Химия фосфокавитандов и родственных им полициклических систем тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Масленникова, Вера Ивановна

• Масленникова, Вера Ивановна
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Масленникова, Вера Ивановна

1 Введение.

Глава! О-Функционализация резорцинаренов (литературный обзор).

1. Полифункционализация резорцинаренов.

2. Циклофункционализация резорцинаренов - синтез кавитандов.

3. Фосфорилирование резорцинаренов галоидангидридами кисло г фосфора.

Глава II. Циклофосфорилированные резорцинарены - фосфокавитанды.

1. Стереонаправленное циклофосфорилирование резорцинаренов алифатическими три- и диамидами фосфористой кислоты.

1.1.Стереоселективное циклофосфорилирование резорцинаренов триамидами фосфористой кислоты.

1.2.Циклофосфорилирование резорцинаренов диамидоэфирами фосфористой кислоты. Синтез кавитандоконъюгатов с биомолекулам и.71 2. Взаимодействие полиатомных фенолов с ароматическими диамидоэфирами фосфористой кислоты. Супрамолекулярная регуляция регионаправленности фосфоциклизации.

2.1.Циклофосфорилирование диамидоарилфосфитами резорцинаренов

2.2. Циклофосфорилирование диамидоарилфосфитами ди-, гри- и тетрагидроксиароматических соединений

2.3.Взаимодествие с резорцинаренами 2-диметиламино-4.5;78-динафто-13,13' -бис(тетраметилдиамидофосфито)-1,3.2-диоксафосфоци на. Синтез новых макрогетероцикличсских систем.

3. Реакционная способность фосфо(Ш)кавитандов. Влияние макроциклической матрицы на селективность и стереохимию реакций

3.1.Взаимодействие фосфо(Ш)кавитандов с протонодонорными нуютеофилами.

3.2. Окислительные реакции фосфо(Ш)кавитандов.

3.3.Региоселективное окислительное иминировапие амидофосфитокавитандов.

3.4. Алкилирование фосфо(Ш)кавитандов. Синтез дифильных полициклических полостных систем.

Глава III. Октафосфорилированные резорцинарены.

1. Октафосфорилирование резорцинаренов ациклическими триамидами фосфористой кислоты.

2. Синтез и конформационный анализ полициклических конъюгатов резорцинаренов с 1,3,2-дигетерофосфинанами

2.1. Синтез полициклических конъюгатов.

2.2. Конформационный анализ октафосфорилированных фосфо(Ш)резорцинаренов.

2.3.Окислительные реакции октафосфинанил резорцинаренов

3. Взаимодействие 2-(К,1Ч-диэтиламино)-5,5-диметил-1,3,2-диоксафос-финана с пирогаллолареном.

Глава IV. Комплексообразующие способности полифосфоциклических резорцинаренов. Влияние макроциклической матрицы на регио- и стереонаправленность комплексообразования.

1. Комплексы с переходными металлами на основе октафосфорилированных резорцинаренов.

1.1. Октаядерные металлокомплексы фосфорезорцинаренов.

1.2. Тетраядерные хелатные комплексы перфосфорилированных резорцинаренов - металлофосфокавитанды.

2. Комплексы с переходными металлами на основе фосфокавитандов.

2.1. Тетраядерные комплексы амидофосфитокавитандов с AgBr.

2.2. Тетраядерные комплексы фосфо(Ш)кавитандов с Rh(I).

2.3. Комплексы фосфо(Ш)кавитандов с карбонилами переходных металлов VI и VII групп. Внутримолекулярная регуляция регионаправленности комплексообразования.

2.4.Гетерометаллические комплексы амидофосфитокавитандов.

3. Комплексы полифосфорилированных резорцинаренов с катионами металлов.

Экспериментальная часть.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химия фосфокавитандов и родственных им полициклических систем»

Исследование синтеза, структуры и превращений наноразмерных макрогетероциклических полостных систем является одним из базовых направлений развития современной органической химии [1 - 10]. Такое положение обусловлено необходимостью расширения набора сложных каркасных архитектур, выявления общих закономерностей их устойчивости, реакционной способности и молекулярного узнавания, а также развития дизайна оригинальных функционализированных производных, представляющих интерес в качестве биорегуляторов, новых типов катализаторов, селективных сорбентов молекул и ионов, сенсоров и других рецепторных систем.

Эру синтетических рецепторных систем открыли работы нобелевских лауреатов К. Дж. Педерсона [1], Ж.-М. Ленна [2] и Д. Дж. Крама [3]. посвященные дизайну макроциклических архитектур различных типов. В начале восьмидесятых годов прошлого века Д. Дж. Крамом были получены соединения, которые можно представить как молекулярные чаши или полости. Oi латинского слова cavitas они были названы автором кавитандами [11]. Для синтеза кавитандов были использованы реакции доступных симметричных октаолов. резорцинаренов1, с дифункциональнымн электрофилами. например, дигалоидалканами, дигалоидсиланами [3]. За счет конденсации бифункциональных соединений с полигидроксирезорцинареновой системой формировался верхний обод рассматриваемой конструкции. Логическим развитием этих работ является синтез фосфокавитандов - .молекулярных чаш, в верхний обод которых встроены фосфорные функции.

В 1990 г JL Н. Марковским и В. И. Кальченко были опубликованы первые данные о фосфорилировании резорцинаренов [13, 14]. Взаимодействием резорцинаренов с диалкилхлорфосфатами были получены конформационно

1 Официальное название тетрамеров по номенклатуре IUPAC - 2,8,14.20-тетраорганилпентацикло[ 19.3.1.13,7.19' .11519]октакоса-1(25),3,5,7(28),9.11,13(27). 15,17. 19(26),21,23-додекаен-4,6,10,12,1б,18,22,24-октол. Единого тривиального названия для этих соединений пока не найдено. Гуче использовал название, исходящее от каликсаренов, каликс[4]резорцинарены [4], Крам именовал их просто - октолы [11]. Позже Шнайдером было предложено называть эти соединения резорцинаренами [12]. Последнее и будет использовано в данной работе. лабильные производные, содержащие на периферии молекулы 4 или 8 диалкилфосфатных фрагментов. Тогда же, в начале 90-х гг. в нескольких лаборатриях независимо друг от друга начались исследования по дизайну и изучению химических особенностей жестких полостных фосфоциклических конструкций - фосфокавитандов. В лаборатории Р. Дж. Пудефата осуществили циклофосфорилирование тетра(этилфенпл)резорцинарена дихлорангидридом фенилфосфонистой кислоты в пиридине и с небольшим выходом получили симметричный фосфокавитанд [15]. На низкой результативности сии юза сказалась необходимость очистки основного продукта от гидрохлорида амина. В группе Э. Дальканале было проведено циклофосфорилирование тетраметилрезорцинарена дихлорфосфатами. которое привело к получению трудноразделимой смеси стереизомеров с различным расположением алкоксильных групп у атомов фосфора относительно полости кавитанда [16]. Мы предложили амидный метод фосфорилирования резорцинаренов, который прост в исполнении, эффективен и делает доступными различные типы стереоиндивидуальных фосфорезорцинаренов и фосфокавитандов [17].

Этот метод был положен в основу проведенного исследования, це.чыо которого является дизайн, исследование структуры, химических превращен пи и особенностей поведения нового семейства полостных сисюм -фосфокавитандов, а также родственных им полициклических соединении. Изучение влияния предорганизации макроциклической матрицы на регио- и стереонаправленность рассматриваемых процессов и реакционную способность полостных полифосфоциклических систем.

В соответствии с поставленной целью в работе исследовано взаимодействие резорцинаренов с амидами фосфористой кислоты. Изучено влияние предорганизации резорцинареновой матрицы и природы фосфорилирующих реагентов на регио- и стереонаправленность процессов. Разработаны методы стереонаправленного циклофосфорилирования резорцинаренов три- и диамидами фосфористой кислоты. Синтезированы и выделены индивидуальные симметричные стереоизомеры амидофосфию- и фосфитокавитандов. Установлено, что стереоселективность циклофосфорилирования зависит от природы и размера заместителей у атомов фосфора. Разработаны методы синтеза кавитандоконъюгатов с биомолекулами. Впервые получены фосфокавитанды, в которых чаша макроцикла окружена поясом хиральных фрагментов природных спиртов.

Выявлены особенности взаимодействия резорцинаренов и некоторых других полигидроксиароматических соединений с диамидоарилфосфитами. Обнаружена супрамолекулярная регуляция регионаправленносги циклофосфорилирования полигидроксиароматических соединений диамидоарилфосфитами. Доказано, что оно происходит за счет разрыва одной из Р-К и Р-0 связей, вторая Р-Ы связь при этом сохраняется.

Разработаны методы стереонаправленного октафосфорилирования резорцинаренов три- и моноамидами фосфористой кислоты', различающимися природой и стерической нагруженностыо заместителей у атомов фосфора. Впервые синтезированы индивидуальные конформеры полициклических конъюгатов на основе резорцинаренов и 1,3.2-дигстерофосфинанов и проведен их конформационный анализ. С использованием методов двумерной корреляционной спектроскопии ЯМР и рентгеноструктурного анализа доказано, что конформации продуктов октафосфорилирования предопределяются природой и объемом заместителей в межъядерных метилиденовых мостиках и в <?/?то-положениях бензолных колец макроциклического остова. Показано, чю взаимодействие пирогаллоларена с 2-амино-1,3,2-диоксафосфинананом сопровождается раскрытием фосфинановых циклов с последующим фосфорилированием образовавшихся периферических гидроксильных групп, дальнейшее межмолекулярное взаимодействие интермедиатов приводит к образованию хемиполукарцеплекса, в котором резорцинареновые чаши связаны двумя фосфонеопентилиденовыми мостиками.

Исследована регио- и стереонаправленность окислительных реакций фосфорилированных резорцинаренов. Разработаны методы синтеза индивидуальных симметричных стереоизомеров фосфато-, тиофосфато- и сел ено ф о с ф ато кавитан дов, в которых все атомы окислителя имеют аксиальную ориентацию и направлены внутрь полости кавитанда. Проведено региоселективное окислительное иминирование амидофосфитокавшандов феннлазидом и получены производные, содержащие в молекуле атомы фосфора различной координации: три атома фосфора связаны с иминофенильными группами и являются четырехкоординационными. четвертый не подвергается окислению и остается трехкоординационным. Осуществлено алкилирование амидофосфитокавитандов галоидными алкилами и тетрафторборатом триэтилоксония и впервые получены квазифосфониевые соли кавитандов, представляющие собой дифильные системы, в верхнем ободе которых находятся заряженные фосфорные фрагменты, в нижнем - липофильные углеводородные радикалы.

Установлено, что полифосфоциклические конъюгаты резорцинаренов с 1,3,2-дигетерофосфинанами образуют октаядерные и тетраядерные хелагные комплексы с переходными металлами. Степень модификации и структура комплексов зависят от природы используемого комплексообразователя. Показано, что комплексообразование амидофосфитокавитандов с AgBt-происходит стереорегулярно и приводит к симметричным тетраядерным комплексам анионного типа, которые в присутствии катионов диэтиламмония способны димеризоваться с образованием молекулярного ансамбля состава [(C2H5)2NH2]+2[кaвитaнд•Ag4(|I-Br)4(lI4-Br)]"2•7C4H802. На примере тетраядерных комплексов фосфокавитандов с асасШ1(СО)2 с привлечением РСА доказано, что внедрение в молекулу фосфо(Ш)кавитанда четырех объемных металлофрагментов приводит к искажению макроциклического остова кавитанда, потере симметричности молекулы в целом и образованию структуры с различными конформациями четырех фосфоциновых циклов.

Осуществлено региоселективное комплексообразование фосфокавитандов с карбонилами переходных металлов [Мо(СО)6, Сг(СО)6. \У(СО)6. Ре(СО)5. С5Н5Мп(СО)з] и получены комплексы с различной степенью модификации макроциклической матрицы, содержащие в молекуле 1, 2 и 4 металлофрагмента. Установлено, что региоселективность процессов зависит от природы фосфорных фрагментов и геометрии комплексообразователя. Последовательным взаимодействием фосфо(Ш)кавитандов с комплексообразователя ми различного типа впервые получены гетерометаллические производные этих соединений, в которых на макроциклической матрице закреплены два различных металла.

Результаты диссертационной работы были представлены на Симпозиуме по органической химии (С.-Петербург, Россия, 1995); XIII, XIV, XV и XVI международных конференциях по химии фосфора (ICPC) (Иерусалим, Израиль. 1995; Цинцинати, США, 1998; Сендай, Япония, 2001; Бирмингем, Великобритания, 2004); XI, XII, XIII и XIV международных конференциях по химии фосфорорганических соединений (ICCPC) (Казань, Россия, 1996; Киев. Украина, 1999; С.-Петербург, Россия, 2002; Казань, Россия, 2005); Международном симпозиуме "Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений" (С.-Петербург, Россия, 1998), Всероссийской конференции "Химия и перспективы ее развития на пороге XXI века" (Москва, Россия, 1998), VII Всероссийской конференции по металлоорганической химии (Москва, Россия, 1999), 1, II, III и IV международных симпозиумах "Молекулярный дизайн и синтез супрамолекулярных архитектур " (Казань. Россия, 2000, 2002, 2004 и 2006); Международной конференции по химии каликсаренов (Ванкувер, Канада, 2003); XVII и XVIII Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (Казань, Россия, 2003; Москва, Россия, 2007).

По материалам диссертации опубликовано 1 обзор, 2 обзорные статьи. 35 статей в рецензируемых журналах и 26 тезисов докладов.

Диссертационная работа изложена на 275 страницах, состоит из введения, четырех глав, экспериментальной части и выводов, и содержит 31 схему. 47 рисунков и 26 таблиц. Список цитируемых публикаций включает 254 наименования.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Масленникова, Вера Ивановна

ВЫВОДЫ.

1. Реализовано новое направление дизайна полостных макроциклических систем на основе резорцинаренов. Найдены подходы к созданию семейства фосфокавитандов и родственных им соединений, различающихся степенью функционализации, природой и ориентацией функциональных групп, размерами и свойствами молекулярных полостей. Разработан амидный метод синтеза полифосфорилированных резорцинаренов, отличающийся простотой, эффективностью, регио- и стереоизбирательностью. Показано, что региоселективность и стереонаправленность рассматриваемых процессов, а также степень модификации атомов фосфора в полифосфоциклических резорцинаренах контролируются самой макроциклической системой.

2. С высокими выходами синтезированы симметричные стереоизомеры амидофосфито- и фосфитокавитандов с экваториальной ориентацией экзоциклических заместителей во всех фосфоциновых циклах. Установлено, что стереоселективность циклофосфорилирования зависит от природы и размера заместителей у атомов фосфора в фосфорилирующем реагенте. При использовании гексаалкилтриамидофосфитов реакции всегда протекают стереонаправленно, в случае применения диамидоалкилфосфитов стереоселективность процесса возрастает с увеличением объема алкоксигруппы у атома фосфора.

3. Разработаны методы синтеза кавитандоконъюгатов с природными гидроксилсодержащими соединениями. Впервые получены фосфокавитанды, в которых чаша макроцикла окружена поясом хиральных фрагментов биомолекул.

4. Обнаружено явление супрамолекулярной регуляции регионаправленности циклофосфорилирования диамидоарилфосфитами полиатомных фенолов и нафтолов. Вследствие стэкинг взаимодействия ароматических ядер фосфорного фрагмента и ароматической матрицы в фосфорилированном интермедиате внутримолекулярная фосфоциклизация происходит за счет разрыва Р-0 связи, т.е. за счет переэтерификации, Р-№ связь при этом сохраняется. Аномальное направление процесса и пассивность Р-К1 связи определяются топологической ситуацией.

5. Установлено, что амидофосфитокавитанды пассивны в реакциях нуклеофильного замещения амидогруппы у атома фосфора. Алкоголиз и гидролиз этих соединений происходят в жестких условиях и сопровождаются раскрытием фосфоциновых циклов, что обусловлено влиянием молекулярного остова кавитанда на реакционную способность связи Р-К

6. Показано, что фосфо(Ш)кавитанды являются удобной матрицей для создания жестких полостных систем с фиксированной ориентацией функциональных групп у атомов фосфора. Подбирая реагенты можно ввести в молекулу различные функциональные группы, в том числе и металлофрагменты, и расположить их на матрице определенным образом.

7. Окислительными реакциями с высокими выходами получены симметричные тион-, селенон- и фосфатокавитанды, в которых атомы окислителя во всех фосфоциновых циклах ориентированы аксиально и направлены внутрь молекулярной полости. Стереорегулярность окисления обусловлена аксиальной ориентацией неподеленных электронных пар атомов фосфора в фосфо(Ш)кавитандах, жесткостью макроциклического остова их молекул и небольшим размером введенных групп.

8. Установлено, что окислительное иминирование амидофосфитокавитандов фенилазидом происходит региоселективно с образованием производных, содержащих в молекуле три четырехкоординационных атома фосфора, связаных с иминофенильными группами. Взаимодействие я-орбиталей направленных внутрь полости кавитанда ароматических колец иминофенильных групп с бензольными ядрами резорцинареновой матрицы приводит к сохранению симметричности остова молекулы и препятствует окислению четвертого атома фосфора, он остается трехкоординационным.

9. Алкилированием амидофосфитокавитандов галоидными алкилами и тетрафторборатом триэтилоксония впервые получены квазифосфониевые соли кавитандов, представляющие собой дифильные системы. В верхнем ободе этих соединений находятся заряженные фосфорные фрагменты, в нижнем - липофильные углеводородные радикалы. Основное влияние на ход реакции, состав продуктов, стереонаправленность алкилирования фосфо(Ш)кавитандов оказывает природа алкилирующего реагента и заместителей у атомов фосфора.

10. С использованием циклических амидов фосфористой кислоты с высокими выходами получены индивидуальные конформеры октафосфорилированных резорцинаренов, имеющие гссс и гей конфигурацию Ы групп и находящиеся в конформации лодка, промежуточная между лодкой и седлом, и кресло соответственно. Пространственная организация перфосфорилированных производных определяется природой и объемом заместителей в межъядерных мостиках (Я) и в о/7/ио-положениях бензольных ядер (К') резорцинареновой матрицы и стабилизируется введением 8 стерически нагруженных фосфорных групп.

11. Установлено, что октафосфорилированные резорцинарены, содержащие у атомов фосфора ^-Ви-Ы группы, не вступают в реакции, ведущие к увеличению координационного числа атомов фосфора. Введение восьми объемных фрагментов стерически перегружает молекулы, что делает невозможным их дальнейшую функционализацию. Менее стерически нагруженные перфосфорилированные резорцинарены присоединяют серу, окисляются и образуют октаядерные и тетраядерные хелатные комплексы с переходными металлами. Степень модификации и структура комплексов зависят от природы используемого комплексообразователя.

12. Показано, что комплексообразование амидофосфитокавитандов с А£Вг, в результате которого к атомам фосфора присоединяются двухатомные группы, легко размещающиеся внутри полости кавитанда, происходит стереорегулярно. За счет акцептирования бромид-аниона в полости макроцикла образуются симметричные тетраядерные комплексы анионного типа, которые в присутствии катионов диэтиламмония способны димеризоваться с образованием молекулярного ансамбля состава [(С2Н5)2КН2]+2[кавитанд-Аё4(р-Вг)4(ц4-Вг)]-2-7С4Н802.

13. Доказано, что при взаимодействии фосфо(Ш)кавитандов с асасШ1(СО)2 вследствие внедрения в молекулу четырех объемных металлофрагментов происходит искажение макроциклического остова кавитанда, молекулы теряют симметричность и образуются тетраядерные комплексы с различными конформациями фосфоциновых циклов.

14. Установлено, что комплексообразование фосфо(Ш)кавитандов с карбонилами переходных металлов [Мо(СО)6, Сг(СО)6, W(CO)6, С5Н5Мп(СО)3, Ре(СО)5] происходит региоселективно с образованием комплексов с различной степенью модификации макроциклической матрицы. Регионаправленность процессов зависит от размера и геометрии вводимых металлофрагментов, а так же от природы фосфорных групп в макроциклическом лиганде. С одними и теми же комплексообразователями амидофосфито- и фосфитокавитанды образуют комплексы различной архитектуры: би- и тетраядерные соответственно.

15. Показано, что взаимодействие биядерных молибденовых комплексов с соответствующими амидофосфитокавитандами за счет перераспределения металлофрагментов между этими соединениями приводит к моноядерным комплексам, полученным также встречным синтезом с использованием нефункционализированных амидофосфитокавитандов и Мо(СО)6 в эквимолярных соотношениях.

16. Установлено, что последовательное взаимодействие фосфо(Ш)кавитандов с комплексообразователями различного типа приводит к гетерометаллическим производным. Впервые получены фосфокавитанды, в которых на макроциклической матрице закреплены два различных металла.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Масленникова, Вера Ивановна, 2008 год

1. С. J. Pedersen. / The discovery of crown ethers (Nobel Lecture). / Angew. Chem. 1.t. Ed. Engl. // 1988. Vol. 27. P. 1021-1027.

2. J.-M. Lehn. / Supramolecular chemistry scope and perspectives: molecules, supermolecules, and molecular devices (Nobel Lecture). // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. // 1988. Vol. 27. P. 89-112.

3. D. J. Cram. / The design of molecular hosts, guests, and their complexes (Nobel Lecture). //Angew. Chem. Int. Ed. Engl. // 1988. Vol. 27. P. 1009-1020.

4. C. D. Gutche. / Calixarenes. // Monographs in Supramolecular Chemistry; Stoddart J.F., Ed.; Royal Society of Chemistry: Cambridge. 1989, Vol. 1.

5. D. J. Cram, J. M. Cram. / Container molecules and their guests. // Monographs in supramolecular chemistry. Royal Society of Chemistry. 1994. Vol. 4.

6. V. Böhmer. / Calixarene makrocyclen mit (fast) unbegrenzten moglichkeiten. // Angew. Chem. 1995. Vol. 107. P. 785 - 817.

7. E. Maverick, D. J. Cram. / Comprehensive supramolecular chemistry. // Pergamon.1996. Vol. 2. 367 p.

8. C. Wieser, С. В. Dieleman, D. Matt. / Calixarene and resorcinarene ligands in transition metal chemistry. // Coord. Chem. Rev. 1997. Vol. 165. P. 93-161.

9. Ж.-М. Лен. / Супрамолекулярная химия: Концепции и перспективы. // Пер. сангл. Новосибирск: Наука. Сиб. предприятие РАН. 1998. 334 с.

10. A. Jasat, J. С. Sherman. / Carceplexes and Hemicarceplexes. // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. P. 931-968.

11. J. R. Moran, S. Karbach, D. J. Cram. / Cavitands: synthetic molecular vessels. // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. № 21. P. 5826-5828.

12. U. Schneider, H.-J. Schneider. / Synthese und eigenschaften von makrocyclen aus resorcinen sowie von entsprechenden derivaten und wirt-gast-komplexen. // Chem. Ber. 1994. Vol. 127. P. 2455 2469.

13. В. И. Кальченко, Д. M. Рудкевич, Л. Н. Марковский. / Фосфорилирование 3,5Д0Д2Д7Д9,24,26-октагидрокси-1,8,14,22-тетраметил14.метациклофана. // Журн. общ. химии. 1990. Т. 60. Вып. 12. С. 2813-2814.

14. L. N. Markovsky, V. I. Kal'chenko, D. M. Rudkevich, A. N. Shivanyuk. / Phosphorylated resorcinol-based cyclophanes. // Mendeleev Commun. 1990. P. 106-108.

15. W. Xu, J. P. Rourke, J. J. Vittal, R. J. Puddephatt. / Selective anion inclusion in calix(4)arene complexes driven by face-bridging ^-halide binding. // J. Amer. Chem. Soc. 1993. № 115. P. 6456-6457.

16. T. Lippmann, H. Wilde, E. Dalcanale, G. Mann. / Synthesis and configuration analysis of phosphorus bridged cavitands. // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 1685-1688.

17. Э. E. Нифантьев, В. И. Масленникова, JI. К. Васянина, Е. В. Панина. / О возможности фосфорилирования и циклофосфорилирования прокавитандов амидами фосфористой кислоты. // Журн. общ. химии. 1994. Т. 64. Вып.1. С. 154- 155.

18. P. Timmerman, W. Verboom, D. N. Reinhoudt. / Resorcinarenes. // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. № 8. P. 2663-2704.

19. D. J. Cram, T. Kaneda, R. C. Helgeson, S. B. Brown, С. B. Knobler, E. Maverick, K. N. Trueblood. / Host-guest complexation. 35. Spherands, the first completely preorganized ligand systems. // J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. P. 3645-3657.

20. D. J. Cram. / Preorganization From Solvents to Spherands. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986. Vol. 25. №> 12. P. 1039-1057.

21. D. J. Cram. / Molecular container compounds. // Nature. 1992. Vol. 356. № 1. P. 29-36.

22. И. С. Антипин, Э. X. Казакова, В. Д. Хабихер, А. И. Коновалов. / Фосфорсодержащие каликсарены. //Успехи химии. 1998. Т. 67. № 11. С. 9951012.

23. I. Neda, Т. Kaukorat, R. Schmutzler. / Functionalization of the periphery of calixn.arene and calix[4]resorcinarene with phosphorus-containing substituents. // Main Group Chemistry News. 1998. Vol. 6. № 2-3. P. 4-29.

24. J. H. Hartley, T. D. James, C. J. Ward. / Synthetic receptors. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.2000. P. 3155 3184.

25. V. Böhmer, A. Shivanyuk. / Calixarenes in self-assambley phenomena. // Calixarenes in action. Ed. L. Mandolini, R. Ungaro. Imperial Colledge Press. World Scientific. 2000. P. 201 238.

26. Thondorf, A. Shivanyuk, V. Böhmer. / Chemical modifications of calix4.arenes and resorcarenes. // Calixarenes 2001. Ed. Asfari Z., Böhmer V., Harrowfield V., Vicens J. Eds., Kluwer Academic Publishers, Dordrecht. 2001. P. 26 54.

27. W. Sliwa, G. Matusiak, M. Deska. / Cavitands and related container molecules. // Heterocycles. 2002. Vol. 57. № 11. P. 2179-2206.

28. D. M. Rudkevich. / Nanoscale molecular containers. // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 2002. Vol. 75. № 3. P. 393-413.

29. J.-P. Dutasta, B. Bibal, J.-P. Declercq, B. Dubessy, J.-Ch. Mulatier, B. Tinant, A.-G. Valade. / Supramolecular assemblies of phosphorylated cavitands. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2002. Vol. 177. № 6-7. P. 1485-1488

30. J.-P. Dutasta. / New Phosphorylated hosts for the design of new supramolecular assemblies. // Top Curr. Chem. 2004. Vol. 232. P. 55-91.

31. R. Pinalli, M. Suman, E. Dalcanale. / Cavitands at work: From molecular recognition to supramolecular sensors. // Eur. J. Org. Chem. 2004. Vol. 3. P. 451462.

32. B. Botta, M. Cassani, I. D'Acquarica, D. Misiti, D. Subissati, G. Delle Monache. / Resorcarenes. Emerging class of macrocyclic receptors. // Cur. Org. Chem. 2005. Vol. 9. №4. P. 337-355.

33. E. E. Nifantiev, V. I. Maslennikova, R. V. Merkulov. / Design and study of phosphocavitands a new family of cavity systems. // Acc. Chem. Res. 2005. Vol. 38. №2. P. 108-116.34.

34. W. Sliwa. / Calixarene- and cavitand-based capsules. // ARKIVOC. 2006. № 5. P. 137-159.

35. A. Bayer. / Ueber die verbindungen der aldehyde mit den phenolen. // Ber. 1872. Vol. 5. P. 280 282.

36. A. Michael. / On the action of aldehydes on phenols. // Am. Chem. J. 1883. Vol. 5. P. 338-352.

37. J. B. Niederl, H. J. Vogel. / Aldehyde-Resorcinol Condensations. // J. Am. Chem. Soc. 1940. Vol. 62. P. 2512 -2514.

38. H. Erdtman, S. Hogberg, S. Abrahamson, B. Nilsson. / Cyclooligomeric phenolaldehyde condensation products. // Tetrahedron Lett. 1968. Vol. 9. № 14. P. 16791682.

39. A. G. S. Hcjgberg. / Two stereoisomeric macrocyclic resorcinol-acetaldehyde condensation products. //J.Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 4498-4500.

40. A. G. S. Hogberg. / Stereoselective synthesis and DNMR study of two 1,8,15,22-tetraphenyll4.metacyclophan-3,5,10,12,17,19,24,26-octols. // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. P. 6046-6050.

41. D. J. Cram, S. Karbach, H.-E. Kim, C. B. Knobler, E. F. Maverick, J. L. Ericson, R. C. Helgeson. / Host-gast complexation. 46. Cavitands as open molecular vessels form solvates. // J. Am. Chem. Soc. 1988. Vol. 110. № 7. P. 2229-2237.

42. L. Abis, E. Dalcanale, A. Du Vosel, S. Spera. / Nuclear magnetic resonance elucidation of ring-inversion processes in macrocyclic octaols. // J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. 1990. № 12. P. 2075-2080.

43. G. Rumboldt, Y. Bohmer, B. Botta, E. F. Paulus. / Rational syntesis of resorcinarenes with alternating substitutes at their bridging methane carbons. // J.Org. Chem. 1998. Vol. 63. P. 9618-9619.

44. B. Botta, P. Jacomacci, C. D, Giovanni, G. D. Monache, E. Gacs-Baitz, M. Botta, A. Tafi, F. Corelli, D. Misiti. / The tetramerization of 2,4-dimetoxycinnamates. A novel route to calixarenes. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 12. P. 3259-3261.

45. I. R. Fransen, P. J. Dutton. / Cation binding and conformation of octafunctionalized calyx4.resorcinarene. // Can. J. Chem. 1995. Vol. 73. № 12. P. 2217-2223.

46. Z. Jing-an, A. Xiao-hong, W. Teng-feng, Y. Shi-zhu, X. Yu-hui. / Synthesis of two new n-heptanal and n-butylaldehyde resorcinarene derivatives bearing fluorescent anthracene residues. // Hecheng Huaxue. 2001. Vol. 9. № 3. P. 249252.

47. N. Pirrincioglu, F. Zaman, A. Williams. / A calyxresorcinarene provides a framework for an artifical esterase. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1996. № 2. P. 2561-2562.

48. Г. P. Давлетшина, И. Стибор, Э. X. Казакова, Ф. X. Каратаева, А. И. Коновалов. / Синтез и структура некоторых октазамещенных производных тетранонилкаликсрезорцинол4.аренов. // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. № 12. С. 2023-2027.

49. Т. Fujimoto, С. Shimizu, О. Hayashicha, Y. Aoyama Y. / Octa(galactose) derivatives calyx4.resorcinarene as a versatile host in water. // Gazz. Chim. Ital. 1997. Vol. 127. № 11. P. 749-752.

50. T. Nishikubo, A. Kameyama, H. Okamoto. / Oxetane group-containing calyx4.resorcinarene derivative and its manufacturing. // Jpn. Kokai Tokkio Koho. 14 Sep. 1999. P. 151.

51. O. Haba, K. Haga, M. Ueda, К. O. Mori, H. Konishi. / A new photoresist based on calix4.arene dendrimers. // Chem. Matter. 1999. Vol. 11. № 2. P. 427-432.

52. C. Agena, C. Wolff, J. Mattay. / First syntesis, isolation and complete characterization of both enantiomers of inherently chiral resorc4.arenas by monofunctionalization. // Eur. J. Org. Chem. 2001. Vol. 20. P. 2977-2981.

53. H. Konishi, T. Tamura, H. Ohkubo, K. Kobayashi, O. Morikawa. / Syntesis of chiral calyx4.arenas via mono-O-benzylation. Complexation behavior with chiral trimetylammonium compound. // Chem. Lett. 1996. № 8. P. 685-686.

54. P. J. Dutton, L. Conte. / Terbium luminescence in Langmuir-Blodgett films of octafunctionalized calyx4.resorcinarenes. // Langmur. 1999. Vol. 15. № 2. P. 613617.

55. E. U. T. Van Velzen, J. F. J. Engbersen, P. J. De Lange, J. W. G. Mahy, D. N. Reinhoudt. / Self-assembled monolayers of resorcinarene tetrasulfides on gold. // J. Am. Chem. Soc., 1995. Vol. 117. P. 6853-6862.

56. A. Vollbrecht, I. Neda, R. Schmutzler. / Functionalisatoin of C-undecylcalix4.resorcinarene with phosphorus- and fluorine-containing substituents. // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1995. Vol. 107. P. 173179.

57. H. Konishi, H. Nakamaru, H. Nakatani, T. Ueyama, K. Kobayashi, O. Morikawa. / Regioselective distal-dibromination of calyx4.resocinarene. // Chem. Lett. 1997. №2. P. 185-186.

58. S. Pellt-Rostaing, J.-B. R. de Veins, R. Lamartine. / Octo-cobalt(II)complex from octopus-like calix4.resorcinarene-bipyridyl-podand. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. № 32. P. 5745-5748.

59. D. Eisler, W. Hong, M. C. Jennings, R. J. Puddephatt. / An organometallic octopus complex: structure and properties of a resorcinarene with 16 cobalt centers. // Organometallics. 2002. № 21. P. 3955-3960.

60. B. M. Vuano, O. I. Pieroni. / Supramolecular chemistry: isomer distribution as a function of catalyst concentration. // An. Asoc. Quim. Argent. 1998. Vol. 86. № 12. P. 69-76.

61. L. Pirondini, D. Bonifarzi, E. Menozzi, E. Wegelius, K. Rissanen, C. Massera, E. Dalcanale. / Synthesis and conformational chemistry of lower rim cavitand ligands. // Eur. J. Org. Chem. 2001. Vol. 20. P. 2311-2320.

62. A. N. Shivanyuk, E. F. Paulus, V. Bohmer, W. Vogt. / Selective derivatizations of resorcinarenes. 4. General method for syntesis of C2v-symmetrical derivatives. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. № 19. P. 6448-6449.

63. A. Shivanyuk, A. R. Far, Y. Rebek. / Rigid tetranitroresorcinarenes. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. № 9. P. 1555-1558.

64. O. V. Lukin, V. V. Pirozenko, A. N. Shivanyuk. / Selective acylation of calixresorcinolarenes. // Tetrahedron. Lett. 1995. Vol. 36. № 42. P. 7725-7728.

65. W. Iwanek, J. Mattay. / Chiral calixarenes derived from resorcinol. // Liebigs Annalen. 1995. P. 1463-1467.

66. K. Airola, V. Böhmer, E. F. Paulus, K. Rissanen, C. Schmidt, I. Thondorf, W. Vogt. / Selective derivatisation of resorcarenes: 1. The regioselective formation of tetra-benzoxazine derivatives. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. P. 10709-10724.

67. R. Amecke, V. Böhmer, E. F. Paulus, W. Vogt. Regioselective. / Formation of Dissymmetric Resorcarene Derivatives with C4-Symmetry. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 3286-3287.

68. M. Luostarinen, M. Nissinen, A. Shivanyuk, K. Rissanen. / Regioselective acylation of aminoresorcinarenes. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. P. 1254-1263.

69. C. Schmidt, K. Airola, V. Böhmer, W. Vogt, K. Rissanen. / Selective derivatisations of resorcarenes 2. Multiple regioselective ring closure reactions. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. P. 17691-17698.

70. M. Urbaniak, W. Iwashek. / Synthesis of alkoxymethyl derivatives of resorcinarene via the Mannich reaction catalysed with iminodiacetic acid. // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. P. 1508-1511.

71. S. Nummelin, D. Fallabu, A. Shivanyuk, K. Rissanen. / Alkoxy-, Acyloxy-, and Bromomethylation of Resorcinarenes. // Organic Lett. 2004. Vol. 6. № 17. P. 2869-2872.

72. T. Krause, M. Gruner, D. Kuckling, W. D. Habicher. / Novel starshaped initiators for the controlled radical polymerization based on resorcin4.- and pyrogallol[4]arenas. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. P. 9635-9639.

73. J. R. Moran, J. L. Ericson, E. Dalcanale, J. A. Bryant, C. B. Knobler, D. J. Cram. / Vases and kites as cavitands. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. № 15. P. 57075714.

74. D. J. Cram, H.-J. Choi, J. A. Bryant, C. B. Knobler. / Solvophobic and entropie driving forces for forming veleroplexex, wich are four fold, lock-key dimmers in organic media. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. № 20. P. 7748-7765.

75. P. Soncini, S. Bonsignore, E. Dalkanale, F. Ugozzoli. / Cavitands as versatile molecular receptors. //J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 17. P. 4608-4612.

76. C. Naumann, B. O. Patric, J. C. Sherman. / Synthesis and conformational dynamics of ortho-xylyl-bridged-4.cavitands. // Tetrahedron. 2000. Vol. 58. P. 787-798.

77. S. K. Korner, F. C. Tucci, D. M. Rudkevich, T. Heinz, Jr. Rebek. / A Self-Assembled Cylindrical Capsule: New Supramolecular Phenomena through Encapsulation. // Chem. Eur. J. 2000. Vol. 6. P. 187-195.

78. D. J. Cram, L. M. Tunstad, C. B. Knobler. / C- and Z-shaped ditopic cavitands, their binding characteristics, and monotopic relatives. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. №2. P. 528-535.

79. E. U. T. Van Velsen, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt. / Self-Assembled Monolayers of Receptor Adsorbates on Gold: Preparation and Characterization. // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. № 8. P. 3597-3598.

80. J. A. Tucker, C. B. Knobler, K. N. Trueblood, D. J. Cram. / Host-guest complexation. 49. Cavitands containing two binding cavities. // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. № 10. P. 3688-3699.

81. J. C. Sherman, C. B. Knobler, D. J. Cram. / Host-guest complexation. 56. Syntheses and properties of soluble carceplexes. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. №6. P. 2194-2204.

82. R. Esteban, C. Marcos, M. Quintela, J. Peinado, C. Kaifer, E. Angel. / Synthesis and electrochemical properties of cavitands functionalized with 4,4'-bipyridinium units. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. № 4. P. 699-709.

83. M. Liebau, J. Huskens, D. N. Reinhoudt. / Microcontact Printing with Heavyweight Inks. //Adv. Funct. Mater. 2001. Vol. 11. P. 147-.150

84. H. Xi, C. L. D. Gibb, B. C. Gibb. / Functionalized deep-cavity cavitands. // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. P. 9286-9288.

85. C. L. D. Gibb, E. D. Stevens, B. C. Gibb. / C-H-X-R (X = CI, Br, and I) Hydrogen Bonds Drive the Complexation Properties of a Nanoscale Molecular Basket. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. № 24. P. 5849-5850.

86. H.-J. Choi, C. B. Knobler, E. F. Maverik, D. J. Cram. / Characterization of cavities in carcerands. // Pure Appl. Chem. 1993. Vol. 65. № 3. P. 539-543.

87. T. Haino, D. M. Rudkevich, A. Shivanyuk, K. Rissanen, Jr. Rebek. / Induced-fit molecular recognition with water-soluble cavitands. // Chem. Eur. J. 2000. Vol. 6. P. 3797-3805.

88. U. Lucking, D. M. Rudkevich, Jr. Rebek. / Deep cavitands for anion recognition. // Tetrahedron Lett. 2000. Vol. 41. № 49. P. 9547-9551.

89. F. C. Tucci, A. R. Rensio, D. M. Rudkevich, Jr. Rebek. / Nanoscale container structures and their host guest properties. // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. Vol. 39. P. 1076-1079.

90. S. D. Starnes, D. M. Rudkevich, Jr. Rebek. / Cavitand-porphyrins. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. № 20. P. 4659-4669.

91. T. N. Sorrel, F. C. Pigge, P. S. White. / Calixresorcinarenes as Iigands: synthesis and characterization of transition metal cavitand complexes. // Inorg. Chem. 1994. Vol. 33. № 4. P. 632-635.

92. D. J. Cram, K. D. Stewart, I. Goldberg, K. N. Trueblood. / Complementary solutes enter nonpolar preorganized cavities in lipophilic noncomplementary media. //J. Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. № 8. P. 2574-2575.

93. E. Klimova, Т. Klimova, G. Vazquez, N. M. Gutierrez, G. M. Martinez. / Synthesis of Novel Supramolecular Complexes from Fullerene СбО and Two New Cavitands. // Fullerenes, Nanotubes, and Carbon Nanostructures. 2004. Vol. 12. № 1,2. P. 175-179.

94. A. P. Бурилов, И. Jl. Николаева, Р. Д. Галимов, М. А. Пудовик, В. С. Резник. / Первые представители борилированных каликсаренов. // Журн. общ. химии. 1996. Т. 66. Вып. 4. С. 691-692.

95. Т. N. Sorrel, F. С. Pigge. / A convenient synthesis of fimctionalized cavitands via free-radical bromination. // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. № 3. P. 784-785.

96. J.-H. Kim, K. Paek. / Facile Synthesis and Functionalizations of a Tetrakis(bromomethyl)cavitand. // Bull. Korean Chem. Soc. 1993. Vol. 14. № 6. P. 658-660.

97. H.-J Choi, D. Buhring, M. L. C. Quan, С. B. Knobler, D. J. Cram. / Octaamide hemicarcerands. //J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992. № 23. P. 1733-1735.

98. R. C. Helgeson, С. B. Knobler, D. J. Cram. / A tetrathiol bowl-shaped cavitand and a derived carceplex. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995. № 3. P. 307-308.

99. M. L. C. Quan, D. J. Cram. / Constrictive binding of large guests by a hemicarcerand containing four portals. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. № 7. P. 2754-2755.

100. G. V. Oshovsky, W. Verboom, D. N. Reinhoudt. / (Thio)urea-functionalized cavitands as excellent receptors for organic anions in polar media. // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. 2004. Vol. 69. № 5. P. 1137-1148.

101. T. M. Altamore, E. S. Barrett, P. J. Duggan, M. S. Sherburn, M. L. Szydzik. / Cavitand Boronie Acids Mediate Highly Selective Fructose Transport. // Organic Lett. 2002. Vol. 4. № 20. P. 3489-3491.

102. C. Ihm, M. S. Lah, K. Paek. / Efficient synthesis and characterization of tetrakis(p-cyanophenyl)cavitand based on resorcin4.arene. // Bulletin of the Korean Chemical Society. 2005. Vol. 26. № 1. P. 184-186.

103. C. Berghaus, M. Feigel. / Peptide-cavitands based on resorc4.arenes synthesis and structure. // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 16. P. 3200-3208.

104. C. G. Aakeroy, N. Schulteiss, J. Desper. / C-Pentyltetra(3-pyridyl)cavitand: A Versatile Building Block for the Directed Assembly of Hydrogen-Bonded Heterodimeric Capsules. // Org. Lett. 2006. Vol. 8. № 12. P. 2607-2610.

105. E. Roman, M. Chas, Q. J. Maria, C. Peinador, A. E. Kaifer. / Synthesis and electrochemical properties of cavitands functionalized with 4,4'-bipyridinium units. // Tetrahedron. 2002. Vol. 58. № 4. P. 699-709.

106. T. A. Robbins, D. J. Cram. / Through-shell oxidation and reduction reactions of guests in a hollow container single molecule. // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. №25. P. 12199-12212.

107. S. K Kurdistani, R. C. Helgeson, D. J. Cram. / Stepwise Shell Closures Provide Hosts That Expose or Protect Guests from Outer-Phase Reactants. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. № 5. P. 1659-1660.

108. C. N. Eid, C. B. Knobler, D. J. Cram. / Binding Properties of Two New Hemicarcerands Whose Hemicarceplexes Undergo Chemical Reactions without Guest Release. // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. № 19. P. 8506-8515.

109. D. J. Cram, M. T. Blanda, K. Paek, C. B. Knobler. / Constrictive and intrinsic binding in a hemicarcerand containing four portals. // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. № 20. P. 7763-7765.

110. J. K. Judice, D. J. Cram. / Stereoselectivity in guest release from constrictive binding in a hemicarceplex. // J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113. № 7. P. 27902791.

111. M. L. C. Quan, C. B. Knobler, D. J. Cram. / Constrictive binding by an octalactone hemicarcerand. // J.Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. № 9. P. 660662.

112. E. S. Barrett, J. L. Irwin, K. Picker, M. S. Sherburn. / Partial etherification reactions of cavitand phenol bowls. // Australian J. Chem. 2002. Vol. 55. № 5. P. 319-325.

113. J. L. Irwin, D.J. Sinclair, A. J. Edwards, M. S. Sherburn. / Chiral Conjoined Cavitands. //Australian J. Chem. 2004. Vol. 57. № 4. P. 339-343.

114. H. Ihm, S.-J. Hwang, K. Paek. / Molecular engineering. Part 9: enhanced binding ability and selectivity of C2v cavitands. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. № 49. P. 9119-9122.

115. K. Kim, K. Paek. / Nano-scaled deep-cavity cavitands. // Bulletin of the Korean Chem. Soc. 2003. Vol. 24. № 9. P. 1374-1376.

116. E. S. Barrett, M. S. Sherburn. / Practical synthesis and guest-guest communication in multi-hemicarceplexes. // Chem. Commun. 2005. P. 3418-3420

117. T. Haino, M. Kobayashi, M. Chikaraishi, Y. Fukazawa. / A new self-assembling capsule via metal coordination. // Chem. Commun. 2005. P. 2321-2323.

118. M. S. Kaucher, Y.-F. Lam, S. Pieraccini, G, Gottarelli, J. T. Davis. / Using Diffusion NMR To Characterize Guanosine Self-Association: Insights into Structure and Mechanism. // Chem. Eur. J. 2005. Vol. 11. P. 164-173.

119. R. G. Harrison, J. L. Burrows, L. D. Hansen. / Selective Guest Encapsulation by a Cobalt-Assembled Cage Molecule. // Chem. Eur. J. 2005. Vol. 11. P. 5881-5888.

120. D. Zuccaccia, L. Pirondini, R. Pinalli, E. Dalcanale, A. Macchioni. / Dynamic and Structural NMR Studies of Cavitand-Based Coordination Cages. // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127. P. 7025-7032.

121. T. Cohen, L. Avram, L. Frish. / Diffusion NMR Spectroscopy in Supramolecular and Combinatorial Chemistry: An Old Parameter New Insights. // Angew. Chem. Int. Ed. 2005. Vol. 44. P. 520-554.

122. S. J. Park, D. M. Shin, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Y. K. Chung, M. S.; Lah, J.

123. Hong. / Dynamic Equilibrium between a Supramolecular Capsule and Bowl Generated by Inter- and Intramolecular Metal Clipping. // Chem. Eur. J. 2005. Vol.1.. P. 235-241.

124. M. Yamanaka, Y. Yamada, Y. Sei, K. Yamaguchi, K. Kobayashi. / Selective Formation of a Self-Assembling Homo or Hetero Cavitand Cage via Metal Coordination Based on Thermodynamic or Kinetic Control. // J. Am. Chem Soc. 2006. Vol. 128. P. 1531-1539.

125. В. И. Кальченко, Д. M. Рудкевич, А. Н. Шиванюк, И. Ф. Цымбал, В. В. Пироженко, JL Н. Марковский. / Фосфорилированные октагидрокси14. метациклофаны. // Журн. общ. химии. 1994. Т. 64. Вып. 5. С. 731-741.

126. А. Н. Шиванюк, В. И. Кальченко, В. В. Пироженко, Jl. Н. Марковский / Тетракис(диэтоксифосфорил)тетракис(4-бензо-15-краун-5-сульфонил)-каликс 4.резорциноларен. // Журн. общ. химии. 1994. Т. 64. Вып. 9. С. 15581559.

127. В. И. Кальченко, A. H. Шиванюк, В. В. Пироженко, JI. Н. Марковский. / Водорастворимые тетракисдигидроксифосфорилоксикаликс4.резорцинол арены. //Журн. общ. химии. 1994. Т. 64. Вып. 9. С. 1562-1563.

128. Y. Koide, Н. Terasaki, Н. Safo, Н. Shoesenji, К. Yamada. / Flotation of Uranium from Seawater with Phosphate Esters of C-Undecylcalix4.resorcinarene. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1996. Vol. 69. № 3. P. 785-790.

129. А. Р. Бурилов, И. JI. Николаева, Т. Б. Макеева, М. А. Пудовик, В. С. Резник, А. И. Коновалов. / Аминоалкилированные каликс4.резорцинарены. Синтез и некоторые свойства. //Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 5. С. 870-872.

130. Э. X. Казакова, Г. Р. Давлетшина, А. И. Коновалов. / Фосфорилирование тетрарезорцинола хлорангидридами хлорфосфоновой и бис(хлорметил) фосфиновой кислот. //Журн. общ. химии. 1996. Т. 66. Вып. 3. С. 407-140.

131. W. Xu, J. P. Rourke, J. J. Vittal, R. J. Ruddephatt. / Transition metal rimmed-calixresorcinarene complexes. // Inorg. Chem. 1995. Vol. 34. P. 323-329.

132. W. Xu, J. P. Rourke, J. J. Vittal, R. J. Puddephatt. / Anion Inclusion by a Calix4.arene Complex: a Contrast between Tetranuclear Gold (I) and Copper (I) Complexes. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. P. 145-147.

133. W. Xu, J. J. Vittal, R. J. Puddephatt. / Inorganic Inclusion Chemistry: A Novel Anion Inclusion System. // J. Amer. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 8362-8371.

134. И. JI. Николаева, A. P. Бурилов, Д. И. Харитонов, М. А. Пудовик, В. Д. Хабихер, А. И. Коновалов. / Циклические хлорфосфиты, хлорфосфаты, хлортиофосфаты на основе каликс4.резорцинаренов. // Журн. общ. химии. 2001. Т. 71. Вып. 3. С. 415-418.

135. A. H. Григорьева, E. А. Красильникова, E. А. Гаврилова, A. P. Бурилов, В. Д. Хабихер, М. А. Пудовик, А. И. Коновалов. / Циклические хлорфосфиты и хлорфосфаты на основе бромкаликс4.резорцинаренов. // Журн. общ. химии. 2003. Т. 73. Вып. 9. С. 1437-1440.

136. P. Sakhaii, I. Neda, М. Freytag, Н. Thonnessen, P. G. Jones, R. Schmutzler. / Stereoselective Synthesis and Structure of New Typs of CaIix4.resorcinarenes.

137. Complexation of Tetrakis(0,0-Phosphorus)-Bridged- Calix4.resorcinarenes with Heavy Metal Atoms. // Z. Anorg. Allg. Chem. 2000. Vol. 626. P. 1246-1254.

138. T. Lippmann, H. Wilde, E. Dalcanale, L. Mavilla, G. Mann, V. Heyer, S. Spera. / Synthesis and Configurational Analysis of a Novel Class of Cavitands Containing Four Dioxaphosphocin Moieties. //J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. P. 235-242.

139. E. Dalcanale, P. Jacopozzi, F. Ugozzoli, G. Mann. / Synthesis and Configurational Analysis of Mixed-Bridged Phosphate Cavitands. // Supramol. Chem. 1998. Vol. 9. P. 305-316.

140. P. Jacopozzi, E. Dalcanale, S. Spera, L. A. J. Chrisstoffels, D. N. Reinhoudt, T. Lippmann, G. Mann. / Synthesis and configurational analysis of phosphonate cavitands. //J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II. 1998. P. 671-678.

141. B. Bibal, B. Tinant, J. P. Declercq, J. P. Dutasta. / Preparation and structure of iiii. tetraphosphonatocavitands bearing long chain functionality at the lower rim: metal picrates extraction studies. // Supramol. Chem. 2003. Vol. 15. № 1. P. 25-32.

142. B. Bibal, B. Tinant, J. P. Declercq, J. P. Dutasta. / A new supramolecular assembly obtained from the combination of silver(l) cations with a thiophosphorylated cavitand. // Chem. Commun. 2002. P. 432-433.

143. B. Bibal, J. P. Declercq, J. P. Dutasta, B. Tinant, A. G. Valade. / Thiophosphorylated cavitand: structure and affinity towards soft metal ions. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 5849-5854.

144. A. Irico, M. Vincenti, E. Dalcanale. / Diastereoselective Formation of Host-Guest Complexes between a Series of Phosphate-Bridged Cavitands and Alkyl- and

145. Arylammonium Ions Studied by Liquid Secondary-Ion Mass Spectrometry. // Chem. Eur. J. 2001. Vol. 7. P. 2034-2042.

146. J. P. Dutasta, B. Bibal, P. Delange, I. Gosse, J. C. Mulatier. / Synthesis, host properties and structure of phosphorylated cavitands. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1999. Vol. 144/146. P. 337- 341.

147. Е. Е. Nifantyev, V. I. Maslennikova, Е. V. Panina, A. R. Bekker, L. К. Vasyanina, К. A. Lysenko, М. Yu. Antipin, Yu. Т. Struchkov. / Synthesis and Structure of Phosphito- and Thiophosphatocavitands. // Mendeleev Commun. 1995. P. 131-133.

148. V. I. Maslennikova, E. V. Shkarina, A. P. Bekker, L. K. Vasyanina, E. E. Nifantyev. / Amidophosphites in the chemistry of calix4.resorcinolarene. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1996. Vol. 113. P. 219-223.

149. Т. К. Синицына, В. И. Масленникова, Л. К. Васянина, М. В. Дягилева, Э. Е. Нифантьев. / Фосфокавитанды. III. Алкилирование Рш-фосфокавитандов. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70. Вып. 5. С. 765-771.

150. А. Р. Бурилов, И. Л. Николаева, Т. Б. Макеева, М. А. Пудовик, В. С. Резник, JI. А. Кудрявцева, А. И. Коновалов. / Реакция гексаалкилтриамидо фосфитов с аминоалкилированными каликс4.резорцинаренами. // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 5. С. 875-876.

151. A. W. Jensen, R. Wilson, D. I.Schuster. / Biological applications of fullerenes, // Bioorg. Med. Chem. 1996. Vol. 4. P. 767-779.

152. M. E. Вольпин, 3. H. Парнес, В. С. Романова. / Аминокислотные и пептидные производные фуллерена. // Изв. РАН, сер. хим. 1998. № 5. С. 1050-1054.

153. G. Morin, В. Smith. / Crown nucleoside monophosphate diesters: a new class of nucleoside prodrugs. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 3101-3104.

154. E. Kh. Kazakova, N. A. Makarova, V. V. Zotkina, A. R. Burilov, M. A. Pudovik, A. I. Konovalov. / Interaction of resorcinol-oktanal cyclotetramer with bis-(N,N-diethylamido)menthylphosphite. // Mendeleev Commun. 1996. № 4. P. 157-159.

155. R. Xanagihara, Y. Aoyama. / Chiral host-guest interaction. A water-soluble calix4.resorcarene having L-proline moieties as a non-lanthanide chiral NMR shift reagent for chiral aromatic guests in water. // J. Org. Chem. 1994. Vol. 59. P. 6865-6867.

156. T. Fujimoto, C. Shimiza, O. Hayashida, Y, Aoyama. / Octa(galactose) derivative of calix4.resorcarene as a versatile host in water. // Gazz. Chim. Ital. 1997. Vol. 127. № 11. P. 749-752.

157. В. И. Масленникова, P. В. Меркулов, Э. E. Нифантьев. / Синтез галактозил-и холестерилфосфокавитандов. // Журн. общ. химии. 1998. Т. 68. Вып. 9. С. 1580-1581.

158. Р. В. Меркулов, В. И. Масленникова, Э. Е. Нифантьев. / Синтез ментил- и глицерилфосфокавитандов. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70. Вып. 4. С. 691692.

159. Е. Е. Nifantiev, М. К. Grachev, S. Yu. Burmistrov. / Amides of Trivalent Phosphorus Acids as Phosphorylating Reagents for Proton-Donating Nucleophiles. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. P. 3755-3799.

160. E. E. Nifantyev, V. I. Maslennikova, R. V. Merkulov, K. A. Lysenko, M. Yu. Antipin. / The first example of the supramolecular regulation of amidophosphite reactivity. // Mendeleev Comraun. 2000. № 5. P. 195-196.

161. P. В. Меркулов, В. И. Масленникова, Э. Е. Нифантьев. / Циклофосфорилирование каликс4.резорцинаренов ароматическими диамидоэфирами фосфористой кислоты. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70. Вып. 12. С. 2048-2049.

162. Э. Е. Нифантьев, В. И.Масленникова, Е. Н. Расадкина. / Новые фосфорсодержащие полостные системы. // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69. Вып. 11. С. 1813-1834.

163. V. I. Maslennikova, Т. Yu.Sotova, L. K. Vasyanina, I. Bauer, W. D. Habicher, E. E. Nifantyev. / Synthesis of phosphocyclic 2,2',7,7'-tetrahydroxydinaphthyl methane derivatives. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. № 29. P. 4891-4893.

164. Э. E. Нифантьев, В. И. Масленникова, Т. Ю. Сотова, JI. К. Васянина, Л. В. Шеленкова. / Новое семейство макрофосфоциклических соединений. // Доклады РАН. 2007. Т. 414. № 3. С. 343-345.

165. Т. Shimidzu, К. Yamana, N. Kanda, S. Kitagawa. / Cyclic Phosphorylation Reaction of Diols with Tri(l-imidazolyl)phosphine. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1983. Vol. 56. № 11. P. 3483-3485.

166. Э. E. Нифантьев, M. К. Грачев. / Амиды кислот трехвалентного фосфора как фосфорилирующие средства для спиртов и аминов. // Успехи химии. 1994. Т. 63. №7. С. 602- 637.

167. Э. Е. Нифантьев, Н. Л. Иванова, Н. К. Близнюк. / О катализе реакции алкоголиза амидов кислот трехвалентного фосфора. // Журн. общ. химии. 1966. Т. 36. Вып. 4. С. 765-769.

168. Э. Е. Нифантьев, М. К. Грачев, С. Ю. Бурмистров, Л. К. Васянина. / Количественное исследование влияния хлоргидратов аминов на алкоголиз амидов кислот трехвалентного фосфора. // Журн. общ. химии. 1988. Т. 58. Вып. 5. С. 1011-1015.

169. И. С. Антипин, Э. X. Казакова, А. Р. Мустафина, А. Т. Губайдулин. / Исследования в области химии супрамолекулярных соединений каликсаренов. // Рос. хим. журн. 1999. Т. 43. С. 35-46.

170. Э. Е. Нифантьев, В. И. Масленникова, С. Е. Горюхина. / Функционализация Р(Ш)-фосфокавитандов. //Рос. хим. журн. 2001. Т. 45. № 4. С. 15-24.

171. Н. В. Зефиров, П. М. Зоркий. / Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии. // Успехи химии. 1995. Т. 64. JV° 5. С. 446 462.

172. V. I. Maslennikova, S. E. Goryukhina, L. K. Vasyanina, E. E. Nifantyev / Selektive oxidative imination of phosphocavitands. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2001. Vol. 177. P. 1-4.

173. В. И. Масленникова, Т. К. Синицына, Л. К. Васянина, Э. Е. Нифантьев / Алкилирование амидофосфитокавитандов. // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 11. С. 1925-1926.

174. Э. Е Нифантьев, В. И. Масленникова, Т. К. Синицына, О. С. Серкова / Взаимодействие амидофосфитокавитандов с производными тетрафторбороводородной кислоты. // Журн. общ. химии. 2000. Т. 70. Вып. 4. С. 689-690.

175. В. И. Масленникова, О. С. Серкова, Т. В. Гузеева, Л. К. Васянина, К. А. Лысенко, В. В. Коптева, Э. Е. Нифантьев. / Стереонаправленный синтез и структура новых перфосфорилированных резорцинаренов. // Журн. общ. химии. 2008. Т. 78. Вып. 3. С. 408-416.

176. E. E. Nifantiev, V. I. Maslennikova, W. D. Habicher, O. S. Serkova, T. A. Guzova. / New aspects in the chemistry of perphosphorylated calix4.resorcinarenes. // ARKIVOC. 2004 (xii). P. 23-37.

177. E. E.Nifantiev, V. I. Maslennikova, Т. V. Guzeeva, W. D. Habicher, 1. Bauer, K. A. Lyssenko, M. Yu.Antipin. / Interaction of 2-diethylamino-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane with ortho-hydroxyphenols. // Mendeleev Commun. 2005. № 2. P. 53-54.

178. V. I.Maslennikova, O. S. Serkova, L. K.Vasyanina, K. A. Lyssenko, M. Yu.Antipin, E. E.Nifantiev. / First heterobimetallik complexes of phosphocavitands. // J. Organometallic Chem. 2003. Vol. 677. P. 21-27.

179. Э. E. Нифантьев, В. И. Масленникова, С. Е. Горюхина. / Амидофосфито- и фосфитокавитанды как лиганды в комплексах Rh(I). // Журн. общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 7. С. 1208 1209.

180. Э. Е. Нифантьев, В. И. Масленникова, С. Е. Горюхина, JI. К. Васянина, К. А. Лысенко, М. Ю. Антипин. / Синтез и структурные особенности тетраядерных родиевых комплексов амидофосфито- и фосфитокавитандов. // Изв. РАН, сер. хим. 1998. № 9. С. 1852-1858.

181. С. Е. Горюхина, В. И. Масленникова, Э. Е. Нифантьев. / Синтез биядерных молибденовых комплексов амидофосфитокавитандов. // Журн. общ. химии. 1999. Т. 69. № 7. С. 1225-1226.

182. V. I. Maslennikova, S. Е. Goryukhina, L. К. Vasyanina, Е. Е. Nifantyev. / Complexes of phosphocavitands with group VI metals. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2000. Vol. 164. P. 61-66.

183. E. E. Nifantyev, V. I. Maslennikova, S. E. Goryukhina, M. Yu. Antipin, K. A. Lysenko, L. K. Vasyanina, / Complexes of P(III)-phosphocavitands with group VI and VII transition metal carbonyls. // J. Organometallic Chem. 2001. Vol. 631. P. 1-8.

184. Э. E. Нифантьев, А. В. Шишин, А. Т. Телешев, A. P. Веккер, M. Ю. Антипин, Ю. Т. Стручков. / 1,3,2-дигетерофосфолановые ацетилацетонатные карбонильные комплексы родия (I). // Журн. общ. химии. 1990. Т. 60. Вып. 9. С. 2072 2080.

185. В. И. Масленникова, С. Е. Горюхина, О. С. Серкова, JI. К. Васянина, Э. Е. Нифантьев. / Биметаллические комплексы амидофосфитокавитандов. // Журн. общ. химии. 2002. Т. 72. Вып. 5. С. 873-874.

186. I. М. Harrowfield, М. Mocerino, В. J. Peachey, В. W. Skelton, А. Н. White. / Rare-earth-metal solvent extraction with calixarene phosphates. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. № 8. P. 1687-1699.

187. F. Arnaud-Neu. / Solution chemistry of lanthanide macrocyclic complexes. // Chem. Soc. Rev. 1994. Vol. 23. № 4. P. 235-241.

188. M. R. Schwing-Weill, F. Arnaud-Neu. / Calixarenes for radioactive waste management. // Gazz. Chem. Ital. 1997. Vol. 127. № 11. P. 687-692.

189. T. Lambert, G. D. Jarvinen, A. S. Gopalan. / Syntheses of Some New Polyaminocarboxylate and CMPO Calix4.arene Chelators for the Selective Extraction of Actinide Ions. // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40. № 9. P. 1613-1616.

190. H. Boerrigter, W. Verboom, D. N. Reinhoudt. I Novel Resorcinarene Cavitand-Based CMP(O) Cation Ligands: Synthesis and Extraction Properties. // J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. № 21. P. 7148-7155.

191. M. R. Yaftian, M. Burgard, C. Wieser, С. B. Dieleman, D. Matt. / Numerical method for solving the one-dimensional Vlasov-Poisson equation in phase space // Solv. Extr. Ion. Exch. 1998. Vol. 16. № 5. P. 1191-1213.

192. P. D. Beer, M. G. B. Drew, M. I. Ogden. / First- and second-sphere co-ordination of a lanthanum cation by a calix4.arene tetraamide in the partial-cone conformation. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997. № 9. P. 1489-1492.

193. P. Delange, J.-P. Dutasta. / Tetraphosphonate-Calix4.resorcinarene. A Powerful Host for Alkali Metal and Ammonium Cations Encapsulation. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. № 51. P. 9325-9328.

194. P. Amrhein, P. L. Wash, A. Shivanyuk, Jr. Rebek. / Metal Ligation Regulates Conformational Equilibria and Binding Properties of Cavitands. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. №3. P. 319-321.

195. J. R. Fransen, Ph. J. Dutton. / Cation binding and conformation of octafunctionalized calix4.resorcinarenes. // Can. J. Chem. 1995. Vol. 73. P. 22172223.

196. V. Alexander. / Design and Synthesis of Macrocyclic Ligands and Their Complexes of Lanthanides and Actinides. // Chem. Rev. 1995. Vol. 95. № 2. P. 273-342.

197. Y. Marcus, A. S. Kertes. / Ion exchange and solvent extraction of metal complexes.//Wiley-Interscience. London. 1969. 1037 p.

198. H. А. Костромина. / Комплексонаты редкозимельных элементов. // М.: «Наука». 1980. 219 с.

199. А. Гордон, P. Форд. / Спутник химика. // M.: "Мир". 1976.

200. Э. Е. Нифантьев, А. И. Завилишина. / Спецпрактикум по элементорганической химии. // М: МПГУ им. Ленина. 1980. 91с.

201. Э. Е. Нифантьев, С. Ф. Сорокина, А. А. Борисенко. / ЯМР исследование стереохимии 1,3,2-диоксафосфор(Ш)-инанов. // Журн. общ. химии. 1985. Т. 55. Вып. 8. С. 1665-1684.

202. Э. Е. Нифантьев, А. И. Завалишина, С. Ф. Сорокина, А. А. Борисенко, Е. И. Смирнова, И. В. Густова. / 1,3,2-диазафосфоринаны. I. Синтез и стереохимия 1,3-дитретбутил-1,3,2-диазафосфоринанов. // Журн. общ. химии. 1977. Т. 47. Вып. 9. С. 1960-1970.

203. F. Weinelt, В. Noll, Н. Weinelt, S. Hauhtmann, G. Mann, D. Ehrhardt, C. Groth, W. Mertens. / Process for the preparation of hydroxycalix4.arenas. // Ger. (East) pat DD 287,158. 1991. (C.A. 1991, 115,71171k).

204. D. Ehrhardt, S. Hauhtmann, G. Mann, W. Mertens, В. Noll, F. Weinelt, H. Weinelt. / Macrocyclic polynuclear phenols as antioxidants and antiozonants for rubbers.//Ger. (East) pat DD 291,088. 1991. (C.A. 1991, 115,234431m).

205. W. Wolff. / Ueber ein dinaphtoxanthen (methylendinaphtylenoxyd). // Dtsch. Chem. Ges. 1893. Vol. 26. P 83-86.

206. S. J. Lyle, M. M. Rahman, / Complexometric titration of yttrium and the lanthanons—I: A comparison of direct methods. // Talanta. 1963. Vol. 10. № 6. P. 1177-1182.

207. О. И. Данилова, P. П. Аршинова, В. X. Кадырова, H. А. Мукминева, Б. А. Арбузов. / Пространственная структура фосфорсодержащих гетероциклов.