Комплексы редкоземельных металлов для органических светоизлучающих диодов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Каткова, Марина Александровна

• Каткова, Марина Александровна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Каткова, Марина Александровна

Введение.

Глава I. Литературный обзор.

Органические соединения редкоземельных металлов для электролюминесцентных диодов

1.1. Основные характеристики электролюминесцентных устройств на основе органических соединений.

1.2. Светоизлучающие диоды на основе органолантаноидов.

1.2.1. Светоизлучающие диоды на основе (3-дикетонатов редкоземельных металлов.

1.2.2. Светоизлучающие диоды на основе смешанных (3-дикетонатных комплексов.

1.2.3. Светоизлучающие диоды на основе карбоксилатов редкоземельных элементов.

1.2.4. Светоизлучающие диоды на основе комплексов редкоземельных элементов, содержащих пиразолоновые лиганды.

1.2.5. Светоизлучающие диоды на основе комплексов редкоземельных элементов, содержащих хинолинолятные лиганды.

1.3. Оптимизация лантаноидсодержащих OLED устройств.

Глава II. Обсуждение результатов.

2.1. Комплексы лантаноидов с фенилэтинильными лигандами.

2.1.1. Комплексы эрбия с дендримерными фенилэтинильными лигандами.

2.1.1.1. Фенилэтинильные дендроны и комплексы эрбия на их основе.

2.1.1.2. Синтез 1,3,5-трифенилэтинилбензола.

2.1.1.3. Синтез 2,4,6-трифенилэтиниланилина.

2.1.2. Пиридиндикарбоксилатные фенилэтинильные лиганды и комплексы лантаноидов на их основе.

2.2. Азотсодержащие лиганды и комплексы редкоземельных металлов на их основе.

2.2.1. Триазиновые лиганды.

2.2.2. Синтез и структура азобензольных комплексов Nd, Dy, Tm и Yb

2.2.3. 8-хинолинолятные комплексы редкоземельных металлов.

2.2.4. Комплексы редкоземельных металлов с гуанидинатными лигандами.

2.3. Комплексы редкоземельных металлов с серосодержащими лигандами.

2.3.1. Комплексы Eu(III) с орто-замещенными бензойными кислотами

2.3.2. Меркаптоти(окс)азолятные комплексы лантана.

2.3.3. 2-меркаптобензтиазолятные комплексы редкоземельных металлов 104 Экспериментальная часть. ф Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы редкоземельных металлов для органических светоизлучающих диодов»

Актуальность проблемы. Сегодня, благодаря бурному развитию электролюминесцентных светоизлучающих диодов, считается, что мы стоим на пороге замены ламп накаливания и люминесцентных ламп светодиодными излучателями. Эта перспектива сравнима с заменой вакуумных электронных ламп транзисторами, прошедшей во второй половине XX века. В ведущих промышленно развитых странах сформированы национальные программы по созданию эффективных светодиодов на 5-1020 лет. Исследования в этой области постоянно и быстро расширяются, вовлекая все новые и новые коллективы химиков, физиков и технологов. Вместе с тем, за последние годы огромные успехи в области молекулярной электроники и прикладной синтетической химии привели к созданию новой разновидности таких устройств - органических светоизлучающих диодов. В англоязычных изданиях для их обозначения принята аббревиатура OLED (organic light emitting diodes), получившая распространение и в русском языке. OLED представляют собой сэндвичевые структуры, в которых между металлическим катодом и прозрачным анодом располагаются один или несколько слоев органических или металлоорганических материалов, обладающих способностью преобразовывать электрическую энергию в световую. Сегодня принцип OLED считается одним из наиболее перспективных при разработке дисплеев нового поколения; качество изображения, цветопередача, контрастность, интенсивность излучения которых многократно превосходят существующие приборы на основе жидких кристаллов и катодных трубок.

Наиболее перспективными материалами - эмиттерами для OLED являются органические производные лантаноидов, обладающие линейчатыми спектрами люминесценции, в отличие от очень широких спектров излучения чисто органических соединений и отсутствием ограничений на внутреннюю квантовую эффективность люминесценции, которая потенциально может достигать 100% [1-4].

Электронные спектры лантаноидов обусловлены энергетическими переходами электронов внутри 4/ - оболочки, экранированной от воздействия внешних полей замкнутыми 5s и 5р электронными оболочками. Вместе с тем, именно эта специфика механизма люминесценции, а именно, запрет по четности на переходы внутри одной и той же электронной конфигурации приводит к низкой поглощающей способности f-f переходов (е < 10 л-моль''-cm"1) и, как следствие, к низкой эффективности люминесценции свободных ионов [5]. Решением этой проблемы является синтез органических комплексов лантаноидов с сильно поглощающими органическими лигандами. Возбуждение иона лантаноида в этом случае происходит за счет переноса энергии от возбужденной части органической молекулы, что приводит к значительному увеличению эффективности люминесценции [6]. Вполне очевидно, что эффективность переноса энергии на излучающие уровни иона лантаноида в первую очередь зависит от типа связанного с ним лиганда. Поэтому поиск органических лигандов, способных координироваться на атомы лантаноидов с образованием устойчивых люминесцентных соединений, исследование зависимости люминесцентных свойств таких комплексов от их строения, природы химической связи металл - лиганд и природы самого лиганда сегодня особенно актуальны.

Использование люминесцентных соединений в качестве материалов OLED обуславливает дополнительные требования к этим веществам [5]:

1. Вещество активного слоя должно обладать как электронной, так и дырочной проводимостью.

2. Строение вещества должно обеспечивать возможность рекомбинации электрона и дырки с образованием возбужденного состояния, которое впоследствии может с большой вероятностью высветиться. Это требование, как правило, на практике соответствует требованию высокого квантового выхода фотолюминесценции вещества. 3. Вещество должно образовывать однородные аморфные пленки, так как наличие разрывов в пленке приведет к короткому замыканию между электродами, а неравномерность по толщине, либо включения мелких кристаллов — к неоднородности плотности тока, неравномерной светимости, отслоением электродов и т.п.

К настоящему времени в качестве электролюминесцентных материалов были опробованы р - дикетонаты, карбоксилаты и пиразолонаты скандия, иттрия, лантана и лантаноидов. Однако созданные на основе этих материалов устройства не могут считаться оптимизированными. Их эффективность, яркость, продолжительность работы пока заметно уступают чисто органическим и металлоорганическим нелантаноидным материалам. Практические требования ставят на повестку дня более глубокое изучение уже известных комплексов редкоземельных металлов, а также получение новых соединений, разработку принципов их подбора и поиска. В связи с этим весьма актуальным представляется расширение круга используемых лигандов, что может обеспечить синтез новых органолантаноидных комплексов, обладающих высокими люминесцентными свойствами, необходимыми для материалов, применяемых в OLED.

Целью работы является: поиск лигандов, обладающих высокой эффективностью переноса энергии на ион лантаноида, синтез комплексов редкоземельных металлов, обладающих достаточной устойчивостью и высокими люминесцентными свойствами, изучение зависимости люминесцентных свойств комплексов от их строения, природы лиганда, природы связи металл - лиганд.

Объекты исследования. Фенилэтинильные, азотсодержащие (триазиновые, азобензольные, 8-хинолинолятные, гуанидинатные), меркаптоти(окс)азолятные лиганды и комплексы редкоземельных металлов (Y, La, Nd, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Er, Tm, Yb) на их основе.

Методы исследования. Для синтеза соединений использовались общие методы синтетической элементоорганической химии, а также специально разработанные методы с использованием солей низковалентных лантаноидов и силиламидных комплексов редкоземельных металлов. Состав и строение новых соединений устанавливались с помощью рентгеноструктурного анализа, спектральных методов (люминесценции, электронной, ИК, ЯМР спектроскопии) и элементного анализа. Анализ реакционных смесей и продуктов гидролиза полученных соединений проводился методом ВЭЖХ.

Научная новизна и практическая ценность работы заключается в следующем:

- синтезированы дендримерные фенилэтинильные лиганды первого и второго поколений, получены их комплексы с эрбием;

- на примере структурно охарактеризованного 1,3,5-трифенилэтинилбензола, рассматриваемого в качестве модельного соединения фенилэтинильных лигандов,, обнаружена необычная непланарная конформация молекулы, в результате которой не обеспечивается полная делокализация электронной плотности между ароматическими кольцами через этинильные мостики;

- впервые синтезирован и охарактеризован 2,4,6-трифенилэтиниланилин, обладающий высоким квантовым выходом (43 %) фотолюминесценции в синей области;

- синтезированы и охарактеризованы новые триазиновые лиганды;

- впервые с целью получения азобензольных комплексов лантаноидов использованы дииодиды неодима(Н), диспрозия(П) и тулия(П). Показано, что реакция протекает очень легко и приводит к биядерным комплексам [LnI(THF)2]2()-i-N2Ph2)2 (Ln = Nd, Dy, Tm);

- на примере 8-оксихинальдинового комплекса лантана установлено, что традиционно используемый метод синтеза 8-хинолинолятных комплексов лантаноидов приводит к сложному кластерному соединению, содержащий наряду с мостиковыми один терминальный монодентатный 8-оксихинолиновый лиганд;

- предложен новый подход к синтезу свободных от координационной воды и кислотных остатков 8-хинолинолятных комплексов через силиламидные соединения редкоземельных металлов. Разработанный метод синтеза позволил увеличить интенсивность фотолюминесценции 8-оксихинолиновых производных в 3000 раз;

- синтезирован нафтилгуанидинатный лиганд и комплексы Y, La, Eu, Tm на его основе. Исследование фотолюминесценции полученных комплексов показало высокую эффективность переноса энергии с гуанидинатного лиганда на ион металла;

- впервые использованы меркаптоти(окс)азолятные лиганды для получения люминесцентных комплексов редкоземельных металлов. Исследовано влияние природы гетероциклических фрагментов на интенсивность люминесценции на примере комплексов лантана. Установлено, что в ряду 2-меркаптотиазолят, 2-меркаптобензоксазолят, 2-меркаптобензтиазолят наиболее высокую люминесцентную активность проявил комплекс на основе 2-меркаптобензтиазола;

- синтезированы и охарактеризованы гомолептические 2-меркаптобензтиазолятные комплексы Y, La, Sm, Eu, Tb, Gd, Er, Тш. Установлено, что полученные соединения являются перспективными объектами для изучения процесса интеркомбинационной конверсии и внутримолекулярного переноса энергии с лиганда на металл. Найдено, что, несмотря на низкую энергию триплетного уровня лиганда, при 77К наблюдается достаточно интенсивная люминесценция иона металла для комплексов Ей и ТЬ и не наблюдается для Sm.

На защиту выносятся следующие положения; синтез и исследование люминесцентных свойств фенилэтинильных, азотсодержащих и серосодержащих лигандов;

- методы получения комплексов редкоземельных металлов Y, La, Sm, Eu, Tb, Gd, Er, Tm на основе фенилэтинильных, азотсодержащих и серосодержащих лигандов;

- закономерности влияния природы лигандного окружения на люминесцентные свойства комплексов редкоземельных металлов.

Апробация работы. Результаты исследований были представлены на национальной немецкой конференции «Дни редкоземельных элементов» (Берлин, 1997), Международном симпозиуме "Modern trends in organometallic and catalytic chemistry" (Москва, 2003 г.), Международных конференциях: «Organometallic Compounds - the Materials of the Future Millenium» (Н.Новгород, 2000); "New approaches in coordination and organometallic chemistry. Look from 21-st century" (H. Новгород, 2002 г.); "Modern trends in organoelement and polymer chemistry" (Москва, 2004 г.); "From molecules towards materials" (H. Новгород, 2005 г.)

Публикации. Основное содержание работы опубликовано в 6 статьях и 7 тезисах докладов. Отдельные части работы были выполнены при финансовой поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований (проекты № 97-03-33112, 00-0332875), CRDF № CR1-2322-NN-02, программы поддержки ведущих научных школ НТТТ-58.2003.03 и по программе Президиума РАН «Фундаментальные проблемы физики и химии наноразмерных систем и наноматериалов» «Органические и гибридные органико-неорганические наноразмерные системы и материалы на их основе для информационных технологий».

Структура диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, экспериментальной части, обсуждения результатов, выводов и списка цитируемой литературы из 178 наименований. Работа изложена на 159 страницах машинописного текста, включает 12 таблиц и 33 рисунка.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Каткова, Марина Александровна

Выводы:

1) Впервые синтезированы дендримерные фенилэтинильные комплексы эрбия. Выделен и структурно охарактеризован 1,3,5-трифенилэтинилбензол, являющийся модельным соединением фенилэтинильных дендронов.

2) Впервые синтезирован и структурно охарактеризован 2,4,6-трифенилэтиниланилин, обладающий интенсивной голубой люминесценцией при 430 нм с квантовым выходом 43 %.

3) С целью получения азобензольных комплексов лантаноидов впервые использованы дииодиды неодима, диспрозия и тулия. Показано, что реакция протекает легко и приводит к образованию биядерных комплексов [LnI(THF)2]2(N2Ph2)2 (Ln = Nd, Dy,Tm).

4) На примере 8-оксихинальдинового комплекса лантана установлено, что традиционно используемый метод синтеза 8-хинолинолятных комплексов лантаноида приводит к сложному кластерному соединению, содержащему наряду с мостиковыми один терминальный монодентатный 8-оксихинолиновый лиганд.

5) Предложен метод синтеза свободных от координационной воды и кислотных остатков 8-хинолинолятных комплексов редкоземельных металлов реакцией силиламидов лантаноидов с 8-оксихинолином. Полученные комплексы показали интенсивность фотолюминесценции в 3000 раз выше, чем аналогичные производные, синтезированные традиционным способом.

6) Предложен новый класс люминесцентных лантаноидсодержащих соединений для создания OLED - меркаптоти(окс)азолятные комплексы редкоземельных металлов. Установлено, что в ряду 2-меркаптотиазолята, 2-меркаптобензоксазолята, 2-меркаптобензтиазолята лантана наиболее высокую люминесцентную активность имеет комплекс на основе 2-меркаптобензтиазола.

7) Впервые синтезированы гомолептические 2-меркаптобензтиазолятные комплексы редкоземельных металлов Y, La, Sm, Eu, Gd, Tb, Er, Tm. Соединения Eu и Er охарактеризованы методом рентгеноструктурного анализа.

8) Установлено, что механизм внутримолекулярного переноса энергии для 2-меркаптобензтиазолятных комплексов Sm, Eu и ТЬ имеет более сложную природу, чем для известных координационных комплексов лантаноидов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Каткова, Марина Александровна, 2005 год

1. C.H.Chen, J.Shi. Metal chelates as emitting materials for organic electroluminescence. // Coord. Chem. Rev., -1998, -V.171, -N.l, P. 161-174.

2. RJ.Curry, W.P.Gillin. Electroluminescence of organolanthanide based organic light emitting diodes. // Curr. Opin. Solid State Mater. Sci., -2001, -V.5, -N.2, P.481-486.

3. J.Kido, Y.Okamoto. Organo Lanthanide Metal Complexes for Electroluminescent Materials. // Chem. Rev., -2002, -V.102, -N.6, P.2357-2368.

4. М.И.Гайдук, В.Ф.Золин, Л.С.Гайгерова. Спектры люминесценции европия. М., Наука, 1974, 195 стр.

5. J.M.Lehn. Perspectives in Supramolecular Chemistry From Molecular Recognition towards Molecular Information Processing and Self-Organization. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl., -1990, -V.29, -N.l 1, P. 1304-1319.

6. И.К.Верещагин, Б.А.Ковалев, Л.А.Косяченко, С.М.Кокин. Электролюминесцентные источники света. -М., Энергоатомиздат, 1990. 168 с.

7. М. Pope, Н. P. Kallmann, Magnante. Electroluminescence in Organic Crystals. // J. Chem. Phys., -1963, -V.38, -N.8, P.2042-2043.

8. C.W.Tang, S.A.VanSlyke. Organic electroluminescent diodes. // Appl. Phys. Lett., -1987, -V.51, -N.l2, P.913-915.

9. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R: H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes. Light-emitting diodes based on conjugated polymers. // Nature, -1990, -N.347, P.539-541.

10. А.В.Ванников, А.Д.Гришина, С.В.Новиков. Электронный транспорт и электролюминесценция в полимерных слоях. // Усп. химии, -1994, -Т. 63, -N.2, Р.107-129.

11. J.Kido, К. Nagai, Y.Ohashi. Electroluminescence in Terbium Complex. // Chem. Lett., -1990, -N.4, P.657-660.

12. Y.X.Zheng, J.L.Liang, Q.Lin, Y.N.Yu, Q.G.Meng, Y.H.Zhou, S.B.Wang, H.A.Wang,

13. H.J.Zhang. A comparative study on the electroluminescence properties of some terbium (3-diketonate complexes. // J. Mater. Chem., -2001, -V.ll, -N.10, P.2615-2619.14. . M.Uekawa, Y.Miyamoto, H.Ikeda, K.Kaifu, T.Nakaya. Synthesis and Properties of

14. Europium Complexes with /?-Diketone Ligands for Organic Electroluminescent Devices. // Bull. Chem. Soc. Jpn., -1998, -V.71, -N.9, P.2253-2258.

15. J.Wang, R.Wang, J.Yang, Z.Zheng, MD.Carducci, T.Cayou, N.Peyghambarian, G.E.Jabbour. First Oxadiazole-Functionalized Terbium(III) /3 -Diketonate for Organic Electroluminescence. //J. Amer. Chem. Soc., -2001, -V.123, -N.25, P.6179-6180.

16. J.Kido, K.Nagai, Y.Okamoto, T.Skothein. Electroluminescence from Polysilane Film Doped with Europium Complex. // Chem. Lett., -1991, -N.7, P.1267-1270.

17. G.Yu, Y.Liu, X.Wu, D.Zhu, H.Li, L.Jin, M.Wang. Soluble Europium Complexes for Light-Emitting Diodes. // Chem. Mater., -2000, -V.12, -N.9, P.2537-2541.

18. R.Wang, D.Song, C.Seward, Y.Tao, S.Wang. Syntheses, Structures, and Electroluminescence of Lii2(acac-azain)4(/i-acac-azain)2 acac-azain = l-(iV-7-azaindolyl)1.3-butanedionato, Ln = Tb(III) and Y(III). // Inorg. Chem., -2002, -V.41, -N.20, P.5187-5192.

19. D.Zhao, Z.Hong, C.Liang, D.Zhao, X.Liu, W.Li, C.S.Lee, S.T.Lee. Enhanced electroluminescence of europium(III) complex by terbium(III) substitution in organic light emitting diodes. // Thin Solid Films, -2000, -V.363, -N.l-2, P.208-210.

20. Z.Hong, W.Li, D.Zhao, C.Liang, X.Liu, J.Peng, D.Zhao. Spectrally-narrow blue lightemitting organic electroluminescent devices utilizing thulium complexes. // Synth. Met., -1999, -V.104, -N.3, P.165-168.

21. Z.Hong, W.L.Li, D.Zhao, C.Liang, X.Liu, J.Peng, D.Zhao.White light emission from OEL devices based on organic dysprosium-complex. // Synth. Met., -2000, -V. 111-112, -N.l, P.43-45.

22. R.G.Sun, Y.Z.Wang, Q.B.Zheng, H.J.Zhang, A.J.Epstein. 1.54 jam infrared photoluminescence and electroluminescence from an erbium organic compound. // J. Appl. Phys., -2000, -V.87, -N.10, P.7589-7591.

23. S.W.Pyo, S.P.Lee, H.S.Lee, O.K.Kwon, H.S.Hoe, S.H.Lee, Y.Ha, Y.K.Kim, J.S.Kim. White-light-emitting organic electroluminescent devices using new chelate metal complexes. // Thin Solid Films, -2000, -V.363, -N. 1-2, P.232-235.

24. Y.K.Kim, S.-W.Pyo, D.S.Choi, H.S.Hue, S.H.Lee, Y.-K.Ha, H.S.Lee, J.S.Kim, W.Y.Kim. Chlorine effect on- electroluminescence of Tb complexes. // Synth. Met., -2000, -V.l ll-112, -N.l, P.113-117.

25. E.Stathatos, P.Lianos, E.Evgeniou, A.D.Keramidas. Electroluminescence by a Sm 3 +-diketonate-phenanthroline complex. // Synth. Met., -2003, -V.139, -N.2, P.433-437.

26. J.Kido, H.Hayase, K.Hongawa, K. Nagai, K.Okuyama. Bright red light-emitting organic electroluminescent devices having a europium complex as an emitter. // Appl. Phys. Lett., -1994, -V.65, -N.17, P.2124-2126.

27. Z.Hong, W.Li, C.Liang, J.Yu, G.Sun, X.Liu, Y.Liu, J.Peng, S.T. Lee. Electron-transport properties of rare earth chelates in organic electroluminescent devices. // Synth. Met., -1997, -V.91, -N.l-3, P.271-273.

28. D.Gao, Z.Bian, K.Wang, L.Jin, C.-H.Huang. Synthesis and electroluminescence properties of an organic europium complex. // J. Alloys. Compd., -2003, -V.358, -N.l-2, P.188-192.

29. F.X.Zang, Z.R.Hong, W.L.Li, M.T.Li, X.Y.Sun. 1.4 mm band electroluminescence from organic light-emitting diodes based on thulium complexes. // Appl. Phys. Lett., -2004, -Y.84, -N.14, P.2679-2681.

30. C.J.Liang, D.Zhao, Z.R.Hong, D.X.Zhao, X.Y.Liu, W.L.Li, J.B.Peng, J.Q.Yu, C.S.Lee, S.T.Lee. Improved performance of electroluminescent devices based on an europium complex.//Appl. Phys. Lett.,-2000,-V.76,-N.l, P.67-69.

31. C.J.Liang, Z.R.Hong, X.Y.Liu, D.X.Zhao, D.Zhao, W.L.Li, J.B.Peng, J.Q.Yu, C.S.Lee,. S.T.Lee. Organic electroluminescent devices using europium complex as an electron-transport emitting layer. // Thin Solid Films, -2000, -V.359, -N.l, P.14-16.

32. F.X.Zang, W.L.Li, Z.R.Hong, H.Z.Wei, M.T.Li, X.Y.Sun. Observation of 1.5 mm photoluminescence and electroluminescence from a holmium organic complex. // Appl. Phys. Lett., -2004, -V.84, -N.25, P.5115-5117.

33. K.Okada, M.Uekawa, Y.-F.Wang, T.-M.Chen, T.Nakaya. Red Organic Electroluminescent Devices Based on Novel Furan-Contained Eu Complex as an Emitting Layer. // Chem. Lett., -1998, -N.8, P.801-802.

34. K.Okada, Y.-F.Wang, T.Nakaya. A novel red organic electroluminescent device using Eu complex as an emitting layer. // Synth. Met., -1998, -V.97, -N.2, P.l 13-116.

35. K.Okada, Y.-F.Wang, T.-M.Chen, M.Kitamura, T.Nakaya, H.Inoue. Bright red light-emitting organic electroluminescent devices based on a novel thiophene-containing europium complex as an emitting layer. // J. Mater. Chem., -1999, -V.9, -N.12, P.3023-3026.

36. C.Adachi, M.A.Baldo, S.R.Forrest. Electroluminescence mechanisms in organic light emitting devices employing a europium chelate doped in a wide energy gap bipolarconducting host. // J. Appl. Phys., -2000, -Y.87, -N.l 1, P.8049-8055.

37. G.E.Jabbour, J.-F.Wang, B.Kippelen, N.Peyghambarian. Sharp Red Organic Light-Emitting Devices with Enhanced Efficiency. // Jpn. J. Appl. Phys., -1999, -V.38, -N.12B, P. L1553-L1555.

38. W.Zhu, Q.Jiang, Z.Lu, X.Wei, M.Xie, D.Zou, T.Tsutsui. Novel binuclear europium /?-diketone chelate used as red emitter in organic electroluminescent device. // Thin Solid Films, -2000, -V.363, -N.l-2, P. 167-169.

39. J.Yu, L.Zhou, H.Zhang, Y.Zheng, H.Li, R.Deng, Z.Peng, Z.Li. Efficient Electroluminescence from New Lanthanide (Eu3+, Sm3+) Complexes. // Inorg. Chem., -2005,-V.44,-N.5, P.1611-1618.

40. M.Noto, K.Irie, M.Era. Efficient Red Electroluminescence from New Europium Complex. // Chem. Lett., -2001, -N.4, P.320-322.

41. W.Hu, M.Matsumura, M.Wang, L.Jin. Red Electroluminescence from an Organic Europium Complex with a Triphenylphosphine Oxide Ligand. // Jpn. J. Appl. Phys., -1999, -V.39, -N.ll, P. 6445-6448.

42. L.Huang, K.-Z.Wang, C.-H.Huang, F.-Y.Li, Y.-Y.Huang. Bright red electroluminescent devices using novel second-ligand-contained europium complexes as emitting layers // J. Mater. Chem., -2001, -V.ll, -N.3, P.790-793.

43. F.Liang, Q.Zhou, Y.Cheng, L.Wang, D.Ma, X.Jing, F.Wang. Oxadiazole-Functionalized Europium(III) /?-Diketonate Complex for Efficient Red Electroluminescence. // Chem. Mater., -2003, -V.15, -N.10, P.1935-1937.

44. M.Sun, H.Xin, K-Z.Wang, Y.-A.Zhang, L.-P.Jin, C.-H.Huang. Bright and monochromic red light-emitting electroluminescence devices based on a new multifunctional europium ternary complex. // Chem. Commun., -2003, -N.6, P.702-703.

45. M.Guan, Z.Q.Bian, F.Y.Li, H.Xin, C.H.Huang. Bright red light-emitting electroluminescence devices based on a functionalized europium complex. // New J.

46. Chem., -2003, -V.27, -N.12, P.1731-1734.

47. L.Huang, K.-Z.Wang, C.-H.Huang, D.-Q.Gao, L.-P.Jin. Synthetic and electroluminescent properties of two novel europium complexes with benzimidazole derivatives as second ligands. // Synth. Met., -2002, -V.128, -N.3, P.241-245.

48. P.Sun, J.Duan, H.Shih, C.Cheng. Europium complex as a highly efficient red emitter in electroluminescent devices. // Appl. Phys. Lett., -2002, -V.81, -N.5, P.792-794.

49. W.Zhu, Q.Jiang, Z.Lu, X.Wei, M.Xie, D.Zou, T.Tsutsui. Red electroluminescence from a novel europium P-diketone complex with acylpyrazolone ligand. // Synth. Met., -2000, -V.l 11-112, -N.l, P.445-447.

50. R.Reyes, E.N.Hering, M.Cremona, C.F.B.daSilva, H.F.Brito, C.A.Achete. Growth and characterization of OLED with samarium complex as emitting and electron transporting layer. // Thin Solid Films, -2002, -V.420-421, -N.l, P.23-29.

51. H.Cao, X.Gao, C.-H.Huang. Electroplex emission from a layer of a europium complex and tris(8-quinolinolato) aluminum. //Appl. Surf. Sci., -2000, -V.161, -N.3-4, P.443-447.

52. Q.Lin, H.J.Zhang, Y.J.Liang, Y.X.Zheng, Q.G.Meng, S.B.Wang, Ch.Gou. Electroluminescent properties of the Tris-(acetylsalicylate)-terbium (Tb(AS)3). // Thin Solid Films, -2001, -V.396, -N.l-2, P.191-195.

53. A.Edwards, T.Y.Chu, C.Claude, I.Sokolik, Y.Okamoto, R.Dorsinville. Synthesis and characterization of electroluminescent organo-lanthanide(III) complexes. // Synth. Met., -1997, -Y.84, -N.l-3, P.433-434.

54. J.J.Wang, X.Q.Zhang, F.X.Guo, X.X.Liu, D.F.Xu, J.G.Wu, S.R.Xu. Spectroscopic and ТЕМ studies on poly vinyl carbazole/terbium complex and fabrication of organic electroluminescent device. // Thin Solid Films, -2003, -V.436, -N.2, P.281-285.

55. Q.Lin, C.Y.Shi, Y.J.Liang, Y.X.Zheng, S.B.Wang, H.J.Zhang. Green electroluminescence generated from the thin film based on a soluble lanthanide complex. // Synth. Met., -2000, -V.114, -N.3, P.373-375.

56. B.Li, D.G.Ma, H.J.Zhang, X.J.Zhao, J.Z.Ni. Electroluminescent devices based on monohexadecyl phthalate terbium. // Thin Solid Films, -1998, -V.325, -N.l-2, P.259-263.

57. Y.Zheng, C.Shi, Y.Liang, Q.Lin, C.Guo, H.Zhang. Synthesis and electroluminescent properties of a novel terbium complex. // Synth. Met., -2000, -Y.l 14, -N.3, P.321-323.

58. X.C.Gao, H.Cao, C.H.Huang, B.G.Li, S.Umitani. Electroluminescence of a novel terbium• complex. // Appl. Phys. Lett., -1998, -V.72, -N.18, P.2217-2219.

59. H.Xin, M.Shi, F.Y.Li, M.Guan, D.Q.Gao, C.H.Huang, K.Ibrahim, F.Q.Liu. Photoluminescence and electroluminescence properties of three ternary lutetium complexes. //New J. Chem., -2003, -V.27, -N.10, P.1485-1489.

60. D.-Q.Gao, C.-H.Huang, K.Ibrahim, F.-Q.Liu. An organic electroluminescent device made from a gadolinium complex. // Solid State Comm., -2002, -V.121, -N.2-3, P.145-147.

61. H.Xin, F.Y.Li, M.Shi, Z.Q.Bian, C.H.Huang. Efficient Electroluminescence from a New Terbium Complex. // J. Amer. Chem. Soc., -2003, -V.125, -N.24, P.7166-7167.

62. V.Christou, O.V.Salata, T.Q.Ly, S.Capecchi, N.J.Bailey, A.Cowley, A.M. Chippindale. New molecular lanthanide materials for organic electroluminescent devices. // Synth. Met., -2000, -Y.l 11-112, -N.l, P.7-10.

63. R.J.Curry, W.P.Gillin. 1.54 jam electroluminescence from erbium (III) tris(8-hydroxyquinoline)(ErQ)-based organic light-emitting diodes. // Appl. Phys. Lett., -1999, -V.75, -N.10, P.1380-1382.

64. W.P.Gillin, R.J.Curry. Erbium (III) tris(8-hydroxyquinoline)(ErQ): A potential material for silicon compatible 1.5 jiim emitters. // Appl. Phys. Lett., -1999, -V.75, -N.6, P.798-799.

65. O.M.Khreis, R.J.Curry, M.Somerton, W.P.Gillin. Infrared organic light emitting diodes using neodymium tris-(8-hydroxyquinoline). // J. Appl Phys., -2000, -V.88, -N.2, P.777-780.

66. O.M.Khreis, W.P.Gillin, M.Somerton, R.J.Curry. 980 nm electroluminescence from ytterbium /ra(8-hydroxyquinoline). // Organic Electronics, -2001, -V.2, N.l, P.45-51.

67. А.Берг, П.Дин. Светодиоды. М., Мир, 1979, 688 стр.

68. U.Mitschke, P.Bauerle. The electroluminescence of organic materials. // J. Mater. Chem., -2000, -V.10, -N.7, P.1471-1507.

69. A.Tsuboyama, H.Iwawaki, M.Furugori, T.Mukaide, J.Kamatani, S.Igawa, T.Moriyama, S.Miura, T.Takiguchi, S.Okada, M.Hoshino, K. Uen. Homoleptic Cyclometalated Iridium Complexes with Highly Efficient Red Phosphorescence and Application to Organic Light

70. Emitting Diode. // J. Amer. Chem. Soc., -2003, -V.125, -N.42, P. 12971-12979.

71. G.Stein, E.Wurzberg. Energy gap law in the solvent isotope effect on radiationless transitions of rare earth ions. // J. Chem. Phys., -1975, -V.62, -N.l, P.208-213.

72. G.F.deSa, O.L.Malta, C.deMelloDonega, A.M.Simas, R.L.Longo, P.A. Santa-Cruz, E.F.daSilva Jr. Spectroscopic properties and design of highly luminescent lanthanide coordination complexes. // Coord. Chem. Rev., -2000, -V.196, -N.l, P.165-195.

73. R.A.Campos, I.P.Kovalev, Y.Guo, N.Wakili, T.Skotheim. Red electroluminescence from a thin organometallic layer of europium. // J. Appl. Phys., -1996, -V.80, -N.12, P.7144-7150.

74. F.R.G.deSilva, O.L. Malta. Calculation of the ligand-lanthanide ion energy transfer rate in coordination compounds: contributions of exchange interactions. // J. Alloys. Compd., -1997, -V.250, -N.l-2, P.427-430.

75. A.V.M.deAndrade, N.B.daCosta Jr, O.L.Malta, RX.Longo, A.M.Simas, G.F.deSa. Modeling Lanthanide Complexes: Towards the Theoretical Design of Light Conversion Molecular Devices. // Mol, Eng., -1997, -V.7, -N.3-4, P.293-308.

76. O.L.Malta. Ligand-rare-earth ion energy transfer in coordination compounds. A theoretical approach. // J. Lumines., -1997, -V.71, -N.3, P.229-236.

77. N.Takada, J.Peng, N.Minami. Relaxation behavior of electroluminescence from europium complex light emitting diodes. // Synth. Met., -2001, -V.121, -N.l-3, P.1745-1746.

78. S.B.Meshkova, Z.M.Topilova, D.V.Bolshoi, N.A.Nazarenko. Luminescence of trivalent thulium ions in complexes with (3-diketones. // J. Appl. Spectr., -2000, -V.67, -N.5, P.893-897.

79. V.Tsaryuk, V.Zolin, J.Legendziewicz. The structure of ligands and effects of the europium luminescence excitation. // J. Lumines., -2003, -V.102-103, -N.l, P.744-750.

80. V.Tsaryuk, J.Legendziewicz, L.Puntus, V.Zolin, J.Sokolnicki. Optical spectroscopy of the adducts of europium tris(dipivaloylmethanate) with derivatives of 1,10-phenanthroline. // J. Alloys. Compd., -2000, -V.300-301, -N.l, P.464-470.

81. M.Hasegawa, A.Nakao, M.Masui, T.Tamura, D.Suzuki, W.Linert, Y.Fukuda, T.Hoshi. Higher excited state fluorescence of mixed ligand lanthanide(III) complexes with acetyloacetonato, nitrate and terpyridine. // Chem. Phys., -2001, -V.269, -N.l-3, P.323-337.

82. A.I.Voloshin, N.M.Shavaleev, V.P.Kazakov. Luminescence of praseodymium (III) chelates from two excited states (3Po and ^2) and its dependence on ligand triplet state energy. //J. Lumines., -2001, -V.93, -N.3, P. 199-204.

83. M.Iwamuro, Y.Wada, T.Kitamura, N.Nakashima, S.Yanagida. Photosensitized luminescence of novel b-diketonato Nd(III) complexes in solution. // Phys. Chem. Chem. Phys. -2000, -V.2, -N.10, P.2291-2296.

84. M.Iwamuro, Y.Hasegawa, Y.Wada, K.Murakoshi, N.Nakashima, T.Yamanaka,• 3+ •

85. S.Yanagida. Luminescence of Nd complexes with some asymmetric ligands in organic solutions. // J. Lumines., -1998, -V.79, -N.l, P.29-38.

86. A.I.Voloshin, N.M.Shavaleev, V.P.Kazakov. Water enhances the luminescence intensity of p-diketonates of trivalent samarium and terbium in toluene solutions. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem., -2000, -V.134, -N.l-2, P.lll-117.

87. A.I.Voloshin, N.M.Shavaleev, V.P.Kazakov. Water enhances quantum yield and lifetimeof luminescence of europium(III) tris-(3-dilcetonates in concentrated toluene and acetonitrile solutions. // J. Lumines., -2001, -V.93, -N.3, P.191-197.

88. D.Zhao, W.Li, Z.Hong, X.Liu, C.Liang, D.Zhao. White light emitting organic electroluminescent devices using lanthanide dinuclear complexes. // J. Lumines., -1999, -Y.82, -N.2, P.105-109.

89. C.H.Chang, M.H.Yun, W.J.Choi. Synthesis and photoluminescence properties of Eu(pzc)3(phen) and Eu(mpzc)3(phen). // Synth. Met., -2004, -V.145, -N.l, P. 1-6.

90. M.E.deMesquita, G.F.deSa, O.L.Malta. Spectroscopic studies of the Eu(III) and Gd(III) tris(3-aminopyridine-2-carboxylic acid) complexes. // J. Alloys. Compd., -1997, -V.250, -N.l-2, P.417-421.

91. G. Vicentini, L.B. Zinner, J. Zukerman-Schpector, K. Zinner. Luminescence and structure of europium compounds. // Coord. Chem. Rev., -2000, -V.196, -N.l, P.353-382.

92. M.Latva, H.Takalo, V.Mukkala, C.Matachescu, J.C.Rodriguez-Ubis, J.Kankare. Correlation between the lowest triplet state energy level of the ligand and lanthanide(III) luminescence quantum yield. // J. Lumines., -1997, -V.75, -N.2, P.149-169.

93. B.Yan, H.Zhang, S.Wang,J.Ni. Intramolecular energy transfer mechanism between ligands in ternary rare earth complexes with aromatic carboxylic acids and 1,10-phenanthroline. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem., -1998, -V.l 16, -N.3, P.209-214.

94. A.V.M.deAndrade, N.B.daCosta Jr, O.L.Malta, R.L.Longo, A.M.Simas, G.F.deSa. Excited state calculations of Europium(III) complexes. // J. Alloys. Compd., -1997, -V.250, -N.l-2, P.412-416.

95. V.Tsaryuk, J.Legendziewicz, V.Zolin, J.Sokolnicki, L.Puntus. Spectra and details of the structure of europium acetates with derivatives of 1,10-phenanthroline. // J. Alloys. Compd., -2001, -V.323-324, -N.l, P.661-666.

96. J.G.Reifenberger, G.E.Snyder, G.Baym, P.R.Selvin. Emission Polarization of Europium and Terbium Chelates. // J. Phys. Chem. B, -2003, -V.l07, -N.46, P. 12862-12873.

97. P.R.Selvin, J.Jancarik, M.Li, L.-W.Hung. Crystal Structure and Spectroscopic Characterization of a Luminescent Europium Chelate. // Inorg. Chem., -1996, -V.35, -N.3, P.700-705.

98. J.Chen, P.R.Selvin. Lifetime- and Color-Tailored Fluorophores in the Micro- to Millisecond Time Regime. // J. Am. Chem. Soc., -2000, -V.122, -N.4, P.657-660.

99. M.Xiao, P.R.Selvin. Quantum Yields of Luminescent Lanthanide Chelates and Far-Red Dyes Measured by Resonance Energy Transfer. // J. Am. Chem. Soc., -2001, -V.123, -N.20, P.7067-7073.

100. M.Li, P.R.Selvin. Luminescent Polyaminocarboxylate Chelates of Terbium and Europium: The Effect of Chelate Structure. // J. Am. Chem. Soc., -1995, -V.117, -N.31, P.8132-8138.

101. G.Wang, Y.Ding, Y. Wei. Relationship between organic thin film uniformity and its electroluminescence. //Appl. Surf. Sci., -1996, -V.93, -N.3, P.281-283.

102. R.J.Curry, W.P.Gillin. Infra-red and visible electroluminescence from ErQ based OLEDs. // Synth. Met., -2000, -V.lll-112, -N.l, P.35-38.

103. R.VanDeun, P.Fias, P.Nockemann, A.Schepers, T.N. Parac-Vogt, K.VanHecke, L.VanMeervelt, K.Binnemans. Rare-Earth Quinolinates: Infrared-Emitting Molecular Materials with a Rich Structural Chemistry. // Inorg. Chem., -2004, -V.43, -N.26, P.8461

104. W.Li, J.Yu, G.Sun, Z.Hong, Y.Yu, Y.Zhao, J.Peng, T.Tsutsui. Organic electroluminescent devices using terbium chelates as the emitting layers. // Synth. Met., -1997, -V.91, -N.l-3, P.263-265.

105. W.Hu, M.Matsumura, M.Wang, L.Jin. Efficient red electroluminescence from devices having multilayers of a europium complex. // Appl. Phys. Lett., -2000, -V.77, -N.26, P.4271-4273.

106. H.Heil, J.Steiger, R.Schmechel, H.vonSeggern. Tris(dibenzoylmethane) (monophenanthroline)europium(III) based red emitting organic light emitting diodes. // J. Appl. Phys.,-2001,-V.90,-N.l0, P.5357-5362.

107. Y.Miyamoto, M.Uekawa, H.Ikeda, K.Kaifu. Electroluminescent properties of a Eu-complex doped in phosphorescent materials. // J. Lumines., -1999, -V.81, -N.3, P.159-164.

108. N. A.H.Male, O.V.Salata, V.Christou. Enhanced electroluminescent efficiency from spin-coated europium(III) organic light-emitting device. // Synth. Met., -2002, -V.126, -N.l, P.7-10.

109. Y.Ohmori, H.Kajii, T.Sawatani, H.Ueta, K.Yoshino. Enhancement of electroluminescence utilizing confined energy transfer for red light emission. // Thin Solid Films, -2001, -V.393, -N.l-2, P.407-411.

110. T.Sano, M.Fujita, T.Fujii, Y.Hamada, K.Shibata, K.Kuroki. Novel Europium Complex for Electroluminescent Devices with Sharp Red Emission. // Jpn. J. Appl. Phys., -1995, -Y.34, -N.4A, P. 1883-1887.

111. Y.J.Fu, T.K.S.Wong, Y.K.Yan , X.Hu. Syntheses, structures and luminescent properties of Sm (III) and Eu (III) chelates for organic electroluminescent device applications. // J. Alloys. Compd., -2003, -V.358, -N.l-2, P.235-244.

112. Y.J.Fu, T.K.S.Wong, Y.K.Yan , G.M.Wang, X.Hu. Synthesis, characterization andluminescent properties of a europium (III) complex. // Thin Solid Films, -2002, -V.417, -N.l-2, P.78-84.

113. C.Liang, W.Li, Z.Hong, X.Liu, J.Peng, L.Liu, Z.Liu, M.Xie, J.Yu, D.Zhao. Energy transfer process from polymer to rare earth complexes. // Synth. Met., -1997, -V.91, -N.l-3, P.151-154.

114. M.Uekawa, Y.Miyamoto, H.Ikeda, K.Kaifu, T.Nalcaya. Synthesis and luminescent properties of europium complexes. // Synth. Met., -1997, -V.91, -N.l-3, P.259-262.

115. Z.Hong, C.Liang, R.Li, W.Li, D.Zhao, D.Fan, D.Wang, B.Chu, F.Zang, L.-S.Hong, S.T.Lee. Rare Earth Complex as a High-Efficiency Emitter in an Electroluminescent Device. //Adv. Mater., -2001, -V.13, -N.16, P.1241-1245.

116. C.Liang, W.Li, Z.Hong, X.Liu, J.Peng, L.Liu, Z.Liu, J.Yu, D.Zhao, S.-T.Lee. Redistribution of carriers in OEL devices by inserting a thin charge-carrier bloking layer. // Synth. Met., -1997, -V.91, -N.l-3, P.275-277.

117. R.Moleski, E.Stathatos, V.Bekiari, P.Lianos. Preparation of thin Ureasil films with strong photoluminescence based on incorporated europium-thenoyltrifluoroacetone-bipyridine complexes. // Thin Solid Films, -2002, -V.416, -N.l-2, P.279-283.

118. L.D.Carlos, R.A.S.Ferreira, J.P.Rainho, V.deZ/Bermudez. Fine-Tuning of the Chromaticity of the Emission Color of Organic-Inorganic Hybrids Co-Doped with Eu111, Tb111, and Tm111. // Adv. Funct. Mater., -2002, -V.12, -N.l 1-12, P.l-5.

119. J.Kido, K. Nagai, Y.Okamoto. Organic electroluminescent devices using lanthanide complexes. // J. Alloys. Compd., -1993, -V.192, -N.l-2, P.30-33.

120. M.Koppe, C.J.Brabec, N.S.Sariciftci, Y.Eichen, G.Nakhmanonovich, E.Ehrenfreund, O.Epstein, W.Heiss. Er3+ emission from organic complexes embedded in thin polymer films. // Synth. Met., -2001, -V.121, -N.l-3, P. 1511-1512.

121. H.-G.Liu, S.Park, K.Jang, X.-S.Feng, C.Kim, H.-J.Seo, Y.-I.Lee. Influence of ligands on the photoluminescent properties of Eu3+ in europium р-diketonate/PMMA-doped systems.

122. J. Lumines., -2004, -V.106, -N.l, P.47-55.

123. S.B.Meshkova. The Dependence of the Luminescence Intensity of Lanthanide Complexes with p-Diketones on the Ligand Form. // J. Fluorescence, -2000, -Y.10, -N.4, P.333-337.

124. M.J.Cazeca, K.G.Chittibabu, J.Kim, J.Kumar, A.Jain, W.Kim, S.K.Tripathy. Enhanced performance of polythiophene derivative based light emitting diodes by addition of europium and ruthenium complexes. // Synth. Met., -1998, -Y.98, -N. 1, P.45-49.

125. Q.Ling, M.Yang, W.Zhang, H.Lin, G.Yu, F.Bai. PL and EL properties of a novel Eu-containing copolymer. // Thin Solid Films, -2002, -V.417, -N. 1 -2, P. 127-131.

126. L.Zeng, M.Yang, P.Wu, H.Ye, X.Liu. Tb-containing electroluminescent polymer with both electron- and hole-transporting side groups for single layer light emitting diodes. // Synth. Met., -2004, -V.144, -N.3, P.259-263.

127. M.J.Yang, L.C.Zeng, Q.H.Zhang, P.Wu, H.Ye, X.Liu. Novel ternary copolymer containing both Tb(III) and Eu(III) complexes for white-light electroluminescence. // J. Mater. Sci., -2004, -V.39, -N.4, P.1407-1409.

128. М.А.Каткова, А.Г.Витухновский, М.Н.Бочкарев. Органические соединения редкоземельных металлов для электролюминесцентных диодов. // Усп. химии -2005, -Т.74, -N.12, С.1231-1256.

129. М.Н.Бочкарев, М.А.Каткова. Дендритные полимеры получаемые одностадийным методом. // Усп. химии 1995, - Т.64, - N.l 1, С.1106-1120.

130. A.Adronov, J.M.J. Frechet. Light-harvesting dendrimers. // Chem. Comm., -2000, -N.l8, P.1701-1710.

131. И.П.Белецкая, А.В.Чучурюкин. Синтез и свойства функционально замещенныхдендримеров. // Усп. химии, 2000, -Т.69, -N.8, С.699-720.

132. Z.Xu, M.Kahr, K.L.Walker, C.L.Wilkins, J.S.Moore. Phenylacetylene Dendrimers by the Divergent, Convergent, and Double-Stage Convergent Methods. // J. Am.Chem. Soc., -1994, -V.l 16, -N.l 1, P.4537-4550.

133. М.Н.Бочкарев, М.А.Каткова, С.Я.Хоршев, Н.П.Макаренко. Эрбий органические соединения с дендримерными лигандами. // Изв. РАН, сер. хим., 1998, -N.2, С. 356358.

134. M.N.Bochkarev, I.L.Fedushkin, M.A.Katkova, A.A.Trifonov, A.A.Fagin, E.N.Kirillov, H.Schumann, F.Girgsdies. Novel complexes of neodymium, erbium, thulium, and ytterbium. // Workshop Seltene Erden: Abstr., Berlin, Germany, 1997. P. 11.

135. M.N. Bochlcarev, L.N. Zakharov, G.S. Kalinina, Organoderivatives of Rare Earth Elements, Kluwer Academic Publishers, London, 1994.

136. M.N.Bochkarev, M.A.Katkova, E.A.Fedorova, N.P.Makarenko, H.Schumann, F.Girgsdies. Synthesis and X-ray structure of l,3,5-tri-(phenylethynyl)benzene. // Z. Naturforsch., 1998, - V. 53b, - N.8, P. 833-835.

137. M.A.Katkova, I.I.Pestova, M.N.Bochkarev. 2,4,6-triiodaniline as initial core of organometal dendrimers. // Organometallic Compounds the Materials of the Future Millenium: Abstr. of Intern, conf., Nizhny Novgorod, 2000. - P. 75.

138. S.Colette, B.Amekraz, C.Madic, L.Berthon, G.Cote, C.Moulin. Trivalent Lanthanide Interactions with a Terdentate Bis(dialkyltriazinyl)pyridine Ligand Studied by Electrospray Ionization Mass Spectrometry // Inorg. Chem., -2003, -V.42, -N.7, P.2215

139. T.D.Selby, K.R.Sticidey, S.C.Blackstock. Triamino-s-triazine Triradical Trications. An Experimental Study of Triazine as a Magnetic Coupling Unit. // Org. Lett., -2000, -V.2., -N.2, P.171-174.

140. M.A.Katkova, G.K.Fukin, A.A.Fagin, M.N.Bochkarev. Reduction of Azobenzene by Neodymium(II), Dysprosium(II), and Thulium(II) Diiodides. // J. Organometal. Chem.,2003, V.682, - N.l-2, P.218-223.

141. D.F. Evans. The determination of the paramagnetic susceptibility of substances in solution by nuclear magnetic resonance. // J. Chem. Soc., -1959, -N.l, P.2003-2005.

142. R.VanDeun, P.Fias, P.Nockemann, A.Schepers, T.N.Parac-Vogt, K.VanHecke, L.VanMeervelt, K.Binnemans. Rare-Earth Quinolinates: Infrared-Emitting Molecular Materials with a Rich Structural Chemistry. // Inorg. Chem., -2004, -V.43, -N.26, P.84618469.

143. G.A.Crosby, R.E.Whan, R.M.Alire. Intramolecular Energy Transfer in Rare Earth Chelates. Role of the Triplet State. // J. Chem. Phys., -1961, -V.34, -N.3, P.743-748.

144. M.A.Katkova, M.N.Bochkarev. Organolanthanoid complexes as emitting materials for organic light-emitting diodes. // From molecules towards materials: Abstr. of Intern, conf., Nizhny Novgorod, 2005. P. 012.

145. L-X.Zhang, X-G.Zhou, Z-E.Huang, R-F.Cai, X-Y.Huang. Synthesis and characterization of biscyclopentadienyllanthanide benzothiazole-2-thiolates. X-ray structures of Cp2Ln(SBT)(THF) (Ln Yb, Dy). // Polyhedron, -1999, -V.18, -N.10, P.1533-1537.

146. R-F.Zhang, L-L.Qui, F.Li, C-L.Ma. Synthesis and Crystal Structures of Benzyltin(IV) Derivatives of 2-Mercaptobenzothiazole. // Chin. J. Chem., -2004, -V.22, -N.7, P.768-773.

147. M.N.Bochkarev, A.A.Fagin. A New Route to Neodymium(II) and Dysprosium(II) Iodides. // Chem. Eur. J., -1999, -V.5, -N.5, P.2990-2992.

148. I.L.Fedushkin, M.N.Bochkarev, S.Dechert, H.Schumann. A Chemical Definition of the Effective Reducing Power of Thulium(II) Diiodide by Its Reactions with Cyclic Unsaturated Hydrocarbons. // Chem. Eur. J., -2001, -V.7, -N.16, P.3558-3563.

149. P.Girard, J.L.Namy, H.B.Kagan. Divalent lanthanide derivatives in organic synthesis. 1. Mild preparation of samarium iodide and ytterbium iodide and their use as reducing or coupling agents. // J. Am. Chem. Soc., -1980, -V.102, -N.8, P.2693-2698.

150. А.В.Протченко, М.Н.Бочкарев. Простой способ измерения магнитной восприимчивости парамагнитных веществ. // Приборы техн. эксп., -1990, -N.1, С. 194-195.