Исследование физико-химических закономерностей адсорбции производных адамантана в условиях газовой хроматографии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Яшкин, Сергей Николаевич

• Яшкин, Сергей Николаевич
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Яшкин, Сергей Николаевич

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

1.1. Объекты исследования

1.2. Методы исследования

1.2.1. Методика газохроматографического определения термодинамических характеристик адсорбции на графити-рованной термической саже

1.2.2. Условия хромато-масс-спектрометрического эксперимента

1.2.3. Методика проведения полуэмпирических молекулярно-статистических расчетов

1.2.4. Условия газожидкостного хроматографического эксперимента

1.2.5. Условия хроматографирования в тонком слое

1.2.6. Методика регистрации спектров комбинационного рассеяния

2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ И МОЛЕКУЛЯРНО-СТАТИСТИЧЕС

КОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ АДСОРБЦИИ АДАМАНТАНА И ЕГО

ПРОИЗВОДНЫХ

2.1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

2.1.1. Основные положения полуэмпирической молекулярно-статистической теории адсорбции

2.1.2. Зависимость параметров потенциальной функции межмолекулярного взаимодействия от химической природы и валентного состояния атома в адсорбирующейся молекуле

2.1.3. Исследование адсорбционного поведения адамантана и его производных на графите 2.2. ПОЛУЧЕННЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И PIX ОБСУЖДЕНИЕ

2.2.1. Исследование эффекта клетки в молекуле адамантана при адсорбции на поверхности графитированной термической сажи

2.2.2. Влияние невалентных взаимодействий на адсорбционное поведение изомерных адамантанолов на графитированной термической саже

2.2.3. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции некоторых азотсодержащих соединений на ГТС

2.2.4. Газо-адсорбционная хроматография галогенпроизвод-ных адамантана на ГТС

3. ГАЗОЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АДАМАНТАНА

3.1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

3.1.1. Анализ производных углеводородов ряда адамантана в природных и синтетических смесях

3.1.2. Анализ биологически активных производных адамантана и лекарственных препаратов на их основе

3.1.3. Физико-химические параметры сорбции и сорбционно-структурные корреляции для производных адамантана

3.2. ПОЛУЧЕННЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.2.1. Влияние молекулярной структуры алкиладамантанов на удерживание в условиях газожидкостной хроматографии 110 З.2.2. Исследование эффекта клетки в аминоадамантанах методом газожидкостной хроматографии

3.2.3. Особенности хроматографического поведения галоге-надамантанов

3.2.4. Хроматографическое исследование промежуточных продуктов синтеза лекарственного препарата мидантан

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование физико-химических закономерностей адсорбции производных адамантана в условиях газовой хроматографии»

Актуальность работы. В последние годы наблюдается устойчивый интерес исследователей к производным адамантана, используемым в теоретических исследованиях в качестве модельных систем для изучения различных внутри-и межмолекулярных взаимодействий, влияния объемного углеводородного радикала на реакционную способность органических соединений и т. д. Достаточно подробно исследованы условия синтеза и химические свойства адаман-тилсодержащих соединений. Однако по-прежнему остаются неясными вопросы, связанные с повышенной реакционной способностью производных адамантана по сравнению с производными других углеводородов (УВ), а также необычными для предельных УВ физико-химическими свойствами. Использование различных вариантов газовой хроматографии в совокупности с расчетными методами позволяет осуществить комплексное исследование физико-химических свойств и структуры рассматриваемого класса соединений.

Производные адамантана нашли широкое практическое применение в качестве высокоэффективных лекарственных препаратов (мидантан, ремантадин, мемантин, бромантан, кемантан и др.). В анализе этих соединений весьма перспективно использование экспрессных и универсальных методов хроматографии. В то же время систематического исследования хроматографического поведения данной группы веществ к настоящему времени практически не проводилось.

Актуальность работы неразрывно связана с проблемой хроматографирова-ния биологически активных веществ (БАВ). Исследование особенностей хроматографического поведения БАВ позволяет решать широкий круг практических задач, связанных с их анализом в объектах различной этимологии, а так6 же препаративным выделением с целью получения особо чистых лекарственных препаратов и химических реактивов. Благодаря хроматографическим методам оказывается возможным получение информации о физико-химических характеристиках БАВ с помощью количественных соотношений "структура-удерживание".

Цель работы. Изучение термодинамики сорбции адамантилсодержагцих соединений в условиях газовой хроматографии, а также исследование взаимосвязи между структурой молекул этих соединений и проявляемыми ими физико-химическими свойствами.

В соответствии с поставленной целью основными задачами диссертации явились:

1 .Исследование влияния электронного и геометрического строения молекул адамантана и его производных на особенности их адсорбционного поведения в условиях газовой хроматографии на сорбентах различной природы.

2. Исследование термодинамических характеристик адсорбции (ТХА) функциональных производных адамантана на плоском однородном неспецифическом адсорбенте - графитированной термической саже (ГТС).

3. Исследование особенностей применения полуэмпирической молекуляр-но-статистической теории к описанию адсорбции полиэдрических органических соединений.

4. Разработка и сравнительный анализ методов введения поправок в параметры атом-атомных потенциальных функций парного межмолекулярного взаимодействия и определение параметров атом-атомных потенциалов атомов кислорода в гидроксильной и азота в аминогруппах. 7

5. Исследование взаимосвязи между структурой, физико-химическими свойствами и хроматографическим поведением производных адамантана в условиях газо-жидкостной хроматографии.

6. Разработка методики качественного анализа промежуточных продуктов синтеза лекарственного препарата мидантан в условиях газовой хроматографии с применением данных по физико-химическим закономерностям удерживания производных адамантана.

Научная новизна определяется совокупностью полученных в работе новых результатов.

1. Впервые газохроматографическим методом определены ТХА функциональных производных адамантана (амино-, гидрокси, хлор-, бром-) на ГТС.

2. Впервые в рамках молекулярно-статистической теории адсорбции разработана методика уточнения параметров потенциальной функции межмолекулярного взаимодействия (ААП) в зависимости от электронного состояния атомов в адсорбирующейся молекуле.

3. Впервые определены параметры ААП атомов кислорода и азота, входящих в состав спиртов и аминов алифатического и каркасного строения.

4. Изучено хроматографическое поведение адамантана и его производных в условиях газожидкостной хроматографии (для ряда соединений характеристики удерживания получены впервые). Определены оптимальные условия хрома-тографирования производных адамантана на неподвижных фазах разной полярности.

5. Впервые показано влияние внутримолекулярных невалентных взаимодействий в адамантановом каркасе (эффект клетки) на адсорбционные свойства и хроматографическое поведение адамантана и его функциональных производных в условиях газовой хроматографии. 8

Практическая ценность работы. Предложена методика уточнения параметров ААП в зависимости от валентного состояния атомов в адсорбирующейся молекуле, позволяющая расширить возможности молекулярно-статистической теории адсорбции в предсказании адсорбционного поведения каркасных соединений на углеродных адсорбентах. Определены значения параметров ААП атомов кислорода в гидроксильной группе и азота в аминогруппе, что делает возможным проведение молекулярно-статистических расчетов термодинамических характеристик адсорбции предельных спиртов и аминов на поверхности графита. Разработана методика газохроматографического анализа лекарственного препарата мидантан в синтетических смесях с целью контроля качества получаемой лекарственной формы.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 5 статей в центральной печати и тезисы 17 докладов.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы докладывались на:

- Международном семенаре "Нелинейное моделирование и программирование" (г. Самара, октябрь 1997 г.);

- Международной научной конференции по органической химии, посвященной памяти И. Постовского (г. Екатеринбург, март 1998 г.);

- Всероссийской научной конференции "Молодежь и химия", проходившей в рамках Всероссийских химических дней "ХиД-98" (г. Красноярск, март 1998 г.);

- Всероссийском симпозиуме по теории и практике хроматографии и электрофореза (г. Москва, апрель 1998 г.);

- Всероссийской научной конференции "Химия для медицины и ветеринарии" (г. Саратов, июнь 1998 г.); 9

- П1 Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды "Экоаналитика - 98" с международным участием (г. Краснодар, сентябрь 1998);

- Международном семенаре "Нелинейное моделирование и программирование" (г. Самара, октябрь 1998 г.);

- Молодежной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, февраль 1999 г.);

- Международной научной конференции "Органический синтез и комбинаторная химия" (г. Москва, г. Звенигород, март 1999 г.);

- Всероссийском симпозиуме по химии поверхности, адсорбции и хроматографии (г. Москва, апрель 1999 г. );

- Поволжской региональной конференции, посвященной 80 - летию со дня рождения A.A. Попеля (г. Казань, октябрь 1999 г.);

- Всероссийской научной конференции "Химический анализ веществ и материалов" (г. Москва, апрель 2000 г.);

- Молодежной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, май 2000 г.).

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка цитированной литературы из 265 наименований и приложения. Диссертация изложена на 189 страницах машинописного текста, содержит 37 рисунков и 34 таблицы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Яшкин, Сергей Николаевич

ВЫВОДЫ

1. Изучена адсорбция некоторых производных адамантана на неспецифическом однородном адсорбенте - графитированной термической саже. Газохромато-графическим методом в широком интервале температур определены термодинамические характеристики адсорбции гидрокси-, амино- и галогенада-мантанов. Для гидрокси- и аминоадамантанов значения констант Генри и мольных дифференциальных теплот адсорбции получены впервые.

2. Определены параметры атом-атомных потенциалов парного межмолекулярного взаимодействия атомов азота и кислорода в аминах и спиртах алифатического и каркасного строения. Впервые предложен метод определения равновесного расстояния между взаимодействующими атомами в системе ад-сорбат-адсорбент.

3. Разработана методика уточнения параметров атом-атомных потенциалов, основанная на учете особенностей электронной структуры молекул сорбатов. Предложенная методика позволила рассчитать величину поправочного коэффициента в значения параметров атом-атомных потенциалов, учитывающего адсорбционную неэквивалентность узловых и мостиковых атомов углерода в адамантановом каркасе, связанную с реализацией эффекта клетки в адамантане.

4. Исследовано хроматографическое поведение производных адамантана на неподвижных фазах разной полярности в условиях газожидкостной хроматографии. Определены величины удерживания, исследованы закономерности их изменения, определяемые положением и природой заместителя в молекуле сорбата, а также влияние особенностей электронной структуры адаманта-нового каркаса на хроматографические свойства исследованных соединений.

147

5. Впервые показано влияние невалентных внутримолекулярных взаимодействий в молекулах адамантана и его производных - эффекта клетки - на их хроматографическое поведение.

6. На основании изученных физико-химических закономерностей хроматогра-фического поведения исследованных соединений на различных неподвижных фазах разработана методика идентификации промежуточных продуктов синтеза лекарственного препарата мидантан.

148

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Яшкин, Сергей Николаевич, 2000 год

1. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. A.B. Киселева и В.П. Древинга. М.: Изд-во МГУ, 1973, 448 с.

2. Крейчи М., Паюрек Я., Комерс Р. и др. Вычисления и величины в сорбци-онной колоночной хроматографии. М.: Мир, 1993, 208 с.

3. Методы и достижения в физико-органической химии / Пер. с англ. под ред. И.П. Белецской. М.: Мир, 1973, 552 с.

4. Руководство по газовой хроматографии: В 2-х ч., Ч. 1. / Пер с нем. под ред. Э.Лейбница, Х.Г. Штруппе. М.: Мир, 1988, 480 с.

5. Лурье A.A. Хроматографические материалы. Справочник. М.:Химия, 1978, 440 с.

6. Хроматография: Основные понятия. Терминология / Под ред. В.А. Даван-кова, М.: НС РАН по хроматографии, 1997, 48 с.

7. Герасимов Я.И., Древинг В.П., Еремин E.H. и др. Курс физической химии / Под ред. Герасимова Я.И. М.: Химия, 1973, Т. I, 592 с.

8. Акопян A.A. Химическая термодинамика. М.: Высшая школа, 1963, 528 с.

9. Лопаткин A.A. Теоретические основы физической адсорбции. М.: Изд-во МГУ, 1983, 344 с.

10. Мейсон Э., Сперлинг Т. Вириальное уравнение состояния. М.: Мир, 1972, 432 с.

11. Смирнова H.A. Методы статистической термодинамики в физической химии. М.: Высшая школа, 1973, 478 с.

12. Каплан И.Г., Родимова О.Б. Межмолекулярные взаимодействия // Усп. физ. наук, 1978, Т. 126, №9, С.403-449.149

13. Молекулярные взаимодействия / Под ред. A.M. Бродского. М.: Мир, 1984, 600 с.

14. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.:Высшая школа, 1986, 360 с.

15. Зоркий П.М., Лубнина И.Е. Супрамолекулярная химия: возникновение, развитие, перспективы //Вестн. Моск. ун-та. Сер.2. Химия, 1999, Т.40, №5, С.300-307.

16. Киселев А.В. Проблемы химии поверхности и молекулярной теории адсорбции // Журн. физ. химии, 1967, Т.41, №10, С.2470-2506.

17. Kiselev A.V. Problems of molecular adsorption chromatography // J. Chroma-togr., 1970, V.49, №1, P.84-129.

18. Poshkus D.P., Afreimovitch A J. Molecular-statistical calculation of retention volumes in gas adsorption chromatography // J. Chromatogr., 1971, V.58, №1, P.55-59.

19. Авгуль H.H., Киселев A.B., Пошкус Д.П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. М.: Химия, 1975, 384 с.

20. Hansen F.Y., Taub Н. Application of empirical interatomic potentials to the calculation of the on graphite // Phys. Rev., 1979, B. 19, № 12, P. 6542-6554.

21. Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий. М.: Наука, 1982,312 с.

22. Бараш Ю.С. Силы Ван-дер-Ваальса. М.: Наука, 1988, 344 с.

23. Корольков Д.В. Электронное строение и свойства соединений непереходных элементов. СПб: Химия, 1992, 312 с.

24. Грумадас А.Ю., Пошкус Д.П. Разные формы потенциалов межмолекулярного взаимодействия атомов углерода и водорода углеводородов с атомом углерода графита // Журн. физ. химии, 1979, Т. 53, № 9, С. 2405-2406.150

25. Yaris R., Sams J.R.Jr. Quantum treatment of the physical adsorption of isotopic species 11 J. Chem. Phys., 1962, V.37, P.571-576.

26. Mac Rury T.B. Quantum corrections for the second gas-surface virial coefficient // J. Chem. Phys., 1968, V.49, P.1543-1545.

27. Crowell A.D. Van der Waals potential for nitrogen interacting with graphite // Surface Sci., 1971, V.24, P.651-653.

28. Talbot J., Tildesley D.J., Steele W.A. Reorientation of N2 adsorbed on graphite in varions computer simulated phases // Mol. Phys., 1984, V.51, №6, P. 13311356.

29. Crowell A.D., Chang C.O. Constants for a (6-exp) potential between simple molecules and graphite // J. Chem. Phys., 1963, V.38, P.2584-2586.

30. Рубежный ЮчГ. Вычисление энергии адсорбции ксенона и брома на графите // Журн. структур, химии, 1966, Т. 40, С.2190-2192.

31. Пошкус Д.П. Теоретический расчет удерживаемых объемов некоторых неполярных простых газов и паров на графитированной саже // Журн. физ. химии, 1965, Т.39, С.2962-2967.

32. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.:Химия, 1986, 272 с.

33. Пошкус Д.П. Возможности определения структуры молекул газохромато-графическим методом. В кн.:"Основные проблемы теории физической адсорбции". Под ред. М.М. Дубинина и В.В. Серпинского. М.:Наука, 1970, 475 с.

34. Клаверье П. Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров: Пер. с англ. / Под ред. A.M. Бродского. М: Мир, 1981, С.99-413.

35. Киселев A.B., Пошкус Д.П., Афремович А .Я. Теоретический расчет потенциальной функции и термодинамических свойств адсорбированных на графите симметричных двухатомных молекул. Адсорбция азота. // Журн. физ. химии, 1965, Т.39, С.1190-1197.

36. Куприевич В.А., Кудрицкая З.Г. Изучение короткодействующей составляющей энергии межмолекулярных взаимодействий // Теор. и эксперим. химия, 1983, Т. 19, № 5, С. 515-523.

37. Грумадас А.Ю. Определение потенциальной функции внутреннего вращения молекул из газо-хроматографических данных. Дис. канд. хим. наук, МГУ, хим. фак., Москва, 1983, 163 с.

38. Архипова Е.Ю. Молекулярно-статистический расчет констант Генри при адсорбции на графитированной термической саже полициклических углеводородов. Дис. канд. хим. наук, МГУ, хим. фак., Москва, 1988, 132 с.

39. Буряк А.К. Идентификация изомеров хромато-масс-спектрометри-ческим и молекулярно-статистическим методами. Дис. докт. хим. наук, ИФХ РАН, Москва, 2000, 339 с.

40. Лопаткин A.A., Даллакян П.Б. Энтропийные характеристики адсорбции ряда кислород-, серо- и селенсодержащих циклических органических соединений, адсорбированных на графитированной саже // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, №6, С.1333-1335.

41. Буряк А.К. Метод введения поправок в параметры атом-атомных потенциалов межмолекулярного взаимодействия, используемых для расчетов термодинамических характеристик адсорбции // Изв. АН, Сер. хим., 2000, №4, С.681-687.

42. Рудницкая Т.А., Лопаткин A.A. Температурная зависимость термодинамических характеристик н-пентана, адсорбированного на графитированной термической саже // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, №3, С.535-538.

43. Товбин Ю.К., Петрова Т.В. Сравнение методов расчета адсорбционных характеристик в рамках модели решеточного газа для однородной поверхности // Журн. физ. химии, 1996, Т.70, №5, С.870-877.

44. Лопаткин A.A. Оценка удельной поверхности адсорбентов с использованием газоадсорбционных данных // Журн. физ. химии, 1998, Т.72, №9, С.1728-1729.

45. Лопаткин A.A. Проблемы теории полимолекулярной адсорбции // Рос. хим. журн., 1999, Т.43, №2, С.44-55.

46. Лопаткин A.A. Обобщение уравнения изотермы адсорбции в приближении Брэгга Вильямса на случай двухкомпонентного адсорбата // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, №2, С.376-377.

47. Лопаткин A.A. Термическая составляющая энтропии галогензамещенных углеводородов, адсорбированных на графитированной термической саже //Журн. физ. химии, 1998, Т.72, №9, С. 1718-1719.

48. Березин Г.И., Худяков В.Л., Сидоров П.Ф. Начальная теплота адсорбции н-алканов // Тез. докл. IX Всесоюзной конференции по газовой хроматографии, Куйбышев, 1987, С. 138.

49. Куликов Н.С. Молекулярное моделирование в хроматоструктурном анализе // Тез. Всероссийского симпозиума по химии поверхности, адсорбции и хроматографии, Москва, 1999, С.45.

50. Назарова В.И., Щербакова К.Д. Газохроматографические исследования термодинамических характеристик адсорбции некоторых спиросоедине-ний на графитированной термической саже // Журн. физ. химии, 1999, Т.73, №11, С.2044-2047.

51. А.В. Ульянов А.В. Хромато-масс-спектрометрия и молекулярно-статисти-ческие расчеты производных циклопропана и дифенила. Дис. канд. хим. наук, ИФХ РАН, Москва, 2000, 145 с.

52. Архипова Е.Ю., Димитров Л.Д., Калашникова Е.В., Петрова Р.С., Щербакова К.Д. Хроматоскопическое исследование структуры молекулы цикло-бутана//Журн. физ. химии, 1989, Т.63, №4, С.1133-1136.

53. Назарова В.И., Щербакова К.Д. Хроматографические свойства графитированной термической сажи, модифицированной жидкокристаллическим бис(гексилоксибензилиден)фенилендиамином // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, №11, С.2063-2068.

54. Власенко Е.В., Гаврилова Т.Б., Дайдакова И.В. Адсорбционные свойства тонких слоев длинноцепочечных углеводородов, нанесенных на поверхность графитированной сажи // Журн. физ. химии, 1996, Т.70, №8, С. 14981503.154

55. Татевский В.М. Классическая теория строения молекул и квантовая механика. М.-.Химия, 1973, 520 с.

56. Долгоносов A.M. Влияние строения разветвленных молекул на характеристики их хроматографического удерживания // Журн. физ. химии, 1998, Т.72, №7, С. 1298-1302.

57. Минкин В.И., Симкин Б Л., Миняев P.M. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: Феникс, 1997, 560 с.

58. Волькенштейн М.В. Строение и физические свойства молекул. M.-JL: Изд-во АН СССР, 1955,638 с.

59. Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. М.: Наука, 1987, 326 с.

60. Яшкин С.Н. Газовая хроматография адамантана и его производных // Тез. докл. Молодежной научной школы по органической химии, Екатеринбург, 2000, С. 67.

61. Даллакян П.Б. Связь структуры некоторых гетероциклических соединений с их адсорбцией на графитированной термической саже. Дис. канд. хим. наук, МГУ, хим. фак., Москва, 1986, 147 с.155

62. Буряк А.К., Пошкус Д.П. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции фторбензолов и фтортолуолов на графите // Изв. АН, Сер. хим., 1986, №1, С.223-224.

63. Буряк А.К., Пошкус Д.П. Экспериментальное и молекулярно-стати-стическое исследование адсорбции галогенпроизводных бензола на гра-фитированной термической саже // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1989, №1, С.12-16.

64. Бобылева М.С., Дементьева J1.A., Киселев А.В., Куликов Н.С. Молекулярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции ароматических аминов на графитированной саже // Докл. АН СССР, 1985, Т.283, №6, С.1390-1393.

65. Киселев А.В., Дементьева JI.A. Молекулярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции азотсодержащих органических молекул на графитированной саже. Азабензолы // Журн. физ. химии, 1986, Т. 60, № 8,1. C. 1951-1953.А.В.

66. Киселев А.В., Маркосян Д.Л. Определение параметров потенциальной функции межмолекулярного взаимодействия гидроксильной группы с атомом углерода графита из газохроматографических данных // Арм. хим. журн., 1985, Т.38, №1, С.29-37.

67. Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Petrova R.S., Shcerbakova K.D., Poshkus

68. D.P. Chromatographic measurements and moleculer statistical calculations of thermodynamic characteristics of adsorption of aromatic and polycyclic hydro156carbons on graphitized thermal carbon black // Chromatographia. 1979. V.12, №12. P.799-802.

69. Долгоносов A.M. Энергия и площадь молекул, адсорбированных на однородном адсорбенте // Докл. АН СССР, 1998, Т.358, №3, С.355-359.

70. Власенко Е.В. Межмолекулярные взаимодействия в газовой хроматографии биологически активных соединений на сорбентах разной природы. Дис. канд. хим. наук, МГУ, хим. фак., Москва, 1988, 150 с.

71. Simons J.K., Frigo S.P., Taylor J.W., Rosenberg R.A. Absorption of saturated hydrocarbons on the Si (lll)-(7x7) surface studied by photoelectron and photon stimulated desorption spectroscopies // Surface Sci., 1996, V. 346, № 1-3, P.21-30.

72. Садовская Н.Г., Вернов A.B., Степанова Е.П., Шимулис В.И. Оценивание потенциала взаимодействия адсорбат-адсорбент из температурных зависимостей констант Генри // В сб. "Современные проблемы физ. химии растворов. Ч.З.", Л., 1981, С. 130-139.

73. Boyd R.H., Sanval S.N., Shary-Tehrany S., McNally D. The thermochemistry, thermodynamic functions, and molecular structures of some cyclic hydrocarbons // J. Phys.Chem. 1971. V.75, №9. P. 1264-1271.

74. Schleyer P.v.R., Williams J.E., Blanchard K.R. The evaluation of strain in hydrocarbons. The strain in adamantane and its origin // J. Amer. Chem. Soc., 1970, V.92, № 8, P. 2377-2386.157

75. Hargittai I., Hedberg K. Electron-diffraction investigation of the molecular structures of adamantane // Chem. Commun. 1971, №22. P. 1499-1500.

76. Maksic Z. В., Klasinc L. Hybridisation in adamantane and diamantane by the maximum overlap method // Croat. Chem. Acta. 1968. V.40, P. 101-105.

77. Щапин И.Ю., Белопушкин С.И., Тюрин Д.А., Но Б.И. и др. Пропеллановые катион-радикалы. Необычное электронное строение катион-радикалов тетрацикло3.3.1.13,701'3.декана (1,3-дегидроадамантана) // Докл. АН, 2000, Т.372, №1, С. 60-65.

78. Yamamoto S., Nahata M., Fukuyama T., Kuchitsu К. Geometrical structure of cyclopropane as studied by gas electron diffraction and spectroscopic data // J. Phvs. Chem., 1985, V. 89, № 15, P, 3298-3302.

79. Galli C. Conjugation of the cyclopropyl group // Magn. Resonan. Chem., 1989, V. 27, №3, P. 214-215.

80. Legon A.C., Millen DJ. A quantitative approach to the pseudo-тг nature of cyclopropane // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1987, № 13, P. 986-987.

81. Харгиттаи И. Газовая электронография / В сб. «Молекулярные структуры. Прецизионные методы исследования». Под ред. Доменикано А., Харгиттаи И. М.:Мир. 1997. С.123-157.

82. Pachter R., Wessels P.L. Intramolecular non-bonded interactions and P~ and y13substituent С NMR chemical shifts: application to series of adamantane and norbornane derivatives//J. Mol. Struct., 1988, V.164, P. 189-194.158

83. Pachter R., Wessels P.L. Intramolecular non-bonded interactions and and y-hydroxy substituent 13C NMR chemical shifts // J. Mol. Struct., 1988, V.178, P.323-333.

84. Мажейка И.Б., Янковская И.С., Полис Я.Ю. Дипольные моменты 1-замещенных производных адамантана // Журн. общ. химии, 1971, Т.41, №7, С.1633-1635.

85. Янковская И.С., Мажейка И.Б., Крускоп Д.К., Полис Я.Ю. Дипольные моменты 2-замещенных адамантана // Журн. общ. химии, 1973, Т.43, №3, С.490-492.

86. Fort R.C. Adamantane: The chemistry of diamond molecules Dekker, New1. York, 1976,385 p.

87. Lutz B.T.G., van der Maas J.H. The sensorial potentials of the OH stretching mode // J. Mol. Struct., 1997, V. 436-437, P. 213-231.

88. Багрий Е.И. Адамантаны, Наука, Москва, 1989, 264 с.

89. Шокова Э.А., Клоп В.В. Адамантан в реакции ионного гидрирования // Нефтехимия, 1975, Т.15,№1, С.82-87.

90. В.В. Севостьянова, М.М. Краюшкин, А.Г. Юрченко. Успехи химии адамантана // Успехи химии, 1970, Т.39, №10, С. 1721-1753.159

91. Fisher W., Grob G.A. Inductive, hyperconjugative and frangomeric effects in the solvolysis of 1-substituted 3-bromoadamantanes // Helv. chim. acta., 1978, V.61, №5, P.1588-1608.

92. Fisher W., Grob G.A. Competing fragmentation, substitution and elimination in the solvolysis of alkylated 3-chloropropanols and their ethers // Helv. chim. acta., 1978, V.61, №7, P.2336-2350.

93. Burkhard J., Vais L., Vodicka L., Landa S. Adamantane and its derivatives. XVI. The gas chromatographic characterization of adamantane derivatives // J. Chromatogr., 1969,V.42, № 2, P.207-218.

94. Hala S., Eyem J., Burkhard J., Landa S. Retention indices of adamantanes // J. Chromatogr. Sci., 1970, V.8, №, P.203-210.

95. Vodicka L., Triska J., Hlavaty J. Characterization of oxygen-containing adamantane derivatives by capillary gas chromatography // J. Chromatogr., 1986, V. 366, P. 382-384.

96. Li J. Полевой эффект // Chemistry, 1987, № 12,C.13-17.

97. Калашникова E.B., Лопаткин A.A. Энтропийные характеристики ряда кислородсодержащих органических соединений, адсорбированных на гра-фитированной термической саже. // Вест. МГУ, Сер.2. Химия, 1998, Т.39, №6, С.375-377.

98. Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н.И. Определение геометрического строения свободных молекул, Л.: Химия, 1978, 223 с.

99. Suwa A., Ohta H., Konaka S. Molecular structures of tert-butyl alcohol and tert-butyl methyl ether as studied by gas electron diffraction combined with vibrational spectroscopy // J. Mol. Struct., 1988, V.172, P.275-290.

100. Краткий справочник физико-химических величин / Под ред. А.А. Равделя и A.M. Пономаревой, Спец. лит.,СПб, 1999, 232 с.

101. Ракитин Ю.В., Калинников В.Т. Современная магнетохимия, СПб.: Наука, 1994, 276 с.

102. Зефиров Ю.В. Сравнительный анализ систем ван-дер-Ваальсовых радиусов //Кристаллография, 1997, Т.42, №1, С.122-128.

103. Amoureux J.P., Bee М., Gors С., Warin V., Baert F. 1-Adamantanol, C10HI6O // С17st. Struct. Comm., 1979, V. 8, P. 449-454.

104. Kanters J.A., Hooft R.W.W., Duisenberg A.J.M. Low-temperature high3 7resolution crystal structure study of tricyclo3.3.1.1 ' .decan-2-ol (adamanta-nol-2) // J. Crystallogr. and Spectrosc. Res., 1990, V. 20, № 2, P. 123-131.

105. Прозоровский A.E., Тафеенко В.А., Рыбаков В.Б., Шокова Э.А., Ковалев В.В. Кристаллические и молекулярные структуры четырех дизамещенных адамантенов // Журн. структур, химии, 1987, Т. 28, № 2, С. 98-106.

106. Яшкин С.Н., Светлов ДА., Курбатова С.В., Буряк А.К. Влияние эффекта клетки на адсорбцию адамантана на графитированной термической саже // Изв. АН, Сер. хим., 2000, №5, С. 849-853.

107. Верещагин А.Н. Поляризуемость молекул, Москва.: Наука, 1980, 177с.161

108. Dolejsek Z., Hala S., Hanus V., Landa S. Adamantane and its derivatives. VIII. Mass spectra of derivatives of adamantane formed by substitution at C(i) // Coll. Czechosl. Chem. Commun., 1966, V.31, №2, P.435-449.

109. Greene R.L., Klechick W.A., Wahl G.H. Mass spectra of derivatives of adamantane // Tetrahedron Lett., 1971, №47, P.4577-4579.

110. Юматов В.Д., Окотруб A.B., Фурин Г.Г., Салахутдинов Н.Ф. Электронная структура монозамещенных бензолов и рентгеновская эмиссионная спектроскопия. Сообщение 4. Фенол // Изв. АН, Сер. хим., 1997, №12, С.2187-2193.

111. Лужков В.Б., Зюбин А.С. Пространственное строение и параметры электронной структуры фенола и феноксильного радикала по данным неэмпирических расчетов // Изв. АН СССР, 1987, №8, С. 1789-1792.

112. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Химия, 1989,384 с.

113. Корженевская Н.Г., Тицский Г.Д., Титов Е.В. Основность N-метиланилинов и некоторые вопросы их структуры // Украин. хим. журн., 1979, Т.45, №4, С.350-353.

114. Корженевская Н.Г., Титов Е.В., Чотий К.Ю., Чехута В.Г. О сопряжении моноалкил- и диалкиламиногрупп с фенильным кольцом // Журн. орган, химии, 1987, Т.23, №6, С.1228-1230.

115. Корженевская Н.Г., Титов Е.В. О структуре заместителя nhch3 // Украин. хим. журн., 1988, Т.54, №2, С. 184-186.

116. Корженевская Н.Г. Факторы, определяющие зависимость между основностью и структурой алкиламинов. // Украин. хим. журн., 1989, Т.55, №12, С.131 1-1315.

117. Вилков J1.B., Тимашева Т.П. Электронографическое исследование строения молекул соединений трехвалентного азота. 1Ч,1\-Диметиланилин // Докл. АН СССР, 1965, Т.161, №2, С.351-354.

118. Konaka S., Yanagihara N. Electron diffraction study of the molecular structure of tert-butylamine //J. Mol. Struct., 1989, V.196, P.375-381.

119. Вредные химические вещества. Азотсодержащие органические соединения: Справ, изд./ Под. ред. Б.А. Курляндского и др., Л.:Химия, 1992, 432 с.

120. Яшкин С.Н., Светлов Д.А. Газоадсорбционная хроматография пяти- и шестичленных ароматических азотсодержащих гетероциклов на графите // Тез. докл. международной научной конференции "Молодежь и химия", Красноярск, 2000,-С. 18.

121. Lister D.Q., Tyler J.K., Hog J.H. et al. The microwave spectrum, structure and dipole moment of aniline // J. Mol. Struct., 1974, V.23, P.253-.

122. Машковский М.Д. Лекарственные средства. T.l, M.: Медицина, 1993, С.176-177.

123. Scholtissek С., Quack G., Klenk H.D., Webster R.G. How to overcome resistance of influenza A viruses against adamantane derivatives // Antiviral Research, 1998, V. 37, P. 83-95.

124. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К., Владыко Г.В. и др. Синтез и исследование вирусоингибирующего действия азотсодержащих производных ада-мантана // Хим.-фарм. журн., 1991, Т.25, №1, С.46-49.163

125. Машковский М.Д. Лекарственные препараты. Т.1, М.:Медицина, 1993, С.176-177.

126. Albrecht-Goepfert Е., Schempp, Elstner E.F. Modulation of the production of reactive oxygen species by pre-activated neutrophils by aminoadamantane derivatives // Biochem. Pharmacol., 1998, V. 56, P. 141-152.

127. Камянов И.М., Андрезиня P.А. Антивирусная активность производных адамантана / В кн. Экспериментальная и клиническая фармакотерапия, Зинатне, Рига, 1980, вып. 9., С. 105-110.

128. Макарова Н.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К. и др. Психотропная активность аминокетонов ряда адамантана // Хим.-фарм. журн., 2000, Т. 34, №6, С.14-16.

129. Pinkhassik Е., Sidorov V., Stibor I. Calix4.arene-based receptors with hydrogen-bonding groups immersed into a large cavity // J. Org. Chem., 1998, V. 63, № 26, P. 9644-9651.

130. Кузнецов B.A., Гарабаджиу A.B. Молекулярный дизайн, направленный синтез, производство субстанций и лекарственных средств против ВИЧ/СПИД. Производные ремантадина // Рус. Ж. ВИЧ / СПИД и родств. пробл., 1999, Т.З, С.56.

131. Даниленко Г.И., Рыбалко C.JL, Максимов Ю.Н., Баклан В.Ф., Гужова С.В. Гидразиды адамантан-1-норборнан-2-карбоновой кислоты как ингибиторы вируса иммунодефицита человека // Хим.-фарм. журн.г 2000, Т.34, №1, С.24-25.

132. Morita Н., Yoshida N., Kobayashi J. Daphnezomines A and B, novel alkaloids with an aza-adamantane core from Daphniphyllum Humile // J. Org. Chem., 1999, V. 64, № 19, P. 7208-7212.164

133. Спасов A.A., Хамидова Т.В., Бугаева Л.И., Морозов И.С. Фармакологические и токсикологические свойства производных адамантана // Хим.-фарм. журн., 2000, Т.34, №1, С.3-9.

134. Козелецкая К.Н., Дубровина Т.Я., Мещерякова И.Е. Вирусные ингибиторы и механизмы их действия. Рига, Зинатне, 1977, 156 с.

135. Лантвоев В.И. Определение констант диссоциации 2-замещенных адаман-тан-1-карбоновых кислот // Журн. орган, химии, 1976, Т. 12, № 12, С. 2516-2523.

136. Багал М.Л., Лантвоев В.И. Определение констант диссоциации 3-замещенных адамантан-1-карбоновых кислот // Журн. орган, химии, 1973, Т. 9, №2, С. 291-296.

137. Лантвоев В.И. Константы диссоциации 4-замещенных-1-адамантан-карбоновых кислот. Механизм передачи индукционного влияния заместителей в адамантановой системе // Журн. орган, химии, 1977, Т. 13, № 1, С. 88-92.

138. Adcoclc W., Trout N.A. Transmission of polar substiluent effects in the ada-mantane ring system as monitored by 19F NMR // Magn. Resonan. Chem., 1998, V.36, №3, P.181-195.

139. Гилсон Т., Хендра П. Лазерная спектроскопия комбинационного рассеяния в химии. М.: Мир, 1973, 346 с.

140. Паперно Т.Я., Поздняков В.П., Смирнова A.A., Елагин Л.М. Физико-химические методы исследования в органической и биологической химии. М.:Просвещение, 1977, 176 с.

141. Гришина E.H., Александров И.В., Слободин Я.М., Костиков P.P. Новые данные о колебательных спектрах 2-замещенных производных адамантана

142. Сб. "Новые методы синтеза и исследования органических соединений", Ленинград, 1979, СЛ00-107.

143. Libichenko М., Verhoeven J.W., Myers А.В. Vibrational analysis of an electron donor-acceptor substituted adamantane based on ab initio calculations // Spec-trochim. Acta. A., 1997, V. 53, № 12, P. 2079-2094.

144. Гришина E.H., Александров И.В., Слободин Я.М., Костиков P.P. Колебательные спектры производных адамантана с заместителями в 2-положении //Журн. прикл. спектроскопии, 1980, Т. 32, № 4, С. 664-668.

145. Lahorija В., Goran В., Kata М.-М. A vibrational assignment of adamantane and some of its isotopomers. Empirical versus scaled semi-empirical force field // Spectrochim. acta. A., 1995, V. 51, № 10, P. 1643-1664.

146. Harvey P.D., Gilson D.F.R^ Butler I.S. A study of the phase trsnsition and moleculer motion in adamantanamine hydrochloride // J. Phys. Chem., 1987, V. 91, №5, P. 1267-1270.

147. Шкулев B.A., Агаджанян Ц.Е. О связи между реакционной способностью азаадамантанового кольца и распределением зарядов на нем // Арм. хим. журн., 1989, Т. 42, № 6, С. 405-407.

148. Кузнецов А.И., Зефиров Н.С. Азаадамантаны с атомами азота в узловых положениях//Успехи химии, 1989, Т.58,№11, С.1815-1843.

149. Biandrate P., Tognoni G., Belvedere G., Frigerio A., Rizzo M., Morselli P.L. A Gas chromatographic method for the determination of amantadine in human plasma// J. Chromatog., 1972, V. 74, №1, P.31-34.

150. Donohue J., Goodman S.H. The crystal structure of adamantane: an example of a false minimum in least squares // Acta crystallogr., 1967, V. 22, № 3, P. 352166

151. Reynolds P.A. Moleculare structure of adamantane and crystal phase // Acta crystallogr. Ser. A, 1978, V. 34, № 2, P. 242-249.

152. Belanger-Gariepy F., Brisse F., Harvey P.D., Butler I.S., Gilson D.F.R. Structure of adamantanamine hydrochloride at 143 К // Acta crystallogr., 1987, V. 43, N° 4, P. 756-759.

153. Majerski Z., Karlovic G., Digas S., Stefanovic D. Gas phase isomerization of CioHh.*+ ions generated from adamantanoid compounds // Org. Mass. Spec-trom., 1977, V. 12, № 1, P. 37-38.

154. Буряк A.K. Влияние расположения заместителей в изомерных хлорбензо-лах на их адсорбцию на графите // Изв. АН, Сер. хим., 1999, №4, С.672-676.

155. Буряк А.К., Березин Г.И. Расчет теплот адсорбции некоторых галогенме-танов на графитированной термической саже // Изв. АН, Сер. хим., 1999, №8, С.1721-1723.

156. Буряк А.К. Термодинамические характеристики адсорбции изомерных хлорнафталинов на графитированной термической саже // Изв. АН, Сер. хим., 1999, №4, С. 1484-1488.

157. Amoureux J.P., Bee M., Sauvajol J.L. Structure of 1 -fluoroadamantane Ci0H15F in its plastic phase // Acta Crystallogr., 1982, В 38, № 7, P. 1984-1989.

158. Foulon M. Belgrand T. Gors C. More M. Structure phase transition in 1-chloroadamantane (СюН15С1) // Acta Crystallogr., 1989, В 45, № 4, P. 404-411.

159. Chadwick D., Legon A., Millen D. The structure of adamantane and derivatives of gase phase // J. Chem. Soc., Ser. A, 1968, P. 1116.

160. Dosen-Micovic L., Exner O. Calculations of induced dipole moments: Adamantane derivatives // J. Mol. Struct., 1989, V. 197, P. 361-366.167

161. Долго носов A.M. Влияние строения разветвленных молекул на характеристики их хроматографического удерживания // Журн. физ. химии, 1998, Т.72, №7, С. 1298-1302.

162. Elk S.B. Graph theoretical logic of organic chemistry nomenclature: why Eule-rian paths are better suited for aliphatic compounds versus Hamiltonian paths for benzenoids // J. Mol. Struct. (Theochem), 1999, V. 489, P. 189-194.

163. Буряк A.K. Хроматография и хроматоскопия некоторых галогенпроизвод-ных углеводородов. Дис. канд. хим. наук, ИФХ АН СССР, Москва, 1986, 154 с.

164. Яшкин С.Н. Газовая хроматография адамантана и его производных // Тез. докл. Молодежной научной школы по органической химии, Екатеринбург, 2000, С. 37. ,

165. Burkhard J., Vais L., Vodicka L., Landa S. Adamantane and its derivatives. XVI. The gas chromatographic characterization of adamantane derivatives // J. Chromatogr., 1969,V.42, № 2, P.207-218.

166. Супрядкина Н.Я., Багрий Е.И. Использования импульсного хроматографического метода для изучения превращений алкиладамантанов // Тез. докл. IX Всесоюзной конференции по газовой хроматографии. Куйбышев, 1987, С. 142.

167. Багрий Е.И., Т.Н. Долгополова, П.И. Санин. Хроматографический анализ компонентов равновесной смеси изомеризации алкиладамантанов // Нефтехимия, 1969, Т.9, №5, С.666-673.

168. Е.И. Багрий, Т.Н. Долгополова, П.И. Санин. Расчет равновесия алкиладамантанов состава Cn-Ci5 // Нефтехимия, 1970, Т. 10, №6, С.795-799.

169. Багрий Е.И., Фрид Т.Ю., Санин П.И. Стереохимия и равновесные соотношения алкиладамантанов С13Н22 // Нефтехимия, 1970, Т. 10, №4, С.480-488.168

170. Багрий Е.И. Исследование углеводородов ряда адамантана: Дис. докт. хим. наук, Институт нефтехимического синтеза им. Топчиева, Москва, 1977, 385 с.

171. Гордадзе Г.,Н., Матвеева И.А., Забродина М.Н., Русинова Т.Н. К вопросу о происхождении адамантанов в нефти // Нефтехимия, 1998, Т. 38, № 1, С. 42-50.

172. Гордадзе Г.Н., Арефьев O.A. Адамантаны генетически различных нефтей // Нефтехимия, 1997, Т. 37, № 5, С. 387-395.

173. Слободин Я.М., Ковязин В.Е., Мотовалов П.И. Определение адамантана в некоторых нефтях Кавказа и Коми АССР // Нефтехимия, 1969, Т. 9, № 6, С. 921.

174. Grice К., Alexander R., Kagi R.I. Diamondoid hydrocarbon ratios as indicators of biodégradation in Australian crude oils // Org. Geochem., 2000, V. 31, P. 6773.

175. Курбатова C.B., Моисеев И.К., Земцова M.H. Закономерности хромато-графического удерживания некоторых производных адамантана // Журн.аналит. химии. 1998. №1, С.50-52.

176. Яшкин С.Н., Петрова Е.И., Курбатова C.B. Газовая хроматография при определении биологически активных производных адамантана // Тез. докл. Всероссийской конференции "Химический анализ веществ и материалов". Москва, 2000. С. 79-80.

177. Курбатова C.B., Моисеев И.К., Земцова М.Н., Кудряшов С.Ю. Газовая хроматография аминоадамантанов // Журн. аналит. химии, 1998, Т.53, №8, С.806-809.169

178. Курбатова С.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Закономерности газохрома-тографического удерживания алкиладамантанов // Журн. аналит. химии, 1998, Т.53, №3, С.307-311.

179. Курбатова С.В., Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н., Арутюнов Ю.И. Хрома-тографический анализ промежуточных продуктов синтеза ремантадина // Журн.аналит.химии, 1998. Т.53, №9, С.984-987.

180. Курбатова С.В., Арутюнов Ю.И., Моисеев И.К., Кудряшов С.Ю. Характеристики хроматографического удерживания и эффективность разделения некоторых производных адамантана // Журн. физ. химии. 1998, Т.72, №8, С.1480-1484.

181. Курбатова С.В., Колосова Е.А., Кудряшов С.Ю. Сорбционно-структурные корреляции газожидкостной хроматографши производных адамантана // Журн. физ. химии, 1998, Т.72, №8, С. 1475-1479.

182. Курбатова С.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н., Колосова Е.А. Исследование хроматографического поведения некоторых производных адамантана // Журн. органич.химии, 1999, Т.35. №6, С.887-890.

183. Курбатова С.В. Газовая хроматография производных адамантана // Тез. докл. Всероссийского симпозиума по химии поверхности, адсорбции и хроматографии. Москва, 1999, С. 41.

184. Janku J., Popl М. The gas chromatographic characterization of 2-thiaadamantane derivatives // J. Chromatogr., 1974, V.89, №2, P.319-324.

185. Heintz M., Gruselle M., Druilhe A., Lefort D. Relations entre structure chimique et donnees de retention en chromatographic en phase gazeuse. VI. Alcools et esters methyliques de structures cycliques // Chromatographia, 1976, V.9, №8, P.367-373.о

186. Суслов И.А., Руденко Б.А., Арзамасцев А.П. Капиллярная хроматографияпроизводных адамантана // Журн. аналит. химии, 1988, Т.43, №2, С.328-332.

187. Chickos J., Hesse D., Hosseini S., Nichols G., Webb P. Sublimation enthalpies at 298.15 К using correlation gas chromatography and differential scanning calorimetry measurements // Thermochimica acta, 1998, V. 313, P. 101-110.

188. Kabo G.J., Blokhin A.V., Charapennikau M.B., Kabo A.G., Sevruk V.M. Thermodynamic properties of adamantane the energy states of molecules in plastic crystals for some cage hydrocarbons // Thermochimica Acta, 2000, V.345, P. 125-133.

189. Химия нефти и газа / А.И. Богомолов, А.А. Гайле, В.В. Громова и др.; Под ред. В.А. Проскурякова и А.Е. Драбкина. СПб.: Химия, 1995, 448 с.

190. Долгополова Т.Н. Изомерные превращения би- и трициклических углеводородов над катализаторами на основе окиси алюминия: Дис. канд. хим. наук, Институт нефтехимического синтеза им. Топчиева, Москва, 1974, 157 с.

191. Неницеску К.Д. Органическая химия. М.: Из-во ин. лит., Т.1., 1963, С. 252.

192. Ширяев А.К., Моисеев И.К. Метод газохроматографического анализа гли-цидиловых эфиров монокарбоновых кислот адамантанового ряда // Тез. докл. IX Всероссийской конференции по газовой хроматографии. Куйбы-шевб 1987, .С. 250.

193. Курбатова С.В., Моисеев И.К., Кудряшов С.Ю., Яшкин С.Н., Постникова И.В. Хроматографическое исследование промежуточных продуктов синтеза мидантана // Журн. аналит. химии, 1999, Т.53, №1, С. 83-86.

194. Моисеев И.К., Коновалова В.П., Новиков С.С. Дезаминирование аминов ряда адамантана // Изв. АН. СССР, Сер. хим., 1973, № 10, С. 2378-2379.

195. Pankratov A.N. Semiempirical quantum chemical methods: testing of thermodynamic and molecular properties of cyclic non-aromatic hydrocarbons and unsaturated heterocycles // J. Mol. Struct. (Theochem), 1998, V. 453, P. 7-15.

196. Yashonath S., Rao C.N.R. An investigation of solid adamantane by a modified isothermal-isobaric ensemble Monte Carlo simulation // J. Phys. Chem., 1986, V. 9, № 12, P. 2552-2554.

197. Столяров E.A., Орлова Н.Г. Расчет физико-химических свойств жидкостей. Справочник. Л.: Химия, 176, 112 с.

198. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987, Т.2, С.477.

199. Fujimoto Н., Kitagawa Y., Нао Н., Fukui К. Chemical reactivity of adamantane and related compounds // Bull. Chem. Soc. Japan, 1970, V.43, №1, P.52-56.

200. Юрченко А.Г., Лобанов B.B., Федоренко Тю.В., Топчий В.А., Жуков А.Г. Квантовохимическое изучение электронного строения адамантана, 1-адамантилкатиона, -аниона и радикала // Теор. и эксперим. химия, 1989, Т. 25, № 3, С. 357-360.

201. Abboud J.-L.M., Castano О., Delia E.W., Herreros М., Leito I., Mareda J., Muller P., Notario R., Rossier J.-C. Gas phase stability of strained carbocations:• • th1.s relevance to solution reactivity: Pap. 36ш IUPAC Congr. "Front. Chem.,

202. New Perspect. for 2000s", Geneva, Aug. 17-22, 1997 // Chimia, 1997, V. 51, № 7, P. 497.

203. M. Newton, F. Boer, W. Lipsomb. Molecular orbitals for organic systems parametrized from SCF Model Calculations // J. Am. Chem. Soc., 1966, V.88, №11, P.2367-2384.

204. Петров A.A. Химия нафтенов. М.:Наука, 1971, 388 е.1. 1 л

205. Berger S., Zeller K.-P. Two and three bond С- С spin coupling constants in adamantane derivatives // J. Chem. Soc., Chem. Communs., 1976, № 16, P. 649-650.

206. Brondeau J., Canet D., Millot C., Nery H., Werbelow L. The direct experimental determination of a dipol-dipole crosscorrelation spectral density // J. Phys. Chem., 1985, V. 82, № 5, P. 2212-2216.

207. Bernassau J.M., Fetizon M., Maia E.R. Prediction of carbon-13 spectra. 1. Rigid alkanes // J. Phys. Chem., 1986, V. 90, № 23, P. 6129-6134.

208. Головня P.B., Самусенко АЛ. Термодинамическая оценка характера взаимодействия ароматических углеводородов с полиэтиленгликолем при анализе на стеклянных капиллярных колонках, обработанных KF и Na3P04 // Изв. АН СССР. Сер.хим., 1983, №9, С. 1993-2000.

209. Bishop D.M., Gu F.L. Ab initio and semi-empirical studies of the static po-larizability and the second hyperpolarizability of diamond: finite Td symmetry models from CH4 to C28iH172 // Chem. Phys. Lett., 2000, V. 317, P. 322-329.

210. Broxton T.J., Capper G., Deady L.W., Topsom R.D. Electronic effects of brid-genad alkyl substituens: adamantan-1-yl and bicyclo2,2,2.octan-l-yl // J. Chem. Soc., Perkin II, 1972, P. 1237.173

211. Курбатова C.B., Яшкин С.Н., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Газовая хроматография алкиладамантанов // Журн. физ. химии, 1999, Т. 73, №9, С. 16451649.

212. Gleicher G.J., Schleyer P.R. Conformational analysis of bridgehead carbonium ions // J. Amer. Chem. Soc., V. 89, № 3, P. 582-593.

213. Abboud J.-L. M., Herreros M., Notario R., Lomas J.S., Mareda J., Muller P., Rossier J.-C. The stability of bridgehead carbocations // J. Org. Chem., 1999, V. 64, № 17, P. 6401-6410.

214. Андерсон A.A., Шиманская M.B. Методы газовой хроматографии в качественном анализе аминов // Журн. аналит. химии, 1978, Т.ЗЗ, № 4, С.373.

215. Головня Р.В., Журавлева И.Л., Капустин Ю.П. Газохроматографическое разделение третичных изоалифатических аминов на носителях, обработанных тринатрийфосфатом // Журн. аналит. химии., 1976, Т. 31, № 4, С. 764-768.

216. Головня Р.В., Журавлева И.Л. Газохроматографическое разделение н-алифатических аминов на носителях, обработанных тринатрийфосфатом // //Журн. аналит. химии., 1974, Т. 29, №7, С. 1406-1411.

217. Андерсон A.A. Газовая хроматография аминосоединений. Рига: Зинатне, 1982, 375 с.

218. Головня Р.В., Арсеньев Ю.Н. Система индексов удерживания и её физико-химическое применение // Успехи химии, 1973, Т.42, №12, С.2221-2246.

219. Головня Р.В., Миронов Г.А., Журавлева И.Л. Газохроматографический анализ изоалифатических аминов и гетероциклических азотсодержащих соединений // Журн. аналит. химии, 1967, Т.22, №5, С.797-801.174

220. Головня Р.В., Миронов Г.А., Журавлева И.Л. Газохроматографический бесстандартный метод идентификации н-алифатических аминов // Докл. АН СССР, 1965, Т.163, № 2, С.369-371.

221. Курбатова C.B., Яшкин С.Н., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Исследование "эффекта клетки" в производных адамантана методом газожидкостной хроматографии // Журн. физ. химии, 1999, Т. 73, №9, С. 1654-1657.

222. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов. М.: Высшая школа, 1976, 296 с.

223. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия, 400 с.

224. Зенкевич И.Г. Влияние вариаций динамических молекулярных параметров на аддитивность хроматографических индексов удерживания продуктов органических реакций относительно исходных реагентов // Докл. АН, 1997, Т.353, №5, С.625-627.

225. Королев Б.А., Хардин А.П., Радченко С.С., Новаков И.А., Орлинсон Б.С. Основность и строение моно- и диаминопроизводных адамантана // Журн. орган, химии, 1978, Т.14, №8, С.1632-1634.

226. Касьян А.О., Оковитый С.И., Красновская О.Ю., Касьян Л.И. Амины и сульфонамиды с адамантановым фрагментом (теоретическое и экспериментальное изучение) // Журн. орган, химии, 1997, Т.ЗЗ, №7, С.1058-1063.

227. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Зауэр Е.А., Кулаго И.О. и др. О реакционной способности несимметричных адамантансодержащих диаминов в синтезе полиамидокислот // Докл. АН, 1998, Т.360, №6, С.779-781.

228. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Брунилин Р.В., Кулаго И.О. и др. Основность, строение, энергия диссоциации связи N-H адамантилзамещенныхдиаминов и прогнозирование их реакционной способности // Журн. орган, химии, 1999, Т.35, №4, С.554-558.

229. Иванова Л.П., Полис Я.Ю., Грава И.Я., Рагуель Б.П. и др. Влияние структуры на реакционную способность кетонов ряда адамантана в реакции ок-симирования // Журн. орган, химии, 1981, Т. 17, №2, С.325-329.

230. Воронков М.Г., Фешин В.П., Полис Я.Ю. Спектры ядерного квадруполь-ного,резонанса производных адамантана // Теорет. эксперим. химия, 1971, Т.7, №4, С.555-558.

231. Юрченко Р.И., Войцеховская О.М., Лаврова Е.Э., Басс С.И., Юрченко А.Г. Протонодонорная способность спиртов адамантанового ряда // Журн. общ. химии, 1990, Т. 60, №5, С. 1159-1161.

232. Яхонтов Л.И., Глушков Р.Г. Синтез лекарственных средств. М.: Медицина, 1983,240 с.

233. Яшкин С.Н., Петрова Е.И., Курбатова С.В. Газовая хроматография при определении биологически активных производных адамантана // Тез. докл. Всероссийской конференции "Химический анализ веществ и материалов", Москва, 2000, С.79-80.

234. Яшкин С.Н., Курбатова С.В., Колосова Е.А. Исследование хроматографи-ческого поведения биологически активных соединений различной этимологии // Тез. докл. Всероссийского симпозиума по теории и практике хроматографии.- Москва, 1998.- С.51.176

235. Pacakova V., Feltl L. Retencni indexy v plynove chromatografii. SNTL, Praha, 1986, 231 p.

236. McReynolds W.O. Gas chromatographic retentions data. Evanston (111.). Preston Technical Abstracts Co., 1966, 335 p.

237. West S.D., Hall R.C. Substituent contributions to the Kovats retention indices of benzene derivatives // J. Chromatogr. Sci., 1975, V.13, P.5.

238. Sabljic A. Calculation of retention indices by molecular topology: chlorinated benzenes // J. Chromatogr., 1985, V.319, №1, P.l-8.

239. Sabljic A. Calculation of retention indices by molecular topology: chlorinated alkanes // J. Chromatogr., 1984, V.314, №1, P. 1-12.

240. Fort R.C., Schleyer P.V. Adamantane: consequences of the diamondoid structure // Chem. Rev., 1964, V.64,№3, P.277-300.

241. Fort R.C., Schleyer P.v.R. The Proton Magnetic Resonance spectra of adamantane and its derivatives // J. Org. Chem., 1965, V.30, №3, P.789-796.

242. Руководство по современной тонкослойной хроматографии / Под ред. О.Г. Ларионова, М.: НС РАН по хроматографии, 1994, 360 с.

243. Черкасов А.Р., Галкин В.И., Черкасов Р.А. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки // Успехи химии, 1996, Т.65, №8, С.695-711.

244. Верещагин А.Н. Константы заместителей для корреляционного анализа, М.:Наука, 1988, 1 11 с.

245. Духовная И.С., Чмиль В.Д. Жидкостная хроматография в анализе амино-соединений, применяемых в производстве полимеров // Журн. физ. химии, 1991, Т.65, №10, С.2816-2822.177

246. Begg С.G., Grimmet M.R. The separation and identification of imidazoles by gas-liquid and thinlayer chromatography // J. Chromatogr., 1972, V.73, №3, P.238.

247. Frey A., Ernst R.R. Deformation and orientation of solute molecules in nematic phases // Chem. Phys. Lett., 1977, V.49, № 1, P. 75-79.

248. Fujita S. Systematic enumeration of hygh symmethy molecules by means of unit subduced cycle indices with and wit hout chirality fittingness // Bull. Chem. Soc Jap., 1990, V. 63, № 1, P. 203-215.

249. Balaban A.T. Chemical graphs. Part 46. Enumeration of valence isomers of adamantane using Polya's theorem // Rev. roum. chim., 1986, V. 31, № 8, P. 795-810.

250. Курбатова C.B., Яшкин C.H. Тополого-графовое исследование производных адамантана /7 Журн структур, химии, 2000, Т. 41, № 4, С. 810-817.

251. Jones C.D., Kaselj M., Salvatore R.N., Noble W.J. Effects of substituent modification on face selection in reduction // J. Org. Chem., 1998, V. 63, № 8, P. 2758-2760.

252. Kaselj M., Gonikberg E.M., Noble W.J. Effect of remote substitution on face selection in addition reactions of nor- and homoadamantan-9-ones and of several analogues // J. Org. Chem., 1998, V. 63, № 10, P. 3218-3221.