Хроматографическое разделение и термодинамика сорбции производных адамантана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат наук Яшкин, Сергей Николаевич

• Яшкин, Сергей Николаевич
• кандидат наук
• 2014

Оглавление диссертации кандидат наук Яшкин, Сергей Николаевич

СОДЕРЖАНИЕ

СОДЕРЖАНИЕ 2

СПИСОК УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ 6

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ 9

1. СТРОЕНИЕ, ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ И ХРОМАТОГРАФИЧЕСКИЕ 16

СВОЙСТВА АДАМАНТ AHA И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ. СОВРЕМЕННОЕ СОСТОЯНИЕ И ПЕРСПЕКТИВЫ РАЗВИТИЯ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1. Номенклатура, молекулярное строение, основные физико-химические 16 свойства и области применения производных каркасных углеводородов

1.1.1. Номенклатура и классификация производных адамантана и поли- 16 мантанов

1.1.2. Особенности геометрического и электронного строения произвол- 21 ных каркасных углеводородов

1.1.3. Физико-химические свойства производных адамантана 28

1.1.4. Области применения производных адамантана 36

1.2. Газовая хроматография каркасных соединений 38

1.2.1. Газо-адсорбционная хроматография 39

1.2.2. Газожидкостная хроматография 44

1.2.3. Газовая хроматография в определении физико-химических свойств 49 адамантана и его производных

1.2.4. Методы газовой хроматографии в анализе лекарственных произ- 53 водных адамантана

1.3. Жидкостная хроматография производных адамантана 56

1.3.1. Высокоэффективная жидкостная хроматография производных ада- 56 мантана

1.3.1.1. Обращенно-фазовая ВЭЖХ 57

1.3.1.2. Нормально-фазовая ВЭЖХ 59

1.3.1.3. Адсорбционная ВЭЖХ на углеродных адсорбентах 61

1.3.2. Тонкослойная хроматография производных адамантана 63

1.3.3. Методы жидкостной хроматографии в анализе лекарственных 64 производных адамантана

2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ. ТЕХНИКА ЭКСПЕРИМЕНТА 66

2.1. Объекты исследования 66

2.1.1. Сорбаты 66

2.1.2. Адсорбенты для ГАХ 66

2.1.3. Неподвижные жидкие фазы и твёрдые носители для ГЖХ 67

2.1.4. Сорбенты для ВЭЖХ 69

2.2. Методы исследования 69

2.2.1. Проведение эксперимента в условиях газоадсорбционной хромато- 69 графии

2.2.2. Методика иммобилизации в слой НЖФ и нанесения на поверх- 71 ность твердой подложки молекул Р-циклодекстринов

2.2.3. Расчет термодинамических параметров сорбции из данных равно- 72 весной ГАХ

2.2.4. Алгоритм молекулярно-статистических расчетов термодинамиче- 74 ских характеристик адсорбции на однородных поверхностях

2.2.5. Проведение эксперимента в условиях газожидкостной хромато- 77 графии

2.2.6. Расчет термодинамических параметров сорбции из данных равно- 77 весной ГЖХ

2.2.7. Методика эксперимента в ВЭЖХ. Определение термодинамиче- 80 ских параметров сорбции посредством ВЭЖХ-измерений

2.2.8. Алгоритм расчета топологических индексов 83

2.2.9. Оценка погрешности определения удельного удерживаемого объ- 85 ема в условиях равновесной газовой хроматографии

3. ТЕРМОДИНАМИКА СОРБЦИИ И ЗАКОНОМЕРНОСТИ УДЕРЖИВАНИЯ 88 ПРОИЗВОДНЫХ АДАМАНТАНА В УСЛОВИЯХ ГАЗОЖИДКОСТНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ НА НЕПОДВИЖНЫХ ФАЗАХ РАЗЛИЧНОЙ ПРИРОДЫ

3.1. Термодинамические характеристики сорбции и закономерности у дер- 88 живания производных адамантана и их структурных аналогов на углеводородных НЖФ

3.2. Термодинамика сорбции производных адамантана на полимерных 108 НЖФ различной полярности

3.3. Зависимость индексов удерживания производных адамантана от моле- 117 кулярной структуры на НФ различной полярности

3.4. Применение метода газожидкостной хроматографии для определения па- 129 раметров равновесия "жидкость-пар" в ряду адамантана и его производных

3.4.1. Нормальные температуры кипения 130

3.4.2. Критические параметры и давления насыщенного пара 137

3.4.3. Определение коэффициентов активности и избыточных функций 146 смешения в растворах

3.4.4. Энтальпии испарения производных адамантана и некоторых угле- 155 водородов состава С]0НП

3.5. Применение метода газожидкостной хроматографии в анализе лекарст- 162 венных производных адамантана

3.5.1. Мидантан 162

3.5.2. Ремантадин 165

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ ИЗУЧЕНИЕ ТЕРМОДИНАМИКИ АДСОРБЦИИ 168 ПРОИЗВОДНЫХ АДАМАНТАНА В УСЛОВИЯХ ГАЗО-АДСОРБЦИОН-НОЙ ХРОМАТОГРАФИИ

4.1. Удерживание на колонках с графитированной термической сажей 168

4.1.1. Термодинамические характеристики адсорбции углеводородов 168 каркасного строения

4.1.2. Термодинамические характеристики адсорбции функциональных 181 производных адамантана на ГТС

4.1.2.1. Галогенпроизводные адамантана 181

4.1.2.2. Аминоадамантаны 199

4.1.2.3. Кислородсодержащие производные адамантана 202 4.1.3. Сравнительный анализ ТХА производных адамантана на ГТС 205

4.2. Удерживание на колонках с модифицированной термической сажей 212

4.2.1. Межмолекулярные взаимодействия в системе "производное ада- 212 мантана-ГТС-полиэтиленгликоль"

4.2.2. Межмолекулярные взаимодействия в системе "производное ада- 225 мантана-ГТС-р-циклодекстрин"

4.3. Адсорбция адамантана на геометрически неоднородных поверхностях 233 5. МОЛЕКУЛЯРНО-СТАТИСТИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ АДСОРБЦИИ 242 ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОЦИКЛИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ НА АДСОРБЕНТАХ С ПЛОСКОЙ ОДНОРОДНОЙ ПОВЕРХНОСТЬЮ

5.1. Определение параметров атом-атомных потенциальных функций межмоле- 242 кулярного взаимодействия атомов-неметаллов с атомами углерода базисной грани графита

5.1.1. Расчет параметров потенциальных функций парного межмолекулярного 242 взаимодействия атомов органогенов с атомами С базисной грани графита

5.1.1.1. ААП для пары О(спирт)... С(графит) 244

5.1.1.2. ААП для парыК(алиф. амин).. .С(графит) 247

5.1.1.3. ААП для пары Ы(аром. амин)...С(графит) 250

5.1.1.4. ААП для пары Ы02(аром. нитропроизводное).. .С(графит) 256

5.1.1.5. ААП для пары 81(адсорбат)...С(графит) 259

5.1.2. Методы корректировки параметров потенциальных функций, 262 удовлетворяющих экспериментальным термодинамическим характеристикам адсорбции

5.2. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик 266 адсорбции циклических углеводородов на плоской однородной поверхности

5.2.1. Моноциклические углеводороды 266

5.2.2. Валентные изомеры бензола 271

5.2.3. Бициклические углеводороды 278

5.2.4. Трициклические углеводороды 289

5.2.4.1. Адамантан 289

5.2.4.2. Кубан и его каркасные изомеры 294

5.2.4.3. Алкиладамантаны 299

5.2.4.4. Галогенадамантаны 304

5.2.4.5. Аминоадамантаны 312

5.2.4.6. Диадамантаны и полимантаны 323

5.2.4.7. Гетероадамантаны 336

6. АДСОРБЦИОННО-ХРОМАТОГРАФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АДАМАН- 356 ТАНА И ЕГО ПРОИЗВОДНЫХ В УСЛОВИЯХ ОБРАЩЕННО- И НОР-МАЛБНОФАЗОВОГО ВАРИАНТОВ ВЭЖХ

6.1. Термодинамика сорбции и межмолекулярные взаимодействия произ- 356

водных адамантана в условиях обращено-фазового варианта ВЭЖХ

6.2. Хроматографическое удерживание производных адамантана в ВЭЖХ 375 системах с добавками р-циклодекстрина

6.3. Закономерности удерживания производных адамантана в условиях 378 нормально-фазового варианта ВЭЖХ

6.4. Адсорбция и разделение производных адамантана на колонках с порис- 381 тым углеродным материалом НурегсагЪ в условиях ВЭЖХ

7. ТОПОЛОГО-ГРАФОВЫЙ АНАЛИЗ ОСОБЕННОСТЕЙ МОЛЕКУЛЯРНО- 396 ГО СТРОЕНИЯ МОЛЕКУЛ КАРКАСНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ. ПРИМЕНЕНИЕ ТОПОЛОГИЧЕСКИХ ИНДЕКСОВ В РЕШЕНИИ ПРОБЛЕМЫ "СТРУК-

ТУРА-СВОЙСТВО" И "СТРУКТУРА-УДЕРЖИВАНИЕ"

7.1. То по лого-граф о вый анализ молекулярной структуры молекул насыщен- 396 ных карбоциклических соединений

7.1.1. Индексы молекулярной связности (индексы Рэндича) 396

7.1.2. Дискриминирующая способность и численные значения различ- 404 ных топологичеких индексов

7.1.3. Аддитивность топологичеких индексов 408

7.2. Топологические индексы в прогнозировании различных физико- 415 химических свойств молекул предельных карбоциклических углеводородов

ВЫВОДЫ 430

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 432

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Хроматографическое разделение и термодинамика сорбции производных адамантана»

ОБЩАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА РАБОТЫ

Актуальность работы. Интерес к химии каркасных углеводородов (УВ) обусловлен огромным разнообразием структур этих соединений, их необычными физико-химическими свойствами, высокой биологической активностью, а также важной ролью в решении различных задач теоретической и прикладной химии. Адамантан является простейшим представителем большого класса полимантановых структур, синтетическая химия которых получила особую популярность в последние годы, что обусловлено необходимостью направленного синтеза и функционального модифицирования прекурсоров для различных областей наноиндустрии, нефтехимии, фармакологии и др.. Оказалось, что представители каркасных УВ являются удобными молекулярными строительными блоками {molecular building blocks), удовлетворяющими целому ряду необходимых при создании наноматериалов условий: высокая прочность углеродного каркаса и легкость формирования трехмерной структуры; относительная синтетическая доступность; возможность химического модифицирования с целью придания необходимого набора физико-химических характеристик; низкая токсичность; стабильность при высоких давлениях, температурах и в различных растворителях и т.д. Однако, несмотря на очевидный практический интерес к этим соединениям, их физико-химические и адсорбционно-хроматографические свойства остаются малоизученными.

Методы газовой (ГХ) и высокоэффективной жидкостной (ВЭЖХ) хроматографии занимают лидирующее положение в разделении и идентификации представителей каркасных соединений (КС), характеризующихся большим числом структурных и пространственных изомеров. Вместе с тем, изучение механизма и термодинамики сорбции этих соединений, исследование их физико-химических свойств хроматографическими методами, поиск новых высокоселективных сорбентов, чувствительных к особенностям структуры КС, практически не проводились. В этой связи актуальным является установление количественной связи между строением КС, их физико-химическими и адсорбционно-хроматографическими свойствами в различных вариантах ГХ и ВЭЖХ, что открывает широкие возможности в априорном предсказании величин хроматогра-фического удерживания отдельных представителей этого класса, понимании механизма сорбции объемных молекул в системах с различным типом структурной селективности и создании новых высокоэффективных методов разделения и концентрирования органических соединений каркасного строения1.

'Диссертационная работа выполнена в соответствии с темами НИР СамГТУ "Термодинамика межмолекулярных взаимодействий каркасных соединений в условиях газовой и жидкостной хроматографии" и "Термодинамика межмолекулярных взаимодействий органических соединений с супрсшо-лекулярными системами" (№01200705939; №01201053369; №01201161065 (2008-2011 гг.)); при финансовой поддержке грантов РФФИ (№08-03-99033-р_офи; №13-03-97001-р_поволжье_а; №13-03-97002-р_поволжье_а; №14-03-97071-р_поволжье_а), гранта Европейского союза ("PLASMACARB", №GRD 1 -1999-10617 (2001-2003 гг.)), гранта Немецкого каучукового общества (DKG) (№13/01, 2001 г.), грантов Губернатора Самарской области (2012, 2013 гг.), в рамках Федеральной Целевой Программы Министерства образования и науки РФ "Научные и научно-педагогические кадры инновационной России на 2009-2013 годы" (ГК №П1035, (2009 г.)), при поддержке Министерства образования и науки РФ (ГК 14.В37.21.0304 и 14.В37.21.0323), а также при финансовой поддержке государственного задания в сфере научной деятельности в части проведения научно-исследовательских работ (фундаментальных научных исследований, прикладных исследований и экспериментальных разрабо-

Цель работы. Установление взаимосвязи между каркасной структурой производных адамантана и других карбоциклических соединений в условиях равновесных ГХ и ВЭЖХ и их способностью к межмолекулярным взаимодействиям, а также оптимизация процесса хроматографического разделения представителей класса полиэдрических соединений на сорбентах с различным типом структурной селективности.

Для достижения поставленной цели основными задачами диссертации явились:

- экспериментальное определение и теоретический анализ термодинамических характеристик сорбции (ТХС) производных адамантана на неподвижных жидких фазах (НЖФ) различной полярности в условиях равновесной ГЖХ; установление влияния особенностей молекулярного строения КС на закономерности их удерживания и параметры равновесия "раствор в НЖФ-пар";

- экспериментальное изучение адсорбции производных карбоциклических соединений на поверхности базисной грани графита; исследование селективности графи-топодобных адсорбентов при разделении смесей структурных и пространственных изомеров производных адамантана; теоретическое обоснование и развитие молеку-лярно-статистических методов к описанию адсорбции молекул объемного строения на плоских однородных поверхностях;

- получение и теоретический анализ ТХС производных адамантана на смешанных сорбентах на основе систем с "двумерной" (графитированная термическая сажа (ГТС) и её аналоги) и "трехмерной" (циклодекстрины) типами селективности;

- анализ ТХС и закономерностей удерживания производных адамантана из среды разбавленных водно-органических растворов в условиях ОФ- и НФ-вариантов ВЭЖХ; изучение структурной селективности и теоретическое описание адсорбции молекул каркасного строения на графитоподобных сорбентах в ВЭЖХ;

- установление связи между хроматографическими и топологическими характеристиками молекул каркасного строения и получение на их основе новых зависимостей "структура-удерживание";

- выбор оптимальных условий определения и достоверной идентификации лекарственных производных адамантана в сложных матрицах с помощью хроматографи-ческих методов, в том числе сочетая их с предварительным концентрированием;

развитие методологии исследования адсорбционно-хроматографических свойств углеродных материалов методом инверсионной газовой хроматографии (ИГХ); поиск закономерностей, связывающих ТХС на неоднородных поверхностях со структурой и свойствами молекул сорбатов-реперов;

Научная новизна определяется совокупностью полученных в работе новых результатов.

Экспериментально методом равновесной ГЖХ на НЖФ различной полярности в широком интервале температур определены надежные взаимосогласованные ТХС (константы распределения, энтальпии и энтропии сорбции, предельные коэффициенты активности, избыточные термодинамические функции смешения) более 60 производных адамантана, а также большой группы циклоалканов, бициклоалканов, три-

ток) по проект)' "Исследование физико-химических свойств поверхности нано- и супрамолекулярных систем" (2014-2016 гг.).

циклоалканов, аренов и их функциональных производных. Для большинства изученных производных адамантана на основании ГЖХ-данных определены параметры равновесия "жидкость-пар" (температуры кипения, энтальпии испарении и др.) индивидуальных соединений. Полученные сорбционно-структурные корреляции между ТХС, физико-химическими и структурными характеристиками, учитывающими особенности молекулярного строения исследованных соединений, использованы для прогноза параметров хроматографического удерживания в условиях ГЖХ. Определены интервалы селективности рассмотренных НЖФ и способы их направленного модифицирования для эффективного разделения смесей структурных и пространственных изомеров производных карбоциклических соединений методом ГЖХ. Предложено строгое термодинамическое описание макроциклического эффекта при комплексооб-разовании КС с молекулами Р-ЦД, иммобилизированных в объём НЖФ.

Экспериментально методом равновесной ГАХ на ГТС определены ТХА более 200 производных адамантана и других карбоциклических соединений. Показано влияние особенностей пространственного строения молекул адсорбатов, числа и положения заместителей в основном структурном фрагменте, а также различных внутримолекулярных эффектов (невалентные взаимодействия, орто-эффекты, сопряжение в ароматических системах, внутреннее напряжение и др.) на закономерности хроматографического удерживания рассмотренных соединений на колонках с ГТС. На примере КС предложена модель адсорбции органических соединений на плоской однородной поверхности, учитывающая вклад удаленных атомов адсорбата в общую энергию взаимодействия. В рамках атом-атомного приближения теории физической адсорбции выполнены молекулярно-статистические расчеты более 400 различных производных адамантана, циклоалканов, бициклоалканов, трициклоалканов, аренов, алка-нов, включая гипотетические структуры и различные конформеры, что позволило теоретически оценить энергию их взаимодействия с поверхностью графита, а также предсказать возможный порядок элюирования на колонках с ГТС в условиях ГАХ. Определены и обоснованы адекватные значения параметров атом-атомных потенциалов (ААП) взаимодействия атомов и групп атомов в молекуле адсорбата (Si, I, F, N02, NH2, ОН и др.) с атомами углерода базисной грани графита, а также найдены поправки в уже известные параметры ААП, что позволило значительно повысить точность выполнения молекулярно-статистических расчетов и расширить область их практического применения. Получен ряд важных соотношений, связывающих параметры тонкой молекулярной структуры адсорбатов с их адсорбционным потенциалом на поверхности графита. В рамках моделей локализованной и делокализованной адсорбции, концепции о термической составляющей энтропии адсорбированного вещества и др. сделан вывод о подвижности и физическом состоянии молекул КС на поверхности ГТС. Экспериментально в условиях ГАХ исследована селективность ГТС к структурным и пространственным изомерам производных адамантана и других карбоциклических соединений. Развита новая топологическая концепция построения графов для оценки энергии взаимодействия молекул каркасного строения с поверхностью базисной грани графита.

Экспериментально методом равновесной ВЭЖХ изучена термодинамика сорбции

производных адамантана из бинарных растворов на сорбентах различной природы. Показаны достоинства и ограничения известных ВЭЖХ-моделей удерживания для описания закономерностей и особенностей сорбции КС. С использованием данных молекулярно-статистических расчетов развита модель адсорбции КС на графитопо-добных сорбентах из среды многокомпонентного элюента. Исследованы и интерпретированы эффекты энтальпийно-энтропийной компенсации сорбции и полярного удерживания на графите производных адамантана в условиях ОФ- и НФ-вариантов ВЭЖХ. Показана связь равновесных свойств растворов производных адамантана в различных растворителях с параметрами их удерживания в условиях ВЭЖХ.

Достоверно идентифицированы отдельные представители производных адамантана, включая и лекарственные соединения, в сложных смесях структурных и пространственных изомеров. Предложены методики определения лекарственных препаратов ми дан-тан, ремантадин, мемантин и др..

В условиях ИГХ исследована геометрическая неоднородность поверхности углеродных адсорбентов и показана её связь с фрактальной размерностью поверхности. Предложен газохроматографический метод оценки геометрической неоднородности поверхности, основанный на различиях в адсорбции молекул линейного и каркасного строения. Показано, что в ряду графитированных саж увеличивается их структурная селективность при газохроматографическом разделении смесей близких по свойствам пространственных изомеров молекул циклических и каркасных УВ.

Практическая значимость работы определяется совокупностью экспериментальных и теоретически рассчитанных данных по адсорбционно-хроматографическим и термодинамическим параметрам сорбции производных адамантана и других карбо-циклических соединений в условиях ГХ и ВЭЖХ на сорбентах различной природы. Предложены способы регулирования общей и структурной селективности, использованные разработки высокоселективных хроматографических методик разделения и концентрирования близких по свойствам изомеров производных каркасных УВ из сложных по составу синтетических и природных смесей. Определенные и скорректированные параметры ААП значительно расширяют возможности молекулярно-статистических методов адсорбции, позволяя выполнять теоретические расчеты ТХА применительно к адсорбции различных по составу и структуре органических соединений. Найдены условия хроматографического анализа лекарственных производных адамантана и определены возможные примеси в готовых фармацевтических препаратах. Востребованными являются высокочувствительные и экспрессные методы газовой хроматографии в оценке комплекса адсорбционных свойств углеродных материалов, включая наноразмерные частицы графита, нанотрубки и другие малоизученные аллотропные модификации углерода.

Основные результаты и положения, выносимые на защиту.

1. Результаты экспериментального и теоретического исследования термодинамики адсорбции молекул каркасного строения на поверхности графитоподобных адсорбентов. Модель адсорбции объемных органических соединений на плоской однородной поверхности, учитывающая адсорбционную неэквивалентность атомов в адсорбате, находящихся на различном удалении от поверхности адсорбента и влияние внутри-

молекулярных электронных эффектов в адсорбате на его адсорбционный потенциал.

2. Концепция о влиянии тонкой молекулярной структуры высокосимметричного ада-мантанового фрагмента на комплекс адсорбционно-хроматографических свойств ада-мантилсодержащих соединений. Гипотеза о способности атомов Н при третичных атомах углерода в адамантановом каркасе вступать в специфические межмолекулярные взаимодействия с полярными фрагментами НФ.

3. Применение метода ГЖХ для термодинамического описания состояния карбо-циклических соединений в растворах с низко- и высокомолекулярными НЖФ и равновесия "жидкость-пар". Впервые определенные значения избыточных термодинамических функций смешения в системах "каркасная молекула-сорбент". Данные по ГХ-селективности различных НЖФ для эффективного разделения производных адаман-тана.

4. Результаты молекулярно-статистических расчетов ТХА молекул циклического и каркасного строения на базисной грани графита. Параметры потенциальной функции взаимодействия атомов и атомных групп в адсорбате (81, I, Б, N02, ОН и др.) с атомами углерода базисной грани графита. Новые методы введения поправок в параметры ААП, учитывающие валентное состояние и окружение атома в адсорбирующейся молекуле. Результаты хроматоскопических исследований различных карбо-циклов на ГТС.

5. Экспериментальные данные и модель удерживания производных адамантана на смешанных сорбентах с добавками (3-ЦД. Строгое термодинамическое обоснование эффекта эндотермического комплексообразования и резкого уменьшения энтропии сорбции, обусловленных образованием прочных комплексов включения производных адамантана с макроциклической полостью молекул р-ЦД.

6. Большой массив физико-химических параметров производных адамантана, рассчитанных на основе данных по хроматографическому удерживанию, а также результаты тополого-графового исследования молекулярной структуры этих соединений. Количественные зависимости между сорбционно-хроматографическими, структурными, физико-химическими и топологическими характеристиками производных адамантана и других карбоциклических соединений. Результаты априорной оценки параметров ТХС производных адамантана в условиях газовой и жидкостной хроматографии.

7. Результаты идентификации отдельных изомеров производных карбоциклических УВ в синтетических и природных смесях.

8. Данные по термодинамике удерживания производных адамантана в условиях ВЭЖХ на сорбентах различной природы. Результаты исследования влияния состава подвижной фазы на удерживание и селективность разделения производных адамантана в ВЭЖХ. Подход к априорному определению параметров удерживания органических соединений из бинарных растворов в ВЭЖХ на графитоподобных сорбентах с помощью молекулярно-статистических расчетов ТХА на графите.

9. Хроматографические методики определения промежуточных продуктов синтеза лекарственных препаратов на основе адамантана (мидантан, ремантадин, мемантин и ДР-)-

10. Данные по применению различных теоретических моделей (теории фракталов, модели локализованной адсорбции и др.) к описанию состояния адсорбированных молекул на неоднородных поверхностях. Метод оценки геометрической неоднородности поверхности, основанный на различиях в адсорбции молекул линейного и каркасного строения.

Публикации: По теме диссертации опубликовано 56 статей (50 из перечня ВАК) и тезисы 160 докладов на профильных конференциях различного уровня2.

Апробация работы: Материалы диссертационной работы докладывались на Всероссийском симпозиуме по теории и практике хроматографии и электрофореза (Москва, 1998); Международной научной конференции "Органический синтез и комбинаторная химия" (Москва, 1999); Всероссийском симпозиуме по химии поверхности, адсорбции и хроматографии (Москва, 1999); Всероссийской научной конференции "Химический анализ веществ и материалов" (Москва, 2000); Third International Conference on Carbon Black (Mulhouse, France, 2000); IX Международной конференции по теоретическим вопросам адсорбции и адсорбционной хроматографии (Москва, 2001); IX Международной научной конференции "Химия и технология каркасных соединений" (Волгоград, 2001); Всероссийском симпозиуме "Современные проблемы хроматографии" (Москва, 2002); XII Всероссийской конференции по газовой хроматографии (Самара, 2002); XIV, XVII, XVIII International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia (RCCT) (St.Petersburg, 2002; Kazan, 2009; Samara, 2011); V KautschukHerbst-Kolloquium (Hannover (Deutschland), 2002); 3rd International Symposium on Separations in BioSciencies (SBS'03) "Biomedical Appications of Chromatography and Electrophoresis" (Moscow (Russia), 2003); XXVIIth Scientific Symposium "Chromatographic methods of investigating the organic compounds" (Katowice (Poland), 2003); XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003); Всероссийском симпозиуме "Хроматография и хроматографические приборы" (Москва, 2004); Международной конференции "Физико-химические основы новейших технологий XXI века" (Москва, 2005); Всероссийской конференции "Теория и практика хроматографии. Применение в нефтехимии" (Самара, 2005); VI, VIII Всероссийсих конференциях по анализу объектов окружающей среды "Экоаналитика" (Самара, 2006; Архангельск, 2011); Всероссийской конференции "Химический анализ" (Москва, 2008); XI Международной научно-технической конференции "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений" (Волгоград, 2008); III Международной конференции по коллоидной химии и физико-химической механике (Москва, 2008); II Международном форуме "Аналитика и Аналитики" (Воронеж, 2008); Всероссийской молодежной конференции по математической и квантовой химии (Уфа, 2008); III Региональной конференции молодых ученых "Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем (Крестовские чтения)" (Иваново, 2008); III Всероссийской конференции "Аналитика России" с международным участием (Краснова цикл работ "Исследование сорбции каркасных соединений в условиях газовой и жидкостной хроматографии" автор диссертации был удостоен молодежной премии Научного совета РАН по аналитической химии (2010 г.).

дар, 2009); I и II Съездах аналитиков России (Москва, 2010, 2013); IV Международной конференции "Экстракция органических соединений" (ЭОС-2010) (Воронеж, 2010); Всероссийских конференциях "Аналитическая хроматография и капиллярный электрофорез" (Туапсе, 2010, 2013); V International Symposium "Methods and Applications of Computational Chemistry" (Kharkiv (Ukraine), 2013), Всероссийской конференции "Адсорбция-2013" (Тверь, 2013) и др..

Личный вклад. Выбор научного направления, постановка задачи и целей исследования, проведение эксперимента, теоретический анализ и интерпретация полученных результатов, оформление публикаций и формирование выводов выполнены автором лично, либо при его непосредственном участии.

Благодарности. Автор диссертации выражает искреннюю признательность своим коллегам за их советы, консультации и замечания, а также своим ученикам (к.х.н. Д.А. Светлову, к.х.н. О.Б. Григорьевой, A.A. Светлову, к.х.н. О.В. Новоселовой, к.х.н. Н.В. Кудашевой, к.х.н. Б.А. Мурашову, к.х.н. Е.А. Яшкиной, Ю.А. Агеевой, A.B. Ба-зилину) за их неоценимый вклад в использованные в работе результаты совместных исследований. Глубокую признательность и благодарность хочется выразить профессору А.К. Буряку (ИФХЭ РАН) за его внимание, интерес и добрую критику, которые значительно расширили представления автора диссертации об адсорбционной хроматографии и молекулярно-статистической теории адсорбции, высоким уровнем развития которых всегда отличалась отечественная хроматографическая школа. Памятными для автора остаются годы учебы и совместной работы на кафедре общей химии и хроматографии Самарского государственного университета под руководством профессоров Л.А. Онучак и C.B. Курбатовой, сумевших привить неугасаемый интерес к различным аспектам газовой и жидкостной хроматографии. Автор выражает искреннюю признательность профессору, доктору Р.Х. Шустеру (Немецкий институт технологии каучука, Ганновер, Германия) за годы совместной работы над проблемами химии поверхности углеродных материалов и инверсионной газовой хроматографии, а также любезно предоставленные для исследования образцы саж и наноразмерных углеродных адсорбентов. Особая благодарность сотрудникам кафедры органической химии СамГТУ, в особенности профессорам И.К. Моисееву и Ю.Н. Климочкину, за любезно предоставленные образцы исследованных в работе производных адамантана.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Яшкин, Сергей Николаевич

выводы

1. Проведено систематическое исследование хроматографического удерживания и термодинамики сорбции производных адамантана в условиях ГЖХ на НЖФ различной природы. Впервые для большинства исследованных производных адамантана методом ГЖХ определены параметры равновесия "жидкость-пар" для индивидуальных соединений, а также термодинамические данные по состоянию молекул каркасного строения в растворах с низко- и высокомолекулярными растворителями. Показано влияние объёмной структуры и природы различных заместителей в молекулах сорбатов на характер отклонений от идеальности в изученных хроматографи-ческих системах. Полученные новые сорбционно-структурные корреляции между ТХС, физико-химическими и структурными характеристиками сорбатов каркасного строения использованы для прогноза параметров хроматографического удерживания в условиях ГЖХ. Обнаружен и термодинамически интерпретирован компенсационный эффект сорбции производных адамантана в условиях ГЖХ.

2. Определены интервалы селективности изученных НЖФ и предложены способы их направленного модифицирования для эффективного разделения смесей структурных и пространственных изомеров производных адамантана методом ГЖХ. Разработаны новые ГЖХ-методики в анализе синтетических смесей, содержащих лекарственные производные адамантана.

3. Впервые изучено хроматографическое поведение производных адамантана в системах со смешанным механизмом удерживания (адсорбция-растворение-комплексообразование). Обнаружен и описан эффект эндотермического комплексо-образования производных адамантана на смешанных НЖФ с Р-ЦД-добавками. Впервые получены значения избыточных термодинамических функций смешения в системах "каркасная молекула-НЖФ+циклодекстрин", позволившие сделать вывод о состоянии объемных молекул сорбатов в растворах с макроциклическим эффектом. Показано увеличение селективности разделения изомерных производных адамантана на НЖФ с добавками (З-ЦД.

4. Методом равновесной ГАХ впервые определены и проанализированы ТХА молекул каркасного строения на поверхности графитоподобных адсорбентов. Установлен вклад различных структурных фрагментов молекул адсорбатов в общую энергию взаимодействия "каркасная молекула-графит". Предложена модель адсорбции органических молекул объемного строения на плоских однородных поверхностях. Установлена адсорбционная неэквивалентность третичных и вторичных атомов углерода в адамантановом каркасе, а также находящихся при них заместителях при адсорбции на поверхности графита. В рамках концепции о термической составляющей энтропии адсорбированного вещества и модели двумерного идеального газа сделан вывод о подвижности и физическом состоянии адсорбированных на ГТС молекул каркасного, плоского и линейного строения.

5. Выполнена оценка общей и структурной селективности поверхности ГТС в отношении изомеров разного типа в ряду производных каркасных и других циклических УВ. На примере определения лекарственных производных адамантана, имеющих структурные и пространственные изомеры, предложены новые аналитические

решения по использованию углеродных адсорбентов для эффективного разделения близких по строению и свойствам производных адамантана в условиях ГХ на углеродных адсорбентах.

6; Методами молекулярной статистики в рамках атом-атомного приближения ПМСТА впервые рассчитаны ТХА различных производных moho-, би- и трицикли-ческих углеводородов на базисной грани графита, включая малостабильные валентные изомеры адамантана, кубана, бензола и др.. Впервые определены параметры ААП для взаимодействия атомов и атомных групп в адсорбате (Si, I, F, NO2, NH2, ОН и др.) с атомами углерода базисной грани графита. Предложены новые методы введения поправок в параметры ААП, учитывающие валентное состояние и окружение атома в адсорбированной молекуле. Выполнено хроматоскопическое исследование геометрического строения молекул различных карбоциклов на ГТС.

7. Впервые получены данные по термодинамике сорбции производных адамантана в условиях ВЭЖХ на сорбентах с распределительным и адсорбционным механизмом удерживания. Получены новые сорбционно-структурные корреляции, связывающие особенности строения производных адамантана с их ВЭЖХ-характеристиками. С использованием данных ПМСТА-расчетов на базисной грани графита предложена модель адсорбции молекул объемного строения на графитопо-добных адсорбентах в условиях ВЭЖХ.

8. Исследовано влияние состава подвижной фазы в ВЭЖХ на закономерности разделения производных адамантана в условиях ВЭЖХ. Впервые в условиях ВЭЖХ определены константы устойчивости комплексов включения "производное адаман-тана-ПФ+(3-ЦД" и показано влияние р-ЦД-добавок в водно-органический элюент на закономерности удерживания и селективность разделения производных адамантана.

9. Выполнен расчет и сравнительный анализ топологических характеристик молекул более 400 moho-, би- и трициклических углеводородов и их производных. Продемонстрирована их высокая дискриминирующая способность при оценке особенностей молекулярного связывания в карбоциклических системах. Исследована возможность и показаны примеры использования ТИ в оценке различных физико-химических характеристик и адсорбционно-хроматографических свойств производных адамантана в системах с адсорбционным и распределительным механизмами удерживания. Предложена новая топологическая концепция построения графов для молекул каркасного строения, позволяющая прогнозировать их адсорбционный потенциал на адсорбентах с плоской однородной поверхностью.

10. Развита методология ИГХ-измерений энергетической и геометрической неоднородности поверхности непористых углеродных материалов (сажи, фуллерены и нанотрубки) в области предельно низких концентраций адсорбата в газовой фазе. На основании данных по удерживанию молекул линейного и каркасного строения впервые исследована геометрическая неоднородность поверхности углеродных адсорбентов и показана её связь с фрактальной размерностью поверхности. На примере разделения стереоизомерных молекул циклических УВ сделан вывод о влиянии морфологических особенностей углеродных поверхностей на их газохроматографи-ческую селективность.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Яшкин, Сергей Николаевич, 2014 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

1. Mansoori G.A., Araujo P.L.B., Araujo E.S. Diamondoid molecules: with applications in biomedicine, materials science, nanotechnology & petroleum science. New York: World Scientific Pub. Co., 2012, 408 p.

2. Багрий Е.И. Адамантаны. Москва: Наука, 1989, 264 с.

3. Fort R.C. Adamantane: the chemistry of diamond molecules. New York: Marcel Dek-ker, 1976, 400 p.

4. Петров Ал.А. Химия нафтенов. Москва: Наука, 1971, 388 с.

5. Dekker Н. Versammlung deutschen Naturforscher und Arzte // Angew. Chem., 1924, V.37, №41, S.795.

6. Ланда С. Успехи химии адамантана // Нефтехимия, 1967, Т.7, №3, С.476-485.

7. Landa S., Machacek V. Adamantane, a new hydrocarbon extracted from petroleum // Coll. Czech. Chem. Comm., 1933, V.5, P.l-5.

8. Prelog V., Seiwerth В. Über die Synthese des Adamantans // Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1941, V.74, №10, P.1644-1648.

9. Schleyer P.R. A simple preparation of adamantine // J. Amer. Chem. Soc., 1957, V.79, №12, P.3292-3292.

10.Schleyer P.R., Donaldson M.M. The Relative Stability of Bridged Hydrocarbons. II. endo- and exo-Trimethylenenorbornane. The Formation of Adamantane // J. Amer. Chem. Soc., 1960, V.82, №17, P.4645-4651.

11. Петров Ал.А. Стереохимия насыщенных углеводородов. Москва: Наука, 1981, 255 с.

Yl.Balaban А. Т., Schleyer P.R. Systematic classification and nomenclature of diamond hydrocarbons. I. Graph-theoretical enumeration of polymantanes // Tetrahedron, 1978, V.34, №24, P.3599-3609.

13. Balaban А. Т., Klein D.J., Dahl J.E., Carlson R.M.K. Molecular descriptors for natural diamondoid hydrocarbons and quantitative structure-property relationships for their chromatographic data // Open Org. Chem. J., 2007, V.l, №1, P. 13-31.

14.Balaban A.T. Partitioned-formula periodic tables for diamond hydrocarbons (diamon-doids) // J. Chem. Inf. Model., 2012, V.52, №11, P.2856-2863.

15.Balaban А. Т., Rücker С. How to specify the structure of substituted blade-like zigzag diamondoids // Cent. Eur. J. Chem., 2013, V.ll, №9, №9, P.1423-1430.

16. Schwertfeger H., Fokin A.A., Schreiner P.R. Diamonds are a chemist's best friend: diamondoid chemistiy beyond adamantane // Angew. Chem. Int. Ed., 2008, V.47, №6, P. 1022-1036.

17.Schreiner P.R., Fokina N.A., Tkachenko B.A. etc. Functionalized nanodiamonds: tria-mantane and [121]tetramantane // J. Org. Chem., 2006, V.71, №18, P.6709-6720.

18.Wanka L., Iqbal K, Schreiner P.R. The lipophilic bullet hits the targets: medicinal chemistry of adamantane derivatives // Chem. Rev., 2013, V.l 13, №5, P.3516-3604.

19.Нехаев А.И., Багрий E.H., Максимов АЛ. Наноалмазы нефти: новое в области нафтенов алмазоподобного строения // Нефтехимия, 2011, Т.51, №2, С.97-106.

20.Гордадзе Г.Н. Геохимия углеводородов каркасного строения (обзор) // Нефтехимия, 2008, Т.48, №4, С.243-255.

21. Lin R, Wilk Z.A. Natural occurrence of tetramantane (C22H28), pentamantane (С2бН32) and hexamantane (СзоН36) in a deep petroleum reservoir // Fuel, 1995, V.74, №10, P.1512-1521.

22. Dahl E.P., Moldowan J.M., Peakman T.M. etc. Isolation and structural proof of the large diamond molecule, cyclohexamantane (C26H30) // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2003, V.42, №18, P.2040-2044.

23. Shenderova O.A., Barnard A.S., Gruen D.M. 1. Carbon Family at the Nanoscale / in book Ultrananocrystalline Diamond: Synthesis, Properties, and Applications, eds. Shenderova O.A. and Gruen D.M., New York: William Andrew, Inc., 2006, P.3-22.

24.Hargittai I.,Hedberg K. Electron-diffraction investigation of the molecular structures of adamantane // J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1971, №22, P. 1499-1500.

25.Nowacki W., Hedberg K.W. An electron diffraction investigation of the structure of adamantane // J. Amer. Chem. Soc., 1948, V.70, №4, P.1497-1500.

26.Chadwick W., Legon A.C., Millen D.J. Microwave spectra and structures of some 1-halogenoadamantanes // J. Chem. Soc. A, 1968, P. 1116-1118.

21 .Hargittai I., Brunvoll J., Sonoda T., Abe T., Baba H. Molecular structure ofperfluoro-adamantane from gas-phase electron diffraction // J. Mol. Struct., 1998, V.445, №1-3, P.55-58.

28 .Legon A.C., Millen D.J., Steel A. J., Wallwork A.L. Br-nuclear quadrupole coupling in the rotational spectrum of 1-bromoadamantane // J. Mol. Struct., 1991, V.245, №1-2, P.97-102.

29.Legon A.C., Tizard J., Kisiel Z. Bridgehead distortion at the C\ position of 1-fluoroadamantane revealed by rotational spectroscopy and ab initio calculation // J. Mol. Struct, 2002, V.612, №2-3, P.83-91.

30.Corbelli G., Esposti A.D., Favero L., Lister D.G., Cervellati R. Large-amplitude vibrations and microwave band spectra. Part 1. Adamantan-l-ol // J. Chem. Soc, Faraday Trans 2, 1987, V.83, №12, P.2225-2233.

31 .Corbelli G., Esposti A.D., Favero L., Lister D.G., Cervellati R. Large-amplitude vibrations and microwave band spectra. Part 2. 1-Adamantamine // J. Chem. Soc, Faraday Trans 2, 1987, V.83, №12, P.2235-2246.

32.Chadwick W., Legon A.C., Millen D.J. Microwave spectra and structures of 1-cyano-and 1 -iodoadamantane // J. Chem. Soc. A, Faraday Trans 2, 1972, V.68, P.2064-2069.

33.Shen Q., Kapfer C.A., Boudjouk P., Hilderbrandt R.L. The structure of 1-methyl-l-germaadamantane as determined by gas phase electron diffraction // J. Mol. Struct, 1979, V.54, P.295-298.

34.Shen Q., Kapfer C.A., Boudjouk P., Hilderbrandt R.L. The structure of 1-methyl-l-silaadamantane as determined by gas phase electron diffraction // J. Organomet. Chem, 1979, V.169, №2, P.147-154.

35.Slafer W.D., Harris D.O. Microwave-spectrum of trioxaadamantane // J. Mol. Spec-trosc, 1973, V.45, №3, P.412-416.

36. Structure of free polyatomic molecules. Basic data / Ed. K. Kuchitsu, Springer, Berlin, 1998,215 p.

37. Structure Data of Free Polyatomic Molecules / in Landolt-Börnstein, New Series, Ed. K. Kuchitsu, Springer, Berlin, 2002, V.25, Subvolume C, D.

38.Maksic Z. B., Klasinc L. Hybridisation in adamantane and diamantane by the maximum overlap method // Croat. Chem. Acta. 1968. V.40, P.101-105.

39. Yan G., Brinkmann N.R., Schaefer H.F. Energetics and structures of adamantane and

the 1- and 2-adamantyl radicals, cations and anions // J. Phys. Chem. A, 2003, V.107, №44, P.9479-9485.

40.Marsusi F., Mirabbaszadeh K., Mansoori G.A. Opto-electronic properties of adaman-tane and hydrogen-terminated sila- and germa-adamantane: a comparative study // Physica E, 2009, V.41, №7, P.l 151-1156.

41. Garcia J.C., Justo J.F., Machado W. V.M., Assali L. V.C. Structural, electronic and vibrational properties of amino-adamantane and rimantadine isomers // J. Phys. Chem. A, 2010, V.l 14, №44, P.l 1977-11983.

Al.Herrero R, Davalos J.Z., Abboud J.-L. M. etc. The intrinsic (das-phase) acidities of bridgehead alcohols. An experimental (FT-ICR) and computational study // Inter. J. Mass. Spect., 2007, V.267, №1-3, P.302-307.

43.Araujo E.S., Mansoori G.A., Xue Y., Araujo P.L.B. Diamondoid molecules behavior prediction by ab initio methods // Physics Express, 2001, V.l, №2, P.67-88.

44. Tian S.X, Kishimoto N., Ohno K. Two-dimensional penning ionization electron spectroscopy oa adamantanes and cyclohexanes: electronic structure of adamantane, 1-chloroadamantane? Cyclohexane and chlorocyclohexane and interaction potential with He*(23S) // J. Phys. Chem. A, 2002, V.106, №28, P.6541-6553.

45. Galasso V. On the n(N)/n(0) interaction in adamantane cages // J. Mol. Struct. (Theo-chem), 2000, V.528, №1-3, P.171-176.

46. Wang Y., Wu J.C., Li Q„ Schleyer P.R. Why are some (CH)4X6 and (CH2)6X4 polyhet-eroadamantanes so stable? // Org. Lett., 2010, V.12, №6, P.1320-1323.

47.Jimenez-Cruz F., Rios-Olivares H., Gutierrez J.L.G. Molecular Structure of 1-Azaadamantanes and 1,3-Diazaadamantanes // in book Structural Analysis of Cyclic Systems, Kerala: Research Signpost, 2005, P. 101-125.

48.Shen M., Schaefer H.F., Liang C„ Lii J.H., Allinger N.L., Schleyer P.R. Finite Td symmetry models for diamond: from adamantane to superadamantane (C35H36) // J. Amer. Chem. Soc., 1992, V.l 14, №2, P.497-505.

A9.Fokin A.A., Chernish L.V., Gunchenko P.A. etc. Stable alkanes containing very long carbon-carbon bonds // J. Amer. Chem. Soc., 2012, V.134, №33, P. 13641-13650.

50. Kdodziejski W., Laszlo P. Motional Anisotropy of 1-Phenyladamantane // Helv. Acta, 1985, V.68, №5, P.l 193-1195.

51. Schaefer T., Beaulieu C., Sebastian R. 2-Phenyladamantane as a model for axial

1 2 phenylcyclohexane. H NMR and molecular orbital studies of motion about the Csp -

Csp3 bond // Can. J. Chem., 1991, V.69, №3, P.503-508.

52.Beierbeck H., Martino R., Saunders J.K. Molecular motion and methyl group rotation barriers from 13C NMR relaxation times. Norbornane and adamantane derivatives in solution // Can. J. Chem., 1980, V.58, №2, P. 102-109.

53.Anderson J.E., Meijere A., Kozhushkov S.I. etc. Conformational studies by dynamic NMR. 95. Rotation around the adamantane-alkyl bond. Remote substituent effect on conformational equilibrium //J. Org. Chem., 2003, V.68, №22, P.8494-8499.

54. Kolocouris A., Zervos N., De Proft F., Koch A. Improper hydrogen bonded cyclohexane C-Hax - Yax contacts: theoretical predictions and experimental evidence from 'H NMR spectroscopy of suitable axial cyclohexane models // J. Org. Chem., 2011, V.76,

№11, Р.4432-4443.

55.Kolocouris A. Ranking the effect of [lA(ax), lB(eq)] versus [lA(eq), lB(ax)] cyclo-hexane ring substitution on the 'H chemical shifts of y-methylene cyclohexane ring protons using 2,2-disubstituted adamantanes as models // Tetrahedron Letters, 2007, V.48, №12, P.2117-2122.

56. Kolocouris A., Mikros E., Kolocouris N. Stereodynamics of ring and nitrogen inversion in spiroheterocycles. Conformational analysis of //-methylspiro[morpholine-3,2'-adamantane] and A^-methylspiro[piperidine-2,2'-adamantane] using NMR spectroscopy and theoretical calculations // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1998, №7, P.1701-1708.

57. Саркисова В. С. Термодинамика изомеризации некоторых алкил- и ариладаман-танов // Автореф. дис. канд. хим. наук, Самара, 2000, 24 с.

5$. Kabo G.J., Blokhin A.V., Charapennikau М.В. etc. Thermodynamic properties of ada-mantane and the energy states of molecules in plastic crystals for some cage hydrocarbons // Thermochimica Acta, 2000, V.345, №2, P. 125-133.

59.Espeau P., Ceolin R. Thermodynamic studies of solids with non-negligible vapor pressure: T-v and p-T diagrams of the dimorphism of adamantine // Thermochimica Acta, 2001, V.376, №2, P.147-154.

60.Paroli R.M., Katawai N.T., Butler I.S., Gilson D.R. Phase transitions in adamantane derivatives: 2-chloroadamantane // Can. J. Chem, 1988, V.66, №8, P. 1973-1978.

61.Katawai N.T., Gilson D.R., Butler I.S. Phase transitions in adamantane derivatives: 1-fluoroadamantane // Can. J. Chem, 1991, V.69, №11, P.1758-1765.

62.Bazyleva A.B., Blokhin A. V., Kabo G.J., Kabo A.G, Sevruk V.M. Thermodynamic properties of 2-adamantanone in the condensed and ideal gaseous states // Thermochimica Acta, 2006, V.451, №1-2, P.65-72.

63.Harvey P., Gilson D.R., Butler IS. Phase transitions and molecular motions in adamantane derivatives: 1-adamantanol // Can. J. Chem, 1987, V.65, №8, P. 1757-1760.

64. Fujita S. Point groups based on methane and adamantane (Td) skeletons // J. Chem. Educ, 1986, V.63, №9, P.744-746.

65.Mansoori G.A. Diamondoid molecules / in book Advances in chemical physics, ed. Rice S.A, 2007, V.136, P.207-258.

66.Егтег O. Fivefold-diamond structure of adamantane-1,3,5,7-tetracarboxylic acid // J. Amer. Chem. Soc, 1988, V.110, №12, P.3747-3754.

67.Pedireddi V.R., Reddy D.S., Goud B.S. etc. The Nature of halogen-•• halogen interactions and the crystal structure of 1,3,5,7-tetraiodoadamantane // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1994, №11, P.2353-2360.

68. Bremer M., Gregory P.S., Schleyer P.R. Halogenated adamantanes: intermolecular interactions in the solid state. X-ray crystal structures of difluorodiiodo-, trifluoroiodo-and tetraiodoadamantane // J. Org. Chem, 1989, V.54, №16, P.3796-3799.

69.Desiraju G. R. The supramolecular concept as a bridge between organic, inorganic and organometallic crystal chemistry // J. Mol. Struct, 1996, V.374, №1-3, P. 191-198.

70. Murugan N.A., Rao R.S., Yashonath S. etc. High-pressure study of adamantane: variable shape simulations up to 26 GPa // J. Phys. Chem. B, 2005, V.109, №36, P. 17296-17303.

71. Vijayakumar V., GargA.B., Godwal В.К, Sikka S.K. High-pressure phase transitions in

adamantane // Chem. Phys. Lett., 2000, V.330, №3-4, P.275-280.

12. Корольков Д.В., Сизова О.В. Распределение валентной электронной плотности в каркасных и полиэдрических молекулах CnHm и BnHm и орбитально-избыточные связи // Журн. общ. химии, 2003, Т.73, №11, С.1881-1892.

73.Fujimoto И., Kitagawa Y., Нао И., Fukui К. Chemical reactivity of adamantane and related compounds // Bull. Chem. Soc. Japan, 1970, V.43, №1, P.52-56.

74.Юрченко А.Г., Лобанов В.В. Федоренко Т.В. и др. Квантово-химическое изучение электронного строения адамантана, 1-адамантилкатиона, -аниона и -радикала // Тео-рет. и эксперим. химия, 1989, Т.25, №3, С357-360.

15.Litvinyuk I.V., Zheng Y., Br ion C.E. Valence shell orbital imaging in adamantane by electron momentum spectroscopy // Chem. Phys., 2000, V.253, №1, P.41-50.

76. Newton M.D., Boer F.P., Lipscomb W.N. Molecular orbitals for organic systems parametrized from SCF model calculations // J. Amer. Chem. Soc., 1966, V.88, №11, P.2367-2384.

ll.Kean G., Gravel D., Fliszar S. Charge distributions and chemical effects. 11. On the charge dependence of 13C chemical schifts in adamantane and related six-membered poly cyclic molecules // J. Amer. Chem. Soc., 1976, V.98, №16, P.4749-4754.

IS.Flores H., Davalos J.Z., Abboud J.-L.M. etc. The standard enthalpy of formation of the 1-adamantyl cation in the gas phase. An experimental and ab initio Re-assessment // J. Phys. Chem. A, 1999, V.103, №38, P.7555-7557.

79. Abboud J. -L. M., Herreros M., Notario R. etc. The stability of bridgehead carbocations // J. Org. Chem., 1999, V.64, №17, P.6401-6410.

80.Abboud J.-L.M., Castano O., Delia E.W. etc. Correlation of gas phase stability of bridgehead carbocations with rates of solvolysis and ab initio calculations // J. Amer. Chem. Soc., 1997, V.119, №9, P.2262-2266.

81. Olah G.A., Surya Prakash G.K., ShihJ.G. etc. Bridgehead adamantyl, diadamantyl and related cations and dications // J. Amer. Chem. Soc., 1985, V.107, №9, P.2764-2772.

82. Gonzalez L., Mo O., Yanez M. Proton transfer in dissociative protonation processes // J. Phys. Chem. A, 1998, V.102, №8, P.1356-1364.

83. Abboud J.-L.M., AlkortaL, Davalos J. Z. etc. Thermodynamic stabilities of carbocations / in book Advances in Physical organic chemistry, New York: Elsevier Science Ltd., 2002, V.37, P.57-135.

84.Fort R.C., Schleyer P.V. Adamantane: consequences of the diamondoid structure // Chem. Rev., 1964, V.64, №3, P.277-300.

85.Fort R.C., Schleyer P.R. The Proton Magnetic Resonance spectra of adamantane and its derivatives // J. Org. Chem., 1965, V.30, №3, P.789-796.

86. Olah G.A., Schleyer P.R. Cage Hydrocarbons. New York: Wiley&Sons, 1990, 432 p.

87. Смит В., Бочков А., Кейпл P. Органический синтез. Наука и искусство, Москва: Мир, 2001, 573 с.

%%.Pachter R., Wessels P.L. Intramolecular non-bonded interactions and (3- and y-substituent 13C NMR chemical shifts: application to series of adamantane and norbor-nane derivatives // J. Mol. Struct. (Theochem), 1988, V.164, №1-2, P.189-194.

89.Pachter R., Wessels P.L. Intramolecular non-bonded interactions and P- and y-hydroxy

substituent 13C NMR chemical shifts // J. Mol. Struct, 1988, V.178, P.323-333.

90. Barfield M., Conn S.A., Marshall J.L., Miiller D.E. Experimental and theoretical studies of the conformational and substituent dependencies of vicinal 13C-13C coupling constants. Impinging multiple rear-lobe effects // J. Amer. Chem. Soc, 1976, V.98, №20, P.6253-6260.

91 .Adcock J.L., Luo H., Dai S. 19F NMR study of 1-halo-F-adamantanes // Magn. Reson. Chem, 1993, V.31, №11, P.969-971.

92. Beierbeck H., Martino R., Saunders J.K. Anisotropic motion in 1-substituted adamantanes from 13Cmr relaxation time data//Can. J. Chem, 1979, V.57, №10, P.1224-1228.

93.Hala S., Eyem J., Burkhard J., Landa S. Retention indices of adamantanes // J. Chro-matogr. Sci, 1970, V.8, №4, P.203-209.

94. Курбатова С.В., Яшкин С.Н., Моисеев И.К, Земцова М.Н. Исследование "эффекта клетки" в производных адамантана методом газожидкостной хроматографии // Журн. физ. химии, 1999, Т.73, №9, С.1654-1657.

95. Яшкин С.Н., Курбатова С.В., Петрова Е.И., Буряк А.К Влияние "эффекта клетки" на адсорбционное поведение изомерных адамантанолов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим, 2001, Т.50, №5, С.787-791.

96. Моисеев И.К, Макарова Н.В., Земцова М.Н. Реакции адамантана в электрофильных средах // Успехи химии, 1999, Т.68, №12, С.1102-1121.

97. Панорама современной химии России. Успехи химии адамантана. Под. ред. Н.С. Зефирова, Сб. обзорных статей. Москва: Химия, 2007, 320 с.

98.Gunawan М.А., Hierso J.-C., Poinsot D. etc. Diamondoids: functionalization and subsequent applications of perfectly defined molecular cage hydrocarbons // New J. Chem, 2014, V.38, №1, P.28-41.

99.Rasul G., Olah G.A., Surya Prakash G.K. Density functional theory study of adaman-tanediyl dications CioH]42+ and protio-adamantyl dications Ci0Hi62+ // PNAS, 2004, V.101, №30, P.10868-10871.

100. Abboud J.-L.M., Castano O., Davalos J.Z. etc. Intrinsic (gas phase) thermodynamic stability of 2-adamantyl cation. Its bearing on the solvolysis rates of 2-adamantyl derivatives // J. Org. Chem, 2002, V.67, №4, P.1057-1060.

101. Aubry C., Holmes J.L., Walton J.C. 1- and 2-adamantyl radicals and cations in the gas phase: thermochemistry and mass spectrometry // J. Phys. Chem. A, 1998, V. 102, №8, P.1389-1393.

102. Deady L.W., Kendall M., Topsom R.D., Jones R.A.Y. The dipole moments of substituted adamantanes and the correlation of the dipole moments of aliphatic compounds with substituent constants // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2,1973, №4, P.416-420.

103. Мажейка И.Б., Янковская И. С., Полис Я.Ю. Дипольные моменты 1-замещенных производных адамантана// Журн. общ. химии, 1971, Т.41, №7, С.1633-1635.

104. Янковская И. С., Мажейка И.Б., Крускоп Д.К, Полис Я.Ю. Дипольные моменты 2-замещенных адамантана // Журн. общ. химии, 1973, Т.43, №3, С.490-492.

105. Игнатьева С.И., Ечеистова А.И., Карцев Г.Н. др. Дипольные моменты и структура стереоизомерных 1-окси-4-диметиламиноадамантанов // Журн. орган, химии, 1977, Т.13, №1, С.226-227.

106. Vodicka L., Triska J., Hajek M. Synthesis, separation and identification of 4-

bromoadamantan-2-one stereoisomers // Collect. Czech. Chem. Commun., 1980, V.45, №10, P.2670-2674.

107. Exner O., Jehlicka V., Vodicka L., Jakoubak P. Dipole moments induced in larger molecules. 1- and 4-substituted diamantanes // Collect. Czech. Chem. Commun., 1980, V.45, №9, P.2400-2409.

108. Lindsay D., Horswill E.C., Davidson D.W., Ingold K.U. Di-(l-adamantyl)iminoxy. Preparation and dipole moment // Can. J. Chem., 1974, V.52, №20, P.3554-3556.

109. Amour ewe J.P., Castelain M., Benadda M.D. etc. Dielectric properties of 1-cyanoadamantane Ci0H15CN, in its plastic phase // J. Physique, 1983, V.44, №4, P.513-520.

110. Amoureumx J.P., Sahour M, Fernandez C, Bodart P. Dielectric properties of ch 1 oroadamantane and adamantanone // Phys. Stat. Sol. A, 1994, V.143, №2, P.441-448.

111. Litvinyuk I. V., Zheng Y., Br ion C.E. Electron momentum spectroscopy study of amantadine: binding energy spectra and valence orbital electron density distributions // Chem. Phys., 2000, V.261, №3, P.289-300.

112. Exner O., Koudelka J. Principle of additivity of dipole moments: halogen derivatives of adamantane // Collect. Czech. Chem. Commun., 1985, V.50, №1, P.200-207.

113. Dosen-Micovic L., Exner O. Calculations of induced dipole moments: Adamantane derivatives // J. Mol. Struct., 1989, V.197, P.361-366.

114. Boehm S., Exner O. Prediction of molecular dipole moments from bond moments: testing of the method by DFT calculations on isolated molecules // Phys. Chem. Chem. Phys., 2004, V.26, №3, P.510-514.

115. Exner O., Krygowski T.M. The Nitro Group as Substituent // Chem. Soc. Rev., 1996, V.25, №1, P.71-75.

116. Jasys V.J., Lombardo F., Appleton T.A. etc. Preparation of fluoroadamantane acids and amines: impact of bridgehead fluorine substitution on the solution- and solid-state properties of functionalized adamantanes // J. Am. Chem. Soc., 2000, V.122, №3, P.466-473.

117. Bazyleva A.B., Blokhin A. V., Kabo G.J. etc. Thermodynamic properties of adamantane revisited//J. Phys. Chem. B, 2011, V.l 15, №33, P. 10064-10072.

118. Wakeham W.A., Cholakov G.St., Stateva R.P. Liquid density and critical properties of hydrocarbons estimated from molecular structure // J. Chem. Eng. Data, 2002, V.47, №3, P.559-570.

119. Clark T., Knox T.M., McKervey M.A. etc. Thermochemistry of bridged-ring substances. enthalpies of formation of some diamondoid hydrocarbons and of perhydroqui-nacene. Comparisons with data from empirical force field calculations // J. Amer. Chem. Soc., 1979, V.101, №9, P.2404-2410.

120. Whyman G.E., Savoskin M.V., Yaroshenko A.P. etc. Straightforward ab initio calculation of enthalpies of combustion and formation of hydrocarbons // J. Mol. Struc.(Theochem), 2003, V.637, №1-3, P.183-187.

121. Melkhanova S. V., Pimenova S.M., Kolesov V.P. etc. The standard molar enthalpies of formation of some alkyladamantanes // J. Chem. Thermodyn., 2000, V.32, №10, P.1311-1317.

122. Mokbel I., Ruzicka K., Majer V. etc. Vapor pressures and thermal data for three high-boiling compounds of petroleum interest 1-phenyldodecane, (5a)-cholestane, adamantine // Fluid Phase Equilibria, 2000, V.l69, №2, P.191-207.

123. Varushchenko R.M., Pashchenko L.L., Druzhinina A.I. etc. Thermodynamics of vaporization of some alky ladamantanes // J. Chem. Thermodyn, 2001, V.33, №7, P.733-744.

124. Steele W. V, Chirico R.D., Knipmeyer S.E., Nguyen A. Vapor pressure of acetophe-none, (±)-l,2-butanediol, (±)-l,3-butanediol, diethylene glycol monopropyl ether, 1,3-dimethyladamantane, 2-ethoxyethyl acetate, ethyl octyl sulfide, and pentyl acetate // J. Chem. Eng. Data, 1996, V.41, №6, P.1255-1268.

125. Karpushenkava L.S., Kabo G.J., Bazyleva A.B. etc. Thermodynamic properties of 1,1-biadamantane // Thermochimica Acta, 2007, V.459, №1-2, P.104-110.

126. Boyd R.H., Sanwal S.N., Shary-Tehrany S., McNally D. The thermochemistry, thermodynamic functions, and molecular structures of some cyclic hydrocarbons // J. Phys. Chem, 1971, V.76, № 9, P.1264-1271.

127. Butler R.S., Carson A.S., Laye P.G., Steele W.V. The enthalpy of formation of ada-mantane // J. Chem. Thermodyn, 1971, V.3, №2, P.277-280.

128. Varushchenko R.M., Druzhinina A.I, Senyavin V.M., Sarkisova VS. The low-temperature heat capacities, phase transitions and thermodynamic properties of 1,3-dimethyladamantane and 1-ethyladamantane // J. Chem. Thermodyn, 2005, V.37, №2, P.141-151.

129. Carson A.S., Laye P. G., Butler R.S. etc. The enthalpy of formation of diamantane // J. Chem. Thermodyn, 1971, V.3, №6, P.915-918.

130. Steele W. V, Watt I. The standard enthalpy of formation of adamantanoid compounds. 4. Methyladamantanes // J. Chem. Thermodyn, 1977, V.9, №9, P.843-849.

131. Пимерзин А.А., Саркисова B.C., Рощупкина И.Ю. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации триметиладамантанов // Изв. вузов. Химия и хим. техн., 1999, Т.42, №3, С.57-63.

132. Пащенко JI.JI., Коршунова М.В., Варущенко P.M., Дружинина A.M. Термодинамика испарения 1,3,5-триметиладамантана//Журн. физ. химии, 2000, Т.74, №6, С.1007-1012.

133. Дружинина А.И., Варущенко P.M., Саркисова B.C., Пимерзин А.А. Низкотемпературная теплоёмкость и термодинамические функции 1,3,5-триметиладамантана // Журн. физ. химии, 2000, Т.74, №3, С.333-340.

134. Пимерзин А.А., Саркисова B.C. Роль энтальпийного и энтропийного факторов в равновесии изомеризации ариладамантанов // Нефтехимия, 2003, Т.43, №2, С. 141-149.

135. Arora М., Steele W.V. The standard enthalpy of formation of adamantanoid compounds. 5. Adamantanols and adamantanone // J. Chem. Thermodyn, 1978, V.10, №4, P.403-407.

136. Jochems R., Dekker H., Mosselman C., Somsen G. The use of the LKB 8721-3 vaporization calorimeter to measure enthalpies of sublimation. The enthalpies of sublimation of bicycle [2.2.1] hept-2-ene (norbornene), bicycle [2.2.1] heptane (norbornane), and tricycle [3.3.1.13'7]decane (adamantane) // J. Chem. Thermodyn, 1982, V.14, №4, P.395-398.

137. Charapennikau M.B., Blokhin A.V., Kabo G.J. etc. Thermodynamic properties and the plastic crystal state of 2-methyl-2-adamantanol // Thermochimica Acta, 2002, V.382, №1-2, P.109-118.

138. Charapennikau M.B., Blokhin A.V., Kabo G.J., Kabo A.G. The heat capacities and parameters of solid phase transitions and fusion for 1- and 2-adamantanols // J. Chem.

Thermodyn., 2003, V.35, №1, P.145-157.

139. Charapennikau M.B., Blokhin A. V, Kabo G.J., etc. Thermodynamic properties of three adamantanols in the ideal gas state // Thermochimica Acta, 2003, V.405, №1, P.85-91.

140. Clark Т., Knox T.M., McKervey M.A., Mackle H. Thermochemistry of Bridged-ring substances. Enthalpjes of formation of diamantan-1-, -3- and -4-01 and of diamantanone // J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2, 1980, №11, P.1686-1689.

141. Abbound J.-L.M., Jimenez P., Roux M.V. etc. Structural effects on the thermo-chemical properties of carbonyl Compounds. II. Enthalpies of combustion, vapour pressures and enthalpies of sublimation, and standard enthalpies of formation in the gaseous phase, of 1-adamantyl methyl ketone and of 1,l'-diadamanty 1 ketone // J. Chem. Thermodyn., 1992, V.24, №2, P.217-223.

142. Abbound J.-L.M., Jimenez P., Roux M.V. etc. C. Structural effects on the thermo-chemical properties of carbonyl compounds I. Enthalpies of combustion, vapour pressures and enthallpies of sublimation, and enthalpies of formation of 2-methylpropanamide, 2,2-dimethylpropanamide, und 1-adamantyl carboxamide // J. Chem. Thermodyn., 1989, V.21, №8, P.859-865.

143. Abbound J.-L.M., Jimenez P., Roux M.V. etc. Structural effects on the thermochemical properties of organic compounds. III. Enthalpies of combustion, vapour pressures and enthalpies of sublimation, and standard enthalpies of formation in the gaseous phase, of ada-mantane-l-carboxylic acid methyl ester and of adamantane-l-carbonitrile // J. Chem. Thermodyn., 1992, V.24, №12, P. 1299-1304.

144. Bazyleva A.B., Blokhin A.V., Kabo A.G. etc. Thermodynamic properties of 1-aminoadamantane // J. Chem. Thermodyn., 2008, V.40, №3, P.509-522.

145. Gobble C., Rath N., Chickos J. The vaporization enthalpies and vapor pressures of some primary amines of pharmaceutical importance by correlation gas chromatography // J. Chem. Eng. Data, 2013, V.58, №9, P.2600-2609.

146. Bazyleva А.В., Blokhin A.V., Kabo G.J., Kabo A.G., Paulechka Y.U. Thermodynamic properties of 1 -bromoadamantane in the condensed state and molecular disorder in its crystals // J. Chem. Thermodyn., 2005, V.37, №7, P.643-657.

147. Bazyleva А.В., Kabo G.J., Paulechka Y.U., Zaitsau D.H., Blokhin A. V, Sevruk V.M. The thermodynamic properties of 1 -bromoadamantane in the gaseous state // Thermochimica Acta, 2005, V.436, №1-2, P.56-67.

148. Minsson M., Rapport N., Westrum Jr. E.F. Enthalpies of Formation of Globular Molecules. I. Adamantane and Hexamethylenetetramine // J. Amer. Chem. Soc., 1970, V.92, №25, P.7296-7299.

149. Eslamimanesh A., Yazdizadeh M., Mohammadi A.H., Richon D. Experimental data assessment test for diamondoids solubility in gaseous system // J. Chem. Eng. Data, 2011, V.56, №5, P.2655-2659.

150. VS. Smith, Teja A.S. Solubilities of diamondoids in supercritical solvents // J. Chem. Eng. Data, 1996, V.41, №4, P.923-925.

151. KarasekP., PlanetaJ., Roth M. Solubilities of adamantane and diamantane in pressurized hot water // J. Chem. Eng. Data, 2008, V.53, №3, P.816-819.

152. Саркисова B.C., Назмутдинов А.Г., Алекина E.B. Зависимость критических

температур (жидкость-пар) бинарных смесей 1,3,5-триметиладамантан - 1,3-диме-тиладамантан от состава // Журн. физ. химии, 2008, Т.82, №6, С. 1187-1189.

153. van Roon A., Parsons J.R., Govers H.A.J. Gas chromatographic determination of vapour pressure and related thermodynamic properties of monoterpenes and biogeni-cally related compounds // J. Chromatogr. A, 2002, V.955, №1, P.105-115.

154. Мирошниченко E.A., Лебедев В.П., Матюшин Ю.Н. Энергетические свойства производных адамантана // Докл. АН, 2002, Т.382, №4, С.497-499.

155. Edward J. Т., Farrell А. Т., Shahidi F. Partial mohal volumes of organic compounds in carbon tetrachloride. V. Cyclic alkanes, ethers, alcohols, ketones, and bromides // Can. J. Chem., 1979, V.57, №22, P.2892-2894.

156. Edward J. Т., Farrell А. Т., Shahidi F. Effect of solvent (benzene, ethanol, cyclohex-ane) on the partial molal volumes of organic compounds // Can. J. Chem, 1979, V.57, №22, P.2887-2891.

157. Rey-Stolle M.F., Salomj C, Mar que t J., Moreno-Manas M., Hernández-Fuentes I. Partial molar volumes of severely hindered (3-diketones with a-adamantyl groups // J. Chem. Eng. Data, 1993, V.38, №3, P.356-357.

158. Nishimura N., Tanaka Т., Motoyama T. Additivity of the partial molar volumes of organic compounds // Can. J. Chem, 1987, V.65, №9, P.2248-2253.

159. Morel-Desrosiers N., Morel J.-P. Standard molar enthalpies, volumes, and heat capacities of adamantane in cyclohexane, rc-hexane, and carbon tetrachloride, interpretation using the scaled-particle theory // J. Sol. Chem, 1979, V.8, №8, P.579-592.

160. Morel J.-P., Morel-Desrosiers N. Standard molar enthalpies and volumes of adamantane in methanol, ethanol, acetone, and n-dodecane. Interpretation using the scaled-particle theory // J. Sol. Chem, 1981, V.10, №7, P.451-458.

161. Matteoli E., Lepori L., Spanedda A. Volumetric properties of cyclic hydrocarbons in tetrachloromethane at 25°C // J. Sol. Chem, 1994, V.23, №5, P.619-638.

162. Kharakoz D.P. Partial molar volumes of molecules of arbitrary shape and the efffect of hydrogen bonding with water // J. Sol. Chem, 1992, V.21, №6, P.569-595.

163. Lepori L., Gianni P., Matteoli E. The effect of the molecular size and shape on the volume behavior of binary liquid mixtures. Branched and cyclic alkanes in heptane at 298.15 К //J. Sol. Chem, 2013, V.42, №6, P.1263-1304.

164. Gianni P., Lepori L. Group contributions to the partial molar volume of ionic organic solutes in aqueous solution // J. Sol. Chem, 1996, V.25, №1, P.1-42.

165. Zielenkiewicz W., Perlovich G.L., Nikitina G.E., Golubchikov O.A. Volumetric properties of methyl, tert-butyl, and alkoxy derivatives of tetraphenylporphyrin in benzene solution // J. Sol. Chem, 1997, V.26, №7, P.663-679.

166. Martins F., Moreira L., Nunes N., Leitao R.E. Solvent effects on solution enthalpies of adamantyl derivatives // J. Therm. Anal. Calorim, 2010, V.100, №2, P.483-491.

167. Nunes N., Moreira L., Leitao R.E., Martins F., Determination of solvation and specific interaction enthalpies of adamantane derivatives in aprotic solvents // J. Chem. Thermodyn, 2007, V.39, №8, P. 1201-1205.

168. Martins F, Nunes N., Moita M.L., Leitao R.E. Solution enthalpies of 1-bromoadamantane in monoalcohols at 298.15 К// Thermochimica Acta, 2006, V.444, №1, P.83-85.

169. Nunes N.. Martins F., Leitao R.E. Thermochemistry of 1-bromoadamantane in binary mixtures of water-aprotic solvent // Thermochimica Acta, 2006, V.441, №1, P.27-29.

170. Chan Y. C., Choy K.K.H., Chan A.H. C„ Ng K.M., Liu S„ Sciamanna S.F., Dahl J.E., Carlson R.M.K. Solubility of diamantane, trimantane, tetramantane, and their derivatives in organic solvents // J. Chem. Eng. Data, 2008, V.53, №8, P.1767-1771.

171. Maciel C., Malaspina T.,Fileti E.E. Prediction of the hydration properties of dia-mondoids from free energy and potential of mean force calculations // J. Phys. Chem. B, 2012, V.116, №45, P.13467-13471.

172. Mohammadi A.H., Gharagheizi F., Eslamimanesh A., Richon D. Evaluation of experimental data for wax and diamondoids solubility in gaseous systems // Chem. Eng. Sci., 2012, V.81, P.1-7.

173. Oliveira F.S., Freire M.G., Pratas M.J. etc. Solubility of adamantane in phospho-nium-based ionic liquids // J. Chem. Eng. Data, 2010, V.55, №2, P.662-665.

174. Frey A., Ernst R.R. Deformation and orientation of solute molecules in nematic phases // Chem. Phys. Letters, 1977, V.49, №1, P.75-79.

175. Reiser J., McGregor E., Jones J., EnickR., Holder G.. Adamantane and diamantine: phase diagrams, solubilities and rates of dissolution // Fluid Phase Equilibria, 1996, V.117, №1-2, P.160-167.

176. Kraska Т., Leonhard K.O., Tuma D., Schneider G.M. Correlation of the solubility of low-volatile organic compounds in near- and supercritical fluids. Part I: applications to adamantine and p-carotene // J. Supercritic. Fluids, 2002, V.23, №3, P.209-224.

177. Багал М.Л., Лантвоев В.И. Определение констант диссоциации 3-замещенных-1-адамантанкарбоновых кислот // Журн. орг. химии, 1973, Т.9, №2, С.291-296.

178. Лантвоев В.И. Определение констант диссоциации 2-замещенных адамантан-1-карбоновых кислот // Журн. орг. химии, 1976, Т.12, №12, С.2516-2523.

179. Лантвоев В.И. Константы диссоциации 4-замещенных-1-адамантанкарбоновых кислот. Механизм передачи индукционного влияния заместителей в адамантано-вой системе // Журн. орг. химии, 1977, Т. 13, №1, С.88-92.

180. Jasys V.J., Lombardo F., Appleton T.A. etc. Preparation of fluoroadamantane acids and amines: impact of bridgehead fluorine substitution on the solution- and solid-state properties of fimctionalized adamantanes // J. Amer. Chem. Soc., 2000, V.122, №3, P.466-473.

181. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Брунилин Р.В. и др. Основность, строение, энергия диссоциации связи N-H адамантилзамещенных диаминов и прогнозирование их реакционной способности // Журн. орг. химии, 1999, Т.35, №4, С.554-558.

182. Касьян А.О., Оковитый С.И., Красновская О.Ю., Касьян Л.И. Амины и суль-фонамины с адамантановым фрагментом (теоретическое и экспериментальное изучение) // Журн. орг. химии, 1997, Т.ЗЗ, №7, С.1058-1063.

183. Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Зауэр Е.А. и др. О реакционной способности несимметричных адамантансодержащих диаминов в синтезе полиамидокислот // Докл. АН, 1998, Т.360, №6, С.779-781.

184. Королев Б.А., Хардин А.П., Радченко С. С. и др. Основность и строение моно- и диа-минопроизводных адамантана//Журн. орган, химии, 1978, Т.14, №8, С.1632-1634.

185. Grunewald G.L., Warner A.M., Hays S.J. etc. M.K. Medicinal chemistry of

[10]annulenes and related compounds. 1. ll-Azatricyclo[4.4.1.01,6]undecane, 11-azatricyclo[4.4.1.01,6]undeca-3,8-diene and ll-azabicyclo[4.4.1]undeca-l,3,5,7,9-pentaene as antiviral agents // J. Med. Chem, 1972, V.15, №7, P.747-750.

186. Perrin D.D., Hawkins I. The dissociation constant of the 1-aminoadamantane cation // Experientia, 1972, V.28, №8, P.880.

187. Юрченко P.M., Вайцеховская O.M., Лаврова Е.Э. и др. Протонодонорная способность спиртов адамантанового ряда // Журн. общ. химии, 1990, Т.60, №5, С. 1159-1161.

188. Ouvrard С., Berthelot М., Laurence С. The first basicity scale of fluoro-, chloro-, bromo- and iodo-alkanes: some cross-comparisons with simple alkyl derivatives of other elements // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1999, №7, P.1357-1362.

189. Rekharsky M. V., Inoue Y. Complexation thermodynamics of cyclodextrins // Chem. Rev, 1998, V.98, №5, P.1875-1917.

190. Harrison J. C., Eftink, M.R. Cyclodextrin-adamantane-carboxylate inclusion complexes: a model for the hydrophobic effect // Biopolymers, 1982, V.21, №6, P. 1153-1166.

191. Komiyama M., Bender M.L. Importance of apolar binding in complex formation of cyclodextrin with admantanecarboxylate // J. Amer. Chem. Soc, 1978, V.100, №7, P.2259-2260.

192. Gelb R.I., Schwartz L.M., Laufer D.A. The complexation chemistry of cyclohexaamy-loses: adducts with 1-adamantanecarboxylic acid and anion // Bioorg. Chem, 1980, V.9, №4, P.450-461.

193. Eftink M.R., Andy M.L., Bystrom K. etc. Cyclodextrin Inclusion Complexes: Studies of the Variation in the Size of Alicyclic Ligands // J. Amer. Chem. Soc, 1989, V.lll, №17, P.6765-6772.

194. Rudiger V., Eliseev A., Simova S. etc. Conformational, calorimetric and NMR-spectroscopic studies on inclusion complexes of cyclodextrins with substituted phenyl-and adamantyl derivatives // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1996, №10, P.2119-2123.

195. Cromwell W.C., Bystrom K., Eftink M.R. Cyclodextrinadamantanecarboxylate inclusion complexes: studies of the variation in cavity size // J. Phys. Chem, 1985, V.89, №2, P.326-332.

196. Gelb, R.I., Schwartz, L.M.; Laufer, D.A. Adamantan-l-ylamine and adamantan-1-ylamine hydrochloride complexes with cycloamyloses // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1984, №1, P.15-21.

197. Gelb R.I., Raso, S., Alper, J.S. Complexation reactions of P-cyclodextrin, per-(2,3,6-0-methyl)cycloheptaamylose and y-cyclodextrin with phenolphthalein, adamantane car-boxylate and adamantane acetate // Supramol. Chem, 1995, V.4, №4, P.279-285.

198. Weickenmeter M., Wenz G. Cyclodextrin sidechain polyesters - synthesis and inclusion of adamantan derivatives // Macromol. Rapid Commun, 1996, V.17, №10, P.731-736.

199. Briggner L.-E., Ni, X.-R., Tempesti, F., Wadso I. Microcalorimetric titration of (3-cyclodextrine with adamantane-1-carboxylate // Thermochim. Acta, 1986, V.109, №1, P.139-143.

200. Godinez L.A., Schwartz L., Criss C.M., Kaifer A.E. Thermodynamic studies on the cyclodextrin complexation of aromatic and aliphatic guests in water and water-urea mixtures, experimental evidence for the interaction of urea with arene surfaces // J.

Phys. Chem. В., 1997, V.101, №17, P.3376-3380.

201. Zhang В., Breslow R. Enthalpic domination of the chelate effect in cyclodextrin dimers // J. Amer. Chem. Soc., 1993, V.l 15, №20, P.9353-9354.

202. Gelb R.I., Schwartz L.M. Complexation of adamantane-ammonium substrates by beta-cyclodextrin and its O-methylated derivatives // J. Inclusion Phenom. Mol. Rec-ognit. Chem., 1989, V.7, №5, P.537-543.

203. Harries D., Rau D.C., Parsegian V.A. Solutes probe hydration in specific association of cyclodextrin and adamantine // J. Amer. Chem. Soc., 2005, V.l27, №7, P.2184-2190.

204. Carrazana J., Jover A., Meijide F. etc. Complexation of adamantyl compounds by [3-cyclodextrin and monoaminoderivatives // J. Phys. Chem. B, 2005, V.l 09, №19, P.9719-9726.

205. Sandier A., Brown W., Mays H. Interaction between an adamantane end-capped poly(ethylene oxide) and a [3-cyclodextrin polymer // Langmuir, 2000, V.l6, №4, P. 1634-1642.

206. Huang L., Zhang S., Wang H. etc. A novel method for isolation of diamondoids from crude oils for compound-specific isotope analysis // Org. Geochem., 2011, V.42, №5, P.566-571.

207. Holzinger M., Bouffier L., Villalonga R., Cosnier S. Adamantane/(3-cyclodextrin affinity biosensors based on single-walled carbon nanotubes // Biosensors and Bioelec-tronics, 2009, V.24, №5, P.l 128-1134.

208. Ortiz M., Fragoso A., O'Sullivan C.K. Detection of antigliadin autoantibodies in celiac patient samples using a cyclodextrin-based supramolecular biosensor // Anal. Chem., 2011, V.83, №8, P.2931-2938.

209. Мураховская А.С., Степанянц А. У., Багрий Е.И. и др. ЬС ЯМР спектры алки-ладамантанов // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1973, Т.22, №6, С. 1432-1434.

210. Багрий Е.И., Сагинаев А. Т. Непредельные производные адамантана // Успехи химии, 1983, Т.52, №9, С.1538-1567.

211. Ковалев В.В., Лузиков Ю.Н., Савельев Ю.И. 13С ЯМР спектры производных адамантана. Химические сдвиги 13С 3-замещенных 1-ариладамантанов // Нефтехимия, 1989, Т.29, №5, С.628-643.

212. Nayyar A., Monga V., Malde A. etc. Synthesis, anti-tuberculosis activity, and 3D-QSAR study of 4-(adamantan-l-yl)-2-substituted quinolines // Bioorg. & Med. Chem., 2007, V.l5, №2, P.626-640.

213. Fokin A.A., Schreiner P.R., Fokina N.A. etc. Reactivity of [l(2,3)4]pentamantane (rd-pentamantane): a nanoscale model of diamond // J. Org. Chem., 2006, V.71, №22, P.8532-8540.

214. Horska A., Podehradska J., Vodicka L. etc. Carbon-13 NMR spectra of some disub-stituted diamantanoid compounds // Magn. Reson. Chem., 1988, V.26, №1, P.33-36.

215. Morita H., Yoshida N., Kobayashi J. Daphnezomines A and B, novel alkaloids with an aza-adamantane core from Daphniphyllum Humile // J. Org. Chem., 1999, V.64, №19, P.7208-7212.

216. Perkins R.R., Pincock R.E. bC and 19F chemical shifts of bridgehead halogenated adamantanes // Org. Magn. Res., 1976, V.8, №3, P.165-169.

217. Krishnamurthy V. V., Shih J.G., Olah G.A. Substituent effects on 13C NMR chemical shifts and one-bond bC-13C coupling constants in 1- and 4-substituted diamantanes // J.

Org. Chem, 1985, V.50, №8, P.l 161-1164.

218. Krivdin L.B. Non-empirical calculations of NMR indirect carbon-carbon coupling constants. Part 10. Carbocages // Magn. Reson. Chem, 2004, V.42, №11, P.919-930.

219. Whitesell J.K., Minton M.A. Stereochemical analysis of alicyclic compounds by c-13 NMR spectroscopy. London: Chapman and Hall, 1987, 231 p.

220. Khullar K.K., Bell C.L., Bauer L. Mass spectrometry of 1-substituted adamantanes. Effect of functional groups on the primary fragmentation pathways // J. Org. Chem, 1973, V.38, №5, P. 1042-1044.

221. Dolejsek Z., Hala S., Hanus V., Landa S. Adamantane and its derivatives. VIII. Mass spectra of derivatives of adamantane formed by substitution at C(i) // Collect. Czech. Chem. Commun, 1966, V.31, №2, P.435-449.

222. Liang Q., Yongqiang Xiong Y., Fang C., Li Y. Quantitative analysis of diamondoids in crude oils using gas chromatography-triple quadrupole mass spectrometry // Org. Geochem, 2012, V.43, P.83-91.

223. Waltman R.J., Ling A.C. Mass spectrometry of diamantine and some adamantane derivatives // Can. J. Chem, 1980, V.58, №20, P.2189-2195.

224. Чижов О.С., Новиков С.С., Карпенко Н.Ф. и др. Масс-спектрометрическое изучение производных адамантана. Сообщение 3. Монофункциональные адаман-таны // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, Т.21, №5, С. 1028-1030.

225. Чижов О.С., Новиков С.С., Карпенко Н.Ф., Юрченко А.Г. Масс-спектрометрическое изучение производных адамантана. Сообщение 4. 1,3-Дифунк-циональные адамантаны // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1972, Т.21, №7, С.1510-1513.

226. Ahmed M.G., Moeiz S.M.I., Ahmed S.A., Hussam A. Mass spectral fragmentation of substituted adamantane-2,4-diones // Indian J. Chem, 2006, V.45B, №5, P. 1234-1241.

227. Landt L., Kielich W. Wolter D. etc. Intrinsic photoluminescence of adamantane in the ultraviolet spectral region // Phys. Rev. B, 2009, V.80, №20, P.205323(4).

228. Cui S., Ftng F., Liu H., Ma M. New method for high-performance liquid chromatographic determination of amantadine and its analogues in rat plasma // J. Pharm. Biomed. Anal, 2007, V.44, №5, P.l 100-1105.

229. van der Horst F.A.L., Teeuwsen J., Holthuis J.J.M., Brinkman U.A.Th. Highperformance liquid chromatographic determination of amantadine in urine after mi-cellemediated pre-column derivatization with l-fluoro-2,4-dinitrobenzene // J. Pharm. Biomed. Anal, 1990, V.8, №8-12, P.799-804.

230. Bodor N., Dewar M.J.S., Worley S.D. Photoelectron spectra of molecules. III. Ionization potentials of some cyclic hydrocarbons and their derivatives, and heats of formation and ionization potentials calculated by the MINDO SCF MO method // J. Amer. Chem. Soc, 1970, V.92, №1, P.19-24.

231. Worley S.D., Mateescu G.D., McFarland C.W. etc. Photoelectron spectra and MINDO-SCF-MO calculations for adamantane and some of its derivatives // J. Amer. Chem. Soc, 1973, V.95, №23, P.7580-7586.

232. Tian S.X., Kishimoto N., Ohno K. Penning ionization of 1-bromoadamantane and bromocyclohexane by collision with He*(2JS) metastable atoms: spin-orbit coupling effect and anisotropic interaction around bromine atom // J. Elect. Spectr. Rel. Phe-

nom., 2002, V.125, №3, P.205-219.

233. Lenzke K., Landt L., Hoener M. etc. Experimental determination of the ionization potentials of the first five members of the nanodiamond series // J. Chem. Phys., 2007, V.127, №8, P. 084320(1 )-084320(4).

234. Гришина E.H., Александров И.В., Слободин Я.М., Костиков P.P. Колебательные спектры производных адамантана с заместителями в 2-положении // Журн. прикл. спектр., 1980, Т. 32, № 4, С.664-668.

235. Libichenko М., Verhoeven J. W., Myers А.В. Vibrational analysis of an electron donor-acceptor substituted adamantane based on ab initio calculations // Spectrochim. Acta. A., 1997, V. 53, № 12, P. 2079-2094.

236. Filik J., Harvey J.N., Allan N.L. etc. Raman spectroscopy of diamondoids // Spec-trochimica Acta A, 2006, V.64, №3, P.681-692.

237. Hart J.N., May P.W., Allan N.L. etc. Vibrational analysis of per-fluorinated-triamantane // Chem. Phys. Lett., 2008, V.460, №1-3, P.237-240.

238. Тихомиров С., Кимстач Т. Спектроскопия комбинационного рассеяния - перспективный метод исследования углеродных наноматериалов // Аналитика, 2011, Т.1, №1, С.28-32.

239. Pirali О., Boudon V., Oomens J., Vervloet M. Rotationally resolved infrared spectroscopy of adamantane // J. Chem. Phys., 2012, V.136, №2, P.024310.

240. Polfer N., Sartakov B.G., Oomens J. The infrared spectrum of the adamantly cation // Chem. Phys. Lett., 2004, V.400, №1-3, P.201-205.

241. Broxton T.J., Deady L.W., Kendall M., Topsom R.D. Infrared spectra of adaman-tanes // Appl. Spectr., 1971, V.25, №6, P.600-604.

242. Oomens J., Polfer N., Pirali O. Infrared spectroscopic investigation of higher diamondoids // J. Mol. Spectr., 2006, V.238, №2, P.158-167.

243. Спасов А.А., Хамидова Т.В., Бугаева Л.И., Морозов И. С. Фармакологические и токсикологические свойства производных адамантана (обзор) // Хим.-фарм. журн., 2000, Т.34, №1, С.3-9.

244. Литвин Е.А., Колыванов Г.Б., Жердев В.П. Биотрансформация и фармакоки-нетика производных адамантана // Фармакокинетика и фармакодинамика, 2012, Т.4, №1, С. 18-24.

245. Aigami К., Inamoto Y., Takaishi N. Biologically active polycycloalkanes. 1. Antiviral adamantane derivatives // J. Med. Chem., 1975, V.18, №7, P.713-721

246. Wang Z., Stout S.A. Oil Spill Environmental Forensics. Amsterdam: Academic Press, 2007, 554 p.

247. Peters K.E., Walters C.C., Moldowan J.M. The Biomarker Guide. 1. Biomarkers and Isotopes in the Environment and Human History, Second edition. Cambridge: University Press, 2005, 471 p.

248. Хардин А.П., Радченко С.С. Полимерные производные адамантана // Успехи химии, 1982, Т.51, №3, С.480-506.

249. Graphene, carbon nanotubes and nanostructures. Techniques and applications // Eds. J.E. Morris, K. Iniewski, CRC Press. Boca Raton: Taylor & Francis Group, 2013, 654 p.

250. Xue Y., Mansoori G.A. Quantum conductance and electronic properties of lower dia-

mondoid molecules and derivatives // Inter. J. Nanoscience, 2008, V.7, №1, P.63-72.

251. Яшин Я.И., Яшин Е.Я., Яшин А.Я. Газовая хроматография. Москва: «Транс-Лит», 2009, 528 с.

252. Rotzsche Н. Stationary phases in gas chromatography. Amsterdam: Elsevier, 1991,409 p.

253. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. Москва: Химия, 1986, 272 с.

254. Киселёв А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. Москва: Высшая школа, 1986, 360 с.

255. Авгуль Н.Н., Киселев А.В., Пошкус Д.П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. Москва: Химия, 1975, 384 с.

256. Ross S., Olivier J.P. On Physical Adsorption. New York: Interscience, 1964, 401 p.

257. Donnet J.В., Bansal R.C., Wang M.-J. Carbon black: Science and technology, New York: Marcel Dekker, 1993, 463 p.

258. Sciences of carbon materials / Eds. H. Marsh, F. Rodriguez-Reinoso, University of Alicante Press, 2000, 654 p.

259. Киселев A.B., Щербакова К.Д., Яшин Я.И. Определение пространственной структуры молекул методом газовой хроматографии на графитированной саже и на нанесенных на неё монослоях плоских молекул // Журн. структур, химии, 1970, Т.10, №5, С.951-967.

260. Kalashnikova Е. V, Kiselev А. V, Petrova R.S. etc. Chromatographic measurements and molecular statistical calculations of the thermodynamic characteristics of adsorption of aromatic and polycyclic hydrocarbons on graphitized thermal carbon black // Chroma-tographia, 1979, V.12, №12, P.799-802.

261. Topalova, I., Petsev N., Dimitrov C. etc. Gas chromatographic analysis of organic compounds on non-polar adsorbents // J. Chromatogr. A, 1986, V.364, №1, P.431-438.

262. Gavrilova T.B., Roshchina T.M., Vlasenko E. V. etc. Plasma modification of adsorbents of different chemical natures with electron-donor molecules // J. Chromatogr. A, 1986, V.364, №1, P.439-446.

263. Vlasenko E.V., Gavrilova T.B., Daidakova I.V. Intermolecular interactions in gas chromatography on carbon black coated with monolayers of hydrocarbons with different electronic structures // Adsorpt. Sci. & Technol, 1997, V.15, №2, P.79-90.

264. Власенко E.B. Межмолекулярные взаимодействия в газовой хроматографии биологически активных соединений на сорбентах разной природы // Автореф. дис. канд. хим. наук, МГУ, Москва, 1988, 24 с.

265. Кудряшов С.Ю., Онучак Л.А., Воронков А.В. и др. Термодинамические характеристики адсорбции адамантана и его производных на графитированной термической саже // Изв. АН, Сер. хим., 2000, Т.49, №12, С.2021-2025.

266. Кудряшов С.Ю., Онучак Л.А., Моисеев И.К. и др. Исследование адсорбции адамантана и некоторых его производных на поверхности графитированной термической сажи методом газовой хроматографии // В кн. Всероссийский симпозиум по теории и практике хроматографии и электрофореза, посвященный 95-летию открытия хроматографии М.С. Цветом. Самара: Изд-во "Самарский университет", 1999, С.136-143.

267. Кудряшов С.Ю., Онучак Л.А., Лапшин С.В. Применение в газо-адсорбционной

хроматографии микрогетерогенного адсорбента на основе графитированной термической сажи // В кн. "Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции", Москва: ИФХ, 2001, С.331-335.

268. Кудряшов С.Ю. Газохроматографическое изучение термодинамики сорбции адамантана и его производных на сорбентах различной природы // Автореф. дис. канд. хим. наук, СамГУ, Самара, 2000, 23 с.

269. Яшкин С.Н., Светлов Д.А., Саркисова B.C. Адсорбция изомерных молекул арил- и диадамантанов на поверхности графитированной термической сажи // Изв. АН, Сер. хим., 2011, Т.60, №9, С.1784-1788.

270. Буряк А.К, Гарькин В.П., Редькин H.A. и др. Молекулярно-статистические расчеты термодинамических характеристик адсорбции изомеров. Самара: Изд-во "Универс групп", 2008, С.70-75.

271. Калашникова Е.В., Лопаткин A.A. Энтропийные характеристики адсорбции ряда углеводородов на графитированной саже // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, №6, С.1140-1142.

272. Долгоносое A.M. Энергия и площадь молекул, адсорбированных на однородном адсорбенте // Докл. АН, 1998, Т.358, №3, С.355-359.

273. Долгоносое A.M. Расчет константы Генри для адсорбции непредельных и циклических углеводородов на плоской однородной поверхности // Журн. физ. химии, 2001, Т.75, №3, С.391-399.

274. Dolgonosov A.M. Calculation of adsorption energy and Henry law constant for nonpolar molecules on a nonpolar uniform adsorbent // J. Phys. Chem. B, 1998, V.102, №24, P.4715-4730.

275. Сережкин В.H., Прокаева M.А., Пушкин Д.В. и др. Взаимосвязь пространственной структуры молекул насыщенных углеводородов с теплотами их адсорбции //Журн. физ. химии, 2008, Т.82, №8, С.1511-1517.

276. Gavrilova Т.В., Vlasenko Е. V., Petsev N. etc. Gas chromatographic retention on carbon adsorbents coated with monolayers of polynuclear aromatic hydrocarbons // J. Chromatogr. A, 1988, V.3454, №1, P.73-81.

277. Власенко E.B., Гаврилова Т.Б., Дайдакова И.В. Адсорбционные и хроматографиче-ские свойства тонких слоев длинноцепочечных углеводородов, нанесённых на поверхность графитированной сажи // Журн. физ. химии, 1996, Т.70, №8, С.1498-1502.

278. Kapifoea Л.А., Маркова О.В. Молекулярное распознавание в хроматографии, Санкт-Петербург: Изд-во СПбГУ, 2004, 142 с.

279. Онучак Л.А. Поверхностные и объёмные явления в хроматографических процессах с изотропными и жидкокристаллическими неподвижными фазами // Дис. докт. хим. наук., ИФХ РАН, Москва, 1997, 400 с.

280. Cserhâti Т. Carbon-based sorbents in chromatography. New achievements // Bio-med. Chromatogr., 2009, V.23, №2, P.lll-118.

281. Кудряшова A.A. Термодинамические характеристики сорбции немезогенов монослоями и фазовыми пленками дискотических жидких кристаллов // Дис. канд. хим. наук., СамГУ, Самара, 2007, 188 с.

282. Копытин К.А. Адсорбция на углеродном адсорбенте Карбопак Y, модифици-

рованном (3-циклодекстрином и его производными // Дис. канд. хим. наук., Сам-ГУ, Самара, 2012, 211 с.

283. Ciccioli P., Hayes J.M., Rinaldi G. etc. Graphitized carbon in gas-liquid-solid chromatography and gas chromatography/mass spectrometric analysis of high boiling hydrocarbon mixtures // Analyt. Chem., 1979, V.51, №3, P.400-408.

284. Zhang J., Feng Y., Ishiwata H. etc. Synthesis and transformation of linear adaman-tane assemblies inside carbon nanotubes // ACSNano, 2012, V.6, №10, P.8674-8683.

285. Yao M., Stenmark P., Abou-Hamad E. etc. Confined adamantane molecules assembled to one dimension in carbon nanotubes // Carbon, 2011, V.49, №4, P.1159-1166.

286. Mcintosh G.C., Yoon M., Berber S., Tomanek D. Diamond fragments as building blocks of functional nanostructures // Phys. Rev. B, 2004, V.70, 045401.

287. Gavrilova T.B., Kiselev A.V., Roshchina T.M. Chromatography of hydrocarbons on molybdenum sulphide // J. Chromatogr. A, 1980, V.192, №2, P.323-330.

288. Roshchina T.M., Gurevich K.B., Fadeev A.Y. etc. Gas chromatography study of retention of organic compounds on silica with an attached layer of hydrophobic groups // J. Chromatogr. A, 1999, V.844, №1, P.225-237.

289. Gurevich K.B., Roshchina T.M. Gas chromatography study of silica modified with polyfluoroalkyl groups // J. Chromatogr. A, 2003, V.1008, №1, P.97-103.

290. Gurevich KB., Roshchina T.M., Shoniya N.K. etc. Surface properties of silicas with chemically bonded polyfluoroalkyl groups // Adsorpt. Sci. & Technol., 2001, V., №4, P.291-301.

291. Березкин В.Г., Попова Т.П., Ширяева В.Е. и др. Исследование равновесных хрома-тографических характеристик на колонке с политриметилсилилпропином для полярных и неполярных органических соединений в капиллярной газовой хроматографии //Изв. АН, Сер. хим., 2002, Т.51, №5, С.765-769.

292. Burkhard J, Vais J., Vodicka L., Landa S. Adamantane and its derivatives. XVI. The gas chromatographic characterization of adamantane derivatives // J. Chromatogr., 1969, V.42, №2, P.207-218.

293. Vodicka L., Vais J., Burkhard J., Landa S. Plynove-chromatograficke deleni deri-vatu adamantanu na polarni zakotvene fazi // Sb. Vys. Sk. Chem. Technol., Praga D, 1971, V.22, P.139-152.

294. Laszlone Т., Ede U., Zoltan Z. Adamantan-halogen-szarmazekok gazkromatografias vizsgalata // Magyar Kemiai Folyoirat, 1969, V.75, №3, P.107-109.

295. Н.Ю. Львова, C.B. Курбатова, C.H. Яшкин, E.A. Колосова. Газовая хроматография галогенсодержащих адамантанов // Журн. физ. химии, 2001, Т.75, №12, С.2053-2056.

296. Курбатова С.В., Арутюнов Ю.И., Моисеев И.К, Кудряшов С.Ю. Характеристики хроматографического удерживания и эффективность разделения некоторых производных адамантана // Журн. физ. химии, 1998, Т.72, №8, С. 1485-1489.

297. Vodicka L., Triska J., Hlavaty J. Characterization of oxygen-containing adamantane derivatives by capillary gas chromatography // J. Chromatogr., 1986, V.366, P.382-384.

298. Грава И.Я., Полис Я.Ю., Лидак М.Ю. и др. Синтез 1-адамантил- и (1-адамантилметил)алкилкетонов // Журн. орг. химии, 1981, Т. 17, №4, С.778-786.

299. Курбатова С.В., Моисеев И.К, Земцова М.Н., Колосова Е.А. Исследование

хроматографического поведения некоторых производных адамантана // Журн. орг. химии, 1999, Т.35, №6, С.887-890.

300. Heintz М., Gruselle М., Druilhe A., Lefort D. Relations entre structure chimique et donnees de retention en chromatographic en phase gazeuse. VI. Alcools et esters me-thyliques de structures cycliques // Chromatographia, 1976, V.9, №8, P.367-372.

301. Курбатова С.В., Колосова Е.А., Соловова Н.В. и др. Исследование хроматографического поведения кислородсодержащих производных адамантана // Вестник СамГУ. Естественнонаучная серия, 2000, №4 (18), С.167-172.

302. Григорьева Д.Н., Головня Р.В., Семина Л.А., Самусенко А.Л. Применимость универсального уравнения в капиллярной ГХ для расчета индексов удерживания и температур кипения членов О-, N- и S-содержащих гомологических рядов // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1988, Т.43, №2, С.301-306.

303. Lauenstein О. Selektive halogenierungen unter phasentransferbedingungen: mechanistische ntersuchungen und synthetische anwendungen, Dissertation, Gottingen, Deutschland, 2001, 194 s.

304. Suckow R.F. Separation methods for tricyclic antiviral drugs // J. Chromatogr. B, 2001, V.764, P.313-325.

305. Miwa B.J., Choma N., Brown S.Y. etc. Quantitation of the enantiomers of rimantadine in human plasma and urine by gas chromatography-mass spectrometry // J. Chromatogr. B, 1988, V.431, №2, P.343-352.

306. Choma N., Davis P.P., Edom R. W., Fukuda E.K. Quantitation of the enantiomers of rimantadine and its hydroxylated metabolites in human plasma by gas-chromatography/mass-spectrometry // Biomed. Chromatogr, 1992, V.6, №1, P. 12-15.

307. Janku J., Popl M. The gas chromatographic characterization of 2-thiaadamantane derivatives // J. Chromatogr, 1974, V.89, №2, P.319-324.

308. Lindgren G., Olsson K. Polythiaadamantanes. IX. The 2,4,6-trithiaadamantane ring system // Chem. Scr, 1975, V.8, P.208-215.

309. Lindgren G., K.Olsson K. Polythiaadamantanes. X. The 2,4,6-trithiaadamantane ring system // Chem. Scr, 1976, V.9, P.137-142.

310. Lindgren G. Polythiaadamantanes. XI. The 2,4,9-trithiaadamantane ring system // Chem. Scr, 1976, V.9, P.220-226.

311. Wei Z., Moldovan J.M., Fago F. etc. Origins of thiadiamondoids in petroleum // Energy&Fuels, 2007, V.21, №6, P.3431-3436.

312. Jiang N.H., Zhu G.Y., Zhang S.C., Wang Z.J. Detection of 2-thiaadamantanes in the oil from well TZ-83 in Tarim Basin and its geological implication // Chin. Sci. Bull, 2008, V.53, №3, P.396-401.

313. Hanin S., Adam P., Kowalewski I. etc. Bridgehead alkylated 2-thiaadamantanes: novel markers for sulfurisation processes occurring under high thermal stress in deep petroleum reservoirs // Chem. Commun, 2002, №16, P. 1750-1751.

314. Wei Z., Walters C.C., Moldowan J.M. etc. Thiadiamondoids as proxies for the extent of thermochemical sulfate reduction // Org. Geochem, 2012, V.44, P.53-70.

315. Wei Z., Mankiewicz P. J., Walters C.C. etc. Natural occurrence of higher thiadiamondoids and diamondoidthiols in a deep petroleum reservoir in the Mobile Bay gas field //

Org. Geochem., 2011, V.42, №2, P.121-133.

316. Арутюнов Ю.И., Кудряшов С.Ю., Онучак Jl.А. Газохроматографический анализ смесей, содержащих неизвестные компоненты. Определение молекулярной массы // Журн. аналит. химии, 2004, Т.59, №4, С.403-411.

317. Shimoyama A., Yabuta H. Mono- and bicyclic alkanes and diamondoid hydrocarbons in the Cretaceous/Tertiary boundary sediments at Kawaruppu, Hokkaido, Japan // Geochemical Journal, 2000, V.36, №2, P.173-189.

318. Fang C., Xiong Y., Liang Q., Li Y. Variation in abundance and distribution of dia-mondoids during oil cracking // Org. Geochem., 2012, V.47, P. 1-8.

319. Yang C., Wang Z.D., Hollebone B.P. etc. GC/MS quantitation of diamondoid compounds in crude oils and petroleum products // Environmental Forensics, 2006, V.7, №4, P.377-390.

320. de Araujo P.L.B., Mansoori G.A., de Araujo E.S. Diamondoids: occurrence in fossil fuels, applications in petroleum exploration and fouling in petroleum production. A review paper // Int. J. Oil, Gas and Coal Technology, 2012, V.5, №4, P.316-367.

321. Chung H.S., Chen C.S.H., Kremer R.A., Boulton J.R. Recent developments in high-energy density liquid hydrocarbon fuels // Energy & Fuels, 1999, V.13, №3, P.641-649.

322. Chen J., Fu J., Sheng G. etc. Diamondoid hydrocarbon ratios: novel maturity indices for highly mature crude oils // Org. Geochem., 1996, V.25, №3-4, P. 179-190.

323. Williams J.A., Bjoroy M., Dolcater D.L., Winters J.C. Biodégradation in South Texas Eocene oils-effects on aromatics and biomarkers // Org. Geochem., 1986, V.10, №1-3, P.451-461.

324. Brocks J. J., BuickR, Logan G.A., Summons RE. Composition and syngeneity of molecular fossils from the 2.78 to 2.45 billion-year-old Mount Bruce Supergroup, Pilbara Craton, Western Australia // Geochim. Cosmochim. Acta, 2003, V.67, №22, P.4289-4319.

325. Peters K.E., Fowler M.G. Applications of petroleum geochemistry to exploration and reservoir management // Org. Geochem., 2002, V.33, №1, P.5-36.

326. Mackenzie K.L., Marshall C.P., Walter M.R. Regional organic geochemistry of host sediments of Palaeoproterozoic McArthur River Ore deposit, Australia // Theor. Chem. Account., 2008, V.l 19, №1-3, P.143-153.

327. Berwick L., Alexander R., Pierce K. Formation and reactions of alkyladamantanes in sediments: carbon surface reactions // Org. Geochem., 2011, V.42, №7, P.752-761.

328. Jinggui L., Philp P., Mingzhong C. Methyl diamantane index (MDI) as a maturity parameter for lower Palaeozoic carbonate rocks at high maturity and overmaturity // Org. Geochem. 2000, V.31, №4, P.267-272.

329. Leite L., Benazzi E., Marchal-George N. Hydrocracking of phenanthrene over bi-fonctional Pt catalysts // Catalysis Today, 2001, V.65, №2-4, P.241-247.

330. Schulz L.K., Wilhelms A., Rein E., Steen A.S. Application of diamondoids to distinguish source rock facies // Org. Geochem., 2001, V.32, №3, P.365-375.

331. Wu L., Liao Y., Fang Y, Geng A. The study on the source of the oil seeps and bitumens in the Tianjingshan structure of the northern Longmen Mountain structure of Sichuan Basin, China // Marine and Petroleum Geology, 2012, V.37, №1, P.147-161.

332. Rollmann L.D., Green L.A., Bradway R.A., Timken H.K.C. Adamantanes from petroleum with zeolites // Catalysis Today, 1996, V.31, №1-2, P.163-169.

333. AsifM., Grice К., Fazeelat Т. Assessment of petroleum biodegradation using stable hydrogen isotopes of individual saturated hydrocarbon and poly cyclic aromatic hydrocarbon distributions in oils from the Upper Indus Basin, Pakistan // Org. Geochem,

2009, V.40, №3, P.301-311.

334. Jalees M.I., Bianchi T.S., Sassen R., Tahira F. Diamondoids and biomarkers: as a tool to better define the effects of thermal cracking and microbial oxidation on oils/condensates from reservoirs of the Upper Indus Basin, Pakistan // Carbonates Evaporites, 2011, V.26, №2, P. 155-165.

335. Гирутц M.B., Русинова Г.В., Гордадзе Г.Н. Генерация адамантанов и диаманта-нов в результате термического крекинга высокомолекулярных насыщенных фракций нефтей разного типа // Нефтехимия, 2006, Т.46, №4, С.251-261.

336. Гирутц М.В., Гордадзе Г.Н. Генерация адамантанов и диамантанов в результате термического крекинга полярных компонентов нефтей разного генотипа // Нефтехимия, 2007, Т.47, №1, С.15-25.

337. Гирутц М.В., Гордадзе Г.Н. Дифференциация нефтей и конденсатов по распределению насыщенных углеводородов. Сообщение 1. Типы нефтей, определяемые газожидкостной хроматографией // Нефтехимия, 2013, Т.53, №4, С.243-253.

338. Гирутц М.В., Дербетова Н.Б., Эрдниева О.Г. и др. Идентификация тетраман-танов в нефтях // Нефтехимия, 2013, Т.53, №5, С.323-326.

339. Springer M.V., Garcia D.F., Goncalves F.T.T. etc. Diamondoid and biomarker characterization of oils from the Llanos Orientales Basin, Colombia // Org. Geochem,

2010, V.41, №9, P.1013-1018.

340. Strausz O.P., Morales-Izquierdo A., Kazmi N. etc. Chemical Composition of Athabasca Bitumen: The Saturate Fraction // Energy Fuels, 2010, V.24, №9, P.5053-5072.

341. Lin R., Wilk Z.A. Natural occurrence of tetramantane (C22H28), pentamantane (C26H32) and hexamantane (C3oH36) in a deep petroleum reservoir // Fuel, 1995, V.74, №10, P.1512-1521.

342. Li S., PangX, Jin Z. etc. Petroleum source in the Tazhong Uplift, Tarim Basin: new insights from geochemical and fluid inclusion data//Org. Geochem, 2010, V.41, №6, P.531-553.

343. Stout S.A., Douglas G.S. Diamondoid hydrocarbons-application in the chemical fingerprinting of natural gas condensate and gasoline // Environ. Forensics, 2004, V.5, №4, P.225-235.

344. Suzuki Y., Ishioka S., Korenaga Т., Chikaraishi Y. Novel method to identify illegal diesel fuel, I: Use of adamantane or [1,2-Ог] я-tetradecane as chemical marker // Environ. Sci, 2006, V.13, №4, P.207-212.

345. Гирутц M.B., Гордадзе Г.Н. «-Алканы - возможные предшественники диамантанов, найденных в органическом веществе кристаллического фундамента Татарстана // Георесурсы, 2008, Т.24, №1, С.9-12.

346. Wei Z., Moldowan J.M., Zhang S. etc. Diamondoid hydrocarbons as a molecular proxy for thermal maturity and oil cracking: Geochemical models from hydrous pyro-lysis // Org. Geochem, 2007, V.38, №2, P.227-249.

347. Wei Z, Moldowan J.M., Dahl J. etc. The catalytic effects of minerals on the formation of diamondoids from kerogen macromolecules // Org. Geochem, 2006, V.37, №11, P. 1421-1436.

348. Wei Z, Moldowan J.M., Peters R.E. etc. The abundance and distribution of diamondoids in biodegraded oils from the San Joaquin Valley: Implications for biodegradation of diamondoids in petroleum reservoirs // Org. Geochem, 2007, V.38, №11, P.1910-1926.

349. Wei Z., Moldowan J.M., Paytan A. Diamondoids and molecular biomarkers generated from modern sediments in the absence and presence of minerals during hydrous pyrolysis // Org. Geochem, 2006, V.37, №8, P.891-911.

350. Wang Z, Stout S.A., Fingas M. Forensic fingerprinting of biomarkers for oil spill characterization and source identification // Environ. Forensics, 2006, V.7, №2, P.105-146.

351. Wang Z., Yang C., Hollebone В., Fingas M. Forensic fingerprinting of diamondoids for correlation and differentiation of spilled oil and petroleum products // Environ. Sci. Technol, 2006, V.40, №18, P.5636-5646.

352. Полякова А.А., Храмова Э.В., Багрий Е.И. u др. Масс-спектрометрическое исследование алкиладамантанов // Нефтехимия, 1973, Т.13, №1, С.9-16.

353. Kohl A., Cochran J., CropekD.M. Characterization of military fog oil by comprehensive two-dimensional gas chromatography // J. Chromatogr. A, 2010, V.1217, №4, P.550-557.

354. West C.E., Scarlett A.G., Pureveen J. etc. Abundant naphthenic acids in oil sands process-affected water: studies by synthesis, derivatisation and two-dimensional gas chromatography/high-resolution mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Spec-trom, 2013, V.27, №2, P.357-365.

355. Jones D., West C.E., Scarlett A.G. etc. Isolation and estimation of the 'aromatic' naphthenic acid content of an oil sands process-affected water extract // J. Chromatogr. A, 2012, V.1247, P.171-175.

356. Wang G.-L., Li N.-X., Gao В. etc. Thermochemical sulfate reduction in fossil Ordo-vician deposits of the Majiang area: Evidence from a molecular-marker investigation // Chin. Sci. Bull, 2013, V.58, №28-29, P.3588-3594.

357. Ventura G.T., Simoneit B.R.T., Nelson R.K., Reddy C.M. The composition, origin and fate of complex mixtures in the maltene fractions of hydrothemial petroleum assessed by comprehensive two-dimensional gas chromatography // Org. Geochem, 2012, V.45, P.48-65.

358. Wang H., Zhang S., Weng N. etc. Analysis of condensate oil by comprehensive two-dimensional gas chromatography // Petrol. Explor. Develop, 2012, V.39, №1, P.132-138.

359. Wang H.-Т., Weng N., Zhang S.-C. etc. Comparison of geochemical parameters derived from comprehensive two-dimensional gas chromatography with time-of-flight mass spectrometry and conventional gas chromatography-mass spectrometry // Sci. China Earth. Sci, 2011, V.54, №12, P.1892-1901.

360. Liang Q., Xiong Y, Fang C., Li Y. Quantitative analysis of diamondoids in crude oils using gas chromatography-triple quadrupole mass spectrometry // Org. Geochem, 2012, V.43, P.83-91.

361. Silva R.C., Silva R.S.F., de Castro E.V.R. etc. Extended diamondoid assessment in crude oil using comprehensive two-dimensional gas chromatography coupled to time-of-flight mass spectrometry // Fuel, 2013, V.l 12, P. 125-133.

362. Tran T.C., Logan G.A., Grosjean E. etc. Use of comprehensive two-dimensional gas chromatography/time-of-flight mass spectrometry for the characterization of biodegradation and unresolved complex mixtures in petroleum // Geochim. Cosmochim.

Acta, 2010, V.74, №22, P.6468-6484.

363. Rowland S.J., Scarlett A.G., Jones D. etc. Diamonds in the rough: identification of individual naphthenic acids in oil sands process water // Environ. Sci. Technol., 2011, V.45, №7, P.3154-3159.

364. Rowland S.J., West C.E., Scarlett A.G. etc. Differentiation of two industrial oil sands process-affected waters by two-dimensional gas chromatography/mass spectrometry of diamondoid acid profiles // Rapid Commun. Mass Spectrom., 2012, V.26, №5, P.572-576.

365. Rowland S.J., West C.E., Scarlett A.G., Jones D. Identification of individual acids in a commercial sample of naphthenic acids from petroleum by two-dimensional comprehensive gas chromatography/mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Spectrom., 2011, V.25, №12, P. 1741-1751.

366. Rowland S.J., West C.E., Scarlett A.G. etc. Identification of individual tetra- and penta-cyclic naphthenic acids in oil sands process water by comprehensive two-dimensional gas chromatography/mass spectrometry // Rapid Commun. Mass Spectrom., 2011, V.25, №9, P.l 198-1204.

367. Alexander G., Juvancz Z, Szejtli J. Cyclodextrins and Their Derivatives as Stationary Phases in GC Capillary Columns // J. High Resolut. Chrom. Chrom. Commun., 1988, V.ll, №1, P.110-113.

368. Safar M., Galik V., Kafka Z. Chromatographic separation of azaadamantanes and their derivatives in a system gas-liquid // Collect. Czech. Chem. Commun., 1975, V.40, №11, P.3334-3338.

369. Galik V., Safar M., Kafka Z., Landa S. 1,3,5-Triazaadamantane and its derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun., 1975, V.40, №2, P.442-447.

370. Березкин В.Г., Курбатова С.В., Финкелъштейн Е.Е. и др. Исследование хро-матографических свойств силиконадамантановой неподвижной фазы // Журн. приклад, химии, 2004, Т.77, №1, С.113-118.

371. Константинова К.К., Курбатова С.В., Kapmauiee А.В., Зимичев А.В. Сорбцион-но-хроматографические свойства силикагеля, модифицированного адамантаном // Изв. вузов. Химия и хим. тех., 2005, Т.48, №10, С.77-83.

372. Константннова К.К., Курбатова С.В., Финкелыитейн Е.Е. и др. Характеристики удерживания некоторых органических соединений в капиллярной хроматографии с использованием адамантилсиликоновой неподвижной фазы // Известия Самарского научного центра РАН, Спец. выпуск "Химия и химическая технология", 2004, С.167-174.

373. Багрий Е.И., Долгополова Т.Н., Санин П.И. Стереохимия и равновесные соотношения изомеров этил- и диметиладамантана // Нефтехимия, 1969, Т.9, №5, С.666-673.

374. Багрий Е.И., Фрид Т.Ю., Санин П.И. Стереохимия и равновесные соотношения алкиладамантанов состава С13Н22 // Нефтехимия, 1970, Т. 10, №4, С.480-488.

375. Багрий Е.И., Фрид Т.Ю., Санин П.И. Исследование механизма превращений алкиладамантанов и пергидроароматических углеводородов состава С13Н22 в условиях кислотного гетерогенного катализа // Нефтехимия, 1972, Т. 12, №6, С.797-805.

376. Пимерзин А.А., Саркисова B.C. Газохроматографические характеристики и температуры кипения диадамантанов // Нефтехимия, 2005, Т.45, №1, С.63-66.

377. Wingert W.S. G.c-m.s. analysis of diamondoid hydrocarbons in Smackover petroleums // Fuel, 1992, T.71, №1, C.37-43.

378. Арефьев О.А., Воробьева H.C., Епишев В.И., Петров Ал.А. Стереохимия и изомерные превращения углеводородов ряда гомоадамантана // Нефтехимия, 1972, Т.12, №4, С.488-494.

379. Нестерова Т.Н., Нестеров И.А. Критические температуры и давления органических соединений. Анализ состояния базы данных и развитие методов прогнозирования. Самара: Изд-во СНЦ РАН, 2009, 580 с.

380. Рид Р., ПраусницДж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей, Л.: Химия, 1982,592 с.

381. Clark Т., Knox Т., Mackle Н. etc. Heats of sublimation of some cage hydrocarbons by a temperature scanning technique // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1,1975, V.71, P.2107-2110.

382. Chickos J., Hesse D., Hosseini S. etc. Sublimation enthalpies at 298.15 К using correlation gas chromatography and differential scanning calorimetry measurements // Thermochimica acta, 1998, V.313, №2, P.101-110.

383. Chickos J.S. Sublimation vapor pressures as evaluated by correlation-gas chromatography // J. Chem. Eng. Data, 2010, V.55, №4, P.1558-1563.

384. Dallos A., Kresz R. Infinite dilution activity coefficients, specific retention volumes and solvation thermodynamics of hydrocarbons in C78Hi58 branched alkane solvent // Fluid Phase Equilibria, 2006, V.248, №1, P.78-88.

385. Reddy K.S., Dutoit J.-CI, Kovats E.s. Pair-wise interactions by gas chromatography I. Interaction free enthalpies of solutes with nonassociated primary alcohol groups // J. Chromatogr. A, 1992, V.609, №1-2, P.229-259.

386. Kovats E.sz., Kresz R. Wrong gas/liquid partition data by gas chromatography // J. Chromatogr. A, 2006, V.1113, №1-2, P.206-219.

387. Laffort P., Chauvin F., Dallos A. etc. Solvation parameters Part 1. Mutual improvements of several approaches and determination of two first sets of optimized values // J. Chromatogr. A, 2005, V.1100, №1, P.90-107.

388. Рощина T.M., Шепелева M.C. Влияние химической природы силоксанов на термодинамические характеристики сорбции ряда линейных и циклических насыщенных углеводородов // Изв. АН. Сер. хим., 2005, Т.54, №1, С.140-143.

389. Суслов И.А., Руденко Б.А., Арзамасцев А.П. Капиллярная хроматография производных адамантана // Журн. аналит. химии, 1988, Т.43, №2, С.328-332.

390. Бойко С. С., Жердев В.П., Кисляк Н.А. Использование метода газо-жидкостной хроматографии для изучения фармакокинетики и метаболизма производных адамантана // Хим.-фарм. журн, 1991, Т.54, №1. С.76-78.

391. Riley С.М., Ault J.M. and Klutman N.E. Chromatographic methods for the bioana-lysis of antiviral agents // J. Chromatogr. B, 1990, V.531, P.295-368.

392. Ardrey R.A., Moffat A. C. Gas-liquid chromatographic retention indices of 1318 sub-stannces of toxicalogical interest on SE-30 or OV-1 stationary phase // J. Chromatogr. A, 1981, V.220, №3, P.195-252.

393. Bleidner W.E., Harmon J.В., Hewes W.E. etc. Absorption, distribution and excretion of amantadine hydrochloride // J. Pharmacol. Exp. Ther, 1965, V.150, №3, P.484-490.

394. Stumph M.J., Naoll M.W., Knight V. Gas-chromatographic determination of aman-

tadine in human urine // Clin. Chem., 1980, V.26, №2, P.295-296.

395. Belanger P.M., Grech-Belanger O. Gas-liquid chromatographic determination of plasma and urinary levels of amantadine in man // J. Chromatogr., 1982, V.228, P.327-332.

396. Biandrate P., Tognoni G., Belvedere G. etc. A Gas chromatographic method for the determination of amantadine in human plasma // J. Chromatogr. A, 1972, V.74, №1, P.31-34.

397. Sioufi A., Pommier F. Gas chromatographic determination of amantadine hydrochloride (,Symmetrel) in human plasma and urine // J. Chromatogr., 1980, V.183, №1, P.33-39.

398. Hayden F.G., Hoffman H.E., Spyker D.A. Differences in side effects of amantadine hydrochloride and rimantadine hydrochloride relate to differences in pharmacokinetics // Antimicrob. Agents Chemother., 1983, V.23, №3, P.458-464.

399. Rakestraw D. Determination of amantadine in human plasma by capillary gas chromatography using electron-capture detection following derivatization with penta-fluorobenzoyl chloride // J. Pharm. Biomed. Anal., 1993, V.l 1, №8, P.699-703.

400. Hoffman H.E., Gay lord J. C., Blasecki J.W. etc. Pharmacokinetics and metabolism of rimantadine hydrochloride in mice and dogs // Antimicrob. Agents Chemother., 1988, V.32, №11, P.1699-1704.

401. Fukuda E.K., Rodriguez L.C., Choma N. etc. Quantitative determination of rimantadine in human plasma and urine by GC-MS // Biomed. Environ. Mass. Spectrom., 1987, V.14, №10, P.549-553.

402. Rubio FA., Choma N., Fukuda E.K. Determination of rimantadine and its hydroxylated metabolites in human plasman and urine // J. Chromatogr. B, 1989, V.497, P. 147-157.

403. Herold D.A., Anonick P.K., Kinter M., Hayden F.G. Measurement of rimantadine in plasma by capillary gas chromatography/mass spectrometry with a deuteriumlabeled internal standard // Clin. Chem., 1988, V.34, №8, P. 1597-1599.

404. Weseman W., Sturn G., Fünf geld E. W. Distribution and metabolism of the potential antiParkinson drug memantine in the human // J. Neural Transm. Suppl., 1980, V.16, P.143-148.

405. Wesemann W., Schollmeyer J.D., Sturm G. Distribution of memantine in brain, liver, and blood of the rat // Arzneimittelforschung, 1982, V.32, №10, P. 1243-1245.

406. Freudenthaler S, Meineke I., Schreeb K.H. etc. Influence of urine pH and urinaiy flow on the renal excretion of memantine // Br. J. Clin. Pharmacol., 1998, V.46, №6, P.541-546.

407. Leis H.J., Fauler G., Windischhofer W. Quantitative analysis of memantine in human plasma by gas chromatography/negative ion chemical ionization/mass spectrometry // J. Mass Spectrom., 2002, V.37, №5, P.477-480.

408. Бойко С.С., Жердев В.П., Кисляк H.A. Использование метода газожидкостной хроматографии для изучения фармакокинетики и метаболизма производных ада-мантана // Хим.-фарм. журн., 1991, Т.25, №1, С.76-78.

409. Толкачева A.B., Грушевская Л.Н., Авдюнина H.H. и др. Разработка и валидация методики количественного определения посторонних примесей в фармацевтической субстанции кемантана методом ГЖХ-ПИД // Хим.-фарм. журн., 2013, Т.47, №6, С.44-50.

410. Сергеева М.С., Грушевская Л.Н., Пятин Б.М. и др. Фармацевтический анализ и стандартизация инъекционной лекарственной формы гимантана // Хим.-фарм. журн., 2011, Т.45, №8, С.49-52.

411. Cui К., Wu М., Liu X., Zhang Y., Wang S. Study on the metabolites of bromantane

in urine using GC/MS and GC/Tandem MS/MS, in Recent advances in doping analysis / Eds. Schanzer W., Geyer H., Gotzmann A., Mareck-Engelke U., Koln: Sport and Buch Straus, 1999, P.375-390.

412. Yao W., Luo X, Ни Y. Determination of amantadine sulfate in sodium chloride injection by capillary gas chromatography // PDA J. Pharm. Sci. Technol, 2006, V.60, №3, P. 138-143.

413. Narasimhachari N., Helgeson E., Prakash U. GC-MS-SIM quantitation of amantadine in biological samples // Chromatographia, 1979, V.12, №8, P.523-526.

414. Wesemann W., Schollmeyer J.D., Sturm G. Gaschromatographic and mass spectrometry studies on metabolites of adamantane amines excreted with urine // Arzneimittelforschung, 1977, V.27, №7, P.1471-1477.

415. Rubio F.A., Fukuda E.K., Garland W.A. Urinary metabolites of rimantadine in humans // Drug. Metab. Dispos, 1988, V.16, №5, P.773-777.

416. Любимов Б.И., Сколдинов А.П., Бойко С.С. и др. Изучение фармакокинетики 2(1Ч-бензиламино)адамантана (бемантана) методом газо-жидкостной хроматографии // Фармакология и токсикология, 1980, Т.43, №4, С.408-411.

417. Herold D.A., Anonick Р.К., Kinter М., Hayden F. G. Measurement of rimantadine in plasma by capillary gas chromatography/mass spectrometry with a deuteriumlabeled internal standard // Clin. Chem, 1988, V.34, №8, P. 1597-1599.

418. Dadgar D., Climax J., Lambe R., Darragh A. Gas-liquid chromatographic determination of phentermine in human plasma following oral administration to healthy subjects//J. Chromatogr, 1985, V.337,№1, P.136-141.

419. Phillips A.M., Logan B.K., Stafford D.T. Further applications for capillary gas chromatography in routine quantitative toxicological analyses // J. High Resolut. Chromatogr, 1990, V.13, №11, P.754-758.

420. Anderson W.H., Stafford D.T. Applications of capillary gas chromatography in routine toxicological analyses // J. High Resolut. Chrom. Chrom. Comm., 1983, V.6, P.247-254.

421. Курбатова С.В., Моисеев И.К, Климочкин Ю.Н., Арутюнов Ю.И. Хромато-графический анализ промежуточных продуктов синтеза ремантадина // Журн. аналит. химии, 1998, Т.53, №9, С.984-987.

422. Mitsukura К, Kondo Y., Yoshida Т., Nagasawa Т. Regioselective hydroxylation of adamantane by Streptomyces griseoplanus cells // Appl. Microbiol. Biotechnol, 2006, V.71, №4, P.502-504.

423. Rezanka Т., Sigler K. Sinaicinone, a complex adamantanyl derivative from Hypericum sinaicum // Phytochemistry, 2007, V.68, P.1272-1276.

424. Schreiner P.R., Fokin A.A., Reisenauer H.P. etc. [123]Tetramantane: parent of a new family of cr-helicenes //J. Amer. Chem. Soc, 2009, V.131, №32, P. 11292-11293.

425. Xu X, Demers R, Gu H. etc. Liquid chromatography and tandem mass spectrometry method for the quantitative determination of saxagliptin and its major pharmacologically active 5-monohydroxy metabolite in human plasma: method validation and overcoming specific and non-specific binding at low concentrations // J. Chromatogr. B, 2012, V.889-890, №1, P.77-86.

426. Chew C.F., Guy A., Biggin P.C. Distribution and dynamics of adamantanes in a lipid bilayer // Biophys. J, 2008, V.95, №12, P.5627-5636.

427. Шатц В.Д., Коробкова Т.И. Закономерности сорбции монозамещенных производных адамантана на октадецилсиликагеле // Изв. АН Латв. ССР, 1985, №6, С.683-686.

428. Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Основны теории. Методология. Применение в лекарственной химии. Рига: Зи-натне, 1988, 390 с.

429. Глухова Т.А., Куликова Т.И., Макаренко Н.П. и др. Влияние строения сложных эфиров на термодинамические характеристики адсорбции и хроматографическое удерживание в ВЭЖХ // Журн. физ. химии, 2010, Т.84, №3, С.1871-1875.

430. Kriz J., Prusova D., Vodicka L. Reversed-phase chromatography of keto- and hydroxy derivatives of adamantane and diamantane // J. Chromatogr., 1981, V.207, №2, P.85-97.

431. Vodicka L., Brezina M., Kriz J. Preparative high-performance liquid chromatography of adamantane-2,4-diols // J. Chromatogr., 1982, V.250, P.141-142.

432. Шумская Н.Ю., Курбатова С.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К Обращено-фазовая высокоэффективная жидкостная хроматография адаманти л со держащих кетонов //Журн. физ. химии, 2005, Т.79, №10, С.1871-1875.

433. Прокопов СВ., Курбатова С.В., Даванков В.А., Ильин М.М.. Хроматографическое удерживание адамантиламидразонов и триазолов на октадецилсиликагеле и сверхсшитых полистиролах из водно-ацетонитрильных растворов // Журн. физ. химии, 2012, Т.86, №5, С.950-958.

434. Прокопов С.В., Курбатова С.В. Модели удерживания адамантиламидразонов в обращено-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии, 2005, Т.79, №10, С.1871-1875.

435. Константинов А.В., Шафигулин Р.В., Ильин М.М. и др. Сорбция некоторых изатинов на различных сорбентах в условиях ОФ ВЭЖХ // Журн. физ. химии, 2013, Т.49, №6, С.597-599.

436. Тапака К, Kimata К., Hosoya К. etc. Stationary phase effects in reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. A, 1993, V.656, №1, P.265-287.

437. Tanaka N., Ebata Т., Hashizume K. etc. Polymer-based packing materials with alky 1 backbones for reversed-phase liquid chromatography: Performance and retention selectivity // J. Chromatogr., 1989, V.475, №2, P. 195-208.

438. Tanaka N., Tanigawa Т., Kimata K. etc. Selectivity of carbon packing materials in comparison with octadecylsilyl- and pyrenylethylsilylsilica gels in reversedphase liquid chromatography // J. Chromatogr. A, 1991, V.549, №1, P.29-41.

439. Tanaka N., Tokuda Y., Jwaguchi K., Araki M. Effect of stationary phase structure on retention and selectivity in reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr., 1982, V.239, №1, P.761-772.

440. Tanaka N., Hashizume K., Araki M. Comparison of polymer-based stationary phases with silica-based stationary phases in reversed-phase liquid chromatography Selective binding of rigid, compact molecules by alkylated polymer gels // J. Chromatogr., 1987, V.400, №1, P.33-45.

441. Yang S.S., Gilpin R.K. Adamantyl-modified silica as a reversed-phase liquid chro-matographik packing // Anal. Chem., 1987, V.59, №23, P.2750-2752.

442. Yang S.S., Gilpin R.K. Reversed-phase separation of a standard mixture of poly-

cyclic aromatic hydrocarbons on an adamantyl surface // J. Chromatogr., 1988, V.439, №2, P.414-416.

443. Aubel M.T., PesekJ.J., Guiochon G. Characterization of an adamantyl-modified silica used as a stationary phase in high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr., 1990, V.514.P.11-17.

444. Aubel M.T., Guiochon G. Characterization of reversed-phase high-performance liquid chromatographic stationary phases using ribonuclease A // J. Chromatogr. A, 1990, V.498, №1, P.281-291.

445. Rehak V, Smolkova E. Comparison of linear and branched non-polar chemically bonded stationary phases in high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr., 1980, V.191,P.71-79.

446. Yang S.S., Gilpin R.K. Analysis of cough/cold products using an adamantyl column // J. Chromatogr. Sci., 1988, V.26, №8, P.416-420.

447. Matyska M.T., Pesek J.J., Tong S., Sandoval J.E. Adamantyl modified silica via olefin hydrosilation on a hydride intermediate // J. Liq. Chromatogr. & Rel. Techn.,

2003, V.26, №8, P.l 169-1195.

448. Rozou S., Raftopoulos P., Hatziantoniou S., Antoniadou-Vyza E. New SPE loading material for affinity-based separation of cyclodextrins from drug:CD complexes in order to overcome Beer's law deviations // J. Sep. Sci., 2009, V.32, №20, P.3521-3528.

449. Karakasyan C., Millot M.-C., Vidal-Madjar C. Immobilization of a (dextran-adamantane-COOH) polymer onto (3-cyclodextrin-modified silica // J. Chromatogr. B,

2004, V.808, №1, P.63-67.

450. Stalcup A.M., Martire D.E., Sander L.C., Wise S.A. Synthesis and characterization of novel bonded phases for reversed-phase liquid chromatography // Chromatographia, 1989, V.27, №9/10, P.405-411.

451. Neue U.D., O'Gara J.E., Mendez A. Selectivity in reversed-phase separations Influence of the stationary phase // J. Chromatogr. A, 2006, V.1127, №1, P.161-174.

452. Karakasyan C., Sebille B., Millot M.C. The reversible binding of anti-human serum albumin to poly (3-cyclodextrin-coated porous silica supports // J. Chromatogr. B, 2007, V.845, №2, P.200-204.

453. Vodicka L., Burda J., Kriz J. High-perfomance liquid chromatography of halogeno derivatives of adamantane and diamantane // J. Chromatogr., 1983, V.270, P.199-205.

454. Vodicka L., Kriz J., Prusova D., Burkhard J. High-performance liquid chromatography of adamantanols and other cyclic alcohols II J. Chromatogr., 1980, V.198, P.457-469.

455. Vodicka L., Prusova D., Kriz J., Burkhard J. High-performance liquid chromatography of adamantanones and other cyclic ketones // J. Chromatogr., 1980, V.200, P.238-244.

456. Ibrahim F., Guillaume Y.-C., Andre C. Chromatographic framework to determine the memantine binding mechanism on human serum albumin surface // Chromatographia, 2008, V.68, №3-4, P.179-186.

457. Kriz J., Vodicka L., Burda J. High-perfomance liquid chromatography of methyl esters of diamantane and adamantane carboxylic acids // J. Chromatogr., 1986, V.352, P.427-438.

458. Kriz J., Vodicka L., Burda J., Adamcova E. High-perfomance liquid chromatography of methyl esters of diamantane and adamantane carboxylic acids // J. Chromatogr.,

1987, V.386, P.159-172.

459. Brezina M, Burda J., Vodicka L., Kriz J. Preparative high-perfomance liquid chromatography in the synthesis of diamantane derivatives // J. Chromatogr, 1984, V.298, P.345-351.

460. Brezina M., Vodicka L., Triska J., Kriz J. Separation of diamantane-3-oneoxime stereoisomers by preparative higt-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. A, 1981, V.219, №1, P.179-182.

461. Kriz J., Brezina M., Vodicka L. Solid sample introduction in preperative highperformance liquid chromatography: separation of diamantanols // J. Chromatogr, 1982, V.248, P.303-307.

462. Шумская Н.Ю., Курбатова С.В., Ларионов О.Г. Хроматографическое удерживание некоторых производных адамантана в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии, 2006, Т.80, №3, С.517-522.

463. Курбатова С.В. Хроматография адамантана и его производных. Самара: Изд-во "Самарский университет", 2006, 248 с.

464. Шумская Н.Ю. Физико-химические закономерности удерживания производных адамантана в жидкостной хроматографии // Автореф. дис. канд. хим. наук, СамГУ, Самара, 2000, 23 с.

465. Jaroskova L., van VekenL., Belser P. etc. An expeditious preparation of E-2-amino-5-hydroxyadamantane and its Z-isomer // Tetrahedron Lett, 2006, V.47, №46, P.8063-8067.

466. Stern E., Goossens L., Vaccher C. etc. Chiral resolution of the enantiomers of new selective CB2 receptor agonists by liquid chromatography on amylose stationary phases // J. Pharm. Biomed. Anal, 2008, V.46, №5, P.848-853.

467. Scott R.P. W. Contemporary Liquid Chromatography. New York: Wiley&Sons, 1976,326 p.

468. Snyder L.R. Principles of Adsorption Chromatography. New York: M. Dekker, Inc., 1968,413 р.

469. Knox J., Ross P. Carbon-based packing materials for liquid chromatography: Structure, performance and retention mechanisms // Adv. Chromatogr, 1997, V.37, P.73-119.

470. Pereira L. Porous Graphitic Carbon as a Stationary Phase in HPLC: Theory and Applications // J. Liq. Chromatogr. & Rel. Techn, 2008, V.31, P.1687-1731.

471. West C., Elfakir C., Lafosse M. Porous graphitic carbon: A versatile stationary phase for liquid chromatography // J. Chromatogr. A, 2010, V.1217, №18, P.3201-3216.

472. Ямкина E.A. Адсорбция и межмолекулярные взаимодействия циклических аминов на углеродных адсорбентах в условиях газовой и жидкостной хроматографии // Дис. канд. хим. наук, СамГТУ, Самара, 2012, 181 с.

473. Prusova D., Colin Н., Guiochon G. Liquid chromatography of adamantanes on carbon adsorbents // J. Chromatogr, 1982, V.234, №1, P.l-11.

474. Kusaba Т., Miyamoto S., Funatsu K. Development of system for selecting optimal zeolite-solvent combination for liquid chromatography: I. Constructing a database of solute sorption amounts // Microporous and Mesoporous Materials, 2012, V. 151, P.440-449.

475. Teyssier L., Thomas M., Bouchy C. Liquid chromatography method for quantification of surface connected mesoporosity in ultrastable Y zeolites // Microporous and Mesoporous Materials, 2007, V.100, №1-3, P.6-11.

476. Долгополова Т.Н., Аккерман С.Б., Волкова М.В., Багрий Е.И. Тонкослойная

хроматография кислородсодержащих производных адамантана // Журн. аналит. химии, 1989, Т.44, №9, С. 1689-1690.

All. Triska J., Butkus E.P. Characterization of oxygen-containing adamantane derivatives by thin layer chromatography // J. Planar Chromatogr., 1995, V.8, P. 243-244.

478. De KruijfN., Rijk M.A.H., Pranoto-Soetardhi L.A., Schouten A. Determination of preservatives in cosmetic products I. Thin-layer chromatographic procedure for the identification of preservatives in cosmetic products//J. Chromatogr., 1987, V.410, №1, P.395-411.

479. Zhou F.-X., Krull I.S., Feibush B. Direct determination of adamantanamine in plasma and urine with automated solid phase derivatization // J. Chromatogr., 1993, V.619, №1, P.93-101.

480. Fuijito H., Ueno I., Goya S. Deteraiination of amantadine by pre-labeling with 3-(7'-methoxycoumarin-3'-carbonyl)-benzoxazoline-2-thione and high-performance liquid chromatography with fluorescence detection // Yakugaku Zasshi, 1993, V.l 13, №5, P.391-395.

481. Ellingson A., Karnes H.T. Investigation of far red dyes for use in peroxyoxalate chemiluminescence detection and analysis of the cy5 derivative of amantadine hydrochloride in human plasma // Biomed. Chromatogr., 1998, V.12, №1, P.8-12.

482. Yoshida H., Hakao R., Matsuo T. etc. 4-(6,7-Dihydro-5,8-dioxothiazolo[4,5-g]phthalazin-2-yl)benzoic acid N-hydroxysuccinimide ester as a highly sensitive chemiluminescence derivatization reagent for amines in liquid chromatography // J. Chromatogr., 2001, V.907, №1-2, P.39-46.

483. Suckow R.F., Zhang M.F., Collins E.D. etc. Sensitive and selective liquid chromatographic assay of memantine in plasma with fluorescence detection after pre-column derivatization // J. Chromatogr. В., 1999, V.729, P.217-224.

484. Almeida A.A., Campos D.R., Bernasconi G. etc. Determination of memantine in human plasma by liquid chromatography-electrospray tandem mass spectrometry: Application to a bioequivalence study // J. Chromatogr.B, 2007, V.848, №2, P.311-316.

485. Xu M, Ju W., Xia X. etc. Determination of rimantadine in rat plasma by liquid chromatography/electrospray mass spectrometry and its application in a pharmacokinetic study // J. Chromatogr.B, 2008, V.864, №1, P.123-128.

486. Wang P., Liang Y.-Z., Chen B.-M. etc. Quantitative determination of amantadine in human plasma by liquid chromatography-mass spectrometry and the application in a bioequivalence study // J. Pharm. Biomed. Anal., 2007, V.43, №4, P.1519-1525.

487. Liu W., Bi K, LiuX. etc. Cloud-point extraction combined with LC-MS for analysis of memantine in rat plasma // Chromatographia, 2009, V.69, №9-10, P. 837-842.

488. Литвин E.A., Бастрыгин Д.В., Колыванова Г.Б. и др. Количественное определение гимантана в плазме крови крыс // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2 Химия, 2011, Т.52, №3, С.237-240.

489. Абаимов Д.А., Зимин И.А., Кудрин B.C., Ковалев Г.И. Влияние противопаркин-сонического препарата гимантана на содержание и метаболизм нейромедиатор-ных моноаминов в структурах головного мозга мышей линии C57BL/6 // Экспер. клинич. фармак., 2009, Т.72, №1, С.64-67.

490. Higashi Y, Uemori I., Fujii Y Simultaneous determination of amantadine and rimantadine by HPLC in rat plasma with pre-column derivatization and fluorescence detection for pharmacokinetic studies // Biomed. Chromatogr., 2005, V.19, №9, P.655-662.

491. Ruhl R., Nau H. Determination of adapalene (CD271/Differin®) and retinol in plasma and tissue by on-line solid-phase extraction and HPLC analysis // Chromatographic 1997, V.45, №1, P.269-274.

492. Miroshnichenko /./., Sergeeva S.A., Platova A.I., Krasnykh L.M. A rapid and sensitive LC-MS/MS assay the quantitation of bromantane in human plasma // J. Sports Med. Doping Stud, 2013, V.3, №1, P.1000120.

493. Van Thuyne W., Van Eenoo P., Delbeke F.T. Comprehensive screening method for the qualitative detection of narcotics and stimulants using single step derivatisation // J. Chromatogr. B, 2007, V.857, №2, P.259-265.

494. Higashi Y., Fujii Y. Simultaneous determination of the binding of amantadine and its analogues to synthetic melanin by liquid chromatography after precolumn derivati-zation with dansyl chloride // J. Chromatogr. Sci, 2005, V.43, №4, P.213-217.

495. Darwish I.A., Aboul-Fadl Т., Khalil N.Y. New sensitive HPLC method for evaluation of the pharmacokinetics of new amantadine prodrugs as hepatic delivery systems to enhance its activity against HCV // Int. J. Res. Pharm. Sci, 2010, V.l, №2, P.151-157.

496. Schroeder A. Charakterisierung verschiedener Russtypen durch systematische statische Gasadsorption: Energetische Heterogenitaet und Fraktalitaet der Partikelober-flaeche, Dissertation, Hannover, Deutschland, 2000, 175 s.

497. C.H. Яшкип. Энтропийные характеристики адсорбции молекул н-пентана, бензола и ацетонитрила на поверхности непористых углеродных адсорбентов // Изв. АН. Сер. хим., 2014, Т.63, №3, С.582-590.

498. Березкин В.Г., Пахомов В.П., Сакодынский К. И. Твердые носители в газовой хроматографии. Москва: Химия, 1975, 200 с.

499. Вигдергауз М.С. Расчеты в газовой хроматографии. Москва: Химия, 1978, С.71.

500. Santiuste J.M. Contribution to the study of solute-stationary phase retention interactions in terms of activity coefficients obtained by gas-liquid chromatography // Anal. Chim. Acta, 2001, V.441, №1, P.63-72.

501. Golovnya R.V, Kuzmenko Т.Е. Thermodynamic evaluation of the interaction of fatty acid methyl esters with polar and non-polar stationary phases, based on their retention indices // Chromatographia, 1977, V.10, №9, P.545-548.

502. Кио C.M., Clarson S.J. Investigation of the interactions and phase behavior in poly(dimethylsiloxane) and poly(methylphenylsiloxane) blends // Macromolecules, 1992, V. 25, №5, P. 2192-2195.

503. Dimathieu C., Chehimi M.M., Lipskier J.-F. Inverse gas chromatographic characterization of fiinctionalized polysiloxanes. Relevance to sensors technology // Sensors and Actuators B, 2000, V. 62, №1, P. 1-7.

504. Poole C.F., Li Q, Kiridena W., Koziol W. W. Selectivity equivalence of poly(ethylene glycol) stationary phases for gas chromatography // J. Chromatogr. A, 2000, V.898, №2, P.211-226.

505. Knox J.H., Kaur В., Millward G.R. Structure and performance of porous graphitic carbon in liquid chromatography // J. Chromatogr. A, 1986, V.352, №1, P.3-25.

506. Химия привитых поверхностей соединений / Под ред. Г.В. Лисичкина, Москва: Физматлит, 2003, 592 с.

507. Староверов С.М. Хроматография в отечественной фармацевтической про-

мышленности//Рос. хим. жури, 2003, Т.47, №1, С.111-118.

508. Ягикин С.Н., Светлов Д.А., Курбатова C.B., Буряк А.К. Влияние эффекта клетки на адсорбцию адамантана на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2000, Т.49, №5, С.849-853.

509. Яшкин С.Н., Курбатова C.B., Буряк А.К. Газовая хроматография галогенпро-изводных адамантана // Изв. АН. Сер. хим., 2001, Т.50, №5, С.792-796.

510. Яшкин С.Н., Григорьева О.Б., Буряк А.К. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции аминоадамантанов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2001, Т.50, №6, С.938-943.

511. Яшкин С.Н., Агеева Ю.А. Сорбция производных адамантана на модифицированной полиэтиленгликолем графитированной термической саже // Журн. физ. химии, 2014, Т.88, №4, С.704-713.

512. Яшкин С.Н. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции молекулы тетраметилсилана на поверхности базисной грани графита //Журн. физ. химии, 2008, Т.82, №6, С.1145-1150.

513. Яшкин С.Н., Светлов A.A., Светлов Д.А. Термодинамика удерживания изомер-

2 6

ных молекул трицикло[5.2.1.0 ' ]декана на сорбентах различной природы в условиях газовой хроматографии // Журн. физ. химии, 2008, Т.82, №7, С.1342-1349.

514. Яшкин С.Н., Светлов ДА., Новоселова О.В., Яшкина Е.А. Экспериментальное и мо-лекулярно-статистическое исследование адсорбции алкиладамантанов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2008, Т.57, №12, С.2422-2432.

515. Яшкин С.Н., Мурашов Б.А., Климочкин Ю.Н. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции молекул иодбензола, 2-иодтиофена и изомерных иодадамантанов на поверхности базисной грани графита // Журн. физ. химии, 2011, Т.85, №4, С.758-765.

516. Яшкина Е.А., Светлов Д.А., Яшкин С.Н. Адсорбция циклических аминов на поверхности графитированной термической сажи // Изв. АН. Сер. хим., 2012, Т.61, №8, С. 1519-1528.

517. Яшкин С.Н., Яшкина Е.А., Светлов Д.А., Климочкин Ю.Н. Адсорбция и разделение изомерных метил- и диметиламиноадамантанов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2013, Т.62, №5, С.1287-1293.

518. Кашкаров Б.И., Яшкин С.Н., Светлов A.A. Определение дисперсионного компонента свободной энергии поверхности молекулярных кристаллов фуллерена С6о // Изв. вузов. Химия и хим. техн., 2013, Т.56, №3, С.40-46.

519. Яшкин С.Н., Светлов A.A. Исследование геометрической неоднородности поверхности углеродных адсорбентов методом инверсионной газовой хроматографии // Изв. вузов. Химия и хим. техн., 2009, Т.52, №9, С.70-77.

520. Столяров Б.В., Савинов И.М., Виттенберг А.Г., Kapifoea JJ.A. и др. Практическая газовая и жидкостная хроматография. Санкт-Петербург: Изд-во СПбГУ, 2002, 616 с.

521. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. Никитина Ю.С. и Петровой P.C.. Москва: Изд-во МГУ, 1990, 318 с.

522. Лопаткин A.A. Энтропия адсорбции // Рос. хим. журн, 1996, Т.40, №2, С.5-18.

523. Лопаткин A.A. Диалог физико-химика и хроматографиста о термодинамике //

Рос. хим. журн., 1997, Т.41, №3, С.85-95.

524. Лопаткин А.А. Диалог физико-химика и хроматографиста о термодинамике и некоторых других предметах. Часть II // Рос. хим. журн., 1998, Т.42, №3, С.91-101.

525. Yaws'Handbook of thermodynamic and physical properties of chemical compounds, / Ed. C.L. Yaws. New-York: Knovel, 2003.

526. Emmet P.H., Brunauer R.H. The use of low temperature van der Waals adsorption isotherms in determining the surface area of iron synthetic ammonia catalysts // J. Am. Chem. Soc., 1937, V.59, №8, P.1553-1564.

527. Рудницкая T.A., Лопаткин А.А. Температурная зависимость термодинамических характеристик н-пентана, адсорбированного на графитированной термической саже // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, №3, С.535-538.

528. Domalski E.S., Hearing E.D. Estimation of the thermodynamic properties of C-H-N-O-S-Halogen compounds at 298.15 К // J. Phys. Chem. Ref. Data, 1993, V.22, №4, C.805-1159.

529. Ягодовский В.Д. Статистическая термодинамика в физической химии. Москва: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2005, С.376-387.

530. Резников С.А. Применение газовой хроматографии для исследования подвижности адсорбированных молекул // Журн. физ. химии, 1994, Т.68, №2, С382-384.

531. Онучак Л.А., Арутюнов Ю.И., Курбатова С.В., Кудряшов С.Ю. Практикум по газовой хроматографии. Самара: Изд-во "Самарский университет", 1999, 160 с.

532. Курбатова С.В., Моисеев И.К, Кудряшов С.Ю., Яшкин С.Н., Постникова И.В. Хроматографическое исследование промежуточных продуктов синтеза миданта-на // Журн. аналит. химии, 1999, Т.54, №1, С.83-86.

533. Яшкин С.Н., Кудашева Н.В. Определение равновесных параметров "жидкость-пар" для адамантана и его функциональных производных. Сообщение 1. Температуры кипения // Изв. вузов. Химия и хим. техн., 2009, Т.52, №7, С.48-52.

534. Яшкин С.Н. Равновесные параметры "жидкость-пар" и термодинамические характеристики сорбции углеводородов циклического и каркасного строения на Сквалане в условиях газожидкостной хроматографии // Изв. АН. Сер. хим., 2010, Т.59, №11, С.1974-1986.

535. Кудашева Н.В., Яшкин С.Н. Газохроматографическое определение предельных коэффициентов активности производных адамантана в полимерных неподвижных фазах различной полярности // Сорбционные и хроматографические процессы, 2009, Т.9, №5, С.726-738.

536. Яшкин С.Н., Агеева Ю.А. Газохроматографическое изучение термодинамики сорбции производных адамантана на углеродном адсорбенте, модифицированном полиэтиленгликолем с добавками [3-цикл о декстрина // Журн. физ. химии, 2013, Т.87, №11, С. 1953-1961.

537. Kovats E.sz., Foti G., Dallos A. Solute - solvent interaction parameters by gas chromatography // J. Chromatogr. A, 2004, V.1046, №1-2, P. 185-202.

538. Крейчи M., Паюрек Я., Комерс P. Вычисления и величины в сорбционной колоночной хроматографии. Москва: Мир, 1993, 208 с.

539. Садек П. Растворителя для ВЭЖХ. Москва: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2009,704 с.

540. Эльтеков Ю.А. Зависимость коэффициента ёмкости от состава бинарного элюента // Журн. физ. химии, 1991, Т.65, №9, С.2573-2575.

541. Сайфутдинов Б.Р. К вопросу о взаимосвязи между константой распределения и фактором удерживания в жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии, 2013, Т.87, №3, С.528-531.

542. Todeschini R., Consonni V. Handbook of molecular descriptors. Weinheim: Wiley-VCH, 2000, 667 p.

543. Спиридонов В.П., Лопаткин А. А. Математическая обработка физико-химических данных. Москва: Изд-во МГУ, 1970, 221 с.

544. Pacakova V., Feltl L. Chromatographic retention indices: an aid to identification of organic compounds. London: Ellis Horwood, 1992, P.80-128.

545. Физико-химические свойства индивидуальных углеводородов / Под ред. В.М. Татевского, Москва: Гостоптехиздат, 1960, 412 с.

546. Яшкин С.Н., Новоселова О.В., Яшкина Е.А. Термодинамические характеристики растворения молекул циклоалканов и бицикло[п.т.0]алканов в сквалане в условиях газо-жидкосгной хроматографии // Изв. вузов. Химия и хим. техн., 2008, Т.51, №3, С.101-106.

547. Курбатова С.В., Яшкин С.Н. Тополого-графовое изучение производных ада-мантана // Журн. структур, химии, 2000, Т.41, №4, С.805-812.

548. Станкевич М.И., Станкевич И.В., Зефиров Н.С. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии, 1988, Т.58, №3, С.343-344.

549. Скворърва М.И., Станкевич И.В., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. Концепция молекулярного подобия и её использование для прогнозирования свойств химических соединений // Успехи химии, 2006, Т.75, №11, С.1074-1093.

550. Дуров В.А., Агеев Е.П. Термодинамическая теория растворов. Москва: УРСС, 2003, 248 с.

551. Долгоносое A.M., Прудковский А.Г. Эффекты неидеальной адсорбции на поверхности жидкой фазы в газовой хроматографии. Показатель "несвободы" и стерический фактор молекул адсорбата // Журн. физ. химии, 2006, Т.80, №6, С.1098-1103.

552. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул. Москва: Химия, 1974, 432 с.

553. Король А.Н. Неподвижные фазы в газожидкостной хроматографии. Москва: Химия, 1985, С.75.

554. Li J., Carr P. W. Extra-thermodynamiс relationships in chromatography enthalpy-entropy compensation in gas chromatography // J. Chromatogr. A, 1994, V.670, №1-2, P.105-116.

555. Haufe G., Mann G. Chemistiy of alicyclic compounds. Amsterdam: Elsevier, 1989.467 p.

556. Stopp I., Engewald W., Kuehn H., Welsch Th. Molekuelstruktur und Retentionsver-halten. VIII. Zum Gaschromatographischen Retentionsverhalten von Dicyclopentadi-enderivaten // J. Chromatogr., 1978, V.147, №1, P.21-30.

557. Galin M. Gas-chromatographic investigation of the thermodynamic interactions of poly(dimethylsiloxane) or poly(diethylsiloxane) with some solvents // Macromole-cules, 1977, V.10, №6, P.1239-1244.

558. Humpa O., Uhdeova, Roth M. Thermodynamics of poly(methylphenylsiloxane)-alkane systems by gas-liquid chromatography // Macromolecules, 1991,. V.24, №9, P.2514-2517.

559. Santiuste J.M., Takacs J.M. Relationships between retention data of benzene and chlorobenzenes with their physico-chemical properties and topological indices // Chromatographic 2003, V.58, №1/2, P.87-96.

560. Sorensen E., Hao W., Alessi P. Infinite dilution activity coefficients in poly(ethylene glycol) // Fluid Phase Equilibr., 1990, V.56, P.249-256.

561. Нестеров A.E. Обращенная газовая хроматография полимеров. Киев: Наукова думка, 1988, 184 с.

562. Martire D.E. Dependence of solute retention parameters on stationary phase molecular weight in gas-liquid chromatography // Anal. Chem, 1974, V.46, №6, P.626-633.

563. Яшкин C.H., Новоселова О.В., Светлов Д.А. Термодинамические характеристики адсорбции и закономерности удерживания производных адамантана на графи-тированной термической саже в условиях газо-адсорбционной хроматографии // Журн. физ. химии, 2008, Т.82, №5, С.968-974.

564. Вигдергауз М.С., Семенченко Л.В., Езрец В.А., Богословский Ю.Н. Качественный газохроматографический анализ. Москва: Наука, 1978, 244 с.

565. Зауэр Е.А., Зауэр О.А. Энтальпии образования алкилпроизводных адамантана // Журн. общ. химии, 2010, Т.80, №8, С. 1365-1369.

566. Головня Р.В., Григорьева Д.Н. Вклад в дифференциальную молярную свободную энергию сорбции метиленовой группы как функция длины цепи в н-алканах в условиях ГХ-анализа // Изв. АН СССР. Сер.хим, 1983, Т.32, №5, С.995-1000.

567. Андерсон А.А. Газовая хроматография аминосоединений. Рига: Зинатне, 1982, 374 с.

568. West S.D., Hall R.C. Substituent contributions to the Kovats retention indices of benzene derivatives // J. Chromatogr. Sci, 1975, V.13, №1, P.5-11.

569. Sabljic A. Calculation of retention indices by molecular topology: chlorinated benzenes // J. Chromatogr, 1985, V.319, №1, P.l-8.

570. Sabljic A. Calculation of retention indices by molecular topology: chlorinated alkanes //J. Chromatogr, 1984, V.314, №1, P.l-12.

571. Журавлева И.Л. Оценка полярности и температур кипения азотсодержащих гетероциклических соединений методом газовой хроматографии // Изв. АН. Сер. хим., 2000, Т.49, №2, С.323-326.

572. Головня Р.В., Кузьменко Т.Е., Крикунова Н.И. Влияние алкильных заместителей на величину хроматографического индикатора самоассоциации N-содержащих гетероциклических соединений // Изв. АН. Сер. хим., 2000, Т.49, №2, С.319-322.

573. Vapor Pressure of Chemicals / in Landolt-Bornstein, New Series, Ed. K.R. Hall, Berlin: Springer 1999, Group IV: Physical Chemistry, V.20, Subvolume A, 274 p.

574. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th ed. / Ed. D.R. Lide, New York: CRC Press 2009-2010.

575. Викторов M.M. Методы вычисления физико-химических величин и прикладные расчеты. Ленинград: Химия, 1977, 360 с.

576. Wakeham W.A., Cholakov G.St., Stateva R.P. Liquid density and critical properties of hydrocarbons estimated from molecular structure // J. Chem. Eng. Data, 2002, V.47, №3, P.559-570.

577. Нестерова Т.Н., Нестеров И.А., Саркисова B.C. Прогнозирование свойств ор-

ганических веществ. Самара: Изд-во СамГТУ, 2005, 240 с.

578. Король А.Н. Изучение фазового равновесия методом газовой хроматографии. Киев: Наукова думка, 1985, 208 с.

579. Conder J.R., Young C.L. Physicochemical measurement by gas chromatography, New York: Wiley&Sons, 1979, 632 p.

580. Patterson D., Tewari Y.B., Schreiber H.P., Guillet J.E. Application of gas-liquid chromatography to the thermodynamics of polymer solutions // Macrmolecules, 1971, V.4, №3, P.356-359.

581. Campanelli A.R., Domenicano A., Ramondo F., Hargittai I. Group electronegativities from benzene ring deformations: a quantum chemical study // J. Phys. Chem. A, 2004, V.108, №22, P.4940-4948.

582. Geisler G., Seidel H. Die Wasserstoffbrtickenbindung. Berlin: Akademie-Verlag, 1977, P.15-16.

583. Blokhina S. V., Usol'tsevab N. V., Ol'khovicha M. V., Sharapova A. V. Thermodynamics of solution in liquid crystalline poly(propyleneimine)dendrimers by inverse gas chromatography // J. Chromatogr. A. 2008, V.1215, №1-2, P. 161-167.

584. Reinhard M., Drefahl A. Estimating Physicochemical Properties of Organic Compounds. New York: John Wiley & Sons, 1999, 238 p.

585. Joback K.G., Reid R.C. Estimation of pure-component properties from group-contribution // J. Chem. Eng. Commun., 1987, V.57, №1, P.233-243.

586. Chikos J.S., Acree W.E. Enthalpies of Vaporization of Organic and Organometallic Compounds // J. Phys. Chem. Ref. Data, 2003, V.32, №2, P. 519-878.

587. Ю.Н. Клгшочкин, И.К. Моисеев, Г.В. Владыко и др. Синтез и исследование ви-русоингибирующего действия азотсодержащих производных адамантана // Хим,-фарм. журн., 1991, Т.25, №1, С.46-49.

588. Андерсон А.А. Жидкостная хроматография аминосоединений. Рига: Зинатне, 1984, 295 с.

589. Верещагин А.Н. Константы заместителей для корреляционного анализа. Москва: Наука, 1988, 111 с.

590. Моисеев И.К, Климочкин Ю.Н., Зимичев А.В., Стулин Н.В. Перспективы организации производства антигриппового препарата "ремантадин" в России // Тез. докл. VII научно-практической конференции стран СНГ "Перспективы развития химии и практического применения каркасных соединений", Волгоград, 1995, С.22-23.

591. Яшкин С.Н., Ягикина Е.А., Светлов Д.А., Овчинников К.А., Моисеев И.К. Газо-хроматографическое определение ремантадина, мидантана и оксиремантадина в модельных и синтетических смесях // II Международный форум "Аналитика и Аналитики", Воронеж, 2008 (22-26 сентября), Т.2, С.520.

592. Яшкин С.Н., Шустер Р.Х. Исследование энергетической неоднородности поверхности саж при адсорбции хроматографически малых концентраций н-пентана//Изв. АН. Сер. хим., 2003, №11, С.2233-2240.

593. Лопаткин А.А., Шония Н.К. Газохроматографическое определение температурной зависимости термодинамических характеристик ряда углеводородов, адсорбированных на кремнеземе // Журн. физ. химии, 1999, Т.73, №, С.1769-1775.

594. Engewald W., Kalashnikova E. V., Kiselev A. V. etc. Gas chromatographic investigation of the adsorption of polymethylcyclohexanes on graphitized thermal carbon black // J. Chromatogr, 1978, V.152, №2, P.453-466.

595. Лопаткин А.А. Энтропийные характеристики адсорбционного равновесия по данным газовой хроматографии // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, №5, С.916-919.

596. Rybolt T.R., Wells С.Е., Thomas Н.Е. Binding energies for alkane molecules on a carbon surface from gas-solid chromatography and molecular mechanics // J. Coll. Inter. Sci, 2008, V.325, №1, P.282-286.

597. Bruce C.D., Rybolt T.R., Thomas H.E. etc. Two-surface virial analysis of alkane adsorption on Carbopack С with and without hydrogen treatment // J. Coll. Inter. Sci, 1997, V.194, №2, P.448-454.

598. Киселев А.В., Яшин Я.И. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография. Москва: Химия, 1979, С. 288 е..

599. Саркисова B.C., Пимерзин А.А. Синтез, идентификация и хроматографические характеристики некоторых изомерных ариладамантанов // Нефтехимия, 2001, Т.41, №5, С.372-376.

600. Березин Г.И. Связь критических параметров газов с их адсорбционными константами // Докл. АН, 1974, Т.217, №4, С.843-845.

601. Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Shcherbakova K.D. Retention of some phenyl-substituted and bicyclic hydrocarbons on graphitized carbon black // Chromatographia,

1983, V.17,№10, P.521-525.

602. The chemistry of halides, pseudo-halides and azides / in book The chemistry of functional groups, ed. S. Patai and Z. Rappoport. New York: 1995, 1777 p.

603. Зефиров Ю.В. Сравнительный анализ систем ван-дер-Ваальсовых радиусов // Кристаллография, 1997, Т.42, №1, С.122-128.

604. Долова И.А., Киселев А.В., Яшин Я.И. Зависимость удерживания фторированных соединений на графитированной саже от их структуры // Журн. струк. химии, 1972, Т.13, №1, С.162-165.

605. Miller K.J. Additivity methods in molecular polarizability // J. Amer. Chem. Soc, 1990, V.112, №23, P.8533-8542.

606. Luo Y.-R. Comprehensive handbook of chemical bond energies. New York: CRC Press, Taylor & Francis Group, 2007, 1655 p.

607. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. Москва: Мир, 1977, 658 с.

608. Olah G.A., Shih J.G., Krishnamurthy V.V., Singh B.P. Preparation and 13C NMR Spectroscopic study of fluoroadamantanes and fluoroadamantanes: study of l3C-19F NMR coupling constants // J. Amer. Chem. Soc, 1984, V.106, P.4492-4500.

609. Kalinowski H.-O., Berger S., Braun S. 13C-NMR-Spektroskopie. Stuttgart: Thieme,

1984, 685 s.

610. Microwave Spectroscopy, Volume 2 / Eds. Legon A.C, Millen D.J, London: RSC, 1973, P.72-73.

611. Greene R.L., Kleschick W.A., Wahl G.H. Mass spectrometry of 2-substituted adaman-tanes // Tetrahedron Lett, 1971, V.12, №47, P.4577-4579.

612. Калашникова Е.В., Лопаткин А.А. Описание адсорбции галогенпроизводных алканов и бензола на графитированной термической саже с помощью модели идеального двумерного газа // Изв. АН. Сер. хим., 1997, Т.46, №12, С.2173-2175.

613. Запрометов А.Ю., Калашникова Е.В., Киселев А.В., Щербакова К.Д. Исследование адсорбции галогензамещенных алканов на графитированной саже газохрома-тографическим методом // Журн. физ. химии, 1972, Т.46, №5, С.1230-1232.

614. Киселев А.В., Ковалева Н.В., Хопина В.В. и др. Газохроматографическое исследование адсорбционных слоев полиэтиленгликолей на поверхности графитированной сажи // Коллоидный журнал, 1972, Т.34, №6, С.934-937.

615. ГамметЛ. Основы физической органической химии. Москва: Мир, 1972, С.504-525.

616. Карг^ова Л.А., Макаров А.А., Попова A.M. Количественная оценка взаимодействий органических соединений с 18-членными краун-эфирами и Р-циклодекстрином как компонентами неподвижных фаз для газовой хроматогра-фиии // Журн. аналит. химии, 2007, Т.62, №3, С.270-276.

617. Sybilska D., Asztemborska М., Bielejewska A. etc. Chromatographic studies оп the inclusion of isomeric dimethylnaphthalenes by P- and y-cyclodextrin // Chromatographic 1993, V.35, №9-12, P.637-642.

618 .Долгоносое A.M. Эффекты неидеальной адсорбции на поверхности жидкой фазы в газовой хроматографии. Сорбционный потенциал и емкость поверхности // Журн. физ. химии, 2006, Т.80, №6,С.1094-1097.

619. Неймарк А.В. Определение поверхностной фрактальной размерности по данным адсорбционного эксперимента // Журн. физ. химии, 1990, Т.64, №10, С.2593-2605.

620. Kaliszan R. Quantitative structure-chromatographic retention relationships. New York: John Wiley & Sons, 1987, 303 p.

621. Kiselev A. V., Du P.Q. Molecular statistical calculation of the thermodynamic adsorption characteristics of zeolites using the atom-atom approximation. Part3. Adsorption of hydrocarbons // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 1981, V.77, №1, P.17-32.

622. Kiselev A. V., Lopatkin A.A., Shulga A. A. Molecular statistical calculation of gas adsorption by silicalite // Zeolites, 1985, V.5, №4, P.261-267.

623. Киселев А.В. Метод определения структурных параметров молекул из данных адсорбционной хроматографии (хроматоскопия) / В кн. "Физическая химия. Современные проблемы", ред. Я.М. Колотыркин, Москва: Химия, 1982, С. 180-213.

624. Kiselev А. V., Poshkus D.P., Grumadas A.J. Calculation of thermo-dynamic parameters of adsorption of aromatic hydrocarbons on graphite. Part 1. Condensed aromatic hydrocarbons // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1979, V.75, №6, P.1281-1287.

625. Kiselev A.V., Poshkus D.P., Grumadas A.J. Part 2. Polymetyl and monoalkyl benzenes // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1, 1979, V.75, №6, P.1288-1300.

626. Kiselev A. V., Markosian D.L. Chromatographic determination and molecular statistical calculation of retention volumes of oxygen containing organic substances on graphitized themial carbon black. Part 1. Cyclic ethers and ketones // Chromatographia, 1983, V.17, №10, P.526-532.

627. Киселев A.B., Маркосян Д.Л. Определение некоторых параметров структуры жестких кислородсодержащих органических соединений из газохроматографиче-

ских данных // Журн. физ. химии, 1985, Т.59, С.2586-2588.

628. Даллакян П.Б. Связь структуры некоторых гетероциклических соединений с их адсорбцией на графитированной термической саже. Дис. канд. хим. наук, Москва, МГУ, хим. фак, 1986, 147 с.

629. Киселев A.B., Маркосян ДЛ. Определение параметров потенциальной функции межмолекулярного взаимодействия гидроксильной группы с атомом углерода графита из газо-хроматографических данных // Армян, хим. журнал, 1985, Т.38, №1, С.29-37.

630. Буряк А.К, Пошкус Д.П. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции фторбензолов и фтортолуолов на графите // Изв. АН. Сер. хим., 1986, Т.35, №1, С.223-224.

631. Яшкин С.Н., Светлов Д.А., Климочкин Ю.Н. Термодинамические характеристики адсорбции изомерных молекул фторадамантанов на поверхности базисной грани графита // Журн. физ. химии, 2011, Т.85, №9, С.1912-1920.

632. Буряк А.К, Даллакян П.Б., Киселев A.B. Определение атом-атомных потенциалов межмолекулярного взаимодействия и расчет термодинамических характеристик адсорбции на графите S- и С1-содержащих органических соединений // ДАН СССР, 1985, Т.282, №2, С.350-353.

633. Буряк А.К, Пошкус Д.П. Экспериментальное и молекулярно-статис-тическое исследование адсорбции галогенпроизводных бензола на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 1989, Т.38, №1, С.12-16.

634. Бобылева М.С., Дементьева Л.А., Киселев A.B., Куликов Н.С. Молекулярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции ароматических аминов на графитированной саже // ДАН СССР, 1985, Т.283, №6, С. 1390-1393.

635. Яшкина Е.А., Светлов Д. А., Яшкин С.И. Адсорбция молекул нитробензола, анилина и нитроанилинов на поверхности базисной грани графита // Журн. физ. химии, 2012, Т.86, №11, С.1827-1834.

636. Киселев A.B., Дементьева Л.А. Молекулярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции азотсодержащих органических молекул на графитированной саже. Азабензолы // Журн. физ. химии, 1986, Т.60, С.1951-1953.

637. Яшкин С.Н., Светлов ДА., Буряк А.К. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции азотсодержащих гетероциклов на графитированной термической саже. Сообщение 1. Азины // Известия Академии наук. Серия химическая, 2003, Т.52, №2, С.329-337.

638. Редькин H.A., Гарькин В.П., Ульянов A.B., Буряк А.К. Молекулярно-статистические расчеты термодинамических характеристик сорбции теллурорга-нических соединений на графите // Сорбционные и хроматографические процессы. 2007, Т.7, №1, С.44-51.

639. Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Makogon A.M., Sherbakova KD. Adsorption of molecules of different structure on grahitized thermal carbon black. IV. Gas chromatographic investigation of adsorption of aldehydes, ketones and alcohols on hydrogen-treated graphitized thermal carbon black// Chromatographia, 1975, V.8, №8, P.399-403.

640. Калашникова E.B., Лопаткин A.A. Энтропийные характеристики ряда кислородсодержащих органических соединений, адсорбированных на графитированной

термической саже. // Вест. МГУ, Сер.2. Химия, 1998, Т.39, №6, С.375-377.

641. Ракитин Ю.В., Калинников В.Т. Современная магнетохимия, Санкт-Петербург: Наука, 1994, 276 с.

642. Engewald W., Billing U., Topaloval, PetsevN. Structure-retention correlations of alkylphe-nols in gas-liquid and gas-solid chromatography // J. Chromatogr, 1988, V.446, №1, P.71-77.

643. Иоффе Б. В. Рефрактометрические методы химии. Ленинград: Химия, 1974,400 с.

644. Краткий справочник физико-химических величин / Под ред. А.А. Равделя, A.M. Пономаревой, Санкт-Петербург: Специальная литература, 1999, 232 с.

645. Kiselev А. V., Polotnyuk Е.В., Shcherbakova K.D. Gas chromatographic study of adsorption of nitrogen-containing organic compounds on graphitized thermal carbon black // Chromatographia, 1981, V.14, №8, P.478-483.

646. Корженевская Н.Г., Местечкин M.M., Чотий КЮ. и др. Особенности влияния природы алкила на основность и структуру N-алкилпроизводных анилина //Журн. общ. химии, 1992, Т.62, №6, С.1148-1150.

647. The Chemistry Anilines, Part 1 / in book The Chemistry of Functional Groups, ed. S. Patai and Z. Rappoport. Weinheim: John Wiley & Sons, 2007, P.293-372.

648. Новиков В.П., Самдал С., Вилков Л.В. Молекулярная структура и конформация ]Ч,]Ч-диметиланилина по данным газовой электронографии и квантовохимиче-ским расчетам // Журн. общ. химии, 2004, Т.74, №8, С.1348-1354.

649. Буряк А.К Применение молекулярно-статистических методов расчета термодинамических характеристик адсорбции при хромато-масс-спектрометрической идентификации органических соединений // Успехи химии, 2002, Т.79, №8, С.788-800.

650. Estrada Е., Gutierrez Y., Gonzalez Н. Modeling Diamagnetic and Magnetooptic Properties of Organic Compounds with the TOSS-MODE Approach // J. Chem. Inform. Сотр. Sci, 2000, V.40, №6, P.1386-1399.

651. Архипова Е.Ю. Молекулярно-статистический расчет констант Генри при адсорбции на графитированной термической саже полициклических углеводородов. Автореф. дис. канд. хим. наук. Москва, МГУ, 1988, 21 с.

1 1

652. Craciun L., Jackson J.E. Correlation of С- H coupling constants with electronic structure in bi- and polycycloalkanes: A PM3 and HF/6-31G* analysis // J. Phys. Chem. A, 1998, V.102, №21, 3738-3745.

653. Яшкин C.H., Светлов Д.А., Кузьменко И.А. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции молекул малых и средних карбоциклов на базисной грани графита // Изв. вузов. Химия и хим. техн., 2005, Т.48, №10, С. 139-145.

654. Кривдин Л.Б., Калабин Г.А. Прямые константы спин-спинового взаимодействия 13С-

1 л

С в структурных исследованиях // Успехи химии, 1988, Т.57, №1, С.3-28.

655. Scott L.T., Jones М. Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n // Chem. Rev, 1972, V.72, №2, P. 181-202.

656. Яшкин C.H., Новоселова О.В., Яшкина Е.А., Светлов Д.А. Молекулярно-статистическое и тополого-графовое исследование адсорбции валентных изомеров бензола на базисной грани графита // Изв. вузов. Химия и хим. техн., 2008, Т.51, №5, С.51-59.

657. Яхикина Е.А., Яиисин С.Н., Светлов ДА. Молекулярно-статистический расчет термо-

динамических характеристик адсорбции молекул бициклических углеводородов на базисной грани графита // Изв. вузов. Химия и хим. техн., 2012, Т.55, №5, С.45-54.

658. Михайлов В.К., Аредова Е.Н., Севастьянова В.В., Шляпочников В.А. Изучение конформаций бицикло[3.3.1]нонана и его производных методом атом-атомных потенциалов // Изв. АН. Сер. хим., 1978, Т.27, №11, С.2455-2459.

659. Engewald W., Epsch К., Welsch Th, Graefe J. Molekuelstruktur und Retentionsverhal-ten. VI. Retentionsverhalten von Bicyclo[«.m.O]alkanen bei der Gas-Adsorptions- und Gas-Verteilungs-Chromatographie // J. Chromatogr., 1976, V.l 19, №1, P.l 19-128.

660. Griffin G.W., Marchand A.P. Synthesis and chemistry of cubanes // Chem. Rev., 1989, V.89, №5, P.997-1010.

661. Roux M. V, Davalos J.Z., Jimenes P. etc. Cubane, cuneane, and their carboxylates: a calorimetric, crystallographic, calculational, and conceptual coinvestigation // J. Org. Chem., 2005, V.70, №14, P.5461-5470

662. Верещагин A.H. Поляризуемость молекул. Москва: Наука, 1980, 174 с.

663. Варфоломеева В.В., Терентьев А.В., Буряк А.К. Влияние внутримолекулярной водородной связи на хроматографическое поведение фенилалкиламинов // Журн. физ. химии, 2009, Т.83, №4, С.655-660.

664. Красников П.Е., Головин Е.В., Скоморохов М.Ю. и др. Синтез и разделение изомеров мемантина //Тез. докл. Международной научно-технической конференции "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений", Самара, 2004, С. 163.

665. Kiselev A.V., Nazarova V.I., Shcherbakova K.D. Molecular structure and retention behaviour of some polycyclic aromatic and perhydroaromatic hydrocarbons on graph-itized carbon black // Chromatographia, 1984, V.l8, №4, P. 183-189.

666. Kiselev A. V., Nazarova V.L, Shcherbakova K.D. Chromatographic determination of the thermodynamic adsorption characteristics of saturated tricyclic hydrocarbon isomers using capillary columns with graphitized carbon black // Chromatographia, 1983, V.17, №10, P.533-538.

667. Adeeva V.G., Bobyleva M.S., Kulikov N.S., Kharchenko V.G. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 1. Perhydrothi-oxanthenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1992, P.965-969.

668. Bobyleva M.S., Kulikov N.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 2a. Perhydroxanthenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1998, №4, P.951-954.

669. Kulikov N.S., Bobyleva M.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 2b. Perhydroxanthenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1998, №4, P.955-958.

670. Kulikov N.S., Bobyleva M.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 3. Perhydro-4-thia-s-indacene // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2000, №2, P.571-576.

671. Retention and selectivity in liquid chromatography: prediction, standardisation and phase comparisons / in book Journal of Chromatography Library, V.57, ed. R.M. Smith. Amsterdam: Elsevier, 1995, 462 p.

672. Альберт А. Избирательная токсичность. Москва: Медицина, 1989, Т.1, С.70-138.

673. Horvath Cs., Melander W., Molnar J. Solvophobic interactions in liquid chromatography with nonpolar stationary phases // J. Chromatogr. A., 1976, V.125, №1, P.129-156.

674. Horvath Cs., Melander W. Liquid chromatography wiyh hydrocarbonaceous bonded phases: theory and practice of reversed-phase chromatography // J. Chromatogr. Sci., 1977, V.15, №9, P.393-404.

675. Sangster J. Octanol-water partition coefficients: fundamentals and physical chemistry. Weinheim: John Wiley & Sons, 1997, P. 170.

676. Кореиман Я. И. Коэффициенты распределения органических соединений. Справочник. Воронеж: Изд-во ВГУ, 1992, 336 с.

677. Н.В. Соловова, С.Н. Яшкин. Жидкостная хроматография производных адаман-тана // Журн. физ. химии, 2003, Т.77, №8, С. 1352-1357.

678. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов, Ленинград: Химия, 1983, 264 с.

679. Молекулярная физика и биофизика водных систем, Ленинград: Изд-во ЛГУ, 1974, 2, 204 с.

680. Snyder L.R., Kirkland J.J., Dolan J. W. Introduction to modem liquid chromatography. Weinheim: John Wiley & Sons, 2011, 960 p.

681. Soczewinski E. Mechanistic molecular model of liquid-solid chromatography. Reten-tion-eluent composition relationships // J. Chromatogr. A., 2002, V.965, №1-2, P.109-116.

682. Панин С.H. Адсорбционные модели удерживания в жидкостной хроматографии / в кн. 100 лет хроматографии, под ред. Б.А. Руденко. Москва: Наука, 2003, 407-438.

683. Гаммет Л. Основы физической органической химии. Москва: Мир, 1972, С.504-523.

684. Krug R.R., Hunter W.G., Grieger R.A. Statistical interpretation of enthalpy-entropy compensation //Nature, 1976, V.261, P.566-567.

685. Сайфутдинов Б.P., Даванков В.А., Ильин M.M. Термодинамика сорбции производных 1,3,4-оксадиазола и 1,2,4,5-тетразина из растворов на сверхсшитом полистироле // Журн. физ. химии, 2014, Т.88, №3, С.372-279.

686. Peuiemoea Е.Н., Аснин Л Д. Хромато графическое поведение и термодинамика адсорбции энантиомеров профенов на силикагеле с привитым антибиотиком эремомицином // Журн. физ. химии, 2009, Т.83, №4, С.643-648.

687. Цветковский И.Б. Влияние размеров монофункциональных молекул на их удерживание в жидкостной адсорбционной хроматографии // Журн. аналит. химии, 1981, Т.36, №4, С.709-714.

688. SolovovaN. V., Yashkin S.N., Danilin А.А. Thermodynamic characteristic of sorption and the mechanism of the retention of adamantane derivatives unter conditions of reversed-phase HPLC // Russ. J. Phys. Chem. (Supplement), 2004, V.78, Suppl. 1, S.182-187.

689. Lama R.F., Benjamin C.-Y. Excess thermodynamic properties of aqueous alcohol solutions II J. Chem. Eng. Data, 1965, V.10, №3, P.216-219.

690. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. Москва: Мир, 1991, 763 с.

691. Могсот К. W., Smith R. W. Enthalpies of mixing of water-methyl cyanide // J. Chem. Thermodyn., 1969, V.l, №5, P.503-505.

692. Villamanan M.A., Van Ness H.C. Excess thermodynamic properties of acetoni-trile/water // J. Chem. Eng. Data, 1985, V.30, №4, P.445-446.

693. Яшкин C.H., Светлов Д.А., Соловова H.B., Данилин А.А. Термодинамические характеристики удерживания производных адамантана на поверхности пористого графитированного углерода Hypercarb в условиях высокоэффективной жидкостной хроматографии // Известия Самарского научного центра РАН, Спец. выпуск "Химия и химическая технология", 2004, С.148-160.

694. Wakisaka A., Abdoul-Carime Н., Yamamoto Y., Kiyozumi Y. Non-ideality of binary mixtures. Water-methanol and water-acetonitrile from the viewpoint of clustering structure // J. Chem. Soc., Faraday Trans, 1998, V.94, №3, P.369-374.

695. Kaliszan R. Structure and retention in chromatography. A chemometric approach. Amsterdam: Harwood Academic Publishers, 1997, 211 p.

696. Lepont C., Gunatillaka A.D., Poole C.F. Retention characteristics of porous graphitic carbon in reversed-phase liquid chromatography with methanol-water mobile phases // Analyst, 2001, V.126, P.1318-1325.

697. Hanai T. Analysis of the mechanism of retention on graphitic carbon by a computational chemical method //J. Chromatogr. A, 2004, V.1030, №1-2, P.13-16.

698. Poly a G., Read R.C. Combinatorial enumeration of groups, graphs and chemical compounds. New-York: Springer-Verlag, 1987, 147 p.

699. Станкевич М.И., Станкевич И.В., Зефиров H.C. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии, 1988, Т.58, №3, С.343-344.

700. Randic М. The connectivity index 25 years after // J. Mol. Graphics and Modelling, 2001, V.20, №1, P.19-35.

701. Ruecker G., Ruecker C. On topological indices, boiling points and cycloalkanes // J. Chem. Inf. Comput. Sci, 1999, V.39, P.788-802.

702. Герасименко B.A., Набивач B.M. Влияние структуры алкильных групп молекулы сорбата на его газохроматографическое удерживание // Журн. физ. химии, 1993, Т.67, №10, С.2038-2041.

703. Герасименко В.А., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции алкила-нилинов // Журн. физ. химии, 1991, Т.65, №8, С.2261-2266.

704. Набивач В.М., Васильев В.Э. Корреляционные зависимости газохроматографи-ческих индексов удерживания от физико-химических свойств и структуры ароматических углеводородов // Журн. физ. химии, 1988, Т.62, №7, С. 1873-1877.

705. Randic М., Zupan J. On interpretation of well-known topological indices // J. Chem. Inf. Comput. Sci, 2001, V.41, P.550-560.

706. Trinajstic N. Chemical graph theory. London: CRC Press, 1992, 322 p.

707. Кузьмин В.E., Коновороцкий Ю.П. Взаимосвязь структурных и топологических характеристик молекул // Журн. структур, химии, 1985, Т.26, №4. С.14-21.

708. Яшкин С.Н., Соловова Н.В., Суркова Е.А. Использование топологических характеристик при исследовании хроматографического поведения карбоциклических предельных углеводородов / в кн. "Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции, Москва". Москва: ИФХ РАН, 2001, С.365-375.

709. Курбатова С.В., Финкелыитейн Е.Е., Колосова Е.А., Яшкин С.Н. Топология ал-

килпроизводных адамантана // Журн. структур, химии, 2004, Т.54, №1, С.144-149.

710. Колосова Е.А., Курбатова C.B., Соловова Н.В., Яшкин С.Н. др. Топология полиэдрических молекул на примере производных адамантана // Вестник СамГУ. Естественнонаучная серия, 2001, №2, С.178-188.

711. Новоселова О.В., Кузъменко H.A., Яшкин С.Н. Применение сорбционно-структурных корреляций в газохроматографической идентификации молекул предельных карбоциклических соединений // Тез. докл. XVIII Российской молодежной научной конференции, Екатеринбург, 2008, С.91-92.

712. Химические приложения топологии и теории графов / под ред. Р. Кинга, Москва: Мир, 1987, 560 с.

713.Яровой С.С. Методы расчета физико-химических свойств углеводородов. Москва: Химия, 1978, 256 с.

714. Набивач В.М., Дмитриков В.П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии, 1993, Т.62, №1, С.27-38.

715. Зенкевич ИГ. Новые методы расчета газо-хроматографических индексов удерживания. Применение линейно-логарифмических корреляционных уравнений, принципов структурной аналогии и методов молекулярной динамики / в кн. 100 лет хроматографии, под ред. Б.А. Руденко. Москва: Наука, 2003, 311-336.

716. Zhang R., Yan A., Liu M., Liu H., Hu Z. Application of artificial neural networks for prediction of the retention indices of alkylbenzenes // Chemometrics Intell. Lab. Syst, 1999, V.45, №1-2, P.l 13-120.