Адсорбция карбо- и гетероциклических соединений на графитированной термической саже тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Светлов, Дмитрий Алексеевич

• Светлов, Дмитрий Алексеевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Светлов, Дмитрий Алексеевич

ВВЕДЕНИЕ

1 .ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Получение, структура и физико-химические свойства поверхности 12 графита

1.1.1. Способы получения однородной поверхности

1.1.2. Структура и поверхностные свойства различных типов саж

1.1.3. Физико-химические свойства графитированных термических 17 саж

1.2. Газо-адсорбционная хроматография органических соединений на 19 графитированной термической саже

1.2.1. Чистая ГТС

1.2.2. Модифицированная ГТС

1.3. Современное состояние и перспективы развития полуэмпирической 22 молекулярно-статистической теории адсорбции в рамках решения проблемы "структура - удерживание"

1.3.1. Классический метод расчёта термодинамических характеристик 22 адсорбции

1.3.2. Неаддитивность атом-атомных потенциалов парного межмоле- 26 кулярного взаимодействия

1.3.3. Альтернативные методы расчёта термодинамических характе- 3 3 ристик адсорбции

1.3.4. Применение полуэмпирической молекулярно-статистической 34 теории адсорбции

1.4. Особенности молекулярного строения и хроматографического удер- 36 живания в условиях газовой хроматографии карбо- и гетероциклических соединений

1.4.1. Молекулярная структура карбоциклических соединений

1.4.2. Молекулярная структура гетероциклических соединений

1.4.3. Газо-адсорбционная и газо-жидкостная хроматография карбо- 44 циклических соединений

1.4.4. Газо-адсорбционная и газо-жидкостная хроматография гетеро- 49 циклических соединений

2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Объекты исследования

2.1.1. Физико-химические свойства исследованных карбоциклических 51 и гетероциклических соединений

2.1.2. Использованные адсорбенты и неподвижные жидкие фазы

2.2. Методы исследования

2.2.1. Проведение эксперимента в условиях газо-адсорбционной хро- 57 матографии

2.2.2. Проведение эксперимента в условиях газо-жидкостной хромато- 59 графии

2.2.3. Проведение эксперимента в условиях газо-жидко-твердофазной 61 хроматографии

2.2.4. Алгоритм проведения молекулярно-статистических расчётов 61 термодинамических характеристик адсорбции на базисной грани графита

2.3. Оценка погрешности определения удельного удерживаемого объёма 63 в условиях газо-адсорбционной хроматографии

3. ЗАКОНОМЕРНОСТИ АДСОРБЦИИ КАРБОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИ- 66 НЕНИЙ НА ГРАФИТИРОВАННОЙ ТЕРМИЧЕСКОЙ САЖЕ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

3.1. Термодинамические характеристики адсорбции и закономерности 67 удерживания производных адамантана и норборнана на графитиро-ванной термической саже

3.2. Особенности молекулярно-статистического расчёта термодинамиче- 83 ских характеристик адсорбции циклических углеводородов на базисной грани графита

3.3. Газо-жидко-твердофазная хроматография производных адамантана и 98 норборнана

3.4. Газо-адсорбционная хроматография анилина и его производных на 107 графитированной термической саже

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ И МОЛЕКУЛЯРНО-СТАТИСТИЧЕСКОЕ 120 ИССЛЕДОВАНИЕ ТЕРМОДИНАМИЧЕСКИХ ХАРАКТЕРИСТИК АДСОРБЦИИ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ АРОМАТИЧЕСКИХ ГЕТЕРО-ЦИКЛОВ НА ГТС (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

4.1. Влияние геометрической структуры и электронного строения на ха- 122 рактеристики удерживания азинов и азолов на графитированной термической саже

4.2. Определение параметров атом-атомных потенциалов парного меж- 124 молекулярного взаимодействия атомов азота в гетероциклических системах с атомами углерода базисной грани графита

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Адсорбция карбо- и гетероциклических соединений на графитированной термической саже»

Актуальность работы. Графитированная термическая сажа (ГТС) нашла широкое практическое применение в хроматографической практике при разделении смесей изомеров большой группы органических соединений. Благодаря уникальным свойствам поверхности (химическая и фазовая однородность), ГТС явилась опорным адсорбентом при создании полуэмпирической молекулярно-статистической теории адсорбции (ПМСТА) - единственного в настоящее время строго обоснованного теоретического метода априорного расчёта равновесных термодинамических характеристик адсорбции (ТХА) в газо-адсорбционной хроматографии (ГАХ). При этом значительные успехи были достигнуты в предсказании ТХА для представителей достаточно простых классов органических соединений, в молекулах которых отсутствуют сложные внутримолекулярные взаимодействия. Вместе с тем, для многих соединений часто наблюдаются существенные отклонения от аддитивности в параметрах межмолекулярного взаимодействия, обусловленные различными внутримолекулярными эффектами. Правильное описание закономерностей адсорбции на ГТС таких соединений требует разработки универсальных методов молекулярно-статистического расчёта, учитывающих различные особенности молекулярной структуры адсорбирующихся молекул.

Настоящее исследование посвящено решению указанных вопросов в приложении к адсорбции некоторых карбо- и гетероциклических соединений на поверхности ГТС. Особое место среди рассмотренных соединений занимают углеводороды каркасного строения, в частности адамантан и его различные функциональные производные. Уникальные физико-химические свойства этих соединений, обусловленные наличием объёмного углеродного каркаса, представляют интерес не только в различных теоретических исследованиях в рамках решения общей проблемы "структура-свойство", но также имеют большое практическое применение при создании высокоэффективных лекарственных препаратов, полимерных композиций, присадок к смазочным маслам и др.

Цель работы. Изучение физико-химических закономерностей адсорбции производных карбо- и гетероциклических соединений на ГТС в условиях газовой хроматографии (ГХ), с последующей разработкой методов молекулярно-статистического расчёта ТХА этих соединений, учитывающих особенности геометрического и электронного строения адсорбирующихся молекул, позволяющих корректно предсказывать удерживание их молекул из газовой фазы на плоской однородной поверхности ГТС.

В соответствии с поставленной целью основными задачами диссертационной работы явились:

1. Исследование ТХА функциональных производных адамантана, норборнана, анилина и азотсодержащих гетероциклических соединений на плоском однородном неспецифическом адсорбенте - ГТС.

2. Изучение влияния поля адсорбента на молекулярную структуру адсорбирующейся молекулы. Определение значений двугранных углов неплоских фрагментов изомерных молекул трицикло[5.2.1.0 ' ]декана.

3. Теоретическое обоснование особенностей адсорбции молекул каркасных углеводородов и их производных на плоской поверхности ГТС с последующим уточнением процедуры молекулярно-статистических расчётов, учитывающих вклад удаленных от поверхности адсорбента атомов адсорбата в общую энергию адсорбции.

4. Разработка оптимальных методов хроматографического разделения производных карбо- и гетероциклических соединений посредством направленного модифицирования поверхности ГТС.

5. Установление связи между строением, структурными и физико-химическими параметрами карбо- и гетероциклических соединений и их хроматографиче-ским поведением в условиях ГАХ на ГТС.

6. Разработка методик идентификации компонентов сложных смесей в условиях ГАХ на ГТС с применением прогностической способности результатов молекулярно-статистических расчётов.

Научная новизна работы определяется совокупностью полученных в работе новых результатов:

1. Газохроматографическим методом определены ТХА производных адаманта-на, норборнана, анилина и азотсодержащих ароматических соединений на колонках с ГТС. Существенная часть ТХА для исследованных соединений получена впервые.

2. Впервые в рамках ПМСТА дано теоретическое обоснование и предложена модель адсорбции органических молекул на плоской базисной грани графита, учитывающая вклад удаленных от поверхности атомов адсорбата в общую энергию адсорбции. Также впервые установлено влияние распределения и делокализации электронной плотности ("эффект клетки" в адамантане, ароматичность в анилине, азинах и азолах) в молекулах карбо- и гетероциклических соединений на величины ТХА и закономерности хроматографиче-ского удерживания на колонках с ГТС.

3. Впервые газохроматографическом методом определены геометрические параметры изомерных молекул трицикло[5.2.1.02'6]декана. Показана адекватность полученных данных результатам соответствующих квантово-механических расчётов.

4. Впервые с помощью предложенной в работе новой аддитивной схемы определения атомных характеристик по молекулярным данным рассчитаны параметры потенциальной функции (ААП) парного межмолекулярного взаимодействия атомов азота в гетероциклических системах и анилинах, а также атома кремния с атомами углерода базисной грани графита. Показано существенное влияние электронного состояния и характера окружения атома азота в молекуле на его адсорбционные характеристики.

5. Показано влияние направленного модифицирования поверхности ГТС слоем полярной неподвижной жидкой фазы (НЖФ) на результаты селективности хроматографического разделения близких по структуре карбоциклических л / соединений. Для алкилпроизводных адамантана и трицикло[5.2.1.0 ' ]декана установлен молекулярный механизм сорбции в системе сорбат - полярная жидкость - ГТС.

Практическая значимость работы определяется совокупностью экспериментальных данных о хроматографическом удерживании и ТХА производных адамантана, норборнана, анилина и азотсодержащих ароматических гетероцик-лов в условиях ГАХ на ГТС. Определённые параметры ААП атомов азота в азинах и азолах значительно расширяют возможности молекулярно-статистических расчётов, позволяя с большой надежностью предсказывать ТХА других представителей азотистых гетероциклов на ГТС. Предложены новые методы уточнения и расчёта параметров ААП посредством их корреляции с такими характеристиками тонкой структуры органических соединений как константы спин-спинового взаимодействия, степень гибридизации, атомная поляризуемость и т.п. Изучены структуры изомерных молекул трицикл / ло[5.2.1.0 ' ]декана в газовой фазе. Возможно дальнейшее использование впервые определённых параметров ААП для атома Si в молекуле тетраметилсилана для расчёта ТХА других представителей класса Si-содержащих органических соединений. Несомненный интерес для хроматографической практики имеют данные по удерживанию на модифицированной слоем полярной НЖФ поверхности ГТС.

На защиту выносятся:

1. Совокупность экспериментальных данных по хроматографическому удерживанию на ГТС ряда алкил-, гидрокси- и бромпроизводных адамантана, пяти-и шестичленных ароматических азотсодержащих гетероциклов, алкилпроиз-водных анилина, а также изомеров трицикло[5.2.1.02'6]декана.

2. Значения параметров ААП атомов азота в гетероциклических системах, новые методы введения поправок в значения известных ААП атомов С карбо- и гетероциклических соединений в различных электронных состояниях, учитывающие влияние электронного строения молекул на их адсорбционное поведение на поверхности базисной грани графита. Корреляционные зависимости параметров ААП от различных структурных и электронных параметров молекул адсорбатов.

3. Результаты теоретических исследований и модель адсорбции молекул различных производных каркасных углеводородов на плоской грани графита, учитывающая особенности адсорбционного потенциала удаленных от поверхности атомов в адсорбате.

4. Характеристики удерживания и молекулярный механизм сорбции некоторых производных каркасных углеводородов на поверхности ГТС, модифицированной слоем полярной НЖФ Carbowax 2 ОМ.

5. Корреляционные зависимости параметров удерживания карбо- и гетероциклических соединений на ГТС от различных физико-химических, структурных и электронных характеристик их молекул. Определённая хроматоскопическим методом геометрическая структура изомерных молекул ч / трицикло[5.2.1.0 ' ]декана в газовой фазе.

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 20 печатных работ, в том числе 4 статьи и 16 тезисов докладов.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы докладывались на Всероссийском симпозиуме по химии поверхности, адсорбции и хроматографии (г. Москва, 1999 г.); Поволжской региональной конференции, посвященной 80-летию со дня рождения А.А. Попеля (г. Казань, 1999 г.); Молодёжной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, 1999 г.); Международной научной конференции "Молодёжь и химия", проходившей в рамках Российских химических дней "ХиД-2000" (г. Красноярск, 2000 г.); Молодёжной научной школе по органической химии (г. Екатеринбург, 2000 г.); Международной научной конференции "Молодёжь и химия", проходившей в рамках Российских химических дней "ХиД-2001" (г. Красноярск, 2001 г.); IX Международной научной конференции "Химия и технология каркасных соединений" (г. Волгоград, 2001 г.); IX Международной научной конференции по теоретическим вопросам адсорбции и адсорбционной хроматографии "Современное состояние и перспективы развития теории адсорбции" (г. Москва, 2001 г.); Всероссийском симпозиуме "Современные проблемы хроматографии", (г. Москва, 2002 г.); XII Всероссийской конференции по газовой хроматографии (г. Самара,

2002 г.); XIV Международной конференции по химической термодинамике в России (г. Санкт-Петербург, 2002 г.); Всероссийском симпозиуме "Хроматография и хроматографические приборы" (г. Москва, 2004 г.).

Авторский вклад. Все результаты, изложенные в диссертационной работе, получены автором лично, либо при его непосредственном участии.

Структура и краткое содержание диссертации. Диссертация состоит из введения, 4 глав, заключения и списка цитируемой литературы. Она содержит 170 страниц машинописного текста, содержит 34 рисунка и 38 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Светлов, Дмитрий Алексеевич

ВЫВОДЫ

1. Газохроматографическим методом исследованы закономерности адсорбции некоторых производных каркасных и ароматических углеводородов, а также N-содержащих ароматических гетероциклов на графитированной термической саже. Для алкил- и некоторых бромадамантанов, изомерных молекул трицикло[5.2.1.0 ' ]декана и некоторых производных анилина значения термодинамических характеристик адсорбции получены впервые.

2. Разработан новый способ уточнения параметров потенциалов парного межмолекулярного взаимодействия атомов С в карбоциклах с атомами С базисной грани графита, основанный на корреляции экспериментальных констант спин-спинового взаимодействия со степенью s-характера гибридной орбита-ли атома С. Предложенный способ одинаково хорошо описывает параметры ААП атомов С в молекулах моно- и полициклических соединений, а также обладает высокой дискриминирующей способностью к атомам С, находящихся в различных валентных состояниях.

3. Показано успешное применение молекулярно-статистических расчётов в прогнозировании удерживания сложных по структуре молекул производных каркасных углеводородов, а также различных по строению ароматических аминов на колонках с графитированной термической сажей.

4. На основании экспериментальных данных по ТХА и с использованием метода изоструктурных фрагментов в рамках полуэмпирической молекулярно-статистической теории адсорбции впервые определены значения двугранных

Л Z углов неплоских фрагментов изомерных молекул трицикло[5.2.1.0 ' ]декана. Полученные результаты хорошо согласуются с данными альтернативных квантово-химических расчетов геометрической структуры молекул исследованных соединений.

5. Впервые определены термодинамические характеристики сорбции некоторых углеводородов каркасного строения на модифицированной слоем полярной неподвижной фазы - Carbowax 20М — поверхности графитированной термической сажи. Показано, что основной вклад в удерживание, а следовательно и селективность разделения указанных соединений, определяет адсорбция на границе раздела Carbowax 20М - графитированная термическая сажа. Установлен механизм удерживания неполярных молекул алкиладаман-танов и изомерных трицикло-[5.2.1.0 ' ]деканов на колонках с чистой неподвижной фазой Carbowax 20М.

6. Впервые показано влияние характера распределения электронной плотности в молекулах ароматических гетероциклов на закономерности адсорбции на поверхности базисной грани графита. Установлено, что адсорбционное поведение на графитированной термической саже азинов и азолов зависит от степени ароматичности гетероциклического фрагмента и определяется числом и взаимной ориентацией атомов N в их молекулах. Впервые рассчитаны параметры потенциалов парного межмолекулярного взаимодействия атомов N и С в гетероциклах с атомами С базисной грани графита.

7. Газохроматографическим методом определены ТХА молекулы тетраметил-силана на поверхности графитированной термической сажи. Впервые рассчитаны значения параметров парного межмолекулярного взаимодействия атомов Si с атомами С базисной грани графита, что даёт возможность распространить молекулярно-статистические расчёты на другие Si-содержащие органические соединения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Светлов, Дмитрий Алексеевич, 2004 год

1.Авгуль Н.Н., Киселев А.В., Пошкус Д.П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях, М.: Химия, 1975,384 с.

2. Rybolt T.R., Thomas Н.Е. Henry's law behavior in gas-solid chromatography: a virial approach / In "Interfacial phenomena in chromatography", Ed. E. Peffer-korn, New-York/Basel, Dekker, 1999, P. 1-40.

3. Rudzinski W., Everett D.H. Adsorption of Gases on Heterogeneous Surfaces, London, Academic Press, 1992, 578 p.

4. Donnet J.-B., Bansal R.C., WangM.-J. Carbon Black Science and Technology, New York, Dekker, 1993,462 p.

5. Pierson H.O. Handbook of carbon, graphite, diamond and fullerenes: properties, processing and applications, New Jersey, Noyes Publications, 1993,400 p.

6. Chromatographie Produkte fur die Analyse und Probenvorbereitung, Cataloge "Supelco", 2003-2004, P.246-251.

7. Heidenreich R.D., Hess W.M., Ban L.L. A test object and criteria for high resolution electron microscopy//J. Appl. Cryst., 1968, V.l, P.l-19.

8. Yashkin S.N., Schuster R.H. Charakterisierung der Oberflachenaktivital von Rul3en mittels dynamischer Gasadsorption bei unendlicher Verdunung des Ad-sorbates // Abstract V Kautschuk Herbst-Kolloquium in Hannover, Hannover, 2002, S.621.

9. G6ritz D., Weigert A., Raab H. Investigation of the localization of activite sites on the surface of carbon black by scanning tunneling microscopy // 3rd International Carbon Black Conference, Mulhouse (France), 2000, P.43-50.

10. Schroder A. Charakterisierung verschiedener RuBtypen diirch systematische statische Gasadsorption, Thesis Ph.D., Universitat Hannover, 2000, 191 p.

11. Яшкин C.H., Шустер P.X. Исследование энергетической неоднородности поверхности саж при адсорбции хроматографически малых концентраций «-пентана // Изв. РАН, Сер. хим., 2003, №11, С.2233-2240.

12. Interfacial Phenomena in Chromatography / Ed. E. Pefferkorn, New-York,1. Dekker, 1993,462 p.

13. Schroder A., Kliippel M., Schuster R., Heidberg J. Surface energy distribution of carbon black measured by static gas adsorption // Carbon, 2002, V.40, P.207-210.

14. Steele W. Molecular Interactions for Physical Adsorption // Chem. Rev., 1993, V.93, №7, P.2355-2378.

15. Ross S., Morrison I.D., Hollinger H.B. The first virial coefficient of an adsorbed gas // Adv. Coll. Inter. Sci., 1976, V.5, №2, P.l75-203.

16. Conder J.R., Young C.L. Physicochemical measurement by gas chromatography, New York, Wiley, 1979, 632 p.

17. Лопаткин А.А. Энтропия адсорбции // Рос. хим. журн., 1996, Т.40, №2, С.5-18.

18. Киселёв А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии, М.: Высшая школа, 1986,360 с.

19. Лопаткин А.А. Теоретические основы физической адсорбции, М.: Изд-во МГУ, 1983,344 с.

20. Лопаткин А.А. Диалог физико-химика и хроматографиста о термодинамике // Рос. хим. журн., 1997, Т.41, №3, С.85-95.

21. Лопаткин А.А. Диалог физико-химика и хроматографиста о термодинамике и некоторых других предметах. Часть II // Рос. хим. журн., 1998, Т.42, №3, С.91-101.

22. Kiselev A.V., Lopatkin А.А., Shulga А.А. Molecular statistical calculation of gas adsorption by silicalite // Zeolites, 1985, V.5, P.261-267.

23. Ignatiadis I., Gonnord M.F., Vidal-Madjar C. Measurement of thermodynamic equilibria by chromatography // Chromatographia, 1987, V.23, №3, P.215-219.

24. Пригожин И., Кондепуди Д. Современная термодинамика: от тепловых двигателей до диссипативных структур, М.: Мир, 2002, 461 с.

25. Исирикян А.А., Киселев А.В. Изотермы адсорбции паров азота, бензола и /у-гексана и теплоты адсорбции бензола и н-гексана на графитированных сажах // Журн. физ. химии, 1962, Т.36, №8, С. 1723-1730.

26. Ruthven D.M. In principles of adsorption and adsorption processes, John Wiley & Sons, New York, 1984, P.29-61.

27. Мюнстер А. Химическая термодинамика, M.: Мир, 1971, 296 с.

28. Kaliszan R. Quantitative structure chromatographic retention relationships, John Wiley & Sons, New York, 1987, 345 p.

29. Emery M.F., Lim C.K. Separation ot cationic technetium -99m amine complex on porous graphitic carbon // J. Chromatogr., 1989, V.479, №1, P.212-215.

30. Ross P., Knox J.H. Carbon-based packing materials for liquid chromatography: applications//Adv. Chromatogr., 1997, V.37, P. 121-162.

31. Engewald W., Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Petrova R.S., Shcherbakova K.D., Shilov A.L. Gas chromatographic investigation of the adsorption of po-lymethylcyclohexanes on graphitized thermal carbon black // J. Chromatogr., 1978, V.152, №2, P.453-466.

32. Киселев A.B., Пошкус Д.П., Афреймович А .Я. Статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции CH4, С2Нб и СзН8 на графите // Журн. физ. химии, 1968, Т.42, №10, С.2546-2552.

33. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Афреймович А .Я. Статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции этана на графите с учетом внутреннего вращения молекул // Журн. физ. химии, 1968, Т.42, №10, С.2553-2555.

34. Kiselev A.V., Poshkus D.P. Molecular-statistical calculation of the thermodynamic characteristics of adsorption of saturated and unsaturated hydrocarbons on graphitized thermal carbon black // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 1976, V.72, №5, P.950-966.

35. Ross S., Olivier J.P. On Physical Adsorption, New York, Interscience, 1964, 401 p.

36. Архипова Е.Ю. Молекулярно-статистический расчет констант Генри при адсорбции на графитированной термической саже полициклических углеводородов. Автореф. дис. канд. хим. наук. Москва, МГУ, 1988, 21 с.

37. Киселев A.B., Маркосян Д.Л. Определение параметров потенциальной функции межмолекулярного взаимодействия гидроксильной группы с атомом углерода графита из газохроматографических данных // Арм. хим. журн., 1985, Т.38, №1, С.29-37.

38. Буряк А.К., Пошкус Д,П. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции фторбензолов и фтортолуолов на графите // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1986, № 1, С.223-224.

39. Буряк А.К., Пошкус Д.П. Экспериментальное и молекулярно-статис-тическое исследование адсорбции галогенпроизводных бензола на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 1989, №1, С. 12-16.

40. Буряк А.К., Березин Г.И. Расчёт теплот адсорбции некоторых галогенме-танов на графитированной термической саже // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1989, №8, С.1721-1723.

41. Киселёв А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии, М.: Химия, 1986, 272 с.

42. Погорелый К.В., Туров К.В. Моделирование адсорбционных комплексов воды на поверхности графита методом атом-атомных потенциалов // Теор. и экспер. химия, 1993, Т.29, №3, С.219-225.

43. Hansen F.Y., Frank V.L.P., Lauter H.J., Taub H., Bruch L.W., Dennison J.R.

44. Corrugation in the nitrogen-graphite potential probed by inelastic neutron scattering // Phys. Rev. Lett., 1990, V.64, №7, P.764-767.

45. Sordo T.L., Sordo J.A., Florez R. Theoretical study of adsorption of hydrocarbons on graphite//J. Comput. Chem., 1990, V.l 1, №3, p.291-296.

46. Kiselev A.V., Nazarova V.I., Shcherbakova K.D. Molecular structure and retention behaviour of some polycyclic aromatic and perhydroaromatic hydrocarbons on graphitized carbon black// Chromatographia, 1984, V.18, №4, P. 183-189.

47. Kawai Т., Nakamura N. Clustering of CF4 on graphite as studied by molecular dynamics simulation //J. Chem. Phys., 1995, V.103, №9, P.3755-3 761.

48. Cleaver D.J., Tildesley D.J. Computer modelling of the structure of 4-n-octyl-4-cyanobiphenyl adsorbed on graphite // Mol. Phys., 1994, V.81, №4, P.781-799.

49. Cleaver D.J., Callaway M.J., Tildesley D.J., Forester Т., Smith W. Computer modelling of the 4-n-alkyl- 4-cyanobiphenyls adsorbed on graphite: energy minimizations and molecular dynamics of periodic systems // Mol. Phys., 1995, V.86, №4, P.613-636.

50. Киселев A.B., Даллакян П.Б. Сравнительное изучение адсорбции S и Se-содержащих органических соединений на ГТС // Журн. физ. химии, 1985, Т.59, № 5, С.1278-1280.

51. Girard С., Lambin P., Dereux A., Lucas А.А. Van der Waals attraction between two C6o fullerene molecules and physical adsorption of C60 on graphite and other substrates //Phys. Rev. B, 1994, V.49, №16, P. 11425-11432.

52. Man Z.Y., Pan Z.Y., Ho Y.K. The rebounding of C60 on graphite surface: a molecular dynamics simulation // Phys. Lett. A., 1995, V.209, №1/2, P.53-56.

53. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. Ю.С. Никитина и Р.С. Петровой, М.: Изд-во МГУ, 1990, 316 с.

54. Vlasenko E.V., Gavrilova Т.В., Daidakova I.V. Intermolecular interactions in gas chromatography on carbon black coated with monolayers of hydrocarbons wiht different electronic structures // Adsor. Sci.& Technol., 1997, V.15, №2, P.l 15-123.

55. Kalashnikova E.V., Shcherbakova K.D., Smolkova-Keulemansova E., Feltl L. Study of retention of isomeric aromatic hydrocarbons on GTCB and cyclodex-trins // Chromatographic 1992, V.33, №1/2, P.10-12.

56. Knox J.H., Ceylan H. Relationship between ethylene adsorption isotherms and GS retention on Carbowax-coated porous graphite // Chromatographia, 1992, V.33, №5/6, P.237-243.

57. Назарова В.И., Щербакова К.Д., Щербакова О.А. Хроматографические свойства графитированной термической сажи, модифицированной монослоем жидкокристаллического мс(гексилоксибензилиден)ф енилендиамина // Журн. физ. химии, 1993, Т.67, №10, С.2041-2046.

58. Vidal-Madjar С., Guiochon G. The analysis of complex organic compounds by gas solid chromatography on varions phthalocyanines // J. Chromatogr. Sci., 1971, V.9, №11, P.664-672.

59. Di Corcia A., Bruner F. Gas-liquid/solid chromatography of hydrogen-bonding compounds // J. Chromatogr., 1971, V.62, №3, P.462-466.

60. Березкин В.Г., Фатеева B.M., Казакова 3.A., Шикалова И.В. Газохромато-графическое разделение некоторых циклических углеводородов на сорбенте сквалан графитированная сажа // Журн. аналит. химии, 1976, Т.31, №9, С.1753-1757.

61. Boehm Н.Р. Surface oxides on carbons and their analysis // 3rd International Carbon Black Conference, Mulhouse (France), 2000, P.35-42.

62. Киселев А.В. Проблемы химии поверхности и молекулярной теории адсорбции // Журн. физ. химии, 1967, Т.41, №10, С. 2470-2506.

63. Kiselev A.V. Problems of molecular adsorption chromatography // J. Chromatogr., 1970, V.49, №1, P. 84-129.

64. Poshkus D.P., Afreimovitch A.J. Molecular-statistical calculation of retention volumes in gas adsorption chromatography // J. Chromatogr., 1971, V.58, №1, P. 55-59.

65. Смирнова H.A. Молекулярные теории растворов, Л.: Химия, 1987, 335 с.

66. Каплан И.Г. Введение в теорию межмолекулярных взаимодействий, М.: Наука, 1982,312 с.

67. Клаверье П. Межмолекулярные взаимодействия: от двухатомных молекул до биополимеров: Пер. с англ. / Под ред. A.M. Бродского, М.: Мир, 1981, С.99-413.

68. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Афреймович А.Я. Теоретический расчет потенциальной функции и термодинамических свойств адсорбированных на графите симметричных двухатомных молекул. Адсорбция азота // Журн. физ. химии, 1965, Т.39, С.1190-1197.

69. Бараш Ю.С. Силы Ван-дер-Ваальса, М.: Наука, 1988, 344 с.

70. Грумадас А.Ю., Пошкус Д.П. Разные формы потенциалов межмолекулярного взаимодействия атомов углерода и водорода углеводородов с атомом углерода графита // Журн. физ. химии, 1979, Т.53, №9, С.2405-2406.

71. Yaris R., Sams J.R.Jr. Quantum treatment of the physical adsorption of isotopic species // J. Chem. Phys., 1962, V.37, P.571-576.

72. McRury T.B. Quantum corrections for the second gas-surface virial coefficient //J. Chem. Phys., 1968, V.49, P.1543-1545.

73. Crowell A.D. Van der Waals potential for nitrogen interacting with graphite //

74. Surface Sci., 1971, V.24, P.651-653.

75. Talbot J., Tildesley D.J., Steele W.A. Reorientation of N2 adsorbed on graphite in varions computer simulated phase // Mol. Phys., 1984, V.51, №6, P. 13311356.

76. Crowell A.D., Chang C.O. Constants for a (6-exp) potential between simple molecules and graphite // J. Chem. Phys., 1963, V.38, P.2584-2586.

77. Рубежный Ю.Г. Вычисление энергии адсорбции ксенона и брома на графите // Журн. структур, химии, 1966, Т.40, С.2190-2192.

78. Пошкус Д.П. Теоретический расчет удерживаемых объемов некоторых неполярных простых газов и паров на графитированной саже // Журн. физ. химии, 1965, Т.39, С.1133-1136.

79. Куприевич В.А., Кудрицкая З.Г. Изучение короткодействующей составляющей энергии межмолекулярных взаимодействий // Теор. и эксперим. химия, 1983, Т. 19, №5, С.515-523.

80. Архипова Е.Ю. Молекулярно-статистический расчет констант Генри при адсорбции на графитированной термической саже полициклических углеводородов. Дис. канд. хим. наук, Москва, МГУ, хим. фак, 1988, 132 с.

81. Архипова Е.Ю., Димитров Л.Д., Калашникова Е.В., Петрова Р.С., Щербакова К.Д. Хроматоскопическое исследование структуры молекулы циклобутана//Журн. физ. химии, 1989, Т.63, С.1133-1136.

82. Яшкин С.Н. Исследование физико-химических закономерностей адсорбции производных адамантана в условиях газовой хроматографии. Дис. канд. хим. наук, Самара, СамГУ, хим. фак, 2000, 189 с.

83. Яшкин С.Н., Светлов Д.А., Курбатова С.В., Буряк А.К. Влияние эффекта клетки на адсорбцию адамантана на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2000, №5, С.849-853.

84. Яшкин С.Н., Курбатова С.В., Петрова Е.И., Буряк А.К. Адсорбция изомерных адамантанолов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2001, №5, С.787-791.

85. Яшкин С.Н., Григорьева О.Б., Буряк А.К. Экспериментальное и молеку-лярно-статистическое исследование адсорбции аминоадамантанов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2001, №6, С.938-943.

86. Яшкин С.Н., Курбатова С.В., Буряк А.К. Газовая хроматография галоген-производных адамантана//Изв. АН. Сер. хим., 2001, №5, С.793-796.

87. Буряк А.К. Применение молекулярно-статистических методов расчета термодинамических характеристик адсорбции при хромато-масс-спектрометрической идентификации органических соединений // Успехи химии, 2002, Т.79, №8, С.788-800.

88. Киселев А.В., Маркосян Д.Л. Определение некоторых параметров структуры жестких кислородсодержащих органических соединений из газохро-матографических данных // Журн. физ. химии, 1985, Т.59, С.2586-2588.

89. Даллакян П.Б. Связь структуры некоторых гетероциклических соединений с их адсорбцией на графитированной термической саже. Дис. канд. хим. наук, Москва, МГУ, хим. фак., 1986, 147 с.

90. Бобылева М.С., Дементьева JI.A., Киселев А.В., Куликов Н.С. Молекуляр-но-статистический расчет констант Генри для адсорбции ароматических аминов на графитированной саже // Докл. АН СССР, 1985, Т.283, №6, С.1390-1393.

91. Киселев А.В., Дементьева JI.A. Молекулярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции азотсодержащих органических молекул на графитированной саже. Азабензолы // Журн. физ. химии, 1986, Т.60, С.1951-1953.

92. Минкин B.JL, Осипов Д.А., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии, JL: Химия, 1967, 244 с.

93. Буряк А.К. Влияние расположения заместителей в изомерных хлорбензо-лах на их адсорбцию на графите // Изв. АН. Сер. хим., 1999, №4, С.672-676.

94. Kulikov N.S. Molecular-modelling in chromatostructural analysis: a new approach to the GC/MS study of isomers // Adsor. Sci. & Technol., 1997, V.15, №2, P.l 15-123.

95. Kiselev A.V., Polotnyuk E.B., Shcherbakova K.D. Gas chromatographic study of adsorption of nitrogen-containing organic compounds on graphitized thermal carbon black// Chromatographia, 1981, V.14, №8, P.478-483.

96. Киселев A.B., Полотнюк Е.Б., Щербакова К.Д. Качественное хроматоско-пическое исследование структуры пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклов // Докл. АН СССР, 1982, Т.266, №4, С.892-896.

97. Буряк А.К., Ульянов А.В. Применение молекулярно-статистических расчетов для предсказания хроматографического разделения изомерных ди-фтордифенилов // Изв. РАН, Сер. хим., 1996, №3, С.623-626.

98. Bobyleva M.S., Kulikov N.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 2a. Perhydroxanthenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, №4, P.951-954.

99. Kulikov N.S., Bobyleva M.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 2b. Perhydroxanthenes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, №4, P.955-958.

100. Kulikov N.S., Bobyleva M.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 3. Perhydro-4-thia-s-indacene // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, №2, P.571-576.

101. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул, Ростов-на-Дону, Изд-во Феникс, 1997, 560 с.

102. Буряк А.К., Березин Г.И. Расчет теплот адсорбции некоторых галогенме-танов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 1989, №8, С.1721-1723.

103. Верещагин А.Н. Поляризуемость молекул, М.: Наука, 1980, 174 с.

104. Мартынов И.В., Мартынов В.И. Атомные рефракции элементов. 6. Атомные рефракции для пергалогенированных углеводородов // Журн. Всесо-юз. хим. общества им. Д.И. Менделеева, 1976, Т.21, №5, С.589-591.

105. Мартынов И.В., Мартынов В.И. Атомные рефракции элементов. 7. Атомные рефракции галогенов для арилгалогенидов // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д.И. Менделеева, 1976, Т.21, №5, С.591-592.

106. Буряк А.К. Термодинамические характеристики адсорбции изомерных хлорнафталинов на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 1999, №, С.1484-1488.

107. Кудряшов С.Ю., Онучак Л.А., Воронков А.В., Буряк А.К., Моисеев И.К. Термодинамические характеристики адсорбции адамантана и его производных на графитированной термической саже // Изв. АН. Сер. хим., 2000, №12, С.2021-2025.

108. Буряк А.К. Метод введения поправок в параметры атом-атомных потенциалов межмолекулярного взаимодействия, используемых для расчетов термодинамических характеристик адсорбции // Изв. АН. Сер. хим., 2000, №4, С.681-687.

109. Буряк А.К. Идентификация изомеров хромато-масс-спектрометрическим и молекулярно-статистическим методами. Дис. д-ра. хим. наук, ИФХ РАН, Москва, 2000, 339 с.

110. Долгоносов A.M. Связь между молекулярной площадкой адсорбата и константой Генри при адсорбции углеводородов на графитированной термической саже // Докл. АН, 1994, Т.338, №6, С.760-763.

111. Долгоносов A.M. Связь между величиной молекулярной площадки иконстантой Генри при адсорбции органических молекул на неспецифическом адсорбенте // Журн. физ. химии, 1994, Т.68, №12, С.2187-2190.

112. Долгоносов A.M. Влияние формы неразветвленных молекул углеводородов на их адсорбцию однородной поверхностью // Журн. физ. химии, 1998, Т.72, №1, С.101-106.

113. Долгоносов A.M. Энергия и площадь молекул, адсорбированных на однородном адсорбенте // Докл. АН., 1998, Т.358, №3, С.355-359.

114. Dolgonosov A.M. Calculation of adsorption energy and Henry law constant for nonpolar molecules on a nonpolar uniform adsorbent // J. Phys. Chem. В., 1998, V.102, №24, P.4715-4730.

115. Долгоносов A.M. Расчет константы Генри для адсорбции непредельных циклических углеводородов на плоской однородной поверхности // Журн. физ. химии, 2001, Т.75, №3, С.391-399.

116. Долгоносов A.M. Влияние строения разветвленных молекул на характеристики их хроматографического удерживания // Журн. физ. химии, 1998, Т.72, №7, С. 1298-1302.

117. Долгоносов A.M. Априорный расчет адсорбции по топологии молекул // Докл. АН, 2001, Т.377, №4, С.488-492.

118. Долгоносов A.M. Определение характеристик хроматографического удерживания по топологии молекул // Журн. физ. химии, 2002, Т.76, №2, С.346—349.

119. Долгоносов A.M. Метод добавочного вектора маршрутов для расчета сте-рического фактора гетероатомных молекул при описании адсорбции // Журн. физ. химии, 2001, Т.75, №11, С.2002-2007.

120. Березин Г.И. Связь критических параметров газов с их адсорбционными константами //Докл. АН СССР, 1974, Т.217, №4, С.843-845.

121. Rybolt T.R., Thomas H.E. Henry's law behavior in gas-solid chromatography: a virial approach / in Interfacial phenomena in chromatography, Ed. E. Peffer-korn,New York, Marcel Dekker, 1999, P.l-40.

122. Bruce C.D., Rybolt T.R., Tomas H.E., Agnew Т.Е., Davis B.S. Two-surface virial analysis of alkane adsorption on Carbopack С with and without hydrogen treatment//J. Coll. Interface Sci., 1997, V.194, 32, P.448-454.

123. Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Shcherbakova K.D., Vasileva S.D. Retention of indan and indan-type hydrocarbons on graphitized thermal carbon black // Chromatographia, 1980, V.13, №8, P.493-496.

124. Dimitrov L.D., Kiselev A.V., Petrova R.S. Chromatographic determination of the geometric parameters of indan hydrocarbons molecules // Chromatographia, 1981, V. 14, №2, P. 107-109.

125. Kalashnikova E.V., Kiselev A.V., Shcherbakova K.D., Vasileva S.D. Retention of diphenyl, terphenyl, phenylalkanes and fluorene on graphitized thermal carbon black // Chromatographia, 1981, V. 14, №9, P.510-514.

126. Dimitrov L.D., Kiselev A.V., Petrova R.S. Chromatoscopic study of fluorene,indenes and styrenen // Chromatographia, 1982, V.15, №4, P.245-248.

127. Внутреннее вращение молекул: Пер. с англ. / Под ред. В.Дж. Орвилл-Томаса, М.: Мир, 1977, 512 с.

128. Дашевский В.Г. Конформации органических молекул, М.: Химия, 1974, 432 с.

129. Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н.И. Определение геометрического строения свободных молекул, Л.: Химия, 1978, 224 с.

130. Honegger Е., Heilbronner Е., Urbanek Т., Martin H.-D. 3. Inverted hypercon-jugation in symmetrical 1,4-dihalocubanes // Helv. Chim. Acta, 1985, V.68, P.23-38.

131. Yan G., Brinkmann N.R., Schaefer III H.F. Energetics and structures of ada-mantane and the 1- and 2-adamantyl radicals, cations and anions // J. Phys. Chem. A, 2003, V.107, №44, P.9479-9485.

132. Abboud J.-L.M., Herreros M., Notario R., Lomas J.S., Mareda J., Mueller P., Rossier J.-C. The stability of bridgehead carbocations // J. Org. Chem., 1999, V.64, №17, P.6401-6410.

133. Aubry C., Holmes J.L., Walton J.C. 1- and 2-adamantyl radicals and cations in the gas phase: thermochemistry and mass spectrometry // J. Phys. Chem. A, 1998, V.102, №8, P.13 89-1393.

134. Hare M., Emrick Т., Eaton P.E., Kass S.R. Cubil anion formation and an experimental determination of the acidity and C-H bond dissociation energy of cubane // J. Amer. Chem. Soc., 1997, V.l 19, №1, P.237-238.

135. Dosen-Vicovic L., Exner O. Calculations of induced dipole moments: adamantine derivatives // J. Mol. Struc., 1989, V.197, P.361-366.

136. Gnann R.Z., Wagner R.I., Christe K.O., Bau R., Olah G.A., Wilson W.W. Naked fluoride ion sources: synthesis, characterization and coupling reaction of 1-methylhexamethylenetetramine fluoride // J. Am. Chem. Soc., 1997, V.l 19, №1, P.l 12-115.

137. Мирошниченко E.A., Лебедев В.П., Матюшин Ю.Н. Энергетические свойства производных адамантана // Докл. АН, 2002, Т.382, №4, С.497

138. Курбатова С.В., Яшкин С.Н., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Исследование "эффекта клетки" в производных адамантана методом газожидкостнойхроматографии // Журн. физ. химии, 1999, Т.73, №9, С. 1654-1657.

139. Смит В., Бочков А., Кейпл Р. Органический синтез. Наука и искусство: Пер. С англ. В.А. Смит, А.Ф. Бочков, М.: Мир, 2001, 573 с.

140. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение, М.: Наука, 1989, 264 с.

141. Fort R.C. Adamantane and chemistry of diamonoid molecules, New York, Dekker, 1976,400 p.

142. Eaton P.E., Yang С.-Х., Xiong Y. Cubyl cation // J. Amer. Chem. Soc., 1990, V.l 12, №8, P.3225-3226.

143. Moriarty R.M., Tuladhar S.M., Penmasta R., Awasthi A.K. Solvolyses of k cubyl triflates. The cubil cation // J. Amer. Chem. Soc., 1990, V.l 12, №8,1. P.3228-3230.

144. Hrovat D.A., Borden W.T. Ab initio calculations find that formation of cubyl cation requires less energy than formation of 1-norbornyl cation // J. Amer. Chem. Soc., 1990, V.l 12, №8, P.3227-3228.

145. Martin H.-D., Urbanek Т., Pfohler P., Walsh R. The pyrolysis of cubane; an example of a thermally induced hot molecule reaction // Chem. Soc. Chem. Commun., 1985, №14, P.964-965.

146. Olah G.A., Surya Prakash G.K., Fesner W.-D., Kobayashi Т., Paquette L. Thedodecahedryl cation and 1,16-dodecahedryl dication. 'H and ,3C NMR spectroscopic studies and theoretical investigations // J. Amer. Chem. Soc., 1988, V.l 10, №26, P.8599-8605.

147. Bormans В., de With G., Mijlhoff F. The molecular structure of pyrazine as determined from gas-phase electron diffraction data // J. Mol. Struct., 1977, V.42, P.121-128.

148. Fernholt L., Romming C. Molecular structure of gaseous pyrimidine // Acta Chem. Scand., Ser. A, 1978, V.32, №3, P. 271-273.

149. Almenningen A., Bjornsen G., Ottersen Т., Seip R., Strand T.G. Molecular structure of gaseous pyridazine and 3,6-dichlorpyridazine by electron diffraction // Acta Chem. Scand., Ser. A, 1977, V.31, №1, P. 63-68.

150. Насибуллин P.C., Латыпова Р.Г., Троицкая B.C., Винокуров В.Г., Поздеев Н.М. Структура, дипольный момент и константы квадрупольной связи пиразола // Журн. структ. химии, 1974, Т. 15, №1, С.47-50.

151. Gupta R.R., Kumar М., Gupta V. Heterocyclic volume II: five-membered het-erocycles, Berlin: Springer, 1999, P.638.

152. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений, М.: Высш. школа, 1978, 559 с.

153. Общая органическая химия. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. Д. Бартона и У.Д. Оллиса, М.: Химия, 1985, Т.8, 752 с.

154. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений, М.: Мир, 1996, 464 с.

155. Маличенко Б.Ф. Молекулярные диаграммы органических соединений, Киев: Наукова думка, 1982, 228 с.

156. Кронгауз Е.С., Бочвар Д.А., Станкевич И.В. Влияние природы и количества гетероатомов на ароматичность пятичленных гетероциклов // Докл. АН СССР, 1968, Т.179, № 1, С.94-97.

157. Пожарский А.Ф. Концепция я-избыточности в химии гетероароматиче-ских соединений //Химия гетероц. соед., 1977, Т. 18, №6, С.723-740.

158. Пожарский А.Ф. Концепция я-дефицитности в химии гетероароматиче-ских соединений // Химия гетероц. соед., 1979, Т.20, №9, С. 1155-1175.

159. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов, М.: Химия, 1985,280 с.

160. Mauret P., Fayet J.-P., Fabre М. Etudes structurales dans la serie des azoles et benzazoles par dipolemetrie et calculs theoriques CNDO/2 // Bull. Soc. Chim. France, 1975, №7-8, Part. 2, P.1675-1678.

161. Ebert C., Elguero J., Musumarra G. Effect of the heteroaromatic moiety on spectroscopic properties, pKa and reactivity of azoles. A chemometric study // J. Phys. Org. Chem., 1990, V.3, №10, P.651-658.

162. Куркчи Г.А., Погансен A.B. Водородные связи диазолов. Спектроскопическое исследование // Журн. физ. химии, 1991, Т.65, №5, С.1240-1248.

163. Gurevich К.В., Roshchina Т.М. Gas chromatography study of silica modified with polyfluoroalkyl groups // J. Chromatogr. A, 2003, V.l008, №1, P.97-103.

164. Roshchina T.M., Gurevich K.B., Fadeev A.Yu., Astakhov A.L., Lisichkin G.V. Gas chromatography study of retention of organic compounds on silica with an attached layer of hydrophobic groups // J. Chromatogr. A, 1999, V.844, P.225-237.

165. Рощина T.M., Шепелева M.C., Бакалдина H.A. Закономерности удерживания линейных и циклических насыщенных углеводородов на некоторых силоксанах// Тез. докл. Всерос. симпозиума "Хроматография и хро-матографические приборы", Москва, 2004, С.49.

166. Рощина Т.М., Шепелева М.С., Гуревич К.Б. Термодинамика сорбции насыщенных углеводородов на метилсилоксанах // Тез. докл. IX Всерос. научной конференции "Герасимовские чтения", Москва, 2003, С.31.

167. Гуревич К.Б. Влияние природы привитых групп на адсорбционные свойства кремнезёма // Автореф. дис. канд. хим. наук, МГУ, Москва, 2000, 33 с.

168. Суслов И.А., Руденко Б.А., Арзамасцев А.П. Капиллярная хроматография производных адамантана // Журн. аналит. химии, 1988, Т.43, №2, С.328-332.

169. Chickos J., Hesse D., Hosseini S., Nichols G., Webb P. Sublimation enthalpies at 298.15 К using correlation gas chromatography and differential scanning calorimetry measurements // Thermochimica acta, 1998, V.313, №, P.101-110.

170. Kabo G.J., Blokhin A.V., Charapennikau M.B., Kabo A.G., Sevruk V.M. Thermodynamic properties of adamantine the energy states of molecules in plastic crystals for some cage hydrocarbons // Thermochimica Acta, 2000, V.345, P.125-133.

171. Саркисова B.C. Термодинамика изомеризации некоторых флкил- и ари-ладамантанов // Автореф. дис. канд. хим. наук, Самара, 2000, 24 с.

172. Vodicka L., Triska J., Hlavaty J. Characterization of oxygen-containing ada-mantane derivatives by capillary gas chromatography // J. Chromatogr., 1986, V.366, P.382-384.

173. Dao Т.Н. Use of liquid crystals as stationary phase in capillary gas-chromatography for the separation of mixtures of adamantane derivatives // Tap Chi Hoa Hoc, 1999, V.37, №4, P. 73-78.

174. Guo J., Cui Y., Zhang X., Mi Z. Analysis of products of adamantane synthesis by capillary gas chromatography and gas chromatography-mass spectrometry // Fenxi Ceshi Xuebao, 2001, V.20, №4, P. 56-58.

175. Revilla A.L., Hamacek J., Lubal P., Havel J. Determination of Rimantadine in pharmaceutical preparations by capillary zone electrophoresis with indirect de* tection or after derivatization // Chromatographia, 1998, V.47, №7/8, P.433439.

176. Rubio F.A., Choma N., Fukuda E.K. Determination of rimantadine and its hy-droxylated metabolites in human plasman and urine // J. Chromatogr. В., 1989, V.497, P.147-157.

177. Suckow R.F., Zhang M.F., Collins E.D., Fischman M.W., Cooper T.B. Sensitive and selective liquid chromatographic assay of memantine in plasma with t fluorescence detection after pre-column derivatization // J. Chromatogr. В.,1999, V.729, P.217-224.

178. Багрий Е.И., Долгополова Т.Н., Санин П.И. Расчет равновесия алкилада-мантанов состава Cn-Ci5 // Нефтехимия, 1970, Т. 10, №6, С.795-799.

179. Багрий Е.И., Фрид Т.Ю., Санин П.И. Стереохимия и равновесные соотношения алкиладамантанов состава С13Н22 // Нефтехимия, 1970, Т.10, №4, С.480-488.S

180. Соловова Н.В., Яшкин С.Н., Данилин А.А. Термодинамические характеристики сорбции и механизмы удерживания в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ // Журн. физ. химии, 2004, Т.78, №3, С.78-85.

181. Vodicka L., Kriz J., Prusova D., Burkhard J. Liquid chromatography of ada-mantanols //J. Chromatogr., 1980, V.l 98, P.457-469.

182. Vodicka L., Prusova D., Kriz J., Burkhard J. Liquid chromatography of adamantanones // J. Chromatogr., 1980, V.200, P.238-244.

183. Vodicka L., Brezina M., Kriz J. Preparative high-performance liquid chromatography of adamantane-2,4-diols //J. Chromatogr., 1982, V.250, P.141-142.

184. Prusova D., Colin H., Guiochon G. Liquid chromatography of adamantanes on carbon adsorbents // J. Chromatogr., 1982, V.234, №1, P. 1-11.

185. Яшкин C.H., Соловова H.B. Исследование хроматографического поведения алкиладамантанов на колонке с пористым графитированным углеродом Hypercarb® в условиях ВЭЖХ // Журн. физ. химии, 2004, Т.78, №2,1. С.155-160.

186. Яшкин С.Н., Соловова Н.В., Светлов Д.А., Данилин А.А. Термодинамические характеристики удерживания проихзводных адамантанов на поверхности пористого графитоподобного адсорбента Hypercarb® в условиях ВЭЖХ // Изв. АН. Сер. хим., 2004, (в печати).

187. Полотнюк Е.Б. Исследование адсорбции азотсодержащих органических соединений на графитированной термической саже методом газовой хроматографии: Автореф. дис. канд. хим. наук, Москва, МГУ, 1982, 24 с.

188. Андерсон А.А. Газовая хроматография аминосоединений, Рига: Зинатне, 1982,374 с.

189. Журавлева И.Л. Оценка полярности и температур кипения азотсодержащих гетероциклических соединений методом газовой хроматографии // Изв. АН. Сер. хим., 2000, №2, С.323-327.

190. Журавлева И.Л., Кузьменко Т.Е. Структурно-сорбционные закономерности газохроматографического удерживания ароматических азотсодержащих гетероциклических соединений // Изв. АН. Сер. хим., 1999, №10, С.1955-1959.

191. Журавлева И.Л., Крикунова Н.И., Головня Р.В. Структурные характеристики N-алкилимидазолов в условиях капиллярной газовой хроматографии // Изв. АН. Сер. хим., 1995, №2, С.309-312.

192. Головня Р.В., Кузьменко Т.Е., Крикунова Н.И. Влияние алкильных заместителей на величину хроматографического индикатора самоассоциации N-содержащих гетероциклических соединений // Изв. АН. Сер. хим., 2000, №2, С.319-322.

193. Головня Р.В., Кузьменко Т.Е.,. Журавлева И.Л Газохроматографический индикатор способности пяти- и шестичленных гетероциклических азотсодержащих соединений к самоассоциации в чистой жидкости // Изв. АН. Сер. хим., 1999, № 4, С.730-733.

194. Лурье Ю.Ю. Хроматографические материалы, М.: Химия, 1978,440 с.

195. Rotzsche Н. Stationary phases in gas chromatography. (Journal of chromatography library) Leipzig, 1991, 424 p.

196. Крейчи M., Паюрек Я., Комерс P. И др. Вычисления и величины в сорб-ционной колоночной хроматографии, М.: Мир, 1993, 208 с.

197. Kaiser R. Chromatographic in der Gasphase. I Gas-Chromatographie, B.22, Hochschultaschenbuecher, 1973, 223 s.

198. Березкин В.Г. Газо-жидко-твердофазная хроматография, M.: Химия, 1986, 112 с.

199. Курбатова С.В., Яшкин С.Н., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Исследование "эффекта клетки" в производных адамантана методом газожидкостной хроматографии //Журн. Физ. химии, 1999, Т.73, №9, С.1654-1657.

200. Рудницкая Т.А., Лопаткин А.А. Температурная зависимость термодинамических характеристик н-пентана, адсорбированного на графитированной термической саже // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, №3, С.535-538.

201. Yashkin S.N., Svetlov D.A., Buryak А.К., Curbatova S.V. The adsorption framed molecules on carbon adsorbents with planar uniform surface // XIVrd International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia. St. Petersburg (Russia), 2002, P.454.

202. Калашникова E.B., Лопаткин А.А. Энтропийные характеристики адсорбции ряда углеводородов на графитированной саже // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, №6, С.1140-1142.

203. Лопаткин А.А. Энтропийные характеристики адсорбционного равновесияпо данным газовой хроматографии // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, №5, С.916-919.

204. Лопаткин А.А. Замечания по поводу статьи С.А. Резникова "Применение газовой хроматографии для исследования подвижности адсорбированных молекул" //Журн. физ. химии, 1995, Т.69, №9, С. 1724-1725.

205. Калашникова Е.В., Лопаткин А.А. Описание адсорбции галогенпроизвод-ных алканов и бензола на графитированной термической саже с помощью модели идеального двумерного газа // Изв. РАН. Сер. хим., 1997, Т.47, №12, С.2173-2176.

206. Козина М.П., Мастрюков B.C., Мильвицкая Е.М. Энергия напряжения, геометрическое строение и константы спин-спинового взаимодействия циклических углеводородов // Успехи химии, 1982, Т.51, №8, С. 13371373.

207. Харгиттаи И. Газовая электронография / В сб. "Молекулярные структуры. Прецизионные методы исследования", под ред. Доменикано А., Харгиттаи И., Москва, Мир, 1997, С. 123-157.

208. Brunauer S., Emmett Р.Н., Teller Е. Adsorption of gases in multimolecular layers //J. Am. Chem. Soc., 1938, №2, P.309-319.

209. Руководство по газовой хроматографии / Пер. с нем. Под ред. Э. Лейбница и Х.Г. Штруппе, Т. 1,2, М.: Мир, 1988, 480 с.

210. Курбатова С.В., Яшкин С.Н., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Газовая хроматография алкиладамантанов // Журн. физ. химии, 1999, Т.73, №9, С. 16451649.

211. Hala S., Eyem J., Burkhard J., Landa S. Retention indices of adamantanes // J. Chromatogr. Sci., 1970, V.8, P.203-210.

212. Березкин В.Г., Золотарёв П.П. Основы теории капиллярной газо-жидко-твердофазной хроматографии // Успехи химии, 1984, Т.53, №11, С.1891-1924.

213. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул, М.: Химия, 1989, 384 с.

214. Корженевская Н.Г., Тицский Г.Д., Титов Е.В. Основность N-метиланилинов и некоторые вопросы их структуры // Укр. хим. журн., 1979, Т.45, №4, С.350-353.

215. Корженевская Н.Г., Титов Е.В., Чотий К.Ю., Чехута В.Г. О сопряжении моноалкил- и диалкиламиногрупп с фенильным кольцом // Журн. орг. химии, 1987, Т.23, №6, С.1228-1230.

216. Корженевская Н.Г. Факторы, определяющие зависимость между основностью и структурой алкиламинов // Укр. хим. журн., 1989, Т.55, №12, С.1311-1315.

217. Вредные химические вещества. Азотсодержащие органические соединения: Справ, изд. / Под ред. Б.А. Курляндского и др., JL: Химия, 1992, 432 с.

218. Зефиров Ю.В. Сравнительный анализ систем ван-дер-Ваальсовых радиусов //Кристаллография, 1997, Т.42, №1, С. 122-128.

219. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Щербакова К.Д. Хроматография и структура молекул // Журн. физ. химии, 1986, Т.60, №6, С. 1329-1343.

220. Katritzky A.R., Jug К., Oniciu D.C. Quantitative measures of aromaticity for mono-, bi-, and tricyclic penta- and hexaatomic heteroaromatic ring systems and their interrelationships // Chem. Rev., 2001, V.101, №5, P.1421-1449.

221. Pugmire R.J., Grant D.M. Carbon-13 magnetic resonancs. X. The six-membered nitrogen heterocycles or their cations // J. Amer. Chem. Soc., 1968, V.90, №3, P.697-706.

222. Brogli F., Heilbronner E., Kobayashi T. Photoelectron spektra of azabenzenes and azanaphthalenes: II. A reinvestigation of azanaphthalenes by high-resolution photoelectron spectroscopy // Helv. Chim. Acta, 1972, V.55, №1,1. Р.274-288.

223. Cook M.J., Katritzky A.R., Linda P. Aromaticity of heterocycles 11 Adv. Heterocycl. Chem., 1974, V.l7, P.255-256.

224. Хигаси К., Баба X., Рембаум А. Квантовая органическая химия, М.: Мир, 1967,380 с.

225. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник, СПб.: Химия, 1994,432 с.

226. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Среднестатистическая величина Ван-Дер-Ваальсова радиуса атома серы // Журн. структ. химии, 1976, Т. 17, №3, С.745-746.245. 10. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия, М.: Изд-во МГУ,Ч.1, 1999, С.78.