Реакции 1,3-оксаза- и 1,3-диаза-2λ3-фосфолидинов с нитрилиминами как путь синтеза новых фосфорсодержащих гетероциклов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Гончар, Татьяна Владимировна

• Гончар, Татьяна Владимировна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Гончар, Татьяна Владимировна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ПЯТИЧЛЕННЫЕ 1,3,2-ДИГЕТЕРОФОСФАЦИКЛАНЫ: СТРОЕНИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА литературный обзор).

1.1. Особенности строения 1,3,2-дигетерофосфацикланов.

1.2. Реакции пятичленных 1,3,2-дигетерофосфацикланов с сохранением координационного числа атома фосфора.

1.2.1. Реакции со спиртами и фенолами.

1.2.2. Реакции с тиолами.

1.2.3. Реакции с аминами.

1.2.4. Замещение у атома фосфора при действии реагентов, содержащих связь элемент-галоген, элемент-кислород, элемент-азот.

1.2.5. Реакции с окисями алкенов.

1.3. Реакции пятичленных 1,3,2-дигетерофосфацикланов, протекающие с изменением координационного числа атома фосфора.

1.3.1. Гидролиз.

1.3.2. Взаимодействие с галогенами.

1.3.3. Реакции с карбонильными соединениями.

1.3.4. Взаимодействие с а-хлорнитрозоалканами.

1.3.5. Реакции с кислотами и ангидридами.

1.4. Расширение цикла и полимеризация.

ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ l,3-OKCA3A- И 1,3-ДИАЗА-2Х3-ФОСФОЛИДИНОВ С НИТРИЛИМИНАМИ КАК ПУТЬ СИНТЕЗА НОВЫХ ФОСФОРСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ обсуждение результатов).

2.1. Взаимодействие 3-метил-2-этокси-1,3-оксаза-2А. -фосфолидина (2.2) с нитрилиминами.

2.2. Взаимодействие 3-фенил-2-фенилэтинил-1,2,ЗА, - оксаза-фосфолидина (2.4) с нитрилиминами.

2.3 Реакции 2-(4,5-дигидро-3-фурил)-1М-фенил-1,3-оксаза-2А, фосфолидина (2.5) с нитрилиминамим.

2.4. Взаимодействие 2-(4,5-дигидро-3-фурил)-1,3-дифенил-1,3-Диаза

2Х -фосфолидина (2.6) и диамидов 3-(4,5-дигидро)-фурилфосфонистой кислоты (2.7, 2.8) с нитрилиминами.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез исходных соединений.

3.1.1. Фосфорорганические соединения.

3.1.2. Аминоспирты.

3.1.3. Нитрилимины.

3.2. Взаимодействие 3-метил-2-этокси-1,3,2Л. -оксазафосфолидина (2.2) с итрилиминами.

3.3. Взаимодействие 3-фенил-2-фенилэтинил-1,3,2Л.3-оксазафосфолидина (2.4) с нитрилиминами.

3.3.1. Получение замещенных 4-Ы[Ы-фенил-№(2-хлорэтил)]-1,4-дигидро-1,2,4А,5-диазафосфоринов (2.14 - 2.15).

3.3.2. Получение замещенных 4-Ы[Ы-фенил-Н(2-галогенэтил)]-1,4-дигидро-1,2,4А,5-диазафосфорины (2.16 - 2.20).

3.4. Реакции 2-(4,5-дигидро-3-фурил)-К-фенил-1-окса-3-аза-2А,3-фосфолидина (2.5) с нитрилиминами.

3.4.1. Получение 2,4-дифенил-1-(К-фенил-оксазафосфолидин)-9-окса-3,4-диаза-1-фосфабицикло[4.3.0]-нона-3,5-диен (2.21).

3.4.2. Получение 2,4-замещенных-1-(Ы-фенил-оксазафосфолидин)-9-окса-3,4-диаза-1-фосфабицикло[4.3.0]-нона-3,5-диенов (2.22), (2.23).

3.5. Взаимодействие 2-(4,5-дигидро-3-фурил)-1,3-дифенил-1,3-диаза-2А,3-фосфолидина (2.6) и диамидов 3-(4,5-дигидро)-фурилфосфонистой кислоты (2.7) и (2.8) с нитрилиминами.

3.6. Спектральные исследования.

3.7. Рентгеноструктурный анализ.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции 1,3-оксаза- и 1,3-диаза-2λ3-фосфолидинов с нитрилиминами как путь синтеза новых фосфорсодержащих гетероциклов»

Фосфорсодержащие гетероциклические соединения занимают заметное место среди производимых в промышленных масштабах органических веществ, обладающих физиологически активными свойствами. Так, например, исключительно важное значение в медицинской практике приобрел противораковый препарат циклофосфан [1], а в сельскохозяйственном растениеводстве — инсектицид широкого спектра действия салитион [2].

Во многих научных коллективах России и за рубежом продолжаются интенсивные поиски новых путей синтеза и эффективных областей применения разнообразных фосфорсодержащих гетероциклических соединений.

Актуальными являются также исследования структуры фосфорсодержащих гетероциклов [3], которые существенно расширяют представления о природе химической связи и строении органических соединений.

Ранее на кафедре органической химии СПбГТУРП был разработан общий метод синтеза фосфорсодержащих гетероциклов на основе реакций а,р-непредельных производных фосфора (III) и соединений, содержащих в положениях 1,2- или 1,3-электрофильный и нуклеофильный центры А+-В~ и А+-В-СГ [4]. В качестве соединений типа А+-В-С~ использовались главным образом 1,3-диполи Хьюсгена - нитрилимины. Эти реакции представляют собой многоступенчатый процесс, ключевыми стадиями которого являются Р(Ш)—»С+ присоединение и внутримолекулярная циклизация биполярного иона Р+-C=N-N~. pcUc/ 'I Jl^ -► X ---N- конечные \ . - / Ч / продукты

C=N—N— / /C=N

В качестве производных Р(Ш)' были использованы этиленовые, р-функционально замещенные и ацетиленовые фосфины, фосфиниты и фосфо-ниты, содержащие у атома фосфора, кроме а,р-непредельных, такие группы, как AlkO, А1крО, АЮ, AlkS, Ph, NAlk2.

Производные P(III), в которых атом фосфора включен в цикл, а а,р-непредельная группировка является экзоциклической, до последнего временной таких реакциях не исследовались. Особенностью этих реакций может быть участие в них как гетероцикла, в составе которого находится атом фосфора, так и непредельной группировки. В результате могут быть получены новые функционализированные моноциклические, спиро- и конденсированные гетероциклические соединения с атомом фосфора в кольце — потенциальные высокоэффективные физиологически активные вещества, представляющие собой фосфорные аналоги природных алкалоидов, флаваноидов, терпеноидов, фитогормонов

Действительно, в выполненных недавно на кафедре органической химии СПбГТУРП работах [5-8], в которых были исследованы реакции нитри-лиминов с некоторыми производными 1,3,2Х, -диоксафосфолана (О-Р-О гете-роцикл) и 1,3,2А,3-диазафосфолидина (N-P-N гетероцикл), указанные возможности были подтверждены.

В связи с этим представлялось важным исследовать взаимодействие нитрилиминов с аналогичными производными Р(Ш), в которых гетероцикл наряду с атомом фосфора содержит атомы кислорода и азота.

В данной работе впервые изучено взаимодействие нитрилиминов с замещенными 1,3,2^-оксазафосфолиданами - пятичленными О-P-N гетеро-циклами, содержащими у атома фосфора этоксильную, 2-фенилэтинильную и 4,5-дигидро-З-фурильную группировки. Определены направление этих реакций и структура конечных продуктов. Показано, что во всех случаях образуются продукты первоначального Р-С присоединения произшдноп^^Ш^к карбениевому атому нитрилимина. В качестве конечных веществ в зависимости от строения экзоциклического заместителя у атома фосфора получены новые ациклические амидофосфонаты, моноциклические замещенные 1,2,4А-5-диазафосфорины и уникальные трициклические 9-окса-3,4-диаза-1-фосфабицикло[4.3.0]-нона-2,5-диен-1,2'спиро-З '-фенил-1 ',3 '2'А,5-оксазафос-фолидины. Для сравнения в работе исследованы также реакции нитрилиминов с 2-(4,5-дигидро-3-фурил)-1,3-дифенил-1,3-диаза-2АЛфосфолидином (N-P-N гетероцикл), диморфолидом и дипиперидидом 3-(4,5-дигидро)фурилфосфонистой кислоты. Результаты этих реакций в совокупности с ранее полученными данными позволили предположить, что для образования аннелированных фосфорсодержащих гетероциклических систем необходимо наличие хотя бы одной связи Р-0 в молекулах исходных 4,5-дигидро-3-фурильных соединений Р(Ш). Таким образом, в работе получены новые данные о возможности использования замещенных 1,3-оксаза- и 1,3-диаза-2А,3-фосфолидинов в качестве исходных веществ для синтеза фосфорсодержащих гетероциклических соединений.

Практическая значимость работы заключается в разработке препаративных методы синтеза новых фосфорорсодержащих гетероциклических соединений, в частности моноциклических замещенных 1,2,4А,5-диазафосфоринов и трициклических 9-окса-3,4-диаза-1-фосфабицикло[4.3.0]-нона-2,5-диен-1,2'спиро-3'-фенил-Г,3'2'А,5-оксазафосфолидинов.

Диссертация состоит из трех глав. Первая глава представляет собой литературный обзор, в котором рассмотрены строение и химические свойства пятичленных 1,3,2А,3-дигетрофосфацикланов. Во второй главе обсуждены результаты исследования реакций замещенных 1,3-оксаза- и 1,3-диаза-2Х,-фосфолидинов с нитрилиминами. В экспериментальной части приведены методы синтеза исходных соединений, описаны условия проведения целевых реакций и получения физико-химических характеристик.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гончар, Татьяна Владимировна

106 выводы

1. Определены направление взаимодействия и структура конечных продуктов в ранее не исследовавшихся реакциях нитрилиминов с замещенными 1,3,2А,3-оксазафосфолидинами - пятичленными О-P-N гетероциклами, содержащими у атома фосфора этоксильную, 2-фенилэтинильную и 4,5-дигидро-3-фурильную группировки. Показано, что во всех случаях образуются продукты первоначального Р-С присоединения производного Р(Ш) к карбениевому атому нитрилимина. л

2. Реакции нитрилиминов с 3-метил-2-этокси-1,3-оксаза-2А, -фосфолидином наряду с Р-С присоединением включают, вероятно, стадии протонирования биполярного иона P+-C=N-N~ и размыкания фосфолидино-вого гетероцикла по связи С-О. В результате конечными продуктами являются ациклические амидофосфонаты.

3. Наличие ацетиленовой группировки у атома фосфора в молекуле 3-фенил-2-фенилэтинил-1,2,ЗА, -оксазафосфолидина при взаимодействии этого соединения с нитрилиминами обуславливает внутримолекулярную N~—>С= циклизацию, что приводит к получению в качестве конечных продуктов замещенных 4-ЫрМ-фенил-Ы(2-хлорэтил)]-1,4-дигидро-1,2,4А,5-диазафосфори-нов.

4. Установлено, что при взаимодействии 2-(4,5-дигидро-3-фурил)-3-фенил-1,3-оксаза-2А,3-фосфолидина с С,N-диарилнитрилиминами образуются уникальные трициклические соединения с общим для трех циклов пентакоординированным атомом фосфора - 2,4-диарил-1-(Ы-фенилоксаза-фосфолидин)-9-окса-3,4-диаза-1 -фосфабицикло[4.3.0]-нона-2,5-диены. Наиболее вероятным представляется трехстадийное протекание процесса, включающее образование биполярного иона P+-C=N-N~, внутримолекулярную N~—>С= циклизацию с одновременным разрывом дигидрофураного кольца и замыкание оксафосфоланового цикла.

5. Найдено, что реакции нитрилиминов с 2-(4,5-дигидро-3-фурил)-1,3-дифенил-1,3-диаза-2А,3-фосфолидином (N-P-N гетероцикл) также представляет собой многостадийный процесс, в ходе которого образуется 1,2,4-диазафосфориновый цикл, однако размыкаются оба цикла исходного фосфо-рорганического соединения: дигидрофурановый и диазафосфолидиновый. В качестве конечных продуктов независимо от природы заместителей у карбе-ниевого атома нитрилимина получены моноциклические соединения - замещенные 5-(2-хлорэтил)-1,4-дигидро-1,2,4А,5-диазафосфорины.

6. Взаимодействие С, iV-дифени л нитрилимина с диморфолидом и дипи-перидидом 3-(4,5-дигидро)фурилфосфонистой кислоты - аналогами 1,3

•7 диаза-2А, -фосфолидина, в которых группировка N-P-N не включена в единый цикл, также протекает с образованием диазафосфоринового и расщеплением дигидрофуранового циклов, однако с сохранением обеих связей N-P, что приводит к получению циклических фосфониевых солей - хлоридов 1,2,4-диазафосфориния.

7. На основании полученных в работе и литературных данных по взаимодействию 3-фосфорилированных 4,5-дигидрофуранов с нитрилиминами можно предположить, что для получения конденсированных фосфорсодержащих гетероциклических систем необходимо наличие хотя бы одной связи Р-О в молекулах исходных соединений Р(Ш).

8. Получены новые данные о возможности использования замещенных 1,3-оксаза- и 1,3-диаза-2А-фосфолидинов в качестве исходных веществ для синтеза фосфорсодержащих соединений открытоцепного и гетероциклического строения. Разработаны новые препаративные методы синтеза сложных фосфорсодержащих гетероциклических соединений, в частности моноциклических замещенных 1,2,4А,5-диазафосфоринов и трициклических 9-окса-3,4-диаза-1 -фосфабицикло[4.3.0]-нона-2,5-диен-1,2'-спиро-3 '-фенил-1' ,3 ',2'Л,5-оксазафосфолидинов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Гончар, Татьяна Владимировна, 2006 год

1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. - М.: Медицина, 1993. - Часть ^ 1.. - 501 с.

2. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р. Пестициды и регуляторы роста растений: Справочник. М.: Химия, 1995. - 368 с.

3. Наумов В.А., Вилков Л.В. Молекулярные структуры фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1986. - 320 с.

4. Trishin Yu.G., Chistokletov V.N., Petrov A.A. a,P-Unsaturated derivatives of trivalent phosphorus in the synthesis of heterocycles // Sov. Sci. Rev. B. Chem.-1991.-Vol. 15,part 5.-P. 1-59.

5. Производные 4-(2-галогенэтокси)-4-оксо-1,2,4-диазафосфорина / C.M. i Сенюх, В.И. Наместников, Ю.Г. Тришин, В.Н. Чистоклетов // Ж. общ. химии.- 1990. Т. 60, вып. 8. - С. 1926-1928.

6. Тришин Ю.Г., Наместников В.И., Вельский В.К. Взаимодействие 2-(4,5-дигидрофур-3-ил)-1,3-дифенил-1,3-диаза-2А. -фосфолидина с С,Ы-дифенил-нитрилимином // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - № 1.- С. 125-128.

7. Тришин Ю.Г., Наместников В.И., Вельский В.К. Синтез и молекулярная структура 10-(З-гидроксипропил)-1,4,6,8-тетрафенил-1,4,7,8-тетраза-5-фосфониаспиро4.5.-декадиен-6,9 хлорида // Изв. АН. Сер.хим. 2001. - № 8. -С. 1390-1393.ц

8. Тришин Ю.Г., Наместников В.И., Вельский В.К. Взаимодействие 2-(2лхлор-4,5-дигидрофур-3-ил)-1,3-дифенил-1,3-диаза-2А, -фосфолидина снитрилиминами // Изв. АН. Сер. хим. 2002. - № 6. - С. 960-964.

9. Алкоксисоединения. XXVI. Синтез и некоторые вопросы стереохимии алкоксиалкилзамещенных 1,3,2-диоксафосфоринанов / А.В.Богатский, А.А.Колесник, Ю.Ю.Самитов, Т.Д.Бутова // Ж. общ. химии.- 1967.- Т. 37, вып. 5.- С. 1105-1110.

10. Blackturn G.M., Cohen J.S., Weatherall I. Phosphorus-31 nuclear magnetic resonance studies of cyclic derivatives of phosphorus oxy-acids // Tetrahedron.

11. У 1971. Vol. 27. - P. 2903-2912.

12. Дрозд Г.Н. Фториды фосфора // Успехи химии. 1971. - Т. 40, № 1. - С. 338.

13. Пурделу Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия, 1972.-752 с.

14. Weiss R., Vande Griend L.J., Verkade J.G. Sequential protonation and dealkylation modes of monocyclic phosphate esters // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44,№ 11.-P. 1860-1863.

15. Structure-basicity relations among phosphate and phosphate esters. CNDO/2 ' and protonation studies / L.J.Vande Griend, J.G.Verkade, J.F.M.Pennings,

16. H.M.Buck // J. Am. Chem. Soc. 1977. - Vol. 99, № 8. - P. 2459-2463.

17. Effect of molecular structure on basicity. Gas-phase proton affinities of cyclic phosphates / R.V.Hodges, F.A.Houle, J.L.Beauchamp, K.A.Montag // J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102, № 3. . p. 932-935.

18. Posphorus ester basicity dependence on constraint. Crystal and molecular0=P(0CH2)2C(CH3) Оstructures of P(OCH3)2CCH2Br and L-1 / D.S.Milbrath,

19. J.P.Springer, J.C.Clardy, J.G.Verkade // J. Am. Chem. Soc. 1976. - Vol. 98, №18.-P. 5493-5496.

20. Verkade J.G. Interplay of steric and electronic influences in the chemistry of monocyclic and bicyclic phosphorus esters // Phosphorus and Sulfur. 1976. - Vol. 2, № 3. - P. 251-281.

21. Fleming S., Lupton M.K., Jekot K. The synthesis of a cyclic fluorodialkylaminophosphine and its coordination with boron acids. The formation of a unique dialkilaminoposphine cation // Inorganik Chemictry. 1972. - Vol. 11, № 10.-P. 2534-2540.

22. Реакционня способность 1,3,2-дигетерофосфоланов, содержащих ^ трехкоординированный атом фосфора / М.А.Пудовик, В.В.Овчинников,

23. Р.А.Черкасов, А.Н.Пудовик // Успехи химии. 1983. - Т. 52, Вып. 4. - С. 640668.

24. Кирпичиков П.А., Иванова М.В., Гурвич Я.А. Синтез смешанных эфиров О-амидофенилфосфористой кислоты // Ж. общ. химии. 1966. - Т. 36, Вып. 6. -С. 1147-1149.

25. Нифантьев Э.Е., Иванова H.JI. Фенолиз амидов фосфористой кислоты // Ж. общ. химии. 1971. - Т. 41, Вып. 10. - С. 2192-2195.

26. Нифантьев Э.Е., Тусеев А.П., Тарасов В.В. Коламин гликофосфиты и фосфониты // Ж. общ. химии. 1966. - Т. 36, Вып. 6. - С. 1124-1129.

27. Предводителев Д. А., Урванцева Г. А., Нифантьев Э.Е. Этиленамидофосфиты производных глицерина IV. Синтез метилколаминоглицерофосфонатов, енолфосфатов и фосфитов // Ж. общ. химии. 1973. - Т. 43, Вып. 8. - С. 1801-1806.

28. Кибардина Л.К., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Взаимодействие 2-триметилсилокси-1,3,2-оксазафосфоланов с фенолом и этанолом // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981.- № 5. - С. 1133-1134.

29. Терентьева С.А., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Образование пентаковалентных аддуктов при реакции спиртов, меркаптанов, фенолов и карбоновых кислот с 2-этил-4,5-бензо-1,3,2-оксазафосфоланом // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1976. № 8. - С. 1897.

30. Lopez L., Fabas С., Barrans J. Heterocycles phosphores derivant des amidoximes. II. Composes du phosphore penta et hexacoordine // Phosphorus and Sulfur. 1979. - Vol. 7. - P. 81-87.

31. Three identical bidentate ligands complexed with penta- and hexa-co-ordinate phosphorus: stereospecificity of the Pv—>PVI transformation / M.Koenig, A.Klaebe, A.Munoz, R.Wolf// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1979. - № 1. - P. 40-44.

32. Lafaille L., Mathis F., Barrans J. Sur l'alcoolyse de la liaison entre un atome de phosphore tricoordine et un atome d'azote // Comptes rendus. 1977. - T. 285, № 16. - S. 575-578.

33. Нифантьев Э.Е., Иванова И.Л. Алкоголиз амидов кислот трехвалентного фосфора в присутствии хлоргидратов аминов // Вестник МГУ. Сер. хим. -1968.-№4.-С. 104-405.

34. Mosbo J. Equllibra and reaction rate of phosphorus substitution reactions in 2-R-l,3,2-disubstituted phosphorinanes // Phosphorus and Sulfur. 1978. Vol. 4, № 3. - P. 273-276.

35. Mukaiyma Т., KoDaira Y. The preparation of 2-alxoky-1,3,2-oxazaphospholidines and some reactions // Bull. Chem. Soc.of Japan. 1966. -Vol. 39, №6.-P. 1297-1301.

36. Lafaille L., Mathis F., Barrans J. Sur l'alcoolyse de la liaison entre un atome dephosphore tricoordine et un atome d'azote // Compt. Rend. 1977. - T. 285, № 16. - S. 575-578.

37. Burgada R., Lafaille L., Mathis F. Etude du mecanisme des reactions d'echange dans les aminophosphines. Alcoolyse de la liaison P(III)-N-formation d'intermediates et reactions secondaires // Bull. Soc. Chim. France. 1974. - № 2. -P. 341-342.

38. Etude du mecanisme des reactions d'acidolyse d'alcoolyse et d'aminolyse des oxathiaphospholanes-1,3,2 / M.Willson, H.Gonsalves, H.Boudjebel, R.Burgada //

39. Bull. Soc. Chim. France. 1975. - № 3. - P. 615-620.

40. Phosphoranes monocycliques a ligand hydrogene I-etude de l'equilibre de formation / M.T.Boisdon, C.Malavaud, B.Tangour, J.Barrans // Phosphorus and Sulfur. 1980. - Vol. 8, № 3. - P. 305-314.

41. Barrans J. Investigations of phosphoranse with P-H dond during the reaction of aminophosphine with alcohols // Tetrahedron Letters. 1977. - № 39. - P. 35013504.

42. Mitsunobu O., Ohashi T. Reactions of N-phenyl ethanolamine with imido phosphates, amido phosphates and amino phosphines // Bull. Chem. Soc. of Japan.- 1966. -Vol. 32, № 2. P.214-219.

43. Урванцева Г.А., Предводителев Д.А., Нифантьев Э.Е. Этиленамидофосфиты производных глицерина. V. Синтез N-метиламиноэтилглицерофосфатов и фосфонатов // Ж. общ. химии.- 1973. Т. 43, Вып. 10.-С. 2187-2189.

44. Пудовик М.А., Терентьева С.А., Пудовик А.Н. Реакции оказафосфоланов с карбоновыми кислотами // Ж. общ. химии. 1981. - Т. 51, Вып. 3. - С. 518526.

45. Пудовик М.А., Пудовик А.Н. К получению 2-оксо-З-фенил-1,3,2-оксазафосфоланов // Ж. общ. химии. 1973. - Т. 43, Вып. 10. - С.2144-2147.

46. Hassner A., Alexanian V. Synthesis of some 1-azirines from a-bromo ketoximes via oxazaphospholines // J. Org. Chem. 1979. - Vol. 44, № 2. - P. 3861-3864.

47. Preparations of N,N'-disubstituted pirerazines from bis(2-anilinoethyl)phenulphosphonites / O.Mitsunobu, T.Ohashi, M.Kikuchi, T.Mukaiyama // Bull. Chem. Soc. of Japan. 1967. - Vol. 40, № 12. - P. 29642966.

48. Novel five-coordinate phosphorus systems via oxidative addition of speudonlogens to organic phosphates / E.Krawczyk, J.Michalski, M.Pakulski, A.Skowronska // Tetrahedron Letters. 1977. - № 23. - P. 2019-2022.

49. Терентьева C.A., Пудовик M.A., Пудовик А.Н. Взаимодействие 2-этил-4,5-бензо-1,3,2-оксазафосфолана с меркаптанами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1977.-№ 1.-С. 224-226.

50. Черкасов Р.А., Пудовик М.А. Гетерофосфоцикланы в органическом синтезе // Успехи химии. 1994. - Т. 63, Вып. 12. - С. 1087-1111.

51. Mathis F. Some physical and chemical properties of the phosphorus-nitrogen bond // Phosphorus and Sulfur. 1976. - Vol. 1, № 1. - P. 109-128.

52. Пудовик M.A., Кибардина JI.K., Пудовик A.H. Реакции аминолиза в ряду 1,3,2-оксазафосфоланов // Ж. общ. химии. 1981. - Т. 51, Вып. 3. - С. 538-541.

53. Галоидный обмен в ряду циклических производных трехвалентного фосфора / М.А. Пудовик, JI.K. Кибардина, Э.И. Гольбарх, В.Н. Зинин, А.Н. Пудовик // Доклады АН СССР. 1978. - Т. 238, № 5. - С. 1116-1119.

54. Разумова И.А., Евтихов Ж.Л., Петров А.А. Фосфорсодержащие гетероцикла. XV. Фторангидриды гликольфосфористых кислот // Ж. общ. химии. 1968. - Т. 38. - С. 1117-1122.

55. Кибардина JI.K., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Реакции циклических бромангидридов кислот трехвалентного фосфора с хлоридами ониевых соединений азота, фосфора и мышьяка // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. -№ 8. - С. 1932.

56. Charbonnel Y., Barrans J. 1,2,4,3-Triazaphoshole. A new dicoordinated phosphorus compound-I. Synthesis and chemical properties of its derivatives. // Tetrahedron. 1976. - Vol. 32, № 16. - P. 2039-2043.

57. О реакции обмена амидов и эфиров Рш с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора / А.Н.Пудовик, Э.С.Батыева, Г.У.Замалетдинова, Ю.Н.Гирфанова // Ж. общ. химии. 1979. - Т. 49, вып. 4. - С. 952-953.

58. Реакции обмена лигандами в ряду производных Рш. Особенности обмена в ряду фосфинистых производных / В.А.Альфонсов, Г.У.Замалетдинова, Э.С.Батыева, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. -1981. Т. 51, вып. 1. - С. 11-19.

59. О введении хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора с N,N'-бис(триметилсилил)ацетамидом / М.А.Пудовик, Л.К.Кибардина, М.Д.Медведева, Н.П.Антошина, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1978. - Т. 48, вып. 12. - С. 2648-2652.

60. Четырехцентровая перегруппировка в ряду N-силилированных амидов трехвалентного фосфора / М.А.Пудовик, Л.К.Кибардина, Т.А.Пестова, М.Д.Медведева, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1975. - Т. 45, вып. 11. - С. 2568.

61. Распад Ы-ацетил-Ы-триметилсилиламидофосфитов циклического и линейного строения / М.Д.Медведева, Н.П.Аношина, Т.А.Пестова, А.Н.Пудовик // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. - № 3. - С.672-675.

62. Новый метод синтеза кислых циклических фосфитов / М.А.Пудовик, Л.К.Кибардина, Т.А.Пестова, А.Н.Пудовик // Изв. АН СССР. Сер.хим. -1977. -№ ll.-C.2637.

63. Huthins L.D., Paine R.T., Сатрапа C.F. Structure and boinding in a1. CHj-NCI^CI-^NCHJPMophosphenium ion-metal complex, 1-1 (r|5-C5H5)(CO)2. Anexample of a molybdenum-phosphorus multiple bond // J. Am. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102, № 13. - P. 4521-4523.

64. Iron carbonyl complexes containing positively charged phosphorus ligands / R.G.Montemayor, D.T.Sauer, Sr.S.Fleming, D.W.Bennett, M.G.Thomas, R.W.Parry // J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol. 100, №7.-P. 2231-2233.

65. Light R.W., Paine R.T. Interaction of the dicoordinate phosphorus cation 1,3-diphenyl-l,3,2-diazaphospholidide with transition metal nucleophiles // J. Am. Chem. Soc. 1978. - Vol. 100, № 7. - P. 2230-2231.

66. Пудовик A.H., Иванов Б.Е. Присоединение диалкилфосфористых кислот и их хлорангидридов к а-окисями // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1952. - № 5. -С. 947-955.

67. Пудовик А.Н., Файзуллин Э.М. Реакции хлорангидридов кислот фосфора с эпихлоргидрином глицерина и эфирами глицида // Ж. общ. химии. 1962. -Т.-32, вып. 1.-С. 231-237.

68. Пудовик А.Н., Файзуллин Э.М. О механизме реакций хлорангидридов кислот фосфора с окисями алкенов и диенов // Ж. общ. химии. 1964. - Т. 34, вып. 3. - С. 882-889.

69. Пудовик А.Н., Файзуллин Э.М., Жуков В.П. Циклические эфиры непредельных фосфиновых кислот // Ж. общ. химии. 1966. - Т. 36, вып. 2. -С. 310-314.

70. Нифантьев Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений. Успехи и перспективы развития // Успехи химии. 1978. - Т.47, вып. 9. - С. 1565-1608.

71. Арбузов А.Е., Абрамова B.C. Действие хлор- и броммалоннового эфира на соли диэтилфосфористой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1946. - № 2. - С. 223-224.

72. Нестеров Л.В., Себирова X.A. Производные фосфористой кислоты. IV. Новые эфиры салицилфосфористой кислоты // Ж. общ. химии. 1695. - Т. 35, вып. 11.-С. 2006-2009.

73. Gloede J., Gross Н. Derivate des phoshorsaure-o-phenylenester. XVII. Pentakoordinierte phoshorsaurees terhalogenide aus o-phenylenphosphiten, synthese und umwandlung // Phosphorus and Sulfur. 1979. - Vol. 7, № 1. - P. 5759.

74. Michalsky J., Rakylski M., Skowronska A. Arbuzov reactions of alkyl and silyl phosphates with halogens involving four- and five-co-ordinate intermediates // J. Chem. Soc., Perkin Trans I. 1980. - № 4. - P. 833-836.

75. Изоцианаты циклических эфиров и эфироамидов кислот фосфора / Ж.И.Иванова, Е.А.Стукало, Н.С.Тищинина, Г.И.Деркач // Ж. общ. химии. -1970. Т. 40, вып. 9. - С. 1942-1948.

76. Stec W., MiKolajczyk М. Stereochemistry of organophosphorus cyclic compounds-II. Stereospecific synthesis of cis- and trans-2-halogeno-2-oxo-4-methyl-l,3,2-dioxophosphuorinans and their chemical transformations //

77. V Tetrahedron. 1973. - Vol. 29, № 3. - P. 539-546.

78. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир, 1971. 403 с.

79. Арбузов Б.А., Полежаева Н.А. Циклические фосфораны // Успехи химии. 1974. - Т. 43, вып. 5. - С. 934-932.

80. Коновалова И.В., Пудовик А.Н. Реакции производных кислот трехвалентного фосфора с карбонилсодержащими соединениями. // Успехи химии. 1972. - Т. 41, вып. 5. - С. 799-827.

81. У 86. Ramirez F., Gulati A.S., Smith С.Р. The nitrobenzaldehydes formation of2,2,2-trisamino-l,3,2-dioxaphospholanes and their conversion into epoxides // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33, № 1. - P. 13-19.

82. О реакции этилэтиленфосфита с 1,1,1-трифторацетоном / А.М.Кибардина, Т.Х.Газизов, П.И.Грязнов, А.Н.Пудовик // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. -№6. -С. 1391-1392.

83. Пудовик А.Н., Терентьева С.А., Батыева Э.С. О реакциях моноариламидофосфитов с альдегидами // Доклады АН СССР. 1967. - Т. 175, №3.-С. 616-619.

84. Дипольные моменты и конформации 0,0-диалкил-8-триэтил-станнилдитиофосфатов / Э.А.Ишмаева, Р.А.Черкасов, Л.П.Ивантьева, И.В.Быкова //Ж. общ. химии. 1975. - Т. 45, вып. 2. - С. 470-471.

85. О реакции 1,3,2-оксаазафосфоланов с бензальдегидом / М.А.Пудовик, Ю.Ю.Самитов, Л.К.Кибардина, А.Н.Пудовик // Доклады АН СССР. 1973. -Т. 211, №5.-С. 1128-1130.

86. Нифантьев Э.Е., Шилов И.В. Взаимодействие полных амидов и амидоэфиров фосфонистой кислоты с бензальдегидом // Ж. общ. химии. -1971. Т. 41, вып. 11. - С. 2372-2375.

87. О механизме реакций амидофосфитов с карбонилсодержащими соединениями / Э.С.Батыева, Е.Н.Офицеров, В.А.Альфонсов, А.Н.Пудовик // Доклады АН СССР. 1975. - Т. 224, № 2. - С. 339-342.

88. Пудовик М.А., Пестова Т.А., Пудовик А.Н. О взаимодействии фосфор- и азотсодержащих гетероциклов с хлоргидратами аминов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. - № 1. - С. 222-224.

89. О взаимодействии кремнийсодержащих диокса-, оксаза- и диазафосфоланов с бензальдегидом / М.А.Пудовик, Л.А.Кибардина, М.Д.Медведева, Т.А.Пестова, Х.Э.Харлампиди, А.Н.Пудовик // Ж. общ. химии. 1976. - Т. 46, вып. 9. - С. 1944-1947.

90. Взаимодействие некоторых 2-(Ы-триметилсилил)-амидо-1,3,2-оксазафосоланов / М.А.Пудовик, Л.К.Кибардина, М.Д.Медведева, А.Н.Пудовик // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - № 5. - С. 1093-1097.

91. Пудовик А.Н., Пудовик М.А., Иванова Л.К. О реакции 1,3,2-оксазафосфоланов с хлоралем // Ж. общ. химии. 1971. - Т. 41, вып. 10. - С. 2180-2184.

92. De'ath N.J., Denney D.B. Preparation of phosphoranes from trivalent phosphorus compounds and 1,2-dioxane // Phosphorus. 1973. - Vol. 3, № 1. -P.51-54.

93. NOUVEAUX precurseurs de derives du phosphore penta et dicoordine // Tetrahedron Letters. - 1980. - Vol. 21, № 4. - P. 1307-1310.

94. Евтихов М.Л., Разумова H.A., Петров А. А. Взаимодействие фторангидридов а-гликольфосфористых кислот с 1,3-диеновыми углеводородами // Доклады АН СССР. 1967. - Т. 177. - С. 108.

95. Багров Ф.В., Разумова Н.А. Фосфорсодержащие гетероциклы. Гликоль-и пирокатехинфенилфосфолины // Ж. общ. химии.- 1970.- Т. 40, вып. 12.-С. 2565-2570.S

96. Ковалев Л.С., Разумова Н.А., Петров А.А. Конденсация метилового эфира моно- и дитиоэтиленгликоль фосфористых кислот с некоторыми сопряженными системами // Ж. общ. химии. 1969. - Т. 39, вып. 4. - С. 869873.

97. Конденсация пирокатехиновых эфиров арилфосфонистых кислот с кротоновым альдегидом / В.В.Васильев, Н.А.Разумова, В.Н.Захаров, М.П.Брук // Ж. общ. химии. 1977. - Т. 47, вып. 11. - С. 2485-2492.

98. Мартынов И.В., Кругляк Ю.Л. Получение 2-галоид^-алкил-1,3,2-окаазафосфоланов. // Ж. общ. химии. 1968. - Т. 38. - С. 2343.

99. Взаимодействие 2-амино-1,3,2-оксатиофосфоланов с а-хлорнитрозоалканами / Ю.Л.Кругляк, С.И.Малекин, И.В.Мартынов, О.Г.Струков //Ж. общ. химии. 1969. - Т. 39, вып. 6. - С. 1265-1267.

100. Фосфорилированные оксимы. VIII. Реакции 2-алкокси- и 2-окси-1,3,2-диоксафосфоланов с а-галоиднитрозоалканами / Ю.Л.Кругляк, С.И.Малекин, З.И.Хромова, И.В.Мартынов // Ж. общ. химии. 1969. - Т. 39, вып. 8. - С. 1727-1729.

101. Терентьева С.А., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Взаимодействие 2-этил-4,5-бензо-1,3,2-оксазафосфолана с а,р-непредельными карбоновыми кислотами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. - № 9. -С. 2185.

102. Терентьева С.А., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Взаимодействие 2-этил-4,5-бензо-1,3,2-оксазафосфолана с карбоновыми кислотами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. - № 5. - С. 1152-1155.

103. Пудовик А.Н., Пудовик М.А., Шулындина О.С. О реакции 1,3,2-окаазафосфоланов с уксусным ангидридом // Ж. общ. химии. 1970. - Т. 40, вып. 2. - С. 501-502.

104. Clovis J.S., Sullivan F.R. Reaction of phenylneopentylene phosphate with acrylic acid // Tetrahedron Letters. 1971. - № 25. - Pp. 2263-2266.

105. Степанов Б.И., Боканов А.И. О способности фосфинильных групп к сопряжению // Ж. общ. химии. 1965. - Т. 35, вып. 6. - С. 1124-1125.

106. Dutasta J.P., Guimaraes А.С., Robert J.B. Composes organophosphores cycliques a quatorze chainons dimeres de dioxaphosphepanes-1,3,2 // Tetrahedron Letters. 1977. - № 9. - P. 801-804.

107. Dutasta J.P., Robert J.M. Jean-Bernard Twelve-membered-ring molecules containing P and S. Preparation and identification // J. Org. Chem. 1977. - Vol. 42.-P. 1662-1663.

108. Реакции производных трехвалентного фосфора с ортоаминофенолом / А.Н.Пудовик, М.А.Пудовик, С.А.Терентьева, Э.И.Гольдфарб // Ж. общ. химии. 1972. - Т. 42, вып. 9. - С. 1901-1906.

109. Пудовик М.А., Михайлов Ю.Б., Пудовик А.Н. Синтез и некоторые свойства 2-замещенных-4,5-бензо-1,3,2-тиазафосфоланов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1981.-С. 1108-1113.

110. Тришин Ю.Г. а,р-непредельные производные в синтезе гетероциклов: Дис.докт. хим. наук: 02.00.03. СПб., 1999. - 437С.

111. Сенюх С.М. С-Диизопропоксифосфорил->Т-4-нитрофенилнитрилимином в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения: Дис. канд. хим. наук: 02.00.03. СПб, 1992. - 129 С.

112. Diphenyl-nitrilimin und seine 1,3-dipolaren additionen an alkene und alkine / R.Huisgen, M.Seidel, G.Wallbillich, H.Knupfer // Tetrahedron. 1962. - Vol. 17, № 1. - P. 3-29.

113. Бузыкин Б.И., Сысоева JI.П., Китаев Ю.П. Гидразоны LI. Нитрофенилгидразоны хлорангидридов алифатических кислот // Ж. орг. химии. 1976. - Т. 12, вып. 8. - С. 1676-1680.

114. Дубенко Р.Г., Горбенко Е.Ф. Исследования в ряду замещенной глиоксиловой кислоты. XI. Синтез арилгидразонов хлорангидридов замещенной глиоксиловой кислоты и реакции с аминами и гадразонами // Ж. орг. химии. 1968. - Т. 4, вып. 4. - С. 634-638.

115. Тришин Ю.Г., Гончар Т.В., Наместников В.И. Взаимодействие 3-метил-2-этокси-1,3,2А,3-оксазафосфолидина с нитрилиминами // Ж. общ. химии.2004. Т. 74, вып. 10. - С. 1752-1753.

116. Реакции производных 1,3,2А, -оксазафосфо-лидина с нитрилиминами / и Т.В.Гончар, В.И.Наместников, А.И.Сташ, В.Е.Заводник, В.К.Бельский,

117. Ю.Г.Тришин // Тезисы докладов Молодежной конференции по органической химии "Современные тенденции органической химии". г. Санкт-Петербург. -15-17 июня, 2004 г. - С. 28-29.

118. Синтез и молекулярная структура замещенных 4-Ыр^-фенил-Ы(2-хлорэтил).-1,4-дигидро-1,2,4А,5-диазафосфоринов / Ю.Г.Тришин, Т.В.Гончар, В.И.Наместников, А.И.Сташ, В.Е.Заводник, В.К.Бельский // Ж. общ. химии.2005. Т. 75, вып. 3. - С. 406 -410.

119. Reactions of 2-substituted 1,3,2-oxazaphospholidines with nitrile imines / Yu.G.Trishin, T.V.Gonchar, V.I.Namestnikov, A.I.Stash, V.E.Zavodnik,

120. V.K.Belsky // XIV International conference on chemistry of phosphoruscompounds. Kazan, Russia. - June 27-Jule 1, 2005. - Abstracts. — 2005. - P. P52.

121. Тришин Ю.Г., Наместников В.И., Гончар Т.В. Взаимодействие 2-(4,5-дигидро-3-фурил)-1,3-дифенил-1,3-диаза- 2Х3-фосфолидина и диамидов 3-(4,5-дигидро)фурилфосфонистой кислоты с нитрилиминами // Известия АН. Сер. хим. 2005. № 7. - С. 1590-1593.

122. Нифантьев Э.Е., Васянина JI.K. Спектроскопия ЯМР 3,Р.- М.: МГПИ им. Ленина, 1986. 148 с.