Получение блок-синтонов для гормонов насекомых и растений на основе продуктов озонолиза электронодефицитных циклоолефинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Зайнуллин, Радик Анварович

• Зайнуллин, Радик Анварович
• доктор химических наук
• 2003

Оглавление диссертации доктор химических наук Зайнуллин, Радик Анварович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1. Реакции окисления нафталина и его производных

1. 1.Окисление кислородом воздуха

1.1.2.0кисление озоном

1.1.3.Окисление гидропероксидом

1.1.4.0кисление неорганическими реагентами

0 1.1.4.1 .Окисление соединениями церия

1.1.4.2. Окисление КМ11О

1.1.4.3.Окисление соединениями хрома (VI)

1.1.4.4.Окисление соединениями солей рутения

1.1.4.5.Окисление надкислотами

1.2.Реакции восстановления нафталина и его производных 19 1.2.1 .Реакции каталитического гидрирования

1.2.2.Химическое восстановление нафталина и его производных

1.3.Биологическая активность, выделение из природных источников и методы синтеза арилтерпеноидов

1.3.1.1.Гемитерпены 27 ^ 1.3.1.2.Монотерпены

1.3.1.3 .Сескви- и дитерпены

1.3.1.4.Гомологические ряды изопреноидов со сходной биологической активностью

1.3.1.5.Ароматические нор-аналоги и диеноаты

1.3.1.6.Производные нафталина

1.3.1.7.Природные бензопираны, содержащие терпеноидный фрагмент ф 1.3.1.8.Азотсодержащие соединения

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1.а,Р-Непредельные циклические кетоны в синтезе биологически активных веществ

2.1.1 .Синтез ненасыщенных циклических кетонов

2.1.1.1.Аллильное окисление цикпенов кислородом

2.1.1.2.Синтез ненасыщенных циклических кетонов путем бромирования-дегидробромирования 63 2.1.2.0зонолиз ненасыщенных циклических кетонов

2.1.3.Синтез полового феромона жука-кожееда (Trogoderma variable; Trogoderma dermistidae) на основе продуктов селективного озонолиза циклопент-2-ен-1 -она

2.2.Синтез амбреинолида и 8а,13-эпокси-14,15,16-триснорлабдан

12-ена на основе продуктов озонолиза изоабиенола

2.3.Синтез полуацеталя каронового альдегида

2.4.Синтоны для биологически активных веществ на основе нафталина и его 1,4-дигидропроизводных 85 2.4.1.0зонолиз нафталина

2.4.2.Синтез арилсодержащих изопреноидов на основе метилового эфира формилбензойной кислоты

2.4.3.Синтез арилсодержащих терпеноидов на основе 1,4-дигидронафталина

2.5.Синтез биологически активных веществ на основе производных фенола и феноксиуксусной кислоты

0 2.6. Изучение взаимосвязи «структура-активность» по отношению к Tenebrio molitor в ряду ароматических аналогов ювенильного гормона насекомых

2.7.Синтез этилфеноксиацетатов и феноксиэтанолов

2.8.Синтез диоксааналогов ювенильного гормона насекомых

2.9.Синтез биологически активных веществ с участием феноксиуксусной кислоты 119 2.9.1 .Алкадиеновые эфиры феноксиуксусной кислоты 119 2.9.2.Синтез азотсодержащих производных феноксиуксусной кислоты и бензофуранонов

2.10.Результаты биотестирования на росторегулирующую ф активность производных феноксиуксусной кислоты

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение блок-синтонов для гормонов насекомых и растений на основе продуктов озонолиза электронодефицитных циклоолефинов»

Целенаправленный синтез соединений с заданными свойствами всегда привлекал внимание органиков-синтетиков. Особенно актуальным это стало в последние годы, когда возможность финансирования исследований определяется инновационной привлекательностью предлагаемых схем синтеза продуктов и комплексом их свойств. С этой точки зрения, низкомолекулярные биорегуляторы поведения, роста и развития насекомых (феромоны, ювеноиды, ингибиторы биосинтеза хитина) и растений (фитогормоны, гербициды) безусловно, являются привлекательными и значимыми. Большой спрос и интерес к подобного рода препаратам обусловлен целым рядом факторов, среди которых можно отметить чрезвычайно высокую активность этих соединений в нанограммовых концентрациях в сочетании с исключительной избирательностью действия на определенные группы насекомых. При этом наблюдается практически полное отсутствие негативного воздействия на окружающую среду, низкая токсичность для млекопитающих или значительное превышение ПДК над эффективной дозой применения препаратов на основе этих соединений.

Озонолиз циклических олефинов лег в основу синтеза большого числа различных биологически активных веществ. Значительно расширяется спектр синтетических возможностей этого метода при озонолизе а,р-ненасыщенных циклоенонов и нафталина с последующим использованием получающихся а,со-дикарбонильных производных в синтезе биологически активных веществ, в частности, содержащих в молекуле 2,4-диеновую систему или ароматическое кольцо. Наличие подобных функциональных групп способствует повышению активности низкомолекулярных биорегуляторов, а в ряде случаев даже приводит к кардинальному изменению биологических свойств молекулы.

Возможность использования этих субстратов в синтетической практике зависит от успешного решения задач, связанных с относительной сложностью получения исходных а,Р-ненасыщенных циклических кетонов, а с другой стороны - отсутствием достаточного опыта озонолиза подобных соединений. К настоящему времени, в литературе описаны лишь единичные примеры озонолиза а,р-ненасыщенных циклических кетонов и нафталина или его производных и практически не изучено влияние различных факторов (растворителя, температуры, восстановителя) на характер образующихся продуктов озонолиза.

В настоящей работе предложено комплексное решение этой проблемы. Нами разработаны методы синтеза ненасыщенных циклических кетонов аллильным окислением кислородом воздуха в присутствии полифталоцианина кобальта циклических олефинов синтетического (пентен, гексен, 1-метил-пентен-1) и природного (а-пинен, Д3-карен) происхождения. Не менее интересным является разработанный подход к синтезу а,(3-ненасыщенных циклических кетонов аллильным бромированиемдегидробромированием через промежуточные бромдиметоксикетали с применением катализаторов межфазового переноса и активации реакции ультразвуковым полем.

Изучен озонолиз а,Р-ненасыщенных циклических синтетических кетонов и природных (З-карен-5-она, вербенона, карендиона), енола ((1R, цис)-4,7,7-триметил-3-оксабицикло[4.1.0]гепт-4-ен-2-она). Показано, что подбором условий озонолиза (растворителя, температуры, мольного эквивалента озона) можно получать продукты не только декарбоксилирования с уменьшением количества углеродных атомов в молекуле, но в ряде случаев и дикетокислоты с сохранением числа углеродных атомов исходного субстрата

Разработаны также практичные пути получения синтонов для ароматических аналогов низкомолекулярных биорегуляторов на основе продуктов озонолитического расщепления нафталина. При этом показано, что его озонолиз в водном метаноле после восстановления пероксидов KI в присутствии АсОН приводит к 4-метокси-2,3-бензобутанолиду, в отсутствие воды образуется метиловый эфир оршо-формилбензойной кислоты.

Использование специальных программных продуктов, выявляющих зависимость «структура-активность» позволяет существенно снизить затраты, связанные с синтезом и последующими биологическими испытаниями полученных соединений. Проведенные в Институте органической химии работы по синтезу и биологическим испытаниям низкомолекулярных биорегуляторов позволили создать эффективную обучающую базу данных, которая легла в основу проведенных нами расчетов по прогнозированию структур с определенным видом активности. Последующий синтез и биотестирование производных феноксиуксусной кислоты, активность которых была предсказана, подтвердила наши прогнозы и эффективность наших подходов к синтезу и методов прогнозирования активности.

Таким образом, настоящая диссертация представляет собой законченное исследование, обобщающее многолетнюю работу по разработке новых подходов к оптически активным и рацемическим синтонам низкомолекулярных биорегуляторов (феромонов, ювеноидов, ингибиторов биосинтеза хитина, фитогормонов, гербицидов) на основе озонолиза доступного природного и нефтехимического сырья.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зайнуллин, Радик Анварович

выводы

1. Разработан новый подход к рацемическим и оптически активным блок-синтонам для низкомолекулярных биорегуляторов (феромонов, юве-ноидов, пиретроидов, ингибиторов биосинтеза хитина, гербицидов), базирующийся на озонолитическом расщеплении электронодефицит-ных циклоолефинов.

2. Изучен озонолиз ряда а,(3-ненасыщеных циклических кетонов. Показано, что в зависимости от условий озонолиза (растворителя, температуры, дозировки озона) можно провести процесс с сохранением числа углеродных атомов или получать продукты окислительного декарбок-силирования.

3. Предложен технологичный метод синтеза каронового альдегида с использованием контролируемого озонолиза (1R, цис)-4,7,7-триметил-3-оксабицикло[4.1.0]гепт-4-ен-2-она. При этом показана аномальная инертность спиртов в формировании перекисных продуктов, в то время как хлористый метилен и ацетонитрил стабилизируют биполярный ион за счет ион-дипольного взаимодействия.

4. Выяснено, что озонолиз изоабиенола протекает с глубокой деструкцией молекулы и с высоким выходом, после восстановлениия пероксидов, приводит к амбреинолиду, гидридное восстановление которого дает 8а,13-эпокси-14,15,16-триснорлабд-12-ен, обладающий свойствами амбры. Предложен вероятный маршрут протекания реакции.

5. Разработаны практичные пути получения синтонов для ароматических аналогов низкомолекулярных биорегуляторов на основе продуктов озонолитического расщепления нафталина. Показано, что его озонолиз в водном метаноле после восстановления пероксидов KI в присутствии АсОН приводит к 4-метокси-2,3-бензобутанолиду, в отсутствие воды образуется метиловый эфир ор/яо-формилбензойной кислоты.

6. Предложен новый вариант получения практически важных а,Р-непредельных циклических (циклопентенона, циклогексенона, 1-этил-цклопентен-1-она) и бициклических (3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен-5-она и 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1 ]гепт-2-ен-4-она) кетонов аллильным окислением кислородом воздуха в присутствии полифталоцианина кобальта.

7. Показано, что активация процесса ультразвуковым излучением и применением межфазового катализа позволяет существенно улучшить метод синтеза а,Р-ненасыщенных циклических кетонов бромированием - дегидробромированием кеталей КОН в ДМСО.

8. Осуществлен целенаправленный синтез этилового эфира орто-{4-карбметокси-3-оксобут-1-ил)фенил-3-метил-пентадиеновой кислоты с использованием селективного озонолиза двойной связи неароматического кольца 1,4-дигидронафталина. Полученный эфир позволяет осуществить синтез ювеноидов диеноатной структуры с ароматическим кольцом в молекуле.

9. Осуществлен синтез производных феноксиуксусной кислоты — длин-ноцепных алкеновых и алкадиеновых эфиров и амидов, росторегули-рующая активность которых на насекомых и растениях предсказана на основе компьютерных расчетов по установлению зависимости «структура-активность».

Ю.Биологические испытания подтвердили, что синтезированные карбама-ты, активность которых по расчетам была наиболее вероятна, действительно являются эффективными регуляторами роста и развития растений, а амиды проявляют гербицидную активность по отношению к семейству двудольных.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Зайнуллин, Радик Анварович, 2003 год

1. Дональдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. М., Химия,-1963.- 125с.

2. Гоголева Г.Я., Буцинская Л.И., Русьянова Н.Д., Коган Б.Е. Анализ производства нафталина важнейшего сырья для химической промышленности // Кокс и химия.- 1979.- Т. 3,- С. 25.

3. Encyclopedia of Chemical technology. 3 ed., Vol.17, New York.- 1982.- P. 732.

4. Пат. 3509179 США. Fridrichsen W., Goehre O. Process for the production of phthalic anhydride // РЖХим.- 1971.- 4Н222П.

5. Пат 13376 Япон. Итинокава X., Сано К. Способ получения ангидрида фталевой кислоты // РЖХим.- 1971.- 22Н182П.

6. Волынкин Н.И. Каталитическое окисление парогазовых смесей кислородом воздуха в присутствии расплавленных катализаторов // Ж. прикладной химии.- 1971.- Т. 44.- № 8.- С. 1859.

7. Пат. 3591525 США. Markham Н., Pinch P., Gaynor P. Manufacture of catalysis // РЖХим.- 1972.- 5Л193П.

8. Пат. 2040742. Франц. Procede de preparation de catalyseurs // РЖХим.-1972.- 6Н222П.

9. Пат. 51-2457 Япон. Фукуи А., Танака Т., Окуда Ю. Способ получения 1,4-нафтохинона // РЛОСим.- 1977,- ЗН238П.

10. Пат. 49-116202 Япон. Йосиюки Н., Ситэру А., Тэцуцучу О. Способ получения фталевого ангидрида // РЖХим.- 1977.- 24Н151П.

11. Пат. 51-43732 Япон. Phthalic anhydride from orfo-xylene and naphthalene // РЖХим.- 1978.- 6Н192П.

12. Пат. 51-45577 Япон. Судзуки X., Кубота Н. Накано М. Каталитическое жидкофазное окисление нафталина // РЖХим.- 1978.- 2Н146П.

13. Пат. 480.170 Австрал., Ryder R.C., Ryan R.E., Klapproth W. Improved process for the production of phthalic anhydride // РЖХим.- 1978.-8Н185П.

14. Пат. 2546268 ФРГ. Blechschmitt К., Reuter P., Wirth F., Hornberger P. Verfaren zur herstellung von phthalsaueranhydrid aus j-xylol oder naph-thalin // РЖХим.- 1978.- 8Н186П.

15. A.C. 368229 СССР. Александров Г.А., Полотнюк О.В., Нехорошева Н.И. Способ получения фталевого ангидрида. Бюл. изобрет. 1973.-№ 4//РЖХим,- 1973.- 18Н122П.

16. Ильина З.П., Тимошенко В.И. Исследование кинетики реакции окисления нафталина в нестационарных условиях // ДАН СССР.- 1980.- Т. 255,-№3.-С. 628.

17. Пат. 55-31429 Япон. Ямамото Н., Кобаяси М., Накахара Т. Получение катализатора окисления или восстановления // РЖХим.- 1981.- 8Л138П.

18. Пат. 2914683 ФРГ. Router P., Blechschmitt К., Wirth F. Vanadium und titan und zirkonhal tiger tragerkatalysator // РЖХим.-1981.- 19Л188П.

19. Medimaqh M.S., Ben Mamov E., Bouquerra M.L. Catalytic oxidation of naphthalene in molten salts (S04K2 -K2S2O7) with V2O5 as catalyst. Reg. Conf. Chem. Afr., Nairobi, 1980. Program and Abstr. Pap. Nairobi.- 1980.-№4//РЖХим.- 1981.- 4Б1450.

20. Gasior M., Grzybowska В., Haber J. Oxydation of naphthalene on olefin oxidation catalysts // Reac. Kinet. and Catal. Lett. 1980.- Vol.15.- N 4.- P. 395; РЖХим.- 1981.- 16Б1474.

21. A.C. 887570 СССР. Полотнюк О .Я., Ильина З.П., Тимошенко В.И. Слинько М.Г. Способ получения фталевого ангидрида // РЖХим.-1982.- 15Н38П.

22. Пятницкий Ю.И. Химия нафталина // Успехи химии.-1976.- Т. XLV.-8.-С. 1505.

23. Пат. 57-180430 Япон. Судзуки Т., Тай К. Катализатор для получения фталевого ангидрида//РЖХим.- 1983.- 19Н176П.1. W

24. Пат. 58-34455 Япон. Иосио И., Дзюндзо И., Харутос О. Парофазное окисление нафталина до 1,4-нафтохинона//РЖХим.- 1984.-21Н164П.

25. Пат. 59-70636 Япон. Акира М., Сигэюки Й., Ясуо А. Получение 1,4-нафтохинона// РЖХим.- 1985.- 6Н204П.

26. Пат. 2130197 Великобрит. Ryo М., Shigeyuki Y., Yasuo Y. Process for producing 1,4-naphthoquinone // РЖХим.- 1985.- 6Н205П.

27. Пат. 4456763 США. Harm P., Pasek E.A. Preparation of naphthalene oxidation catalyst by impregnation of silica with aquaues solution of V0C204-K2S04-KHS04 // РЖХим.- 1985.- 9Н251П.

28. Пат. 4435580 CILIA. Niserlis C.D. Process for the production of phthalic anhydride//РЖХим.- 1985.- 8Н142П.31 .Пат. 4469878 США. Masataka К., Tadanori H. Method for manufacture of phthalic anhydride // РЖХим.- 11Н144П (1985).

29. Глуховский Н.Г., Воробьева Г.Ф. О влиянии промотирующих добавок на контактные свойства ванадий-калий-сульфатного катализатора окисления нафталина// Ж. прикл. химии.- 1986.- Т. 59.- № 6.- С. 1368.

30. Пат. 4879387 США. Нага Т. Method for manufacture of phthalic anhydride //РЖХим.- 1991.- 8Н115П.

31. A.C. 1595842 СССР. Андрейков Е.И., Жилина Н.Б., Павлова Л.Б., Ляп-кин А.А., Бензкж А.Н, Карбаинов А.Д., Сыскин В.А. Способ получения фталевого ангидрида; Бюл. изобрет., 36 (1990) // РЖХим.- 1991.-ЗН139П.

32. Пат. 63-190849 Япон. Минами Р., Нисидзаки Т. Отделение 1,4-нафтохинона//РЖХим.- 1991,- 12Н99П.

33. Пат. 58-34455 Япон. Йокояма И., Йосикава Д., Ота X. Парофазное окисление нафталина до 1,4-нафтохинона//РЖХим.- 1984,-21Н164П.

34. Ройтер В.А. Избранные труды. Наукова думка, Киев.- 1976.- 462с.

35. Ройтер В.А. Каталитическое окисление нафталина. Наукова думка, Киев.- 1963.- 127с.

36. А.С. 231545 СССР. Ильин В.А., Грачев Л.Л., Сибгатуллин Н.З. Способ получения фталевого ангидрида. Бюл. изобрет. 36(1972) // РЖХим.-1973.- 24Н178П.

37. Русьянова Н.Д., Жилина Н.Б., Бутакова В.И., Ильина В.А, Алексеева Т.А., Евзельман И.Б., Кругликов А.А. Влияние озона на окисление нафталина во фталевый ангидрид// Хим. промышленность,- 1974.- Т. 4.- С. 260.

38. Ильин В.А., Алексеева Т.А., Захарова П.Я. Окисление нафталина озонированным воздухом на ванадий-калийсульфатно-силикагелевых катализаторах // Хим. промышленность.- 1980.- Т. 5.- С. 269.

39. Bailey P. Ozonation in Organic Chemistry. Academic Press: New York, 1982, V. II, Chapters III-IV.

40. Pappas J.J., Keaveney W.P., Grancher E., Berger M. A new and convenient method for converting olefins to aldehydes // Tetrahedron Lett.- 1966.- Vol. 36.- P. 4273.

41. Kuo C.H. Reactions of ozone with organic in aqueous solutions // EPA/600/3-85/031; Order NPB.- 1985.- 85-191179; CA.- 1986.- 105: 133164g.

42. Legube В., Suqimitsu H., Guyon S., Pore M. Ozonation of naphthalene in aqueous solution. II. Kinetic studies of the initial reaction step // Water Res.-1986.-Vol. 20.-N2.-P. 209; CA.- 1986.- 104: 95159m.

43. Разумовский С.Д., Зайков Г.Е. Озон и его реакции с органическими соединениями. М., Наука, 1974.- 322с.

44. Bailey P., Bath S.S., Dobinson F., Garcia-Sharp F., Johnson C.D. Naphthalenes. The aromatic products // J. Org. Chem.- 1964.- V. 29.- P. 697.

45. Pappas J.J., Keaveney W.P., Berger M., Ruch R.V. Directional effects of substituents in the ozonolysis of naphthalenes. Synthesis of o-phthalaldehydes // J. Org. Chem.- 1968.- V. 33.- P. 787.

46. Zadok E., Rubinraut S., Mazur Y. Ozonolysis by microwave discharge of oxygen of naphthalene adsorbed on florisil // Tetrahedron Lett.- 1984.- V. 2.-N37.- P. 4175.

47. Raacke-Fels I.D., Wang C.H., Robins R.K., Christensen B.E. Influence of molibdates on the H202 oxidation of naphthalene and 2-naphthol // J. Org. Chem.- 1950.- V. 15.-P. 627.

48. А.Г.Дедов, С.М.Волков, С.Ю.Марин, Е.А.Караханов. Каталитическое окисление углеводородов перекисью водорода // Вестн . Моск. Уни-верс., Сер. 2. Хим.- 1985.- Т. 26.- № 5.- С. 521.

49. Пат. 7850147 Япон. Baba R., Takanobu Е., Saito Y., Sakumo К. 2-Methyl-1,4-naphthaquinone // CA.- 1978.- 89: 90142n.

50. Пат. 77108959 Япон. Baba R., Takanobu E., Saito Y., Yokoyama Y. 2-Methyl-1,4-naphthaquinone // CA.- 1978.- 88: 37500f.

51. В.Стеглинска, А.Гжейдзяк, Ю.Дзегеш. Окисление нафталина, 2-метилнафталина и а-нафтола церием (IV) в растворах хлорной кислоты // Ж. Общ. Химии.- 1996.- Т. 66.- № 5.- С. 847.

52. Пат. 59216828 Япон., Комацу Тацуми, Нумада Сигэаки, Хиоки Кацухи-ко, Сумино Хиисахико. Способ окисления органических соединений // РЖХим.- 1986.- 6Н153.

53. Пат. 2915736 ФРГ. Puetter Hormann, Eilingsfeld Heinz, Degner Dieter. Verfahren zur herstellung von naphthochinonen // РЖХим.- 1981 .-17Н121П.

54. Пат. 6152382 Япон. Takahashi Y., Ikuta S., Nakanishi X. Electochemical oxydation of aromatic compounds// CA.- 1981,- 104: 232913u.

55. Spotnitz R.M., Kreh R.P., Lundguist J.T., Press P.J. Mediated electosynthesis with cerium (IV) in methanesulfonic acid // J. Appl. Electrochem.- 1990.- V. 20.- N 2.- P. 209 // С A.- 1990.- 112: 167818г.

56. Пат. 4536337 США. Komatsu Т., Numata S., Sumino Т., Matsuzaki K. Quinones by eerie oxidation of polynuclearomatic hydrocarbons // CA.-1986,- 104: 50693q.

57. Skarzewski J. Cerium catalyzed persulfate oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons to guinones // Tetrahedron.- 1984.- V. 40.- N 23.- P. 4997.

58. Periasamy M., V.Bhatt M. A convenient method for oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons to quinones // Synthesis.- 1977.- P. 330.

59. Dehmlow E.V., Makrandi J.K. Application of phase-transfer catalysis. Part 34. Phase-transfercatalyzed extraction of cerium (IV) into organic media as oxidation mediator// J. Chem. Res., Synop.- 1986.- V. 1.- P. 32; CA.- 1986.104: 185804x.

60. Синтезы органических препаратов. Сб. 2, пер. с англ., И.Л., М.- 1949.-С. 27.

61. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза. Т.8.- Мир, Москва.- 1968.-С. 60.

62. Gardner J.H. The alkaline oxidation of alpha-nitronaphthalene// J. Am. Chem. Soc.- 1927.- V. 49.- № 7.- P. 1831.

63. Marvell E.N., Logan A.V., Christensen B.E., Roberti P., Cook M. Oxidata-tive ring cleavage of some substituted nitronaphthalenes // J. Org. Chem.-1959.- V. 24.- P. 224.

64. Хейнс А. Методы окисления органического соединения. Пер. с анг. Мир, М.- 1988.

65. Пат. 2952709 ФРГ. Puetter Н., Bewert W. 2-Methyl-1,4-naphthoquinones // CA.- 1981.- 95.- 115136c.

66. Firouzabadi H., Sardarian A.R., Moosavipour H., Afshari G.M. // Synthesis.- 1986.- V. 4.- P. 285.

67. Синтезы органических препаратов. Под ред. А.Ф.Плате, сб.5, 41, М.-1954.

68. Rames L.S., Vivekananda М.В. Chromic acid oxidation of naphthalene. Eri-dence for the intermediaty steps // Curr. Sci (India).- 1977.- V. 46.- N 23.- P. 809; РЖХим.- 1978.- 11Б1081.

69. Пат. 3681401 США. Bryan Loren A. Produktion of 1,4-naphthoguinone // РЖХим.- 1973.- 13Н154П.

70. Firouzabadi H., Tamami В., Goudarzian N., Hatam M., Lakouraj M.M. Cromium (IV) based oxidants. III. Ferric dichromate or polyvinylpyridine-supported zinc and ferric dichromates as new oxidizing agents // Synthetic Commun.-1991.-V. 21.-N 20.- P. 2077.

71. Bhattachaijee В., Bhattachaijee M.N., Bhattachaijee M.B. Oxidation of naphthalene and phenanthrene by piridiniumfluorochromate (PFC) a kinetic and mechanistic stady // Intrern. J. Chemical Kinetics.- 1985.- V. 17.- P. 629.

72. Пат. 60169439 Япон. Hashimoto К., Goto К. Naphthoquinone and naph-thohydroquinone derivatives//CA.- 1986.- 104: 50694r.

73. Chocron S., Michman M. The inderect anodic oxidation of 2-methyl- " naphthalene. Part I. Ruthenium compounds as catalysts // J. Molec. Catalysis.-1991.-V. 66.-N1.-P. 85.

74. Ayeres D.C., M.Hossain A.M. Oxidation of aromatic substrates. II. Action of ruthenium tetraoxide on derivatives of naphthalene and its analogs // J. Chem. Soc., Perkin Trans, Part 1.- 1975.- V. 8.- P. 707.

75. Spitzer U.A., Lee D.G. Oxidation of hydrocarbons. V. Oxydation of naphthalenes by ruthenium tetraoxide // J. Org. Chem.- 1974.- V. 39.- N 6.- P. 2468.

76. Boeseken J., Slooff G. The action of peracetic acid on naphthalene // Rec. Trav. Chim. Pays Bas.- 1930.- V. 49.- P. 100; CA.- V. 24.- 1930.- P. 2455.

77. Физер Л., Физер M. Реагенты для органического синтеза. T.II, с. 352, Мир, Москва, 1970.

78. Chauhan Y.S., Mathur K.B.L. Reactions of benzoyl peroxide with a-naphthol, l-bromo-2-naphthol and anthrone // Indian J. Chem.- 1975.- V. 13.-N 1.- P. 38.

79. Fernholz H. The oxidation of phenolethers with organic peroxy acid // Chem. Ber.-1951.- V. 84.- P. 110.

80. Fernholz H. Oxidation of phenol ethers with organic peroxy acids // Chem. Ber.- 1954.- V. 87.- P. 578; CA.- 1954.- 49.- 12408.

81. Prakash G.K., Krass N., Wang Q., Olah G.A. Oxyfunctionalization of hydrocarbon. 15. Electrophilic hydroxylation of aromatics with sodium perbo-ratetrifluoromethanesulfonic acid// Synlett.- 1991.-V. 1.- P. 39; CA.-1991.- 114.-206665b.

82. Pinto A.V., Ferreira V.F., Pinto M.C. Oxidation with DMF/HIO4. A convenient preparation of juglone// Fr. Synthetic commun.- 1985.- V. 15.- P. 1177.

83. Jeyaraman R., Murray R.W. Production of arene oxides by the carbonate -acetone system // J. Am. Chem. Soc.- 1984.- V. 106. N 8.- P. 2362.

84. Mello R., Ciminale F., Fiorentino M., Fusco G., Prenipe Т., Curci R. Oxidation by methyl(trifluoromethyl)dioxirane. 4. Oxyfunctionalization of aromatic hydrocarbons // Tetrahedron Lett.- 1990.- V. 31.- N 42.- P. 6097.

85. Riguady J., Lachgar M., Caspar A., Chassagnard C. Chemical syntheses of syn- and anti-l,2,3,4-diepoxides derived from 1,4-dimethyl- and 1,2,3,4-tetramethylanthracenes and naphthalenes // Bull. Soc. Chim. Fr.- 1996.- V. 133.-N5.- P. 481.

86. Dolson M.G., Swenton J.S. Product and mechanistic studies of the anodic oxidation of methoxylated naphthalene's. The EECrCp mechanism // J. Am. Chem. Soc.- V. 103.- N. 9.- P. 2361.

87. Пат. 4543173 США. Nodding Stephen A. Selective electrochemical oxidation of organic compounds // РЖХим.- 1986.- 15Л282П.

88. A.C. 293165 СССР. Шмидт O.K., Левковский Ю.С., Седых E.H. Способ получения тетралина и декалина. Бюл. изобрет.- 1987.- № 8 // РЖХим.-1987.- 24Н118П.

89. А.С. 1468895 СССР. Матюшин В.П., Калечиц И.В., Шмидт Ф.К. Способ получения тетралина // Бюл. изобрет.- 1989.- № 12.

90. Edmund J.F. Production of decalin. Пат. 1074363 Англ. // РЖХим.- 1975.-13Н228П.

91. Пат. 3541169 США. Hicks Harold N., Hails Andersen E. Naphthalene hy-drogenation // РЖХим.- 1971.-16Н225П.

92. Пат. 126563 ПНР. Balajewa A.W., Chidiebiel M.L., Marzes A. Sposob obrzymywania tetraliny//РЖХим.- 1096.- 15Н164П.

93. Amer I., Amer H., Blum J. Hydrogenation of arenas by the rhodium trichloride auguat 336 catalyst. Part 2. Reduction of naphthalene derivatives to tetralins // J. Mol. Catal.- 1986.- V. 34.- № 2,- P. 221; CA.-1986.- 105: 225987р.

94. Ting-Chia H., Ben-Chang K. Kinetic study of naphthalene hydrogenation over Pt/Al203 catalyst // Ind. and Eng. Chem. Res.- 1995.- V. 34.- N 4.- P. 1140; РЖХим.- 1995.- 16Б4333.

95. Redey A., Hall W. The effects of pressure on the hydrogenation of benzene and naphthalene over reduced and sulfided molybdena-alumina catalysts // J. Catal.- 1989.-V. 119.-N. 2.- P. 534; РЖХим.- 1990.- 7Б4267.

96. Пат. 32051026 ФРГ. Schleppinghof В., Sinhuber A., Mentzen H. Verfaren zur herstellung von tetralin durch selective hydrierung von naphthalin // РЖХим.- 1983.- 21Н160П.

97. Таранов X.K., Лунин B.B., Хаджииев С.Н., Куприянов В.А., Ермидзина Г.А., Кадиев Х.М. Способ получения тетралина. А.С. СССР № 1182019 // Бюл. изобрет.- 1985.- № 36; РЖХим.- 1986.- ЗН136П.

98. Грязнов В.М., Смирнов B.C., Дюмаев К.М., Ермилова М.М., Федорова Н.В. Способ получения тетралина. А.С. № 704939 СССР. // Бюл. изобрет.- 1979.- № 3; РЖХим.- 1980.- 20Н171П.

99. N.Murugesan, S.Sarkar. Catalyst systems derived from transition metal ace-tylacetonates for the hydrogenation of aromatics // Indian J. Chem.- A14.-1976.- № 2.- P. 107; РЖХим.- 1977.- 12Б1033.

100. Пат. 50-38100 Япон. СонодаР., ОмаэТ. Способ селективного гидрирования нафталиновых углеводородов // РЖХим.- 1977.- ЗН236П.

101. Кричко А.А., Воль-Эпштейн А.Б., Гагарин С.Г., Гаммург Е.Я., Гюльм ал и ев A.M. // Нефтехимия.- 1977.- Т. 17.- № 6.- С. 820.

102. Воль-Эпштейн А.Б., Авилов В А., Харькова Н.Н., Рябинина МА. Способ получения тетралина или алкил-тетралинов. А. С. 833940 СССР // Бюл. изобрет.- 1981.- № 20; РЖХим.- 1982.- 24Н220П.

103. Dauben W.G., Hoerger F. The cis-decahydro-2-naphthoic acid and their relationship to the cis-2-decalols and cis-2-decalylamines // J. Am. Chem. Soc.-1951.-V. 73.- P. 1504.

104. Реакции и методы исследования органических соединений, М., Химия.1969.- Т. 7.- 365 с.

105. Kaiser Е.М. A comparison of methods using lithium/amine and Birch reduction system// Synthesis.- 1972.- V. 8,- P. 301; РЖХим.- 1973.- ЗЖ116.

106. De Vlieger J.J., Kieboom A.P.G., Van Bekkum H. Metal-ammonia reduction of oligomeric compounds // J. Org. Chem.- 1986.- V. 51.- № 9.- P. 1389.

107. Rabideau P.W., Huser D.L. Protonation of anion intermediates in metal-ammonia reduction. 1,4-vs. 1,4—dihydroaromatic products // J. Org. Chem.-1983.- V. 48.- P. 4266.

108. Nieuwstad Th. J., Van Bekkum H. The reduction of alkylnaphthalenes with lithium in liquid ammonia // Rec. Trav. Chim.- 1972.- V. 91.- N 8.- P. 1069; РЖХим.- 1973.- ЗЖ60.

109. Nelson P.U. Synthesis of 10.-annulenes. Пат. 3708547 США // РЖХим.-1973.- 22Н304П.

110. Fujita Т., Suga К., Watanabe S. The reaction of lithium naphthaleide with tetrahydrofuran // Synthesis.- 1972.- №11.- P. 630 .

111. Rabideu P.W., Harwey R.G. Metall ammonia reduction. IX. A novel metal effect in the reductive mehthylation of naphthalene // Tetrahedron Lett.1970.- V. 48.- P. 4139.

112. Burkholder E.G. Rabideu P.W. Concerning the stereochemistry of reductive alkylation of antracene and naphthalene / J. Org. Chem.- 1979.- V. 44.- N 14.-P. 2354.

113. Пат. 126563 ПНР. Abalajewa W., Chidiekiel M., Kisielow W., Marzec A. Sposob otrymywania tetraliny // РЖХим.- 1986,- 15Н164П.

114. Weitz I.S., Rabinovitz M. The application of C8K for organic synthesis. Reduction of substituted naphthalenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1.-1993.-V. l.-P. 117; РЖХим.- 1994.- 6Ж133.

115. Пат. 4533752 США. Benkeser R., Laugal I.A., Rappa A. Reduction aromatic compounds in ethylendiamine with calcium // CA.- 1986.- 104: 33795g.

116. Kotlarek W. Metal-hexamethylphosphoramide reduction. IV. Birch-Like reduction of 2,6- and 2,7-dimethoxynaphthalenes // J. Org. Chem.- 1975.- V. 40.-N 19.- P. 2841.

117. Rabideau P.W. The metal-ammonia reduction of aromatic compounds // Tetrahedron.- 1989.- V. 45.- N 6.- P. 1579.

118. Lejeune J., Lallemand J.Y., Pramge Т., Rihard L. An enantioselective route towards clerodane diterpenoids // Tetrahedron Lett.- 1991.- V. 32.-N 23.- P. 2621.

119. Пат. 8297 Япон. Кадоваки Т., Ивасаки Т., Мацумура X. Способ получения 1,4-дигидронафталина // РЖХим.- 1973.- ЗН206П.

120. Пат. 3558728 Япон. Wotson L.M., Birchall W.R. Preparation of naphthalene compounds //РЖХим.-1971.- 21Н222П.

121. Пат. 3645994 США Watson L., Birchall W. Process for hydrogenation of aromatic hydrocarbons // РЖХим.- 1972.- 24Н207П.

122. Yaniger S.T., Vidrine D.W. Rapid scan methods in spectroelectrochemistry //Appl. Spectrosc.- 1986.- V. 40.- N 2.- P. 174; РЖХим.- 1986.- 24Б3424.

123. Pons S., Khoo S.B. Reductions in aprotic hydrogen reduction on the course of hydrocarbon reduction // J. Am. Chem. Soc.- 1982,- V. 104.- N 14.- P. 3845.

124. Coleman J.P., Wagenknecht J.H. Reduction of benzene and related compounds in aqueous solution and individual cells // J. Electrochem. Soc.- 1980.-V. 127.-N3.-P. 126; РЖХим.- 19881.- 1Л217.

125. Пат. 4251332 США. Ginsburg D., Mayer W. Electrolytic reduction of naphthalene to isotetralin// РЖХим.- 1981.- 19Л273П.

126. Пат. 4022673 США. Connolly J.F., Flannery R. Electrochemical production of 1,4-dihydroaromatic compounds // РЖХим.- 1978.- 8Н150П.

127. Asakawa Y., Toyota M., Takemoto Т., Fujiki H., Sugimura Т. Биологическая активность веществ, выделенных из печеночных мхов // Planta med.- 1980. Vol. 39. - № 3. - P. 233; РЖ. Биология.- 1980.- 21X41.

128. Asakawa Y., Toyota M., Takemoto T. New aromatic esters of the liverwort, Trichocolea tomentella//Experientia 1978.-Vol. 34(2). - P. 155.

129. Pathak V.P., Khanna R.N. Synthesis of trichocolein // Curr. Sci. 1979. -Vol. 48. - № 17. - P. 770; РЖ. Хим.- 1980.- 10E147.

130. Taura F., Morimoto S., Shoyama Y., Mechoulam R. First direct evidence for the mechanism of A'-tetrahydrocannabinolic acid biosynthesis // J. Am. Chem. Soc. 1995. - Vol. 117. - № 38. - P. 9766.

131. Taura F., Morimoto S., Shoyama Y. Cannabinerolic acid, a cannabinoid from Cannabis sativa // Phytochemistry 1995. - Vol. 39. - № 2. - P. 457; РЖ. Хим.- 1995.-24E69.

132. Заявка 3907543 ФРГ. Phloroglucinol derivate // Tomas-Lorente F., Iniesta-Sanmartin E., Tomas-Barberan Francisco A., Trowitzsch-Kienast W., Wray V. Опубл. 13.09.90.

133. Kihara Noriaki, Tashiro Masashi. The reactions promoted by organimetallic compounds. Part 3. The C-alkylation of prenols with myrcene in the presence of Rh (I) complex // Chem. Express 1990. - Vol. 5. - № 9. - P. 641; РЖ. Хим.-1991.- 8E41.

134. Reuman M., Meyers A.I. The synthetic utility of oxazolines in aromatic substitution // Tetrahedron 1985. - Vol. 41. - № 5. - P. 837.

135. Nakano Jun, Uchida Katsuhiro, Fujimoto Yasuo. An efficient total synthesis of AC-5-1: novel 5-lipoxygenase inhibitor isolated from Artocarpus communis // Heterocycles 1989. - Vol. 29. - № 3. - P. 427.

136. Chou Cheng-Jen, Lin Lie-Chwen, Chen Kuo-Tung, Chen Chich-Fu. Novel acetophenones from fruits of Evodia merrillii // J. Natur. Prod. 1992. - Vol. 55.-№6.-P. 795; РЖ. Хим.- 1993.- 14E146.

137. Phadnis A.P., Sinha В., Patwardhan S.A., Hebbalkar G.D., Sharma R.N. Products active on mosquitoes. Part V. Synthesis of biologically active terpenoid oxime ethers // Indian J. Chem. A. 1990. - Vol. 29. - № 3. - P. 291; РЖ. Хим.- 1990.- 15E33.

138. Tringali Corrado, Piattelli Mario, Geraci Corrada, Nicolosi Giovanni. Antimicrobial tetraprenylphenols from Suillus granulatus // J. Natur. Prod. -1989. Vol. 52. - № 5. - P. 941; РЖ. Хим.- 1990.- 12E180.

139. Заявка 1-226843 Япония. Терпены // Сирахама Харухиса (Япония). № 63-54490; Опубл. 11. 09. 89; РЖ. Хим.- 1990.- 24098П.

140. Maxwell Anderson, Rampersad Dave. Novel prenylated hydroxybenzoic acid derivatives from Piper saltuum // J. Natur. Prod. 1989. - Vol. 52. - № 3. - P. 614; РЖ. Хим.- 1990.- 1E198.

141. Murray Leanne M., Johnson Amanda, Diaz Maria Cristina, Crews Phillip. Geographic variation in the tropical marine sponge Jaspis cf. Johnstoni: an unexpected source of new terpene benzenoids // J. Org. Chem. - 1997. -Vol. 62.-№ 16.-P. 5638.

142. Baz Julia Perez, Canedo Librada M., Tapiolas Dianne. A new tetraprenylhy-droquinone derivative with an acetic acid unit from the marine sponge Ircinia muscarum // J. Natur. Prod. 1996. - Vol. 59. - № 10. - P. 960; РЖ. Хим.-1997.- 11E231.

143. Hooper Gregory J., Davies-Coleman Michael T. Sesquiterpene hydro-quinones from the South African soft coral Alcyonium fauri // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - № 18. - P. 3265; РЖ. Хим.- 1995.- 21E48.

144. Amico Vincenzo, Cunsolo Francesca, Neri Placido, Piattelli Mario, Ruberto Giuseppe. Antimicrobial tetraprenyltoluquinols derivatives from Cystoseiraspinosa var. Squarrosa // Phytochemistry 1988. - Vol. 27. - № 5. - P. 1327; РЖ. Хим.- 1988.- 12E219.

145. Urones J.G., Basabe P., Marcos I.S., Pineda J., Lithgow A.M., Moro R.F., Brito Palma F.M.S., Araujo M.E.M., Gravalos M.D.G. Meroterpenes from Cystoseira usneoides // Phytochemistry 1992. - Vol. 31. - № l.-P. 179; РЖ. Хим.- 1992,- 16E93.

146. Praud Annie, Vails Robert, Piovetti Louis, Banaigs Bernard, Benaim Jean-Yves. Meroditerpenes from the brown alga Cystoseira crinita off the French mediterranean coast // Phytochemistry 1995. - Vol. 40. - № 2. - P. 495; РЖ. Хим.- 1996.- 8E37.

147. Amico Vincenzo, Neri Placido, Oriente Giovanna, Piattelli Mario. Tetrapre-nyltoluquinol derivatives from the brown alga Cystoseira josteroides // Phytochemistry 1989. - Vol. 28. - № 1. - P. 215; РЖ. Хим.- 1989.- 9E314.

148. Заявка 449259 Япония. Новые толухиноны // Инаока Кэй, Нисидзава Йосинори, Тонэ Хироси, Камитани Тэцуро (Япония). Опубл. 18. 02. 92; РЖ. Хим.- 1995.- 200165П.

149. Amico Vincenzo, Piattelli Mario, Neri Placido, Ruberto Giuseppe. Tetrapre-nyltoluquinols from Cystoseira spp. // J. Natur. Prod. 1990. - Vol. 53. - № 2. - P. 517; РЖ. Хим.- 1991.- 5E184.

150. Заявка 2290826. Пренилхиноновые и гидрохиноновые производные // Сато Айя, Синто Такамаса, Хасэгава Кадзуо, Усияма Сигэру (Япония). Опубл. 30. 11.90; РЖ. Хим.- 1993.-70125П.

151. Takanashi Shin-ichi, Mori Kenji. Synthesis of lurlenic acid and lurlenol, the sex pheromones of the green flagellate Chlamydomonas // Liebigs. Ann. Lie-bigs. Ann. Chem. 1997. - № 5. - P. 825; РЖ. Хим.- 1998.- 1E204.

152. Takanashi Shin-ichi, Mori Kenji. Pheromone synthesis. Pt CLXXXV. Part: Chlamydomonas responds only to the D-xyloside // Liebigs. Ann. Liebigs. Ann. Chem. 1997. - № 6. - P. 1081; РЖ. Хим.- 1998. 22E255.

153. Jaenicke Lothar, Marner Franz-Josef. Lurlene, the sexual pheromone of the green flagellate Chlamydomonas allensworthii // Liebigs. Ann. 1995. - № 7. - P. 1343, РЖХим.- 1995.- 24E470.

154. Besl H., Hofle G., Jendrny В., Jagers E., Steglich W. Pilzpigmente, XXXI. Farnesylphenole aus Albatrellus-Arten (Basidiomycetes) // Chem. Ber. -1977.-Vol. 110.-№ 12.-P. 3770.

155. Заявка 2240037 Япония. Лекарственные препараты для лечения язвы пищеварительного тракта, содержащие производные фенола // Намба Реити, Исодзаки Масафуми, Эндо Исаму, Сиката Йосиюки (Япония). Опубл. 25. 09. 90, РЖХим.- 1993.- 100138П.

156. Пат. 5399724 США. Acyclic terpene compound // Takayanogi Hisao, Ki-tano Yasunori, Morinaka Yasuhiro (Япония). Опубл. 21. 03. 95, РЖХим.-1997.-3090П.

157. Заявка 1233245 Япония. Производные макроциклических спиртов // Кодама Мицуаки (Япония). РЖХим.- 1992.- 90111П.

158. Torii S., Uneyama К., Kawahara I., Kuyama M. A synthesis of di-astereomers of (±)-labda-7,14-dien-13-ol through stereospecific cyclization of farnesyl phenyl sulfone // Chem. Lett. 1978. - P. 455.

159. Заявка 53 105470 Япония. Сульфоны в качестве сырья для синтеза душистых веществ // Тории Сигэси, Унэяма Кэндзи, Куяма Манабу (Япония). - № 52 - 20471; Заявл. 25. 02. 77; Опубл. 13. 09. 78, РЖХим.-1980.- 2Р492П.

160. Mugio Nishizawa, Hideyuki Takenaka, Hisaya Nishide, Yuji Hayashi. A new olefin cyclization agent, mercury (II) trifluoromethanesulfonate amine complex // Tetrahedron Lett. - 1983. - Vol. 24. - № 25. - P. 2581.

161. Пат. 5292911 США. Monocyclic terpene derivatives // Takayanagi Hisao, Kitano Yasunori, Morinaka Yasuhiro (Япония). Опубл. 08. 03. 94, РЖХим.-1995.- 150134П.

162. Prashad Nahavir, Kathawala F.G., Scallen T. N-(Arylalkyl)farnesylamines: new potent squalene synthetase inhibitors // J. Med. Chem. 1993. - Vol. 36. - № 10.-P. 1501.

163. Заявка 1294660 Япония. Производные полипренилфенилсульфокисло-ты // Ямамото Хироити, Сираки Кэндзи (Япония). Опубл. 28. 11. 89, РЖХим.- 1991.- 90115П.

164. Пат. 5318993 США. Antihyperlipidemic benzoquinones // Pearce Bradley С. (США). Опубл. 07. 06. 94, РЖХим.- 1996.- 6014П.

165. Заявка 97115259/14 Россия. Ингибитор образования воспалительного цитотоксина, включающий производные полипренила в качестве активного ингредиента // Акинуки Ягита (Япония). Опубл. 10. 04. 99, РЖХим.-1999.- 24054П.

166. Пат. 5393776 США. Tocotrienol analogs in the treatment of hypercholesterolemia and hyperlipidemia / Pearce Bradley С. (США). Опубл. 28. 02. 95, РЖХим.- 1996.- 16024П.

167. Пат. 5321046 США. Hypocholesterolemic unsymmetrical dithiol ketals / Sit Sing-Yuen, Wright John J., Field Jeff А. (США). // РЖХим.- 1995.-2Ю78П.

168. Пат. 5455045 США. High dose formulations / Samuels Glenn J., Lee Jung-Chung, Lee Charles, Berry Stephen, Jarosz Paul J. (США). // РЖХим.-1997.- 160151П.

169. Пат. 3320544 Ger. offen., С 1 С 07 с 69/76. Polyprenyl compounds and medicament compositions containing them / Yamatsu Isao, Suzuki Takeshi, Abe Shinya, Inai Yuichi, Suzuki Yoshikazu, Tagaya Osamu // C. A. 1984. Vol. 101.-7482w.

170. Серебряков Э.П., Нигматов А.Г. Биологически активные производные полипренилуксусных кислот и родственные им соединения // Хим.-Фарм. Ж. 1990. - № 2. - С. 104.

171. Пат. 5453524 США. Phosphorus-containing isoprenoid derivatives // Та-gami К., Yoshida I., Kobayashi N., Fukuda J., Eguchi Y., Nakagawa M., Hi-yoshi H., Ikuta H., Kaino M., Hayashi K., Ohtsuka I., Abe S., Souda S. (Япония). РЖХим.-1998.- 60111П.

172. Sabharwal Arun, Singh Gulzar, Singh Jasvinder, Kalra Rashmi, Sharma San-jiv, Vig O.P., Kad G.L. Synthesis and juvenile hormonal activity of long-chain aromatic hydrocarbons and their derivatives // J. Indian Chem. Soc. -1990. Vol. 67. - № 2. - P. 140.

173. Серебряков Э.П., Нигматов А.Г., Крышталь Г.В. Ациклические изопре-ноидные соединения в синтезе фармакологически активных веществ // Тез. III Междунар. конф. "Наукоемк. хим. технол.", 11 — 15 сент. 1995. -Тверь, 1995. С. 23, РЖХим.- 1996.- 1Ю138.

174. Крышталь Г.В., Жданкина Г.М., Серебряков Э.П. Синтез 4-(2,6,10-триметил-1,3,5,9-ундекатетраенил)бензойной кислоты на основе алкок-сиалкен-ацетальной конденсации // Изв. РАН. Сер. хим. 1993. - № 5. -С. 914.

175. Пат. 5369126 США. Nonatetraenoic acid derivative for use in treating acne // Doran Thomas I., Rosenberger Michael, Shapiro Stanley S. (США). РЖХим.- 1996.- 1Ю139П.

176. A.c. 1317876 СССР. Производные (2Е,4Е)-3-метил-5-фенил-2,4-пентадиеновой кислоты, обладающие антитранспирантной активностью // Попа Д.П., Кример М.З., Руссо А.Г., Спектро В.И., Бабушкин Л.Н., Опубл. 30. 07. 90, Бюл. № 28, РЖХим.- 1991.- 20417П.

177. Nicolaou K.C., Hepworth David. Краткий и эффективный полный синтез алканнина и шиконина // Angewandte Chem. Int. Ed. Engl. 1998. - Vol. 37. - № 6. - P. 839 - 841, РЖХим.- 1998.- 23E279.

178. Пат. 5296508 США. Farnesylated tetrahydronaphthalenols as hypolipidemic agents // Pearce Bradley С. (США). Опубл. 22. 03. 94, РЖХим,-1995.- 130122П.

179. Пат. 5204373 США. Farnesylated tetrahydronaphthalenols as hypolipidemic agents // Pearce Bradley С. (США). Опубл. 20. 04. 93, РЖХим.-1994.- 220121П.

180. Garcias Xavier, Ballester Pablo, Capo Magdalena, Saa Jose M. A2 Stereo-controlled entry to (E)- or (Z)-prenyl aromatics and quinones. Synthesis of menaquinone-4 // J. Org. Chem. - 1994. - Vol. 59. - № 17. - P. 5093.

181. Tso Hsi-Hwa, Chen Yu-Jiun. A convenient one flask synthesis of vitamin K//J. Chem. Res. Synop. - 1995. - № 3. - P. 104, РЖХим.- 1995.- 16E98.

182. Кузнецова Г.А. Природные кумарины и фурокумарины. Л.: Наука, 1967.-248 с.

183. Георгиевский В.П., Комиссаренко Н.Ф., Дмитрук С.Е. Биологически активные вещества лекарственных растений. Новосибирск.: Наука, 1990.-332 с.

184. Заявка 63 57590 Япония. Соединения ряда фуранокумаринов и средства борьбы с кокцидами на их основе // Суга Тахаюки (Япония). Опубл. 12. 03. 88, РЖХим.- 1989.- 60352П.

185. Lamnaouer D., Fraigui O., Martin M.T., Bodo B. Structure of ferulenol derivatives from Ferula communis var. Genuina // Phytochemistry — 1991. — Vol. 30. № 7. - P. 2383, РЖХим.- 1991.- 24E277.

186. Abou-Karam Mohamed, Shier W. Thomas. Isolation and characterization of an antiviral flavonoid from Waldsteinia fragarioides // J. Natur. Prod. 1992. -Vol. 55.-№ 10.-P. 1525.

187. Пат. 5399723 США. Anti-MRSA compound // Linuma Munekazu, Tsu-chiya Hironori, Sato Masaru, Fujiwara Shu (Япония). Опубл. 21. 03. 95, РЖХим.- 1997.- 40136П.

188. Achmad Sjamsul Arifin, Hakim Euis Holisotan, Juliawaty Lia Dewi, Mak-mur Lukman Suyatno, Aimi Norio, Ghisalberti Emilio L. A new prenylated flavone from Artocarpus champeden // J. Natur. Prod, 1996. - Vol. 59. - № 9. - P. 878, РЖХим.- 1997.- 10E212.

189. Fukai Toshio, Nomura Taro. Isoprenoid substituted flavonoids from roots of Glycyrrhiza inflata // Phytochemistry - 1995. - Vol. 38. - № 3. - P. 759, РЖХим.- 1994.- 1E221.

190. Linuma Munekazu, Ohyama Masayoshi, Kawasaka Yoko, Tanaka Toshi-yuki. Flavonoid compounds in roots of Sophora tetraptera // Phytochemistry -1995. Vol. 39. - № 3. - P. 667, РЖХим.- 1996.- 8E183.

191. Linuma Munekazu, Ohyama Masayoshi, Tanaka Toshiyuki. Flavonoids in roots of Sophora prostrata // Phytochemistry 1995. - Vol. 38. - № 2. - P. 539, РЖХим.- 1995.- 22E205.

192. Заявка 211537 Япония,. Способ получения производных дигидрокси-халкона // Накано Дзюн, Утида Сесукэ (Япония). № 63 - 164577; Заявл. 30. 06. 88; Опубл. 16. 01. 90, РЖХим,- 1994.- 17078П.

193. Bu Xianyong, Li Yulin. Synthesis of exiguaflavanone К and (±)-leachianone G // J. Natur. Prod. 1996. - Vol. 59. - № 10. - P. 968, РЖХим.- 1997.-15E200.

194. Shin-Ya Kazuo, Furihata Kazuo, Teshima Yoshihiro, Hayakawa Yoichi, Seto Haruo. Benthocyanins В and C, new free radical scavengers from Strep-tomyces prunicolor // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. - № 15. - P. 4170.

195. Shin-Ya Kazuo, Furihata Kazuo, Hayakawa Yoichi, Seto Haruo, Kato Yoko, Clardy Jon. The structure of benthocyanin A. A new free radical scavenger of microbial origin // Tetrahedron Lett. 1991. - Vol. 32. - № 7. - P. 943.

196. Пат. 5183824 США. Azole derivatives and antifungal drugs containing the same as an active component // Hori Kimihiko, Sakaguchi Akira, Ishida Koi-chi, Nomura Tomoko, Suzuki Keiko, Tsuchiya Shuichi (Япония). Опубл. 02. 02. 93, РЖХим.- 1994.- 16091П.

197. Пат. 5411969 США. Antihyperlipidemic and antioxidant dihydroquinolines // Pearce Bradley C., Wright John J. (США). Опубл. 02. 05. 95, РЖХим.-1997.- 6053П.

198. Abe Shinya, Yamatsu Isao, Yamato Chihiro, Kobayashi Seiichi, Mishima Mannen. Synthesis of 14C or 3H labelled indometacin farnesil (E-0710) // J. Labell. Compounos and Radiopharm. - 1991. - Vol. 29. - № 6. - P. 619, РЖХим.- 1992.-lOl 12.

199. Заявка 1 165563 Япония. Изопреноидные производные и ингибиторы 5-липоксигеназы на их основе // Кояма Синго, Ониси Хироюки, Мияока Юдзо, Масуда Акира (Япония). Опубл. 29. 06. 89, РЖХим.- 1990.-190153П.

200. Заявка 2247124 Япония. Твердые капсулы, содержащие полипрениль-ные соединения / Уэсуги Кэйдзо, Нода Нобутака, Танака Мицуру, Каси-вано Масанори (Япония). Опубл. 02. 10. 90, РЖХим.- 1991.- 50290П.

201. Назаров И.Н., Бергельсон Л.Д., Торгов И.В., Ананченко С.Н. Синтез стероидных соединений и родственных им веществ. XVIII. Получение а,Р-непредельных циклических кетонов (Д'-цикленов) // Изв. АН СССР. -1953.-№5.- С. 889.

202. Шпанова В.В., Володина B.C. Препаративная органическая химия.-Москва, 1959.- 185 с.

203. Kizlink J., Hronec М., Cvengrosova Z., Kriz M., Oblozinsky A., Ilavsky J. Preparation of verbenone // Czech. C. S. 258, P. 634., 1989.

204. Lajunen M.K., Maunuala Т., Koskinen M.P. Co (Il)-Catalysed oxidation of a-pinene by molecular oxygen. Part 2 // Tetrahedron.- 2000.- Vol. 2.- N 56.-P. 8167.

205. Lajunen M.K. Co (II)-Catalysed oxidation of a-pinene by molecular oxygen. Part III // J. of Molecular Catalysis A: Chemical.- 2001.- N 169.- P. 33.

206. Куковинец O.C., Зайнуллин P.A., Шерешовец B.B., Галин Ф.З., Кашина Ю А., Ахметов A.M., Кунакова Р.В. Толстиков Г.А. Озонолиз З-карен-5-она //Ж. Орг. Хим.- 2001.- Т. 37.- Вып. 2.- С. 251

207. Lajunen М.К., Koskinen M.P. Со (Il)-Catalysed allylic oxidation of a-pinene by molecular oxygen // Tetrahedron Lett.- 1994.- Vol. 35.- N 25.- P. 4461

208. Edgar W. Cycloalk-2-enones and a,p, a,p-cycloalkadienones. A. Synthesis. B. On the direction of bromination of 2-substituted cycloalkanones and their ketals // J. Org. Chem.- 1965.- Vol. 30.- N 7.- P. 2109

209. Марч Дж. Органическая химия.- М.: Мир.-1987.- С.87

210. Fliszar S., Granger М. A quantitative investigation of the ozonolysis reaction. VIII. On the direction of cleavage of primary ozonides of selected un-symmetrical olefins // J. Am. Chem. Soc.- 1969.- N 4.- P. 3330

211. Ewen I., Darensbourg. The epoxidation of alkenes and the hydroxylation of phenols by an intermediate in the reaction of ozone with alkynes // J. Am. Chem. Soc.- 1975.- N 23.- P. 6876

212. Silvestri M.G., Hanson M.P., Pavlovich J.G., Studen L., DeClue M.S., DeGraffenreid M.R., Amos C.D. Reactivity of enol carbonates with ozone // J. Org. Chem.- 1999.- Vol. 64.- P. 6597

213. Вульфсон H.C., Микая А.И., Заикин В.Г. Масс-спектрометрия органических соединений.- М.: Химия.- 1986.- 295 с.

214. Лебедева К.В., Миняйло В.А., Пятнова Ю.Б. Феромоны насекомых.-М.: Наука.- 1984.- 63 с.

215. Нгуен Конг Хао, Мавров М.В., Чрелашвили З.Г., Серебряков Э.П. Синтез у-лактонов путем гидроборирования-окисления гомоаллильных спиртов // Изв. АН СССР.- 1988.- № 6.- С. 1184

216. Мак Оми Дж. Защитные группы в органической химии.- М.: Мир.-1976.-311 с.

217. Пентегова В.А., Дубовенко Ж.В., Ралдугин В.А., Шмидт Э.Н. Терпе-ноиды хвойных растений. Новосибирск: Наука.- 1987.- 96 с.

218. Казаков Д.В., Волошин А.И., Казаков В.П., Шерешовец В.В., Кабаль-нова Н.Н. Химия и хемилюминесценция диоксиранов. М.: Наука. 1999. 165 с.

219. Амис Э. Влияние растворителя на скорость и механизм химических реакций.- М.: Мир.- 1968 С. 218.

220. Пат. 4156692 США, С 07 С 61/04 260/546. Mixed anhydride of acetic acidand (lR,cis)-carbonaldehydic acids / Roman S.A. (США). № 951433; Заявл. 16. 10. 78; Опубл. 29. 05. 79, РЖ. Хим., 1979. 23Н143П.

221. Wawrzenczyk C., Przepiorka Z., Zabza A. Insect growth regulators. Part IX. Syntheses of aryl 3,7-dimethyl-4-octen-l-yl ethers // Pol. J. Chem.- 1981 — Vol. 55.-№4.- P. 819.

222. Kahovcova J., Romanuk M. Terpenoid derivatives of 4hydroxypropiophenone as juvenoids and juvenogens // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1981.- Vol. 46.- №11.- P. 2742.

223. Phadnis A.P., Nanda В., Patwardhan S.A., Gupta A.S. Synthesis of aromatic monoterpenyl geranyl ethers as possible insect juvenile hormone mimics // Indian J. Chem.- Sect. В.- 1984.- Vol. 23.- №11.- P. 1098.

224. Phadnis A.P., Nanda В., Patwardhan S.A., Powar P., Charma R.N. Products active on mosquitoes: part III. Synthesis of biologically active 3,7-dimethyl-6-octene-l,8-diol diethers // Indian J. Chem Sect. В.- 1988 - Vol. 27.- № 9-P. 867.

225. Пат. 5538921 Япония. Аналоги 3,7-диметил-2,6-октадиметилбензоата / Кавада Сэйро, Хаяси Сигэру, Нисино Сюхэй, Нисимура Рикки, Такида• Сэй (Япония). Опубл. 07. 10. 80, РЖХим.- 1981.- 130323П.

226. Jarolim V., Sorm F. Natural and synthetic materials with insect hormone activity. XIX. Synthesis of some 5-oxa analogs of acyclic juvenoids // Collect. Czech. Chem. Commun.- 1974.-Vol. 39.- № 2.- P. 587.

227. Jarolim V., Sorm F. Natural and synthetic materials with insect hormone activity. XXXIII. Synthesis of some dioxa analogs of acyclic juvenoids // Collect. Czech. Chem. Commun. 1977. - Vol. 42. - № 6. - P. 1894.

228. Cruickshank P. A., Palmere R.M. Terpenoid amines as insect juvenile hormones//Nature.- 1971.-Vol. 233.-P. 488; C.A.- 1972.- V. 76.- 54516k.

229. Кример M.3., Кривощекова O.E., Спектор В.И., Буров В.Н., Егорова

230. Camps F., Menneguer A., Sanchez F. On the coherence of incorporation of the fluorovinyl moiety into bioactive organic compounds. Synthesis of an insect juvenile hormone III fluorinated analog // Tetrahedron 1988. - Vol. 44. - № 16. — P. 5161.

231. Cardillo G., Contento M., Sandri S., Panunzio M. Synthesis of compounds containing the isoprene unit. A new stereoselective synthesis of all-trans vitamin A and of methyl (2E,4E)-3,7,1 l-trimethyldodeca-2,4-dienoate // J. Chem.

232. Jb Soc. Perkin Trans. 1979. - Part. 1. - № 7. - P. 1729.

233. Amico Vincenzo, Cunsolo Francesca, Neri Placido, Piattelli Mario, Ruberto Giuseppe. Antimicrobial tetraprenyltoluquinols derivatives from Cystoseira spinosa var. Squarrosa // Phytochemistry 1988. - Vol. 27. - № 5. - P. 1327; РЖХим.- 1988.- 12E219.

234. Заявка 1072589 ЕПВ, МПК7 С 07 С 315/04, С 07 С 317/18. Process for producing lycopene and intermediate there of / Konya N., Seko S. (Япония). Опубл. 31. 01. 2001; РЖХим.- 2001.- 90225П.

235. Заявка 1031551 ЕПВ. A process for preparing all trans-form polyprenols / Asanuma G., Tamai Y., Kanehira К. (Япония). Опубл. 30. 08. 2000; РЖХим.- 2001.- 3053П.

236. Яновская JI.A., Жданкина Г.М., Крышталь Г.В., Серебряков Э.П. Синтез этилового эфира 3,7,11-триметил-2,4-додекадиеновой кислоты (гид-ропрена) из цитраля // Изв. АН СССР. Сер. Хим. - 1987. - № 12.- С. 2790.

237. Пат. 3558728 США. Preparation of dihydronaphthalene compounds / Watson L.M., Birchall W.R. (США). Опубл. 26. 01. 71; РЖХим.- 1971.-21Н222П.

238. L.A. Osbrink-Weste, M.R. Rust, D.A. Reierson, Effiacy of fenoxycarb against mosquitous (Diptera: Culicidae) and its persistence in the laboratory and fields //J. Ecol. Entomol. 1986. - Vol. 79, № 1. - P. 135.

239. T. Hayasi, H. Iwamura, T.J. Fujita. Development of 4-alkylphenyl aralkyl ethers and related compounds as potent insect juvenile hormone mimetics and structural aspects of their activity // J. Agr. Chem. 1986. - Vol. 34, № 3. - P. 526.

240. Ч.Ш. Кадыров, Л.А. Тюрина, В.Д. Симонов. Машинный поиск химических препаратов с заданными свойствами. Ташкент. - ФАН. - 1989. -164с.

241. Ямансарова Э.Т., Куковинец О.С., Зайнуллин Р.А., Кунакова Р.В., Галин Ф.З., Тюрина Л.А., Тюрина О.В., Лукманова А.П., Шаймухаметова

242. Р.Х., Абдуллин М.И., Колбин A.M., Николаева С.В. Изучение взаимосвязи «структура активность» по отношению к Tenebrio molitor в ряду ароматических аналогов ювенильного гормона насекомых // Башкирский химический журнал. - 2000. - Т.7, № 6. - С. 25.

243. M.I.S. Dewar, E.G. Zoebisch, E.F. Healy, I.I.P. Stewart. AMI: A new general purpose quantum mechanical molecular model // J. Am. Chem. Soc. -1985. Vol. 107, № 13. . p. 3902.

244. Т.Н. Minton, H. Stephen. Preparation of o-, m-, p-nitrophenoxyacetic acids and their derivatives // J. Chem. Soc. 1922. - Vol. 121. - P. 1591-1598. Реф. в: C.A. - 1922. - Vol. 16. - 34722.

245. Пат. 353253 Австрия. Gerot Pharmazeutika Ges. М.В.Н. Verfahren zur herstellung von Phenoxyessigsaurederivaten / D. Binder, C. Noe, W. Bilek. Опубл. 12.11.79. Реф. в: РЖХим.- 1980. №8. -8056П.

246. Пат. 275666 ГДР. VEB Pharma Neubrandenburg. Verfahren zur Herstellung von Phenoxyessigsaure./ S. Edeiltraud. Опубл. 31.01.90. Реф. в: РЖХим.- 1991. №7. - 7Н61П.

247. Фукуясу, Н. Акира. Опубл. 11.07.86. Реф. в: РЖХим . 1987. - № 14. -140366П.

248. А.Ф. Гранов, М.Я. Путина. Регуляторы роста и развития насекомых в качестве инсектицидов // Журн. Всесоюз. хим. общ-ва им Д.И. Менделеева. 1988. - Т. 33, № 6. - С. 661.

249. Т. Ohsumi, М. Hatacoshi, N. Matsuo, I. Nakayama, N. Itaya. Oxime ethers: New potent insect growth regulators // Agr. Biol. Chem. 1985. - Vol. 49. - P. 3197.

250. A.P. Phadnis, B. Nanda, S.A. Patwardhan, A.S. Gupta. Synthesis of aromatic monoterpenyl geranyl ethers as possible insect juvenile hormone mimics // Indian J. Chem. 198. - B23, №11. - P. 1098.

251. J.H. Sheu, C.-F. Yen, H.C. Huang, Y.-L.V. Hong. Total synthesis of osto-panic acid, a plant cytotoxyn, via cyclopropanation of 2-n-hexylfuran // J. Org. Chem. 1989. Vol 54, P. 5126

252. Пат. 55-38921 Япония. Аналоги 3,7-диметил-2,6-октадиметилбензоата / К. Сэйро, X. Сигэру, Н. Сюхэй, Н. Рикки, Т. Сэй. Опубл. 7.10.80. Реф. в РЖХим . 1981. - № 13. - 130323П.

253. Т.Н. Minton, Н. Stephen. Preparation of о-, m-, p-nitrophenoxyacetic acids and their derivatives // J. Chem. Soc. 1922. - Vol. 121. - P.1591-1598. Реф. в: С.A. - 1922. - Vol. 16. - 34722.

254. Пат. 353253 Австрия. Gerot Pharmazeutika Ges. М.В.Н. Verfahren zur herstellung von Phenoxyessigsaurederivaten // D. Binder, C. Noe, W. Bilek. Опубл. 12.11.79. Реф. в: РЖХим. 1980. - №8. -8056П.

255. Пат. 275666 ГДР. VEB Pharma Neubrandenburg. Verfahren zur Herstellung von Phenoxyessigsaure // S. Edeiltraud. Опубл. 31.01.90. Реф. в: РЖХим . 1991. - №7. - 7Н61П.

256. А.с. 199777 ЧССР. Zpfisob pripravy kyseliny fenoxyoctove // J. Cuda, L.Kempny, J. Pscheidt, J. Schriber. Опубл. 01.12.82. Реф. в: РЖХим . -1984.-№6.-6Н131П.

257. Пат. 105266 ЧССР. Zpflsob pripravy novijch N-(2-fenoxyethyl)triptaminu // M. Protiva, M. Rajsner. Реф. в: РЖХим . 1964. - № 6. - 6Н230П.

258. Т. Okawara, N. Ikeda, Т. Yamassaki, M. Furukawa. Facile redaction of intermediates from carboxylic acids and 6-nitro-l-(2-nitrophenylsulfonyloxy)-benzotriazoles with sodium borohydride to alkoholes // Chem. Pharm. Bull. -1988.-Vol. 36, №9. P. 3628.

259. Пат. 3904773 США. Anthropod naturation inhibitors / M. Schwarz, P.E. Sonnet, N. Wakagayashi. Опубл. 9.09.75. Реф в РЖХим . 1976. - №12. -120319П.

260. L. Hsing-Jang, S.S. Iyer. Direct transformation of carboxylic acids to thiol esters induced by phenyl dichlorophosphate // Can. J. Chem. 1980. - Vol. 58, № 23. - P. 2645.

261. Пат. 55-38921 Япония. Аналоги 3,7-диметил-2,6-октадиметилбензоата / К. Сэйро, X. Сигэру, Н. Сюхэй, Н. Рикки, Т. Сэй. Опубл. 7.10.80. Реф. в РЖХим . 1981. -№ 13. - 130323П.

262. Пат. 3904773 США. Anthropod naturation inhibitors // М. Schwarz, P.E. Sonnet, N. Wakagayashi. Опубл. 9.09.75. Реф в РЖХим . 1976. - №12. -120319П.

263. Заявка 60-180062 Япония. Производные алкенилкарбаматов, способ получения и инсектициды на их основе // Н. Накаяма, X. Такахаси, Т. Ивамура, Н. Фудзита. Опубл. 14.09.85. Реф. в РЖХим . 1986. - №12. -120402П.

264. Пат. ЕР 0 004 334-BI. Carbaminsaureester, Schadlingsbekafungsmittel, die dies ester als wirkstoffe enthalten, verhfahren zur herstellung diesserester-sowie deren verwendung zur bekampfung von schadlingen // F. Hoffman. Опубл. 21.10.81.

265. Заявка 60-180062 Япония. Производные алкенилкарбаматов, способ получения и инсектициды на их основе // Н. Накаяма, X. Такахаси, Т. Ивамура, Н. Фудзита. Опубл. 14.09.85. Реф. в РЖХим . 1986. - №12. -120402П.

266. W. Biernacki, A. Gdula. Juvenile hormone analogs. Part XVIII. Synthesis of (±)-l l-methoxy-3,7-dimethyldodeca-2,6-dieno-(N,N)-diethylamide and (±)-10-methoxy-5-undecen-2-one methoxime // Pol. J. Chem. 1981. - Vol. 55, № 5.-P. 1063.

267. Тице JI., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М.: Мир. 1999. С. 233.

268. Влад П.Ф., Руссо А.Г., Чан-Куанг Фан. Синтез изоабиенола и транс-абиенола // Ж. Общ. Хим. 1969. - Т. 39. - Вып. 2. - С. 451 - 457.

269. Fieser L.F., Johnson W.S. Synthesis of 6-hydroxy-3,4-benzpyrene and 8-isopropyl-l,2-benzanthracene from 9,10-dihydrophenanthrene // J. Am. Chem. Soc. 1940. - Vol. 62. - № 3. - P. 575.

270. Ruzicka L., Seidel C.F. The volatile constituents of ambergris. II. An oxide C13H22O, a hydroxyaldehyde C17H30O2, and a ketone Ci3H2oO // Helv. Chim. Acta.- 1950.-Vol. 33.-№5.-P. 1285,C.A. 1951. V. 45. 1548a.

271. Wiemann J., Casals P.F., Risse S. Reduction duplicative des cyclenones. -1. Reductions duplicative de la cyclopentene-2-one et de la methyl-3-cyclopentene-2-one. Synthese des diceto-3,3-bicyclopentyles // Bull. Soc. Chim. France.- 1963.-P. 1281.

272. Huckel W., Wolfering J. Reduktionen in flussigem ammoniak. XVI. Di-methyldihydronaphthalene // Liebigs Ann. Chem. 1965. - B. 686. - P. 34.

273. Lehmkuhl H. Alkali-dialkylaluminium dihydroaromaten // Liebigs Ann. Chem. - 1969. - B. 713. - P. 20.

274. D.S. Letham, P.B. Goodwin, T.J.V. Higgins. Phytohormones and related compounds. Vol.1. Amst. - 1978. - P. 29.

275. P.Cannone, H. Belley, G. Fytas, J. Planondon. Syntheses des alkyl-1-cyclanols foctionnalses aux positions a, P- et y- de la chaine hydrocarbonie // Canad. J. Chem. 1988. - Vol. 66, № 1. - P.168.

276. L. Lenta, T. Mendel, S. Matei, M. Sclifos. Utilizarea catalizei prin transfer interfasic la obtinerea unor fenoxyacetati de etil // Revista de chimie. 1987. -Vol. 38, 6. - P. 525.

277. А. Когерман, К. Лээтс, К. Аммон, И. Кудрявцев, А. Куузик. Синтез аналогов ювенильного гормона. 13. Получение и ювенильная активность некоторых 1-арилокси-7-метил-3,5-диоксаоктанов//Proc. Est. Acad. Sci. Chem. 1992. - Vol. 41, № 3. - P. 140.

278. Заявка 64-34902 Япония. Средство борьбы с вредителями / Я. Харуя-су, К. Нориёси. Опубл. 06.02.89. Реф. в: РЖХим . - 1990. - № 2. - 20244П.

279. J.B. Rodriguez, E.G. Gros, A.M. Stoka. Synthesis and activity of juvenile hormone analogs (JHA) // Z. Naturforsch. B. 1988. - Vol. 43, № 8. - P. 1038.

280. Л.А. Тюрина, Ф.А. Зарудий, C.C. Волкова, T.C. Соломинова, А.А. Тюрин, А.К. Алехин, Р.Х. Шаймухаметова, Ф.А. Халиуллин, В.А. Катаев, С.В. Сибиряк. Компьютерный поиск новых имуннотропных азолов // Хим.-фармац. Ж. 1996. - Т. 30, № 8. - С. 35.

281. V.J. Teynelis, W.L. Hergenrother, Н.Т. Hanson, J.A. Valicenti. Dehydration of alkohols, diols and related compounds in dimethyl sulfoxide // J. Org. Chem. 1964. - Vol. 23. - P. 123.