L-ментол, рицинолевая кислота и 4-метилтетрагидропиран в направленном синтезе эндо- и экзо-гормонов насекомых тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Яковлева, Марина Петровна

• Яковлева, Марина Петровна
• доктор химических наук
• 2010

Оглавление диссертации доктор химических наук Яковлева, Марина Петровна

ВВЕДЕНИЕ.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

МОНОТЕРПЕНОИДЫ В СИНТЕЗЕ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ФЕРОМОНОВ НАСЕКОМЫХ.

1.1. Синтезы на основе пулегона и его производных.

1.2. Синтезы на основе а-пинена.

1.3. Синтезы на основе других монотерпеноидов.

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. ИСХОДНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.

2.1.1. 4-Метилтетрагидропиран.

2.1.2. Мятное масло.

2.1.3. Касторовое масло.

2.2. СИНТЕЗ МЕТИЛРАЗВЕТВЛЕННЫХ БИОРЕГУЛЯТОРОВ НАСЕКОМЫХ НА ОСНОВЕ

1 -АЦЕТИЛ-5-БРОМ-З-МЕТИЛПЕНТАНА.

2.2.1. Изучение взаимодействия 1-ацетокси-5-бром-3-метил-пентана с ацетоуксусным эфиром.

2.2.2. Синтез рацемического аналога компонента AI полового феромона красной калифорнийской щитовки.

2.2.3. Применение продукта реакции моноалкилирования АУЭ в синтезе биологически активных соединений.

2.2.3.1. Синтез ювеноидов гидропрена и метопрена.

2.2.3.2. Синтез аттрактанта яйцекладки желтолихорадочного комара.

2.2.3.3. Синтез феромонов мучных хрущаков и сосновых пилильщиков.

2.3. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ /-МЕНТОЛА

В СИНТЕЗЕ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ.

2.3.1. Исследование пространственного строения (-)-ментолактона.

2.3.2. Синтез оптически чистого 311-метилциклопентан-1 -она.

2.3.3. Исследование низкотемпературного восстановления (-)-ментолактона.

2.3.3.1. Получение ментолактола и изучение его химических свойств.

2.3.3.1.1. Синтез 78-изопропил-4К-метил-28-оксепанола и 68-гидрокси-ЗК,7-диметилоктаналя.

2.3.3.1.2. Изучение взаимодействия 78-изопропил-4К-метил-28-оксепанола и 68-гидрокси-ЗК,7-диметилоктаналя с алкилидентрифенилфосфоранами.

2.3.3.1.2.1. Изучение взаимодействия С-2-С-6 и С-16-трифенилфосфоранами.

2.3.3.1.2.2. Синтез аналога полового феромона таракана-прусака.

2.3.3.1.2.3. Изучение взаимодействия с метилидентрифенилфосфораном.

2.3.3.2. Получение 2,611-диметил-8-гидроксиоктан-3-она и применение в синтезе феромонов насекомых.

2.3.3.2.1. Синтез 2,6К-диметил-8-гидроксиоктан-3-она.

2.3.3.2.2. Применение 2,6К-диметил-8-гидроксиоктан-3она в синтезе ряда феромонов насекомых.

2.3.3.2.3. Синтез феромона тревоги муравьев родов Crema.toga.ster и Мугтгса.

2.3.3.2.4. Синтез полового феромона персикового листового минера.

2.3.3.2.5. Синтез ключевых синтонов для полового феромона сосновых пилильщиков.

2.3.3.3. Синтез О-алкилпроизводных ментолактола.

2.3.3.3.1. Новый метод синтеза оптически чистых

О-алкилпроизводных ментолактола.

2.4. КАСТОРОВОЕ МАСЛО И ПРОИЗВОДНЫЕ.

2.4.1. Рицинолевая кислота.

2.4.1.1. Гидроборирование-окисление производных рицинолевой кислоты.

2.4.1.2. Дигидроксилирование производных рицинолевой кислоты.

2.4.2. Синтез рацемического аналога компонента феромона расплода медоносных пчел Apis mellifera L. 145>

2.4.3. 10-Ундеценовая кислота.

2.4.3.1. Синтез 11Е-тетрадецен-1-ола и его производных -феромонных компонентов насекомых отряда Lepidoptera.

2.4.3.2. Синтез аналога полового феромона таракана-пруссака

2.4.3.3. Синтез аттрактанта медоносных пчел.

2.5. ИССЛЕДОВАНИЕ ПРЕВРАЩЕНИЙ ПЕРЕКИСНЫХ ПРОДУКТОВ ОЗОНОЛИЗА ПРОИЗВОДНЫХ РИЦИНОЛЕВОЙ КИСЛОТЫ И МЕНТОЛА.

2.5.1. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов под действием NH2OH-HCl.

2.5.2. Превращения перекисных продуктов озонолиза олефинов под действием NaBH(0Ас)з.

2.6. ФЕРОМОНЫ ПЧЕЛ.

2.6.1. Синтез 9-оксо- и 10-гидрокси-2Е-деценовых кислот.

2.6.2. Изучение конденсации 7-оксо- и 8-гидроксиоктаналей с малоновой кислотой в синтезе 9-ОДК и 10-ГДК.

2.7. ПРЕПАРАТ «АПИМИЛ-М» ДЛЯ ПРИВЛЕЧЕНИЯ И

ПОИМКИ ПЧЕЛИНЫХ РОЕВ.

2.8. СИНТЕЗ МАКРОЛИДОВ С АЗОТСОДЕРЖАЩИМИ ФРАГМЕНТАМИ.

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Описание экспериментов к разделу 2.1.

Описание экспериментов к разделу 2.2.

Описание экспериментов к разделу 2.3.

Описание экспериментов к разделу 2.4.

Описание экспериментов к разделу 2.5.

Описание экспериментов к разделу 2.6.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «L-ментол, рицинолевая кислота и 4-метилтетрагидропиран в направленном синтезе эндо- и экзо-гормонов насекомых»

В интегрированной системе защиты растений и сохранения урожая все возрастающее значение приобретают экологически безопасные средства регулирования численности насекомых. Наибольший эффект достигается при воздействии на гормональную систему насекомых. Это воздействие может быть как извне (э/сзо-гормоны), так и внутри организма (эидо-гормоны) [1].

К экзо-гормонам относятся феромоны — вещества, регулирующие поведенческие реакции и внутривидовые отношения между особями насекомых, включая важнейшую функцию продолжения рода. Половые феромоны действуют на определенный вид насекомых, проявляя высокую активность в крайне малых концентрациях, что обусловливает эффективность их использования в практических целях для избирательного регулирования численности' определенного наиболее опасного вредителя, не воздействуя отрицательно на полезную фауну и окружающую среду.

К эндогормонам относятся ювенильные гормоны (ЮГ), отвечающие за нормальное развитие насекомых на личиночной стадии и рассматриваемые как инсектициды нового поколения, экологически безопасные и действующие исключительно на членистоногих. Перспективы их практического применения обозначились с обнаружением аналогичного эффекта для некоторых природных веществ и целого ряда синтетических соединений (ювеноидов), структурно близких к нативным ювенильным гормонам [2]. На примере гидропрена и метопрена показано, что активность рацемических форм лишь (в 2 раза) уступает активности оптически активных ювеноидов (¿^-конфигурации.

Феромоны насекомых и ювеноиды хорошо вписываются в современную концепцию интегрированной защиты растений, главной целью которой выступает не полное уничтожение насекомых-вредителей, а управление их численностью без затрагивания или затрагивания в минимальной степени всех других организмов в биоценозе.

Активность и специфичность феромоно в решающим образом зависят от точности воспроизведения состава природной композиции и структуры каждого её компонента. Для ненасыщенных ациклических соединений, входящих в состав феромонов ацетогениновой структуры, определяющим является положение и конфигурация двойных связей.

Из довольно большого разнообразия структур феромонов можно выделить ациклические метилразветвленные феромоны, обладающие асимметрическими углеродными атомами и в природе являющиеся оптически активными. Их биологическая активность зависит от конфигурации асимметрических центров. Однако для различных видов насекомых это свойство проявляется в разной степени [3, 4].

Если насекомое не различает стереоизомеров, что очень маловероятно, то эффективность применения одинакова как для оптически активного, так и рацемического феромона. Если антипод биологически активного феромона проявляет ингибирующие свойства, то для практического использования годится только оптически активный феромон соответствующей конфигурации.

Особенно привлекательными представляются примеры, когда один из энантиомеров является биологически активным, а его антипод не проявляет репеллентных свойств к данному виду. В этих случаях для привлечения насекомых можно использовать не только оптически активный феромон нужной конфигурации, но и рацемат, хотя требуется большая дозировка последнего для достижения того же эффекта.

Известно, что эффективность привлечения насекомых, продуцирующих хиральные феромоны, повышается в 2-1000 раз (в зависимости от вида), если вместо рацемического аналога применять оптически активный феромон природной конфигурации. Применение оптически чистых или даже энантиомерно обогащенных синтетических феромонов насекомых и ювеноидов позволяет существенно сократить нормы их расхода и объемы синтеза.

Несмотря на значительный прогресс мировой науки в разработке методов и подходов к синтезу природных объектов и их аналогов, включая феромоны насекомых и ювеноиды, для их широкого внедрения актуальной задачей остается правильный выбор исходного сырья и разработка новых и удобных в препаративном плане путей его трансформации в целевые молекулы. Один из них — это хемо-, регио- и стереоселективные превращения соединений (в том числе и оптически активных) из доступного сырья.

Цель работы: Направленный синтез низкомолекулярных биорегуляторов насекомых, основанный на изучении ранее неописанных химических превращений производных 4-метилтетрагидропирана, /-ментола и рицинолевой кислоты, доступных из сырья синтетического («дигидропирановая фракция») и природного (мятное и касторовое масла) происхождения.

В соответствии с целью работы на разрешение были поставлены следующие задачи:

1. Исследование продуктов низкотемпературного гидридного восстановления (-)-ментолактона и их синтетического потенциала в синтезе феромонов насекомых.

2. Расширение области применения производных 4-метилтетрагидропирана в синтезе эндо- и э/сзо-гормонов насекомых на основе продуктов алкилирования ацетоуксусного эфира.

3. Изучение трансформаций производных рицинолевой кислоты в направленном синтезе.

4. Исследование превращений перекисных продуктов озонолиза олефиновых производных /-ментола и рицинолевой кислоты под действием NH2OH#HCl и NaBH(OAc)3.

5. Разработка препаративного синтеза 9-оксо-2Е-деценовой кислоты -многофункционального феромона медоносных пчел Apis mellifera - и создание на её основе препарата для пчеловодства.

Работа выполнена по приоритетному направлению развития науки, технологии и техники в Российской Федерации «Живые системы» в рамках перечня критических технологий «Технологии экологически безопасного ресурсосберегающего производства и переработки сельскохозяйственного сырья и продуктов питания».

Исследование проведено в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии Уфимского научного центра РАН по темам «Разработка эффективных путей и методов полного синтеза природных соединений и их аналогов с практически важной биологической активностью (регистрационный № 01.90.0 011565), «Биорегуляторы поведения и жизнедеятельности насекомых: синтез и препараты на их основе» (регистрационный номер № 01.99.00 11834), «Синтез веществ, обладающих практически важной биологической активностью» (регистрационный № 01.9.40 009075), «Направленный синтез полных синтетических аналогов эндо- и экзо-гормонов насекомых» (регистрационный № 0120.0500678) и «Дизайн и направленный синтез органических молекул с заданными свойствами» (регистрационный № 0120.0 801447) [проект «Хемо-, регио- и стереоселективные трансформации производных монотерпенов, моносахаров и липидов в направленном синтезе»] при финансовой поддержке гранта «Направленный синтез веществ с заданными свойствами и создание функциональных материалов на их основе», Программы 2006-РИ-112.0/001/409 «Развитие системы ведущих научных школ как среды генерации знаний и подготовки научно-педагогических кадров высшей квалификации. Проведение научно-исследовательских работ по приоритетным направлениям Программы» (государственный контракт № 02.445.11.7430 от 09 июня 2006 г.), Целевой программы «Интеграция науки и высшего образования России на 2002-2006 годы» и Гранта РФФИ № 08-03-99029-рофи «Создание препаратов для борьбы с болезнями и вредителями пчел».

Научная новизна. Развито перспективное научное направление полного синтеза низкомолекулярных биорегуляторов, основанное на исследовании ранее неизвестных превращений /-ментола, 4-метилтетрагидропирана и производных рицинолевой кислоты, и включающее разработку технологических методов получения большой группы универсальных блок-синтонов ациклического типа (ахиральных и хиральных в рацемической и оптически активной формах) и осуществление на их основе экономичных синтезов ряда феромонов насекомых и ювеноидов.

Разработан хемоселективный метод прямого восстановления трисацетоксиборгидридом натрия перекисных продуктов озонолиза олефинов до кетоспиртов, не затрагивающим имеющуюся или образующуюся кето-функцию.

На основе реакции алкилирования ацетоуксусного эфира 1-ацетокси-5-бром-3-метилпентаном — продуктом кислотного раскрытия цикла 4-метилтетрагидропирана' — найдены новые возможности для хемоселективного синтеза феромонов насекомых и ювеноидов ациклического строения с метальными группами в заданном месте углеродной цепи.

В процессе низкотемпературного восстановления (-)-ментолактона диизобутилалюминийгидридом обнаружено образование оптически чистого изобутилового ацеталя ментолактола по новой реакции в химии алюминийорганических соединений и 2,6К-диметил-8-гидроксиоктан-3-она — продукта внутримолекулярной реакции окисления-восстановления ментолактола по Меервейну-Понндорфу-Верлею.

Установлено, что метилидентрифенилфосфоран (в отличие от других алкилиденфосфоранов) в условиях реакции Виттига с ментолактолом и его алкоголятом выступает в качестве не олефинирующего, а восстанавливающего агента, что является крайне редким и интересным случаем в химии илидов.

Осуществлен стереоспецифичный асимметрический синтез с наведением двух новых хиральных центров эпоксида с г/мс-ориентацией цикла по отношению к метальной группе при исходном асимметрическом центре окислением (1 -метил-р-мент-3 -ена по Прилежаеву.

Предложена схема образования сложноэфирной функции при действии солянокислого гидроксиламина на перекисные продукты озонолиза олефинов в метаноле по маршруту: альдегид —> альдоксим —> нитрил —> сложный эфир, которая подтверждена впервые обнаруженными нитрильными производными. Впервые зафиксировано образование кетоксимных производных при обработке о перекисных продуктов озонолиза бициклических олефинов [А -карена и (+)-а-пинена].

Показано, что оптически активный центр производных рицинолевой кислоты [(7?)-октадец-(92)-ен-7-ола и (7?)-октадец-(92)-ен-1,12-диола] в реакции гидроборирования-окисления и дигидроксилирования по Прилежаеву индуцирует образование новых асимметрических центров преимущественно (¿^-конфигурации, что впервые доказано циклизацией 1,3-гликолей в соответствующие стереоизомерные 2-фенил-4,6-диалкилзамещенные 1,3-диоксаны.

Установлено, что невысокие выходы 9-оксо- и 10-гидрокси-2£-деценовых кислот — биологически активных компонентов секрета мандибулярной железы медоносной пчелы Apis mellifera L. - при конденсации 7-оксо- или 8-гидроксиоктаналей с малоновой кислотой по Дёбнеру обусловлены образованием продукта диспропорционирования по Тищенко (7-оксооктил-7-оксооктаноата) и нереакционноспособного циклического полуацеталя (2-оксонанола) соответственно.

Разработан синтез потенциально биологически и фармакологически активных 17- и 23-членных макролидов, содержащих азинный или гидразидный фрагменты, на основе [1+1]-конденсации 7-оксооктил-7-оксооктаноата с гидразингидратом и дигидразидом янтарной кислоты.

Практическая значимость. Исходя из промышленно доступного 4-метилтетрагидропирана предложен хемоселективный синтез этил-2-ацетил-7ацетокси-5-метилгептаноата - универсального синтона для ряда рацемических аналогов низкомолекулярных биорегуляторов насекомых: феромонов красной калифорнийской щитовки Aonidiella anrantii и сосновых пилильщиков родов Diprion и Neodiprion, мучных хрущаков рода Tribolium, аттрактанта яйцекладки желтолихорадочного комара Aedes aegypti и ювеноидов (метопрена и гидропрена). На основе доступных из /-ментола универсальных блок-синтонов — ментолактола и 2,6К-диметил-8-гидроксиоктан-3-она — разработаны экономичные схемы синтеза оптически чистых метилразветвленных феромонов таракана-прусака Blatella germanica, муравьев родов Crematogaster и Myrmica, персикового минера Lyonetia clerckella и сосновых пильлыциков родов Diprion и Neodiprion. Осуществлены практичные синтезы биологически активных компонентов маточного вещества и маточного молочка медоносной пчелы Apis mellifera L. — 9-оксо- и 10-гидрокси-2£'-деценовых кислот, на основе которых организован выпуск семи сертифицированных в Российской Федерации феромонных препаратов для пчеловодства серий «Апимаг®(Амимил, Меллан, Опылил)» и «Аписил®(Аписил, Кандисил, ТОС-3, ТОС-БИО)». Предложена схема регенерации 7-оксооктаналя из побочных продуктов реакции Дебнера, позволяющая увеличить выход целевой 9-оксо-2Е-деценовой кислоты до 60%. На основе последней создан и запатентован эффективный многофункциональный феромонный препарат «Апимил-М».

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на Международном симпозиуме «Биологически активные вещества в защите растений» (Анапа, 1999), V Международном симпозиуме по химии природных соединений (Ташкент, 2003), 3-ей Международной научно-практической конференции «Интермед - 2002» (Москва, 2002), Международной научной конференции «Химия, технология и медицинские аспекты природных соединений» (Алматы, 2003), Международной научно-практической конференции «Пути повышения эффективности АПК в условиях вступления России в ВТО» (Уфа, 2003), Международной научно-практической конференции «Биологическая защита растений — основа стабилизации агроэкосистем» (Краснодар, 2004), Международной научно-практической конференции «Биологические науки в XXI веке. Проблемы, и тенденции развития» (Бирск, 2005), 1У-ой Международной научно-технической конференции «Инновации и перспективы сервиса» (Уфа, 2007), Международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2008), 1У-ой Международной научной конференции «Факторы экспериментальной эволюции организмов» (Алушта, 2008), Международной научно-технической конференции «Китайско-Российское научно-техническое • сотрудничество. Наука-образование-инновации» (КИР, Харбин-Санья, 2008), Международной конференции «Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями» (Санкт-Петербург, 2008), ХГ-ой Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград,. 2008), Ш-ем Всероссийском симпозиуме по органической химии «Стратегия и тактика органического синтеза» (Ярославль, 2001), ПГ-ем Всероссийском совещании «Лесохимия и органический синтез» (Сыктывкар, 1998), У1-м Всероссийском научном семинаре «Химия и медицина» с Молодежной научной школой (Уфа, 2007), Всероссийской конференции «Химия и технология растительных веществ» (Сыктывкар, 2000), ТУ-ой Всероссийской научной конференции «Химия и технология растительных веществ» (Сыктывкар, 2006), ГУ-ой Всероссийской научной ШТЕИ^ТЕТ-конференции «Интеграция науки и высшего образования' в области био- и органической химии и биотехнологии» (Уфа, 2005), Всероссийской конференции «Резервы повышения эффективности пчеловодства и апитерапии» (Уфа, 2006), У-ой Всероссийской научной, конференции «Химия и технология растительных веществ»- (Уфа, 2008), Научной конференции «Органическая химия для медицины (0рхимед-2008)» (Черноголовка, 2008), Научной конференции аспирантов: и студентов «Наука в школе и ВУЗе» (Бирск, 2008), конференции

И.П.Павлов и современные проблемы биологии и медицины», посвященная 150-летию со дня рождения И.П.Павлова (Уфа, 1999) и других.

Публикации. По теме диссертации опубликованы 1 монография, 1 раздел в монографии, 43 статьи в журналах, рекомендуемых ВАК РФ, включая 5 обзоров, 15 статей в региональных сборниках, тезисы 46 докладов на конференциях и симпозиумах, получено 1 патент РФ на изобретение.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа изложена на 335 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, посвященного использованию монотерпеноидов в синтезе оптически чистых и энантиомерно обогащенных феромонов насекомых, обсуждения результатов, экспериментальной части и выводов, содержит 3 таблицы. Список цитируемой литературы составляет 457 наименований. В приложение включены акты и заключения по биологической активности синтезированных соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Яковлева, Марина Петровна

выводы

1. В рамках приоритетного направления развития науки, технологии и техники в Российской Федерации «Живые системы» развито перспективное научное направление полного синтеза низкомолекулярных биорегуляторов, основанное на исследовании ранее неизвестных превращениях /ментола, 4-метилтетрагидропирана и производных рицинолевой кислоты, включающее разработку технологических методов получения большой группы универсальных блок-синтонов ациклического типа (ахиральных и хиральных в рацемической и оптически активной формах) и осуществление на их основе экономичных синтезов феромонов (10 видов насекомых) и ювеноидов (метопрена и гидропрена). Выбраны оптимальные комбинации и последовательность применения современных синтетических методов в приложении к технологии получения феромонов насекомых и ювеноидов, предложены новые препаративные методы и синтетические подходы.

2. Разработан хемоселективный метод прямого восстановления перекисных продуктов озонолиза олефинов до кетоспиртов трисацетоксиборгидридом натрия, не затрагивающим имеющуюся или образующуюся кето-функцию.

3. Найдены новые возможности для хемоселективного синтеза феромонов насекомых и ювеноидов ациклического строения с метальными группами в заданном месте углеродной цепи на основе реакции алкилирования аце-тоуксусного эфира 1-ацетокси-5-бром-3-метилпентаном - продуктом кислотного раскрытия цикла промышленно доступного 4-метилтетрагидропирана. С использованием этого подхода получен ряд рацемических аналогов низкомолекулярных биорегуляторов насекомых: феромонов красной калифорнийской щитовки Aonidiella aurantii и сосновых пилильщиков родов Diprion и Neodiprion, мучных хрущаков рода Tribolium, аттрактанта яйцекладки желтолихорадочного комара Aedes аедурИ и ювеноидов (метопрена и гидропрена).

4. Впервые изучена реакция низкотемпературного (—70°С, СН2С1г) восстановления (-)-ментолактона (37?,7-диметилоктан-65-олида) диизобутила-люминийгидридом:

• показано, что процесс протекает с образованием 3 соединений: мен-толактола (в виде смеси (1:1) 75-изопропил-4^-метил-25-оксепанола и 65-гидрокси-3/?,7-диметилоктаналя), его изобутилового ацеталя (25-изобутокси-75-изопропил-4/?-метил-2-оксепана) и гидроксикетона (2,вЯ-диметил-8-гидроксиоктан-З-она), для каждого из которых подобраны условия преимущественного образования;

• установлено, что метилидентрифенилфосфоран (в отличие от других фосфоранов) в условиях реакции Виттига с ментолактолом и его алкоголя-том выступает в качестве не олефинирующего, а восстанавливающего агента;

• обнаружена новая реакция в алюмоорганическом синтезе - образование оптически чистого изобутилового ацеталя ментолактола (25-изобутокси-75-изопропил-4^-метилоксепана);

• зафиксирован 2,6К-диметил-8-гидроксиоктан-3-он - продукт внутримолекулярной реакции окисления-восстановления ментолактола по Ме-ервейну-Понндорфу-Верлею-Оппенауэру, на основе которого выполнены синтезы оптически чистых метилразветвленных феромонов муравьев родов Сгетсйо%а81ег и Мугтгса, персикового минера Ьуопейа с1егске11а и сосновых пилильщиков родов Бгргюп и ЫеосИрпоп.

5. Окислением (1^)-3-метил-/?-мент-3-ена ти-хлорнадбензойной кислотой по Прилежаеву осуществлен стереоспецифичный асимметрический синтез с наведением двух новых хиральных центров эпоксида изопропил-1,3-диметил-7-оксабицикло [4.1.0]гептана] с г/мс-ориентацией цикла по отношению к метильной группе при исходном асимметрическом центре.

6. Предложена схема образования сложноэфирной функции при действии солянокислого гидроксиламина на перекисные продукты озонолиза оле-финов в метаноле по маршруту: альдегид —> альдоксим —> нитрил —> сложный эфир, которая подтверждена впервые обнаруженными нитриль-ными производными. Впервые зафиксировано образование кетоксимных производных при обработке перекисных продуктов озонолиза бицикличе-ских олефинов [Д3-карена и (+)-а-пинена].

7. Установлено, что в реакции гидроборирования-окисления и дигидрокси-лирования по Прилежаеву оптически активный центр производных рици-нолевой кислоты [(7?)-октадец-(92)-ен-7-ола и (7?)-октадец-(92Г)-ен-1,12-диола] индуцирует образование новых асимметрических центров преимущественно (^-конфигурации, что впервые доказано циклизацией 1,3-гликолей в соответствующие стереоизомерные 2-фенил-4,6-диалкилзамещенные 1,3-диоксаны.

8. Впервые в химии низкомолекулярных биорегуляторов насекомых при построении углеродного скелета З-метилгенэйкозан-2-она — биологически активного аналога полового феромона таракана-прусака - использована протекающая через стадию циклоалюминирования реакция восстановительного Р-винилирования а-олефинов.

9. На основе продукта термолиза касторового масла - 10-ундеценовой кислоты - предложен хемо- и стереоспецифичный синтез 11 £-тстрадеценаля и соответствующих ему спирта и ацетата (феромонных компонентов насекомых отряда Lepidopterd) с использованием на ключевой стадии построения углеродной цепи протекающей по 8к2'-механизму реакции кросс-сочетания метилмагнийкупратного реагента со вторичным аллильным 1,12-тридекадиен-З-илацетатом.

10. Исходя из 1-метилциклогексена и 1,7-октадиена на основе хемо- и регио-селективных трансформаций общего промежуточного строительного блока (7-октен-1-илацетата) предложены эффективные и экономичные синтезы биологически активных компонентов маточного вещества (9-оксо-2£-деценовой кислоты) и маточного молочка (10-гидрокси-2£-деценовой кислоты) медоносных пчел на основе которых организован выпуск семи сертифицированных в Российской Федерации феромонных препаратов для пчеловодства серий «Апимаг® (Амимил, Меллан, Опылил)» и «Аписил® (Аписил, Кандисил, ТОС-3, ТОС-БИО)» и запатентован многофункциональный феромонный препарат «Апимил-М» [в рамках развития критической технологии Российской Федерации «Технологии экологически безопасного ресурсосберегающего производства и переработки сельскохозяйственного сырья и продуктов питания»].

11. Обнаружено, что при конденсации 7-оксооктаналя по Дёбнеру наряду с целевой 9-оксо-2£-деценовой кислотой (выход 42%) образуется сопоставимое количество продуктов диспропорционирования по Тищенко (7-оксооктилового эфира 7-оксооктановой кислоты) и последующей переэте-рификации уксусной кислотой (7-оксооктенил-1-ацетата). Разработан процесс регенерации 7-оксооктаналя из побочных продуктов реакции, что позволило увеличить выход 9-оксо-2Е-деценовой кислоты до 60%. Найдено, что невысокий выход (49%) 10-гидрокси-2.Е-деценовой кислоты обусловлен превращением (~ на 30%) 8-гидроксиоктаналя в нереакционноспособ-ный циклический полуацеталь - 2-оксонанол.

12. На основе хемоселективных трансформаций глицерина впервые осуществлен направленный синтез глицерил-1-олеата-2,3-дипальмитата - рацемического аналога феромона расплода медоносных пчел Apis mellifera L.

13. Разработан синтез потенциально биологически и фармакологически активных 17- и 23-членных макролидов, содержащих азинный или гидра-зидный фрагменты, на основе [1+1]-конденсации 7-оксооктил-7-оксооктаноата с гидразин гидратом и дигидразидом янтарной кислоты.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Яковлева, Марина Петровна, 2010 год

1. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П. Эндо- и экзо-гормоны насекомых: характеристика, синтез и применение (учебное пособие для ВУЗов) / Уфа: Реактив, 2000. 34 с.

2. Одиноков В.Н., Куковинец О.С., Зайнуллин P.A., Толстиков Г.А. Синтез ювенильных гормонов насекомых и их аналогов // Успехи химии. — 1992. — V. 61, № 7. С. 1332-1391.

3. Лебедева К.В., Миняйло В.А., Пятнова Ю.Б. Феромоны насекомых. М.: Наука, 1984.-268 с.

4. Mori К. The Synthesis of Insect Pheromones, in Total synthesis of natural products / Ed. J. Simon. J. Wiley, New-York, 1981. V. 4. - P. 1-185.

5. Племенков B.B. Химия изопреноидов. Калининград-Казань-Барнаул: Изд-во Алтайского университета, 2007. — 322 с.

6. Горяев М.И. Характеристика химических соединений, входящих в состав эфирных масел / Под. ред. проф. Пигулевского Г.В. Алма-Ата: изд-во АНКаз. ССР, 1953.-371 с.

7. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987. -815 с.

8. Пентегова В.А., Дубовенко Ж.В, Ралдугин В.А., Шмидт Э.Н. Терпеноиды хвойных растений. Новосибирск: Наука, 1887. - 96 с.

9. Нгуен Конг Хао. Новые пути синтеза феромонов и ювеноидов: Автореф. дис. д-ра хим. наук. — Москва, 1987. 46 с.

10. Серебряков Э.П. Хиральные продукты переработки древесины в тонком органическом синтезе: перспективы и условия их использования // Тезисы докладов III Всероссийского совещания «Лесохимия и органический синтез». Сыктывкар, 1998. - С. 16.

11. Фролова Л.Л., Пантелева М.В., Кучин A.B. Термическая изомеризация бициклических монотерпенов // Тезисы докладов III Всероссийского совещания «Лесохимия и органический синтез». — Сыктывкар, 1998. — С. 139.

12. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Харисов Р.Я., Толстиков Г.А. Монотер-пеноиды в синтезе оптически активных феромонов насекомых // Успехи химии. 1997. - № 12. - С. 1095-1124.

13. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Харисов Р.Я., Толстиков Г.А. Монотер-пеноиды в синтезе оптически активных феромонов насекомых. Уфа: Гилем, 1999.-99 с.

14. Одиноков В.Н., Буров В.Н., Куковинец О.С., Ишмуратов Г.Ю., Шамшев И.В., Селицкая О.Г., Зайнуллин Р.А. Семиохемики в защите зерна и зер-нопродуктов от вредных насекомых. Уфа: Гилем, 2005. - 232 с.

15. Одиноков В. Н., Серебряков Э. П. Синтез феромонов насекомых. — Уфа: Гилем, 2001.-372 с.

16. Kurosawa S., Bando М., Mori К. Synthesis of (17?,4i?,55)-(+)-acoradiene, the structure proposed for the aggregation pheromone of the broad-horned flour beetle // Eur. J. Org. Chem. 2001. - N 23. - P. 4395-4399.

17. Overberger C.G., Weise J.K. Synthesis and Optical Rotatory Dispersion Studies of Asymmetric Triepan-2-ones // J. Am. Chem. Soc. 1968. - V. 90, № 13. -P. 3525-3532.

18. Moore C.J., Hubener A., Tu Y.Q., Kitching W., Aldrich J.R., Schulz S., Francke W. A new spiroketal type from the Insect Kingdom // J. Org. Chem. -1994. V. 59, N 21. - P. 6136-6139.

19. Tu Y.Q., Moore C.J., Kitching W. From (R)-(+)-pulegone to (2£,4Я,6Д,85> 2,4,8-trimethyl-l,7-dioxaspiro5.5.undecane a unique spiroacetal from the insect kingdom // Tetrahedron: Asymmetry. - 1995. - V. 6, N 2. - P. 397-400.

20. Sugai T., Ohta H. Enzymatic preparation of ethyl (S)-3-hydroxybutanoate with a high enantiomeric excess // Agric. Biol. Chem. 1989. - V. 53, N 7. -P. 2009-2010.

21. Noyori R., Ohkura T., Kitamura M. Asymmetric hydrogenation of p-keto car-boxylic esters. A practical, purely chemical access to p-hydroxy esters in high enantiomeric purity // J. Am. Chem. Soc. 1987. - V. 109, N 19. - P. 58565858.

22. Kiyota H., Mori K. Synthesis of (2S,4i?,5S>2,4,6-trimethyl-5-heptanolide, a sex pheromone component for Macrocentrus grandii II Biosci. Biotech. Bio-chem. 1994. - V. 58, N 6. - P. 1120-1122.

23. Vematsu T., Vmemura T., Mori K. Synthesis of both the enantiomers of elda-nolide (/rara-3,7-dimethyl-6-octen-4-olide), the wing gland pheromone of the male African sugar-cane borer // Agric. Biol. Chem. 1983. - V. 47, N 3. -P. 597-601.

24. Suzuki T., Ozaki J., Sugawara R. Synthesis of optically active aggregation pheromone analogs of the red flour beetles, Tribolium castaneum II Agric. Biol. Chem. 1983. -V. 47, № 4. - P. 869-875.

25. Muto Sh., Bando M., Mori K. Synthesis and stereochemistry of the four hi-machalene-tipe sesquiterpenes isolated from the flea beetle Aphthona flava as pheromone candidates II Eur. J. Org. Chem. 2004. - N 9. - P. 1946-1952.

26. Kikukava T., Imaida M., Tai A. Synthesis of the sex-attractant of pine sawflies // Bull. Chem. Soc. Jap. 1984. - V. 57, № 7. - P. 1954-1960.

27. Pempo D., Viala J., Parrican J.L., Santelli M. Synthesis of (lli?,17£)-ll,17-dimethylhentriacontane: a communicatione pheromone of ant Camponotus vagus II Tetrahedron: Asymmetry. 1996. - V. 7, N 7. - P. 1951-1956.

28. Monteiro H.J., and Schpector Z. A new practical synthesis of (+)-grandisol from (+)-citronellol using an intramolecular carbenoid cyclization // Tetrahedron. 1996. - V. 52, N 11. - P. 3879-3888.

29. Webster F.X., Silverstern R.M. Synthesis of optically pure enantiomers of grandisol // J. Org. Chem. 1986. - V. 51, N 16. - P. 5226-5231.

30. Takikawa H., Tamagawa H., Mori K. Pheromone synthesis. Part 189. Synthesis of the enantiomers of 6-methyl-3-nonanone, the female-poduced sex pheromone of caddisfly, Hesperophylax occidentalis II J. Ind. Chem. Soc. -1997. V.74, № 11-12.-P. 855-857.

31. Takikawa H., Shirai Y., Kobayashi M., and Mori K. Synthesis of the four stereoisomers of 3,13-dimethylheptadecane, the mayor sex pheromone component of the western false hemlock looper // Lieb. Ann. Chem. 1996. - N 12. -P. 1695-1970.

32. Mori K., Wu J. Pheromone synthesis. CXXV. Synthesis of the four possible stereoisomers of 3,7-dimethylnonadecane, the femal sex pheromone of Agro-mysa frontella Rondani // Lieb. Ann. Chem. 1991. - № 3. - P. 213-217.

33. Mori K. Revision of the absolute configuration of A-factor. The inducer of streptomycin biosynthesis, basing on the reconfirmed (/^-configuration of (+)-paraconic acid // Tetrahedron. 1983. - V. 39, N 19. - P. 3107-3109.

34. Marukawa K., Takikawa H., Mori K. Synthesis of the enantiomers of some methyl-branched cuticular hydrocarbons of the ant, Diacamma sp. // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2001. - V. 65, N 2. - P. 305-314.

35. Takikawa H, Fujita K., Mori K. Synthesis of (3S,llS)-3,ll-dimethyl-2-heptacosane, a new component of the female sex pheromone of the german cockroach // Lieb. Ann. Chem. 1997. - N 5. - P. 815-820.

36. Mori K., Kato M. Pheromone synthesis. LXXVII. New synthesis of the enantiomers of 14-methyl-l-octadecene, the pheromone of Lyonetia clerkella II Lieb. Ann. Chem. 1985. - N 10. - P. 2083-2087.

37. Фролова JI.JI., Древаль И.В., Пантелева M.B., Кучин А.В. Каталитическое окисление а-пинена с целью получения вербенона // Тезисы докладов III Всероссийского совещания «Лесохимия и органический синтез». — Сыктывкар, 1998.-С. 138.

38. Gansca L., Tautan L., Oprean I., Maxim S., Vasian I. Exo- and endohormones. XXII. Synthesis of (-)-iram-verbenol, component of the bark beetle aggregation pheromones // Proc. Rom. Acad. B. 2003. - V. 5, N 3. - P. 91-95.

39. Gansca L., Tautan L., Oprean I., Maxim S., Ciotiau? I. Exo- and endohormones. XXIII. Synthesis of (-)-cw-verbenol, the main component of the aggregation pheromones of the bark beetle Ips typographus II Proc. Rom. Acad. B. -2005.-V. 7, N 1. P. 3-7.

40. Фролова Л.Л. Синтез хиральных кислородсодержащих монотерпеноидов: Дис. . канд. хим. наук. Сыктывкар, 2005. - 127 с.

41. Кучин А.В., Фролова Л.Л., Пантелеева М.В. Бициклические терпеновые диолы как лиганды для синтеза хиральных катализаторов // Тезисы докладов II Всероссийской конференции «Химия и технология растительных веществ». Казань, 2002. - С. 5.

42. Фролова Л.Л., Пантелева М.В., Древаль И.В., Алексеев И.Н., Кучин А.В. Стереоселективное восстановление вербенона в г/иовербенол // Тезисыдокладов I Всероссийской конференции «Химия и технология растительных веществ». Сыктывкар, 2000. - С. 150.

43. Yin С., Gao Z., Zhou N., Liu F., Qiao Y. Синтез и проверка на биоактивность производных оксигенированного а-пинена в качестве агрегацион-ных феромонов жука-короеда // J. Yunnan Univ. Natur. Sci. 2001. - V. 23, N2.-P. 132-134.

44. Фролова JI.JI., Пантелева M.B., Кучин А.В. Окисление борорганических соединений диоксидом хлора // Тезисы докладов I Всероссийской конференции «Химия и технология растительных веществ». Сыктывкар, 2000. -С. 149.

45. Дворникова И.А., Фролова Л.Л., Древаль И.В., Ипатова Е.У., Кучин А.В. Синтез азотсодержащих производных бициклических монотерпеноидов // Тезисы докладов II Всероссийской конференции «Химия и технология растительных веществ». Казань, 2002. - С. 6.

46. Зайнуллин Р.А. Синтез изопреноидных ювеноидов и феромонов на основе озонолиза циклоалкенов: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Уфа, 1989.- 17 с.

47. Одиноков В.Н., Куковинец О.С., Касрадзе В.Г., Зайнуллин Р.А. Феромоны и ювеноиды на основе продуктов озонолиза (+)-3-карена и (+)-а-пинена // Тезисы докладов 1 Всероссийского совещания «Лесохимия и органический синтез». Сыктывкар, 1994. - С. 12.

48. Odinokov V.N., Akhmetova V.R., Kukovinets O.S., Zainullin R.A. The synthesis of Planococcus citri pheromone based on the ozonolysis of (+)-a-pynene // VI International Conference of Organic Synthesis. Abstracts. Moscow, 1986.-P. 90.

49. Куковинец O.C. Озонолиз синтетических и природных изопреноидов в синтезе биологически активных веществ: Автореф. дис. . д-ра хим. наук. -Уфа, 1994.-44 с.

50. Куковинец О.С., Зверева Т.И., Касрадзе В.Г., Зайнуллин Р.А., Галин Ф.З.,

51. Фролова Л.Л., Кучин А.В., Спирихин Л.В., Абдуллин М.И. Новый метод синтеза феромона Planococcus citri II Химия природ, соедин. — 2006. — №2.-С. 179-180.

52. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П., Боцман О.В., Толстиков Г.А. Хемоселективный синтез кетоспиртов из 1-алкилциклоалкенов // Тезисы докладов III Всероссийского совещания «Лесохимия и органический синтез». — Сыктывкар, 1998. С. 112.

53. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Яковлева М.П., Боцман О.В., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Новый метод прямого восстановления продуктов озонолиза 1-алкилциклоалкенов в кетоспирты // Изв. АН. Сер. хим. -1999. -№ 1.-С. 198-199.

54. Fu-Chu Liu, Wan-Xun Li, You-Chu Wang, Jun Lin. Convenient synthesis of some analogs of the sex pheromone the citrus mealybug, Planococcus citri (Risso) // Synth. Commun. 1995. - V. 25, № 23. - P. 3837-3843.

55. Banthorpe D.V., Whittaker D. The preparation and stereochemistry of pinane derivatives // Chem. Revs. 1966. - V. 66, № 4-5. - P. 643-656.

56. Pines H., Hoffman N.E., Ipatieff V.N. Studies in the terpene series. XX. The thermal isomerization of pinane at atmospheric pressure // J. Amer. Chem. Soc. 1954. - V. 76, № 17. - P. 4412-4416.

57. Поддубная C.C., Черкаев В.Г., Войткевич C.A. Синтез дигидромирценола

58. Химия древесины. 1983. - № 4. - С. 93-96.

59. Santangelo Е.М., Correa A.G., Zarbin P.H.G. Synthesis of (4Д,8Д)- and (45',8i?)-4,8-dimethyldecanal: the common aggregation pheromone of flour beetles // Tetrahedron Lett. 2006. - V. 47, N 29. - P. 5135-5137.

60. Serebryakov E.P., Gamalevich G.D. A chemico-enzymatic synthesis of all four stereoisomers of 2,6-dimethyloct-l-yl formate, an aggregation pheromone mimic for the smaller flour beetle // Mendeleev Commun. 1994. - № 2. -P. 40-41.

61. Smith А.В., Leahy J.W., Noda I., Remiszewski S.W., liverton N.J., Zibuck R. Total synthesis of the Latrunculins // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V. 114, N 8. -P. 2995-3007.

62. Касрадзе В.Г. Синтез рацемических и оптически активных феромонов и ювеноидов с использованием реакции озонолиза: Автореф. дис. . канд. хим. наук. Уфа, 1994. - 21 с.

63. Ческис Б.А., Шпиро H.A., Моисеенков A.M. Эффективный синтез энан-тиомерных 2-пентанолов и хиральных доминикалуров на их основе // Ж. орган, химии. 1990. - Т. 26. - Вып. 9. - С. 1864-1869.

64. Chauhan K.R., Zhang Q., Aldrich J.R. Iridodials: enantiospecific synthesis and stereochemical assignment of the pheromone for the golden-eyes lacewing Chrysopa oculata И Tetrahedron Lett. 2004. - V. 45, N 17. - P. 3339-3340.

65. Sakurai K., Ikeda K. Mori K. Both (4a6',75,,7a/?)-(+)-nepetalactone and its antipode are powerful attractants for cats // Agric. Biol. Chem. 1988. - V. 52, N9.-P. 2369-2371.

66. Hardie J., Peace L., Pickett J.A., Smiley D.W.M., Storer J.R., Wadhams L.J. Sex pheromone stereochemistry and purity affect field catches of male aphids // J. Chem. Ecol. 1997. - V. 23, N 11. - P. 2547-2554.

67. Емельянова H.А. Биологическая борьба с вредными насекомыми и сорняками. -М.: Колос, 1968.-616 с.

68. Calo V., Lopez L., and Fiandanese V. A simple and efficient synthesis of 3-methyl-6-(l-methylethenyl)-9-decen-l-yl acetate a component of the California red scale pheromone // Gazz. Chem. Ital. 1990. - V. 120, N 9. - P. 577-579.

69. Carniery N., Kelly D.R., Kurler W., Marcondes A.A. A new synthesis method of 35-(-)-methyl-6-isopropenyldecanoil acetate enantiomers // Agr. Biol. Tec-nol. 1993. - V. 36, N 3. - P. 421-424.

70. Kefalas P., Ragoussis N. Efficient synthesis of the Aonidiella aurantii (Mask.) sex pheromone component (3£,6/?^-3-methyl-6-(l-methylethenyl)-9-decenyl acetate // Synthesis. 1995. - N 6. - P. 644-646.

71. Zhang X.-M., Archelas A., Furstoss R. Microbiological transformation. 24. Synthesis of chiral building blocks via stereoselective dihydroxylation of citro-nellol enantiomers // Tetrahedron: Asymmetry. — 1992. — V. 3, N 11. — P. 1373-1376.

72. Fourneron J.D., Archelas A., Furstoss R. Microbiological transformation. 12. Regiospecific and asymmetric oxidation of the remote double bond of geraniol // J. Org. Chem. 1989. - V. 54, N 19. - P. 4686-4689.

73. Anderson R.J., Adams K.G., Chinn H.R., Henrick C.A. Synthesis of the optical isomers of 3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-l-yl acetate, a component of the California red scale pheromone // J. Org. Chem. 1980. - V. 45, № 11. -P. 2229-2236.

74. Moore Ch. J. An asymmetric dihydroxylation route to (37?,5£)-2,6-dimethyl-2,3-epoxyocta-5,7-diene: the major volatile component from male fruit-spotting bugs // J. Org. Chem. 1999. - V. 64, N 26. - P. 9742-9744.

75. Knoll W., Tamm Ch. 122. Biosythese der verrucarine und roridine. Teil 5. Synthese von zwei diastereoisomerenpaaren des l,8-14C.-a-bisabolols und versuche zu deren einbau in verrucarol // Helv. Chim. Acta. 1975. - V. 58, N4.-S. 1162-1171.

76. Романенко Е.П., Староконь E.B., Панов Г.И., Ткачев А.В. Жидкофазное некаталитическое окисление монотерпеноидов закисью азота // Тезисы докладов IV Всероссийской научной конференции «Химия и технология растительных веществ». Сыктывкар, 2006. - С. 166.

77. Chen X., Gottlieb L., Millar J.G. Highly stereoselective synthesis of the sex pheromone components of the southern green stink bug Nezara viridula (L.) and the green stink bug Acrosternum hilare (Say) // Synthesis. 2000. - №2. -P. 269-272.

78. Delay F., Ohloff G. 222. Synthesis of (R)- and (5>p-mentha-l,8-diene-4-ols from (ft)-limonene // Helv. Chim. Acta. 1979. - V. 62, N 7. - P. 2168-2173.

79. Ceccherelli P., Curini M., Epifano F., Marcotullio M.C., Rosati O. A novel synthesis of (S)- and (R)-1 -methyl-2-cyclohexen-1 -ol, aggregation pheromones of Dendroctonous pseudotsugae II J. Org. Chem. 1996. - V. 61, N 8. — P. 2882-2884.

80. Domon K., Mori K. Short synthesis of vesperal (S)-lO-oxoisopiperitenone., the female sex pheromone of the longhorn beetle {Vesperus xatarti), arid of its enantiomer // Eur. J. Org. Chem. 2000. - N 22. - P. 3783-3785.

81. Crawford R.J., Erman W.F., Broaddus C.D. Metalation of limonene. A novel method for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes // J. Amer. Chem. Soc. -1972. V. 94, N 12. - P. 4298-4306.

82. Sharpless K.B., Lauer R.F. A mild procedure for the conversion of epoxides to allylic alcohols II J. Amer. Chem. Soc. 1973. - V. 95, N 8. - P. 2697-2699.

83. Takikawa H., Sano S., Mori K. Synthesis of (16,,2i?,5i?)-bicolorin, the aggregation pheromone of male beech bark beetles (Taphrorychus bicolor), and its (:\R,2R,5S)- isomer I I Lieb. Ann. Chem. 1997. - V. 12. - P. 2495-2498.

84. Irie O., Shishido K. 1,2-Asymmetric induction in the intramolecular 2+2. cycloadditions of keteniminium salts. Enantioselective syntheses of (-)-dihydroactinidiolide and (-)-anastrephin // Chem. Lett. 1995. -N 1. - P. 53

85. Mori K., Nakazono Y. Synthesis of both the enantiomers of dihydroactinidio-lide, a pheromone component of the red imported fire ant // Tetrahedron. — 1986. V. 42, N 1. - P. 283-290.

86. Ooi T., Maruoka K., Yamamoto H. Rearrangement of trans-stilbene oxide to diphenylacetaldehyde with catalytic methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) // Org. Synth. 1993. - V. 72. - P. 95-98.

87. Tsunoda T., Suzuki M., Noyori R. A facile procedure for acetalization under aprotic conditions // Tetrahedron Lett. 1980. - V. 21, N 14. - P. 1357-1358.

88. Mori K., Nakazono Y. Pheromone Synthesis. CV. Synthesis of Lactone Components of the Pheromone of Anastrepha suspense, Suspensolide, and the Enantiomers of Anastrephin and Epianastrephin // Lieb. Ann. Chem. 1988. -N2.-P. 167-174.

89. Mukaiyama T., Toda H., Kobayashi S. The stereoselective synthesis of CIS-juvenile hormone analoge // Chem. Lett. 1975. - N 6. - P. 535-537.

90. Kurihara T., Nakajima Y., Mitsunobu. Synthesis of lactones and cycloalcanes. Cyclyzation of co-hydroxy acides and ethyl a-cyano-co-hydroxycarboxylates // Tetrahedron Lett. 1976. - V. 17, N 28. - P. 2455-2458.

91. Tashiro Т., Mori K. Enzyme-assisted synthesis of (£)-l,3-dihydroxy-3,7-dimethyl-6-octen-2-one, the male-produced aggregation pheromone of the Colorado potato beetle, and its (fi)-enantiomer // Tetrahedron Asymmetry. -2005.-V. 16, N 10.-P. 1801-1806.

92. Oliver J.E., Dickens J.C. and Glass Т.Е. (,S)-3,7-dimethyl-2-oxo-6-octene-l,3-diol: an aggregation pheromone of the Colorado potato beetle, Leptinotarsa decemlineata (Say) // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43. - P. 2641-2643.

93. Bravo P., Frigerio M., Ono Т., Panzeri W., Pesenti C., Sekine A., Viani F. Synthesis of 2-fluoro analogues of frontalin // Eur. J. Org. Chem. 2000. - N 8. -P. 1387-1389.

94. Xu Z.-H., Huang J.-X., Li Y., Chen Z.-X., Gao M.-Z. Стереоселективный синтез (+)-элданолида с использованием хирального сульфоксида // Chem. J. Chin. Univ. 1995. - V. 16, N 9. - 1391-1395.

95. Grayson D. H. Monoterpenoids // Nat. Prod. Rep. 2000. - V. 17. - P. 385419.

96. Grayson D. H. Monoterpenoids // Nat. Prod. Rep. 1998. - V. 15. - P. 439475.

97. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Выдрина В.А., Толстиков Г.А. Еноли-зация (-)-ментона в направленном синтезе низкомолекулярных биологически активных веществ // Химия растительного сырья. 2008. - № 1. -С. 5-28.

98. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Газетдинов P.P., Толстиков Г.А. Синтез феромонов насекомых на основе окислительных трансформаций природных монотерпеноидов // Химия природ, соедин. 2005. - № 6. - С. 509522.

99. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Латыпова Э.Р., Талипов Р.Ф. Инициируемые нуклеофильными агентами превращения а,Р-еноновых природных циклических монотерпеноидов в направленном синтезе // Химия природ, соедин. 2006. - № 4. - С. 303-316.

100. Shono Т., Matsumura Y., Hibino К., Miyawaki S. A novel synthesis of 1-citronellol from 1-menthone // Tetrahedron Lett. 1974. - V. 15, № 14. - P. 1295-1298.

101. Сёно Т., Такаги К. Получение (-)-цитронеллола / Япон. Пат., кл. С 07 С 33/02, С 07 С 29/00, № 56-29647, заявл. 24.10.73, № 48-118898, опубл. 9.07.81.

102. Газетдинов P.P. (Я)-4-Ментенон и этил-(38)-гидроксибутаноат в синтезе низкомолекулярных биорегуляторов насекомых: Дис. .канд. хим. наук. — Уфа, 2004.-100 с.

103. Газетдинов P.P., Харисов Р.Я., Зорин В.В., Ишмуратов Г.Ю. Синтез оптически чистого (7?,/?)-диметилдеканаля агрегационного феромона малого и булавоусого мучных хрущаков // Баш. хим. ж. — 2003. - Т. 10, № 1. — С. 37-39.

104. Харисов Р.Я., Латыпова Э.Р., Талипов Р.Ф., Муслухов P.P., Ишмуратов Г.Ю. (R)-4-MeHTeHOH в синтезе оптически чистого полового феромона персиковой минирующей моли Lyonetia clerckella II Изв. АН. Сер. хим. — 2003. № 10. - С. 2146-2148.

105. Латыпова Э.Р. (7?)-4-Ментенон в реакциях 1,2- и 1,4-присоединения: Дисс. . канд. хим. наук. Уфа, 2005. - 112 с.

106. Moreira J.A., Correa A.G. Enantioselective synthesis of three stereoisomers of 5,9-dimethylpentadecane, sex pheromone component of Leucoptera coffeella, from (-)-isopulegol // Tetrahedron Asymmetry. 2003. - V. 14. - P. 37873795.

107. Ebert S., Krause N. Synthesis of the insect pheromone (25,35,7/?S)-diprionyl acetate by diastereoselective protonation // Eur. J. Chem. 2001. - N 20. -P. 3831-3835.

108. Schreiber S.L. Fragmentation reactions of a-alkoxy hydroperoxides and application to the synthesis of the macrolide (±)-recifeiolide // J. Amer. Chem. Soc.- 1980. V. 102, N 19. - P. 6163-6165.

109. Petasis N.A., Lu S.-P. Methylenations of heteroatom-substituted carbonyls with dimethyl titanocene // Terahedron Lett. 1995. - V. 36, N 14. - P. 23932396.

110. Mori K., Igarashi Y. Synthesis of the enantiomers of a-phellandren-8-ol (p-mentha-l,5-dien-8-ol), a monoterpene from bark beetles // Lieb. Ann. Chem. -1988.-N l.-P. 93-95.

111. Бартон Д., Оллис В.Д. Общая орг. химия. М: Химия, 1982. - Т. 2. -661 с. Comprehensive organic chemistry, Oxford, 1979.

112. Mori К., Fukamatsu К. A new synthesis of (+)-grandisol // Lieb. Ann. Chem. — 1992.-N5.-P. 489-493.

113. Boyer F.-D., Ductor O.-H. Total synthesis of the enantiomers of Aspidiotus nerii sex pheromone // C. r. Acad. sci. Ser. 2. Fasc. c. 1999. - V. 2, N 1. -P. 29-33.

114. Ибатуллин У.Г., Сюрина Л.В., Васильева С.А., Сафаров М.Г. Синтез 3-метилглутаровой кислоты // Химия гетероцикл. соедин. 1987. - Т. 37. — С. 104-110.

115. Романов Н.А., Кантор Е.А., Мусавиров Р.С., Караханов Р.А., Рахманкулов Д.Л. Дегидратация 2- и 2,2-замещенных 4,4-диметил- и 4-метил-4-фенил-1,3-диоксанов // Ж. прикл. химии. 1982. — Т. LV. — С. 157.

116. Романов Н.А., Кантор Е.А., Мусавиров Р.С., Рахманкулов Д.Л. Превращения 4,4-диметил- и 4-метил-4-фенил-1,3-диоксана под действием кислотных катализаторов в отсутствие и при наличии альдегидов // Ж. орган, химии. 1979. - Т. 15, Вып. 5. - С. 1059.

117. Рахманкулов Д.Л., Злотский С.С., Сафаров М.Г., Зорин В.В., Кантор Е.А., Заиков Г.Е., Караханов P.A. Механизмы реакций ацеталей. М.: Химия, 1987.-291 с.

118. Евдокимова С.П., Немцов М.С., Исакова H.A., Лейн Б.И. Идентификация некоторых побочных продуктов промышленного синтеза изопрена // Нефтехимия. 1967. - Т. 7, № 2. - С. 235-241.

119. Яковлева М.П., Галяутдинова A.B. Необычная циклизация продуктовалкилирования ацетоуксусного эфира 1,4- и 1,5-дибромалканами // Тезисы докладов V Молодежной научной школы-конференции по органической химии. — Екатеринбург, 2002. С. 129.

120. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Галяутдинова А.В., Муслухов P.P., Зорин В.В. Изучение взаимодействия ациклических 1,5-дибромпроизводных с избытком ацетоуксусного эфира // Баш. хим. ж. — 2005.-Т. 12, № 1.-С. 45-48.

121. Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Клунянц И.Л. М.: Сов. энциклопедия, 1983. - 792 с.

122. Corey E.J., Suggs J.W. Pyridinium chlorochromate. An efficient reagent for oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1975. -№ 31. - P. 2647-2650.

123. Daniewski A.R, Warchol T. Synthesis of the ring D-building block of (24S)-24-hydroxy vitamin D3 from menthol // Liebigs Ann. Chem. 1992. - P 965973.

124. Органические реакции / Под ред. Луценко И.Ф. М.: Изд-во иностран. литры, 1959.-Т. 9.-614 с.

125. Органические реакции / Под ред. Луценко И.Ф. М.: Мир, 1967. Т. 14. -532 с.

126. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968.-С. 246.

127. Meziane S., Lanter P., Longeray R., Arnaud C. Baeyer-Villiger oxidation of cyclic ketones with monopersuccinic acid in water // C. R. Acad. Sci., Ser. lie: Chim. 1998. -V. 1, № 2. - P. 91-94.

128. Gusso A., Baccin C., Pinna F., Strukul G. Platinum-catalyzed oxidations with hydrogen peroxide: enantiospecific Bayer-Villiger oxidation of cyclic ketones // Organometallics. 1994. - V. 13, № 9. - P. 3442-3451.

129. Нао X., Yamazaki O., Yoshida A., Nishikido J. Tin(IV) bis(perfluoro-alkanesulfonyl)amide complex as a highly selective lewis acid catalyst for

130. Вaeyer-Villiger oxidation using hydrogen peroxide in a fluorous recyclable phase // Tetrahedron Lett. 2003. - N 44. - P. 4977-4980.

131. Shankaran K., Rao A.S. Synthesis of 2,6-dimethyl-l,6-heptadien-3-ol acetate, a probable biogenetic precursor of the pheromone, 2,6-dimethyl-l,5-heptadien-3-ol acetate // Indian J. Chem. 1982. - V. B21. - P. 542-544.

132. Miller D., Bilodeau F., Burnell R.H. Stereoselective syntheses of isomers of 3,7-dimethylnonadecane, a sex pheromone of the alfalfa blotch leafminer (Agromyza fi-ontella) II Canad. J. Chem. 1991. - V. 69, № 7. - P. 1100-1106.

133. Сафиуллин P.JI., Волгарев A.H., Комиссаров В.Д., Толстиков Г.А. Декан-сульфонадкислота как новый окислитель в реакции Байера-Виллигера // Доклады АН СССР. 1991. - Т. 316, № 3. - С. 640-642.

134. Appel R. Wihler H.-D. Dehydrotisierung sekundärer Alkohole mit Triphe-nylphosphin / ССЦ // Chem. Ber. 1976. - V. 109. - P. 3446.

135. Panev S., Dimitrov V. Cerium (III) chloride promoted addition of organometal-lic reagents to (-)-menthone preparation of chiral neomenthil derivatives // Tetrahedron: Asymmetry. - 2000. - № 11. - P. 1517-1526.

136. Биологический энциклопедический словарь / Под ред. Гилярова М.С. М.: Советская энциклопедия, 1986. 831 с.

137. Мазнев Н.И. Лекарственные растения. М.: ООО Изд-во «Дом. XXI век», 2006.- 1056 с.

138. Lakshminarayana G., Paulose М.М., Kumari N. Characteristics and composition of newer varieties of Indian castor seed and oil // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1984. -V. 61, N 12. -P. 1871-1872.

139. Химическая энциклопедия: в 5 т; т. 2 / Гл. ред. Клунянц И.Л. М.: Сов. энциклопедия, 1990.-671 с.

140. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Толстиков Г.А. 10-Ундеценовая кислота в синтезе феромонов насекомых // Химия природ, соедин. 2000. — №2.-С. 87-96.

141. Яковлева М.П., Галяутдинова A.B., Ишмуратов Г.Ю. СН-кислоты в синтезе феромонов насекомых / в Учебном пособии «Панорама современной химии России. Природные и синтетические биологически активные вещества». -М.: Химия, 2008. С. 287-326.

142. Кузьменко Н. Е., Еремин В. В., Попков В. А. Начала химии: современный курс для поступающих в ВУЗы // М: Экзамен, 2002. Т. 2. - С. 27.

143. Савковский П.П. Атлас вредителей плодовых и ягодных культур. Киев: Урожай, 1990-96 с.

144. Roelofs W. L., Gieselmann М. J., Carde А. М., Tashiro Н., Moreno D. S.,

145. Henrick С. A., Anderson R. J. Sex pheromone of the California red scale, Aonidiella aurantii II Nature. 1977. - V. 267, N 5. - P. 698-699.

146. Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Валеев Ф.А. Простаноиды. I. Получение циклопентеновых синтонов для 11-дезоксипростагландинов // Ж. орган, химии.-1981.-Т. 17, Вып. 8.-С. 1441-1446.

147. Серебряков Э.П., Промоненков В.К. Способы получения и свойства метопрена / В сб. «Итоги науки и техники. Органическая химия». — 1989. -Т. 9.-С. 102-167.

148. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Галяутдинова A.B., Файфер JI.B., Харисов Р.Я., Зорин В.В., Толстиков Г.А. Универсальный подход к синтезу ювеноидов гидропрена и метопрена из 4-метилтетрагидро-пирана// Химия природ, соедин. - 2001. -№ 4. - С. 413-416.

149. Серебряков Э.П., Жданкина Г.М., Крышталь Г.В., Мавров М.В., Нгуен Конг Хао. Терпены в органическом синтезе. Сообщение 13. Синтез S-(+)~ метопрена из (+)-/?-цитронеллола // Изв. АН СССР. Сер хим. 1991. - № 4.-С. 842.

150. Серебряков Э.П., Жданкина Г.М., Крышталь Г.В., Мавров М.В., Харисов Р.Я., Ишмуратов Г.Ю., Одиноков В.Н., Толстиков Г.А. Способ получения7.метокси-3,7-диметилоктаналя // Авт. свид. 1754703 (1992), Б.И., № 30 (1992).

151. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Ломакина С.И., Толсти-ков Г.А. Синтез этил-3,7,11-триметил-2,4-додекадиеноата (гидропрена) из 4-метилтетрагидропирана // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. - № 8. - С. 1923-1925.

152. Яновская Л.А., Жданкина Г.М., Крышталь Г.В., Серебряков Э.П. Синтез этилового эфира 3,7,11-триметилдодека-2,4-диеновой кислоты (гидропрена) из цитраля // Изв. АН СССР. Сер хим. 1987. - № 12. - С. 2790-2793.

153. Популярная медицинская энциклопедия / Под ред. Петровского Б.В. М.: Советская энциклопедия, 1979. - 704 с.

154. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Галяутдинова А.В., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Новый подход к синтезу рацемических аналогов 1,5-диметилразветвленных феромонов насекомых из 4-метилтетрагидропирана // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - № 3. - С. 709-712.

155. Suzuki Т. Identification of the aggregation pheromone of flour beetles Tri-bolium castaneum and T. confusum (Coleóptera; Tenebrionidae) II Agr. and Biol. Chem. 1981. - V.45, N 6. - P. 1357-1363.

156. Suzuki Т., Kazaki J., Sugawara R., Mori K. Biological activities of the analog of the aggregation pheromone Tribolium castaneum {Coleoptera; Tenebrionidae) // Entomol. Zool. 1984. - V. 19, N 1. - P. 15-20.

157. Ахаев H.C., Закладной Г.А., Мавров М.П., Моисеенков A.M., Нгуен Конг Хао, Серебряков Э.П., Ческис Б.А. Аттрактантная активность (4R,SR) и

158. AR, ВбЗ-стереоизомеров 4,8-диметилдеканаля и структура близких соединений с (4/?,8^5)-конфигурацией в отношении малого мучного хрущака (fribolium confusion Duv.) // Биоорган, химия. — 1988. — Т. 14, № 2. — С. 243-249.

159. Методы мониторинга вредителей и болезней: справочник. — М., 2004.

160. Baker R., Winton P.M. Synthesis of 3,7-dimethylpentadecane-2-ols from intermediates formed from co-oligomerization reactions of butadiene with diethyl malonate and acetaldehyde // Tetrahedron Lett. — 1980. V. 21, N 12. -P. 1175-1178.

161. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева M. П., Галяутдинова А.В., Толстиков Г.А. Синтез 4Я-метилнонанола и 4Я,87?5'-диметилдеканаля из (5)-(+)-3,7-диметил-1,6-октадиена // Химия природ, соедин. — 2003. № 1. - С. 31-33.

162. Галяутдинова А.В., Ганиева В.А., Яковлева М.П., Ишмуратов Г.Ю. Синтез 4Я-метилнонан-1-ола и 4К,8Я8-диметилдеканаля из (S)-(+)-3,7-диметил-1,6-октадиена // Материалы XL научно-практической конференции «Школа. ВУЗ. Наука». Бирск, 2003. Часть 1. - С. 92.

163. Химия природ, соед. 1991. -№ 4. - С. 571-574.

164. Mori К., Igarashi Y. Synthesis of the four stereoisomers of 6,12-dimethyl-2-pentadecanone, the sex pheromone of Diabrotica balteata Le Conta II Lieb. Ann. Chem. 1988. - N 7. - P. 717-720.

165. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Галяутдинова A.B., Толстиков Г.А. Новый подход к синтезу оптически недеятельных аналогов метилразветв-ленных феромонов насекомых из 1,5-диметил-1-циклооктена // Баш. хим. ж. 2003. - Т. 10, № 2. - С. 29-30.

166. Ochsner P.A., De Polo K.-F. Riechstoffkompositionen. Швейц. Патент., (А 61 К 7/46). -№ 12936176, опубл. 28.02.79. РЖХим 1979, 20Р516

167. Верещагин А.Н., Катаев В.Е., Брединин A.A. Конформационный анализ углеводородов и их производных. М.: Наука. 1990. - 297 с.

168. Razdan R.K., Handrick G.R., Danzell Н.С., Howes J.F., Winn M., Plotnikoff N.P., Dodge P.W., Dren A.T. Drugs derived from cannabinoids. 4. Effect ofalkyl substitution in sulfur and carbocyclic analogs // J. Med. Chem. 1976. -V. 19, №4.-P. 552-554.

169. Kumar H.R.R., Cloyce D.H., Ruth K.J. Alkyl substituted-4-oxo-cyclopenta benzopyranes: Pat. USA. Cl. 260-343,2R (C07.D 311/78) № 4007207. -заявл. 9.07.75. № 394534. - 8.02.77.

170. Burka L.T., Bowen R.M., Wilson B.J. 7-Hydroxymyoporone, a new toxic furanosesquiterpene from mold-damaged sweet potatoes // J. Org. Chem. — 1974. -V. 39, № 22. P. 3241-3244.

171. Wuest J.D. Vinilketenes. Synthesis of (+)-Actinidine // J. Org. Chem. 1977. -V. 42, № 12.-P. 2111.

172. Marx J.N., Norman L.R. Synthesis of (-)-acoron and related spirocyclic sesquiterpenes // J. Org. Chem. 1975. -V. 40, № 11. - P. 1602-1606

173. Nouvelles compositions dermstologiques bronzantes insectifuges // Заявка 2622103 Франция; МКИ4 A 61 К 7/42/ Thorel Jean Noël. - № 8714590; Заявл. 22.10.87. - Опубл. 28.04.89.

174. Mac L.G., Ames J.M. Effect of water on the production of cooked beef aroma compounds // J. Food Sci. 1987. - V. 52, № 1. - P. 42-45.

175. Takano S., Masuda K., Kunio O. Synthesis of methyl 3®-methyl-5-oxopentanoate, a potential chiral synthon for versatile natural products, from common chiral intermediates // Heterocycles. 1981. - V. 16, № 9. - P. 15091513.

176. Семенов А.А. Химия природных соединений. Новосибирск: Сиб. изд. фирма РАН. Наука, 2000. 664 с.

177. Lefebvre В., Le Roux J.-P., Kossanyi J., Basselier J.-J. Photochimie de la méthyl-З cyclopentanone: synthèse de dihydrotagétone optiquement active // C. r. Acad. Sci. 1973. -V. C277, № 20. - P. 1049-1050.

178. D-(+)-2-(6,-Alkoxy-3,-indolyl)propyl amines Sandoz Patents Ltd. Pat. Britain,1,004,661 (С1. С 07 cd) Sept. 1965.

179. Lochte H.L., Pittman A.G. The nitrogen compounds of petroleum distillates. XXIX. Identification of 5-methyl-6,7-dihydro-l,5-pyrindine // J. Org. Chem. -1960. — V.25, № 8. — P. 1462-1464.

180. Kokke W.C.M., Varkevisser F. Two Synthesis of Optically Pure (1R,2R)-1,2-Dimethylcyclopentane // J. Org. Chem. 1974. - № 11. - P. 1535-1539

181. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ганиева B.A., Гареева Г.Р., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Синтез оптически чистого ЗК-метилциклопентан-1-она из Ь-(-)-ментола // Химия природ, соедин. 2005. - № 5. - С. 448-450.

182. Одиноков В.Н., Галеева Р.И., Толстиков Г.А. Реакция Дикмана с эфирами поликарбоновых кислот // Журнал орган, химии. 1976. - Т. 12, № 7. - С. 1442-1449.

183. Толстиков Г.А., Юрьев В.П. Алюминийорганический синтез. М.: Наука, 1979.-292 с.

184. Валтер Р.Э. Кольчато-цепная изомерия в органической химии. Рига: Зи-натне, 1978.-С. 170-191.

185. Mori K., Suguro Т., Masuda S. Stereocontrolled synthesis of all of the four possible stereoisomers of 3,ll-dimethyl-2-nonacosanone, the female sex pheromone of the German cockroach // Tetrahedron Lett. 1978. - N 37. - P. 3447-3450.

186. Rossi R., Carpita A., Marasco M. Insect pheromones. Synthesis of both enanti-omers of 3-methyl-2-heneicosanone, an analog of the sex pheromone of the German cockroach // Chim. Ind. (Milano). 1981. - V. 63, N 7-8. - P. 503506.

187. Нгуен Конг Хао, Мавров М.В., Серебряков Э.П. Терпены в органическомсинтезе. Сообщение 7. Синтез (8)-(+)-3-метилгенэйкозан-2-она из (S)-(+)-3,7-диметил-1,6-октадиена // Изв. АН. Сер. хим. 1988. - № 3. - С. 693695.

188. Tsuji J. Synthetic application of the palladium-catalized oxidation of olefins to ketones // Synthesis. 1984. -N 5. -P. 369-384.

189. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Выдрина B.A., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Необычное поведение метилидентрифенилфосфорана в реакциях с ментолактолом и его алюминатом // Бутлеровские сообщения. 2007. — Т. 12, №6.-С. 31-33.

190. Общая органическая химия / Под ред. Н.К. Кочеткова и В.А. Смита. М.: Химия, 1983.-Т. 5.-718 с.

191. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.-528 с.

192. Ли Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. Демьянович В.М. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. 456 с.

193. Yoshimoto Н. Optically-active 6-fluoro-4-methylhexanoic acid // Jpn. Kokai Tokkyo Koho TP 01,261,347 89,261,347. (CI. C07C53/21), 18 Oct. 1989. -Appl. 88/88,285. 12 Apr 1988.

194. Suguro Т., Mori K. Pheromone synthesis. XXX. Synthesis of optically active forms of 10-methyldodecyl acetate, a minor component of the pheromone complex of the smaller tea tortrix moth // Agric. Biol. Chem. 1979. - V. 43, №4.-P. 869.

195. Mori K. Synthesis of insect pheromones, 1979-1989 / In: The total synthesis of natural products. New York, 1992. V. 9. - 533 p.

196. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ганиева B.A., Муслухов P.P., Толсти-ков Г.А. Изучение подходов к синтезу перспективного хирального синто-на изопропил-4К-метил-6-йодгексаноата — из Ь-(-)-ментола // Химия природ, соедин. - 2005. -№ 1. - С. 33-36.

197. Siemion I.Z. New synthesis of citronellol // Roczniki Chem. 1959. - V. 33. -P. 1183.

198. Baker R., Howse P.E. Chemical crypsis in predatory ants // Experientia. -1979. V. 35, № 7. - P. 870-872.

199. Morgan I.C. The mandibular gland secretion of the ant, Myrmica scabrinodis // Physiol. Entomol. 1978. - V. 3, № 2. - P. 107-114.

200. Cammaerts M.C., Evershed R.P., Morgan E.D. Comparative study of the mandibular gland secretion of four species of Myrmica ants // J. Insect Physiol. — 1981. V. 27, № 4. - P. 225-231.

201. Cammaerts M.C., Evershed R.P., Morgan E.D. Mandibular gland secretions ofworkers of Myrmica reyulosa and M. schencki: comparison with four other Myrmica species // Physiol. Entomol. 1982. - V. 7, № 2. - P. 119-125.

202. Scheffrahn P.H., Rust M.K. Attraction by semiochemical mediators and major exocrine products of the myrmicine ant Crematogaster californica Emery// Southwest, Entomol. 1989. - V. 14, №1.-P. 49-55.

203. Chattopadhyay S., Chadha M.S., Mamdapur V.R. A novel synthesis of (S)-6-methyl-3-octanone, the alarm pheromone of Crematogaster ants // Indian J. Chem. Sect. B. 1991. -V. 30B, № 2. - P. 247-249.

204. Naoshima Y.H., Pagoro O.M. Synthesis of both enantiomers of 6-methyl-3-octanone, an alarm pheromone of ants of the genus Crematogaster // Agric Biol. Chem. 1988. - V. 52, № 6. - P. 1605-1606.

205. Shaikh A.A., Thakar K.A. Preparation of optically active unsymmetrical ketones from (+) acid halide // J. Indian Chem. Soc. 1966. - V. 43, № 5. - P. 340-342.

206. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Ганиева B.A., Амирханов Д.В., Толстяков Г.А. Ь-(-)-Ментол в синтезе ключевых синтонов для оптически активных метилразветвленных феромонов насекомых // Химия природ, соедин. -2005.-№6.-С. 592-593.

207. Mori К., Kato М. Pheromone synthesis. LXXVII. New synthesis of the enantiomers of 14-methyl-l-octadecene, the pheromone of Lyonetia clercella Linne // Liebigs Ann. Chem. 1985. -№ 10. - P. 2083-2087.

208. Нгуен Конг Хао, Мавров М. В., Серебряков Э. П. Терпены в органическом синтезе. Сообщение 9. Синтез S-(+)-14-метил-1 -октадецена // Биоорган. Химия. 1987. - Т. 13, № 12. - С. 250-252.

209. Kato M., Mori К. Pheromone synthesis. Part 76. Synthesis of enantiomers of 14-methyl-l-octadecenet the sex pheromone of peach Leafminer moth // Agr. And Biol. Chem. 1985. - V. 49, № 8. - P. 2479-2480.

210. Mori K. Synthesis of optically active pheromones // Tetrahedron. 1989. -V.45, № 11. -P.3233-3298.

211. Treibs W., Albrecht H. Über die Dihydroxycymole. IV. Isocymorcin (3,5-Dihydroxycymol) aus Menthandion-3,5 duch Dehydrierung und durch Totalsynthese //J. Prakt. Chem. 1961. -V. 13, № 5-6. - P. 291-305.

212. Bystrom S., Högberg H.E., Norin T. Chiral synthesis (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate and propionate, potential sex pheromone components of the pine sawfly Neodiprion sertifer (Geoff.) // J. Chem. Ecology. 1979. - V. 5. - P. 309.

213. Tai A., Imaida M., Oda Т., Watanabe H. Synthesis of optically active common precursor of sex pheromone of pine sawfles: An application of enantioface -differentiating hydrogenation with modified nickel // Chem. Lett. 1978. - P. 61-64.

214. Яковлева М.П., Хасанова Э.Ф., Выдрина В.А., Ишмуратова Н.М., Тали-пов Р.Ф., Ишмуратов Г.Ю. Разработка подходов к синтезу оптически чистого (8,8,8)-диприонилацетата из /-ментола // Вестник Башкирского университета. 2008. - Т. 13, № 4. - С. 891-894.

215. Общ. орг. химия . Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса. Т. 11, Липиды, углеводы, макромолекулы, биосинтез. Под ред. Е. Хаслама, Пер. с англ., под ред. Н.К.Кочеткова. М.: Химия, 1986. - 736 с.

216. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Выдрина В.А., Муслухов P.P., Талипов Р.Ф. Синтез оптически чистых О-алкилпроизводных ментолактола // Вестник Башкирского университета. 2008. - № 1. - С. 13-14.

217. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Шаяхметова А.Х., Ишмуратова Н.М., Толстиков Г.А. Асимметрическое эпоксидирование и дигидроксидирование олефинов в синтезе феромонов насекомых // Химия растительного сырья. 2008. - № 3. - С. 5-32.

218. Foglia Т.A., Sonnet Р.Е., Nunez A., Dudley R.L. Selective oxidations of methyl ricinoleate: diastereoselective epoxidation with titanium (IV) catalysts // J. Amer. Oil Chem. Soc. 1998. - V. 75, N 5. - P. 601 - 607.

219. Findley T.W., Swern D., Scanlan J.T. Epoxidation of unsaturated fatty materials with Ac02H in glacial AcOH solution // J. Amer. Chem. Soc. 1945. -V. 67.-P. 412-414.

220. Sukhara Y. Study of epoxidation of highly fatty acids derivatives. IV. Rate of epoxidation reaction of unsaturated fatty acids with Ac02H // J. Jap. Oil Chem.

221. Soc.-1960.-V. 9, N 11. P. 607-611.

222. Пигулевский Г.В., Ростомьян Е.М. Получение эпоксида рицинолевой кислоты // Ж. орган, химии. 1952. - Т. 22. - С. 1987-1988.

223. Дроздов Н.С., Грушецкая JI.A. Получение 12-гидрокси-9,10-эпоксистеариновой кислоты // Доклады Высшей Школы, Хим. и Хим. Технол. 1958. - № 2. - С. 339 - 341.

224. Patent 769,127 Brit. Epoxidation of fatty acids // Food Machinery and Chemical Corp.-27.02.57.-C.A.-V. 51.- 12513d.

225. Sciemann G., Martens H. Zur kenntnis der "in situ"-epoxydation mit monop-erphtalsaure I: allgemeines und umsetzungen in reaktiven losungsmitteln // Fette, Seifen, Anstrichmittel. 1965. - V. Bd. 67, N 10. - S. 837-844.

226. Abraham M.E., Benenati R.F. Kinetics and mechanism of the epoxidation of unsaturated fatty acids // AIChE Journal. 1972. - V. 18, N 4. - P. 807-811.

227. Давлетбакова A.M., Байбулатова H.3., Докичев B.A., Муслухов P.P., Юнусова С.Г., Юнусов М.С. Синтез оптически активного метилового эфира 12-оксо-9,10-эпоксиоктадекановой кислоты // Ж. орган, химии. -2001. Т. 37, Вып. 9. - С. 1287-1289.

228. Suhara Y., Shibuya Y., Otsuru H. Oxidation of methyl conjugated octadecadi-enoate with monoperphthalic acid // Bull. Chem. Soc. Jap. 1967. - V. 40, N 7.-P. 1702-1705.

229. Klunder J.M., Caron M., Uchiyama M., Sharpless K.B. Chlorohydroxylation of olefins with peroxides and titanium tetrachloride // J. Org. Chem. 1985. - V. 50, N6.-P. 912-915.

230. Заболотский Д.А., Мягкова Г.И. Синтез потенциальных ингибиторов ли-поксигеназ из рицинолевой кислоты // Биоорган, химия. 1991. - Т. 18, № 8.-С. 1129-1132.

231. Давлетбакова A.M., Байбулатова Н.З., Докичев В.А., Юнусова С.Г., Юну-сов М.С. Изомеризация метилового эфира (92)-12-оксооктадец-9-еновой кислоты // Ж. орган, химии. 2001. - Т. 37, Вып. 6. - С. 829-831.

232. Abbot G.G., Gunstone F.D. Fatty acids. 30. Formation of 1,4-epoxides from two series of trihydroxystearic acids by acid-catalyzed cyclization // Chem. And Phys. Lipids. 1971. - V. 7, N 4. - P. 279-289.

233. Alaiz M., Hidalgo F.J., Zamora R. Synthesis of 9,12-epoxyoctadeca-9,ll-dienoic acid // Chem. And Phys. Lipids. 1988. - V. 48, N 3^1. - P. 289-292.

234. Б.М. Михайлов, Ю.Н. Бубнов. Борорганические соединения в органическом синтезе. М.: Наука, 1977. — 516 с.

235. Муслухов P.P., Шаяхметова A.X., Яковлева М.П., Шитикова O.B., Ишму-ратов Г.Ю., Толстиков Г.А. Исследование реакции гидроборирования-окисления производных рицинолевой кислоты // Ж. орган, химии. 2008. -Т. 44, №8.-С. 1145-1148.

236. Reppe W. Athinylierung // Liebigs Ann. Chem. 1955. - V. Bd. 596. - S. 1224.

237. Mihailovic M.Lj., Mamuzic R.I., Zigic-Mamuzic Lj., Bosnjak J., Cekovic Z. Assignment of cis-trans configuration to constitutionally symmetrical 2,5-dialkyltetrahydrofurans // Tetrahedron. 1967. - V. 23, N 1. - P. 215-226.

238. Pilli R.A., Riatto V.B. Diasteroselective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahy-drofuran derivatives // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. — V. 11, N 18. - P. 3675-3686.

239. Yoda H., Mizutani M., Takabe K. An efficient and stereoselective conversion of lactones to substituted cyclic ethers // Heterocycles. 1998. - V. 48, N 4. -P. 679-686.

240. Shi H., Liu H., Bloch R., Mandville G. A novel efficient and stereoselective synthesis of cis- or irara-2,5-disubstituted tetrahydrofurans 11 Tetrahedron. — 2001. -V. 57, N 45. P. 9335-9341.1 1

241. Спирихин JI.B. Стереохимия и спектроскопия ЯМР Ни С производных сульфолана и силациклопентана. Дис. . канд. хим. наук. — Уфа, 1985. — 104 с.

242. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1998. 464 с.

243. Dounay А.В., Florence G.J., Saito A., Forsyth C.J. Direct synthesis of substituted tetrahydrofutans via regioselective dehydrative polyol cyclization cascades // Tetrahedron. 2002. - V. 58, N 10. - P. 1865-1874.

244. Sharma M., Brown R.K. The preparation of 4,6-(9-benzylidene-Z)-glucal and the reaction of methyllithium with methyl 2,3-anhydro-4,6-0-benzylidene-a-D-allopyranoside // Canad. J. Chem. 1966. - V. 44, N 23. - P. 2825-2835.

245. Kuzuhara H., Ohrui H., Emoto S. Synthesis with azido-sugars. 2. Conversion of ¿»-glucose to (+)-desthiobiotin // Agr. And Biol. Chem. 1971. - V. 35, N 1. -P. 8-17.

246. Кочетков H.K., Свиридов А.Ф., Ермоленко M.C., Чижов О.С. Углеводы в синтезе природных соединений. М.: Наука, 1984. 288 с.

247. Eliel E.L. Conformational analisis in heterocyclic systems. Recent results and applications // Angew. Chem. 1972. - Bd. 84. - N 17. - P. 739 - 750.

248. Самитов Ю.Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. Казань, Изд. КГУ, 1978. Т. 1. - 205 с.

249. Органические реакции / Под ред. Кочешкова К.А. М.: Изд-во иностр. литры, 1951.-Т. 2.-471 с.

250. Амирханов Д.В., Ишмуратова Н.М., Яковлева М.П., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А. Феромоны медоносных пчел // Баш. хим. ж. — 2004. — Т. 11, №3.-С. 5-18.

251. Boch R., Shearer D.A., Shuel R.W. Octanoic and other volatile acids in the mandibular glands of the honeybee and in royal jelly // J. Apic. Res. 1979.1. V. 18, N4.-P. 250-252.

252. Ferguson A. W., Free J. В., Pickett J.A., Winder M. Techniques for studying honeybee pheromones involved in clustering, and experiments on the effect of Nasonov and queen pheromones // Physiol. Entomol. 1979 - V. 4, N 4. - P. 339-344.

253. Gochnauer T. A., Shearer D. A. Volatile acids from honeybee larvae infected with Bacillus larvae and from a culture of the organism // J. Apicult. Res. -1981.-V. 20, N2.-P. 104-109.

254. Conte Y. Le, Sreng L., Trouiller J., Dusficier J., Mohammedi A. Les nsects sociaux: 12 Congr. De l'Union Intern. Pour l'Etude des nsects Sociaux UIELS. -Paris: Univ. Paris Nord. Paris, 1994. 309 p.

255. Mohammedi A., Crauser D., Paris A., Le Conte Y. Effects of a brood phero-mone on honeybee hypophaiyngeal glands // C. r. Acad. Sci. Ser. 3. 1996. — V. 319, N9.-P. 769-772.

256. Koeniger N., Veith H. J. Specificity of a brood pheromone and brood recognition in the honey bee {Apis mellifera L.) I I Apidologie. 1984. - V. 15, N 2. -P. 205-210.

257. Салиджанова В. Ш., Юнусова С. Г., Гусакова С. Д., Глушенкова А. И. Стереоспецифический анализ переэтерифицированных триацил-глицеролов // Химия природ, соедин. 1984. - С. 385.

258. Яковлева М.П., Шаяхметова А.Х., Гумеров И.Р., Ишмуратов Г.Ю. Синтезрацемического аналога компонента феромона расплода медоносных пчел Apis mellifera L. // Химия природ, соедин. 2004. - № 6. - С. 488-489.

259. Патент № 802022 Англия, опубл. 24.09.58 г. Реферат в РЖХим. 1960, 78347 П.

260. Ишмуратов Г. Ю., Яковлева М. П., Толстиков Г. А. 10-Ундеценовая кислота в синтезе феромонов насекомых // Химия природ, соедин. — 2000. -№ 2. С. 87-96.

261. Скиркявичус A.B. Феромонная коммуникация насекомых. Вильнюс, 1986.-292 с.

262. Sato Т., Nishida R., Kuwahara Y., Fukami H., Ishii S. Synthesis of femal sex pheromone analogs of the German cockroach and their biological activity // Agr. And Biol. Chem. 1976. - V. 40, N 2. - P. 391-394.

263. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Муслухов P.P. Синтез и превращение металлоциклов. Сообщение 8. Региоселективное ß-гидровинилирование а-олефинов с участием металлокомплексных катализаторов // Изв. АН, Сер. хим. 1992. - № 2. - С. 382-385.

264. Gellért M., Rözsa Zs., Kovâcs Z., Szendrei К., Hussain R.A., Reisch G., Reisch J. Noney bee attractants in the Fruits of Evodia hupehensis Dode // Herba hung. - 1985. - V. 24, N 1. - P. 53-65. - РЖХим. 1985, 240436.

265. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Ладенкова И.М., Толстиков Г.А. Феромоны насекомых и их аналоги. XXXVI. Синтез 13-окси-2-оксотридекана -аттрактанта медоносных пчел // Химия природ, соедин. 1992. - № 2. — С. 270-272.

266. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Харисов Р.Я., Боцман О.В., Изибаиров О.И., Маннапов А.Г., Толстиков Г.А. Синтез 13-гидрокси-2-оксотридекана аттрактанта медоносных пчел // Химия природ, соедин. -2001. — № 2. - С. 165-166.

267. Одиноков В.Н., Толстиков Г.А. Озонолиз современный метод в химии олефинов // Успехи химии. - 1981. - Т. 50, Вып. 7. - С. 1207-1251.

268. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Одиноков В.Н., Толстиков Г.А. Озонолизненасыщенных соединений в синтезе феромонов насекомых и ювеноидов // Успехи химии. 1995. - Т. 63, Вып. 7. - С. 580-608.

269. Schreiber S.L., Claus R.E., Reagen J. Ozonolytic cleavage of cycloalkenes to terminally differentiated products // Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23, N 38. -P. 3867-3870.

270. Marshall J.A., Garofolo A.W. Oxidative cleavage of mono-, di- and trisubsti-tuted olefins to methyl esters through ozonolysis in methanolic NaOH // J. Org. Chem. 1993. -V. 58, N 14. - P. 3675-3680.

271. Мустафин А.Г., Дьяченко Д.И., Гатауллин P.P., Ишмуратов Г.Ю., Хари-сов Р.Я., Абдрахманов И.Б., Толстиков Г.А. Озонолиз орто-алкениланилинов // Изв. АН. Сер. хим. 2003. - № 4. - С. 937-940.

272. Одиноков В.Н., Толстиков Г.А., Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Садрис-ламов P.M., Давлетов Р.Г., Нефедов О.М., Волчков Н.В., Заболотских В.Ф, Губайдуллин Л.Ю., Логунов Е.И. А. с. 1622366 (1990). СССР. Б. И. 1991, №3.,

273. Гатауллин P.P. Направленная внутримолекулярная циклизация орто-алкениланилинов. Автореф. дис. . докт. хим. наук. Уфа, 2004. - 48 с.

274. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Шаяхметова А.Х., Боцман Л.П., Наси-буллина Г.В., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Озонолитические превращения олефиновых производных L-ментола и рицинолевой кислоты // Химия природ, соедин. 2006. -№ 6. - С. 515-518.

275. Ишмуратов Г.Ю., Шаяхметова А.Х., Яковлева М.П., Талипов Р.Ф. Синтез метил (R)-3 -гидрокси- и 3-ацетоксинонаноатов производных микрокомпонента плазмы крови человека // Баш. хим. ж. - 2007. - Т. 14, № 1. - С. 19-21.

276. Pfordt I., Spiteller G. Carbonsauren im menschlichen Blut // Liebigs Ann. Chem.- 1980.- N2.- S. 175-182.

277. Лебедев A.T. Масс-спекрометрия в органической химии. М.: БИНОМ, 2003.-493 с.

278. Тереньев П.Б., Станкявичюс А.П. Масс-спекрометрический анализ биологически активных оснований. Вильнюс: Мокслас, 1987. 280 с.

279. Ишмуратов Г.Ю., Яковлева М.П., Зарипова Г.В., Боцман Л.П., Муслухов P.P., Толстиков Г.А. Новый синтез (4К)-4-метилпентанолида из (L)-(-)-ментола // Химия природ, соедин. 2004. - № 6. - С. 451-453.

280. Зарипова Г.В., Ганиева В.А., Яковлева М.П., Ишмуратов Г.Ю. Два подхода к синтезу 411-метилпентан-1 -олида из Ь-(-)-ментола Материалы XL научно-практической конференции «Школа. ВУЗ. Наука». Бирск, 2003. -Часть 1.-С. 111.

281. Моисеенков A.M., Ческис Б.А. Синтез (4R,8R)~ и (4/?,85)-энантиомеров 4,8-диметилдеканаля агрегационного феромона хрущаков Tribolium Confusum и Tribolium Castaneum II Докл. АН СССР. - 1986. - Т.290, № 6. -С. 1379-1383.

282. Ишмуратов Г.Ю., Легостаева Ю.В., Яковлева М.П., Боцман Л.П., Муслухов P.P. Окислительные превращения 3-метил-р-ментена // Химия растительного сырья. 2009. - № 1. - С. 53-58.

283. Пятнова Ю.Б., Иванов Л.Л., Кыскина A.C. Половые аттрактанты насекомых // Успехи химии. 1969. - Т. 38, № 2. - С. 248-275.

284. Ишмуратов Г.Ю., Исмагилова А.Ф., Шарипов A.A., Герасюта О.Н., Хари-сов Р.Я., Ишмуратова Н.М., Г.А.Толстиков Г.А. Синтез и фармакологические свойства 9-оксо-2£'-деценовой кислоты // Хим.-фарм. журнал. — 2003.-Т. 37, №6.-С. 31-35.

285. Ишмуратова Н.М., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А., Исмагилова А.Ф., Белов А.Е. Антидотные свойства компонентов маточного вещества и маточного молочка // Вестник РАСХН. 2007. - № 2. - С. 84-85.

286. Ишмуратов Г.Ю., Харисов Р.Я., Боцман О.В., Ишмуратова Н.М., Толстиков Г.А. Синтез 9-оксо- и 10-гидрокси-2£-деценовых кислот // Химия природ, соедин. 2002. -№ 1. - С. 3-18.

287. Пятрайтис Ю.К., Даукшас В.К. Синтез феромонов пчелиной матки Apis mellifera (L.) и их структурных аналогов // Хеморецепция насекомых. — 1980.-№5.-С. 55-67.

288. Chattopadhyay A., Mamdapur V.R., Chadha M.S. Synthesis of queen bee, and cabbage looper pheromones from aleuritic acid // Indian J. Chem. 1983. - V.22, №2.-P. 158-159.

289. Greg W. Ebert. A two step synthesis of the queen substance of the Honey Bee //Synth. Commun. 1991.-V. 21, № 14.-P. 1527-1533.

290. Одиноков B.H., Ишмуратов Г.Ю., И. M. Ладенкова, Г. А. Толстиков. Феромоны насекомых и их аналоги. XV. Синтез 9-оксо-2Е-деценовой кислоты-феромона медоносной пчелы Apis mellifera II Химия природ, соедин. — 1986.-№ 5.-С. 632-634.

291. Colonge J., Cottier L., Dascotes G. Synthèse d'oxacyclanols II С. г. Acad. Sci. 1969.-V. С268, N 12. - P. 1155-1156.

292. Butler С.G., Callow R.K., Johnston N.C. The isolation and synthesis of queen substance 9-oxodec-trans-2-enoic acid, a honeybee pheromone // Proc. Roy. Soc.-1961.-V. 155.-P. 417-432.

293. Шабаршов И.А. История русского пчеловодства // M.: ПАИМС. 1996. -592 с.

294. Пчеловодство. Маленькая энциклопедия / Редкол.: Билаш Т.Д., Бурмистров А.Н., Гребцова В.Г. и др. // М.: Советская энциклопедия. 1991. - 511 с.

295. Кузьмина К.А. Лечение пчелиным медом и ядом // Изд-во Саратовского университета. 1973. - 90 с.

296. Басов А.П. Роение // Пчеловодство. 1999. - № 3. - С. 53-55.

297. Губин В. Ройливость и роение // Пчеловодство. 1964. - № 6. - С. 18.

298. Попков Н.Ф. Роение пчел // Пчеловодство. 1997. - № 3. - С. 51-54.

299. Агро-2003»). Уфа, 2003. С. 314-315.

300. Тамбовцев К.А., Салагаев К.А., Яковлева М.П., Ишмуратов Г.Ю. Апимил против клеща Варроа // Пчеловодство. 2005. - № 1. - С. 28.

301. Тамбовцев К.А., Гумеров И.Р., Яковлева М.П., Ишмуратов Г.Ю. Проти-воварроатозный эффект препарата Апимил // Сборник научных трудов «Резервы повышения эффективности пчеловодства и апитерапии». Уфа: Гилем, 2006.-С. 138-140.

302. Тамбовцев К.А., Валеева С.Р., Яковлева М.П. Влияние феромонов пчел на клеща варроа // Материалы научной конференции аспирантов и студентов «Наука в школе и ВУЗе». Бирск, 2008. Часть 1. —. С. 106-107.

303. Тамбовцев К. А., Салагаев К. А., Салимов С. Г., Яковлева М. П., Боцман JI. П. Особенности и области применения препарата «Апирой» в пчеловодстве // Материалы 3-й Международной научно-практической конференции «Интермед-2002». Москва, 2002. С. 84-85.

304. Тамбовцев К.А., Салимов С.Г., Яковлева М.П., Зарипов P.A., Ишмуратов Г.Ю. Апимил при подсадке чистопородных маток к помесным пчелам // Пчеловодство. 2003. - № 7. - С. 18.

305. Тамбовцев К.А., Салагаев К.А., Пырялин Г.Л., Яковлева М.П., Ишмуратов Г.Ю. Особенности применения препарата «Апирой» // Пчеловодство.-2004. — № 3. С. 13.

306. Гиниятуллин М.Г., Ишмуратова Н.М., Гайсина А.Х., Леонтьева Т.Л., Яковлева М.П. «Вносил» и «Апимил» при выводе пчелиных маток // Пчеловодство. -2006. -№ 3. С. 14-15.

307. Тамбовцев К.А., Рамазанова Г.Р., Яковлева М.П., Ишмуратов Г.Ю. Феро-монная композиция «Апимил» как стимулятор развития медоносных пчел // Материалы научной конференции аспирантов и студентов «Наука в школе и ВУЗе». Бирск, 2008. Часть 1. - С. 110-111.

308. Зевахин JI.M. Запахи в жизни пчел // Пчеловодство 1991. - № 10. - С. 89.

309. Melksham K.J., Jacobsen N. and Rhodes J. Compounds which affect the behaviour of the honeybee, Apis mellifera L.: A Review // Bee World. — 1988. — V. 69, N3.-P. 104-124.

310. Богатский A.B. Мезо-макрогетероциклы (Избранные труды). Киев: Наук. Думка, 1986.-204 с.

311. Стробыкина И.Ю., Гарифуллин Б.Ф., Ковыляева Г.И., Катаев В.Е., Мусин Р.З. Производные дитерпеноида изостевиола с азинным и гидразидными фрагментами // Журн. общ. химии. 2007. - Т. 77, № 8. - С. 1277-1279.

312. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Вахидов P.P. Синтез макролидных феромонов (обзор) // Химия природ, соедин. 1995. — № 4. - С. 524-548.

313. Гареева Г.Р., Выдрина В.А., Яковлева М.П., Муслухов P.P., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А. Синтез макролидов с азинным фрагментом // Тезисы докладов VI Всероссийского научного семинара «Химия и медицина» с Молодежной научной школой. Уфа, 2007. С. 49С.

314. Breitmaier Е., Voelter W. 13С NMR-Spectroscopy, Verlag Chemie GmbH, Weinheim, 1974, 303 p.

315. Clerk P.S.S. Spectra data for structure determination of organiccompounds, Springer Verlag, N.-Y., 1983, 265 p.

316. Clerk P.S.S. Tabellen zur strukturaufclarung organischer Verbindungen mit spectroskopischen methoden. Berlin, Heidenberg, N.-Y.: Springer-Verlag, 1976, 265 p.

317. Lee Y.C., Popov A.I., Allison S. Int. // J. Mass Spectrom.and Ion. Phys. -1983.-V. 51.-P. 267.

318. Sharma R.B., Blades A.T., Kebarle P. Protonation of polyethers, glymes and crown ethers, in the gas phase // J. Amer. Chem. Soc. 1984. - V. 106. -P. 510-516.

319. Тимофеев O.C. Масс-спектры и ион-молекулярные реакции ряда макроге-тероциклов в газовой фазе. Автореферат дисс. . канд. хим. наук. Одесса, 1985.-22 с.

320. Traldi P., Vettori U., Podda G., Maccioni A., Corda L. // Org. Mass Spectrom. 1983.-V. 18.-P. 69.

321. Тахистов В.В., Пономаров Д.А. Органическая масс-спектрометрия. Санкт-Петербург: ВВМ, 2005. 344 с.

322. Graever F.Van, Van de Sande C.C., Bucquoyc M., Goothals B.J. // Org. Mass Spectrom.- 1978.-V. 13.-P. 486.

323. Oehlschlager A.G., Wong W.J., Verigin V.G., Pierce H.D., Synthesis of two macrolide pheromones of the rusty grain beetle, Cryptolestes ferrugineus (Stephens) // J. Org. Chem. 1983. - V. 48, N 25. - P. 5009-5017.

324. Одиноков В.Н., Ахметова В.Р., Толстиков Г.А. Новый региоселективный синтез рацемического 7,11-диметилоктадекана аттрактанта яйцекладки желтолихорадочного комара (Aeges aegypti) // Докл. АН СССР. - 1983. -Т. 271, №5.-С. 1143-1145.

325. Azerad R., Cyrot М.-О. Synthèse de deux dihydrofarnésyl-naphtoquinones apparentées à la vitamine K2(45)H de Mycobacterium phlei // Bull. Soc. chim. France. 1965. -N 12. - P. 3740-3745.

326. Carpita A., De Magistris E., Rossi R. The racemic form and two enantiomers of 4-methyl-l-nonanol, a sex attractant of the yellow mealworm, Tenebrio molitor L. // Gazz. chim. ital. 1989. - V. 119, N 2. - P. 99-105.

327. Salaiin J., Ollivier J. Cyclopentanones from cyclopentanone ethyl hemiketal via silylated 1-vinylcyclopropanols. Total convergent synthesis of (±)-ll-deoxyprostaglandin //Nouv. j. chim. 1981. -V. 5. -№ 11. - P. 587-594.

328. Mori K., Suguro T., Uchida M. Synthesis of optically active forms of (Z)-14-methylhexadec-8-enal. The pheromone of female dermestid beetle // Tetrahedron. 1978. - V. 34. - № 20. - P. 3119-3123.

329. Naoshima Y., Hayashi D., Ochi M. Synthesis of Both Enantiomers of 6-Methyl-3-octanone, An Alarm Pheromone of Ants of the Genus Crematogaster // Agric. Biol. Chem. 1988. - V. 52. - № 6. - P. 1605-1606.

330. Serdarevich В., Carroll К. К. Synthesis and characterization of 1- and 2-monoglycerides of anteiso fatty acids // J. Lipids. Res. 1966. — V. 7. - N 2. — P. 277 - 284.

331. Bredereck H., Wagner A., Geissel D. A new synthesis of glycerides // Chem. Ber. 1961. -V. 94. -N 3. - P. 812 - 816.

332. Захаркин Л.И., Петрушкина E.A. Стереоспецифический синтез феромонов Е-алканового ряда на основе теломера бутадиена с фенолом // Ж. орган. химии. 1982. - Т. 18, №8.-С. 1623-1628.

333. Kula J., Quang Т. В., Sikora M. Synthesis of enantiomerically pure volatile compounds derived from (R)-3 -hydroxynonanal // Tetrahedron: Asymmetry. -2000.-V. 11.-N4.-P. 943-950.

334. Капустина Н.И., Спектор C.C., Никишин Г.И. Окислительное расщепление третичных циклоалканов системой триацетат свинца-галогенид металла//Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. -№ 7. - С. 1541-1546.

335. Пятрайтис Ю.К. Синтез транс-9-кетодецен-2-овой кислоты // Хеморецеп-ция насекомых. 1975. -№ 2. - С. 213-214.

336. Пятрайтис Ю.К., Даукшас В.К. Синтез феромонов пчелиной матки Apis mellifera (L.) и их структурных аналогов // Хеморецепция насекомых.1980.-№5.-С. 55-67.

337. Nishiguchi Т., Kawamine К., Ohtsuka Т. Highly selective monoacylation of symmetric diols catalyzed by metal sulfates supported on silica gel // J. Org. Chem.- 1992.-V. 57, № 1.-P. 312-316.

338. Chiron R. New synthesis of royal jelly acid // J. Chem. Ecol. 1982. - V. 8, № 4.-P. 709-713.

339. Одиноков B.H., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А. Новый путь синтеза 10-окси-2Е-деценовой и 2Е-децен-1,10-диовой кислот // Химия природ, со-един. 1983. - № 6. - С. 695-698.

340. Пятрайтис Ю.К. Синтез 0-оксидецен-2-овой кислоты // Хеморе-цепция насекомых. 1978. - № 3. - С. 31-32.

341. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Ладенкова И.М., Толстиков Г.А. Феромоны насекомых и их аналоги. XV. Синтез 9-оксо-2Е-деценовой кислоты-феромона медоносной пчелы Apis mellifera II Химия природ, соедин. — 1986.-№5.-С. 632-634.

342. Исаева З.Г., Карасева A.H., Карлин B.B., Савухина Л.А. Аллильное окисление 1-метилциклогепт-1-ена // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1986. - № 9. -С. 2134-2136.

343. Пятрайтис Ю.К. Синтез транс-10-оксидецен-2-овой кислоты // Хеморе-цепция насекомых. 1978. -№ 3. - С. 31-32.

344. Одиноков В.Н., Ишмуратов Г.Ю., Толстиков Г.А. Новый путь синтеза 10-окси-2Е-деценовой и 2Е-децен-1,10-диовой кислот // Химия природ, соедин. 1983. - № 6. - С. 695-698.