Физико-химические основы компьютерного прогнозирования связи "структура-свойство" некоторых карбо- и гетероциклических соединений в условиях ВЭЖХ тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.11.11, кандидат химических наук Соловова, Наталья Валентиновна

• Соловова, Наталья Валентиновна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Соловова, Наталья Валентиновна

ВВЕДЕНИЕ.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1.1. Проблема количественных соотношений «структура - свойство».

1.1.1. Методы компьютерного моделирования, используемые при решении проблемы «структура-свойство».

1.1.2. Математические методы, применяемые при количественном моделировании проблемы «структура — свойство».

1.1.3 Применение нейронных вычислительных сетей при построении моделей «структура - свойство».

1.2. Дескрипторы, используемые при построении моделей "структура — свойство".

1.3. Роль QSRR в решении проблемы QSPR.

1.3.1. Использование структурных параметров в количественных соотношениях «структура - удерживание».

1.3.2. Использование тополого-графового подхода при построении корреляций «структура - свойство» и «структура — удерживание»

1.4. Проблема QSAR как частный случай QSPR.

1.4.1. Использование хроматографических методов для изучения зависимости "структура - биологическая активность".

1.5. ВЭЖХ карбо- и гетероциклических соединений.

1.5.1. Влияние молекулярной структуры производных адамантана на их удерживание на полярной фазе.

1.5.2. Влияние молекулярной структуры производных адамантана на их удерживание на неполярной фазе.

1.5.3. ВЭЖХ производных адамантана на углеродных адсорбентах.

1.5.4. ВЭЖХ азотсодержащих гетероциклов.

2. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Объекты исследования.

2.1.1. Особенности электронного строения и физико-химические свойства адамантана и его производных.

2.1.2. Особенности структуры и физико-химические свойства азотсодержащих гетероциклов.

2.2. Методы исследования.

2.2.1. Условия ВЭЖХ - исследования.

2.2.2. Методика ТСХ анализа.

2.3. Методы расчета.

2.3.1. Методика расчета топологических индексов.

2.3.2. Квантовохимические расчеты с помощью комплекса программ HyperChem.

2.3.3. Расчет вероятности проявления биологической активности исследуемых веществ.

2.3.4. Математическая обработка результатов.

3. ЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ НЕКОТОРЫХ КАРБО- И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

3.1. Жидкостная хроматография производных адамантана.

3.1.1. Обращенно-фазовая ВЭЖХ производных адамантана.

3.1.1.1.Закономерности изменения характеристик удерживания.

3.1.1.2.3акономерности изменения термодинамических характеристик сорбции.

3.1.2. Исследование хроматографического поведения адамантана и его производных в условиях нормально-фазового варианта ВЭЖХ.

3.1.3. Исследование хроматографического поведения адамантана и его производных на поверхности пористого графитированного угля Hypercarb®.

3.2.1. Жидкостная хроматография некоторых производных азотсодержащих гетероциклов.

3.2.2. ТСХ некоторых азолов.

4. КОМПЬЮТЕРНАЯ СИСТЕМА ПРОГНОЗИРОВАНИЯ «СТРУКТУРА - СВОЙСТВО».

4.1. Разработка стратегии компьютерного прогнозирования физико-химических свойств на базе системного подхода.

4.1.1. Описание компьютерной системы.

4.2. Корреляционный анализ связи «структура - свойство» исследованных производных адамантана.

4.2.1. Корреляции «структура - удерживание» для производных адамантана.

4.2.2. Корреляции с топологическими индексами.

4.2.3. Корреляции типа "удерживание — биологическая активность".

4.3. Корреляция «структура-свойство» для производных азотсодержащих гетероциклов.

4.3.1. Топологическое исследование производных азотсодержащих гетероциклов.

4.3.2. Анализ связи «структура-свойство» исследованных азотсодержащих гетероциклов.

4.4. Корреляции в ГЖХ.

4.4.1. Исследование количественных соотношений «структура свойство» в компьютерной системе прогнозирования для различных классов органических соединений.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические основы компьютерного прогнозирования связи "структура-свойство" некоторых карбо- и гетероциклических соединений в условиях ВЭЖХ»

Актуальность работы. Проблема установления взаимосвязи между структурой соединений и проявляемыми ими свойствами до настоящего • времени остается одной из наиболее актуальных. Для ее решения используются разнообразные подходы и методы, базирующиеся на применении параметров электронной структуры, гидрофобных свойств, квантовохимических, топологических и других физико-химических характеристик органических соединений, с одной стороны, и на использовании различных компьютерных программ и методов компьютерного моделирования, с другой.

Одним из оптимальных методов установления взаимосвязи структуры и свойств исследуемых соединений является хроматография, поскольку хроматографические характеристики сравнительно легко определяются экспериментально и хорошо коррелируют со многими физико-химическими и структурными параметрами. Поэтому одним из вариантов широко обсуждаемой в настоящее время проблемы «Количественные соотношения структура - свойство» (КССС), или Quantitative Structure-Properties Relationships (QSPR) является проблема «Количественные соотношения ^ структура - удерживание» (Quantitative Structure-Retention Relationships

QSRR).

Широкое применение компьютерных технологий при осуществлении хроматографических исследований для решения проблемы QSRR предполагает использование системного подхода, сущность которого заключается в применении разнообразной информации о строении и свойствах веществ на основе унифицированных средств физико-химических измерений. Такой подход может быть реализован на базе разрабатываемой компьютерной системы прогнозирования, структура которой определяется поставленными перед исследователем задачами.

Формирование компьютерной системы осуществляется путем отработки функционирования отдельных ее блоков и модулей, базирующихся на использовании новейших достижений в методах математического моделирования и компьютерных технологий. Важной структурной единицей разрабатываемой системы является компьютерно-хроматографическая система, предполагающая комплексную обработку информации, получаемой экспериментально и хранящейся в банках данных.

Одна из ключевых ролей в разрабатываемой системе отведена жидкостной хроматографии, являющейся надежным инструментом при исследовании строения соединений, изучении межмолекулярных взаимодействий, анализе сложных смесей веществ различного происхождения, моделировании биохроматографических процессов. Изучение физико-химических закономерностей удерживания биологически активных веществ (БАВ) в ВЭЖХ весьма актуально для понимания механизма их физиологического действия.

Отработка функционирования компьютерной системы должна осуществляться с использованием веществ различной химической природы.

Интересными объектами исследования с этой точки зрения являются производные карбо- и гетероциклических соединений, нашедших широкое практическое применение в биомедицинской практике, тонком органическом синтезе, сельском хозяйстве и промышленности.

Целью работы явилась разработка физико-химических основ компьютерного прогнозирования связи «структура-свойство» и практическая реализация разработанной концепции для установления взаимосвязи между структурой и свойствами молекул органических веществ на примере некоторых производных адамантана и азотсодержащих гетероциклов.

В соответствии с поставленной целью определены основные задачи диссертации:

• Разработка алгоритма функционирования компьютерной системы прогнозирования хроматографических и физико-химических характеристик органических соединений. Развитие компьютернохромато графической системы как одного из модулей системы прогнозирования.

• Применение варианта жидкостной хроматографии для установления количественных соотношений «структура — свойство». Исследование влияния электронного строения и топологии молекул органических соединений различного строения на физико-химические свойства и хроматографическое удерживание в условиях ВЭЖХ на примере некоторых производных адамантана и азотсодержащих гетероциклов.

• Исследование корреляций между структурными, физико-химическими и хроматографическими характеристиками производных адамантана, азотсодержащих гетероциклов и оценка их прогностической способности с целью использования в компьютерной системе.

• Разработка методик идентификации компонентов сложных смесей в условиях ВЭЖХ с применением компыотерно-хроматографической системы.

Научная новизна работы определяется совокупностью полученных в работе новых результатов.

1. Предложен алгоритм компьютерной системы прогнозирования физико-химических свойств органических соединений. Развита модель компыотерно-хроматографической системы, одним из практических применений которой является идентификация компонентов сложных смесей.

Z Исследовано хроматографическое поведение некоторых производных адамантана и азотсодержащих гетероциклов в условиях ЖХ. Получены хроматографические и термодинамические характеристики сорбции исследованных соединений в условиях ВЭЖХ, показано влияние структуры и их электронного строения на межмолекулярные взаимодействия в системе «сорбат — сорбент» и «сорбат - элюент». Определены оптимальные условия их разделения в сложных смесях.

3. Рассчитаны топологические характеристики (индексы связанности шести порядков и индексы Винера) некоторых производных адамантана и азотсодержащих гетероциклов. Получены соотношения, связывающие топологические индексы с величинами удерживания и другими физико-химическими характеристиками этих соединений. Исследованы их возможности для расчета соответствующих величин.

4. Показаны возможности разработанной компьютерной системы прогнозирования количественных соотношений «структура - свойство» и «структура — активность» на примере исследованных соединений с использованием полученных расчетных и экспериментальных данных.

Практическаязначимость определяется совокупностью экспериментальных данных о хроматографическом удерживании и термодинамических характеристиках сорбции производных адамантана и азотсодержащих гетероциклов в различных вариантах ВЭЖХ. Предложенные в работе архитектура компьютерной системы и алгоритм прогнозирования физико-химических характеристик и величин удерживания позволили расширить возможности компьютерно-хроматографической системы в прогнозировании хроматографического удерживания и идентификации органических соединений в условиях ВЭЖХ. Созданы базы данных, включающие структурные, физико-химические и хроматографические характеристики органических веществ различной природы.

На защиту выносятся:

1. Результаты исследования физико-химических закономерностей хроматографического удерживания некоторых производных адамантана и азотсодержащих гетероциклов в условиях ВЭЖХ. Анализ влияния природы и состава подвижной фазы на хроматографическое удерживание исследованных соединений в системе «сорбат - сорбент - элюент».

2. Экспериментально определенные термодинамические характеристики хроматографического удерживания некоторых производных адамантана и азотсодержащих гетероциклов в условиях ВЭЖХ.

3. Корреляционные зависимости между физико-химическими характеристиками хроматографического удерживания некоторых производных адамантана и азотсодержащих гетероциклов и их физико-химическими и структурными параметрами. Уравнения, описывающие эти зависимости.

4. Алгоритм работы и компьютерная система прогнозирования физико-химических и хроматографических свойств органических веществ, в том числе биологически активных.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 27 печатных работ, в том числе 9 статей и тезисы 18 докладов.

Апробация работы. Материалы диссертационной работы докладывались на Международной научной конференции "Органический синтез и комбинаторная химия" (Москва, 1999 г.); Всероссийском симпозиуме по химии поверхности, адсорбции и хроматографии (Москва, 1999 г.); Всероссийской научной конференции "Химический анализ веществ и материалов" (Москва, 2000 г.); IX Международной конференции по теоретическим вопросам адсорбции и хроматографии "Современное состояние и развитие теории адсорбции" (Москва, 2001 г.); VIII Всероссийском симпозиуме по молекулярной жидкостной хроматографии и капиллярному электрофорезу (Москва, 2001г.); IX Международной научной конференции «Химия и технология каркасных соединений» (Волгоград, 2001 г.); Всероссийском симпозиуме "Современные проблемы хроматографии" (Москва, 2002 г.); XII Всероссийской конференции по газовой хроматографии (Самара, 2002); Третьем международном симпозиуме "100 лет хроматографии" (Москва, 2003); V Всероссийской конференции по анализу объектов окружающей среды «Экоаналитика-2003» (Санкт-Петербург, 2003 г.); XVII -Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003 г.).

Авторский вклад. Все результаты, изложенные в диссертации получены автором лично, либо при его непосредственном участии.

Структура и краткое содержание диссертации. Диссертация состоит из введения, 4 глав, заключения, списка цитируемой литературы из 253 наименований и приложения. Работа изложена на 199 страницах текста и содержит 39 таблиц, 31 рисунок. Общий объем работы 227 страниц.

Заключение диссертации по теме «Хроматография и хроматографические приборы», Соловова, Наталья Валентиновна

выводы

1. Показано, что хроматографнческое поведение исследованных производных адамантана в варианте ОФ ЖХ определяется природой и положением заместителей в адамантановом каркасе; хроматографнческое удерживание исследованных соединений возрастает с увеличением их липофильности. В варианте НФ ЖХ исследованные производные адамантана элюируются в порядке увеличения их полярности, и их удерживание в основном определяется взаимодействием с неподвижной фазой.

2. Исследована термодинамика удерживания некоторых производных адамантана на графитоподобном материале Hypercarb®. Энтальпия сорбции алкиладамантанов возрастает при увеличении полярности органического модификатора. Показано, что дисперсионные взаимодействия вносят определяющий вклад в удерживание исследованных производных адамантана на сорбенте Hypercarb®.

3. Изучено хроматографнческое поведение азотсодержащих гетероциклов в варианте ОФ ЖХ. Показано, что наблюдается симбатность в изменении величин удерживания исследованных веществ и их поляризуемостью, липофильностью и объемом молекулы; рассмотрено влияние типа и взаимного расположения заместителей в изученных соединениях на изменение хроматографических характеристик. Установлено, что определяющий вклад в хроматографнческое удерживание азотсодержащих гетероциклов в ОФ ЖХ вносят взаимодействия с подвижной фазой.

4. Определены топологические характеристики (ИМС Рандича шести порядков и индексы Винера) производных адамантана и азотсодержащих гетероциклов. Показана высокая дискриминирующая способность топологических индексов и возможность их применения в прогнозировании хроматографического удерживания в ЖХ.

Установлено, что высокой прогнозирующей способностью в случае производных углеводородов каркасного строения являются индексы Рандича первого порядка и простые индексы Винера; лучшие корреляции наблюдаются в ряду метилпроизводных адамантана.

5. Разработан алгоритм функционирования компьютерной системы прогнозирования физико-химических свойств органических соединений. Дана оценка возможности практического применения данной компьютерной системы при решении проблемы установления количественных соотношений «структура-свойство» для исследованных веществ. Показано, что относительная ошибка предсказания результатов хроматографического удерживания, проведенного с использованием системы прогнозирования, сопоставима с погрешностью проведения хроматографического эксперимента.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Соловова, Наталья Валентиновна, 2003 год

1. Голованов И.Б., Цыганкова И.Г. Корреляционное соотношение структура-свойство. II. Оценка некоторых физико-химических свойств молекул углеводородов // Журн. общей химии. Т.69. №12. С.2024-2028.

2. Katritzsky A.R., Maran U., Labanov V.S., Karelson M. Structurally diverse quantitative structure-property relationship correlations of technologically relevant physical properties // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. № 40. P.l-18.

3. Ханч К. Об использовании количественного соотношения структура-активность (КССА) при конструировании лекарств // Хим.-фарм. журн. 1980. № 10. С. 15-29.

4. Розенблит А.Б., Голендер В.Е. Логико-комбинаторные методы в конструировании лекарств. Рига: «Зинате». 1983. 351 с.

5. Kier L.B., Hall L.H. Molecular Connectivity in Chemistry and Drug Research. N.Y.: Acad. Press,. 1981. V.70. № б. P.583.

6. Блум Ф., Лейзерсон А., Хофстедтер Л. Мозг, разум и поведение. М.:Мир. 1988.452 с.

7. Раевский О.А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ // Успехи химии. Т.68. № б. 1999. С.555-575.

8. Firpo М., Gavernet L., Castro Е.А. Maximum topological distances based indices as molecular descriptors for QSPR. // J. Mol. Struct.(Theochem) 2000. V.501. P. 419-425.

9. Дмитриков В.П., Набивач B.M. Сорбционно-структурные корреляции гетероциклических азотистых соединений в жидкостной хроматографии // Кокс и химия. 2002. № 1. С. 22-25.

10. Нигматуллин Р.С., Осипов А.Л., Пузаткин А.П., Коптюг В.А. Статистический метод предсказания биологической активности многоатомных молекул на основе дескрипторов графов структурных формул //Хим.-фарм. журн. 1985. Т. 19. № 2. С. 179-185.

11. Brown R.D., Martin Y.C. Use of structure-activity data to compare structure-based clustering methods for use in compound selection // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. V.36. P.572-584.

12. Brown R.D., Martin Y.C. The information content of 2D and 3D structural descriptors relevant to ligand-reeceptor binding // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. V.37. P. 1-9.

13. Hahn M. Three-dimensional shape-based searching of conformationally flexible compounds //J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. V.37. P.80-86.

14. Kaliszan R., Blain R.W., Hartwick R.A. A New HPLC method of hydrophobicity evaluation employing poly(butadiene)-coated alumina columns // Chromatographia. 1988. № 1. P.5-7.

15. Melander W.R., Horwath Cs. Stationary phase effects in reversed-phase chromatography. II. Substituent selectivities for retention on various hydrocarbonaceous bonded phases // Chromatographia. 1982. № 2. P. 86-90.

16. Livingstone D. Data Analysis for Chemists. Oxford, a.o.: Oxford University Press, 1995. 239 p.

17. Лакин Г.Ф. Биометрия: Учебное пособие для биол. спец. вузов. 4-е изд., перераб. и доп. М.: Высш. шк., 1990. 352 с.

18. Daniel С.,. Wood F.S. Fitting Equations to Data. N.-Y.: Wiley. 1971. 169 p.

19. Draper N.R, H.Smith. Applied Regression Analysis. N.-Y.: Wiley. 1966.203 p.

20. Hansch C. Quantitative structure-activity relationships in drug design. Drug Design. E.J.Ariens (Ed.).V.l. Academic press. N. Y. 1971. p. 271.

21. Free S.M., J.W.Wilson. Mathematical contribution to structure-activity studies. //J. Med. Chem., V. 7, 1964. p.395

22. Malinowski E.R., G.D. Howery. Factor analysis in chemistry. N.-Y.: Wiley. 1980. 182 p.

23. Кларк Т. Компьютерная химия. М.: Мир. 1990. 250 с.

24. Горбань А.Н., Россиев Д.А. Нейронные сети на персональном компьютере. Новосибирск: Информатика. 1996. 96 с.

25. Ежов А.А., Шумский С.А. Нейрокомпьютинг и его применение в экономике и бизнесе. М., Мир. 1998. 54 с.

26. Ивахненко А.Г. Самообучающие системы распознавания и автоматического регулирования. Киев: Наукова думка. 1969. 349 с.

27. Баскин И.И., Папюлин В.А., Зефиров Н.С. Методология поиска прямых корреляций между структурами и свойствами органических соединений при помощи вычислительных нейронных сетей // ДАН. 1993. Т. 333. № 2. С.117-122.

28. Уоссерман Ф. Нейрокомпьютерная техника. М.: Мир. 1992. 638 с.

29. Монахова Е. "Нейрохирурги". М.: Мир. 1995. 203 с.

30. Осипов A.JT. Обучающие и прогнозирующие системы в химии. // Труды национального научно-технического семинара "Эксертные и обучающие системы". Саратов. 1995. С.387-391.

31. Зацепин В.М., Осипов A.JL, Семенов Р.Д. Система компьютерного предсказания физико-химических и биологических свойств веществ. // Автометрия. 1995. № 5. С. 238-241.

32. Kireev D.B., Ros Е., Bernard P., Chretien J.R., Rozhkova N.I. Computer-assisted lead finding and optimization. Current tools for medical chemistry. N.-Y.:Wiley-VCH. 1997. P.255.

33. Domine D., Devillers J., Wienke D., Buydens 1. ART 2-A for Optimal Test Design in QSAR//J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997. V.37. № l.P. 10-17.

34. Дрблоглав В.В., Голендер В.Е. Применение НВС в прогнозировании ИК и УФ спектров // Тез. докл. VII Всесоюзной конференции « Использование вычислительных машин в химических исследованиях и спектроскопии молекул» Рига. 1986. С.217.

35. Баскин И.И., Палюлин В.А., Зефиров Н.С. Применение искусственных нейронных сетей в химических и биохимических исследованиях // Вест. Моск. ун-та. Сер. 2. Химия. 1999. Т.40. № 5. С.323-326.

36. Wythoff B.J., Levine S.P., Tomellini S.A. Spectral peak verification and recognition using a multilayered neural network // Anal. Chem. 1990. V.62. P.2702-2706.

37. Розенблитт Ф. Принципы нейродинамики. M.: Мир, 1995, Т. 480 с.

38. ЛорьерЖ.Р. Системы искусственного интелекта. М.: Мир. 1991. 342 с.

39. Кузнецов В.В., Дьяков Н.А. Возможности метода искусственных нейронных сетей для оценки параметров мембранных оптических рН-сенсоров // Журн. аналит. химии. 1999. Т.54. № 11. С. 1212-1218.

40. Применение теории графов в химии. Под ред. Н.С. Зефирова, С.И. Кучанова. Новосибирск: Наука.1998. 306 с.

41. Balaban A., Motok I., Bonchev D., Mekenyan О. Topics in current chemistry. Berlin.: Springer. 1983. 302 c.

42. Balaban A. Applications of Graph Theory in chemistry // J. Chem. Inf. Comrut.Sci. 1985. V.25. P.334-343.

43. Randic M. Characterization of molecular branching // J. Am. Chem. Soc. 1975. V.97. P.6609-6615.

44. Dankoff S.M., Quastler H. Essays on the use of information theory in biology / Ed. Quastler H. Urbana, University of Illinois. 1953. 198 p.

45. Randic M., Kraus G.A., Dznonova-Jerman-Blazic В. Chemical applications of topology and graph theory. / Ed. King R.B. Amsterdam: Elsevier Science Publ., 1983. 192 p.

46. Karelson М., Lobanov V.S., Katritzsky A.R. Quantum-chemical descriptors in QSAR/QSPR studies //Chem. Rev. V.96. 1996. P. 1027-1044 .

47. Зоркий П.М. Структурные аспекты современной химии // Координационная химия. 1995. Т.21. №4. С. 281-289.

48. Baneijee S., Howard P.H., Lande S.S. General structure vapor pressure relationships for organics // Chemoshere. 1990. V.21. P. 1173-1180.

49. Казаков В.П. О применимости линейных регрессионных моделей для количественного описания внутримолекулярных взаимодействий // Журн. физ. хим. 1979. № 1. С. 83-97.

50. Charton М., Charton В. Quantitative description of structural of melting points for the substituted alkanes//J. Phys. Org. Chem. 1994. V. 7. P. 196-206.

51. Cronin M.T.D., Schulz T.W. Structure toxicity relationships for phenols to tetrahymenapyriformis // Chemosphere. 1996. V.32. P.1453-1468 .

52. Galvez J., Garcia-Domenech R., Gregorio-Alapont C. Indices of differences of path lengths: Novel topological descriptors derived from electronic interferences in graphs // Journal of computer-aided molecular design. 2000. V.14. P. 679-687.

53. Zwaans R., Thomson C. Ab inito calculation on 2-,3- and 4-substituted quinolines in relation with thein activity as protein tyrosine kinase inhibitors // J. Mol. Struct.(Theochem). 1996. V.362. P. 51-68.

54. Lien E.J. SAR. Side Effects and Drag Design. N.-Y.: Marcel Dekker. 1987. 167 p.

55. Young R.S., Graham C., Roantree M.L. QSAR in dricag design and toxicology. Eds D. Hadzy, B. Jerman-Blazic.Amsterdam.: Elsevier. 1987. 91 p.

56. Oprea T.I., Rurunczi L., Moret E.E. Trends in QSAR and molecular modeling . Ed. C.G. Wermuth. Leiden.: ESCOM. 1993. 398 p.

57. Gibson S., R. McGuire, D.C. Rees. N-aryl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methyllpropanamides: Katr potassium channel openers, modification on the western region //J. Med. Chem. 1996. V.39. P.4065-4072 .

58. Бушелов C.H., Степанов Н.Ф. Электронная структура и биологическая активность молекул. М.:3нание, 1989. 82 с.

59. Кумсков М.И., Смоленский Е.А., Пономарева JI.A. и др. Системы структурных дескрипторов для решения задач «структура свойство» органических соединений //ДАН. 1994. Т.336. №1. С. 64-66.

60. Герасименко В.А., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции ароматических соединений в условиях газовой и жидкостной хроматографии. //Кокс и химия. 1995. N 7. С. 12-13.

61. Раевский О.А., Трепалин С.В., Раздольский А.Н. Новые КССА дескрипторы, рассчитываемые из спектров межатомных взаимодействий И Хим.-фарм. журн. 2000. Т. 34. № 12. С. 19-22.

62. Charton М. In lipophilicity in drag action and toxicology. Eds V. Pliska, B.Testa, H. Waterbeemd. Weinheim: VCH. 1996. P.387.

63. Dauwe С., Sellerdren В. Influence of template basicity and hydrofobicity on the molecular recognition properties of molecularly imprinted polymers // J.Chromatogr. 1996. V. 753. P. 191-200 .

64. Tratnyek P.G. Perspectives in environmental chemistry. Ed. D.L.Macalady. N.-Y.: Oxford University Press. 1998. P. 167.

65. Hanch C., Leo A., Taft R.W. A survey of Hammet substituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev. 1991. V.91. P. 165-195 .

66. Hanch C., Leo A., Hoekman D. Exploring QSAR- hydrophobic, electronic and steric constants. Washington.: American chemical society. 1995. 250 p.

67. Rekker R.E., Mannhold R. Calculation of drug lipophilicity. Weinheim.: VCH. 1992. 208 p.

68. Klopman G., Wang J.K.,.Dimayuga M.J. Computer automated log P calculations based on an extended group contribution approach // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994. V.34. P.752-781 .

69. Waterbeemd H., Karajiannis H., Kansy H., Obrecht D., Muller K.,.Lehmann C. In QSAR and molecular modeling. Concepts, computational tools and biological applications. Eds F.Sanz, J.Giraldo, F.Manaunt. Barcelona.: Prous Science Publishers. 1995. P.78.

70. Toropov A., Toropova A., Ismailov T.,.Bonchev D. 3D weighting of molecular descriptors for QSPR/QSAR by the method of ideal symmetry (MIS).

71. Application to boiling points of alkanes // J. Mol. Struct. (Theochem). 1998. V.424. P.237-247.

72. Kim Ki H. Thermodynamic aspects of hydrophobicity and biological QSAR // J. Comp.-aided mol. design. 2001. V.15. P.367-380.

73. Stankevich I.V.,. Skvortsova M.I, Zefirov N.S. On a quantum chemical interpretation of molecular connectivity indices for conjugated hydrocarbons // J. Mol. Struct. (Theochem). 1995. V.342. P. 173-179.

74. Guo W,.Lu Y,.Zheng X.M. The predicting study for chromatographic retention index of saturated alcohols by MLR and ANN // Talanta. 2000. V.51. P.479-488.

75. Соловова H.B., Курбатова C.B. Компьютерная система прогнозирования «структура-свойство». // Тез. докл. XI Международной конференции «Математика. Компьютер, Образование», г. Дубна. 2002. С.35

76. К. Kaliszan R. Quantitative structure chromatographic retantion relationships. N.-Y.: John Wiley & Sons. Inc. 1987. 304 p.

77. Kaliszan R. Foks H. The relationship between the Rm Vaiues and the connectivity indices for pyrazine carbothioamide derivatives // Chromatographia. 1977. № 10. P.346-357.

78. Kaliszan R.Correlation between the retantion indices and the connectivity indices of alcohols and methyl esters with complex cyclic structure // Chromatographia. 1977. № 10. P.529-540.

79. Michotte I., Massart D.L. Molecular connectivity and retention indexes // J. Pharm. Sci. 1977. № 66. P.1630.

80. Schoenmakers P.J., Billiet H.A.H., Galan L.De. The solubility parametr as a tool in understanting liquid chromatography // Chromatographia. 1982. № 15. P.205.

81. Tomlinson E. Boxes in boxes: Cases for extrathermodynamics / British pharmaceutical conference science award lecture. Brightone. 1981. 205 p.

82. Reichardt C. Solvent cffccts in organic chemistry. Verlag chemie. Weinheim. N.-Y.: 1979. 227 p.

83. Энгельгардт X. Жидкостная хроматография при высоких давлениях / Пер. с англ. под ред. К.В.Чмутова. М.: Мир.1980. 245 с.

84. Шатц В.Д., Сахартова О.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Рига: Зинатне. 1988. 390 с.

85. Киселев А.В. Межмолекулярные взаимодействия в адсорбции и хроматографии. М.: Высшая школа. 1986. 270 с.

86. Horvath Cs., Melander W., Molnar J. Solvophobic interations in liquid-chromatography with nonpolar stationary phase // Anal. Chem. 1977. V.49. №.1. P. 142-154.

87. Karger B.L., Gant J.R., Hartkopf A., Weiner P.H. Hydrophobic effects inreversed-phase liquid chromatography//J. Chrom, 1976. V.65. P. 128-133.

88. Набивач B.M., Васильев В.Э. Корреляционные зависимости газохроматографичских индеков удерживания от физико-химических свойств и структуры ароматических углеводородов // Журн. физич. химии. 1988. Т.42. № 7. С.1873-1877.

89. Герасименко В.А., Набивач В.М. Применение универсального уравнения для расчета индексов удерживания ароматических соединений // Журн. физич. химии. 1992. Т.66. №8. С.2183-2188.

90. Budahegyi M.V., Lombosi E.R., Lombosi T.S. and other. Twenty-fifth anniversary of the retantion index system in gas-liquid chromatography // J. Chrom. 1983. V. 271. P.213-221.

91. Smith R.J., Haken J.K., Wainwright M.S. Estimation of dead time and calculation ofKovats indices // J.Chrom. 1985. V. 334. P.95-106.

92. Clifford D.R., Fieldgate D.M., Watkins D.A.M. Chromatography of dinitrophenols // J.Chromatogr. 1969. V. 43. P. 110-121.

93. Tomlinson E., Poppe H., Kraak J.C. Thermodinamics of functional groups in reversed-phase high performans liquid-solid chromatography // Int. J. Pharm. 1981. №7. P.225-233.

94. Vitali Т., Gaetani E., Laureri C.F., Branca C. Cromatografia liquido-liquido ad alta pressione. Correlazione fra tempi di ritenzione ed attivia biologica di darivativi 1,3,5-triazinici // Farmaco Ed. Sci. 1976. № 31. P.58-65.

95. Jinno K., Kawasaki K. Correlations between retention data of isomeric alkylbenzenes and physical parameters in reversed-phase micro high-performance liquid chromatography // Chromatographia. 1983. V. 17. P.337-348.

96. Jinno K., Kawasaki K. Correlations between retention data of polycyclic aromatic hydrocarbons and several descriptors in reversed-phase HPLC // Chromatographia. 1983. V. 17. P.445-453.

97. Radecki A., Grzybowski J., Lamparczyk H., Nasal A. Relationships between retention indices and substituent constants of phenols on polar stationary phases //J.HRC CC. 1979. № 2. P.581-594.

98. Grzybowski J., Lamparczyk H., Nasal A., Radecki A. Relationships between retention indices of phenols oh polar and non-polar stationary phases // J.Chromatogr. 1980. V. 196. P.217-222.

99. Hansch C., Leo A., Unger S.H., Kim K.-H., Nikaitani D., Lein E.J. "Aromatic" substituent constants for structure-activity correlations // J. Med. Chem. 1973. № 16. P. 1207-1222.

100. Виноградова М.Г., Папулов Ю.Г., Смоляков B.M., Салтыкова М.Н. Корреляции структура свойство с использованием теории графов // Журн. физ. химии. 1996. Т.70. № 4. С. 675-680.

101. Папулов Ю.Г., Чернова Т.И., Смоляков В.М., Поляков М.Н. Использование топологических индексов при построении корреляции структура свойство // Журн. физ. химии. 1993. Т.61. № 2. С. 203-209.

102. Dobrynin A.A., Kochetova A.A. Degree distance of a graph: a degree analogue of the Wiener index // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1994. V.34. №5. P.1082-1086.

103. Станкевич И.В. Применение теории графов в химии. Новосибирск: Наука, 1988. 170 с.

104. Трач С.С., Девдариани P.O., Зефиров Н.С. Комбинаторные модели и алгоритмы в химии. Тополого-конфигурационные аналоги индекса Винера//Журн. орган, химии. 1.26. № 5. С.921-933.

105. Молекулярные графы в химических исследованиях / Под ред. Ю.Г. Папулова. Калинин: Изд-во КГУ, 1990. 116 с.

106. Малышева Ю.А., Папулов Ю.Г., Виноградова М.Г., Давыдова И.Г. Свойства и строение органических молекул. 2. Теоретико-графовое изучение алкенов и спиртов // Журн. структур, химии. 1998. Т.39. № 3. С. 493 -499.

107. Кузьмин В.Е., Коновороцкий Ю.П. Взаимосвязь структурных и топологических характеристик молекул // Журн. структур, химии. 1985. Т.26. № 4. С. 14-21.

108. Gutman I., Linert W., Lucovits I., Tomovic Z. The multiplicative version of the Wiener index //J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2000. V.40. P. 113-116 .

109. Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity in chemistry and drug research. N.Y.: Academic. 1976. 156 p.

110. Balaban A.T., Motoc I., Bonchev D., Mekenyan O. Topological indices for structureOactivity correlations. / Steric Effects in drug design. Charton M. And Motoc I. (Eds.), Berlin.: Akademie-Verlag. 1983. p. 107.

111. Sablijc A, Trinajstic N. Quantitative structure-activity relationships: The role of topological indices // Acta Pharm. Jugosl. 1981. № 31 .P. 189.

112. Набивач В.М., Дмитриков В.П. Использование корреляционных уравнений для предсказания величин удерживания в газожидкостной хроматографии // Успехи химии. 1993. Т.62. № 1. С.27- 37.

113. Набивач В.М., Бурьян П., Мацак И. Расчет индексов удерживания алкилфенолов по их структурным характеристикам // Журн. аналит. химии. 1988. Т.43. № 8. С.1483-1488.

114. Набивач В.М. Структурные модели алкилхинолинов и их корреляции с хроматографическим удерживанием // Журнал физической химии. 1988. Т.62. № 8. С.2152-2157.

115. Набивач В.М., Дмитриков В.П. Сорбционно-структурные корреляции в хроматографии каменноугольных фенолов // Кокс и химия. 1996. № 8. С.23-28.

116. Kaliszan R., Foks Н. The relationship between the Rm values and the connectivity indices for pyrazine carbothiamide derivatives // Chromatographia. 1977. № 10. P.346-359.

117. Kaliszan R. Correlatoin between the retention indices and the connectivity indices of alcohols and methyl esters with complex cyclic structure // Chromatographia. 1977. № 10. P.529-541.

118. Kier L.B., Hall L.H. Molecular connectivity analyses of structure influencing chromatographic retention indexes // J. Pharm. Sci. 1979. № 68. P. 120-128.

119. Buydens L., Massart D.L. Prediction of gas chromatographic retention indices from linear free energy and topological parameters // Anal.Chem. 1981. V. 53. P.1990-2001.

120. Buydens L., Massart D.L., Geerlings P. Prediction of gas chromatographic retention indices with topological, physicochemical and quantum chemical parameters // Anal. Chem. 1983. № 55. P.738-851.

121. Buydens L., Coomans D., Vanbelle M., Vanden Driessch R. Comparative study of linear free energy-related parameters for the prediction indices // J. Pharm. Sci. 1983. № 72. P. 1327-1338.

122. Sabljic A. Calculation of retention indices by molecular topology. Chlorinated benzenes // J. Chromatogr. 1985. № 319. P.l.

123. Есин M.C., Вигдергауз M.C. О корреляции между показателями токсичности и хроматографическими характеристиками веществ // Гигиена и санитария. 1986. № 5. С. 61-62.

124. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Химия. 2001. 188 с.

125. Зефиров Н.С., Палюлин В.А., Радченко Е.В. Метод анализа топологии молекулярного поля в исследованиях количественной связи между структурой и активностью органических соединений // ДАН. Сер. хим. 1997. Т. 352. № 5. С. 630-633.

126. Пивина Т.С., Сухачев Д.В., Маслова JI.K., Шляпочников В.А., Зефиров Н.С.// ДАН. «Исследование корреляций структура параметры термической стабильности нитросоединений на основе QSPR» 1993. Т. 330. №4. С.468-472.

127. Iwasa J., Fujita Т., Hansch С. Substituent constants for aliphatic functions obtained from partition coefficients // J.Med.Chem. 1965. № 8. P. 150-162.

128. Tomlinson E. Chromatographic hydrophobic parameters in correlation analysis of structure-activity relationships. // J. Chromatogr. 1975. V. 113. P.l-21.

129. Kaliszan R. Chromatography in studies of quantitative structure-activity relationships //J.Chromatogr. 1981. V. 220. P.71.

130. Kaliszan R. High performance liquid chromatography as a source of structural information for medicinal chemistry // J. Chromatogr. Sci. 1984. V. 22. P.362-371.

131. Kaliszan R. Quantitative relationships between molecular structure and chromatographic retention. Implications in physical, analytical and medicinal chemistry// Crit. Rev. Anal. Chem. 1986. № 16. P.323.

132. H.C. Антонов. Количественные соотношения "структура-активность" на основе уравнений изотерм сорбции // Хим.-фарм. журнал. 1981. Т. 15. № 10. С.46-55.

133. Biagi G.L. Correlation between silicone oil-water partition coefficients of cardiac glicosides and their biological activity // Fitoterapia 1967. № 38. P.l 10.

134. Biagi G.L., Guerra M.C., Barbaro A.M., Gamba M.F. Influence of lipophilic character on the antibacterial activity of cephalosporins and penicillins // J. Med. Chem. 1970. №13. P.511-520.

135. Gandolfi O., Barbaro A.M., Biagi G.L. Relationship between Rm values and protein binding of corticosteroids and androgenes // J. Med. Chem. 1973. № 29. P.689-701.

136. Pla-Delfina J.M., Moreno J., del Pozo A. Use of chromatographic Rm values as a possible approach to calculation of the absorption rate constants for some related drugs //J. Pharmacokinet. Biopharm. 1973. № 1. P.243-258.

137. Duran J., Pla-Delfina J.M. Relationes entre cromatografia, estructura у velocidad de absorcion en los barbiturates 5-sustitudos. I. Plantiamiento general: Constantes de absorcion у parametros cromatograficos // Cienc. Ind. Farm. 1974. №6. P.83-90.

138. Bieganowska M.L. Relationships between biological activity of N-phenylamides of benzoylacetic acid and their capacity ratios in reversed-phase sistem//J. Liq. Chromatogr. 1982. V. 5. P.39-51.

139. Carlson R.M., Carlson R.E., Kopperman H.L. Determination of partition coefficients by liquid chromatography //J. Chrom. 1975. V. 107. P. 219-232.

140. Vodicka L., Kriz J., Prusova D., Burkhard J. High-performance liquid chromatography of adamantanols and other cyclic alcohols // J. Chromatogr. 1980. V.198. № 2. P. 457-467.

141. Vodicka L., Prusova D., Kriz J., Burkhard J. High-performance liquid chromatography of adamantanones and other cyclic ketones // J. Chromatogr. 1980. V.200. №.1. P.238-244.

142. Kriz J., Prusova D., Vodicka L. Reversed-phase chromatography of keto and hydroxy derivatives of adamantane and diamantane// J. Chromatogr. 1981. V.207. №.2. P.85-97.

143. Prusova D., Colin H., Guiochon G. Liquid chromatography of adamantanes on carbon adsorbents // J. Chromatogr. 1982. V.234. №.1. P.l-11.

144. Шатц В.Д., Коробкова Т.Н. Закономерности сорбции монозамещенных производных адамантана на октадецилсиликагеле // Изв. АН ЛатвССР. Сер. хим. 1985. № 6. С.683-686.

145. Tanaka N., Araki М. Carbon-Based Packing Materials for Liquid Chromatography. Applications.// Advances in Chromatography. 1989. V. 30. P. 121-163.

146. Ross P., Knox J.H. Carbon-Based Packing Materials for Liquid Chromatography . Structure, Performance, and Retention Mechanisms // Advances in Chromatography. 1997. V.37. P.73-115.

147. Knox J.H., Gilbert M.TPatent 2035282 (1978) UK

148. Ruthven D.M. Principles of Adsorption and Adsorption processes. N.-Y.: John Wiley & Sons. 1984. P.29-61.

149. Colin H., Eon C., Guiochon G. The absolute adsorption isotherms of vapors of nitrogen, benzene and n-hexane, and heats of adsorption of benzene and n-hexane on graphitized carbon blacks //J. Chromatogr. 1976. V.122. P.223.

150. Исирикян А.А., Киселев А.В. Жидкостно-адсорбционная хроматография с обращенной фазой на модифицированной саже // Журн. Физ. хим. 1962. Т.36. С.618.

151. Clarot I., Cledat D., Battu S., Cardot P.J.P. Chromatographic study of terpen derivatives on porous graphitic carbon stationary phase with p-cyclodextrin as mobile phase modifier // J. Chromatogr. A. 2000. V.903. P.67-76.

152. Pietrograde M.C., Benvenuti A., Previato S., Dordi F. HPLC analysis of PCBs on porous graphitic carbon-retention behavior and gradient elution // Chromatographia. 2000. V.52. № .7/8. P.425-432.

153. Knox J.H., Gilbert M.TPatent 2035282 (1978) UK

154. Bassler B.J., Hartwick R.A. The application of porous graphitic carbon as an HPLC stationary phase // J. Chromatogr. 1989. V.27. P. 162.

155. Knox J.H., Kaur В., Millward G.R. Structure and performance of porous graphitic carbon in liquid chromatography // J. Chromatogr. 1986. V.352. P.3-15.

156. Органическая химия. Под ред. Н.К.Кочеткова. М.гХимия. 1985. Т.8. 752 с.

157. Органическая химия. Под ред. Н.К.Кочеткова. М.гХимия. 1985. Т.9. 800 с.

158. Tomasz В., Kaliszman R. Predictive approaches to gradient retention based on analyte structural descriptors from calculation chemistry // J.Chromatogr. 2003. V.987.№ 1,2. P.29-37.

159. Ruckmick S.C., Hurtibise R.J. Class separation of polycyclic aromatic hydrocarbons, nitrogen heterocycles, and hydroxyl aromatics by liquid chromatography // J. Chromatogr. 1985. V.331. № 1. P.55-68.

160. Scolla P.L., Hurtudies R.Y. Application of the Snyder displacement model to aromatic nitrogen compaunds on an amino propyl bonded-phase columm // J. Chromatogr. 1987.V.405. P.107-116.

161. Prus W., Vander Heyden Y., Massart D.L., Kowalska T. Modeling of solute retention in normal-phase HPLC with chemically bonded 3-cyanopropyl stationary phase // Acta Chromatogr. 1998. № 8. P.98-107.

162. Schronk l.r., Grisby R.D., Hanks A.R. Reversed phase HLPC retention behavior of coal-related nitrogen heterocyclic compounds // J.Chromatogr. Sci. 1981. V. 19. P.490-495.

163. Hanai Т., Hubert J. Liquid chromatographic behavior of nitrogen compaunds // J. Liquid chromatogr. 1987. V.405. P. 107-116.

164. Григорьева О.Б., Курбатова С.В., Земцова М.Н., Ларионов О.Г. Влияние строения замещенных цинхониновых кислот на их удерживание в условиях обращенно-фазовой ВЭЖХ П Журн. физич. химии.2002. Т.76. № 5.С.927-9331.

165. Яшин Я.И. Физико-химические основы хроматографического разделения. М.: Химия. 1976. 178 с.

166. Kalra К.С., Singh К.С., Bhardwaj Umesh. Molecular interactions in mixtures of quinoline with some aromatic hydrocarbons // Ind. J. Chem., Sect. A. 1994. V.33. № 4. P.314-319.

167. Gupta Manisha, Sangita Shukla, Iagdish P., Saxena M.C. Molecular polarisation and dipole moments of N-HO bond complexes // Ind. J. Phys. 1989. V.63. № 4. P.439-447.

168. Siegel G.G., Huyskens P.L., Vanderheyden L. Competition between solute-solvent and solvent- solvent hydrogen bonds // Ber/ Bunsenges. Phys. Chem. 1990. B.94. № 5. S.549-553.

169. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. М.: Наука, 1989. 264 с.

170. Fort R.C., Scheyer P.R. Adamantane: consequences of the diamond structure // Chem. Rev. 1964. V.64. № 3. P.277-300.

171. Смит В., Бочков А., Кейпел P. Органический синтез: наука и искусство. М.: Мир. 2001.573 с.

172. Мажейка И.Б., Янковская И.С., Полис Я.Ю. Дипольные моменты 1-замещенных производных адамантана// Журнал общей химии. 1971. Т.41. №7. С.1633-1635.

173. Мажейка И.Б., Янковская И.С., Крускоп Д.К., Полис Я.Ю Дипольные моменты 2-замещенных адамантана // Журнал общей химии. 1973. Т.43. № 3. С.490-492.

174. Fort R.C. Adamantane: The chemistry of dimond molecules / N.Y.:Dekker. 1976.385 p.

175. Яшкин C.H. Исследование физико-химических закономерностей адсорбции производных адамантана в условиях газовой хроматографии. Дис. канд. хим. наук. СГУ. Саратов. 2000. 190 с.

176. Ковалёв И.Е. Биологическая активность адамантансодержащих веществ // Хим.-фарм. журнал. 1994. № 5. С. 19-27.

177. Столяров З.Е., Лященко К.П. Аминопроизводные адамантана и иммунный ответ//Хим.-фарм. журнал. 1995. №8. С.9-10.

178. Злыдников Д.М., Романов Ю.А. Химиопрофилактика и химиотерапия гриппа. JI.-ВНИИ гриппа. 1972. С.71-76.

179. Спасов А.А., Хамидова Т.В., Бугаева Л.И и др. Фармакологические и токсикологические свойства производных адамантана // Хим.-фарм. журнал. 2000. №1. С.3-9.

180. Досон Р. Эллиот Д. Джонс К. Справочник биохимика. М.: Мир. 1991. 342 с.

181. Ханч К. Об использовании количественного соотношения "структура-активность" (КССА) при конструировании лекарств // Хим.-фарм. журн. 1980. №10. С. 15-29.

182. Наметкин С.С. Гетероциклические соединения. М.: Наука. 1981. 300 с.

183. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1981. 592 с.

184. Станкевич М.И.,. Станкевич И.В., Зефиров Н.С. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии. 1988. Т.58. № 3. С. 343344.

185. Яшкин С.Н. Курбатова С.В. Тополого-графовое исследование производных адамантана // Журн. структ. химии. 2000. Т.41. № 4 . С. 805811.

186. Химическое приложение топологии и теории графов. Пер. с англ. Под ред. Кинга. М.: Мир, 1987.

187. Блатов В.А, Шевченко А.П. Методы компьютерной химии и комплекс программ HYPERCHEM. Самара.: «Самарский университет». 1999. 54 с.

188. Поройков В.В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного // Химия в России. 1999. №2. С.8.

189. Колосова Е.А. Развитие компьютерно-хроматографической системы идентификации органических соединений, Дис. канд. хим. наук. Самара.

190. Курбатова С.В., Яшкин С.Н., Моисеев И.К.,Земцова М.Н. Газовая хроматография алкиладамантанов // Журн. физич. химии. 1999. Т.73. С.1654-1658.

191. Суслов И.А., Руденко Б.А., Арзамасцев А.П. Капиллярная ГХ производных адамантана // Журн. аналит. Химии. 1988. Т.43. № 2. С.328-331.

192. Курбатова С.В., Моисеев И.К., Земцова М.Н., Колосова Е.А. Исследование хроматографического поведения некоторых производных адамантана // Журн. органич. химии. 1999. Т.35. № 6. С.887-890.

193. Яшкин С.Н., Григорьева О.Б., Буряк А.К. Экспериментальное и молекулярно-статистическое исследование адсорбции аминоадамантанов на графитированной термической саже // Изв. ак.наук. Сер. хим. 2001. Т.50. № 6. С.938-943.

194. Smith R.M. Retenion and selectivity in liquid chromatography. N.Y.: Elsevier. 1995.462 р.

195. Ланин C.H., Никитин Ю.С., Пятыгин А.А. Влияние строения ароматических углеводородов и химических свойств поверхности адсорбентов на селективность удерживания в ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 2000. Т. 73. №3. С. 514-520.

196. Курбатова С.В., Яшкин С.Н., Моисеев И.К., Земцова М.Н. Исследование «эффекта клетки» в производных адамантана методом газожидкостной хроматографии // Журн. физ. химии. 1999. Т.73. № 9. С.1645-1649.

197. Курбатова С.В. Газовая хроматография производных адамантана, Дис. докт. хим. наук. 2000. 264 с.

198. Miyabe К., Guiochon G. Thermodynamic interpretation of retention equilibrium in reversed-phase liquid chromatography based on enthalpy-entropy compensation // Anal. Chem. 2002. V.74. № 23. P.5982.

199. Белоусов В.П., Панов М.Ю. Термодинамика водных растворов неэлектролитов, JL: Химия. 1983. 264 с.

200. Молекулярная физика и биофизика водных систем, Ленинград: Изд-во ЛГУ. 1974. 2. 204 с.

201. Соловова Н.В., Яшкин С.Н. Жидкостная хроматография производных адамантана//Журн. физ. химии. 2003. Т.77. С. 1508-1514

202. Финкельштейн Е.Е., Курбатова С.В., Маряшина О.И.,. Моисеев И.К. Хроматографическая идентификация промежуточных продуктов синтеза некоторых кетонов адамантанового ряда // Вестник Самарского государственного университета. 2002. Т.26. № 4. С.129-135.

203. Курбатова С.В, Моисеев И.К., Кудряшов С.Ю., Яшкин С.Н. Хроматографическое исследование промежуточных продуктов синтеза мидантана // Журн. анал. химии. 1999. Т.54. № 1. С.83-86.

204. Курбатова С.В, Моисеев И.К.,. Климочкин Ю.Н,. Арутюнов Ю.И. Хроматограф ический анализ промежуточных продуктов синтеза ремантадина//Журн. анал. химии. 1998. № 9. С.984-987.

205. Murakami F. Retention behavior of benzene derivatives on bonded reserved-phase columns // J. Chromatogr. 1979. V.178. №.2. P.393-399.

206. Григорьева Д.Н., Васильев A.B., Головня P.B. Влияние внутримолекулярного взаимодействия на изменение свободной энергии сорбции в гомологических рядах бифункциональных соединений // Журн. аналит. химии.1991. Т.46. № 2. С.283-291.

207. Головня Р.В., Журавлева И.Л., Салькова М.А. Прогнозирование индексов удерживания алкилимидазолов в условиях капиллярной газовой хроматографии //Журн. аналит. химии. 1992. Т.47. № 7. С.1269-1275.

208. Жидкостная колоночная хроматография. Под ред. 3. Дейла, К.Мацека, Я. Янака. М.: Мир. 1987. Т.З. С.141-143.

209. Головня Р.В, Григорьева Д.Н.,.Семина Л.А. Новый вид корреляционной зависимости изменения липофильности вгомологических рядах органических соединений // Хим.-фарм. журнал.1991. № 5. С.53-55.

210. Журавлева И.Л., Головня Р.В., Теренина М.Б., Григорьева Д.Н. Газохроматографическое поведение некоторых несимметричных третичных аминов // Журн. аналит. химии. 1981. Т.36. № 5. С.968-975.

211. Итоги науки и техники : физические и математические модели нейронных сетей. М.: ВИНИТИ. 1990. Т. 1. 380 с.

212. Искусственный интеллект: применение в химии / под ред. Пирса Т., Хони Б. М.: Мир. 430 с.

213. Гитлина JI.C., Голендер В.Е., Дрбоглав В.В. Методы представления и обработки структурной информации для анализа связи структура -активность. Рига: Ин-т орг. Синтеза*АН Латв.ССР. 1981. 74 с.

214. Аоуаша Т., Suzuki Y., Ichikawa Н. Neural Networks applied to structure-activity relationships // J. Med. Chem. 1990. V.33. P.905-908.

215. Hoskins J.C., Himmelbau D.M. Artificial Neural Networks models of knowledge representation in chemical engineering // Comput. Chem. Eng. 1988. V.12. P.881-890.

216. Holland J.H. Genetic algorithms//Scientific American. 1992. V.267. № 1. p66.

217. Lucasius C.B., Kateman G. Understanding and using genetic algorithms. Par 1. Concepts, properties and context // Chemom. Intell. Lab. Syst. 1993. V.19. P. 1-33.

218. Hibbert D.B. Genetic algorithm in chemistry // Chemom. Intell .Lab.Syst. 1993. V.19. P.277-293.

219. Курбатова С.В., Соловова Н.В., Финкельштейн Е.Е., Гарькин В.П. Применение компьютерно-хроматографической системы при решении проблемы "структура- свойство" // Вестник СамГУ. Самара. 2001. №2. С. 189-194.

220. Vervoort R.J.M., Debert A.J.J., Claessens Н.А. et. al. Optimisation and characterisation of silica-based reversed-phase liquid chromatographic systems for the analysis of basic pharmaceuticals // J. Chrom. A. 2000. V. 897. P. 1-22.

221. Grechishkina O. Relationship between chromatographic properties of aromatic carboxylic acids and their structure // J. Chrom. A.2002. V. 948. P.65-67.

222. Яшкин С.Н., Соловова Н.В. Исследование хроматографического поведения алкиладамантанов на колонке с пористым графитированным углем Hypercarb в условиях ВЭЖХ // Журн. физ. химии. 2004. Т.78. №2. С. 345-350.

223. Курбатова С.В., Яшкин С.Н., Соловова Н.В. Сорбционно-структурные корреляции в ряду производных адамантана // Тез. докл. Международной научной конференции "Органический синтез и комбинаторная химия". Москва, Звенигород. 1999. С.95.

224. Курбатова С.В., Колосова Е.А., Соловова Н.В. Исследование количественных соотношений между химической структурой и биологической активностью //Тез. докл. Международного семинара "Нелинейное моделирование и управление". Самара. 1997. С.91.

225. Соловова Н.В., Курбатова С.В., Белоусова З.П. Исследование взаимосвязи "структура-свойство" для некоторых азолов // Тез. докл. XII Всероссийской конференции по газовой хроматографии. Самара. 2002. С.69.

226. Solovova N.V., Curbatova S.V., Osokin D.M., Belousova Z.P. Sorption-structural correlations for a five-membered nitrogeneted heterocycle series // 3rd Int. Symposium on Separation in BioSciencies . Abstracts: Moscow. 2003. P.296.

227. Соловова Н.В., Курбатова С.В., Яшкин С.Н. Разработка физико-химических основ компьютерно-хроматографической системы прогнозирования И Тез. докл. XII Всероссийской конференции по газовой хроматографии. Самара. 2002. С. 17.

228. Соловова Н.В., Курбатова С.В. Компьютерно-хроматографическая система в решении проблемы QSRR // Тез. докл. Всероссийского симпозиума «Современные проблемы хроматографии». Москва. 2002. С. 117.