Синтез производных индолизидин-, пирролизидиндиона и пирролидона на основе N-замещенных дикарбоновых аминокислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Сергеева, Наталья Анатольевна

• Сергеева, Наталья Анатольевна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Сергеева, Наталья Анатольевна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. ИЛИДЫ СЕРЫ И ФОСФОРА В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

1.1. Илиды серы в синтезе гетероциклических соединений.

1.1.1. Синтез серосодержащих гетероциклое.

1.1.2. Синтез и модификация азотсодержащих гетероциклое.

1.1.3. Синтез кислородсодержащих гетероциклое.

1.2. ИЛИДЫ ФОСФОРА В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

1.2.1. Синтез карбоциклических соединений.

1.2.2. Синтез и модификация азотсодержащих гетероциклое.

1.2.3. Синтез кислород- и серосодержащих гетероциклое.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛИЗИДИН-, ПИРРОЛИЗИДИНДИОНА ИПИРРОЛИДОНА НА ОСНОВЕ ДИКАРБОНОВЫХ АМИНОКИСЛОТ ЧЕРЕЗ ИЛИДЫ СЕРЫ.

2.1.1. Синтез производных индолизидин- и пирролизидиндиона на основе N-фталиласпарагиновой кислоты.

2.1.2. Синтез кетостабшизированных илидов серы на основе М,Ы-дифталилцистина и их микроволновое облучение.

2.1.3. Синтез производных 1 -стеароил-2-пирролидона.

2.2 СИНТЕЗ КЕТОСТАБШИЗИРОВАННЫХ ФОСФОНИЕВЫХ ИЛИДОВ НА ОСНОВЕ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ДИКАРБОНОВЫХ АМИНОКИСЛОТ И ИССЛЕДОВАНИЕ ИХ СВОЙСТВ.

2.2.1. Синтез и внутримолекулярная циклизация фосфониевых илидов, полученных на основе N-фталиласпарагиновой кислоты.

2.2.2. Реакция «переилидирования» с ангидридами замещенных дикарбоновых аминокислот.

2.3. ПРОГНОЗИРОВАНИЕ СВОЙСТВ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

Экспериментальная часть к разделу 2.1.

Экспериментальная часть к разделу 2.2.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез производных индолизидин-, пирролизидиндиона и пирролидона на основе N-замещенных дикарбоновых аминокислот»

Производные индолизидин-, пирролизидиндиона и пирролидона обладают важными фармакологическими свойствами. Алкалоиды индолизидинового и пирролизидинового ряда известны своей противоопухолевой активностью (триходесмин, Ы-оксид индицина, иринотекан). Природные алкалоиды секуринин, чорсекуринин и (+)-казуарин, молекулы которых содержат индолизидиновый или пирролизидиновый фрагменты, занимают значительное место среди лекарственных препаратов, обладающих стимулирующим действием на центральную нервную систему, противоопухолевой активностью, и ингибиторов ацетилхолинэстеразы и глюкозидазы I. Производные пирролидона также находят широкое применение: лактамный фрагмент присутствует в ряде лекарственных препаратов (ноотропил, фенотропил), в структуре пуриновых и пиримидиновых оснований и алкалоидов, проявляющих широкий спектр биологической активности. В связи с этим проведение целенаправленного синтеза новых гетероциклических систем с индолизидин-, пирролизидиндионовой и пирролидоновой структурами на основе Ы-замещенных дикарбоновых аминокислот природного происхождения, представляет научный и практический интерес и является целью данной работы.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института органической химии Уфимского научного центра РАН по теме «Химические трансформации и синтез аналогов биологически активных терпеноидов» (№ Гос. регистрации 01.2.00500681) при финансовой поддержке Программы фундаментальных исследований Президиума РАН №8, грантов Президента РФ для поддержки молодых российских ученых и ведущих научных школ РФ НШ -4434.2006.3, НШ -1725.2008.3, РФ НШ -3756.2010.3, РФ НШ - 7014.2012.3, федеральной целевой программы Г

I \

Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» на 20092013 годы (госконтракт №14.740.11.0367).

Одним из подходов к синтезу фармакологически перспективных гетероциклов является внутримолекулярная циклизация кетостабилизированных илидов серы и фосфора. Именно он положен в основу при осуществлении синтеза производных индолизидин- и пирролизидиндиона. В процессе выполнения диссертационной работы осуществлен синтез производных индолизидин- и пирролизидиндиона, функционализированных сложноэфирной группой, из кетостабилизированных илидов серы и фосфора, полученных по а- и /?-карбоксильной группе К-фталиласпарагиновой кислоты. Показано, что илиды серы и фосфора, полученные по «-карбоксильной группе, образуют продукты внутримолекулярной циклизации пирролизидиндионовой структуры. Илид серы, полученный по /^-карбоксильной группе, дает продукт индолизидиндионовой структуры, а илид фосфора соответствующего строения не циклизуется и образует продукт гидролиза илида.

Синтезированы сульфониевые илиды на основе серосодержащей дикарбоновой аминокислоты - М,Ы-дифталилцистина, и изучено их поведение в условиях реакции внутримолекулярной циклизации, в результате которой получены производные оксотетрагидротиофена и 1,2-дитиан-4-она, что связано с образованием илидов циклической структуры.

Впервые на основе Ы-стеароилглутаминовой кислоты синтезирован амфифильный кетостабилизированный илид серы с ^-лактамным фрагментом, присутствующим в структуре ряда лекарственных препаратов. Показано, что взаимодействие полученного илида с бензойной кислотой приводит к образованию производных 1-стеароил-2-пирролидона, перспективных для создания неполимерных наноматериалов.

Соискатель выражает глубокую признательность кандидату химических наук, доценту И.М. Сахаутдинову за постоянное внимание и неоценимые консультации, оказанные при выполнении работы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сергеева, Наталья Анатольевна

ВЫВОДЫ

1. Разработаны селективные методы синтеза кетостабилизированных а- и /?-илидов серы и фосфора из /У-фталиласпарагиновой кислоты.

2. Установлено, что илиды серы и фосфора, полученные по а-карбоксильной группе 7У-фталиласпарагиновой кислоты, образуют продукты пирролизидиндионовой структуры. /?-Илид серы дает производное индолизидиндионовой структуры.

3. Впервые осуществлен синтез производных 1-стеароил-2-пирролидона взаимодействием бензойной кислоты и илида серы, содержащего у-лактамный фрагмент и гибкую гидрофобную углеводородную цепь стеариновой кислоты.

4. Установлено, что интенсификация синтеза производных оксотетрагидротиофена и 1,2-дитиан-4-она из илидов серы, полученных на основе ЛуУ-дифталилцистина, под действием микроволнового облучения приводит к значительному увеличению выхода продуктов реакции и уменьшению времени ее продолжительности.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Сергеева, Наталья Анатольевна, 2012 год

1. Колодяжный О.И. Химия илидов фосфора. Киев: Наукова думка. 1994. -С. 558.

2. Бартон Д., Оллис У.Д. Общая органическая химия. Пер. с англ. М.: Химия. 1983. - Т.5. - С.717.

3. Тухватуллин О.Р. Дис. канд. хим. наук. Синтез новых гетероциклических систем с фталазиндионовым фрагментом. ИОХ УНЦ РАН. - Уфа. - 2008.

4. Халиков И.Г. Дис. канд. хим. наук. Илиды фосфора в синтезе производных пирролизидин- и индолизидиндионов. ИОХ УНЦ РАН. -Уфа. - 2007.

5. Trost В.М., Melvin L.S. Sulfur Ylides, Emerging Synthetic Intermediates, New York San-Francisco-London: Acad. Press. - 1975. - P.360.

6. Ye Т., Kervey A. Organic synthesis with a-diazocarbonyl compounds // Chem. Rev. 1994.-V. 94.- P.1091-1160.

7. Adams J., Spero D.M. Rh (II) Catalyzed reactions of diazo-carbonyl compounds // Tetrahedron. 1991. - V. 47. - P. 1765-1778

8. Padwa A., Hornbuckle S.F. Ylide formation from the reaction of carbenes and carbenoids with heteroatom lone pairs // Chem. Rev. 1991. - V. 91. -P.263-270.

9. Садеков Н.Д., Минкин В.И., Семенов B.B. Дважды стабилизированные халькогенониевые илиды // Успехи химии. 1981. - Т.50. - №5.-С. 813.

10. Michaelis A., Gimborn Н. Ueber das betain und cholin des triphenylphospins // Ber. 1894. - Bd. 27. - №1. - S.272-277.

11. Джонсон А. Химия илидов. Пер. с англ. М.: Мир. 1969. - С. 400.

12. Block Е. The Chemistry of Sulfonim Group, Stirling C.J.M., Patai S., Eds., NewYork.- 1981. -P.673.

13. Jonson C.R. Cycloadditions of adamantanethione S-methylide to heteromultiple bonds // Acc.Chem.Res. 1973. - N 6. - P.341.

14. Магдесиева H.H, Сергеева Т.А. Использование илидов серы в синтезе гетероциклических соединений // Химия гетероцикл. соед. 1990.-С.147-160.

15. Romo D, Meyers A.I. Diastereoselective cyclopropanation of chiral bicyclic lactams // Tetrahedron. 1991. - V. 47,- P.9503-9508.

16. Li An-Hu, Dai Li-Xin, Aggarwal V.K. Asymmetric ylide reactions: epoxydation, cyclopropanation, aziridination, olefmation and rearrangement // Chem. Rev. 1997. - V. 97. - P.2341-2373.

17. Marko I.E. Comprehensive Organic Synthesis. Trost B.M, Fleming I, Pattenden G, Eds, Oxford: Pergamon Press. 1991. - P.913

18. Vedejs E. The rearrangements of sulfur ylides // Acc. Chem. Res. 1984.- V. 17.- P. 358-372.

19. Meyer O, Cagle P.C. Weickhardt K, Vichard D, Gladysz J.A, Asymmetric ylide reactions // Pure Appl. Chem. 1996. - V. 68. - P.79-83.

20. Moody C.J, Taylor R.J. Rhodium carbenoid mediated cyclizations-synthesis and rearrangement of cyclic sulfonium ylides // Tetrahedron Lett. 1988. - V. 29. - P.6005-6008.

21. Moody C.J, Taylor R.J. Rhodium carbenoid mediated cyclizations. Part.5 Synthesis and rearrangement of cyclic sulfonium ylides; preparation of 6-and 7-membered sulfur heterocycles // Tetrahedron. 1990. - V. 46. -P.6501-6524.

22. Ando W, Kumamoto Y, Takata T. Reactions of cyclic disulfides with carbenes; Desulfurization and insertion // Tetrahedron Lett. 1985. - V. 26. -P.5187.

23. Padwa A, Hornbuckle G.E, Fryxell G.E, Stull P.D. Reactivity pattern in the rhodium carbenoid induced tandem cyclization-cycloaddition reaction // J. Org. Chem. 1989. - V. 54. - P.817-819.

24. Vedejs E, Hagen J.P, Hagen. Macrocycle synthesis by repeatable 2,3-sigmatropic shifts. Ring growing reaction // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V. 97. - P.6878-6890.

25. Vedejs E, Buchanan R.A, Conrad P.C, Meier G.P., Mullins M.J, Watanabe Y. A sulfur mediated total synthesis of d,l-methinolid // J. Am. Chem. Soc. 1987. - V. 109. - P.5878-5880.

26. Vedejs E, Buchanan R.A, Conrad P.C, Meier G.P, Mullins M.J, Schaffhausen J.G, Schwartz C.E. Total synthesis of d,l-methinolid. Mediumring sulfides by ylide ring expansion // J. Am. Chem. Soc. 1989. - V. 111.-P.8421-8430.

27. Vedejs E, Buchanan R.A, Watanabe Y. Total synthesis of d,l-methinolid. Sulfur removal and remote stereocontrol // J. Am. Chem. Soc. 1989. - V. 111. - P.8430-8438.

28. Vedejs E, Fedde C.L, Schwartz C.E. Sulfur bridged cyclodecenones from thioaldehyde Diels-Alder adducts // J. Org. Chem. 1987. - V. 52. - P.4269-4272.

29. Vedejs E, Reid J.G, Rodgers J.D. Wittenberger S.J, Synthesis of Cytochalasins: The rout to sulfur-bridged 11. cytochalasans // J. Am. Chem. Soc. 1990. - V. 112. - P.4351-4357.

30. Nickon A, Rodriguez A.D, Ganguly R, Shirhatti V. Betweenanes with vinylic heteroatoms. Route to sulfur analogues via 2,3.-sigmatropic rearrangement // J. Org. Chem. 1985. - V. 50. - P.2767-2769.

31. Cere V., Paolucci C., Pollicino S., Sandri E., Fava A. Doubly bridged S-heterocyclic ethylene's via stereospecific sigmatropic rearrangement. Avenue to short-bridged betweenanes // J. Org. Chem. 1981. - V. 46. - P.486-489.

32. Tanzawa T., Shirai N., Sato Y., Hatano K., Kurono Y. Rearrangement of 1-phenyl-3,3-dihydro-lH-2-benzothiopyranium-2-methylides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1995. - P.2845-2849.

33. Hori M., Kataoka T., Shimizu H., Komatsu O., Hamada K. Synthesis of new cyclic sulfur ylides 9-alkyl-10-cyano-9-thiaphenantrenes and their novel addition reactions with acetylenic electrophiles // J. Org, Chem. 1987. - V. 52. - P.3668-3673.

34. Buter J., Wassenwaar S., Kellog R.M. Thiocarbonyl Ylides Generation, Properties, fnd Reactions // J.Org.Chem. 1973. - V. 37. - P.4045.

35. Middleton W.J. Reactions of 2,2-Dicyano-3,3-bis(trifluoromethyl) oxirane with Thiocarbonyl Compounds // J.Org.Chem. 1966. -V. 31 -P.3731.

36. Herstroeter W.G., Schults A.G., J. Am. Direct Observation of Metastable Intermediats in the Photochemical Ring Glosure Clasure of 2-Naphthyl Vinyl Sulfides // Chem.Soc. 1984. - V. 106. - P.5553.

37. Hamaguchi M., Funakoshi N., Oshima T. Reaction Of vinylcarbenoids with thioretones formation of vinylthiocarbonyl ylides followed by ring closure to thiiranes and dihydrothiophenes // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. -P.8117.

38. Takano S., Tomita S., Takahashi M., Ogasawara K. Condensation of a Chiral Tetrahydro -2- furanfhione with Diazocarbonyl Compounds // Synthesis-1987.-P.l 116.

39. Moran J.R., Tapia I., Alcazar V. The reaction of a-oxodithioester S-methylides // Tetrahedron. 1990. - V. 46. - P. 1783-1788.

40. Mloston G., Huisgen R., Polborn K. Cycloadditions of adamantanethione S-methylide to heteromultiple bonds // Tetrahedron. 1999. - V. 55.- P.l 147511494.

41. Mloston G., Heimgartner H. Regioselektive 1,3-dipolare cycloadditionen von thiocarbonyl yliden mit l,3-thiazol-5(4H)-thionen // Helv. Chim. Acta. -1991.-Bd. 74. P.1386-1389.

42. Kametani T., Yukawa H., Honda T. Synthesis of pyrrolizidine alkaloids (+)-Tracheolantamidine, (+)-Isoretrorecanole, (+)-Supinidine, by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. - P.651-652.

43. Kametani T., Yukawa H., Honda T. A novel synthesis of pyrrolizidine alkaloids by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction//J. Chem. Soc., Perkin Trans.l. 1988. - P.833-837.

44. Chappie T.A., Weekly R.M., McMills M.C. Application of diazodecomposition reaction in tandem with 2,3.-sigmatropic rearrangement to prepare substituted azabicyclic ring systems // Tetrahedron Lett. 1996. - V. 37. - P. 6523-6527.

45. Murphy G.K., West F.G. Hydrazulene Ring Systems via Heteroatom-Assisted 1, 2.-Shift of Oxonium and Sulfonium Ylides // Org. Lett. 2005. -V.7-P.1801 - 1804.

46. Kametani T., Nakayama A., Itoh A., Honda T. Synthesis of pyrrolizidine alkaloids by means an intermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // Heterocycles. 1983. - P.2355-2357.

47. Kametani T., Yukawa H., Honda T. Stereoselective synthesis of pyrrolizidine alkaloids ( + )-Heliotridine, ( + )-Retronecine by means anintermolecular carbenoids displacement (ICD) reaction // J. Chem. Soc., Chem.Commun. 1988. - P.685-687.

48. Baldwin J.E., Adlington R.M., Godfrey C.R.A., Gollins D.W. Smith M.L., Russell T.A., Photochemical rearrangement of P-ketosulfoxonium ylides // Synlett.-1993.-P.51-54.

49. Baldwin J.E., Adlington R.M., Godfrey C.R.A., Gollins D.W., Vaughan J.G. Vaughan. A novel entry to carbenoid species via (3-ketosulfoxonim salts // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. - P.1434-1436.

50. Ko K.-Y., Lee K.-L, Kim W.-J. Synthesis of optically pure a-aminoacids from P-ketosulfoxonium ylides // Tetrahedron Lett. 1992. - V. 33. - P.6651-6656.

51. Nyong A.M., Rainier J.D. The Diastereoselective Synthesis of Quaternary Substituted Thioindolines from Sulfur Ylide Intermediates // J. Org. Chem. -2005-V.70.-P.746-748.

52. Vedejs E. Studies in Heteroelement-Based Synthesis // J. Org. Chem. -2004.-V.69.-P.5159-5167.

53. Novikov A.V, Kennedy A.R, Rainier J.D. Sulfur Ylide-Initiated Thio-Claisen Rearrangements. The Synthesis of Highly Substituted Indolines // J. Org. Chem. 2003. - V.68. - P.993 - 996.

54. Zhang X, Qu Z, Ma Z, Shi W, Jin X, Wang J. Catalytic Asymmetric 2,3.-Sigmatropic Rearrangement of Sulfur Ylides Generated from Copper(I) Carbenoids and AUyl Sulfides // J. Org. Chem. 2002. - V. 67. - № 16. -P.5621 -5625.

55. Толстиков Г.А, Галин Ф.З, Лакеев С.Н. Новая реакция кетостабилизированных илидов серы удобный способ получения пирролизидиндионов // Изв. АН, Сер. Хим. - 1989. - № 5. - С. 1209.

56. Галин Ф.З, Лакеев С.Н, Толстиков Г.А. Новый синтез индолизидиндиона из (3-аланина // Химия гетероцикл. соед. 1989. -№1. - С.140-143.

57. Чертанова Л.Ф, Газикашева А.А, Лакеев С.Н, Халилов Л.М, Галин Ф.З, Толстиков Г.А. Структура пирролизидиндионов продуктов внутримолекулярной циклизации аминокетостабилизированных сульфониевых илидов // Изв. АН СССР, Сер. хим. - 1991. - С. 1797

58. Галин Ф.З, Лакеев С.Н, Толстиков Г.А. Илиды серы. Сообщение 6. Новая реакция внутримолекулярной циклизации фталимидзамещенных кетостабилизированных илидов серы // Изв. АН, Сер. хим. 1996. -С.165.

59. Галин Ф.З, Лакеев С.Н, Толстиков Г.А. Новый синтез индолизидиндиона из (3-аланина // Химия гетероцикл. соед. 1989. -№1. - С.140-143.

60. Myllagalin I.Z, Lakeev S.N, Maidanova I.O, Abdullin M.F, Galin F.Z. 6-Methylsulfanyl-isoindolo2,l-a.quinoline-5,ll-dione 11 In Selected methods for the synthesis and modification of heterocycles, Ed. Kartsev V.G, Moscow: IBS Press 2002. - V. 1 - P.533.

61. Galin F.Z, Myllagalin I.Z, Lakeev S.N, Tolstikov G.A. New approach to the synthesis of indolizinol,2-b.- quinolin system // Тез. докл. 19-го Международного симпозиума по сероорганической химии (Organic chemistry of sulfur) Sheffield - 2000. - P.43.

62. Лакеев С.Н, Муллагалин И.З, Майданова И.О., Галин Ф.З, Толстиков Г. А. Илиды серы Сообщение 11. Некоторые химические трансформации 1 -метилтио-3,4-дигидропиридо 2,1 -а.-изоиндол-2,6-диона // Изв. АН, Сер. хим. 2002. - №6. - С.951-953.

63. Галин Ф.З, Лакеев С.Н, Толстиков Г.А. Илиды серы. Сообщение 7. Влияние заместителей в имидном фрагменте на региоселективность реакции внутримолекулярной циклизации фталимидосодержащих илидов серы // Изв. АН, Сер. хим. 1997. - № 11. - С.2008-2012.

64. Лакеев С.Н. Дис. д-ра. хим. наук. Кетостабилизированные имидозамещенные илиды серы: получение, свойства и использование в синтезе азотсодержащих полициклических соединений. ИОХ УНЦ РАН. Уфа. - 2008.

65. Галин Ф.З. Дис. д-ра хим. наук. Синтез пиретроидов на основе (+)-3-карена и сульфониевых имидов. ИОХ УНЦ РАН, Уфа. 1993.

66. Галин Ф.З, Лакеев С.Н, Чертанова Л.Ф, Толстиков Г.А. Илиды серы. Сообщение 8. Синтез 5-метилтио-7,8-дигидро4,8-а.дигидрофлуорен-6,9-диона // Изв. АН, Сер. хим. 1998. - С.2376-2378.

67. Галин Ф.З, Лакеев С.Н, Муллагалин И.З, Майданова И.О., Толстиков

68. Галин Ф.З, Лакеев С.Н., Муллагалин И.З, Майданова И.О. Новый синтез дигидроиндолизинохинолиновой системы внутримолекулярной циклизацией илида серы. // Химия гетероцикл. соед.-2004.- №12.-С.1813-1816.

69. Curran D.P, Sisko J, Yeske P.E, Liu H. Recent applications of radical reactions in natural product synthesis // Pure Appl. Chem. 1993. - V. 65. -P.1153.

70. Галин Ф.З, Сахаутдинов И.М, Халиков И.Г, Лакеев С.Н, Майданова И.О., Фатыхов А.А. Синтез и внутримолекулярная циклизация нового кетостабилизированного бисилида серы // Изв. АН, Сер. хим. 2007. -№12. - С. 2394 - 2397.

71. Галин Ф.З, Сахаутдинов И.М, Тухватуллин О.Р. Синтез производного пирроло2,1-а.фталазин-2,6-диона из диоксофталазинсодержащего илида серы // Изв. АН, Сер. хим. 2007. - № 11. - С. 2227-2229.

72. Fang F.G, Prato М, Kim G, Danishefsky S.J. The aza-Robinson annulation. An application to the synthesis of 150-A58365A // Tetrahedron Lett. 1989. -V. 30. - P. 3625.

73. Kim G, Chu-Moyer M.Y, Danishefsky S.J. Total synthesis of d.l-indolizomycin // J. Am. Chem. Soc. 1990. - V. 112. - P.2003-2007.

74. Kim G, Chu-Moyer M.Y, Danishefsky S.J, Schulte G.K, Total synthesis of indolizomycin // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115. - P.30-38.

75. Fang F.G, Danishefsky S.J. The total synthesis of chilenine: novel construction of cyclic enamides // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30. - P.2747-2751.

76. Fang F.G., Maier M.E., Danishefsky S.J. New routes to functionalized benzazepine substructures: A novel transformation of an a-dicetone thioamide induced by trimethyl phosphite // J. Org. Chem. 1990. - V. 55. -P.831-833.

77. Kim G., Kang S., Kim S.N., Total synthesis of d.l-indolizomycin Tetrahedron Lett. 1993. - V. 34. - P.7627.

78. Kido F., Sinha S.C., Abiko T., Yoshikoshi A. Stereoselective synthesis of contiguously substituted butyrolactones based on the cyclic allylsulfonium ylide rearrangement // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30. P.1575.

79. Kido F., Sinha S.C., Abiko T., Watanabe M., Yoshikoshi A. New Entry to the Perhydrotuon 2,3-b. furan Ring System // J.Chem.Soc., Chem.Commun 1990.-P.418.

80. Kido F., Kazi A.B., Yoshikoshi A. New Entry to y,b Unsaturated Seven -membered Lactones // Chem.Lett. - 1990. - P.613.

81. Kido F., Kawada Y., Kato M., Yoshikoshi A. A new synthetic route to bicycle3.3.1.nonane ring systems // Tetrahedron Lett. 1991. - V. 32. P.6159.

82. Kido F., Abiko T., Kazi A.B., Kato M., Yoshikoshi A., Watanabe M., Yoshikoshi A. New Entry to the Perhydrotuon 2,3-b. furan Ring System // Heterocycles 1991.- V. 32.-P. 1487.

83. Deng W-P., Li A-H, Dai L-X, Hou X-L. Synthesis of 2-(a- Substituted N-Tosylaminomethyl)- 2,3-Dihydrofurans by Reaction of N-Sulfonylimines with Arsonium or Sulfonium 4-Hydroxyl-cis-2-butenylides // Tetrahedron -2000.-V. 56.-P.2967.

84. Cao W., Ding W., Yi Т., Zhu Z. A simple approach to the synthesis of ethyl 2-ethoxy-4-methoxy-6-perfluoroalkylbenzoates via acyclic precursors // Journal of Fluorine Chemistry. 1997. - V.81. - P. 153-155.

85. Aitken R.A., Boeters C., Morrison J.J. Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 10. Generation of 2-methylstyrylalkynes and their thermal cyclisation to 2-alkenylnaphthalenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. -P.2625- 2631.

86. Yavary Y., Adib M., Jahany-Moghaddam F. Synthesis of Stable Atropisomers of Dialkyl-4-Ethoxy-1 -(8-((2-ethoxy-2-oxoacetyl)-amino)-1 -naphtyl)-5-oxo-4,5-dihydro-l//-pyrrole-2,3-dicarboxylates // Monatshefte fur Chemie. 2002. -V. 133. - P. 1431-1436.

87. Zhu X.-F., Lan J., Kwon O. An Expedient Phosphine-Catalyzed 4 + 2. Annulation: Synthesis of Highly Functionalized Tetrahydropyridines // J. Am. Chem. Soc. 2003. - V. 125. - P.4716.

88. Shi Y.L., Shi M. DABCO-Catalyzed Reaction of Allenic Esters and Ketones with Salicyl N-Tosylimines: Synthesis of Highly Functionalized Chromenes // Org. Lett. 2005. - V.7. - P.3057.

89. Пат. 0702857 Япония; Chem. Abstr. 1995. 122. 290582f.

90. Fujimoto Т., Kodama Y., Yamamoto I. Syntesis of Seven-Membered Cyclic Enol Ether Derivatives from the Reaction of a Cyclic Phosphonium Ylide with «^-Unsaturated Esters // J. Org. Chem. 1997. - V.62. - P.6627.

91. Teng W.D, Huang R, Kwong C.K.W, Shi M, Toy P.H. Influence of Michael Acceptor Stereochemistry on Intramolecular Morita-Baylis-Hillman Reactions // J. Org. Chem. 2006. - V.71. - P.368.

92. Yavari I, Adib M, Hojabri L. Vinyltriphenylphosphonium salt mediated serendipitous synthesis of aryliminophosphoranes // Tetrahedron. 2002. -V.58. -P.7213-7219.

93. Tian J, Zhou R, Sun H, Song H, He Z. Phosphine-Catalysed 4+1. Annulation between oc,/?-Unsaturated Imines and Allylic Carbonates: Synthesis of 2-Pyrrolines // J. Org. Chem. 2011. - У.16. - P.2374 - 2378.

94. Aitken R.A, Cooper H.R, Mehrotra A.P. Flash vacuum pirolysis of stabilized phosphorus ylides. Part 7. Cyclisation of amino acid derived a-phthalimidoacyl ylides to give pyrroloisoindolediones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1995.-P.475.

95. Халиков И.Г, Галин Ф.З, Сахаутдинов И.М, Тухватуллин О.Р. Синтез изоиндол2,1-а.хинолин-5,11-диона с использованием фталимидсодержащего кетостабилизированного илида фосфора // Башкирский химический журнал. 2007. - Т. 14. - №1. - С.20-22

96. Сахаутдинов И.М, Халиков И.Г, Галин Ф.З, Егоров В.А, Лакеев С.Н, Майданова И.О. Сравнительное исследование внутримолекулярной циклизации фталимидсодержащих у-илидов серы и фосфора // Башкирский химический журнал. 2007. - Т. 14. - №1. - С. 96-99.

97. Тухватуллин О.Р, Сахаутдинов И.М, Галин Ф.З. Синтез 6-бензил-9,12-дигидро-6Н-изохино3,2-а.фталазин-5,8-диона в "ионнойжидкости" // Вестник Башкирского университета. 2008. - Т. 13. - №2. -С.254 -255.

98. Сахаутдинов И.М. Тухватуллин О.Р. Фатыхов А.А. Галин.Ф.З. Синтез производных пиридазиндионов на основе ангидридов 2,3-пиридин- и 2,3-хинолиндикарбоновых кислот // Журн. орган химии. 2010. - Т.46. -№5. - С.723-727.

99. Nozaki К., Sato N., Ikeda К., Takaya Н. Synthesis of Highly Functionalized oButyrolactones from Activated Carbonyl Compounds and Dimethyl Acetylenedicarboxylate // J. Org. Chem. 1996. - T.61. - C.4516-4519.

100. Lyndsay A.E., Kimberley E.G., Holger G., Holger P., Murphy J. Intramolecular Wittig reactions with esters utilizing triphenylphosphine and dimethyl acetylenedicarboxylate // Tetrahedron Lett. 2002. - V.43. -P.299-301.

101. Teresa M.V., e Melo D.P., Lopes C.S.J., Cardoso A.L., d'A.Rocha Gonsalves A.M. Synthesis of 2-halo-2H-azirines // Tetrahedron. 2001. -V.57. - P.6203-6208.

102. Abdou W.M., Kamel A.A. Heterocycles from Ylides. Reactivity of 2-Acetyl-5-bromothiophene and -5-Methylfuran with Stabilised and Non-stabilised Ylides // Tetrahedron. 2000. - V.56. - P.7573-7580.

103. Cao W., Ding W., Ding W., Huang H. A facile synthesis of dimethyl 4-(a-furyl)- and 4-(a-thienyl)-6-perfluoroalkylisophthalenes via acyclic precursors //Journal of Fluorine Chemistry. 1997. - V.81. - P.21-26.

104. Yavari I., Adib M., Sayahi M.H. An efficient diastereoselective one-pot synthesis of dihydrofuro2,3:2,3.indeno[2,l-6]furan derivatives // Tetrahedron Lett. 2002. - V.43. - P.2927-2929.

105. Kumar P, Bodas M.S. A Novel Synthesis of 4H-Chromen-4-ones via Intramolecular Wittig Reaction // Org. Lett. 2000. - V.2. - P.3821.

106. Aitken R.A, Drysdale M.J, Ferguson G, Lough A.J. Flash vacuum pirolysis of stabilized phosphorus ylides. Part 12. Extrusion of Ph3P from sulfonyl ylides and reactivity of the resulting sulfonyl carbenes // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1998. -P.875.

107. Sun X, Tang Y. Ylide-Initiated Michael Addition-Cyclization Reactions beyond Cyclopropanes // Acc. Chem. Res. 2008. - V. 41. - № 8. - P. 937948.i

108. Amigoni S.J, Toupet L.J, Le Floch Y.J. Enantioselective Total Synthesis of the (-)-(6R,l lR,14S)-Isomer of Colletallol //J. Org. Chem. 1997. - V. 62. - P.6374-6378.

109. Norris T, Nagakura I, Morita H, McLachlan G, Desneves J. Development of an Alternative Process for the Manufacture of a Key Starting Material for Cefovecin Sodium // Organic Process Research & Development. 2007. - V. 11. - P.742-746.

110. Андриевский P.A, Рагуля А.В. Наноструктурные материалы // М.: Академия. 2005. - С. 192.

111. Сергеев Г.Б. Нанохимия М.: МГУ. - 2003. - С.288.

112. Гусев А.И. Наноматериалы, наноструктуры, нанотехнологии. М.: Физматлит. - 2005. - С.416.

113. Адаме Г, Платэ А.Ф. Органические реакции. Сборник 9. М.: Издательство иностранной литературы. 1959. - С. 614.

114. Эльдерфилд Р. Гетероциклические соединения. М.: Издательство иностранной литературы. 1953. - С.556.

115. H.J.Bestmann, A.Bomhard, R.Dostalek. Phosphinalkylene, 51; Synthese und Reaktionen von l-(Trialkylsilyl)alkyliden.triphenylphosphoranen // Synthesis. 1992.-P. 787.

116. Дж. Гринштейн, M. Виниц, Химия аминокислот и пептидов, Мир, Москва, 1965, С. 578. J.P. Greenstein, М. Winitz, Chemistry of Amino Acids, Wiley, New York, 1961.