Эффекты среды в реакциях сольволиза функциональных производных ароматических сульфокислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Иванов, Сергей Николаевич

• Иванов, Сергей Николаевич
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Иванов, Сергей Николаевич

ВВЕДЕНИЕ.

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ.

1. Сульфонильный реакционный центр в реакциях нуклеофильного замещения.

1.1. Заметенные ароматические сульфопроизводные как объекты для исследования реакций сольволиза.

1.2. Структура молекул арснсульфопроизводных и родственных сульфонильных соединений. Структурные особенности сульфонильной группы. Обзор литературы.

1.3. Строение молекул аренсульфогалогенидов.

1.3.1. Структура молекул БСХ и 4-МБСХ: анализ расчетных методов.

1.3.2. Влияние природы галогена на строение сульфогалогенидной группы в молекулах 4-метилбензолсульфогалогенидов.

1.3.3. Изучение копформациониой изомерии молекул 4-метилзамещениых бензолсульфогалогепидов методом РМЗ.

1.3.4. Изучение конформациопной изомерии в ряду замешенных БСХ.

1.4. Эффекты гидратации молекул аренсульфогалогенидов: квантово-химический расчет.

1.4.1. Водные кластеры молекулы бензолсульфохлорнда.

1.4.2. Водные кластеры молекул пара-замещенных бензолсульфохлорнда.

1.5. Особенности механизмов реакций нуклеофильного замещения у сульфо-нилыюго реакционного центра в воде и бинарных водных системах. Обзор литературы.

1.5.1. Некоторые аспекты реакционной способности аренсульфогалогенидов.

1.5.2. Основные представления о механизмах гидролиза аренсульфогалогенидов в воде и водно-органических смесях.

1.5.3. Влияние среды, природы заместителей и уходящей группы на кинетические закономерности гидролиза АСГ.

1.5.4. К вопросу о механизме одноэлектроипого переноса у сульфопилыюго атома.

1.5.5. О природе катализе гидролиза АСГ. Бифункциональный, общсоснов-пой, пуклеофильный катализ ацильного переноса.

1.6. Квантово-химический расчет газофазного механизма гидролиза бензолсульфохлорнда.

2. Структурные особенности водно-органических систем с малым содержанием неводных компонентов. Эффекты среды. Обзор литературы.

2.1. Структурные свойства и модели воды.

2.2. Структурные свойства водных растворов неэлектролитов. Гидрофобные эффекты.

2.2.1. Система вода-1,4-диоксан.

2.2.2. Водно-спиртовые системы.

2.2.3. Водные растворы ацетоиитрила и мочевины.

2.3. Эффекты среды в концентрационных зависимостях физических свойств и термодинамических параметров смесей вода-неэлектролит.

3. Эффекты среды в кинетике реакций в бинарных водно-органических смесях. 123 3.1. Немонотонные зависимости кинетических параметров модельных процессов от состава растворителя Обзор литературы.

3.1.1. Сольватационные эффекты при гидролизе третбутилхлорида.

3.1.2. Сольватационные эффекты в кинетике процессов, протекающих у различных реакционных центров.

3.1.3. Сольватационные эффекты в кинетике щелочного гидролиза сложных эфиров.

3.2. Эффекты среды в гидролизе аренсульфогалогеиидов.

3.2.1. Моделирование гидролиза бензолеульфохлорида. Влияние размеров и структурной упорядоченности водных кластеров па термодинамические и активацнопные параметры процесса.

3.2.2. Разделение электронных эффектов при описании влияния заместителей па скорость гидролиза замещенных бензолеульфохлорида в воде.

3.2.3. Сольватационные эффекты при гидролизе 2-метилбеизол-сульфогалогеиидов в смесях вода-дпоксап с малым содержанием 152 »сводного компонента.

3.2.3.(.Бифункциональный катализ процесса молекулами воды в циклических переходных состояниях.

3.2.3.2. Влияние на сольватационные эффекты природы галогена.

3.2.4. Сольватационные эффекты в кинетике гидролиза 2-метилбепзол-сульфогалогепндов в бинарных водных смесях с малым содержанием неводного компонента.

3.2.5. Сольватационные эффекты в кинетике пиролиза 4-интробеизол-сульфохлорнда в бинарных смесях вода-диоксап.

3.2.6. Бифункциональный катализ гидролиза еульфохлорндов гидрагиымн комплексами 2-иропапола. Влияние строения субстрата.

3.2.7. Сольватационпый бифункциональный катализ гидролиза 2-метил-беизолсульфохлорида гидратными комплексами гидрофильных неэлектролитов.

4. Термохимия растворения беизолсульфогалогепидов в бинарных смесях: вода-неэлектролит. Эффекты среды.

5. Сольватационные эффекты в гидролизе аренсульфопроизводпых в водно-кислотных системах.

5.1. Каталитические свойства водных растворов кислот. Обзор литературы.

5.1.1. К вопросу о протопироваиии слабых органических оснований в растворах кислот.

5.1.2. К вопросу о функции кислотности Гаммста Но и избыточной кислотности X.

5.1.3. Иошю-молекуляриый состав водных растворов серной кислоты.

5.1.4. Ионно-молекуляриый состав 100%-иой H2SO4, пиросериой и га-логсисульфоновых кислот.

5.1.5. Сольволиз производных сульфо- и карбоновых кислот в серной кислоте. •—

5.2. Сольволиз аренсульфопроизводпых в водпо-кислогных системах.

5.2.1. Основность аренсульфогалогеиидов. Изучение равновесия между ароматическими сульфокислотами и их галогенаигидрнда

5.2.2. Кинетика превращений ароматических сульфонроизводпых в га-логеиаигидриды в среде хлор- и фгорсульфоповой кислот.

5.2.3. Кинетика сольволиза ароматических сульфогалогепидов концентрированной серной кислоте и слабом олеуме.

5.2.3.1. Сольволиз беизолсульфофторида.

5.2.3.2. Сольволиз беизолсульфобромида.

5.2.3.3. Сольволиз бензолсульфохлорида.

5.2.3.4. Сольволиз бензолсульфоиодида.

5.2.3.5. Влияние заместителей и температуры на скорость сольволиза аренсульфогалогенилов в серной кислоте.

5.2.4. Кинетика сольволиза эфиров ароматических сульфокислот в серной кислоте и слабом олеуме.

5.2.5. Кинетика сольволиза амидов, и гидразидов ароматических сульфо-кислот в серной кислоте и слабом олеуме.

5.2.6. Кинетика сольволиза аренсульфогалогенидон в водных растворах H;S04,HCI, НСЮд.!.

5.2.7. Компенсационный эффект. Влияние конформациопной изомерии молекул 2- и 4-метилзамс1цеипых беизолсульфогалогенидов на характер концентрационных изменений параметров активации гидролиза ArS02X.

6. Экспериментальная часть.

6.1. Методика епектрофотометрических и копдуктометричеекпх измерений скоростей сольволиза арепсульфопроизводных.

6.2. Методика измерения скорости сольволиза аренсульфогалогенилов с помощью 1"ЖХ.

6.3. Обработка кинетических кривых.

6.4. Расчет активациоипых параметров реакции.

6.5. Методика проведения калориметрического эксперимента.

6.6. Методика проведения кваптово-химических расчетов.

ОСНОВНЫЕ ИТОГИ РАБОТЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Эффекты среды в реакциях сольволиза функциональных производных ароматических сульфокислот»

Изучение кинетических закономерностей протекания химических реакций не так давно, а именно, в 70-80 годы прошлого столетия, относилось к приоритетным направлениям развития физической органической химии. Об этом свидетельствует резкий «всплеск» в то время обзорной литературы [1-8] и появление множества оригинальных работ, посвященных проблемам изучения механизмов (в основном, органических) реакций. Несмотря на бурное развитие в последние десятилетия экспериментальных и теоретических методов исследования. компьютерной техники, расчетных методов квантовой химии, эти книги остаются не стареющей классикой химической литературы и составляют ее фундамент, сформировавший научное мировоззрение целого поколения «физорга-ииков» и «кинетчиков». Ссылок па эти издания нельзя избежать и в настоящей работе. Здесь уместно привести высказывания лауреата Нобелевской премии Р. Хыосгепа в трактовке Бутина К.П. [9]: «.в науке, как и в политике, социальной и культурной жизни, существует мода, меняющаяся во времени. Моды приходят и уходят как в дамских нарядах, так и в научных исследованиях. К сожалению пли нет, по механизмы реакций уже не являются высокой модой. Общий интерес качнулся к синтетическим методам и синтезу природных соединений. Но.простое нанизывание, как бусы на нитку, известных реакций для построения сложных природных продуктов не рационально в плане использования времени и фондов и я надеюсь, что мода скоро качнется в сторону более стоящих областей естествознания. ». Эти высказывания созвучны шутливому, но поучительному высказыванию Л.Гаммста [3]: «.успешное распутывание сложного механизма доставляет эстетическое удовлетворение и это всегда привлекало химиков. даже если они это отрицали.». Автор настоящей работы также выражает надежду на возрождение интереса научных школ к изучению топких аспектов механизмов химических превращений.

Общеизвестно, что проблема изучения механизмов органических реакций очень тесно переплетена со структурными исследованиями как самого субстрата [10-13], так и сольватациоиных эффектов среды [2-4,14-21]. Природа растворителя определяет реакционную способность субстрата и может изменить скорость одного и того же процесса на несколько порядков. Значительный прогресс в понимании причин возникновения эффектов среды достигнут после появления обзорной литературы, касающейся строения и термодинамических характеристик растворов [23-30], их каталитических свойств [31-36]. В последнее время интересы некоторых научных школ сосредоточены па изучении закономерностей эффектов среды, вызванных добавлением к воде в незначительных концентрациях певодпых (как правило, гидрофобных) компонентов [37-39]. При этом в качестве чувствительных свойств, воспринимающих изменение сольватацпопппых характеристик среды, используются параметры активации вязкости, диэлектрической релаксации и др. Есть основание надеяться, что кинетические закономерности сольволиза аренсульфопроизводных в ряде случаев смогут служить индикатором структурных изменений, происходящих при изменении состава среды.

Трудно переоценить роль процессов гидролиза функциональных групп молекул органических соединений в промышленности и в живой природе. Обширная информация но теоретическим аспектам гидролиза и ацильного переноса накоплена на примере реакций с участием производных карбоновых кислог и реакций замещения у насыщенного атома углерода, сыгравших ключевую роль в установлении фундаментальных закономерностей пуклеофнлыюго замещения [40-43]. В ряду соединений серы (II), (III), (IV) и (VI) последним, как правило, уделялось сравнительно меньше внимания [12.13.42-45]. Однако, исторически сложилось так, что по сравнению с другими гетероатомными реакционными центрами закономерности нуклеофильного замещения у атома сульфопильиой серы изучены несколько лучше, чем у атомов кремния и фосфора, но менее подробно, чем у насыщенного и карбонильного атомов углерода [1,8,40,42]. Вместе с тем, формальный перенос сложившихся представлений на закономерности замещения атома сульфонильиой серы не всегда правомерен, поскольку этот реакционный центр, вследствие геометрического строения сульфонильиой группы, имеет свою специфику. Автор выражает надежду, что приведенные в настоящей работе результаты изучения кинетических закономерностей сольволиза функциональных производных арспсульфокислот в индивидуальных и смешанных растворителях, в значительной степени повысят уровень понимания сложных механизмов замещения у сульфопильпого реакционного центра.

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность работы.

Для современного этапа развития представлений о механизмах протекания органических реакций характерен подход, предусматривающий необходимость точного знания молекулярного строения реагентов, его конформационной изомерии. структуры растворителя и закономерностей сольватационных эффектов, сопровождающих реакцию. В этой связи, изучение эффектов среды очень важно для прогнозирования реакционной способности соединений. Наибольший интерес в этом плане представляют исследования реакции в бинарных водных системах. особенно в области незначительных концентраций псволпого (как правило, гидрофобного) компонента (.г> < 0.01), под действием которого структура растворителя подвергается локальной реорганизации, распространяющейся по всей сетке водородных связей. Возникающие вследствие этого сольватаипоппые эффекты являются причиной немонотонных концентрационных зависимостей физических и термодинамических свойств водной системы. При гидролизе третьего компонента в бинарном водном растворителе эффекты среды, обусловленные гидрофобной гидратацией его молекул и гидрофобной ассоциацией с молекулами неводного компонента, являются причинами последовательных перестроек структуры раствора но мере добавления к воде неводного компонента. Меняющаяся комплемептарпость объемной воды и гидратиых комплексов реагента проявляет себя в виде немонотонных концентрационных зависимостей кинетических параметров гидролиза. Знание причин возникновения таких эффектов среды безусловно важно, поскольку они играют определяющую роль в протекании биохимических реакций, бифункциональном сольватационпом катализе реакций с участием воды.

Экспериментальное изучение свойств среды обычно проводится физическими методами, не предполагающими использование химических реакций. Так. чувствительным индикатором структурных изменений в растворе, происходящих при изменении его состава, температу ры и других параметров, традиционно является растворимость благородных газов и углеводородов. В последнее время удобным инструментом исследования сольватационных эффектов и молекулярной организации ассоциированных растворов стала химическая кинетика. Однако исследования эффектов среды на кинетику и механизмы реакций с участием гетерофункциональных молекул неэлектролитов в литературе немногочисленны и ограничиваются изучением таких традиционных объектов, как гидролиз трет-бутплхлорида, сложных эфиров кислот. В литературе практически отсутствуют работы, в которых бы проводилось комплексное изучение влияния состава среды, размера пеполярпых остовов, природы и положения заместителя в субстрате. природы уходящей группы и температуры па кинетические параметры модельной реакций в воде. В этой связи, представляется актуальным использование новых модельных реакций, каким является, например, сольволиз ароматических сульфопроизводпых. Ряд соединений этого класса (бром- и хлорангидриды аренсульфокислот) вследствие некоторых особенностей электронного и геометрического строения сульфоиилыюй группы (гипервалентный характер атома серы, участие ЛАорбиталей атома серы при формировании химических связей. II2 гибридизация атомных орбиталей атома серы, обусловливающая тетраэдрпч-пость сульфоиилыюй группы) обладают высокой реакционной способностью в водных системах. Отсутствие побочных реакций, участие молекулы воды одновременно в роли растворителя и реагента, удобный для измерения диапазон скоростей гидролиза, позволяют проводить прецизионный кинетический эксперимент п получать концентрационные зависимости констант скоростей и актива-цпонпых параметров с высокой точностью. Молекулы сульфопроизводпых включают гетерофупкциопальпые группы, подобные - содержащимся в молекулах природных соединений. Поэтому выявление закономерностей сольватаци-онных эффектов при замещении у сульфонильного реакционного центра позволяет прогнозировать эффекты среды в процессах, протекающих у других реакционных центров в молекулах белков и биологически активных соединений.

Производные ароматических сульфокислот образуют класс соединений, обладающих большим разнообразием свойств, что обусловливает их широкое применение в промышленности, медицине, сельском хозяйстве. Рсакциопиоспо-собпые соединения этого класса - ароматические сульфохлориды являются объектами исследования гидролиза и ацильпого переноса при амиполизе. На примере изучения кинетики этих процессов в водно-органических растворителях сложились представления о закономерностях нуклеофильиого замещения у сульфопилыюго атома серы в рамках традиционных схем (БмЬ БдЫ). Однако для создания более глубоких и целостных представлений о механизмах замещения требуется изучение реакционной способности более широкого круга соединений сульфопильной серы (всего ряда галогепапгидридов, амидов, эфиров, гидрази-дов арилсульфокислот). Причем, в качестве реакционной среды представляют интерес бинарные системы, содержащие кроме воды пе только органические растворители, по и компоненты другой природы (безводная серная кислота, олеум, галогепсульфоновые кислоты). Требуется также системный подход, сочетающий различные методы исследования реакционных систем: определение структурных параметров молекул аренсульфогалогепндов и их гидратиых комплексов. расчет барьеров вращения сульфопильной и других функциональных групп, выявление кинетических закономерностей процессов при изменении параметров системы, проведение термохимического эксперимента по определению энтальпий растворения субстратов, теоретическое моделирование элементарного процесса. Такой подход позволяет идентифицировать механизмы замещения у атома сульфопильной серы и предсказывать реакционную способность ароматических сульфопроизводпых во всем многообразии изменений состава бинарных растворителей, строения субстрата, температуры и пр.

Безусловно важными для более глубокого понимания закономерностей замещения у сульфопильного центра являются и данные о скоростях реакций различных сульфопроизводных в сильно кислой среде, в которой возможно их взаимодействие с протоном или его гидратами (Н.чО\ Н^СЬ*). В плане изучения эффектов среды на скорость сольволитичсских процессов весьма интересной является область вблизи 100% ной Н250.4, т.е. с малой концентрацией воды или серного ангидрида. Для этой пограничной области свойственно чрезвычайно резкое изменение активности Н20 и НзБгСЬ при малом изменении состава раствора, приводящее к резкому изменению реакционной способности реагентов.

Проблема изучения кинетических закономерностей нуклеофильного замещения у атома сульфопильной серы и идентификации механизмов превращений сульфоиильных соединений занимает важное место в разработке теории гомогенных каталитических процессов. Сульфопильпый центр обладает особой химической природой вследствие того, что сульфоиильпая группа имеет сходную с водой тстраэдричную структуру. Поэтому можно ожидать, что выявленные закономерности структурных, каталитических и сольватационных эффектов, сопровождающих гетсролитический разрыв связи S-X, внесут существенные коррективы в понимание природы каталитических механизмов реакций, протекающих и у других четырехкоординационных центров - элементов третьего периода периодической системы, а также реакций с участием биологически активных макромолекул.

Настоящая работа выполнена в соответствии с координационным планом научных исследований Ивановского госуниверситета по теме « Кинетика и механизм реакций в растворах». Часть представленных в диссертации исследований поддержана грантами ISSEP 1996-1998г.г.( d 826, d 573, d 98-504) Цели работы.

1. Проведение системных комплексных экспериментальных исследований, направленных па получение количественных закономерностей и развитие теоретических представлений о механизмах протекания процессов пуклеофиль-пого замещения у сульфопилыюго реакционного центра па примере сольво-лпза функциональных производных ароматических сульфокислот в бинарных водных и индивидуальных ассоциированных растворителях.

2. Установление характера влияния на кинетические закономерности модельных процессов: а) сольватационных эффектов, зависящих от концентрации, природы неводпых компонентов бинарных водных систем, свойств каталитических частиц; б) электронных эффектов заместителей и их положения в бензольном кольце; в) конформационной изомерии субстрата; г) температуры.

Для решения этих задач проведено:

• политермическое изучение кинетических закономерностей сольволиза арсп-сульфопроизводных R-Ar-S02X (где X = -Hal, -OR, -NH^, -NHNH2 ) в бинарных водных системах в широком интервале изменения состава среды, содержащей неводные компоненты различной природы (неорганические кислоты, органические растворители), а также в безводной ссрпой кислоте, олеуме и галогепсульфоповых кислотах; изучение кинетического изотопного эффекта растворителя в серной и дейтсросерной кислотах;

• термохимическое изучение процессов растворения бензолсульфогалогенидов в бинарных системах вола-неэлектролит;

• теоретическое исследование механизмов превращения аренсульфопропзвод-пых, предполагающее расчет: структурных, энергетических параметров молекул ареисульфогалогенидов и их конформеров; эффектов гидратации и структуры гидратных комплексов ареисульфогалогенидов; поверхности потенциальной энергии гидролиза беизолсульфохлорида в газовой фазе и с учетом эффектов среды в супермолекулярпом приближении;

• установление многопараметровых корреляций между эффективными константами скоростей, параметрами растворителей, активностями частиц, кислотностью среды, константами заместителей, температурой.

Научая новизна.

- Установлены количественные закономерности и выведены уравнения, характеризующие влияние природы и состава среды па кинетические параметры еоль-волиза функциональных производных ароматических сульфокислот. Определена роль эффектов среды, температуры, заместителей в ароматическом кольце, природы уходящей группы па условия и границы проявления кислотного ипгибпро-ваппя. кислотного катализа (общего и специфического), бифункционального катализа гидролиза арепсульфопроизводпых. Доказано, что гидраты компонентов бинарного растворителя выполняют роль сольватацноппых бифункциональных катализаторов гидролиза сульфогалогепидов, а частицы электронодефицитпого характера ускоряют их сольволиз в серной кислоте вблизи 100 мас.% Ы2504

- Впервые обнаружены явления резко немонотонных концентрационных изменений: а) эффективных величин активациоииых параметров гидролиза арсн-сульфог&погенидов в бинарных водных смесях в области составов с очень малым содержанием псводного компонента < 0.01 м.д.); б) энтальпии растворения Др//" бензолсульфогалогенидов в бинарных водных системах. Резкие эндотермические максимумы в зависимостях А?Н"'=( (х:) наблюдаются при составах, отвечающих второму минимуму энтальпии активации гидролиза сульфогалоге-ннда и максимальной стабилизации структуры бинарных смесей. Между АП гидролиза наблюдается компенсационный эффект. Обнаружено полное совпадение параметров изокниетнческих зависимостей для большинства изученных еистем, как по растворителю, так и по заместителю. Величины амплитуд немонотонных концентрационных зависимостей активационпых параметров определяются конформационной устойчивостью гидролизующейся молекулы сульфога-логснида. Показана важная роль в немонотонном характере этих зависимостей и каталитическом превращении циклических активированных комплексов их ком-племептарпости со структу рой растворителя.

- Сформулированы новые представления о влиянии среды на механизм иуклео-фильного замещения у атома сульфопильпой серы при сольволизе в бинарных водных системах арспсульфопроизводных. содержащих разные по природе заместители и уходящие группы: показана предпочтительность аксиального направления иуклеофильпой атаки атома серы молекулой воды в газовой фазе: получено расчетное подтверждение предполагавшейся в литературе двухстадийпо-стп процесса: во всех случаях доказано участие частиц среды в циклических переходных состояниях.

Практическая значимость работы определяется тем. что в пей получены: новые данные о структурных и энергетических параметрах молекул сульфогалоге-пидов и их гпдратиых комплексах: данные о константах скоростей сольволиза арспсульфопроизводных в различных бинарных водных системах, пополняющие банк кинетической информации: корреляционные уравнения, позволяющие оценивать реакционную способность замешенных арспсульфопроизводных в этих системах. Новые представления о механизме замещения у сульфоиплыюго центра развивают теорию иуклеофильпой реакционной способности. Данные о влиянии эффектов среды на кинетические параметры гидролиза арепсульфога-логенидов важны для развития теории водных растворов неэлектролитов, представлений бифункционального катализа, лучшего понимания природы гидрофобных эффектов.

Полученные сведения о реакционной способности аренсульфогалогепидов, в бинарных водных системах могут быть полезны для совершенствования технологии синтеза функциональных производных аренсульфокислот. поскольку эти соединения (в основном, - сульфохлориды) используются в качестве исходных реагентов для получения высокотемпературных полимеров (полисуль-фопов). красителей, моющих средств, аитиокепдаитов, экстрагептов, фармацевтических препаратов. Кииетические закономерности гидролиза сульфохлоридов важны для совершенствования технологии процесса получения чистых сульфо-кислот. Выявленные закономерности сольволиза сульфохлоридов в серной кислоте способствуют оптимизации процессов получения в промышленности сульфохлоридов под действием хлорсульфоновой кислоты. В силу исключительной роли воды в биосфере и широкой распространенности ароматических сульфопроизводпых полученные данные об их гидролитической устойчивости представляют интерес для биохимии, фармакологии и экологии. Вклад автора.

В основу диссертации положены результаты исследований, выполненных при непосредственном участии автора с 1974-1982 и 1992-2003 г.г. В работе участвовали аспиранты Кислов В.В., Михайлов A.B. Щукина М.В. а также студенты - дипломники биолого-химического факультета ИвГУ.

Апробация работы; Результаты работы были представлены на: Всесоюзном совещании но проблеме «Механизмы гетеролитнческих реакций». (Ленинград. 1974); XVU-oii Всесоюзной конференции «Синтез и реакционная способность органических соединений серы» (Тбилиси.1989); Всесоюзной конференции но механизмам каталитических реакций (Москва. 1990): Всесоюзных совещаниях «Механизмы реакций пуклеофильного замещения и присоединения» (Донецк. 1983,1991); 19-й Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1995); 1-ой международной научно-технической конференции "Актуальные проблемы химии и химической тех пол о-гии"(Иваново, 1997); 5-th Internet Electronic Computational Chemistry Conference (University of Northern Illinois, USA, 1998); 19-ом Всероссийском Чугаевском совещании по химии комплексных соединений (Иваново,1999); П-ой международной научно-технической конференции "Актуальные проблемы химии и химической технологии "Химия-99". (Иваново, 1999 ); Всесоюзных совещаниях, VI-VIII Международных конференциях «Проблемы сольватации и комплексобразования в растворах» (Иваново 1981Л 995,1998.2001); на научных конференциях преподавателей и сотрудников ИвГУ (Иваново 1980-2003).

Публикации Основное содержание работы опубликовано в 36 статьях, а также в материалах тезисов докладов па научных конференциях.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Иванов, Сергей Николаевич

ОСНОВНЫЕ ИТОГИ РАБОТЫ

1. На основе кинетических данных установлены закономерности, характеризующие зависимость констант скоростей и активационных параметров сольво-лиза (гидролиза) сульфопроизводиых типа АгБО^Х (Х= Р-,С1-,Вг-, N1^-, 01*) от состава среды, влияния заместителей в ароматическом кольце, природы уходящей группы, конформационнон изомерии молекул. Совокупность результатов кинетического и термохимического исследований, а также теоретического моделирования процесса позволили сформулировать новые представления о влиянии среды па механизмы нуклеофильного замещения у еульфопилыюго реакционного центра. Эти представления базируются также па структурном сходстве тетраэдричпой сульфонильной группы и молекул воды, взглядах па изменяющуюся под влиянием неводиого компонента комплемептарпость структур объемной воды и гидратпых комплексов субстрата, цикличность и бифункциональный характер активированных комплексов процесса в различных средах. Предложены корреляционные уравнения, учитывающие влияние эффектов среды н электронных эффектов заместителей па скорости процессов в изученных системах.

2. Моделирование гидролиза бензолсульфохлорнда в газовой фазе и водных кластерах показало, что пуклеофнлыюе замещение у атома сульфонильной серы арепсульфонроизводпых представляет собой двухстадийиый экзотермический процесс, проходящий путем аксиальной атаки молекулой воды реакционного центра и образования малоустойчивого пентакоординироваппого иптер-медиата Аг502(Н20)тС1. Формирование более струюурированной гидратиой оболочки сульфохлорида приводит к уменьшению активационных параметров процесса.

3. Частицы среды ассоциированных растворителей входят в состав переходных состояний реакций сольволиза. В бинарных водных системах с большим содержанием воды реализуется бифункциональный сольватационпый катализ процесса. Получены количественные зависимости, указывающие на каталитический механизм нуклеофильного замещения у атома сульфонильной серы. Гидролиз сульфогалогеиидов в водных системах протекает по двум потокам, в одном из которых доказано кооперативное участие трех молекул воды (молекулы воды-нуклеофила и димера воды -бифункционального катализатора) в 8-членных циклических переходных состояниях. Роль сольватационных бифункциональных катализаторов гидролиза способны выполнять также гидраты компонентов бинарного растворителя. Второй поток протекает через стадию образования анионного иптермедиата. Соотношение между этими потоками зависит от природы заместителя в бензольном кольце и кислотности среды: при гидролизе сульфогалогепидов в воде вклад потока с участием анионного иптермедиата возрастает с увеличением электроноакцепторных свойств заместителя.

4. Определены концентрационные границы проявления катализа гидролиза АСГ (общего основного, кислотного общего и специфического, бифункционального). Выявлены и получили объяснение необычные порядки реакционной способности бензолсульфогалогеиидов в воде (к|.«к|<ка<к|5г) и 100%-пой серной кислоте (к[.<кпг<кп). Дано количественное описание и-образиой Гамметов-ской зависимости констант скоростей гидролиза в воде замешенных производных бензол сульфохлорида.

5. Влияние кислотности среды на характер концентрационных зависимостей констант скоростей гидролиза АСГ в различных концентрационных областях систем вода-кислота строго селективно и определяется природой уходящей группы, а также заместителя в кольце. В водной и концентрированной серной кислоте влияние кислотности противоположно по характеру. В растворах -до 70 мас.% РЬБОд, а также водных растворах НС1 и НСЮ4 имеет место кислотное ипгибирование гидролиза галогеиангидридов и эфиров аренсульфокислот. Впервые установлена и обоснована количественная зависимость степени кислотного ингибироваиия гидролиза сульфопроизводиых от избыточной кислотности среды X, а также линейная зависимость последней от логарифма стехио-мстрической концентрации воды. В концентрированной серной кислоте соль-волиз большинства сульфопроизводиых подвержен общему кислотному катализу под действием частиц элсктрофильного характера. Для сольволиза бензол-сульфоиодида характерен специфический кислотный катализ.

6. Высокая и практически одинаковая чувствительность к индукционному влиянию заместителей (реакционная константа р = -4.2) скоростей сольволиза ароматических сульфопроизводиых в концентрированной серной кислоте, олеуме и галогсисульфоновых кислотах в сочетании с аддитивностью влияния ал-кильных заместителей на реакционный центр и заметными пространственными затруднениями указывают на протекание сольволиза аренсульфопроизводных в этих средах по А2 механизму через циклические переходные состояния с положительным зарядом, локализованном на атоме серы.

7. Обнаружено явление резко немонотонного концентрационного изменения эффективных величин активационпых параметров гидролиза аренсульфогало-гепидов в бинарных водно-органических смесях. Экстремумы зависимостей в разных бинарных смесях локализованы в областях с х> <0.05 и 0.10 <х> <0.20, последняя из которых отличается наибольшей степенью структурной реорганизации. Немонотонность концентрационных зависимостей АП обусловлена последовательным усилением/ослаблением взаимодействия в цепочках Н-связей. замкнутых па сульфопильпый центр, при определенных значениях .Г2. Количество экстремумов, их амплитуда определяются степенью комплемептариости гпдратпых комплексов сульфогалогепида со структурой растворителя, зависящей ог природы добавляемого певодиого компонента. Состав растворителя, при котором гпдратпый комплекс АСГ максимально комплементарен его структуре, зависит от строения и гидрофобных свойств сульфогалогепида.

8. Результаты расчетов энергетических и структурных параметров молекул аренсульфогалогенндов находятся в полном согласии с электропографическими данными. Выявлены закономерности в изменении строения сульфопильпой группы при варьировании природы галогена и заместителя в кольце. Результаты расчета структуры и энергий взаимодействия в водных кластерах пара-замешенпых производных бензолсульфохлорида позволили обосновать участие в бифункциональном катализе гидролиза арснсульфогалогснидов двух молекул воды. Впервые установлена связь конформационной изомерии субстратов с амплитудой концентрационных зависимостей активационпых параметров: с ростом «жесткости» структуры молекул сульфогалогепида (уменьшением числа конформеров, увеличением барьеров вращения сульфоиильной группы) амплитуды концентрационных изменений активационпых параметров возрастают.

9. Концентрационные зависимости энтальпий растворения фтор и хлорапгид-ридов беизолсульфокислоты практически одинаковы и характеризуются резкими эндотермическими максимумами в области х2 0.06-0.15 и относительно монотонными изменениями Ар//" по мере приближения к чистым неэлектролитам. Составы систем, отвечающие эндотермическим максимумам, совпадают с составами, характеризующимися максимальной стабилизацией растворителей молекулами псводных компонентов. Экстремумы концентрационных зависимостей Др//" и величин АП гидролиза гидрофобных субстратов, наряду с соответствующими зависимостями физических параметров водных систем, могут являться индикаторами структурных изменений, происходящих при изменении их состава.

10. Образование гидратпых ансамблей растворителя, комплементарных строению сольватациоппых комплексов иитермедиатов до достижения состава, соответствующего второму минимуму энтальпии активации гидролиза сульфогало-гепида и максимальному структурированию растворителя, сопровождается компенсационным эффектом между АП. Обнаружено полное совпадение параметров изокипстических зависимостей для большинства изученных систем, как по растворителю, так и по заместителю, что говорит о сходстве сольватациоппых процессов при пуклеофилыюм замещении у сульфонильного реакционного центра различных замещенных арепсульфогалогепидов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Иванов, Сергей Николаевич, 2004 год

1. Ипгольд К.К. Теоретические основы органической химии. -М.: Мир. 1973. -1055с.

2. Мелвин-Хыоз Е.А. Равновесие и кинетика реакций в растворах. -М.: Химия. 1975. -470с.

3. Гаммет Л. Основы физической органической химии. -М.: Мир. 1972. -534с.

4. Оителис С.Г., Тигер Р.Г1. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды. -М.: Химия. 1973. -416с.

5. Дыоар М. Догерти Р. Теория возмущения молекулярных орбиталей в органической химии.- М.: Мир. 1977. 695с.

6. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Изд. 2-е.-Л. Химия. 1977.-360 с.

7. Минкии В.И. Симкии Б.Я. Мнияев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. -М.: Химия. 1986. -248с.

8. Шмид Р., Сапунов В.Н. Неформальная кинетика. -М.: Мир. 1977. -264с.

9. Пчтии К-И. Механизмы органических реакций: достижения и перспективы.// РХЖ. 2001. Т. 45. Вып. 2. С. 11-34.

10. Чмутова Г.А. Строение и реакционная способность органических соединении. -Ред. Арбузова Б.А. -М.: Наука, 1978.148с.

11. Зоркий П.М. Структурная химия па рубеже веков.// РХЖ. 2001. Вып. 2. С. 3-10.

12. The Chemistry of Sulphonic Acids and their Derivatives, eds. S.Patai and Z. Rappoport, Wiley, Chichester, I991.-286p.

13. Харпптаи И. Структурная химия соединений серы. -М.: На\ка. 1986. -264с.

14. Джиллесии Р.Дж., Робинсон Е.А. в кн. «Певодпые растворители» Под ред. Г. Вахшштопа.-М.: Химия, 1971. -373 с.

15. Райхардг К. Растворители и эффекты среды в органической химии. -М.: Мир, 1991.- 763 с.

16. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. -М.: Высшая школа, 1978. -367с. Денисов Е.Т. Химическая кинетика.-М.: Химия. 2000.

17. Кесслер Ю.М., Зайцев A.JI. Сольвофобиыс эффекты. -Л.:Химия, 1989. -312с.

18. Engberts J.B.F.N. Mixed Aqueous Solvent effects on Kinetics and Mechanisms of Organic Reactions // In Water: A Comprehensive Treatise / Franks F., Ed. N.Y.: Plenum. 1979. Vol. 6. P. 139-237.

19. Blokzijl W., Engberts J.B.F.N. Hydrophobic Effects. Opinion and Facts //Angew. Chem.lnt.Ed.Engl. 1993. Vol. 32. P. 1545-1579

20. Кислов В.В. Влияние структурных эффектов среды и строения реагентов на кинетические параметры гидролиза ароматических сульфогалогеппдов. Дисс. .капд. хим. наук. Иваново. ИвГУ. 2000. -174 с.

21. Растворы неэлектролитов в жидкостях. Со. под ред. Крестова Г.А. -М.: Паука. 1989.-263С.

22. Крестов Г.Л., Виноградов В.И. Кесслер 10.М. и др. Современные проблемы химии растворов. -М.: Паука. 1986. -264с.

23. Белоусов В.П. Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов. -Л.: Химия. 1983. -265с.

24. Симкии Б.Я. Шейхет И.И. Кваптово-химпческая н статистическая теория растворов. -М.: Химия, 1989. -256с.

25. Достижения и проблемы теории сольватации. Структурпо-термодппа-мические аспекты // Абросимов В.К., Крестов Ал.Г. Лльпср Г.А. и др. ред. Кутепов A.M. -М.: Наука. 1998. -247с.

26. Прнгожип И.Р. Молекулярная теория растворов. -М.: Металлургия. 1990.-284с. .

27. Смирнова И.А., Морачевскнй А.Г. и др. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов. -Л.: Химия, 1982. -228с.

28. Ляшепко А.К. Структуры жидкостей и виды порядка. // ЖФХ. 1993. Т. 67. Вып. 2. С. 281-289.'

29. Белл Р. Протон в химии. -М.: Мир, 1977. -382 с.

30. Випинк М.И. Механизм кислотного катализа в растворах.// Кинетика п катализ. 1980. Т. 21. Вып. 1.С. 136-158.

31. Савелова В.А., Олейпик II.M. // Механизмы действия органических катализаторов. Бифункциональный и внутримолекулярный катализ. Киев.: Наукова. Думка. 1990. -294с.

32. Сох R.A. Excess Acidities.// Advances in Physical Org. Chem. 2000. Vol. 35. P. 1-66.

33. Либрович II.Б., Сакуп В.П., Соколов Н.Д. Сильные водородные связи в водных растворах кислот, в кн.// Водородная связь -М.: 1981 С. 174-211.

34. Юхпевич Г.В., Тараканова Е.Г., Майоров В.Д., Либрович Н.Б., Структура и колебательные спектры сольватов протона в растворах. // Усп. химии. 1995. Т. 64. Вып. 10. С. 963-978.

35. Hammer G., Garde S., Garcia A.E., Pratt L.R. New Perspectives on Hydrophobic Effects. // Chem. Phys. Lett. 2000. Vol. 258. P. 349-370.

36. Бурлакова Е.Б.Особеиности действия сверхмалых доз биологически активных веществ и физических факторов низкой эффективности // РХЖ. 1999. Т. 43. Вып. 5. С. 40-48.

37. Tanford С. The hydrophobic Effects. Formation of Micelles and Biological Membranes; New-York: Willey. 1980. -442 p.

38. Бендср M. Механизмы катализа иуклеофнльпых реакций производных карбоповых кислот. -М.: Мир, 1964. -268с.

39. Rogne О. Rates of Reaction of Benzenesulphonyl Chloride with Some Nucleo-philes in Aqueous Solution // Report. Forsvarets Forskninsinstitut. 1973. N 63. P. 7-30.

40. Литвиненко Л.М., Савелова В.Л., Соломойченко Т.Н. Заславский В.Г. / Структура, реакционная способность органических соединений и механизмы реакций. -Киев: Наукова думка. 1980. С. 3-68.

41. Визгерт Р.В., Скрыппик Ю.Г., Стародубцева М.П., Максименко H.H. Шейко С.Г. Взаимодействие еульфохлоридов с нуклеофильнымп реагентами./Деп. ВИНИТИ, № 1237-76.-51 с.

42. Оаэ С. Химия органических соединений серы -М.: Химия. 1975. -511 е.

43. Сыотер Ч. Химия органических соединений серы. ч.2. -М.: Изд. ИПЛИТ. 1951. -440 с.

44. Джильберт Д.Н. Сульфирование органических соединений. -М.: Химия. 1969. С.88.

45. Ворожцов H.H. Основы синтеза промежуточных продуктов н красителей. М.: Изд.4. Гоехимиздат. 1955.-839е.

46. Всйганл -Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. -М.: Химия. 1968. С. 620-621.

47. Общая органическая химия / Под. Ред. Д.Бартопа. У.Оллиса. -М.: Химия. 1983. Т. 5. С.508-548.

48. Бюллер К.У. Тепло- и термостойкие полимеры/ Под ред. Выгодского Я.С. -М.: Химия. 1984. С.248-251.

49. Тарасов A.B. Синтезы и химические превращения мопо- и дпхлорангпд-ридов сульфо- и сульфокарбоновых кислот ароматического ряда. Дпее. .докт. хим. наук. Ярославль. ЯГТУ. 2003. -40 с.

50. Газиева Г.А., Кравченко А.Н., Лебедев О.В. Сульфамиды в синтезе гетероциклических соединений.// УХ. 2000. Т. 69. Вып.З. С. 239-248.

51. Машковекий М.Д. Лекарственные средства. Т.2. -М.: Медицина, 1986. -329с.

52. Титаренко И.П., Проценко Л.Д., Тарнавская М.И., Копельиик М.А. //Физиологически активные вещества. 1975. Вып. 7. С. 6-12.

53. Загребельный С.Н., Зарытова В.Ф., Левина A.C. и др. Применение арил-сульфохлоридов для получения нуклеозид-5-фосфамидов.// Биоорг. химия. 1978. Т. 4. Вып. 6. С. 729-734.

54. Прилежаева H.H. Сульфоны и сульфоксиды в полном синтезе биологически активных природных соединений. // Усп.химии. 2000. Т. 69. Вып. 5. С. 403-446.

55. Пат. 1817775 A3 Россия 07С309/86, А-61 КЗ 1/185. 2,4,6-триметил-З-нитро-бепзолсульфохлорид в качестве антисептирующего средства. / Рублева Л.И., Максименко Н.М., Жадинский М.В., Визгерт Р.В. -опубл.23.05.93. Б.И. №19.

56. Синтез и биологическая активность пространстве!шо затрудненных производных ароматических сульфокислог./ Рублева Л.И., Максименко Н.М., Визгерт Р.В., Чуфина U.M.// Тез докл. XVIII копф. по химии и

57. Визгсрт Р.В., Чуфина Н.М.// Тез докл. XVIII коиф. по химии и технологии орг. соедин. серы. 4.IV.- Казань. 1992. С. 285.

58. Johnson М.К. // Biochem. J. 1070. Vol.120. Р.523. Loundblad R.L. // Biochemistry. 1971. Vol.10. P. 2501.

59. Popoff J.C. //J.Agr.Food.Chem.1969. Vol. 17. P. 810. Miller H.J., Sandeno J.L. Г1ат. США 1972. № 3658965.

60. Мельников II.M. Химия и технология пестицидов. -М.: Химия. 1974. С. 399-402.

61. Скрыпник Ю.Г., Панов В.П., Безродный В.II. Способ очистки феиольных сточных вод.//А.С. СССР. №937346. 1982./Б.И. 1982. № 23.

62. Безродный В.П., Скрыпник Ю.Г. Гиленеон М.М. Исаева В.Б. и др. Способ очистки сточных вод. // А.С. СССР. № 1370089. 1988. // Б.И. 1988. №. 4.

63. Скрыпник Ю.Г. Безродный В.П Способ определения ароматических спиртов. А.С. СССР № 938147.1982. // Б.И. 1982. № 23.

64. Спрысков А.А., Козлов В.А. Количественное определение изомерных сульфокислот и их производных при помощи газожидкостиой хроматографии. // Изв. Вузов СССР. Химия и хим.техпол. 1968. Т. Выи.11. С. 785789.

65. Козлов- В.А., Закономерности образования, превращения и физпко-химпчеекие свойства ароматических еульфокпелот и сульфоиов в растворах . Дисс.д01сг. хим. наук. Иваново.1986. .с.

66. Крылов Е.Н. Образование и реакционная способность органических производных сульфопилыюй серы и родственные реакции. Днсе. докт. хим. паук. Иваново. 2003. -383с.

67. Кустова Т.П. Влияние строения реагентов н растворителя на кинетику ацилироваиия ариламипов хлорапгндридами ароматических еульфокпелот. Дпсс. капд. хим. паук. Иваново. ИГХТУ.1995. -133с.

68. Визгсрт Р.В. Механизмы гидролиза ароматических сульфохлоридов. ал-кил- и арилсульфопатов. // Успехи химии 1963. Т. 32. ВыпЛ.С.З -39.

69. Kice J.L. Mechanisms and Reactivity in Reactions of Oxyacids of Sulfur and Their Anhydrides//Adv. Phys. Org. Chem. 1980. Vol.17. P. 65-181.

70. Stedman G. In Mechanisms of Inorganic and Organometallic Reactions, ed. M.V. Twigg, Plenum NY. 1992. Vol. 8. Ch.4.

71. Haughton A.R., Laird R.M., Spencc M.J. Reactions of Organic Sulphur Compounds. Part I. The Hydrolysis of Arenesulphonyl Chlorides. // J. Chem. Soc., Pcrkin Trans. II. 1975. N. 6. P. 637-643.

72. Хадсон P. Структура и механизм реакций фосфороргапичсских соединений -М.: Мир, 1967. -361 с.

73. Пурдела Д., Вылчапу Р.- Химия органических соединений фосфора -М.: Химия, 1972. -752 с.

74. Чижова З.М. Строение молекул некоторых замещенных бензолсульфо-галогепидов по данным метода газовой электронографии. Дисс.каид. хим. паук. Иваново. ИГХТУ. 2003.-145с.

75. Brunvoll J., Hargittai I. The Molecular Structure of Benzene Sulphonyl Chloride. //J. Mol. Struct. 1976. Vol. 30. P. 361-378.

76. Hargittai I., Hargittai M. Electron Diffraction Study on the Molecular Structure of Methane Sulphonyl Fluoride.//J. Mol. Struct. 1973. Vol. 15. P. 399-408.

77. Hargittai I. Structural Chemistry of Gaseous Sulfoxides and Sulfones. In: The Structural Chemistry of Sulfones and Sulfoxides. // John Wiley & Sons. 1988. P.33-53.

78. Brunvoll J., Exner O., Hargittai I., Kolonits M., Scharfenberg P. The Molecular Structure of Phenylmethylsulfone. // J. Mol. Struct. 1984. Vol. 117. N 3-4. P. 317-322.

79. Петров B.M., Петрова В.П. Кислов В.В., Иванов С.П. Гиричев Г.В. Носков С.Ю. Краснов А.В. Электронографическое и кваптоно-химичеекое исследование строения молекулы 4-метилбеизолсульфохлорпда. // ЖСХ. 1999. Т. 40. № 4. С. 653-664.'

80. Гиллесии Р., Харгигтаи И. Модель оггалкивапия электронных нар валентной оболочки и строение молекул. М.: Мир, 1992. -296с.

81. Кислов В.В., Иванов С.П., Петров В.М. // Кваптово-хпмический расчет коиформаций и барьеров вращения функциональных групп молекул арил-сульфогалогенидов. // ЖСХ. 2000. Т. 41. № 5. С. 914-923.

82. Чмутова Г.А., Альбрехт X. Теоретическое исследование копформациоппой изомерии в ряду фенолов, их тио- и селеиоаиалогов. // ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 11. С. 1854-1859.

83. Exner O. Studies on the Inductive Effect. V. Separation of Inductive and Mesomeric Effects in mcta- and para- Benzene Derivatives. // Coll. Czech. Chem. Commun. 1966. Vol. 31. N 1. P. 65-89.

84. Рублева JI.И., Лящук С.Н., Максимепко Н.Н., Визгсрт Р.В. Структура, энергии стерического напряжения и реакционная способность замещенных бепзолсульфохлоридов. // ЖОрХ. 1994. 'Г. 30. Выи. 6. С. 261-266.

85. Шишков И.Ф. Садова Н.И. Новиков В.П., Вилков JI.B. Электроно-графическое исследование строения молекулы нитробензола в газовой фазе. // ЖСХ. 1984. Т. 25. № 2. С. 98-102

86. Takezaki М., Hirota N., Terazima М., Sato Н., Nakajima Т., Kato S. Geometries and Energies of Nitrobenzene Studied by CAS-SCF Calculations. // J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101. P. 5190-5195.

87. Hog J.H, Nygaard L., Sorensen G.O. //J. Mol. Struct. 1970. Vol. 7. P. 111-117.

88. N 95. Батюхнова О.Г. Садова Н.И. Сыщиков Ю.Н., Вилков JI.B. Папкрушев

89. Ю.А. Электронографнческое исследование строения молекул о-бромннтробепзола. м-бромиигробензола и 2.6-диинтробромбепзола в газовой фазе. // ЖСХ. 1988. Т. 29. № 4. С. 53-63.

90. Кислов В.В. Иванов С.Н. Водные кластеры молекул арнлеульфогалоге-нпдов: кваптово-химический расчет методом РМЗ. // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 2. С. 208-216.

91. Войтюк А.А. Блнзиюк А.А. Кваитово-химическос изучение ион-молекулярных комплексов с водородными связями. // ЖСХ. 1992. Т. 33. №6. С. 157-183.

92. Bredas J.L., Street J.В. Theoretical Studies of the Complexes of Benzene and Pyrene with Water and of Benzene with Formic acid, Ammonia and Methane. // J. Chem. Phys. 1989. Vol. 90. N 12. P. 7291-7299.

93. Cheney B.V., Schulz M.W., Cheney J., Richards W.G. Hydrogen-bonded Complexes Involving Benzene as an H-acceptor. // J. Am. Chem. Soe. 1988. Vol. 110. P. 4195-4198

94. Karelson M., Lobanov V.S., Katritzky A.R. Quantum-Chemical Descriptors in OSAR/OSPR Studies.//Chem. Rev. 1996. Vol. 96. P. 1027-1043.

95. Gerhards M., Kleinermanns K. Structure and vibrations of phenol (H:0)> // J. Chem. Phys. 1995. Vol. 103. N 17. P. 7392-7400.

96. Karlstrom J., Linse P., Wallqvist A., Jonsson B. Intermolecular Potentials for the Н20-С(,Н(, and the С<>Н6-С()Н(, Systems Calculated in an ab initio SCF CI Approximation. //J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. P. 3777-3782.

97. S.Oae, Fukumoto Т., Kiritani R. Non-oxygen Exchange Reaction of Sulfone Group of Phenylbenzensulphonale in Acid Hydrolysis. // Bull. Chem. Soc.Yap. 1963. N 3. P. 346.

98. Майроновский С.Г., Нейман М.В. Полярографическое восстановление сульфохлоридов. // Докл. АН СССР. 1951. Т. 79. С. 185-189.

99. Hall N.K. Kinetics of Reactons of Acyl Chlorides 11. Mechanisms of Hydrolysis of Sulfonyl Chlorides //J.Am.Chem Soc. 1956. Vol. 78. P. 1450-1454.

100. Swain C.G., Scott C.B. Rates of solvolysis of some alkyl fluorides and chlorides. //J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75. P. 246-251.

101. Rogne O. Kinetics of the Neutral and Alkaline Hydrolysis of Aromatic Sulphonyl Chlorides in Water. //J. Chem. Soc. (B). 1968. N 11. P. 1294-1296.

102. Rogne O. Rates of Reaction of Benzenesulphonyl Chloride with Some Nucleo-A philes in Aqueous Solution. //J. Chem. Soc. (B). 1970. P. 1056-1058.

103. Rogne O. Solvolysis of DimethylsulfamoyI Chloride in Water and Aqueous Aceton. //J.Chem Soc. B. 1969. N 6. P. 663-665.

104. Rogne O. Substituent Effects on the Kinetics of Piridine-Catalysed Hydrolysis of Aromatic Sulphonyl Chlorides; Bronsted and Hammett Correlations // J.Chem. Soc. Perkin Trans. 11.1972. N 4. P. 489-492.

105. Aberlin M.E., Bunton C.A. The Spontaneous Hydrolysis of Sulphonyl Fluorides. // J.0rg.chem.l970. Vol. 35. N 6. P. 1825-1828.

106. Robertson R.E., Rossal В., Sugamori., Treindl L. Heat Capacity of Activation for the Hydrolysis of Methanesulfonylchloride and Benzenesulfonylchloride in Light and Heavy Water. // Can. J. Chem.1969. Vol. 47. N 22. P. 4199-4206.

107. Robertson R.E., Rossal B. Sulphonyl Chloride Kinetics. Part II. Solvolysis of a Series of Benzenesulfonyl Chlorides: An Unexpected Heat Capacity Variation. // Canad. J. Chem. 1971. Vol. 49. P. 1441 -1450.

108. Robertson R.E, Rossal B. Sulphonyl Chloride Kinetics. Part III. Nucleophilic Interaction on the Transition State for 4-X-Benzenesulfonyl Chloride Solvoly-ses.//Canad. J. Chem. 1971. Vol.49. P. 1451-1455.

109. Robertson R.E. The Interpretation of ДСР for SN Displacement Reactions in Water.//Tetrahedron Lett. 1979. N 17. P. 1489-1990.

110. Jenkins F.E., Hambly A.N. Solvolysis of Sulphonyl Halides. 1. Hydrolysis of Aromatic Sulphonyl Chlorides in Aqueous Dioxan and Aqueous Acetone.// Austral. J. Chem. 1961. Vol. 14. N 1. P. 190-204.

111. Tonnett M.L., Hambly A.N. Solvolysis of Sulphonyl Halides. 11. The Al-cocholysis of Aromatic Sulphonyl Chlorides in Ethanol-Acetone and Metha-nol-Acetone.//Austral. J. Chem. 1970. Vol. 14. N 1. P. 205-210.

112. Tonnett M.L., Hambly A.N. Solvolysis of Sulphonyl Halides. V. Hy drolysis and Dcuterolysis of Methanesulphonyl chloride. // Austral. J. Chem. 1970. Vol. 23. N 12. P. 2427-2434.

113. Tonnett M.L., Hambly A.N. Solvolysis of sulphonyl halides.VII. Hydrolysis of some aromatic sulphonyl chlorides in aqueous dioxan. // Austral. J. Chem.1971. Vol.24. N4. P. 703-712.

114. Kice J.L., Lunney E.A. Catalysis of Hydrolysis of Arylsulfonyl Fluorides by Acetate Ion and Trimethylamines. //J.Org.Chem. 1975. Vol. 40. N 14. P. 21252127.

115. Попов Л.Ф., Токарев В.И., Литвипепко Л.М., Торя ник А.И. Влияние растворителя на скорости сольволиза галоидапгидридов арилсульфо-кислог. // Рсакц. способн. орг. соедин. 1967. Вып. 16. С. 658-675.

116. Попов А.Ф., Токарев В.И. Влияние структуры растворителя па реакции пуклеофилышго замещения. // Реакц. способн. орг. соедин. 1969. Т. 6. Вып. 1.С. 273-291.

117. Попов А.Ф., Токарев В.И. Влияние специфической сольватации на скорость сольволиза арилсульфогалогепидов. // Реакц. способн. орг. соедин.1972. Т. 9. Вып. 4. С. 937-946.

118. Ciuffarin E.,Senatore L.IsoIa М. Nucleophilic Substitution at Four-coordinated Sulphur. Mobility of the Leaving Group. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II. 1972. N 4. P. 468-471.

119. Ciuftarin E., Senatore L.A. Hammett Study of the Alkaline Hydrolysis of Ben-zenesulphonyl Fluorides.//Tetrahedron Letters.1974. N 17. P.1635-1636.

120. Senatore L.A., Sagramorc L., Ciuffarin E. Neutral and Alkaline Hydrolysis of 2,4,6-Trimethylbenzenesulphonyl Chlorides. // J.Chem.Soc. Perkin. Trans. II 1974. N6. P. 722-723.

121. Beck H., Doerffel K. Untersuchungen zur Verseifung aromatisher Sulphochlo-ride. // J.F. Pract.Chemie. 1983. Vol. 325. N 1. P. 36-40.

122. Mousa M.A., Hassan R.M. Solvent Effects on Kinetics of the Hydrolysis of Benzenesulphonyl Chloride. // Oriental. J.Chem. 1988. Vol. 4. N 1. P. 17-21.

123. Perumal. S., Salvaraj S.,Viswanothan Т.К., Arumugam N. Linear free energy relation-ship in naphthalene system of 4-substituted l-naphtalenesulphonyl chlorides.// Indian J.Chem. 1986. Vol. 25. N 5. P. 436-438.

124. Визгерт P.B., Савчук E.K. Влияние полярности среды па гидролиз ароматических сульфохлоридов. // ЖОХ. 1964. Г. 34. Вып. К). С. 3396-3402.

125. Визгерт Р.В., Рублева Л.И. Макспмснко Н.Н. Влияние заместителе!"! па скорость и механизм гидролиза некоторых замещенных беизолсульфохлорида. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Выи. 4. С.810-814.

126. Визгерт Р.В., Рублева Л.И., Максименко 11.11. Влияние эффектов структуры субстрата и полярности среды па гидролиз бснзолсульфохлоридов. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 12. С. 2605-2609.

127. Рублева Л.И., Максименко II.П. Визгерт Р.В. Нейтральный гидролиз арнлеульфохлоридов в 99% водном дноксапе и воде.У.// Кинетика и катализ. 1992. Т. 33. Вып. 4. С. 760-764.

128. Рублева Л.И., Визгерт Р.В., Реакционная способность пространственно затрудненных производных ароматических сульфокислот.У! Общая математическая модель гидролиза арнлеульфохлоридов в водном дноксапе // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 7. С. 1056-1058.

129. Рублева Л.И., Визгерт Р.В. Реакционная способность пространственно затрудненных производных ароматических сульфокислот.УП. Гидролиз арнлеульфохлоридов в водном ацетопитриле. // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Выи.7. С. 1059-1062.

130. Скрыпник Ю.Г., Гилепсон М.М., Безродный В.П., Влияние полярности среды и концентрации воды на катализируемый триэтиламином гидролиз беизолсульфохлорида. // ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 12. С. 2600-2605.

131. Скрыпник Ю.Г., Безродный В.П., Кипря А.В., Лящук С.Н. Катализ третичными аминами реакции гидролиза беизолсульфохлорида. отрицательный солевой эффект и механизм процесса.// ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. 8. С. 1530-1535.

132. Безродный В.П., Скрыпник Ю.Г. и др. Разделение каталитических маршрутов реакции гидролиза беизолсульфохлорида. // ЖОрХ. 1996. 'Г. 32. Вып. 4. С. 533-539.

133. Безродный В.П., Скрыпннк Ю.Г. и др. Основной и пуклеофильпый механизм катализа третичными аминами гидролиза бсизолсульфохлорида. // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 4. С. 540-544.

134. Ifuoke N.D., Dike A.C. Effects of a Cationic Surfactant on the Rate of Alkaline Hydrolysis of p-Substituted Benzenesulfonyl Fluorides. // Chem. And Pharm. Bull. 1985. Vol. 33. N 4. P. 1592-1598.

135. Bunton C.A., Mhala M.M., Moffatt J.R. Micellar Effects upon Spontaneous and Carboxylate Ion Catalyzed Hydrolysis of Benzenesulfonyl Chlorides. // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 24. P. 4921-4924.

136. Koo I.S., Bentley T. W., Kang D.H., Lee 1. Limitation of the Transision State variation Model. Part 2. Dual Reaction Channels for Solvolysis of 2,4,6-Trimethylbenzenesulphonyl Chloride. // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II. 1991. N 2. P. 175-179.

137. Koo I.S., Bentley T. W., Liewellym G.,Yang K. Limitation of the Transision State Variation Model. Part 3. Solvolysis of Electron-rich Benzenesulphonyl Chloride.//J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II. 1991. N 8. P. 1175-1179.

138. Bentley T. W., Koo I.S., Norman S.S. Similarity Models for Solvation Effects on Reactivity. The Dissociative Reaction Channel for Solvolysis of Sulphonyl Chlorides in Binary Aqueous Mixtures. // Croat Chem. Acta. 1992. Vol. 65. N 3. P. 575-583.

139. Ballistreri F.P., Cantone A., Maccarone E., Tomaselli G.A., Tripolone M. Nucleophilic Substitution at Sulphonyl Sulphur. Part 2. Hydrolysis and Alco-holysis of Aromatic Sulhponyl Chlorides // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II. 1981. N 4. P. 438-441.

140. Савелова B.A., Карпичев E.A., Симапеико Ю.С. и др. Пуклеофильпое замещение у тстракооридинироваиного атома серы. IV. Реакционная способность анионных N- содержащих нуклеофилов.// ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 4. С. 551-560.

141. Щукина М.В. Сольволиз сульфоиильных производных арепов и порфири-иов в серной кислоте. Дисс. .канд. хим. паук. Иваново. ИГХТУ. 1990. -156 с.

142. Steinkopf W. //J.Pract Chem. 1927. V.2. N. 117. P.l-82. Steinkopf W. Iseger P. // J.Pract Chem. 1930. Vol. 2. N.128. P.63-88.

143. Литвиненко Л.М., Савелова B.A. Скорость аинлирования ароматических аминов арилсульфогалогенидами в диоксаие. // ЖОХ. 1968. Т. 38. Выи. 4. С. 747-756.

144. Студзинский О.П. Ельцов А.В. Ртищев II.И. Фотохимия арплсульфо-иильиых соединений.// Усп. химии. 1974. Т. 43. Вып. 3. С. 401-431.

145. Shaik S.S. The SN2 and Single Electron Transfer Concepts. A Theoretical and Experimental Overview. // Acta Chem. Scand. 1990. Vol. 44. N 3. P. 205-221.

146. Lewis E.S. Sn2 and Single-Electron Transfer Mechanism. The distinction and Relationship. //J. Am. Chem. Soc.1989. Vol. 111. N 19. P. 7576-7578.

147. Билькис И.И. Сходство, различие и взаимосвязь SET и гетеролнтнческого механизмов реакций ароматического пуклеофнлыюго замещения. // Изв.СО АН СССР. Сер. химия. 1990. Вып. 4. С. 51-65.

148. Shaik S.S. What is a Good Approximation for the Transition State of a Sn2 Reactions? // Croat Chem. Acta. 1992. Vol. 65. N 3. P. 625-631.

149. Harris J.C., Kurz J.L. A Direct Approach to the Prediction of Substituent Effect on Transition State Structure.// J.Amer.Chem.Soc.l970. Vol. 92. N 2. P.340-355.

150. M.O'Ferral R. M. Relationship between E2 and El Mechanisms of Beta Elimination. //J.Chem.Soc. B. 1970. N 2. P. 274-277.

151. Thornton E.R. A Simple Theory for Predicting the Effects of Substituent Changes of Transition State Geometry.// J.Amer.Chem.Soc. 1967. Vol. 89. N 12. P.2915-2917. Winey D.A., Thornton E.R. //J. Amer.Chem.Soc.1975. Vol. 97. P. 3102.

152. Shaik S.S., Hiberty H.S. Curve Crossing Diagrams as General Models for Chemical Reactivty and Structure.// In: Theoretical Models of Chemical Bonding. Vol.4. Ed.: Maksic Z. Springer Verlag. 1991. P.269-322.

153. Зверев В.В., Наумов B.A. Фотоэлектронные спектры и строение бепзол-сульфохлорида и родственных соединений. // Тез. Докл. 19-й Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы. Казань 1995. С. 94.

154. Шилов Е.А. Передаточные механизмы органических реакций. // ДАН СССР. 1939. Т. 18. Выи. 9. С. 643-649. Swain C.G., Brown J.F. Concerteddisplacement reactions.8. Polyhpanctional catalysis.// J.Amer.Chem.Soc. 1952. Vol. 74. N 10. P. 2538-2543.

155. Савелова В.Л. Олсйник H.M., Литвииеико JI.M. Скрыпка Л.В. Термодинамическая трактовка эффектов ускорений в бифункциональном катализе. //ДЛИ СССР. 1982. Т. 263. Вып. 6. С. 1411-1416.

156. Литвинснко Л.М., Шатская В.Л., Савелова В.Л. Особенности проявления пуклеофилыюго механизма катализа в полярных средах. Катализируемый пиридином процесс амиполпза галогепапгидридов арилсульфокпслог. // ДАН СССР. 1982. Т. 265. Вып.1. С. 100-105.

157. Савелова В.А. Белоусова И.А. Симапепко Ю.С. Прокопьева Т.М. Сипер-гичеекий эффект-тест для идентификации пуклеофилыюго и общеоепов-иого механизма катализа. // ЖОрХ.1989. Т. 25. Вып. 4. С. 677-684.

158. Forbes R.M., Maskill Н. J. // Chem. Soc. Chem.Commun. 1991. P. 854.

159. Williams I.H., Spangler D.,Maggiora G.M., Schowen R.L. Theoretical Probes of Activated Complex Structure and Properties: Sustituent Effects in Carbonyl Addition.//J.Am.Chem.Soc. 1985. Vol. 107. P. 7717-7723.

160. Blokzijl W., Engberts J.B.F.N., Jager J., Blandamer M.J. Application of the Savage- Wood Treatment to the Quantitative Analysis of Kinetic Solvent Effects in Highly Aqueous Binary Solutions. // J.Am.Chem.Soc. 1986. Vol. 108. N20. P. 6411-6413.

161. Blokzijl W., Engberts J.B.F.N., Blandamer M.J. Quantative Analysis of Solute Effects in Highly Aqueous Media. Application of SWAG Procedures and a Critical Appraisal of Additivity Principle //J.Am.Chem.Soc. 1990. Vol. 112. P. 1195-1201.

162. Bentley T. W., Harris H.C. Solvolyses of para-Substituted Benzoyl Chlorides in Trifluoroethanol and Highly Aqueous Media. // J.Chem.Soc. Perkin Trans.2. 1986. N4. P.619-624.

163. Лящук С.И., Скрыппнк Ю.Г., Безродный B.II. Исследование структуры, стабильности и путей образования сульфепов и сульфеииламипов методами МПДП. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 7. С. 1032.

164. Базилевский М.В., Колдобский С.Г., Тихомиров В.А. Реакции пуклеофилыюго замещения. Современные представления о механизме и реакционной способности. // Усп. химии. 1986. Т. 55. Вып. 10. С. 1667-1698.

165. Базилевский М.В., Колдобский С.Г., Тихомиров В.А. Полуэмпирический расчет простейших реакций нуклеофильпого замещения в растворе // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 5. С.908-913.

166. Jorgensen W.L., Buckner J.К. Effect of Hydration on the Structure of an SN2 Transition State. //J. Phys. Chem. 1986. Vol. 90. N 19. P. 4651-4654.

167. Truong T.N., Truhlar D.G., Baldridge K., Gordon M.S., Stcckler R. Transition State Structure, Barrier Height and Vibrational Frequencies for the Reaction CI+CH4—CH3+HCI. //J. Chem. Phys. 1989. Vol. 90. N 12. P. 7137-7142.

168. Shaik S.S., Shlcgel H.B., Wolfe S. Transition State Geometries and the Magnitudes of Sn2 barriers. A Theoretical Study. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988. P. 1322-1323.

169. Бурштейп К.Я., Исаев A.H. Расчет потенциальной поверхности для модельной реакции присоединения пуклеофилыюго реагента к карбонильному соединению в газовой фазе и в водной среде. //ЖСХ. 1985. Т. 26. № З.С 16-20.

170. Бурштейн К.Я., Исаев Л.Н. Кваптово-химическое изучение влияния гидратации на механизм нуклеофпльных реакций карбонильных соединений. // Изв. АН СССР, Сер. химия. 1985. Вып. 5. С. 1066-1070.

171. Наумов Ю.И., Магдеева H.JI. Физико-химические свойства органических веществ и их связь со строением и микроструктурой. -М.: Паука, 1973. С.206.

172. Колесник Ю.А., Козлов В.В. Строение органических кислородных соединений серы.// Усп. химии. 1968. Т. 37. Вып. 7. С. 1192-1217.

173. Кислов В.В., Иванов С.И. Кваптово химический расчет механизма газофазного гидролиза беизолсульфохлорида // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 5. С. 791-801.

174. Жидомиров Г.М., Багатурьянц A.A., Абронип И.А. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности п механизмов химических реакций. -М.: Химия, 1979. -296с.

175. Гпедин Б. Г., Иванов С. Н., Спрысков Л. А. Гидролиз галогепапгплрпдов ароматических сульфокислог в водной серной кислоте. //ЖОрХ. 1976. Т. 12. Вып. 9. С. 1939 -1943;

176. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F., Stewart J.J.P. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. P. 3902-3909.

177. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. // J.Comput. Chem. 1989. Vol. 10. N 2. P. 209-220.

178. Самойлов О.Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов. Изд-во АН СССР. -М.: 1957.-182 с.

179. Nemethy G.,Scheraga H.A. Structure of Water and Hydrophobic bonding in proteins. I. A Model for Thermodynamic Properties of Liquid Water.// J.Chem.Phys. 1962. Vol. 35. P. 3382-3417.

180. Эйзепберг Д., Кауцман В. Структура и свойства воды. JI.: Гидрометеопз-дат, 1975.-280с.

181. Stillinger F.N. Theory and Molecular Models for Water // Nonsimple Liquids. N.Y. 1975. P. 1-101.

182. Габуда С.П. Связанная вода. Факты и гипотезы. Повосиб. CO.: -Наука. 1982. -172с. Зацепина Г.Н. Физические свойства и структура воды. М.: МГУ, 1987.-86.С.

183. Лященко А.К., Дупяшев B.C. Комплементарная организация структуры воды.//ЖСХ. 2003. Т.44. № 5. С. 906 -915.

184. Наберухин Ю.И. Проблемы построения количественной модели строения воды. // ЖСХ. 1984. Т. 25. № 2. С. 60-67.

185. Кооп О.Я., Перелыгин И.С. Структура жидкой воды с ST2 модельными потенциалами в интервале температур 273-373К. // ЖСХ. 1990. Т. 31. № 4. С. 69-73.

186. Родникова М.Н. Особенности растворителей с пространственной сеткой Н-связсй. //ЖФХ. 1993. Т. 67. № 2. С. 275-280.

187. Маленков Г.Г. Физическая химия. Современные проблемы./ под ред. Ко-логыркипа Я.М. М.: Химия, 1984. С.41.

188. Наберухин Ю.И., Лучников В.А., Маленков Г.Г., Желпговская Е.А. Пространственная локализация и динамика молекул воды с хорошим тетраэд-рическим окружением. //ЖСХ. 1997. Т. 38. № 4. С. 713-722.

189. Malenkov G.G., Tytik D.L., Zheligovskaya E.A. Hydrogen bonds in computer-simulated water. //J. Mol. Liq. 1999. Vol. 82. P. 27-38.

190. Hantheas. S.S. Cooperativity and Hydrogen bonding network in water clasters. // Chem.Phys. 2000. Vol. 258. P. 225-231.

191. Волошин В.П., Желиговская Е.Л., Маленков Г.Г., Наберухии 10.И., 'Гытнк Д.Л. и др. Структура сеток водородных связей и динамика молекул воды в конденсированных водных системах. // РХЖ. 2001. Т. 45. Вып. 3. С. 33-37.

192. Бушуев Ю.Г Свойства сетки водородных связей воды. // Изв. РАН сер. химич. 1997. Вып. 5. С. 928-931.

193. Бушуев Ю.Г., Давлетбаева С.В. Королев В.П. Структурные свойства жидкой воды.// Изв. РАН Сер. химич. 1999. Вып. 5. С. 841-851.

194. Бушуев Ю.Г. Структурные свойства жидкостей с различными тинами межмолекулярных взаимодействий по данным компьютерного моделирования. Дисс. докт. хим. паук. Иваново. ИГХТУ. 2001. -345 с.

195. Finney J.L., Soper A.K. Solvent Structure and Perturbations of Chemical and Biological Importance//Chem. Soc. Rev. 1994. P. 1-10.

196. Privalov P.L., Gill S.J. The Hydrophobic Effect: a Reappraisal. // Pure Appl. Chem. 1989. Vol. 61. P. 1097-1104.

197. Robinson G.W. Cho C.H. Role of Hydration Water in Protein Unfolding. // Biophys. J.1999. Vol. 77. P. 3311-3318.

198. Huang D. M., Chandler D. Temperature and Length Scale Dependence of Hydrophobic Effects and Their Possible Implications for Protein Folding. // PNAS. 2000. Vol. 97. N 15. P. 8324-8327.

199. Southhall N.T., Dill К.А. The mechanism of Hydrophobic Solvation Depends on Solute Radius.// J. Phys. Chem. 2000. Vol. 104. P. 1326-1331.

200. Southhall N.T., Dill K.A. Haymet A.D.J. A View of Hydrophobic Effect // J. Phys. Chem. 2002. Vol. 106. P.521-523.

201. Marmur A. Dissolution and Self Assambly: The Solvophobic/Hydrophobic Effect. Hi. Amer. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. N 9. P. 2120-2121.

202. Costas M., Kronberg В., Silveston R. General Thermodynamic Analysis of the Dissolution of Non-polar Molecules into Water. Origin of Hydrophobicity. // J. Chem. Soc. Faraday. Trans. 1994. Vol. 90. N 11. P.1513 -1522.

203. Jose M. del Rio., Malcolm M.N. Thermodinamics of the Hydrophobic Effect. // J. Phys. Chem. B. 2001.Vol. 105. P.1200-1211.

204. Lum K., Chandler D., Weeks J.D. Hydrophobic^ at Small and Large Length Scales. //J.Chcm.Soc.1999. Vol. 103. P. 4570-4577.

205. Huang D. M., Chandler D. The Hydrophobic Effect and the Influence of Solute-Solvent Attractions.//J.Phys. Chem. B. 2002. Vol. 106. P. 2047-2053.

206. Ashbauch H.S., Truskctt M.T., Debenedetti P.G. A Simple Molecular Ther-modinamic Theory of Hydrophobic Hydration.// J.Chem.Phys. 2002. Vol. 116. N 7. P. 2907-2991.

207. Matubayasi N. Matching-Mismatching of Water Geometry and Hydrophobic Hydration.//J. Amer. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. P. 1460-1468.

208. Besseling N.A.M., Lyklema J. Molecular Thermodinamics of Hydrophobic Hydration.//J.Phys.Chem.B. 1997. Vol. 101. P. 7604-7611.

209. Ikeguchi M., Shimizu S., Nakamura S., Shimizu K. Roles of Hydrogen bonding and the Hard Core of Water on Hydrohpobic Hydration. // J. Phys. Chem. B. 1998. Vol. 102. P. 5891-5898.

210. Wakai C., Matubayasi N., Nakachara M. Pressure Effect on Hydrophobic Hydration: Rotational Dinamics of Benzene. //J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103. P. 6685-6690.

211. Ashbaugh Henry S. Kaler Uric W. Paulaitis Michael L.A "Universal" Surface Area Correlation for Molecular Hydrophobic Phenomena. // J. Amer. Chem. Soc. 1999. Vol. 121. N 39. P. 9243 9244.

212. Dang L.X., Chang Т.М. Molecular Dynamics Study of Water Clusters, Liquid, and Liquid-Vapor Interface of Water with Many-Body Potentials. // J. Chem. Phys. 1997. Vol. 106. N 19. P. 8149-8159.

213. Hantheas S. S. ЛЬ initio Studies of Cyclic Water Clusters (H20)„ n=l-6. Analysis of Many Body Interactions. // J. Chem. Phys. 1994. Vol. 100. N 10. P. 7523-7534.

214. Feyereisen M.V., Feller D., Dixon D.A. Hydrogen Bond Energy of the Water Dimer. //J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. P. 2993-2999.

215. Faranlos S.C., Kapetanakis S., Vegiri A. Minimum Structures and Dynamics of Small Water Clusters.//J. Phys. Chem. 1993. Vol. 97. N 47. P. 12158-12166.

216. Гоизалес Э.Х., Полтеев В.И., Теплухин А.В., Маленков Г.Г. Структура и некоторые свойства малых кластеров молекул воды. // ЖСХ. 1994. Т. 35. №6. С. 113-121.

217. Гайгер А., Медведев Н.Н., Наберухии Ю.И. Структура стабильной и мета-стабильной воды. Анализ многогранников Вороного молекулярпо-дипамических моделей. // ЖСХ. 1992. Т. 33. № 2. С. 79-87.

218. Benson S.W., Siebert E.D. //J.Am.Chem.Soc. 1992. Vol.114. P.4269.

219. Ohmine I., Tanaka HM Wolynes P.G. Large Local Energy Fluctuations in Water. II. Cooperative Motion and Fluctuations. Hi. Chem. Phys. 1988. Vol. 89. N 9. P. 5852-5860.

220. Frank H.S., Evans M.W. Free Volume and Entropy in Condensed Systems. III. Entropy in Binary Liquid Mixtures; Partial Molar Entropy in Dilute Solutions;240241242243244245246247,248249,250,251.252.253,254,255,256,

221. Structure and Thermodynamics in Aqueous Electrolytes. // J. Chem. Phys. 1945. Vol. 13. P. 507-532.

222. Speedy R.J., Mezei M. Pentagon-Pentagon Correlations in Water. // J. Phys. Chem. 1985. Vol. 89. P. 171-175.

223. Madan В., Sharp K. Molecular Origin of Hydration Heat Capacity Changes of Hydrophobic Solutes: Perturbation of Water Structure Around Alkanes. // J. Phys. Chem. B. 1997. Vol. 101. N 51. P. 11237-11242.

224. Blandamer Michael J., Hoiland Halard. A Novel Method of Data Analysis

225. Yielding Partial Molar Volumes and Partial Molar Expansions of Solutes. //

226. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999. Vol. 1. N 8. P. 1873-1875.

227. Ruppreeht A., Kaatze U. Model of Noncritical Concentration Fluctuations in

228. Binary Liquids. Verification by Ultrasonic Spectrometry of Aqueous Systemsand Evidence of Hydrophobic Effects.// J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103. P.6485-6491.

229. Пауэлл Г.М. Нестехиометрические соединения. -M.: Химия. 1971.

230. Бык С.III. Макогон Ю.Ф., Фомина В.И. Газовые гилраты. -М.: Химия.1980. -296с.

231. O.Yamamuro, HJ.Sugo. Thermodynamic Study of Clathrate Hydrates. // J. Therm. Anal. 1989. Vol. 35. P. 2025-2032.

232. Воротыiщсв B.M., Малышев B.M. Газовые гидраты новый класс примесей в особочистых газах и парогазовых смесях. // Усп. химии. 1998. Т. 67. вып. I. С. 87-99.

233. Дядин Ю.А., Бондарюк И.В. Аладко J1.C. Стехиометрия кла фатов. // ЖСХ. 1995. Т. 36. №6. С. 1088-1094.

234. Крестов Г.А. Термодинамика ионных процессов в растворах. -Л.: Химия. 1984. -272с.

235. Жуковский А.П., Ровнов II.В., Жуковский М.А. Сравнительное исследование структуры микрорасслаиваюшихся растворов вода-диоксаи и вода-ДМСО.//ЖСХ. 1993. Т. 34. № 4. С.83-88.

236. Наберухин Ю.И., Шуйский С.И. Исследование структуры воды при помощи комбинационного рассеивания света растворов неэлектролитов. // ЖСХ. 1967. Т. 8. № 4. С. 606-608.

237. Пчслкин В.Н., Торяник А.И. Исследование методом Монте-Карло гидратации 1,4-диоксана в копформациях "кресло" и "ванна". // ЖСХ. 1991. Г. 32. № 2. С. 88-97.

238. Наберухин Ю.И., Рогов В.А. Строение водных растворов неэлектролитов. // Усп. химии. 1971. Т. 40. Вып. 3. С. 369-382.

239. Корсунский В.И., Наберухин Ю.И. Микро1'стерогепное строение водных растворов неэлектролитов. Исследование методом диффракции рентгеновских лучей.// ЖСХ. 1977. Т. 18. № 3. С. 587-590.

240. Glew D.N., Мак H.D., Rath N.S. Aqueous Nonelectrolyto Solutions. Water Stabilization by Nonelectrolytes. // Chem. Comm. 1968. N 5. P. 264 -265.

241. Mashimo S., Nobuhiro M., Miura N. High Order and Local Structure of Water Determined by Microwave Dielectric Study. // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 99. N 12. P. 9874-9881.

242. Потапов A.A. Диэлектрические свойства водно-диоксапового раствора. // ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 4. С. 556—561

243. Goates J.R, Sullivan R.J. Thermodynamic Properties of the System Water-p-Dioxane. //J. Phys. Chem. 1958. Vol. 62. P. 188.

244. Sakurai M. Partial Molar Volumes lor 1,4-Dioxane+Water. // J. Chem. Eng. Data. 1992. Vol. 37. P. 492-496.

245. Ben-Nairn A., Yaacobi M. Hydrophobic Interaction in Water-p-Dioxane Mixtures.//J. Phys.Chem.1975. Vol. 79. N 13. P. 1263-1267.

246. Murthy N.M., Subrahmanyam S.V. Temperature Dependence of Adiabatic Compressibilities of and Sound Velocities in p-Dioxane-Water Mixtures.// Can. J. Chem. 1978. Vol. 56. P. 2412-2416.

247. Горбунов Б.З. Наберухин Ю.И. Исследование структуры воды методом инфракрасной спектроскопии. //ЖСХ. 1972. Т. 13. № 1. С. 20-31.

248. Горбунов Б.З., Наберухин Ю.И. Исследование структу ры водных растворов неэлектролитов методами колебательной спектроскопии. II. Микрорасслаивание при средних концентрациях. //ЖСХ. 1975. Т. 16. № 5. С. 816 -825.

249. Paul S.O., Ford Т.А. Analysis of the Infrared Absorption Spectra of Solutions of Water in Some Organic Solvents. Part 2. Measurements of Band Intensities. //J. Mol. Struct. 1989. Vol. 198. P. 65-75.

250. Clemett C.J. Study of Proton Spin-Lattice Relaxation in the Water Dioxan System. // J.Chem.Soc. A. 458. 1969. P. 761-768.

251. Панов М.Ю., Соколова О.Б., Пикуза Н.Г. Кинетика щелочного гидролиза изомерных бутилацетатов в смешанных растворителях вода-ацетопитрил. //ЖОХ. 1994. Т. 64. Вып. 3. С. 388-395.

252. Панов М.Ю., Гарииова В.Р. Структура растворов и кинетика реакций. Щелочной гидролиз сложных эфиров в смесях вода-ш/?сш-бутиловый спирт. // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 6. С. 935-943.

253. Панов М.Ю., Соколова О.Б. Проявление структуры растворов в кинетике реакций: сравнение констант скорости щелочного гидролиза ацетатов вводных растворах изопропилового и трет-бутипового спиртов. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 11. С. 1799-1805.

254. Панов М.Ю., Соколова О.Б. Кинетика щелочного гидролиза метилацетата. бутилацетата и изобутилацетата в водных растворах вода-ацетонитрил. // ЖФХ. 1997. Т. 71. № 7. С. 1199-1203.

255. Анисимов М.А., Зауголышкова М.С. Оводов Г.И. и др. в кн.: Молекулярная физика и биофизика водных систем. -Л.: ЛГУ. 1976. Выи.З. С.79-85.

256. Iwasaki K., Fujiyama T. Light-Scattering Study of Clathrate Hydrate Formation in Binary Mixtures of Tert-butyl Alcohol and Water. // J. Phys. Chem. 1979. Vol. 83. N 4. P. 463-468.

257. Koga Y., Siu W.W.Y, Wong T.Y.H. Excess Partial Molar Free Energies and Entropies in Aqueous /cr/-Butyl Alcohol Solutions at 25°. // J. Phys. Chem. 1990. Vol. 94. N 19. P. 7700-7706.

258. Laaksonen A., Kusalik P.G., Svishchev I.M. Three-Dimensional Structure in Water-Methanol Mixtures. //J. Phys. Chem. A. 1997. Vol. 101. N 33. P. 59105918.

259. Noskov S.Y., Kisclev M.G., Kolker A.M. Anomalous Heat Capacity Behavior in the Dilute Methanol-Water Mixtures. Molecular Dynamics Study. // Internet J. Chem. 1998. Vol. 1. Art.16.

260. Носков С.Ю., Киселев М.Г., Колкер A.M. Изучение аномального поведения теплоемкости в смеси метанол-вода методом молекулярной динамики. // ЖСХ. 1999. Т. 40. № 2. С. 304-313.

261. Крестов Г.А. Современное состояние и проблемы химии певодных растворов. // Журп.ВХО им. Д.И.Менделеева. 1984. Вып. 5. С. 185-197.

262. Крестов Г.А. Неделько Б.Е. Растворимость и термодинамика растворения аргона в водных растворах глицерина при температурах 40-70°С.// Изв. Вузов. Химия и хим. техпол. 1969. Т. 12. Вып. 12. С. 1684-1691.

263. Balakrishnan S., Easteal A.J. Intermolecular Interaction in Water+Acetonitrile Mixtures: Evidence from the Composition Variation of Solvent Polarity Parameters.// Aust. J. Chem. 1981. Vol. 34. P. 943-949.

264. Damewood J.R., Kumpf R.A. Hydration of Polar Organic Molecules: The interaction of Acetonitrile with Water // J. Phys. Chem. 1987. Vol. 91. P. 34493456.

265. Meurs N. van, Somsen G. Exess and Apparent Molar Volumes of Mixtures of Water and Acetonitrile Between 0 and 25 С //J. Solut. Chem. 1993. Vol. 22. N5. P. 427.

266. Moreau C., Douheret G. Thermodynamic and Physical Behaviour of Water-Acetonitrile Mixtures. Dielectric properties. // J. Chem. Thermodynamics. 1976. Vol. 8. P. 403-409.

267. Kuramoto N., Nishikawa S. Proton Transfer Reaction Activated by Water Structure Breaker, Urea, by the Ultrasonic Relaxation Method. // J. Phys. Chem. 1995. Vol. 99. N 39. P. 14372- 14376.

268. Barone G., Castronuovo G., Elia V., Menna A. Heat of Delution of Mono-methylurea in Aqueous Solution at 25°C. // J. Sol. Chem. 1979. Vol. 8. N 2. P. 157-163.

269. Subramanian S., Sarma T.S., Balasubramanian D., Ahluvalia J.S. Effects of the Urea-Guanidinium Class of Protein Dénaturants on Water Structure: Heats of Solution and Proton Chemical Shift Studies.//J. Phys. Chem. 1971. Vol. 75. N6. P. 815-820.

270. Turner J., Finney J.L., Soper A.K. Neutron Diffraction Studies of Structure in Aqueous Solutions of Urea and Tetramethylammonium Chloride and in Methanol. // Z. Naturforsch. (a). 1991. Bd 46. N 1/2. S. 73-83.

271. Frank H.S., Franks F. Structure Approach to the Solvent Power for Hydrocarbons, urea as a Structure Breaker//J. Chem. Phys. 1968. Vol. 48. N 10. P. 4746 4757.

272. Лященко А.К., Харькии B.C., Гончаров B.C., Ястремский П.С. Взаимное влияние молекул неэлектролитов через структуру воды. // ЖФХ. 1984. Т. 58. Вып. 10. С. 2494-2498.

273. Philip P.R., Desnoyers J.E., Hade A. Volumes and Heat Capacities of Transfer of Tetraalkylammonium Bromides from water to Aqueous Urea Solutions at 25°.//Canad. J. Chcm. 1973. Vol. 51. N 2. P. 187-191.

274. Панов М.Ю., Соколова О.Б. Кинетика щелочного гидролиза бутилацетата в бинарных и тройных водно-органических смесях, содержащих мочевину. // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 10. С. 1799-1805.

275. Blandamer M.J., Burgess I., Horn 1.М., Engberts J.B.F.N., Warrick P. Interaction and Activation in Aqueous Mixtures // Colloids and Surfaces. 1990. Vol. 48. N 1-3. P. 139-152.

276. Haak J.R., Engberts J.B.F.N. Kinetic Evidence for a Critical Hydrophobic Interaction Concentration. // J. Am. Chcm. Soc. 1986. Vol. 108. N 7. P. 17051706

277. Лященко A.K. Лилеев A.C. Борина А.Ф. Шевчук T.C., Диэлектрические релаксационные характеристики воды в водных растворах гсксаметплфо-фортриамида, диметилсульфоксида и ацетон итр ил а // ЖФХ. 1997. Т. 71. № 3. С. 828-833.

278. Лященко А.К. Лилеев А.С. Палицкая Т.А. Оетроушко А.А. Диэлектрические релаксационные характеристики воды в смешанных растворителях вода- ПВС и вода-иоливинилпирролидон. // ЖФХ. 2001. Т. 75. jNfc 2. С. 257-262.

279. Лященко А.К. Хорькип B.C., Лилеев А.С., Ефремов II.В. Комплексная диэлектрическая проницаемость и релаксация в водных растворах МОК. // ЖФХ. 2001. Т. 75. № 2. С. 250-256.

280. Lyaschenko А.К., Lileev A.S., Novskova Т.А. Dialectric relaxation and structural-kinetic changes in aqueous nonelectrolyte solutions.// The abstract of 27th International conference of Solution Chemistry.Aachen and Vaals. 2001.

281. Дакар Г.М. Хакимов П.А. Межмолекулярные взаимодействия в тройных солевых водных растворах ацетона, изопронапола и их вязкость. // ЖФХ. 1994. Т. 68. № 6. С. 996-999.

282. Дакар Г.М., Кораблева Е.Ю. Энтропия активации вязкого течения и структурные особенности водных растворов неэлектролитов в области малых концентраций.//ЖФХ. 1998. Т. 72. № 4. С. 662-666.

283. Сырников Ю.П., Пенкипа Н.В., Киселев М.Г., Пуховский 10.Г1. Общие закономерности температурно-концептрационпых изменений вязкости растворов бинарных систем. // ЖФХ. 1992. Т. 66. № 1. С. 185-189.

284. Li Z., Jiang Y., Liu R. Partial Molal Volume of DMSO and Me2CO in the Mixture of Water and t-Butyl Alcohol (TBA) at 278.15, 288.15 and 298.15 K. // Thermochimica Acta. 1991. Vol. 183. P. 39-45.

285. Hayashi H., Nishikawa KM lijima t. Small-Angle X-scattering Study of Fluctuation in 1-propanol-Water and 2-propanol-Water Systems. // J.Chem. Phys. 1990. Vol.94. P. 8334-8338.

286. Sakurai M. Partial Molar Volumes in Aqueous Mixtures of Nonelcctrolites. II. Isopropyl Alcohol.//J. Sol. Chem.1988. Vol. 17. P. 267.

287. Соломонов Б.11., Антипин И.С. Горбачук В.В., Коновалов Л.И. Исследование сольватациопиых эффектов в органических реакциях с применением данных по энтальпиям растворения. // ДАН СССР. 1978. Т. 243. С. 1499 -1502.

288. Ларина 'Г.В. Энтальпии сольватации эфиров уксусной кислоты в смесях вода-1,4-диокеап. вода- 2-иропапол при 298.15К. // ЖФХ. 1994. Т. 68. № 9. С. 1709-1711.

289. Ларина Т.В. Керн А.П. Лебедь В.И. Термохимия и физико-химические свойства растворов сложных эфиров в смесях вода-диокеаи. вода 2-пропапол. //ЖФХ. 1996. Т. 70. № 12. С. 2171-2176.

290. Батов Д.В. Антонова О.А. Свпщев А.В. Королев В.П. Особенности сольватации молекул органических веществ в смесях воды с метиловым, пзо-пропиловым и трет-бутиловым спиртами. // ЖОХ. 1996. Т. 66. Вып. 11. С. 1773 -1779.

291. Батов Д.В. Антонова О.А. Королев В.И. Термохимия растворения бензола в бинарных смесях вода-апротоппый растворитель.// ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 8. С. 1289-1293.

292. Маппп И.Г. Антонова О.А. Кустов А.В. Королев В.Г1. Термохимия растворения анилина в смесях воды с метиловым и трет-бутиловым спиртами.// Изв. РАН. сер. химич. 1998. Выи. 12. С. 2471 -2477.'

293. Батов Д.В. Антонова О.А. Королев В.П. Термохимия растворения анилина в бинарных смесях вода-апротоппый растворитель. //ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 5. С. 736 -742.

294. Королев В.П. Ал капы в бинарных растворителях. Избыточные энтальпии сольватации и плотности энергии когезии раствора в атермичсском приближении. // ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 2. С. 188-195.

295. Королев В.П. Предпочтительная сольватация неэлектролитов в смешанных растворителях // ЖОХ. 2000. Т. 70. Выи. 12. С. 1976-1984.

296. Lara G., Avedikan L., Perron G., Desnoyer G.E. Microgeterogencity in Aqueous Organic Mixtures: Thermodinamic Transfer For Benzene from Water to 2-Propanol Aqueous Systems at 25°. //J. Solut. Chem. 1981. Vol.10. N 5. P. 301313.

297. Murthy S.S.N. Detalied Study of Ice Clathrate Relaxation: Evidence for the Existence of Clathrate Structures In Some Water-alcohols Mixtures. // J. Phys. Chem. A. 1999. Vol. 103. N 40. P. 7927-7937.

298. Winstein S., Fainberg A.H. Correlation of Solvolyses Rates. IV. Solvent Effects on Enthalpy and Entropy of Activation for Solvolysis of t-Butyl Chloride. // J. Amer. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. N 22. P. 5937-5950.

299. Tommila E., Hictala S. The Influence of the Solvent on Reaction Velocity. IV. Alkaline Hydrolysis of the Ethyl Propionate and Ethyl Butyrate in Ethanol-Water Mixtures. // Acta Chem. Scand. 1954. Vol. 8. N 2. P. 254-262.

300. Engbersen J.F.J., Engberts J.B.F.N. Water Structure and Its Kinetic Effects on the Neitral Hydrolysis of Two Acyl Activated Esters. // J.Amer.Chem.Soc. 1975. Vol. 97. N 6. P. 1563-1568.

301. Arnett W.G., Bentrude W.G., Burke J.J., Duggleby M.P. Solvent Effects in Organic Chemistry. V. Molecules, Ions and Transition States in Aqueous Ethanol. //J. Amer. Chem. Soc. 1965. Vol. 87. P. 1541-1553.

302. Peixun Li, Yilin Wang, Buxing Han, Haike Yan, Ruilin Liu. Solubility of Ethane in t-Butanol+Water Mixtures and a Hydrophobic Interaction Study. // J. So-lut. Chem. 1996. Vol. 25. N 12. P. 1281-1289.

303. Wang Yi-Lin, Han Bu-Xing, Yan Hai-Ke, Liu Rui-lin. Vapour Pressure of Binary Mixtures of t-Butyl Alcohol and Water. // Thermochim. Acta. 1994. Vol. 244. P. 243-247.

304. Abraham M.H. // J.Chem.Soc. Perkin.Trans. II. 1997. N 8. P. 1028-1031.

305. Robertson R.E., Sugamori S.E. Heat Capacity Changes Associated With the Solvolysis of t-Butyl Chlorides in Binary Alcohol-Water Systems. // J.Amer.Chem.Soc. 1969. Vol. 91. N 26. P. 7254-7259.

306. Levigstone G., Franks F., Aspinal L.J. The Effects of Aqueous Solvent Structure on the Mutarotation Kinetics of Glucose. // J.Sol.Chem. 1977.Vol. 6. N 3. P. 203-216.

307. JlaiuiiHiia Л.В. Родпикова M.H. Чабан И.А. Существование недостижимой критической точки расслаивания в водных растворах неэлектролитов. // ЖФХ. 1992 .Т. 66. № I. С. 204-210.

308. Harris K.R., Newitt P.J. Diffusion and Structure in Dilute Aqueous Alcohol Solutions: Evidence of the Effects of Large Apolar Solutes in Water.// J.Phys Chem. B. 1998. Vol. 102. P. 8874-8879.

309. Wakai С., Matubayasi N., Nakachara M. Pressure Effect on Hydrophobic Hydration: Rotational Dinamics of Benzene. // J. Phys Chem. A. 1999. Vol. 103. P. 6685-6690.

310. Буслаева M.H., Самойлов О.Я. Термохимическое исследование стабилизации структуры воды молекулами неэлектролита. // ЖСХ.1963. Т. 4. №. 4. С. 502-506.

311. Самойлов О.Я. К основам кинегической теории гидрофобной гидратации в разбавленных водных растворах. // ЖФХ. 1978. Т. 52. Вып. 8. С. 18571861.

312. Иванов С.II. Кислов В.В., Гпедип Б.Г. Моделирование гидролиза беизол-сульфохлорида. Влияние размеров и структурной упорядоченности вод-пых кластеров па термодинамические и актпванионпые параметры процесса. //ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 1. С. 94-102.

313. Иванов С.Н. Кислов В.В. Гпедип Б.Г. Сольватацпоппые эффекты при гидролизе 2-метилбепзолсульфогалогепидов в водном диоксаие. Катализ процесса молекулами воды в циклических переходных состояниях. // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. I. С. 103-109.

314. Williams'I.D., Spangler D., Femes D.A., Maggiora G.M., Schovvn R.L. Theoretical Models for Solvation and Catalysis in Carbonyl Additon.// J.Am. Chem. Soc. 1983. Vol.105. N 1. P. 31-40.

315. Рейтер JI.Г., Фпалков Ю.Я. Расчет температурных составляющих актпва-циоппых параметров для реакций замещения в растворах. // Укр. хим. жури. 1990. Т. 56. Вып. 7. С. 703-706.

316. Кислов В.В. Иванов С.Н., Гпедип Б.Г.// Немонотонные изменения параметров активации гидролиза метилзамешеппых бепзолсульфобро-мпда в водных растворах дноксапа. Связь со структурой растворителя. // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 3. С. 479 487.

317. Кислов В.В., Иванов С.Н., Носков С.Ю. Экстремальное изменение актп-вационных параметров гидролиза п-толуолсульфобромида в водном диоксаие. Взаимосвязь со структурой растворителя. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 8. С. 1330-1336.

318. Иванов С.Н., Кислов В.В, Гнедин Б.Г. // Сольватациоипые эффекты при гидролизе 2-метилбепзолсульфогалогспидов в водном диоксаие. Катализ процесса молекулами воды в циклических переходных состояниях // ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 1. С. 103-109

319. Иванов С.Н., Кислов В.В., Гпедип Б.Г. Влияние природы галогена па сольватационные эффекты при гидролизе хлор- и бромангидридов 2-метил-бензолсульфокислоты в богатых водой смесях Н20-диоксап. ЖОХ. 2004. Т. 74. (в печати).

320. Джонсон К. Уравнение Гаммета. -М.: Мир, 1977. -240 с.

321. Мэйидопалд Дж. Вычислительные алгоритмы в прикладной статистике. -М.: Финансы и статистика, 1992. -416 с.

322. Дрейпер П., Смит Г. Прикладной рефессиоппый анализ. М.: Финансы и статистика, 1981.-384с.

323. Exrenson S., Brownlee R.T.S.,Taft R.W.//J.Org.Chcm. I973.Vol.10. P.I-80.

324. Кислов В.В., Иванов С.Н., Гнеднн Б.Г. Разделение электронных эффектов заместителей при описании гидролиза ароматических сульфохлоридов // ЖОрХ. 1996. Т. 32. Вып. 5. С. 716-721.

325. Гиедин Б.Г., Иванов С.И. Щукина М.В. Кинетика и механизм гидролиза ароматических сульфохлоридов в водных растворах серной кислоты. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 4. С. 810-817.

326. Иванов С.Н., Гпедип Б.Г. Щукина М.В. Описание температурной зависимости скорости гидролиза ароматических сульфохлоридов в воде и вод-пых растворах серпой кислоты с использованием метода избыточной кислотности.//ЖОрХ. 1990. Т. 26. Вып. 7. С. 1415-1422.

327. Иванов С.Н. Лебедухо А.Ю., Михайлов Л.В., Влияние природы неводного компонента на сольватационные эффекты при гидролизе 2-метилбепзолсульфохлорнда в растворителях lUO- i -РгОН /У Н^О /-ВиОН. // Вести и к ИвГУ. 2002. Вып. 3. С. 56 - 59.

328. Chatgilialoglu С., Griller David, Kanabus-Kaminska Jolanta M., Lossing Fred P. Sulfur-chlorine bond dissociation enthalpies in methane- and benzene-sulfonyl chlorides.//J. Chern. Soc. Perkin Trans. II, 1994. N 2. P.357-360.

329. Завизион B.A. Кудряшова В.Л., Хургин Ю.И. Исследование межмолекулярных взаимодействий в растворах методом миллиметровой спектроскопии. Сообщение 3. Эффекты гидратации в водных растворах спиртов. // Изв. ЛИ СССР. Сер. химич. 1990. Вып. 8. С. 1755-1761.

330. Макитра Р.Г. Пириг Я.И. Кнвелюк Р.Б. Важнейшие характеристики растворителей, применяемые в ЛСЭ.// Деп. ВИНИТИ 29.12.85. № 628-В86.-З4.с.

331. Grunwald Е., Steel С. Solvent Reorganization and Enthalpy-Entropy Compensation. //J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol.117. P. 5687- 5692.

332. Иванов C.H., Гнедин Б.Г. Сольволиз фторангидридов ароматических сульфокислот в концентрированной серной кислоте и слабом олеуме. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 9. С. 1357-1362.

333. Гнедин Б.Г., Иванов С.Н., Сольволиз бромангидридов ароматических сульфокислот в концентрированной серной кислоте и слабом олеуме. // ЖОрХ. 1977. Т.13. Выи.9. С. 595-599.

334. Иванов С.Н., Михайлов А. В., Гнедин Б.Г., Королев В. П. Сольвагацноп-ный бифункциональный катализ гидролиза 2-метилбензолсульфохлорида гидратными комплексами гидрофильных неэлектролитов. // ЖФХ. 2004. Т. 78. Вып. 4. С.

335. Королев В.П. Термохимическое исследование сольватации алканов в смешанном растворителе вода-третбутиловый спирт. // ЖОХ. 1998. Т. 68. Вып. 2. С. 221-230.

336. Крестов Г.А., Королев В.П., Батов Д.В. Доиорио-акцепторная способность н энтальпии специфической сольватации неэлектролитов в ассоциированных жидкостях. //Докл АН СССР. 1988. Т. 300. Вып. 5. С. 1170-1172.

337. Королев В.П. Батов Д.В., Ваидышев В.И., Антонова О.А Энтальпии растворения веществ в смешанных растворителях вода-неэлектролит. // Термодинамика растворов неэлектролитов. Иваново: ИХНР ЛИ СССР. 1989. С.13-20.

338. Панов М.Ю., Соколова О.Б. Кинетика мутаротации глюкозы в водных растворах мочевины. // ЖОХ. 2003. Т. 73. Вып. 12. С. 2024 -2028.

339. Кустов А.В., Бекенева А.В. Антонова О.А. Королев В.П. Сольватация анилина в смесях воды с Ы,Ы-диметилформамидом и ацетопптрилом. // ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 6. С. 981-987.

340. Kustov A.V., Bekeneva A.V., Antonova О.А., Korolev V.P Enthalpic Pair-Interaction Coefficients of Benzene, Aniline and Nitrobenzene with N,N-Dimethylformamid and Acetonitrile in Water at 298.15 К // Thermochinilca Acta. 2003. Vol .398. P. 9-14.

341. Иванов C.H. Михайлов А. В. Королев В. П. Энтальпии растворения беп-золсульфофторида в бинарных смесях вода-2-пропапол. вода-гретбутапол. вода-анетопитрил. // ЖФХ. 2003. Т. 77. Вып. 9. С. 1722-1724.

342. Иванов Е.В., Абросимов В.К. В кн. Концентрированные н насыщенные растворы («Проблемы химии растворов»)/ под ред. A.M. Кутепова. М.: Наука, 2002. -456 с.

343. Островский Р.А. Колдобскип Г.И. Слабые органические основания. -J1. ЛГУ, 1990,-146 с.

344. Либрович II.Б. Кислина И.С. Каталитические свойства растворов кислот и структура кислотно-основных комплексов с сильными водородными связями.// Кинетика и катализ 2002. Т. 42. Вып. 1. с.1

345. Liler М. Reaction Mechanisms in Sulphuric Acid and other Strong Acid Solution . Organic Chemistry. Vol.23. // Academic Press. L. &. N-Y. 1971. 350 p.

346. Arnett E.M., Scorrano G. Protonation and Solvation in Strong Aqueous Acids.// Advances in Physical Organic Chemistry 1977. Vol. 13. P. 83-153.

347. Внпник М.И. Некоторые элементарные реакции кислотно-основных процессов в жидкой фазе.// Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1973. С. 998-1018.

348. Rochester С.Н. Acidity Functions.// Academic Press. N.-Y.1970.

349. Винннк М.И. Функция кислотности водных растворов сильных кислот. // Усп. химии. 1966. Т. 35. Вып. 11. С. 1922 -1954.

350. Виппик М.И., Кислина И.С., Либрович Н.Б. Протопировапная форма слабых органических оснований ион с сильной водородной связью прогона и двумя доиорными атомами. //Докл. АН СССР. 1980. Т. 251. № 1. С. 138142.

351. Либрович Н.Б. Сольваты протона с сильной симметричной водородной связью и функция кислотности.// Хим.физика.1992. Т. 11. № 5. С.627-631.

352. Johson C.D., Katrizky A.R., Shapiro S.A. The Temperature Variation of The H„ Acidity Function in Aqueous Sulfuric Acid Solution.// J.Amer.Chem.Soc. 1969. Vol. 91. N 24. P. 6654-6662.

353. Базилевский M.B., Венер M.B. Теоретические исследования реакций переноса протона и атома водорода в конденсированной фазе. // Усп. химии. 2003. Т. 72. Вып. 1.С. 3-39.

354. Киелипа И.С. Сысоева С.Г. Либрович Н.Б. Кристаллическая структура комплексов Me2NС (Н) ОН.+СГ . полученных из раствора газообразного НС1 в ДМФ состава 1:1.//Докл. РАН. 1998. Т. 360. Вып. 5. С. 649-656.

355. Либрович Н.Б. Бурдип В.В. Майоров В.Д. Киелипа И.С. Влияние структуры сольватов прогона и кислотно-основных комплексов на параметры непрерывного поглощения в ИК спектре. // Химическая физика. 2000. Т. 19. Вып. 4. С. 41.

356. Сох R.A., Yates К. Excess Acidity. A Generalized Method for the Determination of Basicities in Aqueous Acid Mixtures. // J.Am.Chem.Soc. 1978. Vol. 100. P. 3861-3867.

357. Cox R.A., Yates K. Kinetic Equations lor Reactions in Concentrated Aqueous Acids Based on the Concepts of "Excess Acidity". // Canad. J. Chem. 1979. Vol.57. N22. P. 2944-2951.

358. Cox R.A., Yates K. Thermodinamics of Protonation of Week Bases in H2S04-H20 Media, Determined Using the Excess Acidity Function.// Canad. J. Chem. 1984. Vol. 62. N 11. P. 2155-2160.

359. Cox R.A., Yates K. Acidity Function: an Update. // Canad. J. Chem. 1983. Vol. 61. N 10. P. 2245-2263.

360. Cox R.A., Yates K. The Excess Acidity of aqueous HC1 and HBr media. An Improved Method for the Calculation of X-functions and H0 Scales.// Canad. J. Chem. 1981. Vol. 59. N 14. P. 2116-2124.

361. Lucchini V., Modena G., Scorrano G., Cox R.A., Yates K. Definition of the Protonation Eqilibria of Weak Organic Bases.// J.Am.Chem.Soc. 1982. Vol. 104. P. 1958-1959.

362. Traverso P.G. The Hydration Parameter and the Acidity Functions in H2S04-H20 and HCI04-H20 Media. // Canad. J. Chem. 1984. Vol. 62. N 1. P. 153-156.

363. Young T.F., Singlcterry C.R., Klotz I.M. Ionization constants and Heats of Ionization of the Bisulfate ion from 5° to 55°. // J. Phys. Chem. 1978. Vol. 82. N 6. P. 671-674.

364. Sioly G., Giuffu L., Spaziantc P.M. Nature of Solutions of Sulphuric Acid. // J. Chem. Soc. Far. Trans. 1978. N 9. P. 2179-2192.

365. Wa Ira fen G. E., Yang W.H., Chu Y. C., Hokmabadi M. S. Raman O.D. Stretching Overtone Spectra From Liquid D20 between 22 and 152"C // J. Phys.Chem. 1996. Vol. 100. P.1381-1391.

366. Walrafen G. E., Yang W.H., Chu Y. C., Hokmabadi M. S. Structures of Concentrated Sulfuric Acid Determined from Density, Conductivity, Viscosity, and Raman Spectroscopic Data. // J. Sol. Chem. 2000. Vol. 29 (10). P. 905-936.

367. Cox R.A., Huldna U.L., Idler K.L., Yates K. Resolution of Raman Spectra of Aqueous Sulphuric Acid Mixtures Using Principle Factor Analyses. // Canad. J. Chem. 1981. Vol. 59. N 17. P. 2591-2598.

368. Халдна У. Кокс P.А., Уго P. Раджавпк P. Определение концентрации ионов в водной серной кислоте но спектрам КР // Изв. АН ЭССР сер. Химия. 1987. Т. 36. Выи. 4. С. 261-275.

369. Либровнч Н.Б. Майоров В.Д. Равновесие II2SO4-II2O в концентрированных растворах серной кислоты. // Докл. АН СССР. 1971. Т. 198. Выи. 6. С. 1371-1373.

370. Майоров В.Д., Либровнч II.Б. Исследование равновесия ^SOj-IbO в концентрированных растворах серной кислоты методом нарушенного полного внутреннего отражения.//ЖФХ. 1973. Т. 47. Вын. 9. С. 2298-2301.

371. Майоров В.Д., Либровнч II.Б. Равновесие H2SO4-H2O вблизи жвпмолярпо-го соотношения серной кислоты и воды. // ЖФХ. 1973. Т. 47. Выи. 7. С. 1752-1754.

372. Либровнч II.Б. Майоров В.Д. Ионно-молекулярный состав водных растворов серной кислоты. // Изв АН СССР. Сер. Химия. 1977. Вын. 3. С. 684-687.

373. Либрович П.Б. Майоров В.Д., Вииник М.И. Исследование сольватации прогона в водных растворах серной кислоты па полосе поглощения 1700 см'1 в ИК спектре. // Изв. АН СССР. Сер. Химия. 1979. Выи. 2. С. 281-285.

374. Неклюдов С.А. Тростин В.II., Крестов Г.А. Рентгенографическое исследование водных растворов серной кислоты и бисульфата натрия в интервале температур 298-268 К. // Изв. Вузов Химия и хим. техпол. 1985. Т. 28. Вып. 12. С. 34-37.

375. Andreani С., Petuillo С. Neutron and X-ray Diffraction Patterns in Aqueous Sulfuric Acid. // Mol. Phys. 1987. Vol. 62. N 3. P. 765-763.

376. Иванов C.I I Изучение сольволиза галогсч¡ангидридов ароматических суль-фокислот в серной кислоте. // Дисс. .канд. хим. наук. Иваново. ИХТИ, 1975.-169 с.

377. Stapples B.R. Activity and Osmotic Coefficients of Aqueous Sulphuric Acid at 298.15K. // J. Phys. and Chem. Ref. Data.1981. Vol. 10. N 3. P. 779-798.

378. Holmes H.F., Mesmer R.E. Isopiestic Studies of H2S04 at Elevated Temperatures.// J. Chem. Thermodyn. 1992. Vol. 224. N 3. P. 317-328.

379. CI egg S.L., Rard J.A., Pitzer K.S. Thermodinamic Properties of 0-6 mol kg"1 Aqueous Sulphuric Acid from 273.15 to 328.15 К // J.Chem. Soc. Far. Trans. 1994. Vol. 90. N 13. P. 1875-1894.

380. Hull D.G., Cole R.H., Dielectric Polarization of Sulfuric Acid Solutions. J. Phys. Chcm. 1981. Vol. 85. N 8. P.1065-1069.

381. Giauque W.F., Horning E.W., Kunzler J.E., Rubin T.R. The Thermodinamic Properties of Aqueous Sulphuric Acid Solutions and Hydrates from 15° to 300 K//J. Amer. Chem.Soc. 1960. Vol. 82. N 1. P. 62-70.

382. Kort C.W.F., Cerfontain H.Aromatic Sulfonation 26. Kinetics and Mechanism of the Sulfonation of Some Polyfluorobenzenes in Fuming Sulfuric Acid // Rec.Trav.Chim. 1969. Vol. 88. N 11. P.1298-1304.

383. Биргер Г.И., Романов Ю.Л. Скотников B.H. Смирнов В.П. Скорость ультразвука в серной кислоте и олеуме. // ЖФХ 1980. Т. 54. № 3. С. 628-643.

384. Gillespie R.J., Malhotra K.C. Disulphuric Acid Solvent System. Part II. Crio-scopic and Conductometric Measurments on Some Organic and Inorganic Bases.// J.Chem. Soc. A. 1968. P. 1923-1940.

385. Мухина O.A., Кулева C.C., Нечаев П.П., Зайков Г.Е. Закономерности деструкции полиамидов в серной кислоте и олеуме различной копией грации. // ВМС. 1985. Т. 27. Вып. 9. С. 696-701.

386. Чижик C.M., Пассет Б.В., Мусакин А.П., Смирнов Е.В. Кинетика хлорирования п-толуолсульфокислоты хлорсульфоновой кислотой в среде 1.2-дихлорэтана.//ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 9. С. 1908-1912.

387. Olah G.A., Surya P.G.K., Sommer J. Superacids. // Science.1979. Vol. 206. N 4414. P. 13-20.

388. Спрысков A.A., Кузьмина ЮЛ. Изучение реакции сульфирования. VLVI. Равновесие между толуолсульфокислотой и ее хлорапгидридом. // ЖОХ. 1958. Т. 28. Вып. 1.С. 184-187; Там же: ЖОХ 1951. Т. 21. С. 1887-1892.

389. Пальм В.А. К вопросу о механизме хлорирования арилсульфокислог хлор-сульфоиовой кислотой. Хлорирование п-фенилуретилансульфокислоты. // Докл. ЛИ СССР. 1956. Т. 108. Вып. 3. С. 487-490;

390. Винник М.И. Рябова P.C., Лазарева В. Г. Кинетика еольволиза и-толуол сульфамида в разбавленном олеуме и водных растворах серной кислоты. // ЖОрХ. 1970. Т. 6. Выи. 7. С. 1438-1444.

391. Вниник М.И. Рябова P.C. Лазарева В.'Г. Кипетпка и механизм еольволиза п-хлорбепзолсульфамнда и м-ннтробензолсульфамида в олеуме. /7 ЖОрХ. 1971. Т. 7. Вып. С. 792-79.

392. Виппик М.И., Рябова P.C. О механизме еольволиза п-толуолсульфамида п беизолсульфамида в концентрированных растворах серной кислоты п олеума. // ЖОрХ. 1972. Т. 8. Вып. 3. С. 579-582.

393. Виппик М.И., Либрович II.Б. Механизм гидролиза отилацегата в водных растворах сильных кпелог. // Изв ЛИ СССР. Сер. Химия. 1975. Вып. 10. С. 2211-2217.

394. Либрович II.Б., Вниник М.И.// Гидролиза п-бутилацетата в водных растворах хлористоводородной и серной кислот.// ЖФХ.1976. Т. 50. jVü 1. С.150-154.

395. Виппик М.И., Андреева Л.Р. Медвецкая И.М. Гидролиз ортопптроформа-нилмда в водных растворах сильных кислот. // Изв. ЛИ СССР. Сер.химпч. 1976. Вып. 3. С.540-547.

396. Либрович Н.Б. Виппик М.И. Гидролиз сложных эфиров муравьиной кислоты в водных растворах сильных кислот. // ЖФХ. 1979. Т. 53. № 12. С. 2993 -3002.

397. Винник М.И., Моисеев Ю.В. Кинетика и механизм гидролиза лактамов в водных растворах серной кислоты.// Изв AM СССР. Сер. химич. 1983. Вып. 4. С. 777-786.

398. Смирнов А.И., Винник М.И. Гидролиз бепзолсульфокислоты в воде и водных растворах H2S04 и HCl. //ЖФХ. 1979. Т. 53. № 5. С. 1247-1252.

399. Ali M., Satchell D.P.N. //J.Chem.Soc.Perkin Trans.II. 1993. P. 1825; Ali M., Satchell D.P.N.//J.Chem.Soc.Perkin Trans.II. 1995. P.167.

400. Satchell D.P.N., Wassef W.N., Bhatti Z.A.//J.Chem.Soc.Perkin,Trans:IL1993. P.2373.

401. Motie R.E., Satchell D.P.N., Wassef W.N.//J.Chem.Soc.Perkin Trans.II. 1993. P. 1087.

402. Ghosh K.K., Sar S.K. //J. Indian Chem. Soc. 1997. Vol. 74. P. 187.

403. Bcckedir Y., Tillett J.G., Zalewski R.I.// J.Chem.Soc. Perkin Trans. II. 1993. P. 1643.

404. Замащиков В.В., Рудаков Е.С., Безбожная Т.В. Кислотно-каталитический сольволиз алкилфторидов в растворах серной кислоты. // Реакц. способп. орг. соедии. 1980. Т. 17. № 2/62. С. 167-171.

405. Hall S.K., Robinson Е.А. The sulphuric acid solvent system. Part VI. The Baci-tics of Compound, Containing Sulphur-Oxigen Bonds.//Canad. J.Chem. 1964. Vol.42. P. 1113-1122.

406. Лебедева Т.Л. Критерий реализации переноса протона в системе АН+В. // ЖСХ. 1982. Т. 23. №. 2. С. 47-51.

407. Гнедии Б.Г. Иванов C.H. Спрысков A.A. Рудакова Н.И. О равновесии между ароматическими сульфокислотами и их галогепапгидридами // Изв. Вузов СССР, Химия и хим. техиол. 1975. Т. 18. Вып. 7. С. 1039-1042.

408. Гпсдип Б.Г., Иванов С.Н., Спрысков А.А. Применение копдуктометриче-ского метода для изучения кинетики сольволиза бепзолсульфофторида в серной кислоте. // Сборник «Труды ИХТИ», 1976. Вып. 19. С. 81-84.

409. Иванов С.П., Гнедии Б.Г. Кинетика превращения ароматических сульфо-производпых в галогепангидриды в среде хлор- и фтореульфоповой кислот.// ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 10. С. 2142-2147.

410. Гпедип Б.Г. Иванов С.Н., Спрысков А.А. Кинетика сольволиза беизолсульфофторида и его замещенных в концентрированной серной кислоте и слабом олеуме.// Изв Вузов СССР. Химия и хим. техиол. 1975. Т. 18. Выи. 9. С. 1366-1371.

411. Иванов С.Н., Гпедпн Б.Г., Сольволиз фгорапгидридов ароматических сульфокислот в концентрированной серной кислоте и слабом олеуме. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 9. С. 1357-1362.

412. Гнедии Б.Г., Иванов С.Н., Сольволиз бромангидридов ароматических сульфокислот в концентрированной серной кислоте и слабом олеуме.// ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 9. С. 595-599.

413. Гнедип Б.Г., Иванов С.Н., Спрысков А.А. Кинетика сольволиза бензол-сульфохлорида в растворах концентрированной серной кислоты и слабого олеума. // Изв. Вузов СССР, Химия и хим. технол. 1975. Т. 18. Вып. 8. С. 1198-1202.

414. Гнедин Б.Г., Иванов С.Н. Сольволиз бензолсульфоиодида в серной кислоте.// ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 4. С. 772-777.

415. Гнедин Б.Г., Иванов С.Н. Скорости сольволиза ароматических сульфогалогепидов в концентрированной серной и дейтеросерпой кислоте. //ЖОрХ. 1978. Т. 14. Вып. 7. С. 1497-1501.

416. Гнедин Б.Г., Иванов С.Н., Влияние заместителей в бензольном кольце на скорость сольволиза ароматических сульфохлоридов в среде серной кислоты. // Реакц. способп. орг.соедип. 1976. Т. 13. Вып. 46. С. 225-235.

417. Richards К.Е., Wilkinson A.L., Wright G.Y. The Additivity of Methyl Groups in Electrophilic Substitution. // Austr. J. Chem. 1972. Vol. 25. N 11. P. 23692381.

418. Sawada M., Tsuno Y., Yukawa Y. The Substituent Effects. II. Normal Substituent Constants for Polynuclear Aryls from the Hydrolysis of Arylcarbinyl Benzo-ates // Bull. Chem. Soc. Japan. 1972. Vol. 45. N 4. P. 1206-1209.

419. Drabicky M.J., Myhrc P.C., Reich C.J., Schmitto E.R Solvolysis in Strong Acids. III. The Question of Alkyl-Oxygen Cleavage in Alkyl Tosylate Solvolysis. // J.Org.Chem. 1976. Vol.41. N 8. P. 1472-1474.

420. Гпедин Б.Г., Чумакова M.В., Иванов С.H., Кармапова Т.В. Кинетика и ме-хаиизм сольволиза метиловых эфнров ароматических сульфокислог в концентрированной серной кислоте и слабом олеуме. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 3. С. 557-562.

421. Гпедин Б.Г. Чумакова М.В., Иванов С.Н. Кинетика и механизм сольволиза п-толуолсульфамида в концентрированной серной кислоте. //ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып. 3. С. 575-581.

422. Иванов С.Н., Гпедии Б.Г. Кинетика гидролиза бепзолсульфогалогеппдов в водных растворах кислот. // Вопросы кинетики и катализа. Межвузовский сборник. Иваново. 1982. С. 132-136.

423. Grunwald Е. Thermodynamic Properties, Propensity Laws and Solvent Models in Solutions in Self-Associating Solvents. Application to Aqueous Alcohol Solutions.//J. Am.Chem. Soc. 1984. Vol.106. P. 5414-5420.

424. К 474. Rochester C.H., Selosa S.A. Thermodinamics of Solvent and 4-Substituted Phenols in t-Butanol + Water Mixtures // J.Chem. Soc. Far.Trans.1.1981. Vol. 71. P. 575-589.

425. Doliet N., Juillard J.//J.SoI.Chem. 1976. VoI.5.P.77.

426. Avedikian L., Juillard J., Morel J.P., Ducros M. Interections solute-solvents en mulien eau- alcohol tert-butylique. Partie II. Enthalpies de transfert de quelques acides carboxyliques. //Thermochim. Acta. 1973. Vol. 6. N 3. P. 283-291.

427. Крестов Г.А. Некоторые общие вопросы термохимии разбавленных растворов электролитов.// Материалы всесоюзного симпозиума по термохимии растворов электролитов и неэлектролитов. Иваново. 1971.С.52-64.

428. Абросимов В.К. Влияние температуры на стандартные термохимические характеристики солей в водном растворе. // Материалы всесоюзного симпозиума по термохимии растворов электролитов и неэлектролитов. Иваново. 1971.С.24-31.

429. Ц 480. Иванов С.Н., Белкина Е.Г. Каталитический гидролиз арилсульфогидразидов и сольволиз их в слабом олеуме. // Тезисы Всесоюзного совещания « Механизмы реакций нуклеофильиого замещения и присоединения». Донецк. 1991. С.92.

430. Sesta K.J. Remark on the kinetic compensation effect. // J. Therm. Anal. 1987. 32. N l.P.

431. Linert W., Jameson R.F. The isokinetic relationship. // Chem. Soc. Rev. 1989. Vol. 18. N4. P. 477-505.

432. Agrawal R.K. The compensation effect: a fact or a fiction. // J. Therm. Anal. 1989. Vol.35. N3. P. 909.

433. Шепдрик Л.Н., Опейда И.А. Принцип линейного соотношения свободных энергий. Роль структуры и темиературы.//ЖФХ. 1990. Т. 64. № 10. С. 26162624.

434. Курицын JI.B., Садовников Л.И., Калинина П.В. К расчету коистаиг скоростей первого и второго порядков по данным физико-химических измерений. // Изв. Вузов. Сер. Хим. и хим. техпол. 1989. Т. 32. Выи. 8. С. 123-124.

435. Михайлов В.Ю. Степаппнков В.М. Современный Бейсик для IBM PC. -М.: Изд-во МАИ, 1993. -288с.

436. Михайлов А.В. Кинетика гидролиза и термохимия растворения арилсульфогалогепидов в бинарных водных смесях. Дисс. .капд. хпм. паук. 2004. Иваново. 182 с.

437. Frisch M.J., Trucks G.W., Heat-Gordon М., Gill P.M., et al. Gaussian-94, Revision E-2, Gaussian Inc. Pittsburgh. PA. 1994.

438. Beckc A.D. // J.Chem.Phys. 1993. Vol. 98. P. 5648; Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys.Rev. B.1988. Vol. 37. P. 785.

439. Stewart J.J.P. //J. Computer-Aided Molecular Design. 1990. N 4. P. 1-105.

440. Stewart J.J.P. Mopac Manual (Sixth Edition). Frank J. Seiler Research Laboratory, United States Air Force Academy CO 80840. 1990.