Иминиевые илиды из фторкарбенов: свойства и применение в синтезе гетероциклических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Новиков, Михаил Сергеевич

• Новиков, Михаил Сергеевич
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Новиков, Михаил Сергеевич

1. Введение.

2. Реакции азометин-илидов (литературный обзор).

2.1. Реакции я-циклизации азометин-илидов.<.

2.1.1. 1,3-Циклизация.

2.1.2.1,5-и 1,7-Циклизации.

2.2. Межмолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение.

2.3. Внутримолекулярное циклоприсоединение азометин-илидов к кратным связям.

2.4. Реакции изомеризации азометин-илидов.

2.4.1. 1,3-Н-Сдвиг.

2.4.2.1,4-Н-Сдвиг.

3. Генерирование, свойства и синтетическое применение иминиевых илидов из фторсодержащих карбенов (обсуждение результатов).

3.1. гем-Дифторзамещенные иминиевые илиды.

3.1.1. Квантово-химическая оценка строения и фильности гем-дифторзамещенных азометин-илидов.

3.1.2. Генерирование дифторкарбена и ге.м-дифторзамещенных азометин-илидов

3.1.3. Реакции межмолекулярного 1,3-диполярного циклоприсоединения геж-дифторзамещенных азометин-илидов.

3.1.3.1. Присоединение гельдифторзамещенных азометин-илидов к связи С=С.

3.1.3.1.1. Альдиминиодифторметаниды.

3.1.3.1.2. Кетиминиодифторметаниды.

3.1.3.2. Присоединение геад-дифторзамещенных азометин-илидов к связи С=С.

3.1.3.3. Присоединение гел/-дифторзамещенных азометин-илидов к связи С=0 альдегидов и кетонов.

3.1.3.3.1. Циклоприсоединение к связи С=0 альдегидов.

3.1.3.3.2. Экспериментальная оценка фильности ге.м-дифторзамещенных азометин-илидов.

3.1.3.3.3. Присоединение к связи С=0 кетонов.

3.1.3.4. Присоединение гем-дифторзамещенных азометин-илидов к связи C=N„

3.1.3.4.1. Присоединения иминиевых илидов из иминов бензальдегида и бензофенона.

3.1.3.4.2. Реакции флуорениминиевых илидов.

3.1.3.4.3. Реакции 3,4-дигидроизохинолиниевых илидов.

3.1.3.5. Сравнительный анализ реакционной способности дифтор-, дихлор- и хлорфторзамещенных азометин-илидов в реакциях межмолекулярного циклоприсоединения.

3.1.4. Реакции внутримолекулярного 1,3-диполярного циклоприсоединения ге.м-дифторзамещенных азометин-илидов.

3.1.4.1. Присоединение гелг-дифторзамещенных азометин-илидов к связям С=С и С=С.

3.1.4.2. Присоединение ге.м-дифторзамещенных азометин-илидов к сложноэфирному карбонилу.

3.1.4.3. Сравнительный анализ реакционной способности дифтор-, дихлор- и алкоксикарбонилзамещенных иминиевых илидов в реакциях внутримолекулярного циклоприсоединения.

3.1.4.3.1. Дихлорзамещенные азометин-илиды.

3.1.4.3.2. Алкоксикарбонилзамещенные азометин-илиды из металлокарбеноидов.

3.1.5. Реакции 1,5-циклизациигем-дифторзамещенных азометин-илидов.

3.1.6. Генерирование и реакции дифторзамещенных NH-азометин-илидов.

3.1.7. Генерирование и реакции гем-дифторзамещенных азириниевых илидов.

3.1.7.1. Реакции 1,3-ДИПОлярного циклоприсоединения к связи С=С.

3.1.7.2. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения к связи C=N.

3.1.7.3. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения к связи С=0.

3.1.7.4. Изомеризация в азадиены. Синтез 2-фтордиазепинов.

3.1.8. Генерирование и реакции азириниевых илидов из металлокарбеноидов.

3.2. Монофторзамещенные иминиевые илиды.

3.2.1. Генерирование монофторзамещенных иминиевых илидов и реакции 1,3-циклизации.

3.2.2. Реакции циклоприсоединения к связям С=С и С=С.

3.3. Фенилфторзамещенные иминиевые илиды.

3.4. Фторхлорзамещенные иминиевые илиды.

3.4.1. Реакции 1,3-циклизации.

3.4.2. Сравнительный анализ реакционной способности фторхлор- и дихлорпроизводных азирино[2,1-е][1,6]бензоксазоцинов и азирино[2,1-е][1,6]бензотиазоцинов.

4. Экспериментальная часть.

4.1. Синтезы на основе гем-дифторзамещенных иминиевых илидов.

4.1.1. Реакции иминов с дифторкарбеном в присутствии производных фумаровой и малеиновой кислот.

4.1.1.1. Синтез пирролидинонов.

4.1.1.2. Синтез 2-фтор-2-пирролинов.

4.1.1.3. Синтезы на основе 2-фтор-2-пирролинов.

4.1.2. Реакции альдиминов с дифторкарбеном в присутствии ацетиленовых производных.

4.1.3. Реакции иминов с дифторкарбеном в присутствии альдегидов и кетонов.

4.1.4. Реакции иминов с дифторкарбеном в присутствии Л^-бензилиденбензол-сульфамида.

4.1.5. Реакции флуорениминиевых илидов.

4.1.6. Реакции 3,4-дигидроизохинолиниевых илидов.

4.1.7 Синтезы на основе внутримолекулярного циклоприсоединения дифторилидов к кратным связям углерод-углерод.

4.1.7.1. Присоединение к связи С=С.

4.1.7.2. Присоединение к связи С=С.

4.1.8. Синтезы на основе внутримолекулярного циклоприсоединения дифторилидов к сложноэфирному карбонилу.

4Л.9. Синтезы на основе внутримолекулярного циклоприсоединения гем-дихлорзамещенных иминиевых илидов.

4.1.9.1. Присоединение к связи С=С.

4.1.9.2. Присоединение к связи С=С.

4.1.9.3. Присоединение к сложноэфирному карбонилу.

4.1.9.4. Синтез 2-аминоэтанолов.

4.1.10. Синтезы на основе внутримолекулярного циклоприсоединения илидов из металлокарбеноидов.

4.1.11. Синтезы на основе 1,5-л-циклизации дифторилидов.

4.1.12. Реакции NH-дифторилидов. Синтез 4-фтороксазолинов.

4.1.13. Реакции азиринов с дифторкарбеном.

4.1.13.1. Синтез гем-дифторпроизводных азирино[1,2-а]пиррола.

4.1.13.2. Синтез 2-фторпиридинов.

4.1.13.3. Синтезы на основе гем-дифторпроизводных азиринопиррола.

4.1.13.4. Синтез 2-фтор-1,3-Диазепинов.

4.1.13.5. Синтез изоцианатов и их производных.

4.1.14. Реакции азиринов с металлокарбеноидами.

4.2. Синтезы на основе монофторзамещенных иминиевых илидов.

4.3. Синтезы на основе фенилфторзамещенных иминиевых илидов.

4.4. Синтезы на основе фторхлорзамещенных иминиевых илидов.

4.4.1. Синтезы фторхлоразиридинов.

4.4.2. Трансаннулярные реакции гам-дигалогеназиридинов.

4.4.2.1. Трансаннулярные реакции фторхлоразиридинов.

4.4.2.2. Трансаннулярные реакции дихлоразиридинов.

5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Иминиевые илиды из фторкарбенов: свойства и применение в синтезе гетероциклических соединений»

Актуальность проблемы. Химия илидов азота в настоящее время претерпевает бурное развитие, результаты которого востребованы как тонким органическим синтезом, так и современной теорией реакционной способности короткоживущих интермедиатов. Реакционные последовательности, включающие генерирование нестабильных 1,3-диполей и их реакции циклоприсоединения и циклизации, протекающие при высоком регио- и стереоконтроле, привлекают внимание химиков-синтетиков как быстрый и эффективный способ сборки сложных гетероциклических молекул. Иминиевые илиды часто используются в качестве синтетических блоков при формировании гетероциклических структурных элементов соединений, используемых в качестве лекарственных средств, препаратов для сельского хозяйства, ветеринарии и др. Особый интерес для фармакологии представляют фторсодержащие азотистые гетероциклические соединения как перспективные препараты с широким спектром биологической активности. Кроме того, введение атома фтора в фармакологически активные соединения является эффективным приемом, который применяется при поиске путей усиления их действия. Традиционные методы получения этих соединений включают либо прямое фторирование ге-тероциклов, либо синтез ациклических фторсодержащих предшественников с последующей циклизацией. Оригинальным решением проблемы простого и эффективного синтеза фторированных азагетероциклов может быть использование различных реакций циклообразования (циклизации, циклоприсоединения) фторсодержащих карбен-генерированных иминиевых илидов, поскольку эти высококонструктивные реакции, могут быть реализованы в домино-режиме с использованием простых и доступных исходных фторорганических соединений. Ключевой проблемой в развитии этой методологии, которая к моменту начала наших исследований не была решена, является генерирование фторсодержащего илида из соответствующего фторированного карбена и субстрата, содержащего связь C=N. В этой связи разработка эффективных карбеновых методов генерирования фторсодержащих иминиевых илидов и комплексное изучение их свойств является актуальной задачей для синтетической практики.

Другим, теоретическим аспектом этой проблемы является отсутствие информации о строении и реакционной способности 1,3-диполей, содержащих самый электроотрицательный атом - фтор. Вместе с тем известно, что влияние фтора на геометрию и свойства органических молекул, включая короткоживущие интермедиаты, например, свободные радикалы, значительно и носит в отличие от других галогенов довольно сложный характер. Поэтому исследование свойств различных фторзамещенных иминиевых или-дов и их сравнительный анализ со свойствами родственных илидов азота может послужить вкладом в более полное понимание зависимости «строение - реакционная способность» для 1,3-диполярных интермедиатов в целом.

Цель работы заключалась в нахождении способов генерирования фторзамещенных иминиевых илидов на основе реакций фторкарбенов с соединениями, содержащими связь ON, исследовании их свойств и разработке на основе установленных закономерностей новых методов синтеза азотистых гетероциклов, включая фторсодержащие производные.

Диссертационная работа выполнялась в соответствии с планом НИР НИИ Химии Санкт-Петербургского университета по темам «Развитие современных методов синтетической и аналитической органической химии» (шифр 3.8.00, номер государственной регистрации 01.2.00.107031) и «Новые селективные методы синтеза и новые технологии в идентификации и концентрировании при хроматографическом и электрофоретическом определении ациклических и гетероциклических азотсодержащих соединений» (шифр 3.7.05, номер государственной регистрации 01.2.00.503095), а также проектами, поддержанными Российским фондом фундаментальных исследований (грант № 02-03-32735а, грант № 05-03-33257), Министерством образования РФ (грант № Е02-5.0-30) и программой «Университеты России» (грант № УР 05.01.316).

Научная новизна работы. Разработаны методы генерирования гем-дифтор- и моно-фторзамещенных иминиевых илидов на основе реакций дифтор- и монофторкарбенов с соединениями, содержащими связь ON. Предложены различные модификации метода генерирования дифторкарбена, адаптированные к реакциям с ON-субстратами, различающимися строением и активностью. Найден новый метод генерирования монофтор-карбена, совместимый с участием в реакции соединений с кратными связями углерод-азот.

Выявлены основные закономерности образования и химического поведения гем-дифтор-, монофтор-, фенилфтор- и фторхлорзамещенных иминиевых илидов.

Установлено, что наиболее характерным превращением гел/-дифторзамещенных иминиевых илидов является 1,3-диполярное циклоприсоединение к электронодефицит-ным связям ОС, С=С, ОО и C=N. Впервые осуществлено внутримолекулярное циклоприсоединение азометин-илида к сложноэфирной карбонильной группе. Впервые реализованы реакционные последовательности «карбеновое генерирование илида из металло-карбеноида - внутримолекулярное циклоприсоединение» как подход к синтезу орто-конденсированных азотистых гетероциклов. Генерированы ггл/-дифторзамещенные азо-метин-илиды с бензольными и фурановыми фрагментами - первые представители гало-гензамещенных илидов, способные претерпевать 1,5-л-циклизацию. Показано, что реакция дифторкарбена и металлокарбеноидов из диазосоединений с 2#-азиринами представляет собой метод генерирования напряженных азириниевых илидов, которые в зависимости от строения могут претерпевать: а) изомеризацию в 2-аза-1,3-диены, б) 1,3-диполярное циклоприсоединение к кратным связям или в) расширение цикла в производные пирролидина.

Показано, что основными превращениями монофторзамещенных илидов из моно-фторкарбена являются 1,3-циклизация в азиридины и 1,3-диполярное циклоприсоединение к электронодефицитным кратным связям углерод-углерод. Определено место фтор-замещеных производных в ряду реакционной способности галогензамещенных иминиевых илидов: по своим химическим свойствам монофторзамещенные азометин-илиды занимают промежуточное положение между дифторзамещенными илидами, для которых 1,3-диполярное циклоприсоединение к кратным связям является основным направлением превращения и дихлор- и фторхлорилидами, для которых более характерны реакции 1,3-циклизации.

Практическая значимость работы заключается

- в разработке простых методов синтеза азотсодержащих гетероциклов с участием фторзамещенных илидов в качестве фторированных C-N-C-синтонов. Предложены способы получения производных азиридина, пиррола, оксазола, имидазола, 1,3-диазепина, их орто-конденсированных и мостиковых производных, включая фторсодержащие ге-тероциклы: производные 2-фторазиридина, 2,2-дифтопирролидина, 2,2-дифторазирино[1,2-я]пиррола, 2-фтор-2-пирролина, 4,4-дифтор-1,3-оксазолидина, 4-фтор-1,3-оксазолина, 2-фторпиридина, 6,6-дифторциклопропа[6]фуро[2,3-с]пиррола, 3,3-дифтор-2*5-эпокси-1,4-бензоксазепина и 2-фтор-1,3-диазепина. - в обнаружении синтетически полезных трансформаций продуктов реакций фторзамещенных иминиевых илидов, приводящих к: а) 2-аминоэтанолам с фенольными фрагментами при восстановлении 3,3-дифтор-2,5-эпокси-1,4-бензоксазепинов; б) 7-фтор-4,5дигидрофуро[3,2-с]пиридин-4-онам при термолизе производных циклопропа[Ь]фурор,3-с]пиррола; в) алкокси- и алкиламинопроизводным 2-пирролинов, азирино[1,2-д]пиррола, 1,3-диазепинов и 3-оксазолинов, а также производным пирроло[2,3-с]пиразола и пирроло[2,3-йГ)пиримидина при реакциях замещения фтора; г) фунционали-зировнным производным бензоксазина, бензотиазина, бензоксазола и бензотиазола в результате трансаннулярных превращений гем-фторхлор и гем-дихлоразириноконденсированных бензокса- и бензотиазоцинов;

- в установлении закономерностей влияния метода генерирования азометин-илида на стереоселективность внутримолекулярного циклоприсоединения.

Найденные методы генерирования монофтор- и дифторзамещенных иминиевых илидов, выявленные закономерности их химического поведения и сделанные на их основе обобщения представляют собой основу для нового научного направления - химии фтор-замещенных илидов азота.

На защиту выносятся ♦ методология синтеза азотистых гетероциклов на основе реакций фторкарбенов с соединениями, содержащих связь C=N, ♦ выявленные свойства фторсодержащих продуктов превращений фторзамещенных иминиевых илидов, ♦ установленные закономерности и сделанные на их основе обобщения.

Апробация работы. Материалы работы доложены и обсуждены на II Научной сессии УНЦХ СПбГУ (С.-Петербург, 1998 г.), Международной научной конференции "Органический синтез и комбинаторная химия" (Москва, Звенигород, 1999), IV Международном симпозиуме "Актуальные проблемы химии алифатических диазосоединений" (С.Петербург, 2000 г.), I Всероссийской конференции по химии гетероциклов (Суздаль, 2000 г.), I Международной конференции "Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов" (Москва, 2001 г.), Международной конференции "Reaction Mechanisms and Organic Intermediates" (С.-Петербург 2001 г.), Международной конференции "Reactive Intermediates and Reaction Mechanisms" (Швейцария, Аскона, 2002), VI и VII конференции по химии карбенов и родственным интермедиатам (С.-Петербург, 1998 г.; Казань, 2003 г.), Международной конференции "Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности" (С.-Петербург, 2006 г.).

Публикации. Основное содержание работы отражено в 54 публикациях (33 статьи, тезисы 21 доклада) в отечественных и международных изданиях.

Объем и структура публикации. Диссертационная работа состоит из введения, краткого обзора по реакциям азометин-илидов, обсуждения полученных результатов, экперимен-тальной части, выводов и списка цитированной литературы (342 наименования). Диссертация изложена на 308 страницах текста, содержит 38 таблиц и 22 рисунка.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Новиков, Михаил Сергеевич

5. ВЫВОДЫ

1. Разработаны карбеновые методы генерирования фторированных 1,3-диполей - фтор-еодержащих иминиевых илидов - и проведено теоретическое и экспериментальное исследование их свойств. На основе выявленных закономерностей превращений гем-дифтор- и монофторзамещенных илидов предложены новые методы синтеза фторсо-держащих азотистых гетероциклов.

2. Наиболее характерным превращением ге.м-дифторзамещенных иминиевых илидов, которые образуются при реакции дифторкарбена с С=Ы-субстратами, является 1,3-диполярное циклоприсоединение к электронодефицитным связям С=С, С=С, С=0 и C=N. Отсутствие в случае ге.м-дифторзамещенных азометин-илидов конкурирующей реакции - 1,3-я-циклизации в азиридины - позволяет использовать существенно более широкий набор азометинов (включая N-арил- и NH-имины) по сравнению с аналогичными реакциями дихлор- и хлорфторкарбенов в синтезе производных пиррола, оксазола и имидазола.'

3. Внутримолекулярное циклоприсоединение дифторилидов, как правило, протекает с полной региоселективностью и может быть реализовано с участием даже малоактивных диполярофилов: терминальных кратных связей углерод-углерод и сложноэфирного карбонила. Высокая стереоселективность внутримолекулярного циклоприсоединения карбен-генерированных дифтор-, дихлор- и алкоксикарбонил замещенных илидов в отличие от аналогичных реакций «некарбеновых» илидов, обусловлена их «конфигурационной чистотой», определяемой конфигурацией иминного предшественника.

4. гем-JX и фтор илиды обладают уникальной для галогензамещенных азометин-илидов способностью вступать в реакции 1,5-л-циклизации, что открывает новый подход к синтезу фторированных 5-6-членных азотистых гетероциклов и их орто-конденсированных аналогов.

5. Реакция дифторкарбена с 2#-азиринами представляет собой метод генерирования новых напряженных фторированных азириниевых илидов, образование которых экспериментально доказано их фиксацией в виде циклоаддуктов с диметилацетилендикарбокси-латом. Основным, общим для дифтор- и алкоксикарбонилзамещенных азириниевых илидов направлением превращения является изомеризация в 2-аза-1,3-диены; 2-незамещенные азириниевые дифторилиды способны также вступать в реакции 1,3274 диполярного циклоприсоединения, а азириниевые илиды из металлокарбеноидов - подвергаться формальному расширению цикла в производные пирролидина.

6. На основе найденных превращений гел«-дифторзамещенных иминиевых илидов и их дихлор- и алкоксикарбонилзамещенных аналогов предложены способы получения производных пиррола, оксазола, имидазола, 1,3-диазепина, их ор/яо-конденсированных и мостиковых производных, включая фторсодержащие гетероциклы: производные 2,2-дифтопирролидина, 2,2-дифторазирино[1,2-а]пиррола, 2-фтор-2-пирролина, 4,4-дифтор-1,3-оксазолидина, 4-фтор-1,3-оксазолина, 2-фторпиридина, 6,6-дифторциклопропа-[6]фуро[2,3-с]пиррола, 7-фторфуро[3,2-с]пиридина, 3,3-дифтор-2,5-эпокси-1,4-бензок-сазепина и 2-фтор-1,3-диазепина.

7. Найдены гем-дифторзамещенные иминиевые илиды, проявляющие аномально высокое сродство к C=N связи субстратов, из которых они генерированы: илиды из N-метилфлуоренимина и 6-алкоксизамещенных 1-фенил-3,4-дигидроизохинолинов. Эти реакции протекают с обратной региоселективностью с образованием исключительно 2,2-дифторзамещенных имидазолидинов, что в случае тУ-метилфлуорениминиевого илида объясняется обращением величин локальных мягкостей атомов углерода в 1,3-диполе. Присоединение 6-алкокси- и 6,7-диалкокси-1 -фенил-3,4-дигидроизохйнолиниевых илидов к соответствующим 3,4-дигидроизохинолинам контролируется л-стекингом между ароматическими кольцами реагирующих молекул, который является также причиной несимбатного характера зависимости скорости циклоприсоединения этих илидов от электрофильности связи C=N в диполярофиле.

8. Основными превращениями монофторзамещенных илидов из монофторкарбена являются 1,3-циклизация в азиридины и 1,3-диполярное циклоприсоединение к электроно-дефицитным кратным связям углерод-углерод. Реакции циклизации монофторилидов протекает стереоселективно с образованием умс-азиридинов из JV-арилзамещенных илидов и транс-азиридиноъ из jV-алкилзамещенных илидов. По своим химическим свойствам монофторзамещенные азометин-илиды занимают промежуточное положение между дифторзамещенными илидами, для которых 1,3-диполярное циклоприсоединение к кратным связям является основным направлением превращения и дихлор- и фторхлори-лидами, для которых более характерны реакции 1,3-циклизации.

9. Фторсодержащие соединения, образующиеся в реакциях фторированных иминиевых илидов могут служить полезными полупродуктами в синтетической практике:

- реакциями замещения фтора в продуктах циклоприсоединения гем-дифторилидов к кратным связям синтезированы алкокси- и алкиламинопроизводные 2-пирролинов, ази-рино[1,2-д]пиррола, 1,3-диазепинов и 3-оксазолинов, а также производные пирроло[2,3-с]пиразола и пирроло[2,3-^/]пиримидина;

- восстановление 3,3-дифтор-2,5-эпокси-1,4-бензоксазепинов может служить методом синтеза аминоэтанолов с фенольными фрагментами;

- разработан простой двухстадийный синтез производных 7-фтор-4,5-дигидрофуро[3,2-с]пиридин-4-онов из иминов фурфурола и дибромдифторметана;

- для гел/-фторхлор и гем-дихлоразириноконденсированных бензоксазоцинов и тиа-зоцинов найдены новые трансаннулярные превращения, приводящие к фунционализи-ровнным производным бензоксазина, бензотиазина, бензоксазола и бензотиазола.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Новиков, Михаил Сергеевич, 2007 год

1. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R. Carbenes and carbenoids in synthesis ofheterocycles // Adv. Heterocycl. Chem.- 1996.- Vol. 65.- P. 93-233.

2. Новиков M.C., Хлебников А.Ф. Илиды в реакциях карбенов с азот- и кислородсодержащими соединениям // Современные проблемы органической химии.- JL: Изд-во ЛГУ-1991.- Вып. 10.- С. 62-86.

3. Хлебников А.Ф., Костиков P.P. Иммониевые илиды из галогенкарбенов в синтезеазотсодержащих соединений // Изв. АН, сер. хим.- 1993.- № 4.- С. 646-654.

4. Костиков P.P., Молчанов А.П., Хлебников А.Ф. Галогенсодержащие карбены // Успехи химии.- 1989.- Т. 58.- Вып. 7,- С. 1122-1144.

5. Костиков P.P., Хлебников А.Ф. Карбены в синтезе гетероциклических соединений // ХГС.- 1976.- №11.- С. 1443-1464 .

6. Deyrup J.A. Aziridines // Small ring heterocycles; Ed. Hassner A.- New York: Interscience, 1983.-P. 1-214.

7. Kadaba P.K., Edwards J.D. Hexachloroacetone as a novel source of dichlorocarbene // J. Org. Chem.- 1960.- Vol. 25.- № 8.- P. 1431-1433.

8. Cook A.G., Fields E.K. Reaction of dichlorocarbene with imines // J. Org. Chem.- 1962.-Vol. 27.- № 10.- P. 3686-3687.

9. Deyrup J.A., Greenwald R.B. Carbenoid reaction with imines // Tetrahedron Lett.-1965.1. Vol. 6.-№5.- P. 321-324.

10. Ichimura K., Ohta M. Die Reaktionen von 2,2-Dichloraziridinen // Tetrahedron Lett.-1966.-Vol. 7.-№8.- P. 807-811.

11. Brooks R.E., Edwards J.O., Levey G., Smyth F. The solvolytic rearrangement of some l,2-diphenyl-3,3-dichloroaziridines // Tetrahedron.- 1966.- Vol. 22.- № 4,- P. 1279-1296.

12. Meilahn M.K., Augenstein L.L., McManaman J.L. Preparation of amidines from gem-dichloroaziridines // J. Org. Chem.-1971.- Vol. 36.- № 23.- P. 3627-3629.

13. Костиков P.P., Хлебников А.Ф., Оглоблин К.А. О реакции дихлоркарбена с замещенными бензилиденанилинами // ЖОрХ.- 1973.- Т. 9.- Вып. 11.- С. 2346-2354.

14. Козлов Н.С., Пак В.Д., Машевский В.В., Плаксина П.Н. Азометины и продукты их превращений // ХФЖ.- 1073.- Т. 7.- № 7.- С. 15.

15. Seno M., Shraishi S., Suzuki Y., Asahara T. Solvolytic ring-opening reaction of gem-dichloroaziridines in the presence of sulfuric acid I I Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1976.- Vol. 49.-№7.-P. 1893-1896.

16. Sikkema D.J., Molenaar E., van Guldener D.B. Reactive additives for polyethylene terephthalate. I. Preparation of ketenimines. // Rec. Trav. Chim.- Vol. 95.- № 6.- P. 154156.

17. Костиков P.P., Хлебников А.Ф., Оглоблин K.A. О реакции дигалокарбенов с ароматическими азометинами // ЖОрХ,- 1977.- Т. 13,- Вып. 9.- С. 1857-1871.

18. Furukawa М., Okawara Т., Tarawaki Y.A. A stereoselective synthesis of a chloro-a-phenylacetamide by the reaction of optically active Schiff base with dichlorocarbene // Chem. Pharm. Bull.- 1977.- Vol. 25.- № 1.- P. 181-184.

19. Soloducho J., Zabza A. Insect growth regulators. VI. Synthesis of arylcam-pholenylaziridines // Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Chim.- 1979.- Vol. 27.- № 6.- P. 447-458.

20. Mielahn M.K., PottorfR.S. Haloaziridines. Methanolysis of some ge/n-dichloroaziridines // J. Org. Chem.- 1980.- Vol. 45.- № 10.- P. 2004-2005.

21. Kostikov R.R., Khlebnikov A.F., Bespalov V.Ya. Interaction of dichlorocarbene with im-ines // J. Phys. Org. Chem.- 1993.- Vol. 6.- № 2.- P. 83-84.

22. Pliego J.R., Jr., De Almeida W.B. Reaction of CC12 with CH2NH and the formation of dipolar and biradical ylide structures // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1997.- № 11.- P. 2365-2369.

23. Хлебников А.Ф., Никифорова Т.Ю., Костиков P.P. Реакции азометинилидов из дихлоркарбена и ациклических и циклических Л^-алкилиминов. // ЖОрХ,- 1996.- Т. 32.- Вып. 5.- С. 746-760.

24. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Никифорова Т.Ю., Костиков P.P. Реакция дигало-генкарбенов с эфирами и нитрилами АГ-алкилиденаминокислот. Синтез производных аминокислот с азиридиновым и пиррольным фрагментами // ЖОрХ.- 1999.- Т. 35,-Вып. 1.-С. 98-105.

25. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Кусей Е.Ю., Копф Ю., Костиков P.P. Каскадные превращения эфиров (2,2-диарил-3,3-дихлоразиридин-1-ил)уксусных кислот // ЖОрХ.- 2003.- Т. 39.- Вып. 4.- С. 595-609.

26. Хлебников А.Ф., Никифорова Т.Ю., Костиков P.P. Об образовании азетидинонов из иминов в условиях генерации дихлоркарбена термокаталитическим разложением трихлорацетата натрия //ЖОрХ.- 1999,- Т. 35.- Вып. 5.- С. 732-735.

27. Хлебников А.Ф., Никифорова Т.Ю., Новиков М.С., Костиков P.P. Новые превращения 1,1-дихлор-1,3,4,8Ь-тетрагадроазирино2,1-я]изохинолинов: раскрытие азиридинового цикла по любой связи // ЖОрХ.- 1997.- Т. 33.- Вып. 6.- С. 951-961.

28. Костиков P.P., Хлебников А.Ф., Оглоблин К.А. О реакции дигалокарбенов с ароматическими азометинами//ЖОрХ.- 1977.- Т. 13.- Вып. 9.- С. 1857-1871.

29. Seyferth D., Murphy G. Halomethyl-metal compounds: LIX. An improved preparation of phenyl(fluorodichloromethyl)mercury, a useful fluorochlorocarbene precursor // J. Or-ganomet. Chem.- 1973.-V. 49.-№ 1.- P. 117-124.

30. Yamanaka H, Kikui J., Teramura K., Ando T. Reduction of l,3-diphenyl-2,2-dihaloaziridines with tri-n-butyltin hydride // J. Org. Chem.- 1976.- V. 41.- № 24.- P. 3794-3797.

31. Ни C.-M., Qing F.-L., Shen С.-Х. Transformation of carbonyl compounds into gem-difluoro compounds with dibromodifluoromethane/zinc reagent // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1993.- № 3.- P. 335-338.

32. Padwa A. Hornbuckle S.F. Ylide formation from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom lone pairs // Chem. Rev.- 1991.- Vol. 91.- № 3.- P. 263-309.

33. Brahms D.L.S., Dailey W.P. Fluorinated carbenes // Chem. Rev.- 1996.- Vol. 96.- № 5.-P. 1585-1632.

34. Зейфман Ю.В., Ланцева JI.T. Синтез 1-фенил-2,2-дифтор-3,3-бис(трифтор-метил)азиридина // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1986.- № 1.- С. 248-249.

35. Зейфман Ю.В., Костоян С.О., Кнунянц И.Л. Новая реакция электрофильной двойной С=С связи. Фиксация промежуточно образующегося амидного аниона в реакциях Гофмана и Лоссена//ДАН СССР.- 1970,- Т. 195.- № 1.- С. 93-95.

36. Petrov V.A. Chemistry of TV-substituted 2,2-difluoro-3,3-bis(trifluoromethyl)aziridines // J. Fluorine Chem.- 2000,- Vol. 106.- № 1.- P. 25-34.

37. Сафронова З.В., Симонян JI.A., Зейфман Ю.В., Гамбарян Н.П. Фторсодержащие имины. 1. Новые реакции циклоприсоединения ацилиминов фторкетонов // Изв. АН СССР, сер. хим.- 1979.-№ 8.- С. 1826-1830.

38. Williams A.L., Johnston J.N. The Bronsted acid catalysed direct aza-Darsens synthesis of tf-alkyl os-aziridines // J. Am. Chem. Soc.- 2004.- Vol. 126.- № 6.- P. 1612-1613.

39. Baret P., Buffet H., Pierre J.-L. Reactions des imines avec le diazaacetate d'ethyle // Bull. Soc. Chim. France.- 1972.- № 6.- P. 2493-2501.

40. Casarrubios L., Perez J.A., Brookhart M., Templeton J.L. Lewis acid-catalyzed synthesis of aziridines // J. Org. Chem.- 1996,- Vol. 61.- № 24.- P. 8358-8359.

41. Akijama Т., Ogi S., Fuchibe K. Stereoselective synthesis of CF3-substituted aziridines by Lewis acid-mediated aziridination of aldimines with diazoacetates // Tetrahedron Lett.-2003.- Vol. 44.- № 21.- P. 4011-4013.

42. Crousse В., Narizuka S., Bonnet-Delpon D., Begue J.-P. First stereoselective synthesis of cis-3-CF3-aziridine-2-carboxylates. A route to new (trifluoromethyl) a-functionalised P-amino acids // Synlett- 2001,- № 5. p. 679-681.

43. Rasmussen K.G., Jorgensen R.G. Metal-catalysed reactions of imines with ethyl diazoace-tate leading to aziridines//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1997.- № 9.- P. 1287-1292.

44. Rasmussen K.G., Hazell R.G., Jorgensen R.G. Crystal structure of an imine-TiCU complex formed in catalytic aziridination reactions. Scope and mechanistic considerations // Acta Chem. Scand.- 1998- Vol.- 52.- № 8.- P. 1056-1059.

45. Rasmussen K.G., Jorgensen K.A. Catalytic formation of aziridines from imines and dia-zoacetate // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1995.- № 14.- P. 1401-1402.

46. Sun W., Xia C.-G., Wang H.-W. Synthesis of aziridines from imines and ethyl diazoace-tate in room temperature ionic liquids // Tetrahedron Lett.- 2003.- Vol. 44.- № 11.- P. 2409-2411.

47. Nagayama S., Kobayashi S. Facile synthesis of aziridines from imines and diazoesters or aldehydes, amines, and diazoesters using a catalytic amount of lanthanide triflate // Chem. Lett.- 1998.- Vol. 27.- № 7.- P. 685-686.

48. Xie W., J.Fang, J.Li, P.G.Wang. Aziridine synthesis in protic media by using lanthanide triflates as catalysts // Tetrahedron.- 1999.- Vol. 55,- № 45.- P. 12929-12938.

49. Hansen K.B., Finney N.S., Jacobsen E.N. Carbenoid transfer to imines; a new asymmetric catalytic synthesis of aziridines // Angew. Chem., Int. Ed.- 1995.- Vol. 34.- № 6,- P. 676678.

50. Mayer M.F., Hossain M.M. Catalytic preparation of aziridines with an iron Lewis acid // J. Org. Chem.- 1998.- V. 63.- № 20,- P. 6839-6844.

51. Antilla J.C., Wulff W.D. Catalytic asymmetric aziridination with a chiral VAPOL-boron Lewis acid//J.Am. Chem. Soc.- 1999.-V. 121.-№21.- P. 5099-5100.

52. Moran M., Bernardinelli G., Muller P. Reactions of diazo compounds with imines. Preliminary communication // Helv. Chim. Acta.- 1995.- Vol. 78.- № 8.- P. 2048-2052 .

53. Mohan J.M., Uphade B.S., Choudhary V.R., Ravindranathan Т., Sudalai A. Carbenoid transfer to imines: a new heterogeneous catalytic synthesis of aziridines // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1997.-№ 15. p. 1429-1430.

54. Doyle M.P., Hu W., Timmons D.J. Epoxides and aziridines from diazoacetates via ylide intermediates // Org. Lett.- 2001.- Vol. 3.- № 6.- P. 933-935.

55. Zhu Z., Espenson J.H. Reactions of ethyl diazoacetate catalyzed by methylrhenium triox-ide //J. Org. Chem.- 1995.- Vol. 60.- № 22.- P. 7090-7091.

56. Zhu Z., Espenson J.H. Organic reactions catalyzed by methylrhenium trioxide: reactions of ethyl diazoacetate and organic azides // J. Am. Chem. Soc.- 1996.- Vol. 118.- №41.-P. 9901-9907.

57. Espenson J.H. Atom-transfer reactions catalyzed by methyltrioxorhenium(VII) -mechanisms and applications // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1999.- № 6.- P. 479488.

58. Bonneau R., Romashin Y.N., Liu M.T.H., MacPherson S.E. Synthesis of 3-substituted in-dolizines from the reaction of chlorocarbenes with 2-vinylpyridine // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1994,- № 4.- P. 509-519.

59. Romashin Y.N., Liu M.T.H., Nijjar S.S., Attanasi O.A. Arylchlorocarbenes in the synthesis of heterocycles containing two nitrogen atoms // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-2000.-№ 13.- P. 1147-1148.

60. Хлебников А.Ф., Новиков M.C., Костиков P.P. Иминиевые илиды из карбенов и карбеноидов: генерирование и применение в синтезе // Успехи химии.- 2005,- Т. 74.-№2.- С. 183-205.

61. Romashin Y.N., Liu M.T.H., Bonneau R. The facile synthesis of 1,2,3-trisubstituted pyrroles from the reaction of chlorocarbenes with l-azabuta-l,3-dienes // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1999.-№ 5.- P. 447-448.

62. Romashin Y.N., Liu M.T.H., Ma W., Moss R.A. New synthesis of 2,2-heteroarylpyrroles from heteroarylchlorocarbenes // Tetrahedron Lett.- 1999.- Vol. 40.- № 40.- P. 71637165.

63. Doyle M.P., Yan M., Hu W., Gronenberg L.S. Highly selective catalyst-directed pathways to dihydropyrroles from vinyldiazoacetates and imines // J. Am. Chem. Soc.- 2003.- Vol. 125.-№ 16.-P. 4692-4693.

64. Yan M., Jacobsen N., Hu W., Gronenberg L.S., Doyle M.P., Colyer J.T. Stereoselective synthesis of bicyclic pyrrolidines by a rhodium-catalyzed cascade processes // Angew. Chem., Int. Ed.- 2004.- Vol. 43.- № 48.- P. 6713-6716.

65. Taylor E.C., Turchi I.J. 1,5-Dipolar cyclizations // Chem. Rev.- 1979.- Vol. 79.- № 2,- P. 181-231.

66. Padwa A., Eisenhardt W. Thermal rearrangements of arylaroylaziridines into 2,5-diaryloxazoles //J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1968.- № 7.- P. 380-381.

67. Baldwin J.E., Pudussery R.G., Qureshi A.K., Sklarz B. Valence rearrangement of hetero systems. The 4-isoxazolines // J. Am. Chem. Soc.- 1968,- Vol. 90.- № 19.- P. 5325-5326.

68. Pinter A., Nuerges M., Viranyi А., Токе L. Synthesis of pyrrolo3,4-c]quinolines by 1,5-electrocyclisation of non-stabilised azomethine ylides // Teterahedron Lett.- 2003.- Vol. 44.- №11.- P. 2343-2346.

69. Arany A., Bendell D., Groundwater P.W., Garnett I., Nyerges, M. 1,7-Electrocyclisation of non-stabilised a,p:y,6-unsaturated azomethine ylides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1999.- №18.- P. 2605-2608.

70. Eckert J.-F., Bourgogne C., Nierengarten J.-F. An unexpected Diels-Alder reaction on the fiillerene core rather than an expected 1,3-dipolar cycloaddition // J. Chem. Soc., Chem.Commun.- 2002.- № 7.- P. 712-713.

71. Arany A., Groundwater P.W., Nyerges M. 1,7-Electrocyclization of non-stabilised azomethine ylides // Tetrahedron Lett.- 1998,- Vol. 39.- № 20.- P. 3267-3268.

72. Nyerges M., Viranyi A., Zhang W., Groundwater P.W., Blasko G., Тбке L. Synthesis of indazole-iV-oxides via the 1,7-electrocyclization of azomethine ylides // Tetrahedron.2004.- Vol. 60.- № 44.- P. 9937-9944.

73. Marx K., Eberbach W. The first 1,7-electrocyclizations of butadienyl pyridinium ylides: Stereoselective formation of 1,2-annulated 2,3-dihydroazepines // Tetrahedron.- 1997.-Vol. 53.- № 43.- P. 14687-14700.

74. Nyerges M., Токе L. 1,5-Electrocyclisation of azomethine ylides leading to pyrrolo2,l-tf]isoquinolines concise construction of the lamellarin skeleton // Tetrahedron Lett.2005.- Vol. 46.- № 44.- P. 7531-7534.

75. Nyerges M., Viranyi A., Pinter А., Тбке L. 1,7-Electrocyclisations of stabilised azomethine ylides // Tetrahedron Lett.- 2003,- Vol. 44.- № 4.- P. 793-794.

76. Galliford C.V., Beenen M.A., Nguyen S.T., Scheidt K.A. Catalytic, three-component assembly reaction for the synthesis of pyrrolidines // Org. Lett.- 2003.- Vol. 5.- № 19.- P. 3487-3487.

77. Padwa A., Dean D.C., Osterhout M.N., Precedo L., Semones M.A. Synthesis of fiinction-alized azomethine ylides via the Rh(II)-catalysed of a-diazo carbonyls onto imino n-bonds//J. Org. Chem.- 1994.- Vol. 59.- № 18.- P. 5347-5357.

78. Padwa A., Dean D.C. Azomethine ylide generation via the rhodium(Il)-induced cycliza-tion reaction of oximino a-diazo ketones // J. Org. Chem.- 1990.- V. 55.- № 2.- P. 405406.

79. McMills M.C., Wright D.L., Zubkowski J.D., Valente E.J. Facile generation of aziridines from the reaction of a-diazoamides with tethered oximino-ethers // Tetrahedron Lett.-1996.- Vol. 37.- № 40.- P. 7205-7208.

80. Padwa A., Austin D.J., Precedo L., Zhi L. Cycloaddition reactions of pyridinium and related azomethine ylides //J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58.- № 5.- P. 1144-1150.

81. Padwa A., Weingarten M.D. Cascade processes of metallo carbenoids // Chem. Rev.-1996.- Vol. 96.-№ 1.-P. 223-269.

82. Padwa A., Dean D.C., Zhi L. 1,3-Dipole cascade. A new method for azomethine ylide formation//J. Am. Chem. Soc.- 1989.- Vol. lll.-№ 16.-P. 6451-6452.

83. Padwa A., Dean D.C., Zhi L. Transmutation of 1,3-dipoles. The conversion of a-diazo ketones into azomethine ylides via carbonyl ylides // J. Am. Chem. Soc.- 1992.- Vol. 114.-№2.- P. 593-601.

84. Padwa A., Dean D.C., Hertzog D.L., Nadler W.R., Zhi L. Azomethine ylide generation via the dipole cascade // Tetrahedron.- 1992,- Vol. 48.- № 36.- P. 7565-7580.

85. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Костиков P.P. О взаимодействии дихлоркарбена с 7У-(2,2-дифенилвинилиден)-4-хлоранилином // ЖОрХ.- 1985.- Т. 21.- Вып. 10.- С. 2227-2229.

86. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Костиков P.P. О реакции А^^-дифенил-винилиден)анилинов с дихлоркарбеном // ЖОрХ.- 1986.- Т. 22.- Вып. 8.- С. 17061711.

87. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Костиков P.P. Кетенимин-илиды в реакциях кете-ниминов с дихлоркарбеном. Синтез карбаматов // ЖОрХ.- 1989.- Т. 25.- Вып. 11,- С. 2332-2335.

88. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Костиков P.P. Кетенимин-илиды в реакциях фтор-хлор- и дибромкарбенов с кетениминами. Синтез карбамоилфторидов // ЖОрХ,-1990.- Т. 26.- Вып. 9.- С. 1895-1899.

89. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Костиков P.P. Дихлоркетенимины и дихлор-метилиды дихлоркетениминия в реакции дихлоркарбена с первичными аминами. Синтез 7У-алкил-А/-(2,2-дихлорвинил)карбамоилхлоридов // ЖОрХ,- 1990.- Т. 26.-Вып. 9,-С. 1899-1903.

90. Хлебников А.Ф., Новиков М.С. Реакция кетенимин-илидов со спиртами // Сборник «Современные проблемы синтеза и исследования органических соединений», JL: Изд-во ЛГУ.- 1990.- С. 72-77.

91. Новиков М.С., Хлебников А.Ф., Костиков P.P. Первый синтез N-алкинил-карбамоилхлоридов из С-галогензамещенных кетениминов // ЖОрХ.- 1991.- Т. 27.-Вып. 8,-С. 1794-1795.

92. Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Stepanov A.A., Kostikov R.R. N-tert-BuXy\-N-{2,2-dichlorovinyl)carbamoyl chloride: a novel building block for the synthesis of nitrogen heterocycles // Synthesis.- 1994.- № 8.- P. 782-784.

93. Новиков M.C., Хлебников А.Ф., Костиков P.P. Реакция дихлоркарбена с N-(2,2-дифенилвинилиден)анилинами. 1,3-Диполярное циклоприсоединение кетенимин-илидов//ХГС.- 1987.-№ 10.- С. 1336-1342.

94. Новиков М.С., Хлебников А.Ф., Костиков P.P. Реакции Лг-(2,2-дифенилвинили-ден)метиламина и Лг-(2-метил-1-пропенилиден)анилина с дихлоркарбеном. 1,3-Диполярное циклоприсоединение кетенимин-илидов // ЖОрХ.- 1988.- Т. 24.- Вып. 9.- С. 1917-1922.

95. Новиков М.С., Хлебников А.Ф., Костиков P.P. Реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения кетениминилидов из дихлоркарбена и иминов дифенилкетена // ЖОрХ,- 1996.- Т. 32.- Вып. 5.- С. 667-674.

96. Bartnik R., Mloston G. Aziridines- IV. Catalytic decomposition of phenyldiazomethane in Schiffs bases // Tetrahedron.- 1984.- Vol. 40, № 13.- 2569-2576.

97. Lown J.W., Smalley R.K., Dallas G., Maloney T.W. Reactions of 4-aroyl-4-oxazolines and 3-aroyI-4,5-dihy drofurans // Can. J. Chem.- 1970.- Vol. 48.- № 1.- P. 103-118.

98. Sain В., Sandhu J.S. Cycloaddition reaction of conjugated imines with aziridines // Ind. J. Chem. Sect. В.- 1985.- Vol. 24.- № 3. p. 291-293.

99. Benhaona H., Texier F. Addition d'alcoxycarbonyl-2 aziridines, ylides d'azomethine potentials, a quelques isocyanates et isothiocyanates // Tetrahedron.- 1978.- Vol. 34.- № 8.-P. 1153-1161.

100. Schirmeister T. Aziridine-2,2-dicarboxylates: synthesis, reactions, and photochromism // Lieb. Ann.- 1997.-№9.-P. 1895-1899.

101. Jiang Y.Z., Zhou C.-Y., Wu S.-D., Li G.-N. Dipolar cycloaddition reactions of aldimines under solid-liquid phase transfer catalityc conditions // Huaxue Xuebao, 1988.- Vol.46.-№ 3.- P. 269-273.

102. Groundwater P.W., Sharif Т., Arany A., Hibbs D.E., Hursthouse M.B., Garnett I., Nyerges M. A novel synthesis of didehydroamino acid esters from azomethine ylides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1998.- № 17,- P. 2837-2846.

103. Viso A., de la Pradilla R.F., Guerrero-Strachan C., Alonso M., Martinez-Ripoll M., Andre I. Sulfur-directed asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides with enantiopure sulfinimines // J. Org. Chem.- 1997.- Vol. 62.- № 8.- P. 2316-2317.

104. Bende Z., Simon K., Weber L., Toke L., Toth G., Janke F. 1,3-Dipolare Cycloadditionen von 3,4-Dihydro-6,7-dimethoxyisochinoliniumsalzen // Liebigs Ann. Chem.- 1982.- № 5.- P. 924-929.

105. Szollosy A., Tischer Th., Kadas I., Toke L., Toth G. 1,3-Dipolar cycloaddition of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline-iV-methoxycarbonyl methylide with Schiff bases // Tetrahedon.- 1999.- Vol. 55.- № 23.-P. 7279-7288.

106. Bender Z., Bitter I., Weber L., Toke L., Toth G., Janke F. 1,3-Dipolare Cycloadditionen von Azomethin-yliden//Liebigs Ann. Chem.- 1982.- № 12.- P. 2146-2152.

107. Wang C.-L.J., Ripka W.C., Confalone P.N. A short and stereospecific synthesis of (±)-a-lycorane // Tetrahedron Lett.- 1984.- Vol. 25.- № 41.- P. 4613-4616.

108. BanwellM, Flynn B. Hockless D. Convergent total synthesis of lamellarin К // J. Chem. Soc, Chem. Commun.- 1997.- № 23.- P. 2259-2260.

109. Smith R, Livenghouse T. Alkaloid synthesis via the intramolecular imidate methylide 1,3-dipolar cycloaddition reaction // Tetrahedron.- 1985.- Vol. 41,- № 17.- P. 3559-3568.

110. Harwood L.M, Vickers R.J. Synthetic applications of 1,3-dipolar cycloaddition chemistry toward heterocycles and natural products; Padwa, A., Pearson, W. H, Eds.; Wiley: NewYork, 2003; P. 169-253.

111. Coldham I, Hufton R. Intramolecular dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides // Chem. Rev.- 2005.- Vol. 105.- №7.- P. 2765-2809.

112. Padwa A, Gingrich H.L, Lim R. Regiochemical aspects associated with the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions of munchnone derivatives // Tetrahedron Lett.- 1980.- Vol. 21.- № 36.- P. 3419-3422.

113. Padwa A, Gingrich H.L, Lim R. Regiochemistry of intramolecular munchnone cycloadditions: preparative and mechanistic implications // J. Org. Chem.- 1982.- Vol. 47.- № 12.- P. 2447-2457.

114. Padwa A, Lim, R, MacDonald J.G, Gingrich H.L, Kella S.M. Intramolecular munchnone cycloadditions: preparation and chemistry of the intramolecular cycloadducts // J. Org. Chem.- 1985.- Vol. 50.- № 20.- P. 3816-3823.

115. Padwa A. Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions // Angew. Chem, Int. Ed.-1976.-Vol. 15.-№3.-P. 123-136.

116. Hutchinson D.R., Nayyar N.K., Martinelli M.J. A simple and general synthesis of 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles via a novel intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition approach // Tetrahedron Lett- 1996.- Vol. 37.- № 17.- P. 2887-2890.

117. Nayyar N. K., Hutchinson D.R., Martinelli M.J. New approach for the general synthesis of oxotetrahydroindoles via intramolecular cycloadditions of azomethine ylides with tethered alkynes // J. Org. Chem.- 1997.- Vol. 62.- № 4.- P. 982-991.

118. Berree F., Morel G. Base-induced conversion of 5-aminothiazolium salts into substituted pyrroles and pyrrolines via 1,3-dipolar cycloadditions with electron-deficient alkynes and alkenes // Tetrahedron.- 1995.- Vol. 51.- № 25.- P. 7019-7034.

119. Padwa A., Ku H. Intramolecular dipolar cycloaddition reactions with azomethine ylides // J. Org. Chem.- 1979.- Vol. 44.- № 2.- P. 255-261.

120. Kanemasa S., Doi K., Wada E. Intramolecular cycloaddition of the azomethine ylides derived from a-amino acides or esters and 5-oxo-6-heptenals or 4-oxo-5-hexenals // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1990,- Vol. 63.- № 10.- P. 2866-2871.

121. Wenkert D., Ferguson S. В., Porter В., Qvarnstrom A., McPhail A.T. Thermal transformation of alkenoylated aziridines into ring-fused pyrrolidines // J. Org. Chem.- 1985.-Vol. 50.-№21.- P. 4114-4119.

122. DeShong P., Kell D.A., Sidler D.R. Intermolecular and intramolecular azomethine ylide 3+2]-dipolar cycloadditions for the synthesis of highly functionalized pyrroles and pyrrolidines//J. Org. Chem.- 1985.-Vol. 50.-№ 13.-P. 2309-2315.

123. Takano S., Iwabuchi Y., Ogasawara K. Concise enantioselective synthesis of acromelic acid A // J. Am. Chem. Soc.- 1987.- Vol. 109.- № 18.- P. 5523-5524.

124. Takano S., Iwabuchi Y., Ogasawara K. J. A concise enantioselective route to (-)-kainic acid from (5)-2-(benzyIoxymethyl)oxirane // Chem. Soc., Chem. Commun.- 1988.- № 17,- P. 1204-1206.

125. Sisko J., Henry J.R., Weinreb S.M. Development of a strategy for synthesis of the unusual marine alkaloid sarain A // J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58.- № 18.- P. 4945-4951.

126. Henke B.R., Kouklis A.J., Heathcock C.H Intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized azomethine ylides to unactivated dipolarophiles // J. Org. Chem.- 1992.- Vol. 57.- № 26.- P. 7056-7066.

127. Tsuge O., Ueno K., Kanemasa S. Reactions of nitrones bearing an olefinic dipolarophile with dimethyl acetylenedicarboxylate. Inter- and intramolecular double 1,3-dipolar cycloadditions // Chem. Lett.- 1984.- Vol. 13.- № 5.- P. 797-800.

128. Wittland C., Arend M., Risch N. Synthesis of 2,4,5-triphenyl-substituted oxazolidine and 2,5-diphenyl-substituted pyrrolidine derivatives // Synthesis.- 1996,- № 3.- P. 367-371.

129. Confalone P.N., Huie E.M. Intramolecular 3+2] cycloaddition routes to carbon-bridged dibenzocycloheptanes and dibenzazepines // J. Org. Chem.- 1983.- Vol. 48.- № 18.- P. 2994-2997.

130. Confalone P.N., Huie E.M. The stabilized iminium ylide-olefin 3+2] cyloaddition reaction. Total synthesis of Sceletium alkaloid A4 // J. Am. Chem. Soc.- 1984.- Vol. 106.- № 23.-P. 7175-7178.

131. Confalone P.N, Earl R.A. Intramolecular 3+2] cycloadditions of functionalized azome-thine ylides // Tetrahedron Lett.- 1986.- Vol. 27.- № 24.- P. 2695-2698.

132. Bashiardes G, Safir I, Barbot F, Laduranty J. A new method for the synthesis of plurisubstituted pyrroles // Tetrahedron Lett.- 2003.- Vol. 44,- № 46.- P. 8417-8420.

133. Bashiardes G, Safir I, Barbot F, Laduranty J. An expedient synthesis of diversified pyr-rolizines and indolizines // Tetrahedron Lett.- 2004.- Vol. 45.- № 7,- P. 1567-1570.

134. L'abbe G, Emmers S, Dehaen W„ Dyall L.K. 5-Chloropyrazole-4-carbaldehydes as synthons for intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1.-1994.-№ 18.-P. 2553-2558.

135. Noguchi M, Akao R, Gotoh M, Kawamoto H, Kakehi A. Intramolecular nitrone- and azomethine ylide-cycloaddition reactions at the periphery of pyridol,2-a]pyrimidin-4(4Л)-опе system // J. Chem. Res.(S).- 2000.- № 9,- P. 414-415.

136. Kuroki Y, Akao R, Inazumi T, Noguchi M. Thermal ene reaction of 4-(2-alkenyl-amino)-3-formyl-2(2//)-chromenones // Tetrahedron.- 1994,- Vol. 50.- № 4.- P. 10631072. "

137. Noguchi M, Akao R, Kawamoto H, Kuroki Y.J. Competitive azomethine ylide cycloaddition and carbonyl-ene reaction in the treatment of 4-(alk-2-enyl)amino-2-formylpyr-2(2//)-ones with sarcosine ethyl ester // Chem. Res.(S).- 2000.- № 10.- P. 470471.

138. Coldham I, Crapnell K.M, Moseley J.D, Rabot R. Intramolecular azomethine ylide cycloaddition reactions to give octahydroindoles // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1.- 2001.-№ 15.- P. 1758-1763.

139. Bashiardes G., Safir I., Mohamed A.S., Barbot F., Laduranty J. Microwave-assisted 3+2] cycloadditions of azomethine ylides // Org. Lett.- 2003.- Vol. 5,- № 25.- P. 49154918.

140. Pospisil J., Potacek M. Microwave-assisted solvent-free synthesis of hexahydro-chromeno4,3-b]pyrroles // Eur. J. Org. Chem.- 2004.- Vol. 2004.- № 4.- P. 710-716.

141. Coldham I., Coles S.J., Crapnell K.M., Fernandez J.-C., Haxell T.F.N., Hursthouse M.B., Moseley J.D., Treacy A.B. A new stereoselective approach to the manzamine alkaloids //J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1999.- № 17.- P. 1757-1758.

142. Coldham I., Crapnell K.M., Fernandez J.-C., Moseley J. D., Rabot R. Synthesis of the ABC ring system of manzamine A // J. Org. Chem.- 2002.- Vol. 67.- № 17.- P. 61816187.

143. Martin S.F., Cheavens Т.Н. Synthesis of polycyclic lactams via intramolecular dipolar cycloadditions of stabilized azomethine ylides // Tetrahedron Lett.- 1989.- Vol. 30.- № 50.-P. 7017-7020.

144. Wang В., Mertes M.P., Mertes K.B., Takusagawa F. A novel intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of a C-6 substituted uridine analog // Tetrahedron Lett.- 1990.-Vol. 31.-№39,-P. 5543-5546.

145. Harwood L.M., Lilley I.A. Enantiocontrolled construction of bicyclic proline derivatives via one-pot generation and intramolecular trapping of chiral stabilised azomethine ylids // Tetrahedron Lett.- 1993.- Vol. 34.- № 3.- P. 537-540.

146. Harwood L.M., Kitchen L.C. Tandem generation and intramolecular trapping of chiral stabilised azomethine ylids with alkyne dipolarophiles // Tetrahedron Lett.- 1993.- Vol. 34.-№41.- P. 6603-6606.

147. Grigg R., Thianpatanagul S. Decarboxylase transamination. Mechanism and applications to the synthesis of heterocyclic compounds // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1984.-№3.- P. 180-181.

148. Grigg R., Aly M.F., Sridharan V., Thianpatanagul S. Decarboxylative transamination. A new route to spirocyclic and bridgehead-nitrogen compounds. Relevance to a-amino acid decarboxylases // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1984.- № 3.- P. 182-183.

149. Kanemasa S., Sakamoto K., Tsuge O. Nonstabilized azomethine ylides generated by dacarboxylative condensation of a-amino acids, structural variation, reactivity, and stereoselectivity // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1989.- Vol. 62,- № 6.- P. 1960-1968.

150. Bolgnesi M.L., Andrisano V., Bartolini M., Minarini A., Rosini M., Tumiatti V., Mel-chiorre C. Hexahydrochromeno4,3-6]pyrrole derivatives as acetylcholinesterase inhibitors //J. Med. Chem.- 2001,- Vol. 44.- № 1.- P. 105-109.

151. Lovely C.J., Mahmud H. An approach to the pyrroloquinoline core of martinelline and martinellic acid // Tetrahedron Lett.- 1999.- Vol. 40.- №11.- P. 2079-2082.

152. Mahmud H., Lovely C.J., Dias H.V.R. An intramolecular azomethine ylide-alkene cycloaddition approach to pyrrolo3,2-c]quinolines-synthesis of a C2-truncated martinelline model // Tetrahedron.- 2001.- Vol. 57.- № 19.- P. 4095-4105.

153. He Y., Mahmud H., Wayland B.R., Dias H.V.R., Lovely C.J. An intramolecular cycloaddition approach to pyrrolo3,2-c]quinolones // Tetrahedron Lett.- 2002.- Vol. 43.-№7.-P. 1171-1174.

154. Snider B.B., Ahn Y., Foxman B.M. Synthesis of the tricyclic triamine core of martinelline and martinellic acid// Tetrahedron Lett.- 1999,- Vol. 40.- № 17.- P. 3339-3342.

155. Zhai H., Liu P., Luo S., Fang F., Zhao M. A facile synthesis of cw-l-methyl-l,2,3,3a,4,8b-hexahydropyrroIo3,2-/Ipyrindine, an annulated nicotine analog // Org. Lett.- 2002.- Vol. 4.- № 25.- P. 4385-4386.

156. Luo S., Fang F., Zhao M., Zhai H. A one-pot assembly of 4-allyl-3-pyridinecarboxaldehyde. A new synthesis of l-methyl-l,2,3,3a,4,8b-hexahydropyrrolo3,2-/]pyrindine, an annulated nicotine analogue // Tetrahedron.- 2004,-Vol. 60.- № 25.- P. 5353-5355.

157. Harling J.D., Orlek B.S. A stereoselective synthesis of 3-substituted hexahydroin-deno2,l-6]pyrroles via an intramolecular azomethine ylide cycloaddition // Tetrahedron.-1998.- Vol. 54.- № 49.- P. 14905-14912.

158. Grigg R., Savic V., Thornton-Pett M. 4-Substituted protoanemonin in intramolecular cycloaddition reactions of non-stabilised azomethine ylides // Tetrahedron.- 1997.- Vol. 53.- №30.- P. 10633-10642.

159. Pedrosa R., Andres C., de las Heras L., Nieto J. A novel synthesis of enantiopure octa-hydropyrrolo3,4-6]pyrroles by intramolecular [3+2] dipolar cycloaddition on chiral per-hydro-1,3-benzoxazines // Org. Lett.- 2002,- Vol. 4.- № 15.- P. 2513-2516.

160. Russell M.G.N., Beer M.S., Stanton J.A., Sohal В., Mortishire-Smith R.J., Castro J.L. 2,7-Diazabicyclo3.3.0]octanes as novel H5-HT1D receptor agonists // Bioorg. Med. Chem. Lett.- 1999.- Vol. 9.- № 17.- P. 2491-2496.

161. Grigg R. Prototropic routes to 1,3- and 1,5-dipoles, and 1,2-ylides: applications th the synthesis of heterocyclic compounds // Chem. Soc. Rev.- 1987.- Vol. 16.- № 1.- P. 89121.

162. Grigg R., Sridharan V. Azomethine ylide cycloadditions via 1,2-prototropy and metallo-dipole formation from imines //Adv. Cycloaddition.- 1993.- Vol. 3.- P. 161-204.

163. Grigg R., Jordan M., Malone J.F. Intramolecular thermal cycloaddition reactions of X=Y-ZH systems to non-activated olefins // Tetrahedron Lett.- 1979.- Vol. 20.- № 40.- P. 3877-3878.

164. Armstrong P., Grigg R., Jordan M.W., Malone J.F. X=Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles 5: Intramolecular cycloadditions of imines of a-amino acid esters // Tetrahedron.- 1985.-Vol. 41.-№ 17.- P. 3547-3558.

165. Tsuge O., Ueno К., Oe K. Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of imines of glycine esters bearing an alkynyl function // Chem. Lett.- 1979.- Vol. 8.- № 11.- P. 1407-1410.

166. Tsuge O., Ueno K., Ueda I. The intramolecular cycloaddition reaction of o-cinnamyloxybenzyliden(methoxycarbonyl)phenylmethylamines // Heterocycles.- 1981.-Vol. 16.- № 9.-P. 1503-1509.

167. Tsuge O., Ueno K. The intramolecular cycloaddition reaction of benzylidene-a-cyanobenzylamines dealing non-activated alkynyl and alkenyl functions // Heterocycles.-1983.- Vol.20.- № 11.- P. 2133-2139.

168. Barkley J.V., Gilchrist T.L., Gonsalves A.M.D.R., Pinho e Melo T.M.V.D. Attempted intramolecular Diels-Alder reactions of 2-azadienes: Alternative dimerisation and dipolar cycloaddition pathways // Tetrahedron.- 1995,- Vol. 51.- № 48.- P. 13455-13460.

169. Cabral A.M.T.D.P.V., Gonsalves A.M.D.R., Pinho e Melo T.M.V.D. Intramolecular cycloaddition of imines of cysteine derivatives // Molecules.- 1998.- Vol. 3.- № 1.- P. 6063.

170. Overman L.E., Tellew J.E. Synthesis of 2-azatricyclo5.2.1.04'10]decanes and 2,5-diazatricyclo[5.2.1.04'10]decanes by intramolecular azomethine ylide cycloadditions // J. Org. Chem.- 1996.- Vol. 61.- № 23.- P. 8338-8340.

171. Viseux E.M.E., Parsons P.J., Pavey J.B.J., Carter C.M., Pinto I. Model studies towards the total synthesis of the anticancer agent roseophilin // Synlett.- 2003.- Vol. 2003,- № 12.- P. 1856-1858.

172. Denhart D.J., Griffith D.A., Heathcock C.H. Synthesis of the tricyclic core of Sarain A. Use of formaldehyde in an intramolecular Grigg azomethine ylide cyclization // J. Org. Chem.- 1998,- Vol. 63.- № 26.- P. 9616-9617.

173. Barr D. A., Grigg R., Sridharan V. Ti(IV) mediated transesterification and regio- and stereospecific cycloaddition of imines of a-amino esters. Reversal of normal regiochemis-try // Tetrahedron Lett.- 1989.- Vol. 30.- № 35.- P. 4727-4730.

174. Longmire J.M., Wang В., Zhang X. Highly enantioselective Ag(I)-catalyzed 3+2] cycloaddition of azomethine ylides // J. Am. Chem. Soc.- 2002.- Vol. 124.- № 45.- P. 13400-13401.

175. Chen C., Li X., Schreiber S.L. Catalytic asymmetric 3+2] cycloaddition of azomethine ylides. Development of a versatile stepwise, three-component reaction for diversity-oriented synthesis//J. Am. Chem. Soc.-2003.- Vol. 125.-№34.- P. 10174-10175.

176. Najdi S., Park K.-H., Olmstead M.M., Kurth M.J. Synthesis of hexahydro-ltf-pyrrolol,2-c]imidazole derivatives by sequential azomethine ylide cycloaddition and urea cyclization reactions // Tetrahedron Lett.- 1998.- Vol. 39.- № 13.- P. 1685-1688.

177. Gong Y.-D., Najdi S., Olmstead M.M., Kurth M.J. Solid-phase synthesis: intramolecular azomethine ylide cycloaddition (—^proline) and carbanilide cyclization (—►hydantoin) reactions //J. Org. Chem.- 1998.- Vol. 63.- № 9.- P. 3081-3086.

178. Barr D.A., Donegan G., Grigg R.J. Tandem Michael addition-l,3-dipolar cycloaddition of imines of a-amino acid esters and aminoacetonitrile // Chem. Soc., Perkin Trans. 1 .-1989.-№8.-P. 1550-1551.

179. Peng G., Sohn A., Gallop M.A. Stereoselective solid-phase synthesis of a triaza tricyclic ring system: a new chemotype for lead discovery // J. Org. Chem.- 1999.- Vol. 64.- № 22.- P. 8342-8349.

180. Grigg R., Donegan G., Gunaratne H.Q.N., Kennedy D.A., Malone J.F., Sridharan V., Thianpatanagul S. X=Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 21. Activation of the ZH proton in imines // Tetrahedron.- 1989.- Vol. 45.- № 6.- P. 1723-1746.

181. McCarty J.R., Barney C.L., O'Donnell M.J., Huffman J.C. New pathway for reaction of difluorocarbene with imines // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1987.- № 6.- P. 469-470.

182. Хлебников А.Ф., Костиков P.P. О реакции дихлоркарбена с iV-арилиминами алифатических кетонов // ЖОрХ.- 1992.- Т. 28.- Вып. 3.- С. 482-488.

183. Parr R.G., Szentpaly L.V., Liu S. Electrophilicity index // J. Am. Chem. Soc.- 1999.-Vol. 121, №9.- P. 1922-1924.

184. Perez P., Domingo L.R., Aurell M.J., Contreras R. Quantitative characterization of the global electrophilicity pattern of some reagents involved in 1,3-dipolar cycloaddition reactions // Tetrahedron.- 2003.- Vol. 59.- № 17,- P. 3117-3125.

185. Aurell M.J., Domingo L.R., Perez P., Contreras R. A theoretical study on the regioselec-tivity of 1,3-dipolar cycloadditions using DFT-based reactivity indexes // Tetrahedron.-2004.- Vol. 60.- № 50.- P. 11503-11509.

186. Parr R.G., Yang W. Density functional theory of atoms and molecules; Oxford University: New York, 1989.

187. Parr R.G., Pearson R.G. Absolute hardness: companion parameter to absolute electronegativity//J. Am. Chem. Soc.- 1983.- Vol. 105.- №26,- P. 7512-7516.

188. Зефиров H.C., Казимирчук И.В., Лукин К.А. Циклоприсоединение дихлоркарбена к олефинам. Под ред. Нефедова О.М. М. «Наука» 1985. - 152 с.

189. Robinson C.G. Conversion of olefins to dihalocyclopropanes with sodium hydroxide and haloforms // Tetrahedron Lett.- 1965.- Vol.- 6.- № 22.- P. 1749-1752.

190. Weyerstahl P., Schwartzkopff U., Nerdel F. Synthesis and ring cleavage of geminal chlorofluoro- and difluorocyclopropanes // Liebigs Ann. Chem.- 1973.- № 12.- P. 21002110.

191. Wheaton G.A., Burton B.J. Ylide-carbene chemistry. Synthesis of 1,1-difluoro-l-alkenes // J. Org. Chem.- 1983.- Vol. 48.- № 7.- P. 917-927.

192. Hine J., Porter J.J. Methylene derivatives as intermediates in polar reactions. VIII. Di-fluoromethylene in the reaction of chlorodifluoromethane with sodium methoxide // J. Am. Chem. Soc.- 1957.- Vol. 79.- № 20.- P. 5493-5496.

193. Hine J., Langford P. B. Methylene derivatives as intermediates in polar reactions. IX. The concerted mechanism for a-eliminations of haloforms // J. Am. Chem. Soc.- 1957.-Vol. 79.- № 20.- P. 5497-5500.

194. Beard C., Dyson N.H., Fried J.H. Steroids CCXCIII. The methylenation of unsaturated ketones. Part I. Addition of difluoromethylene to enones // Tetrahedron Lett.- 1966.- Vol. 7.-№28.-P. 3281-3286.

195. Beard С, Harrison T, Kirkahm L, Fried J.H. Steroids CCXCIV. The methylenation of unsaturated ketones. Part II. Addition of difluoromethylene to dienones and trienones // Tetrahedron Lett.- 1966.- Vol. 7.- № 28.- P. 3287-3289.

196. Wheaton G.A, Burton D.J. Methyl chlorodifluoroacetate as a precursor for the generation of difluorocarbene // J. Fluorine Chem.- 1976,- Vol. 8.- № 1.- P. 97-100.

197. Bessard Y, Miiller U, Schlosser M. ge/w-Difluorocyclopropanes: an improved method for their preparation // Tetrahedron.- 1990.- Vol. 46.- № 15.- P. 5213-5221.

198. Wheaton G.A, Burton D.J. Preparation of gem-difluorocyclopropanes via decomposition of methyl chlorodifluoroacetate by alkali metal halides // J. Fluorine Chem.- 1977.-Vol. 9.- № 1.- P. 25-44.

199. Dolbier W.R, Jr., Woj'towicz H, Burkholder C.R. A new zinc difluorocarbenoid reagent // J. Org. Chem.- 1990.- Vol. 55.- № 19.- P. 5420-5422.

200. Balcerzak P, Jonczk A. A simple synthesis of gem-difluorocyclopropanes from bromo-form-dibromodifluoromethane in a basic phase transfer catalityc system // J. Chem. Res.(S)- 1994.- № 5.- P. 200-201.

201. Balcerzak P, Fedorynski M, Jonczyk A. Synthesis of gem-difluorocyclopropanes in a phase-transfer catalysed system // J. Chem. Soc, Chem. Commun.-1991.- № 12.- P. 826827.

202. Atkinson B, McKeagan D. The thermal decomposition of perfluorocyclopropane // J. Chem. Soc, Chem. Commun.- 1966.- № 7.- P. 189-190.

203. Birchall J.M, Haszeldine R.N, Roberts D.W. Cyclopropanes as sources of difluorocarbene // J. Chem. Soc, Chem. Commun.- 1967.- № 6.- P. 287-288.

204. Birchall J.M, Fields R, Haszeldine R.N, McLean R.J. Cyclopropane chemistry. Part 5 1,2]. Hexafluorocyclopropane as a source of difluorocarbene // J. Fluorine Chem.- 1980.-Vol. 15.- №6.- P. 487-495.

205. Sargeant P.B. Fluorocyclopropanes. I. Preparation and nuclear magnetic resonance spectra // J. Org. Chem.- 1970.- Vol. 35.- № 3.- P. 678-682.

206. Millauer H., Schwertfeger W., Siegemund G. Hexafluoropropene oxide a key compound in organofluorine chemistry // Angew. Chem., Int. Ed.- 1985- Vol. 24.- № 3.- P. 161-179.

207. Rautenstrauch V., Scholl H.J., Vogel E. 11,1 l-Dihalogeno-l,6-methano10]annulenes as dihalogenocarbene transfer agents // Angew. Chem., Int. Ed.- 1968.- Vol. 7.- № 4.- P. 288-289.

208. He Y., Lenal D.M. A photoprecursor of difluorocarbene // J. Fluorine Chem.- 2003.-Vol. 119.-№ l.-P. 75-80.

209. Mitsch R.A. Difluorodiazirine. III. Synthesis of difluorocyclopropanes // J. Am. Chem. Soc.- 1965.- Vol. 87.- № 4.- P. 758-761.

210. Hikida Т., Tozawa Т., Mori Y. Fluorescence of CF2 {%, 040, K' = 9) excited by the 253.7 nm Hg resonance line // Chem. Phys. Lett.- 1980.- Vol. 70,- № 3.- P. 579-582.

211. Koda S. СРгС'В,) Formation by vacuum ultraviolet photolysis of C2F4 // Chem. Lett.-1980.-Vol. 9.-№ l.-P. 57-58.

212. Suto 0.,'Steinfeld J. Time-resolved diode laser absorption spectroscopy of CF2 produced in UV photodissociation of C2F4 and measurement of v3 absorption band strength // Chem.Phys. Lett.- 1990.- Vol. 168.- №2.-P. 181-184.

213. Seyferth D., Hopper S.P. An improved organomercury route to difluorocarbene // J. Or-ganomet. Chem.-1971.- Vol. 26.- № 2.- P. 62-64.

214. Seyferth D., Hopper S.P. Halomethyl metal compounds. LX. Phenyl(trifluoromethyl)mercury. Useful difluorocarbene transfer agent // J. Org. Chem.-1972.- Vol. 37.- № 25.- P. 4070-4075.

215. Cullen W.R., Waldman M.C. Fluorocyclopropenyl derivatives of germanium and tin // J. Fluorine Chem.- 1971.-Vol. l.-№2.-P. 151-163.

216. Sharp K.G., Coyle T.D. Synthesis and some properties of trifluoro(trifluoromethyl)silane //J. Fluorine Chem.-1971.-Vol. 1.-№2.-P. 249-251.

217. Cheng Z.-L., Chen Q.-Y. Difluorocarbene chemistry: synthesis of gem-difluorocyclopropenylalkynes and 3,3,30,30-tetrafluorobicyclopropyl-l,10-dienes // J. Fluorine Chem.- 2005.- Vol. 126.- № p. 93.97.

218. Mahler W. Abstraction of oxygen by carbenes // J. Am. Chem. Soc.- 1968.- Vol. 90,- № 2.- P. 523-524.

219. Mahler W. Double addition of a carbene to an acetylene // J. Am. Chem. Soc.- 1962.-Vol. 84.-№23,- P. 4600-4601.

220. Birchall J.M., Haszeldine R.N., Roberts D.W. Cyclopropane chemistry. Part II. Cyclo-propanes as sources of difluorocarbene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1973.- P. 10711078.

221. Birchall J.M., Fields R., Haszeldine R.N., Kendall N.T. Cyclopropane chemistry. Part III. Thermal decomposition of some halogenopolyfluorocyclopropanes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,- 1973.-P. 1773-1779.

222. Chen Q., Wu S. Perfluoro- and polyfluorosulfonic acids. 21. Synthesis of difluoromethyl esters using fluorosulfonyldifluoroacetic acid as a difluorocarbene precursor // J. Org. Chem.- 1989.- Vol. 54.- № 13.- P. 3023-3027.

223. Fritz H.P., Kornrumpf W. Die Reduction von CBr2F2 durch Dlei ein neuartiger Weg zum Difluorcarben // Z. Naturfosch.-1981.- Vol. 36b.- №11.- P. 1375-1380.

224. Новиков M.C. Фторзамещенные иммониевые илиды в синтезе азотистых гетероциклов // Тез. докл. II Научной сессии УНЦХ СПбГУ, Санкт-Петербург, 1998.- С. 177-178.

225. Novikov M.S. Five-membered heterocycles via tandem ylide formation cycloaddition reactions of difluorocarbene // Тез. докл. VI Междунар. конф. по химии карбенов и родственных интермедиатов, С.-Петербург, 1998.- С. 38.

226. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Костиков P.P. Фторзамещенные илиды азота -новый класс интермедиатов // Росс. хим. журнал,- 1999,- Т. 43.- № 1.- С. 70-79.

227. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Костиков P.P. Иминиевые илиды из карбенов и карбеноидов: генерирование и применение в синтезе // Успехи химии,- 2005.- Т. 74.- №2.- С. 183-205.

228. Новиков М.С. Pb-Промотируемая домино-реакция иминов с CF2Br2 подход к синтезу N-гетероциклов // Тез. докл. Междунар. конф. «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности», С.-Петербург, 2006.- С. 68.

229. Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Masalev A.E., Kostikov R.R. Generation and 1,3- dipolar cycloadditions of fluorine-containing azomethine ylides derived from difluorocar-bene and imines // Tetrahedron Lett.- 1997.- Vol. 38.- № 23.- P. 4187-4190.

230. Новиков M.C., Хлебников А.Ф., Сидорина E.C., Масалев А.Е., Копф Ю., Костиков P.P. 1,3-Диполярное циклоприсоединение азометинилидов из альдиминов и дифторкарбена к симметрично замещенным олефинам // ЖОрХ.- 2002.- Т. 38 Вып. 5.- С. 542-547.

231. Achiwa K., Sugiyama K., Sekiya M. Trimethylsilyl triflate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition leading to N-unsubstituted pyrrolidines // Chem. Pharm. Bull.- 1985,- Vol. 33.-№5.-P. 1975-1981.

232. Achiwa K., Sekiya M. A new trimethylsilyl triflate-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition leading to pyrrolidines // Tetrahedron Lett.- 1982.- Vol. 23.- № 25.- P. 2589-2592.

233. Tsuge O., Kanemasa S., Takenaka S. Steriochemical study on 1,3-dipolar cycloaddition reactions of heteroaromatic N-ylides with unsymmetrically substituted olefinic dipolarophiles //Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1985.- Vol. 58.- № 11.- P. 3137-3157.

234. Новиков М.С., Хлебников А.Ф., Костиков P.P. 1,3-Диполярное циклоприсоединение азометинилидов из кетиминов и дифторкарбена к симметрично замещенным олефинам // ЖОрХ.- 2002.- Т. 38.- Вып. 11.- С. 1704-1711.

235. Новиков М.С., Хлебников А.Ф., Шевченко М.В., Костиков P.P., Видович Д. 1,3-Диполярное циклоприсоединение дифторзамещенных азометин-илидов. Синтез и превращения 2-фтор-2-пирролинов // ЖОрХ.- 2005.- Т. 41.- Вып. 10.- С. 1527-1537.

236. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Хлебников В.А., Костиков P.P. Прототропная генерация азометинилидов из эфиров vV-бензилиденаминокислот и их 1,3-диполярное циклоприсоединение //ЖОрХ,- 2001.- Т. 37.- Вып. 4.- С. 542-547.

237. Shevchenko M.V., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Domino reactions of difluorocar-bene with imines a convenient route to 2-fluoro-A2-pyrrolines // Тез. докл. Междунар. конф. "Reaction Mechanisms and Organic Intermediates", С.-Петербург, 2001.- С. 202.

238. Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Shevchenko M.V. A facile carbene route to 2-fluoro-2-pyrrolines via fluorinated azomethine ylides // J. Fluor. Chem.- 2003.- Vol. 123. № 2.-P. 177-181.

239. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Kostikov R.R. A facile synthesis of new ketenimines derivatives of a-amino acids // Synlett .-1997.- № 8.- P. 929-930.

240. Костиков P. P., Хлебников А. Ф, Оглоблин К. А. Термическая изомеризация 3,3-дигалоген-1,2-дифенилазиридинов //ХГС.- 1978.- № 1.- С. 48-53.

241. Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Sidorina E.S., Kostikov R.R. A facile tandem carbene-ylide route to 2-fluoropyrrole derivatives // J. Fluorine Chem.- 1998.- Vol. 90,- № 2.- P. 117-119.

242. Novikov M.S., Khlebnikov A.F., Sidorina E.S., Kostikov R.R. 1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides derived from imines and difluorocarbene to alkynes: a new active

243. Pb-mediated approach to 2-fluoropyrrole derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-2000.-№2.-P. 231-237.

244. Wang J., Scott A.I. Fluorination of pyrrole compounds with xenon difluoride // Tetrahedron Lett.- 1994.- Vol. 35.- №22.- P. 3679-3683.

245. Hansch C., Leo A., Taft R.W. A survey of Hammett substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev.-1991.- Vol. 97.- № 2.- P. 165-195.

246. Yamataka H., Nagareda K., Ando K., Hanaftisa T. Relative reactivity and stereoselectivity in the Wittig reactions of substituted benzaldehydes with benzylidenetriphenylphos-phorane // J. Org. Chem.- 1992.- Vol. 57.- № 10.- P. 2865-2869.

247. Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Cycloaddition of difluorocarbene-derived azomethine ylides to heteroatomic dipolarophiles // Тез. докл. VII Междунар. конф. по химии кар-бенов и родственных интермедиатов, Суздаль, 2003.- С. 34.

248. Dai W., Srinivasan R., Katznellenbogen J. A. Azophilic addition of alkyllithium reagents to fluorenimines. The synthesis of secondary amines // J. Org. Chem.- 1989.- Vol. 54.- № 9.- P. 2204-2208.

249. Rathore R., Abdelwahed S. H., Guzei A. Synthesis, structure, and evaluation of the effect of multiple stacking on the electron-donor properties of л-stacked polyfluorenes // J. Am. Chem. Soc.- 2003.- Vol. 125.- № 29.- P. 8712-8713.

250. Schweizer E. E., O'Neill G. J., Wemple J. N. J. Deoxygenation of pyridine TV-oxide // J. Org. Chem.- 1964.- Vol. 29.- № 7.- P. 1744-1746

251. Mendez F., Gazques J.L. Chemical reactivity of enolate anions: the local hard and soft acids and bases principle viewpoint // J. Am. Chem. Soc.- 1994.- Vol. 116.- № 20.- P. 9298-9301.

252. Ponti A, Molteni G. Uncommon aqueous media for nitrilimine cycloadditions. II. Computational study of the effect of water on reaction rate // New J. Chem.- 2002.- Vol. 26.-№ 10.-P. 1346-1351.

253. Corsaro A, Pistara V, Rescifina A, Piperno A, Chiacchio M.A, Romeo G. A DFT rationalization for the observed regiochemistry in the nitrile oxide cycloaddition with anthracene and acridine II Tetrahedron.- 2004.- Vol. 60.- №31.- P.6443-6451.

254. Chandra A.K, Nquyen M.T. Density functional approach to regiochemistry, activation energy, and hardness profile in 1,3-dipolar cycloaddtions // J. Phys. Chem.- 1998.- Vol. 102.-№30.- P. 6181-6185.

255. Hunter C. A, Sanders J. К. M. J. The nature of "л-л"- interactions // Am. Chem. Soc. 1990.- Vol.-112.- № 14.- P. 5525-5534.

256. Khlebnikov A.F, Novikov M.S., Kostikov R.R. Ylides from dihalocarbenes and esters of jV-benzhydrylidene amino acids: halogen-dependent reaction pathways // Mendeleev Commun.- 1997,-№4.-P. 145-147.

257. Khlebnikov A.F, Novikov M.S. Iminium ylides from dihalocarbenes: halogen-dependent reaction pathways // Тез. докл. Междунар. конф. "Reaction Mechanisms and Organic Intermediates", С.-Петербург, 2001.- С. 53.

258. Новиков M.C, Беседина O.B, Хлебников А.Ф. Внутримолекулярные реакции фторзамещенных иминиевых илидов новый тандемный подход к полициклическим гетероциклам // Тез. докл. I Всеросс. конф. по химии гетероциклов, Суздаль,2000.-С. 301.

259. Новиков M.C., Хлебников А.Ф., Возный И.В., Беседина О.В., Костиков P.P. Внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение гем-дифторазометин-илидов к кратной связи углерод-углерод //ЖОрХ.- 2005.- Т. 41.- Вып. 3,- С. 372-380.

260. Fishwick C.W.G., Foster R.J. Dithiolane-isocyanate imminium methylides: A rapid stereoselective entry into y-lactams // Tetrahedron Lett.- 1995.- Vol. 36.- № 51.- P. 94099412.

261. Novikov M.S., Voznyi I.V., Khlebnikov A.F., Kopf J., Kostikov R.R. Unprecedented 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to ester carbonyl // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 2002.-№ 14.-P. 1628-1630.

262. Voznyi I.V., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Unusual reactions of fluorinated iminium ylides // Book of Abstracts of Intern, conf. on reactive intermediates and reaction mechanisms, 2002,- Ascona.- 2002.- P. 65.

263. Возный И.В., Новиков M.C., Хлебников А.Ф., Копф Ю., Костиков P.P. Внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение азометин-илидов из альдиминов и дифторкарбена к сложноэфирному карбонилу // ЖОрХ.- 2004.- Т. 40.- Вып. 2.- С. 226-233.

264. Хлебников А.Ф., Возный И.В., Новиков М.С., Костиков P.P. О внутримолекулярном циклоприсоединении гам-дихлоразометин-илидов к кратным связям угле-род-углерод//ЖОрХ.- 2005.- Т. 41.- Вып. 4.- С. 571-577.

265. Voznyi I.V., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Domino carbene-ylide reactions in synthesis of ftised and bridged heterocycles // Тез. докл. VII Междунар. конф. по химии карбенов и родственных интермедиатов, Суздаль, 2003.- С. 98.

266. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Костиков P.P., Копф Ю. Внутримолекулярное 1,3-диполярное циклоприсоединение азометин-илидов, генерированных из этоксикар-бонилкарбеноидов и иминов // ЖОрХ.- 2005.- Т. 41.- Вып. 9.- С. 1367-1374.

267. Возный И.В., Новиков M.C., Хлебников А.Ф., Костиков P.P. Реакции 1,5-я-циклизации г&и-дифторзамещенных азометин-илидов с участием ароматического кольца // ЖОрХ.- 2006.- Т. 42.- Вып. 5.- С. 708-714.

268. Хистяев К.А., Новиков М.С., Хлебников А.Ф. Генерирование и превращения фторированных N-H-азометин-илидов // Тез. докл. Междунар. конф. «Органическая химия от Бутлерова и Бейльштейна до современности», С.-Петербург, 2006.- С. 364.

269. Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Generation and cycloadditions of azirinium-difluoromethanides a new class of azomethine ylides // Тез. докл. Междунар. конф. "Reaction Mechanisms and Organic Intermediates", С.-Петербург, 2001,- С. 126.

270. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Amer A.A. Generation and cycloadditions of azirinium difluoromethanides strained azomethine ylides // Tetrahedron Lett.- 2002,- Vol. 43.- № 47.- P. 8523-8525.

271. Amer A.A., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Carbene-ylide synthesis and reactions of 3,3-difluoroazirinol,2-fl]pyrroles // Тез. докл. VII Междунар. конф. по химии карбе-нов и родственных интермедиатов, Суздаль, 2003.- С. 53.

272. Хлебников А.Ф., Новиков М.С., Амер А.А. Реакция дифторкарбена с 2Н-азиринами: генерирование и превращения напряженных азометин-илидов азири-ниодифторметанидов//Изв. РАН, сер. хим.- 2004.- № 5.- С. 1049-1057.

273. Hassner A, Currie J.O., Steinfeld A.S., Atkinson R.F. Chemistry of small rings. 20. Reactions of azirines. Carbene and carbenoid reactions // J. Am. Chem. Soc.- 1973.- Vol. 95.-№9.-P. 2982-2987

274. Novikov M.S., Amer A.A., Khlebnikov A.F. Fluorinated 4#-l,3-diazepines by reaction of difluorocarbene with 2#-azirines // Tetrahedron Lett.- 2006.- Vol. 47,- № 5,- P. 639642.

275. Alves M. J., Duraes M.M., Fortes A.G. Cycloaddition of methyl 2-(2,6-dichorophenyl)-2H-azirine-3-carboxylate to electron-rich 2-azadienes // Tetrahedron Lett.- 2003,- Vol. 44.- № 27.- P. 5079-5082.

276. Хлебников А.Ф., Новиков M.C., Амер A.A., Костиков P.P., Магулл Ю., Видович Д. Азириниевые илиды из алкоксикарбонилкарбеноидов и 2Я-азиринов: генерирование и превращения // ЖОрХ.- 2006.- Т. 42.- Вып. 4.- С. 533-544.

277. Nair V. The reaction of azirines with diazomethane to produce allylic azides // J. Org. Chem.- 1968.- Vol. 33.-№5.-P. 2121-2123.

278. Komatsu M., Nishikaz N., Ohshiro Y., Agawa T. Reaction of 1-azirine with diphenyldi-azomethane. On the 1:2 adducts of 1-azirine and diphenylcarbene // J. Org. Chem.- 1976-Vol. 41.-№22.-P. 3642-3643.

279. Konev A.S., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. The first example of the generation of azomethine ylides from a fluorocarbene: 1,3-cyclization and 1,3-dipolar cycloaddition // Tetrahedron Lett.- 2005.- Vol. 46.- № 48.- P. 8337-8340.

280. Nishimura J., Furakawa J. The formation of a halogenocarbenoid of zinc. A novel synthetic route to halogenocyclopropane derivatives // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1971.-№21.-P. 1375-1376.

281. Kawataba N., Tanimoto M., Fujiwara S. Synthesis of monohalocyclopropane derivatives from olefins by the reaction with trihalomethanes and copper // Tetrahedron.- 1979.- Vol. 35.-№ 16.- P. 1919-1923.

282. Usuki Y., Fukuda Y., Iio H. 2-Ethoxycarbonyl-2-fluoroaziridines: methylene-bridged (Ca to N) a-fluoro-a-amino acids analogues // ITE Lett, on Batteries, New Technoligies and Medicine.- 2001.-Vol. 2.- № 2.- P. 237-240.

283. Thibaudeau Ch., Plavec J., Chattopadhyaya J. A new generalized Karplus-type equation relating vicinal proton-fluorine coupling constants to H-C-C-F torsion angles // J. Org. Chem.- 1998.- Vol. 63.- № 15.- P. 4967-4984.

284. Конев A.C., Новиков M.C., Хлебников А.Ф. Изомеризация фторазиридинов: синтез индолов и а-фториминов // Тез. докл. Междунар. конф. «Органическая химия от Бутлерова и Бейлыитейна, до современности», С.-Петербург, 2006.- С. 283.

285. Konev A.S., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Tehrani K.A. A simple route to side-chain fluorinated p-lactams from ring-fluorinated aziridines // J. Fluor. Chem.- 2007.- V. 128. -doi:10.1016/j.jfluchem.2006.10.013.

286. Kusey E.Yu., Novikov M.S., Khlebnikov A.F. Fluorophenylcarbene in synthesis of fluoroaziridines // Тез. докл. VII Междунар. конф. по химии карбенов и родственных интермедиатов, Суздаль, 2003.- С. 74.

287. Кусей Е.Ю., Новиков М.С., Хлебников А.Ф. О реакции фенилфторкарбена с ими-нами: синтез 2-фенил-2-фторазиридинов // ЖОХ.- 2005.- Т. 75.- Вып. 10.- С. 17271737.

288. Moss R.A. Phenylfluorocarbene // Tetrahedron Lett.- 1968.- № 16.- P. 1961-1964.

289. Ando Т., Kotoku Y., Yamanaka H., Funasaka W. Phenylfluorocarbene // Tetrahedron Lett.- 1968.- № 20.- P.- 2479-2482.

290. Moss R.A., Przybyla J.R. Stereoselectivity of carbene intermediates-V : Phenylfluorocarbene // Tetrahedron.- 1969.- Vol. 25.- № 3.- P. 647-650.

291. Moss R.A., Lawrynowicz W. Phenylfluorocarbene from phenylfluorodiazirine. The crown ether test for free carbenes revisited // J. Org. Chem.- 1984.- Vol. 49.- № 3.- P. 3828-3830.

292. Brooks R.E., Edwards J.O., Levey G., Smyth F. The solvolytic rearrangement of some l,2-diphenyl-3,3-dichloroaziridines // Tetrahedron.- 1966. Vol. 22.- № 4.- P. 1279-1296.

293. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Shinkevich E.Yu., Vidovic D. Selective transannular ring transformations in azirino-fiised eight-membered 0,N- or S,N-heterocycles // Org. Biomol. Chem.- 2005.- Vol. 3.- № 22.- P. 4040-4042.

294. Press J. В.; Eudy N. H. Synthesis and some reactions of 5-aryl-3,4-dihydro-2#-l,6-benzoxazocines and 5-aryl-3,4-dihydrobenzothiazocines. // J. Org. Chem.- 1984- Vol. 49-№ 1.- P. 116-122.