Физико-химические закономерности удерживания производных адамантана в высокоэффективной газовой хроматографии тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Константинова, Ксения Константиновна

• Константинова, Ксения Константиновна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Константинова, Ксения Константиновна

ВВЕДЕНИЕ.

1 ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1 Особенности капиллярной хроматографии.

1.1.1 Влияние адсорбции на удерживание в газожидкостной хроматографии.

1.1.2 Термодинамические и хроматографические параметры удерживания.

1.1.3 Технологические особенности капиллярной хроматографии.

1.2 Типы капиллярных колонок.

1.2.1 Поперечно-сшитые и привитые неподвижные фазы.

1.2.2 Методы исследования свойств неподвижных фаз с помощью хроматографии.

1.3 Хроматографическая полярность неподвижных фаз.

1.3.1 Системы, используемые для характеристики хроматографической полярности.

1.3.2 Межмолекулярные взаимодействия в системе «сорбат-сорбент».

1.4 Влияние структуры и химической природы сорбатов на удерживание.

1.5 Адамантан и его производные.

2 ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1 Объекты исследования.

2.2 Методы исследования.

2.3 Расчеты физико-химических характеристик исследованных соединений.

2.4 Расчет топологических характеристик.

2.5 Расчет вероятности проявления биологической активности производных адамантана.

2.6 Оценка погрешности измерения определяемых величин.

3 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

3.1 Исследование адамантилсиликоновых неподвижных

3.1.1 Полярность исследованных неподвижных

3.1.2 Характеристика неподвижных фаз на основании величин удерживания различных классов соединений

3.1.3 Селективность адамантилсиликоновых неподвижных фаз.

3.2 Исследование хроматографического поведения адамантана и его производных в условиях ВЭГХ.

3.2.1 Удерживание производных адамантана неподвижными фазами разной полярности.

3.2.2 Удерживание производных адамантана адамантилсиликоновыми неподвижными фазами.

3.3 Исследование взаимосвязи между удерживанием и свойствами исследуемых соединений.

3.3.1 Исследование взаимосвязи между характеристиками удерживания, полученными в разных условиях хроматографирования.

3.3.2 Взаимосвязь между хроматографическими величинами удерживания, структурными и физико-химическими характеристиками.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические закономерности удерживания производных адамантана в высокоэффективной газовой хроматографии»

Актуальность работы.

В течение многих десятилетий каркасные углеводороды вызывают неизменный интерес исследователей, обусловленный разнообразием структуры этих соединений, а также проявляемыми физико-химическими свойствами и их биологической активностью. К настоящему времени известно свыше 20 ООО структур, отвечающих так называемому алмазоподобному типу - производные адамантана, диамантана, триамантана (С18Н24) и пр. Диамондоиды относят к категории органических наноструктур, поэтому особую популярность производные адамантана приобретают в связи с развитием нанотехнологий. Список их применения весьма широк - от антивирусных лекарственных препаратов, ракетных топлив, эффективных взрывчатых веществ до создания нанороботов и молекулярных машин.

Структура и физико-химические свойства новых производных адамантана исследуются различными методами. Особое внимание уделяется изучению хроматографического поведения производных адамантана, поскольку с помощью различных вариантов хроматографии удается не только разделять сложные смеси изомеров и близких по структуре каркасных углеводородов, но и осуществлять качественный и количественный анализ этих смесей. Среди хроматографических методов капиллярная газовая хроматография занимает важное место благодаря высокой эффективности разделения сложных смесей различной химической природы и хорошей воспроизводимости получаемых характеристик удерживания. С этой точки зрения сложные смеси природных и синтетических производных адамантана являются интересными объектами применения ВЭГХ, перспективным представляется использование полимерных пленок на основе адамантана в качестве неподвижных фаз для хроматографии.

Целью работы явилось установление физико-химических закономерностей хроматографического поведения производных адамантана как сорбатов, так и сорбентов в условиях высокоэффективной газовой хроматографии и исследование взаимосвязи между их строением, физико-химическими и сорбционными характеристиками.

В соответствии с поставленной целью определены основные задачи диссертации:

1. Экспериментальное определение и анализ сорбционных характеристик производных адамантана различного строения в условиях ВЭГХ на неподвижных фазах разной полярности.

2. Исследование закономерностей хроматографического удерживания различных классов органических соединений на адамантилсиликоновых неподвижных фазах.

3. Анализ селективности адамантилсиликоновых неподвижных фаз к разделению сложных смесей органических соединений различного состава.

4. Исследование корреляций между строением, физико-химическими и сорбционными характеристиками производных адамантана в ВЭГХ.

Научная новизна определяется совокупностью полученных в работе новых результатов.

Получены хроматографические и термодинамические характеристики удерживания 26 производных адамантана в условиях ВЭГХ на неподвижных фазах разной полярности. Установлены физико-химические закономерности удерживания производных адамантана в ВЭГХ, показано влияние структуры и электронного строения этих веществ на характер межмолекулярных взаимодействий в системе «сорбат - неподвижная фаза», их взаимосвязь с хроматографическим удерживанием.

Исследованы сорбционно-хроматографические свойства неподвижных фаз, полученных модификацией основной силиконовой матрицы производными адамантана путем сшивки и прививки адамантанового каркаса. Проведено сопоставление хроматографических характеристик сшитого и привитого адамантилсиликонов. Показано, что способ модификации неподвижной фазы оказывает влияние на ее сорбционные свойства, проявляющиеся в изменении параметров удерживания сорбатов.

Практическая значимость определяется совокупностью установленных в работе физико-химических закономерностей хроматографического поведения производных адамантана как сорбатов, так и сорбентов в условиях ВЭГХ, а также экспериментальных данных о хроматографическом удерживании и термодинамических характеристиках сорбции органических соединений на силиконовых неподвижных фазах, модифицированных адамантаном.

Полученные данные могут быть использованы при разработке методов разделения и идентификации органических соединений в сложных смесях, при прогнозировании хроматографического удерживания и сорбционных характеристик производных адамантана. Данные о селективности адамантилсиликоновых неподвижных фаз могут быть использованы при разработке высокоэффективных сорбентов для хроматографии.

На защиту выносятся:

• физико-химические закономерности хроматографического удерживания производных адамантана в условиях высокоэффективной газовой хроматографии,

• экспериментально определенные термодинамические характеристики сорбции производных адамантана на фазах разной полярности в ВЭГХ,

• результаты исследования хроматографических свойств адамантилсиликоновых неподвижных фаз, полученных модификацией основной силиконовой матрицы производными адамантана,

• корреляционные зависимости между физико-химическими характеристиками хроматографического удерживания производных адамантана в ВЭГХ и их физико-химическими и структурными параметрами.

Публикации: По теме диссертации опубликовано 13 печатных работ, в том числе 4 статьи и 9 тезисов докладов.

Апробация работы; Материалы диссертационной работы докладывались на VII Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2005» (г. Москва, 2005); Международной конференции «Физико-химические основы XXI века» (г. Москва, 2005); XV Международной конференции по химической термодинамике в России (г. Москва, 2005); Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии. Применение в нефтехимии» (г. Самара, 2005), X международная конференция «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии» (г. Москва, 2006).

Структура и краткое содержание работы. Диссертация состоит из введения, трех глав, поделенных на параграфы, выводов и списка цитируемой литературы из 210 наименований и приложения. Диссертация изложена на 175 страницах машинописного текста, содержит 35 рисунков и 37 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Константинова, Ксения Константиновна

ВЫВОДЫ

1. Экспериментально определены величины хроматографического удерживания и термодинамические характеристики сорбции 26 производных адамантана на неподвижных фазах разной полярности в условиях ВЭГХ. Установлено, что хроматографическое удерживание функциональных производных адамантана в условиях ВЭГХ определяется линейным соотношением свободной энергии и сопровождается проявлением компенсационного эффекта

2. Изучены сорбционные свойства адамантилсиликоновых неподвижных фаз. Установлено, что способ модификации фазы оказывает влияние на ее хроматографические свойства, проявляющиеся в изменении параметров удерживания сорбатов. Показано, что хроматографическое поведение полярных соединений на адамантилсиликоновых неподвижных фазах определяется дисперсионным взаимодействием с объемными адамантановыми фрагментами и специфическими взаимодействиями с остаточными силанольными группами основной силиконовой матрицы.

3. Установлено немонотонное изменение величин хроматографического удерживания полярных соединений на адамантилсиликоне с температурой, приводящее к возникновению экстремумов на графиках зависимости от температуры анализа.

4. Изучена селективность адамантилсиликоновых неподвижных фаз по отношению к изомерам различной химической природы. Показано, что проявляемая селективность адамантилсиликонов обуслолвлена наличием адамантанового каркаса в структуре неподвижной фазы.

5. Исследована взаимосвязь между характеристиками удерживания производных адамантана на неподвижных фазах разной полярности и топологическими, электронными и другими физико-химическими параметрами. Полученные корреляционные уравнения использованы для прогнозирования величин удерживания производных адамантана.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Константинова, Ксения Константиновна, 2006 год

1. Golay М. J. Gas chromatography /Ed. V. J. Noebeis, H.J. Fagerson. New York: Academic Press, 1958.243 p.

2. Капиллярная химия /Под ред. К. Тамару. М.: Мир, 1983.272с.

3. Березкин В.Г. Капиллярная газотвердофазная хроматография // Успехи химии. 1996. Т.65. № 11. С. 991-1012.

4. Хайвер К. Высокоэффективная газовая хроматография/ Под ред. В.Г. Березкина. М.: Мир, 1993. - 246 с

5. Яшин Я.И., Яшин А.Я. Аналитическая хроматография. Методы, аппаратура, применение// Успехи химии. 2006. Т. 75.№ 4 С.366-379

6. Березкин В.Г. Физико-химические основы хроматографического удерживания в капиллярной газо-жидкостной хроматографии// Журн. аналит. химии.1996.Т.51.№2. С.136-143.

7. Руденко Б.А. Капиллярная хроматография. М.: Наука. 1978. 175с.

8. Berezkin V.G., Viktorova E.N. Changes in the basic experimental parameters of capillary gas chromatography in the 20th century// J.Chromatogr. A. 2003. V.985. №1-2. P. 3-10

9. Henning P., Engewald W. Influence of adsorption effect on retention indices of selected Сю -hydroxyl compounds at various temperatures//Chromatographia. 1994.V.38.№l-2. P.215-220.

10. Долгоносое A.M. Удельная поверхность неподвижной фазы в газо-жидкостной хроматографии// Журн. аналит. химии. 2005. Т.60.№11.С.1167-1169

11. Walter A. A., Corazon R. Н. Preparation and chromatographic uses of surface-bonded silicones //J.Chromatogr. A. 1969.V.42, P. 319-335

12. Klaas E.B., Horvath C. Surface silanols in silica-bonded hydrocarbonaceous stationary phases : II. Irregular retention behavior and effect of silanol masking// J. Chromatogr. 1981. V. 203. № 9. P. 65-84

13. Lunskii M. Kh. Control of the efficiency, selectivity, and capacity in single-column capillary gas chromatography//Rus. Chem. Rev. 1990. V.59 №4. P. 361-377.

14. Вигдергауз M.C., Измайлов Р.И. Применение газовой хроматографии в определении физико-химических свойств веществ. М.: Наука, 1970.159с.

15. Cases J., Scott R.P. Chromatography theory// New York. Basel. Marcel Dekker, 2002. 475p.

16. Белякова Л.Д, Буряк A.K., Ларионов О.Г // Современные проблемы физической химии: Сборник статей. М: ИД «Граница».2005. С.264-286

17. Онучак Л.А., Кудряшов С.Ю., Даванков В.А. Расчет стандартных термодинамических функций сорбции в газо-жидкостной хроматографии//Журн. физ. химии. 2003. Т.77. №9. С. 1677-1682

18. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции хроматографии. М.:Высш. школа. 1986. 360с.

19. Лопаткин А.А. Теоретические основы физической адсорбции. М.: Изд-во МГУ. 1983,344с.

20. Gonzales F.R. Application of capillary chromatography to studies on solvation thermodynamics//! Chromatogr. A. 2004.V.1037. P.233-253

21. Anderson J.R., Napier K.H. //Austral.J.Chem.l961.V.65№5.P.250

22. Ettre.L.S. Nomenklature for chromatography// Pure Appl.Chem . 1993. №65.P.819-872

23. Davankov V.A. Revising the problem of correcting measured retention volumes for pressure and temperature in gas chromatography// Chromatographia. 1998.№48.P.71 -73

24. Davankov V.A. The true physical meaning of the corrected retention volume in GC// Chromatographia. 1997. V.44. P.279-282

25. Parcher J.F. Fundamental relationships in gas chromatography // Chromatographia. 1998. №47. P.570-574

26. Quintanilla-Lopez J.E., Lebron-Aguilar R., Garcia-Dominguez J.A. Hold-up time in gas chromatography// J.Chromatogr.A. 2000. V.903. №1-2. P.l 17-143

27. Garcia Dominguez J. A., Diez-Masa J. C., Davankov V.A. Retention parameters in chromatography (IUPAC Recommendations 2001) // Pure Appl. Chem. 2001. Vol.73. № 6.P.969-992

28. Экспериментальные методы в адсорбции и молекулярной хроматографии / Под ред. Ю. С. Никитина, Р. С. Петровой, М.: Изд-во МГУ, 1990.С.84

29. Рощина Т.М., Ковба В.М., Никитин Ю.С. Применение газовой хроматографии в физической химии. М.ЮОПИ Химфака МГУ, 2001.203с.

30. Ciazynska-Halarewicz К., Kowalska Т. Could molar heat capacity be derived from chromatographic data// Acta chromatogr. 2006. №16 P.l 19-139.

31. Гольберт К. А., Вигдергауз M.C. //Ведение в газовую хроматографию. М.: Химия. 1990. 352 с.

32. Головня Р.В., Григорьева Д.Н. Термодинамический критерий и его использование для идентификации серосодержащих соединений газохроматографическим методом// Журн. аналит. химии. 1985. Т.40.№З.С.515-526

33. Kowalska Т. Thermodynamic significanceof retention-boiling point-molar volume and retention-boiling point-molar refraction correlationsfor congeneric sets of solutes in GH// Acta Chromatogr. 2001 №11 P.7-11

34. Lebron-Aguilar R, Quintanilla-Lopez J.E., Garcia-Dominguez JA Improving the accuracy of Kovats' retention indices in isothermal gas chromatography// J Chromatogr. A. 2002. V.966 №1-2. P. 145-153

35. Berezkin V.G. // Advances in Chromatography. New. York: 1987.V.27.P.1

36. Гиошон Ж., Гийемен К. Количественная газовая хроматография. М.: Мир, 1991.Т. 1.375с.

37. Васильев А.В., Александров Е.Н. Физико-химическое применение капиллярной хроматографии// Успехи химии. 1992.Т.61.№4. С.689-710

38. Вигдергауз М.С., Семенченко Л.В., Езрец В.А., Богословский Ю.Н. Качественный газохроматографический анализ. М.:Наука, 1978.244с

39. Онучак Л.А., Арутюнов Ю.И., Курбатова С.В., Кудряшов С.Ю. Практикум по газовой хроматографии. Самара:СамГУ. 1999. 30с.

40. Березкин В.Г., Малюкова И.В. Влияние газа-носителя на величины удерживания и высоту, эквивалентную теоретической тарелке, в газоадсорбционной хроматографии //Успехи химии. 1998. Т. 67. №9. С. 839-860.

41. Тесаржик К., Комарек К. Капиллярные колонки в газовой хроматографии.М.:Мир, 1987. 223с.

42. Алишоев В.Р., Березкин В.Г., Фатеева В.М., Малюкова И.В. Влияние аппаратурного оформления на результаты хроматографического анализа// Журн. аналит. химии.1997.T.52.N4.C.359.

43. Станьков И.Н., Тарасов С.Н., Береснев А.Н., Морозова О.Т. Модернизация хроматографического процесса// Журн. аналит. химии. 1992. Т.47. N3. С.522-528.

44. Grob К. Classical split and splitless injection in capillary GC. Heidelberg: 1986.588 p.

45. Grob K. Gas chromatographic ingection// HRC & CC.1993.V.16.P.333.

46. Другое Ю.С., Конопелько JI.A. Газохроматофафический анализ газов. M.: Моимпекс, 1995.-464 с.

47. Wang D., Chong S.L., Malik A. Macrocapillaric gas chromatography// Anal. Chem. 2002. V.69. P.364-371

48. В. Г. Березкин, А. А. Королев Капиллярная колонка нового типа для газовой хроматографии// Известия РАН. Сер. Хим. 2001. №4 С. 616-618.

49. Сидельников В.Н., Патрушев Ю.В. Поликапиллярная хроматография // Российский химический журнал. 2003. Т.47. №1. С. 23-34.

50. Golay М. J. Е., Desty D. Н. Gas Chromatography. London: Butterworths, UK, 1958. 360 p.

51. Desty D. H., Goldup A., Swanton W. T. Gas Chromatography. New York: Academic Press. 1962. 342 p.

52. Levich V. G. Physicochemical Hydrodynamics. N-Y: Prentice Hall, Englewood Cliffs. 1962. 680 p.

53. Chromatography fundamentals, applications, and troubleshooting / Ed.by J. Q. Walker. N.Y. 1996. 208p.

54. Рудаков О.Б., Селеменев В.Ф. Физико-химические системы сорбат сорбент - элюент в жидкостной хроматографии. Воронеж, 2003. 240 с.

55. Fishman V.N., Martin G.D., Lamparski L.L. Comparison of series 5gas chromatography colomn performances from a variety of manufactures//J. Chromatogr.A. 2004. V.1057. P. 151-161

56. Berezkin V. G., Korolev A. A. Superdynamic coating of the inner surface of a capillary column with liquid stationary phase//J. Chromatogr. A, 1988.V. 440,, P. 323-328

57. Лисичкин Г.В., Фадеев АЛО., Сердаи А.А., Нестеренко П.Н., Мингалев П.Г., Фурман Д.Б. // Химия привитых поверхностных соединений. М.: Физматлит. 2003. 590 с.

58. Bonded stationary phases in chromatography/ Ed. by E. Grushka.-Ann Arbor Sci., 1974. P.231

59. Модифицированные кремнеземы в сорбции, катализе и хроматографии/ Под ред. Г.В. Лисичкина- М.:Химия. 1986. 248с.

60. Грег С., Синг К. Адсорбция, удельная поверхность, пористость. -М.: Мир, 1984. 306с.

61. Киселев А.В., Яшин Я.И., Иогансен А.В. Физико-химическое применение газовой хроматографии.- М.: Химия, 1973. 256с.

62. Gutmann V. Empirical parameters for donor and acceptor properties of solvents// Electrochim.Acta. 1976. V.21. №9. P.661-670

63. Шмид P., Сапунов B.H. Неформальная кинетика. М.:Мир.1985. 264c.

64. Киселев А.В. Лыгин В.И. Инфракрасные спектры адсорбированных молекул. М.:Наука. 1972. 459с.

65. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.:Мир 1991. 763с.

66. Mohamed N.B., Alessandro G. Interfacial phenomena in chromatography/N.Y.:Bassel. 1999. P.132.

67. Нестеров A.E., Липатов Ю.С. Обращенная газовая хроматография в термодинамике полимеров. Киев.: Наукова думка. 1978. 128с.

68. Вигдергауз М.С. Роль неподвижной фазы в газо-жидкостной хроматографии и методы подбора сорбентов // Успехи химии.1967. Т.36. №9. С.1810-1841

69. Шатц В.Д., Сахартова О.В., Высокоэффективная жидкостная хроматография: основы теории. Методология. Рига: Зинатне,1968. 390 с.

70. Киселев А.В., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия, 1979. 287 с.

71. Царев Н.И., Царев В.И., Катраков И.Б. Практическая газовая хроматография: учебно-методическое пособие. Барнаул: изд-во Алт. ун-та, 2000.156 с.

72. Аналитическая хроматография / Под ред. К.И. Сакодынского, В.В. Бражникова, С.А. Волкова.М.: Химия. 1993. 464с.

73. Miller J.M. Chromatography: concepts and contrasts. New York: Wiley-Interscience Publication, 1989. 293 p.

74. Зенкевич И.Г, Макаров A.A. Новое применение констант Мак-Рейнольдса для характеристики хроматографических свойств неподвижных фаз// Журн.аналит химии. 2005.Т.60.№9.С.952-957

75. Patte F., Etcheto М., Laffort P. Solubility factors for 240 Solutes and 207 Stationary Phases in Gas-Liquid Chromatography // Anal. Chem. -1982.-V.54.-P. 2239-2247.

76. Laffort P., Patte F. Solubility factors in gas-liquid chromatography : Comparison between two approaches and application to some biological studies // J. Chromatogr. 1976. - V.126. - P. 625-639

77. Столяров Б.В., Карцова Jl.A. Классификация неподвижных фаз по полярости и селективности с помощью констант Роршнайдера -Мак-Рейнольдса и на основе термодинамических характеристик // Вестник ЛГУ. 1982. №4. С.88-94

78. Semenchenko L.V., Vigdergauz M.S. Use of the concept of gas chromatographic selectivity in the choice of preferred stationary phases //J. Chromatogr. 1982. V.245. P. 177-184.

79. Вигдергауз M.C., Курбатова C.B., Петрухнова T.K, Сандлер А.И.

80. Геометрическая интерпретация факторов хроматографической полярности неподвижных фаз // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. Т.ЗО. №2. С.80-83.

81. Курбатова С.В., Петрухнова Т.К. Классификация неподвижных фаз для газовой хроматографии // Хроматографический анализ углеводородов и их производных. Сб.статей. Куйбышев. 1986. С.87-89.

82. Курбатова С.В., Вигдергауз М.С., Петрухнова Т.К. Графический метод оценки хроматографической полярности неподвижных фаз // Изв. вузов Химия и хим. технология. 1985. Т.28. №2. С.54-57

83. Abraham М.Н., Ibrahim A., Zissimos A.M. Determination of sets of solute descriptors from chromatographic measurements / J. chromatogr. A. 2004. V.1037. P.29-47.

84. Курбатова C.B. Использование термодинамических характеристик для классификации неподвижных фаз // 5 Всесоюз. конф.по термодинамике органических соединений. Куйбышев. 1987.С.51.

85. Курбатова С.В., Кудряшов С.Ю. Алгебраический метод выбора стационарных фаз для газо-жидкостной хроматографии // Междунар. семинар «Дифференциальные уравнения и их применение». Самара. 1996. С.46.

86. Курбатова С.В. Развитие методов классификации хроматографических неподвижных фаз с использованием термодинамических характеристик // Прикладная хроматография. Межвуз. сб. Нижний Новгород. 1990.С.11-16.

87. Семенченко JI.B., Вигдергауз М.С. Условная статистическая полярность и характеристическая селективность газохроматографических неподвижных фаз // Журн. аналит. химии. 1975. Т.ЗО. №5. С.883-889.

88. Н.С.Антонов. Количественные соотношения структураактивность на основе уравнений изотерм сорбции // Хим.-фарм. журнал. 1981. Т.15. №10. С.46-55.

89. Герасименко В.А., Набивач В.М. Применение универсального уравнения для расчета индексов удерживания ароматических соединений //Журн. физич. химии. 1992. Т.66. №8. С.2183-2188

90. Герасименко В.А.,. Набивач В.М Влияние структуры алкильных групп на газохроматографическое удерживание карбонильных соединений //Журн. физич. химии. 1996. Т.70. №10. С. 1893-1895.

91. Набивач В.М., Дмитриков В.П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1993. Т.62.№1. С.27- 37.

92. Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции в ряду гетероциклических соединений // Журн. физич. химии. 1993. Т.67. № 4. С.821-826.

93. Герасименко В.А., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции в ряду алкилпроизводных нафталина // Журн. аналит. химии. 1997. Т.52. № 1. С.28-35.

94. Раевский А.О., Сапегин A.M. Возможности и перспективы конструирования биологически активных веществ // Успехи химии. 1988. Т.57. №9. С.1565-1586

95. Оганесян Э.Т., Чомаева С.Х., Ивченко А.В. О новых параметрах в изучении количественных соотношений структура-активность // Хим.-фарм. журн. 1994. №10. С.53-56.

96. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г. Корреляционное соотношение структура-свойство. I. Описание подхода к оценке теплот испарения органических соединений различных классов // Журн. общей химии. 1999. Т.69. №8. С. 1275-1282

97. Соловова Н.В., Курбатова С.В. Компьютерная система прогнозирования «структура свойство» // Тез. докл. XIмеждународной конференции «Математика. Компьютер. Образование», г. Дубна. 2002. С. 35.

98. Schoenmekers P.J., Billiet H.A.H.,Galan L.De/ The solubility parametr as a tool in understanting liquid chromatography // Chromatographia. 1982. V. 15. P. 205.

99. Tomlinson E. Boxes in boxes: Cases for extrathermodynamics /British pharmaceutical conference science award lecture. Brightone.1981. 205p.

100. Reichardt C. Solvents effects in organic chemistry. Verlag chemie. Weinheim. N.-Y.: 1979. 227 p.

101. Banerjee S., Howard P.H., Lande S.S. General structure vapor pressure relationships for organics // Chemosphere. 1990. V.21. P.l 173-1180.

102. Russell C.J., Dixon S.L., Jurs P.C. Computer-assisted study of the relationships between molecular structure and Henry's low constant // Anal. Chem. 1992. V.64. P.1350-1355.

103. Набивач B.M. Корреляционные зависимости термодинамических функций растворения от структурных характеристик углеводородов//Журн. физич. химии. 1992. Т.66. №3. С.824-826.

104. Набивач В.М., Васильев В.Э. Корреляционные зависимости газохроматографичских индеков удерживания от физико-химических свойств и структуры ароматических углеводородов // Журн. физич. химии. 1988. Т.42.№7. С. 1873-1877

105. Frank I.E., Friedman J.H. A statistical view of some chemometrics regression tools//Technometrics. 1993. V.35. P. 109-148.

106. Химические приложения топологии и теории графов. / Под ред. Р. Кинга: Пер. с англ. М.:Мир, 1987. 550

107. Григорьева Д.Н., Васильев А.В., Головня Р.В. Влияние внутримолекулярных взаимодействий на изменение свободной энергии сорбции в гомологических рядах бифункциональныхсоединений //Журн. аналит. химии. 1991. Т.46. №2. С.283-291.

108. Герасименко В.А., Набивач В.М. Влияние структуры алкильных групп молекулы сорбата на его газохроматографичское удерживание // Журн. физич. химии. 1993. Т.67. №10. С.2038-2041.

109. Головня Р.В., Григорьева Д.Н. Универсальный вид уравнения для расчета удерживаемых объемов, индексов удерживания и дифференциальных мольных энергий растворения членов гомологических рядов органических соединений.

110. Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г., Ботов А.Б., Смоляков В.М. Свойства и строение органических молекул. I. Трехмерные топологические индексы алканов // Журн. структ. химии. 1998. Т.39. №3. С.484-492.

111. Dimov N. An alternative approach to the calculation of structure-chromatographic retention relationships // Acta Chromatographica. 2002. №12. P.65-75.

112. Farkas O., Heberger K. Zenkevich I.G. Quantitative structure-retention relationships// Chemometrics and Intelligent laboratory system. 2002. V.72 P. 173-184

113. Ci^zynska Halarewicz K. Application of selected topological indices to prediction of the retention times of methyl я-alkyl ketones in gas chromatography// Acta Chromatographica. 2000. №10. P.56-75

114. Григорьева Д.Н., Головня P.B., Семина JI.А., Самусенко А.Л. Применимость универсального уравнения в капиллярной ГХ для расчета индексов удерживания и температур кипения членов О-,

115. N-, и S-содержащих гомологических рядов// Изв. АН. Сер. хим. 1988. №2. С.ЗО 1-306

116. Промышленникова Е.П., Кириченко В.Е., Григорьева Д.Н., Головня Р.В. Изменение энергии сорбции эфиров н-перфторалкановых кислот в хроматографических фазах разной полярности // Изв. АН. Сер. хим. 1993. Т.48. №12. С.2051- 2055.

117. Santiuste J.M. Temperature effect on the characteristic solute-solvent retention interactions, calculated witth Abraham's salvation model, for 16 GLC phases//Analyt.Chim.Acta. 1998. V.377. P.71-83

118. Ciazynska Halarewicz K., Borucka E., Kowalska T. Temperature dependence of Kovats indices in gas-chropmatography. Statistical and thermodyunamic verification of a "kinetic" model // Acta Chromatographica. 2002. №12. P.65-75.

119. Королев Г.В., Ильин А.А., Сизов E.A., Могилевич M.M. Роль слабых (дисперсионных) межмолекулярных взаимодействий в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общей химии. 1999. Т.69. №10. С.1630-1635.

120. Королев Г.В., Ильин А.А., Сизов Е.А., Могилевич М.М. Сильные межмолекулярные взаимодействия функциональных групп и их роль в формировании физических свойств органических соединений // Журн. общей химии. 1999. Т.69. №10. С.1636-1645.

121. R.C. Fort, Adamantane: The chemistry of diamond molecules, Dekker. New York. 1976.385 p.

122. М.-Г. Швехгеймер Производные адамантана, содержащие в узловых положениях гетероциклические заместители. Синтез и свойства // Успехи химии. 1996. Т.65. №7. С. 603-647.

123. Орлов В.В., Дербишев В.Е., Золотов Ю.Л. Диагностика возможностей активности производных адамантана в полимерных композициях методами молекулярного дизайна// Химическая промышленность. 2003.Т.80.№2С.46-55

124. Granber D., Liebert Т., Heinze T. Synthesis of noval adamantoyl cellulose using differently activated carboxylic acid derivatives// Cellulose. 2002.V.9. p. 193-201

125. Herzon U., Rheinwald G. New chalcogen derivatives of silicon possessing adamantine and noradamantane stracture// J. Organometallic Chem. 2001., V.628. p. 133-143

126. P.W. May, S. H. Ashworth, C. D. O. Pickard, M. N. R. Ashfold, T. Peakman, J.W. Steeds // Phys. Chem. Comm. 1998. №4. P.

127. Мирошниченко E.A., Лебедев В.П., Матюшин Ю.Н. Энергетические свойства производных адамантана// Доклады РАН. 2002. Т.382. №4. С.497-499.

128. Bazyleva А.В., Blokhin A.V., Kabo G.J., Kabo A.G. Termodynamic properties of 1 -bromadamantane condenced state and molecular disorberin its crystals// J.Chem.Thermodynamic. 2005.V.37 P.643-657.

129. Nunes N., Martins F., Leita R.E. Termochemistry of 1-bromoadamantane in binary mixture of water- aprotic solvent// Termochimica acta. 2006. V.441. p.27-29.

130. G.A. Mansoori Advances in atomic and molecular nanotechnology /The next industrial revolution. Proceeding of the 1-st Conference on Nanotechnology. 2002. V.2. P.53-59.

131. Mansoori, G.A. Organic Nanostructures and their Phase Transitions. Proceedings of the first Conference on Nanotechnology The next industrial revolution. 2002. Vol. 2, P. 345-358.

132. Sukhanova Т., Gofman I., Grigoriev A., Novikov D., Orlinson В., Novakov I. Nanostructure, mofology and properties of hydrolytically stable adamantine-containing polyimides and copolyimides// Сборник статей конференции БелСЗМ -6. 2004. Минск. С.81-87.

133. Mann D.J., Peng J., Freitas R.A., Mercle R.C. Theoretical analysis of diamond mechanosynthesis// J. Computational and theoreticalnanoscience. 2004. V.l. P.71-80.

134. Mlinaric-Majerski K., Kragol G. Design, synthesis and cation-binding properties of novel adamantane- and 2-oxaadamantane-containing crown ethers //Tetrahedron. 2001. V.57.№3 P.449-457.

135. Горбачук В.В., Савельева J1.C., Зиганшин М.А., Антипин И.С., Сидоров В.А. Молекулярное распознаваниепаров органических соединений твердым адамантилкаликс4.аренном // Известия Академии наук. Серия химическая. 2004. №1. С.60-65.

136. Mann D.J., Peng J., Freitas R.A., Mercle R.C. Theoretical analysis of diamond mechanosynthesis// J. Computational and theoretical nanoscience. 2004. V.l. P.71-80.

137. Корольков Д.В., Сизова O.B. Распределение валентной электронной плотности в каркасных и полиэдрических молекулах C„HW и В„НШ и орбитально-избыточные связи // ЖОХ. 2003. Т.73.№11.С. 1881

138. Юрченко А.Г., Лобанов В.В, Федоренко Т.В., Топчий В.А квантохимическое изучение электронной структуры адамантана и 1-адамантил катиона, аниона и радикала// Теоретич. и эксперим. химия. Т.25. №3.1989

139. Buntkowsky G., Roessler Е., Taupitz М. Adamantane as a probe for stadies of spin clustering with multiple quantum NMR//J. Phys.Chem. 1997. V.l01. P.67-75

140. Polfer N., Sartakov B.G., Oomens J. The infrared spectrum of the adamantly cation// Chemical Phisics letters.2004. T.400.P.201-205

141. Howard D.L., Henry B.R. Temperature and phase effects on overtone spectra of several adamantanes// J. Phys.Chem. 1998.V.102.P.561-570

142. Pishierri F. Theoretical study on adamantylidene- adamantane adducts by using semiempirical molecular orbital metods// J. Molecular struc.2004. V.668. P.179-187.

143. Charapennikau M.B., Blokhin A.V., Kabo G.J. Thermodynamicproperties of three adamantanols in the ideal gas state//Thermochemica Acta. 2003. V.405. P.85-91

144. Боровков В.И., ак. Молин Ю.Н. Необычно быстрая парамагнитная релаксация катион-радикалов циклогексана и адамантана// Доклады РАН. 2004. Т.396. №5. С.633-636

145. Е.И. Багрий. Адамантаны. Получение, свойства, применение. М.: Наука. 1989.265 с

146. Швехгеймер М.-Г.А. Производные адамантана, содержащие в узловых положениях гетероциклические заместители. Синтез и свойства // Успехи химии. 1996. Т.65. №7. С.603-647

147. Саркисова B.C., Пимерзин А.А. Газохроматографические характеристики и температуры кипения диадамантанов// Нефтехимия.2005.Т.45.№1 .С.63-66

148. Суслов И.А, Руденко Б.А., Арзамасцев А.П. Капиллярная хроматография производных адамантана//ЖАХ, 1988. Т.53. №2. С.328-332

149. J. Burkhard, J.Vais, L.Vodicka, S. Landa Adamantane and its derivatives : XVI. The gas chromatographic characterization of adamantane derivatives //J. Chromatogr. 1969. V.42. P.207-218.

150. Sarkisova, V.S.; Pimerzin, A.A. Synthesis, identification, and gas chromatographic characterization of some isomeric aryladamantanes// Pet. Chem. USSR. 2001.V.41 № 5.P.342-345

151. Bogoslovsky, Yu.N.; Anvaer, B.I.; Vigdergauz, M.S., Chromatographic constants in gas chromatography, Standards Publ. House, Moscow, 1978,P. 192

152. Курбатова C.B., Моисеев И.К., Земцова M.H. Газохроматографическое удерживание алкиладамантанов// Журн. аналит. химии. 1998. №3. С.307-311.

153. Hala, S.; Eyem, J.; Burkhard, J.; Landa, S., Retention indices of adamantanes//J. Chromatogr. Sci.,1970.№ 8.P. 203-209

154. Курбатова С.В., Яшкин С.Н., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Исследование «эффекта клетки» в производных адамантана методом газожидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1999. Т.73. №9. С. 1654-1657

155. Yashkin, S.N., Kurbatova, S.V., Buryak, А.К., Gas chromatography of halogenated adamantanes//Russian Chem. Bulletin. 2001.Vol.50.№ 5 P.828-832.

156. Курбатова C.B., Кудряшов С.Ю. Исследование хроматографического поведения некоторых гетероциклических азотсодержащих производных адамантана// Вестник СамГУ. 1998. №2(8). С.135-139.

157. Березкин В.Г., Курбатова С.В., Финкельштейн Е.Е., Маряшина О.И., Королев А.А., Колосова Е.А. Исследование хроматографических свойств силиконадамантановой неподвижной фазы//. Журн. приклад, химии. 2004. Т.77. №1. С.113-118.

158. Курбатова С.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н., Колосова Е.А. Исследование хроматографического поведения некоторых производных адамантана //Журн. орг. химии. 1999. Т.35. №6. Р.887-890

159. Курбатова С.В., Колосова Е.А., Кудряшов С.Ю. Сорбционно-структурные корреляции в газо-жидкостной хроматографии производных адамантана//Журн. физ. химии. 1998. Т.72. №8. С.1480-1484

160. Курбатова С.В., Моисеев И.К., Кудряшов С.Ю., Яшкин С.Н., Постникова И.В. Хроматографическое исследование промежуточных продуктов синтеза мидантана // Журн. аналит. химии. 1999. Т.54. №1.С.83-86.

161. Курбатова С.В., Львова НЛО., Яшкин С.Н., Колосова Е.А. Газовая хроматография галогенадамантанов// Журн. физ. химии. 2001. Т. 75. №12. С. 2233-2236

162. Shults L.K., Wilhelms A., Rein Е., Steen A.S. Application of diamondoids to distinguish source rock facie //Org. geochemistry. 2001. №32. P.366-375

163. Рощина T.M., Шепелева M.C. Влияние химической природы силоксанов на термодинамические характеристики сорбции ряда линейных и циклических насыщенных углеводородов// Изв. А.Н.Серия химич. 2005.№1.С.140-143

164. Онучак Л.А., Арутюнов Ю.И., Кудряшов С.Ю., Расчет объемной скорости газа-носителя с помощью «холодной градуировки» колонки // Журн. физ. Химии. 1998. -Т.72. -№9. - С. 1724-1728

165. Головня Р.В., Мишарина Т. А. Термодинамические характеристики сорбции гетероциклических соединений в капиллярной газовой хроматографии//Изв.АН Сер.хим.1996.№8.С.2033-2038

166. Блатов В.А., Шевченко А.П. Методы компьютерной химии и комплекс программ HYPERCHEM. Самара: Самарский университет, 1999. 54с.

167. Bondi A. Van der Waals Volumes and Radii // J.Phys.Chem. 1964. V.68.N3.P. 441.

168. Yuan H. Zhao, Michael H. Abraham, and Andreas M. Zissimos Fast Calculation of van der Waals Volume as a Sum of Atomic and Bond Contributions and Its Application to Drug Compounds // J.Org.Chem. 2003.68 C.7368-7373

169. Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции в ряду гетероциклических азотистых соединений // Журн. физ.химии. 1993. Т.67. N4. С. 821-826.

170. Курбатова С.В., Финкельштейн Е.Е., Колосова Е.А., Рашкин С.В., Карташев А.В. Топология алкилпроизводных адамантана// Журн. структ. химии. 2004. Т.45. №1. С. 1154-1159

171. Курбатова С.В., Яшкин С.И, Тополого-графовое изучение производных адамантана// Журн. структур, химии. 2000. Т.41. №4. С.805-812.

172. С.В. Курбатова, Е.Е. Финкельштейн, Е.А. Колосова, А.В. Карташев, С.В. Рашкин Метод структурной аналогии в исследовании адамантана и его производных// Журн. структ. химии. 2004. Т.40. №1. С. 150-157.

173. Поройков В.В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного. Химия в России, 1999. №2. С.8-12.

174. Петрова Е.И., Егорова К.В. Основы метрологии и математической обработки результатов химического эксперимента. Самара: «Самарский Университет». 1998. 30 с.

175. Yang S.S, Gilpin R.K Analisis of cought/cold products using an adamantyl column//J. Chrom.Sci. 1988.T.26.№8. P. 416-420.

176. Константинова K.K., Курбатова С.В., Карташев А.В., Зимичев А.В. Сорбционно-хроматографические свойства силикагеля, модифицированного адамантаном // Известия вузов. Химия и хим. технология. 2005. Т.48. №10. С. 77-83.

177. Ciazinska-Halarewicz К., Kovalska Т. A study of the dependence of the Kovats retention index on the temperature of analisis on stationaryphases of different polarity // Acta Chrom. 2003.№13.P.69-80

178. Константинова K.K., Курбатова C.B. Сорбционные свойства производных адамантана // Журн. приклад, химии. 2006. Т.79. Вып.8. С.1265-1274

179. Практическая газовая и жидкостная хроматорграфия/Б.В. Столяров, И.М. Савинов, А.Г. Винтенберг. Спб.:Изд-во С.Петербург. Ун-та, 2002.616с.

180. Гиошон Ж., Гийемен К. // Количественная газовая хроматография. М.: Мир. 1991.Т.2 .376 с.

181. Хефтман Э., Кастер Т. и др. Хроматография. Практическое приложение метода.Ч.1. М.: Мир, 1986.

182. С.В. Курбатова. Газовая хроматография производных адамантана. Дисс. докт. хим. наук. М. 2000. 365 с.

183. Шумская Н.Ю. Физико-химические закономерности удерживания производных адамантана в жидкостной хроматографии: Автореферат. Саратов.2005. 22с.

184. Р.В.Головня, И.Л.Журавлева, М.А.Салькова. Прогнозирование удерживания алкилимидазолов в условиях капиллярной газовой хроматографии// Журн.аналит. химии. 1992. Т.47. №7. С. 12691271

185. Константинова К.К., Березкин В.Г., Курбатова С.В., Финкельштейн Е.Е. Исследование взаимосвязи между физико-химическими свойствами и хроматографическим удерживанием некоторых производных адамантана// Журн. приклад, химии. 2005. Т.78. №9. С.1522-1526.

186. Яшкин С.Н., Светлов Д.А., Курбатова С.В., Буряк А.К. Влияние эффекта клетки на адсорбцию адамантана на графитированной саже// Изв. РАН. Сер. хим. 2000. N5. С.849.

187. Андерсон А.А. Жидкостная хроматография аминосоединений./ РигаЗинанте 1884 295с.

188. Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. М.:Наука. 1987. 326 с.

189. В.А. Киреев. Методы практических расчетов в термодинамике химических реакций. М.:Химия. 1970. 520с.

190. Зенкевич И.Г. Хемометрическая характеристика разностей газохроматографических индексов удерживания на стандартных полярных и неполярных как критерий групповой идентификации органических соединений// Журн. Аналит. химии. 2003. Т.58. №2. С.119-129

191. Виноградова М.Г., Папулов Ю.Г., Смоляков В.М., Салтыкова М.Н. Корреляция структура-свойство с использовнием теории графов // Журн. физ. химии. 1996. Т.70. №4. С.675-680.

192. Смоленский Е.А. Матрица расстояний Винера для алканов// Доклады РАН. 2004. Т.394.№2. С.207-211.

193. Розенблит А.Б., Голендер В.Е. Логико-комбинаторные методы конструирования лекарств. Рига: Зинатне, 1984. 395 с.

194. Торопов А.А., Торопова А.П., Исмаилов Т.Т., Воропаева Н.Л., Рубан И.Н. Корреляции индексов, вычисляемых по матрице математических топологических расстояний с температурами кипения алкилбензолов // Журн. структ. химии. 1997. Т.38. №1. С. 167-172.

195. Зефиров Н.С., Палюлин В.А., Радченко Е.В. Метод анализа топологии молекулярного поля в исследованиях количественной связи между структурой и активностью органических соединений // Доклады академии наук. 1997. Т.352. №5. С.630-633

196. Нижний С.В., Эпштейн Н.А. Количественные соотношения «химическая структура биологическая активность» // Успехи химии. 1978. Т.47. №4. С. 739-772

197. Листов С.А., Кочетков О.В., Арзамасцев А.П. Разработка концептуальной модели информационно-поисковой системыэлементного фармацевтического анализа // Хим.-фарм. журн. 1990. №5. С.77-80.

198. Е.В.Щука, А.С.Димогло. Изучение связи структура-активность в ряду некоторых антимикробных сульфаниламидных соединений топологическим методом// Хим.-фарм. журнал. 1994. №7.С. 16-21.

199. Набивач В.М., Герасименко В.А. Корреляционные уравнения для газохроматографической идентификации ароматических соединений // Журн. аналит. химии. 1996. Т.51. № 11. СЛ 1491157.

200. Казаков В.П. О применимости линейных регрессионных моделей для количественного описания внутримолекулярных взаимодействий.// Журн. физич. химии. 1979. Т.53. №1.С.83-97.