Илиды фосфора в синтезе производных пирролизидин- и индолизидиндионов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Халиков, Ильнар Гасимович

• Халиков, Ильнар Гасимович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Халиков, Ильнар Гасимович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ИЛИДОВ ФОСФОРА.

1.2. МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫЕ РЕАКЦИИ ИЛИДОВ ФОСФОРА.

1.3. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ РЕАКЦИИ ИЛИДОВ ФОСФОРА.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1 СИНТЕЗ ИЛИДОВ ФОСФОРА НА ОСНОВЕ

ФТАЛИМИДЗАМЕЩЕННЫХ ОДНООСНОВНЫХ АМИНОКИСЛОТ.

2.1.1 Синтез илидов фосфора солевым методом.

2.1.2. Синтез илидов фосфора карбеновым методом.

2.2. СИНТЕЗ НОВЫХ ИЛИДОВ ФОСФОРА ИЗ N-ФТАЛИЛЗАМЕЩЕННОЙ ГЛУТАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ И ИЗУЧЕНИЕ ИХ СВОЙСТВ В УСЛОВИЯХ ТЕРМОЛИЗА.

2.2.1 Синтез диазокетонов из N-фталилглутаминовой кислоты.

2.2.2. Синтез илидов фосфора из N-фталилглутаминовой кислоты солевым методом.

2.2.3. Синтез илидов фосфора из N-фталилглутаминовой кислоты карбеновым методом.

2.3. СИНТЕЗ ИЛИДОВ ФОСФОРА ИЗ ПИРОМЕЛЛИТДИЗАМЕЩЕННЫХ В-АМИНОКИСЛОТ.

2.3.1 Синтез илидов фосфора из пиромеллитдизамещенных /?-аминокислот солевым методом.

2.3.2. Синтез илидов фосфора из пиромеллитдизамещенных /?-аминокислот карбеновым методом.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ К РАЗДЕЛУ 2.1.

3.2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ К РАЗДЕЛУ 2.2.

3.3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ К РАЗДЕЛУ 2.3.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Илиды фосфора в синтезе производных пирролизидин- и индолизидиндионов»

Илиды фосфора являются ценными синтетическими интермедиатами. Особого внимания заслуживают реакции илидов, позволяющие синтезировать гетероциклические соединения, в том числе и биологически активные. Ранее была обнаружена реакция внутримолекулярной циклизации кетостабилизированных фталимидсодержащих фосфониевых илидов приводящая к пирролизидиндионовым структурам. В этой связи синтез новых реакционноспособных илидов фосфора и исследование возможности их использования для получения гетероциклических соединений является актуальной задачей.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии Уфимского научного центра РАН по теме: «Химические трансформации и синтез аналогов биологически активных терпеноидов» (№ гос. регистрации 0120.0500681) при финансовой поддержке Программы фундаментальных исследований Президиума РАН «Направленный синтез органических веществ с заданными свойствами, создание функциональных материалов на их основе», грантов Президента РФ для поддержки молодых российских ученых и ведущих научных школ РФ НШ -139.2003.3 и НШ - 4434.2006.3, грантов Рос.науки - гос. контракты № 41.002.1.1.1401, №02.438.11.7003, №02.444.11.7067.

В процессе выполнения диссертационной работы осуществлен синтез фосфониевых илидов на основе фталимидзамещенных одноосновных аминокислот и исследована их внутримолекулярная циклизация. Показано, что термолиз илида, полученного из N-фталилглицина, приводит к продукту пирролизидиндионовой структуры. Илид, полученный из N-фталилантраниловой кислоты образует продукт индолизидиндионовой структуры. Нагревание илида фосфора, синтезированного на основе iV-фталил-4-амино-4-фенилбутановой кислоты, приводит к продукту внутримолекулярной циклизации азепиновой структуры.

Также синтезированы кетостабилизированные илиды фосфора из N-фталилглутаминовой кислоты и изучена реакция термолиза. Показано, что илид, полученный из у-карбоксильной группы, образует два продукта - азепиновой и циклогексеновой структуры. Бисилид дает продукт внутримолекулярной циклизации - производное циклогексена. Илид, полученный по а-карбоксильной группе, карбеновым методом, в аналогичных условиях не циклизуется, а образует сложную смесь продуктов неподдающихся идентификации.

Осуществлен синтез новых бисилидов фосфора на основе пиромеллитдизамещенных р-аминокислот и изучена реакция термолиза. В результате реакции илид, полученный из пиромеллитдизамещенного (З-фенил-(3-аланина, региоселективно образует полициклический продукт - замещенный 2#,6#-индолизино[2,1-у]пиридо[2,1-а]сшш-изоиндол. Нагревание илида, на основе пиромеллитдизамещенной антраниловой кислоты, приводит к замещенному бензо[5',6']индолизино[2', Г:5,6]изоиндоло[2,1 -д]хинолину.

Таким образом, разработаны методы получения новых фосфониевых илидов исходя из N-замещенных глицина, (3-аланина, антраниловой и глутаминовой кислот, изучена возможность использования полученных илидов для синтеза гетерополициклических соединений с пирролизидин-, индолизидиндионовой и азепиновой структурами, в том числе аналогов природных биологически активных соединений.

Соискатель выражает глубокую признательность доктору химических наук Зайнуллину Р.А. и кандидату химических наук Сахаутдинову И.М. за постоянное внимание и неоценимые консультации, оказанные при выполнении работы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Халиков, Ильнар Гасимович

ВЫВОДЫ

1. Предложена эффективная схема синтеза фосфониевых илидов на основе фталимидзамещенных одноосновных аминокислот. Показано, что термолиз илида, полученного из N-фталилглицина, приводит к продукту пирролизидиндионовой структуры. Из илида, полученнго из N-фталилантраниловой кислоты, образуется продукт индолизидиндионовой структуры. Нагревание илида фосфора, синтезированного на основе N-фталил-4-амино-4-фенилбутановой кислоты, приводит к продукту внутримолекулярной циклизации азепиновой структуры.

2. Разработаны селективные методы синтеза кетостабилизированных а-, у- и бис-илидов фосфора из iV-фталилглутаминовой кислоты. Установлено, что илид, полученный по у-карбоксильной группе, образует два продукта -азепиновой и циклогексеноновой структуры. Бисилид дает производное циклогексенона - продукт внутримолекулярной циклизации.

3. Впервые осуществлен синтез бисилидов фосфора на основе пиромеллитдизамещенных (З-аминокислот. Показано, что термолиз илида, полученного из пиромеллитдизамещенного р-фенил-р-аланина, региоселективно образует полициклический продукт - замещенный 2Н,6Н-индолизино[2,1-J] пиридо[2,1 чфш-ш-изоиндол. Нагревание илида, синтезированного на основе пиромеллитдизамещенной антраниловой кислоты, приводит к замещенному бензо[5',6']индолизино[2', Г:5,6]изоиндоло[2,1 -<я]хинолину.

4. Разработан однореакторный каталитический метод получения пирролизидин-, индолизидиндионовых и азепиновых структур из трифенилфосфина и диазокетонов, полученных на основе фталил- и пирромелитзамещенных аминокислот.

101

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Халиков, Ильнар Гасимович, 2007 год

1. Д. Бартон, У.Д. Оллис. Общая органическая химия. Пер. с англ. М.: Химия, 1983, D. Barton, W.D. Ollis, «Comprehensive Organic Chemistry», Pergamon Press Ltd., 1979..

2. А. Джонсон. Химия илидов. Пер. с англ. М., Мир, 1969, A. W. Johnson, «Ylid Chemistry», Academic, New York, 1966.

3. F. Ramirez and S. Dershowitz. Phosphinemethylenes. II. Triphenylphosphineacylmethylenes // J.Org. Chem. -1957. V. 22. - P. 41.

4. L. C. Thomas, «The Interpretation of the Infrared Spectra of Phosphorus Compounds», Heyden, London, 1974.

5. О.И.Колодяжный, Д.Б. Голохов. 2-Галоген-1,2А,5-оксафосфетаны. III. О превращении 2-фтор-1,2Х5-оксафосфетанов в алкены // Журн. общ. химии. 1989. - В. 59. - С. 293.

6. H.J.Bestmann, A.Bomhard, R.Dostalek. Phosphinalkylene, 51; Synthese und Reaktionen von l-(Trialkylsilyl)alkyliden.triphenylphosphoranen // Synthesis. -1992.-P. 787.

7. О.И.Колодяжный. Реакция стерически затрудненных фосфинов с тетрагалогенидами углерода // Журн. общ. химии. 1981. - В. 51. - С. 2466.

8. О.И.Колодяжный. Р-Галогенфосфонийалкилиды. III. Реакции с нуклеофилами, содержащими подвижный атом водорода // Журн. общ. химии. 1982. - В. 52. - С. 1086.

9. H.Grutzmacher, W.Deck, H.Pritzkow, M.Sander. Wittig-Type Olefmation Catalyzed by PEG-telluride // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994. - V. 33. -456.

10. H.H.Schmidbaur W. Richter, W.Wolf, F.H.Kohler. Die 13C-NMR-Spektren einiger Ylide des Phosphorus und Arsens und ihrer Silylderivate // Chem. Ber. 1975. -V. 108.-P. 2649.

11. H.H.Schmidbaur, W.Wolf. Ringoffnung uber eine

12. Pentaalkylphosphoranzwischenstufe // Chem. Ber. 1975. - V. 108. - P. 2834.

13. H.J.Cristau, E.Manginot, E.Torreilles. Linear Total Synthetic Routes to a-D-C-(1,6)-Linked Oligoglucoses and Oligogalactoses up to Pentaoses by Iterative Wittig Olefmation Assembly 11 Synthesis. 1991. - P. 382.

14. W.W.Schoeller, J.Niemann. Some aspects of the electronic hypersurface of bis(methylene)phosphorane. An experimental and theoretical approach // J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 108. - P. 22.

15. K.A.O. Starzewski, H.Tom Dieck, H.Bock. Photoelectron spectra and molecular properties : XXIII. Photoelectron spectra of silicon-substituted ylidic systems// J. Organomet. Chem. 1974.-V. 65.-P. 311.

16. H.Schmidbaur, J.Eberlein, W.Richter. Einfache Phosphor- und Arsen-Ylide mit Methylgermanium-, -zinn-und-blei-substituenten // Chem. Ber. 1977. -110.-P. 677.

17. P.v.Raque Schleyer, A.J.Kos. The importance of negative (anionic) hyperconjugation // Tetrahedron. 1983. - V. 39. - P. 1141.

18. W.Malisch. Synthese und reaktionen von silicium-ubergangsmetallkomplexen IV. Umylidierungsprozesse // J. Organomet. Chem. 1973. - V. 61. - C. 15.

19. H.Schmidbaur. New phosphaneborane chemistry// J. Organomet. Chem. -1980.-V. 200.-P. 287.

20. M.Lang, K.Prasad, W.HoIick, J.Gosteli, I.Ernest, R.B.Woodward. The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics. 2. Total synthesis of racemic 6-unsubstituted representatives // J. Am. Chem. Soc. 1979. - V. 101. - P. 6296.

21. Пат. 0702857 Япония; Chem. Abstr. 1995. - V. 122. - 290582f.

22. Пат. 04368386 Япония; Chem. Abstr. -1993. V. 119. - 138974.

23. N.Hussain, D.O.Morgan. A mild and efficient method for the formation of a key intermediate in penem chemistry// Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36. -4487.

24. J.Grobe, D. Le Van, UAlthoff, G.Lange. Preparation and Chemistry of Phosphoranyl-Derived Iodanes // Chem. Ber. 1992. - V. 125. - P. 567.

25. A.H.Cowley, F.P.Gabbai, C.J.Carrano, L.M.Mokry, M.R.Bond, G.Bertrand. Reactivity of electrophilic terminal phosphinidene complexes toward phosphorus ylides // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994. - V. 33. - P. 578.

26. F.R.Kreissl, K.Eberl, W.Kleine. Darstellung eines Halbylids via Ubergangsmetallkomplex//Chem. Ber. -1978.-V. 111.-P. 2451.

27. A.Alemagna, P.Del Buttero, E.Licandro, S.Majorana, A.Papagni. o.Formylarylazomethylenetriphenylphosphoranes: A facile thermally promoted rearrangement to 3-oxo-indazoline and 4-oxo-dihydroquinazoline derivatives // Tetrahedron. 1985.- V. 41.-P. 3321.

28. P.D.Croce, P.D.Buttero, E.Licandro, S.Majorana. Synthesis of 2-halo-2H-azirines Synthesis. 1979. - P. 299.

29. С.Н.Конотопова, Н.Чистоклетов, А.А.Петров. Реакции амидов кислот трехвалентного фосфора с нитрилиминами // Журн. общ. химии. -1973. В. 43. - С. 987.

30. G.Markle. Die reaktion von triphenylphosphin-methylenen mit diazoniumsalzen. Darstellung von triphenylphosphin-arylazo-methylenen // Tetrahedron Lett. 1961. - V. 2. - P. 807.

31. HJ.Bestmann. Phosphacumulenylide und Phosphaallenylide // Angew. Chem. 1977.-V. 89.-P. 361.

32. A.Schmidpeter, M.Thiele. Diphosphonio-isophosphindole, Phosphole mit planar umgebenem Phosphor // Angew. Chem. -1991. V.l 03. - P. 333.

33. Gasser, H.Schmidbaur. Bis(trimethylphosphoranylidene)methane,

34. СНз)зРСР(СНз)з //J. Am. Chem. Soc. 1975. -V. 97. - P. 6281.

35. H.Schmidbaur, H. Noeth, G.Jochem, H.P.Schroedel, K.Karaghiosoff. Synthesis and characterization of Pdll complexes containing cyclic bis-ylides // Z. Anorg. Allg. Chem. 1995. - V. 621. - P. 931.

36. U.Kruger, H.Pritzkow, H.Grutzmacher. Synthese und Struktur eines Imino(phosphoranylidenmetyl)phosphans: Ein neues Hetero-Allyl-Anion // Chem. Ber. 1991. - V. 124. - P. 329.

37. A.Schmidpeter, G.Jochem. Spontaneous dissociation of phosphoniumylidyl-chlorophosphines to ionic phosphenium chlorides // Tetrahedron Lett. 1992. -V.33.-P. 471.

38. G.Jochem, K.Karaghiosoff, C.Robl, A.Schmidpeter. Chemoselective synthesis of stable phosphorus ylides containing a b-amino group // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993. - V. 76. - P. 233.

39. A.Schmidpeter, G.Jochem, K. Karaghiosoff, С Robl. One-pot synthesis of stable phosphonium ylides using 2-aminothiophenol // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992.-V. 31.-P. 1350.

40. A.Schmidpeter, G.Jochem, M.Thiele. Vinyltriphenylphosphonium salt mediated serendipitous synthesis of aryliminophosphoranes // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993. - V. 76. - P. 13.

41. GJochem, A.Schmidpeter, M. Thomann, H. Noth. Syntheses of a,b-Unsaturated Carbonyl Compounds from the Reactions of Monosubstituted Ozonides with Stable Phosphonium Ylides // Angew. Chem. 1994. - V. 106. -P. 708.

42. G.Grobe, de v.Duc, UAlthoff, G.Lange. Reaction of cis-2,3-bis(trimethylsilyl)cyclopropanone with р-ketophosphorus ylides: unexpected formation of fiirans//Chem. Ber. 1992. -V. 125. - P. 567.

43. A.M.Caminade, C.Roques, N.Dufour, D.Colombo, F.Gance, J.P.Majoral. Phosphorus dienic like systems // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30. - P. 6869.

44. R.Benn, R.Mynott, W.J.Richter, G. Schroth. Reactions of vinylphosphiranes with methylenetrimethylphosphorane // Tetrahedron. 1984. - V. 40. - P. 3273.

45. G.H.Jones, B.K.Hamamura, J.G.Moffatt. A new stable Wittig reagent suitable for the synthesis of a,P-unsaturated phosphonates // Tetrahedron Lett. 1968. -P. 5731.

46. M.Fieser, L.Fieser. Reagents for Organic Synthesis. Vol.2. Wiley, New York, 1969.-P.181.

47. H.H.Karsch. Me3P=C(PMe2)2, ein neuer Neutralligand fur Ubergangsmetalle //Chem. Ber.- 1982.-V. 115.-P. 1956.

48. H.Schmidbaur, S. Strunk, C.E. Zybill. Chem. Ber. 1983. - V. 116. - P. 3559.

49. B.J. Walker. Synthesis of r-Keto Esters and Amides via Oxidative Cleavage of Cyanoketophosphoranes by Dimethyldioxirane // Organophosphorous Chem. -1994.-V. 25.-P. 274.

50. H. Gilman, R.A.Tomasi. a-Silyl-Substituted Ylides. Tetraphenylallence via the Wittig Reaction // J. Org. Chem. 1962. - V. 27. - P. 3647.

51. F. Plenat. Nouvelle synthese de sels d'alcadien-1,3 yl phosphonium // Tetrahedron Lett. 1981. - V. 11. - P. 4705.

52. H.J. Bestmann, R.Dostalek, R.Zimmermann. PhCHdP(MeNCH2CH2)3N: A Novel Ylide for Quantitative E Selectivity in the Wittig Reaction // Chem. Ber. 1992. -V. 125. - P. 2081.

53. H.J.Bestmann, R.Dostalek, B.Bauroth. Unexpected Catalyst for Wittig-Type and Dehalogenation Reactions // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992. - V. 31.-P. 1064.

54. HJ.Bestmann, W.Haas, K.Witzhall, A.Ricci, D.Lazzari, A.Degl'Innocenti. a-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents // Liebigs. Ann. Chem. 1995. -P. 415.

55. H.J.Bestmann, R. Pichl, R.Zimmermann. Preparation and Chemistry of hosphoranyl-Derived Iodanes // Chem. Ber. 1993. - V. 126. - P. 725.

56. HJ.Bestmann, R.Dotzev, J.Manero-Alvares. Pheromone 48. Eine neue synthese von (n,n+3)-alkadienen// Tetrahedron Lett. 1985. - V. 26. - P. 2769.

57. D.Aparicio, J.Barluenga, I.Merino. Preparation of Vinyl Allenes from 1-Lithio-l,3-dienyl Phosphine Oxides and Aldehydes by the Wittig-Horner Reaction // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993. - V. 11. - P. 186.

58. R.W.McClard. A facile route to methylenephosphonate sugars substituted at the anomeric carbon // Tetrahedron Lett. 1983. - V. 24. - P. 2631

59. Пат. 2583974 США; Chem. Abstr. 1971. - V. 75. - 130091q.

60. J.C.Tang, B.E.Tropp, R.Engel. Isosteres of natural phosphates. 8. The preparation and biological properties of 1-deoxy-l-dihydroxyphosphinylmethylfructose, am analogue of fructose-1-phosphate // Tetrahedron Lett. 1978. - P. 723.

61. G.H.Jones, J.G.Moffatt. The synthesis of 6'-deoxyhomonucleoside 6'-phosphonic acids // J. Am. Chem. Soc. 1968. - V. 90. - P. 5337.

62. E.Vogel, R.Feldmann, H.Duwel. Uberbruckte Heteroll.annulene I I Angew. Chem.-1972.-V. 84.-P. 207.

63. M.Rabinovitz, A.Gazit, E.D.Bergman. Two allyl-isomeric dibenzocyclononatetraenes // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1970. - P. 1430.

64. M.Rabinovitz, I.Wilner, A.Gamliel. Benzannelated 9. and [13] annulenes: Formation, structural properties and the effect of benzannelation on the aromaticity of the (4n+2) я anionic sy // Tetrahedron. 1979. -V. 35. - P. 667.

65. В.В.Тюленева, Е.М.Рохлин, И.Л.Кнунянц. Фторсодержащие галометиленфосфораны // Успехи химии. 1981. - В. 50. - 522.

66. О. Б. Смолий, С. Я. Панчишин, Л. В. Будник, Е. А. Романенко, Б. С. Драч. Превращения продукта присоединения цианометилентрифенилфосфорана к 1,2,2,2-тетраэтилизоцианату. // Журн. общ. химии. 1997. - Т. 67. - Вып. 3. - С. 391.

67. Griffin С. E., Witschard G. J. Wittig Cyclization and Base-Induced Elimination in the Reactions of Some w-Benzoylalkyltriphenylphosphonium Salts // Org. Chem. 1964. - V. 29. - P. 1001.

68. Bieber Т. I., Eisman E. H. An Intramolecular Wittig Olefin Synthesis // J. Org. Chem.-1962.-V. 27.-P. 678.

69. Schweizer E. E. Preparation of New Wittig Reagents and Their Application to the Synthesis of r,^-Unsaturated Phosphonates // J. Am. Chem. Soc. -1964. -V. 86.-2744.

70. Schweizer E. E., Light К. K. Reactions of Phosphorus Compounds. IV. Preparation of 3H-Pyrrolizine, l,2-Dihydro-3-H-pyrrolizine, and Pyrrolizidine // J. Am. Chem. Soc. 1964. - V. 86. - 2963.

71. H. J. Bestmann, T. Moenius, and F. Soliman. Synthesis of Pyrrolizidinediones from Cyclic N,N-Diacylamino Acids // Chemistry Letters. 1986. - P. 1527.

72. M. Le Corre, A. Hercouet, and H. Le Baron. New synthesis of indoles from o-acylaminobenzyltriphenylphosphonium salts // J. Chem. Soc., Chem.Commun. -1981.-P.14

73. R.H.Green, P.F.Lambeth. Leukotrienes// Tetrahedron. 1983. - V. 39. -P. 1687

74. H.Schmidbaur, R.Franke. Gold (I)-Verbindungen einfacher Phosphor-ylide // Chem. Ber.- 1975.-V. 108.-P. 1321

75. H.Blau, W.Malisch, S.Voran, K.Blank, K.Kruger. Chemische und strukturelle Charakterisierung eines Eisenacylphosphorylids// J. Organomet. Chem. -1980.-V. 202.-С 33

76. H.Schmidbaur. Phosphor-Ylide in der Koordinationssphare von Ubergangsmetallen: Eine Bestandaufnahme // Angew. Chem. 1983. -V.95. -P. 980

77. L.Weber. In The Chemistry of the Metal-Carbon Bond. (Eds F.R.Hartley, S.Patai). Wiley, New York. 1982. - P.93

78. X.-F. Zhu, J. Lan, 0. Kwon. An Expedient Phosphine-Catalyzed 4 + 2. Annulation: Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydropyridines // J. Am. Chem. Soc. 2003. - V. 125. - P. 4716.

79. Yong-Ling Shi, Min Shi. DABCO-Catalyzed Reaction of Allenic Esters and Ketones with Salicyl N-Tosylimines: Synthesis of Highly Functionalized Chromenes // Org. Lett. 2005. - V. 7. - P. 3057.

80. K. Issleib, R.Lindner. Zur Basizitat und Saurespaltung der Phosphinalkylene // Liebigs Ann Chem. 1967. - V. 707. - P. 120

81. ТА.Мастрюкова, И.М.Аладжева, И.В.Леонтьева, В.А.Сворень, П.В.Петровский, М.И.Кабачник. К вопросу о диадной фосфор-углеродной таутомерии // Журн. общ. химии. 1977. - № 47. - 2454 с.

82. T.A.Mastryukova, I.M.Aladzeva, I.V.Leont'eva, P.V.Petrovskii, E.I.Fedin, M.I.Kabachnik. Diadic phosphorus-carbon tautomerism // Tetrahedron Lett. 1980. - V. 21. - P. 2931

83. Т.А.Мастрюкова, И.В.Леонтьева, И.М.Аладжева, П.В.Петровский, Е.И.Федин, М.И.Кабачник. Фосфор-углеродная диадная таутомерия // Докл. АН СССР. 1979. - № 247. - 866 с.

84. И.М.Аладжева, И.В.Леонтьева, П.В. Петровский, ТА.Мастрюкова. Прототропная фосфорил-оксиилидная триадная таутомерия // Журн. общ.химии. 1982. - № 52. - 2358 с.

85. A.Schmidpeter, J.Stocker, K.Karaghiosoff. Aza-Wittig Reaction of N-Vinylic Phosphazenes with Carbonyl Compounds. Azadiene-Mediated Synthesis of Isoquinolines and 5,6-Dihydro-2#-l,3-oxazines // Chem. Ber. 1992. - V. 125.-P.67

86. A.Schmidpeter, P.Mayer, J.Stocker, K.A.Roberts, P.J.Stang. Application of DMSO Acidities to the Wittig Reaction with 6-Deoxy-6-formyl-a-cyclodextrin // Heteroaiom. Chem. 1991. - V. 2. - P. 569

87. A.Alemagna, P.Del Buttero, E.Licandro, S.Maiorana, R.Trave. Reactivity of arylazomethylenetriphenylphosphoranes towards electrophiles: reaction with CS2 // Tetrahedron. 1984. - V. 40. - P. 971

88. I.Ernest, J.Gostely, C.W. Greengrass, N.Holick, D.E.Jackman, H.R.Pfaendle, R.B.Woodward. The penems, a new class of .beta.-lactam antibiotics: 6-acylaminopenem-3-carboxylic acids // J. Am. Chem. Soc. -1978.-V. 100.-P. 8214

89. W.Nagata. In Current Trends in Organic Synthesis. (Ed. H.Nozaki). Pergamon Press, Oxford, 1993. P.l

90. T.Hayashi, Y.Tajima, N.Takeda, S.Oida. An efficient carbapenem synthesis via an intramolecular Wittig reaction of new trialkoxyphosphorane-thiolesters // Tetrahedron Lett. 1984. - V. 25. - P. 2793

91. P.Lombardi, G.Franceschi, F.Arcamore. Total synthesis of thia analogues of clavulanic acid // Tetrahedron Lett. 1979. - V.20. - P. 3777

92. T. Fujimoto, Y. Kodama, I. Yamamoto. Syntesis of Seven-Membered Cyclic Enol Ether Derivatives from the Reaction of a Cyclic Phosphonium Ylide with a,(3-Unsaturated Esters // J. Org. Chem. 1997. - V. 62. -P. 6627.

93. W.-D. Teng, R. Huang, C. K.-W. Kwong, M. Shi, P. H. Toy. Influence of Michael Acceptor Stereochemistry on Intramolecular Morita-Baylis-Hillman Reactions // J. Org. Chem. 2006. -V. 71. - P. 368.

94. W.G. Dauben and D.J. Hart. Intramolecular Wittig reactions with esters: A novel synthesis of 2,3-dihydrofurans // Tetrahedron Lett. 1975.V. 16 -P. 4353

95. Lyndsay A. Evans, Kimberley E. Griffiths, Holger Guthmann and Patrick J. Murphy. Intramolekular Wittig reactions with esters utilizing triphenylphosphine and dimethyl acetylenedicarboxylate. //Tetrahedron Letters. 2002. - V. 43. - P. 299.

96. К. Nozaki, N. Sato, К. Ikeda, H. Takaya. Synthesis of Highly Functionalized y-Butyrolactones from Activated Carbonyl Compounds and Dimetyl Acetylenedicarboxylate // J. Org. Chem. 1996. -V. 61. - P. 4516.

97. Issa Yavari, Medhi Adib and Mohammad Hosein Sayahi. An efficient diastereoselective one-pot synthesis of dihydrofiiro2',3':2,3.indeno[2,l-b]furan derivatives. // Tetrahedron Letters. 2002. - V. 43. - P. 2927.

98. Муллагалин И.З. Дис. канд. хим. наук, ИОХ УНЦ РАН, Уфа, 2003.

99. Сахаутдинов И.М. Дис. канд. хим. наук, ИОХ УНЦ РАН, Уфа, 2006.

100. Галин Ф.З., Сахаутдинов И.М., Лакеев С.Н., Егоров В.А., Фатыхов А.А., Майданова И.О. Синтез и внутримолекулярная циклизация кетостабилизированных илидов серы // Изв. АН, Сер. хим. 2005. - №12. -С. 2771.

101. Нефедов О.М., Иоффе А.И., Менчиков Л.Г., Химия карбенов. -М.: Химия. 1990.-304 с.

102. Шапиро Е.А., Деткин А.Б., Нефедов О.М., Диазоэфиры. -М.: Наука. 1992.- 150 с.

103. Дж. Гринштейн, М. Виниц, Химия аминокислот и пептидов, Мир, Москва, 1965, 578 с. J.P. Greenstein, М. Winitz, Chemistry of Amino Acids, Wiley, New York, 1961.