Синтез амфифильных производных (тиа)каликс[4]аренов и функциональные супрамолекулярные системы на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, доктор наук Бурилов Владимир Александрович

• Бурилов Владимир Александрович
• доктор наук
• 2023

Оглавление диссертации доктор наук Бурилов Владимир Александрович

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Особенности синтеза и методы химической модификации каликс- и тиакаликс[4]аренов

1.1.1 Синтез каликс[4]аренов

1.1.2 Синтез тиакаликс[4]аренов

1.1.3 Модификация нижнего обода каликс[4]аренов

1.1.4 Модификация нижнего обода тиакаликс[4]аренов

1.1.5 Модификация верхнего обода каликс[4]аренов

1.1.6 Модификация верхнего обода тиакаликс[4]аренов

1.2 Амфифильные макроциклы на основе каликс- и тиакаликс[4]аренов

1.2.1 Амфифильные производные каликс[п]арена с анионными полярными головными группами

1.2.1.1 Синтез амфифильных сульфонатных (тиа)каликс[п]аренов и их свойства

1.2.1.2 Синтез амфифильных карбоксилатных каликс[п]аренов и их свойства

1.2.1.3 Синтез амфифильных фосфорсодержащих каликс[п]аренов и их свойства

1.2.2. Амфифильные производные каликс[п]арена с катионными полярными головными группами

1.2.2.1 Синтез амфифильных амино/аммоний- содержащих каликс[п]аренов и их свойства

1.2.2.2 Синтез амфифильных гуанидиний- содержащих каликс[п]аренов и их свойства

1.2.3. Модульный подход клик-химии в синтезе амфифильных производных каликс[п]аренов

ГЛАВА 2. АМФИФИЛЬНЫЕ ТРИАЗОЛ-ПРОИЗВОДНЫЕ

(ТИА)КАЛИКС[4]АРЕНА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ)

2.1 Синтез алкинил/бромалкил/азидоалкил-производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена

2.2 Синтез арил/алкилазид/хлорметил-производных п-трет-бутилкаликс[4]арена

2.3 Триазолы на основе алкинил-производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена

2.4 Триазолы на основе азидопроизводных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена

2.5 Триазолы на основе азидопроизводных классического п-трет-бутилкаликс[4]арена

ГЛАВА 3. ДИАЦЕТИЛЕН-ПРОИЗВОДНЫЕ (ТИА)КАЛИКС[4]АРЕНА

3.1 Диацетиленсодержащие азидо/алкинилпроизводные классического п-трет-бутилкаликс[4]арена

3.2 Диацетиленсодержащие азидопроизводные п-трет-бутилтиакаликс[4]арена

3.3 Триазолы на основе диацетилен-содержащих прекурсоров (тиа)каликс[4]арена

ГЛАВА 4. БИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ИМИДАЗОЛИЕВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАЛИКС[4]АРЕНОВ И ТРИАЗОЛЫ НА ИХ ОСНОВЕ

4.1 Синтез производных имидазола с алкильными/арильными, оксиэтильными, алкилазидными и алкилалкинильными фрагментами в N-положении

4.2 Синтез бис-имидазолиевых производных каликс[4]арена с

алкильными/арильными/оксиэтильными фрагментами в ^положении

4.3 Бис-имидазолиевые производные каликс[4]арена с функциональными азидными или алкинильыми фрагментами в ^положении

4.4 Полифункциональные амфифилы на основе бисимидазолиевых каликс[4]аренов

ГЛАВА 5. ИМИДАЗОЛИЕВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИАКАЛИКС[4]АРЕНОВ И ^ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ КАРБЕНОВЫЕ КОМПЛЕКСЫ НА ИХ ОСНОВЕ

5.1 Получение имидазолиевых солей п-трет-бутилтиакаликс[4]арена с алкильными/арильными/оксиэтильными фрагментами в N-положении

5.2 NHC комплексы Pd(II) на основе п-трет-бутилтиакаликс[4]ареновых производных имидазола

5.3 NHC комплексы Pd(II) PEPPSI-типа на основе моно-замещенных п-трет-бутилтиакаликс[4]ареновых солей имидазолия

ГЛАВА 6. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ КОЛЛОИДНЫЕ СИСТЕМЫ НА ОСНОВЕ ПОЛУЧЕННЫХ МАКРОЦИКЛОВ: АГГРЕГАЦИЯ, МОЛЕКУЛЯРНОЕ РАСПОЗНАВАНИЕ, КАТАЛИЗ

6.1 Супрамолекулярные хемосенсоры на основе предмицеллярных комплексов макроциклов с красителем эозином Н

6.2 Полидиацетиленовые хемосенсоры

6.3 Взаимодействие амфифильных макроциклических рецепторов с модельной ДНК

6.4 Каталитические системы для реакций сочетания и восстановления на основе стабилизированных наночастиц Pd / NHC-комплексов Pd(II)

ГЛАВА 7. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

7.1 Общие положения

7.2 Данные к Главе

7.2.1 Синтез алкинил/бромалкил/азидоалкил-производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена

7.2.2 Синтез арил/алкилазид/хлорметил-производных п-трет-бутилкаликс[4]арена

7.2.3 Триазолы на основе алкинил-производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена

7.2.4 Триазолы на основе азидопроизводных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена

7.2.5 Триазолы на основе азидопроизводных классического п-трет-бутилкаликс[4]арена

7.3 Данные к Главе

7.3.1 Диацетиленсодержащие азидо/алкинилпроизводные классического п-трет-бутилкаликс[4]арена

7.3.2 Диацетиленсодержащие азидопроизводные п-трет-бутилтиакаликс[4]арена

7.3.3 Триазолы на основе диацетилен-содержащих прекурсоров (тиа)каликс[4]арена

7.4 Данные к Главе

7.4.1 Синтез производных имидазола с алкильными/арильными, оксиэтильными, алкилазидными и алкилалкинильными фрагментами в N положении

7.4.2 Синтез бис-имидазолиевых производных каликс[4]арена с алкильными/арильными/оксиэтильными фрагментами в К-положении

7.4.3 Бис-имидазолиевые производные каликс[4]арена с функциональными азидными или алкинильыми фрагментами в К-положении

7.4.4 Полифункциональные амфифилы на основе бисимидазолиевых каликс[4]аренов Бис-имидазолиевые производные каликс[4]арена с функциональными азидными или алкинильыми фрагментами в К-положении

7.5 Данные к Главе

7.5.1 Получение имидазолиевых солей п-трет-бутилтиакаликс[4]арена с алкильными/арильными/оксиэтильными фрагментами в К-положении

7.5.2 КНС комплексы Рё(П) на основе п-трет-бутилтиакаликс[4]ареновых производных имидазола

7.5.3 МНС комплексы Pd(II) PEPPSI-типа на основе моно-замещенных п-

трет-бутилтиакаликс[4]ареновых солей имидазолия

7.6 Данные к Главе

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ СОКРАЩЕНИЙ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез амфифильных производных (тиа)каликс[4]аренов и функциональные супрамолекулярные системы на их основе»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Супрамолекулярная химия, объединяя в себе классическую органическую химию, а также физическую химию, координационную химию, материаловедение, биологию и медицину, является одним из самых активно развивающихся разделов современной науки. Неиссякаемый интерес к супрамолекулярным структурам обусловлен их способностью к самосборке, что позволяет создавать системы, моделирующие процессы, протекающие в живых организмах, а также использовать подходы природы для создания таких функциональных систем, как молекулярные рецепторы, катализаторы, нанореакторы, молекулярные машины и т.д. По этой причине, особое внимание исследователей, работающих в области супрамолекулярной химии, приковано к амфифильным молекулам, которые могут формировать в водных растворах высокоупорядоченные молекулярные ансамбли, начиная от традиционных мицелл и везикул и заканчивая структурами с более сложной морфологией. Морфологией молекулярных ансамблей можно управлять, внося соответствующие изменения в структуру амфифильной молекулы. Особый интерес представляют амфифильные макроциклы. Они, также, как и традиционные линейные амфифильные молекулы, обладают гидрофобными и гидрофильными участками, благодаря которым становится возможной их самосборка в водных растворах. Отличительной особенностью амфифильных макроциклов является их способность к молекулярному распознаванию и к многоцентровым взаимодействиям. В агрегатах, сформированных макроциклами, количество сайтов связывания существенно увеличивается, повышая эффективность мультицентровых взаимодействий с объемными молекулами - "гостями", что в свою очередь повышает чувствительность и эффективность молекулярного распознавания в водных растворах.

Каликс[4]арены и их тиа-аналоги занимают особое место среди огромного многообразия амфифильных макроциклов. Их уникальные свойства (предорганизация центров связывания, существование нескольких стереоизомерных форм, возможность модификации различными фрагментами, наличие полости) делают их чрезвычайно удобной платформой для конструирования широкого спектра амфифильных структур c рецепторными свойствами, различающихся числом и природой центров связывания,

пространственным расположением связывающих групп, гидрофильно-липофильным балансом, структурной жесткостью/гибкостью.

Несмотря на большое количество примеров амфифильных макроциклов, в литературе не представлен единый универсальный синтетический подход, позволяющий менять функциональные полярные группы в зависимости от поставленной задачи. В этой связи большие перспективы открывает модульный подход клик химии, благодаря исключительной групповой толерантности которой в молекулу могут быть введены любые полярные рецепторные фрагменты. Учитывая, что полученные амфифильные макроциклы обладают рядом полезных свойств и могут быть использованы в различных аспектах супрамолекулярной химии, включая молекулярное распознавание и катализ, создание единого синтетического подхода получения амфифильных рецепторов на макроциклической платформе с использованием клик-химии представляется актуальной и практически значимой задачей.

Цель и задачи исследования. Цель исследования - разработка синтетического подхода к получению широкого круга амфифильных макроциклов, обладающих рецепторными свойствами, на основе каликс- и тиакаликс[4]аренов в стереоизомерных формах конус и 1,3-альтернат с использованием клик-химии, и создание на их основе функциональных супрамолекулярных систем с рецепторными/каталитическими свойствами.

Для достижения поставленной цели были сформулированы и решены следующие задачи:

-Синтез азид/алкинсодержащих прекурсоров клик-химии на основе п-трет-бутилтиакаликс[4]арена в стереоизомерной форме 1,3-альтернат и широкой серии триазолов на их основе;

-Синтез прекурсоров клик-химии на основе п-трет-бутилкаликс[4]арена в стереоизомерной форме конус, содержащих различное число арилазидных фрагментов на вернем ободе и получение широкой серии триазолов на их основе;

-Получение бифункциональных прекурсоров клик-химии на основе п-трет-бутилкаликс[4]арена в стереоизомерной форме конус и п-трет-бутилтиакаликс[4]арена в

стереоизомерной форме 1,3-альтернат, содержащих помимо азидных/алкинильных фрагментов фотополимеризуемые липофильные диацетиленовые фрагменты и получение широкой серии триазолов на их основе;

-Получение бифункциональных прекурсоров клик-химии на основе имидазолиевых производных п-трет-бутилкаликс[4]арена в стереоизомерной форме конус, содержащих алкилазидные/алкинильные или

оксиэтилазидные/оксиэтилпропаргильные фрагменты в ^положении и получение на их основе гибридных амфифильных макроциклов, содержащих несколько различных полярных групп в составе молекулы, а также получение полимерных политриазол-имидазолиевых частиц на их основе;

-Получение широкой серии амфифильных имидазолиевых производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена и ^гетероциклических карбеновых комплексов Рё(П) на их основе;

- Создание практически полезных супрамолекулярных систем на основе полученных амфифильтных макроциклов (молекулярных хемосенсоров, невирусных векторов, каталитических систем).

Научная новизна проведенного исследования заключается в следующем:

1. Создана и реализована универсальная стратегия синтеза широкой серии амфифильных макроциклических рецепторов на основе производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена в стереоизомерной форме 1,3-альтернат или классического каликс[4]арена в стереоизомерной форме конус с использованием реакции азид-алкинового циклоприсоединения. Стратегия применима для синтеза как традиционных макроциклических амфифилов, так и для соединений, содержащих фотополимеризуемые диацетиленовые фрагменты.

2. Разработан общий метод синтеза бифункциональных амфифильных прекурсоров клик-химии на основе классического каликс[4]арена, несущего полярные имидазолиевые фрагменты с дополнительными алкил/оксиэтилазидными или алкинильными/оксиэтилпропаргильными фрагментами в ^положении имидазолиевого цикла на верхнем ободе. На основе полученных соединений

предложена концепция управляемого построения полимерных частиц, заключающаяся в предварительной агрегации бифункциональных имидазолиевыъх азидов/алкинов в воде с их последующей полимеризацией при добавлении медного катализатора.

3. Установлены особенности синтеза и получена большая серия амфифильных производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена в стереоизомерной форме 1,3-альтернат, содержащих аммониевые, пиридиниевые, имидазолиевые фрагменты с одной стороны макроциклической платформы и липофильные алкильные - с другой.

4. Впервые обнаружен и изучен механизм самодеалкилирования в реакции дистально ди(3-бромприпилокси) замещенного п-трет-бутил тиакаликс[4]арена с рядом азот-содержащих нуклеофилов, приводящего к формированию монозамещенных макроциклических цвиттер-ионных солей аммония/имидазолия/пиридиния.

5. Впервые подобраны условия синтеза и получена серия бис-NHC комплексов Pd(II) и гетеролигандных комплексов Pd(II) с дополнительным пиридиновым лигандом на основе бис-имидазолиевых/моно-имидазолиевых производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена, проявляющих высокую каталитическую активность в реакциях сочетания и восстановления.

Практическая значимость работы

1. Разработаны и оптимизированы методики синтеза различных макроциклических прекурсоров реакции азид-алкинового циклоприсоединения: производных классического каликс[4]арена, содержащих различное число (одного до четырех ) арилазидных групп на верхнем ободе, производных тиакаликс[4]арена, содержащих азидные или алкинильные фрагменты, прекурсоров, содержащих фотополимеризуемые диацетиленовые фрагменты. Полученные прекурсоры могут стать основой для построения более сложных функциональных структур в зависимости от поставленной задачи.

2. Выявлена способность производных тиакаликс[4]арена с диэтилентриаминовыми фрагментами связывать и вызывать 8-кратную компактизацию модельной ДНК

тимуса теленка. Обнаруженное свойство открывает предпосылки использования макроциклов в невирусных средствах доставки генного материала или для его хранения.

3. Созданы хемосенсорные системы на основе предмицеллярных агрегатов некоторых из синтезированных амфифильных макроциклов с положительно заряженными головными группами с красителем эозином, способные селективно распознавать ПАВы или нуклеозидфосфаты. Получены полидиацетиленовые частицы на основе производных тиакаликс[4]арена с анионными и катионными головными группами, имеющие селективный колориметрический отклик по отношению ионам лантанидов и модельной ДНК. Полученные прототипы хемосенсоров могут лечь в основу высокоселективных оптических датчиков.

4. Обнаружена способность карбоксильных и имидазолиевых амфифильных макроциклов стабилизировать Рё(П) в катализе реакций сочетания Сузуки-Мияуры в водных средах. На примере модельной реакции восстановления п-нитрофенола в воде показано, что стабилизированные на поверхности политриазол-имидазолиевого полимера частицы палладия обладают удельной каталитической активностью, превышающей известные в современной литературе системы. Схожую активность проявляет и липофильный МНС-комплекс Рё(П) на основе тиакаликс[4]арена. Полученные системы работают в водных средах, что может быть использовано при дальнейшем развитии и введении в практику концепции Зеленой химии.

Методология и методы исследования. При выполнении диссертационной работы использован широкий набор современных методов синтеза (микроволновый синтез, медь-катализируемые реакции циклоприсоединения, алкилирование по Мицунобу) и методов установления структуры и состава органических соединений (ИК спектроскопия, одномерная и двумерная спектроскопии ядерного магнитного резонанса на ядрах 1Н, 13С, масс-спектрометрия МАЛДИ, масс-спектрометрия ИЭР высокого разрешения, элементный анализ, рентгеноструктурный анализ). Для изучения агрегационных, хемосенсорных, каталитических свойств использованы флуориметрия, спекрофотометрия, методы динамического и электрофоретического рассеяния света, спектроскопия комбинационного рассеяния, электронная просвечивающая микроскопия,

комбинированная с энергодисперсионным анализатором, газовая хромато-масс спектрометрия.

Положения, выносимые на защиту:

1. Методы синтеза азид/алкинсодержащих прекурсоров каликс- и тиакаликс[4]арена и амфифильных производных на их основе;

2. Методы синтеза диацетиленсодержащих прекурсоров клик-химии на основе каликс- и тиакаликс[4]арена и амфифильных производных на их основе;

3. Методы синтеза бифункциональных имидазолиевых прекурсоров клик-химии на основе каликс[4]арена, бифункциональных амфифилов и полимерных частиц на их основе;

4. Методы синтеза амфифильных аммониевых/пиридиниевых/имидазолиевых солей на основе п-трет-бутилтиакаликс[4]арена а также N-гетероциклических карбеновых комплексов на основе имидазолиевых солей.

5. Супрамолекулярные функциональные системы на основе полученных макроциклов с хемосенсорными и каталитическими свойствами.

Степень достоверности и апробация результатов. По материалам диссертации опубликованы 3 обзора и 33 статьи в изданиях, рекомендованных ВАК. Основные результаты исследования докладывались и обсуждались на IV Международной конференции «Супрамолекулярные системы на поверхности раздела» (Туапсе, 2015), 13th International Conference on Calixarenes (Calix 2015, Италия, 2015), XVIth International seminar on inclusion compounds (ISIC 16) and 3 Youth school on supramolecular and coordination chemistry (Kazan, 2017), British Council Researcher Links Workshop UK: Russia Macrocycles in Medicine (Норвич, Англия, 2018), First Russian-Chinese Workshop on Organic and Supramolecular Chemistry (Казань, 2018), Markovnikov Congress on Organic Chemistry (Kazan, 2019), VI Международной конференции «Супрамолекулярные системы на поверхности раздела» (Туапсе, 2019), «Супрамолекулярные стратегии в химии, биологии и медицине: фундаментальные проблемы и перспективы» (Казань, 2020), Супрамолекулярные стратегии в химии, биологии и медицине: фундаментальные

проблемы и перспективы (Казань, 2021), RIKEN-KFU 3rd Joint Symposium (Казань, 2021), XXIII International Conference on Chemical Thermodynamics in Russia (Казань, 2022 г.).

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 335 страницах печатного текста и содержит 20 таблиц, 126 схем, 88 рисунков и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка использованных сокращений и списка литературы, включающего 367 ссылок на отечественные и зарубежные работы.

Работа выполнена в лаборатории исследования органических соединений кафедры органической и медицинской химии Химического института им. А.М. Бутлерова Казанского (Приволжского) федерального университета и является частью исследований по основному научному направлению «Синтез, строение, реакционная способность и практически полезные свойства органических, элементоорганических и координационных соединений». Работа является частью исследований по грантам РНФ №№ 14-13-01151, 18-73-10033, № 19-13-00095, 21-73-10062, 22-13-00304, РФФИ 20-3370151, РФФИ мол_а 14-03-31235, РФФИ мол_а 16-33-00337, субсидии, выделенной Казанскому федеральному университету для выполнения государственного задания в сфере научной деятельности (№ 0671-2020-0063).

Автор выражает искреннюю благодарность чл. корр. РАН, д.х.н., проф. Антипину И.С. за консультации и ценные советы; д.х.н., доц. Соловьевой С.Е. за участие в обсуждении синтетических работ; к.х.н. Мироновой Д.А., к.х.н. Султановой Э.Д. за помощь в выполнении физико-химических исследований; к.х.н. Ибрагимовой Р.Р., к.х.н. Фатыховой Г.А., к.х.н. Газалиевой (Валияхметовой) А.М., к.х.н. Гариповой (Аухадиевой) Р.И., м.н.с. Гафиатуллину Б.Х. а также всем студентам, выполнявшим курсовые и дипломные работы под руководством автора и аспирантам за помощь в выполнении экспериментальных синтетических исследований; к.х.н. Нугманову Р.И. за проведение квантово-химических расчётов; к.х.н. Исламову Д.Р., к.х.н. Катаевой О.Н., д.х.н. Хрусталеву В.Н. за выполнение рентгеноструктурного анализа; к.б.н. Евтюгину В.Г. за проведение исследований методами микроскопии.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Особенности синтеза и методы химической модификации каликс- и

тиакаликс[4]аренов

Химия каликсаренов имеет весьма длинную историю и начинается с работ немецких химиков Алоиза Цинке и Эрика Циглера, которые в 1944 году[1] впервые продемонстрировали структуру циклического тетрамера, полученного путем конденсации п-трет-бутилфенола и формальдегида. Помимо п-трет-бутилфенола были также использованы и п-октил-, амил-, циклогексил-, бензил-, фенил-фенолы. Во всех случаях полученные продукты были весьма ограниченно растворимы в органических растворителях, что делало невозможным точное определение молекулярного веса, однако молекулярный вес ацилированного продукта конденсации п-октил-фенола с формальдегидом все же удалось установить (он соответствовал тетрамеру). Таким образом, исходя из данного молекулярного веса, Цинке и Циглер постулировали, что остальные продукты также образуют тетрамеры. Однако позже в работах Дж. Корнфорта[2, 3] было показано, что при конденсации п-трет-бутилфенола и формальдегида образуется смесь низко- и высокоплавких соединений. Учитывая работы Цинке и Циглера, Корнфорт предположил, что данные соединения есть не что иное как конформационные изомеры тетрамера. Однако согласно температурным ЯМР исследованиям было продемонстрировано [4, 5], что инверсия конус-конус для предполагаемых конформационных изомеров лежит в пределах 100 сек-1, что крайне маловероятно. Таким образом, по-видимому продукты конденсации Цинке могли содержать в себе что-то еще помимо тетрамеров. Наконец, в начале 1980-х Д. Гютше смог окончательно разобраться в данной проблеме[6]. Оказалось, что при незначительном изменении условий синтеза (температурного режима, количества используемой щелочи) могут образовываться как циклические тетрамеры, так и циклические октамеры, что и объяснило результаты, полученные ранее Корнфортом. Циклические олигомеры были названы Д. Гютше каликсаренами ("каликс" означает чашу на латинском языке), что окончательно закрепилось и используется по настоящее время. Интенсивный рост интереса к каликсаренам и родственным структурам в конце 1980-х и начале 90-х привел к поиску аналогичных структур, в которых метиленовые мостики были заменены на

гетероатомы. Наиболее успешной попыткой оказались тиакаликс[4]арены, одностадийный синтез которых был осуществлен в группе Сотаро Мияно в 1997 году. [7]

Несмотря на столь давнюю историю, производные каликсаренов и тиакаликсаренов и по сей день активно используются в качестве базовых молекулярных платформ в супрамолекулярной химии. Свидетельством тому является большое количество обзоров последних лет. Это обзоры, посвященные молекулярному распознаванию биомолекул[8-12], созданию хемосенсоров на органические молекулы и ионы, включая флуоресцентные хемосенсоры[13-17], использованию производных каликсаренов в качестве средств доставки генного материала, лекарственных препаратов и в биомедицине [18-22], использованию каликсаренов в качестве макроциклических лигандов в координационной химии[23-26] и т.д. Анализ базы данных Scopus, проведенный по ключевым словам calix[4] и thiacalix[4] также демонстрирует, что интерес научного сообщества к производим каликсаренов и их тиа-аналогов, претерпевая экспоненциальный рост в период с конца 1980-х до начала 2000-х, в последние два десятилетия стабилен и сохраняется в пределах 300-400 публикаций в год (рисунок 1).

S00

н х си S

о d

о ----

1980 1984 1988 1992 1996 2000 2004 2008 2012 2016 2020 2024

Год

Рисунок 1. График распределения публикаций по годам в базе данных Scopus по запросу calix[4] и thiacalix[4].

Немаловажно, что лидерами публикаций по данному запросу являются Институт органической и физической хииии им. А.Е. Арбузова, фактически подтверждая, что Казань является мировой "столицей" химии каликсаренов.

Рисунок 2. График распределения публикаций по организациям в базе данных Scopus по запросу calix[4] и thiacalix[4].

Подобный не стихающий интерес к химии каликсаренов закономерен и обусловлен их уникальной структурой. Согласно меткому выражению Волкера Бомера "каликсарены - макроциклы с почти неограниченными возможностями" [27].

Уникальная чашеобразная структура позволяет использовать их для синтеза природоподобных молекулярных рецепторов с исключительной селективностью к субстратам, которая определяется как типом и количеством групп, введенных в структуру макроцикла, так и стереоизомерной формой макроцикла (рисунок 3).

R5 R;

конус

R„ = Н, любая группа X = СН2 S

Rs Rs

частичный конус

Rs Rs

1,3-алыпернат

Рисунок 3. Многообразие стереоизомерных форм каликс[4]аренов.

Особенности химической модификации позволяют вводить любые заместители, используя функционализацию как фенольных гидроксильных групп (так называемый нижний обод), так и модифицируя ароматические фрагменты (верхний обод) с

использованием реакций электрофильного замещения, включая ипсо-замещение трет-бутильных групп макроциклов (рисунок 4).

Гидрофобная полость

X \ ^

Заместители верхнего обода

Заместители нижнего обода

Мостиковые группы

Рисунок 4. Структура каликсаренов и основные направления их модификации

1.1.1 Синтез каликс[4]аренов

Как уже упоминалось в разделе 1.1, исторически первым синтезом п-алкил-замещенных каликс[4]аренов стал синтез Алоиза Цинке и Эрика Циглера[1], заключающийся в конденсации п-трет-бутил фенола 1 с формальдегидом в присутствии щелочи при 50-220°С (схема 1).

Схема 1.

Позже, в 1957 году Р. Хантер опубликовал[28] ступенчатый подход к синтезу п-метил-замещенного каликс[4]арена 11 (схема 2).

Схема 2.

Данный подход предполагал последовательное воздействие ^-крезола и формальдегида на 2-бром-6-(гидроксиметил)-4-метил фенол 3. На последней стадии бром удалялся гидрогенолизом в присутствии палладиевого катализатора. Кипячение в уксусной кислоте в присутствии соляной кислоты тетрамера 10 позволило получить циклический аддукт - я-метоксикаликс[4]арен 11. Авторы отметили, что наиболее вероятно, что наличие водородных связей фенольных гидроксильных групп между собой привело к формированию тетрамера. Однако многоступенчатость процесса приводила к крайне низкому суммарному выходу (не более 10%), поэтому метод не получил распространения. Позже Каммерер и др.[29] повторил синтез и провел полную характеризацию продукта методами ЯМР и масс-спектрометрии, подтвердив формирование тетрамера 11. Помимо последовательного ступенчатого подхода получили распространение и конденсации по типу "2+2"[30] или "1+3"[31] (схема 3). Для этого либо моно-фенол 12, либо бис-фенол 15 пускали в реакцию с трис-фенолом 13 или бис-фенолом 14, соответственно. Несмотря на то, что метод позволял получить продукт 16, содержащий как одинаковые, так и разные заместители на верхнем ободе, выход конечного продукта редко превышал 20%.

14 15

Схема 3.

Несмотря на то, что ступенчатый синтез позволяет получать структуры с различными функциональными заместителями уже на самом этапе построения макроциклического каркаса, все-таки наиболее удобным синтезом стал одностадийный

"1—' с» и 1 и

синтез 1 ютше, представляющий собой не что иное, как модифицированный синтез Алоиза Цинке и Эрика Циглера (схема 1). Варьируя температуру и количество щелочи, по методу Гютше можно получать каликс[4][32],[6][33],[8][34]арены с выходами 50-85%.

1.1.2 Синтез тиакаликс[4]аренов

Так же, как и в случае классического каликс[4]арена, построение скелета тиакаликс[4]арена можно осуществлять как ступенчато, так и путем прямого одностадийного синтеза. Так, в 1997[35] году Т.Соне опубликовал ступенчатый синтез аналогов каликсарена с серой вместо метиленовых мостиков, используя токсичный дихлорид серы как для синтеза открыто-цепных прекурсоров 17, 18, так и для получения финального п-трет-бутилтиакаликс[4]арена 19 с крайне низким выходом (схема 4).

г-Ви ?-Ви |

8С12 11 Л

J ^ л

Т

ОН он

1 17 75%

г-Ви *-ви /-Ви

19 4%

Схема 4.

Тем не менее, несмотря на крайне низкий выход тиакаликсарена 19, данный метод, позволил получить и гибриды классического каликсарена с тиакаликсареном. Для этого на одной из стадий дихлорид серы заменяли на формальдегид, получая моно, ди (1,2 или 1,3) а также три-серосодержащие макроциклы 20-23 (схема 5).

Г-Ви

ОН ОН ОН НО

23 зз %

Схема 5.

В том же 1997 году Сотаро Мияно опубликовал [7] одностадийный метод синтеза п-трет-бутилтиакаликс[4]арена 19, получив его с достаточно высоким выходом 54% (схема 6).

он он он но 19 54%

Схема 6.

Позже, группой Мияно[36] был предложен синтез п-трет-бушлтиакаликс[4]арена 19 путем реакции димера 17 с элементарной серой (схема 7). Путем оптимизации стехиометрии реагентов и температурного режима авторам также удалось выделить тиакаликс[6]- и [8]-арены, однако выход их составлял не более 5%.

г-Ви

БСЬ

СНС13

он 1

¿-Ви

г-Ви

г-Ви

?-Ви ¿-Ви

NaOH, 200 °С

РЬ,0

ОН ОН

17 75%

19 84%

Схема 7.

Подытоживая разделы, связанные с синтезом исходных каликс[4]- и тиакаликс[4]аренов, стоит подчеркнуть, что простые одностадийные методики их синтеза оказались самыми эффективными, позволяя с легкостью нарабатывать их в количестве нескольких десятков и даже сотен грамм за одну процедуру.

1.1.3 Модификация нижнего обода каликс[4]аренов

Как уже было отмечено в разделе 1.1, в структуре каликс[4]аренов выделяют верхний и нижний обод. Химическая модификация нижнего обода позволяет вводить широкий круг функциональных групп. В зависимости от избытков алкилирующих агентов, типа используемого основания и условий проведения реакции можно получать моно, ди (дистально и проксимально-замещенные), три и тетра-замещенные макроциклы в различных стереоизомерных формах.

Пионерские работы по изучению алкилирования каликс[4]аренов были выполнены в 1980-90е годы в группах Гютше, Унгаро, Рейнхуда и Шинкая. Так, было показано, что в присутствии карбоната калия каликс[4]арены подвергаются селективному алкилированию с образованием дистально-дизамещенных продуктов 23 [37] (схема 8).

21 а1с13

Схема 8.

Подобная региоселективность образования исключительно дистально-дизамещенного макроцикла связана с термодинамической устойчивостью фенолят-иона, образующегося на второй стадии алкилирования. Благодаря своему расположению, он стабилизируется сразу двумя водородными связями с соседними свободными фенольными гидроксильными группами (схема 9).

Г-Ви г-Ви

Данное объяснение подтверждается значениями рК[38] в неводных растворах для моно - и ди-замещенных макроциклов. Так, для монометил п-трет-бутилкаликс[4]арена рК1 = 6.95, а для дистально дизамещенного п-трет-бутилкаликс[4]арена рК1 = 12.2. Примечательно, но при замене основания на гидрид натрия региоселективность реакции меняется[39], и при алкилировании каликсарена 2 2.2 -кратным избытком йодистого этила формируется 1,2 - замещенный каликсарен 24. При увеличении избытка алкилирующего агента получается тетра-замещенный продукт 25 в стереоизомерной форме конус. Тип иона металла также оказывает влияние и на стереоизомерную форму продукта реакции - так, при проведении реакции с гидридом калия или трет-бутилатом калия доминирует продукт в стереоизомерной форме частичный конус, в то время как использование гидрида натрия приводит исключительно к продуктам в стереоизомерной форме конус. При использовании в качестве основания гидроксида бария [39] региоселективность реакции меняется, позволяя селективно получать три-замещенные продукты в стереоизомерной форме конус. Подобная селективность связана со способностью бария стабилизировать ди-фенолят 1,3-замещенного каликсарена в стереоизомерной форме конус благодаря его координации сразу по четырем атомам кислорода (схема 9). При последующем О-алкилировании макроцикла реакция останавливается на стадии три-замещенного продукта 27 (схема 8, схема 9) благодаря интенсивной координации полученного моно-аниона с ионом бария.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Бурилов Владимир Александрович, 2023 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Alois Zinke E.Z. Zur Kenntnis des Härtungsprozesses von Phenol-Formaldehyd-Harzen, X. Mitteilung / Alois Zinke E.Z. // Berichte der Dtsch. Chem. Gesellschaft - 1944. - V. 77 - P.264-272.

2. Cornforth J.W. Antituberculous effects of certain surface-active polyoxyethylene ethers / Cornforth J.W., Hart P.D., Nicholls G.A., Rees R.J., Stock J.A. // Br. J. Pharmacol. Chemother.

- 1955. - V. 10 - № 1 - P.73-88.

3. Cornforth J.W. Preparation of antituberculous polyoxyethylene ethers of homogeneous structure / Cornforth J.W., Morgan E.D., Potts K.T., Rees R.J.W. // Tetrahedron - 1973. - V. 29

- № 11 - P.1659-1667.

4. Gunter H. Spektroskopische Untersuchung ihrer Pseudorotation / Gunter H., Kammerer H., Mathiasch B. // Makromol. Chem. - 1975. - V. 176 - P.3317-3334.

5. Munch J.H. Ring inversion in a p-alkylphenol-formaldehyde cyclic tetracondensate / Munch J.H. // Die Makromol. Chemie - 1977. - V. 178 - № 1 - P.69-74.

6. Gutsche D. Calixarenes. 4. The Synthesis, Characterization, and Properties of the Calixarenes from p-tert-Butylphenol / Gutsche D., Dhawan B., No K. yun, Muthukrishnan R. // J. Am. Chem. Soc. - 1981. - V. 103 - P.3782-3792.

7. Kumagai H. Facile synthesis of p-tert-butylthiacalix[4]arene by the reaction of p-tert-butylphenol with elemental sulfur in the presence of a base / Kumagai H., Hasegawa M., Miyanari S., Sugawa Y., Sato Y., Hori T., Ueda S., Kamiyama H., Miyano S. // Tetrahedron Lett. - 1997. - V. 38 - № 22 - P.3971-3972.

8. Sansone F. Multivalent glycocalixarenes for recognition of biological macromolecules: glycocalyx mimics capable of multitasking / Sansone F., Casnati A. // Chem. Soc. Rev. - 2013.

- V. 42 - № 11 - P.4623.

9. Oshima T. Recognition of exterior protein surfaces using artificial ligands based on calixarenes, crown ethers, and tetraphenylporphyrins / Oshima T., Baba Y. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2012. - V. 73 - № 1-4 - P.17-32.

10. Blecking C.J. A modular synthetic route to dimeric calixarenes: A new family of DNA major groove binders / Blecking C.J., Hu W., Zadmard R., Dasgupta A., Schrader T. // Synthesis -2011. - № 8 - P.1193-1204.

11. Sansone F. Calixarenes: from biomimetic receptors to multivalent ligands for biomolecular recognition / Sansone F., Baldini L., Casnati A., Ungaro R. // New J. Chem. - 2010. - V. 34 -№ 12 - P.2715.

12. Mutihac L. Recognition of amino acids by functionalized calixarenes / Mutihac L., Lee J.H., Kim J.S., Vicens J. // Chem. Soc. Rev. - 2011. - V. 40 - № 5 - P.2777.

13. Song M. Calixarene-based chemosensors by means of click chemistry / Song M., Sun Z., Han C., Tian D., Li H., Kim J.S. // Chem. - An Asian J. - 2014. - V. 9 - № 9 - P.2344-2357.

14. Kumar R. Revisiting Fluorescent Calixarenes: From Molecular Sensors to Smart Materials /

Kumar R., Sharma A., Singh H., Suating P., Kim H.S., Sunwoo K., Shim I., Gibb B.C., Kim J.S. // Chem. Rev. - 2019. - V. 119 - № 16 - P.9657-9721.

15. Guo C. Supramolecular fluorescent sensors: An historical overview and update / Guo C., Sedgwick A.C., Hirao T., Sessler J.L. // Coord. Chem. Rev. - 2021. - V. 427 - P.213560.

16. Leray I. Calixarene-based fluorescent molecular sensors for toxic metals / Leray I., Valeur B. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2009. - № 24 - P.3525-3535.

17. Kim J.S. Calixarene-Derived Fluorescent Probes / Kim J.S., Quang D.T. // Chem. Rev. -2007. - V. 107 - № 9 - P.3780-3799.

18. Nimse S.B. Biological applications of functionalized calixarenes / Nimse S.B., Kim T. // Chem. Soc. Rev. - 2013. - V. 42 - № 1 - P.366-386.

19. Geng W.C. Gene delivery based on macrocyclic amphiphiles / Geng W.C., Huang Q., Xu Z., Wang R., Guo D.S. // Theranostics - 2019. - V. 9 - № 11 - P.3094-3106.

20. Wang J. Assembly behaviors of calixarene-based amphiphile and supra-amphiphile and the applications in drug delivery and protein recognition / Wang J., Ding X., Guo X. // Adv. Colloid Interface Sci. - 2019. - V. 269 - P.187-202.

21. Pan Y.C. Biomedical Applications of Calixarenes: State of the Art and Perspectives / Pan Y.C., Hu X.Y., Guo D.S. // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2021. - V. 60 - № 6 - P.2768-2794.

22. Fan X. Development of calixarene-based drug nanocarriers / Fan X., Guo X. // J. Mol. Liq.

- 2021. - V. 325 - P.115246.

23. Creaven B.S. Coordination chemistry of calix[4]arene derivatives with lower rim functionalisation and their applications / Creaven B.S., Donlon D.F., McGinley J. // Coord. Chem. Rev. - 2009. - V. 253 - № 7-8 - P.893-962.

24. Schühle D.T. Metal binding calixarenes with potential biomimetic and biomedical applications / Schühle D.T., Peters J. a., Schatz J. // Coord. Chem. Rev. - 2011. - V. 255 - № 23-24 - P.2727-2745.

25. Gramage-Doria R. Metallated cavitands (calixarenes, resorcinarenes, cyclodextrins) with internal coordination sites / Gramage-Doria R., Armspach D., Matt D. // Coord. Chem. Rev. -2013. - V. 257 - № 3-4 - P.776-816.

26. Santoro O. Metallocalix[n]arenes in catalysis: A 13-year update / Santoro O., Redshaw C. // Coord. Chem. Rev. - 2021. - V. 448.

27. Böhmer V.Calixarenes, Macrocycles with (Almost) Unlimited Possibilities / V. Böhmer - , 1995.- 713-745c.

28. Hayes B.T. Phenol-formaldehyde and allied resins VI: Rational synthesis of a 'cyclic' tetranuclear p-cresol novolak / Hayes B.T., Hunter R.F. // J. Appl. Chem. - 1957. - V. 8 - № 11

- P.743-748.

29. Kämmerer H. Die spektroskopische untersuchung einer cyclischen, tetrameren verbindung aus p-kresol und formaldehyd / Kämmerer H., Happel G., Caesar F. // Die Makromol. Chemie

- 1972. - V. 162 - № 1 - P.179-197.

30. Böhmer V. Calix[4]arenes with Four Differently Substituted Phenolic Units / Böhmer V., Marschollek F., Zetta L. // J. Org. Chem. - 1987. - V. 52 - № 15 - P.3200-3205.

31. Böhmer V. Asymmetrically-substituted Calix(4)arenes / Böhmer V., Merkel L., Kunz U. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1987. - V. 4 - № 896 - P.3-4.

32. Gutsche C. p-tert-BUTYLCALIX[4]ARENE / Gutsche C., Iqbal M. // Org. Synth. - 1993.

- V. 8 - P.234.

33. Gutsche C.D. p-tert-BUTYLCALIX[6]ARENE / Gutsche C.D., Dhawan B., Leonis M., Stewart D. // Org. Synth. - 1990. - V. 68 - P.238.

34. Munch J.H. p-tert-BUTYLCALIX[8]ARENE / Munch J.H., Gutsche C.D. // Org. Synth. -1990. - V. 68 - P.243.

35. Sone T. Synthesis and properties of sulfur-bridge analogs of p-tert-butylcalix[4]arene / Sone T., Ohba Y., Moriya K., Kumada H., Ito K. // Tetrahedron - 1997. - V. 53 - № 31 - P.10689-10698.

36. Kon N. Synthesis of p-tert-butylthiacalix[n]arenes (n=4, 6, and 8) from a sulfur-bridged acyclic dimer of p-tert-butylphenol / Kon N., Iki N., Miyano S. // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43 - № 12 - P.2231-2234.

37. Iwamoto K. Syntheses of All Possible Conformational Isomers of O-Alkyl-p-t-Butylcalix[4]arenes / Iwamoto K., Araki K., Shinkai S. // Tetrahedron - 1991. - V. 41 - P.4325-4342.

38. Araki K. pKa" of calixarenes and analogs in nonaqueuos solvents / Araki K., Iwamoto K., Shinkai S., Matsuda T. // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1990. - V. 63 - № 12 - P.3480-3485.

39. Groenen L.C. syn-1,2-dialkylated calix[4]arenes : general intermediates in the NaH/DMF tetraalkylation of calix[4]arenes / Groenen L.C., Ruel B.H.M., Casnati A., Timmerman P., Verboom W., Harkema S., Pochini A., Ungaro R., Reinhoudt D.N. // Tetrahedron Lett. - 1991.

- V. 32 - № 23 - P.2675-2678.

40. Groenen L.C. Synthesis of monoalkylated calix[4]arenes via direct alkylation / Groenen L.C., Ruel B.H.M., Casnati A., Verboom W., Pochini A., Ungaro R., Reinhoudt D.N. // Tetrahedron - 1991. - V. 47 - № 39 - P.8379-8384.

41. Shu C.M. Synthesis of Calix[4]arenes with four different "lower rim" substituents / Shu C.M., Chung W.S., Wu S.H., Ho Z.C., Lin L.G. // J. Org. Chem. - 1999. - V. 64 - № 8 - P.2673-2679.

42. Yesypenko O. a. Monosodium salt of p-tert-butylcalix[4]arene in the reactions with electrophilic reagents. Synthesis and structure of monofunctionalized calix[4]arenes / Yesypenko O. a., Boyko V.I., Klyachina M. a., Shishkina S. V., Shishkin O. V., Pyrozhenko V. V., Tsymbal I.F., Kalchenko V.I. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2012. - V. 74 - № 14 - P.265-275.

43. Whiteside R.E. Selective monoalkylation of: P-tert -butylcalix-[4]-arene in a methyl carbonate ionic liquid / Whiteside R.E., Gunaratne H.Q.N., Muzio A.F.V., Nockemann P. // Chem. Commun. - 2018. - V. 54 - № 85 - P.12037-12040.

44. Casnati A. A general synthesis of calix[4]arene monoalkyl ethers / Casnati A., Arduini A., Ghidini E., Pochini A., Ungaro R. // Tetrahedron - 1991. - V. 47 - № 12-13 - P.2221-2228.

45. Matvieiev Y.I. Preparative synthesis of para-tert-butylcalix[4]arene monoalkyl ethers / Matvieiev Y.I., Boyko V.I., Podoprigorina A.A., Kalchenko V.I. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2008. - V. 61 - № 1-2 - P.89-92.

46. Bois J. Easy and selective method for the synthesis of various mono-O- functionalized Calix[4]arenes: De-O-functionalization using TiCl4 / Bois J., Espinas J., Darbost U., Felix C., Duchamp C., Bouchu D., Taoufik M., Bonnamour I. // J. Org. Chem. - 2010. - V. 75 - № 22 -P.7550-7558.

47. Nayak S.K. Microwave-assisted synthesis of 1,3-dialkyl ethers of calix[4]arenes: application to the synthesis of cesium selective calix[4]crown-6 ionophores / Nayak S.K., Choudhary M.K. // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53 - № 2 - P.141-144.

48. Xu Z. Enhanced etherification of calix[4]arenes by microwave irradiation / Xu Z., Lu Z.S., Chen L. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2017. - V. 88 - № 1-2 - P.77-83.

49. Miranda A.S. Conventional vs. Microwave-or mechanically-assisted synthesis of dihomooxacalix[4]arene phthalimides: NMR, X-ray and photophysical analysis / Miranda A.S., Marcos P.M., Ascenso J.R., Robalo M.P., Bonifacio V.D.B., Berberan-Santos M.N., Hickey N., Geremia S. // Molecules - 2021. - V. 26 - № 6.

50. Arora L.S. Synthesis of Distally Substituted Calix[4]arene Dialkyl Ethers in High Yield / Arora L.S., Chawla H.M., Shahid M., Pant N. // Org. Prep. Proced. Int. - 2017. - V. 49 - № 3 -P.228-235.

51. Marra A. Sugar Calixarenes: Preparation of Calix[4]arenes Substituted at the Lower and Upper Rims with O-Glycosyl Groups / Marra A., Scherrmann M. -C, Dondoni A., Ungaro R., Casnati A., Minari P. // Angew. Chemie Int. Ed. English - 1995. - V. 33 - № 23-24 - P.2479-2481.

52. Wang J. Structural effects in the mitsunobu reaction of calix[4]arene with benzylic and allylic alcohols [1] / Wang J., Gutsche C.D. // Struct. Chem. - 2001. - V. 12 - № 3-4 - P.267-274.

53. Karpus A. Chiral Phosphinoferrocenyl-Calixarenes / Karpus A., Yesypenko O., Boiko V., Poli R., Daran J.C., Voitenko Z., Kalchenko V., Manoury E. // Eur. J. Org. Chem. - 2016. - V. 2016 - № 20 - P.3386-3394.

54. Katsyuba S. Vibrational spectra, co-operative intramolecular hydrogen bonding and conformations of calix[4]arene and thiacalix[4]arene molecules and their para-tert-butyl derivatives / Katsyuba S., Kovalenko V., Chernova A., Vandyukova E., Zverev V., Shagidullin R., Antipin I., Solovieva S., Stoikov I., Konovalov A. // Org. Biomol. Chem. - 2005. - V. 3 -№ 14 - P.2558-2565.

55. Nobuhiko I. Novel molecular receptors based on a thiacalix[4]arene platform. Preparations of the di- and tetracarboxylic acid derivatives and their binding properties towards transition metal ions / Nobuhiko I., Morohashi N., Narumi F., Fujimoto T., Suzuki T., Miyano S. // Tetrahedron Lett. - 1999. - V. 40 - № 41 - P.7337-7341.

56. Iki N. Selective synthesis of three conformational isomers of tetrakis[(ethoxycarbonyl)methoxy]thiacalix[4]arene and their complexation properties towards alkali metal ions / Iki N., Narumi F., Fujimoto T., Morohashi N., Miyano S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 - 1998. - № 12 - P.2745-2750.

57. Lhotak P. Synthesis and 1H NMR complexation study of thiacalix[4]arene tetraacetates / Lhotak P., St'astny V., Zlatuskova P., Stibor I., Michlova V., Tkadlecova M., Havlicek J., Sykora J. // Collect. Czechoslov. Chem. Commun. - 2000. - V. 65 - № 5 - P.757-771.

58. Iwamoto K. Syntheses and Ion Selectivity of All Conformational Isomers of Tetra kis ((ethoxycarbonyl)methoxy) calix[4]arene / Iwamoto K., Shinkai S. // J. Org. Chem - 1992. - № 15 - P.7066-7073.

59. Himl M. Stereoselective alkylation of thiacalix[4]arenes / Himl M., Pojarova M., Stibor I., Sykora J., Lhotak P. // Tetrahedron Lett. - 2005. - V. 46 - № 3 - P.461-464.

60. Kasyan O. Synthesis, Structure and Selective Upper Rim Functionalization of Long Chained Alkoxythiacalix[4]arenes / Kasyan O., Healey E.R., Drapailo A., Zaworotko M., Cecillon S., Coleman A.W., Kalchenko V. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2006. - V. 58 - № 1-2 -P.127-132.

61. Tyuftin A.A. Thiacalix[4] arenes with terminal thiol groups at the lower rim: Synthesis and structure / Tyuftin A.A., Solovieva S.E., Murav'Ev A.A., Polyantsev F.M., Latypov S.K., Antipin I.S. // Russ. Chem. Bull. - 2009. - V. 58 - № 1 - P.145-151.

62. Lamouchi M. Monosubstituted lower rim thiacalix[4]arene derivatives / Lamouchi M., Jeanneau E., Chiriac R., Ceroni D., Meganem F., Brioude A., Coleman A.W., Desroches C. // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53 - № 16 - P.2088-2090.

63. Bitter I. An expedient route to p - tert -butylthiacalix[4]arene 1,3-diethers via Mitsunobu reactions / Bitter I., Csokai V. // Tetrahedron Lett. - 2003. - V. 44 - P.2261-2265.

64. Mackova M. Chiral anion recognition by a ureido-thiacalix[4]arene ligand immobilized in the 1,3-alternate conformation / Mackova M., Miksatko J., Budka J., Eigner V., Curinova P., Lhotak P. // New J. Chem. - 2015. - V. 39 - № 2 - P.1382-1389.

65. Matsumiya H. Acid-base properties of sulfur-bridged calix[4]arenesElectronic supplementary information (ESI) available: raw data and determined experimental parameters for the potentio- and photo-metric titrations; A-, AD-, ADQ-diagrams of 3. See http://www.rsc.org/su / Matsumiya H., Terazono Y., Iki N., Miyano S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 - 2002. - № 6 - P.1166-1172.

66. Shinkai S. New syntheses of calixarene-p-sulphonates and p-nitrocalixarenes / Shinkai S., Araki K., Tsubaki T., Arimura T., Manabe O. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 - 1987. - P.2297.

67. Gutsche C.D. Calixarenes 12. / Gutsche C.D., Lin L.-G. // Tetrahedron - 1986. - V. 42 - № 6 - P.1633- 1640.

68. Zhang W.C. New synthetic method of p-nitrocalixarenes / Zhang W.C., Zheng Y.S., Huang Z.T. // Synth. Commun. - 1997. - V. 27 - № 21 - P.3763-3767.

69. Almi M. Chloromethylation of calixarenes and synthesis of new water soluble macrocyclic

hosts / Almi M., Arduini A., Casnati A., Pochini A., Ungaro R. // Tetrahedron - 1989. - V. 45

- № 7 - P.2177-2182.

70. Huang Z. The Selective Chloromethylation of 25, 27-Dihydroxy-26, 28-Dimethoxycalix{4}arene and Nucleophilic Substitution Therefrom / Huang Z., Wang G., Yang L. // Synth. Commun. - 1995. - V. 25 - № March 2015 - P.1109-1118.

71. Bullough E.K. Tetrakis(methylimidazole) and tetrakis(methylimidazolium) calix[4]arenes: Competitive anion binding and deprotonation / Bullough E.K., Kilner C.A., Little M.A., Willans C.E. // Org. Biomol. Chem. - 2012. - V. 10 - № 14 - P.2824-2829.

72. Zairov R. Structure impact in antenna effect of novel upper rim substituted tetra-1,3-diketone calix[4]arenes on Tb(III) green and Yb(III) NIR-luminescence / Zairov R., Shamsutdinova N., Podyachev S., Sudakova S., Gimazetdinova G., Rizvanov I., Syakaev V., Babaev V., Amirov R., Mustafina A. // Tetrahedron - 2016. - V. 72 - № 19 - P.2447-2455.

73. Garai B. Taming the Topology of Calix[4]arene-Based 2D-Covalent Organic Frameworks: Interpenetrated vs Noninterpenetrated Frameworks and Their Selective Removal of Cationic Dyes / Garai B., Shetty D., Skorjanc T., Gándara F., Naleem N., Varghese S., Sharma S.K., Baias M., Jagannathan R., Olson M.A., Kirmizialtin S., Trabolsi A. // J. Am. Chem. Soc. - 2021.

- V. 143 - № 9 - P.3407-3415.

74. Shokrzadeh M. Linear and nonlinear optical properties of novel Schiff-base modified calix[4]arene: Synthesis and characterization / Shokrzadeh M., Dilmaghani K.A. // J. Chinese Chem. Soc. - 2022. - V. 69 - № 4 - P.760-767.

75. Clark T.E. Self-organised nano-arrays of p-phosphonic acid functionalised higher order calixarenes / Clark T.E., Makha M., Sobolev A.N., Su D., Rohrs H., Gross M.L., Atwood J.L., Raston C.L. // New J. Chem. - 2008. - V. 32 - № 9 - P.1478.

76. Ivanova E.A. Chlorination of Calix[4]arene Derivatives / Ivanova E.A., Prokhorova P.E., Mitin V. V., Glukhareva T. V., Morzherin Y.Y. // Synth. Commun. - 2015. - V. 45 - № 13 -P.1592-1597.

77. Arduini A. A novel synthesis of p-phenylcalix[4]arenes via tetraiodo derivatives / Arduini A., Pochini A., Rizzi A., Sicuri A.R., Ungaro R. // Tetrahedron Lett. - 1990. - V. 31 - № 32 -P.4653-4656.

78. Hahn P. Supplementary Material Halogenation of calix[4]arenes by [I(py)2]I 3 2I 2 / Hahn P., Köhler T., Börner M., Kersting B.

79. Shinkai S. New Syntheses and Physical Properties of p -Alkylcalix[ n ]arenes / Shinkai S., Nagasaki T., Iwamoto K., Ikeda A., He G.-X., Matsuda T., Iwamoto M. // Bull. Chem. Soc. Jpn.

- 1991. - V. 64 - № 2 - P.381-386.

80. Huang Z. -T Study of Calixarenes, V. Friedel-Crafts Reaction of Calixarenes / Huang Z. -T, Wang G. -Q // Chem. Ber. - 1994. - V. 127 - № 3 - P.519-523.

81. Gutsche D. Calixarenes. 22. Synthesis, Properties, and Metal Complexation of Aminocalixarenes / Gutsche D., Nam C. // J. Am. Chem. Soc. - 1988. - V. 110 - № 18 - P.6153-6162.

82. Castellano R.K. Formation of Discrete, Functional Assemblies and Informational Polymers through the Hydrogen-Bonding Preferences of Calixarene Aryl and Sulfonyl Tetraureas / Castellano R.K., Rebek J. // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120 - № 15 - P.3657-3663.

83. Weeden C. Preparation and physicochemical characterization of a novel paclitaxel-loaded amphiphilic aminocalixarene nanoparticle platform for anticancer chemotherapy. / Weeden C., Hartlieb K.J., Lim L.Y. // J. Pharm. Pharmacol. - 2012. - V. 64 - № 10 - P.1403-11.

84. Rincón A.M. A calix[4]arene ureidopeptide dimer self-assembled through two superposed hydrogen bond arrays / Rincón A.M., Prados P., Mendoza J. De // J. Am. Chem. Soc. - 2001. -V. 123 - № 15 - P.3493-3498.

85. Taghizadeh F. Highly selective CO2 uptake in Calix[4]arene compounds immobilized on silica gel / Taghizadeh F., Mokhtarani B., Zadmard R., Jalali M.R. // Chem. Eng. J. - 2021. - V. 417 - № November 2020 - P.128115.

86. Rudzevich V. Dimeric capsules formed by Tetra-CMPO derivatives of (Thia)Calix[4]arenes / Rudzevich V., Kasyan O., Drapailo A., Bolte M., Schollmeyer D., Böhmer V. // Chem. - An Asian J. - 2010. - V. 5 - № 6 - P.1347-1355.

87. Shinkai S. Diazo-Coupling Reactions with Calix[4]arene. pKaDetermination with Chromophoric Azocalix[4]arenes. / Shinkai S., Araki K., Shibata J., Tsugawa D., Manabe O. -1989.

88. Deligöz H. The synthesis of some new derivatives of calix[4]arene containing azo groups / Deligöz H., Ercan N. // Tetrahedron - 2002. - V. 58 - № 14 - P.2881-2884.

89. Yutaka M. Synthesis and crystal structure of calix[4]quinone / Yutaka M., Toshio A., Yasushi K., Nobuko K., Nobutami K., Eisaku N., Hisaji T. // Chem. Lett. - 1989. - V. 18 - № 8 - P.1349-1352.

90. Geng W.C. A Noncovalent Fluorescence Turn-on Strategy for Hypoxia Imaging / Geng W.C., Jia S., Zheng Z., Li Z., Ding D., Guo D.S. // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2019. - V. 58 -№ 8 - P.2377-2381.

91. Pang H. A photo-responsive macroscopic switch constructed using a chiral azo-calix[4]arene functionalized silicon surface / Pang H., Xu P., Li C., Zhan Y., Zhang Z., Zhang W., Yang G., Sun Y., Li H. // Chem. Commun. - 2018. - V. 54 - № 24 - P.2978-2981.

92. Huang W. Quasi-Solid-State Rechargeable Lithium-Ion Batteries with a Calix[4]quinone Cathode and Gel Polymer Electrolyte / Huang W., Zhu Z., Wang L., Wang S., Li H., Tao Z., Shi J., Guan L., Chen J. // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2013. - V. 52 - P.9162-9166.

93. Maurin A. A water-soluble calix[4]arene-based ligand for the selective linear coordination and stabilization of copper(I) ion in aerobic conditions / Maurin A., Varatharajan S., Colasson B., Reinaud O. // Org. Lett. - 2014. - V. 16 - № 20 - P.5426-5429.

94. Buttress J.P. "Janus" Calixarenes: Double-Sided Molecular Linkers for Facile, Multianchor Point, Multifunctional, Surface Modification / Buttress J.P., Day D.P., Courtney J.M., Lawrence E.J., Hughes D.L., Blagg R.J., Crossley A., Matthews S.E., Redshaw C., Bulman Page P.C., Wildgoose G.G. // Langmuir - 2016. - V. 32 - № 31 - P.7806-7813.

95. Troian-Gautier L. Use of calixarenes bearing diazonium groups for the development of robust monolayers with unique tailored properties / Troian-Gautier L., Mattiuzzi A., Reinaud O., Lagrost C., Jabin I. // Org. Biomol. Chem. - 2020. - V. 18 - № 19 - P.3624-3637.

96. Verboom W. Ipso Nitration of p -tert -Butylcalix[4]arenes / Verboom W., Durie A., Egberink R.J.M., Asfari Z., Reinhoudt D.N. // J. Org. Chem. - 1992. - № 11 - P.1313-1316.

97. Mogck O. Selective ipso-nitration of tert-butylcalix[4] arene 1,3-diethers: X-ray structure of an unexpected side product / Mogck O., Bohmer V., Ferguson G., Vogt W. // J. Chem. SOC., Perkin Trans. 1 - 1996. - P.1711-1715.

98. Kumar S. A convenient one pot one step synthesis of p -nitrocalixarenes via ipsonitration / Kumar S., Kurur N.D., Chawla H.M., Varadarajan R. // Synth. Commun. - 2001. - V. 31 - № 5 - P.775-779.

99. Kumar S. One step facile synthesis of bromo calix[n]arenes / Kumar S., Chawla H.M., Varadarajan R. // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43 - № 39 - P.7073-7075.

100. Kumar S. A one-step, one-pot synthesis of p-acyl calix[n]arenes / Kumar S., Chawla H.M., Varadarajan R. // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43 - № 14 - P.2495-2498.

101. Skacel J. Regioselective Friedel-Crafts acylation of calix[4]arenes / Skacel J., Budka J., Eigner V., Lhotak P. // Tetrahedron - 2015. - V. 71 - № 13 - P.1959-1965.

102. Chawla H.M. Regioselective ipso formylation of p-tert-butylcalix[4]arene / Chawla H.M., Pant N., Srivastava B. // Tetrahedron Lett. - 2005. - V. 46 - № 42 - P.7259-7262.

103. Redon S. Unprecedented selective ipso-nitration of calixarenes monitored by the O-substituents / Redon S., Li Y., Reinaud O. // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68 - № 18 - P.7004-7008.

104. Coquiere D. Ipso-chlorosulfonylation of calixarenes: A powerful tool for the selective functionalization of the large rim / Coquiere D., Cadeau H., Rondelez Y., Giorgi M., Reinaud O. // J. Org. Chem. - 2006. - V. 71 - № 11 - P.4059-4065.

105. Hudecek O. Regioselective ipso-nitration of calix[4]arenes / Hudecek O., Budka J., Eigner V., Lhotak P. // Tetrahedron - 2012. - V. 68 - № 22 - P.4187-4193.

106. Lhotak P. Regioselective and stereoselective oxidation of thiacalix[4]arene tetraacetate: Synthesis of all possible sulfinylcalix[4]arenes / Lhotak P. // Tetrahedron - 2001. - V. 57 - № 22 - P.4775-4779.

107. Desroches C. Nitration of thiacalix[4]arene using nitrosium nitrate complexes: Synthesis and characterization of tetranitro-, tetraamino-, and tetra(4-pyridylimino)tetrahydroxythiacalix[4]arene / Desroches C., Parola S., Vocanson F., Perrin M., Lamartine R., Letoffe J.M., Bouix J. // New J. Chem. - 2002. - V. 26 - № 5 - P.651-655.

108. Hu X. Synthesis of tetraamino derivative of thiacalix[4]arene and its acid-base property studied by UV spectroscopy / Hu X., Xia N., Ye F., Ren J., Shi X. // Spectrochim. Acta - Part A Mol. Biomol. Spectrosc. - 2004. - V. 60 - № 7 - P.1427-1430.

109. Lhota P. 1-s2.0-S0040403902006275-main.pdf / Lhota P., Mora J., Stibor I. - 2002. - V. 43 - P.3665-3668.

110. Kasyan O. Tetraallyl ethers of thiacalix[4]arenes in the 1,3-alternate conformation / Kasyan O., Rudzevich V., Bolte M., Böhmer V. // J. Chem. Crystallogr. - 2011. - V. 41 - № 3 - P.332-337.

111. MacKova M. Self-assembly of 5,11,17,23-tetranitro-25,26,27,28-tetramethoxythiacalix[4] arene with neutral molecules and its use for anion recognition / MacKova M., Himl M., Budka J., Pojarova M., Cisarova I., Eigner V., Curinova P., Dvorakova H., Lhotak P. // Tetrahedron -2013. - V. 69 - № 4 - P.1397-1402.

112. Muravev A.A. Nitrothiacalixarenes with alkyl groups at the lower rim: design, synthesis and aggregation behaviour at the air-water interface and in solution / Muravev A.A., Knyazeva M. V., Safiullin R.A., Shokurov A. V., Solovieva S.E., Selektor S.L., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Mendeleev Commun. - 2017. - V. 27 - № 4 - P.413-415.

113. Muravev A. Thermally stable nitrothiacalixarene chromophores: Conformational study and aggregation behavior / Muravev A., Gerasimova T., Fayzullin R., Babaeva O., Rizvanov I., Khamatgalimov A., Kadirov M., Katsyuba S., Litvinov I., Latypov S., Solovieva S., Antipin I. // Int. J. Mol. Sci. - 2020. - V. 21 - № 18 - P.1-25.

114. Kundrat O. Meta nitration of thiacalixarenes / Kundrat O., Kroupa J., Böhm S., Budka J., Eigner V., Lhotak P. // J. Org. Chem. - 2010. - V. 75 - № 24 - P.8372-8375.

115. Kundrat O. Uncommon regioselectivity in thiacalix[4]arene formylation / Kundrat O., Cisarova I., Böhm S., Pojarova M., Lhotak P. // J. Org. Chem. - 2009. - V. 74 - № 12 - P.4592-4596.

116. Kundrat O. Uncommon regioselectivity in the thiacalix[4]arene series: Gross formylation of the cone conformer / Kundrat O., Dvorakova H., Eigner V., Lhotak P. // J. Org. Chem. - 2010.

- V. 75 - № 2 - P.407-411.

117. Botha F. Mercuration of thiacalix[4]arenes in the cone and 1,3-alternate conformations / Botha F., Böhm S., Dvorakova H., Eigner V., Lhotak P. // Org. Biomol. Chem. - 2014. - V. 12

- № 28 - P.5136-5143.

118. Botha F. Arylation of thiacalix[4]arenes using organomercurial intermediates / Botha F., Eigner V., Dvorakova H., Lhotak P. // New J. Chem. - 2016. - V. 40 - № 2 - P.1104-1110.

119. Gu J.Y. Synthesis and Characterization of Thiacalix[4] arene Derivatives with Polymerisable Groups / Gu J.Y., Hu X.J., Shi X.F., Li Y.J., Qi Y.L., Ji L.N. // Chem. Res. Chinese Univ. - 2007. - V. 23 - № 2 - P.241-244.

120. Iki N. A New Water-Soluble Host Molecule Derived from Thiacalixarene / Iki N., Fujimoto T., Miyano S. // Chemisry Lett. - 1998. - P.625-626.

121. Amirov R. A first report on ternary complex formation between p-sulfonatothiacalix[4] arene, tetramethylammonium ion and gadolinium (III) ion in aqueous solutions / Amirov R., McMillan Z., Mustafina A., Chukurova I., Solovieva S., Antipin I., Konovalov A. // Inorg. Chem. Commun. - 2005. - V. 8 - № 9 - P.821-824.

122. Mustafina A.R. Heterometallic complex formation on p-sulfonatothiacalix[4]arene platform resulting in pH- and redox-modification of [Ru(bpy)3]2+ luminescence / Mustafina A.R., Skripacheva V. V, Burilov V.A., Yanilkin V. V, Amirov R.R., Stepanov A.S., Soloveva

S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Inorganica Chim. Acta - 2009. - V. 362 - № 9 - P.3279-3284.

123. Iki N. Energy transfer luminescence of Tb3+ ion complexed with calix[4]arenetetrasulfonate and the thia and sulfonyl analogue. The effect of bridging groupsElectronic supplementary information (ESI) available: emission spectra of Sm3+ and Dy3+ ions complexed wit / Iki N., Horiuchi T., Oka H., Koyama K., Morohashi N., Kabuto C., Miyano S. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 - 2001. - № 11 - P.2219-2225.

124. Mustafina A.R. Novel highly charged silica-coated Tb(III) nanoparticles with fluorescent properties sensitive to ion exchange and energy transfer processes in aqueous dispersions. / Mustafina A.R., Fedorenko S. V, Konovalova O.D., Menshikova A.Y., Shevchenko N.N., Soloveva S.E., Konovalov A.I., Antiping I.S. // Langmuir - 2009. - V. 25 - № 5 - P.3146-51.

125. Mukhametshina A.R. Tb(III)-doped silica nanoparticles for sensing: Effect of interfacial interactions on substrate-induced luminescent response / Mukhametshina A.R., Mustafina A.R., Davydov N.A., Fedorenko S. V., Nizameev I.R., Kadirov M.K., Gorbatchuk V. V., Konovalov A.I. // Langmuir - 2015. - V. 31 - № 1 - P.611-619.

126. Mukhametshina A. Luminescent nanoparticles for rapid monitoring of endogenous acetylcholine release in mice atria / Mukhametshina A., Petrov A., Fedorenko S., Petrov K., Nizameev I., Mustafina A., Sinyashin O. // Luminescence - 2018. - V. 33 - № 3 - P.588-593.

127. Mukhametshina A.R. Targeted Nanoparticles for Selective Marking of Neuromuscular Junctions and ex Vivo Monitoring of Endogenous Acetylcholine Hydrolysis / Mukhametshina

A.R., Fedorenko S. V., Petrov A.M., Zakyrjanova G.F., Petrov K.A., Nurullin L.F., Nizameev I.R., Mustafina A.R., Sinyashin O.G. // ACS Appl. Mater. Interfaces - 2018. - V. 10 - № 17 -P.14948-14955.

128. Garg B. Ionic interactions of anionic thiacalix [ 4 ] arene with cationic porphyrins / Garg

B., Bisht T., Murat S., Chauhan S. // Arkivoc - 2010. - V. 2 - P.161-178.

129. Lhotak P. Upper rim substitution of thiacalix[4]arene / Lhotak P., Himl M., Stibor I., Sykora J., Cisarova I. // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42 - № 40 - P.7107-7110.

130. Zhang L.J. 5,17-Dibromo-26,28-bis-[(methoxy-carbonyl)methoxy]-25,27-dipropoxy-2,8,14, 20-tetrathiacalix[4]arene / Zhang L.J., Liu L.L., Liu Q.K., Guo D.S. // Acta Crystallogr. Sect. E Struct. Reports Online - 2012. - V. 68 - № 5.

131. Desroches C. Design and synthesis of multifunctional thiacalixarenes and related metal derivatives for the preparation of sol-gel hybrid materials with non-linear optical properties / Desroches C., Lopes C., Kessler V., Parola S. // Dalton Trans. - 2003. - № 10 - P.2085-2092.

132. Yamada M. Halogen interactions in macrocyclic thiacalix[4]arene systems / Yamada M., Hamada F. // Cryst. Growth Des. - 2015. - V. 15 - № 4 - P.1889-1897.

133. Kunda U.M.R. A 3D supramolecular dimeric assembly based on thiacalix[4]arene by halogen bonding and carbonyl bonding and its dynamic NMR study of conformational preferences / Kunda U.M.R., Yamada M., Hamada F. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. - 2017. - V. 192 - № 3 - P.276-282.

134. Podyachev S.N. A simple synthetic approach to enhance the thermal luminescence

sensitivity of Tb3+ complexes with thiacalix[4]arene derivatives through upper-rim bromination / Podyachev S.N., Sudakova S.N., Nagimov R.N., Masliy A.N., Syakaev V. V., Lapaev D. V., Buzyurova D.N., Babaev V.M., Gimazetdinova G.S., Kuznetsov A.M., Mustafina A.R. // Dalton Trans. - 2020. - V. 49 - № 24 - P.8298-8313.

135. Kasyan O. Upper rim substituted thiacalix[4]arenes / Kasyan O., Swierczynski D., Drapailo A., Suwinska K., Lipkowski J., Kalchenko V. // Tetrahedron Lett. - 2003. - V. 44 - № 38 -P.7167-7170.

136. Zhu H. Recent progress in macrocyclic amphiphiles and macrocyclic host-based supra-amphiphiles / Zhu H., Shangguan L., Shi B., Yu G., Huang F. // Mater. Chem. Front. - 2018. -V. 2 - № 12 - P.2152-2174.

137. Tian H.W. Assembling features of calixarene-based amphiphiles and supra-amphiphiles / Tian H.W., Liu Y.C., Guo D.S. // Mater. Chem. Front. - 2020. - V. 4 - № 1 - P.46-98.

138. Jie K. Macrocyclic amphiphiles / Jie K., Zhou Y., Yao Y., Huang F. // Chem. Soc. Rev. -2015. - V. 44 - № 11 - P.3568-3587.

139. Basilio N. Aggregation of p-Sulfonatocalixarene-Based Amphiphiles and Supra-Amphiphiles / Basilio N., Francisco V., Garcia-Rio L. // Int. J. Mol. Sci. - 2013. - V. 14 - № 2

- P.3140-3157.

140. García-Rio L. Supramolecular surfactants derived from calixarenes / García-Rio L., Basilio N. // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. - 2019. - V. 44 - P.225-237.

141. S. Shinkai, S. Mori, T. Tsubaki, T. Sone O.M. New water-soluble host molecules derived from calix[6]arene / S. Shinkai, S. Mori, T. Tsubaki, T. Sone O.M. // Tetrahedron Lett. - 1984.

- V. 25 - № 46 - P.5315-5318.

142. Shinkai S. Hexasulfonated Calix[6]arene Derivatives: A New Class of Catalysts, Surfactants, and Host Molecules / Shinkai S., Mori S., Koreishi H., Tsubaki T., Manabe O. // J. Am. Chem. Soc. - 1986. - V. 108 - № 9 - P.2409-2416.

143. Shinkai S. Does the calixarene cavity recognise the size of guest molecules? On the "hole-size selectivity" in water-soluble calixarenes / Shinkai S., Araki K., Manabe O. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1988. - № 3 - P.187-189.

144. Tauran Y. Calix-arene silver nanoparticles interactions with surfactants are charge, size and critical micellar concentration dependent / Tauran Y., Brioude A., Shahgaldian P., Cumbo A., Kim B., Perret F., Coleman A.W., Montasser I. // Chem. Commun. - 2012. - V. 48 - № 76 -P.9483-9485.

145. Boudebbouze S. Discriminatory antibacterial effects of calix[n]arene capped silver nanoparticles with regard to Gram positive and Gram negative bacteria / Boudebbouze S., Coleman A.W., Tauran Y., Mkaouar H., Perret F., Garnier A., Brioude A., Kim B., Maguin E., Rhimi M. // Chem. Commun. - 2013. - V. 49 - № 64 - P.7150-7152.

146. Stephens E.K. Structural requirements for anti-oxidant activity of calix[n]arenes and their associated anti-bacterial activity / Stephens E.K., Tauran Y., Coleman A.W., Fitzgerald M. // Chem. Commun. - 2015. - V. 51 - № 5 - P.851-854.

147. Houmadi S. Architecture-controlled "SMART" calix[6]arene self-assemblies in aqueous solution / Houmadi S., Coquière D., Legrand L., Fauté M.C., Goldmam M., Reinaud O., Rémita S. // Langmuir - 2007. - V. 23 - № 9 - P.4849-4855.

148. Gattuso G. A supramolecular amphiphile from a new water-soluble calix[5]arene and n-dodecylammonium chloride / Gattuso G., Notti A., Pappalardo A., Pappalardo S., Parisi M.F., Puntoriero F. // Tetrahedron Lett. - 2013. - V. 54 - № 2 - P.188-191.

149. Qin Z. Supra-amphiphilic aggregates formed by p-sulfonatocalix[4]arenes and the antipsychotic drug chlorpromazine. / Qin Z., Guo D.-S., Gao X.-N., Liu Y. // Soft Matter - 2014.

- V. 10 - P.2253-63.

150. Wang Y.X. Multifunctional vehicle of amphiphilic calix[4]arene mediated by liposome / Wang Y.X., Zhang Y.M., Wang Y.L., Liu Y. // Chem. Mater. - 2015. - V. 27 - № 8 - P.2848-2854.

151. Yakimova L.S. Self-assembled fractal hybrid dendrites from water-soluble anionic (Thia)calix[4] arenes and Ag+ / Yakimova L.S., Gilmanova L.H., Evtugyn V.G., Osin Y.N., Stoikov I.I. // J. Nanoparticle Res. - 2017. - V. 19 - № 5 - P. 1-10.

152. Yakimova L.S. Sulfobetaine derivatives of thiacalix[4]arene: synthesis and supramolecular self-assembly of submicron aggregates with Ag I cations / Yakimova L.S., Padnya P.L., Kunafina A.F., Nugmanova A.R., Stoikov I.I. // Mendeleev Commun. - 2019. - V. 29 - № 1 -P.86-88.

153. Mostovaya O.A. Supramolecular Systems Based on Thiacalixarene Derivatives and Biopolymers / Mostovaya O.A., Vavilova A.A., Stoikov I.I. // Colloid J. - 2022. - V. 84 - № 5

- P.546-562.

154. Strobel M. Self-Assembly of Amphiphilic Calix[4]arenes in Aqueous Solution / Strobel M., Kita-Tokarczyk K., Taubert a., Vebert C., Heiney P. a., Chami M., Meier W. // Adv. Funct. Mater. - 2006. - V. 16 - № 2 - P.252-259.

155. Shahgaldian P. Para-carboxy modified amphiphilic calixarene, self-assembly and interactions with pharmaceutically-relevant molecules / Shahgaldian P., Elend D., Pieles U. // Chimia (Aarau). - 2010. - V. 64 - № 1-2 - P.45-48.

156. Alam I. The Quinonemethide Route to Mono-and Tetrasubstituted Calix[4] arenes / Alam I., Sharma S.K., Gutsche C.D. // J. Org. Chem. - 1994. - V. 59 - № 13 - P.3716-3720.

157. Suwinska K. Trianionic calix[4]arene monoalkoxy derivatives: Synthesis, solid-state structures and self-assembly properties / Suwinska K., Shkurenko O., Mbemba C., Leydier A., Jebors S., Coleman A.W., Matar R., Falson P. // New J. Chem. - 2008. - V. 32 - № 11 - P.1988-1998.

158. Kellermann M. The first account of a structurally persistent micelle / Kellermann M., Bauer W., Hirsch A., Schade B., Ludwig K., Böttcher C. // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2004. - V. 43

- № 22 - P.2959-2962.

159. Becherer M.S. Supramolecular assembly of self-labeled amphicalixarenes / Becherer M.S., Schade B., Böttcher C., Hirsch A. // Chem. - A Eur. J. - 2009. - V. 15 - № 7 - P.1637-1648.

160. Rodler F. Amphiphilic perylene-calix[4]arene hybrids: Synthesis and tunable self-assembly / Rodler F., Schade B., Backes S., Hampel F., Böttcher C., Clark T., Hirsch A. // J. Am. Chem. Soc. - 2015. - V. 137 - № 9 - P.3308-3317.

161. Song S. Supramolecular hydrogel based on amphiphilic calix[4]arene and its application in the synthesis of silica nanotubes / Song S., Wang J., Feng H.T., Zhu Z.H., Zheng Y.S. // RSC Adv. - 2014. - V. 4 - № 47 - P.24909-24913.

162. Shahgaldian P. Synthesis and properties of novel amphiphilic calix-[4]-arene derivatives / Shahgaldian P., Coleman A.W., Kalchenko V.I. // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42 - № 4 -P.577-579.

163. Houel E. Interfacial interactions of cations with amphiphilic dihydroxyphosphonyl-calix-[4]-arene mesosystems / Houel E., Lazar A., Silva E. Da, Coleman A.W., Solovyov A., Cherenok S., Kalchenko V.I. // Langmuir - 2002. - V. 18 - № 4 - P. 1374-1379.

164. Martin A.D. Synthesis and toxicology of p-phosphonic acid calixarenes and O-alkylated analogues as potential calixarene-based phospholipids / Martin A.D., Houlihan E., Morellini N., Eggers P.K., James E., Stubbs K.A., Harvey A.R., Fitzgerald M., Raston C.L., Dunlop S.A. // Chempluschem - 2012. - V. 77 - № 4 - P.308-313.

165. James E. Antioxidant phospholipid calix[4]arene mimics as micellular delivery systems / James E., Eggers P.K., Harvey A.R., Dunlop S.A., Fitzgerald M., Stubbs K.A., Raston C.L. // Org. Biomol. Chem. - 2013. - V. 11 - № 36 - P.6108-6112.

166. Mo J. Shear induced carboplatin binding within the cavity of a phospholipid mimic for increased anticancer efficacy / Mo J., Eggers P.K., Chen X., Rizwan M., Ahamed H., Becker T., Lim L.Y., Raston C.L. // Nat. Publ. Gr. - 2015. - № December 2014 - P.1-9.

167. Li M. Characterization of an amphiphilic phosphonated calixarene carrier loaded with carboplatin and paclitaxel: A preliminary study to treat colon cancer in vitro and in vivo / Li M., Mao L., Chen M., Li M., Wang K., Mo J. // Front. Bioeng. Biotechnol. - 2019. - V. 7 - № October - P.1-15.

168. Shinkai S. Syntheses and aggregation properties of new water-soluble calixarenes / Shinkai S., Arimura T., Araki K., Kawabata H., Satoh H., Tsubaki T., Manabe O., Sunamoto J. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 - 1989. - № 11 - P.2039-2045.

169. Israelachvili J.N. Theory of self-assembly of hydrocarbon amphiphiles into micelles and bilayers / Israelachvili J.N., Mitchell D.J., Ninham B.W. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 Mol. Chem. Phys. - 1976. - V. 72 - P. 1525-1568.

170. Frank M. Calix[4]arene-SupportedN-Heterocyclic Carbene Ligands as Catalysts for Suzuki Cross-Coupling Reactions of Chlorotoluene / Frank M., Maas G., Schatz J. // Eur. J. Org. Chem. - 2004. - V. 2004 - № 3 - P.607-613.

171. Fahlbusch T. Influence of the number and geometry of binding sites on host-guest affinity: Imidazolium-substituted receptor molecules for small inorganic anions / Fahlbusch T., Frank M., Schatz J., Schmaderer H. // Eur. J. Org. Chem. - 2006. - № 8 - P.1899-1903.

172. Wang Y.X. Phosphatase-responsive amphiphilic calixarene assembly / Wang Y.X., Guo D.S., Cao Y., Liu Y. // RSC Adv. - 2013. - V. 3 - № 21 - P.8058-8063.

173. Andreyko E.A. Supramolecular self-assembly of water-soluble nanoparticles based on amphiphilic p-tert-butylthiacalix[4]arenes with silver nitrate and fluorescein / Andreyko E.A., Padnya P.L., Stoikov I.I. // Colloids Surfaces A Physicochem. Eng. Asp. - 2014. - V. 454 - № 1 - P.74-83.

174. Padnya P.L. Self-assembly of chiral fluorescent nanoparticles based on water-soluble L-tryptophan derivatives of p-tert-butylthiacalix[4]arene / Padnya P.L., Khripunova I.A., Mostovaya O.A., Mukhametzyanov T.A., Evtugyn V.G., Vorobev V. V., Osin Y.N., Stoikov I.I. // Beilstein J. Nanotechnol. - 2017. - V. 8 - № 1 - P.1825-1835.

175. Sun T. Amphiphilic calix[4]arenes as a highly selective gas chromatographic stationary phase for aromatic amine isomers / Sun T., Qi L., Li W., Li Y., Shuai X., Cai Z., Chen H., Qiao X., Ma L. // J. Chromatogr. A - 2019. - V. 1601 - P.310-318.

176. Dudic M. A general synthesis of water soluble upper rim calix[n]arene guanidinium derivatives which bind to plasmid DNA / Dudic M., Colombo A., Sansone F., Casnati A., Donofrio G., Ungaro R. // Tetrahedron - 2004. - V. 60 - № 50 - P.11613-11618.

177. Sansone F. DNA condensation and cell transfection properties of guanidinium calixarenes: Dependence on macrocycle lipophilicity, size, and conformation / Sansone F., Dudic M., Donofrio G., Rivetti C., Baldini L., Casnati A., Cellai S., Ungaro R. // J. Am. Chem. Soc. - 2006.

- V. 128 - № 45 - P.14528-14536.

178. Licen S. Anion transport across phospholipid bilayers promoted by a guanidinium calix[4]arene conjugate / Licen S., Bagnacani V., Baldini L., Casnati A., Sansone F., Giannetto M., Pengo P., Tecilla P. // Supramol. Chem. - 2013. - V. 25 - № 9-11 - P.631-640.

179. Baldini L. Upper rim guanidinocalix[4]arenes as artificial phosphodiesterases / Baldini L., Cacciapaglia R., Casnati A., Mandolini L., Salvio R., Sansone F., Ungaro R. // J. Org. Chem. -2012. - V. 77 - № 7 - P.3381-3389.

180. Salvio R. A calix[4]arene with acylguanidine units as an efficient catalyst for phosphodiester bond cleavage in RNA and DNA model compounds / Salvio R., Volpi S., Folcarelli T., Casnati A., Cacciapaglia R. // Org. Biomol. Chem. - 2019. - V. 17 - № 32 -P.7482-7492.

181. Zheng Z. Ultrasensitive and specific fluorescence detection of a cancer biomarker: Via nanomolar binding to a guanidinium-modified calixarene / Zheng Z., Geng W.C., Gao J., Wang Y.Y., Sun H., Guo D.S. // Chem. Sci. - 2018. - V. 9 - № 8 - P.2087-2091.

182. Kolb H.C. Click Chemistry: Diverse Chemical Function from a Few Good Reactions. / Kolb H.C., Finn M.G., Sharpless K.B. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. - 2001. - V. 40 - № 11

- P.2004-2021.

183. Wang C. Metal-catalyzed azide-alkyne "click" reactions: Mechanistic overview and recent trends / Wang C., Ikhlef D., Kahlal S., Saillard J.Y., Astruc D. // Coord. Chem. Rev. - 2016. -V. 316 - P.1-20.

184. Feast G.C. The search for new amphiphiles: Synthesis of a modular, high-throughput library / Feast G.C., Lepitre T., Mulet X., Conn C.E., Hutt O.E., Savage G.P., Drummond C.J. // Beilstein J. Org. Chem. - 2014. - V. 10 - № Figure 1 - P.1578-1588.

185. Hutt O.E. Click-chemistry as a mix-and-match kit for amphiphile synthesis / Hutt O.E., Mulet X., Paul Savage G. // ACS Comb. Sci. - 2012. - V. 14 - № 10 - P.565-569.

186. Bew S.P. Upper rim appended hybrid calixarenes via click chemistry. / Bew S.P., Brimage R. a, L'Hermite N., Sharma S. V // Org. Lett. - 2007. - V. 9 - № 19 - P.3713-6.

187. Gou P.-F. Calixarene-Centered Amphiphilic A2B2 Miktoarm Star Copolymers Based on Poly(e-caprolactone) and Poly(ethylene glycol): Synthesis andSelf-Assembly Behaviors in Water / Gou P.-F., Zhu W.-P., Shen Z.-Q. // J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. - 2010. - V. 48 - P.5643-5651.

188. Aleandri S. Incorporation of a calixarene-based glucose functionalised bolaamphiphile into lipid bilayers for multivalent lectin recognition / Aleandri S., Casnati A., Fantuzzi L., Mancini G., Rispoli G., Sansone F. // Org. Biomol. Chem. - 2013. - V. 11 - № 29 - P.4811-4817.

189. Gallego-Yerga L. Cyclodextrin- and calixarene-based polycationic amphiphiles as gene delivery systems: A structure-activity relationship study / Gallego-Yerga L., Lomazzi M., Franceschi V., Sansone F., Ortiz Mellet C., Donofrio G., Casnati A., García Fernández J.M. // Org. Biomol. Chem. - 2015. - V. 13 - № 6 - P.1708-1723.

190. Dauvergne J. Glycosylated Amphiphilic Calixarene-Based Detergent for Functional Stabilization of Native Membrane Proteins. / Dauvergne J., Desuzinges E.M., Faugier C., Igonet S., Soulié M., Grousson E., Cornut D., Bonneté F., Durand G., Dejean E., Jawhari A. // ChemistrySelect - 2019. - V. 4 - № 19 - P.5535-5539.

191. Fujii S. A stimulus-responsive shape-persistent micelle bearing a calix[4]arene building block: Reversible pH-dependent transition between spherical and cylindrical forms / Fujii S., Sanada Y., Nishimura T., Akiba I., Sakurai K., Yagi N., Mylonas E. // Langmuir - 2012. - V. 28 - P.3092-3101.

192. Fujii S. Synthesis and characterization of a calix[4]arene amphiphilie bearing cysteine and uniform au nanoparticle formation templated by its four cysteine moieties / Fujii S., Sakurai K., Okobira T., Ohta N., Takahara A. // Langmuir - 2013. - V. 29 - № 45 - P.13666-13675.

193. Fujii S. Micelles consisting of choline phosphate-bearing Calix[4]arene lipids / Fujii S., Nishina K., Yamada S., Mochizuki S., Ohta N., Takahara A., Sakurai K. // Soft Matter - 2014. - V. 10 - № 41 - P.8216-8223.

194. Yoshida K. Self-Assembly of Calix[4]arene-Based Amphiphiles Bearing Polyethylene Glycols: Another Example of "platonic Micelles" / Yoshida K., Fujii S., Takahashi R., Matsumoto S., Sakurai K. // Langmuir - 2017. - V. 33 - № 36 - P.9122-9128.

195. Lee J.H. Morphological Transition of Oppositely Charged Calix[4]arene Surfactant Mixture / Lee J.H., Fujii S., Takahashi R., Sakurai K. // Langmuir - 2018. - V. 34 - № 40 -P.12109-12115.

196. Mylonas E. Structural analysis of a calix[4]arene-based Platonic Micelle / Mylonas E., Yagi N., Fujii S., Ikesue K., Ueda T., Moriyama H., Sanada Y., Uezu K., Sakurai K., Okobira T. // Sci. Rep. - 2019. - V. 9 - № 1 - P.1-9.

197. Fujii S. Platonic micelles: Monodisperse micelles with discrete aggregation numbers corresponding to regular polyhedra / Fujii S., Yamada S., Matsumoto S., Kubo G., Yoshida K.,

Tabata E., Miyake R., Sanada Y., Akiba I., Okobira T., Yagi N., Mylonas E., Ohta N., Sekiguchi H., Sakurai K. // Sci. Rep. - 2017. - V. 7 - № February - P.l-8.

198. Solovieva S.E. Thiacalix[4]arene's Lower Rim Derivatives: Synthesis and Supramolecular Properties / Solovieva S.E., Burilov V.A., Antipin I.S. // Macroheterocycles - 2017. - V. 10 -№ 2 - P.134-146.

199. Антипин И.С. Функциональные супрамолекулярные системы: дизайн и области применения / Антипин И.С., Алфимов М.В., Арсланов В.В., Бурилов В.А., Вацадзе С.З., Волошин Я.З., Волчо К.П., Горбачук В.В., Горбунова Ю.Г., Громов С.П., Дудкин С.В., Зайцев С.Ю., Захарова Л.Я., Зиганшин М.А., Золотухина А.В., Калинина М.А., Караханов Э.А., Кашапов Р.Р., Койфман О.И., Коновалов А.И., Коренев В.С., Максимов А.Л., Мамардашвили Н.Ж., Мамардашвили Г.М., Мартынов А.Г., Мустафина А.Р., Hyгмановa Р.И., Овсянников А.С., Падня П.Л., Потапов А.С., Селектор С.Л., Соколов М.Н., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Стужин П.А., Суслов Е.В., Ушаков E.H., Федин В.П., Федоренко С.В., Федорова О.А., Федоров Ю.В., Чвалун С.Н., Цивадзе А.Ю., Штыков С.Н., Шурпик Д.Н., Щербина М.А., Якимова Л.С. // Усп. хим. - 2021. - Т. 90. - №8. -С.895-1107.

200. Коновалов А.И. Современные тенденции органической химии в университетах России / Коновалов А.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Маджидов Т.И., Курбангалиева А.Р., Немтарев А.В., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Мамедов В.А., Захарова Л.Я., Гаврилова Е.Л., Синяшин О.Г., Балова И.А., Васильев А.В., Зенкевич И.Г., Красавин М.Ю., Кузнецов М.А., Молчанов А.П., Новиков М.С., Николаев В.А., Родина Л.Л., Хлебников А.Ф., Белецкая И.П., Вацадзе С.З., Громов С.П., Зык Н.В., Лебедев А.Т., Леменовский Д.А., Петросян В.С., Ненайденко В.Г., Негребецкий В.В., Бауков Ю.И., Шмиголь Т.А., Корлюков А.А., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Травень В.Ф., Воскресенский Л.Г., Зубков Ф.И., Голубчиков О.А., Семейкин А.С., Березин Д.Б., Стужин П.А., Филимонов В.Д., Краснокутская Е.А., Федоров А.Ю., Нючев А.В., Орлов В.Ю., Бегунов Р.С., Русаков А.И., Колобов А.В., Кофанов Е.Р., Федотов О.В., Егорова А.Ю., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н., Климочкин Ю.Н., Осянин В.А., Резников А.Н., Фисюк А.С., Сагитуллина Г.П., Аксенов А.В., Аксенов Н.А., Грачев М.К., Масленникова В.И., Коротеев М.П., Брель А.К., Лисина С.В., Медведева С.М., Шихалиев Х.С., Субоч Г.А., Товбис М.С., Миронович Л.М., Иванов С.М., Курбатов С.В., Клецкий М.Е., Буров О.Н., Кобраков К.И., Кузнецов Д.Н. // ЖОрХ. - 2018. - Т. 54. - №2. - С.161-360.

201. Бурилов В.А. Влияние меди(!) на конформацию тиакаликсареновой платформы в реакциях азид алкинового циклоприсоединения / Бурилов В.А., Ибрагимова Р.Р., Нугманов Р.И., Ситдиков Р.Р., Исламов Д.Р., Катаева О.Н., Соловьева С.Е., Антипин И.С. // Изв. АН, Сер. хим. - 2015. - Т. 9. - С.2114-2124.

202. Dudic M. Calixarene-based metalloporphyrins: Molecular tweezers for complexation of DABCO / Dudic M., Lhoták P., Petrícková H., Stibor I., Lang K., Sykora J. // Tetrahedron -2003. - V. 59 - № 14 - P.2409-2415.

203. Bhalla V. Interconversion between syn and anti conformations of 1,3-bis(O- cyanomethyl)-p-tert-butylthiacalix[4]arene / Bhalla V., Kumar M., Kabuto C., Hattori T., Miyano S. // Chem. Lett. - 2004. - V. 33 - № 2 - P.184-185.

204. Bhalla V. Synthesis and binding studies of novel bisthiacalix[4]arenes with diimime

linkages / Bhalla V., Kumar M., Katagiri H., Hattori T., Miyano S. // Tetrahedron Lett. - 2005. - V. 46 - № 1 - P.121-124.

205. Kasyan O. Unusual conformations of 1,3-dialkoxythiacalix[4]arenes in the solid state / Kasyan O., Thondorf I., Bolte M., Kalchenko V., Böhmer V. // Acta Crystallogr. Sect. C Cryst. Struct. Commun. - 2006. - V. 62 - № 5 - P.289-294.

206. Dvorakova H. Partially O-alkylated thiacalix[4]arenes: Synthesis, Molecular and Crystal Structures, Conformational Behavior / Dvorakova H., Lang J., Vlach J., Sykora J., Cajan M., Himl M., Pojarova M., Stibor I., Lhotak P. // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72 - № 19 - P.7157-7166.

207. Zeng X. Novel bis(phenylselenoalkoxy)calix[4]arene molecular tweezer receptors as sensors for ion-selective electrodes / Zeng X., Leng X., Chen L., Sun H., Xu F., Li Q., He X., Zhang Z.Z. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 - 2002. - V. 2 - № 4 - P.796-801.

208. Li Z.-T. Self-Assembling Calix[4]arene [2]Catenanes. Preorganization, Conformation, Selectivity, and Efficiency / Li Z.-T., Ji G.-Z., Zhao C.-X., Yuan S.-D., Ding H., Huang C., Du A.-L., Wei M. // J. Org. Chem. - 1999. - V. 64 - P.3572-3584.

209. Groenen L.C. Solvent effects on the conformations and hydrogen bond structure of partially methylated p-tert-butylcalix[4]arenes / Groenen L.C., Steinwender E., Lutz B.T.G., Maas J.H. Van Der, Reinhoudt D.N. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 - 1992. - № 11 - P.1893-1898.

210. Zhao M. Promising advances of thiacalix[4]arene in crystal structures / Zhao M., Lv J., Guo D.S. // RSC Adv. - 2017. - V. 7 - № 17 - P.10021-10050.

211. Epifanova N. a. Thiacalix[4]arenes with Triple Bonds at the Lower Rim: Synthesis and Structure / Epifanova N. a., Popova E. V., Solovieva S.E., Latypov S.K., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Macroheterocycles - 2013. - V. 6 - № 1 - P.47-52.

212. Brase S. Organic azides: An exploding diversity of a unique class of compounds / Brase S., Gil C., Knepper K., Zimmermann V. // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2005. - V. 44 - № 33 -P.5188-5240.

213. Burilov V.A. "Click chemistry" in the synthesis of new amphiphilic 1,3-alternate thiacalixarenes / Burilov V.A., Nugmanov R.I., Ibragimova R.R., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Mendeleev Commun. - 2015. - V. 25 - № 3 - P.177-179.

214. Burilov V.A. Thiacalix[4]arene-functionalized vesicles as phosphorescent indicators for pyridoxine detection in aqueous solution / Burilov V.A., Mironova D.A., Ibragimova R.R., Solovieva S.E., König B., Antipin I.S. // RSC Adv. - 2015. - V. 5 - № 122 - P.101177-101185.

215. Burilov V. Oxyethylated Fluoresceine—(thia)calix[4]arene Conjugates: Synthesis and Visible-Light Photoredox Catalysis in Water-Organic Media / Burilov V., Fatykhova A., Mironova D., Sultanova E., Nugmanov R., Artemenko A., Volodina A., Daminova A., Evtugyn V., Solovieva S., Antipin I. // Molecules - 2023. - V. 28 - № 261 - P.1-18.

216. Бурилов В.А. Синтез бифункциональных производных п - трет бутилтиакаликс [ 4 ] арена , содержащих алкильные - и бромалкильные фрагменты , в условиях микроволнового нагрева. / Бурилов В.А., Ибрагимова Р.Р., Гафиатуллин Б.Х., Соловьева С.Е., Антипин И.С. // Бутлеровские Сообщения - 2016. - V. 47 - № 8 - P.23-28.

217. Li Y. MALDI-TOF mass spectral characterization of polymers containing an azide group: Evidence of metastable ions / Li Y., Hoskins J.N., Sreerama S.G., Grayson S.M. // Macromolecules - 2010. - V. 43 - № 14 - P.6225-6228.

218. Taouai M. Synthesis of unsymmetrical thioethers using an uncommon base-triggered 1,5-thiol transfer reaction of 1-bromo-2-alkylthiolcarbonates / Taouai M., Abidi R., Garcia J., Siriwardena A., Benazza M. // J. Org. Chem. - 2014. - V. 79 - № 22 - P.10743-10751.

219. Burilov V.A. Synthesis of new p-tert-butylcalix[4]arene-based polyammonium triazolyl amphiphiles and their binding with nucleoside phosphates / Burilov V.A., Fatikhova G.A., Dokuchaeva M.N., Nugmanov R.I., Mironova D.A., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V.N., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Beilstein J. Org. Chem. - 2018. - V. 14 - P.1980-1993.

220. Burilov V.A. New amphiphilic bowl-shaped receptors on the basis of calix[4]arenes in Cone conformation: Synthesis, self-aggregation and eosin Y dye binding / Burilov V.A., Fatikhova G.A., Mironova D.A., Solovieva S.E., Antipina I.S. // Macroheterocycles - 2015. -V. 8 - № 4 - P.409-414.

221. Фатыхова Г.А. Синтез тетра-азид содержащих производных N-трет-бутилкаликс[4]арена с использованием реакции медь-катализируемого нуклеофильного ароматического замещения / Фатыхова Г. А., Бурилов В.А., Докучаева М.Н., Соловьёва С.Е., Антипин И.С. // ДАН. - 2018. - Т. 479. - №6. - С.645-649.

222. Burilov V.A. New Calix[4]arene—Fluoresceine Conjugate by Click Approach—Synthesis and Preparation of Photocatalytically Active Solid Lipid Nanoparticles / Burilov V.A., Artemenko A.A., Garipova R.I., Amirova R.R., Fatykhova A.M., Borisova J.A., Mironova D.A., Sultanova E.D., Evtugyn V.G., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Molecules - 2022. - V. 27 - № 8

- P.1-12.

223. Burilov V. Calix[4]arene Polyamine Triazoles: Synthesis, Aggregation and DNA Binding / Burilov V., Makarov E., Mironova D., Sultanova E., Bilyukova I., Akyol K., Evtugyn V., Islamov D., Usachev K., Mukhametzyanov T., Solovieva S., Antipin I. // Int. J. Mol. Sci. - 2022.

- V. 23 - № 23 - P.1-18.

224. Фатыхова Г.А. Новые амфифильные производные каликс[4]арена с 4,5-дикарбокстриазолильными фрагментами - синтез и использование в мицеллярном катализе / Фатыхова Г.А., Макаров Е.Г., Миронова Д.А., Султанова Э.Д., Бурилов В.А., Соловьева С.Е., Антипин И.С.// Химическая физика. - 2019. - Т. 38. - № 6. - С.15-21.

225. Burilov V. New amphiphilic imidazolium/benzimidazolium calix[4]arene derivatives: Synthesis, aggregation behavior and decoration of DPPC vesicles for suzuki coupling in aqueous media / Burilov V., Garipova R., Sultanova E., Mironova D., Grigoryev I., Solovieva S., Antipin I. // Nanomater. - 2020. - V. 10 - № 6 - P.1-14.

226. Бурилов В.А. Синтез бифункциональных производных каликс[4]арена в стереоизомерной форме конус с азидоалкильными фрагментами / Бурилов В.А., Гарипова Р.И., Соловьева С.Е., Антипин И.С. // ДАН. - 2020. - Т. 490. - №1. - С. 3-8.

227. Burilov V. New poly-imidazolium-triazole particles by CuAAC cross-linking of calix[4]arene bis-azide/alkyne amphiphiles - a prospective support for Pd in the Mizoroki-Heck reaction / Burilov V., Garipova R., Mironova D., Sultanova E., Bogdanov I., Ocherednyuk E.,

Evtugyn V., Osin Y., Rizvanov I., Solovieva S., Antipin I. // RSC Adv. - 2020. - V. 11 - № 1

- P.584-591.

228. Burilov V. Nhc polymeric particles obtained by self-assembly and click approach of calix[4]arene amphiphiles as support for catalytically active pd nanoclusters / Burilov V., Mironova D., Sultanova E., Garipova R., Evtugyn V., Solovieva S., Antipin I. // Molecules -2021. - V. 26 - № 22 - P.1-12.

229. Yang Q. Cu-Mediated Ullmann-Type Cross-Coupling and Industrial Applications in Route Design, Process Development, and Scale-up of Pharmaceutical and Agrochemical Processes / Yang Q., Zhao Y., Ma D. // Org. Process Res. Dev. - 2022. - V. 26 - № 6 - P.1690-1750.

230. Karimzadeh M. A green route for the cross-coupling of azide anions with aryl halides under both base and ligand-free conditions: Exceptional performance of a Cu2O-CuO-Cu-C nanocomposite / Karimzadeh M., Niknam K., Manouchehri N., Tarokh D. // RSC Adv. - 2018.

- V. 8 - № 45 - P.25785-25793.

231. Zhu W. Synthesis of aryl azides and vinyl azides via proline-promoted CuI-catalyzed coupling reactions / Zhu W., Ma D. // Chem. Commun. - 2004. - V. 4 - № 7 - P.888-889.

232. Li Z. High-performance Liquid Chromatography Study of the Nitra- tion Course of Tetrabutoxycalix[4]arene at the Upper Rim: De- termination of the Optimum Conditions for the Preparation of 5,11,17-Trinitro-25,26,27,28-tetrabutoxycalix[4]arene / Li Z., Ma J., Chen J., Pan Y., Jiang J., Wang L. // Chinese J. Chem. - 2009. - № 27 - P.2031-2036.

233. Ugozzoli F. Synthesis, Complexation, and Membrane Transport Studies of 1,3-Alternate Calix[4]arene-crown-6 Conformers: A New Class of Cesium Selective Ionophores / Ugozzoli F., Casnati A., Pochini A., Ungaro R., Arnaud F., Fanni S., Schwing M.J., Egberink R.J.M., Jong F. de, Reinhoudt D.N. // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - V. 117 - № 10 - P.2767-2777.

234. Burilov V.A. Microwave-assisted alkylation of p-tert-butylcalix[4]arene lower rim: the effect of alkyl halides / Burilov V.A., Nugmanov R.I., Ibragimova R.R., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Mendeleev Commun. - 2013. - V. 23 - P.113-115.

235. Tomapatanaget B. Lower rim tetra-substituted and upper rim ferrocene amide calix[4]arenes: Synthesis, conformation and anion-binding properties / Tomapatanaget B., Tuntulani T. // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42 - № 45 - P.8105-8109.

236. Smith P.A.S.Aryl and Heteroaryl Azides and Nitrenes / P. A. S. Smith - ACADEMIC PRESS, INC., 1984.- 95-204c.

237. Armaroli N. Electronic properties of oligophenylenevinylene and oligophenyleneethynylene arrays constructed on the upper rim of a calix[4]arene core / Armaroli N., Accorsi G., Rio Y., Ceroni P., Vicinelli V., Welter R., Gu T., Saddik M., Holler M. - 2004.

- P.1627-1637.

238. Applewhite M.J. Cyanocalix[4]arenes: Synthesis, crystal structures and reactivity studies / Applewhite M.J., Haynes D.A., Arnott G.E. // Supramol. Chem. - 2016. - V. 28 - № 5-6 -P.475-484.

239. Regnouf-de-Vains J.B. Electrospray mass spectrometric evidence of calixarene p-quinone methide formation / Regnouf-de-Vains J.B., Berthalon S., Lamartine R. // J. Mass Spectrom. -

1998. - V. 33 - № 10 - P.968-970.

240. Haugland M.M. Synthetically diversified protein nanopores: Resolving click reaction mechanisms / Haugland M.M., Borsley S., Cairns-Gibson D.F., Elmi A., Cockroft S.L. // ACS Nano - 2019. - V. 13 - № 4 - P.4101-4110.

241. B. T. Worrell, J. A. Malik V.V.F. Direct Evidence of a Dinuclear Copper Intermediate in Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions / B. T. Worrell, J. A. Malik V.V.F. // Science -2013. - V. 340 - № I - P.457-461.

242. Özen C. The mechanism of copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction: A quantum mechanical investigation / Özen C., Tüzün N.§. // J. Mol. Graph. Model. - 2012. - V. 34 - P.101-107.

243. Burilov V. Interactions of New bis-Ammonium Thiacalix[4]arene Derivatives in 1,3-Alternate Stereoisomeric Form with Bovine Serum Albumin / Burilov V., Mironova D.A., Ibragimova R.R., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Bionanoscience - 2016. - V. 6 - № 4 - P.427-430.

244. Ibragimova R.R. Polycationic derivatives of p-tert-butylthiacalix[4]arene in 1,3-alternate stereoisomeric form: New DNA condensing agents / Ibragimova R.R., Burilov V.A., Aimetdinov A.R., Mironova D.A., Evtugyn V.G., Osin Y.N., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Macroheterocycles - 2016. - V. 9 - № 4 - P.433-441.

245. Burilov V.A. Detection of sulfate surface-active substances via fluorescent response using new amphiphilic thiacalix[4]arenes bearing cationic headgroups with Eosin Y dye / Burilov V.A., Mironova D.A., Ibragimova R.R., Nugmanov R.I., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Colloids Surfaces A Physicochem. Eng. Asp. - 2017. - V. 515 - P.41-49.

246. Ranamalla S.R. An Overview of the Supramolecular Systems for Gene and Drug Delivery in Tissue Regeneration / Ranamalla S.R., Porfire A.S., Tomutä I., Banciu M. // Pharmaceutics -2022. - V. 14 - № 8 - P.1-38.

247. Rodik R. Calixarene derivatives for (Nano)biotechnologies / Rodik R., Poberezhnyk M., Kalchenko V. // Macroheterocycles - 2017. - V. 10 - № 4-5 - P.421-431.

248. Бурилов В.А. Синтез водорастворимого полиаммонийного производного тиакаликс[4]арена и его взаимодействие с ДНК тимуса теленка / Бурилов В.А., Миронова Д.А., Григорьев И.А., Валияхметова А.М., Соловьева С.Е., Антипин И.С. // ЖОХ. - 2020. - Т. 90. - №1. - С.129-135.

249. Creary X. Method for assigning structure of 1,2,3-triazoles / Creary X., Anderson A., Brophy C., Crowell F., Funk Z. // J. Org. Chem. - 2012. - V. 77 - № 19 - P.8756-8761.

250. Lu P. Silver-catalyzed protodecarboxylation of heteroaromatic carboxylic acids / Lu P., Sanchez C., Cornella J., Larrosa I. // Org. Lett. - 2009. - V. 11 - № 24 - P.5710-5713.

251. Cho E. Biomolecule-functionalized smart polydiacetylene for biomedical and environmental sensing / Cho E., Jung S. // Molecules - 2018. - V. 23 - № 1.

252. Hall A. V Properties and Applications of Stimuli-Responsive Diacetylenes / Hall A. V, Musa O.M., Steed J.W. // Cryst. Growth Des. - 2021. - V. 21 - P.3614-3638.

253. Qian X. Recent Developments in Polydiacetylene-Based Sensors / Qian X., Städler B. // Chem. Mater. - 2019. - V. 31 - № 4 - P.1196-1222.

254. Tjandra A.D. Polydiacetylene-Based Sensors To Detect Volatile Organic Compounds f / Tjandra A.D., Pham A.H., Chandrawati R. // Chem. Mater. - 2022. - V. 34 - № 7 - P.2853-2876.

255. Thakuri A. A polydiacetylene (PDA) impregnated poly(vinylidene fluoride) (PVDF) membrane for sensitive detection of fluoride ions / Thakuri A., Acharya R., Banerjee M., Chatterjee A. // Analyst - 2022. - V. 147 - № 15 - P.3604-3611.

256. Qian X. Polydiacetylene-Based Biosensors for the Detection of Viruses and Related Biomolecules / Qian X., Städler B. // Adv. Funct. Mater. - 2020. - V. 30 - № 49 - P.1-12.

257. Mittal A. Diacetylene-Based Colorimetric Radiation Sensors for the Detection and Measurement of yradiation during Blood Irradiation / Mittal A., Verma S., Natanasabapathi G., Kumar P., Verma A.K. // ACS Omega - 2021. - V. 6 - № 14 - P.9482-9491.

258. Sultanova E.D. Novel aminocalixarene-modified polydiacetylene vesicles: Synthesis and naked-eye detection of ATP / Sultanova E.D., Gazalieva A.M., Makarov E.G., Belov R.N., Evtugyn V.G., Burilov V.A., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Colloids Surfaces A Physicochem. Eng. Asp. - 2021. - V. 630 - P.127642.

259. Danila C. 1,3-Alternate calix[4]arenes, selectively functionalized by amino groups / Danila C., Bolteb M., Bohmer V. // Org. Biomol. Chem. - 2005. - V. 3 - P.172-184.

260. Бурилов В.А. Синтез новых производных п-трет-бутилкаликс[4]арена, содержащих в своем составе фотополимеризуемые 1,3-бутадииновые фрагменты / Бурилов В.А., Валияхметова А.М., Аухадиева Р.И., Соловьева С.Е., Антипин И.С. // ЖОХ. - 2017. - Т. 86. - № 9. - С.1463-1468.

261. Lakouraj M.M. Synthesis and thermophysical properties of nanocrystalline polycalix[4]amides and polycalix[4]arene containing mesogenic triazole units and their heavy metal sorption / Lakouraj M.M., Tashakkorian H. // Supramol. Chem. - 2013. - V. 25 - № 4 -P.221-232.

262. Burilov V. "clickable" thiacalix[4]arene derivatives bearing polymerizable 1,3-butadiyne fragments: Synthesis and incorporation into polydiacetylene vesicles / Burilov V., Valiyakhmetova A., Mironova D., Safiullin R., Kadirov M., Ivshin K., Kataeva O., Solovieva S., Antipin I. // RSC Adv. - 2016. - V. 6 - № 50 - P.44873-44877.

263. Hearn M.T.W. 13C shieldings of several diacetylenic alcohols / Hearn M.T.W. // Org. Magn. Reson. - 1977. - V. 9 - № 3 - P.141-144.

264. Burilov V. Novel amphiphilic conjugates of: P-tert -butylthiacalix[4]arene with 10,12-pentacosadiynoic acid in 1,3- alternate stereoisomeric form. Synthesis and chromatic properties in the presence of metal ions / Burilov V., Valiyakhmetova A., Mironova D., Sultanova E., Evtugyn V., Osin Y., Katsyuba S., Burganov T., Solovieva S., Antipin I. // New J. Chem. -2018. - V. 42 - № 4 - P.2942-2951.

265. Muravev A.A. Azide-akyne click approach to the preparation of dendrimer-type multi(thia)calix[4]arenes with triazole linkers / Muravev A.A., Laishevtsev A.I., Galieva F.B.,

Bazanova O.B., Rizvanov I.K., Korany A., Solovieva S.E., Antipin I.S., Konovalov A.I. // Macroheterocycles - 2017. - V. 10 - № 2 - P.203-214.

266. Arigela R.K. Microwave-assisted three-component domino reaction: Synthesis of indolodiazepinotriazoles / Arigela R.K., Sharma S.K., Kumar B., Kundu B. // Beilstein J. Org. Chem. - 2013. - V. 9 - P.401-405.

267. Klenc J. Synthesis of 4-Substituted 2- ( 4-Methylpiperazino ) pyrimidines and Quinazoline Analogs as Serotonin 5-HT 2A Receptor Ligands / Klenc J., Raux E., Barnes S., Sullivan S., Duszynska B., Bojarski A.J., Strekowski L. // J. Heterocycl. Chem. - 2009. - V. 46 - № November - P.1259-1265.

268. Валияхметова А.М. Новый ДНК-сенсор на основе тиакаликс[4]арен-модифицированных полидиацетиленовых частиц / Валияхметова А.М., Султанова Э.Д., Бурилов В.А., Соловьева С.Е., Антипин И.С.// Изв. АН, Сер. хим. - 2019. - Т. 5. - С.1067-1074.

269. Yang J. Synthesis, structure and catalysis/applications of N-heterocyclic carbene based on macrocycles / Yang J., Liu J., Wang Y., Wang J. // J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. - 2018.

- V. 90 - № 1-2 - P.15-37.

270. Lee J.Y. Palladium Complexes with Tridentate N-Heterocyclic Carbene Ligands: Selective "normal" and "abnormal" Bindings and Their Anticancer Activities / Lee J.Y., Lee J.Y., Chang Y.Y., Hu C.H., Wang N.M., Lee H.M. // Organometallics - 2015. - V. 34 - № 17 - P.4359-4368.

271. Jia Z. Optimizing the electrochemical performance of imidazolium-based polymeric ionic liquids by varying tethering groups / Jia Z., Yuan W., Sheng C., Zhao H., Hu H., Baker G.L. // J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. - 2015. - V. 53 - № 11 - P.1339-1350.

272. Price T.L. Ion Conducting ROMP Monomers Based on (Oxa)norbornenes with Pendant Imidazolium Salts Connected via Oligo(oxyethylene) Units and with Oligo(ethyleneoxy) Terminal Moieties / Price T.L., Choi U.H., Schoonover D. V., Arunachalam M., Xie R., Lyle S., Colby R.H., Gibson H.W. // Macromolecules - 2019. - V. 52 - № 4 - P.1371-1388.

273. Zhu Y. N-heterocyclic carbene-catalyzed a-alkylation of ketones with primary alcohols / Zhu Y., Cai C., Lu G. // Helv. Chim. Acta - 2014. - V. 97 - № 12 - P.1666-1671.

274. Liu J. A Modified Procedure for the Synthesis of 1-Arylimidazoles / Liu J., Chen J., Zhao J., Zhao Y., Li L., Zhang H. // Synthesis - 2003. - № 17 - P.2661-2666.

275. Hong V. Analysis and optimization of copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition for bioconjugation / Hong V., Presolski S.I., Ma C., Finn M.G. // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2009.

- V. 48 - № 52 - P.9879-9883.

276. Wolf N. High-Yielding Water-Soluble Asymmetric Cyanine Dyes for Labeling Applications / Wolf N., Kersting L., Herok C., Mihm C., Seibel J. // J. Org. Chem. - 2020. - V. 85 - № 15 - P.9751-9760.

277. Wijtmans M. Triazole ligands reveal distinct molecular features that induce histaine H4 receptor affinity and subtly govern H4/H3 subtype selectivity / Wijtmans M., Graaf C. De, Kloe G. De, Istyastono E.P., Smit J., Lim H., Boonnak R., Nijmeijer S., Smits R.A., Jongejan A.,

Zuiderveld O., Esch I.J.P. De, Leurs R. // J. Med. Chem. - 2011. - V. 54 - № 6 - P.1693-1703.

278. Warnan J. Supramolecular light harvesting antennas to enhance absorption cross-section in dye-sensitized solar cells / Warnan J., Pellegrin Y., Blart E., Odobel F. // Chem. Commun. -2012. - V. 48 - № 5 - P.675-677.

279. Zhao X. Application of star poly(ethylene glycol) derivatives in drug delivery and controlled release / Zhao X., Si J., Huang D., Li K., Xin Y., Sui M. // J. Control. Release - 2020.

- V. 323 - № February - P.565-577.

280. Benito-Alifonso D. Lactose as a "trojan horse" for quantum dot cell transport / Benito-Alifonso D., Tremel S., Hou B., Lockyear H., Mantell J., Fermin D.J., Verkade P., Berry M., Galan M.C. // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2014. - V. 53 - № 3 - P.810-814.

281. Jadhav V.H. Organocatalysis of nucleophilic substitution reactions by the combined effects of two promoters fused in a molecule: Oligoethylene glycol substituted imidazolium salts / Jadhav V.H., Kim J.Y., Chi D.Y., Lee S., Kim D.W. // Tetrahedron - 2014. - V. 70 - № 2 -P.533-542.

282. Ishida Y. Design and synthesis of novel imidazolium-based ionic liquids with a pseudo crown-ether moiety: Diastereomeric interaction of a racemic ionic liquid with enantiopure europium complexes / Ishida Y., Sasaki D., Miyauchi H., Saigo K. // Tetrahedron Lett. - 2004.

- V. 45 - № 51 - P.9455-9459.

283. Goh E.W. Imidazolium-Linked Azido-Functionalized Guerbet Glycosides: Multifunctional Surfactants for Biofunctionalization of Vesicles / Goh E.W., Heidelberg T., Duali Hussen R.S., Salman A.A. // ACS Omega - 2019. - V. 4 - № 16 - P. 17039-17047.

284. Lu G. An iterative route to "decorated" ethylene glycol-based linkers / Lu G., Lam S., Burgess K. // Chem. Commun. - 2006. - № 15 - P.1652-1654.

285. Gutsche C.D. Calixarenes / Gutsche C.D. // R. Soc. Chem. Cambridge, UK, - 1989.

286. Ocherednyuk E.A. Amphiphilic N-oxyethylimidazolium calixarenes: Synthesis, micellar solubilization and molecular recognition of Adenine-containing nucleotides / Ocherednyuk E.A., Garipova R.I., Bogdanov I.M., Gafiatullin B.K., Sultanova E.D., Mironova D.A., Daminova A.G., Evtugyn V.G., Burilov V.A., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Colloids Surfaces A Physicochem. Eng. Asp. - 2022. - V. 648 - P.1-11.

287. Бурилов В.А. Новые бифункциональные оксиэтил-имидазолиевые амфифильные производные каликс[4]арена, содержащие алкинильные/азидные фрагменты: особенности агрегации и полимеризация в условиях реакции азид-алкинового циклоприсоединения / Бурилов В.А., Богданов И.М., Гарипова Р.И., Володина А.А., Миронова Д.А., Евтюгин В.Г., Соловьева С.Е., Антипин И.С. // Изв. АН, Сер. хим. - 2022.

- Т. 1. - С.131-138.

288. Burilov V.A. Unusual reactivity of aliphatic and aromatic amines with bromoalkyl derivatives of thiacalix[4]arene in 1,3-alternate stereoisomeric form / Burilov V.A., Ibragimova R.R., Gafiatullin B.H., Nugmanov R.I., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Macroheterocycles -2017. - V. 10 - № 2 - P.215-220.

289. Burilov V.A. Imidazolium p-tert-Butylthiacalix[4]arene Amphiphiles—Aggregation in

Water Solutions and Binding with Adenosine 5'-Triphosphate Dipotassium Salt / Burilov V.A., Mironova D.A., Ibragimova R.R., Evtugyn V.G., Osin Y.N., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Bionanoscience - 2018. - V. 8 - № 1 - P.337-343.

290. Burilov V.A. Synthesis, aggregation behavior, and catalytic activity in the ullmann reaction of amphiphilic p-tert-butylthiacalix[4] arene with azidoalkylimidazolium moieties / Burilov V.A., Garipova R.I., Sultanova E.D., Mironova D.A., Evtugyn V.G., Osin Y.N., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Macroheterocycles - 2019. - V. 12 - № 4 - P.340-345.

291. Пальм В.А. Таблицы констант скорости и равновесия гетеролитических органических реакций / Пальм В.А. // М. ВИНИТИ - 1977. - V. 4 - P.618.

292. Wang T.T. Kinetics of the quaternizations of tertiary amines with benzyl chloride / Wang T.T., Huang T.C. // Chem. Eng. J. Biochem. Eng. J. - 1993. - V. 53 - № 2 - P.107-113.

293. Burilov V.A. Amphiphilic PdII-NHC Complexes on 1,3-Alternate p-tert-Butylthiacalix[4]arene Platform: Synthesis and Catalytic Activities in Coupling and Hydrogenation Reactions / Burilov V.A., Gafiatullin M.B.K., Mironova D.A., Sultanova E.D., Evtugyn V.G., Osin Y.N., Islamov D.R., Usachev K.S., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Eur. J. Org. Chem. - 2020. - V. 2020 - № 15 - P.2180-2189.

294. Gafiatullin B.K. Amphiphilic n-oligoethyleneglycol-imidazolium derivatives of p-tert-butylthiacalix[4]arene: Synthesis, aggregation and interaction with dna / Gafiatullin B.K., Radaev D.D., Osipova M. V., Sultanova E.D., Burilov V.A., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Macroheterocycles - 2021. - V. 14 - № 2 - P.171-179.

295. Herrmann W.A. Metal Complexes of N-Heterocyclic Carbenes- A New Structure Principle for Catalysts in Homogenous Catalysis / Herrmann W.A., Elison M., Köcher C., Artus G.R.J. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1995. - V. 34 - № 21 - P.2371-2374.

296. Dinare I. Imidazolium-calix[4]arene molecular frameworks: Bis(N-heterocyclic carbenes) as bidentate ligands / Dinare I., Miguel C.G. De, Font-Bardia M., Solans X., Alcalde E. // Organometallics - 2007. - V. 26 - № 21 - P.5125-5128.

297. Lee E. On the mechanism of the oxidative cleavage of n-heterocyclic-carbene-palladium bonds with iodine / Lee E., Lee J., Yandulov D. V. // Eur. J. Inorg. Chem. - 2017. - V. 2017 -№ 13 - P.2058-2067.

298. Gafiatullin B.K. One-pot Synthesis of Mono-substituted Quaternized p-tert-Butylthiacalix[4]arenes / Gafiatullin B.K., Paskevich I. V., Burilov V.A., Solovieva S.E., Antipin I.S. // Macroheterocycles - 2022. - V. 15 - № 1 - P.53-58.

299. O'Brien C.J. Easily prepared air- and moisture-stable Pd-NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) complexes: A reliable, user-friendly, highly active palladium precatalyst for the Suzuki-Miyaura reaction / O'Brien C.J., Kantchev E.A.B., Valente C., Hadei N., Chass G.A., Lough A., Hopkinson A.C., Organ M.G. // Chem. - A Eur. J. - 2006. - V. 12 - № 18 - P.4743-4748.

300. Nasielski J. Structure-activity relationship analysis of Pd-PEPPSI complexes in cross-couplings: A close inspection of the catalytic cycle and the precatalyst activation model / Nasielski J., Hadei N., Achonduh G., Kantchev E.A.B., O'Brien C.J., Lough A., Organ M.G. //

Chem. - A Eur. J. - 2010. - V. 16 - № 35 - P.10844-10853.

301. Sayah M. Sulfination by using Pd-PEPPSI complexes: Studies into precatalyst activation, cationic and solvent effects and the role of butoxide base / Sayah M., Lough A.J., Organ M.G. // Chem. - A Eur. J. - 2013. - V. 19 - № 8 - P.2749-2756.

302. Cram D.J. The Design of Molecular Hosts, Guests, and Their Complexes (Nobel Lecture) / Cram D.J. // Angew. Chemie Int. Ed. English - 1988. - V. 27 - № 8 - P.1009-1112.

303. Pedersen C.J. The Discovery of Crown Ethers (Noble Lecture) / Pedersen C.J. // Angew. Chemie Int. Ed. English - 1988. - V. 27 - № 8 - P.1021-1027.

304. Lehn J.M. Supramolecular chemistry: Where from? Where to? / Lehn J.M. // Chem. Soc. Rev. - 2017. - V. 46 - № 9 - P.2378-2379.

305. Sauvage J.P. From Chemical Topology to Molecular Machines (Nobel Lecture) / Sauvage J.P. // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2017. - V. 56 - № 37 - P.11080-11093.

306. Feringa B.L. The Art of Building Small: From Molecular Switches to Motors (Nobel Lecture) / Feringa B.L. // Angew. Chemie - Int. Ed. - 2017. - V. 56 - № 37 - P.11060-11078.

307. Krämer J. Molecular Probes, Chemosensors, and Nanosensors for Optical Detection of Biorelevant Molecules and Ions in Aqueous Media and Biofluids / Krämer J., Kang R., Grimm L.M., Cola L. De, Picchetti P., Biedermann F. // Chem. Rev. - 2022. - V. 122 - № 3 - P.3459-3636.

308. Wang Y. Recent Developments in Rhodamine-Based Chemosensors: A Review of the Years 2018-2022 / Wang Y., Wang X., Ma W., Lu R., Zhou W., Gao H. // Chemosensors -2022. - V. 10 - № 10.

309. Wu D. Fluorescent chemosensors: The past, present and future / Wu D., Sedgwick A.C., Gunnlaugsson T., Akkaya E.U., Yoon J., James T.D. // Chem. Soc. Rev. - 2017. - V. 46 - № 23 - P.7105-7123.

310. Nguyen B.T. Indicator-displacement assays / Nguyen B.T., Anslyn E. V. // Coord. Chem. Rev. - 2006. - V. 250 - № 23-24 - P.3118-3127.

311. Sedgwick A.C. Indicator displacement assays (IDAs): The past, present and future / Sedgwick A.C., Brewster J.T., Wu T., Feng X., Bull S.D., Qian X., Sessler J.L., James T.D., Anslyn E. V., Sun X. // Chem. Soc. Rev. - 2021. - V. 50 - № 1 - P.9-38.

312. Wang Y. Reactive & Functional Polymers Synthesis of an amphiphilic copolymer bearing rhodamine moieties and its self-assembly into micelles as chemosensors for Fe 3 + in aqueous solution / Wang Y., Wu H., Luo J., Liu X. // React. Funct. Polym. - 2012. - V. 72 - № 3 -P.169-175.

313. Zan Y. Dyes and Pigments Amphiphilic fluorescent nanospheres for quantitative sensing of trinitrophenol in water system / Zan Y., Kang Y., Wang B., Cui S., Shen Z., Shu J., Kong X., Chen L., Yan X., Li Y. - 2022. - V. 202 - № January.

314. Aguiar J. On the determination of the critical micelle concentration by the pyrene 1 : 3 ratio method / Aguiar J., Carpena P., Ruiz C.C. - 2003. - V. 258 - P. 116-122.

315. Bäran A. The effect of C12E6 nonionic surfactant on the solubilization of Eosin Y in unmodified- and hydrophobically modified poly(Acrylic acid) solutions / Bäran A., Aricov L., Stingä G., Iovescu A., Leontie§ A.R., Jerca V.V. // J. Mol. Liq. - 2022. - V. 346.

316. Suradkar Y.R. CMC determination of an odd carbon chain surfactant (C13e 20) mixed with other surfactants using a spectrophotometry technique / Suradkar Y.R., Bhagwat S.S. // J. Chem. Eng. Data - 2006. - V. 51 - № 6 - P.2026-2031.

317. Shiloach A. Measurement and prediction of ionic/nonionic mixed micelle formation and growth / Shiloach A., Blankschtein D. // Langmuir - 1998. - V. 14 - № 25 - P.7166-7182.

318. Charych D.H. Direct colorimetric detection of virus by a polymerized bilayer assembly / Charych D.H., Nagy J.O., Spevak W., Ager J., Bednarski M.D. // Mater. Res. Soc. Symp. - Proc.

- 1994. - V. 330 - P.295-307.

319. Liemburg-Apers D.C. Quantitative glucose and ATP sensing in mammalian cells / Liemburg-Apers D.C., Imamura H., Forkink M., Nooteboom M., Swarts H.G., Brock R., Smeitink J.A.M., Willems P.H.G.M., Koopman W.J.H. // Pharm. Res. - 2011. - V. 28 - № 11

- P.2745-2757.

320. Mascaros P.A. Molecular recognition of ADP over ATP in aqueous solution by a polyammonium receptor containing a pyrimidine residue / Mascaros P.A., Bazzicalupi C., Bianchi A., Gao Z. // Chem. Commun. - 2011. - V. 47 - № 10 - P.2814-2816.

321. Kolusheva S. Color fingerprinting of proteins by calixarenes embedded in lipid/polydiacetylene vesicles / Kolusheva S., Zadmard R., Schrader T., Jelinek R. // J. Am. Chem. Soc. - 2006. - V. 128 - № 41 - P.13592-13598.

322. Israeli R. Chromatic Dendrimer/Polydiacetylene Nanoparticles / Israeli R., Kolusheva S., Mateos-Gil P., Gizeli E., Jelinek R. // ACS Appl. Polym. Mater. - 2021. - V. 3 - № 6 - P.2931-2937.

323. Amilan Jose D. Polydiacetylene-based colorimetric self-assembled vesicular receptors for biological phosphate ion recognition / Amilan Jose D., Stadibauer S., König B. // Chem. - A Eur. J. - 2009. - V. 15 - № 30 - P.7404-7412.

324. Melveger A.J. Raman Spectral Changes During the Solid-State Polymerization of Diacetylenes. / Melveger A.J., Baughman R.H. // J Polym Sci Part A-2 Polym Phys - 1973. -V. 11 - № 4 - P.603-619.

325. Thongmalai W. Polydiacetylenes carrying amino groups for colorimetric detection and identification of anionic surfactants / Thongmalai W., Eaidkong T., Ampornpun S., Mungkarndee R., Tumcharern G., Sukwattanasinitt M., Wacharasindhu S. // J. Mater. Chem. -2011. - V. 21 - № 41 - P.16391-16397.

326. Bresloff J.L. DNA-ethidium reaction kinetics: Demonstration of direct ligand transfer between DNA binding sites / Bresloff J.L., Crothers D.M. // J. Mol. Biol. - 1975. - V. 95 - № 1 - P.103-123.

327. Guo Q. Interaction of the Dye Ethidium Bromide with DNA Containing Guanine Repeats / Guo Q., Marky L.A., Kallenbach N.R., Lu M. // Biochemistry - 1992. - V. 31 - № 9 - P.2451-2455.

328. Wu G.Y. Receptor-mediated in vitro gene transformation by a soluble DNA carrier system / Wu G.Y., Wu C.H. // J. Biol. Chem. - 1987. - V. 262 - № 10 - P.4429-4432.

329. Fraley R. Introduction of liposome-encapsulated SV40 DNA into cells / Fraley R., Subramani S., Berg P., Papahadjopoulos D. // J. Biol. Chem. - 1980. - V. 255 - № 21 - P.10431-10435.

330. Yin H. Non-viral vectors for gene-based therapy / Yin H., Kanasty R.L., Eltoukhy A.A., Vegas A.J., Dorkin J.R., Anderson D.G. // Nat. Rev. Genet. - 2014. - V. 15 - № 8 - P.541-555.

331. Riley R.S. Delivery technologies for cancer immunotherapy / Riley R.S., June C.H., Langer R., Mitchell M.J. // Nat. Rev. Drug Discov. - 2019. - V. 18 - № 3 - P.175-196.

332. Setten R.L. The current state and future directions of RNAi-based therapeutics / Setten R.L., Rossi J.J., Han S. ping // Nat. Rev. Drug Discov. - 2019. - V. 18 - № 6 - P.421-446.

333. Satyanarayana S. Neither A-nor A-Tris(phenanthroline)ruthenium(II) Binds to DNA by Classical Intercalation / Satyanarayana S., Dabrowiak J.C., Chaires J.B. // Biochemistry - 1992.

- V. 31 - № 39 - P.9319-9324.

334. Fan P. Spectroscopic investigation of the interaction of water-soluble azocalix[4]arenes with bovine serum albumin / Fan P., Wan L., Shang Y., Wang J., Liu Y., Sun X., Chen C. // Bioorg. Chem. - 2015. - V. 58 - P.88-95.

335. Anastas P. Green Chemistry: Principles and Practice / Anastas P., Eghbali N. // Chem. Soc. Rev. - 2010. - V. 39 - № 1 - P.301-312.

336. Lipshutz B.H. The Hydrophobic Effect Applied to Organic Synthesis: Recent Synthetic Chemistry "in Water" / Lipshutz B.H., Ghorai S., Cortes-Clerget M. // Chem. - A Eur. J. - 2018.

- V. 24 - № 26 - P.6672-6695.

337. Rozengart E. V. Ammonium compounds with localized and delocalized charge as reversible inhibitors of cholinesterases of different origin / Rozengart E. V., Basova N.E. // J. Evol. Biochem. Physiol. - 2001. - V. 37 - № 6 - P.604-610.

338. Wolfshorndl M.P. Covalently bound azido groups are very specific water sensors, even in hydrogen-bonding environments / Wolfshorndl M.P., Baskin R., Dhawan I., Londergan C.H. // J. Phys. Chem. B - 2012. - V. 116 - № 3 - P.1172-1179.

339. Hervés P. Catalysis by metallic nanoparticles in aqueous solution: Model reactions / Hervés P., Pérez-Lorenzo M., Liz-Marzán L.M., Dzubiella J., Lub Y., Ballauff M. // Chem. Soc. Rev. -2012. - V. 41 - № 17 - P.5577-5587.

340. Yu Y. Protein particles decorated with Pd nanoparticles for the catalytic reduction of p-nitrophenol to p-aminophenol / Yu Y., Jung E., Kim H.J., Cho A., Kim J., Yu T., Lee J. // ACS Appl. Nano Mater. - 2020. - V. 3 - № 10 - P.10487-10496.

341. Veisi H. Ultrasound assisted synthesis of Pd NPs decorated chitosan-starch functionalized Fe3O4 nanocomposite catalyst towards Suzuki-Miyaura coupling and reduction of 4-nitrophenol / Veisi H., Joshani Z., Karmakar B., Tamoradi T., Heravi M.M., Gholami J. // Int. J. Biol. Macromol. - 2021. - V. 172 - P.104-113.

342. Sheldrick G.M. SHELXT - Integrated space-group and crystal-structure determination /

Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr. - 2015. - V. 71 - № 1 - P.3-8.

343. Sheldrick G.M. A short history of SHELX / Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr. - 2008. - V. 64 - № 1 - P.112-122.

344. Macrae C.F. Mercury: Visualization and analysis of crystal structures / Macrae C.F., Edgington P.R., McCabe P., Pidcock E., Shields G.P., Taylor R., Towler M., Streek J. Van De // J. Appl. Crystallogr. - 2006. - V. 39 - № 3 - P.453-457.

345. Gutsche D. Calixarenes. 6. Synthesis of a functionalizable calix[4]arene in a conformationally rigid cone conformation / Gutsche D., Levine J. // J. Am. Chem. Soc. - 1982.

- V. 104 - № 9 - P.2652-2653.

346. Creaven B.S. Wide- and narrow-rim functionalised calix[4]arenes: synthesis and characterisation / Creaven B.S., Gernon T.L., McGinley J., Moore A.-M., Toftlund H. // Tetrahedron - 2006. - V. 62 - № 38 - P.9066-9071.

347. Stoikov I.I. New membrane carrier for glutamic acid based on p-tert-butylcalix[4]arene 1,3-disubstituted at the lower rim / Stoikov I.I., Agafonova M.N., Padnya P.L., Zaikov E.N., Antipin

I.S. // Mendeleev Commun. - 2009. - V. 19 - № 3 - P. 163-164.

348. Bitter I. An easy access to tetra-o-alkylated calix[4]arenes of cone conformation / Bitter I., Grün A., Âgai B., Tôke L. // Tetrahedron - 1995. - V. 51 - № 28 - P.7835-7840.