Домино-реакции альдегидов и С-Н кислот в минимальном количестве растворителя тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Рыжков, Федор Владимирович

• Рыжков, Федор Владимирович
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Рыжков, Федор Владимирович

Введение..................................................................................................................................................6

1. Домино-реакции альдегидов и С-Н кислот. Обзор литературы........................................10

1.1. Мультикомпонентные реакции бензальдегидов и C-H кислот.........................................11

1.1.1. Бензальдегиды, малононитрил и циклические дикетоны..................................................13

1.1.1.1. Бензальдегиды, малононитрил и димедон...........................................................................13

1.1.1.2. Бензальдегиды, малононитрил и циклогександион............................................................18

1.1.2. Бензальдегиды, малононитрил и барбитуровые кислоты..................................................21

1.1.3. Бензальдегиды, малононитрил и пиразолиноны................................................................25

1.1.4. Бензальдегиды, малононитрил и 4-гидрокси-2#-пиран-2-он............................................28

1.1.5. Бензальдегиды, малононитрил и кумарин...........................................................................29

1.1.6. Бензальдегиды, малононитрил и хинолоны........................................................................30

1.1.7. Бензальдегиды и три или более C-H кислоты.....................................................................31

1.2. Домино-реакции салициловых альдегидов и C-H кислот..................................................33

1.2.1. Салициловые альдегиды и две молекулы малононитрила................................................34

1.2.2. Салициловые альдегиды и три молекулы малононитрила................................................36

1.2.3. Салициловые альдегиды и две молекулы циануксусных эфиров.....................................38

1.3. Мультикомпонентные реакции салициловых альдегидов и C-H кислот.........................40

1.3.1. Салициловые альдегиды, малононитрил и циануксусный эфир.......................................41

1.3.2. Салициловые альдегиды, малононитрил и цианацетамид.................................................42

1.3.3. Салициловые альдегиды, малононитрил и пиразолиноны................................................43

1.4. Мультикомпонентные реакции изатинов и C-H кислот....................................................45

1.4.1. Изатины, малононитрил и димедон.....................................................................................46

1.4.2. Изатины, малононитрил и 4-гидрокси-2#-пиран-2-он......................................................48

1.4.3. Изатины, малононитрил и кумарин.....................................................................................49

1.4.4. Изатины, малононитрил и хинолоны различного типа......................................................50

1.5. Заключение.............................................................................................................................51

2. Домино-реакции альдегидов и С-Н кислот в минимальном количестве растворителя. Обсуждение результатов.....................................................................................................................53

2.1. Реакции бензальдегидов и С-Н кислот в минимальном количестве растворителя.........54

2.1.1. 'Solvent-free', 'non-catalytic' мультикомпонентная реакция бензальдегидов, малононитрила и димедона ................................................................................................................. 54

2.1.2. 'Solvent-free' мультикомпонентная реакция бензальдегида, малононитрила и #,#'-диалкил барбитуровых кислот...................................................................................................60

2.1.3. 'Solvent-free' и 'on-water' мультикомпонентная реакция бензальдегидов, малононитрила и 3-метил-2-пиразолин-5-она...................................................................................64

2.1.4. 'On-solvent' мультикомпонентная реакция бензальдегидов, малононитрила и гетероциклических С-Н кислот..........................................................................................................69

2.2. Домино-реакции салициловых альдегидов и C-H кислот в минимальном количестве растворителя.........................................................................................................................................78

2.2.1. 'Solvent-free' домино-трансформация салициловых альдегидов и двух молекул циануксусного эфира...........................................................................................................................78

2.3. Мультикомпонентные реакции салициловых альдегидов и C-H кислот в минимальном количестве растворителя ..................................................................................................................... 84

2.3.1. 'Solvent-free' и 'on-water' мультикомпонентная реакция салициловых альдегидов, малононитрила и 3-метил-2-пиразолин-5-она...................................................................................84

2.3.2. 'On-water' мультикомпонентная реакция салициловых альдегидов, малононитрила и цианацетамидов .................................................................................................................................... 88

2.3.3. 'On-solvent' мультикомпонентная реакция салициловых альдегидов, малононитрила и циануксусных эфиров..........................................................................................................................92

2.4. Мультикомпонентные реакции изатинов и С-Н кислот....................................................98

2.4.1. 'Solvent-free' мультикомпонентная реакция изатинов, малононитрила и димедона......98

2.4.2. 'Solvent-free' и 'on-solvent' мультикомпонентная реакция изатинов, малононитрила и 4-гидрокси-2#-пиран-2-она...............................................................................................................104

2.4.3. 'Solvent-free', 'on-water' и 'on-solvent' мультикомпонентная реакция изатинов, малононитрила и гетероциклических С-Н кислот..........................................................................108

2.4.4. ' On-solvent' мультикомпонентная реакция изатинов, малононитрила и 4-гидрокси-пирдин-2(1Я)-она...............................................................................................................................116

3. Экспериментальная часть....................................................................................................120

3.1. Реакции бензальдегидов и С-Н кислот в минимальном количестве растворителя.......121

3.1.1. 'Solvent-free', 'non-catalytic' мультикомпонентная реакция бензальдегидов, малононитрила и димедона ............................................................................................................... 121

3.1.2. 'Solvent-free' мультикомпонентная реакция бензальдегидов, малононитрила и #,#'-диалкил барбитуровых кислот.................................................................................................124

3.1.3. 'Solvent-free' и 'on-water' мультикомпонентная реакция бензальдегидов, малононитрила и 3-метил-2-пиразолин-5-она.................................................................................128

3.1.4. 'On-solvent' мультикомпонентная реакция альдегидов, ациклических С-Н кислот и гетероциклических С-Н кислот........................................................................................................131

3.2. Домино-реакции салициловых альдегидов и С-Н кислот в минимальном количестве растворителя...................................................................................................................137

3.2.1. 'Solvent-free' домино-трансформация салициловых альдегидов и двух молекул циануксусного эфира.........................................................................................................................137

3.3. Домино-реакции салициловых альдегидов и С-Н кислот в минимальном количестве растворителя...................................................................................................................142

3.3.1. 'Solvent-free' и 'on-water' мультикомпонентная трансформация салициловых альдегидов, малононитрила и 3-метил-2-пиразолин-5-она............................................................142

3.3.2. 'On-water' мультикомпонентная реакция салициловых альдегидов, малононитрила и цианацетамидов..................................................................................................................................146

3.3.3. 'On-solvent' мультикомпонентная реакция салициловых альдегидов, малононитрила и цианацетатов.......................................................................................................................................150

3.4. Реакции изатинов и С-Н кислот в минимальном количестве растворителя..................153

3.4.1. ' Solvent-free' мультикомпонентная реакция изатинов, малононитрила и димедона .... 153

3.4.2. 'Solvent-free' и 'on-solvent' мультикомпонентная реакция изатинов, малононитрила и 4-гидрокси-2#-пиран-2-она...............................................................................................................157

3.4.3. 'Solvent-free', 'on-water' и 'on-solvent' мультикомпонентная реакция изатинов, малононитрила и гетероциклических С-Н кислот..........................................................................160

3.4.4. 'On-solvent' мультикомпонентная реакция изатинов, малононитрила и 4-гидрокси-пирдин-2(1Я)-она...............................................................................................................................164

Выводы................................................................................................................................................167

Список используемой литературы...................................................................................................170

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Домино-реакции альдегидов и С-Н кислот в минимальном количестве растворителя»

Популярность «зеленой химии» значительно возросла в последние годы и прочно укрепила свои позиции в современном органическом синтезе. Уже на данный момент во всемирной поисковой платформе Web Of Science насчитывается около 14 тыс. публикаций на эту тему. Нарастающее беспокойство об экологии, желание сохранить и обезопасить окружающую среду побуждают химиков всего мира разрабатывать новые методы органического синтеза, согласованные с основными принципами зеленой химии [1]. Важность экологически приемлемых реакций этого типа в будущем возрастет в еще большей степени, в силу их несомненных преимуществ в сравнении с классическим органическим синтезом.

Публикации по тематике 'Green chemistry'

Количество публикаций в год

Щ Щ 339 ртз|

2000 20012002 2003 2004 2005 2006 2007 2008 2009 2010 20112012 2013 2014 2015 2016

Рис. 1. Количество публикаций по теме «Green Chemistry" c 2000 по 2016 гг.

Одними из наиболее интенсивно развивающихся современных экологичных направлений органического синтеза являются домино-реакции и мультикомпонентные реакции. Домино-реакции представляют собой процессы, в ходе которых образуется не менее двух химических связей, а последующие процессы являются результатом взаимодействия реакционных центров, образовавшихся на предыдущих стадиях. Если в домино-процессе участвует более двух соединений, то такие превращения являются мультикомпонентными домино-реакциями.

Несомненно, мультикомпонентные реакции являются важным инструментом для синтеза широкого разнообразия полезных соединений, в частности для фармацевтической отрасли. Особенно привлекателен мультикомпонентный подход тем, что позволяет получить сложные молекулы в результате всего одной многокомпонентной трансформации, и разнообразие

конечных молекул достигается вариацией реагентов. Таким образом, данный вид превращений представляет наибольший интерес для химиков-синтетиков, прежде всего, с точки зрения экономии энергозатрат, затрат на растворители, а также, с точки зрения предотвращения загрязнений окружающей среды.

Весьма актуально для современного химика применение реакций, проводимых в минимальном количестве растворителя. На сегодняшний день в условиях 'solvent-free' и 'solidstate' проводятся реакции окисления, присоединения, элиминирования, замещения, полимеризации, фотореакции и реакции с участием энзимов [2, 3], синтезы с ассиметричным катализом [4], металлокомплексами [5], окисление спиртов [6], метатезис [7], а также альдольные конденсации [8].

Публикации по тематике 'Solvent-free'

■ Количество публикаций в год

Рис. 2. Количество публикаций по теме ^вЬеп^ее' 2000 по 2016 гг. Такой интерес обусловлен неоспоримыми преимуществами реакций без растворителя [9]:

- высокая скорость реакций;

- низкие энергозатраты;

- доступное оборудование;

- сокращение объема реакционной загрузки и сокращение стадий обработки;

- отсутствие растворителя, который необходимо очищать и перерабатывать;

- низкие затраты при промышленном производстве.

'On-water' реакции представляют собой группу органических реакций, проходящих в водных эмульсиях. Эти реакции обладают необычно быстрой скоростью в сравнении с их аналогами в органических растворителях или без растворителя. Подобный эффект был известен в течение многих лет, но систематизированное изучение этого феномена началось с 2005 года в группе профессора Шарплесса [10]. 'On-water'-реакции несомненно являются одним из самых экологичных методов превращений, кроме того, обладают существенными преимуществами:

- высокая скорость;

- высокая теплопроводность;

- высокая хемо-, регио- и стереоселективность;

- легкость выделения конечных структур;

- низкая стоимость и экологичность воды как растворителя.

С-Н кислоты и их производные активно используются в органической и элементоорганической химии [11], поскольку их легко ввести в реакции с карбонильными соединениями, открывая доступ ко многим природным и фармакологически активным соединениям или их прекурсорам с практически количественным выходом. Сочетание 'solventfree' и ' on-water' методик с трансформациями C-H кислот открывает немалые перспективы для синтетической химии.

Данная диссертационная работа посвящена разработке методов получения биологически активных би-, три-, тетра- и пентациклических гетероциклических систем посредством домино-реакций альдегидов и С-Н кислот в минимальном количестве растворителя.

Диссертационная работа состоит из трех глав:

1. Обзора литературы, в котором проведена систематизация данных по домино-реакциям альдегидов и С-Н кислот, а также изатинов и С-Н кислот.

2. Обсуждения полученных результатов, в котором детально описаны проведенные исследования трансформаций альдегидов и С-Н кислот, а также изатинов и С-Н кислот.

3. Экспериментальной части.

Новизна работы заключается в предложении проведения изученных домино-реакций альдегидов и С-Н кислот без растворителя или в минимальном количестве растворителя, то есть

в 'solvent-free', 'on-water' или 'on-solvent' условиях. Таким образом, в ходе настоящего исследования изучены домино-реакции альдегидов и С-Н кислот, а также изатинов и С-Н кислот без растворителя, в воде или в спиртах с применением оснований в качестве катализатора или без катализатора при механохимической активации.

Значимость проведенных исследований заключается в разработке принципиально новых 'solvent-free', 'on-water' и 'on-solvent' методов получения би-, три-, тетра- и пентациклических гетероциклических систем, обладающих биологической активностью, а также известных как 'privileged medicinal scaffolds'. Термин «medicinally privileged scaffold» введен исследователями фирмы «Merck» [12] и активно используется в медицинской и биоорганической химии. Он относится к структурным типам с потенциально высокой фармакологической активностью, дальнейшее изучение свойств которых проводится введением или модификацией функциональных групп.

Все экспериментальные работы и спектральные исследования синтезированных соединений выполнены на современном сертифицированном оборудовании, обеспечивающем получение надежных данных. Состав и структура соединений, обсуждаемых в диссертационной работе, подтверждены данными спектроскопии ЯМР 1Н, 13С, а также ИК-спектроскопии и масс-спектрометрии (в том числе высокого разрешения). Использованы современные системы сбора и обработки научно-технической информации: электронные базы данных Reaxys (Elsevier), SciFinder (Chemical Abstracts Service) и Web of Science (Thomson Reuters), а также полные тексты статей и книг.

Личный склад соискателя состоит в поиске, анализе и обобщении научной информации по домино-реакциям альдегидов и С-Н кислот. Соискатель самостоятельно выполнял описанные в диссертации химические эксперименты, а также самостоятельно выделял и очищал конечные соединения. Диссертант участвовал в установлении строения полученных соединений с помощью физико-химических и спектральных методов анализа, обрабатывал и интерпретировал полученные результаты (физико-химические исследования выполнены в результате совместных исследований с сотрудниками ФГБУН ИОХ РАН в Лаборатории микроанализа №9 и в Лаборатории ядерного магнитного резонанса №30). Соискатель также осуществлял апробацию работ на конференциях и выполнял подготовку публикаций по выполненным исследованиям.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Рыжков, Федор Владимирович

Выводы

1. Проведено систематическое исследование домино-трансформаций альдегидов и С-Н кислот в би-, три-, тетра- и пентациклические (в том числе спироциклические) гетероциклические системы, перспективные с фармакологической точки зрения, под действием механохимической активации и активации мягкими основными катализаторами в ' solvent-free' условиях, а также под действием оснований в 'on-water' условиях. Основные химические стадии этих процессов включают конденсацию по Кневенагелю и реакцию Михаэля с последующей циклизацией.

2. Предложена и разработана методология 'on-solvent' мультикомпонентной сборки карбонильных соединений (альдегидов или изатинов) и С-Н кислот в минимальном количестве растворителя с образованием би-, три-, тетра- и пентациклических гетероциклических систем, так называемых "privileged medicinal scaffolds" - соединений, активно взаимодействующих с биологическими рецепторами и с ярко выраженной фармакологической активностью.

3. Реализованы мультикомпонентные трансформации альдегидов и С-Н кислот (ациклических, циклических и гетероциклических С-Н кислот) в функционально замещенные трициклические гетероциклические системы с выходом 88-98%:

а) 'solvent-free', 'non-catalytic' реакция бензальдегидов, малононитрила и димедона в 5,6,7,8-тетрагидро-4#-хромены. Соединения этого типа используются при лечении нейродегенеративных болезней, обладают цитопротекторными свойствами и являются агонистами АМРА-рецепторов;

б) катализируемая фторидом калия ' solvent-free' сборка бензальдегидов, малононитрила и #,#'-диалкил барбитуровых кислот в пирано[2.3-^]пиримидины - класс соединений с известными противоопухолевыми, антивирусными, гепатопротекторными и кардиотоническими свойствами;

в) катализируемая ацетатом натрия 'solvent-free' и 'on-water' трансформация бензальдегидов, малононитрила и 3-метил-2-пиразолин-5-она в

1,4-дигидропирано[2,3-с]пиразолы, которые перспективны при лечении герпеса, ринита и пневмонии;

г) катализируемое ацетатом аммония 'on-solvent' превращение бензальдегидов, малононитрила и гетероциклических C-H кислот в 4#,5#-пирано[4,3-й]пиран-5-оны и 4,6-дигидро-5#-пирано[3,2-с]пиридин-5-оны. Соединения этих классов используются для замедления развития болезней Альцгеймера, Паркинсона, подавляют проявления ВИЧ, а также проявляют активность против раков устойчивых к лечению обычными препаратами;

4. Осуществлены катализируемые ацетатом натрия или гидроксидом натрия домино-реакции салициловых альдегидов и С-Н кислот с образованием замещенных полициклических 2-амино-4#-хроменовых систем с выходом 80-98% (соединения этого типа вызывают апоптоз в клетках раковых опухолей):

а) 'solvent-free' домино-трансформация салициловых альдегидов и двух эквивалентов циануксусного эфира;

б) 'solvent-free' и 'on-water' мультикомпонентная реакция салициловых альдегидов, малононитрила и 3-метил-2-пиразолин-5-она;

в) ' on-water' мультикомпонентная сборка салициловых альдегидов, малононитрила и цианацетамидов;

г) ' on-solvent' мультикомпонентная реакция салициловых альдегидов, малононитрила и циануксусного эфира;

5. Реализованы катализируемые ацетатом натрия или фторидом калия домино-реакции изатинов и С-Н кислот с образованием тетра- и пентациклических спирогетероциклических систем с выходом 80-99%:

a) 'solvent-free' сборка изатинов, малононитрила и димедона в 5,6,7,8-тетрагидроспиро-[хромен-4,3'-индолины] - класс соединений перспективных в качестве анальгетиков и при лечении нейродегенеративных заболеваний;

б) 'solvent-free' и 'on-solvent' превращение изатинов, малононитрила и 4-гидрокси-2#-пиран-2-она в 5'#-спиро[индол-3,4'-пирано[4,3-й]пираны], обладающие противовирусными и противоопухолевыми свойствами;

в) 'solvent-free', 'on-water' и 'on-solvent' реакция изатинов, малононитрила и гетероциклических бициклических С-Н кислот в 5'#-спиро[индолин-3,4'-пирано[3,2-с]хромены] и 5',6'-дигидроспиро[индолин-3,4'-пирано[3,2-с]хинолины] - спирогетероциклические соединения с известной противоопухолевой и противовоспалительной активностью;

г) 'on-solvent' трансформация изатинов, малононитрила и 4-гидрокси-пирдин-2(1#)-она в ранее неизвестные 5',6'-дигидроспиро[индолин-3,4'-пирано[3,2-с]пиридины] - структурные аналоги соединений с противоопухолевой активностью.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Рыжков, Федор Владимирович, 2017 год

Список используемой литературы

1. Anastas, P. T.; Warner, J. C. "Green chemistry: Theory and practice". // Oxford University Press; New York; 1998.

2. Toda, F.; Tanaka, K. "Solvent-free organic synthesis". // Chem. ReV.; 2000; 100; 1025-1074.

3. Metzger, J. O. "Solvent-free organic syntheses". // Angew Chem., Int. Ed.; 1998; 37; 2975-2978.

4. Walsh, J. P.; Li, H.; Parrodi, A. C. "A green chemistry approach to asymmetric catalysis: solvent-free and highly concentrated reactions". // Chem. ReV.; 2007; 107; 2503-2545.

5. Garay, A. L.; Pichon, A.; James, S. L. "Solvent-free synthesis of metal complexes". // Chem. Soc. ReV.; 2007; 846-855.

6. Sineriz, F.; Thomassigny, C.; Lou, J.-D. "Recent advances in solvent-free oxidation of alcohols". // Curr. Org. Synth.; 2004; 137-154.

7. Parkin, I. P. "Solvent free reactions in the solid state: solid state metathesis". //

Transition Met. Chem.; 2002; 569-573.

8. Raston, C. L.; Scott, J. L. "Chemoselective, solvent-free aldol condensation reaction". // Green Chem.; 2000; 49-52.

9. Cavea, G. W.; Raston, C. L.; Scott, J. L. "Recent advances in solventless organic reactions: towards benign synthesis with remarkable versatility". // Chem. Commun.; 2001; 2159-2169.

10. Narayan, S.; Muldoon, J.; Finn, M. G.; Fokin, V. V.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. ""On Water": Unique reactivity of organic compounds in aqueous suspension". //

Angewandte Chemie International Edition; 2005; 44; 3275-3279.

11. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. "C-H bond activation enables the rapid construction and late-stage diversification of functional molecules". // Nat Chem; 2013; 5; 369375.

12. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S. "Methods for drug discovery: development of potent, selective, orally effective cholecystokinin antagonists". // Journal of Medicinal Chemistry; 1988; 31; 2235-2246.

13. Wender, P. A.; Handy, S. T.; Wright, D. L. "Towards the ideal synthesis". //

Chemistry & Industry; 1997; 765-&.

14. Noisier, A. F. M.; Brimble, M. A. "C-H functionalization in the synthesis of amino acids and peptides". // Chemical Reviews; 2014; 114; 8775-8806.

15. Shestopalov, A. M.; Shestopalov, A. A.; Rodinovskaya, L. A. "Multicomponent reactions of carbonyl compounds and derivatives of cyanoacetic acid: Synthesis of carbo- and heterocycles". // Synthesis-Stuttgart; 2008; 1-25.

16. Ramachary, D. B.; Kishor, M. "Organocatalytic sequential one-pot double cascade asymmetric synthesis of Wieland-Miescher ketone analogues from a knoevenagel/hydrogenation/robinson annulation sequence: Scope and applications of organocatalytic biomimetic reductions". // The Journal of Organic Chemistry; 2007; 72; 5056-5068.

17. Schneider, E. M.; Zeltner, M.; Kranzlin, N.; Grass, R. N.; Stark, W. J. "Base-free Knoevenagel condensation catalyzed by copper metal surfaces". // Chemical Communications; 2015; 51; 10695-10698.

18. Khan, K. M.; Maharvi, G. M.; Khan, M. T. H.; Jabbar Shaikh, A.; Perveen, S.; Begum, S.; Choudhary, M. I. "Tetraketones: A new class of tyrosinase inhibitors".

// Bioorganic & Medicinal Chemistry; 2006; 14; 344-351.

19. Xu, M.; Zhang, X.-H.; Zhong, P. "Metal-free synthesis of 3-chalcogen benzo[6]furans via an iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles". // Tetrahedron Letters; 2011; 52; 6800-6804.

20. de March, P.; Moreno-Mañas, M.; Pi, R.; Trius, A. "Reactions between 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone and aldehydes both in the absence and the presence of added thiols". // Journal of Heterocyclic Chemistry; 1982; 19; 335-336.

21. Abe, H.; Gopinath, P.; Ravi, G.; Wang, L.; Watanabe, T.; Shibasaki, M. "Synthesis of caprazamycin B". // Tetrahedron Letters; 2015; 56; 3782-3785.

22. Elinson, M. N.; Dorofeev, A. S.; Nasybullin, R. F.; Nikishin, G. I. "Facile and convenient synthesis of 4,4'-(arylmethylene)bis(1#-pyrazol-5-ols) by electrocatalytic tandem Knoevenagel-Michael reaction". // Synthesis-Stuttgart; 2008; 1933-1937.

23. Elinson, M. N.; Fedukovich, S. K.; Nikishin, G. I. "Electrochemical cyclization of tetramethyl esters of 2-substituted propane-1,1,3,3-tetracarboxylic acids in the presence of salts of hydrohalic acids". // Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science; 1990; 39; 2523-2529.

24. Shirini, F.; Abedini, M.; Pourhasan, R. "^-sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium) chloride: A novel polymeric and reusable catalyst for the preparation of xanthenes derivatives". // Dyes and Pigments; 2013; 99; 250-255.

25. Shirini, F.; Abedini, M.; Seddighi, M.; Jolodar, O. G.; Safarpoor, M.; Langroodi, N.; Zamani, S. "Introduction of a new bi-SO3H ionic liquid based on 2,2'-bipyridine as a novel catalyst for the synthesis of various xanthene derivatives". // RSC

Advances; 2014; 4; 63526-63532.

26. Karami, B.; Zare, Z.; Eskandari, K. "Molybdate sulfonic acid: preparation, characterization, and application as an effective and reusable catalyst for octahydroxanthene-1,8-dione synthesis". // Chemical Papers; 2013; 67; 145-154.

27. Rao, X.-P.; Wu, Y.; Song, Z.-Q.; Shang, S.-B. "Microwave assisted synthesis and crystal structure of 3,3,6,6-tetramethyl-9-(phenyl)-1,8-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydroxanthene". // Journal of Chemical Crystallography; 2009; 39; 500-503.

28. Zolfigol, M. A.; Khakyzadeh, V.; Moosavi-Zare, A. R.; Zare, A.; Azimi, S. B.; Asgari, Z.; Hasaninejad, A. "Preparation of various xanthene derivatives over sulfonic acid functionalized imidazolium salts (SAFIS) as novel, highly efficient and reusable catalysts". // Comptes Rendus Chimie; 2012; 15; 719-736.

29. Teimouri, M. B.; Akbari-Moghaddam, P. "Molecular iodine-catalysed tandem synthesis of oxospirotricyclic furopyrimidines in water". // Journal of Chemical Research; 2016; 196-198.

30. Elinson, M. N.; Vereshchagin, A. N.; Stepanov, N. O.; Belyakov, P. A.; Nikishin, G. I. "Cascade assembly of N^-dialkylbarbituric acids and aldehydes: a simple and efficient one-pot approach to the substituted 1,5-dihydro-2^,2'^-spiro(furo[2,3-^]pyrimidine-6,5'-pyrimidine)-2,2',4,4',6'(1'^,3^,3'^)-pentone framework". // Tetrahedron Letters; 2010; 51; 6598-6601.

31. Jalilzadeh, M.; Pesyan, N. N. "New strategy for the synthesis of 5-aryl-1H,1'H-spiro-furo[2,3-d]pyrimidine-6,5 '-pyrimidine 2,2 ',4,4 ',6 '(3H,3'H,5H)-pentaones and their sulfur analogues". // Bulletin of the Korean Chemical Society; 2011; 32; 3382-3388.

32. Pesyan, N. N.; Kimia, M. A.; Jalilzadeh, M.; §ahin, E. "A new, fast and easy strategy for one-pot synthesis of full substituted cyclopropanes: Direct transformation of aldehydes to 3-aryl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes". // Journal of the Chinese Chemical Society; 2013; 60; 35-44.

33. Elinson, M. N.; Vereshchagin, A. N.; Stepanov, N. O.; Ilovaisky, A. I.; Vorontsov, A. Y.; Nikishin, G. I. "A new type of cascade reaction: direct conversion of carbonyl compounds and malononitrile into substituted tetracyanocyclopropanes".

// Tetrahedron; 2009; 65; 6057-6062.

34. Elinson, M. N.; Feducovich, S. K.; Lizunova, T. L.; Nikishin, G. I. "Electrochemical transformation of malononitrile and carbonyl compounds into functionally substituted cyclopropanes: Electrocatalytic variant of the wideqvist reaction". // Tetrahedron; 2000; 56; 3063-3069.

35. Hedayati, M. J. P., N. N. "Flash preparation of carbenoids: A different performance of cyanogen bromide". // Oriental Journal of Chemistry; 2014; 30; 2081-2089.

36. Elinson, M. N.; Dorofeeva, E. O.; Vereshchagin, A. N.; Nasybullin, R. F.; Egorov, M. P. "Electrocatalytic stereoselective transformation of aldehydes and two molecules of pyrazolin-5-one into (^*,^*)-bis(spiro-2,4-dihydro-3^-pyrazol-3-one)cyclopropanes". // Catalysis Science & Technology; 2015; 5; 2384-2387.

37. Fan, X.; Hu, X.; Zhang, X.; Wang, J. "Ionic liquid promoted knoevenagel and michael reactions". // Aust. J. Chem.; 2004; 11; 1076-1071.

38. Chen, L.; Li, Y. Q.; Huang, X.-J.; Zheng, W.-J. 'W,#-dimethylamino-functionalized basic ionic liquid catalyzed one-pot multicomponent reaction for the synthesis of 4#-benzo[6]pyran derivatives under solvent-free condition". // Heteroat. Chem.; 2009; 20; 91-94.

39. Guo, S.; Wang, S.; Li, J. "D,L- proline- catalyzed one- pot synthesis of pyrans and pyrano[2,3- c]pyrazole derivatives by a grinding method under solvent-free conditions". // Synth. Commun.; 2007; 2111-2120.

40. Lian, X.-Z.; Huang, Y.; Li, Y.-Q.; Zheng, W.-J. "A green synthesis of tetrahydrobenzo[&]pyran derivatives through". // Monatsh. Chem.; 2008; 129-131.

41. Amirnejad, M.; Naimi-Jamal, M. R.; Tourani, H.; H., G. "A facile solvent-free one-pot three-component method for the synthesis of 2-amino-4#-pyrans and tetrahydro-4#-chromenes at ambient temperature". // Monatsh. Chem.; 2013; 144; 1219-1225.

42. Khazaei, A.; Gholami, F.; Khakyzadeh, V.; Moosavi-Zare, A. R.; Afsar, J. "Magnetic core-shell titanium dioxide nanoparticles as an efficient catalyst for domino Knoevenagel-Michael-cyclocondensation reaction of malononitrile, various aldehydes and dimedone". // RSC Advances; 2015; 5; 14305-14310.

43. Song, S.; Shan, Z.; Jin, Y. "A cheap amino alcohol catalyzed one-pot, tri-component synthesis of tetrahydrochromene derivatives". // Letters in Organic Chemistry; 2010; 7; 64-68.

44. Pradhan, K.; Bhattacharyya, P.; Paul, S.; Das, A. R. "Synthesis of 3,4-dihydropyridin-2-one derivatives in convergent mode applying bio catalyst vitamin B 1 and polymer supported catalyst PEG-SO3H from two different sets of building blocks". // Tetrahedron Letters; 2012; 53; 5840-5844.

173

45. Amoozadeh, A.; Golian, S.; Rahmani, S. "TiO^-coated magnetite nanoparticle-supported sulfonic acid as a new, efficient, magnetically separable and reusable heterogeneous solid acid catalyst for multicomponent reactions". // RSC Advances; 2015; 5; 45974-45982.

46. Amoozadeh, A.; Rahmani, S.; Bitaraf, M.; Abadi, F. B.; Tabrizian, E. "Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions". // New Journal of Chemistry; 2016; 40; 770-780.

47. Kassaee, M. Z.; Masrouri, H.; Movahedi, F. "ZnO-nanoparticle-promoted synthesis of polyhydroquinoline derivatives via multicomponent Hantzsch reaction". // Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly; 2010; 141; 317-322.

48. Tu, S.; Zhang, J.; Zhu, X.; Zhang, Y.; Wang, Q.; Xu, J.; Jiang, B.; Jia, R.; Zhang, J.; Shi, F. "One-pot synthesis of hexahydroquinolines Via a four-component cyclocondensation under microwave irradiation in solvent free conditions: A green chemistry strategy". // Journal of Heterocyclic Chemistry; 2006; 43; 985-988.

49. Kumar, S.; Sharma, P.; Kapoor, K. K.; Hundal, M. S. "An efficient, catalyst- and solvent-free, four-component, and one-pot synthesis of polyhydroquinolines on grinding". // Tetrahedron; 2008; 64; 536-542.

50. Konkoy, C. S.; Fick, D. B.; Cai, S. X.; Lan, N. C.; Keana, J. F. W. "Substituted 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-1-benzopyrans and benzothiopyrans and the use thereof as potentiators of AMPA". // Patent; WO 0075123, 2000.

51. Shestopalov, A. M.; Emelianova, Y. M.; Nesterov, V. N. "One-step synthesis of substituted 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[6]pyrans. Molecular and crystal structure of 2-amino-3-(2-methoxyethoxycarbonyl)-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-benzo[&]pyran". // Russian Chemical Bulletin; 2003; 52; 1164-1171.

52. Elinson, M. N.; Dorofeev, A. S.; Feducovich, S. K.; Gorbunov, S. V.; Nasybullin, R. F.; Miloserdov, F. M.; Nikishin, G. I. "The implication of electrocatalysis in mcr strategy: Electrocatalytic multicomponent transformation of cyclic 1,3-diketones, aldehydes and malononitrile into substituted 5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromenes". //

European Journal of Organic Chemistry; 2006; 2006; 4335-4339.

53. Nasseri, M. A.; Sadeghzadeh, S. M. "Magnetic nanoparticle supported hyperbranched polyglycerol catalysts for synthesis of 4H-benzo[6]pyran". //

Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly; 2013; 144; 1551-1558.

54. Kalbasi, R. J.; Mosaddegh, N. "Synthesis and characterization of poly(4-vinylpyridine)/MCM-48 catalyst for one-pot synthesis of substituted 4H-chromenes". // Catalysis Communications; 2011; 12; 1231-1237.

174

55. Revanna, C. N.; Swaroop, T. R.; Raghavendra, G. M.; Bhadregowda, D. G.; Mantelingu, K.; Rangappa, K. S. "Practical and green protocol for the synthesis of substituted 4^-chromenes using room temperature ionic liquid choline chloride-urea". // Journal of Heterocyclic Chemistry; 2012; 49; 851-855.

56. Thakur, A.; Tripathi, M.; Rajesh, U. C.; Rawat, D. S. "Ethylenediammonium diformate (EDDF) in PEG600: an efficient ambiphilic novel catalytic system for the one-pot synthesis of 4^-pyrans via Knoevenagel condensation". // RSC Adv.; 2013; 3; 18142-18148.

57. Tabrizian, E.; Amoozadeh, A. "A unique approach to magnetization of metal oxides: nano-Fe3O4@TDI@TiO2 as a highly efficient, magnetically separable and recyclable heterogeneous nanocatalyst". // Catalysis Science & Technology; 2016; 6; 6267-6276.

58. Shestopalov, A. A.; Rodinovskaya, L. A.; Shestopalov, A. M.; Litvinov, V. P. "Single-step synthesis of substituted 7-aminopyrano[2,3-d]pyrimidines". //

Russian Chemical Bulletin; 2004; 53; 2342-2344.

59. Sadeghi, B.; Bouslik, M.; Shishehbore, M. R. "Nano-sawdust-OSO3H as a new, cheap and effective nanocatalyst for one-pot synthesis of pyrano[2,3-d]pyrimidines". // Journal of the Iranian Chemical Society; 2015; 12; 1801-1808.

60. Elinson, M. N.; Ilovaisky, A. I.; Merkulova, V. M.; Zaimovskaya, T. A.; Nikishin, G. I. "Electrocatalytic multicomponent assembling of aldehydes, #-alkyl barbiturates and malononitrile: an efficient approach to pyrano[2,3-d]pyrimidines".

// Mendeleev Commun.; 2011; 21; 122-124.

61. Khurana, J. M.; Vij, K. "Nickel nanoparticles as semiheterogeneous catalyst for one-pot, three-component synthesis of 2-amino-4#-pyrans and pyran annulated heterocyclic moieties". // Synth. Commun.; 2013; 43; 2294-2304.

62. Maddila, S. N.; Maddila, S.; Van Zyl, W. E.; Jonnalagadda, S. B. "Mn doped ZrO2 as a green, efficient and reusable heterogeneous catalyst for the multicomponent synthesis of pyrano[2,3-/]-pyrimidine derivatives". // RSC Adv.; 2015; 3736037366.

63. Khazaei, A.; Nik, H.; Moosavi-Zare, A. "Water mediated domino knoevenagel-michael-cyclocondensation reaction of malononitrile, various aldehydes and barbituric acid derivatives using boric acid aqueous solution system compared with nano-titania sulfuric acid". // J. Chin. Chem. Soc.; 2015; 62; 675-679.

64. Abedini, M.; Shirini, F.; Mohammad-Alinejad Omran, J.; Seddighi, M.; Goli-Jolodar, O. "Succinimidinium ^-sulfonic acid hydrogen sulfate as an efficient ionic liquid catalyst for the synthesis of 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione and

pyrano[2,3-d]pyrimidinone derivatives". // Research on Chemical Intermediates; 2016; 42; 4443-4458.

65. Khurana, J. M.; Nand, B.; P., S. "1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted tetrahydro-4#-chromenes, tetrahydro[6]pyrans, pyrano[d]pyrimidines, and 4^-pyrans in aqueous medium". //

J. Heterocycl. Chem.; 2014; 51; 618-624.

66. Shekouhy, M.; Khalafi-Nezhad, A. "Polyethylene glycol-bonded 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (PEG-DBU) as a surfactant-combined base catalyst for the application of nucleosides as reagents in multi-component syntheses of 8-substituted pyrido[2,3-<i]pyrimidine-6-carbonitriles in water". //

Green Chemistry; 2015; 17; 4815-4829.

67. Vereshchagin, A. N.; Elinson, M. N.; Dorofeeva, E. O.; Stepanov, N. O.; Zaimovskaya, T. A.; Nikishin, G. I. "Electrocatalytic and chemical methods in MHIRC reactions: the first example of the multicomponent assembly of medicinally relevant spirocyclopropylbarbiturates from three different molecules".

// Tetrahedron; 2013; 69; 1945-1952.

68. Sharanin, Y. A.; Sharanina, L. G.; Puzanova, V. V. "Cyclization reactions of nitriles .7. Synthesis of 6-amino-4-aryl-3-methyl-5-cyano-1#,4#-pyrazolo[3,4-¿]pyrans". // Zhurnal Organicheskoi Khimii; 1983; 19; 2609-2615.

69. Xiao, Z.; Lei, M.; Hu, L. "An unexpected multi-component reaction to synthesis of 3-(5-amino-3-methyl-1#-pyrazol-4-yl)-3-arylpropanoic acids in ionic liquid". //

Tetrahedron Letters; 2011; 52; 7099-7102.

70. Kamel, M. "Convenient synthesis, characterization, cytotoxicity and toxicity of pyrazole derivatives". // Acta Chim. Slov; 2015; 62.

71. Elnagdi, N. M. H.; Al-Hokbany, N. S. "Organocatalysis in synthesis: L-proline as an enantioselective catalyst in the synthesis of pyrans and thiopyrans". // Molecules; 2012; 17; 4300-4312.

72. Abdellatif, F. F. "Heterocycles synthesis through reactions of nucleophiles with acrylonitriles .9. A direct one-pot synthesis of pyranopyrazoles". // Zeitschrift Fur Naturforschung Section B-a Journal of Chemical Sciences; 1990; 45; 1675-1678.

73. Ilovaisky, A. I.; Medvedev, M. G.; Merkulova, V. M.; Elinson, M. N.; Nikishin, G. I. "Green approach to the design of functionalized medicinally privileged 4-aryl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]-pyrazole-5-carbonitrile scaffold". // J. Heterocycl. Chem.; 2014; 51; 523-527.

74. Elinson, M. N.; Nasybullin, R. F.; Nikishin, G. I. "Sodium acetate catalyzed tandem Knoevenagel-Michael multicomponent reaction of aldehydes, 2-pyrazolin-5-ones,

176

and cyano-functionalized C-H acids: Facile and efficient way to 3-(5-hydroxypyrazol-4-yl)-3-aryl-propionitriles". // Comptes Rendus Chimie; 2013; 16; 789-794.

75. Sharanina, L. G.; Promonenkov, V. K.; Marshtupa, V. P.; Pashchenko, A. V.; Puzanova, V. V.; Sharanin, Y. A.; Klyuev, N. A.; Gusev, L. F.; Gnatusina, A. P. "6-Amino-5-cyano-1H,4H-pyrazolo[3,4-&]pyrans". // Chemistry of Heterocyclic Compounds; 1982; 18; 607-611.

76. Niknam, K.; Borazjani, N.; Rashidian, R.; Jamali, A. "Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives". // Chinese Journal of Catalysis; 2013; 34; 2245-2254.

77. Heravi, M. M.; Ghods, A.; Derikvand, F.; Bakhtiari, K.; Bamoharram, F. F. "H14[NaP5W30O110] catalyzed one-pot three-component synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole and pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives". //

Journal of the Iranian Chemical Society; 2010; 7; 615-620.

78. Zhou, J.-F.; Tu, S.-J.; Zhu, H.-Q.; Zhi, S.-J. "A facile one pot synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives under microwave irradiation". // Synthetic Communications; 2002; 32; 3363-3366.

79. Sheibani, H.; Babaie, M. "Three-component reaction to form 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-5-yl cyanides". // Synthetic Communications; 2009; 40; 257-265.

80. Shi, D.; Mou, J.; Zhuang, Q.; Niu, L.; Wu, N.; Wang, X. "Three-component one-pot synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in aqueous media".

// Synthetic Communications; 2004; 34; 4557-4563.

81. Zolfigol, M. A.; Ayazi-Nasrabadi, R.; Baghery, S.; Khakyzadeh, V.; Azizian, S. "Applications of a novel nano magnetic catalyst in the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene and dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives". // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical; 2016; 418-419; 54-67.

82. Stoyanov, E.; Ivanov, I.; Heber, D. "General method for the preparation of substituted 2-amino-4H,5H-pyrano[4,3-6]pyran-5-ones and 2-amino-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-5-ones". // Molecules; 2000; 5; 19.

83. Fan, X.; Feng, D.; Qu, Y.; Zhang, X.; Wang, J.; Loiseau, P. M.; Andrei, G.; Snoeck, R.; Clercq, E. D. "Practical and efficient synthesis of pyrano[3,2-c]pyridone, pyrano[4,3-6]pyran and their hybrids with nucleoside as potential antiviral and antileishmanial agents". // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters; 2010; 20; 809-813.

84. Khaligh, N. G.; Hamid, S. B. A. "4-(Succinimido)-1-butane sulfonic acid as a Brônsted acid catalyst for the synthesis of pyrano[4,3-è]pyran derivatives using thermal and ultrasonic irradiation". // Chinese Journal of Catalysis; 2015; 36; 728733.

85. Wang, X. S.; Zhou, J. X.; Zeng, Z. S.; Li, Y. L.; Shi, D. Q.; Tu, S. J. "One-pot synthesis of pyrano[3,2-c]pyran derivatives catalyzed by KF/Al2O3". // Arkivoc; 2006; 107-113.

86. Seifi, M.; Sheibani, H. "High surface area MgO as a highly effective heterogeneous base catalyst for three-component synthesis of tetrahydrobenzopyran and 3,4-dihydropyrano c chromene derivatives in aqueous media". // Catalysis Letters; 2008; 126; 275-279.

87. Khurana, J. M.; Nand, B.; Saluja, P. "DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-è]pyranes, 2-amino-4H-benzo[^]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes in aqueous medium". // Tetrahedron; 2010; 66; 5637-5641.

88. Kidwai, M.; Saxena, S. "Convenient preparation of pyrano benzopyranes in aqueous media". // Synthetic Communications; 2006; 36; 2737-2742.

89. Khazaei, A.; Zolfigol, M. A.; Karimitabar, F.; Nikokar, I.; Moosavi-Zare, A. R. "N,2-Dibromo-6-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-7-sulfonamide 1,1-dioxide: an efficient and homogeneous catalyst for one-pot synthesis of 4H-pyran, pyranopyrazole and pyrazolo[1,2-&]phthalazine derivatives under aqueous media". // RSC Advances; 2015; 5; 71402-71412.

90. Abdolmohammadi, S.; Balalaie, S. "Novel and efficient catalysts for the one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano c chromene derivatives in aqueous media". //

Tetrahedron Letters; 2007; 48; 3299-3303.

91. Khurana, J. M.; Kumar, S. "Tetrabutylammonium bromide (TBAB): a neutral and efficient catalyst for the synthesis of biscoumarin and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives in water and solvent-free conditions". //

Tetrahedron Letters; 2009; 50; 4125-4127.

92. Heravi, M. M.; Jani, B. A.; Derikvand, F.; Bamoharram, F. F.; Oskooie, H. A. "Three component, one-pot synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives in the presence of H6P2W18O62 center dot 18H2O as a green and recyclable catalyst". // Catalysis Communications; 2008; 10; 272-275.

93. Ghorbani-Vaghei, R.; Toghraei-Semiromi, Z.; Karimi-Nami, R. "One-pot synthesis of 4H-chromene and dihydropyrano[3,2-c]chromene derivatives in hydroalcoholic media". // Journal of the Brazilian Chemical Society; 2011; 22; 905-U125.

94. Shaabani, A.; Samadi, S.; Badri, Z.; Rahmati, A. "Ionic liquid promoted efficient and rapid one-pot synthesis of pyran annulated heterocyclic systems". // Catalysis Letters; 2005; 104; 39-43.

95. Shaterian, H. R.; Oveisi, A. R. "A simple green approach to the synthesis of 2-amino-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile derivatives catalyzed by 3-hydroxypropanaminium acetate (HPAA) as a new ionic liquid". //

Journal of the Iranian Chemical Society; 2011; 8; 545-552.

96. Mehrabi, H.; Kazemi-Mireki, M. "CuO nanoparticles: an efficient and recyclable nanocatalyst for the rapid and green synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes".

// Chinese Chemical Letters; 2011; 22; 1419-1422.

97. Esmaeilpour, M.; Javidi, J.; Dehghani, F.; Nowroozi Dodeji, F. "A green one-pot three-component synthesis of tetrahydrobenzo[è]pyran and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives using a Fe3O4@SiO2-imid-PMAn magnetic nanocatalyst under ultrasonic irradiation or reflux conditions". // RSC

Advances; 2015; 5; 26625-26633.

98. Wang, X. s.; Zeng, Z. s.; Shi, D. q.; Wei, X. y.; Zong, Z. m. "One-step synthesis of 2-amino-3-cyano-4- aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives using KF-Al2O3 as catalyst". // Synthetic Communications; 2004; 34; 3021-3027.

99. Magedov, I. V.; Manpadi, M.; Ogasawara, M. A.; Dhawan, A. S.; Rogelj, S.; Van slambrouck, S.; Steelant, W. F. A.; Evdokimov, N. M.; Uglinskii, P. Y.; Elias, E. M.; Knee, E. J.; Tongwa, P.; Antipin, M. Y.; Kornienko, A. "Structural simplification of bioactive natural products with multicomponent synthesis. 2. Antiproliferative and antitubulin activities of pyrano[3,2-c]pyridones and pyrano[3,2-c]quinolones". // Journal of Medicinal Chemistry; 2008; 51; 25612570.

100. Yao, M.-J.; Guan, Z.; He, Y.-H. "Simple, catalyst-free, one-pot procedure for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives". // Synthetic Communications; 2013; 43; 2073-2078.

101. Abbaspour-Gilandeh, E.; Aghaei-Hashjin, M.; Yahyazadeh, A.; Salemi, H. "(CTA)3[SiWi2]-Li+-MMT: a novel, efficient and simple nanocatalyst for facile and one-pot access to diverse and densely functionalized 2-amino-4#-chromene derivatives via an eco-friendly multicomponent reaction in water". // RSC Advances; 2016; 6; 55444-55462.

102. Baghbanian, S. M.; Rezaei, N.; Tashakkorian, H. "Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4#-

chromene derivatives in aqueous media". // Green Chemistry; 2013; 15; 34463458.

103. Dotsenko, V. V.; Krivokolysko, S. G.; Litvinov, V. P. "Multicomponent one-pot synthesis of pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-6]pyridines as a novel approach to condensed pyridines". // Mendeleev Communications; 2003; 13; 267-268.

104. Шаранин, Ю. А.; Шестопалов, A. M. "Траснформация 4-арил-2,6-диамино-3,5-дициано-4Я-тиопиранов в замещенные 4-арил-3-циано-2(1Я)-пиридинтионы и 2-амино-4-арил-7,7-диметли-5оксо-3-циано-5,6,7,8-тетрагидро-4Я-бензо[£]пираны". // Журнал органической химии; 1989; 25; 1331-1334.

105. Elinson, M. N.; Dorofeev, A. S.; Feducovich, S. K.; Nasybullin, R. F.; Gorbunov, S. V.; Nikishin, G. I. "Electrocatalytic chain transformation of salicylaldehydes and malononitrile into substituted 4#-chromenes". // Electrochemistry Communications; 2006; 8; 1567-1571.

106. Kulkarni, M. A.; Pandit, K. S.; Desai, U. V.; Lad, U. P.; Wadgaonkar, P. P. "Diethylamine: a smart organocatalyst in eco-safe and diastereoselective synthesis of medicinally privileged 2-amino-4#-chromenes at ambient temperature". //

Comptes Rendus Chimie; 2013; 16; 689-695.

107. Yadav, S.; Srivastava, M.; Rai, P.; Singh, J.; Prasad Tiwari, K.; Singh, J. "Visible light induced, catalyst free, convenient synthesis of chromene nucleus and its derivatives using water-ethanol mixture as a solvent". // New Journal of Chemistry; 2015; 39; 4556-4561.

108. Elinson, M. N.; Medvedev, M. G.; Ilovaisky, A. I.; Merkulova, V. M.; Zaimovskaya, T. A.; Nikishin, G. I. "Solvent-free cascade assembling of salicylic aldehydes and malononitrile: rapid and efficient approach to 2-amino-4#-chromene scaffold". // Mendeleev Communications; 2013; 23; 94-95.

109. Patai, S.; Israeli, Y. "The kinetics and mechanisms of carbonyl-methylene condensations. Part VII. The reaction of malononitrile with aromatic aldehydes in ethanol". // J. Chem. Soc.; 1960; 2025-2030.

110. Elinson, M. N.; Gorbunov, S. V.; Vereshchagin, A. N.; Nasybullin, R. F.; Goloveshkin, A. S.; Bushmarinov, I. S.; Egorov, M. P. "Chemical and electrocatalytic cascade cyclization of salicylaldehyde with three molecules of malononitrile: 'one-pot' simple and efficient way to the chromeno[2,3-£]pyridine scaffold". // Tetrahedron; 2014; 70; 8559-8563.

111. Yang, F.; Wang, Z.; Wang, H.; Wang, C.; Wang, L. "An efficient condensation of substituted salicylaldehyde and malononitrile catalyzed by lipase under microwave irradiation". // RSCAdvances; 2015; 5; 57122-57126.

180

112. Fujimoto, A.; Sakurai, A. "A new selective preparation of 4H-chromenes by reaction of alkyl cyanoacetate with 3,5-dibromosalicylaldehyde in the presence of ammonium acetate". // Synthesis; 1977; 1977; 871-872.

113. Roudier, J. F.; Foucaud, A. "A convenient synthesus of 4H-chromenes". // Synthesis; 1984; 159-191.

114. Doshi, J. M.; Tian, D.; Xing, C. "Structure-activity relationship studies of ethyl 2-amino-6-bromo-4-(1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethyl)-4H-chromene-3-carboxylate (HA 14-1), an antagonist for antiapoptotic Bcl-2 proteins to overcome drug resistance in cancer". // Journal of medicinal chemistry; 2006; 49; 7731-7739.

115. Elinson, M. N.; Dorofeev, A. S.; Feducovich, S. K.; Gorbunov, S. V.; Nasybullin, R. F.; Stepanov, N. O.; Nikishin, G. I. "Electrochemically induced chain transformation of salicylaldehydes and alkyl cyanoacetates into substituted 4H-chromenes". // Tetrahedron Letters; 2006; 47; 7629-7633.

116. Galeta, J.; Potacek, M. "Applications of caged-designed proton sponges in base-catalyzed transformations". // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical; 2014; 395; 87-92.

117. Elinson, M. N.; Dorofeev, A. S.; Miloserdov, F. M.; Ilovaisky, A. I.; Feducovich, S. K.; Belyakov, P. A.; Nikishin, G. I. "Catalysis of salicylaldehydes and two different C-H acids with electricity: first example of an efficient multicomponent approach to the design of functionalized medicinally privileged 2-amino-4H-chromene scaffold". // Advanced Synthesis & Catalysis; 2008; 350; 591-601.

118. Lakshmi, N. V.; Kiruthika, S. E.; Perumal, P. T. "A rapid and efficient access to 4-substituted 2-amino-4H-chromenes Catalyzed by InCl3". // Synlett; 2011; 13891394.

119. Iravani, N.; Keshavarz, M.; Shojaeian Kish, H. A.; Parandvar, R. "Tin sulfide nanoparticles supported on activated carbon as an efficient and reusable Lewis acid catalyst for three-component one-pot synthesis of 4H-pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives". // Chinese Journal of Catalysis; 2015; 36; 626-633.

120. Fadovipoor, E.; Nazari, S.; Ahmady, A. Z.; Gorjizadeh, M.; Afshari, M.; Keshavarz, M. "Covalently supportedSulfonic and acetic acids ontopolypyrrole asgreen, cheap and recoverablesolid acid catalysts for the synthesis of 4H-pyrano [2, 3-c] pyrazoles". // Oriental Journal of Chemistry; 2015; 31; 733-739.

121. Elinson, M. N.; Ilovaisky, A. I.; Dorofeev, A. S.; Merkulova, V. M.; Stepanov, N. O.; Miloserdov, F. M.; Ogibin, Y. N.; Nikishin, G. I. "Electrocatalytic multicomponent transformation of cyclic 1,3-diketones, isatins, and malononitrile: facile and convenient way to functionalized spirocyclic (5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene)-4,3'-oxindole system". // Tetrahedron; 2007; 63; 10543-10548.

181

122. Satasia, S. P.; Kalaria, P. N.; Avalani, J. R.; Raval, D. K. "An efficient approach for the synthesis of spirooxindole derivatives catalyzed by novel sulfated choline based heteropolyanion at room temperature". // Tetrahedron; 2014; 70; 5763-5767.

123. Elinson, M. N.; Ilovaisky, A. I.; Merkulova, V. M.; Zaimovskaya, T. A.; Nikishin, G. I. "Non-catalytic thermal multicomponent assembling of isatin, cyclic CH-acids and malononitrile: An efficient approach to spirooxindole scaffold". // Mendeleev Communications; 2012; 22; 143-144.

124. Guo, R.-Y.; An, Z.-M.; Mo, L.-P.; Wang, R.-Z.; Liu, H.-X.; Wang, S.-X.; Zhang, Z.-H. "Meglumine: a novel and efficient catalyst for one-pot, three-component combinatorial synthesis of functionalized 2-amino-4#-pyrans". // ACS

Combinatorial Science; 2013; 15; 557-563.

125. He, T.; Zeng, Q.-Q.; Yang, D.-C.; He, Y.-H.; Guan, Z. "Biocatalytic one-pot three-component synthesis of 3,3'-disubstituted oxindoles and spirooxindole pyrans using a-amylase from hog pancreas". // RSC Advances; 2015; 5; 37843-37852.

126. Nasseri, M. A.; Kamali, F.; Zakerinasab, B. "Catalytic activity of reusable nickel oxide nanoparticles in the synthesis of spirooxindoles". // RSC Advances; 2015; 5; 26517-26520.

127. Nasseri, M. A.; Sadeghzadeh, S. M. "A highly active FeNi3-SiO2 magnetic nanoparticles catalyst for the preparation of 4#-benzo[6]pyrans and spirooxindoles under mild conditions". // Journal of the Iranian Chemical Society; 2013; 10; 10471056.

128. Karmakar, B.; Nayak, A.; Banerji, J. "A clean and expedient synthesis of spirooxindoles in aqueous media catalyzed over nanocrystalline MgO". //

Tetrahedron Letters; 2012; 53; 5004-5007.

129. Zhao, L.-Q.; Zhou, B.; Li, Y.-Q. "An efficient one-pot three-component reaction for synthesis of spirooxindole derivatives in water media under catalyst-free condition". // Heteroatom Chemistry; 2011; 22; 673-677.

130. Wang, G.-D.; Zhang, X.-N.; Zhang, Z.-H. "One-pot three-component synthesis of spirooxindoles catalyzed by hexamethylenetetramine in water". // Journal of Heterocyclic Chemistry; 2013; 50; 61-65.

131. Baharfar, R.; Azimi, R. "Immobilization of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) over mesoporous silica Sba-15: An efficient approach for the synthesis of functionalized spirochromenes". // Synthetic Communications; 2014; 44; 89100.

132. Wang, L.-M.; Jiao, N.; Qiu, J.; Yu, J.-J.; Liu, J.-Q.; Guo, F.-L.; Liu, Y. "Sodium stearate-catalyzed multicomponent reactions for efficient synthesis of spirooxindoles in aqueous micellar media". // Tetrahedron; 2010; 66; 339-343.

133. Dandia, A.; Jain, A. K.; Bhati, D. S. "NaCl as a novel and green catalyst for the synthesis of biodynamic spiro heterocycles in water under sonication". // Synthetic Communications; 2011; 41; 2905-2919.

134. Daraie, M.; Beheshtiha, Y. S.; Heravi, M. M. "Synthesis of spirochromene derivatives catalyzed by Mn(bpyo)2/MCM-41 in water". // Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly; 2014; 146; 191-198.

135. Nasseri, M. A.; Zakerinasab, B. "Sulfuric acid-modified poly(ethylene glycol): an efficient, biodegradable, and reusable polymeric catalyst for synthesis of spiro oxindole derivatives in aqueous medium". // Research on Chemical Intermediates; 2014; 41; 5261-5270.

136. Shestopalov, A. M.; Zlotin, S. G.; Shestopalov, A. A.; Mortikov, V. Y.; Rodinovskaya, L. A. "Cross-condensation of derivatives of cyanoacetic acid and carbonyl compounds. 2. One-pot synthesis of substituted 2-amino-7-methyl-5-oxo-4,5-dihydropyrano[4,3-6]pyrans in ethanol and ionic liquid [bmim][PF6]". //

Russian Chemical Bulletin; 2004; 53; 573-579.

137. Khurana, J. M.; Yadav, S. "Highly monodispersed PEG-stabilized Ni nanoparticles: proficient catalyst for the synthesis of biologically important spiropyrans". // Australian Journal of Chemistry; 2012; 65; 314-319.

138. Li, Y.; Chen, H.; Shi, C.; Shi, D.; Ji, S. "Efficient one-pot synthesis of spirooxindole derivatives catalyzed by L-proline in aqueous medium". // Journal of Combinatorial Chemistry; 2010; 12; 231-237.

139. Ghahremanzadeh, R.; Amanpour, T.; Bazgir, A. "Clean synthesis of spiro[indole-3,8'-phenaleno[1,2-6]pyran]-9'-carbonitriles and spiro[indole-3,4'-pyrano[4,3-¿]pyran]-3'-carbonitriles by one-pot, three-component reactions". // Journal of Heterocyclic Chemistry; 2010; 47; 46-49.

140. Bazgir, A.; Hosseini, G.; Ghahremanzadeh, R. "Copper ferrite nanoparticles: An efficient and reusable nanocatalyst for a green one-pot, three-component synthesis of spirooxindoles in water". // ACS Combinatorial Science; 2013; 15; 530-534.

141. Davarpanah, J.; Kiasat, A. R. "Covalently anchored n-propyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride on SBA-15 as a basic nanocatalyst for the synthesis of pyran heterocyclic compounds". // RSC Advances; 2014; 4; 44034412.

142. Karimi, A. R.; Sedaghatpour, F. "Novel mono- and bis(spiro-2-amino-4#-pyrans): alum-catalyzed reaction of 4-hydroxycoumarin and malononitrile with isatins, quinones, or ninhydrin". // Synthesis; 2010; 2010; 1731-1735.

143. Joshi, K. C.; Dandia, A.; Baweja, S.; Joshi, A. "Studies in spiroheterocycles. Part XVII. synthesis of novel fluorine containing spiro[indole-pyranobenzopyran] and spiro[indenopyran-indole] derivatives". // Journal of Heterocyclic Chemistry; 1989; 26; 1097-1099.

144. Jalili-Baleh, L.; Mohammadi, N.; Khoobi, M.; Ma'mani, L.; Foroumadi, A.; Shafiee, A. "Synthesis of monospiro-2-amino-4#-pyran derivatives catalyzed by propane-1-sulfonic acid-modified magnetic hydroxyapatite nanoparticles". //

Helvetica Chimica Acta; 2013; 96; 1601-1609.

145. Saluja, P.; Aggarwal, K.; Khurana, J. M. "One-pot synthesis of biologically important spiro-2-amino-4#-pyrans, spiroacenaphthylenes, and spirooxindoles using DBU as a green and recyclable catalyst in aqueous medium". // Synthetic Communications; 2013; 43; 3239-3246.

146. Dandia, A.; Gautam, S.; Jain, A. K. "An efficient synthesis of fluorine-containing substituted spiro[piperidine-4,4'-pyrano[3,2-c]quinoline]-3'-carbonitrile by nonconventional methods". // Journal of Fluorine Chemistry; 2007; 128; 14541460.

147. Rad-Moghadam, K.; Youseftabar-Miri, L. "Ambient synthesis of spiro[4#-pyran-oxindole] derivatives under [BMIm]BF4 catalysis". // Tetrahedron; 2011; 67; 5693-5699.

148. Gholizadeh, S.; Radmoghadam, K. "Ultrasound-assisted the three-component synthesis of spiro [4^-pyrano [3, 2-c] quinolin-4, 3'-indoline]-2', 5 (6#)-diones in water". // Oriental Journal of Chemistry; 2014; 29; 1637-1641.

149. DeSimone, R. W.; Currie, K. S.; Mitchell, S. A.; Darrow, J. W.; Pippin, D. A. "Privileged structures: Applications in drug discovery". // Comb. Chem. High Throughput Screening; 2004; 7; 473-493.

150. Elinson, M. N.; Ryzhkoy, F. V.; Zaimoyskaya, T. A.; Egorov, M. P. "Non-catalytic solvent-free synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-4#-chromenes from aldehydes, dimedone and malononitrlie at ambient temperature". // Mendeleev

Communications; 2015; 25; 185-187.

151. Sheldon, R. A. "Green solvents for sustainable organic synthesis: state of the art".

// Green Chemistry; 2005; 7; 267-278.

152. Friscic, T.; Jones, W. "Recent advances in understanding the mechanism of cocrystal formation via grinding". // Crystal Growth & Design; 2009; 9; 16211637.

153. Anderson, D. R.; Hegde, S.; Reinhard, E.; Gomez, L.; Vernier, W. F.; Lee, L.; Liu, S.; Sambandam, A.; Snider, P. A.; Masih, L. "Aminocyanopyridine inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 (MK-2)". // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters; 2005; 15; 1587-1590.

154. Kemnitzer, W.; Drewe, J.; Jiang, S.; Zhang, H.; Wang, Y.; Zhao, J.; Jia, S.; Herich, J.; Labreque, D.; Storer, R.; Meerovitch, K.; Bouffard, D.; Rej, R.; Denis, R.; Blais, C.; Lamothe, S.; Attardo, G.; Gourdeau, H.; Tseng, B.; Kasibhatla, S.; Cai, S. X. "Discovery of 4-Aryl-4#-chromenes as a new series of apoptosis inducers using a cell- and caspase-based high-throughput screening assay. 1. Structure-activity relationships of the 4-aryl group". // Journal of Medicinal Chemistry; 2004; 47; 6299-6310.

155. Kemnitzer, W.; Kasibhatla, S.; Jiang, S.; Zhang, H.; Zhao, J.; Jia, S.; Xu, L.; Crogan-Grundy, C.; Denis, R.; Barriault, N.; Vaillancourt, L.; Charron, S.; Dodd, J.; Attardo, G.; Labrecque, D.; Lamothe, S.; Gourdeau, H.; Tseng, B.; Drewe, J.; Cai, S. X. "Discovery of 4-aryl-4#-chromenes as a new series of apoptosis inducers using a cell- and caspase-based high-throughput screening assay. 2. Structure-activity relationships of the 7- and 5-, 6-, 8-positions". // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters; 2005; 15; 4745-4751.

156. Kumar, D.; Reddy, V. B.; Sharad, S.; Dube, U.; Kapur, S. "A facile one-pot green synthesis and antibacterial activity of 2-amino-4#-pyrans and 2-amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4#-chromenes". // European Journal of Medicinal Chemistry; 2009; 44; 3805-3809.

157. Marco-Contelles, J.; León, R.; Ríos, C. d. l.; García, A. G.; López, M. G.; Villarroya, M. "New multipotent tetracyclic tacrines with neuroprotective activity". // Bioorganic & Medicinal Chemistry; 2006; 14; 8176-8185.

158. Elinson, M. N.; Ryzhkov, F. V.; Merkulova, V. M.; Ilovaisky, A. I.; Nikishin, G. I. "Solvent-free multicomponent assembling of aldehydes, N,N '-dialkyl barbiturates and malononitrile: fast and efficient approach to pyrano[2,3-d]pyrimidines". // Heterocyclic Communications; 2014; 20; 281-284.

159. Yalagala, K.; Maddila, S.; Rana, S.; Maddila, S. N.; Kalva, S.; Skelton, A. A.; Jonnalagadda, S. B. "Synthesis, antimicrobial activity and molecular docking studies of pyrano[2,3-<i]pyrimidine formimidate derivatives". // Research on Chemical Intermediates; 2015; 42; 3763-3774.

160. Nasr, M. N.; Gineinah, M. M. "Pyrido[2, 3-d]pyrimidines and pyrimido[5', 4':5, 6]pyrido[2, 3-d]pyrimidines as new antiviral agents: synthesis and biological activity". // Archiv der Pharmazie; 2002; 335; 289-295.

161. Furuya S; T., O. "Pyrido[2,3-d]pyrimidines and their uses as anatagonists". //

Patent, 1994.

162. Grivsky, E. M.; Lee, S.; Sigel, C. W.; Duch, D. S.; Nichol, C. A. "Synthesis and antitumor activity of 2,4-diamino-6-(2,5-dimethoxybenzyl)-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidine". // Journal of Medicinal Chemistry; 1980; 23; 327-329.

163. Paliwal, P. K.; Jetti, S. R.; Jain, S. "Green approach towards the facile synthesis of dihydropyrano[c]chromene and pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives and their biological evaluation". // Medicinal Chemistry Research; 2012; 22; 2984-2990.

164. Huang, X.; Su, J.; Rao, A. U.; Tang, H.; Zhou, W.; Zhu, X.; Chen, X.; Liu, Z.; Huang, Y.; Degrado, S.; Xiao, D.; Qin, J.; Aslanian, R.; McKittrick, B. A.; Greenfeder, S.; Heek, M. v.; Chintala, M.; Palani, A. "SAR studies of C2 ethers of 2H-pyrano[2,3-<i]pyrimidine-2,4,7(1H,3H)-triones as nicotinic acid receptor (NAR) agonist". // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters; 2012; 22; 854-858.

165. Paliwal, P. K.; Jetti, S. R.; Jain, S. "Green approach towards the facile synthesis of dihydropyrano(c)chromene and pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives and their biological evaluation". // Medicinal Chemistry Research; 2012; 22; 2984-2990.

166. Brahmachari, G.; Banerjee, B. "Facile and one-pot access to diverse and densely functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyrans and pyran-annulated heterocyclic scaffolds via an eco-friendly multicomponent reaction at room temperature using urea as a novel organo-catalyst". // ACS Sustainable Chemistry & Engineering; 2014; 2; 411-422.

167. Elinson, M. N.; Nasybullin, R. F.; Ryzhkov, F. V.; Zaimovskaya, T. A.; Nikishin, G. I. "Solvent-free and 'on-water' multicomponent assembling of aldehydes, 3-methyl-2-pyrazoline-5-one, and malononitrile: fast and efficient approach to medicinally relevant pyrano[2,3-c]pyrazole scaffold". // Monatshefte für Chemie -Chemical Monthly; 2015; 146; 631-635.

168. Mishriky, N.; Girgis, A. S.; Asaad, F. M.; Ibrahim, Y. A.; Sobieh, U. I.; Fawzy, N. G. "Simple synthesis of condensed pyran containing compounds and their antimicrobial properties". // Bollettino chimico farmaceutico; 2001; 140; 129-139.

169. Coen, D. M.; Loregian, A. "Antiviral methods and compositions". // Patent; WO 2006019955 A2, 2006.

170. Elinson, M. N.; Ryzhkov, F. V.; Nasybullin, R. F.; Vereshchagin, A. N.; Egorov, M. P. "Fast efficient and general pase approach to medicinally relevant 4H,5H-

186

pyrano-[4,3-&]pyran-5-one and 4,6-dihydro-5#-pyrano-[3,2-c]pyridine-5-one scaffolds". // Helvetica Chimica Acta; 2016; 99; 724-731.

171. Erichsen, M. N.; Huynh, T. H. V.; Abrahamsen, B.; Bastlund, J. F.; Bundgaard, C.; Monrad, O.; Bekker-Jensen, A.; Nielsen, C. W.; Frydenvang, K.; Jensen, A. A.; Bunch, L. "Structure-activity relationship study of first selective inhibitor of excitatory amino acid transporter subtype 1: 2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-7-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4#-chromene-3-carbonitrile (UCPH-101)". // Journal of Medicinal Chemistry; 2010; 53; 7180-7191.

172. Huynh, T. H. V.; Abrahamsen, B.; Madsen, K. K.; Gonzalez-Franquesa, A.; Jensen, A. A.; Bunch, L. "Design, synthesis and pharmacological characterization of coumarin-based fluorescent analogs of excitatory amino acid transporter subtype 1 selective inhibitors, UCPH-101 and UCPH-102". // Bioorganic & Medicinal Chemistry; 2012; 20; 6831-6839.

173. Choudhari, B. P.; Mulwad, V. V. "Synthesis of biologically active 3,8-dioxo-10-hydroxypyrano[2,3-/]quinoline and its reactions". // Indian Journal of Chemistry Section B-Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry; 2003; 42; 20802085.

174. Chen, I. S.; Wu, S. J.; Tsai, I. L.; Wu, T. S.; Pezzuto, J. M.; Lu, M. C.; Chai, H.; Suh, N.; Teng, C. M. "Chemical and bioactive constituents from zanthoxylum simulans". // Journal of Natural Products; 1994; 57; 1206-1211.

175. Elinson, M. N.; Nasybullin, R. F.; Ryzhkov, F. V.; Zaimovskaya, T. A.; Egorov, M. P. "Solvent-free cascade assembling of salicylaldehydes and cyanoacetates: fast and efficient approach to medicinally relevant 2-amino-4#-chromene scaffold". //

Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly; 2014; 145; 605-610.

176. Kokila, M. K.; Nirmala, K. A.; Puttaraja; Kulkarni, M. V.; Shivaprakash, N. C. "Structure of ethyl 2-(2-amino-3-ethoxycarbonyl-4#-chromen-4-yl)-2-cyanoacetate". // Acta Crystallographica Section C-Crystal Structure Communications; 1992; 48; 1619-1622.

177. Hermanson, D.; Addo, S. N.; Bajer, A. A.; Marchant, J. S.; Das, S. G. K.; Srinivasan, B.; Al-Mousa, F.; Michelangeli, F.; Thomas, D. D.; LeBien, T. W.; Xing, C. "Dual mechanisms of sHA 14-1 in inducing cell death through endoplasmic reticulum and mitochondria". // Molecular Pharmacology; 2009; 76; 667-678.

178. Elinson, M. N.; Nasybullin, R. F.; Ryzhkov, F. V.; Egorov, M. P. "Solvent-free and 'on-water' multicomponent assembling of salicylaldehydes, malononitrile and 3-methyl-2-pyrazolin-5-one: A fast and efficient route to the 2-amino-4-(1H-pyrazol-4-yl)-4#-chromene scaffold". // Comptes Rendus Chimie; 2014; 17; 437-442.

179. Tripathy, R.; Ghose, A.; Singh, J.; Bacon, E. R.; Angeles, T. S.; Yang, S. X.; Albom, M. S.; Aimone, L. D.; Herman, J. L.; Mallamo, J. P. "1,2,3-Thiadiazole substituted pyrazolones as potent KDR/VEGFR-2 kinase inhibitors". // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters; 2007; 17; 1793-1798.

180. Kees, K. L.; Fitzgerald, J. J.; Steiner, K. E.; Mattes, J. F.; Mihan, B.; Tosi, T.; Mondoro, D.; McCaleb, M. L. "New potent antihyperglycemic agents in db/db mice: Synthesis and structure-activity relationship studies of (4-substituted benzyl)(trifluoromethyl)pyrazoles and -pyrazolones". // Journal of Medicinal Chemistry; 1996; 39; 3920-3928.

181. Wise, L. D.; Butler, D. E.; Dewald, H. A.; Lustgarten, D. M.; Pattison, I. C.; Schweiss, D. N.; Coughenour, L. L.; Downs, D. A.; Heffner, T. G.; Pugsley, T. A. "1,3-Dialkyl-4-(iminoarylmethyl)-#-1-pyrazol-5-ols - a series of novel potential antipsychotic agents". // Journal of Medicinal Chemistry; 1987; 30; 1807-1812.

182. van Herk, T.; Brussee, J.; van den Nieuwendijk, A. M. C. H.; van der Klein, P. A. M.; Ijzerman, A. P.; Stannek, C.; Burmeister, A.; Lorenzen, A. "Pyrazole derivatives as partial agonists for the nicotinic acid receptor". // Journal of Medicinal Chemistry; 2003; 46; 3945-3951.

183. Kasibhatla, S.; Gourdeau, H.; Meerovitch, K.; Drewe, J.; Reddy, S.; Qiu, L.; Zhang, H.; Bergeron, F.; Bouffard, D.; Yang, Q.; Herich, J.; Lamothe, S.; Cai, S. X.; Tseng, B. "Discovery and mechanism of action of a novel series of apoptosis inducers with potential vascular targeting activity". // Molecular Cancer Therapeutics; 2004; 3; 1365-1374.

184. Kemnitzer, W.; Drewe, J.; Jiang, S. C.; Zhang, H.; Zhao, J. H.; Crogan-Grundy, C.; Xu, L. F.; Lamothe, S.; Gourdeau, H.; Denis, R.; Tseng, B.; Kasibhatla, S.; Cai, S. X. "Discovery of 4-Aryl-4#-chromenes as a new series of apoptosis inducers using a cell- and caspase-based high-throughput screening assay. 3. Structure-activity relationships of fused rings at the 7,8-positions". // Journal of Medicinal Chemistry; 2007; 50; 2858-2864.

185. Elinson, M. N.; Ryzhkov, F. V.; Vereshchagin, A. N.; Gorbunov, S. V.; Egorov, M. P. "Multicomponent assembling of salicylaldehydes, malononitrile and cyanoacetamides: A simple and efficient approach to medicinally relevant 2-amino-4#-chromene scaffold". // Comptes Rendus Chimie; 2015; 18; 540-546.

186. Elinson, M. N.; Ryzhkov, F. V.; Nasybullin, R. F.; Zaimovskaya, T. A.; Egorov, M. P. "Sodium acetate catalyzed multicomponent approach to medicinally privileged 2-amino-4#-chromene scaffold from salicylaldehydes, malononitrile and cyanoacetates". // Mendeleev Communications; 2014; 24; 170-172.

187. Elinson, M. N.; Ryzhkov, F. V.; Korolev, V. A.; Egorov, M. P. "Pot, atom and step-economic (PASE) synthesis of medicinally relevant spiro oxindole-3,4 '-pyrano[4,3-&]pyran scaffold". // Heterocyclic Communications; 2016; 22; 11-15.

188. Ocallaghan, C. N.; McMurry, T. B. H.; Obrien, J. E. "Synthetic reactions of 2-(2-amino-3-cyano-4H-1 benzopyran-4-yl)propane-1,3-dinitrile with reactive methylene-compounds". // Journal of the Chemical Society-Perkin Transactions 1; 1995; 417-420.

189. Kidwai, M.; Saxena, S.; Rahman Khan, M. K.; Thukral, S. S. "Aqua mediated synthesis of substituted 2-amino-4H-chromenes and in vitro study as antibacterial agents". // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters; 2005; 15; 4295-4298.

190. Nakib, T. A.; Bezjak, V.; Rashid, S.; Fullam, B.; Meegan, M. J. "The synthesis and antifungal activity of 2-amino-4-aryl-4H,5H-[1]benzothiopyrano[4,3-&]pyran-3-carbonitriles and 2-alkoxy-4-aryl-5H-[1]benzothiopyrano[4,3-&]pyridine-3-carbonitriles". // European Journal of Medicinal Chemistry; 1991; 26; 221-230.

191. Kalla, R. M. N.; Choi, J.-S.; Yoo, J.-W.; Byeon, S. J.; Heo, M. S.; Kim, I. "Synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-chromen-4-ylphosphonates and their anticancer properties". // European Journal of Medicinal Chemistry; 2014; 76; 6166.

192. Kemnitzer, W.; Jiang, S.; Wang, Y.; Kasibhatla, S.; Crogan-Grundy, C.; Bubenik, M.; Labrecque, D.; Denis, R.; Lamothe, S.; Attardo, G.; Gourdeau, H.; Tseng, B.; Drewe, J.; Cai, S. X. "Discovery of 4-aryl-4H-chromenes as a new series of apoptosis inducers using a cell- and caspase-based HTS assay. Part 5: Modifications of the 2- and 3-positions". // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters; 2008; 18; 603-607.

193. Semenova, M. N.; Tsyganov, D. V.; Malyshev, O. R.; Ershov, O. V.; Bardasov, I. N.; Semenov, R. V.; Kiselyov, A. S.; Semenov, V. V. "Comparative in vivo evaluation of polyalkoxy substituted 4H-chromenes and oxa-podophyllotoxins as microtubule destabilizing agents in the phenotypic sea urchin embryo assay". // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters; 2014; 24; 3914-3918.

194. Elinson, M. N.; Ryzhkov, F. V.; Zaimovskaya, T. A.; Egorov, M. P. "Solvent-free multicomponent assembling of isatins, malononitrile, and dimedone: fast and efficient way to functionalized spirooxindole system". // Monatshefte Fur Chemie; 2016; 147; 755-760.

195. Wang, S.; Milne, G. W.; Yan, X.; Posey, I. J.; Nicklaus, M. C.; Graham, L.; Rice, W. G. "Discovery of novel, non-peptide HIV-1 protease inhibitors by pharmacophore searching". // Journal of medicinal chemistry; 1996; 39; 20472054.

196. Uher, M.; Konecny, V.; Rajniakova, O. "Synthesis of 5-hydroxy-2-hydroxymethyl-4H-pyran-4-one derivatives with pesticide activity". // Chemical Papers; 1994; 48; 282-284.

197. Melzig, M. "Influence of selected neurodepressing drugs on adenosine uptake and adenosine metabolism of endothelial-cells". // Pharmazie; 1991; 46; 610-611.

198. Ridley, C. P.; Khosla, C. "Synthesis and biological activity of novel pyranopyrones derived from engineered aromatic polyketides". // ACS Chemical Biology; 2007; 2; 104-108.

199. Hirsh, J.; Fuster, V.; Ansell, J.; Halperin, J. L. "American heart association/american college of cardiology foundation guide to warfarin therapy".

// Journal of the American College of Cardiology; 2003; 41; 1633-1652.

200. Wu, J. Y.-C.; Fong, W.-F.; Zhang, J.-X.; Leung, C.-H.; Kwong, H.-L.; Yang, M.S.; Li, D.; Cheung, H.-Y. "Reversal of multidrug resistance in cancer cells by pyranocoumarins isolated from Radix Peucedani". // European Journal of Pharmacology; 2003; 473; 9-17.

201. Bonsignore, L.; Loy, G.; Secci, D.; Calignano, A. "Synthesis and pharmacological activity of 2-oxo-(2H) 1-benzopyran-3-carboxamide derivatives". // European Journal of Medicinal Chemistry; 1993; 28; 517-520.

202. Perrella, F. W.; Chen, S. F.; Behrens, D. L.; Kaltenbach, R. F.; Seitz, S. P. "Phospholipase-c inhibitors - a new class of cytotoxic agents". // Journal of Medicinal Chemistry; 1994; 37; 2232-2237.

203. Kashman, Y.; Gustafson, K. R.; Fuller, R. W.; Cardellina, J. H.; McMahon, J. B.; Currens, M. J.; Buckheit, R. W.; Hughes, S. H.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. "Hiv inhibitory natural-products .7. The calanolides, a novel hiv-inhibitory class of coumarin derivatives from the tropical rain-forest tree, calophyllum-lanigerum". //

Journal of Medicinal Chemistry; 1992; 35; 2735-2743.

204. Patil, A. D.; Freyer, A. J.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Bean, M. F.; Taylor, P. B.; Caranfa, M. J.; Breen, A. L.; Bartus, H. R.; Johnson, R. K.; Hertzberg, R. P.; Westley, J. W. "The inophyllums, novel inhibitors of hiv-1 reverse-transcriptase isolated from the malaysian tree, calophyllum-inophyllum linn". // Journal of Medicinal Chemistry; 1993; 36; 4131-4138.

205. Kumar, N. V.; Rajendran, S. R. "One-pot synthesis and the biological activities of 4-methylpyrano[3,2-c]-quinolin-2,5-[6H]-diones". // Asian Journal of Chemistry; 2004; 16; 1911-1914.

206. Hanawa, F.; Fokialakis, N.; Skaltsounis, A. L. "Photo-activated DNA binding and antimicrobial activities of furoquinoline and pyranoquinolone alkaloids from rutaceae". // PlantaMedica; 2004; 70; 531-535.

207. Fujita, Y.; Oguri, H.; Oikawa, H. "The relative and absolute configuration of PF1140". // Journal of Antibiotics; 2005; 58; 425-427.

208. Cantrell, C. L.; Schrader, K. K.; Mamonov, L. K.; Sitpaeva, G. T.; Kustova, T. S.; Dunbar, C.; Wedge, D. E. "Isolation and identification of antifungal and antialgal alkaloids from Haplophyllum sieversii". // Journal of Agricultural and Food Chemistry; 2005; 53; 7741-7748.

209. Koizumi, F.; Fukumitsu, N.; Zhao, J.; Chanklan, R.; Miyakawa, T.; Kawahara, S.; Iwamoto, S.; Suzuki, M.; Kakita, S.; Rahayu, E. S.; Hosokawa, S.; Tatsuta, K.; Ichimura, M. "YCM1008A, a novel Ca2+-signaling inhibitor, produced by Fusarium sp YCM1008". // Journal of Antibiotics; 2007; 60; 455-458.

210. Chen, I. S.; Tsai, I. W.; Teng, C. M.; Chen, J. J.; Chang, Y. L.; Ko, F. N.; Lu, M. C.; Pezzuto, J. M. "Pyranoquinoline alkaloids from Zanthoxylum simulans". //

Phytochemistry; 1997; 46; 525-529.

211. Kamperdick, C.; Van, N. H.; Van Sung, T.; Adam, G. "Bisquinolinone alkaloids from Melicope ptelefolia". // Phytochemistry; 1999; 50; 177-181.

212. Elinson, M. N.; Ryzhkov, F. V.; Vereshchagin, A. N.; Zaimovskaya, T. A.; Korolev, V. A.; Egorov, M. P. "Multicomponent assembling of isatins, malononitrile and 4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-ones: one-pot efficient approach to privileged spiro indoline-3,4 '-pyrano[3,2-c] pyridine -2,5'(6 'H)-dione scaffold". // Mendeleev Communications; 2016; 26; 399-401.

213. Pettit, G. R.; Du, J.; Pettit, R. K.; Richert, L. A.; Hogan, F.; Mukku, V.; Hoard, M. S. "Antineoplastic agents. The Manitoba bacterium Streptomyces.". // Journal of Natural Products; 2006; 69; 804-806.

214. Saag, M. S.; Emini, E. A.; Laskin, O. L.; Douglas, J.; Lapidus, W. I.; Schleif, W. A.; Whitley, R. J.; Hildebrand, C.; Byrnes, V. W.; Kappes, J. C.; Anderson, K. W.; Massari, F. E.; Shaw, G. M. "A short-term clinical-evaluation of l-697,661, a nonnucleoside inhibitor of hiv-1 reverse-transcriptase". // New England Journal of Medicine; 1993; 329; 1065-1072.

215. Hasegawa, G. R. "Milrinone, a new agent for the treatment of congestive-heart-failure". // Clinical Pharmacy; 1986; 5; 201-205.

216. McBrien, K. D.; Gao, Q.; Huang, S.; Klohr, S. E.; Wang, R. R.; Pirnik, D. M.; Neddermann, K. M.; Bursuker, I.; Kadow, K. F.; Leet, J. E. "Fusaricide, a new

cytotoxic ^-hydroxypyridone from Fusarium sp". // Journal of Natural Products; 1996; 59; 1151-1153.

217. Tatsuta, K.; Yamaguchi, T.; Tsuda, Y.; Yamaguchi, Y.; Hattori, N.; Nagai, H.; Hosokawa, S. "The first total synthesis and structural determination of YCM1008A". // Tetrahedron Letters; 2007; 48; 4187-4190.

218. Magedov, I. V.; Manpadi, M.; Rozhkova, E.; Przheval'skii, N. M.; Rogelj, S.; Shors, S. T.; Steelant, W. F. A.; Van slambrouck, S.; Kornienko, A. "Structural simplification of bioactive natural products with multicomponent synthesis: dihydropyridopyrazole analogues of podophyllotoxin". // Bioorganic & medicinal chemistry letters; 2007; 17; 1381-1385.