Физико-химические закономерности удерживания производных адамантана в жидкостной хоматографии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Шумская, Наталья Юрьевна

• Шумская, Наталья Юрьевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шумская, Наталья Юрьевна

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1 Количественные соотношения "структура - свойство", "структура - хроматографическое удерживание" в высокоэффективной жидкостной хроматографии

1.1.1. Дескрипторы, используемые при построении моделей структура - свойство"

1.2 ВЭЖХ производных адамантана

1.2.1. Типы межмолекулярных взаимодействий в ВЭЖХ производных адамантана

1.2.2. Влияние структуры сорбента и состава подвижной фазы на удерживание в ВЭЖХ

1.2.2.1. Удерживание и структура сорбента в ОФ ВЭЖХ

1.2.2.2. Зависимость фактора удерживания от состава подвижной фазы в ОФ ВЭЖХ

1.2.2.3. Хроматография на полярных химически связанных неподвижных фазах

1.2.2.4. Зависимость фактора удерживания от состава подвижной фазы в НФ ВЭЖХ

1.2.3. Влияние особенностей строения производных адамантана на их хроматографическое удерживание на полярном адсорбенте

1.2.4. Влияние особенностей строения производных адамантана на их хроматографическое удерживание на неполярном адсорбенте

2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ 39 2.1. Объекты исследования 39 2.1.1. Особенности строения функциональных производных адамантана

2.1.2. Биологическая активность некоторых производных адамантана

2.2. Методы исследования

2.2.1. Условия ВЭЖХ-исследования

2.2.2. Потенциометрическое определение констант диссоциации адамантанкарбоновых кислот

2.3. Методы расчета

2.3.1. Квантово-химические расчеты с помощью комплекса программ НурегСЬеш

2.3.2. Алгоритм расчета топологических индексов

2.3.3. Расчет вероятности проявления биологической активности производных адамантана

2.3.4. Математическая обработка результатов

3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Исследование хроматографического поведения производных адамантана в условиях жидкостной хроматографии

3.1.1. Обращенно-фазовая ВЭЖХ производных адамантана

3.1.1.1. Зависимость удерживания от состава подвижной фазы

3.1.1.2. Зависимость удерживания производных адамантана от их строения

3.1.2. Нормально-фазовая ВЭЖХ производных адамантана

3.1.2.1. Влияние природы и состава подвижной фазы на хроматографическое поведение карбонильных производных адамантана

3.1.2.2. Влияние структуры молекул карбонильных производных адамантана на хроматографическое удерживание в условиях НФ ВЭЖХ

3.2. Исследование корреляционных зависимостей "структура -свойство"

3.2.1. Корреляции "топологический индекс - свойство"

3.2.2. Сорбционно-структурные корреляции в жидкостной хроматографии

3.2.2.1. Сорбционно-структурные корреляции производных адамантана в НФ ВЭЖХ

3.2.2.2. Сорбционно-структурные корреляции производных адамантана в ОФ ВЭЖХ

3.3. Потенциометрическое исследование адамантанкарбоновых кислот

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические закономерности удерживания производных адамантана в жидкостной хоматографии»

Актуальность работы. Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ), являющаяся одним из наиболее простых и эффективных методов изучения адсорбционных свойств труднолетучих и термически неустойчивых соединений, в настоящее время стала также и средством физико-химических исследований. Весьма перспективно использование ВЭЖХ при анализе состава многокомпонентных смесей, моделировании хроматографи-ческого поведения и изучении химии растворов различных классов органических соединений.

Одним из физико-химических приемов обработки данных и построения моделей удерживания в жидкостной хроматографии является исследование корреляционных зависимостей "структура - свойство". В литературе имеется большое количество публикаций, посвященных проблеме установления взаимосвязи между структурой соединений и проявляемыми ими химическими и физико-химическими свойствами. Несмотря на это, число типов соединений, для которых выявлены подобные закономерности, особенно в условиях ВЭЖХ, ограничено. Проблема "структура - свойство" приобретает особую актуальность при изучении новых типов соединений с потенциальной биологической активностью в связи с возможностью целенаправленного синтеза новых лекарственных препаратов с заданными свойствами. Кроме того, соотношения "структура - свойство" играют ведущую роль в разработке методов идентификации близких по структуре и проявляемым свойствам органических соединений.

Интересными объектами при изучении проблемы "структура - свойство" являются производные адамантана. Несмотря на то, что химия адаманта-на и его производных является сравнительно молодым разделом современной органической химии, число исследований в этой области постоянно растет. Одной из причин этого является перспективность практического использования его производных. Соединения данного класса нашли широкое применение в биомедицинской практике в качестве лекарственных препаратов, компонентов искусственной крови, а также в тонком органическом синтезе, сельском хозяйстве, промышленности (алмазоподобные пленки, реактивное топливо, масла, присадки и пр.).

Целью работы явилось изучение физико-химических закономерностей хроматографического удерживания функциональных производных адамантана в условиях высокоэффективной жидкостной хроматографии и установление взаимосвязи между структурой данных соединений и проявляемыми ими физико-химическими свойствами. В соответствии с поставленной целью определены основные задачи диссертации:

1. Исследование влияния электронного, геометрического строения и топологии молекул некоторых производных адамантана на их физико-химические свойства и особенности хроматографического поведения в условиях нормально-фазового и обращенно-фазового вариантов ВЭЖХ.

2. Расчет термодинамических характеристик сорбции исследованных соединений в условиях ВЭЖХ

3. Исследование корреляций между структурными, физико-химическими свойствами и хроматографическими характеристиками производных адамантана с использованием сорбционно-структурных корреляций и тополого-графового подхода.

4. Экспериментальное определение констант диссоциации некоторых адамантанкарбоновых кислот.

Научная новизна определяется совокупностью полученных в работе новых результатов.

Исследовано хроматографическое поведение 35 производных адамантана с заместителями различной химической природы в условиях ВЭЖХ. Получены хроматографические и термодинамические характеристики исследованных соединений, показано влияние их структуры и электронного строения на характер межмолекулярных взаимодействий в системе «сорбат -сорбент — элюент». Рассчитаны топологические индексы (индексы связанности шести порядков и индексы Винера) производных адамантана. Получены соотношения, связывающие топологические индексы с параметрами удерживания и другими физико-химическими характеристиками данных соединений. Экспериментально определены величины констант диссоциации ада-мантанкарбоновых кислот.

Практическая ценность определяется совокупностью экспериментальных данных о хроматографическом удерживании и термодинамических характеристиках сорбции некоторых производных адамантана в различных вариантах ВЭЖХ, а также установленных в работе физико-химических закономерностей их хроматографического поведения, которые могут быть использованы при разработке методов разделения и идентификации исследованных соединений в сложных смесях. Показана возможность применения сорбционно-структурных корреляций для предсказания некоторых физико-химических параметров и хроматографического удерживания производных адамантана.

На защиту выносятся:

- результаты исследования физико-химических закономерностей хроматографического удерживания некоторых производных адамантана в условиях ВЭЖХ. Анализ влияния природы и состава подвижной фазы на хрома-тографическое удерживание исследованных соединений в системе "сорбат -сорбент - элюент";

- экспериментально определенные термодинамические характеристики хроматографического удерживания производных адамантана в различных вариантах ВЭЖХ;

- полученные константы диссоциации некоторых адамантанкарбоно-вых кислот;

- корреляционные зависимости между характеристиками хроматографического удерживания некоторых производных адамантана и их физико-химическими и топологическими параметрами. Корреляционные уравнения вида "структура - свойство".

Публикации: По теме диссертации опубликовано 13 печатных работ, в том числе 4 статьи и тезисы 9 докладов.

Апробация работы: Материалы диссертационной работы докладывались на Молодежной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, 2000); Международной научной конференции «Молодежь и химия», проходившей в рамках Всероссийских химических дней «ХиД-2000» (г. Красноярск, 2000); Всероссийской конференции «Химический анализ веществ и материалов» (г. Москва, 2000); VII Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2000: Молодежь и наука на рубеже XXI века» (г. Москва, 2000); Международной научно-практической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (г. Самара, 2004); Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хроматографические приборы» (г. Москва. 2004); Международной конференции «Физико-химические основы XXI века» (г. Москва, 2005); XV Международной конференции по химической термодинамике в России (г. Москва, 2005); Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии. Применение в нефтехимии» (г. Самара, 2005).

Структура и краткое содержание работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, поделенных на параграфы, выводов и списка цитируемой литературы из 218 наименований и приложения. Диссертация изложена на 133 страницах машинописного текста, содержит 46 рисунков и 23 таблицы. Общий объем работы 157 страниц.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Шумская, Наталья Юрьевна

выводы

1. Исследованы физико-химические закономерности хроматографического удерживания 35 производных адамантана в условиях нормально-фазового и обращенно-фазового вариантов жидкостной хроматографии. Экспериментально определены величины хроматографического удерживания и термодинамические характеристики сорбции изученных соединений.

2. Изучено влияние природы и состава подвижной фазы на хроматографическое поведение производных адамантана, а также зависимость удерживания от элюирующей силы органических и водно-органических растворителей. Показано, что наилучшее разделение смесей карбонильных производных адамантана обеспечивается в обращено-фазовом варианте ВЭЖХ.

3. Исследовано влияние природы и положения заместителей в адамантановом каркасе на хроматографическое удерживание. Установлено, что определяющее влияние на характер сорбции оказывают заместители в узловых положениях адамантанового каркаса. Оценены различия в характере корреляций между удерживанием и физико-химическими и структурными параметрами сорбатов в зависимости от природы заместителя.

4. Рассчитаны топологические индексы (индексы связанности и индексы Винера) исследованных соединений. Оценены их прогностические возможности при расчете величин удерживания и физико-химических параметров молекул. Установлено, что высокой прогностической способностью в случае производных адамантан обладают индексы Рандича первого порядка и индексы Винера.

5. Экспериментально определены величины констант диссоциации адамантанкарбоновых кислот. Полученные значения использованы для установления физико-химических закономерностей хроматографического удерживания исследованных кислот. Показано, что введение электроноакцепторных групп в молекулу 1-адамантанкарбоновой кислоты не оказывает существенного влияния на величину константы диссоциации.

6. Получены соотношения, связывающие характеристики удерживания изученных соединений с топологическими, электронными и другими физико-химическими параметрами. Представлены корреляционные уравнения, описывающие данные зависимости. Показано, что величины удерживания и некоторые физико-химические характеристики производных адамантана могут быть рассчитаны по полученным корреляционным уравнениям.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шумская, Наталья Юрьевна, 2005 год

1. Зоркий П.М. Структурные аспекты современной химии // Координационная химия. 1995. Т. 21. №4. С. 281-289.

2. Russell C.J., Dixon S.L., Jurs Р.С. Computer assisted study of the relationships beetwen molecular structure and Henry's low constantant // Anal. Chem. 1992. V. 64.P. 1350-1355.

3. Bonchev D. Overal connectivities / Topological complexities: a new powerful tool for QSPR/QSAR//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V. 40. P. 934-941.

4. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г, Корреляционное соотношение структура свойство. I. Описание подхода к оценке теплот испарения органических соединений различных классов //Журн. общей химии. 1999. Т. 69. №8. С. 1275-1282.

5. Katritzsky A.R., Maran U., Lobanov V.S., Karelson M. Structurally diverse quantitative structure property relationships correlations of technologically relevant physical properties // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V. 40. P. 1-18.

6. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г, Корреляционное соотношение структура — свойство. II. Оценка некоторых физико-химических свойств молекул углеводородов // Журн. общей химии. 1999. Т. 69. № 12. С. 20242028.

7. Baneijee S., Howard Р.Н., Lande S.S. General structure vapor pressure relationships for organics // Chemoshere. 1990. V. 21. P.l 173-1180.

8. Голованов И.Б., Женодарова С.М. Корреляционное соотношение структура — свойство. ХГХ. Температуры кипения хлоралифатических соединений // Журн. общей химии. 2004. Т. 74. №8. С. 1343-1347.

9. Соловова Н.В., Курбатова С.В. Компьютерная система прогнозирования «структура свойство» // Тез. докл. XI международной конференции «Математика. Компьютер. Образование», г. Дубна. 2002. С. 35.

10. Schoenmekers P.J., Billiet Н.А.Н., Galan L.D. The solubility parameter as a tool in understanting liquid chromatography // Chromatographia. 1982. V. 15. P. 205.

11. Tomlinson E. Boxes in boxes: Cases for extrathermodynamics / British pharmaceutical conference science award lecture. Brightone. 1981. 205 p.

12. Reichardt C. Solvents effects in organic chemistry. Verlag chemie. Weinheim. N.-Y.: 1979. 227 p.

13. Kaliszan R. Quantitative structure chromatographic retention relationships. N.-Y.: John Wiley & Sons. Inc. 1987.304 p.

14. Kaliszan R., Foks H. The relationship between the Rm values and the connectivity indices for pyrasine carbothioamide derivatives // Chromatographia. 1977. V. 10. P. 346-357.

15. Kaliszan R. Correlation between the retention indices and the connectivity indices of alcohols and methyl esters with complex cyclic structure // Chromatographia. 1977. V. 10. P. 529-540.

16. Michotte I., Massart D.L. Molecular connectivity and retention indexes // J. Pharm. Sci. 1977. V. 66. P. 1633.

17. Энгельгардт X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях. Пер. с анг. под ред. КВ. Чмутова. М.: Мир, 1980. 245с.

18. Шатц В.Д. Исследование закономерностей хроматографического удерживания полярных соединений и их автоматизированная идентификация: Дис. канд. хим. наук. Рига: Ин-т органич. химии. 1977.178с.

19. Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига: Зинатне. 1988.390с.

20. Horvath Cs., Melander W., Molnar J. Solvophobic interactions in liquid-chromatography with nonpolar stationary phase // Anal.Chem. 1977. V. 49. №1. P. 142-154.

21. Набивач B.M. Сорбционно-структурные корреляции в ряду гетероциклических азотистых соединений // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67. №4. С. 821-826.

22. Tomlinson Е., Рорре Н., Kraak J.C. Thermodinamics of functional groups in reversed-phase high performans liquid-solid chromatography // Int. J. Pharm. 1981. №7. P. 225-233.

23. Vitali Т., Gaetani E., Laureri C.F., Branca C. Cromatografía liquido-liquido ad alta pressione. Correlazione fra tempi di ritenzione ed attivia biologica di darivativi 1, 3,5-triazinici // Farmaco Ed. Sci. 1976. №31. P. 58-65.

24. Vodicka L., Prusová D., Kríz J. and Burkhard J.High-performance liquid chromatography of adamantanols and other cyclic alcohols // J. Chromatogr. 1980. V. 198. №2. P. 457-469.

25. Vodicka L., Prusová D., Kríz J., Burkhard J. High-performance liquid chromatography of adamantanones and other cyclic ketones // J. Chromatogr.1980. V. 200. №1. P. 238-244.

26. Schronk L.R., Grisby R.D., Hanks A.R. Reversed phase HPLC retention behavior of coal-related nitrogen heterocyclic compounds // J. Chromatogr. Sci.1981. V. 19. P. 490-495.

27. Герасименко B.A., Набивач B.M. Влияние структуры алкильных групп на газохроматографическое удерживание карбонильных соединений // Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. №10. С. 1893-1895.

28. Livingstone D. Data Analysis for Chemists. Oxford, a.o.: Oxford University Press. 1995. 239 p.

29. Free S.M., Wilson J.W. Mathematical contribution to structure activity studies // J. Med. Chem. 1964. V. 7. P. 395.

30. Malinowski E.R., Howery G.D. Factor analysis in chemistry. N.-Y.: Wiley. 1980. 182p.

31. Brown R.D., Martin Y.C. The information content of 2D and 3D structural descriptors relevant to ligand-receptor binding // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. V. 37. P. 1-9.

32. Daniel C., Wood F.S. Fitting Equations to Data. N.-Y.: Wiley. 1971. 169p.

33. Draper N.R., Smith H. Applied Regression Analysis. N.-Y.: Wiley. 1966. 203 P

34. Hansch C. Quantitative structure activity relationships in drug design. Drug Design. EJ. Ariens (Ed.). V. 1. Academic press. N.-Y.: 1971. 271 p.

35. Виноградова М.Г., Папулов Ю.Г., Смоляков B.M., Салтыкова М.Н. Корреляции структура свойство с использованием теории графов // Журн. физ. химии. 1996. Т. 70. №4. С. 675-680.

36. Папулов Ю.Г., Чернова Т.Н., Смоляков В.М., Поляков М.Н. Использование топологических индексов при построении корреляции структура -свойство // Журн. физ. химии. 1993. Т. 67. №2. С. 203-209.

37. Химические приложения топологии и теории графов / Под ред. Р.Кинга. М.: Мир, 1987.568с.

38. Станкевич И.В. Применение теории графов в химии. Новосибирск: Наука. 1988. С. 7-69.

39. Станкевич М.И., Станкевич И.В., Зефиров Н.С. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии. 1988. Т. 57. С. 337-366.

40. Молекулярные графы в химических исследованиях / Под ред. Ю.Г. Па-пулова. Калинин: Изд-во КГУ, 1990.116с.

41. Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г., Давыдова И.Г. Свойства и строение органических молекул. 2. Теоретико-графовое изучение алкенов и спиртов // Журн. структ. химии. 1998. Т. 39. №3. С. 493499.

42. Кузьмин В.Е., Коновороцкий Ю.П. Взаимосвязь структурных и топологических характеристик молекул // Журн. структ. химии. 1985. Т. 26. №4. С. 14-21.

43. Курбатова С.В., Яшкин С.Н. Тополого-графовое изучение производных адамантана // Журн. структ. химии. 2000. Т. 41. №4. С. 805-812.

44. Применение теории графов в химии / Под ред. Н.С. Зефирова, С.И. Ку-чанова. Новосибирск: Наука, 1988.306с.

45. Макаров Л.И. Методика нахождения информативного набора индексов молекулярных графов для прогноза свойств химических соединений // Журн. структ. химии. 1997. Т. 37. №4. С. 795-802.

46. Раевский О.А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ // Успехи химии. 1999. Т. 68. №6. С. 555-575.

47. Charton М., Charton В. Quantitative description of structural effects of meltings points for the substituted alkanes // J. Phys. Org. Chem. 1994. V. 7. P. 196-206.

48. Зефиров H.C., Палюлин B.A., Радченко E.B. Метод анализа топологии молекулярного поля в исследованиях количественной связи между структурой и активностью органических соединений // Докл. АН. Сер. хим. 1997. Т. 352. №5. С. 630-633.

49. Balaban A., Motok I., Bonchev D., Mekenyan О. Topics in current chemistry. Berlin: Springer. 1983. 302 p.

50. Смоленский Е.А. Матрица расстояний Винера для алканов // Докл. АН. Сер. хим. 2004. Т. 394. №2. С. 207-211.

51. Balaban A. Applications of Graph Theory in chemistry // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1985. V. 25. P. 334-343.

52. Randic M. Characterization of molecular branching //J. Am. Chem. Soc. 1975. V. 97.P. 6609-6615.

53. Dankoff S.M., Quastler H. Essays on the use information theory in biology / Ed. Quastler H. Urbana, University of Illinois. 1953. 198 p.

54. Смоленский E.A., Зефиров A.H., Маслова JI.K., Чуваева И.В., акад. Зефиров Н.С. Редуцированные матрицы и векторы расстояний для ациклических соединений // Докл. АН. Сер. хим. 2004. Т. 395. №4. С. 491-495.

55. Смоленский Е.А., Словохотова О.Л., Чуваева И.В., Зефиров Н.С. Информативность топологических индексов // Докл. АН. Сер. хим. 2004. Т. 397. №5. С. 627-632.

56. Estrada Е., Gutierres Y. Modeling chromatographic parameters by a novel graph theoretical sub-structural approach HI. Chromatogr. A. 1999. V. 858. P. 187-199.

57. Galvez J., Garcia-Domenech R., Gregorio-Alapont C. Indices of differences of path lengths: Novel topological descriptors derived from electronic interferences in graphs // Journal of computer-aided molecular design. 2000. V. 14. P. 679-687.

58. Григорьева О.Б., Курбатова C.B., Земцова M.H. Сорбционно-структурные корреляции в ряду замещенных цинхониновых кислот / в кн. Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции. М.: 2001.С. 336-345.

59. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев Р.М. Теория строения молекул. Ростов-на-Дону: Феникс, 1997. С. 173-176.

60. Alcberg В.К., Marchand-Geneste К., King R.D. A new 3D molecular structura representation using quantum topology with application to to structure-property relationships // Chemometrics and intelligent laboratory systems. 2000. V. 54. P. 75-91.

61. Торопов A.A., Торопова А.П., Воропаева Н.Л. и др. Использование матрицы максимальных топологических расстояний для QSPRмоделирования температур кипения углеводородов, содержащих циклы // Журн. структ. химии. 1999. Т. 40. №1. С. 188-192.

62. Торопов A.A., Торопова А.П., Воропаева H.JI. и др. Апробация графов атомных орбиталей в качестве основы для для QSPR-моделирования температур кипения галогеналканов // Журн. структур, химии. 1999. Т. 40. №6. С. 1172-1182.

63. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г. Корреляционное соотношение структура свойство для оценок энергий Гиббса переноса молекул углеводородов из газовой фазы в воду и гидрофобных взаимодействий // Журн. физ. химии. 1998. Т. 72. №4. С. 599-603.

64. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г. Корреляционное соотношение структура свойство. V*. Оценка логарифма коэффициента распределения молекул, содержащих несколько полярных групп, в системе н-октанол -вода // Журн. общ. химии. 2001. Т. 71. №5. С. 759-764.

65. Долгоносов A.M. Определение характеристик хроматографического удерживания по топологии молекул // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76. №2. С. 344-349.

66. Антипин И.С., Арсланов H.A., Палюлин В.А. и др. Сольватационный топологический индекс. Топологическая модель описания дисперсионных взаимодействий // Докл. АН СССР.-1991. Т. 316. №4. С. 925-927.

67. Кумсков М.И., Смоленский Е.А., Пономарева JI.A. и др. Системы структурных дескрипторов для решения задач «структура свойство» органических соединений // Докл. АН СССР. 1994. Т. 336. №1. С. 64-66.

68. Голованов И.Б., Женодарова С.М. Корреляционное соотношение структура свойство. XX. Корреляция свойство - свойство и нелинейные уравнения Бренстеда и Гамета // Журн. общ. химии. 2005. Т. 75. №4. С. 534-540.

69. Набивач В.М., Бурьян П., Мацак и. Корреляционная зависимость газо-хроматографического удерживания от молекулярной структуры алкил-фенолов // Журн. аналит. химии. 1988. Т. 43. №7. С. 1288-1293.

70. Дмитриков В.П., Набивач B.M. Физико-химические закономерности удерживания хинолиновых оснований в газовой хроматографии // Кокс и химия. 1995. №8. С. 27-34.

71. Герасименко В.А., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции в хроматографии ароматических соединений // Журн. физ. химии. 1994. Т. 68. №10. С. 1740-1748.

72. Курбатова С.В., Колосова Е.А., Кудряшов С.Ю. Сорбционно-структурные корреляции в газожидкостной хроматографии производных адамантана // Журн. физ. химии. Т. 72. №8. С. 1480-1484.

73. Раевский О.А., Трепалин С.В., Раздольский А.Н. Новые КССА дескрипторы, рассчитываемые из спектров межатомных взаимодействий // Хим.-фарм. журн. 2000. Т. 34. № 12. 19-22.

74. Финкелыптейн Е.Е., Курбатова С.В., Колосова Е.А. Исследование биологической активности структурных аналогов адамантана // Вестник СамГУ. Естественнонаучная серия. 2002. № 4 (26). С. 121-128.

75. Karelson М., Lobanov V.S., Katritzsky A.R. Quantum-chemical descriptors in QSAR/QSPR studies // Chem. Rev. 1996. V. 96. P. 1027-1044.

76. Wise S.A., Bonnett W.J., Guenther F.R., May W.E. A relationship between re-versed-phase CI8 liquid chromatographic retention and the shape of polycyclic aromatic hydrocarbons // J. Chromatogr. Sci. 1981. V. 19. № 9. P. 457-465.

77. Sleight RB. Reversed-phase chromatography of some aromatic hydrocarbons. Structure-retention relationships // J. Chromatogr. 1974. V. 83. № 1. P. 31-38.

78. Казаков В.П. О применимости линейных регрессионных моделей для количественного описания внутримолекулярных взаимодействий // Журн. физ. химии. 1979. № 1. С. 83-97.

79. Cronin M.T.D., Schulz T.W. Structure toxicity relationships for phenols to tetra hymenapyriformis// Chemosphere. 1996. V. 32. P. 1453-1468.

80. Seybold P.G., May M., Bagal U.A. Molecular structure property relationships // J. Chem. Educ. 1987. V. 64. P. 575-581.

81. Бушелов C.H., Степанов Н.Ф. Электронная структура и биологическая активность молекул. М.: Знание, 1989. 82с.

82. Dauwe С., Sellerdren В. Influence of template basicity and hydrofobicity on the molecular recognition properties of molecularly imprinted polymers // J. Chromatogr. 1996. V.753.P. 191-200.

83. Tratnyek P.G. Perspectives in environmental chemistry. Ed. D.L. Macalady. N.-Y.: Oxford University Press. 1998. P. 167.

84. Hanch C., Leo A., Taft R.W. A survey of Hammet substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev. 1991. V. 91. P. 165-195.

85. Hanch C., Leo A., Hoekman D. Exploring QSAR hydrophobic, electronic and steric constants. Washington: American chemical society. 1995.250 p.

86. Ханч К. Об использовании количественных соотношений структура -активность (КССА) при конструировании лекарств (обзор) //Хим.-фарм. журн. 1980. №10. С. 15-29.

87. Головня Р.В., Григорьева Д.Н., Семина Л.А, Новый вид корреляционной зависимости изменения липофильности в гомологических рядах органических соединений //Хим.-фарм. журн. 1991. Т. 25. № 5. С. 53-55.

88. Оганесян Э.Т., Чомаева С.Х., Ивченко А.В., Саркисов Л.С. О новых параметрах в изучении количественных соотношений структура активность //Хим.-фарм. журн. 1994. Т. 28. № 10. С. 53-56.

89. Антонов Н.С. Количественные соотношения структура активность на основе уравнений изотерм сорбции // Хим.-фарм. журн. 1981. № 10. С. 46-55.

90. Смоленский Е.А., Пономарева JI.E., Зефиров Н.С. Новый подход к расчету липофильности органических соединений // Докл. АН СССР. 1990. №2. С. 155-159.

91. Mandloi М., Sikarwar A., Sapre S., Karmarkar S., Khadikar P.V. A comparative QSAR study using Wiener, Szeged, and molecular connectivity indices // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V. 40. № 1. P. 57-62.

92. Киселев A.B., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1986.272с.

93. Стыскин E.JL, Ициксон Л.Б., Брауде Е.В. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография. М.: Химия, 1986. 288с.

94. Snyder L.R., Рооре Н. Mechanism of solute retention in liquid-solid chromatography and the role of the mobile phase in affecting separation // J. Chroma-togr. 1980. V. 184. P. 363-413.

95. Snyder L.R., Glajch J.L. Solvent strength of multicomponent mobile phase in liquid-solid chromatography. Binary-solvent mixtures and solvent localization //J. Chromatogr. 1981. V. 214. P. 1-19.

96. Glajch J.L., Snyder L.R. Solvent strength of multicomponent mobile phase in liquid-solid chromatography. Mixtures of three or more solvents // J. Chromatogr. 1981. V. 214. P. 21-34.

97. Snyder L.R., Glajch J.L., Kirkland J.J. Theoretical basis for systematic optimization of mobile phase selectivity in liquid-solid chromatography. Solventsolute localization effects // J. Chromatogr. 1981. V. 218. P. 299-326.

98. Palamarev C.E., Meyer V.R., Palamareva M.D. New approach to the computer-assisted selection of mobile phases for high-performance liquid chromatography on the basis of the Snyder theory // J. Chromatogr. A. 1999. V. 848. P. 1-8.

99. Spanjer M.C., Ligny C.L. Substituent interaction effects in aromatic molecules in RP-HPLC with acetonitrile water and tetrahydrofiiran - water elu-ents // Chromatographia. 1985. V. 20. №2. P. 120-124.

100. Юб.Ланин C.H., Ланина H.A., Никитин Ю.С. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 1995. Т. 69. №11. С. 2045-2051.

101. LePree J.M., Cancino М.Е. Application of the phenomenological model to retention in reversed-phase high-performance liquid chromatography // J. Chromatogr. A. 1998. V. 829. P. 41-63.

102. Martire D.E., Boehm R.E. Unified theory off retention and selectivity in liquid chromatography. 2. Reversed-phase liquid chromatography with chemically bonded phases // J. Phys. Chem. 1983. V. 87. №6. P. 1045-1062.

103. Dill K. A. The mechanism of solute retention in reversed-phase liquid chromatography// J. Phys. Chem. 1987. V. 91. №7. P. 1980-1988.

104. Dorsey J.G., Dill K.A. The molecular mechanism of retention in reversed-phase liquid chromatography // Chem. Rev. 1989. V. 89. №2. P. 313-346.

105. Ланин C.H., Никитин Ю.С., Пятыгин А.А. Влияние строения ароматических углеводородов и химических свойств поверхности адсорбентов на селективность удерживания в ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 2000. Т. 73. №3. С. 514-520.

106. Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева C.A. Фармакология адамантанов. Волгоград: Волгоградская медицинская академия, 2001. 320с.

107. Курбатова С.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Закономерности хромато-графического удерживания производных адамантана // Журн. аналит. химии. 1998. Т.53. №1. С. 50-52.

108. Cooke N.H.C., Olsen К. Chemically bonded alkyl reversed-phase columns: Properties and use // Amer. Lab. 1979. V. 8. P. 45-60.

109. Tanaka N., Tokuda Y., Iwaguchi K., Araki M. Effect of stationary phase structure on retention and selectivity in reversed-phase liquid chromatography // J. Chromatogr. 1982. V. 239. №2. P. 761-772.

110. Lochmuller C.H., Hangac H.H., Wilder D.R. The effect of bonded ligand structure on solute retention in reversed-phase high performance liquid chromatography//J. Chromatogr. Sci. 1981. V. 19. № 3. P. 130-136.

111. Melander W.R., Huang J.X., Horvath Cs. et al. Comparative evaluation of aromatic bonded phases for reversed-phase chromatography // Chromatographic 1985. V. 20. №11. P. 641-651.

112. Tanaka N., Sakagami K., Araki M. Effect of alkyl chain length of the stationary phase on retention and selectivity in reversed-phase liquid chromatography//J. Chromatogr. 1980. V. 199. № 1. P. 327-337.

113. Melander W.R., Stoveken J., Horvath Cs. Stationary-phase effect in reversed-phase chromatography. I. Comparison of energetics of retention on alkyl-silica bonded phases // J. Chromatogr. 1980. V. 199. №1. P. 35-56.

114. Gilroy J.J., Dolan J.W., Carr P.W., Snyder L.R. Column selectivity in re-versed-phase liquid chromatography V. Higher metal cont A) alkyl-silica columns. J. Chromatogr. A. 2004. V. 1026. №1-2. P. 77-89.

115. Jinno K., Kawasaki K. Effect of the chain length of chemically bonded phase on the retention of substituted benzene derivatives in reversed-phase liquid chromatography// Chromatographia. 1984. V. 18. № 9. P. 499-502.

116. Turowski M., Morimoto T., Kimata K., Monde H. et al. Selectivity of stationary phases in reversed-phase liquid chromatography based on the dispersion interactions //J. Chromatogr. A. 2001. V. 911. P. 177-190.

117. Ларин А.В., Ро К.Х. Новое соотношение между емкостным фактором и долей органического модификатора в подвижной фазе // Журн. аналит. химии. 1997. Т.52. №10. С. 1064-1066.

118. Шатц В.Д., Сахартова О.В., Беликов В.А. и др. Выбор условий элюиро-вания в обращенно-фазовой хроматографии. Зависимость коэффициентов емкости от концентрации органического компонента подвижной фазы//Журн. аналит. химии. 1984. Т. 39. №2. С. 331-340.

119. Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Прогнозирование удерживания в ВЭЖХ. Вы-теснительная модель // Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. №8. С. 14931502.

120. Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Прогнозирование удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаимодействия в подвижной фазе // Журн. аналит. химии. 1991. Т. 46. №10. С. 1971-1980.

121. Эльтеков Ю.А. Зависимость коэффициента емкости от состава бинарного элюента // Журн. физ. химии. 1991. Т. 65. №9. С. 2573-2575.

122. Яшин Я.И., Яшин А.Я. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Состояние и перспективы // Рос. хим. журн. (Журн. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2003. Т. 47. №1. С. 64-79.

123. Химия привитых поверхностных соединений / Под ред. Г.В. Лисичкина. М.: ФИЗМАТЛИТ, 2003. 592 с.

124. HennionM.C., Picard С., Combellas С. et al. Simple relationships concerning mobile and stationary phase in normal and reversed-phase chromatography // J. Chromatogr. 1981. V. 210. №2. P. 211-228.

125. Руководство по современной тонкослойной хроматографии / Под ред. О.Г. Ларионова. М.: НС РАН по хроматографии. 1994. 310 с.

126. Weiser E.L., Salotto a.W., Flach S.M., Snyder L.R. Basis of retention in normal-phase high performance liquid chromatography with cyano-propyl columns // J. Chromatogr. 1984. V. 303. №1. P. 1-12.

127. Smolkova E., Pacakova V. Liquid chromatographic separation of some substituted 5-triazines on a CN-bonded stationary phase // Chromatographia. 1978. V. 11. №12. P. 698-702.

128. Cooper W.T., Li-Ying Lin. Effects of stationary phase polarity on retention in reversed-phase bonded phase HPLC columns // Chromatographia. 1986. V. 21. №6. P. 335-341.

129. Eltekov Yu. A., Kazakevitch Yu. V., Kiselev A.V. Liquid chromatographic behaviour of pyrimidine bases on various bonded phases // Chromatographia. 1985. V. 20. №9. P. 529-532.

130. Рудаков О.Б. Высокоэффективная жидкостная хроматография фенолов в полярной подвижной фазе на аминопропильном силикагеле // Журн. физ. химии. 2004. Т. 78. №12. С. 2268-2274.

131. Prus W., Vander Heyden Y., Massart D.L., Kowalska T. Modeling of solute retention in normal-phase HPLC with the chemically bonded 3-cyanopropyl stationary phase // Acta Chromatogr. 1998. №8. P. 98-107.

132. Kaczmarski K., prus W., Kowalska T. Adsorption/ partition model of liquid chromatography for chemically bonded stationary phases of the aliphatic cyano, reversed-phase C8 and reversed-phase Ci8 types // J. Chromatogr. A. 2000. V. 869. P. 57-64.

133. Hara S. Use on thin layer chromatographic separations. Procedure the sys-tematization and design of the separation process in synthetic chemistry //// J. Chromatogr. 1977. V. 137. №1. P. 41-52.

134. Hara S., Fujii Y., Hirasawa M., Miyamoto S. Systematic design of binary systems for liquid chromatography via retention behavior of mono- and difunc-tional steroids on silica gel columns // J. Chromatogr. 1978. V. 149. №1. P. 143-159.

135. Нага S., Ohsawa A. Design of binary solvent systems for liquid-solid chromatography on silica gel columns using mono- and difunctional steroidal solutes // J. Chromatogr. 1980. V. 200. №1. P. 85-94.

136. Hsueh w., Li R., Pei Y. Separation of 1, 2, 4-triazole derivatives by high performance liquid chromatography // J. Chromatogr. 1986. V. 356. №3. P. 433437.

137. Murakami F. Retention behavior of benzene derivatives in bonded reversed-phase columns // J. Chromatogr. 1979. V. 178. №2. P. 393-399.

138. Сакодынский К.И., Бражников B.B. и др. Аналитическая хроматография. М.: Химия, 1993.464с.

139. Burchard J., Vais J., Vodicka L., Landa S. Adamantane and its derivatives // J. Chromatogr. 1969. V. 42. P. 207-218.

140. Kriz J., Prusova P., Vodicka L. Reversed-phase liquid chromatography of keto and hydroxy derivatives of adamantan and diamantane// J. Chromatogr. 1981. V. 207. № 2. P. 85-97.

141. Prusova P., Colin H., Guiochon G. Liquid chromatography of adamantanes on carbon adsorbents // J. Chromatogr. 1982. V. 234. № 4. P. 1-11.

142. Шатц В.Д., Коробкова Т.И. Закономерности сорбции монозамещенных производных адамантана на октадецилсиликагеле // Изв. АН Латв. ССР. Сер. хим. 1985. № 6. С. 683-686.

143. Соловова Н.В., Яшкин С.Н. Жидкостная хроматография производных адамантана // Журн. физ. химии. 2003. Т. 77. № 8. С. 1509-1515.

144. Яшкин С.Н., Соловова Н.В. Исследование хроматографического поведения алкиладамантанов на колонке с пористым графитированным углем Hypercarb в условиях ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 2004. Т. 78. №2. С. 345-350.

145. Соловова Н.В. Физико-химические основы компьютерного прогнозирования связи «структура свойство» некоторых карбо- и гетероциклических соединений в условиях ВЭЖХ. Дис. канд. хим. наук. СамГУ. Москва. 2004.199с.

146. Багрий Е.И. Адамантаны. Получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264с.

147. Курбатова С.В., Яншин С.Н., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Исследование «эффекта клетки» в производных адамантана методом газожидкостной хроматографии// Журн. физ. химии. 1999. Т. 73. № 9. С. 1654-1657.

148. Fort R.C., Scheyer P.R. Adamantane: consequences of the diamond structure // Chem. Rev. 1964. V. 64. № 3. P. 227-300.

149. Newton M.D., Boer F.P., Lipscomb W. N. Molecular orbitals for organic systems parametrized from SCF model calculation // J. Amer. Chem. Soc. 1966. V. 88. №11. P. 2367-2384.

150. Donohue J., Goodman S.H. The crystal structure of adamantane: an example of false minimum in least square // Acta Crystallogr. 1967. V. 22. P. 352-354.

151. Корольков Д.В., Сизова О.В. Распределение валентной электронной плотности в каркасных и полиэдрических молекулах ОД* и B„Hw и ор-битально-избыточные связи // Журн. общей химии. 2003. Т. 73. № 11. С. 1881-1892.

152. Смит В., Бочков А., Кейпел Р. Органический синтез: наука и искусство. М.: Мир, 2001.573с.

153. Львова Н.Ю., Курбатова С.В., Яшкин С.Н., Колосова Е.А. Газовая хроматография галогенадамантанов // Журн. физ. химии. 2001. Т. 75. № 12. С. 2233-2236.

154. Shen Q., Peloqiun I. // Acta Chem. Scandinavica. 1988. Ser. A42. P. 367.

155. Мирошниченко Е.А., Лебедев В.П., Матюшин Ю.Н. Энергетические свойства производных адамантана // Докл. АН. 2002. Т. 382. № 4. С. 497499.

156. Проданчук Н.Г., Мегера И.В., Патратий В.К. Противомикробные свойства адамантилсодержащих ß-аминовинилкетонов // Хим.-фарм. журн. 1984. Т. 18. №2. С. 173-175.

157. Кудрин А.Н., Воробьев В.Г. Аминокетоны. М.: Медицина, 1970.210с.

158. Залесов B.C., Фридман А.Л., Колобов H.A. Противосудорожная активность амидов 1-адамантанкарбоновой и З-бром-1-адамантанкарбоновой кислот // Хим.-фарм. журн. 1976. Т. 10. № 5. С. 26-28.

159. Макарова Н.В., Земцова М.Н., Моисеев И.К., Озеров A.A., Петров В.И., Григорьев И.А. Психотропная активность аминокетонов ряда адамантана //Хим.-фарм. журн. 2000. Т. 34. № 6. С. 14-16.

160. Мортиков В.Ю., Литвинов В.П., Шестопалов A.M. Противовирусная активность гетероциклических адаманатансодержащих соединений // Хим.-фарм. журн. 1991. Т. 25. № 5. С. 41-44.

161. Макарова Н.В., Бореко Е.И., Моисеев И.К., Павлова Н.И., Земцова М.Н., Николаева С.Н., Владыко Г.В. Противовирусная активность адамантилсодержащих ß-аминовинилкетонов и енаминокетонов и их производных //Хим.-фарм. журн. 2001. Т. 35. № 9. С. 17-20.

162. Макарова Н.В., Бореко Е.И., Моисеев И.К., Павлова Н.И., Николаева С.Н, Земцова М.Н., Савинова О.В. Противовирусная активность аминокетонов и их производных // Хим.-фарм. журн. 2003. Т. 37. № 8. С. 8—11.

163. Макарова Н.В., Бореко Е.И., Моисеев И.К., Павлова Н.И., Николаева С.Н, Земцова М.Н., Владыко Г.В. Противовирусная активность адамантилсодержащих гетероциклов // Хим.-фарм. журн. 2002. Т. 36. № 1. С. 57.

164. Спасов A.A., Хамидова Т.В., Бугаева Л.И., Морозов И.С. Фармакологические и токсикологические свойства производных адамантана // Хим.-фарм. журн. 2000. Т.34. N1. С. 3-9.

165. Камянов И.М., Андрезиня P.A. Экспериментальная и клиническая фармакотерапия. Рига: Зинатне, 1980. С. 105-110.

166. Лукевиц Э., Германе С.К., Трушуле M.A. Нейротропная активность гер-манийорганических производных адамантана // Хим.-фарм. журн. 1987. Т. 21.№ 9. С. 1070-1074.

167. Морозов И.С., Иванова И.А., Лукичева Т.А. Актопротекторные и адап-тогенные свойства производных адамантана // Хим.-фарм. журн. 2001. Т.35. №5. С.3-6.

168. Горшков В.И., Кузнецов И.А. Основы физической химии. М.: Издательство МГУ, 1993.335с.

169. Блатов В.А., Шевченко А.П. Методы компьютерной химии и комплекс программ HYPERCHEM. Самара: Самарский университет, 1999. 54с.

170. Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity in structure activity analysis. Letworth: Res. Studies Press. 1986.270 p.

171. Поройков B.B. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного // Химия в России. 1999. № 2. С. 8-.

172. Петрова Е.И., Егорова К.В. Основы метрологии и математической обработки результатов химического эксперимента. Самара: "Самарский университет". 1998.31с.

173. Шахпаронов М.И. Введение в современную теорию растворов. М.: Высшая школа, 1976. С. 86-87.

174. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. 360с.

175. Зенкевич И.Г. Принцип структурной аналогии при оценке газохромато-графического удерживания //Журн. структ. химии. 1996. Т. 37. № 4. С. 784-795.

176. Макаров Л.И. Методика и алгоритм прогноза свойств химических соединений по общим фрагментам молекулярных графов// Журн. структ. химии. 1998. Т. 39. №1. С. 113-125.

177. Пальм В.А. Введение в теоретическую органическую химию. М.: Высшая школа, 1974.446с.

178. Horvath Cs., Melander W., Molnar J. Liquid-chromatography with hydrocar-bonaceous bonded phases; theory and practice of reversed-phase chromatography // J. Chromatogr. Sci. 1977. V. 15. №9. P. 393-404.

179. Кнорре Д.Г., Крылова Л.Ф., Музыкантов B.C. Физическая химия. М.: Высшая школа, 1981. 328с.

180. Курбатова С.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н., Колосова Е.А. Исследование хроматографического поведения некоторых производных адаманта-на // Журн. органич. химии. 1999. Т. 35. № 6. С. 887-890.

181. Жидкостная колоночная хроматография / Под ред. З.Дейла, К. Мацека, Я. Янака. М.: Мир. 1978. 555с.

182. Рудаков О.Б. Описание элюирующей способности бинарных подвижных фаз в нормально-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 2004. Т. 78. № 9. С. 1669-1672.

183. Snyder L.R., Dolan J.W., Gant J.R. Gradient elution in high performance liquid chromatography. I. Theoretical basis for reversed-phase systems // J. Chromatogr. 1979. V. 165. № 1. P. 3-30.

184. Hildebrand J.H., Scott R.L. Solubility of non-electrolytes. N.-Y.: Dower. 1964. 150 p.

185. Martin A.J.P., Synge R.L.M. A new form of chromatography employing two liquid phases. 1. A theory of chromatography. 2. Application to the microdetermination of the higher monoamino acids in proteins // Biochem. J. 1941. V. 35. P. 1358-1368.

186. Курбатова C.B., Колосова E.A., Соловова H.B., Финкельштейн E.E., Зем-цова М.Н. Исследование хроматографического поведения кислородсодержащих производных адамантана // Вестник СамГУ. Естественнонаучная серия. 2000. №4 (18). С. 167-172.

187. Набивач В.М., Васильев В.Э. Корреляционные зависимости газохрома-тографических индексов удерживания от физико-химических свойств и структуры ароматических углеводородов // Журн. физ. химии. 1988. Т. 42. №7. С. 1873-1877.

188. Курбатова С.В., Финкельштейн Е.Е., Колосова E.A., Яшкин С.Н. Топология алкилпроизводных адамантана // Журн. структ. химии. 2004. Т.45. №1. С. 144-149.

189. Колосова Е.А., Курбатова С.В., Соловова Н.В., Финкельштейн Е.Е., Яшкин С.Н. Топология полиэдрических молекул на примере производных адамантана // Вестник СамГУ. Естественнонаучная серия. 2001. №2 (20). С. 178-188.

190. Курбатова С.В., Яшкин С.Н. Тополого-графовое изучение производных адамантана // Журн. структ. химии. 2000. Т. 41. №4. С. 805-812.

191. Курбатова С.В., Финкельштейн Е.Е., Колосова Е.А., Карташев А.В., Рашкин С.В. Метод структурной аналогии в исследовании адамантана и его производных//Журн. структ. химии. 2004. Т. 45. №1. С. 150-154.

192. Нижний С.В., Эпштейн Н.А. Количественные соотношения "химическая структура биологическая активность" // Успехи химии. 1978. Т. 47. №4. С. 739-772.

193. Набивач В.М., Дмитриков В.П. использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1993. Т. 62. №1. С. 27-36.

194. Головня Р.В., Миронов Г.А., Журавлева И.П. Газохроматографический бесстандартный метод идентификации «-алифатических аминов // Докл. АН СССР. 1965. Т. 163. №2. С. 369-371.

195. Heinzen V.E.F., Soares M.F., Yunes R.A. Semiempirical topological method for the prediction of the chromatographic retention of cis- and trans-alkene isomers and alkanes //J. Chromatogr. A. 1999. V. 848. № 1. P. 1-8.

196. Loukas Y.L. Artificial neural networks in liquid chromatography: efficient and improved quantitative structure retention relationship models // J. Chromatogr. A. 2000. V. 904. № 4. P. 119-129.

197. Lutgarde Buydens, Desire L. Massart. Prediction of gas chromatographic retention indexes with topological, physicochemical, and quantum chemical parameters//Anal. Chem. 1983. V. 55. P. 738-744.

198. Багал М.Л., Лантвоев В.И. Определение констант диссоциации 3-замещенных-1-адамантанкарбоновых кислот // Журн. органич. химии. 1973. Т. 9. №2. С. 291-296.

199. Лантвоев В.И. Определение констант диссоциации 2-замещенных ада-мантан-1-карбоновых кислот // Журн. органич. химии. 1976. Т. 12. № 12. С. 2516-2523.

200. Лантвоев В.И. Константы диссоциации 4-замещенных-1-адамантанкарбоновых кислот. Механизм передачи индукционного влияния заместителей в адамантановой системе // Журн. органич. химии. 1977. Т. 13. №1. С. 88-92.

201. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии. Изд.: Химия, 1968.209с.

202. Жданов Ю.А., Минкин В.И. Корреляционный анализ в органической химии. Изд. Ростовского университета, 1966.304с,