Термодинамика межмолекулярных взаимодействий карбо- и гетероциклических соединений с поверхностью графита тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Мурашов, Борис Александрович

• Мурашов, Борис Александрович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мурашов, Борис Александрович

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Газовая хроматография 8-содержащих органических соединений

1.1.1. Газожидкостная хроматография на неподвижных жидких фазах 11 различной полярности

1.1.2. Газо-адсорбционная хроматография на сорбентах различной 21 природы

1.2. Методы математического моделирования параметров удерживания в 22 молекулярной хроматографии

1.2.1. Полуэмпирическая молекулярно-статистическая теория адсорб- 22 ции

1.2.2. Сорбционно-структурные корреляции 3 О

1.3. Особенности молекулярного строения и физико-химических свойств 36 Б-содержащих гетероциклических соединений

1.3.1. Электронная структура и геометрическое строение производных 36 тиофена

1.3.2. Физико-химические свойства производных тиофена в кристал- 45 лическом, жидком и газообразном состояниях

1.4. Газовая хроматография производных адамантана

1.5. Молекулярное строение и физико-химические свойства производных 57 адамантана

2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ

2.1. Объекты исследования

2.1.1. Физико-химические свойства исследованных производных тио- 60 фена и адамантана

2.1.2. Свойства и характеристики графитированной термической сажи

2.2. Методы исследования

2.2.1. Проведение эксперимента в условиях газо-адсорбционной хроматографии

2.2.2. Алгоритм проведения молекулярно-статистических расчётов 68 термодинамических характеристик адсорбции на базисной грани графита

2.3. Оценка погрешности определения удельного удерживаемого объёма 71 в условиях газо-адсорбционной хроматографии

3. ТЕРМОДИНАМИКА АДСОРБЦИИ МОЛЕКУЛ ТИОФЕНА И ЕГО

ПРОИЗВОДНЫХ НА ГРАФИТИРОВАННОЙ ТЕРМИЧЕСКОЙ САЖЕ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

4. ТЕРМОДИНАМИКА АДСОРБЦИИ И ЗАКОНОМЕРНОСТИ УДЕР

ЖИВАНИЯ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ АДАМАНТАНА НА ПОВЕРХНОСТИ ГРАФИТИРОВАННОЙ ТЕРМИЧЕСКОЙ САЖИ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

4.1. Экспериментальное исследование адсорбции галогенадамантанов на 92 ГТС в условиях равновесной газовой хроматографии

4.1.1. Фторадамантаны

4.1.2. Хлор- и бромадамантаны

4.1.3. Иодадамантаны

4.2. Молекулярно-статистический расчет ТХА галогенадамантанов на ба- 120 зисной грани графита

5. МОЛЕКУЛЯРНО-СТАТИСТИЧЕСКИЙ РАСЧЕТ ТХА О-, S- и Se

СОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОАДАМАНТАНОВ НА ПОВЕРХНОСТИ ГРАФИТА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ) ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Термодинамика межмолекулярных взаимодействий карбо- и гетероциклических соединений с поверхностью графита»

Актуальность работы. В последние годы наблюдается устойчивый интерес в исследовании адсорбции молекул органических соединений на поверхности различных углеродных материалов (графит, фуллерены, нанотрубки, алмаз и т.п.) с целью получения новых высокоселективных адсорбентов, чувствительных к геометрической и электронной структуре адсорбирующихся молекул. Известная структура и состав таких адсорбентов значительно упрощают математическое моделирование и теоретическую интерпретацию адсорбционных процессов на их поверхности с участием молекул сложного строения. В этой связи, особое положение среди углеродных адсорбентов занимает графитиро-ванная термическая сажа (ГТС), плоская и однородная поверхность которой представлена базисной гранью графита. ГТС является базовым адсорбентом в полуэмпирической молекулярно-статистической теории адсорбции (ПМСТА), позволяющей в рамках статистической модели физической адсорбции при предельно малых заполнениях поверхности твердого тела осуществлять априорный расчет основных термодинамических параметров сорбции большой группы органических молекул. Надежной основой оценки достоверности и корректности молекулярно-статистических расчетов является возможность их экспериментального подтверждения данными равновесной газо-адсорбционной хроматографии (ГАХ) в области предельно малых заполнений поверхности. Однако применение молекулярно-статистических расчетов ТХА на графите ограничено молекулами только тех соединений, которые содержат атомы с известными параметрами атом-атомных потенциальных функций межмолекулярного взаимодействия (ААП). По-прежнему остаются не определенными ААП для атомов фосфора, мышьяка, германия, бора, йода и др., что не позволяет применить ПМСТА для оценки адсорбционного потенциала на графитоподоб-ных сорбентах молекул, содержащих в своем составе указанные элементы. Кроме того, практически не исследовано адсорбционное поведение на графите таких полярных соединений, как нитро-, карбокси-, циано- и др. производных углеводородов, для которых характерно проявление сильных специфических межмолекулярных взаимодействий.

В качестве модельных соединений при определении адсорбционного потенциала различных функциональных групп удобно использовать молекулы с конформационно жесткой геометрической структурой, в, частности производные адамантана и тиофена, однако* данных по термодинамике адсорбции таких соединений на ГТС в условиях равновесной газовой хроматографии, накоплено недостаточно.

Работа выполнялась в соответствии с темами НИР СамГТУ "Термодинамика межмолекулярных взаимодействий в адсорбции и молекулярной хроматографии" (№01.2.00705939) и "Термодинамика межмолекулярных взаимодействий каркасных соединений в условиях газовой и жидкостной хроматографии" (№530/11).

Цель работы. Изучение термодинамики адсорбции и закономерностей удерживания производных тиофена и адамантана в условиях равновесной ГАХ на ГТС с применением методов молекулярной статистики и сорбционно-структурных корреляций, а также установление взаимосвязи между структурой адсорбата и его способностью к межмолекулярным взаимодействиям.

В соответствии с поставленной целью основными задачами диссертационной работы явились:

1. Экспериментальное определение термодинамических характеристик адсорбции (ТХА) производных тиофена, бензола и галогенадамантанов из газовой фазы на поверхности плоского однородного неспецифического адсорбента — ГТС, с последующим установлением зависимости параметров удерживания этих соединений от пространственного и электронного строения их молекул.

2. Изучение возможности реализации специфических межмолекулярных взаимодействий при адсорбции молекул с сильнополярными группами (на примере нитропроизводных тиофена) на поверхности неспецифического углеродного адсорбента, а также исследование взаимного влияния полярных заместителей на значения ТХА указанных соединений.

3. Определение параметров атом-атомной потенциальной функции парного межмолекулярного взаимодействия (ААП) атомов фтора и йода в составе молекул галогенпроизводных ароматического и каркасного строения с атомами углерода базисной грани графита. Проведение сравнительного анализа адсорбционного потенциала атомов галогенов на поверхности графита и количественная оценка их вклада в суммарную энергию адсорбции молекулы адсорбата.

4. Проведение молекулярно-статистических расчетов параметров адсорбции молекул моно- и полизамещенных метил- и галогентиофенов, адамантанов, а также гетероадамаитанов, содержащих атомы кислорода, серы и селена. Прогнозирование разделения и порядка элюирования близких по свойствам изомеров исследованных соединений на колонках с ГТС.

5. Теоретическое обоснование особенностей адсорбции каркасных молекул гетероадамаитанов на плоской поверхности графита с последующим уточнением процедуры молекулярно-статистических расчетов, учитывающих ван-дер-ваальсовые размеры, поляризуемость и расстояние от плоской поверхности различных гетероатомов в каркасе.

Научная новизна работы определяется совокупностью полученных в работе новых результатов:

Экспериментально методом ГАХ на ГТС в широком интервале температур определены ТХА тиофена и 15 его производных, а также 17 изомерных моно- и полигалогензамещенных адамантанов: константы адсорбционного равновесия, мольные дифференциальные теплоты и энтропии адсорбции, изменения изобарных теплоемкостей адсорбатов при адсорбции, логарифмические индексы удерживания. Для рассмотренных производных тиофена, фтор- и йодпроизвод-ных, а также некоторых бромадамантанов термодинамика адсорбции в условиях ГАХ на ГТС исследована впервые.

Предложена модель адсорбции сильнополярных молекул нитротиофенов на поверхности графита, включающая реализацию дополнительных к дисперсионным специфических межмолекулярных взаимодействий — эффект полярного удерживания на графите из газовой фазы. Определены вклады дисперсионной и специфической составляющих в теплоту адсорбции данных соединений на поверхности ГТС.

Показаны возможности и ограничения модели двумерного идеального газа при описании адсорбционного поведения каркасных молекул галоген- и гете-роадамантанов на плоской поверхности графита. Впервые отмечены особенности адсорбции изомерных производных адамантана с заместителями в различных положениях каркаса.

В рамках полуэмпирической молекулярно-статистической теории адсорбции рассчитаны равновесные параметры адсорбции большого числа метил- и галогентиофенов, галогенадамантанов, а также окса-, тиа- и селенаадамантанов на базисной грани графита. В молекулярно-статистических расчетах впервые использованы рассчитанные значения ААП атомов фтора и йода в галогенада-мантанах и галогенаренах с атомами углерода поверхности графита. Показана применимость найденных параметров ААП для корректного описания адсорбционного поведения других фтор- и йодсодержащих соединений на ГТС.

Предложены газохроматографические методики эффективного разделения производных адамантана и тиофена на ГТС, основанные на закономерностях адсорбции структурных и пространственных изомеров на плоской поверхности адсорбента. Показано, что структурная селективность поверхности ГТС в отношении исследованных галогенпроизводных увеличивается при переходе от изомерных фтор- к йодадамантанам и тиофенам.

Практическая значимость работы определяется совокупностью экспериментальных и теоретически рассчитанных данных о ТХА и хроматографиче-ском удерживании функциональных производных тиофена и галогенадамантанов в условиях равновесной ГАХ на ГТС. Полученные данные могут быть использованы на этапе выделения и концентрирования указанных соединений с использованием непористых углеродных адсорбентов. Определенные параметры ААП атомов фтора и йода в производных бензола и адамантана значительно расширяют возможности молекулярно-статистической теории адсорбции, позволяя выполнять теоретические расчеты ТХА применительно к адсорбции других представителей фтор- и йодсодержащих соединений на базисной грани графита. Существенный интерес для хроматографической практики имеют рассчитанные значения индексов удерживания окса-, тиа- и селенаадамантанов на графите, позволяющие осуществлять групповую и индивидуальную бесстандартную идентификацию указанных соединений в сложных по составу смесях.

Основными положениями, выносимыми на защиту, являются:

- Экспериментально определенные значения ТХА производных тиофена и га-логенадамантанов на ГТС и методики их разделения в условиях равновесной ГАХ.

- Количественные зависимости ТХА производных тиофена и адамантана от структурных и электронных параметров молекул адсорбатов, а также количественные данные по влиянию "эффекта полярного удерживания на графите" из газовой фазы на адсорбцию нитропроизводных тиофена на ГТС.

- Значения параметров ААП атомов фтора и йода в производных ароматического и каркасного строения, а также полученные на их основе результаты молекулярно-статистического моделирования параметров адсорбции гало-генпроизводных тиофена и адамантана на базисной грани графита: константы адсорбционного равновесия, мольные дифференциальные теплоты и энтропии адсорбции.

- Результаты теоретических исследований ТХА молекул окса-, тиа- и селенаадамантанов, различающихся числом и положением гетероатомов в молекуле. Модель адсорбированного состояния гетероадамантанов на поверхности графита, включая определение равновесной ориентации молекул адсорбата, характер их движения в поле адсорбционных сил, а также энергию межмолекулярного взаимодействия молекулы и ее различных фрагментов с плоской поверхностью адсорбента.

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 14 печатных работ, в том числе 2 статьи в журналах из списка ВАК РФ и 12 тезисов докладов.

Апробация' работы. Материалы диссертационной работы докладывались на Всероссийской конференции "Химический анализ" (Москва, 2008 г.), XWI Российской молодежной научной конференции "Проблемы теоретической и экспериментальной химии (Екатеринбург, 2008 г., 2009 г.), II Международном форуме "Аналитика и Аналитики"(Воронеж, 2008 г.), XVII International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia (Kazan, 2009 г.), Всероссийской конференции "Аналитическая хроматография и капиллярный электрофорез" (Туапсе, 2010 г.) и др.

Авторский вклад. Все результаты, изложенные в диссертационной работе, получены автором лично, либо при его непосредственном участии.

Структура и краткое содержание диссертации. Диссертация состоит из введения; 5-ти глав, выводов; списка цитированной литературы. Диссертация изложена на 180 страницах машинописного текста, включает 29 рисунков и 42 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Мурашов, Борис Александрович

выводы

1. В интервале температур от 333 К до 533 К в условиях равновесной ГАХ определены ТХА молекул тиофена и его производных на поверхности ГТС. Показано влияние молекулярного строения адсорбатов на закономерности адсорбции рассмотренных соединений в исследованных адсорбционных системах. Получены зависимости параметров адсорбции от структурных параметров, а также от критических и других физико-химических свойств соединений. На основании хроматографически определенных теплот адсорбции нитро-, ацето-и ацетамидотиофенов установлен эффект полярного удерживания на графите из газовой фазы, обусловленный реализацией дополнительных к дисперсионным специфических межмолекулярных взаимодействий полярных групп в ад-сорбате с легкополяризуемой поверхностью графита.

2. Впервые молекулярно-статистическим методом рассчитаны ТХА различных по строению молекул метил- и галогентиофенов на базисной грани графита. Показано, что в случае изомерных метилтиофенов положение заместителя в цикле не оказывает заметного влияния на численные значения ТХА. Вместе с тем, увеличение размера атома галогена в ряду галогентиофенов приводит к росту относительной разницы в удерживании изомерных соединений. Показаны особенности адсорбции на ГТС полизамещенных тиофена с разными атомами галогенов.

3. Экспериментально определены и теоретически рассчитаны ТХА молекул moho- и полифторадамантанов на поверхности графита, а также сделан вывод о возможности ГХ-разделения указанных соединений на колонках с ГТС. Установленные различия в параметрах ААП для атомов фтора в составе фтораре-нов и фторадамантанов по сравнению с фторалканами свидетельствуют об участии атомов фтора в реализации внутримолекулярных эффектов, заметно влияющих на адсорбциионные свойства молекул на поверхности графита.

4. Подробно исследована термодинамика адсорбции йодсодержащих соединений ароматического и каркасного строения на поверхности ГТС, установлены ограничения модели двумерного идеального газа при описании состояния рассмотренных молекул соединений в поле адсорбционных сил ГТС, а также впервые определены параметры потенциальной функции парного межмолекулярного взаимодействия атомов йода в адсорбате с атомами С базисной грани графита. Показано, что на численные значения параметров ТХА существенное влияние оказывают большие размеры атома йода, что необходимо учитывать в молекулярно-статистических расчетах при определении равновесной ориентации молекулы относительно поверхности графита.

5. Методами молекулярной статистики рассчитаны значения ТХА молекул окса-, тиа- и селенаадамантанов с различным числом и положением гетероатомов в каркасе. Подробно описано адсорбированное состояние гетероадамантанов на поверхности графита, включая определение равновесной ориентации молекул адсорбата, характер их движения в поле адсорбционных сил, а также энергию межмолекулярного взаимодействия молекулы и ее различных фрагментов с поверхностью графита. Показано, что ГТС характеризуется различной чувствительностью к особенностям геометрического строения в ряду ди-, три- и тетразамещенных окса-, тиа- и селенаадамантанов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мурашов, Борис Александрович, 2011 год

1. www.webbook.nist.gov/chemistry.

2. Golovnya R.V., Garbuzov V.G. Analogy in the gas chromatographic behaviourof sulfur and oxygen containing compounds and possibilities to use it for identification// Chromatographia, 1975, V.8, № 6, P. 265-269.

3. Golovnya R.V., Zhuravleva I.L., Yakush E.V. Calculation of the thermondynamic values of alkylthiazoles from the Kovats retention indices on the basis of the non-linear additivity principle // Chromatographia, 1987, V.23, № 8, P. 595598.

4. Мишарина T.A., Белецкий JI.B., Головня P.B. Хроматографические и ИКхарактеристики метил-, формил-и ацетил-замещенных фуранов и тиофе-нов // Известия Академии наук. Серия химическая, 1994, №1, Р. 70-75.

5. Головня Р.В., Мишарина Т.А Влияние термодинамических функций раствора на характер гетероатома в серу- и кислородсодержащих соединениях // Известия Академии наук, серия химическая, 1977, №8, Р. 1794-1797.

6. Головня Р.В., Гарбузов В.Г., Аэров А.Ф. Газохроматографическая характеристика серосодержащих соединений 5. производные тиофена, фурана и бензола. // Известия Академии Наук СССР, серия химическая, 1978, №11, Р. 2543-2547.

7. Golovnya R.V., Misharina Т.А., Beletskiy I.V. Influence of methyl, formyl andacetyl groups on retention of substituted furans and thiophenes in capillary GC // Chromatographia, 1992, V.34, № 9/10, P. 497-501.

8. Miller K.E., Bruno T.J. Isothermal Kovats retention indices of sulfur compoundson aq poly (5% diphenyl-95% dimethylsiloxane) stationary phase // Journal of Chromatography A. 2003, №1007, P. 117-125.

9. Головня P.B., Арсеньев Ю.Н. Безэталонный газо-хроматографический метод анализа для гомологического ряда меркаптанов, сульфидов и дисульфидов // Известия Академии Наук СССР. Серия химическая, 1971, №6, Р. 1402-1404.

10. Головня Р.В., Мишарина Т.А. Термодинамические характеристики сорбции гетероциклических соединений в капиллярной газовойг хроматографии// Известия4 Академии наук. Серия химическая, 1996,- V. 45, № 8, Р. 19281933.

11. Changlong Y., Daohong X. A study of the distribution of sulfur compounds in gasoline produced in China. Part 3. Identification of individual- sulfides and thiophenes // Fuel, 2004, V.83, P. 433-441.

12. Garcia C.L., Becchi M., Grenier-Loustalot M. F., Pailsse O., Szymanski R. Analysis of aromatic sulfur compounds in gas oils using GC with sulfur chemiluminescence detection and high-resolution MS // Analytical chemistry, 2002, V.74, №15, P.3849-3857.

13. Bryce S.A., Bryce W.A. Analysis of volatile organic sulfur compounds by gas partition chromatography // Analytical chemistry, 1957, V.29, № 6, P. 925-928.

14. Sye W.F., Zhao Z.X., bee M.L. Comparative application of sulfur chemiluminescence detection in gas and supercritical fluid chromatography // Chrorna-tographia, 1992, V.33, №11/12, P. 507-513

15. Schmid В., Andersson J.T. Critical Examination of the Quantification of Aromatic Compounds in Three Standard Reference Materials // Analytical chemistry, 1997, V.69, №17, P. 3476-3481.

16. Nishioka M., Lee M.L. Determination of hydroxylated thiophenic compounds in a coal liquid // Analytical chemistry, 1985, V.57, №7, P. 1327-1330.

17. Heininger P., Claus E. Determination of organic sulphur compounds in of the river Elbe using gas chromatography with flame photometric detection // Analytical chemistry, 1995, V.353, P. 88-92.

18. Bradley C., Schiller D. J. Determination of sulfur compound distribution in petroleum by gas chromatography with a flame photometric detector // Analytical chemistry, 1986, V.58, №14, P. 3017-3021.

19. Martin1 R.L., Grant J.A. Determination-of sulfur-compoimd* distributions in.petroleum samples by gas chromatography with a coulometric detector // Analytical chemistry, 1965, V. 37, № 6, P. 644-649.

20. Martin R.L., Grant JlA. Determination of thiophenic compounds by types in petroleum samples // Analytical chemistry, 1965, V. 37, № 6, P. 649-657.

21. Heilmann J., Heumann K.G. Development of a species-unspecific isotope dilution GC-IGPMS method for possible routine quantification of sulfur species in petroleum products // Analytical Chemistry, 2008, Y.80, № 6, P. 1952-1961.

22. Klaas P.J. Gas chromatographic determination of sulfur compounds in naphthas employing a selective detector // Analytical Chemistry, 1961, V. 33, №13; P. 1851-1854.

23. Якерсон В.И, Лафер Л.И., Стоянович Ф.М. Газо-жидкостная хроматография сульфидов тиофеиового ряда. Качественный анализ и- термодинамика раствора // Химия гетероциклических соединений, 1965, Т.1, № 5, С. 663671.

24. Karchmer J.H. Gas-liquid partition chromatography of sulfur compounds with beta,beta'-iminodipropionitrile // Analytical Chemistry, 1959, V.31, №8, P. 1377- 1379.

25. Du H., Ring Z., Briker Y., Arboleda P. Prediction of gas chromatographic retention times and indices of sulfur compounds in light cycle oil // Catalysis Today, 2004, V.98, P. 217-225.

26. Kovats E., Kresz R. Wrong gas/liquid partition data by gas chromatography // Journal of Chromatography, 2006, V. A, №1113, P. 206-219.

27. Domanska U., Krolikowski M. Determination of activity coefficients at infinite dilution of 35 solutes in the ionic liquid,. l-butyl-3-methylimidazolium tosylate, using gas-liquid chromatography // Journal of Chemical & Engineering Data,

28. Vol. 55, No. 11, P. 4817-4822.

29. Mutelet F., Rogalski M. Using temperature gradient gas chromatography to determine or predict vapor pressures and linear solvation energy relationship parameters of highly boiling organic compounds // Journal of Chromatography, 2003, №988, P.l 17-126.

30. Diaz E., Ordonez S., Vega A., Coca J. Inverse GC investigation of the adsorption of thiophenic compounds on zeolites // Chromatographia 2006, V.64, №3/4, P 207-213.

31. Wang S., Zhou L., Long L., Dai W., Zhou Y. Thiophene capture with silica gel loading formaldehyde and hydrochloric acid // Industrial & Engineering Chemistry Research. 2008, V.47, P. 2356-2360.

32. Король A.H. Изучение фазового равновесия методом газовой хроматографии. Киев: НауковаДумка, 1985, 208 с.

33. Вигдергауз М.С., Измайлов Р.И. Применение газовой хроматографии для определения физико-химических свойств веществ. М.: Наука, 1970, 159 с.

34. Kaliszan R. Structure and retention in chromatography. A chemometric approach. Amsterdam: OP A, 1997, 211 p.

35. Даллакян П.Б. Связь структуры некоторых гетероциклических соединени-ий с их адсорбцией на графитированной термической саже. Дис. канд. хим. наук, Москва, МГУ, хим. фак, 1986, 147 с.

36. Даллакян П.Б., Киселев А.В. Сравнительное изучение адсорбции S- и Sе-содержащих органических соединений на графитированной термической саже // Журнал физической химии, 1985, Т.59, №5, С.1278-1280.

37. Даллакян П.Б., Киселев А.В. Определение угла вращения в молекуле 2-фенилтиофена методом газовой хроматографии // Журнал физической химии, 1985, Т.59, №5, С.1277-1278.

38. Лопаткин А.А., Даллакян П.Б. Энтропийные характеристики ряда кислород-, серо- и селенсодержащих циклических органических соединений, адсорбированных на графитированной саже. //Журнал физической химии, 1997, Т.71, №7, С.1333-1335.

39. Adeeva V.G., Bobyleva M.S., Kulikov N.S., Kharchenko V.G. Gas chromatog-raphy-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 1. Perhydrothioxanthenes // Journal of The Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1992, P.965-969.

40. Авгуль Н:Н., Киселев А.В., Пошкус Д.П: Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. М.:Химия, 1975, 384 с.

41. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия1 в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа; 1986, 360 с.

42. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И.' Молекулярные основы- адсорбционной хроматографии. М'.:Химия- 1986, 272 с.

43. Буряк А.К. Применение молекулярно-статистических методов расчета термодинамических характеристик адсорбции при хромато-масс-спектрометрической идентификации органических соединений // Успехи химии, 2002, Т.79, №8, С.788-800.

44. Pertsin A.J., Kitaigorodsky A.I. The atom-atom potential method. Berlin: Springer-Verlag. 1987. 397 p.

45. Яшкин C.H., Светлов Д.А., Курбатова C.B., Буряк А.К. Влияние эффекта клетки на адсорбцию адамантана на графитированной термической! саже // Известия Академии Наук. Серия химическая. 2000, Т.49, №5, С.849-853.

46. Киселев A.B., Маркосян Д.Л. Определение некоторых параметров структуры жестких кислородсодержащих органических соединений из газохрома-тографических данных // Журнал физической химии, 1985, Т.59, С.2586-2588.

47. Яшкин С.Н., Курбатова С.В., Петрова Е.И., Буряк А.К. Адсорбция изомерных адамантанолов на графитированной термической саже // Известия Академии Наук. Серия химическая. 2001, №5, Т.50, С.787-791.

48. Киселев А.В., Маркосян Д.Д. Определение параметров потенциальной функции межмолекулярного взаимодействия гидроксильной группы с атомом углерода графита из газо-хроматографических данных // Армянский Химический Журнал, 1985, Т. 38, № 1,С 29-37.

49. Буряк А.К., Пошкус Д.П. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции фторбензолов и фтортолуолов на графите // Известия Академии Наук. Серия химическая. 1986, № 1, С.223-224.

50. Яшкин С.Н., Светлов Д.А., Климочкин Ю.Н. Термодинамические характеристики адсорбции изомерных молекул фторадамантанов на поверхности базисной грани графита // Журнал физической химии, 2011, Т.85, №9, С.1912-1920.

51. Яшкин С.Н., Курбатова C.B., Буряк А.К. Газовая хроматография галоген-производных адамантана // Известия Академии Наук. Серия химическая. 2001, Т.50, №5, С.793-796.

52. Буряк А.К., Пошкус Д.П. Экспериментальное и молекулярно-статис-тическое исследование адсорбции галогенпроизводных бензола на графи-тированной термической саже // Известия Академии Наук. Серия химическая. 1989, №1, С. 12-16.

53. Бобылева М.С., Дементьева JI.A., Киселев A.B., Куликов Н.С. Молекуляр-но-статистический расчет констант Генри для адсорбции ароматических аминов на графитированной саже // Доклады Академии Наук СССР. 1985, Т.283, №6, С.1390-1393.

54. Киселев A.B., Дементьева JI.A. Молекулярно-статистический расчет констант Генри для адсорбции азотсодержащих органических молекул на графитированной саже. Азабензолы // Журнал физической химии, 1986, Т.60, С.1951-1953.

55. Яшкин С.Н., Григорьева О.Б., Буряк А.К. Экспериментальное и молеку-лярно-статистическое исследование адсорбции аминоадамантанов на графитированной термической саже // Известия Академии Наук. Серия химическая. 2001, Т.50, №6, С.938-943.

56. Редькин H.A., Гарькин В.П., Ульянов A.B., Буряк А.К. Молекулярно-статистические расчеты термодинамических характеристик сорбции тел-лурорганических соединений на графите // Сорбционные и хроматографи-ческие процессы, 2007, Т.7, №1, С.44-51.

57. Буряк А.К. Метод введения поправок в параметры атом-атомных потенциалов межмолекулярного взаимодействия, используемых для расчетов термодинамических характеристик адсорбции// Известия Академии наук. Серия химическая. 2000, №4, С.681-687.

58. Архипова Е.Ю. Молекулярно-статистический расчет констант Генри при адсорбции на графитированной термической саже полициклических углеводородов. Дис. канд. хим. наук, Москва, МГУ, хим. фак, 1988, 132 с.

59. Буряк А.К. Влияние расположения заместителей в изомерных хлорбензо-лах на их адсорбцию на графите// Известия Академии наук. Серия химическая. 1999, № 4, С. 672-676.

60. Буряк А.К. Термодинамические характеристики адсорбции изомерных хлорнафталинов на графитированной термической саже // Известия Академии наук. Серия химическая, 1999, №, С. 1484-1488.

61. Буряк А.К., Ульянов A.B. Применение молекулярно-статистических расчетов для предсказания хроматографического разделения изомерных ди-фтордифенилов // Известия Академии наук. Серия химическая, 1996, №3, С.623-626.

62. Кудряшов С.Ю., Онучак JI.A., Воронков, Буряк А.К., Моисеев И.К. Термодинамические характеристики адсорбции адамантана и его производных на графитированной термической саже // Известия Академии наук. Серия химическая. 2000, №12, С.2021-2025.

63. Буряк А.К., Гарькин В.П., H.A. Редькин, Сердюк Т.М., Ульянов A.B. Моле-кулярно-статистические расчеты термодинамических характеристик адсорбции изомеров. Самара: "Универс групп", 2008, С.70-75.

64. Bobyleva M.S., Kulikov N.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 2a. Perhydroxanthenes // Journal of The Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1998, №4, P.951-954.

65. Kulikov N.S., Bobyleva M.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 2b. Perhydroxanthenes // Journal of The Chemical Society. Perkin Transactions 2, 1998, №4, P.955-958.

66. Kulikov N.S., Bobyleva M.S. Gas chromatography-mass spectrometry of the stereoisomers of heterocyclic compouds. Part 3. Perhydro-4-thia-s-indàcene // Journal of The Chemical Society. Perkin Transactions 2, 2000, №2, P.571-576.

67. Кудряшов С.Ю., Онучак Л.А., Кураева Ю.Г. Адсорбция органических соединений- на модифицированном углеродном адсорбенте Carbopack В // Журнал физической химии, 2006, Т.80, №7, С.1268-1271.

68. Кудряшов С.Ю., Кураева Ю.Г., Онучак Л.А. Адсорбция полярных молекул на поверхности графита, модифицированной мономолекулярным, слоем мезогена // Журнал физической химии, 2010, Т.84, №5, С.960-968.

69. Варфоломеева В.В., Терентьев A.Bi Адсорбция бензилового спирта и 1-фенилэтанола на графитированной термической саже // Журнал физической химии. 2010, Т.84, №9, С. 1744-1749.

70. Варфоломеева В.В., Терентьев А.В., Буряк А.К. Влияние внутримолекулярной водородной связи на хроматографическое поведение фенилалки-ламинов // Журнал физической химии. 2009, Т.83, №4, С.655-660.

71. Варфоломеева В.В., Терентьев А.В., Буряк А.К. Влияние внутримолекулярной водородной связи на адсорбционные свойства ароматических спиртов и тиолов // Журнал физической химии. 2008, Т.82, №6, С. 10331038.

72. Кузнецова Е.С., Ульянов A.B., Буряк А.К. Молекулярно-статистические расчеты адсорбции пролина и его гидроксипроизводных на графитирован-ной термической саже // Журнал физической химии; 2009, Т.83, №4, С.638- 642.

73. Кузнецова Е.С., Ульянов A.B., Буряк А.К. Молекулярно-статистический расчет термодинамических характеристик адсорбции изомерных аминокислот на графитированной термической саже // Защита металлов, 2008, Т.44, №3, С.260-266.

74. Kuznetsova E.S:, Buryak А.К. Experimental and theoretical investigation of amino acids dimmers and.associates adsorption on carbon surface // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and engineering Aspects, 2011, V.383, №1-3, P.73-79.

75. Лопаткин A.A. Энтропия адсорбции // Российский химический журнал,1996, Т.40, №2, С.5-18.

76. Лопаткин A.A. Энтропийные характеристики адсорбционного равновесия по данным газовой хроматографии // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, №5, С.916-919.

77. Калашникова Е.В., Лопаткин A.A. Энтропийные характеристики адсорбции ряда углеводородов на графитированной саже // Журнал физической химии, 1997, Т.71, №6, С.1140-1142.

78. Калашникова Е.В., Лопаткин А.А Описание адсорбции галогенпоизводных алканов и бензола на графитированной термической саже с помощью модели идеального двумерного газа // Известия Академии наук. Серия химическая, 1997, №12, С.2173-2176.

79. Яшкин С.Н., Светлов Д.А., Кузьменко И.А. Молекулярно-статистическийрасчет термодинамических характеристик адсорбции молекул малых и средних карбоциклов на базисной грани графита. // Химия и химическая* технология, 2005, Т.48, №10, С.139-145.

80. Яшкин G.H: Адсорбция молекул тетраметилсилана на поверхности базисной грани графита. // Журнал физической химии, 2008, Т.82, №6, С.1145-1150.

81. Яшкин С.Н., Новоселова О.В., Яшкина Е.А., Светлов Д.А. Молекулярно-статистическое и тополого-графовое исследование адсорбции валентных изомеров* бензола на базисной грани графита // Химия и химическая технология, 2008, Т.51, №5, С:51-59.

82. Яшкин С.Н., Светлов А.А., Светлов Д.А. Термодинамические характеристики удерживания изомерных молекул трицикло 5.2.1.02'6.декана в условиях газовой хроматографии // Журнал физической химии, 2008, Т.82, №6, С.1342-1349.

83. Martin H.F., Driscoll J.L., Gudzinowicz В. A Method, for Calculating Gas Chromatographic Relative Retention Values for High Boiling Phenothiazine Derivatives. //Journal of Analytical Chemistry, 1963, V.35, P.1901-1904.

84. Tenney H.M. Selectivity of Various Liquid, Substrates Used in Gas, Chromatography // Journal of Analytical Chemistry, 1958, V.30, P.2-8.

85. Landault C., Guiochon G. Séparation des amines par chromatographie gazliquide en utilisant le teflon comme support //Journal of Chromatography A, 1964, V.13, P.327-336.

86. Gasparic J., Petranek J., Borekcy J. Identifizierung organischer verbindungen: XL. Mitteiling. chromatographische methoden zur analyse der gemische von al-kylierten phenolen //Journal of Chromatography A, 1961,V.5, P.408-417.

87. Robinson P.G., Odell A.L. A system of standard retention indices and its uses the characterisation of stationary phases and the prediction of retention indices // Journal of Chromatography A, 1971, V.57, P.T-10.

88. Гайле А.А., Лейтман Я.И. Зависимость селективности от структуры растворителей и разделяемых компонентов. // Журнал физической химии, 1967, Т.41, С.2886-2889.

89. Gudzinovicz В:J, Martin H.F. Separation of Organo- and Organobromo-Arsenic Compounds by Gas-Liquid Chromatography // Journal of Analytical Chemistry, 1962, V.34, P. 648-650.

90. Король A.H. Неподвижные фазы в газожидкостной хроматографии. M.:1. Химия, 1985, 240 с.

91. Gassiot М., Firpo G. Relationships between gas chromatographic retention index and molecular structure // Journal of Chromatography A., 1980, V. 187, P. 1-19.

92. Kaliszan R. Quantitative structure chromatographic retention relationships, John Wiley & Sons, New York, 1987, 345 p.

93. Долгоносое A.M. Модель электронного газа и теория обобщенных зарядов для описания межатомных сил и адсорбции, Москва: Книжный дом «ЛИБРОКОМ», 176 с.

94. Долгоносое A.M., Прудковский А.Г. Расчет эффекта конформационной перестройки макромолекулы неповижной фазы при контакте с молекулой адсорбата // Сорбционные и хроматографические процессы, 2011, Т.11, №1, С.23-32.

95. Papazova D., Dimov N. Qualitative gas chromatographic analysis and determination of solute properties: Calculation of the retention indices of benzene homologues on squalane // Journal of Chromatography A, 1977, V.137, P.265-269.

96. Papazova D., Dimov N. Calculation of the retention indices of C5-C9 cycloal-kanes on squalane // Journal of Chromatography A, 1978, V.148, P.l 1-15.

97. Гольберт К.А., Вигдергауз М.С. Введение в газовую хроматографию, М.:1. Химия, 1990, 352 с.

98. Heberger К. Quantitative structure chromatographic retention relationships // J. Chromatogr. A., 2007, V.1158, №1-2, P.273-305.

99. Halverstadt I.F., Kumler W.D. Solvent Polarization Error and its Elimination in Calculating Dipole Moments // Journal of American Chemical Society, 1942, Y.64, P.2988-2992.

100. R. M. Acheson An introduction to the Chemistry of Hererocyclic Compounds. 2nd ed., Wiley. New York, 1967, pp. 95-143.

101. Marino G. The direction of the dipole moments of furan, thiophen, and pyrrole: A controversial question // Journal of Heterocyclic Chemistry, 1972, V.9, P.817-819.

102. Lien E.J., Kumler W.D. Dipole moment and structure of thiophene derivatives and benzene analogs // Journal of Pharmaceutical Sciences, 1970, V.59, P. 16851688.

103. Barton T.J., Roth R.W., Verkade J.G. Directions of the dipole moments of aromatic heterocyclopentadienes // Journal of American Chemical Society, 1972, V.94, P.8854-8857.

104. Charles R.G., Freiser H. Electric Moments and Structure of Substituted Thio-' phenes. III. Polysubstituted Thiophenes 1,2,3 // Journal of American Chemical

105. Society, 1950, V.72, P.2233-2235.

106. Джоуль Дж., Миллс К. Химия гетероциклических соединений, М.: Мир, 2004, 728 с.

107. Bonham R.A., Momany F.A. The structure of thoiphene in the gas ohase as determined by electron diffraction // Journal of chemical physics. 1963, V.67, P.2474-2480.

108. Bak В., Christensen D., Hansen-Nygaard L., Rastrup-Andersen J. The structure of thiophene// Journal of Molecular Spectroscopy. 1961, V.7, P.58-63.

109. Поздеев H.M., Акулинин О.Б., Шапкин A.A., Магдесиева Н.Н. Микроволновой спектр, структура и дипольный момент селенофена // Журнал структурной химии, 1970, Т.11, №5, С.869-874.

110. Brown R.D., Crofts J.G. The Microwave Spectrum of Tellurophene./ Journal of Chemical Physics, 1973, V.l, P.217-219.

111. Derissen J.L., Kocken J.W.M., Van Weelden R.H. An electron diffraction study of the structures of thiophene, 2-chlorothiophene and 2-bromothiophene. A note // Acta Ciystallographica Section B, 1971, V.27, P.1692-1695.

112. Karl R.R., Bauer S.H. On" the structures of 2-chlorothiophene and 2-bromothiophene // Acta Crystallographica SectionB, 1972; V.28, P.2619-2621.

113. Ralowski W., Ljunggren S. Microwave Spectrum-of 2-Nitrothiophene // Acta Chemica Scandinavica Series A, 1977, V.31, P.492-500.

114. Харгиттаи И: Структурная» химия соединений серы, Ми Наука, 1986, 264 с.

115. Brunvoll J:, Hargittai I., Szekely T., Pappalardo G.G. Conformation and geometry of 2-thiophenesulphonyl chloride as studied by electrons diffraction // Journal of Molecular Structure, 1980, V.66, P.173-180.

116. Almennigen A*., Bastiansen O., Svendas P.' Electron Diffraction Studies of 2,2'-Dithienyl Vapour // Acta Chemica Scandinavica Series A, 1958, V.12, P:1671-1674.

117. Bak В., Christensen C., Rastrup-Andersen J., Tannenbaum E. Microwave Spectra of Thiophene, 2- and 3-Monodeutero, 3,3'-Dideutero, and', Tetradeu-terothiophene. Structure of the Thiophene Molecule // Journal of Chemical Physics, 1956, V. 25, P. 892-894.

118. Dobyns-V., Pierce L. Microwave Spectrum, Structure, Dipole Moment, and Quadrupole Coupling Constants of 1,2,5-Thiadiazole // Journal of american chemical society, 1963; V.85, P3553-3556:

119. Markov P., Stolevik R. An Electron Diffraction Investigation of the Molecular Structure of 1,3,4-Thiadiazole in the Vapour Phase // Acta chemica. scandinavica, 1970, V.24, P.2525-2530.

120. Shen Q., Hedberg K. Molecular structure of l,6,6a-trithia(6a-SIV pentalene// Journal of american chemical society, 1974, V.96, P.289-291.

121. Kao J., Radom L. Conformations, stabilities, and charge distributions in 2- and 3-monosubstituted thiophenes. An ab initio molecular orbital study// Journal of american chemical society, 1979, V. 101, P.311-318.

122. Eon C., Pommier С., Guiochon G. Vapor Pressures and Second Virial Coefficients of Some Five-Membered Heterocyclic Derivatives // Journal of Chemical & Engineering Data, 1981, V. 16, P.408-410.

123. Bradley R.S., Care A.D. The vapour pressure and lattice energy of hydrogen-bonded, crystals. Part III. 2-Thenoic, 2-fiiroic, and pyrrole-2-carboxylic acids-// Journal of Chemical Society, 1953, P.1688-1690.

124. Hudson G.H., McCoubrey C.C., Ubbelohde A.R. Vapour diffusion coefficients and collision parameters for cyclic molecules // Transactions of the Faraday Society, 1960, V.56, P.l 144-1152.

125. Kitchlew A., Nageswara Rao D. Temperature dependence of the coefficient of self-diffusion in liquids // Journal of Molecular Physics, 1971, V.21, P.l 1451147.

126. Waddington G., Knowlton J.W., Scott D.W., Oliver G.D:, Todd S.S., Hubbard W.N., Smith J.C., Huffman H.M. Thermodynamic Properties of Thiophene // Journal of American Chemical Society, 1949, V.71, P.797-808.

127. Pennington R.E., Finke H.L., Hubbard W.N., Messerly J.F., Frow F.R., Hossenlopp I.A., Waddington G. The Chemical Thermodynamic Properties of 2-Methylthiophene // Journal of American Chemical Society, 1956, V.78, P.2055-2060.

128. Good W.D. Enthalpies of combustion of 18 organic sulfur compounds related to petroleum// Journal of Chemical and Engineering Data, 1972, V.17, P. 158162.

129. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90th ed., Ed. D.R. Lide, CRC Press, New York, 2009-2010.

130. Gronowitz S., Hoernfeldt A.-B. Thiophenes, Amsterdam: Elsevier, 2004, 967 P

131. Nitsch W., Viardot K. // Chemie-Ing.-Techn., 1968, V.40, P.l 159.

132. Mogilevskii B.M., Surin V.G. // Fiz. Twerd. Tela, 1971, V.13, P.1345.

133. Timmermans J., Kasanin M. // Bull. Soc. Chim. Belg., 1959, V.68, P.527.

134. Jeflery H., Parker R., Vogel A.I. Physical properties and chemical constitution. Part XXXII. Thiophen compounds // Journal of the Chemical Society, 1961, P.570-575.

135. Marcuse R., Fredriksson P.O. Fat oxidation at low oxygen pressure i kinetic studies on the rate of fat oxidation in emulsions // Journal of the American Oil Chemists' Society, 1968, V.45, P.400-408.

136. Handbook of Heterocyclic Chemistry / Ed. by A. R. Katritzky, New York: Per-gamon Press, 1985, 541 p.

137. Le Fevre C.G., Le Fevre R.J.W. Molecular polarisability. The measurement ofmolecular Kerr constants in solution // J. Chem. Soc., 1953, P.4041-4045.

138. Шейнкер В.Н., Кужаров А.С., Мовшович Д.Я. Назарова З.Н., Пивень

139. B.А, Осипов О.А. Константы Керра некоторых производных тиофена в растворе четыреххлористого углерода // Журнал общей химии, 1975, Т.45,1. C.884-888.

140. Burkhard J., Vais J., Vodicka L., Landa S. Adamantane and its derivatives. XVI. The gas chromatographic characterization of adamantane derivatives // Journal of Chromatography, 1969, V.42, №2, P.207-218.

141. Hala S., Eyem J., Burkhard J., Landa S. Retention indices of adamantanes // Journal of Chromatographic Science, 1970, V.8, P.203-209.

142. Vodicka L., Vais J., Burkhard J., Landa S. Gas chromatographic separation of adamantine derivatives on the polar phase // Scientific papers of the institute of chemical technology (Prague), 1971, V.22, P.139-151.

143. Mitra G.D., Mohan G., Sinha A. Gas chromatographic analyses of complex hydrocarbon mixtures // Journal of Chromatography, 1974, V.91, P.633-648.

144. Курбатова C.B., Моисеев И.К., Земцова M.H. Газохроматографическоеудерживание алкиладамантанов // Журнал аналитической химии, 1998, Т.53, №3, С.307-311.

145. Курбатова С.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н., Колосова Е.А. Исследование хроматографического поведения некоторых производных адамантана // Журнал органической химии, 1999, Т.35, вып.9, С.887-890.

146. Курбатова С.В., Яшкин С.Н. Тополого-графовое изучение производных адамантана // Журнал структурной химии, 2000, Т.41, №4, С.805-812.

147. Колосова Е.А., Курбатова С.В., Соловова Н.В., Финкелыптейн Е.Е., Яшкин С.Н. Топология полиэдрических молекул на примере производных адамантана // Вестник СамГУ. Естественнонаучная серия, 2001, №2, С.178-188.

148. Курбатова С.В., Финкелыптейн Е.Е., Колосова Е.А., Яшкин С.Н. Топология алкилпроизводных адамантана // Журнал структурной химии, 2004, Т.54, №1, С.144-149.

149. Tomori Е., Ullrich Е., Zubovics Z. Gas chromatographical investigation of some monohalogenated adamantane derivates // Magyar Kemiani Folyoirat, 1969, V. 3,P.107-109.

150. Львова Н.Ю., Курбатова C.B., Яшкин C.H., Колосова Е.А. Газовая хроматография галогенадамантанов // Журнал физической химии, 2001, Т.79, №12, С.2233-2236.

151. Janku J. The gas chromatographic characterization of 2-thioadamantane derivatives // J. Chromatogr., 1974, V.89, P.319-324.

152. Lindgren G., Olsson K. Polythiaadamantanes. IX. 2,4,6,-Trithiaadamantane ring system // Chimica Scripta, 1975, V.8, P.208-215.

153. Lindgren G., Olsson K. Poly thi aadamantanes. X. (±)2,4,6-Trithiaadamantane // Chimica Scripta, 1976, V.9, P.137-142.

154. Lindgren G., Olsson K. Polythiaadamantanes. XI. 2,4,9,-Trithiaadamantane ring system // Chimica Scripta, 1975, V.8, P.220-226.

155. Vodicka L., Triska J., Hlavaty J: Characterization of oxygen-containing adamantine derivatives by capillary gas chromatography // Journal of Chromatography, 1986. V.366, P.382-384.

156. Курбатова C.B., Моисеев И.К., Земцова M.H. Закономерности хромато-графического удерживания некоторых производных адамантана // Журнал аналитической химии, 1998, Т.53, №1, С.50-52.

157. Курбатова С.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н., Кудряшов С.Ю. Газовая хроматография аминоадамантанов // Журнал аналитической химии, 1998, Т.53, №8, С.836-838.

158. Курбатова С.В., Яшкин С.Н., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Исследование «эффекта клетки» в производных адамантана методом газожидкостной хроматографии // Журнал физической химии, 1999, Т.73, №9, С.1654-1657.

159. Яшкин С.Н. Исследование физико-химических закономерностей сорбции производных адамантана в условиях газовой хроматографии. Дис. канд. хим. наук, Самара, СамГУ, 2000, 189 с.

160. Рощина Т.М., Шепелева М.С., Бакалдина Н.А. Закономерности удерживания линейных и циклических насыщенных углеводородов на некоторых силоксанах // Тез. докл. Всерос. Симпозиума «Хроматография и хромато-графические приборы», Москва, 2004, С.49.

161. Рощина Т.М., Шепелева М.С., Гуревич К.Б. Термодинамики сорбции насыщенных углеводородов на метилсилоксанах // Тез. докл. ИХ Всерос. Научной конференции «Герасимовские чтения», Москва, 2003, С.31.

162. Суслов И.А., Руденко Б.А., Арзамасцев А.П. Капиллярная хроматография производных адмантана// Журн. аналит. химии, 1988, Т.43, №2, С.328-332.

163. Chickos J., Hesse D., Hosseini S., Nicholos G., Webb P. Sublimation enthalpies at 298.15 К using correlation gas chromatography and differential scanning calorimetry measurements // Thermodinamica acta, 1998, V.313, P.101-110.

164. Саркисова B.C. Термодинамика изомеризации некоторых алкил- и ари-ладамантанов // Автореф. дис. канд. хим. наук, Самара, 2000, 24 с.

165. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение, М.: Наука, 1989, 264 с.

166. J. Guo, Y. Cui, X. Zhang, Z. Mi. Analysis of products of adamantane synthesis by capillary gas chromatography and gas chromatography-mass spectrometry // Fenxi Ceshi Xuebao, 2001, V.20, №4, P. 56-58.

167. Багрий Е.И., Долгополова Т.Н., Санин П.И. Стереохимия и равновесные соотношения изомеров этил- и диметиладамантана // Нефтехимия, 1969, Т.9, №5, С.666-673.

168. Багрий Е.И., Фрид Т.Ю., Санин П.И. Стереохимия и равновесные соотношения алкиладамантанов состава С13Н22 // Нефтехимия, 1970, Т.10, №4, С.480-488.

169. Revilla A.L., Hamacek J., Lubal P., Havel J. Determination of Rimantadine in pharmaceutical preparations by capillary zone electrophoresis with indirect detection or after derivatization // Chromatographia, 1998, V.47, №7/8, P.433-439.

170. Rubio F.A., Choma N., Fukuda E.K. Determination of rimantadine and its hy-droxylated metabolites in human plasman and urine // Journal of Chromatography В., 1989, V.497, P.147-157.

171. Багрий Е.И., Сафир P.E., Ариничева Ю.А. Методы функционализации углеводородов алмазоподобного строения // Нефтехимия, 2010, Т.50, №1, С.3-18.

172. Нехаев А.И., Багрий Е.И., Максимов A.JI. Наноалмазы нефти: новое в области нафтенов алмазоподобного строения // Нефтехимия, 2011, Т.51, №2, С.97-106.

173. Balaban А.Т., Klein D.J., Dahl J.E., Carlson R.M.K. Molecular Descriptors for Natural Diamondoid Hydrocarbons and Quantitative Structure-Property Relationships for Their Chromatographic Data // The Open Organic Chemistry Journal, 2007, V.1,P.13-31/

174. Курбатова C.B. Хроматография адамантана и его производных, Самара:

175. Универс групп", 2006, 248 с.

176. Fort R.C. Adamantane and chemistry of diamonoid molecules, New York: Dekker, 1976, 400 p.

177. Светлов Д.А. Адсорбция карбо- и гетероциклических соединений на гра-фитированной термической саже. Дис. канд. хим. наук, Саратов, СГУ, 2004, 170 с.

178. Новоселова О.В: Термодинамика сорбции насыщенных карбоцикличе-ских углеводородов в условиях газовой хроматографии. Дис. канд. хим. наук, Самара, СамГТУ, 2008, 200 с.

179. Кудашева Н.В. Термодинамика сорбции производных адамантана в условиях газожидкостной хроматографии на неподвижных фазах различной полярности. Дис. канд. хим. наук, Саратов, СГУ, 2009, 180 с.

180. Filik J., Harvey J.N., Allan N.L., May P.W., Dahl J.E.P., Liu S., Carlson R.M.K. Raman spectroscopy of diamondoids // Spectrochimica Acta Part A, 2006, V.64, P.681-692.

181. Dahl J.E., Liu S.G., Carlson R.M.K. Isolation and Structure of Higher Diamondoids, Nanometer-Sized Diamond Molecules // Science, 2003, V.299, P.96-99.

182. Ishizone Т., Tajima H., Matsuoka S., Nakahama S. Synthesis of tetramers of 1,3-adamantane derivatives // Tetrahedron Letters, 2001, V.42. P.8645-8647.

183. Морозов И.С., Петров В.И., Сергеева C.A. Фармакология- адамантанов, Волгоград: BMA, 2001, 320 с.

184. Pierson Н.О. Handbook of carbon, graphite, diamond and fullerenes: properties, processing and applications, New Jersey, Noyes Publications, 1993, 400 p.

185. Donnet J.-B., Bansal R.C., WangM.-J. Carbon Black Science and Technology, New York, Dekker, 1993, 462 p.

186. Heidenreich R.D., Hess W.M., Ban L.L. A test object and criteria for high resolution electron microscopy // J. Appl. Cryst., 1968, V.l, P.1-19.

187. Schröder A. Charakterisierung verschiedener Rußtypen dürch systematische statische Gasadsorption, Thesis Ph.D., Universität Hannover, 2000, 191 p.

188. Vidal-Madjar C., Gonnord M.-F., Goedert M., Guiochon-G. Gas solid chromatographic measurements of the change in the heat capacity during adsorption on graphitized thermal carbon blacks // J. Phys. Chem., 1975, V.79, №7, P.732-741.

189. Рудницкая Т.А., Лопаткин А.А. Температурная зависимость термодинамических характеристик н-пентана, адсорбированного на графитирован-ной термической саже // Журн. физ. химии, 1997, Т.71, №3, G.535-538.

190. Structure of free polyatomic molecules. Basic data, Ed. K. Kuchitsu, Springer, Berlin, 1998, 215 p.

191. Structure Data of Free Polyatomic Molecules, in Landolt-Bornstein, New Series, Ed. K. Kuchitsu, Springer, Berlin, 2002, V.25, Subvolume C, D.

192. West C., Elfakir C., Lafosse M. Porous graphitic carbon: A versatile stationary phase for liquid chromatography // J. Chromatogr. A, 2010, V.1217, №19, P.3201-3216.

193. Pereira L. Porous Graphitic Carbon as a Stationary Phase in HPLC: Theory and Applications // Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies, 2008, V.31, №11, P.1687-1731.

194. Knox J.H., Ross P. Carbon-Based Packing Materials for Liquid Chromatography: Structure, Performance and Retention Mechanisms // Advances in Chromatogr, 1997, V.37, P.73-120.

195. Березин Г.И. Связь критических параметров газов с их адсорбционными константами // Доклады Академии наук, 1974, Т.217, №4, С.843-845.

196. Вилков Л.В., Мастрюков B.C., Садова Н.И. Определение геометрического строения свободных молекул, Ленинград: Химия, 1978, 224 с.

197. Моисеев И.К., Макарова Н.В., Земцова М.Н. Реакции адамантана в элек-трофильных средах // Успехи химии, 1999, Т.68, №12, С. 1102-1129.

198. Власенко Е.В. Межмолекулярные взаимодействия в газовой хроматографии биологически активных соединений на сорбентах разной природы.

199. Дис. кан. хим. наук, МГУ, хим. фак., Москва, 1988, 150 с.

200. Зефиров Ю.В. Сравнительный анализ систем ван-дер-Ваальсовых радиусов//Кристаллография, 1997, Т.42, №1, С.122-128.

201. Киселев А.В., Яшин Я.И. Адсорбционная газовая и жидкостная хроматография, М.: Химия, 1979. 288 с.

202. Долова И.А., Киселев А.В., Яшин Я.И. Зависимость удерживания фторированных соединений на графитированной саже от их структуры // Журнал структурной химии, 1972, Т. 13, №1, С. 162-165.

203. Miller К J. Additivity methods in molecular polarizability // Journal of American Chemical Society, 1990, V.112, №23, P.8533-8542.

204. Yu-Ran Luo Comprehensive handbook of chemical bond energies, New York: CRC Press, Taylor & Francis Group, 2007. 1655 p.

205. Kalinowski H.-O., Berger S., Braun S. 13C-NMR-Spektroskopie, Stuttgart: Thieme, 1984. 685 s.

206. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, 1977. 658 с.

207. Olah G.A., Shih J.G., Krishnamurthy V.V., Singh B.P. Preparation and 13C NMR Spectroscopic study of fluoroadamantanes and fluoroadamantanes: study of 13C-19F NMR coupling constants // Journal of American Chemical Society, 1984, V.106, P.4492-4500.

208. Microwave Spectroscopy, Volume 2 / Eds. Legon A.C., Millen D.J., London: RSC, 1973, P.72-73.

209. Perkins R.R., Pincock R.E. 13C and 19F chemical shifts of bridgehead halogenated adamantanes // Organic Magnetic Resonance, 1976, V.8, №3, P.165-169.

210. Калашникова E.B., Лопаткин A.A. Описание адсорбции галогенпроизвод-ных алканов и бензола на графитированной термической саже с помощью модели идеального двумерного газа // Известия Академии Наук. Серия химическая, 1997, Т.46, №12, С.2173-2175.

211. Запрометов А.Ю., Калашникова Е.В., Киселев А.В., Щербакова К.Д. Исследование адсорбции галогензамещенных алканов на графитированной саже газохроматографическим методом // Журнал физической химии, 1972, Т.46, №5, С.1230-1232.

212. Rybolt T.R., Epperson М.Т., Weaver H.W., Thomas H.E., Clare S.E., Manning

213. B.М., McClung J.T. Henry's law gas-solid chromatography and correlations of virial coefficients for hydrocarbons, chlorofluorocarbons, ethers, and. sulfur hexafluoride adsorbed onto carbon // J. Coll. Inter. Sci., 1995, V.173, №5, P.202-210.

214. Рид P!, Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей, Jli: Химия, 1982; 592 с.

215. Янковская И.С., Мажейка И.Б., Крускоп Д.К., Полис Я.Ю. Дипольные моменты 2-замещенных адамантана // Журнал общей химии, 1973, Т.43, №3, С.490-492.

216. Estrada Е., Gutierrez Y., Gonzalez Н. Modeling Diamagnetic and Magnetoop-tic Properties of Organic Compounds with the TOSS-MODE Approach // J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2000, V.40, №6, P.1386-1399:

217. Аверина H.B., Зефиров H.C. Успехи синтеза гетероадамантанов // Успехи химии, 1976, Т.45, №6, С.1077-1101.

218. Кузнецов- А.И., Зефиров Н'.С. Азаадамантаны с атомами азота в узловых положениях // Успехи химии, 1989, Т.58, №11, С.1815-1843.

219. Миронов В.Ф., Гар Т.К., Федотов Н.С., Эверт Г.Е. Адамантановые структуры в химии кремния, германия и олова // Успехи химии, 1981, Т.50, №3,1. C.485-521.

220. Dictionary of organophosphorus compounds / Ed R.S. Edmundson, New York: Chapman and Hall Ltd, 1988, 1347 p.

221. Аверина H.B., Борисова Г.С., Зефиров H.C. Успехи в химии 4л оазатрицикло4.3.1.1 ' .ундекана (4-азагомоадамантан) производных //

222. Журнал органической химии, 2001, Т.37, №7, С.901-934.

223. Galasso V. On the n(N)/n(0) interaction in adamantane cages // Journal of Molecular Structure (Theochem), 2000, V.528, P. 171-176.

224. Norton J.E., Briseno A.L., Wudl F., Houk K.N. Lone-Pair Orbital Interactions in Polythiaadamantanes // Journal of Physical Chemistry A, 2006, V.110, №32, 9887-9899.

225. Wei Z., Moldowan J.M., Fago F., Dahl J.E., Cai C., Peters K.E. Origins of Thiadiamondoids and Diamondoidthiols in Petroleum // Energy&Fuels, 2007, V.21,P.3431-3436.

226. Cai C., Zhang C., Cai L., Wu G., Jiang L., Xu Z., Li K., Ma A., Chen L. Origins of Palaeozoic oils in the Tarim Basin: Evidence from sulfur isotopes and biomarkers // Chemical Geology, 2009, V.268, №3-4, P.197-210.

227. Fokin A.A., Zhuk T.S., Pashenko A.E., Dral P.O., Gunchenko P.A., Dahl J.E.P., Carlson R.M.K.,. Koso T.V, Serafín M., Schreiner P.R. Oxygen-Doped Nanodiamonds: Synthesis and Functionalizations // Organic Leters, 2009, V. 11, №14, P.3068-3071.

228. Kobayashi J., Morita H. The Daphniphyllum Alkaloids I in "The Alkaloids: Chemistry and Biology", Ed. G.A. London: Cordell, Academic Press, 2003, V.60, P.165.

229. Onoue Y., Noguchi Т., Hashimoto K. Seafood Toxins (ACS Symposium Series, V.262), 1984, Chapter 29, P.345.

230. Столяров Б.В., Савинов И.М., Виттенберг А.Г., Карцова JI.A., Зенкевич И.Г., Калмановский В.И., Каламбет Ю.А. Практическая газовая и жидкостная хроматография, Санкт-Петербург: Изд-во С.-Петербург, ун-та, 2002, 616 с.