Электрохимические реакции с участием элементного (белого) фосфора и металлоорганических сигма-комплексов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Яхваров, Дмитрий Григорьевич

• Яхваров, Дмитрий Григорьевич
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Яхваров, Дмитрий Григорьевич

ОБОЗНАЧЕНИЯ И СОКРАЩЕНИЯ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1 РЕАКЦИИ ЭЛЕМЕНТНОГО (БЕЛОГО) ФОСФОРА И

КОМПЛЕКСОВ МЕТАЛЛОВ VIII ГРУППЫ

1.1 Фосфор и его соединения

1.1.1 Строение элементного фосфора и его аллотропные модификации

1.1.2 Получение белого фосфора

1.1.3 Применение соединений фосфора

1.2 Электрохимические реакции элементного (белого) фосфора

1.2.1 Электрохимическое восстановление

1.2.2 Электрохимическое окисление

1.2.3 Электрохимический синтез фосфорорганических соединений на основе элементного (белого) фосфора

1.3 Реакции элементного (белого) фосфора с комплексами переходных металлов VIII группы

1.3.1 Развитие координационной химии белого фосфора

1.3.2 Особенности взаимодействия белого фосфора с комплексами металлов VIII группы

1.3.3 Подгруппа железа

1.3.3.1 Комплексы железа

1.3.3.2 Комплексы рутения

1.3.3.3 Комплексы осмия

1.3.4 Подгруппа кобальта

1.3.4.1 Комплексы кобальта

1.3.4.2 Комплексы родия

1.3.4.3 Комплексы иридия

1.3.5 Подгруппа никеля

1.3.5.1 Комплексы никеля

1.3.5.2 Комплексы палладия

1.3.5.3 Комплексы платины

1.4 Синтез, свойства и реакционная способность никельорганических сигма-комплексов

1.4.1 Строение и свойства никельорганических сигма-комплексов

1.4.2 Основные типы никельорганических сигма-комплексов

1.4.3 Способы получения никельорганических сигма-комплексов

1.4.3.1 Реакции лигандного обмена

1.4.3.2 Реакции с участием металлоорганических соединений

1.4.3.3 Реакции окислительного присоединения

1.4.3.4 Электрохимические методы

1.5 Каталитические процессы с участием никельорганических сигма-комплексов

1.5.1 Общие принципы металлокомплексного катализа

1.5.2 Металлокомплексный электрокатализ

1.5.3 Реакции гомо- и кросс-сочетания

1.5.4 Реакции полимеризации и олигомеризации

1.5.5 Электрохимические свойства никельорганических сигма-комплексов

ГЛАВА 2 ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ БЕЛОГО ФОСФОРА

2.1 Интермедиаты электрохимического восстановления белого фосфора

2.2 Электрохимическое восстановление белого фосфора в присутствии органических галогенидов

2.3 Электрохимическое восстановление белого фосфора в присутствии органических галогенидов и комплексов никеля с 2,2'-бипиридилом

ГЛАВА 3 ПРОЦЕССЫ С УЧАСТИЕМ МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

3.1 Электрохимический синтез трифенилфосфина

3.1.1 Электрохимические свойства ионов цинка(И)

3.1.1.1 Электрохимическое восстановление ионов цинка(П) в различных растворителях

3.1.1.2 Электрохимическое восстановление ионов цинка(П) в присутствии органических галогенидов

3.1.2 Реакции цинкорганических соединений с белым фосфором

3.1.3 Схема процесса электрохимического синтеза трифенилфосфина

3.2 Электрохимический синтез никельорганических сигма-комплексов

3.2.1 Электрохимические свойства комплексов никеля с 2,2'бипиридилом

3.2.2 Электрохимическое восстановление комплексов никеля с

2,2'-бипиридилом в присутствии органических галогенидов 145 3.2.3 Препаративный синтез никельорганических сигмакомплексов

3.3 Реакции никельорганических сигма-комплексов с белым фосфором

3.4 Активации и трансформация молекулы белого фосфора в координационной сфере металлокомплексов

3.4.1 Комплексы никеля

3.4.2 Комплексы металлов подгруппы кобальта

3.5 Активация инертных полифосфорных лигандов

3.6 Электрохимическое деметаллирование «

3.7 Электрохимические реакции ароматических дихлорфосфинов

3.7.1 Циклическая вольтамперометрия

3.7.2 Препаративный электролиз

3.7.3 Модельный процесс химического восстановления

3.7.4 Использование улавливающих реагентов

ГЛАВА 4 СИНТЕТИЧЕСКИЕ И ПРИКЛАДНЫЕ АСПЕКТЫ

ПРИМЕНЕНИЯ НИКЕЛЬОРГАНИЧЕСКИХ ст-КОМПЛЕКСОВ

4.1 Изучение кинетики ключевой стадии кросс-сочетания органических галогенидов

4.2 Моноарилирование треххлористого фосфора

4.3 Каталитическая активность никельорганических а-комплексов

4.3.1 Комплексы с иминными лигандами

4.3.2 Производные третичных орто-фосфинофенолов

ГЛАВА 5 ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ УСТАНОВКИ ДЛЯ СИНТЕЗА НИКЕЛЬОРГАНИЧЕСКИХ ст-КОМПЛЕКСОВ

5.1 Электролизер периодической загрузки

5.2 Установка непрерывного действия (проточный электролизер)

ГЛАВА 6 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

6.1 Методы исследования и условия эксперимента

6.1.1 Методы исследования и аппаратура

6.1.2 Условия эксперимента

6.1.2.1 Циклическая вольтамперометрия

6.1.2.2 Препаративный электролиз

6.2 Реактивы и объекты исследования

6.2.1 Синтез дихлорфосфинов

6.2.2 Синтез комплексов никеля

6.2.3 Синтез цинкорганических реагентов

6.3 Электрохимические синтезы с участием белого фосфора

6.3.1 Электрохимический синтез фосфиноксида Н3РО из белого фосфора

6.3.2 Электрохимический синтез фосфина РН3 из белого фосфора

6.3.3 Комплексы рутения

6.3.4 Электрохимическое восстановление белого фосфора в присутствии органических галогенидов

6.3.5 Электрохимическое восстановление белого фосфора в присутствии комплексов никеля(Н) с 2,2'-бипиридилом

6.3.6 Электрохимическое восстановление белого фосфора в присутствии органических галогенидов и комплексов никеля(И)

6.3.7 Электрохимическое восстановление белого фосфора в присутствии ионов цинка(П) и органических галогенидов (синтез трифенилфосфина)

6.4 Исследование взаимодействия цинкорганических реагентов с белым фосфором

6.5 Исследование механизма активации и трансформации молекулы белого фосфора

6.6 Электрохимическая и металлокомплексная активация полифосфорных лигандов

6.7 Электрохимическое деметаллирование

6.8 Электрохимические реакции с участием дихлорфосфинов

6.9 Электрохимическое восстановление комплексов никеля в присутствии ароматических бромидов

6.10 Электрохимический синтез никельорганических ст-комплексов 271 6.10 Исследование каталитической активности никельорганических а-комплексов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрохимические реакции с участием элементного (белого) фосфора и металлоорганических сигма-комплексов»

Развитие мировой химии в современных условиях протекает в нескольких приоритетных направлениях, включающих разработку новых эффективных методов получения практически значимых металлоорганических и фосфорорганических соединений [1]. Сочетание методов металлокомплексного катализа [2, 3] и органического электросинтеза [4, 5] привлекает все большее внимание в силу высокой селективности и эффективности рассматриваемого подхода в процессах получения различных химических соединений со связями углерод-углерод и элемент-углерод. Мягкие условия процесса, одностадийность и циклическая регенерация катализатора, а также использование удобного и относительно недорогого вида энергии - электричества, являются несомненными преимуществами электрохимических методов. Применение электрохимии в препаративном синтезе открывает значительные перспективы в развитии химических технологий будущего, так как электрохимический подход позволяет селективно генерировать различные высокореакционноспособные интермедиаты, повышать или понижать активность субстрата в реакциях электрофильного или нуклеофильного реагирования при использовании «универсального» реагента - электрона. Кроме этого, рассматриваемый метод позволяет осуществлять четкий контроль над процессом, фиксировать in situ короткоживущие интермедиаты, исследовать их электрохимические свойства, определять кинетику и механизм процесса, что является одной из важнейших задач гомогенного металлокомплексного катализа.

Актуальность. Элементный (белый) фосфор представляет собой основной исходный реагент для получения широкого круга фосфорорганических соединений (ФОС), имеющих широкое применение в различных областях химической и пищевой промышленности, биологии и медицине [6, 7, 8]. Современные методы синтеза ФОС базируются на хлорных» технологиях, включающих использование хлорангидридов кислот

11 фосфора, образующихся при хлорировании белого фосфора газообразным хлором. Данная технология является энергоемкой и экологически опасной, что обусловлено выделением в ходе процесса токсичных веществ (HCl, РОСЬ, РСЬ и др.).

Использование комплексов переходных металлов [9, 10, 11] в процессах активации и селективной трансформации молекулы белого фосфора в фосфорорганические соединения является эффективной альтернативой существующим на настоящий момент методам промышленного синтеза ФОС. Применение электрохимических методов для селективного генерирования высокореакционноспособных металлоорганических интермедиатов, способных вступать в реакции с молекулой белого фосфора и органическими субстратами, позволяет проводить химические превращения в экологически чистых и безопасных условиях при полном контроле над процессом за счет варьирования потенциала рабочего электрода и плотности тока [12]. Основным достоинством электрохимического подхода является то, что в качестве «реагента» выступает электрон, способный восстанавливать (катодный процесс) и окислять (анодный процесс) субстрат in situ при соответствующем потенциале электрода.

К настоящему времени разработаны различные электрокаталитические процессы, протекающие с участием комплексов переходных металлов [5, 13]. Установлено, что в процессах гомо- и кросс-сочетания с участием органических галогенидов, хлорфосфинов и некоторых других органических и элементоорганических соединений, ключевыми интермедиатами являются высокореакционноспособные металлоорганические сигма-комплексы (ст-комплексы), содержащие связь металл-углерод [14]. Среди соединений рассматриваемого класса следует выделить никельорганические а-комплексы, являющиеся ключевыми интермедиатами электрохимических процессов сочетания органических галогенидов, а также процессов каталитической олигомеризации и сополимеризации ненасыщенных соединений, протекающих под действием никельорганических катализаторов [15].

В настоящий момент в мировой научной литературе имеются ограниченные данные о свойствах, строении и реакционной способности никельорганических ст-комплексов, механизмах активации и трансформации тетраэдра белого фосфора в координационной сфере переходного металла, а также фосфорных интермедиатах, образующихся в ходе электрохимических процессов, протекающих с участием белого фосфора. В известных работах [16, 17, 18] а-комплексы рассмотрены лишь как интермедиаты различных каталитических процессов, протекающих с участием комплексов никеля. Исследования, посвященные селективному получению металлоорганических ст-комплексов и комплексов, содержащих трансформированную молекулу белого фосфора, изучению их свойств и реакционной способности, практически отсутствуют, а данные об использовании в этих процессах электрохимических методов являются единичными. Это связано, в первую очередь, с низкой стабильностью соединений данного типа. Поэтому разработка методов направленного синтеза, стабилизации и изучение химических свойств металлоорганических с-комплексов является актуальной научно-практической задачей. Исследование реакционной способности никельорганических a-комплексов может послужить хорошей теоретической основой в понимании механизмов многих каталитических процессов, протекающих с участием комплексов никеля. Особый интерес представляет возможность применения электрохимически синтезированных никельорганических с-комплексов для решения фундаментальных задач современной элементоорганической химии, связанных с разработкой новых методов синтеза органических соединений, в том числе ФОС, а также в плане создания новых высокоэффективных каталитических систем на основе переходных металлов VIII группы.

Целью настоящей работы является изучение электрохимических реакций с участием элементного (белого) фосфора и металлоорганических соединений, включая ст-комплексы, установление строения и исследование реакционной способности интермедиатов, лежащих на пути превращения Р4 в фосфорорганические соединения с Р-С связями, как основа новых технологий синтеза фосфор- и металлоорганических соединений.

В рамках достижения поставленной цели решались следующие задачи:

- исследование окислительно-восстановительных свойств элементного (белого) фосфора в электрохимических условиях, поиск путей стабилизации и установление структуры интермедиатов электрохимических превращений;

-установление структуры и изучение свойств металлоорганических интермедиатов, образующихся в процессах активации и трансформации тетраэдра белого фосфора в координационной сфере металлов VIII группы;

-разработка способов направленного синтеза и стабилизации никельорганических ст-комплексов - ключевых интермедиатов каталитических реакций дегалогенирования органилгалогенидов, изучение их структуры, свойств и реакционной способности по отношению к различным субстратам (белому фосфору, хлорфосфинам, органилгалогенидам);

-поиск путей активации полифосфорных фрагментов, получаемых в процессе трансформации молекулы белого фосфора в координационной сфере металлокомплексов, а также разработка методов деметаллирования комплексов переходных металлов, содержащих фосфорные лиганды;

- реализация процессов электрохимического генерирования высокореакционноспособных фосфорорганических интермедиатов и разработка новых методов получения труднодоступных ФОС на их основе.

Научная новизна

1. Обнаружены основные интермедиа™ процесса электрохимического восстановления белого фосфора в неразделенной электрохимической ячейке, снабженной растворимым цинковым анодом. Впервые экспериментально

14 доказано существование фосфиноксида Н3РО, который был получен при анодном окислении электрохимически генерируемого фосфина РН3 и стабилизирован в координационной сфере комплексов рутения в виде таутомерной формы Н2Р(ОН).

2. Разработан новый метод синтеза органических фосфинов (РРЬ3, РЬРНг, РЬ2РН) из белого фосфора и фенилгалогенидов (РЬХ, где X = С1, Вг, I) в электрохимических условиях в присутствии комплексов переходных металлов (N1, Zn) в бездиафрагменном электролизере, снабженном растворимым металлическим анодом из цинка, магния или алюминия. Установлено, что электрохимический процесс получения трифенилфосфина в бездиафрагменном электролизере, снабженном растворимым цинковым анодом, включает стадии образования цинкорганических соединений, их последующее взаимодействие с молекулой белого фосфора и реакцию разложения фосфидов цинка органическими галогенидами, приводящую к образованию РРЬ3.

3. Экспериментально зафиксированы и охарактеризованы основные интермедиаты процесса активации и трансформации молекулы белого фосфора в координационной сфере комплексов металлов подгруппы кобальта (Со, ЯЬ, 1г). Установлено, что ключевым интермедиатом процесса

2 2 2+ является биметаллический комплекс [{М(с1ррт)2}2(ц,Л -Ц -Р4)] , где М = Ш1, 1г; ёррт = бис(дифенилфосфино)метан, содержащий молекулу Р4, связывающую два катионных фрагмента {М(ёррт)2}.

4. Найдены условия стабилизации сигма-связи металл-углерод и разработан новый способ получения никельорганических ст-комплексов -ключевых интермедиатов процессов дегалогенирования органических галогенидов, включающий окислительное присоединение электрохимически генерируемых комплексов никеля(О) с 2,2'-бипиридилом к орто-замещенным ароматическим бромидам.

5. Исследованы структура, свойства и реакционная способность никельорганических а-комплексов по отношению к белому фосфору,

15 органическим галогенидам, хлорфосфинам и непредельным соединениям. Показано, что никельорганические ст-комплексы являются высокоэффективными катализаторами процессов олигомеризации этилена, приводящего к образованию линейных альфа-олефинов фракций С4-С12, а их реакции с белым фосфором, органическими галогенидами и хлорфосфинами приводят к образованию продуктов сочетания, содержащих ароматический фрагмент.

6. Показана возможность электрохимической и металлокомплексной активации полифосфорных лигандов, полученных в координационной сфере комплексов переходных металлов в результате трансформации тетраэдра белого фосфора, и реализованы процессы деметаллирования комплексов переходных металлов, содержащих фосфорорганические лиганды.

7. При использовании ароматических дихлорфосфинов PhPCl2 и TippPCb, где Tipp = 2,4,6-триизопропилфенил, осуществлено электрохимическое генерирование высокореакционноспособных фосфорорганических интермедиатов типа [ArP=Ni(bpy)] (Ar = Ph, Tipp), проявляющих свойства электрофильных фосфиниденовых комплексов, которые могут быть использованы для получения труднодоступных ФОС (фосфиранов, фосфиренов).

8. Создана принципиально новая электрохимическая установка непрерывного действия, позволяющая получать никельорганические ст-комплексы из 2,2'-бипиридила и ароматического бромида в одну стадию в условиях безотходного процесса, соответствующего принципам «зеленой» химии. Процесс проводится в бездиафрагменном электролизёре, снабженном растворимым никелевым анодом, который является ресурсом ионов никеля в растворе.

Практическая значимость работы. Разработаны методы электрохимического синтеза фосфорорганических соединений с Р-С и Р-Н связями непосредственно из белого фосфора, минуя стадию его хлорирования. Охарактеризованы основные интермедиаты процесса

16 электрохимического восстановления белого фосфора. Впервые получен и охарактеризован фосфиноксид Н3РО, представляющий собой важный исходный реагент для синтеза различных фосфорорганических соединений за счет наличия нескольких активных реакционных центров, и оптимизированы параметры его электрохимического синтеза. Разработан новый способ получения стабильных никельорганических а-комплексов -ключевых интермедиатов процесса дегалогенирования органических галогенидов, являющихся высокоэффективными катализаторами олигомеризации этилена. Показано, что каталитическая активность данных соединений значительно превосходит каталитическую активность подобных иминных катализаторов типа Брукхарта, благодаря хорошей растворимости в органических растворителях и наличия каталитически активной сигма-связи металл-углерод. Установлено, что никельорганические ст-комплексы являются удобными реагентами для моделирования отдельных стадий каталитических циклов, протекающих под действием комплексов никеля. Разработаны методы электрохимического деметаллирования комплексов переходных металлов, содержащих фосфиновые лиганды, в частности фосфолы, открывающий путь к получению свободных фосфинов.

Представленные результаты развивают новое перспективное научное направление - химия и электрохимия элементного (белого) фосфора и металлоорганических а-комплексов как основа для разработки новых методов синтеза фосфорорганических соединений и металлокомплексов, в том числе новых катализаторов. Полученные данные углубляют понимание роли металлоорганических ст-комплексов в электрохимических процессах сочетания и могут быть использованы для исследования механизмов электрокаталитических реакций, катализируемых комплексами переходных металлов, препаративного «бесхлорного» синтеза фосфорорганических соединений из белого фосфора и создания новых каталитических систем.

Личный вклад автора состоял в выборе темы, постановке задач и целей исследования, выборе методов и разработке путей их экспериментальной реализации, интерпретации и обобщении полученных результатов, формулировке выводов и основных научных положений, выносимых на защиту. Исследования, описанные в диссертации, выполнены лично автором в сотрудничестве с коллегами - сотрудниками Отдела координационной химии и наноматериалов ИОФХ им. А.Е.Арбузова КазНЦ РАН. Ключевые экспериментальные результаты получены лично или при непосредственном участии автора.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены на

Международном конгрессе по органической химии имени А.М.Бутлерова

Казань, Россия, 2011), XX, XXII и XXIII Международных конференциях по металлоорганической химии (Корфу, Греция, 2002; Сарагоса, Испания, 2006;

Ренн, Франция, 2008), ХУЬХУШ Международных конференциях по химии фосфора (Бирмингем, Великобритания, 2004; Сямынь, Китай, 2007; Вроцлав,

Польша, 2010), 191 Митинге электрохимического общества (Монреаль,

Канада, 1997), ХУ-ХУН Всероссийских совещаниях по электрохимии органических соединений (Астрахань, 2002; Новочеркасск, 2006; Тамбов,

2010), 3-ем, 4-ом, 6-ом и 7-ом Европейских совещаниях по химии фосфора

Лейпциг, Германия, 2003; Зандвурт, Нидерланды, 2007; Флоренция, Италия,

2009; Будапешт, Венгрия, 2010), 2-ом латиноамериканском симпозиуме по химии металлоорганических и координационных соединений (Маракайбо,

Венесуэла, 2009), Всероссийской конференции по химии полиядерных соединений и кластеров (Казань, Россия, 2009), 5-ой и 6-ой Международных научных школах по химии металлоорганических соединений (Камерино,

Италия, 2005, 2007), 7-ом Итальянском конгрессе по металлоорганической химии (Парма, Италия, 2006), XX Конгрессе международного союза кристаллографов (Флоренция, Италия, 2005), XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003), XI, XIII, XIV и XV

Международных конференциях по химии соединений фосфора (Казань, 1996,

18

2005; Санкт-Петербург, 2002, 2008), Всероссийской конференции «Молекулярный дизайн катализаторов и катализ процессах переработки углеводородов и полимеризации» (Омск, 2005).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 23 статьи, 5 патентов Российской Федерации и 65 тезисов докладов.

Структура диссертации. Диссертация изложена на 340 страницах машинописного текста, включающего 18 таблиц, 75 схем, 56 иллюстраций, и состоит из введения, шести глав, выводов, заключения и списка использованных источников из 486 наименований.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Яхваров, Дмитрий Григорьевич

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые экспериментально доказано существование нового соединения фосфора - фосфиноксида Н3РО. Разработан метод его селективного электрохимического генерирования в растворе и стабилизации в таутомерной форме Н2Р(ОН) в координационной сфере водорастворимых комплексов рутения [CpRuL2]+, где Ср = циклопентадиенил-анион (С5Н5~); L = трифенилфосфинмоносульфонат натрия, m-S03C6H4PPh2"Na+ (TPPMS), или 1,3,5-триаза-7-фосфаадамантан, P(CH2)3(NCH2)3 (РТА). Показано, что электрохимический процесс протекает в бездиафрагменном электролизёре и включает стадию катодного образования фосфина РН3 из белого фосфора и его анодное окисление на цинковом аноде.

2. Обнаружены основные интермедиаты электрохимического синтеза трифенилфосфина из белого фосфора и арилгалогенидов в бездиафрагменном электролизере, снабженном растворимым цинковым анодом. Процесс включает стадию анодного растворения металлического цинка с образованием ионов цинка(П), катодное электрохимическое образование цинкорганических соединений [PhZnBr] и [Ph2Zn] по реакции окислительного присоединения ароматических бромидов к электрохимически генерируемым комплексам цинка(О), реакцию взаимодействия цинкорганических соединений с белым фосфором и последующую стадию разложения фосфидов цинка органическими галогенидами.

3. Впервые на примере комплексов металлов подгруппы кобальта (Со, Rh, Ir) показано, что ключевым интермедиатом процесса активации и трансформации молекулы белого фосфора в координационной сфере комплексов переходных металлов, является биметаллический комплекс [{M(dppm)2}2(p,r|2:r|2-P4)]2+, где М = Rh, Ir; dppm бис(дифенилфосфино)метан, полученный в результате одновременного окислительного присоединения двух молекул [M(dppm)2]+ к тетраэдру белого фосфора, и содержащий молекулу Р4, связывающую два катионных фрагмента {M(dppm)2}.

4. Разработан новый метод деметаллирования комплексов переходных металлов с фосфорорганическими лигандами. Экспериментально установлено, что процесс электрохимического восстановления комплексов фосфолов, содержащих пентакарбонил вольфрама, приводит к разрыву координационной связи фосфор-вольфрам при сохранении целостности фосфорорганического фрагмента.

5. Впервые осуществлен процесс генерирования высокореакционноспособных фосфорорганических интермедиатов типа [ArP=Ni(bpy)], где Ar = Ph, Tipp (Tipp = 2,4,6-триизопропилфенил), проявляющих свойства электрофильных фосфиниденовых комплексов, на основе реакции электрохимически полученных комплексов никеля(О) с арилдихлорфосфинами. Показано, что генерирование [TippP—Ni(bpy)] в присутствии непредельных соединений - дифенилацетилена и гексена-1 приводит к образованию 1-(2,4,6-триизопропилфенил)-2,3-дифенилфосфирена и 1-(2,4,6-триизопропилфенил)-2-бутилфосфирана, соответственно.

6. Разработан новый способ электрохимического синтеза стабильных никельорганических а-комплексов типа [NiBr(Ar)(bpy)], где Ar = 2,4,6-триметилфенил, 2,4,6-триизопропилфенил, 2,6-диметилфенил; Ьру = 2,2'-бипиридил, - ключевых интермедиатов процесса дегалогенирования органических галогенидов, в реакции окислительного присоединения электрохимически генерируемых комплексов никеля(О) с 2,2'-бипиридилом к орто-замещенным ароматическим бромидам.

7. Установлено, что никельорганические ст-комплексы типа [№Вг(Аг)(Ьру)] являются высокоэффективными катализаторами процесса олигомеризации этилена, приводящего к образованию линейных альфа-олефинов фракций С4-С12, за счет наличия сигма-связанного органического фрагмента в молекуле. Экспериментально показано, что введение сигма-связанного органического фрагмента в каталитически активную форму никельорганических катализаторов, образованных на основе третичных ортофосфинофенолов, также приводит к значительному увеличению их каталитической активности в этом процессе.

8. Создана принципиально новая электрохимическая опытно-промышленная установка непрерывного действия, позволяющая получать никельорганические а-комплексы в одну стадию при использовании 2,2'-бипиридила и ароматического бромида в качестве исходных реагентов, а ресурсом ионов никеля в растворе является электрохимически растворимый никелевый анод. Разработанный процесс соответствует принципам «зеленой» химии.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В результате проведенных экспериментов решены основные задачи и достигнута цель исследования. Разработаны методы направленного синтеза и стабилизации металлоорганических а-комплексов типа [NiBr(Ar)(bpy)], где Ar = 2,4,6-триметилфенил (Mes), 2,4,6-триизопропилфенил (Tipp), 2,6-диметилфенил (Ху); Ьру = 2,2'-бипиридил, - ключевых интермедиатов электрокаталитических реакций дегалогенирования органилгалогенидов под действием комплексов никеля. Установлена структура и изучены свойства, в том числе электрохимические, металлоорганических комплексов, образующихся в процессах активации и трансформации белого фосфора в координационной сфере переходных металлов. Найдены пути дальнейшей активации полифосфорных лигандов и разработаны методы деметаллирования комплексов, содержащих фосфиновые лиганды. Исследованы окислительно-восстановительные свойства элементного (белого) фосфора. Найдены пути селективного генерирования и стабилизации ранее неизвестного фосфиноксида Н3РО, представляющего собой потенциальный прекурсор для получения ФОС за счет наличия различных реакционных центров в молекуле. На примере никельорганических ст-комплексов, рассмотренных в работе, показана возможность синтеза фосфорорганических соединений на основе их реакций с белым фосфором, органилгалогенидами и хлорфосфинами. Показано преимущество никельорганических соединений, содержащих сигма-связанную органическую группу, в процессах олигомеризации этилена перед известными каталитическими системами на основе бинарных солей никеля. Полученные результаты позволяют охарактеризовать развиваемое научное направление исследований, как основу для создания новых конкурентоспособных и экологически безопасных химических технологий на основе электрохимических методов.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Яхваров, Дмитрий Григорьевич, 2012 год

1. Technology vision 2020. The U.S. chemical industry. Washington: American Chemical Society, 1996. 75 p.

2. Chiusoli G.P., Maitlis P.M. Metal-catalysis in industrial organic processes. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2006. 290 p.

3. Белецкая И.П., Кустов Л.М. Катализ важнейший инструмент «зеленой» химии // Успехи химии. 2010. № 6. С. 493-515.

4. Lund Н. A century of organic electrochemistry // Journal of the Electrochemical Society. 2002. V. 149. P. S21-S33.

5. Будникова Ю.Г. Металлокомплексный катализ в органическом электросинтезе // Успехи химии. 2002. № 2. С. 126-158.

6. Studies in Inorganic Chemistry 20. Phosphorus. An outline of its Chemistry, Biochemistry and Technology (Fifth Edition) Ed. D.E.C.Corbridge. Amsterdam-Lausanne-New York-Oxford-Shannon-Tokyo: Elsevier (Science B.V.), 1995. 1208 p.

7. Mathey F., Phospha-Organic Chemistry: Panorama and Perspectives // Angewandte Chemie International Edition 2003. V. 42. № 14. P. 1578-1604.

8. Mathey F. The Development of a Carbene-like Chemistry with Terminal Phosphinidene Complexes // Angewandte Chemie International Edition. 1987. V. 26. № 4. P.275-286.

9. Caporali M, Gonsalvi L., Rossin A, Peruzzini M. P4 Activation by Late-Transition Metal Complexes // Chemical Reviews. 2010. V. 110. № 7. P. 41784235.

10. Cossairt B.M., Piro N.A., Cummins C.C. Early-Transition-Metal-Mediated Activation and Transformation of White Phosphorus // Chemical Reviews. 2010. V. 110. № 7. P. 4164-4177.

11. Scheer M., Balazs G., Seitz A. P4 Activation by Main Group Elements and Compounds 11 Chemical Reviews. 2010. V. 110. № 7. P. 4236-4256.

12. Милюков В.А., Будиикова Ю.Г., Сиияшин О.Г. Органическая химия элементного фосфора // Успехи химии. 2005. № 9. С. 859-885.

13. Nedelec J-Y., Perichon J., Troupel M. Organic electroreductive coupling reactions using transition metal complexes as catalysts // in Topics in Current Chemistry {Ed. E.Steckhan). Berlin-Heidelberg: Springer-Verlag, 1997. V. 185. P. 141-173.

14. Магдесиева T.B. Электрохимия металлоорганических соединений и металлокомплексов. / в Электрохимия органических соединений в начале XXI века (под ред. В.П.Гультяя, А.Г.Кривенко, А.П.Томилова). М.: Компания Спутник+, 2008. С. 250-314.

15. Keim W., Behr A., Ropper A. Comprehensive Organometallic Chemistry. Oxford: Pergamon Press, 1982. V. 8. P. 373-382.

16. Jolly P.W., Wilke G. The Organic Chemistry of Nickel. London: Academic Press, 1975. V. II. P. 94-132.

17. Tamaru Y. Modern organonickel chemistry. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2005. 327 p.

18. Campora J. Nickel-carbon a-Bonded complexes. // in Comprehensive organometallic chemistry III. Amsterdam-Boston: Elsevier, 2007. V. 8. P. 27130.

19. Jamieson J.C. Crystal Structures Adopted by Black Phosphorus at High Pressures // Science. 1963. V. 139. P. 1291-1292.

20. Ершов В. А. Технология производства фосфора. JI.: ЛТИ, 1978. 89 с.

21. Peruzzini М., Gonsalvi L. Phosphorus compounds. Advanced Tools in Catalysis and Material Sciences "Catalysis by Metal Complexes", 2011, Vol. 37.

22. Разумов А.И. Биологическая активность и практическое применение органических соединений фосфора// Успехи химии. 1957. № 9. С. 975-991.

23. Cordell D., Drangert J-O., White S. The story of phosphorus: Global food security and food for thought // Global Environmental Change. 2009. V. 19. P. 292-305.

24. Peruzzini M., Gonsalvi L., Romerosa A. Coordination chemistry and functionalization of white phosphorus via transition metal complexes // Chemical Society Reviews. 2005. V. 34. P. 1038-1047.

25. Budnikova Yu.H., Yakhvarov D.G., Sinyashin O.G. Electrocatalytic eco-efficient functionalization of white phosphorus // Journal of Organometallic Chemistry. 2005. V. 690. № 10. P. 2416-2425.

26. Томилов А.П. Мой путь в науке. М.: Хоружевский А. И., 2009. 184 с.

27. Браго И.Н., Томилов А.П. Электровосстановление белого фосфора на ртутном катоде // Электрохимия. 1968. № 6. С. 697-699.

28. Осадченко И.М., Томилов А.П. Электрохимический синтез фосфина // Журнал прикладной химии. 1970. № 6. С. 1255- 1261.

29. Шандринов Н.Я., Томилов А.П. Электрохимическое восстановление фосфора на свинцовом катоде // Электрохимия. 1968. № 2. С. 237-239.

30. Turygin V.V., Tomilov А.P., Berezkin M.Yu., Fedorov V.A. Synthesis of Volatile In organic Hydrides by Electrochemical Method // Inorganic Materials. 2010. V. 46. № 13. P. 1459-1478.

31. Томилов А.П., Браго И.Н., Осадченко И.М. О механизме электровосстановления фосфора на ртутном катоде в спиртовых растворах // Электрохимия. 1968. № 10. С. 1 153-1 156.

32. Осадченко И.М., Томилов А.П. Электрохимический синтез фосфористого водорода из красного фосфора // Электрохимия. 1993. № 3. С. 406-407.

33. White D.A., Coeur G. Electrolytic preparation of phosphorous acid from elemental phosphorus U.S. Pat. 4021321 (1977) C25B 1/22 // Chem.Abstr. 1977. V. 87. P. 13505.

34. Dolan M.J. Electrolytic preparation of phosphorus acid from elemental phosphorus U.S. Pat. 4021322 (1977) C25B 1/22 // Chem.Abstr. 1977. V. 87. P. 13505.

35. Barry M.L., Tobias Ch.W. Studies of anodic oxidation of white phosphorus // Electrochemical Technology. 1966. V. 4. P. 502-506.

36. Варшавский С.П., Томилов А.П. Электрохимический способ получения триалкилфосфатов // Журнал Всесоюзного Химического общества им.Д.И.Менделеева. 1962. С. 598-599.

37. Kargin Yu.M., Budnikova Yu.H., Martynov В.I., Turygin V.V., Tomilov A.P. Electrochemical synthesis of organophosphorus compounds with P-O, P-N and P-C bonds from white phosphorus // Journal of Electroanalytical Chemistry. 2001. V. 507. P. 157-169.

38. Трофимов Б.А., Арбузова C.H., Гусарова H.K. Фосфин в синтезе фосфорорганических соединений // Успехи химии. 1999. Т. 68. № 3. С. 240-253.

39. Кабачник Л.В., Шандринов Н.Я., Томилов А.П. Электрохимический синтез фосфорорганических соединений. III. Электровосстановление фосфора в присутствии стирола // Журнал общей химии. 1970. № 3. С. 584-588.

40. Осадченко И.М., Томилов А.П. Электрохимический синтез фосфина // Журнал общей химии. 1969. № 2. С. 469-477.

41. Осадченко И.М., Томилов А.П. Электрохимический способ получения трис(а-оксиалкил)фосфиноксидов // Журнал общей химии. 1970. № 3. С. 698-699.

42. Филимонова Л.Ф., Каабак J1.B., Томилов А.П. Электрохимический синтез фосфорорганических соединений. II. Электрохимическое восстановление фосфора в метаноле в присутствии галоидных алкилов // Журнал общей химии. 1969. № 10. С. 2174-2177.

43. Каабак JI.B., Кабачник М.И., Томилов А.П. К вопросу о получении С-Р связи электрохимическим путем // Журнал общей химии. 1966. № 12. С. 2060-2063.

44. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М. Электрохимический синтез триамидофосфатов и триамидотиофосфатов из белого фосфора // Журнал Общей Химии 1995. № 10. С. 1663-1665.

45. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М. Электросинтез алифатических эфиров кислот фосфора из белого фосфора в спиртовых растворах с участием катион-радикалов фенотиазина и триариламина // Журнал Общей Химии. 1995. №4. С. 566-569.

46. Kuck M.F., Montclair U., Miller G.K. Electrochemical synthesis of organophosphorus compounds from the element Пат. 4337125 США, МКИЗ C25B 3/00, 3/12. (USA); Stauffer Chemical Co (USA), N213773; Заявлено 08.12.80; опубл. 29.06.82. 5 с.

47. Kuck M.F., Montclair U., Miller G.K. Electrochemical synthesis of organophosphorus compounds. Пат. 4338166 США, МКИЗ С01В 25/00, 3/00. (USA); Stauffer Chemical Со (USA), N213774. Заявлено 08.12.80; опубл. 06.07.82. 6 с

48. Ginsberg A.P., Lindsell W.E.J. Rhodium Complexes with the Molecular Unit P4 as a Ligand // Journal of the American Chemical Society. 1971. V. 93. P. 2082-2084.

49. Vaska L. Oxygen-Carrying Properties of a Simple Synthetic System // Science. 1963. V. 140. P. 809-810.

50. Collman J.P., Kubota M., Vastine F.D., Sun J.Y, Kang J.W. Iridium complexes of molecular nitrogen // Journal of the American Chemical Society. 1968. V. 90. P. 5430-5437.

51. Dapporto P., Midollini S., Sacconi L. Tetrahedro-Tetraphosphorus as Monodentate Ligand in a Nickel(O) Complex // Angewandte Chemie International Edition 1979. V. 18. № 6. P. 469-470.

52. Dapporto P., Sacconi L., Stoppioni P., Zanobini F. Palladium and Platinum Complexes with cycfo-Triphosphorus and tetrahedra-Tetraphosphorus as Ligands II Inorganic Chemistry. 1981. V. 20. P. 3834-3839.

53. Di Vaira M., Frediani P., Seniori Costantini S., Peruzzini M., Stoppioni P. Easy hydrolysis of white phosphorus coordinated to ruthenium // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 2005. P. 2234-2236.

54. Yao Sh., Xiong Y., Milsmann C., Bill E., Pfirrmann S., Limberg С., Driess M. Reversible P4 Activation with Nickel(I) and an ^-Coordinated Tetraphosphorus Ligand between Two Ni(I) Centers // Chemistry A European Journal. 2010. V. 16. P. 436-439.

55. Deichmann W.B., Gerarde H.W. Thallium. In; Toxicology of drugs and chemicals. New York, NY: Academic Press, Inc., 1969, 582-583

56. Несмеянов A.H., Несмеянов H.A. Начала органической химии. М.: «Химия», 1974. Т. 1. 624 с.

57. Реутов O.A., Курц A.JL, Бутин К.П. Органическая химия. М.: МГУ, 1999. 624 с.

58. Sacconi L., Di Vaira M. Transition Metal Complexes with cyclo-Triphosphorus (n3-P3) and tetrahedro-Tetraphosphorus (V-P4) Ligands // Angewandte Chemie International Edition English. 1982. V. 21. P. 330-342.

59. Scherer O.J., Ehses M. Wolmershäuser G.J. P2 und CnPhn-Komplexe (n=2,4) des rheniums // Journal of Organometallic Chemistry. 1997. V. 531. P. 217221.

60. Scherer O.J., Ehses M., Wolmershäuser G. Activation of P4 and P2 by Transition Metal Complexes at Room Temperature // Angewandte Chemie International Edition English. 1998. V. 37. P. 507-510.

61. Scherer O.J., Volmecke T. Wolmershäuser G. Cobalt Complexes with 1,3-Bis(trimethylsilyl)cyclopentadienyl and Substituent-Free Pn Ligands // European Journal of Inorganic Chemistry. 1999. P. 945-949.

62. Peng Y., H.Fan, Jancik V., Roesky H.W., Herbst-Immer R. LAl((i-S3)2AlL.: A Homobimetallic Derivative of the Sulfur Crown S8 // Angewandte Chemie International Edition English. 2004. V. 43. P. 6190-6192.

63. Baudler M., Glinka K. Monocyclic and Polycyclic Phosphanes // Chemical Reviews. 1993. V. 93. № 4. P. 1623-1667.

64. Baudler M., Glinka K. Open-Chain Polyphosphorus Hydrides (Phosphanes) // Chemical Reviews. 1994. V. 94. № 5. P. 1273-1297.

65. Schmid G., Kempny H.P. Die Verwendung von Elementarem Phosphor als Ligand in Eisencarbonylen // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 1977. V. 432. P. 160.

66. Scherer O.J., Brück T. (r|5-P5)Fe(r|5-C5Me5), a pentaphosphaferrocene derivative II Angewandte Chemie International Edition. 1987. V. 26. № 1. P. 59.

67. Luis P.L, De los Rios I., Peruzzini M. Synthesis and Structural Properties of Mononuclear Transition Metal Complexes Containing Naked Tetraphosphorus, P4, Units as Ligand // Phosphorus Res. Bull. 2001. V. 12. P. 167.

68. Scherer O. J., Schwarz G., Wolmershäuser G. Eisen-Zweikernkomplexe mit unterschiedlichen P4-Liganden // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 1996. V. 622. P. 951-957.

69. Bruck T. Ph.D. Thesis, Universität Kaiserslautern, Germany, 1989

70. Peruzzini M., Manas S., Romerosa A., Vacca A. Reaction of ((PPh3)3RuCl2) with white phosphorous: synthesis of the first Ru" complex featuring a tetrahedron-tetraphosphorus ligand // Mendeleev Communications. 2000. V. 10. №4. P. 134-135.

71. Caporali M., Di Vaira M., Peruzzini M., Seniori Costantini S., Stoppioni P., Zanobini F. Synthesis, Characterization and Hydrolysis of Osmium Tetraphosphorus Complexes // European Journal of Inorganic Chemistry. 2010. P. 152-158.

72. Di Vaira M., Sacconi L. Umpolung of Carbonyl Reactivity via Acetoxyalkyl Radicals // Angewandte Chemie International Edition English. 1982. V. 21. P. 130-131.

73. Di Vaira M., Midollini S., Sacconi L. Cyclo-Triphosphorus and cyclo-triarsenic as ligands in "double sandwich" complexes of cobalt and nickel // Journal of the American Chemical Society. 1979. V. 101. P. 1757-1763.

74. Communications. 1986. P. 1799-1800.291

75. Vizi-Orosz A. Phosphido cobalt carbonyl clusters PnCo(CO)3.4.n // Journal of Organometallic Chemistry. 1976. V. 111. P. 61-64.

76. Ni Y., Li J., Jin L, Xia J., Hong J., Liao K. Co2P nanostructures constructed by nanorods: hydrothermal synthesis and applications in the removal of heavy metal ions // New Journal of Chemistry. 2009. V. 33. P. 2055-2059.

77. Ni Y., Li J., Zhang L., Yang S., Wei X. Urchin-like Co2P nanocrystals: Synthesis, characterization, influencing factors and photocatalytic degradation property // Materials Research Bulletin. 2009. V. 44. P. 1166-1172.

78. Lindsell W.E. 31P n.m.r. evidence for a di-hapto-bonded Tetrahedro-tetraphosphorus ligand in Rh(P4)(PPh3)2Cl. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1982. P. 1422-1424.

79. Di Vaira M., Ehses M.P., Peruzzini M., Stoppioni P. Reactivity of The P4 Molecule with Cobalt(I) and Rhodium(l) Polyphosphane Fragments // European Journal of Inorganic Chemistry. 2000. P. 2193-2198.

80. Peruzzini M., Ramirez J.A., Vizza F. Hydrogenation of White Phosphorus to Phosphane with Rhodium and Iridium Trihydrides // Angewandte Chemie International Edition English. 1998. V. 37. P. 2255-2257.

81. Barbaro P., Peruzzini M., Ramirez J.A., Vizza F. Rhodium mediated functionalization of white phosphorus: a novel route to the formation of C-P bonds // Organometallics. 1999. V. 18. P. 4237-4240.

82. Di Vaira M., Sacconi L., Stoppioni P. Structural correlations and NMR properties of mononuclear cyclic triphosphorus complexes // Journal of Organometallic Chemistry. 1983. V. 250. P. 183-195.

83. Scherer O.J., Dave T., Braun J., Wolmershäuser G. Nickelkomplexe mit PN1.ganden II Journal of Organometallic Chemistry. 1988. V. 350. P. C20-C24.293

84. Scherer O.J., Braun J. Wolmerhauser G. Nickelapnicogencubane II Chemische Berichte. 1990. V. 123. P. 471-475.

85. Scherer O.J., Braun J., Walther P., Wolmershäuser G. Nickel-Zweikernkomplexe mit Ni2E4-Gerüst (E = P, As) II Chemische Berichte. 1992. V. 125. P. 2661-2665.

86. Carenco S., Resa I., Le Goff X., Le Floch P., Mezailles N. White Phosphorus as single source of "P" in the synthesis of nickel phosphide // Chemical Communications. 2008. P. 2568-2570.

87. Liu Sh., Liu X., Xu L., Qian Y., Ma X. Controlled synthesis and characterization of nickel phosphide nanocrystal // Journal of Crystal Growth. 2007. P. 430-434.

88. Li J, Ni Y., Liao K., Hong J. Hydrothermal synthesis of Ni^Ps hollow microspheres, characterization and photocatalytic degradation property // Journal of Colloid and Interface Science. 2009. P. 231-236.

89. Mi K., Ni Y., Hong J. Solvent-controlled syntheses of Ni^Ps and Ni2P nanocrystals and photocatalytic property comparison // Journal of Physics and Chemistry of Solids. 2011. P. 1452-1456.

90. Budnikova Yu.H., Tazeev D.I., Trofimov B.A., Sinyashin O.G. Electrosynthesis of nickel phosphides on the basis of white phosphorus // Electrochemical Communications. 2004. V. 6. P. 700-702.

91. Belykh L.B., Skripov N.I., Belonogova L.N., Umanets V.A., Shmidt F.K. Preparation of High-Performance Nanosized Palladium Hydrogenation Catalysts Using White Phosphorus and Phosphine // Russian Journal of Applied Chemistry. 2007. V. 80. P. 1523-1528.

92. Xie R., Battaglia D., Peng X. Colloidal InP Nanocrystals as Efficient Emitters Covering Blue to Near-Infrared // Journal of the American Chemical Society. 2007. V. 129. P. 15432-15433.

93. Brock S.L., Perera S.C., Stamm K.L. Chemical Routes for Production of Transition-Metal Phosphides on the Nanoscale: Implications for Advanced Magnetic and Catalytic Materials // Chemistry A European Journal. 2004. V. 10. P. 3364-3371.

94. Heise J.D. Sail E.D., McGrath M.P. Process and apparatus for preparation of phosphorus oxyacids from elemental phosphorus U.S. Pat. 6476256 (2002) C07F9/22 // Monsanto Company from 05.11.2002. 60 P.

95. Di Vaira M., Stoppioni P. Formation of the novel P6 chain ligand from two P3 rings bound to metal ligand systems // Polyhedron. 1994. V. 13. P. 3045-3051.

96. Scheer M., Herrmann E. Koordinationschemische Stabilisierung "nackter" Elemente der V. Hauptgruppe (außer Stickstoff) Synthese, Struktur und Bindung II Zeitschrift für Chemie. 1990. V. 30. P. 41-55.

97. Scheer M., Dargatz M., Rufinska A. P4-liganden mit maximaler elektronendonorfähigkeit: III. Zum reaktionsverhalten von phosphankomplexen des platins mit P4-phosphor II Journal of Organometallic Chemistry. 1992. V. 440. P. 327-334.

98. Demange M, Le Goff X-F., Le Floch P., Mezailles N. P4 Activation with Pt°2*2

99. Metal Centers: Selective Formation of a Dinuclear {Pt2(|i,i. ' -P2)} Complex // Chemistry A European Journal. 2010. V. 16. P. 12064-12068.

100. Rathenau G. Optische und photochemische versuche mit phosphor // Physica. 1937. V. 4. P. 503 -514.

101. Tofan D., Cummins C.C. Photochemical Incorporation of Diphosphorus Units into Organic Molecules II Angewandte Chemie International Edition English. 2010. V. 49. P. 7516-7518.

102. Lynam J.M. New Routes for the Functionalization of P4 II Angewandte Chemie International Edition English. 2008. V. 47. P. 831-833.

103. Грин M. Металлоорганические соединения переходных металлов. М.: Мир, 1972.456 с

104. Цейсс Г. Химия металлоорганических соединений. М., Мир, 1964. 631 с.

105. Реутов O.A., Белецкая И.П., Соколов В.И. Механизмы реакций металлоорганических соединений. М.: Химия, 1972. 368 с.

106. Smith A.K. Nickel-Carbon o-Bonded Complexes in Comprehensive Organometallic Chemistry, 1st ed., chapter 2 (Eds.: Wilkinson G., Stone F.G.A., Abel E.). Oxford: Pergamon, 1982. P. 29-106.

107. Chatt J., Shaw B.L. Alkyls and aryls of transition metals. Part III. Nickel(II) derivatives II Journal of the Chemical Society. 1960. № 4. P. 1718-1729.

108. Seno M., Tsuchiya S., Hiday M., Uchida Y. X-Ray Photoelectron Spectra of Aryl-nickel Complexes // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1976. V. 49. P. 1184-1186.

109. Crabtree R.H. Transition Metal Complexation of a Bonds // Angewandte Chemie International Edition. 1993. V. 32. № 6. P. 789-805.

110. Tolman C.A. The 16 and 18 electron rule in organometallic chemistry and homogeneous catalysis // Chemical Society Reviews. 1972. V. 1. № 3. P. 337353.

111. Harnacher C., Hurkes N., Kaiser A., Klein A. Back-bonding in Organonickel Complexes with Terpyridine Ligands A Structural Approach // Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 2007. V. 633. № 15. P. 2711- 2718.

112. Feth M.P., Klein A., Bertagnolli H. Investigation of the Ligand Exchange Behavior of Square-Planar Nickel(II) Complexes by X-ray Absorption Spectroscopy and X-ray Diffraction // European Journal of Inorganic Chemistry. 2003. №. 5. P. 839-852.

113. Klein A., Kaiser A., Wielandt W., Belaj F., Wendel E., Bertagnolli H., Zalis S. Halide Ligands More Than Just o-Donors? A Structural and Spectroscopic Study of Homologous Organonickel Complexes // Inorganic Chemistry. 2008. V. 47. № 3. P. 11324-11333.

114. Ceder R.M., Muller G., Ordinas M., Ordinas J.I. The insertion reaction of acetonitrile on aryl nickel complexes stabilized by bidentate N,N'-chelating ligands // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 2007. №. 1. P. 83-90.

115. Edwards A. J., Retbull M., Wenger E. The nickel(II) complex NiBr(Ph){(C6Hii)2P(CH2)2P(C6H|i)2}.PhCl H Acta Crystallographica Section E. 2002. V. 58. m497-m499.

116. Anderson T.J., Vicic D.A. Direct Observation of Noninnocent Reactivity of ZnBr2 with Alkyl Halide Complexes of Nickel // Organometallics. 2004. V. 23. P. 623-625.

117. Schofield M.H., Halpern J. Kinetics and mechanism of decomposition of nickel benzyl complexes and determination of nickel benzyl bond dissociation energies // Inorganica Chimica Acta. 2003. V. 345. P. 353-358.

118. Brown J.S., Sharp P.R. Organonickel Chemistry at the Edge of Naphthalene // Organometallics. 2003. V. 22. P. 3604-3607.

119. Volpe E.C., Chadeayne A.R., Wolczanski P.T., Lobkovsky E.B. Heterolytic CH-bond activation in the synthesis of Ni{(2-aryl-KC2)pyridine-KN}2 and derivatives // Journal of Organometallic Chemistry. 2007. V. 692. № 21. P. 4774-4783.

120. Chmielewski P.J., Latos-Grazynski L. Organonickel Complexes of 21,23-Dioxaporphyrin. Identification of the Paramagnetic Organonickel(II) Complex with Two ri'-Phenyl Ligands // Inorganic Chemistry. 1998. V. 37. № 17. P. 4179-4183.

121. Ogoshi J.S., Ueta M., Arai T., Kurosawa H. AlMe3-Promoted Oxidative Cyclization of r|2-Alkene and rf-Ketone on Nickel(O). Observation of Intermediate in Methyl Transfer Process // Journal of the American Chemical Society. 2005. V. 127. P. 12810-12811.

122. Kitiachvili K.D., Mindiola D.J., Hillhouse G.L. Preparation of Stable Alkyl Complexes of Ni(I) and Their One-Electron Oxidation to Ni(II) Complex Cations // Journal of the American Chemical Society. 2004. V. 126. P. 1055410555.

123. Beck R., Sun H., Li X., Camadanli S., Klein H.-F. Cyclometalation of Thiobenzophenones with Mononuclear Methyl iron and -cobalt Complexes // European Journal of Inorganic Chemistry. 2008. №. 21. P. 3253-3257.

124. Newkome G.N.R., Evans D.W. A route to thermally stable organonickel(II) complexes containing two Csp3-Ni(II) bonds // ARK1VOC 2002. № 8. P. 40-45.

125. Long N.J., Charlotte W.K. Metal Alkynyl G-Complexes: Synthesis and Materials // Angewandte Chemie International Edition. 2003. V. 42. № 23. P. 2586-2617.

126. Hoberg H., Faiianas F.J. The First Isolated Carbonylation-Active o-Carbamoylnickel Complex II Angewandte Chemie International Edition. 1985. V. 24. №4. P. 325.

127. Schlangen M., Schwarz H. Ligand Effects on the Mechanisms of Thermal Bond Activation in the Gas-Phase Reactions NiX7CH4^Ni(CH3)7HX (X=H, CH3, OH, F) // Helvetica Chimica Acta. 2008. V. 91. P. 2203-2210.

128. Van der Boom M.E., Liou S.-Y., Shimon L.G.W., Ben-David Y., Milstein D. Nickel promoted C-H, C-C and C-0 bond activation in solution // Inorgánica Chimica Acta. 2004. V. 357. № 13. P. 4015-4023.

129. Spasyuk D.M., Zargarian D., Van der Est A. New POCN-Type Pincer Complexes of Nickel(II) and Nickel(III) // Organometallics. 2009. V. 28. № 22. P. 6531-6540.

130. Kozhanov K.A., Bubnov M.P., Vavilina N.N., Efremova L.Y., Fukin G.K., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. Novel structurally characterized o-semiquinonato PCP-pincer nickel complexes // Polyhedron. 2009. V. 28. № 13. P. 2555-2558.

131. Castonguay A., Beauchamp A.L., Zargarian D. Preparation and Reactivities of PCP-Type Pincer Complexes of Nickel. Impact of Different Ligand Skeletons and Phosphine Substituents // Organometallics. 2008. V. 27. P. 5723-5732.

132. Liu A., Zhang X., Chen W. New Pincer CC'C Complexes of Nickel(II) via Chloronickelation of Alkyne-Bearing N-Heterocyclic Carbenes // Organometallics. 2009. V. 28. P. 4868-4871

133. Pandarus V., Zargarian D. New Pincer-Type Diphosphinito (POCOP) Complexes of Nickel // Organometallics. 2007. V. 26. P. 4321-4334.

134. Inamoto K., Kuroda J., Kwon E., Hiroya K., Doia T. Pincer-type bis(carbene)-derived complexes of nickel(II): Synthesis, structure, and catalytic activity // Journal of Organometallic Chemistry. 2009. V. 694. № 3. P. 389-396.

135. Radiusa U., Bickelhaupt F.M. Bonding capabilities of imidazol-2-ylidene ligands in group-10 transition-metal chemistry // Coordination Chemistry Reviews. 2009. V. 253. P. 678-686.

136. Mindiola D.J., Hillhouse G.L. Synthesis, Structure, and Reactions of a Three-Coordinate Nickel-Carbene Complex, {1,2-Bis(di-teri-butylphosphino)ethane}Ni:=CPh2 // Journal of the American Chemical Society. 2002. V. 124. P. 9976-9977.

137. Hou H., Gantzel P.K., Kubiak C.P. Hydrocarbation Chemistry Proceeding from Nickel Carbenes // Journal of the American Chemical Society. 2003. V. 125. P.9564-9565.

138. Hou H., Gantzel P.K., Kubiak C.P. Efficient Synthesis of N-Aryl Nickel(II) Carbenes by Protonation of Nickel(O) Isocyanide Complexes // Organometallics. 2003. V. 22. P. 2817-2819.

139. Ray S., Asthana J., Tanskic J.M., Shaikh M.M., Panda D., Ghosh P. Design of nickel chelates of tetradentate N-heterocyclic carbenes with subdued cytotoxicity // Journal of Organometallic Chemistry. 2009. V. 694. P. 23282335.

140. Zhou Y., Xi Z., Chen W., Wang D. Dinickel(II) Complexes of Bis(N-heterocyclic carbene) Ligands Containing Ni2(fi-OH). Cores as Highly Efficient Catalysts for the Coupling of Aryl Chlorides // Organometallics. 2008. V. 27. P. 5911-5920.

141. King P.J. Complexes containing metal-carbon a-bonds of the groups iron, cobalt and nickel, including carbenes and carbynes in Specialist Periodical Reports: Organometallic Chemistry (Ed. M. Green). 2005. V. 32. P. 264-313.

142. She L., Li X., Sun H., DingJ., Frey M., Klein H.-F. Insertion of Alkynes into Ni-H Bonds: Synthesis of Novel Vinyl Nickel(II) and Dinuclear Vinyl Nickel(Il) Complexes Containing a P, S.-Ligand // Organometallics. 2007. V. 26. P. 566-570.

143. Alonso P.J., Arauzo A.B., García-Monforte M.A., Martín A., Menjón B., Rillo C., Tomás M. Homoleptic Organoderivatives of High-Valent Nickel(III) // Chemistry A European Journal. 2009. V. 15. P. 11020-11030.

144. Pasynkiewicz S., Pietrzykowski A. From nickelocene to novel organonickel compounds // Coordination Chemistry Reviews. 2002. V. 231. № 1-2. P. 199206.

145. Alexander Raitha, Philipp Altmanna, Mirza Cokoj ab, Wolfgang A. Herrmannb, Fritz E. Kühn 2009Coord.Chem.RewXXX

146. Singh К., Horng Y.-C., Ragsdale S.W. Rapid Ligand Exchange in the MCRredl Form of Methyl-coenzyme M Reductase II Journal of the American Chemical Society. 2003. V. 125. № 9. P. 2436-2443.

147. Kunz R.C., Dey M., Ragsdale S.W. Characterization of the Thioether Product Formed from the Thiolytic Cleavage of the Alkyl-Nickel Bond in Methyl-Coenzyme M Reductase // Biochemistry. 2008. V.47. № 8. P.2661-2667.

148. Dey M., Kunz R.C., Lyons D.M., Ragsdale S.W. Characterization of Alkyl-Nickel Adducts Generated by Reaction of Methyl-Coenzyme M Reductase with Brominated Acids // Biochemistry. 2007. V. 46. № 42. P. 11969-11978.

149. Coronas J.M., Muller G., Rocamora M., Miravitlles C., Solans X. Reactivity of NiR(R')L2. compounds and the crystal structure of [Ni(C2Cl3)(C6H2Me3-2,4,6)(PMe2Ph)2] // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1985. № 11. P. 2333-2341.

150. Яхваров Д.Г., Трофимова E.A., Ризванов И.Х., Фомина О.С., Синяшин О.Г. Электрохимический синтез и каталитическая активность никельорганических сигма-комплексов // Электрохимия. 2011. № 10. С. 1180-1190.

151. Klein A. Synthesis, Spectroscopic Properties, and Crystal Structure of 2,2'-Bipyridyldimesitylnickel(II) // Journal of the American Chemical Society. 2001. V. 627. P. 645-650.

152. Yamamoto T., Takamatsu M., Yamamoto A. Preparation of Alkylnickel(II)-Phosphine Complexes by Reactions of Ni(acac)2 with Alkylaluminums in the Presence of Tertiary Phosphine // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1982. V. 55. P. 325-326.

153. Osakada K., Yamamoto T. Transmetallation of alkynyl and aryl complexes of Group 10 transition metals // Coordination Chemistry Reviews. 2000. V. 198. № 1. P. 379-399.

154. Semmelhack M.F., Helquist P.M., Jones L.D. Synthesis with zerovalent nickel. Coupling of aryl halides with bis(l ,5-cyclooctadiene)nickel(0) // Journal of the American Chemical Society. 1971. V. 93. № 22. P. 5908-5910.

155. Komiya S., Akai Y., Tanaka K., Yamamoto T., Yamamoto A. Reductive elimination of aryl carboxylates from acyl(aryloxy)nickel(II) and -palladium(II) complexes // Organometallics. 1985. V. 4. P.l 130-1 136.

156. Miller K.M., Luanphaisarnnont T., Molinaro C., Jamison T.F. Alkene-Directed, Nickel-Catalyzed Alkyne Coupling Reactions // Journal of the American Chemical Society. 2004. V. 126. P. 4130-4031.

157. Colby E.A., O'Brien K.C., Jamison T.F. Synthesis of Amphidinolide T1 via Catalytic, Stereoselective Macrocyclization // Journal of the American Chemical Society. 2004. V. 126. P. 998-999.

158. Doster M.E., Johnson A. Selective C-F Bond Activation of Tetrafluorobenzenes by Nickel(O) with a Nitrogen Donor Analogous to N-Heterocyclic Carbenes // Angewandte Chemie International Edition. 2009. V. 48. № 12. P. 2185-2187.

159. Uchino M., Yamamoto A., Ikeda S. Preparation of a phenyl-nickel complex, phenyl(dipyridyl)nickel chloride, an olefin dimerization catalyst //Journal of Organometallic Chemistry. 1970. V. 24. P. 63-64.

160. Parshall G.W. Sigma-Aryl compounds of nickel, palladium, and platinum. Synthesis and bonding studies //Journal of the American Chemical Society. 1974. V. 96. P. 2360-2366.

161. Reppe W., Schichting O., Klager K., Toepel T. Cyclisierende Polymerisation von Acetylen 1 Über Cyclooctatetraen // Liebigs Annalen der Chemie 1948. V. 560. P. 1-92.

162. Mahandru G.M., Liu G., Montgomery J. Ligand-Dependent Scope and Divergent Mechanistic Behavior in Nickel-Catalyzed Reductive Couplings of Aldehydes and Alkynes // Journal of the American Chemical Society. 2004. V. 126. P. 3698-3699.

163. Kimura M., Ezoe A., Tanaka S., Tamaru Y. Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes in the Presence of Water and Alcohols // Angewandte Chemie International Edition. 2001. V. 40. № 19. P. 3600-3602.

164. Patel S.J., Jamison T.F. Catalytic Three-Component Coupling of Alkynes, Imines, and Organoboron Reagents // Angewandte Chemie International Edition. 2003. V. 42. № 12. P. 1364-1367.

165. Vanalabhpatana P., Peters D.G., Karty J.A. Stoichiometric reduction of primary alkyl monohalides with electrogenerated nickel(I) salen: Formation of aldehydes II Journal of Electroanalytical Chemistry. 2005. V. 580. P. 300312.

166. Klein A., Budnikova Y.G., Sinyashin O.G. Electron transfer in organonickel complexes of a-diimines: Versatile redox catalysts for C-C or C-P coupling reactions // Journal of Organometallic Chemistry. 2007. V. 692. P. 31563166.

167. Motohiro Т., Hirokazu K., Hisanori S., Masao T. Electrochemical Homocoupling Reaction of Aryl Halides Using Nickel Anode // Nippon Kagakkai Koen Yokoshu 2002. V. 81. P. 977.

168. Ефимов O.H., Стрелец В.В. Металлокомплексный катализ электродных процессов// Успехи химии. 1988. № 2. С. 238-253.

169. Белецкая И.П. Металлоорганическая химия Часть 3. Металлокомплексный катализ выдающееся достижение металлоорганической химии // Соросовский Образовательный Журнал. 2000. Т. 6. № 2. С. 83-87.

170. Белецкая И.П. Металлоорганическая химия Часть 4. Образование связи углерод-углерод и углерод-гетероатом в реакции кросс-сочетания, катализируемой комплексами переходных металлов // Соросовский Образовательный Журнал. 2000. Т. 6. № 2. С. 88-92.

171. Lemkuhl Н. Preparative Scope of Organometallic Electrochemistry // Synthesis. 1973. P. 377-396.

172. Andrieux C.P., Dumas-Bouchiat J.M., Saveant J.-M. Homogeneous redox catalysis of electrochemical reactions. Part I. Introduction // Journal of Electroanalytical Chemistry. 1978. V. 87. № 1. P.39-53.

173. Майрановский В.Г. Электросинтез мономеров. M.: Мир, 1983. 300 с.

174. Troupel М. Electrochemistry of nickel compounds and their applications in electrocatalysed organic synthesis // Annales de chimie. 1986. V. 76. № 5-6. P. 151- 169.

175. Torii S. The new role of electroreductive mediators in electroorganic synthesis // Synthesis. 1986. № 11. P. 873-886.

176. Steckhan E. Electrochemistry. Berlin.: Springer, 1987. 195 p.

177. Мастере M. Гомогенный катализ переходными металлами. М.: Мир, 1983. 300 с.

178. Хенрици-Оливэ Г., Оливэ С. Координация и катализ. М.: Мир, 1980. 421 с.

179. Sze-Sze Ng, Jamison T.F. Nickel-catalyzed coupling of terminal aliénés, aldehydes and silanes // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 1 1350-11359.

180. Кукушкин Ю.Н. Реакционная способность координационных соединений. Л.: Химия, 1987. 288 с.

181. Budnikova Yu.H., Perichon J., Yakhvarov D.G., Kargin Yu.M., Sinyashin O.G. Highly reactive ст-organonickel complexes in electrocatalytic processes //Journal of Organometallic Chemistry. 2001. V. 630. № 2. P. 185-192.

182. Herndon J.W. The chemistry of the carbon-transition metal double and triple bond: Annual survey covering the Year 2007 // Coordination Chemistry Reviews. 2009. V. 253. P. 1517-1596.

183. Corey E.J., Semmelhack M.F. Organonickel compounds as reagents for selective carbon-carbon bond formation between unlike groups // Journal of the American Chemical Society. 1967. V. 89. P. 2755-2757.

184. Colon I., Kelsey D.R. Coupling of aryl chlorides by nickel and reducing metals // Journal of Organic Chemistry. 1986. V. 51. P. 2627-2637.

185. Bernardi F., Bottoni A., Nicastro M., Rossi I. Theoretical Study of the Mechanism of Carbonyl Insertion Reactions Catalyzed by Nickel Complexes // Organometallics 2000. V. 19. P. 2170-2178.

186. Yamamoto Y., Yamazaki H., Hagihara N. Insertion of Isonitrile into Alkyl-Nickel Bonds // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1968. V. 41. P. 532.

187. Indolese A.F. Suzuki-type coupling of chloroarenes with arylboronic acids catalysed by nickel complexes // Tetrahedron Letters. 1997. V. 38. P. 35133516.

188. Chena C., Yang L.-M. Nickel(II)-aryl complexes as catalysts for the Suzuki cross-coupling reaction of chloroarenes and arylboronic acids // Tetrahedron Letters. 2007. V. 48 P. 2427-2430.

189. Huang Y-C., Majumdar K.K., Cheng C-H. Nickel-Catalyzed Coupling of Aryl Iodides with Aromatic Aldehydes: Chemoselective Synthesis of Ketones II Journal of Organic Chemistry. 2002. V. 67. P. 1682-1684.

190. Jhaveri S.B., Carter K.R., Nickel-Catalyzed Coupling of Aryl Bromides in the Presence of Alkyllithium Reagents // Chemistry A European Journal. 2008. V. 14. №23. P. 6845-6848.

191. Bercot E.A.,. Rovis T.J. Highly Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Succinic and Glutaric Anhydrides with Organozinc Reagents // Journal of the American Chemical Society. 2005. V. 127. P. 247-254.

192. Sze-Sze Ng, Ho C.-Y., Jamison T.F. Nickel-Catalyzed Coupling of Alkenes, Aldehydes, and Silyl Triflates // Journal of the American Chemical Society.2006. V. 128. P. 11513-1 1528.

193. Ho C.-Y., Jamison T.F. Highly Selective Coupling of Alkenes and Aldehydes Catalyzed by Ni(NHC){P(OPh)3}.: Synergy between a Strong o-Donor and a Strong k Acceptor // Angewandte Chemie International Edition. 2007. V. 46. № 5. P. 782-785.

194. Kajita Y., Kurahashi T., Matsubara S. Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Anhydrides to Alkynes // Journal of the American Chemical Society. 2008. V. 130. № 51. P. 17226-17227.

195. Desmarets C., Schneider R., Fort Y.J. Nickel(0)/Dihydroimidazol-2-ylidene Complex Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides and Amines // Journal of Organic Chemistry. 2002. V. 67. P. 3029-3036.

196. Takimoto M., Shimizu K., Mori M. Nickel-Promoted Alkylative or Arylative Carboxylation of Alkynes // Organic Letters. 2001. V. 3. № 21. P. 3345-3347.

197. Ochiai H., Jang M., Hirano K., Yorimitsu H., Oshima K. Nickel-Catalyzed Carboxylation of Organozinc Reagents with C02 // Organic Letters. 2008. V. 10. № 13. p. 2681-2683.

198. Shirakura M., Suginome M. Nickel-Catalyzed Addition of C-H Bonds of

199. Terminal Alkynes to 1,3-Dienes and Styrenes // Journal of the American Chemical Society. 2008. V. 130. P. 5410-5411.

200. Yamamoto A., Suginome M. Nickel-Catalyzed ira/w-Alkynylboration of Alkynes via Activation of a Boron-Chlorine Bond // Journal of the American Chemical Society. 2005. V. 127. P. 15706-15707.

201. Luh T-Y., Leung M., Wong K.-T. Transition Metal-Catalyzed Activation of Aliphatic C-X Bonds in Carbon-Carbon Bond Formation // Chemical Reviews 2000. V. 100. P. 3187-3204.

202. Netherton M.R., Fu G.C. Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Unactivated Alkyl Halides and Pseudohalides with Organometallic Compounds // Advanced Synthesis & Catalysis. 2004. V. 346. P. 1525.

203. Lamm K. Synthesis, catalytic cross-coupling reactions, and subsequent chemistry of new sigma organometallic compounds and oxalamidinate complexes of palladium and nickel. PhD Dissertation, 2004. 219 p.

204. Nünnecke D. Elektrochemische Enthalogenierung chlorierter Aromaten mittels Nickel(lI)-Komplexen als Mediatoren in Methanol. Dissertation. 2000. 134 p.

205. Morrell D.G., Kochi J.K. Mechanistic studies of nickel catalysis in the cross coupling of aryl halides with alkylmetals. Role of arylalkylnickel(II) species as intermediates // Journal of the American Chemical Society. 1975. V. 97 P. 7262-7270.

206. Amatore C., Jutand A. Rates and mechanism of biphenyl synthesis catalyzed by electrogenerated coordinatively unsaturated nickel complexes // Organometallics. 1988. № 10. P. 2203-2214.

207. Amatore C., Jutand A., Mottier L. Mechanism of nickel-catalyzed electron transfer activation of aromatic halides. Part 1. Biphenyl electrosynthesis from bromobenzene // Journal of Electroanalytical Chemistry. 1991. V. 306. № 12. P.125-140.

208. Yamamoto T., Wakabayashi S., Osakada K. Mechanism of C-C coupling reactions of aromatic halides, promoted by Ni(COD)2 in the presence of 2,2'-bipyridine and PPh3, to give biaryls // Journal of Organometallic Chemistry. 1992. V. 428. P. 223-237.

209. Knapen J.W.J., Van Der Made A.W., De Wilde J.C., Van Leeuwen P.W.N. M., Wijkens P., Grove D.M., Van Koten G. Homogeneous catalysts based on silane dendrimers functionalized with arylnickel(II) complexes // Nature 1994. V. 372. P. 659-663.

210. Olivero S., Rolland J.P., Dunach E. Electrochemical Studies of Ni(cyclam) -Catalyzed Annulation Reactions // Organometallics. 1998. V. 17. P. 37473753.

211. Montgomery J. Nickel-Catalyzed Cyclizations, Couplings, and Cycloadditions Involving Three Reactive Components // Accounts of Chemical Research. 2000. V. 33. P. 467-473.

212. Eisch J.J., Aradl A.A., Lucarelli M.A., Qian Y. Carbocyclic ring expansions with alkyne and carbene sources mediated by nickel(O) complexes: Structure of the critical organonickel intermediates // Tetrahedron. 1998. V. 54. P. 1169-1184.

213. Chen С., Yang L.-M. Ni(II)-(o-Aryl) Complex: A Facile, Efficient Catalystfor Nickel-Catalyzed Carbon-Nitrogen Coupling Reactions // The Journal of Organic Chemistry. 2007. V. 72. P. 6324-6327.

214. Ueno S., Shimizu R., Kuwano R. Nickel-Catalyzed Formation of a Carbon-Nitrogen Bond at the (3-Position of Saturated Ketones // Angewandte Chemie International Edition. 2009. V. 48. № 25. P. 4543-4545.

215. Sumida Y., Yorimitsu H., Oshima K. Nickel-Catalyzed Borylation of Aryl Cyclopropyl Ketones with Bis (pinacolato) diboron to Synthesize 4-Oxoalkylboronates // Journal of Organic Chemistry. 2009. V. 74. P. 31963198.

216. Иванчев С.С. Успехи в создании новых катализаторов полимеризации этилена и а-олефинов // Успехи химии. 2007. № 7. С. 669-690.

217. Брыляков К.П. Пост-металлоценовые катализаторы полимеризации олефинов // Успехи химии. 2007. № 3. С. 279-304.

218. Folli С. Metal complexes as catalysts for selective olefin oligomerisations. Inaugural Dissertation. 2004. 148 p.

219. Salgueiro Rosa V.J. Synthesis, characterization and reactivity of new cobalt, palladium and nickel complexes bearing a-diimines and P,0 ligands. Eds.: Lisboa. 2008. 224 p.

220. Коллмен Д, Хигедас Л, Нортон Д, Финке Р. Металлоорганическая химия переходных металлов. М.: Мир, 1989. Т. 1. 504 с.

221. Younkin T.R., Connor E.F., Henderson J.I., Freidrich S., Grubbs R.H., D.A. Bansleben D.A. Neutral single-component nickel(II) polyolefin catalysts that tolerate heteroatoms // Science. 2000. V. 287. P. 460-462.

222. Ceder R.M., Cubillo J., Muller G., Rocamora M. Reactions of neutral and square-planar organometallic nickel compounds with ethylene // Journal of Organometallic Chemistry. 1992. V. 429. P. 391-401.

223. Skupinska J. Oligomerization of alpha.-olefins to higher oligomers // Chemical Reviews. 1991. V. 91. № 4. P. 613-648.

224. Vogt D., Cornils B., Herrmann W. A. in Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds. VCH Publishers. 1996. V. l.P. 245-256.

225. Parshal G.W., Ittel S.D. In Homogeneous Catalysis: The Applications and Chemistry of Catalysis by Soluble Transition Metal Complexes. New York: John Wiley & Sons. 1992. P. 68-72.

226. Peuckert M., Keim W. A new nickel complex for the oligomerization of ethylene // Organometallics. 1983. V. 2. P. 594-597.

227. Keim W., Behr A., Limbacker B., Kruger C. Novel nickel-oligomerization catalysts with arsenic-oxygen chelate ligands // Angewandte Chemie International Edition. 1983. V. 22. № 6. P. 503.

228. Keim W., Behr A., Kraus G.J. Influences of olefinic and diketonate ligands in the nickel-catalyzed linear oligomerization of 1-butene // Journal of Organometallic Chemistry. 1983. V. 251. P. 377-391.

229. Keim W., Schulz R.P. Chelate control in the nickel-complex catalyzed homogeneous oligomerization of ethylene // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 1994. V. 92. № 1. P. 21-33.

230. Flory P.J., Molecular size distribution in ethylene oxide polymers // Journal of the American Chemical Society. 1940. V. 62. P. 1561.

231. Schulz G.V. Uber die bezeihung zwischen reaktionsgeschwindigkeit und Zusammensetzung des reaktionsproduktes bei macropolymerisationsvorgangen II Zeitschrift für Physikalische Chemie. Abstr. 1935. B. 30. P. 379.

232. Schulz G.V. Uber die kinetik der kettenpolymerisationen. V dereinfluss verschiedener reaktionsarten auf die polymolekularitat // Zeitschrift fur Physikalische Chemie. Abstr. 1939. B. 43. P. 25.

233. Lanni E.L., McNeil A.J. Mechanistic Studies on Ni(dppe)Cl2-Catalyzed Chain-Growth Polymerizations: Evidence for Rate-Determining Reductive Elimination // Journal of the American Chemical Society. 2009. V. 163. P. 16573-16579.

234. Johnson L.K., Killian C.M., Brookhart M. New Pd(II)- and Ni(ll)-Based Catalysts for Polymerization of Ethylene and .alpha-Olefins // Journal of the American Chemical Society. 1995. V. 117. P. 6414-6415.

235. Killian C.M., Johnson L.K., Brookhart M. Preparation of Linear a-Olefins Using Cationic Nickel(II) a-Diimine Catalysts // Organometallics 1997. V. 16. P. 2005-2007.

236. Johnson L.K., Killian C.M., Brookhart M. New palladium(II)- and nickel(II)-based catalysts for polymerization of ethylene and a-olefins // Journal of the American Chemical Society. 1995. V. 117. P. 6414-6415.

237. Killian C.M., Tempel D.J., Johnson L.K., Brookhart M. Living polymerization of a-olefins using nickel(II)-a-diimine catalysts. Synthesis ofnew block polymers based on a-olefins // Journal of the American Chemical Society. 1996. V. 118. P. 11664-11665.

238. Mecking S. Olefin Polymerization by Late Transition Metal Complexes A Root of Ziegler Catalysts Gains New Ground // Angewandte Chemie International Edition. 2001. V. 40. № 3. P. 534-540.

239. Bai T., Maa S., Jia G. Insertion reactions of allenes with transition metal complexes // Coordination Chemistry Reviews. 2009. V. 253. P. 423-448.

240. Bennett M.A., Wenger E. Insertion Reactions of Benzyne-Nickel(O) Complexes with Acetylenes // Organometallics. 1995. V. 14. P. 1267-1277.

241. Mecking S. Cationic nickel and palladium complexes with bidentate ligands for the CC linkage of olefins // Coordination Chemistry Reviews. 2000. V. 203. № 1. P. 325-351.

242. Wang C., Friedrich S., Yonkin T.R., Li R.T., Grubbs R.H., Bansleben D.A., Day M.W. Neutral nickel(II)- based catalysts for ethylene polymerization // Organometallics. 1998. V.17. P. 3149-3151.

243. Walman A.W., Yonkin T.R., Grubbs R.H. Insights into the deactivation of neutral nickel ethylene polymerization catalysts in the presence of functionalized olefins// Organometallics. 2004. V. 23. P. 5121-5123.

244. Qian Y., Zhao W., Huang J. Synthesis, crystal structure, and olefin oligomerization activity of neutral arylnickel(II) phosphine catalyst with 2-oxazolinylphenolato N-O chelate ligand // Inorganic Chemistry Communications. 2004. V. 7. P. 459-461.

245. Pietsch J., Braunstein P., Chauvin Y. Nickel phenyl complexes with chelating k -P,0 ligands as catalysts for the oligomerization of ethylene into linear a-olefins // New Journal of Chemistry. 1998. № ??. 467-472.

246. Endo K., Yamanaka Y. Polymerization of butadiene with the NiCl2-methylaluminoxane catalyst // Macromolecular Rapid Communications. 1999. V. 20. №6. P. 312-314.

247. Svejda S.A., Brookhart M. Ethylene Oligomerization and Propylene Dimerization Using Cationic (a-Diimine)nickel(Il) Catalysts // Organometallics. 1999. V. 18. P. 65-74.

248. Tanabiki M., Tsuchiya K., Kumanomido Y., Matsubara K., Motoyama Y., Nagashima H. Nickel(II) Isocyanide Complexes as Ethylene Polymerization Catalysts // Organometallics. 2004. V. 23. P. 3976-3981.

249. Boardman B.M., Wu G., Rojas R., Bazan G.C. Binding modes of a dimethyliminopentanone ligand on nickel pre-catalysts toward olefin polymerization // Journal of Organometallic Chemistry. 2009. V. 694. P. 1380-1384.

250. Eisch J.J., Kyoung X.M., Han I., Gitua J.N., Kruger C. Mechanistic Comparison of the Nickel(0)-Catalyzed Homo-Oligomerization and Co-Oligomerization of Alkynes and Nitriles // European Journal of Inorganic Chemistry. 2001. V. 2001. P. 77-88.

251. Takeuchi D., Anada K., Osakada K. Addition Polymerization of 2-Aryl- and 2-Ethoxycarbonyl-l-methylenecyclopropanes Promoted by Nickel Complexes // Macromolecules. 2002. V. 35. P. 9628-9633.

252. Sheina E.E., Liu J., Iovu M.C., Laird D.W., McCullough R.D. Chain Growth Mechanism for Regioregular Nickel-Initiated Cross-Coupling Polymerizations// Macromolecules. 2004. V. 37. P. 3526-3528.

253. Iovu M.C., Sheina E.E., Gil R.R., McCullough R.D. Experimental Evidence for the Quasi-"Living" Nature of the Grignard Metathesis Method for the Synthesis of Regioregular Poly(3-alkylthiophenes) // Macromolecules. 2005. V. 38. P. 8649-8656.

254. Senkovskyy V., Khanduyeva N., Komber H., Oertel U., Stamm M., Kuckling D., Kiriy A. Conductive Polymer Brushes of Regioregular Head-to-Tail

255. Poly(3-alkylthiophenes) via Catalyst-Transfer Surface-Initiated Polycondensation II Journal of the American Chemical Society. 2007. V. 129. P. 6626-6632.

256. Yokozawa T., Yokoyama A. Chain-Growth Condensation Polymerization for the Synthesis of Well-Defined Condensation Polymers and ^-Conjugated Polymers // Chemical Reviews. 2009. V. 109. № 11. P. 5595-5619.

257. Zhang Y.-M., Lin Q., Weia T.-B., Zhang D.-H., Jie S.-Y. Synthesis, structure and ethylene oligomerization behavior of non-symmetric bidentate neutral arylnickel(II) phosphine complexes // Inorganica Chimica Acta. 2005. V. 358. P. 4423-4430.

258. Weng Z., Teo S., Hor T.S.A. Stabilization of Nickel(O) by Hemilabile P,N-Ferrocene Ligands and Their Ethylene Oligomerization Activities // Organometallics. 2006. V. 25. P. 4878-4882.

259. Blank F., Janiak C. Metal catalysts for the vinyl/addition polymerization of norbornene // Coordination Chemistry Reviews. 2009. V. 253. P. 827-861.

260. Xie L.-Z., Sun H.-M., Hu D.-M., Liu Z.H., Shen Q., Zhang Y. Synthesis and structure of indenylnickel(II) chlorides bearing free //-heterocyclic carbene ligands and their catalysis for styrene polymerization // Polyhedron. 2009. V. 28. P. 2585-2590.

261. Lamberti M., Mazzeoa M., Pappalardob D., Pellecchia C. Mechanism of stereospecific polymerization of a-olefins by late-transition metal and octahedral group 4 metal catalysts // Coordination Chemistry Reviews. 2009. V. 253. P. 2082-2097.

262. Klein H.-F., Kraikivskii P. Unexpected Formation of a Molecular Tetraalkyl Nickel Complex from an 01efin/Nickel(0) System // Angewandte Chemie International Edition. 2009. V. 48. № 2. P. 260-261.

263. O'Connor A.R., White P.S., Brookhart M. The Mechanism of Polymerization of Butadiene by "Ligand-Free" Nickel(II) Complexes // Journal of the American Chemical Society. 2007. V. 129. P. 4142.

264. Jennings P.W., Pilsbury D.G., Hall J.L., Brice V.T. Carbon-carbon bond formation via organometallic electrochemistry // Journal of Organic Chemistry. 1976. V. 41. № 4. P. 719-722.

265. Folest J.C., Nedelec J.Y., Perichon J. Electrochemical synthesis of tertiary phosphines from organic halides and chlorophosphines // Tetrahedron Letters. 1987. V. 28. № 17. P. 1885-1886.

266. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М. Электрохимическое превращение связи фосфор-хлор в связь фосфор-углерод с участием комплексов никеля // Журнал общей химии. 1995. Т. 65. № 10. С. 1660-1662.

267. Klein A., Kaiser A., Sarkar В., Wanner М., Fiedler J. The electrochemical behaviour of organonickel complexes mono-, di- and trivalent nickel // European Journal of Inorganic Chemistry. 2007. № 7. P. 965-976.

268. Manso E.S., Kubiak C.P. Dinuclear Nickel Complexes as Catalysts for Electrochemical Reduction of Carbon Dioxide // Organometallics. 2005. V. 24. P. 96-102.

269. Paolucci F., Marcaccio M., Paradisi C., Roffia S., Bignozzi C.A., Amatore C. Dynamics of the electrochemical behavior of diimine tricarbonyl rhenium(I) complexes in strictly aprotic media // Journal of Physical Chemistry. 1998. V. 102. P. 4759-4769.

270. Hamacher C., Hurkes N., Kaiser A., Klein A., Schuren A. Electrochemistry and Spectroscopy of Organometallic Terpyridine Nickel Complexes // Inorganic Chemistry. 2009. V. 48. P. 9947-9951.

271. Малышева С.Ф., Арбузова C.H. Синтез фосфинов и фосфиноксидов на основе элементного фосфора реакцией Трофимова-Гусаровой. В кн. «Современный органический синтез» (Ред. Д.Рахманкулов). М.: Химия, 2003. С. 160-187.

272. Трофимов Б.А., Сухов Б.Г., Малышева С.Ф., Гусарова Н.К. Направленный синтез фосфинов и их производных на основе элементногофосфора: дизайн новых лигандов для металлокомплексных катализаторов // Катализ в промышленности. 2006. № 4. С. 18-23.

273. Macia E. The role of phosphorus in chemical evolution // Chemical Society Reviews. 2005. V. 34. P. 691-701.

274. Hamilton P. A., Murrells T.P. Kinetics and mechanism of the reactions of PH3 with 0(3P) and N(4S) atoms // Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1985. V. 81. P. 1531-1541.

275. Withnall R., Andrews L. FTIR spectra of the photolysis products of the phosphine-ozone complex in solid argon // Journal of Physical Chemistry. 1987. V. 91. P. 784-791.

276. Withnall R., Andrews L. Infrared spectra of oxygen atom-phosphine reaction products trapped in solid argon II Journal of Physical Chemistry. 1988. V. 92. P. 4610-4619.

277. Kayser D.A., Ault B.S. Matrix Isolation and Theoretical Study of the Photochemical Reaction of PH3 with OVCI3 and CrChCb // Journal of Physical Chemistry. 2003. V. 107. P. 6500-6505.

278. Schmidt M.W., Gordon M.S. Bonding in H3AB compounds // Canadian Journal of Chemistry. 1985. V. 63. P. 1609-1615.

279. Schmidt M.W., Gordon M.S. Electronic structure of the phosphoryl and thiophosphoryl bonds // Journal of the American Chemical Society. 1985. V. 107. P. 1922-1930.

280. Schmidt M.W., Yabushita S., Gordon M. S. Structure, bonding, and internal rotation in phosphine oxide (H3PO), hydroxyphosphine (H2POH), andhydroxyfluorophosphine (HFPOH) II Journal of Physical Chemistry. 1984. V. 88. P. 382-389.

281. Magnusson E. Conformational Energies and Structural Relaxation in Singly Bonded Silicon, Phosphorus and Sulfur-Compounds // Australian Journal of Chemistry. 1986. V. 39. P. 735-745.

282. Cramer C.J., Dykstra C.E., Denmark S.E. An AB initio study of the 1,2. proton transfer from phosphine oxide to phosphinic acid // Chemical Physics Letters. 1987. V. 136. P. 17-21.

283. Zhao Y.-L., Flora J.W., Thweatt W.D., Garrison S.L., Gonzalez C., Houk K.N., Marquez M. II Inorganic Chemistry. 2009. V. 48. P. 1223-1231.

284. Tsuchiya A., Otsuji Yu., Sakagami S. Production of phosphine. Jpn. Pat. 01139781 (1989) // Heisei

285. Di Vaira M., Peruzzini M., Stoppioni P. d6 Metal systems for white phosphorus activation // Comptes Rendus Chimie. 2010. V. 13. P. 935-942.

286. Romerosa A., Saoud M., Campos-Malpartida T., Lidrissi C., Serrano-Ruiz M., Peruzzini M., Garrido J.A., Garcia-Maroto F. DNA Interactions Mediated by Cyclopentadienidoruthenium(II) Complexes Containing Water-Soluble

287. Phosphanes II European Journal of Inorganic Chemistry. 2007. № . P. 28032812.

288. Байзер M. Электрохимия органических соединений. M.: Мир, 1976. 731 с.

289. Troupel M., Rollin Y., Sibille S., Fauvarque J.F., Perichon J. Electrochemistry of nickel complexes. Part 4. Electrosynthesis of biaryls catalyzed by a nickel-Phosphine complex II Journal of Chemical Research, Synopses. 1980. № 1. P. 26-27.

290. Troupel M., Rollin Y., Sibille S., Fauvarque J.F., Perichon J. Catalyse par des complexes a-aryl-nickel de l'electroreduction en biaryles des halogenures aromatiques II Journal of Organometallic Chemistry. 1980. V. 202. № 4. P. 435-446.

291. Rollin Y., Troupel M., Tuck D.G., Perichon J. The coupling of organic groups by the electrochemical reduction of organic halides: catalysis by 2,2'-bipyridinenickel complexes // Journal of Organometallic Chemistry. 1986. V. 303. № 1. P. 131-137.

292. Яхваров Д.Г., Будникова Ю.Г., Синяшин О.Г. Никельорганические сигма-комплексы ключевые интермедиа™ электрокаталитических циклов// Электрохимия. 2003. № U.C. 1407-1416.

293. Budnikova Yu.G., Yakhvarov D.G., Kargin Yu.M. Arylation and alkylation of white phosphorus in the presence of electrochemically generated nickel(O) complexes // Mendeleev Communications. 1997. V. 7. № 2. P. 67-68.

294. Chaussard J., Folest J.C., Nedelec J.Y., Perichon Y., Sibille S. Use of Sacrificial Anodes in Electrochemical Functionalization of Organic Halides // Synthesis. 1990. № . P. 369-381.

295. Rauhut M.M., Semsel A.M. Reactions of Elemental Phosphorus with Organometallic Compounds // Journal of Organic Chemistry. 1964. V. 28. P. 471-473.

296. Яхваров Д.Г., Будникова Ю.Г., Тазеев Д.И., Синяшин О.Г. Влияние природы растворимого анода на механизм процесса электрохимического арилирования и алкилирования белого фосфора // Известия Академии наук. Серия химическая. 2002. № 11. С. 1903-1908.

297. Kurt I. Zur Reaktivität P-substituierter Alkali-phosphide II Zeitschrift für Chemie. 1962. V. 2. P. 163-173.

298. Будникова Ю.Г., Тазеев Д.И., Яхваров Д.Г. Электрокаталитические реакции с участием системы Ni/Zn/bpy // Известия Академии наук. Серия химическая. 2002. № 2. С. 256-261.

299. Durandetti S., Sibille S., Perichon J. Electrochemical allylation of carbonyl compounds using nickel catalyst and zinc(II) species // Journal of Organic Chemistry. 1989. V. 54. № . P. 2198-2204.

300. Sibille S., d'Incan E., Leport L., Massebiau M.C., Perichon J. Electroreductive coupling of methallylchloride or methyl chloroacetate with carbonyl compounds catalyzed by nickel bipyridine complexes // Tetrahedron Letters. 1987. V. 28. P. 55-58.

301. Conan A., Sibille S., Perichon J. Metal exchange between an electrogenerated organonickel species and zinc halide: application to an electrochemical, nickel-catalyzed Reformatsky reaction // Journal of Organic Chemistry. 1991. V. 56. P. 2018-2024.

302. Angstadt H.P. The Alkylation of Elemental Phosphorus // Journal of the American Chemical Society. 1964. V. 86. P. 5040-5041.

303. Henderson W.A., Epstein J.M., Seichter F.S. Some Aspects of the Chemistry of Cyclopolyphosphines // Journal of the American Chemical Society. 1963. V. 85. P. 2462-2466.

304. Smith L.R., Mills J.L. An investigation of the ring size of cyclopolyphosphines // Journal of the American Chemical Society. 1976. V. 98. P. 3852-3857.

305. Будникова Ю.Г., Синяшин О.Г., Яхваров Д.Г. Способ получения трифенилфосфина. Патент РФ № 2221805 (2003) C07F9/50. Опубликовано 20.12.2003, приоритет от 09.07.2002.

306. Яхваров Д.Г., Ганушевич Ю.С., Добрынин А.Б., Криволапое Д.В., Литвинов И.А., Синяшин О.Г. Электрохимическое восстановление ZnBr2 в присутствии органических галогенидов // Электрохимия. 2009. №2. С. 148-153.

307. Knochel P. Organozinc, Organocadmium and Organomercury Reagents in Comprehensive Organic Synthesis. V. 1 (Eds.: Trost B.M., Fleming I.). Oxford, New York, Toronto, Paris, Frankfurt: Pergamon Press, 1991, Vol. 1. P. 211-229

308. Knochel P., Jones P. Organozinc Reagents. Oxford: Oxford University Press, 1999.354 p.

309. Исаков И.В., Звонкова З.В. Кристаллическая структура комплекса хлористого цинка с ацетонитрилом // Доклады Академии Наук СССР. 1962. Т. 145. №4. С. 801-803.

310. Bel'sky V.K., Streltsova N.R., Bulychev В.М., Storozhenko P.A., Ivankina

311. V., Gorbunov A.I. Complexation of metal salts with macrocyclic polyethers2+in aprotic solvents. Crystal structures of ionic Zn-15-crown-5-2L.

312. Zn2Cl6.2" (L=CH3CN,THF), ZnCM5-crown-5L']2+[Zn2Cl6]2" (L'=H20, CH3COCH3) and molecular ZnCl2-18-crown-6H20 and ZnCI2 2CH3CN complexes // Inorgánica Chimica Acta. 1989. V. 164. № 2. P. 211-220.

313. Wilkins C.J., Gladkikh O.P., Nieuwenhuyzen M., Edwards L.G. Molecular structures and packing in crystals of ZnX2L2 complexes, having L as a monodentate oxo-ligand // Zeitschrift fur Kristallographie. 1999. V. 214. № 2.P. 111-119.

314. Biallozor S., Bandura E.T. . On electrochemical behaviour of zinc in organic solvents // Electrochimica Acta. 1987. V. 32. № 6. P. 891-894.

315. Равдель Б.А., Ефимов А.Г., Карбасов Б.Г., Тихонов К.И. // Электрохимия. 1980. Т. 16. № 7. С. 1061

316. Томилов А.П., Черных И.Н., Каргин Ю.М. Электрохимия элементоорганических соединений. М.: Наука, 1985. С. 25.

317. Томилов А.П., Феоктистов Л.Г. Электрохимия органических соединений. М.: Мир, 1976. С. 216

318. Несмеянов А.Н. Избранные труды. М.: Издательство АН СССР, 1959. Т. 1.С. 91-96.

319. Mengoli G., Daolio S. Electrochemical synthesis of tetraethyl lead and tetraethyl tin via ethyl zinc intermediates // Journal of Applied Electrochemistry. 1976. № 6. P. 521-526.

320. Mengoli G., Daolio S. Anodic synthesis tetraethyllead and tetraethyltin via ethylzinc intermediates using ethylbromide as alkylating agent // Electrochimica Acta. 1976. № 11. P. 889-892.

321. Шевердина Н.И., Кочетков K.A. Цинк. Кадмий. (Методы элементоорганической химии). М.: Наука, 1964. 211с.

322. Biallozor S., Bandura Е.Т. On electrochemical behaviour of zinc in organic solvents II Electrochimica Acta. 1987. № 6. P. 891-894.

323. Blacker A.J., Fielden J.M. Process for the preparation of an organozinc reagent U.S. Pat. 6258967 (2001) C07F3/06 // Avecia IBM, Zeneca Limited, from 10.06.2001. 11 p.

324. Yakhvarov D.G., Ganushevich Yu.S., Sinyashin O.G. Direct formation of P-C and P-H bonds by reactions of organozinc reagents with white phosphorus // Mendeleev Communications. 2007. № 4. P. 197-198.

325. Habeeb J., Osman A., Tuck D.G. The electrochemical synthesis of neutral and anionic organozinc halides // Journal of Organometallic Chemistry. 1980. V. 185. P. 117-127.

326. Boersma J. Oxford, New York, Toronto, Paris, Frankfurt: Pergamon Press, 1995. V. 2. Chap. 16. P. 824

327. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. 478 с.

328. Будникова Ю.Г., Яхваров Д.Г., Морозов В.И., Каргин Ю.М., Ильясов А.В., Вяхирева Ю.Н., Синяшин О.Г. Электрохимическое восстановление комплексов никеля с 2,2'-бипиридилом // Журнал общей химии. 2002. № 2. С. 184-188.

329. Koenig Е., Fischer Н. Electrospinresonanzuntersuchenger am anionradical des 2,2'-dipyridyl // Zeitschrift fur Naturforschung. 1962. V. 17a. P. 10631066.

330. Amatore C., Jutand A., Mottier L. Mechanism of nickel-catalysed electron transfer activation of aromatic halides: Part 2. Electrocarboxylation of bromobenzene // Journal of Electroanalytical Chemistry. 1991. V. 306. P. 141-156.

331. Budnikova Y.H., Kargin Y.M. The role of Ni(0) complexes in electrochemical phosphorylation of organic halides. Part 1. Factors determining catalytic activity. // Journal of Organometallic Chemistry. 1997. V. 265. P. 536-537.

332. Durandetti M., Nedelec J.Y., Perichon J. Nickel-catalyzed direct electrochemical cross-coupling between aryl halides and activated alkyl halides // Journal of Organic Chemistry. 1996. V. 61. № 5. P. 1748-1755.

333. Яхваров Д.Г., Трофимова E.A., Синяшин О.Г. Электролизёр для получения никельорганических сигма-комплексов. Патент РФ № 859032009) С25ВЗ/12. Опубликовано 20.08.2009, приоритет от 09.04.2009.328

334. Chaussard J., Folest J.C., Nedelec J.Y., Perichon J., Sibille S., Troupel M. Use of Sacrificial Anodes in Electrochemical Functionalization of Organic Halides // Synthesis. 1990. P. 369-381.

335. Fluck F., Pavlidou C.M.E., Janoshek R. The P4 molecule and P4H+ ion // Phosphorus & Sulfur. 1979. V. 6. P. 469-474.

336. Scherer O.J. (Ph3P)2N.2[Os|8Hg2C2(CO)42] a Photochemically Generated High-Nuclearity Cluster Which Reversibly Incorporates Metallic Mercury into Its Metal Core // Angewandte Chemie International Edition. 1990. V. 29. № 10. P. 1137-1139.

337. Kang S., Albright Th.A., Silvestre J. The bonding of phosphorus (P4) to d8-ML3 complexes // Croatica Chemica Acta. 1985. V. 57. № 6. P.1355-1370.

338. Будникова Ю.Г., Каргин Ю.М. Металлокомплексный катализ в органическом электросинтезе. Влияние природы фосфорорганического лиганда на полярографическое поведение комплекса Ni(II) // Журнал общей химии. 1995. Т. 65. № 10. С. 1655-1656.

339. Будникова Ю.Г, Кафиятуллина А.Г., Каргин Ю.М., Синяшин О.Г. Металлокомплексный катализ в органическом электросинтезе.

340. Электрокаталитическое восстановление органических галогенидов под действием комплекса кобальта с 2,2'-бипиридилом // Журнал общей химии. 2000. Т. 70. № 9. С. 1538-1540.

341. Кафиятуллина А.Г. Электрокаталитические реакции с участием комплексов кобальта с л-акцепторными лигандами: Дис. канд. хим. наук: 02.00.04 Казань, 2001. 153 с.

342. Whitmire К.Н. Main Group-Transition Metal Cluster Compounds of the Group 15 Elements II Advances in Organometallic Chemistry. 1998. V. 42. P. 1-145.

343. Scherer O.J. P„ and As,, Ligands: A Novel Chapter in the Chemistry of Phosphorus and Arsenic // Accounts of Chemical Research. 1999. V. 32. P. 751-762.

344. Peruzzini M., de los Rios I., Romerosa A., Vizza F. Metal-Assisted P-H Bond Formation: A Step towards the Hydrogenation of White Phosphorus // European Journal of Inorganic Chemistry. 2001. № . P. 593-608.

345. Ehses M., Romerosa A., Peruzzini M. Metal-Mediated Degradation and Reaggregation of White Phosphorus // in Topics in Current Chemistry. 2002. V. 120. № . P. 107-140.

346. Peruzzini M., Abdreimova R.R., Budnikova Y., Romerosa A., Scherer O.J., Sitzmann H. Functionalization of white phosphorus in the coordination sphere of transition metal complexes // Journal of Organometallic Chemistry. 2004. V. 689. P. 4319-4331.

347. Groer T., Baum G., Scheer M. Complexes with a Monohapto Bound Phosphorus Tetrahedron and Phosphaalkyne // Organometallics. 1998. V. 17. P. 5916-5919.

348. Scherer O.J, Swarowsky M., Swarowsky H., Wolmershäuser G. P4 " Isomers as Complex Ligands // Angewandte Chemie International Edition. 1988. V. 27. № 5. P. 694-695.

349. Scherer O.J., Swarowsky M., Swarowsky H., Wolmershäuser G. Synthesis and structure of the cobaltatetraphosphatricycloalkanes (.eta.5-C5Me5)(CO)CoP4. and [(.eta.5-C5Me5)2(CO)2Co2P4] H Organometallics. 1989. V. 8. P. 841-842.

350. Miluykov V.A., Sinyashin O.G., Lonnecke P., Hey-Hawkins E. Unexpected formation of triple-deckers: bis(cyclopentadienyliron)-r.r|44-tetraphosphabutadiene complexes // Mendeleev Communications. 2003. № . P. 212-213.

351. Peng Y., Fan H., Zhu H., Roesky H.W., Magull J., Hughes C.E. {HC(CMeNAr)2}2Al2P4. (Ar = 2,6-/Pr2C6H3): A Reduction to a Formal {P4}4- Charged Species// Angewandte Chemie International Edition. 2004. V. 43. №26. P. 3443-3445.

352. Chirik P.J., Pool J.A., Lobkovsky E. Functionalization of Elemental Phosphorus with Zr(^r,-C5Me5)(^5-C5H4/:Bu)H2.2 // Angewandte Chemie International Edition. 2002. V. 41. № 18. P. 3463-3465.

353. Yakhvarov D., Sinyashin O., Barbaro P., Manas S., Midollini S., Orlandini A., Peruzzini M., Zanobini F. Synthesis and X-ray study of the P5-polyphosphorus rhodium complex (dppm){Ph2PCH2P(Ph2)PPPP}Rh.OTf // Acta Crystallography. 2005. № A61. C303 p.

354. Schmidpeter A., Lochshmidt S., Sheldrick S. Symmetrical and Unsymmetrical Triphosphenium Ions // Angewandte Chemie International Edition. 1985. V. 24. № 3. P. 226-227.

355. Yakhvarov D., Peruzzini M., Caporali M., Gonsalvi L., Midollini S., Orlandini A., Ganushevich Yu., Sinyashin O. Bimetallic activation of white phosphorus // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2008. №2-3. P. 487^493.

356. Mathey F., Tran Huy N.H., Marinetti A. Electrophilic terminal-phosphinidene complexes: versatile phosphorus analogues of singlet carbenes // Helvetica ChimicaActa. 2001. V. 84. P. 2938-2957.

357. Lammertsma K., Vlaar M.J.M. Carbene-Like Chemistry of Phosphinidene Complexes Reactions, Applications, and Mechanistic Insights // European Journal of Organic Chemistry. 2002. V. 4. P. 1 127-1138.

358. Van Eis M.J., Zappey H., Kanter F.J.J., Wolf W.H., Lammertsma K., Bickelhaupt F. The First Free 7,v3-Phosphanorbornadiene // Journal of the American Chemical Society. 2000. V. 122. P. 3386-3390.

359. Marinetti A., Mathey F., Fischer J., Mitschler A. Synthesis and X-ray crystal structure of 1,2,3-triphenylphosphirene // J.Chemical Society, Chemical Communications. 1984. № 1. P. 45-46.

360. Krill S., Wang B., Hung J.T., Horan C.J., Gray J.M., Lammertsma K. 2-Alkylidenephosphiranes // Journal of the American Chemical Society. 1997. V.119. №36. P. 8432-8437.

361. Deschamps B., Mathey F. A New Approach to 1-Chlorophosphirenes // Synthesis. 1995. № 8. P. 941-944.

362. Tran Huy N.H., Mathey F. A New Route to Vinyl Phosphorus Derivatives by Formal Insertion of Phosphinidenes into the Carbon-Chlorine Bond of Chloroalkenes II Journal of Organic Chemistry. 2000. V. 65. № 3. P. 652-654.

363. Deschamps B., Ricard L., Mathey F. Stereochemistry and some synthetic uses of the heteroarylation of phospholes // Heteroatom Chemistry. 1991. V.2. № 3. P.377-383.

364. Yakhvarov D.G., Budnikova Yu.H., Tran Huy N.H., Ricard L., Mathey F. Electrochemical Decomplexation of Phosphine-pentacarbonyltungsten Complexes: The Phosphole Case // Organometallies. 2004. V. 23. № 8. P. 1961-1964.

365. Termaten A.T., Aktas H., Schakel M., Ehlers A.W., Lutz M., Spek A.L., Lammertsma K. Terminal Phosphinidene Complexes CpR(L)M=PAr of the

366. Group 9 Transition Metals Cobalt, Rhodium, and Iridium. Synthesis, Structures, and Properties // Organometallics. 2003. V. 22. № 9. P. 18271834.

367. Melenkivitz R., Mindiola D.J., Hillhouse G.L. Monomeric Phosphido and Phosphinidene Complexes of Nickel // Journal of the American Chemical Society. 2002. V. 124. P. 3846-3847.

368. Waterman R., Hillhouse G.L. Formation of phosphirenes by phosphinidene group-transfer reactions from (dtbpe)Ni=:::P(dmp) to alkynes // Organometallics. 2003. V. 22. № 25. P. 5182-5184.

369. Dessy R.E., Chivers Т., Kitching W. Organometallic Electrochemistry. III. Organometallic Anions Derived from Group V Elements // Journal of the American Chemical Society. 1966. V. 88. № 4. P. 467-468.

370. Cowley A.H., Kilduff J.E., Lasch J.G., Norman N.C., Pakulski M., Ando F., Wright T.C. Reactivity of diphosphenes and phosphaarsenes toward metal carbonyls // Journal of the American Chemical Society. 1983. V. 105. № 26. P. 7751-7752.

371. Schäkel M., Lammertsma K., Wit J.B.M., Eijke G.T. The Electrophilic Phosphinidene Complex iPr2N-P=Fe(CO)4 Trapped by Alkynes // Tetrahedron, 2000. V. 56. № 1. P. 137-141.

372. Claude Charrier, Jean Guilhem, and Francois Mathey. Synthetic, Structural, and Chemical Study of the 1,2-Diphosphetene Ring II Journal of Organic Chemistry. 1981. V. 46. P. 3-8.

373. Mathey F. Diphospholes in Science of Synthesis. Stuttgart: Thieme, 2002. V. 12. 705 p.

374. Mathey F. Developing the chemistry of monovalent phosphorus. // Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2007. P. 1861-1868

375. Panichakul D., Mathey F. Synthesis, Structure, and Chemistry of 2-Amino-Substituted. Phosphirenes // Organometallics. 2009. V.28. № 19. P. 57055708.

376. Breen T.L., Stephan D.W. Metallacycle Transfer Routes to Main-Group Phosphacycles // Organometallics. 1997. V.16. № 3. P. 365-369.

377. Smith R.C., Shah S., Protasiewicz J.D. A role for free phosphinidenes in the reaction of magnesium and sterically encumbered ArPCh in solution at room temperature II Journal of Organometallic Chemistry. 2002. V. 646. № 1-2. P. 255-261.

378. Yoshifuji M., Shima I., Inamoto N., Hirotsu K., Higuchi T. Synthesis and structure of bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)diphosphene: isolation of a true phosphobenzene // Journal of the American Chemical Society. 1981. V. 103. №15. P. 4587-4589.

379. Schmidt U. Formation, Detection, and Reactions of Phosphinidenes (Phosphanediyls) // Angewandte Chemie International Edition. 1975. V. 14. № 8. P. 523-528.

380. Яхваров Д.Г., Будникова Ю.Г., Синяшин О.Г. Кинетические закономерности реакции окислительного присоединения органических галогенидов к сигма-никельорганическому комплексу // Известия Академии наук. Серия химическая. 2003. № 3. С. 545-547.

381. Yakhvarov D.G., Budnikova Yu.H., Sinyashin O.G. Selective monoarylation of the phosphorus trichloride by the electrochemical ly generated organonickel o-complex MesNiBrbpy // Mendeleev Commun. 2002. № 5. 175-176.

382. Gilheany D.G., Mitchell C.M. Preparation of phosphines. in The chemistry of organophosphorus compounds. 1990. V. 1. Chapter 7. P. 151 -191.

383. Cowley A.H., Pinnel R.P. The Pentafluorophenyl-Phosphorus Ring System // Journal of the American Chemical Society. 1966. V. 88. №19. P. 4533-4534.

384. Яхваров Д.Г., Ганушевич Ю.С., Трофимова E.A., Синяшин О.Г. Электрохимический способ получения никельорганических сигма-комплексов. Патент РФ № 2396375 (2010) С25ВЗ/12. Опубликовано 10.08.2010, приоритет от 09.04.2009.

385. Яхваров Д.Г., Ганушевич Ю.С., Синяшин О.Г. Новый никельорганический сигма-комплекс прекатализатор олигомеризации этилена. Патент РФ № 2400488 (2010) C07F15/04. Опубликовано 27.09.2010, приоритет от 09.04.2009.

386. Яхваров Д.Г., Трофимова E.A., Синяшин О.Г. Электролизёр для получения никельорганических сигма-комплексов. Патент РФ № 85903 (2009) С25ВЗ/12. Опубликовано 20.08.2009, приоритет от 09.04.2009.

387. Яхваров Д.Г., Яхварова H.A., Трофимова Е.А., Синяшин О.Г. Проточный электролизёр для получения никельорганических сигма-комплексов. Патент РФ № 97132 (2010) С25ВЗ/12. Опубликовано 27.08.2010, приоритет от 19.04.2010.

388. Troupel М., Rollin Y., Sock О., Meyer G. Electrochemistry of 2,2'-bipyridine-nickel complexes dissolved in N-methylpyrrolidone. Application to the activation of carbon-halogen ligands // New Journal of Chemistry. 1986. V. 10. P. 593-599.

389. Krysan D.J., Mackenzie P.B. A new, convenient preparation of bis(l,5-cyclooctadiene)nickel(O) // Journal of Organic Chemistry. 1990. V. 55. P. 4229-4230.

390. Siedel W. Synthesis of bipyridine mesityl nickel complexes // Zeitschrift für Chemie. 1985. V. 25. № 11. P. 411.

391. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И. Химия элементоорганических соединений. М.: Москва, 1980. 51 с.

392. Sharp P.R., Astrue D., Schröck R.R. Niobium and tantalum mesityl complexes and the role of the mesityl ligand in a- and y-hydrogen abstraction reactions // Journal of Organometallic Chemistry. 1979. V. 182. P. All.

393. Alb. Dinjus E., Gorski I., Uhlig E., Walther H. Nickel(0)-Komplexe mit der zentralen Koordinationseinheit NiN2P2 H Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie. 1976. V. 422. P. 75-79.

394. All. Giordano G., Crabtree R. H., Heintz R.M., Forster D., Morris D.E. Di-ц-Chloro-Bis(rj4-l,5-Cyclooctadlene) Dirhodium(I) II Inorganic Syntheses. 1979. V. 19. P. 218-220.

395. Herde J.L., Lambert J.C., Senoff C.V., Cushing M.A. Cyclooctene and 1,5-Cyclooctadiene Complexes of Iridium(I) II Inorganic Syntheses. 1974. V. 15. P. 18-20.

396. Head R.A., Roundhill D.M., Hedden D. Ethene Complexes of Bis(Trialkylphosphine)Platinum(0) // Inorganic Syntheses. 1984. V. 24. P. 213-216.

397. Blacker A.J., Fielden J.M. Un procedimiento para la preparacion de un reactivo org anico de zinc. Espanola Pat. 2175498 T3 (2002) C07F 3/06 // Avecia Limited from 16.11.2002. 21 p.

398. Edmundson R.S. Dictionary of organophosphorus compounds. London-New-York: Chapman and Hall, 1988. 1347 p.

399. Kuchen W., Buchwald H. Zur Kenntnis der Organophosphorverbindungen, I. Das Tetraphenyl-cyclo-tetraphosphin // Chemische Berichte. 1958. V. 91. P. 2296.

400. Batchelor R., Birchall T. Proton, carbon-13, and phosphorus-31 NMR study of primary and secondary phenylamines, -phosphines, and -arsines and their anions // Journal of the American Chemical Society. 1982. V. 104. P. 674679.

401. Cowley A.H., Norman N.C., Pakulski M. Phosphorus Compounds Containing Sterically Demanding Groups // Inorganic Syntheses. 1990. V. 27. P. 235240.

402. Ittel S.D., Cushing M.A., Baker R., Gilbert R.J., Madden D.P. Complexes of Nickel(O) //Inorganic Syntheses. 1990. V. 28: P. 98-104.