Термохимия растворения CCL4, бензола и его производных в индивидуальных и смешанных растворителях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Кашина, Юлия Анатольевна

• Кашина, Юлия Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кашина, Юлия Анатольевна

1. ВВЕДЕНИЕ

2. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 8

2.1. Физико-химические свойства, структурные особенности 8-22 и строение индивидуальных растворителей

2.1.1. Одноатомные спирты 8

2.1.2. Алканы 12

2.1.3. Структура и свойства жидкого формамида 14

2.1.4. Структура и свойства ряда апротонных растворителей 17

2.2. Характеристики растворенных веществ, свойства и 23-35 особенности их взаимодействия с индивидуальными и смешанными растворителями

2.2.1. Четыреххлористый углерод 23

2.2.2. Бензол и его производные 29

2.3. Термодинамические характеристики и структура 36 - 52 бинарных смесей

2.3.1. Спирт -алкан 36

2.3.2. Спирт - спирт 44

2.3.3. Спирт - формамид 46

2.3.4. Спирт - апротонный растворитель 49

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 53

3.1. Калориметрическая установка и методика проведения 53 - 59 эксперимента

3.1.1. Конструкция калориметра 53

3.1.2. Методика проведения эксперимента 55

3.1.3. Характеристика применяемых веществ, их очистка и 57-59 анализ

3.2. Обработка экспериментальных данных и определение 59-64 погрешностей

3.2.1. Расчёт энтальпий растворения 59

3.2.2. Расчёт поправок к тепловому эффекту растворения 60

3.2.3. Оценка погрешности экспериментальных данных 61

4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 65

4.1. Особенности сольватации веществ в индивидуальных 65 - 74 растворителях

4.2. Термохимия растворения ССЦ, бензола, хлорбензола и 75-94 анилина в смешанных растворителях

4.3. Характеристики межмолекулярного взаимодействия в 94-100 бинарных и тройных системах и подходы к их описанию

4.4. Описание энтальпий растворения СС14, бензола, 100-106 хлорбензола и анилина в объединенных системах спиртспирт и спирт-алкан

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термохимия растворения CCL4, бензола и его производных в индивидуальных и смешанных растворителях»

Актуальность темы.

Проблема изучения процессов, протекающих в жидкостях и жидких растворах, образованных ими, особенно актуальна в наши дни в связи с все более широким использованием в современной химической технологии разнообразных неводных растворителей, характеризующихся чрезвычайно широким диапазоном различных свойств, связанных с разным характером внутри- и межмолекулярных взаимодействий [1]. Распространение в исследовательской и технологической практике смешанных растворов позволяет целенаправленно влиять на протекание и термодинамические характеристики процессов путем подбора среды с заранее заданными свойствами. Нередко замена не только одного компонента другим, но и изменение соотношения между ними позволяет получить растворитель, существенно отличающийся от свойств индивидуальных компонентов, однако данная задача сопровождается исследованием свойств широкого набора растворителей и выполнением большого объема экспериментальных исследований. Поэтому актуальной проблемой является нахождение взаимосвязи энтальпий растворения и сольватации соединений с составом и свойствами смесей.

Особое значение для решения многих вопросов, поставленных перед химией растворов, имеет знание энергетических характеристик процессов сольватации, таких как энтальпии растворения, переноса и сольватации веществ, отвечающих за межмолекулярные взаимодействия в системах. Указанные энтальпийные характеристики наиболее точно могут быть определены калориметрическим методом. В этой связи калориметрия продолжает оставаться актуальным методом исследования жидких растворов.

К настоящему времени в области термохимии растворов неэлектролитов накоплен значительный экспериментальный материал по энтальпиям растворения веществ в воде, индивидуальных неводных и смешанных водноорганических растворителях. Что же касается бинарных неводных растворителей, то здесь в основном имеются данные по избыточным свойствам бинарных смесей, таких как избыточные энтальпии смешения, теплоемкости, объемные свойства [2,3,4]. В то время как экспериментальных данных по энтальпиям растворения веществ в бинарных неводных растворителях получено значительно меньше.

Объектами исследования выбраны жидкости, представляющие различные классы органических соединений. Определение термодинамических характеристик растворов углеводородов представляет интерес, как с теоретической, так и практической точек зрения. Интерес к исследованию таких систем не ослабевает, что обусловлено, во-первых, тем, что по характеру межмолекулярных взаимодействий с растворителем растворы алканов относятся к наиболее простым системам, обнаруживая, в то же время, большое разнообразие свойств. Во-вторых, все органические соединения являются функциональными производными углеводородов, и сольватация углеводородного радикала в растворе вносит существенный вклад в сольватацию молекулы в целом. Выбор в качестве растворителей различных функциональных производных углеводородов: одноатомных спиртов, эфиров, кетонов, амидов, хлор- и аминопроизводных углеводородов, определен целью изучения природы взаимодействий в растворе.

Особый интерес у нас вызвало исследование сольватации четыреххлористого углерода по ряду причин: во-первых, ССЦ показался нам интересен тем, что считается неполярным соединением, но способен образовывать комплексы спи я-основаниями; во-вторых, CCI4 является хорошим растворителем, применяющимся в быту, промышленности и медицине; в-третьих, ССЦ вызывает интерес с точки зрения токсичности.

Четыреххлористый углерод очень важный органический растворитель, широко используемый в процессах синтеза и очистки. Благодаря его употреблению в процессах обработки радиоактивных материалов, решается проблема ядерных отбросов. Поэтому, некоторые экспериментальные и теоретические работы посвящены изучению химических и физических свойств СС14, изучению процессов переноса ионов и химических реакций в этом растворителе [5].

Актуальность темы также определяется важностью разработки методов исследования структуры жидкостей с помощью метода молекулярного зонда. Использование молекулярных зондов имеет большое распространение в спектральных методах (сольватохромные индикаторы) и при исследовании структуры материалов. Вместе с тем, актуальной является задача разработки теоретических основ метода молекулярного зондирования на базе исследования энергетических - энтальпийных характеристик сольватации. В качестве молекулярных зондов, как правило, используются молекулы, обладающие высокой симметрией и химической инертностью; альтернативно, могут использоваться образцовые молекулы - доноры или акцепторы электронов - для разработки шкал полярности растворителей, сравнения реакционной способности веществ. Молекулы четыреххлористого углерода (CCI4) и бензола (СбНб) обладают высокой молекулярной симметрией и часто рассматриваются в качестве инертных при изучении разнообразных химических реакций.

Интерес к исследованию закономерностей сольватации бензола и его производных в смешанных неводных растворителях обусловлен тем, что для теории растворов они важны как сольватохромные индикаторы, по которым определяется сольватирующая способность растворителя, а также являются широко применяемыми веществами в промышленности и производстве лекарств.

Работа выполнена в соответствии с одним из основных научных направлений Института химии растворов РАН " Термодинамика, структура и реакционная способность в многокомпонентных жидкофазных системах"

Номер госрегистрации 0120. 0 602029. Работа была частично поддержана Российским фондом фундаментальных исследований (Грант № 06-03-32169).

Цель работы.

Изучение закономерностей процесса сольватации ССЦ и ароматических соединений при 298.15 К в индивидуальных и смешанных органических растворителях на основе данных калориметрического эксперимента.

Для этого требовалось решить следующие задачи:

- при 298.15 К определить калориметрическим методом энтальпии растворения ССЦ, бензола, хлорбензола (С6Н5С1) и анилина (C6H5NH2) в 1алканолах: метаноле (МеОН), 1-бутаноле (ВиОН), 1-деканоле (DecOH); налканах: и-гексане (СбНн), «-декане (С10Н22); и их смесях: метанол - 1бутанол, метанол - 1-деканол, 1-бутанол - 1-деканол, метанол - н-гексан, 1/ бутанол - к-гексан, 1-бутанол - к-декан, 1-деканол - «-гексан, 1-деканол - н-декан; ССЦ в диизопропиловом (/-РггО), диизоамиловом (z-Am20) эфирах и их смесях со спиртами; ССЦ в 1,4-диоксане (1,4-DO), ацетоне (АО), воде и их ' смесях с метанолом; бензола и алканов в формамиде (ФА), гексаметилфосфортриамиде (ГМФТ) и их смесях с метанолом;

- выявить преобладающий тип (специфический или неспецифический) межмолекулярных взаимодействий растворитель - растворитель и растворитель - растворенное вещество;

- выявить основные закономерности влияния природы растворителей и растворенных веществ на энтальпийные характеристики;

- в рамках имеющихся в литературе моделей, исследовать взаимосвязь между термодинамическими характеристиками двойных и тройных систем.

Научная новизна.

Впервые калориметрическим методом при 298.15 К измерены энтальпийные характеристики 40 тройных систем на основе ССЦ, бензола, хлорбензола, анилина, спиртов, простых эфиров, амидов, ацетона, воды и алканов. Получены эмпирические уравнения, основанные на формализме Редлиха - Кистера, описывающие избыточные энтальпии растворения неэлектролитов в бинарных растворителях.

Показано, что свойства молекулярного зонда являются важными при изучении энергетики взаимодействия в растворах в связи с возможными специфическими взаимодействиями.

Получено единое уравнение, описывающее энтальпии растворения CCI4 в 7 бинарных системах спирт - спирт и спирт - алкан на основе представлений о концентрации гидроксильных групп в бинарной смеси. Получены зависимости, описывающие энтальпии растворения бензола и его монофункциональных производных в неводных смешанных растворителях н-алкан - 1-алканол + 1-алканол - метанол.

Практическая значимость.

Полученные экспериментальные результаты существенно пополняют банк термодинамических данных. Они развивают теоретические ; представления о структуре и межмолекулярных взаимодействиях в двойных и тройных системах. Предложенное уравнение позволяет рассчитывать : величины энтальпий растворения ССЦ в системах спирт - спирт и спирт -алкан.

Апробация работы.

Основные положения диссертации докладывались и обсуждалис^ на: II Международной научно-технической конференции "Актуальные проблемы химии и химической технологии "Химия -99" (Иваново, 1999); Международной студенческой конференции "Развитие, окружающая среда, химическая инженерия" (Иваново, 2000); Международной научной конференции "Кинетика и механизм кристаллизации" (Иваново, 2000); VIII Международной конференции "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах" (Иваново, 2001); I Региональной конференции молодых ученых "Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем", Крестовские чтения, (Иваново, 2006); X Международной конференции "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах" (Суздаль, 2007). По теме диссертации опубликовано: 4 статьи и тезисы восьми докладов.

Личный вклад автора.

Экспериментальное исследование и обработка полученных данных проведено лично соискателем. Планирование эксперимента, анализ результатов исследования, формулирование основных выводов диссертации выполнено совместно с научным руководителем доктором химических наук, профессором Королевым В.П.

Структура и объем диссертации.

Работа состоит из введения, обзора литературы, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов, списка цитируемой литературы (260 источников) и приложения. Диссертация содержит 26 таблиц, 40 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Кашина, Юлия Анатольевна

5. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Калориметрическим методом при 298.15 К впервые измерены энтальпийные характеристики 40 тройных систем на основе ССЦ, бензола, хлорбензола, анилина, спиртов, простых эфиров, амидов, ацетона, воды и алканов. Получены эмпирические уравнения, основанные на формализме Редлиха - Кистера, описывающие энтальпии растворения неэлектролитов в бинарных растворителях.

2. Сравнительный анализ энтальпий растворения ССЦ, бензола и алканов в индивидуальных растворителях показал наличие специфической составляющей в суммарную энергию взаимодействия ССЦ и бензола со спиртами, в связи с чем использование ССЦ и бензола в качестве молекулярных зондов или инертных растворителей предполагает учет специфической составляющей их сольватации.

3. Изучены закономерности процесса сольватации ССЦ, бензола, хлорбензола и анилина в бинарных смесях на основе спиртов и алканов. Установлено, что в системах спирт - спирт и спирт - алкан энергетика взаимодействия указанных веществ определяется аналитической концентрацией ОН-групп в растворителе.

4. На основе представлений о молярной концентрации гидроксильных групп в бинарной смеси впервые предложена единая зависимость, объединяющая 7 исследованных тройных систем спирт - спирт - ССЦ и спирт - н-алкан - ССЦ.

5. Переход к относительной доле гидроксильных групп в растворе впервые позволил представить энтальпию растворения бензола и его монофункциональных производных в объединенной системе бинарных растворителей н-алкан - 1-алканол + 1-алканол - метанол в виде суммы аддитивной и избыточной составляющих, что дает предпосылки для прогнозирования энтальпийных характеристик.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кашина, Юлия Анатольевна, 2007 год

1. Крестов Г.А., Виноградов В.И., Кесслер Ю.М. и др.; отв. ред. Березин Б.Д. Современные проблемы химии растворов. АН СССР. Ин-т химии неводных растворов. М.: Наука, 1986. 264 с.

2. Крестов Г.А., Новоселов Н.П., Перелыгин И.С. Ионная сольватация.- М.: Наука. 256 с.

3. Белоусов В.П., Морачевский А.Г. Теплоты смешения жидкостей. Л.: Химия, 1970. 256 с.

4. Белоусов В.П., Морачевский А.Г., Панов М.Ю. Тепловые свойства растворов неэлектролитов. Л.: Химия, 1981.264с.

5. Tsun-Mei Chang, Kirk A. Peterson, Liem X. Dang. Molecular dinamics simulations of liquid interface, and ionic solvation of polarizable carbon tetrachloride // J.Chem. Phys., 1995. Vol. 103. N 17,1. P. 7502-7513.

6. Akiyama Y., Wakisaka A. Self-Assembling of Alcohol and Carboxylic Acid Through Hydrogen-Bonding and Linter-Alkyl Group Interaction // Chimia, 1997. Vol. 51. N7. P. 419.

7. Дорош A.K., Структура некоторых конденсированных систем. Дисс. докт. наук. -Киев, 1978.307 с.

8. Тарасов В.В. Понедельникова Е.Г. Скорость звука и структура ассоциированных жидкостей. -Докл. АН СССР., 1954. Т. 96. С. 789 791.

9. Губский С.М., Вьюнник И.Н. // ЖФХ, 1992. Т. 66. N 7. С. 1787 1793.

10. Parker A.J. Protik Dipolar Aprotic Solvents Effects on Rates of Bimolecular Reaction // Advan. Phys. Org. Chem., 1967. Vol. 5. P. 173-176.

11. И. Шкодин O.M., Гулашков П.Я., Выонник У.М. Температурная зависимость диэлектрической проницаемости в алифатических спиртах // Вестник Харьковск. Ун-та, 1972. N 14. С. 20-22.

12. Dannhauser W.,Lowell B.W. Dielektric Constants of Hydrogen Bonded Liquids. III. Superheated alkohols // J. Chem. Phys., 1964. Vol. 40. N 10. P. 3058-3066.

13. Крешков А.П. Аналитическая химия неводных растворов. М.: Химия, 1982. 256 с.

14. Ландсберг Г.С., Малышев В.И. // Докл. АН СССР, 1938. Т. 18. N 8. С. 549.

15. Малышев В.И. // Докл. АН СССР, 1938. Т. 20. N 7 8. С. 549.

16. Малышев В.И. // Докл. АН СССР, 1939. Т. 24. N 7. С. 676.

17. Малышев В.И. // Изв. АН СССР, сер. физическ., 1941. Т. 5. N 1. С. 13.

18. Ландсберг Г.С., Малышев В.И., Соловьев В.Е. // Докл. АН СССР, 1939. Т. 24. N9. С. 873.

19. Малышев В.И. // Усп. физ. Наук, 1957. Т. 63. N 2. С. 323.

20. Соколов Н.Д. Водородная связь // Усп. физ. Наук, 1955. Т. 57. N 2. С. 205.

21. Бродский А.И. // Докл. АН СССР, 1953. Т. 93. N 5. С. 847.

22. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах.-Л.: Химия, 1973.303 с.

23. Крестов Г.А. Исследование взаимосвязи между термодинамическими характеристиками сольватации и строением растворителей: Дис. докт. хим. наук. Москва, 1966.238 с.

24. Coburn W.C., Grunwald E.R. Infrared Measurements of the Assotiation of Ethanol in Carbon Tetrachloride // J. Amer. Chem. Soc., 1958. Vol. 80. P. 1318- 1322.

25. Иманов Л.М., Абдурахманов А.А., Рагимова P.А. Вращательные постоянные, дипольный момент, структура молекулы н-СзНзО в трансформе // Опт. и спектр., 1968. Т. 25. С. 954 955.

26. Pierotty A. Stubio del Legame ad Idrogeno in Alcini Alcolimediante la Rizonanza Magnetica Nucleare // Gazz. Chem. Ital., 1962. Vol. 92. N 10. P. 1125- 1137.

27. Бушуев Ю.Г. Структурные свойства жидкостей с различными типами межмолекулярных взаимодействий по данным компьютерного моделирования: Дис. докт. хим. наук. Иваново, 2001. 345 с.

28. Jorgensen W.L., Ibrahim М. Pressure dependence of hydrogen bonding in liquid methanol //J. Am. Chem. Soc., 1982. Vol. 104. N 2. P. 373 378.

29. Narten A.H., Habenschuss A. Hydrogen bonding in liquid methanol and ethanol determined by X-ray diffraction //J. Chem. Phys., 1984. Vol. 80. N 7. P. 3387-3391.

30. Tanaka Y., Ohtomo N., Arakawa K. The structure of liquid alcohols by neutron and X-ray diffraction // Bull. Chem. Soc. Jap., 1985. Vol. 58. N 1. P. 270 276.

31. Saiz L., Padro J.A., Guardia E. Structure and dynamics of liquid ethanol //J. Phys. Chem. В., 1997. Vol. 101. P. 88 86.

32. Harriz F.E., Haycock E.W., Alder B.J. Dielectric Polarization and Structure of Liquids Pressure // J. Chem. Phys., 1953. Vol. 21. P. 1943 1948.

33. Tucker E.E., Farnham S.B., Christian S.D. Association of Methanol and in n-hexadecane. A Model for the Association of alcohols // J. Phys. Chem., 1969. Vol. 11. P. 3820-3829.

34. Тарасова B.B. Скорость звука и нулевая энергия квазикристаллической сетки жидкостей // Докл. АН СССР, 1954. Т. 94. С. 1125 1128.

35. Тарасов В.В., Понедельникова Е.Г. Скорость звука и структура ассоциированных жидкостей // Докл. АН СССР, 1954. Т. 96. N 4. С. 789 -791.

36. Понедельникова Е.Г., Тарасов В.В. Об обобщенном правиле РАО для ассоциированных жидкостей // Докл. АН СССР, 1954. Т. 96. N 6. С. 1191 -1194.

37. Posternac J., Arnold Е. // J. Physiol., 1954. Vol. 4. P. 502.

38. Pringl M.J., Brown K.B., Miller K.W. // J. Mol. Pharmacol., 1981. Vol. 19. P. 49.

39. Шкодин О.М., Гулашков П.Я., Вьюнник У.М. Температурная зависимость диэлектрической проницаемости в алифатических спиртах. // Вестник Харьковск. Ун-та, 1972. N 14. С. 20 22.

40. Халатур П.Г. О конформационной структуре молекул н-алканов в жидком состоянии. //ЖФХ, 1981. Т. 55. N 11. С. 2828 2832.

41. Briard Anne-Julie, Bouroukba Mohammed, Petitjean Dominique, Dirand Michel. Models for estimation of pure n-alkanes' thermodynamic properties as a function of carbon chain length // J. Chem. and Eng. Data, 2003. Vol. 48. N 6. C. 1508- 1516.

42. Богатов Г. Ф. Анализ изменения теплопроводности в гомологических рядах углеводородов. I. «-Алканы. // Юбилейный сборник научных трудов факультета судостроения и энергетики. Калинингр. гос. техн. унт. Калининград, 2004. С. 40 - 47.

43. Vol. 42. N20. C. 4927-4938.

44. Costain C.C., Dowling J.M. Microwave Spectrum and Molecular Structure of Formamide// J. Chem. Phys., 1960. Vol. 32. N 1. P. 158 165.

45. Wojcik M., Hirakawa A.Y., Tsuboi M., Kato S., Morocuma K. Ab initio MO Calculation of Large Constants and Dipole Derivatives for the Formamide Dimer // Chem. Phys. Lett., 1983. Vol. 100. N 6. P. 523 528.

46. Kalman E. et all. The Molecular Structure an Hydrogen Bond Geometry in Liquid Formamide //Z. Naturforsch., 1983. Bd. 38 a. N 2. P. 231 236.

47. Вилков JI.B., Акишин П.А., Преснякова B.M. Электронографическое исследование строения молекул соединений трехвалентного азота: диметилформамида и N-метилпиролла // Ж.структурн. химии, 1962. Т. 3. N 1.С. 5-9.

48. Полинг JI. Природа химической связи.- М.: Иностр. лит., 1948.143 с.

49. Дорош А.К. Структура конденсированных систем.- Львов: Высш. Школа, 1981. 176 с.

50. Ohtaki Н., Funaki A., Rode В.М., Reibnegger G.J. The Structure of Liquid Formamide Studied by Means of X-ray Diffraction and ab initio LCGO-MO-SCF Calculations // Bull. Chem. Soc. Jap., 1983. Vol. 56. N 7. P. 2116 2121.

51. Nelson O.F., Lund P.A., Praestgaard E. Hydrogen Bonding in Liquid Formamide. A Low Frequency Raman Study // J. Chem. Phys., 1982. Vol. 77. P. 3878.

52. Hinton J.F., Harpool R.D. An Ab Initio Investigation of (Formamide)n and Formamide (H20)n Systems. Tentative Models for the Liquid State and Dilute Aqueous Solution // J. Am. Chem. Soc., 1977. Vol. 99. N 2. P. 349 -353.

53. Ludwig R., Weinhold F., Farrar T.C. Experimental and Theoretical Studies of Hydrogen Bonding in Neat, Liquid Formamide // J. Chem. Phys., 1995. Vol. 102. N13. P. 5118-5125.

54. Colominas C., Lugue F.J., Orozco M. Dimerization of Formamide in Gas Phase and Solution. An Ab Initio MC-MST Study // J. Phys. Chem. A., 1999. Vol. 103. P. 6200-6208.

55. Бушуев Ю.Г., Зайчиков A.M. Структурные свойства жидкого формамида // Изв. Акад. Наук. Серия химич., 1998. N 10. С.1911 -1917

56. Бушуев Ю.Г., Давлетбаева С.В., Королев В.П. Влияние универсальных и специфических взаимодействий на структурные свойства жидкого формамида // Изв.Акад.наук. Серия химич., 1999. N 12. С. 2227 2237.

57. Madic С., Tremillion В. Determination electrochimique de constants d'acidite en solution dans rhexametapol(hexamethilphosphortriamide) // Bull. Soc. Chim. France., 1968. N 4. P. 1634 1638.

58. Слабженников С.Н. Квантово-химическое исследование механизма протонирования простых амидов фосфорных кислот полуэмпирическим методом ПГГДП/2. Деп. В ВИНИТИ, 1987. N 5071. В 87.

59. Gutmann Y. The Donor-Acceptor Molecular Interactions II New York: Plenum., 1978. P. 279.

60. Кесслер Ю.М., Фомичева М.Г., Алпатова H.M., Емелин В.П. Некторые физические и структурные характеристики гексаметилфосфортриамида //Журн.структ. Химии, 1972. Т. 13. N3. С. 517 519.

61. Танганов Б.Б., Алдарова Н.Ш., Цзынеев А.А. Синтез и исследование физико-химических свойств фосфорамидных растворителей. Материалы XI научной конференции Восточно-Сибирского технолог. Ин-та. Улан-Уде, 1973. С. 3 7.

62. Bernazzani L., Carosi М., Ceccanti N. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys., 2000. Vol. 2. P. 4829.

63. Lepori L., Matteoli E., Bernazzani L. et al. // Ibid. 2000. Vol. 2. P. 4837.

64. Rezanova E.N., Kammerer K., Lichtenthaler R.N. // J. Chem. Eng. Data, 2000. Vol. 45. P. 124.

65. Resa J.M., Gonzalez C., Bertolaza M.A., Ruiz A. // Fluid Phase Equilib., 1999. Vol. 156. P. 89.

66. Pagliara A., Caron G., Liza G. et al. // J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1997. Vol. 2. P. 2639.

67. Смирнова Н.Л., Королев В.П. // ЖФХ, 2004. Т. 78. N 3. С. 41.

68. Stephenson W.K., Fuchs R. //Can. J. Chem., 1985. Vol. 63. P. 336.

69. Онойченко С.Н. Применение оксигенатов при производстве перспективных автомобильных бензинов. М.: Техника, 2003. С. 63.

70. Reeta Karinen. Etherification of some Cg-alkenes to fuel ethers. Dissertation for the degree of Doctor of Science in Technology, Helsinki University of Technology, 2002.

71. Pugh W.J., Roberts M.S., Hadgraft J. // Int. J. Pharm., 1996. Vol. 138. P. 149.

72. Leahy D.E., Morris J.J., Taylor P.J., Wait A.R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1992. P. 723.

73. Mandal H., Frood D.C., Habibullan M. et al. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. I., 1989. Vol. 85. N9. P. 3045.

74. Шахпаронов М.И. Механизмы быстрых процессов в жидкостях. -М.: Высшая школа, 1980. С. 80.

75. Дашевский В.Г. Конформационный анализ органических молекул. -М., Химия, 1982.

76. Минкин В.И., Осипов О.Д., Жданов Ю.Д. Дипольные моменты в органической химии. М., Химия, 1968.

77. Browarzik D. Phase-equilibrium calculations for n-alkane+aklanol systems using continuous thermodynamics. // Fluid Phase Equil., 2004. Vol. 217. N 2. P. 125 135.

78. Тупицин В.П., Лапшина Л.В. Рэлеевское рассеяние света и молекулярное строение жидкого диоксана. // Ж. структурн. Химии, 1970. Т. 11. N 6. С. 1111-1112.

79. Домбровский А.В. Молекулярные соединения диоксана. // Успехи химии, 1961. Т. 30. N12. С. 1453-1461.

80. Пчелкин В.Н., Торяник А.И. Исследование методом Монте-Карло гидратации 1,4-диоксана в конформациях "кресло" и "ванна"// ЖСХ, 1991. Т. 32. N2. С. 88-97.

81. Marcus Y. Ion Solvatation.// N.Y.: Willey Interscience publication. Chichester. 1985. P. 306.

82. Bottcher CJ.F. Theory of Electric Polarization. V.I., Elsevier Scientific Publishing Company, Amsterdam, London, New York, 1973.

83. Allen F., Bowen H., Sutton L., Bastiansen O. // J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1952. Vol. 48. P. 991 -995.

84. Yedlovszky P., Palinnkas G. Monte-Karlo Simulations of liquid acetone with a polarizible moleculer model. // Mol. Phys., 1995. Vol. 84. N 2. P. 217.

85. Бушуев Ю.Г., Давлетбаева С.В. Структурные свойства жидкого ацетона // Известия АН. Серия химическая, 1999. N 1. С. 25 34.

86. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. "Химия", 1978. С. 392.

87. Краткий справочник по химии под ред. О.Д. Куриленко. Киев, 1974. 991 с.

88. Girard Р. // Trans. Faraday Soc., 1934. Vol. 30. P. 763.

89. Andreoli-Ball, L.; Patterson, D.; Costas, M.; Caceres-Alonso, M., Heat capacity and corresponding states in alkan-l-ol-n-alkane systems. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1,1988. Vol. 84. N 11. P. 3991 4012.

90. SchmidR. //J. Solut. Chem., 1983. Vol. 12. N2. P. 135 152.

91. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. М. Мир. 1984. С. 256.

92. Hallen D., Nilsson S.O., Rothschild W. // J. Chem. Thermodyn., 1986. Vol. 18. P. 429-442.

93. Estermann I.Z. //Phys. Chem. Bl. 1928. P. 134.

94. Левин B.B. Физика и физикохимия жидкостей. Вып. 2. М: МГУ. 1972. С. 176- 190.

95. Вредные вещества в промышленности. Л.: "Химия". 1969. Т. 1.

96. Вредные вещества в промышленности. Л.: "Химия", 1976.

97. Безпамятнов Г.П., Кротов Ю.А. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде. Л.: "Химия", 1969. Т. 1.

98. Fuchs R., Erik J. Chambers, W. Kirk Stephenson // J. Chem., 1987. Vol. 65. P. 2624 2627.

99. Goncalves R.M.C., Simoes A.M.N. // J. of Solution Chemistry., 1987. Vol. 16. N1. P. 39-43.

100. Matteoli E., Leport L. // J. Chem. Thermodyn., 1986. Vol. 18. N 11. P. 1065.

101. Kamlet M.J. // Prog. Phys. Org. Chem., 1981. Vol. 13. P. 485 630.

102. Tsun-Mei Chang, Kirk A. Peterson, Liem X. Dang. Molecular dinamics simulations of liquid interface, and ionic solvation of polarizable carbon tetrachloride //J.Chem. Phys., 1995. Vol. 103. N 17,1. P. 7502 7513.

103. Pieruccini M., Saija F., Vasi C., Musso M. The role of association in the dielectric behaviour of methanol/carbon tetrachloride mixtures.//Chem. Phys. Lett., 2003. Vol. 382. N 5 6. P. 523 - 527.

104. Pieruccini M., Saija F., Ponterio R., Vasi C. A ground level interpretation of the dielectric behavior of diluted alcohol-in-carbon tetrachloride mixtures // J. Chem. Phys., 2003. Vol. 119. N20. P. 10771 10776.

105. Torii Hajime. Atomic quadrupolar effect in the methanol-CCl^ and water

106. CC14 intermolecular interactions // Chem. Phys. Lett., 2004. Vol. 393. N 1 -3.C. 153- 158.

107. G. Scatchard, S. E. Wood, J. M. Mochel. // J. Am. Chem. Soc., 1946. Vol. 68. P. 1960.

108. Scatchard G., Ticknor L. // J. Am. Chem. Soc., 1952. Vol. 74. P. 3724.

109. Moelwyn-Hughes E. A., Missen R. W. // J. Phys. Chem., 1957. Vol. 61. P. 518.

110. H. von Wolff, H.-E. Hoppel. // Ber. Buns. Phys. Chem., 1968. Vol. 72. P. 1173.

111. Goral M, Oracz P., Warycha S. // Fluid Phase Equilib., 1988. Vol. 44. P. 77.

112. Goral M, Oracz P., Warycha S. // Fluid Phase Equilib., 1990. Vol. 55. P. 337.

113. J.-E. A. Otterstedt, Missen R. W. // Trans. Faraday Soc., 1962. Vol. 58. P. 879.

114. Dacre В., Benson G. C. // Can. J. Chem., 1963. Vol. 41. P. 278.

115. Nagata I., Tamura K. // Fluid Phase Equilib., 1983. Vol. 15. P. 67.

116. Liddel U., Becker E.D.//J. Chem. Phys., 1956. Vol. 25. P. 173.

117. Dixon B.W. Nuclear magnetic resonance study of solvent effect on hydrogen bonding in methanol //J. Phys. Chem., 1970. Vol. 74. N 6. P. 1396 1399.

118. Fletcher A.N. The effect of carbon tetrachloride upon the self-association of 1-octanol // J. Phys. Chem., 1969. Vol. 73. N 7. P. 2217 2225.

119. Huyskens P., Henry R., Gillerot G. // Bull. Soc. Chim. Fr., 1962, p. 720.

120. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов. Изд-во Высш.школа, 1972.295 с.

121. Durov V.A., Shilov I.Yu. //J. Mol. Liq., 2001. Vol. 95. N 3. P. 165 184.

122. Скрышевский А.Ф. Структурный анализ жидкостей. Изд-во "Высш.школа", 1971.256 с.

123. Краткая химическая энциклопедия. Изд-во Советская энциклопедия. -М., 1961.

124. Соколов В.З., Харламович Г.Д. Производство и использование ароматических углеводородов. -М., 1980.

125. Эфрос JI.C., Горелик М.В. Химия и технология промежуточных продуктов. -Л., 1980.

126. Химическая энциклопедия./ Под ред. Кнунянца И.Л.: -М., 1988. Т. 1. 514 с.

127. Шахпаронов М. И. Введение в современную теорию растворов. -М. Высш. шк., 1976.296 с.

128. Шахпаронов М.И. Межмолекулярные взаимодействия. -М.: Знание, 1983.64 с.

129. Шахпаронов М.И., Шленкина Н.Г. Релеевское рассеяние света и молекулярное строение жидкого бензола и его растворов. // Вест. Моск. Ун-та. Сер. хим., 1971. N 12. С. 398 404.

130. Cabaco M.I., Danten Y., Besnard М. Neutron difraction and molecular dinamics study of liquid benzene and its derivatives as a function of temperature // J. Phys. Chem. В., 1997. Vol. 101. N 35. P. 6977 6987.

131. Brown N.D., Maguira J.F., Swinton F.L. // Discuss. Faraday Soc., 1978. Vol. 66. P. 244.

132. Battaglia M.R., Coss T.I., Madden P.A. The orientational correlation parameter for liquid CS2, C6H6 and C6F6 // Mol. Phys., 1979. Vol. 37. N 5. P. 1413 1427.

133. Narten A.H. //J. Chem. Phys., 1977. Vol. 67. P. 2102.

134. Fowler P.W., Steiner E. Ring currents and aromaticity of monocyclic n-electron systems C6H6 // J. Phys. Chem.A., 1997. Vol. 101. N 7. P. 1409 -1413.

135. Шахов А. В. Исследование теплофизических свойств бензола и его производных : Автореф. дис. канд. физ.-мат. наук. Курск, 2003.18 с.

136. Krishnan C.V., Friedman H.L. //J. Phys. Chem., 1971. Vol. 75. N 23. P. 3598 3606.

137. Stephenson W.K., Fuchs R. // Can. J. Chem., 1985. Vol. 63. P. 2540 2543.

138. Беличенко С.Ю. Дис. канд. хим. наук. Иваново, 2001.

139. Ланшина Л.В., Абрамович А.И. Сжимаемость, молекулярное светорассеяние и структура спиртовых растворов бензола // Ж. физ. Химии, 2005. Vol. 79. N 4. С. 711 715.

140. К. С. Singh, К. С. Kalra, S. Maken, В. L. Yadav. // J. Chem. Eng. Data, 1994. Vol. 39. P. 241.

141. Lovas F.J., Suenram R.D., Fraser G.T. // J. Chem. Phys., 1988. Vol. 88. N 2. P. 722 729.

142. Eur. Chem. News. 2004. Vol. 81. N 2113. P. 14.

143. Несмеянов A. H., Несмеянов H. А. Начала органической химии. 4.1,2. Изд.2-е, пер. -М., "Химия", 1974. 624 с. и 744 с.

144. Королев В.П., Поткина Н.Л. // ЖОХ, 2003. Т. 73. Вып. 5. С. 741 746.

145. Шабаров Ю.С. Органическая химия. -М., «Химия», 2000.

146. Шахов А. В. Акустические и теплофизические свойства галоидных бензолов. Ультразвук и термодинамические свойства вещества. Сборникнаучных трудов. Вып. 29. Курск, гос. ун-т. Курск, 2003. С. 112 -118,141, 146.

147. Yim С.Т., Gilson D.F.R. // Can. J. Chem., 1987. Vol. 65. P. 2513.

148. Marcus Y. // J. Phys. Chem. B, 2001. Vol. 105. P. 2499.

149. Wang Yong-qiang, Bi Gui-qin, Zhang Hong-lin, Qiu feng, Jiang Lin-shi Удаление из сточных вод хлорбензола с использованием специально селектированного вида бактерий // Gongye yongshui yu feishui Ind. Water and Wastewater. 2003. Vol. 34. N 6. P. 35 36.

150. Urszulia Domanska, Krzysztof Domanski // J. Thermochimica acta, 1990. Vol. 164. P. 227-236.

151. Tadewsz Hofman, Benigno Barbes, Carlos Casanova. // J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1996. Vol. 19. P. 3565 3577.

152. Gonzaler J.A., I. Garsia de La Fuente, Cobos J.C., Casanova C. // J. Phys. Chem., 1991. Vol. 95. P. 1658.

153. Dieter Wagner and Andreas Heintz // J. Chem. Eng. Data, 1986. Vol. 31. P. 483 487.

154. Treszczanowicz A.J., Benson G.C. // J. Chem. Thermodyn., 1978. Vol. 10. P. 967 974.

155. Treszczanowicz A.J., Benson G.C. // J. Chem. Thermodyn., 1980. Vol. 12. P. 173 179.

156. Treszczanowicz A.J., Kiyohara O., Benson G.C. // J. Chem. Thermodyn., 1981. Vol. 13. P. 253-260.

157. Lio Yun, Wang Zhen Long, Sun Xian Da, Zhou Rui // J. Thermochimica Acta, 1988. Vol. 123. P. 169- 175.

158. Kumaran M.K., George C. Benson // J. Chem. Thermodinamics, 1983. Vol. 15. P. 245-248.

159. Andrzej J. Treszczanowicz, Osamu Kiyohara, George C. Benson // J. Chem. Thermodinamics, 1981. Vol. 13. P. 253 260.

160. Andrzej J. Treszczanowicz, George C. Benson // J. Chem. Thermodinamics, 1984. Vol. 16. P. 237-240.

161. Cveto Klofiitar, Spela Paljk, Urszula Domanska // J. Termochimica Acta, 1990. Vol.158. P. 301-315.

162. Amigo A., Legido J.L., Bravo R., Paz-Andrade M.I. // J. Chem. Thermodynamics, 1990. Vol. 22. P. 633 638.

163. Amigo A., Legido J.L., Bravo R., Paz-Andrade M.I. // J. Chem. Thermodynamics, 1990. Vol. 22. P. 1059 1065.

164. Amigo A., Legido J.L., Bravo R., Paz-Andrade M.I. // J. Chem. Thermodynamics, 1989. Vol. 21. P. 1207 1211.

165. Amigo A., Bravo R., Paz-Andrade M.I. // J. Chem. Thermodynamics, 1991. Vol. 23. P. 679 686.

166. Kumaran M.K., George C. Benson // J. Chem. Thermodinamics, 1984. Vol. 16. P. 175- 182.

167. McFall T.A., Post M.E., Collins S.G., Christensen J.J., Izatt R.M. // J. Chem. Thermodynamics, 1981. Vol. 13. P. 41 46.

168. Post M.E., McFall T.A., Christensen J.J., Izatt R.M. // J. Chem. Thermodynamics, 1981. Vol. 13. P. 77 80.

169. Kumaran M.K., George C. Benson // J. Chem. Termodynamics, 1984. Vol. 16. 175 182.

170. Andrzej J. Treszczanowicz, George C. Benson. // J. Chem. Termodynamics,1977. Vol. 9. P. 1189- 1197.

171. Andrzej J. Treszczanowicz, George C. Benson // J. Chem. Termodynamics1978. Vol. 10. P. 967 974.

172. Lovas F.J., Suenram R.D., Fraser G.T. // J. Chem. Phys., 1988. Vol. 88. N 2. P. 722 729.

173. Andrzej J. Treszczanowicz, George C. Benson // J. Chem. Termodynamics, 1980. Vol. 12. P. 173- 179.

174. Andrzej J. Treszczanowicz, OsamuKiyomara, George C. Benson // J. Chem. Termodynamics, 1981. Vol. 13. P. 253 269.

175. B.E. de Cominges, M.M. Pineiro, E. Mascato, L. Mosteiro, T.P. Iglesias, J.L. Legido. // J. of Thermal Analysis and Calorimetry, 2003. Vol. 72. P. 129 -133.

176. Reiji Tanaka, Satoru Toyama, Sachio Murakami // J. Chem. Thermodynamics, 1986. Vol. 18. P. 63 -73.

177. Kalinowska В., Woycicyi W. // J. Chem. Thermodynamics, 1984. Vol. 16. P. 609-613.

178. Lina Andreoli-Ball, Donald Patterson // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1, 1988. Vol. 84. N11. P. 3991 -4012.

179. Sun Xian-Da, Lu Wei-Qing, Liu Yun, Xu Sian-He, Chang Yao-Hui // J. Thermochimica Acta, 1991. Vol. 176. P. 305 320.

180. Wilson L., R. Bicca de Alencastroand C. Sandorfy Can // J Chem., 1985. Vol. 63. P. 40.

181. El-Hefnawy M., Sameshima K., Matsushita Т., Tanaka R. Apparent dipole moments of 1-alkanols in cyclohexane and n-heptane, and excess molar volumes of (1-alkanol+cyclohexane or n-heptane) at 298.15 К // J. Solut. Chem., 2005. Vol. 34. N 1. P. 43 69.

182. El-Hefnawy M., Tanaka R. Density and relative permittivity for 1-alkanols+dodecane at 298.15 K. // J. Chem. and Eng. Data, 2005. Vol. 50. N 5. P. 1651 1656.

183. Orge В., Iglesias M., Rodriguez A., Canosa J.M., Tojo J. //J. Fluid Phase Equilibria, 1997. Vol. 133. P. 213 227.

184. Dreifus D.W., Patterson D. // Trans. Faraday Soc., 1971. Vol. 64. P. 631.

185. Stokes R.H. Aust// J. Chem., 1968. Vol. 21. P. 1343.

186. Pope A.E., Pelug H.D., Dacre В., Benson G.C. // Canadian J. of Chemistry, 1967. Vol. 45. P. 2665 -2674.

187. McGlashan M.L. // Mol. Phys., 1961. Vol. 4. P. 87.

188. Hijmans J., Holleman T. // Mol. Phys., 1961. Vol. 4. P. 91.

189. M. Dias Pena, F. Fernandez Martin // Anales Real Soc. Espan. Fis. Quim. Madrid, Ser. B, 1964. Vol. 9. P. 60.

190. Stokes R.H. // J Chem. Thermodinamics, 1988. Vol. 20. N 11. P. 1349.

191. Белоусов В.П., Морачевский А.Г. Теплоты смешения жидкостей. "Химия", 1970.

192. Pelug H.D., Benson G.C. // Canadian J. of Chemistry, 1968. Vol. 46. P. 287 -294.

193. Ogawa H., Murakami S. // J. of Solution Chemistiy, 1987. Vol. 16. N 4. P. 315-326.

194. Назиев Я. M., Баширов М. М. Исследование изобарной теплоемкости бинарных смесей метанол-н.гептанол в широком диапазоне параметров состояния // Пром. теплотехн. : Международный научно-прикладной журнал, 2004. Т. 26. N 2. С. 56 62.

195. АН A., Nain Abida А. К., Hyder S. Molecular interactions in formamide + isomeric butanols : An ultrasonic and volumetric study. // J. Solut. Chem., 2003. Vol. 32. N10. P. 865-877.

196. Swamy G.N., Dharmaraju G., Raman G.K. // Can. J. Chem., 1980. Vol. 58. P. 229.

197. Letcher T.M., Nevines J.A., Vyayan R.P., Radolf S.E. // J.Chem. Thermodyn., 1993. Vol. 25. P. 379.

198. Treszczanowicz A.J., Benson G.C. // J. Chem. Thermodyn., 1980. Vol. 12. P. 173.

199. Zarei H.A., Iloukhani H. Excess molar enthalpies of formamide+some alkan-l-ols (Cj-Cg) and their correlations at 298.15 К. // Thermochim. Acta,2003. Vol. 405. N1. P. 123 128.

200. Heintz A., Lichtenthaler R.N., Ber. Bunsen-Ges. // J. Phys. Chem., 1977. Vol. 81. P. 921.

201. Garcia В., Alcalde R., Leal J.M., Matos J.S. //J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1996. Vol. 92. N 18. P. 3347 3352.

202. Ana C. Go.mez Marigliano and Horacio N. So.limo //J. Chem. Eng. Data, 2002. Vol. 47. P. 796 800.

203. Berling D., Olofsson G. Solvation of smallhydrophobic molecules in formamide: a calorimetric study. // J. Solut. Chem., 1994. Vol. 23. N 8. P. 911 -923.

204. Lovas F.J., Suenram R.D., Fraser G.T. // J. Chem. Phys., 1988. Vol. 88. N 2. P. 722 729.

205. Jasien P.G, Stevens W.J. // J. Chem. Phys., 1986. Vol. 84. P. 3271.

206. Inarrea J., Valero J., Perez P. et al. //J. Chem. Thermodyn., 1988. Vol. 20. P. 193 199.

207. Solubilities of some long-chain n-alkanes in dipropyl ether, dibutyl ether, 1-chlorobutane, and 1-chlorooctane as functions of temperature. Rolicska Jolanta, Hofman Tadeusz // J. Chem. and Eng. Data, 2004. Vol. 49. N 3. P. 492 496.

208. Piceiro Bngel. Excess volumes and isobaric heat capacities of diisopropyl ether with several alkanols at 298.15 К Application of the symmetrical extended real associated solution model. // Fluid Phase Equil., 2004. Vol. 216. N2. P. 245-256.

209. Papanastasiou G.E., Ziogas I.I. Densities, viscosities and dielectric constants of methanol 1,4-dioxane mixtures at 298.15 К // J. Chem. Eng. Data, 1992. Vol. 37. N2. P. 167- 172.

210. Anand P., Sheo P. Isentropic compressibilities of binary mixtures of dioxin + methanol (ethanol, propanol and butanol) at 308 К // Proc. Nat. Acad. Sci., India, 1987. Sec. A. Vol. 57. N 1. P. 9 -13.

211. Papanastasiou G., Papoutsis A., Kokkinidis G. Etude viscosimetrique et dielectriquedes melanges ethanol-dioxanne a diverses temperatures // Bull. Soc. Chim. Fr., 1987. N 4. P. 589 593.

212. Piero M. NMR investigation of binary mixtures formed by 1,4 dioxane and alkyl alcohols//J. Mol. Liq., 1988. Vol. 38. N3 -4. P. 215 - 223.

213. Dai M., Chao J. P. Studies on thermodynamic properties of binary systems containing alcohols. Excess enthalpies of Cj to C5 normal alcohols+ 1,4-dioxane // Fluid Phase Equlibria, 1985. Vol. 23. N 2 3. P. 321 - 326.

214. Calvo E., Brocos P., Pineiro A., Pintos M., Amigo A., Bravo R. Heat capacities, excess enthalpies and volumes of mixtures contaning cyclic ethers. Binary systems 1,4-dioxane+alcohols //J. Chem. Eng. Data, 1999. Vol. 44. N 5. P. 948 954.

215. Дуров В. А., Терешин О. Г., Шилов И. Ю. Надмолекулярная организация и физико-химические свойства растворов метанол ацетон и этанол - ацетон // Ж. физ. Химии, 2000. Т. 74. N 7. С. 1220 - 1228.

216. Wei I.C., Rowley R.L. Binary liquid mixtures viscosities and densities // J. Chem. Eng. Data, 1984. Vol. 29. N 3. P. 332 335.

217. Хименко M. Т., Карпушина С. А., Литинская В. В. Физико-химический анализ системы метанол-ацетон при различных температурах. Харьковский университет, 1988. С. 17.

218. Nagata I., Tamura К. Excess enthalpies of binary and ternary mixtures of methanol with acetone, chloroform, benzene and tetrachloromethane // Fluid Phase Equilibria, 1983. Vol. 15. N 1. P. 67 69.

219. Батов Д.В. Энтальпии растворения неэлектролитов и межмолекулярные взаимодействия в их водных, спиртовых и водно-спиртовых растворах: Дис. канд. хим. наук. Иваново, 1987. 162 с.

220. Вандышев В.Н. Термохимическая характеристика сольватации атомно-молекулярных частиц в индивидуальных растворителях и смесях формамида, диметилсульфоксида, гексаметилфосфотриамида с водой: Дис. канд. хим. наук. Иваново, 1988.174 с.

221. Скуратов С.М., Колесов В.П., Воробьев А.Ф. Термохимия.- М.: МГУ. 1964. Т. 1.302 с.

222. Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Органические растворители М.: Из-во иностр. лит-ры, 1958. 518 с.

223. Rouw A., Somsen G. // J. Chem. Soc., Faraday Trans. I. 1982. Vol. 78. N 11. P. 3397.

224. Scold R., Suurkuusk J., Wadso I. // J. Chem. Thermodyn., 1976. Vol. 8. N 11. P. 1075.

225. Фомичева М.Г., Кесслер Ю.М., Забусова C.E., Алпатова Н.М. Очистка гексаметилфосфортриамида для физико-химических и электрохимических измерений // Электрохимия, 1975.Т. 11. N 1. С. 163 -166.

226. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений,- М.: Химия, 1967.208 с.

227. Wadso I. Calculation Methods in Reaction Calorimetri // Science toois the LKB Instrument J., 1966. Vol. 13. P. 33 39.

228. Wadso I., Goldberg R.N. Standards in isothermal microcalorimetry (IUPAC Technical Report). //Pure Appl. Chem., 2001. Vol. 73. N 10. P. 1625 1639.

229. Мищенко К.П., Полторацкий Г.М. Термодинамика и строение водных и неводных растворов электролитов,- JL: Химия, 1976.328 с.

230. M.V. Kilday. //J. Res.Nat. Bur. Stand. 1980. Vol. 85. P. 467 -481.

231. Описание и представление погрешностей численных результатов термодинамических измерений // Ж. физ. химии, 1983. Т. 57. С. 2368 -2381.

232. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. -Л., Химия., 1983. С. 264.

233. Hallen D., Nilsson S.-O., Rothschild W. // J. Chem. Thermodynamics, 1986. Vol. 18. P. 429-442.

234. Briggner L.-E., Wadso I. // J. Biochem. Biophys. Methods, 1991. Vol. 22. P. 101-118.

235. Dohnal V., Roux A. H., Hyner V. // J. of Solution Chemistry, 1994. Vol. 23. N8.

236. Fuchs R., Stephenson W.K. // Can. J. Chem., 1985. Vol. 63. N 2. P. 349 -352.

237. Абросимов B.K., Иванов E.B. Вода в неводных растворителях: состояние и сольватация в книге "Вода: структура, состояние, сольватация. Достиженеия последних лет". ("Проблемы химии растворов"). Отв. ред. Акад. A.M. Кутепов. Москва, Наука, 2003. 404 с.

238. Вандышев В.Н., Королев В.П., Крестов Г.А. // ЖНХ, 1991. Т. 36. Вып. 9. С. 2429-2433.

239. Вандышев В.Н., Серебрякова А.Л., Савельев В.И. // VI Международная конференция "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах". Иваново, 1995. С. К-11.

240. Reichardt С., Harbusch-Gornert Е. // Lieb. Ann., 1983. Н. 4. S. 721 743.

241. Kamlet M.J., Abboud J.L., Taft R.W. // Progr. Phys. Org. Chem., 1985. Vol. 13. P. 485-630.

242. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. -М.: Мир, 1984. С. 57.

243. Манин Н.Г., Антонова О.А., Кустов А.В., Королев В.П. // Изв. Ран. Сер. хим., 1998. N12. С. 2471 -2477.

244. Hildebrand J.H., Prausnitz J.M., Scott R.L. Regular and Related Solutions. New York: Van Nostrand, 1970. P. 228.

245. Tardajos G., Aicart E., Costas M., Patterson D. // J.Chem. Soc. Faraday Trans. 1,1986. Vol. 82. N 9. P. 2977.

246. Dominquez A., Tardajos G., Aicart E., Perez-Casas S., Trejo L.M., Costas M., Patterson D. and Huu van Tra // J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1993. Vol. 89. N1. P. 89-93.

247. Munk P., Qin A., Hoffman D.E. // Collect. Czech. Commun., 1993. Vol. 58. P. 2612.

248. Королев В.П., Смирнова H.JI., Батов Д.В. // ЖПХ, 2006. Т. 79. Вып. 2. С. 215.

249. Поткина Н.Л., Литова Н.А., Королев В.П. // Изв. РАН. Сер. хим., 1999. N2. С. 271 -273.

250. Сиволожская Ю.А., Поткина Н.Л., Королев В.П. // ЖОХ, 2002. Т. 72. Вып 5. С. 926-931.

251. Patterson D. // J. Solut. Chem., 1994. Vol. 23. N 2. P. 105 120.

252. Королев В.П. // ЖФХ, 2006. Т. 80. N 2. С. 209.

253. Chastrette М. // Canad. J. Chem., 1985. Vol. 63. N 12. P. 3492 3498.

254. Сиволожская Ю.А., Поткина Н.Л., Королев В.П. // ЖОХ, 2001. Т. 70. Вып 9. С. 1492- 1498.

255. Батов Д.В., Королев В.П. Энтальпии растворения углеводородов в бинарном неводном растворителе. Анализ отклонения от аддитивности избыточных функций // ЖОХ, 1998. Т. 68. Вып. 2. С. 196 203.

256. Королев В.П. Алканы в бинарных растворителях, избыточные энтальпии сольватации и плотность энергии когезии раствора в атермическом приближении //ЖОХ, 1998. Т. 68. Вып. 2. С. 188 195.

257. Burchfield Т.Е., Bertrand G.L. // J. Solut. Chem., 1975. Vol. 4. N 3. P. 205 -214.

258. Поткина Н.Л. // Дисс. канд. хим.наук. Иваново, 1998.

259. Diaz Репа M., Tardajos G. I I J.Chem. Thermodyn., 1979. Vol. 11. N 5. P. 441.

260. Королев В.П. // ЖНХ, 2007. Т. 52. N 2. С. 147.