Комплексы N-тиофосфорилированных тиомочевин, тиоамидов и тиосемикарбазидов с катионами меди(I) и серебра(I) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Шакирова, Эльмира Рустэмовна

• Шакирова, Эльмира Рустэмовна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шакирова, Эльмира Рустэмовна

ОГЛАВЛЕНИЕ.

ВВЕДЕНИЕ.

1. КОМПЛЕКСЫ >1-ТИОФОСФОРИЛИРОВАННЫХ ТИОАМИДОВ, ТИОМОЧЕВИН И ИХ БЛИЖАЙШИХ АНАЛОГОВ С КАТИОНАМИ МЕДИ® И СЕРЕБРА(1).

1.1. Комплексы меди(1).

1.2. Комплексы серебра(1).

1.3. Комплексы меди(1) и серебра(1) с дихалькогенимидодифосфинатами 112Р(Х)]ЧИР(Х)К2 (X = О, в, Эе, Те).

2. СИНТЕЗ, ИЗУЧЕНИЕ СТРОЕНИЯ И КОМПЛЕКСООБРАЗУЮЩИХ СВОЙСТВ К-ТИОФОСФОРИЛИРОВАННЫХ ТИОМОЧЕВИН, ТИОАМИДОВ И ТИОСЕМИКАРБАЗИДОВ С КАТИОНАМИ МЕДИ(1) И СЕРЕБРА(1).

2.1. Особенности строения новых бифункциональных Ы-тиофосфорилированных тиомочевин 68, 78 и тиосемикарбазидов 76, 77.

2.2. Исследование строения ]Ч-тиофосфорилированных тиомочевин 68, 74, 78 и тиосемикарбазидов 76, 77 методом РСА.

2.3. Комплексы тиофосфорилированных тиомочевин и тиоамидов с катионом меди(1) и трифенилфосфином.

2.4. Комплексы тиофосфорилированных тиомочевин и тиоамидов с катионом меди(1).

2.5. Комплексы ^тиофосфорилированных тиомочевин и тиоамидов с катионом серебра(1) и трифенилфосфином.

2.6. Полиядерные комплексы Ы-тиофосфорилироваппых тиомочевин и тиоамидов с катионом серебра(1).

2.7. Гетеролигандные комплексы Си(1), содержащие 1,10-фенантролин и 2,2-бипиридил.

2.8. Экстракционные свойства полифункциональных тиомочевин и их комплексов с катионом меди(1).

2.9. Исследование комплексов N-тиофосфорилированных тиомочевин и тиоамидов с катионами Cu(I) и Ag(I) методом РСА.

2.10. Исследование комплексов меди(1) и серебра(1) методом спектроскопии ЯМР в твердом теле.

2.10.1. Исследование комплексов меди(1) методом CP/MAS ЯМР 31Р спектроскопии.

2.10.2. Исследование комплексов серебра(1) методом CP/MAS ЯМР 31Р и 109Ag спектроскопии.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез тиомочевин.

3.2. Синтез трмс-трифенилфосфинмеди(Г) иодида Cu(PPh3)31.

3.3. Комплексы N-диизопропокситиофосфорилированных тиомочевин и тиоамидов с катионом бис-трифенилфосфинмеди(Г).

3.4. Комплексы N-диизопропокситиофосфорилированных тиомочевин и тиоамидов с катионом меди(1).

3.5. Синтез бг/с-трифенилфосфинсеребра(1) нитрата Ag(PPh3)2N03.

3.6. Комплексы N-диизопропокситиофосфорилированных тиомочевин и тиоамидов с катионом бис-трифенилфосфинсеребра(Г).

3.7. Комплексы N-диизопропокситиофосфорилированных тиомочевин и тиоамидов с катионом серебра(1).

3.8. Комплексы меди(1) с N-тиофосфорилированной тиомочевиной, содержащей краун-эфирный фрагмент, или тиоамидом и 2,2'-бипиридилом и 1,10-фенантролином.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы N-тиофосфорилированных тиомочевин, тиоамидов и тиосемикарбазидов с катионами меди(I) и серебра(I)»

Актуальность работы. Интерес к координационным соединениям катионов меди(1) и серебра(1) вызван широкими возможностями их применения в качестве катализаторов, моделей активных центров медьсодержащих ферментов, основы для новых типов люминесцентных материалов. В последнее время все больше работ посвящено комплексам халькоген-содержащих фосфорорганических соединений, так как было обнаружено, что они могут использоваться в качестве исходных соединений для создания наночастиц и нанопленок металлов Ib группы и их халькогенидов методом химического осаждения из паровой фазы (Chemical vapor deposition, CVD).

В этой роли чаще всего выступают комплексы катионов Ib группы с ди(халькогено)кислотами фосфора R2P(X)YH, а также их производными, такими как имидоди(халькогено)фосфинаты R2P(X)NHP(Y)R'2 (X, Y = S, Se, Те). Для них характерно образование в твердой фазе и в растворе сложных трехмерных полиядерных ассоциатов различного строения. Причины стабилизации тех или иных координационных изомеров в подобных соединениях могут быть весьма разнообразны, и в настоящий момент они недостаточно изучены. Обилие вариантов структур, иллюстрирующее богатство типов взаимодействия металл-элемент, делает интересной задачу изучения строения и закономерностей образования таких координационных соединений.

Помимо очевидных факторов, связанных с природой катиона металла и донорных центров лиганда, строение таких комплексов может определяться стерическим объемом и электронными эффектами заместителей, в том числе, и весьма удаленных от координационного узла. Нельзя исключить и то, что определенное влияние оказывают водородные связи и другие внутримолекулярные взаимодействия в структуре ассоциата. Литературные данные и результаты наших собственных исследований свидетельствуют о том, что в определенных случаях влияние этих вторичных факторов может иметь решающее значение.

В данной работе мы рассматриваем строение несимметричных аналогов имидоди(халькогено)фосфинатов - И-тиофосфорилированных тиомочевин, тиоамидов и тиосемикарбазидов общей формулы ЯС(Х)№1Р(У)11'2.

Присутствие атома углерода во фрагменте Х-С-Ы-Р облегчает химическую модификацию таких соединений, что позволяет варьировать природу заместителей у фрагмента С(Х)ЫНР(У), а также синтезировать лиганды, содержащие несколько хелатирующих групп либо дополнительные координационно-активные заместители.

Подобные исследования не только важны для понимания фундаментальных закономерностей процессов образования полиядерных координационных структур, но и открывают пути для дальнейшего использования образующихся молекул.

Цель работы. Настоящая диссертационная работа посвящена изучению комплексообразующих свойств 1Ч-тиофосфорилированных тиомочевин, тиоамидов и тиосемикарбазидов общей формулы КС(8)МНР(8)(ОРп)2 (Я = А1ШН, А1к2ЪГ, АгЫН, РуЫН, РЬ, РИМТЫН, М^СЕ^Ы) по отношению к катионам меди(1) и серебра(1). Целью работы является: 1) поиск новых методов исследования, способствующих установлению закономерностей влияния- природы фосфорорганического лиганда на строение образующихся полиядерных комплексов1 и их моноядерных аналогов, содержащих дополнительные донорные лиганды; 2) синтез новых соединений, интересных с практической точки зрения.

Научная новизна работы. Реакцией И-тиофосфорилированных тиомочевин, тиоамидов и тиосемикарбазидов общей формулы КС(8)МНР(8)(ОРп)2 (НЬ; II = А1ШН, А1к2Ы, АгШ, РуШ, РЬ) с нитратом серебра(1), бис-трифенилфосфин нитратом серебра(1), иодидом меди(1), тристрифенилфосфин иодидом меди(1) впервые синтезированы полиядерные « хелаты общей формулы [MnLn] и их моноядерные аналоги состава [M(PPh3)2L].

Впервые показано, что взаимодействие полиядерного хелата [Ag4L4] L = {PhC(S)NP(S)(OPn')2}" с трифенилфосфином в мольном соотношении 1 к 4 и 1 к 8 может быть использовано для направленного синтеза комплексов трех- и четырехкоординированного катиона серебра [AgPPh3(L-1S',-S")] и

Ag(PPh3)2(L-^5")].

Впервые установлено, что региоселективность присоединения этил- и фенилгидразина к изотиоцианату 0,0-диизопропилтиофосфорной кислоты зависит от природы заместителя у атома азота гидразина. Строение N-тиофосфорилированных производных 1-фенил- и 2-этилтиосемикарбазидов установлено методом рентгеноструктурного анализа (РСА).

Установлено, что 2,5-дитиобисмочевина [NHC(S)NHP(S)(OPi7')2]2 и тиосемикарбазиды PhNHNHC(S)NHP(S)(OPn)2 и NH2(Et)NC(S)NHP(S)(OPr/)2 в растворах присутствуют в виде смеси конформеров с s-цис- и s-транс-расположением групп C=S и P-N, образующихся благодаря затрудненному вращению относительно связей C-N(P). Впервые показано, что конформации, превалирующие в растворе, реализуются и в кристаллах исследованных соединений.

Строение комплексов серебра(1) и бис-(трифенилфосфин)серебра с N-тиофосфорилированными тиомочевинами, тиоамидами и тиосемикарбазидами RC(S)NHP(S)(OPri)2 впервые исследовано методами спектроскопии ЯМР в твердом теле с кросс-поляризацией и вращением образца под магическим углом CP/MAS ЯМР на ядрах 31Р и 109 Ag, что позволило установить их строение и определить параметры спин-спинового взаимодействия между ядрами 2J(3IP-31P), 1J(107'109Ag-31P), недоступные для метода ЯМР в растворе.

Методом РСА было установлено, что для комплекса [Ag6{z'PrNHC(S)NP(S)(ОРг/)2}б] в кристалле реализуется неизвестный ранее тип структуры с коаксиальным связыванием двух тримерных фрагментов AgзLз за счет двух мостиковых связей AgS.

Всего в ходе работы впервые было синтезировано и исследовано 3 новых лиганда и 33 неизвестных ранее комплекса меди(1) и серебра(1). Строение 14 соединений исследовано методом РСА.

Практическая значимость работы. Хелаты меди(1) и серебра(1) представляют несомненный интерес в качестве исходных реагентов при получении нанопленок и наночастиц с использованием метода С\Т> и его модификаций.

Комплексы тиомочевин, содержащих макроциклические фрагменты, могут быть использованы в качестве экстрагентов, мембранных переносчиков, комплексообразователей в аналитической химии, в частности, при создании ион-селективных электродов.

Атомы меди(1) и серебра(1) в составе полиядерных хелатов [МЬ]П являются координационно-ненасыщенными и проявляют выраженные электрофильные свойства. Благодаря этому они могут быть с успехом использованы в качестве катализаторов, а также для синтеза широкого круга гетеролигандных производных. Процесс разрушения полиядерного фрагмента протекает в мягких условиях, что может оказаться полезным для направленного синтеза соединений трехкоординированного катиона меди(1), а также при вовлечении в реакцию лигандов, неустойчивых к действию окислителей и нуклеофилов.

Структура работы. Работа изложена на 168 страницах, содержит 24 таблицы, 55 рисунков, 22 схемы и 114 библиографических ссылок. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка использованной литературы.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Шакирова, Эльмира Рустэмовна

4. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Региоселективность присоединения этил- и фенилгидразина к изотиоцианату 0,0-диизопропилтиофосфорной кислоты зависит от природы заместителя у атома азота гидразина. Арил-производное образует 1-замещенный семикарбазид, более высокая нуклеофильность вторичной аминогруппы в этилгидразине приводит к образованию 2-замещенного этилсемикарбазида. Незамещенный гидразин в аналогичных условиях образует продукт присоединения состава 1 к 2, содержащий 2,5-дитиобисмочевинный фрагмент.

2. Установлено, что 2,5-дитиобисмочевина [NHC(S)NHP(S)(OPn)2]2 и тиосемикарбазиды PhNHNHC(S)NHP(S)(OPn)2 и NH2(Et)NC(S)NHP(S)(OPn)2 в растворах присутствуют в виде смеси конформеров с s-цис- и s-транс -расположением групп C=S и P-N, образующихся благодаря затрудненному вращению относительно связей C-N(P).

3. Установлено, что природа катиона металла и строение заместителей у фрагмента [RC(S)NP(S)(OPri)2]" не оказывает влияния на строение комплексов соединений RC(S)NP(S)(OPn')2 (HL) и их бифункциональных аналогов (iPrO)2P(S)NHC(S)-Z-C(S)NP(S)(OPri)2 (H2Z) с катионами [Cu(PPh3)2]+ и [Ag(PPh3)2]+. В синтезированных нами комплексах общей формулы [MCPPh^CL-SS")] и [{M(PPh3)2}2(Z(М = Cu(I), Ag(I)) всегда реализуется бидентатное 1,5-5',5',-хелатирование, а катионы металлов находятся в тетраэдрическом окружении MP2S2.

4. Методы CP/MAS ЯМР на ядрах 31Р и 109 Ag в сочетании с компьютерным моделированием экспериментальных спектров делают возможным установить строение соединений общей формулы M(PPh3)nL (п = 1, 2, М = Си1, Ag1), Cu(Phen)L, Cu(Bipy)L в кристаллической фазе и определить

2 т 1 параметры спин-спинового взаимодействия между ядрами J( Р- Р), 'j(63,63Cu-31P), 1J(107'109Ag-31P), недоступные для метода ЯМР в растворе.

5. Данные CP/MAS 31Р, 109Ag ЯМР кристаллических образцов полиядерных ассоциатов состава [Mn{RC(S)NP(S)(OPn')2}n] М = Cu(I), Ag(I) позволили установить существование в твердой фазе индивидуальных олигомерных продуктов для комплексов [Ag6{zPrNHC(S)NP(S)(OPri)2}6] и [Ag4{PhC(S)NP(S)(OPri)2}4] и предположить образование в кристалле полимерных цепочек нерегулярной структуры, либо смеси олигомеров различного строения для комплексов состава [Mn{RC(S)NP(S)(OPri)2}n], где М = Cu(I), R = AdNH, a-NaphtNH; М - Ag(I), R = PhNH.

6. Совокупный анализ литературных данных и собственных результатов позволяет утверждать, что такие факторы, как природа катиона металла и строение заместителя R у фрагмента [RC(S)NP(S)(OPri)2]\ оказывают непосредственное влияние на строение и состав полиядерных ассоциатов [MnLn] и способ координации аниона лиганда в этих структурах. Во всех случаях образование ассоциатов происходит исключительно за счет мостиковых связей с участием атомов серы лиганда. Связи металл-металл не являются причиной стабилизации рассматриваемых полиядерных структур.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шакирова, Эльмира Рустэмовна, 2010 год

1. Birdsall D. J. Synthesis and X-ray structure of CuIN(R2PS)2]3 [Text] / D. J. Birdsall, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins // Inorg. Chem. 1999. - V. 38, N 18. -P. 4152-4155.

2. Zimin M. G. Reaction of dialkyl dithiophosphoric and diphenyldithiophosphinic acids with thiocyanates Text] / M. G. Zimin, R. M. Kamalov, R. A. Cherkasov, A. N. Pudovik // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1982. - V. 13. - P. 371 - 378.

3. Siiman O. Synthesis, Structure and Resonance Raman Spectra of some Copper-Sulfur atom cluster Text] / O. Siiman, C. P. Huber, M. L. Post // Inorg. Chim. Acta 1977. - V. 25. - P. LI 1 - L14.

4. Sokolov F. D. Complexes of N-thiophosphorylthioureas (HL) with copper(I). Crystal structures of Cu3L3] and [Cu(PPh3)2L] chelates [Text] / F. D. Sokolov, M.

5. G. Babashkina, D. A. Safin, A. I. Rakhmatullin, F. Fayon, N. G. Zabirov, M. Boite, Y. V. Brusko, J. Galezowska and H. Kozlowski // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2007. - P. 4693 - 4700.

6. Бабашкина M. Г. Хелатные комплексы N-тиофосфорилтиомочевин с катионом меди(1) : дис. . канд. хим. наук Текст] / М. Г. Бабашкина ; Казан, гос. ун-т. Казань, 2006. - 162 л.

7. Zabirov N. G. Complexes of N-thiophosphorylated thioureas and triphenylphosphine with Cul Text] / N. G. Zabirov, A. Yu. Verat, F. D. Sokolov, M. G. Babashkina, D. B. Krivolapov, Y. V. Brusko // Mendeleev Commun. -2003.-Y. 13, N4.-P. 163-164.

8. Sokolov F. D. N-Acylamidophosphinates: Structure, Properties And Complexation Towards Main Group Metal Cations Text] / F. D. Sokolov, V. V. Brusko, N. G. Zabirov, R. A. Cherkasov // Curr. Org. Chem. 2006. -V. 10, N. 1. -P. 27-42.

9. Lehn J.M. Antiport regulation of carrier mediated chiroselective transport through a liquid membrane Text] / J.M. Lehn, A. Moradpour and J.-P. Behr // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97, N. 9. - P. 2532 - 2534.

10. Fyles Т. M. Extraction and transport of alkali metal salts by crown ethers and cryptands Estimation of extraction constants and their relationship to transport flux Text] / Т. M. Fyles // Can. J. Chem. 1987. - V. 65, N. 4. - P. 884 - 891.

11. Izatt R.M. Modeling Diffusion-Limited, Neutral Macrocycle-Mediated Cation Transport in Supported Liquid Membranes Text] / R.M. Izatt, R.L. Bruening, M.L. Bruening, G.C. LindH, and J.J. Christensen // Anal. Chem. 1989. -V. 61.-P. 1140- 1148.

12. Соловьев В. Н. Кристаллическая и молекулярная структура тетрамерного серебряного комплекса N-(диизопропокситиофосфорил)тиобензамида Текст] / В. Н. Соловьев, А. Н. Чехлов, Н. Г. Забиров, И. В. Мартынов // Докл. РАН. 1995. - Т. 341, № 4. С. 502-506.

13. Richter R. Koordination von Silber(I) durch N,N-Diethyl-N'-benzoylthioharnstoff in Lösung und in festem Zustand Text] / R. Richter, F. Dietze, S. Schmidt, E. Ноу er, W. Poll, D. Mootz // Z. Anorg. Allg. Chem. 1997. -V. 623, N 1/6.- P. 135- 140.

14. Cupertino D. The preparation and coordination chemistry of iPr2P(E)NHP(E')'Pr2 (E, E-Se; E=Se, E'=S; E=S, E'=0; E,E'=0 Text] / D. Cupertino, D. J. Birdsall, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins // Inorg. Chim. Acta. -1999.-V. 290, N. l.-P. 1-7.

15. Амирханов В. M. Координационная химия карбациламидофосфатов : автореф. дис . д-ра хим. наук Текст] / В. М. Амирханов ; Киев. нац. ун-т. -Киев, 2002. 34 с.

16. Pickett N. L. Syntheses of semiconductor nanoparticles using single-molecular precursors Text] / N. L. Pickett, P. O'Brien // Chem Rec. 2001. - V. 1, N. 6. - P. 467-479.

17. Malik M. A. Precursor Routes to Semiconductor Quantum Dots Text] / M. A. Malik, P. O'Brien, N. Revaprasadu II Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. — 2005. V. 180, N. 3/4. - P. 689 - 712.

18. Malik M. A. Air-stable single-source precursors for the synthesis of chalcogenide semiconductor nanoparticles Text] / M. A. Malik, P. N. Revaprasadu, O'Brien // Chem. Mater. 2001. - V. 13. - P. 913 - 920.

19. Trindade T. Nanocrystalline Semiconductors: Synthesis, Properties, and Perspectives Text] / T. Trindade, P. O'Brien, N. L. Pickett // Chem. Mater. -2001.-V. 13, N. 11.-P. 3843 -3858.

20. Burda C. Chemistry and Properties of Nanocrystais of Different Shapes Text] / C. Burda, X. Chen, R. Narayanan and M. A. El-Sayed // Chem. Rev.2005.-V. 105, N. 4-P. 1025-1102.

21. Li Y. Controlled synthesis of CdS nanorods and hexagonal nanocrystais Text] / Y. Li, X. Li, C. Yang, Y. Li // J. Mater. Chem. 2003. - V. 13, N. 10. - P. 2641-2648.

22. Revaprasadu N. Use of metal complexes to synthesize semiconductor nanoparticles Text] / N. Revaprasadu and S. N. Mlondo II Pure Appl. Chem.2006. V. 78, N. 9. - P. 1691 - 1702.

23. Bruce J. C. Cadmium(II) complexes of N,N-diethyl-N'-benzoylthio(seleno)urea as single-source precursors for the preparation of CdS and

24. CdSe nanoparticles Text. / J. C. Bruce, N. Revaprasadu, K. R. Koch // New J. Chem. 2007. - V. 31, N. 9.-P. 1647- 1653.

25. Pastoriza-Santos I. Reduction of silver nanoparticles in DMF Formation of monolayers and stable colloids Text] / I. Pastoriza-Santos, L. M. Liz-Marzan // Pure Appl. Chem. 2000. - V. 72, N. 1/2. - P. 83 - 90.

26. Deivaraj T.C. Solvent-induced shape evolution of PVP protected spherical silver nanoparticles into triangular nanoplates and nanorods Text] / T.C. Deivaraj, N. L. Lala, J. Y. Lee // J. Colloid Interface Sei. 2005. - V. 289, N. 2. - P. 402 -409.

27. Súber L. Preparation and the mechanisms of formation of silver particles of different morphologies in homogeneous solutions Text] / L. Súber, I. Sondi, E. Matijevi, D. V. Goia // J. Colloid Interface Sei. V. 288, N. 2. - P. 489 - 495.

28. Mdluli P. S. An improved N,N-dimethylformamide and polyvinyl pyrrolidone approach for the synthesis of long silver nanowires Text] / P. S. Mdluli, N. Revaprasadu // J. Alloys Compd. 2009. - V. 469, N. 1/2. - P. 519 -522.

29. Zhou Y. Formation of Silver Nanowires by a Novel Solid-Liquid Phase Arc Discharge Method Text] / Y. Zhou, S. H. Yu, X. P. Cui, C. Y. Wang, Z. Y. Chen // Chem. Mater. 1999. - V. 11, N. 3. - P. 545 - 546.

30. Murphy, C. J. Anisotropic Metal Nanoparticles: Synthesis, Assembly, and Optical Applications Text] / C. J. Murphy, T. K. Sau, A. Gole, C. J. Orendorff, J. Gao, L. Gou, S. E. Hunyadi, T. Li // J. Phys. Chem. B. 2005. - V. 109. - P. 13857- 13870.

31. Green M. Trialkylphosphine oxide/amine stabilised silver nanocrystals the importance of steric factors and Lewis basicity in capping agents Text] / M.

32. Green, N. Allsop, G. Wakefield, P. Dobson, J. L. Hutchison // J. Mater. Chem. -2002. V. 12, N. 9. - P. 2671 - 2674.

33. Nath S. Hexadecylamine Capped Silver Organosol: A Substrate for Surface Enhansed Raman Scattering Text] / S. Nath, S. Praharaj, S. Panigrahi, S. Kundu, S. K. Ghosh, S. Basu, T. Pal // Colloids Surf., A. 2006. - V.274, N.l/3. - P. 145 - 149.

34. Chen Z. A facile and novel way for the synthesis of nearly monodisperse silver nanoparticles Text] / Z. Chen and L. Gao // Mater. Res. Bull. 2007. - V. 42, N. 9 — P. 1657-1661.

35. Hauder M. Scaling properties and electromigration resistance of sputtered Ag metallization lines Text] / M. Hauder, J. Gstottner, W. Hansch, D. Schmitt-Landsiedel // Appl. Phys. Lett. 2001. - V. 78, N. 6 - P. 838 - 840.

36. Carter A. C. Micron thick epitaxial (100) Ag film growth on MgO Text] / A. C. Carter, W. Chang, S. B. Qadri, J. S. Horwitz, R. Leuchtner, D. B. Chrisey // J. Mater. Res.-1998.-V. 13, N. 6.-P. 1418-1421.

37. Voorhoeve R. J. H. Selective Deposition of Silver on Silicon by Reaction with Silver Fluoride Vapor Text] / R. J. H. Voorhoeve, J. W. Merewether // J. Electrochem. Soc. 1972. - V. 119, N. 3. - P. 364 - 368.

38. Shapiro M. J. Chemical vapor deposition of the silver films for superconducting wire application Text] / M. J. Shapiro, W. J. Lackey, J. A. Hanigofsky, D. N. Hill, W. B. Carter, E. K. Barefield // J. Alloys Compd. 1992. -V. 187,N. 2.-P. 331 -349.

39. Lu Y.-F. Direct writing of Ag-lines on Mn-Zn femte by laser-induced thermal decomposition by CH3COOAg Text] / Y.-F. Lu, M. Takai, S. Nagatomo, K. Kato, S. Namba // Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 1992. - V. 54, N. 1. -P. 51-56.

40. Lu S.-Y. Pd-Ag alloys films prepared by metallorganic chemical vapor deposition process Text] / S.-Y. Lu, Y.-Z. Lin // Thin Solid Films 2000. - V. 376, N. 1/2.-P. 67-72.

41. Yuan Z. Chemical vapour deposition of copper or silver from the precursors M(hfac)(C=NMe)] [M = Cu, Ag; hfac = CF3 C(0)CHC(0)CF3] [Text] / Z. Yuan, N. H. Dryden, X. Li, J. J. Vittal and R. J. Puddephatt // J. Mater. Chem. 1995. -V. 5.-P. 303 -307.

42. Dryden N. H. New Precursors for chemical vapor deposition of silver Text] / N. H. Dryden, J. J. Vittal and R. J. Puddephatt // J. Chem. Mater. 1993. - V. 5. -P. 765 - 766.

43. Yuan Z. Chemical Vapor Deposition of Silver Text] / Z. Yuan, N. H. Dryden, J. J. Vittal and R. J. Puddephatt // J. Chem. Mater. 1995. - V. 7. - P. 1696- 1702.

44. Chi K.-M. MOCVD of Silver Thin Films from the (1,1,1,5,5,5-Hexafluoro-2,4-pentanedionato)-silverbis(trimethylsilyl)acetylene] Complex [Text] / K.-M. Chi, Y.-H. Lu // Chem. Vap. Depos. 2001. - V. 7. - P. 117 - 120.

45. Haase T. Gas Phase Study of Systems for the CVD of Silver Text] / T. Haase, K. Kohse-Höinghaus, B. Atakan, H. Schmidt, H. Lang // Chem. Vap. Depos. 2003. - V. 9, N. 3. - P. 144 - 148.

46. Schmidt H. Phosphanstabilisierte Silber(I) Carboxylate: Synthese und Verwendung in der Silber-CVD Text] / H. Schmidt, Y. Shen, M. Leschke, Th. Haase, K. Kohse-Höinghaus, H. Lang // J. Organomet. Chem. - 2003. - V. 669, N. 1/2. - P. 25-31.

47. Xu C. Synthesis and characterization of Lewis-base adducts of 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetonatosilver(I) Text] / C. Xu, T. S. Corbitt, M. J. Hampden-Smith, T. T. Kodas, E. N. Duesler // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994. - P. 2841-2849.

48. Yuan Z. A Binuclear ¿«{¿^(dimethylphosphino^nethanejdisilve^I) Complex with Weakly Bonded Hexafluoroacetylacetonato Ligands Text] / Z. Yuan, N. H. Dryden, J. J. Vittal and R. J. Puddephatt // Can. J. Chem. 1994. - V. 72.-P. 1605-1609.

49. Gao L. Silver metal organic chemical vapor deposition for advanced silver metallization Text] / L. Gao, P. Härter, Ch. Linsmeier, A. Wiltner, R. Emling, D. Schmitt-Landsiedel // Microelectron. Eng. 2005. - V. 82, N. 3/4. - P. 296 - 300.

50. McCain M. N. Tris(phosphino)borato Silver(I) Complexes as Precursors for Metallic Silver Aerosol-Assisted Chemical Vapor Deposition Text] / M. N. McCain, S. Schneider, M. R.Salata and T. J.Marks // Inorg. Chem. 2008. - V. 47, N. 7.-P. 2534-2542.

51. Panneerselvam A. The CVD of silver sulfide and silver thin films from a homoleptic crystalline single-source precursor Text] / A. Panneerselvam, M. A. Malik, P. O'Brien and J. Raftery // J. Mater. Chem. 2008. - V. 18. - P. 3264 -3269.

52. Panneerselvam A. The Aerosol-Assisted CVD of Silver Films from Single-Source Precursors Text] / A. Panneerselvam, M. A. Malik, P. O'Brien, M. Helliwell // Chem. Vap. Depos. 2009. - V. 15. - P. 57 - 63.

53. Edwards D. A. Aerosol-assisted chemical vapour deposition of silver films from adducts of functionalised silver carboxylates Text] / D. A. Edwards, M. F. Mahon, K. C. Molloy, V. Ogrodnik // J. Mater. Chem. 2003. - V. 13. - P. 563 -570.

54. Meijboom R. Coordination complexes of silver(I) with tertiary phosphine and related ligands Text] / R. Meijboom, R. J. Bowen, S. J. Berners-Price // J. Coord. Chem. Rev. 2009. - V. 253, N. 3/4. - P. 325 - 342.

55. Ritch J. S. The single molecular precursor approach to metal telluride thin films: imino-bis(diisopropylphosphine tellurides) as examples Text] / J. S. Ritch, T. Chivers, M. Afzaal and P. O'Brien // Chem. Soc. Rev. 2007. - V. 36. - P. 1622- 1631.

56. Canales S. Gold and silver complexes with the diselenium ligand Ph2P(Se)NP(Se)Ph2]~ [Text] / S. Canales, O. Crespo, M. Consepciôn-Gimeno, P. G. Jones, A. Laguna, A. Silvestru, C. Silvestru // Inorg. Chim. Acta. 2003. - V. 347.-P. 16-22.

57. Copsey M. C. Syntheses, X-ray structures and AACVD studies of group 11 ditelluroimidodiphosphinate complexes Text] / M. C. Copsey, A. Panneerselvam, M. Afzaal, T. Chivers and P. O'Brien // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2007. - N. 15.-P. 1528- 1538.

58. Dance I. G. The structural chemistry of metal thiolate complexes Text] /1. G. Dance // Polyhedron. 1986. - V. 5, N. 5. - P. 1037 - 1104.

59. Howell J. A. S. Structure and bonding in cyclic thiolate complexes of copper, silver and gold Text] / J. A. S. Howell // Polyhedron. 2006. - V. 25, N. 15. - P. 2993-3005.

60. Забиров H. Г. Синтез, строение и свойства N-ацил- и N-тиоацил(тио)амидофосфатов : дис. . д-ра хим. наук Текст] / Н. Г. Забиров ; Казан, гос. ун-т. Казань, 1995. - 483 л.

61. Karataeva F. Kh. Dynamic !H, 13C, 31P NMR Spectroscopy of the Crown Containing N-(thio)phosphoryl(thio)urea Text] / F. Kh. Karatayeva, A. V. Aganov, V. V. Klochkov // Appl. Magn. Res. 1998. - V. 14, N. 4. - P. 545 -558.

62. Lindley A. Gates Phosphorus-nitrogen compounds. X. Sulfur analogs Text] / A. C. Lindley // J. Med. Chem. 1968. - V. 11, N. 5. - P. 1075 - 1077.

63. Brusko V. V. Complexes of N-diisopropoxythiophosphoryl-N'-phenylthiourea with a series of thiophilic metals Text] / V. V. Brusko, A. I. Rakhmatullin, N. G. Zabirov // Russ. J. Gen. Chem. 2000. - V. 70, N. 10. - P. 1603- 1609.

64. Вэрат А. Ю. Комплексы N-фосфорилтиомочевин и -тиоамидов с d-металлами : дис. . канд. хим. наук Текст] / А. Ю. Вэрат ; Казан, гос. ун-т. -Казань, 2003.- 157л.

65. Massiot D. Modelling one- and two-dimensional solid-state NMR spectra Text] / D. Massiot, F. Fayon, M. Campron, I. King, S. Le Calve, B. Alonso, J. O. Durand, B. Bujoli, Z. Gan, G. Hoatson // Magn. Reson. Chem. 2002. - V. 40, N. l.-P. 70-76.

66. Penner G. H. Silver NMR spectroscopy Text] / G. H. Penner, X. Liu // Progress in Nuclear Magnetic Res. Spec. 2006. - V. 49, N. 2. - P. 151 - 167.

67. Левченко E. С. Эфиры изотиоцианатофосфорной и изотиоцианатотиофосфорной кислот Текст] / Е. С. Левченко, И. Н. Жмурова // Укр. хим. ж. 1956. - Т. 22, № 5. - С. 623 - 626.

68. Вайсберг А. Органические растворители. Физические свойства и методы очистки. М.: Иностранная литература Текст] / А. Вайсберг, Э. С. Проскауэр, Д. А. Риддик, Э. Э. Тупс. М.: ИЛ, 1958. - 518 с.

69. Costa G. Compexes of copper(I) with triphenylphosphine Text] / G. Costa, E. Reisenhofer, L. Stefani // J. Inorg. Nucl. Chem. 1965. - V. 27. - P. 2581 -2584.