Кинетика гидролиза и термохимия растворения ароматических сульфогалогенидов в смешанных водно-органических растворителях тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Михайлов, Артем Вячеславович

• Михайлов, Артем Вячеславович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Михайлов, Артем Вячеславович

СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ ПО ТЕМЕ ИССЛЕДОВАНИЯ.

1.1. Структура воды и водных растворов неэлектролитов. Гидрофобные эффекты.

1.1.1. Структура воды.

1.1.2. Структура водных растворов органических неэлектролитов.

1.1.3. Структура и свойства водных растворов одноатомных спиртов.

1.1.4. Водные растворы 1,4-диоксана.

1.1.5. Характеристика водных растворов ацетонитрила.

1.1.6. Структура и свойства водных растворов карбамида.

1.1.7. Водные растворы глицерина.

1.2. Проявление структуры бинарных водно-органических растворителей при растворении в них неэлектролитов.

1.2.1. Термохимия растворения органических соединений в смешанных водно-органических растворителях.

1.3. Эффекты среды в кинетике реакций, протекающих в бинарных водно-органических смесях.

1.4. Современные представления о механизмах реакций нуклеофильного замещения у атома серы сульфонильной группы.

1.4.1. К вопросу о реакционной способности арилсульфогалогенидов.

1.4.2. Основные представления о механизмах гидролиза арилсульфогалогенидов в воде и водно-органических смесях.

1.4.3. Влияние среды, природы заместителей и уходящей группы на кинетические закономерности гидролиза ароматических сульфога-логенидов.

1.4.4. Катализ гидролиза ароматических сульфогалогенидов. Бифункциональный, общеосновной, нуклеофильный катализ нуклео-фильного замещения у сульфонильного реакционного центра.

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

2.1 Характеристика применяемых веществ.

2.2 Калориметрия.

2.2.1. Конструктивные особенности калориметрической установки и методика проведения

2.2.2. Обрвфнмвнласпериментальных .данных, и. определение погрешностей. Расчет энтальпий растворения.

2.2.3. Поправки к тепловому эффекту растворения.

2.2.4. Оценка погрешности экспериментальных данных.

2.3 Кондуктометрия и спектрофотометрия.

2.3.1. Методика измерения констант скоростей.

2.3.2. Обработка кинетических кривых.

2.3.3. Расчет активационных параметров реакции.

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1. Энтальпнйные характеристики растворения бензолсульфогалоге-нидов в смесях вода-неэлектролит.

3.2. Эффекты среды в гидролизе арилсульфогалогеиидов.

3.2.1. Сольватационные эффекты в кинетике гидролиза 2-метилбензол-сульфохлорида в бинарных водных смесях с малым содержанием неводного компонента.

3.2.2. Бифункциональный катализ гидролиза сульфохлоридов гидрат-ными комплексами 2-пропанола. Влияние строения субстрата.

3.2.3. Сольватационный бифункциональный катализ гидролиза 2-метилбензолсульфохлорида гидратными комплексами гидрофильных неэлектролитов.

3.3. Компенсационный эффект при гидролизе арилсульфохлоридов в разбавленных водных растворах неэлектролитов.

ИТОГИ РАБОТЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кинетика гидролиза и термохимия растворения ароматических сульфогалогенидов в смешанных водно-органических растворителях»

Актуальность работы.

Сольватационные эффекты определяют реакционную способность веществ в важных природных и технологических процессах. Изучение эффектов среды уже давно сформировалась как одно из направлений физической органической химии и интенсивно развивается в последнее время. Перспективным подходом в изучении соль-ватационных процессов является получение термохимических характеристик растворения реагентов в совокупности с кинетическим изучением сходной реакционной системы.

Химическая кинетика в последнее время стала надежным инструментом исследования сольватационных эффектов и молекулярной организации растворов. В водных системах эффекты среды наблюдаются в виде немонотонных концентрационных зависимостей кинетических параметров реакций с участием гидрофобных реагентов уже при малых концентрациях неводного компонента (х2< 0.01 мол. доли).

Удобным модельным процессом для изучения закономерностей сольватационых эффектов является гидролиз ароматических сулъфогалогенидов. Отсутствие побочных реакций, участие молекулы воды одновременно в роли растворителя и реагента, удобный для измерения диапазон скоростей гидролиза - все это позволяет проводить прецизионный кинетический эксперимент и получать концентрационные зависимости ак-тивационных параметров с высокой точностью. Вместе с тем, ароматические сульфо-галогениды, благодаря гетерофункциональному строению молекулы, представляют несомненный интерес и как объекты термохимического исследования. Систематическое термохимическое изучение веществ, содержащих в своем составе ароматическую часть, проведено лишь для немногих соединений, а сведения о подобных исследованиях с участием арилсульфогалогенидов в литературе вообще отсутствуют. Таким образом, ароматические сульфогалогениды могут играть роль "зонда" в изучении гидрофобных эффектов в разбавленных водных растворах неэлектролитов.

Данные о реакционной способности арилсульфогалогенидов и энтальпиях их растворения необходимы для формирования корректных и более глубоких представлений о закономерностях и механизмах нуклеофильного замещения у сульфонильного атома. Эта проблема занимает важное место в разработке теории гомогенно каталитических процессов. Выявленные закономерности каталитических, структурных и сольва-тационных эффектов в процессах замещения у сульфонильного атома могут быть распространенны на реакции у других гетероатомных реакционных центров с участием биологически активных макромолекул.

Работа выполнена в соответствии с координационным планом Российской академии наук по направлениям «Химические науки и науки о материалах» раздел 3.1; планами НИР Института химии растворов РАН (тема «Тепловые свойства и структура тройных неэлектролитных систем» с номером госрегистрации 01.2.00103071). Цель работы.

Проведение кинетических и термохимических исследований, направленных на установление природы сольватационных эффектов в реакциях нуклеофильного замещения у сульфонильного реакционного центра в различных бинарных ассоциированных растворителях.

Для ее выполнения требовалось:

- калориметрическим методом при 25 °С определить концентрационные зависимости энтальпии растворения фтор- и хлорангидрида бензолсульфокислоты от состава смешанных растворителей: вода-2-пропанол, вода-2-метил-2-пропанол, вода-1,4-диоксан и вода-ацетонитрил- во всем интервале изменения их составов; выявить влияние природы галогена в сульфонильной группе и неводного компонента на характер этих зависимостей;

- с использованием кондуктометрического и спектрофотометрического методов в политермических условиях изучить кинетику гидролиза: 2-метилбензол-сульфохлорида в бинарных водных смесях, содержащих малые добавки (х2 <0.1) неводных компонентов (2-пропанол, глицерин, карбамид); 1,5-нафталиндисульфохлорида и 4-К-ацетиламинобензолсульфохлорида в бинарных смесях вода-2-пропанол;

- получить зависимости констант скоростей и активационных параметров гидролиза сульфохлоридов от состава среды; установить границы соблюдения компенсационного эффекта в активационных параметрах гидролиза арилсульфохлоридов в смешанных растворителях; определить влияние на константы скоростей и АП природы заместителей, конформационной изомерии субстрата, природы неэлектролита; уточнить механизм бифункционального катализа процесса нуклеофильного замещения у сульфонильного атома. Научная новизна.

Впервые получены концентрационные зависимости энтальпий растворения АрЙ" фтор и хлорангидридов бензолсульфокислоты от состава для бинарных смесей во-да-2-пропанол, вода-2-метил-2-пропанол, вода-1,4-диоксан и вода-ацетонитрил. Величины Аре И" эндотермичны во всех смесях, а зависимости Аре И" =Дх2) характеризуются резкими эндотермическими максимумами при составах отвечающих максимальной стабилизации структуры растворителей молекулами неводных компонентов. Определено влияние природы галогена в сульфонильной группе и неводного компонента на характер этих зависимостей; обнаружен немонотонный характер концентрационных зависимостей эффективных величин энтальпии активации и энтропийных вкладов гидролиза 2-метилбензолсульфохлорида (2-МБСХ), 1,5-нафталиндисульфохлорида (1,5-НДСХ) и 4-N- ацетиламинобензолсульфохлорида (4-N-AABCX) в бинарных смесях вода-2-пропанол; а также 2-МБСХ в смесях вода - карбамид, вода- глицерин. Характер немонотонных зависимостей определяется строением, гидрофобными свойствами сульфогалогенида, а также степенью комплементарности его гидратных комплексов со структурой растворителя, зависящей от природы добавляемого неводного компонента. Обнаружена связь между конформационной устойчивостью гидроли-зующейся молекулы сульфохлорида и величинами амплитуд немонотонных концентрационных зависимостей АП. Наибольшими амплитудами изменений АП отличается зависимость для орто-изомера (2-МБСХ), функциональные группы которого имеют наибольшие барьеры вращения, а сами молекулы существуют в виде одного конформера. доказан каталитический механизм нуклеофильного замещения у сульфонильного реакционного центра с кооперативным участием трех молекул воды в циклических переходных состояниях гидролиза сульфохлоридов. Гидролиз сульфохлоридов проходит по двум потокам, в одном из которых кроме молекулы воды-нуклеофила в качестве бифункционального катализатора в 8-членном цикле участвует димер воды, а в другом - гидрат компонента бинарного растворителя, выполняющий роль сольватационного бифункционального катализатора. - образование каталитических комплементарных ансамблей сопровождается практически полной компенсацией энтальпийной и энтропийной составляющих энергии Гиббса активации, монотонно изменяющейся при изменении состава растворителей. Для большинства водных систем обнаружена одинаковая изокинетическая температура.

Практическая значимость.

Полученные результаты могут быть использованы для развития теоретических представлений о структуре растворов, характере межмолекулярных взаимодействиях в них, гидрофобных эффектах. Экстремумы немонотонных зависимостей активацион-ных параметров гидролиза модельных соединений могут являться индикатором структурных изменений, происходящих в растворе при изменении его состава. Поэтому, данные о влиянии эффектов среды на энтальпии растворения и кинетические параметры гидролиза арилсульфогалогенидов важны для развития теории водных растворов неэлектролитов, теории бифункционального катализа.

Ароматические сульфогалогениды используются в качестве исходных реагентов для получения высокотемпературных полимеров (полисульфонов), красителей, моющих средств, антиоксидантов, фармацевтических препаратов. В этой связи, выявленные кинетические и термохимические закономерности позволяют прогнозировать реакционную способность арилсульфохлоридов в бинарных водных системах и могут быть полезны для совершенствования технологии синтеза важных в промышленности продуктов. Кинетические закономерности гидролиза сульфохлоридов важны в том плане, что этот процесс является одним из способов получения чистых сульфокислот. В силу исключительной роли воды в биосфере, полученные данные о гидролитической устойчивости сульфогалогенидов могут представлять интерес для фармакологии и экологии.

Надежность полученных экспериментальных данных позволяет использовать их в качестве справочного материала.

Апробация работы: Основные положения работы докладывались и обсуждались на: научной конференции «Научно-исследовательская деятельность в классическом университете: теория, методология, практика» г. Иваново. 2001 г.; международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука - XXI веку» г. Иваново. 2001 г.; УШ-ой Международной конференции «Проблемы сольватации и комплексобразования в растворах» г. Иваново. 2001 г; научной конференции фестиваля студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука в классическом университете» г. Иваново. 2002 г.; научной конференции фестиваля студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука в классическом университете». Иваново. 2003 г.; IV Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» г. Саратов 2003 г.

По теме диссертации опубликовано 5 статей и 6 тезисов докладов.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Михайлов, Артем Вячеславович

ИТОГИ РАБОТЫ

1. Калориметрическим методом при 25 °С определены энтальпии растворения Аре//" фтор- и хлорангидридов бензолсульфокислоты в четырех бинарных водных смесях, содержащих: 2-пропанол, 2-метил-2-пропанол, 1,4-диоксан, ацетонитрил. Величины Аре И" бензолсульфогалогенидов эндотермичны практически во всем интервале изменения составов каждой из бинарных смесей, а зависимости А^hT =f (jc2) для обоих сульфогалогенидов одинаковы и характеризуются резкими эндотермическими максимумами в области *2 0.06-0.15 при составах отвечающих максимальной стабилизации структуры растворителей молекулами неводных компонентов. Установлены закономерности влияния природы галогена в сульфонильной группе и неводного компонента на вид зависимостей А^//" -f (х2).

2. Кондуктометрическим и УФ-спектрофотометрическим методами определены акти-вационные параметры гидролиза 2-МБСХ, 1,5-НДСХ и 4-N-AABCX в бинарных смесях вода-2-пропанол, а также 2-МБСХ в смесях вода-карбамид, вода-глицерин в интервалах концентраций х2 = 0 -Ю.10 мол. доли. Обнаружены экстремумы в зависимостях энтальпии активации и энтропийных вкладов от состава смесей в области сх2<0.10.

3. Вид резко немонотонных концентрационных зависимостей АП определяется строением, гидрофобными свойствами сульфогалогенида, а также степенью комплемен-тарности его гидратных комплексов со структурой растворителя, зависящей от природы добавляемого неводного компонента. Немонотонность зависимостей АП (х2) обусловлена последовательным усилением/ослаблением взаимодействия в цепочках Н-связей, замкнутых на сульфонильный центр, проявляющимся при определенных концентрациях органического сорастворителя.

4. Обнаружена связь между конформационной устойчивостью гидролизующейся молекулы сульфохлорида и величинами амплитуд немонотонных концентрационных зависимостей АП. Наибольшими амплитудами изменений АП отличается зависимость для орто-изомера (2-МБСХ), функциональные группы которого имеют наибольшие барьеры вращения, а сами молекулы существуют в виде одного конфор-мера, что обусловливает экстремум АП в области х2- 0 - 0.02 мол. доли, характерный только для данного соединения. Причиной последующих экстремумов, как для 2-МБСХ, так и для других сульфохлоридов, является непосредственное включение в сольватационные комплексы молекул неводного компонента.

5. Получены количественные зависимости, указывающие на каталитический механизм нуклеофильного замещения у атома сульфонильной серы. Гидролиз сульфохлоридов во всех исследованных средах проходит по двум потокам, в одном из которых кроме молекулы воды-нуклеофила в качестве бифункционального катализатора в 8-членном циклическом гидратном комплексе участвует димер воды, а в другом - гидрат компонента бинарного растворителя, который выполняет роль сольватационного бифункционального катализатора. Катализ, как молекулами воды, так и гидратом спирта в наибольшей степени себя проявляет при гидролизе 2-МБСХ и менее всего - при гидролизе 1,5-НДСХ.

6. Показано, что образование каталитических комплементарных ансамблей сопровождается практически полной компенсацией энтальпийной и энтропийной составляющих энергии Гиббса активации, монотонно изменяющейся при изменении состава растворителей. Для большинства водных систем обнаружена одинаковая изо-кинетическая температура. Компенсационный эффект между АП обнаруживается только при малом содержании неэлектролитов в бинарных смесях, до достижения состава бинарной смеси, отвечающего максимальному структурированию растворителя. t

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Михайлов, Артем Вячеславович, 2004 год

1. Sciortino F., Geiger A., Stanley H.E. Network Defects and Molecular Mobility in Liquid Water. //J. Chem. Phys. -1992. -Vol.96. -N.5. -P.3857-3865.

2. Sciortino F., Geiger A., Stanley H.E. Isochoric Differential Scattering Functions in Liquid Water: The Fifth Neighbor as a Network Defect. // Phys. Review Lett. -1990. -Vol.65. -N.27. -P.3452-3455.

3. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. -Л.гХимия.-1983. -265с.

4. Лященко А.К. Структуры жидкостей и виды порядка. // ЖФХ. -1993. -Т.67. -№2.1. С.281-289.

5. Кесслер Ю.М., Зайцев А.Л. Сольвофобные эффекты. -Л.:Химия. -1989. -312с.

6. Наберухин Ю.И. Проблемы построения количественной модели строения воды. //ЖСХ. -1984. -Т.25. -№2. -С.60-67.

7. Geiger A., Rahman A., Stillinger F.H. Molecular dynamics study of the hydration of Lennard-Jones solutes. //J. Chem. Phys. -1979. -Vol.70. -N.l. -P.263-276.

8. Stanley H.E., Teixeira J. Interpretation of the Unusual Behavior of H20 and D2O at Low Temperatures: Test of a Percolation Model. // J. Chem. Phys. -1980. -Vol.73. -N.7. -P.3404-3422.

9. Blumberg R.L., Stanley H.E., Geiger A., Mausbach P. Connectivity of hydrogen bonds in liquid water. //J. Chem. Phys. -1984. -Vol.80. -P.5230.

10. T 10 Гайгер А., Медведев H.H., Наберухин Ю.И. Структура стабильной и метастабильной воды. Анализ многогранников Вороного молекулярно-динамических моделей. //ЖСХ. -1992. -Т.ЗЗ.- №2. -С.79-87.

11. Наберухин Ю.И., Лучников В.А., Маленков Г.Г., Желиговская Е.А. Пространственная локализация и динамика молекул воды с хорошим тетраэдрическим окружением. //ЖСХ. -1997. -Т.38.-№4. -С.713-722.

12. Ohmine I., Tanaka Н., Wolynes P.G. Large Local Energy Fluctuations in Water. IT. Cooperative Motion and Fluctuations. // J. Chem. Phys. -1988. -Vol.89. -N.9. -P.5852-5860.

13. Кооп О.Я., Перелыгин И.С. Структура жидкой воды с ST2 модельными потенциалами в интервале температур 273-373К. // ЖСХ. -1990. -Т.31№4. -С.69-73.

14. Benson S.W., Siebert E.D. // J.Am.Chem.Soc. -1992. -Vol.114. -P.4269.

15. Ben-Naim A. Water and Aqueous Solutions. Introdaction to a Molecular Theory. N.-Y.: Plenum. -1974,- 474 p.

16. Эйзенберг Д, Кауцман В. Структура и свойства воды. -JL: Гидрометеоиздат. -1975. -280с.

17. Franks F. Water: A Comprehensive Treatise. -Ed. N.-Y.: Plenum. -1972-1979. Vol.1-6

18. Самойлов О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов. -М.: Изд-во АН СССР. -1957. -182 с.

19. Sceats M.G., Rice S.A. The entropy of liquid water from the neywork model. // J. Chem. Phys. -1980. -Vol.72.- №5. -P.3260

20. Родникова M.H. Особенности растворителей с пространственной сеткой Н-связей. //ЖФХ. -1993. -Т.61. -№2. -С.275-280.

21. Soper А.К. Orientational correlation function for molecular liquids: the case of liquid water. //J. Chem. Phys. -1994. -Vol.8. -P.6888.

22. Noskov S.Y., Kiselev M.G., Kolker A.M. Anomalous Heat Capacity Behavior in the Dilute Methanol-Water Mixtures. Molecular Dynamics Study. // Internet J. Chem.1998.-Vol.1.-P.16.

23. Носков С.Ю., Киселев М.Г., Колкер A.M. Изучение аномального поведения теплоемкости в смеси метанол-вода методом молекулярной динамики. // ЖСХ.1999. -Т.40,- №2. -С.304-313

24. Hantheas. S.S. Cooperativity and Hydrogen bonding network in water clasters. // Chem.Phys. -2000.-Vol.258.-P.225-231.

25. Hantheas S. S. Ab Initio Studies of Cyclic Water Clusters (H20)n n=l-6. Analysis of Many Body Interactions. //J. Chem. Phys. -1994. -Vol.100. -N.10. -P.7523-7534.

26. Бушуев Ю.Г., Давлетбаева C.B., Королев В.П. Структурные свойства жидкой во-ды.//Изв РАН Сер.химич.-1999.-Вып.5.-С.841-851.

27. Бушуев Ю.Г. Структурные свойства жидкостей с различными типами межмолекулярных взаимодействий по данным компьютерного моделирования. -Дисс. докт. хим. наук. -Иваново.ИГХТУ.-2001.-345 с.

28. Frank H.S., Evans M.W. Free Volume and Entropy in Condensed Systems. 1П. Entropy in Binary Liquid Mixtures; Partial Molar Entropy in Dilute Solutions; Structure and Thermodynamics in Aqueous Electrolytes. //J. Chem. Phys. -1945. -Vol.13. -P.507.

29. Симкин Б.Я., Шейхет И.И. Квантово-химическая и статистическая теория растворов. -М.гХимия. -1989. -256с.

30. Speedy R.J., Mezei М. Pentagon-Pentagon Correlations in Water. // J. Phys. Chem. -1985.-Vol.89.-P.l71-175.

31. GeigerA., Rahman A., Stillinger F.H. Molecular Dynamics Study of the Hydration of Lennard-Jones Solutes. // J. Chem. Phys. -1979. -Vol.70. -N.l. -P.263-276.

32. Madan В., Sharp K. Molecular Origin of Hydration Heat Capacity Changes of Hydrophobic Solutes: Perturbation of Water Structure Around Alkanes. // J. Phys. Chem. B. -1997. -Vol. 101. -N.51. -P. 11237-11242.

33. Воюцкий C.C. Курс коллоидной химии. -M.: Химия. -1976. -511с.

34. Бык С.Ш., Макогон Ю.Ф., Фомина В.И. Газовые гидраты. -М.:Химия. 1980. -296с.

35. Габуда С.П. Связанная вода. Факты и гипотезы. -Новосиб. CO.: Наука. -1982.

36. O.Yamamuro, H.J.Sugo. Thermodynamic Study of Clathrate Hydrates. // J. Therm. Anal. -1989. -Vol.35. -P.2025.

37. Воротынцев B.M., Малышев B.M. Газовые гидраты новый класс примесей в особочистых газах и парогазовых смесях. // Успехи химии. -1998. -Т.67. -№1. -С.87-99.

38. Пауэлл Г.М. Нестехиометрические соединения. -М.:Химия. -1971.

39. Дядин Ю.А., Бондарюк И.В., Аладко JI.C. Стехиометрия клатратов. // ЖСХ. -1995. -Т.36.-№6. -С. 1088.

40. Horikawa S., Hidenosuke I., Tabata J., Kawamura K, Hondoh T. Dynamic Behavior of Diatomic Guest Molecules in Clathrate Hydrate Structure П. // J. Phys. Chem. B. -1997. -Vol.101. -P.6290-6292.

41. Sum A.K., Burrus R.C., Sloan E.D. Measurements of Clathrate Hydrates via Raman Spectroscopy. //J. Phys. Chem. B. -1997. -Vol.101. -P.7371-7377.

42. Гонзалес Э.Х., Полтеев В.И., Теплухин A.B., Маленков Г.Г. Структура и некоторые свойства малых кластеров молекул воды. // ЖСХ. -1994. -Т.35. -№6. -С.113-121.

43. Бушуев Ю.Г., Лященко А.К. Ориентацнонный порядок, центрально- и зеркально-симметричные связи молекул в воде и растворах по данным компьютерного эксперимента. //ЖФХ. -1994. -Т.68. -№3. -С.518-524.

44. Бушуев Ю.Г., Лященко А.К. Кластеры, циклы и полиэдры в воде и растворах по данным компьютерного эксперимента. // ЖФХ. -1994. -Т.68. -№3. -С.525-532.

45. Бушуев Ю.Г. Свойства сетки Н-связей воды. // Известия АН. Серия Химическая. -1997. -№5. -С.928.

46. Peixun Li, Yilin Wang, Buxing Han, Haike Yan, Ruilin Liu. Solubility of Ethane in t-Butanol+Water Mixtures and a Hydrophobic Interaction Study. // J. Solut. Chem. -1996. -Vol.25. -N.12. -P. 1281-1289.

47. Yilin Wang, Buxing Han, Haike Yan, Ruilin Liu. // Thermochim. Acta. -1994. -N.244. -P.243.

48. Haak J.R., Engberts J.B.F.N. Kinetic Evidence for a Critical Hydrophobic Interaction Concentration.//J. Am. Chem. Soc. -1986. -Vol.108. -N.7. P. -1705-1706.

49. Наберухин Ю.И., Шуйский С.И. Исследование структуры воды при помощи комбинационного рассеивания света растворов неэлектролитов. // ЖСХ. -1967. -Т.8. -№4. -С.606-608.

50. Лященко А.К. Лилеев А.С., Борина А.Ф., Шевчук Т.С., Диэлектрические релаксационные характеристики воды в водных растворах гексаметилфофортриамида, диметилсульфоксида и ацетонитрила//ЖФХ. -1997. -Т.71. -Вып.З. -С.828-833.

51. Лященко А.К. Лилеев А.С., Палицкая Т.А., Остроушко А.А. Диэлектрические релаксационные характеристики воды в смешанных растворителях вода- ПВС и вода-поливинилпирролидон.// ЖФХ. -2001. -Т.75. -Вып.2. -С.257-262.

52. Лященко А.К., Хорькин B.C., Лилеев А.С., Ефремов П.В. Комплексная диэлек-трическиа проницаемость и релаксация в водных растворах МЭК.// ЖФХ. -2001.-Т.75. -Вып.2. -С.250-256.

53. Lyaschenko А.К., Lileev A.S., Novskova Т.А. Dialectric relaxation and structural-kinetic changes in aqueous nonelectrolyte solutions.//27-thInternationaI conference of Solution Chemistry.Aachen and Vaals. -2001.

54. Белоусов В.П., Морачевский А.Г. Теплоты смешения жидкостей. -Л.: Химия. -1970.-256 с.

55. Белоусов В.П., Морачевский А.Г., Панов М.Ю. тепловые свойства растворов неэлектролитов. -Л.: Химия. -1981.-264 с.

56. Franks F., Ives D.J.G. The Structural Properties of Alcohol-Water Mixtures. // Qart. Rev. London. Chem. Soc. -1966. -Vol.20. -N 1. -P.l.

57. Weistmeier S. Exzessenthalpie, Free Exzessenthalpie, Exzess Volumen und Viscositat von Ausgewahlten Binaren Fliissigen Mischungen. П. Die Systeme Wasser-Methanol und Wasser-Athanol. // Chem. Techn. -1976. -B.28. -S.350-353.

58. Кесслер Ю.М., Бобринев Ю.М., Борода Ю.А. и др. Исследование междучастичных взаимодействий в системах вода (1) апротонный биполярный растворитель (2) - электролит (3). В кн.: Проблемы сольватации и комплексообразования. -Иваново. -1978. -291 с.

59. Ахадов Я.Ю. Диэлектрические свойства бинарных растворов. -М.: Наука. -1977. -399 с.

60. Справочник химика. Т.З. -М.: Химия. -1964. -1004 с.

61. D'Aprano A., Donato I.D. е.а. Viscosity Studies of Solutions of Water in n-Aliphatic Alcohols at Various Temperatures.//J. Solut. Chem. -1979. -Vol.8. -N 11. -P.793-800.

62. Wolf D., Kudisch A.I. Effect of Isotope Substitution on the Viscosity os Water-Methanol Mixtures at 25°C. // J. Phys. Chem. -1980. -V.84. -P.921-925.

63. Krishnan C.V., Friedman H.L. Solvation Enthalpies of Hydrocarbones and normal Alcohols in Highly Polar Solvents. // J. Phys. Chem. -1971. -Vol.75. -N 23. -P.3598-3605.

64. Полторацкий Г.М. Термодинамические характеристики неводных растворов электролитов. -Л.: Химия. -1984. -304 с.

65. Lara J., Avedikian L., Perron G. e.a. Microheterogenity in Aqueous-Organic Mixtures: Thermodynamic Transfer Functions for Benzene from Water to 2-Propanol-Aqueous System at 25°C. //J. Solut. Chem. -1981. -Vol.10. -N 5. -P.301-313.

66. Долотов B.B. Термодинамическая характеристика растворения Ar, Кг и Xe в воде, одноатомных спиртах и смесях вода-этанол.: Дисс. . канд. хим. наук. -Иваново.-1981.-138 с.

67. Эбаноидзе М.Е. Растворимость и калориметрия растворения ксенона в одноатомных и многоатомных спиртах, их смесях с водой, водных и метанольных растворах Nal, Csl и (CH3)4NI при 298-318 К.: Дисс. канд. хим. наук. -Иваново. -1986.-147 с.

68. Murthy N.M., Subrahmanyam S.V. Behaviour of Excess Heat Capacity of Aqueous-Nonelectrolytes. // Ind. J. Pure Appl. -1977. -Vol.15. -P. 485-489.

69. Сидорова А.И., Кочнев И.Н., Можаева JI.B. и др. Исследование структуры водных растворов спиртов и нитрилов методом ИК-спектроскопии. // ЖСХ. -1968. -Т.9. -№4. С. -607-611.

70. Анисимов М.А.,Заугольникова М.С.,Оводов Г.И. и др. в кн.: Молекулярная физика и биофизика водных систем. -Л.: ЛГУ.-1976.-Вып.З.-С.79-85.

71. Ястремский П.С., Харькин B.C., Гончаров С.А. и др. Действие полярных молекул на воду. III. О межмолекулярном взаимодействии в водно-спиртовых смесях по диэлектрическим данным. //ЖФХ. -1983. -Т.57. -№1. -С.358-364.

72. Шуйский С.Н., Наберухин Ю.И. Разделение протонов воды и спирта и проявление стабилизации воды в спектрах ЯМР спиртоводных растворов.//ЖСХ. -1976. -Т.17.-№1. -С.182-184.Г

73. Blandamer M.J., Clarke D.E., Hidden N.J. e.a. Ultrasonic Absorption Properties of Solution. // Trans. Faraday Soc. -1968. -Vol.64. -P. 2691-2694.

74. Чекалин H.B., Гринберг Б.М. Изотермическая сжимаемость и структура водных растворов неэлектролитов. //ЖСХ. -1971. -Т. 12. -№3. -С.536-538.

75. Абакумова Н.А. Междучастичное взаимодействие в бинарных системах растворитель (Н20) растворенное вещество (апротонные и протонные диполярные органические вещества).: Дисс. канд. хим. наук. -Москва. -1982. -232 с.

76. Hertz H.G. Ober den Structureffect Unpolar Teilichen in Wassriger L6sung.// Ber. . Bunsenges. Phys. Chem. -1964. -B. 68. -S.907-931.

77. Klose M., Naberukhin Y.I. Structure of Aqueous Non-electrolyte Solutions. // Z. Phys. Chem. Leipzig. -1986. -B.267. -N 6. -S.l 173-1178.

78. Iwasaki K., Fujiyama T. Light-Scattering Study of Clathrate Hydrate Formation in Binary Mixtures of tert-butyl Alcohol and Water. // J. Phys. Chem. -1979. -Vol.83. -N 4. -P. 463-468.

79. Пчелкин В.Н., Торяник А.И. Исследование методом Монте-Карло гидратации 1,4-диоксана в конформациях "кресло" и "ванна". // ЖСХ. -1991. -Т.32. -№2. -С.88-97.

80. Жуковский А.П., Ровное Н.В., Жуковский М.А. Сравнительное исследование структуры микрорасслаивающихся растворов вода-диоксан и вода-ДМСО. // ЖСХ. -1993. -Т.34. -№4. -С.83-88.

81. Наберухин Ю.И., Рогов В.А. Строение водных растворов неэлектролитов. // Усп. химии. -1971. -Т.40. -Вып.З. -С.369-382.

82. Горбунов Б.З., Наберухин Ю.И. Исследование структуры воды методом инфракрасной спектроскопии. // ЖСХ. -1972. -Т.13. -№1. -С.20-31.

83. Горбунов Б.З., Наберухин Ю.И. Исследование структуры водных растворов неэлектролитов методами колебательной спектроскопии. П. Микрорасслаивание при средних концентрациях. // ЖСХ. -1975. -Т.16. -№5. -С.816-825.

84. Tanabe К. Raman linewidth study of hydration structure of p-dioxane in aqueous solution. // J. Mol. Liq. -1984. -Vol.29. -N 2. -P.105-109.

85. Paul S.O., Ford T.A. Analysis of the Infrared Absorption Spectra of Solutions of Water in Some Organic Solvents. Part 2. Measurements of Band Intensities. // J. Mol. Struct. -1989. -Vol.198. -P.65-75.

86. Корсунский В.И., Наберухин Ю.И. Микрогетерогенное строение водных растворов неэлектролитов. Исследование методом диффракции рентгеновских лучей. // ЖСХ. -1977. -Т. 18. -№3. -С.587-590.

87. Glew D.N., Мак H.D., Rath N.S. Aqueous Nonelectrolyte Solutions. Water Stabilization by Nonelectrolytes. // Chem. Comm. -1968. -N 5. -P.264-265.

88. Mashimo S., Miura N. High Order and Local Structure of Water determined by microwave dielectric study. // J. Chem. Phys. -1993. -Vol.99. -N 12. -P.9874-9881.

89. Remerie К., Engberts J.B.F.N., Gunsteren W.F. A Molecular Dynamics Computer Simulation Study of the Temperature Dependence of Hydration of 1,4-Dioxane and 1,3-Dioxane. // Chem. Phys. -1986. -Vol.101. -P.27-44.

90. Goates J.R, Sullivan R.J. Thermodynamic properties of the system water-p-dioxane. // J. Phys. Chem. -1958. -Vol.62. -P. 188.

91. Masao Sakurai. Partial Molar Volumes for 1,4-Dioxane+Water. // J. Chem. Eng. Data. -1992. -Vol.37. -P.492-496.

92. Balakrishnan S., Easteal A.J. Intermolecular Interaction in Water+Acetonitrile Mixtures: Evidence from the Composition Variation of Solvent Polarity Parameters.// Aust. J. Chem. -1981. -Vol.34. -P. 943.

93. Easteal A.J. A Luminescent Probe Study of Water/Acetonitrile Mixtures // Aust. J. Chem. -1979. -Vol.32. -P. 271.

94. Easteal A.J. A Nuclear Magnetic Resonance Study of Water+Acetonitrile Mixtures // Aust. J. Chem. -1979. -Vol.32. -P. 1379.

95. Damewood J.R., Kumpf R.A. Hydration of Polar Organic Molecules: The interaction of Acetonitrile with Water // J. Phys. Chem. -1987. -Vol.91. -P. 3449.

96. Meurs N. van, Somsen G. Exess and Apparent Molar Volumes of Mixtures of Water and Acetonitrile Between 0 and 25° С //J. Solut. Chem. -1993. -Vol.22. -N 5. -P. 427.

97. Moreau C., Douheret G. Thermodynamic and physical behaviour of water*- acetonitrile mixtures. Dielectric properties. //J. Chem. Thermodynamics. -1976. -Vol.8. -P. 403.

98. Leiter H., Patil K.J., Hertz H.G. Search for Hydrophobic Association between Small Aprotic Solutes from an Application of the Nuclear Magnetic Relaxation Method. // J. Solut. Chem. -1983. -Vol.12. -N 7. -P. 503.

99. Панов М.Ю., Соколова О.Б. Кинетика щелочного гидролиза бутилацетата в бинарных и тройных водно-органических смесях, содержащих мочевину.// ЖОХ. — 1999. -Т.69. -Вып. 10. -С. 1799-1805.

100. Kuramoto N., Nishikawa S. Proton transfer reaction activated by water structure breaker, urea, by the ultrasonic relaxation method. // J. Phys. Chem. -1995. -Vol. 99. -N39. -P. 14372-14376.

101. Barone G., Castronuovo G., Elia V., Menna A. Heat of dilution of monomethylurea in aqueous solution at 25 Hi. Sol. Chem. -1979. -Vol. 8. -N 2. -P. 157-163.

102. Subramanian S., Sarma T.S., Balasubramanian D., Ahluvalia J.S. Effects of the urea-guanidinium class of protein denaturants on water structure: heats of solution and proton chemical shift studies. // J. Phys. Chem. -1971. -Vol. 75. -N 6. P. -815 820.

103. Turner J., Finney J.L., Soper A.K. Neutron diffraction studies of structure in aqueous solutions of urea and tetramethylammonium chloride and in methanol. // Z. Natur-forsch. (a). -1991. -Bd 46. -N 1/2. -S. 73 83.

104. Frank H.S., Franks F. Structural approach to the solvent power of water for hydrocarbons; urea as a structure breaker. // J. Chem. Phys. -1968. -Vol. 48. -N 10. -P. 4746 -4757.

105. Лященко A.K., Харькин B.C., Гончаров B.C., Ястремский П.С. Взаимное влияние молекул неэлектролитов через структуру воды. // ЖФХ. -1984. -Т. 58. -N 10. -С. 2494-2498.

106. Philip P.R., Desnoyers J.E., Hade A. Volumes and heat capacities of transfer of tetraal-kylammonium bromides from water to aqueous urea solutions at 25 °C. // Canad. J. Chem. -1973. -Vol. -51. -N 2. -P. 187 191.

107. Крестов Г.А. Современное состояние и проблемы химии неводных растворов. // Журн. ВХО им. Д.И.Менделеева.-1984. -Вып.5. -С. 188-197.

108. Крестов Г.А., Неделько Б.Е. Растворимость и термодинамика растворения аргона в водных растворах глицерина при температурах 40-70°С. // Изв Вузов. Химия и хим технология. -1969. -Вып. 5. -С. 1685-1691.

109. Крестов Г.А., Королев В.П., Батов Д.В. Донорно-акцепторная способность и энтальпии специфической сольватации неэлектролитов в ассоциированных жидкостях.// Докл. АН СССР. -1988. -Т.300. -№5. -С.1170-1172.

110. Abraham М.Н., Nasehzadeh A.D. Thermodynamic properties of solution. // J. Chem. Thermodyn. -1981. -Vol.13. -N 6. -P.549-556.

111. Современные проблемы термодинамики растворов. / Сб. ст. -М.: МХТИ. -1985. -№136.-179 с.

112. Королев В.П., Батов Д.В., Вандышев В.Н. Энтальпии растворения веществ в смешанных растворителях вода-неэлектролит. // Журн. термодинамики растворов неэлектролитов: Сб. научн. тр. АН СССР ИХНР. -Иваново. -1989. -С.13-20.

113. Mayer U., Gerger W., Gutmann V. Investigation of electroaffinity properties water-alcohol mixtures. // Monatsh. Chem. -1977. -Vol.108. -P.489-498.

114. Батов Д.В., Антонова О.А, Королев В.П.// Термохимия растворения бензола в бинарных смесях вода-апротонный растворитель. //ЖОХ. -2001. -Т.71. -Вып. 8. -С. 1289-1293.

115. Манин Н.Г., Антонова О.А., Кустов А.В., Королев В.П. Термохимия растворения анилина в смесях воды с метиловым и mpem-бутиловым спиртами // Изв. АН. Сер. Хим. -1998. -№12 -С.2471-2477.

116. Батов Д.В., Антонова О.А., Королев В.П. Термохимия растворения анилина в бинарных смесях вода-апротонный растворитель // ЖОХ. -2001. -Т.71. -Вып. 5. -С.736-742

117. Ларина Т.В., Керн А.П., Лебедь В.И. Термохимия и физики-химические свойства растворов сложных эфиров в смесях вода-диоксан, вода-2-пропанол.// ЖФХ. -1996. -Т.70. -№12. -С.2171-2176.

118. Панов М.Ю., Гарипова В.Р. Структура растворов и кинетика реакций. Щелочной гидролиз сложных эфиров в смесях вода-трет-бутиловый спирт. // ЖОХ. -1995. -Т.65. -Вып.6. -С.935-943.

119. Панов М.Ю., Соколова О.Б. Проявление структуры растворов в кинетике реакций: сравнение констант скорости щелочного гидролиза ацетатов в водных растворах изопропилового и wpem-бутилового спиртов. // ЖОХ. -1997. -Т.67. -Вып. 11.-С. 1799-1805.

120. Панов М.Ю., Соколова О.Б. Кинетика щелочного гидролиза бутилацетата в растворителях вода-1,4-диоксан .//ЖФХ. -2002. -Т.76. -№6. -С. 1754-1757.

121. Arnett Е.М., Bentrude W.G., Burke J.J., Duggleby P. McC. Solvent effects in organic chemistry. V. Molecules, ions, and transition states in aqueous ethanol.// J. Am. Chem. Soc. -1965. -Vol.87. -N 7. -P. 1541-1553.

122. Rochester C.H., Sclosa S.A. Thermodynamics of ionization of solvent and 4-substituted phenols in t-butanol + water mixtures. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1. -1981.-Vol.71.-P. 575-589.

123. Engberts J.B.F.N. Mixed Aqueous Solvent effects on Kinetics and Mechanisms of Organic Reactions // In Water: A Comprehensive Treatise / Franks F., Ed. N.Y.: Plenum. -1979. -Vol. 6. -P. 139-237.

124. Winstein S., Fainberg A.H. Correlation of Solvolysis Rates. IV. Solvent Effects on Enthalpy and Entropy of Activation for Solvolysis of t-Butyl Chloride. // J. Am. Chem. Soc. -1957. -Vol.79. -N 22. -P.5937-5950.

125. Tommila Е., Hictala S. The Influence of the Solvent on Reaction Velocity. IV. Alkaline Hydrolysis of the Ethyl Propionate and Ethyl Butyrate in Ethanol-Water Mixtures. // Acta Chem. Scand. -1954. -Vol.8. -N 2. -P.254-262.

126. Engbersen J.F.J., Engberts J.B.F.N. Water structure and its kinetic Effects on the Nei-tral Hydrolysis of two Acyl Activated esters // J.Am.Chem.Soc. -1975. -V.97. -N 6. -P.1563-1568.

127. Гаммет Л. Основы физической органической химии. -М.: Мир. -1972. -534 с.

128. Мелвин-Хьюз Е.А. Равновесие и кинетика реакций в растворах. -М.: Химия. -1975.-470 с.

129. Ингольд К.К. Теоретические основы органической химии. -М: Мир. -1973. -1055 с.

130. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. -JI.: Химия. -1991.-560 с.

131. Жуковский А.П., Ровное Н.В., Жуковский М.А. Сравнительное исследование структуры микрорасслаивающихся растворов вода-диоксан и вода-ДМСО. // ЖСХ. -1993. -Т.34. -№4. -С.83-88.

132. Панов М.Ю., Соколова О.Б., Пикуза Н.Г. Кинетика щелочного гидролиза изомерных бутилацетатов в смешанных растворителях вода-ацетонитрил. // ЖОХ. -1994. -Т.64. -Вып.З. -С.388-395.

133. Панов М.Ю., Соколова О.Б. Кинетика щелочного гидролиза метилацетата, бу-тилацетата и изобутилацетата в водных растворах вода-ацетонитрил. // ЖФХ. -1997. -Т.71. -Вып.7. -С.1199-1203.

134. Сьютер Ч. Химия органических соединений серы. М.: Изд ИНЛИТ. -1951. - ч.2.-440 с.

135. Hall N.K. Kinetics of reactons of acyl chlorides П. Mechanisms of Hydrolysis of sul-fonyl chlorides // J.Am.Chem Soc. -1956. -Vol.78. -P. 1450-1454.

136. Swain C.G., Scott C.B. Rates of solvolysis of some alkyl fluorides and chlorides. //J. Am. Chem. Soc. -1953. -Vol.75. -P.246.

137. Aberlin M.E., Bunton C.A. The spontaneous hydrolysis of sulphonyl fluorides// J.Org.Chem. -1970. -Vol.35. -N 6. -P. 1825-1828.

138. Ciuffarin E., Senatore L.,A Hammett Study of the Alkaline Hydrolysis of Benzenesul-phonyl fluorides.//Tetrahedron Letters. -1974. -N 17. -P.1635-1636.

139. Ifuoke N.D., Dike A.C. Effects of a cationic surfactant on the rate of alkaline hydrolysis of p-substituted benzenesulfonyl fluorides.// Chem. And Pharm.Bull. -1985. -Vol.33.-N 4. -P. 1592-1598.

140. Литвиненко Л.М., Савелова В.А., Соломойченко Т.Н., Заславский В.Г. / Структура, реакционная способность органических соединений и механизмы реакций. -Киев: Наукова думка. -1980. -С.3-68.

141. Визгерт Р.В., Скрыпник Ю.Г., Стародубцева М.П., Максименко Н.Н., Шейко С.Г. Взаимодействие сульфохлоридов с нуклеофильными реагентами. / Деп. ВИНИТИ №1237-76. -РЖХим. -1976. -16Ж47Деп.

142. Lewis E.S. Sn2 and Single-Electron Transfer Mechanism. The distinction and relationship.//J. Amer.Chem. Soc. -1989. -Vol.111. -N 19. -P.7576-7578.

143. Билькис И.И. Сходство, различие и взаимосвязь SET и гетеролитического механизмов реакций ароматического нуклеофильного замещения.// Изв.СОАН СССР. Сер.химия. -1990. -Вып.4. -С.51-65.

144. Robertson R.E., Rossal В. Sulphonyl Chloride Kinetics. Part П. Solvolysis of a Series of Benzenesulfonyl Chlorides: An Unexpected Heat Capacity Variation. // Canad. J. Chem. -1971. -Vol.49. -P.1441-1450.

145. Визгерт P.B., Савчук E.K. Влияние полярности среды на гидролиз ароматических сульфохлоридов. //ЖОХ. -1964. -Т.34. -Вып. 10. -С.3396-3402.

146. Haughton A.R., Laird R.M., Spence M.J. Reactions of Organic Sulphur Compounds. Part I. The Hydrolysis of Arenesulphonyl Chlorides. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. П. -1975.-N6.-P.637-643.

147. Рублева Jl.И., Визгерт Р.В. Реакционная способность пространственно затрудненных производных ароматических сульфокислот.УП. Гидролиз арилсульфо-хлоридов в водном ацетониториле. //ЖОрХ. -1998. -Т.34. -Вып.7. -С. 1059-1062.

148. Скрыпник Ю.Г., Гиленсон М.М., Безродный В.П., Влияние полярности Среды и концентрации воды на катализируемый триэтиламином гидролиз бензолсуль-фохлорида. //ЖОрХ. -1990. -Т.26. -Вып. 12. -С. 2600-2605.

149. Скрыпник Ю.Г., Безродный В.П.ДСипря А.В.,Лящук С.Н., Катализ третичными аминами реакции гидролиза бензолсульфохлорида. отрицательный солевой эффект и механизм процесса. //ЖОрХ. -1993. -Т.29. -Вып.8. -С. 1530-1535.

150. Безродный В.П., Скрыпник Ю.Г. и др. Разделение каталитических маршрутов реакции гидролиза бензолсульфохлорида. // ЖОрХ. -1996. -Т.32. -Вып.4. -С.533-539.

151. Безродный В.П., Скрыпник Ю.Г. и др. Основной и нуклеофильный механизм катализа третичными аминами гидролиза бензолсульфохлорида. // ЖОрХ. -1996. -Т.32. -Вып.4. -С.540-544.

152. Савелова В.А., Олейник Н.М. // Механизмы действия органических катализаторов. Бифункциональный и внутримолекулярный катализ. -Киев: Наукова. Думка. -1990.-294 с.

153. Koo I.S., Bentley T. W., Kang D.H., Lee I. Limitation of the Transision State variation Model. Part 2. Dual Reaction Channels for solvolyses of 2,4,6-Trimethylbenzenesulphonyl Chloride. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II. -1991. -N 2. -P. 175-179.

154. Koo I.S., Bentley T. W., Liewellym G.,Yang K. Limitation of the Transision State variation Model. Part 3. Solvolysis of electron-rich Benzenesulphonyl Chloride. // J. Chem. Soc., Perkin. Trans. II. -1991. -N 8. -P. 1175-1179.

155. Bentley T. W., Koo I.S., Norman S.S. Similarity models for solvation effects on reactivity. The dissociative reaction channel for solvolysis of sulphonyl chlorides in binary aqueous mixtures.//Croat Chem. Acta. -1992. -Vol 65. -N 3. -P.575-583.

156. Williams I.H., Spangler D., Maggiora G.M., Schowen R.L. Theoretical probes of activated-complex structure and properties: substituent effects in carbonyl addition. // J.Am.Chem.Soc. -1985. -Vol.107. -P.7717.

157. Engberts J.B.F.N. Mixed Aqueous Solvent effects on Kinetics and Mechanisms of Organic Reactions // In Water: A Comprehensive Treatise / Franks F. Ed. N.Y.: Plenum. -1979. -Vol. 6. -P. 139-237.

158. Blokzijl W., Engberts J.B.F.N. Hydrophobic effects. Opinion and facts //Angew. Chem.Int.Ed.Engl. -1993. -Vol. 32. -P. 1545-1579.

159. Лабораторная техника органической химии. / Под ред. Б.Кейла. -М.: Мир. -1966. -751 с.

160. Доналдсон Н., Химические и технические соединения нафталинового ряда. -М: ГИТИ химической литературы. -1963.

161. Свойства органических соединений. Справочник. Под ред. А.А. Потехина. -JL: Химия.-1984.-518 с.

162. Шилов Е.А., Кобенин А.И. Некотрые данные к получению ацетилсульфанилхло-рида. // Журн. прикл.химии. -1945. -Т. 18. -№ 3. -С.112. Общий практикум по органической химии. / Под ред. А.Н. Коста. -М.: Мир. -1965. -678 с.

163. Батов Д.В. Энтальпии растворения неэлектролитов и межмолекулярные взаимодействия в их водных, спиртовых и водно-спиртовых растворах. / Дисс. канд. хим. наук. -Иваново. -ИХНР РАН. -1989. -137 с.

164. Вандышев В.Н. Термохимическая характеристика сольватации атомно-молекулярных частиц в индивидуальных растворителях и смесях формамида, диметилсульфоксида и гексаметилфосфортриамида с водой./ Дисс. канд. хим. наук. -Иваново. -ИХНР РАН. -1988. -151 с.

165. Манин Н.Г. Энтальпийная характеристика растворения и переноса электролитов, сольватация индивидуальных ионов в спиртах и их смесях с водой./ Дисс. канд. хим. наук. -Иваново. -ИХТИ. -1991. -134 с.

166. Поткина H.JI. Термохимия сольватации алканов в смесях кислородсодержащих оснований с 1-алканолами. / Дисс. канд. хим. наук. -Иваново. -ИГХТУ. -1998. -128 с.

167. Экспериментальные методы химии растворов: спектроскопия и калориметрия./ Под ред. Крестова Г.А. -М.: Наука. -1997. -305 с.

168. Скуратов С.М., Колесов В.П., Воробьев А.Ф. Термохимия. -М.: Изд-во МГУ -1964.-Т.1.-302 с.

169. Колесов В.П. Основы термохимии. -М.: Изд-во МГУ. -1996. -205 с.

170. Stuart R.B. Оп the calculation of the corrected temperature rise in isoperibol col-orimetry. Modification of the Dikinson extrapolation method and treatment of thermis-ter-thermometer resistance values.// J. Chem. Thermodyn. -1971. -N 3. -P. 19.

171. Parker V.B. Thermal properties of uni-univalent electrolytes. -US Depart, of Comm. Nat. Bur. of stand. NSRDS NBS 2. -Washington. -1965 -66 p.

172. Человская Р.В., Корнилов А.И. Описание и представление погрешностей численных результатов термодинамических измерений.// ЖФХ. -1983. -Т.57. -№9. -С. 2368.

173. Спиридонов В.П., Лопаткин А.Л. Математическая обработка физико-математических данных. -М.: Изд-во МГУ. -1970. -221 с.

174. Румшинский Л.З. Математическая обработка данных эксперимента. -М.: Наука, -1971 -192 с.

175. Закс Л. Статистическое оценивание. -М.: Наука. -1971. -192 с.

176. Гуревич Л.В., Вейц И.В., Медведев В.А. и др. Термодинамические свойства индивидуальных веществ. -М.: Наука. -1982. -Т.4. -Кн.1. -623 с.

177. Hallen D., Nillson S.-O., Rothschild W., Wadso I. Enthalpies and heat capacities for n-alkan-l-ols in H20 and D20. //J. Chem. Thermodyn. -1986. -Vol.18. -P.429.

178. Сергеев Г.Б, Романов B.B. и др. Экспериментальные методы химической кинетики. / Под ред. Эмануэля Н.М., Сергеева Г.Б. -М.: Высшая школа. -1980. -375 с.

179. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. -М.: Высшая школа. -1978.-367 с.

180. Курицын Л.В., Садовников А.И., Калинина Н.В. // Изв. вузов. Сер. Хим. и хим. технол. -1989. -Т.32. -Вып.8. -С. 123-124.

181. Кислов В.В. Влияние структурных эффектов среды и строения реагентов на кинетические параметры гидролиза ароматических сульфогалогенидов. / Дисс. канд. хим. наук. -Иваново. -ИвГУ. -2000. -174 с.

182. Михайлов В.Ю., Степанников В.М. Современный Бейсик для IBM PC. -М.: Изд-во МАИ.-1993.-288 с.

183. Шмид Р., Сапунов В.Н. Неформальная кинетика. -М.: Мир. -1977. -264 с.

184. Иванов С.Н., Кислов В.В., Гнедин Б.Г. Моделирование гидролиза бензолсульфо-хлорида. Влияние размеров и структурной упорядоченности водных кластеров на термодинамические и активационные параметры процесса. // ЖОХ. -2004. -Т.74. Вып.1. -С.94 -102.

185. Кислов В.В., Иванов С.Н., Петров В.М. // Квантово-химический расчет конфор-маций и барьеров вращения функциональных групп молекул арилсульфогалоге-нидов // ЖСХ. -2000. -Т.41. -Вып.5. -С.914-923.

186. Кислов B.B., Иванов C.H., Носков С.Ю. Экстремальное изменение активационных параметров гидролиза п-толуолсульфобромида в водном диоксане. Взаимосвязь со структурой растворителя.//ЖОХ. -1997. -Т.67. -Вып.8. -С.1330-1336.

187. Иванов С.Н., Кислов В.В, Гнедин Б.Г. // Сольватационные эффекты при гидролизе 2-метилбензолсульфогалогенидов в водном диоксане. Катализ процесса молекулами воды в циклических переходных состояниях. // ЖОХ. -2004. -Т.74. -Вып. 1.-С. 103-109.

188. Завизион В.А., Кудряшова В.А., Хургин Ю.И. Исследование межмолекулярных взаимодействий в растворах методом миллиметровой спектроскопии. Сообщение 3. Эффекты гидратации в водных растворах спиртов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1989. -Вып. 8. -С. 1755.

189. Robertson R.E., Sugamori S.E. Heat Capacity Changes Associated with the solvolysis of t-Butyl Chlorides in Binary Alcohol-Water Systems// J.Am.Chem.Soc.-1969.-Vol.91. -N 26. -P.7254-7259.

190. Растворы неэлектролитов в жидкостях. / Сб. под ред. Крестова Г.А. -М.: Наука. -1989.

191. Крестов Г.А., Виноградов В.И., Кесслер Ю.М. и др. / Современные проблемы химии растворов. -М.: Наука. -1986. -264 с.

192. Батов Д.В., Антонова О.А., Свищев А.В., Королев В.П. Особенности сольватации молекул органических веществ в смесях воды с метиловым, изопропиловым и /wpm-бутиловым спиртами. //ЖОХ. -1996. -Т. 66. -Вып. 11. -С. 1773-1779.

193. Дакар Г.М., Хакимов П.А. Межмолекулярные взаимодействия в тройных солевых водных растворах ацетона, изопропанола и их вязкость // ЖФХ. -1994. -Т. 68. Вып. 6. -С. 996-999.

194. Sakurai М. Partial Molar Volumes in Aqueous Mixtures of Nonelectrolites. П. Isopro-pyl Alcohol //J.Sol.Chem. -1988.-Vol.17. -P.267.

195. Кислов B.B., Иванов C.H., Гнедин Б.Г. // Немонотонные изменения параметров активации гидролиза метилзамещенных бензолсульфобромида в водных растворах диоксана. Связь со структурой растворителя.// ЖОХ. -1999. -Т.69. -Вып. 3. -С. 479 487.

196. Кислов В.В., Иванов С.Н., Носков С.Ю. Экстремальное изменение активацион-ных параметров гидролиза п-толуолсульфобромида в водном диоксане. Взаимосвязь со структурой растворителя.// ЖОХ. -1997. -Т.67. -Вып.8. -С.1330-1336.

197. Кислов B.B., Иванов C.H. Квантово химический расчет механизма газофазного гидролиза бензолсульфохлорида // ЖОХ. -2001. -Т. 71. -Вып. 5. -С. 791-801.

198. Grunwald Е., Steel С. Solvent reorganization and thermodynamic enthalpy-entropy compensation. //J.Am.Chem.Soc. -1995. -Vol. 117. -P. 5687.

199. Murthy S.S.N. Detalied study of ice clathrate relaxation: Evidence for the Existence of clathrate structures in some water-alcohols mixtures. // J. Phys. Chem. A. -1999. -Vol.103. -N 40. -P. 7927-7937.

200. Иванов С.Н., Гнедин Б.Г. Сольволиз фторангидридов ароматических сульфокис-лот в концентрированной серной кислоте и слабом олеуме. // ЖОрХ. -1997. -Т.ЗЗ. -Выл .9. -С. 1357-1362.

201. Гнедин Б.Г., Иванов С.Н., Сольволиз бромангидридов ароматических сульфо-кислот в концентрированной серной кислоте и слабом олеумеУ/ ЖОрХ. -1977. -Т.13. -Вып.9. -С.595-599.

202. Sesta K.J. Remark on the kinetic compensation effect. // J. Therm. Anal. -1987. -Vol.32. -N 1.P.489

203. Linert W., Jameson R.F. The isokinetic relationship. // Chem. Soc. Rev.-1989. -Vol. 18.-N4. -P. 477-505.

204. Agrawal R.K. The compensation effect: a fact or a fiction. // J. Therm. Anal. -1989. -Vol.35. -N 3. -P.909.