Термодинамика сорбции насыщенных карбоциклических углеводородов в условиях газовой хроматографии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Новоселова, Ольга Владимировна

• Новоселова, Ольга Владимировна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Новоселова, Ольга Владимировна

ВВЕДЕНИЕ

1 .ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Газовая хроматография предельных карбоциклических соединений

1.1.1. Газожидкостная хроматография на фазах различной полярности

1.1.2. Газо-адсорбционная хроматография на графитированной терми- , 16 ческой саже и её аналогах

1.1.3. Применение газовой хроматографии в изучении структуры и 21 физико-химических свойств углеводородов различного строения

1.2. Современные методы решения проблемы "структура-свойство" и 23 "структура-удерживание"

1.2.1. Сорбционно-структурные корреляции

1.2.2. Молекулярно-статистическая теория адсорбции

1.3. Особенности молекулярного строения насыщенных карбоцикличе- 38 ских соединений

1.3.1. Молекулярная структура предельных моно- и бициклических 38 систем

1.3.2. Особенности молекулярного строения адамантана и его произ- 42 водных

2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Объекты исследования

2.1.1. Физико-химические свойства исследованных насыщенных кар- 47 боциклических соединений

2.1.2. Использованные адсорбенты и неподвижные жидкие фазы

2.2. Методы исследования

2.2.1. Проведение эксперимента в условиях газо-адсорбционной хро- 56 матографии

2.2.2. Проведение эксперимента в условиях газожидкостной хроматографии

2.2.3. Алгоритм проведения молекулярно-статистических расчетов 60 термодинамических характеристик адсорбции на базисной грани графита

2.2.4. Алгоритм расчета топологических индексов

2.2.5. Алгоритм расчета критических параметров в рамках аддитивно- 64 группового метода Лидерсена

2.3. Оценка погрешности определения удельного удерживаемого объёма 68 в условиях газовой хроматографии

3. ТОПОЛОГО-ГРАФОВЫЙ АНАЛИЗ ОСОБЕННОСТЕЙ МОЛЕКУЛЯР- 71 НОГО СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛ ПРЕДЕЛЬНЫХ КАРБОЦИКЛИЧЕ-СКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ. ПРИМЕНЕНИЕ ТОПОЛОГИЧЕСКИХ ИНДЕКСОВ В РЕШЕНИИ ПРОБЛЕМЫ "СТРУКТУРА-СВОЙСТВО" (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

3.1. Тополого-графовый анализ молекулярной структуры молекул насы- 71 щенных карбоциклических соединений

3.1.1. Индексы молекулярной связанности (индексы Рэндича)

3.1.2. Дискриминирующая способность и численные значения различ- 83 ных топологических индексов

3.1.3. Аддитивность топологических индексов

3.2. Топологические индексы в прогнозировании различных физико- 101 химических свойств молекул предельных карбоциклических углеводородов

4. ТЕРМОДИНАМИКА СОРБЦИИ МОЛЕКУЛ МОНО-, БИ- И ТРИЦИК- 106 ЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ НА НЕПОДВИЖНЫХ ФАЗАХ РАЗЛИЧНОЙ ПОЛЯРНОСТИ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

4.1. Термодинамические характеристики сорбции и закономерности 106 удерживания молекул предельных углеводородов на неполярной неподвижной жидкой фазе Сквалан 4.1.1. Моноциклоалканы и метилциклогексаны

4.1.2. Бициклоалканы

4.1.3. Алкиладамантаны

5. ЗАКОНОМЕРНОСТИ АДСОРБЦИИ НАСЫЩЕННЫХ КАРБОЦИК- 128 ЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ РАЗЛИЧНОГО СТРОЕНИЯ НА ГРАФИ-ТИРОВАННОЙ ТЕРМИЧЕСКОЙ САЖЕ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

5.1. Влияние геометрической структуры и электронного строения моле- 128 кул бициклических углеводородов на характеристики удерживания на графитированной термической саже

5.2. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование ад- 136 сорбции алкиладамантанов на поверхности графитированной термической сажи

5.3. Молекулярно-статистическое и тополого-графовое исследование ад- 156 сорбции валентных изомеров бензола на базисной грани графита

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика сорбции насыщенных карбоциклических углеводородов в условиях газовой хроматографии»

Актуальность работы. Основу многих гетерогенных процессов на различных по физико-химической природе поверхностях составляют сорбционные явления, определяемые структурой и физико-химическими свойствами молекул сорбатов и исследуемых границ межфазного раздела. Глубокое понимание природы сорбционных явлений позволяет эффективно управлять многими гетерогенными процессами, включая адсорбцию на поверхности наночастиц, распределение в тонких пленках, разделение в различных вариантах хроматографии, сорбцию на биологических мембранах и т.д. Современная газовая хроматография является универсальным методом исследования различных сорбционных процессов с участием микроколичеств веществ, позволяя получать надежную термодинамическую информацию о сорбционных равновесиях в области предельно малых заполнений поверхности или образования предельно разбавленных растворов. Вместе с тем, практически отсутствуют сведения о связи получаемых термодинамических величин с молекулярной структурой и физико-химическими свойствами молекул сорбатов, что значительно затрудняет прогнозирование сорбционных характеристик в ряду соединений близкого строения и ограничивает области практического применения различных сорбционных явлений. Кроме того, получение данных по равновесным параметрам адсорбции молекул различных органических соединений на адсорбентах с плоской однородной поверхностью (в частности, графитированной термической саже (ГТС)) имеет особое значение в определении их геометрического строения в свободном состоянии (метод хроматоскопии).

Настоящее исследование посвящено решению указанных вопросов в приложении к термодинамике сорбции различных представителей moho-, би- и трициклических предельных углеводородов в условиях ГЖХ на неполярной неподвижной жидкой фазе (НЖФ (Сквалан)) и ГАХ на ГТС. Особое место среди рассмотренных соединений занимают углеводороды каркасного строения, в частности адамантан и его различные алкильные замещенные, данных по термодинамике удерживания которых в различных вариантах газовой хроматографии накоплено недостаточно.

Работа выполнялась в соответствии с темой НИР СамГТУ "Термодинамика межмолекулярных взаимодействий в адсорбции и молекулярной хроматографии" (№01.2.00705939).

Цель работы. Изучение термодинамики сорбции предельных карбоцикли-ческих углеводородов (УВ) в условиях ГЖХ и ГАХ с использованием методов химии разбавленных растворов неэлектролитов, молекулярно-статистических расчетов и сорбционно-структурных корреляций, с целью установления взаимосвязи между структурой сорбата и его способностью к межмолекулярным взаимодействиям, с последующей оптимизацией процесса газохроматографиче-ского разделения близких по структуре и свойствам молекул исследованных соединений.

В соответствии с поставленной целью основными задачами диссертационной работы явились:

1. Экспериментальное определение термодинамических характеристик адсорбции (ТХА) алкиладамантанов, алкилциклогексанов, декалинов и других предельных карбоциклов из газовой фазы на поверхности плоского однородного неспецифического адсорбента - ГТС, с последующим установлением зависимости параметров удерживания этих соединений от пространственного и электронного строения их молекул.

2. Молекулярно-статистическое моделирование адсорбции moho-, би- и три-циклических предельных УВ на базисной грани графита, основанное на корректном задании параметров функции парного межмолекулярного взаимодействия, зависящих от электронного состояния атома в адсорбирующейся молекуле и пространственной структуры адсорбата. Определение некоторых геометрических параметров конформационно жестких молекул бицик-ло[п.ш.0]алканов в рамках метода хроматоскопии. Прогнозирование разделения и порядка элюирования близких по свойствам алкиладамантанов, алкил-декалинов и валентных изомеров бензола на колонках с ГТС.

3. Экспериментальное определение констант распределения, энтальпий и эн-тропий сорбции, предельных коэффициентов активности и избыточных термодинамических функций смешения алкилных производных адамантана и циклогексаиа, а также других предельных карбоциклических УВ на НЖФ Сквалан. Изучение характера отклонений полученных бесконечно разбавленных растворов "карбоцикл-неподвижная фаза" от закона Рауля.

4. Расчет топологических индексов (ТИ) Винера и Рэндича (0-6 порядков) для различных moho-, би- и трициклических предельных карбоциклов с последующим анализом особенностей молекулярного связывания в этих молекулах. Обоснование использования различных ТИ в оценке двумерных и трехмерных свойств соединений, проявляемых в адсорбционном и распределительном вариантах газовой хроматографии.

5. Применение ТИ в качестве структурных параметров при построении различных корреляций типа "структура-свойство" и "структура-удерживание". Прогнозирование температур кипения, давлений насыщенного пара, молекулярной поляризуемости и других физико-химических констант для некоторых синтетически труднодоступных карбоциклов.

Научная новизна работы определяется совокупностью полученных в работе новых результатов:

Экспериментально методом ГЖХ на НЖФ Сквалан в широком интервале температур определены термодинамические параметры растворения различных предельных moho-, би- и трициклических углеводородов: константы распределения, энтальпии и энтропии сорбции, предельные коэффициенты активности, избыточные термодинамические функции смешения. Для рассмотренных алки-ладамантанов, трапс-/цис-докаттов, гидринданов и бицикло[п.т.О]алканов термодинамика растворения в условиях ГЖХ исследована впервые.

Методом ГАХ на ГТС впервые определены ТХА алкилпроизводных адамантана. Показано влияние числа и положения заместителей в основном молекулярном фрагменте на закономерности хроматографического удерживания рассмотренных соединений на колонках с ГТС.

Впервые в рамках полуэмпирической молекулярно-статистической теории адсорбции рассчитаны равновесные параметры адсорбции напряженных молекул бицикло[п.ш.О]алканов, а также алкилдекалинов и алкиладамантанов на базисной грани графита. Для исследованных соединений применена методика уточнения параметров атом-атомной потенциальной функции (ААП), описывающей взаимодействие между атомами углерода в адсорбате и на поверхности графита, основанная на корреляции поправочного множителя от величины константы спин-спинового взаимодействия {Jc,l\ для соответствующего атома углерода в адсорбате.

В рамках метода хроматоскопии определены значения двугранных углов в молекулах бицикло[п.ш.О]алканов. Показана хорошая сходимость полученных результатов с известными данными газовой электронографии, микроволновой спектроскопии и результатами соответствующих квантово-механических расчетов.

В работе проведен подробный анализ топологической структуры более 300 карбоциклов предельного строения в рамках индексного подхода. Систематически исследована зависимость величины ТИ от числа циклов, типа и порядка молекулярной связности в молекуле. Впервые отмечены особенности молекулярного связывания в ряду высокосимметричных производных адамантана и кубана с заместителями в узловых положениях каркаса, не обнаруженные ранее в ряду алканов, аренов и других полициклических структур. Предпринята попытка интерпретации значений ТИ Рэндича и Винера с позиций структурной химии. Рассчитанные ТИ использованы в построении сорбционно-структурных корреляций в ряду изученных карбоциклов.

Впервые сочетанием тополого-графового подхода и молекулярно-статистических расчетов предсказаны термодинамические параметры адсорбции и порядок выхода валентных изомеров бензола на колонках с ГТС. На примере валентных изомеров бензола с помощью уравнения Эйлера показана возможность применения ТИ различных порядков для расчета числа энергетически выгодных конфигураций адсорбата относительно плоской поверхности графита.

Практическая значимость работы определяется совокупностью экспериментальных и теоретически рассчитанных данных о Хроматографическом удерживании и термодинамических параметрах сорбции алкилпроизводных адамантана, декалина, бицикло[п.ш.О]алканов в условиях ГАХ на ГТС и ГЖХ на НЖФ Сквалан. Определенные методом хроматоскопии геометрические параметры молекул бицикло[п.т.О]алканов, хорошо согласующиеся с известными данными (газовая электронография, микроволновая спектроскопия, квантово-механические расчеты), позволяют применять их в других исследованиях, использующих сведения о геометрической структуре сильно напряженных молекул в свободном состоянии (термохимические расчеты, конформационный анализ и т.д.). Полученный в работе набор ТИ для большой выборки моно-, би- и трициклических предельных УВ может найти дальнейшее применение в моделировании различных физико-химических свойств представителей этой группы веществ и их структурных аналогов в рамках решения общей проблемы "структура-свойство". Практический интерес имеют найденные в работе корреляционные зависимости, позволившие рассчитать значения давления насыщенного пара и температуры кипения для малоизученных, термодинамически нестабильных и синтетически труднодоступных напряженных карбоциклов. Показано, что методика уточнения параметров ААП, основанная на использовании констант спин-спинового взаимодействия является универсальной и может быть успешно применена для адекватной оценки адсорбционной способности атомов углерода независимо от типа соединения, в которое он входит.

Основными новыми научными результатами и положениями, выносимыми на защиту, являются:

1. Экспериментально определенные значения ТХА адсорбции алкиладаманта-нов, гарш/с-/г/г/с-декалинов и гидринданов на ГТС.

2. Определенные на основе экспериментальных данных по удерживанию значения констант распределения, энтальпий и энтропий сорбции, предельных коэффициентов активности, избыточных термодинамических функций смешения алкиладамантанов, алкилдекалинов, алкилциклогексанов, бицик-ло[п.ш.0]алканов и моноциклоалканов на неполярной НФ Сквалан.

3. Результаты молекулярно-статистического моделирования адсорбции предельных карбоциклов: равновесные термодинамические характеристики адсорбции на базисной грани графита алкиладамантанов, алкилдекалинов, би-цикло[п.т.О]алканов и валентных изомеров бензола; определенные хромато-скопическим методом структурные параметры бицикло[п.т.О]алканов.

4. Рассчитанные значения ТИ Винера и Рэндича 0-6 порядков для 300 предельных моно-, би- и трициклических углеводородов и их алкильных производных, а также полученные на их основе различные сорбционно-структурные корреляции типа "структура-свойство" и "структура-удерживание" для изученных в работе карбоциклических соединений.

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 12 печатных работ, в том числе 3 статьи и 8 тезисов докладов.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы докладывались на VI Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды "Экоаналитика-2006" (г. Самара, 2006 г.); XVII и XVIII Российской молодежной научной конференции "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Екатеринбург, 2007, 2008 гг.); Всероссийской конференции "Химический анализ" (Москва, 2008 г.).

Авторский вклад. Все результаты, изложенные в диссертационной работе, получены автором лично, либо при его непосредственном участии.

Структура и краткое содержание диссертации. Диссертация состоит из введения; 5-ти глав, выводов; списка цитированной литературы и приложения. Диссертация изложена на 196 страницах машинописного текста, включает 45 рисунков и 37 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Новоселова, Ольга Владимировна

ВЫВОДЫ

1. В интервале температур от 333.15К до 413.15К в условиях ГЖХ определены термодинамические характеристики сорбции молекул предельных moho-, би- и трициклических углеводородов и их алкильных производных на НЖФ Сквалан. Показано влияние молекулярного строения сорбатов (размер, число и взаимное расположение циклов в молекуле, внутреннее напряжение, число и положение алкильных заместителей и др.) на закономерности сорбции рассмотренных соединений в исследованных системах. Получены зависимости параметров сорбции от топологических параметров, критических и других физико-химических свойств соединений.

2. На основании ГЖХ-данных определены предельные коэффициенты активности и рассчитанные на их основе избыточные термодинамические функции смешения moho-, би- и трициклических углеводородов. Установлено, что для системы "сорбат-Сквалан" характерны отрицательные отклонения от закона Рауля (y¡°<l), усиливающиеся с ростом величины внутреннего напряжения и уменьшением объема молекулы сорбата. Показано, что отрицательные отклонения в ряду изученных соединений обусловлены либо энтро £ -£ пийным (Sj >0), либо энтальпийным (Hj <0) факторами. Согласованное Е •—Е влияние указанных факторов (S¡ >0 и H¡ <0) на термодинамику растворения среди рассмотренных в работе соединений в Сквалане наблюдается только для алкилциклогексанов.

3. Показана высокая прогнозирующая способность корреляционных зависимостей в расчете давления насыщенного пара, нормальной температуры кипения, молекулярной поляризуемости и т.д., которые для некоторых соединений были рассчитаны впервые. На основании хроматографически определенных температур кипения для различных алкиладамантанов, алкилдека-линов и бициклоалканов с использованием аддитивно-группового метода Лидерсена выполнен расчет их критических температуры и давления. Найденные критические параметры чистых сорбатов впервые использованы в оценке их сорбционно-хроматографических свойств в условиях газовой хроматографии.

4. Впервые молекулярно-статистическим методом рассчитаны ТХА различных по строению молекул метиладамантанов и метилдекалинов на базисной грани графита. Показано, что в случае метиладамантанов параметры ААП метальных групп в узловых положениях каркаса заметно ниже соответствующих параметров ААП для метальных групп в мостиковых положениях, что связано с участием узловых заместителей в реализации гиперконыогативно-го взаимодействия по а-связям внутри адамантанового каркаса. Рассчитанные с учетом поправок на узловые метальные группы значения ТХА хорошо согласуются с экспериментальными данными, полученными на ГТС марки СагЬораск С НТ.

5. Методами молекулярной статистики в рамках атом-атомного приближения определены ТХА различных по структуре молекул напряженных карбоцик-лов на базисной грани графита, включая малостабильные валентные изомеры бензола. Модифицированный алгоритм расчета равновесных параметров адсорбции основан на использовании констант спин-спинового взаимодействия 17с,н3 хорошо коррелируемых с силовыми постоянными атом-атомных потенциалов, что позволило преодолеть неопределенность в нахождении атомного вклада в энергию адсорбции всей молекулы. Данные по ТХА молекул бицикло[п.т.О]алканов позволили определить равновесную геометрию молекул этих соединений в газовой фазе.

6. Выполнен сравнительный анализ топологических характеристик более 300 моно-, би- и трициклических предельных углеводородов. Показана их высокая дискриминирующая способность при оценке особенностей молекулярного связывания в карбоциклических системах. Исследована возможность применения различных топологических индексов в оценке сорбционно-хроматографических свойств соединений в системах с адсорбционным и распределительным механизмами удерживания.

173

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Новоселова, Ольга Владимировна, 2008 год

1.Химия нефти и газа / А.И. Богомолов, А.А. Гайле, В.В. Громова и др.; Под ред. В.А. Проскурякова и А.Е. Драбкина. СПб.: Химия, 1995, 448 с.

2. Rotzsche Н. Stationare phases in gas chromatography, Amsterdam: Elsevier, 1991,409 р.

3. Shimoyama A., Yabuta H. Mono- and bicyclic alkanes and diamondoid hydrocarbons in the Cretaceous/Tertiary boundary sediments at Kawaruppu, Hokkaido, Japan // Geochemical Journal, 2002, V.36, P. 173-189.

4. Schomburg G., Dielmann G. Use of retention increments for identification and correlation of saturated and unsaturated cyclopropane hydrocarbons by means of Kovats indices//Anal. Chem., 1973, V.45, №9, P.1647-1658.

5. Rijks J.A., Cramers C.A. High precision capillary gas chromatography of hydrocarbons // Chromatographic 1974, V.7, №3, P.99-106.

6. Hilal S.H., Carreira L.A., Karickhoff S.W., Melton C.M. Estimation of GasLiquid Chromatographic Retention Times from Molecular Structure // J. Chromatogr. A, 1994, V.662, P.269-280.

7. Beens J., Tijssen R., Blomberg, J. Prediction of comprehensive two-dimensional gas chromatographic separations. A theoretical and practical exercise // J. Chromatogr. A, 1998, V.822, P.233-251.

8. Исакова JI.А. Количественная корреляция между пространственным строением стереоизомерных насыщенных шестичленных циклических соединений и их газохроматографическими характеристиками, Автореф. дис. канд. хим. наук. Алма-Ата, ИХН АН КазССР, 1989, 23 с.

9. Ранг С.А., Курашова Э.Х., Мусаев И.А., Стрензе Т.В., Йыеперы Э.В., Эйзен О.Г., Санин П.И. Газохроматографические характеристики стереоизомеров ряда бицикло4.4.0.декана// Нефтехимия, 1982, Т.22, №3, С.303-308.

10. Bajus М., Vesely V., Leclercq P.A., Rijks J.A. Steam cracking of hydrocarbons. 2. Pyrolysis of methylcyclohexane // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev., 1979, V.18, №2, P.135-142.

11. Schomburg G. Gaschromatographische Retentionsdaten und struktur chemischer Verbindungen. III. Alkylverzweigte und ungesättigte cyclische Kohlenwasserstoffe // J. Chromatogr., 1966, V.23, P.18-41.

12. Heintz M., Gruselle M., Druilhe A., Lefort D. Relations entre structure chimique et données de rétention en Chromatographie en phase gaseuse. VI. Alcools et esters méthyliques de structures cycliques // Chromatographia, 1976, V.9, №8, P.367-372.

13. Burkhard J., Vais L., Vodicka L., Landa S. Adamantane and its derivatives.i

14. XVI. The gas chromatographic characterization of adamantane derivatives // J. Chromatogr., 1969,V.42, №2, P.207-218.

15. Hala S., Eyem J., Burkhard J., Landa S. Retention indices of adamantanes // J. Chromatogr. Sei., 1970, V.8, P.203-210.

16. Vodicka L., Vais J., Burkhard J., Landa S. Plynove-chromatograficke deleni derivatu adamantanu na polarni zakotvene fazi // Sb. Vys. Sk. Chem. Technol., Praga D, 1971, V.22, P.139-152.

17. Bender A.O., Said E.Z., Abdulsada A.K. Gas chromatographic identification of adamantanes in some Iraqi crude oils // Analyst, 1986, V.l 11, P.575-576.

18. Mitra G.D., Mohan G. and Sinha A. Gas chromatographic analysis of complex hydrocarbon mixtures // J. Chromatogr., 1974, V.91, P.633-648.

19. Яшкин C.H. Исследование физико-химических закономерностей адсорбции производных адамантана в условиях газовой хроматографии. Дис. канд. хим. наук, Самара, СамГУ, хим. фак, 2000, 189 с.

20. Багрий Е.И., Амосова Е.И., Санин П.И. Выделение адамантана из некоторых нефтей Балаханского и Сураханского месторождений // Нефтехимия, 1966, Т.6, №5, С.665-670.

21. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение, М.: Наука, 1989, 264 с.

22. Гордадзе Г.Н., Арефьев O.A. Адамантаны генетически различных нефтей // Нефтехимия, 1997, Т. 37, № 5, С. 387-395.

23. Wingert W.S. GC-MS analysis of diamondoid hydrocarbons in Smackoverpetroleums //Fuel, 1992, V.71, P.37-43.

24. Dahl J.E., Liu S.G., Carlson R.M.K. Isolation and structure of higher diamon-doids, nanometer-sized diamond molecules // Science, 2003, V.299, P.96-99.

25. Курбатова C.B., Яншин C.H., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Газовая хроматография алкиладамантанов // Журн. физ. химии, 1999, Т.73, №9, С. 16451649.

26. Яшкин С.Н., Светлов Д.А. Исследование термодинамики сорбции мети-ладамантанов на модифицированной полярной жидкой фазой Carbowax 20М графитированной термической саже // Известия вузов. Химия и химическая технология, 2005, Т.48, №10, С. 139-145.

27. Петров Ал.А. Химия нафтенов, М.: Наука, 1971, 388 с.

28. Киселев А.В., Яшин Я.И. Графитированные сажи как адсорбенты в газовой хроматографии // Журн. физ. химии, 1966, Т.40, №3, С.603-607.

29. Di Corcia A., Bruner F. Gas-liquid/solid chromatography of hydrogen-bonding compounds // J. Chromatogr., 1971, V.62, №3, P.462-466.

30. Vidal-Madjar C., Guiochon G. The analysis of complex organic compounds by gas solid chromatography on varions phthalocyanines // J. Chromatogr. Sci., 1971, V.9, №11, P.664-672.

31. Engewald W., Billing U., Topalova I., Petsev N. Structure-retention correlations of alkylphenols in gas-liquid and gas-solid chromatography // J. Chromatogr., 1988, V.446, №1, P.71.

32. Pierson H.O. Handbook of carbon, graphite, diamond and fullerenes: properties, processing and applications, New Jersey, Noyes Publications, 1993, 400 p.

33. Авгуль H.H., Киселев A.B., Пошкус Д.П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях, М.: Химия, 1975, 384 с.

34. Donnet J.-B., Bansal R.C., WangM.-J. Carbon Black Science and Technology, New York, Dekker, 1993, 462 p.

35. Киселев A.B. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии, М.: Высшая школа, 1986, 360 с.

36. Chromatographie Produkte fiir die Analyse und Probenvorbereitung, Cataloge

37. Supelco", 2003-2004, P.246-251.

38. Rybolt T.R., Thomas H.E. Henry's law behavior in gas-solid chromatography: a virial approach / in Interfacial phenomena in chromatography, Ed. E. Pef-ferkorn, New York, Marcel Dekker, 1999, P. 1-40.

39. Киселёв А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии, М.: Высшая школа, 1986, 360 с.

40. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии, М.: Химия, 1986, 272 с.

41. Kiselev A.V., Nazarova V.I., Shcherbakova K.D. Separation of mixtures of isomeric perhydroaromatic hydrocarbons on capillary columns packed with graphitized carbon black// J. Chromatogr., 1984, V.292, №1, P.97-103.

42. Kiselev A.V., Nazarova V.I., Shcherbakova K.D. Separation of isomers of saturated polycyclic hydrocarbons in packed capillary columns with graphitized carbon black// Chromatographia, 1981, V.14, №3, P.148-154.

43. Киселев A.B., Куликов H.C. Хромато-масс-спектрометрия стереоизоме-ров пергидроантрацена и пергидрофенантрена при детектировании по отдельным ионам // Докл. АН СССР, 1982, Т.266, №1, С.153-156.

44. Киселев А.В., Мигунова И.А., Савинов И.М., Яшин Я.И. Графитирован-ная термическая сажа в газо-адсорбционной хроматографии с программированием температуры // Нефтехимия, 1968, Т.8, №4, С.643-646.

45. Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Shcherbakova K.D., Vasileva S.D. Die Retention von Indan- und Indan-Kohlenwasserstoffeen auf graphitiernem thermischen Russ // Chromatographia, 1980, V.13, №8, P.493-496.

46. Dimitrov L.D., Kiselev A.V., Petrova R.S. Chromatoscopic determination of the geometric parameters of indane hydrocarbon molecules // Chromatographia, 1981, V.14, №2, P.107-109.

47. Kiselev A.Y., Nazarova V.I., Shcherbakova K.D. Molecular structure and retention behaviour of some poly cyclic aromatic and perhydroaromatic hydrocarbons on graphitized carbon black // Chromatographia, 1984, V.18, №4, P. 183189.

48. Engewald W., Epsch K., Welsch Th., Graefe J. Molekuelstruktur und Retentionsverhalten. VI. Retentionsverhalten von Bicyclo«.m.O.alkanen bei der Gas-Adsorptions- und Gas-Verteilungs-Chromatographie // J. Chromatogr., 1976, V.119, №1, P.119-128.

49. Яшкин C.H., Светлов Д.А., Курбатова C.B., Буряк А.К. Влияние эффекта клетки на адсорбцию адамантана на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2000, №5, С.849-853.

50. Яшкин С.Н., Светлов A.A., Светлов Д.А. Термодинамические характе2 ßристики удерживания изомерных молекул трицикло5.2.1.0 ' .декана на сорбентах различной природы в условиях газовой хроматографии // Журн. физ. химии, 2008, Т.82, №7, С.1234-1241.

51. Stopp I., Engewald W., Kuehn H., Welsch Th. Molekuelstruktur und Reten-tionsverhalten. VIII. Zum Gaschromatographischen Retentionsverhalten von Di-cyclopentadienderivaten // J. Chromatogr., 1978, V.147, №1, P.21-30.

52. Engewald W., Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Petrova R.S., Shcherbakova K.D., Shilov A.L. Gas chromatographic investigation of the adsorption of poly-methylcyclohexanes on graphitized thermal carbon black// J. Chromatogr., 1978, V.152, №2, P.453-466.

53. Назарова В.И., Щербакова К.Д. Газохроматографические исследования термодинамических характеристик адсорбции некоторых спиросоединений на графитированной термической саже // Журн. физ. химии, 1999, Т.73, №11, С.2044-2047.

54. Kiselev A.V., Jasin J. Gas- und Fluessigadsorptionschromatographie, Heidelberg: Huethig, 1985, S.47.

55. Киселев A.B., Назарова В.И., Щербакова К.Д. Структура молекул сте-реоизомеров андростана и прегнана и их удерживание на графитированной термической саже // Докл. АН СССР, 1982, Т.265, №4, С.909-912.

56. Архипова Е.Ю. Молекулярно-статистический расчет констант Генрипри адсорбции на графитированной термической саже полициклических углеводородов. Автореф. дис. канд. хим. наук. Москва, МГУ, 1988, 21 с.

57. Conder J.R., Young C.L. Physicochemical measurement by gas chromatography, New York, Wiley, 1979, 632 p.

58. Буряк A.K. Применение молекулярно-статистических методов расчета термодинамических характеристик адсорбции при хромато-масс-спектрометрической идентификации органических соединений // Успехи химии, 2002, Т.79, №8, С.788-800.

59. Киселев А.В. Метод определения структурных параметров молекул из данных адсорбционной хроматографии (хроматоскопия) / В кн. "Физическая химия. Современные проблемы", ред. Я.М. Колотыркин, М.: Химия, 1982, С.180-213.

60. Кудряшов С.Ю., Онучак JI.A., Воронков А.В., Буряк А.К., Моисеев И.К. Термодинамические характеристики адсорбции адамантана и его производных на графитированной термической саже // Изв. АН, Сер. хим., 2000, Т.49, №12, С.2021-2025.

61. Яшкин С.Н., Курбатова С.В., Петрова Е.И., Буряк А.К. Адсорбция изомерных адамантанолов на графитированной термической саже // Изв. АН, Сер. хим., 2001, Т.50, №5, С.787-791.

62. Яшкин С.Н., Курбатова С.В., Буряк А.К. Газовая хроматография гало-генпроизводных адамантана // Изв. АН, Сер. хим., 2001, Т.50, №5, С.792-796.

63. Яшкин С.Н., Григорьева О.Б., Буряк А.К. Экспериментальное и молеку-лярно-статистическое исследование адсорбции аминоадамантанов на графитированной термической саже // Изв. АН, Сер. хим., 2001, Т.50, №6,1. С.938-943.

64. Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство. Пер. С англ. В.А. Смит, А.Ф. Бочков, М.: Мир, 2001, 573 с.

65. R. С. Fort, P. V. Schleyer. Adamantane: consequences of the diamondoid structure // Chem. Rev., 1964, V.64/3, P.277-300.

66. R.C. Fort, Jr., P.v.R. Schleyer. The Proton Magnetic Resonance spectra of adamantane and its derivatives // J. Org. Chem., 1965, V.30, №3, P.789-796.

67. Багрий Е.И., Долгополова Т.Н., Санин П.И. Расчет равновесия алкила-дамантанов состава Cn-Cis //Нефтехимия, 1970, Т. 10, №6, С.795-799.

68. Багрий Е.И., Долгополова Т.Н., Санин П.И. Стереохимия и равновесные соотношения изомеров этил- и диметиладамантана // Нефтехимия, 1969, Т.9; №5, С.666-673.

69. Багрий Е.И., Фрид Т.Ю., Санин П.И. Стереохимия и равновесные соотношения алкиладамантанов состава С13Н22 // Нефтехимия, 1970, Т. 10, №4, С.480-488.

70. Пимерзин А.А., Саркисова B.C. Роль энтальпийного и энтропийного фактотов в равновесии изомеризации ариладамантанов // Нефтехимия, 2003, Т.43, №2, С.110-118.

71. И.А. Суслов, Б.А. Руденко, А.П. Арзамасцев. Капиллярная хроматография производных адамантана // Журн. аналит. химии, 1988, Т.43, №2, С.328-332.

72. Курбатова С.В., Колосова Е.А., Кудряшов С.Ю. Сорбционно-структурные корреляции газожидкостной хроматографии производных адамантана // Журн. физ. химии, 1998, Т.72, №8, С.1475-1479.

73. Курбатова С.В., Яшкин С.Н. Тополого-графовое изучение производных адамантана//Журн. структур, химии, 2000, Т.41, №4, С.805-812.

74. Курбатова С.В., Финкелыптейн Е.Е., Колосова Е.А., Яшкин С.Н. Топология алкилпроизводных адамантана // Журн. структур, химии, 2004, Т.45, №1, С.144-149.

75. Sojak L., Krupcik J., Rijks J. Correlations between boiling pointsand relative retention data for hydrocarbons // Chromatographia, 1974, V.7, №1, P.26.

76. Peng C.T., Ding S.F., Hua R.L., Yang Z.C. Prediction of retention indexes I. Structure-retention index relationship on apolar columns // J. Chromatgr., 1988, V.436, №1, P.137-172.

77. Engewald W., Billing U., Welsch Th. Structure-retention correlations of hydrocarbons in gas-liquid and gas-solid chromatography. Cycloalkenes and cycloalkadienes // Chromatographia, 1987, V.23, №8, P.590-594.

78. Король A.H. Возможности предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии, 1982, Т.51, №7, С.1225-1255.

79. Ledesma Е.В., Wornat M.J. QSRR Prediction of Chromatographic Retention of Ethynyl-Substituted PAH from Semiempirically Computed Solute Descriptors //Anal. Chem., 2000; V.72, №21, P.5437-5443.

80. Cserhati Т., Valko К. Chromatographic determination of molecular interactions: applications in biochemistry, chemistry, and biophysics, CRS Press: London, 1994, 341 p.

81. Kaliszan R. Quantitative structure-chromatographic retention relationships, John Wiley & Sons: New York, 1987, 303 p.

82. Kaliszan R. Structure and retention in chromatography, Amsterdam: HAP, 1997,211 р.

83. Pacakova V., Feltl L. Chromatographic retention indices: an aid to identification of organic compounds, London: Ellis Horwood, 1992, P.80-128.

84. Вигдергауз M.C., Измайлов Р.И. Применение газовой хроматографии для определения физико-химический свойств веществ, М.: Наука, 1970, 159 с.

85. Heberger К. Quantitative structure-(chromatographic) retention relationships //J. Chromatogr., 2007, V.1158, P.273-305.

86. Пальм A.B. Основы количественной теории органических реакция, Ленинград: Химия, 1977, 354 с.

87. Киселев А.В. Проблемы химии поверхности и молекулярной теории адсорбции // Журн. физ. химии, 1967, Т.41, №10, С. 2470-2506.

88. Kiselev A.V. Problems of molecular adsorption chromatography // J. Chromatogr., 1970, V.49, №1, P. 84-129.

89. Poshkus D.P., Afreimovitch A.J. Molecular-statistical calculation of retentionvolumes in gas adsorption chromatography // J. Chromatogr., 1971, V.58, №1, P. 55-59.

90. Лопаткин А.А. Теоретические основы физической адсорбции, М.: Изд-воМГУ, 1983,344 с.

91. Киселев А.В., Яшин Я.И. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография, М.: Химия, 1979, 288 с.

92. Смирнова Н.А. Молекулярные теории растворов, JL: Химия, 1987, 335 с.

93. Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий, М.: Наука, 1982,312 с.

94. Клаверье П. Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров: Пер. с англ. / Под ред. A.M. Бродского, М.: Мир, 1981, С.99-413.

95. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Афреймович А.Я. Теоретический расчет потенциальной функции и термодинамических свойств адсорбированных на графите симметричных двухатомных молекул. Адсорбция азота // Журн. физ. химии, 1965, Т.39, С. 1190-1197.

96. Kiselev А.У., Lopatkin А.А., Shulga A.A. Molecular statistical calculation of gas adsorption by silicalite // Zeolites, 1985, У.5, P.261-267.

97. Бараш Ю.С. Силы Ван-дер-Ваальса, M.: Наука, 1988, 344 с.

98. Грумадас А.Ю., Пошкус Д.П. Разные формы потенциалов межмолекулярного взаимодействия атомов углерода и водорода углеводородов с атомом углерода графита // Журн. физ. химии, 1979, Т.53, №9, С.2405-2406.

99. Yaris R., Sams J.R.Jr. Quantum treatment of the physical adsorption of iso-topic species // J. Chem. Phys., 1962, У.37, P.571-576.

100. McRury T.B. Quantum corrections for the second gas-surface virial coefficient//J. Chem. Phys., 1968, V.49, P. 1543-1545.

101. Crowell A.D. У an der Waals potential for nitrogen interacting with graphite // Surface Sci., 1971, У.24, P.651-653.

102. Talbot J., Tildesley D.J., Steele W.A. Reorientation of N2 adsorbed on graphite in varions computer simulated phase // Mol. Phys., 1984, У.51, №6, P. 1331

103. Crowell A.D., Chang C.O. Constants for a (6-exp) potential between simple molecules and graphite // J. Chem. Phys., 1963, Y.38, P.2584-2586.

104. Рубежный Ю.Г. Вычисление энергии адсорбции ксенона и брома на графите // Журн. структур, химии, 1966, Т.40, С.2190-2192.

105. Пошкус Д.П. Теоретический расчет удерживаемых объемов некоторых неполярных простых газов и паров на графитированной саже // Журн. физ. химии, 1965, Т.39, С. 1133-1136.

106. Куприевич В.А., Кудрицкая З.Г. Изучение короткодействующей составляющей энергии межмолекулярных взаимодействий // Теор. и эксперим. химия, 1983, Т. 19, №5, С.515-523.

107. Архипова Е.Ю. Молекулярно-статистический расчет констант Генри при адсорбции на графитированной термической саже полициклических углеводородов. Дис. канд. хим. наук, Москва, МГУ, хим. фак, 1988, 132 с.

108. Архипова Е.Ю., Димитров Л.Д., Калашникова Е.В., Петрова P.C., Щербакова К.Д. Хроматоскопическое исследование структуры молекулы цикло-бутана//Журн. физ. химии, 1989, Т.63, С.1133-1136.

109. Киселев A.B., Маркосян Д.Л. Определение параметров потенциальной функции межмолекулярного взаимодействия гидроксильной группы с атомом углерода графита из газохроматографических данных // Арм. хим. журн., 1985, Т.38, №1, С.29-37.

110. Буряк А.К., Пошкус Д,П. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции фторбензолов и фтортолуолов на графите // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1986, № 1, С.223-224.

111. Буряк А.К., Пошкус Д.П. Экспериментальное и молекулярно-статис-тическое исследование адсорбции галогенпроизводных бензола на графити-рованной термической саже //Изв. АН. Сер. хим., 1989, №1, С. 12-16.

112. Буряк А.К., Березин Г.И. Расчёт теплот адсорбции некоторых галоген-метанов на графитированной термической саже // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1989, №8, С.1721-1723.

113. Kiselev A.V., Poshkus D.P. Molecular-statistical calculation of the thermodynamic characteristics of adsorption of saturated and unsaturated hydrocarbons on graphitized thermal carbon black // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 1976, V.72, №5, P.950-966.

114. Киселев A.B., Маркосян Д.Л. Определение некоторых параметров структуры жестких кислородсодержащих органических соединений из газо-хроматографических данных // Журн. физ. химии, 1985, Т.59, С.2586-2588.

115. Даллакян П.Б. Связь структуры некоторых гетероциклических соединений с их адсорбцией на графитированной термической саже. Дис. канд. хим. наук, Москва, МГУ, хим. фак., 1986, 147 с.

116. Бобылева М.С., Дементьева Л.А., Киселев А.В., Куликов Н.С. Молеку-лярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции ароматических аминов на графитированной саже // Докл. АН СССР, 1985, Т.283, №6, С.1390-1393.

117. Киселев А.В., Дементьева Л.А. Молекулярно-статистический расчетконстант Генри для адсорбции азотсодержащих органических молекул на графитированной саже. Азабензолы // Журн. физ. химии, 1986, Т.60, С.1951-1953.

118. Яшкин С.Н. Адсорбция молекул тетраметилсилана на поверхности базисной грани графита // Журн. физ. химии, 2008, Т.82, №6, С.1145-1150.

119. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Афреймович А.Я. Статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции СН4, С2Нб и СзН8 на графите // Журн. физ. химии, 1968, Т.42, №10, С.2546-2552.

120. Киселев A.B., Даллакян П.Б. Сравнительное изучение адсорбции S и Se-содержащих органических соединений на ГТС // Журн. физ. химии, 1985, Т.59, № 5, С.1278-1280.

121. Минкин B.JL, Осипов Д.А., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии, JL: Химия, 1967, 244 с.

122. Буряк А.К. Влияние расположения заместителей в изомерных хлорбен-золах на их адсорбцию на графите // Изв. АН. Сер. хим., 1999, №4, С.672-676.

123. Kulikov N.S. Molecular-modelling in chromatostructural analysis: a new approach to the GC/MS study of isomers // Adsor. Sci. & Technol., 1997, V.15, №2, P.l 15-123.

124. Kiselev A.V., Polotnyuk E.B., Shcherbakova K.D. Gas chromatographic study of adsorption of nitrogen-containing organic compounds on graphitized thermal carbon black // Chromatographia, 1981, Y. 14, №8, P.478-483.

125. Киселев A.B., Полотнюк Е.Б., Щербакова К.Д. Качественное хромато-скопическое исследование структуры пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов // Докл. АН СССР, 1982, Т.266, №4, С.892-896.

126. Kawai Т., Nakamura N. Clustering of CF4 on graphite as studied by molecular dynamics simulation // J. Chem. Phys., 1995, V.103, №9, P.3755-3761.

127. Cleaver D.J., Tildesley D.J. Computer modelling of the structure of 4-n-octyl-4-cyanobiphenyl adsorbed on graphite //Mol. Phys., 1994, V.81, №4, P.781-799.

128. Буряк A.K., Ульянов A.B. Применение молекулярно-статистических расчетов для предсказания хроматографического разделения изомерных дифтордифенилов // Изв. РАН, Сер. хим., 1996, №3, С.623-626.

129. Bobyleva M.S., Kulikov N.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 2a. Perhydroxanthenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, №4, P.951-954.

130. Kulikov N.S., Bobyleva M.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 2b. Perhydroxanthenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, №4, P.955-958.

131. Kulikov N.S., Bobyleva M.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 3. Perhydro-4-thia-s-indacene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, №2, P.571-576.

132. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул, Ростов-на-Дону, Изд-во Феникс, 1997, 560 с.

133. Буряк А.К. Влияние расположения заместителей в изомерных хлорбен-золах на их адсорбцию на графите // Изв. АН. Сер. хим., 1999, №4, С.672-676.

134. Буряк А.К., Березин Г.И. Расчет теплот адсорбции некоторых галоген-метанов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 1989, №8, С.1721-1723.

135. Верещагин А.Н. Поляризуемость молекул, М.: Наука, 1980, 174 с.

136. Мартынов И.В., Мартынов В.И. Атомные рефракции элементов. 6. Атомные рефракции для пергалогенированных углеводородов // Журн. Все-союз. хим. общества им. Д.И. Менделеева, 1976, Т.21, №5, С.589-591.

137. Мартынов И.В., Мартынов В.И. Атомные рефракции элементов. 7. Атомные рефракции галогенов для арилгалогенидов // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д.И. Менделеева, 1976, Т.21, №5, С.591-592.

138. Буряк A.K. Термодинамические характеристики адсорбции изомерных хлорнафталинов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 1999, №, С.1484-1488.

139. Буряк А.К. Метод введения поправок в параметры атом-атомных потенциалов межмолекулярного взаимодействия, используемых для расчетов термодинамических характеристик адсорбции // Изв. АН. Сер. хим., 2000, №4, С.681-687.

140. Буряк А.К. Идентификация изомеров хромато-масс-спектрометрическим и молекулярно-статистическим методами. Дис. д-ра. хим. наук, ИФХ РАН, Москва, 2000, 339 с.

141. Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Shcherbakova K.D., Vasileva S.D. Retention of diphenyl, terphenyl, phenylalkanes and fluorene on graphitized thermal carbon black // Chromatographia, 1981, V.14, №9, P.510-514.

142. Dimitrov L.D., Kiselev A.V., Petrova R.S. Chromatoscopic study of fluorene, indenes and styrenen // Chromatographia, 1982, V.15, №4, P.245-248.

143. Внутреннее вращение молекул: Пер. с англ. / Под ред. В.Дж. Орвилл-Томаса, М.: Мир, 1977, 512 с.

144. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул, М.: Химия, 1974, 432 с.

145. Вилков JI.B., Мастрюков B.C., Садова Н.И. Определение геометрического строения свободных молекул, Л.: Химия, 1978, 224 с.

146. Потапов В.М. Стереохимия, М.: Химия, 1976, 696 с.

147. Structure of fre polyatomic molecules. Basic data / Ed. K. Kuchitsu, Berlin: Springer-Verlag, 1998, 215 p.

148. Петров Ал.А. Стереохимия насыщенных углеводородов, M.: Наука, 1981,255 с.

149. Haufe G., Mann G. Chemistry of alicyclic compounds, Amsterdam: Elsevier, 1989, 467 p.

150. Козина М.П., Мастрюков B.C., Мильвицкая E.M. Энергия напряжения, геометрическое строение и константы спин-спинового взаимодействия циклических углеводородов // Успехи химии, 1982, Т.51, №8, С.1337-1373.

151. Сох K.W., Harmony M.D., Nelson G., Wiberg K.B. Microwave Spectrum and Structure of Bicyclol:l.O.butane // J. Chem. Phys., 1969, V.50, P.1976-1980.

152. Mathur S.N., Harmony M.D., Suenram R.D. Microwave spectra of deuterated forms of bicyclo2.1.0.pentane and the complete molecular structure // J. Chem. Phys., 1976, V.64, P.4340-4344.

153. Mastryukov V.S., Osina E.L., Vilkov L.V., Hilderbrandt R.L. The zero-point-average structure of bicyclo3.1.0.hexane as determined by electron diffraction and microwave spectroscopy // J. Am. Chem. Soc., 1977, V.99, P.6855-6861.

154. Hilderbrandt R.L., Wieser J.D. The zero point average structure of isobutane as determined by electron diffraction and microwave spectroscopy // J. Mol. Struct., 1973, V.15,P.27-36.

155. Honegger E., Heilbronner E., Urbanek T., Martin H.-D. 3. Inverted hypercon-jugation.in symmetrical 1,4-dihalocubanes // Helv. Chim. Acta, 1985, V.68, P.23-38.

156. Yan G., Brinkmann N.R., Schaefer H.F. Energetics and structures of adaman-tane and the 1- and 2-adamantyl radicals, cations and anions // J. Phys. Chem. A, 2003, V.107, №44, P.9479-9485.

157. Abboud J.-L.M., Herreros M., Notario R., Lomas J.S., Mareda J., Mueller P., Rossier J.-C. The stability of bridgehead carbocations // J. Org. Chem., 1999, V.64, №17, P.6401-6410.

158. Aubry C., Holmes J.L., Walton J.C. 1- and 2-adamantyl radicals and cationsin the gas phase: thermochemistry and mass spectrometry // J. Phys. Chem. A, 1998, V.102, №8, P.1389-1393.

159. Hare M., Emrick T., Eaton P.E., Kass S.R. Cubil anion-formation and an experimental determination of the acidity and C-H bond dissociation energy of cu-bane // J. Amer. Chem. Soc., 1997, V.l 19, №1, P.237-238.

160. Dosen-Vicovic L., Exner O. Calculations of induced dipole moments: adamantine derivatives // J. Mol. Struc., 1989, V.197, P.361-366.

161. Gnann R.Z., Wagner R.I., Christe K.O., Bau R., Olah G.A., Wilson W.W. Naked fluoride ion sources: synthesis, characterization and coupling reaction of 1-methylhexamethylenetetramine fluoride // J. Am. Chem. Soc., 1997, V.l 19, №1, P.l 12-115.

162. Мирошниченко E.A., Лебедев В.П., Матюшин Ю.Н. Энергетические свойства производных адамантана // Докл. АН, 2002, Т.382, №4, С.497-499.

163. Курбатова C.B., Яшкин С.Н., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Исследование "эффекта клетки" в производных адамантана методом газожидкостной хроматографии // Журн. физ. химии, 1999, Т.73, №9, С.1654-1657.

164. Fort R.C. Adamantane and chemistry of diamonoid molecules, New York, Dekker, 1976, 400 p.

165. Eaton P.E., Yang С.-Х., Xiong Y. Cubyl cation // J. Amer. Chem. Soc., 1990, V.l 12, №8, P.3225-3226.

166. Moriarty R.M., Tuladhar S.M., Penmasta R., Awasthi A.K. Solvolyses of cubyl triflates. The cubil cation // J. Amer. Chem. Soc., 1990, V.l 12, №8, P.3228-3230.

167. Hrovat D.A., Borden W.T. Ab initio calculations find that formation of cubyl cation requires less energy than formation of 1-norbornyl cation // J. Amer. Chem. Soc., 1990, V.l 12, №8, P.3227-3228.

168. Martin H.-D., Urbanek Т., Pfohler P., Walsh R. The pyrolysis of cubane; an example of a thermally induced hot molecule reaction // Chem. Soc. Chenr. Commun., 1985, №14, P.964-965.

169. Olah G.A., Surya Prakash G.K., Fesner W.-D., Kobayashi Т., Paquette L. The1 1dodecahedryl cation and 1,16-dodecahedryl dication. H and' С NMR spectroscopic studies and theoretical investigations // J. Amer. Chem. Soc., 1988, V.110, №26, P.8599-8605.

170. Курашова Э.Х., Мусаев И.А., Новикова B.H., Смирнов Б.А., Санин П.И. Стереоизомеры метилбицикло4.4.0.декана // Нефтехимия, 1973, Т.13, №1, С.163-168.

171. Какабеков Г.Г., Багрий Е.И., Санин П.И. // Нефтехимия, 1972, Т.12, №2, С.290-297.

172. Heidenreich R.D., Hess W.M., Ban L.L. A test object and criteria for high resolution electron microscopy // J. Appl. Cryst., 1968, V.l, P.1-19.

173. Schröder A. Charakterisierung verschiedener Rußtypen dürch systematische statische Gasadsorption, Thesis Ph.D., Universität Hannover, 2000, 191 p.

174. Яншин C.H., Шустер P.X. Исследование энергетической неоднородности поверхности саж при адсорбции хроматографически малых концентраций н-пентана // Изв. РАН, Сер. хим., 2003, №11, С.2233-2240.

175. Interfacial Phenomena in Chromatography / Ed. E. Pefferkorn, New-York, Dekker, 1993, 462 p.

176. Schröder A., Klüppel M., Schuster R., Heidberg J. Surface energy distribution of carbon black measured by static gas adsorption // Carbon, 2002, V.40, P.207-210.

177. Лурье Ю.Ю. Хроматографические материалы, M.: Химия, 1978, 440 с.

178. Rotzsche Н. Stationary phases in gas chromatography. (Journal of chromatography library) Leipzig, 1991, 424 p.

179. Вигдергауз M.C. Расчеты в газовой хроматографии, М.: Химия, 1978, С.71.

180. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. Ю.С. Никитина и Р.С. Петровой, М.: Изд-во МГУ, 1990, 316 с.

181. Лопаткин А.А. Энтропия адсорбции // Рос. хим. журн., 1996, Т.40, №2, С.5-18.

182. Лопаткин А.А. Диалог физико-химика и хроматографиста о термодинамике //Рос. хим. журн., 1997, Т.41, №3, С.85-95.

183. Лопаткин А.А. Диалог физико-химика и хроматографиста о термодинамике и некоторых других предметах. Часть II // Рос. хим. журн., 1998, Т.42, №3, С.91-101.

184. Dallos A., Kresz R., Kovats Е. Solvation properties and limiting activity coefficients of halogenated hydrocarbons in CygHiss branched saturated alkane solvent // Fluid Phase Equilibria, 2003, V.210, P.57-67.

185. Онучак Л.А., Арутюнов Ю.И., Курбатова C.B., Кудряшов С.Ю. Практикум по газовой хроматографии, Самара: Изд-во "Самарский университет", 1999, 160 с.

186. Крейчи М., Паюрек Я., Комерс Р. И др. Вычисления и величины в сорб-ционной колоночной хроматографии, М.: Мир, 1993, 208 с.

187. Химические приложения топологии и теории графов / Под ред. Р. Кинга, М.: Мир, 1987, 560.

188. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей, Л.: Химия, 1982, 592 с.

189. Poling В.Е., Prausnitz J.M., O'Connell J.P. The properties of gases and liquids, 5th ed., New York: McGraw-Hill, 2001, 768 p.

190. Назмутдинов А.Г., Саркисова B.C., Воденкова H.H., Нестеров И.А., Нестерова Т.Н. Исследование критических (жидкость-пар) температур метила-дамантанов и их смесей с циклогексаном // Нефтехимия, 2006, Т.46, №6,1. С.458-463.

191. Ross S., Olivier J.P. On Physical Adsorption, New York, Interscience, 1964, 401 p.

192. Станкевич М.И., Станкевич И.В., Зефиров H.C. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии, 1988, Т.58, №3, С.343-344.

193. Дмитриков В.П., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции гетероциклических азотистых соединений в жидкостной хроматографии // Кокс, и химия, 2002, №1, С.22-25.

194. Randic M., Zupan J. On interpretation of well-known topological indices // J. Chem. Inf. Comput. Sei., 2001, V.41, P.550-560.

195. Kalinowski H.-O., Berger S., Braun S. 13C-NMR-Spektroskopie. Stuttgart: Thieme, 1984, 685 s.

196. Скворцова М.И., Станкевич И.В., Палюлин В.A., Зефиров H.C. Концепция молекулярного подобия и её использование для прогнозирования свойств химических соединений // Успехи химии, 2006, Т.75, №11, С. 10741093.

197. Ruecker G., Ruecker С. On topological indices, boiling points and cycloal-kanes // J. Chem. Inf. Comput. Sei., 1999, V.39, P.788-802.

198. Яровой С.С. Методы расчета физико-химических свойств углеводородов, М.: Химия, 1978, 256 с.

199. Набивач В.М., Дмитриков В.П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии, 1993, Т.62, №1, С.27-38.

200. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов / Под ред.

201. B.М. Татевского, М.: Гостоптехиздат, 1960, 412 с.

202. Вигдергауз М.С., Семенченко JT.B., Езрец В.А., Богословский Ю.Н. Качественный газохроматографический анализ, М.: Наука, 1978, 244 с.

203. Дуров В.А., Агеев Е.П. Термодинамическая теория растворов, М.: УРСС, 2003, 248 с.

204. Долгоносов A.M., Прудковский А.Г. Эффекты неидеальной адсорбции на поверхности жидкой фазы в газовой хроматографии. Показатель "несвободы" и стерический фактор молекул адсорбата // Журн. физ. химии, 2006, Т.80, №6, С.1098-1103.

205. Рощина Т.М., Шепелева М.С. Влияние химической природы силоксанов на термодинамические характеристики сорбции ряда линейных и циклических насыщенных углеводородов // Изв. АН, Сер. хим., 2005, Т.55, №1,1. C.140-143.

206. Яшкин С.Н., Новоселова О.В., Яшкина Е.А. Термодинамические характеристики растворения молекул циклоалканов и бициклоп.т.0.алканов в Сквалане в условиях газожидкостной хроматографии // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология, 2008, Т.51, №3, С.101-106.

207. Varushchenko R.M., Pashchenko L.L., Druzhinina A.I., Abramenkov A.V., Pimersin A.A. Thermodynamics of vaporization of some alkyladamantanes // J. Chem. Thermodynamics, 2001, V.33, P.733-744.

208. Березин Г.И. Связь критических параметров газов с их адсорбционными константами //Докл. АН, 1974, Т.217, №4, С.843-845.

209. Schmidt M.W., Baldridge К.К., Boatz J.A. etc. General atomic and molecular electronic structure system // J. Comput. Chem., 1993, V.14, P. 1347-1363.

210. Реутов O.A., Курц A.Jl., Бутин К.П. Органическая химия, М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004, Т.З, С.475-544.

211. Светлов Д.А. Адсорбция карбо- и гетероциклических соединений на графитированной термической саже. Дис. канд. хим. наук, Самара, СамГУ, хим. фак, 2004, 168 с.

212. Яшкин С.Н., Светлов Д.А., Кузьменко И.А. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции молекул малых и средних карбоциклов на базисной грани графита // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология, 2005, Т.48, №10, С.139-145.

213. Breitmaier Е., Voelter W. Carbon-13 NMR spectroscopy, New York: VCH, 1987, 515 p.1. 1

214. Craciun L., Jackson J.E. Correlation of С- H coupling constants with electronic structure in bi- and polycycloalkanes: a PM3 and HF/6-31G* analysis // J. Phys. Chem. A 1998. V.102. P.3738-3745.

215. Liu В., Kang D. Ab initio study of stability and strain of cyclopropane and its derivatives //J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1994, V.34, P.418-420.

216. Яшкин C.H., Соловова H.B. Закономерности удерживания алкиладаман-танов в высокоэффективной жидкостной хроматографии на колонке с пористым графитированным углеродом Hypercarb® // Журн. физ. химии, 2004, Т.78, №3, С.344-347.

217. Solovova N.V., Yashkin S.N., Danilin А.А. Thermodynamic characteristic of sorption and the mechanism of the retention of adamantine derivatives under conditions of reversed-phase HPLC // Russ. J. Phys. Chem., 2004, V.78, Suppl.l, P.S182-S187.

218. Лопаткин А.А., Шония H.K. Газохроматографическое определение температурной зависимости термодинамических характеристик ряда углеводородов, адсорбированных на кремнеземе // Журн. физ. химии, 1999, Т.73, №, С.1769-1775.

219. Лопаткин А.А. Энтропийные характеристики адсорбционного равновесия по данным газовой хроматографии // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, №5, С.916-919.

220. Barfield М., Conn S.A., Marshall J.L., Miiller D.E. Experimental and theoretical studies of the conformational and substituent dependencies of vicinal 13C1 "J

221. С coupling constants. Impinging multiple Rear-Lobe effects // J. Am. Chem. Soc., 1976, V.98, P.6253-6260.

222. Долгоносов A.M. Энергия и площадь молекул, адсорбированных на однородном адсорбенте // Докл. АН., 1998, Т.358, №3, С.355-359.

223. Scott L.T., Jones M.Jr. Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n // Chem. Rev., 1972, V.72, №2, P.181-202.

224. Ward H.R., Wishnok J.S. Vacuum ultraviolet photolysis of liquid benzene. Photoisomerization of benzene to Dewar benzene // J. Am. Chem. Soc., 1968, V.90, №4, P.1085-1086.

225. Wilzbach K.E., Kaplan L. Photoisomerization of Tri-t-butylbenzenes. Pris-mane and Benzvalene Isomers // J. Am. Chem. Soc., 1965, V.87, №17, P.4004-4006.

226. Kaplan L., Ritscher J.S., Wilzbach K.E. The Photochemical 1,3 Addition of Alcohols to Benzenes // J. Am. Chem. Soc., 1966, V.88, №12, P.2881-2882.

227. Молекулярные структуры: прецизионные методы исследования / Под ред. А. Доменикано, И. Харгиттаи, М.: Мир, 1997, 671 с.