Моделирование электронных свойств органических полупроводников тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.13.18, кандидат физико-математических наук Куранов, Дмитрий Юрьевич

• Куранов, Дмитрий Юрьевич
• кандидат физико-математических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Куранов, Дмитрий Юрьевич

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. АНАЛИЗ МЕТОДОВ МАТЕМАТИЧЕСКОГО МОДЕЛИРОВАНИЯ МНОГОЭЛЕКТРОННЫХ СИСТЕМ.

1.1. Уравнение Шредингера. Гамильтониан молекулярной системы.

1.2. Приближение Борна-Оппенгеймера.

1.3. Метод Хартри-Фока.

1.4. Уравнения Рутана.

1.5. Теория функционала плотности. Уравнения Кона-Шэма.

1.6. Приближения теории функционала плотности.

1.7. Базисные функции.

1.8. Методы компьютерного моделирования. Программный комплекс Gaussian.

1.9. Основы функционирования программного пакета Gaussian.

ГЛАВА 2. РЕЗУЛЬТАТЫ РАСЧЕТА ОРГАНИЧЕСКИХ ПОЛУПРОВОДНИКОВ (НАНОСТРУКТУР НА ОСНОВЕ ФТАЛОЦИАНИНА ЦИНКА И НЕКОТОРЫХ МОЛЕКУЛ С ПОДОБНОЙ СТРУКТУРОЙ).

2.1. Объекты исследования и их свойства.

2.1.1. Металфталоцианинаты.

2.1.2. Порфирины.

2.1.3. Графен.

2.2. Расчет равновесной геометрии молекул.

2.2.1. Молекулярная структура и заряды на атомах фталоцианината цинка и его производных.

2.2.2. Молекулярная структура и заряды на атомах порфиринов и графена.

2.3. Оценка потенциалов ионизации исследуемых структур.

2.4. Колебательные спектры исследуемых структур.

2.5. Анализ эффективности использования параллельного режима в программе Gaussian на высокопроизводительном вычислительном кластере.

2.6. Выводы.

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ МОДЕЛИРОВАНИЯ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ МОЛЕКУЛ С ПОВЕРХНОСТЬЮ.

3.1. Обобщенная модель молекулы в поле подложки.

3.2. Фталоцианин на поверхности диэлектриков и металлов.

3.3. Расчет взаимодействия фталоцианинатов цинка, порфиринов и графена с поверхностью.

3.4.Изменение фото-электронных свойств соединений под влиянием подложки.

3.5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Моделирование электронных свойств органических полупроводников»

Наиболее важные особенности характеристик наносистем • обусловлены не конкретным фактором уменьшения размеров частиц, элементов или структур, а принципиально новыми качественными явлениями, присущими наномасштабу, когда на макроскопические параметры получаемых продуктов оказывают влияние закономерности квантовой механики и размерных поверхностных эффектов. Использование определенных характеристик наноструктур позволяет существенно улучшить свойства материалов и создать устройства с возможностями, которые ранее были недостижимы на основе применения традиционных технологий.

Так, совсем недавно А.К. Геймом-и К.С. Новосёловым, лауреатами Нобелевской премии по физике 2010 года, были получены новые наноструктуры - графены, обещающие стать одним из основных элементов наноэлектроники.

Для количественной оценки фотоэлектронных, электронодонорных и электроноакцепторных свойств необходимо использовать уравнения квантовой^ механики. Электропроводящие свойства наносистем можно выявлять посредством расчета структуры молекул одномерных полимеров, а светопоглощающие свойства - посредством расчета молекул органических красителей. Электронно-эмиссионные свойства можно получить на основании расчета моделей многослойных наноструктур. Все эти расчеты и моделирование наноструктур можно реализовать только с помощью применения сложного математического аппарата квантовой механики.

Актуальность. В последнее время, наибольший интерес вызывают наносистемы, построенные на основе молекул фталоцианинов, порфиринов и графена, поскольку, в силу их плоской структуры, они обладают уникальными полупроводниковыми свойствами. Порфирины, фталоцианины и их металлокомплексы являются органическими полупроводниками, которые благодаря наличию сопряженной системы двойных связей обладают значительной собственной темновой проводимостью.

Особое внимание уделяется исследованию полупроводниковых и люминесцентных свойств вышеуказанных соединений, благодаря которым возможно их использование в «органической» электронике в виде активных слоев в полевых транзисторах, устройствах хранения информации, светоизлучающих диодах, сенсорах и элементах солнечных • батарей.

На свойства рассматриваемых в работе соединений в значительной мере влияет их молекулярное строение: природа центрального атома металла, введение периферийных заместителей различной природы, способность к полимеризации.

Структурные особенности и функциональные свойства пленок незамещенных фталоцианинатов и порфиринов металлов к настоящему времени исследованы достаточно подробно экспериментально. Публикаций, относящихся к исследованию фталоцианинатов и порфиринов, содержащих заместители, представлено значительно меньше.

Таким образом, исследование влияния молекулярного строения • фталоцианинатов, порфиринов и графена на физико-химические, фотоэлектронные и полупроводниковые свойства представляется весьма важной и актуальной задачей.

Предложенные в диссертации математические модели и методики расчетов электронной структуры, фотоэлектронных свойств соединений и их изменения в, присутствии подложки имеют большое теоретическое и практическое значение.

Целью диссертационной работы являлось исследование структурных особенностей органических полупроводников - ряда замещенных фталоцианинов металлов, порфиринов, графена, изучение влияния структуры на физико-химические характеристики соединений, а также разработка математической модели взаимодействия многоцентровой многозарядной системы с диэлектриками и металлом.

Методы исследования. Основными методами исследования являются методы математического - и компьютерного моделирования и численного эксперимента.

Основные положения и результаты, выносимые на защиту: 1. Результаты исследования структурных особенностей строения и физикотхимических характеристик замещенных фталоцианинов, порфиринов и графена. 2. Методика оценки потенциалов ионизации фталоцианинов^ • порфиринов и графена в; рамках метода функционала электронной, плотности ВЗЬУР. 3. Результаты математического моделирования и интерпретации ИК спектров замещенных фталоцианинов и порфиринов. 4., Математическая модель . взаимодействия?, многоцентровой многозарядной системы с подложкой. 5. Комплекс программ для решения задач, взаимодействия : наноструктур с поверхностями и полученные с его использованием результаты вычислительных экспериментов, демонстрирующие адекватность разработанной модели.

Научная новизна. В- рамках метода функционала электронной плотности ВЗЬУР/6-ЗШ и ИВ31ЛТ/6-ЗШ рассчитаны молекулярные структуры фталоцианина и порфирина цинка; их производных, а также графена. Результаты расчета равновесной геометрии хорошо согласуются с известными* экспериментальными значениями длин связей* и- углов. Вычислены энергии молекулярных уровней; определены значения эффективных зарядов на атомах, полная энергия систем в основном и ионизованном состояниях.

Разработана методика оценки потенциалов ионизации фталоцианината цинка и его производных. Выявлен характер зависимости потенциала ионизации от молекулярной структуры.

Выполнено детальное отнесение колебаний в ИК спектрах замещенных фталоцианинов и порфиринов на основании результатов квантово-химического расчета.

Предложена модель в формализме матрицы плотности, описывающая изменение фотохимических и фотоэлектронных свойств/ органических полупроводников, определяемых потенциалом ионизации с учетом взаимодействия с поверхностью. Разработано программное' обеспечение, реализующее предложенную модель, позволяющее проводить численные эксперименты по моделированию» свойств материала в поле подложки.

Практическая значимость работы. Проведенные расчеты показывают, что методом функционала электронной плотности с помощью предлагаемой методики можно прогнозировать молекулярные свойства веществ, в частности потенциал ионизации, поляризуемость и ИК спектр поглощения в зависимости от их структуры. Несмотря на то, что все частоты колебаний не характеристичны по частоте и по форме, представленное в работе отнесение их по типу колебаний позволяет экспериментаторам идентифицировать частоты колебаний. при исследовании спектров аналогичных соединений и наноструктур на» их основе.

Разработанная' квантово-механическая математическая модель позволяет прогнозировать фотохимические и фотоэлектронные свойства веществ, а также их изменения при взаимодействии с поверхностью. Это актуально в свете бурного развития нанотехнологий. Предложенная методика применима и к более сложным наноструктурам.

Достоверность и обоснованность полученных результатов обеспечиваются корректным применением методов математического моделирования, квантовой механики и вычислительной математики. Программы, реализующие предложенные модели, прошли отладку и тестирование на задачах, решения которых известны. Результаты, полученные при расчетах, соответствуют приведенным в литературе . результатам экспериментов.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на 40-й международной конференции студентов и аспирантов «Процессы управления и устойчивость» (СПб, СПбГУ, факультет ПМ-ПУ, 2009 г.), на всероссийской конференции, посвященной 80-летию со дня рождения В. И. Зубова «Устойчивость и процессы управления» (СПб, СПбГУ, 2010'г.), на международной научно-технической конференции «Наука и-образование - 2009» (Мурманск, МГТУ, 2009 г.) а также обсуждались на научных семинарах кафедры моделирования электромеханических и компьютерных систем факультета ПМ-ПУ СПбГУ.

Публикации. Основные положения диссертации достаточно полно . изложены в 7 опубликованных в печати работах, в том числе в 2 статьях в журналах, входящих в перечень ВАК ведущих российских и зарубежных изданий, рекомендуемых для публикации результатов диссертаций. Список работ приведен в конце автореферата.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, заключения и списка литературы. Объем работы составляет 108 страниц, среди которых 19 таблиц и 28 рисунков. Список литературы включает 108 наименований.

Заключение диссертации по теме «Математическое моделирование, численные методы и комплексы программ», Куранов, Дмитрий Юрьевич

3.5. Выводы

Из работы следует, что учет изменения электронных свойств при построении периодической структуры (пленки, кристалла), приведет к еще большему понижению потенциала ионизации для гипотетического соединения ZnC64N^Hз2 (структуры с тремя соединенными бензольными кольцами). Таким образом, использование 2пС64^Н32 как элемента солнечных батарей представляется более эффективным, чем известного фталоцианината цинка 2пСз2Н8Н1б, который широко применяется в настоящее время, и даже чем графена.

В настоящее время уже известен синтез соединения производного фталоцианината цинка с двумя связанными бензольными кольцами, а именно расчетной модели 1. Если произвести синтез фталоцианината цинка с заменой бензольного фрагмента на антраценовый (3 бензольных кольца), возможно реально получить искомую гипотетическую модель 2.

Экономическая оценка эффективности использования исследуемых соединений в качестве элементов солнечных батарей должна быть произведена отдельно, не в рамках данной работы. Но, опираясь на опыт синтеза таких веществ как фуллерены, себестоимость которых резко упала за последние годы, можно ожидать больших перспектив технологического применения соединения 2пСб4^Нз2 (модель 2) в различных технологических процессах.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Подводя итог исследований, проведенных в диссертационной работе, можно сделать следующие выводы:

1. Проведено моделирование наноструктур на базе замещенных фталоцианинов, порфиринов и графена, исследованы их структурные особенности и физико-химические характеристики, в том числе межатомные расстояния, заряды на атомах, дипольные моменты и поляризуемости.

2. Предложен алгоритм оценки потенциалов ионизации фталоцианинов, порфиринов и графена в рамках метода' функционала электронной плотности ВЗЬУР/6-ЗШ по энергиям одноэлектронных уровней и по разностям энергий нейтральной молекулы и катион-радикала1.

3. Рассчитан, численными методами и интерпретирован ИК спектр поглощения замещенных фталоцианинов и порфиринов.

4. Построена математическая модель расчета взаимодействия < многоцентровой многозарядной системы с подложкой на основе квантово-механического зарядового распределения.

5. Создан комплекс программ для решения задачи взаимодействия . наноструктур с поверхностями. Результаты вычислительных экспериментов демонстрируют адекватность разработанной модели.

6. На основе проведенного компьютерного моделирования предложена модельная наноструктура (2пСб4^Нз2)п с оптимальными фотоэлектронными свойствами.

Развитые в диссертации методики и подходы к решению задач для систем, состоящих из большого количества частиц (наноструктур), можно использовать и для других классов соединений, не являющимися органическими полупроводниками.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Куранов, Дмитрий Юрьевич, 2011 год

1. Chelikowsky J. R., Louie S. G. Ed. Quantum Theory of Real Materials // Boston: Kluwer Press, 1996, p. 568.

2. Alfe D., Gillan M. J., Price G.D. Melting curve of iron at Earth's core pressures from ab initio calculations // Nature. Vol. 401, 1999, pp. 462464.

3. Hohenberg P., Kohn W. Inhomogeneous electron gas // Phys. Rev. B. Vol. 63, №3, 1964, pp. 864-871.

4. Kohn W., Sham L. J. Self-consistent equations including exchange and correlation effects // Phys. Rev. B. Vol. 140, №4, 1965, pp. 1133-1138.

5. Ziegler T. Approximate density functional theory as a practical tool in molecular energetic and dynamics // Chem. Rev. Vol. 91, 1991, pp. 651667.

6. Третьяк В. M. Строение и свойства алифатических углеводородов. -М.: СП ГУТД, 2003,

7. Сена JI. Ф. Единицы физических величин и их размерности: Учебно-справочное руководство. -М.: Наука, 1988, 432 с.

8. Грибов В. Д., Мушкатова С. П. Квантовая химия: Учебник для студентов химических и биологических специальностей высших учебных заведений. — М.: Гардарики, 1999, 387 с.

9. Степанов Н. Ф. Квантовая механика и квантовая химия. М.: Мир, 2001,519 с.

10. Абрамова В. А. Современная квантовая химия. М.: Мир, 1-968, 340 с.

11. Хедвинг П. Прикладная квантовая химия. — М.: Мир, 1997, 596 с.

12. Новосадов Б.К. Методы решения уравнений квантовой химии. — М.: Наука, 1988, 184 с.

13. Абаренков И.В., Братцев В.Ф., Тулуб А.В. Начала квантовой химии. -М.: Высшая школа, 1989, 303 с.

14. Кругляк Ю. А., Дядюша Г. Г., Куприевич В. А. Методы расчета электронной структуры и спектров молекул. М.: Киев, 1969, 307 с.

15. Горгадзе Г. Квантовая механика простейших молекул. М.: Тбилиси, 1960,92 с. • -.

16. Wolfram Koch, Мах С. Holthausen. A Chemist's Guide to Density Functional Theory. Second Edition. // Wiley-VCH Verlag GmbH, 2001, p. 293.

17. Klaus Capelle. A Bird's-Eye View of Density-Functional Theory. // Universidade de S~ao Paulo, 2005, p. 69.

18. Chelikowsky J.R. The pseudopotential-density functional method (pdfm) applied to nanostructures // J. Phys. D: Appl. Phys., Vol. 33, 2000, pp. 3350.

19. Сизова О. В., Панин А.И. Неэмпирические расчеты молекул. М.: Санкт-Петербург, 2002.

20. Hiroshi Taketa. Gaussian-Expansion Methods For Molecular Integrals Л Journal Of The Physical Society Of Japan, Vol. 21, № 11, 1966, pp. 23132324.

21. Кларк Т. Компьютерная химия: Пер. с англ. М.: Мир, 1990, 383 с.

22. Драго Р. Физические методы в химии. — М.: Мир, 1981, 424 с.

23. Foresman J.B., Frisch A. Exploring chemistry with electronic structure methods. // Gaussian Inc., 1996, p. 179.

24. Novoselov K.S. et al. Electric field effect in atomically thin carbon films // Science, Vol. 306, 2004, pp. 666-669.

25. Novoselov K.S. et al. Two-dimensional atomic crystals // Proc. Nat. Acad. Sei., Vol. 102, №30, 2005, pp. 10451-10453.

26. Novoselov K.S. et al. Two-dimensional gas of massless Dirac ■ fermions in grapheme // Nature, Vol. 438, 2006, pp. 198-200.

27. Симон Ж., Андре Ж.-Ж. Молекулярные полупроводники. Фотоэлектрические свойства и солнечные элементы / пер. с англ. Б.Б. Страумала; под ред. С.А. Бразовского. М.: Мир, 1988, 342 с.

28. Seoudi, R. FTIR, TGA and DC electrical conductivity studies of phthalocyanine and its complexes // Journal of molecular structure, V. 753, 2005, pp. 119-126.

29. Ferraris, J.P. A DSC study of intrazeolite copper(II) phthalocyanine formation / J.P. Ferraris, K.J. Balkus, A. Schade // Journal of inclusion phenomena and molecular recognition in chemistry. — 1992. — V. 14. — P. 163169.

30. Janczak, J. Synthesis, thermal stability and structural characterization of iron(II) phthalocyanine complex with 4-cyanopyridine / J. Janczak, R. Kubiak // Polyhedron. 2007. - V. 26. - P. 2997-3002.

31. M. Hanack, U. Keppeler, A. Lange, R. Dieing. "Mossbauer spectroscopy of phthalocyaninatometal complexes" in Phthalocyanines. Properties and application, vol. 2, eds. C.C. Leznoff, A.B.P. Lever, pp. 43-96, YCH Publishers Inc., NY, 1993.

32. Liu, S.G. Synthesis, Langmuir-blodgett film, and second-order nonlinear optical property of a novel asymmetrically substituted metal-free phthalocyanine / S.G. Liu, Y.Q. Liu, Y. Xu, D. Zhu, A. Yu, X. Zhao // Langmuir. 1998. - V.14.-P. 690-695.

33. А.Ф. Иоффе. Физика полупроводников. Л.:Изд-во АН СССР. 1957. -491 с.

34. Органические полупроводники. Под ред. акад. В.А. Каргина. М.: Наука. 1968. -547 с.

35. М. Поуп, Ч. Свенберг. Электронные процессы в органических кристаллах. Т. 2. М.: Мир. 1985. - 464 с.

36. Федоров, М.И. Образование р-п-перехода при легировании слоев фталоцианина магния / М.И. Федоров, В.А. Бендерский // Физика и техника полупроводников. 1970. - Т.4,№ 10. - С. 2007-2009.

37. Kearns, D. Photovoltaic effect and photoconductivity in laminated organic systems / D. Kearns, M. Calvin // Journal of chemical physics. — 1958. — V. 29, №4. -P. 950-955.

38. Louflty, R.O. Photovoltaic properties of metal-free phthalocyanines. I. Al/H2Pc Shottky barrier solar cells / R.O. Loufty, J.H. Sharp // Journal of chemical physics. 1979. - V. 71, № 3. - P. 1211-1217.

39. Loufty, R.O. Phthalocyanine organic solar cells. Indium/x-metal free phthalocyanine Shottky barriers / R.O. Loufty, J.H. Sharp, C.K. Hsiao, R. Ho // Journal of applied physics. 1981. - V. 52, № 8. - P. 5218-5230.

40. Cheng, Y.C. "Direct state model" and effect of transition metal impurities on> metal-free phthalocyanine: electrical and photoconductive properties / Y.C. Cheng, R.O. Loutfy // Journal of chemical physics. 1980. - V. 73, №■ 6.-P. 2911-2918.

41. Fan, F.R. Photovoltaic effects of metal-free and zinc phthalocyanines. II. Properties of illuminated thin-film cells / F.R. Fan, L.R. Faulkner- // Journal'of chemical physics. 1978. - V. 69; № 7. - P. 3341-3346-. ■

42. M. Calvin, D. Kearns. Phothoelectric cells using organic materials // US

43. Patent 3057947 (1962). t •

44. Hiromitsu, I. Phothinduced alteration of the inner electric pield in a Znphthalocyanine/C60 heterojunction' solar cell /1. Hiromitsu, G. Kinugawa // Synthetic metals. 2005. - V. 153. - P. 73-76.

45. Pradhan, B. Organic photovoltaic devices: concentration gradient of donor and acceptor materials in the molecular scale / B. Pradhan, AJ. Pal // Synthetic metals. 2005. - V. 155. - P. 555-559.

46. Hur, S.W.Organic photovoltaic effects using CuPc and C60 depending on layer thickness / S.W. Hur, H. Seok, Y. Cheul, D. Chung, J.U. Lee, T.W. Kim // Synthetic metals. 2005. - V. 154. - P. 49-52.

47. Tang, C.W. Two-layer organic photovoltaic cell / C.W. Tang // Applied physics letters. 1986. -V. 48,№ 2. - P: 183-185.

48. Li, D. Conductin properties of metal/organic monolayer/semiconductor heterostructures / D. Li, A. Bishop, Y. Gim, X.B. Shi, Q.X. Jia // Applied physics letters. 1998. - V. 73, № 18. - P. 2645-2647.

49. Rand, B. Organic solar cells with sensitivity extending into the near infrared / B. Rand, J. Xue, F. Yang, S. Forrest // Applied physics letters. — 2005. V. 87, № 2 3 P . 233508-233511.

50. Shimada, T. Electronic structures at the interfaces between copper phthalocyanine and layered materials / T. Shimada, K. Hamaguchi, A. Koma // Applied physics letters. 1998. -V. 72, № 15. - P! 1869-1871.

51. Komolov, A.S. Unoccupied electronic states and energy level alignment at interfaces between Cu-phthalocyanine films and semiconductor surfaces /AS. Komolov, P.J. Moller // Synthetic,metals. 2003. - V. 138. - P. 119123.

52. Pannemann, C. Electrical, characterization of' phthalocyanine fiillerene photovoltaic .devices / C.„ Pannemann, V. Dyakonov, J.Parisi // Synthetic metals.-2001.-V. 121.-P. 1585-1586.

53. Sullivan, P. Influence of codeposition; on the^ performance-of GuPc C60 heterojunction photovoltaic devices / P. Sullivan, S. Heuts, S. M: Schultes // Applied physics letters. - 2004. - V.84,№'7. - P. 1210-1212.

54. Nalwa, H.S. Electrical'properties of nickel-phthalocyanine / H.S. Nalwa, P. Vasudevan// Journal of materials science1 letters. 1983. - V. 2. - P.* 71-76.

55. Ouedraogo, G.Y. Charge-transfer and messbauer spectra of' axially substituted iron phthalocyanines / G.V. Ouedraogo, C. More, Y. Richard, D. Benlian // Inorganic chemistry. 1981. -V. 20. - P. 4387-4393.

56. Takamura, T. Molecular orientations in langmuir-blodgett and vacuum-deposited films of VO-phthalocyanine / T. Takamura, M. Moriyama, T.

57. Komatsu, Y. Shimoyama // Jpn. J. Appl. Phys. 1999. - V. 38. - P. 29282933.

58. T.A. Yourre, L.I. Rudaya, N.V. Klimova "Organic Photoconducting Materials" in Polymers, Phosphors, and Voltaics for Radioisotope Microbatteries. CRC Press. Boca Raton London, New York, Washington D.C. — 2002. -P. 389-440.

59. Юрре, T.A. Органические материалы для фотовольтаики / T.A. ЮррЬ, • JI.И. Рудая, Н.В. Климова, В.В. Шаманин // Физика и техника полупроводников. 2003. - Т. 37,№ 7. - С. 73-81.

60. Kido, J. Fabrication of highly efficient organic electroluminescent-devices / | J. Kido, Y. Lizumi // Applied physics letters. 1998. - V. 73, № 19. - P. 27212723.

61. Журавлев, К.П. Свойства тонкопленочного электролюминесцентного диода на основе поли-(К-винилкарбазола), легированного

62. Eu(DBM)3phen / К.П. Журавлев, Ю.О. Яковлев // Физика твердого тела.2005. —Т. 47,№8. -С. 1518-1521.

63. Nuesch, F. The role of copper phthalocyanine for charge injection into organic light emitting devices / F. Nuesch, M. Carrara, M. Schaer, D.B. Romero, L. Zuppiroli // Chemical physics letters. 2001. - V. 347. - P. 311317.

64. Berkowitz J. Photoelectron Spectroscopy of Phthalocyanine vapors // J. Chem. Phys. 1979. Vol. 70. P. 2819-2828.

65. Strenalyuk Т., Samdal S., Volden H. Molecular Structures of Phthalocyaninatozinc and Hexadecafluorophthalocyaninatozinc Studied by Gas-Phase Electron Diffraction and Quantum Chemical Calculations // J. Phys. Chem. A. 2007. Vol. 111. P.12011-12018.

66. Семенов С. Г., Бедрина М. Е. Высокосимметричные фталоцианинаты и перфторфталоцианинаты: квантовохимическое исследование. // Журн. общ. химии. 2009. Т. 79. С. 1382-1389.

67. Carbon nanotubes: synthesis, structure, properties, and applications / Eds. M.S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, Ph. Avouris. Berlin: Springer," 2001. -391 p. - (Topics in Applied Physics; V.80)

68. Experimental observation of the quantum Hall effect and Berry's phase in graphene / Y. Zhang et al. // Nature 2005. - V.438. - P.201-204.

69. Graphene-based composite materials / S. Stankovich et al. // Nature Letters 2006. - V.442. - P.282-286.

70. Josephson effect in ballistic graphene / M. Titov, C.W.J. Beenakker // Phys. Rev. В 2006. - V.74, №4. - P.041401(4).

71. Konstantinova E. Electronic and elastic properties of two-dimensional carbon planes / E. Konstantinova, S.O. Dantas, P.M.V.B. Barone // Phys. Rev. В 2006. - V.74, №3. - P.035417(6).

72. Ab initio study of the elastic properties of single-walled carbon nanotubes and graphene / G.V. Lier et al. // Chem. Phys. Lett. 2000. - V.326. P.181-185.

73. Structure and energetics of the vacancy in graphite / A.A. El-Barbary et al. // Phys. Rev. В 2003. V.68, №14. - P.144107(7).

74. Local defects and ferromagnetism in graphene layers / M.A.H. Vozmediano etal.| // Phys. Rev. В 2005. - V.72, №15. - 155121(5).

75. Disorder induced localized states in graphene / V.M. Pereira et al. // Phys. Rev. Lett. 2006. - V.96, №3. - P.036801(4).

76. N-doping and coalescence of carbon nanotubes: synthesis and electronic properties / M. Terrones et al. // Appl. Phys. A 2002. - V.74. -P.355- 361.

77. Irradiation-induced magnetism in graphite: a density functional study / P.O. Lehtinen et al. // Phys. Rev. Lett: 2004. - V.93, №18. - P. 187202(4).

78. Ferromagnetic spots in graphite produced by proton irradiation / K.H. Han et al. // Adv. Mater. 2003. - V.15, №20. - P. 1719-1722.

79. Onishi, T. Infra-red spectra of deuterated phthalocyanine / T. Onishi, T. IJyematsu, II: Watanabe, K. Tamaru // Spectrochimica Acta, Part A. 1967. V. 23,№3.-P.731-732.

80. Wagner, H. Zur methodik der IR-spektroskopischen Untersuchung aufgedampfter phthalocyan insch i chten / H. Wagner, C. Hamann; // Spectrochimica Acta, Part A; 1969: - V. 25,№ 2. - P.335-338:

81. Kobayashi, T. The metal-ligand vibrations in the infrared spectra of various metal phthalocyanines / T. Kobayashi, F. Kurokawa, N. Uyeda, E. Suito // Spectrochimica Acta, Part A. 1970.- V. 26,№ 6.-P. 1305-1311.

82. Chadderton, L.T. Optical properties of the phthalocyanines / L.T. Chadderton // Journal of Physics and Chemistry of Solids. 1963. -V. 24, №6. - P. 751757.

83. Kroenke, WJ. The infrared spectra of some tin and lead phthalocyanines / WJ. Kroenke, M.E. Kenney // Inorganic chemistry. 1963. - V. 3. - P. 696698.

84. Мешкова, Г.Н. Спектры поглощения и ассоциация фталоцианинов. Сублимированные слои фталоцианина, Си- и Со-фталоцианинов / Г.Н. Мешкова,j А.Т. Вартанян, А.Н. Сидоров // Оптика и спектроскопия. -1977. -Т. 43,№ 2. С. 262-266.

85. Nalwa, H.S. Electrical properties of nickel-phthalocyanine / H.S. Nalwa, P. Vasudevan // Journal of materials science letters. 1983. - V. 2. - P. 71-76.

86. Zhang, X. IR and Raman vibrational assignments for metal-free phthalocyanine from density functional B3LYP/6-31G(d) method / X. Zhang, M: Bao, N. Pan, Y. Zhang, J. Jiang // Chinese journal of chemistry. 2004. - V. 22.-P. 325-332.

87. P. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Моррил. Спектрометрическая идентификация органических соединений. Перевод с англ. под ред. А.А. Мальцева. М.: Мир, 1977, -590 с.

88. Hutchinson, В. Metal-nitrogen stretching assignments in" some metallophthalocyanines / B. Hutchinson, B. Spencer, R. Thompson, P. Neill // Spectrochimica Acta, Part A. 1987. - V. 43. - P. 631-635.

89. Seoudi, R. FTIR, TGA and DC electrical conductivity studies of phthalocyanine and its complexes / R. Seoudi, G.S. El-Bahy, Z.A. El-Sayed // Journal of molecular structure. 2005. - V. 753. - P. 119-126.

90. Jiang, J. Infra-red spectra of phthalocyanine and naphthalocyanine in sandwich-type (na)phthalocyanine and porhyrinato rare earth complexes / J. Jiang, D:P: Arnold, H. Yu // Polyhedron. 1999. - V. 18. - P. 2129-2130.

91. Jiang, J; Synthesis, spectroscopic and electrochemical properties of substituted bis(phthaIocyaninato)lanthanide(III) / J. Jiang, R.G.W. Liu // Polyhedron. 1997.-V. 16.-P. 515-520.

92. Lu, F. Infrared and Raman spectroscopic study, of tetra-substituted bis(phthalocyaninato) rare earth- complexes peripherally substituted with tert- butyl derivatives / F. Lu, Q. Yang, J. Cui, X. Yan // Spectrochimica

93. Acta, Part A. 2006. - V. 65. - P. 221-228.

94. Семенов С. Г. Квантовохимическая модель молекулы в поляризующей среде. // Журнал структурной химии, Том 42, №3, 2001, С. 582-586.

95. Семенов С. Г. Расчет зонной структуры молекулы на поверхности в объеме полиэтилена. // Журн. физ. химии, Том 64, №12, 1990, С.3367

96. Бедрина М. Е., Егоров Н. В., Куранов Д. Ю., Семенов С. Г. Расчет фталоцианинатов цинка на высокопроизводительном вычислительном комплексе //Вестник СПбГУ, Сер. 10. 2011. Вып. 3. С. 13-21.

97. Виллисов Ф. И., Загрубский А. А., Гарбузов Д. Е. , Физика твердого тела, 1963, Т. 5 , В. 7, С. 2000-2006.3369.