Адсорбция органических соединений на графитированной термической саже, модифицированной мономолекулярными слоями жидких кристаллов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Лапшин, Сергей Викторович

• Лапшин, Сергей Викторович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лапшин, Сергей Викторович

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1.Адсорбция на графитированной термической саже, модифицированной мономолекулярными пленками органических веществ

1.2.Мономолекулярные пленки жидких кристаллов на различных подложках

2. МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА

2.1. Объекты исследования

2.2. Приготовление модифицированных адсорбентов и заполнение колонок

2.3.Определение характеристик поверхности исследованных адсорбентов 39 2.4.Методика определения термодинамических характеристик адсорбции

3. ИЗУЧЕНИЕ ТЕРМОДИНАМИКИ АДСОРБЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ИЗ ГАЗОВОЙ ФАЗЫ НА ГРАФИТИРОВАННЫХ САЖАХ, МОДИФИЦИРОВАННЫХ МОНОСЛОЯМИ ЖИДКИХ КРИСТАЛЛОВ 45 3.1.Сопоставление адсорбционных свойств термических саж Sterling и

ECI МТ №990 по отношению к предельным и ароматическим углеводородам 45 3.2.Закономерности адсорбции органических соединений различных классов на графитированной термической саже ECI МТ №990, модифицированной мономолекулярным слоем нематического 4-н-окти локсифенил-4'-н-пенти локсибензоата

3.3.Влияние специфических взаимодействий "адсорбат - модификатор" на адсорбцию соединений на графитированной термической саже Sterling МТ, модифицированной мономолекулярным слоем нематического краун-эфира

3.4.Адсорбция органических соединений на графитированных сажах, модифицированных холестерическим жидким кристаллом

3.5.Сорбционные и селективные свойства адсорбента на основе микрочастиц ГТС по данным газо-адсорбционной хроматографии

4. МОЛЕКУЛЯРНО-СТАТИСТИЧЕСКАЯ ТЕОРИЯ АДСОРБЦИИ НА

ГРАФИТИРОВАННОЙ ТЕРМИЧЕСКОЙ САЖЕ,

МОДИФИЦИРОВАННОЙ МОНОСЛОЕМ КАЛАМИТНОГО ЖИДКОГО КРИСТАЛЛА

4.1.Расчет термодинамических характеристик адсорбции на модифицированной графитированной термической саже с использованием метода введения поправок в атом-атомные потенциалы

4.2.Метод расчета термодинамических характеристик адсорбции на модифицированной графитированной термической саже с учетом анизотропии мономолекулярного слоя мезогенного модификато

5. ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Адсорбция органических соединений на графитированной термической саже, модифицированной мономолекулярными слоями жидких кристаллов»

Актуальность работы. Развитие науки, техники и технологии требует разработки фундаментальных подходов к созданию высокоселективных адсорбентов с регулируемыми сорбционными свойствами для разделения сложных смесей органических соединений, в том числе содержащих изомеры. В настоящее время хорошо изучены адсорбционные свойства графитиро-ванной термической сажи (ГТС) - простейшего углеродного адсорбента с однородной неспецифической поверхностью, обладающего высокой чувствительностью к пространственному строению молекул адсорбатов. Поверхность ГТС представляет собой базисную грань графита, вследствие чего этот адсорбент малочувствителен к наличию у молекул адсорбатов дипольных и квадрупольных моментов. Вместе с тем ряд недостатков, присущих ГТС, таких как малая механическая прочность гранул, высокая энергия дисперсионных взаимодействий "адсорбат - адсорбент", затрудняющая десорбцию с ее поверхности труднолетучих (высококипящих) соединений, зависимость характеристик поверхности от режима термической обработки исходной не-графитированной сажи, затрудняет ее практическое использование в адсорбционных технологиях и газовой хроматографии. Адсорбционное модифицирование графитированных саж плотными мономолекулярными слоями высококипящих жидкостей позволяет направленно регулировать селективные свойства адсорбента, повысить химическую и геометрическую однородность поверхности, увеличить механическую прочность за счет лучшей адгезии частиц адсорбента-носителя.

Модифицирование графитированных саж анизометричными молекулами термотропных жидких кристаллов (ЖК) позволяет создать на их практически плоской поверхности высокоориентированный слой, свойства которого в основном определяют характер адсорбции молекул из газовой фазы и, в том числе, селективные свойства по отношению к пространственным изомерам (Щербакова с сотр.).

Практическое применение модифицированных графитированных саж требует детального изучения их адсорбционных свойств по отношению к соединениям различных классов и развития молекулярно-статистической теории адсорбции, позволяющей предсказывать термодинамические характеристики адсорбции и селективные свойства модифицированных адсорбентов. Работа проведена при поддержке гранта РФФИ (проект № 01-03-32587).

Целью работы являлось экспериментальное исследование термодинамических характеристик адсорбции (ТХА) органических соединений из газовой фазы на графитированных сажах, модифицированных монослоями тер-мотропных ЖК с каламитной (вытянутой) формой молекул и анализ возможности применения полуэмпирической молекулярно-статистической теории для описания адсорбции на поверхности модифицированной ГТС.

В связи с поставленной целью в задачи исследования входило:

1. Установление закономерностей изменения термодинамических характеристик адсорбции неполярных и малополярных органических соединений при модифицровании ГТС монослоем малополярного нематического ЖК.

2. Изучение роли специфических взаимодействий при адсорбции полярных соединений на ГТС, модифицированной полярным нематическим ЖК с центральным полиэфирным макроциклическим фрагментом.

3. Изучение влияния степени неоднородности поверхности адсорбента-носителя, модифицированного хиральным нематическим ЖК - производным холестерина, на адсорбцию различных органических соединений, в том числе хиральных.

4. Изучение селективных свойств графитированных саж, модифицированных нематическими ЖК, по отношению к изомерам органических соединений.

5. Получение, изучение адсорбционных свойств и возможностей практического применения в ГАХ микрогетерогенного адсорбента на основе микрочастиц (0.5 — 1 мкм) ГТС и макропористого кремнеземного твердого носителя (МГА) и МГА, модифицированного нематическим ЖК (ММГА).

6. Изучение особенностей применения молекулярно-статистической теории адсорбции для расчета ТХА органических соединений на ГТС, модифицированной анизотропными монослоями с ориентационной упорядоченностью и трансляционной периодичностью в расположении молекул мезоген-ного модификатора.

Научная новизна работы связана с выявлением закономерностей адсорбции органических соединений из газовой фазы на различных графитиро-ванных сажах, модифицированных хиральными и ахиральными нематиче-скими ЖК различной полярности и теоретическим рассмотрением адсорбции на модифицированной ГТС в рамках молекулярно-статистической теории.

Основными новыми научными результатами и положениями, которые автор выносит на защиту являются:

1. Результаты сравнительного анализа адсорбционных свойств графити-рованных саж Sterling МТ, Sterling FTFF и ECI МТ №990, использованных в работе для адсорбционного модифицирования жидкими кристаллами.

2. Результаты изучения газохроматографическим методом ТХА органических соединений различных классов на трех адсорбентах-носителях (Sterling МТ, Sterling FTFF и ECI МТ №990), модифицированных монослоями пяти ЖК - 4-н-октилоксифенил-4'-н-пентилоксибензоат (ОФПБ), холестерил-4-н-пентилоксибензоат (ХПБ), краун-эфир 4,5'-бис(4-н-децилоксибензоилокси-бензилиденамино)дибензо-18-краун-6 (ДАДБ-18-К-6), 4,4'-диэтокси-азоксибензол («,«'-азоксифенетол, АОФ) и 4,4'-диметоксиазоксибензол (азок-сианизол, ПАА) и связи ТХА с пространственным строением и электронными характеристиками молекул адсорбатов и мезогенных модификаторов.

3. Экспериментальные данные о селективных свойствах модифицированных графитированных саж по отношению к различным изомерам и возможность разделения этих изомеров методом ГАХ на колонках с изученными адсорбентами.

4. Методы введения поправок в атом-атомные потенциальные функции взаимодействия "адсорбат - модифицированный адсорбент" и учета анизотропии монослоя модификатора при проведении молекулярно-статистических расчетов ТХА на модифицированной ГТС.

Практическая значимость. Полученные результаты могут быть привлечены для развития молекулярно-статистической теории адсорбции из газовой фазы на модифицированной ГТС, разработки изомерспецифичных адсорбентов для газохроматографического анализа и энантиоселективных гетерогенных катализаторов.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Лапшин, Сергей Викторович

5. ВЫВОДЫ

1. Сопоставлены адсорбционные свойства графитированных термических саж Sterling МТ, Sterling FTFF и ECI МТ № 990, использованных в качестве адсорбентов-носителей для нанесения монослоев жидких кристаллов. На основании анализа термодинамических характеристик адсорбции н-алканов и аренов подтверждена геометрическая неоднородность поверхности сажи ECI МТ № 990, приводящая к снижению констант Генри адсорбции в два — восемь раз по сравнению с сажами Sterling.

2. Изучены термодинамические характеристики адсорбции углеводородов из газовой фазы на графитированной саже ECI МТ №990 и той же саже, модифицированной монослоем нематического 4-октилоксифенил-4'-н-пентилоксибензоата (ОФПБ). При использовании этого жидкокристаллического модификатора средней полярности для исследованных соединений наблюдается снижение теплот адсорбции на 7

18 кДж/моль, обуславливающих уменьшение констант Генри адсорбции и энтропии адсорбции по абсолютной величине, что связано с увеличением подвижности молекул адсорбатов, испытывающих меньшую силу притяжения в поле поверхности модифицированного адсорбента.

3. Определены термодинамические характеристики адсорбции н-алканов (С7 - С]]), аренов (бензол, толуол, изомеры ксилола), н-алканолов (С) — С7), изоалканолов (Сз - С5), циклогексанола, тетрагидрофурана, диоксана и нитрометана на саже Sterling МТ, модифицированной нематическим краун-эфиром 4,5'-бис(4-децилоксибензошоксибензилиденамино)дибензо-18-краун-6 (ДАДБ-18-К-6). Анализ экспериментальных значений дифференциальных молярных энтропий адсорбции показал, что адсорбция малых по размерам молекул нитрометана, короткоцепочечных спиртов (С; — С3), бензола и тетрагидрофурана сопровождается их проникновением в гидрофильную полость полиэфирного кольца, что резко уменьшает трансляционную подвижность в двумерном пространстве адсорбционного слоя. Вхождение нитрометана и короткоцепочечных спиртов (Cj — С3) в полость сопровождается образованием комплексов включения по типу "гость хозяин", что приводит к существенному росту дифференциальных молярных теплот адсорбции на модифицированной саже.

4. Изучена адсорбция оптических изомеров S(—)- и Щ+)-2-амино-3-фенилпропанола-1 на графитированной саже Sterling FTFF, модифицированной монослоем холестерил-п-пентилоксибензоата (ХПБ). Установлено, что S(-)- изомер адсорбируется сильнее, чем R(+)- изомер, причем отношение констант Генри адсорбции этих изомеров Kww/Kx.cW+)-)=4.8 (100°С).

5. На примере графитированных саж Sterling FTFF и ECI МТ № 990 изучено влияние поверхности адсорбента-носителя на термодинамические характеристики адсорбции малополярных адсорбатов. Установлено, что образование плотного монослоя холестерил-п-пентилоксибензоата на плоской поверхности сажи Sterling FTFF приводит к более сильному снижению констант Генри адсорбции по сравнению с модифицированной сажей ECI МТ № 990, на неплоской поверхности которой образуется "рыхлый" монослой модификатора, в структуру которого могут внедряться небольшие по размерам молекулы {бензол, СС14).

6. Установлено, что графитированные сажи, модифицированные монослоями ОФПБ, ДАДБ-18-К-6 и ХПБ обладают (в условиях газоадсорбционной хроматографии) пара-мета-съпъктвпостъю к разделению изомеров ксилола, сопоставимой с селективностью немодифицированной графитрованной саже (01,^=1.05). В отличие от "чистой" сажи, модифицированная сажа проявляет также орто-пара-селективность.

7. Изучены сорбционные и селективные свойства микрогетерогенного адсорбента на основе микрочастиц графитированной сажи Sterling МТ и макропористого кремнеземного твердого носителя и этого адсорбента, модифицированного монослоем нематического ЖК. Показано, что МГА и модифицированный МГА являются селективными адсорбентами по отношению к изомерам ксилола и диметилнафталина.

8. На основании проведенных молекулярно-статистических расчетов констант Генри и теплот адсорбции аренов на саже ECI МТ № 990, модифицированной монослоем ХПБ, показано, что для предсказания термодинамических характеристик адсорбции в первом приближении можно ограничиться внесением поправок в атом-атомные потенциальные функции взаимодействия "адсорбат - адсорбент", учитывающих наличие на поверхности графитированной сажи монослоя модификатора. Для физически однородной поверхности модифицированной ГТС в приближении аддитивности парных потенциалов дисперсионного взаимодействия силовых центров, с учетом наличия на поверхности обладающего двумерной трансляционной периодичностью монослоя, получено выражение для энергии взаимодействия "адсорбат - модифицированный адсорбент". Показано, что степень снижения рассчитанных значений констант Генри для модифицированной сажи по сравнению с немодифицированной хорошо согласуется с экспериментальными данными.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лапшин, Сергей Викторович, 2004 год

1. Киселев A.B., Щербакова К.Д., Яшин Я.И. Определение пространственной структуры молекул методом газовой хроматографии на графитиро-ванной саже и на нанесенных на нее монослоях плоских молекул. // Журн. структ. химии. 1961. Т. 10. №5. С.951-968.

2. Киселев A.B. Межмолекулярные взаимодействияв адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа, 1986. 360с.

3. Киселев A.B., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.:Химия. 1986. 272с.

4. Авгуль И.Н., Киселев A.B., Пошкус Д.П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. М.: Химия. 1975. 384с.

5. Vidal-Madjar С., Guiochon G. // Separation Sei. 1967. V.2. P. 155-158.

6. Kouznetsov A.V., Guiochon G. // J. Chim. phis. 1969. V.66. P.-197-198.

7. Franken J.J., Vidal-Madjar C., Guiochon G. In: Adv. In Chromatography 1971. Ed. A. Zlatkis. 1971. 254 p.

8. Власенко E.B., Гаврилова Т.Б., Дайдакова И.В. Адсорбционные и хрома-тографические свойства тонких слоев длинноцепочечных углеводородов, нанесенных на поверхность графитированной сажи. // Журн. физ. химии. 1996. Т.70. №8. С. 1498-1502.

9. Загоревская Е.В., Ковалева Н.В., Ларионов О.Г., Петренко В.П., Черно-плековаВ.А. //Журн. физ. химии. 1992. Т. 66. № 4. С. 1021-1027.

10. Жейвот В.И., Бубенщиков В.М., Ковалева Н.В., Малахов В.В.// Коллоид, журн. 1987. Т.49. №3. С.563-567.

11. Бардина И.А., Ковалева Н.В., Никитин Ю.С. Адсорбционные свойства технического углерода ДГ-100, модифицированного полимерами. // Журн. физ. химии. 2001. Т.75. №8. С.1461-1464.

12. Марусий Т.Я., Резников А.Ю., Решетняк В.Ю., Чигримов В.Г.// Поверхность. Физика, химия, механика. 1990. №7.С.5.

13. Суржикова Г.В.// Успехи газовой хроматографии. 1992. №8. С 87.

14. Wu P., Zeng Q., Xu S., Wang C., Yin S., Bai C.-L. // CHEMPHYSCHEM 2001. No. 12. P. 750-754.

15. Li C., Zeng Q., Wu P., Xu S., Wang C., Qiao Y., Wan L., Bai C.-L. Molecular symmetry breaking and chiral expression of discotic liquid crystals in two-dimensional systems. //J. Phys. Chem. 2002. 106. P.13262-13267.

16. Marciniak W., Witkiewiez Z.// J. Chromatogr. 1981. V.207. P.333.

17. Marciniak W., Witkiewiez Z.// J. Chromatogr. 1985. V.32. P.299.

18. Назарова В.И., Щербакова К.Д., Щербакова О.А.// Журн. физ. химии.1993. Т.67. №10. С.2041-1046.

19. Назарова В.И., Щербакова К.Д., Щербакова О.А. Хроматографические свойства графитированной термической сажи, модифицированной нема-тическим жидким кристаллом бис-(гексилоксибензилиден) фенилендиа-мин. //Журн. физ. химии. 1997. Т.71. №11. С.2063-2068.

20. Ветрова З.П., Карабанов Н.Т., Яшин Я.И. Адсорбционно-абсорбционная газовая хроматография на силохромах со слоями жидких кристаллов. // Докл. АН СССР. 1980. Т.250. №5. С.1165-1167.

21. Вигдергауз М.С., Вигалок Р.В., Дмитриева Г.В. Хроматография в системе газ жидкий кристалл. // Успехи химии. 1981. Т. 50, №5. С. 943-972.

22. Карцева Л.А., Столяров Б.В. // Журн. аналит. химии. 1993. Т. 48. Вып. 4. С. 582-591.

23. David L. Patrick, Thomas P. Beebe, Jr. Substrate defects and variations in interfacial ordering of monolayer molecular films on graphite. // Langmuir.1994. V. 10. P. 298-302.

24. Congju Li, Qingdao Zeng, Peng Wu, Sailon Xu, Chen Wang, Yinghong Qiao, Lijun Wan, Chunli Bai // J. Phys. Chem. B. 2002. V. 106. P. 13262 13267.

25. Z. Burhanudin, P. Etchegoin. Monitoring surface molecular order in discotic liquid crystals. // Chemical Physics Letters. 2001. V. 336. P. 7 12.

26. David J. Revell, Isabelle Chambrier, Michael J. Cook, David A. Russel. Formation and spectroscopic characterization of self-assembled phthalocyanine monolayers. // J. Mater. Chem. 2000. V. 10. P. 31 37.

27. D. P. E. Smith, J. K. H. Horber, G. Binning, H. Nejoh. Structure, registry and imaging mechanism of alkylcyanobiphenyl molecules by tunneling microscopy. //Nature. 1990. V. 344. P. 641 644.

28. S. Hickman, A. Hamilton,, D. L. Patrick. Controlling molecular alignment in an organic monolayer with a sacrificial liquid crystal template. // Surface Science. 2003. V. 537. P. 113.

29. Peng Wu, Qingdao Zeng, Shandong Xu, Chen Wang, Shuxia Yin, Chun-Li Bai. Molecular superlattices induced by alkyl substitutions in self-assembled triphenylene monolayers. // ChemPhysChem. 2001. № 12. P. 750 754.

30. R. T. Baker, J. D. Mougous, A. Brackley, D. L. Patrick. Competitive adsorption, phase segregation, and molecular motion at a solid-liquid interface studied by scanning tunneling microscopy. // Langmuir. 1999. V. 15. P. 4884 -4891.

31. R. Hiesgen, H. Schonherr, S. Kumar, Y. Ringsdorf, D. Meissner. Scanning tunneling microscopy investigation of tricycloquinazoline liquid crystals on gold. // Thin Solid Films. 2000. V. 358. P. 241 249.

32. P.T. Mikulski, J.A. Harrison. Periodicities in the properties associated with the friction of model self-assembled monolayers. // Tribology Letters. 2001. V. 10. №29-35.

33. Li-Jun Wan, Kingo Itaya. In Situ Scanning Tunneling Microscopy of Benzene, Naphthalene, and Anthracene Adsorbed on Cu(lll) in Solution. // Langmuir. 1997. V. 13. P. 7173-7179.

34. T. Shimooka, S. Yoshimoto, M. Wakisaka, J. Inukai, K. Itaya. Highly Ordered Anthracene Adlayers on Ag Single-Crystal Surfaces in Perchloric Acid Solution: In Situ STM Study. //Langmuir. 2001. V. 17. 6380-6385.

35. Yin J., Guo Q., Palmer R.E., N. Bampos, J. К. M. Sanders. Supramolecular Monolayers of Zinc Porphyrin Trimers on Graphite. // J. Phys. Chem. 2003. 107. P. 209-216.

36. Boinovich L.B., Emelyanenko A.M. Orientational ordering in thin interlayers of nematic liquid crystal 4,4'-penthyl-cyanobiphenyl. // Russian Chemical Bulletin. International Edition. 2001. V. 50. № 2. P. 319-321.

37. M. R. Hernandez, M. J. Miles Scanning tunneling microscopy studies of phase transitions in liquid crystals. // Scanning Microscopy. 1998. V. 12. № 1. P. 235-241.

38. P.B. Kohl, D.L. Patrick Chiral symmetry breaking in interfacial fluids of achiral molecules. // J. Phys. Chem. B. 2001. V. 105. P. 8203-8211.

39. D.K. Schwartz. Mechanisms and kinetics of self-assembled monolayer formation. // Annu. Rev. Phys. Chem. 2001. V. 52. P. 107-37.

40. Химическая энциклопедия: В 5 т. М.: Большая Российская энцикл., 1998. 623 с.42. http://www.cherik.org/KDB/

41. Арутюнов Ю.И., Вигдергауз М.С., Халитов Д.М. Газовый хроматограф. АС. СССР № 1718111 от 14.02.1990 // Бюл. изобр. 1992. № 9.

42. Jagiello J., Papirer Е. A new method of evaluation of specific surface area of solids using inverse gas chromatography at infinite dilution. // J. Coll. Int. Sci. 1991. V.142. N1. P.232-235.

43. Саркисова B.C. Термодинамика изомеризации некоторых алкил- и ари-ладамантанов. Дисс. . канд. хим. наук. Самара.: СамГТУ. 2000.

44. Онучак JI. А., Арутюнов Ю. И., Кудряшов С. Ю. Расчет объемной скорости газа-носителя с помощью "холодной" градуировк колонки. // Журн. физ. химии. 1998. Т. 72. №9. С. 1724.

45. A. Schroder, М. Kluppel, R.H. Schuster, J. Heidberg. Surface energy distribution of carbon black measured by static gas adsorption. // Carbon. 2002. V. 40. P. 207-210.

46. F. Atamny, A. Baiker Investigation of carbon-based catalysts by scanning tunneling microscopy: Opportunities and limitations. // Applied Catalysis A: General. 1998. V. 173. P. 201 230.

47. Муханова И.М. Влияние мезоморфного состояния бинарной жидкокристаллической системы на ее сорбционные свойства в условиях газовой хроматографии. Дисс. . канд. хим. наук. Самара: СамГУ. 2002.

48. Онучак J1.A., Арутюнов Ю.И., Кудряшов С.Ю., Зайцева О.П., Акопова О.Б. Газохроматографическое изучение сорбционных свойств нематиче-ского краун-эфира // Тез. докл. XII Всеросс. конф. по газовой хроматографии. Самара. 2002. С. 41.

49. Е.В. Калашникова, А.А. Лопаткин Энтропийные характеристики ряда кислородсодержащих органических соединений, адсорбированных на графитированной термической саже. // Вестник Моск. Унив-та. Сер. 2. Химия. 1998. Т. 39. № 6. с. 375 377.

50. E.V. Kalashnikova, A.V. Kiselev, A.M. Makogon, K.D. Shcherbakova. Adsorption of molecules of different structure on graphitized thermal carbon black. // Chromatographic V. 8. № 8. 1975. P. 399 403.

51. Л.Д. Белякова, A.B. Киселев, H.B. Ковалева. Абсолютные величины удерживаемых объемов, теплоты и энтропии адсорбции различных молекул на графитированной саже. // Журн. физ. химии. 1966. Т. XL. № 7. с. 1494-1499.

52. Онучак Л.А., Лапшин С.В., Кудряшов С.Ю., Акопова О.Б. Адсорбция органических соединений на графитированной термической саже, модифицированной нематическим краун-эфиром. // Журн. физ. химии. 2005. Т. 79 (принята к печати).

53. Ларионов О.Г. // Журн. аналит. химии. 1997. Т. 52. № 3.

54. Аверьянов Е.М. Стерические эффекты заместителей и мезоморфизм. / Новосибирск. Издательство СО РАН. 2004. 470 с.

55. Вигдергауз М.С., Вигалок Р.В. Хроматографический анализ на колонках с жидкокристаллическими неподвижными фазами. // Нефтехимия. 1971. Т. 11. № 1. С.141-149.

56. К.А. Гольберт, М.С. Вигдергауз. Введение в газовую хроматографию. -3-е изд., перераб. и доп. М.: Химия, 1990. 352 с.

57. Степанец Г.Ф., Лопаткин A.A. // Журн. физ. химии, 1967, Т. 41, № 11, С. 2746.

58. Корн Г., Корн Т. Справочник по математике. М., Наука, 1977, 832 с.

59. Crowell A.D. // J. Chem. Phys., 1954, V. 22, P. 1397.

60. Nazarova V.l., Shcherbakova K.D. // J. Chromatogr. 1992. V. 600, P. 59.

61. Онучак JI.A., Лапшин C.B., Кудряшов С.Ю., Кабанов П.М., Буряк A.K. // Известия ВУЗов. Химия и хим. технология. 2003. Т. 46. Вып. 4. С. 62-66.

62. Онучак Л.А., Лапшин C.B. Адсорбция изомеров ксилола на графитиро-ванной термической саже, модифицированной монослоями жидких кристаллов. // Вестник СамГУ. Естественнонаучная серия. 2002. Специальный выпуск. С. 137-144.