Электрохимический электронный перенос и индуцированные им процессы в системах на основе n-сульфонатных (тиа)каликс[4]аренов и ионов (комплексов) металлов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Степанов, Алексей Степанович

• Степанов, Алексей Степанович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Степанов, Алексей Степанович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. Литературный обзор. Системы с электропереключаемыми свойствами на основе макроциклических соединений

1.1. Системы с редокс-переключаемым связыванием

1.2. Системы с электропереключаемой люминесценцией

1.3. Системы с рН-переключаемыми свойствами

1.4. Гетерометаллические системы с редокс-переключаемыми свойствами на основе тиакаликс[4]арена.

1.5. Молекулярные машины, основанные на катенанах и ротаксанах

ГЛАВА II. Экспериментальная часть

2.1. Выводы из литературного обзора и постановка задачи

2.2. Объекты исследования

2.3. Методы исследования

2.4. Методика эксперимента и обработка данных

2.4.1. Эмиссионная спектроскопия

2.4.2. Электролиз

ГЛАВА III. Обсуждение результатов

3.1. Электрохимические свойства внешнесферных ассоциатов [M(bipy)3]3+ с TCAS и CCAS

3.2. Электрохимические свойства внешнесферных ассоциатов ассоциатов [Co(sep)]3+ с TCAS и CCAS

3.3. Электропереключаемое связывание иона Fe3+ п-сульфонатотиакаликс[4]ареном

3.3.1. Комплексообразование и-сульфонатотиакаликс[4]арена с Fe3+ и Fe2+ в водном растворе

3.3.2. Электрохимические свойства комплексов

3.4. Электропереюпочпемое связывание [Fe(bipy)3] по верхнему ободу CCAS

3.5. Обратимое переключение [Co(bipy)3]3+ на [Fe(bipy)3]2+по верхнему ободу CCAS

3.6. Исследование возможности электрохимически индуцированного обратимого переноса иона железа с нижнего обода TCAS на верхний

3.7. Обратимое электрохимическое рН-переключение люминесценции в системе и-сульфонатотиакаликс [4] арена 115 ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ 122 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ СА8-я-сульфонатокаликс[4]арен ТС AS- и-сульфонатотиакаликс[4]арен

CCAS- 25,26,27,28-тетракис[(карбокси)метокси]- и-сульфонатокаликс[4]арен СА- каликсарен sep- (S)-[( 1,3,6,8,10Д 2,16Д 9-октаазобицикло[6,6,6]эйкозан]) bipy- 2,2'-бипиридил Me2bipy- 4,4'-диметил-2,2'-бипиридил (MeO)2bipy- 4,4'-диметокси-2,2'-бипиридил рК- отрицательный десятичный логарифм от константы диссоциации кислоты К

3- константа связывания

Epi0X- потенциал пика окисления

Ер,red- потенциал пика восстановления

Ест- стационарный потенциал

Е0- стандартный потенциал редокс-системы

Е|/2- потенциал полуволны

10- ток пика восстановления в отсутствии каликсарена

I- ток пика восстановления в присутствии каликсарена

DMSO-d6- дейтерированный диметилсульфоксид

020-тяжелая вода

КПЗ- комплекс с переносом заряда

К- градус Кельвина кДж- килоДжоуль

В- Вольт

С- градус Цельсия г)- скорость развертки потенциала рабочего электрода

I, a.u. intensity, arbitrary units- интенсивность, выраженная в произвольных единицах V- объём, мл М- моль/литр

ЦВА- циклическая вольтамперометрия

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрохимический электронный перенос и индуцированные им процессы в системах на основе n-сульфонатных (тиа)каликс[4]аренов и ионов (комплексов) металлов»

Актуальность работы. В настоящее время проводятся интенсивные исследования химии супрамолекулярных систем. Супрамолекулярные системы перспективны для создания различных наноразмерных молекулярных устройств, молекулярных машин, переключателей, молекулярных проводов и сенсоров.

Особый интерес с точки зрения создания молекулярных устройств и машин, систем с электропереключаемыми (редокс-переключаемыми) свойствами, в частности, цвета и люминесценции представляют супрамолекулярные системы на основе макроциклических соединений, имеющие в своем составе электрохимически активные частицы или строительные блоки, способные к обратимым редокс-переходам в близкой области потенциалов. Известны молекулярные машины и устройства (переключатель, навесной замок, мускул и др.), функционирование которых базируется на обратимом электропереключаемом связывании компонентов супрамолекулярной системы. На этих же принципах созданы системы с электропереключаемой люминесценцией. Из вышеизложенного вполне очевидно, что разработка новых систем с электропереключаемым связыванием, свойствами является важной и актуальной задачей.

В этой связи наше внимание привлекли водорастворимые каликсарены в конформации конус, несущие сульфонатные группы на верхнем ободе. Их уникальная отличительная особенность заключается в том, что они способны образовывать комплексы типа гость-хозяин, связывая катионные частицы как по верхнему (сульфонатные группы), так и нижнему ободу (фенолятные группы). Связывание по нижнему ободу является рН-зависимым. Совокупность свойств каликсаренов благоприятны для создания на их базе супрамолекулярных систем с электропереключаемыми свойствами при использовании редокс-активных гостей или при электрохимическом изменении рН.

Целью работы является создание супрамолекулярных систем с электропереключаемым связыванием на основе тетрасульфонатных (тиа)каликс[4]аренов и ионов (комплексов) металлов.

Научная новизна работы состоит в том, что впервые исследованы электрохимические реакции электронного переноса супрамолекулярных комплексов тетрасульфонатных (тиа)каликс[4]аренов и ионов (комплексов) металлов в водных и водно-ДМСО средах при различных значениях рН. Показано, что по верхнему сульфонатному ободу тиакаликс[4]арена (TCAS) и тетракарбоксилатного каликс[4]арена (CCAS) окисленная форма i о i Ti Л I Л i комплексных ионов [M(bipy)3] (М = Со , Cr , Fe , Ru ; п=3) связывается лучше восстановленных (п=2), дискриминирующая роль CCAS выражена лучше; впервые созданы системы с обратимым редокс-переюпочаемым I связыванием ионов железа как по верхнему ([Fe(bipy)3] -CCAS), так и по нижнему (TCAS- Fe3+, [Co(bipy)3]3+-TCAS- Fe3+) ободу каликс[4]аренов, с необратимым редокс-переключением иона железа с нижнего обода TCAS (Fe3+) на верхний ([Fe(bipy)3]2+); впервые разработаны супрамолекулярные системы с обратимым электропереключением на верхнем ободе CCAS одного металлокомплекса ([Co(bipy)3] ) на другой ([Fe(bipy)3] ); впервые разработан обратимый электрохимический рН-переключатель люминесценции на основе редокс-пары хинон-гидрохинон для комплекса TCAS-Tb3+.

Практическая значимость работы

Изученные в данной работе супрамолекулярные системы, обладающие электропереключаемым изменением цвета и люминесценции могут стать основой для получения новых материалов с практически полезными свойствами, служить фундаментом для разработки других электропереключаемых систем на основе макроциклических соединений и редокс-активных ионов и комплексов металлов. Разработаный электрохимический обратимый рН-переключатель люминесценции для комплекса TCAS-Tb , открывает перспективы поиска электрохимических рН-переключателей и для других систем.

На защиту выносятся следующие положения

1. Влияние вненшесферного комплексообразования [M(bipy)3]n+ (М= Со, Cr, Ru, Fe, n = 2 или 3), [Co(sep)]3+ с TCAS и CCAS на их электрохимические свойства.

2. Обратимое электропереюпочаемое связывание Fe(III) по нижнему фенолятному ободу TCAS в супрамолекулярных системах TCAS- Fe3+, [Co(bipy)3]3+-TCAS-Fe3+.

3. Обратимое электропереюпочаемое связывание [Fe(bipy)3]2+ по верхнему ободу CCAS.

4. Обратимое электропереключение металлокомплекса [Co(bipy)3]3+ на [Fe(bipy)3] на верхнем ободе CCAS.

5. Обратимое электрохимическое переключение люминесценции

1 1 комплекса TCAS-Tb с использованием редокс-пары хинон-гидрохинон.

Личный вклад автора

Диссертантом выполнен, весь объем работ по проведению вольтамперометрических экспериментов, электролиза, съёмке электронных спектров, обработке" экспериментальных данных; анализу и описанию экспериментальных данных; формулировке результатов экспериментов и выводов.

Апробация работы;и публикации

Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на следующих конференциях: XVIII' Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Москва, 2007); Электрохимия и экология (Новочеркасск, 2008); Итоговая научная конференция Казанского научного центра РАН (Казань, 2008, 2010); V Украинский съезд электрохимиков с международным участием (Черновцы, 2008); XVII International Conference on Chemical Thermodynamics (Kazan, 2009); Vth International Symposium "Design and Synthesis of Supramolecular Architecture" (Kazan, 2009); Международная конференция "Современные проблемы физической химии и электрохимии растворов" (Харьков, 2009); XVII Всероссийское совещание с международным участием "Новости электрохимии органических соединений" (Тамбов, 2010); 9th International Frumkin Symposium "Electrochemical Technologies and Materials for XXI Century (Moscow, 2010). По материалам работы опубликовано 7 статей в изданиях, рекомендованных ВАК РФ, а также 6 тезисов докладов в материалах российских и международных конференций и симпозиумов.

Работа поддержана грантом российского фонда фундаментальных исследований (№ 07-03-00282-а) "Гетероядерные комплексы каликсаренов как основа для молекулярных и наноразмерных логических устройств и сенсоров", грантом (№ 10-03-00207) "Наноразмерные супрамолекулярные системы с электрохимическим двигателем на основе каликсаренов", программой ОХНМ РАН № 6 "Химия и физико-химия супрамолекулярных систем и атомных кластеров".

Объем и структура диссертации

Диссертационная работа изложена 149 страницах машинописного текста, включает 40 рисунков, 50 схем, 12 таблиц, а также библиографию, содержащую 222 наименования. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. В первой главе систематизирован материал по редокс-переключаемым молекулярным устройствам. Вторая глава представляет собой экспериментальную часть работы и включает в себя описание методов исследования, использованных в работе, условия экспериментов и обработку полученных данных. Третья глава посвящена обсуждению собственных результатов. Далее описаны основные результаты и выводы по проделанной работе и список литературы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Степанов, Алексей Степанович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Исследованы электрохимические реакции электронного переноса супрамолекулярных комплексов тетрасульфонатных (тиа)каликс[4]аренов и ионов (комплексов) металлов в водных и водно-ДМСО средах и показано образование систем как с электропереключаемым, так и не переключаемым связыванием.

2. Показано, что по верхнему сульфонатному ободу тиакаликс[4]арена (ТСАБ) и тетракарбоксилатного калике [4] арена (ССА8) связываются и окисленная (п=3) и восстановленная (п=2) форма комплексных ионов [М(Ыру)3]п+ (М- = Со, Сг, Ре, Яи) и [Со(Бер)]п+. Окисленные формы [М(Ы{эу)3]п+ связываются лучше восстановленных, дискриминирующая роль ССАБ выражена лучше, а в случае [Со(зер)]п+ обе формы связываются одинаково.

3. Созданы системы с обратимым электропереключаемым связыванием ионов каликс[4]аренами в водных средах:

- комплексных ионов [Со^ер)] по нижнему- карбоксилатному ободу ССА8 при рН>5;

04- ионов железа по верхнему

Ре(Ыру)зГ-ССАв, рН 1.7) и по нижнему фенолятному (ТСА8- Ре3+, [Со(Ыру)3]3+-ТСА8- Ре3+, рН 2.5) ободу;

- с обратимым электропереключением на верхнем ободе ССА8 одного металлокомплекса ([Со(Ыру)3]3+) на другой (|Ре(Ь1ру)3]2+). о I

4. В присутствии Ыру связанный по нижнему ободу ТСА8 Ре при одноэлектронном восстановлении в водном растворе с рН 2.5 переходит

04на верхний в виде [Ре(Ыру)3] , обратное окисление сопровождается необратимым окислением ТСА8. В случае (МеО)2Ыру

04супрамолекулярный комплекс Ре в воде не растворяется, в 22%-ном ДМСО при рН 2.5 по верхнему ободу связывается протонированный лиганд, а при рН 5.1 Ре связывается по нижнему ободу.

5. На основе редокс-пары хинон-гидрохинон разработан электрохимический I рН-переключатель люминесценции в системе ТСА8-ТЬ .

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Степанов, Алексей Степанович, 2011 год

1. Horiuchi, Т. Redox-switchable conjugated bimetallic ruthenium(II) complexes Text./ T. Horiuchi, J. Shiori, T.Hirao // Tetrahedron Lett. 2007. - V. 48. - P. 5970-5972.

2. Yildiz, Y. Supramolecular strategies to construct biocompatible and photoswitchable fluorescent assemblies Text./ Y. Yildiz, S. Impellizzeri, E. Deniz, D. McCaughan, J.F. Callan, F.-I.M. Raymo // J. Am. Chem. Soc. 2011. -V. 133. -P.871-879.

3. Moretto, L.M. Epifluorescence imaging of electrochemically switchable Langmuir-Blodgett films of nafion Text./ L.M. Moretto, T. Kohls, A. Chovin, N. Sojic, P. Ugo // Langmuir. 2008. - V. 24. - P.6367- 6374.

4. Tsukube, H. Dendrimer container for anion-responsive lanthanide complexation and "on-off' switchable near-infrared luminescence Text./ H. Tsukube, Y. Suzuki, D. Paul, Y. Kataoka, S. Shinoda // Chem. Commun. 2007. - V. 24. - P. 25332535.

5. Hartl, F. Luminescence of a new Ru(II) polypyridine complex controlled by a redox-responsive protonable anthral,10.phenanthrolinequinone [Text]/ F. Hartl, S. Vernier, P. Belser // Collect. Czech. Chem. Commun. 2005. - V. 24. - P. 1891-1908.

6. Tian, Z. Photoswitchable fluorescent nanoparticles: Preparation, properties and applications // Z. Tian, W. Wu, A.D.Q. Li // Chem. Phys. Chem. 2009. - V. 10. -P. 2577-2591.

7. Milder, M.T.V. Photoswitchable molecular wires: From a sexithiophene to a dithienylethene and back Text. / M.T.V. Milder, J. Ruiz-Carretero, B.L. Feringa, W.R. Browne, J.L. Herek// Chem. Phys. Lett. 2009. -V. 479. P. 137-139.

8. Stoll, R.S. Immobilization of a photoswitchable piperidine base Text. / R.S. Stoll, S. Hecht // Org. Lett. 2009. - V. 11. - P. 4790-4793.

9. Spruell, J.M. A push-button molecular switch Text./ J.M. Spruell, W.F. Paxton, J.-C. Olson, D. Benitez, E. Tkatchouk, C.L. Stern, A. Trabolsi, D.C. Friedman, W.A. Goddart, J.F. Stoddart // J. Am. Chem. Soc. 2009. - V. 11.- P. 11571- 11580.

10. Canevet, D. Tetrathiafulvalene (TTF) derivatives: Key building-blocks for switchable processes Text./ D. Canevet, M. Salle; G. Zhang, D. Zhu // Chem. Commun; 2009. - V. 17. - P. 2245-2269.

11. Elhabiri, M. Supramolecular edifices and switches based on metals Text./ M. Elhabiri, A.-M. Albrecht-Gary // Coord! Chem. Rev. 2008. - V. 252.- P. 10791092.

12. Yanilkin, V.V. Voltammetric study of metal ions binding by biindolozine heterocyclophanes and their acyclic analogues Text./ V.V. Yanilkin, N.V.f

13. Nastapova, A.S. Stepanov, A.A. Kalinin, V.A. Mamedov // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2009. - V. 58.-P.49-60.

14. Levskaya, A. Spatiotemporal control of cell signalling using a light-switchable protein interaction Text./ A. Levskaya, O.D. Weiner, W.A. Lim, C.A. Voigt // Nature. 2009. - V. 461. P. 997-1001.

15. Wang, K. Switchable molecular conductivity Text./ K. Wang, N.L. Rangel, S. Kundu, J.C. Sotelo, R.M. Tovar, J.M. Seminario, H. Liang // J. Am. Chem. Soc.-2009. V. 131. P. 10447- 10451.

16. Cheng, F. pH-induced molecular switch of a novel trinuclear Ru(II) polypyridyl complex Text./ F. Cheng, N. Tang // Inorg. Chem. Commun. 2008. -V. 11.-P. 506-508.

17. GaO, F. pH-induced molecular switch of a novel trinuclear Ru(II) polypyridyl complex Text./ F. Gao, H. Chao, F. Zhou, B. Peng, L.-N. Ji // Inorg. Chem. Commun. 2007. - V.10. - P. 170-173.

18. Leung, K.C.-F. pH-controllable supramolecular systems Text./ K.C.-F Leung, C.-P. Chak, C.-M. Lo, W.-Y. Wong, S. Xuan, C.H.K. Cheng // Chem. Asian J.-2009.-V. 4.-P. 364-381.

19. Janssen, P.G.A. pH-switchable helicity of DNA-templated assemblies Text./ P.G.A. Janssen, A. Ruiz-Carretero, D. Gonzales-Rodriguez, E.W. Meijer, A.P.H.J. Schenning // Angew. Chem., Int. Ed. 2009.-V. 48. - P. 8103-8106.

20. Pallavicini, P. Smoothly shifting fluorescent windows: A tunable "off-on-off' micellar sensor for pH Text./ P. Pallavicini, Y.A. Diaz-Fernandez, L. Pasotti // Analyst. 2009. -V. 134. P. 2147-2152.

21. Zhou, C. An unusual addition reaction for constructing a novel pH-controlled fluorescence switch Text./ C. Zhou, Y. Liu, Y. Zhao, J. Zhang, W. Yang, Y. Li [Text]/ Org. Lett. 2011. - V. 13. - P. 292-295.

22. Kaifer, A.E. Supramolecular electrochemistry Text./ A.E.Kaifer, M. Gomez-Kaifer // Wiley-VCH. 1999. P.256.

23. Boulas, P.L. Electochemistry of supramolecular systems Text./ P.L. Boulas, M. Gomez-Kaifer, L. Echegoyen // Angew. Chem., Int. Ed. 1998. - V. 37. P. 216247.

24. Niemz, A. From enzyme to molecular device. Exploring the interdependence of redox and molecular recognition Text./ A. Niemz, V.M. Rotello // Acc. Chem. Res .- 1999. V. 32. P. 44-52.

25. Kaifer, A.E. Interplay between molecular recognition and redox chemistry Text./ A.E. Kaifer // Acc. Chem. Res. 1999. - V. 32. P. 62-71.

26. Beer, P.D. Electrochemical molecular recognition: Pathways between complexation and signalling Text./ P.D. Beer, P.A. Gale, G.Z. Chen // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. - V. 12. - P.1897-1909.

27. Elhabiri, M. Supramolecular edifices and switches based on metals Text./ M. Elhabiri, A.-M. Albrecht-Gary // Coord. Chem. Rev. 2008.- V. 252.- P. 10791092.

28. Shimakoshi, H. Redox-switchable molecular containers Text./ H. Shimakoshi, T. Takemoto, I. Aritome, Y. Hisaeda // Inorg. Chem. 2005. -V. 25. P. 9134-9136.

29. Colquhoun, H.M. Koordination in zweiter Sphäre — eine neuartige Rolle fur Rezeptor molecule Text./ H.M. Colquhoun, J.F.Stoddart, DJ. Williams // Angew. Chem. 1986. - V. 98. - P.483-578.

30. Nijhuis, C.A. Electrochemically controlled supramolecular systems Text./ C.A. Nijhuis, B.J. Ravoo, J. Huskens, D.N. Reinhoudt // Coord. Chem. Rev.- 2007. -V. 251.-P. 1761-1780.

31. Shinkai, S. Hexsasulfonated calix6.arene derivatives: A new class of catalysts, surfactants, and host molecules [Text]/ S. Shinkai, S. H. Mori, T. Koreishi, O. Tsubaki, J. Manabe // J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 108. - P.2409-2416.

32. Wang, Y. Introduction to dendrimers and Dendritic Polymers Text./ Y. Wang, S. Mendoza, A.F. Kaifer // J. Org. Chem. 1998. - V. 37. - P.317-325.

33. Vogtle, F. Functional dendrimers Text./ F. Vogtle, S. Gestermann, R. Hesse, H. Schwierz, B. Windisch // Prog. Ploym. Sei.- 2000. -V.25. P. 987-1041.

34. Newkome, G.R. Self- and directed assembly hexaruthenium macrocycles Text./ Newkome G.R., F. He, C.N. Moorefield // Chem. Rev. 1999. - V. 99. - P. 1689-1746.

35. Cuadrado, I. Organometallic dendrimers with transition metals Text./ I. Cuadrado, M. Moran, C.M. Casado, B. Alonso, J. Losada // Coord. Chem. Rev.-1999. -V. 395. P. 193-195.

36. Cuadrado, I. Ferrocenyl functionalized dendrimers Text./ I. Cuadrado^M. Moran, C.M. Casado, B: Alonso, F. Lobete. B. Garcia, M. Ibisate, J. Losada // Organometallics .- 1996. V. 15 - P. 5278-5280.

37. Castro, R. Multisite Inclusion Complexation of Redox Active Dendrimer Guests Text./ R. Castro I. Cuadrado, B. Alonso, C.M. Casado, M. Moran, A.E. Kaifer // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. - P. 5760-5761.

38. Nijhuis, C.A. Multivalent dendrimers at molecular printboards Text./ C.A. Nijhuis, F. Yu, W. Knoll, J. Huskens, D.N. Reinhoubt // Langmuir. 2005. - V. 21. - P. 7866-7876.

39. Beulen, MJ.W. Self-assembled monolayers of heptapodant ß-cyclodextrins on gold Text./ M.J.W. Beulen, J. Bugler, B. Lammerink, F.A.G. Geurts, E.M.E.F. Biemond, K.G.C. Leerdam, F.C.J.M. Van Veggel, D.N. Reinhoudt // Lamgmuir.-1998. V. 22. - P. 6424-6429.

40. Onclin, S. Molecular printboards: Monolayers of ß-cyclodextrins on silicon oxide surfaces Text./ S. Onclin, A. Mulder, J. Huskens, BJ. Ravoo, D.N. Reinhoubt // Langmuir. 2004. - V. 20. - P. 5460-5466.

41. Kim, H.-J. Inclusion of methylviologen in cucurbit7.uril [Text]/ H.-J. Kim, W.S. Jeon, Y.H. Ko, K. Kim // Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 2002- V. 99.-P. 5007-5011.

42. Jeon, W.S. Control of the stoichiometry in host-guest complexation by redox chemistry of guest: Inclusion of methylviologen in cucurbit8.uril [Text]/ W.S. Jeon, H.-J. Kim, C. Lee, K. Kim // Chem. Commun. 2002. - V. - P. 1828-1829.

43. Morzoian, A. Reactive pseudorotaxanes: Inclusion complexation of reduced viologens by the hosts ß-cyclodextrin and heptakis(2,6-di-0-methyl)-ß-cyclodextrin Text./ A. Morzoian, A.E. Kaifer // Chem. Eur. J. 1997. - V. 3. - P. 1052-1058.

44. Otsuki, J. Molecular switches for electron and energy transfer processes based on metal complexes Text./ J. Otsuki, T. Akasaka, K. Araki // Coord. Chem. Rev. -2008. V. 252. - P. 32-56.

45. Goulle, V. An electro-photoswitch: Redox switching of the luminescence of a bipyridine metal complex Text./ V. Goulle, A. Harriman, J.-M. Lehn // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1993. V. 12 .- P. 1034-1036.

46. De Santis, G. Redox switching of anthracene fluorescence through the CuII/Cul couple Text./ G. De Santis, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, C. Mangano, D. Sacchi // Inorg. Chem. 1995. - V. 34. - P. 3581-3582.

47. De Santis, G. Fluorescence redox switching systems operating through metal centres: The Ni(III)/Ni(II) couple Text./ G. De Santis, L. Fabbrizzi, M.Licchelli, N. Sardone, A.H. Velders // Chem. Eur. J. 1996. - V. 2. - P. 1243-1250.

48. Casa, M.D. A novel fluorescence redox switch based on the formal Nill/Nil couple Text./ M.D. Casa, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, A. Poggi, D.Sacchi, M. Zema//Inorg. Chem. 2001. - V. 11. - P. 1671-1675.

49. Fabbrizzi, L. Water soluble molecular switches of fluorescence based on the Nilll/Nill redox change Text./ L. Fabbrizzi, M. Licchelli, S. Mascheroni, A. Poggi, D.Sacchi, M. Zema // Inorg. Chem. 2002. V. 41. - P. 6129-6136.

50. Otsuki, J. Ruthenium complexes containing an azobipyridine ligand as redox-responsive molecular switches Text./ J.Otsuki, K. Sato, M. Tsujino, N. Okuda, K. Araki, M. Seno // Chem. Lett. 1996. - V. 10. - P. 847-848.

51. Moriuchi, T. Redox-switchable conjugated bimetallic ruthenium(II) complexes Text./ T. Moriuchi, J. Shiori, T. Hirao // Tetrahedron Lett. 2007. - V. 48.-P. 5970-5972.

52. Demirel, G.B. Molecular design of photoswitchable surfaces with controllable wettability Text./ G.B. Demirel, N. Dilsiz, M. Akmak, T. Aykara // Mater. Chem. J. 2011. - V. 21.- P. 3189-3196.

53. Ceroni, P. Photoactive and electroactive dendrimers: Future trends and applications Text./ P. Ceroni, M. Venturi // Australian Journal of Chemistry.-2011.-V.64 .-P. 131-146.

54. Yu, Z. Reversible and quantitative denaturation of amphiphilic oligo(azobenzene) foldamers Text./ Z. Yu, S. Hecht // Angew. Chem. Int. Ed.-2011.- V. 50-P. 1640-1643.

55. Deniz, E. Photoswitchable fluorescent dyads incorporating bodipy and l,3.oxazine components [Text]/ E. Deniz, S. Ray, M. Tomasulo, S. Impellizzeri, S. Sortino, F.M. Raymo // Phys. Chem. J.- 2010. V. 114. - P. 11567-11575.

56. Zhang, J. Fused-gene approach to photoswitchable and fluorescent biliproteins Text./ J, Zhang, X.-J. Wu, Z.-B. Wang, Y. Chen, X. Wang, M. Zhou, H. Scheer, K.-H. Zhao // Angew. Chem. Int. Ed. 2010. - V. 49. - P. 5456-5458.

57. Peng, K. Light controlled protein release from a supramolecular hydrogel Text./ K. Peng, I. Tomatsu, A. Kros // Chem. Commun. 2010. - V. 46 .- P. 40944096.

58. Deniz, E. Fast fluorescence photoswitching in a bodipy-oxazine dyad with excellent fatigue resistance Text./ E. Deniz, S. Sortino, F.M. Raymo // J. Phys. Chem. Lett. 2010. - V. 1. - P. 1690-1693.

59. Wang, J. Photoswitchable intramolecular H-stacking of perylenebisimide Text./ J. Wang, A. Kulago, W.R. Browne, B.L. Feilnga // J. Am. Chem. Soc.-2010.-V. 132.-P. 4191-4196.

60. Wu, Y. Optically switchable organic hollow nanocapsules Text./ Y. Wu, X. Qu, L. Huang, D. Qui, C. Zhang, Z. Liu, Z. Yang, L. Feng // Journal of Colloid and Interface Science. 2010.- V. 343. - P.155-161.

61. Georgianna, W.E. Reversible light switching of cell signalling by genetically encoded protein dimerization .Text./ W.E. Georgianna, A. Deiters // ChemBioChem.-2010. V. 11. - P. 301-303.

62. Jochum, F.D. Thermo- and light-responsive polymers containing photoswitchable azobenzene end groups Text./ F.D. Jochum, L.Z. Borg, P.J. Roth, P. Theato // Macromolecules. 2010. - V. 42. - P.7854-7862.

63. Belov, V.N. Rhodamine spiroamides for multicolor single-molecule switching fluorescent nanoscopy Text./ V.N. Belov, M.L. Bossi, J. Foiling, V.P. Boyarskiy, S.W. Hell // Eur. J. Chem. 2009. -V. 15. - P. 10762-10776.

64. Weiter, M. Photoinduced reversible switching of charge carrier mobility in conjugated polymers Text./ M. Weiter, J. Navratil, M. Vala, P. Toman // EPG Applied Physics. 2009. - V. 48 .- P. 10401-10406.

65. Cormary, B. New photochromic xerogels composites based on nitrosyl complexes Text./ B. Cormary, I. Malfant, L. Valade // Journal of Sol-Gel Science and Technology. 2009. -V. 52. - P. 19-23.

66. Schuy, S. Photoisomerisation in single molecules of nitroprusside embedded in ! mesopores of xerogels Text./ S. Schuy, T. Woike, D. Schaniel // Journal of SolGel Science and Technology. 2009. - V. 50. - P.403-408.

67. Browne, W.R. Light switching of molecules on surfaces Text./ W.R. Browne, B.L. Feringa // Annual Rev. Phys. Chem. 2009. - V. 60. - P! 407-428.

68. Liu, Z. Photo-switchable molecular devices-based on metal-ionic recognition Text./ Z. Liu, L. Jiang, Z. Liang, Y. Gao // Tetrahedron Letters. 2005. - V. 46. -P. 885-887.

69. Kannappan, R. Viologen-based' redox-switchable anion-binding receptors Text./ R. Kannappan-, C. Bucher, E. Saint-Aman, J.-C. Moutet, A. Milet, M. Oltean, E. Metay, C. Chaix//New J. Chem. 2010. - V. 34.- Pi 1373-1386.

70. Shimakoshi, H. Molecular recognition of redox-switchable bis-crown moieties assembled on a dicobalt complex Text./ H. Shimakoshi, K. Shibata, Y. Hisaeda // Inorg. Chem. 2009. - V. 48. - P. 1045-1052.

71. Kaufmann, L. 9-Ferrocenyl-9-borafluorene-A redox-switchable main group Lewis acid Text./ L. Kaufmann, H. Vitze, M. Bolte, H.-W. Lerner, M. Wagner // Organometallics. 2008. - V. 27. - P. 6215-6221.

72. Sprutta, N. Dioxadiazuliporphyrin: A near-IR redox switchable chromophore Text./ N. Sprutta, M. Siczek, L. Latos-Grazynski, M. Pawlicki, L. Szterenberg, T. Lis // J. Org. Chem. 2007. -V. 42. - P. 9501-9509.

73. McDonald, R.E. Modular controls of lectin function: Redox-switchable agglutination Text./ R.E. McDonald, D.J. Hughes, B.G. Davis II Angew. Chem. Int. Ed. 2004. - V.43. - P. 3025-3029.

74. Lomoth, R. Rédox-switchable direction*of photoinduced electron transfer in an Ru(bpy)3.2t Viologen dyad [Text]/ R. Lomoth, T. Haupl, O. Johansson; L. Hammarstrom // Chem. Eur. J. - 2002. - V. 8. - P. 102-110.

75. Plenio, H. Coupled; molecular switches: A redox-responsive ligand' and the redox-switched complexatiom of metal ions . Text./ H. Plenio, C. Aberle// Chem. Eur. J. 2001. - V. 7. - P. 4438-4446;

76. Tarraga, A. Synthesis and electrochemical study of novel oxazolo-ferrocene derivatives displaying redox-switchable character Text./ A. Tarraga, P. Molina, D. Curiel, M. Desamparados Valesco II Tetrahedron. 2001. - V.57. - P. 6765- 6774.

77. Farrusseng, D. The first redox switchable ceramic membrane Text./ D. Farrusseng, A. Julbe, C. Guizard // J. Am. Chem. Soc .- 2000. V. 122. - P. 1259212593; ,

78. Harmjanz, M. Porphodimethene-porphyrin interconversion: A tetrapyrrolic redox-switchable macrocycle 14. [Text]/ M. Harmjanz, H.S. Gill, MJ. Scott // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122. - P. 10476-10477.

79. Hennrich, G. Redox switchable ionophores for heavy and transition metal cations Text./ G. Hennrich, H. Sonnenschein, U. Resch-Genger // Eur. J. Org. Chem. 2000. - V. 3. - P: 539-542.

80. Hennrich, G. Redox switchable fluorescent probe selective for either Hg(II) or Cd(II) and Zn(II) Text./ G. Hennrich, H. Sonnenschein, U. Resch-Genger // J. Am. Chem. Soc. 1999. - V. 121. P. 5073-5074.

81. Chen, Z. Redox-controlled chemical switching of cation transport in solid-supported membrane systems Text./ Z. Chen, G.W. Gokel, L. Echegoyen // J. Org. Chem. 1991. - V. 56. - P. 3369-3372.

82. Abel, E. A redox-switchable molecular receptor based on anthraquinone. Text./ E. Abel; R1 Castro, EM: McRobbie, L. Barbour, J;E. Atwoöd- A.E. Kaifer, G.W. Gokel // Supramolecular Chemistry. 1998. - V. 9. - P. 199-202.

83. Bryce, M.R. Redox-switchable polyester dendrimers incorporating both n-donor (tetrathiafiilvalene) and 7i-acceptor (anthraquinone) groups Text./ M.R. Bryce, P. De Miguel, D. Devonport // Chem. Commun. 1998.- V. 23. - P. 25652566.

84. Singewald, E.T. A redox-switchable hemilabile ligand: Electrochemical control of the coordination environment of a RhI.complex Text./ E.T. Singewald, C.A. Mirkin, C.L. Stern // Angew. Chem., Int. Ed. 1995. - V. 34. - P. 1624-1627.

85. Nguyen, T.D. Design and optimization of molecular nanovalves based on redox-switchable bistable rotaxanes Text./ T.D. Nguyen, Y. Liu, S. Saha, K.C.-F. Leung, J.F. Stoddart, J.I. Zink // J. Am. Chem. Soc. 2007. - V. 129. - P. 626-634.

86. Segura, J.L. New concepts in tetrathiafulvalene chemistry Text./ J.L. Segura, N. Martin // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. - V. 40. - P. 1372-1409.

87. Zhao, H.-B. Redox-switchable second-order nonlinear optical responses of TEMPO-dithiolate ligand and (tempodt)M complexes (M = Pt, Pd) Text./ H.-B. Zhao, Y.-Q. Qiu, C.-G. Liu, S.-L. Sun, Y. Liu, R.-S. Wang // J. Org. Chem. 2010. - V. 695.-2251-2257.

88. Frasconi, M. Electrochemically stimulated pH changes: a route to control chemical reactivity Text./ M. Frasconi, R. Tel-Vered, J. Elbaz, L Willner // J. Am. Chem. Soc. 2010. - V. 132 . - P. 2029-2036.

89. Mustafina, A.R. Photophysical and electrochemical-properties, of the outer2+ # # #sphere associate of Ru(bipy)3. with p-sulfonatothiacalix[4]arene [Text]/ A.R.

90. Mustafina, V.V. Skripacheva, V.A. Burilov, A.T. Gubaidullin, N.V. Nastapova, V.V. Yanilkin, S.E. Solovieva, A.I. Konovalov // Russ. Chem. Bull., Int. Ed. -2008. V. 57. - P. 1897-1904.

91. Skripacheva, V.V. pH-driven variation of the outer-sphere binding mode of cis-Co(Ad)(en)2Cl.Cl (en-ethylendiamine, ad-adeninate) with p-sulfonatothiacalix[4]arene [Text]/ V.V. Skripacheva, A.R. Mustafina, V.A.

92. Burilov, L.F. Galiullina, S.K. Latypov, S.E. Solovieva, LS. Antipin, A.I. Konovalov // J. Incl. Phen. and Macrocyc. Chem .- 2006. V. 56. - P. 369-374.

93. Iki, N. Exceptionally long-lived luminescence emitted from Tb(III) ion caged in an Ag(I)-Tb(III)-thiacalix4.arene supramolecular complex in water [Text]/ N. Iki, M. Ohta, T. Horiuchi, H. Hoshino // Asian J. Chem. 2008. - V. 3. - P.849-853.

94. Mustafina, A.R. Heterometallic complex formation on p-sulfonatothiacalix4.arene platform resulting in pH- and redox-modification of [Ru(bpy)3]2+ luminescence [Text]/ A.R. Mustafina, V.V. Skripacheva, V.V.i

95. Balzani, V. Artificial Milecular-Level Machines Text./ V. Balzani, A. Credi // The chemical record. 2001. V. 1. - P. 422-435.

96. Шилл, Г. Катенаны, ротоксаны и узлы Текст./ Г. Шилл // Пер. с англ.-М.: Мир, 1973. С. 212.

97. Bonnet, S. Transition-metal-complexed molecular machine prototypes Text./ S. Bonnet, J.-P. Collin, M. Koizumi, P. Mobian, J.-P. Sauvage // Adv. Mater. 2006. - V. 18. - P. 1239-1250.

98. Sauvage, J.-P. A light-driven linear motor at the molecular level Text./ J.-P. Sauvage // Science.-2001. V. 291. - P. 2105-2106.

99. Collin; J.-P. Transition-metal-complexed catenanes and rotaxanes in motion: Towards molecular machines. Text./ J.-P. Collin, V. Heitz, J.-P. Sauvage // Top. Curr. Chem. 2005. - V. 262. - P. 29-62.

100. Dietrich-Buchecker,. С. Rotaxanes and catenanes as prototypes of molecular machines and motors Text./ C. Dietrich-Buchecker, M.C. Jimenez-Molero, V. Sartor, J.-P. Sauvage // Pure-Appl. Chem. 2003. - V. 75. - P. 1383-1393.

101. Poleschak, I. A copper-complexed rotaxane in motion: Pirouetting of the ring on the millisecond' timescale Text./ I. Poleschak, J.M. Kern, J.-P. Sauvage // Chem. Commun. 2004. - V. 10. - P. 474-476.

102. Zhao, Y.-L. A redox-switchable a-cyclodextrin-based 2.rotaxane [Text]/ Y.-L. Zhao, W.R. Dichtel, A. Trabolsi, S. Saha, I. Aprahamian, J.F. Stoddart // J. Am Chem. Soc. 2008. - V. 130. - P. 11294-11296.

103. Mutungi, G. Sarcomere length changes during end-held (isometric) contractions in intact mammalian (rat) fast and slow muscle fibres Text./ G. Mutungi, K.W. Ranatunga // J. Muscle Res. Cell Motil. 2000. - V. 21. - P. 565575.

104. Amabilino, D.B. Translational Isomerism in Some Two- and Three-Station 2.Rotaxanes [Text]/ D.B. Amabilino, P.R. Ashton, S.E. Boyd, Mi Gomez-Lopez, W. Hayes, J.F. Stoddart // J. Org. Chem. 1997. - V. 63. - P. 3062-3075. .

105. Hugel, T. Single-molecule optomechanical cycle Text./ T. Hugel, N.B. Holland, A. Cattani, L. Moroder, M, Seitz, H.E. Gaub // Science. —2002. V. 296. -P. 1103-1106.

106. Korybut-Daskiewicz, B. An electrochemically controlled molecular shuttle Text./ B. Korybut-Daskiewicz, A; Wieckowska, R. Bilewicz, S. Domagala, K. Wozniak // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. - V. 43. - P. 1668-1672.

107. Asakawa, M.A. Chemically and Electrochemically Switchable 2.Catenane Incorporating a Tetrathiafulvalene Unit [Text]/ M.A. Asakawa, P.R. Ashton, V.

108. Balzani, A. Credi, C. Hamers, G. Mattersteig, M. Montalti, D.J. Williams // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. - V. 37 P.333-337.

109. Chen, Y. Nanoscale molecular-switch crossbar circuits Text./ Y. Chen, G.-Y. Jung, D.A.A. Ohlberg, X. Li, D.R. Stewart, J.O. Jeppesen, K.A. Nielsen, J.F. Stoddart, R.S. Williams //Nanotechnology. 2003. - V. 14. - P. 462-468.

110. Venturi, M. Threading/dethreading processes in pseudorotaxanes. A thermodynamic and kinetic study Text./ Ml Venturi, S. Dumas, V. Balzani, J. Cao, J.F. Stoddart // New. J. Chem. 2004. - V. 28. - P. 1032-1037.

111. Nygaard, S. Quantifying the working stroke of tetrathiafulvalene-based electrochemically-driven linear motor-molecules Text./ S. Nygaard, B.W. Laursen, A.H. Flood, C.N. Hansen, J.O. Jeppesen, J.F. Stoddart // Chem. Commun. 2006. -V. 2.-P. 144-146.

112. Diaz, M.C. Supramolecular pseudo-rotaxane type complexes from rc-extended TTF dimer crown ether and C60 Text./ M.C. Diaz, B.M. Illescas, N. Martin, J.F.

113. Stoddart, M.A. Canales, J. Jimenez-Barbero, G. Sarova, D.M. Guldi // Tetrahedron. -2006 .- V. 62. P. 1998-2002.

114. Badjic, J.D. Operating molecular elevators Text./ J.D. Badjic, C.M. Ronconi, J.F. Stoddart, V. Balzani, S. Silvi, A. Credi // J. Am Chem. Soc. 2006. - V. 128. -P. 1489-1499.

115. Balzani, V. Articial molecular motors and machines: Design principles and protype systems Text./ V. Balzani, A. Credi, B. Ferrer, S. Silvi, M. Venturi // Top. Curr. Chem. 2005. - V. 262. - P. 1-27.

116. Ikeda, T. Toward electrochemically controllable tristable three-station 2.catenanes [Text]/ T. Ikeda, S. Saha, I. Aprahamian, K.C.-F. Leung, A. Williams, W.-Q. Deng, A.H. Flood, J.F. Stoddart // Chem. Asian. J. 2007. - V. 2 - P. 76-93.

117. Vignon, S.A. Switchable neutral bistable rotaxanes Text./ S.A. Vignon, T. Jarroson, T. Iijima, H.-R. Tseng, J.K.M. Sanders, J.F. Stoddart // J. Am. Chem. Soc. 2004. - V. 126. - P. 9884-9885.

118. Gomez-Lopez, M. The art and science of self-assembling molecular machines Text./ M. Gomez-Lopez, J.A. Preece, J.F. Stoddart //Nanotechnology. 1996. -V. 7.-P. 183-192.

119. Dolder, S. An original redox-responsive ligand based on a 7t-extended TTF framework Text./ S. Dolder, S.-X. Liu, F. Le Derf, M. Salle, A. Neels, S. Decurtins // Org. Lett. 2007. - V. 9. - P. 3753-3756.

120. Beer, P.D. Anion recognition and sensing: The state of the art and future perspectives Text./ P.D. Beer, P.A. Gale // Angew. Chem., Int. Ed. 2001. - V. 40. - P. 486-515.

121. Nasybullina, G.R. Elecrtochemical Binding of Ferrocyanide with Tetra(viologen)calix4.resorcine [Text]/ G.R. Nasybullina, V.V. Yanilkin, N.V. Nastapova, D.E. Korshin, A.Y. Ziganshina, A.I. Konovalov // Chem. Eur. J. (in press.).

122. Bai, Y. Conformational switching fluorescent chemosensor for chloride anion Text./ Y. Bai, B.-G. Zhang, J. Xu, C.-Y. Duan, D.-B. Dang, D.-G. Liu, Q.-J. Meng // New. J. Chem. 2005. - V. 29. - P. 777-779.

123. Matsue, T. Electron-transfer reactions associated with host-guest complexation. Oxidation of ferrocenecarboxylic acid in the presence of ß-cyclodextrin Text./ T. Matsue, T. Kato, U.Akiba, T. Osa // J. Am. Chem. Soc. -1985.-V. 107.-P. 3411-3417.

124. Chen, Z. Redox-controlled chemical switching of cation transport in solid-supported membrane systems Text./ Z. Chen, G.W. Gokel, L. Echegoyen // J. Org. Chem. 1991. - V. 56. - P. 3369-3372.

125. Rekharsky, M. Solvation effects in guest binding. In encyclopedia of Supramolecular Chemistry Text./ M. Rekharsky, Y. Inoue, J.L. Atwood, J.Y. Steed, M. Dekker // N.Y.: Marcel Dekker. 2004.- P. 393.

126. Pina, F. Photochemistry of supramolecular species involving anionic coordination compounds and polyammonium macrocyclic receptors Text./ F. Pina, A.J. Parola // Coord. Chem. Rev. 1999. - V. 185-186. - P. 149-165.

127. Рыжкина, И.С. Влияние мицеллярных сред на электрохимическое окисление каликс4.резорцинаренов [Текст]/ И.С. Рыжкина, В.В.Янилкин, В.И.Морозов, Л.А.Кудрявцева, А.И.Коновалов // ЖОХ. 2002. - Т. 72. - С. 858-862.

128. Янилкин, В.В. Одноэлектронное окисление и нуклеофильность каликс4.резорцинаренов [Текст]/ В.В.Янилкин, И.С.Рыжкина, Н.В.Настапова, Я.А.Бабкина, А.Р.Бурилов, В.И.Морозов, А.И.Коновалов // Изв. АН. Сер .хим. 2003. - С. 1082-1088.

129. Kazakova, Е.Н. A novel and effective strategy for the construction of "tubelike" double resorcin4.arenes [Text]/ E.H. Kazakova, A.V. Prosvirkin, V.V. Yanilkin, R. Froehlich, W.D. Habicher // J. Incl. Phen. 2003.- V. 47. - P. 149153.

130. Мустафина, A.P. Фотофизические и электрохимические свойства• 2+внешнесферного ассоциата Ru(dipy)3. с гс-сульфонатотиакаликс[4]аренном [Текст]/ А.Р. Мустафина, В.В. Скрипачева, В.А. Бурилов, А.Т. Губайдуллин,

131. H.B. Настапова, B.B. Янилкин, C.E. Соловьева, И.С. Антипин, А.И. Коновалов // Изв. АН, сер. хим. 2008. - С. 1886-1893.

132. Kaifer, А.Е. Supramolecular Electrochemistry Text./ А.Е. Kaifer, М. Gomez-Kaifer // Wiley-VCH. 1999. - 256 P.

133. Boulas, P.L. Electrochemistry of Supramolecular Systems Text./ P.L. Boulas, M. Gomez-Kaifer, L. Echegoyen // Angew. Chem. Int. Ed. 1998. - V. 37. -P. 216-247.

134. Niemz, A. From enzyme to molecular device. Exploring the interdependence of redox and molecular recognition Text./ A. Niemz, V.M. Rotello // Acc. Chem. Res .- 1999. V. 32. - P. 44-52.

135. Beer, P.D. Electrochemical molecular recognition: Pathways between complexation and signalling Text./ P.D. Beer, P.A. Gale, G.Z. Chen // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. - V. 12. - P. 1897-1909.

136. Mustafina, A.R. Outer-sphere association of p-sulfonatothiacalix4.arene and tetrasulfonatomethylated calix[4]resorcinarene with cobalt(III) tris(dipyridyl): the effect on the spectral and electrochemical properties of the latter [Text]/ A.R.

137. Mustafina, V.V. Skripacheva, A.T. Gubaidullin, S.K. Latipov, A.V. Toropchina, V.V. Yanilkin, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Inorg. Chem. -2005. V. 44 .- P. 4017-4023.

138. Mustafma, A.R. Outer-sphere interactions between octahedral chiral cobalt(III) complexes and water-soluble calixarenes Text./ A.R. Mustafma, V.V. Skripacheva, V.P. Gubskaya, M. Gruner, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, E.K.k

139. Kazakova, A.I. Konovalov, W.D. Habicher // Russ. Chem. Bull. 2004 .- V. 53.-P. 1511-1519.

140. Podyachev, S.N. Complex formation of O-carboxymethylcalix4.resorcinolarene with alkaline metal and ammonium ions [Text]/ S.N. Podyachev, A.R. Mustafma, W.D. Habicher // Russ. Chem. Bull.-2003 .- V. 53.-P. 73-77.

141. Wang, Y. Electrochemical Reduction of Cobaltocenium in the Presence of p-Cyclodextrin Text./ Y. Wang, S. Mendoza, A.E. Kaifer // Inorg. Chem. 1998. -V. 37.-P. 317-320.

142. Cardona, C.M. Asymmetric redox-active dendrimers containing a ferrocene subunit. Preparation, characterization, and electrochemistry 5. [Text]/ C.M. Cardona, A.E. Kaifer // J. Am. Chem. Soc. 1998. - V. 120: - P. 4023-4024.

143. Quazi, M.A. A highly copper selective chromogenic calix4.arene derivative [Text]/ M.A. Quazi, I. Qureshi, S. Memon // New. J. Chem. 2011. V. 34. -P. 2579-2586.1. Or

144. Iki, N. A supramolecular sensing system for Agl at nanomolar levels by the formation of a luminescent Ag(I)-Tb(III)-thiacalix4.arene ternary complex [Text]/

145. N. Iki, M. Ohta, Т. Tanaka, Т. Horiuchi, H. Hoshino // New J. Chem. 2009. -V. 33. - P. 23-25.

146. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа Текст./ 3. Галюс.- Москва: "Мир" 1974. 552с.

147. Феттер, К. Электрохимическая кинетика Текст./ К. Феттер. Москва: "Химия" 1967. 856с.

148. Merck, E. Methodes d'Analyses Complexometriques par les Titriplex Text./ E. Merc.-1964.- Darmstadt, Germany.

149. Пршибил, P. Комплексоны в химическом анализе Текст./ Р. Пришибил // Изд-во иностр. лит. 1960. - С. 580.

150. Ferguson, J. Absolute Configurations of 1-, 10-Phenantroline and 2,2-Bipyridine Metal Complexes Text./ J. Ferguson, C.J. Hawkins, L.A.P. Kane-Maguire, H. Lip // Inorg. Chem. 1969. - V. 8. - P. 771-780.

151. Brustall, F.H. Magnetic Moments and Bond- Types of Transition-metal Complexes Text./ F.H. Brustall, R.S. Nyholm- // Studies in Co-ordination chemistry. 1952. - P. 3570-3579.

152. Iki, N. A new water-soluble host molecule derived from thiacalixarene Text./ N. Iki, T. Fugimoto, S. Miyano // Chem. Lett. 1998. - V. 7. - P. 625-626.

153. Syakaev, R. Zairov, S. Solovieva, I. Antipin, A. Konovalov // J. Inch Phen. and Macrocyc. Chem. 2011. - V. 69. - P. 191-199.

154. Настапова, H.B. Электрохимические свойства комплексов n3~ь • 3*1*сульфлнатотиакаликс4.арена с ионами Fe и [Co(dipy)3] [Текст]/ Н.В. Настапова, А.С. Степанов, В.В. Янилкин, В.А. Бурилов, В.В. Скрипачева,

155. А.Р. Мустафина, С.Е. Соловьева, А.И. Коновалов // Электрохимия. 2009. -Т. 45. - С. 840-852.

156. Liu, Y. Complexation thermodynamics of water-soluble calix4.arene derivatives with lanthanoid(III) nitrates in acidic aqueous solution [Text]/ Y. Liu, H. Wang, L.-H. Wang, H.-Y. Zhang // Thermochim. Acta. 2004. V. 414. - P. 6570.i I

157. Scharff, J.-P. Croissance sélective du carbure de bore B4C par CVD réactive. Etude du systèmeBC13-H2-C (graphite) Text./ J.-P. Scharff, M. Mahjoubi //New. J. Chem. 1991. - V. 182. - P. 252-272.

158. Matsumiya, H. Acid-base properties of sulfur-bridged calix4.arenes [Text]/ H. Matsumiya, Y. Terazono, N. Iki, S. Miyano //.J. Chem. Soc., Perkin Trans.-2002.-V. 2.-P. 1166-1172.

159. Справочник по электрохимии под ред. Сухотина A.M.-1981.- 488 С.

160. Еалюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа Текст./ 3:Еалюс.-Москва: " Мир" 1974. 552с.

161. Gupta, N. Hydrogen-bonding and protonation effects in electrochemistry of quinones in aprotic solvents Text./ N. Gupta, H. Linschitz // J. Am. Chem. Soc. -1997. -V. 119. P. 6384-6391.

162. Peover, M.E. The influence of ion-association on the polarography of quinones in dimethylformamide Text./ M.E. Peover, J.D. Davis // J. Electroanal. Chem. 1963. - V. 6. - P.46-53.

163. Isnin, R. Bimodal Cyclodextrin complexation of ferrocene derivatives containing n-alkyl chains of varying length Text./ R. Isnin, С. Salam, А.Е. Kaifer // J. Org. Chem. 1991. - V. 56. - P. 35-41.

164. Янилкин, B.B. Электропереюпочаемое связывание Co(dipy)3.3+ ио. I

165. Fe(dipy)s. я-сульфонато(тиа)каликс4]аренами [Текст]/ В.В. Янилкин, A.C. Степанов, Н.В. Настапова, А.Р. Мустафина, В.А. Бурилов, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин, А.И. Коновалов // Электрохимия. 2010. - Т. 46. - С. 1-18.

166. Хольцбехер, 3. Органические реагенты в органическом анализе Текст./ 3. Хольцбехер, JI. Дивиш, М. Крал, JI. Шуха, Ф. Влачил // М.: Химия. 1974. -512 С.

167. Степанов, A.C. Обратимое электрохимическое рН-переключение люминесценции в стстеме и-сульфонатотиакаликс4.арен-ТЬ(Ш) [Текст]/ A.C. Степанов, В.В. Янилкин, А.Р! Мустафина, В.А. Бурилов, С.Е. Соловьева,

168. И.С. Антипин, А.И. Коновалов // Изв. АН. Сер. Хим. 2010. - Т. 8. - С. 15021505.