3-метил-3-цианоциклопропен в реакциях изопренилирования непредельных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Аширов, Роман Витальевич

• Аширов, Роман Витальевич
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Аширов, Роман Витальевич

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

СИНТЕТИЧЕСКИЕ ВОЗМОЖНОСТИ ЦИКЛОПРОПЕНОВ В

РЕАКЦИЯХ ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ.

1.1. Циклопропены в реакции Дильса-Альдера.

1.2. Циклопропены в реакции 1,3-диполярного присоединения.

1.3. Циклопропены в реакции Альдер-енового присоединения.

1.4. Циклизация, олигомеризация циклопропенов.

1.5. Некоторые другие реакции циклоприсоединения циклопропенов.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. З-метил-З-цианоциклопропен в реакциях Дильса-Альдера.

2.1.1. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с ациклическим монотерпеном |3-мирценом.

2.1.2. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с метиловым эфиром кумалиновой кислоты.

2.1.3. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с метиловым эфиром абиетиновой кислоты.

2.2. З-метил-З-цианоциклопропен в реакциях Альдер-енового синтеза.

2.2.1. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с метиленциклогексаном.

2.2.2. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с а-метилстиролом.

2.2.3. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с |3пиненом.

2.2.4. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с карвоном.

2.2.5. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с 1-изопропил-4-метил-2-метиленциклогексаном.

2.2.6. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с 3,7,7-триметил-4-метиленбицикло[4.1.0]гептаном.

2.2.7. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с лимоненом.

2.3. З-метил-З-цианоциклопропен в реакциях сопряженного Дильса-Альдер-енового синтеза.

2.3.1 Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с ациклическим монотерпеном неоаллооцименом.

2.3.2 Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с циклогексадиеном-1,4.

2.3.3 Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с 1,5,5-триметил-3-метиленциклогексеном.

2.3.4 Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с 4-изопропенил-1 -метил-6-метилен-цикл огексеном.

2.4. Тетрамеризация З-метил-З-цианоциклопропена.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с |3мирценом.

3.2. Синтез метилового эфира кумалиновой кислоты (метил-2-оксо-2Н-пирон-5-карбоксилата).

3.3. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с метиловым эфиром кумалиновой кислоты.

3.4. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с метил-5-метил-5-циано-1,3,6-гептатриен-1-карбоксил атом.

3.5. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с метиловым эфиром абиетиновой кислоты.

3.6. Синтез олефинов: метиленциклогексана, 1-изопропил-4 метил-2-мети ленциклогексана, 3,7,7-триметил-4 метиленбицикло[4.1.0]гептана, 1,5,5-триметил-З метиленциклогексена, 4-изопропенил-1 -метил-6-метилен циклогексена.

3.7. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с метил енцикл огексаном.

3.8. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена С а-метилстиролом.

3.9. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с (-)-|3-пиненом.

3.10. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с (R)-(-)-KapBOHOM.

3.11. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с 1-изопропил-4-метил-2-метиленциклогексаном, 3,7,7-триметил-4-метиленбицикло[4.1.0]гептаном и 1,5,5-триметил-З-метиленциклогексеном.

3.12. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с лимоненом(167).

3.13. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с аллооцименом.

3.14. Взаимодействие З-метил-З-цианоциклопропена с циклогексадиеном-1,4.

3.15. Получение тетрамеров З-метил-З-цианоциклопропена.

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «3-метил-3-цианоциклопропен в реакциях изопренилирования непредельных соединений»

Исследования в области химии циклопропенов всегда имели особую актуальность, /1-3/ связанную, с одной стороны, с уникальным их строением, а с другой - высокой реакционной способностью. Химия соединений, содержащих в своем составе напряженный трехчленный цикл, продолжает интенсивно развиваться и со времени первого оригинального синтеза родоначального циклоалкена, осуществленного Демьяновым и Дояренко в результате дезаминирования триметилциклопропиламмониевой соли /4/ были разработаны многие другие пути получения циклопропенов. /5-18/. Развитие этой области химической науки стимулируется во многом тем, что циклопропановый фрагмент встречается как структурный элемент разнообразных природных соединений, /19/ которые, также как и многие синтетические производные циклопропана, обладают широким спектром биологической активности. Например, природная стеркуловая кислота, содержащая циклопропеновый фрагмент, является эффективным ингибитором Д9-десатуразы, которая превращает стеариновую кислоту в олеиновую /20,21/. В молекулах феромонов насекомых присутствуют фрагменты цис-алкенов. Показано, что в ряде случаев замена их на циклопропеновый фрагмент также приводит к биологически активным молекулам. Пример такого рода - ацетат производного циклопропена(1) близок к одному из компонентов феромоновой смеси, соединению(2), контролирующему спаривание огневки шоколадной Ephestia ellutella. (рис. 1) /22,23/.

XCH2)gOAc 1 2

Рис. 1. Природный феромон (2) и его активный синтетический аналог (1).

С другой стороны, производные циклопропена являются полезными, а иногда и незаменимыми строительными блоками в органическом синтезе. В последние десятилетия появилось большое число работ, посвященных развитию новых хемо-, регио- и стереоселективных методов синтеза и превращений циклопропеновых соединений /24,25/. Недавно научной группой под руководством В.В. Племенкова были получены оригинальные асимметричные циклопропены на основе камфена(З) и (3-пинена(4), проведена серия химических реакций по их модификации, абсолютная конфигурация ряда веществ подтверждена данными рентгеноструктурного анализа (рис 2) /26-28/.

Рис. 2. Асимметричные циклопропены на основе камфена(З) и (3-пинена(4).

В связи с продолжающимися исследованиями в химии пиретроидов /2/ остается актуальной проблема разработки эффективных методов синтеза хиральных молекул этого класса. Ранее М. Бердом с сотрудниками был получен первый асимметрический представитель циклопропенов - ( R )-1,3-диметилциклопропен, который к тому же является и самым маленьким хиральным циклопропеном вообще /29/. Перициклические реакции остаются интересными с теоретической и важными с практической точки зрения, так как протекают они регио-, а зачастую и стереоселективно, что также будет показано в данной работе.

С точки зрения синтетической эффективности производные циклопропена особенно выделяются в химии трехчленных циклов, так как 3 высокая их реакционная способность позволяет проводить реакции в мягких условиях и, следовательно, получать целевые продукты с большим выходом и чистотой. С другой стороны, высокая реакционная способность циклопропенов является и их минусом. Для проведения реакций с участием циклопропенов часто приходится генерировать их in situ, следствие чего -трудоемкость процесса и необходимость использования большого избытка другого компонента, то есть удорожание целевого продукта.

Следует заметить еще один аспект синтетических возможностей этого класса соединений. Одним из путей увеличения стабильности циклопропенов является наличие объемных или способных к сопряжению заместителей в кольце, например, арильных. Действительно, многие такие циклопропены стабильны в стандартных условиях (З-метил-З-фенилциклопропен, дифенилциклопропен, метилфенилциклопропенон и др.), но в качестве приемлимых строительных блоков такие вещества становятся очень громоздкими и сильно уступают стабильным циклопропенам с небольшой молекулярной массой.

Одним из таких веществ является синтезированный ранее в нашей научной группе З-метил-З-цианоциклопропен (5), устойчивый до 140 °С и являющийся удобным и высокореакционноспособным агентом для введения в молекулу циклопропанового фрагмента. Таким образом, в связи с большим синтетическим потенциалом изучаемого вещества, тематика данной работы представляет значительный теоретический и практический интерес.

Цель работы заключается в изучении методов изопренилирования непредельных соединений с помощью З-метил-З-цианоциклопропена. Задачи исследования включали решение следующих вопросов: поиск и разработка практически удобных и эффективных методов изопренилирования непредельных соединений, изучение возможностей циклоприсоединения З-метил-З-цианоциклопропена по реакции Дильса-Альдера, изучение реакций З-метил-З-цианоциклопропена с олефинами по

Альдер-еновому механизму синтеза, а также по сопряженному Дильса-Альдер-еновому синтезу, изучение аспектов стереоселективности проходящих процессов. Научная новизна а) показана возможность З-метил-З-цианоциклопропена вступать в реакции Альдер-енового синтеза с широким кругом непредельных соединений в качестве енофила. б) впервые для циклопропенов установлена возможность вступать в сопряженные Дильса-Альдер-еновые реакции. в) установлена высокая стереоселективность в реакциях Альдер-енового синтеза циклопропена (5) с |3-пиненом (d.e.=91.66%) и (lS,4R)-l-H3onpomw-4-метил-2-метиленциклогексаном (d.e.=97%), что позволит внедрить в практическую химию новые хирально чистые синтоны. г) показано, что З-метил-З-цианоциклопропен является удобным изопренилирующим агентом непредельных соединений. д) установлено, что при взаимодействии метилового эфира кумалиновой кислоты с З-метил-З-цианоциклопропеном интермедиатом второй стадии реакции является вещество с карадиеновым углеродным скелетом, существующее в реакционной массе в виде изомера циклогептатриеновой структуры, что доказано спектральными данными. е) найден пример некаталитической межмолекулярной миграции нитрильной функции. ж) получено четыре новых кристаллических органических вещества, строение которых установлено методом рентгеноструктурного анализа. Автор защищает: достоверность полученного экспериментального материала, правильность его обработки и интерпретации, установленные закономерности и сделанные выводы.

Практическая значимость работы состоит в разработке простых в осуществлении методов синтеза различных типов новых соединений, содержащих циклопропановый фрагмент. На основе найденных закономерностей перициклических реакций З-метил-З-цианоциклопропена с непредельными соединениями предложены эффективные и селективные методы введения в них замещенного циклопропанового фрагмента. Метод изопренилирования циклопропеном (5) позволяет увеличить длину углеродного скелета широкого ряда непредельных соединений на 5,10 и возможно более атомов углерода, например, таким образом возможно осуществлять переход от моно- к сескви-, дитерпеноидам и так далее, причем полученные соединения отвечают изопреновому правилу /30/.

Полученные результаты и выявленные закономерности представляют собой теоретическую основу для проведения направленных синтезов веществ, которые могут найти применение в различных отраслях промышленности, сельском хозяйстве, медицине.

Методы исследования: современные методы тонкого органического синтеза. Строение синтезированных соединений было установлено с помощью различных физико-химических методов исследования, таких как: колебательная спектроскопия в инфракрасной области, спектроскопия ядерно-магнитного резонанса высокого разрешения на ядрах протонов и ядрах углерода |3С, методов рентгеноструктурного анализа и элементного анализа, хромато-масс-спектрометрии.

Диссертация состоит из трех глав, выводов, списка литературы и приложения.

В первой главе настоящей работы рассмотрен литературный материал по синтетическим возможностям циклопропенов в перициклических и некоторых других реакциях.

Во второй главе изложено основное содержание работы, представленное в виде обсуждения результатов. В первом разделе этой главы рассматривается химическое поведение З-метил-З-цианоциклопропена в реакциях Дильса-Альдера.

Второй раздел первой главы посвящен реакциям Альдер-енового синтеза с участием данного циклопропена.

В третьем разделе этой главы описана сопряженная Дильса-Альдер-еновая реакция соединения(5) с соответствующими необходимым условиям для ее протекания непредельными соединениями.

Последний раздел освещает интересный, принципиально новый, пример олигомеризации циклопропенов, а именно образование тетрамера из циклопропена (5), для которой предложена схема каскадных реакций, включающая этапы димеризации с переносом цианогруппы и двух последовательных Альдер-еновых реакций.

Работа выполнена на кафедре общей и органической химии Государственного образовательного учреждения высшего профессионального образования Казанский государственный медицинский университет Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию под руководством доктора химических наук, профессора В.В.Племенкова, которому выражаю свою искреннюю признательность.

Автор также благодарен сотрудникам ИОФХ им. А.Е. Арбузова КНЦ РАН, КГТУ им.С.М. Кирова, ФГУП «Антидопинговый центр», принимавших участие в проведении физико-химических измерений: д.х.н. Литвинову И.А., д.х.н. Катаевой О.Н., к.х.н. Лодочниковой О.А. (РСА), к.х.н. Шамову Г.А. (квантово-химические расчеты), Апполоновой С.А. (хромато-масс-спектрометрия), д.х.н. Латыпову Ш.К., к.х.н. Диевой С.А., к.х.н., Струнской Е.И., аспирантам Баландиной А.А., Харламову С.В. (ЯМР-спектроскопия), к.х.н. Гурылеву Э.А. (элементный анализ) к.х.н. Диевой С.А. (ИК-спектроскопия, поляриметрия).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Аширов, Роман Витальевич

ВЫВОДЫ

1. Впервые для циклопропенов установлена возможность вступать в реакции сопряженного Дильса-Альдер-енового синтеза. Найдено, что необходимым условием для диенов, вступающих в данный процесс, является фиксированная транс- конфигурация сопряженных двойных связей, что показано на примере 1,5,5-триметил-З-метиленциклогексена или наличие изолированных через один углеродный атом двух двойных связей, не исключающих своей геометрией протекания Альдер-еновой конденсации, что показано на примере циклогексадиена-1,4.

2. Впервые для З-метил-З-цианоциклопропена была выявлена ранее неизвестная для этого вещества высокая енофильная активность, позволяющая в мягких условиях проводить реакции Альдер-еновой конденсации с разнообразными ненасыщенными веществами. В ряде случаев установлена высокая стереоселективность протекающих процессов, так, в реакции МЦЦП с (18)-(-)-|3-пиненом диастереомерный избыток составил 91.7%, в реакции с (18,411)-1-изопропил-4-метил-2-метиленциклогексаном- 97%.

3. Установлено, что в перициклических реакциях с ненасыщенными веществами З-метил-З-цианоциклопропена предпочитается экзо-присоединение в Альдер-еновой реакции и эндо-присоединение в циклизации по Дильсу-Альдеру, но всегда с син-ориентацией аддендов по CN-группе в обоих случаях реакций.

4. Установлено, что при взаимодействии метилового эфира кумалиновой кислоты с З-метил-З-цианоциклопропеном образуется аддукт с двойным содержанием енового компонента. Интермедиатом второй стадии реакции Дильса-Альдера является вещество с карадиеновым углеродным скелетом, существующее в реакционной массе в виде изомера циклогептатриеновой структуры, что доказано спектральными данными.

5. Показано, что З-метил-З-цианоциклопропен благодаря своей широкой активности в разнообразных перициклических реакциях является удобным изопренилирующим агентом непредельных соединений, позволяющим вводить в молекулу изо- С5-углеродный фрагмент, благодаря которому возможен, например, переход от моно- к сескви-, дитерпеноидам и далее, причем в полученных соединениях будет сохранено изопреновое правило.

6. Установлен новый тип олигомеризации вещества циклопропенового класса, протекающей с некаталитической межмолекулярной миграцией нитрильной функции, изучено строение тетрамера З-метил-З-цианоциклопропена.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Аширов, Роман Витальевич, 2006 год

1. Liu Zurying. Zhongguo uongye daxue xuebao. / Liu Zurying, Lii Yanchim, Jiang Weibo. // J. China. Agr. Univ. - 2003. - V.8. - №6. - P.26-28.

2. Шешенев A.E. Диастерео- и энантиоселективные трансформации производных бромциклопропана и циклопропена: автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / Шешенев А.Е.; МГУ 2006., 22 с.

3. Диев В.В. Карбонилиды в синтезе полициклических многофункциональных соединений, содержащих циклопропановый фрагмент: автореф. дис. канд. хим. наук: 02.00.03 / Диев В.В.; Санкт-Петербург 2005., 19 с.

4. Демьянов Н.И. Дояренко М. Н. // Бюллетень АН СССР. 1922. - Т. 16 -С. 297.

5. Болесов И.Г., Племенков В.В. // Современные проблемы органической химии. 1987. Вып.9. - С.137-161.

6. Домнин И.Н. Реакция олефинов с винилкарбеном, образовавшимся при термической изомеризации циклопропенового углеводорода. / Домин И.Н., Костиков P.P., Majere A. De. // ЖОрХ. 1983. - Т.19. - №10. -С.2206-2207.

7. Синтез пространственно экранированных 3,3-дизамещенных циклопропенов. / Бовин Н.В., Сурмина JT.C., Янушкина Н.И., Болесов И.Г. // ЖОрХ. 1977. - Т. 13. - Вып. 9. - С.1888-1894.

8. Якушкина Н.И. Дегидрогалогенирование моногалогенциклопропанов как метод синтеза пространственно экранированных циклопропенов. / Якушкина Н.И., Болесов И.Г . // ЖОрХ. 1979. - Т. 15. - Вып. 5. -С.954-961.

9. Baird M.S. // Advances in Strain in Organic Chemistry. 1991. - V.l. -P.65.

10. Baird M.S. Cyclopropene Derivatives. Carbocyclic Three-Ring Compounds. / Baird M.S. // Houben- Weyl. 1997. - P.2695-2745.

11. Baird M.S., Hussain H.H., Nethercott W. // J. Chem. Soc. Percin Trans. I. -1986.-P. 1845.

12. Binger P. Cyclopropene: A New Simple Synthesis and Its Diels-Alder reaction with Cyclopentadiene. / Binger P., Wedermann P. Brinker U. // Org. Synth. 2000. - V.77. - P.254.

13. Closs G.L. A Simple Synthesis of Cyclopropene. / Closs G.L. Krantz K.D. // J. Org. Chem. 1966. - V.31. - P.638.

14. Fisher F. Synthesis of 1-methylcyclopropene. / Fisher F., Applequist D.E. // J.Org.Chem. 1965. - V.30. - P.2089-90.

15. Garratt P.J. Preparation and reactions of some trimethylsilylcyclopropenes. / Garratt P.J., Tsotinis A. // J. Org. Chem. 1990. - V.55. - P.84-88.

16. Hoster R., Arora S., Binger P. // Lieb. Ann. 1973. - P. 1219.

17. Schlatter M. J. The preparation of cyclopropene. / Schlatter M. J. //J.Am. Chem. Sos. 1941. - V.63. - P.1733-1737.

18. Stierman T.J. Cumulene Photochemistry: Photorearrangement of 1,2-cyclononadiene to a bicyclic cyclopropene. / Stierman T.J., Johnson R.P. // J. Amer. Chem. Soc. 1983. - V.l05. - P.2492 -2493.

19. Племенков B.B. Введение в химию природных соединений. / В.В. Племенков Казань, 2001. - 376с.

20. Mac Farlane J.J. Shenstone F.S., Vickery J. R. // Nature (London). 1957. -V.179. -P.830.

21. Nunn J. R. // J. Chem. Soc. 1952. - P.313.

22. Feromonowa tasma lefowa do wychwytywania mklika macznego (Anagasia huhniella Zell.) szkodnika produktow magazynowanych. / Wielgat J., Wnuk S., Polec I. and other. // Pestycydy. 1993. - №2. - P.7-12.

23. A1 Dubayyumi J. R. , Baird M.S., Simpson M. J., Nyman S., Port G.R. // Tetr.- 1996.-V.52.-№6.-P 1250.

24. A1 Dulayymi A.R. 1,2,2-Tribromocyclopropanecarboxylic Acid Derivatives Valuable intermediates for four carbon cyclopropane and cyclopropenesyntons. / A1 Dulayymi A.R., A1 Dulayymi J.R., Baird M.S. and other. Tetr.- 1996. V.52. - P.3409-3424.

25. Baird M.S. Cyclopropenes in the Chemistry of the Cyclopropyl Group / Baird M.S. // Top.Curr.Chem. 1988. - Vol. 144. - N. 1. - P. 138-142.

26. Диева С.А. Синтез серосодержащих терпеноидов на основе бициклоческих монотерпенов, канд. хим. наук: 02.00.03 / Казань, 2001.- 130 с. Библиогр.: 138 назв.

27. Подход к синтезу циклопропенов терпенового ряда на примере камфена. / Шкуро О.А., Никитина JI.E., Племенков В.В., Струнская Е.И. // ЖОрХ. 1997. - Т.ЗЗ. - Вып.6. - С.902-904.

28. Аширов P. В. "Химическая модификация монотерпенов реакцией Дильса-Альдера и Альдер-енового синтеза с участием З-метил-З-цианоциклопропена. / Р. В. Аширов, С. А. Апполонова, В. В. Племенков. // Химия природных соединений. 2006. - №4. - С.350-353.

29. Ohsawa A. 1,3-dipolar cycloaddition of pyridazinium ylides with perhalocycloalkenes and thermal decomposition of the adducts. / Ohsawa A., Wada I., Igeta H. // Chem. And Pharm. Bull. -1986. V.34. - №3. -P. 1023-1031.

30. Chenier Ph. J. Long-range corner participation by cyclopropane. 3. Synthesis and study of 1-substituted tetracyclononanes and tetracyclodecanes. / Chenier Ph. J., Christie D. M., Goettl V. M. // J. Org. Chem. 1985. -V.50. -№17. - P. 3213-3216.

31. Cyclopropene: A new simple synthesis and Diels Alder reactions with cyclopentadiene and 1,3-diphenylisobenzofiiran. / Binger Paul, Wedemann Petra, Goddard Richard, Brinker Udo H. // J. Org. Chem. - 1996. - V.61. -N18. - P.6462-6464.

32. Synthese und eigenschaften aller moeglicher methylierter tropylium-ionen. / Takeusni K., Yokomichi Y., Kurosaki T. and other. // Tetr. 1979. - V.35. -№8. - P.949-956.

33. Die reaktionen von 2,5-diaryl-l,3,4-oxadiazin-6-onen mit trans-cycloocten, cis, trans-cyclooctadien und cyclopropenen. / Christl M., Lanzendoerfer U., Peters K. and other. // Tetr. Lett. 1989. - V.24. - №8. - P. 353-356.

34. Neunboeffer H. Zur synthese von 1,2,4-triazinen, X. Cycloadditionen mit azabenzolen, xv. Versuche zur synthese von 1-azaheptalenen. / Neunboeffer H., Schaberger F. // Liebigs. Ann. Chem. 1983. -№11. - P. 1845-1858.

35. Племенков В.В. Циклопропен в реакции Дильса-Альдера. / В.В. Племенков, В.А. Бреус. // ЖОрХ. 1974. - Т. 10. - Вып. 8. - С. - 16561658.

36. Племенков В.В. Циклопропен в реакции диенового синтеза. / Племенков В.В., Яныкина Л. Н. // ЖОрХ. 1970. - Т.6. - Вып. 10. -С.2041-2044.

37. Синтез, строение и реакционная способность циклопропанов и циклопропенов. XVIII. З-метил-З-цианоциклопропен в реакции Дильса-Альдера. / Латыпова М.М., Племенков В.В., Калинина В.Н., Болесов И.Г. // ЖОрХ. 1984. - Т.20, №3. - С. 542-548.

38. Племенков В.В. Орбитальный контроль реакций циклоприсоединения с участием напряжённых циклоолефинов: Автореф. дисс. докт. хим. наук. Казань, 1984. 32с.

39. Franck-Neumann М., Miesch М., Barth F. // Tetrahedron Lett. 1989. -Vol.30.-N.27.-P.3537-3540.

40. Paul M., Zongshan M. // Helv. chim. acta. 1994. - Vol.77. - N.7. -P.1826-1836.

41. Rigby J.H., Kierkus P. Ch. 11 J. Am. Chem. Soc. 1989. - Vol.111. - N.ll.- P.4125-4126.

42. Donaldson, W.A. A convenient synthesis of 2-alkyl-3-deutero-2-cyclopropene-l-carboxylic acids. / Donaldson W.A., Hughes R.P. // Synth. Commun. 1981. - V. 11. - №12. - P.999-1004.

43. Miss L. Elektrofile offnung photochemisch erzeugter bicycle2.1.0.pentane-derivate-eine zweistufige 3,3-dimethylcyclopentane-annellierung. / Miss L., Primke H., Meijere A. // Chem. Ber. -V.122. 1989. - P.537-543.

44. Реакции 3,3-дизамещенных циклопропенов с о-хлоранилом. Пример несинхронного диенового синтеза. / Племенков В.В., Латыпова М.М., Болесов И.Г., Биллем Я .Я, Биллем Н.В. // Докл. АН СССР. 1983. -Т.272, №6.-С. 1395-1398.

45. Billups W. Е. Sinthesis of tris-annelated benzenes incorporating a three-membered ring. / Billups W. E., Arney B.E., Lin L.J. // J. Org. Chem. -1984. V.49. - №18. - P.3436-3437.

46. Орбитальный контроль стереохимии диеновой конденсации производных циклопропена. / Племенков В.В., Гиниятов X. 3., Биллем Я.Я. и др. // Докл. АН СССР. 1980. - №4. - С. 895-898.

47. Синтез, строение и реакционная способность циклопропанов и циклопропенов IX. Геминальные алкил- и арилциклопропены в диеновом синтезе. / Латыпова М.М., Племенков В.В., Тузова В.Б. и др. // ЖОрХ. 1986. - Т.18. - Вып.8. - С. 1650-1654.

48. Латыпова М.М. Реакции 3-фенилциклопропенов с л;-дефицитными молекулами. / Латыпова М.М., Племенков В.В. // Современныепроблемы синтеза и исследования органических соединений. 4.2. -1982.-С.З-9.

49. Пат. №938557 СССР. Способ получения 6,7,8,9-тетрахлор-2,2-дизамещенных-бензо(б)-1,5-диоксопиранов. / Племенков В.В., Катаев Е. Г., Латыпова М.М.

50. Schuster Н. Zum Mechanismus der Semibullvalen-Bildung dus 1,2,4,5-tetrazinen und bifunktionellen Cyclopropenen. / Schuster H., Sichert H., Sauer J. // Tetr. Lett. 1983. - V.24. - №14. - P.1485-1488.

51. Heller Constanze. Die stereochemie des Diels-Alder-Adduktes von Diphenylcyclopropen und Cyclopentadien. Ein Bemerkenswerter Substituenteneffekt. / Heller Constanze, Martin Hans-Dieter. // Tetr. Lett. -1976. №48. - P.4329-4332.

52. Хемоселективность в диеновых конденсациях З-винил-З-метилциклопропена. / Кудревич С.В., Тарабаева О.Г., Сурмина Л.С. и др. //. ЖОрХ. 1990. - Т.26. - Вып.5. - С.2453-2454.

53. Молчанов А.П. Спиро(бицикло3.2.1.окта-2,5-диен-1,8-циклопропан: синтез и реакции с дихлоркарбеном и диазометаном. / Молчанов А.П., КостиковР.Р. // ЖОрХ. 1992. - Т.28. - №2. - С.278-284.

54. The stereochemistry of Diels-Alder reactions of cyclopropenes. / Yitzhak A., Dorit A., Moshe K., Mersedes W. // Tetr. Lett. 1987. - V.28. №47. P.5917-5920.

55. Merle A.B. The cyclohept(a)acenaphthylene cation: synthesis of a pentaphenyl derivative. / Merle A.B. // J. Am. Chem. Sos. 1963. - V.85. -№4. - P.2175-2176.

56. Watabe T. Benzocyclopropene-p-quinone: generation and trapping. / Watabe Т., Okada K., Oda M. // J. Org. Chem. 1988. -V.53. - № 1. - P.216-218.

57. Dicyclopropanes. / Billups W. E., Haley M.M., Claussen R.C., Rodin W.A. // J. Amer. Chem. Soc. 1991. - V. 113. - №1. - P.4331 -4332.

58. Exo-stereoselectivity in Diels-Alder addition of halogenocyclopropenes to butadienes and ftirans. / Paul M., Bernardinelli G., Jean P. and other. // Helv. Chim. Acta. 1988. - V.7. -№3. - P.544-550.

59. Donaldson W.A. A convenient synthesis of 2-alkyl-3-deutero-2-cyclopropene-l-carboxylic acids. / Donaldson W.A., Hughes R.P. // Synth. Commun. 1981. - V.11. - № 12. - P.999-1004.

60. Авезов И.Б., Болесов И.Г., // Вестник МГУ Сер. хим. 1972. - С.616

61. Долгий И.Е. Реакции диазосоединений с силилзамещенными ацетиленами, 1-замещенными и 1,2-дизамещенными циклопропен-3-карбоновыми кислотами и их эфирами. / Долгий И.Е., Оконнишникова Г.П., Нефедов О.М. // Изв. АН СССР Сер. хим. 1979. - №4. - С.822-829.

62. Латыпова М.М. Стереоселективность реакций 3,3-дизамещенных циклопропенов с диазометанами. / Латыпова М.М., Племенков В.В., Болесов И.Г. // Докл. АН СССР. 1983. - Т. 268. - №3. - С.627-631.

63. Eaton D.F., Bergman R.G., Hammand G. S. // J. Am. Chem. Soc. 1973. -V.94. -P.1351.

64. Franck-Neumann M. Cyclopropenes electrophiles II (1) Reactions de cycloaddition 1,3-dipolaires. / Franck-Neumann M., Buchecker C. // Tetr. Lett.- 1965.- №31.-P.2659-2662.

65. Структурная и стереохимическая направленность в реакциях несимметрично замещенных циклопропенов с диазосоединениями. / Л.Г. Зайцева, И.В. Авезов, О.А. Субботин, И.Г. Болесов // ЖОрХ. -1975.- Т. 11.№7. С. 1415-1420.

66. Репинская И.Б. Современные проблемы органической химии. / Ленинград: Изд. ЛГУ, 1969. 66 с.

67. Дьяконов Н.А. Алифатические диазосоединения. / Ленинград: Изд. ЛГУ, 1958, 75с.\

68. Камендантов М.И. 1,3-диполярное циклоприсоединение диазометана к циклопропеновой двойной связи и новый подход синтеза производных бициклобутана. / М.И. Камендантов, P.P. Бекмухаметов. // ЖОрХ. -1973.-Т. 7.№2.-С. 423-424.

69. Huisgen. R. // Angew. Chem. 1963. - V.75. - Р.604.

70. Селективность в реакциях 3,3-дизамещенных циклопропенов с окисями нитрилов. / Болесов И.Г., Игнатченко А.В., Бовин Н.В. и др. // ЖОрХ. -1990. -Т.36. -С.102-119.

71. Стереоселективность в реакциях 3,3-дизамещенных циклопропенов с окисями нитрилов. / Болесов И.Г., Игнатченко А.В., Бовин Н.В. и др. // ЖОрХ. 1990. - Т.36.№5. - С. 102-119.

72. Диполярное 2+3.-циклоприсоединение фосфорилнитроксида к циклопропенам. / Павлов В.А., Курдюков А.И., Племенков В.В. и др. // ЖОХ. 1993. - Т.63. - №3. - С.637-641.

73. Cioclowski J., BarauskiA., Juska Т. // Tetr. 1986. - V.42. - №16. -P.4549-4555.

74. Matsukubo H. Cycloadditions de nitrones et dune nitrilimine sur la diphenylcyclopropenone. / Matsukubo Hiroshi, Kato Hiroshi. // Chem. Lett. 1975.- №7. - P.767-770.

75. Первый пример 1,3-диполярного присоединения карбонилидов к циклопропенам. / Молчанов А.П., Диев В.В., Kopf J., Костиков P.P. // ЖОрХ. 2002. - Т.38. - С281 .-285.

76. FujitaY., Suzuki S., Kanehira К. // J. Synth. Org. Chem. Jap. 1984. -V.41. - №12.-P.l 152-1167.

77. Koichi M. Asymmetric ene reactions in organic synthesis. / Koichi M., Masaki S. // Chem. Rev. 1992. - V.92. - P. 1021-1050.

78. Padwa Albert. Regioselectivity in the intramolecular ene reaction of the cyclopropene derivatives./ Padwa Albert, Rieker William F. // J. Amer. Chem. Soc. 1981. - V. 103. - №7. - P. 1859-1860.

79. Протопопова M.H. Первый пример еновой реакции эфира циклопропенкарбоновой кислоты с алкином. / Протопопова М.Н., Гальминас A.M. // Изв. АН СССР Сер. Хим. 1991 №5 с 1229-1230.

80. Baird M.S. The stereo- and region-chemistry of two cyclopropene-cyclopropene ene-reactions. / Baird M.S., Hussain H.H., Clegg W. // J. Chem. Res. Synop. 1988. - №4. - P.l 10-111.

81. Wiberg K.B. Cyclopropene.V. Some reactions of cyclopropene. / Wiberg K.B., Bartley W.J. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - V.8. - P.6375-6380.

82. Dowd P. The thermal dimerization of cyclopropene. / Dowd P., Gold A. // Tetr. Lett.- 1969. P.85-86.

83. Weigert F.J. The palladium chloride catalized cyclodimerization of 1-methylcyclopropene. / Weigert F.J., Baird R.L., Shapley J.R. // J. Am. Chem. Soc. 1970. - V.92. - P.6630.

84. Breslow R. The dimerization of triphenylcyclopropene. / Breslow R., Dowd P. II J.Am.Chem.Soc. 1963. - V.85. - P.2729-2735.

85. Billups W.E. Uses of adsorbed reagents in the synthesis of reactive molecules via elimination reactions. / Billups W.E. Lin L.J. // Tetr. 1986. -V.42 - №6. P. 1575-1579.

86. Henseling R. Reaktionen von l-Chlor-2-Phenyl-l-cyclopropenen. / Henseling R., Quast D., Weyerstahl P. // Chem. Ber. 1977. - V.l 10. - №3. -P.1027-1033.

87. Schipperijn A.J. A novel type of catalis of 2+2. cycloadditions: the dimerization of cyclopropenes to tricyclohexanes over zeolites. Schipperijn A.J., Lukas J. // Tetr. Lett. 1972. - №3. - P.231-232.

88. Banwell M.G. The reaction of tetrachlorocyclopropene with trimethylsiloxybuta-l,3-dienes: A one pot Diels-Alder route to trichlorotropones and trichlorotropolones. / Banwell M.G., Knight J.H. // Austral. J .Chem. 1993. - V.46. - № 12. - P. 1861 -1868.

89. Binger P. Quantitave cyclodimerisation von 3,3-dimethylcyclopropen zu "hexamethyl-trans-CT-trishomobenzol". / Binger P., Schroth G., McMeeking J. // Angew. Chem. 1974. - V.86. - №14. - P.518.

90. Durr H. Photochemie Kleiner Ring. IX Direkte oder in situ-photodimerisierung von Triphenyl-cyclopropen. / Durr H. // Liebigs Ann. Chem. 1969,- V.723.-P.102-110.

91. Carke S.C., Frayne K. J., Jonson B.L. // Tetr. 1969. - V.25. - № 6. -P.1265-1280.99. 1,3-diarylcyclopropenes: syntheses and a facile ene dimerisation. / Komatsu K., Niwa Т., Akari H., Okamoto K. // J. Chem. Res. Synop. 1985. - №8. -P.252-253.

92. Deem M.L. Cyclopropenes as reagents for synthesis. Cycloaddition reactions with cyclopropenes. / Deem M.L. // Synth. 1972. - №12. -P.675-691.

93. Arnold D.R. Electronic exited states of small ring compounds. 4. Bicyclo2,l,0.-pentanes by the photocycloaddition of cyclopropenes to olefins. / Arnold D.R, Morchat R.M. // Can. J. Chem. 1977. - V.55. - №3. - P.393-406.

94. Preparation of cyclopropenone acetals and dithioacetals. / Yoshida H, Kinoshita H, Kato T. // Synth. 1987. - №4. - P.393-394.

95. Реакции 2+2+1.- циклоприсоединения с участием циклопропенов и дикобальтгексакарбонильных комплексов ацетиленов. / Киреев С. Д., Смит В.А, Уграк Б.И., Нефедов О.М. // Изв. АН СССР Сер. хим. -1991.-№11.-С. 2565-2571.

96. Карбонилирование 3,3-диметил- и З-метил-З-фенилциклопропенов в присутствии палладиевого катализатора. / Гробовенко С.Я., Злобина В.А., Сурмина Л.С. и др. // Металлоорганическая химия. 1990. - №3. - С.697-698.

97. Weber W. Tetrachlorvinylcarben Aus Tetrachlorcyclopropen; Einfache synthese von vinylcyclopropanen. / Weber W., Meijere A. // Angew. Chem. -1980.-V.92.- №2. -P.135-136.

98. Стереохимия взаимодействия циклопропена с диенами. / В.В. Племенков, В.А. Бреус, А.Н. Гречкин, Л.К.Новикова. // ЖОрХ. 1976. -Т. 12.- Вып.4.- С.786-791.

99. Carr V.C. Dienophilis properties of phenyl venyl sulfone and trans-1-(phenylsulfonyl)-2-(trimethylsilyl)ethylene. / Carr V.C., Williams R.V., Paquette L.A. // J.Org.Chem. 1983. - V.48. - №25. - P.4976-4986.

100. Kenneth В., Bartley W. J. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - V.82. - №24. -P.6375-6380.

101. Rhodes V.E., Schueier P.E. Difate V. G. // Tetr. Lett. 1970. - №24. -P.2073-2076.

102. Muneyuki R., Yano Т., Tanida H. // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V.91. -№9. - P.2408-2409.

103. Племенков B.B. Взаимодействие циклопропена с о-бензохинонами. / Племенков В.В., Тихонов В.А., Клочков В.В. // ЖОрХ. 1978. - Т. 14. -Вып.6. - С.1220-1223.

104. Cava М.Р., Narasimhan К. // J. Org. Chem. 1971. - V.36. - №10. -P.1419-1423.

105. Изучение строения аддуктов (4Е),(6Е)- и (4E),(6Z)- диметилокта-2,4,6-триенов с метилакролеином. / Г.В. Черкаев, И. М. Шехтман, И.А.Суслов,В.М. Дашунин. // ЖОрХ. -1992. 28. - С.700.

106. Мелешкина-Костюк Г.В., Скворцова Н.И. Труды ВНИИСНДВ, 1963. -вып.6. — С.21.

107. Скворцова Н.И. Синтетические продукты из канифоли и скипидара. / Скворцова Н.И., Мелешкина Г.В. // Минск, 1964, 250с.

108. Захаркин Л.И. Линейная содимеризация мирцена с метилакрилатом на комплексных катализаторах. / Захаркин Л.И., Петрушкина Е.А. //. ЖОрХ. 1984. - Т.20. - Вып.З. - С.490-493.

109. Harpp D.N. Utilization of thiocarbonyl transfer reagents. Preparation of thioamides, mercapto esters, and thiappyran derivatives. / Harpp D.N., Macdonald J.G., Larsen C.H. // Can. J. Chem. 1985. - V.63. - №4. -P.951-957.

110. Plemenkov V.V., Rull S.V., Kuzmina L.G. and other. // J. Mol. Structure. -1997.-V.412.-P.239.

111. Pilet O., Birbaum J-L., Vogel P. // Helv. chim. Acta. 1992. - V.66. -P.19.

112. Онищенко A.C. Диеновый синтез. / Онищенко A.C. M.: Изд. АН СССР, 1963.-650 с.

113. Doppelte Diels-Alder-reaktion von cumalinsaeure mit 1,3-dienen. / Imagava Takeshi, Nakagawa Tsunefumi, Kawanisi Mituyosi, Sisido Keiiti. // Bull. Chem. Soc. Jap. 1979. - V.52. - №5. - P. 1506-1510.

114. Шушерина Н.П. Диеновый синтез с 2-пиронами и 2-пиридонами. XXVII Термолиз 1,4-циклоаддукта 2-пиронов с N-фенилмалеинимидом. / Шушерина Н.П., Нестерова Т.Л., Полякова О.В. //.ЖОрХ. 1980.-Т. 16. - Вып.8.-С.1285-1290.

115. Isolation of photo-Diels-Alder mono-adducts of 4,6-dimethyl-2-pyrone and formations of cross- adducts. / Shimo Т., Yoshimura H., Uemura H., Somekawa K., Tsuge O. // Heterocycles. 1986. - V.24. - №11.- P.3031-3037.

116. Shimo T. The Diels-Alder reactions of 2-pyrones with p-benzoquinones. / Shimo Т., Somekawa K., Kumamoto S. // J. Chem. Soc. Jap. 1982. - №12. -P.1927-1932.

117. Imagawa T. Cycloaddition of methyl coumalate with fiilvenes. / Imagawa T. //Mem.Fac. Eng. Kyoto Univ. 1983.-V.45.-№1.- P.24-27.

118. Effenberger F. Diels-Alder-reaktionen mit 2H-puran-2-onen: reaktivitat und selektivitat. / Effenberger F., Ziegler T. // Chem. Ber. 1987. - V.120. -№8. - P.1339-1346.

119. Ishiwata A., Yamabe S., Minato Т., Machiguchi T. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2.- 2001.- P.2202.

120. Takahashi Kazuko, Takase Kahei, Toda Hideo. // Chem. Lett. 1981. -P.979.

121. Saracoglu N., Menzek A., Balci M. // Turk. J. Chem. 2001. - V.25. -P.123.

122. Stegemann Jurgen, Lindler Hans Jorg. // Acta Crystallogr. Sect. B. 1980. -36. -P.2363.

123. Samuel S.B. // J. Chem. Phys. 1965. - V.42. - P.1833.

124. Племенков B.B. 1-Метил-2-циклопропен-1-карбонитрил в реакции Дильса-Альдера с метиловым эфиром кумалиновой кислоты. / В.В.Племенков, Р.В.Аширов, О.А.Лодочникова и др. ЖОрХ 2006. -Т.42. - №7. - С.989-992.

125. Бардышев И.И. Гидролизная и лесохимическая промышленность. / Бардышев И.И., Ткаченко О.Т. // 1963. №8.

126. Зандерманн В. Природные смолы, скипидары, таловое масло. / Зандерманн В. М. «Лесная промышленность», 1964. - 311 с.

127. Калниньш А.Я. Химическая переработка древесины. / Калниньш А.Я., Зандерсон Я.Г., Свикле Д.Я. и др. // 1969. №2.

128. Калниньш А.Я. Химическая переработка древесины. / Калниньш А.Я., Свикле Д.Я., Зандерсон Я.Г. и др. // 1969. №5.

129. Stereocontrol in ene-dimerisation and trimerisation of l-trimethylsilyl-3-phenylcyclopropene. / Sheshenev A.E., Baird M.S., Croft A.K. and other. // Tetr. Lett. 2006. - V.47. - №16 - P.2839-2843.

130. Dimethylaluminum chloride catalyzed ene reactions of aldehydes. / Snider B.B., Rodini D.J., Kirc T.C., Cordova R. // J.Amer.Chem. Soc. 1982. -V.104. -№2.-555-563.

131. Friedrich K. Zamkanei M., En-reaktionen mit cyanthioformaniliden. / Friedrich K., Zamkanei M., // Chem. Ber. 1979. - V.l 12. - №5. - P.1916-1918.

132. Jackson A.C. Intramolecular and intermolecular lewis acid catalized ene reactions using ketones as enophiles. / Jackson A.C., Goldman B.E., Snider B.B. // J. Org. Chem. 1984. - V.49. -№21.- P.3988-3994.

133. Snider B.B. Ene reactions of 2-phosphonoacrylates. / Snider B.B., Phillips G.B. // J. Org. Chem. 1983. - V.48. - №21. - P.3685-3689.

134. Snider B.B. Sequential ene reactions. II. Synthesis of bicyclic adducts with angular methyl groups. In situ oppeneuer oxidation. / Snider B.B., Goldman B.E. // Tetr. 1986. - V.42. -№11.- P.2951-2956.

135. Lewis acid-promoted intermolecular carbonyl-ene reaction of enantiopure 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes. Rapid entry to nove fused polycyclic beta-lactams. / Alcaide В., Almendros P., Pardo C. and other. // J. Org. Chem. -2003.-V.68.- №8.-P.3106-3111.

136. Manickam G. Asymmetric Diels-Alder and ene reactions promoted by a Ti(IV) complex bearing a C2.-symmetric tridentate ligand. / Manickam G., Sundararajan G. // Tetr. Asymm. 1999. - V.10. - №24. - P.2913-2925.

137. Seitz D. E. (Trimethylsilylmethyl)tributylzinn: ein geeigneter in situ vorlaeufer von trimethylsilylmethyllithium. / Seitz D. E.; Zapata A. // Tetr. Lett. 1980. -V.21. - №36. - P.3451 -3454.

138. Richard K.H. Structure of the 1,4-pentadiene-maleic anhydride adduct. / Richard K.Hill and Hugh J. Barger. // J.Org. Chem. 1965. - V.30. - №8. P.2558-2560.

139. Изучение строения аддуктов (4Е),(6Е)- и (4Е),(62)-диметилокта-2,4,6-триенов с метилакролеином. / Черкаев Г.В, Шехтман И.М, Суслов И.А., Дашунин В.М // ЖОрХ. 1992. - Т 28. - Вып.4. - С.700-705.

140. Скворцова Н.И, Малешкина-Костюк Г.В, Гуревич А.В. // Труды ВНИИСНДВ. 1965. Вып.7. - С.25-32.

141. Циклоприсоединение карбонильных соединений к олефинам на алюмосиликатных катализаторах. / Волчо К.П, Татарова J1.E, Корчагина Д.В. и др. // ЖОрХ. 1994. - Т 30. - Вып.5. - С.641-653.

142. Photochemische reaktionen von benzen mit 1,2- 1,3- und 1,4-dienen. / Berridge J. C, Forrester J, Foulder В. E, Gilbert A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1980. - Part. 1. - № 11. - P.2425-2434.

143. Chou T.C. Synthesis and NMR spectral analysis of hexacyclo6.6.2.0{2} {7} .0(3} {1} {2}.0{6} {1} {1 }0{9} {1} {4}.hexadeca-4,15-diene. / Chou Teh-Chang, Yang Ming-Shyong, Lin Cheng-Tung. // J. Org. Chem. 1994.-V.59.-№3.-P.661-663.

144. Freeman P.K. Photochemistry of polychlorinated phenoxyphenols: photochemistry of 3,4,5,6-tetrachloro-2-(pentachlorophenoxy)phenol. / Freeman P.K, Srinivasa R. // J. Agr. and Food Chem. 1983. - 31. - №4. -P.775-780.

145. Jenner G. Anatomy of ene and diels-alder reactions between cyclohexadienes and azodicarboxylates. / Jenner G. Salem R. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. -1990. № 1. - P. 1961 -1964.

146. Mackewitz T.W. Organophosphorus compounds. III. Phospha ene reactions of a P-chlorophosphaalkene as a versatile and powerful enophile building block Liebigs. / Mackewitz T.W, Regitz M. // Ann. 1996. - №3. - P.327-333.

147. Eilbracht P. Regioselektivitaet und sterischer verlauf der lewis-saeure-induzierten ringeweiterung von cyclohexadien-komplexen mit kohlenmonoxid. / Eilbracht P., Jelitte R., Walz L. // Chem. Ber. 1984. -V.l 17. -№12. -P.3473-3489.

148. Tour, J.M. A zirconium-promoted methylenation of aldehydes, ketones, and enones. / Tour, J.M., Bedworth P.V., Wu R. // Tetr. Lett. 1989. - V.30. -№10. - P.3927-3930.

149. Племенков B.B. Диеновая конденсация с участием З-метил-З-цианоциклопропена как метод синтеза терпеноидов 3-каренового типа. / Племенков В.В., Руль С. В., Халиуллин P.P. // ЖОрХ. 1994. - Т.30. -С.1331.

150. Нуклеофильное присоединение тиолов к З-метил-З-цианоциклопропену. / Племенков В.В., Гриценко Е.И., Бутенко Г.Г., Болесов И.Г. // ЖОрХ. 1985. - 21. - С.459.

151. Синтез циклопропилсульфидов и циклопропилсульфонов сульфенилхлорированием 3,3-дизамещенных циклопропенов. / Племенков В.В., Гриценко Е.И., Бутенко Г.Г. и др. // ЖОХ. 1986. -Т.56. - С.632.

152. Trost В.М. Molybdenum catalyzed eliminations of allylic acetates. New diene synthesis. / Trost B.M., Lautens M., Peterson B. // Tetr. Lett. 1983. -V.24. - №42. - P.4525-4528.

153. Diphosphortetraiodid als reagenz fuer die umwandlung von epoxiden in olefine und von aldoximen in nitrile unter milden bedingungen. / Suzuki H., Fuchita Т., Iwasa A., Mishina T. // Synth. 1978. - №12. - P.905-908.

154. Lee G. Novel tetramerization of l-trimethylsilyl-2-phenylcyclopropene. / LeeG., Chang C. //Tetr. Lett. 1998.-V. 19. -P.3013-3016.

155. Cekovec Z.// J. Serb. Chem. Soc. -2005. V.70.-P.287.

156. Gon-Ann Lee, Chih-Yi Chang. // J. Org. Chem. 2004, 69, 8949.

157. D. N. Laikov, Priroda, an Electronic Structure Code, 2004.

158. Rosenmund P. Alio-, epiallo- und pseudoyohimbane sowie heteroyohimbane durch reaktion eines tetracyclischen aldehyds mit acetessigester in verschiedenen losungsmitteln. / Rosenmund P., Casutt M., Wittich M. // Liebigs Ann. CheM. 1990. - P.233-238.

159. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo C., Viterbo D. // Acta Crystallogr., Sect. A. 1991. - V.47. - P.744.

160. Straver L.H. MolEN. Structure Determination System. / Straver L.H., Schierbeek A.J. Nonius В. V. // Delft Netherlands. 1994. - V.l and 2.