Регионаправленность фосфорилирования 2,2`,7,7`-тетрагидроксидинафтилметана амидами фосфористой кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сотова, Татьяна Юрьевна

• Сотова, Татьяна Юрьевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сотова, Татьяна Юрьевна

1. Введение

2. Синтез и модификация фосфорилированных динафтольных 6 систем (литературный обзор)

2.1. Синтез и некоторые химические свойства фосфорилированных 6 производных 2,2'-дигидрокси-1,1,-динафтилметана.

2.2. Синтез и некоторые химические свойства фосфорилированых 16 производных 1 ,Г-бинафталин-2,2'-диола (БИНОЛ).

3. Регионаправленность фосфорилирования 2,2',7,7'-тетрагидрокси-динафтилметана амидами фосфористой кислоты (Обсуждение 36 результатов).

3.1. Предорганизация молекулы2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтил- 36 метана

3.2. Фосфорилирование 2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтилметана 39 триамидами фосфористой кислоты.

3.3. Фосфорилирование 2,2\7,7'-тетрагидроксидинафтилметана 51 диамидоэфирами фосфористой кислоты.

3.4. Тетрафосфорилирование 2,2',7,7'-гетрагидроксидинафтил- 63 метана 2-диэтиламидо-5,5-диметил-1,3,2-диоксафосфоринаном

3.5. Комплексы с переходными металлами на основе олигофосфо- 68 рилированных производных 2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтшшетана.

4. Экспериментальная часть

5. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Регионаправленность фосфорилирования 2,2`,7,7`-тетрагидроксидинафтилметана амидами фосфористой кислоты»

Ароматические соединения являются наиболее часто используемыми строительными блоками для создания макроциклических рецепторных систем различной архитектуры. Краун-эфиры, циклофаны, криптанды, каликсарены, кавитанды представляют собой композиции определенным образом сочлененных ароматических ядер [1-4]. Химическое своеобразие этих соединений обусловлено количеством и взаимным расположением в молекуле ароматических колец, связок и функциональных групп.

В качестве структурных блоков для дизайна макроциклических молекул особый интерес представляют полигидроксиароматические соединения, так как они легко подвергаются модификации, что позволяет конструировать на их основе сложные полифункциональные рецепторные системы. К соединениям такого типа относится и рассматриваемый в данной работе 2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтилметан, содержащий в молекуле 2 нафталиновых ядра и 4 гидроксильных группы. Наличие только одного метиленового мостика в его молекуле a priori позволяет предположить различие в реакционной способности гидроксильных групп в положениях 2, 2' и 7, 7', что может служить определяющим фактором в регулировании направления их функционализации.

Анализ литературы показал, что фосфорные производные нафтолов широко используются для создания различных металлокомплексов, которые нашли свое применение в асимметрическом катализе. Однако модификация рассматриваемого соединения систематически не исследовалась. Имеется всего три работы, в которых описана его тетрафункционализация с использованием 1,2-эпокси-З-хлорпропана [5,6] и гидрохлорида анилина [7].

Введение в молекулу 2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтилметана нескольких фосфорных групп позволило бы значительно расширить круг его производных и существенно разнообразить их химические свойства. Кроме того, олигофосфорилированные макроциклические соединения на основе динафтилметана могут представлять интерес для дизайна рецепторных систем и лигандов металлокомплексных катализаторов.

Целью данной работы является изучение регионаправленности фосфорилирования 2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтилметана и синтез на его основе олигофосфорилированных производных, различающихся количеством и природой фосфорных фрагментов, а так же размерами фосфорных циклов

В результате проделанной работы впервые исследовано фосфорилирование 2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтилметана и рассмотрено влияние предорганизации его молекулы на региоселективность функционализации. Показана возможность регулирования регионаправленности фосфорилирования за счет использования реагентов, различающихся количеством и активностью Р-Ы связей. Взаимодействием 2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтилметана с амидами фосфористой кислоты, содержащими от 1 до 3 амидных связей, получены олигофосфоциклические производные, которые, в свою очередь, представляют интерес для дизайна более сложных супрамолекулярных и координационных систем. Изучены окислительные реакции и лигандирующие способности полученных полифосфорных соединений. Показана возможность использования олигофосфорилированных производных динафтилметана в синтезе металлокомплексных соединений различной архитектуры.

Диссертация написана в традиционном ключе и состоит из следующих разделов: введение, литературный обзор, посвященный фосфорилированию динафтольных систем, обсуждение результатов, экспериментальная часть, выводы, список литературы.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (гранты № 03-03-32390а, 06-03-32354а), BMBF (грант RUS 00/216) и гранта Президента РФ по программе «ведущие научные школы» НШ-5515.2006.3.

Автор выражает глубокую признательность к.х.н. Л. К. Васяниной (МПГУ) за помощь при записи и обсуждении данных спектров ЯМР; д.х.н. К.А. Лысенко и чл.-кор. РАН, д.х.н. М. Ю. Антипину (лаборатория РСИ ИНЭОС РАН им. А. Н. Несмеянова) за помощь в проведении рентгенодифракционных исследований; к.х.н С. О. Адамсону (МГУ им. М. В. Ломоносова) и д.х.н., проф. А. И.Дементьеву (МПГУ) за помощь в проведении квантово-химических расчетов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сотова, Татьяна Юрьевна

5. ВЫВОДЫ

1. На примере фосфорилирования 2,2',7,7'- тетрагидроксидинафтилметана амидами фосфористой кислоты показана возможность контролирования региоселективности его функционализации.

2. Установлено, что основными факторами, определяющими регионаправленность фосфорилирования, являются предорганизация 2,2',7,7-тетрагидроксидинафтилметана и реакционная способность амидов фосфористой кислоты.

3. Разработаны методы синтеза олигофосфорилированных производных 2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтилметана, различающихся количеством и природой фосфорных фрагментов, а также размерами фосфорных циклов.

4. Синтезировано новое семейство полифосфоциклических систем: тетрафосфорные производные, имеющие в молекуле один двадцатичетырехчленный и два восьмичленных фосфорных цикла; трифосфорные соединения, содержащие фосфоциновый цикл и два ациклических фосфорных фрагмента; тетрафосфорилированные производные с четырьмя фосфоринановыми фрагментами на периферии молекулы.

5. Окислительными реакциями фосфо(Ш)биснафтолметанов, отличающихся структурой остова молекулы, получены соответствующие четырехкоординационные производные.

6. Установлено, что взаимодействие тетрафосфоринанилдинафтилметана с РсЮЬ и Р^СНзСКЬСЬ приводит к образованию комплексов типа сэндвич, в которых две молекулы лиганда связаны четырьмя металлосодержащими мостиками.

7. Показано, что координация три- и тетрафосфорных производных динафтилметана с Мо(СО)б приводит к олигометаллическим производным, количество металлофрагментов в которых определяется структурой лиганда.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сотова, Татьяна Юрьевна, 2007 год

1. Lehn J.-M. / Supramolecular Chemistry Scope and Perspectives Molecules, Supermolecules, and Molecular Devices (Nobel Lecture) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988. Vol. 27. P. 89-112.

2. Pedersen C. J. / The Discovery of Crown Ethers (Noble Lecture) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988. Vol. 27. P. 1021-1027.

3. Cram D. J. / The Design of Molecular Hosts, Guests, and Their Complexes (Nobel Lecture) // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988. Vol. 27. P. 1009-1020.

4. Bohmer V. / Calixarenes, Macrocycles with (Almost) Unlimited Possibilities // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. Vol. 34. P. 713-745.

5. Wang C.-S., Lee M.-C. / Multifunctional naphthalene containing epoxy resins and their modification by hydrosilation for electronic application // Polym. Bull. 1998. Vol. 40. P. 623-630.

6. Wang C.-S., Lee M.-C. / Synthesis, characterization, and properties of multifunctional naphthalene-containing epoxy resins cured with cyanate ester // J. Appl. Polym. Sci. 1999. Vol. 73. P. 1611-1620.

7. DAHL and COMP in BARMEN / Verfahren zur Darstellung von aromatisch subtituirten Amidodinahtylmethanen // Patent Fortschr Tecrfabenfarb. Verw. Industrierweige 1893 № DE 75755.

8. Данилова О.И., Аршинова Р.П, Оводова О.В., Арбузов, Б.А. / Пространственная структура фосфорсодержащих гетероциклов // ЖОХ. 1987. Т. 57. Выл 12. С. 2679-2685.

9. Reddy R.C., Reddy S.R., Reddy M.S., Krishnaiah M., Berlin D.K., Sunthankar P. / Synthesis of 8-sustituted-16H-dinaphto2, l-d:l\2'-g. 1,3,2-dioxaphosphocin 8-oxides // Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1991. Vol. 62. P. 1-14.

10. Нифантьев Э.Е., Расадкина E.H., Баталова T.A. / К вопросу о фенолизе амидов кислот трехвалентного фосфора // Докл. РАН. 1997. Т. 353. № 3. С. 350-353.

11. Расадкина Е.Н., Баталова Т.А., Вельский В.К., Нифантьев Э.Е. / Первый пример кристаллического комплекса гидрофосфорильного соединения с фенолом // ЖОХ 1996. Т. 66. С. 1039-1040.

12. Баталова Т.А., Расадкина Е.Н., Васянина JI.K., Вельский В.К., Нифантьев Э.Е. / Бисциклофосфиты гомо-р, Р' -динафто ла. Синтез, структура, химические особенности//ЖОХ. 1997.1.61. № 9. С. 1497-1504.

13. Blakrishna M.S., Panda R., Mague J.T. / Synthesis and derivatization, structures and transition metal chemistry of a new large bite bis(phosphinite) derived from bis(2-hydroxy-1 -naphtyl)methane // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002. № 24. P.4617-4621.

14. Fei Z., Slawin A.M.Z., Woollings J.D. / New diphosphine systems // Polyhedron 2001 Vol. 20. № 28. P. 3355-3360.

15. Balakrishna M.S., Panda R. / Syntheses and Characterization of Ten-Membered Cyclic and Large Bite Acyclic Bis(phosphines) // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 2003. Vol. 178. №6. P. 1391-1396.

16. Rao L.N., Babu M.F.S., Reddy P.V., Reddy C.D., Reddy C.S. / Senthesis and spectral studies of novel 2-chloroethyl dioxa/dioxathiaphosphocins and benzodiazaphosphole 2/6/8-oxides // Phosph., Sulfur and Silicon. 2001. Vol. 173. P. 211-222.

17. Kasthuraiah M., Kumar K.A., Kiran Y.B.R, Reddy C.S. / Synthesis of dinaphtho2,1-d.r,2'-g.[l,3,2]dioxaphosphocin 8-sulfides // J. Chem. Res. 2004. № 5. P. 322-324.

18. Fache F., Schulz E., Tommasino M.L., Lemaire M. / Nitrogen-Containing Ligands for Asymmetric Homogeneous and Heterogeneous Catalysis // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. №6. P. 2159-2232.

19. Feringa B.L. / Phosphoramidites: marvelous ligands in catalytic asymmetric conjugate addition // Acc. Chem. Res. 2000. Vol. 33. P. 346-353

20. Molt 0., Schrader T. / Asymmetric Synthesis with Chiral Cyclic Phosphorus Auxiliaries // Synthesis. 2002. Vol. 18. P. 2633-2670.

21. Ansell J., Wills M. / Enantioselective catalysis using phosphorus-donor ligands containing two or three P-N or P-0 bonds // Chem. Soc. Rev. 2002. Vol. 31. P. 259268.

22. Au-Yeung T.T.-L., Chan S.-S., Chan A.S.C. // Partially hydrogenated 1,1'-binaphthyl as ligand Scaffold in metal-catalyzed asymmetric synthesis // Adv. Synth. Catal. 2003. Vol. 345. P. 537-555.

23. Гаврилов K.H., Бондарев О.Г., Полосухин А.И. / Хиральные фосфиты как лиганды в асимметрическом синтезе и в синтезе координационных соединений. // Успехи химии 2004. Т. 73. С. 726-751.

24. Grubbs R.H., DeVries R.A. / Asymmetric hydrogenation by an atropisomeric diphosphinite rhodium complex // Tetrahedron Letters 1977. Vol.18. №. 22. P. 1879 1880.

25. Keim W., Maas H. / Copolymerization of ethylene and carbon monoxide by phosphinite-modified palladium catalysts // Journal of Organometallic Chemistry 1996. Vol. 514. № 1. P. 271-276.

26. Sakai N., Nozaki K., Mashima K., Takaya H. / Asymmetric hydroformylation of vinyl acetate by use of chiral bis(triarylphosphite)-rhodium(I) complexes // Tetrahedron: Asymmetry. 1992. Vol. 3. № 5. P. 583-586.

27. Нифантьев Э.Е, Расадкина Е.Н., Баталова Т.А., Беккер А.Р., Сташ А.И., Вельский В.К. / Первые представители жирноароматических 1,1'-дииафтилен-2,2'-дифосфитов. //ЖОХ. 1996. Т. 66. С. 1109-1113.

28. Guo R., Au-Yeung T.T.-L., Wu J., Choi M.C.K., Chan A.S.C. / Modified BINAPO ligands for Rh-catalysed enantioselective hydrogénation of acetamidoacrylic acids and esters. // Tetrahedron: Asymmetry 2002. Vol.13. P. 2519-2522.

29. Gergely, I., Hegediis C., Szollosy Â., Monsees A., Riermeier T., Bakos J. / Electronic and steric effects of ligands as control elements for rhodium-catalyzed asymmetric hydrogénation // Tetrahedron Letters 2003. Vol. 44 P. 9025-9028.

30. Zhou Y.-G., Zhang X. / Synthesis of novel BINOL-derived chiral bisphosphorus ligands and their application in catalytic asymmetric hydrogénation // Chem. Commun. 2002 Vol. 10. P. 1124-1125.

31. Ruhland К., Herdtweck E. / Mechanistic investigation of the thermal decomposition of Biphen(OPi-Pr)PtEt2: An entrance into C-C single bond activation? // Journal of Organometallic Chemistry 2005 Vol. 690 P. 5215-5236.

32. Нифантьев Э.Е., Грачев M.K. / Амиды кислот трехвалентного фосфора как фосфорилирующие средства для спиртов и аминов. // Успехи химии 1994 Т.64. С. 602-637.

33. Burgada R. / Les composes organiques du phosphore trivalent // Ann. Chim 1966 T.1,P. 15-35.

34. Burgada К / Les reactions du carbonyle avec les aminophosphines X. Effet de substituant dans les reactions d'échange // Bull. Soc. chim. France. 1971. Vol. 15. P.136- 143.

35. Nifantiev E.E., Grachev M.K., Burmistrov S.Yu. / Amides of Trivalent Phosphorus Acids as Phosphorylating Reagents for Proton-Donating Nucleophiles / Chem. Rev. 2000. Vol. 100. P.3755-3799.

36. Hatano M., Miyamoto T.; Ishihara K. / Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to AldehydesCatalyzed by 3,3'-Bis(diphenylphosphinoyl)-BINOL // Adv. Synth. Catal. 2005. Vol 11-13. P. 1561 1568.

37. Brandt K., Yedlinski Z. / Synthesis of Spiroarylenedioxy. derivatives from hexaclorocyclotriphosphazene and dihydroxydinaphtiles. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 1672-1675

38. Brandt K. / Phenolysis of spiro(binaphtylenedioxy)cyclophosphazenes. // J. Org. Chem. 1981. Vol. 46. P. 1918-1920.

39. Jedlinski Z., Brandt K. / Method of obtaining novel aziridinylcyclotriphosphazenes // Patent PL142219 PL250252 1986-06-03. Polska Akademia nauk, Zalklad

40. Naidu M. S. R; Bull E. O. John; Nagaraju C / Indian J. Chem. Sect. B; 1990. Vol.29. №7. P.691-693.

41. Fabbri D. Preparation of enentiomerically pure l,r-binaphtalene-2,2'-diol and 1,1'-binaphthalene-2,2'-dithiol. //J. Org. Chem. 1993. Vol.58 P. 1748-1750

42. Carriedo G. A., Garcia A. F. J., Gonzales P. A., Garcia Alvares, J. L. / Synthesis of New Phosphazene High Molecular Weight Polymers Containing Functionalized and Optically Active Spirocyclic Groups. //Macromolecules. 1998. Vol. 31. P. 3189

43. Carriedo G. A., Garcia Alonso F. J., Saiz E. / Spectroscopic and Solution Properties of Phenoxyphosphazene Random Copolymers Containing Optically Active Binaphthoxy Groups. // Macromolecules. 2000. Vol. 33. P. 3671-3679

44. Carriedo G. A., Garcia Alonso F. J., Presa-Soto A. /. High molecular weight phosphazene copolymers having chemical functions inside chiral pocketes formed by (R)-1,T-binaphthyl-2,2' -dioxy)phosphazene units. // Eur. J. Inorg. Chem. 2003. P. 4341-4346

45. Francio G., Arena C. G., Faraone F., Graiff C., Lanfranchi M., Tiripiccio A. / Chiral phosphoramidite ligands based on 8-chloroquinoline and their phodium (III),palladium(II), and platinum(II) complexes. // Eur. J. Inorg. Chem. 1999. P. 12191227.

46. Greene N., Kee, T. P. / Asymmetric silylphosphite esters: Synthesis and reactivity of (rac-0,Obinaphtholato)POSIR3.(R[3]=Ph[3], {t}BuMe[2], Et[3]). // Synth. Commun. 1993. Vol. 23. P. 1651-1652.

47. Venkatakrishnan T.S., Nethaji M., Krishnamuthru S.S. / Rutenium carbonyl clusters of diphosphazenes bearing axially chiral moieties. // Current Sci. 2003. Vol. 85. P. 969-974/

48. Hu, Bing-Fang / The X-Ray crystal structure and packing vode of (+)-2 thiono-2-mercapto-A,A-dinaphtho-(d,f)(l,3,2)-dioxophosphepin- A clathrate structure // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem 1991. Vol.57. № y2 p. 87-94.

49. Gong Bao-qing; Chen Wan-yi; Hu Bing. / A New and Efficient Method for the Resolution of 2,2-Dihydroxy- l,l'-binaphthyl // J. Org. Chem. 1991 Vol. 56 №1 P. 423-425.

50. An J., Wilson J.M., An Y.-Z., Wieneer D. Diastereoselective Vinyl Phosphate/p-Keto Phosphonate Rearrangements. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 4040-4045/

51. De Vries, H. M., Meetsma, A., Feringa, B. L. Enantioselective conjugate addition of dialkyl-zinc reagents to cyclic and acyclic enones catalyzed by chiral copper complexes of new phosphorus amidites. // Angew. Chem. Int. Ed. 1996. Vol. 35. P. 2374-2376

52. Polet Damien; Alexakis Alexandre / Asymmetric Friedel-Crafts Addition of Indoles to N-Sulfonyl Aidimines: A Simple Approach to Optically Active 3-Indolyl-methanamine Derivatives // Org. Lett. 2005. Vol. 8 P. 1621 1624.

53. Su, L., Li, X., Chan, W. L., Jia, X., Chan, A. S. C. Copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of triethylaluminum to 2-cyclopentenone. // Tetrahedron: Asymmetry. 2003. Vol. 14. P. 1865-1869

54. Hua, Z., Vassar, V. C., Choi, H., Ojima, I. New biphenol-based, fine-tunable monodentate phosphoramidite ligands for catalytic asymmetric transformations. // PNAS. 2004. Vol. 101. P. 5411-5416

55. Feringa, B. L., Pinecshi, M., Arnold, L. A., Imbos, R., de Vries, H. M. Highly enantioselective catalytic conjugate addition and tandem conjugate addition-aldol reactions of organozinc reagents. // Angew. Chem. Int. Ed. 1997. Vol. 36. P. 26212623

56. Naasz, R, Arnold L. A., Pineschi, M., Keller, E., Feringa, B. L. Catalytic Enantioselective Annulations via 1,4-Addition-Aldol Cyclization of Functionalized Organozinc Reagents. //J. Am. Chem. Soc., 1999. Vol. 121. P. 1104-1105

57. Bertozzi, F., Crotti, P., Moro, F. D., Feringa, B. L., Macchia, F., Pinecshi, M. Unprecedented catalytic enantioselective trapping of arene oxides with dialkylzinc reagents. //Chem. Commun. 2001. P. 2606-2607

58. Francio, G., Faraone, F., Leitner, W. Highly enantioselective nickel-catalyzed hydrovinilation with chiral phosphoramidite ligands. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 736-737

59. Tissot-Croset, Karine; Polet,Damien; Alexakis, Alexandre; / A Highly Effective Phosphoramidite Ligand for Asymmetric Allylic Substitution // Angew. Chem. 2004 Vol. 116 №18 P. 2480-2482/

60. Neue chirale Phosphorliganden und ihre Verwendung in der Herstellung optisch aktiver Produkte ПАТЕНТ DE/19936473 07N0124 02 Leitner Walter, Francio Giancarlo, Faraone Feiice, Arena Carmela G. DE19936473 Studienges Kohle mbH

61. Arena, C. G., Drommi, D., Faraone, F. / Steric and chelate ring size effects on the enantioselectivity in palladium-catalyzed allylic alkylation with new chiral P,N-ligands. //Tetrahedron: Asymmetiy. 2000. Vol. 11. P. 4753-4759

62. Bartels, В., Garcia-Yebra, C., Helmchen, G. / Asymmetric Ir-catalyzed allylic alkylation of monosustituted allylic acetates with phosphorus amidites as ligands. // Eur. J. Org. Chem. 2003. P. 1097-1103

63. Pena, D., Minnard, A. J., de Vries, J. G., Feringa, B. L. / Highly enantioselective rhodium-catalyzed hydrogenation of ß-dehydroamino acid derivatives using monodentate phosphoramidites. // J. Am. Chem. Soc. 2002. Vol. 124. P. 1455214553

64. Huttenloch, О., Laxman, E., Waldman, H. /Combinatorial development of chiral phosphoramidite-ligands for enantioselective conjugate addition reactions. // Chem. Commun. 2002. P. 673

65. Calabro, G., Drommi, D., Bruno, G., Faraone, F. / Effect of chelating vs. bridging of chiral short-bite P-X-P (X = C, N, 0) ligands in enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution reactions. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004. P. 81-89

66. Lefort, L., Boogers, A. H., de Vries, H. M., de Vries, J. G. / Instant Iigand libraries. Parallel synthesis of monodentate phosphoramidites and in situ screening in asymmetric hydrogénation. // Org. Lett. 2004. Vol. 6. P. 1733-1735

67. Ma M.F.P., Li K., Zhou Z., Tang C., Chan A. S. C. / New chiral phosphorus catalysts derived from (¿¡)-binaphthol for highly enetioselective reduction of acetophenone by borane.// Tetrahedron: Asymmetry. 1999. Vol. 10. p. 3259-3261.

68. V.I.Maslennikova, R.V.Merkulov, M.V.Dyagileva, L.K.Vasyanina, K.A.Lyssenko, M.Yu.Antipin, D.Weber, I.Bauer, W.D.Habicher, E.E.Nifantiev / Cyclophpsphoiylation of polyphenols by diamidoarylphosphites // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 1753-1761

69. Wolff W., Dtsch. / Ueber ein dinaphtoxanthen (methylen-dinaphtylenoxyd) // Chem. Des. 1893. Vol. 26 P.83-87.

70. Kallmayer H.-J., Mann St. S. / Zum nachweis von glykolsaure mit 2.7-dihydroxynaphthalin // Sci. Pharm. 1998. Vol. 66. P 1-8.

71. Maslennikova, V.I.; Sotova, T.Yu.; Vasyanina, L.K.; Bauer, I.; Habicher, W.D.; Nifantyev, E.E. / Synthesis of phosphocyclic 2,2',7,7'-tetrahydroxydinaphthylmethane derivatives // Tetrahedron Lett. 2005

72. Schaftenaar, G. Noordik, J.H. // J. Comput.-Aided Mol. Design. 2000. Vol. 14. P. 123.

73. Соколов, Н.Д. // Успехи физических наук. 1955. Т. 10. № LVII. С. 205

74. Э. E. Нифантьев, В. И. Масленникова, Т. Ю. Сотова, JI. К. Васянина, Л. В. Шеленкова. / Новое семейство макрофосфоциклических соединений. // Доклады РАН. 2007. Т. 414 №3 С.343-345.

75. Shimidzu Т., Yamana К., Kanda N., Kitagawa S. // Bull. Chem. Soc. Japan. 1983. Vol. 56. №11. P. 3483-3485.

76. Гордон А., Форд P. / Спутник химика. // M.: "Мир". 1976.

77. Нифантьев Э.Е., Сорокина С.Ф., Борисенко А.А. / ЯМР исследование стереохимии 1,3,2-диоксафосфоринанов. //Ж.О.Х. 1985. Т. 55. Вып. 8. С. 16651684.

78. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И. // Химия элементорганических соединений. М. 1980. МГПИ им. Ленина.

79. Tunstad L. М., Tucker J. A., Dalcanale Е., Knobler С. В., Cram D. J. / Host-guest complexation. 48. Octol building blocks for cavitands and carcerands. // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. № 6. P.1305-1312.