Электрохимически инициированные цепные реакции с участием CH-кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Меркулова, Валентина Михайловна

• Меркулова, Валентина Михайловна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Меркулова, Валентина Михайловна

Введение.

Глава 1. Электрохимически инициированные цепные реакции в органическом синтезе (литературный обзор).

1.1. Электрохимически инициированные цепные реакции в диафрагменпом электролизере.

1.1.1. Замещение.

1.1.2. Присоединение к неактивированным кратным связям.

1.1.3. Присоединение по карбонильной группе и ее аналогам.

1.1.4. Присоединение по активированной двойной связи.

1.1.5. Окислительно-восстановительные реакции.

1.1.6. Реакции изомеризации и обмена.

1.2. Электрохимически инициированные цепные реакции в бездиафрагменном электролизере.

1.2.1. Реакции, инициированные электрогенерированной кислотой.

1.2.2. Реакции, инициированные электрогенерированным основанием.

1.2.3. Реакции с использованием растворимого анода.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрохимически инициированные цепные реакции с участием CH-кислот»

Электрохимический синтез органических соединений прочно занял свое место в ряду современных технологичных экологически безопасных и ресурсосберегающих методов органического синтеза. Роль органического электросинтеза, принимая во внимание его преимущества перед химическими синтезами с точки зрения экологии, в будущем должна возрасти в еще большей степени. Особое место электросинтеза в ряду методов органического синтеза обусловлено также тем обстоятельством, что ряд превращений, реализованных методами органической электрохимии, невозможно осуществить методами классической органической химии.

Электрохимически инициируемые цепные реакции - новое перспективное направление исследований, которое в последние годы привлекает все больший интерес как электрохимиков, так и химиков-органиков. Отличительной особенностью электрохимически инициированных цепных реакций является то, что электрохимическая стадия инициирования (стадия А ± е -» В; где В - обладающая зарядом частица) как в процессах восстановления, так и в процессах окисления не связана с последующей цепной реакцией: образовавшийся инициатор В далее включается в повторяющийся цикл с образованием целевого продукта. Очевидно, что при этом выход по току конечного продукта будет значительно превышать 100%, достигая сотен и тысяч процентов (количество пропущенного электричества С) « 1 Б/моль). Учитывая, что важнейшим параметром электрохимического процесса является количество электричества, потребляемого при образовании целевого продукта, данный вид превращений представляет наибольший интерес для практики, прежде всего, с точки зрения экономии энергозатрат.

Настоящая работа развивает данное перспективное направление в электрохимии органических соединений. Различные превращения СН-кислот являются важным разделом в арсенале средств современной синтетической органической химии. Преимущества электрохимической генерации анионов СН-кислот связаны с отсутствием необходимости использования химических депротонирующих средств. Кроме того, пропускание каталитического количества электричества сводит к минимуму возможные нежелательные процессы прямого восстановления/окисления на электродах.

Диссертация состоит из литературного обзора, посвященного систематизации данных по электрохимически инициированным цепным реакциям, обсуждения полученных результатов и экспериментальной части.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Меркулова, Валентина Михайловна

Выводы

1. Проведено систематическое исследование электрохимически инициированных цепных реакций с участием СН-кислот. В условиях простой электрохимической системы, в бездиафрагменном электролизере, в нейтральной среде и мягких условиях осуществлены селективные цепные реакции присоединения СН-кислот по карбонильной группе и мультикомпонентные цепные реакции с участием СН-кислот с выходом целевых продуктов 400-1900% по току. Использование электрического тока и каталитический характер процесса делают эти методы перспективными с позиции «зеленой химии».

2. Осуществлена электрохимически инициированная реакция Генри - присоединение нитрометана к карбонильным соединениям в метаноле с образованием р-нитроспиртов с выходом 60-75% по веществу и 400-500% по току.

3. Установлено, что электрохимически инициированные реакции присоединения циклических 1,3-дикетонов и 1,3-кетоэфиров к изатинам, подобно реакции Генри, приводят к образованию аддуктов 1:1 - (3-гидроксидикарбонильным соединениям с выходом 60-95% по веществу и 600-950% по току.

4. Обнаружено, что электрохимически инициированные реакции присоединения пиразолонов к изатинам, в зависимости от строения исходных веществ и условий реакции, приводят к образованию альдольных аддуктов 1:1 или продуктов тандемной реакции Кневенагеля-Михаэля — аддуктов 1:2 с выходом 77-95% по веществу и 950-1900% по току. Полученные соединения являются перспективными синтонами для синтеза различных полиазотистых гетероциклов.

5. Найдено, что в отличие от процессов всех вышеперечисленных типов, электрохимически инициированное присоединение барбитуровых кислот к изатинам приводит исключительно к продуктам тандемной реакции Кневенагеля-Михаэля — аддуктам 1:2 с выходом 89-95% по веществу и 890-950%) по току. Полученные соединения известны как противоопухолевые средства.

6. Реализована электрохимически инициированная мультикомпонентная трансформация ароматических альдегидов, барбитуровых кислот и малоноиитрила в замещенные 1,3,4,5-тетрагидро-2,4-диоксо-2Я-пирано[2,3-с/]пиримидины с выходом 60-77% по веществу и 600-770% по току.

7. Осуществлены электрохимически инициированные мультикомпонентные трансформации изатина и двух различных СН-кислот в спироциклические структуры с выходом 75-98% по веществу и 500-980% по току:

-из изатина, циклических дикетонов и малоноиитрила получены спиро[5,6,7,8-тетрагидро-4Я-хромен]-4,3'-оксиндолы,

- из изатина, циклических кетоэфиров и малононитрила - спиро[индол-3,4'-пирано[4,3-й]пираны] и спиро[индол-3,4'-пирано[3,2-с]хромены],

- из изатина, 4-гидроксихинолин-2( 1 #)-она и малононитрила - спиро[индол-3,4'-пирано[3,2-с]хинолины],

- из изатина, барбитуровых кислот и малононитрила - спиро[индол-3,5'-пирано[2,3-<7]пиримидины].

Эти гетероциклические системы относятся к классам соединений с известной биохимической и фармакологической активностью, активно взаимодействующих с биологическими рецепторами и известных как "privileged medicinal scaffolds".

Заключение

Проведенный анализ литературных данных свидетельствует о том, что накоплен значительный экспериментальный материал по электрохимически инициированным цепным реакциям в диафрагменном электролизере. Однако реакциям в диафрагменном электролизере присущ ряд ограничений, имеющих как технологическую, так и химическую природу. Технологические ограничения связаны со сложностью аппаратурного оформления, особенно в случае использования контролируемого потенциала, и относительно низкой производительностью из-за использования малой плотности тока. Химические ограничения связаны с изменением рН реакционной среды в ходе электролиза, что может вызвать нежелательные побочные процессы в соединениях, чувствительных к кислотам/щелочам.

В процессах с использованием растворимого анода нет ряда технологических ограничений, присущих диафрагменному электролизу, однако присутствует подщелачивание реакционной смеси в ходе электролиза. Более того, образующиеся сольваты металла могут затруднять проведение электролиза и существенно осложнять выделение целевого продукта, а также в ряде случаев влиять на протекание реакции.

Преимуществами бездиафрагменного электролиза, помимо технологической простоты и высокого выхода продукта с единицы объема реактора, является электронейтральность системы в целом. Это обстоятельство позволяет проводить процесс в исключительно мягких условиях, что позволяет реализовать синтез соединений, чувствительных к кислотам/щелочам; в связи с этим развитие данной области электроорганического синтеза представляется наиболее перспективным.

Настоящая работа посвящена развитию этого новейшего направления в электроорганической химии - электрохимически инициированным цепным реакциям с участием СН-кислот в бездиафрагменном электролизере под действием каталитических количеств электрогенерированного основания.

Глава 2. Электрохимически инициированные цепные реакции

С участием СН-кислот (обсуждение результатов).

Данная работа развивает новую перспективную методологию электрохимического синтеза, а именно: цепную трансформацию органических соединений под действием каталитических количеств электрогенерированного основания в бездиафрагменном электролизере, впервые предложенную и реализованную в Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН. Следует еще раз подчеркнуть преимущества метода:

-Мягкие условия реакции: электронейтральность системы в целом,

-Селективность,

-Бездиафрагменная ячейка,

-Простые и удобные условия проведения процесса и выделения целевого продукта.

В задачу диссертационной работы входило исследование процессов, в которых эти преимущества используются максимально полно.

Работа состоит из двух разделов: 1) электрохимически инициированные цепные реакции присоединения СН-кислот по карбонильной группе и 2) электрохимически инициированные цепные мультикомпонентные реакции с участием СН-кислот.

В данной главе вводится новая нумерация соединений, схем и таблиц. 2.1. Электрохимически инициированные цепные реакции присоединения СН-кислот по карбонильной группе.

Электрохимическое инициирование реакций присоединения СН-кислот по карбонильной группе является более мягким процессом по сравнению с традиционными химическими методами. При электролизе в бездиафрагменной ячейке возникает низкая текущая концентрация основания, что позволяет остановить реакцию на стадии альдольного присоединения СН-кислот по карбонильной группе и во многих случаях избежать последующей стадии дегидратации, которая характерна для аналогичных химических процессов, катализируемых как кислотами, так и основаниями. В качестве СН-кислот использовались нитрометан, циклические дикетоны и кетоэфиры, пиразолоны и барбитуровые кислоты.

2.1.1.Электрохимически инициированная реакция Генри [117].

Реакция Генри - катализируемое основаниями присоединение нитроалканов к карбонильным соединениям с образованием р-нитроспиртов [118] - является удобным методом образования С-С связи и имеет широкое синтетическое применение [119].

Классические методы получения Р-нитроспиртов включают конденсацию карбонильных соединений и нитроалкана в присутствии оснований, таких как щелочи, оксиды щелочноземельных металлов, карбонаты, алкоксиды магния или алюминия. Однако для всех этих методов имеется ряд ограничений (тщательный контроль основности среды, длительное время реакции, сложности с обработкой реакционной смеси из-за возможности протекания реакции Нефа и дегидратации продуктов), которые существенно уменьшают привлекательность реакции Генри в ее классическом варианте.

Электрохимические методы являются ценными альтернативами использованию химических реагентов, поскольку процесс протекает, как правило, в гораздо более мягких условиях.

К началу данного исследования были известны два варианта электрохимически инициированной реакции Генри, в которых реализовано присоединение нитрометана к альдегидам в диафрагменном электролизере [30,32] или с использованием растворимого 1У^-анода [30]. Проведение диафрагменного электролиза как в синтетической химической лаборатории, так и в промышленности требует применения дорогостоящего и сложного в использовании специального оборудования. В случае растворимого М^-анода существуют проблемы с выделением соответствующего нитроальдоля и заменой разрушающегося в ходе процесса анода. Кроме того, следует особо отметить, что во всех этих процессах нитрометан использовали не только как реагент, но и как растворитель [30,32].

Нами предложено электрохимически инициированное присоединение нитрометана к карбонильным соединениям в бездиафрагменном электролизере с использованием метанола в качестве растворителя (Схема 1, Таблица 1).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Меркулова, Валентина Михайловна, 2011 год

1. Simonet, J.; Pilard, J.-F. 1. Organic Electrochemistry, Lund, H; Hammerich, O. Eds; Marcel Dekker: New York, 2001; P. 1163-1225.

2. Utley, J.H.P.; Folmer, N.M. In Organic Electrochemistry, Lund, H.; Hammerich, O. Eds; Marcel Dekker: New York, 2001; P. 1227-1257.

3. Русаков, А.И.; Мендкович, A.C.; Гультяй, В.П.; Орлов, В.Ю. "Структура и реакционная способность органических анион-радикалов". // М.: Мир; 2005; 294 с.

4. Петросян, В.А. "Органический синтез методом катодного депротонирования кислот". // Изв. АН, Сер. хгш.; 1995; С. 1411-1422.

5. Utley, J.H.P. "Electrogenerated bases". II Top. Curr. Chem.; 1987; V. 142; P. 131-165.

6. Saveant, J.M. "Catalysis of chemical reactions by electrodes". // Acc. Chem. Res.; 1980; V.13; P. 323-329.

7. Amatore, C.; Pinson, J.; Saveant, J.M.; Thiebault, A. "Electron-transfer induced reactions -electrochemically stimulated aromatic nucleophilic substitution in organic solvents". // J. Am. Chem. Soc.; 1982; V. 104; P. 817-826.

8. Pinson, J.; Saveant, J. M. "Electrolytic reduction of p-bromobenzophenone in the presence of benzenethiolate: an electrochemically catalysed aromatic nucleophilic substitution ".// J. Chem. Soc., Chem. Commun.; 1974; V. 22; P.933-934.

9. Pinson, J.; Saveant, J. M. "Electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution". II J. Am. Chem. Soc.; 1978; V. 100; P. 1506-1510.

10. Van Tilborg, W.J.M.; Smit, C.J.; Scheele, J.J. "Electron-induced catalytic nucleophilic aromatic substitution".// Tetrahedron Lett.; 1977; V. 24; P.2113-2116.

11. Amatore, C.; Pinson, J.; Savéant, J.M.; Thiébault, A. "Trace crossings in cyclic voltammetry and electrochemic electrochemical inducement of chemical reactions: Aromatic nucleophilic substitution". // J. Electroanal. Chem.; 1980; V. 107; P. 59-74.

12. Amatore, C.; Chaussard, J.; Pinson, J.; Savéant, J.M.; Thiébault, A. "Electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution in liquid ammonia. Competition with electron transfer". // J. Am. Chem. Soc.; 1979; V. 101; P. 6012-6020.

13. Oturan, M.A.; Pinson, J.; Savéant, J.M.; Thiébault, A. "Electrochemically induced SrnI aromatic nucleophilic substitution. Monoanions of p-dicarbonyl and p-cyanocarbonyl compounds as nucleophiles ". // Tetrahedron Lett.; 1989; V. 30; P.1373-1376.

14. Amatore, C.; Combellas, C.; Pinson, J.; Savéant, J.M.; Thiébault, A. "Phenoxide ions as nucleophiles in SrnI aromatic nucleophilic substitution". // J. Chem. Soc., Chem. Commun.; 1988; P. 7-8.

15. Alam, N.; Amatore, C.; Combellas, C.; Pinson, J.; Saveant, J.M.; Thiebault, A.; Verpeaux, J.N. "Electrochemically catalyzed aromatic nucleophilic substitution, phenoxide ion as nucleophile". II J. Org. Chem.; 1988; V. 53; P. 1496-1504.

16. Degrand, C. " Synthesis of 2-, 3- and 4-(phenylseleno)benzonitrile by electrochemically induced aromatic nucleophilic substitution in acetonitrile". // J. Org. Chem.; 1987; V. 52; P.1421-1424.

17. Degrand, C.; Prest, R.; Compagnon, P.L. "Electrochemical synthesis of (phenylseleno)benzophenones and (phenyltelluro)benzophenones by the SRN1 mechanism, using a redox catalyst". II J. Org. Chem.; 1987; V. 52; P.5229-5233.

18. Medebielle, M.; Pinson, J.; Saveant, J.M. "Electrochemically induced nucleophilic substitution of perfluoroalkyl halides. An example of a dissociative electron-transfer-induced chemical reaction". // J. Am. Chem. Soc.; 1991; V. 113; P. 6872-6879.

19. Medebielle, M.; Pinson, J.; Saveant, J.M. "Perfluoroalkylation of imidazoles by electrochemically induced SrnI substitution". // Tetrahedron Lett.; 1990; V. 31; P. 1279-1282.

20. Medebielle, M.; Pinson, J.; Saveant, J.M. "Perfluoroalkylation of purine and pyrimidine bases by electrochemically induced SRN1 substitution". // Tetrahedron Lett.; 1992; V. 33; P.7351-7354.

21. Safavi, A.; Iranpoor, N.; Fotuhi, L. "Electrogenerated acid as an efficient catalyst for alcoholyses and hydrolyses of epoxides". И Bull. Chem. Soc. Jpn.; 1995; V. 68; P. 2591-2594.

22. Ниязымбетова, З.И. "Синтез на основе электрогенерированных тиолят-анионов". // Дисс. канд. хим. наук. Институт органической химии РАН: Москва, 1993.

23. Ниязымбетов, М.Е.; Конюшкин, Л.Д.; Ниязымбетова, З.И.; Литвинов, В.П.; Петросян, В.А. "Электрохимическое тиоалкилирование эпихлоргидрина". // Изв. АН СССР, Сер. хим.; 1990; С. 2459-2460.

24. Gatti, N. "Electrogenerated acid catalyzed acylation of electron-rich aromatics". // Tetrahedron Lett.; 1990; V. 31; P. 3933-3936.

25. Matsumoto, K.; Fujie, S.; Ueoka, K.; Suga, S.; Yoshida, J. "An electroinitiated cation chain reaction: intramolecular carbon-carbon bond formation between thioacetal and olefin groups". // Angew. Chem. Lnt. Ed.; 2008; V. 47; P.2506-2508.

26. Calas, P.; Moreau, P.; Commeyras, A. "An efficient electrochemical route to (perfluoroalkyl)alkynes ". // J. Chem. Soc., Chem. Commun.; 1982; P. 433-434.

27. Niazimbetova, Z.I.; Evans, D.H.; Liable-Sands, L.M.; Rheingold, A.L. "Electrochemical synthesis of aliphatic 1,3-dinitro compounds". // J. Electrochem. Soc.; 2000; V. 147; P. 256-259.

28. Niazimbetova, Z.I.; Evans, D.H.; Guzei, I.A.; Incarvito, C.D.; Rheingold, A.L. "Cathodically promoted addition of nitroalkanes to ferrocenecarboxaldehyde". // J. Electrochem. Soc.; 1999; V. 146; P. 1492-1495.

29. Suba, C.; Niyazymbetov, M.E.; Evans, D.H. "Addition of electrochemically-generated anions to aldehydes and olefins: Effect of reaction medium and anion basicity ". // Electrochim. Acta\ 1997; V. 42; P. 2247-2255.

30. Caruso, T.; Feroci, M.; Inesi, A.; Orsini, M.; Scettri, A.; Palombi, L. "Electrochemically induced addition reactions in the absence of solvent and supporting electrolyte". // Adv. Synth. Catal.; 2006; V. 348; P. 1942-1947.

31. Palombi, L.; Feroci, M.; Orsini, M.; Inesi, A. "An innovative strategy for electrochemically-promoted addition reactions".// Chem. Commim.; 2004; P. 1846-1847.

32. Rossi, L.; Bianchi, G.; Feroci, M.; Inesi, A. "Electrochemically induced aza-Henry reaction: A new, mild, and clean synthesis of alpha-nitroamines". // Synlett; 2007; P. 2505-2508.

33. Feroci, M.; Orsini, M.; Palombi, L.; Inesi, A. "Electrochemically induced Knoevenagel condensation in solvent- and supporting electrolyte-free conditions ". // Green Chem:, 2007; V. 9; P. 323-325.

34. Shono, T.; Ohmizu, H.; Kawakami, S.; Nakano, S.; Kise, N. "A novel chain reaction induced by cathodic reduction. Addition of trichloromethyl anion to aldehydes or vinyl acetate". // Tetrahedron Lett.-, 1981; V. 22; P. 871-874.

35. Shono, T.; Kise, N.; Masuda, M.; Su zumoto, T. " Chain reactions induced by cathodic reduction". II J. Org. Chem.-, 1985; V. 50; P. 2527-2533.

36. Torii, S.; Kawafuchi, H.; Inokuchi, T. "An improved cyanoalkylation method of aldehydes catalyzed by electrogenerated base in a DMF-H2O system". // Bull. Chem. Soc. Jpn.; 1990; V. 63; P. 2430-2432.

37. Gard, J.C.; Hanquet, B.; Mugnier, Y.; Lessard, J. "Chain reaction between 2,6-dichlorobenzaldehyde and fluorene, induced by cathodic reduction". // J. Electroanal. Chem.; 1994; V. 365; P. 299-301.

38. Gard, J.C.; Hanquet, B.; Mugnier, Y.; Lessard, J.; Roullier, L. "Electrochemically induced chain reactions: The addition of fluorene and indene to aromatic aldehydes initiated by electrochemical reduction ". // Can. J. Chem:, 1996; V. 74; P. 55-63.

39. Gard, J.C.; Williot, F.M.; Bernard, M.; Richard, P.; Kubicki, M.; Lucas, D.; Mugnier Y.; Lessard, J. "Electrosynthesis of cyclopentadiene derivatives from electrochemically induced chain reactions". II New J. Chem:, 1997; Y. 21; P. 929-938.

40. Bernard, M.; Lucas, D.; Hanquet, B.; Mugnier, Y.; Lessard, J. " Electrochemically induced chain reactions. Reactions of aromatic aldehydes induced by electrogenerated bases". // New J. Chem.; 1999; V. 23; P. 993-999.

41. Mugnier, Y.; Laviron, E.; Huang, Y.; Lessard, J. "Chain reaction between nitrosobenzene and fluorene induced by cathodic reduction". II J. Electroanal. Chem.; 1991; V. 297; P. 529-532.

42. Shono T.; Kashimura S.; Ishizaki K. "Electroinduced aldol condensation". // Electrochim. Acta; 1984; V. 29, P. 603-605.

43. Torii, S.; Okumoto, H.; Kiyoto, T.; Hikasa, S. "A facile hydroxymethylation of acetylene derivatives with paraformaldehyde by use of an electrogenerated base (EG base)". // Chem Lett.; 1988; P. 1977-1978.

44. Semenov, V.V.; Niyazymbetov, M.E.; Kuzmichev, A.I.; Taits, S.Z.; Evans, D.H.; Niazimbetova, Z.I.; Gilicinski, A.G.; Lassila, K.R. " Cathodically promoted ethynylation of ketones ". // Electrochem. Solid State Lett.; 1999 ; V. 2; P. 567-569.

45. Torii, S.; Murakami, Y.; Tanaka, H.; Okamoto, K. "Electrogenerated base (EG base) induced hydroxymethylation of the side-chain of nitroalkylbenzenes with paraformaldehyde". // J. Org. Chem.; 1986; V. 51; P. 3143-3147.

46. Baizer, M.M.; Chruma, J. L. "Electrolytic reductive coupling. XXI. Reduction of organic halides in the presence of electrophiles". II J. Org. Chem.; 1972; V. 37; P. 1951-1960.

47. Baizer, M.M.; Chruma, J.L.; White, D.A. "Synthetic utilization of electrogenerated bases, I-Michael reactions". // Tetrahedron Lett.; 1973; P. 5209-5212.

48. Kratschmer, S.; Schafer, H.J.; Frohlich, R. "Cathodically initiated cyclodimerization of trimethyl aconitate ". II J. Electroanal. Chem.; 2001; V. 507; P. 2-10.

49. Fournier, F.; Davoust, D.; Basselier, J.J. "Oligomerisations electro-assistees-II. Dimerisation de la phenyl-l-pentene-2-one-3". // Tetrahedron; 1985; V. 41; P. 5617-5683.

50. Niyazymbetov, M.E.; Evans, D.H. "Electrogeneration of the anion of ethyl nitroacetate and its use in electroorganic synthesis". II J. Org. Chem.; 1993; V. 58; P. 779-783.

51. Niazimbetova, Z.I.; Evans, D.H.; Incarvito, C.D. "Cathodically promoted stereoselective addition of 1,3-dinitro compounds to levoglucosenone". II J. Electrochem. Soc.; 2000; V. 147; P. 1868-1871.

52. Laikhter, A.L.; Niyazymbetov, M.E.; Evans, D.IL "Cathodically promoted highly selective Michael addition of nitro-compounds to levoglucosenone". // Tetrahedron Lett.; 1993; V. 34; P. 4465-4468.

53. Niyazymbetov, M.E.; Evans, D.H. "Electrochemically promoted Michael addition of ethyl nitroacetate followed by the electroreductive removal of the nitro-group". // Denki Kagaku; 1994; Y. 62; P.l 139-1143.

54. Samet, A.V.; Niyazymbetov, M.E.; Semenov, V.V.; Laikhter, A.L.; Evans, D.H. "Comparative studies of cathodically-promoted and base-catalyzed Michael addition reactions of levoglucosenone". II J. Org. Chem.; 1996; Y. 61; P. 8786-8791.

55. Niyazymbetov, M.E.; Evans, D.H. "Use of Anions of Сбо as Electrogenerated Bases". // J. Electrochem. Soc.; 1995; V. 142; P. 2655-2658.

56. Felton, G.A.N.; Bauld, N.L. "Highly efficient, catalytic bis addition reactions of allyl phenyl sulfone to vinyl sulfones". II Tetrahedron Lett.; 2004; V. 45; P. 4841-4845.

57. Felton, G.A.N.; Bauld, N.L. "Efficient electrocatalytic addition reactions of allyl phenyl sulfone to electron deficient alkenes". // Tetrahedron; 2005; V. 61; P. 3515-3523.

58. Ниязымбетов M.E.; Конюшкин Л.Д.; Ниязымбетова З.И.; Литвинов В.П.; Петросян В.А. "Электрокаталитическое присоединение тиолов к активированным олефинам". // Изв. АН СССР, Сер. хим.; 1991; С. 260-261.

59. Shestopalov, A.M.; Niazimbetova, Z.I.; Evans, D.H. "Synthesis of 2-amino-4-aryl-3-cyano-6-methyl-5-ethoxycarbonyl-4H-pyrans". // Heterocycles; 1999; V. 51; P. 1101-1107.

60. Shestopalov, A.M.; Emeliyanova, Y.M.; Shestopalov, A.A. "One-step synthesis of substituted 6-amino-5-cyanospiro-4-(piperidinc-4')-2iL/,4//-dihydropyrazolo3,4-6.pyrans". // Org. Lett.; 2002; V. 4; P. 423-425.

61. Delaunay, J.; Mabon, G.; Orliac, A.; Simonet, J. "The cyclodimerization of aryl vinyl sulfones: a facile and specific reaction when activated by cathodic electron transfer". // Tetrahedron Lett.; 1990 ; V. 31; P. 667-668.

62. Delaunay, J.; Orliac, A.; Simonet, J. "A stereoselective cathodic coupling of aryl styryl sulfones".//Phosphorus, Sulfur, Silicon Rel. Elem.; 1994; V. 95-6; P. 489-490.

63. Delaunay, J.; Orliac, A.; Simonet, J. "Cathodic behavior of activated olefins. 2. Conditions for a stereoselective hydrocoupling of 2-aryl-l-arylsulfonylethylenes".// J. Electrochem. Soc.; 1995; V. 142; P.3613-3619.

64. Delaunay, J.; Orliac-Lemoing, A.; Simonet, J. "Cathodic behavior of activated olefins -coupling and hydrocoupling of alpha, beta-unsaturated sulfones". // New J. Chem.; 1993; V. 17; P. 393-398.

65. Delaunay, J.; Orliac, A.; Simonet, J. "A cathodic mode of access to 1-arylsulfonylcyclobutenes". // Tetrahedron Lett.; 1995 ; V. 36; P. 2083-2084.

66. Bergamini, J.F.; Delaunay, J.; Hapiot, P.; Hillebrand, M.; Lagrost, C.; Simonet, J.; Volanschi, E. "Catalytic cathodic cyclodimerization of vinylarylsulfones".// ./. Electroanal. Chem.; 2004; V. 569; P. 175-184.

67. Гультяй, В.П.; Мендкович, А.С. "Особенности электровосстановления арилсодержащих сульфонов в апротонных средах". //Рос. хим. ж.; 2005; Т. 49; С. 40-48.

68. Roh, Y.; Jang, H-Y.; Lynch, V.; Bauld, N.L.; Krische, M.J. "Anion radical chain cycloaddition of tethered enones: intramolecular cyclobutanation and Diels-Alder cycloaddition". // Org. Lett.; 2002; V. 4; P. 611-613.

69. Felton, G.A.N.; Bauld, N.L. "Efficient electrocatalytic intramolecular anion radical cyclobutanation reactions ". // Tetrahedron; 2004; V. 60; P. 10999-11010.

70. Felton, G.A.N. "Electrocatalytic reactions: anion radical cyclobutanation reactions and electrogenerated base reactions". // Tetrahedron Lett.; 2008 ; V. 49; P. 884-887.

71. Fournier, F.; Berthelot, J.; Basselier, J.J. "Oligomerisations electro-assistees-I. Un reexamen de la reduction de la chalcone en milieu aprotique ". // Tetrahedron; 1985; V. 41; P. 5667 -5676.

72. Tanaka, H.; Suga, H.; Ogawa, H.; Abdul Hai, A.K.M.; Torii, S.; Jutand, A.; Amatore, C. "Electrooxidative initiation of tin hydride-promoted radical chain reactions". // Tetrahedron Lett.; 1992 ; V. 33; P. 6495-6498.

73. Allen, P.M.; Hess, U.; Foote, C.S.; Baizer, M.M. "Eleetrogenerated bases. IV. Reaction of electrogenerated superoxide with some carbon acids".// Synth. Commun.; 1982; V. 12; P.123-129.

74. Carlier, R.; Boujlel, K.; Simonet, J. "Indirect reduction of polyenes: redox catalysis involving dienes and trienes in weakly protonating media". // J. Electroanal. Chem.; 1987; V. 221; P. 275280.

75. Mabon, G.; Simonet, J. "An efficient and specific cathodic Z —> E isomerization for some Z 1,2-diarylsulfonyl phenyl ethylenes". // Electrochim. Acta; 1992; V. 37 ; P. 2467-2468.

76. Diederichs, S.; Delaunay, J.; Mabon, G.; Simonet, J. "A specific and regioselective electrocatalytic monodeuteriation of alpha, beta-unsaturated sulfoxides". // Tetrahedron Lett.; 1995 ; V. 36; P. 8423-8426.

77. Ni yazymbetov, M.E.; Kon yushkin, L.D.; N iyazymbetova, Z.I.; Kalugin, V.E.; Litvinov, V.P.; Petrosyan, V.A. "Cathodic isomerization of epoxysulfides, -sulfoxides and -sulfones". // Tetrahedron Lett.; 1991 ; V. 32; P. 1099-1102.

78. Delaunay, J.; Lebouc, A.; Tallec, A.; Simonet, J. "Anodic behaviour of epoxides: conditions for an electron-transfer chain isomerisation induced by the electrode". // J. Chem. Soc., Chem. Commun.; 1982; P. 387-388.

79. Uneyama, K.; Isimura, A.; Fujii, K.; Torii, S. "Electrogenerated acid as a powerful catalyst for transformation of epoxides to ketones and acetonides". // Tetrahedron Lett.; 1983; V. 24; P. 2857-2860.

80. Uneyama, K.; Nisiyama, N.; Torii, S. "Electrochemical procedure directed to the selective ring opening of epoxides to allylic alcohols". // Tetrahedron Lett.; 1984; V. 25; P. 4137-4138.

81. Torii, S.; Inokuchi, Т.; Kondo, K.; Ito, H. "Electrogenerated acid as an efficient catalyst for the protection and deprotection of alcohols with dihydropyran and transesterification of glyceride". II Bull. Chem. Soc. Jpn.; 1985; V. 58; P. 1347-1348.

82. Uneyama, K.; Isimura, A.; Torii, S. "Electrogenerated acid-catalyzed Cyclization of Isoprenoids". II Bull. Chem. Soc. Jpn.; 1985; V. 58; P. 1859-1860.

83. Torii, S.; Inokuchi, T. "Electrogenerated acid as an efficient catalyst for acetalization of carbonyl group with 1,2-bistrimethylsiloxyethane". // Chem. Lett.; 1983; V. 12; P. 1349-1350.

84. Torii, S.; Inokuchi, Т.; Kobayashi, T. "Electrogenerated acid as an efficient catalyst for cyanation of acetals with trimethylsilyl cyanide". // Chem. Lett.; 1984; V. 13; P. 897-898.

85. Inokuchi, Т.; Takagishi, S.; Ogava, K.; Kurokawa, Y.; Torii. S. "Aldol reaction of aromatic acetals with cyclic and acyclic alkyl enol ethers by electrogenerated acid (EG acid) as a catalyst". // Chem. Lett.; 1988; V. 17; P. 1347-1350.

86. Inokuchi, Т.; Tanigawa, S.; Torii, S. "An endo-selective ionic Diels-Alder reaction of a,|3-enone and a,p-enal acetals catalyzed by electrogenerated acid". // J. Org. Chem.; 1990; V. 55; P. 3958.

87. Elinson, M.N.; Lizunova, T.L.; Ugrak, B.I.; Nikishin, G.I. "Electrochemical transformation of malononitrile and aldehydes into 3-substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes and bicyclic pyrrolines". IIMendeleev Commun.; 1993; V. 3; P. 191-192.

88. Федукович С.К.; Элинсон М.Н.; Дорофеев А.С.; Горбунов С.В.; Насыбуллин Р.Ф.; Степанов Н.О.; Никишин Г.И. "Электрокаталитическая цепная трансформация салицилового альдегида и СН-кислот в замещенные 4Я-хромены ".// Изв. АН, Сер. хим.; 2008;С. 582-587.

89. Elinson, M.N.; Dorofeev, A.S.; Nasybullin, R.F.; Nikishin, G.I "Facile and convenient synthesis of 4,4'-(arylmethylene)bis(lII-pyrazol-5-ols) by electro catalytic tandem Knoevenagel-Michael reaction". // Synthesis', 2008; P. 1933-1937.

90. Stepanov, A.A. "Organoelement compounds in the electrochemical synthesis of fluoroorganics". II J. Fluor. Chem.; 2002; Y. 114; P. 225-228.

91. Степанов, А.А. "Электроиндуцированное присоединение фторалкилтриметил-силанов к карбонильным соединениям". // Электрохимия; 2003; Т. 39; С. 1342-1343.

92. Rosini, G. "The Henry (Nitroaldol) Reaction". In Comprehensive Organic Synthesis, Trost, В. M., Ed.; Pergamon: New York, 1991, V. 2; P. 321-340.

93. Ono, N. "The Nitro Group in Organic Synthesis", Wiley-VCH: New York, 2001.

94. Sasai, H.; Itoh, N.; Suzuki, T.; Shibasaki, M. "Catalytic asymmetric nitroaldol reaction: An efficient synthesis of (S)-propranolol using the lanthanum binaphthol complex". // Tetrahedron Letters-, 1993; V. 34; P. 855-858.

95. Sasai, H.; Yamada, Y.M.A; Suzuki, T.; Shibasaki, M. "Syntheses of (S)-(-)-pindolol and 3-13 C.-(R)-(-)-pindolol utilizing a lanthanum-lithium-(R)-BINOL ((R)-LLB) catalyzed nitroaldol reaction". // Tetrahedron; 1994; V. 50; P. 12313-12318.

96. Elinson, M.N.; Merkulova, V.M.; Ilovaisky, A.I.; Chizhov, A.O.; Belyakov, P.A.; Barba, F.; Batanero, B. "Electrochemically induced aldol reaction of cyclic 1,3-diketones with isatins". // Electrochim. Acta ; 2010; V. 55; P. 2129-2133.

97. Wade, L.G. // Organic Chemistry, 6th ed., Prentice-Hall, Upper Saddle River, NJ, 2005; P. 1056-1066.

98. Mahrwald, R. // Modern Aldol Reactions, V. 1 and 2, Wiley-VCH: Weinheim; 2004.

99. Heathcock, C.H. "The Aldol Reaction: Acid and General Base Catalysis", in: Comprehensive Organic Synthesis, Trost, B.M., Ed.; V. 2, Pergamon: Oxford, 1991; P. 133-179.

100. Mukaiyama, T. "The Directed Aldol Reaction". Org. React.; 1982, V. 28; P. 203-331.

101. Paterson, I. "New Asymmetric Aldol Methodology Using Boron Enolates". // Chem. Ind.; 1988; V. 12; P. 390-394.

102. Nicolaou, K.C.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G.; Mathison, C.J.N. "The Total Synthesis of Coleophomones B, C and D". II J. Am. Chem. Soc.; 2005; V. 127; P. 8872-8888.

103. Tsukano, C.; Siegel, D.R.; Danishefsky, S.J. "Differentiation of Nonconventional "Carbanions"—The Total Synthesis of Nemorosone and Clusianone". // Angew Chem.; 2007; V. 119; P. 8996-9000.

104. Rohr, K.; Mahrwald, R. "Catalyst-Free Aldol Additions of 1,3-Dicarbonyl Compounds". // Adv. Synth. CataL; 2008; Y. 350; P. 2877-2880.

105. Iyer, B.H.; Chakravarti, G.C. "Reactivity of dimethyldihydroresorcinol. II. Behavior toward o-nitro- and o-amino-benzaldehydes".// J. Indian Inst. Sci.; 1931; V. 14A; P. 157-171.

106. Villemin, D. "Anionic activation of organic compounds by adsorption on alumina and alumina-KF". II J. Chem. Soc., Chem. Commun.; 1983; P. 1092-1093.

107. Da Silva, J.F.M.; Garden, S J.; Pinto, A.C. "The Chemistry of isatins: A rewiew from 1975 to 1999". II J. Braz. Chem. Soc.; 2001; V. 12; P. 273-324.

108. Pandeya, S.N.; Smitha, S.; Jyoti, M.; Sridhar, S.K. "Biological activities of isatin and its derivatives". /I ActaPharm.; 2005; V. 55; P. 27-46.

109. Shiram, D.; Bal, T.R.; Yogeeswari, P. "Aminopyrimidinimino isatin analogues: Design of novel non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors with broad spectrum chemotherapeutic properties". // J. Pharm. Pharm. Sci. ; 2005; V. 8; P. 565-577.

110. Karali, N.; Gursoi, A.; Kandemirli, F.; Shvets, N.; Kaynak, F.B.; Ozbey, S.; Kovalishyn, V.;

111. Dimoglo, A. "Synthesis and structure-antituberculosis activity relationship l//-indole-2.3-dionederivatives". // Bioorg. Med. Chem.; 2007; V. 15; P. 5888-5904.

112. Лапицкая, M.A.; Пивницкий, K.K.; "С-аллилирование циклических р-дикетонов в кислой среде при катализе Pd(0)". И ЖОХ; 1990; Т. 26; С. 1926 1929.

113. Георгиевский, В.П.; "Оценка кислотных свойств оксикумаринов и выбор растворителей для проведения потенциометрического анализа". // ХПС; 1985; Т. 21; С. 770-773.

114. Расчет был выполнен П.А. Беляковым (ИОХ РАН) с использованием программы Priroda 6 ©Dmitri Laikov.

115. Metwally, S.A.M.; Younes, M.I.; Abbas, H.H. "Some reactions of N-ethylisatin with methyl ketones". II Acta Chim. Hung.; 1989; V. 126; P. 591-597.

116. Brunton, L.L.; Lazo, J.S.; Parker, K.L. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 11th Ed., The McGraw-Hill Companies, Inc., 2006.

117. Johns, M.W. "Sleep and hypnotic drugs". И Drugs; 1975; V. 9; P. 448-478.

118. Uhlmann, C.; Froscher, W. "Low risk of development of substance dependence for barbiturates and clobazam prescribed as antiepileptic drugs: results from questionnaire study". // CNS Neuroscience & Therapeutics; 2009; V. 15; P. 24-31.

119. Naguib, F.N.M.; Levesque, D.L.; Wang, E.C.; Panzica, R.P.; El Kouni, M.H. "5-Benzylbarbituric acid derivatives, potent and specific inhibitors of uridine phosphorylase". // Biochem. Pharmacol.; 1993; V. 46; P. 1273-1283.

120. King, F.E.; King, T.J.; Thompson, G.B. "The condensation of isatin and 1-methylisatin with barbituric acid". II J. Chem. Soc.; 1948; P. 552-556.

121. Jursic, B.S.; Stevens, E.D. "Preparation of dibarbiturates of oxindole by condensation of isatin and barbituric acid derivatives". // Tetrahedron Lett.; 2002; V. 43; P. 5681-5683.

122. Weber, L. "Multi-component reactions and evolutionary chemistry". // Drug Disc. Today; 2002; V. 7; P. 143-147.

123. Cui, C.B.; Kakeya, H.; Osada, H. "Novel mammalian cell cycle inhibitors, spirotryprostatins A and B, produced by Aspergillus fumigatus, which inhibit mammalian cell cycle at G2/M phase". // Tetrahedron; 1996; V. 52; P. 12651-12666.

124. Cui, C.B.; Kakeya, H.; Osada, H. "Spirotryprostatin B, a novel mammalian cell cycle inhibitor produced by Aspergillus fumigatus". // J. Antibiot.; 1996; V. 49; P. 832-835.

125. Leclercq, J.; de Pauw-Gillet, M.C.; Bassleer, R.; Angenot, L. "Screening of cytotoxic activities of Strychnos alkaloids (methods and results)". // J. Ethnopharmacol.; 1986; V. 15; P. 305-316.

126. De Sa Alves, F.R.; Fraga, C.A.M.; Barreiro, E.J. "From nature to drug discovery: The indole scaffold as a privileged structure". II Mini Rev. Med. Chem.; 2009; V. 9; P. 782-793.

127. Yu, N.; Aramini, J.M.; Germann, M.W.; Huang, Z. "Reactions of salicylaldehydes with alkyl cyanoacetates on the surface of solid catalysts: syntheses of 4/7-chromene derivatives". // Tetrahedron Lett.-, 2000; V. 41; P. 6993-6996.

128. Bonsignore, L.; Loy, G.; Secci, D.; Calignano, A. "Synthesis and pharmacological activiti of 2-oxo-(2//)-l-benzopyran-3-carboxamide derivatives". // Eur. J. Med. Chem.; 1993; V. 28; P. 517-520.

129. Witte, E.C.; Neubert, P.; Roesch, А. "2Я-1 -Benzopyran-2-on derivatives, process for their preparation and medicines containing these compounds" HGer. Offen. DE 3427985; 1986 Chem. Abstr. 1986, 104; 224915f.,

130. Adreani, L.L.; Lapi, E. "Esters of coumarin-3-carboxylic acid having a soothing and bronchodilating action" // Boll. Chim. Farm.; 1960; V. 99; P. 583-587.

131. Konkoy, C. S.; Fick, D. В.; Cai, S. X.; Lan, N. C.; Keana, J. F. W. "Substituted 5-oxo-5,6,7,84ей:а1^го-4Я-1-Ьепгоругап5 and benzothiopyrans and the use thereof as potentiators of АМРА"//РСГInt. Appl. WO 0075123; 2000 Chem. Abstr. 2001,134, 29313a.

132. Shanthi, G.; Subbulakshmi, G.; Perumal, P.T. "A new InCh-catalyzed, facile and efficient method for the synthesis of spirooxindoles under conventional and solvent-free microwave conditions". // Tetrahedron; 2007; V. 63; P. 2057-2063.

133. Patai, S.; Israeli, Y. "The kinetics and mechanisms of carbonyl-methylene condensations. Part VII. The reaction of malononitrile with aromatic aldehydes in ethanol". // J. Chem. Soc.; 1960; P.2025-2030.

134. Шестопалов, A.M.; Емельянова, Ю. M. "Синтез и биологическая активность амещенных 2-амино-4Я-пиранов". Избранные методы синтеза и модификации гетероциююв, ред. Карцев, В.Г.; М: IBS PRESS, 2003; Т. 2; С. 534-563.

135. Шестопалов, А.А.; Родиновская, Л.А.; Шестопалов, A.M.; Литвинов, В.П. "Кросс-реакции производных цианоуксусной кислоты и карбонильных соединений. Сообщение 3.

136. Одностадийный синтез замещенных 2-амино-5-оксо-4,5-дигидропирано3,2-с.хроменов". // Известия АН, Сер. Хим.; 2005; С. 968 972.

137. Мортиков, В.Ю.; Литвинов, Ю.М.; Шестопалов, А.А.; Родиновская, JI.A.; Шестопалов, А .М." Универсальный трехкомпонентный метод синтеза 2'-амино-1,2-дигидроспиро(ЗЯ)-индол-3,4'-(4'Я)-пиран.-2-онов". // Известия АН, Сер. Хим.; 2008; С. 2326 2332.

138. Zhu, S.-L.; Ji, S.-J.; Zhang, Y. " A simple and cle an proc edure for three-component synthesis of spirooxindoles in aqueous medium". // Tetrahedron; 2007; V. 63; P. 9365 9372.

139. Michael, J.P. "Quinoline, quinazoline, and acridone alkaloids". II Nat. Prod. Rep.; 2008, V. 25, P. 166-187.

140. Chen, I.S.; Tsai, I.W.; Teng, C.M.; Chen, J.J.; Chang, I.L.; Ко, F.N.; Lu, M.C.; Pezzuto, J.M. "Pyrano quinoline alkaloids from Zanthoxylum simulans". II Phytochemistry; 1997; V. 46; P. 525-529.

141. Brader, G.; Bacher, M.; Greger, H.; Hofer, O. "Pyranoquinolones and acridones from Vepris bilocularis". II Phytochemistry; 1996; V. 42; P. 881-884.

142. Chen, J.J.; Chen, P.H.; Liao, C.H.; Huang, S.Y.; Chen, I.S. "New phenylpropenoids, bis(l-phenylethyl)phenols, bisquinolinone alkaloid, and anti-inflammatory constituents from Zanthoxylum integfifoliolum". II J. Nat. Prod.; 2007; V. 70; P. 1444-1448.

143. Kamperdick, C.; Van, N.H.; Van, S.T.; Adam, G. "Bisquinolinone alkaloids from Melicope ptelefolia". II Phytochemistry; 1999; V. 50; P. 177-181.

144. Chen, I.S.; Wu, S.J.; Tsai, I.L.; Wu, T.S.; Pezzuto, J.M.; Lu, M.C.; Chai, H.; Suh, N.; Teng, C.M. "Chemical and bioactive constituents from Zanthoxylum simulans." // J. Nat. Prod.; 1994; V. 57; P. 1206-1211.

145. Abd El-Nabi, H.A. "A novel one step synthesis of pyrano3,2-c.quinolines and a transformation into 3,3-bis-(4-hydroxy-2-quinolone]arylmethanes". // Pharmazie-, 1997; V. 52; P. 28-32.

146. El-Taweel, F.M.A.A.; Sowellim, S.Z.A.; Elagamey, A.G. "Studies with polyfunetionally substituted heteroarenes: new synthesis of benzoc.quinolones and pyrano[3,2-c]quinoline derivatives". II Boll. Chim. Farm.; 1998; V. 137; P. 323-325.

147. Dandia, A.; Sangeeta, G.; Jain, A.K. "An efficien synthesis of fluorine-containing substituted spiropiperidine-4,4'-pyrano[3,2-c.quinoline]-3'-carbonitrile by nonconventional methods". II J. Fluor.Chem.; 2007; Y. 128; P. 1454-1460.

148. Joshi, K.; Jain, C.R.; Sharma, K. "Studies in spiro-heterocycles. 12. Synthesis of some fluorine containing spiro3//-indole-3,4X4//)-pyrano[2,3-ß(.pyrimidine]-2,5',7'(l-i0-triones as CNS agents". II J. Indian Chem. Soc.; 1988; V. 45; P. 202.

149. Zoorob, H.H.; Elzahab, M.A.; Abdel-Mogib, M.; Ismail, M.A.; Abdel-Hamid, M. "1,3-dimethylpyrimidoheterocycles as antibacterial agents".// Arzneimittel Forschung/Drug Research; 1997; V. 47; P. 958-962.

150. Devi, I; Kumar, B.S.D.; Bhuyan P.J.; "A novel three-component one-pot synthesis of pyrano2,3-¿/Jpyrimidines and pyrido[2,3-¿/Jpyrimidines using microwave heating in the solid state". // Tetrahedron Lett.; 2003; V. 44; P. 8307-8310.

151. Ralph, G.; Pearson, R.; Dillon, L. "Rates of Ionization of Pseudo Acids. IV. Relation between Rates and Equilibria". II J. Am. Chem. Soc.; 1953; V. 75; P. 2439-2443.

152. Higashiyama, K.; Otomasu, H. "Spiro heterocyclic compounds. III. Synthesis of spirooxindole-3,4'-(47/-pyran). compounds". // Chem. Pharm. Bull.; 1980; V. 28; P. 648-651.

153. Joshi, K.C.; Jain, R.; Nishith, S. "Studies in spiroheterocycles. 22. Synthesis of novel fluorine containing spiro3i7-indole-3,5'-[5//.pyrano[2,3-c/]pyrimidine]-6,-carbonitriles and ethyl carboxylates". // Heterocycles; 1990; V. 31; P. 31-36.

154. Katritzky, A.R.; Fan, W.-Q.; Liang, D.-S.; Li, Q.-L. "Novel Dyestuffs Containing Dicyanomethylidene Groups". II J. Het. Chem.; 1989; V. 26; P. 1541 1546.

155. Peet, N.P.; Barbuch, R.J. "Mass Spectral Fragmentation and Rearrangement of Isatin Derivatives". // Org. Mass Spectr.; 1984; V. 19; P. 171 175.

156. Marti, C.; Carreira, E.M. "Total Synthesis of (-)-Spirotryprostatin B: Synthesis and Related Studies". II J. Amer. Chem. Soc.; 2005; V. 127; P. 11505 11515.

157. Loetter, A.N.C.; Pathak, R.; Sello, T.S.; Fernandes, M.A.; Otterlo, W.A.L.; de Koning, C.B. "Synthesis of the dibenzopyrrocoline alkaloid skeleton: indoIo2,l-a.isoquinolines and related analogues". // Tetrahedron-, 2007 ; Y. 63; P. 2263 2274.

158. Freireich, S.; Gertner, D.; Zilkha, A. "Acylation of acidic nitrogen compounds via their N-stannyl derivatives". // J. Organomet. Chem.; 1972; V. 35; P. 303-306.

159. Boa, A.N.; Canavan, S.P.; Hirst, P.R.; Ramsey, C.; Stead, A.M.W.; McConkey, G.A. "Synthesis of brequinar analogue inhibitors of malaria parasite dihydroorotate dehydrogenase". // Bioorg. Med. Chem.; 2005; V. 13; P. 1945 1967.

160. Matheus, M.E.; Violante, F.A.; Garden, S.J.; Pinto, A.C.; Fernandes, P.D. "Isatins inhibit cyclooxygenase-2 and inducible nitric oxide synthase in a mouse macrophage cell line". // Eur. J. Pharm.; 2007; V. 556; P. 200 -206.

161. Neville, G.A.; Avdovich, H.W. "Isomeric pyrimidone and uracil derivatives obtained by reaction of barbiturates with diazomethane". // Can. J. Chem; 1972; Y.50; P 880-886.

162. Кузьменко, B.B.; Кузьменко, Т.А.; Александров, Г.Г.; Пожарский, А.Ф.; Гулевская, A.B. "Пурины, пиримидины и конденсированные системы на их основе. 2. Синтез 1-метил-9-аминоксантина и 9-аминотеофиллина". //ХГС; 1987; V. 23; Р. 836 844.

163. Biltz, Н; Hamburger, Т. "Halogenisierte barbitursäuren". И Ber.; 1916; V. 49; P. 635-655.

164. Ingle, Y.N.; Gaidhane, P.K.; Dutta, S.S.; Naha, P.P.; Sengupta, M.S. "Synthesis of novel galactopyranosyl-derived spiro barbiturates". II J. Carbohydr. Chem.; 2006; Y. 25; P. 661-671.

165. Consellon, J.M.; Rodridues-Solla, H.; Concellon C. "Efficient nitro-aldol reaction using Sml2: A new route to nitro alcohols under very mild conditions". // J. Org. Chem.; 2006; V. 71; P. 7919-7922.

166. Лейбзон, B.H.; Беликов, B.M.; Козлов, Л.М. "Кинетика распада ароматических нитроспиртов в щелочной среде". II Изв. АН СССР. Сер. Хим.; 1970; С. 322-327.

167. Haukaas, М.Н.; O'Doherty, G.A. "Enantioselective synthesis of N-Cbz-protected 6-amino-6-deoxymannose, -talose, and -gulose". // Org. Lett.; 2001; V. 3; P. 3899-3902.

168. Denmark, S.E.; Marcin, L.R. "A general method for the preparation of 2,2-disubstituted 1-nitroalkenes". II J. Org. Chem.; 1993; V. 58; P. 3850-3856.

169. Taylor, E.C.; Liu, В.; Wang W. "Formation of 2,6-bis(44hlorophenyl)-5,6-dihydro-2#-l,3,4-oxadiazine-4-oxide by an intramolecular amino/nitro dehydration". II J. Org. Chem.; 2000; V. 65; P. 4750-4752.

170. Румянцева K.C.; Румянцев Н.П. "О синтезе некоторых нитроспиртов в среде жидкого аммиака". И ЖОрХ; 1968; V. 4; Р. 827-828.

171. Conn, W.R; Lindwall, H.G. "Oxindole amines from isatin". // J. Am. Chem. Soc.; 1936; V. 58; P. 1236-1239.

172. Hirose, N.; Sohda, S.; Toyoshima, S. "Studies on benzoheterocyclic derivatives. XI. Synthesis and pharmacological actions of indoline derivatives. (2)". // Yakugciku Zasshi ; 1971; V. 91; P.1323-1334.

173. Nightingale, D.Y.; Erickson, F.B.; Shackelford, J.M. "The reaction of nitroparaffins and alicyclic ketones. II". II J. Org. Chem.; 1952; V. 17; P. 1005-1008.

174. Jakubowitsch, A.J. "Über die kondensation von dioxoverbindungen mit nitromethan. I. Mitteilung: Die kondensation von a-diketonen". II J. Prakt. Chem.; 1935; V. 142; P. 37-48.

175. Dworczak, R.; Sterk, H.; Kratky, C.; Junek, H. "Über spiroindan-pyrane. und inden-propellane-addukte von 1,3-dicarbonylverbindungen an 2-(dicyanmethylen)-l,3-indandion". // Chem. Ber.; 1989; V. 122; P. 1323-1328.

176. Al-Omran, F.; El-Ghamry, I.; Elnagdi, M.H. "New spiropyran-4-ylindolidine derivatives from the reaction of 2-oxo-3-cyanomethylidene-2,3-dihydroindoles with cyclohexanediones and phenols". // Org. Prep. Proc. Int.; 1998; V. 30; P. 363-367.

177. Karimi, A.R.; Sedaghatpour, F. "Novel mono- and bis(spiro-2-amino-4//-pyrans): Alum-catalyzed reaction of 4-hydroxycoumarin and malononitrile with isatins, quinones, or ninhydrin". И Synthesis; 2010; P. 1731 1735.

178. Dandia, A.; Singh, R.; Sachdeva, H.; Gupta, R.; Paul, S. "Microwave promoted and improved thermal synthesis of spiroindole-pyranobenzopyrans. and spiro[indole-pyranoimidazoles]". // J. Chin. Chem. Soc. (Taipei, Taiwan); 2003; V. 50; P. 273 -278.

179. Seeliger, F.; Berger, S.T.A.; Remennikov, G.Y.; Polborn, К.; Mayr, Н. "Electrophilicity of 5-benzylidene-l,3-dimethylbarbituric and -thiobarbituric Acids". // J. Org. Chem.; 2007; V. 72; P. 9170-9180.