Синтез карбо- и гетероциклических соединений на основе илидов фосфора и алленоатов с фталимидным фрагментом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Батыршин, Ильнур Рамилевич

• Батыршин, Ильнур Рамилевич
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Батыршин, Ильнур Рамилевич

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. АЛЛЕНЫ В РЕАКЦИЯХ ЦИКЛООБР АЗОВАНИЯ.

1.1. АЛЛЕНЫ В СИНТЕЗЕ ЦИКЛОБУТАНОВ.

1.1.1. Термическое [2+2] циклоприсоединение.

1.1.2. [2+2] Фотоциклоприсоединение.

1.1.3. Металлокатализируемое [2+2] циклоприсоединение.

1.2. АЛЛЕНЫ В СИНТЕЗЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ.

1.2.1. Циклоприсоединение органических соединений со связями азот-азот

1.2.2. Металлокомплексный катализ в синтезе азотсодержащих гетероциклов.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. ИЛИДЫ ФОСФОРА В СИНТЕЗЕ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРРОЛИЗИДИН-И ИНДОЛИЗИДИНДИОНА, А ТАКЖЕ АЛЛЕНОАТОВ С ФТАЛИМИДНЫМ ФРАГМЕНТОМ.

2.2. ТЕРМИЧЕСКАЯ ОЛИГОМЕРИЗАЦИЯ МЕТИЛ-4-(1,3-ДИ0КС0И30ИНД0ЛИН-2-ИЛ)БУТА-2,3-ДИЕН0АТА.

2.2.1. Синтез производных циклобутана на основе метил-4-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)бута-2,3-Диеноата.

2.2.2. Синтез димерных соединений на основе метил-4-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)бута-2,3-Диеноата под ультразвуковым воздействием.

2.3. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРАЗОЛА НА ОСНОВЕ АЛЛЕНОАТОВ С ФТАЛИМИДНЫМ ФРАГМЕНТОМ.

2.3.1. Синтез производных пиразола реакцией фталимидсодержащих алленоатов с диазометаном.

2.3.2. Синтез производных пиразола реакцией фталимидсодержащих алленоатов с диазокетоном стеариновой кислоты.

2.4. ИССЛЕДОВАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ К РАЗДЕЛУ 2.1.

3.2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ К РАЗДЕЛУ 2.2.

3.3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ К РАЗДЕЛУ 2.3.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез карбо- и гетероциклических соединений на основе илидов фосфора и алленоатов с фталимидным фрагментом»

Одной из важнейших задач современного этапа развития органической химии является углубленное исследование основных типов органических реакций с целью расширения границ их применения и создания новых подходов к получению практически важных органических соединений, в том числе потенциально биологически активных. Илиды фосфора и алленоаты с фталимидным фрагментом как ценные синтетические интермедиа™ позволяют синтезировать труднодоступные производные пирролизидин-, индолизидиндиона, циклобутана, пиразола, многие из которых обладают высокой фармакологической активностью. Наличие фталимидной группы в этих соединениях важно, поскольку этот фрагмент присутствует в структуре лекарственных препаратов, таких как фталазол (фталилсульфотиазол) -синтетический сульфаниламидный препарат, обладающий противомикробным действием, талидомид - седативное снотворное лекарственное средство и ряда других. В связи с этим разработка направлений, связанных с использованием фталимидсодержащих илидов фосфора и алленоатов в синтезе труднодоступных карбо- и гетероциклических соединений является актуальной задачей.

Целью настоящей работы является разработка методов синтеза потенциальных биологически активных циклических соединений с использованием илидов фосфора и алленоатов с фталимидным фрагментом.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии Уфимского научного центра РАН по теме «Химические трансформации и синтез аналогов биологически активных терпеноидов» (№ Гос. регистрации 01.2.00500681) при финансовой поддержке Программы фундаментальных исследований Президиума РАН №8, грантов Президента РФ для поддержки молодых российских ученых и программы "ведущие научные школы" (РФ НШ -1725.2008.3, НШ -3756.2010.3, НШ

7014.2012.3.), федеральной целевой программы «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 2009-2013 годы (госконтракт №14.740.11.0367).

В процессе выполнения диссертационной работы разработан модифицированный метод синтеза пирролизидин- и индолизидиндионов, основанный на реакции внутримолекулярной циклизации фталимидсодержащих фосфониевых илидов в присутствии «ионной жидкости» [Ьпит][ВР4] и в условиях микроволнового облучения. На основе межмолекулярной реакции Виттига предложен эффективный метод синтеза Ы-фталимидил-1,2-диенов из а-, |3-, у-аминокислот.

Получены новые производные циклобутана на основе метил-4-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)бута-2,3-диеноата. Обнаружено, что при термической димеризации под ультразвуковым воздействием метил-4-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)бута-2,3-диеноата в присутствии протонодонорных растворителей протекает реакция восстановительного сочетания и образуются симметричные димерные ди-и моноеновые производные.

Разработаны методы регио специфичного синтеза пиразолов и Ы-метилпиразолов на основе реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения диазопроизводных к алленоатам со фталимидным фрагментом.

Одно из синтезированных соединений проявило умеренную противотуберкулезную активность в отношении штамма Н3711у.

Соискатель выражает глубокую признательность академику РАН Юнусову М.С. и д.х.н., проф. Галину Ф.З. за консультации, оказанные при выполнении работы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Батыршин, Ильнур Рамилевич

101 Выводы.

1. Разработан однореакторный метод получения соединений с пирролоизоиндолдионовой и изоиндолохинолиндионовой структурами внутримолекулярной циклизацией фталимидсодержащих кетостабилизированных илидов фосфора. Установлено, что использование микроволнового облучения в данной реакции позволяет существенно увеличить выходы целевых продуктов и значительно сократить время проведения реакции.

2. Предложен эффективный метод синтеза №-фталимидил-1,2-диенов межмолекулярной реакцией Виттига, основанный на взаимодействии кетенов с метил(трифенилфосфоранилиден)ацетатом.

3. Установлено, что реакция термической димеризации метил-4-(1,3-диоксоизоиндолин-2-ил)бута-2,3-диеноата при конвекционном и микроволновым нагреве, а также под ультразвуковым воздействием в растворителях, не проявляющих свойства доноров водорода приводит к образованию производных циклобутана. В присутствии протонодонорных растворителей при ультразвуковом воздействии протекает реакция восстановительного сочетания и образуются симметричные димерные ди- и моноеновые производные.

4. Разработан простой и удобный метод синтеза И-метилпиразолов на основе реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения диазометана к алленоатам со фталимидным фрагментом в присутствии триэтиламина.

5. Показано, что взаимодействие диазометана с 1,2-диеноатами протекает региоспецифично по связи С=С, сопряженной со сложноэфирной группой. Реакцией фталимидсодержащих алленоатов с диазокетоном стеариновой кислоты под ультразвуковым воздействием впервые получены производные 5-стеароилзамещенного пиразола.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Батыршин, Ильнур Рамилевич, 2012 год

1. The Chemistry of Ketenes, Allenes and Related Compounds. / Ed. S. Patai. New York: Wiley, 1980.

2. The Chemistry of Allenes. / Ed. S.R. Landor. London: Academic Press, 1982.

3. Schuster H.F., Coppola G.M. Allenes in Organic Synthesis. New York: Wiley, 1984.

4. Табер A.M., Мушина E.A., Кренцель Б.А. Алленовые углеводороды. М. «Наука», 1987, С. 206.

5. Табер A.M., Калечиц И.В. Аллен. М.: Химия, 1975, С. 128.

6. Лебедев С.В. Избранные труды Л.: Изд-во АН СССР, 1965, С. 216.

7. Лебедев С. В. Исследование в области полимеризации. Глава V. Полимеризация углеводородов ряда аллена: полимеризация аллена. // ЖРХО. 1913 - №. 45-С. 1357-1373.

8. Dolbier W. R., Dai S.-H. Simultaneity of allene cycloadditions. II. Dimerization of allene. // J. Am. Chem.Soc. 1970. - V. 92. - P. 1774-1776.

9. Gajewski J. J., Shih C. N. Characterization of the Dimethyl-1,2-dimethylencyclobutanes from the Methylallene Thermal Dimerization. // J. Org. Chem. 1972. - V. 37. - P. 64-68.

10. Kumar N. N. В., Chakravarty M., Kumar N. S., Sajna К. V., Swamy К. С. K. Allenylphosphonates With a 1,3,2-Dioxaphosphorinane Ring: Synthesis, Structures, Stability and Utility. // J. Chem. Sci. 2009. - V. 121. - P. 23-36.

11. Jacobs T. L., Bauer R. S. The Synthesis and Polymerization of Thetrafluoroallene. // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V. 81. - P. 606-610.

12. Cumper C.W. N., Fomum Z. Т., Greaves P. M., Landor S. R. Cyclobutane Dimers of 1-Cyanoallenes. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1973. - P. 885-888.

13. Bampfield H. A., Brook P. R. Ketenes. Reactions of Ketenes with Dienes and Olefins. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974. - P. 171-172.

14. Bampfield H. A., Brook P. R., McDonald W. S. Cycloaddition of Cycloadditions of t-Butylcyanoketen to Allenes. // J. Chem. Soc. 1975. - P. 132133.

15. Brady W. T., Stockton J. D., Patel A. D. Halogenated Ketenes. Cycloadditions with Allenes. // J. Org. Chem. 1974. - V. 39. - P. 236-238.

16. Aben R. W. M., Braverman S., Scheeren H. W. Cycloaddition Reactions of 4-Methylphenyl 1,2- Propadienyl Sulfone with Enol Ethers. // Eur. J. Org. Chem. -2003. P. 894-897.

17. Jung M. E., Nishimura N. Enantioselective Formal Total Synthesis of (-)-Dysidiolide. // Org. Lett. 2001. - V. 3. - P.2113-2115.

18. Jung M. E., Murakami M. Total Synthesis of (+)-Hedychenone: Trimethyldecalin Terpene Systems via Stepwise Allenoate Diene Cycloaddition. // Org. Lett. 2006. - V. 8. - P.5857-5859.

19. Jung M. E., Murakami M. Total Synthesis of (+/-)-Hedychilactone B: Stepwise Allenoate Diene Cycloaddition to Prepare Trimethyldecalin Systems. // Org. Lett. 2007. - V. 9.-P. 461-463.

20. Hojo M., Murakami C., Nakamura S., Hosomi A. Allenylmethylsilane derivative as a synthetic equivalent of 1,2,3,- butatriene: synthesis and reactions of di-exo-methylenecyclobutanes and -cyclobutenes. // Chem. Lett. 1998. - № 4.- P. 331-332.

21. Nair V., Sethumadhavan D., Nair S. M., Shanmugam P., Treesa P. M., Eigendorf G. K. Reaction of Allenamides with 60.Fullerene: Formation of Novel Cyclobutane Annulated Fullerene Derivatives. // Synthesis. 2002. - P. 16551657.

22. Back T. The chemistry of acetylenic and allenic sulphones. // Tetrahedron -2001.-57.-P. 5263-5301.

23. Moore W. R., Bach R. D., Ozretich T. M. Dimerization of racemic and optically active 1,2-cyclononadiene. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91. - P. 5918-5919.

24. Moore W. R., Moser W. R. 2,2.-Paracyclophane durch Addition von Acetylenderivaten an 1,2,4,5-Hexatetraen. // J. Am. Chem. Soc. 1970. - V. 92. -P. 5469-5474.

25. Ball W. J., Landor S. R. Allenes. Part III. The synthesis of cyclic allenes. //J. Chem. Soc. 1962. - P. 2298-2304.

26. Bottini A. T., Frost K. A. Reactions of 1-halocycloheptenes with potassium t-Butoxide and with sodium pyrrolidide. // Tetrahedron 1973. - V. 29. - P. 1975— 1981.

27. Ezcurra J. E., Moore H. W. Synthesis of o-Quinodimethanes and Benzocyclobutenes from Dimethyl Squarate. // Tetrahedron Lett. 1993. - V. 34 -P. 6177-6180.

28. Toda F., Tanaka K., Sano I., Isozaki T. A New Synthetic Route to 1,2-Dihydrocyclobutaarenes. //Angew. Chem., Int. Ed. 1994. -106. - P. 1856-1858.

29. Shimizu T., Sakamaki K., Kamigata N. Preparation and Thermal Reaction of 1,3-Bis(alkylthio)allenes. // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - P. 8529-8532.

30. Shimizu T., Sakamaki K., Miyasaka D.,Kamigata N. Preparation and Reactivity of l,3-Bis(alkylthio)allenes and Tetrathiacyclic Bisallenes. // J. Org. Chem. 2000. - V. 65 - P. 1721-1728.

31. Abad A., Arno M., Marin M.L., Zaragoza R.J. Spongian pentacyclic diterpenes. Stereoselective synthesis of aplyroseol-1, aplyroseol-2 and deacetylaplyroseol-2. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993. - P. 1861-1867.

32. Carreria E. M., Hastings C. A., Shepard M. S., Yerkey L. A., Millward D. B. Asymmetric Induction in Intramolecular 2 + 2.-Photocycloadditions of 1,3-Disubstituted Allenes with Enones and Enoates. // J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116.-P. 6622-6630.

33. Hue B. T. B., Dijkink J., Kuiper S., Schaik S., Maarseveen J. H., Hiemstra H. Synthesis of the Tricyclic Core of Solanoeclepin A through Intramolecular 2+2. Photocycloaddition of an Aliéné Butenolide. // Eur. J. Org. Chem. 2006. - P. 127-137.

34. Saito S., Hirayama K., Kabuto C., Yamamoto Y. Nickel(0)-Catalyzed 2 + 2. Annulation of Electron-Deficient Aliénés. Highly Regioselective Synthesis of Cyclobutanes. // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122. - P. 10776-10780.

35. Luzung M. R., Mauleon P., Toste F. D. Gold(I)-Catalyzed 2 + 2.-Cycloaddition of Allenenes. // J. Am. Chem. Soc. 2007. - V. 129. - P. 1240212403.

36. Clay M. D., Fullis. A. G. Acetylenic Allenophanes: An Asymmetric Synthesis of a Bis(alleno)-bis(butadiynyl)-metacyclophane. // Angew. Chem., Int. Ed. -2005.-44.-P. 4039^1042.

37. Kim S. M., Park J. H., Kang Y. K., Chung Y. K. N-heterocyclic carbene gold(I) catalyzed transformation ofN-tethered 1,5-bisallenes to 6,7-dimethylene-3-azabicyclo3.1.1 .heptanes. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. - 48. - P. 4532-4535.

38. Jiang X., Cheng X., Ma S. Controllable 2+2. cycloadditions of 1,5-bisallenyl-substituted compounds. // Angew. Chem., Int. Ed. 2006. - 45. - P. 8009-8013.

39. Dowd, P. Trimethylenemethane. // J. Am. Chem. Soc. 1966. - V. 88. - P. 2587-2589.

40. Crawford R.J., Cameron D.M. Evidence for the trimethylenemethane as an intermediate in a pyrolysis reactions. // J.Am.Chem.Soc. 1966. - V. 88. - P. 2589-2590.

41. Padwa A., Filipkowski M. A., Kline D. N., Murphree S. S., Yeske P. E. Cycloaddition of (Phenylsulfonyl)-1,2-propadienes with Diazomethane. Novel

42. Rearrangement Reactions of the Resulting Cycloadducts. 11 J. Org. Chem. 1993. -V. 58.-P. 2061-2067.

43. Battioni P., Vo Quang L., Vo Quang Y. Cycloadditiones dipolaires-1,3 aux alleniques monofonctionnels. II. Nitrilmine, nitriloxyde, azide. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1978. - Partie 2. - P. 415-427.

44. Danion-Bougot R., Danion D., Carrie R. Etude de cycloadditions aux allenes gem-diactives par deux groupes electroattracteurs. // Tetrahedron 1985. - V. 41. -P. 1953-1958.

45. Fomum Z. T., Landor S. R., Landor P. D., Mpango G. W. P. The synthesis of 3-alkyl-5-aminopyrazoles and 3-indoles from allenic or acetylenic nitriles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1981. - P. 2997-3001.

46. Landor S. R, Landor P. D., Fomum Z. T., Mpango G. M. N-Phenylpyrazoles and 3//-indoles from allenic nitriles. A novel Fischer-indole reaction. // Tetrahedron Lett. 1977. - P. 3743-3746.

47. Blackwell G.B. Haseldine R. N., Taylor D. R. Polyhalogeno-allenes and acetylenes. Part 16. Further 1,3-Dipolar cycliaddition to Perfluoropropadiene. // J. Chem.Soc., Perkin Trans. 1. 2000. - P. 1-5.

48. Dolbier W. R., Wicks G. E., Burkholder C. R. The Cycloadditions of Nitrones with Fluoroallene. // J. Org. Chem. 1997. - V. 87. - P. 2196-2201.

49. Dolbier W. R., Wicks G. E., Burkholder C. R. The regiochemistry and stereochemistry of 1,3-dipolar cycloadditions of 1-fluoro- and 1,1-difluroallene. // J Tetrahedron 1990. - V.46. - P. 7991-8004.

50. Dolbier W. R., Purvis G. D., Seabure M. J., Wicks G. E., Burkholder C. R. 1,3-Dipolar Cycloadditions to Difluoroallene. The regiochemistry of Diazoalkane Additions. //J. Org. Chem. 1987. -V. 49. - P. 1518-1522.

51. Dolbier W. R., Burkholder C. R. The thermal isomerizatuon of 2-fluoro-l-methylenecyclopropane. // Tetrahedron Jett. 1983. - V. 24. - P. 1217-1220.

52. Wedegaertner D. K., Kattak R. K., Harrison I., Cristie S. K. Aryl Azide-Allene Cycloaddition. The Contrasting Behavior of Two Simple Allenes: 1,2

53. Cyclononadiene and 1,2-Propadiene. // J. Org. Chem. 1991. - V. 56. - P. 44634467.

54. Bleiholder R. F., Shechter H. Addition of electronegatively substituted azides to allenes. //J. Am. Chem. Soc. 1968. -V. 90. - P. 2131-2137.

55. Mukai C., Kobayashi M., Kubota S., Takahashi Y., Kitagaki S. Construction of Azacycles Based on Endo-Mode Cyclization of Allenes. // J. Org. Chem. 2004. -V. 69.-P. 2128-2136.

56. Lopez C. S., Faza O. N., Feldman K. S., Lyer M. R., Hester D. K. Cyclization Cascade of Allenyl Azides: A Dual Mechanism. // J. Am. Chem. Soc. 2007. -V. 129.-P. 7638-7646.

57. Hoffmann R. W., Schaefer W. Tetramethoxyallen, II. 2+2-Cycloadditionen mit Tetramethoxyallen. // Chem. Ber. 1972. - 105. - S. 2437-2446.

58. Bruneau C. Electrophilic Activation and Cycloisomerization of Enynes: A New Route to Functional Cyclopropanes. // Angew. Chem., Int. Ed. 2005. - V. 44. -P. 2328-2334.

59. Echavarren A. M., Nevado C. Non-stabilized transition metal carbenes as intermediates in intramolecular reactions of alkynes with alkenes. // Chem. Soc. Rev. 2004. - V. 33. - P. 431-436.

60. Matsuda T., Kadowaki S., Goya T., Murakami M. A Direct Entry to Bicyclic Cyclobutenes via Platinum-Catalyzed Cycloisomerization of Allenynes. // Synlett -2006.-P. 575-578.

61. Zimmer R., Dinesh C. U., Nandanan E., Khan F. A. Palladium- catalyzed reactions of allenes. // Chem. Rev. 2000. - V. 100. - P. 3067-3125.

62. Bates, R.; Satcharoen, V. Nucleophilic Transition Metal Based Cyclization of Allenes. // Chem. Soc. Rev. 2002. - V. 31. - P. 12-21.

63. Hashmi A. S. K., Schwarz L., Choi J.-H., Frost T. M. A New Gold-Catalyzed C—C Bond Formation. // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. - V. 39. - P. 2285-2288.

64. Aurrecoenchea J.M., Perez E., Solay M. Synthesis of Trisubstituted Furans from Epoxypropargyl Esters by Sequential SmI2-Promoted Reduction— Elimination and Pd(II)-Catalyzed Cycloisomerization. // J. Org. Chem. 2001. -V. 66.-P. 564-569.

65. Krause N., Hoffmann-Roder A., Canisius J. From Amino Acids to Dihydrofurans: Functionalized Allenes in Modern Organic Synthesis. // Synthesis -2002.-P. 1759-1774.

66. Nedolya N. A., Schlyakhtina N. I., Zinov'eva V. P., Albanov A. I.; Brandsma. Synthesis and Ag+-catalyzed cyclization of 2,3-dienamides. // Tetrahedron Lett. -2002.-V. 43-P. 1569-1571.

67. Larock R. C., Tu C., Pace P. Synthesis of Medium-Ring Nitrogen Heterocycles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation of 1,2-Dienes. // J. Org. Chem. 1998. -V. 63.-P. 6859-6866.

68. Shengming M, Wenzhong G. Tuning the Reaction Paths in Palladiums-Catalyzed Coupling-Cyclization Reaction of p-Amino Allenes with Organic Halides: A Substituent Switch. // J. Org. Lett. 2002. - V. 4. - P. 2989-2992

69. Beccalli E. M., Bernasconi A., Borsini E., Broggini G., Rigamonti M., Zecchi G. Tunable Pd-Catalyzed Cyclization of Indole-2-carboxylic Acid Allenamides:

70. Carboaminatiion vs Microwave-Assisted Hydroamination. // J. Org. Chem. 2010. -V. 75.-P. 6923-6932.

71. Jonasson C., Horvath A., Baeckvall J.-E. Intramolecular Palladium (II) -Cataliyzed 1,2 Addition to Allenes. // J. Am. Soc. - 2000. - V. 122. - P. 96009609.

72. Baeckvall J.-E., Jonasson C. // Palladium-Catalyzed 1,2-Oxidation of Allenes. // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - P. 291-294.

73. Jonasson C., Karstens W. F. J., Hiemstra H., Baeckvall J.-E. Palladiums-Catalyzed Intramolecular 1,2-Oxidation of Allenes Involving Nitrogen Nucleophiles. // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41 - P. 1619-1622.

74. Jonasson C., Horvath A., Baeckvall J.-E. Intramolecular Palladiums-Catalyzed 1,2-Addition to Allenes. // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122. - V. 9600-9607.

75. Alcaide В., Almendros P., Aragoncillo C., Redondo M. C. Carbonyl Allenylation / Free Radical Cyclization Sequence as a New Regio- and Stereocontrolled Access to Bi- and Tricyclic P-Lactams. // J. Org. Chem. 2007. -V. 72.-P. 1604-1608.

76. Trost В. M., Pinkerton А. В., Kremzow D. A Ruthenium-Catalyzed Pyrrolidine and Piperidine Synthesis. // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Y. 122. - P. 1200712008.

77. Shibata Т., Kadowaki S., Takagi K. Chemo- and Regioselective Intramolecular Hydrosilylative Carbocyclization of Allenes. // Organometallics 2004. - V. 23. -P. 4116 - 4120.

78. Zhu R.-X., Zhang D.-J., Guo J.-X., Mu J.-L., Duan C.-G., Liu C.-B. Mechanism Study of the Gold-Catalyzed Cycloisomerization of a-Aminoallenes:

79. Oxidation State of Active Species and Influence of Counterion. 11 J. Phys. Chem-2010. V. 114. - P. 4689 - 4696.

80. Bates R. W., Dewey M. R. A Formal Synthesis of Swainsonine by Gold-Catalized Allene Cyclization. // Org. Lett. 2009. - V. 16. - P. 3706 - 3708.

81. Peng L., Zhang X., Ma J., Zhong Z., Wang J. 1,2-Sulfanyl Group Migration as a Driving Force: New Approach to Pyrroles by Reaction of Allenic Aldehydes with Amines. // Org. Lett. 2007. V. 9. - P. 1445-1448.

82. Binder J. T., Kirsch S. F. Synthesis of Highly Substituted Pyrroles via a Multimetal-Catalyzed Rearrangement-Condensation-Cyclization Domino Approach. // Org. Lett. 2006. - V 8. - P. 2151-2153.

83. Seregin I. V., Gevorgyan. V. Gold-Catalyzed 1,2-Migration of Silicon, Tin, and Germanium en Route to C-2 Substituted Fused Pyrrole-Containing Heterocycles. // J. Am. Chem. Soc. 2006. - V. 128. - P. 12050-12051.

84. Seregin I. V., Schammel A. W., Gevorgyan V. Two-Component Approach Toward Fully-Substituted N-Fused Pyrrole Ring. // Tetrahedron 2008. - V. 64. -P. 6876-6883.

85. L. Gao, S. Ye, Q. Ding, Z. Chen, J. Wu. An efficient approach to H-pyrazolo5,l-a.isoquinolines via a silver triflate-catalyzed reaction of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazide with allenoate. // Tetrahedron 2012. - 68. - P. 2765-2769.

86. Eglinton G., Raphael R. A., Zabkiewicz J. A. Non-aromatic Products from the Base-catalysed Isomerisation of Octa-l,7-diyene. // J. Chem. Soc. 1969 - P. 469473.

87. Nicholas J., MacKay C., Wolfgang R. The Reactions of Thermal Carbon Atoms in Rare Gas-Ethylene Matrices. // J. Am. Chem. Soc. 1966 - V. 88 - P. 1610-1616

88. Pinho e Melo T. M. V. D., Cardoso A. L. et al. Contribution to the synthesis of chiral allenic esters. // Tetrahedron Lett. 2003 - V. 44 - P. 6409-6412

89. Lorthiois E., Marek I., Meyer C., Normant J. F. Intermolecular carbolithiation of silylated enynes. // Tetrahedron Lett. 1996 - V. 37 - P. 6689-6692.

90. Sydnes L. К. Alienes from cyclopropanes and their use in organic synthesis Recent Developments. // Chem. Rev. 2003. - V. 103 - P. 1133-1150.

91. Bettinger H. F., Schleyer P. v. R., Schreiner P. R., Schaefer H. F. III. Ring Opening of Substituted Cyclopropylidenes to Cyclic Alienes. // J. Org. Chem. -1997. V. 62. - № 26. - P. 9267-9275.

92. Галин Ф.З., Лакеев C.H., Толстиков Г.А., Искандарова В.Н., Давлетов Р.Г., Макаев Ф.З., Муллагалин И.З., Майданова И.О., Абдуллин М.Ф., Сахаутдинов И.М. Современный органический синтез. Ред. Д.Л. Рахманкулов М.: Химия, 2003, 516.

93. Сахаутдинов И.М., Тухватуллин O.P., Фатыхов A.A., Галин Ф.З. Синтез производных пиридазиндионов на основе ангидридов 2,3-пиридин- и 2,3-хинолиндикарбоновых кислот. // Журнал органической химии. 2010. - Т.46. - №5. - С.723-727.

94. Сахаутдинов И.М., Леонтьева H.A.*, Галин Ф.З., Вафина Г.Ф. Синтез производных пирролизидин- и индолизидиндиона на основе N-фталил-аспарагиновой кислоты. // Журнал органической химии. 2008. - Т. 44. -№ 7., с. 1020-1023.

95. Сахаутдинов И.М., Халиков И.Г., Галин Ф.З., Егоров В.А., Лакеев С.Н., Майданова И.О. Сравнительное исследование внутримолекулярной циклизации фталимидсодержащих у-илидов серы и фосфора. // Башкирский химический журнал. 2007. - Т. 14. - №2. - С. 1-4.

96. Галин Ф.З., Сахаутдинов И.М., Тухватуллин O.P. Синтез производного пирроло2,1-а.фталазин-2,6-диона из диоксофталазинсодержащего илида серы. // Изв. АН. Сер. Хим.- 2007.- № 11.- С. 2227-2229.

97. Гринштейн Дж., Виниц М. Химия аминокислот и пептидов. М.: Мир, 1965, 578 с.

98. Кустов Л.М., Васина Т.В., Ксенофонтов В.А. Ионные жидкости как каталитические среды. // Ж. Рос. Хим. Об-ва. Им. Д.И. Менделеева.-2004- т. XLVIII.-№6- С. 13-35.

99. Tamar L. Greaves, Calum J. Drummond. Protic Ionic Liquids: Properties and Applications. // Chem. Rev.- 2008.- V. 108. P.206-237.

100. Hough W. L., Rogers R. D. Ionic Liquids. Then and Now: From Solvents to Materials to Active Pharmaceutical Ingredients. // Bull. Chem. Soc. Jpn.-2007.-Vol. 80- №12.- P. 2262-2269.

101. Martins A.P., Frizzo C.P., Moreira D.N., Zanatta N. , Bonacorso H.G. Ionic liquids in heterocyclic synthesis. // Chem. Rev.-2008.- V.108.- P. 2015-2050.

102. Артемов A.B., Ярош E.B. Ионные жидкости: новая реакционная среда для каталитических процессов. // Катализ в промышленности.-2004.-№4.- С. 24-25.

103. Boulare V. L., Gree R. Wittig reactions in the ionic solvent bmim.[BF4]. // Chem. Commun.-2000.- P. 2195-2196.

104. Кузнецов Д.В., Раев B.A., Куранов Г.JI., Арапов О.В., Костиков P.P. Применение микроволнового излучения в синтезе органических соединений. // ЖОрХ. 2005. - Т. 41. - С. 1757-1787.

105. Шахмаев Р.Н., Чанышева А.Р., Ишбаева А.У., Вершинин С.С., Зорин В.В. Интенсификация реакций арилирования активированных олефинов 4-бромацетофеноном с использованием микроволнового излучения. // ЖОрХ. -2010.-Т. 46.-С. 459-460.

106. Aitken R.A., Cooper H.R., Mehrotra A.P. Flash vacuum pirolysis of stabilized phosphorus ylides. Part 7. Cyclisation of amino acid derived a-phthalimidoacyl ylides to give pyrroloisoindolediones. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1996. -P. 475-483.

107. Гудима А.П. Синтез и исследование оптически активных веществ из а-пинена. Дис. докт. хим. наук. Кишинев: Институт химии Академии наук Молдовы. - 2008.

108. Buckingham J., Baggaley K.H., Roberts A.D., Szabo L.F. Dictionary of Alkaloids. Boca Raton London New York, 2010.

109. Dembitsky V.M. Bioactive cyclobutane-containing alkaloids. // J. Nat. Med. -2008. -V. 62.-P. 1-33.

110. Krause N., Stephen A., Hashmi K. Modern Allene Chemistry. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2004.

111. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффальтер К. Определение строения органических соединений. Таблица спектральных данных, пер. с англ. к.х.н. Б.Н. Тарасевича, М.: Мир, 2006.

112. Elguero J., Goya P., Jagerovic N. et al. In:Targets in Heterocyclic Systems. / Eds. O. A. Attanasi, Spinelli D.- Roma 2002. -. P. 52-98.

113. Bekhit A.A., Ashour H.M., Guemei A.A. Novel pyrazole derivatives as potential promising anti-inflammatory antimicrobial agents. // Arch. Pharm. -2005.-V. 338.-P.167-174.

114. R.H. Wiley. The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Weissburger, Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1964.

115. Самаркина А.Б. Катализируемое основаниями Льюиса 1,3-диполярное циклоприсоединение диазосоединений к С=С связи. Теоретическое изучение. Дис. канд. хим. наук. Уфа: УРАН ИОХ УНЦ РАН. 2010.

116. Ложкин С.С. Катализируемый основаниями Льюиса синтез пиразолинов и их превращения. Дис. канд. хим. Наук. Уфа: УРАН ИОХ УНЦ РАН. -2010.

117. Allen F. Н., Kennard О., Watson D. G., Brammer L., Orpen A. G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1987 - 2- S1-19

118. Костиков P.P., Хлебников А.Ф., Беспалов В.Я. Теория простейших карбеновых реакций. // Журн. ВХО.- 1979. Т. 24, № 5. - С. 438-445

119. Нефедов О.М., Иоффе А.И., Менчиков Л.Г. Химия карбенов. М.: Химия, 1990.-304 с

120. Hoeben F.J.M., Jonkheijm P., Meijer E.W., Schenning A.P.H.J. About Supramolecular Assemblies of p-Conjugated Systems. // Chemical Reviews. -2005.-V. 105.-P. 1491-1546.

121. Praveen V.K., Babu S.S., Vijayakumar Ch., Varghese R., Ajayaghosh A. Helical Supramolecular Architectures of Self-Assembled Linear p-Systems. // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 2008. - V. 81 - №. 10. - P. 1196-1211.

122. Лицензионное соглашение от 23.11.2007 на использование программного продукта ЭВМ PASS (№2006613275 от 15.09.2006). Лицензиар Поройков В.В. Лицензиат - ИОХ УНЦ РАН.

123. Dupont J., Consorti C.S., Saurez P.A.Z., de Souza R.F. Preparation of 1-butyl-3-methylimidazolium-based room temperature ionic liquids. // Organic Synthesys. 2002. - V. 79. - P. 236-241.

124. А. Джонсон. Химия илидов. Пер. с англ. М., Мир, 1969, A. W. Johnson, «Ylid Chemistry», Academic, New York, 1966.

125. SMART and SAINT, Release 5.0, Area Detector control and Integration Software, Bruker AXS, Analytical X-Ray Instruments, Madison, Wisconsin, USA, 1998.

126. Sheldrick G.MSADABS: A Program for Exploiting the Redundancy of Area-detector X-Ray Data, University of Gottingen, Germany, 1999.

127. Sheldrick G.M. SHELXTL-97 Program for Solution and Refinement of Crystal Structure, Bruker AXS Inc. Madison, WI-53719, USA, 1997.