Дизайн и химические особенности нафтофосфациклофанов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Слитиков, Павел Владимирович

• Слитиков, Павел Владимирович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Слитиков, Павел Владимирович

1. Введение.

2. Макроциклополифосфиты и фосфониты. Синтез, структура, химические свойства (литературный обзор).

2.1. Макрофосфоциклические системы, содержащие два фосфорных узла.

2.1.1. Методы синтеза, не затрагивающие атом фосфора.

2.1.2. Методы синтеза, затрагивающие атом фосфора.

2.1.2.1. Метод молекулярной сборки.

2.1.2.2. Метод прямого синтеза.

2.1.2.3. Особые случаи синтеза, перегруппировки.

2.2. Макрофосфоциклические системы, содержащие три фосфорных узла.

2.3. Макрофосфоциклические системы, содержащие четыре и более фосфорных узлов.

2.3.1. Синтез, не затрагивающий атом фосфора.

2.3.2. Синтез, затрагивающий атом фосфора.

2.3.2.1. Метод молекулярной сборки.

2.3.2.2. Метод прямого синтеза.

2.4. Химические свойства макроциклополифосфитов и фосфонитов.

2.4.1. Окислительные реакции.

2.4.2. Реакции замещения.

2.4.3. Комплексообразование.

3. Дизайн и химические особенности нафтофосфациклофанов обсуждение результатов).

3.1. Методы получения нафтофосфациклофанов.

3.1.1. Метод молекулярной сборки.

3.1.1.1. Бисфосфорилирование нафталиндиолов.

3.1.1.2. Циклофосфорилирование дигидроксинафталинов бисфос-фитами.

3.1.1.3. Физико - химические свойства и структура нафтофосфациклофанов.

3.1.2. Метод прямого синтеза.

3.1.3. Дисмутация бисамидофосфитов как метод получения циклофосфитов.

3.1.3.1. Изучение дисмутации диамидоэфиров фосфористой кислоты с применением модельных систем.

3.1.3.2. Дисмутация бисфосфорилированных бисфенолов.

3.1.3.3. Дисмутация бисфосфорилированных дигидроксинафталинов.

3.2. Синтез «неоднородных» фосфациклофанов на основе дигидроксинафталинов.

3.3. Особенности фосфорилирования /i-диметилолбензола.

3.4. Изучение возможности создания триядерных циклоамидофосфитов.

3.4.1. Молекулярная сборка через трисарилоксидитионфосфат.

3.4.2. Молекулярная сборка через диарилоксиамидотионфосфат.

3.4.3. Одностадийный синтез через амидодиэфир фосфористой кислоты.

3.5. Химические свойства фосфанафтоциклофанов.

3.5.1. Окислительные реакции.

3.5.2. Комплексообразование.

3.5.2.1. Комплексы с Мо(СО)6.

3.5.2.2. Комплексы с Rh(acac)(CO)2.Ill

3.5.2.3. Комплексы с Pt(CH3CN)2Cl2.

4. Экспериментальная часть.

5. Выводы.

6. Литература.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Дизайн и химические особенности нафтофосфациклофанов»

Одной из важных задач современной фосфорорганической химии является развитие дизайна и изучение химических особенностей макроциклических соединений. Это определяется тем, что введение в структуру циклических соединений атомов фосфора значительно расширяет круг их использования. Интерес к этим соединениям также обуславливается перспективой их применения в проектах по исследованию фундаментальных вопросов устойчивости и других проявлений реакционных способностей фосфорных конструкций, определяемых размерами колец, взаимным расположением функций и другими специфическими структурными факторами. Отметим также возможность создания на основе фосфорсодержащих макроциклов необычных супрамолекулярных систем, исследования закономерностей молекулярного узнавания, конкурентных взаимодействий в системе одинаковых фосфорсодержащих фрагментов и т.д. Кроме того, они могут быть использованы как молекулярные контейнеры при решении различных научных, технических и медицинских задач.

Заметим, что среди новых классов полостных систем представляют наибольший интерес те, в которых регулярно сочетаются фосфорные фрагменты и другие структурные блоки, обладающие химической активностью. Последние могут принимать участие в регулировании динамики систем и усилении эффективности фосфорных групп, а также в самостоятельном лигандировании ионов и органических молекул. Этими блоками могут быть ароматические кольца, имеющие большую сопряженную систему, например, нафталиновые фрагменты. Их Pz - орбитали будут направлены внутрь молекулярной полости, что будет способствовать комплексообразованию с ионами металлов [1].

Анализ литературных данных показал, что в настоящее время синтезированы представители фосфорсодержащих полостных систем, содержащие от двух до пяти фосфорных фрагментов. Между тем, узлы фосфитного и фосфонитного типа являются малоисследованными, но в ряде работ отмечены основные направления по поиску путей синтеза и изучению химических и структурных особенностей такого рода систем.

Практически во всех опубликованных работах структурные блоки являются одинаковыми и регулярно чередующимися. Макроциклические структуры, в которых наряду с фосфорными функциями содержались бы остатки различных ароматических спиртов, практически не описаны. Между тем, наличие в одной молекуле различных по своей пространственной ориентации базовых фрагментов может способствовать появлению новых химических особенностей, например в направлении создания селективных катализаторов металлокомплексного типа.

Одним из оригинальных, перспективных и специфических подходов к созданию бисциклофосфорсодержащих конструкций является дисмутация соответствующих открытых систем, которая в литературе освещена крайне скупо. Между тем этот метод является регионаправленным и значительно расширяет возможности создания фосфоциклических систем.

С учетом вышесказанного была определена цель настоящей работы: синтез неизвестных ранее «однородных» и «неоднородных» нафтофосфациклофанов на основе дигидроксинафталинов и полных амидов фосфористой кислоты, изучению особенностей дисмутации, как специфического метода синтеза, некоторых химических свойств синтезированных систем.

Из литературы известно, что производные амидофосфорной кислоты являются противоопухолевыми препаратами [2] и хорошими лигандами в реакциях комплек-сообразования с «мягкими» металлами [3,4]. Кроме того, сам нафталин и его гидро-ксипроизводные являются хорошими акцепторами малых молекул, в частности кислорода [5,6], а также удобными объектами для изучения процессов таутомерии [7], образования комплексов типа «гость - хозяин» и комплексов с переносом заряда [812]. Сочетание таких факторов в одной структуре может привести, как мы полагаем, к интересным и перспективным результатам.

Диссертация написана в традиционном ключе и состоит из следующих разделов: введение, литературный обзор, посвященный полифосфоциклическим системам, обсуждение результатов, экспериментальная часть, выводы, список литературы и приложение.

Автор выражает глубокую признательность своим научным руководителям -Чл.-корр. РАН Э. Е. Нифантьеву и к.х.н., ст.н.сотр. Е. Н. Расадкиной. Автор благодарит к.х.н., ст.н.сотр. JI. К. Васянину (МПГУ) за помощь при записи и обсуждении данных спектров Я MP, к.ф.-м.н., ст.н.сотр. А. И. Сташа (Государственный научный центр РФ НИФХ им. JI. Я. Карпова) за проведение рентгеноструктурного анализа, д.х.н., проф., зам. директора ИОФЗ им. А. Е. Арбузова В. Н. Киселева за проведение расчетов молекулярных объемов и к.х.н., ст.н.сотр., зав. библиотекой ИОХ РАН Ю. Б. Евдокименкову за обсуждение полученных результатов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Слитиков, Павел Владимирович

5. ВЫВОДЫ

1. Получены первые представители класса нафтофосфациклофанов, молекулы которых содержат амидофосфитные, -фосфатные и -тионфосфатные фрагменты, а также одинаковые или различные нафтиленовые остатки.

2. Показано, что в процессе фосфоциклизации несимметричноых 1,6- и 1,3 - дигидрок-синафталинов методами молекулярной сборки и прямого синтеза образуется только один структурный изомер с последовательным соединением гидроксигрупп в цикле.

3. Рассмотрена дисмутация диамидоэфиров фосфористой кислоты. Выявлены общие закономерности процесса: зависимость от структурных и электронных параметров заместителей у атома фосфора (процесс протекает только при наличии ароматической компоненты), полярности и поляризующей способности растворителей (в полярных растворителях дисмутация быстрее, чем в неполярных), а также концентрационных параметров (интервал концентраций достаточно широк) и наличие катализатора (в присутствии солей вторичных аминов дисмутация протекает быстрее).

4. Впервые осуществлено фосфорилирование жирноароматического диола - [4-(гидрок-симетил)фенил] метанола полным амидом фосфористой кислоты и показано, что попытка создания «однородной» или «неоднородной» циклической конструкции приводит к образованию веществ олигомерной природы.

5. Предложены три принципиальных метода синтеза макрогетероциклов, содержащего в своей молекуле по три остатка ароматического диола и фосфорсодержащих кислот, изучены физико-химические свойства полученных фосфокраун - эфиров.

6. Показано, что при окислении синтезированных нафтоамидофосфитов происходит сохранение циклической структуры с образованием оксо- и тионпроизводных.

7. При исследование лигандирующей способности нафтофосфациклофанов, содержащих атомы Р(Ш) с карбонильными комплексами переходных металлов AcacRh(CO)2 и Мо(СО)6, установлено, что координация происходит с образованием биядерных комплексов. Кроме того, синтезированы оригинальные металлофаны на основе бисдиамидофосфитов ароматических диолов и комплекса Pt(CH3CN)2Cl2.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Слитиков, Павел Владимирович, 2004 год

1. 1.okuchi F., Shinkai S. II Abstracts of 3 International Calixaren. Conference. Texas, USA, 1995.P-17.P.73.

2. Косыхова Л., Палайма A., Стумбрявичюте 3. Синтез и противоопухолевая активность несимметричных триамидов фосфорной кислоты // Хим.-фармац. ж. 2000. Т. 34. №10. 12-14.

3. Абрашина И. В. Исследование поли(олиго)ариленфосфитов и - фенилфосфонитов // Дисс. на соис. уч. ст. канд. хим. наук. М.: 2003.

4. Нифантьев Э. Е., Шишин А. В., Телешев А. Т., Беккер А. Р., Антипин М. Ю., Стручков Ю. Т. 1,3,2 - дигетерофосфолановые ацетиленацетонатные карбонильные комплексы родия (I) // ЖОХ. 1990. Т. 60. Вып. 3. 2072 - 2080.

5. Soltermann А. Т., Luiz М., Biasutti М. А., Carrascoso М., Amat-Guerri F., Garcia N. А. Monosubstituted naphthalenes as quenchers and generators of singlet moleculas oxygen II J. Photochem and Photobiol. A. 1999. Vol. 129. № 1-2. P. 25 - 32.

6. Darreh D. Andrews, Godfrey S. Beddard II J. Phys. Chem. A. 2000. Vol. 104. N 33. P. 7785 - 7792.

7. Thomas J. Simpson and Bandumathie Weerasooriya M. K. NMR studies of tautomerism in the fungal metanin biosynthesis intermediate 1,3,8 - trihydroxynaphtalene // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1.2000. P. 2771 - 2775.

8. Odashima K., Soga Т., Koga K. Modification of Hydrophobic Cavity and their Effects on the Complex Formation with a Hydrophobic Substrate // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. N

10. Schwabacher А. W., Shuhong Z, and William D. Directionality of the Cation - -к Effect: A Change - Mediated Size Selectivity in Binding // J. Am. Chem. Soc. 1993. Vol. 115. P. 6995 - 6996.

11. Amany Ibrachim M. A. II Can. J. Anal. Sci. and Specrosc. 1999. Vol. 44. N 1. P. 1 - 9.

12. Haenel M. W. Modelle ftir Eximere: Chirales und achirales 2.2.(l,5)Naphthalino-phan //Chem. Ber. 1978. Vol. 111. N5. P. 1789-1797.

13. Schladetzky K. D., Hague T. S., Gellman S. H. Structural Characterization of Thiocyclo- phanes That Promote Edge-to-Face Aromatic - Aromatic Geometries // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. P. 4108-4113.

14. Rezzonico В., Grignon -Dubois M., Laguerre M., Leger J.-M. Synthesis and Structural Study of 5.5.(2,6)Pyridinophanes and - cyclophanes Containing Silylene Units // Or-ganometallics. 1998. Vol. 17. P. 2656 - 2664.

15. Emelens H. J., Zuckerman J. J. Cyclic esters of the group IV elements // J. Organomet. Chem. 1964. Vol. 1. N 4-6. P. 328 - 335.

16. Silcex М., Zuckerman J. J. Transformation of Heterocycles. The Coversion of cyclic esters of Silicon into Their Phosphorus (III) and Phosphorus (V) Analogs in One Step // J. Am. Chem. Soc. 1966. Vol. 88. N 1. P. 168 - 169.

17. Додонов В. A., Федоров A. Ф., Усятинский P. И., Забурдяева Н., Гущин А. В. Синтезы производных сурьмы (V) из триметил - и трифенилсурьмы (III), двухатомных фенолов и гидропероксида третичного бутила // Известия АН. Сер. хим. 1995. №4. 748 - 750.

18. Daniele S., Hitchcock P. В., Lappert М. F. Meta- and parabiszyrconyl(IV)amino. cyclophans; 1,3 - or 1,4 - СбН4К(81Мез).2 as bridging ligands //Chem. Commun. 1999. N

20. Elschenbroich C, Sebbach J., Metz В., Heikenfeld G. J. II Organomet. Chem. 1992. Vol. 426. N 2. P. 173.

21. MajoralJ.-P., Badri M., Caminade A.-M., Delmas M., and Gaset A. Facile Synthesis of New Classes of Free and Complexed Polyaza Phosphorus Maerocycles // Jnorg. Chem. 1988. Vol. 27. №21. P. 3873.

22. Majorat J.-P., Bardi M., Caminade A.-M. Polyazaphosphorus Maerocycles: Synthesis, Reactivity, Complexation // Heteroatom Chem. 1991. Vol. 2. N 1. P. 45 - 54.

23. Oussaid В., Garrigues В., Caminade A.-M., Majorat J.-P. Thiophene-containing maerocycles derived from 2+2. cyclizations // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1992. Vol. 73. P. 41-47 .

24. Mitjavilli J., Caminade A.-M., Daran J.-P., Donnadieu В., and Majoral J.-P. Phos- phorylated Hydrazines and Aldehydes as Precursors of Phosphorus - Containing Multi-macro- cycles // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 1712 - 1721.

25. Caminade A.-M., Majoral J.-P. Dendrimers containing heteroatom (Si, P, B, Ge, Bi) // Chem. Rev. 1999. Vol. 99. N 3. P. 845 - 880.

26. Nifantyev E. E., Maslennikova V. I., Panina E. V., Bekker A. R., Vasyanina L. K., 1.ysenko K. A., Antipin M. Yii. and Struchkov Y. T. Synthesis and structure of phosphito- and thionphosphatocavitands // Mendeleev Commun. 1995. N 4. P. 131 - 133.

27. Нифантьев Э. E., Расадкина E. K, Баталова Т. A. К вопросу о фенолизе амидов трехвалентного фосфора // Докл. РАН. Сер. хим. 1997. Т. 353. Вып. 3. 350 - 353.

28. Нифантьев Э. Е., Кодолов В. И., Нонишев Е. 77. О реакции тетраэтилдиами- дов алкилфосфористых кислот с гидрохиноном //ЖОХ. 1971. Т. 41. Вып. 2. 482.

29. Нифантьев Э. Е., Расадкина Е. К, Евдокименкова Ю. Б. Фосфациклофаны на основе гидрохинона и 4,4' - дигидроксибифенила // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 3. 401 -408.

30. Нифантьев Э. Е., Расадкина Е. Н., Янкович И. В. Фосфорилирование резорцина и 2,2 - ди - и - оксифенилпропана гексаэтилтриамидом фосфо- ристой кислоты // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 11. 1812 - 1817.

31. Нифантьев Э. Е., Расадкина Е. Н., Янкович И. В., Васянина Л. К, Вельский В. К., Сташ А. И. Гетероциклы с чередующимися остатками кислот фосфора и мета-фениловыми фрагментами // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 1. 36 - 42.

32. Нифантьев Э. Е., Кухарева Т. С, Солдатова И. Ф., Белостоцкая И. С, Ершов В. В., Васянина Л. К. 3,6 - ди-шрет.бутилпирокатехинфосфиты // ЖОХ. 1988. Т. 58. Вып. 10. 2242-2246.

33. Нифантъев Э. Е., Кухарева Т. С, Солдатова А. И. К вопросу о синтезе и строении пирокатехинфосфита // ЖОХ. 1989. Т. 59. Вып. 11. 2504 - 2507.

34. Droc А. С, Meetsma R. М., Kellogg R. М. Synthesis, complexation and а case of self- recognition of chiralphosphite ligands // Tetrahedron. 1999. V.55. N 10. P. 3071 - 3090.

35. Нифантъев Э. E., Блохин Ю. И., Эргашев М. Я. Первый синтез олигоарилен- фиклофосфонитов //Докл. РАН. Сер. хим. 1992. Т. 325. № 1. 71 - 76.

36. Blokhin Yu. I., Gusev D. V., Belsky V. K., Stash A. I., Nifantyev E. E. The synthesis and structure of the first representatives of oligoarylenephosphocyclanes // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1995. Vol. 102. P. 143 - 154.

37. Гусев Д. В. Синтез и свойства циклоолигоариленфенилфосфонитов // Дисс. на со- ис. уч. ст. канд. хим. наук. М.: 2001.

38. Нифантъев Э. Е., Расадкина Е. Н., Суворкин В., Гусев Д. В. Препаративный метод синтеза амидофосфитных макрогетероциклов на основе 2,2 - бис (4 - гидрокси-фенил)пропана и родственных фенолов // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 8. 1403 - 1404.

39. Bauer I., Habicher W. D. Syntheses of new organic phosphates containing sterically hindered piperidine groups //Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1997. Vol. 128. P. 79 - 103.

40. Bauer I., Habicher W. D., Jones P. G., Tronnessen H, Schmutzler R. Synthese symmet- rischer makrocyclischer Phosphoramidite // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1998. Vol.

41. Bauer I. and Habicher W. D. Synthesis, modification and properties of phosphorus macrocycles // Тезисы докладов XVII-го Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Казань. 2003. Т. 4. 25.

42. Bauer I. and Habicher W. D. Phosphite macrocycles of varying size // Tetrahedron. 1.ett. 2002. Vol. 43. P. 5245 - 5248.

43. Blokhin Yu. I., Galiaskarova F. M., Gusev D. V., Ergashov M. Ya., Belsky V. K., Nifantyev E. E. On phosphorylation of digydric phenols with amines of phosphoric and phenil-phosphonic acids // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1996. Vol. 111. P. 170.

44. Расадкина E. H., Нифантъев Э. E. Диоксафосфациклофаны - новый тип двухпалубных систем // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 3. 510 - 511.

45. Нифантъев Э. Е., Расадкина Е. Н, Евдокименкова Ю. Б., Васянина Л. К., Сташ А. И., Вельский В. К. Диоксафосфациклофаны. Синтез, химические свойства // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 2. 203 - 211.

46. Нифантъев Э. Е., Расадкина Е. Н, Евдокименкова Ю. Б. Синтез полостных систем циклофосфорилированием 1,7 - дигидроксинафталина триамидами фосфористой кислоты // Изв. РАН. Сер. хим. 2001. № 5. 883 - 884.

47. Nifantyev Е. Е., Rasadkina Е. N., Evdokimenkova Yu. В., Stash А. I., Belsky V. К., and VasyaninaL. К. Cycle bis( 1,7 - naphthylenedialkylamidophosphites). // Heteroatom Chem. 2003. Vol. 14.N. 5.P. 1-9.

48. Селезнева Н. М. Исследование в области 1,3,2 - диазафосфоканов // Дисс. на соис. уч. ст. канд. хим. наук. М.: 2000 г.

49. Bauer I., Habicher W. D., Rademacher О., Gruner M. Synthesis and Isolation of Homeomorphous Isomers of P - Containing Cryptands // Chem. Eur. J. 2000. Vol. 6. N 16. P. 3043-3051.

50. Аргиинова П. P., Гневашев Г., Кадыров Р. А., Клочков В. В., Арбузов Б. А. Пространственная структура фосфорсодержащих гетероциклов XLVII. 2-фенил-5,6 -бенз-1,3,2 - дитиафосфепины: синтез и конформационное поведение // ЖОХ. 1988. Т.

52. Кирсанов А. В., Кудря Т. Н., Балина Л. В., Штепанек А. Новые фосфорсодержащие краун - эфиры // Докл. АН СССР. 1979. Т. 247. № 3. 613 - 616.

53. Dutasta J. Р., Jurkscliat К., Robert J. В. Dioxa-l,3-diphospha-2,6-cyclooctane, cycle а huit chainons а deux atomes de phosphore differents; dimeres cycliques a seize chainons // Tetrahedron Lett. 1981. Vol. 22. N 27. P. 2549 - 2552.

54. Юрченко P. И., Лаврова E. Э., Юрченко A. Г. Фосфорилированные адамантаны XVI. 1 - адамантилдигалофосфины в синтезе краун - эфиров // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 9. 1445 - 1448.

55. Терентьева А., Пудовик М. А., Катаева О. Н., Литвинов И. А., Пудовик А. И. Синтез и превращение бисциклоамидофосфитов // ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 4. 556 -558.

56. Янкович И. В. Циьслоолиго-л<-фениленамидофосфиты - новый класс фосфорсодержащих краун-эфиров. Синтез, структура и химические свойства // Дисс. на соис. уч. ст. канд. хим. наук. М.: 1999 г.

57. Nifantyev Е. Е., Rasadkina Е. К, Yankovich I. V., Vasyanina L. К., Belsky V. К., Stash А. I. New Types of Phosphorus - Containing Crown Ethers // Heteroatom Chem. 1998. Vol.

59. Нифантьев Э. E., Масленникова В. И., Расадкина Е. Н. Новые фосфорсодержащие полостные системы // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 11. 1813 - 1834.

60. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: концепции и перспективы. Новосибирск, Наука. 1998 г.

62. Colombo D., Caminade A.-M., MajoralJ.-P. Functionalized Macrocycles Incorporation P - N and P - О Bonds. Strategies of Synthesis // Inorg. Chem. 1991. Vol. 30. N 18. P. 3365 - 3367.

63. Mitjaville J., Caminade A.-M., Majoral J.-P. New and Efficient Syntheses of Symmetrical Phosphorus-containing Cryptands // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1994. P. 2161 -2162.

64. Mitjaville J., Caminade A.-M., Mathieu R., and Majoral J.-P. New synthetic strategies for phosphorus - containing cryptands and the first phosphorus spherand type compound // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. N 11. P. 5007 - 5008.

65. Nifantyev E. E., Rasadkina E. N., Yankovich I. V., Belsky V. K., and Stash A. I. Penta- and Hexa-w-Phenylcyclophosphites and Their Derivatives // Heteroatom Chem, 2000. Vol.

66. Caminade A.-M., Colombo - Khater D., Mitjaville J., Galliot C, Mas P. and Majoral J.-P. Synthesis of main group elements containing macrocycles // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1993. Vol. 75. P. 67 - 70.

67. Margo G., Caminade A.-M., and Majoral J.-P. Pseudo - halogen behavior of thiophos- phoryl azides as a tool for the fiinctionalization of phosphorus macrocycles // Tetrahedron 1.ett. 2003. Vol. 44. N 48. P. 7007 - 7010.

68. Евдокименкова Ю. Б. Фосфаареноциклофаны. Синтез, структура, химические свойства // Диссер. на соиск. уч. степ, к.х.н. М.: 2001 г.

69. Нифантьев Э. Е., Грачев М. К, Бурмистров Ю. Амиды кислот трехвалентного фосфора как фосфорилирующие средства для спиртов и аминов // Успехи химии. 1994. Т. 63. № 7. 602 - 637.

70. Нифантьев Э. Е., Васянина Л. К. Спектроскопия ЯМР Р (методические указания). М.: МГПИ. 1986 г.

71. Blank N. Е., Haenel М. W. Modelle fiir Eximere: Achirales und chirales 2.2.(2,6) Naphthalinophan // Chem. Ber. 1983. Vol. 116. N 2. P. 827 - 832.

72. Blank N. Е., Haenel М. W. Modelle fur Eximere: Diastereomere 3.3.(2,6)- und 3.3.(l,5)(2,6)Naphthalinophan//Chem.Ber. 1981. Vol. 114. N4. P. 1520-1530.

73. Parks J. R. and van Waser J. R. Structure and propertion of the condensed phosphates. XII. Reorganization theory and some application // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. 79. N 18. P. 4890-4897.

74. FluckE., van Waser J. R., and Groenweghe L. С D. Principles of phosphorus chemistry. VIII. Reorganization of triply connected monophosphorus compounds // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. N 24. P. 6363 - 6366.

75. Lengant O., Bruner J.-M., and Buono G. Totally regio- and stereoselective P - 0-to-P - С rearrangement in the synthesis of chiral /'-(o-hydroxyaryl)diazaphospho-lidine P-oxides // Eur. J. Org. Chem. 1999. P. 1099 - 1105.

76. Fluck E., van Waser J. R. Die system PCI3 - P(0Et)3 und Р(ОРЬ)з - P(NEt2)3 // Z. anorg. allg. Chemie. 1961. Vol. 307. N3-4. P. 113-119.

77. Nifantiev E. E., Gratchev M. K., Burmistrov S. Yu. Amides of trivalent phosphorus acids as phosphorilating reagents of proto - donating nucleophiles // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. N10. P. 3755-3799.

78. Steed J. W, Atwood J. L. Supramolecular chemistry. John Wiley & Sons, Ltd. 2000. P. 26.

79. Нифантъее Э. E., Суворкин В., Расадкина Е. Н., Селютина О. В., Шишин А. В. Эффект изопропильной группы в фосфорилировании фенолов амидами фосфористой кислоты // ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 8. 1263 -1266.

80. Бурмистров Ю. Кислотный катализ в реакциях амидов кислот трехвалентного фосфора со спиртами и аминами // Диссер. на соиск. уч. степ. к. хим. наук. М.: 1993 г.

81. AllingerN. L. Conformation analysis. 130. MM2. A hydrocarbon force field utilizing Vi and V2 torsional terms // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. N 25. P. 8127 - 8134.

82. Горюхина E., Масленникова В. И., Нифантъев Э. Е. Синтез биядерных молибденовых комплексов амидофосфитокавитандов // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 7. 1225 -1226.

83. Nifantyev Е. Е., Rasadkina Е. N., Vasyanina L. К., Belsky V. К., Stash А. I. Resorcinol bis(cyclophosphites)//J. Organometal. Chem. 1997. Vol. 529. P. 171 - 176.

84. Гордон A., Форд P. Спутник химика. М.: «Мир». 1976 г.

85. Нифантъев Э. Е., Завалишина А. И. Химия элементорганических соединений (спецпрактикум). М.: МГПИ. 1980. 91 - 92.

86. Burgada R. Etude des amides organiques de I'acide phosphoreux // Ann. Chem. 1963. T.8.N 5-6. P. 351-370.

87. TolkmithH. Aromatic phosphorodichloridites and phosphorodichloridothioates. I. Aryl phosphorodichloridites // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. P. 1682 - 1684.