Синтез серосодержащих монотерпеноидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Никитина, Лилия Евгеньевна

• Никитина, Лилия Евгеньевна
• доктор химических наук
• 2001

Оглавление диссертации доктор химических наук Никитина, Лилия Евгеньевна

Введение.

Глава 1. Литературный обзор. Синтетические возможности некоторых монотерпенов и их эпоксипроизводных.

1.1 Основные стадии биосинтеза терпенов. Взаимосвязь моно- и бицикл ических терпеноидов.

1.2 Концепции превращений бициклических терпенов в условиях кислотного катализа.

1.3 Особенности химического поведения камфена в реакциях электрофильного присоединения.

1.4 а- и (З-Пинены в реакциях с электрофильными реагентами.

1.5 3-карен и его эпокиси в реакциях гетеролитического присоединения

1.6 Лимонен в реакциях электрофильного присоединения. Стереохимические особенности взаимодействия эпокисей лимонена с нуклеофильными реагентами.

Глава 2. Функционализация монотерпенов реакциями электрофильного присоединения серосодержащих реагентов.

2.1 Каталитическое электрофильное присоединение моно- и поли функциональных тиолов к монотерпенам.

2.1.1 Бициклические монотерпены в реакциях с тиолами.

2.1.1.1 Реакции камфена с тиолами.

2.1.1.2 |3-пинен в реакциях с тиолами.

2.1.1.3 Реакции 3-карена с тиолами.

2.1.2 Взаимодействие тиолов с лимоненом.

2.1.3 Каталитическое электрофильное присоединение тиолов к ациклическому монотерпену - аллооцимену.

2.2 Катализируемое кислотами Льюиса присоединение дисульфидов к монотерпенам.

2.2.1 Каталитическое электрофильное присоединение диметилдисульфида к лимонену.

2.2.2 а-Терпинеол в реакции с диметилдисульфидом.

2.3 Реакции сульфенилхлорирования монотерпенов.

2.3.1 Взаимодействие сульфенилхлоридов с лимоненом.

2.3.2 Камфен в реакциях с сульфенилхлоридами.

Глава 3. Синтез, структура и реакционная способность производных монотерпенов состава СцН^ в реакциях с серосодержащими реагентами.

3.1 Получение дибром- и монобромциклопропанов на основе терпенов

3.2 Синтез и реакционная способность стабильных циклопропенов терпенового ряда.

3.3 Стабильные циклопропены на основе терпенов в реакциях с серосодержащими реагентами.

3.4 Взаимодействие 2,2-диметил-3-этенилиденбицикло[2.2.1]гептана с серосодержащими электрофилами.

3.5 Напряженные «короткоживущие» циклопропены на основе терпенов. Синтез и реакционная способность в реакциях in situ.

Глава 4. Функционализация терпенов реакциями эпокисей монотерпенов с серосодержащими нуклеофилами.

4.1 Методы эпоксидирования олефинов.

4.2 Эпоксидирование монотерпенов.

4.3 Направление и механизм раскрытия окисного цикла эпоксидов.

4.4 р-окись камфена в реакциях с серосодержащими нуклеофилами.

4.5 Синтез серосодержащих производных пинана нуклеофильным тиилированием а-окиси (3-пинена.

4.6 Окиси лимонена в реакциях с серосодержащими нуклеофилами.

4.6.1 Синтез серосодержащих производных ментанового ряда нуклеофильным тиилированием 1,2-эпокиси лимонена.

4.6.2 Нуклеофильное тиилирование 8,9-эпокси-п-мент-1-ена.

4.6.3 Синтез серосодержащих производных ментанового ряда тиилированием диэпокиси лимонена.

4.7 Синтез серосодержащих бис-терпеноидов на основе окисей монотерпенов.

4.8 Окиси терпенов в реакциях с меркаптоуксусной кислотой, синтез серосодержащих лактонов.

4.8.1 Взаимодействие 1,2- и 8,9-окисей лимонена с меркаптоуксусной кислотой.

4.8.2 Взаимодействие ос-окиси Р-пинена с меркаптоуксусной кислотой.

Глава 5. Синтез серосодержащих терпеноидов на основе тииранов

5.1 Некоторые закономерности раскрытия тиирановых циклов серосодержащими нуклеофилами.

5.2 а- и (3-3,4-эпитиокараны в реакциях с тиолами.

5.3 Реакции 3,4-эпитиокаранов с серосодержащими бифункциональными соединениями.

5.4 Реакции S-алкилирования карантиолов.

Глава 6. Биологическая активность серосодержащих монотерпеноидов.

Глава 7. Экспериментальная часть.

7.1 Реакции монотерпенов с тиолами.

7.2 Реакции р-пинена и лимонена с 1Ч-(2-меркаптопропионил) глицином.

7.3 Реакции монотерпенов с диметилдисульфидом.

7.4 Сульфенилхлорирование терпенов.

7.5 Синтез дибромциклопропановых производных терпенов.

7.6 Электрохимическое восстановление дибромциклопропанов.

7.7 Синтез циклопропенов.

7.8 (1К,48)спиро[(2,2-диметилбицикло[2.2.1]гептан)-3,Г-(циклопропен)] в реакции диенового синтеза.

7.9 Сульфенилхлорирование (lR,4S)cnnpo [(2,2-диметилбицикло [2.2.1 ]гептан)-3,1 '-(цикл опропена)].

7.10 Сульфенилхлорирование 2,2-диметил-З-этенилиденбицикло [2.2.1] гептана.

7.11 Реакции 2,2-диметил-З-этенилиденбицикло

2.2.1]гептана с тиолами.

7.12 Реакции in situ монобромциклопропанов с тиолами и диенами.,

7.13 Синтез эпокисей монотерпенов.

7.13.1 Синтез (3-окиси камфена.

7.13.2 Синтез ос-окиси Р-пинена.

7.13.3 Получение диокиси лимонена.

7.14 Реакции окисей монотерпенов с изотиурониевыми солями и тиолами.

7.15 Реакции окисей терпенов с тиомочевиной, этандитиолом и ди(меркаптоэтил)сульфидом.

7.16 Реакции окисей терпенов с меркаптоуксусной кислотой.

7.17 Получение а- и (3-3, 4-эпитиокаранов.

7.18 Взаимодействие а-и Р~3,4-эпитиокаранов с тиолами.

7.19 Взаимодействие (3-3,4-эпитиокарана с меркаптоуксусной кислотой.

7.20 Замещение SH - группы алкилтиокарантиолов на сульфидную функцию.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез серосодержащих монотерпеноидов»

Актуальность исследований в области химии терпенов обусловлена их практической значимостью как доступного и возобновляемого сырья для получения лекарственных препаратов, пестицидов, душистых веществ и

1 7 некоторых технически важных продуктов. " Этот класс природных соединений представляет несомненный теоретический интерес, что связано с многообразием структурных вариаций, изомерных превращений и специфической реакционной способностью углеводородов терпенового ряда. Богатейший синтетический материал, стереохимические закономерности реакций и перегруппировочных процессов с участием терпенов, представленные в работах академиков А.Е. и Б.А.Арбузовых с сотрудниками создали теоретическую базу для изучения синтетических возможностей терпеноидов, в особенности соединений каранового ряда, и сделали исследования по химии терпенов традиционными для казанской химической школы.

Одной из задач органического синтеза является разработка путей эффективной функционализации углеводородов, как реагентов, данных нам Природой в наиболее значительных количествах. Под эффективностью в этом случае понимается достижение высокой степени конверсии и селективности превращений при возможно более мягких условиях проведения реакций. Разработка регио- и стереоселективных методов функционализации молекул приобретает особую актуальность в случае лабильных терпеновых систем. Следует отметить, что в литературе имеются обширные данные по взаимодействию монотерпенов и их производных с галоген-, кислород- и азотсодержащими соединениями, тогда как попытки обобщения и систематизации результатов реакций терпенов с серосодержащими реагентами отсутствуют. 7

Целью данной работы явилось систематическое исследование реакций электрофильного присоединения S(II)-peareHTOB к монотерпенам, разработка регио- и стереоселективных методов функционализации производных терпенов серосодержащими реагентами, выявление стереохимических закономерностей протекания реакций.

В рамках поставленной проблемы решались конкретные задачи: установление закономерностей протекания реакций электрофильного присоединения тиолов, дисульфидов и сульфенилхлоридов к терпенам с учетом структуры исходного терпена, склонности его к изомерным превращениям и наличия функциональных групп в S(II)-peareHTe; разработка методов получения производных терпенов, содержащих циклопропеновый, алленовый, эпоксидный и тиирановый фрагменты, которые далее были использованы в качестве исходных соединений для синтеза терпенсульфидов разнообразной структуры.

В качестве объектов исследования были выбраны моно- и бициклические монотерпены (лимонен, камфен, пинены, 3-карен и т.д.), которые представляют собой «генетически» связанные соединения, небольшое изменение в структуре каждого из которых влечет за собой значительные изменения в химическом поведении молекулы. Известная склонность бициклических терпенов к изомерным превращениям в отдельных случаях приводила к образованию одного и того же соединения в реакциях с разными терпенами, что облегчало задачу установления структуры продуктов реакций. В качестве серосодержащих реагентов использовался широкий набор соединений, содержащих алкильные группы, а также гидроксильный, карбоксильный, сульфгидрильный, аминокислотный фрагменты.

Научная новизна работы заключается в систематическом исследовании реакций монотерпенов и их производных с серосодержащими реагентами, разработке новых подходов к получению серосодержащих терпеноидов, установлении регио- и стереохимических закономерностей протекания реакций.

Практическая значимость работы состоит в разработке простых в осуществлении и базирующихся на доступном исходном сырье методов синтеза различных типов новых серосодержащих терпеноидов, отдельные из которых обладают биологической активностью. Полученные результаты и выявленные закономерности представляют собой теоретическую и экспериментальную базу для проведения направленных синтезов с участием других терпенов и серосодержащих реагентов.

В работе широко использованы спектральные методы исследования: ИК, ЯМР 'Н, ,3С, DEPT-13C, ЯМР 'H-'H-COSY, 'H^C-HETCOR, COLOC спектроскопия, рентгеноструктурный анализ, что обеспечивает достоверность полученных результатов.

На защиту выносятся следующие положения:

• Регио- и стереонаправленность реакций электрофильного присоединения тиолов, дисульфидов и сульфенилхлоридов к монотерпенам определяется лабильностью углеродного скелета терпена, жесткостью катализатора и природой заместителей в серосодержащем реагенте.

• Предложен эффективный метод синтеза новых классов соединений, содержащих изопреновую систему и высокореакционный циклопропеновый или алленовый фрагменты, на основе терпенов с э/<-зо-циклической двойной связью. Полученные соединения являются перспективными исходными реагентами в синтезе серосодержащих терпеноидов.

• Реакции монобромциклопропанов, полученных на основе терпенов с эндо-циклической двойной связью, с тиолами в присутствии сильного основания являются новым способом получения продуктов «формального» замещения атома галогена на сульфидную группу. При помощи реакции Дильса-Альдера доказано, что промежуточными соединениями в реакциях с тиолами являются генерируемые in situ «короткоживущие» циклопропены.

• Разработаны новые методы синтеза и установлено пространственное строение эпоксидов монотерпенов, выявлены стереохимические особенности протекания реакций эпоксипроизводных терпенов с серосодержащими нуклеофилами, показана перспективность этого подхода для введения серосодержащих функциональных групп в молекулы терпенов. Реакции окисей монотерпенов с меркаптоуксусной кислотой в в присутствии основания являются универсальным способом получения нового класса соединений - серосодержащих лактонов терпенового ряда.

• Стереоизомерные эпитиокараны являются перспективными исходными соединениями в синтезе бис-сульфидов терпенового ряда, с заданным расположением сульфидных групп.

• Установлена высокая антипаразитарная и нематоцидная активность некоторых терпенсульфидов, в сочетании с низкой токсичностью для теплокровных. Обнаружен росттормозящий эффект в отношении клеточных линий Melanoma, Leukemia, Non-Small Cell Lung Cancer in vitro.

Совокупность полученных в диссертационной работе результатов и сформулированных на их основе выводов и положений, выносимых на защиту, являются крупным вкладом в химию терпеноидов.

Работа выполнена на кафедре общей и органической химии Казанского государственного медицинского университета. В различные периоды она была поддержана грантами: INTAS (1994-1996 гг., № 94-428; 2001-2002 гг., № 00549), Inco-Copernicus (1998-2000 гг., № 1С 15 СТ 98 0150), фондом НИОКР республики Татарстан (2001-2002 гг., № 03-3.6-33).

Публикации. По теме диссертации имеется 51 публикация в центральных отечественных и зарубежных химических журналах, материалах Всесоюзных, Всероссийских и Международных конференций.

Апробация работы. Результаты работы докладывались и обсуждались на Всесоюзной конференции "Химия и использование экстрактивных веществ

10 дерева" (Н.-Новгород, 1990 г.), XIII Conference on Isoprenoids (Познань, Польша, 1990 г.), XVIII Всесоюзной конференции "Химия и технология органических соединений серы" (Казань, 1992 г.), XV Международном симпозиуме "Organic Chemistry of Sulfur" (Каен, Франция, 1992 г.), XV Conference on Isoprenoids (Закопань, Польша, 1993 г.), Международной конференции молодых ученых "Органический синтез: история и современные тенденции" (С.-Петербург, 1994 г.), 15 Международном конгрессе "Chemistry of Heterocyclic Compounds" (Тайпей, Тайвань, 1995 г.), II республиканской конференции молодых ученых (Казань, 1996 г.), XX Всероссийской конференции "Химия и технология органических соединений серы" (Казань,

1999 г.), Международном научном конгрессе "Органический синтез и комбинаторная химия" (Москва, 1999 г.), Международной конференции "Фармация в XXI веке, инновации и традиции" (С.-Петербург, 1999 г.), 19 Международном симпозиуме "Organic Chemistry of Sulfur" (Шеффилд, Англия,

2000 г.), I Всероссийской конференции "Химия и технология растительных веществ" (Сыктывкар, 2000 г.), Всероссийской конференции "Новые достижения в химии карбонильных и гетероциклических соединений" (Саратов, 2000 г.), конференции молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2000 г.), XIX Conference on Isoprenoids (Гданьск, Польша,

2001 г.).

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 330 странице и включает 23 таблицы, 20 рисунков и библиографию из 348 ссылок, состоит из введения, семи глав, выводов и списка литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Никитина, Лилия Евгеньевна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Проведено систематическое исследование реакций монотерпенов с тиолами в присутствии кислот Льюиса, выявлена зависимость результатов реакций от лабильности углеродного скелета терпена, жесткости катализатора и ' природы заместителя в тиоле.

• Показано, что реакции (-)камфена с тиолами в присутствии кислоты Льюиса протекают регио- и стереоселективно с образованием изоборнилсульфидов, за исключением реакции с ди(меркаптоэтил)сульфидом, в которой зафиксировано сохранение исходного скелета молекулы.

• Реакции (-)(3-пинена с бифункциональными тиолами в присутствии хлористого цинка протекают против правила Марковникова с сохранением пинановой структуры молекулы. Использование катализатора большей акцепторной силы или объемного полифункционального реагента способствует процессу изомеризации с образованием продуктов ментеновой структуры.

• В условиях катализа хлористым цинком процесс присоединения тиолов по двойной связи 3-карена происходит против правила Марковникова и сопровождается раскрытием циклопропанового кольца молекулы.

• Установлено, что реакции присоединения тиолов к лимонену характеризуются высокой хемо- и региоселективностью, а регионаправленность процесса зависит от природы тиола.

Квантово-химические расчеты переходных состояний модельных реакций олефинов с тиолами, катализируемых хлористым цинком, показали высокую чувствительность реакций к стерическому фактору.

I. Показано, что реакции каталитического электрофильного присоединения дисульфидов к моноциклическим терпенам в присутствии кислот Льюиса обладают низкой регио- и стереоселективностью и приводят к образованию смесей изомеров.

• Реакция каталитического электрофильного присоединения диметил-дисульфида к лимонену малочувствительна к типу олефинового фрагмента, результатом чего является равновероятное присоединение дисульфида либо по экзо-, либо по энЭо-циклической двойной связи лимонена.

• Присоединение диметилдисульфида к а-терпинеолу в присутствии кислоты Льюиса сопровождается процессом циклизации с образованием в качестве основных соединений стереоизомерных сульфидов структуры 1,8-цинеола.

3. Установлено, что реакции монотерпенов с сульфенилхлоридами протекают в соответствии с общими закономерностями процесса сульфенил-хлорирования олефинов и характеризуются высокой транс-стереоселективностью присоединения реагентов.

4. Показана перспективность получения серосодержащих терпеноидов с использованием в качестве исходных соединений производных терпенов, содержащих высокореакционные циклопропеновый или алленовый фрагменты.

Впервые синтезированы терпеноиды, содержащие стабильный циклопропеновый фрагмент, на основе э/сзо-циклической двойной связи терпенов. Изучены синтетические возможности полученных соединений в реакциях с сульфенилхлоридами.

• Разработан эффективный метод синтеза соединения алленовой структуры исходя из (-)камфена. Показано, что реакции этого соединения с тиолами и сульфенилхлоридами протекают региоселективно с участием только терминальной кратной связи аллена.

• Реакции монобромциклопропанов, полученных на основе терпенов с эндо-циклической двойной связью, с тиолами в присутствии сильного основания являются новым способом получения продуктов «формального» замещения атома галогена на сульфидную группу в циклопропановых соединениях. При помощи реакции Дильса-Альдера доказано, что промежуточными соединениями в реакциях с тиолами являются генерируемые in situ «короткоживущие» циклопропены.

5. Разработаны новые методы синтеза и установлено пространственное строение эпоксидов монотерпенов, выявлены стереохимические особенности протекания реакций эпоксипроизводных терпенов с серосодержащими нуклеофилами, показана перспективность этого подхода для введения серосодержащих функциональных групп в молекулы терпенов.

• Окись камфена впервые получена в виде стереоиндивидуального экзо-изомера; предложен удобный метод синтеза транс-диокиси лимонена; доказано, что эпоксидирование Р-пинена с использованием надкислот приводит к образованию окиси с энб)о-конфигурацией.

• Показано, что проводимые в присутствии оснований, реакции окисей терпенов с изотиурониевыми солями характеризуются высокой регио- и стереоселективностью и являются эффективным методом синтеза тиотерпенолов разнообразной структуры.

• Предложен метод синтеза серосодержащих бис-терпеноидов реакциями окисей монотерпенов с тиомочевиной, этандитиолом и ди(меркаптоэтил)сульфидом в присутствии оснований.

• Реакция окисей монотерпенов с меркаптоуксусной кислотой в основных условиях является универсальным способом получения серосодержащих лактонов терпенового ряда. Показано, что стереоизомерные эпитиокараны являются перспективными исходными соединениями в синтезе бис-сульфидов терпенового ряда, что обусловлено как высокой реакционной способностью этого класса соединений, так и исключительной регио- и стереоселективностью реакций тииранов с серосодержащими реагентами.

• Разработан препаративно удобный метод синтеза изомерных тиоокисей 3-карена реакцией соответствующих окисей с тиомочевиной в условиях кислотного катализа.

• Установлено, что реакция (3-тиоокиси 3-карена с меркаптоуксусной кислотой, проводимая в присутствии оснований, завершается образованием соединения тиепановой структуры.

• Показано, что реакциями нуклеофильного присоединения тиолов к тииранам с последующим замещением сульфгидрильной группы на сульфидную функцию можно получать изомерные бис-сульфиды каранового ряда с заданным расположением функциональных групп.

Установлена высокая антипаразитарная и нематоцидная активность некоторых терпенсульфидов, в сочетании с низкой токсичностью для теплокровных. Обнаружен росттормозящий эффект этих соединений в отношении клеточных линий Melanoma, Leukemia, Non-Small Cell Lung Cancer in vitro.

233

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Никитина, Лилия Евгеньевна, 2001 год

1. Пентегова В.А., Дубовенко Ж.В., Ралдугин В.А., Шмидт Э.Н. Терпеноиды хвойных растений. Новосибирск: Наука, - 1987. - 97 с.

2. Никитин В.М. Химия терпенов и смоляных кислот. М.: Гослесбумиздат, 1952.- 215 с.

3. А.с. 626093 СССР, МКЛ С 07 С 149/27. Комаров В.П., Лазарев В.Б., Шаплыгин И.С. Терпенсульфиды рутения как исходные продукты для резисторов и способ их получения // Бюлл. изоб. 1978. - N 36. - С. 102.

4. Бондарев В .Я. и др. Подсочка леса. М.: Лесная промышленность, 1975. -232 с.

5. Бенко А., Тиболди Т., Бардош И. Действие циклических терпенов на кожу белых мышей и на рак кожи, вызванный бензпиреном // Тр. VIII Международн. противоракового конгр. М., Л.: Медгиз, 1963. - Т. 2. - С. 510-512.

6. Тезисы Всесоюзной конференции: Экстрактивные вещества древесных растений. Красноярск, 1986. - 230 с.

7. Тезисы Всесоюзной конференции: Химия и использование экстрактивных веществ дерева. Горький, 1990. - 134 с.

8. Simonsen I.L. The Terpens // Cambridge, at the univ. press. 1957. - Vol. 2. -300 c.

9. Goodwin T.W., Mercer E.I. Introduction to plant biochemistry. 1983. - Vol. 2.-P. 42.

10. П. Де Майо. Терпеноиды. M.: Иностр. лит. 1963. - 490 с.

11. Whitmore F.C. The common basic of intramolecular rearrangements // J.Am.Chem.Soc. 1931. - Vol. 54.-N 8. - P. 3274-3283.

12. Thomas C.L. Chemistry of cracking catalysts // Ind. Eng. Chem. 1949. - Vol. 41. -N 11. -P. 2564.234

13. Иванова Л.С., Боровская А.Г., Рудаков Г.А. О каталитических превращениях терпенов. XI. Кислотная изомеризация жидкогоос-пинена в присутствии твердых катализаторов // ЖОХ. 1967. - Т. 3. - Вып. 12. - С. 2162-2167.

14. Meerwein Н., van Emster К. Untersuchungen in der Campher- Reihe. 1. Uber den Reaction mechanisms der Isoborneol-Camphen Umlagerung // Ber. -1920. -Bd. 53.- S. 1815-1829.

15. Ингольд K.K. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, пер. с англ. к.х.н. К.П.Бутина, 1973. 1055 с.

16. Kharasch M.S., Reynolds W.B. Rearrangements in the terpen series. 1. Isomerisation and esterification of a-pinene // J. Org.Chem. 1944. - Vol. 5. -P. 148-154.

17. Nevel Т.Р., Salas Е., Wilson C.L. Use of isotopes in chemical reactions. Pt. 1. //J.Chem.Soc. 1939.-N 7.-P. 1188-1202.

18. Roberts J.D., Urbanek L., Armstrong R. The Chlorination of bicyclo 2.2.1 ]heptane (norbornilane) // J.Am.Chem.Soc. 1949. - Vol. 71. - N 12. - P. 3049-3051.

19. Winstein S., Trifan D. Neighboring carbon and hydrogen. X. Solvolysis of endo-norbornyl arylsulfonates // J.Am.Chem.Soc. 1952. - Vol. 74. - N 5. - P. 1147-1154.

20. Brown H.C., Chloupek F.I., Rei M.-H. Synthesis and rates of ethanolysis of 2-phenyl-exo-norbornyl chloride. The question of a non-classical 1- and 2-phenylnorbornyl cation // J.Am.Chem.Soc. 1964. - Vol. 86. - N. 5. - P. 12461250.235

21. Бардышев И.И., Седельников А.И., Тихонова Т.С. Превращение а-пинена под действием водных растворов серной кислоты // Изв. АН СССР., сер.хим. 1975.-N1.-C. 66-70.

22. Croteau R. Biosynthesis and Catabolism of Monoterpenoids // Chem. Rev. -1987. Vol. 87. - N 8. - P. 929-938.

23. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. Казань, 2001.- 376 с.

24. Под ред. Варшавского Я.М. и Луценко И.Ф. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами. Пер. с англ. М.: Химия, 1967. - 800 с.

25. Смит В.А. Новое в реакциях электрофильного присоединения по двойной связи // ЖВХО им. Д.И.Менделеева. 1977. - Вып. 22. - С. 300-314.

26. P. von R. Schleyer, W.E. Watts, R.C.Fort, M.B.Comisarow, G.A.Olah. Stable Carbonium Ions. X. Direct Nuclear Magnetic Resonance Observation of the 2-Norbornyl Cation // J.Am.Chem.Soc. 1964. - Vol. 86. - N 22. - P. 56795680.

27. Saunders M., von R. Schleyer, G.A.Olah. Stable Carbonium Ions. XI. The Rate of Hydride Shifts in the 2-Norbornyl Cation. // J.Am.Chem.Soc. 1964. - Vol. 86.-N22.-P. 5680-5681.

28. Olah G.A., White A.M. Stable Carbonium Ions. XCI. The Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopic Study of Carbonium Ions // J.Am.Chem.Soc. 1969. - Vol. 91. -N 23. - P. 5801-5810.

29. Olah G.A., White A.M. The Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectrum at -150°C of the 2-Norbornyl Cation and Its Relationship to the 7-Norbornyl and 7-Norbornadienyl Cations // J.Am.Chem.Soc. 1969. - Vol. 91.-N24. -P. 6883-6885.

30. Olah G.A., White A.M., J.R.DeMember, Commeyras A., Lui C.Y. Stable Carbonium Ions. The Structure of the Norbornyl Cation // J.Am.Chem.Soc. -1970. Vol. 92. - N 18. - P. 4627-4640.

31. Jennings B.H., Herschbach G.B. The clorination Camphene // J. Org. Chem. -1965. Vol.30. - N 11. - P. 3902-3909.

32. Richey H.G., Grant J.E., Garbacic T.J., Dull D.L. Clorinanion Products of Camphene // J.Org. Chem. 1965. - Vol. 30. - N 11. - P. 3909-3912.237

33. Dev S., Narula A.P.S., Yadav J.s. Handbook of Terpenoids. Monoterpenoids; CRC: Boca Raton. Vol. I and II. - 1982.

34. Пигулевский Г.В. Химия терпенов. JI.: Изд. Ленинградского университета, 1949. - 286 с.

35. Meerwein Н., van Emster К. Untersuchungen in der Campher- Reihe. 1. Uber den Reaction mechanisms der Isoborneol-Camphen Umlagerung //Ber. -1920. -Bd. 53.-S. 1815-1829.

36. Рудаков Г.А. Химия и технология камфары. Изд. 2-е, испр. и доп. М., 1976.-207 с.

37. Ashan О. Naphtenverbindungen. Terpene und Campheraten. Berlin: Urban a. Schwarzenberg.- 1929. 378 s.

38. Песин Л.П., Белянина E.T., Павловская В.А. Синтез изоборнеола // ЖПХ. 1943. -Т.16. -N 1. - С. 129-133.

39. Пат. 1049842, Китай, CI. С07. С35/30. Preparation of isoborneol by rezin-catalized hydration of camphene.

40. Пат. 154860, Индия, CI. C07. С 27/00. Terpenic alcohols from terpenic olefins.

41. Бархаш В.А. Современные проблемы химии карбониевых ионов // Под ред. В.А.Коптюга. Новосибирск: Наука. 1975. - С. 234-237.

42. Радбиль А.Б., Куликова М.В., Соколова Т.Н., Карташов В.Р. Гидратация камфена, катализируемая гетерополикислотами // ЖПХ. 2000. - Т. 73. -Вып. 2.-С. 241-245.

43. Фоменко В.В., Корчагина Д.В., Салахутдинов Н.Ф. и др. Взаимодействие бензилового спирта и бензгидрона с камфеном на цеолите // ЖОрХ. -1995. Т. 31. - Вып. 7. - С. 1095-1096.

44. Фоменко В.В., Титова В.Ф., Корчагина Д.В. и др. Алкилирование бензола и некоторых его производных камфеном на широкопористом цеолите // ЖОрХ. 1997. - Т. 33. - Вып. 5. - С. 731-741.238

45. Фоменко В.В., Корчагина Д.В., Салахутдинов Н.Ф., Багрянская И.Ю., Гатилов Ю.В., Бархаш В.А. Алкилирование фенола и некоторых его производных камфеном на широкопористом (3-цеолите // ЖОрХ. 2000. -Т. 36. - Вып. 4. - С. 564-576.

46. Vilkas Е., Vilkas М., Sainton J. A Study of the Reaction between the Dichloromethylphosphine Aluminium Chloride Complex and Terpenes. Part 2. // J.Chem.Soc. Perkin trans I. - 1980. - N 21. - P. 2136-2140.

47. Зефиров H.C., Зык H.B., Лапин Ю.А., Кутателадзе А.Г., Уграк Б.И. Сульфато-сульфенилирование олефинов этилфенилсульфенатом в присутствии триоксида серы // ЖОрХ. 1992. - Т. 28. - N 6. - С. 11261147. \

48. The Free-Radical Addition of Thiophenol to Bornylene andxApobornylene: Structures of Product Sulphides and Sulphones Formed on Oxidation // J. Chem. Soc. (C). 1968.-N 12. - P. 1832-1836.

49. Толстиков Г.А., Канзафаров Ф.Я., Джемилев У.М., Кантюкова Р.Г., Зеленова Л.М. Электрофильное тиилирование бициклических монотерпенов сероводородом и 1-бутантиолом // ЖОрХ. 1983. - Т. 19. -Вып. 10.-С. 2075-2080.

50. Devon I.,Scott A.I. Handbook of Naturally Occuring Compounds, Terpenes; Academic: New York, 1972. Vol. II. - P. 3.

51. Henderson G.G., Sutherland J., Scholar C.R. Contributions to the Chemistry of the terpenes. Part. IX. The Oxydation of Camphene with Hydrogen Peroxide // J. Chem. Soc. 1911. - Vol. 99. - P. 1539-1549.

52. Riban M.I. Des Carbures Terebeniques et de leurs isomeries // Ann. Chim. 1875. Vol. 6. - P. 386-391.

53. Armstrong H.E. Ueber die Einwirkung von Iod auf Terpentinol // Ber. 1879. -Bd. 12. - S. 1756-1759.

54. Kachler J., Spitzer F.V. Ueber das Camphen, des Borneols und des Camphers // Ann. 1880. - Bd. 200. - S.340-362.239

55. Schmidt H., Richter R., Muhlstadt M. Uber die raumisomeren Diole und Ketole vom 3-Caren und p-Menthen-(l) //Chem. Ber. 1963. - Bd. 96. - S. 2642.

56. Gusevskaya E., Robles-Dutenhefner P.A., Ferreira V.M.S. Palladium-catalized oxidation of bicyclic monoterpenes by hydrogen peroxide // Applied Catalysis A. 1998. - V. 174. - N 1-2. - P. 177-186.

57. Тищенко Д.В., Матвеев Б.В. Новый тип превращений терпенов. Действие хлора на а- и р-пинены // ЖОХ. 1950. - Т. 20. - Вып. 5. - С. 896.

58. Флавицкий Ф. О правом терпене из игол сибирского кедра // ЖРФХО. -1889.-Т. 21.-С. 367.

59. Croteau R. Biosynthesis of isoprenoid Compounds; Porter J.W., Spurgeon S.L., Eds.; Willey: New York, 1981. - Vol. I. - P. 225

60. Meerwein H, van Emster K. Uber die Gleichgewichts Isomeriezwischen Bornilchlorid // Ber. 1922. - Bd. 55. - S. 2500-2502.

61. Henderson G.G., Kerr C.A. The chlorohydrins of P-pinene // J.Chem.Soc. -1924.-V. 125.-P. 103.

62. Бардышев И.И., Седельников A.M., Дружков O.H. О механизме реакций гидратации а-пинена и дипентена // Изв. АН БССР, сер. хим. 1976. - N 5.-С. 57-60.

63. Landi J., Roth G. Пат.Ш 5856497, 01.05.99. Hydration of a-pinene oxide.

64. Treibs W. Uber die Addition von Alkoholen an Ungesttigten cyclishen Kohlenwassestoffen und den beiden Pinenen // Ber. 1937. - Bd. 70. - N 4. - S. 589.

65. Толстиков Г.А., Канзафаров Ф.Я., Сангалов Ю.А., Джемилев У.М. Алкилалюминийдихлориды как катализаторы реакции присоединения сероводорода к олефинам // Нефтехимия. 1979. - Т. 19. - N 3. - С. 425428.240

66. Jaiffe A., Castanet J., Champetier M.J. Addition radicalaire de thiols sur les a-et (3-pinenes en presence de peroxide de di-t-butile commeagent amorseur // C.R.Acad.Sci. Ser C. 1970. - N 16.-P. 1012-1014.

67. Classe J.A., Davies D.J., Parfitt Z.T. Some free-radical addition reactions of pin-2-ene, pin-2(10)-ene // J. Chem.Soc. (C). 1970. - N 2. - P. 258-262.

68. Bochwic В., Kapuscinski J., Markowicz S. Reaction of a-pinene with diethoxyoxophosphorane sulfenyl chloride //Bull.Acad.Polon. Sci.Ser.Sins.Chim. 1964.-N 12. - P. 531-536.

69. Lajunen M., Koskinen A.M.P.Co(II)-Catalyzed Allylic Oxidation of a-Pinene by Molecular Oxygen; Synthesis of Verbenone // Tetrahedron Lett. 1994. -Vol. 35. -N25. - P. 4461-4464.

70. Erman W.E. Chemistry of the Monoterpenes. An Encyclopedic Handbook, Marcel Dekker, Inc., New York. 1985.

71. Dias A.O., Augusti R.E.N., Gusevskaya E.V. // Tetrahedron Lett. 1997. - N 37. .p. 41-44.

72. Akermark В., Larsson E.M., Oslob J.D. Allylic Carboxylation and Lactonization using Benzoquinone and Hydrogen Peroxide or Butyl Hydroperoxides as Oxidants // J.Org.Chem. 1994. - Vol. 59. - P. 5729-5733.

73. Uemura S., Fukuzawa S.I., Toshimitsu A., Ocano M. Palladium-catalyzed allylic oxidation of olefins by t-butyl hydroperoxide and tellurium (IV) oxide // Tetrahedron Lett. 1982. - N 23. - P. 87-93.

74. Rothenberg G., Yatziv Y., Sasson Y. Comparative Autoxidation of 3-Carene and a-Pinene: Factors Governing Regioselective Hydrogen Abstraction Reaction // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. - N 2. - P. 593-598.

75. Chapuis C., Brauchli R. Isomerisation of Epoxypinanes // Helv. Chim. Acta. -1992= Vol. 75. - P. 1527.

76. Vialemaringe M., Bourgeois M., Campagnole M., Montaudon E. A General and Easy Synthesis of Pinene Oxides Functionalized at C-10 // Synthesis. -1999. P. 1607-1612.241

77. Ковальская С.С., Козлов Н.Г. Кислотно-катализируемые превращения производных ряда бицикло2.2.1]- и бицикло [3.1.1]гептана // ЖОрХ. -1994. Т. 30. - Вып. 9. - С. 1341-1398.

78. Chastain D.E., Majetich G. Method of preparing perillyc alcohol and perillyc acetate-reacting (3-pinene oxide with an acidic reactant // Патент US 59944598 (19.11.99).

79. Vialemaringe M., Bourgeois M., Campagnole M., Montaudon E. Isomerisation d'epoxypinanes fonctionnels en milieu basique // Tetrahedron Lett. 2000. -Vol. 41.-N25.-P. 4901.

80. Kolehmainen E., Laihia K., Heinanen M., Rissanen K., Korvola J. N-Alkenyl Nitrone Dipolar Cycloaddition Routes to Piperidines and Indolizidines. Part 5. Preparation of a Gephyrotoxin Precursor // J.Chem.Soc. Perkin trans I. 1993. -N. 6. - P. 641-648.

81. Eliel E.L., Allinger N.L., Morrison G.A. Conformational Analysis; Intersience: New York. 1965. - P. 109-111.

82. Руль C.B., Племенков B.B., Губайдуллин A.T., Литвинов И.А., Катаева О.Н., Аполлонова С.А. Стереохимия реакции Дильса-Альдера З-метил-З-цианоциклопропена к 1,4-дизамещенным бутадиенам, экзо-син ориентация // ЖОрХ. 1999. - N 8. - С. 1121-1126.

83. Kuczynski Н., Walkowicz М., Nowak К., Siemion I.Z. О Krystalicznym (-)-dwubromo-3,4-karanie //Roczn.Chem. 1964. - Vol. 38. - S. 1625-1634.

84. Walkowicz M., Kuszynski H. Uber ncuc Dcrivatc des 6,6-dimethyl-bicyclo3.1.0]-hexans//Roczn.Chem. 1966. - Vol. 40. - S. 1231-1241.

85. Мануков Э.Н., Чуйко В.А., Ударов Б.Г., Мардилович Е.С. Продукты хлорирования 3-карена // Весщ АН БССР., сер.хим. 1982. N 4. - С. 8388.

86. Арбузов Б.А., Исаева З.Г., Бикбулатоиа Г.П1. О хлоргидршшх 3-кпреи» // Докл. АН СССР. 1970. - Т. 195. - N 3. - С. 599-602.242

87. Арбузов Б.А., Исаева З.Г., Немировская И.Б., Наумов В.А. О строении бромгидрина 3-карена // Докл. АН СССР. 1971,-N6.-С. 1322-1324.

88. Takabe К., Imamori М., Nashiki R., Jamade Т., Katagiri J. Selective functionalization of (+)-3-carene // CA 1985. - V.103. - N21. - С 178464 n. (Shizuoka Daigaku Kogakubu Kenkyu Hokoku. - 1984. - Vol. 35. - P.2529).

89. Племенков B.B, Байрамова Ф.А., Бутенко Г.Г. и др. Нуклеофильное замещение в |3-хлор(алкилтио)каранах, полученных электрофильным сульфенилхлорированием 3-карена // ЖОрХ. 1990. - Т. 25. - N 5. - С. 1010-1016.

90. Арбузов Б.А., Исаева З.Г. Молекулярные перегруппировки в ряду карановых производных // Успехи химии. 1976. - Т. 45. - N 8. - С. 13391360.

91. Schidt Н., Richter P., MQhlstadt М. Uber die raumisomeren Diole und Ketole vom 3-Caren und p-Menthen-(l) //Chem. Ber. 1963. - Bd.96. - N 10. - S. 2636-2643.

92. Cocker W., Grayson D.H. A Convenient preparation of (-)-3-3,4-Epoxycarane // Tetrahedron Lett. 1969. -N 51. - P. 4451-4452.

93. Арбузов Б.А., Исаева З.Г., Бикбулатова Г.Ш., Семахина Н.И. О взаимодействии а-3,4-эпоксикарана с хлороводородом // Докл. АН СССР. 1972. - Т. 207. - N 4. - С. 853-856.

94. Cocker W., Grayson D.H. The Chemistry Of Terpenes. Part XIX. Reactions of (+)-3a,4a-Epoxycarane with Halogen Acid // J.Chem.Soc. Perkin Trans. I. -1975. -N 13. P. 1217-1220.

95. Исаева З.Г., Андреева И.С. О взаимодействии окиси л -карена с метиловым спиртом в присутствии метилата натрия // Докл. АН СССР. -1963. Т. 152. - N 2. - С. 342-344.

96. Арбузов Б.А., Исаева З.Г., Дьяконова P.P. К механизму перегруппировки с циклопропильным участием в реакции ацетолиза (3-3,4-эпоксикарана // Изв. АН СССР, сер.хим. 1980. - N 12. - С. 2778-2780.

97. Дьяконова P.P. Стереоизомерия и превращения некоторых 3,4-дизамещенных каранов в реакциях замещения и отщепления // Дисс. канд.хим.наук. Казань, 1983. - 122 с.

98. Арбузов Б.А., Шайхутдинов В.А., Исаева З.Г. О строении "цис-карандиола-3,4" // Изв. АН СССР. Сер.хим. 1972. - N 9. - С. 2124-2125.

99. Исаева З.Г., Арбузов Б.А. Действие спиртов на а-окиси бициклическихотерпенов. II. Действие спиртов на окиси А -карена и камфена // ЖОХ. -1949. Т. 19. - Вып. 5. - С. 893-895.

100. Исаева З.Г., Андреева И.С. Об изомеризации окиси А3-карена в реакции со спиртами в присутствии кислот // Докл. АН СССР. 1963. - Т. 152. - N 1. - С. 106-109.

101. Исаева З.Г., Бакалейник Г.А. Взаимодействие стереоизомерных 3,4-эпоксикаранов со спиртами в кислой среде // Изв. АН СССР, сер.хим. -1985.-N3.-С. 648-653.

102. Бикбулатова Г.Ш. О стереохимии 3,4-дизамещенных каранов: Дисс. канд.хим.наук. Казань, 1971. - 164 с.

103. Tobe Y., Samo J., Sorori Т., Kahiuchi К., Odaira Y. Cyclobutyl-cyclopropylcarbinyl type rearrangement of 1-oxospirohexane derivatives. A new entry to functionalizid norcaranes // Tetrahedron Lett. 1986. - Vol. 27. -P. 2905-2906.

104. Арбузов Б.А., Исаева З.Г., Казакова Э.Х. О стереохимии раскрытия 3,4-эпоксикаранов в реакциях с уксусной кислотой и бромистым водородом //Изв. АН СССР, сер.хим. 1973,-N 11.-С. 2554-2559.244

105. Арбузов Б.А., Исаева З.Г., Бикбулатова Г.Ш., Шайхутдинов В.А. О взаимодействии (3-3,4-эпоксикарана с хлористым водородом и 3,5-динитробензоилхлоридом // Изв. АН СССР, сер.хим. 1975. - N 4. - С. 969-972.

106. Chabudzinski Z., Kuczynski Н. Sterochemia ukladu karanu. О stereoizomerycznych 3,4-karandiolach // Roczn.Chem. 1962. - Vol. 36. - S. 1173-1181.

107. Parker R.E., Isaacs N.S. Mechanisms of epoxide reactions //Chem.Rev. 1959. -Vol. 59. -N4. - P. 737-799.

108. Казакова Э.Х., Суркова Jl.H. Катализируемая щелочью гидратация стереоизомерных 3,4-эпоксикаранов // Изв. АН СССР. 1983. - N 10. - С. 2391-2392.

109. Арбузов Б.А., Исаева З.Г., Бикбулатова Г.Ш. О хлоргидринах 3-карена // Докл. АН СССР. 1970. - Т. 195. - N 3. - С. 599-602.

110. Ruczynski Н., Chabudzinski Z. Stereochemia ukladu caranu. О nowym 3,4-epoksykaranie i jego izomeryzacyi sproszkowanym sodem // Roczn.Chem. -1960.-Vol. 34.-Nl.-S. 177-187.

111. Артемова Н.П., Бикбулатова Г.Ш., Литвинов И.А., Катаева О.Н., Наумов В.А. Реакции окисей 3-карена с солями изотиурония. Синтез и молекулярная структура 4-алкилтио- и 4-алкилсульфонил-каран-З-олов // ЖОХ. 1989. - Т. 59. - N 12. - С. 2718-2724.

112. Артемова Н.П., Бикбулатова Г.Ш., Племенков В.В., Литвинов И.А., Катаева О.Н., Суркова Л.Н. Реакции 3,4-эпоксикаранов с аллил- и бензилизотиурониевыми солями // ЖОХ. 1990. - Т. 60. - N 10. - С. 23742381.

113. Артемова Н.П., Бикбулатова Г.Ш., Племенков В.В., Наумов В.А., Катаева О.Н. Синтез сульфидных производных каранового ряда реакциями 3,4-эпоксикаранов с функциональными тиолами // ХПС. 1991. - N 2. - С. 193-196.245

114. Артемова Н.П., Бикбулатова Г.Ш., Племенков В.В., Ефремов Ю.Я. Реакции 3,4-эпоксикаранов с тиомочевиной // ЖОХ. -1991.-Т. 61.-N6. -С. 1484-1485.

115. Лысенков В.И., Пекин Т.П., Бажина Г.Н. Реакция 1,8-п-ментадиена с хлористым водородом // Вестник АН БССР, сер. хим. 1985. - N 1. -С. 60-64.

116. Wallach О. Terpene und Campher, 2hd ed.; Vit: Leipzig, 1914.

117. Ravindranath В., Srinivas P. Reactions of d-limonene with tertbutyl hypochlorite//Ind.J.Chem. 1985.-Vol. 24B. - N 2. - P. 163-165.

118. Taher H.A., Santide R.N., Bordgioanni M.N., Diagentini R.O., Retamar J.A., Hydratation of limonene // Essenze Deriv.Agrum. 1984. - Vol. 54. - N 2. - P. 128-132.

119. Ubillus F., Mestres R. Application of lemon oil. Chromatographic study of the reaction of limonene with acetic acid catalysed by p-toluenesulfonic acid // Bol. Soc.Quim.Peru. 1990. - Vol. 56. - N 2. - P. 71-77.

120. Barluenga J., Aznar F., de Mattos M. Unexpected behavior of limonene in the oxidative aminomercuration reaction with HgO/HBF4 and aromatic amines : stereospecific synthesis of 1,2-diamines // J.Org.Chem. 1991. - Vol. 56. - N 8.-P. 2930-2932.

121. Thomas A.F., Bessiere Y. Limonene // Natur Prod.Rep. 1989. - Vol. 6. - N 3. -P. 291-309.

122. Cunneen J.I. The addition of thio-compounds to olefins. Part I. Reactions of thioglycolic acid, thiophenol and isopentanethiol // J.Chem.Soc. 1947. - N 1,-P. 36-40.

123. Пат. Франции. N 1180258. Guinot H.M., Heraff L.P. Terpenethioglycolic acids // Chemical Abstracts. 1961. - Vol. 55. - 14510 f.

124. Давлетшина Г.Р., Казакова Э.Х., Вульфсон С.Г. Взаимодействие монотерпенов с тиоуксусной S-кислотой // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - N 8.-С. 1632-1634.246

125. Волчо К.П., Корчагина Д.В., Гатилов Ю.В., Салахутдинов Н.Ф., Бархаш В.А. Взаимодействие некоторых терпеноидов с альдегидами на глине асканей-бентонит // ЖОрХ. 1997. - Т. 33. - Вып. 5. - С. 666-677.

126. Верещагин А.Н., Катаев В.Е., Бредихин А.А. и др. Конформационный анализ углеводородов и их производных . М.: Наука, 1990. - 296 с.

127. Gailard J., Albrand J.P. Proton and carbon-13 NMR data of 1,2-epoxy-menthane derivatives // J.Org.Magn.Reson. 1984. - Vol. 22. - N 11. - P. 738740.

128. Royals E.E., Leffmgwell C. Reaction of limonene 1,2-oxides.I. The stereospecific reactions of the (+)-cis and (+)-trans limonene 1,2-oxides // J.Org.Chem. 1966. - Vol. 31. -N6. - P. 1937-1944.

129. Wydle R., Teulon J.-M. Les epoxides du limonene : synthese and reactivite // Bull.Soc.Chem.Fr. 1970. - N 2. - P. 759-764.

130. Newhall W. Derivatives of (+)-limonene. II. 2-amino-1 -p-menthanols // J.Org.Chem. 1964.-Vol. 29.-N l.-P. 185-189.

131. Мухамедова JI.A., Кудрявцева А.И., Самитов Ю.Ю. Об образовании пространственных изомеров в реакциях окиси лимонена с этанолом // Изв.АН СССР, сер.хим. 1973. - N 5. - С. 1061-1067.

132. Kergomard A., Geneix М.Т., Bigou J.P., Boisset R.D. Preparation of ethers from terpene epoxides //Ind.Chem.Belge. 1959. - N 2. - P. 640-643.

133. Зайцев B.B., Кожин C.A. Конфигурация продуктов восстановления окиси карвона//ЖОрХ. 1972. -Т. 8. - Вып. 9. - С. 1841-1846.

134. Sedzik-Hibner D., Weinert-Orlik Н., Chabudzinski Z. Synthesis and reduction of (+)-l,2-epoxy-cis-p-menthene-8 // Roczn.Chem. 1973. - Vol. 47. - N 6. -P. 1249-1253.

135. Leffmgwell J.C. Conformational effects in the opening of cis-trans-l,4-dialkil-substituted 1,2-cyclohexene epoxides with acetic acid // Tetrahedron Lett. -1965.-N43.-P. 3829-3837.

136. Traynor S.G., Kane B.J., Betkowski M.F., Hirsehy L.M. Facile synthesis of optically active terpene sulfonic acid. Application to the resolution of (+)-phenylglycine // J.Org.Chem. 1979. - N 9. - P. 1557-1559.

137. Richards R.W., Watson W.P. Conversion of (+)-(R)-limonene into (+)-(lS,4R)-p-mentha-2,8-dien-l-ol, an intermediate in the synthesis of tetrahydrocannabinoids // Aust.J.Chem. 1980. - Vol. 33. - N 4. - P. 451-454.

138. Kergomard A., Veschambre H. Preparation des deux (+)-uroterpenols diastereoisomeres leurs configuration absolutes // Tetrahedron Lett. 1975. -N 11. - P. 835-838.

139. Пат.Франции N 202595 26.02.68. Leffingwell J.C. Separation of isomeric epoxy-cyclohexane derivatives and their application // C.A. 1970. - Vol. 72. -90673 k.

140. Kergomard A., Veschambre H. Synthesis et configuration absolute de terpenes naturales : (+)-uroterpenol, (+)- et (-)-a-bisabolols, (-)-a-bisabolone // Tetrahedron. 1977. - Vol. 33. - N 17. - P. 2215-2224.

141. Demole E., Enggist P., Ohloff G. l-p-menthene-8-nhiol : a powerfull flavor impact constituent of grapefruit juice (Citrus paradisi Macfauden) // Helv.Chim.Acta. 1982. - Vol. 65. - N 6. - P. 1785-1794.

142. Мухамедова JI.А., Кудрявцева М.И., Мартынов А.А. Взаимодействие диокиси лимонена с этанолом // Изв. АН СССР, сер. хим. 1974. - N 2.- С. 404-407.

143. Мухамедова Л.А., Насыбуллина Ф.Г., Кудрявцева М.И. Взаимодействие диокиси п-ментадиена с аминами и азидом натрия // Изв. АН СССР, сер. хим. 1977. - N 9. - С. 2066-2070.

144. Никитина Л.Е., Шкуро О.А., Племенков В.В. Каталитическое электрофильное присоединение меркаптопроизводных к камфену // ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - Вып. 9. - С. 1794-1797.

145. Никитина Л.Е., Племенков В.В., Шайхутдинов Р.А., Клочков В.В. Каталитическое электрофильное присоединение диметилдисульфидов к-лимонену. Стереохимия продуктов реакции // ЖОрХ. 1996. - Т. 32. -Вып. 7.-С. 1007.

146. Никитина Л.Е., Племенков В.В., Моргунова В.А., Клочков В.В., Шайхутдинов Р.А. Взаимодействие а-терпинеола с диметилдисульфидом в условиях катализа кислотой Льюиса // ЖОрХ. 1995. - Т. 31. - Вып. 12. -С. 1826-1828.

147. Никитина Л.Е., Пашагин А.В., Племенков В.В. Каталитическое электрофильное присоединение тиолов к аллооцимену // ЖОрХ. 1998. -Т. 34. - Вып. 4. - С. 525-527.

148. Моргунова В.А., Никитина Л.Е., Племенков В.В., Чугунов В.В., Фазлыева М.Г. Каталитическое электрофильное присоединение тиолов к (±)-лимонену // ЖОрХ. 2000. - Т. 36. - Вып. 4. - С. 512-514.

149. Никитина Л.Е., Старцева В.А., Вакуленко И.А., Племенков В.В. Синтез высокофункциональных терпеноидов из монотерпенов и N-(2-меркаптопропионил)глицина // ЖОХ. 2002. - Т. 72. (в печати).

150. Wepplo P. Synthesis of mercaptoacetonitrile and cyanomethyl thioesters // Synth. Commun. 1989. - N 19. - P. 1533-1538.

151. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия , 1968. - 944 с.

152. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974. - 1132 с.

153. Гусейнов К.З., Мирзаева М.А., Мамедов Д.Н. XIII Научная сессия по химии и технологии органических соединений серы и сернистых нефтей // Тез.докл. Рига. 1974. - С. 133.

154. Прилежаева Е.Н. Шостаковский М.Ф. Реакции тиилирования производных этилена // Успехи химии. 1963. - Т. 32. - Вып. 6. - С. 897.

155. Оаэ С. Химия органических соединений серы. Пер. с англ. М.: Химия, 1975.-С. 62.

156. Стэси Ф.У., Гаррис Дж.Ф. Органические реакции. В 13 т. Пер. с англ. -М.: Наука, 1966.-С. 170.

157. Screttas C.G., Micha-Screttas M. Markownikoff two-step hydrolithiation of a-olefins. Transformation of secondary and tertiary alkyl phenyl sulfids to the relevant alkyllithium reagents // J.Org.Chem. 1979. - Vol. 44. - P. 713-719.

158. Belley M., Zamboni R. Addition of Thiols to Styrenes: Formation of Benzylic Thioethers // J.Org.Chem. 1989. - Vol. 54. - P. 1230-1232.

159. Gildemeister E., Hoffman F. Die Atherischen Ole; Academie Verlag: Berlin, 1955-1960.- 8 vol.

160. Graefe J., Thank L.Q., Muhlstadt M. Die Addition von Digalogen-carbenen an Camphen, (3-Pinen und Sabinen. HZ. Chem. 1971. - Bd. 11,- S. 304-305.

161. Kraulis P.J. Zinc Finger DNA-Binding Motifs // J.Appl.Crystallogr. -1991. -Vol. 24. P. 946-950.

162. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир, - 1965. - 575 с.

163. Bayon J.C., Claver С., Masdeu-Bulto A.M. Homogeneous catalysis with transition metal complexes containing Sulfur ligands // Coord. Chem.Rev. -1999. -N 193. P. 73-145.

164. Davies D.I., Parrot M.I. Steric and electrostatic effects in the free radical addition to norbornene // Tetrahedron Lett. 1972. - N 27. - P. 2719-2722.

165. Marshall J.L., Walter S.R., Barfielol M., Marshanol A.P., Marshanol N.V., Segre A.L. Reasons for the nonequivalence of the exo-exo and endo-endo vicinal NMR coupling constants in norbornanes // Tetrahedron Lett. 1976. -Vol. 32.-N5.-P. 537-542.

166. Fessner W.D. et al. The key to the mechanism end enantioselectivity of the class II Independent aldolases // Angew.Chem., Int.Ed.Engl. 1996. - Vol. 35. -P. 2219-2223.

167. Никитина Jl.E., Племенков B.B., Чернов A.H., Литвинов И.А., Катаева О.Н. Катализируемое кислотами Льюиса присоединение дисульфидов к 3-карену // ЖОХ. 1990. - Т. 60. - Вып. 10. - С. 2303-2308.

168. Kumar P., Pandey R.K., Hegde V.R. // Synlett. 1999. - P. 1921-1922.250

169. Kanagasabapathy S., Sudalai A., Benicewicz B.C. Montmorillonite К 10-catalyzed regioselective addition of thiols and thiobenzoic acids onto olefins: an efficient synthesis of dithiocarboxylic esters // Tetrahedron Lett. 2001. -N2. - P. 203-207.

170. Dinogues J., Arreguy B. Biran C., Calas R., Discotti F. Reactions of polyenes with chlorsilanes // J. Organometall. Chem. 1973. - Vol. 63. - P. 113-119.

171. Baunthcorpe D.V., Filton H. Conformational Behaviour of Medium-Sized Rings. Part I. 5,6,11,12-Tetrahydrodibenzoyclooctene( 1,2,5,6-Dibenzocyclo-octa-l,5-diene) and Heterocyclic Analogues // J.Chem.Soc. Perkin Trans 1. -1973.-Vol. 3.-P. 205-208.

172. Ратнер B.B., Чернов П.П., Арбузов Б.А. Окисление транс-аллооцимена нитратом таллия (III) // Изв. АН СССР. Сер.хим. - 1990. - N 5. - С. 10871089.

173. Арбузов Б.А., Шапшинская JI.A., Ерохина В.М. О взаимодействии 2,3-диметилбутадиена с этилен- и пропиленхлорфосфитами // Изв. АН СССР, сер. хим. 1962. - С. 2074-2078.

174. Гаврилюк О.А., Корчагина Д.В., Татарова JI.E., Бурдин Е.А., Багрянская И.Ю, Бархаш В. А. Молекулярные перегруппировки изолона в суперкислотах // ЖОрХ. 1987. - Т.27. - Вып. 8. - С. 1723-1735.

175. Heilbronner Е., Bock Н. The HMO Model and its Application: Verlog Chemie, Gm bH, Weinheim. 190 p.

176. Caserio M.G., Fisher C.L., Kim I.K. Boron trifluoride catalysed additions of disulfides to alkene // J.Org.Chem. 1985. - Vol. 50. - N 22. - P. 4390-4393.

177. Никитина JI.E., Племенков B.B. Монотерпеноиды (3-карен и а-терпинен) в реакциях электрофильного присоединения дисульфидов // Хим.прир. соед. 1990. - N 5. - С. 624-626.

178. Aggual S.J., Craig D.C., Chan T.Q. The configurations of the trans-camphane-2,3-diols // Aust.J.Chem. 1984. - Vol. 37. - N 1. - P. 661-663.251

179. Eliel E.L, Kandasamy D.J. Conformational analysis. 32. Conformational energies of methyl sulphide, methyl sulfoxide and methyl sulphone groups. // J.Org.Chem. 1976. - Vol. 41. - N 24. - P. 4563-4568.

180. Sneider H.J., Freitag W. Electric field effects on carbon-13 nuclear magnetic resonanse shifts in heterOsubstituted alkanes //J.Am.Chem.Soc. 1977. - Vol. 99. -N23.-P. 8363-8366.

181. Kopperman H.L., Hallher R.C., Rier A. Aqueous chlorination of a-terpineol // Tetrahedron. 1976. - Vol. 32. - N 14. - P. 1621-1626.

182. Mattew C., Punnose D., Verghese J. Studies in terpenes : part XLVII. a-terpineol nitrosobromide // J.Ind.Chem.Soc. 1977. - Vol. 54. - N 9. - P. 847848.

183. Farentinos R.C., Capretta J.P., Kepner; V.M. Littlefield, V.M.Science (Washington, D.C.). 1981. - Vol. 213. - P. 1273.

184. Wilson C., Shau P. Oxidation of (-)-a-terpineol to some epoxy alkohols // Austr. J.Chem. 1975. - Vol. 28. - N 11. - P. 2539-2542.

185. Ратнер B.B., Трегубова И.Н., Беляева М.Г., Арбузов Б.А. Электрофильная циклизация а-терпинеола в присутствии трифторацетата таллия (III) // ЖОрХ. 1993. - Т.29. - Вып. 10. - С.1976-1978.

186. Lia G., Rosazza J. Stereospecific hydroxylation of 1,8-cineole using a microbial biocatalyst // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31.- N 20. - P. 28332836.

187. Поводырева И.П. Внутримолекулярная водородная связь и копформацпп гидроксилсодержащих соединений терпеиового ряда // Диес. канд. хим. наук. Казань, 1973. - 121 с.

188. Гыбин А.С., Кример М.З., Смит В.А., Богданов B.C., Воробьева В.А. Получение эписульфониевых комплексов из пропилена и региоселективность их реакций с нуклеофилами // Изв. АН СССР., -сер.хим. 1979. - N 4. - С. 563-572.252

189. Bernardi F., Caismadia I.J., Mangini A. Organic sulfur chemistry. Theoretical and experimental advances. Amsterdam : Elsevier. 1985. - 740 p.

190. Растейкене Л.П., Грейчуте Д.И., Гринькова М.Г., Кнунянц И.Л. Присоединение сульфенилхлоридов к непредельным соединениям // Успехи химии. 1977. - Т. 46. - Вып. 6. - С. 1041-1073.

191. Смит В.А. Реакции образования и превращения некоторых катионоидных интермедиатов как модели для изучения механизма электрофильного присоединения // Изв. Сиб.отд. АН СССР. Сер.хим.наук. 1980. - Вып. 3. - С. 128-138.

192. Карташов В.Р., Акимкина Н.Ф., Скоробогатова Е.В. Стереохимия реакций циклопропеновых соединений с бензолсульфенилхлоридами // ЖОрХ. 1980. - Т. 16. - N 4. - С. 889-890.

193. Thaler W.A. Factors influencing episulfonium ion formation. The ractivity of unsaturated aliphatic hydrocarbons toward methanesulfenyl chloride // J.Org.Chem. 1969. - Vol. 34. - N 4. - P. 871-874.

194. Royals E.E., Leffingwell C. Reaction of limonene 1,2-oxides.I. The stereospecific reactions of the (+)-cis and (+)-trans limonene 1,2-oxides // J.Org.Chem. 1966. - Vol. 31.-N 6. - P. 1937-1944.

195. Wydle R., Teulon J.-M. Les epoxides du limonene : synthese and reactivite // Bull.Soc.Chim.Fr. 1970. - N 2. - P. 759-764.

196. Kuczynski H., Piatkowski К. О redukcji l,2-epoksy-p-mentenu-8(9) wodorkiem litowo-glinowym: cis- i trans-3-terpineol // Roczn.Chem. 1959. -Vol. 33.-N1.-P. 299-309.

197. Красуский К.А. О порядке присоединения аммиака к окиси триметилэтилена // ЖРФХО. 1907. - Т. 39. - Вып. 3. - С. 460-462.

198. Newhall W. Derivatives of (+)-limonene. II. 2-amino-l-p-menthanols // J.Org.Chem. 1964. - Vol. 29. -N 1. - P. 185-189.253

199. Пат.Франции N 202595 26.02.68. Leffmgwell J.C. Separation of isomeric epoxy-cyclohexane derivatives and their application // C.A. 1970. - Vol. 72. -90673 k.

200. Takabe K., Imamori M., Nashiki R., Tamade Т., Katagiri I. Selective functionalisation of (+)-3-carene // C.A. 1985. V.103. N21. С 17864 n.

201. Никитина JI.E. Электрофильное присоединение сульфидных реагентов к монотерпенам. Некоторые реакции' аддуктов по атому серы // Дисс. канд.хим.наук. Казань, 1990. - 150 с.

202. Воробьева Э.А., Гурвич Л.Г., Зефиров H.C., Кример М.З., Смит В.А. Конформации 1-тиомети-2-хлор-циклогексанов //ЖорХ. 1974. - Т. 10. -Вып. 6. - С. 883-886.

203. Lauricella R., Vechayan J., Bodot H. Thermal varions of rotatory power, conformational equilibrium and conformer rotivities determinations // J.Phys.Chem. 1977. - Vol.81. - N6. - P.543-545.

204. Зефиров H.C., Зык H.B., Лапин Ю.А., Кутателадзе А.Г., Уграк Б.И. Сульфато-сульфенилирование олефинов этилфенилсульфенатом в присутствии триоксида серы // ЖОрХ. 1992. - Т. 28. - Вып. 6. - С. 11261147.

205. Никитина Л.Е., Племенков В.В., Струнская Е.И., Янилкин В.В., Лодочникова О.А., Моргунова В.А. Электрохимический синтез монобромциклопропанов терпенового ряда на пути к хиральным циклопропенам//ЖОХ. 1998. - Т. 68. - Вып. 11. - С. 1826-1829.

206. Лодочникова О.А., Никитина Л.Е., Племенков В.В., Катаева О.Н., Литвинов И. А. Реакции 2,2-диметил-З-этенилиденнорборнана с254серосодержащими реагентами // ЖОрХ. 1999. - Т. 35. - Вып. 2. - С. 248252.

207. Шкуро О.А., Никитина Л.Е., Племенков В.В., Струнская Е.И. Подход к синтезу циклопропенов терпенового ряда на примере камфена // ЖОрХ. -1997. Т. 33. - Вып. 6. - С. 902-904.

208. Лодочникова О.А., Племенков В.В., Никитина Л.Е., Литвинов И.А., Катаева О.Н., Янилкин В.В. (Ж,48)-2,2-диметилбицикло2.2.1]гептан-3-спироциклопропен//ЖОХ. 1998. - Т. 68. - Вып. 11. - С. 1830-1832.

209. Старцева В.А., Никитина Л.Е., Племенков В.В. Напряженные циклопропены. Синтез и реакция 1-метил-4-изопренилбицикло4.1.0]гепт-6(7)-ена in situ // ЖОХ. 2000. - Т. 70. -Вып. 11.-С. 1869-1871.

210. Nikitina L.E., Plemenkov V.V., Startseva V.A., Dieva S.A., Baird M.S. Shortlived cyclopropenes. Synthesis and in situ Reactions of 1,4,4-Trimethyltricyclo5.1.0.03'5]oct-7(8)-ene with Thiols // Sulfur Letters. 2001. -Vol.24.-N 5.-P. 223-227.

211. Гриценко Е.И. Синтез циклопропилсульфидов гетеролитическим присоединением серусодержащих реагентов к циклопропенам // Дисс.к.х.н. Казань, 1985. 150 с.

212. Латыпова М.М. 3,3-Дизамещенные циклопропены в реакциях циклоприсоединения // Дисс. к.х.н. Казань, 1982. 180 с.

213. Латыпова М.М., Катеринич Л.В., Баранова И.Н., Племенков В.В., Болесов И.Г. Парциальное восстановление 1,1-дибром-2-метил-2-циано(метоксикарбонил)циклопропанов // ЖОрХ. 1982. - Т. 18. - Вып. 12. - С. 2552-2558.

214. Blankenship R.M., Burdett К.А., Swenton J.S. Deuterium incorporation via zinc-copper couple reduction of halides // J.Org.Chem. 1974. - Vol. 39. - N 15. - P. 2300-2301.255

215. Barlet R Reduction of gem-dihalocyclopropanes with zinc. Monoreductive dehalogenation of gem-dihalocyclopropyl methyl ketones and dioxolanes // J.Org.Chem. 1978. - Vol. 43. - N 18. - P. 3500-3505.

216. Dulayymi J.R., Baird M.S., Bolesov I.G., Tveresovsky V., Rubin M. A simple and Efficient Hydrodehalogenation of 1,1 -Dihalocyclopropanes // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. - N 5. - P. 8933-8935.

217. Walborsky H. The cyclopropil radical // Tetrahedron. 1981. - Vol. 37. - N 4. -P. 1625-1628.

218. Muhlstadt M., Thank L.Q., Graefe J. Darstellung von Allenen und Acetylenen aus (3-Pinen, Camphen und Sabinen // Tetrahedron. 1972. - Vol. 28. - N 16. -P. 4389-4394.

219. Каргин Ю.М, Гриценко Е.И., Янилкин B.B., Племенков В.В. Электрохимическое восстановление 1,1-дигалоген-2,2-дизамещенных циклопропанов // Изв. АН., сер. хим. 1992. - N 9. - С. 2023-2032.

220. Халиуллин P.P., Племенков В.В. Взаимодействие 3,3-дизамещенных циклопропенов и других циклоолефинов с 1-фенилтетразол-5-сульфенилхлоридом // ЖОХ. 1993. - Т. 63. - Вып. 4. - С. 874-879.

221. Племенков В.В., Латыпова М.М., Калинина В.Н., Болесов И.Г. Поведение циклоолефинов в реакциях сульфенилхлорирования-дегидрохлорирования // ЖОрХ. 1984. - Т. 20. - Вып. 4. - С. 741-746.

222. Гриценко Е.И., Бутенко Г.Г., Племенков В.В., Балуева А.И., Болесов И.Г.Синтез циклопропилсульфидов и циклопропилсульфонов сульфенилхлорированием 3,3-дизамещенных циклопропенов // ЖОХ. -1986. Т. 56. - Вып. 3. - С. 632-638.

223. Карташов В.Р., Скоробогатова Е.В., Акимкина Н.Ф., Зефиров Н.С. Реакция циклопропеновых соединений с бензолсульфенилхлоридами и хлористым водородом П ЖОрХ, 1982. - Т. 18. - Вып. I. - С. 38-42.256

224. Дьяченко А.И., Корнева О.С., Нефедов О.М. Селективное моновосстановление гем-дибромциклопропанов//Изв. АН СССР, сер.хим. 1980. -N 10. - С. 2432-2437.

225. Chalchat J.-C., Garry R.-P., Lacroix В., Michet A., Vessiere R. Synthese et stereochimie par RMN !H dalkenyl-2-bromo-l-cyclopropanes fonctionnalises // C.R.Acad.Sci.Paris. 1983. - T. 296. - ser.II. - N 4. - P. 253-256.

226. Никитина Jl.E., Племенков В.В., Струнская Е.И. Нуклеофильное присоединение метилсульфидной группы S-метилизотиурониевой соли к электрофильному З-метил-З-цианоциклопропену // ЖОрХ. 1997. - Т. 33. -Вып. 10.-С. 1479-1480.

227. Г.Фишер в кн.: Химия алкенов. Под ред. С.Патая. Пер. с англ. Л., Химия, 1969.

228. Taylor D.R. The Chemistry of Allenes. // Chem. Rev. 1967. - Vol. 67. - N 3. -P. 317-359.

229. Jacobs T.L., Macomber R. The Addition of 2,4-Dinitrobenzene-sulfenyl Chloride to Allenes // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. - N 7. - P. 2988-2991.

230. Jacobs T.L., Macomber R., Zunker D. Addition Reactions of Allenes. III. 2,4-Dinitrobenzenesulfenyl Chloride and Bromine //J.Am.Chem.Soc. 1967. -Vol. 89. -N26. - P. 7001-7005.

231. Jacobs T.L., Kammerer R.C. Addition Reactions of Allenes. V. 2,4-Dinitro-benzenesulfenyl Chloride // J.Am.Chem.Soc. 1974. - Vol. 96. - N 18. - P. 6213-6214.

232. Ибрагимов M.A., Смит В.А., Лазарева М.И. Реакция хлорарилтиоаддуктов 1,1-диметилаллена с триметилсилиловымиэфирами енолов метод 2-арилтиопренилирования карбонильных соединений // Изв. АН СССР, сер. хим. - 1985. - N 2. - С. 392-395.

233. Смолякова И.П., Смит В.А., Луценко А.И., Даева Е.Д. Алкилирование %-донорных соединений аддуктами метоксиаллена с арилсульфенилхлоридами // Изв. АН СССР, сер. хим. 1990. - N 1. - С. 114-121.

234. Billups W.E., Мс Cord D.J. Gas-Phase Synthesis of Reactive Molecules Using Adsorbed Reagents // Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 1994. - Vol. 33. - P. 13321343.

235. Chalchat J.-C., Garry R.-P., Lacroix В., Michet A., Vessiere R. // R.Acad.Sci.Raris. 1983. - Vol. 296. - P. 253-256.

236. Кулинкович О.Г., Тищенко И.Г., Свиридов С.В. а-бромциклопропиллитиевые соединения в реакциях с хлорангидридами и эфирами карбоновых кислот // ЖОрХ. 1988. - Т. 22. - Вып. 9. - С. 18731878.

237. Аксенов В.С, Терентьева Г.А., Савиных Ю.В. Превращения производных циклопропанового ряда в реакциях нуклеофильного замещения // Успехи химии. 1980. - Т. 49. - Вып. 6. - С. 1039-1056.

238. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. М.: Мир, 1965. - 209 с.

239. Никитина Л.Е., Шкуро О.А., Племенков В.В. Реакции окиси камфена с серосодержащими нуклеофилами // ХПС 1994. - N 2. - С. 244-246.

240. Моргунова В.А., Никитина Л.Е., Племенков В.В., Клочков В.В., Шайхутдинов Р.А. 1,2-окись лимонена в реакциях нуклеофильного присоединения 8(П)-содержащих реагентов // ЖОрХ. 1999. - Т. 35. -Вып. 1.-С. 44-47.

241. Лодочникова О.А., Никитина Л.Е., Племенков В.В., Литвинов И.А., Катаева О.Н. 2,2-диметил-3,10-эпоксибицикло2.2.1]гептан. Синтез,структура и продукты раскрытия эпоксидного цикла // ЖОХ. 1998. - Т. 68.-Вып. 11.-С. 1822-1825.

242. Моргунова В.А., Никитина JI.E., Племенков В.В.,Чугунов О.В., Фазлыева М.Г. Нуклеофильное тиилирование 8,9-окиси лимонена // ХПС. 1999. -Т. 35.-N2.-С. 197-200.

243. Старцева В.А., Никитина JI.E., Племенков В.В. Транс-диэпоксид лимонена. Синтез, структура и продукты раскрытия оксиранового цикла серосодержащими реагентами // ЖОрХ. 2001. - Т. 37. - Вып. 1. - С. 4648.

244. Harold Kwart, Hoffman D.M. Observations Regarding the Mechanism of Olefin Epoxidation with Per Acid // J.Org.Chem. 1966. - Vol. 31. - N 2. - P. 419-425.

245. Джемилев У.М., Юрьев В.П., Толстиков Г.А., Гершанов Ф.Б., Рафиков С.Р. Окисление полициклических олефинов гидроперекисью трет-аллила //Докл. АН СССР, сер. хим. 1971. - Т. 196. - N 3. - С. 588-589.

246. Bulman R.S., Page, Namwindwa E.S. Enantioselective preparetion of 2-substituted 1,3-dithiane 1-oxides and 1,3-dithiane 1,3-dioxides //Synlett. -1991. -N 2. P. 80-83.

247. Denmark S.E. A simple protocol for epoxydation of olefins // Synlett. 1999. -P. 847-849.

248. Fauchet V., B. Arreguy-SanMiguel, M. Taran, B. Delmond Epoxides from myrcene: selective obtention // Synthetic Comm. 1993. - Vol. 23. - N 18. - P. 2503-2510.

249. Murray R.W. Epoxidation of olefins using dimethyldioxirane // Chem. Rev. -1989. Vol. 89. - P. 1187-1195.259

250. Lu С., Hughes E.W., Giguere P. The Crystal Structure of the UHP addition Compound C0(NH2)2H202 // J.Am.Chem.Soc. 1941. - Vol. 63. - N 6. - P. 1507-1513.

251. Дрюк В.Г., Карцев В.Г., Войцеховская М.А. Оксираны синтез и биологическая активность. - М., 1999. - 320 с.

252. M.-L. Niku-Paavola, L. Viikari Enzymatic oxidation of alkenes // Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2000. N 10. - P. 434-444.

253. Schmidt H., Richter R., Muhlstadt M. Uber die raumisomeren Diole und Ketole vom 3-Caren und p-Menthen-(l). //Chem. Ber. 1963. - Bd. 96. - S. 2642-2645.

254. Payne G.B. A simplified procedure for epoxidation by benzonitrilehydrogen peroxide. Selective oxidation of 2-allylcyclohexanone // Tetrahedron. 1962. -Vol.18.-N 6.-P. 763-765.

255. Арбузов Б.А. Исследования в области изомерных превращений бициклических углеводородов и их окисей. Казань. 1936. с. 159-161.

256. Арбузов Б.А., Самитов Ю.Ю., Бикеев LII.C. О конфигурации и конформациях окисей бициклических терпенов на основе псевдоконтактных химических сдвигов в спектрах ПМР // Докл. АН СССР. 1974. - Т. 216. - N 3. - С. 547-549.

257. Chabuolzinski Z. A simple and convenient synthesis of (3-amino alkohols // Acad. Polon.Sci. Ser.Sci.Chim. 1962. - N 10. - P. 157-160.

258. Newhall W.F. // J.Org.Chem. 1959. - N 24. - P. 1673.

259. Royals E.E., Leffmgwell C. Reaction of limonene 1,2-oxides.I. The stereospecific reactions of the (+)-cis and (+)-trans limonene 1,2-oxides // J.Org.Chem. 1966. - Vol. 31. - N 6. - P. 1937-1944.

260. Newhall W. Derivatives of (+)-limonene. II. 2-amino-l-p-menthanols //J.Org.Chem. 1964. - Vol. 29. -N 1. - P. 185-189.

261. Мухамедова Л.А., Кудрявцева М.И., Мартынов А.А. Взаимодействие диокиси лимонена с этанолом // Изв. АН СССР, сер. хим. 1974. - N 2. -С. 404-407.

262. Kirk D.N. Selectivity in reaction of epoxides // Chem. and Ind. 1973. - Vol. 3. -P. 109-116.

263. Wylde R., Teulon J.M. Limonene oxides:synthesis and reactions // Bull.Soc.Chim. Fr. 1970. - N 2. - P. 758-764.

264. Малиновский M.C. Окиси олефинов и их производные. М.: Госхимиздат, 1961. - 553 с.

265. Parker R.E., Isaacs N.S. Mechanisms of epoxide reactions // Chem. Rev. -1959. Vol.59. - N 4. - P. 737-799.

266. Ингольд K.K. Механизмы реакций и строение органических соединений. -М.:Ил, 1959.-С. 275-278.

267. Ахрем А.А., Моисеенков A.M., Добрынин В.Н. Сохранение конфигурации в реакциях раскрытия эпоксидного цикла // Успехи химии. 1968. - Т. 37. - Вып. 6. - С. 1025-1055.

268. Rosovsky A. Ethylene oxides. Heterocyclic compounds with three- and fourmembered rings ; Ed. A. Weissberger. New York London - Sydney : Interscie. Publ. 1964. Part I. 523 s.

269. Кудякова P.H., Волков A.H., Трофимов Б.А. Синтез (3-фенилвинилалкилсульфидов из солей изотиурония // Изв. АН СССР. Сер,хим. 1979. - N 1. - С. 213-214.

270. Quick A., Rogers D. Crystal and Molecular Structure of (1S,3S,5R,7S,8R,9R)-9-p-Bromobenzoyloxy-l,4,4,8-tetramethyltricyclo5.4.0.0]undecane // J.Chem. Soc.Perkin Trans II. 1976. - N 4. - P. 460-465.

271. Seebach D., Dammann R., Lindner H.J., Kitsche B. Stereoselective Bildung von Oxaspiropcntanen und Spiropcntylkctonen, Zur Stereoehemie der nucleophilcn Substitution am Cyclopropan // 1 lelv.Chim.Acta. 1979. - Bd. 62.-N 12.-S. 1143-1149.

272. Bondi A.J. Van-der-Vaals volumes and radio sheell development company// Phys.Chem. 1964. - Vol.68. -N 2. - P. 441.

273. Burling F.T., Goldstein B.M. Data base study of non-bonded intramolecular sulfur-nucleophiles contact // Acta Crystallogr. 1993. - Vol. 49. - N 3. - P. 738.

274. Minyaev R.M., Minkin V.I. Theoretical study of 0-X (S, Se, Те) coordination in organic compounds// Can. J.Chem.- 1998. Vol. 76. - N 3. - P. 776.

275. Burling F.T., Goldstein B.M. Computational study of non-bonded sulfur-oxigen interactive in the thiasoles oil and selensolubeles nucleosides// J.Am.Chem.Soc. 1992.-Vol. 114. - N 9. - P. 2313.

276. Chrisman W., Camara J.N. et al. A simple and Convenient synthesis of P~ aminoalkohol chirale auxiliaries based on limonene oxide // Tetrahedron Lett. -2001.-N20.-2812-2814.

277. Wydle R., Teulon J.-M. Les epoxides du limonene : synthese and reactivite // Bull.Soc.Chim.Fr. 1970. -N 2. - P. 759-764.

278. Мухамедова JI.A., Кудрявцева А.И., Самитов Ю.Ю. Об образовании пространственных изомеров в реакциях окиси лимонена с этанолом // Изв.АН СССР, сер.хим. 1973. - N 5. - С. 1061-1067.

279. Кожин С.А., Зайцев В.В., Ионин Б.И. Продукты аминолиза 1,2-моноокиси лимонена//ЖОХ. 1978. - Т. 48. -N 1. - С. 203-214.

280. E.Earl Royals, John C.Leffingwell Reactions of 1,2-limonene epoxides. 1. Stereospecific reactions // J.Org.Chem. 1966. - Vol. 31. - N 6. - P. 1937.

281. Kuczunsky H., Piatkowsky К. II Roczn.Chem. 1959. - Vol. 33. - P. 299.

282. Ticky M., Sipos J., Sicher J. // Coll.Czech.Chem.Comm. 1962. - Vol. 27. - P. 2907.

283. Артемова Н.П. Синтез серусодержащих производных карана реакциямиокисей 3-карена с сульфидными нуклеофилами: Дисс. канд.хим.наук. 1. Казань, 1989. 150 с.

284. Buess С.М., Yiannios C.N., Fitzgerald W.T. Addition of Mercaptoacetic Acid to Terpens and Related Compound // J.Org.Chem. 1957. - Vol. 22. - N 1. - P. 197-200.

285. Вульфсон H.C., Заикин В.Г., Микая А.И. Масс-спектрометрия органических соединений. М. : Химия. 1986. - 310 с.

286. Федюнина И.В., Никитина Л.Е., Племенков В.В. Синтез 4а-алкилтио-3(3-карантиолов // ХПС. 1992. - N 5. - С. 497-499.

287. Федюнина И.В., Никитина Л.Е., Племенков В.В. Синтез караноидов с двумя сульфидными функциями из а- и (3-тиоокисей 3-карена // ХПС. -1993. -N 5. С. 677-684.

288. Федюнина И.В., Племенков В.В., Никитина Л.Е., Литвинов И.А., Катаева О.Н. Синтез сульфидных производных каранового ряда реакциями тиоокисей 3-карена с функциональными производными меркаптанов //' ХПС. 1995. - N 4. - С. 576-580.

289. Nikitina L.E., Plemenkov V.V., Startseva B.A., Dieva S.A. Synthetic sulfur-containing monoterpenoids // 19th International Symposium "Organic Chemistry of Sulfur" Sheffield, UK, 25-30 June. 2000. - P. 17.

290. Goodman L., Reist E.J. In: Chemistry of organic sulfur compounds, v.2 New York, Pergamon Press, 1966.

291. Reynolds D.D., Fields D.L. In.: The chemistry of heterocyclic compounds, v.19. New York, Intersci. Publ., 1964. - P. 576-623.263

292. Нуретдинова О.Н., Бакалейник Г.А., Арбузов Б.А. Синтез тиоокисей 3-карена // Изв. АН СССР, сер. хим. 1975. - Вып. 4. - С. 962.

293. Фокин А.В., Коломиец А.Ф. Химия тииранов. М.: Наука, 1978. - 343с.

294. Meade Е.М., Woodward F.N. Some reactions of Ethylene Sulphide, and a New Method of Preparation of Vicinal Dithiols // J.Chem.Soc. 1948. - N 9. - P. 1894-1899.

295. Коршунов M.A., Кузовлева P.Г., Фураева M.B. Промышленность синтетического каучука. М.: ЦНИИТЭНЕФТЕХИМ. 1970. - Т 7. - 205 с.

296. Culvenor С.С.J., Davies W., Heath N.S. The preparation and Reactions of Aliphatic And Alycyclic Ethylene Sulphides // J.Chem.Soc. 1949. - N 2. - P. 282-285.

297. Moore C.G., Rorter M. Some reactions of 1,2-Epithiooctane // J.Chem.Soc. -1958. -N 12. -P.2062.

298. Luther H., Wachter G. Preparation and physical date of alkylsubstituted naphthalenes //Chem.Ber. 1949. - Bd. 82. - S. 161-176.

299. Пат. США 2574894. Luther H., Wachter G. Thioalkyl mercaptans, promoter-modifiers for conjugated diolefin polymerizations // C.A. 1952. - Vol.46. -1798 h.

300. Adans E.P., Doyle F.P. Antituberculous Sulphur Compounds // J.Chem.Soc. -1960. -N 14. -P.2649.

301. Stelou Kosta. Diatomic sulfur // Accounts Chem.Res. 1991. - Vol. 24. - N 11. -P. 341-350.

302. Султанов P.А., Гараманов A.M., Байрамов Г.К., Кулизадзе Ф.А., Худаяров И.А. Кремнийорганические тиираны // ЖОХ. 1980. - Т. 50. - Вып. 7 - С. 1071-1075.

303. Захаркин Л.И., Шустова Т.В., Казанцев А.В. Некоторые превращения 3-^-карборанил-)-1,2-эпитиопропанов // ЖОХ. -1981.-Т. 51.- Вып. 7. С. 1070-1078.264

304. Толстиков Г.А., Лерман Б.М., Уманская Л.И. Исследования взаимодействия галогенидов серы с непредельными соединениями // Изв. АН СССР, сер. хим. 1982. - N 6. - С. 1367-1372.

305. Беккер Р.А., Попкова В.Я., Розов Л.А., Кнунянц Л.А. Синтез и свойства трифторметилтиирана // Изв. АН СССР, сер. хим. 1984. - N 12. - С.2558-2562.

306. Bordweel F.G., Andersen Н.М., Ritt В.М. The reaction of thiacyclopropanes (Olefin Sulfides) and Thiacyclobutanes with Organolithium Compounds // J.Am.Chem.Soc. 1954. - Vol. 76. - N 4. - P. 1082-1087.

307. Fromn E., Sorg H. Abcomnlinge des Monothioathylglycols // Ber. 1925. -Bd. 58.-N 2.-S. 304-309.

308. Паршина Л.П., Линьков М.Г., Кильдишева O.B., Кнунянц И.Л. Реакции а,(3-тиоглицидных кислот и их производных // Изв. АН СССР, сер. хим. -N4. С. 930-931.

309. Rosowsky A. The chemistry of heterocyclic compounds. Vol. 19. A. Weissberger (Ed.). N.Y., Intercsci. Publ. - 1964. - 522 p.

310. Schuetz R.D., Jacobs R.L. The preparation and Disulfurization of some Unsummetrically Substituted Thiiranes // J.Org.Chem. 1956. - Vol. 26. - N. 9. - P. 3467.

311. Vedeis E., Perry D.A., Wilde R.C. Characterization of Monomeric Thiopivaldehide // J.Am.Chem.Soc. 1986. - Vol. 108. - N 14. - P. 2985-2986.

312. Bonini B.F., Macagnani G. Reactions of stilbene episulphoxides and episulphides with organolithium compounds // Tetrahedron.Lett. 1979. - Vol. 20.-N28. - P. 3987.

313. Ourisson G. The general role of terpenes and their global significance // Pure Appl.Chem. 1990. - Vol. 62. - N 7. - P. 1401.

314. Ourisson G. The general role of terpenes, Part I // Pure Appl.Chem. 1973. -Vol. 33. - P. 73.265

315. Ourisson G. In Biological activities of oxygenated Sterols, ed. I.P.Beck, A.Crastes de Paulet // Colloques INSEKM. 1988. - Vol. 166. - P. 3.

316. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. M.: Просвещение. 1987. -815 с.

317. Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Пылова Т.Н. Химические средства защиты растений. М.: Химия. 1980. - 240 с.

318. Коваль И.В. Сульфиды в органическом синтезе. Применение сульфидов. //Успехи химии.- 1994.-Т. 63.-N2.-С. 154-175.

319. Шамшурин А.А., Кример М.З. Физико-химические свойства пестицидов. М.: Химия. 1976. - 158 с.

320. Пат. 49684 Европа; Chem. Abstr., 97, 91977 (1982).

321. Пат. 608692 Швейцария; РЖХим, 140364 П (1983).

322. Пат. 4108991 США; РЖХим, 110444 П (1979).

323. Гололобов Ю.Ю., Гусар Н.И. Сульфенхлориды.М.: Наука. 1989. - 160 с.

324. Заявка 2737606 ФРГ; РЖХим., 100314 П (1975)

325. Hansch С., Leo A. Substituent Constant for Correlation Analysis in Chemistry and Biology. Wiley, New York. 1959.

326. Коваль И.А., Панасенко Т.Г. Окислительное имидирование натриевых солей а-арилтио-СН-кислот. 8-арил-8-сукцинимидосульфонийметил-илиды // ЖОрХ. 1991. - Т. 27. - N 1. - С. 217-223.

327. Ягупольский JI.M. Ароматические и гетероциклические соединения с фторсодержащими заместителями. Киев.: Наукова думка. 1988. - 350 с.

328. Фиалков Ю.А. Ягупольский JI.M. Физиологически активные вещества // 1982.-Т. 14.-С. 3-6.

329. Bachi M.D., Korshin Е.Е., Ploypradith P., Cumming J.N., S.Xie et al. Synthesis and in Vitro Antimalarial Activity of Sulfone Endoperoxides // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1988. - N 8. - P. 903-908.266

330. Bachi M.D., Korshin E.E. Thiol-Oxygen Cooxidation of Monoterpenes. Synthesis of Endoperoxides Structurally related to Antimalarial Yingzhaosu A // Synlett. 1998. - N 2. - P. 122-129.

331. Wattenberg L.W., Sparnins V.L., Barany G. Inhibition of N-nitrosodiethylamine carcinogenesis in mice by naturally occuring organosulfur compounds and monoterpenes // Cancer Res. 1989. - Vol. 49. - N. 10. - P. 2689-2695.

332. Schaffer E.M., J.-Z.Lin, J.Green, Ch.A/Dangler, J.A.Milner. Garlic and associated allyl sulfur components inhibit N-methyl-N-nitrosourea induced rat mammary carcinogenesis // Cancer Lett.- 1996. Vol. 102. - P. 199-207.

333. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo C., Viterbo D. SIR. A Computer program for the automatic solution of crystal structures // Acta Crystallogr. -1991. Vol. 47. - N 3. - P. 744-748.

334. Hamilton W.C. Significance test on the crystallographic R factor // Acta Crystallogr. 1965. - Vol. 18. - N 2. - P. 502-510.

335. Джафаров A.A., Шахгельдиев M.A., Трофимов Б.А. и др. Синтез алкилтиопропенолов из пропаргилового спирта и солей изотиурония // ЖОрХ. 1984. - Т. 20. - Вып. 11. - С. 2273-2278.

336. Truce W.E., Goralski С.Т. Cyclopropanesulfonic acid ester and amides // J.Org.Chem. 1968. - Vol. 33. - N 10. - P. 3849-3851.