Синтез и свойства функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Григорьева, Наталья Анатольевна

  • Григорьева, Наталья Анатольевна
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2000, Москва
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 345
Григорьева, Наталья Анатольевна. Синтез и свойства функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Москва. 2000. 345 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Григорьева, Наталья Анатольевна

Введение.

Глава I. Производные бензотиазола, содержащие фрагменты пятичленных азотсодержащих гетероциклов с несколькими гетероатомами. (Обзор литературы).

Глава II. Синтез и превращения функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты.

2.1. Синтез функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты.

2.2. Синтез функциональных производных на основе метилового иминоэфира бензотиазолил-2-тиоуксусно кислоты.

2.3. Синтез производных ряда бензотиазола на основе гидразида бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты.

Глава III. Синтез и превращения пятичленных азотсодержащих гетероциклов с двумя и тремя гетероатомами, содержащими бензотиазолил-2-тиометильные заместители.

3.1. Синтез моно- и дизамещенных Д2 -имидазолинов и А 2 -оксазолинов, содержащих бензотиазолил-2-тиометильные заместители.

3.2. Синтез производных тиазола, Д^-тиазолина и тиазолидина, содержащих бензотиазолил-2-тиометильные заместители.

3.3. Синтез производных 1,2,4-триазола, содержащих бензотиазолил-2-тиометильные заместители.

3.4. Синтез 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих бензотиазолил-2-тиометильные фрагменты.

3.5. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов, содержащих бензотиазолил-2-тиометильные фрагменты.

Глава IV. Синтез N-замещенных 2,4-диамино-сим-триазинов, содержащих бензотиазолил-2-тиольные фрагменты.

Глава V. Возможные области практического применения синтезированных соединений.

5.1. Результаты химиотерапевтических и фармакологических исследований.

5.2. Исследование действия производных А^-имидазолина, содержащих бензотиазольные фрагменты в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам.

5.3. Влияние композиционных присадок, содержащих аминопроизводные сим-триазина на термоокислительную стабильность веретенного масла.

5.4. Ингибирующее действие производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты при высокотемпературном окислении минерального масла.

5.5. Исследование стабилизации дизельных топлив синтезированными производными 2-меркаптобензотиазола.

5.6. Исследование возможности стабилизации автомобильных бензинов аминопроизводными сим-триазина.

Глава VI. Экспериментальная часть.

Выводы.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты»

Актуальность темы. Химия производных бензотиазола является одной из перспективных и интенсивно развивающихся областей современной химии гетероциклических соединений, что связано со своеобразием их свойств и большой практической ценностью. Соединения ряда бензотиазола применяются в качестве прогивомикробных средств, пестицидов (например, гербициды бензтиазурон и трибунил), фотосенсибилизаторов в цветной и ИК-фотографии, красителей (полиметиновые красители), стабилизаторов полимерных материалов и т.д. Среди разнообразных производных этого ряда особый интерес представляет 2-меркапгобензотиазол -крупнотоннажный промышленный продукт, проявляющий уникальные свойства. С одной стороны это соединение под названием "мебитизол" нашло широкое применение в медицинской практике в качестве холеретического средства для лечения острых и хронических холенгидов и холецеститов. С другой стороны 2-меркаптобензотиазол (МБТ, каптакс) является одним из основных промышленных ускорителей вулканизации и эффективным ингибитором старения каучуков.

В то же время анализ литературного материала показывает, что в последние годы большое внимание исследователей привлекают гетерил-, гетерилокси-, гетериламино- и гетерилтиоуксусные кислоты и их производные, так как среди них найдены вещества с высокой и разносторонней биологической активностью и широким спектром прикладных свойств. Однако о бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоте и ее функциональных производных до настоящего времени имеются крайне ограниченные и противоречивые сведения. Соединения такого типа кроме самостоятельного значения представляют значительный интерес как реакционноспособные синтоны при получении пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов с несколькими гетероатомами, содержащими бензотиазолил-2-тиометильные заместители. Сочетание в одной молекуле азотсодержащего гетероциклического и бензогаазольного фрагментов позволяет надеяться на возможность синтеза потенциальных биологически активных веществ, а также перспективных соединений с различными областями практического использования.

В силу всего сказанного надо полагать, что исследования в области модификации МБТ, направленные на разработку методов синтеза и изучение химических превращений функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты, являются весьма актуальными и перспективными. Актуальность темы диссертации связана также и с решением задачи расширения полупродуктов тонкого органического синтеза, химических реактивов и веществ, обладающих ценным комплексом полезных свойств.

Цель работы. Основная цель настоящего исследования заключалась в разработке общих вопросов синтеза и изучении химических превращений функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты, а также в выявлении соединений с практически полезными свойствами. В соответствии с этим в работе решались следующие конкретные задачи:

1. Разработка препаративных способов получения бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты и ее основных функциональных производных - хлорангидрида, нитрила, эфиров, амида, N-замещенных амидов, тиоамида, иминоэфиров и их солей, гидразида.

2. Разработка препаративных методов получения производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты с использованием в качестве ключевых соединений метилового иминоэфира (синтез амидинов, ^-фениламидразона, N-цианоамидина, N-ацилиминоэфиров, N-цианоиминоэфира) и гидразида (синтез N,N/-диацилгидразинов, N-ацилгвдразонов, 1 -ацил-4-Я-семикарбазидов, 1-ацил-4-К-тиосемикарбазидов и 1,4-диацилтиосемикарбазидов).

3. Систематическое изучение реакций циклоконденсации различных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты с бифункциональными нуклеофильными реагентами (1,2-диаминами, (3-аминоспиртами, тиогликолевой и хлоруксусной кислотой, иминоэфирами, фенилгидразином, гидроксиламином, N-замещенными бигуанидами), а также с хлорангидридами кислот и N-оксидами нитрилов, приводящих к производным пятичленных азотсодержащих гетероциклов с двумя (А^-имидазолинам, д2-оксазолинам, тиазолам, тиазолидин-4-онам) и тремя гетероатомами (1,2,4-триазолам, 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолам) и N-замещенным 2,4-диамино-сим-триазинам, содержащим бензотиазолил-2-тиометильные радикалы.

4. Изучение некоторых химических превращений синтезированных 1,2,4-триазолин-5-тионов и 3-амино-1,2,4-оксадиазолов.

5. Поиск путей возможного практического применения синтезированных соединений.

Научная новизна. Впервые на примере нитрила бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты систематически изучена реакция Пиннера в ряду S-замещенных тиоацетонитрилов и синтезированы соответствующие иминоэфиры и их гидрохлориды. Впервые установлено, что при взаимодействии эфиров бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты с гидразингидратом в зависимости от условий реакции наряду с целевым гидразидом в качестве побочного продукта образуется 2-гидразинобензотиазол за счет гидразинолиза по связи C-S.

Впервые большая серия функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты (метиловый эфир, нитрил, тиоамид, амидоксим, метиловый иминоэфир и его гидрохлорид, гидразид, N-ацилгидразоны, 1-ацилтиосемикарбазиды, N^-фениламидразон, N-ацилиминоэфиры, N-цианоиминоэфир, N-цианоамидин и N,N/-диацилгидразины) была использована в качестве полупродуктов для получения разнообразных производных азолов, 1,2,4-триазолов, 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолов, а также аминопроизводных сим-триазина с бензотиазолил-2-тиометильными фрагментами.

Впервые с помощью спектроскопии ПМР показано, что 1Ч-(бензотиазолил-2-тиоацетил)гидразоны альдегидов и кетонов в растворах ДМСО существуют в виде смеси стереоизомерных форм за счет геометрической изомерии относительно связи C=N (Е- и Z-изомеры) и поворотной изомерии за счет заторможенного амидного вращения вокруг связи C-N (Е/ и zZ-изомеры).

Установлено, что при внутримолекулярной гетероциклизадии 1-(бензотиазолил-2-тиоацетил)-4-К-тиосемикарбазидов характер образующихся веществ зависит от условий проведения процесса - в щелочной среде продуктами реакции являются 1,2,4-триазолин-5-тионы, а при обработке йодом в щелочной среде - 2-(Я-амино)-1,3,4-оксадиазолы.

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы получения широкого круга функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты и различных азотсодержащих гетероциклических систем, включающих бензотиазольные фрагменты, которые обеспечивают высокий выход и чистоту целевых соединений. Полученные результаты представляют интерес как в теоретическом аспекте, так и для практического осуществления направленного синтеза соединений с заранее заданной структурой.

Среди синтезированных в данной работе производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты и бисгетероциклических соединений в результате направленного биоскрининга выявлены вещества, проявляющие противомикробную, противогрибковую, противосудорожную, бронхолитическую, курареподобную и радиозащитную активность, а также диуретическое действие при умеренной или низкой токсичности.

В результате проведенных испытаний среди синтезированных соединений выявлены вещества, являющиеся эффективными стабилизаторами для дизельных топлив и бензинов, содержащих нестабильные компоненты вторичного происхождения, полифункциональными и антиокислительными присадками к смазочным маслам.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на I и II Международных научно-технических конференциях "Актуальные проблемы химии и химической технологии" (Иваново, 1997, 1999), X и XI Всероссийских конференциях по химическим реактивам "химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии" (Реактив-97, Реактив-98) (Москва, 1997; Уфа, 1998), XVI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 1998), III Научно-технической конференции "Актуальные проблемы состояния и развития нефтегазового комплекса России" (Москва, 1997,1999), V Международной конференции по интенсификации нефтехимических процессов "Нефтехимия-99" (Нижнекамск, 1999), XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999), XII Международной конференции по производству и применению химических реактивов и реагентов "Реактив-99" (Уфа-Москва, 1999), Всероссийской научно-технической конференции "Современные технологии текстильной промышленности "Текстиль-97"(Москва, 1997), Конференции "Современная технология и производство экологически чистых топлив в первом десятилетии XXI века" (Санкт-Петербург, 1999).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 6 статей и 12 тезисов докладов на международных и всероссийских конференциях.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Григорьева, Наталья Анатольевна

Выводы

1. Разработаны удобные препаративные методы получения 70 соединений, относящихся к различным типам функциональных производных бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты, которые базируются на доступных исходных веществах и обеспечивают высокий выход и чистоту целевых продуктов.

2. Производные бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты (сложные эфиры, нитрил, гидразид и др.) в реакциях с нуклеофильными реагентами проявляют пониженную реакционную способность в результате влияния электронодонорного бензотиазолил-2-тиольного фрагмента.

3. Различные функциональные производные бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты использованы в качестве исходных соединений при получении пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов, содержащих бензотиазолил-2-тиометильные заместители -д2-имидазолинов, Д^-оксазолинов, тиазолов, Д2-тиазолина, тиазолидин-4-онов, 1,2,4-триазолов, 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолов и 2,4-диамино-сим-триазинов. Показано, что гидрохлориды иминоэфиров, N-замещенные иминоэфиры и гидразид бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты являются универсальными синтонами при получении различных типов указанных выше пятичленных гетероциклов.

4. Для синтеза производных 1,2,4-триазола, 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазола с бензотиазолил-2-тиометильными заместителями предложено несколько альтернативных методов. В каждом конкретном случае выбор того или иного метода определяется природой вводимого в гетероциклическое кольцо заместителя и доступностью соответствующих реагентов.

5. Изучение реакций внутримолекулярной циклизации 1 -ацил-4-11-тиосемикарбазидов показало, что направление циклизации определяется природой используемого реагента - в щелочной среде продуктами реакции являются 3-замещенные 1,2,4-триазолин-5-тионы, а при обработке йодом в щелочной среде - 2-амино-1,3,4-оксадиазолы.

6. Нитрил бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения с N-оксидами нитрилов проявляет пониженную диполярофильную активность, которая может быть значительно повышена в результате комплексообразования с эфиратом BF3. Установлено, что использование 2-х эквивалентов Et20 • BF3 позволяет сократить время реакции и значительно повысить выходы 3-арил-1,2,4-оксадиазолов.

7. Конденсацию метилового эфира бензотиазолил-2-тиоуксусной кислоты с N-замещенными и N.N-дизамещенными бигуанидами целесообразно проводить в присутствии сильного основания (например, метилата натрия), что приводит к сокращению продолжительности реакции и повышению выходов целевых N-замещенных 2,4-диамино-сим-триазинов.

8. Найдены пути возможного практического применения синтезированных соединений:

- в результате направленного биоскрининга выявлены вещества, проявляющие высокую бактерицидную, фунгицидную, холеретическую, прогивосудорожную, бронхолитическую, радиозащитную и диуретическую активность при низкой токсичности; установлено, что 2-(беизотиазолил-2-тиометил)-Д2-имидазолины являются эффективными полифункциональными присадками к базовому маслу М-11 и антиокислительными присадками к парафино-нафтеновому маслу С-220;

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Григорьева, Наталья Анатольевна, 2000 год

1. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартока и У.Д. Оллиса. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова. - М.: Химия, 1985. - 752 с.

2. Singh S.P., Prakash I., Tomer R.K., Prakash Om, Sawney S.N. // Indian J. Chem.1983. Vol. 22B. - № 1. - P. 43-47.

3. Sawney S.N., Tomer R.K., Prakash Om, Prakash I., Singh S.P. // Indian J. Chem. -1981.- Vol. 20B.-P. 314-316.

4. Pat. 78-34773 (Japan) / Nadai Sh., Hirota Y., Yusa Y., Sekizawa Y., Misato A. // C.A. 1978. - Vol. 89. - 109452.

5. Singh S.P., Vaid R.K. // Indian J. Chem. 1986. - Vol. 25B. - № 3. - P. 288-291.

6. Hammam A.G., Youssit N.M. // J. Chem. Eng. Data. 1982. - Vol. 27. - № 2. - P. 207208.

7. Mahesh V.IC., Chauhan V.K., Prakash I., Prakash Om. // J. Indian Chem. Soc. 1983. -Vol. 60.-№3.-P. 269-271.

8. Singh S.P., Kumar D., Threadgill M.D. // Indian J. Chem. 1992. - Vol. 31B. - № 4,-P. 233-237.

9. Singh S.P., Kodali D.R., Prakash I., Prakash Om, Sawney S.N. // Indian J. Chem.1984. Vol. 23B. - № 2. - P. 125-128.

10. Vaid R.K., Dhindsa C.S., Kanshik В., Singh S.P., Dhawan S.N. // Indian J. Chem. -1986. Vol. 25B. - № 5. - P. 569-570.

11. Singh S.P., Sengal S., Singh L.T. // Indian J. Chem. 1989. - Vol. 28B. - № 1. - P. 2731.

12. Зубаровский B.M., Брике Ю.Л. // Укр. хим. ж. 1982. - Т. 48. - № 7. - С. 761-764.

13. Dongfeng Li, Guiji Jiang, Jingshu Li. // Gaodeng Xuexio Huaxue. 1990. - Т. 11. - № 2. - C. 205-207. - C.A. - 1991. - Vol. 114. - 61998.

14. Sing S.P., Kumar D., Diwakar P., Moriarty R.M. // Indian J. Chem. 1991. - Vol. ЗОВ. -№>3.-С. 306-312.

15. Quraishi M.A., Dhawan S.N. // J. Indian Chem. Soc. 1990. - Vol. 67. - № 6. - C. 497499.

16. Pat. 2906252 (BDR) / Ganta J., Radunz H.E., Orth D, Minck K„ Wild A., Klocknon M. // C.A. 1981. - Vol. 94. - 192322.

17. Singh S.P., Prakash Om, Tomer R.K., Sawney S.N. // Indian J. Chem. 1978. - Vol. 16B. - № 8. - P. 733-735.

18. Sawney S.N., Kodali D.R., Singh S.P., Dhinda G.S. // Indian J. Chem. 1983. - Vol. 22B. - № 6. - P. 584-589.

19. Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфилда. Т. 5. - Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова. - М.: ИЛ. - 1961. - С. 174.

20. Сыч Е.Д., Морейко О.В. // Химия гетероцикл. соедин. 1973. - № 9. - с. 11861189.

21. Pat. 88-284173 (Japan) / Maiyazawa Т., Yasufuku К. // C.A. 1989. - Vol. 110. -231609k.

22. Pat. 507650 (Eur.) / Jegham S., Defosse G. // C.A. 1993. - Vol. 118. - 124534b.

23. Pat. 4045446 (USA) / Wu Ch.Ch., Krenzer J. // C.A. 1978 Pat. 4045446. - Vol. 88. -6882.

24. Dave A.M., Bhatt K.N., Undavia N.K., Trivedi P.B. // J. Indian Chem. Soc. 1988. -Vol. 65,-№4.-P. 296-297.

25. Келарев В.И., Ремизов А.С., Караханов Р.А., Поливин Ю.Н. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1992. - Т.35. - № 6. - С. 84-88.

26. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартока и У.Д. Оллиса. Т. 9. Кислородсодержащие, серосодержащие и другие гетероциклы / Под ред. П.Г. Сэммса. Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова. - М.: Химия, 1985. - С. 442-559.

27. Takuro Н., Hiroshi К. // J. Pharm. Soc. Japan. 1971. -Vol. 91. - № 2. - P. 180-186.

28. Авт. Свид-во 541846 (СССР) / Ютилов Ю.М., Ковалева Л.И. // С.А. 1977. - Vol. 86,- 171448.

29. Takuzo Н., Masataka I., Konosuke Т., Masanobu Т. // Chem. Pharm. Bull. 1982. -Vol. 30. - № 8. - P. 2996-3004.

30. Demirayak S. // Acta Pharm. Turc. 1991. -Vol. 33. - № 2. -P. 35-39. // C.A. - 1991. -Vol. 115.- 256058.

31. Ennis B.C., Holan G., Samuel E.L. // J. Chem. Soc. ( С ). 1967. - № 1. - P. 33-39.

32. Pat. 248736 (Eur.) / Clements Jewery S. // C.A. - 1988. - Vol. 108. - 94562h.

33. Dash В., Dora E.K., Panda C.S. // Indian J. Chem. 1982. - Vol. 21B. -№ 7. - P. 697698.

34. Зубаровский B.M., Бачурина М.П. // Химия гетероцикл. соедин. 1967. - № 2. - С. 209-214.

35. Зубаровский В.М., Громова Г.А. // Укр. хим. ж. 1982. - Т. 48. - № 5. - С. 517-522.

36. Зубаровский В.М., Москалева Р.Н., Бачурина М.П. // Ж. Общей химии. 1962. -Т. 32. -№5. - С. 1581-1586.

37. Sawhney S.N., Singh J. // Indian J. Chem. 1970. - Vol. 8. - № 9. - P. 882-884.

38. Singh S.P, Sehgal S. // Indian J. Chem. 1988. - Vol. 27B. - № 10. - P. 941-943.

39. Singh S.P., Sehgal S, Sharma P.K. // Indian J. Chem. 1990. - Vol. 29B. - № 6. - P. 533-538.

40. Зубаровский B.M., Ходот Г.П. // Ж. общей химии. 1962. - Т. 32. - № 5. - С. 15741581.

41. Sawhney S.N, Bansal О.Р. // Indian J. Chem. 1977. - Vol. 15B. - № 2. - P. 121-124.

42. Sawney S.N, Singh J, Bansal O.P. // J. Indian Chem. Soc. 1974. - Vol. 51. - № 5. -P. 566-568.

43. Sawhney S.N, Singh J, Bansal O.P. // J. Indian Chem. Soc. 1975. - Vol. 52. - № 6. -P.561-562.

44. Patil V.H, Ingle D.B. // J. Indian Chem. Soc. 1979. - Vol. 56. - № 12. - P. 12431245.

45. Schnur R.C, Fliri A.F.J, Kajiji S, Pollaek V.A. // J. Med. Chem. 1991. - Vol. 34. -№3. - P. 914-918.

46. Singh S.P, Sawney S.N, Tomer R.K. // Indian J. Chem. 1978. - Vol. 16B. - № 4. - P. 334-336.

47. Pat. 295347 (DDR) / Teller J, Dehne H. // C.A. 1992. - Vol. 116. - 151751k.

48. Pat. 2738885 (BDR) / Seybold G, Eilingsteld H, Hansen G. // C.A. 1979. - Vol. 91. -6397.

49. Морейко O.B, Сыч Е.Д. // Химия гетероцикл. соедин. 1973. - № 6. - С. 749-752.

50. Ока К., Нага S. // Heterocycles. 1977. - Vol. 6. - № 7. - P. 941-944.

51. Dhal P.N., Achary Т.Е., Nayak. // J. Indian Chem. Soc. 1974. - Vol. 51. - № 11. - P. 931-933.

52. Dubey S.K. // Monats. Chem. 1981. - Bd. 112. - P. 1387-1391.

53. Mills W.H., Clark L.M., Aesehlimann J.A. // J. Chem. Soc. 1923. - Vol. 123. - P. 2353-2362.

54. Mills W.H., Brannholtz W.T.K. //J. Chem. Soc. 1923. - Vol. 123. - P. 2804-2813.

55. Киприанов A.H., Ушенко И.К. // Ж. общей химии. 1947. - Т. 17. - № 8. - С. 15381541.

56. Зубаровский В.М. // Химия гетероцикл. соедин. 1972. - № 11-12. - С. 1579-1580.

57. Юсупов М.М., Козак Р.А., Рожкова Н.К. // Узбекский хим. ж. 1973. - № 2. - С. 63-65.

58. D^Amico J.J., Webster S.T., Campbell R.H., Twine C.E. // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30.-№ 11.-P. 3618-3625.

59. Pat. 2028082 (USA) / Teppema J.

60. D^Amico J.J., Campbell R.H., Webster S.T., Twine C.E. // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30.-№11.-P. 3625-3627.

61. D/Amico J.J., Campbell R.H., Webster S.T., Twine C.E. // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30. -№ 11.-P. 3628-3633.

62. Jutzi P., Gilge U. // J. Heterocyclic Chem. 1983. - Vol. 20. - № 4. - P. 1011-1014.

63. Зубаровский B.M., Брике Ю.Л. // Химия гетероцикл. соедин. 1982. - № 5. - С. 644-648.

64. Hashimoto M., Ohta M. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1960. - Vol. 33. - № 10. - P. 13941399.

65. Беднягина Н.П., Рыбакова Ю.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1966. - № 2. - С. 283-285.

66. Беднягина Н.П., Гулемина Н.Н., Липунова Г.Н., Салоутина Л.В. // Химия гетероцикл. соедин. 1975. - № 7. - С. 925-927.

67. Корнилов М.Ю., Рубан Е.М., Величко Л.П. // Укр. хим. ж. 1971. - Т. 37. - № 4. -С. 564-568.

68. Киприанов А.Н., Корнилов М.Ю., Михайлик С.К. // Ж. орг. химии. 1966. - Т. 2. - Вып. 4. - С. 552-558.

69. Киприанов А.Н. // Успехи химии. -1971. Т. 40. - Вып. 7. - С. 1283-1308.

70. Корнилов М.Ю., Рубан Е.М., Федчук В.Н., Старинская Е.В., Бузинк М.В. // Ж. орг. химии. 1973. - Т. 9. -Вып. 12. - С. 2577-2582.

71. Рубан Е.М., Корнилов М.Ю. // Ж. орг. химии. 1973. - Т. 9. - Вып. 12. - С. 25822587.

72. Rao J.S., Iyenger D.S., Bhalerao U.T., Rao S.N. // Indian J. Chem. 1987. - Vol. 26B. -№> 8. -P. 788-789.

73. Rao J.S., Iyenger D.S., Rao S.N. // Indian J. Chem. A. 1990. - Vol. 29. - № 3. - P. 280-281.

74. Лаптев Н.Г. Богословский B.M. Химия красителей. М: Химия, 1970. - 423 с.

75. Hamer F.M. The Cyanine Dyes and Reluted Compounds / Ed.A. Weissberger. N.Y.: Intersci. Pull., 1964.

76. Kendall J.D., Suggate H.G. // J. Chem. Soc. 1949. - № 6. - P. 1503-1509.

77. Киприанов А.Н., Ленина Ф.И., Ушенко И.К. // Ж. общей химии. 1948. - Т. 18. -Вып. 1.-С. 165-170.

78. Mumm О., Hinz Н., Diederichsen I. // Chem. Ber. 1939. - Bd. 72. - № . 10. - S. 21072113.

79. Киприанов A.H., Пазенко З.Н. // Ж. общей химии. 1949. - Т. 19. - Вып. 8. - С. 1523-1528.

80. Бабичев Ф.С. // Химич. сборник Киевского ун-та. 1956. - Т. 7. - С. 205-208.

81. Larive Н., Dennilanler R. // Chimia. 1961. -1. 15. - № 1. - P. 115-126.

82. Metzger J., Larive H., Vincent E., Dennilanler R. // J. Chim. phys. 1963. -1. 60. - № 7. p. 944-952.

83. Vorsanger I. // Bull. Soc. Chim. France. 1968. - № 3. - P. 964-971.

84. Owen I.R. // Tetrahedron Lett. 1969. - № 32. - P. 2709-2712.

85. Альперович M.A., Хесин В.Г., Райхина Р.Д., Медведева Т.Д. // Химия гетероцикл. соедин. 1981. - № 12. - С. 1620-1625.

86. Шапиро Б.И. // Успехи химии. 1997. - Т. 66. - Вып. 3. - С. 278-304.

87. Шапиро Б.И., Климзо Э.Ф., Сергеева Э.Н., Альперович М.А. // Докл. АН СССР. -1983.-Т. 270.-№.-С. 145.

88. Климзо Э.Ф., Сергеева Э.Н., Копоненко И.И., Альперович М.А., Шапиро Б.И. // Успехи научн. фотогр. 1984. - Т. 22. - № 2. - С. 150-157.

89. Slominsky Yu.L., Shapiro B.I., Kachkovsky A.D., Kurkina L.G., Radchenko I.D., Chizhova M.A., Tolmachev A.I. // J. Inf. Rec. Mater. 1988. - Vol. 16. - № 1. - P. 2329.

90. Shapiro B.I., Slominsky Yu.L., Kachkovsky A.D., Mikheeva L.I., Smirnova A.L., Tolmachev A.I. // J. Inf. Rec. Mater. 1992. - Vol. 20. - № 5. - P. 265-271.

91. Ольшевская И.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1982. - № 6. - С. 539-541.

92. Ольшевская И.А. // Вести. Киевского ун-та. Химия. 1982. - № 23. - С. 30-34.

93. Ольшевская И.А., Корнилов М.Ю., Смирнов М.Н. // Химия гетероцикл. соедин. -1990.-№ 8.-С. 1120-1123.

94. Reddy Р.А, Singh S., Srinivasan V.R. // Indian J. Chem. 1976. - Vol. 14B. - № 10. -P.793-794.

95. Russo F., Santagati M., Pappalardo G. // Ann. Chim. 1972. - 1. 62. - № 2. - P. 351372.

96. Russo F., Santagati M. // Boll. Chim. Farm. 1982. -1. 121. - № 4. - P. 159-166.

97. Sawney S.N., Singh J., Bansal O.P. // Indian J. Chem. 1975. - Vol. 13. - № 8. - P. 804-807.

98. Murthy G.R., Reddy V.M. // Sulfur Lett. 1988. - Vol. 7. - № 5. - P. 171-179.

99. Rani B.R., Bhalerao U.T., Rahman M.F. // Indian J. Chem. 1990. - Vol. 29B. - № 10. - P. 995-998.

100. Sawhney S.N., Tomer R.K., Parkash I, Singh S.P. // Indian J. Chem. 1980. - Vol. 19B.-№5.-P. 415-417.

101. Husain M.I., Kumar V. // Indian J. Chem. 1992. - Vol. 31B. - № 10. - P. 673-676.

102. Dreikorn B.A., Unger P. // J. Heterocycl. Chem. 1989. - Vol. 26. - № 6. - P. 17351737.

103. Pat. 92-164084 (Japan) / Ishikawa H., Ooko Т., Hirayama K., Kajikawa K. // C.A. -1992.-Vol. 117.- 186649.

104. Коршак В.В., Русанов A.JL, Леонтьева С.Н., Джатиашвили Т.К. // Изв. АН Груз. ССР. Серия хим. 1976. - Т. 2. - № 4. - С. 376-379.

105. Holbova Е., Uber М. // Chem. zvesti. 1982. - Vol. 36. - № 2. - P. 253-254.

106. Pat. 3408528 (BDR) / Harre M., Krueger H.R., Arndt F. // C.A. 1986. - Vol. 104. -50883.

107. Sawhney S.N., Singh J, Bansal O.P. // J. Indian Chem. Soc. 1974. - Vol. 51. - № 10. - P. 886-890.

108. Trivedi B.H., Shah V.H. // Indian J. Heterocycl. Chem. 1991. - Vol. 1. - № 3. - P. 147-150.

109. Yonssel K.M., El-Meligic S. // Egypt. J. Pharm. Sci. 1989. - Vol. 30. - № 1-4. - P. 455-463.

110. Khan R.H., Rastogi R.C. // J. Arg. and Food Chem. 1990. - Vol. 38. - № 4. - P. 10681071.

111. El-Sherief H.A., Ghattas A.G., Mahmoud A.M., Abdel-Rahman A.E. // J. Indian Chem. Soc. 1981. - Vol. 58. - № 12. - P. 1173-1176.

112. Ghattas A.G., El-Sherief H.A., Abdel-Rahman A.E., Mahmoud A.M. // Pharmazie. -1982. Vol. 37. - № 6. - P. 410-412.

113. Thiel W., Mayer R. // J. prakt. Chem. 1989. - Bd. 331. - № 4. - P. 649-658.

114. Abdel-Rahman A.E., Mahmoud A.M., El-Sherief H.A., Ghattas A.G. // Rev. roum. chim. 1982. - Vol. 27. - № 6. - P. 781-785.

115. Skova W., Rusek D., Eckstein Z., Tippe A. // Przem. Chem. 1983. - Vol. 62. - № 4. -P. 223-224.

116. Келарев В.И, Швехгеймер Г.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1986. - № 2. - С. 147-172.

117. Зильбермаи Е.Н. Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972. - 448 с.

118. Келарев В.И, Кошелев В.Н. // Успехи химии. 1995. - Т. 64. - Вып. 4. - С. 339372.

119. EINagdi М.Н, Sherif S.M, Mohared Е.М. // Heterocycles. 1987. - Vol. 26. - № 3. -P. 481-496.

120. Takahata H, Yamazaki T. // J. Synth. Org. Chem. Japan. 1987. - Vol. 45. - № 4. - P. 682-690.

121. Болотов B.B, Друговина B.B, Мыльникова А.П, Яковлева Л.В, Вихтинская И.А. // IV Съезд фармацевтов УССР. Тез. докл. Запорожье, 1984. - С. 139.

122. Гринев А.Н, Зотова С.А, Муханова Т.Н., Любчанская В.М, Шварц Г .Я, Сюбаев Р.Д, Машковский М.Д. // Хим.-фарм. ж. 1982. - Т. 16. - № 3. - С. 291-294.

123. Dunn J.P, Ackermann N.A, Tomolonis A.J. // J. Med. Chem. 1986. - Vol. 29. - № 11. - P. 2326-2329.

124. Sinnur K.H, Siddappa S, Hiremath Sh.P, Purohit M.G. // Indian J. Chem. 1986. -Vol. B25.-№7.-P. 716-720.

125. Batoniak S, Melzer E. // Acta pol. pharm. 1982. - Vol. 39. - № 1-3. - P. 71-78.

126. Domagalina E, Tynecka Z, Bien I, Szczesniak Z. // Acta pol. pharm. 1988. - Vol. 45. - № 3. - P. 233-236.

127. Adhikari V.A, Badiger V.V. // Indian J. Chem. B. 1988. - Vol. 27. - № 6. - P. 542547.

128. Pecorari P., Vampa G., Rinaldi M., Melegari M., Albasini A., Prowisionato A. // Farmaco. Ed. Sci. 1984. - Vol. 39. - № 9. - P. 781-787.

129. Gupta R.P., Larroquette C.A., Agrawal K.C. // J. Med. Chem. 1982. - Vol. 25. - № 11.-P. 1342-1346.

130. Uchida M., Komatsu M., Morita S., Kanbe Т., Nakadawa K. // Chem. and Pharm. Bull.- 1989. Vol. 37. - № 2. - P. 322-326.

131. Naruto S., Mizuta H., Sawayama Т., Yoskida Т., Uno H., Kawashima K., Sohji Y., Kadokawa Т., Nishimura H. // J. Med. Chem. 1982. - Vol. 25. - № 10. - P. 12401245.

132. Dave K.G., Shishoo C.J., Devani M.B., Kalyanaraman R., Ananthan S., Ullas G.V., Bhadti V.S. // J. Heterocycl. Chem. 1980. - Vol. 17. - № 7. - P. 1497-1500.

133. Федотов K.B., Романов H.H. // Химия гетероцикл. соедин. 1989. - № 3. - С. 408412.

134. El-Feky S., Al-Ashmavi M.I., Abd El-Fattah В. // Egypt. J. Pharm. Sci. 1983 (1985).- Vol. 24. № 1-4. - P. 57-65. /РЖХимия. - 1986. - 14Ж319.

135. Сорр E.C., Franzmann K.W., Gilmore J., Whalley W.B. // J. Chem. Soc. Perkin Trans.- 1983.-Pt. 1. № 5. - P. 909-914.

136. Merchant J.R., Koshti N.M. // Org. Prep. And Proced. Int. 1983. - Vol. 15. - № 5. - P. 321-327.

137. Saito Т., Saheki N., Hatanaka M., Ishimaru T. // J. Heterocycl. Chem. 1983. - Vol. 20.-№ l.-P. 73-75.

138. Chen Limin, Zhang Ziyi, Zhang Kian, Cai Dongxian, Yuan Dong // Chem. J. Chin. Univ. 1988. - Vol. 9. - № 3. - P. 283-286.

139. Sen M, Mishra N., Nayak A. // J. Indian Chem. Soc. 1990. - Vol. 67. - № 5. - P. 409411.

140. Husain M.I., Kumar V. // Indian J. Chem. Sec. B. - 1993. - Vol. 32B. - № 8. - P. 905907.

141. Рукавичюс А.И., Йокубайниге С.П. // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - № 1. -С. 40-43.

142. Сычева Т.П., Павлова Т.Н., Зыкова Т.Н., Щукина М.Н. // Хим.-фарм. ж. 1969. -№8.-С. 18-21.

143. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М.: Мир, 1973. - Ч. 2. - 591 с.

144. Общая органическая химия. Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора. / Под ред О.И. Сазерленда. Пер. с англ. М.: Химия, 1983. - 727 с.

145. Brook М.А., Chen Т.Н. // Synthesis. 1983. - № 3. - P. 201-203.

146. Chandrasekaran S., Turner J.V. // Synth. Commun. 1982. - Vol. 12. - № 9. . p. 727731.

147. Carcia Т., Arrieta A., Palomo C. // Synth. Commun. 1982. - Vol. 12. - № 9. - P. 681690.

148. Chiriac C.I. // Rev. roum. Chim. 1982. - Vol. 27. - № 7. - P. 831-834.

149. Eloy F., Lenaers R. // Chem. Rev. 1961. - Vol. 61. - № 1. - P. 151-176.

150. The Chemistry of amidines and imidatas / Ed. S. Patai. London - N.Y. - Sydney -Toronto: J. Willey and Sons, 1975. - 672 pp.

151. Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев: Техника, 1966. - 235 с.

152. Овербергер Дж., Ансельм Ж.-П., Ломбардино Д.Г. Органические соединения со связями азот-азот. Л.: Химия, 1970. - 364 с.

153. Mullican M.D., Wilson M.W., Connor D.T., Kostlan C.R., Schrier D.J., Dyer R.D. // J. Med. Chem. 1993. - Vol. 36. - № 8. - P. 1090-1099.

154. Физические методы в химиии гетероциклических соединений / Под ред. А.Р. Катрицкого. М.; Л.: Химия, 1966. - 628 с.

155. Дайер Дж.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия, 1970. - 163 с.

156. Сильверстейн Р., Басслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: Мир, 1977. - 590 с.

157. Jensen К.А., Nielsen Р.Н. // Acta Chem. Scand. 1966. - Vol. 20. - № 4. - P. 597-629.

158. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1980. - № 5. - С. 645-650.

159. Наканиси К. ИК спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. -216с.

160. Porter Q.H., Baldes J. Mass-spektrometry of heterocyclyc compounds. N.Y.: Willey Intersci., 1971.-P. 534-537.

161. Millard B.J., Temple A.F. // Org. Mass Spectrometry. 1968. - Vol. 1. - № 3. - P. 285294.

162. Aubagnac J.-L., Campion P. // Org. Mass Spectrometry. 1979. - Vol. 14. - № 1. - P. 46-50.

163. Рашкес Я.В., Амбарцумова Р.Ф., Сапрыкина B.A., Рожкова Н.К. // Ж. орг. химии. 1978. - Т. 14. - Вып. 9. - С. 1980-1986.

164. Rowie J.H., Lawesson S.O., Madson J.O., Schroll G., Williams D.H. // J. Chem. Soc. -1966 B. № 5. - P. 951-955.

165. Lawrence R., Waight E.S. // J. Chem. Soc. 1968 B. - № 1. - P. 1-8.

166. Келарев В.И., Гасанов С.Ш., Караханов P.А., Поливин Ю.Н., Куатбекова К.П., Панина М.Е. // Ж. орг. химии. 1992. - Т. 28. - Вып. 12. - С. 2561-2568.

167. Huffman K.R., Schaefer F.C. // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 28. - № 7. - P. 1812-1821.

168. Perez M.A., Dorado C.A., Soto J.L. // Synthesis. 1983. - № 6. - P. 483-486.

169. Lwowski W. // Synthesis. 1971. - № 2. - P. 263-264.

170. Писков В.Б., Касперович В.П. // Ж. орг. химии. 1978. - Т. 14. - Вып. 6. - С. 820825.

171. Brown Н.С., Pilipovich D. // J. Amer. Chem. Soc. 1960. - Vol. 82. - № 16. - P. 47004703.

172. Neilson D.G., Roger R., Heatlie W.U., Newlands L.R. // Chem. Revs. 1970. - Vol. 70. -№2. - P. 151-174.

173. Швайка О.П., Мнацаканова T.P. // Ж. общей химии. 1964. - Т. 34. - Вып. 6. - С. 2061-2065.

174. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. М.: Наука, 1974. - 405 с.

175. Флегонтов С.А., Титова З.С., Бузыкин Б.И., Китаев Ю.П. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. - № 3. - С. 559-565.

176. Якимович С .И., Николаев В.Н., Афонина О.А. // Ж. орг. химии. 1979. - Т. 15. -Вып. 5. - С. 922-930.

177. Рутавичюс А.Й., Валюне С.П. // Труды АН Лит. ССР. Сер. Б. 1986. - Т. 4(155). -С. 61-68.

178. Якимович С.И., Николаев В.Н., Куценко Э.Ю. // Ж. орг. химии. 1982. - Т. 18. -Вып. 4.-С. 762-771.

179. Бежан И.П., Хрусталев В.А., Зеленин К.Н., Николаев Б.П. // Ж. орг. химии. -1978. Т. 14. - Вып. 4. - С. 754-759.

180. Зеленин К.Н., Пинсон В.В., Потехин А.А., Бежан И.П., Хрусталев В.А., Лобанова П.С. // Ж. орг. химии. 1978. - Т. 14. - Вып. 3. - С. 490-495.

181. Юсупов В.Г., Якимович С.И., Насиридинов С.Д., Парпиев Н.А. // Ж. орг. химии.- 1980. Т. 16. - Вып. 2. - С. 415-420.

182. Постовский И.Я., Верещагина Н.И. // Ж. общей химии. 1956. - Т. 26. - Вып. 10. -С.2583-2587.

183. Hoggarth Е. // J. Chem. Soc. 1949. - № 8. - P. 1163-1167.

184. Bhat A.K., Bhamaria R.P., Bellare R.A., Deliwala C.V. // Indian J. Chem. 1967. -Vol. 5.-№2.-P. 397-401.

185. Bahadur S., Singh S.P., Shukla M.K. // Arch. Pharm. 1982. - Bd. 315. - № 4. - S. 312-317.

186. Zhang Ziyi, Yang Kexin, Zeng Fuli // Chem. J. Chin. Univ. 1988. - Vol. 9. - № 3. - P. 239-245. - РЖХимия. - 1988. - 19Ж283.

187. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А., Лунин А.Ф. // Химия гетероцикл. соедин. 1984.- № 9. С. 1271-1276.

188. Ramachandraiah G., Kondal R.K. // Sulfur Lett. 1987. - Vol. 6. - № 1. - P. 1-6.

189. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Медицина, Т. 1,2.

190. Михлина Е.Е., Воробьева В.Я., Трубицина Т.К., Машковский М.Д., Яхонтов Л.Н. // Хим.-фарм.ж. 1973. - № 12. - С. 23-30.

191. Белов П.С., Фролов В.И., Чистяков Б.Е. Новые поверхностно-активные вещества на основе замещенных имидазолинов. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1975. - 54 с.

192. Исагулянц В.И., Фролов В.И. // Тр. Моск. Ин-та. нефтехимии, и газовой пром-ти. 1969.-№3.-С. 83-86.

193. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Лунин А.Ф. // Ж. Всесоюз. химич. общ-ва им. Д.И. Менделеева. 1984. - Т. 29. - № 4. - С. 110-112.

194. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1981. -Т. 24.-Вып. 11.-С. 1354-1358.

195. Писков В.Б., Касперович В.П., Яковлева Л.М. // Химия гетероцикл. соедин. -1976.-№8.-С. 1112-1116.

196. Писков В.Б., Касперович В.П. // Ж. орг. химии. 1978. - Т. 14. - Вып. 4. - С. 820825.

197. Belanger Р.С., Williams H.W. // Canad. J. Chem. 1983. - Vol. 61. - № 9. - P. 13831387.

198. Келарев В.И., Кошелев B.H., Силин M.A. // Ж. орг. химии. 1998. - Т. 34. - Вып. 8.-С. 1250-1253.

199. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Ж. Всесоюз. химич. общ-ва им. Д.И. Менделеева. 1981. - Т. 26. - № 4. - С. 457-458.

200. Sasaki Т., Equchi S., Torn Т. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1969. - Vol. 43. - № 8. - P. 1617-1621.

201. Thiasol and Its Derivatives / Ed. J.V. Metzger. N.Y.: John Willey Sons. - Part. 1. -1979. - 612 pp.

202. Зацепина Н.И, Тупицина И.Ф, Беляшова А.Н, Капе А.А, Колодина Н.С, Судакова Г.Н. // Химия гетероцикл. соедин. 1977. - № 8. - С. 1110-1119.

203. Келарев В.И, Швехгеймер Г.А // Химия гетероцикл. соедин. 1984. - № 6. - С. 761-764.

204. Минкин В.И, Жданов Ю.А, Медянцева Е.А. Азометины. Ростов-на-Дону: Изд-во Рост. гос. Ун-та, 1967. - 232 с.

205. Massay D.J. // Synthesis. 1987. - № 7. - P. 589-591.

206. Rao G.R, Chary M.T, Mogilaiah K, Swamy B, Sreenivasulu B. // J. Indian Chem. Soc. 1989. - Vol. 66. - № 1. - P. 61-63.

207. Агаев K.A, Туркевич M.M. // Фармац. журн. 1982. - № 4. - С. 36-38.

208. Taylor E.C, Wolinsky J, Lee H.H. // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - № 7. -P. 1866-1870.

209. Indoles / Ed. W. Houlihan. N.Y.: Intersci, 1972. - Vol. 1. - P. 15-24.

210. Гетероциклические соединения / Под. ред. Р. Эльдерфильда. Т. 7. - Пер. с англ. / Под. ред. Н.К. Кочеткова. - М.: Мир, 1965. - С. 296-328.

211. Schofield К, Grimmett M.R, Keene B.R.T. Heteroaromatic Nitrogen Compounds. The Azoles. Cambridge: Cambridge University Press, 1976. - 364 pp.

212. Постовский Н.Я, Верещагина И.И. // Ж. общей, химии. 1959. - Т. 29. - Вып. 10. -С. 2139-2144.

213. Келарев В.И, Караханов Р.А, Гасанов С.Ш, Поливин Ю.Н, Ремизов А.С. // Химия гетероцикл. соедин. 1993. - № 2. - С. 189-196.

214. Pat. 185256 (Eur.) / Luethy С, Zarflueh R. // C.A. 1986. - Vol. 105. - 133896.

215. Dziewonska M. // Spectrochim. Acta. 1967. - Vol. 23A. - № 11. - P. 1195-1204.

216. Лопырев В.А., Чинатина Н.Н., Розинова Л.Г., Сарапулова Г.Н., Султангареев Р.Г., Воронков М.Г. // Химия гетероцикл. соедин. 1977. - № 12. - С. 1682-1685.

217. Соколов Т.П., Гиллер С.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1967. - № 3. - С. 556559.

218. Mazzone G., Bonina F., Blandino G. // Farmaco. Ed. Sci. 1981. - Vol. 36. - № 12. -P. 1004-1018.

219. Ottig W. // Chem. Ber. 1956. - Bd. 89. - № 12. - S. 2887-2892.

220. Sharma R.S., Bahel S.C. // J. indian Chem. Soc. 1982. - Vol. 59. - № 7. - P. 877-890.

221. Ghattas A.B., El-Wassimy M.T., Abdel-Rahman M., El-Saraf G.A. // Sulfur Lett. -1987.-Vol. 6.-№ l.-P. 7-17.

222. Цицика M.M., Хрипак C.M., Смоланка И.В. // Химия гетероцикл. соедин. 1974.- № 10. С. 1425-1427.

223. Гринштейн В.Я., Страдзинь А.А., Гринвальде А.К. // Химия гетероцикл. соедин.- 1970. № 2. - С. 248-252.

224. Clapp L.B. // Adv. Heterocyclic Chem. 1976. - Vol. 20. - P. 65-116.

225. Швехгеймер Г.В., Келарев В.И., Дянкова Л.А. // Химия гетероцикл. соедин. -1984. -№ 12.-С. 1609-1615.

226. Rajagopalan Р. // Tetrahedron Lett. 1969. - № 5. - P. 311-315.

227. Келарев В.И., Караханов Р.А., Гасанов С.Ш., Поливин Ю.Н., Микая А.И. // Ж. орг. химии. 1993. - Т. 29. - № 4. - С. 763-767.

228. Huisgen R., Mack W., Anneser F. // Tetrahedron Lett. 1961. - № 17. - P. 583-588.

229. Souchay P., Armaud J. // C.r. 1963. -1. 256. - № 22. - P. 4907-4912.

230. Leandri G., Palloti M. // Ann. Chim. (Roma). 1957. -1. 47. - № 2. - P. 376-381.

231. Morrocchi S., Ricca A., Velo L. // Tetrahedron Lett. 1967. - № 5. - P. 331-338.

232. Unangst P.C., Shrum G.P., Connor D.T., Dyer R.D., Schrier D.J. // J. Med. Chem. -1992. Vol. 35. - № 20. - P. 3691-3698.

233. Lennaers R., Monssebois C., Eloy F. // Helv. Chim. Acta. 1962. - Vol. 45. - № 2. - P. 441-445.

234. Chashi M., Ohno W., Kakisawa K. // Org. Mass. Spectrometry. 1968. - Vol. 1. - № 5. -P. 703-712.

235. Selva A., Zerilli L.F., Cavalleri В., Gallo G.G // Org. Mass. Spectrometry. 1974. -Vol. 9.-№3.-P. 558-562.

236. Budzikiewicz H., Djerassi C., Williams D.H. Mass Spectrometry of Organic Compound. San-Francisco: Holden - Day Inc., 1967. - 690 p.

237. Джонстон P. Руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. M.: Мир, 1975.-236 с.

238. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Химия гетероциклич. соедин. 1982.- № 3. - С. 343-348.

239. Караханов Р.А., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Морозова Г.В., Диби А. // Химия гетероцикл. соедин. 1995. - № 2. - С. 238-242.

240. Несынов Е.П., Греков А.П. // Успехи химии. 1964. - Т. 33. - Вып. 10. - С. 11841197.

241. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Силин М.А. // Химия гетероцикл. соедин. 1997. -№ 6. - С. 822-826.

242. Pachhamia V.L., Parikh A.R. // J. Indian Chem. Soc. 1988. - Vol. 65. - № 5. - P. 357361.

243. Власова JI.А., Минкин В.И., Постовский И.Я. // Ж. общей химии. 1970. - Т. 35. -Вып. 2. - С. 372-377.

244. Келарев В.И. Синтез и превращения пяти- и шестичленных азотсодержащих соединений. Дис.д-ра хим. наук. - М.: ГАНГ, 1992.

245. Christensen D.H., Nielsen J.T., Nielsen O.F. // J. Mol. Spectrosc. 1967. - Vol. 24. -№2.-P. 225-230.

246. Imai J. // Makromol. Chem. 1965. - Vol. 83. - № 2. - P. 170-173.

247. Васильева В.Ф., Загрутдинова P.A., Переслени E.M., Яшунский В.Г. // Химия гетероцикл. соедин. 1970. - № 2. - С. 155-158.

248. Грачева О.Г. Аминопроизводные сим-триазина, содержащие высшие алкильныерадикалы. Синтез, свойства и применение. Дис. канд. хим. наук. М.: РГУнефти и газа, 1998.

249. Белов И.В. Синтез и химические и химические превращения тиопроизводных сим-триазина. Дис. канд хим. наук. ГАНГ, 1996.

250. Vaz C.F., Byumgara S.K., Nadkarny V. // Indian J. Chem. Sect. B. - 1976. - Vol. 14.- № 9. P. 709-711.

251. Nakamura V., Satito M., Mori K. // Nippon Gomu Kyokaishi. 1980. - Vol. 53. - № 4.- P. 244-248.

252. Deech W.F. // J. Chem. Soc. (C). 1967. - № 3. - P. 466-472.

253. Келарев В.И., Морозова Г.В., Кошелев B.H., Белов Н.В.Дуатбеков A.M. // Изв. вузов. Химия и химич технология. 1977. - Т. 40. - Вып. 3. - С. 83-89.

254. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Силин М.А., Грачева О.Г., Голубева И.А. // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1998. - Т. 41. - Вып. 2. - С. 14-20.

255. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Голубева И.А., Малова О.В. Стабилизаторы и модификаторы органических материалов на основе производных сим-триазина. -М.: ЦНИИТЭ нефтехим, 1996. 64 с.

256. Гольдшер И.А., Голубева И.А., Клинаева Е.В., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Силин М.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1996. - № 12. - С. 23-25.

257. Гольдшер И.А. Окисление и стабилизация углеводородных топлив в условиях подземного хранения. Дис. . канд. хим. наук. М.: ГАНГ, 1996. - 147 с.

258. Келарев В.И., Голубева И.А., Грачева О.Г., Силин М.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1998. - № 8. - С. 21-25.

259. Силин М.А., Грачева О.Г., Келарев В.И., Кошелев В.Н., Голубева И.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1998. - № 6. - С. 43-45.

260. Сосулина Л.И., Барабанова Г.В., Коссова Л.В. // Химия и технология топлив и масел. 1990. - № 3. - С. 12-13.

261. Pat. 595771 (Eur) / Camenzind Н. C.A. - 1994. - Vol. 121. - 83384.

262. Келарев В.И., Грачева О.Г., Силин М.А., Кошелев В.Н., Голубева И.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1997. - № 12. - С. 29-32.

263. Smolin Е.М., Rappoport L. s-Triazin and Derivatives. New York - London: Intersci., 1959.- 544 p.

264. Келарев В.И., Кошелев B.H., Караханов P.A., Белов Н.В., Голубева И.А., Малова О.В. // Башк. хим. журнал. 1996. - Т. 3. - № 1-2. - С. 73-83.

265. Overberger C.G., Michelotti F.W., Carabates P.M. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. -Vol. 79.-№>4.-P. 941-948.

266. Overberger C.G., Shapiro S. // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - № 4. - P. 10611065.

267. Overberger C., Shapiro S. //J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - № 1. - P. 93-97.

268. Shapiro S., Overberger C. // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - № 1. - P. 97-100.

269. Shapiro S., Parrino V., Freedman L. // J. Amer. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - № 14. -P. 3728-3736.

270. Келарев В.И., Аммар Диби, Лунин А.Ф. // Химия гетероцикл. соедин. 1985. - № 11.-С. 1557-1563.

271. Келарев В.И., Караханов Р.А., Кокосова А.С., Ганкин Г.Д. // Химия гетероцик. соедин. 1992. - № 9. С. 1250-1256.

272. Келарев В.И., Ремизов А.С., Караханов Р.А., Поливин Ю.Н., Ойетайо Д. // Химия гетероцикл. соедин. 1992. - № 10. - С. 1395-1399.

273. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Караханов Р.А., Шалкаров С.Н. // Ж. орг. химии. -1995. Т. 31. - Вып. 2. - С. 291-294.

274. Келарев В.И., Беллуль М., Завьялов В.И., Диби А., Головин А.Н., Лисицын Е.А., Караханов Р.А. // Ж. орг. химии. 1988. - Т. 24. - Вып. 5. - С. 1100-1105.

275. Shapiro S.L., Parrino V.A., Freedman L. // J. Amer. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - № 14.-P. 3728-3736.

276. Shapiro S., Jsaacs E., Parrino V.A., Freedman L. // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. -№ 1.- P. 68-74.

277. Das P.C., Patra B.B., Bose A.N., Basu U.P. // Indian J. Chem. 1968. - Vol. 6. - № 5. -P. 691-693.

278. Hagashi S., Furukawa M., Fujino Y., Yoshimatsu S. // Chem. Pharm. Bull. 1969. -Vol. 17. -№2. - P. 329-334.

279. Shapiro S.L., Issaks E.S, Freedman L. // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. - № 1. - P. 74-76.

280. Angelucci R., Artini P., Giraldi P.N. // Farmaco (Paris). Ed. Sci. 1961. - № 16. - P. 663-673.

281. Lugaroa V., Torti C., Perani G. // Arch. Ital. Patol. Clin. Tumori. 1967. - Vol. 10. - № 3-4.-P. 211-222.

282. Kreutzberger A. // Advan. Chem. Soc. 1962. - Vol. 34. - № 2. - P. 204-212.

283. Wakabayashi K., Tsunoda M., Suzuki Y. // J. Synth. Org. Chem. Japan. 1969. - Vol. 38.-№3.-P. 252-257.

284. Келарев В.И., Кошелев B.H., Морозова Г.В., Караханов Р.А., Ремизов А.С. // Химия гетероцикл. соедин. 1995. - № 2. - С. 214-223.

285. Финкельштейн А.И., Бойцов Е.Н. // Успехи химии. 1962. - Т. 31. - Вып. 7. - С. 1496-1510.

286. Spenger R.D. // Spectrochim. Acta. 1965. - Vol. 21. - № 9. - P. 1543-1561.

287. Allenstein V.E., Rodzum W., Weidheim H. // Z. Anorg. Aleg. Chem. 1974. - Bd. 408. -№ 1. - S. 53-69.

288. Филькелыптейн А.И. // Оптика и спектроскопия. 1958. - Т. 5. - № 3. - С. 264269.

289. Милованова С.Н., Степанищева З.Г. // В сб.: Методы экспериментальной химиотерапии. 2-е изд. - М., 1971. - С. 318-321.

290. Ведьмина Е.А, Фурер Н.М. Руководство по микробиологии, клинике и эпидемиологии инфекционных болезней. М.: Медицина, 1964. - 338 с.

291. Милованова С.Н. // В сб.: Методы экспериментальной химиотерапии. 2-е изд. -М, 1971.-С. 100-106.

292. Молодых Ж.В, Кудрявцева J1.A, Шагидуллина Р.А, Штапова JI.B, Теймельбаум А.Б, Зотова A.M., Рыжкина Н.С, Кудрина М.А, Анисимова Н.Н, Иванов Б.Е. // Хим-фарм. ж. 1987. - № 2. - С. 182-186.

293. Беленький M.JI. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Рига: Зинатне, 1959. - 248 с.

294. Гацура В.В. Методы первичного фармакологического исследования биологически активных веществ. М.: Медицина, 1974. - С. 27-34.

295. Литвинчук К.Д. // В сб.: Современные проблемы фармацевтической науки и практики. Киев: Медицина, 1972. - С. 494-496.

296. Литвинчук К.Д, Новосилец З.И. // Бюлл. экспер. биол. 1980. - № 6. - С. 750-752.

297. Ершов В.В, Никифоров Г.А, Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. - 274 с.

298. Владимиров Ю.А, Аргаков А.Н. Перекиное окисление липидов в биологических мембранах. М.: Химия, 1972. - С. 58-62.

299. Михельсон М.Я, Савинский Я.Р. // Фармакол. и токсикология. 1955. - Т. 18. - № 3,-С. 28-33.

300. Trembath P.W, Boodis S.W, Richens A. // J. Int. med. Res. 1979. - Vol. 7. - Suppl. l.-P. 4-15.

301. Каминка М.Э. // Фармакол. и токсикология. 1975. - № 2. - С. 229-231.

302. Глушков Р.Г., Овчарова И.М., Коптенкова В.А., Никитин В.Б., Каминка М.Э., Машковский М.Д. // Хим.-фарм. ж. 1987. - № 1. - С. 55-59.

303. Тиунов Л.А., Васильев Г.А., Вальдштейн Э.А. Противолучевые средства. М.: JI. - Медицина, 1964. - 325 с.

304. Методические указания по экспериментальному и клиническому изучению радиопротекторов. М.: Медицина, 1978. - С. 7-10.

305. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. JL: Химия, 1985. 312 с.

306. Шарипова JI.M., Пономарева E.JI. Ингибиторы коррозии к загущенным смазочным материалам // Химия и технология топлив и масел. 1981. - № 2. - С. 58.

307. Гуреев А.А., Зубанова Л.П., Тимохин И.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. -1982. -№ 5. С. 17-18.

308. Мукменева Н.А., Черезова Е.Н., Кадырова В.Х. // Ж. орг. химии. 1990. - Т. 26. -Вып. 12. - С. 2493-2496.

309. Шляпинтох В .Я., Карпухин О.Н., Постников Л.М., Захаров И.В., Вичутинский А.А., Цепалов В.Ф. Хемилюминисцентные методы исследования медленных химических процессов. М.: Наука, 1966. 300 с.

310. А.С. 741118 (СССР) / Кулиев A.M., Оруджева И.М., Намазов И.И. // БИ. 1980. -№ 22. - С. 226.

311. Садыхов К.И., Мамедова П.Ш., Тагиева З.Д., Абасова С.А., Мамедова Н.А. // Нефтехимия. 1991. - Т. 31. - № 4. - С. 532-535.

312. Козлова Е.А., Котова Г.Г., Фукс И.Ф. // Химия и технология топлив и масел. -1982.-№2.-С. 31-32.

313. Вилянская Е.Д., Куликовская Т.Н., Знаменская О.А., Бутягина Е.В. // Химия и технология топлив и масел. 1988. - № 8. - С. 36-38.

314. Келарев В.И., Кощелев В.Н., Грачева О.Г., Голубева И.А., Силин М.А. // Известия вузов. Нефть и газ. 1999. - № 1. - С. 97-103.

315. Товарные нефтепродукты. Свойства и применение. / Под ред. В.М. Школьникова. М.: Химия, 1978. - С. 155-173.

316. Сборник лабораторных работ по курсу "Химия смазочных материалов и топлив" (Часть II) // Под ред. Л.П. Казаковой. М.: ГАНГ, 1988. - С. 45.

317. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1985. - 375 с.

318. Денисов Е.Т., Ковалев Г.Н. Окисление и сиабилизация реактивных топлив. М.: Химия, 1983.-268 с.

319. Бакунин В.Н., Паренаго О.П., Кузьмина Г.Н. // Российский хим. журн. (Журн. Российского хим. общества им. Д.И. Менделеева). 1997. - Т. 41. - № 3. - С. 6975.

320. Паренаго О.П., Кузьмина Г.Н., Бакунин В.Н. // Нефтехимия. 1995. - Т. 35. - № 3. - С. 219-227.

321. Вишнякова Т.П., Голубева И.А., Крылов И.Д., Лыков О.П. Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистиллятных топлив. М.: Химия, 1990. - 191 с.

322. Келарев В.И., Кошелев В.Н., Голубева И.А., Малова О.В. Стабилизаторы и модификаторы органических материалов на основе производных сим-триазина. -М.: ЦНИИЭнефтехим, 1996. 64 с.

323. Саблина З.А., Широкова Г.Б., Ермакова Т.И. Лабораторные методы оценки свойств моторных и реактивных топлив. М.: Химия, 1978. - 240 с.

324. Гуреев А.А., Паничев Т.В., Минков Д.М. // Химия и технология топлив и масел. -1987.-№ 10.-С. 12-14.

325. Данилов A.M., Селявина А.А., Демина Н.Н., Митусова Т.Н., Пережигина Н.Я., Сенекина A.M. // Химия и технология топлив и масел. 1989. - № 11. - С. 9-11.

326. Ратькова М.Ю., Данилова A.M. // Ж. прикладной химии. 1992. - Т. 65. - Вып. 11. - С. 2630-2632.

327. Голубева И.А., Клинаева Е.В., Кошелев В.Н., Келарев В.И., Гольдшер И.А. // Химия и технология топлив и масел. 1997. - № 1. - С. 30-31.

328. Ohta Н., Ohta М. // J. Chem. Soc. Japan. Pure Chem. Sec. 1957. - Vol. 78. - № 5. - P. 700-706.

329. Pat. 3860602 (USA) / Halasa A.F. // РЖ Химия. 1976. - 4И168П.

330. Katz L. // J. Amer. Chem. Soc. 1951. - Vol. 73. - № 16. - P. 4007-4010.

331. Linsker Fr., Evans R.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1945. - Vol. 67. - № 3. . p. 15811586.

332. Терентьев А.П., Кост A.H. // Ж. общей химии. 1950. - Т. 20. - № 11. - С. 20692074.

333. Кошелев В.Н. Синтез пятичленных азотсодержащих гетероциклических соединений, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола. Дис. канд. хим. наук. М.: МИНХ и ГП, 1985.

334. Швехгеймер Г.А., Келарев В.И. // Химия гетероцикл. соедин. 1974. - № 1. - С. 122-123.

335. Werner A., Buss Н. // Chem. Вег. 1894. - Bd. 27. - № 9. - S. 2193-2198.

336. Lenaers R., Elloy F. //Helv. Chim. Acta. 1963. - Vol. 46. - № 6. - P. 1067-1071.

337. Kupfer R., Nagel M., Wurthwein E., Altaian R. // Chem. Ber. 1985. - Bd. 118. - № 12. - S. 3089-3095.

338. Горбатов Е.И. // Нефть и газ и их продукты: Сб. науч. тр. М.: МИНХ и ГП, 1971. -С. 179-180.

339. Willey Н. // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76. - № 22. - P. 9935-9938.

340. Келарев В.И., Лаауад Ф. Яхья, Караханов Р.А., Лунин А.Ф., Малова О.В. // Химия гетероцикл. соедин. 1986. - № 1. - С. 107-112.

341. Караханов Р.А., Келарев В.И., Кокосова А.С., Малышев В.А., Завьялов В.И. // Ж. орг. химии. 1992. - Т. 28. - Вып. 8. - С. 1750-1754.

342. Vakula T.R., Srinivasan V.R. // Indian J. Chem. 1973. - Vol. 11. - № 8. - P. 732-734.

343. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. // Изв. вузов. Серия химия и химич. технол. -1982. Т. 25. - № 12. - С. 1458-1461.

344. Sugino К., Idzuni S. // J. Chem. Soc. Japan. 1944. - Vol. 65. - № 2. - P. 265-270.

345. Силин M.A., Келарев В.И., Грачева О.Г., Голубева И.А., Григорьева Н.А. // Башк. хим. ж. 1998. - Т. 5. - № 2. - С. 14-17.

346. Beilstein/s Handbuch der Organishen Chemie. Bd. 12, 1929. - S. 370.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.