Фосфорилирование полифункциональных карбонильных производных индола тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Музафарова, Эльмира Ахатовна

• Музафарова, Эльмира Ахатовна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Музафарова, Эльмира Ахатовна

Введение

Синтез и свойства производных индола.

Изатин и его производные (литературные сведения).

Синтез и свойства З-ацилиндолинонов-2 (обсуждение результатов).

Фосфорилирование З-ацилиндолинонов-2 гидрофосфорильными соединениями (реакция Абрамова). Взаимодействие гидрофосфорильных соединений с альдегидами и кетонами (литературные сведения). Взаимодействие изатина, 5-бромизатина и их производных с гидрофосфорильными соединениями по схеме реакции Абрамова. Взаимодействие изатина:, 5-бромизатина с пирокатехинфосфористой кислотой. Взаимодействие З-ацилиндолинонов-2 с диалкилфосфористыми и пирокатехинфосфористой кислотами.

Новые фосфорсодержащие спиропроизводные индолинона-2.

Фосфорилирование 2,3-диметокси-6-формилбензолкарбоновой кислоты. Фосфорилирование индолинонов-2 по реакции Кабачника-Филдса.

Реакция Кабачника-Филдса (литературные сведения). Синтез аминофосфонатных производных индолинона-2 (обсуждение результатов). Фосфорилирование азометинов изатина (реакция Пудовика).

Присоединение гидрофосфорильных соединений по кратным связям С=С й С=Ы (литературные сведения). Взаимодействие азометинов изатина с пирокатехинфосфористой кислотой по схеме реакции Пудовика.

Синтез и свойства фосфорсодержащих гидроксильных производных изатина, полученных реакцией 3-ацилиндолинонов-2 с пирокатехинхлорфосфитом. Реакции хлоридов и эфироамидов кислот трехвалентного фосфора с кислородсодержащими органическими реагентами. Литературные сведения. Реакции гидроксисоединений с хлоридами Р(Ш) Реакции незамещенных и бифункциональных кетонов и амидов карбоновых кислот с хлоридами трехвалентного фосфора.

Реакции азотсодержащих соединений с хлоридами кислот трехвалентного фосфора.

Фосфорилирование индолов хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора. Взаимодействие З-ацилиндолинонов-2 с пирокатехинхлорфосфитом (обсуждение результатов). Взаимодействие алкалоидов с некоторыми азотосодержащими гетероциклами. Алкалоиды.

Взаимодействие алкалоидов с некоторыми азотосодержащими гетероциклами. Реакции нитрохлорбензофуразана с алкалоидами. Взаимодействие анабазина с 3-гидрокси-3-(диэтокси-фосфорил)-индолиноном-2 и индолом. Фосфорилирование пеганина хлорангидридами кислот Р(Ш) и Р(У)

Список сокращений.

БАС - биологически активное соединение

ГФС - гидрофосфорильные соединения

ДАФ - диалкилфосфит

ДЭФ - диэтилфосфит

ДМФ - диметилфосфит

ДЭА - диэтиламин

ДМФА - диметилформамид

МФК - межфазный катализ

НЭП - неподелённая электронная пара

ТГФ - тетрогидрофуран

ТСХ - тонкослойная хромотография

ТЭА - триэтиламин

ПХФ - пирокатехинхлорфосфит

ПКФК - пирокатехинфосфористая кислота

ФОС - фосфорорганические соединения г.х. - гидрохлорид

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фосфорилирование полифункциональных карбонильных производных индола»

Актуальность работы. Индолу и его производным принадлежит особая роль в жизнедеятельности живых организмов. Незаменимая аминокислота триптофан в растениях превращается в фитогормон гетероауксин, а в животных организмах — в нейромедиатор серотонин, играющий существенную роль в передаче нервных импульсов [1]. Мелатонин (М-ацетил-5-метокситриптамин) является гормоном шишковидной железы. В качестве других примеров можно привести широко известные диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД), антигипертонический препарат резерпин, антибиотики (митомицин, индолмицин), синтетические биологически активные соединения (индометацин, мексамин, индопан) [2], винкристин — средство, применяемое для лечения лейкемии, противогистаминное средство — диазолин [4], ряд природных алкалоидов [5]. Наряду с биологически активными свойствами индольные производные имеют и другие прикладные значения, в частности, как антиоксиданты, душистые вещества, сомономеры.

Изатин — одно из производных индола, привлекающее на протяжении многих лет наибольшее внимание: на его основе получены многочисленные красители, лекарственные препараты, пестициды, стимуляторы роста растений, аналитические и другие реагенты [6].

Удобными исходными веществами для синтеза новых производных индольного ряда зарекомендовали себя оксиндол (индолинон-2) и его гомологи. Исследования в оксиндольном ряду представляют большой интерес еще и потому, что многие из этих соединений проявляют высокую физиологическую активность. Описан ряд препаратов с анальгитической, антивоспалительной, антибактериальной, седативной активностью. По-видимому, оксиндол вызывает депрессию моторной функции в ЦНС. У него, а также и у диоксиндола, обнаружено значительное противосудорожное действие. Оксиндол — удобный пластификатор. Хорошими термографическими материалами зарекомендовали себя 3,3-диаминооксииндолы, получающиеся из изатинов и вторичных аминов, а также многие другие производные оксиндольного ряда [6].

Среди органических производных фосфора также найдены важные в плане практического применения соединения. Используя в определенной области избирательное действие некоторых фосфорорганических соединений, их стали применять в качестве инсектицидов, гербицидов, лекарственных веществ [7]. Пирофос, например, рекомендуют как одно из наиболее эффективных лечебных средств при невритах, а я-нитрофениловый эфир дибутилфосфиновой кислоты является сильным миотическим средством при лечении больных глаукомой [7], некоторые соединения фосфора обладают противотуберкулезной активностью. Фосфорорганические соединения успешно используются как растворители при экстрагировании редких металлов, как пластификаторы для текстильных материалов, катализаторы для химических реакций, мономеры.

Сочетание в одной молекуле индольного или 2-индолинового и фосфорильного фрагментов позволяет ожидать проявления у подобных веществ интересных в биологическом плане свойств. Одним из примеров таких соединений является природное вещество — псилоцибин (фосфорный эфир псилоцина), обладающее сильнейшей психотомиметической (галлюциногенной) активностью [8]. Антимикробную и физиологическую активность проявляют некоторые синтетические фосфорилированные индолы [9, 10].

В связи с тем, что среди производных индола, проявляющих высокую биологическую активность (например: гетероауксин, серотонин, триптофан, псилоцибин и др.) в положении 3 индола содержатся функционализированные алкильные радикалы, целью настоящего исследования является:

- Разработка способов фосфорилирования полифункциональных карбонильных производных индола гидрофосфорильными соединениями и хлоридами кислот Р(Ш);

- Изучение некоторых превращений синтезированных фосфорилированных индолинонов-2;

- Решение вопросов о направлении фосфорилирования гетероциклов в зависимости от строения реагентов;

- Расширение круга потенциальных биологически активных веществ на основе модификации некоторых алкалоидов.

Научная новизна работы.

Разработаны пути синтеза неизвестных ранее спиросоединений , включающих фрагмент индолинона-2 и фосфорильных группировок, с атомами фосфора различной координации. Впервые изучено фосфорилирование З-ацилиндолинонов-2 диалкилфосфористыми кислотами и пирокатехинфосфористой кислотой в условиях реакции Абрамова, которая в некоторых случаях сопровождается фосфонат-фосфатной перегруппировкой.

Взаимодействие пирокатехинфосфористой кислоты с азометинами изатина приводит к 1Ч-фосфорилированным производным, возникающим в результате аминофосфонат-амидофосфатной перегруппировки.

Впервые изучена реакция Кабачника-Филдса на примере 3-ацилиндолинонов-2. Показано, что при соотношении 3-ацилиндолиноном-2:ПХФ - 1:3 (в присутсвии акцептора хлористого водорода) образуется неизвестное ранее трифосфорилированное производное индолинона-2 с атомами фосфора различной координации.

Получены неизвестные ранее, новые модифицированные производные алкалоидов, включающие фосфорсодержащие заместители, фрагменты индола и его фосфорилированных производных.

Практическая значимость определяется разработкой препаративных способов получения фосфорилированных З-ацилиндолинонов-2, синтеза № фосфорилированных аминопроизводных индолинона-2, образование 3-(2-гидрокси-2-фосфорил)алкилиндолинонов-2; синтеза потенциальных биологически активных производных алкалоидов, модифицированных фосфорильными, индольными и нитрохлорбензофуразановыми фрагментами.

Апробация работы.

Основные результаты работы докладывались и обсуждались на Научной Конференции студентов ВУЗ-ов РТ (г. Казань, 1995 год), XXXIII Международной научной конференции (г. Новосибирск, 1995 год), XI Интернациональной конференции по химии соединений фосфора (г. Казань, 1996 год), Всероссийской конференции «Химия ФОС и перспективы её развития на пороге XXI века» (г. Москва, 1998 год), Отчетных научно-технологических конференциях КГТУ (г. Казань, 1999, 2000 год)

Публикации.

По материалам диссертации опубликовано 11 печатных работ, из них 3 статьи в Журнале общей химии, 2 на депонировании в ВИНИТИ (№810-ВОО, 811 -BOO от 28.03.00 г.) и тезисы 6 докладов на конференциях.

Объём и структура работы.

Диссертация, состоящая из введения, 8 глав, выводов, приложения и списка цитируемой литературы из 328 наименований работ отечественных и зарубежных авторов, изложена на 164 страницах машинописного текста, содержит 18 таблиц, 10 рисунков.

Каждой главе, кроме восьмой, предшествует литературный обзор, посвященный той проблеме, которая рассматривается в данном разделе.

Первая глава посвящена синтезу исходных индолинонов-2 конденсацией изатина и 5-бромизатина с различными кетонами. Рассмотрены варианты проведения реакций с использованием катализаторов различной основности.

Во второй главе обсуждается фосфорилирование синтезированных 3-ацилиндолинонов-2 по схеме реакции Абрамова с использованием в качестве фосфорилирующих агентов ДАФ, ПКФК; получение на основе фосфорилированных диолов спиросоединений с двумя атомами фосфора, а также взаимодействие 2,3-диметокси-6-формилбензолкарбоновой кислоты с ДЭФ, ДМФ и п-толилфосфонистой кислотой.

Третья глава включает реакции фосфорилирования изатина, 5-бромизатина и их производных по схеме реакции Кабачника-Филдса.

Четвертая глава посвящена взаимодействию ПКФК по кратной связи азометинов изатина по схеме реакции Пудовика.

В пятой главе рассмотрены взаимодействия ПХФ с З-ацилиндолинонами-2 в присутствии акцептора НС1 в зависимовсти от мольных соотношений реагентов.

Шестая глава посвящена получению новых модифицированных алкалоидов, включающих фосфорсодержащие заместители, фрагменты индола и его фосфорилированных производных.

В седьмой главе обсуждается биологическая активность некоторых синтезированных фосфорсодержащих производных изатина.

Восьмая глава включает экспериментальную часть.

10

В приложение входят историческая справка и краткое описание квантово-химического метода (РМЗ), который применялся для расчета электронной плотности молекул некоторых синтезированных соединений.

Работа выполнена в лаборатории имени А.Е. Арбузова кафедры органической химии Казанского государственного технологического университета им. С. М. Кирова в соответствии с постановлением Правительства РФ №2727п-П8 от 21.07.1996 г. «О приоритетных научных исследованиях в области науки и техники» по разделу «Развитие методов направленного синтеза сложных органических молекул с целью получения физиологически активных веществ с избирательным действием».

Автор глубоко признателен научному руководителю профессору П.А. Гуревичу, профессору М.Б. Газизову за помощь и внимание при выполнении работы. Выражаю искреннюю благодарность доценту Архипову В.П. за снятие спектров ПМР; Гольдфарбу Э.И. и Ромахину A.C. за снятие спектров ЯМР31Р, к.х.н., доц. кафедры «Прикладная экология» КГУ Евтюгину Г.А. за помощь в определении биологической активности полученных соединений, профессору кафедры «Неорганической химии» КГТУ Назмутдинову P.P. за проведение квантово-химических расчетов, а также старшему инженеру Центра АСУ «Патруль» Музафарову А.И. за помощь в оформлении работы.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Музафарова, Эльмира Ахатовна

Выводы

1. Разработаны пути синтеза фосфорилированных в боковой цепи производных индолинона-2 на основе З-ацил-индолинонов-2, гидрофосфорильных соединений и аминов по схемам реакций Абрамова и Кабачника-Филдса.

2. Обнаружено, что условия протекания реакций фосфорилирования З-ацил-индолинонов-2 определяются природой заместителя при карбонильной группе и окружением атома фосфора, что позволило синтезировать неизвестные ранее спиросоединения с двумя атомами фосфора различной координации.

3. Установлено, что объемные радикалы при карбонильной группе в 3-ацил-индолинонах-2 требуют жестких условий фосфорилирования, что способствует термической фосфонат-фосфатной перегруппировке.

4. Впервые изучено фосфорилирование изатина по схеме реакции Кабачника-Филдса, приводящее к З-амино-З-фосфорил-индолинонам-2, и взаимодействие изатина с пирокатехинфосфитом.

5. Найдено, что арилазометины изатина реагируют с пирокатехинфосфористой кислотой по схеме реакции Пудовика с первоначальным образованием С-фосфорилированных производных, претерпевающих в ходе реакции аминофосфонат - амидофосфатную перегруппировку.

6. Показано, что взаимодействие З-ацил-индолинонов-2 с пирокатехинхлорфосфитом приводит к продуктам О- и М-фосфорилирования, а в зависимости от соотношения реагентов может протекать и с образованием производных индолинона-2 с тремя фосфорильными группировками.

7. Получены неизвестные ранее, новые модифицированные производные алкалоидов, включающие фосфорсодержащие заместители, фрагменты индола и его фосфорилированных производных.

8. а-гидроксифосфонаты можно отнести к ингибиторам холинэстеразы смешанного механизма действия. Это делает данный класс соединений достаточно перспективным с точки зрения скрининга новых инсектицидов антихолинэстеразного действия.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Музафарова, Эльмира Ахатовна, 2000 год

1. Плапельс X., Попенков Э. Серотонин и его значение в инфекционной патологии. — М.: Медицина, 1965. — 533 с.

2. Рубцов М.В., Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. — М.: Медицина, 1971. — С. 156-161.

3. Заугольников С.Д. Материалы к токсикологии фосфорорганических соединений // Химия и применение фосфорорганических соединений. — М.: Наука, 1962.— 481 с.

4. Машковский М.Д. Лекарственные средства. — М.: Медицина, 1988. — Т. 1. — С. 315.

5. Бешков В.Г. Фармацевтическая химия. — М.: Высш. школа, 1985. — С. 560-570.

6. Жунгиету Г.И., Рехтер М.А. Изатин и его производные. — Кишинев: Штиинца, 1977. —196 с.

7. Тиминская Г.И. Лечение глаукомы фосфорорганическими соединениями // Химия и применение фосфорорганических соединений. — М.: Наука, 1962. — 62 с.

8. Яровенко H.H. Психотомиметические вещества // ЖВХО им. Д.И.Менделеева — 1964. — Т.4, № 3. — С. 448-455.

9. Разумов А.И., Гуревич П.А., Байгильдина С.Ю. и др. 3-индолилметилфосфонаты // Журн. общ. хим. — 1974. — Т. 44, вып. 11. — С. 2586.

10. Гуревич П.А. Дисс. докт. хим. наук. Казань, 1985. — 422 с.

11. Швехгеймер М.-Г.А. Синтез гетероциклических соединений рециклизацией изатина и его производных // ХГС.-1996.-№3.-С.291-323.

12. Kamal A., Anjum M., Aziz Asadullas S. Izatin and derivatives // J. Sei. Ind. Res. -1966. -№9.-323 p.

13. Varma R.S., Nobles W.L. // J. Heterocycl. Chem. -1966. -№3. -422 p.

14. Foulon L., Garcin G., Metleu D., Sanofi S.A. Derives du N-phenylalkylindol-2-one, leur preparation les compositions pharmaceutiques en contenent / №9309405., Заявл. 30.07.93; опубл. 10.02.95.

15. Граевская И.П., Рябова С.Ю., Алексеева JT.M. Синтез и нейротропные свойства производных 1 -(2,6-дихлорфенил)-3-амино(алкокси)метилениндолинона-2 // Хим.-фарм. Ж.-1998. -Т32, №4. -С.20-23.

16. Цапков В.И., Попов М.С., Самусь Н.М. Координационные соединения некоторых Зё-элементов с 3-Ы-2-гидрокси-2-(4-нитрофенил)этилимина.изатином // Журн. общ. хим. — 1994. — Т.64, вып. 7. — С. 1137-1141.

17. Цапков В.И., Наузат Аль-Набгали и др. Координационные соединения Со, Ni, Си и Zn с основаниями Шиффа, полученными из изатина и сульфодимезина и этазола // Журн. общ. хим. — 1994. — Т.64, вып. 11. — С. 1807-1810.

18. Жунгиету Г.И., Реулец JI.M. Кетостероиды и их производные / ХГС. -1974. -№10. -С. 1226.

19. Пат. 5545656 США , МПК6А61К31/40, А61К31/495 / Lose Leland D., Lombardino I.C.; Pfizer Inc., -№417178. Заяв. 5.4.95, Опубл. 13.8.96.

20. Пат. 178193 Норвегия, MKH6C07D409/04, 405/04 / Lombardino I.C.; Pfizer Inc., -№9 12696. Заяв. 9.7.91, Опубл. 7.2.96.

21. Жунгиету М.Г., Рехтер М.А. Оксииндол. -Кишенев: Штиинца, 1977. -15 с.

22. Брасюнас В.Б., Андреянова Т.А. и др. Синтез хинолин-4-карбоновой кислоты и её производных // ХГС. -1988. -№6. -819 с.

23. Моисеев И.К, Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л, Куликова Д.А. Синтез и противомикробная активность 4-замещенных 2-циклоалкилхинолинов // Хим. -фарм. ж. -1988. -Т.22. -1448 с.

24. Маркян Э.А., Балаян P.C. // Синтезы гетероциклических соединений. -1972. -№9. -74 с.

25. Rajswaran W.G., Labroo R.B., Cohen L.A., King M.M. Synthesis of 5-(indol-2-on-3yl)methyl.-2,2-dioxan-4,6-diones and spirocyclopropyloxindoles derivates. Potential aldose reductase inhibitors //J. Org. Chem. -1999. -64, №4. -C. 1369-1371.

26. Al.- Thebeiti Marzoog S., El- Zohry Maher F. A facile route for the synthesis of same new spiroindoIine-3,3-indolen.-2,r-dione derivatives // Heterocycles. -1995. -41, №11.-C. 2475-2480.

27. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии. -M.: Химия, 1979. -480 с.

28. Нифантьев Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений. -М.: Наука, 1983. -264 с.

29. Арбузов А.Е., Азановская М.М. Действие хлористого ацетила на диэтилфосфористый натрий и калий // Докл. АН СССР. -1947. -Т.58, №10.-С. 1961-1964.

30. Абрамов B.C. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами. Новый метод получения эфиров а-оксифосфитновых кислот // Докл. АН СССР. -1950. -Т.73, №4.-С. 487-489.

31. Манаков М.Н., Макаров М.Т., Коваленко JI.B. и др. Кинетика взаимодействия ароматических альдегидов с диалкилфосфинистыми кислотами // Журн. физ. хим. -1975.-Т.46, №3.-804 с.

32. Орловский В.В, Вовси Б.А. К вопросу о взаимодействии альдегидов с диалкилфосфитами // Докл. АН СССР. -1967. -Т.4, №2.-С. 410-412.

33. Газизов М.Б., Султанова Д.Б., Разумов А.И. и др. Реакции диалкилхлорфосфитов с ацелалями уксусной кислоты // Журн. общ. хим. — 1976. —Т.46, вып. 6. — С. 1223-1228.

34. Стрепихеев Ю.А, Коваленко JI.B, Башалина A.B. и др о механизме реакции Абрамова, катализируемой вторичными аминами // Журн. общ. хим. — 1976. — Т.46, вып. 11. — С. 2468-2470.

35. Кабачник М.И., Цветков Н.Е. Низшие диалкилфосфинистые кислоты и некоторые их свойства // Изв. АН СССР. -Сер. хим. -1963. -№7. -С. 1227-1232.

36. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Ишмаева Э.А. Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижным атомом водорода. — М.: Реакции и методы исследований органических соединений, 1968. — 206 с.

37. Чернышев Е.А., Аксенов В.И., Пономарев В.В. и др. Синтез и превращения 10-хлор-10-фосфа-9-окса-9,10-дигидрофенантрена // Журн. общ. хим. — 1972. — Т. 42, вып. 1. —С. 93-96.

38. Петров К.А., Чаузов В.А., Малькевич Н.Ю. и др. Производные фенофосфазина // Журн. общ. хим. — 1977. — Т. 47, вып. 3. — С. 579-583.

39. Боев В.И., Домбровский A.B. Синтез и свойства 0,0-ди(ферроценилметилен)фосфористой кислоты // Журн. общ. хим. — 1979. — Т. 49, вып. 6. —С. 1246-1249.

40. Грапов А.Ф., Козлов В.А., Бабкина Э.И. и др. Присоединение неполных эфиров 2-хлорциклогексил- и 2-хлорциклопентилфосфонистых кислот к альдегидам ишиффовым основаниям // Журн. общ. хим. — 1976. — Т. 46, вып. 8. — С. 16841688.

41. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Романов И.Я. и др. Реакции этил-NjN-диэтиламидофосфита с эфирами а-кетокарбоновых и а-кетофосфоновых кислот // Журн. общ. хим. — 1971. — Т. 41, вып. 7. — С. 1485-1489.

42. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Зимин М.Г. и др. Реакция неполных эфиров кислот фосфора с этиловым эфиром бензоилмуравьиной кислоты // Журн. общ. хим. — 1968. — Т. 38, вып. 7. — С. 1539-1542.

43. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Бандерова JI.B. и др. Взаимодействие неполных эфиров этилфосфонистой и тиофосфористой кислот с а-кетофосфиновыми эфирами и диацетилом // Журн. общ. хим. — 1969. — Т. 39, вып. 4. — С. 2231.

44. Пудовик А.Н., Гурьянова И.В., Бандерова JI.B, и др. Реакций неполных эфиров фосфористой, этилфосфористой и тиофосфористой кислот с некоторыми замещенными бензоилфосфиновыми эфирами // Журн. общ. хим. — 1967. — Т. 37, вып. 11. —С. 2580.

45. Пудовик А.Н., Коновалова И.В., Дедова JI.B. и др. О взаимодействии неполных эфиров фосфинистых кислот с пировиноградным эфиром и ацетофеноном // Журн. общ. хим. — 1964. — Т. 34, вып. 9. — С. 2906.

46. Опалева E.H., Догадина A.B., Ионин Б.И. Взаимодействие диэтилфосфита с a,ß-ацетиленовыми альдегидами в присутствии фторида калия // Журн. общ. хим. — 1997. — Т. 67, вып. 2. — С. 347-348.

47. Гришина J1.H., Дубинина Н.П., Гайфуллина О.Е. Фосфорорганические соединения на основе замещенных а-хлорциклобутанов // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 2. — С. 239-241.

48. Гришина Л.Н., Дубинина Н.П., Гайфуллина О.Е. и др. Реакция циклического галогенкетона с фосфористыми кислотами // Журн. общ. хим. — 1991. — Т.61, вып. 10. —С. 2158-2160.

49. Туканова С.К., Джиембаев Б.Ж., Халилова С.Ф. и др. Фосфорилирование селенан-4-она диалкилфосфитами // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 12. — С. 2786-2787.

50. Алексейчук И.А., Офицеров Е.Н., Коновалова И.В. Фосфонолипиды. Синтез 1-гидрокси-3-ацилоксипропилфосфоновых кислот и их производных // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 4. — С. 786-796.

51. Ростовская М.Ф., Исаков В.В., Слабко М.Г. и др. Реакция Абрамова в ряду 1,4-дикетонов // Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 4. — С. 909-916.

52. Rath N.P., Spilling C.D. The enantioselective addition of dialkylphosphites to aldehydes: Catalysis by a lanthanum binaphtoxide complex // Tetrahedron Lett. — 1994. — V. 35, N. 2. — P. 227-230.

53. Well M., Schmutzler R. Addition von dimethylphosphinoxid bzw. -sulfid und carbonyl Verbindungen; Darstellung von a-hydroxy-phosphinoxiden bzw. -sulfiden // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1992. — V. 72, N. 1-4. — P. 171187.

54. Муник C.H., Елисеенков B.H., Иванов Б.Е. Фосфорилирование 2,6-ди-трет-бутилфенола и его производных // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 3. — С. 396-400.

55. Гусейнов Ф.И., Бурангулова P.M., Москва В.В. Взаимодействие а-хлор и а,а-дихлор-Р-оксоальдегидов с диалкилфосфитами натрия // Журн. общ. хим. — 1997. —Т. 67, вып. 10. —С. 1663-1666.

56. Галкин В.И., Логинова И.В., Коновалова И.В., Бурнаева Л.М., Черкасов Р.А. Кинетика и механизм присоединения диалкилфосфитов к бензоил муравьиному эфиру // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 1. — С. 41-44.

57. Муслинкин A.A., Романова И.П., Рыжиков Д.В;, Мусин Р.З. Диалкилфосфиты реакции с эфирами а-ацетоксиакриловой кислоты // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып.4. —807 с.

58. Исмагилов Р.К., Москва В.В. Взаимодействие эфиров фосфористой кислоты с 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензальдегидом // Петербургские встречи. IX Международный симпозиум по химии фосфора: Тез. докл. — СПб: 1993. — С. 159.

59. Кутырев A.A. Взаимодействие хинонов с фосфорсодержащими реагентами // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 3. — С. 474-490.

60. Галкин В.И., Логинова И.В., Коновалова И.В., Бурнаева JIM., Черкасов P.A. Влияние фторалкильных заместителей на реакционную способность диалкилфосфитов в реакциях Пудовика и Абрамов // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 11.—2467 с.

61. Но Б.И., Зотов Ю.Л., Петрунина P.M. О взаимодействии 1,3-дигидроадамантана с диалкилфосфитоами // Журн. общ. хим. — 1990. — Т. 60, вып. 10. —2393 с.

62. Газалиев A.M., Балицкий С.Н., Фазылов С.Д. и др. Взаимодействие хинина с диалкилфосфористыми кислотами в условиях МФК // Журн. общ. хим. — 1991. — Т, 61, вып. 10.—2365 с.

63. Высоцкий В.И., Чупракова К.Г. Тиличенко М.Н. Реакции 1,5-дикетонов // Журн. общ. хим. —1977. — Т.47, вып. 11. -С. 2496-2502.

64. Черников И.В., Бурцев В.А., Черников Д.И. Фосфорсодержащие фенольные олигомерь1. // Кубан. гос. технолог, ун-т. -Краснодар, 1996. -8. -Деп. в ВИНИТИ 8.2.96, №441-В96.

65. Mustafa A., Sidky M.M., Soliman F.M. Reaction of di- and trialkyl phosphites with isatins // Tetrahedron — 1966. — V. 22. — P. 393:398.

66. Ger. Offen 2030508. Dioxindonyl phosphates. (Timmler H.). — C. A., 1972, V. 76, N. 15,85920s.

67. АхметоваГ.З. Дисс. . канд. Хим. наук. Казань, 1998. -176с.

68. Гуревич П.А., Ахметова Г.З., Губайдуллин А.Т., Москва В.В., Литвинов И.А. Взаимодействие изатина с производными трёх и четырех координированного фосфора // Журн. общ. хим. — 1998. — Т. 68, вып. 9. —С 1570-1575.

69. Предводителев Д.А., Нифантьев Э.Е. Фосфо(У)циклические системы в синтезе фосфолипидов//Журн. орг. хим.— 1995. — Т. 31, вып. 12. — С. 1803-1817.

70. Маленковская М.А., Предводителев Д.А., Нифантьев Э.Е. Синтез фосфамидных катионных фосфолипидов и их моделей // Журн. общ. хим. — 1997. — Т. 67, вып. 6. — С. 944-947.

71. Нифантьев Э.Е., Кухарева Т.С., Солдатова И.А. и др. Пирокатехинхлорфосфаты в реакциях с протонсодержащими нуклеофилами // Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 6. — С. 1329-1332.

72. Казанский Б.А., Кнуняц И.Л., Шемякин Т.М. и др. Реакции и методы исследования органических соединений. -М.: Химия, 1968. -С 56-57.

73. Нифантьев Э.Е., Телишев А.Т., Жданов А.А. и др. Бициклофосфиты 0,0'-диметилен-три-п-крезолов первые представители хиральных полостных систем // Докл. Ак. Наук. -1999. -Т.366, №2. -С 202-205.

74. Пудовик М.А., Терентьева С.А., Пудовик А.Н. Взаимодействие 3-аминометил-1,3,2-бензоказафосфолена со спиртами, меркаптанами и фенолами // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 2. — С. 277-281.

75. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Румянцева С.А. Синтез, структура и превращения 2,3,6-бициклофосфита а-метил-Б-манопиранозида // Журн. общ. хим. —1990. —Т. 60, вып. 2. —345 с.

76. Нифантьев Э.А., Рузаева М.И., Кухарева Т.С. Бисциклофосфорилированные тетраатомные фенолы // Докл. РАН. -1997. -Т.357, №5. ~С. 640-643.

77. Баталова Т.А., Расадкина Е.Н., Васянина Л.К., Нифантьев Э.Е. Синтез бисциклоалкиленфосфитов // Журн. общ. хим. — 1998. — Т. 68, вып. 10. — С. 1643-1652.

78. Рузаева М.И. Фосфорилированные тетраатомные фенолы / Петербургские встречи памяти М.И. Кабачника. 2-4 июнь 1997 год. Молодежный симпозеим по химии ФОС. -58с.

79. Пат. 5164402 США , МКИ5А61К31/435, 31/47 /Bridghty Katherine Е.; Pfizer Inc., -№650835. Заяв. 4.2.91, Опубл. 17.11.92.

80. Gaoni Yehiel. Chapman Asrid G. Synthesis NMDA receptor antagonist activity and anticonvulsant action of 1-aminocyclobutanecarboxylic acid derivatives // J. Med. Chem. -1994. -37, №25. -P. 4288-4296.

81. Пат. 5385917 США , МКИ6А01 N43/40, C07 C229/00 / Uneno Hiroaki, Morioka Moesahiko; Mitsubishi Kasei Corp., -№92055. Заяв. 16.7.93, Опубл. 31.1.95.

82. Тарасова Р.И., Москва B.B. Биологически активные производные фосфорилированных карбоновых кислот // Журн. общ. хим. —1997. — Т. 67, вып. 9. —С. 1483-1496.

83. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. -М.; Химия.-1976.-258 с.

84. Кабачник М.И., Медведь Т.Я. // Докл. АН СССР. -1952. -Т.83, вып.З. -С 689-691.

85. Fields L.K. // J. Am. Chem. Soc. -1952. -vol.74, №6. -P. 1528-1531.

86. Крутиков В.И., Лаврентьев E.B., Сухановская E.B. О влиянии основности аминов на механизм реакции Кабачника-Филдса // // Журн. общ. хим.— 1991. — Т. 61, вып. 6.—-С. 689-691.

87. Галкина .И.В., Зверева Е.Р., Галкин В.И., Собанов A.A. и др. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса // Журн. общ. хим. — 1998. — Т. 68, вып. 9. — С. 1453-1456.

88. Галкина И.В., Галкин В.И., Черкасов P.A. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса. Влияние природы гидрофосфорильного соединения на механизм реакции Кабачника-Филдса. // Журн. общ. хим. — 1998. — Т. 68, вып. 9. —С. 1469-1475.

89. Галкина И.В., Черкасов Р.А., Галкин В .И. , Собанов А.А. и др. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса. Салициловый альдегид в реакции Кабачника-Филдса // Журн. общ. хим. — 1998. — Т. 68, вып. 9. — С. 1465-1468.

90. Галкина И.В., Зверева Е.Р., Собанов А.А., Галкин В.И., Черкасов Р.А. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса в системе диалкилфосфит-бензальдегид-анилин // Журн. общ. хим. —1993. —Т. 63, вып. 11. — С. 2224-2227.

91. Нифантьев Э. Е., Кухарева Т.С., Попкова Т.Н. и др. Салициловый альдегид в реакциях Абрамова и Кабачника-Филдса // Журн. общ. хим. —1996. —Т. 66, вып. 2. — С. 304-309.

92. Матевосян Г.Л., Завлин П.М., Реакция Кабачника-Филдса в синтезе физиологически активных фосфорилированных азотистых гетероциклов // Журн. общ. хим. —1998. —Т. 68, вып. 9. — С. 1536-1545.

93. Димухаметов М.Н., Галиева Л.Ф. и др. Аминобензофуразаны в реакции Кабачника-Филдса // Журн. общ. хим. —1998. —Т. 68, вып. 9. — С. 1554-1556.

94. Крутиков В.И., Коваленко Е.В., Саруханская А.А., Особености поведения некоторых аминотетразолов в реакции Кабачника-Филдса // Журн. общ. хим. — 1991.—Т. 61, вып. 1. —С. 257-258.

95. Saradrian A.R., Kaboudin В. A novel synthesis of diethil 1-aminoarylmathylphoshonates on the surface of alumina // Tetrahedron Lett. -1997. -38, №14.-P 2543-2546.

96. Long Yun-Xian, Zhang Ke-Cheng. Researches of synthesis biologically active N-pirazolinyl-a-aminophoshonates // Chem. J. Chin. Univ. -1996. -17, №8. -P. 12471249.

97. Фроловский B.A., Студнев Ю.М., Розанцев Г.Г. Синтез N-замещенных аминометилендифенилфосфиноксидов // Журн. общ. хим. —1996. —Т. 66, вып. 4. — С. 692-693.

98. Goncarz Roman, Goncarz Irena. On the reversibility of hydroxyphoshonate formation in the Kabchnik-Fields reaction // Phosp., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. -1995.-104, №1-4.-P 45-52.

99. Прищенко A.A., Новикова О.П., Ливанцов M.B. и др. Синтез некоторых фосфорсодержащих производных саркозина // Журн. общ. хим. —1995. —Т. 65, вып. 10. —С. 1747-1751.144

100. Прищенко А.А., Ливанцов М.В. и др. Синтез эфиров N-пролинометилсодержащих кислот 4 и 5 координированного фосфора // Журн. общ. хим.—1994.—Т. 64, вып. 8.—1302 с.

101. Газалиев A.M., Власов Л.М., Фазылов С.Д. Образование оксазолидинов d-псевдоэфедрина // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 4. —696 с.

102. Газалиев A.M., Власов Л.М., Фазылов С.Д. и др. Образование N-диалоксифосфорилметильных производных цитизина и их солей в условиях реакции Кабачника-Филдса // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 2. —238 с.

103. Газалиев A.M., Власов Л.М., Фазылов С.Д. и др. Получение фосфорилированных производных цитизина и анабазина // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 5. —877 с.

104. Goncarz Roman, Goncarz Irena. Unexpection products in a Kabchnik-Fields synthesis of aminophoshonates // Phosp., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. -1993. -83, №1-4. -P 59-64.

105. Юрченко Р.И., Войцеховская O.M., Клепа Т.И. и др. Фосфорилированные адамантаны // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 9. —С. 1449-1453.

106. Миронов В.Ф, Офицеров Е.Н., Коновалова И.В., Бурнаева Л.А. Ацелирование диалкилфосфористых кислот ангидридами пефторкарбоновых кислот // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 1. —69 с.

107. Авдеенко А.П., Евграфова Н.И. и др. О реакции N-арилсульфонил-п-хинолинов с ДАФ и диалкилтриметилсилилфосфитом // Журн. общ. хим. — 1992.1. Т. 62, вып. 4.—815 с.

108. Низамов И.С., Захаров С.В., Криволапов Д.Б. и др. Взаимодействие в системе триэтилтритиофосфит тиомочевина - бензальдегид // Журн. общ. хим. — 1999.1. Т. 69, вып. 12.—2058 с.

109. Туканова С.К., Джиембаев Б.Ж., Бутин Б.М. Аминофосфонаты пиперидинового ряда // Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 5. —1118 с.

110. Antipin I.S., Stoika I.I., Konovalov A.I. Calix4.arene bazed a-aminophoshonates novel carriers for zwitterionic aminoacids transport // Tetrahedron Lett. — 1997. — V. 38,N. 33.—P. 5865-5868.

111. Failla Salvotore, Finochiaro Paolo. Unexpectid cours of dimethyl phosphite addition to the condensation products // Phosp., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. -1995. -105, №1-4.-P 195-203.

112. Chen Yu-Ru, Mao Li-Juan. Synthesis and activity of novel aminomethylphoshonates // Phosp., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. -1994. ^89, №1-4. -P 97-104.

113. Chen Yu-Ru, Mao Li-Juan. Synthesis and activity N-tiophenilphoshonates // Chem. J. Chin. Univ. -1995. -16, №6. -P. 892-895.

114. Колодяжный О.И., Гришкун E.B., Шейко C.A. и др. Ассиметричный синтез а-замещенных алкилфосфонатов на основе симметричных ДАФ // Изв. Ак наук. -Сер. хим. -1999. -№8. -С. 1588-1590.

115. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И., Насоновский И.С. и др. Синтези химические свойства алкилоксиалкилфосфитов // Журн. общ. хим. — 1968. —Т. 38, вып. 11.—С. 2538-2542.

116. Нифантьев Э.Е., Левитан В.П., Белавенцев М.А. Синтез и некоторые свойства кислых фосфитов целлюлозы // Высокомолекуляр. Соединения. —1965. — Т. 7, №3.—С. 513-516.

117. Нифантьев Э.Е., Левитан В.П. Моноаклкифосфиты. -Л.: Наука. —1965. —С. 293-298.

118. Иванов Б.Е., Кудрявцева Л.А. Взаимодействие эфиров фосфорноватистой кислоты с бисдиэтиламинометаном и диэтиламинаметилэтиловым эфиром.// Изв. АР СССР. Сер. хим. -1967. №7. -С. 1498-1501.

119. Разумов А.И., Гуревич П.А., Байгильдина С.Ю. Способ получения фосфорилированных аминоалкилиндолов. // Журн. общ. хим. — 1974. —Т. 44, вып. 10. —2300 с.

120. Разумов А.И., Гуревич П.А., Байгильдина С.Ю. и др. Фосфорилированные аминоалкилиндолы // Журн. общ. хим. — 1974. —Т. 44, вып. 11. —С. 2585-2586.

121. Разумов А.И., Гуревич П.А., Байгильдина С.Ю., Тарасова Р.И.З-индолиламинометилфосфонаты // Журн. общ. хим. — 1976. —Т. 46, вып. 1. —С. 33-36.

122. Гуревич П.А., Байгильдина С.Ю., Рузаль Г.И. Биологическая активность фосфорилированных индолов, синтезированных на основе 3-формилииндола. // Журн. общ. хим. — 1985. —Т. 55, вып. 9. —С. 2003-2005.

123. Гуревич ПЛ., Байгильдина С.Ю., Рузаль Г.И., Разумов А.И. Синтез и биологическая активность аминоскатил и аминоиндолилфосфонатов. // Журн. общ. хим. — 1980. —Т. 50, вып. 1. —С. 43-44.

124. Муслимов С.А. Фосфорилирование индолов некоторыми производными кислот фосфора. Дис. . канд. хим. наук. -Казань, 1978,185 л.

125. Овчинников В.В., Галкин В.И., Черкасов P.A. и др. Константы ионизации циклических производных кислот фосфора в н-пропиловом спирте. // Изв. АН СССР. Сер. хим. — 1977. — № 9. — С. 2021-2025.

126. Антипин И.С., Гареев Р.Ф., Овчинников В.В. Влияние специфической сольватации анионов на кислотность диэтилфосфористой и 2,3-бутиленфосфористой кислот. Эффект диоксафосфоланового цикла. // Докл. АН СССР— 1989. —Т. 304, вып. 1. —С. 136-138.

127. Овчинников В.В., Черезов C.B., Черкасов P.A. и др. Реакционная способность циклофосфористых кислот в реакции электрофильного присодинения. // Журн. общ. хим. — 1984. — Т. 54, вып. 5. — С. 1021-1030.

128. Овчинников В.В., Черезов C.B., Черкасов P.A. и др. Реакции циклических и нециклических производных фосфористой кислоты с 1-морфолино-2-метил-1-пропеном. // Журн. общ. хим. — 1984. — Т. 54, вып. 8. — С. 1916-1917.

129. Сафина Ю.Г., Малкова Г.Ш., Черкасов P.A. Взаимодействие циклических неполных эфиров фосфористой кислоты с енаминами электрофильный вариант реакции Пудовика. // Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 3. — С. 620-634.

130. Овчинников В.В., Собанов A.A., Пудовик А.Н. Термохимия и кинетика присоединения диметилфосфористой кислоты к 1 -циклогексилиминобутену-2. // Докл. РАН — 1993. — Т. 333, вып. 1. — С. 48-50.

131. Horkins L.V., Vicik L.P., Sheleer M.H. Synthesis of aminophosphonic acids from anamines//J. Pharm. Sci. — 1972. —V. 61, —P, 110-114.

132. Левашов И.Н., Козлов И.С., Пак В.Д. Изучение кинетики реакций шиффовых оснований с дибутилфосфитом // Журн. общ. хим. — 1974. — Т. 44, вып. 5. — С. 1112-1117.

133. Пак В.Д., Козлов И.С., Балыкова И.А. и др. Кинетика и механизм реакции арилиденалкиламинов с диалкилфосфитами // Журн. общ. хим. — 1976. — Т. 46, вып. 3. —С. 497-502.

134. Нифантьев Э.Е., Шилов И.В. Изучение тетраалкилдиамидов фосфористой кислоты. Аминоалкилирование // Журн. общ. хим. — 1972. — Т. 42, вып. 3. — С. 503-506.

135. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. — М.: Мир, 1971. — 403 с.

136. Рахимов Л.И. Синтез фосфорорганических соединений. М.: Наука, 1985. - С. 152-194.

137. Кухарь В.П., Солоденко В.А. Фосфорные аналоги аминокарбоновых кислот. // Успехи химии. — 1987. — Т. 56, вып. 9. С. 1504-1532.

138. Коновалова И.В., Бурнаева Л.А. Реакция Пудовика. — Казань: Изд-во Казанск. ун-та, 1991. —147 с.

139. Овчинников В.В. Термохимия и кинетика электрофильной реакции Пудовика // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 3. — С. 463-466.

140. Пудовик А.Н., Зимин М.Г., Коновалова И.В. и др. Об аминофосфонат-амидофосфатной перегруппировке бис(диалкил-фосфоно)алкиламинов // Журн. общ. хим. — 1975. —Т. 45, вып., 1. —С. 30-35.

141. Пудовик А.Н., Коновалова И.В., Зимин М.Г. и др. Об аминофосфонат-амидофосфатной перегруппировке // Журн. общ. хим. — 1978. — Т. 48, вып. 6. — С. 1241-1246.

142. Gross Н., Costisella В., Brennecke L. Uber a-Substituirte Phosphonate // Phosphorus. — 1974. — V. 4, N. 4. — Р. 241-244.

143. Пудовик A.H., Коновалова И.В., Зимин М.Г. и др. Аминофосфонат-амидофосфатная перегруппировка в реакциях диалкилфосфитов с бензальанилином // Журн. общ. хим. — 1977. — Т. 47, вып. 8. — С. 1698-1703.

144. Луговкин Б.П. К синтезу эфиров 3-индолил(1-арил-3-метил-пиразолон-5-ил-4)метанфосфоновых кислот // Журн. общ. хим. — 1973. — Т. 43, вып. 6. — С. 1261-1263.

145. Луговкин Б.П. Фосфорилирование некоторых бензилиденовых производных пиразолона // Журн. общ. хим. — 1978. — Т. 48, вып. 7. — С. 1529-1533.

146. Колотило Н.В., Онысько П.П., Синица А.Д. Различная направленность реакции N-фосфорилтрифторацетилимидоилхлорида с диэтилфосфитом и тиофосфитом. // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 8. — С. 1304-1305.

147. Хайруллин В.К., Пудовик А.Н. Реакция этилового эфира NjN-пиридин-З -аль-пара-амйнобензойной кислоты с некоторыми кислотами фосфора и тиогликолевой кислотой. // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 5. — С. 745747.

148. Хайруллин В.К., Пудовик М.А., Шагидуллин P.P. и др. О реакции N,N-дибензилиденазина с диалкилфосфористой, гипофосфористой и тиогликолевой кислотами. // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 4. — С. 613-615.

149. Колямшин О.А., Кормачев В.В., Митрасов Ю.Н. Эфиры аминофосфорных кислот с 2,2-дихлорциклопропильным фрагментом // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 1. —С. 42-47.

150. Юсупов М.М., Ражабов А., Искандеров Р.С. и др. Синтез и реакции ацилирования а-аминоциклогексилфосфонатов // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 3. —С. 562-569.

151. Игнатьева С.Н., Серова Т.М., Никонов Г.Н. и др. К-(1,3,5-триазаадамант-7-ил)аминоалкилфосфиноксиды // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 11. — С. 1800-1801.

152. Kraicheva J. Addition products of dialkyl phosphites to a difuryl-containing Shiff base // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 118. — P. 2129.

153. Bligh S.W.A., McGrath C.M., Salvatore F. et al. a-Aminophosphonate monoesters in one step // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 118. — P. 189-194.

154. Zhu Shizheng, Xu Bin, Zhang Jie et al. Synthesis of novel a-(N-pentafluorophenylamino)benzylphosphonates and phosphonic acid // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 112, N. 1-4. — P. 219-224.

155. Li Yun-Xian, Zhang Ke-Sheng, Qui De-Wen // Gaodeng xuexiao huaxun xuebao = Chem. J. Chin. Univ. — 1996. — V. 17, N, 8. — P. 1247-1249.

156. Salvatore F., Paolo F., La Rosa G. Functionalization of 1-amino-1-arylmethyl phosphonic acid diethyl esters at the NH group // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 113, N. 1-4. — P. 225-230.

157. Donovan G.C., Ulrike G., Gerhard H. et al. The preparation and characterization of some fluorinated a-aminoarylmethanephosphonic acids // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 113, N. 1-4. — P. 179-207.

158. Bogdan B. 1-Aminophosphonic acid and esters fearing heterocyclic moiety. Part 2. Pyridine, pyrrole and imidazole derivatives // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 113, N. 1-4. — P. 209-218.

159. Bogdan B. An efficient synthesis of 1-aminophosphonic acids and esters bearing heterocyclic moiety // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1995. — V. 104, N. 1-4. —P. 63-70.

160. Salvatore F., Paolo F. Methyl-amino-phosphonic acid dialkil esters containing free carboxylic groups. Synthesis and characterization // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1995. —V. 107, N. 1-4. —P. 79-86.

161. Jozef B., Roman G., Matgorzata M. et al. Phenylene-bis-aminomethanenphosphonic and phosphonous acids // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1995. — V. 105, N. 1-4. —P. 117-122.

162. Salvatore F., Paolo F., Mario L. Dimethyl esters of l-amino-2-arylmethyl cyclohexyl phosphonic acids. Synthesis and NMR characterization // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1995. — V. 101, N. 1-4.— P. 261-266.

163. Salvatore F., Paolo F., Mario L. et al. Synthesis and characterization of aminopyridin-2-yl-methyl-phosphonic acids // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1994. — V. 88, N. 1 -4. — P. 185-188.

164. Chen Ru-Yu, Mao Li-Juan. Synthesis and antitumor activity of novel a-substituted aminomethylphosphonates // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1994. — V. 89, N. 1-4. —P. 97-104.

165. Salvatore F., Paolo F., Gerhara H. et al. Synthesis, NMR investigation and FAB-MS characterization of l-amino-2-arylmethyl-diphosphonate esters // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 82, N. 1-4. — P. 79-89.

166. Kraicheva I., Stefanova R., Borisov G. Addition products of maleic anhydride to phosphorus- and nitrogen-containing fiiran derivatives // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 79, N. 1-4. — P. 107-111.

167. L. Isabelle M., E. Slayton A. Studies toward the asymmetric synthesis of a-amino phosphonic acids via the addition of phosphites to enantiopure sulfmimines // J. Org. Chem. — 1997. — V. 62, N. 22. — P. 7532-7533.

168. Osthaus N.P., Hägele G. Synthesis and NMR-spectroscopical studies of fluorinated N-arilamino-l-arilmethyl-phosphinic acid derivatives // XIII International conference on phosphorus chemistry: Abstracts. — Jerusalem, Israel, 1995. — P. 180.

169. Gruß U., Hägele G. Fluorinated N-arylaminoarylmethanephosphonic acids and bisfunctuinal derivatives // XIII International conference on phosphorus chemistry: Abstracts. — Jerusalem, Israel, 1995. — P. 186.

170. Mostafa Т., Jens G.R., Reinhard Sch. et al. The totally protected hydroxy containing a-amino phosphonic esters and a-amino phosphjnoxides as well as their carbamoyl derivatives // Synth. Commun. — 1996. — V. 26, N. 20. — P. 3685-3698.

171. Harald G., Jens M., Jürgen M. et al. Synthetic approach to new a-aminophosphonates derived from six-membered, sulfur-containing heterocyclic imines // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 116. — P. 123-132.

172. Harald G., Jürgen M. Synthesis of new 4-thiazolidinylphosphonates via stereoselective Pudovik reaction // Synth. Commun. — 1996. — V. 26, N. 10. — P. 1903-1911.

173. Брель А.К., Гунгер A.A., Озеров A.A. Гомолитическое фосфорилирование ацетата 2-амилоксиэтанола диалкилфосфитами // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 4. — С. 942-943.

174. Кормачев В.В., Митросов Ю.Н., Анисимова Е.А. Взаимодействие ДАФ с алкенилциклопропанами // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 6. — С. 14281429.

175. Приценко A.A., Новикова О.П., Ливанцов М.В. Синтез аминозамещенных 1,2-бис(диэтоксифосфорил)пропанов // Журн. общ. хим. — 1997. — Т. 67, вып. 11. — С. 1919-1920.

176. Тришин Ю.Г., Воробьев М.В., Наместников В.И. Получение 4-бензоил-1-метокси-1 -оксо-3,5-дифенил-Д2-фосфолена взаимодействием о-метил(2-фенилэтинил)фосфонита с бензилиденацетофеноном // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 6. — С. 1049-1050.

177. Ruder S.M., Kulkarni V.R. Michael-type additions of 2-(dietoxy-phosphinyl)cyclohexanone to activated alkenes and alkynes // J. Chem. Soc. Chem. Commun. — 1994. — N. 18. — P. 2119-2120.

178. Нифантьев Э.Е., Магдеева P.K., Долидзе A.B. Гидрофосфорилирование циклопентенов //Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 1. — С. 96-106.

179. Козенашева Л.Я., Носков Ю.Г., Зотова Т.О. Циклические эфиры N-арилзамещенных бензилфосфоновых кислот. / В кн.: Химия и технология биологически активных соединений и их полупродуктов. — М.: Рос. хим.-технол. ун-т, 1992.—С. 65-72.

180. Uziel J., Genet J.P. Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот // Журн. орг. хим. — 1997. — Т. 33, вып. 11. — С. 16051627.

181. Толмачев А.А., Харченко A.B., Митрохин А.Ю. Простой метод синтеза 6-замещенных 2-метилениндолинов // Петербургские встречи. IX Международный симпозиум по химии фосфора: Тез. докл. — СПб: 1993. — С. 96.

182. Yuan C.Y., Li C.Z., Wang G.H. et al. New synthetic methods for carbocyclic and heterocyclic compounds bearing phosphonate moiety with biological significances // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 75, N. 1-4. — P. 147150.

183. Jaszay Z.M., Petnehazy I., Toke L. Pudovik reaction under phase transfer catalytic conditions // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 77, N. 1-4.1. P. 198.

184. Т. 67, вып. 5. — С. 754,-759.

185. Хайруллин В.К., Пудовик А.Н. Необычная реакция гипофосфористой и бис(триметилсилил)гипофосфористой кислот с некоторыми основаниями Шиффа // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 5. — С. 743-744.

186. Собанов А.А., Золотухин А.В., Галкин В.И. и др. Кинетика и механизм присоединения диалкилфосфитов к замещенным бензальаминам // Научн. сессия памяти проф. И.М.Шермергорна — Казань: КГТУ, 1997. — С. 24.

187. Ряписова JI.B. Дисс. . канд. хим. наук. Казань, 1998 -124 с.

188. Галкин В.И., Хабибуллина А.Б., Бахтиярова И.В. и др. Кинетика и механизм реакции Пудовика в ряду ос,Р-непредельных карбонильных соединений // Журн. общ. хим. — 1988. — Т. 58, вып. 5. — С. 1002-1011.

189. Сафина Ю.Г., Малкова Г.Ш., Черкасов P.A. Реакции циклических неполных эфиров фосфористой кислоты с енаминами // Журн. общ. хим. — 1990. — Т. 60, вып. 1. —С. 221-222.

190. Сафина Ю.Г., Малкова Г.Ш., Черкасов P.A. Взаимодействие циклических неполных эфиров фосфористой кислоты с енаминами — электрофильный путь реакции Пудовика // Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 3. — С. 620-634.

191. Сафина Ю.Г., Малкова Г.Ш., Черкасов P.A. Некоторые кинетические закономерности протекания и механизм реакций неполных эфиров фосфористой кислоты с енаминами // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 7. — С. 15571566.

192. Галкин В.И., Логинова И.В., Коновалова И.В. и др. Влияние фторалкильных заместителей на реакционную способность диалкилфосфитов в реакциях Пудовика и Абрамова. // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 11. — С. 24672475.

193. Галкин В.И., Логинова И.В., Коновалова И.В. и др. Кинетика и механизм присоединения диалкилфосфитов к бензоилмуравьиному эфиру. // Журн. общ. хим. — 1995. —Т. 65, вып. 1. —С. 41-45.

194. Козинашева Л.Я., Носков Ю.Г., Васянина Л.К., Курковская Л.Н. Алкил(арил)енгликолевые эфиры N-арилзамещенных бензилфосфоновых кислот //Журн. общ. хим.—1991. —Т. 61, вып. 11. —2533 с.

195. Предводителев Д.А., Нифантьев Э.Е. Фосфо(У)циклические системы в синтезе фосфолипидов //Журн. орг. хим. — 1995. — Т. 31;вып. 12. — С. 1803-1817.

196. Маленковская М.А., Предводителев Д.А., Нифантьев Э.Е. Синтез фосфамидных катионных фосфолипидов и их моделей // Журн. общ. хим. — 1997.

197. Т. 67, вып. 6. — С. 944-947.

198. Malenkovskaya М.А., Predvoditelev D.A., Nifant'ev Е.Е. 2-Glycero-5,6-benzo-1,3,2-dioxaphosphepanes in the synthesis of phospholipids // XI International conference on chemistry of phosphorus compounds: Abstracts. — Kazan, 1996. — P. 120.

199. Predvoditelev D.A., Malenkovskaya M.A., Bel'skii V.K., Nifant'ev E.E. New hydrophobic phospolypides based on glycerol chloroalide // XI International conference on chemistry of phosphorus compounds: Abstracts. — Kazan, 1996. — P. 125.

200. Предводителев Д.А., Савин Г.А., Нифантьев Э.Е. Фосфолипилы на основе три-и тетра-гидроксиметилалканов // Журн. орг. хим. — 1995. — Т. 31, вып. 4. — С. 504-507.

201. Баталова Т.А., Расадкина Е.Н., Васянина Л.К. и др. Бициклофосфиты гомо-Р,Р'-динафтола. Синтез, структура, химические особенности // Журн. общ. хим.1997. — Т. 67, вып. 9. — С. 1497-1505.

202. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И. Успехи химии 1,3,2-дигетерофосфор(Ш) инанов//Успехи химии— 1982.— Т. 51, вып. 10. —С. 1601-1637.

203. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. — М.: Мир, 1971. — 403 с.

204. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. — М.: Наука, 1972. —752 с.

205. Газизов М.Б., Хайруллин Р.А. Реакции хлоридов Р(Ш) с кислородсодержащими органическими реагентами // Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Сер. органическая химия — 1990. — Т. 15. — 95 с.

206. Газизов М.Б., Хайруллин Р.А., Москва В.В. Реакции хлоридов P(III) с карбонилсодержащими соединениями // Успехи химии — 1990. — Т. 59, вып. 3.1. С. 431-456.

207. Пудовик М.А., Овчинников В.В., Черкасов P.A. Реакционная способность 1,3,2- дигетерофосфоланов, содержащих трехкоординированный атом фосфора // Успехи химии — 1983. — Т. 52, вып. 4. — С. 640-668.

208. Пудовик М.А. 1,3,2-бензоксафосфоланы. Синтез и свойства // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 12. — С. 2730-2743.

209. Черкасов P.A., Пудовик М.А. Гетерофосфацикланы в органическом синтезе // Успехи химии — 1994. — Т. 63, вып. 12. — С. 1087-1113.

210. Чверткина JI.B., Хохлов П.С., Миронов В.Ф. Химия фосфорных производных салициловой кислоты // Успехи химии —1992. — Т. 61, вып. 10. — С. 1839-1863.

211. Нифантьев Э.Е., Грачев М.К. Амиды кислот трехвалентного фосфора как фосфорилирующие средства для спиртов и аминов // Успехи химии — 1994. — Т. 63, вып. 7. — С. 602-637.

212. Турин Г.Г. Фосфорсодержащие нуклеофилы в реакциях с полифторированными органическими соединениями // Успехи химии — 1993. — Т. 62, вып. 3. —С. 267-283.

213. Нифантьев Э.Е., Предводителев Д.А. Производные трехвалентного фосфора в синтезе глицерофосфатидов и родственных фосфолипидов // Успехи химии — 1994. — Т. 63, вып. 1. — С. 73-92.

214. Нифантьев Э.Е., Предводителев Д.А. Ацилирование ацеталей и родственных геминальных систем. Использование этой реакции в синтезе фосфолипидов // Успехи химии — 1997. — Т. 66, вып. 1. — С. 47-56.

215. Кухарева Т.С., Нифантьев Э.Е., Ляченко В.И., Коломиец А.Ф. Синтез первых представителей бензо-1,3,2-диоксафосфоринанов // Петербургские встречи. IX Международный симпозиум по химии фосфора: Тез. докл. — СПб: 1993. — С. 132.

216. Нифантьев Э.Е., Кухарева Т.С., Попкова Т.Н. Синтез и превращения бензо-1,3,2-диоксафосфор(У)инанов на основе фторированных производных ортооксибензилового спирта // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 1. — С. 6167.

217. Lapienis G. Synthetic polyphosphates with directly attached nucleic acid bases // XI International conference on phosphorus chemistry: Abstracts of posters — Tallinn, 1989.-4-1.

218. Kumara S.K.C., Holmes J.M., Day R. et al. First structural study of a thiophosphorane containing a six membered ring // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1995. —V. 99, N. 1-4. — P. 257-263.

219. Jung Sang-Hun, Jeong Jin-Hyun, Miller P. et al. An efficient multigram-scale preparation of dihydroxyacetone phosphate // J. Org. Chem. — 1994. — V. 59, N. 23. — P. 7182-7184.

220. Пудовик M.A., Терентьева C.A., Пудовик A.H. Взаимодействие 3-аминометил-1,3,2-бензоксазафосфолина со спиртами, меркаптанами, фенолами // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 2. г- С. 277-281.

221. Терентьева С.А., Пудовик М.А., Пудовик А.Н. Новый метод получения спирофосфоранов, имеющих у фосфора аминометильную группу // Журн. общ. хим. — 1990. — Т. 60, вып. 2. — С. 457-458.

222. Ахметова Г.З., Гуревич П.А., Москва В.В. и др. Фосфорилирование индольных оснований Шиффа // Журн. общ. хим. — 1997. — Т. 67, вып. 5. — С. 877-878.

223. Нифантьев Э.Е., Расадкина Е.Н., Баталова Т.А. и др. Первые представители жирноароматических 1,1'-динафтилен-2,2'-дифосфитов // Журн. общ. хим. — 1996. —Т. 66, вып. 7.— С. 1109-1115.

224. Нифантьев Э.Е., Расадкина Е.Н., Ронкова Е.В. и др. Бис(1,3,2-диоксафосфоринил-2)гидрохиноны. Синтез, общая химическая характеристика // Журн. общ. хим. — 1994. — Т. 64, вып. 9. — С. 1448-1454.

225. Расадкина Е.Н., Магомедова Н.С., Бельский В.К. и др. Исследование бисциклоалкиленфосфитов пирокатехина. // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 2. —С. 214-222.

226. Муник С.Н., Елисеенков В.Н., Иванов Б.Е. Фосфорилирование 2,6-ди-трет-бутилфенола и его производных // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 3. — С. 396-400.

227. Бурилов А.Р., Николаева И. Л., Галимов Р.А. и др. Фосфорилирование длинноцепных каликсаренов 2-хлор-1,3,2-бензодиоксафосфоленом // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 4. — С. 689-690.

228. Грачев М.К., Анфилов К.Л., Беккер А.Р. и др. Исследование фосфорилирования 1,4;3,6-диангидро-Б-маннита // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 12. —С. 1946-1950.

229. Pipko S., Balitsky V., Sinitsa A. et al. Donor-acceptor N—>P interaction and its effect on the phosphorylation of a-aminoketones // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1994. — V. 90, N. 1-4. — P. 21-27.

230. Разумова H.A., Петров A.A., Евтихов Ж.Л. и др. Взаимодействие производных фосфористой кислоты с сопряженными системами // Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды IV Всес. конф. — М.: Наука, 1972. — С. 100-106.

231. Коновалова И.В., Миронов В.Ф., Ханипова М.Г. Реакции пирокатехингалогенфосфоранов с тетрахлор-о-бензохиноном. // Журн. общ. хим.1995. — Т. 65, вып. 2. — С. 335-336.

232. Арбузов Б.А., Ризположенский Н.И., Визель А.О. и др. О пути образования производных 1,2-оксафосфолена при взаимодействии (З-кетоспиртов с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора. // Изв. АН СССР — 1971. — № 1. —С. 117-125.

233. Zhang Jinglin, Chen Shi Zhi. l,2-2(H)-l,3,2-benzoxazaphosphorine-2-sulphide // XI International conference on phosphorus chemistry: Abstracts of posters — Tallinn, 1989.- 1-111.

234. Мухаметов Ф.С. Синтез и гетероциклизация кетоалкоксильных производных кислот трехкоординированного фосфора. // Журн. Общ. хим. — 1991. — Т.61., вып. 1, С. 10-41

235. Урюпин А.Б., Комиссаров В.Ю., Рахов И.А. и др. Синтез 0,N-фосфорилированных аминокислот и их производных // Петербургские встречи. IX Международный симпозиум по химии фосфора: Тез. докл. — СПб: 1993. — С. 28.

236. Malenko D.M., Nesterova L.I., Repina L.A. et al. Reactions and rearrangements of carboxamides prosphorylated by tervalent phosphorus chlorides // XI International conference on phosphorus chemistry: Abstracts of posters — Tallinn, 1989. — 1-105.

237. Kolyamshin O.A., Kirillov M.V., Koltsov N.I. Phosphor-containing maleimides // XI International conference on chemistry of phosphorus compounds: Abstracts. — Kazan, 1996. —P. 247.

238. Сапожникова Ж.З., Прокофьева А.Ф., Волкова В.Н. и др. Фосфорилирование 5-алкил-4,5-дигидро-1,2,4-триазин-6-онов // Журн. общ. хим. — 1991. — Т. 61, вып. 2. —С. 406-415.

239. Козенашева Л.Я., Балаев А.Н., Крылова Т.О. и др. Фосфорилирование амидов ацетоуксусной кислоты // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 8. — С. 17901796.

240. Козенашева Л.Я., Балаев А.Н., Крылова Т.О. и др. Фосфорилированные амиды ацетоуксусной кислоты / В кн.: Химия и технология биологически активных соединений и их полупродуктов. — М.: Рос. хим.-технол. ун-т, 1992. — С. 53-61.

241. Онысько П.П. Амидоалкилирование хлорангидридов кислот трехвалентного фосфора N-a-гидрокситрихлорэтиламидами // Журн. общ. хим. — 1997. — Т. 67,тзттт-г п г^ 191/: 1 о 1 пbjdih. /.- v^. iziu-iz,!/.

242. Сувалова Е.А., Чудакова Т.И., Онысько П.П. Образование а-ациламинополифторалкилфосфорильных производных при фосфит-фосфонатной и фосфинит-фосфиноксидной перегруппировках // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 7. — С.1223-1224.

243. Martinez-Martinez F.J., Leon-Romo J.L., Padilla-Martinez I.J. et al. Syntheses and structural study of phospholidines derived from aromatic amides // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 115. — P. 217-226.

244. Синица А.Д., Нестерова ЛИ., Маленко Д.М. и др. Фосфораны и спирофосфораны с 1,3,2-Х5-оксазафосфепановым циклом // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 2. — С. 232-239.

245. Кухарева Т.С., Смоленская В.Н., Васянина Л.К. и др. Фосфорилирование 2,3-диоксихиноксалина // Журн. общ. хим. — 1996. — Т. 66, вып. 5. — С. 758-762.

246. Klaus Т., Ernst Е.-М.Р. Synthesis of l,3,2-oxazaphospholidin-4-ones // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1996. — V. 113, N. 1-4. — P. 173-177.

247. Казимирчик И.В., Бебих Г.Ф., Денисов Ф.С. и др. Фосфорилирование п-фенилендиамина и его ^^-диалкильных производных пирокатехинхлорфосфитом // Журн. общ. хим. — 1965. — Т. 35, вып. 7. — С. 1226-1230.

248. Gruber М., Schmutzler R. Phosphorsubstituierte N,N-dimethylthioharnstoff-Verbindungen. I. Monophosphorsubstituierte Derívate // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 80, N. 1-4.—P. 181-194.

249. Gruber M., Jones P„ Schmutzler R. Phosphorsubstituierte N,N-dimethylthioharnstoff-Verbindungen. II. Symmetrisch bisphosphorylirte Derivate // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 80, N. 1-4. — P. 195203.

250. Gratchev M.R., Kurochkina G.I., Negrebetsky V.V. et al. The synthesis and structure of P(III)-phosphorylated 2-aminopyrrolines // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1994. — V. 88, N. 1-4. — P. 257-269.

251. Завалишина А.И., Нуркулов H.H., Оржековская Е.И. и др. Высшие 1,3,2-диазафосфоцикланы. IV. Синтез и химические свойства 4,5,6,7-дибензо-1,3,2-диазафосфепана // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 5. — С. 777-781.160

252. Orzhekovskaya E.I., Zavalishina A.I., Baranov V.G. et al. Arylenediazaphosphocyclanes. Synthesis and chemical features // XIII International conference on phosphorus chemistry: Abstracts. — Jerusalem, Israel, 1995. — P. 159.

253. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И., Дороготовцев C.C. и др. Синтез и химические превращения 1Ч-моноалкил(арил)-4,5-бензо-1,3,2-диазафосфоринанов // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 9. — С. 1994-2007.

254. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И., Дороготовцев С.С. и др. Синтез, строение и химические превращения 1,3-диалкил(арил)-4,5-бензо-1,3,2-диазафосфоринанов // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 2. — С. 289-303.

255. Абрамов B.C., Черноборисов Р.Ш., Кирисова А.П., Маркин В.В. О гидразидах кислот фосфора // Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды IV Всес. конф. — М.: Наука, 1972. — С. 293-296.

256. Гречкин Н.П., Нуретдинов И.А. О некоторых превращениях в ряду фосфорорганических производных этиленимина // Химия и примененйе фосфорорганических соединений. Труды III Всес. конф. — М.: Наука, 1972. — С. 338-346.

257. Грачев М.К., Курочкина Г.И., Беккер А.Р. Синтез и фосфорилирующая способность Р(Ш)-гуанидинов // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 4. — С. 948-949.

258. Матевосян Г.Л., Завлин П.М. Фосфорилированные 1,3-диазолы // Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды VIII Всес. конф. — М.: Наука, 1987. — С. 216-220.

259. Матевосян Г.Л., Завлин П.М. К вопросу получения фосфорилированных бензимидазолов //Журн. общ. хим. — 1982. — Т. 52. — С. 1441-1454.

260. Иорми В.Ю., Грачев М.К., Беккер А.Р. и др. Бензимидазолиды кислот трехвалентного фосфора // Журн. общ. хим. — 1993. — Т. 63, вып. 4. — С. 783791.

261. Matevosyan G.L., Zavlin P.M. Purposeful synthesis of biologically active phosphorylated heterocycles // XI International conference on chemistry of phosphorus compounds: Abstracts. — Kazan, 1996. — P. 256.161

262. Морозовская Л.М., Суворов H.H., Колесникова М.А. Синтез диэтиленимидов 3-индолилалкилоимидов фосфорной и тиофосфорной кислот // Химия органических соединений фосфора. Л.: Наука, 1967. — С. 223-227

263. Завлин П.М. Исследование взаимодействия хлорангидридов кислот фосфора с конкурирующими нуклеофильными реагентами // Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды IV Всес. конф. — М.: Наука, 1972. — С. 134-140.

264. Хаскин А.Н., Завлин П.М., Ионин Б.И. Взаимодействие хлорангидрида пирокатехинфосфористой кислоты с аминоспиртами и аминофенолами // Журн. общ. хим. — 1970. — Т. 40, вып. 2. — С. 298-300.

265. Пудовик М.А., Миронова Т.А., Пудовик А.Н. Реакции этаноламина с хлоридами и амидопроизводными трехвалентного фосфора // Журн. общ. хим. — 1983. —Т. 53, вып. 11. —С. 2464-2467.

266. Пудовик М.А., Михайлов Ю.Б., Пудовик А.Н. Фосфорилирование и силирование некоторых ортобифункциональных производных бензола // Журн. общ. хим. — 1983. — Т. 53, вып. 11.— С. 2468-2475.

267. Пудовик М.А., Терентьева С.А., Карелов A.A. Синтез и некоторые реакции 2,3-диалкилированных 4,5-бензо-1,3,2-оксазофосфоланов с протондонорными реагентами // Журн. общ. хим. — 1980. — Т. 50, вып. 4. — С. 740-745.

268. Москва В.В., Пудовик М.А., Кулиев А.К. Взаимодействие о-аминофенола с треххлористым фосфором // Журн. общ. хим. — 1984. — Т. 54, вып. 7. — С. 16691670.

269. Mingoia Q. Su alcuni fosfinich indolich // Gazz. Chim. ital. — 1930. — V. 60. — P. 144-149.

270. Mingoia Q. Su alcuni nuovi fosfossid et acidi fosfonisi a núcleo pirrolico e indolico // Gazz. Chim. ital. — 1932. — V. 62. — P. 333-342.

271. Boss B.Q. van den, Shoot C.G., Koopmans M.G. Investigation on pesticidal phosphorus compounds. IV. N-bis(dimethylamido)phosphoril heterocyclic // Res. trav. chim. — 1961. — V.80, N. 9/10. — P. 1040-1047.

272. Комина T.B. Дисс. канд. хим. наук. — Казань, 1982. — 196 с.

273. Гуревич ПЛ., Разумов А.И., Комйна Т.В. и др. Фосфорилирование индолов хлорангидридами кислот Р(Ш) // Журн. общ. хцм. — 1985. — Т. 55, вып. 6. — С. 1257-1262.

274. Moskva V.V., Gurevitch Р.А., Komina T.V., Razumov A.I. Phosphorylation of indoles and pirrols by P(III) chlorids // Conf. Internationale de chemie du Phosphore: Abstracts. — France, 1983. — P. 15-83.

275. Разумов А.И., Гуревич П.А., Байгильдина С.Ю., Зыкова Т.В. К синтезу 3-фосфорилированных индолов // Журн. общ. хим. — 1974. — Т. 44, вып. 11. — С. 2587-2588.i

276. Байгильдина С.Ю. Дисс. канд. хим. наук. — Казань, 1975. — 157 с.

277. Мусабекова З.Р. Дисс. канд. хим. наук. — Казань, 1994. — 150 с.

278. Гуревич П.А., Киселев В.В., Москва В.В. и др. Фосфорилирование пирролкалия хлоридами Рш // Журн. общ. хим. — 1983. — Т. 53, вып. 1. — С. 238239.

279. Lafaille I., Mathis F., Burgada R. Cinetique des reactions d'echange des aminophosphines: transamination, alcogolyse // Compt. rend. Acad. Sci. Paris. — 1970. — V.270C,N. 12. — P. 1138-1140.

280. Мусабекова 3.P., Гуревич П.А., Александрова А.И., Газизов Т.Х. Индолилфосфиты // Журн. общ. хим. — 1992. — Т. 62, вып. 3. — С. 708-709.

281. Толмачев А.А., Ивонин С.П., Харченко А.В., Козлов Э.С. Фосфорилирование 1,2-диметилиндола трехбромистым фосфором и дифенилхлорфосфином // Журн. общ. хим. — 1990. — Т. 60, вып. 7. — С. 1668-1669.

282. Гуревич П.А., Разумов А.И., Комина Т.В. и др. Фосфорилирование индол-3-тиола хлорангидридами и амидами кислот Р(Ш) // Журн. общ. хим. — 1985. — Т. 55, вып. 6. —С. 1327-1331.

283. Разумов А.И., Гуревич П.А., Нуртдинов С.Х. и др. О взаимодействии хлорфосфинов с карбонильными производными индола // Журн. общ. хим. — 1977. —Т. 47, вып. 6. —С. 1301-1302.

284. Tolmachev А.А., Ivonin S.P., Yurchenko А.А. Phosphorylation of heteroaromatic compounds by halogenanhydrides of P(III) acids // Phosphorus, Sulfur and Silicon and Relat. Elem. — 1993. — V. 77, N. 1-4. — P. 159.

285. Gouture A., Deniau E., Gimbert Y. et al. A convenient synthetic route to 2-diphenylphosphinoyl-3-hydroxy, amino amd alkyl. indole-derivatives // Tetrahedron — 1993. —V. 49,N. 7.—P. 1431-1444.

286. Московкина T.B. Новый синтез 6,12-дигидро-6,12-диоксоиндоло2,1-в.хиназолина (триптантрина, коуропитина А) // Журн. орг. хим. — 1997. — Т. 33, вып. 1. —С. 138-139

287. Ахметова Г.З., Гуревич П.А., Москва В.В., Архипов В.П. Фосфорилирование индола и его карбонильного производного пирокатехинхлорфосфитом. // Журн. общ. хим. 1999 - Т. 69. №1. -160с.

288. Ахметова Г.З., Гуревич П.А., Москва В.В. Фосфорилирование изатина пирокатехинхлорфосфитом. // Журн. общ. хим. — 1998. — Т. 68. №9. -1570с.

289. Бурмистров С.Ю., Щедрова Н.М., Грачев М.К. и др. К вопросу о каталитической активности гидрохлоридов аминов в алкоголизе N-этиланилида неопентиленфосфористой кислоты // Журн. общ. хим. — 1995. — Т. 65, вып. 4. — С. 562-565.

290. Карер П. Курс органической химии. -Д.: ГНТИХЛ, -1960. -1055 с.

291. Краткая химическая энциклопедия. -М.: Советская энциклопедия. -1965. -С.115-119.

292. Нуренков O.A., Газалиев A.M., Ибрагимов Б.И. Синтез, строение и некоторые превращения метилового эфира N-цитизинилуксусной кислоты // Журн. общ. хим. —1996. — Т. 66, вып. 7. —1212 с.

293. Нуренков O.A., Газалиев A.M., Когжалова Б.З. и др. Взаимодействие эфедриновых алкалоидов с параформом // Журн. общ. хим. —1996. — Т. 66, вып. 7.—1212 с.

294. Газалиев A.M., Фазылов С.Г., Власова Л.М. Реакция оксазолидинов 1-эфедрина с диалкилфосфитами и диалкилфосфатами // Журн. общ. хим. —1996. — Т. 66, вып. 5 —680 с.164

295. Нифантьев Э.А., Бурмистров С.Ю., Грачев М.К., Беккер А.Р. Циклофосфорилированные производные пролина и саркозина // Журн. общ. хим. —1996. —Т. 66, вып. 8. —1400 с.

296. Нифантьев Э.А., Бурмистров С.Ю., Грачев М.К., Беккер А.Р. Синтез некоторых фосфорсодержащих саркозина // Журн. общ. хим. —1995. —Т. 65, вып. 10.—1747 с.

297. Нуркенов O.A., Газалиев А.Н., и др. Синтез и строение а-аминонитрилов на основе цитизина // Журн. общ. хим. —1999. —Т. 69, вып. 4. —С. 675-677.

298. Хмельницкий Л.И., Новиков С.С., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов. М.: Наука, 1981.-5 с.

299. Газалиев A.M., Фазылов С.Г., Журинов М.А. Новые биологически активные производные. Алматы: Гылым, -1992. -206 с.

300. Böttcher Hennig, Juraszuk Horst, Hansberg Hans-Heinrich. Indol derivatives. Merch Patent Ambm. -№39079740. -1992. -3062 П.

301. Голиков C.H., Розенгарт В.И. Холинэстеразы и антихолинэстеразные вещесвта. Л.: Наука, 1964.- 382 с.

302. Евтюгин Г.А., Стойкова Е.Е., Искандеров P.P., Никольская Е.Б., Будников Г.К. Электрохимическая пробоподготовка в ферментативном определении ингибиторов холинэстераз.//Журн.аналит.химии. 1997. Т.52. № 1. С.6-10.

303. Евтюгин Г.А., Стойкова Е.Е., Стойков И.И., Будников Г.К., Антипин И.С., Коновалов А.И. Ферментативное определение а-аминофосфонатов с помощью бутирилхолинэстеразы и карбоксилэстеразы.// Журн.аналит.химии. 1999. Т.54. № 3. С.321-328.

304. Жунгиету Г.И., Будылин В.А., Кост А.Н. Препаративная химия индола. — Кишинев: Штиинца, 1975. —262 с.

305. Кормачев В.В., Федосеев М.С. Препаративная химия фосфора. Пермь: УрО РАН, 1992.-468 с.

306. Галкин В.И. и др. О строении фосфоленовых производных фосфористых кислот // Журн. общ. хим. —1978. —Т. 48, вып. 11. —С. 2424-2433.