Образование и реакционная способность органических производных сульфонильной серы и родственные реакции тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Крылов, Евгений Николаевич

• Крылов, Евгений Николаевич
• доктор химических наук
• 2003

Оглавление диссертации доктор химических наук Крылов, Евгений Николаевич

ВВЕДЕНИЕ И ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

ГЛАВА 1. ДЕШЬФИРОВАШЕ АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЫЮКИСЛОТ

В КИСЛЫХ СРЕДАХ

1.0. Обзор литературы

1.1. Гидролиз изомерных сульфокислот этилбензола

1.2. Десульфирование ароматических сульфокислот при кинетическом контроле реакции. Влияние кислотности среды и заместителей

1.3. Десульфирование ароматических сульфокислот в условиях термодинамического контроля реакции (при изомеризации)

1.4. Десульфирование ArS03H в, условиях термодинамического контроля реакции: математическое моделирование процесса

1.5. Десульфирование ароматических сульфокислот в НС

1.6. Десульфирование ароматических сульфокислот в НзР

1.7. Кинетический изотопный эффект при десульфировании ароматических сульфокислот

1.8. Десульфирование мезитиленсульфокислоты в кислых средах: эффекты растворителя-реагента и стабилизация переходного состояния реакции

1.9. Диагностика механизма реакции десульфирования на основе теории коэффициентов активности переходного состояния и функции избыточной кислотности Кокса-Эйтса

1.10. Диагностика механизма реакции десульфирования на осно- . ве сопоставления функции коэффициентов активности Мс и Х-функции избыточной кислотности

1.11. Анализ реакции десульфирования на основе соотношения Бренстеда

1.12. Анализ реакции десульфирования на основе представлений теории кислотно-основного взаимодействия

ГЛАВА 2. СУБСТРАТНАЯ И ПОЗИЦИОННАЯ СЕЛЕКТИВНОСТЬ ПРИ

СУЛЬФИРОВАНИИ АЛКИЛБЕН30Л0В В РАСТВОРИТЕЛЯХ

2.0. Обзор литературы

2.1. Сульфирование EtPh в растворителях, связывающих воду

2.2. Эффекты среды и заместителей и позиционная селективность при сульфировании алкилбензолов в р-лях

2.3. Субстратная и позиционная селективности при сульфировании алкилбензолов в растворителях

2.4. Ориентация сульфогруппы при кинетическом контроле реакции сульфирования алкилбензолов в растворителях

2.5. Эффекты Натана-Бейкера при гетерогенном сульфировании алкилбензолов

2.6. Ориентация сульфогруппы при сульфировании диалкилбензолов в растворителях

Г Л А В А 3. СУБСТРАТНАЯ И ПОЗИЦИОННАЯ СЕЛЕКТИВНОСТИ РЕАКЦИЙ

ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ В АЛКИЛБЕНЗОЛАХ

3.0. Обзор литературы ^

3.1. Нитрование алкилбензолов азотной кислотой в органических растворителях: субстратная и позиционная селективность реакции

3.2. Бромирование алкилбензолов в органических растворителях: субстратная и позиционная селективность реакции и эффекты заместителей

3.3. Ориентация при метилировании и Фенилированиии алкилбензолов катионами, генерированными радиохимическим методом

3.4. Нитрование алкилбензолов в трифторуксусной кислоте

3.5. Электрофильное замещение в толуоле: кислотность среды и ориентация электрофила

3.6. Нитрование алкилбензолов в кислых средах: региоселек-тивность реакции и кислотность среды

3.7. Другие реакции электрофильного замещения в алкилзамещен-ных субстратах или с участием алкилзамещенных реагентов

3.8. Контроль селективности реакций электрофильного замещения в алкилбензолах

ГЛАВА 4. РАВНОВЕСИЯ ДИЗАМЕ11ЩННЫХ БЕНЗОЛА

4.0. Обзор литературы

4.1. Изомеризация этилбензолсульфокислот

4.2. Расчет эффективных констант скоростей изомеризации ди-замещенных бензола

4.3. Влияние заместителей на мета/пара-соотношение в равновесных смесях ароматических сульфокислот

A.A.- Орто/пара-соотношение в равновесных смесях ароматических сульфокислот

4.5. Мета/пара-равновесие дизамещенных бензола

4.6. Мета-/пара-равновесие: квантовохимический расчет

ГЛАВА 5. ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИЙ ОБРАЗОВАНИЯ

ФТ0РАНГИДРИД0В АРОМАТИЧЕСКИХ СУЛЬФОКИСЛОТ

5.0. Обзор литературы

5.1. Взаимодействие п-толуолсульфонилхлорида с фторидами металлов в биполярных апротонных растворителях

5.2. Взаимодействие п-толуолсульфонилхлорида с неорганическими фторидами в гетерогенных система«

5.3. Сольволиз арилсульфонилхлоридов в N, N-диалкиламидах карбоновых кислот

5.4. Взаимодействие п-толуолсульфонилхлорида с фторидами металлов: МФК реакции полиэтиленгликолями

5.5. Взаимодействие п-толуолсульфонилхлорида с Фторидами металлов в биполярных апротонных растворителях: межфазный катализ реакции полиэтиленгликолями

5.6. Синтез п-толуолсульфонилфторида в условиях межфазного катализа: сопоставление межфазных катализаторов

5.7. Нуклеофильное замещение на атоме сульфонильной серы и карбонильном атоме углерода: влияние растворителя и параметр растворителя S

Г Л А В А 6. 0ДН0ЭЛЕКТР0ННЫЙ ПЕРЕНОС В РЕАКЦИЯХ НУКЛЕ0

ФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ НА АТОМЕ СУЛЫЮНИЛЬНОЙ СЕРЫ

6.0. Обзор литературы

6.1. Одноэлектронный перенос в SNS-реакциях: гидролиз ядер-нозамещенных тиофенсульфонилхлоридов

6.2. Одноэлектронный перенос в реакциях нуклеофильного замещения на атоме серы и карбонильном атоме С: соотношение активность-селективность

Г Л А В А 7. ИССЛЕДОВАНИЕ ОБРАЗОВАНИЯ АЛКИЛБЕН30ЛСУЛЫЮКИС

ЛОТ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

7.0. Обзор литературы

7.1. Сульфирование этилбензола и анализ реакционных масс

7.2. Сульфирование этилбензола на мета- и пара-изомеры

7.3. Оптимизация процесса сульфирования на пара-изомер мето дом математического планирования эксперимента

7.4. Разделение изомерных сульфокислот Сна примере EtPhS03H) методом ректификации их фторангидридов

7.5. Сульфирование этилбензола фторсульфоновой кислотой

7.6. Сульфирование i-PrPh H2SO4 и XS03H (X = F.C1)

7.7. Синтез функциональных производных ароматических сульфокислот в рамках программы"Реактив"

ГЛАВА 8. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Образование и реакционная способность органических производных сульфонильной серы и родственные реакции»

Исследования превращений органических соединений серы и их использование являются актуальным направлением современной органической кимии и технологии. Это обусловлено доступностью сырья, особенностями структур и реакций, большим разнообразием свойств, что позволяет широко использовать органические соединения серы в промышленности, медицине, сельском хозяйстве в качестве красителей, антиоксидантов, экстрагентов, мономеров, реагентов для фотохимии, лекарственных препаратов, присадок к маслам и т. д.

О значении исследований в этой области можно судить по международным специализированным журналам и симпозиумам, по конферен- % циям и совещаниям, регулярно собираемым Научным Советом АН РФ по проблеме" Химия и технология органических соединений серы".

Актуальность проблемы:

Исследование процессов нуклеофильного замещения на атоме четы-рехкоординированной шестивалентной (сульфонильной) серы является частью глобальной проблемы нуклеофильной реакционной способности. Далеко не все аспекты ее разрешены достаточно полно.

Актуальность данной проблемы определяется широким спектром теоретических и практических задач, для решения которых требуется сопоставление процессов нуклеофильного замещения на атоме сульфонильной серы с аналогичными процессами на гетероатомах (азот, галогены) и эр^-гибридном атоме углерода в реакциях сульфирования - десульфирования, нитрования, галогенирования и других, обычно относимых к БЕАг-реакциям. Реакции нуклеофильного замещения у атома сульфонильной серы являются традиционным объектом исследований, однако до сих пор не рассмотрена возможность реализации в них механизма однозлектронного переноса. На основании вышеизложенного очевидны актуальность постановки исследований в рамках указанной проблемы.

Настоящая работа выполнена в соответствии с комплексной научно-технической программой "Реактив" Министерства высшего и среднего специального образования РСФСР и Министерства химической промышленности СССР, программой ГКНТ СССР 0.10.08 "Разработка и освоение новых процессов производства малотоннажной химической продукции, обеспечивающей существенное повышение технического уровня отраслей народного хозяйства, определящих научно-технический прогресс", планом научной работы ИвГУ по теме "Кинетика и механизм реакций в растворах".

Цель работы:

Основная цель работы заключалась в систематическом исследовании процессов нуклеофильного замещения на атоме сульфонильной серы и сопоставление их с аналогичными процессами нуклеофильного замещения на атоме углерода Сацилирование) и гетероатомах (нитрование, галогенирование и т.д.) для развития теории нуклеофильных процессов и выяснения механизмов реакций переноса на атоме сульфонильной серы. При этом учтено, что алкильные заместители отличаются по свойствам от других ориентантов.

Научная новизна: в данном исследовании впервые

- исследована реакция десульфирования ароматических сульфокис-лот в кислых средах на основе сопоставления функций Но, X, Мс и функций, функции Баннета, соотношения Бренстеда, кинетического изотопного эффекта и корреляций по Гаммету и Гаммету-Брауну. Установлено, что наиболее вероятным является согласованный несинхронный механизм А-Бе! со спираноподобным переходным состоянием БиБ-реакции.

- при исследовании БЕАг-реакций алкилбензолов в органических растворителях и кислых средах показано, что субстратная и позиционная селективность процессов определяется в основном не электронными, а стерическими эффектами заместителей. Изменение селективности указанных реакций определяется изменением сольватации реагентов и взаимодействием интермедиатов и переходных состояний с частицами ближней сольватной оболочки, а также изменением механизма от полярного АгБей в реакционнных сериях с зарядово-орби-тальным контролем до БЕТ-механизма при сольватационном контроле как субстратной, так и позиционной селективности.

- теоретический анализ ЭиБ-реакций на атоме сульфонильной, сульфинильной и сульфидной серы, а также сопоставление этих процессов с аналогичными для атомов углерода показывает возможность реализации в этих реакциях механизма одноэлектронного переноса.

- при исследовании процессов обмена галогенов проведено сопоставление катализаторов межфазного переноса и показано преимущество полиэтиленгликолей и смешанных растворителей над четвертичными аммонийными основаниями.

Практическая ценность работы:

Проведено исследование сульфирования ближайших гомологов толуола - этилбензола и кумола - различными сульфирующими реагентами в политермических условиях и обнаружены условия синтеза сульфомасс с повышенным содержанием отдельных изомеров.

Предложены ТУ и методики синтеза производных ароматических сульфокислот, ряд из которых произведен и доставлен потребителям в рамках программы "Реактив". Предложены методики анализа указанных веществ методом ГЖХ и FAX. Разработан метод разделения изомерных сульфокислот путем ректификации их фторангидридов в среде инертного газа.

Апробация работы на конференциях и совещаниях** Всесоюзное совещание по проблеме "Механизмы реакций нуклео-фильного замещения (Донецк. 1983). Всесоюзная конференция кислотно-основные равновесия и сольватация в неводных средах" (Харьков. 1987). XYII Всесоюзная конференция "Синтез и реакционная способность органических соединений серы" (Тбилиси. 1989). III Всесоюзное совещание по химическим реактивам "Состояние и перспективы развития ассортимента химических реактивов для важнейших отраслей народного хозяйства и научных исследований" (Ашхабад. 1989). II Всесоюзная конференция Химия и применение неводных растворов" (Харьков. 1989). Всесоюзное совещание "Механизмы реакций нуклео-Фильного замещения и присоединения (Донецк. 1991). 18-я Всесоюзная конференция по химии и технологии органических соединений серы (Казань. 1992). Научный совет по проблеме "Химия и технология органических соединений серы (Ярославль. 1995). 19-я Всероссийская конференция по химии и технологии органических соединений серы (Казань. 1995). I региональная конференция "Актуальные проблемы химии, химической технологии и химического образования "Хи-мия-96" (Иваново. 1996). Ш International Conférence "The Problems of solvation and complex formation in solution" (Ivanovo. 1998). II Международная научно-техническая конференция "Актуальные проблемы химии и химической технологии (Иваново. 1999). YII Международная конференция "Проблемы сольватации и ком-плексообразования в растворах" (Иваново. 2001).

Публикации:

По теме диссертации опубликовано 66 печатных работ, в том числе 46 статей и 20 тезисов докладов конференций и совещаний. Общий список работ автора насчитывает 85 публикаций.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Крылов, Евгений Николаевич

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДИ

1. С целью исследования реакции десульфирования ароматических сульфокислот как процесса нуклеофильного замещения на атоме сулъфонильной серы изучена кинетика этой реакции в кислых средах. Обнаружено, что реакция контролируется электронными эффектами заместителей с хорошими корреляциями по Гаммету и Гаммету-Брауну. Сопоставление данных по десульфированию в средах серной, соляной, фосфорной, хлорной и трифторуксусной кислот, диагностика механизма на основе Х-функции избыточной кислотности, Мс-функции, теории коэффициентов активности переходного состояния, теории соотношения Бренстеда, наличие кинетического изотопного эффекта указывает на десульфирование как на З^-реакцию с нестабильным механизмом. Предложенный механизм а-5е1 с согласованным, но несинхронным циклическим переходным состоянием и нуклеофильной поддержкой со стороны среды соответствует принципу микроскопической обратимости и объясняет наблюдаемые явления.

2. С целью исследования соотношения между субстратной и позиционной селективностью и свойствами заместителей и среды изучены реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, бромирование, метилирование, фенилирование) в алкилбензолах. Показано, что как позиционная, так и субстратная селективность определяется кислотностью среды и стерическими эффектами алкильных заместителей, которые при увеличении алкила становятся преобладающими. Обнаружено, что наблюдаемые субстратный и позиционный эффекты Натана-Бейкера обусловлены стерическими эффектами ал-кильных заместителей, что впервые подтверждено на уровне принципа ЛСЭ в виде корреляции между 1ё2П/0 и стерическими константами алкилов EsO. Вид сольватации электрофила (нуклеофильный для нит-роний-катиона при нитровании, электрофильный для молекул брома при бромировании) определяет характер зависимости константы скорости от кислотности среды и появление изломов на графиках lgK vs Но, вызванных изменением состава среды и сольватации реагентов.

3. Обнаружено, что позиционная селективность при сульфировании алкилбензолов согласуется с представлением о том, что в процессе образования переходного состояния десольватация электрофила происходит в тем меньшей степени, чем сильнее электрофил. Показано, что наблюдаемые явления связаны с затруднениями нуклео-фильной делокализации дробного положительного заряда с ключевого атома углерода кольца на растворитель в переходном состоянии из-за стерических эффектов заместителей. Обнаружено, что контроль позиционной и субстратной селективности SE2Ar-peакций в ал-килбензолах изменяется с зарядово-орбитального на сольватацион-ный при изменении сольватационных свойств среды и механизма реакции от SE2Ar до SET.

4. На основе принципа ЛСЭ показано, что равновесное мета/пара-соотношение для дизамещенных бензола определяется взаимодействием эффектов сопряжения заместителей, описываемое термодинамическими константами Гаммета, а равновесное пара/орто-соотношение определяется в основном стерическими эффектами заместителей аналогично позиционной селективности реакций электрофильного замешения в алкилбензолах.

5. Показана возможность использования полиэтиленгликолей С ПЭГ) различной молекулярной массы и органических четвертичных аммонийных солей в качестве катализаторов межфазного переноса для ускорения SNS-реакций на атоме сульфонильной серы. Обнаружено, что реакции способствуют уменьшение энергии кристаллической решетки фторидов щелочных металлов и донорных свойств растворителя и увеличение его электрофильности, вызванные необходимостью электро-фильного содействия отрыву уходящей группы. При сопоставлении межфазнокаталитической активности ПЭГ и четвертичных аммонийных солей показано, что ПЭГ более эффективны. Подтверждена концепция "одна молекула межфазного катализатора - один реакционный центр". Наличие воды в органическом растворителе затрудняет реакцию за счет дезактивации катализатора и ускоряет за счет увеличения растворимости Фторидов.

6. Проведен анализ реакций на атоме сульфонильной серы и ее низковалентных аналогах CSCII) и SCIY)] и развиты представления об одноэлектронном переносе (single electron transfer - SET) как одной из стадий SNS-реакций. На примере реакций в ароматических сульфонилгалогенидах, сульфонах и сульфинилсульфонах обнаружена линейная зависимость lgK и энергий граничных орбиталей реагентов в соответствии с теорией SET. SET-зависимости соответствуют отдельно локализованным и делокализованным нуклеофилам и соблюдению соотношения реакционная способность-селективность.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Крылов, Евгений Николаевич, 2003 год

1. Merkel К. Verfaren zur Gewinnung von reinem p-Xilol und m-Xylol 'aus diese enthaltende Gemischen aromatischer Kohlenwasserstoffe. Pat. BRD N 1189058. РЖХим 1968 2H 180П.

2. Ерыкалов Ю. Г., Спрысков А.А., Чиртулов В.Г. Способ выделения №-дихлорбензола. Авт. свид. СССР. N 273185. Бюлл. изобр. и тов. знаков. N 20. 1970.

3. Gilbert Е.Е. Hydrodesulphonylation of aminobenzenesulphonic acid. // Phosphorus and Sulphur. 1977. Vol. 3. N 1.P.7 8.

4. Muramoto Y., Asakura H. // J. Chem. Soc. Jap. Chem. and Ind. Chem. 1975. N4. P. 672 677 Сяп.). РЖХим 1975. 22H163. Muramoto Y., Asakura H. // J. Chem. Soc. Jap. Chem. and Ind. Chem. 1975. N 11. P. 1983 - 1987 Сяп.). РЖХим 1976. 10Б358.

5. Э.Е. Джильберт. Сульфирование органических соединений. М. :

6. Мищенко Г.Л., Вацуро К.В. Синтетические методы органической химии. М. : Химия. 1982. С. 183.1.. Long F.F., Paul М.А. Application of the Ho acidity function to kinetics and mechansms of acid catalysis. // Chem. Rev. 1957. Vol. 57. N 10. P. 985 1010.

7. Багровская H.A. Исследование закономерностей реакции гидролиза сульфокислот ароматического ряда. Дисс. канд.хим. наук. Иваново. 1984. 143 с.

8. Спрысков А. А. К ориентации при замещении в ароматическом ряду. YI. Ориентация сульфогруппы при сульфировании толуола. // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 8. С. 2449 2453.

9. Крылов E.H., Козлов В.А., Спрысков A.A. Изомеризация этил-бензолсульфокислот. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1975. Т. 18. Вып. 1. С. 58 63.

10. Спрысков А.А., Качурин 0.И. Гидролиз сульфокислот хлорбензола методом радиоактивных индикаторов. // ЖОХ. 1958. Т. 28. Вып. 10. С. 2215 2218.

11. Козлов В.А., Спрысков А. А., Крылов Е. Н. Сульфирование бензола и.анализ образующихся сульфурационных смесей. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1971. Т. 14. Вып. 8. С. 1228 -1232.

12. Козлов В.А., Спрысков А.А., Крылов E.H. Сульфирование этил-бензола. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1972. Т. 15. Вып. 7. С. 1020 1024.

13. Спрысков A.A. 0 втором правиле ориентации в ряду бензола.

14. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1968. Т. И. Вып.12. С. 1349 1352.

15. Качурин О.И., Спрысков А. А., Мельникова J1. П. Изучение реакции сульфирования. LUI. Метод изотопного обмена для изучения кинетики гидролиза хлорбензолсульфокислот. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1960. Т. 3. Вып.4. С.669 674.

16. Коптюг В.А. Изомеризация ароматических соединений. Новосибирск. Изд.СОАН СССР. 1963. С. 130.

17. Крылов E.H., Савельева Г.М. Гидролиз ароматических сульфокислот в условиях термодинамического контроля реакции сульфирования. // ЖОХ. Т. 52. Вып. 5. С. 957 961.

18. Vanders А.С.М., Cerfontain H. Isomerization of p-Toluene sulphonic acid in aqueous sulphuric acid. // Proc. Chem. Soc. 1963. N 1. P. 174.

19. Крылов E. H., Волгина Jl. В., Исаева Г. Ю. Гидролиз ароматических сульфокислот в условиях термодинамического контроля реакции. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. Вып 6. С. 1263 1268.

20. Крылов E.H. Гидролиз N-алкилзамещенных анилинсульфокислот: эффекты заместителей и среды. // ЖОХ. 1985. Т. 55. Вып. 8. С. 1843 1850.

21. Gold V., Satchell D.P.N. The mechanism of aromatic sulphonation and desulphonation in aqueous sulphuric acid. // J. Chem. Soc. 1956. N 16. P. 1635 1641.

22. Смирнов А.И., Винник M.И. Гидролиз бензолсульфокислоты в воде и водных растворах серной и соляной кислот. // ЖФХ. 1979.

23. Т. 53. Вып. 5. С. 1247 1252. 27. Крылов Е.Н., Пелевина М. Б. Гидролиз ароматических сульфокислот. Влияние кислотности среды и заместителей при кинетическом контроле реакции. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 10. С. 2166- 2171.

24. Хелевин Р.Н. О механизме гидролиза аминосульфокислот бензольного ряда. // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 5. С. 994 1001. Хелевин Р.Н. Кинетика гидролиза аминосульфокислот бензольного ряда. // Кинетика и катализ. 1979. Т. 19. N4. С. 866 - 871.

25. Wanders А.С.М., Cerfontain Н. Kinetics of the desulfonation of benzenesulfonic acid and the toluenesulfonic acid in aqueous sulfuric acid. // Rec. trav. chim. 1967. Vol. 86. N 12. P. 1199 1216.

26. Crafts M.J. Sur la catalyse des acides sulfoniques. // Bull'. Soc. Chim. France. 1907. Vol. 1. N 4. P. 917 929.

27. Кижнер H.M. О гидролитическом разложении о-ксилолсульфокис-лоты. // ЖОХ. 1933. Т. 3. Вып. 5. С. 578 580.

28. Козлов В.В. О гидролизе дисульфокислот антрахинона. // ДАН СССР. 1948. Т. 41. N 2. С. 281 284.

29. Lantz М. R. Etude de la sulfonation du naphtalene. II. Determination du mecanisme de la monosulfonation. // Bull. Soc. Chim. France. 1935. Vol.28. N 10. P. 2092 2107.

30. Kilpatrick M.W., Meyer M. W. Kilpatrick M. The kinetics of the reaction of aromatic hydrocarbons in sulfuric acid. III.

31. Mesitylene. // J. Phvs. Chem. 1961. Vol.65. N7. P. 1189-1198.

32. Cowdrey W.A., Davis D.S. The kinetics and mechanism of sulphonation in sulphuric acid. // J. Chem. Soc. 1946.1. P. 1871 1879.

33. Лейтман Я.И., Сорокин В.И., Целинский И.В. Кинетика сульфирования 1,3,5^триметилбензола (мезитилена) и 1,2,4-триметил-бензола (псевдокумола) и гидролиза их сульфокислот. // ЖПХ. 1960. Т. 33. N 8. С. 1875 1882.

34. Сох R.A., Yates К. Kinetic equations for reactions in concentrated aqueous acids based on the concept of "excess acidity". // Can. J. Chem. 1979. Vol.57. N22. P.2944 2951.

35. Тафт P.У. Стерические эффекты в органической химии. // В кн. Пространственные эффекты в органической химии. / Ред. Ньюман М.С. М. : ИИЛ. 1960. 719 с. С. 591, 603.

36. Sotomatsu Т., Fujita Т. The steric effect of ortho-substituents in acid hydrolyse reaction of benzamides. // J. Org. Chem. 1989. Vol.54. N 18. P. 4443 4448.

37. Козлов В. А. Анализ, гидролиз, изомеризация и образованиесульфокислот толуола. Дисс канд. хим. наук. Иваново. ИХТИ.1969. 120 с.

38. Крылов Е.Н. Анализ, гидролиз, изомеризация и образование мо-носульфокислот этилбензола. Дисс.канд. хим. наук. Иваново. 1972. 105 с. Библ. 94 103.

39. Либрович Н.Б., Майоров В.Д., Савельев В.А. Ион Н502+ в колебательных спектрах водных растворов сильных кислот. // ДАН СССР. 1975. Т. 225. Вып. 6. С. 1358 1360.

40. Винник М.И., Абрамович Л. Д. Кинетика гидролиза мезитилен-сульфокислоты и сульфирования мезитилена в водных растворах серной кислоты. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. Вып. 4. С. 833 839.

41. Смирнов А.И., Винник М.И. Гидролиз 2,4-диметилбензолсульфо-кислоты в соляной кислоте. Модельная реакция термического отщепления сульфогруппы в сульфокатионитах. // ЖОрХ. 1989. Т.■25. Вып. 9. С. 1920 1925.

42. Караваев Б.И., Воротилова B.C. Гидролиз моносульфокислот анилина. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1971. Т. 14. Вып.' 9. С. 1358 1361.

43. Хелевин Р.Н. Десульфирование аминобензолсульфокислот в фосфорной кислоте. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 2. С. 322 328.

44. Nelson K.L., Brown Н. С. The Chemistry of Petroleum Hydrocarbons. 1963. Ch. 5. Vol. 3. N.-Y. P. 1363.

45. Мельникова Jl. П. Сульфирование ароматических соединений. // Химия в вузе и школе. Ульяновск. 1975. Вып. 2. С. 60 68.

46. Крылов Е.Н., Миронова О.А. Гидролиз ароматических сульфокислот в хлорной кислоте. Эффекты среды и заместителей. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 10. С. 2077 2081.

47. Крылов Е.Н., Радзюн О.С. Гидролиз ароматических сульфокислот в фосфорной кислоте. Эффекты заместителей и среды. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. 10. С. 2171 2176.

48. Островский В. А, Колдобский И. Слабые органические основания,. Л. : ЛГУ. 1990. 146 с.

49. Либрович Н.Б., Винник P.M., Рознятовский В.А. Эффекты стеклования серной кислоты под воздействием малых добавок фторированных алифатических спиртов. // ДАН. 1998. Т. 362. N 6. С. 779 782.

50. Хелевин Р.Н. Кинетика сульфирования аминов бензольного ряда серной кислотой в присутствии окисной сернокислой ртути. // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. И. С. 2565 2570.

51. Сох R.A. Mechanistic Studies in Strong Acids. I. General Considerations. Catalysis by Individual Acid Species in Sulfuric Acid. // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. N 4. P. 1059 1063.

52. Федорчук Э.С. Сульфирование бензола серной кислотой в нитро-метане. // Укр. хим. ж. 1973. Т. 39. Т 6. С. 527 530.

53. Качурин О.И. Кинетика и механизм реакций ароматическогосульфирования. Диссдокт. хим. наук. Донецк. 1974. 363 с.1. Библ.: 345 363.

54. Козлов В.А., Багровская Н.А. Гидролиз мезитиленсульфокисло-ты в воде. // ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 9. С. 2128 2132.

55. Козлов В.А., Багровская Н.А. Протодесульфирование арен-сульфоновых кислот в водных растворах минеральных кислот. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 6. С. 1280 1288.

56. Близнюк А.А., Войтюк А.А. Исследование комплексов с водородными связями методом MND0/M. // Журн. структ. химии. 1988.• Т. 29. N 2. С. 31 37.

57. Козлов В.А., Багровская Н.А. Протодесульфирование мезитилен-сульфокислоты в растворах соляной кислоты. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1986. Т. 29. Вып. 9. С. 44 47.

58. Тулупов П.Е. Кинетика термического гидролиза сульфогрупп ионной Формы катионита КУ-2. // ЖФХ. 1971. Т. 45. N 5. С. 1205 1208.

59. Козлов В.А., Багровская Н.А. Особенности реакции гидролиза ароматических сульфокислот в разбавленных минеральных кислотах при высоких температурах. // Изв. вузов, сер. хим. и хим. технол. 1978. Т. 21. Вып. 9. С. 1262 1266.

60. Muramoto Y. // Юки госэй кагаку кекайси. J. Soc. Organ. Synth. Chem. 1960. Vol. 18. N 6. P. 388 394 (яп.). РЖХим 1961. 5Б570.

61. Dexter D.D. The crystal molecular structure of p-toluenesulfonic acid monohydrate. // Z. Cristallogr. 1971. Vol. 134. N 5 6. P. 350 - 359.

62. Shinde С.P., Patil R., Shirdhonkar V.Kinetics and mechanism of hydrolysis of mono-p-sulphonic acid aniline phosphate in acid media. // Asian J. Chem. 1997. Vol. 9. N4. P. 620 623.

63. Kaandorp А., Cerfontain Н. Aromatic suifonation. I Y. //Rec. trav. chim. 1962. Vol. 81. M 11. P. 969 992.

64. Крылов E. H., Елисеева M. В. Функции кислотности Но, X и Me: приложение для диагностики механизма реакции ароматического десульфирования. // Тез. докл. II Всесоюзной конференции "Химия и применение неводных растворов". Т. 2. Харьков. 1987. С. 37.

65. Гаммет Л. Основы физической органической химии. М. : Мир.1972. 534 с.

66. Пономарев O.A., Пономарев В.А. Брейт-Вигнеровские резонансы в химии. // Теор. и эксп. химия. 1990. Т.26. N4. С.422 430.

67. Меландер J1., Сондерс У. Скорости реакций изотопных молекул. М. : Мир. 1983. С. 172, 49. 344 с.

68. Baliga В.Т., Bourns А. Kinetic Sulfur Isotope Effects in Aromtic Bromodesulfonation. // Can. J. Chem. 1966. Vol. 44. N 2. P. 363 366.

69. Knizek J., Morazcova J. Vacera M., Vetesni P. Kinetika sulfonace naftalenu. II Chem. Prüm. 1985. Vol. 35. N 3. P. 132 136. Экспресс-информация. 1985. N 42. Реф. 338.

70. Коптюг В.А. Аренониевые ионы. Строение и реакционная способность. Новосибирск. : Наука. 1983. С. И, 18, 221 231. Коптюг В.А. Аренониевые ионы (строение и реакционная способность). // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. N 5. С. 1081 - 1098.

71. Kobayashi М., Minato Н., Kohara Yo. Aromatic Sulphonylation. I. Kinetics and Kinetic Isotope Effects in the Sulphonylation. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1970. Vol. 43. N 1.' P. 234 239.

72. Пассет Б.В., Коротченко Н. Д. Кинетический изотопный эффект при сульфировании нафталина. II ЮрХ. 1971. Т. 7. Вып. 9. С. 1998 1999.

73. Хоффман Р. В. Механизмы химических реакций. М. : Химия. 1979". С. 74, 137 140.

74. Heertjes P.M., Van Beek H.C.A., Grimmon G.L. Sulphonation of benzene with sulphur trioxide in the gas-phase. II Ree. trav. chim. 1961. Vol. 80. N 1. P. 82 90.

75. Kort C.W.F., Cerfontain H. Aromatic sulfonation. Part 25. Kinetics and mechanism of sulfonation of fluoro-, bromo- and iodobenzene in aqueous sulfuric acid. II Ree. trav. chim. 1969. Vol. 88. N 8. P. 860 864.

76. Хелевин P. H. Кинетика сульфирования аминов бензольного ряда серным ангидридом. II ЮрХ/ 1988. Т. 24. Вып.З. С. 598 603.

77. Boscher J.K., Cerfontain Н. Aromatic sulfonation with sulphur trioxide in trichlorofluoromethane as a solvent. II Tetrahedron. 1968. Vol. 24. N 22. P. 6543 6555.

78. Шилов E.A. Передаточные механизмы органических реакций. II ДАН СССР. 1939. Т. 18. N 9. С. 643 648.

79. Рудаков Е.С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплек-сами и радикалами в растворах. Киев. Наукова думка. 1985. С. 33, 37, 87.

80. Радышевский 0.Н., Гордеев Л. С. О кинетике и механизмах ароматического сульфирования. М.: МХТИ. 1983. 22 с. Деп. ВИНИТИ N 3067-83Деп.

81. Абрамович Л.Д., Рябова P.С., Винник М.И. Кинетика сульфирования мезитиленсульфокислоты в разбавленном олеуме и в серной кислоте с малыми концентрациями воды. II ЖОрХ. 1973. Т. 9. Вып. 8. С. 1697 1699.

82. Heidrich D., Ruckert М., Volkmann D., Kohler H.-J. Zyklische H-Transferstrukturen in der Gas-phase. 111. Chem. 1984. Bd. 24. N 11. S. 419 420.

83. Bolton R. Aromatic chemistry. II Ann. Repts. Progr. Chem. 1980. Vol. 77. Sec. B. P. 157 178.

84. Misaki S. Direct fluorination of aryl oxygen compounds. // J, Fluor. Chem. 1982. Vol. 21. N 2. P. 191 199.

85. Thuijl J.V., Luijten V.C.M.M., Onkenhost W. Electrophilic Substitution of Aromatic Compounds by NH4+ under Chemical Ionization Conditions. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980. N 3. P. 106 107.

86. Morris D.G. Reaction Mechanisms. Part (ii). Polar Reactions. // Ann. Repts. Progr. Org. Chem. 1983. Vol. В 74. P. 65 80.

87. Cox R.A. The acid-catalysed decomposition of nitramide. // Can. J. Chem. 1996. Vol. 74. N 10. P. 1779 1784.

88. Cox R.A. The decomposition of aliphatic N-nitro amines in aqueuos sulfuric acid. Bisulfate ion as a nucleophile. // Can. J. Chem. 1996. Vol. 74. N 10. P. 1774 1778.

89. Marziano N.C., Cimino G.M., Passerini R.C. The Mc Activity Coefficient Function for Acid-Base Equilibria. P. II. A Critical Anlysis of Acidity Functions and the Incompatibility among Proposed Empirical Correlations. //

90. J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. 2. 1973. N. 9. P. 1915 -1922.

91. Bull. Soc. chim. France. 1988. N 1. P. 401 406.

92. Спрысков A.A., Козлов В.А. Гидролиз толуолсульфокислот. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1967. Т. 11. Вып. 4. С. 426' 429.

93. Козлов В.А., Спрысков A.A., Крылов E.H. Разделение изомерных сульфокислот. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. 1974. Т. 17. Вып. 5. С. 710 714.

94. Эмануэль М.Н., Кнорре Д. Г. Курс химической кинетики. М. : Изд. ВШ. 1974. с.

95. ИЗ. Майоров В.Д., Либрович Н.Б., Винник М.И. Исследование сольватации протона в водных растворах серной кислоты по полосе поглощения 1700 см-1 в ИК-спектре. // Изв. АН СССР.

96. Сер. хим. наук. 1979. N 2. С. 281 285.

97. Гаммет J1. Основы физической органической химии. М. : Мир. 1972. С. 456.

98. Румшиский J1.3. Математическая обработка результатов эксперимента. М.: Наука. 1971, С. 58, 59, 60, 80, 110, 114, 165.

99. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М. : Мир. 1977. С. 85, 119, 181, 183, 481, 501, 512.

100. Днепровский A.C., Темникова Т.А. Теоретические основы органической химии. J1.: Химия. 1991. 560 с. Реутов O.A., Курц A. J1., Бутин К. П. Органическая химия. В 3- х т. М. : МГУ. 1999. Т. 2. Гл. 13. С. 397 495.

101. Okamoto Y., Brown H.С. A Quantitative Treatment for Electro-philic Reactions of Aromatic Derivatives. // J. Org. Chem. 1957. Vol. 22. N 5. P. 485 494.

102. Крылов E.H. Влияние заместителей на мета/пара соотношение в равновесных смесях ароматических сульфокислот. // ЖОХ. 1976. Т'. 46. Вып. И. С. 2442 2444.

103. Cerfontain H., Kort C.V.F. Electrophilic aromatic sulfonation with acidic sulfonating reagents. // Int. J. Sulfur Chem. C. 1971. Vol. 6. P. 123 136.

104. Жданов Ю.А. Теория строения органических соединений. M. : ВШ. 1971. С. 63, 165, 175.

105. Ахназарова С. А., Кафаров В. В. Оптимизация эксперимента в химии и химической технологии. М. : ВШ. 1978. С. 162, 120 -134.

106. Dewar M.J.S., Healy E.F. MND0 study of the Claisen rearrangement. // J. Аш. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. N 23. P. 7127- 7131.

107. Kaandorp A. W., Cerfontain H., Sixma F.L.J. Aromatic sulphonation. IY. Kinetics mechanism of the sulphonation of benzene in aqueous sulphuric acid. // Rec. trav. chim. 1962. Vol. 81. N 11. P. 969 992.

108. Джонсон К. Уравнение Гаммета. М. : Мир. 1977. С. 71.

109. Attiga S.A., Rochester С. Н. Thermodynamics of Ionization of Hammet Bases in Concentrated Aqueous Solutions of Perchloric Acid. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. P. 2. 1974. N 12. P. 1624 1631.

110. KortC. W., Cerfontain H. Aromatic sulfonation. XIX. Two mechanisms of sulfonation in aqueous sulfuric acid. // Rec. trav. chim. 1968. Vol. 87. N 1. P. 24 32.

111. Louis C., Besserle J. Concentrated phosphoric acid media. // J. Chem. and. Eng. Data. 1986. Vol. 31. N 4. P. 472-474.

112. Гордон A., Форд P. Спутник; химика. M.: Мир. 1976. С. 225, 167. Пальм В.А. Строение и реакционная способность органических соединений. // Успехи химии. 1961. Т. 30. N 9. С. 1069 1123 .

113. Charton М. The nature of the ortho-effects. I. Electro-philic aromatic substitution. // J. Org. Chem. 1969. Vol. 34. N 2. P. 278 285.

114. Willi A.W., Wolfsberg M. The influence of "bond making and bond breaking" in the transition state on hydrogen isotope effects in linear three center reactions. // Chem. and Ind. (London). 1964. N 51. P. 2097 2098 .

115. Студзинский О.П., Ельцов А.В., Ртищев H.И. Фотохимия арил-сульфонильных соединений. // Усп. химии. 1974. Т. 43. Вып. 3. С. 401 431.

116. Hogffeldt Е., Bigeleisen J. Acidity Constants of Hammett Indicators in Heavy Water. The Hammett Acidity Function, Do, for DC1 and D£S04. // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. N 1. P. 15 -20.

117. J. Chem. 1984. Vol. 58. N 7 9. P. 955 - 957.

118. Berglund-Larsson U., Melander L. Isotope effect of hydrogen and mechanism of aromatic sulphonation. // Arkiv kemi. 1953. Vol. 6. N 3. P. 219 229. РЖХим 1954. N 46130.

119. Белл P. Протон в химии. М. : Мир. 1977. С. 81, 123, 226. Библ.: 376.

120. Крылов Е.Н. 0 равновесии мета- и пара-дизамещенных бензола. // ЖОХ. 1978. Т. 48. Вып. 7. С. 2339 2344.

121. Eaborn С., Jackson D. Н., Taylor R. Aromatic reactivity. P. XXXII. Detritilation and desililation in trifluoroacrtic acid. The solvent isotope effect and the influence of added water and salt, if J. Chem. Soc. (B). 1966. N 7. P. 613 -619.

122. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом. Л.: Химия. 1990. С. 27, 39, 220, 221, 222.

123. Крылов Е.Н. Ароматическое десульфирование: вероятный механизм реакции. // Тез. докл. XYII Всесоюзной конференции "Синтез и реакционная способность органических соединений серы. Тбилиси. 1989. С. 223. (432 е.).

124. Rayez J.С., Dannenberg J.J. A theoretical study of the effect of solvation by trifluoroacetic acid upon the electrophilic substitution of toluene. // Tetrahedron Letters. 1977. N 8. P. 671 674.

125. Крылов Е.Н., Кольцова М.В. Десульфирование ароматических сульфокислот в кислых средах: кинетический изотопный эффект. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 7. С. 1481 1485.

126. Либрович Н.Б. Майоров В.Д., Винник М.И. Исследование ИК-спектров ионов гидроксония и воды в системе НС1-Н20 методом нарушенного полного внутреннего отражения. // ЖСХ. 1973. Т. 14. N 1. С. 17 20.

127. Денисов Г. С., Смолянский А.Л., Трусов А.А., Шейх-Заде М.И. Спектроскопическое определение энергии комплексов трихлор-и трифторуксусной кислот с водой в растворе в СС14. // Изв. вузов. Сер.Физ. 1974. N 4. С. 142 144.

128. Johnson С.D., Katrizky А., Shapiro S. A. The Temperature Variation of the Ho Acidity Function in Aqueous Sulfuric Acid Solution. // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. N 24. P. 6654 6662.

129. Дьяконов В. П. Справочник по алгоритмам и программам на языке бейсик для персональных ЭВМ. М. : Наука. 1987. С. 138.

130. Boyd R. H. The activity coefficients of indicators in sulfuric acid solutions. The relationships between indicator activity functions. // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 11. P. 1555 1561.

131. Скорчеллетти В.В. Теоретическая электрохимия. JL : ГХИ. 1963. С. 194.

132. Modro Т.A., Yates К. Aromatic protodealkylation. A1 Mechanism. // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. N 14. P. 4247 4250.

133. Cox R.A., Yates K. The hydrolyses of benzamides, methyl-benzimidatium ions, and lactams in aqueous sulfuric acid. The exess acidity method in the determination of reaction mechanisms. // Canad. J. Chem. 1981. Vol. 59. N 19. P. 2853- 2863.

134. Иванов C.H., Гнедин Б.Г. Количественный учет влияния сольватации на скорость гидролиза арилсульфонилгалогенидов в водной серной кислоте. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 4. С. 831 835.

135. Cox R.A., Goldman M.F, Yates K. The hydrolysis of some sterically crowded benzoate esters in sulfuric acid. The excess acidity method at different temperature. // Can. J. Chem. 1979. Vol. 57. N . P. 2960 2966.

136. Козлов В.А., Багровская Н.А., Березин Б.Д. Исследование особенностей диссоциации сульфокислот в водно-сернокислотной среде методом распределения жидкость-жидкость. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1983. Т. 26. N.7. С. 790-793.

137. Kwart Н., King К. d-0rbitals in the Chemistry of Silicon, Phosphorus and Sulphur. // React, and Struct. Concepts Org. Chem. Springer. 1977. Vol. 3. 220 p.

138. Крылов E. H. Ароматическое десульфирование: диагностика механизма реакций на основе теории коэффициентов активности переходного состояния и функции избыточной кислотности Кок-са-Эйтса. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 4. С. 786 792.

139. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. М. Химия. 1986.

140. С. 78 84, 103 - 152. ( 248 е.).

141. Emsley J. Very Strong Hydrogen Bonding. // Chem. Soc. Rev. 1980. Vol. 9. N 1. P. 91 124.

142. Хапдна Ю.Л. Методы вычисления рКвн+ слабых оснований. // Успехи химии. 1980. Т. 49. N 7. С. 1174 1189.

143. Marziano N.C., Traverso P.G., Tomasin A., Passerini R.C. The Mc Activity Coefficient Function for Acid-Base Equilibria. P. 3. Improvement on the Mc Function by

144. Dewar М. J.S. Multibond Reactions Cannot Normally Be Sinchro-nous. // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. N1. P. 209 219.

145. Lengyel S., Convway В. Е. Proton Solvation and Proton Transfer in Chemical and Electrochemical Processes. // Comprehensive Treat. Electrochem. 1983. Vol.5. P.223 337.

146. Cacace F., Giacomello P. Aromatic Substitution in the Liquid Phase by Bona Fide Free Ethyl Cations. Alkylation of Benzene and Toluene. // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. N 16. P. 5477 5478.

147. Либрович Н.Б., Майоров В.Д. Ионно-молекулярный состав водных растворов серной кислоты при 25 С. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1977. N 3. С. 684 687.

148. Гнедин Б.Г., Чудинова Г. П., Спрысков А.А. Кинетика изомеризации о-ксилолсульфокислот в среде водной серной кислоты. Влияние концентрации сульфокислоты. // Вопросы кинетики и катализа С межвузовский сборник). Вып. 1. 1973. С. 40 45.

149. Yates К., McClelland R.A. Mechanisms of Ester Hydrolysis in Aqueous Sulfuric Acid. // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. .N11. P. 2686 2690.

150. Arnett E.M., Scorrano G. Protonation and Solvation In Strong Aqueous Solution. // Adv. Phys. Org. Chem. 1976. •Vol. 13. P. 83 153.

151. Gallo R. Treatment of Steric Effects. // in: Progress in Physical Organic Chemistry. Ed. Taft R.W. N.-Y. J.Wiley and Sons. 1983. Vol. 14. 114 163. (374 p.).

152. Charton M. Steric Effects. IY. El and E2 Eliminations. // J. Am. Chem. Soc. 1975. Vol. 97. N 21. P. 6159 6161.

153. Roussel C., Gallo R., Channon M., Metzger J., Bernassau J.M. Effets steriques des groupes alkyle sur le deplacement chimique des hydrogenes d'un methyle: Correlation avec les termes Es de Taft. // Org. Magn. Res. 1976. Vol. 8. N 9. P. 453 456.

154. Zurnan P. Substituent effects in organic polarography. N.-Y. : Plenum Press. 1967. P. 75.

155. Harris D.L., Evans S.A. Sulfur S33 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy of simple Sulphones. Alkyl-substituent Induced Chemical Shift Effects. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 17. P. 3355 3356.

156. KubotaT., Ezumi K., Yamakawa M., Urio B. Steric parameters useful for the study of quantitative structure-activity relationships. // Chem. and Pharm. Bull. 1982. Vol. 30. N 2. P. 398 403.

157. MotocJ., Balaban A. T. Testing the geometrical meaning of Taft-type steric constants. // Rev. roum. chim. 1982. Vol. 27. N 6. P. 735 739.

158. Притыкин JI.И., Селютин 0.Б., Любченко А.Н., Коган A.M. К количественной оценке тафтовских стерических констант заместителей в эфирах а-замещенных карбоновых кислот. // >1<0рХ. 1998. Т. 34. Вып. 5. С. 675 678.

159. Charton М. The nature of the ortho effects. II. Composition of the Taft Parameters Es. // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. N 3. P. 615 618.

160. Roussel C., Gallo R., Metzger J., Sandstrem J. Dynamic Stereochemistry at sp^-sp^ Bonds. P.1. The Use of Heterocyclic Models for Quantitative Studies of Steric

161. Effects of Alkyl Groups. // Org. Magn. Res. 1980. Vol. 14. N 2. P. 120 124.

162. Галкин В.И., Саянов Р. Д., Черкасов Р. А., Пудовик А.Н. Сте-рический эффект заместителей у атомов Р, S, AS, Sb. // ДАН СССР. 1988. Т. 299. N 4. С. 884 886.

163. Богатков С. В., Попов А. Ф., Литвиненко J1.M. Использование стерических констант Тафта для характеристики нуклео-фильности аминов. // Реакц. способн. орг. соед. 1969. Т. 6. Вып. 4. С. 1011 1022.

164. Berg U., Gallо R. Klatte G., Metzger J. Determination of a New Scale of ortho-Steric Parameters So from N-Metylation of Pyridines. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. 2. 1980. N9. P. 1350 1355.

165. Unger S.H., Hansch C. // Progr. Phvs. Org. Chem. 1976. Vol. 12. P. 91. цит. no 99] и [57].

166. Тальвик И.В., Пальм В.А. Влияние стерического эффекта и гиперконъюгации на кислотный гидролиз этиловых эфиров карбоно-вых кислоте в воде. // Реакц. способн. орг. соед. 1964. Т.1. N 1. С. 108 117.

167. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. М. : Химия. 1977. С. 18 23, 319, 332. (359 е.).

168. Charton М. Steric Effects. 7. Additional v-Constants. // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N 12. P. 2217 2220.

169. Fellous R., Luft R. Determination of a New Scale of Steric Substituent Constant Es* by Means of Hydroboration Reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1973. Vol. 95. N 17. P. 5593 5595.

170. MacPhee J.-A., Panaye A., Dubois J.-E. Steric effects 4. Multiparameter Correlation Models. Geometrically and Proximity Site Effects for Carboxylic Acid Esterification and Related Reactions. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. N 6. P. 1164 - 1166.

171. Hanson P. Alkvl Substituent Effects. Part. 1. An Analysis of Alkyl Inductive Properties in Tetms of Group Connectivity. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. 2. 1984. N 1. P. 101 108.

172. Mangaly J.J. Quantitative correlations of steric effects of alkylsubstituents with their mass distridution. // Indian J. Chem. 1977. Vol. B15. N 2. P. 175 179.

173. Тигер Р. П. Физическая органическая химия на пороге XXI века. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 2. С. 308 315.

174. Drago R.S., Dadmun A. P. Dual Parameter Substituent Constants, oEx and oCx, for the Correlation of Physicochemical Measurements. // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. N 19. P. 8592 8602.

175. De Tar De Los F. Tetrahedral Intermediate in Acyl Transfer Reactions. A Revaluation of the Significance of Rate Data Used in Deriving Fundamental Linear Free Energy Relationships. // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N 25.1. P. 7205 7212.

176. Емельянов M.И., Загайнов В. M., Никифоров Е. А. Температурная зависимость трансляционной подвижности молекул воды и фторид-ионов в водных растворах KF и CsF. // Хим. физ. 1988. N 3. С. 419 422.

177. Истомин Б.И., Баранский В.А. Корреляционный анализ зависимости между EsO, Es и структурой заместителей. // Реакц. способн. орг. соед. 1975. Т. И. Вып. 4. С. 963 975.

178. De Таг De Los F., Delahunty С. Ester aminolysis: a new reaction series for estimation of steric effects. // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. N 9. P. 2734 2739.

179. Имянитов H.С. Единый для координационной и органической химии подход к оценке стерических эффектов: конические углы заместителей у атома углерода. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Вып. 5. С. 916 921.

180. DattaD., Sharma G.T. Can we define a "Cone Angle" for alkyl groups instead of Es'constants. // J. Chem. Res. (S). 1987. N 12. P. 422.

181. Charton M. Steric Effects. II. Base-Catalysed Ester Hydrolysis. // J. Am. Chem. Soc. 1975. Vol. 97. N 13. P.3691 3693.

182. Charton M., Charton В. Steric Effects. Y. Barriers to Internal Rotation. // J. Am. Chem. Soc. 1975. Vol. 97. N 22. P. 6472 6473.

183. Charton M. Steric Effects. 6. Hydrolysis of Amides and Related Compounds. // J. Org. Chem. 1976. Vol. 41. N 17. P. '2906 2910.

184. Charton M. // Progr. Phys. Org. Chem. 1973. Vol. 10. P. 81. Charton M. The quantitative treatment of the ortho-effects. // Progr. Phys. Org. Chem. 1971. Vol. 8. P. 235 319.

185. Charton M. Steric Effects. 8. Racemization of Chiral Biphenils. // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42. N 14. P. 2528 -2529.

186. Charton M. The Nature of the Ortho Effects. XI.Reaction Rates of Carboxylic Acids with Diazodiphenylmethane. // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. N 4. P. 407 411.

187. Screttas C.G. Correlation of Activation Energies with Taft's Alkyl Inductive Substituent Constants and its Implications to their Respective Steric parameters. Dual Parameter Relationships. // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. N 19. P. 3332 3336.

188. Saleh R.M., Sandulescu D.Structure effects of alkyl groups on kinetics of the hydrolysis reaction. // Egypt. J. Chem. 1981. Vol. 24. N 4 6. P. 249 - 256. РЖХим. 1983. 14Б1030.

189. Santry L.J., Azer S., McClelland R.A. Alkyl groups effects on the rate and equilbria constants of cyclic tetrahedral intermediates formation. // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N 9. P. 2909 2914.

190. J. Org. Chem. 1983. Vol. 48. M 7. P. 1016 1021.

191. Charton M. Steric Effects on the Formatin of Alkyl Radicals and Alkyl Carbenium Ions. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. 2. 1983. N 2. P. 97 104.

192. Charton M., Charton B.I. Steric effects. 11. Substituents at Sulfur. // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. N 6. P. 1161 -1165.

193. Panave A. MacPhee J.A., Dubois J.-E. Steric effects II. Relationships between topology and the steric papameter. Es' - topology as a tool for the correlation and prediction of steric effects. // Tetahedron. 1,980. Vol. 36. N 6. P. 759 - 768.

194. De Tar De Los F. Calculation of Steric Effects in Reactions. // J. Am. Chem. Soc. 1974. Vol. 96. N 4. P. 1254 1255.

195. Cipiciani A., Linda P., Savelli G. Hydrolysis of amides. Steric effects on kinetics and mechanism of the basic hydrolysis of N-acylcarbazoles. // J. Heterocycl. Chem. 1979. Vol. 16. N 4. P. 677 678.

196. Dubois J.-E., Balou D. Substitution aromatique electrophile. Bromuration de methoxy-benzenes. Evaluation de l'effet sterique de substituants alkyles volumineux. // Nouv. j. chim. 1981. Vol. 5. N 1. P. 33 38.

197. Опейда И.А., Тимохин В. И. О стерических факторах в реакциях алкилбензолов с перекисными радикалами. // Укр. хим. ж. 1978. Т. 44. N 2. С. 187 190.

198. Bott G., Field L.D., Sternhell S. Steric Effects. A Study of a Rationally Designed System. // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. N 17. P. 5618 5626.

199. Бердников А.В., Докторов А.Б. Стерический фактор в элементарном акте в жидкой фазе. // Теоретическая и экспериментальная химия. 1981. Т. 17. N 3. С. 318 326.

200. Дюмаев К.M., Королев Б.А. Влияние сольватации на кислотно-основные свойства органических соединений в различных средах. // Успехи химии. 1980. Т. 49. Вып. 11. С. 2065 -2085. ■

201. Charton M., Charton B.I. Hyperconjugation as a parameter in correlation analysis. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. N 1. P. 8 13: ibid. 1982. T. 25. N 1. C. 20 - 23.

202. Genis-Cortois D., Vidal В. New spectroscopic proof supporting the exitence of б-п-coupling between Phenyl and a-C-Atom. // Spectrosc. Lett. 1983. Vol. 17. N 4. P. 267 274.

203. Cooney B.T., Happer D.A.R. The Baker-Nathan order hyperconjugation or solvent effect ? // Austral. J. Chem. 1987. Vol. 40. N 9. P. 1537 1544.

204. Качурин 0.И., Зарайский А.П. Влияние растворителей на ориентацию при сульфировании толуола серной кислотой. // Укр. хим. ж. 1973. Т. 39. N 1. С. 12 16.

205. Fahrney D. E., Gold A.M. Sulfonyl Fluoride as Inhibitors of Esterases. // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 4. P. 997 1000.

206. Качурйн 0.И., Величко Л. И., Зарайский А. П. Межфазный катализ в реакциях злектрофильного замещения. IY. Реакционная способность аренов в условиях катализируемого межфазного нитрования. // ЖОрХ. 1995. Т. 31. Вып. 5. С. 705 -711.

207. Харлампович Г.Д., Чуркин Ю. В. Фенолы. М.: Химия. 1974. С. 131.

208. Cerfontain H., Koeberg-Telder A., Van Kuipers E. Aromatic sulfonation. XXXYII. The Sulphur Trioxide Sulphonation of Toluene and Some o-Dialkylbenzenes and Benzocycloalkenes. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1972. N 14. P. 2091 2093.

209. Крылов E.H., Хутова Т. А. Ориентация сульфогруппы при кинетическом контроле реакции сульфирования алкилбензолов в растворителях. // ЖОХ. 1977. Т. 47. Вып. С. 1601 1605.

210. Крылов Е.Н., Хутова Т.А., Козлов В.А. Влияние эффектов сольватации и параметров заместителей на ориентацию при сульфировании алкилбензолов в растворителях. // Изв. вузов.

211. Сер. хим. и хим. технол. 1976. Т. 19. Вып. И. С. 1679-1681.

212. Крылов Е.Н., Козлов В. А. Сульфирование зтилбензола в присутствии водоотнимающих средств. 11 Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1975. Т. 18. Вып. С. 833 836.

213. Яновская JI. А. Современные теоретические основы органической химии. М. : Химия. 1978. С. 130, 170 178.

214. Soc. Perkin Trans. P. 2. 1974. N 5. P. 536 542.

215. Ris C., Cerfontain H. Aromatic sulfonation. XXXIII. Effects of sulfonic acid addends upon the isomer distribution in the sulfonation of toluene with sulfuric acid. // Rec. trav. chim. 1972. Vol. 91. N 4. P. 583 586.

216. Ananthanarayan K.A., Sorensen T. S. Equlibria studies of te-traalkylcyclohexenyl cations. // Can. J. Chem. 1972. Vol. 50. N 21. P. 3550 3557.

217. Барвинская И.К., Спрысков А. А. Ориентация нитрогруппы при низких температурах нитрования бензолсульфоната натрия. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1970. Т. 13. Вып. 6. ' С. 802 803.

218. Паркер А. Дж. Влияние сольватации на свойства анионов в ди-полярных апротонных растворителях. // Успехи химии. 1963. Т. 32. N 10. С. 1270 1295.

219. Taft R.W. Polar and Steric Substuent Constants for Aliphatic and o-Benzoate Groups from Rates of Esterification and Hydrolysis of Esters. // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. N . P. 3120.

220. Райхардт X. Растворители в органической химии. М. : Мир. 1991. 763 с.

221. Коппель И.А. Приближенная взаимосвязь между стерическими постоянными Es и индукционными постоянными б* и числом альфа-Н- атомов для алкильных заместителей. // Реакц. спо-собн. орг. соед. 1965. Т. 2. Вып. 1(2). С. 26 32.

222. Барвинская И. К. Ориентация нитрогруппы в реакции нитрования ароматических соединений при низких температурах. Автореферат диссканд. хим. наук. Иваново. 1969. 28 с.

223. De Vries Н., Cerfontain Н. Aromatic sulfonation. P. XYIII. Ortosubstitution in the sulfonation of monoalkylbenzenes with sulphuric acid. // Rec. trav. chim. 1967. Vol. 86. N 9. P. 873 878.

224. Крылов E.H., Козлов В.А. Сульфирование каменноугольного ксилола. // Труды Ивановск. хим. тех. ин-та. 1974. Т. 17. С. 130 131.

225. Zimmerman J.J., Yan Suh-Jen. Ortho effectin alkaline hydrolysis of ortho-substituted benzoylglicine esters. // J. Pharm. Sci. 1973. Vol. 62. N 6. P. 902 907. РЖХим 1973. 24Б1198.

226. Пирсон P. Д. Жесткие и мягкие кислоты и основания. // Успехи химии. 1971. Т. 40. Вып. 7. С. 1259 1282. Parr R.G., Pearson R.G. Absolute hardness. // J.Am. Chem. Soc. 1983. -.Vol. 105. N 26. P. 7512 - 7516.

227. Gray F.W., Krems I.J. Distribution of para and orto Isomers in Some Model Long Chain Alkylobenzenesulfonate. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 1. P. 209 212.

228. Козлов В.А., Петрова P.А., Спрысков А.А. Изучение реакциисульфирования. Сульфирование толуола галогенсульфоновыми кислотами. // Труды Ивановск. хим.- тех. ин-та. 1973. Т.16. С. 134 136.

229. Kaandorp A.W., Cerfontain Н., Sixma F.L.J. Aromatic Sulphonation. Part Y. A kinetic study on the sulphonation of toluene, ethylbenzene and isopropylbenzene in aqueous sulphuric acid. // Rec. trav. chim. 1963. Vol. 82. N 2. P. 113 120.

230. С. 31 34. Гнедин Б.Г., Рудакова Н.И. Кинетика реакции сульфирования бензола хлорсульфоновой кислотой в среде 1,2-дихлорэтана. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1972. Т. 15. Вып. 5. С. 716 - 719.

231. Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир. 1981. Т. 1. С. 44. (678 е.).

232. Baker J.V., Nathan W. S. The Mechanism of Aromatic Side-chain Reaction with Special Reference to the Polar Effects of Substituents. P. Y. The Polar Effects of Alkyl Groups. // J. Chem. Soc. 1935. P. 1844 1847. P. IY 18401844. P. YI. 1847 1849.

233. Himoe A., Stock L.M. Rates and Relative Rates of Chlorination of Benzene, Toluene and t-Butylbenzene in Carboxvlic Acid Solvent. The Influence of Solvent on the Baker-Nathan Effect. // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. N 6. P. 1452 1457.

234. Сайке П. Механизмы органических реакций.М.: Химия. 1973. С. 41 42, 154 - 163.

235. Дьюар М. Сверхсопряжение. М.: Мир. 1965. С. 205.

236. Синотова Е. Н., Крылов Е. Н. Ориентация при метилировании и фенилировании алкилбензолов катионами, генерированными радиохимически. // ЖОХ. 1987. Т. 57. Вып. 5. С. 1165 1172.

237. Carver F.J., Hunter С.A., Seward Е.М. Structure-activity relationship for quantifying aromatic interactions. // Chem. Comm. Chem. Soc. 1998. N 7. P. 775 -776.

238. Дьяченко А.И., Иоффэ А.И., Фаустов В.И., Нефедов О.М. Количественное описание реакций электрофильного ароматического замещения с позиций теории возмущений. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. N 10. С. 2394 2395.

239. Парфенюк В. И. Термодинамика сольватации индивидуальных ионов и свойства растворов на границе раздела фаз. Дис-с.докт. хим. наук. Иваново. 2000. С. 18 19. (189 е.).

240. Соломатин Г.Г., Филиппов М.П., Шигалевский В. А. Диангидрид нафталинтетракарбоновой кислоты в реакциях электрофильного замещения. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 4. С. 877 880.

241. Inagaki S. Orbital Phase Explanation of Regioselectivity of Organic Reactions. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1984. Vol. 57. N 12. P. 3599 3600.

242. Пальм H., Пальм В. Проверка модифицированного подхода к эффектам сольватации на основе расширенного комплекта серий данных. /// ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 8. С. 1111 1139.

243. Burdett J. К. Electrophilic Aromatic Substitution and the Moment Method. // Struct. Chem. 1990. Vol. 1. N 1. P. 5-13.

244. Pross A. Limitation of the reactivity-selectivity principle. // Isr. J. Chem. 1985. Vol. 26. N 4. P. 390-394.

245. Le Noble W. J., Wheland P.W. The Entropies of Activation on the Nitration of Ethyl Benzoate. // J. Am. Chem. Soc. 1958. Vol. 80. P. 5397.

246. Гордон A., Форд P. Спутник химика. M .: Мир. 1976. С. 167,172. Табл. 76.

247. Stock L.M. The Competitive Nitration of Toluene and t-Butvlbenzene. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. N 10. P. 4120 4121.

248. Olah G.A., Fung A.P., Narang S.C., Olah J.A. Aromatic substution. 48. Boron trifluoride catalysed nitration of aromatic hydrocarbons in acetonitryle solution. // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. N 17. P. 3533 3537.

249. Бутовецкий 3.H., Фаляхов И.Ф., Шарнин Г.П. Реакционная способность ароматических соединений в реакции нитрования. // ЖОрХ. 1973. Т. 9. Вып. 4. С. 730 732.

250. Knowles J.R., Norman R.O.C., Radda G.H. A Quantitqtive Treatment of Electrophilic Aromatic Substitution. // J. Chem. Soc. 1960. N. 25. P. 4885 4896.

251. Рудаков E.C., Лобачев В. Л. Кинетика, селективность и механизмы активации аренов электрофильными окислительными реагентами. // Изв. СОАН СССР. 1987. N 9. Вып. 3. С. 25 40.

252. Rodriquez J.A.R., Filho A. P.O., Moran P.J.S. Regioselectivity of the mononitration of alkylbenzenes by immobilized acyl nitrates. // Synth. Comm. 1999. Vol. 29. N 12. P. 2169 2174.

253. Наги A.M., Зубков Э.А., Шубин В.Г. Нитрование ароматических соединений азотной кислотой на цеолите. // Изв. АН СССР, сер. хим. 1989. N 8. С. 1933 1934.

254. Delaude L., Laszlo P., Smith K. Veightened selectivity in aromatic nitration and chlorination by use of solid supports and catalysts. // Accounts Chem. Res. 1993. Vol. 26. N 12. P. 607 -613.

255. Wright O.L. Process of nitration aromatic hydrocarbons aided by aromatic ion exchange resin. Pat. USA N 2948759. РЖХим 1961. 24Л162П.

256. Шутов Г.М., Берг В.К. Реакции нитроний-катиона. YII. Нитрование и окисление ароматических динитросоединений серноа-зотными кислотными смесями. // Ж. 1974. Т. 48. N 10. С. 2452 2456. РЖХим 1975. 6)1(57.

257. Masci B. Effect of crown ethers on the selectivity of aromatic nitration. // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 21. P. 4081 4087.

258. Чепраков А.В., Махоньков И.H., Белецкая И.П. Увеличение па-раселективности нитрования алкилбензолов в присутствии ари-лиодидов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. N 3. С.714 716.

259. Рыдванский Ю.В., Евтюгин Г.А., Семенов Д.А., Каргин Ю.М. Анодное нитрование органических соединений. 2. Конкурентное нитрование систем толуол-бензол и хлорбензол-бензол.

260. ЖОХ. 1986. Т. 56. Вып. 9. С. 2140 2143.

261. Spitzer U.A., Stewart R. Trifluoroacetic Acid as a Medium for Aromatic Nitration Using Sodium Nitrate. // J. Org. Chem. 1974. Vol. 39. N 26. P. 3936 3937.

262. Пальм В. А. Строение и реакционная способность органических соединений. (Количественные закономерности). // Успехи химии. 1961. Т. 30. Вып. 9. С. 1069 1123.

263. Stock L.M., Wright I.L. Mercury salt catalysed nitration of benzene derivatives. // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. N 20. P. 3467 3470.

264. Хелевин P.H. Кинетика гидролиза аминобензолсульфокислот в соляной кислоте. // ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып. 10. С. 2352 -2356. Хелевин Р.Н. Кинетика и механизм гидролиза амино-сульфокислот бензольного ряда. // I0X. 1981. Т. 51. Вып. 3. С. 613 621.

265. Greenop M.W., Thomas С.В. // Nitration of alkylbenzenes catalysed by mercury(II), thalliumCIII) and lead(IY). // J.

266. Laaby K.K., Gettvert V.J. Electrophilic Nitration of Aromatics in Ionic Liquid Solvents. // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. N 1. P. 35 40.

267. Liler M. Reaction mechanisms in sulphuric acid and other strong acid solution. Organic chemistry. Vol. 23. P. 269 -'282. in: Lectures in Chemistry. The University of Newcastle-upon-Tyne. N.-Y.: Academic Press. 1971. 350 p.

268. Olah G.A. Germain A., Lin C.H., Forsyth D.A. // J. Am. Chem. Soc. 1975. Vol. 97. N 10. P. 2928 2929.

269. Рудаков E.C. Солевые эффекты в реакциях между ионом и незаряженными субстратами в водных средах. // ДАН СССР. 1984. Т. 275. N 3. С. 666 669.

270. Marziano N.C., Sampoli М. A Simple Linear Description of Rate Profiles for the Nitration of Aromatic Compounds in the Critical Range 80 98 w« Sulphuric Acid. // J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1983. N 9. P. 523 - 524.

271. Rudakov E.S. General equation for the dissotiative heterolytic reaction rate and correction to the Bronsted 'Relationship. // React. Kinet. and Catal. Lett. 1981. Vol. 17. N 3/4. P. 215 219.

272. Hynes J.T. Charge transfer reaction dynamics in polar solvents. // Abstr. of Pap. 197-th ACS Nat. Meet. Dallas. Tex. 1989. P. 804. РЖХим 1990. 9Б4122.

273. Rudakov E.S., Lobachev V.L. Ignatenko V.M., Velichko L.I., Savunenko 0.B. Abnormal positional selectivity of toluene nitration with acetylnitrate. // Reakt. Kinet. and Catal. Lett. 1988. Vol. 36. N 1. P. 79 84.

274. Albright L.F., Schifferle D.F. Hanson C. Reaction occuring in the organic phase during aromatic nitration. // J. Appl. Chem. and Biotechnol. 1976. Vol. 26. N 9. P. 522 525.

275. ZouYi., Jonhson M.A., Tsai Chin-Che. Modeling romatic Nitration Reactions Using Graph-Theoretic Transforms. // J. Chem. Inf. and Comput. Sci. 1990. Vol. 30. N 4. P. 442-450.

276. Ikeda Y., Manda Т. (яп.). // J. Nat. Chem. Lab. Ind. 1980.

277. El-Dusouqui О.И., Mahmud K.A.M., Sulfab Y. Pi-Complex formation and collapse in electrophilic halogenation of aromatic substrates. // Tetrahedron Letters. 1987. Vol. 28. N 21. P. 2417 2420.

278. Conselier J.-P. Bromation des aromatiques dans le dioxyde de soufre. // Bull. Soc. Chim. Franse. 1971. N 5. P. 1785 -1788.

279. Беленький JI. И. Активность и селективность при электро-фильном замещении пятичленных гетероциклов. // ХГС. 1980. N 12. С. 1587 1605.

280. Rao T.S., Jykar R.N., Dangat V.T. A catalytic effect of the chloride ion by aromatic chlorination in aqueous solutions. // Curr. Sci. (India). 1986. Vol. 55. N 10. P. 483 487.

281. Shashidhar G. V. S., Satyanarayana N., Sundaram E. V.

282. Taylor R. Substitution Reaction in Aromatic Systems. // Chi mi a. 1968. Vol. 22. N 1. P. 1 64.

283. Махоньков Д.И., Родкин М.А., Белецкая И.Н. Соли металлов переменной валентности в процессах окисления алкиларомати-ческих соединений с подсадкой нуклеофила. // Изв. СОАН СССР. Сер. хим. 1987. N 9. Вып. 3. С. 4-11.

284. Brittain J.M., de la Mare P.B.D., Norman P. A. Substitution meta- to an aromatic hydroxyl group. // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. N 42. P. 4111 4112.

285. Родыгин М.Ю., Михайлов В.А., Савелова В.А., Черновол П.А. Дибромат бисдиметилацетамид водорода новый бромирунщий агент. // ЖОрХ. 1992. Т. 28. Вып.9. С. 1926 - 1927.

286. Михайлов М.А., Савелова В.А., Родыгин М.Ю. Селективное бро-мирование фенолов. // ЖОрХ. 1993. Т. 29. Вып. И. С. 2251 -2255.

287. Дорфман А.Я., Алешкова М.М. Селективное окислительное бро-мирование ароматических соединений с участием кислорода в сернокислотном растворе НВг и азотной кислоты. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 11. С. 1668 1680

288. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир. 1987. Т. 1. С. 92 -94. Т. 2. С. 308.

289. Крылов Е.Н., Хохлова С. Г. Эффекты Натана-Бейкера при гетерогенном сульфировании алкилбензолов. // ЖОХ. 1982. Т. 52. Вып. 2. С. 390 393.

290. Зарайский А. П. Подавление эффектов прямого полярного сопряжения и асимметрия проводимости электронных эффектов бифе-ниленовой системой. // ЖОХ. 1987. Г. 57. N 10. С. 2390 -2391.

291. Glyde E., Taylor R. Electrophilic reactivity ability on pyrolyse. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. 2. 1977. N 5. P. 678 685.

292. Kovachic P., Levisky J.A. Goralsky C.T. Amination of alkyl-benzenes with trichloroamine-aluminium chloride. Synthetic utility and theoretical aspects. // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. N 1. P. 100 103.

293. Kovachic P., Levisky J.A. Relative reactivities in amination of benzene and alkylbenzenes with trichloroamine-aluminium bromide. Evidence for 6-substitution. // J. Am. Chem. Soc. 1965. Vol. 88. N 5. P. 1000 1005.

294. Tanaka K. Ponderal Effects in Substitution Reactions. // J. Synt. Org. Chem. Japan. 1983. Vol. 41. N 10. P. 904 913. PJKXmm 1984. 1154094.

295. Balaban A. T. Steric versus electronic effects of deiterium. in: Synth, and. Appl. Isot. Labelled Compounds. // Proc. Int. Symp. Kansas Sity. Amsterdam: Mo. 1983. P. 237 242.

296. Muller P., Mareda J. Steric effects on reaction rate. XI.// J. Comput. Chem. 1989. Vol.10. N 7. P. 863 868.

297. Roberts R.M. G., Sadri A.R. Studies in trifluoromethanesul-fonic acid. II Tetrahedron. 1983. Vol. 39. N1. P. 137-142.

298. Arata L, Toyoshima K. // Shokubai. Catalyst. 1975. Vol.17. N 4. 98P 101P Сяп.). РЖХим 1976 15Ж164.

299. Bertran J., Anguiano J., Oliva A. The Electrophile Process in Nucleophile Electrophile Combination Reaction. // Croat. Chem. Acta. 1983. Vol. 56. N 2. P. 169 - 173.

300. Кожевников И. В. Ориентация палладирования ароматических соединений. Факторы парциальных скоростей для толуола в уксусной кислоте. // ДАН СССР. 1980. Т. 252. N 4. С. 915919.

301. Al-Azzawi S.F., Roberts R.M.G. Kinetics and mechanism "of thalliation of aromatic hydrocarbons in trifluoroacetic acid solution. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. 2. 1982. N 6. P. 677 680.

302. Kozhevnikov I.V. Mechanism of aromatic hydrocarbons palladation in acetic acid solution. // React. Kinet. and Katal. Lett. 1981. Vol. 17. N 3 4. P. 233 - 238.

303. Co1osimo M. Bucci R. Gas-phase metylation of toluene with dimethylhalogenonium ions. // Bull. Soc. chim. belg. 1982. Vol. 91. N 5. P. 415.

304. Cacace F., Crestoni M.E., Fornarini S., Gabrielli R. Cationic aromatic silylation in the gas phase. // Int. J. Mass. Spectrom. and Ion Process. 1988. Vol. 84. N 1-2. P.17 32.

305. Speranza M., Sparapani C. Gas-phase acylation reaction. Substrate and positional selectivity. // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. N 9. P. 3120 -3124.

306. Attina M., Cacace F., Giranni G., Giacomello P. Aromatic substitution in the gas phase. Alkylation of benzene and xylene with i-Pr+. // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. N 8. P. 2611 2615.

307. Robin D., Hudhomme P., Audier H.E. // Adv. Mass. Spectrom. 1989. V. 11A. P. 614 615.

308. Cacace F., Speranza M. Nuclear-decay techniqes. in: Techn. Study Ion-Molec. React. N.-Y.: Wiley. 1988. P. 287 323. Cacace F. The Radiolytic Approach to Gas-Phase Ion Chemistry. // Acc. Chem. Res. 1988. Vol. 21. N 1. P. 215 - 222.

309. Dewar M.S.J., Zoebisch E.Q., Healy E.F., Stewart J.J. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model. // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N 13. P. 3902 3909.'

310. Крылов E. H., Хромова И. H. Нитрование алкилбензолов азотной кислотой в органических растворителях. Субстратная и позиционная селективность. // ЖОрХ. 1985. Т. 21. Вып. И. С. 2382 2390.

311. Крылов Е.Н., Парамонова 0. К. Бромирование алкилбензолов в растворителях: субстратная и позиционная селективность реакции и эффекты заместителей. // ЖОрХ. 1988. Т. 24. Вып. 1.1. С. 168 174.

312. Johnson C.D. Selectivity in electrophilic aromatic and heteroaromatic substitution. // Chem. and Ind. 1973. N 3.1. P. 119 122.

313. Cacace F. Gas-pase Ion Chemistry in the 21st Century. // Pure and Appl. Chem. 1997. Vol. 69. N 2. P. 227 229.

314. Aliprandi B. Cacace F., Cipollini R. Gas-Phase Alkylation of Trimethylbenzenes by i-Pand t-Bu+. Evidence for Steric Hindrance in Deprotonation of Gaseous Arenium Ions. // Radiochimica acta. 1982. Vol. 31. N 1 2. P. 107 - 111.

315. Качурин 0. И., Величко Jl. И. Сульфирование нафталина серной кислотой в нитробензоле. Кинетика и ориентация. // Укр. хим. ж. 1977. Т. 43. N 1. С. 62 67.

316. BelsonD.J., Strachan A.N. Aromatic nitration by aqueous nitric acid. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. 2. 1989. N 1. P. 15 19.

317. Manglik A., Moody R.В., Schofield К. et al. Electrophilic arimatic substitution. P. 27. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. 2. 1981. N 10. P. 1358 1366.

318. Кодолов B.A. О возможности расчета величин Es из уравнения Тафта, if Реакц. способн. орг. соед. 1965. Т. 2. N 2. С. И 13. Кодолов В.И., Семернева Г.А., Максимов A.A., Спасский

319. С. С. К вопросу о б-величинах в уравнении Гаммета. // 1ФХ. 1977. Т. 51. N8. С. 2133-2134. Деп.ВИНИТИ 1977. М481-77Деп.

320. De La Mare P.B.D., Harvey J.Т., Sassan M., Varma S. The Kinetics and Mechanisms of Aromatic Halogen Substitution. P. 7. Some Experiments relating to the Halogenation of Toluene and t-Butylbenzene. // J. Chem. Soc. 1958. P. 2756 2760.

321. Stock L.M., Himoe A. Rates, related rates and product distribution in aromatic reactions. // J. Am. Chem. Soc. 196L Vol. 83. N 20. P. 4605 4609.

322. Brown H.C., Stock L.M. Relative Rates of Bromination of Benzene and the Methylbenzene. Partial Rate Factors for the Bromination Reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. N 6. P. 1421 1425.

323. Ерыкалов Ю. Г. Исследование изомерных превращений полигалои-добензолов в присутствии некоторых сопряженных кислот. Дис-с.докт. хим. наук. Иваново. 1973. 227 с. Библ. 195 218

324. Крылов Е.Н., Козлов В.А., Спрысков А.А. Изомеризация этил-бензолсульфокислот. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1975. Т. 18. N 1. С. 58 63.

325. Крылов Е.Н. Соотношение пара- и орто-изомеров в равновесных смесях ароматических сульфокислот. // ЖОХ. 1978. Т. 48. Вып. И. С. 2475 2478.

326. Milligan В., Miller D. Method of the selective nitration of alkylbenzenes. Pat. USA N 3957889. РЖХим 1976 6Н166П.

327. Лобачев В.А., Рудаков Е.С., Савуненко О.Б. Субстратная и позиционная селективность нитрования галогенбензолов и анизола ацетилнитратом в СС14 и нитроний-кашшом в серной кислоте. // Укр. хим. журнал. 1989. Т. 55. N 4. С. 416 420.

328. Иванов А.Н. Изучение кислотнокатализируемых реакций образования и превращения сульфонов бензольного ряда. Автореферат дисс— канд. хим. наук. 1976. 28 с.

329. Рудаков Е.С. Равновесная сольватация переходного состояния и принцип микроскопической обратимости. // ДАН СССР. 1976. Т. 231. N 2. С. 399 401.

330. Janssen M.J., DeLong F. Conjugation over the sulfone group. // Int. J. Sulfur Chem. 1972. Vol. A2. N 3. P. 200 201. РЖХим 1975 13Б76.

331. Rayez J.С., Dannenberg J.J. A theoretical study of the effect of solvation by trifluoroacetic acid upon the electrophilic substitution of toluene. // Tetrahedron Letters. 1977. N 8. P. 671 674.

332. Белецкая И. П., Махоньков-Д. И. Окисление алкилароматических углеводородов солями переходных металлов. // Успехи химии. 1981. Т. 50. Вып. 6. С. 1007 1045.

333. Вып. 3. С. 78 87. б)Гинзбург О.Ф., Синев В.В. Изменение реакционной способности карбкатионов под влиянием структурных факторов и сольватационных эффектов. // Там же, с. 2 - 78.

334. Эпиотис Н. Структурная теория органической химии. М. : Мир. 1982. С. 201 205, 306. 330 с.

335. Nguyen М.-Т., Hegarty A.F. Protonation of Nitric Acid and Formation of N02+. An an initio Study. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. 2. 1984. N 12. P. 2043 2045.

336. Абронин И. A., Черкасов А.В., Жидомиров Г.М. Квантовохими-ческое исследование влияние растворителя на электронную структуру и реакционную способность молекул. // ЖФХ. 1980. • Т. 54. N 7. С. 1888 1890.

337. Politzer Р., Jayasuriya К., Sioberg P., Laurence P.R. Properties of Some Possible Intermediate Stages in the Nitration of Benzene and Toluene. // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. N 5. P. 1174 1177.

338. Имянитов H. С. Шмелев Г.И. Сродство к электрону как количественная характеристика индукционного эффекта. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 5. С. 900 905.

339. Klopman G. Chemical Reactivity and the Concept of Charge and Frontier Controlled Reactions. // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 81. N 2. P. 223 - 234.

340. Даниэле Ф., Олберти P. Физическая химия. M. :Мир. 1978. С. 169.

341. Harris G.F.P. / Industrial and Laboratory Nitrations. ACS Symp. Ser. 22. Ed. Albright L.F., Hanson C. Washington. D. C. 1976. P. 300 312.

342. Каргин Ю.М., Рыдванский Ю.В., Евтюгин Г.А., Семенов Д.А., Ягин П.В., Пунегова Л.Н., Марченко Г.А. Анодное нитрование органических соединений. I. Ароматические соединения. // ЖОХ. 1986. Т. 56. Вып. 9. С. 2112 2115.

343. Андреев С.А., Лебедев Б.А., Целинский И.В. N-нитрование амидов. YII. Кинетика нитролиза N, N-диалкиламидов карбоно-вых кислот N02BF4 в ацетонитриле. // ЖОрХ. 1980. Т. 16. Вып. 7. С. 1360 1365. Там же, С. 1365 - 1370, 1370 - 1374, 1374 - 1376.

344. Moerlein S.M., Velch M.J., Wolf A.P. Reactions with Aromatic Compounds of Recording Bromine Atoms Formed from the7b',77Kr -> 76,77Br Transformations. Liquid-Phase Reactions. // J. Am. Chem. Soc. 1983. Vol. 105. N 16. P. 5418 5428.

345. Савин E.A., Неделькин В. И. Сульфурилхлорид в химии органических-соединений серы. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 3. С. 327 342.

346. Ясинский О.А. Строение и реакционная способность бифенильных нитросоединений с мостиковыми связями. Дисс----докт.хим. наук. Ярославль. 1998. 367 с. Библ. 331 367.

347. Rogne 0. Steric hindrance in the reaction of aromatic sulfonyl chlorides with anilines. Effect of 2-methyl and 2,6-dimethyl substituente in aniline. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. P.2. 1972. N 4. P. 472 474.

348. Арата И., Тоесима К. Каталитическое действие сульфатов железа (II) и (III) на реакцию Фриделя-Крафтса. // Секубай. Catalyst. 1975. Vol. 17. P. 98Р 101Р. РЖХим 1976. 15Ж164.

349. Коптюг В.А. Реакции ароматических соединений с электрофиль-ными реагентами. // Журнал ВХ0 им. Д.И.Менделеева. 1976. Т. 21. N 3. С. 247 253.

350. Olah G.A., Kobayashi Sh., Nishimura J. Aromatic Substitution. XXXI. Friedel-Crafts of Benzene and Toluene with Alkyl- and Arylsulfonyl Halides and Anhydrides. 1973. Vol. 95. N 2. P. 564 569.

351. Cacace F., Giacomello P. Aromatic Substitutions by yH3]Methyl Decay Ions. A Comparative Study of the Gas- and Liquidphase Attack on Benzene and Toluene. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. 2. N 7. P. 652 658.

352. Brown H.C., Marino G. Rate Data and Isomer Distribution in the Acetylation and Benzoylation of Ethyl-, Isopropyl- and t-Butylbenzene. Partial Rate Factors for the Acylation Reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 21. P.5611-5615.

353. Захаров А.Г. Образование и изомеризация моносульфокислот фторбензола. Автореф. дисс—канд. хим. наук. Иваново. 1971. 24 с. Дисс. 102 с. Библ. 123 назв.

354. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика oj>-ганических соединений. М.: Мир. 1971. С. 134, 224 714. Приложение. С. XXXYIII.

355. Wanders А. С.М., Cerfontain Н., Kort C.W.F. Kinetics of the isomerisation of toluenesulfonic acids in aqueous sulfuric acid. // Rec. trav. chim. 1967. Vol. 86. N 3. P. 301 317.

356. Muramoto Y. // Kagaku to koguo. Sci. and Industry (Japan). 1958. Vol. 33. N 7. P. 265 (яп.). РЖХим 1960. 65311.

357. Спрысков A.A., Козлов В. А. Изомеризация толуолсульфокислот. // Изв. вузов. Сер. химия и химическая технология. 1969. Т. 12. Вып. 2. С. 166 169.

358. Спрысков А.А., Качурин 0.И. Изучение реакции сульфирования. XLYII. Об изучении гидролиза хлорбензолсульфокислоты методом радиоактивных индикаторов. // ЖОХ. 1958. Т. 28. Вып. 1. С. 1642 1646.

359. Кукушкин Е. П. Образование и изомеризация моносульфокислотбромбензола. Автореф. диссканд. хим. наук. Иваново.1971. 222 с.

360. Хелевин Р.Н., Спрысков А. А. Изомеризация фенолсульфокислот.

361. Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1968. Т. Вып. 10. С. 1139 1142.

362. Старков С.П., Спрысков А.А. Изучение реакции сульфирования. XLIY. Изомеризация бензолдисульфокислот. // ЖОХ. 1957. Т. 27. Вып. И. С. 3067 3071.

363. Потапова Т. И., Спрысков А.А., Кукушкин Е.П. // Изомеризация бромбензолсульфокислот. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1971. Т. 14. Вып. 4. С. 552 556.

364. Караваев Б.И., Спрысков А.А., Захаров А.Г. Изомеризация мо-носульфокислот фторбензола. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1972. Т. 15. Вып. 9. С. 1356 1360.

365. Borders C.L., McDonell М.С., Chambers J.L. Synthesis of sulfonyl fluorides by use of a fluorid ion exchange resin. // J. Org Chem. 1972. Vol. 37. N 22. P. 3549 3550. РЖХим 1973. 6Ж261.

366. Веденяева А.Г., Романовский Б. В. Термодинамика реакций изомеризации и диспропорционирования диметилбензолов. / В кн. Исследования в области синтеза и катализа органических соединений. Саратов. : Изд. СГУ. 1983. С. 170 174.

367. Saunders A., Sawistowski Н. Correlation of activity coefficients of water in solution of sulphuric acid and toluenesulphonic acid. // J. Appl. Chem. Biotech. 1973*. Vol. 23. P. Ill 114.

368. Нестерова И.A., Нестерова Т. H., Пимерзин А.А., Назмутдинов А. Р. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации алкилфторбензолов. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2001. Т. 44. Вып. 1. С. 26 34.

369. Нестеров И.А. Исследование и прогнозирование равновесия позиционной изомеризации алкилбензолов и их функциональных производных. Автореф. дисс—канд. хим. наук. Самара. 2001. 24 с.

370. McCauley D.A., Lien А.Р. Isomerization of the Methylbenze-nes. // J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74. N24. P. 6246-6250.

371. Kuo-Chen Chou, Forsen S. Graphical rules for the equilibria systems. // Can. J. Chem. 1981. Vol. 59. N 4. P. 737 755.

372. Козлов В.А. Расчет равновесного изомерного состава ароматических сульфокислот. // Докл. научн.техн. конф. ИХТИ. 1973. С. 151 154.

373. Smith W.R., Missen R.W. The Effect of Isomerization on Chemical Equlibrium. // Can. J. Chem. 1974. Vol. 52. N 2. P. 280 282.

374. Самошин В.В., Зефиров H. С. Зависимость свободных энергий изомеризационных равновесий от полярности среды. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 3. С. 1771 1772. Самошин В.В., Зефиров

375. H. С. Эмпирический метод оценки положения конформационного равновесия в газовой фазе. // ЖОрХ. 1981. Т. 17. Вып. 6. С. 1319 1320.

376. Русин А.Д., Яковлев 0.П. Термодинамический анализ сложных равновесий в газовой фазе по экспериментальным данным. / В кн. Математика в химической термодинамике. Новосибирск. 1980. С. 130 135.

377. Olah G.A., William S.T., Dear R.E.A. Friedel-Crafts Isomerization. III. Aluminium Bromide Catalysed Isomerization of Bromofluorobenzenes, Bromochlоrobenzenes and Dibrombenzenes. // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. N 6. P. 3455 3464.

378. Augustijn G.J.P., Kooyman E.C. Equilibration of benzene derivatives. Part III. Mono- and poly-substituted iodo- and bromobenzenes. // Rev. trav. chim. 1967. Vol. 86. P.122-128.

379. VerweyJ., Wolters J.Sr., Kooyman E.C. Equilibration of benzene derivatives. Part IY. Isomer equilibria among1.2-disubstituted phenyl mercuric acetates. // Rec. Trav.

380. Allen R.H., Jates L.D. Kinetics of Three-compounds Equlibration. II. Isomerization of Xylene. // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N. P. 5289 5292 .

381. Иоффе Б.Ф., Лемман P., Столяров Б.В. Изомеризация и ориентация при алкилировании толуола бутиловыми спиртами. // Нефтехимия. 1969. Т. 9. Вып. 3. С. 386 393.

382. Olah G.A., Carlson G.G., Lapierre J.С. Friedel-Crafts Isomerization. X. Aluminium chloride catalysed isomerization of the di-t-butylbenzenes. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. N 9. P. 2687 2689.

383. Olah G.A., Meyer M.W., Overchuk N.A. Friedel-Crafts Isomerisazion. YIII. Aluminium Chloride Induced Isomerization of the Diethylbenzene. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. N 8. P. 2313 2315.

384. PitzerK. R., Scott D. W. The Thermodynamics and Molecular Structure of Benzene and Its Methyl Derivatives. // J. Am. Chem. Soc. 1943. Vol. 65. N 5. P. 803 829.

385. Бураев В. И. Количественное описание изомерных превращений замещенных ароматических соединений, протекающих под влиянием кислотных катализаторов. Дисс. канд. хим. наук. Новосибирск. 1978. 129 с. Библ. 119 124.

386. Olah G.A., Meyer M.W., Overchuck N.A. Friedel-Crafts Isomerisazion. YII. Aluminium Chloride Induced Isomerization of the t-Butyltoluenes. // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. N. 8. P. 2310 2313.

387. Allen R.H., Alfrey T, Jates L.D. Relative Reactivities in Amination of Benzene and Alkylbenzenes with Trichloroamine

388. Aluminium Bromide. Evidence of б Substitution. //J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 1. P. 42 46. 5241 Weingarten H. Aluminium Chloride Induced Isomerization of the Chlorinated Biphenyls. // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. N 6. P. 2024 - 2026.

389. Olah G.A., Meyer M.W. Friedel-Crafts Isomerisazion. YI. Aluminium Chloride Catalysed Isomerization of the Fluorobyphenyls. // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 28. N 7. P. 1912 1914.

390. Kooyman E. C. Equlibration and vapour phase halogenation of benzene derivatives. // Pure and Appl. Chem. 1963. Vol.7. N 2-3. P. 193 202.

391. Hine J. The Hammet and Taft Equation. // in: Structural Effects on Equilibria in Organic Chemistry. N. -Y.London, Sydney, Toronto. J. Wiley Intersci. Publ. 1975. P. 55 -102. (347 p.).

392. Л.А. М. : Мир. 1977. С. 43, 228, 282. (695 е.). 534. Корн Г., Корн Т. Справочник по математике. М. : Наука. 1970. С. 49.

393. Лещев В.П., Воскун М.Д., Клюев М.В., Спрысков А.А. Изомеризация дифенилдисульфокислот. // Доклады научно-технической конференции ИХТИ. Иваново. 1973. С. 20 22.

394. Ингольд К. К. Механизм реакций и строение органических соеи-нений. М.: ИИЛ. 1959. С. 38 (1055 е.).

395. Viehe H.G., Janousek Z., Merenil R., Stella L. The capto-dative effect. // Accounts Chem. Res. 1985. Vol. 18. N 5. P. 148 154.

396. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир. 1990. С. 173 268.

397. Губен И. Методы органической химии. Т. 3. Вып. 3. М. : ГХИ. 1935. С. 564 566 (676 е.).

398. Dawies V., Dick J.H. Aliphatic Sulphonyl Fluorides. // J. Chem. Soc. 1932. P. 483 486.

399. Hart R. Copolymerization of m- and p-Styrenesulfonyl Floride. // Macromol. Chem. 1961. Vol. 49. N 1. P. 33 36.

400. Aldrich Catalog Handbook of Fine Chemicals. 1990-1991. P. 1254; Aldrich Catalog Handbook of Fine Chemicals. 1994 -1995. P. 391, 1163, 1327.

401. Hart R., Timmerman D. // Arylsulfonic Polymers. II. Synthesis and Polymerization of Fluorosulfonylaryl Monomers. / J. Polymer. Sci. 1960. Vol. 48. N 1. P. 151-153.

402. Aberlin M.E., Bunton C.A. The Spontaneous Hydrolysis of Sul-fonyl Fluorides. // J. Org. Chem. 1970. Vol.35. N6. P. 1825.

403. Елеев А.Ф., Фетисов B.H., Сокольский Г. А. Об ацидифицирую-щей способности фторсульфонильной группы во фторсодержащих соединениях. // Тез. докл. 4 Всесоюзной конференции по химии фторорганических соединений. 1982. Ташкент. С. 172.

404. Лэйрд Л.М. Реакции арилсульфофторидов. // Тез. докл. IX Международного симпозиума по химии органических соединений серы. Рига. 1980. С. 156.

405. Блиферт К., Бринк К. О реакциях сульфохлоридов и сульфофто-ридов с гидроксиламинами. // Тез. докл. IX Международного симпозиума по химии органических соединений серы. Рига. 1980. С. 156.

406. Крылов Е.Н. Сульфирование этилбензола фторсульфоновой кислотой. // ЖОрХ. 1979. Т. 15. Вып. 6. С. 1253 1256.

407. Крылов Е. Н., Одинцова Г. Н. Сульфирование кумола серной и галогенсульфоновыми кислотами. // ЖОрХ. 1982. Т. 18. Вып. 9. С. 1936 1942.

408. Olah G.A., Kuhn S.J. Organic Fluorine Compounds. 28. // J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. N 13. P. 2667 2668.

409. Marcowskij L.N., Pashinnik V.E., Kirsanov A.V. Applications of Dialkyaminosulfur Trifluorides in the Synthesis of Fluoroorganic Compounds. // Synthesis. 1973. N 12. P. 787 -789.

410. Козлов В.А., Спрысков А.А. Хроматографический анализ смесей изомерных толуолсулъфокислот в виде сульфохлоридов как летучих форм. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1970. Т. 13. Вып. 12. С. 1752 1754.

411. Исикава Н., Кобаяси Е. Фтор. Химия и применение. М. : Мир. 1982. С. 102.

412. Tullock C.W., Coffman D.D. Synthesis of Fluorides by Methatesis with Sodium Fluoride. // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25. N 11. P. 2016 2019.

413. Olah G., Kuhn S.J. Friedel-Crafts and Related Reactions. N.- Y.: J.Wiley Interscience. 1964. Vol. 3. P. 1393-1461.

414. Танасков M.M., Рятсеп А.Я., Стаднийчук M.Д. Способ получения фторангидридов сульфокислот. Авт. свид. СССР. М 657020. РЖХим. 1980 2Н94П.

415. Kimura Y., Suzuki Н. Freeze-dried potassium fluoride: synthetic utility. // Tetrahedron Lett. 1989. Vol. 30. N 10. P. 1271 1272.

416. Pews R.G., Gall J.A. Preparation of halofluorobenzenes. Pat. USA N 4937397. The Dow Chemical Co N 276713. Заявл.2611.88. On. 26.06.90. РЗКХим 1991. 24Н157П.

417. Gritzner G. Recent aspects of single ion transfer properties. // Pure and AppI. Chem. 1988. Vol. 60. N 12. P. 1743 1756.

418. Larson J.W., McMahon T.B. Gas-Phase Bifluoride Ion. An Ion Cyclotron Resonanse Determination of the Hydrogen Bond Energy in FHF~ from Gas-Phase Fluoride Transfer Equilibrium Measurement. // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. N 21. P. 5848 5849.

419. Машенцев А.И. Методы синтеза фторангидридов непосредственно из ¡сарбоновых кислот. II. Фторангидриды карбоновых кислот. // )КПХ. 1947. Т. 20. N 9. С. 854 863.

420. Comminellis Ch., Javet Ph., Plattner E. Direct conversion of alkylthiols to corresponding sulfonyl fluorides. // Synthesis. 1974. N 12. P. 887. Р)КХим 1975 111109.

421. Steinkopf W. Uber aromatische Sulfofluoride. // J. pr. Chem. 1928. Bd. 117 2]. S. 1 82.

422. Яновская JI. А. Применение межфазного катализа в химии ароматических соединений. // Изв. С0АН СССР. Сер. хим. наук. 1983. N. 9. Вып. 4. С. И 20.

423. Neumann R., Sasson Y. Catalyst poisoning and selectivity constants in polyethylene glycol catalysed phase transfer catalysis. // J. Mol. Catal. 1985. Vol. 31. N 1. P. 81 88.

424. Межфазный катализ. Химия, катализаторы и применение. / Ред. Ч.М. Старке. М. : Химия. 1991. С. 23, 27, 30. Starks Ch.М. Р.Т.С. An account of its development and future. // Isr. J. Chem. 1985. Vol.26. N 9. P. 211 215. Библ. 1100.

425. Dermeik S., Sasson J. Effect of Water on the Extraction and Reactions of Fluoride Anion by Quaternary Ammonium Phase-Transfer Catalyst. // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 6. P. 879 882.

426. Hradil J., Svec F. Phase Transfer Catalysis. 2. The Reaction Between Phenol and n-Butyl Bromide Catalyzed with Polyethyleneglycols Fixed on Macroporous Glycidyl methacrylate Copolymers. // Polym. Bull. 1984. Vol. 11. N 2. P. 159 164.

427. Suzuki N. Kaneko Y. Nomoto Т., Izawa Y. Synthetic Reactions in Polyethylene Glycol. Diazotation and Sandmeyer Reactions of Anilines in Polyethylene Glycol Methylele Dichloride.

428. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. N 22. P. 1523 1524.

429. Власов В.М. Межфазный катализ в реакциях ароматического нуклеофильного замещения. // ЮрХ. 1998. Т 34. Вып. 9. С. 1367 1378.

430. Pittman C.U. Polymer Supports in Synthesis. // Polym. News. 1990. Vol. 15. N 5. P. 146 148.

431. Freedman H.H. Industrial application of P.Т.C. // Pure and Appl. Chem. 1986. Vol. 58. N 6. P. 857 868.

432. Вахитова Л. H., Рыбак В.В., Савелова В. А. Влияние воды на межфазный катализ реакции в системе жидкость твердое тело. // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 9. С. 1286 - 1292.

433. Zalewski R., Kokocinska Н., Reichardt Ch. Non-hierarchical classification of organic solvents. // J. Phys. Org. Chem. 1989. Vol. 2. N 3. P. 232 242.

434. Pytela 0. New statistical parameters for the description of solvent effects. // Collect. Chechosl. Chem. Commun. 1989. Vol. 54. N 1. P. 136 150.

435. Markus Y. Linear slvation energy relationships. A scale describing the softness of solvent. // J. Phys. Chem. 1987. Vol. 91. N 16. P. 4422 4428.

436. Крестов Г.А., Королев В.П., Батов Д.В. Параметр DN/AN -приведенное донорное число, характеризующее специфическую сольватацию неэлектролитов в ассоциированных жидкостях. // ДАН СССР. 1988. Т. 300. N 5. С. 1170 1173.

437. Крестов Г.А., Королев В.П., Батов А.В. Энергетика взаимодействия воды и метанола с донорно-акцепторными растворителями. // ДАН СССР. 1991. Т. 318. N 3. С. 624 627.

438. Reichardt Ch. Solvent effects on chemical reactivity. // Pure and Appl. Chem. 1982. Vol. 54. N 10. P. 1868 1884.

439. Неводные растворители. / Под ред. Т.Ваддингтона. М. : Химия. 1971. С. 201 238.

440. Schindlbauer Н. Reactionen rait Dimetylformamid. 3 Mitt.// Monatsch. Chem. 1969. Bd.100. N 5. P. 1590 1595.

441. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартона, В.Д.Оллиса. М. : Химия. 1983. Т. 4. С. 469 472.

442. Hall H.K. Kinetics of reactions of acyl chlorides. II. Mechanics of hydrolysis of sulfonyl chlorides. // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol.78. N 7. P. 1450 -1454.

443. Prior W. A. Mechanisms of sulfur reaction. N.-Y.: McGraw Hill Co. 1962. P. 223. Ciuffarin E., Fava A. Nucleophilic substitution at sulfur. // Progr. Phys. Chem. 1968. Vol. 6. •N 1. P. 81 109.

444. Кустова Т.П. Влияние строения реагентов и растворителя накинетику ацилирования ариламинов хлорангидридами ароматических сульфокислот. Автореф.дис—канд. хим. наук. Иваново. 1995. 16 с.

445. Курицын Л.В. Кинетика ацилирования ароматических аминов мо-нозамещенными бензоилхлоридами в неводных средах. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1975. Т. 18. N2. С. 193-195.

446. Макаров-Землянский Я.Я. Донорная, координирующая и сольва-тирущая способность органических растворителей. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1981. Т. 24. Вып. 10. С. 1236 1240.

447. Денисов Е. Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М. : Высшая школа. 1978. С. 21.

448. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов. М. : Мир. 1979. С. 626, 220, 620.

449. Шварц М. Ионы и ионные пары в органической химии. М. : Мир. 1975. С. 79.

450. Краткий справочник физико-химических величин. / Под ред. Мищенко К.П. и Равделя A.A. Л. : Химия. 1974. С. 8, 57.

451. Yakobson G.G., Akhmetova N. Е. Alkali Metal Fluorides in Organic Synthesis. // Synthesis. 1983. N 3. P. 169 184.

452. Bry В., Treraillon B. Comparative investigation of ion solvation in DMS0 // J. Chem. Res. Svnop. 1979. N 5. P. 156. J. Chem. Res. Microfiche. 1979. P. 1884 1896. РЖХим. 1980. 12Б1463.

453. Nudelman N.S. The dimer mechanism in aromatic nucleophilic substitution with amines in aprotic solvents. // J. Phys. Org. Chem. 1989. Vol. 2. N 1. P. 1 14.

454. Chirvu.J., Constantinescu M., Jonescu Ch., Popa I.M. Considerations on the electron spectra and barrier of internal rotation in naphtalenesulfonic acids. // Rev. roum. chim. 1985. Vol. 30. N 4. P. 329 332. РЖХим 1986. ЗБ1160.

455. Панкратов A.H., Муштакова С.П., Грибов Л.А. Квантовохими-ческое изучение электронной структуры молекул ароматических соединений. Деп. ОНИИТЭХим. Черкассы 1983. N 663. ХП-83 деп. // РЖХим. 1983. 24 Б 83.

456. Боровиков Ю. Я., Топчий В.А., Коваль И.В., Хотаева А.Б., Кучеров А. П. Исследование прямого полярного сопряжения в п-замещенных арилметилсульфонах. // ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып.8. С. 1879 1895.

457. Marsden С.J., Smith B.J. Ab initio molecular orbital calculation of sulfur compounds. P. 1. // J. Mol. Struct. 1983. Vol. 105. N 3 4. Suppl. Theochem. Vol. 14. N 3 - 4. P. 385 - 392.

458. Кислов В.В. Влияние структурных эффектов среды и строения реагентов на кинетические параметры гидролиза ароматических сульфогалогенидов. Автореф. диссканд. хим. наук.1. Иваново. 2000. 16 с.

459. Савелова В.А., Олейник Н.М., Литвиненко Л.М., Скрыпка А.В. Термодинамическая трактовка эффектов ускорений в бифункциональном катализе. //Докл. АН СССР. 1982. Т. 263. С. 1411-1416.

460. Бацанов С.С. Экспериментальные основы структурной химии. М. : Изд. стандартов. 1986. С. 161.

461. Крон Т.Е., Цветков Е.Н. Нейтральные ациклические аналоги краун-зфиров и их комплексообразущие свойства. // Успехи химии. 1990. Т. 59. Вып. 3. С. 483 508.

462. Караев С.В., Кязимов А.С., Абдуллабеков И. Л. Энтропийный фактор в катализе нуклеофильного замещения по Финкелыитей-ну. // Тез. докл. 5 Всес. конф. по термодинамике органических соединений. Куйбышев. 1987. С. 108.

463. Cremlin R.J., Gore Р.Н., Ikejiani А. 0.0., Morris D.F.C. Kinetics of Chlorine Isotope Exchanges between Lithium Chloride and Substituted Benzenesulphonyl Chloride in Sulpholan Solution. // J. Chem. Res. (S). 1982. P. 194 - 195.

464. Arcoria A., Ballistreri F.P., Musumarra G., Tomaselli G.A. Nucleophilic Substitution at Sulphonyl Sulphur. P. 1.

465. Абакшин В.А. Закономерности фазовых равновесий жидкость-твердое в неводных растворах электролитов. // 2-я Всес. конф. "Химия и применение неводных растворов". Тез. докл. Ч. 1. Харьков. 1989. С. 3.

466. Ромодановская М.П. Влияние растворителя и строения ангидридов карбоновых кислот на скорость ацилирования анилина. Автореферат дисс. .канд. хим. наук. Иваново. 1999. 18 с.

467. Фиалков Ю. А., Житомирский А. Н., Тарасенко Ю. А. Физическая химия неводных растворов. М. : Химия. 1973. С. 332.

468. Sukata К., Akagawa Т. .Ро 1 уСethylene glicoDs and their dimethyl esters as catalysts. // J. Org. Chem. 1989. Vol.54. N 6. P. 1476 1479.

469. DemlowE.V., Raths H.-Ch. Applications of phase-transfer catalysis. P. 42. The influence of water on the liquid-hard processes. // J. Chem. Res. (S). 1988. N 12. P. 384 385.

470. Курицын JI.В., Кустова Т.П. Кинетика образования арилсульфа-нилидов в неводных средах. // Тезисы докладов YI Международной конференции "Проблемы сольватации и комплексообразо-вания в растворах". Иваново. 1995. С. К36 К37.

471. Тимошенко Г.Н., Григоричев А.К., Москвичев Ю.А., Миронов Г.С. Реакционная способность функциональных групп в дихло-рангидриде мета-сульфобензойной кислоты. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 1986. Т. 29. N 5. С. 23 26.

472. Миняев P.M. Градиентные линии на многомерных поверхностях потенциальной энергии и механизмы органических реакций. // Успехи химии. 1994. Т. 63. N11. С. 936 961.

473. Jorgensen W.I. Free energy calculations. A break through for modelling organic chemistry in solution. // Acc. Chem. Res. 1989. Vol. 22. N 5. P. 184 189.

474. Baciocchi Е., Mandolini L. The model for the transition state of electrophilic aromatic substitutions: б-complex or excited charge-transfer complex ? A mise au point. // Tetrahedron. 1987. Vol. 43. N 17. P. 4035 4051.

475. Olah G.A., Narang S.C., Olah J.A. Nitration of naphtalene and remarks on the mechanism of electrophilic aromaticnitration. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. (Chemistry). 1981. Vol. 78. N 6. P. 3298 3300.

476. Абронин И.А., Жидомиров Г.М., Гольдфарб Я.Л. К вопросу об одноэлектронном переносе в реакциях ароматического электрофильного замещения. // ДАН СССР. 1974. Т.218. N2. С.363-366.

477. Shaik S.S. Nucleophility and vertical ionization potentiale. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. N 8. P. 1563 1568.

478. Shaik S.S., Hiberty Н.С. Curve Crossing Diagrams as General Models for Chemical Reactivity and Structure. // In: Theorethical Models of Chemical Bonding. Vol. 4. Ed. : Maksic Z. Springer Verlag. 1991. P. 269 322;

479. Shaik S.S. Valence bond mixing: the LEGO way From resonating bonds to resonating transition state. / in: Molecules in Natural Science and Medicine./Ed. Macsic Z.B., Macsiс M.E. London.: Ellis-Horwood. 1991. P. 253 266.

480. Shaik S.S. Solvent Effect on Reaction Barriers. The Sn2 Reaction. 1. Application of the Identity Exchange. // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. N 5. P. 1227 1232.

481. Buncel E., Shaik S.S., Um Ik-Hwan, Wolfe S. A Theoreical Treatment of Nucleophilic Reaction in Additions to Carbonyl Compounds. Role of Vertical Ionization Energy. // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. N 4. P. 1275 1279.

482. Безродный В.П., Скрыпник Ю.Г., Баранов С.Н. Мезилирование фенолов в присутствии триэтиламина. // ЖОХ. 1980. Т. 11. Вып. 9. С. 1863.

483. Литвиненко Л.М., Савелова В. А. Скорость ацилирования ароматических аминов арилсульфогалогенидами в диоксане. // ЖОХ. 1968. Т. 38. Вып. 4. С. 747.

484. Shaik S.S. What is a good approximation for the transition state of a Sn2 reaction ? // Croat, chem. acta. 1992. Vol.* 65. N 3. P. 625 631.

485. Shaik S.S. The collage of Sn2 reactivity. // Prog. Phys. Org. Chem. 1985. Vol. 15. N.-Y. P. 197 337.

486. Pross A. A general approach to the reaction ability of organic molecules. // Adv. Phys. Org. Chem. 1985. Vol. 21. P. 99 196;

487. Markus R.A. Electron, Proton and Related Transfer. // Faraday Discuss. Chem. Soc. 1982. N. 74. P. 7 15.

488. Lewis E. S. Sn2 and Single-Electron-Transfer Mechanism. The Distinction and Relationship. // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. N 19. P. 7576 7578.

489. Gerter B. J., Wilson K.R., Zichi D.A., Lee S., Hynes J.T. Nonequilibrium solvation in SnI and Sn2 reaction in polar solvents. // Faraday Discuss. Chem. Soc. 1988. N 85. P. 297- 308'.

490. Shaik S.S. On the origins of the barrier in the SN2 identical change reactions.//Nouv. j. chim. 1982. Vol.6.P.159-161.

491. Губайдуллин M.Г. Корреляция констант скоростей типа SN2 через потенциалы ионизации. // ЖОХ. 1982. Т.52. Вып.4. С.939.

492. Зверев В.В., Наумов В.А. Фотоэлектронные спектры и строение бензолсульфохлорида и родственных соединений. // Тез. докл. 19-той всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы. Казань. 1995. 4.2. С.231.

493. Крылов Е. Н. Одноэлектронный перенос в реакциях нуклео-фильного замещения на атоме четырехкоординированной шестивалентной серы. // Тез. докл. XIX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы. Казань. 1995. С. 94 (93). .

494. Крылов Е. Н. Одноэлектронный перенос как стадия нуклео-фильного замещения на атомах кислорода и серы. // Тез. докл. 11 Международной научно-технической конференции "Актуальные проблемы химии и химической технологии". Иваново. 1999. С. 50 51.

495. Рублева JI.И., Максименко Н.И. Реакционная способность пространственно-затрудненных производных ароматических сульфо-кислот. YIII. Общая математическая модель каталитического сульфонилирования фенола. // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 9. С. 1338 1340.

496. Arcoria А., Ballistreri .P., Tomaselli G.A. Reaction of 2-Thiophenesulphonyl chloride with anion and neutral nucleophiles. Solvent effect of nucleophilic reactivity correlations. // Tetrahedron. 1978. Vol. 34. N 16. P. 2545 2556.

497. Chisari A., Maccarone E., Parisi G., Perrini G. Sulphinyl, Sulphonyl and Sulphonium Groups as a Leaving roups in Aromatic Nucleophilic Substitution. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. P. 2. 1982. N 8. P. 957 959.

498. Минкин В.И., Миняев Р. М. Стереохимические и механистические следствия правила полярности и политопные перегруппировки в трикоординированных структурах элементов YI группы. // ЖОрХ. 1977. Т. 13. Вып. 6. С. 1129 1137.

499. Dewar M.J.S., McKee M.L. Ground states of molecules. 56. MNDO calculations for molecules containing sulfur. // J. Comput. Chem. 1983. Vol. 4. N 1. P. 84 103.

500. Gonbeau D., Pfister-Guillouso G. Structure electronique de derives sulfures. // J. chim. phys. et phys. chim. biol. 1976. Vol. 73. N 7 8. P. 787 - 794.

501. Антипин И.С., Мушкин В.Б., Коновалов А.И. Квантово-химичес-кая модель описания сольватационного эффекта в реакциях переноса протона. Предсказание'кислотности органических соединений в газовой Фазе. // ЖОрХ. 1997. Т. 33. Вып. 7. С. 1015 1020.

502. Дворко Г. Ф., Пономарева Э. А. Отрицательный специальный солевой эффект в реакциях мономолекулярного гетеролиза. //

503. ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 4. С. 487 501. 696. Iffert R., Jug К. Treatment of anions in SIND01. // Theor.

504. Chim. Acta. 1987. Vol. 72. N 5 6. P. 373 - 378. 6971 Jug K.v Iffert R. Application of SIND01 to sulfur compounds.

505. Доленко Г.H., Якобсон Г. Г. Рентгеноспектральое изучение электронной структуры производных полифтордифенилсульфида. // Журн. структ. химии. 1976. Т. 17. N 3. 435 439.

506. Бутенко Г.Г., Верещагин А.Н., Абунагимова P.X. Пространственное строение арилметилсульфоксидов и а-галогенметила-рилсульфоксидов. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981. N 9. С. 2054 2057.

507. Mayer I., Surjan P.R. Hypervalency and the sulfur d-orbitals problem. // Acta chim. hung. 1984. Vol.117. N1. P. 85-87.

508. Boyd R.J., Gupta A., Langler R.F. Lownie S.P., Pincoc J.A. Sulfonyl radical, sulfinic acid and the related species: an ab initio molecular orbital study. // Can. J. Chem. 1980. Vol. 58. N 4. P. 331 338.

509. Fukui K. Theory of Orientation and Stereoselection. // in: Reactivity and Structure. Concepts in Organic Chemistry. Vol. 2. Berlin: Springer-Verlag. 1975. P. 8 126.

510. Dewar M.J.S. A critique of frontier orbital theory. // J. Mol. Struct. Theochem. 1989. Vol. 200. P. 301 323.

511. Заградник P., Полак P. Основы квантовой химии. M. : Мир. 1979. С. 287.

512. Фролов А.Н., Минаев Б. Ф. Влияние заместителей на энергии возбужденных состояний моно- и дизамещенных бензола. // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 12. С. 1828 1834.

513. Richards W.G. // Int J. Mass. Spectr. Ion. Phys. 1969. Vol. 2. N 6. P. 419 424.

514. Younkin J., Smith L., Compton R.N. Semi-empirical calculation of pi-electron affinities for the some conjugated organic molecules. // Theor. chim. acta. 1976. Vol. 41. N 2. P. 157 176.

515. Kochi J.K. // Acc. Chem. Res. 1974. Vol. 7. N. 10. P. 351- 360. (Цит. по 536.).

516. Bertran J., Oliva A., Rinaldi D., Rivail J.L. Investigation on the role of electrostatic interactions on frontier orbitals and chemical reactivity in the liquid state. // Nouv.j. chim. 1980. Vol. 4. N 4. P. 209 217.

517. Pross A., Shaik S.S. The Activity Selectivity Relationship. // J. Am. Chem. Soc. 1981. Vol.103. N 13. P. 3702-3709.

518. Fujita Sh. A convenient preparation of arenesulfonyl chloride from sodium sulfonates and phosphoryl chloride -sulfolane. // Synthesis (BRD). 1982. N 5. P. 424 424.

519. Stinson S.C. Reagents for Automated Synthesis of Polynucleotides.- // Aldrichimica Acta. 1981. Vol. 14. N 1. P. 20.

520. Eapen K.C., Tamborski Ch. Synthesis of 1,3,5-tri-n-alkyl-benzene compounds. // J. Org. Chem. 1988. Vol. 53. N 23. P. 5564 5567.

521. Коваль И.В. N-галогенреагенты. Реакции N, N дигалоген-сульфонамидов. // ЖОрХ. 2000. Т. 36. Вып. 10. С. 1437-1458.

522. Stephan Н., Spies Н., Johannsen В., Gestermann S., Gorka

523. Fujita Sh. A Convenient Preparation of Arenesulfonyl Chlorides from the Sodium Sulfonates and Phosphoryl Chloride/Sulfolane. // Synthesis. 1982. N 5. P. 423 424.

524. Sempotowski A. Uber isomere Derivate des Aetilbenzols. // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1889. Bd. 22. S. 2668.

525. Moody G. Т. Studien über isomere Umlagerung. Teil IY. Ethylbensolsulfonsauren. // Chem. News. 1895. Vol. 71. N 1. P. 196.

526. Steinkopf H., Hubner W. // J. Prakt. Chem. 1934. Bd. 141. N 1. S. 193.

527. Friecke G., Spilker A. Uber die nichtcatalytische Hydrierung des Thionaphtenes. // Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1925. Bd. 58. S. 1591 1601.

528. De Vries H., Cerfontain H. Aromatic sulfonation. P. XYIII. Ortho-substitution in the sulfonation of monoalkylbenzenes with sulfuric acid. // Ree. trav. chim. 1967. Vol. 86. N 9.1. P. 873 878.

529. Chenicek J.A., Bloch H.S. Method of sulfonation with a sulfur trioxide addidion products. Pat. USA N 2854476. 30.09.1958. РЖХим 1960. 58153П.

530. Дубель В.И., Сороченко С.И. Способ получения п-этилбензол-сульфохлорида. Авт. свид. СССР N 201398. РЖХим. 1968.20186П.

531. Takeuti С., Jamadzaki М. // J. Chem. Soc. Japan. Industr. Chem. Sec. 1964. Vol. 67. P. 1927 Сяп.). РЖХим. 1965.14Г192.

532. Кнунянц И.J]., Дяткин Б.Jl., Цируль Е.К., Кузнецова Г.Г., Палий В.П. Авт. свид. СССР. 174184. Бюлл. изобр. 1965. N 17.

533. Sohrabi M. Continuous two phase sulfonation of some aromatic hydrocarbons. //Afinidad. 1989. Vol. 40. N 384. P. 181-184.

534. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М. : Химия. 1968. 944 с.

535. Руководство по препаративной неорганической химии. // Ред. Г. Брауэр. М. : ИИЛ. 1956. С. 265. 42.

536. Teilchenfeld Н. Separation of Агу1 Sulfonic Acid. // Ind. and Eng. Chem. Data. 1956. Vol. 48. P. 1935 1937.