Синтез и супрамолекулярные свойства (тиа)каликс[4]аренов с N-гетероциклическими фрагментами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Галиева Фарида Баяновна

• Галиева Фарида Баяновна
• кандидат наук
• 2021

Оглавление диссертации кандидат наук Галиева Фарида Баяновна

ВВЕДЕНИЕ

1 Литературный обзор

1.1 (Тиа)каликсарены и их свойства

1.1.1 Синтез и строение (тиа)каликсаренов

1.1.2 Модификация нижнего обода (тиа)каликс[4]арена

1.1.3 Мультикаликсарены

1.2 Введение рецепторных гетероциклических групп в платформу (тиа)каликсарена

1.2.1 Введение готовых гетероциклических заместителей

1.2.2 Формирование гетероциклов на платформе каликсаренов

1.2.2.1 Реакции циклоприсоединения

1.2.2.2 Реакции конденсации

1.3 Применение гетероциклических производных каликсаренов

2 Обсуждение результатов

2.1 Синтез гетероциклических соединений на основе каликсаренкарбоновых кислот

2.1.1 Синтез тиадиазолильных производных каликсаренов

2.2 Синтез кетоацетиленовых производных на основе тиакаликс[4]аренов и каликс[4]аренов

2.2.1 Синтез алкинонов на основе каликсаренкарбоновых кислот

2.2.2 Синтез алкинонов на основе алкинильных производных каликсаренов

2.2.2.1 Синтез тетразамещенных тиакаликсаренов с алкинильными фрагментами

2.2.2.2 Синтез (тиа)каликс[4]аренов с алкиноновыми заместителями

2.2.2.3 Взаимодействие проп-2-ин-1-илокси-п-трет-бутилкаликс[4]аренов с хлорангидридами гетероциклических кислот в условиях реакции кросс-сочетания Соногашира

2.2.2.4 Синтез модельного соединения на основе 1-(трет-бутил)-4-(проп-2-ин-1-илокси)бензола

2.2.3 Синтез гетероциклических производных (тиа)каликсаренов реакциями нуклеофильного присоединения к активированным ацетиленам

2.2.3.1 Синтез пиразольных производных на основе (тиа)каликс[4]аренов с алкиноновыми заместителями

2.2.3.2 Синтез изоксазольных производных на основе (тиа)каликс[4]аренов с алкиноновыми заместителями

2.2.3.3 Синтез пиримидиновых производных на основе (тиа)каликс[4]аренов с алкиноновыми заместителями

2.2.3.4 Взаимодействие диаминоэтана с алкиноновыми производными каликс[4]арена

2.3 Синтез мультитиакаликсаренов на основе моно- и тетразамещенных производных реакциями 1,3-диполярного циклоприсоединения

2.3.1 Синтез исходных тетра-, ди- и монозамещенных прекурсоров с алкинильными и азидными фрагментами для получения

мультитиакаликсаренов

2.3.1.1 Получение тетразамещенных тиакаликс[4]аренов с азидными фрагментами

2.3.1.2 Синтез монозамещенных тиакаликсаренов с алкиновыми и азидными фрагментами

2.3.2 Синтез и структура пентакистиакаликс[4]аренов

2.4 Супрамолекулярные свойства синтезированных соединений на основе (тиа)каликсарена с азотсодержащими гетероциклами

2.4.1 Комплексообразующие свойства тиадиазолильных и пиразолильных производных каликс[4]арена

2.4.2 Взаимодействие 1,3,4-тиадиазолильных производных (тиа)каликс[4]арена с модельной нуклеиновой кислотой - ДНК тимуса теленка (ДНК ТТ)

2.4.3 Комплексообразование мультитиакаликс[4]аренов с ионами й- и/элементов

3 Экспериментальная часть

4 Список сокращений и условных обозначений

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Список литературы

141

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и супрамолекулярные свойства (тиа)каликс[4]аренов с N-гетероциклическими фрагментами»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы исследования. Дизайн и синтез политопных структур с гетероциклическими заместителями привлекают неослабевающее внимание исследователей, специализирующихся в органической и супрамолекулярной химии. Известно участие гетероциклических соединений в биохимических процессах в растениях и живых организмах, использование их в лекарственных препаратах, средствах защиты растений, в качестве красителей, полимеров, аналитических реагентов и во многих других практически важных областях. В последние десятилетия гетероциклические соединения активно исследуются как объекты супрамолекулярной химии в качестве строительных блоков при конструировании супрамолекулярных архитектур, для создания селективных комплексообразователей, катализаторов, супрамолекулярных устройств, средств доставки и высокочувствительных сенсоров на субстраты различной природы. Азотсодержащие гетероциклические соединения - пиразолы, оксазолы, тиадиазолы, триазолы - широко известны своими комплексообразующими свойствами по отношению к катионам й-, /- металлов, способностью к связыванию с биологическими субстратами, гетероциклический остов этих соединений часто входит в состав многих медицинских препаратов.

Каликс[4]арены и их тиа-аналоги - макроциклы циклофановой природы являются доступной и привлекательной синтетической платформой для создания политопных структур с гетероциклическими фрагментами. Благодаря наличию четырех стереоизомерных форм (конус, частичный конус, 1,2-альтернат, 1,3-альтернат), позволяющим различным пространственным образом декорировать макроциклическую платформу, возможности вводить от одного до четырех различных функциональных заместителей как по верхнему, так и по нижнему ободу макроцикла, варьируемой структурной жесткости (тиа- / или каликс[4]арен) данный класс метациклофанов создает поистине неисчерпаемые возможности модификации.

Таким образом, дизайн и синтез новых пространственно предорганизованных производных циклофанов с азотсодержащими гетероциклическими фрагментами, способных к молекулярному распознаванию ионов металлов и биологических субстратов представляется актуальным.

Степень разработанности темы исследования. В настоящее время имеется большой массив литературных данных, посвященных синтезу и изучению супрамолекулярных свойств п-трет-бутил(тиа)каликс[4]аренов, содержащих гетероциклические азотсодержащие фрагменты, в том числе методами клик-химии. Продемонстрированы возможности их селективного взаимодействия с ионами металлов, формирования протяженных металл-органических структур, способность к связыванию с биологически важными соединениями, биологически активные свойства. Для модификации каликсарена гетероциклами принципиально возможны два способа: введение гетероциклических заместителей реакциями нуклеофильного / электрофильного замещения или их сборка непосредственно на платформе макроцикла. Представленные в литературе методы и подходы получения гетероциклических производных каликсаренов (за исключением реакций азид-алкинового циклоприсоединения) в основном включают реакции, где уже готовый гетероциклический фрагмент вводится в состав макроцикла и лишь небольшое количество работ посвящено сборке гетероциклов непосредственно на макроциклической платформе.

Цели и задачи работы. Целью настоящей работы является разработка и оптимизация методов синтеза политопных рецепторов на основе (тиа)каликс[4]аренов с азотсодержащими гетероциклическими фрагментами путем их формирования на платформе каликсаренов при использовании легко доступных исходных макроциклических производных и определение их супрамолекулярных свойств.

Для реализации целей работы необходимо выполнение следующих задач: -Разработка метода синтеза каликс[4]инонов на основе легко доступных алкинильных производных каликсаренов - прекурсоров с активированной тройной связью.

-Синтез (тиа)каликс[4]аренов с гетероциклическими заместителями путем сборки непосредственно на платформе макроцикла на основе каликс[4]инонов. -Синтез (тиа)каликс[4]аренов путем сборки непосредственно на платформе макроцикла на основе легко доступных каликсаренкарбоновых кислот. -Разработка методов синтеза монозамещенных алкинильных и азид-содержащих тиакаликсаренов.

-Разработка методов синтеза мультитиакаликсаренов двух типов структур

методами азид-алкинового циклоприсоединения

-Исследование комплексообразования и агрегации синтезированных новых

производных и их комплексов гость-хозяин с ионами й- и/- элементов.

-Изучение взаимодействия полученных тиадиазолильных производных

каликс[4]аренов с модельной нуклеиновой кислотой - ДНК тимуса теленка.

Научная новизна.

1. Впервые в химии макроциклов получен новый класс соединений каликсинонов - кетоацетиленов с активированной электроноакцепторной карбонильной группой тройной связью, прекурсоры для получения гетероциклов.

2. Впервые реакциями полученных алкинонов с азотсодержащими нуклеофилами непосредственно на макроциклической платформе получены новые пиразольные, изоксазольные и пиримидиновые производные. Обнаружено, что реакция с диаминоэтаном, бинуклеофилом с алкиленовым спейсером, приводит к образованию азакраун-эфира.

3. Впервые предложена и оптимизирована методика получения монозамещенных тиакаликс[4]аренов, основанная на гидролитической неустойчивости дизамещенных производных в щелочной среде, с высокими выходами целевых продуктов.

4. Впервые на основе синтезированных тетраазидных и монозамещенных алкинильных, а также тетраалкинильных и монозамещенных азидных производных тиакаликс[4]аренов при использовании клик-реакции был предложен и оптимизирован удобный подход к получению мультитиакаликсаренов, синтезированы серии дендримероподобных структур двух типов - пентакистиакаликс[4]арены с триазольными мостиками и с различным расположением триазольного цикла относительно макроциклической платформы.

5. Впервые на макроциклической платформе при взаимодействии тетразамещенных каликсаренкарбоновых кислот с тиосемикарбазидом в среде оксида треххлористого фосфора с количественными выходами получены 1,3,4-тиадиазолильные производные п-трет-бутил-каликс[4]арена и п-трет-бутил-тиакаликс[4]арена и установлена их способность к эффективному

взаимодействию с модельной ДНК тимуса теленка. Показано, что увеличение числа тиадиазолильных фрагментов с двух до четырех приводит к увеличению константы устойчивости комплекса каликсарен - ДНК и 6-кратной компактизации ДНК.

6. Впервые установлены комплексообразующие свойства пиразольных, тиадиазольных производных каликсаренов по отношению к катионам лантанидов, серебра и некоторых ^-металлов методом жидкофазной экстракции пикратов металлов. Показано, что в ряду пиразолов наиболее высокую эффективность экстракции проявляет стереоизомер конус. Тиадиазольные производные показали высокую способность к экстракции катионов всех исследованных металлов.

7. Впервые показано, что мультикаликсарены обоих типов структур связывают никель и медь, образуя комплексы состава лиганд:металл=1:1. Установлено, что мультикаликсарены способны формировать высоколюминесцентные комплексы состава лиганд:лантанид=1:4 с тербием и диспрозием.

Теоретическая и практическая значимость работы заключается в разработке эффективных методов синтеза серии производных (тиа)каликс[4]аренов с гетероциклическими фрагментами и мультитиакаликс[4]аренов с использованием подхода, заключающегося в формировании гетероциклов непосредственно на платформе каликсарена реакциями 1,3-диполярного циклоприсоединения или конденсации на основе легко доступных прекурсоров. Синтезированные в рамках работы каликсиноны могут служить исходными для получения на их основе широкого круга гетероциклических производных каликсаренов. Разработаны методы синтеза монозамещенных алкин- и азид- производных тиакаликс[4]аренов с высокими выходами, основанные на гидролитической неустойчивости соответствующих дизамещенных макроциклов, что открывает большие синтетические перспективы для получения макроциклов, замещенных различными функциональными группами. Разработанные и оптимизированные методики синтеза пентакистиакаликс[4]аренов с высокими выходами могут служить основой для получения мультитиакаликс[4]аренов. Полученные соединения способны селективно связывать ионы металлов, использоваться для компактизации модельных ДНК, что может найти практическое применение в биотехнологии.

Методология и методы исследования. Для проведения исследований в рамках данной работы были использованы современные подходы к синтезу, выделению и очистке производных (тиа)каликсаренов, в том числе синтез в условиях микроволнового облучения, катализируемые реакции CuAAC, Соногаширы, реакция Мицунобу. Для определения структуры и состава полученных соединений был использован комплекс физико-химических методов анализа: Ш и 2D ЯМР-спектроскопия на ядрах 1Н, 13С; элементный анализ, ИК спектроскопия, масс-спектрометрия MALDI TOF, рентгено-структурный анализ. Исследования агрегационного поведения в растворах проводились с помощью метода динамического светорассеяния (ДРС). Комплексообразующие свойства полученных соединений с ионами металлов были определены с помощью методов жидкостной экстракции, УФ- спектроскопии и люминесцентного титрования. Состав полученных комплексов определялся методом изомолярных серий. Для изучения взаимодействия макроциклов с ДНК тимуса теленка использовались методы ДРС и ЭФРС, спектрофотометрия и флуоресцентная спектроскопия.

Положения, выносимые на защиту:

1. Методы синтеза тиадиазолильных производных (тиа)каликсаренов на основе реакции конденсации хлорангидридов (тиа)каликсаренкарбоновых кислот и тиосемикарбазида.

2. Методы получения кетоацетиленовых прекурсоров на каликс[4]ареновой платформе и использование их в реакции с гидразингидратом, гидроксиламином, гуанидином и диаминоэтаном.

3. Способы получения тетра-, ди- и монозамещенных производных тиакаликсаренов с алкинильнми и азидными фрагментами в качестве прекурсоров для конструирования мультитиакаликс[4]аренов.

4. Подходы к синтезу двух типов пентакистиакаликс[4]аренов с триазольными мостиками при использовании клик-реакции тетраазидоалкокси-производных с моноалкинилоксикаликсаренами, а также тетраалкинилокси-производных с моноазидоалкоксикаликсаренами.

5. Особенности комплексообразующих свойств (мульти)(тиа)каликсаренов с гетероциклическими фрагментами по отношению к ионам различных металлов.

6. Специфика взаимодействия производных (тиа)каликс[4]аренов, содержащих тиадиазольные группы, с модельной нуклеиновой кислотой - ДНК тимуса теленка.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на следующих конференциях: итоговой научной конференции студентов Казанского федерального университета (2014); Всероссийской конференции с международным участием "Современные проблемы химии непредельных соединений: алкинов, алкенов, аренов и гетероаренов" (Санкт-Петербург, 2014); XXVI Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Казань, 2014); XXI Всероссийской конференции "Структура и динамика молекулярных систем" (Уфа - Казань - Москва - Йошкар-Ола, 2014); VIIIth International Symposium "Design and Synthesis of Supramolecular Architectures" Ilnd Youth School on Supramolecular and Coordination Chemistry (Kazan, 2016); XX Mendeleev Congress on general and applied chemistry (Ekaterinburg, 2016); Кластере конференций по органической химии "0ргХим-2016" (Санкт-Петербург, 2016); ХХ Всероссийской молодежной школе-конференции по органической химии (Казань, 2017); Школе-конференции молодых ученых с международным участием "V Научные чтения, посвященные памяти академика А.Е. Фаворского" (Иркутск, 2017); XVIth International Seminar on Inclusion Compounds IIIrd Youth School on Supramolecular and Coordination Chemistry (Kazan, 2017); итоговых научных конференциях сотрудников Казанского федерального университета (2017, 2018); First Russian-Chinese Workshop on Organic and Supramolecular Chemistry (Kazan, 2018); 53rd Annual Scientific Meeting of the European Society for Clinical Investigation (Coimbra, 2019), итоговой научной конференции Федерального исследовательского центра "Казанский научный центр Российской академии наук" (2019), Всероссийской научной конференции "Марковниковские чтения" (2020).

Публикации. По материалам диссертации опубликованы 5 статей в изданиях, рекомендованных ВАК, 1 статья в сборнике статей Итоговой научно-образовательной конференции студентов Казанского федерального университета, а также 13 тезисов докладов в материалах симпозиумов, конгрессов, съездов и конференций различного уровня.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 162 страницах печатного текста и содержит 11 таблиц, 59 схем, 61 рисунок. Структура диссертации включает в себя введение, литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальную часть, заключение, список использованных сокращений и список литературы, в который входят 219 ссылок на отечественные и зарубежные работы.

В первой главе диссертации представлен обзор литературных данных по синтезу и строению (тиа)каликс[4]аренов, модификации нижнего обода (тиа)каликс[4]арена, синтезу мультикаликсаренов, способам введения гетероциклических фрагментов в платформу макроцикла, а также свойствам (тиа)каликсаренов, функционализированных гетероциклами. Во второй главе обсуждаются результаты собственных исследований. Третья глава содержит описание экспериментальных данных.

Личный вклад автора. Автор диссертации участвовал в постановке цели и задач исследования, анализе и обобщении литературных данных, реализации экспериментальных исследований, обработке и обсуждении их результатов, подготовке публикаций и представлении докладов по теме диссертационной работы на конференциях различного уровня. Экспериментальные данные, приведенные в диссертационной работе, получены автором лично, либо при его непосредственном участии.

Автор выражает искреннюю благодарность и признательность научному руководителю д.х.н., проф. кафедры органической химии Светлане Евгеньевне Соловьевой за внимательное руководство, а также всестороннюю помощь и поддержку; член-корр. РАН, д.х.н., проф. Игорю Сергеевичу Антипину за идейное вдохновение, помощь в постановке задач и обсуждении результатов настоящего исследования; к.х.н. Муравьеву А.А. за полученные навыки и бесценный опыт; студентам кафедры органической химии Химического института КФУ Лаишевцеву А.И., Пономареву Д.В. за помощь и участие в данной работе в рамках выполнения дипломных и курсовых работ; к.х.н. Клешниной С.Р. за помощь в синтетической работе и выполнении физико-химических исследований; к.х.н. Поповой Е.В. за консультацию и помощь в синтетических экспериментах; к.х.н. Мироновой Д.А. за помощь в изучении физико-химических свойств; к.х.н. Бурилову В.А. за

экспертные советы в проведении физико-химических исследований; д.х.н. Хрусталеву В.Н. и д.х.н. Катаевой О.Н. за съемку и расшифровку данных рентгеноструктурного анализа; Ахметзяновой З.В. за дружескую поддержку и содействие во всех начинаниях. Автор выражает признательность всей научной группе лаборатории Химии каликсаренов Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова, а также коллективу кафедры органической химии КФУ, в особенности дружественной лаборатории смарт-наносистем.

Работа выполнена на кафедре органической химии Казанского федерального университета и в лаборатории Химии каликсаренов Института органической и физической химии им. А.Е. Арбузова - обособленного структурного подразделения ФИЦ КазНЦ РАН. Исследования проводили при поддержке проектов РФФИ 15-53-61021-Египет_а "Создание высокоселективных противораковых препаратов на макроциклической платформе каликсарена" (20152016), РФФИ 17-03-00389-А "Дизайн, синтез и супрамолекулярные свойства новых политопных гетероциклических лигандов на основе (тиа)каликс[4]аренов с алкиноновыми заместителями" (2017-2019), РФФИ 17-53-10016-К0_а "Синтез и оценка связывания ДНК новыми макроциклами: потенциал в противоопухолевой терапии" (2018-2019). Работа является частью исследований в рамках субсидии, выделенной Казанскому федеральному университету для выполнения государственного задания в сфере научной деятельности (0671-2020-0063).

1 Литературный обзор

1.1 (Тиа)каликсарены и их свойства

1.1.1 Синтез и строение (тиа)каликсаренов

Каликсарены - макроциклы, которые получают олигомеризацией фенола и формальдегида[1].

Название "каликсарен", в основе которого лежит сходство формы этих циклических тетрамеров с чашей, ввел С. Д. Гютше (на греческом "каликс" [2]). История каликсаренов началась в 1872 году. А. Байер нагревал водный раствор формальдегида с фенолом, в результате чего образовался твердый смолистый продукт. Затем Бакелэнд разработал процесс получения этой фенол-формальдегидной смолы, назвав продукт бакелитом. В процессе оптимизации синтеза бакелита были выделены продукты с неопознанной структурой, которые впоследствии были классифицированы как [ 1п]метациклофаны (где п - количество бензольных колец) (рис. 1) [3].

Рисунок 1. [Ш]метациклофан или каликс^]арен.

В 1942 г. А.Цинке предложил эффективный способ синтеза п-трет-бутилкаликс^арена 2, который представляет собой конденсацию пара-замещенных фенолов 1 с формальдегидом в присутствии небольшого количества основания при нагревании. Им была получена смесь циклических олигомеров пара-замещенных фенолов, но тогда однозначно охарактеризовать полученные соединения не удалось. В 1972 г. Гютше воспроизвел синтез Цинке и установил, что получаемые продукты в основном представляют собой тетра-, гекса-, и октамеры пара-замещенных фенолов (схема 1) [4].

Г-^Ч

Схема 1.

В отличие от классических каликсаренов, тиакаликсарены содержат серу в качестве мостикового атома [5]. Пара-трет-бугилтиакаликс[4]арен 3 может быть легко синтезирован в одну стадию по методике Мияно: взаимодействие п-трет-бутилфенола 1 с элементарной серой и №ОН в тетраглиме с сопутствующим удалением Ш8, при этом выход продукта составляет около 50% (схема 1) [6]. Используя микроволновое облучение, удалось увеличить выход тиакаликс[4]арена до 80% [7].

Другой подход к синтезу тиакаликсаренов основан на поэтапном увеличении цепи фенольных фрагментов с последующим замыканием в цикл (схема 2). Этот способ позволяет получить соединения, содержащие как -СН2-, так и 8-мостики. При этом общий выход макроцикла получается очень низким, а весь процесс довольно затратным по времени [5].

Схема 2.

Для каликс[4]аренов известны четыре стереоизомерные формы (рис. 2, а). Для немодифицированного пара-трет-бутил-каликс[4]арена характерна конфигурация конус из-за образования системы циклических водородных связей между ОН-группами. Существование различных конформаций возможно благодаря вращению эфирных заместителей фенольных колец каликс[4]аренов через полость макроцикла (рис.2, б).

а)

X

частичный | р ' Я ' конус ^Аг

р к к к

конус К , - , „

' 1,2-альтернат 1,3-алътернат

где X = СН2 или в; Я = ¿-Ви или Н

Рисунок 2. Стереоизомерные формы каликс[4]арена и реакционные центры на примере конформации конус вращение эфирных заместителей фенольных колец каликс[4]арена через полость макроцикла (б).

Вращение платформы каликсарена может быть заблокировано путем введения заместителя у фенольной группы большего, чем пропильная группа. В результате все четыре конформера могут быть выделены в качестве стабильных стереоизомеров в обычных условиях. То есть каликсарены могут быть гибкими или жесткими в зависимости от конкретных требований. С одной стороны, это свойство усложняет конформационный анализ производных каликс[4]аренов, а с другой - расширяет возможности пространственной предорганизации [8].

Для возможной функционализации (тиа)каликсаренов выделяют несколько реакционных центров: верхний обод, который представляет собой пара-положение ароматических групп по отношению к гидроксильной группе; мета-положение; мостиковые атомы серы и нижний обод, формируемый гидроксильными группами

Для функционализации верхнего обода (тиа)каликс[4]аренов существует несколько подходов. Первый подход заключается в удалении трет-бутильной группы по реакции Фриделя-Крафтса с кислотами Льюиса и последующем замещении атома водорода различными электрофилами [13, 14]. Второй подход представляет собой ипсо-атаку пара-положения фенольного кольца сильными электрофилами (азотная и серная кислоты) с последующим удалением трет-бутильной группы, благодаря чему пропадает необходимость использования

(рис. 2, а) [3, 5, 9-12].

кислот Льюиса [5, 15, 16]. Третий подход основан на ароматическом радикальном замещении атома водорода фенольного кольца К-бромсукцинимидом [17].

Модификация мета-положения заключается в электрофильном замещении сильными электрофилами, как, например, азотная кислота [11, 18].

Метиленовые мостики классических каликсаренов тоже подвергаются функционализации: их окисляют до карбонильных групп с последующим преобразованием [19, 20], а также бромируют или литиируют для дальнейшей функционализации [21, 22]. В случае тиакаликсаренов мостики серы могут быть окислены с использованием Н2О2, №ВОз [23], либо проведены реакции алкилирования трифлатами, триалкилоксониевыми солями [12].

Функционализация каликсаренов по фенольным гидроксилам - нижнему ободу - является особенно перспективным направлением, поэтому наибольшее количество работ посвящено модификации нижнего обода.

1.1.2 Модификация нижнего обода (тиа)каликс[4]арена

Классическим способом функционализации нижнего обода является реакция алкилирования по механизму нуклеофильного замещения.

С помощью темплатного эффекта осуществляется стереоселективный синтез тетразамещенных по нижнем ободу производных каликс[4]аренов (в особенности, группами, способными к комплексообразованию) при использовании гидридов, гидроксидов или карбонатов щелочных металлов. В частности, при взаимодействии пара-трет-бутилкаликс[4]арена с этилбромацетатом в присутствии №Н образуется исключительно продукт в конформации конус (рис. 3)

[24].

Я=Н, А1к

Рисунок 3. Темплатный эффект катиона натрия

Японскими авторами было показано, что остальные конформационные изомеры тетраэфира каликс[4]арена могут быть получены при использовании больших по размеру катионов металлов, а также благодаря варьированию растворителей, введению и снятию защитной группы [25].

Поскольку тиакаликс[4]арены имеют больший размер макроцикла по сравнению с классическими аналогами [26], темплатный эффект в случае отсутствия координирующих заместителей выражен слабее [27]. Впервые алкилирование тиакаликсарена проводилось йодистым метилом в присутствии гидрида натрия с образованием тетраметильного производного, находящегося в растворе в виде смеси конформеров, что связано с вращением фенольных колец тиакаликс[4]арена через полость макроцикла [28].

Для фиксации стереоизомерной формы вводят объемные заместители, которые предотвращают проворачивание фенольных колец. Но при этом важной задачей является получение конкретного стереоизомера. Стереоселективный синтез эфирный производных с использованием темплатного эффекта заключается в функционализации тиакаликсаренов 3,4 этилбромуксусной кислотой в системе ацетон/M2COз (где М=№, K и Cs) и приводит к высоким выходам соответствующих тетраацетатов 5а-с,6а-с (~60%) в различных конформациях (конус 5а,6а, частичный конус 5Ь,6Ь, 1,3-альтернат 5с,6с) в зависимости от катиона (схема 3) [29]. Однако данный метод можно использовать только для заместителей, которые связываются с металлом по нижнему ободу, а для введения алкильных [28] и алкинильных фрагментов [30] темплатный эффект не выражен, и в случае тиакаликсаренов, как правило, образуются тетразамещенные производные в конформации 1,3-альтернат.

да

Э'

ею о

о

©

о

5а Х=(-Ви (75%) 6а Х=Н (65%)

5Ь Х=*-Ви (62%) «Ь Х=Н (51%)

5с Х=/-Ви (68%) 6с Х=Н (81%)

Схема 3.

Синтез тетразамещенных продуктов обычно не вызывает сложностей, поскольку такие соединения как правило легко образуются при использовании избытка функционализирующего реагента. Частичная модификация - получение производных различной степени замещения - часто приводит к образованию смесей продуктов.

Для классических каликсаренов 2,7 первая и вторая константы диссоциации ОН-групп имеют достаточно близкие значения и они ниже, чем третья и четвертая [31]. Благодаря этому можно легко получить дизамещенные производные классического каликсарена 8а-Ь [32] (схема 4).

7 Я=Н

Схема 4.

В случае же тиакаликсаренов разница в константах диссоциации менее ощутима [33]. Поэтому для синтеза дистально дизамещенных производных тиакаликсарена 9а-Ь наиболее подходящей является реакция Мицунобу за счет образования промежуточных объемных заместителей, препятствующих образованию тетразамещенных продуктов (схема 5) [34, 35]. Помимо этого

Схема 5.

Имеются также сообщения по прямому алкилированию незамещенного тиакаликсарена 3 пространственно загруженным реагентом -диэтилброммалонатом в присутствии карбоната цезия, что приводит к образованию соединения 10 (схема 6) [37].

Схема 6.

Также существуют подходы для синтеза проксимально замещенных продуктов. В частности, используют оксисилильную защиту, как это показано на примере соединений 11,12, которые затем алкилируют с образованием продуктов 13-14 в конформации 1,2-альтернат с высокими выходами (схема 7) [38].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Галиева Фарида Баяновна, 2021 год

Список литературы

1. Baldini, L. Calixarene-based multivalent ligands / L. Baldini, A. Casnati, F. Sansone, R. Ungaro // Chem. Soc. Rev. - 2007. - V. 36, Iss. 2. - P. 254-266.

2. Gutsche, C.D. Calixarenes. An Introduction. 2nd Edition / C.D. Gutsche // RSC Publishing. - 2008. - P. 276.

3. Jose, P. Lower-rim substituted calixarenes and their applications / P. Jose, S. Menon // Bioinorg Chem Appl. - 2007. - P. 16.

4. Gutsche, C.D. Calixarenes. 4. The synthesis, characterization, and properties of the calixarenesfrom p-tert-butylphenol / C.D. Gutsche, B. Dhawan // J. Am. Chem. Soc. -1981. - V.103, Iss. 13. - P.3782-3792.

5. Lhotak, P. Chemistry of thiacalixarenes / P. Lhotak // Eur. J. Org. Chem. - 2004. - Iss. 8. - P. 1675-1692.

6. Iki, N. Synthesis of p-tert-butylthiacalix[4]arene and its inclusion property / N. Iki, C. Kabuto, T. Fukushima, H. Kumagai, H. Takeya, S. Miyanari, T. Miyashi, S. Miyano // Tetrahedron. - 2000. - V. 56, Iss. 11. - P. 1437-1443.

7. Patel, M. H. Microwave assisted synthesis of Thiacalix[n]arenes / M.H. Patel, P.S. Shrivastav // J Incl Phenom Macrocycl Chem. - 2009. - V. 63, Iss. 3-4. - P. 379-382.

8. Morohashi, N. Thiacalixarenes / N. Morohashi, F. Narumi, N. Iki, T. Hattori, S. Miyano // Chem. Rev. - 2006. - V. 106, Iss. 12. - P. 5291-5316.

9. Sliwa, W. Functionalization reactions of calixarenes / W. Sliwa, M. Deska // Arkivoc.

- 2011. - P. 496-551.

10. Parola, S. Recent advances in the functionalizations of the upper rims of thiacalix[4]arenes. A review / S. Parola, C. Desroches // Collect. Czech. Chem. Commun.

- 2004. - V. 69, Iss. 5. - P. 966-983.

11. Kundrat, O. Meta nitration of thiacalixarenes / O. Kundrat, J. Kroupa, S. Boehm, J. Budka, V. Eigner, P. Lhotak // J. Org. Chem. - 2010. - V. 75, Iss. 24. - P. 8372-8375.

12. Kundrat, O. S-alkylation of thiacalixarenes: a long-neglected possibility in the calixarene family / O. Kundrat, V. Eigner, H. Dvorakova, P. Lhotak // Org. Lett. - 2011.

- V. 13, Iss. 15. - P. 4032-4035.

13. Gutsche, C.D. Calixarenes. 16. Functionalized calixarenes - the direct substitution route / C.D. Gutsche, P.F. Pagoria // J. Org. Chem. - 1985. - V. 50, Iss. 26. - P. 57955802.

14. Lhotak, P. Upper rim substitution of thiacalix[4]arene / P. Lhotak, M. Himl, I. Stibor, J. Sykora, I. Cisarova // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42, Iss. 40. - P. 7107-7110.

15. Verboom, W. Ipso nitration of para-tert-butylcalix[4]arenes / W. Verboom, A. Durie, R.J.M. Egberink, Z. Asfari, D.N. Reinhoudt // J. Org. Chem. - 1992. - V. 57, Iss. 4. - P. 1313-1316.

16. Mogck, O. Covalently linked multi-calixarenes / O. Mogck, P. Parzuchowski, M. Nissinen, V. Bohmer, G. Rokicki, K. Rissanen // Tetrahedron. - 1998. - V. 54, Iss. 34. -P. 10053-10068.

17. Kasyan, O. Upper rim substituted thiacalix[4]arenes / O. Kasyan, D. Swierczynski, A. Drapailo, K. Suwinska, J. Lipkowski, V. Kalchenko // Tetrahedron Lett. - 2003. - V. 44, Iss. 38. - P. 7167-7170.

18. Verboom, W. A novel approach to inherently chiral calix[4]arenes by direct introduction of a substitueny at the meta position/ W. Verboom, P.J. Bodewes, G. Vanessen, P. Timmerman, G.J.Vanhummel, S. Harkema, D.N. Reinhoudt // Tetrahedron. - 1995. - V. 51, Iss. 2. - P. 499-512.

19. Ninagawa, A. Preparation of 4-fert-butyloxocalix[n]arenes and their properties as UV-absorbers / A. Ninagawa, K. Cho, H. Matsuda // Macromol Chem Phys. - 1985. - V. 186, Iss. 7. - P. 1379-1385.

20. Gormar, G. Synthese und Reduktion des Tetra-tert-butyltetraoxocalix[4]arens / G. Gormar, K. Seiffarth, M. Schulz, J. Zimmermann, G. Flamig // Macromol Chem Phys. -1990. - V. 191, Iss. 1. - P. 81-87.

21. Klenke, B. Selective side-chain functionalization of a calix[4]arene - 2,8,14,20-tetrabromo-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene / B. Klenke, C. Nather, W. Friedrichsen // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39, Iss. 49. - P. 8967-8968.

22. Scully, P.A. Synthesis of 2-alkyl- and 2-carboxy-p-tert-butylcalix[4]arenes via the lithiation of tetramethoxy-p-tert-butylcalix[4]arene / P.A. Scully, T.M. Hamilton, J. L. Bennett // Org. Lett. - 2001. - V. 3, Iss. 17. - P. 2741-2744.

23. Morohashi, N. Selective oxidation of thiacalix[4]arenes to the sulfinyl and sulfonyl counterparts and their complexation abilities toward metal ions as studied by solvent extraction / N. Morohashi, N. Iki, A. Sugawara, S. Miyano // Tetrahedron. - 2001. - V. 57, Iss. 26. - P. 5557-5563.

24. Arduini, A. The preparation and properties of a new lipophilic sodium selective ether ester ligand derived from p-t-butylcalix[4]arene / A. Arduini, A. Pochini, S. Reverberi, R. Ungaro, G.D.Andreetti, F. Ugozzoli // Tetrahedron. - 1986. - V. 42, Iss. 7. - P. 20892100.

25. Iwamoto, K. Synthesis and Ion Selectivity of All Conformational Isomers of Tetrakis((ethoxycarbonyl)methoxy)calix[4]arene / K. Iwamoto, S. Shinkai // J. Org. Chem. - 1992. - V. 57, Iss. 26. - P. 7066-7073.

26. Akdas, H. Thiacalixarenes: synthesis and structural analysis of thiacalix[4]arene and of p-tert-butylthiacalix[4]arene / H. Akdas, L. Bringel, E. Graf, M.W. Hosseini, G. Mislin, J. Pansanel, A. De Cian, J. Fischer // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39, Iss. 16. -P. 2311-2314.

27. Kumar, R. Recent developments of thiacalixarene based molecular motifs / R. Kumar, Y.O. Lee, V. Bhalla, M. Kumar, J.S. Kim // Chem. Soc. Rev. - 2014. - V. 43, Iss. 13. - P. 4824-4870.

28. Lhotak, P. Tetraalkylated 2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arenes: novel infinite channels in the solid state / P. Lhotak, M. Himl, S. Pakhomova, I. Stibor // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39, Iss. 48. - P. 8915-8918.

29. Lhotak, P. Alkylation of thiacalix[4]arenes/ P. Lhotak, M. Himl, I. Stibor, H. Petrickova // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43, Iss. 52. - P. 9621-9624.

30. Epifanova, N. A. Thiacalix[4]arenes with triple bonds at the lower rim: synthesis and structure/ N.A. Epifanova, E.V.Popova, S.E. Solovieva, S.K. Latypov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Macroheterocycles. - 2013. - V. 6, Iss. 1. - P. 47-52.

31. Matsumiya, H. Acid-base properties of sulfur-bridged calix[4]arenes / H. Matsumiya, Y. Terazono, N. Iki, S. Miyano // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 2002. - Iss. 6. - P. 1166-1172.

32. Collins, E.M. Molecular receptors with the calix[4]arene substructure. Synthesis of derivatives with mixed ligating functional groups/ E.M. Collins, M.A. McKervey, S.J. Harris // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1989. - Iss. 2. - P. 372-374.

33. Solovieva, S.E. Thiacalix[4]arene's lower rim derivatives: synthesis and supramolecular properties / S.E. Solovieva, V.A. Burilov, I.S. Antipin // Macroheterocycles. - 2017. - V. 10, Iss. 2. - P. 134-146.

34. Wang, J.S. Structural effects in the mitsunobu reaction of calix[4]arene with benzylic and allylic alcohols / J.S. Wang, C.D. Gutsche // Struct Chem. - 2001. - V. 12, Iss. 3 -4. -P. 267-274.

35. Bitter, I. An expedient route to p-tert-butylthiacalix[4]arene 1,3-diethers via Mitsunobu reactions / I. Bitter, V. Csokai // Tetrahedron Lett. - 2003. - V. 44, Iss. 11. -P. 2261-2265.

36. Stoikov, I.I. Synthesis and spatial structure of novel organosilicon derivatives of p-tert-butylthiacalix[4]arene from two-dimensional NMR data / I.I.Stoikov, O.A. Mostovaya, I.S. Antipin, A.I. Konovalov, M. Gruener, W.D. Habicher // Russ Chem Bull. - 2007. - V. 56, Iss. 2. - P. 307-312.

37. Omran, O. A. The reaction of diethyl bromomalonate with p-tert-butylthiacalix[4]arene: an approach to asymmetrical derivatives/ O.A. Omran // Molecules. - 2009. - V. 14, Iss. 5. - P. 1755-1761.

38. Narumi, F. Proximal O,O'-capped calix[4]arenes with a disiloxane bridge as highly efficient synthetic intermediates for 1,2-dialkylation at the lower rim / F. Narumi, N. Morohashi, N. Matsumura, N. Iki, H. Kameyama, S. Miyano // Tetrahedron Lett.- 2002.

- V. 43, Iss. 4. - P. 621-625.

39. Bois, J. Easy and Selective Method for the Synthesis of Various Mono-O-functionahzed Calix[4]arenes: De-O-functionalization Using TiCl4 / J. Bois, J. Espinas, U. Darbost, C. Felix, C. Duchamp, D. Bouchu, M. Taoufik, I. Bonnamour // J. Org. Chem. - 2010. - V. 75, Iss. 22. - P. 7550-7558.

40. Shang, S. From a Novel Silyl p-tert-Butylcalix[4]arene Triether to Mono-O-alkyl Substitution: A Unique, Efficient, and Selective Route to Mono-O-substituted Calix[4]arenes/ S. Shang, D.V. Khasnis, J.M. Burton, C.J. Santini, M.M. Fan, A.C. Small, M. Lattman // Organometallics. - 1994. - V. 13, Iss. 12. - P. 5157-5159.

41. Iwamoto, K. Syntheses of all possible conformational isomers of O-alkyl-p-t-butylcalix[4]arenes / K. Iwamoto, K. Araki, S. Shinkai // Tetrahedron. - 1991. - V. 47, Iss. 25. - P. 4325-4342.

42. Lavendomme, R. Tailored functionalization of polyphenol-based molecular platforms/ R. Lavendomme, A. Leroy, M. Luhmer, I. Jabin // J. Org. Chem. - 2014. - V. 79, Iss. 14. - P. 6563-6570.

43. Tomalia, D.A. Dendrimers, dendrons, and dendritic polymers: discovery, applications, and the future / D.A. Tomalia, J.B. Christensen, U. Boas // CUP. - 2012. -P. 412.

44. Baklouti, L. Calixarene-based dendrimers. A timely review / L. Baklouti, N. Cheriaa, M. Mahouachi, R. Abidi, J.S. Kim, Y. Kim, J. Vicens // J Incl Phenom Macrocycl Chem.

- 2006. - V. 54, Iss. 1-2. - P. 1-7.

45. Li, J.S. A novel type of double-calixcrown: spirobiscalix[4]crowns/ J.S. Li, Z.L. Zhong, Y.Y. Chen, X.R. Lu // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39, Iss. 36. - P. 6507-6510.

46. Morales-Sanfrutos, J. Synthesis of calixarene-based cavitands and nanotubes by click chemistry / J. Morales-Sanfrutos, M. Ortega-Munoz, J. Lopez-Jaramillo, F. Hernandez-Mateo, F. Santoyo-Gonzalez // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73, Iss. 19. - P. 7768-7771.

47. Gattuso, G. Self-assembly dynamics of modular homoditopic bis-calix[5]arenes and long-chain a,©-alkanediyldiammonium components / G. Gattuso, A. Notti, A. Pappalardo, M.F. Parisi, I. Pisagatti, S. Pappalardo, D. Garozzo, A. Messina, Y. Cohen, S. Slovak // J. Org. Chem. - 2008. - V. 73, Iss. 18. - P. 7280-7289.

48. Tabakci, B. Synthesis and binding properties of two polymeric thiacalix[4]arenes/ B. Tabakci, A.D. Beduk, M. Tabakci, M. Yilmaz // React Funct Polym. - 2006. - V. 66, Iss. 3. - P. 379-386.

49. Rudzevich, Y. Fourfold tetraurea calix[4]arenes - potential cores for the formation of self-assembled dendrimers / Y. Rudzevich, K. Fischer, M. Schmidt, V. Bohmer // Org. Biomol. Chem. - 2005. - V. 3, Iss. 21. - P. 3916-3925.

50. Ceyhan, T. Synthesis, characterization and electrochemical properties of novel metal free and zinc(II) phthalocyanines of ball and clamshell types / T. Ceyhan, A. Altindal, A.R. Ozkaya, O. Celikbicak, B. Salih, M.K. Erbil, O. Bekaroglu // Polyhedron. - 2007. -V. 26, Iss. 15. - P. 4239-4249.

51. Galukhin, A.V. Pentakis-thiacalix[4]arenes with nitrile fragments: receptor properties toward cations of some s- and d-metals and self-assembly of nanoscale aggregates / A.V. Galukhin, E.A. Andreyko, I.H. Rizvanov, I.I. Stoikov // Mendeleev Commun. - 2013. -V. 23, Iss. 4. - P. 196-198.

52. Patel, M.H. Casting heteracalixarenes from calixarene templates: a unique synthetic strategy / M.H. Patel, P.S. Shrivastav // ChemComm. - 2009. - Iss. 5. - P. 586-588.

53. Li, X. (1+1) or (2+2) Coupling for bis(tosyloxyethoxy)benzenes with calix[4]arene and thiacalix[4]arene / X. Li, S.-L. Gong, C.-L. Zhang, Q. Zheng, Y.-Y. Chen // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47, Iss. 44. - P. 7695-7698.

54. Csokai, V. Unprecedented cyclisations of calix[4]arenes under the Mitsunobu protocol. Part 3: thiacalix[4]crowns versus dimers / V. Csokai, B. Balazs, G. Toth, G. Horvath, I. Bitter // Tetrahedron. - 2004. - V. 60, Iss. 52. - P. 12059-12066.

55. Kundrat, O. S-alkylation of thiacalixarenes: how the regio- and stereoselectivities depend on the starting conformation / O. Kundrat, H. Dvorakova, S. Boehm, V. Eigner, P. Lhotak // J. Org. Chem. - 2012. - V. 77, Iss. 5. - P. 2272-2278.

56. Hamdi, A. A spirobiscalix[4]azacrown: synthesis and complexing properties / A. Hamdi, Y.H. Lee, Y. Kim, D.K.A. Kusumahastuti, K. Ohto, R. Abidi, J. Vicens // Tetrahedron Lett. - 2009. - V. 50, Iss. 5. - P. 540-543.

57. Wiktorowicz, S. Novel photo-switchable polymers based on calix[4[arenes / S. Wiktorowicz, V. Aseyev, H. Tenhu // Polym. Chem. - 2012. - V. 3, Iss. 5. - P. 11261129.

58. Fischer, C. Bis-calix[4]arene-based podants using the bridge position as a constructive mode of subunit connection / C. Fischer, E. Weber // J Incl Phenom Macrocycl Chem. - 2014. - V. 79, Iss. 1-2. - P. 151-160.

59. Kabay, N. Synthesis and characterization of porphyrazines as novel extractants for the removal of Ag(I) and Hg(II) from aqueous solution / N. Kabay, Y. Baygu, H.K. Alpoguz, A. Kaya, Y. Gok // Dyes Pigm. - 2013. - V. 96, Iss. 2. - P. 372-376.

60. Ovsyannikov, A.S. Molecular tectonics: dimensionality and geometry control of silver coordination networks based on pyrazolyl appended thiacalixarenes / A.S. Ovsyannikov, M.H. Noamane, R. Abidi, S. Ferlay, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov, N. Kyritsakas, M.W. Hosseini // CrystEngComm. - 2016. - V. 18, Iss. 5. - P. 691-703.

61. Sun, J. Syntheses and structures of Mn(II), Co(II), and Zn(II) complexes of 1,3-diterpyridyl-substituted p-tert-butylcalix[4]arene/ J. Sun, E.-Y. Xia, C.-G. Yan // J Coord Chem. - 2012. - V. 65, Iss. 17. - P. 3086-3097.

62. Muravev, A.A. Synthesis and fluorescent properties of thiacalix[4]arenes containing terpyridyl fragments at the lower rim / A.A. Muravev, V.A. Burilov, S.E. Solov'eva, A.G. Strel'nik, S.K. Latypov, O.B. Bazanova, D.R. Sharafutdinova, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Russ Chem Bull. - 2014. - V. 63, Iss. 1. - P. 214-222.

63. Senthan, S.A. Synthesis, luminescence, and electrochemical studies of tetra- and octanuclear ruthenium(II) complexes of tolylterpyridine appended calixarenes/ S.A. Senthan, V. Alexander // New J. Chem. - 2016. - V. 40, Iss. 12. - P. 10064-10070.

64. Stoikov, I.I. p-tert-Butyl thiacalix[4]arenes functionalized at the lower rim by o-, m-, p-amido and o-, m-, p-(amidomethyl)pyridine fragments as receptors for a-hydroxy- and dicarboxylic acids / I.I Stoikov, A.Y. Zhukov, M.N. Agafonova, R.R. Sitdikov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Tetrahedron. - 2010. - V. 66, Iss. 1. - P. 359-367.

65. Akkus, G. U. Selective extraction of toxic heavy metals and biological activity studies using pyrimidylthioamide functionalised calix[4]arene / G.U. Akkus, E. Al, S.E. Korcan // Supramol Chem. - 2015. - V. 27, Iss. 7-8. - P. 522-526.

66. Lotfi, B. Multivalent calix[4]arene-based fluorescent sensor for detecting silver ions in aqueous media and physiological environment/ B. Lotfi, A. Tarlani, P. Akbari-Moghaddam, M. Mirza-Aghayan, A.A. Peyghan, J. Muzart, R. Zadmard // Biosens. Bioelectron. - 2017. - V. 90. - P. 290-297.

67. Yang, F. Novel deep-cavity calix[4]arene derivatives with large s-triazine conjugate systems: synthesis and complexation for dyes / F. Yang, W. Liu, J. Xie, X. Bai, H. Guo // J Incl Phenom Macrocycl Chem. - 2013. - V. 76, Iss. 3-4. - P. 311-316.

68. Kumar, A. Synthesis and metal extraction behavior of pyridine and 1,2,4-triazole substituted calix[4]arenes/ A. Kumar, P. Sharma, B.L. Kalal, L.K. Chandel // J Incl Phenom Macrocycl Chem. - 2010. - V. 68, Iss. 3-4. - P. 369-379.

69. Huang, K. Synthesis, crystal structure and copper complex of 1,3-alternate p-tert-butylthiacalix[4]arene 2-picolyl schiff base / K. Huang, K. Liu, C. Yan // Chem Res Chin Univ. - 2014. - V. 30, Iss. 2. - P. 245-249.

70. Podyachev, S.N. Synthesis, structure and coordination properties of novel bifunctional carboxylic derivatives of 1,3-alternate tetrathiacalix[4]arene / S.N. Podyachev, G.S. Gimazetdinova, A.T. Gubaidullin, V.V. Syakaev, S.N. Sudakova, B.M. Gabidullin, V.T. Ivanov, E.L. Gogolashvili, A.I. Konovalov // Rsc Adv. - 2016. - V. 6, Iss. 23. - P. 19531-19544.

71. Noamane, M.H. Synthesis of para- and meta-imino- or -amino-methyl pyridyl-appended p-tert-butyl-calix[4]arene or p-tert-butyl-thiacalix[4]arene in 1,3-alternate conformation / M.H. Noamane, S. Ferlay, R. Abidi, N. Kyritsakas, M.W. Hosseini // New J. Chem. - 2017. - V. 41, Iss. 14. - P. 6334-6339.

72. Sahin, O. Synthesis and dichromate anion extraction ability of calix[4]arene schiff base derivatives / O. Sahin, M. Sahin, M. Yilmaz // J. Macromol. Sci. A. - 2014. - V. 51, Iss. 2. - P. 106-116.

73. Arora, L.S. Synthesis and evaluation of multitopic bisbenzothiazolyl calix[4]arenes for ionic toxicants / L.S. Arora, H.M. Chawla, N. Pant // Supramol Chem. - 2016. - V. 28, Iss. 5-6. - P. 506-516.

74. Bai, X. Novel 1,2-3,4-bridged and 1,3-bridged calix[4]arene based on large s-triazine conjugate systems: synthesis and complexation for dyes / X. Bai, F. Yang, J. Xie, H. Guo // J. Macromol. Sci. A. - 2013. - V. 50, Iss. 3. - P. 334-339.

75. Ren, H. Synthesis and crystal structures of palladium(II) complexes of bis-(N-heterocyclic carbenes) on a calix[4]arene platform / H. Ren, B. Ourri, E. Jeanneau, T. Tu, I. Bonnamour, U. Darbost // Transit. Met. Chem. - 2016. - V. 41, Iss. 8. - P. 827-834.

76. Liu, J. Synthesis of terpyridine-substituted calix[n]arenes / J. Liu, M. Tonigold, B. Bredenkoetter, T. Schroeder, J. Mattay, D. Volkmer // Tetrahedron Lett. - 2009. - V. 50, Iss. 12. - P. 1303-1306.

77. Huisgen, R. Kinetics and reaction mechanisms: selected examples from the experience of forty years / R. Huisgen // Pure Appl. Chem. - 1989. - V. 61, Iss. 4. - P. 613-628.

78. Meldal, M. Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition / M. Meldal, C.W. Tornoe // Chem. Rev. - 2008. - V. 108, Iss. 8. - P. 2952-3015.

79. McNulty, J. The first well-defined silver(I)-complex-catalyzed cycloaddition of azides onto terminal alkynes at room temperature / J. McNulty, K. Keskar, R. Vemula // Chem. Eur. J. - 2011. - V. 17, Iss. 52. - P. 14727-14730.

80. Zhang, L. Ruthenium-catalyzed cycloaddition of alkynes and organic azides / L. Zhang, X.G. Chen, P. Xue, H.H.Y. Sun, I.D. Williams, K.B. Sharpless, V.V. Fokin, G.C. Jia // J. Am. Chem. Soc. - 2005. - V. 127, Iss. 46. - P. 15998-15999.

81. Kloss, F. Metal-free 1,5-regioselective azide-alkyne 3+2 -cycloaddition / F. Kloss, U. Koehn, B.O. Jahn, M.D. Hager, H. Goerls, U.S. Schubert // Chem Asian J. - 2011. - V. 6, Iss. 10. - P. 2816-2824.

82. Schilling, C.I. Bioconjugation via azide-Staudinger ligation: an overview / C.I. Schilling, N. Jung, M. Biskup, U. Schepers, S. Braese // Chem. Soc. Rev. - 2011. - V. 40, Iss. 9. - P. 4840-4871.

83. Fernandez-Suarez, M. Redirecting lipoic acid ligase for cell surface protein labeling with small-molecule probes / M. Fernandez-Suarez, H. Baruah, L. Martinez-Hernandez, K.T. Xie, J.M. Baskin, C.R. Bertozzi, A.Y. Ting // Nat. Biotechnol. - 2007. - V. 25, Iss. 12. - P. 1483-1487.

84. Burilov, V.A. Regioselective synthesis of 1,2,3-triazolyl derivatives of calix[4]arenes based on 1,3-dipolar cycloaddition / V.A. Burilov, N.A. Epifanova, E.V. Popova, S.F. Vasilevsky, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Russ Chem Bull. - 2013. - V. 62, Iss. 3. - P. 767-772.

85. Burilov, V.A. Effect of copper(I) on the conformation of the thiacalixarene platform in azide-alkyne cycloaddition / V.A. Burilov, R.R. Ibragimova, R.I. Nugmanov, R.R. Sitdikov, D.R. Islamov, O.N. Kataeva, S.E. Solov'eva, I.S. Antipin // Russ Chem Bull. -2015. - V. 64, Iss. 9. - P. 2114-2124.

86. Ovsyannikov, A.S. Template Synthesis of Tetrakis-triazolylthiacalix[4]arene in the Cone Conformation and Supramolecular Structure of Its Hexanuclear Complex with

Ag(I) / A.S. Ovsyannikov, N.A. Epifanova, E.V. Popova, N. Kyritsakas, S. Ferlay, M.W. Hosseini, S.K. Latypov, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Macroheterocycles. - 2014. - V. 7, Iss. 2. - P. 189-195.

87. Burilov, V.A. Thiacalix[4]arene-functionalized vesicles as phosphorescent indicators for pyridoxine detection in aqueous solution / V.A. Burilov, D.A. Mironova, R.R. Ibragimova, S.E. Solovieva, B. Koenig, I.S. Antipin // Rsc Adv. - 2015. - V. 5, Iss. 122. - P.101177-101185.

88. Burilov, V.A. 'Click chemistry' in the synthesis of new amphiphilic 1,3-alternate thiacalixarenes / V.A. Burilov, R.I. Nugmanov, R.R. Ibragimova, S.E. Solovieva, I.S. Antipin // Mendeleev Commun. - 2015. - V. 25, Iss. 3. - P. 177-179.

89. Shu, C.M. Calix[4]arenes with a lid in their upper rims: 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzonitrile oxides with 5-allyl-, 5,11-dially- and 5,17-diallylcalix[4]arenes / C.M. Shu, W.L. Lin, G.H. Lee, S.M. Peng, W.S. Chung // J Chin Chem Soc. - 2000. - V. 47, Iss. 1. - P. 173-182.

90. Shiao, Y.-J. Capping the upper and lower rims of calix[4]arenes by aryl dinitrile oxide reactions / Y.-J. Shiao, P.-C. Chiang, A. Senthilvelan, M.-T. Tsai, G.-H. Lee, W.-S. Chung // Tetrahedron Lett. - 2006. - V. 47, Iss. 47. - P. 8383-8386.

91. Maher, N.J. Lower rim isoxazole-calix[4]arene derivatives as fluorescence sensors for copper(II) ions / N.J. Maher, H. Diao, J. O'Sullivan, E. Fadda, F. Heaney, J. McGinley // Tetrahedron. - 2015. - V. 71, Iss. 49. - P. 9223-9233.

92. Chen, Y.-J. Anthryl-1,2,4-oxadiazole-Substituted Calix[4]arenes as Highly Selective Fluorescent Chemodosimeters for Fe3+ / Y.-J. Chen, S.-C. Yang, C.-C. Tsai, K.-C. Chang, W.-H. Chuang, W.-L. Chu, V. Kovalev, W.-S. Chung // Chem Asian J. - 2015. -V. 10, Iss. 4. - P. 1025-1034.

93. Chen, Y.-J. Tetrazoles and para-substituted phenylazo-coupled calix[4]arenes as highly sensitive chromogenic sensors for Ca2+ / Chen Y.-J., Chung W.-S. // Eur. J. Org. Chem. - 2009. - Iss. 28. - P. 4770-4776.

94. Savithri, A. Synthesis of dihydropyrimidine derivatives of calix[4]arene via adaptation of Biginelli-3-component reaction / A. Savithri, C.N. Chinnan, L. Varma // Tetrahedron. - 2015. - V. 71, Iss. 52. - P. 9667-9672.

95. Pur, F.N. New antiradical clusters synthesized using the first green Biginelli reactions of calix[4]arene / F.N. Pur, K.A. Dilmaghani // Pharm. Chem. J. - 2016. - V. 50, Iss. 2. -P. 80-82.

96. Vishnevskii, S.G. Synthesis and structure of 2-oxo(thioxo)tetrahydropyrimidin-4-yl calix[4]arenes / S.G. Vishnevskii, A.B. Drapailo, A.V. Ruban, V.V. Pirozhenko, S.V. Shishkina, O.V. Shishkin, V.I. Kal'chenko // Russ. J. Org. Chem. - 2014. - V. 50, Iss. 4. - P. 571-580.

97. Consoli, G.M.L. Design, synthesis, and drug solubilising properties of the first folate-calix[4]arene conjugate / G.M.L. Consoli, G. Granata, C. Geraci // Org. Biomol. Chem. -2011. - V. 9, Iss. 19. - P. 6491-6495.

98. Ahmed, F. Synthesis and characterization of triazole based supramolecule for interaction with cefuroxime in tap water and blood plasma / F. Ahmed, S. Perveen, K. Shah, M.R. Shah, S. Ahmed // Ecotoxicol. Environ. Saf. - 2018. - V. 147. - P. 49-54.

99. An, L. Preparation and in vitro bioactivity evaluation of N-heterocyclic-linked dihomooxacalix[4]arene derivatives / L. An, J.-d. Liu, X.-n. Peng, Y.-g. Zheng, C. Wang, T.-h. Huang // RSC Adv. - 2019. - V. 9, Iss. 70. - P. 41287-41297.

100. Burilov, V.A. Detection of sulfate surface-active substances via fluorescent response using new amphiphilic thiacalix[4]arenes bearing cationic headgroups with Eosin Y dye / V.A. Burilov, D.A. Mironova, R.R. Ibragimova, R.I. Nugmanov, S.E. Solovieva, I.S. Antipin // Colloids Surf. A Physicochem. Eng. Asp. - 2017. - V. 515. - P. 41-49.

101. Calvo-Flores, F.G. 1,3-Dipolar cycloadditions as a tool for the preparation of multivalent structures / F.G. Calvo-Flores, J. Isac-Garcia, F. Hernandez-Mateo, F. Perez-Balderas, J.A. Calvo-Asin, E. Sanchez-Vaquero, F. Santoyo-Gonzalez // Org. Lett. -2000. - V. 2, Iss. 16. - P. 2499-2502.

102. Cecioni, S. Achieving high affinity towards a bacterial lectin through multivalent topological isomers of calix[4]arene glycoconjugates / S. Cecioni, R. Lalor, B. Blanchard, J.-P. Praly, A. Imberty, S.E. Matthews, S. Vidal // Chem. Eur. J. - 2009. - V. 15, Iss. 47. - P. 13232-13240.

103. Boukerb, A.M. Antiadhesive properties of glycoclusters against pseudomonas aeruginosa lung infection / A.M. Boukerb, A. Rousset, N. Galanos, J.-B. Mear, M. Thepaut, T. Grandjean, E. Gillon, S. Cecioni, C. Abderrahmen, K. Faure, D. Redelberger, E. Kipnis, R. Dessein, S. Havet, B. Darblade, S.E. Matthews, S. de Bentzmann, B. Guery, B. Cournoyer, A. Imberty, S. Vidal // Eur. J. Med. Chem. - 2014. - V. 57, Iss. 24. - P. 10275-10289.

104. Cecioni, S. Rational design and synthesis of optimized glycoclusters for multivalent lectin-carbohydrate interactions: influence of the linker arm / S. Cecioni, J.-P. Praly, S.E.

Matthews, M. Wimmerova, A. Imberty, S. Vidal // Chem. Eur. J. - 2012. - V. 18, Iss. 20.

- P. 6250-6263.

105. Galante, E. Glycoclusters presenting lactose on calix[4]arene cores display trypanocidal activity / E. Galante, C. Geraci, S. Sciuto, V.L. Campo, I. Carvalho, R. Sesti-Costa, P.M.M. Guedes, J.S. Silva, L. Hill, S.A. Nepogodiev, R.A. Field // Tetrahedron. - 2011. - V. 67, Iss. 33. - P. 5902-5912.

106. Yeon, Y. Development of a reusable colorimetric calcium sensor based on a calix[4]arene-functionalised glass surface / Y. Yeon, B.-H. Kim, S.K. Kim, S. Lee, J.S. Kim, C.-H. Jun, J.L. Sessler // Supramol Chem. - 2013. - V. 25, Iss. 2. - P. 121-126.

107. Zhan, J. Synthesis of a pyridyl-appended calix[4]arene and its application to the modification of silver nanoparticles as Fe3+ colorimetric sensor / J. Zhan, L. Wen, F. Miao, D. Tian, X. Zhu, H. Li // New J. Chem. - 2012. - V. 36, Iss. 3. - P. 656-661.

108. Chang, K.-C. Triazole- and azo-coupled calix[4]arene as a highly sensitive chromogenic sensor for Ca2+ and Pb2+ ions / K.-C. Chang, I.-H. Su, G.-H. Lee, W.-S. Chung // Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48, Iss. 41. - P. 7274-7278.

109. Ho, I.T. 1,3-Alternate calix[4]arene as a homobinuclear ditopic fluorescent chemosensor for Ag+ ions / I.T. Ho, K.-C. Haung, W.-S. Chung // Chem Asian J. - 2011.

- V. 6, Iss. 10. - P. 2738-2746.

110. Wang, N.-J. A highly selective fluorescent chemosensor for Ag+ based on calix[4]arene with lower-rim proximal triazolylpyrenes / N.-J. Wang, C.-M. Sun, W.-S. Chung // Sens. Actuators B Chem. - 2012. - V. 171. - P. 984-993.

111. Tomiyasu, H. Positive allosteric binding behavior of pyrene-appended triazole-modified thiacalix[4]arene-based fluorescent receptors / H. Tomiyasu, N. Shigyo, X.-L. Ni, X. Zeng, C. Redshaw, T. Yamato // Tetrahedron. - 2014. - V. 70, Iss. 43. - P. 78937899.

112. Miao, F. A new Hg2+ fluorescent sensors based on 1,3-alternate thiacalix[4]arene (L) and the complex of [L+Hg2+] as turn-on sensor for cysteine / F. Miao, J. Zhan, Z. Zou, D. Tian, H. Li // Tetrahedron. - 2012. - V. 68, Iss. 10. - P. 2409-2413.

113. Kim, J.S. Pyrenyl-appended triazole-based calix[4]arene as a fluorescent sensor for iodide ion / J.S. Kim, S.Y. Park, S.H. Kim, P. Thuery, R. Souane, S.E. Matthews, J.A Vicens // Bull Korean Chem Soc. - 2010. - V. 31, Iss. 3. - P. 624-629.

114. Chang, K.C. Highly selective fluorescent sensing of Cu2+ ion by an arylisoxazole modified calix[4]arene / K.C. Chang, L.Y. Luo, E.W.G. Diau, W.S. Chung // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49, Iss. 34. - P. 5013-5016.

115. Quiroga-Campano, C. Study by fluorescence of calix[4]arenes bearing heterocycles with divalent metals: highly selective detection of Pb2+ / C. Quiroga-Campano, H. Gomez-Machuca, C. Jullian, J. De la Fuente, H. Pessoa-Mahana, C. Saitz // J Incl Phenom Macrocycl Chem. - 2014. - V. 79, Iss. 1-2. - P. 161-169.

116. Zairov, R.R. Polystyrenesulfonate-coated nanoparticles with low cytotoxicity for determination of copper(II) via the luminescence of Tb(III) complexes with new calix[4]arene derivatives / R.R. Zairov, R.N. Nagimov, S.N. Sudakova, D.V. Lapaev, V.V. Syakaev, G.S. Gimazetdinova, A.D. Voloshina, M. Shykula, I.R. Nizameev, A.I. Samigullina, A.T. Gubaidullin, S.N. Podyachev, A.R. Mustafina // Mikrochim Acta. -2018. - V. 185, Iss. 8. - P. 1-10.

117. Rawat, V. Straightforward synthesis and catalytic applications of rigid N,O-type calixarene ligands / V. Rawat, K. Press, I. Goldberg, A. Vigalok // Org. Biomol. Chem. -2015. - V. 13, Iss. 46. - P. 11189-11193.

118. Li, Z. Two polyoxometalate-based inorganic-organic hybrids and one coordination polymer assembled with a functionalized calix[4]arene: catalytic and electrochemical properties / Z. Li, Y.-Y. Liu, G.-H. Xu, J.-F. Ma // Polyhedron. - 2020. - V. 178. - P.1-8.

119. Tosi, I. Excitation dynamics in hetero-bichromophoric calixarene systems / I. Tosi, M.S. Centellas, E. Campioli, A. Iagatti, A. Lapini, C. Sissa, L. Baldini, C. Cappelli, M. Di Donato, F. Sansone, F. Santoro, F. Terenziani // Chemphyschem. - 2016. - V. 17, Iss. 11. - P. 1686-1706.

120. Kelarev, V.I. The synthesis of five- and six-membered nitrogen-containing heterocyclic compounds from carboxylic acids iminoesters / V.I. Kelarev, V.N. Koshelev // Russ. Chem. Rev. - 1995. - V. 64, Iss. 4. - P. 317-348.

121. Lozinskii, M.O. Synthesis of heterocyclic compounds on the basis of carboxylic acid arylamides / M.O. Lozinskii, A.F. Shivanyuk, P.S. Pel'kis // Chem Heterocycl Comp. - 1971. - V.7. - P.439-442.

122. Butina, Y.V. Synthesis and properties of AABAAB-type macroheterocyclic compounds with fragments of 1,2,4-and 1,3,4-thiadiazole / Y.V. Butina, E.A. Danilova, T.V. Kudayarova // Macroheterocycles. - 2016. - V. 9, Iss. 2. - P. 206-210.

123. Krapivin, S.V. Neurophysiological analysis of the effects of antihypoxic versus psychotropic agents / S.V. Krapivin , A.I. Malyshev, A.V. Kharitonov, O.S. Ermishina, S.N. Shubin, L.D. Luk'ianova // Vestn. Ross.Akad. Med. Nauk. - 2002. Iss. 8. - P. 32-37.

124. Castro, A. Advances in the synthesis and recent therapeutic applications of 1,2,4-thiadiazole heterocycles / A. Castro, T. Castano, A. Encinas, W. Porcal, C. Gil // Bioorg. Med. Chem. - 2006. - V. 14, Iss. 5. - P. 1644-1652.

125. Danilova, E.A. Diaminothiadiazoles - building blocks for macroheterocycles / E.A. Danilova, T.V. Melenchuk, O.N. Trukhina, M.K. Islyaikin // Macroheterocycles. - 2010. - V. 3, Iss. 1. - P. 68-81.

126. Collins, E.M. Chemically modified calix[4]arenes. Regioselective synthesis of 1,3-(distal) derivatives and related compounds. X-Ray crystal structure of a diphenol-dinitrile/ E.M. Collins, M.A. McKervey, E. Madigan, M.B. Moran, M. Owens, G. Ferguson, S.J. Harris // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. - 1991. - Iss. 12. - P. 3137-3142.

127. Kunthadee, P. Intriguing sensing properties of a di-tripodal amine calix[4]arene ionophore towards anions from Donnan failure in ion-selective membranes induced by Cu2+ / P. Kunthadee, S. Watchasit, A. Kaowliew, C. Suksai, W. Wongsan, W. Ngeontae, O. Chailapakul, W. Aeungmaitrepirom, T.Tuntulani // New J. Chem. - 2013. - V. 37, Iss. 12. - P. 4010-4017.

128. Ovsyannikov, A.S. Molecular tectonics: tetracarboxythiacalix[4]arene derivatives as tectons for the formation of hydrogen-bonded networks / A.S. Ovsyannikov, M.N. Lang, S. Ferlay, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I.Konovalov, N. Kyritsakas, M.W. Hosseini // CrystEngComm. - 2016. - V. 18, Iss. 44. - P. 8622-8630.

129. Vasilevsky, S.F. Full cleavage of C=C bond in electron-deficient alkynes via reaction with ethylenediamine / S.F. Vasilevsky, M.P. Davydova, V.I. Mamatyuk, N. Tsvetkov, A. Hughes, D.S. Baranov, I.V. Alabugin // Aust. J. Chem. - 2017. - V. 70, Iss. 4. - P. 421-429.

130. Alonso, D.A. Synthesis of ynones by palladium-catalyzed acylation of terminal alkynes with acid chlorides / D.A. Alonso, C. Najera, M.C. Pacheco // J. Org. Chem. -2004. - V. 69, Iss. 5. - P. 1615-1619.

131. Navidi, M. Palladium chloride-cryptand-22 complex: an efficient catalyst for the copper-, phosphorus-, and solvent-free synthesis of ynones / M. Navidi, B. Movassagh // Monatsh. Chem. - 2013. - V. 144, Iss. 9. - P. 1363-1367.

132. Yin, W. Highly active CuI/TMEDA catalytic system for the coupling reaction of acid chlorides with terminal alkynes under solvent-free conditions / W. Yin, H. He, Y. Zhang, D. Luo, H. He // Synthesis-Stuttgart. - 2014. - V. 46, Iss. 19. - P. 2617-2621.

133. Wang, B.M. Straightforward synthesis of ynones by reaction of dimethylalkynylaluminum reagents with acid chlorides / B.M. Wang, M. Bonin, L. Micouin // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70, Iss. 15. - P. 6126-6128.

134. Taylor, C.L. Metal-free synthesis of ynones from acyl chlorides and potassium alkynyltrifluoroborate salts / C.L. Taylor, Y. Bolshan // J. Vis. Exp. - 2015. - Iss. 96. P. 1-9.

135. Rad, M.N.S. Highly efficient copper- and palladium-free one-pot Coupling of alkynes with sodium carboxylate salts using cyanuric and magnesium chlorides / M.N.S. Rad, S. Behrouz // Synlett. - 2011. - Iss. 17. - P. 2562-2566.

136. Michael, J.P. Enaminones: versatile intermediates for natural product synthesis / J.P. Michael, C.B. de Koning, D. Gravestock, G.D. Hosken, A.S. Howard, C.M. Jungmann, R.W.M. Krause, A.S. Parsons, S.C. Pelly, T.V. Stanbury // Pure Appl. Chem. - 1999. -V. 71, Iss. 6. - P. 979-988.

137. Karpov, A.S. New entry to a three-component pyrimidine synthesis by TMS-ynones via Sonogashira coupling / A.S. Karpov, T.J.J. Muller // Org. Lett. - 2003. - V. 5, Iss. 19. - P. 3451-3454.

138. Aljallo, H. Reactions of acetylenic p-keto cyanides and p-keto esters with different ammonia derivatives / H. Aljallo, M. Shandala, F. Alhajjar, N. Aljabour // J Heterocycl Chem. - 1976. - V. 13, Iss. 3. - P. 455-459.

139. Dora, E.K. Reaction of 1,3-diaryl-2,3-dibromo-1-propanones with urea in basic and acidic medium. Synthesis of pyrimidine, imidazoline and imidazolidine derivatives / E.K. Dora, B. Dash, C.S. Panda // J Heterocycl Chem. - 1983. - V. 20, Iss. 3. - P. 691-696.

140. Bagley, M.C. Highly efficient synthesis of pyrimidines under microwave-assisted conditions / M.C. Bagley, D.D. Hughes, P.H. Taylor // Synlett. - 2003. - Iss. 2. - P. 259261.

141. Liu, H.-L. One-pot three-component synthesis of pyrazoles through a tandem coupling-cyclocondensation sequence / H.-L. Liu, H.-F. Jiang, M. Zhang, W.-J. Yao, Q.-H. Zhu, Z. Tang // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49, Iss. 23. - P. 3805-3809.

142. Huang, S.-G. Recyclable gallium(III) triflate-catalyzed [4+3] cycloaddition for synthesis of 2,4-disubstituted-3#-benzo[6][1,4]diazepines/ S.-G. Huang, H.-F. Mao, S.-F. Zhou, J.-P. Zou, W. Zhang // Tetrahedron Lett. - 2013. - V. 54, Iss. 46. - P. 6178-6180.

143. Vasilevsky, S.F. Heterocyclic analogs of combretastatin A-4 / S.F. Vasilevsky, M.P. Davydova, G.A. Tolstikov // Chem Heterocycl Comp. - 2008. - V. 44, Iss. 10. - P. 12571261.

144. Sabri, S.S. Reaction of a,P-unsaturated ketones with urea. Synthesis and spectral properties of 2(1#)-pyrimidinone derivatives / S.S. Sabri, A.Q. Hussein, F.H. Alhajjar // J. Chem. Eng. Data. - 1985. - V. 30, Iss. 4. - P. 512-514.

145. Korivi, R.P. Nickel-catalyzed cyclization of 2-iodoanilines with aroylalkynes: An efficient route for quinoline derivatives / R.P. Korivi, C.-H. Cheng // J. Org. Chem. -2006. - V. 71, Iss. 18. - P. 7079-7082.

146. Roy, S. Dissecting alkynes: full cleavage of polarized C=C moiety via sequential bis-michael addition/retro-mannich cascade / S. Roy, M.P. Davydova, R. Pal, K. Gilmore, G.A. Tolstikov, S.F. Vasilevsky, I.V. Alabugin // J. Org. Chem. - 2011. - V. 76, Iss. 18. - P. 7482-7490.

147. Vasilevsky, S.F. Peculiarities of the cascade cleavage of the polarized C=C-fragment in a-ketoacetylenes on reaction with ethylene diamine / S.F. Vasilevsky, M.P. Davydova, D.N. Tomilin, L.N. Sobenina, V.I. Mamatuyk, N.V. Pleshkova // Arkivoc. -2014. - Iss. 5. - P. 132-144.

148. Stoikov, I.I. Array of fluorescent chemosensors for the molecular recognition of halide anions on the basis of the stereoisomers of thiacalix[4]arene tetranaphthylamides / I.I. Stoikov, V.A. Smolentsev, I.S. Antipin, W.D. Habicher, M. Gruner, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. - 2006. - V. 16, Iss. 6. - P. 294-297.

149. Fan, X. A mild CuI-catalyzed Glaser-type homo-coupling reaction using a,a-dibromo-P-dicarbonyl compounds as oxidants / X. Fan, N. Li, T. Shen, X.-M. Cui, H. Lv, H.-B. Zhu, Y.-H. Guan // Tetrahedron. - 2014. - V. 70, Iss. 2. - P. 256-261.

150. Murav'ev, A.A. Synthesis and structure of lower rim-substituted alkynyl derivatives of thiacalix[4]arene / A.A. Murav'ev, F.B. Galieva, A.G. Strel'nik, R.I. Nugmanov, M. Gruener, S.E. Solov'eva, S. K. Latypov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Russ. J. Org. Chem. - 2015. - V. 51, Iss. 9. - P. 1334-1342.

151. Галиева, Ф.Б. Синтез и структура тиакаликс[4]аренов, содержащих тройные связи на нижнем ободе / Ф. Б. Галиева, А. А. Муравьев, С. Е. Соловьева, И. С. Антипин, А. И. Коновалов // Всеросс. конф. с междунар. участием "Современные проблемы химии непредельных соединений: алкинов, алкенов, аренов и гетероаренов" (Санкт-Петербург, Россия, 26-28 марта). - 2014. - Тез. докл. - С. 42.

152. Lang, J. Thermal isomerisation of 25,26,27,28-tetrapropoxy-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene: isolation of all four conformers / J. Lang, J. Vlach, H. Dvorakova, P. Lhotak, M. Himl, R. Hrabal, I. Stibor // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. - 2001. - Iss. 4. - P. 576-580.

153. Галиева, Ф.Б. Функционализация тиакаликс[4]аренов алкиновыми фрагментами по нижнему ободу / Ф.Б. Галиева, А.А. Муравьев // Сбор. статей Итоговой научно-образовательной конф. студентов Казанского федерального университета. - Казань: Изд-во Казан. Ун-та. - 2014. - Т. 2. - С. 144-147.

154. Boersch, C. Catalytic syntheses of N-heterocyclic ynones and ynediones by in situ activation of carboxylic acids with oxalyl chloride / C. Boersch, E. Merkul, T.J.J. Mueller // Angew. Chem. Int. Ed. - 2011. - V. 50, Iss. 44. - P. 10448-10452.

155. Li, J.-H. CuI-catalyzed Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions using DABCO as ligand / J.-H. Li, J.-L. Li, D.-P. Wang, S.-F. Pi, Y.-X. Xie, M.-B. Zhang, X.-C. Hu // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72, Iss. 6. - P. 2053-2057.

156. Alami, M. Chemlnform abstract: an efficient palladium-catalyzed reaction of vinyl and aryl halides or triflates with terminal alkynes / M. Alami, F. Ferri, G. Linstrumelle // Tetrahedron Lett. - 1993. - V. 34, Iss. 40. - P. 6403-6406.

157. Муравьев, А.А. Синтез и структура каликс[4]арена с алкиноновыми заместителями на нижнем ободе / А.А. Муравьев, Ф.Б. Галиева, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин // Бутлер.сообщения. - 2017. - T. 12, № 52. - C. 82-86.

158. Galieva, F.B. Synthesis and characterization of ketoacetylenic derivative of calixarene / F.B. Galieva, A.A. Muravev, O.N. Kataeva, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // VIIIth Inter. Symp. "Design and synthesis of supramolecular architectures" IInd youth sch. on supramol. and coord. chem. (Kazan, Russia, April 25-29, 2016). -2016. - Book Abstr. - P. 100.

159. Galieva, F.B. Synthesis and structure of ketoacetylenic derivative of calix[4]arene / F.B. Galieva, A.A. Muravev, O.N. Kataeva, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // XX Mend. Cong. on general and applied chem. Vol. 4 : abstracts. (26-30 September, 2016, Ekaterinburg, Russia). - 2017. - Book Abstr. - P. 462.

160. Муравьев, А.А. Синтез гетероциклических производных стереоизомеров (тиа)каликс[4]арена из алкиноновых прекурсоров / А.А. Муравьев, Ф.Б. Галиева, О.Н. Катаева, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин, С.Э. Мэтьюс // Тезисы док. школы-конф. молодых учёных с междунар. участием "V Научные чтения, посвященные памяти академика А.Е. Фаворского" (Иркутск, 20-24 февраля 2017 ). - 2017. - Тез. докл. - С. 46.

161. Ponomaryov, D.V Synthesis and characterization of ketoacetylenic derivative of calix[4]arene / D.V. Ponomaryov, F.B. Galieva, A.A. Muravev, O.N. Kataeva, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // XVIth Inter. seminar on inclusion comp. (ISIC

16) and 3 youth sch. on supramol. and coord. chem. (June 26-30, 2017, Kazan, Russia). -2017. - Тез. докл. - P. 125.

162. Муравьев, А.А. Синтез и структура стереоизомеров (тиа)каликс[4]арена с алкиноновыми фрагментами / А.А. Муравьев, Ф.Б. Галиева, С.Э. Мэтьюс, О.Н. Катаева, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин // ХХ Всеросс. молод. школа-конф. по орг. химии (18-21 сентября 2017 г., Казань ). - 2017. - Тез. докл. - С. 50.

163. Cahiez, G. Efficient preparation of polyunsaturated and functionalized acetylenic ketones from alkynylmanganese bromides / G. Cahiez, O. Gager, A. Moyeux, B. Laboue-Bertrand // Synthesis. - 2010. - Iss. 24. - P. 4213-4220.

164. Muravev, A.A. Calixarene alpha-ketoacetylenes: versatile platforms for reaction with hydrazine nucleophile / A.A. Muravev, S.E. Solovieva, F.B. Galieva, O.B. Bazanova, I.K. Rizvanov, K.A. Ivshin, O.N. Kataeva, S.E. Matthews, I.S. Antipin // Rsc Adv. - 2018. - V. 8, Iss. 57. - P. 32765-32769.

165. Guo, D. Synthesis, bioactivities and structure activity relationship of N-4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbonyl-N'-phenyl ureas / D. Guo, Z. Wang, Z. Fan, H. Zhao, W. Zhang, J. Cheng, J. Yang, Q. Wu, Y. Zhang, Q. Fan // Chinese J. Chem. - 2012. - V. 30, Iss. 10. - P. 2522-2532.

166. Aluri, B.R. P=C-N-Heterocycles: synthesis of biaryl-type 1,3-benzazaphospholes with ortho-substituted phenyl or 2-heteroaryl groups / B.R. Aluri, B. Niaz, M.K. Kindermann, P.G. Jones, J. Heinicke // Dalton Trans. - 2011. - V. 40, Iss. 1. - P. 211224.

167. Kotha, S. Synthesis of symmetrical and unsymmetrical trisubstituted benzene derivatives through ring-closing alkyne metathesis strategy and depropargylation with various catalysts / S. Kotha, D. Bansal, R.V. Kumar // IJC-B. - 2009. - V. 48, Iss. 2. - P. 225-230.

168. Pal, M. Palladium-catalyzed cleavage of O/N-propargyl protecting groups in aqueous media under a copper-free condition / M. Pal, K. Parasuraman, K.R. Yeleswarapu // Org. Lett. - 2003. - V. 5, Iss. 3. - P. 349-352.

169. Hong, J. Dimeric water embedded within a hydrophobic cavity of tetra-(p-tert-butyl)thiacalix[4]arene / J. Hong, C. Yang, Y.Z. Li, G.S. Yang, C. Jin, Z.J. Guo, L.G. Zhu // J. Mol. Struct. - 2003. - V. 655, Iss 3. - P. 435-441.

170. Galieva, F.B. A new method of forming heterocycles from ketoacetylenic precursors on a macrocyclic platform / F.B. Galieva, A.A. Muravev, O.N. Kataeva, S.E. Solovieva,

I.S. Antipin // 1st Russ.-chin. workshop on org. and supramol. chem.(August 27-29, 2018, Kazan, Russia). - 2018. - Book Abstr. - P. 73.

171. Muravev, A. A. Pyrazole derivatives on calixarene scaffold: synthesis and biological activity / A.A. Muravev, F.B. Galieva, A.S. Sapunova, A.D. Voloshina, S.E. Solovieva, I.S. Antipin // 1st Russ.-chin. workshop on org. and supramol. chem.(August 27-29, 2018, Kazan, Russia). - 2018. - Book Abstr. - P. 100.

172. Наканиси, К.И. Инфракрасные спектры и строение органических соединений / К.И. Наканиси // Мир. - 1976. - С. 216.

173. Davydova, M.P. New transformation of a-acetylenic ketones under the action of 1,2-diaminoethane // M.P. Davydova, S.F. Vasilevskii, G.A. Tolstikov // Russ Chem Bull. - 2011. - V. 60, Iss. 1. - P. 188-190.

174. St'astny, V. Synthesis of unique cagelike thiacalix[4]arene derivatives in a 1,3-alternate conformation / V. St'astny, I. Stibor, I. Cisarova, J. Sykora, M. Pojarova, P. Lhotak // J. Org. Chem. - 2006. - V. 71, Iss. 14. - P. 5404-5406.

175. Yuan, Y. Transition-Metal-Free, Chemoselective Aerobic Oxidations of Sulfides and Alcohols with Potassium Nitrate and Pyridinium Tribromide or Bromine / Y. Yuan, X. Shi, W. Liu // Synlett. - 2011. - Iss. 4. - P. 559-564.

176. Chakrabarti, A. Synthesis of conformationally diverse tetrathiacalix[4]arene(amido)crowns and tetrathiacalix[4]arene amides with pendant amine functions // A. Chakrabarti, H.M. Chawla, N. Pant, S.P. Singh, S. Upreti // Tetrahedron. - 2006. - V. 62, Iss. 38. - P. 8974-8981.

177. Kim, J.S. Hyperbranched calixarenes: synthesis and applications as fluorescent probes / J.S. Kim, S.Y. Lee, J. Yoon, J. Vicens // ChemComm. - 2009. - Iss. 32. - P. 4791-4802.

178. Nosov, R.V. Pentakis-amidothiacalix[4]arene stereoisomers: synthesis and effect of central core conformation on their aggregation properties / R.V. Nosov, I.I. Stoikov // Macroheterocycles. - 2015. - V. 8, Iss. 2. - P. 120-127.

179. Rotan, O. Transport of supramolecular drugs across the cell membrane by calcium phosphate nanoparticles / O. Rotan, V. Sokolova, P. Gilles, W. Hu, S. Dutt, T. Schrader, M. Epple // Materwiss Werksttech. - 2013. - V. 44, Iss. 2-3. - P. 176-182.

180. Lu, Y. Poly(pyridinium) salts containing calix[4]arene segments in the main chain as potential biosensors / Y. Lu, C.C. Xiao, Z.F. Yu, X.S. Zeng, Y. Ren, C.X. Li // J. Mater. Chem. - 2009. - V. 19, Iss. 46. - P. 8796-8802.

181. Yang, F.F. Syntheses and cations complexation properties of novel thiacalix[4]-1,3-aza-crown and bisthiacalix[4]-1,3-aza-crown / F.F. Yang, F.J. Yin, H.Y. Guo, Z.S. Huang, X.Y. Zhang // J Incl Phenom Macrocycl Chem. - 2010. - V. 67, Iss. 1-2. - P. 4954.

182. Hamdi, A. Synthesis and cation complexation of calix[4]azacrowns and a spirobiscalix[4]azacrown / A. Hamdi, M.H. Noomen, R. Abidi, A.R. Woo, J.H. Cho, Y. Kim // J Incl Phenom Macrocycl Chem. - 2011. - V. 71, Iss. 3-4. - P. 287-291.

183. Galan, H. A calixarene dendron with surface congestion at the first generation / H. Galan, M.T. Murillo, R. Quesada, E.C. Escudero-Adan, J. Benet-Buchholz, P. Prados, J. de Mendoza // ChemComm. - 2010. - V. 46, Iss. 7. - P. 1044-1046.

184. Feng, J.C. A novel calixarene-containing hyperbranched aliphatic polyester incorporated with pendant europium complexes / J.C. Feng, K. Liu, Y. Li, M.J. Yang // Polym Adv Technol. - 2009. - V. 20, Iss. 6. - P. 514-518.

185. Gattuso, G. Amino surface-functionalized tris(calix[4]arene) dendrons with rigid С3-symmetric propeller cores / G. Gattuso, G. Grasso, N. Marino, A. Notti, A. Pappalardo, S. Pappalardo, M.F. Parisi // Eur. J. Org. Chem. - 2011. - V. 2011, Iss. 28. - P. 56965703.

186. Lalor, R. Taking multicalixarenes into the nanoworld: first third-generation calixarene dendrimer / R. Lalor, A.P. Gunning, V.J. Morris, S.E. Matthews // ChemComm. - 2010. - V. 46, Iss. 45. - P. 8665-8667.

187. Муравьев, А.А. Новые потенциальные противоопухолевые препараты на платформе (мульти)каликсаренов / А.А. Муравьев, Ф.Б. Галиева, А.И. Лаишевцев, О.Н. Катаева, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин // Тезисы док. кластера конф. по орг. химии «0ргХим-2016» (Санкт-Петербург (пос. Репино) 27 июня - 1 июля 2016 г). -2016. - Тез. докл. - С. 156.

188. Hwang, G.T. Synthesis and binding studies of multiple calix[4]arenes / G.T. Hwang, B.H. Kim // Tetrahedron. - 2002. - V. 58, Iss. 44. - P. 9019-9028.

189. Li, H.B. Metal ions recognition by 1,2,3-triazolium calix[4]arene esters synthesized via click chemistry / H.B. Li, J.Y. Zhan, M.L. Chen, D.M. Tian, Z.L. Zou // J Incl Phenom Macrocycl Chem. - 2010. - V. 66, Iss. 1-2. - P. 43-47.

190. Lai, J. Novel effective dye sorbents: synthesis and properties of 1,2,3-triazole-modified thiacalix[4]arene polymers based on click chemistry / J. Lai, F. Yang, H. Guo, Z. Jiao // IPJ. - 2014. - V. 23, Iss. 11. - P. 899-906.

191. Муравьев, А.А. Частично-замещенные азидные и алкинильные производные тиакиликс[4]арена: структурные блоки для синтеза мультакаликсаренов / А. А. Муравьев, Ф. Б. Галиева, Исламов Д. Р., Катаева О. Н., С. Е. Соловьева, И. С. Антипин, А. И. Коновалов // XXI Всеросс. конф. "Структура и динамика молекулярных систем" (Уфа - Казань - Москва - Йошкар-Ола, Россия, 22-27 июня). - 2014. - Тез. докл. - С. 29.

192. Muravev, A.A. Partially-substituted azide and alkinyl derivatives of thiacalix[4]arene as structural blocks of multicalixarenes fragments / A.A. Muravev, F.B. Galieva, D.R. Islamov, O.N. Kataeva S.E. Solov'eva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // XXVI Междунар. Чугаевская конф. по коорд. химии (Казань, Россия, 6-10 октября). - 2014. - Тез. докл. - С. 521.

193. Tyuftin, A.A. Thiacalix[4]arenes with terminal thiol groups at the lower rim: synthesis and structure / A.A. Tyuftin, S.E. Solovieva, A.A. Murav'ev, F.M. Polyantsev, S.K. Latypov, I.S. Antipin // Russ Chem Bull. - 2009. - V. 58, Iss. 1. - P. 145-151.

194. Akdas, H. Molecular baskets based on tetramercaptotetrathiacalix[4]arene and tetrathiacalix[4]arene / H. Akdas, L. Bringel, W. Bulach, E. Graf, M.W Hosseini., A. De Cian // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43, Iss. 49. - P. 8975-8979.

195. Galukhin, A.V. Mono-, 1,3-di- and tetrasubstituted p-tert-butylthiacalix[4]arenes containing phthalimide groups: synthesis and functionalization with ester, amide, hydrazide and amino groups / A.V. Galukhin, E.N. Zaikov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov, I.I. Stoikov // Macroheterocycles. - 2012. - V. 5, Iss. 3. - P. 266-274.

196. Omran, O.A. Selective synthesis of monosubstituted p-tert-butylthiacalix[4]arene under phase transfer catalysis / O.A. Omran // Heterocycles. - 2016. - V. 92, Iss. 6. - P. 1085-1094.

197. Stoikov, I.I. Regioselective alkylation of the lower rim of p-tert-butylthiacalix[4]arene with N-(p-nitrophenyl)-alpha-bromoacetamide / I.I. Stoikov, D.S. Ibragimova, N.V. Shestakova, D.B. Krivolapov, I.A. Litvinov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov, I. Zharov // Supramol Chem. - 2009. - V. 21, Iss. 7. - P. 564-571.

198. Dvorakova, H. Partially O-alkylated thiacalix[4]arenes: synthesis, molecular and crystal structures, conformational behavior / H. Dvorakova, J. Lang, J. Vlach, J. Sykora, M. Cajan, M. Himl, M. Pojarova, I. Stibor, P. Lhotak // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72, Iss. 19. - P. 7157-7166.

199. Solovieva, S.E. Unusual functionalization of the lower rim of thiacalix[4]arene: competition of alkylation and transalkylation / S.E. Solovieva, E.V. Popova, A.O.

Omran, A.T. Gubaidullin, S.V. Kharlamov, S.K. Latypov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Russ Chem Bull. - 2011. - V. 60, Iss. 3. - P. 486-498.

200. Lamouchi, M. Monosubstituted lower rim thiacalix[4]arene derivatives / M. Lamouchi, E. Jeanneau, R. Chiriac, D. Ceroni, F. Meganem, A. Brioude, A.W. Coleman, C. Desroches // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53, Iss. 16. - P. 2088-2090.

201. Kasyan, O. Unusual conformations of 1,3-dialkoxythiacalix[4]arenes in the solid state / O. Kasyan, I. Thondorf, M. Bolte, V. Kalchenko, V. Bohmer // Acta Crystallogr. C Struct. Chem. - 2006. - V. 62. - P. o289-o294.

202. Zeng, X.S. Novel bis(phenylselenoalkoxy)calix[4]arene molecular tweezer receptors as sensors for ion-selective electrodes / X.S. Zeng, X.B. Leng, L.X. Chen, S.A. Hao, F.B. Xu, Q.S. Li, X.W. He, Z.Z. Zhang // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 2002. - Iss. 4. - P. 796-801.

203. Solovieva, S.E. Thiacalix-monocrown ethers with terminal functional groups at the lower rim: synthesis and structure / S.E. Solovieva, A.A. Murav'ev, S.K. Latypov, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Dokl. Chem. - 2011. - V. 438. - P. 170-174.

204. Muravev, A.A. Azide-akyne click approach to the preparation of dendrimer-type multi(thia)calix[4]arenes with triazole linkers / A.A. Muravev, A.I. Laishevtsev, F.B. Galieva, O.B. Bazanova, I.K. Rizvanov, A. Korany, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Macroheterocycles. - 2017. - V. 10, Iss. 2. - P. 203-214.

205. Burilov, V.A. Microwave-assisted alkylation of p-tert-butylcalix[4]arene lower rim : the effect of alkyl halides / V.A Burilov, R.I. Nugmanov, R.R. Ibragimova, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // Mendeleev Commun. - 2013. - V. 23. - P. 113-115.

206. Muravev, A.A. Azide-akyne click approach to the preparation of dendrimer-type multi(thia)calix[4]arenes with triazole linkers / A.A. Muravev, A.I. Laishevtsev, F.B. Galieva, O.B. Bazanova, I.Kh. Rizvanov, A. Korany, S.E. Solovieva, I.S. Antipin, A.I. Konovalov // XVIth Inter. seminar on inclusion comp. (ISIC 16) and 3 youth sch. on supramol. and coord. chem. (June 26-30, 2017, Kazan, Russia). - 2017. - Book Abstr. -P. 55.

207. Latypov, S. Combined use of 2-D NMR correlation experiments, GIAO DFT 13C chemical shifts and 1-D NOESY methods in regioisomeric and conformational structure determination of cyclophanes in solution / S. Latypov, N. Epifanova, E. Popova, S. Vasilevsky, S. Solovieva, I. Antipin, A. Konovalov // Appl Magn Reson. - 2011. - V. 41, Iss. 2-4. - P. 467-475.

208. Solovieva, S. New thiadiazole calix[4]arene and thiacalix[4]arene derivatives as DNA compacting agents / S. Solovieva, V. Burilov, S. Kleshnina, D. Mironova, I. Antipin, F. Galieva // Eur. J. Clin. Invest. - 2019. - V. 49. - P. 169.

209. Галиева, Ф.Б. Синтез и физико-химические свойства мультитиакаликс[4]аренов и их комплексов с металлами / Ф.Б. Галиева, А.И. Лаишевцев, Д.А. Миронова, А.А. Муравьев, С.Е. Соловьева, И.С. Антипин // сбор. тезисов Всеросс. научн. конф. Марковниковские чтения (Пансионат МГУ Красновидово 17-20 января 2020 года). - 2020. - Тез. докл. - С. 44.

210. Mustafina, A.R. Novel highly charged silica-coated Tb(III) nanoparticles with fluorescent properties sensitive to ion exchange and energy transfer processes in aqueous dispersions / A.R.Mustafina, S.V. Fedorenko, O.D. Konovalova, A.Y. Menshikova, N.N. Shevchenko, S.E. Soloveva, A.I. Konovalov, I.S. Antipin // Langmuir. - 2009. - V. 25, Iss. 5. - P. 3146-3151.

211. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. — М.: Мир, 1976. - С. 604.

212. Bruker. APEX2 Software Suite for Crystallographic Programs, BrukerAXS, Inc., Madison, WI, USA, 2009.

213. Bruker. Area detector control and integration software. Version 6.0. In: SMART and SAINT. Madison, Wisconsin (USA): Bruker Analytical X-ray Instruments Inc.; 2003.

214. Sheldrick, G. M., SADABS. Program for absorption corrections, University of Göttingen, Institut für Anorganische Chemie der Universität, Tammanstrasse 4, D-3400 Göttingen, Germany, 1997.

215. Sheldrick, G.M. A short history of SHELX / G.M. Sheldrick // Acta Crystallogr. Sect. A Found. Crystallogr. - 2008. - V. 64, Iss. 1. - P. 112-122.

216. Sheldrick, G.M. Crystal structure refinement with SHELXL / G.M. Sheldrick // Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. - 2015. - V. 71. - P. 3-8.

217. Macrae, C.F. Mercury: Visualization and analysis of crystal structures / C.F. Macrae, P.R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, G.P. Shields, R. Taylor, M. Towler, J. Van De Streek // J. Appl. Crystallogr. - 2006. - V. 39, Iss. 3. - P. 453-457.

218. Arduini, A. p-t-Butyl-calix[4]arene tetracarboxylic acid. A water soluble calixarene in a cone structure / A. Arduini, A. Pochini, S. Reverberi, R. Ungaro // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1984. - Iss. 15. - P. 981-982.

219. Iki, N. A new chiral stationary phase for gas chromatography by use of a chiral thiacalix[4]arene derivative / N. Iki, F. Narumi, T. Suzuki, A. Sugawara, S. Miyano // Chem. Lett. - 1998. - Iss. 10. - P. 1065-1066.