Строение и свойства N-фосфорилтиоамидов и тиомочевин тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Соколов, Феликс Дмитриевич

• Соколов, Феликс Дмитриевич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Соколов, Феликс Дмитриевич

СОДЕРЖАНИЕ.

ВВЕДЕНИЕ.

1. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА N- (ТИО)ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АМИДОВ, ТИОАМИДОВ И ТИОМОЧЕВИН.

1.1. Ы-(ТИО)ФОСФОРИЛАМИДЫ И ТИО АМИДЫ.

1.1.1. Строение М-(тио)фосфориламидов и тиоамидов.

1.1.2. Химические свойства.

1.1.2.1. Кислотно-основные и комплексообразующие свойства.

1.1.2.2. Реакции алкилирования.

1.1.2.3. Реакции присоединения и формамидирования.

1.1.2.4. Окислительно-восстановительные реакции.

1.2. N-ФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ ТИОМОЧЕВИНЫ.

1.2.1. Химические свойства М-(тио)фосфорилмочевин и тиомочевин.

1.2.1.1. Кислотно-основные свойства N-фосфорилтиомочевин. Реакции с алкилирующими агентами.

1.2.1.2 Комплексообразующие свойства.

1.2.1.3. Окисление и десульфуризация. Образование карбодиимидов.

1.2.1.4. Реакции циклизации с участием соединений (22).

1.2.2. Ы-(тио)фосфорилированные бистиомочевины.

1.2.2.1. Строение и свойства бис-тиомочевин, содержащих макроциклические и открытоцепные фрагменты.

2. ИЗУЧЕНИЕ СТРОЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ N-(ТИО)ФОСФОРИЛТИОАМИДОВ И ТИОМОЧЕВИН.

2.1. РЕАКЦИИ Ы-(ТИО)ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АМИДОВ И ТИОАМИДОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ РЕАЕЕНТАМИ.

2.1.1. Взаимодействие Ы-(тио)фосфорилтиоамидов с моно- и бис-галогенсодержащими алифатическими соединениями.

2.1.1.1. Взаимодействие с амидом хлоруксусной кислоты и бромацеталем.

2.1.1.2. Взаимодействие N-тиофосфорилтиоамидов и тиомочевин с эпихлоргидрином.

2.1.1.3. Реакция N-тиофосфорилтиоамидов (2) и их солей (7) с бис-галогеналканами и оксаалканами.

2.1.2. Исследование строения Ы-тиофосфорил-8-органилтиобензимидатов методами ЯМР спектроскопии.

2.1.3. Взаимодействие Ы-(тио)фосфорилированных тиоамидов с хлорпроизводными 1,3,5-триазина.

2.1.4. Взаимодействие Ы-(тио)фосфорилированных амидов и тиоамидов с триметилхлорсиланом.

2.2. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА N-ТИОФОСФОРИЛИРОВАННЫХ ТИОМОЧЕВИН.

2.2.1. Синтез и строение N-тиофосфорилированных бистиомочевин.

2.2.1.1. Изучение строения соединений (77) методом ИК и ЯМР 'Н и jlP спектроскопии.

2.2.1.2. Изучение строения молекул бистиомочевин (77) методом РСА 81 2.2.2. Химические свойства N-тиофосфорилированных бистиомочевин.

2.2.2.1. Взаимодействие соединений (77а-г) с иодом в присутстви оснований.

2.2.2.2. Взаимодействие бистиомочевин (77а,г) с производными монохлоруксусной кислоты.

2.2.2.3. Реакции комплексообразования с участием бистиомочевин (77а,г).

2.3. N-ТИОФОСФОРИЛТИОАМИДЫ И ТИОМОЧЕВИНЫ, СОДЕРЖАЩИЕ КРАУН-ЭФИРНЫЕ ФРАГМЕНТЫ.

2.3.1. Синтез и строение.

2.3.1.1. N-тиофосфорилтиомочевина, содержащая фрагмент аза-18-краун-6.

2.3.1.2. N-тиофосфорилированный тиобензамид, содержащий фрагмент 1,6-бензо-15-краун-5.

2.3.2. Взаимодействие соединения (93) с амидом хлоруксусной кислоты

2.3.3. Комплексы соединений (93) и (95)с ионом Ni(II).

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. К-ДИИЗОПРОПОКСИ(ТИО)ФОСФОРИЛ-8

ОРГАНИЛИМИДОТИОАТЫ.

3.1.1. Взаимодействие калиевых солей Ы-(тио)фосфорилтиоамидов с хлорацетамидом (общая методика).

3.1.2. Взаимодействие N-диизопропокситиофосфорилтиоацетамида (2а) с хлорацетамидом в присутствии триэтиламина.

3.1.3. Взаимодействие калиевой соли Nдиизопропокситиофосфорилтиобензамида (76) с бромацеталем.

3.1.4. Взаимодействие Ы-(тио)фосфорилтиоамидов (26, За) с бромацеталем в присутствии триэтиламина.

3.1.5. Взаимодействие N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида калия (76) с эпихлоргидрином.

3.1.6. Взаимодействие калиевых солей И-(тио)фосфорилтиоамидов с дииодметаном.

3.1.7. Взаимодействие N-диизопропокситиофосфорилтиоацетамида (2а) с дииодметаном в присутствии триэтиламина.

3.1.8. Взаимодействие калиевой соли

N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида (76) с 1,3-дииодпропаном и 1,6-дибромгексаном (общая методика).

3.1.9. Синтез 1,5-бис-(Ы-диизопропокситиофосфорилтиобензимидоил)-3-оксапентана.

3.1.10. Синтез

1,11-бис-(Н-диизопропокситиофосфорилтиобензимидоил)-3,5,7— триоксаундекана.

3.1.11. Исследование Ы-диизопропокси(тио)фосфорил-8-органилимидотиоатов методом ЯМР спектроскопии.

3.2. РЕАКЦИИ N-ТИОФОСФОРИЛТИОАМИДОВ С

ХЛОРПРОИЗВОДНЫМИ 1,3,5-ТРИАЭИНА.

3.2.1. Взаимодействие калиевой соли Nдиизопропокситиофосфорилтиобензамида (76) с 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазином (цианурхлорид) (61) в соотношении (1:1).

3.2.2. Взаимодействие калиевой соли

N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида (1а) с 2-метокси-4,6-дихлор-1,3,5-триазином (62) в соотношении (1:1).

3.2.3. Взаимодействие калиевой соли

N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида (76) с 2,4-диметокси-6-хлор-1,3,5-триазином (63).

3.2.4. Взаимодействие калиевой соли

N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида (76) с 2-метокси-4,6-дихлор-1,3,5-триазином (62) в соотношении (1:2).

3.2.5. Взаимодействие калиевых солей М-(тио)фосфорилтиобензамидов с цианурхлоридом в соотношении (1:2) (общая методика).

3.2.6. Взаимодействие калиевых солей К-(тио)фосфорилтиобензамидов с цианурхлоридом в соотношении (1:3).

3.3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ N-ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АМИДОВ И ТИОАМИДОВ С ТРИМЕТИЛХЛОРСИЛАНОМ (ОБЩАЯ МЕТОДИКА).

3.4. N-ТИОФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ БИСТИОМОЧЕВИНЫ.

3.5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА N-ТИОФОСФОРИЛИРОВАННЫХ БИСТИОМОЧЕВИН.

3.5.1.Взаимодействие бистиомочевин (77а,в,г) с иодом (общая методика)

3.5.2. Взаимодействие бистиомочевины (77а) с основаниями.

3.5.3. Взаимодействие бистиомочевины (776) с иодом.

3.5.4. Взаимодействие бистиомочевин (77а,г) с метиловым эфиром монохлоруксусной кислоты.

3.5.5. Комплексы бистиомочевин (77а,г) с ионами Ni(II) и Pd(II).

3.6. КРАУН-СОДЕРЖАЩИЕ N-ТИОФОСФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ

ТИОАМИДЫ И ТИОМОЧЕВИНЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ.

3.6.1. Взаимодействие N-диизопропокситиофосфорилизотиоцианата с аза-18-краун-6.

3.6.2. Взаимодействие (3-амидотиокарбонил-1,6-бензо)-15-краун-5 (94) с N-диизопропоксихлортиофосфатом.

3.6.3. Взаимодействие N-(N"диизопропокситиофосфориламидотиокарбонил)-аза-18-краун-6 (93) с хлорацетамидом.

3.6.4. Синтез комплексов соединений (93) и (95) с ионом Ni2+.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Строение и свойства N-фосфорилтиоамидов и тиомочевин»

Актуальность работы Открытие краун-эфиров и других соединений, способных образовывать комплексы с ионами, находящимися в полости макроцикла, дало мощный импульс развитию кординационной химии. Огромное теоретическое и практическое значение имеет поиск путей управления процессом комплекообразования. Важным и интересным аспектом этой проблемы является синтез молекул, содержащих специально подобраные комбинации краун-эфирных циклов, позволяющие повысить селективность и эффективность комплексообразования с определенным типом катионов или анионов. Одним из путей построения таких • соединений является функционализация краун-эфиров различными экзоциклическими группами. В этой связи представляют интерес соединения, содержащие в молекуле пендантные ]М-(тио)фосфорил(тио)мочевинные группировки в сочетании с краун-эфирными группами или их открытоцепными аналогами. Присутствие в молекуле этих соединений реакционноспособного N-тиоациламидофосфатного фрагмента позволяет использовать их в качестве строительного материала для сборки более сложных молекул.

Кроме того, краун-содержащие N-тиофосфорилтиомочевины объединяют в себе способность к образованию хелатов с помощью N-тиоациламидофосфатной группы и комплексов типа «гость - хозяин» за счет краун-эфирного фрагмента. Наличие в составе этих соединений двух принципиально различных комплексообразующих центров позволяет им образовывать координационные соединения, содержащие одновременно различные по природе катионы металлов. Комплексы такого типа находят применение при изучении внутрикомплексных редокс-процессов, в каталитической химии, а также в синтезе различных супрамолекулярных соединений.

Цель работы Настоящая диссертационная работа посвящена синтезу и разработке методов химической модификации соединений, содержащих в своем составе краун-эфирный фрагмент в сочетании с экзоциклической N-тиофосфорилтиомочевинной или тиоамидной группой. Целью работы являлся поиск методов синтеза макроциклических и других супрамолекулярных структур на основе соединений, содержащих N-тиоациламидофосфатные группы.

С целью разработки способов химической модификации нами планировалось изучить химическое поведение 1\[-(тио)фосфорилированных тиоамидов в реакциях с различными моно-, бис-, и трис- галогенсодержащими органическими соединениями - дигалогеналканами и -оксаалканами, производными хлоруксусной кислоты, хлорпроизводными 1,3,5-триазина, эпихлоргидрином, триметилхлорсиланом.

В наши задачи входило также изучение особенностей протекания исследуемых реакций, их региоселективности и строения полученных соединений, а также разработки универсального метода получения производных N-(тио)ациламидофосфатов, обладающих заранее прогнозируемым набором полезных свойств.

Кроме этого, мы планировали изучить строение и химические свойства ряда N-тиофосфорилированных бистиомочевин, содержащих алкиленовые и ариленовые фрагменты. В ходе исследования мы надеялись определить влияние взаимного расположения N-тиофосфорилтиомочевинных групп и строения мостикового фрагмента на химическое поведение полученных молекул в реакциях, связанных с образованием циклов.

Научная новизна и актуальность работы В ходе работы получены соединения, содержащие в своем составе краун-эфирный фрагмент, соединенный с одной хелатообразующей N-тиофосфорилтиоамидной или тиомочевинной группировками. Получены комплексы этих соединений с ионом никеля(П) состава NiL2. Структура комплекса никеля с N-(N"-диизопропокситиофосфориламидотиокарбонил)-аза-18-краун-6 подтверждена методом рентгеноструктурного анализа. Установлено, что катион никеля в комплексе имеет плоскоквадратное окружение с транс-расположением лигандов. Структура макроциклов не искажена, их полости свободны. Таким образом, полученный комплекс сохраняет способность к комплексообразованию по типу «гость-хозяин».

В ходе проведенных исследований разработан метод синтеза биологически активных №(тио)фосфорил-8-органилимидотиоатов, заключающийся во взаимодействии М-(тио)фосфорилтиоамидов и их калиевых солей с галогенсодержащими реагентами.

Методами ЯМР-спектроскопии установлено, что полученные N-(тио)фосфорил-З-органилтиобензимидаты структурно однородны в среде полярных растворителей. На основании данных ЯМР-спектроскопии сделан вывод о син-расположении групп P(X)(OPr-i)2 и Ph относительно С=Ы-кратной связи.

Обнаружена способность калиевых солей N-тиофосфорилтиоамидов осуществлять замену атома серы тиокарбонильной группы на кислород с сохранением тиофосфорильной группы. Для N-тиофосфорилтиоамидов ранее не были описаны 8,0-обменные процессы такого рода.

Взаимодействием хлорпроизводных 1,3,5-триазина с калиевыми солями N-фосфорилтиоамидов получены продукты, содержащие одну, две и три имидотиильные группы.

Исследовано взаимодействие 1Ч-(тио)фосфорилированных амидов и тиоамидов с триметилхлорсиланом. Установлено, что в случае N-тиофосфорилтиоамидов реакция протекает по атому серы тиокарбонильной группы. При появлении в молекуле атома кислорода фосфорильной или карбонильной группы силилирование проходит по этому реакционному центру.

Методом рентгеноструктурного анализа исследована кристаллическая и молекулярная структура трех бистиомочевин, содержащих близко расположенные тиомочевинные группировки. Молекулы исследованных соединений содержат уплощенный NHC(S)NHP(S)^parMeHT. В кристалле они связаны в бесконечные цепочки посредством межмолекулярных водородных связей с участием атома серы тиокарбонильной группы и P(S)NH-np0T0Ha. В случае 1,2-бис-(Ы-диизопропокситиофосфорилтиокарбамидо)бензола зафиксировано наличие слабой внутримолекулярной водородной связи между атомом серы тиокарбонильной группы одного и P(S)NH-np0T0H0M другого тиомочевинного фрагмента.

Установлено, что 1,2-бис-(Ы-диизопропокситиофосфорилтиокарбамидо)бензол при взаимодействии с основаниями циклизуется с отщеплением молекулы тиофосфорилизотиоцианата и образованием N-диизопропокситиофосфорил-бензимидазолимина. Процесс циклизации существенно ускоряется при участии окислителей или алкилирующих агентов. 1,2-Bhc-(Nдиизопропокситиофосфорилтиокарбамидо)этилен, в отличие от аналога с фениленовым мостиковым фрагментом, под действием основания переходит в соль. Окисление соли иодом приводит к соединению, содержащему имидазолидиновый цикл и N-тиофосфорилтиомочевинный фрагмент. Отщепление тиофосфорилизотиоцианата в ходе циклизации не происходит. Практическая значимость работы Полученные в ходе работы N-тиофосфорилированные тиоамиды и тиомочевины могут быть использованы в качестве экстрагентов, комплексообразователей в аналитической химии (в частности при создании ион-селективных электродов) и синтонов для получения гетероциклов, макроциклических и других супрамолекулярных структур. Соединения, содержащие краун-эфирный фрагмент и хелатообразующую C(S)NHP(S)-rpynny, могут быть использованы также в органическом синтезе для введения краун-эфирного фрагмента в различные структуры и для иммобилизации краун-эфиров на полимерах и других твердых носителях.

Структура работы Диссертационная работа изложена на 168 страницах, содержит 12 таблиц, 17 рисунков и 154 библиографические ссылки. Диссертация состоит из введения, трех глав, списка литературы, выводов и одного приложения.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Соколов, Феликс Дмитриевич

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые получены соединения, содержащие в своем составе краун-эфирный фрагмент, соединенный с одной хелатообразующей N-тиофосфорилтио-амидной или тиомочевинной группировкой. Синтезированы комплексы этих соединений с ионом никеля(И) состава NiL2. Согласно данным рентгеноструктурного анализа в никелевом комплексе Ы-^-диизопро-покситиофосфориламидотиокарбонил)-аза-18-краун-6 катион имеет плоскоквадратное окружение с транс-расположением лигандов. Полости макроциклов свободны, и полученный комплекс сохраняет способность к комплексообразованию по типу «гость-хозяин».

2. Разработан общий метод синтеза широкого круга Ы-(тио)фосфорил-8-органилимидотиоатов, заключающийся во взаимодействии N-(тио)фосфорилтиоамидов или их калиевых солей с галогенсодержащими реагентами.

3. Установлено, что калиевые соли М-(тио)фосфорилтиоамидов способны замещать один, два или три атома галогена в молекулах хлорпроизводных 1,3,5-триазина с образованием продуктов имидотиильного строения. При проведении реакции при пониженной температуре были получены продукты неполного замещения атомов галогена в исходных 1,3,5-триазинах.

4. Методами ЯМР-спектроскопии установлено, что полученные N-(тио)фосфорил-8-органилотиобензимидаты структурно однородны в среде полярных растворителей. На основании анализа стереоспецифичных констант спин-спинового взаимодействия в спектрах ЯМР 1'С сделан вывод о син-расположении групп P(X)(OPr-i)2 и Ph относительно С=]Ч-кратной связи.

5. Установлено, что реакция М-(тио)фосфорил(тио)амидов с триметилхлорсиланом в случае N-тиофосфорилтиоамидов протекает по атому серы тиокарбонильной группы аналогично взаимодействию с

140 галоидными алкилами. Силилирование карбонил- и фосфорилсодержащих амидов и тиоамидов проходит по атомам кислорода карбонильной или фосфорильной группы соответственно.

6. Установлено, что 1,2-бис-(Ы-диизопропокситиофосфорилтиокарбамидо)бензол при взаимодействии с основаниями циклизуется с отщеплением одной молекулы тиофосфорилизотиоцианата и образованием N-диизопропокситиофосфорилбензимидазолимина. Процесс циклизации существенно ускоряется при участии окислителей или алкилирующих агентов. 1,2-Бис-(Ы-диизопропокситиофосфорилтиокарбамидо)этилен, в отличие от аналога с фениленовым мостиковым фрагментом, под действием основания переходит в соль, окисление которой иодом приводит к иминоимидазолидину, содержащему N-тиофосфорилтиомочевинный фрагмент. Отщепление тиофосфорилизотиоцианата в ходе циклизации в данном случае не происходит.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Соколов, Феликс Дмитриевич, 2000 год

1. Забиров Н.Г., Шамсевалеев Ф.М., Черкасов Р.А. N-фосфорилированные амиды и тиоамиды //Успехи химии.- 1991.-Т.60, №10.- С.2189-2219.

2. Li T.Q., Woollins J.D. Bidentate organophosphorus ligands formed via P-N bond formation: synthesis and coordination chemistry // Coordination Chemistry Reviews.- 1998,- V.176, № 9.- P. 451-481

3. Соловьев B.H., Чехлов A.H., Забиров Н.Г., Черкасов Р.А., Мартынов И.В. Синтез и рентгеноструктурное исследование N-диизопропокситиофосфорилтиоацетамида // Докл. АН СССР.- 1988.-Т.300, №6,-С. 1386-1389.

4. Соловьев В.Н., Чехлов А.Н., Забиров Н.Г., Черкасов Р.А., Мартынов И.В. Кристаллическая и молекулярная структура N-диэтокситиофосфорилтио-бензамида и N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида // Журн.структ.химии,- 1990.-Т.31, №3,- С. 103-107

5. Соловьев В.Н., Чехлов А.Н., Забиров Н.Г., Черкасов Р.А., Мартынов И.В. Рентгеноструктурное исследование N-диэтоксифосфорилтиобензамида и N-диизопропоксифосфорилбензамида//Журн.структ.химии.- 1990- Т.31, №6,-С. 117-122.

6. Соловьев В.Н. Чехлов А.Н. Забиров Н.Г., Черкасов Р.А., Мартынов И.В., Пудовик А.Н. Видоизмененный синтез и рентгеноструктурное исследование N-диизопропокситиофосфорилбензамида // Журн.общ.химии.-1988.- Т.58, №11.- С.2424-2429.

7. Solovyov V.N., Martynov I.V., Zabirov N.G. Crystal and molecular structure of two insecticides: amido-O.S-dimethylthiophosphate and N-acetamido-0,S-dimethylthiophosphate // Phosphorus, Sulfur and Silicon.-1991.-V.57.-P. 135-141.

8. Амирханов B.M., Труш В.А. Свойства и строение диметилового эфира трихлорацетиламидофосфорной кислоты // Журн. общ. химии,- 1995,- Т.65, № 7,-С.1120-1124.

9. Амирханов В.М., Овчинников В.А., Труш В.А., Скопенко В.В. Свойства и строение бис(диэтиламидо)трихлорацетиламидофосфорной кислоты // Журн.Орг.химии.- 1996,- Т.32, № 3,- С.376-380.

10. Каратаева Ф. X. Структура и внутримолекулярная подвижность Nтио)фосфорил(тио)амидов. VII. Структура и динамика Nдиизопропокси(тио)фосфорил(тио)ацетамидов // Журн. общ. химии.-2000.-Т.70,3.-С.433-438.

11. Зимин М.Г, Лазарева Г.А, Савельева Н.И, Исламов Р.Г, Забиров Н.Г, Торопова В.Ф„ Пудовик А.Н. Строение, кислотно-основные и комплексообразующие свойства N-фосфорилированных тиобензамидов // Журн.общ.химии.- 1982,- Т.52, №8,- С.1776-1785.

12. Bodeker J, Zartner Н. Synthese und eigenschaften N-acylierten thiophosphinsaureamide//J. prakt. chem. -1976.-Bd.318,N 1 .-S. 149-156.

13. Амирханов В. М, Труш В. А. Свойства и строение диметилового эфира трихлорацетиламидофосфорной кислоты // Журн. общ. химии.-1995.-Т. 65, №. 7.-С. 1120- 1124.

14. Амирханов В. М, Овчинников В. А, Труш В. А, Скопенко В. В. Свойства и строение бис(диэтиламидо)трихлорацетиламидофосфорной кислоты // Журн. орг. химии,- 1996. Т. 32, №. 3,- С. 376-380.

15. Забиров Н.Г., Шамсевалеев Ф.М., Черкасов Р,А. Взаимодействие калиевых солей N-фосфорилированных амидов и тиоамидов с иодистым метилом // Жури.общ.химии.- 1990,- Т. 60, №3.-С.533-537.

16. Соловьев В.Н., Чехлов А.Н., Мартынов И.В. Кристаллическая и молекулярная структура двух комплексов калиевой соли N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида с ацетоном и диаза-18-краун-6 // Координационная химия.- 1991.-Т. 17, №5.- С. 618-625.

17. Соловьев В.Н., Чехлов А.Н., Забиров Н.Г., Мартынов И.В. Кристаллическая структура комплекса дибензо-18-краун-6 с калиевой солью N-диизопропокситиофосфорилтиобензамида // Докл. АН СССР.1992,-Т.323, №6.-С.1 132-1136.

18. Чехлов А.Н., Мартынов И.В. Кристаллическая и молекулярная структура комплекса 1,10-диаза-18-краун-6 с калиевой солью N-диизопропоксифосфорилбензамида // Докл. АН.-1997.- Т.356, №3.- С.357-361.

19. Чехлов А.Н. Кристаллические структуры двух комплексов 18-краун-6 с натриевой солью 1\Цдиизопропоксифосфорил)бензамида и с калиевой солью Ы-(диизопропоксифосфорил)тиобензамида // Кристаллография,-1997.-Т.42, №1.-с 100-106.

20. Гринберг А.А. Введение в химию комплексных соединений // M.-JL: Химия.-1971.- 632 с.

21. Забиров Н.Г., Литвинов И.А., Катаева О.Н., Кашеваров С.В., Соколов Ф.Д., Черкасов Р.А. Молекулярная структура комплекса C6H5C(S)NP(S)(OC3H7-H3o)2]2Pd // Журн.общ.химии,- 1998,- Т.68, №9,- С.1476-1478.

22. Соловьев В. П., Чехлов А. Н., Забиров Н. Г., Мартынов И. В. Кристаллическая и молекулярная структура тетрамерного серебряного комплекса М-(диизопропокситиофосфорил)тиобензамида // Докл. РАН,-1995.-Т. 341, №4. -С. 502 506.

23. Забиров Н.Г. Синтез, строение и свойства N-ацил и N-тиоацил(тио)амидофосфатов.: Дисс. .доктора химических наук,- Казань,-1995,-483 с.

24. Забиров Н. Г., Муратова А. А., Кашеваров С. В., Черкасов Р. А. Взаимодействие N-фосфориламидов и тиоамидов с четыреххлористым оловом // Журн. общ. химии. -1996.- Т. 66, № 3- С. 419 421.

25. Скопенко В. В., Амирханов В. М., Овчинников В. А., Туров А. В. Синтез и исследование координационных соединений РЗЭ с бис-(диэтиламидо)трихлорацетиламидофосфорной кислотой // Журн. неорг. химии.-1996.-Т. 41, № 4,- С. 611 616.

26. Половинко В. В., Рудзевич В. Д., Амирханов В. М. Синтез и исследование координационных соединений РЗЭ с диметиловым эфиром бензоиламидофосфорной кислоты // Журн. неорг. химии. -1994. Т. 39, № 4. -С. 640 - 643.

27. Амирханов В. М., Капшук А. А., Овчинников В. А., Скопенко В. В. Структура комплекса нитрата европия с ди-(диэтил)-трихлорацетилфосфотриамидом // Журн. неорг. химии. -1996. -Т. 41, № 9. -С. 1470- 1475.

28. Амирханов В. М., Овчинников В. А., Капшук А. А., Скопенко В. В. Синтез и исследование координационных соединений хлоридов РЗЭ с бис-(диэтиламидо)-трихлорацетиламидофосфорной кислотой // Журн. неорг. химии,- 1995.-Т. 40, № П.-С. 1869 1873.

29. Шокол В.А., Деркач Г.И., Губницкая Е.С. Алкиловые эфиры N-дифеноксифосфинилиминотиокарбоновых кислот // Журн. общ. химии.-1963.-Т.39. -С.3058.

30. Забиров Н.Г., Черкасов Р.А., Пудовик А.Н. Взаимодействие N-фосфорилированных тиоамидов с производными монохлоруксусной кислоты //Журн. общ. химии,- 1986.-Т.56, №6,- С. 1237-1242.

31. Рентгеноструктурное определение реакционного центра при взаимодействии N-фосфорилированных тиоамидов с галоидными алкилами / Соловьев В.Н., Чехлов А.Н., Забиров Н.Г., Черкасов

32. Р.А,Мартынов И.В // Всес.совещ. "Дифракционные методы в химии".-Тез.докл,- Суздаль,- 1988,- Т.1.- С. 132

33. Almasi L, Paskucz L. Aroylimidothiophosphorsaure-O, O-dialkylester-S-methylester // Chem. Ber.-1967.-B. 100.-s.2625-2632.

34. Забиров Н.Г, Шамсевалеев Ф.М, Черкасов Р.А. Взаимодействие N-фосфорилированных амидов и тиоамидов с алкилгалогенидами // Журн.общ.химии.- 1992.-Т.62, №5,- С. 1071-1078.

35. Boderer J, Zarthen Н. Synthese und eigenschaften N-alkilierten thiophosphinsaureamide //J. pract. chem.- 1976,-B.318.-Nl.-s.149-156.

36. Bauermeister S, Modro T.A, Zwierzak A. The chemistry and structure of the P(0)NC(0) system. Part 3. Preparation of 0,0-diethyl-N-acylphosphoramidates and their reaction with electrophiles // Heteroatom chemistry.-1993.-V 4, N 1,- P. 11-21.

37. Забиров Н.Г, Черкасов P.А. Взаимодействие амидов кислот четырехкоординированного фосфора с N-ацетилтрихлорацетальдимином // Журн.Общ.химии,- 1990,- Т.60, №6,- С.1251-1256.

38. Забиров Н.Г, Зимин М.Г, Чернов П.П, Пудовик А.Н. Реакции N-тиофосфорилтиобензамидов с циклогексилизонитрилом // Журн.общ. химии,- 1981.- Т.51, №9,- С.2138-2139.

39. Кирсанов А.В, Шокол В.А. Эфиры тиоациламидофосфорных кислот // Журн. общ. химии,- I960,- Т.ЗО,- N 9,- С.ЗОЗ 1-3037.

40. Сравнительная реакционная способность С=0 и Р=0 групп в реакциях тионирования и C=S и P=S групп в реакциях окисления / Забиров Н.Г, Черкасов Р.А. // Всес.конф. "Синтез и реакционная способность органич.соед. серы".- Тез.докл.- Тбилиси,- 1989.- С.399.

41. Способ получения бис(Ы-диизопропокситиофосфорилбензимидо)дисуль-фида / Забиров Н.Г, Черкасов Р.А, Халиков И.С. / А.С.СССР № 1293186 (1986). Опубл. в: Открытия и изобретения,-1987,- №8.-С.102-103.

42. Cherkasov R.A., Kutyrev G.A., Pudovik A.N. Organothiophosphorus reagents in organic synthesis //Tetrahedron.- 1985,-V.41, N 13.-P.2567-2624.

43. Derkatsch G. I., Ivanova S. M. Phosphor-isothiocyanate // Z. Chem.- 1969.-Jg. 9, H. 10,-S. 369-377.

44. Friedman H. A. Phosphorus, arsenic, silicon and metal derivatives of thiourea. A review // Org. Prep, and Proced. Int.- 1977, V. 9, № 5.- P. 209-256.

45. Камалов P.M., Зимин М.Г., Пудовик A.H. Изотиоцианаты кислот фосфора, N-тиофосфорилированные тионкарбаматы и тиомочевины // Успехи химии,- 1985,- Т.54, № 12,- С. 2044-2075.

46. Забиров Н. Г., Галяутдинов Н. П., Щербакова В. А., Черкасов Р. А. Присоединение диаза-18-краун-6 по активированным связям C^N // Журн. общ. химии. -1990,- Т. 60, № 6.-С. 1247-1251.

47. Забиров Н.Г., Брусько В.В., Кашеваров С.В., Соколов Ф.Д., Щербакова

48. В.А., Вэрат А.Ю., Черкасов Р.А. Синтез и комплексообразующие свойства Nтио)фосфорилированных (бис)тиомочевин // Журн. общ. химии. 2000.-Т.70,8,- С.1294-1302.

49. Molina P., Alajarin М., Sanchezandrada P. A generalized and efficient preparation of a novel class of macrocyclic bis(guanidines) // Tetrahedron Lett.-1995.-V.36, N 51 P.- 9405-9408

50. Molina P., Alajarin M., Sanchezandrada P., Sanzaparicio J., Martinez-Ripoll M. A generalized and efficient preparation of a novel class of macrocyclic bis(guanidines) from cyclic bis(carbodiimides). // J. of Org. Chem.- 1998. -V.63, N. 9,- P. 2922-2927

51. Alajarin M., Molina P., Sanchezandrada P.,. Foces M.C. Preparation and intramolecular cyclization of bis(carbodiimides). Synthesis and X-ray structure of 1,3-diazetidine-2,4-diimine derivatives //J. of Org. Chem. 1999.- V. 64, N 4,- P. 1121-1130.

52. Алексенко В.А. Синтез и исследование некоторых свойств N-фосфорилированных тиомочевин / Автореф. дис. канд. хим. наук,-Днепропетровск.-1975.- 26 с.

53. Грапов А.Ф., Васильев А.Ф., Зонтова В.Н., Галушина В.В., Мельников Н.Н. Фосфорилированные и тиофосфорилированные ацил(карбамоил)изотиомочевины // Журн. общ. химии. 1979.- Т.49, № 11 .-С. 2474-2479.

54. Грапов А.Ф., Зонтова В.Н., Негребецкий В.В., Богельфер Л.Я., Мельников Н.Н. Синтез свойства фосфорилированных и тиофосфорилированных триалкилизомочевин и изотиомочевин // Журн. общ. химии. 1983,- Т.53, № 6,- С. 1269-1274.

55. Zak Z., Glowiac Т., Chau N.T.T., Herrmann Е. Crystal and molecular structure of bis(N,N-dipropyl-N'-diphenoxythiophosphoryl-thioureato)nickel(II). // Z.anorg.allg. Chem. 1990,- B. 586,- S. 136-140.

56. Ziegler A., Botha V. P., Haiduc I. Transition metal complexes of organothiophosphorus ligands. I. Nickel (II) chelates of some new diphenylthiophosphinyl thioureas //Inorg. Chim. Acta. -1975.- V. 15, №2.- P. 123128

57. Iwamoto Т., Ebina F., Nakazawa H., Nakatsuka C. Crystal and Molecular Structure of Bis(l-diphenylphosphinothioyl-3-methylthioureato)nickel(II). // Bull. Chem. Soc. Japan. -1979. V. 52, № 6. - P. 1857-1858.

58. Ojima I., Iwamoto Т., Onishi Т., Inamoto N., Tamaru K. A novel series of transition metall chelates of diphenylphosphinothioylthiourea anion // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1969,-№ 24.-P. 1501-1502.

59. Botha V. P., Ziegler A., Haiduc I. Transition metal complexes of organothiophosphorus ligands. II. Cobalt (II) chelates of some diphenylthiophosphinyl thioureas // Inorg. Chim. Acta.- 1976.- V. 17,- P. 13-16

60. Брусько В.В., Рахматуллин А.И., Забиров Н.Г. Комплексы N-диизопропокситиофосфорил-^-фенилтиомочевины с рядом тиофильных металлов // Журн. общ. химии. 2000. -Т.70, № 10. - С.1705-1711.

61. Грапов А.Ф., Зонтова В.Н., Мельников Н.Н. О действии окиси ртути на тиофосфорилтиомочевину//ДАН СССР,- 1980,-Т. 251, №4,-С. 882-884.

62. Зонтова В.Н., Грапов А.Ф., Мельников Н.Н. О реакциях фосфорилтиомочевин с окисью ртути и нуклеофильными реагентами // Журн. общ. химии. 1982.-Т. 52, № 1.-С. 64-68.

63. Камалов P.M., Хайлова Н.А., Пудовик М.А. О некоторых превращениях N-фосфорилированных S-алкил и S-ацилизотиомочевин. Синтез и свойствафосфорилированных карбрдиимдов // Журн. общ. химии. 1994.-Т.64, № 6,-С. 931-936.

64. Struve G.E., Gazzola С., Kenyon G.L. Syntesis of and structural assignments for some N-phosphono-2-iminoimidazolines (cyclic guanidines). // J. Org. Chem.-1977.-V.42-P. 4035-4040.

65. Бакибаев А.А., Штыркова B.B. Изомочевины: свойства и применение//Успехи химии.-1995,- Т. 64, № 10.-С. 992-1002.

66. Камалов P.M., Хайлова Н.А., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Синтез 2-диалкоксифосфорил- и тиофосфорилиминотиазолидин-4-онов // Журн. общ. химии.-1989.-Т. 59, №12,- С. 2666-2671.

67. Пудовик А.Н., Хайруллин В.К., Камалов P.M., Васянина М.А., Литвинов И. А., Катаева О.Н. Синтез N-тиофосфорилированных N"-(меркаптоэтил)тиомочевин и 2-иминотиазолидинов // Журн. общ. химии. -1990,- Т. 60, №8,-С. 1700-1706.

68. Зонтова В.Н., Королева Т.И., Мельников Н.Н., Грапов А.Ф. Свойства замещенных аллилизотиомочевин и тиомочевин. Синтез 5-бромтетрагидропиримидинов и триазинов // Журн. общ. химии.-1990.- Т. 60, № 4.-С. 798-804.

69. Камалов Р. М., Хайлова Н. А., Газикашева А. А., Чертанова Л. Ф., Пудовик М. А., Пудовик А. Н. Синтез 5-амино-2-оксо(тиоксо)-2-фенокси-1-аза-4-тиа-2-фосфол-1 -инов // ДАН СССР,-1991 .-Т. 316, № 6.-С. 1406-1410.

70. Хайлова Н. А., Пудовик М. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие О-фенилизотиоцианатохлорметилтиофосфоната салкиламиноалкилфосфонатами 11 Журн. общ. химии.- 1997.- Т. 67, № 12.-С. 2052.

71. Камалов Р. М., Альмянова P. X., Пудовик М. А. 2-азо- и 2-фосфозамещенные 1,3,4-тиазафосфол-2-ины // Журн. общ. химии. 1994,- Т. 64, № 11.-С. 1781-1783.

72. Пудовик М. А., Крепышева Н. Е., Альмянова P. X., Камалов Р. М., Пудовик А. Н. Взаимодействие изо(тио)цианатов кислот трех- и четырехкоординированного атома фосфора с триметилсилилдиэтиламином // Журн. общ. химии. 1996.-Т. 66, № З.-С. 360-363.

73. Пудовик М. А., Альмянова P. X., Камалов Р. М. О взаимодействии изотиоцианатотиофосфатов(-фосфинатов) с триметилсилилдиэтиламином // Журн. общ. химии. 1995.-Т. 65, №. 2.-С. 338.

74. Пудовик М. А., Кибардина Я. К., Камалов Р. М., Пудовик А. Н. Новый тип внутримолекулярной циклизации в ряду фосфорилированных кремнийсодержащих мочевин // Журн. общ. химии,- 1996.-Т. 66. № 4.-С. 687.

75. Пудовик М. А., Кибардина J1. К., Камалов Р. М., Пудовик А. Н. Синтез 1-метил-2-оксо-2-фенокси-2-п-хлорфенил-1,4,2-диазафосфолидин-5-она // Журн. общ. химии,- 1996.-Т. 66, № 4.-С. 688.

76. Пудовик М. А., Терентьева С. А., Хайлова Н. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие (триметилсилиламидо)(хлорметил)фосфонатов с бис(хлорметил)изоцианатофосфинатом //Журн. общ. химии. 1999.-Т. 69, № 5,-С. 865-866.

77. Пудовик М. А., Альмянова P. X., Камалов Р. М., Пудовик А. Н. Взаимодействие галогенметилхлорфосфонатов (-фосфинатов) с бис(Ы,0триметилсилил)ацетамидом // Журн. общ. химии,- 1996.-Т. 66, № З.-С. 364365.

78. Weir W. D., Kilbourn Е. Phosphonoureide and phosphonothioureide anthelmintics. Фосфономочевины и фосфонотиомочевины с антгельминтной активностью. Пат. США, № 4076809, РЖ Химия.- 1978. -19 021 П.

79. Weir W. D., Kilbourn Е. Е. Phosphonoureide and phosphonothioureide anthelmintics. Фосфономочевины и фосфонотиомочевины с антгельминтной активностью. Пат. США № 4234575, РЖ Химия,- 1981. 13 071 П.

80. Owen R. P., Miller G. A., Schneider С. М. Phosphonothioureide anthelmintics. Фосфонотиомочевины в качестве антгельминтных препаратов. Пат. США № 4170648, РЖ Химия,- 1980. 7 04 П.

81. Weiler Е. D., Weir W. D., Wolfersberger М. Bis-Phosphoramidates. Бис-амидофосфаты. Пат. США № 4120957, РЖ Химия. 1979. 12 0407 П.

82. Aumiiller W., Weber Н., Weyer R., Muth К., Schmidt F. H. Benzolsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung. Бензолсульфонилмочевины, способ их получения и их применение. Пат. ФРГ №1518895, РЖ Химия,-1980. 8 066 П.

83. Sposob wytwarzania nowych zwiazkow fosfonoureidowych albo fosfonotioureidowych. Способ получения новых фосфоноуреидовых или фосфонотиоуреидовых соединений. Пат. ПНР№ 101294, РЖ Химия.- 1980. 8 067 П.

84. Asato G., Pankavich J. A. P-phenylene bisimino(thiocarbonyl)]diphosphoramidic acid esters as anthelmentic agents. Эфиры п-фенилен-бис-(иминотиокарбонил)-дифосфорных кислот как антигельмитные агенты. Пат. США № 4239708 РЖ Химия,- 1981. 15 054 П.

85. Aller Н. Е., Kilbourn Е. Е., Weiler Е. D., Weir W. D. Nematocidal phosphoramidates. Амидофосфаты в качестве нематоцидов. Пат. США № 4259330. РЖ Химия,- 1982. 1 0380П.

86. Yang H.Z, Huang Z.A, Liu F.P. Studies on the reaction of thiophosphoryl(thiophosphonyl) diisocyanate with various amines // Chemical Journal of Chinese Universities Chinese - 1995. - V.16, N.4 - P. 575-578/ РЖ Химия.-1996.- 13Ж267.

87. Самарай JI. И, Колодяжный О. И, Деркач Г. И. Новый метод получения изоцианатов кислот фосфора//Журн. общ. химии,- 1969.- Т. 39, № 7-С. 17121715.

88. Herrmann Е, Wihelm Н, Ohms G. Reactions of phosphoryland thiophosphoryl isocyanates and isothiocyanates with secondary amines and phosphines // Phosphorus, Sulfur and Silicon.- 1993,- V.75.- P. 111-114.

89. Desouza M.C, Ohara A.K, Araripe D.R, Dias P.D, Kuwata J.C. New symmetric diisopropylphosphoryl-S-alkanediyldiisothioureas. Investigations on their synthesis. //Phosphorus Sulfur and Silicon. 1999.-V.148.-P. 143-148.

90. Van Vegel Frank C.J.M, Verboom W, Reinhoudt D.N. Metallomacrocycles: supramolecular chemistry with hard and soft metal cation in action // Chem. Rev.-1994 -V.94, N 2. P. 279-299.

91. Чехлов A.H, Забиров Н.Г, Черкасов P.А, Мартынов И.В. Структура N,N' -бис(диизопропокситиофосфориламинотиокарбонил)-1,10-диаза-18-краун-6 // Докл. АН СССР.- 1989.- Т.307, №1.- С. 129-133.

92. Чехлов А.Н, Забиров Н.Г, Черкасов Р.А. Кристаллическая структура N, К-бис(диметокситиофосфориламинокарбонил)-1,10-диаза-18-краун-6. // Журн.структ.химии.- 1992,- Т.33, №5,- С. 163-166.

93. Каратаева Ф.Х, Аганов А.В, Галиуллина Н.Ф, Забиров Н.Г, Черкасов Р.А. Изучение строения краун-содержащих ^(тио)фосфорил(тио)мочевин методом ЯМР !Н // Журн.общ.химии.-1993.- Т.63, № 11,-С.2591-2594.

94. Каратаева Ф. X., Галиуллина И. Ф., Аганов А. В. Изучение внутримолекулярной динамики краун-содержащих N-(тио)фосфорил(тио)мочевин методами ЯМР 'И, 13С и J Р // Новости ЯМР в письмах,- 1993, № 4. С. 24-27.

95. Кашеваров С.В. Реакции комплексообразования линейных и макроциклических N-фосфорилированных амидов и мочевин. Дисс. . кадидата химических наук.-Казань.-1998.-154 с.

96. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. JI.: ГНТИ, 1962. 963 с.

97. Синявская Э. И. Комплексные соединения щелочных и щелочноземельных металлов с фосфорилсодержащими лигандами циклической и псевдоциклической структуры // Координационная химия. 1986. - Т. 12, № 9. -С. 1 155-1 177.

98. Karatayeva F.Kh., Aganov A.V., Klochkov V.V // Appl. Magn. Res.- 1998. Vol. 14. N4. P. 545-558.

99. Walter W., Saha C.R. Carbonsaure-imidsaure-thioanhydride aus thioamiden und carbonsaurechloriden im zweiphasensystem flussig-fest // Phosph. and Sulfur.-1985.-V.25.-P.63-77.

100. Негребецкий В.В., Богельфер Л.Я., Синица А.Д., Кальченко В.И.,1.^

101. Кришталь B.C., Марковский Л.Н. N ДчГ-Диметилбензамидинийфосфораты. К вопросу об интермедиатах в процессахфосфорилоторпных миграций // Журн.общ. химии,- 1981.-Т. 51, №.4.-С. 956 957.

102. Yousif N.M. The reaction of nitriles with o,o-dialkyl-dithiophosphoric acids //Tetrahedron.-1989. -V. 45, N 14.-P. 4599-4604.

103. Негребецкий В.В. Динамическая стереохимия органических соединений фосфора. Фосфоротропная таутомерия. Автореф. дисс. . докт. хим. наук. М., 1995. 48 с.

104. Соловьев В.Н., Забиров Н.Г., Черкасов Р.А., Мартынов И.В. Рентгеноструктурное исследование Ы-диизопропокситиофосфорил-8-метил-бензимидотиоата и Ы-диизопропокситиофосфорил-8-цианометилбензимидо-тиоата// Журн.структ.химии.- 1991.- Т.32, №3.-С.80-84.

105. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия.-1988. 463 с.

106. Куликова О.А., Разводовская J1.B., Мельников Н.Н., Негребецкий.В.В. Фосфорсодержащие симметричные триазинилмочевины // Журн.общ. химии.-1982.-Т.52, N5.-С.1108-1112.

107. Куликова О.А., Разводовская Л.В., Мельников Н.Н. Взаимодействие оксилалкиламино(гидразино)-симм.-триазинов с изоцианатами кислот фосфора // Журн.общ. химии,- 1982,- Т.52, N5- С.1103-1108.

108. Фосфорсодержащие симм. триазины, обладающие гербицидной ативностью / Мельников Н.Н., Куликова О.А., Разводовская Л.В. и др. // А.С. СССР 668283(1980).- опубл. в Б.И.- 1981.- N19.

109. Фосфорсодержащие симм. триазины, обладающие гербицидной ативностью / Мельников Н.Н., Куликова О.А., Разводовская Л.В. и др. // А.С. СССР 629699(1980).-опубл. в Б.И.- 1981.-N19.

110. Изотиоурониевые соли фосфорсодержащих симм. триазинов, обладающие гербицидной активностью / Мельников Н.Н., Куликова О.А., Разводовская Л.В. и др. // А.С. СССР 668284(1980).- Р.Ж.Хим,- 1982.-200339

111. Zimin M.G., Kamalov R.M., Cherkasov R.A., Pudovik A.N. Reaction of dialkyl dithiophosphoric and diphenyldithiophosphinic acids with thiocyanates // Phosphorus and Sulfur.-1982.-V.13-P. 371-378.

112. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971. 318 с.

113. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. Пер. с англ. / М.: Мир,-1984. 478с.

114. Мельников Н.Н., Новодилов К.В. Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений. Справочник. М.: Химия, 1980, 228 с.

115. Rowley G.L., Greenleaf A.L., Kenyon G.L. On the specifity of creatine kinase. New glycocyamines and glucocyamine analogs related to creatine // J. Am. Chem. Soc.-1971.-V. 93.-P. 5542-5551

116. Грапов А.Ф., Арипов А., Галушина В.В., Супин Г.С., Мельников Н.Н. Фосфорилированные и тиофосфорилированные аминобензазолы и бензазолонимины // В сб. Химия элементоорганических соединений. JL: Наука, 1976. С. 105-110.

117. Разводовская Л.В., Грапов А.Ф., Орлов С.И., Хасаньянова Э.Ш., Мельников Н.Н. Фосфорилированные аминотиазолы, аминотиазолины и аминоимидазолины // Журн. общ. химии.-1980.-Т. 50, № 2,- С.329-336.

118. Деркач Г.И., Липтуга Н.Н. Производные N-фосфорилированных иминоугольных кислот // Журн. общ. химии,- 1966.-Т.36, № 3.- С. 461 -466.

119. Марковский Л.Н., Кальченко В.И. Фосфорсодержащие макрогетероциклические соединения // ЖВХО им.Д.И.Менделеева.-1985,- Т.30, N 5.-С.528-535.

120. Fletcher J.H., Hamilton J.С., Hechenbleikner J., Hoegberg F.I., Serte B.I., Cassaday J.T. The synthesis of preparation and some related compounds // J.Amer.Chem.Soc.-1950.-V.72,N 6.-P.2461-2464.160

121. Zimin M. G., Kamalov R. M., Cherkasov R. A., Pudovik A. N. Reactions of dialkyl dithiophosphoric and diphenyldithiophosphinic acids with thiocyanates // Phosphorus and Sulfur. 1982. - V. 13. - P. 371-378.

122. Вайсберг А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тупс Э. Органические растворители//М.: ИЛ.-1958.-518 с.