Синтетический дизайн α-аминофосфонатов на основе нового каталитического процесса тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Присяжной, Максим Викторович

• Присяжной, Максим Викторович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Присяжной, Максим Викторович

Оглавление.

Введение.

Литературный обзор.

1. Лиганды метаботропных глутаматных рецепторов как потенциальные препараты для терапии нейродегенеративных расстройств.

1.1. Роль глутаматэргической системы в возникновении заболеваний ЦНС.

1.2. Лиганды метаботропных глутаматных рецепторов.

1.3. Б локаторы метаботропных глутаматных рецепторов.

2. а-Аминофосфоновые кислоты и фосфонаты.

2.1. Методы синтеза а-аминофосфоновых кислот.

Реакция Кабачника-Филдса.

2.2. Механизм реакции.

2.3. Применение каталитических методов и варьирование условий.

2.4. Условия реакции Кабачника-Филдса.

2.5. Асимметрические синтезы. Синтез оптически активных а.аминофосфонатов.

Обсуждение результатов.

1. Стратегия синтеза. Выбор катализатора.

2. Варьирование карбонильной компоненты.

3. Аминокислоты в качестве аминной компоненты.

4. Синтез трипептида и аминофосфонатов на его основе.

Экспериментальная часть.

Синтез исходных реагентов.

Синтез а-бензиламинофосфонатов.

Синтез а-аминофосфонатов на основе а-аминокилот.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтетический дизайн α-аминофосфонатов на основе нового каталитического процесса»

На современном этапе развития органического синтеза наиболее фундаментальной и постоянной целью является создание веществ с заданными свойствами. К таким веществам, прежде всего, относятся лекарства нового поколения, избирательно связывающиеся с определенным типом рецептора. Так, глутаматные рецепторы играют важнейшую роль в передаче нервного импульса и являются одной из важных биомишеней в медицинской химии. Наиболее известным антагонистом метаботропных глутаматных рецепторов является 1-аминоиндан-1,5-дикарбоновая кислота (AIDA), найденная несколько лет назад. Проведенный молекулярный докинг структурных аналогов AIDA предсказывает для ее фосфорзамещенных аналогов возможность селективного связывания с данным типом рецепторов за счет водородных связей как фосфоновой, так и аминогруппы. Таким образом, проблема целевого синтеза таких аналогов является исключительно актуальной для создания биоизостерных аналогов эндогенных физиологически активных веществ.

В работе поставлена цель осуществления синтетического дизайна биоизостерных аналогов эндогенных физиологически активных веществ класса аминофосфонатов. Направленный дизайн веществ этого класса, как оказалось, представляет собой нетривиальную проблему, несмотря на то, что существует несколько подходов к их синтезу. Наиболее известной и перспективной реакцией, по нашему мнению, является реакция Кабачника-Филдса, которая и была выбрана нами для создания общего каталитического one-pot метода синтеза а-аминофосфонатов на основе ароматических, карбоциклических, гетероциклических, стероидных кетонов, а,Р-непредельных, а-дикарбонильных соединений и хинонов в качестве карбонильной компоненты и аминов, аминокислот и олигопептидов - в качестве аминной компоненты, для создания метода синтеза фосфоноаминокислот и фосфонопептидов как потенциальных блокаторов глутаматных рецепторов и как «twin-drugs ».

Литературный обзор

1. Лиганды метаботропных глутаматных рецепторов как потенциальные препараты для терапии нейродегенеративных расстройств.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Присяжной, Максим Викторович

Выводы

1. Разработан новый каталитический метод синтеза а-аминофосфонатов, применимый для различных типов карбонильных соединений, в том числе ароматических, карбоциклических, гетероциклических и стероидных кетонов; а-дикетонов, а,Р-непредельных альдегидов и кетонов, хинонов.

2. Найдены и получены катализаторы - металлсодержащие фталоцианины. Проведен сравнительный анализ каталитической активности моно- и биядерных комплексов фталоцианинов.

3. Среди изученных комплексов найден уникальный - наиболее активный тетра-/иреот-бутилфталоцианин алюминий хлорид, позволяющий получать а-аминофосфонаты практически из любых оксосоединений.

4. Впервые осуществлено введение природных аминокислот, их эфиров и олигопептидов в реакцию Кабачника-Филдса с различными альдегидами и кетонами.

5. На основе полученных билдинг-блоков - дипептида и трипептида - предложен общий метод синтеза фосфонопептидов, позволяющий наращивать пептидную цепь фосфонопептида, используя природные и неприродные аминокислоты.

6. На основе разработанного каталитического метода осуществлен целевой синтез биоизостерного аналога селективного антагониста глутаматных рецепторов и получены пептидомиметики - потенциально физиологически активные соединения для улучшения когнитивных функций мозга.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Присяжной, Максим Викторович, 2008 год

1. Pellicciary R., Luncia R., Constantino G., Marrinozzi M. l-aminoindan,-5-dicarboxilic acid. A novel antagonist at phospholipase glutamate c-linked metabotropic receptors. // J. Med. Chem. -1995.-V.38.-№ 19-P. 3717.

2. Doble A. The role of excitotoxicity in neurodegenerative disease: implications for therapy. // Pharmacology and Therapeutics. 1999. - V.81. -№ 3 - P. 163 - 221.

3. Goate AM. Current concepts in the pathogenesis of Alzheimer's disease. // Geriatrics. 1997. -V.52.-P. 9-12.

4. Forette F., Boiler F. (1999). In: Alzheimer's disease and related disorders.

5. Iqbal Eds. K., Swaab D.F., Winblad В., Wisniweski H.M. J.Wiley & Sons Ltd., New York. P. 623-631.

6. Бачурин C.O. Медико-химические подходы к направленному поиску препаратов для лечения и предупреждения болезни Альцгеймера. // Вопросы медицинской химии. 2001. №2.

7. Holscher С., Gigg J., O'Mara S.M. Metabotropic glutamate receptor activation and blockade: their role in long-term potentiation, learning and neurotoxicity. // Neurosci. and Biobehav. -1999-V.23.-P. 399-410.

8. Varney М.А., R.V.Gereau IV Metabotropic glutamate receptor involvement in models of acute and persistent pain: Prospects for the development of novel analgesics. // Current Drug Tsrgets CNS & Neurological Disorders. - 2002. - №1 - P.283-296.

9. Birse E.F., Eaton S.A., Jane D.E., Jones P.L.St.J., Porter R.H.P. Phenylglycine derivatives as new pharmacological tools for investigating the role metabotropic glutamate receptors in the central nervous system. // Neuroscience. 1993. - P.481-488.

10. Brabet I., Mary S., Bockaert J., Pin J.P. Phenylglycine derivatives discriminate between mGluRla- and mGluR5a- mediated responses. // Neuropharmacology. 1995. - V.25. - P.895-903.

11. Brauner-Osborne H., Krogsgaard-Larsen P. Pharmacology of (S)-homoquisqualic acid and (S)-2-amino-5-phosphonopentanoic acid (S)-AP5 at cloned metabotropic glutamate receptors. // British Journal of Pharmacology. 1998. - V.123. - P.269-274.

12. Doherty A.J, Collingridge G.L, Jane D.E. Antagonist activity of a-substituted 4-carboxyphenylglycine analogs at group I metabotropic glutamate receptors expressed in CHO cells. // British Journal of Pharmacology. 1999 - V.126. - P.205-210.

13. Sheridan, R. P. The most common chemical replacements in drug-like compounds. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002. - V. 42, - P. 103.

14. Song B.-A, Wu Y.-L, Yang S, Hu D.-Y, He X.-Q, Jin L.-H. Synthesis and bioactivity of a-aminophosphonats containig fluorine. // Molecules. 2003. - №8 - P. 186-192.

15. Atherton F.R, Hassal S.H, Lambert R.W. Antibactirial activity and mecanism of action of phosphonopeptides. // J. Med. Chem. 1987. - V.32. - P. 1603.

16. Krawczyk K.H, Bartczak T.J. New crystalline polymorphic form of glyphosphate: synthesys, crystal and molecular structures of N-(phosphonomethyl)glycine. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993. - V.82. - P.l 17.

17. Yang S, Gao X.-W, Diao C.-L, Song B.-A, et.al. Synthesis and Antifungal Activity of Novel Chiralsmall alpha.-Aminophosphonates Containing Fluorine Moiety // Chinese Journal of Chemistry. 2006. - 24 (11). - P. 1581-1588.

18. Kafarski, P.; Lejczak, B. Aminophosphonic acids of potential medical importance. // Curr. Med. Chem: Anti-Cancer Agents. 2001. - V.l - P. 301.

19. Kafarski P., Lejczak B. Biological activity of aminophosphonic acids. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991. - V.63, -P.193.

20. Liu, W.; Rogers, C. J.; Fisher, A. J.; Toney, M. Aminophosphonate inhibitors of dialkylglycine decarboxylase: structural basis for slow binding inhibition. // Biochemistry.2002. V.41. - P.12320

21. Grembecka, J.; Mucha, A,; Cierpicki, T.; Kafarski, P. The most potent organophosphorus inhibitors of leucine aminopeptidase: struxture-based, chemistry and activity. // J. Med. Chem.2003. N.46. -P. 2641.

22. Miziak P., Zon J., Amrhein N., Gancarz R. Inhibitors of phenylalanine ammonia-lyase: substituted derivatives of 2-aminoindane-2-phosphonic acid and 1-aminobenzylphosphonic acid. // Phytochemistry. 2007. - V.68. - №4. - P. 407-415.

23. Allen J.G., Atherton F.R., Hall M.J., Hassall C.H., Holmes S.W., Lambert R.W., Nisbet L.J., Ringrose P.S. Phosphonopeptides as astibacterial agents: metabolism and pharmacokinetics of alafosfalin in animals. // Nature. 1978. - V.272. - P.56.

24. Atherton F.R., Hall M.J., Hassall C.H., Lambert R.W., Lloyd W.J., Ringrose P.S. Phosphonopeptides as astibacterial agents: rational, chemistry and structure-activity relationships. // Antimicrob. Agents Chemother. 1979. - №15. - P.696.

25. Haranath P., Babu M.F.S., Anasuyamma U., Raju C.N., Reddy C.S. Synthesis and antimicrobial activity of novel 3 substituted l,5-dihydro-2,4,3-benzodioxaphosphepine 3-oxides // Heteroatom Chemistry. 2005. - V.16. - №7. - P. 572-575.

26. Hirschman, R.; Smith, A.; Taylor, C.; Benkovic, P.; Taylor, S.; Yager, K.; Spengler, P.; Venkovic, S. Peptide synthesis catalyzed by an antibody containing a binding site for variable amino acids. // Science. 1994. - V.265. - P, 234.

27. Moriarty R.M., Tao A., Liu K. Design and Synthesis of Bifunctional Amino Phosphonic Haptens for Catalytic Antibody Production // Synthetic Communications. 1998. - V. 28. - №9. -P. 1601-1610.

28. Джимбаев В.Ж., Туканова C.K., Бутин Б.М. Биологически активные вещества. -Алма-Ата: Наука. 1989. - С. 128-137.

29. Atherton, F.; Hassal, С.; Lambert, R. Synthesis and structure-activity relationships of antibacterial phosphonopeptides incorporating (1-amino ethyl)phosphonic acid and (aminomethyl)phosphonic acid. // J. Med. Chem. 1986. - V.29. - P. 29-40.

30. Allen, M.C.; Fuhrer, W.; Tuck, В.; Wade, R.; Wood, J. Renin inhibitors. Synthesis of transition-state analogue inhibitors, containing phosphorus acid derivatives at the scissile bond. // J. Med. Chem. 1989. - N.32. - P. 1652.

31. Sasai H., Arai S., Tahara Y., Shibasaki M. Catalytic asymmetric synthesis of a-aminophosphonates using lanthanoid-potassium-BINOL complexes. // J. Org. Chem. 1995. -V.60.-P. 6656-6657.

32. Петров K.A., Чаузов B.A., Ерохина T.C. Аминоалкильные фосфорорганические соединения. // Успехи химии. 1974. - Т.43. - Вып.11. - С. 2045.

33. Кухарь В.П., Солоденко В.А. Фосфорные аналоги аминокарбоновых кислот // Успехи химии. 1987. - Т.56. - С.1504 - 1532.

34. Черкасов Р.А., Галкин В.И. Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма. // Успехи химии. 1998. - Т.67. - Вып.10. - С.940-968.

35. Kukhar, V.P.; Hudson, H. R. Amonophosphonic and Aminophosphinic Acids: Chemistry and Biological Activity. Ed. V.P.Kukhar, John Wiley & Son. - 2000.

36. Zefirov N.S., Matveeva E.D. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction. // ARKIYOC. 2008. - (i) - № 1. - P. 1 - 17.

37. Кухарь В.П., Свистунова Н.Ю., Солоденко B.A., Солошонок В.А. Асимметрический синтез фтор- и фосфоросодержащих аналогов аминокислот. // Успехи химии. 1993. -Т.62. - Вып.З. - С.284-301.

38. Uziel J., Genêt J.P. Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот. //ЖОрХ. 1997. -Т.ЗЗ.-Вып.1. - С. 1605-1627.

39. Пудовик А.Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к иминам. Новый метод синтеза эфиров аминофосфоновых кислот: // Докл. АН СССР. 1952. - Т.83. - С. 865.

40. Palacios, F.; Vicario, J.; Maliszewska, A.; Aparicio, D Synthesis of a-phosphorilated a,P-unsaturated imines and their selective reduction to vinylogous and saturated a-aminophosphonates. // J. Org. Chem. 2007. - У .12. - P. 2682.

41. Кабачник М.И., Медведь Т.Я. Новый метод синтеза а-аминофосфоновых кислот. // Доклады АН СССР. 1952. - С. 689.

42. Fields Е.К. Substituted hydroxymethanephosphonic esters. // J. Am. Chem. Soc. 1952. -V.74. - P.1528-1531.

43. Кабачник М.И., Медведь Т.Я. Новый метод синтеза а-аминофосфоновых кислот. // Изв. Ак. Наук. 1953. - №5. - С. 868.

44. Manabe К., Kobayashi S. Facile synthesis of a-aminophosphonates inwater using a Lewis acid-surfactant-combined catalyst.// Chem. Commun. 2000. - P.669-670.

45. Soroka M. Isolation and characterization of a labile intermediate in the nucleophilic attack of hydrin on a cromium diene complex. // Liebigs Ann. Chem. 1990. - P.331-334.

46. Fadel A. A useful synthesis of 1-aminocyclopropanephosphonic acid from cyclopropanone acetal // J.Org.Chem. 1999. - V.64. - P. 4953 - 4955.

47. Cristau, H-J.; Coulombeau, A.; Genevois, A.; Sanchez, F.; Pirat, J-L., Preparation of phosphonopeptide analogs as building blocks for pseudopeptides synthesis. // J. Organomet. Chem. 2002. - V.643. - P. 381.

48. Галкина И. В., Галкин В. И., Черкасов Р. А. Влияние природы гидрофосфорильного соединения на механизм реакции Кабачника-Филдса. // Ж. Общ. Хим. 1998. - Т.68. — вып.9.-С. 1469- 1475.

49. Тришин Ю.Г., Маслов В.И., 0-Алкил(алкинил)фосфониты в реакции Кабачника-Филдса. // Успехи химии. 1998. - № 10. - С. 2104.

50. Cristau Cristau, H-J.; Herve, A.; Vireieux, D., Synthesis of new a- or y-functionalized hydroxymethylphosphinic acid derivatives. // Tetrahedron. 2004. - V.60. - P. 877 - 884.

51. Rozhko, L. F.; Ragulin, V. V., Method for the synthesis of phosphinic acids from hypophosphites V. The synthesis of pseudo-a,a-dipeptides. // Amino Acids. 2005. - V.29. -№2.-P. 139.

52. Пудовик A.H., Пудовик M.A. Реакция полных фосфитов с шиффовыми основаниями в присутствии фенола. // Журнал Общей Химии. 1969. - Т.39. - С. 1645-1646.

53. Sidky М.М., Soliman F.M., Shabana R. The reaction of alkyl phosphites with (N-pheylbenzimidoil)formic acid. // Tetrahedron. 1971. - V.27. - P.3431.

54. Boduszek В. An efficient synthesis of 1-aminophosphonic acids and esters bearing heterocyclic moiety. // Phosphorus, Sulphur Silicon Related Elem. 1995. - V.104. - №14. -P.63-70.

55. Issleib K., Dopfer K.-P., Balzuweit A. Pyrrolidin 2-phosphonsaure. // Z. Chem. 1982. -B.22. - P.215.

56. Chalmers M.E., Kosolapoff G.M. The synthesis of aminosubstituted phosphonic acids. // J. Am. Chem. Soc. 1953. - V.75. - P. 5278.

57. Oleksyszyn J., Subotkowska L., Mastarletz P. Diphenyl 1 -aminoalkanephosphonates. // Synthesis. 1979,-P.985.

58. Afarinkia K., Rees C. W., Cadogan J. I. Synthesis of organophosphorus compaunds via silyl esters of phosphorous acids // Tetrahedron. 1990. - V.46. - P. 7175-7196.

59. Sadarian, A. R.; Kaboudin, B. A novel synthesis of diethyl 1-aminoarylmethylphosphonates on the surface of alumina. // Tetrahedron Lett. 1997. - V.38. - P. 2543.

60. Olszewski Т., Boduzek В., Sobek S., Kozlowski H. Synthesis of aminophosphine oxids, aminophosphonic and aminophosphinic acids and Cu(II) binding abilities of thiazole aminophosphinic acids. // Tetrahedron. 2006. - V.62. - P. 2183 - 2189.

61. Boduszek В., Vegh D., Korenova A., Usher M. Novel heterocyclic aminophosphonic acids derived from furan and thiophene. // Pol. J. Chem. 2001. - Y.75. - P. 1271 - 1275.

62. Boduzek В., Olszewski T. Synthesis of new imidazol aminophosphonic and aminophosphinic acids. //Pol. J. Chem. -2002.- V.76.-P. 1619-1623.

63. Юрченко Р.И., Войцеховская O.M., Клепа Т.И., Юрченко А.Г., Фосфорилированые адамантаны XVII. Фосфорилирование аминов адамантанового ряда. // Журнал Общей Химии. 1995. - Т.65. - вып.9. - С. 1449-1453.

64. Ремизов А.С., Королева Т.Н., Промоненков В.К., Грапов А.Ф. О получении пиридиламинобензилфосфонатов. // Журнал Общей Химии. 1951. - Т.51. - вып.2. - С. 341-348.

65. Крутиков В.И., Коваленко A.JL, Сухановская Е.В., Царькова И.А., Лаврентьев А.Н. Фосфорилированные тетразолы и их биологическая активность. // Журнал Общей Химии. 1992. - Т.62. - вып.З. - С. 556-561.

66. Димухаметов М.Н., Галиева Л.Ф., Шлямина О.В., Левинсон Ф.С., Альфенсов В.А., Аминобензофуразаны в реакции Кабачника-Филдса. // Журнал Общей Химии. 1998. -Т.68. - вып.9. - С. 1554-1556.

67. Матевосян Г.Л, Юха Ю.С, Завлин П.М, К вопросу фосфорилирования хитозана. // Журнал Общей Химии. 2003. - Т.73. - вып. 11. - С. 1822-1825.

68. Antipin, I. S.; Stoikov, I. I.; Pinkhassik, E. M.; Fitseva, N. A.; Stibor, I.; Konovalov, A. I. Calix4.arene based a-aminophosphonates: Novel carriers for zwitterionic amino acids transport. // Tetrahedron Letters. 1997. - V.38. - P. 5865.

69. Котович Б.П, Сорока А.И, Мазяр Л.П, Цимбала О.И. Получение аминофосфонатов и аминофосфоновых кислот. // Вестник Львов. Ун-та. Сер. Хим. 1985. Т.26. - С. 53-56.

70. Takahashi Н, Yoshioka М, Imai N, Onimura К, Kobayashi S. Simple and improved preparation of a-aminophosphonic acid derivatives, key building blocks of phosphnopeptides. // Synthesis. 1994. - P.763.

71. Sardarian A. R, Kaboudin B. A novel synthesis of diethyl 1-aminoarylmethylphosphonates on the surface of alumina. // Tetrahedron Letters. 1997. - V.38. - P.2543-2546.

72. Yadav J.S, Reddy B.V.S, Santa Raj K, Bhaskar Reddy K„ Prasad A.R. Zr4+-catalyzed efficient synthesis of a-aminophosphonates. // Synthesis. 2001. - №15. - P.2277-2280.

73. Lewkowski J, Rzezniczak M, Skowronski R. First synthesis of l,r-ferrocene bis-aminophosphonic esters. //J. Organomet. Chem. 2004. - V.689. - P. 1265-1270.

74. Fadel A, Tesson N. Synthesis of enantiomerically pure (1S,2S)-1-aminocyclopropanephosphonic acids from (2S)-methylcyclopropanone acetal. // Eur. J. Org. Chem. 2000. - P. 2153 - 2159.

75. Kochmann W, Gunter E, Rothling T. Zur synthese von primären 1-aminocyclohexanphosphonsäurediestern un folgeprodukten. // Z. Chem. 1976. - B.16. - P. 184185.

76. Котович Б.П, О взаимодействии диалкилфосфитов с кетонами и вторичными аминами. //Журнал Общей Химии. 1987. - Т.57. - вып.6. - С. 1416-1417.

77. Gancarz, R. Nucleophilic addition to carbonyl compounds. Competition between hard (amine), and soft (phosphate) nucleophile. // Tetrahedron. 1995. - V.51. - P. 10627.

78. Галкина И.В, Зверева Э.Р, Галкин В.И, Собанов A.A., Черкасов P.A. II. Реакция Кабачника-Филдса в системе диалкилфосфит-бензальдегид-циклогексиламин. // Журнал Общей Химии. 1998. - Т.68. - вып.9. - С. 1453-1456.

79. Галкина И.В., Собанов А.А., Галкин В.И., Черкасов Р.А. IV. Салициловый альдегид в реакции Кабачника-Филдса. // Журнал Общей Химии. 1998. - Т.68. - вып.9. - С. 14651468.

80. Собанов А.А., Золотухин А.В., Галкина И.В., Галкин В.И., Черкасов Р.А. Кинетика и механизм реакции Пудовика в ряду азометинов III. Кислотно-катализируемое гидрофосфорилирование иминов. // Журнал общей химии. 2006. - Т.76. - Вып. 3. - С. 442-451.

81. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Ишмаева Э.А. Реакции и методы исследования органических соединений. Москва, Химия, 1968.

82. Колодяжный О.И. Хиральные гидроксифосфонаты: синтез, конфигурация, биологические свойства // Успехи Химии. 2006. - V.75. - №3. - Р. 254-281.

83. Dimukhametov, M.N.; Bayandina, E.V.; Davydova, E.Yu.; Gubaidullin, A.T.; Litvinov, I.A.; Alfonsov, V.A. A stereochemical approach to the Kabachnik-Fields reaction mechanism. // Mendeleev Communications. 2003. - 3 - P. 150-151.

84. Gansarz R., Gansarz I. Failure of aminophosphonate synthesis due to facile hydroxyphosphonate- phosphate rearrangement. // Tetrahedron Lett. 1993. - V.34. - P.145.

85. Абрамов B.C. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами (новый метод синтеза эфиров а-оксиалкилфосфиновых кислот). // Доклады Академии Наук СССР. 1950. - Т.73. - № 3. - С. 487-489.

86. Lee S., Park J.H., Kang J., Lee J.K. Lanthanide triflate-catalyzed three component synthesis of a-aminophosphonates in ionic liquids. // Chem. Commun. 2001. - P. 1698-1699.

87. Zhan, Z.; Yang. R.; Li, Microwave-assisted one-pot synthesis of a-amino phosphonates via three component coupling on a silica gel support. // J. Chem. Lett. 2005. - V.34. - P. 1042.

88. Kaboudin, В.; Nazari, R., Microwave-assisted synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates under solvent-free conditions. // Tetrahedron Lett. 2001. - V.42. - P. 8211-8213.

89. Mu, X.; Lei M-Y.; Zou J-P.; Zhang W. Microwave-assisted solvent-free and catalyst-free Kabachnik-Fields reactions for a-amino phosphonates // Tetrahedron Letters. 2006. - V.47. -№7.-P. 1125-1127.

90. Kaboudin В., Sorbium M. P-Cyclodextrin as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 1-aminophosphonic esters in water. // Tetrahedron Letters. 2007. - V.48. - P. 9015-9017.

91. Yadav, J.S.; Reddy, B.; Sreedhar, P., An eco-friendly approach for the synthesis of a-aminophosphonates using ionic liquids. // Green Chem. 2002. - V.4. - P. 436.

92. Laschat,S; Kunz, II, Carbohydrates as chiral templates: stereoselective synthesis of (R)- and (S)-a-aminophosphonic acid derivatives. // Synthesis. 1992. - P.90.

93. Manjula, A.; Rao, B.; Neelakantan, P. One-pot synthesis of a-aminophosphonates: an inexpensive approach. // Synth. Commun. 2003. - V.33. - №17. - P. 2963-2969.

94. Qian, C.; Huang, T. One-pot synthesis of a-amino phosphonates from aldehydes using lanthanide triflate as a catalyst. // J. Org. Chem. 1998. - V.63. - P. 4125.

95. Frouzabadi, H.; Iranpoor, H.; Sobhani, S. Metal triflate catalyzed one-pot synthesis of a-aminophosphonates from carbonyl compounds in the absence of solvent. // Synthesis. - 2004. -V.16.-P. 2692-2696.

96. Ghosh, R.; Maiti, S.; Chakraborty, A., Maiti, D. In(OTf)3 catalysed simple one-pot synthesis of a-amino phosphonates. // J. Mol. Catal. A. 2004. - V.210. - P. 53.

97. Changtao Qian, Taisheng Huang One-pot synthesis of a-aminophosphonates from aldehydes using lanthanide triflate as a catalyst. // J. Org. Chem. 1998. - V.63. - №12. -P.4125-4128.

98. Ranu C.B., Hajra A., Jana U. synthesis of a-aminophosphonates from aldehydes // Org. Lett. 1999. - V.l. -№8. - P.1141-1143.

99. Manabe K., Kobayashi S. Remarkable enhancement of reactivity bronsted acids in aldol reactions mediated by Lewis acid-surfactant-combined catalysts in water // Tetrahedron Lett. -1999. V.40. - P.3773-3776.

100. Kobayashi S. Rare earth metal trifluoromethanesulfonates as whater-tolerant lewis acid catalysts in organic synthesis // Sinlett. 1994. - P.689-701.

101. Chandrasekhar, S.; Prakhash, S.J.; Jagadeshwar, V.; Narsihmulu, Ch. Three component coupling catalyzed by TaC15-Si02: synthesis of a-aminophosphonates. // Tetrahedron Lett. -2001.-V.42.-P. 5561-5563.

102. Kaboudin B. Surface-mediated solid phase reactions: a simple and new method of the synthesys of a-aminophosphonates under solvent free conditions. // Chemistry Letters. The Chemical Society of Japan. 2001. -P.880-881.

103. Джимбаев В.Ж., Абиюров Б.Д., Запорожская Н.И., Минбаев Б.У. О взаимодействии этилиндиамина и диметилфосфита с кетонами пиперидинового ряда. // Журнал Общей Химии. 1989. - Т.59. - С.77-80.

104. Кабачник М.М., Зобнина Е.В., Белецкая И.П. Взаимодействие альд- и кетиминов с 0,0-диэтилфосфитом в присутствии CdI2 при микроволновом содействии. // Журнал органической химии. 2005. - Т. 41. - Вып. 4.

105. Yashin N.V., Villemson E.V., Chemagin A.V., Averina E.B., Kabachnik M.M., Kuznetsova T.S. Synthesis of novel a-aminophosphonates containing small rings. // Synthesis. 2008. - №3. -P. 464-468.

106. Jie Wu, Wei Sun, Hong-Guang Xia, Xiaoyu Sun, A facile and highly efficient route to a-amino phosphonates via three-component reactions catalyzed by Mg(C104)2 or molecular iodine. // Org.Biomol.Chem. 2006. - V.4. - P. 1663.

107. Hosseini-Sarvari M. ТЮ2 as a new reusable catalyst for one-pot three-cjmponent syntheses of a-aminophosphonates in solvent free conditions. // Tetrahedron. 2008. - 64. - P. 5459-5466.

108. Крутиков В.И., Сухановская E.B., Царькова И.А., Краун-эфиры в реакции Кабачника-Филдса. // Журнал Общей Химии. 1992. - Т.62. - вып.12. - С. 2708-2712.

109. Joly, G.D.; Jacobsen, E.N. Thiourea-catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of imines: practical access to enantiomerically enriched a-amino phosphonic acids. // J. Am. Chem. Soc. 2004. - V. 126. - P. 4102.

110. Kudrimoti S., Bommena V.R. (Bromodimethyl)sulfonium bromide: an inexpensive reagent for the solvent-free, one-pot synthesis of a-aminophosphonates. // Tetrahedron Lett. — 2005. -V.46.-P. 1209-1210.

111. Арбузов Б.А., Богоносцева Н.П., Виноградова B.C., Батыршин H.H. Взаимодействие диалкилфосфористых кислот 2-метилиндандионом-1,3. // Изв. АН СССР. 1976. - С.1119-1124.

112. Gilmore, W. F., McBride, H. A. Synthesis of an optically active a-aminophosphonic acid.// J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94. - P.4361.

113. Dhawan, В.; Redmore, D. Enantioselective synthesis of a-aminophosphonates. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1987. - V.32. - P.l 19.

114. Yokomatsu, Т.; Shibuya, S. Enantioselective synthesis of a-aminophosphonic acids by an application of stereoselective opening of dioxan acetals with triethyl phosphite. // Tetrahedron: Asymmetry. 1992. - №3. - P.377.

115. Yager, К. M.; Taylor, С. M.; Smith, А. В., Ill Asymmetric synthesis of a-aminophosphonates via diastereoselective addition of lithium diethyl phosphate to chelating imines.// J. Am. Chem. Soc. 1994. - №116. - P. 9377.

116. Hanessian, S.; Bennani, Y. L. A versatile asymmetric synthesis of a-amino a-alkyl-phosphonic acids of hidh enantiomeric purity.// Tetrahedron Lett. 1990. - V.31. - P. 6465.

117. Smith A.B. III, Yager K.M., Taylor C.M., Phillips B.W. Asymmetric synthesis of diethyl (R)-(-)-(l-amino-3-methylbytil)phosphonate. // Organic Syntheses. V.75. - P. 19. <http://www.orgsyn.org>.

118. Fadel A., Tesson N. Preparation of enantiomerially pure (1S,2S)-1-aminocyclopropanephosphonic acid from methylcyclopropanone acetal via spirophosphonate intermediates. // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. - V.l 1. - P.2023-2031.

119. Прищенко А. А., Ливанцов M. В., Лоренц К. Л., Пансуев М. Ю., Григорьев Е. В., Лузиков Ю. Н. Синтез эфиров N-иролинметилсодержащих кислот четырех и пяти координированного фосфора. // Журнал Общей Химии. — 1994. Т.64. - С.1302-1303.

120. Прищенко А. А., Новикова О. П., Ливанцов М. В., Григорьев Е. В. Синтез некоторых фосфоросодержащих производных саркозина. // Журнал Общей Химии. 1995. - Т.65. -С. 1747-1748.

121. Прищенко А. А., Ливанцов М. В., Новикова О. П., Ливанцова Л. И., Лузиков Ю. Н. Синтез эфиров дифосфорозамещенных аминокислот с трех- и пятикоординированными атомами фосфора. //Журнал Общей Химии. 1995. - Т.65. - С.1749-1750.

122. Moedritzer К., Irani R. R. Aminodialkylen phosphonates. // J. Org. Chem. 1966. V.31. -P.1603.

123. Прищенко А. А, Новикова О. П, Ливанцов М. В, Гончарова Ж. Ю, Меркулова О. А, Григорьев Е. В. Синтез триметилсилиловых эфиров некоторых фосфоросодержащих аминокислот//Журнал Общей Химии. 1995. - Т.65. - С. 1755-1756.

124. Ambica, Kumar S, Taneja S.C, Hundal M.S., Kapoor K.K. One-pot synthesis of a-aminophosphonates catalyzed by antimony trichloride adsorbed on alumina. // Tetrahedron Letters. 2008. - V.49. - P. 2208-2212.

125. Matveeva E.D, PodruginaT.A, Tishkovskaya E.V, Tomilova L.G, Zefirov N.S. A novel catalytic three-component synthesis (Kabachnik-Fields reaction) of a-aminophosphonates from ketones. // Synlett. 2003. - V.15. - P. 2321-2324.

126. Томилова Л, Черных E, Иоффе H, Лукьянец Е. // Журн. Общ. Хим. 1983. - Т. 53. -С. 2594.

127. Гуринович Г. П, Севченко А. Н, 'Соловьев К. Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. Минск: Наука и техника, 1968.

128. С.А. Михаленко, С.В. Барканова, О.Л. Лебедев, Е.А. Лукьянец/ Фталоцианины и родственные соединения. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет.-бутилфталоцианинов // Журнал Общей Химии. 1971. - Т.41. - №12. - С. 2735-2739.

129. Суминов С.И., Кост А.Н. Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углеродной связи. // Успехи химии. 1969. - вып.11. -С. 1933- 1963.

130. Нифантьев Э. Е. Химия гидрофосфорильных соединений. Москва: Наука, 1983.

131. Rodionov I. L, Rodionova L. N, Baidakova L. N, Romashko, Balashova T. A, Ivanov V. T. Cyclic dipeptides as building blocks for combinatorial libraris. // Thetrahedron. 2002. -V.58. - P.8515-8523.

132. Mileusnic R, Lancashire C. L, Johnston A. N. B, Rose S. P. R. APP is required during an early phase of memory formation // European Journal of Neuroscience. 2000. - V. 12. - P. 4487-4495.

133. Geluk H.W, Schlatmann J.L.M.A. Hydride transfer reactions of the adamantanyl cation -1: A new and convenient synthesis of adamantanone. // Tetrahedron. 1968. - V.24. - №15. - P. 5361 -5368.

134. Органикум т.1. изд. «Мир». 2008.

135. Синтезы орг. преп. Изд. «Иностранной литературы» Москва. 1952. Сб. 3.

136. Хиккинботтом В. «Реакции органических соединений». Москва. ГОНТИ 1939. С. 179.

137. Вейганд К. «Методы эксперимента в органической химии». ч.2. Москва, ИЛ. 1952. С. 477.

138. Smith E.L. Dipiptidases. // Methods Enzymol. 1955. - II. - P. 93-1109.

139. Титце JI., Айхер Т. Препаративная органическая химияю Изд. «Мир» 1999.