Дизайн орто- и нидо-карборанилсодержащих лигандов для высоколюминесцентных комплексов Pt(II) и Ag(I) тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Сулейманова, Альфия Флюровна

• Сулейманова, Альфия Флюровна
• кандидат наук
• 2018

Оглавление диссертации кандидат наук Сулейманова, Альфия Флюровна

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. КАРБОРАНЫ И КАРБОРАНИЛСОДЕРЖАЩИЕ ЛИГАНДЫ. ОСНОВЫ ФОТОФИЗИКИ ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫХ МАТЕРИАЛОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1. Химия карборанов

1.1.1. Получение дикарба-клозо-додекаборанов

1.1.2. Химические свойства дикарба-клозо-додекаборанов

1.1.3. Применение дикарба-клозо-додекаборанов

1.1.4. Арил- и гетероарилкарбораны и их комплексы с металлами

1.1.5. Карборанилфосфины и их комплексы с металлами

1.2. Основы фотофизики комплексов переходных металлов

1.2.1. Абсорбция света

1.2.2. Мультиплетность электронной конфигурации (состояния)

1.2.3. Интеркомбинационная конверсия

1.2.4. Виды люминесценции (эмиссии)

1.2.5. Тушение люминесценции молекулярным кислородом

1.2.6. Люминесцентные материалы, используемые в OLED

ГЛАВА 2. ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ

2.1. Новые высоколюминесцентные комплексы Pt(II) с карборанилфенилпиридиновым лигандом

2.1.1. Синтез 3,6-ди(4-метоксифенил)-2-карборанилпиридина (L-1) и Pt(II)-комплексов на его основе

2.1.2. Абсорбционные и эмиссионные свойства комплексов Pt-1, Pt-2 и Pt-3

2.1.3. Характеристика низшего триплетного состояния комплекса Pt-3

2.1.4. Жесткая молекулярная структура и безызлучательная релаксация

2.1.5. Комплекс Pt-3 как оптический сенсор на O2

2.1.6. Фотофизические свойства комплексов Pt-1, Pt-2 и Pt-3 и практический потенциал

2.2. Дизайн органических комплексов Ag(I), проявляющих термически активированную отложенную флуоресценцию (TADF)

2.2.1. Синтез и структура комплексов Ag-1 - Ag-4

2.2.2. Эффективная TADF и ключевые молекулярные параметры

2.2.3. Теоретическое исследование электронной структуры комплексов Ag-1 - Ag-4

2.2.4. Фотофизические свойства комплексов Ag-1, Ag-2, Ag-3 и Ag-4

2.2.5. Детальное исследование люминесцентных свойств комплекса Ag-3

2.2.6. Детальное исследование люминесцентных свойств комплекса Ag-4

2.2.7. Результаты примененной дизайн-стратегии

2.3. Биядерный Ag(I) комплекс со свойствами TADF

2.3.1. Синтез и структура комплекса Л§-5

2.3.2. Теоретические исследования электронной структуры

2.3.3. Фотофизическая характеристика комплекса Ag-5. Электронная спектроскопия

2.3.4. TADF и зависимость времени затухания эмиссии от температуры

2.3.5. Обобщение фотофизических свойств комплекса Л§-5

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Квантово-химические расчеты

3.2. Фотофизические исследования

3.3. Рентгеноструктурный анализ

3.4. Синтетическая часть

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Дизайн орто- и нидо-карборанилсодержащих лигандов для высоколюминесцентных комплексов Pt(II) и Ag(I)»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность и степень разработанности темы исследования

Активные исследования в области люминесцентных комплексов переходных металлов прежде всего обусловлены коммерческой привлекательностью данных материалов в качестве эмиттеров в органических светоизлучающих диодах (OLED).[1] Кроме того, такие соединения интересны в качестве оптических сенсоров[2-10] и люминесцентных маркеров[11-14]. В данных областях использования важной характеристикой материала является высокий квантовый выход люминесценции. Однако требования к другим фотофизическим характеристикам варьируются в зависимости от области применения. Для эмиттеров OLED дисплеев привлекательной характеристикой являются высокая скорость излучательного перехода из возбужденного состояния в основное (короткое время жизни возбужденного состояния). Это позволяет создавать OLED дисплеи с коротким временем оклика и высокой яркостью при низкой концентрации эмиттера. Для оптических сенсоров, напротив, предпочтительно более долгое время жизни возбужденного состояния, что повышает чувствительность сенсора к аналиту-тушителю.[15]

Важнейшей характеристикой эмиттера, используемого в OLED, является способность реализовать оба типа экситонов, образующихся в испускающем слое OLED, триплетные и синглетные. Поэтому популярными материалами являются фосфоресцентные комплексы тяжелых переходных металлов, такие как комплексы Ir(III), Pt(II) и Os(II).[1] Сильное спин-орбитальное взаимодействие в таких комплексах, индуцированное тяжелым атомом, способствует эффективной интеркомбинационной конверсии (ISC) между синглетными и триплетными состояниями и открывает путь излучательной релаксации T^S0.[16] Таким образом, в виде эмиссии реализуется энергия как синглетных, так и триплетных экситонов, а внутренняя эффективность OLED c таким эмиттером может достигать теоретических 100%.[17] Однако ограничением часто становится низкий квантовый выход люминесценции (фосфоресценции), а в случае комплексов Pt(II), c плоско-квадратичной геометрией координационного центра, также межмолекулярные взаимодействия и концентрационное тушение. В литературе представлено мало примеров комплексов Pt(II) c квантовым выходом более 75%.[18-20] Поэтому дизайн органического лиганда с необходимыми электронными свойствами и пространственной структурой является важным инструментом для настройки фотофизических свойств комплекса. Так, включение в структуру комплекса объемного и жесткого лиганда может позволить снизить колебательное перекрывание испускающего и основного состояний и снизить эффективность безызлучательного перехода, что может привести к увеличению квантового выхода люминесценции. В качестве такого структурного фрагмента в

данной работе был предложен орто-карборановый кластер, который входит в структуру органического лиганда и участвует при координации с металлом.

Альтернативой триплетным эмиттерам для использования в OLED и активно исследуемым в последние годы классом люминесцентных материалов являются соединения, проявляющие эффект термически активированной отложенной флуоресценции (TADF). Такие молекулы характеризуются малой величиной энергетической щели между низшими возбужденными синглетным и триплетным состояниями (S1 и T1). При комнатной температуре эти состояния находятся в термическом равновесии благодаря быстрым процессам интеркомбинационной конверсии между ними. Релаксация в основное состояние происходит через наиболее быстрый переход S1—>S0, а соответствующее излучение представляет собой TADF. Таким образом, в TADF материалах энергия триплетных экситонов может проявляться в виде эмиссии через термически активированное синглетное состояние (S1). При этом внутренняя эффективность OLED также может достигать теоретических 100%, как и в случае использования фосфоресцентных комплексов тяжелых переходных металлов.[21-24] Однако следует отметить, что TADF материалы представлены гораздо более дешевыми комплексами Си(1)[21,22,24-40] и даже чисто органическими соединениями, не содержащими переходные металлы,[41-43] что делает их коммерчески более привлекательными. Несмотря на то, что известно огромное количество комплексов Cu(I) проявляющих TADF, примеров комплексов Ag(I) с TADF свойствами совсем мало.[33,44,45] Как правило, для комплексов Ag(I) характерна фосфоресценция с очень долгим временем затухания.[46-49] Это связано с тем, что атом Ag имеет более высокое значение второго ионизационного потенциала (первый ионизационный потенциал иона AgI) и, следовательно, более стабилизированные d-орбитали по сравнению с атомом Cu.[50] Поэтому в комплексах Ag(I) низшие возбужденные состояния, как правило, центрированы на лиганде и не имеют характера переноса заряда (1,3MLCT), который очень важен для малого значения энергетической щели AE(S1—'T1) и проявления TADF эффекта. Однако использование лиганда с сильными электронодонорными свойствами может дестабилизировать d-орбитали иона Ag1, что, в свою очередь, может способствовать получению TADF материалов на основе комплексов Ag(I). Потенциальным кандидатом, способным выступить в качестве сильного донора, является бидентатный дифосфиновый лиганд на основе отрицательно заряженного нм^о-карборанового кластера, который также обладает относительно высокой структурной жесткостью и позволяет получать электронейтральные комплексы. Исследование такого подхода, безусловно, является актуальной задачей.

Цель диссертационной работы

Дизайн структуры органических лигандов для получения высоколюминесцентных материалов на основе комплексов Р1;(П) и Л§(1). Исследование фотофизических свойств полученных материалов. Проведение теоретического анализа электронной структуры и ее связи с фотофизическими свойствами комплексов.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

1. Синтез тридентатного лиганда с координирующей орто-карборановой группой и получение комплексов Р1;(П) на его основе с различными вспомогательными лигандами.

2. Изучение фотофизических свойств полученных комплексов Р1;(П).

3. Исследование взаимосвязи люминесцентных свойств комплексов Р1;(П) с их структурой с привлечением теоретических методов.

4. Получение электродонорного лиганда с жесткой структурой с использованием карборанового кластера и синтез комплексов Л§(1) на его основе в сочетании со вторым менее донорным лигандом.

5. Изучение фотофизических свойств полученных комплексов Л§(1), в том числе при криогенных температурах.

6. Теоретическое обоснование результатов фотофизических исследований на основе взаимосвязи электронных свойств комплекса со структурными и электронными параметрами использованных лигандов.

Научная новизна и теоретическая значимость работы

1. Впервые показан синтез органического комплекса Р^П) на основе тридентатного лигандам СЛКЛС типа, где свободная С-Н группа орто-карборанового кластера выступает как координирующая группа. Показано, что координирующая орто-карборановая группа в составе органического лиганда позволяет получить комплексы с высокой жесткостью молекулярной структуры и заметно снизить реорганизацию молекулярной геометрии в возбужденным состоянии. Это позволяет получать комплексы Р1;(П) с квантовым выходом люминесценции более 80% даже при относительно низкой скорости излучательного перехода.

2. В работе впервые показано использование дифосфин-нидо-карборанового лиганда для получения комплексов Л§(1), проявляющих эфеект ТЛОБ. Сильный электронодонорный характер данного лиганда позволяет дестабилизировать ё-орбитали иона Л§! и, при правильном подборе второго лиганда, получить комплекс с низшими возбужденными состояниями с переносом заряда, что является ключевым условием для проявления ТЛОБ эффекта.

3. Впервые исследовано и показано, что геометрия координационного центра комплексов Ag(I), проявляющих TADF, имеет значительное влияние на величину силы осциллятора перехода S0^S1, /(S0^S1). Найдено, что наибольшее значение /(S0^S1) достигается при относительно небольшой реорганизации молекулярной геометрии в испускающем состоянии.

4. В работе показано, что направленный подбор лигандов по структуре для увеличения внутримолекулярного пространственного взаимодействия в комплексах Ag(I) позволяет снижать реорганизацию молекулярной геометрии в возбужденном состоянии и скорость безызлучательной релаксации в основное состоянии. Таким образом, показано, что эффективность TADF в комплексах Ag(I) может определяется как структурными, так и электронными характеристиками лигандов.

Практическая значимость работы

1. В работе представлена стратегия получения высоколюминесцентных комплексов Pt(II) на основе орто-карборанилсодержащих тридентатных органических лигандов. Данные комплексы интересны в качестве эмиттеров для осветительных панелей OLED. Высокий квантовый выход фосфоресценции данных комплексов Pt(II) при долгом времени затухания позволяет рекомендовать их в качестве оптических сенсоров на молекулярный кислород. Предварительные исследования сенсорных свойств одного из полученных Pt(II) комплексов представлены в работе. Синтетическая стратегия, основанная на 1,2,4,-триазинах, позволяет легко варьировать структуру целевого лиганда, а значит, и фотофизические характеристики конечных комплексов. Это позволяет настраивать люминесцентные свойства материалов в зависимости от области применения.

2. Представленная в работе стратегия получения комплексов Ag(I) c TADF свойствами позволила получить первый TADF эмиттер, который по фотофизическим характеристикам, важным для OLED, превосходит некоторые фосфоресцентные комплексы Ir(III), используемые в OLED. Безусловно, огромный потенциал для практического применения имеют как сами TADF материалы, полученные в работе, так и синтетическая стратегия позволившая их получить.

Методология и методы диссертационного исследования

В работе развивается методология создания органических лигандов для высоколюминесцентных комплексов переходных металлов с фокусом на орто-карборанилсодержащие пиридины и нм^о-карборанилсодержащие фосфины. Используется методология прямой C—H функционализации положения C(5) 1,2,4-триазинов, позволяющая

вводить карборановый кластер в структуру конечного пиридинового лиганда. Синтез дифосфин-орто-карборанового прекурсора лиганда проводится через литиирование орто-карборана по положениям С(1) и С(5) с последующей реакцией нуклеофильного замещения с хлорфосфином.

Оптико-сенсорные качества одного из полученных в работе комплексов Pt(II) в отношении молекулярного кислорода определяются методом вычисления константы тушения Штерна-Фольмера. Для определения основных фотофизических характеристик, определяющих проявление TADF свойств комплексов Ag(I), был применен метод основанный на измерении времени затухания люминесценции в широком диапазоне температур (15 K > T < 300 K) с последующим анализом данных по методу двухуровневой системы с равновесием Больцмановского типа.

Теоретические методы, а именно метод функционала электронной плотности, применялся для анализа электронной структуры полученных комплексных соединений, а также для анализа реорганизации молекулярной геометрии в низших возбужденных состояниях.

Достоверность полученных данных

Исследования, представленные в работе, проведены с использованием стандартных и ранее опробованных методов. Все основные химические соединения охарактеризованы не менее чем двумя физико-химическими методами анализа. Измерения физико-химических и фотофизических характеристик проведены на сертифицированном оборудовании на базе Института органического синтеза им. И.Я. Постовского, Уральского Федерального Университета им. первого Президента России Ельцина Б.Н. и Университета Регенсбурга (Universität Regensburg).

На защиту выносятся следующие положения:

1. Синтез тридентатного пиридинового лиганда с координирующей орто-карборановой группой чрез 1,2,4-триазины как стратегия получения комплексов Pt(II) c высоким квантовым выходом люминесценции при относительно долгом времени затухания эмиссии.

2. Использование отрицательно заряженных дифосфин-нидо-карборановых лигандов в сочетании с менее электронодонорным лигандом для получения комплексов Ag(I) проявляющих TADF.

3. Дизайн лигандов, в том числе направленный на увеличение жесткости молекулярной структуры, что позволяет получать эффективные TADF материалы на основе гетеролептических комплексов Ag(I).

Личный вклад соискателя

Вклад автора состоял в сборе, систематизации и анализе литературных данных, постановке целей работы и практических задач, планировании и проведении синтетических работ. Соискатель принимал участие в теоретическом и фотофизическом исследовании полученных комплексных соединений, обработке и обсуждении полученных результатов, подготовке публикаций.

Апробация работы

Материалы работы были представлены на двух международных конференциях: в 42-ой международной конференции по координационной химии в городе Брест во Франции (42nd Conference on Coordination Chemistry (2016), Brest, France) и в весенней встрече общества по исследованию материалов 2017 года в городе Феникс в США (2017 Material Research Society Spring Meeting & Exhibit, Phoenix, Arizona, USA).

Публикации

Содержание работы опубликовано в 8 научных работах, в том числе в 5 научных статьях в рецензируемых журналах рекомендованных ВАК РФ для публикации результатов полученных в ходе диссертационных исследовательских работ, 1 главе книги и 2 тезисах докладов на международных научных конференциях.

Структура и объём диссертации

Диссертационная работа выполнена на 124 страницах, состоит из введения, литературного обзора (глава 1), основных результатов работы и их обсуждения (глава 2), экспериментальной части (глава 3), списка сокращений и условных обозначений, заключения и списка литературы. Работа содержит 23 схемы, 7 таблиц, 34 рисунка. Библиографический список цитируемой литературы состоит из 355 наименований.

ГЛАВА 1. КАРБОРАНЫ И КАРБОРАНИЛСОДЕРЖАЩИЕ ЛИГАНДЫ. ОСНОВЫ ФОТОФИЗИКИ ЛЮМИНЕСЦЕНТНЫХ МАТЕРИАЛОВ (ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ)

1.1. Химия карборанов

Карбораны представляют собой борорганические соединения, имеющие структуру полиэдров, с общей формулой CnBmHn+m, где п = 1-6 (обычно 1 или 2), m = 3-10. Первыми были открыты структуры C2BзH5, C2B4H6 и С2В5Ш.[51] На сегодняшний день, наиболее привлекательными в химии люминесцентных материалов являются дикарба-клозо-додекабораны - C2BloHl2. Впервые синтез и изучение свойств трёх возможных изомеров дикарба-клозо-додекаборана - орто-карборана, мета-карборана и пара-карборана (Рисунок 1.1) - был проведён в 1963 году двумя независимыми группами учёных в СССР[52-54] и США[55-60].

• = вн

орто-карборан мета-карборан пара-карборан

Рисунок 1.1. Структуры орто-, мета- и пара- изомеров дикарба-клозо-додекаборана.

Важно отметить, что линии, связывающие 2 атома бора в карборановом кластере, не обозначают традиционные валентные связи, а используются для обозначения геометрии кластера. В карборанах, как и в других бороводородах, атомы бора связаны трехцентровыми двухэлектронными связями (Рисунок 1.2).[61]

Рисунок 1.2. Принцип образования трехцентровых двухэлектронных связей в боранах.

1.1.1. Получение дикарба-клозо-додекаборанов

Наиболее часто для получения орто-карборана 2 (Схема 1.1) используют реакцию взаимодействия декаборана(14) 1, В10Н14, с ацетиленом в присутствии оснований Льюиса (ацетонитрил, алкиламины, алкилсульфиды) (Схема 1.1а). При введении в реакцию с декабораном 1 моно- или дизамещенных ацетиленов 5 образуются производные орто-карборана 6 с функционализированными атомами углерода (Схема 1.1 б). Мета- и пара-карбораны и их производные не могут быть получены непосредственно из декаборана или другого бороводорода. Они образуются при термической перегруппировке орто-карборана (Схема 1.1а). В инертной атмосфере при 465-500 °С орто-карборан 2 перегруппировывается в мета-карборан 3, а мета-карборан при 615 °С переходит в пара-карборан 4.[60,62]

а)

500-750 °С

С2В5Н7 + В2Н6 -► С2В6Н8 + С2В8Н10 + С2В10Н12

Схема 1.1

Другой подход к получению дикарба-клозо-додекаборанов основан на пиролизе малых карборанов в присутствии относительно небольших боранов (Схема 1.1в).[63,64]

Относительно новым и более эффективным способом получения орто-карборана является реакция декаборана(14) и соответствующего алкина в среде ионной жидкости.[65,66] Преимуществом использования среды ионной жидкости является возможность проведения реакции без оснований Льюиса в течение нескольких минут и с более высокими выходами реакции (~90%).

В целом можно отметить, что источником получения орто-карборана в основном служит декаборан(14).

1.1.2. Химические свойства дикарба-клозо-додекаборанов

Функционализация по атому углерода Карборановый кластер проявляет электроноакцепторный характер по отношению к заместителям у атомов углерода. Поэтому протоны, связанные с атомом углерода, относительно кислые, причем кислотность уменьшается в ряду: орто-, мета-, пара-карборан (Таблица 1.1).[61]

Таблица 1.1. Кислотность орто-, мета- и пара-карборанов.

дикарба-клозо-додекаборан

орто- мета- пара-

рКа, шкала Стрейтвизера 23 28 30

рКа, полярографическая шкала 19 24 26

Атомы водорода, связанные с атомами углерода, способны легко замещаться под действием металлирующих агентов на литий, натрий или магний с образованием монометаллических или диметаллических производных (Схема 1.2).[54]

^.С

п-ВиЫ

п-ВиЫ

• = вн

соон

I

С. ^соон .с

,соон

Схема 1.2

Литий- и магнийпроизводные карборанов оказались реакционноспособными соединениями, во многом сходными с литий- и магнийорганическими соединениями, которые находят широчайшее применение в органическом и элементоорганическом синтезе. Так через металлопроизводные карборанов можно получить большое разнообразие карборанилсодержащих органических соединений (Схема 1.2).[61,67-69]

Функционализация по атому бора Функционализация карборанов по атому бора, как правило, проводится через соответствующие галогенпроизводные. Рассмотрим варианты йодирования карборанов по атомам бора. По отношению к заместителям у атомов бора электроноакцепторные свойства карборанового ядра проявляются слабо. В отличие от метиновых (СН) водородов, водороды при

12

атомах бора (Б^ недостаточно кислые для металлирования. Поэтому получение борзамещенных карборанов представляет собой более сложную задачу. Йодирование атомов бора B(3) и B(6) проводится через деборирование карборана в сильно щелочной среде. В таких условиях наиболее чувствительные к нуклеофильной атаке B—H группы, B(3)—H и B(6)—H, отщепляются от карборанового кластера. В следующей стадии карборановый кластер восстанавливается внедрением B—I группы последующей реакцией с BIз, что позволяет получить карборан с B(3)—I группой (Схема 1.3).[61,70,71] Повторение процедуры с B(3)—I функционализированным продуктом позволяет получить дизамещенный карборан с группами B(3)—I и B(6)—I. Аналогичная реакция с ^пользованием BBrз позволяет получить карборан с B(3)—Br группой.[72]

I

Ми

В1Я

• = вн

Схема 1.3

Группы B-H в позициях (9) и (12) более реакционноспособны и легче замещаются, чем группы B-H в положениях (3) и (6), что позволяет проводить избирательно реакцию электрофильного ароматического замещения при мягких условиях с использованием галогенов и AlClз. Полученный галогенокарборан 8 может быть использован для дальнейшей функционализации, например, в реакциях кросс-сочетания (Схема 1.4).[70'73]

1С1/А1С13

Рн 1ЧМдС1/[Рс1(РРИз)4]

• = ВН

Схема 1.4

Кроме внедрения галогенов, также возможна функционализация карборанов по атомам бора с образованием связей B—P, B—C, B—N и B—S, что подробно рассмотрено в обзоре под авторством F. Teixidor и его коллег.[74]

Деборирование орто-карборанов По сравнению с большинством органических и металлоорганических соединений орто-карборан обладает уникальной термической и химической стабильностью. Однако, несмотря на относительную стабильность, в щелочной среде орто-карбораны подвергаются нуклеофильной

атаке основаниями и частично деградируют с потерей одного атома бора. При этом образуется соответствующий отрицательно заряженный нидо-карборан 10 (Схема 1.5).[75]

О

N Н

ЕЮН, I

• = вн

10

Схема 1.5

В качестве деборирующих агентов обычно используют пиперидин,[76] гидроксид калия,[77] или фториды (например, [Bu4N]F•nH2O)[78].

Деборирование орто-карборанового кластера с образованием нидо-карборана происходит также при координации карборанилсодержащих лигандов с переходными металлами, когда координирующая группа прямо связана с атомами углерода орто-карборана. Например, такими лигандами являются карборанилдифосфин 11 (Схема 1.6), карборанилмонофосфинтиоэфир или карборанилдитиоэфир.[79-81] Стоит отметить, что данный процесс происходит только в тех растворителях, которые обладают нуклеофильными свойствами, например, в этаноле или метаноле. Дихлорметан, хлороформ или толуол не способствуют деборированию при комплексообразовании и могут быть использованы при необходимости сохранения целого орто-карборанового кластера в составе комплекса.

н вр\Г

Ме1_

• = ВН

Схема 1.6

Частичная деградация в ходе комплексообразования объясняется электронным эффектом. При координации металла атомы фосфора с неподеленными электронными парами выступают о-донорами. Вместе с тем акцепторность атомов фосфора по отношению к карборановому кластеру повышается. При этом электронная плотность в карборановом кластере больше всего снижается на атомах В(3) и В(6) из-за прямого связывания с углеродами кластера, что делает их более подверженными к нуклеофильной атаке (Схема 1.6).[80,82]

1.1.3. Применение дикарба-клозо-додекаборанов

Спектр применения изомеров дикарба-клозо-додекаборана велик. Интерес к дикарба-клозо-додекаборанам в медицинской химии прежде всего обусловлен высоким содержанием в них бора и устойчивости к катаболизму, что является важным критерием для веществ, используемых в бор-нейтронозахватной терапии (БНЗТ).[83'84] Карбораны представляют собой привлекательные синтоны, позволяющие синтезировать фармацевтические и радиофармацевтические препараты.[85-87] Разработаны методики позволяющие включать карборановый кластер в пептиды[88] и аминокислоты.[89]

Благодаря высокой термической и химической устойчивости карбораны используются в химии полимеров.[90-97]. В частности, при получении безгалогенных термостойких полимеров.[90'91'93] Например, полимер на основе силоксана и карборана под названием Dexsil® устойчив на воздухе до 500 °С и используется в качестве стационарной фазы в газовой

хроматографии.[97]

Кроме того, карбораны используются в супрамолекулярной химии,[98-100] в качестве катализаторов,[101-103] в получении материалов с жидкокристаллическими свойствами.[61,92,104,105]

Следует особо отметить растущий интерес к применению дикарба-клозо-додекаборана при создании новых люминесцентных материалов.[95,96,106-113] Использование карборанового кластера позволяет создавать материалы с жесткой молекулярной структурой. Геометрическая жесткость и оптическая прозрачность в ультрафиолетовом диапазоне меньше 200 нм[114] являются важными особенностями карборана для создания высоколюминесцентных материалов. Это способствует снижению колебательной (безызлучательной) релаксации возбужденного состояния, что приводит к повышению квантового выхода люминесценции. Объемная структура карборана препятствует межмолекулярным взаимодействиям. Нужно отметить, что межмолекулярные взаимодействия часто приводят к тушению эмиссии фосфоресцентных материалов посредством механизма триплет-триплетной аннигиляции, что особенно актуально для Pt(П) комплексов с плоско-квадратичной геометрией координационного центра. Это означает, что введение карборана в молекулярную структуру может помочь улучшить люминесцентные свойства материала.

Таким образом, карбораны являются перспективным синтоном в синтезе новых люминесцентных материалов. Наиболее часто используются арил- и гетероарилкарбораны, карборанилфосфины и их комплексы. Поэтому рассмотрим подробнее способы их получения.

1.1.4. Арил- и гетероарилкарбораны и их комплексы с металлами

Способы получения арил- и гетероарилкарборанов На сегодняшний день известно огромное количество арил- и гетероарилкарборанов и существует несколько способов их получения.

Арил- и гетероарилкарбораны можно получить из соответствующего арил- или гетероарилацетилена и декаборана(14) 1, как это было приведено на схеме 1.1 б. Например, таким способом получают орто-пиридилкарборан 14 исходя из пиридилацетилена 13 с выходом 27 % (Схема 1.7).[115] Этот метод также применяется для получения гетероарилкарборанов с близкими

выходами.

[115,116]

+

Et2S, толуол

н—с=с-

• = вн

4N' 13

14

Схема 1.7

Более удобным способом присоединения арила и гетероарила по углероду карборана является введение карборана в ароматическую систему в ходе реакции ароматического замещения галогена или водорода. Для этого используют, например, реакцию Ульмана. Еще в 70-х годах Л.И. Захаркин и А.И. Ковредов показали, что арилкарбораны 16 могут быть получены при действии медных производных карборанов 15 на йодарилы в растворе ДМФА (Схема

1.8).[П5Д17Л18]

н н

Н Л

n-BuLi, CuCI

Arl

• = ВН

15

16

Схема 1.8

K. Wade и сотрудники показали возможность синтеза ряда пиридил-замещенных карборанов с применением этого же метода, используя 2-бромпиридин.[115] Причем получить моно-замещенный карборан оказалось непросто из-за существующего в системе равновесия между монолитиированным и дилитиированным производными карборана. Для получения монозамещенного продукта 18 (Схема 1.9) необходимо использовать трет-бутилдиметилсилильную защиту одного из атомов углерода. После этого карборан реагирует

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Сулейманова, Альфия Флюровна, 2018 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, Ed(s). H. Yersin / - Weinheim: Wiley-VCH, 2008. - 458 p.

2. Karmakar, S. Polypyridyl-imidazole based Os(II) complex as optical chemosensor for anions and cations and multi-readout molecular logic gates and memory device: Experimental and DFT/TDDFT study / S. Karmakar, S. Mardanya, D. Maity, S. Baitalik. // Sens. Actuator B-Chem. - 2016. - V. 226. -P. 388-402. DOI: 10.1016/j.snb.2015.11.104.

3. Wolfbeis, O. S. Materials for fluorescence-based optical chemical sensors / O. S. Wolfbeis. // J. Mater. Chem. - 2005. - V. 15, - I. 27-28. - P. 2657-2669. DOI: 10.1039/B501536G.

4. Scheicher, S. R. Optical oxygen sensors based on Pt(II) porphyrin dye immobilized on S-layer protein matrices / S. R. Scheicher, B. Kainz, S. Kostler, M. Suppan, A. Bizzarri, D. Pum, U. B. Sleytr, V. Ribitsch. // Biosens. Bioelectron. - 2009. - V. 25, - I. 4. - P. 797-802. DOI: 10.1016/j.bios.2009.08.030.

5. Zhao, Q. Phosphorescent chemosensors based on heavy-metal complexes / Q. Zhao, F. Li, C. Huang. // Chem. Soc. Rev. - 2010. - V. 39, - I. 8. - P. 3007-3030. DOI: 10.1039/b915340c.

6. Guerchais, V. Sensory luminescent iridium(III) and platinum(II) complexes for cation recognition / V. Guerchais, J.-L. Fillaut. // Coord. Chem. Rev. - 2011. - V. 255, - I. 21. - P. 2448-2457. DOI: 10.1016/j.ccr.2011.04.006.

7. Liu, Y. Ratiometric luminescent molecular oxygen sensors based on uni-luminophores of C[caret]N Pt(II)(acac) complexes that show intense visible-light absorption and balanced fluorescence/phosphorescence dual emission / Y. Liu, H. Guo, J. Zhao. // Chem. Commun. - 2011. - V. 47, - I. 41. - P. 11471-11473. DOI: 10.1039/C1CC14582G.

8. You, Y. Phosphorescent Sensor for Robust Quantification of Copper(II) Ion / Y. You, Y. Han, Y.-M. Lee, S. Y. Park, W. Nam, S. J. Lippard. // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133, - I. 30. - P. 1148811491. DOI: 10.1021/ja204997c.

9. Quaranta, M. Indicators for optical oxygen sensors / M. Quaranta, S. M. Borisov, I. Klimant. // Bioanalyt. Rev. - 2012. - V. 4, - I. 2. - P. 115-157. DOI: 10.1007/s12566-012-0032-y.

10. Alam, P. New 'aggregation induced emission (AIE)' active cyclometalated iridium(III) based phosphorescent sensors: High sensitivity for mercury(II) ions / P. Alam, G. Kaur, C. Climent, S. Pasha, D. Casanova, P. Alemany, A. Roy Choudhury, I. R. Laskar. // Dalton Trans. - 2014. - V. 43, - I. 43. -P. 16431-16440. DOI: 10.1039/c4dt02266a.

11. Wu, C. Ratiometric Single-Nanoparticle Oxygen Sensors for Biological Imaging / C. Wu, B. Bull, K. Christensen, J. McNeill. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. - V. 48, - I. 15. - P. 2741-2745. DOI: 10.1002/anie.200805894.

12. You, Y. Phosphorescent Sensor for Biological Mobile Zinc / Y. You, S. Lee, T. Kim, K. Ohkubo, W.-S. Chae, S. Fukuzumi, G.-J. Jhon, W. Nam, S. J. Lippard. // J. Am. Chem. Soc. - 2011. -V. 133, - I. 45. - P. 18328-18342. DOI: 10.1021/ja207163r.

13. Yue, X. X. Reaction-Based Turn-on Electrochemiluminescent Sensor with a Ruthenium(II) Complex for Selective Detection of Extracellular Hydrogen Sulfide in Rat Brain / X. X. Yue, Z. Y. Zhu, M. N. Zhang, Z. Q. Ye. // Analyt. Chem. - 2015. - V. 87, - I. 3. - P. 1839-1845. DOI: 10.1021/ac503875j.

14. Skiba, J. Mitochondria Targeting with Luminescent Rhenium(I) Complexes / J. Skiba, T. Bernas, D. Trzybinski, K. Wozniak, G. Ferraro, D. Marasco, A. Merlino, M. Shafikov, R. Czerwieniec, K. Kowalski. // Molecules. - 2017. - V. 22, - I. 5. - P. 809. DOI: 10.3390/molecules22050809.

15. Mak, C. S. K. Exceptional Oxygen Sensing Capabilities and Triplet State Properties of Ir(ppy-NPh2)3 / C. S. K. Mak, D. Pentlehner, M. Stich, O. S. Wolfbeis, W. K. Chan, H. Yersin. // Chem. Mater. - 2009. - V. 21, - I. 11. - P. 2173-2175. DOI: 10.1021/cm9003678.

16. Rausch, A. F. Spin-orbit coupling routes and OLED performance - Studies of blue-light emitting Ir(III) and Pt(II) complexes / A. F. Rausch, H. H. H. Homeier, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, H. Yersin. // Proc. SPIE. - 2007. - V. 6655. - A. 66550f. DOI: 10.1117/12.731225.

17. Yersin, H. The triplet state of organo-transition metal compounds. Triplet harvesting and singlet harvesting for efficient OLEDs / H. Yersin, A. F. Rausch, R. Czerwieniec, T. Hofbeck, T. Fischer. // Coord. Chem. Rev. - 2011. - V. 255, - I. 21-22. - P. 2622-2652. DOI: 10.1016/j.ccr.2011.01.042.

18. Kui, C. F. S. Robust phosphorescent platinum(II) complexes containing tetradentate OANACAN ligands: Excimeric excited state and application in organic white-light-emitting diodes / S. C. F. Kui, P. K. Chow, G. S. M. Tong, S. L. Lai, G. Cheng, C. C. Kwok, K. H. Low, M. Y. Ko, C. M. Che. // Chem. Eur. J. - 2013. - V. 19, - I. 1. - P. 69-73. DOI: 10.1002/chem.201203687.

19. Cho, Y.-J. Steric effect on excimer formation in planar Pt(II) complexes / Y.-J. Cho, S.-Y. Kim, H.-J. Son, D. W. Cho, S. O. Kang. // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2017. DOI: 10.1039/C6CP08651A.

20. Hofbeck, T. Thermally Tunable Dual Emission of the d8-d8 Dimer [Pt2(^-P2O5(BF2)2)4]4- / T. Hofbeck, Y. C. Lam, M. Kalbac, S. Zalis, A. Vlcek, H. Yersin. // Inorg. Chem. - 2016. - V. 55, - I. 5. - P. 2441-2449. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b02839.

21. Czerwieniec, R. Cu(I) complexes - Thermally activated delayed fluorescence. Photophysical approach and material design / R. Czerwieniec, M. J. Leitl, H. H. H. Homeier, H. Yersin. // Coord. Chem. Rev. - 2016. - V. 325. - P. 2-28. DOI: 10.1016/j.ccr.2016.06.016.

22. Leitl, M. J. Copper(I) Complexes for Thermally Activated Delayed Fluorescence: From Photophysical to Device Properties / M. J. Leitl, D. M. Zink, A. Schinabeck, T. Baumann, D. Volz, H. Yersin. // Top. Curr. Chem. - 2016. - V. 374. - P. 25. - A. 25. DOI: 10.1007/s41061-016-0019-1.

91

23. Highly efficient OLEDs - Materials based on Thermally Activated Delayed Fluorescence, Ed(s). H. Yersin / - Weinheim, Germany: Wiley-VCH, 2018. - 400 p.

24. Deaton, J. C. E-type delayed fluorescence of a phosphine-supported Cu2(^-NAr2)2 diamond core: Harvesting singlet and triplet excitons in OLEDs / J. C. Deaton, S. C. Switalski, D. Y. Kondakov, R. H. Young, T. D. Pawlik, D. J. Giesen, S. B. Harkins, A. J. M. Miller, S. F. Mickenberg, J. C. Peters. // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132, - I. 27. - P. 9499-9508. DOI: 10.1021/ja1004575.

25. Czerwieniec, R. Blue-light emission of Cu(I) complexes and singlet harvesting / R. Czerwieniec, J. Yu, H. Yersin. // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50, - I. 17. - P. 8293-8301. DOI: 10.1021/ic200811a.

26. Yersin, H. Organometallic Emitters for OLEDs. Triplet Harvesting, Singlet Harvesting, Case Structures, and Trends / H. Yersin, A. F. Rausch, R. Czerwieniec. In Physics of Organic Semiconductors, Ed(s). Brütting W., Adachi C. - Weinheim: Wiley-VCH, 2012, - P. 371-425.

27. Leitl, M. J. Brightly Blue and Green Emitting Cu(I) Dimers for Singlet Harvesting in OLEDs / M. J. Leitl, F.-R. Küchle, H. A. Mayer, L. Wesemann, H. Yersin. // J. Phys. Chem. A. - 2013. - V. 117, - I. 46. - P. 11823-11836. DOI: 10.1021/jp402975d.

28. Leitl, M. J. Phosphorescence versus Thermally Activated Delayed Fluorescence. Controlling Singlet-Triplet Splitting in Brightly Emitting and Sublimable Cu(I) Compounds / M. J. Leitl, V. A. Krylova, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, H. Yersin. // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - V. 136, - I. 45. -P. 16032-16038. DOI: 10.1021/ja508155x.

29. Linfoot, C. L. Thermally Activated Delayed Fluorescence (TADF) and enhancing photoluminescence quantum yields of [Cu!(diimine)(diphosphine)]+ complexes - Photophysical, structural, and computational studies / C. L. Linfoot, M. J. Leitl, P. Richardson, A. F. Rausch, O. Chepelin, F. J. White, H. Yersin, N. Robertson. // Inorg. Chem. - 2014. - V. 53, - I. 20. - P. 1085410861. DOI: 10.1021/ic500889s.

30. Hofbeck, T. Highly Efficient Luminescence of Cu(I) Compounds: Thermally Activated Delayed Fluorescence Combined with Short-Lived Phosphorescence / T. Hofbeck, U. Monkowius, H. Yersin. // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - V. 137, - I. 1. - P. 399-404. DOI: 10.1021/ja5109672.

31. Chen, X. L. A strongly greenish-blue-emitting CmCU cluster with an efficient spin-orbit coupling (SOC): Fast phosphorescence: Versus thermally activated delayed fluorescence / X. L. Chen, R. Yu, X. Y. Wu, D. Liang, J. H. Jia, C. Z. Lu. // Chem. Commun. - 2016. - V. 52, - I. 37. - P. 62886291. DOI: 10.1039/c6cc00809g.

32. Ohara, H. Simple and extremely efficient blue emitters based on mononuclear Cu(I)-halide complexes with delayed fluorescence / H. Ohara, A. Kobayashi, M. Kato. // Dalton Trans. - 2014. - V. 43, - I. 46. - P. 17317-17323. DOI: 10.1039/c4dt02709d.

33. Osawa, M. Application of neutral d10 coinage metal complexes with an anionic bidentate ligand in delayed fluorescence-type organic light-emitting diodes / M. Osawa, I. Kawata, R. Ishii, S. Igawa, M. Hashimoto, M. Hoshino. // J. Mater. Chem. C. - 2013. - V. 1, - I. 28. - P. 4375-4383. DOI: 10.1039/C3TC30524D.

34. Bergmann, L. Outstanding luminescence from neutral copper(I) complexes with pyridyl-tetrazolate and phosphine ligands / L. Bergmann, J. Friedrichs, M. Mydlak, T. Baumann, M. Nieger, S. Brase. // Chem. Commun. - 2013. - V. 49, - I. 58. - P. 6501-6503. DOI: 10.1039/C3CC42280A.

35. Armaroli, N. Highly luminescent Cu! complexes for light-emitting electrochemical cells / N. Armaroli, G. Accorsi, M. Holler, O. Moudam, J. F. Nierengarten, Z. Zhou, R. T. Wegh, R. Welter. // Adv. Mater. - 2006. - V. 18, - I. 10. - P. 1313-1316. DOI: 10.1002/adma.200502365.

36. Tsuboyama, A. Photophysical Properties of Highly Luminescent Copper(I) Halide Complexes Chelated with 1,2-Bis(diphenylphosphino)benzene / A. Tsuboyama, K. Kuge, M. Furugori, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno. // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46, - I. 6. - P. 1992-2001. DOI: 10.1021/ic0608086.

37. Cuttell, D. G. Simple Cu(I) complexes with unprecedented excited-state lifetimes / D. G. Cuttell, S. M. Kuang, P. E. Fanwick, D. R. McMillin, R. A. Walton. // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124, - I. 1. - P. 6-7. DOI: 10.1021/ja012247h.

38. Zink, D. M. Synthesis, structure, and characterization of dinuclear copper(I) halide complexes with PAN ligands featuring exciting photoluminescence properties / D. M. Zink, M. Bächle, T. Baumann, M. Nieger, M. Kühn, C. Wang, W. Klopper, U. Monkowius, T. Hofbeck, H. Yersin, S. Bräse. // Inorg. Chem. - 2013. - V. 52, - I. 5. - P. 2292-2305. DOI: 10.1021/ic300979c.

39. Kang, L. Experimental and theoretical studies of highly emissive dinuclear Cu(I) halide complexes with delayed fluorescence / L. Kang, J. Chen, T. Teng, X. L. Chen, R. Yu, C. Z. Lu. // Dalton Trans. - 2015. - V. 44, - I. 25. - P. 11649-11659. DOI: 10.1039/c5dt01292a.

40. Volz, D. Bridging the Efficiency Gap: Fully Bridged Dinuclear Cu(I)-Complexes for Singlet Harvesting in High-Efficiency OLEDs / D. Volz, Y. Chen, M. Wallesch, R. Liu, C. Flechon, D. M. Zink, J. Friedrichs, H. Flügge, R. Steininger, J. Göttlicher, C. Heske, L. Weinhardt, S. Bräse, F. So, T. Baumann. // Adv. Mater. - 2015. - V. 27, - I. 15. - P. 2538-2543. DOI: 10.1002/adma.201405897.

41. Uoyama, H. Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence / H. Uoyama, K. Goushi, K. Shizu, H. Nomura, C. Adachi. // Nature. - 2012. - V. 492, - I. 7428. - P. 234238. DOI: 10.1038/nature11687.

42. Zhang, Q. Efficient blue organic light-emitting diodes employing thermally activated delayed fluorescence / Q. Zhang, B. Li, S. Huang, H. Nomura, H. Tanaka, C. Adachi. // Nat. Photon. - 2014. -V. 8, - I. 4. - P. 326-332. DOI: 10.1038/nphoton.2014.12.

43. Kaji, H. Purely organic electroluminescent material realizing 100% conversion from electricity to light / H. Kaji, H. Suzuki, T. Fukushima, K. Shizu, K. Suzuki, S. Kubo, T. Komino, H. Oiwa, F. Suzuki, A. Wakamiya, Y. Murata, C. Adachi. // Nat. Commun. - 2015. - V. 6. - P. 8476. - A. 8476. DOI: 10.1038/ncomms9476.

44. Yersin, H. TADF for singlet harvesting - Next generation OLED materials based on brightly green and blue emitting Cu(I) and Ag(I) compounds / H. Yersin, M. J. Leitl, R. Czerwieniec. // Proc. SPIE. - 2014. - V. 9183. - P. DOI: 10.1117/12.2061010. - A. 91830n. DOI: 10.1117/12.2061010.

45. Chen, J. Highly Efficient Thermally Activated Delayed Fluorescence in Dinuclear Ag(I) Complexes with a Bis-Bidentate Tetraphosphane Bridging Ligand / J. Chen, T. Teng, L. Kang, X.-L. Chen, X.-Y. Wu, R. Yu, C.-Z. Lu. // Inorg. Chem. - 2016. - V. 55, - I. 19. - P. 9528-9536. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b00068.

46. Kunkely, H. Optical properties of Ag(tripod)X with tripod = 1,1,1-tris(diphenyl-phosphinomethyl)ethane and X- = Cl- and I-: Intraligand and ligand-to-ligand charge transfer / H. Kunkely, A. Vogler. // Inorg. Chim. Acta. - 2006. - V. 359, - I. 1. - P. 388-390. DOI: 10.1016/j.ica.2005.06.083.

47. Hsu, C.-W. Systematic Investigation of the Metal-Structure-Photophysics Relationship of Emissive d10-Complexes of Group 11 Elements: The Prospect of Application in Organic Light Emitting Devices / C.-W. Hsu, C.-C. Lin, M.-W. Chung, Y. Chi, G.-H. Lee, P.-T. Chou, C.-H. Chang, P.-Y. Chen. // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133, - I. 31. - P. 12085-12099. DOI: 10.1021/ja2026568.

48. Hsu, C.-C. Harvesting Highly Electronically Excited Energy to Triplet Manifolds: State-Dependent Intersystem Crossing Rate in Os(II) and Ag(I) Complexes / C.-C. Hsu, C.-C. Lin, P.-T. Chou, C.-H. Lai, C.-W. Hsu, C.-H. Lin, Y. Chi. // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134, - I. 18. - P. 7715-7724. DOI: 10.1021/ja2107788.

49. Igawa, S. Photoluminescence Properties, Molecular Structures, and Theoretical Study of Heteroleptic Silver(I) Complexes Containing Diphosphine Ligands / S. Igawa, M. Hashimoto, I. Kawata, M. Hoshino, M. Osawa. // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51, - I. 10. - P. 5805-5813. DOI: 10.1021/ic300333c.

50. Kaeser, A. Homoleptic copper(I), silver(I), and gold(I) bisphosphine complexes / A. Kaeser, O. Moudam, G. Accorsi, I. Séguy, J. Navarro, A. Belbakra, C. Duhayon, N. Armaroli, B. Delavaux-Nicot, J. F. Nierengarten. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2014. - I. 8. - P. 1345-1355. DOI: 10.1002/ejic.201301349.

51. Stibr, B. Carboranes other than C2B10H12 / B. Stibr. // Chem. Rev. - 1992. - V. 92, - I. 2. -P. 225-250. DOI: 10.1021/cr00010a003.

52. Zakharkin, L. I. Synthesis of a new class of organoboron compounds, B10C2H12 (barene) and its derivatives / L. I. Zakharkin, V. I. Stanko, V. A. Brattsev, Y. A. Chapovskii, O. Y. Okhlobystin. //

94

Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1963. - V. 12, - I. 12. - P. 2074-2074. DOI: 10.1007/bf00844026.

53. Zakharkin, L. I. The structure of B10C2H12 (barene) and its derivatives / L. I. Zakharkin, V. I. Stanko, V. A. Brattstev, Y. A. Chapovskii, Y. T. Struchkov. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1963. - V. 12, - I. 11. - P. 1911-1911. DOI: 10.1007/BF00843831.

54. Zakharkin, L. I. Metallation of B10C2H12 (barene) and its derivatives by butyl lithium / L. I. Zakharkin, V. I. Stanko, A. I. Klimova, Y. A. Chapovskii. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. -1963. - V. 12, - I. 12. - P. 2072-2072. DOI: 10.1007/BF00844024.

55. Fein, M. M. Carboranes. I. The Preparation and Chemistry of 1-Isopropenylcarborane and its Derivatives (a New Family of Stable Clovoboranes) / M. M. Fein, J. Bobinski, N. Mayes, N. Schwartz, M. S. Cohen. // Inorg. Chem. - 1963. - V. 2, - I. 6. - P. 1111-1115. DOI: 10.1021/ic50010a007.

56. Fein, M. M. Carboranes. II. The Preparation of 1- and 1,2-Substituted Carboranes / M. M. Fein, D. Grafstein, J. E. Paustian, J. Bobinski, B. M. Lichstein, N. Mayes, N. N. Schwartz, M. S. Cohen. // Inorg. Chem. - 1963. - V. 2, - I. 6. - P. 1115-1119. DOI: 10.1021/ic50010a008.

57. Heying, T. L. A New Series of Organoboranes. I. Carboranes from the Reaction of Decaborane with Acetylenic Compounds / T. L. Heying, J. W. Ager, S. L. Clark, D. J. Mangold, H. L. Goldstein, M. Hillman, R. J. Polak, J. W. Szymanski. // Inorg. Chem. - 1963. - V. 2, - I. 6. - P. 10891092. DOI: 10.1021/ic50010a002.

58. Grafstein, D. Carboranes. III. Reactions of the Carboranes / D. Grafstein, J. Bobinski, J. Dvorak, H. Smith, N. Schwartz, M. S. Cohen, M. M. Fein. // Inorg. Chem. - 1963. - V. 2, - I. 6. - P. 1120-1125. DOI: 10.1021/ic50010a009.

59. Grafstein, D. Carboranes. IV. Chemistry of Bis-(1-carboranylalkyl) Ethers / D. Grafstein, J. Bobinski, J. Dvorak, J. E. Paustian, H. F. Smith, S. Karlan, C. Vogel, M. M. Fein. // Inorg. Chem. -1963. - V. 2, - I. 6. - P. 1125-1128. DOI: 10.1021/ic50010a010.

60. Grafstein, D. Neocarboranes, a New Family of Stable Organoboranes Isomeric with the Carboranes / D. Grafstein, J. Dvorak. // Inorg. Chem. - 1963. - V. 2, - I. 6. - P. 1128-1133. DOI: 10.1021/ic50010a011.

61. Grimes, R. N. Carboranes / R. N. Grimes. - 2nd ed. - London: Academic Press, 2011, -

1139 p.

62. Papetti, S. p-Carborane [1,12-Dicarbaclovododecaborane(12)] / S. Papetti, T. L. Heying. // J. Am. Chem. Soc. - 1964. - V. 86, - I. 11. - P. 2295-2295. DOI: 10.1021/ja01065a045.

63. Ditter, J. F. Direct synthesis of closo-carboranes / J. F. Ditter, E. B. Klusmann, J. D. Oakes, R. E. Williams. // Inorg. Chem. - 1970. - V. 9, - I. 4. - P. 889-892. DOI: 10.1021/ic50086a039.

64. J. F. Ditter, E. B. Klusmann, R. E. Williams CARBORANE PREPARATION FROM BORANES. USA Patent 3060494, May 2, 1972.

65. Kusari, U. Polyborane Reactions in Ionic Liquids: New Efficient Routes to Functionalized Decaborane and o-Carborane Clusters / U. Kusari, Y. Li, M. G. Bradley, L. G. Sneddon. // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126, - I. 28. - P. 8662-8663. DOI: 10.1021/ja048018n.

66. Li, Y. Ionic-Liquid-Promoted Decaborane Dehydrogenative Alkyne-Insertion Reactions: A New Route to o-Carboranes / Y. Li, P. J. Carroll, L. G. Sneddon. // Inorg. Chem. - 2008. - V. 47, - I. 20. - P. 9193-9202. DOI: 10.1021/ic800999y.

67. Zakharkin, L. I. Reaction of o-carboranyllithiums with hexafluorobenzene / L. I. Zakharkin, V. N. Lebedev. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1970. - V. 19, - I. 4. - P. 914-914. DOI: 10.1007/BF00867274.

68. Zakharkin, L. I. Reaction of lithium 1-methyl-o-carborane and lithium 1-methyl-m-carborane with hexafluorobenzene and pentafluorochlorobenzene / L. I. Zakharkin, V. N. Lebedev. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1972. - V. 21, - I. 10. - P. 2273-2275. DOI: 10.1007/BF00855319.

69. Popescu, A.-R. Influential Role of Ethereal Solvent on Organolithium Compounds: The Case of Carboranyllithium / A.-R. Popescu, A. D. Musteti, A. Ferrer-Ugalde, C. Viñas, R. Núñez, F. Teixidor. // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18, - I. 11. - P. 3174-3184. DOI: 10.1002/chem.201102626.

70. Li, J. Simple syntheses and alkylation reactions of 3-iodo-o-carborane and 9,12-diiodo-o-carborane / J. Li, C. F. Logan, M. Jones. // Inorg. Chem. - 1991. - V. 30, - I. 25. - P. 4866-4868. DOI: 10.1021/ic00025a037.

71. Barberá, G. Sequential Nucleophilic-Electrophilic Reactions Selectively Produce Isomerically Pure Nona-B-Substituted o-Carborane Derivatives / G. Barberá, F. Teixidor, C. Viñas, R. Sillanpaa, R. Kivekas. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2003. - V. 2003, - I. 8. - P. 1511-1513. DOI: 10.1002/ejic.200390195.

72. Li, J. A simple synthesis of 3-bromo-o-carborane / J. Li, M. Jones. // Inorg. Chem. - 1990. -V. 29, - I. 20. - P. 4162-4163. DOI: 10.1021/ic00345a054.

73. Zheng, Z. Facile Electrophilic Iodination of Icosahedral Carboranes. Synthesis of Carborane Derivatives with Boron-Carbon Bonds via the Palladium-Catalyzed Reaction of Diiodocarboranes with Grignard Reagents / Z. Zheng, W. Jiang, A. A. Zinn, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne. // Inorg. Chem. - 1995. - V. 34, - I. 8. - P. 2095-2100. DOI: 10.1021/ic00112a023.

74. Olid, D. Methods to produce B-C, B-P, B-N and B-S bonds in boron clusters / D. Olid, R. Nunez, C. Vinas, F. Teixidor. // Chem. Soc. Rev. - 2013. - V. 42, - I. 8. - P. 3318-3336. DOI: 10.1039/C2CS35441A.

75. Hawthorne, M. F. Preparation and characterization of the (3)-1,2- and (3)-1,7-dicarbadodecahydroundecaborate(-1) ions / M. F. Hawthorne, D. C. Young, P. M. Garrett, D. A. Owen, S. G. Schwerin, F. N. Tebbe, P. A. Wegner. // J. Am. Chem. Soc. - 1968. - V. 90, - I. 4. - P. 862-868. DOI: 10.1021/ja01006a006.

76. Zakharkin, L. I. On the reaction of amines with barenes / L. I. Zakharkin, V. N. Kalinin. // Tetrahedron Lett. - 1965. - V. 6, - I. 7. - P. 407-409. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)89968-2.

77. Wiesboeck, R. A. Dicarbaundecaborane(13) and Derivatives / R. A. Wiesboeck, M. F. Hawthorne. // J. Am. Chem. Soc. - 1964. - V. 86, - I. 8. - P. 1642-1643. DOI: 10.1021/ja01062a042.

78. Fox, M. A. Deboronation of C-substituted ortho- and meta-closo-carboranes using "wet" fluoride ion solutions / M. A. Fox, W. R. Gill, P. L. Herbertson, J. A. H. MacBride, K. Wade, H. M. Colquhoun. // Polyhedron. - 1996. - V. 15, - I. 4. - P. 565-571. DOI: 10.1016/0277-5387(95)00297-6.

79. Teixidor, F. Nido-Carborane-Containing Compounds Resulting from the Reaction of closo-Carboranes with Transition Metal Complexes / F. Teixidor, C. Vinas, R. Sillanpaa, R. Kivekas, J. Casabo. // Inorg. Chem. - 1994. - V. 33, - I. 12. - P. 2645-2650. DOI: 10.1021/ic00090a028.

80. Teixidor, F. Partial Degradation of the New exo-Heterodisubstituted Carborane Derivatives with d10 Transition Metal Ions (Cu, Au) / F. Teixidor, R. Benakki, C. Viñas, R. Kivekas, R. Sillanpaa. // Inorg. Chem. - 1999. - V. 38, - I. 25. - P. 5916-5919. DOI: 10.1021/ic9805574.

81. Teixidor, F. The formation of nido [7,8-(PR2)2-7,8-C2B9H^]- from closo 1,2-(PR2)2-1,2-C2B10H10 (R = Ph, Et, iPr or OEt): a process enhanced by complexation / F. Teixidor, C. Viñas, M. M. Abad, R. Kivekas, R. Sillanpaa. // J. Organomet. Chem. - 1996. - V. 509, - I. 2. - P. 139-150. DOI: 10.1016/0022-328X(95)05809-4.

82. Viñas, C. Synthesis of Cobaltabis(dicarbollyl) Complexes Incorporating Exocluster SR Substituents and the Improved Synthesis of [3,3'-Co(1-R-2-R'-1,2-C2B9H9)2]- Derivatives / C. Viñas, J. Pedrajas, J. Bertran, F. Teixidor, R. Kivekas, R. Sillanpaa. // Inorg. Chem. - 1997. - V. 36, - I. 11. - P. 2482-2486. DOI: 10.1021/ic961002g.

83. Sivaev, I. B. Polyhedral Boranes for Medical Applications: Current Status and Perspectives / I. B. Sivaev, V. V. Bregadze. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2009. - V. 2009, - I. 11. - P. 1433-1450. DOI: 10.1002/ejic.200900003.

84. Valliant, J. F. The medicinal chemistry of carboranes / J. F. Valliant, K. J. Guenther, A. S. King, P. Morel, P. Schaffer, O. O. Sogbein, K. A. Stephenson. // Coord. Chem.Rev. - 2002. - V. 232, -I. 1. - P. 173-230. DOI: 10.1016/S0010-8545(02)00087-5.

85. Hawthorne, M. F. Applications of Radiolabeled Boron Clusters to the Diagnosis and Treatment of Cancer / M. F. Hawthorne, A. Maderna. // Chem. Rev. - 1999. - V. 99, - I. 12. - P. 34213434. DOI: 10.1021/cr980442h.

86. Valliant, J. F. Carboranes as Ligands for the Preparation of Organometallic Tc and Re Radiopharmaceuticals. Synthesis of [M(CO)3(n5-2,3-C2B9Hn)]- and rac-[M(CO)3(n5-2-R-2,3-C2B9H10)]- (M = Re, 99Tc; R = CH2CH2CO2H) from [M(CO)sBrs]2 / J. F. Valliant, P. Morel, P. Schaffer, J. H. Kaldis. // Inorg. Chem. - 2002. - V. 41, - I. 4. - P. 628-630. DOI: 10.1021/ic0156285.

87. Endo, Yasuyuki. Estrogenic antagonists bearing dicarba-closo-dodecaborane as a hydrophobic pharmacophore / Y. Endo, T. Yoshimi, T. Iijima, Y. Yamakoshi. // Bioorganic Med. Chem. Lett. - 1999. - V. 9, - I. 24. - P. 3387-3392. DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00579-X.

88. Nachman, R. J. Potent pheromonotropic/myotropic activity of a carboranyl pseudotetrapeptide analogue of the insect pyrokinin/PBAN neuropeptide family administered via injection or topical application / R. J. Nachman, P. E. A. Teal, P. A. Radel, G. M. Holman, R. L. Abernathy. // Peptides. - 1996. - V. 17, - I. 5. - P. 747-752. DOI: 10.1016/0196-9781(96)00111-8.

89. Qualmann, B. Electron spectroscopic imaging of antigens by reaction with boronated antibodies / B. Qualmann, M. M. Kessels, F. Klobasa, P. W. Jungblut, W. D. Sierralta. // J. Microsc. -1996. - V. 183, - I. 1. - P. 69-77. DOI: 10.1046/j.1365-2818.1996.71435.x.

90. Colquhoun, H. M. Polyetherketones from diarylcarboranes: a new approach to semi-inorganic polymers / H. M. Colquhoun, D. F. Lewis, J. Anthony Daniels, P. L. Herbertson, J. A. Hugh MacBride, I. R. Stephenson, K. Wade. // Polymer. - 1997. - V. 38, - I. 10. - P. 2447-2453. DOI: 10.1016/S0032-3861(96)00811-7.

91. Sundar, R. A. Linear diacetylene polymers containing bis(dimethylsilyl) phenyl and/or bis-(tetramethyldisiloxane) carborane residues: Their synthesis, characterization and thermal and oxidative properties / R. A. Sundar, T. M. Keller. // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. - 1997. - V. 35, - I. 12. - P. 2387-2394. DOI: 10.1002/(SICI)1099-0518(19970915)35:12<2387::AID-POLA8>3.0.CO;2-S.

92. Antipov, E. M. First observation of a columnar mesophase in a carborane-containing main-chain semiflexible copolymer / E. M. Antipov, V. A. Vasnev, M. Stamm, E. W. Fischer, N. A. Platé. // Macromol. Rapid Commun. - 1999. - V. 20, - I. 4. - P. 185-189. DOI: 10.1002/(SICI)1521-3927(19990401)20:4<185::AID-MARC185>3.0.CO;2-J.

93. Lu, S.-Y. Recent developments in the chemistry of halogen-free flame retardant polymers / S.-Y. Lu, I. Hamerton. // Prog. Polym. Sci. - 2002. - V. 27, - I. 8. - P. 1661-1712. DOI: 10.1016/S0079-6700(02)00018-7.

94. Kokado, K. Emission via Aggregation of Alternating Polymers with o-Carborane and p-Phenylene-Ethynylene Sequences / K. Kokado, Y. Chujo. // Macromolecules. - 2009. - V. 42, - I. 5. -P. 1418-1420. DOI: 10.1021/ma8027358.

95. Kokado, K. Luminescent m-Carborane-Based n-Conjugated Polymer / K. Kokado, Y. Tokoro, Y. Chujo. // Macromolecules. - 2009. - V. 42, - I. 8. - P. 2925-2930. DOI: 10.1021/ma900174j.

96. Kokado, K. A luminescent coordination polymer based on bisterpyridyl ligand containing o-carborane: two tunable emission modes / K. Kokado, Y. Chujo. // Dalton Trans. - 2011. - V. 40, - I. 9. - P. 1919-1923. DOI: 10.1039/C1DT90011K.

97. Morisaki, Y. Carborane Polymers / Y. Morisaki. In Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials, Ed(s). Kobayashi S., Müllen K. - Berlin: Springer, 2014, - P. 1-5.

98

98. Sasaki, T. Synthesis of a single-molecule nanotruck / T. Sasaki, J.-F. Morin, M. Lu, J. M. Tour. // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48, - I. 33. - P. 5817-5820. DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.06.081.

99. Vives, G. Molecular Machinery: Synthesis of a "Nanodragster" / G. Vives, J. Kang, K. F. Kelly, J. M. Tour. // Org. Lett. - 2009. - V. 11, - I. 24. - P. 5602-5605. DOI: 10.1021/ol902312m.

100. Godoy, J. Synthesis of Highly Fluorescent BODIPY-Based Nanocars / J. Godoy, G. Vives, J. M. Tour. // Org. Lett. - 2010. - V. 12, - I. 7. - P. 1464-1467. DOI: 10.1021/ol100108r.

101. Wang, H. Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Properties of Group 4 Metal Complexes Incorporating a Phosphorus-Bridged Indenyl-Carboranyl Constrained-Geometry Ligand / H. Wang, H.-S. Chan, J. Okuda, Z. Xie. // Organomet. - 2005. - V. 24, - I. 13. - P. 3118-3124. DOI: 10.1021/om050079m.

102. Kolyakina, E. V. Ruthenium carborane complexes in the controlled radical polymerization of methyl methacrylate / E. V. Kolyakina, I. D. Grishin, D. N. Cheredilin, F. M. Dolgushin, I. T. Chizhevsky, D. F. Grishin. // Russ. Chem. Bull. - 2006. - V. 55, - I. 1. - P. 89-93. DOI: 10.1007/s11172-006-0219-x.

103. Lyubimov, S. E. The use of a new carboranylamidophosphite ligand in the asymmetric Pd-catalysed allylic alkylation in organic solvents and supercritical carbon dioxide / S. E. Lyubimov, I. V. Kuchurov, A. A. Vasil'ev, A. A. Tyutyunov, V. N. Kalinin, V. A. Davankov, S. G. Zlotin. // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694, - I. 19. - P. 3047-3049. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2009.05.018.

104. Douglass, A. G. Effects of Carborane-Containing Liquid Crystals on the Stability of Smectic Phases / A. G. Douglass, K. Czuprynski, M. Mierzwa, P. Kaszynski. // Chem. Mater. - 1998. - V. 10, -I. 9. - P. 2399-2402. DOI: 10.1021/cm980089w.

105. Kaszynski, P. Carborane-Containing Liquid Crystals: Synthesis and Structural, Conformational, Thermal, and Spectroscopic Characterization of Diheptyl and Diheptynyl Derivatives of p-Carboranes / P. Kaszynski, S. Pakhomov, K. F. Tesh, V. G. Young. // Inorg. Chem. - 2001. - V. 40, - I. 26. - P. 6622-6631. DOI: 10.1021/ic010663x.

106. Kim, Y. Homoleptic Tris-Cyclometalated Iridium Complexes with Substituted o-Carboranes: Green Phosphorescent Emitters for Highly Efficient Solution-Processed Organic Light-Emitting Diodes / Y. Kim, S. Park, Y. H. Lee, J. Jung, S. Yoo, M. H. Lee. // Inorg. Chem. - 2016. - V. 55, - I. 2. - P. 909-917. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b02444.

107. Mukherjee, S. Boron clusters in luminescent materials / S. Mukherjee, P. Thilagar. // Chem. Commun. - 2016. - V. 52, - I. 6. - P. 1070-1093. DOI: 10.1039/C5CC08213G.

108. Bohling, L. Substituent Effects on the Fluorescence Properties of ortho-Carbor-anes: Unusual Emission Behaviour in C-(2'-Pyridyl)-oriho-carboranes / L. Bohling, A. Brockhinke, J. Kahlert, L. Weber, R. A. Harder, D. S. Yufit, J. A. K. Howard, J. A. H. MacBride, M. A. Fox. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2016. - V. 2016, - I. 3. - P. 403-412. DOI: 10.1002/ejic.201501284.

99

109. Li, X. Carboranes as a Tool to Tune Phosphorescence / X. Li, H. Yan, Q. Zhao. // Chem. Eur. J. - 2015. - V. 22, - I. 6. - P. 1888-1898. DOI: l0.l002/chem.20l503456.

110. Kim, S.-Y. Intriguing emission properties of triphenylamine-carborane systems / S.-Y. Kim, Y.-J. Cho, G. F. Jin, W.-S. Han, H.-J. Son, D. W. Cho, S. O. Kang. // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2015.

- V. 17, - I. 24. - P. 15679-15682. DOI: 10.1039/C5CP01658D.

111. Czerwieniec, R. The Lowest Excited State of Brightly Emitting Gold(I) Triphosphine Complexes / R. Czerwieniec, T. Hofbeck, O. Crespo, A. Laguna, M. Concepción Gimeno, H. Yersin. // Inorg. Chem. - 2010. - V. 49, - I. 8. - P. 3764-3767. DOI: l0.l02l/ic902325n.

112. Wang, B. Long-Lived Excited States of Zwitterionic Copper(I) Complexes for Photoinduced Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions / B. Wang, D. P. Shelar, X.-Z. Han, T.-T. Li, X. Guan, W. Lu, K. Liu, Y. Chen, W.-F. Fu, C.-M. Che. // Chem. Eur. J. - 2015. - V. 21, - I. 3. - P. 1184-1190. DOI: l0.l002/chem.20l405356.

113. Núñez, R. Electrochemistry and Photoluminescence of Icosahedral Carboranes, Boranes, Metallacarboranes, and Their Derivatives / R. Núñez, M. Tarrés, A. Ferrer-Ugalde, F. F. de Biani, F. Teixidor. // Chem. Rev. - 2016. - V. 116, - I. 23. - P. 14307-14378. DOI: l0.l02l/acs.chemrev.6b00l98.

114. Kunkely, H. Is o-carborane photoluminescent? / H. Kunkely, A. Vogler. // Inorg. Chim. Acta. - 2004. - V. 357, - I. 15. - P. 4607-4609. DOI: l0.l0l6/j.ica.2004.05.039.

115. Coult, R. C-arylation and C-heteroarylation of icosahedral carboranes via their copper(I) derivatives / R. Coult, M. A. Fox, W. R. Gill, P. L. Herbertson, J. A. H. MacBride, K. Wade. // J. Organomet. Chem. - 1993. - V. 462, - I. 1. - P. 19-29. DOI: l0.l0l6/0022-328X(93)83337-U.

116. Bould, J. Macropolyhedral boron-containing cluster chemistry: Models for intermediates en route to globular and discoidal megaloborane assemblies. Structures of [nido-BloHl2(nido-B5H8)2] and [(CH2CH2C5H4N)-arachno-BloHlo(NC5H4-closo-C2BloHlo)] as determined by synchrotron X-ray diffraction analysis / J. Bould, M. G. S. Londesborough, D. L. Ormsby, J. A. Hugh MacBride, K. Wade, C. A. Kilner, W. Clegg, S. J. Teat, M. Thornton-Pett, R. Greatrex, J. D. Kennedy. // J. Organomet. Chem.

- 2002. - V. 657, - I. 1-2. - P. 256-261. DOI: l0.l0l6/S0022-328X(02)0l55l-6.

117. Zakharkin, L. I. Preparation of 1-aryl-o-, 1-aryl-m-, and 1-aryl-p-carboranes via the copper derivatives of the o-, m-, and p-carboranes / L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1974. - V. 23, - I. 3. - P. 710-710. DOI: 10.1007/BF00921187.

118. Zakharkin, L. I. New method for preparing c-ethynylcarboranes (12) / L. I. Zakharkin, A. I. Kovredov. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1976. - V. 25, - I. 7. - P. 1593-1593. DOI: 10.1007/BF00920867.

119. Gomez, F. A. A simple route to C-monosubstituted carborane derivatives / F. A. Gomez, M. F. Hawthorne. // J. Org. Chem. - 1992. - V. 57, - I. 5. - P. 1384-1390. DOI: l0.l02l/jo0003la0l6.

lOO

120. Ohta, K. 1,2-Dicarba-closo-dodecaboran-1-yl Naphthalene Derivatives / K. Ohta, T. Goto, Y. Endo. // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44, - I. 23. - P. 8569-8573. DOI: 10.1021/ic0509736.

121. Thomas, R. L. Haloaryl Carboranes. I. 1,4-Bis[2-phenyl-1,2-dicarba-closo-dodecaboran(12)-1-yl]-2,3,5,6-tetrafluorob enzene / R. L. Thomas, A. J. Welch. // Acta Cryst. - 1996. -V. 52, - I. 7. - P. 1689-1691. DOI: doi:10.1107/S0108270196000029.

122. Batsanov, A. S. Syntheses and reactions of some new C-pentafluorophenyl and tetrafluorophenylene carborane systems / A. S. Batsanov, M. A. Fox, J. A. K. Howard, K. Wade. // J. Organomet. Chem. - 2000. - V. 597, - I. 1-2. - P. 157-163. DOI: 10.1016/S0022-328X(99)00672-5.

123. Armspach, D. Carbaborane-functionalised 2,2':6',2"-terpyridine ligands for metallosupramolecular chemistry: Syntheses, complex formation, and the crystal and molecular structures of 4'-(ortho-carboranyl)-2,2':6',2"-terpyridine and 4'-(ortho-carboranylpropoxy)-2,2':6',2"-terpyridine / D. Armspach, E. C. Constable, C. E. Housecroft, M. Neuburger, M. Zehnder. // J. Organomet. Chem. - 1998. - V. 550, - I. 1-2. - P. 193-206. DOI: 10.1016/S0022-328X(97)00238-6.

124. Prokhorov, A. M. Carborane-Functionalized Polyaza Aromatic Ligands: Synthesis, Crystal Structure, and a Copper(II) Complex / A. M. Prokhorov, D. N. Kozhevnikov, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, I. V. Glukhov, M. Y. Antipin, O. N. Kazheva, A. N. Chekhlov, O. A. Dyachenko. // Organomet. - 2006. - V. 25, - I. 12. - P. 2972-2977. DOI: 10.1021/om051058v.

125. Prokhorov, A. M. 2,2'-Bipyridinyl carboranes as 5,#,#-ligands in cyclometallated complexes of platinum(II) / A. M. Prokhorov, P. A. Slepukhin, V. L. Rusinov, V. N. Kalinin, D. N. Kozhevnikov. // Chem. Commun. - 2011. - V. 47, - I. 27. - P. 7713-7715. DOI: 10.1039/C1CC12230D.

126. Kim, T. Phosphorescence Color Tuning of Cyclometalated Iridium Complexes by o-Carborane Substitution / T. Kim, H. Kim, K. M. Lee, Y. S. Lee, M. H. Lee. // Inorg. Chem. - 2013. - V. 52, - I. 1. - P. 160-168. DOI: 10.1021/ic3015699.

127. Bae, H. J. Heteroleptic tris-cyclometalated iridium(III) complexes supported by an o-carboranyl-pyridine ligand / H. J. Bae, H. Kim, K. M. Lee, T. Kim, M. Eo, Y. S. Lee, Y. Do, M. H. Lee. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42, - I. 24. - P. 8549-8552. DOI: 10.1039/C3DT51019K.

128. Bae, H. J. Deep Red Phosphorescence of Cyclometalated Iridium Complexes by o-Carborane Substitution / H. J. Bae, J. Chung, H. Kim, J. Park, K. M. Lee, T.-W. Koh, Y. S. Lee, S. Yoo, Y. Do, M. H. Lee. // Inorg. Chem. - 2014. - V. 53, - I. 1. - P. 128-138. DOI: 10.1021/ic401755m.

129. Lee, Y. H. Manipulation of Phosphorescence Efficiency of Cyclometalated Iridium Complexes by Substituted o-Carboranes / Y. H. Lee, J. Park, S.-J. Jo, M. Kim, J. Lee, S. U. Lee, M. H. Lee. // Chem. Eur. J. - 2015. - V. 21, - I. 5. - P. 2052-2061. DOI: 10.1002/chem.201405433.

130. Lee, Y. H. Iridium Cyclometalates with Tethered o-Carboranes: Impact of Restricted Rotation of o-Carborane on Phosphorescence Efficiency / Y. H. Lee, J. Park, J. Lee, S. U. Lee, M. H. Lee. // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - V. 137, - I. 25. - P. 8018-8021. DOI: 10.1021/jacs.5b04576.

101

131. Tamayo, A. B. Synthesis and Characterization of Facial and Meridional Tris-cyclometalated Iridium(III) Complexes / A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson. // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125, - I. 24. - P. 7377-7387. DOI: 10.1021/ja034537z.

132. Alexander, R. P. Chemistry of Decaborane-Phosphorus Compounds. IV. Monomeric, Oligomeric, and Cyclic Phosphinocarboranes / R. P. Alexander, H. Schroeder. // Inorg. Chem. - 1963. - V. 2, - I. 6. - P. 1107-1110. DOI: 10.1021/ic50010a006.

133. Zakharkin, L. I. Synthesis of organoelement derivatives of barenes (carboranes) / L. I. Zakharkin, V. I. Bregadze, O. Y. Okhlobystin. // J. Organomet. Chem. - 1965. - V. 4, - I. 3. - P. 211216. DOI: 10.1016/ S0022-328X(00)94161-5.

134. Hill, W. E. Platinum(II) complexes of cis chelating phosphines with electronegative substituents containing o-Carbone as a backbone / W. E. Hill, B. G. Rackley, L. M. Silva-Trivino. // Inorg. Chim. Acta. - 1983. - V. 75. - P. 51-56. DOI: 10.1016/S0020-1693(00)91189-7.

135. Kivekas, R. 1-Diphenylphosphino-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) at 153 K / R. Kivekas, F. Teixidor, C. Vinas, R. Nunez. // Acta Cryst. - 1995. - V. 51, - I. 9. - P. 1868-1870. DOI: doi:10.1107/S0108270195002605.

136. Kreienbrink, A. Carbaborane-Substituted 1,2-Diphosphetanes / A. Kreienbrink, M. B. Sarosi, E. G. Rys, P. Lönnecke, E. Hey-Hawkins. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - V. 50, - I. 20. - P. 4701-4703. DOI: 10.1002/anie.201100906.

137. Coburger, P. C2-Symmetric P,N Ligands Derived from Carborane-Based Diphosphetanes: Synthesis and Coordination Chemistry / P. Coburger, J. Schulz, J. Klose, B. Schwarze, M. B. Sarosi, E. Hey-Hawkins. // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, - I. 1. - P. 292-304. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b02173.

138. Visbal, R. N-Heterocyclic Carbene Ligands as Modulators of Luminescence in Three-Coordinate Gold(I) Complexes with Spectacular Quantum Yields / R. Visbal, I. Ospino, J. M. Lopez-de-Luzuriaga, A. Laguna, M. C. Gimeno. // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135, - I. 12. - P. 4712-4715. DOI: 10.1021/ja401523x.

139. Crespo, O. Silver complexes with the nido-diphosphine [7,8-(PPh2)2-7,8-C2B9H10] / O. Crespo, M. C. Gimeno, P. G. Jones, A. Laguna. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1996. - I. 24. - P. 4583-4588. DOI: 10.1039/DT9960004583.

140. Crespo, O. Small Gold Clusters with Carborane Ligands: Synthesis and Structural Characterization of the Novel Compound [Au4{(PPh2)2C2B9H10}2(AsPh3)2] / O. Crespo, M. C. Gimeno, P. G. Jones, A. Laguna, M. D. Villacampa. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1997. - V. 36, - I. 9. - P. 993995. DOI: 10.1002/anie.199709931.

141. Balema, V. P. Synthesis and molecular structure of (R,R\S,S)-[PdCh{1,2-(PPhCl)2C2BioHio} ] / V. P. Balema, S. Blaurock, V. K. Pecharsky, E. G. Rys, E. Hey-Hawkins. // Polyhedron. - 1998. - V. 17, - I. 21. - P. 3771-3775. DOI: 10.1016/S0277-5387(98)00183-1.

142. Crespo, O. Bis(diphenylphosphino)-ferrocene or -dicarba-closo-dodecaborane as ligands in gold and silver chemistry / O. Crespo, M. C. Gimeno, A. Laguna. // Appl. Organomet. Chem. - 2000. -V. 14, - I. 10. - P. 644-652. DOI: 10.1002/1099-0739(200010)14:10<644::AID-A0C53>3.0.C0;2-X.

143. Sterzik, A. Synthesis and coordination properties of 1-tert-butylchlorophosphino- and 1,2-bis(tert-butylchlorophosphino)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)—molecular structures of rac- and meso-1,2-(PtBuCl)2C2B10H10 and (R,R,R,R/S,S,S,S)-[{Cu{1,2-(PtBuCl)2C2B10H10}(^-Cl)}2] / A. Sterzik, E. Rys, S. Blaurock, E. Hey-Hawkins. // Polyhedron. - 2001. - V. 20, - I. 24-25. - P. 30073014. DOI: 10.1016/S0277-5387(01)00913-5.

144. Crespo, O. Luminescent nido-Carborane-Diphosphine Anions [(PR2)2C2B9H10]- (R = Ph, iPr). Modification of Their Luminescence Properties upon Formation of Three-Coordinate Gold(I) Complexes / O. Crespo, M. C. Gimeno, P. G. Jones, A. Laguna, J. M. López-de-Luzuriaga, M. Monge, J. L. Pérez, M. A. Ramón. // Inorg. Chem. - 2003. - V. 42, - I. 6. - P. 2061-2068. DOI: 10.1021/ic0259843.

145. Crespo, O. Highly emissive dinuclear complexes [Au2(^-(PPh2)2C2B9H10}(C6F5)(PR3)] with different gold fragments coordinated to an anionic diphosphine / O. Crespo, C. Diez-Gil, M. C. Gimeno, A. Laguna, M. Monge, I. Ospino. // Dalton Trans. - 2011. - V. 40, - I. 39. - P. 10038-10046. DOI: 10.1039/C1DT10890E.

146. Smith, H. D. Complexes of Bisphosphinocarboranes with Nickel(II) Chloride / H. D. Smith. // J. Am. Chem. Soc. - 1965. - V. 87, - I. 8. - P. 1817-1818. DOI: 10.1021/ja01086a052.

147. Zakharkin, L. I. Five member chelate complexes of 1,2-bis(diphenylphosphine)barene with metals / L. I. Zakharkin, G. G. Zhigareva. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1965. - V. 14, -I. 5. - P. 905-905. DOI: 10.1007/BF00845722.

148. Guillermo Contreras, J. Tertiary phosphines containing ortho-carborane as backbone. Some palladium(II) complexes / J. Guillermo Contreras, L. Moises Silva-Triviño, M. E. Solis. // Inorg. Chim. Acta. - 1986. - V. 114, - I. 1. - P. 51-54. DOI: 10.1016/S0020-1693(00)84588-0.

149. Maulana, I. Platinum(II) and Palladium(II) Complexes of Chiral P-Cl Functionalized Bis-phosphino ortho-Carbaboranes / I. Maulana, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins. // Inorg. Chem. - 2009. -V. 48, - I. 17. - P. 8638-8645. DOI: 10.1021/ic9011907.

150. Zakharkin, L. I. Reactions of carborane grignard reagents with carbonyl compounds / L. I. Zakharkin, A. V. Grebennikov, A. V. Kazantsev, A. I. L'Vov. // Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. - 1967. - V. 16, - I. 9. - P. 1994-1996. DOI: 10.1007/BF00909600.

151. Röhrscheid, F. Zero-valent nickel complexes of bis(phosphino)-o-carboranes / F. Röhrscheid, R. H. Holm. // J. Organomet. Chem. - 1965. - V. 4, - I. 4. - P. 335-338. DOI: l0.l0l6/S0022-328X(00)88844-0.

152. Viñas, C. Reactions of Pd(II) with closo-l,2-dicarbadodecaborane-l,2-diphosphines / C. Viñas, M. Mar Abad, F. Teixidor, R. Sillanpää, R. Kivekäs. // J. Organomet. Chem. - 1998. - V. 555, -

I. 1. - P. 17-23. DOI: l0.l0l6/S0022-328X(97)0078l -X.

153. Crespo, O. Carboranyl C-G-bonded and C-functionalized carboranes as ligands in gold and silver chemistry / O. Crespo, M. C. Gimeno, A. Laguna. // J. Organomet. Chem. - 2009. - V. 694, - I.

II. - P. 1588-1598. DOI: l0.l0l6/j.jorganchem.2008.ll.069.

154. Jablonski, A. Efficiency of Anti-Stokes Fluorescence in Dyes / A. Jablonski. // Nature. -1933. - V. 131. - P. 839. DOI: 10.1038/131839b0.

155. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry of Organic Molecules / N. J. Turro, V. Ramamurthy, J. C. Scaiano. - Saisalito: University Science Books, 2010, - 1084 p.

156. Turro, N. J. Principles of Molecular Photochemistry: An Introduction / N. J. Turro, V. Ramamurthy, J. C. Scaiano. - Sausalito: University Science Books, 2009, - 495 p.

157. Balzani, V. Photochemistry and Photophysics: Concepts, Research, Applications / V. Balzani, P. Ceroni, A. Juris. Wiley, 2014, - 504 p.

158. Rausch, A. F. Organometallic Pt(II) and Ir(III) triplet emitters for OLED applications and the role of spin-orbit coupling: A study based on high-resolution optical spectroscopy / A. F. Rausch, H.

H. H. Homeier, H. Yersin. // Top. Organomet. Chem. - 2010. - V. 29. - P. 193-235. DOI: 10.1007/3418_2009_6.

159. Sasaki, T. Time-resolved vibrational structures of the triplet sublevel emission of Pd(2-thpy)2 / J. Schmidt, H. Wiedenhofer, A. von Zelewsky, H. Yersin. // J. Phys. Chem. - 1995. - V. 99, -

I. 1. - P. 226-229. DOI: l0.l02l/jl0000la035.

160. Yersin, Hartmut. Triplets in metal-organic compounds. Chemical tunability of relaxation dynamics / H. Yersin, J. Strasser. // Coord. Chem.Rev. - 2000. - V. 208, - I. 1. - P. 331-364. DOI: l0.l0l6/S00l0-8545(00)00326-X.

161. Finkenzeller, W. J. Emission of Ir(ppy)3. Temperature dependence, decay dynamics, and magnetic field properties / W. J. Finkenzeller, H. Yersin. // Chem. Phys. Lett. - 2003. - V. 377, - I. 3-4. - P. 299-305. DOI: l0.l0l6/S0009-26l4(03)0ll42-4.

162. Kozhevnikov, D. N. Synthesis of Cyclometallated Platinum Complexes with Substituted Thienylpyridines and Detailed Characterization of Their Luminescence Properties / D. N. Kozhevnikov, V. N. Kozhevnikov, M. M. Ustinova, A. Santoro, D. W. Bruce, B. Koenig, R. Czerwieniec, T. Fischer, M. Zabel, H. Yersin. // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48, - I. 9. - P. 4179-4189. DOI: l0.l02l/ic80240lj.

163. Che, C. M. Photophysical properties and OLED applications of phosphorescent platinum(II) schiff base complexes / C. M. Che, C. C. Kwok, S. W. Lai, A. F. Rausch, W. J. Finkenzeller, N. Zhu, H. Yersin. // Chem. Eur. J. - 2010. - V. 16, - I. 1. - P. 233-247. DOI: 10.1002/chem.200902183.

164. Fischer, T. Triplet state properties of a red light emitting [Pt(s-thpy)(acac)] compound / T. Fischer, R. Czerwieniec, T. Hofbeck, M. M. Osminina, H. Yersin. // Chem. Phys. Lett. - 2010. - V. 486,

- I. 1-3. - P. 53-59. DOI: 10.1016/j.cplett.2009.12.042.

165. Hofbeck, T. The Triplet State of fc-Ir(ppy)3 / T. Hofbeck, H. Yersin. // Inorg. Chem. -2010. - V. 49, - I. 20. - P. 9290-9299. DOI: 10.1021/ic100872w.

166. Barltrop, J.A. Excited states in organic chemistry / J. A. Barltrop, J. D. Coyle. Wiley, 1975,

- 376 p.

167. Atkins, P. W. Quanta: A Handbook of Concepts / P. W. Atkins. Oxford University Press, 1991, - 434 p.

168. Freeman, D. M. E. Synthesis and Exciton Dynamics of Donor-Orthogonal Acceptor Conjugated Polymers: Reducing the Singlet-Triplet Energy Gap / D. M. E. Freeman, A. J. Musser, J. M. Frost, H. L. Stern, A. K. Forster, K. J. Fallon, A. G. Rapidis, F. Cacialli, I. McCulloch, T. M. Clarke, R. H. Friend, H. Bronstein. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 139, - I. 32. - P. 11073-11080. DOI: 10.1021/jacs.7b03327.

169. Schmidt, K. Intersystem Crossing Processes in Nonplanar Aromatic Heterocyclic Molecules / K. Schmidt, S. Brovelli, V. Coropceanu, D. Beljonne, J. Cornil, C. Bazzini, T. Caronna, R. Tubino, F. Meinardi, Z. Shuai, J.-L. Bredas. // J. Phys. Chem. A. - 2007. - V. 111, - I. 42. - P. 10490-10499. DOI: 10.1021/jp075248q.

170. Yu-Tzu Li, E. Semi-quantitative assessment of the intersystem crossing rate: an extension of the El-Sayed rule to the emissive transition metal complexes / E. Yu-Tzu Li, T.-Y. Jiang, Y. Chi, P-T. Chou. // Phys. Chem. Chem.Phys. - 2014. - V. 16, - I. 47. - P. 26184-26192. DOI: 10.1039/C4CP03540B.

171. Kasha, M. Characterization of electronic transitions in complex molecules / M. Kasha. // Disc. Faraday Soc. - 1950. - V. 9, - I. 0. - P. 14-19. DOI: 10.1039/DF9500900014.

172. Beer, M. Anomalous Light Emission of Azulene / M. Beer, H. C. Longuet-Higgins. // J. Chem. Phys. - 1955. - V. 23, - I. 8. - P. 1390-1391. DOI: 10.1063/1.1742314.

173. Daniels, R. E. When two are better than one: bright phosphorescence from non-stereogenic dinuclear iridium(III) complexes / R. E. Daniels, S. Culham, M. Hunter, M. C. Durrant, M. R. Probert, W. Clegg, J. A. Williams, V. N. Kozhevnikov. // Dalton Trans. - 2016. - V. 45, - I. 16. - P. 6949-6962. DOI: 10.1039/c6dt00881j.

174. Hong, Y. Aggregation-induced emission / Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang. // Chem. Soc. Rev. - 2011. - V. 40, - I. 11. - P. 5361-5388. DOI: 10.1039/C1CS15113D.

105

175. Sathish, V. Aggregation-Induced Emission Enhancement in Alkoxy-Bridged Binuclear Rhenium(I) Complexes: Application as Sensor for Explosives and Interaction with Microheterogeneous Media / V. Sathish, A. Ramdass, Z. Z. Lu, M. Velayudham, P. Thanasekaran, K. L. Lu, S. Rajagopal. // J. Phys. Chem. B. - 2013. - V. 117, - I. 46. - P. 14358-14366. DOI: 10.1021/jp407939j.

176. Shan, G. G. Controllable synthesis of iridium(III)-based aggregation-induced emission and/or piezochromic luminescence phosphors by simply adjusting the substitution on ancillary ligands / G. G. Shan, H. B. Li, H. Z. Sun, D. X. Zhu, H. T. Cao, Z. M. Su. // J. Mater. Chem. C. - 2013. - V. 1, -I. 7. - P. 1440-1449. DOI: 10.1039/c2tc00558a.

177. Zhao, N. Aggregation-induced phosphorescence of iridium(III) complexes with 2,2'-bipyridine-acylhydrazone and their highly selective recognition to Cu2+ / N. Zhao, Y. H. Wu, J. Luo, L. X. Shi, Z. N. Chen. // Analyst. - 2013. - V. 138, - I. 3. - P. 894-900. DOI: 10.1039/c2an36501d.

178. Alam, P. Facile tuning of the aggregation-induced emission wavelength in a common framework of a cyclometalated iridium(III) complex: Micellar encapsulated probe in cellular imaging / P. Alam, P. Das, C. Climent, M. Karanam, D. Casanova, A. R. Choudhury, P. Alemany, N. R. Jana, I. R. Laskar. // J. Mater. Chem. C. - 2014. - V. 2, - I. 28. - P. 5615-5628. DOI: 10.1039/c4tc00466c.

179. Honda, H. Aggregation-induced emission behavior of a pincer platinum(II) complex bearing a poly(ethylene oxide) chain in aqueous solution / H. Honda, J. Kuwabara, T. Kanbara. // J. Organomet. Chem. - 2014. - V. 772. - P. 139-142. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2014.08.030.

180. Hou, X. G. A cationic iridium(III) complex with aggregation-induced emission (AIE) properties for highly selective detection of explosives / X. G. Hou, Y. Wu, H. T. Cao, H. Z. Sun, H. B. Li, G. G. Shan, Z. M. Su. // Chem. Commun. - 2014. - V. 50, - I. 45. - P. 6031-6034. DOI: 10.1039/c3cc49395d.

181. Li, G. New ionic dinuclear Ir(III) Schiff base complexes with aggregation-induced phosphorescent emission (AIPE) / G. Li, Y. Wu, G. Shan, W. Che, D. Zhu, B. Song, L. Yan, Z. Su, M. R. Bryce. // Chem. Commun. - 2014. - V. 50, - I. 53. - P. 6977-6980. DOI: 10.1039/c4cc01799d.

182. Liang, J. Aggregation-induced emission-active gold(I) complexes with multi-stimuli luminescence switching / J. Liang, Z. Chen, L. Xu, J. Wang, J. Yin, G. A. Yu, Z. N. Chen, S. H. Liu. // J. Mater. Chem. C. - 2014. - V. 2, - I. 12. - P. 2243-2250. DOI: 10.1039/c3tc31638f.

183. Pasha, S. S. Rare observation of 'aggregation induced emission' in cyclometalated platinum(II) complexes and their biological activities / S. S. Pasha, P. Alam, S. Dash, G. Kaur, D. Banerjee, R. Chowdhury, N. Rath, A. Roy Choudhury, I. R. Laskar. // RSC Adv. - 2014. - V. 4, - I. 92. - P. 50549-50553. DOI: 10.1039/c4ra06623e.

184. Xin, X. L. Aggregation-induced emissive copper(I) complexes for living cell imaging / X. L. Xin, M. Chen, Y. B. Ai, F. L. Yang, X. L. Li, F. Li. // Inorg. Chem. - 2014. - V. 53, - I. 6. - P. 29222931. DOI: 10.1021/ic402685u.

185. Ye, J. H. A new Fe3+ fluorescent chemosensor based on aggregation-induced emission / J. H. Ye, J. Liu, Z. Wang, Y. Bai, W. Zhang, W. He. // Tetrahedron Lett. - 2014. - V. 55, - I. 27. - P. 3688-3692. DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.05.008.

186. Yu, G. Supramolecular enhancement of aggregation-induced emission and its application in cancer cell imaging / G. Yu, G. Tang, F. Huang. // J. Mater. Chem. C. - 2014. - V. 2, - I. 32. - P. 66096617. DOI: 10.1039/c4tc01022a.

187. Du, X. Combined effect of hydrogen bonding and n- n stacking interactions in the assembly of indium(III) metal-organic materials: Structure-directing and aggregation-induced emission behavior / X. Du, R. Fan, X. Wang, L. Qiang, P. Wang, S. Gao, H. Zhang, Y. Yang, Y. Wang. // Cryst. Growth Des. - 2015. - V. 15, - I. 5. - P. 2402-2412. DOI: 10.1021/acs.cgd.5b00198.

188. Mohamed, M. G. Thermal property of an aggregation-induced emission fluorophore that forms metal-ligand complexes with Zn(ClO4)2 of salicylaldehyde azine-functionalized polybenzoxazine / M. G. Mohamed, R. C. Lin, J. H. Tu, F. H. Lu, J. L. Hong, K. U. Jeong, C. F. Wang, S. W. Kuo. // RSC Adv. - 2015. - V. 5, - I. 80. - P. 65635-65645. DOI: 10.1039/c5ra09409g.

189. Sathish, V. Aggregation-induced phosphorescence enhancement (AIPE) based on transition metal complexes-An overview / V. Sathish, A. Ramdass, P. Thanasekaran, K. L. Lu, S. Rajagopal. // J. Photochem. Photobiol. - 2015. - V. 23. - P. 25-44. DOI: 10.1016/j.jphotochemrev.2015.04.001.

190. Yan, X. A Suite of Tetraphenylethylene-Based Discrete Organoplatinum(II) Metallacycles: Controllable Structure and Stoichiometry, Aggregation-Induced Emission, and Nitroaromatics Sensing / X. Yan, H. Wang, C. E. Hauke, T. R. Cook, M. Wang, M. L. Saha, Z. Zhou, M. Zhang, X. Li, F. Huang, P. J. Stang. // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - V. 137, - I. 48. - P. 15276-15286. DOI: 10.1021/jacs.5b10130.

191. Zhang, L. Aggregation-induced emission: A simple strategy to improve chemiluminescence resonance energy transfer / L. Zhang, N. He, C. Lu. // Analyt. Chem. - 2015. - V. 87, - I. 2. - P. 13511357. DOI: 10.1021/ac5041605.

192. Zhu, Y. X. A new TPE-based tetrapodal ligand and its Ln(III) complexes: Multi-stimuli responsive AIE (aggregation-induced emission)/ILCT(intraligand charge transfer)-bifunctional photoluminescence and NIR emission sensitization / Y. X. Zhu, Z. W. Wei, M. Pan, H. P. Wang, J. Y. Zhang, C. Y. Su. // Dalton Trans. - 2016. - V. 45, - I. 3. - P. 943-950. DOI: 10.1039/c5dt03640b.

193. Hirayama, F. Intramolecular Excimer Formation. I. Diphenyl and Triphenyl Alkanes / F. Hirayama. // J. Chem. Phys. - 1965. - V. 42, - I. 9. - P. 3163-3171. DOI: 10.1063/1.1696395.

194. Förster, T. Excimers / T. Förster. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1969. - V. 8, - I. 5. - P. 333343. DOI: 10.1002/anie.196903331.

195. Chandross, E. A. Intramolecular excimer formation and fluorescence quenching in dinaphthylalkanes / E. A. Chandross, C. J. Dempster. // J. Am. Chem. Soc. - 1970. - V. 92, - I. 12. - P. 3586-3593. DOI: 10.1021/ja00715a010.

196. Johnson, G. E. Intramolecular excimer formation in carbazole double molecules / G. E. Johnson. // J. Chem. Phys. - 1974. - V. 61, - I. 8. - P. 3002-3008. DOI: 10.1063/1.1682454.

197. Birks, J. B. Excimers / J. B. Birks. // Rep. Prog. Phys. - 1975. - V. 38, - I. 8. - P. 903-974.

- A. 001. DOI: 10.1088/0034-4885/38/8/001.

198. Halpern, A. M. Structural effects on photophysical properties in saturated amines. IV. Intramolecular excimer formation / A. M. Halpern, P. P. Chan. // J. Amer. Chem. Soc. - 1975. - V. 97,

- I. 11. - P. 2971-2976. DOI: 10.1021/ja00844a009.

199. Johnson, G. E. Intramolecular excimer formation in 1,3-bis(N-carbazolyl)propane: Solvent viscosity effects / G. E. Johnson. // J. Chem. Phys. - 1975. - V. 63, - I. 9. - P. 4047 -4053. DOI: 10.1063/1.431846.

200. Wang, Y.-C. Studies of intramolecular excimer formation in dibenzyl ether, dibenzylamine, and its derivatives / Y.-C. Wang, H. Morawetz. // J. Am. Chem. Soc. - 1976. - V. 98, - I. 12. - P. 36113615. DOI: 10.1021/ja00428a037.

201. Goldenberg, M. Intramolecular excimer study of rates of conformational transitions. Dependence on molecular structure and the viscosity of the medium / M. Goldenberg, J. Emert, H. Morawetz. // J. Am. Chem. Soc. - 1978. - V. 100, - I. 23. - P. 7171-7177. DOI: 10.1021/ja00491a008.

202. Conlon, P. Pyrene Excimer Signaling Molecular Beacons for Probing Nucleic Acids / P. Conlon, C. J. Yang, Y. Wu, Y. Chen, K. Martinez, Y. Kim, N. Stevens, A. A. Marti, S. Jockusch, N. J. Turro, W. Tan. // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130, - I. 1. - P. 336-342. DOI: 10.1021/ja076411y.

203. Bains, G. K. The Extent of Pyrene Excimer Fluorescence Emission Is a Reflector of Distance and Flexibility: Analysis of the Segment Linking the LDL Receptor-Binding and Tetramerization Domains of Apolipoprotein E3 / G. K. Bains, S. H. Kim, E. J. Sorin, V. Narayanaswami. // Biochem. -2012. - V. 51, - I. 31. - P. 6207-6219. DOI: 10.1021/bi3005285.

204. Pettijohn, C. N. Luminescent excimers and exciplexes of Ptn compounds / C. N. Pettijohn, E. B. Jochnowitz, B. Chuong, J. K. Nagle, A. Vogler. // Coord. Chem. Rev. - 1998. - V. 171. - P. 8592. DOI: 10.1016/S0010-8545(98)90015-7.

205. Farley, S. J. Controlling emission energy, self-quenching, and excimer formation in highly luminescent NACAN-coordinated platinum(II) complexes / S. J. Farley, D. L. Rochester, A. L. Thompson, J. A. K. Howard, J. A. G. Williams. // Inorg. Chem. - 2005. - V. 44, - I. 26. - P. 9690-9703. DOI: 10.1021/ic051049e.

206. Ma, B. Excimer and electron transfer quenching studies of a cyclometalated platinum complex / B. Ma, P. I. Djurovich, M. E. Thompson. // Coord. Chem. Rev. - 2005. - V. 249, - I. 13-14.

- P. 1501-1510. DOI: 10.1016/j.ccr.2005.02.004.

207. Develay, S. Intramolecular excimers based on rigidly-linked platinum(II) complexes: Intense deep-red triplet luminescence in solution / S. Develay, J. A. G. Williams. // Dalton Trans. - 2008.

- I. 34. - P. 4562-4564. DOI: 10.1039/b807668e.

208. Guo, Z. Shape-Persistent Binuclear Cyclometalated Platinum(II) Luminophores: Pushing n-Mediated Excimeric Fluid Emissions into the NIR Region and Ion-Induced Perturbations / Z. Guo, M. C. W. Chan. // Chem. Eur. J. - 2009. - V. 15, - I. 46. - P. 12585-12588. DOI: 10.1002/chem.200902328.

209. Pinter, P. Enhanced Photoluminescence Quantum Yields through Excimer Formation of Cyclometalated Platinum(II) N-Heterocyclic Carbene Complexes / P. Pinter, H. Mangold, I. Stengel, I. Münster, T. Strassner. // Organometallics. - 2016. - V. 35, - I. 5. - P. 673-680. DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00982.

210. Shafikov, M. Z. Tuning the Excimer Emission of Amphiphilic Platinum(II) Complexes Mediated by Phospholipid Vesicles / M. Z. Shafikov, A. F. Suleymanova, D. N. Kozhevnikov, B. König. // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, - I. 9. - P. 4885-4897. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b03100.

211. Cocchi, M. Highly efficient near-infrared organic excimer electrophosphorescent diodes / M. Cocchi, D. Virgili, V. Fattori, J. A. G. Williams, J. Kalinowski. // Appl. Phys. Lett. - 2007. - V. 90,

- I. 2. - P. DOI: 10.1063/1.2430926. - A. 023506. DOI: 10.1063/1.2430926.

212. Cocchi, M. Excimer-based red/near-infrared organic light-emitting diodes with very high quantum efficiency / M. Cocchi, J. Kalinowski, D. Virgili, J. A. G. Williams. // Appl. Phys. Lett. - 2008.

- V. 92, - I. 11. - P. DOI: 10.1063/1.2898159. DOI: 10.1063/1.2898159.

213. Rossi, E. Cyclometallated platinum(II) complexes of 1,3-di(2-pyridyl)benzenes: Tuning excimer emission from red to near-infrared for NIR-OLEDs / E. Rossi, L. Murphy, P. L. Brothwood, A. Colombo, C. Dragonetti, D. Roberto, R. Ugo, M. Cocchi, J. A. G. Williams. // J. Mater. Chem. - 2011.

- V. 21, - I. 39. - P. 15501-15510. DOI: 10.1039/c1jm12716k.

214. Kalinowski, J. Mixing of excimer and exciplex emission: A new way to improve white light emitting organic electrophosphorescent diodes / J. Kalinowski, M. Cocchi, D. Virgili, V. Fattori, J. A. G. Williams. // Adv. Mater. - 2007. - V. 19, - I. 22. - P. 4000-4005. DOI: 10.1002/adma.200700655.

215. Mroz, W. Cyclometallated platinum(II) complexes of 1,3-di(2-pyridyl)benzenes for solution-processable WOLEDs exploiting monomer and excimer phosphorescence / W. Mroz, C. Botta, U. Giovanella, E. Rossi, A. Colombo, C. Dragonetti, D. Roberto, R. Ugo, A. Valore, J. A. G. Williams. // J. Mater. Chem. - 2011. - V. 21, - I. 24. - P. 8653-8661. DOI: 10.1039/c1jm10193e.

216. Smith, C. S. Oxygen Gas Sensing by Luminescence Quenching in Crystals of Cu(xantphos)(phen)+ Complexes / C. S. Smith, C. W. Branham, B. J. Marquardt, K. R. Mann. // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 132, - I. 40. - P. 14079-14085. DOI: 10.1021/ja103112m.

217. Smith, C. S. Exceptionally Long-Lived Luminescence from [Cu(I)(isocyanide)2(phen)]+ Complexes in Nanoporous Crystals Enables Remarkable Oxygen Gas Sensing / C. S. Smith, K. R. Mann. // J. Am. Chem. Soc. - 2012. - V. 134, - I. 21. - P. 8786-8789. DOI: 10.1021/ja302807s.

218. Geist, F. Ligand Based Dual Fluorescence and Phosphorescence Emission from BODIPY Platinum Complexes and Its Application to Ratiometric Singlet Oxygen Detection / F. Geist, A. Jackel, R. F. Winter. // Inorg. Chem. - 2015. - V. 54, - I. 22. - P. 10946-10957. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5b01969.

219. Medina-Rodriguez, S. Copper(I) complexes as alternatives to iridium(III) complexes for highly efficient oxygen sensing / S. Medina-Rodriguez, F. J. Orriach-Fernandez, C. Poole, P. Kumar, A. de la Torre-Vega, J. F. Fernandez-Sanchez, E. Baranoff, A. Fernandez-Gutierrez. // Chem. Commun. -2015. - V. 51, - I. 57. - P. 11401-11404. DOI: 10.1039/C5CC04326C.

220. Tang, C. W. Organic electroluminescent diodes / C. W. Tang, S. A. VanSlyke. // Appl. Phys. Lett. - 1987. - V. 51, - I. 12. - P. 913-915. DOI: 10.1063/1.98799.

221. Burroughes, J. H. Light-emitting diodes based on conjugated polymers / J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes. // Nature. - 1990. - V. 347. - P. 539. DOI: 10.1038/347539a0.

222. Yersin, H. Triplet emitters for OLED applications. Mechanisms of exciton trapping and control of emission properties / H. Yersin. // Top. Curr. Chem. - 2004. - V. 241. - P. 1-26. DOI: 10.1007/b96858.

223. Zisheng, S. Efficient white organic light-emitting diodes based on iridium complex sensitized copper complex / S. Zisheng, L. Wenlian, C. Bei, X. Maoliang, C. Guangbo, W. Dan, H. Liangliang, L. Xiao, Z. Dongyu, B. Defeng, C. Yiren. // J. Phys. D: Appl. Phys. - 2008. - V. 41, - I. 8. - P.085103.

224. Chi, Y. Transition-metal phosphors with cyclometalating ligands: Fundamentals and applications / Y. Chi, P. T. Chou. // Chem. Soc. Rev. - 2010. - V. 39, - I. 2. - P. 638-655. DOI: 10.1039/b916237b.

225. Fang, Y. A. Synthesis, characterization and electroluminescence properties of iridium complexes based on pyridazine and phthalazine derivatives with CAN=N structure / Y. A. Fang, Y. H. Li, S. J. Wang, Y. Z. Meng, J. B. Peng, B. A. Wang. // Synth. Met. - 2010. - V. 160, - I. 21-22. - P. 2231-2238. DOI: 10.1016/j.synthmet.2010.07.035.

226. Tsujimoto, H. Pure red electrophosphorescence from polymer light-emitting diodes doped with highly emissive bis-cyclometalated iridium(III) complexes / H. Tsujimoto, S. Yagi, H. Asuka, Y.

110

Inui, S. Ikawa, T. Maeda, H. Nakazumi, Y. Sakurai. // J. Organomet. Chem. - 2010. - V. 695, - I. 17. -P. 1972-1978. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2010.05.011.

227. Chang, C.-H. Highly efficient phosphorescent blue and white organic light-emitting devices with simplified architectures / C.-H. Chang, Y.-S. Ding, P.-W. Hsieh, C.-P. Chang, W.-C. Lin, H.-H. Chang. // Thin Solid Films. - 2011. - V. 519, - I. 22. - P. 7992-7997. DOI: 10.1016/j.tsf.2011.05.061.

228. Kessler, F. High-performance pure blue phosphorescent OLED using a novel bis-heteroleptic iridium(iii) complex with fluorinated bipyridyl ligands / F. Kessler, Y. Watanabe, H. Sasabe,

H. Katagiri, M. K. Nazeeruddin, M. Gratzel, J. Kido. // J. Mater. Chem. C. - 2013. - V. 1, - I. 6. - P. 1070-1075. DOI: 10.1039/C2TC00836J.

229. Tan, G. Highly efficient iridium(III) phosphors with phenoxy-substituted ligands and their high-performance OLEDs / G. Tan, S. Chen, N. Sun, Y. Li, D. Fortin, W.-Y. Wong, H.-S. Kwok, D. Ma, H. Wu, L. Wang, P. D. Harvey. // J. Mater. Chem. C. - 2013. - V. 1, - I. 4. - P. 808-821. DOI: 10.1039/c2tc00123c.

230. Cherpak, V. Efficient "warm-white" OLEDs based on the phosphorescent bis-cyclometalated iridium(III) complex / V. Cherpak, P. Stakhira, B. Minaev, G. Baryshnikov, E. Stromylo,

I. Helzhynskyy, M. Chapran, D. Volyniuk, D. Tomkuté-Luksiené, T. Malinauskas, V. Getautis, A. Tomkeviciene, J. Simokaitiene, J. V. Grazulevicius. // J. Phys. Chem. C. - 2014. - V. 118, - I. 21. - P. 11271-11278. DOI: 10.1021/jp503437b.

231. Liang, D. Highly Efficient Cuprous Complexes with Thermally Activated Delayed Fluorescence for Solution-Processed Organic Light-Emitting Devices / D. Liang, X.-L. Chen, J.-Z. Liao, J.-Y. Hu, J.-H. Jia, C.-Z. Lu. // Inorg. Chem. - 2016. - V. 55, - I. 15. - P. 7467-7475. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b00763.

232. Tang, M. C. Platinum and Gold Complexes for OLEDs / M. C. Tang, A. K. W. Chan, M. Y. Chan, V. W. W. Yam. // Top. Curr. Chem. - 2016. - V. 374. - A. 46. DOI: 10.1007/s41061-016-0046-y.

233. Tuong Ly, K. Near-infrared organic light-emitting diodes with very high external quantum efficiency and radiance / K. Tuong Ly, R.-W. Chen-Cheng, H.-W. Lin, Y.-J. Shiau, S.-H. Liu, P.-T. Chou, C.-S. Tsao, Y.-C. Huang, Y. Chi. // Nat. Photon. - 2016. - V. 11, - I. 1. - P. 63-69. DOI: 10.1038/nphoton.2016.230.

234. Adachi, C. Nearly 100% internal phosphorescence efficiency in an organic light emitting device / C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest. // J. Appl. Phys. - 2001. - V. 90, - I. 10. - P. 5048-5051. DOI: 10.1063/1.1409582.

235. Furukawa, T. Dual enhancement of electroluminescence efficiency and operational stability by rapid upconversion of triplet excitons in OLEDs / T. Furukawa, H. Nakanotani, M. Inoue, C. Adachi. // Sci. Rep. - 2015. - V. 5. - P. 8429. DOI: 10.1038/srep08429.

111

236. Dos Santos, P. L. Using Guest-Host Interactions to Optimize the Efficiency of TADF OLEDs / P. L. Dos Santos, J. S. Ward, M. R. Bryce, A. P. Monkman. // J. Phys. Chem. Lett. - 2016. -V. 7, - I. 17. - P. 3341-3346. DOI: 10.1021/acs.jpclett.6b01542.

237. Seino, Y. High-Performance Green OLEDs Using Thermally Activated Delayed Fluorescence with a Power Efficiency of over 100 lm W-1 / Y. Seino, S. Inomata, H. Sasabe, Y.-J. Pu, J. Kido. // Adv. Mater. - 2016. - V. 28, - I. 13. - P. 2638-2643. DOI: 10.1002/adma.201503782.

238. Czerwieniec, R. Diversity of Copper(I) Complexes Showing Thermally Activated Delayed Fluorescence: Basic Photophysical Analysis / R. Czerwieniec, H. Yersin. // Inorg. Chem. - 2015. - V. 54, - I. 9. - P. 4322-4327. DOI: 10.1021/ic503072u.

239. Osawa, M. Photoluminescence properties of TADF-emitting three-coordinate silver(I) halide complexes with diphosphine ligands: a comparison study with copper(I) complexes / M. Osawa, M. Hashimoto, I. Kawata, M. Hoshino. // Dalton Trans. - 2017. - V. 46, - I. 37. - P. 12446-12455. DOI: 10.1039/C7DT02460F.

240. Nasu, K. A highly luminescent spiro-anthracenone-based organic light-emitting diode exhibiting thermally activated delayed fluorescence / K. Nasu, T. Nakagawa, H. Nomura, C. J. Lin, C. H. Cheng, M. R. Tseng, T. Yasuda, C. Adachi. // Chem. Commun. - 2013. - V. 49, - I. 88. - P. 1038510387. DOI: 10.1039/c3cc44179b.

241. Ishimatsu, R. Electrogenerated chemiluminescence of donor-acceptor molecules with thermally activated delayed fluorescence / R. Ishimatsu, S. Matsunami, T. Kasahara, J. Mizuno, T. Edura, C. Adachi, K. Nakano, T. Imato. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2014. - V. 53, - I. 27. - P. 69936996. DOI: 10.1002/anie.201402615.

242. Nakanotani, H. High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters / H. Nakanotani, T. Higuchi, T. Furukawa, K. Masui, K. Morimoto, M. Numata, H. Tanaka, Y. Sagara, T. Yasuda, C. Adachi. // Nat. Commun. - 2014. - V. 5. - A. 4016. DOI: 10.1038/ncomms5016.

243. Shizu, K. Highly efficient electroluminescence from purely organic donor-acceptor systems / K. Shizu, J. Lee, H. Tanaka, H. Nomura, T. Yasuda, H. Kaji, C. Adachi. // Pure Appl. Chem. - 2015. - V. 87, - I. 7. - P. 627-638. DOI: 10.1515/pac-2015-0301.

244. Zhang, J. Organic nanostructures of thermally activated delayed fluorescent emitters with enhanced intersystem crossing as novel metal-free photosensitizers / J. Zhang, W. Chen, R. Chen, X.-K. Liu, Y. Xiong, S. V. Kershaw, A. L. Rogach, C. Adachi, X. Zhang, C.-S. Lee. // Chem. Commun. -2016. - V. 52, - I. 79. - P. 11744-11747. DOI: 10.1039/C6CC05130H.

245. Cui, L.-S. Controlling Singlet-Triplet Energy Splitting for Deep-Blue Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters / L.-S. Cui, H. Nomura, Y. Geng, J. U. Kim, H. Nakanotani, C. Adachi. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2017. - V. 56, - I. 6. - P. 1571-1575. DOI: 10.1002/anie.201609459.

246. Cui, L.-S. Advanced Molecular Design for Blue Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters / L.-S. Cui, H. Noda, H. Nomura, Y. Geng, J. U. Kim, H. Nakanotani, C. Adachi. // SID Symposium Digest of Technical Papers. - 2017. - V. 48, - I. 1. - P. 653-656. DOI: 10.1002/sdtp.11719.

247. Williams, J. A. G. Optimising the luminescence of platinum(II) complexes and their application in organic light emitting devices (OLEDs) / J. A. G. Williams, S. Develay, D. L. Rochester, L. Murphy. // Coord. Chem. Rev. - 2008. - V. 252, - I. 23-24. - P. 2596-2611. DOI: 10.1016/j.ccr.2008.03.014.

248. Cocchi, M. Color-variable highly efficient organic electrophosphorescent diodes manipulating molecular exciton and excimer emissions / M. Cocchi, J. Kalinowski, V. Fattori, J. A. G. Williams, L. Murphy. // Appl. Phys. Lett. - 2009. - V. 94, - I. 7. - P. DOI: 10.1063/1.3086900. DOI: 10.1063/1.3086900.

249. Baggaley, E. Lighting the way to see inside the live cell with luminescent transition metal complexes / E. Baggaley, J. A. Weinstein, J. A. G. Williams. // Coord. Chem. Rev. - 2012. - V. 256, -I. 15-16. - P. 1762-1785. DOI: 10.1016/j.ccr.2012.03.018.

250. Botchway, S. W. Time-resolved and two-photon emission imaging microscopy of live cells with inert platinum complexes / S. W. Botchway, M. Charnley, J. W. Haycock, A. W. Parker, D. L. Rochester, J. A. Weinstein, J. A. G. Williams. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 2008. - V. 105, - I. 42.

- P. 16071-16076. DOI: 10.1073/pnas.0804071105.

251. Mou, X. Phosphorescent platinum(II) complexes containing different [small beta]-diketonate ligands: synthesis, tunable excited-state properties, and their application in bioimaging / X. Mou, Y. Wu, S. Liu, M. Shi, X. Liu, C. Wang, S. Sun, Q. Zhao, X. Zhou, W. Huang. // J. Mater. Chem.

- 2011. - V. 21, - I. 36. - P. 13951-13962. DOI: 10.1039/C1JM10718F.

252. Karakus, C. Oxygen and temperature sensitivity of blue to green to yellow light-emitting Pt(II) complexes / C. Karakus, L. H. Fischer, S. Schmeding, J. Hummel, N. Risch, M. Schaferling, E. Holder. // Dalton Trans. - 2012. - V. 41, - I. 32. - P. 9623-9632. DOI: 10.1039/C2DT30835E.

253. Wu, W. Tuning the emission properties of cyclometalated platinum(II) complexes by intramolecular electron-sink/arylethynylated ligands and its application for enhanced luminescent oxygen sensing / W. Wu, W. Wu, S. Ji, H. Guo, P. Song, K. Han, L. Chi, J. Shao, J. Zhao. // J. Mater. Chem. - 2010. - V. 20, - I. 43. - P. 9775-9786. DOI: 10.1039/C0JM01794A.

254. Zhang, H. Acid-Sensitive Pt(II) 2,6-Di(pyridin-2-yl)pyrimidin-4(1H)-one Complexes / H. Zhang, B. Zhang, Y. Li, W. Sun. // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48, - I. 8. - P. 3617-3627. DOI: 10.1021/ic801919g.

255. To, W.-P. Strongly Luminescent Gold(III) Complexes with Long-Lived Excited States: High Emission Quantum Yields, Energy Up-Conversion, and Nonlinear Optical Properties / W.-P. To,

K. T. Chan, G. S. M. Tong, C. Ma, W.-M. Kwok, X. Guan, K.-H. Low, C.-M. Che. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2013. - V. 52, - I. 26. - P. 6648-6652. DOI: 10.1002/anie.201301149.

256. Wu, W. Long-Lived Room Temperature Deep-Red/Near-IR Emissive Intraligand Triplet Excited State (3IL) of Naphthalimide in Cyclometalated Platinum(II) Complexes and Its Application in Upconversion / W. Wu, H. Guo, W. Wu, S. Ji, J. Zhao. // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50, - I. 22. - P. 11446-11460. DOI: 10.1021/ic201254w.

257. Rausch, A. F. Probing the Excited State Properties of the Highly Phosphorescent Pt(dpyb)Cl Compound by High-Resolution Optical Spectroscopy / A. F. Rausch, L. Murphy, J. A. G. Williams, H. Yersin. // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48, - I. 23. - P. 11407-11414. DOI: 10.1021/ic901523u.

258. Murawski, C. Efficiency Roll-Off in Organic Light-Emitting Diodes / C. Murawski, K. Leo, M. C. Gather. // Adv. Mater. - 2013. - V. 25, - I. 47. - P. 6801-6827. DOI: 10.1002/adma.201301603.

259. Cheng, G. Color Tunable Organic Light-Emitting Devices with External Quantum Efficiency over 20% Based on Strongly Luminescent Gold(III) Complexes having Long-Lived Emissive Excited States / G. Cheng, K. T. Chan, W.-P. To, C.-M. Che. // Adv. Mater. - 2014. - V. 26, - I. 16. -P. 2540-2546. DOI: 10.1002/adma.201304263.

260. Shaw, G. Quenching by oxygen diffusion of phosphorescence emission of aromatic molecules in polymethyl methacrylate / G. Shaw. // Trans. Faraday Soc. - 1967. - V. 63, - I. 0. - P. 2181-2189. DOI: 10.1039/TF9676302181.

261. Grist, S. M. Optical Oxygen Sensors for Applications in Microfluidic Cell Culture / S. M. Grist, L. Chrostowski, K. C. Cheung. // Sensors. - 2010. - V. 10, - I. 10. - P. 9286.

262. Borisov, S. M. Composite Luminescent Material for Dual Sensing of Oxygen and Temperature / S. M. Borisov, A. S. Vasylevska, C. Krause, O. S. Wolfbeis. // Adv. Func. Mater. - 2006. - V. 16, - I. 12. - P. 1536-1542. DOI: 10.1002/adfm.200500778.

263. Fercher, A. Evaluation of the derivates of phosphorescent Pt-coproporphyrin as intracellular oxygen-sensitive probes / A. Fercher, G. V. Ponomarev, D. Yashunski, D. Papkovsky. // Anal. Bioanal. Chem. - 2010. - V. 396, - I. 5. - P. 1793-1803. DOI: 10.1007/s00216-009-3399-z.

264. Guo, H. Long-lived emissive intra-ligand triplet excited states (3IL): next generation luminescent oxygen sensing scheme and a case study with red phosphorescent diimine Pt(II) bis(acetylide) complexes containing ethynylated naphthalimide or pyrene subunits / H. Guo, S. Ji, W. Wu, W. Wu, J. Shao, J. Zhao. // Analyst. - 2010. - V. 135, - I. 11. - P. 2832-2840. DOI: 10.1039/C0AN00404A.

265. Borisov, S. M. Phosphorescent Platinum(II) and Palladium(II) Complexes with Azatetrabenzoporphyrins—New Red Laser Diode-Compatible Indicators for Optical Oxygen Sensing / S. M. Borisov, G. Zenkl, I. Klimant. // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2010. - V. 2, - I. 2. - P. 366-374. DOI: 10.1021/am900932z.

266. Rausch, A. F. Improving the performance of Pt(II) complexes for blue light emission by enhancing the molecular rigidity / A. F. Rausch, L. Murphy, J. A. G. Williams, H. Yersin. // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51, - I. 1. - P. 312-319. DOI: 10.1021/ic201664v.

267. Kulikova, M. V. Synthesis and Photophysical Properties of a Series of Biscyclometalated Platinum(II) Complexes on the Basis of a Tridentate 2,6-Diphenylpyridine / M. V. Kulikova, K. P. Balashev, K. Erzin. // Russ. J. Gen. Chem. - 2003. - V. 73, - I. 12. - P. 1839-1845. DOI: 10.1023/B:RUGC.0000025140.64970.10.

268. Tong, G. S.-M. Emissive or Nonemissive? A Theoretical Analysis of the Phosphorescence Efficiencies of Cyclometalated Platinum(II) Complexes / G. S.-M. Tong, C.-M. Che. // Chem. Eur. J. -2009. - V. 15, - I. 29. - P. 7225-7237. DOI: 10.1002/chem.200802485.

269. Li, G. Efficient and Stable White Organic Light-Emitting Diodes Employing a Single Emitter / G. Li, T. Fleetham, J. Li. // Adv. Mater. - 2014. - V. 26, - I. 18. - P. 2931-2936. DOI: 10.1002/adma.201305507.

270. Kui, S. C. F. Luminescent Organoplatinum(II) Complexes with Functionalized Cyclometalated CANAC Ligands: Structures, Photophysical Properties, and Material Applications / S. C. F. Kui, F.-F. Hung, S.-L. Lai, M.-Y. Yuen, C.-C. Kwok, K.-H. Low, S. S.-Y. Chui, C.-M. Che. // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18, - I. 1. - P. 96-109. DOI: 10.1002/chem.201101880.

271. Kui, S. C. F. Robust phosphorescent platinum(II) complexes with tetradentate OanaCan ligands: high efficiency OLEDs with excellent efficiency stability / S. C. F. Kui, P. K. Chow, G. Cheng, C.-C. Kwok, C. L. Kwong, K.-H. Low, C.-M. Che. // Chem. Commun. - 2013. - V. 49, - I. 15. - P. 1497-1499. DOI: 10.1039/C2CC37862K.

272. Lu, W. л—л Interactions in Organometallic Systems. Crystal Structures and Spectroscopic Properties of Luminescent Mono-, Bi-, and Trinuclear Trans-cyclometalated Platinum(II) Complexes Derived from 2,6-Diphenylpyridine / W. Lu, M. C. W. Chan, K.-K. Cheung, C.-M. Che. // Organometallics. - 2001. - V. 20, - I. 12. - P. 2477-2486. DOI: 10.1021/om0009839.

273. Connick, W. B. Excited-State Self-Quenching Reactions of Square Planar Platinum(II) Diimine Complexes in Room-Temperature Fluid Solution / W. B. Connick, D. Geiger, R. Eisenberg. // Inorg. Chem. - 1999. - V. 38, - I. 14. - P. 3264-3265. DOI: 10.1021/ic981387y.

274. Saraswathi, T. V. A novel synthesis of 1,2,4-triazines / T. V. Saraswathi, V. R. Srinivasan. // Tetrahedron Lett. - 1971. - V. 12, - I. 25. - P. 2315-2316. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)96849-2.

275. Shafikov, M. Z. Synthesis and mesomorphism of modified 2,5-Di(4-dodecoxyphen-1-yl)-c-cyclopentene-pyridines / M. Z. Shafikov, A. M. Prokhorov, D. W. Bruce. // Liq. Cryst. - 2017. - V. 44, - I. 4. - P. 705-712. DOI: 10.1080/02678292.2016.1233585.

276. Kozhevnikov, V. N. A Versatile Strategy for the Synthesis of Functionalized 2,2'-Bi- and 2,2':6',2' '-Terpyridines via Their 1,2,4-Triazine Analogues / V. N. Kozhevnikov, D. N. Kozhevnikov,

115

T. V. Nikitina, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, M. Zabel, B. König. // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68, - I. 7. - P. 2882-2888. DOI: 10.1021/jo0267955.

277. Brulatti, P. Tuning the colour and efficiency in OLEDs by using amorphous or polycrystalline emitting layers / P. Brulatti, V. Fattori, S. Muzzioli, S. Stagni, P. P. Mazzeo, D. Braga, L. Maini, S. Milita, M. Cocchi. // J. Mater. Chem. C. - 2013. - V. 1, - I. 9. - P. 1823-1831. DOI: 10.1039/C2TC00448H.

278. Velusamy, M. Cyclometalated Platinum(II) Complexes of Lepidine-Based Ligands as Highly Efficient Electrophosphors / M. Velusamy, C.-H. Chen, Y. S. Wen, J. T. Lin, C.-C. Lin, C.-H. Lai, P.-T. Chou. // Organometallics. - 2010. - V. 29, - I. 17. - P. 3912-3921. DOI: 10.1021/om100573r.

279. Luo, J. Synthesis and optoelectronic properties of a carbazole-modified platinum(II) complex in polymer light-emitting devices / J. Luo, Y. Liu, D. Shi, Y. Wang, Z. Zhang, J. Yu, G. Lei, Q. Chen, J. Li, X. Deng, W. Zhu. // Dalton Trans. - 2012. - V. 41, - I. 3. - P. 1074-1081. DOI: 10.1039/C1DT11346A.

280. Zhou, G.-J. Multifunctional metallophosphors with anti-triplet-triplet annihilation properties for solution-processable electroluminescent devices / G.-J. Zhou, W.-Y. Wong, B. Yao, Z. Xie, L. Wang. // J. Mater. Chem. - 2008. - V. 18, - I. 15. - P. 1799-1809. DOI: 10.1039/B718653C.

281. Tam, A. Y.-Y. A luminescent cyclometalated platinum(II) complex and its green organic light emitting device with high device performance / A. Y.-Y. Tam, D. P.-K. Tsang, M.-Y. Chan, N. Zhu, V. W.-W. Yam. // Chem. Commun. - 2011. - V. 47, - I. 12. - P. 3383-3385. DOI: 10.1039/C0CC05538G.

282. Rossi, E. From red to near infra-red OLEDs: the remarkable effect of changing from X = -Cl to -NCS in a cyclometallated [Pt(NACAN)X] complex (NACAN = 5-mesityl-1,3-di-(2-pyridyl)benzene} / E. Rossi, A. Colombo, C. Dragonetti, D. Roberto, F. Demartin, M. Cocchi, P. Brulatti, V. Fattori, J. A. G. Williams. // Chem. Commun. - 2012. - V. 48, - I. 26. - P. 3182-3184. DOI: 10.1039/C2CC16399C.

283. Turner, E. Cyclometalated Platinum Complexes with Luminescent Quantum Yields Approaching 100% / E. Turner, N. Bakken, J. Li. // Inorg. Chem. - 2013. - V. 52, - I. 13. - P. 73447351. DOI: 10.1021/ic302490c.

284. Li, K. Light-emitting platinum(II) complexes supported by tetradentate dianionic bis(N-heterocyclic carbene) ligands: towards robust blue electrophosphors / K. Li, G. Cheng, C. Ma, X. Guan, W.-M. Kwok, Y. Chen, W. Lu, C.-M. Che. // Chem. Sci. - 2013. - V. 4, - I. 6. - P. 2630-2644. DOI: 10.1039/C3SC21822H.

285. Bossi, A. Photophysical properties of cyclometalated Pt(II) complexes: Counterintuitive blue shift in emission with an expanded ligand n system / A. Bossi, A. F. Rausch, M. J. Leitl, R.

Czerwieniec, M. T. Whited, P. I. Djurovich, H. Yersin, M. E. Thompson. // Inorg. Chem. - 2013. - V. 52, - I. 21. - P. 12403-12415. DOI: 10.1021/ic4011532.

286. Brooks, J. Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Platinum Complexes / J. Brooks, Y. Babayan, S. Lamansky, P. I. Djurovich, I. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson. // Inorg. Chem. - 2002. - V. 41, - I. 12. - P. 3055-3066. DOI: 10.1021/ic0255508.

287. Shafikov, M. Z. Modulation of Intersystem Crossing Rate by Minor Ligand Modifications in Cyclometalated Platinum(II) Complexes / M. Z. Shafikov, D. N. Kozhevnikov, M. Bodensteiner, F. Brandl, R. Czerwieniec. // Inorg. Chem. - 2016. - V. 55, - I. 15. - P. 7457-7466. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b00704.

288. Prokhorov, A. M. Brightly luminescent Pt(II) pincer complexes with a sterically demanding carboranyl-phenylpyridine ligand: A new material class for diverse optoelectronic applications / A. M. Prokhorov, T. Hofbeck, R. Czerwieniec, A. F. Suleymanova, D. N. Kozhevnikov, H. Yersin. // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - V. 136, - I. 27. - P. 9637-9642. DOI: 10.1021/ja503220w.

289. Yersin, H. Low-Lying Electronic States and Photophysical Properties of Organometallic Pd(II) and Pt(II) Compounds. Modern Research Trends Presented in Detailed Case Studies / H. Yersin, D. Donges. // Top. Curr. Chem. - 2001. - V. 214. - P. 81-186. DOI: 10.1007/3-540-44474-2_3.

290. Czerwieniec, R. Photophysical properties of Re(pbt)(CO)4 studied by high resolution spectroscopy / R. Czerwieniec, W. J. Finkenzeller, T. Hofbeck, A. Starukhin, A. Wedel, H. Yersin. // Chem. Phys. Lett. - 2009. - V. 468, - I. 4-6. - P. 205-210. DOI: 10.1016/j.cplett.2008.11.086.

291. Rausch, A. F. Matrix effects on the triplet state of the OLED emitter Ir(4,6-dFppy)2(pic) (FIrpic): investigations by high-resolution optical spectroscopy / A. F. Rausch, M. E. Thompson, H. Yersin. // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48, - I. 5. - P. 1928-1937. DOI: 10.1021/ic801250g.

292. Finkenzeller, W. J. Triplet State Properties of the OLED Emitter Ir(btp)2(acac): Characterization by Site-Selective Spectroscopy and Application of High Magnetic Fields / W. J. Finkenzeller, T. Hofbeck, M. E. Thompson, H. Yersin. // Inorg. Chem. - 2007. - V. 46, - I. 12. - P. 5076-5083. DOI: 10.1021/ic0622860.

293. Finkenzeller, W. J. Phosphorescence dynamics and spin-lattice relaxation of the OLED emitter Ir(btp)2(acac) / W. J. Finkenzeller, M. E. Thompson, H. Yersin. // Chem. Phys. Lett. - 2007. -V. 444, - I. 4-6. - P. 273-279. DOI: 10.1016/j.cplett.2007.07.022.

294. Tinti, D. S. New Techniques in Triplet State Phosphorescence Spectroscopy: Application to the Emission of 2,3-Dichloroquinoxaline / D. S. Tinti, M. A. El-Sayed. // J. Chem. Phys. - 1971. - V. 54, - I. 6. - P. 2529-2549. DOI: 10.1063/1.1675210.

295. Amao, Y. Probes and Polymers for Optical Sensing of Oxygen / Y. Amao. // Microchim. Acta. - 2003. - V. 143, - I. 1. - P. 1-12. DOI: 10.1007/s00604-003-0037-x.

296. Mills, Andrew. Oxygen indicators and intelligent inks for packaging food / A. Mills. // Chem. Soc. Rev. - 2005. - V. 34, - I. 12. - P. 1003-1011. DOI: 10.1039/B503997P.

297. Ruggi, A. Interaction of dioxygen with the electronic excited state of Ir(III) and Ru(II) complexes: Principles and biomedical applications / A. Ruggi, F. W. B. van Leeuwen, A. H. Velders. // Coord. Chem. Rev. - 2011. - V. 255, - I. 21-22. - P. 2542-2554. DOI: 10.1016/j.ccr.2011.05.012.

298. Ast, C. Optical Oxygen Micro- and Nanosensors for Plant Applications / C. Ast, E. Schmälzlin, H.-G. Löhmannsröben, J. T. van Dongen. // Sensors. - 2012. - V. 12, - I. 6. - P. 7015.

299. Stern, S. A. Permeability of Polymers to Gases and Vapors / S. A. Stern, J. R. Fried. In Physical Properties of Polymers Handbook, Ed(s). Mark J. E. - New York: Springer, 2007, - P. 1033.

300. Physics of Organic Semiconductors, Ed(s). W. Brütting, C. Adachi / - Weinheim: Wiley-VCH, 2012. - 657 p.

301. Liu, Zhiwei. Simple and High Efficiency Phosphorescence Organic Light-Emitting Diodes with Codeposited Copper(I) Emitter / Z. Liu, J. Qiu, F. Wei, J. Wang, X. Liu, M. G. Helander, S. Rodney, Z. Wang, Z. Bian, Z. Lu, M. E. Thompson, C. Huang. // Chem. Mater. - 2014. - V. 26, - I. 7. - P. 23682373. DOI: 10.1021/cm5006086.

302. Zhang, X. Q. Highly phosphorescent platinum(II) complexes based on rigid unsymmetric tetradentate ligands / X. Q. Zhang, Y. M. Xie, Y. Zheng, F. Liang, B. Wang, J. Fan, L. S. Liao. // Org. Electron. phys. mater. appl. - 2016. - V. 32. - P. 120-125. DOI: 10.1016/j.orgel.2016.02.016.

303. Kim, J. Red Phosphorescent Bis-Cyclometalated Iridium Complexes with Fluorine-, Phenyl-, and Fluorophenyl-Substituted 2-Arylquinoline Ligands / J. Kim, K. H. Lee, S. J. Lee, H. W. Lee, Y. K. Kim, Y. S. Kim, S. S. Yoon. // Chem. Eur. J. - 2016. - V. 22, - I. 12. - P. 4036-4045. DOI: 10.1002/chem.201504392.

304. Wong, M. Y. Light-Emitting Electrochemical Cells and Solution-Processed Organic Light-Emitting Diodes Using Small Molecule Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters / M. Y. Wong, G. J. Hedley, G. Xie, L. S. Kölln, I. D. W. Samuel, A. Pertegás, H. J. Bolink, E. Zysman-Colman. // Chem. Mater. - 2015. - V. 27, - I. 19. - P. 6535-6542. DOI: 10.1021/acs.chemmater.5b03245.

305. Minaev, B. Principles of phosphorescent organic light emitting devices / B. Minaev, G. Baryshnikov, H. Agren. // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2014. - V. 16, - I. 5. - P. 1719-1758. DOI: 10.1039/C3CP53806K.

306. Sun, Y. Management of singlet and triplet excitons for efficient white organic light-emitting devices / Y. Sun, N. C. Giebink, H. Kanno, B. Ma, M. E. Thompson, S. R. Forrest. // Nature. - 2006. -V. 440, - I. 7086. - P. 908-912. DOI: 10.1038/nature04645.

307. Lamansky, S. Highly phosphorescent bis-cyclometalated iridium complexes: Synthesis, photophysical characterization, and use in organic light emitting diodes / S. Lamansky, P. Djurovich, D.

118

Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson. // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. 123, - I. 18. - P. 4304-4312. DOI: 10.1021/ja003693s.

308. Kim, S. Y. Organic light-emitting diodes with 30% external quantum efficiency based on a horizontally oriented emitter / S. Y. Kim, W. I. Jeong, C. Mayr, Y. S. Park, K. H. Kim, J. H. Lee, C. K. Moon, W. Brütting, J. J. Kim. // Adv. Func. Mater. - 2013. - V. 23, - I. 31. - P. 3896-3900. DOI: 10.1002/adfm.201300104.

309. Schmidt, T. D. Extracting the emitter orientation in organic light-emitting diodes from external quantum efficiency measurements / T. D. Schmidt, L. J. Reichardt, A. F. Rausch, S. Wehrmeister, B. J. Scholz, C. Mayr, T. Wehlus, R. M. Ciarnáin, N. Danz, T. C. G. Reusch, W. Brütting. // Appl. Phys. Lett. - 2014. - V. 105, - I. 4. - P. DOI: 10.1063/1.4891680. - A. 043302. DOI: 10.1063/1.4891680.

310. Yang, C. H. Iridium metal complexes containing N-heterocyclic carbene ligands for blue-light-emitting electrochemical cells / C. H. Yang, J. Beltran, V. Lemaur, J. Cornil, D. Hartmann, W. Sarfert, R. Fröhlich, C. Bizzarri, L. De Cola. // Inorg. Chem. - 2010. - V. 49, - I. 21. - P. 9891-9901. DOI: 10.1021/ic1009253.

311. Henwood, A. F. Luminescent Iridium Complexes Used in Light-Emitting Electrochemical Cells (LEECs) / A. F. Henwood, E. Zysman-Colman. // Top. Curr. Chem. - 2016. - V. 374. - P. 36. -A. 36. DOI: 10.1007/s41061-016-0036-0.

312. Pal, A. K. Synthesis, Properties, and Light-Emitting Electrochemical Cell (LEEC) Device Fabrication of Cationic Ir(III) Complexes Bearing Electron-Withdrawing Groups on the Cyclometallating Ligands / A. K. Pal, D. B. Cordes, A. M. Z. Slawin, C. Momblona, E. Ortí, I. D. W. Samuel, H. J. Bolink, E. Zysman-Colman. // Inorg. Chem. - 2016. - V. 55, - I. 20. - P. 10361-10376. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b01602.

313. Ertl, C. D. Bis-Sulfone- and Bis-Sulfoxide-Spirobifluorenes: Polar Acceptor Hosts with Tunable Solubilities for Blue-Phosphorescent Light-Emitting Devices / C. D. Ertl, H. J. Bolink, C. E. Housecroft, E. C. Constable, E. Ortí, J. M. Junquera-Hernández, M. Neuburger, N. M. Shavaleev, M. K. Nazeeruddin, D. Vonlanthen. // Eur. J. Org. Chem. - 2016. - V. 2016, - I. 11. - P. 2037-2047. DOI: 10.1002/ejoc.201600247.

314. Helfrich, W. Transients of Volume-Controlled Current and of Recombination Radiation in Anthracene / W. Helfrich, W. G. Schneider. // J. Chem. Phys. - 1966. - V. 44, - I. 8. - P. 2902-2909. DOI: 10.1063/1.1727152.

315. Yersin, H. Triplet Emitters for Organic Light Emitting Diodes: Basic Properties / H. Yersin, W. J. Finkenzeller. In Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, Ed(s). Yersin H. -Weinheim: Wiley-VCH, 2008, - P. 1-97.

316. H. Yersin, U. Monkowius Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt). Internal patent filing, University of Regensburg 2006. Patent DE 10 2008 033563, 2008.

317. Hong, X. Highly efficient blue-green neutral dinuclear copper(I) halide complexes containing bidentate phosphine ligands / X. Hong, B. Wang, L. Liu, X. X. Zhong, F. B. Li, L. Wang, W. Y. Wong, H. M. Qin, Y. H. Lo. // J. Lumin. - 2016. - V. 180. - P. 64-72. DOI: 10.1016/j.jlumin.2016.08.004.

318. Iwamura, M. Coherent Nuclear Dynamics in Ultrafast Photoinduced Structural Change of Bis(diimine)copper(I) Complex / M. Iwamura, H. Watanabe, K. Ishii, S. Takeuchi, T. Tahara. // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133, - I. 20. - P. 7728-7736. DOI: 10.1021/ja108645x.

319. Armaroli, N. Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds: Copper / N. Armaroli, G. Accorsi, F. Cardinali, A. Listorti. In Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds I, Ed(s). Balzani V., Campagna S. - Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2007,

- P. 69-115.

320. Iwamura, M. Ultrafast Excited-State Dynamics of Copper(I) Complexes / M. Iwamura, S. Takeuchi, T. Tahara. // Acc. Chem. Res. - 2015. - V. 48, - I. 3. - P. 782-791. DOI: 10.1021/ar500353h.

321. Garakyaraghi, S. Transient Absorption Dynamics of Sterically Congested Cu(I) MLCT Excited States / S. Garakyaraghi, E. O. Danilov, C. E. McCusker, F. N. Castellano. // J. Phys. Chem. A.

- 2015. - V. 119, - I. 13. - P. 3181-3193. DOI: 10.1021/acs.jpca.5b00901.

322. Pallenberg, A. J. Synthesis and Characterization of Some Copper(I) Phenanthroline Complexes / A. J. Pallenberg, K. S. Koenig, D. M. Barnhart. // Inorg. Chem. - 1995. - V. 34, - I. 11. -P. 2833-2840. DOI: 10.1021/ic00115a009.

323. Balakrishna, M. S. Silver(I) complexes of bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether / M. S. Balakrishna, R. Venkateswaran, S. M. Mobin. // Polyhedron. - 2008. - V. 27, - I. 3. - P. 899-904. DOI: 10.1016/j.poly.2007.11.019.

324. Balakrishna, M. S. Mixed-ligand silver(I) complexes containing bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether and pyridyl ligands / M. S. Balakrishna, R. Venkateswaran, S. M. Mobin. // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - V. 362, - I. 1. - P. 271-276. DOI: 10.1016/j.ica.2008.02.037.

325. Bergmann, L. Direct observation of intersystem crossing in a thermally activated delayed fluorescence copper complex in the solid state / L. Bergmann, G. J. Hedley, T. Baumann, S. Bräse, I. D. Samuel. // Sci. Adv. - 2016. - V. 2, - I. 1. - P. e1500889. DOI: 10.1126/sciadv.1500889.

326. Dolomanov, O. V. OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program / O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann. // J. Appl. Cryst. -2009. - V. 42, - I. 2. - P. 339-341. DOI: doi:10.1107/S0021889808042726.

327. Chen, L. X. MLCT State Structure and Dynamics of a Copper(I) Diimine Complex Characterized by Pump-Probe X-ray and Laser Spectroscopies and DFT Calculations / L. X. Chen, G.

B. Shaw, I. Novozhilova, T. Liu, G. Jennings, K. Attenkofer, G. J. Meyer, P. Coppens. // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125, - I. 23. - P. 7022-7034. DOI: 10.1021/ja0294663.

328. Shaw, G. B. Ultrafast Structural Rearrangements in the MLCT Excited State for Copper(I) bis-Phenanthrolines in Solution / G. B. Shaw, C. D. Grant, H. Shirota, E. W. Castner, G. J. Meyer, L. X. Chen. // J. Am. Chem. Soc. - 2007. - V. 129, - I. 7. - P. 2147-2160. DOI: 10.1021/ja067271f.

329. Siddique, Z. A. Structure-Dependent Photophysical Properties of Singlet and Triplet Metal-to-Ligand Charge Transfer States in Copper(I) Bis(diimine) Compounds / Z. A. Siddique, Y. Yamamoto, T. Ohno, K. Nozaki. // Inorg. Chem. - 2003. - V. 42, - I. 20. - P. 6366-6378. DOI: 10.1021/ic034412v.

330. Azumi, T. On the multiplicity of the phosphorescent state of organic molecules / T. Azumi,

C. M. O'Donnell, S. P. McGlynn. // J. Chem. Phys. - 1966. - V. 45, - I. 8. - P. 2735-2742.

331. Lavie-Cambot, A. Improving the photophysical properties of copper(I) bis(phenanthroline) complexes / A. Lavie-Cambot, M. Cantuel, Y. Leydet, G. Jonusauskas, D. M. Bassani, N. D. McClenaghan. // Coord. Chem. Rev. - 2008. - V. 252, - I. 23-24. - P. 2572-2584. DOI: 10.1016/j.ccr.2008.03.013.

332. Chen, L. X. Rapid Excited-State Structural Reorganization Captured by Pulsed X-rays / L. X. Chen, G. Jennings, T. Liu, D. J. Gosztola, J. P. Hessler, D. V. Scaltrito, G. J. Meyer. // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124, - I. 36. - P. 10861-10867. DOI: 10.1021/ja017214g.

333. Gunaratne, T. Ultrafast dynamics of Cu(I)-phenanthrolines in dichloromethane / T. Gunaratne, M. A. J. Rodgers, D. Felder, J.-F. Nierengarten, G. Accorsi, N. Armaroli. // Chem. Commun. - 2003. - I. 24. - P. 3010-3011. DOI: 10.1039/B306900A.

334. Yersin, H. TADF Material Design: Photophysical Background and Case Studies Focusing on Cu(I) and Ag(I) Complexes / H. Yersin, R. Czerwieniec, M. Z. Shafikov, A. F. Suleymanova. // ChemPhysChem. - 2017. - V. 18, - I. 24. - P. 3508-3535. DOI: 10.1002/cphc.201700872.

335. Shafikov, M. Z. Design Strategy for Ag(I)-Based Thermally Activated Delayed Fluorescence Reaching an Efficiency Breakthrough / M. Z. Shafikov, A. F. Suleymanova, R. Czerwieniec, H. Yersin. // Chem. Mater. - 2017. - V. 29, - I. 4. - P. 1708-1715. DOI: 10.1021/acs.chemmater.6b05175.

336. Shafikov, M. Z. Thermally Activated Delayed Fluorescence from Ag(I) Complexes: A Route to 100% Quantum Yield at Unprecedentedly Short Decay Time / M. Z. Shafikov, A. F. Suleymanova, R. Czerwieniec, H. Yersin. // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, - I. 21. - P. 13274-13285. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b02002.

337. Cheng, G. Luminescent zinc(II) and copper(I) complexes for high-performance solution-processed monochromic and white organic light-emitting devices / G. Cheng, G. K.-M. So, W.-P. To,

121

Y. Chen, C.-C. Kwok, C. Ma, X. Guan, X. Chang, W.-M. Kwok, C.-M. Che. // Chem. Sci. - 2015. - V. 6, - I. 8. - P. 4623-4635. DOI: 10.1039/C4SC03161J.

338. Chen, J.-L. Luminescent monometallic Cu(I) triphenylphosphine complexes based on methylated 5-trifluoromethyl-3-(2'-pyridyl)-l,2,4-triazole ligands / J.-L. Chen, Z.-H. Guo, Y.-S. Luo, L. Qiu, L.-H. He, S.-J. Liu, H.-R. Wen, J.-Y. Wang. // New J. Chem. - 2016. - V. 40, - I. 6. - P. 53255332. DOI: l0.l039/c5nj03529e.

339. McCusker, C. E. Efficient Visible to Near-UV Photochemical Upconversion Sensitized by a Long Lifetime Cu(I) MLCT Complex / C. E. McCusker, F. N. Castellano. // Inorg. Chem. - 2015. -V. 54, - I. 12. - P. 6035-6042. DOI: l0.l02l/acs.inorgchem.5b00907.

340. McCusker, C. E. Design of a Long-Lifetime, Earth-Abundant, Aqueous Compatible Cu(I) Photosensitizer Using Cooperative Steric Effects / C. E. McCusker, F. N. Castellano. // Inorg. Chem. -2013. - V. 52, - I. 14. - P. 8114-8120. DOI: l0.l02l/ic40l2l3p.

341. Wang, Z. Synthesis, Structure, and Photophysical Properties of Two Four-Coordinate Cu(I)-NHC Complexes with Efficient Delayed Fluorescence / Z. Wang, C. Zheng, W. Wang, C. Xu, B. Ji, X. Zhang. // Inorg. Chem. - 2016. - V. 55, - I. 5. - P. 2157-2164. DOI: l0.l02l/acs.inorgchem.5b02546.

342. Matsumoto, K. Luminescent Mononuclear Ag(I)-Bis(diphosphine) Complexes: Correlation between the Photophysics and the Structures of Mononuclear Ag(I)-Bis(diphosphine) Complexes / K. Matsumoto, T. Shindo, N. Mukasa, T. Tsukuda, T. Tsubomura. // Inorg. Chem. - 2010. - V. 49, - I. 3.

- P. 805-814. DOI: l0.l02l/ic900203x.

343. Rössler, U. Destabilization of a self-trapped exciton in a quasi-one-dimensional semiconductor: Mg[Pt(CN)4]7H2O with hydrostatic pressure / U. Rössler, H. Yersin. // Phys. Rev. B. -1982. - V. 26, - I. 6. - P. 3187-3191.

344. Spectroscopic properties of the quasi one-dimensional tetracyanoplatinate(II) compounds / G. Gliemann, H. Yersin. In Clusters - Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 1985, - P. 87153.

345. Rosa, P. Heat- and Light-Induced Spin Transition of an Iron(II) Polymer Containing the l,2,4,5-Tetrakis(diphenylphosphanyl)benzene Ligand / P. Rosa, A. Debay, L. Capes, G. Chastanet, A. Bousseksou, P. Le Floch, J.-F. Létard. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2004. - V. 2004, - I. 15. - P. 3017-3019. DOI: l0.l002/ejic.200400284.

346. Fernández, E. J. Theoretical Evidence for Transannular Metal-Metal Interactions in Dinuclear Coinage Metal Complexes / E. J. Fernández, J. M. López-de-Luzuriaga, M. Monge, M. A. Rodríguez, O. Crespo, M. C. Gimeno, A. Laguna, P. G. Jones. // Inorg. Chem. - 1998. - V. 37, - I. 23.

- P. 6002-6006.

347. Crespo, O. A comparative study of structural patterns and luminescent properties of silver-DAFO complexes with carborane- versus "classical"-diphosphanes / O. Crespo, M. C. Gimeno, A.

122

Laguna, R. Marriott, J. M. Saez-Rocher, M. D. Villacampa. // Dalton Trans. - 2014. - V. 43, - I. 32. -P. 12214-12220. DOI: 10.1039/c4dt00797b.

348. Hua, L. The substituent effect on the MLCT excited state dynamics of Cu(I) complexes studied by femtosecond time-resolved absorption and observation of coherent nuclear wavepacket motion / L. Hua, M. Iwamura, S. Takeuchi, T. Tahara. // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2015. - V. 17, - I. 3. - P. 2067-2077. DOI: 10.1039/c4cp03843f.

349. Vorontsov, I. I. Capturing and Analyzing the Excited-State Structure of a Cu(I) Phenanthroline Complex by Time-Resolved Diffraction and Theoretical Calculations / I. I. Vorontsov, T. Graber, A. Y. Kovalevsky, I. V. Novozhilova, M. Gembicky, Y.-S. Chen, P. Coppens. // J. Am. Chem. Soc. - 2009. - V. 131, - I. 18. - P. 6566-6573. DOI: 10.1021/ja900921p.

350. Osawa, M. Photochemistry and photophysics of the tetrahedral silver(I) complex with diphosphine ligands: [Ag(dppb)2]PF6 (dppb = 1,2-bis[diphenylphosphino]benzene) / M. Osawa, M. Hoshino. // Chem. Commun. - 2008. - I. 47. - P. 6384-6386. DOI: 10.1039/B813844C.

351. Zhao, Y. The M06 suite of density functionals for main group thermochemistry, thermochemical kinetics, noncovalent interactions, excited states, and transition elements: two new functionals and systematic testing of four M06-class functionals and 12 other functionals / Y. Zhao, D. G. Truhlar. // Theor. Chem. Acc. - 2008. - V. 120, - I. 1. - P. 215-241. DOI: 10.1007/s00214-007-0310-x.

352. Weigend, F. Balanced basis sets of split valence, triple zeta valence and quadruple zeta valence quality for H to Rn: Design and assessment of accuracy / F. Weigend, R. Ahlrichs. // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2005. - V. 7, - I. 18. - P. 3297-3305. DOI: 10.1039/b508541a.