Новые аспекты химии полифосфорилированных каликс[4]резорцинаренов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Серкова, Ольга Сергеевна

• Серкова, Ольга Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Серкова, Ольга Сергеевна

1.ВВЕДЕНИ Е.

2. ПОЛИФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ 1САЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНЫ (Литературный обзор).

2.1.Химия полиорганопроизводных каликс[4]резорцинаренов.

2.1.1. Полиацилированные каликс[4]резорцинарены.

2.1.2. Полиалкилированные каликс[4]резорцинарены.

2.2. Химия элементорганических производных каликс[4]резорцинаренов.

2.2.1. Сульфопроизводные каликс[4]резорцинаренов.

2.2.2. Полисилилированные каликс[4]резорцинарены.

2.2.3. Полифосфорированные каликс[4]резорцинарены.

3. НОВЫЕ АСПЕКТЫ ХИМИИ ПОЛИФОСФОРИЛИРОВАННЫХ

КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ. (Обсуждение результатов).

3.1. Октафосфорилирование каликс[4]резорцинаренов 2-диалкиламидо-1,3,2-дигетерофосфоринанами.

3.2. Конформационный анализ перфосфорилированых каликс[4]резорцинаренов

3.3. Окислительные реакции фосфо(Ш)резорцинаренов.

3.4. Комплексы полифосфоциклических калике[4]резорцинаренов с переходными металлами.

3.4.1. Синтез металлокомплексов на основе октафосфоциклических каликс[4]резорцинаренов.

3.4.1.1. Октаядерные металлокомплексы фосфорезорцинаренов.

3.4.1.2. Тетраядерные хелатные комплексы фосфорезорцинаренов.

3.4.2. Синтез металлокомплексов на основе тетрафосфоциклических каликс[4]резорцинаренов.

3.4.2.1. Тетраядерные комплексы амидофосфитокавитандов анионного типа.

3.4.2.2. Тетраядерные гетерометаллические комплексы ами дофосфитокавитандов.

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые аспекты химии полифосфорилированных каликс[4]резорцинаренов»

Дизайн и исследование сложных макромолекулярных соединений - это одно из основных направлений развития современной органической химии. Такая тенденция обусловлена широкими возможностями их использования для создания аналогов биомолекул, новых типов катализаторов, селективных экстрагентов, сенсоров и других рецепторных систем. В этом аспекте большой интерес представляют макроциклические соединения, обладающие молекулярной полостью. В зависимости от размеров и свойств полости они способны селективно акцептировать и удерживать ионы и нейтральные молекулы. Более того, соединения такого типа способны корректировать протекание реакций, изменяя их направление.

В связи с вышесказанным наиболее привлекательными для исследователей являются полостные макроциклические молекулы, которые легко подвергаются функционализции, изменяя при этом размер и свойства молекулярной полости, и могут служить матрицей для дизайна сложных полостных конструкций различной конфигурации. К такого рода соединениям относятся каликс[4]резорцинарены. Благодаря лабильности макроциклического остова и наличию в молекуле большого числа реакционных центров — восьми гидроксильных групп и четырех орто-положений бензольных колец по отношению к этим группам, резорцинарены обладают практически неисчерпаемыми возможностями для модификации и создания на их основе сложных органических молекул, координационных и супрамолекулярных систем [1-5].

Одним из развивающихся в настоящее время направлений химии резорцинаренов является дизайн и исследование особенностей их фосфорных производных [6-10]. Фосфорорганические соединения, полученные на базе каликс[4]резорцинаренов к началу данного исследования, можно разделить на две основные группы - жесткие фосфоциклические конструкции, содержащие четыре фосфоциновых цикла сконденсированных с бензольными кольцами резорцинареновой матрицы, которые изучены достаточно полно [8-10], и лабильные каликсареновые системы, имеющие на переферии молекулы ациклические фосфорные фрагменты, химия которых исследована весьма ограниченно. Первые полифосфорилированные резорцинарены такого типа были описаны Л.Н.Марковским с сотрудниками в начале 90-х годов прошлого века [11]. В качестве фосфорилирующих реагентов они использовали диорганилхлорфосфаты. Позднее в молекулы резорцинаренов были введены фрагменты, содержащие трехвалентный фосфор [12-15]. На основании данных спектров ЯМР 'Н и 31Р авторы [11-15] предположили, что октафосфорилированные каликс[4]резорцинарены находятся в конформации flattened cone. Детальный конформационный анализ полученных соединений ими не проводился.

Введение в молекулу резорцинарена стерически затрудненных фосфоциклических групп должно стабилизировать макроциклическую систему, что позволит получить индивидуальные конформеры фосфорезорцинаренов и исследовать их структуру и химические свойства.

Целью данной работы является синтез, конформационный анализ и изучение возможностей последующей модификации полифосфоциклических производных каликс[4]резорцинаренов, содержащих на переферии макроциклической системы стерически затрудненные фосфоциклановые фрагменты.

В результате проделанной работы исследовано октафосфорилирование каликс[4]резорцинаренов 2-амидо-1,3,2-дигетерофосфоринанами и разработан метод синтеза индивидуальных стереоизомеров перфосфорилированных резорцинаренов. С использованием методов корреляционной спектроскопии ЯМР проведен конформационный анализ полученных соединений. Впервые выращены монокристаллы и выполнены рентгеноструктурные исследования Р(Ш)-октафосфорилированных резорцинаренов. Исследовано влияние природы заместителей в метилиденовых мостиках каликсареновой матрицы и стерической нагруженности фосфорных фрагментов на структуру и реакционную способность фосфо(Ш)резорцинаренов. Изучены окислительные реакции синтезированных фосфо(Ш)резорцинаренов. С использованием полифосфоциклических резорцинаренов получены комплексы с переходными металлами, различающиеся количеством металлофосфорных фрагментов и структурой молекул.

Диссертация написана в традиционном ключе и состоит из следующих разделов: введение, литературный обзор, посвященный синтезу и свойствам октамодифицированных каликс[4]резорцинаренов, обсуждение результатов, экспериментальная часть, выводы, список литературы и приложение.

Автор выражает глубокую признательность к.х.н. JI.K. Васяниной (Mill У) и PhD М. Грюнер (Дрезденский технологический университет) за помощь при записи и обсуждении данных спектров ЯМР, а также PhD С. Гоутал (Дрезденский технологический университет), д.х.н. М.Ю. Антипину и к.х.н. К.А. Лысенко (лаборатория РСИ ИНЭОС РАН им. А. Н. Несмеянова) за помощь в проведении рентгеноструктурных исследований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Серкова, Ольга Сергеевна

5. ВЫВОДЫ

1. Разработан метод синтеза октафосфорилированных производных каликс[4]резорцинаренов, содержащих на переферии макроциклической системы стерически затрудненные дигетерофосфоринановые фрагменты. Перфосфорилированием каликс[4]резорцинаренов 2-амидо-1,3,2-дигетерофосфоринанами получены индивидуальные стереоизомеры полициклических коньюгатов резорцинаренов с дигетерофосфоринанами.

2. Впервые проведен конформационный анализ фосфо(Ш)резорцинаренов. С использованием методов корреляционной спектроскопии ЯМР и рентгеноструктурного анализа доказано, что синтезированные полициклические резорцинарены с алкильными группами в метилиденовых мостиках имеют конформацию flattened cone независимо от стерической нагруженности фосфоринановых фрагментов и величины алкильных групп; замена алкильных групп на фенильные приводит к значительному искажению flattened cone конформации резорцинарена. Вследствие расталкивания сближенных в пространстве четырех аксиально ориентированных фенильных групп она становится промежуточной между flattened cone and 1,3-alternate-, увеличение стерической нагруженности дигетерофосфоринановых фрагментов затрудняет интерконверсию, стабилизируя определенную конформацию перфосфорилированного каликс[4]резорцинарена.

3. Исследована возможность дальнейшей модификации полициклических коньюгатов резорцинаренов с дигетерофосфоринанами. Показано, что соединения, содержащие у атомов фосфора tBu-N группы, вследствие стерической перегруженности молекул не вступают в реакции, ведущие к увеличению координационного числа атомов фосфора. Менее стерически нагруженные фосфорезорцинарены легко присоединяют серу, окисляются и образуют комплексы с переходными металлами.

4. Найдены оптимальные условия окисления и сульфуризации фосфо(Ш)резорцинаренов. Синтезирована серия стереоиндивидуальных фосфо(1У)резорцинаренов. С использованием методов спектроскопии ЯМР установлено, что окислительные реакции перфосфорилированных резорцинаренов происходят без изменения конформации макроциклической матрицы.

5. На основе полифосфоциклических каликс[4]резорцинаренов, отличающихся количеством фосфорных циклов и структурой молекул, разработаны методы синтеза металлокомплексных систем различной архитектуры.

6. Установлено, что взаимодействие фосфо(Ш)резорцинаренов с карбонилами переходных металлов (Мо(СО)б, Сг(СО)б, Fe(CO)s) происходит с образованием октаядерных металлокомплексов, представляющих собой смесь диастереомеров, которые в растворе находятся в динамическом равновесии.

7. Показано, что перелигандирование (cod)PdCl2 фосфо(Ш)резорцинаренами приводит к хелатным тетраядерным комплексам, в которых атомы палладия координированы с атомами фосфора фосфоринановых циклов расположенных на соседних бензольных кольцах каликсареновой матрицы.

8. Выяснено, что взаимодействие амидофосфитокавитандов с бромидом серебра протекает в мягких условиях и приводит к тетраядерным комплексам анионного типа, на основе которых образуются супрамолекулярные системы. Структура суперсоединения доказана методом рентгеноструктурного анализа. 9. Разработан путь создания комплексов фосфо(Ш)кавитандов, содержащих в своем составе два различных переходных металла. На основе моноядерных комплексов амидофосфитокавитандов получены гетерометаллические системы, в которых один атом фосфора координирован с атомом молибдена, а три остальных с атомами родия или серебра.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Серкова, Ольга Сергеевна, 2004 год

1. Cram D. J. / Molecular container compounds.// Nature. 1992. Vol.356. P.29-36.

2. Böhmer V./ Calixarene makrocyclen mit (fast) unbegrenzten moglichkeiten. // Angew. Chem. 1995. Vol.107. P. 785 - 817.

3. Timmerman P., Verboom W., Reinhoudt D.N. / Resorcinarenes. // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. № 8. P. 2663-2704.

4. Wieser С., Dieleman С. В., Matt D. /Calixarene and resorcinarene ligands in transition metal chemistry. // Coord. Chem. Rev. 1997. Vol.165. P.93-161.

5. Sliwa W., Matusiak G., Deska M. / Cavitands and related container molecules. // Heterocycles. 2002. Vol. 57. № 11. P. 2179-2206.

6. Neda, I.; Kaukorat, Т.; Schmutzler, R. /Functionalization of the periphery of calix4.arenes and calix[4]resorcinarenes with phosphorus-containing substituents. // Main Group Chemistry News. 1998. Vol.6. P.4-29.

7. Антипин И.С., Казакова Э.Х., Хабихер В.Д., Коновалов А.И. / Фосфорсодержащие каликсарены. // Успехи химии. 1998. Вып.67. №11. С.905-922.

8. Нифантьев Э.Е., Масленникова В.И., Рассадкина E.H. / Новые фосфорсодержащие полостные системы. //Ж.О.Х. 1999. Т. 69. Вып. 11. С. 1736-1758.

9. Нифантьев Э.Е., Масленникова В.И., Горюхина С.Е. / Функционализация Р(Ш)-фосфокавитандов. // Российский химический журнал. 2001. Т.45. Вып. 4. С. 15-24.

10. Dutasta J.-P. / New phosphorylated hosts for the design of new supramolecular assemblies. // Top. Curr. Chem. 2004. Vol. 232. P. 55-91.

11. И. Кальченко В.И., Рудкевич Д.М., Шиванюк A.H., Цымбал И.Ф., Пироженко В.В., Марковский J1.H. / Фосфорилированные октагидрокси14. метациклофаны. // Ж.О.Х. 1994. Т. 64. Вып. 5. С. 731-741.

12. Xu W., Rourke I.P., Jagadese J.J., Vittal I.I., Ruddephatt R.I. / Transition metal rimmed-calixresorcinarene complexes.// Inorg. Chem. 1995. Vol. 34 P.323-329.

13. Vollbrecht A., Neda I., Schmutzler R. / Functionalisatoin of C-undecylcalix4.resorcinarene with phosphorus- and fluorine-containing substituents. // Phosphorus, Sulfur and Silicon Relat. Elem. 1995. Vol. 107. P. 173-179.

14. Maslennikova V.l., Panina E.V., Bekker A.R., Vasyanina L.K., Nifantyev E.E./ Amidophosphites in the chemistry of calyx4.resorcinolarene. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1996. Vol.113. P.219 223.

15. Kazakova E. Kh., Makarova N.A., Zotkina V.V., Burilov A.R., Pudovik M.A., Konovalov A.I./ Interaction of resorcinol-oktanal cyclotetramer with bis-(N,N-diethylamido)menthylphosphite. // Mendeleev Commun. 1996. № 4. P. 157-159.

16. Hogberg A.G.S./ Two stereoisomeric macrocyclic resorcinol-acetaldehyde condensation products. // J.Org. Chem. 1980. № 45. P. 4498-4500.

17. Hogberg A.G.S./ Stereoselective synthesis and DNMR study of two 1,8,15,22-tetrapheny 1 14.metacyclophan3,5,10,12,17,19,24,26-octols. // J. Am. Chem. Soc. 1980. № 102. P. 6046-6050.

18. Abis L., Dalcanale E., Du Vosel A., Spera S./ Structurally new macrocycles from the resorcinol-aldehyde condensation. Configurational and conformational analyses by means of dynamic NMR, NOE and Ti experiments. // J.Org. Chem. 1988. № 53. P. 5475-5479.

19. Abis L., Dalcanale E., Du Vosel A., Spera S./ Nuclear magnetic resonance elucidation of ring-inversion processes in macrocyclic octaols. // J. Chem. Soc. Perkin Trans 2. 1990. P. 2075-2080.

20. Rumboldt G., Böhmer V., Botta B., Paulus E. F./ Rational syntesis of resorcinareneswith alternating substitutes at their bridging methane carbons. II J.Org. Chem. 1998. № 63. P. 9618-9619.

21. Konishi H., Nakamaru H., Nakatani H., Ueyama T., Kobayashi K., Morikawa O./ Regioselective distal-dibromination of calyx4.resocinarene. // Chem. Lett. 1997. № 2. P. 185-185.

22. Shivanyuk A., Paulus E. F., Bohmer V., Vogt W./ Selective derivatizations of resorcinarenes. 4. General method for syntesis of C2v-symmetrical derivatives. // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. № 19. P. 6448-6449.

23. Shivanyuk A., Far Adel Rajai, Rebek Y./ Rigid tetranitroresorcinarenes. // Org. Lett. 2002. Vol. 4. № 9. P. 1555-1558.

24. Konishi H., Tamura T., Ohkubo H., Kobayashi K., Morikawa O./ Syntesis of chiral calyx 4. arenas via mono-O-benzylation. Complexation behavior with chiraltrimetylammonium compound. // Chem. Lett. 1996. № 8. P. 685-686.

25. Dutton P.J., Conte L./ Terbium luminescence in Langmuir-Blodgett films of octafunctionalized calyx4.resorcinarenes. // Langmur. 1999. Vol. 15. № 2. P. 613-617.

26. Thoden van Velzen E.U., Engbersen J.F.J., De Lange P.J., Mahy J.W.G., Reinhoudt D.N./ Self-assembled monolayers of resorcinarene tetrasulfldes on gold. // J. Am. Chem. Soc. 1995. № 117. P. 6853-6862.

27. Falana O.M., Al-Farhan E., Keehn P.M., Stevenson R./ High yield syntesis of the parent C-unsustituted calix4.resorcinarene octamethyl ether. // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. № 10 P. 65-68.

28. Iwanek Waldemar / The synthesis of octamethoxyresorcin4.arenes catalised by Lewis acids. // Tetrahedron. 1998. Vol. 54. № 46. P. 14089-14094.

29. Botta B., Jacomacci P., Di Giovanni M.C., Delle M.G., Gacs-Baitz E., Botta M., Tafi A., Corelli F., Misiti D./ The tetramerisation os 2,4-dimethoxycinnamates. A novel route to calixarenes. // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. № 12. P. 3259-3261.

30. Li D., Yamagishi T., Nakamoto Y./ Synthesis of methylene-bridged cyclic resorcinol oligomers. // Nettowaku Porima. 2002. Vol. 23. № 3. P. 134-141.

31. Iwanek Waldemar, Syzdol Bozena/ Lewis-acid-induced synthesis of octamethoxyresorcarenes. // Synth. Commun. Vol. 29. № 7. P. 1209-1216.

32. Botta B., Delle M.G., Ricciardi P., Zappa G., Sen C., Gacs-Baitz E., Csokasi P., Misti D. / Synthesis of C-alkylcalix4.resorcinarenes. 6. The interaction of resorcin[4]arenas with Fem in chloroform. //Eur. J. Org. Chem. 2000. № 5. P. 841-847.

33. Botta M., Botta В., Masignani V., Corelli F., Tafi A./ Artifical receptors: molecularл imechanics modeling of the complexation of Cu cation by C-alkylcalix4.resorcinarenes. // Spectrosc. Biol. Mol. Mod. Trends. [Eur. Conf.]. 7th. 1997. P. 413-414.

34. Konishi H., Sakakibara H., Kobayashi K., Morikawa О./ Syntesis of the parent resorcin4.arene. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1999. № 18. P. 2583-2584.

35. Шиванюк Ф.Н., Рудкевич Д.М., Тимошенко B.M., Роженко А.Б., Тимофеев О.С. / 3,5,10,12,17,19,24,29-октакисф-оксиэтокси)-1,8,15,22-тетраарил 14. метациклофаны. // Ж.О.Х. 1994. № 5. С. 837-839.

36. Mclldowie M.J., Mocerino M., Skelton B.W., White А.Н./ Facile Lewis acid catalyzed syntesis of C4 symmetric resorcinarenes. // Org. Lett. 2000. Vol. 2. № 24. P. 3869-3871.

37. Falana O.M., Al-Farhan E., Keehn P.M., Stevenson R./ High yield syntesis of the parent C-unsustituted calix4.resorcinarene octamethyl ether. // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. № 10 P. 65-68.

38. Botta В., Jacomacci P., Giovanni C.D., Monache G. D., GacsBaitz E., Botta M., Tafi A., Corelli F., Misiti D./ The tetramerization of 2,4-dimetoxycinnamates. A novel route to calixarenes.// J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. №12. P. 3259-3261.

39. Pirondini L., Bonifarzi D., Menozzi E., Wegelius E., Rissanen K., Massera C., Dalcanale E./ Synthesis and conformational chemistry of lower rim cavitand ligands. // Eur. J. Org. Chem. 2001. P. 2311-2320.

40. Agena C., Wolff C., Mattay J./ First syntesis, isolation and complete characterization of both enantiomers of inherently chiral resorc4.arenas by monofunctionalization. // Eur. J. Org. Chem. 2001. P. 2977-2981.

41. Singh H., Singh S. / Synthesis and solvent inclusion complexation studies of benzoyl derivatives of resolcinol-aldehyde tetramers by 1H NMR and termogravimetric analysis. // J. Chem. Res. Sinop. 1997. № 3. P. 72-73.

42. Pellt-Rostaing S., de Veins J.-B.R., Lamartine R. / Octo-cobalt(II)complex from octopus-like calix4.resorcinarene-bipyridyl-podand. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. № 32. P. 5745-5748.

43. Eisler D., Hong W., Jennings M.C., Puddephatt R.J. // An organometallic octopus complex: structure and properties of a resorcinarene with 16 cobalt centers. // Organometallics. 2002. № 21. P. 3955-3960.

44. Vuano B.M., Pieroni O.I. / Supramolecular chemistry: isomer distribution as a function of catalyst concentration. // An. Asoc. Quim. Argent. 1998. Vol. 86. № 1-2. P. 69-76.

45. Jing-an Z., Xiao-hong A., Teng-feng W., Shi-zhu Y., Yu-hui X. / Synthesis of two new n-heptanal and n-butylaldehyde resorcinarene derivatives bearing fluorescent anthraceneresidues. // Hecheng Huaxue. 2001. Vol. 9. № 3. P. 249-252.

46. Fransen I.R., Dutton P.J. / Cation binding and conformation of octafunctionalized calyx4.resorcinarene. // Can. J. Chem. 1995. Vol. 73. № 12. P. 2217-2223.

47. Pirrincioglu N., Zaman F., Williams A. / A calyxresorcinarene provides a framework for an artifical esterase. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1996. № 2. P. 2561-2562.

48. Давлетшина Г.Р., Стибор И., Казакова Э.Х., Каратаева Ф.Х., Коновалов А.И. / Синтез и структура некоторых октазамещенных производных тетранонилкаликсрезорцинол4.аренов // Ж.О.Х. 1997. №12. С. 2023-2027.

49. Fujimoto Т., Shimizu С., Hayashicha О., Aoyama Y. / Octa(galactose)derivatives calyx4.resorcinarene as a versatile host in water. // Gazz. Chim. Ital. 1997. Vol. 127. № 11. P. 749-752.

50. Nishikubo Т., Kameyama A., Okamoto H. / Oxetane group-containing calyx4.resorcinarene derivative and its manufacturing. // Jpn. Kokai Tokkio Koho. 14 Sep. 1999. P. 151,875.

51. Haba O., Haga K., Ueda M., Mori K.O., Konishi H. / A new photoresist based on calix4.arene dendrimers. // Chem. Matter. 1999. Vol. 11. № 2. P. 427-432.

52. Lukin O.V., Pirozenko V.V., Shivanyuk A.N./ Selective acylation of calixresorcinolarenes. // Tetrahedron. Lett. Vol. 36. № 42. P. 7725-7728.

53. Shivanyuk A., Schmidt C., Bohmer V., Paulus E.F. / Selective derivatization of resorcinarenes. 3. C2-symmetrical and transcavity bridged bis-benzoxazines derivedfrom C2-symmetrical tetratosylates. // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. №18. P. 43194326.

54. Neda I., Kaukorat Т., Schmutzler R. / Functionalization of the periphery of calixn.arene and calix[4]resorcinarene with phosphorus-containing substituents. // Main Group Chemistry News. 1998. Vol. 6. № 2-3. P. 4-29.

55. Кальченко В.И., Рудкевич Д.М., Марковский JI.H. / Фосфорилирование 3,5,10,12,17,19,24,26-октагидрокси-1,8,14,22-тетраметил 14.метациклофана. // Ж.О.Х. 1990. Т. 60. Вып. 12. С. 2813-2814.

56. Markovsky L.N., Kal'chenko V.I., Rudkevich D.M., Shivanyuk A.N./ Phosphorylated resorcinol-based cyclophanes. // Mendeleev Commun. 1990. № 3. P. 106-108.

57. Шиванюк A.H., Кальченко В.И., Пироженко B.B., Марковский Л.Н. / Тетракис(диэтоксифосфорил)тетракис(4-бензо-15-краун-5-сульфонил)-каликс4.резорциноларен. // Ж.О.Х. 1994. Т. 64. Вып. 9. С. 1558-1559.

58. Кальченко В.И., Шиванюк A.H., Пироженко B.B., Марковский Л.Н. / Водорастворимые тетракисдигидроксифосфорилоксикаликс4. резорциноларены.

59. Ж.О.Х. 1994. Т. 64. С. 1562-1563.

60. Koide Y., Terasaki H., Safo H., Shoesenji H., Yamada К. / Flotation of uranium from seawater with phosphonate esters of C-undecylcalix4.resorcinarene. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1996. Vol. 69. № 3. P. 785-790.

61. Казакова Э.Х., Давлетшина Г.Р., Коновалов А.И. / Фосфорилирование тетрарезорцинола хлорангидридами хлорфосфоновой и бис(хлорметил)фосфиновой кислот.// Ж.О.Х. 1996. Т. 66. Вып. 3. С. 407-140.

62. Нифантьев Э.Е., Масленникова В.И., Васянина JI.K., Панина Е.В. / О возможности фосфорилирования и циклофосфорилирования прокавитандов амидами фосфористой кислоты. // Ж.О.Х. 1994. Т.64. Вып.1. С.154-155.

63. Макарова Н.А., Казакова Э.Х., Зоткина В.В., Коновалов А.И. / Фосфорилирование каликс4.резорциноларенов тетраэтилдиамидо фосфитом ментола и тетраэтилдиамидофосфитом 1,2:5,6-ди-0-изопропилиденглюкофуранозой. // Ж.О.Х. 1998. Т. 68. Вып. 6. С. 926-930.

64. Nifantiev Е. Е., Grachev М. К., Burmistrov S. Yu. / Amides of Trivalent Phosphorus Acids as Phosphorylating Reagents for Proton-Donating Nucleophiles. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. P. 3755-3799.

65. Nifantyev E.E., Maslennikova V.I., Habicher W.D., Serkova O.S., Guzova T.A. / New aspects in the chemistry of perphosphorylated calix4.resorcinarenes. // ARKIVOC. 2004. xii. P. 23-37.

66. Maslennikova V.I., Habicher W.D., Gruner M., Serkova O.S., Nifantyev E.E. / Stereoselective synthesis of perphosphorylated calyx4.resorcinarenes // XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, 21-26 сентября 2003, Казань, Россия Р.67

67. Serkova O.S., Habicher W.D., Maslennikova V.I., Nifantyev E.E. / Chemistry of polycyclic conjugates of resorcinarenes with 1,3,2-diheterophosphorinanes // XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, 21-26 сентября 2003, Казань, Россия Р.76

68. Maslennikova V.I., Shkarina E.V., Vasyanina L.K., Lysenko K.A., Sinizina Т.К., Merkulov R.V., Nifantyev E.E. / Tetrapropilphosphocavitands: synthesis, structure and properties. // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1998. Vol. 1998. P. 173-186.

69. Xu, W.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. / Inorganic Inclusion Chemistry: A Novel Anion Inclusion System. //J. Amer. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 8362-8371.

70. Nifantyev, Е. Е.; Maslennikova, V. I.; Goryukhina, S. Е.; Antipin, М. Yu.; Lyssenko, К. A.; Vasyanina, L. K. / Complexes of P(III)-Phosphocavitands with Group VI and VII

71. Transition Metal Carbonyls. // J. Organomet. Chem. 2001. Vol. 631. P. 1-8.

72. Нифантьев Э.Е., Масленникова В.И., Синицына Т.К., Серкова О.С. / Взаимодействие амидофосфитокавитандов с производными тетрафторброводородной кислоты. // Ж.О.Х. 2000. Т.70. Вып.4. С. 689-690.

73. Maslennikova, V. I.; Serkova, О. S.; Vasyanina, L. К.; Lyssenko, К. A.; Antipin, М. Yu.; Nifantyev, Е. Е. / First heterobimetallic complexes of phosphocavitands. // J. Organomet. Chem. 2003. Vol. 677. P. 21-27.

74. Масленникова В.И., Горюхина C.E., Серкова O.C., Васянина JI.К., Нифантьев Э.Е. / Биметаллические комплексы амидофосфитокавитандов. // Ж.О.Х. 2002. Т. 72. Вып. 5. С. 816-817.

75. Гордон А., Форд Р. / Спутник химика. // М.: "Мир". 1976.

76. Tunstad L. М., Tucker J. A., Dalcanale Е., Knobler С. В., Cram D. J. / Host-guest complexation. 48. Octol building blocks for cavitands and carcerands. // J. Org. Chem. 1989. Vol. 54. № 6. P. 1305-1312.

77. Нифантьев Э.Е., Сорокина С.Ф., Борисенко A.A. / ЯМР исследование стереохимии 1,3,2-диоксафосфоринанов. //Ж.О.Х. 1985. Т. 55. Вып. 8. С. 1665-1684.

78. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И., Сорокина С.Ф., Борисенко А.А., Смирнова Е.И., Курочкин В.В., Моисеева Л.И. / 1,3,2-диазафосфоринаны. II. Синтез и стереохимия 1,3-диметил-1,3,2-диазафосфоринанов. //Ж.О.Х. 1979. Т.49. Вып.1. С. 64-74.

79. Густова И.В. / 1,3,2-диазафосфоринаны. I. Синтез и стереохимия 1,3-дитретбутил-1,3,2-диазафосфоринанов. //Ж.О.Х. 1977. Т.47. Вып.9. С. 1960-1970.