Термодинамика сорбции производных адамантана в условиях газожидкостной хроматографии на неподвижных фазах различной полярности тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Кудашева, Наталья Владимировна

• Кудашева, Наталья Владимировна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кудашева, Наталья Владимировна

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.Г. Особенности молекулярного строения и хроматографического 12 удерживания адамантана и его производных

1.1.1. Строение и физико-химические свойства адамантана и его 12 производных

1.1.2. Газоадсорбционная и газожидкостная хроматография произ- .26 водных адамантана

1.2. Общая характеристика неподвижных жидких фаз, используемых* 32 в газовой хроматографии. Полиорганосилоксановые фазы

1.2.1. Полидиметилсилоксановые неподвижные жидкие фазы

1.2.2. Полиметилфенилсилоксановые неподвижные жидкие фазы

1.2.3. Полицианоалкилзамещенные неподвижные жидкие фазы

1.2.4. Полигликолевые неподвижные жидкие фазы

1.3. Газожидкостная хроматография как метод исследования термодинамики межмолекулярных взаимодействий

1.3.1. Оценка параметров взаимодействия "раствор — растворитель". 45 Коэффициенты распределения

1.3.2. Определение термодинамических характеристик сорбции 51 (ТХС) методом газожидкостной хроматографии

1.3.3. Изучение термодинамики межмолекулярных взаимодействий в 55 системе "высокомолекулярная неподвижная жидкая фаза — низкомолекулярный сорбат" на примере полидиметилсилоксанов и углеводородов

1.3.4. Проблема количественных соотношений "структура - удержи- 57 вание" (QSRR) в ряду органических соединений

1.4. Методы определения давления насыщенного пара, энтальпии ис- 62 парения и температур кипения

1.4.1. Давления насыщенного пара

1.4.2. Энтальпии испарения

1.4.3. Температуры кипения •

2. ОБЪЕКТЫ И.МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Объекты исследования 72 2.1.1\ Физико-химические свойства исследованных карбоциклических соединений

2.1.2. Характеристика использованных неподвижных жидких фаз

2.2. Методы исследования

2.2.1. Проведение эксперимента в условиях газожидкостной хрома- 76 тографии

212.2. Алгоритм проведения расчетов термодинамических характе- 78 ристик сорбции в условиях газожидкостной хроматографии

2.2.3. Оценка погрешности определения удельного удерживаемого 81 объема в условиях газожидкостной хроматографии

2.2.4. Расчет значений критических параметров и давления насы- 86 щенных паров

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 88 3.1.Определение равновесных параметров "жидкость - пар" для адамантана и его функциональных производных

3.1.1. Газохроматографическое определение нормальных температур 88 кипения

3.1.2. Прогнозирование критических параметров и давления насыщенных паров

3.2. Термодинамические характеристики удерживания производных 106 адамантана на неподвижных жидких фазах различной полярности

3.3. Сорбционно-структурные корреляции в ряду производных ада- 117 мантана

3.4.Термодинамические характеристики удерживания углеводородов 131 состава СюНп на неподвижных жидких фазах различной полярности

3.5. Газохроматографическое определение предельных коэффициентов активности производных адамантана в полимерных неподвижных фазах различной полярности

3.6. Избыточные термодинамические функции смешения производ- 143 ных адамантана в системе "сорбат-неподвижная полимерная жидкая фаза"

3.7. Энтальпии испарения некоторых производных адамантана и ряда 149 углеводородов состава СюНп

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика сорбции производных адамантана в условиях газожидкостной хроматографии на неподвижных фазах различной полярности»

Актуальность работы. Неослабевающий интерес к исследованию адаман-тана и его функциональных производных обусловлен уникальным строением адамантанового каркаса, проявляемыми химическими и физико-химическими свойствами, высокой физиологической активностью данной группы соединений. Указанные особенности производных адамантана определяют широкий спектр их применения в производстве новых лекарственных препаратов, ада-мантилсодержащих полимерных материалов, жидких ракетных топлив, взрывчатых веществ и др. В последнее время в связи с масштабным развитием нано-технологий соединения адамантанового ряда используются в качестве прекурсоров при создании нанообъектов.

Для исследования структуры и физико-химических свойств производных адамантана применяется широкий диапазон различных методов, среди которых особое внимание заслуживает метод газожидкостной хроматографии (ГЖХ). Благодаря своей универсальности, данный метод позволяет осуществлять, не только качественный и количественный анализ смесей близких по структуре w свойствам каркасных углеводородов, а также быстро и эффективно определять параметры межмолекулярных взаимодействий молекул сорбатов с различными по химической природе компонентами неподвижных жидких фаз (НЖФ). При этом удается исследовать физико-химические свойства НЖФ,1 которые непосредственно определяют селективность и эффективность разделения в хромато-графической системе, а также определить закономерности и механизмы хрома-тографического удерживания* веществ с последующей оптимизацией процесса их разделения и идентификации. Особенно актуальным является* применение газожидкостной хроматографии при исследовании свойств предельно разбавленных растворов и равновесий "пар-жидкость" в области бесконечно малых концентраций сорбата в газовой фазе (в частности, равновесных констант распределениям системе "пар-жидкость" (константы Генри), мольных энтальпий и энтропий растворения, предельных коэффициентов активности и т.д.). Отметим, что газохроматографическое определение предельных коэффициентов.активности:является одним из фундаментальных подходов для понимания термодинамического процесса, имеющего место при образовании раствора. Данные по термодинамике растворения адамантаноидных структур имеют большое теоретическое и практическое значение в связи с развитием нанотехнологий, поскольку соединения этого типа принадлежат к категории органических' наноструктур. Кроме того, недостаточное количество информации по термодинамическим ^ характеристикам растворов с полимерными растворителями, в» значительной степени ограничивает область их практического применения, в связи с чем-, пополнение базы данных по свойствам растворов полимерных систем по-прежнему остается весьма актуальной задачей.

В настоящей? работе решение; вышеуказанных вопросов связано с: экспериментальным определением и теоретическим анализом; термодинамических характеристик сорбции (ТХС) различных функциональных производных адаман-тана в условиях ГЖХ на полимерных НЖФ различной природы и полярности;

Работа выполнена в рамках НИР; №01.2.00705939 "Термодинамика?межмолекулярных: взаимодействий; в адсорбции и молекулярной! хроматографии'', проводимой по заданию Федерального агентства по образованию; СамГТУ на проведение научных исследований по тематическому плану НИР:

Цель работы. Изучение термодинамики сорбции функциональных производных адамантана, а также некоторых других насыщенных карбоциклических углеводородов на сорбентах различной полярности в условиях ГЖХ с целью установления взаимосвязи между структурой сорбата, природой НЖФ и способностью; молекул насыщенных карбоциклических соединений к различным типам межмолекулярных взаимодействий.

В соответствии с поставленной целью основными'задачамтдиссертацион-ной работы явились:

1. Экспериментальное определение ТХС (констант распределения; энтальпий и энтропий сорбции, логарифмических индексов удерживания) адамантана и его функциональных производных (алкил-, галоген-, гидрокси-, кето- и др.), а также некоторых других карбоциклических углеводородов-в условиях ГЖХ на трех полисилоксановых неподвижных жидких фазах (поли(диметилсилоксане) — OV-lOl, поли(метил фенил силоксане) — SP-2250 и по-ли(цианопропилсилоксане) — SP-2340), а также, поли(этиленгликоле) (Carbowax 20М).

2. Установление зависимости параметров удерживания! исследованных кар-боциклических соединений от пространственного и электронного строения их молекул, а также химической структуры использованных НЖФ.

3. Исследование свойств предельно разбавленных растворов функциональных производных насыщенных карбоциклических углеводородов в полимерных жидкостях в широком интервале температур. Определение избыточных термодинамических параметров смешениям системах "сорбат - НЖФ" с последующим, анализом характера отклонений исследованных растворов от идеального-состояния.

4. Газохроматографическое. определение нормальных температур кипения, давления, насыщенного пара на основании принципа соответственных состояний и энтальпий испарения, функциональных производных-адамантана.

5. Определение оптимальных условий для газохроматографического-раздет ления. разнообразных функциональных, производных адамантана, цис-/транс-декалинов и других насыщенных карбоциклов на различных по. полярности, полимерных НЖФ.

Научная новизна работы:

Экспериментально методом ГЖХ на полисилоксановых фазах (OV-lOl, SP-2250, SP-2340) и полиэтиленгликоле (Carbowax 20М) в. широком интервале температур впервые определены термодинамические характеристики сорбции адамантана и 27 его функциональных производных, а также некоторых предельных карбоциклических углеводородов состава СюЩ. Но дробно исследовано влияние объемного адамантильного радикала на особенности межмолекулярных.взаимодействий, в.системе "сорбат - полимерная-фаза", обусловленных гиперконьюгативным взаимодействием по ст-связям в каркасе и значительным пространственным экранированием функциональных групп адамантановым фрагментом.

Впервые определенные из данных по газохроматографическому удерживанию значения нормальных температур кипения и давления насыщенного пара для некоторых алкил-, галоген-, гидрокси-, кетопроизводных адамантана.

Впервые определенные значения мольных и массовых предельных коэффициентов активности для жидкофазных систем "циклическая молекула - НЖФ", позволившие установить характер отклонения полученных растворов от идеальности и определить вклад различных функциональных групп в общую энергию межмолекулярного взаимодействия "сорбат - сорбент".

Получены новые количественные закономерности, связывающие параметры хроматографического удерживания исследованных соединений с характеристиками их молекулярной структуры (дипольным моментом, поляризуемостью, параметром липофильности, ван-дер-Ваальсовыми объемом, и поверхностью, топологическими индексами).

Практическая значимость работы заключается в получении новых экспериментальных данных по термодинамическим параметрам сорбции производных адамантана и других насыщенных карбоциклов в условиях ГЖХ на неподвижных фазах OV-lOl, SP-2250, SP-2340 и Carbowax 20М.

Рассчитанные в работе величины нормальных температур кипения и критических параметров использованы при построении количественных соотношений между различными термодинамическими свойствами каркасных молекул, а также позволили применить принцип соответственных состояний для расчета различных физико-химических свойств представителей данной группы соединений.

Значения давлений насыщенных паров в равновесных системах "жидкость-пар" для ряда производных адамантана использованы для расчета предельных коэффициентов активности, на основании которых проведена оценка селективности НЖФ по отношению к каркасным соединениям с различными функциональными группами и подобраны оптимальные условия разделения и идентификации данных веществ в условиях газожидкостной хроматографии на полимерных НЖФ различной полярности.

Полученные сорбционно-структурные корреляции между термодинамическими характеристиками сорбции, физико-химическими свойствами и топологическими характеристиками исследованных молекул использованы для прогноза параметров хроматографического удерживания производных адамантана в условиях ГЖХ.

Основными:положениями, выносимыми на защиту, являются:

1. Термодинамические характеристики сорбции (константы распределения, константы Генри, энтальпии и энтропии сорбции, логарифмические индексы удерживания и др.) производных адамантана, цис-/транс-декалинов, и других карбоциклических углеводородов на НЖФ различной полярности.

2'. Мольные и массовые предельные, коэффициенты активности производных адамантана на различных НЖФ,1 а также избыточные термодинамические функции смешения, описывающие особенности физико-химического поведения' карбоциклических соединений в полимерной матрице растворителя.

3. Данные по нормальным температурам кипения, давлениям насыщенного пара, энтальпиям испарения, а также рассчитанные по аддитивно-групповому методу Лидерсена значения критических параметров функциональных, производных адамантана.

4. Зависимости между физико-химическими свойствами производных карбоциклических углеводородов и параметрами их хроматографического удерживания, учитывающие особенности молекулярного строения представителей данной группы соединений.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 15 печатных работ, в том числе 2'статьи и 13 тезисов докладов.

Апробация? работы. Материалы диссертационной работы докладывались на VI Всероссийской- конференции по анализу объектов окружающей среды "Экоаналитика-2006" (Самара, 2006 г.), XVII, XVIII и XIX, Российской молодежной научной конференции "Проблемы теоретической, и экспериментальной химии" (Екатеринбург, 2007, 2008, 2009 гг.), XV Международной научнотехнической конференции "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений" (Волгоград, 2008 г.), II Международном форуме "Аналитика и аналитики" (Воронеж, 2008 г.), III Региональной конференции молодых ученых "Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем" (Крестовские чтения) (Иваново, 2008 г.), XVII Международной конференции по химической термодинамике в России RCCT 2009 (Казань, 2009 г.).

Авторский вклад. Все результаты, изложенные в диссертационной работе, получены автором лично, либо при его непосредственном участии.

Структура и краткое содержание диссертации. Диссертация* состоит из введения, 3 глав, выводов и списка* цитируемой литературы. Она содержит 180 страниц машинописного текста; включает 28 рисунков, 46 таблиц и 27Я источника литературы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Кудашева, Наталья Владимировна

выводы

1. В условиях ГЖХ определены термодинамические характеристики сорбции молекул адамантана и ряда его функциональных производных на НЖФ разной природы и полярности. Показано влияние электронного и геометрического строения сорбатов, природы сорбента и температуры на закономерности сорбции в условиях равновесной газовой хроматографии.

2. На основании хроматографически определенных нормальных температур кипения ряда производных адамантана в рамках аддитивно-групповых методов прогнозирования- характеристик равновесия "жидкость-пар" рассчитаны значения^ критических параметров. В температурном интервале от 353 К до 473-К рассчитаны давления насыщенного пара замещенных адамантана и исследована их температурная зависимость. Нормальные температуры кипения и критические параметры, наряду с другими физико-химическими свойствами и топологическими характеристиками были применены для< построения ряда сорбцион-но-структурных корреляций исследованных веществ в газожидкостном «варианте хроматографии.

3. С помощью ГЖХ-метода впервые определены значения предельных коэффициентов активности производных адамантана и ряда,углеводородов состава СюНп на полимерных НЖФ различной полярности, а также рассчитанных на их основе избыточных термодинамических функций смешения, которые позволили оценить характер отклонений от закона Рауля. Показаны особенности растворения высокосимметричных молекул каркасного строения в полимерных растворителях с различными функциональными группами. I

4. На основании данных ГЖХ-эксперимента определены значения энтальпий испарения в ряду производных адамантана, хорошо согласующиеся* с результатами-расчетов, выполненных в рамках альтернативных методов ^ прогнозирования данных величин.

5. Определены оптимальные условия разделениями идентификации молекул различных функциональных производных адамантана в условиях равновесной газовой хроматографии на полимерных НЖФ различной полярности.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кудашева, Наталья Владимировна, 2009 год

1. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение, М.: Наука, 1989, 264 с.

2. Nowacki W., Hedberg K.W. An electron diffraction investigation of the structure of adamantane // J. Am. Chem. Soc., 1948, V.70* №4, P.1497-1500:

3. Ramachandran G., Manogaran S. Vibrational spectra of adamantanes XioH.6 and diamantanes Xi4H2o (X=C, Si, Ge, Sn): A theoretical study // J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 2006, V.766, №2-3*, P.125-135.

4. Vijayakumar V., Garg A.B., Godwal B.K., Sikka S.K. High-pressure phase transitions in adamantane // Chem. Phys. Lett., 2000, V.330, №3-4, P:275-280.

5. Tonkov E.Yu. High pressure1 phase transformations, Handbook, V.l, Philadelphia, Gordon and Breach, 1992, PI 156.

6. Nordman G.E., Smitkons D.L. Phase transition and- crystal structures of adamantane // Acta Crystallogr., 1965, V.l8, №1, P.764-767.

7. Amoureux J.P., Foulon M. Comparison between structural analyses of plastic and brittle crystals // Acta Crystallogr., 1987, V.43, №1, P.470-479!

8. KitaigorodskiL A.I. Organic Chemical Crystallography, New York, Consultant Bureau; 1961,333"p.

9. Мирская K.B. Измерение и вычисление некоторых термодинамических характеристик адамантана и гексаметилентетралина // Кристаллография, 1963, Т.8, №2, Р.225-228.

10. Jensen J.O. Vibrational frequencies and structural determination of adamantane // Spectrochim. Acta, Part A, 2004, V.60, №8-9, P. 1895-1905.

11. Ramachandran G., Manogaran S. Vibrational spectra of triamantane X18H24, iso-tetramantane Х2гН28 and cyclohexamantane Х2бН30 (X=C, Si, Ge, Sn) A theoretical study // J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 2007, V.816, № 1-3, P:31-41.

12. Oomens J., Polfer N., Pirali O., Ueno Y., Maboudian R., May P:W., Filik J., Dahl J.E., Liu S.G., Carlson R'.M.K. Infrared spectroscopic investigation of higher diamondoids // J. Mol. Spectrosc., 2006, V.238, №2, P.158-167.

13. Bistricic L., Pejov L., Baranovic G. A density functional theory analysis of

14. Raman and IR spectra of 2-adamantanone // J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 2002, V.594, №1-2, P.79-88.

15. Fraczyk L.A., Huang Y. A high pressure FT-IR spectroscopic study of phase transitions in 1-chloro- and 1-bromoadamantane // Spectrochim. Acta, Part A, 2001, V.57, №5, P.1061-1071.

16. Litvinyuk I.V., Zheng Y., Brion C.E. Valence shell orbital imaging in adamantane by electron momentum spectroscopy // Chem. Phys., 2000, V.253, №1, P.41-50.

17. Galasso V. On-the n(N)/n(0) interaction in adamantane cages // J. Mol. Struct. (THEOGHEM), 2000, V.528, №1-3, РЛ71-176.

18. Espeau P., Geolin R. Thermodynamic studies of solids with non-negligible vapor pressure: T-v and p-T diagrams of the dimorphism * of adamantane // Thermochim. Acta, 200Г, V.376, №2, P1147-154.

19. Pistorius C.W.F.T., Reising H.A. Compressibility and melting curve of adamantane to 20 Kbar // Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1969, V.5, №1, P.353-361.

20. Chang S.S., Westrum E.F. Heat capacities and thermodynamic properties of globular molecules. I. Adamantane and hexamethylenetetramine // J. Phys. Chem:, 1960, V.64, №10, P. 1547-1551'.

21. Нага K., Katou Y., Osugi J. Pressure-induced phase transition and compressive behavior of substituted adamantanes // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1981, V.54, №3, P.687-691.

22. Kabo G.Jr., Blokhin A.V., Charapennikau M.B., Kabo A.G., Sevruk V.M. Thermodynamic properties of adamantane and the* energy states of molecules in plastic crystals for some cage hydrocarbons // Thermohim. Acta, 2000, V.345, №2, P.125-133.

23. Суворов A.B: Термодинамическая- химия, парообразного состояния, JI.:, Химия, 1970; С. 105-109.

24. Verevkin S.P., Emelyanenko V.N. Transpiration method: vapor pressures and enthalpies of vaporization of some low-boiling esters // Fluid Phase Equilibr., 2008, V. 266, №1-2, P. 64-75.

25. Steele W.V., Watt I. The standard enthalpies of formation of adamantanoid compounds. 4. Methyladamantanes // J. Chem. Thermodyn., 1977, V.9, №9, P.843-849.

26. Мирошниченко E.A., Лебедев В.П., Матюшин Ю:Н. Энергетические свойства производных адамантана // Докл. АН, 2002, Т.382, №4, G.497-499.

27. Bazyleva А.В., Blockhin A.V., Kabo G.J., Kabo A.G., Sevruk V.M. Thermodynamic properties of 2-adamantanone in the condensed and ideal, gaseous, states // Thermohim. Acta, 2006, V.451, №1-2, P.65-72.

28. Bazyleva A.B., Blockhin A.V., Kabo G.J., Kabo A.G., Emel'yanenko V.N., Verevkin S.P. Thermodynamic properties of 1-aminoadamantane // J. Chem. Thermodyn., 2008, V.40, №3, P.509-522.

29. Bazyleva A.B., Blockhin A.V., Kabo- G.J:, Kabo^ A.G., Paulechka. Y.U. Thermodynamic properties of 1-bromoadamantane in the condensed state and molecular disorder in its crystals // J. Chem. Thermodyn., 2005, V.37, №7, P.643-657.

30. Bazyleva A.B., Kabo G.J., Paulechka Y.U., Zaitsau" D.H., Blockhin A.V., Sevruk V.M. Thermodynamic properties of 1-bromoadamantane in the'gaseous state5 // Thermohim. Acta, 2005, V.436, №1-2, P.56-67.

31. Varushchenko R.M., Druzhinina A.I., Seyavin V.M:, Sarkisova V.S. The low-temperature heat capacities, phase transitions and.thermodynamic properties-of 1.3-dimethyladamantane and 1-ethyladamantane // J. Chem. Thermodyn., 2005, V.37, №2, РЛ41-151.

32. Авгуль Н.Н., Киселев А.В., 'Пошкус- Д.П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях, М.: Химия, 1975, 384 с.

33. Яшкин С.Н., Светлов Д.А., Курбатова С.В., Буряк А.К. Влияние "эффекта, клетки" на адсорбцию адамантана на ГТС // Изв. АН. Сер. хим., 2000, №5, С. 849-853.

34. Яшкин C.H., Светлов Д.А., Курбатова C.B., Буряк А.К. Исследование адсорбции, каркасных углеводородов на угольных адсорбентах с малой удельной поверхностью // В кн. Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции, Москва, 2001, С. 281-286.

35. Яшкин С.Н., Григорьева О.Б., Буряк А.К. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование- адсорбции аминоадамантанов на4 ГТС //Изв. АН. Сер. хим., 2001, №6, С.938-943.

36. Яшки№ С.Н., Курбатова С.В., Петрова Е.И., Буряк А.К. Адсорбция изомерных адамантанолов на ГТС-// Изв. АН. Сер. хим., 2001, №5, С.787-791.

37. Яшкин С.Н., Курбатова С.В., Буряк А.К. Газовая хроматография галогенпроизводных адамантана // Изв. АН. Сер. хим., 2001, №6, С.938-943.

38. Кудряшов С.Ю., Онучак JI.A., Воронков А.В., Буряк А.К., Моисеев И.К. Термодинамические характеристики адсорбции адамантана и его производных на ГТС // Изв. АН. Сер. хим., 2000, №12, С. 2021-2029.

39. Burkhard1 J., Vais J'., Vodicka L., Landa S. Adamantane and its derivatives. XVI. The gas chromatographic characterization of adamantane derivatives // J! Chromatogr. A, 1969, V.42, №2, P.207-218.

40. Hala S., Eyem J., Burkhard J., Landa S. Retention indices of adamantanes // J. Chromatogr. Sci., 1970, V.8, №1, P.203-209.

41. Vodicka L., Vais J., Burkhard J., Landa S. Plynove-chromatograficke deleni derivatu adamantanu na polarni zakotvene fazi // Sb. Vys. Sk. Chem. Technol., Praga D, 1971, V.22, P.139-152.

42. Mitra G.D., Mohan G., Sinha A. Gas chromatographic analyses of complex hydrocarbon mixtures // J. Chromatogr. A, 1974, V.91, №1, P.633-648.

43. Курбатова C.B., Моисеев И.К., Земцова M.H. Газохроматографическое удерживание алкиладамантанов // Журн. аналит. химии, 1998, Т.53, № 3, С.307-311-.

44. Колосова Е.А., Курбатова С.В., Соловова Н.В., Финкелыптейн Е.Е., Яшкин С.Н. Топология полиэдрических молекул на примере производных адамантана // Вестник СамГУ. Естественнонаучнаяхерия; 2001, №2, С.178-188.

45. Курбатова. С.В., Финкелыптейн Е.Е., Колосова Е.А., Яшкин С.Н. Топология'алкилпроизводных адамантана // Журн. структур, химии; 2004; Т.54, №1, С.144-149:

46. Tomori Е., Ullrich Е., Zubovics Z. Gas chromatographical investigation of somemonohalogenated adamantane derivates I I Magyar Kemiani Folyoirat, 1969, V.3, №1, P.107-109.

47. Львова Н.Ю., Курбатова C.B., Яшкин C.H., Колосова Е.А. Газовая хроматография галогенадамантанов // Журн. физ. химии, 2001, Т.79, №12, С.2233-2236.

48. Janku J., Popl М. The gas chromatographic characterization of 2-thioadamantane derivatives // J. Chromatogr. A, 1974; V.89, №2, P.319-324.

49. Lindgren G., Olsson K. Polythiaadamantanes. IX. 2,4,6,-Trithiaadamantane ring system // Chemica Scripta, 1975, V.8, №1, P.208-215.

50. Lindgren G., Olsson K. Polythiaadamantanes. X. (±)2,4,6-Trithiaadamantane // Chemica Scripta, 1976, V.9, №1, РЛ37-142.

51. Lindgren G., Olsson K. Polythiaadamantanes. XI. 2,4,9,-Trithiaadamantane ring system // Chemica Scripta, 1975, V.8, №1, P.220-226.

52. Vodicka L., Triska J., Hlavaty J. Characterization of oxygen-containing adamantine derivatives by capillary gas chromatography // J. Chromatogr. A, 1986, V.366, №1, P.382-384.

53. Курбатова C.B., Моисеев И.К., Земцова M.H. Закономерности хроматографического удерживания некоторых производных адамантана // Журн. аналит. химии, 1998, Т.53, №1, С.50-52.

54. Курбатова С.В., Моисеев И.К., Земцова М:Н., Кудряшов С.Ю. Газовая хроматография аминоадамантанов // Журн. аналит. химии, 1998; Т.53, №8, С.836-838.

55. Курбатова С.В., Яшкин С.Н., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Исследование "эффекта клетки" в производных адамантана методом газожидкостной хроматографии // Журн. физ. химии, 1999, Т.73, №9, С.1654-1657.

56. Яшкин G.H. Исследование физико-химических закономерностей сорбции производных адамантана в условиях газовой хроматографии. Дис. канд. хим. наук, Самара, СамГУ, 2000, 189 с.

57. Рощина Т.М., Шепелева М.С., Бакалдина Н.А. Закономерности удерживания линейных и циклических насыщенных углеводородов нанекоторых силоксанах // Тез. докл. Всерос. Симпозиума "Хроматография и хроматографические приборы', Москва, 2004, С.49.

58. Рощина Т.М., Шепелева М.С., Гуревич К.Б. Термодинамика сорбции насыщенных углеводородов на метилсилоксанах // Тез; докл. IIX Всерос. научной конференции "Герасимовские чтения", Москва, 2003, С.31.

59. Багрий; Е.И., Долгополова Т.Н., Санин П.И. Стереохимия/ и равновесные: соотношения^ изомеров? этил- и диметиладамантана'// Нефтехимия; 1969; Т.9, №5, С.666-673.

60. Багрий Е.И., Фрид Т.Ю., Санин П.И. Стереохимия и; равновесные соотношения алкиладамантанов состава С13Н22 // Нефтехимия; 1970; Т. 10, №4, С.480-488.

61. Revilla A.L., Hamacek J., Lubal P., Havel J. Determination of rimantadine in pharmaceutical,preparations by capillary zone electrophoresis with indirect detection or after derivatization // Chromatographia, 1998, V.47, №7-8, P.433-439.

62. Rubio F.A., Choma N., Fukuda E.K. Determination of rimantadine and its hydroxylated metabolites in human plasman and urine // J. Chromatogr. B.: Biomed. Appl., 1989, V.497, №1, P.147-157.

63. Suckow R.F., Zhang M.F., Collins E.D:, Fischman M:W., Cooper T.B: Sensitive and selective liquid chromatographic assay of memantine in plasma, with fluorescence detection after pre-column derivatization // J. Chromatogr. В.: Biomed.

64. Sciences and Appl., 1999, V.729, №1-2, P.217-224.

65. Соловова H.B., Яшкин C.H., Данилин A.A. Термодинамические характеристики сорбции и механизмы удерживания в условиях ОФ ВЭЖХ // Журн. физ. химии, 2004, Т.78, №3, С.78-85.

66. Vodicka L., Kriz, J., Prusova D., Burkhard J. Liquid chromatography of adamantanols // J. Chromatogr. A, 1980, V.198, №4, P.457-469.

67. Vodicka L., Kriz J., Prusova D., Burkhard J. Liquid chromatography of adamantanones // J. Chromatogr. A, 1980, V.200, №1, P.238-244.

68. Vodicka L., Brezina M., Kriz J. Preparative high-performance liquid chromatography of adamantane-2,4-diols // J. Chromatogr. A, 1982, V.250, №1, P.141-142.

69. Шумская Н.Ю., Курбатова,C.B., Моисеев И.К, Земцова М.Н. Жидкостная хроматография производных адамантана. // Известия Самарского^ научного центра РАН. Серия "Химия и хим. технология", ноябрь, 2004, С. 175-181.

70. Яшкин С.Н., Соловова Н.В. Закономерности удерживания алкиладамантанов в высокоэффективной жидкостной хроматографии на колонке с пористым графитированным углеродом Hypercarb® // Журн. физ. химии, 2004, Т.78, №2. С. 1-4.

71. Яшкин С.Н., Светлов Д.А., Соловова Н.В., Данилин А.А. Термодинамические характеристики удерживания производных адамантана на поверхности пористого графитоподобного адсорбента Hypercarb® в условиях

72. ВЭЖХ // Известия Самарского научного центра РАН. Серия "Химия и хим. I технология", ноябрь, 2004, С. 148-159.

73. Kalizan R. Quantitative Structure — Chromatographic Retention Relationships, New York, Wiley, 1987, 303 p.

74. Rotzsche H. Stationary phases in gas chromatography, Amsterdam, Elsevier,t ,1991,409 р.ij ^

75. Pauling L. The nature of the chemical bond, New York, Cornell University1. Press, 1960, 356 p.

76. Rosenberg H., Choe E.W. AFML-TR-75-182, II, June 1976, Abstracts of papers, , 164division of fluorine chemistry, 172nd National Meeting, American Chemical Society, San Francisco, August, 1976.

77. Scott D.W., Messerly J.F., Todd S.S:, Guthrie G.R., Hossenlopp I.A., Moore R.T., Osborne A. Hexamethyldisiloxane: chemical thermodynamic properties and internal rotation about the siloxane linkage // J. Chem. Phys., 1961, V.65, №4, P.1320-1326.

78. Baney R.H., Voigt C.E., Mentele J.W. Structure-solubility relationships in polymers, New York, Academic Press, 1977, P.225-232.

79. Noll W. Chemie und Technologie der Silicone, Weinheim, Verlag Chemie,-1986,- P.265-285.

80. Trash C.R. Methylsilicones their chemistry and use as gas chromatographic liquid phases // J. Chromatogr. Sci., 1973, V.l 1, №4, P.196-198.

81. Kong J.M:, Hawkes S.J. Diffusion in silicone stationary phases // J1. Chromatogr. Sci., 1976, №6, V.14, P.279-287.

82. Hawkes S.J., Carpenter D.J. Effect of stationary phase viscosity of efficiency of gas chromatography columns // Anal. Chem., 1967, V.39, № 3, P.393-400.

83. Baney R.H., Voigt C.E., Mentele J.W. Structure-solubility relationships in polymers, New York, Academic Press, 1977, 225 p.

84. Itsikson L.B., Berezkin V.G., Haken J.K. Soviet polysiloxane stationary phases for gas chromatography // J. Chromatogr., 1985, V.334, P. 1-33.

85. Король H.A. Неподвижные фазы в хроматографии, М.: Химия, 1985, с. 8690, 128-131.

86. Лурье А.А. Хроматографические материалы, М.: Химия, 1978, 360 с.

87. Mueller J. R., Robinette J.A., Yannone M.E. An evaluation of "OV" liquid phases for the gas-liquid chromatographic separation of biologically active steroids // J. of Steroid Biochem. Mol. Biol., 1972, V.3, №4, P.735-740i

88. Ardrey R.E., Moffat A.C. Gas-liquid chromatographic retention-indices of 1318 substannces of toxicalogical interest on SE-30 or OV-a stationary phase // J. Chromatogr. A, 1981, V. 220, №3, P.195-252.

89. Parcher J.F., Hansbrough J.R., Koury A.M. An investigation of thephenylmethylsilicone stationary phases and their use in mixed bed columns // J. Chromatogr. Sci., 1978, V.16, №5, P.183-189.

90. Eckinig W., Kleinert Т., Kriegsmann H. Abschatzung von zwischenmolekularen kraften in gas-chromatographischen trennfliissigkeiten auf siliconbasis // J: Chromatogr. A, 1978, V.147, №1, P.3-15.

91. Habboush A.E., Farroha S.M., Al-Bayati R.I. Gas chromatographic behaviour of monosubstituted pyridines on polysiloxane and polyester liquid phases // Chromatographic 1978, V.l 1, №11, P.662-670.

92. Rotzsche H. Gas Chromatography, London, Butterworts, 1962, P. 111-121.

93. Rotzsche H. Preprints of the 4th International Gas Chromatography Symposium, London, Butterworts, 1962, P. 156-162.

94. Rotzsche H. and Institute of silicone and Fluorocarbom chemistry, Brt. Pat. 1 018 800, GDR. Pat. 25 747, FRG. Pat. 1 137 897, Fr. Pat. 1 343 831 (1962).

95. Markides K.E., Blomberg L., Hoffmann S., Buijten J., Wannman T. Cyanosilicones as stationary phases in gas chromatography: III. Synthesis, characterization and evaluation // J. Chromatogr. A, 1984, V.302, №1, P.319-340.

96. Jamieson G.R., McMinn A.L., Reid E.H. Gas chromatographic separations of polyunsaturated fatty acid methyl esters on cyanoalkylpolysiloxane phases a novel acetylenic-olefinic selectivity // J. Chromatogr. A, 1979, V.178, №2, P.555-558.

97. Bohov P:, Bala V., Hrivak J. Analysis of fatty acid methyl esters on an SP-2340 glass capillary column // J. Chromatogr. A, 1984, V.286, №1, P.247-252.

98. Sampugna J., Pallansch L.A., Enig M.G., Keeney M. Rapid analysis of transfatty acids on SP-2340 glass capillary columns // J. Chromatogr. A, 1982, V.249, №2, P.245-255.

99. Poole C.F., Li Q, Kiridena W., Koziol W.W. Selectivity equivalence of poly(ethylene glycol) stationary phases for gas chromatography // J. Chromatogr. A, 2000, V.898, №2, P:211-226.

100. Tudor E., Oncescu T. Influence of temperature and n-alkane pair on the methylene increments to the thermodynamic functions of the solution on SE-30'and Carbowax 20M capillary columns // J. Chromatogr. A, 1999, V.844. №1-2', P.201-215.

101. Sojak L. Use of Carbowax 20M glass capillary columns below their lower temperature limit // J. Chromatogr. A, 1980, V.l90. № 2, P:283-290:

102. Kovats E.sz., Foti G., Dallos A. Solute — solvent interaction*parameters by gas chromatography //J. Chromatogr. A, 2004, V.l046, №1-2, P. 185-202.

103. Laub R.J., Pecsok R.L. Physicochemical application of gas chromatography, New York,.Wiley, 1978, 300 p.

104. Conder J.R., Young C.L. Physicochemical measurement by gaschromatography, New York, Wiley, 1979, 632 p.

105. Морачевский Л.Г., Смирнова H.A., Балашова И.М., Пукинский И.Б. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов, JI.: Химиям 1982, 240 с. '

106. Galin М. Gas-chromatographic: investigation of the thermodynamic interactions of poly(dimethylsiloxane) or poly(diethylsiloxane) with some solvents // Macromolecules, 1977, V.10, №6, P. 1239-1244.

107. Humpa O., Uhdeova, Roth M. Thermodynamics of poly(methylphenylsiloxane)-alkane systems by gas-liquid; chromatography // Macromolecules, 1991,. V.24, №9, P:2514-2517.

108. Santiuste J.M; Contribution to the study of solute-stationary phase retention interactions in terms of activity coefficients obtained by gas-liquid chromatography // AnalLChim. Acta, 2001, V.441, №l, P;63-72:.

109. Sorensen E., Hao W., Alessi P. Infinite dilution activity coefficients in polyethylene glycol) // Fluid Phase Equilibr., 1990, V.56, P.249-256.

110. Нестеров A.E. Обращенная газовая хроматография полимеров, Киев: Наукова думка, 1988, 184 с.

111. Гиошон Ж., Гийемен К. Количественная газовая хроматография для лабораторных анализов и промышленного контроля, М.: Мир, 1991, 582 с.

112. Martire D.E. Dependence of solute retention parameters on stationary phase molecular weight in gas-liquid chromatography // Anal. Chem., 1974, V.46, №6, P.626-633.

113. Patterson D., Tewari Y.B., Schreiber H.P., Guillet J.E. Application of gas-liquid chromatography to the thermodynamics: of polymer solutions // Macrmolecules, 1971, V.4,№3, P.356-359;

114. Santiuste J.M: Solute-solvent interactions between a range of solutes and trifluoropropyl siloxane stationary phases in terms of gas-liquid: chromatography activity coefficients // Chromatographia, 2002, V.56, №1-2, P.81-90:

115. Bighi C., Betti A., Dondi F., Francesconi R. Gas chromatographic: behavior of Ci-C5 alcohols on Carbowax 400 // J. Chromatogr. A, 1969, V.42, №1, P. 176-182.

116. Dallos A., Kresz R. Infinite dilution activity coefficients, specific retention volumes and solvation thermodynamics of hydrocarbons in C78Hi58 branched alkane solvent // Fluid Phase Equilibr., 2006, V.248, №1, P.78-88.

117. Golovnya R.V., Arsenyev Yu.N. Estimation of thermodynamic quantities from retention indices // Chromatographia, 1971, V.4, №6, P:250-258.

118. Touress D.A. Structure moleculaire et retention en chromatographie en phase gazeuse Influence de la temperature sur l'indice de retention d'alcanes isometres // J. Chromatogr. A, 1967, V.30, №1, P.357-377.

119. Ettre L.S., Bibleb K. Considerations on the retention index concept II. Retention indices and relative retention. // J. Chromatogr. A, 1967, V.30, №1, P. 12-16.

120. Haftka.JJ.H., Parsons*J.R., Govers H.AJ. Supercooled liquid* vapour pressure and related thermodynamic properties of polycyclic aromatic hydrocarbons determinated by gas chromatography // J. Chromatogr. A., 2006, V.l 135, №1, P.91-100.

121. Rohrachneider L. Eine methode zur chrakterisierung von-gaschromatographischen trennfliissigkeiten. // J. Chromatogr. A, 1966, V.22, №1, P:6-22.

122. Roth M., Novak J. Thermodynamics of poly(dimethylsiloxane)-alkane systems by gas-liquid chromatography //Macromolecules, 1986, V.l9, №2, P.364-369.

123. Summers W.R., Tewari Y.B., Schreiber H.P1. Thermodynamic interaction in poly(dimethylsilixane)- hydrocarbon systems from gas-liquid chromatography // Macromolecules, 1972, V.5, №1, P.12-16.

124. Uhdeova J., Roth M. Thermodynamics of poly(methylphenylsiloxane)- alkanesystems by gas-liquid chromatography // Macromolecules, 1991, V.24, №9, P.2514-2517.

125. Roth M. Thermodynamics of poly(methyltrifluoropropylsiloxane)- alkane systems by gas-liquid chromatography // Macromolecules, 1991, V.23, №6, P. 16961700.

126. Heberger K. Quantitative structure chromatographic retention relationships // J. Chromatogr. A., 2007, V.l 158, №1-2, P.273-305.

127. Randic M. The connectivity index 25 years after // J. Mol. Graphics and Modelling, 2001, V.20, №1, P. 19-35:

128. Кузьмин B.E., Коновороцкий Ю.П. Взаимосвязь структурных и топологических характеристик молекул // Журш структур, химии; 1985, Т.26, №4. С.14-21.

129. Шатц ' В.Д., Сахартова* О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография, Рига: Зинатне, 1988, 390 с.

130. Kalizan R. Structure and retention in- chromatography — a chemometric approach, Amsterdam, Harwood, 1997, 224 p.

131. Зенкевич И.Г. Принцип структурной аналогии при оценке газохроматографических индексов удерживания^ // Журнал структур, химии, 1996, Т. 37, №5, С. 784-795.

132. Righezza М., Hassani A., Meklati B.Y., Chretien J.R. Quantitative structure -retention relationships (QSRR) of congeneric aromatic series studied on phenyl OV phases in gas chromatography // J. Chromatogr. A., 1996, V.723, №1, P.77-91.

133. Gonsalez F.R., Alessandrini J.L., Nardillo. A.M1 Revision of a theoretical expression for gas-liquid chromatographic retention* // J. Chromatogr. A, 1999, V.852,№2, P.583-588.

134. Heberger K., Kowalska T. Quantitative' structure-retention relationships. VII. Thermodynamics of Kovats retention index-boiling point correlations for-alkylbenzenes in gas chromatography // Chemometrics Intell. Lab. Syst., 1999, V.47, №2, P.205-217.

135. Heberger K., Kowalska T. Thermodynamic significance' of boiling- point correlations for alkylbenzenes in gas chromatography. 1. Extension of Trouton's rule // J. Chromatogr. A., 1999, V.845, №1-2, P.13-20.

136. Heberger K., Gorgenyi M. Principal component analysis of Kovats indices for carbonyl compounds in capillary gas chromatography // J. Chromatogr. A., 1999, V.845, №1-2, P.21-31.

137. Estrada E., Gutierrez Y. Modeling chromatographic parameters by a novel graph theoretical sub-structural approach // J. Chromatogr. A., 1999, V.858, №2, P.187-199.

138. Harji М., Andersson P.L., Tysklind М. Multivariate physicochemical characterization? and quantitative structurerproperty relationship modeling; of polybrominated diphenyl esters // Chemosphere, 2002, V.47, №4, P.375-384.

139. Farkas O., Heberger K., Zenkevich I.G. Quantitative structure -retention relationships. XIV. Prediction of gas chromatographic retention indices for saturated

140. О-, N-, and S-heterocycling compounds // Chemometrics Intell. Lab. Syst., 2004, V.72, №2, P. 173-184.

141. Goodner K.L. Practical retention index models of OV-lOl, DB-1, DB-5, and DB-Wax for flavor and fragrance compounds // LWT, 2008, V.41, №6, P.951-958.

142. Liu F., Liang Y., Caob C., Zhoua N. QSPR study of GC retention indices for saturated esters on seven stationary phases based on novel topological indices // Talanta; 2007, V.72, №4, P.1307-1315.

143. Lu G., Guo W., Yin C. Quantitative structure-retention relationship study of the gas chromatographic retention indices of saturated esters on different stationary phases using novel topological indices // Anal. Chim. Acta, 2006, V.561, №1-2, P.96-102.

144. Liu F., Liang Y., Caoa C., Zhou N. Theoretical prediction1 of the Kovat's retention index for oxygen-containing organic compounds using novel topological indices // Anal. Chim. Acta, 2007, V.594, №2, P.279-289.

145. Reinhard M., Drefahl A. Handbook of estimating physicochemical properties of organic compounds, New York, Wiley, 1998, 254 p.

146. Mackay D;, Bobra A., Chan D.W., Shiu W.Y. Vapor pressure correlation for low-volatility environmental chemicals // Environ. Sci. Technol., 1982, V.16, №10, P.645-649.

147. Mishra D.S, Yalkowsky S.H. Estimation of vapor pressure of some organic compounds // Ind. Eng. Chem. Res., 1991, V.30, №7, P. 1609-1612.

148. Banerjee S., Howard P.H., Lande S.S. Genaral structure vapor pressure relationships of organics // Chemosphere, 1990, V.21, № 10-11, P. 1173-1180.

149. Amidon G.L., Anik S.T. Application of the surface area approach to the correlation and estimation of aqueous solubility and vapor pressure: alkyl aromatic hydrocarbons // J: Chem. Eng. Data, 1981, V.26, №1, P.28-33.

150. Hishino D., Zhu H., Nagahama O., Hirata N. Prediction of vapor pressure of substituted benzenes by a group contribution^ method // Ind. Eng. Chem. Res., 1985, V.24, №3, P. 112-114.

151. Kelly C.M., Mathias P.M., Schweighardt F.K. Correlation vapor pressures perfluorinated saturated hydrocarbons by a group contribution method // Ind. Eng. Chem. Fundam., 1988, V.27, №5, P. 1732-1736.

152. Jensen Т., Fredenslund A., Rasmussen P. Pure-component vapor pressures using UNIFAC group contribution // Ind. Eng. Chem. Fundam., 1981, V.20, №3, P.239-246.

153. Bond D.L., Thodos G Vapor pressures of alkyl aromatic hydrocarbons // J. Chem. Eng. Data, 1960, V.5, №3, P.289-292.

154. Pasek G.J., Thodos G. Vapor pressures of the naphthenic hydrocarbons // Js. Chem. Eng. Data, 1962, V.7, №1, P.21-26.

155. Riddick J.A., Bunger W.B, Sakano Т.К. Organic solvents: physical properties and methods of purification, 4th ed., New York, Wiley, 1986, 254 p.

156. Woodman A.L., Murbach W.J., Kaufman M.H. Vapor pressure and viscosity relationships for a homologous series of a,co-dinitriles // J. Phys. Chem., I960» V.64, №5, P.658-660.

157. Shinoda K. Entropy of vaporization at the boiling point // J. Chem. Phys., 1983, V.78, №7, P.4784.

158. Horvath A. L. Molecular design: chemical structure generation from the properties of pure organic compounds, Amsterdam, Elsevier, 1992, 356 p.

159. Mansson M., Sellers P., Stridh G., Sunner S. Enthalpies of vaporization of some 1-substituted n-alkanes // J. Chem. Thermodyn., 1977, V.9, №9, V.91-97.

160. Piacente V., Fontana D., Scardala P. Enthalpies of vaporization of a homologous series of n-alkanes determined from vapor pressure measurement // J. Chem. Eng. Data, 1994, V.39, N2, P.231-237.

161. Mishra D.S., Yalkowsky S.H. Estimation of entropy of vaporization: effect of chain length // Chemosphere, 1990, V.21, №1-2, P.lll-117.

162. Bhattacharjee S., Dasgupta P. Molecular property correlation in alkanes with geometric volume // J. Comput. Chem., 1994, V.l8, P.61-71.

163. Bonchev D., Kamenska V., Mekenyan O. Comparability graphs and molecular properties: IV. Generalization and application // J. Math. Chem., 1990, V.5, №3, P.43-72.

164. Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity in chemistry and drug research, San Diego, CA: Academic Press, 1976, 340 p.

165. Needham D.E., Wei L.-C., Seybold P.G. Molecular modeling of the physical properties of the alkanes // J. Am. Chem. Soc., 1988, V.110, №13, P.4186-4194.

166. White G.M. Prediction of the boiling point, heat of vaporization, and. vapor pressure at various temperatures for polycyclic aromatic hydrocarbons // J. Chem. Eng. Data, 1986, V.31, №2; P.198-203.

167. Ibrahim S.H., KuloorN.R. Use.of molecular weight to estimate latent heat // J. Chem. Eng. Data, 1966; V.ll, №2, P.147-148.

168. Garbalena M., Herndon W.C. Optimum graph-theoretical models for enthalpic properties of alkanes // J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1992, V.32, №1, P.37-42.

169. Ma P., Zhao X. Modified group contribution method for predicting the entropy of vaporization at the normal boiling point // J. Ind. Eng. Chem. Res., 1993', V.32, №12, P.3180-3183.

170. Joback K.G., Reid R.C. Estimation1 of pure-component properties from group-contribution // J. Chem. Eng. Commun., 1987, V.57, №1, P.233-243.

171. Constantinou L., Gani R. Ne.w group contribution method for estimating properties of pure compounds //AIChE J., 1994, V.40, №1, P.1697-1710.

172. Kreglewski A., Zwolinski B.J A new relation for physical properties of n-alkanes and n-alkyl compounds // J. Phys. Chem., 1961, V.65, №6, P.1050-1052.

173. Kudchadker A.P., Zwolinski B.J. Vapor pressures and boiling points of normal alkanes, C2i to СЮо // J. Chem. Eng. Data, 1966, V.ll, №2, P.253-255.

174. Postelnek W. Boiling points of normal perfluoroalkanes // J. Phys. Chem., 1959, V.63, №5, P.746-747.

175. Seybold P.G., May M., Bagal U.A. Molecular, structure-property relationships // Chem. Educ., 1987, V.64, №7, P.575-581.

176. Bhatnagar R.P., Singh R, Gupta S.R. Correlation of van der Waals volume withboiling point, solubility and molar refraction // Indian J. Chem., 1980, V.19B, №1, P.780-783.

177. Bhattacharjee S., Dasgupta P. Molecular property correlation in haloethanes with geometric volume // J. Comput. Chem., 1992, V.16, №1, P.223-228.

178. Grigoras S. A structural approach to calculate physical properties of pure organic substances: the critical temperature, critical volume and related properties // J. Comput. Chem., 1990, V.ll, №1, P.493-510.

179. Wessel M.D., Jurs RC. Prediction of normal boiling points of hydrocarbons from molecular structure // J. Chem. Inf. Comput. Sci, 1995, V.35, №1, P.68-76.

180. Randic Ml, Hansen R.J., Jurs R C. Search for useful' graph theoretical invariants of molecular structure // J. Chem. Inf. Comput. Sci, 1988, V.28, №2, P.60-68.

181. Schultz H.P., Schultz E.B:, Schultz T.P. Topological organic chemistry: 2. Graph theory, matrix determinants and eigenvalues, and,topological1 indices, of alkanes // J. Chem. Inf. Comput. Sci, 1990, V.30, №1, P.27-29.

182. Yang Y.-Q., Xu L., Hu C-Y. Extended adjacency matrix indices and their applications // J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1994, V.34, №5, P.1140-1145.

183. Galvez J., Garcia R., Salabert M.T., Soler R. Charge indexes: new topological descriptors // J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1994, V.34, №3, P.520-525.

184. Balaban A.T., Kier L.B, Hall L.H Correlations between chemical structure and normal boiling points of acyclic ethers, peroxides, acetals, and their sulfur analogues // J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1992, V.32, №3, P.237-244.

185. Balaban A.T., Joshi N., Kier L.B, Hall L.H. Correlations between chemical structure and normal boiling points'of halogenated alkanes CrC4 // J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1992, V.32, №3, P.233-237.

186. Kuo G.M., Clarson SJ. Investigation of the interactions and phase behavior in poly(dimethylsiloxane) and poly(methylphenylsiloxane) blends // Macromolecules, 1992, V. 25, №5, P. 2192-2195.

187. Dimathieu C., Chehimi M.M., Lipskier J.-F. Inverse gas chromatographic characterization of functionalized polysiloxanes. Relevance to sensors technology // Sensors and Actuators B, 2000, V. 62, №1, P. 1-7.

188. Иогансен A.B., Киселев A.B., Сакодынский К.И:, Карнаухов А.И., Буянова Н.Е., Яшин Я.И: Физико-химическое применение газовой хроматографии, Mi: Химия; 1973-, 256 с.

189. Chromatographic Produkte fur die Analyse und Probevorbereutung, Cataloge "Supelco", 2003-2004, S. 236-251.

190. Otto M. Современные методы аналитической химии, М.: Техносфера, 2004, Т.2, С. 16.

191. Крейчи М., Паюрек Я., Комерс Р. Вычисления и величины в сорбционной колоночной хроматографии, М.: Мир, 1993, 208 с.

192. Онучак JI.A., Буланова А.В., Егорова К.В., Арутюнов Ю:И. Номенклатура в хроматографии. Основные понятия. Терминология: Термодинамические характеристики сорбционного процесса, Самара: Изд-во "Самарский университет", 1999, 35 с.

193. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин' Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии, М.: Химия, 1986; 272 с.

194. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газовой жидкостей, Л.: Химия, 1982, 592 с.

195. Lee В.Г., Kesler M.G. A generalized thermodynamic correlation based on three-parameter corresponding states // AIChE J., 1975, V.21, №3, P.510-527.

196. Нестерова Т.Н., Нестеров И.А., Саркисова.В.С. Прогнозирование свойстворганических веществ, Самара: Изд-во СамГТУ, 2005, 240 с.

197. Арсеньев А.Ю. Автореф. дис. канд. хим. наук. М.: ИНЭОС, 1972, 32 с.

198. Панков А.Г., Долгова Н.А., Москвин А.Ф. и др. // Газовая хроматография. Тр. Второй Всесоюз. конф. М.: Наука, 1964. С. 173.

199. Brazhnikov V., Sakodynski К. Certain regularities in the retention of chlorine-containing inorganic and organometallic compounds // J. Chromatogr. A, 1968, V.38, №1, P.244-249.

200. Столяров Б.В., Савинов И.М., Виттенберг А.Г. Руководство к практическим работам по газовой хроматографии, JL: Химия, 1978, С. 156-158.

201. Береснев А.Н., Станьков И.Н., Ярова В.А., Сакодынский К.И., Сергеева А.А., Леонова С.И. Определение температуры кипения' малолетучих соединений // Журн. физ. химии. 1990. Т. 64, №8, С. 2148-2152.

202. Pacakova V., Feltl L. Chromatographic-retention indices an aid to identification of organic compounds, London, Ellis Horwood, 1992, 285 p.

203. Журавлева И.Л. Оценка полярности и температур кипения азотсодержащих гетероциклических соединений методом газовой' хроматографии // Изв. АН. Сер. хим., 2000, Т.49, №2, С.323-326.

204. Головня Р.В., Кузьменко Т.Е., Крикунова Н.И. Влияние алкильных» заместителей на величину хроматографического индикатора самоассоциации N-содержащих гетероциклических соединений // Изв. АН. Сер. хим., 2000, Т.491, №2, С.319-322.

205. Морачевский А.Г., Сладков И.Б. Физико-химические свойства молекулярных неорганических соединений (экспериментальные данные и методы расчета), СПб.: Химия, 1996, 312 с.

206. Викторов М.М. Методы, вычисления физико-химических величин и прикладные расчеты, Л.: Химия, 1977, 360 с.

207. Wakeham W.A., Cholakov G.St., Stateva R.P. Liquid1' density and critical properties of hydrocarbons estimated from molecular structure // J. Chem. Eng. Data, 2002, V.47, №3, P.559-570.

208. Wingert W.S. GC-MS analysis of diamondoid hydrocarbons in Smackoverpetroleums // Fuel, 1992, V.71, P.37-43.

209. Varushchenko R.M., Pashchenko L.L., Druzhinina A.I., Abramenkov A.V., Pimersin A.A. Thermodynamics of vaporization of some alkyladamantanes // J. Chem. Thermodynamics, 2001, V.33, №7, P.733-744.

210. Яшкин C.H., Светлов Д.А., Новоселова O.B., Яшкина Е.А. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции алкиладамантанов на графитированной. термической. саже// Изв. АН. Сер. хим., 2008, Т.57, №12, С.2300-2311.

211. Буряк А.К., Гарькин В.П., Редькин Н.А. и др. Молекулярно-статистические расчеты» термодинамических характеристик адсорбции изомеров, Самара: Изд-во "Универс групп", 2008, С.72.

212. Березин Г.И. Связь критических параметров газов с их адсорбционными константамиг//Докл. АН, 1974, Т.217, №4, С.843-845.

213. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry (15-th edition), New York, Donnelley R.R. & Sons, 1999, 1291 p.

214. Долгоносов A.M., Прудковский А.Г. Эффекты неидеальной адсорбции на поверхности жидкой фазы в газовой хроматографии. Показатель "несвободы" и стерический фактор молекул адсорбата // Журн. физ. хим., 2006, Т.80, №6, С.1098-1103.

215. Wohlfarth С. CRC handbook of enthalpy data of polymer-solvent systems, New York, Taylor &Francis Group, 2006, 622 p.

216. Исакова JI.A. Количественная корреляция между пространственным строением стереоизомерных насыщенных шестичленных циклических соединений и их газохроматографическими характеристиками, Автореф. дис. канд. хим. наук. Алма-Ата, ИХН АН КазССР, 1989, 23 с.

217. Campanelli A.R., Domenicano A., Ramondo F., Hargittai I. Group electronegativities from benzene ring deformations: a quantum chemical study // J. Phys. Chem. A., 2004, V.l08, №22, P.4940-4948.

218. Geisler G., Seidel H. Die Wasserstoffbrilckenbindung, Berlin, Akademie-Verlag, 1977, P.15-16.

219. Яшкин C.H., Светлов Д.А., Новоселова O.B., Яншина Е.А-. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции алкиладамантанов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2008, Т.57, №12, С.2422-2432.

220. Blokhina S.V., Usol'tsevab N.V., Ol'khovicha M.V., Sharapova A.V. Thermodynamics of solution in liquid crystalline poly(propyleneimine)dendrimers by inverse gas chromatography // J. Chromatogr. A., 2008, V.1215, №1-2, P.161-167.

221. Дуров B.A., Агеев Е.П. Термодинамическая теория1 растворов, М.: УРСС, 2003, 248 с.

222. Новоселова О.В. Термодинамика сорбции насыщенных карбоциклических углеводородов в условиях газовой хроматографии. Дисс. канд. хим. наук. Самара, СамГТУ, 2008, 200 с.

223. Chikos J.S., Acree W.E. Enthalpies of Vaporization of Organic and Organometallic Compounds // J. Phys. Chem. Ref. Data, 2003, V.32, №2, P. 519878.