Дизайн и синтез мультидентатных лигандов на основе бифункциональных амфифильных производных (тиа)каликс[4]арена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Гарипова Рамиля Ильдусовна

• Гарипова Рамиля Ильдусовна
• кандидат наук
• 2022

Оглавление диссертации кандидат наук Гарипова Рамиля Ильдусовна

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Общие сведения о КИС-лигандах и металлокомплексах

1.1.1. Типы NHC-лигандов и методы их синтеза

1.1.2. Моно- и бис-КНС комплексы переходных металлов и их каталитические свойства

1.1.3. Триазол-имидазолиевые КИС-лиганды: синтез и свойства

1.1.4. Поли-КИС-лиганды и металлокомплексы / стабилизированные наночастицы металлов на их основе

1.2. Общие сведения о п-трет-бутил(тиа)каликс[4]аренах

1.2.1. Модификация (тиа)каликс[4]аренов по нижнему ободу

1.2.1.1. Получение дистально ди-О-замещенных производных (тиа)каликс[4]арена

1.2.1.2. Получение тетра-О-замещённых прекурсоров каликс[4]арена

1.2.2. Методы введения двух и четырех галогенметиленовых фрагментов на верхний обод каликс[4]арена

1.2.3. Имидазолиевые производные каликс[4]арена

1.2.4. КИС-комплексы переходных металлов на основе имидазолиевых производных каликс[4]арена

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез галогенсодержащих прекурсоров (тиа)каликс[4]аренов

2.1.1. Синтез галогенсодержащих прекурсоров каликс[4]арена

2.1.2. Синтез галогенсодержащего прекурсора п-трет-бутилтиакаликс[4]арена

2.2. Синтез ^-замещенных имидазолов

2.2.1. Синтез ^-алкил и ^-оксиэтил - замещенных имидазолов

2.2.2. Синтез производных имидазола с азидными и алкинильными фрагментами

2.3. Синтез имидазолиевых солей (тиа)каликс[4]арена

2.3.1. Синтез серии ^-алкил и ^-оксиэтилзамещенных имидазолиевых солей каликс[4]арена

2.3.2. Синтез имидазолиевых солей каликс[4]арена, содержащих азидные и алкинильные группы

2.3.3. Синтез азидсодержащих имидазолиевых / аммониевых солей п-трет-бутилтиакаликс[4]арена в стереоизомерной форме 1,3-альтернат

2.4. Синтез Д^-диметиламмониевых солей п-трет-бутилтиакаликс[4]арена в стереоизомерной форме 1,3-альтернат

2.5. Синтез цвиттерионных сульфонат-имидазолиевых солей каликс[4]арена

2.6. Модификация каликсаренов 234-235 и 251-252 полярными и неполярными фрагментами по реакции азид-алкинового циклоприсоединения

2.7. Бис-каликсарены

2.8. Свойства полученных макроциклов

2.8.1. Изучение агрегационных характеристик КИС-производных каликс[4]аренов 225229, использование в катализе реакции Сузуки

2.8.2. Синтез совместных полимеризованных частиц на основе классических каликс[4]аренов 234-236, 235-237, 242-246,

2.8.3. Изучение каталитической активности полимерных частиц в реакциях

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

4. ЗАКЛЮЧЕНИЕ

5. СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Дизайн и синтез мультидентатных лигандов на основе бифункциональных амфифильных производных (тиа)каликс[4]арена»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Металлокомплексный катализ позволяет модифицировать молекулы с атомарной точностью, за счет чего уменьшается количество побочных продуктов и снижается расход потребляемых ресурсов и, тем самым, обеспечивается полное соответствие сразу нескольким принципам "зеленой химии". Однако стоит учитывать, что существенным недостатком является единоразовое использование гомогенных металлокомплексных катализаторов. Использование гомогенных катализаторов с содержанием благородных металлов является финансово затратным, особенно если планируется их использование в промышленных процессах. В последние десятилетия возможность многократного использования катализаторов достигается путем нанесения эффективных каталитических систем на носитель. Как правило, в нанесенных катализаторах каталитический акт происходит на поверхности катализатора, не задействуя сам носитель.

Однако сама природа предлагает несколько другую модель эффективного катализа. Если рассматривать функционирование металлоферментов, где каталитические превращения проходят в «активном» кармане, нужно обратить внимание на то, что в его функции входят химические превращения, а также связывание субстратов и их соответствующая ориентация. Наличие «карманов» в катализаторе способствует существенному увеличению активности и изменению селективности катализатора. Учитывая все вышесказанное, природа носителя для нанесенных катализаторов играет важную роль в активности и селективности конечного катализатора. Благодаря наличию гидрофобной полости использование макроциклов для конструирования металлокомплексных катализаторов обеспечивает развитую поверхность катализатора и наличие реакционных карманов. Введение в платформу макроциклов липофильных и гидрофильных фрагментов позволяет формировать «ядро» за счет возможности самоорганизации таких молекул в водных растворах, а наличие соответствующих функциональных групп в макроциклах дает возможность последующей ковалентной сшивки для закрепления полученного «ядра». Таким образом, конструирование амфифильных высокоорганизованных наноструктур с использованием принципа супрамолекулярной самосборки макроциклов в качестве мультидентатных лигандов для металлокомплексного катализа является актуальной задачей, решение которой позволит создавать принципиально новые и высокоэффективные каталитические системы с регулируемой морфологией и свойствами. Большое значение имеет то, что такие системы можно будет использовать в водных растворах, как это происходит в природе.

Степень разработанности темы исследования. В научных группах М. Франка, С.Е. Вилланс и др. [1, 2, 3] были синтезированы КНС-содержащие макроциклы на основе каликсаренов, которые затем были успешно применены в качестве анионных рецепторов, в качестве прекурсоров для синтеза комплексов переходных металлов. Комплексы, содержащие Pd(II), показали отличную каталитическую активность в реакции сочетания Судзуки-Мияуры фенилборной кислоты с галогенаренами, включая неактивный хлортолуол. Таким образом, было показано, что комплексы на основе макроциклических каликс[4]ареновых КНС-лигандов являются эффективными гомогенными катализаторами реакций сочетания. Однако, в литературе не представлены макроциклы с функциональными фрагментами, которые в перспективе можно использовать в синтезе ковалентно сшитых КНС-макроциклических полимеров.

Цель работы заключается в разработке эффективных синтетических методик для получения серии амфифильных NHC-производных каликс- и тиакаликс[4]арена с азидными, алкинильными, алкильными функциональными фрагментами в стереоизомерной форме конус (для каликс[4]арена) и 1,3-альтернат (для тиакаликс[4]арена), и получении на их основе моно-, бис- и политриазол-имидазолиевых / аммониевых производных каликсаренов. Для достижения поставленных целей необходимо последовательно решить следующие задачи:

1) Разработать дизайн и осуществить синтез бифункциональных макроциклических соединений, сочетающих в своей структуре амфифильный мотив и функциональные группы для последующей модификации; а также имидазолиевых макроциклических солей с алкильными фрагментами;

2) Оптимизировать литературную методику введения хлорметильных групп на верхний обод классических каликсаренов, содержащих липофильные фрагменты на нижнем ободе;

3) Определить оптимальные условия и синтезировать ряд триазолсодержащих каликсаренов по реакции азид-алкинового циклоприсоединения с использованием азидоимидазольных / азидоаммонийных-производных каликс[4]арена с низкомолекулярными алкинами, а также разработать методику синтеза триазол-бискаликсаренов;

4) Разработать методику синтеза политриазол-имидазолиевых производных каликсаренов за счет последовательной самосборки амфифильных молекул и ковалентной фиксации полученных агрегатов в водных растворах;

5) Установить структуру полученных макроциклов рядом физических методов исследования: одномерной (1Н и 13С-{1Н}) и двумерной (1Н - 1Н) спектроскопией ЯМР, ИК спектроскопией, масс-спектрометрией МАЛДИ (матрично-активированная лазерная десорбция / ионизация), масс-спектрометрией ИЭР (ионизация распылением в электрическом поле), состав - элементным анализом;

6) Установить морфологию полученных полимерных NHC-частиц с помощью методов просвечивающей и сканирующей электронной микроскопии (ПЭМ, СЭМ); установить элементный состав этих частиц при помощи энергодисперсионной рентгеновской спектроскопии (ЭДР);

7) Определить критические концентрации агрегации (ККА) полученных амфифильных макроциклов, используя метод флуоресцентного зонда. Используя методы динамического и электрофоретического рассеяния света (ДРС и ЭФРС), определить размеры и поверхностный потенциал полученных агрегатов и полимеров на основе каликсаренов;

8) Оценить активность полученных каталитических систем, а также установить факторы, влияющие на активность катализаторов в модельных реакциях кросс-сочетания / гидрирования.

Научная новизна проведенного исследования заключается в следующем:

1) Разработана синтетическая методика и получены (тиа)каликсарены с имидазолиевыми фрагментами, содержащими алкинильные и азидные группы в N положении имидазолиевого цикла, а также производные, содержащие N-(3-азидопропил)-аммониевые фрагменты;

2) Получены производные имидазола, содержащие в ^положении оксиэтильные фрагменты, а также терминальные алкинильные и азидные фрагменты с оксиэтильными линкерами; впервые продемонстрировано деметилирование NN диметиламмониевых солей тиакаликсарена, что может быть использовано для синтеза третичных амино-производных на платформе тиакали^арена;

3) С использованием реакции азид-алкинового циклоприсоединения получены триазолсодержащие производные на основе азидо-аммониевых и азидо-имидазолиевых солей каликсарена;

4) Разработан метод синтеза бис-каликсаренов на основе реакции азид- алкинового циклоприсоединения имидазолиевых производных каликсарена, содержащих азидные / алкинильные фрагменты в ^положении имидазолиевого цикла;

5) Получены ковалентно-сшитые совместные агрегаты на основе азид/алкин содержащих имидазолиевых каликсаренов с различной липофильностью с использованием ступенчатого подхода - самоорганизации с последующей ковалентной фиксацией в условиях реакции азид-алкинового циклоприсоединения.

6) Получены каталитические системы на основе политриазол-имидазолиевых каликсаренов и палладия in situ и протестирована каталитическая активность этих систем в модельной реакции Хека и гидрировании п-нитрофенола. Показано, что каталитическая активность / селективность систем превышает таковую для свободного ацетата палладия. Показана возможность многократного использования каталитических систем.

Теоретическая и практическая значимость работы заключается в разработке эффективных методик синтеза амфифильных имидазолиевых / аммониевых производных каликс- и тиакаликс[4]арена, содержащих алкинильные, азидные, алкильные фрагменты. Полученные макроциклы с функциональными фрагментами, в зависимости от поставленной задачи, могут быть применены в синтезе полимерных частиц, рецепторов или бис-каликсаренов с использованием реакции азид-алкинового циклоприсоединения. Полимеры на основе амфифильных каликсаренов могут быть применены в качестве стабилизирующей подложки для наночастиц палладия, а коллоидные системы - в качестве мицеллярных катализаторов для проведения различных реакций в водной среде.

Методология и методы исследования. При выполнении диссертационной работы были использованы современные методы органического синтеза (в частности, медь-катализируемая реакция азид-алкинового циклоприсоединения) и методы установления структуры и анализа органических соединений (ИК спектроскопия, одномерная и

1 13

двумерная спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) на ядрах Н, С, масс-спектрометрия МАЛДИ, масс-спектрометрия ИЭР высокого разрешения, элементный анализ). Для изучения агрегационных характеристик синтезированных макроциклов а также полимеров на их основе были использованы методы ДРС, ЭФРС, сканирующая и просвечивающая электронные микроскопии, УФ-видимая спектрофотометрия и флуоресцентная спектроскопия. Для установления конверсии исходных реагентов в реакциях кросс-сочетания была использована газовая хромато-масс-спектрометрия.

На защиту выносятся следующие положения:

1) Дизайн и синтез амфифильных имидазолиевых солей на основе п-Н-каликс[4]арена;

2) Синтез бифункциональных производных (тиа)каликс[4]арена в стереоизомерных формах конус (п-#-каликс[4]арен) и 1,3-альтернат (п-трет-бутилтиакаликс[4]арен) с азидными / алкинильными и имидазолиевыми фрагментами;

3) Методики синтеза различных функциональных производных азидо-аммониевых и азидо-имидазолиевых солей каликсарена с использованием реакции азид-алкинового циклоприсоединения;

4) Разработка методики синтеза бис-каликсаренов на основе реакции азид-алкинового циклоприсоединения имидазолиевых производных каликсарена, содержащих азидные / алкинильные фрагменты в ^-положении имидазолиевого цикла;

5) Стратегия синтеза политриазол-имидазолиевых производных каликсаренов;

6) Агрегационные характеристики полученных макроциклов и полимерных частиц, особенности их использования для стабилизации ацетата палладия и палладиевых наночастиц и изучение их каталитических свойств.

Апробация работы. Основные результаты исследования докладывались и обсуждались на следующих конференциях: Markovnikov Congress on Organic Chemistry (Kazan, June 2428, 2019), XXI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 913 сентября, 2019), VI Международная конференция «Супрамолекулярные системы на поверхности раздела» (Туапсе, 22-26 сентября, 2019), XII Всероссийская школа -конференция молодых ученых "Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем" (Крестовские чтения) (Иваново, 7-11 октября, 2019), Современная химическая физика. XXXII Симпозиум (Туапсе, 2020), «Супрамолекулярные стратегии в химии, биологии и медицине: фундаментальные проблемы и перспективы» (Казань, 19-21 октября, 2020), Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии (Екатеринбург, 18-21 ноября, 2020), «Ломоносов - 2021» (Москва, 12-23 апреля, 2021), «ИНЭОС OPEN CUP» (Москва, 17-20 мая, 2021), «Органические и гибридные наноматериалы» (Иваново, 1-4 июля, 2021), «Супрамолекулярные стратегии в химии, биологии и медицине: фундаментальные проблемы и перспективы» (Казань, 25-28 октября, 2021).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 7 статей в изданиях, рекомендованных ВАК, а также 11 тезисов докладов в материалах симпозиумов, конгрессов, съездов и конференций различного уровня.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 182 страницах печатного текста и содержит 100 схем, 60 рисунков, 16 таблиц и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка использованных сокращений и списка литературы, включающего 232 ссылки на отечественные и зарубежные работы. В первой главе диссертации представлен обзор литературных данных по синтезу NHC-лигандов различной структуры и по особенностям модификации верхнего и нижнего ободов п-трет-бутил(тиа)каликс[4]арена, получению NHC-функционализированных каликс[4]аренов и комплексов переходных металлов на их основе. Во второй главе приведена методика оптимизации синтеза каликс[4]аренов с хлорметильными фрагментами на верхнем ободе, представлен синтез широкого ряда имидазолиевых солей (тиа)каликс[4]аренов с различными заместителями при N имидазолиевого фрагмента, описано получение триазолкаликсаренов и бис-каликсаренов, приведена подробная характеризация структур всех полученных макроциклов и низкомолекулярных имидазолов. Также в этой главе приведены данные по изучению агрегационных характеристик и подбору условий синтеза мультидентатных полимерных имидазолиевых каликсаренов. Продемонстрирована возможность использования полученных полимерных носитетей и агрегатов на основе амфифильных каликсаренов в катализе в качестве носителей наночастиц палладия. Третья глава содержит экспериментальные данные: подробное описание методик синтезов, условий проведения физических и физико-химических экспериментов, константы и спектральные данные ранее неизвестных веществ.

Работа выполнена в лаборатории исследования органических соединений кафедры органической и медицинской химии Химического института им. А.М. Бутлерова Казанского (Приволжского) федерального университета и является частью исследований по гранту РНФ № 19-13-00095 «Дизайн и синтез коллоидных наночастиц на основе комплексов N-гетероциклических карбенов (NHC) амфифильных каликсаренов -перспективных супрамолекулярных систем для металлокомплексного катализа реакций кросс-сочетания в водных растворах», РНФ № 18-73-10033 «Самоорганизующиеся каталитические системы для реакций кросс-сочетания и гидрирования в водных растворах на основе новых амфифильных металлокомплексов и наночастиц d-металлов с макроциклическими карбеновыми лигандами» и субсидии, выделенной Казанскому федеральному университету для выполнения государственного задания в сфере научной деятельности (№ 0671-2020-0063).

Личный вклад автора. Экспериментальные данные, приведенные в диссертационной работе, получены автором лично, либо при его непосредственном

участии. Автором установлены структуры новых соединений с применением ряда современных физических методов, проведен анализ литературы, выявлены перспективные направления работы, обобщены полученные экспериментальные результаты и сформулированы основные положения, выносимые на защиту. Диссертант принимал участие в постановке задач и разработке плана исследований, подготовке статей, представлении докладов по теме диссертационной работы на конференциях различного уровня. Автор выражает благодарность научному руководителю к.х.н., доценту Бурилову В.А. за руководство и помощь в постановке задач и обсуждении полученных результатов; чл. корр. РАН, д.х.н., профессору Антипину И.С., д.х.н., доценту Соловьевой С.Е. за помощь в обсуждении результатов и анализе литературы; студентам кафедры органической и медицинской химии Химического института КФУ Богданову И.М., Григорьеву И.А. и Ахатовой А.Э., принимавшим участие в работе в рамках выполнения дипломных и курсовых работ; к.х.н. Мироновой Д.А. и к.х.н. Султановой Э.Д. за помощь в выполнении физико-химических исследований, аспиранту кафедры органической и медицинской химии Химического института КФУ Белову Р.Н. за съёмку масс-спектров высокого разрешения.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Общие сведения о КНС-лигандах и металлокомплексах

Долгое время карбены - двухвалентные соединения углерода - считались очень нестабильными, а ввиду высокой реакционной способности выделение их в качестве индивидуальных соединений было невозможным. Однако, после появления первых работ Ванцлика, посвященных синтезу карбенов, [4] а также выделения в 1991 году Ардуэнго свободного стабильного ^-гетероциклического карбена (КИС), они вызвали ажиотаж среди исследователей [5]. На сегодняшний день известно большое количество стабильных КИС, некоторые даже коммерчески доступны [6].

Стабильность МНС связана с совместным действием индуктивного и мезомерного эффектов. Индуктивный эффект вызван разницей в электроотрицательностях атомов азота и углерода во 2 положении: фактически атомы азота оттягивают электронную плотность о-связи с атома углерода, что приводит к снижению энергии о-орбитали. А мезомерный эффект обусловлен взаимодействием между занятыми рп-орбиталями атомов азота и орбиталью атома углерода с той же симметрией, за счет чего образуется четырёхэлектронная трёхцентровая р-система, в которой связи №С приобретают частичный кратный характер, а энергия рп-орбитали увеличивается, что приводит к повышению устойчивости синглетного состояния (рисунок 1) [7].

мезомерный эффект

эффект

Я

Я

/

хт®

Я

/

я

/

/

л

\

я

\

я

\

я

\

я

Рисунок 1. Стабилизация КИС.

Будучи сильными о-донорами, МНС-лиганды способны образовывать стабильные связи углерод-металл [8]. В отличие от их фосфиновых аналогов, МНС-лиганды универсальны для большого количества координационных соединений [9, 10].

NHC-лиганды имеют огромное практическое значение в органокатализе [11], медицине [12]. Кроме того, их предшественники - соли азолия интересны и сами по себе, поскольку могут быть использованы в качестве ионных жидкостей [13], жидких кристаллов [14] или как строительные блоки в синтезе макроциклических платформ [15].

1.1.1. Типы КНС-лигандов и методы их синтеза

Большинство стабильных NHC-лигандов являются производными азот-, серо-, фосфорсодержащих пятичленных гетероциклов. Далее в подглаве 1.1 будут рассмотрены только азотсодержащие пятичленные гетероциклические лиганды.

Ненасыщенные имидазолин-2-илидены, вероятно, составляют самую большую группу стабильных КИС К этой же группе принадлежит первый выделенный в свободном виде стабильный КНС 2 (схема 1) [5].

А(1

О ТТФ,ДМСО С1 -^

Ас1- 1-адамантил

Схема 1.

+Н2 + ИаС!

А<1

На сегодняшний день известно множество симметричнозамещенных имидазолин-2-илиденов типа 4.

несимметрично-

и

Я

Схема 2.

В основном их синтез сводится к депротонированию солей имидазолия 3 или восстановительной десульфуризации имидазолин-2-тионов 5 (схема 2).

В свою очередь соли имидазолия типа 3 можно синтезировать двумя способами:

1) нуклеофильным замещением у атомов азота имидазола;

2) с применением многокомпонентных реакций с образованием Д^-замещенного гетероцикла.

Непосредственное замещение атомов азота имидазола инициируется депротонированием гетероцикла различными основаниями (КОН, КаН и т.д.). Образовавшаяся соль вступает в реакцию с многочисленными алкил-, алкенил-, арилгалогенидами, реакция протекает в положении Ж1. Последующее алкилирование, приводящее к соли ^^-дизамещённого имидазолия 3, протекает при добавлении ещё одного эквивалента алкилирующего агента [16].

При ступенчатом алкилировании возможно введение разных заместителей, тогда как симметричное замещение обоих атомов азота может быть достигнуто в одну стадию при добавлении большого избытка алкилирующего реагента в присутствии подходящего основания (схема 3) [17, 18].

К1 я1

8: Т^-адЙ^

Схема 3.

Для введения более сложных заместителей в состав имидазола используется многокомпонентная реакция Дебуса-Радзишевского с участием глиоксаля, формальдегида, первичных аминов и кислот Бренстеда (схема 4) [19].

Схема 4.

Такой подход позволяет синтезировать множество симметрично N ^-замещенных солей имидазолия с «экзотическими», объёмными заместителями (например, Я = ферроценил- [20] или 2,6-/-Рг-С6Н3 [21]).

Несимметричные Ж^-замещенные соли имидазолия можно получить, комбинируя многокомпонентный процесс циклизации с реакцией Ж-алкилирования (схема 5) [22].

.О [К1^Н3]Х, [КН4]У,

сн2о, н®

ч

Я2Х основание

О

Схема 5.

Первоначальная циклизация в кислой среде (рИ = 1) дает соль Ж-замещённого имидазолия 7, которую затем подвергают алкилированию по второму атому азота с образованием несимметрично замещенного гетероцикла 11 (схема 5).

Следующий тип МНС-лигандов основан на производных имидазолидинов. Исследовательская группа Ванцлика была первой, кто попытался получить насыщенные имидазолидин-2-илидены путем а-элиминирования хлороформа из производных имидазолидина (схема 6) [23].

сЛн

/

6"5

12

сЛн

6П5

ХСС13

_

N Н \

с6я5 с6н5

^ М-

\ / с6н5 с6н5

13=13 Схема 6.

2

/

с6н5

\

13

с6н5

Однако, выделить свободный карбен не удалось, в результате реакции произошла димеризация с образованием тетрааминоэтилена 13=13. Мнение о возможном расщеплении димера на индивидуальные карбены не подтвердилось.

Научной группой Денка был предложен альтернативный метод, позволяющий получить стабильные имидазолидин-2-илидены восстановительной десульфуризацией имидазолидин-2-тиона 15 калием в ТГФ при кипячении [24].

Я

/ -я

5Г

основание

\ Я

14 Я=Мез

Я

-И

16

Я

я

я

К'

я

я 16=16

Схема 7.

я=г-Ви

Я=Ме

2К

Я

15

Я

Восстановительная десульфуризация имидазолидин-2-тиона, содержащего объёмные заместители при атомах азота (например, Я = ¿-Ви), привела к образованию стабильного карбена 16, в то время как производное со стерически небольшими метильными заместителями при десульфуризации димеризовалось с образованием продукта 16=16 (Схема 7). Из этого следует, что метод применим только для синтеза карбенов, содержащих объёмные заместители.

Стартовые симметрично замещенные соли имидазолидиния (14) получают ДЖ1-алкилированием 4,5-дигидро-1#-имидазолидинов или циклизацией диалкилэтилендиаминов ортоэфирами [25]. Второй метод был использован так же для получения 1,3-бис (#,#1-диалкиламино)имидазолидин-2-илидена [26].

Аналогичная методика циклизации была использована и для получения тионов 15 из Д^-диалкилэтилендиаминов и CS2 [27].

Для синтеза несимметричных производных имидазолидин-2-илиденов типа 21 и 23 применяется метод восстановительной десульфуризации имидазолидин-2-тионов сплавлением с калием или натрием. Исходные имидазолидин-2-тионы получаются взаимодействием (#-алкил(#-метиллития))дитиокарбамата лития с альдиминами и кетиминами соответственно (схема 8).

К1,

,сн

N

н

17

1. л-Ви1л з 2. С82

Я

Я3 к2 21

Я

-И

<Т"1>

V2

23

К

Я1 СН3

N

18 оП

Я1

/

N

Я'

Ь

я' я2

\

20

Я1

Ом

ь

я^ 22

Схема 8.

я*

N

Я3 \

"С=1Ч—Я2

От

N—Я2

ь 1

5 19 в1л

При этом, применение несимметрично замещённого кетимина приводит к рацемизированным тионам [28], поэтому, чтобы избежать образования целевых тионов в виде рацематов, используют кетимины, полученные из циклических кетонов.

Другой оригинальный метод получения несимметрично замещенных имидазолидинов был разработан группой Орру [29]. Эта многокомпонентная реакция удобна для введения различных заместителей у атомов углерода С4 и С5 имидазолидинового цикла. В реакцию вступают первичный амин, альдегид / кетон и изоцианид, содержащий подвижный а-протон. Недостатком метода является невозможность использования чрезвычайно реакционноспособных изоцианатов, т.к. это приводит к быстрому окислению продуктов синтеза до имидазола. Реакция менее активных кетонов возможна за счет катализа ацетатом серебра (схема 9) [30].

А§ОАс

я1—кн2 +кук3 + кук4 СН2°2

2 Я1

24

25

О

26

N

к3 / >

я4 я5

я6-х

СН2С12,

27

Схема 9.

Некоторые соли имидазолидиния, особенно с объемными заместителями в Ы,Ы1-положениях, довольно сложно поддаются депротонированию сильными основаниями (например, КаИ). В таких случаях гидрид натрия можно заменить на МеОКа или ¿-БиОК,

которые при взаимодействии с производными имидазолидиния образуют 2-алкоксиимидазолидины 30. Последующее нагревание последних при 60-80°C приводит к образованию свободных карбенов 31 с отщеплением спиртов (схема 10) [31].

Mes Mes

Ph ' © NaOCH3, CH3OH Ph / ph /

ph \ ph^N4 H ph^N

Mes

29

\ ™ \

Mes Mes

30 31

Схема 10.

По этой методике в 1995 году научной группой Эндерса впервые был получен триазолин-5-илиден 34 (схема 11). Авторы установили, что карбен 34 устойчив при нагревании до 150°С [32].

/РЬ РЬ РЬ

© I /

СЮ4 КаОСН3, СН3ОН ОМе 80°С

JN СЮ4 NaOCH3, СН3ОН n-N ОМе 80°С N-N

Л? -- лх" —:

\ Ph \ Ph"

32 РЬ 33 РЬ 34 РЬ

Схема 11.

13

На спектре ЯМР С 1,2,4-триазолин-5-илидена 34 присутствовал сигнал с химическим сдвигом (С5) = 214.6 м.д. (в С6В6), соответствующий сигналу карбенового атома углерода. Особенностью свободного триазолин-5-илидена 34 является то, что он ведет себя как ненасыщенный КИС типа 8 и не проявляет тенденции к димеризации.

В 1999 году был выделен первый стабильный бензимидазолин-2-илиден 37 [33] путем восстановительной десульфуризации соответствующего бензимидазолин-2-тиона (схема 12).

\ ™ \

Схема 12.

Восстановление бензимидазолин-2-тионов приводит, по аналогии с имидазолидин-2-тионами 22, в зависимости от заместителей при атомах азота либо к свободному карбену 37 (Д = CH2-^Bu), либо к дибензотетраазафульвалену 36=36 (Д = Me).

Другой метод, более универсальный - основан на депротонировании солей бензимидазолия. Так, при депротонировании 1,3-диадамантилбензимидазолия перхлората с помощью í-BuOK в толуоле при 80^ был выделен карбен 40 (схема 13) [34].

Получение стартовых солей бензимидазолия возможно NN -алкилированием бензимидазола [35] или реакцией циклизации между NN -диалкилзамещенными орто-фенилендиаминами и формальдегидом [36]. Первый метод был применен для получения стерически более замещенного #,#1-диадамантилбензимидазолия бромида [37]. Второй метод оказался полезным для получения ферроценилзамещенных солей бензимидазолия [36].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Гарипова Рамиля Ильдусовна, 2022 год

6. СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Frank, M. Calix[4]arene-Supported ^-Heterocyclic Carbene Ligands as Catalysts for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Chlorotoluene / M. Frank, G. Maas, J. Schatz // Eur. J. Org. Chem. - 2004. - V. 2004. - Is. 3. - P. 607-613.

2. Fahlbusch, T. ^-Heterocyclic Carbene Complexes of Mercury, Silver, Iridium, platinum, ruthenium, and palladium based on the calix[4]arene skeleton / T. Fahlbusch, M. Frank, G. Maas, J. Schatz // Organometallics. - 2009. - V. 28. - Is. 21. - P. 61836193.

3. Bullough, E.K. Tetrakis(methylimidazole) and tetrakis(methylimidazolium) calix[4]arenes: competitive anion binding and deprotonation / E.K. Bullough, C.A. Kilner, M.A. Little, C.E. Willans // OBC. - 2012. - V. 10. - Is. 14. - P. 2824-2829.

4. Wanzlick, H. Einneuer Zugang zur Carben-Chemie / H. Wanzlick, E. Schikora // Angew. Chem. - 1960. - V. 72. - Is. 14. - P. 494-494.

5. Arduengo III, A.J. A stable crystalline carbene / A.J. Arduengo III, R.L. Harlow, M. Kline // J. Am. Chem. Soc. - 1991. - V. 113. - Is. 1. - P. 361-363.

6. Enders, D. Preparation, Structure, and Reactivity of 1,3,4-Triphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ylidene, a New Stable Carbene / D. Enders, K. Breuer, G. Raabe, J. Runsink, J. H. Teles, J.-P. Melder, K. Ebel, S. Brode // Angew. Chem. - 1995. - V. 34. -Is. 9. - P. 1021-1023.

7. Bourissou, D. Stable carbenes / D. Bourissou, O. Guerret, F.P. Gabbai, G. Bertrand // Chem. Rev. - 2000. - V. 100. - Is. 1. - P. 39-92.

8. Lin, I.J.B. Preparation and application of ^-heterocyclic carbene complexes of Ag (I) / I.J.B. Lin, C.S. Vasam // Coord. Chem. Rev. - 2007. - V. 251. - Is. 5-6. - P. 642670.

9. Huang, J. General and efficient catalytic amination of aryl chlorides using a palladium / bulky nucleophilic carbene system / J. Huang, G. Grasa, S.P. Nolan // Org. Lett. - 1999. - V. 1. - Is. 8. - P. 1307-1309.

10. Nair, V. ^-heterocyclic carbenes: reagents, not just ligands! / V. Nair, S. Bindu, V. Sreekumar // Angew. Chem. Int. Ed. - 2004. - V. 43. - Is. 39. - P. 5130-5135.

11. Enders, D. Organocatalysis by ^-heterocyclic carbenes / D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler // Chem. Rev. - 2007. - V. 107. - Is. 12. - P. 5606-5655.

12. Song, J. Plasmonic vesicles of amphiphilic nanocrystals: optically active multifunctional platform for cancer diagnosis and therapy / J. Song, P. Huang, H. Duan, X. Chen // Acc. Chem. Res. - 2015. - V. 48. - P. 2506-2515.

13. Olivier-Bourbigou, H. Ionic liquids and catalysis: Recent progress from knowledge to applications / H. Olivier-Bourbigou, L. Magna, D. Morvan // Appl. Catal. A: Gen. - 2010. - V. 373. - Is. 1-2. - P. 1-56.

14. Goossens, K. Ionic liquid crystals: Versatile materials / K. Goossens, K. Lava, Ch. Bielawski, K. Binnemans // Chem. Rev. - 2016. - V. 116. - Is. 8. - P. 4643-4807.

15. Wang, J.W. Suzuki Coupling Reaction of Aryl Halides Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene - PdCl2 Species Based on a Porphyrin at Room Temperature / J.W. Wang, F.H. Meng, L.F. Zhang // Organometallics. - 2009. - V. 28. - Is. 7. - P. 23342337.

16. Chan, B.K.M. The synthesis and thermolysis of imidazole quaternary salts / B.K.M. Chan, N. Chang, M R. Grimmett // Aust. J. Chem. - 1977. - V. 30. - Is. 9. - P. 2005-2013.

17. Herrmann, W.A. Functionalized imidazoline-2-ylidene complexes of rhodium and palladium / W. A. Herrmann, L. J. Gooßen, M. Spiegler // J. Organomet. Chem. - 1997. -V. 547. - Is. 2. - P. 357-366.

18. Hahn, F.E. Mononuclear and dinuclear bromo bridged iridium (I) complexes with N-allyl substituted imidazolin-2-ylidene ligands / F.E. Hahn, B. Heidrich, T. Pape, A. Hepp, M. Martin, E. Sola, L A. Oro // Inorg. Chim. Acta. - 2006. - V. 359. - Is. 15. - P. 4840-4846.

19. Herrmann, W.A. Heterocyclic carbenes: A high-yielding synthesis of novel, functionalized N-heterocyclic carbenes in liquid ammonia / W.A. Herrmann, C. KKcher, L.J. Goosen, G.R.J. Artus // Chem. Eur. J. - 1996. - V. 2. - Is. 12. - P. 1627-1636.

20. Bildstein, B. #,#'-Diferrocenyl-N-heterocyclic carbenes and their derivatives / B. Bildstein, M. Malaun, H. Kopacka, K. Wurst, M. MitterbKck, K.-H. Ongania, G. Opromolla, P. Zanello // Organometallics. - 1999. - V. 18. - Is. 21. - P. 4325-4336.

21. Huang, J. Efficient cross-coupling of aryl chlorides with aryl grignard reagents (Kumada reaction) mediated by a palladium / imidazolium chloride system / J. Huang, S.P. Nolan // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121. - Is. 42. - P. 9889-9890.

22. Blom, B. Bis-N-heterocyclic carbene (NHC) stabilized n6-arene iron (0) complexes: synthesis, structure, reactivity, and catalytic activity / B. Blom, G. Tan, S. Enthaler, S. Inoue, J.D. Epping, M. Driess // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135. - Is. 48. - P. 18108-18120.

23. Wanzlick, H.W. Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie / H.W. Wanzlick, E. Schikora // Angew. Chem. - 1960. - V. 72. - Is. 14. - P. 494-494.

24. Denk, M.K. Steric stabilization of nucleophilic carbenes / M.K. Denk, A. Thadani, K. Hatano, A.J. Lough // Angew. Chem. - 1997. - V. 36. - Is. 23. - P. 2607-2609.

25. Saba, S. One-pot synthesis of cyclic amidinium tetrafluoroborates and hexafluorophosphates; the simplest models of N5, N100methenyltetrahydrofolate coenzyme / S. Saba, A. Brescia, M. K. Kaloustian // Tetrahedron Lett. - 1991. - V. 32. -Is. 38. - P. 5031-5034.

26. Alcarazo, M. 1,3-Bis (N,N-dialkylamino) imidazolin-2-ylidenes: Synthesis and reactivity of a new family of stable N-heterocyclic carbenes / M. Alcarazo, S.J. Roseblade, E. Alonso, R. Fernández, E. Alvarez, F.J. Lahoz, J.M. Lassaletta // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - Is. 41. - P. 13242-13243.

27. Donia, R.A. Reactions of mono-and di-amines with carbon disulfide. I. N,N'-dialkylethylenediamine-carbon disulfide reactions / R.A. Donia, J.A. Shotton, L.O. Bentz, G.E.P. Smith // J. Org. Chem. - 1949. - V. 14. - Is. 6. - P. 946-951.

28. Hahn, F.E. Spirocyclic diaminocarbenes: Synthesis, coordination chemistry, and investigation of their dimerization behavior / F.E. Hahn, M. Paas, D. Le Van, R. FrKhlich // Chem. Eur. J. - 2005. - V. 11. - Is. 17. - P. 5080-5085.

29. Bon, R.S. Novel multicomponent reaction for the combinatorial synthesis of 2-imidazolines / R. S. Bon, C. Hong, M.J. Bouma, R.F. Schmitz, F.J.J. de Kanter, M. Lutz, AL. Spek, R.V.A. Orru // Org. Lett. - 2003. - V. 5. - Is. 20. - P. 3759-3762.

30. Bon, R.S. Multicomponent synthesis of N-heterocyclic carbene complexes / R.S. Bon, F.J.J. de Kanter, M. Lutz, A.L. Spek, M C. Jahnke, F.E. Hahn, M.B. Groen, R.V.A. Orru // Organometallics. - 2007. - V. 26. - Is. 15. - P. 3639-3650.

31. Scholl, M. Synthesis and activity of a new generation of ruthenium-based olefin metathesis catalysts coordinated with 1,3-dimesityl-4, 5-dihydroimidazol-2-ylidene ligands / M. Scholl, S. Ding, C.W. Lee, RH. Grubbs // Org. Lett. - 1999. - V. 1. - Is. 6. - P. 953-956.

32. Enders, D. Darstellung, Struktur und Reaktivität von 1,3,4-Triphenyl-4,5-dihydro-1#-1,2,4-triazol-5-yliden, einem neuen stabilen Carben / D. Enders, K. Breuer, G. Raabe, J. Runsink, JH. Teles, J.-P. Melder, K. Ebel, S. Brode // Angew. Chem. - 1995. - V. 107. - Is. 9. - P. 1119-1122.

33. Hahn, F.E. N,N'-Bis(2,2-dimethylpropyl)benzimidazolin-2-ylidene: A Stable Nucleophilic Carbene Derived from Benzimidazole / F.E. Hahn, L. Wittenbecher, R. Boese, D. Bläser // Chem. Eur. J. - 1999. - V. 5. - P. 1931-193.

34. Korotkikh, N.I. Stable carbenes. Synthesis and properties of benzimidazol-2-ylidenes / N.I. Korotkikh, G.F. Raenko, T.M. Pekhtereva, O.P. Shvaika, A.H. Cowley, J.N. Jones // Russ. J. Org. Chem. - 2006. - V. 42. - Is. 12. - P. 1822-1833.

35. Haque, M.R. Ambident heterocyclic reactivity: alkylation of 2-substituted-4-methylbenzimidazoles / M.R. Haque, M. Rasmussen // Tetrahedron. - 1994. - V. 50. - Is. 18. - P. 5535-5554.

36. Bildstein, B. ^-Heterocyclic carbenes with #-ferrocenyl-#'-methyl-substitution: synthesis, reactivity, structure and electrochemistry / B. Bildstein, M. Malaun, H. Kopacka, K.-H. Ongania, K. Wurst // J. Organomet. Chem. - 1999. - V. 572. - Is. 2. - P. 177-187.

37. Raenko, G.F. Adamantylation of imidazoles and benzimidazole / G.F. Raenko, N.I. Korotkikh, T.M. Pekhtereva, O.P. Shvaika // Russ. J. Org. Chem. - 2001. - V. 37. -Is. 8. - P. 1153-1157.

38. Vougioukalakis, G.C. Ruthenium-based heterocyclic carbene-coordinated olefin metathesis catalysts / G.C. Vougioukalakis, R.H. Grubbs // Chem. Rev. - 2010. - V. 110. - Is. 3. - P. 1746-1787.

39. Liu, B. Facile synthesis of metal ^-heterocyclic carbene complexes / B. Liu, D. Xu, W. Chen // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - Is. 10. - P. 2883-2885.

40. Strassner, T. The counterion influence on the CH-activation of methane by palladium (II) biscarbene complexes - structures, reactivity and DFT calculations / T. Strassner, M. Muehlhofer, A. Zeller, E. Herdtweck, W.A. Herrmann // J. Organomet. Chem. - 2004. - V. 689. - Is. 8. - P. 1418-1424.

41. Wang, W. Bis(NHC)-palladium (II) complex-catalyzed dioxygenation of alkenes / W. Wang, F. Wang, M. Shi // Organometallics. - 2010. - V. 29. - Is. 4. - P. 928-933.

42. Nielsen, D.J. Silver(I) and palladium(II) complexes of an ether-functionalized quasi-pincer bis-carbene ligand and its alkyl analogue / D.J. Nielsen, K.J. Cavell, B.W. Skelton, A.H. White // Organometallics. - 2006. - V. 25. - Is. 20. - P. 4850-4856.

43. Houghton, J. Structural variation, dynamics, and catalytic application of palladium (II) complexes of di-#-heterocyclic carbene-amine ligands / J. Houghton, G. Dyson, R.E. Douthwaite, A.C. Whitwood, B.M. Kariuki // Dalton Trans. - 2007. - Is. 28. - P. 30653073.

44. Poyatos, M. Synthesis, Reactivity, Crystal Structures and Catalytic Activity of New Chelating Bisimidazolium-Carbene Complexes of Rh / M. Poyatos, E. Mas-Marzâ,

J A. Mata, M. Sanau, E. Peris // Eur. J. Inorg. Chem. - 2003. - V. 2003. - Is. 6. - P. 1215-1221.

45. Wang, H.M.J. Facile synthesis of silver(I) - carbene complexes. Useful carbene transfer agents / H.M.J. Wang, I.J.B. Lin // Organometallics. - 1998. - V. 17. - Is. 5. - P. 972-975.

46. Meihaus, K.R. Influence of pyrazolate vs N-heterocyclic carbene ligands on the slow magnetic relaxation of homoleptic trischelate lanthanide (III) and uranium (III) complexes / K.R. Meihaus, S.G. Minasian, W.W. Lukens, S.A. Kozimor, D.K. Shuh, T. Tyliszczak, J R. Long // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - V. 136. - Is. 16. - P. 6056-6068.

47. Hahn, F.E. Palladium complexes with bridged and unbridged benzimidazolin-2-ylidene ligands / F.E. Hahn, M. Foth // J. Organomet. Chem. - 1999. - V. 585. - Is. 2. -P. 241-245.

48. Song, H. Synthesis, structure, and catalytic activity of nickel complexes with new chiral binaphthyl-based NHC-ligands / H. Song, D. Fan, Y. Liu, G. Hou, G. Zi // J. Organomet. Chem. - 2013. - V. 729. - P. 40-45.

49. Mullick, A.B. Convenient in situ generation of a chiral bis-N-heterocyclic carbene palladium catalyst and its application in enantioselective synthesis / A.B. Mullick, M.S. Jeletic, A.R. Powers, I. Ghiviriga, Kh.A. Abboud, A.S. Veige // Polyhedron. - 2013. -V.52. - P. 810-819.

50. Herrmann, W.A. Homoleptic chelating N-heterocyclic carbene complexes of palladium and nickel / W.A. Herrmann, J. Schwarz, M.G. Gardiner, M. Spiegler // J. Organomet. Chem. - 1999. - V. 575. - Is. 1. - P. 80-86.

51. Ghavami, Z.S. A bench stable formal Cu (III) N-heterocyclic carbene accessible from simple copper (II) acetate / Z.S. Ghavami, M.R. Anneser, F. Kaiser, P.J. Altmann, B.J. Hofmann, J.F. Schlagintweit, G. Grivani, F.E. Kühn // Chem. Sci. - 2018. - V. 9. -Is. 43. - P. 8307-8314.

52. Huffer, A. Synthesis of bis N-heterocyclic carbenes, derivatives and metal complexes / A. Huffer, B. Jeffery, B.J. Waller, A.A. Danopoulos // C. R. Chim. - 2013. -V. 16. - Is. 6. - P. 557-565.

53. Liang, Q. Iron complexes of a bidentate picolyl-NHC ligand: synthesis, structure and reactivity / Q. Liang, T. Janes, X. Gjergji, D. Song // Dalton Trans. - 2016. - V. 45. -Is. 35. - P. 13872-13880.

54. Asekunowo, P.O. A comparative insight into the bioactivity of mono-and binuclear silver (I)-N-heterocyclic carbene complexes: synthesis, lipophilicity and substituent effect / P.O. Asekunowo, R.A. Haque, M.R. Razali // Rev. Inorg. Chem. -2017. - V. 37. - Is. 1. - P. 29-50.

55. Sluijter, S.N. Synthesis of palladium (0) and-(II) complexes with chelating bis(N-heterocyclic carbene) ligands and their application in semihydrogenation / S.N. Sluijter, S. Warsink, M. Lutz, C.J. Elsevier // Dalton Trans. - 2013. - V. 42. - Is. 20. - P. 73657372.

56. Liu, B. Direct Synthesis of Iron, Cobalt, Nickel, and Copper Complexes of N-Heterocyclic Carbenes by Using Commercially Available Metal Powders / B. Liu, Q. Xia, W. Chen // Angew. Chem. - 2009. - V. 121. - Is. 30. - P. 5621-5624.

57. Herrmann, W.A. First silver complexes of tetrahydropyrimid-2-ylidenes / W.A. Herrmann, S.K. Schneider, K. Ofele, M. Sakamoto, E. Herdtweck // Journal of organometallic chemistry. - 2004. - V. 689. - Is. 15. - P. 2441-2449.

58. Kascatan-Nebioglu, A. N-Heterocyclic carbene-silver complexes: A new class of antibiotics / A. Kascatan-Nebioglu, M.J. Panzner, C.A. Tessier, C.L. Cannon, W.J. Youngs // Coord. Chem. Rev. - 2007. - V. 251. - Is. 5-6. - P. 884-895.

59. Hussaini, S.Y. Palladium(II) N-heterocyclic carbene complexes: synthesis, structures and cytotoxicity potential studies against breast cancer cell line / S.Y. Hussaini, R.A. Haque, T. Fatima, M.T. Agha, A.M.S. Abdul-Majid, M.R. Razali // J. Coord. Chem. - 2018. - V. 71. - Is. 16-18. - P. 2787-2799.

60. Furst, M.R.L. Copper N-heterocyclic carbene (NHC) complexes as carbene transfer reagents / M.R.L. Furst, C.S.J. Cazin // Chem. Commun. - 2010. - V. 46. - Is. 37. - P. 6924-6925.

61. Cao, C. Binuclear palladium complexes bridged by dicarbene with different lengths and their application in Mizoroki-Heck reaction / C. Cao, Y. Zhuang, J. Zhao, Y. Peng, X. Li, Z. Shi, G. Pang, Y. Shi // Inorg. Chim. Acta. - 2010. - V. 363. - Is. 14. - P. 3914-3918.

62. Guisado-Barrios, G. Bis (1,2,3-triazol-5-ylidenes)(i-bitz) as stable 1,4-bidentate ligands based on mesoionic carbenes (MICs) / G. Guisado-Barrios, J. Bouffard, B. Donnadieu, G. Bertrand // Organometallics. - 2011. - V. 30. - Is. 21. - P. 6017-6021.

63. Poyatos, M. New Rh(I) and Rh(III) Bisimidazol-2-ylidene complexes: Synthesis, reactivity, and molecular structures / M. Poyatos, M. Sanau, E. Peris // Inorg. Chem. -2003. - V. 42. - Is. 8. - P. 2572-2576.

64. Dible, B.R. Oxygen-Induced Ligand Dehydrogenation of a Planar Bis-^-Chloronickel (I) Dimer Featuring an NHC Ligand / B.R. Dible, M.S. Sigman, A.M. Arif // Inorg. Chem. -2005. - V. 44. - Is. 11. - P. 3774-3776.

65. Bortoluzzi, M. A structurally-characterized NbCl5-NHC adduct / M. Bortoluzzi, E. Ferretti, F. Marchetti, G. Pampaloni, S. Zacchini // Chem. Commun. - 2014. - V. 50. -Is. 34. - P. 4472-4474.

66. Le Gall, T. Synthesis of Mono-and Bis-#-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complexes via Decarboxylative Generation of Carbenes / T. Le Gall, S. Baltatu, S.K. Collins // Synthesis. - 2011. - V. 2011. - Is. 22. - P. 3687-3691.

67. Gründemann, S. Abnormal binding in a carbene complex formed from an imidazolium salt and a metal hydride complex / S. Gründemann, A. Kovacevic, M. Albrecht, J.W. Faller, RH. Crabtree // Chem. Commun. - 2001. - P. 2274-2275.

68. Sini, G. Preferential C-binding versus ^-binding in imidazole depends on the metal fragment involved / G. Sini, O. Eisenstein, R.H. Crabtree // Inorg. Chem. - 2002. -V. 41. - Is. 3. - P. 602-604.

69. Chianese, A.R. Abnormal C5-bound ^-heterocyclic carbenes: Extremely strong electron donor ligands and their iridium(I) and iridium(III) complexes / A.R. Chianese, A. Kovacevic, B.M. Zeglis, J.W. Faller, R.H. Crabtree // Organometallics. - 2004. - V. 23. - Is. 10. - P. 2461-2468.

70. Appelhans, L.N. An anion-dependent switch in selectivity results from a change of C- H activation mechanism in the reaction of an imidazolium salt with IrH5(PPh3)2 / L.N. Appelhans, D. Zuccaccia, A. Kovacevic, A.R. Chianese, J.R. Miecznikowski, A. Macchioni, E. Clot, O. Eisenstein, R.H. Crabtree // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127. - Is. 46. - P. 16299-16311.

71. Gruendemann, S. Abnormal ligand binding and reversible ring hydrogenation in the reaction of imidazolium salts with IrH5(PPh3)2 / S. Gruendemann, A. Kovacevic, M. Albrecht, J.W. Faller, R.H. Crabtree // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - Is. 35. - P. 10473-10481.

72. Herrmann, W. Metal Complexes of ^-Heterocyclic Carbenes - A New Structural Principle for Catalysts in Homogeneous Catalysis / W. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher, G.R.J. Artus // Angew. Chem. Int. Ed. - 1995. - V.34. - P.2371-2374.

73. Marion, N. ^-Heterocyclic carbenes in gold catalysis / N. Marion, S.P. Nolan // Chem. Soc. Rev. - 2008. - V.37. - P.1776-1782.

74. Vougioukalakis, G.C. Ruthenium-Based Heterocyclic Carbene-Coordinated Olefin Metathesis Catalysts / G.C. Vougioukalakis // Chem. Rev. - 2010. - V.110. -P.1746-1787.

75. Tu, T. A robust hydrophilic pyridine-bridged bis-benzimidazolylidenepalladiumpincer complex: Synthesis and its catalytic application towardsSuzuki-Miyaura couplings in aqueous solvents / T. Tu, X. Feng, Z. Wang, X. Liu // RSC Advances - 2010. - V. 39. - Is. 44. - P. 10598-10600.

76. Wang, Z. Efficient Aqueous-Phase Heck Reaction Catalyzed by a Robust Hydrophilic Pyridine-Bridged Bisbenzimidazolylidene-Palladium Pincer Complex / Z. Wang, X. Feng, W. Fang, T.Tu // Synlett. - 2011. - V. 7. - P. 951-954.

77. Sträter, N. Two-Metal Ion Catalysis in Enzymatic Acyl- and Phosphoryl-Transfer Reactions / N. Sträter, W.N. Lipscomb, T. Klabunde, B. Krebs // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 1996. - V.35. - P. 2024.

78. Maisonial, A. Click chelators for platinum-based anticancer drugs / A. Maisonial, P. Serafin, M. Traikia, E. Debiton, V. Théry, D.J. Aitken, P. Lemoine, B. Viossat, A. Gautier // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008. - V. 2008. - P. 298-305.

79. Warsink, S. Modular synthesis of bidentate triazolyl-functionalized ^-heterocyclic carbenes and their palladium complexes / S. Warsink, R.M. Drost, M. Lutz, A.L. Spek, C.J. Elsevier // Organometallics. - 2010. - V.29. - Is.14. - P. 3109-3116.

80. Karmis, R.E. Luminescent iridium (III) complexes of ^-heterocyclic carbene ligands prepared using the 'click reaction' / R.E. Karmis, S. Carrara, A.A. Baxter, C.F. Hogan, M.D. Hulett, P.J. Barnard // Dalton Trans. - 2019. - V.48. - Is. 27. - P. 999810010.

81. Gu, S. Triazole-Functionalized ^-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium and Platinum and Efficient Aqueous Suzuki-Miyaura Coupling Reaction / S. Gu, H. Xu, N. Zhang, W. Chen // Chem. Asian J. - 2010. - V. 5. - Is. 7. - P. 1677-1686.

82. Liu, W. Update on metal N-heterocyclic carbene complexes as potential antitumor metallodrugs / W. Liu, R. Gust // Coord. Chem. Rev. - 2016. - V. 329. - P. 191213.

83. Monticelli, M. Synthesis, Structure and Antitumoural Activity of Triazole-Functionalised NHC-Metal Complexes / M. Monticelli, S. Bellemin-Laponnaz, C. Tubaro, M. Rancan // Eur. J. Inorg. Chem. - 2017. - V. 2017. - Is. 18. - P. 2488-2495.

84. Wang, W. Modular "Click" preparation of bifunctional polymeric heterometallic catalysts / W. Wang, L. Zhao, H. Lv, G. Zhang, C. Xia, F.E. Hahn, F. Li // Angew. Chem. Int. Ed. - 2016. - V. 55. - Is. 27. - P. 7665-7670.

85. Gu, S. Unsymmetrical NCN-pincer mononuclear and dinuclear nickel(II) complexes of N-heterocyclic carbene (NHC): Synthesis, structure and catalysis for Suzuki-Miyaura cross-coupling / S. Gu, J. Du, J. Huang, Y. Guo, L. Yang, W. Xu, W. Chen // Dalton Trans. - 2017. - V. 46. - Is. 2. - P. 586-594.

86. De, S. Poly-N-heterocyclic carbene complexes with applications in aqueous media / S. De, A. Udvardy, C.E. Czegeni, F. Joo // Coord. Chem. Rev. - 2019. - V. 400. - P. 213038.

87. Özdemir, I. Palladium-catalyzed Heck reaction of aryl bromides in aqueous media using tris(N-heterocyclic carbene) ligands / I. Özdemir, S. Demir, B. Cetinkaya // Synlett. - 2007. - V. 2007. - Is. 06. - P. 0889-0892.

88. McKie, R. Homoleptic Crown N-Heterocyclic Carbene Complexes / R. McKie, J.A. Murphy, S R. Park, M.D. Spicer, S.Z. Zhou // Angew. Chem. - 2007. - V. 119. - Is. 34. - P. 6645-6648.

89. Astruc, D. Transition-metal nanoparticles in catalysis: from historical background to the state-of-the art / D. Astruc // Nanoparticles and catalysis. Weinheim, Germany : Wiley-VCH, 2008. 1-48 p.

90. Serp, P. Nanomaterials in catalysis / P. Serp, K. Philippot (ed.). // - Weinheim, Germany: Wiley-VCH, 2013.

91. Bradley, J.S. Surface spectroscopic study of the stabilization mechanism for shape-selectively synthesized nanostructured transition metal colloids / J.S. Bradley, B. Tesche, W. Busser, M. Maase, M.T. Reetz // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. - Is. 19. - P. 4631-4636.

92. Engel, S.J. New trends in the functionalization of metallic gold: from organosulfur ligands to N-heterocyclic carbenes / S.J. Engel, E.-C. Fritz, B.J. Ravoo // Chem. Soc. Rev. - 2017. - V. 46. - Is. 8. - P. 2057-2075.

93. Yu, D. Carboxylation of terminal alkynes with carbon dioxide catalyzed by poly (^-heterocyclic carbene)-supported silver nanoparticles / D. Yu, M.X. Tan, Y. Zhang //

ASC. - 2012. - V. 354. - Is. 6. - P. 969-974.

94. Jiao, N. Palladium Nanoparticles Immobilized on Cross-Linked Polymeric Ionic

Liquid Material: Application as Efficient and Recoverable Catalyst for the Hydrogenation of Nitroarenes / N. Jiao, Z. Li, C. Xia, J. Liu // ChemistrySelect. - 2017. -V. 2. - Is. 16. - P. 4545-4556.

95. Baeyer, A. Ueber die Verbindungen der aldehyde mit den phenolen / A. Baeyer // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1872. - V. 5. - Is. 1. - P. 280-282.

96. Kleeberg, W. Ueber die Einwirkung des Formaldehyds auf Phenole / W. Kleeberg // Justus Liebigs Ann. Chem. - 1891. - V. 263. - Is. 3. - P. 283-286.

97. Baekeland, L.H. The chemical constitution of resinous phenolic condensation products / L.H. Baekeland // J. Ind. Eng. Chem. - 1913. - V. 5. - P. 506-511.

98. Zinke, A. Zur Kenntnis des hätrtungsprozesses von phenol-formaldehyd-harzen. XXVI. Mitteuling: Über lineare cyclishe mehrkernmethylenphenole / A. Zinke, E. Leggewie, K. Hössinger // Monatsh. Chem. - 1952. - V. 83. - Is. 5. - P. 1213-1227.

99. Zinke, A. The chemistry of phenolic resins and the processes leading to their formation / A. Zinke // J. Appl. Chem. - 1951. - V. 1. - Is. 6. - P. 257-266.

100. Zinke, A. Zur Kenntnis des härtungsprozesses von phenol-formaldehyd-harzen. XVLII., vorläufige Mitteuling: Über cyclishe mehrkernphenole / A. Zinke, G. Zigeuner, K. Hössinger, G.Hoffmann // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1948. - V. 81. - Is. 5. - P. 438439.

101. Zinke, A. Zur kenntnis des härtungsprozesses von phenol-formaldehyd-harzen VII. Mitteilung / A. Zinke, E. Ziegler // Ber. Dtsch. Chem. Ges. - 1941. - V. 74. - Is. 11. - P.1729-1736.

102. Cornforth, J.W. Antituberculous effects of certain surface-active polyoxy ethylene ethers / J.W. Cornforth, P.D. Hart, G.A. Nicholls, R.J.W. Rees, J A. Stock // Brit. J. Pharmacol. - 1955. - V. 10. - P. 73-86.

103. Gutsche, C.D. Calixarenes. 4. The synthesis, characterization, and properties of the calixarenes from p-tert-butylphenol / C.D. Gutsche, B. Dhawan, K.H. No, R. Muthukrishnan // J. Am. Chem. Soc. - 1981. - V. 103. - Is. 13. - P. 3782-3792.

104. Akdas, H. Thiacalixarenes: Synthesis and structural analysis of thiacalix [4] arene and of p-tert-butylthiacalix [4] arene / H. Akdas, L. Bringel, E. Graf, M.W. Hosseini, G. Mislin, J. Pansanel, A.D. Cian, J. Fischer // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39. - Is. 16. -P. 2311-2314.

105. Вебер, Э. Химия комплексов гость-хозяин. Синтез, структуры и применения / Ф. Фегтле, Э. Вебера, Р. Хильгенфельд - Москва: Мир, 1988. - 511 с.

106. Böhmer, V. Calixarenes, macrocycles with (almost) unlimited possibilities / V. Böhmer // Angew. Chem. Int. Ed. - 1995. - V. 34. - Is. 7. - P. 713-745.

107. McMahon, G. Important calixarene derivatives—their synthesis and applications / G. McMahon, S. OMalley, K. Nolan, D. Diamond // Arkivoc. - 2003. - V. 7. - P. 23-31.

108. Freedman, H.H. An improved Williamson ether synthesis using phase transfer catalysis / H.H. Freedman, R.A. Bubois // Tetrahedron Lett. - 1975. - V. 16. - Is. 38. - P. 3251-3254.

109. Bogdal, D. A rapid Williamson synthesis under microwave irradiation in dry medium / D. Bogdal, J. Pielichowski, K. Jaskot // Org. Prep. Proced. Int. - 1998. - V. 30.

- Is. 4. - P. 427-432.

110. Blaszkowski, S.R. The mechanism of dimethyl ether formation from methanol catalyzed by zeolitic protons / S.R. Blaszkowski, R.A. Santen // J. Am. Chem. Soc. -1996. - V. 118. - Is. 21. - P. 5152-5153.

111. Araki, K. "pKa" of calixarenes and analogs in nonaqueuos solvents / K. Araki, K. Iwamoto, S. Shinkai, T. Matsuda // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1990. - V. 63. - P. 34803485.

112. Arora, L.S. Synthesis of Distally Substituted Calix[4]arene Dialkyl Ethers in High Yield / L.S. Arora, H.M. Chawla, M. Shahid, N. Pant // Org. Prep. Proced. Int. - 2017. -V. 49. - Is. 3. - P. 228-235.

113. Xu, Z. Enhanced etherification of calix[4]arenes by microwave irradiation / Z. Xu, Z.S. Lü, L. Chen // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2017. - V. 88. - Is. 1. - P. 7783.

114. Burilov V.A. Microwave-assisted alkylation of p-tert-butylcalix[4]arene lower rim: The effect of alkyl halides / V.A. Burilov, R.I. Nugmanov, R.R. Ibragimova, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. - 2013. - V. 2. - Is. 23.

- P.113-115.

115. Csokai, V. Synthesis and alkali cation extraction ability of 1,3-alt-thiacalix[4]mono(crown)ethers / V. Csokai, A. Grün, G. Parlagh, I. Bitter // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43. - Is. 42. - P. 7627-7629.

116. Lhotak, P. NMR and X-ray analysis of 25,27-dimethoxythiacalix[4]arene: unique infinite channels in the solid state / P. Lhotak, L. Kaplanek, I. Stibor, J. Lang, H. Dvorakova, R. Hrabal, J. Sykora // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 41. - Is. 48. - P. 93399344.

117. Mitsunobu, O. Preparation of esters of carboxylic and phosphoric acid via quaternary phosphonium salts / O. Mitsunobu, M. Yamada // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1967. - V. 40. - Is. 10. - P. 2380-2382.

118. Dondoni, A. Synthesis and Properties of O-Glycosyl Calix[4]arenes (Calixsugars) / A. Dondoni, A. Marra, M. Scherrmann, A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro // Chem. Eur. J. - 1997. - V. 3. - Is. 11. - P. 1774-1782.

119. Bitter, I. An expedient route to p-tert-butylthiacalix[4]arene 1,3-diethers via Mitsunobu reactions / I. Bitter, V. Csokai // Tetrahedron Lett. - 2003. - V. 44. - Is. 11. -P.2261-2265.

120. Iwamoto, K. Conformations and structures of tetra-O-alkyl-p-tert-butylcalix[4]arenes. How is the conformation of calix[4]arenes immobilized? / K. Iwamoto, K. Araki, S. Shinkai // J. Org. Chem. - 1991. - V. 56. - Is. 16. - P. 4955-4962.

121. Kenis, P.J. A Supramolecular Materials: Molecular Packing of Tetranitrotetrapropoxycalix [4] arene in Highly Stable Films with Second-Order Nonlinear Optical Properties / P.J. Kenis, O.F. Noordman, H. Schonherr, E.G. Kerver, B.H. Snellink-Ruel, G.J. van Hummel, S. Harkema, C P.J. van der Vorst, J. Hare, S.J. Picken, J.F.J. Engbersen, N.F. van Hulst, G.J. Vaneso, D.N. Reinhoudt // Chem. Eur. J. -1998. - V. 4. - Is. 7. - P. 1225-1234.

122. Groenen, L.C. Syn-1,2-dialkylated calix[4]arenes: general intermediates in the NaH/DMF tetraalkylation of calix[4]arenes / L.C. Groenen, B.H. Ruel, A. Casnati, P. Timmerman, W. Verboom, S. Harkema, R. Ungaro, D.N. Reinhoudt // Tetrahedron Lett. - 1991. - V. 32. - Is. 23. - P. 2675-2678.

123. Galante, E. Glycoclusters presenting lactose on calix[4]arene cores display trypanocidal activity / E. Galante, C. Geraci, S. Sciuto, V.L. Campo I. Carvalho, R. Sesti-Costa, P.M.M. Guedes, J.S. Silva, L. Hill, S.A. Nepogodiev, R.A. Field // Tetrahedron. -2011. - V. 67. - Is. 33. - P. 5902-5912.

124. Blond, P. Grafting of oligo(ethylene glycol)-functionalized calix[4]arene-tetradiazonium salts for antifouling germanium and gold surfaces / P. Blond, A. Mattiuzzi, H. Valkenier, L. Troian-Gautier, J.F. Bergamini, T. Doneux, E. Goormaghtigh, V. Raussens, I. Jabin // Langmuir. - 2018. - V. 34. - Is. 21. - P. 60216027.

125. Scheerder, J. Urea-derivatized p-tert-butylcalix[4]arenes: neutral ligands for selective anion complexation / J. Scheerder, M. Fochi, J.F. Engbersen, D.N. Reinhoudt // J. Org. Chem. - 1994. - V. 59. - Is. 25. - P. 7815-7820.

126. Nayak, S.K. Microwave-assisted synthesis of 1,3-dialkyl ethers of calix[4]arenes: application to the synthesis of cesium selective calix[4]crown-6 ionophores / S.K. Nayak, M.K. Choudhary // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - Is. 2. - P. 141-144.

127. Yakimova, L.S. Self-assembled fractal hybrid dendrites from water-soluble anionic (thia)calix[4]arenes and Ag+ / L.S. Yakimova, L.H. Gilmanova, V.G. Evtugyn, Y.N. Osin, I.I. Stoikov // J. Nanoparticle Res. - 2017. - V. 19. - Is. 5. - P. 1-10.

128. Redon, S. Unprecedented selective ipso-nitration of calixarenes monitored by the o-substituents / S. Redon, Y. Li, O. Reinaud // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68. - Is. 18. -P. 7004-7008.

129. Mitin, V.V. New selective approach to p-chlorocalix[4]arenes synthesis / V.V. Mitin, E.A. Ivanova, P.E. Prokhorova, Y.Yu. Morzherin // Lett. Org. Chem. - 2016. - V. 13. - Is. 9. - P. 625-628.

130. Huang, Z.T. Study of Calixarenes, V. Friedel-Crafts Reaction of Calixarenes / Z.T. Huang, G.Q. Wang // Chem. Ber. - 1994. - V. 127. - Is. 3. - P. 519-523.

131. Almi, M. Chloromethylation of calixarenes and synthesis of new water soluble macrocyclic hosts / M. Almi, A. Arduini, A. Casnati, A. Pochini, R. Ungaro // Tetrahedron. - 1989. - V. 45. - Is. 7. - P. 2177-2182.

132. Eglington, M. New studies in aromatic chloromethylation : Diss. - Durham University, 1992.

133. Rodik, R.V. Virus-sized DNA nanoparticles for gene delivery based on micelles of cationic calixarenes / R.V. Rodik, A.S. Klymchenko, N. Jain, S.I. Miroshnichenko, L. Richert, V.I. Kalchenko, Y. Mely // Chem. Eur. J. - 2011. - V. 17. - Is. 20. - P. 55265538.

134. Препаративная органическая химия: [практическое пособие] / Перевод с польского В. В. Шпанова и В. С. Володиной ; ред. Н. С. Вульфсона. - 2-е изд., испр. и доп. - Москва ; Ленинград : Химия, 1964. - 907 с.

135. Eggers, P.K. Composite fluorescent vesicles based on ionic and cationic amphiphilic calix[4]arenes / P.K. Eggers, T. Becker, M.K. Melvin, R.A. Boulos, E. James, N. Morellini, A.R. Harvey, S.A. Dunlop, M. Fitzgerald, K.A. Stubbs, C.L. Raston // RSC Adv. - 2012. - V. 2. - Is. 15. - P. 6250-6257.

136. Kumar, A. Synthesis and metal extraction behavior of pyridine and 1,2,4-triazole substituted calix[4]arenes / A. Kumar, P. Sharma, B.L. Kalal, L.K. Chandel // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2010. - V. 68. - Is. 3. - P. 369-379.

137. Strobel, M. Self-Assembly of Amphiphilic Calix[4]arenes in Aqueous Solution / M. Strobel, K. Kita-Tokarczyk, A. Taubert, C. Vebert, P.A. Heiney, M. Chami, W. Meier // Adv. Funct. Mater. - 2006. - V. 16. - Is. 2. - P. 252-259.

138. Van Loon, J. D. Selective functionalization of calix[4]arenes at the upper rim / J.D. Van Loon, A. Arduini, L. Coppi, W. Verboom, A. Pochini, R. Ungaro, S. Harkema, D.N. Reinhoudt // J. Org. Chem. - 1990. - V. 55. - Is. 21. - P. 5639-5646.

139. Huang, Z.T. The selective chloromethylation of 25,27-dihydroxy-26,28-dimethoxycalix{4}arene and nucleophilic substitution therefrom / Z.T. Huang, G.Q. Wang, L.M. Yang, Y.X. Lou // Synth. Commun. - 1995. - V. 25. - Is. 8. - P. 11091118.

140. Guo, T.D. Synthesis and properties of upper rim Schiff base calix[4]arenes / T.D. Guo, Q.Y. Zheng, L.M. Yang, Z.T. Huang // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2000. - V. 36. - Is. 3. - P. 327-333.

141. Ihm, H. Tripodal nitro-imidazolium receptor for anion binding driven by (C-H)+—X-hydrogen bonds / H. Ihm, S. Yun, H G. Kim, J.K. Kim, K.S. Kim // Org. Lett. -2002. - V. 4. - Is. 17. - P. 2897-2900.

142. Dupont, J. Ionic liquid (molten salt) phase organometallic catalysis / J. Dupont, R.F. de Souza, P.A.Z. Suarez // Chem. Rev. - 2002. - V. 102. - P. 3667-3692.

143. Herrmann, W.A. N-heterocyclic carbenes: a new concept in organometallic catalysis / W. A. Herrmann // Angew. Chem. Int. Ed. - 2002. - V. 41. - Is. 8. - P. 12901309.

144. Semeril, D. Heck, Suzuki and Kumada-Corriu cross-coupling reactions mediated by complexes based on the upper rim of diphosphinated calix[4]arenes / D. Semeril, M. Lejeune, C. Jeunesse, D. Matt // J. Mol. Catal. A Chem. - 2005. - V. 239. - Is. 1-2. - P. 257-262.

145. Fahlbusch, T. Influence of the Number and Geometry of Binding Sites on Host-Guest Affinity: Imidazolium-Substituted Receptor Molecules for Small Inorganic Anions / T. Fahlbusch, M. Frank, J. Schatz, H. Schmaderer // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - P. 1899-1903.

146. Koner, A.L. Selective sensing of citrate by a supramolecular 1,8-naphthalimide / calix[4]arene assembly via complexation-modulated pK a shifts in a ternary complex /

A.L. Koner, J. Schatz, W.M. Nau, U. Pischel // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72. - Is. 10. -P. 3889-3895.

147. Ourri, B. Copper complexes bearing an NHC-calixarene unit: synthesis and application in click chemistry / B. Ourri, O. Tillement, T. Tu, E. Jeanneau, U. Darbost, I. Bonnamour // New J. Chem. - 2016. - V. 40. - Is. 11. - P. 9477-9485.

148. Jin, C.M. Bridged Di(alkyl-and 4,4,4-trifluorobutylimidazolium) Quaternary Salts Based on p-tert-Butylcalix[4]arene / C.M. Jin, J.M. Shreeve // Inorg. Chem. - 2004. - V. 43. - Is. 23. - P. 7532-7538.

149. Zhou, X.M. Superhydrophobic polyoxometalate / calixarene inorganic-organic hybrid materials with highly efficient desulfurization ability / X.M. Zhou, W. Chen, Y.F. Song // Eur. J. Inorg. Chem. - 2014. - V. 2014. - Is. 5. - P. 812-817.

150. Busacca, C.A. The growing impact of catalysis in the pharmaceutical industry / C.A. Busacca, D R. Fandrick, J.J. Song, C.H. Senanayake // ASC. - 2011. - V. 353. - Is. 11-12. - P. 1825-1864.

151. Rawat, V. Straightforward synthesis and catalytic applications of rigid N,O-type calixarene ligands / V. Rawat, K. Press, I. Goldberg, A. Vigalok // OBC. - 2015. - V. 13.

- Is. 46. - P. 11189-11193.

152. Sahin, N. Palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling with imidazolylidene ligands substituted by crowded resorcinarenyl and calixarenyl units / N. Sahin, D. Semeril, E. Brenner, D. Matt, C. Kaya, L. Toupet // Turk. J. Chem. - 2015. -V. 39. - Is. 6. - P. 11719-1179.

153. Jacobsen, H. Understanding the M-(NHC)(NHC=N-heterocyclic carbene) bond / H. Jacobsen, A. Correa, A. Poater, C. Costabile, L. Cavallo // Coord. Chem. Rev. - 2009.

- V. 253. - Is. 5-6. - P. 687-703.

154. Brenner, E. Calix[4]arenes with one and two N-linked imidazolium units as precursors of N-heterocyclic carbene complexes. Coordination chemistry and use in Suzuki-Miyaura cross-coupling / E. Brenner, D. Matt, M. Henrion, M. Teci, L. Toupet // Dalton Trans. - 2011. - V. 40. - Is. 38. - P. 9889-9898.

155. Clyne, D. S. First chelated chiral N-heterocyclic bis-carbene complexes / D.S. Clyne, J. Jin, E. Genest, J.C. Gallucci, T V. RajanBabu // Org. Lett. - 2000. - V. 2. - Is. 8. - P. 1125-1128.

156. Bonnet, L.G. Synthesis of constrained-geometry chiral di-N-heterocyclic carbene ligands and their silver(I) and palladium(II) complexes / L.G. Bonnet, R.E. Douthwaite, R. Hodgson // Organometallics. - 2003. - V. 22. - Is. 22. - P. 4384-4386.

157. Dinares, I. Imidazolium-Calix[4]arene Molecular Frameworks: Bis(#-heterocyclic carbenes) as Bidentate Ligands / I. Dinares, C. Garcia de Miguel, M. FontBardia, X. Solans, E. Alcalde // Organometallics. - 2007. - V. 26. - Is. 21. - P. 51255128.

158. Patchett, R. Coordination chemistry of a calix[4]arene-based NHC ligand: dinuclear complexes and comparison to IiPr2Me2 / R. Patchett, A. B. Chaplin // Dalton Trans. - 2016. - V. 45. - Is. 21. - P. 8945-8955.

159. Garrison, J.C. Ag(I) ^-heterocyclic carbene complexes: synthesis, structure, and application / J.C. Garrison, W.J. Youngs // Chem. Rev. - 2005. - V. 105. - Is. 11. - P. 3978-4008.

160. Shulov, I. Protein-Sized Bright Fluorogenic Nanoparticles Based on Cross-Linked Calixarene Micelles with Cyanine Corona / I. Shulov, R.V. Rodik, Y. Arntz, A. Reisch, V.I. Kalchenko, A.S. Klymchenko // Angew. Chem. - 2016. - V. 128. - Is. 51. - P. 16116-16120.

161. Gutsche, C.D. The synthesis of functionalized calixarenes / C.D. Gutsche, M. Iqbal, T. Watson // Org. Synth. - 1990. - V.68. - P. 234.

162. Kim, J.S. New Calix[4]arene Dibenzocrown Ethers for Selective Sensing of Cesium Ioninan Aqueous Environment / J.S. Kim, I.Y. Yu, J.H. Pang, J. K. Kim, Y.I. Lee, K.W. Leed, W.Z. Oh // Microchem. J. - 1998. - V. 58. - Is. 2. - P. 225-235.

163. Бурилов, В.А. Синтез бифункциональных производных каликс[4]арена в стереоизомерной форме конус с азидоалкильными фрагментами/ В.А. Бурилов, Р.И. Гарипова, С.Е. Соловьёва, И.С. Антипин // ДАН. Химия, Науки о материалах. 2020. - Т. 420. - № 1. - С. 3-8.

164. Regnouf-de-Vains, J.B. Electrospray mass spectrometric evidence of calixarene p-quinone methide formation / J.B. Regnouf-de-Vains, S. Berthalon, R. Lamartine // J. Mass Spectrom. - 1998. - V. 33. - Is. 10. - P. 968-970.

165. Бурилов, В.А. Синтез бифункциональных производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена, содержащих алкильные- и бромалкильные фрагменты, в условиях микроволнового нагрева / В.А. Бурилов, Р.Р. Ибрагимова, Б.Х. Гафиатуллин, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин // Бутлеровские сообщения. - 2016. -Т. 8. - № 47. - C. 23-28.

166. Jia, Z. Optimizing the electrochemical performance of imidazolium-based polymeric ionic liquids by varying tethering groups / Z. Jia, W. Yuan, C. Sheng, H. Zhao, H. Hu, G. L. Baker // J.Polym. Sci. A. Polym.Chem. - 2015. - V. 53. - Is. 11. - P. 13391350.

167. Price Jr, T.L. Ion conducting ROMP monomers based on (oxa)norbornenes with pendant imidazolium salts connected via oligo(oxyethylene) units and with oligo(ethyleneoxy) terminal moieties / T.L. Price Jr, U.H. Choi, D.V. Schoonover, M. Arunachalam, R. Xie, S. Lyle, R.H. Colby, H.W. Gibson // Macromolecules. - 2019. - V. 52. - Is. 4. - P. 1371-1388.

168. Zhu, Y. ^-Heterocyclic Carbene-Catalyzed a-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols / Y. Zhu, C. Cai, G. Lu // Helv. Chim. Acta. - 2014. - V. 97. - Is. 12. - P. 1666-1671.

169. Liu, J. A modified procedure for the synthesis of 1-arylimidazoles / J. Liu, J. Chen, J. Zhao, Y. Zhao, L. Li, H. Zhang // Synthesis. - 2003. - V. 2003. - Is. 17. - P. 2661-2666.

170. Chan, E.W.C. Highly functionalisable polythiophene phenylenes / E.W.C. Chan, P. Baek, D. Barker, J. Travas-Sejdic // Polym.Chem. - 2015. - V. 6. - Is. 43. - P. 76187629.

171. Vereshchagin, L.I. Polynuclear nonfused tetrazole-,1,3,4-oxadiazole-, and 1,2,3-nriazole-containing systems / L.I. Vereshchagin, A.V. Petrov, A.G. Proidakov, F.A. Pokatilov, A.I. Smirnov, V.N. Kizhnyaev // Zhurnal Org. Chem. - 2006. - V. 42. - P. 930-934.

172. Iafe, R.G. Cyclization strategies to polyenes using Pd(II)-catalyzed couplings of pinacol vinylboronates / R.G. Iafe, D.G. Chan, J.L. Kuo, B.A. Boon, D.J. Faizi, T. Saga, J.W. Turner, C.A. Merlic // Org. lett. - 2012. - V. 14. - Is. 16. - P. 4282-4285.

173. Burilov, V. New poly-imidazolium-triazole particles by CuAAC cross-linking of calix[4]arene bis-azide / alkyne amphiphiles - a prospective support for Pd in the Mizoroki-Heck reaction / V. Burilov, R. Garipova, D. Mironova, E. Sultanova, I. Bogdanov, E. Ocherednyuk, V. Evtugyn, Y. Osin, I. Rizvanov, S. Solovieva, I. Antipin / RSC Adv. - 2021. - V.11. - P. 584-591.

174. Benito-Alifonso, D. Lactose as a "trojan horse" for quantum dot cell transport / D. Benito-Alifonso, S. Tremel, B. Hou, H. Lockyear, J. Mantell, D.J. Fermin, P. Vercade, M. Berry, M.C. Galan // Angew. Chem. Int. Ed. - 2014. - V. 53. - Is. 3. - P. 810-814.

175. Jadhav, V.H. Organocatalysis of nucleophilic substitution reactions by the combined effects of two promoters fused in a molecule: Oligoethylene glycol substituted imidazolium salts / V.H. Jadhav, J.Y. Kim, D.Y. Chi, S. Lee, D.W. Kim // Tetrahedron. -2014. - V. 70. - Is. 2. - P. 533-542.

176. Ishida, Y. Design and synthesis of novel imidazolium-based ionic liquids with a pseudo crown-ether moiety: diastereomeric interaction of a racemic ionic liquid with

enantiopure europium complexes / Y. Ishida, D. Sasaki, H. Miyauchi, K. Saigo // Tetrahedron Lett. - 2004. - V. 45. - Is. 51. - P. 9455-9459.

177. Goh, E.W. Imidazolium-linked azido-functionalized guerbet glycosides: Multifunctional surfactants for biofunctionalization of vesicles / E.W. Goh, T. Heidelberg, R.S. Duali Hussen, A.A. Salman // ACS omega. - 2019. - V. 4. - Is. 16. - P. 17039-17047.

178. Sato, R. Intracellular protein-labeling probes for multicolor single-molecule imaging of immune receptor-adaptor molecular dynamics / R. Sato, J. Kozuka, M. Ueda, R. Mishima, Y. Kumagai, A. Yoshimura, M. Minoshima, S. Mizukami, K. Kikuchi // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 139. - Is. 48. - P. 17397-17404.

179. Zhang, F. Discovery of a new class of PROTAC BRD4 degraders based on a dihydroquinazolinone derivative and lenalidomide/pomalidomide / F. Zhang, Z. Wu, P. Chen, J. Zhang, T. Wang, J. Zhou, H. Zhang // Bioorg. Med. Chem. - 2020. - V. 28. - Is. 1. - P. 115228.

180. Lee, C.Y. Effect of electron donating groups on polyphenol-based antioxidant dendrimers / C.Y. Lee, C.N. Nanah, R.A. Held, A.R. Clark U.G. Huynh, M.C. Maraskine, A. Sharma // Biochimie. - 2015. - V. 111. - P. 125-134.

181. Sandanaraj, B.S. Rational Design of Supramolecular Dynamic Protein Assemblies by Using a Micelle-Assisted Activity-Based Protein-Labeling Technology / B.S. Sandanaraj, M M. Reddy, P.J. Bhandari, S. Kumar, V.K. Aswal // Chem. Eur. J. - 2018. - V. 24. - Is. 60. - P. 16085-16096.

182. Lu, G. An iterative route to "decorated" ethylene glycol-based linkers / G. Lu, S. Lam, K. Burgess // Chem. Commun. - 2006. - Is. 15. - P. 1652-1654.

183. Бурилов, В.А. Новые бифункциональные оксиэтил-имидазолиевые амфифильные производные каликс[4]арена, содержащие алкинильные / азидные фрагменты: особенности агрегации и полимеризация в условиях реакции азид-алкинового циклоприсоединения / В.А. Бурилов, И.М. Богданов, Р.И. Гарипова, А.А. Володина, Д.А. Миронова, В.Г. Евтюгин, С.Е. Соловьёва, И.С. Антипин // Изв. АН. Сер. хим. - 2021. - №. 11. - С. 131-138.

184. Гарипова Р.И. Амфифильные NHC-производные каликс[4]арена, содержащие азидные / алкинильные фрагменты, как перспективные молекулы в металлокомплексном катализе / Р.И. Гарипова, В.А. Бурилов, И.М. Богданов, Д.А. Миронова, Э.Д. Султанова, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин // Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных

«Ломоносов-2021», секция «Химия». - М.: Издательство «Перо», 2021. - 80 МБ. [Электронное издание], C. 538.

185. Burilov, V. New Amphiphilic Imidazolium / Benzimidazolium Calix[4]arene Derivatives: Synthesis, Aggregation Behavior and Decoration of DPPC Vesicles for Suzuki Coupling in Aqueous Media / V. Burilov, R. Garipova, E. Sultanova, D. Mironova, I. Grigoryev, S. Solovieva, I. Antipin / Nanomaterials. 2020. - V.10. - Is.6. -P.1143.

186. Gutsche, C.D. Monographs in supramolecular chemistry / C.D. Gutsche, J.F. Stoddart // Calixarenes. - 1989. - V. 1.

187. Ocherednyuk, E. Amphiphilic N-oxyethylimidazolium calixarenes: Synthesis, micellarsolubilization and molecular recognition of Adenine-containing nucleotides / E. Ocherednyuk, R. Garipova, I. Bogdanov, B. Gafiatullin, E. Sultanova, D. Mironova, A. Daminova, V. Evtugyn, V. Burilov, S. Solovieva, I. Antipin // Colloids Surf. A: Physicochem. Eng. Asp. - 2022. - V. 648. - P. 129236.

188. Burilov, V. NHC polymeric particles obtained by self assembly and click approach of calix[4]arene amphiphiles as support for catalytically active Pd nanoclusters / V. Burilov, D. Mironova, E. Sultanova, R. Garipova, V. Evtugyn, S. Solovieva, I. Antipin / Molecules. - 2021. - V. 26. - P. 6864.

189. Гарипова, Р.И. Амфифильные аммониевые производные (тиа)каликс[4]аренов как перспективные NHC-лиганды для металлокомплексного катализа / Р.И. Гарипова, В.А. Бурилов, Д.А. Миронова, Э.Д. Султанова, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин // VI Международная конференции «Супрамолекулярные системы на поверхности раздела», посвященная 150-летию открытия Периодической таблицы химических элементов Д.И. Менделеевым: Сборник тезисов. - Москва, 2019. - С. 58.

190. Гарипова, Р.И. Новые амфифильные азидсодержащие NHC-лиганды на основе производных каликс[4]арена: синтез и изучение каталитической активности полученных in situ комплексов / Р.И. Гарипова, В.А. Бурилов, И.М. Богданов, Д.А. Миронова, Э.Д. Султанова, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин // VIII Всероссийская школа-конференция молодых ученых «Органические и гибридные наноматериалы» (Иваново, 2021): тезисы докладов. - Иваново: Иван.гос. ун-т, 2021. - С. 111-112.

191. Бурилов, В.А. Синтез, агрегационное поведение и каталитическая активность в реакции Ульмана амфифильного п-трет-бутилтиакаликс[4]арена с азидоалкилимидазолиевыми фрагментами / В.А. Бурилов, Р.И. Гарипова, Э.Д.

Султанова, Д.А. Миронова, В.Г. Евтюгин, Ю.Н. Осин, С.Е. Соловьёва, И.С. Антипин // Макрогетероциклы. - 2019. - Т. 12. - № 4. - С. 340-345.

192. Hu, B. Facile construction of crosslinked anion exchange membranes based on fluorenyl-containing polysulfone via click chemistry / B. Hu, L. Miao, Y. Bai, C. Lu, // Polym. Chem. - 2017. - V. 8. - Is. 30. - P. 4403-4413.

193. Гарипова, Р.И. Амфифильные NHC-лиганды для металлокомплексного катализа на основе производных каликс[4]арена, содержащих имидазолиевые и алкилазидные группы на верхнем ободе // XII Всероссийская школа-конференция молодых ученых "теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем" (Крестовские чтения): Тезисы докладов. - Иваново: Институт химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук, 2019. - С. 86-87.

194. Garipova, R.I. Amphiphilic quaternary p-tert-butylcalix[4]arene derivatives with azidoalkyl fragments on the upper rim as promising building bloks for NHC polymeric supports used for metal catalysis / R.I. Garipova, V.A. Burilov, I.S.Antipin // Markovnikov congress on organic chemestry (Moscow-Kazan, 2019): book of abstracts.

- Moscow, 2019. - P. 64.

195. Engler, A.C. Effects of side group functionality and molecular weight on the activity of synthetic antimicrobial polypeptides / A.C. Engler, A. Shukla, S. Puranam, H.G. Buss, N. Jreige, P.T. Hammond // Biomacromolecules. - 2011. - V. 12. - Is. 5. - P. 1666-1674.

196. Chiappe, C. Influence of structural variations in cationic and anionic moieties on the polarity of ionic liquids / C. Chiappe, C.S. Pomelli, S. Rajamani // J. Phys. Chem. B.

- 2011. - V. 115. - Is. 31. - P. 9653-9661.

197. Huang, Z. Supramolecular chemistry of cucurbiturils: tuning cooperativity with multiple noncovalent interactions from positive to negative / Z. Huang, K. Qin, G. Deng, G. Wu, Y. Bai, J.F. Xu, Zh. Wang, Zh. Yu, O.A. Scherman, X. Zhang // Langmuir. -2016. - V. 32. - Is. 47. - P. 12352-12360.

198. Payard, P.A. Direct amination of alcohols catalyzed by aluminum triflate: an experimental and computational study / P.A. Payard, Q. Gu, W. Guo, Q. Wang, M. Corbet, C. Michel, P. Sautet, L. Grimaud, R. Wischert, M. Pera-Titus // Chem. Eur. J. -2018. - V. 24. - Is. 53. - P. 14146-14153.

199. Гарипова, Р.И. Амфифильные NHC-лиганды на основе производных каликс[4]арена: синтез и изучение каталитических свойств полученных in situ комплексов / Р. И. Гарипова, В. А. Бурилов, И. М. Богданов, Д. А. Миронова, Э. Д.

Султанова, С. Е. Соловьева, И. С. Антипин // XXXII Симпозиум «Современная химическая физика» (г. Туапсе, 2020) - Москва: ИХФ РАН. 2020. - С. 23.

200. Mahato, S. Zwitterionic imidazolium salt: An efficient organocatalyst for tetrahydropyranylation of alcohols / S. Mahato, R. Chatterjee, N. Chakraborty Ghosal, A. Majee // Synth. Commun. - 2017. - V. 47. - Is. 20. - P. 1905-1915.

201. Zhou, B. The zwitterionic imidazolium salt: First used for synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4#)-oxazolones under solvent-free conditions / B. Zhou, W. Chen // Journal of Chemistry. - 2013. - V. 2013. - P. 1-5.

202. Asensio, J.M. Synthesis of Water-Soluble Palladium Nanoparticles Stabilized by Sulfonated ^-Heterocyclic Carbenes / J.M. Asensio, S. Tricard, Y. Coppel, R. Andrés, B. Chaudret, E. De Jesús // Chem. Eur. J. - 2017. - V. 23. - Is. 54. - P. 13435-13444.

203. Гарипова, Р.И. Амфифильные имидазолиевые производные каликс[4]арена: синтез и изучение каталитических свойств полученных in situ комплексов / Р.И. Гарипова, В.А.Бурилов, И.М. Богданов, Д.А Миронова, Э.Д. Султанова, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин // II Школа-конференция для молодых ученых «Супрамолекулярные стратегии в химии, биологии и медицине: фундаментальные проблемы и перспективы» (с международным участием) (Казань, 2020): тезисы докладов. - Казань: ИОФХ им. А.Е. Арбузова ФИЦ КазНЦ РАН, 2020. - С. 26.

204. Hein, J.E. Copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and beyond: new reactivity of copper(I) acetylides / J.E. Hein, V.V Fokin // Chem. Soc. Rev. - 2010. - V. 39. - Is. 4. - P. 1302-1315.

205. Гарипова, Р.И. Новые амфифильные NHC-производные каликс[4]арена: синтез и изучение каталитических свойств полученных in situ комплексов / Р.И. Гарипова, В.А.Бурилов, И.М. Богданов, Д.А. Миронова, Э.Д Султанова, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин // III Школа-конференция для молодых ученых «Супрамолекулярные стратегии в химии, биологии и медицине: фундаментальные проблемы и перспективы» (с международным участием) (Казань, 2021): тезисы докладов. - Казань: ИОФХ им. А.Е. Арбузова ФИЦ КазНЦ РАН, 2021. - С.24.

206. Гарипова, Р.И. Бифункциональные азид-содержащие амфифильные имидазолиевые производные (тиа)каликс[4]арена: синтез и использование в качестве NHC-лигандов в катализе реакций сочетания / Р.И. Гарипова, В.А. Бурилов, Д.А Миронова, Э.Д Султанова, И.М. Богданов, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин // Актуальные вопросы органической химии и биотехнологии: Материалы очных докладов Международной научной конференции (Екатеринбург, 2020): тезисы докладов. - Екатеринбург: ИЗДАТЕЛЬСТВО АМБ, 2020. - С. 213.

207. Burilov, V.A. Imidazolium p-teri-Butylthiacalix[4]arene Amphiphiles— Aggregation in Water Solutions and Binding with Adenosine 5'-Triphosphate Dipotassium Salt / V.A. Burilov, D.A. Mironova, R.R. Ibragimova, V.G. Evtugyn, Y.N. Osin, S.E. Solovieva, I S. Antipin // BioNanoScience. - 2018. - V. 8. - Is. 1. - P. 337343.

208. Aguiar, J. On the determination of the critical micelle concentration by the pyrene 1:3 ratio method / J. Aguiar, P. Carpena, J.A. Molina-Bolivar, C.C. Ruiz // Journal of colloid and interface science. - 2003. - V. 258. - Is. 1. - P. 116-122.

209. Rozengart, E.V. Ammonium compounds with localized and delocalized charge as reversible inhibitors of cholinesterases of different origin / E.V. Rozengart, N.E. Basova // J. Evol. Biochem. Physiol. - 2001. - V. 37. - Is. 6. - P. 604-610.

210. Marion, N. Well-defined ^-heterocyclic carbenes - palladium (II) precatalysts for cross-coupling reactions / N. Marion, S.P. Nolan // Acc. Chem. Res. - 2008. - V. 41. -Is. 11. - P. 1440-1449.

211. Akkoc, S. In situ Generation of Efficient Palladium ^-heterocyclic Carbene Catalysts Using Benzimidazolium Salts for the Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reaction / S. Akkoc, Y. Gok, V. Kayser // Curr. Org. Synth. - 2016. - V. 13. - Is. 5. - P. 761-766.

212. Nahra, F. Design concepts for ^-heterocyclic carbene ligands / F. Nahra, D.J. Nelson, S.P. Nolan // Trends Chem. - 2020. - V. 2. - Is. 12. - P. 1096-1113.

213. Szilvasi, T. Internal catalytic effect of bulky NHC ligands in Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction / T. Szilvasi, T. Veszpremi // ACS Catalysis. - 2013. - V. 3. - Is. 9. - P. 1984-1991.

214. Burilov, V.A. Amphiphilic Pd(II)-NHC complexes on 1,3-alternate p-tert-butylthiacalix[4]arene platform: synthesis and catalytic activities in coupling and hydrogenation reactions / V. Burilov, B. Gafiatullin, D. Mironova, E. Sultanova, V. Evtugyn, Y. Osin, D. Islamov, K. Usachev, S. Solovieva, I. Antipin // Eur. J. Org. Chem. - 2020. - V. 2020. - Is. 15. - P. 2180-2189.

215. Inoue, T. Interaction of surfactants with vesicle membrane of dipalmitoylphosphatidylcholine: fluorescence depolarization study / T. Inoue, Y. Muraoka, K. Fukushima, R. Shimozawa // Chem.Phys.Lipids. - 1988. - V. 46. - Is. 2. -P. 107-115.

216. Batna, A. Oxidation of furan fatty acids by soybean lipoxygenase-1 in the presence of linoleic acid / A. Batna, G. Spiteller // Chem.Phys.Lipids. - 1994. - V. 70. -Is. 2. - P. 179-185.

217. Samarkina, D.A. Cationic amphiphiles bearing imidazole fragment: From aggregation properties to potential in biotechnologies / D.A. Samarkina, D.R.Gabdrakhmanov, S.S. Lukashenko, A.R. Khamatgalimov, V. Kovalenko, L.Ya. Zakharova // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2017. - V. 529. - P. 990-997.

218. Kostyukovich, A.Y. In situ transformations of Pd / NHC complexes with N-heterocyclic carbene ligands of different nature into colloidal Pd nanoparticles / A.Y. Kostyukovich, A.M. Tsedilin, ED. Sushchenko, D.B. Eremin, A.S. Kashin, M.A. Topchiy, A. Asachenko, M. Nechaev, V.P. Ananikov // Inorg. Chem. Front. - 2019. - V. 6. - Is. 2. - P. 482-492.

219. Lowry, G.V. Guidance to improve the scientific value of zeta-potential measurements in nanoEHS / G.V. Lowry, R.J. Hill, S. Harper, A.F. Rawle, C.O. Hendren, F. Klaessig, U. Nobbmann, P. Sayre, J. Rumble // Environ. Sci. Nano. - 2016. -V. 3. - Is. 5. - P. 953-965.

220. Suckow, M. Synthesis of polymeric ionic liquids with unidirectional chain topology by AB step growth polymerization / M. Suckow, M. Roy, K. Sahre, L. Häußler, N.K. Singha, B. Voit, F. Böhme // Polymer. - 2017. - V. 111. - P. 123-129.

221. Lou, X. Fragmentation of organic ions bearing fixed multiple charges observed in MALDI MS / X. Lou, B. Li, BF. de Waal, J. Schill, M.B. Baker, R A. Bovee, J.L.J. van Dongen, L G. Milroy, E.W. Meijer // J. Mass Spectrom. - 2018. - V. 53. - Is. 1. - P. 3947.

222. Pashynska, V.A. The effect of cone voltage on electrospray mass spectra of the bisquaternary ammonium salt decamethoxinum / V.A. Pashynska, M.V. Kosevich, H.V. D. Heuvel, M. Claeys // RCM. - 2006. - V. 20. - Is. 5. - P. 755-763.

223. Christoffel, F. Palladium-catalyzed Heck cross-coupling reactions in water: A comprehensive review / F. Christoffel, T.R. Ward // Catal. Lett. - 2018. - V. 148. - Is. 2.

- P. 489-511.

224. Beletskaya, I.P. The Heck reaction as a sharpening stone of palladium catalysis / I P. Beletskaya, A.V. Cheprakov // Chem. Rev. - 2000. - V. 100. - Is. 8. - P. 3009-3066.

225. Zhang, A. Homogeneous Pd nanoparticles produced in direct reactions: green synthesis, formation mechanism and catalysis properties / A. Zhang, M. Liu, M. Liu, Y. Xiao, Z. Li, J. Chen, Y. Sun, J. Zhao, Sh. Fang, D. Jia, F. Li // J. Mater. Chem. A. - 2014.

- V. 2. - Is. 5. - P. 1369-1374.

226. Herves, P. Catalysis by metallic nanoparticles in aqueous solution: model reactions / P. Herves, M. Perez-Lorenzo, L.M. Liz-Marzan, J. Dzubiella, Y. Lu, M. Ballauff // Chem. Soc. Rev. - 2012. - V. 41. - Is. 17. - P. 5577-5587.

227. Iben Ayad, A. Kinetic analysis of 4-nitrophenol reduction by "water-soluble" palladium nanoparticles / A. Iben Ayad, D. Luart, A. Ould Dris, E. Guenin // Nanomaterials. - 2020. - V. 10. - Is. 6. - P. 1169.

228. Li, M. Revisiting catalytic model reaction p-nitrophenol/NaBH4 using metallic nanoparticles coated on polymeric spheres / M. Li, G. Chen // Nanoscale. - 2013. - V. 5. - Is. 23. - P. 11919-11927.

229. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. - М.: Мир, 1976. - 604 c.

230. Gutsche, C D. P-tert-butylcalix[4]arene / C D. Gutsche, M. Iqbal // Org. Synth. -1990. - V. 68.- P. 234.

231. Iki, N. Synthesis of p- tert-Butylthiacalix arene and its Inclusion Property / N. Iki, C. Kabuto, T. Fukushima, H. Kumagai // Tetrahedron. - 2000. - V. 56. - P. 1437-1443.

232. Hong, V. Analysis and Optimization of Copper-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition for Bioconjugation / V. Hong, S.I. Presolski, C. Ma, M. G. Finn // Angew Chem. Int. Ed. Engl. - 2009. - V.48. - P. 9879-9883.