Новые материалы для органических светоизлучающих диодов на основе производных 1,3,4-оксадиазола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Балашова, Ирина Олеговна

• Балашова, Ирина Олеговна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Балашова, Ирина Олеговна

Введение.

Глава 1. Обзор литературы.

1.1. Принцип органической электролюминесценции.

1.2. Конструкция органического электролюминесцентного устройства.

1.3. Материалы для дырочно-транспортных слоев.

1.4. Материалы для светоизлучающих слоев.

1.4.1. Хелатные комплексы металлов как материалы для светоизлучающих слоев.

1.4.2. Оксадиазолы и металлокомплексы на их основе.

1.5. Методика синтеза производных оксадиазола и металлокмплексов на их основе.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Реактивы и растворители, методы очистки.

2.2. Приготовление электролюминесцентных устройств.

2.2.1. Очистка стеклянных подложек.

2.2.2. Методы и последовательность нанесения слоев в люминесцентном устройстве.

2.3. Методы спектрального исследования полученных соединений.

2.4. Методы измерения вольт-амперных и вольт-яркостных характеристик электролюминесцентных устройств.

Глава 3. Полученные результаты и их обсуяедение.

3.1. Синтез новых сульфаниламинопроизводных оксадиазола.

3.1.1. Синтез 2-[2-(4-метилфенилсульфаниламино)фенил]-5-(4-/я/?е/ябутилфенил)-1,3,4-оксадиазола (лиганд Ь1).

3.1.2. Синтез 2-[2-(4-метилфенилсульфониламино) фенил]-5-(4-МД-диметиламинофенил)-1,3,4-оксадиазола (лиганд Ь2).

3.2. Синтез металлокомплексов на основе сульфамино производных оксадиазолов.

3.2.1. Синтез металлокомплекса I цинк (II) бис 2-[2-(4-метилфенилсульфаниламино)фенил]-5-(4-жре/ибутилфенил)-1,3,4-оксадиазолата.

3.2.2. Синтез металлокомплекса II цинк (II) бис 2-[2-(4метилфенилсульфониламино) фенил]-5-(4-К,Н-диметиламинофенил)

1,3,4-оксадиазола (лиганд Ь2).

3.2.3. Синтез металлокомплекса III литий (I) 2-[2-(4-метилфенилсульфониламино)фенил]-5-(4-т^етбутилфенил)-1,3,4-оксадиазолата.

3.3. Строение полученных соединений.

3.3.1. Элементный анализ.

3.3.2. Результаты масс-спектроскопии.

3.3.3. Данные 1Н ЯМР-спектроскопии.

3.3.4. Данные ИК-спектроскопии.

3.4. Исследование спектральных и электрофизических свойств полученных соединений.

3.4.1. Спектры поглощения и фотолюминесценции лигандов и комплексов производных оксадиазола.

3.4.2. Электрофизические характеристики электролюминесцентных устройств на основе комплексов с производными оксадиазола.

3.4.3. Спектры электролюминесценции устройств на основе оксадиазольных комплексов.

3.4.4. Спектры люминесценции пленок, содержащих смеси электронно-транспортного материала и красителя.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые материалы для органических светоизлучающих диодов на основе производных 1,3,4-оксадиазола»

Актуальность работы

Исследования органических светоизлучающих диодов (OLED, ОСИД) интенсивно ведутся в последние два десятилетия во всем мире главным образом с целью создания плоских информационных экранов. Экраны на основе технологии OLED имеют ряд преимуществ перед экранами на основе жидких кристаллов: они самосветящиеся (не требуют дополнительной подсветки), характеризуются более широким углом обзора, могут работать в более широком температурном интервале. Другое возможное применение технологии OLED - создание энергосберегающих светодиодных плоских источников освещения.

В первом сообщении о практически значимом OLED в качестве светоизлучающего материала использовался хелатный металлокомплекс трис(8-гидроксихинолят) алюминия (AIQ3). Хелатные комплексы металлов являются одним из основных гипов люминесцентных материалов для OLED. Материалы данного типа проявляют высокую люминесценцию в твердой фазе, хорошие электронно-транспортные и дырочно-блокирующие свойства. Наиболее распространенные классы металло-комплексов, используемых в OLED - производные 8-гидроксихинолинов и бензазолов, а также комплексы с азометиновыми фрагментами, которые содержат хелатные циклы, включающие в себя цепочки C-0-M-N. Представляет интерес изучить возможность замены атомов кислорода в хелатном цикле этих комплексов на другие гетероатомы, например, на атомы азота. Недавно были обнаружены новые эффективные люминесцентные материалы - производные оксадиазола. Однако металлоком-плексов на их основе известно очень мало. В связи с этим получение новых люминисцентных материалов на осноре оксодиазола представляется весьма важным и актуальным.

Цель работы: получить люминесцентные материалы на основе металлокомплексов с сульфоаминопроизводными оксадиазола, изготовить электролюминесцентные устройства и изучить их электрофизические параметры.

Для достижения указанной цели необходимо решить следующие задачи:

1. Разработать методику и синтезировать новые производные оксадиазола, содержащие аминогруппу с сульфанильным заместителем.

2. Разработать методику и получить новые низкомолекулярные элек-тронопроводящие люминесцентные материалы на основе синтезированных хелатных комплексов цинка и лития с лигандами - суль-фаниламинопроизводными оксадиазола.

3. Изучить спектральные и электролюминесцентные свойства нового класса металлокомплексов на основе оксадиазолов, содержащих в хелатном цикле атомы азота с сульфанильными заместителями.

4. Разработать методики изготовления электролюминесцентных устройств на основе новых металлокомплексов и изучить их электрофизические параметры.

5. Исследовать влияние взаимодействия между различными материалами, составляющими электролюминесцентные устройства, на спектральный состав излучения.

Научная новизна

Впервые синтезированы новые производные оксадиазола, содержащие аминогруппу с сульфанильным заместителем. На их основе получен новый класс металлокомплексов. Получены и исследованы электролюминесцентные светодиодные устройства различных цветов свечения на основе новых хелатных металлокомплеков. В спектрах электролюминесценции этих материалов обнаружено появление новых полос излучения, связанных с образованием эксиплексов при взаимодействии возбужденных молекул металлокомплексов с молекулами дырочно-транспортного слоя. Обнаружена зависимость максимума полосы люминесценции от концентрации красителя в устройстве.

Практическая значимость работы

Разработаны методы синтеза и синтезированы новые электролюминесцентные материалы на основе хелатных комплексов металлов с оксадиазольными лигандами. Полученные электролюминесцентные устройства имеют различные цвета свечения (в том числе близкие к белому свету) с высокой яркостью излучения и низким энергопотреблением. Эти материалы могут быть использованы в современных оптических системах отображения информации на основе технологии OLED.

Работа выполнена при финансовой поддержке следующих целевых программ: программа Президиума РАН "Разработка методов получения химических веществ и создание новых материалов", подпрограмма "Органические и гибридные наноструктурированные материалы для фотоники"; федеральная целевая программа "Исследования и разработки по приоритетным направлениям развития научно-технологического комплекса России на 2007-2012 г.", государственный контракт № 02.523.11.3002-3 от 16 мая 2007 г. "Разработка технологии изготовления низкомолекулярных органических материалов для ОСИД", аналитическая ведомственная целевая программа «Развитие научного потенциала высшей школы», проект 2820 «Развитие фундаментальных научных исследований в области создания функциональных наноматериалов в УНК «Химическая физика» Ивановского государственного университета и Института проблем химической физики РАН».

Личный вклад автора

Все результаты получены лично автором или при его непосредственном участии. Автор участвовал в постановке задач, планировании и подготовке эксперимента. Автором синтезированы новые соединения на основе оксадиазола и комплексы цинка и лития на их основе, измерены спектры поглощения и фотолюминесценции изученных веществ, приготовлены электролюминесцентные структуры на их основе, измерены вольт-амперные и вольт-яркостные характеристики структур и получены их спектры излучения. Обсуждение результатов эксперимента проведено совместно с научными руководителями.

Апробация работы

Основные результаты исследований, вошедших в диссертацию, были представлены на российских и международных конференциях: 6th, 7th and 8th International Conferences on Electronic Processes in Organic Materials (Украина, Ялта, 2006; Львов, 2008; Ивано-Франковск, 2010); 7th International Conference on Electroluminescence of Molecular Materials and Related Phenomena (Германия, Дрезден, 2008); XXIV Международная Чугаевская конференция по координационной химии (Санкт-Петербург, 2009); Симпозиум «Нанофотоника» (Черноголовка, 2007); Фестивали студентов, аспирантов и молодых учёных (Иваново, 2007, 2008, 2009).

Публикации

Материалы диссертации опубликованы в 3 статьях и 10 тезисах докладов.

Структура и объем работы

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы, содержащего 91 наименование. Работа изложена на 107 страницах, содержит 27 рисунков и 8 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Балашова, Ирина Олеговна

Выводы

1. Впервые получены и охарактеризованы комплексом физико-химических методов новые производные оксадиазола, содержащие аминогруппу с сульфанильным заместителем: 2-[2-(4-метилфенилсульфаниламино)-фенил]-5-(4-/ире7/7бутилфенил)-1,3,4-оксадиазол (ТВ-ОБг) и 2-[2-(4-метилфенилсульфаниламино)фенил]-5-(4-диметиламинофенил)-1,3,4-оксадиазол (БМА-СЮг).

2. На их основе впервые синтезированы и охарактеризованы комплексом физико-химических методов три металлокомплекса, содержащих в хелатном цикле атомы азота с сульфанильными заместителями: цинк (II) бис 2-[2-(4-метилфенилсульфаниламино) фе-нил]-5-(4-«2/?ешбутилфенил)-1,3,4-оксадиазолат (2п(ТВ-0Б2)2); цинк (II) бис 2-[2-(4-метилфенилсульфаниламино)фенил]-5-(4-диметиламино-фенил)-1,3,4-оксадиазолат (Zn(DMA-ODZ)2); литий (I) 2-[2-(4-метилфе-нилсульфониламино)фенил]-5-(4-ш^етбутил-фенил)-1,3,4-оксадиазолат 1л (ТВ-СЮ2).

3. Исследованы спектры поглощения и фотолюминесценции синтезированных соединений, с помощью которых показано, что изменений в структуре комплексов при их напылении на подложку не происходит.

4. Показано, что электрофизические свойства полученных лигандов и синтезированных на их основе комплексов зависят как от строения лиганда, так и от природы атома металла-комплексообразователя.

5. На основе полученных материалов изготовлены устройства, моделирующие действие светодиодов, которые по своим характеристикам не уступают или превышают большинство известных люминесцентных материалов.

6. Показано, что цветовым диапазоном устройств можно «управлять», добавляя в люминисцентный слой органические красители.

В частности, обнаружена зависимость максимума полосы люминесценции от концентрации органического красителя в системе гп(ОВВА)2:ТБЭПТКК.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Балашова, Ирина Олеговна, 2011 год

1. Ванников А.В., Гришина А.Д., Новиков С.В. Электронный транспорт и электролюминесценция в полимерных слоях // Успехи химии. 1994. № 63. С. 107-129.

2. Rothberg L.J., Lovinger A.J. Status and prospectus for organic electroluminescence // J. Mater. Res. 1996. Vol. 11. P. 3174-3187.

3. Mitschke U., Bauerle P. The electroluminescence of organic materials // J. Mater. Chem. 2000. Vol. 10. № 7. P. 1471-1507.

4. Braun D. Semiconducter polymer LEDs // Materials Today. June, 2002. P. 32-39.

5. Borchardt J.K. Developments in organic displays // Materials Today. Sept., 2004. P. 42-46.

6. Sun Y., Giebink N.C., Kanno H., Ma В., Thompson M.E., Forrest S.R. Management of singlet and triplet excitons for efficient white organic light-emitting devices // Nature. 2006. Vol. 440. P. 908-912.

7. Pope M., Kallmann H.P., Magnate P. Electroluminescence in organic crystals // J. Chem. Phys. 1963. Vol. 38. № 8. P. 2042-2043.

8. Tang C.W., Van Slike S.A. Organic electroluminescent diodes // Appl. Phys. Letters. 1987. Vol. 51. P. 913-915.

9. BuiToughs J.H., Bredley D.D.C., Brown A.R., Marks R.N., Mackay K., Friend R.H., Burns P.L., Holmes A.B. Light-emitting doides on conjugated polymers //Nature. 1990. Vol. 347. № 6293. P. 539-541.

10. Adachi C., Nagai K., Tamoto N. Molecular design of hole transport materials for obtaining high durability in organic electroluminescent diodes // Appl. Phys. Lett. 1994. Vol. 66. P. 2679.

11. Kraft A., Burn P.L., Holmes A.B., Bradley D.D.C., Friend R.H., Martens J. H. F. // Synth. Met. 1993. Vol. 55-57. P. 4163.

12. Tokito Sh., Tanaka H., Okada A., Taga Y. High-temperature operation of an electroluminescent device fabricated using a novel triphenylamine derivative // Appl. Phys. Lett. 1996. Vol. 69. P. 878.

13. Parker D. Carrier tunneling and device characteristics in polymer light-emitting-diodes // J. Appl. Phys. 1994. Vol. 75. P. 1656-1666.

14. Tanaka H., Tokito S., Taga Y., Okada A. Novel metall chelate emitting materials based on polycyclic aromatic ligands for electroluminescent devices // J. Mater. Chem. 1998. Vol. 8. P. 1999.

15. Yakushchenko I.K., Kaplunov M.G., Efimov O.N., Belov M.Yu., Shamaev S.N. Polytriphenylamine derivatives as materials for hole transporting layers in electroluminescent devices // Physical Chemistry Chemical Physics. 1999. Vol. 1. № 8. P. 1783-1785.

16. Elschner F., Bruder H.-W., Heuer F., Jonas A., Karbach S., Kirchmeyer S., Thurm R. PEDT/PSS for efficient hole-injection in hybrid organic light-emitting diodes // Synthetic Metals. 2000. Vol.111-112. P. 139-143.

17. Sano Т., Nishio Y., Hamada Y., Takahashi H., Uzuki Т., Shibata K. Design of conjugated molecular materials for optoelectronics // J. Mater. Chem. 2000. Vol. 10. P. 157-161.

18. Tanaka H., Tokito S., Taga Y., Okada A. Novel metall-chelate emittingmaterials based on polycyclic aromatic ligands for electroluminescent devices // J. Mater. Chem. 1998. Vol. 8. P. 1999.

19. Pivovarov А.Р., Kaplunov M.G., Efimov O.N., Yakushchenko I.K., Belov M.Yu. Electronic excitation energy transfer in a novel organic electroluminescent material // Mol. Cryst.&Liq. Cryst. 2001. Vol. 361. P. 263-268.

20. Каплунов М.Г., Якущенко И.К., Красникова С.С., Шамаев С.Н., Пивоваров А.П., Ефимов О.Н. Новые электролюминесцентные материалы на основе хелатных комплексов цинка // Изв. АН, сер. хим. 2004. № ю. С. 2056-2059.

21. Kido J., Kimura М., Nagai К. Blue electroluminescent 1,2,4-triazole derivative // Chem. Lett. 1996. Vol. 47. P. 237.

22. Wang G., Yuan C., Lu Z., Wei Y. Enhancement of electroluminescence intensity by charge transfer from guest to host // J. Lumin. 1996. Vol. 68. P. 49-54.

23. Yang Y., Heeger A.J. Polyaniline as a transparent electrode for polymer light-emitting-diodes // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994. Vol. 256. P. 537-542.s

24. Yang Y., Heeger A.J. Polyaniline as a transparent electrode for polymer light-emitting-diodes-lower operating voltage and higher efficiency // Appl. Phys. Lett. 1994. Vol. 64. P. 1245-1247.

25. Hassheider Th., Benning St.A., Kitzerow H.-S., Achard M.-F., Bock H. Color-Tuned Electroluminescence from Columnar Liquid Crystalline Al-kyl Arenecarboxylates // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40. № 11. P. 2060.

26. Hassheider Th., Benning St.A., Kitzerow H.-S., Achard M.-F., Bock H. Color-Tuned Electroluminescence from Columnar Liquid Crystalline Al-kyl Arenecarboxylates // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40. № 11. P. 2060.

27. Chen C. Evolution of Red Organic Light-Emitting Diodes: Materials and Devices // Chem. Mater. 2004. Vol. 16. P. 4389-4400.

28. Langhals H., Ismael R., Yuruk O. Persistent Fluorescence of Perylene Dyes by Steric Inhibition of Aggregation // Tetrahedron. 2000. Vol. 56. P.5435-5441.

29. Tsutsui T., Nakashima T., Fujiita Y., Saito S. Photovoltaic conversion efficiency in copper-phthalocyanine/perylene-tetracarboxylic acid benzimida-zole heterojunction solar cells // Synthetic Metals. 1995. Vol. 71. P. 22812282.

30. Rost C., Karg S., Riess W., Loi M.A., Murgia M., Muccini M. Light-emitting ambipolar organic heterostructure field-effect transistor // Synthetic Metals. 2004. Vol. 146. P. 237-241.

31. Tang C.W., VanSlyke S.A., Chen C.H. Electroluminescence of doped organic thin films // J. Appl. Phys. 1989. Vol. 65. № 9. P. 3610-3616 .

32. Chen H., Shi J. Metal chelates as emmiting materials for organic electroluminescence // Coord. Chem. Rev. 1998. Vol. 171. P. 161-174.

33. Wang S. Luminescence and electroluminescence of Al(III), B(III), Be(II)and Zn(II) complexes with nitrogen donors // Coordination Chemistry Reviews. 2001. Vol. 215. P. 79-98.

34. Evans R.C., Douglas P., Winscom C.J. Coordination complexes exhibiting room-temperature phosphorescence: Evaluation of their suitability as triplet emitters // Coordination Chemistry Reviews. 2006. Vol. 250. № 15. P. 2093-2126.

35. Hamada Y., Sano T., Fujita M., Fujii T., Nishio Y., Shibata K. Organic Electroluminescent Devices with 8-Hydroxyquinoline Derivative-Metal Complexes as an Emitter // Jpn. J. Appl. Phys. 1993. Vol. 32. P. 514-515.

36. Ghedini M., La Deda M., Aiello I., Grisolia A. Synthesis and photophysi-cal characterisation of soluble photoluminescent metal complexes with substituted 8-hydroxyquinolines // Synthetic Metals. 2003. Vol. 138. № 12. P. 189-192.

37. Ghedini M., Deda M. La, Aiello I., Grisolia A. Synthesis and photophysi-cal characterisation of luminescent zinc complexes with 5-substituted-8-hydroxyquinolines // J. Chem. Soc., Dalton Transactions. 2001. P. 34063409.

38. Sato Y., Ichinosawa S., Ogata T., Fugono M., Murata Y. Blue-emitting organic EL devices with a hole blocking layer // Synth. Metals. 2000. Vol. 111-112. P. 25-29.

39. Maennig W.B., Pfeiffer M., Leo K. Highly Efficient Organic Devices Based on Electrically Doped Transport Layers // Chem. Rev. 2007. Vol. 107. P. 1233-1271.

40. Borek C., Hanson K., Djurovich P.I., Thompson M.E., Aznavour K. Highly Efficient, Near-Infrared Electrophosphorescence from a Pt— Metalloporphyrin Complex // Angew. Chem. Int. Ed. 2007. Vol. 46. P. 1109-1112.

41. Tokito S., Suzuki M., Sato F. Improvement of emission efficiency in polymer light-emitting devices based on phosphorescent polymers // Thin Solid Films. 2003. Vol. 445. P. 353-357.

42. Buchwald E., Meier M., Karg S., Posch P., Schmidt H.-W., Strohriegl P., Rieb W., Shwoerer M. Enhanced efficiency of polymer light emmiting diodes utilizing oxadiazole polymers // Advanced Materials. 1995. Vol. 7, № 10. P. 839-842.

43. Kido J., Harada G., Nagai K. Electroluminescent poly(arylene ether) containing both hole-transporting and electrun-transporting units // Chemistry Letters. 1996. №2. P. 161-162.

44. Li X.-C., Holms A.B., Kraft A., Moratti S.C., Spenser G., Cacilli F., Friend R.H., Gruner J. Sintesis and optoelectronic properties of aromatic oxadiazole polymers //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. P. 2211-2212.

45. Li X-C., Holms A.B., Kraft A., Cervini R., Moratti S.C., Spenser G., Cacilli F., Friend R.H., Gruener J., De Mello J.C. The synthesis and optoelectronic properties of oxadiazole-based polymers // Materials Research Society. 1996. Vol. 413. P. 13-22.

46. Wang S., Li Z., Hua W. Synthesis and characterization of fully conjugated schiff base macrocycles containing 1,3,4-oxadiazole moiety // Synthetic communications. 2002. Vol. 32, № 21. P. 3339-3345.

47. Kwak К., Lee C.-H., Lee T.S. A new series of 2,5-bis(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole derivatives: their synthesis and flourescence properties for anion senser // Tetrahedron Leters. 2007. Vol. 48. P. 7788-7792.

48. Kido J., Endo J. A novel electroluminescent metal complex: tris(4-phenantliridinolato)aluminum(III) // Chem. Lett. 1997,. № 7. P. 593-594.

49. Kido J., Endo J. Orange color electroluminescence from bis(2-distyryl-8-quinolinato)zinc(II) // Chem. Lett. 1997. № 7. P. 633-634.

50. Liang F., Chen J., Wang L., Ma D., Jing X., Wang F. A hydroxyphenylox-adiazole lithium complex as a highly efficient blue emitter and interface material in organic light-emitting diodes // J. Mater. Chem. 2003. Vol. 13. P. 2922-2926.

51. Xu Z., Li Y., Ma X., Gao X., Tian H. Synthesis and properties of iridium complex based 1,3,4-oxadiazoles derivatives // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. №2. P. 1860-1867.

52. Krasnikova S.S., Yakushchenko I.K., Shamaev S.N., Kaplunov M.G. New Organic Electroluminescent Materials Based on Chelate Metal Complexes // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2007. Vol. 468. P. 87-93.

53. Каплунов М.Г., Якущенко И.К., Красникова С.С., Пивоваров А.П., Балашова И.О. Электролюминесцентные материалы на основе новых металлокомплексов для органических светоизлучающих диодов // Химия высоких энергий (приложение). 2008. № 48. С. 64-66.

54. Kaplunov M.G., Yakushchenko I.K., Krasnikova S.S., Pivovarov A.P. Electroluminescent devices based on novel zinc complexes of sulphonyla-mino substituted heterocycles // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008. Vol. 497. P. 211-217.

55. Якущенко И.К., Каплунов М.Г., Красникова С.С., Рощупкина О.С., Пивоваров А.П. Новый класс электролюминесцентных металлокомплексов на основе хинолиновых лигандов, содержащих сульфанила-миногруппу // Координационная химия. 2009. Т. 35. С. 316-320.

56. Kaplunov M.G., Yakushchenko I.К., Krasnikova S.S., Pivovarov A.P. Electroluminescent devices based on novel zinc complexes of sulphonyla-mino substituted heterocycles // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2010. Vol. 497. P. 211-217.

57. Каплунов М.Г. Электролюминесценция в органических материалах // В сб. «Наноструктрурированные материалы для систем запасания и преобразования энергии». Иваново, 2007. С. 220-242.

58. Thomson J., Blyth R.I.R., Mazzeo M., Anni M., Giqli G., Cingolani R. // Apple. Phys. Lett. 2001. Vol. 79. P. 560.

59. Zhang J., Cui Y., Wang M., Xu C., Zhong Y., Liu J. Synthesis and characterization of a novel charge transfer compound with large three-photon ab-sorbtion cross section // Chemistry Letters. 2001. № 8. P. 824-825.

60. Yin S., Peng J., Li Ch., Huang W., Liu X., Li W., He B. Heterocycle-substituted poly(p-phenylen vinylen) for light-emmotong devices // Synth. Metals. 1998. Vol. 93. P. 193-195.

61. JCraft P. Self-association of a 1,3,4-oxdiazole-containing dendrimer // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996. № 1. p. 77-79.

62. Cha S., Joo S.-H., Jeong M.-Y., Jin J. Balansing charge mobility by constructing chemical structures to contain both hole- and electron-transporting moieties in electroluminescent organic compounds // Synth. Metals. 2005. Vol. 150. № 13. P. 309-316.

63. Freydank A., Janiefs S., Schulz B. Synthesis and electrochemical behavior of amphiphilic 1,3,4-oxadiazole derivatives // J. Electroanalitical Chemistry. 1998. Vol. 56. P. 61-69.

64. Li X.-C., Cacialli F., Giles M., Gruner J., Friend R.H., Holmes A.B., Mo-ratti S.C., Yang T.M. Chardge transport polymers for light emmiting diodes // Advanced Materials. 1995. Vol. 7. № 11. P. 898-900.

65. Греков А.П., Швайка О.П. Синтез некоторых функциональных замещённых 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола // ЖОХ. 1960. Т. 30. С. 38023806.

66. Греков А.П., Швайка О.П., Кунякова JI.H. Синтез пара-замещёных 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола // ЖОХ. 1959. Т. 29. С. 3054-3058.

67. Dailey S., Feast W. J., Peace R.J., Sage I.C., Till S., Wood E. Synthesis and device characterisation of side-chain polymer electron transport materials for organic semiconductor applications // J. Materials Chemistry. 2001. Vol. 11. P. 22-38-2243.

68. Bettenhausen J., Grezmiel M., Jandke M., Strohriegl P. Oxadiazoles and phenylquinoxalines as electron transport materials // Synth. Metals. 1997. Vol. 91. P. 223-228.

69. Li X-C., Holmes A.B., Moratti S.C., Spenser G., Cacilli F., Friend R.H. The synthesis, optical and charge transport properties of poly(aromatic oxadiazole)s // Synth. Metals. 1996. Vol. 76. P. 153-156.

70. Ткач В.П., Греков А.П., Медведева B.B., Корнев К.А О восстановлении нитропроизводных 1,3,4-оксадиазола // Химия гетероциклических соединений. 1969. № 2. С. 215-217.

71. Мнацаканова Т.Р., Швайка О.П. Исследования в ряду производных оксадиазола: характеристики и свойства некоторых замещённых 1,3,4-оксадиазола // Химия гетероциклических соединений. 1969. № 2. С. 212-214.

72. Метелица А.В., Бурлов А.С. Безуглый С.О. Люминесцирующие комплексы с лигандами, содержащими связь C=N // Коорд. химия. 2006. Т. 32. № 12. С. 894-905.

73. Yu G., Yin S., Liu Y., Shuai Z., Zhu D. Structures, Electronic States, and Electroluminescent Properties of a Zinc(II) 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazolate Complex // JACS. 2003. Vol. 125. P. 14816-14824.

74. Kim J.S., Cacialli F., Friend R.H., Daik R., Feast W.J. Electroluminescence lifetime and efficiency of polymer LEDs with surface-treated anodes // Synth. Metals. 1999. Vol. 102. P. 1065-1066.

75. Furukawa K., Terasaka Y., Ueda H., Matsumura M. Effect of a plasma treatment of ITO on perfomamce of organic electroluminescent devices // Synth. Metals. 1997. Vol. 91. P. 99-101.

76. Якущенко И.К., Каплунов М.Г., Красникова С.С., Рощупкина О.С., Пивоваров А.П. Новые электролюминесцентные металлокомплексы на основе бензазольных лигандов, содержащих сульфаниламиногруп-пу//Коорд. Химия. 2010. С. 50-57.

77. Brzezinski В., Zundel G. Formation of hydrogen-bonded chains between strong N-base and H-N acids a FTIR study // J. Molecular Structure. 1998. Vol. 446. P. 199.