Функционализированные 5-арил-2,2`-бипиридины и их люминесцентные комплексы с лантанидами(III) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Копчук, Дмитрий Сергеевич
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 122
Оглавление диссертации кандидат химических наук Копчук, Дмитрий Сергеевич
Введение.
1 Литературный обзор.
1.1 Люминесцентные комплексы катионов лантанидов.
1.1.1 Общие принципы построения лигандов для катионов лантанидов, применяемых для создания фосфоресцентных меток.
1.1.2 Применение комплексов лантанидов для создания OLED.
1.2 Люминесцентные индикаторы на катионы цинка(И).
1.2.1 Принципы PET и ICT.
1.2.2 Примеры индикаторов, использующих РЕТ-принцип.
1.2.3 Примеры индикаторов, использующих 1СТ-принцип.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Люминесцентные лантанидные комплексы лигандов 2,2′-бипиридинового ряда с вариабельными хромофорными системами2019 год, кандидат наук Криночкин Алексей Петрович
Новые мультифункционализированные 2,2’-бипиридиновые лиганды, люминофоры и хемосенсоры, синтез и свойства2019 год, доктор наук Копчук Дмитрий Сергеевич
Тиенилпиридины: удобный подход к синтезу, координационные и фотофизические свойства2008 год, кандидат химических наук Устинова, Мария Михайловна
Люминесцентные и парамагнитные полиэлектролит-стабилизированные коллоиды на основе комплексов Tb(III) и Gd(III) с 1,3-дикетонатами на каликс[4]ареновой платформе для биоаналитического применения2017 год, кандидат наук Шамсутдинова, Наталья Александровна
Дизайн и синтез новых настраиваемых люминофоров би- и терпиридинового ряда2006 год, кандидат химических наук Шабунина, Ольга Владимировна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Функционализированные 5-арил-2,2`-бипиридины и их люминесцентные комплексы с лантанидами(III)»
Люминесцентные комплексы лантанидов и функционализированных гетероциклов находят широкое применение при создании новых материалов: от меток для фосфоресцентного иммуноанализа до люминофоров для органических светодиодов. Несмотря на то, что люминесценция таких комплексов связана с электронными переходами самого атома лантанида, целевые характеристики, которыми должен обладать материал (поглощение света, связывание с белками, растворимость, летучесть, стабильность и т.д.), практически полностью определяются именно строением гетероциклической составляющей. Зачастую требуется тонкая настройка структуры лиганда для достижения разных по своей природе свойств комплекса. В ряде случаев это становится нетривиальной задачей, для решения которой нужны новые лиганды, а значит, и новые методы для их синтеза и функционализации, что и определяет актуальность данной работы.
В основе большинства лигандов для люминесцентных лантанидных комплексов лежит пиридиновое (би- и терпиридиновое) ядро, которое обеспечивает перенос энергии возбуждения от лиганда к металлу. Необходимым условием для получения комплексов с заданными свойствами является наличие дополнительных координационных центров (карбоксилатных, карбонильных групп, остатков олигоэтиленаминов, иминоуксусной кислоты и др.), которые отвечают за стабильность, заряд, растворимость координационного соединения лантанида и т.п. Настройка фотофизических свойств может достигаться введением ароматических заместителей. Учитывая, что для получения комплексов различных лантанидов могут быть использованы лиганды одной группы, разрабатываемые подходы должны давать возможность варьирования заместителей для подстройки свойств и структуры лиганда под конкретный металл.
Цель работы - поиск методов синтеза функционализированных бипиридинов для получения люминесцентных лантанидных комплексов с возможностью настройки свойств комплексов за счет варьирования структуры лиганда. Задачи:
1. Поиск синтетических подходов к 5-арил-2,2'-бипиридинкарбоновым кислотам -лигандам для получения нейтральных комплексов лантанидов, управление их свойствами за счет варьирования заместителей в лиганде.
2. Поиск новых лигандов для устойчивых Eu(III) хелатов на основе 5-арил-2,2'-бипиридинов, несущих остатки олигоэтиленаминоуксусных кислот - хромофоров для меток для фосфоресцентного иммуноанализа.
1 Литературный обзор
Литературный обзор посвящен устойчивым люминесцентным лантанидным комплексам. Вследствие разных сфер применения лантанидных хелатов различные требования предъявляются и к структуре лигандов. В рамках данного обзора рассмотрены общие требования к построению лигандов для дальнейшего создания на их основе фосфоресцентных меток для иммуноанализа (в первую очередь внимание уделяется лигандам пиридинового ряда как объекту исследования данной работы), отдельно рассмотрены комплексы лантанидов, используемые для создания электролюминесцентных материалов. В соответствие с тематикой данной работы в состав обзора включен раздел, посвященный флюоресцентным сенсорам на катионы цинка.
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Синтез, строение и свойства люминесцентных металл-органических координационных полимеров Eu(III) и Tb(III) с поликарбоксилатными лигандами2023 год, кандидат наук Юй Сяолинь
Синтез и свойства гетероциклических комплексонов лантаноидов для иммунофлуоресцентного анализа2019 год, кандидат наук Пугачёв Дмитрий Евгеньевич
Фото-, механо- и термостимулированные процессы в комплексных соединениях лантаноидов и p-элементов2007 год, доктор химических наук Мирочник, Анатолий Григорьевич
Дизайн орто- и нидо-карборанилсодержащих лигандов для высоколюминесцентных комплексов Pt(II) и Ag(I)2018 год, кандидат наук Сулейманова, Альфия Флюровна
Сенсибилизированная флуоресценция в присутствии мицелл ПАВ для определения некоторых физиологически активных веществ в растворе и на поверхности2013 год, кандидат наук Паращенко, Ирина Игоревна
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Копчук, Дмитрий Сергеевич, 2010 год
1. Aime S., Crich S.G., Gianolio E., Giovenzana G.B., Tei L., Terreno E. High sensitivity lanthanide(1.I) based probes for MR-medical imaging. Coord. Chem. Rev, 2006, 250, 15621579.
2. Benelli C., Gatteschi D. Magnetism of Lanthanides in Molecular Materials with Transition-Metal Ions and Organic Radicals. Chem. Rev., 2002,102, 2369-2388.
3. Crich S.G., Biancone L., Cantaluppi V., Esposito D.D.G., Russo S., Camussi G., Aime S. Improved route for the visualization of stem cells labeled with a Gd-/Eu-Chelate as dual (MRI and fluorescence) agent. Magn. Reson. Med., 2004, 51, 938-944.
4. Bunzli J.C.G., Piguet C. Taking advantage of luminescent lanthanide ions. Chem. Soc. Rev.,2005, 34, 1048-1077.
5. Bunzli J.C.G. Benefiting from the Unique Properties of Lanthanide Ions. Acc. Chem. Res.,2006, 39, 53-61.
6. Kido J. and Okamoto Y. Organo Lanthanide Metal Complexes for Electroluminescent Materials. Chem. Rev., 2002,102, 2357-2368.
7. Lanthanide Probes in Life, Chemical and Earth Sciences Theory and Practice. Amsterdam: Elsevier, 1989. 432 p.
8. Blasse G. Solid State Luminescence Theory, Materials and Devices. London: Chapman & Hall, 1993, 349-372.
9. Blasse G., Grabmaier B.C. Luminescent Materials. Berlin, New York: Springer Verlag, 1994. 232 p.
10. Blasse G. Handbook of Physics and Chemistry of Rare Earths, ed. J. K. A. Gschneidner and L. Eyring, North-Holland Publishing Company, Amsterdam, 1979, 4,237-274.
11. Binnemans К. Ionic Liquid Crystals. Chem. Rev., 2005,105, 4148-4204.
12. Binnemans K., Goerller-Walrand C. Lanthanide-Containing Liquid Crystals and Surfactants. Chem. Rev., 2002,102, 2303-2345.
13. Wieder I. Background rejection in fluorescence immunoassay, in Immunofluorescence and related staining techniques (Knapp W., Holubar K., Wick G., Eds.). New York: Elsevier, 1978, 67-80.
14. Soini E., Hemmila I. Fluoroimmunoassays: present status and key problems. Clin. Chem., 1979, 25,353-361.
15. Hemmila I., Dakubu S., Mukkala V.M., Siitaru H., Lovgren T. Europium as a label in time-resolved immunofluorometric assays. Anal. Boichem, 1984,137, 335-343.
16. Selvin P. R. Principles and biophysical applications of lanthanide-based probes. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 2002, 31, 275-302.
17. Horrocks W. D., Sudnick D. R. Lanthanide ion luminescence probes of the structure of biological macromolecules. Acc. Chem. Res., 1981,14, 384-392.
18. Tremblay M.S., Zhu Q., Marti A.A., Dyer J., Halim M., Jockusch S., Turro N.J., Sames D. Phosphorylation State-Responsive Lanthanide Peptide Conjugates: A Luminescence Switch Based on Reversible Complex Reorganization. Org. Lett., 2006, 8,2123-2126.
19. Sculimbrene B.R., Imperiali B. Lanthanide-Binding Tags as Luminescent Probes for Studying Protein Interactions. J. Am. Chem. Soc., 2006,128, 7346-7352.
20. Mondry A., Janicki R. From structural properties of the EuIH complex with ethylenediaminetetra(methylenephosphonic acid) (HgEDTMP) towards biomedical applications. Dalton Trans., 2006, 4702-4710.
21. Hebbink G. A., Stouwdam J.W., Reinhoudt D.N., Van Veggel F.C.J.M. Lanthanide(III)-Doped Nanoparticles That Emit in the Near-Infrared. Adv. Mater., 2002,14, 1147-1150.
22. Wang B.S., Andrejco M.J. Advanced topics on erbium doped fibers for high performance amplifiers (Conference Proceedings Paper). Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng., 2005, 6019, 601911-601917.
23. Kenyon A. J. Erbium in silicon. Semicond. Sci. Technol., 2005, 20, R65-R84.
24. Jacquier В., Bigot L., Guy S., Jurdyc A.M. Spectroscopic Properties of Rare Earths in Optical Materials, 2005, 83,430-461.
25. Heller A. Fluorescence and Room-Temperature Laser Action of Trivalent Neodymium in an Organic Liquid Solution. J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 167-169.
26. Kuriki К., Koike Y., Okamoto Y. Plastic Optical Fiber Lasers and Amplifiers Containing Lanthanide Complexes. Chem. Rev., 2002,102,2347-2356.
27. Wieder I. Background rejection in fluorescence immunoassay, in Immunofluorescence and related staining techniques (Knapp W., Holubar K., Wick G., Eds.), 1978, 67-80. New York Elsevier.
28. Soini E., Hemmila I. Fluoroimmunoassays: present status and key problems. Clin. Chem., 1979,25, 353-361.
29. Hemmila I., Dakubu S., Mukkala V.M., Siitaru H., Lovgren T. Europium as a label in time-resolved immunofluorometric assays. Anal. Boichem, 1984,137, 335-343.
30. Pearson R.G. Hard and Soft Acids and Bases. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 3533-3539.
31. Stein G., Wurzberg E. Energy gap law in the solvent isotope effect on radiationless transitions of rare earth ions. J. Chem. Phys., 1975, 62,208-213.
32. Haas Y. and Stein G. Pathways of radiative and radiationless transitions in europium (III) solutions: the role of high energy vibrations./. Phys. Chem., 1971, 75, 3677-3681.
33. Crosby G.A., Whan R.E., Alire R.M. Intramolecular energy transfer in rare earth chelates. Role of the triplet state. J. Chem. Phys., 1961, 34, 743-748.
34. Kleinerman M. Energy migration in lanthanide chelates. J. Chem. Phys., 1969, 51, 23702381
35. Bhaumik M.L., El-Sayed M.A. Mechanism and rate of the intramolecular energy transfer process in rare-earth chelates 1. J. Chem. Phys., 1965, 42, 787-788.
36. Klessinger M., Michl J. Excited States and Photochemistry of Organic Molecules. New York: VCH, 1995. 537 p.
37. Forster T. Zwischenmolekulare Energiewanderung und Fluoreszenz. Ann. Phys. (Leipzig), 1948, 437, 55-75.
38. Forster T. 10th Spiers Memorial Lecture. Transfer mechanisms of electronic excitation. Discuss. Faraday Soc., 1959, 27, 7-17.
39. Baldo M.A., Thompson M.E., Forrest S.R. High-efficiency fluorescent organic light-emitting devices using a phosphorescent sensitizer. Nature, 2000, 403, 750-752.
40. Kankare J., Takalo H., Pasenen P. Fluorescent lanthanide chelates. US Patent 4 920 195. 1990.
41. Takalo H., Kankare J. Synthesis of dimethyl and diethyl 4-(phenylethynyl)-2,6-pyridinedicarboxylate. Acta Chem. Scand., 1987, B42, 373-375.
42. Takalo H., Pasanen P., Kankare J. Synthesis of 4-(Phenylethynyl)-2,6-bisN,N-bis(carboxymethyl)aminomethyl.pyridine. Acta Chem. Scand., 1988, B42, 373-377.
43. Hovinen J., Mukkala V.M., Hakala H., Peuralahti J. Novel chelating agents and chelates and theur use. US Patent Application 2005/084451:
44. Jaakkola L., Peuralahti J., Hakala H., Kunttu J., Tallqvist P., Mukkala V.-M., Ylikoski A., Hovinen J. Solidphase synthesis of oligonucleotides labeled with luminescent lanthanide(III) chelates. Bioconjugate Chem., 2005,16, 700-709.
45. Latva M., Takalo H., Mukkala V.-M., Matachescu C., Rodryguez-Ubis J. C., Kankare J. Correlation between the lowest triplet state energy level of the ligand and lanthanide(III) luminescence quantum yield. J. Lumin., 1997, 75,149-169.
46. Hakala H., Mukkala V.-M., Sutela Т., Hovinen J. Synthesis and properties of nanospheres copolymerised with luminescent europium(III) chelates. Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 13831386.
47. Hovinen J., Mukkala V.-M., Hakala H., and Peuralahti J. Novel chelating agents and highly luminescent and stable chelates and their use. U.S. Patent Application 2005/084451.
48. Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Shabunina O.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. An efficient route to 5,5"-diaryl-2,2,:6',2"-terpyridines through 2,6-bis(l,2,4-triazin-3-yl)pyridines. Tetrahedron Letters, 2005, 46, 1521-1523.
49. Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Shabunina O.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. An efficient route to 5-(hetero)aryl-2,4'- and 2,2'-bipyridines through readily available 3-pyridyl-1,2,4-triazines. Tetrahedron Letters, 2005, 46, 1791-1793.
50. Hale R. N., Solas D. W. Fluorescent poly(arylpyridine) rare earth chelates, U.S. Patent 5,055,578.1991.
51. Mukkala V.-M., Kwiatkowski M., Kankare J., Takalo H. Influence of chelating groups on the luminescence properties of europium(III) and terbium(III) chelates in the 2,2'-bipyridine series. Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 893-899.
52. Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Konig B. Synthesis of Functionalized Fluorescent Europium(III) Terpyridyl Chelates. Synthesis. 2003, 2400-2405.
53. Mukkala V.M., Sund C., Kwiatkowski M., Pasanen P., Hogberg M., Kankare J., Takalo H. New Heteroaromatic Complexing Agents and Luminescence of Their Europium(III) and Terbium(III) Chelates. Helv. Chim. Acta, 1992, 75, 1621-1632.
54. Ruloff R., Koten G., Merbach A.E. Novel heteroditopic chelate for self-assembled gadolinium (III) complex with high relaxivity. Chem. Comtnun., 2004, 842-843.
55. Livramento J.B., Toth E., Sour A., Borel A., Merbach A.E., Ruloff R. High Relaxivity Confined to a Small Molecular Space: A Metallostar-Based, Potential MRI Contrast Agent. Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 1480-1484.
56. Quici S., Marzanni G., Cavazzini M., Anelli P.L., Botta M., Gianolio E., Accorsi G., Armaroli N., Barigelletti F. Highly Luminescent Eu3+ and Tb3+ Macrocyclic Complexes Bearing an Appended Phenanthroline Chromophore. Inorg. Chem., 2002, 41, 2777-2784.
57. Quici S., Scalera C., Cavazzini M., Accorsi G., Bolognesi M., Armelao L., Bottaro G. Highly Photoluminescent Silica Layers Doped with Efficient Eu(III) and Tb(III) Antenna Complexes. Chem. Mater., 2009, 21, 2941-2949.
58. Cross J.P., Dadabhoy A., Sammes P.G. The sensivity of the lehn cryptand-europium and terbium(IIl) complexes to anions compared to a coordinatively saturated systems. Journal of Luminescence, 2004,110,113-124.
59. Yan J., Wang G. Lanthanide-based luminescence probes and time-resolved luminescence bioassays. Trends Anal. Chem., 2006,25,490-500.
60. Mukkala V.-M., Helenius M., Hemmila I., Kankare J., Takalo H. Development of luminescent europium(III) and terbium(III) chelates of 2,2':6',2"-terpyridine derivatives for protein labeling. Helv. Chim. Acta, 1993, 76, 1361-1378.
61. Galaup С., Carrie M.-C., Tisnes P., Picard C. Time-resolved luminescence in aqueous solution-new europium labels derived from macro(bi)cyclic ligands with aminocarboxylic units. Eur. J.; Org. Chem., 2001, 2165-2175.
62. Galaup C., Couchet J.-M., Bedel S., Tisnes P., Picard, C. Direct access to terpyridine-containing polyazamacrocycles as photosensitizing ligands for Eu(III) luminescence in aqueous media. J. Org. Chem., 2005, 70, 2274-2284.
63. Kazumi S., Daikichi H., Masahiro N., Hiroshi M. Fluorescent compound, complex, reagent, and specific binding assay employing said reagent, Eur. Patent 0493745.1992.
64. Brunet E., Juanes O., Sedano R., Rodriques-.Ubis J.-C. Synthesis of novel macrocyclic Ianthanide chelates derived from bis-pyrazolylpyridine. Org. Lett., 2002, 4, 213-216.
65. Hovinen J., Mukkala V.-M., Hakala H., Peuralahti J. Novel chelating agents and highly luminescent and stable chelates and their use, U.S. Patent Application 2005/181393.
66. Matsumoto K., Yan J., Wang G. Tan M. Novel fluorescent label compounds. Eur. Patent Application 1489418.2004.
67. Mathis G., Lehn J.-M. Macropolycyclic rare earth compexes and applications and fluorescent tracers, U.S. Patent 4,927,923.1990.
68. Autiero H., Bazin H., Mathis G. Rare earth metal cryptates with are not very sensitive to the fluorescence quenching. U.S. Patent 7,087,384. 2006.
69. Pope M., Kallmann H.P., Magnante P. Electroluminescence in organic organic crystals 16. J. Chem. Phys. 1963,38, 2042-2043.
70. Helfrich W., Schneider W.G. Recombination radiation in anthracene crystals. Phys. Rev. Lett., 1965,14,' 229-231.
71. Organic Electroluminescent Materials and Devices. Miyata S., Nalwa H. S. eds. Amsterdam: Gordon and Breach, 1997.
72. Tang C. W., Vanslyker, S.A. Organic electroluminescent diodes. Appl. Phys. Lett., 1987, 51, 913-915.
73. Ala-Kleme Т., Haapakka К., Latva M. Y(IlI)-enhanced Dy(III) and Sm(III)-specific electrogenerated luminescence of heterodinuclear l-Y(III)-Dy(III)-l and l-Y(III)-Sm(III)-l chelates. J. Alloys Compd., 1998, 275-277, 911-914.
74. Zheng Y., Fu L., Zhou Y., Yu J., Yu Y., Wang S., Zhang H. Electroluminescence based on a P-diketonate ternary samarium complex. J. Mater. Chem., 2002,12, 919-923.
75. Stathatos E., Lianos P., Evgeniou E., Keramidas A.D. Electroluminescence by a Sm3+-diketonate-phenanthroline complex. Synth. Met., 2003,139, 433-437.
76. Adachi C., Tsutsui Т., Saito S. Blue light-emitting organic electroluminescent devices. Appl. Phys. Lett., 1990, 56,799-801.
77. Kido J., Nagai K., Ohashi Y. Electroluminescence in a Terbium Complex. Chem. Lett., 1990, 657-660.
78. Y. Zheng, J. Lin, Y. Liang, Q. Lin, Y. Yu, Q. Meng, Y. Zhou, S. Wang, H. Wang and H. Zhang. A comparative study on the electroluminescence properties of some terbium P-diketonate complexes. J. Mater. Chem., 2001,11, 2615-2619.
79. Hasegawa Y., Yamamuro M., Wada Y., Kanehisa N., Kai Y., Yanagida S. Luminescent Polymer Containing the Eu(III) Complex Having Fast Radiation Rate and High Emission Quantum Efficiency. J. Phys. Chem. A, 2003,107, 1697-1702.
80. Kido J., Nagai K., Okamoto Y., Skotheim T. Electroluminescence from Polysilane Film Doped with Europium Complex. Chem. Lett., 1991,1267-1270.
81. Robinson M.R., Bazan G.C., O'Regan M.B. Synthesis, morphology and optoelectronic properties of tris(iV-ethylcarbazolyl)(3 ',5-hexyloxybenzoyl)methane.(phenanthroline)europium. Chem. Соттип.,2Ш, 1645-1646.
82. Robinson M.R., Ostrowski J.C., Bazan G.C., McGehee M.D. Reduced Operating Voltages in Polymer Light-Emitting Diodes Doped with Rare-Earth Complexes. Adv. Mater., 2003, 15, 1547-1551.
83. Liang F., Zhou Q., Cheng Y., Wang L., Ma D., Jing X., Wang F. Oxadiazole-Functionalized Europium(III) P-Diketonate Complex for Efficient Red Electroluminescence. Chem. Mater., 2003,15, 1935-1937.
84. Wang J., Wang R., Yang J., Zheng Z., Carducci M.D., T. Cayou, Peyghambarian N., Jabbour G.E. First Oxadiazole-Functionalized Terbium(III) /7-Diketonate for Organic Electroluminescence. J. Am. Chem. Soc., 2001,123, 6179-6180.
85. Kido J., Hayase H., Hongawa K. Nagai K., Okuyama K. Bright red light-emitting organic electroluminescent devices having a europium complex as an emitter. Appl. Phys. Lett., 1994, 65, 2124-2126.
86. Edwards A., Chu T.Y., Claude C., Sokulik I., Okamoto Y., Dorsinville R. Synthesis and characterization of electroluminescent organo-lanthanide(iii) complexes. Synth. Met. 1997, 84, 433-434.
87. Lin Q., Shi C.Y., Liang Y.J., Zheng Y.X., Wang S.B., Zhang H.J. Green electroluminescence generated from the thin film based on a soluble lanthanide complex. Synth. Met., 2000,114, 373-375.
88. Zheng Y., Shi C., Liang Y., Lin Q., Guo C., Zhang H. Synthesis and electroluminescent properties of a novel terbium complex. Synth. Met., 2000,114, 321-323.
89. Gao X.C., Cao H., Huang C.H., Umitani S., Chen G.Q., Jiang P. Photoluminescence and electroluminescence of a series of terbium complexes. Synth. Met., 1999, 99, 127-132.
90. Kottas G.S., Mehlstaubl M., Frohlich R., De Cola L. Highly Luminescent, Neutral, Nine-Coordinate Lanthanide (III) Complexes. Eur. J. Inorg. Chem., 2007, 3465-3468.
91. Comby S., Imbert D., Chauvin A., Bunzli J.G., Charbonniere L.J., Ziessel R.F. Influence of Anionic Functions on the Coordination and Photophysical Properties of Lanthanide(III) Complexes with Tridentate Bipyridines. Inorg. Chem., 2004, 7369-7379.
92. Shavaleev N.M., Eliseeva S.V., Scopelliti R., Bunzli J.G. Designing Simple Tridentate Ligands for Highly Luminescent Europium Complexes. Chem. Eur. J., 2009, 10790-10802.
93. Shavaleev N.M., Gumy F., Scopelliti R., Bunzli J.G. Highly Luminescent Homoleptic Europium Chelates. Inorg. Chem., 2009, 48, 5611-5613.
94. Haugland R.P. Handbook of Fluorescent Probes and Research Products, 9th ed.; Molecular Probes: Eugene, OR, 2002; Chapter 20.
95. Falchuk K.H. The molecular basis for the role of zinc in developmental biology. Mol. Cell. Biochem., 1998,188, 41-48.
96. Choi, D.W., Koh, J.-Y. Zinc and brain injuiry. Annu. ReV. Neurosci. 1998, 21, 347-375.
97. Weiss J.H., Sensi S.L., Koh J.Y. Zn2+: a novel ionic mediator of neural injury in brain disease. Trends Pharmacol. Science, 2000, 21, 395-400.
98. Walkup, G.K.; Burdette, S.C.; Lippard, S.J.; Tsien, R.Y. A New Cell-Permeable Fluorescent Probe for Zn2+. J.Am. Chem. Soc. 2000,122, 5644-5645.
99. Hirano, Т.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Nagano, T.J. Improvement and Biological Applications of Fluorescent Probes for Zinc, ZnAFs. J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 6555-6562.
100. Weller A. Electron-transfer and complex formation in the excited state. Pure Appl. Chem., 1968,16, 115-124.
101. Wang Y.C., Morawetz H. Studies of intramolecular excimer formation in dibenzyl ether, dibenzylamine, and its derivatives. J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 3611-3615.
102. Selinger B.K. Fluorescence quenching of excited state donor-acceptor pairs in surfactant micelles during a pH titration. Aust. J. Chem., 1977,30, 2087-2090.
103. Martin M.M., Plaza P., Meyer Y.IL, Badaoui F., Bourson J., Lefebvre J.P., Valeur B. Steady-state and picosecond spectroscopy of Li+ or Ca2+ complexes with a crowned merocyanine. Reversible photorelease of cations. J. Phys. Chem., 1996,100, 6879-6888.
104. Letard J.F., Lapouyade R., Rettig W. Synthesis and photophysical study of 4-(N-monoaza-15-crown-5) stilbenes forming TICT states and their complexation with cations. Pure Appl. Chem., 1993, 65, 1705-1712.
105. Tsien R.Y. Fluorescence imaging creates a window on the cell. Chem. Eng. News, 1994, 72(29), 34-44.
106. Ojida A., Mito-oka M., Sada K., Hamachi I. Spin Surface Crossing in Chromium-Mediated Olefin Epoxidation with 02. J. Am. Chem. Soc., 2002,126, 2454-2455.
107. Koulov A.V., Stucker K.A., Lakshmi, C., Robinsonm J.P., Smith, B.D. Detection of apoptotic cells using a synthetic fluorescent sensor for membrane surfaces that contain phosphatidylserine. Cell Death Differ., 2003,10, 1357-1359.
108. Roysen M., Durandin A., Young Jr.V.G., Geacintov N.E., Canary J.W. A Sensitive Probe for the Detection of Zn(II) by Time-Resolved Fluorescence. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3854-3855.
109. Zhang L., Whitfield A., Zhu L. Unimolecular binary half-adders with orthogonal chemical inputs. Chem. Commun., 2008, 1880-1882.
110. Ramachandaram В., Samanta A. Modulation of metal-fluorophore communication to develop structurally simple fluorescent sensors for transition metal ions. Chem. Commun., 1997, 1037-1038.
111. Nanjappan P., Czarnik A.W. Metal Ion Catalyzed Reactions of Acrylonitrile, Acrylamide, and Ethyl Acrylate by way of Their Diels-Alder Cycloadducts. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 1826-1833.
112. Sclafani J.A., Maranto M.T., Sisk T.M., Van Arman S.A. An Aqueous Ratiometric Fluorescence Probe for Zn(II). Tetrahedron Letters., 1996,13, 2193-2196.
113. Jimenez D., Martmez-Manez R., Sancenon F., Soto J. Electro-optical triple-channel sensing of metal cations via multiple signalling patterns. Tetrahedron Letters., 2004, 45, 1257-1259.
114. Barigelletti F., Flamigni L., Calogero G., Hammarstrom L., Sauvage J.P., Collin J.P. A functionalized ruthenium(II)-bis-terpyridine complex as a rod-like luminescent sensor of zinc(II). Chem. Commun., 1998, 2333-2334.
115. Kotlicka J., Grabowaki Z.R. The fluorescence of 2,2'-bipyridyl. J. Photochem., 1979, 413418.
116. Albano G., Balzani V., Constable E.C., Maestri M., Smith D.R. Photoinduced processes in 4'-(9-anthryl)-2,2':6',2"-terpyridine, its protonated forms and Zn(II), Ru(II) and Os(II) complexes. Inorg. Chim. Acta, 1998,277, 225-231.
117. Шабунина О.В. Дизайн и синтез новых настраеваемых люминофоров би- и терпиридинового ряда. Дис. канд. хим. наук. Екатеринбург, УГТУ-УПИ, 2006. 108 с.
118. Younws А.Н., Zhang L., Clark R.J., Zhu L. Fluorescence of 5-Arylvinyl-5'-Methyl-2,2'-Bipyridyl Ligands and Their Zinc Complexes. J. Org. Chem., 2009, 74, 7861-8772.
119. Joshi H.S., Jamshidi R., Tor Y. Conjugated 1,10-Phenanthrolines sa Tunable Fluorophores. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 2722-2725.
120. Ajayaghosh A., Carol P., Sreejith S. A Ratiometric Fluorescence Probe for Selective Visual Sensing of Zn2+. J. Am. Chem. Soc., 2005,127, 14962-14963.
121. Goodall W., Williams J.A.G. A new, highly fluorescent terpyridine which responds to zinc ions with a large red-shift in emission. Chem. Commun., 2001, 2514-2515.
122. Benniston A.C., Harriman A., Lawrie D.J., Mayeux A., Rafferty K., Russell O.D. A general purpose reporter for cations: absorption, fluorescence and electrochemical sensing of zinc(II). Dalton Trans., 2003, 4762-4769.
123. Loren J.C., Siegel J.S. Synthesis and Fluorescence Properties of Manisyl-Substituted Terpyridine, Bipyridine, and Phenanthroline. Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 754-757.
124. Pabst G.R., Pfuller O.C., Sauer J. The new and simple 'LEGO' System: Synthesis and reactions of ruthenium(II) complexcs.Tetrahedron, 1999, 55, 8045-8064.
125. Saraswathi T.V., Srinivasan V.R. A novel synthesis of 1,2,4-triazines. Tetrahedron Letters, 1911,12,2315-2316.
126. Jew S., Park В., Lim D., Kim M.G., Chung I.K., Kim J.H., Hong C., Kim J.K., Park H.J., Lee J.H., Park H. Synthesis of 6-Formyl-pyridine-2-carboxylate Derivatives and Their Telomerase Inhibitory Activities. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2003,13, 609-612.
127. Xu Z., Thompson L.K., Miller D.O. A homoleptic, self-assembled 2 x 2. square Сщ complex exhibiting intramolecular ferromagnetic exchange. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 2462-2466.
128. Boekelheide V., Linn J. Rearrangements of N-Oxides. A Novel Synthesis of Pyridyl Carbinols and Aldehydes. J. Am. Chem. Soc., 1954, 76(5), 1286-1291.
129. Chong H.S., Torti S.V., Ma R., Torti F.M., Brechbiel M.W. Synthesis and Potent Antitumor Activities of Novel 1,3,5-cis, c/s-Triaminocyclohexane N-Pyridyl Derivatives. J. Med. Chem. 2004,47, 5230-5234.
130. Creaser I.I., Mac J., Harrowfield В., Keene F.R., Sargeson A. Reactivity of coordinated nitriles. J. Am. Chem. Soc., 1981,103, 3559-3564.
131. Balahura R.J., Purcell W.L. Neighboring-group participation in the hydrolysis of coordinated nitriles. Inorg. Chem., 1981, 20, 4159-4163.
132. Potts R.A., Gaj D.L., Schneider W.F., Dean N.S., Kampf J.W., Oliver J.P. Alcoholysis of nitriles in gold(III) complexes: The structure of EtC(OEt)NH2.+[AuC14]-. Polyhedron, 1991, 10, 1631-1637.
133. Suzuki S., Nakahara M., Watanabe K. The Reaction of Bis(2-pyridinecarbonitrile) copper(II) Chloride with Methanol and Various Amines. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1974, 47, 645647.
134. Segl'a P., Jamnickyr M. A study of 2-cyanopyridine addition products in the coordination sphere of Ni(II). Inorg. Chim. Acta, 1988,146, 93-91.
135. Segl'a P., Jamnicky M. Metal-promoted reactions of nitriles with amino alcohols in aqueous and alcoholic solutions. Nickel(II) complexes of 2-pyridinyl-2-oxazolines. Inorg. Chim. Acta, 1993,205, 221-229.
136. Shavaleev N.M., Scopelliti R., Gumy F., Bunzil J.G. Near-Infrared Luminescence of Nine-Coordinate Neodymium Complexes with Benzimidazole-Substituted 8-Hydroxyquinolines. Inorg. Chem., 2008,9055-9068.
137. An B.L., Zhang N., Cheah K.W., Pan Q.Y., High yield luminescence of a novel europium complex by excimer excitation and f-f absorption of Eu3+. J. Alloys and Compounds. 2008, 458, 457-461.
138. Alleyne B.D., Hall L.A., Kahwa I.A., White A.J. P., Williams D.J. Comparative Study of the Luminescence Properties of the Europium(III) Complexes of the Squarate, Phenylsquarate, and (Diphenylamino)squarate Ligands. Inorg. Chem. 1999, 38, 6278-6284.
139. Platzek J., Niedballa U., Radeuchel B. Process for the production of DPTA-tetraesters of terminal carboxylic acids. US5514810 (A). 1996.
140. Beeby A., Bushby L.M., Maffeo D., Williams J.A.G. Intramolecular sensitization of lanthanide(III) luminescence by acetophenone-containing ligands: the critical effect of para-substituents and solent. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 48-54.
141. Anderegg K., Wenk F. Pyridinderivate als Komplexbildner. VIII Die Herstellung je eines neuen vier- und sechszahnigen Liganden. Helv. Chim. Acta, 1967, 50, 2330-2332.
142. Pucci D., Barberio G., Crispini A., Francescangeli O., Ghedini M., La Dela M. Self-Organization of Dipolar 4,4'-Disubstituted 2,2'-Bipyridine Metal Complexes into Luminescent Lamellar Liquid Crystals. Eur. J. Inorg. Chem., 2003, 3649-3661.
143. Ramachandaram В., Samanta A. Transition Metal Ion Induced Fluorescence Enhancement of 4-(N,N-Dimethylethylenediamino)-7-nitrobenz-2-oxa-l,3-diazole. J. Phys. Chem., 1998, 102, 10579-10587.
144. Zhang X., Hayes D., Smith S.J., Friedle S., Lippard S.J. New Strategy for Quantifying Biological Zinc by a Modified Zinpyr Fluorescence Sensor. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 15788-15789.
145. Dawson W. R., Windsor M. W. Fluorescence yields of aromatic compounds. J. Phys. Chem., 1968, 72, 3251-3260.
146. Nakamaru K. Synthesis, Luminescence Quantum Yields, and Lifetimes of Trischelated Ruthenium(II) Mixed-ligand Comlexes Including 3,3'-Dimethyl-2,2'-bipyridyl. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1982,55,2697-2705.
147. Dey B.B. Hydrazoximes of Methyl- and Phenyl-glyoxals. J. Chem. Soc., 1914, 105, 10391046.
148. Ng C.Y., Motekaitis R.J., Martell A.E. New multidentate ligands. 18. Synthesis of 1,4-bis(bis(2-aminoethyl)aminomethyl)benzene: binuclear chelating tendencies and mixed-ligand binuclear chelate formation. Inorg. Chem., 1979,18 (11), 2982-2986.
149. Miranda C., Escart F., Lamarque L., Yunta M.J.R., Navarro P., Garca-Espaa E., Jimeno L.M. New Ш-Pyrazole-Containing Polyamine Receptors Able To Complex L-Glutamate in Water at Physiological pH Values. J. Am. Chem. Soc., 2004,126, 823-833.
150. Weisman G.R., Ho S.C.H., Johnson V. Tetracyclic tetraamines by glyoxal-macrocyclic tetraamine condensation. Tetrahedron Letters, 1980, 21, 335-338.
151. Prokhorov A., Bernard Н., Le Bris N., Marquet N., Handel H. Synthesis of New Ditopic Ligand Possessing Linear and Cyclic Tetraaza Subunits. Synthetic Communications, 2008, 38, 1589-1600.
152. Langlois Y., Potier P. Etudes en serie indolique-VIII. Synthese totale de la (±) descarbomethoxy-16 vobasine. Tetrahedron, 1975, 31, 419-422.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.