Синтез, таутомерия и стереодинамика спиросопряженных азинов и азолов с внутримолекулярным переносом заряда тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Курбатов, Сергей Васильевич

• Курбатов, Сергей Васильевич
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Курбатов, Сергей Васильевич

Введение

Глава 1. Свойства нитробензоксадиазолов (Литературный обзор)

1.1. Суперэлектрофильный характер динитробензофуроксана. Образование ст-комплексов

1.2. Анионные а-комплексы ДНБФ с С-нуклеофилами

1.3. Взаимодействие ДНБФ с инденом и винилэтиловым эфиром

1.4. Основные направления реакций [4+2] циклоприсоединения для нитробензофуроксанов

1.5. Конкурентное и последовательное [4+2] и [2+4] присоединение к ДНБФ

1.6. Влияние заместителей, отличных от нитрогруппы, на процессы циклоприсоединения

1.6.1. Взаимодействие нитробензофуроксанов с ациклическими диенами

1.6.2. Реакции нитробензофуроксанов с циклическими диенами

1.6.3. Взаимодействие 6-нитропиридофуроксана с диметилбутадиеном и циклопентадиеном

1.6.4. Таутомерия фуроксанового цикла

1.7. Окислительная реароматизация аддуктов с ациклическими диенами

1.8. Применение нитробензоксадиазолов

1.8.1. Создание высокоэнергетических материалов

1.8.2. Анализ органических и природных соединений

1.8.3. Синтез биологически активных веществ

Глава 2. Биполярные спиро-а-комплексы - интермедиаты реакций внутримолекулярного нуклеофильного замещения (обсуждение результатов)

2.1. Производные трополона и его гетероаналогов

2.1.1. Стереодинамика и внутримолекулярная координация азинотропонов

2.1.2. Многопозиционные арило- и гетарилотропные перегруппировки эфиров трополона

2.1.3. Инверсия конфигурации хиральных спиро-а-комплексов на основе аминотропониминов

2.1.4. Биполярные спироциклы на основе суперэлектрофильных оксадиазолов и тетразинов

2.2. Таутомерные системы с эндоциклическим нуклеофильным центром

2.2.1. Производные 8-аминохинолина

2.2.2. 2-(Орто-аминофенил)бензимидазол - новая альтердентантная таутомерная система

2.2.3. Таутомерия и стереодинамика 5,6-дигидро[4,5]имидазохиназолинов

2.3. Имины 2-(а-тозиламино)анилина - перспективные синтоны для синтеза спироциклов

Глава 3. Взаимодействие суперэлектрофильных нитробензоксадиазолов с нейтральными С-нуклеофилами (обсуждение результатов)

3.1. Реакции замещения галогена нейтральными Снуклеофилами

3.1.1. SnAr - SeAr реакции с л-избыточными карбо-и гетероциклами

3.1.2. Рециклизация производных индолизина

3.2. Реакции присоединения к 4-нитробензодифуроксану

3.2.1. Присоединение к нитробензодифуроксану 5-метоксииндола и винилэтилового эфира

3.2.2. Взаимодействие НБДФ с циклическими диенами

3.2.3. Присоединение ациклических диенов и диенов, генерируемых in situ

Глава 4. Экспериментальная часть

4.1. Схемы синтеза нуклеофильных и электрофильных фрагментов

4.2. Синтез производных трополона и его гетероаналогов

4.3. Синтез производных 8-аминохинолина

4.4. Синтез биполярных спироциклов на основе 2-(2-аминофенил)бензимидазола

4.5. Синтез бензимидазохиназолинов

4.6. Синтез бензимидазохиназолинов спиросопряженных с оксиндольным фрагментом

4.7. Синтез производных тетрагидрохиноксалина

4.8. Синтез внутримолекулярных я-комплексов с контактным переносом заряда

4.9. Арилирование суперэлектрофилами ^-избыточных карбо- и гетероциклов

4.10 Синтез производных нитробензодифуроксана

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, таутомерия и стереодинамика спиросопряженных азинов и азолов с внутримолекулярным переносом заряда»

Развитие методов направленного синтеза новых органических соединений, очевидно, должно базироваться на глубоком понимании движущих сил и механизмов химических реакций. Особый интерес представляет строение переходных состояний (или их моделирующих интермедиатов) скорость лимитирующих стадий. Большая или меньшая устойчивость этих структур (по сравнению с реагентами, продуктами, переходными состояниями конкурирующих процессов) в конечном счете определяет важнейшие параметры химического превращения: скорость, регио- и стереоселективность, чистоту и выход продукта реакции. Обычно малое время жизни этих стационарных точек на поверхности потенциальной энергии (ППЭ) затрудняет их прямое экспериментальное изучение.

Открытие в начале 70-х годов В.И. Минкиным, Л.П. Олехновичем и Ю.А. Ждановым явления ацилотропии дало новый мощный инструмент исследования реакций нуклеофильного замещения и присоединения с участием s/Агибридизованного атома углерода. a b с

Nu - нуклеофильный центр

Е - электроноакцепторные группы Моделирование этих весьма важных для органической и биоорганической химии процессов во внутримолекулярном варианте дает ряд существенных преимуществ, поскольку во многом освобождает оценку внутренних параметров строения молекулы и реакционной способности от таких факторов как концентрация растворов, скорость диффузии, кислотно-основные равновесия и т.п. Вырожденный характер таутомерного превращения а ^ с позволяет избежать влияния теплового эффекта реакции на энергию активации.

Одним из замечательных следствий этих исследований явилось обнаружение и препаративное выделение нового типа гетероциклов -биполярных спироциклических а-комплексов, например, d и е.

Являясь стабильными интермедиатами реакций внутримолекулярного нуклеофильного замещения, они обладают свойствами, существенно отличающимися от свойств своих открытоцепных изомеров. В ряде случаев переходы между эфирной и спироциклической формами сопровождаются явлениями фото- и сольватохромизма.

В представляемой диссертационной работе предлагаются новые методы синтеза и исследования структурной и стерео-нежесткости структур с внутримолекулярным переносом заряда типа биполярных спироциклов /, внутримолекулярных я-комплексов с контактным переносом заряда типа g и диарилов с переносом заряда через систему сопряженных углерод-углеродных связей типа h.

N02 d е

NU2 Nui

Vv JJ f g

Дополнительным побудительным мотивом к исследованию соединений подобного типа является тот известный факт, что молекулы с внутримолекулярным переносом заряда часто проявляют нелинейно-оптические свойства.

Общее построение диссертации может быть представлено следующей схемой (для краткости в качестве примеров приведено лишь по две структурные формулы):

Р! "(V Q

О" Q О ■ (3

Синтез новых биполярных спиро-с-комплексов требует привлечения новых нуклеофилов и таутомерных систем с одной стороны, и ароматических суперэлеюпрофилов с другой. Суперэлектрофильность производных нитробензооксадиазола обусловлена не только электроноакцепторным действием нитрогрупп и оксадиазольного цикла (эквивалентным приблизительно полутора нитрогруппам), но и низкой ароматичностью карбоцикла. Следствием этого является высокая перициклическая реакционная способность соединений подобного типа. У питробепзодифуроксапа она столь велика, что позволяет ему не только вступать в реакции Дильса-Альдера с прямыми и обращенными электронными требованиями, но и взаимодействовать с диенами, образующимися в следовых количествах in situ.

Для получения спиросопряженных структур в качестве нуклеофила, атакующего я-дефицитный атом углерода, может быть использован не только гетероатом, но и атом углерода. Введение в алкильный фрагмент эффективных электроноакцепторных групп приводит к тому, что в результате внутримолекулярного С-Н—>N переноса протона генерируемый таким образом карбанион атакует атом углерода, что позволяет синтезировать иными путями недоступные спирохипоксалипы, в том числе, включающие фрагменты природных соединений типа оксиндола и алкоксициклогептатриена. Таким образом, разработан новый способ синтеза тетрагидробензазинов, отличающийся от известных тем, что гетероциклизация происходит путем диастереоселективного образования связи углерод-углерод, а не углерод-гетероатом. Повышенный интерес прежде всего к спирогетероциклам обусловлен не только меньшей разработанностью методов их синтеза, но также и тем, что они структурированы не только на плоскости, но и в пространстве. Это делает их потенциально более селективными лигандами, комплементарными "трехмерным" сайтам связывания важнейших биомишеней - мембранных рецепторов и ферментов.

Целями работы являются:

• разработка методов синтеза новых биполярных спироциклических о-комплексов - интермедиатов внутримолекулярного нуклеофильного замещения

• исследование кинетики и механизма их таутомерных и стереодинамических превращений

• синтез и исследование продуктов взаимодействия гетероароматических суперэлектрофилов с С-нуклеофилами

• экспериментальное исследование фундаментального соотношения между суперэлектрофильностью и перициклической активностью.

Структура работы. Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов и списка литературы. Первая глава является обзором свойств нитробензоксадиазолов и важнейших областей их практического применения. Во второй главе обсуждаются методы синтеза, структура по данным ЯМР и рентгеноструктурного анализа, таутомерные и стереодинамические превращения а- и л-комплексов типа/и g. Третья глава посвящена взаимодействию суперэлектрофилов с нейтральными С-нуклеофилами: SNAr-SEAr замещению и реакциям типа Дильса-Альдера с прямыми и обращенными электронными требованиями. Четвертая глава -экспериментальная часть.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Курбатов, Сергей Васильевич

225 Выводы

Разработаны методы синтеза новых биполярных спироциклических с-комплексов - производных трополона, аминотропона, аминотиотропона и аминотропонимина. Структура полученных соединений доказана методами ЯМР спектроскопии и рентген о структурного анализа.

Методом динамического ЯМР 'н впервые исследована кинетика энантиотопомеризации хиральных спиро-окомплексов и, таким образом, количественно определены факторы, управляющие их стабильностью. Устойчивость биполярных спироциклов уменьшается в ряду аминотропонимин » аминотиотропон > аминотропон > трополон. Способность к образованию биполярных а-комплексов убывает в ряду: 4,6-динитробензофуроксан » 4,6-динитробензофуразан > 5,7-динитробензо[е]-1,2,3,4-тетразин-1,3-ди-И-оксид » 2,4-динитронафтил.

Производные (о/?то-аминофенил)бензимидазола при взаимодействии с нитроарилами образуют биполярные спирохиназолины, кинетическая стабильность которых резко возрастает при алкилировании орто-аминогруппы. Донорные заместители в альдегидах и кетонах увеличивают скорость рециклизации полученных на их основе хиназолинов.

Способность (К-алкил-М'-имино)производных орто-фенилендиамина к циклизации в тетрагидрохиноксалины путём образования углерод-углеродной связи определяется легкостью гетеролиза С-Н связи, зависящей от электрофильности заместителей при атоме углерода и вицинальном атоме азота.

Синтезированы и исследованы методами динамического ЯМР и рентгеноструктурного анализа внутримолекулярные л-комплексы с контактным переносом заряда между фуротропоновым и тринитрофенильным либо динитрофуроксильным фрагментами.

Взаимодействие динитрохлорбензофуроксана и динитрохлорбензофуразана с нейтральными ароматическими С-нуклеофилами: азуленом, N-метилиндолом и триметилпирролом -служит эффективным методом синтеза диарилов с внутримолекулярным переносом заряда. Установлено, что лимитирующей стадией реакции является образование комплекса Мейзенгеймера-Уэланда. Выявлено влияние N-оксидного кислорода на возможность сопряжения донорного и акцепторного фрагментов и степень поляризации молекулы.

Синтезирован первый биполярный спироциклический а-комплекс, включающий три атома углерода в спироузле. Установлен механизм рециклизации динитробензофуроксилиндолизина в бетаин хинолизиния, ключевой стадией которого является внутримолекулярный N->C перенос N-оксидного атома кислорода.

Установлено, что вследствие высокой нуклеофильности и низкой ароматичности нитробензодифуроксан является чрезвычайно активным диенофилом и гетеродиеном, вступающим в реакции Дильса-Альдера как с прямыми, так и с обращенными электронными требованиями. Перициклические реакции нитробензодифуроксана с циклическими и линейными диенами отличает высокая скорость и абсолютная регио- и диастереоселективность.

Разработаны методы синтетического применения в реакциях Дильса-Альдера высокоактивных диенов, образующихся in situ в равновесных следовых количествах в результате кислотно-катализируемых прототропных сдвигов.

227

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Курбатов, Сергей Васильевич, 2007 год

1. Drost P. Nitro-derivates of orthodinitrosobenzene. // Justus Liebigs Ann. Chem., 1899, Vol.307, P. 49-69.

2. Harris R.K, Katritzky A.R, Oksne S., Baily A.S, Pateson W.G. N-Oxides and related compounds. XIX. Proton resonance spectra and the structure of benzofuroxan and its nitro derivatives. II J. Chem. Soc., 1963, P. 197-203.

3. Boulton A.J, Ghosh P.B. Benzofuroxans. // Adv. Heterocycl. Chem., 1969, Vol. 10, P. 1-41.

4. Prout C.K, Hodder O.J.R, Viterbo D. Crystal and molecular structure of 4,6-dinitrobenzofuroxan. // Acta Crystallogr. Sect. В., 1972, Vol. 28, P. 15231526.

5. Terrier F. Nucleophilic Aromatic Displacement. H. Feuer, VCH Publischers, New York, 1991, P. 18, 138.

6. Terrier F. Rate and equilibrium studies in Jackson-Meisenheimer complexes. // Chem. Rev, 1982, Vol. 82, P. 77-152.

7. Terrier F, Chatrousse A.P, Soudais J, Hlaibi M. Methanol attack on highly electrophilic 4,6-dinitrobenzofurazan and 4,6-dinitrobenzofiiroxan derivatives. A kinetic study. HJ. Org. Chem., 1984, Vol. 49, P. 4176-4181.

8. Ritchie C.D, Fleischhauer H. Cation-anion combination reactions. VII. Reactions of aryltropylium ions in aqueous solution. // J. Am. Chem. Soc., 1972, Vol. 94, P. 3481-3483.

9. Хмельницкий Л.И., Новиков С.С., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов. Реакции и применение. М. Наука., 1996,430 С.

10. Terrier F. The superelectrophilic character of the 4,6-dinitrobenzofuroxan structure. // Special publication RSC. Organic Reactivity: Physical and Biological Aspects. 1995, P. 399-414.

11. Хмельницкий Л.И., Новиков C.C., Годовикова Т.И. Химия фуроксанов. Строение и синтез. М. Наука., 1996,383 С.

12. Lowe-Ma С.К. Potassium salt of l,4-dihydro-4,4-dimethoxy-5,7-dinitrobenzofuran-3-oxide with methanol: a Meisenheimer complex of 4,6-dinitrobenzofuroxan. // Acta crystallogr. Cryst. Struct. Comm. C., 1986, Vol. 42, P. 38-41.

13. Strauss M.J., Fleischman S., Buncel E. A theoretical investigation by the MNDO method of the explosive complexes of hydroxide ion with 1,3,5-trinitrobenzene and 4,6-dinitrobenzofuroxan. // TEOCHEM, 1985, Vol. 22, P. 37-44.

14. Buncel E., Crampton M.R., Strauss M.J., Terrier F. In Electron-Deficient Aromatic and Heteroaromatic Base Interactions', Elsevier: Amsterdam, 1984, P. 166.

15. Дрозд B.H., Князев B.H. Анионные окомплексы в органическом синтезе. IIЖ. Орган. Хим., 1995, Т. 31, вып 1, С. 3-30.

16. Spear R., Norris W.P., Read R.W. Direct (uncatalyzed) formation of Meisenheimer complexes from primary, secondary, and tertiary aryl amines. // Tetrahedron Lett., 1983, Vol. 24, P. 1555-1558.

17. Strauss M.J., Renfrow R.A., Buncel E. Ambident aniline reactivity in Meisenheimer complex formation. // J. Am. Chem. Soc., 1983, Vol. 105, P. 2473-2474.

18. Terrier F., Pouet M.-J., Kizilian E., Halle J.C., Outurquin F., Paulmier C. Evidence for a strong enaminic character of 3,4-diaminothiophene: a fast carbon-carbon coupling with 4,6-dinitrobenzofuroxan. // J. Org. Chem., 1993, Vol. 58, P. 4696-4702.

19. Terrier F., Kizilian E., Halle J.C., Buncel E. 4,6-Dinitrobenzofuroxan: a stronger electrophile than the p-nitrobenzenediazonium cation and proton. // J. Am. Chem. Soc., 1992, Vol. 114, P. 1740-1742.

20. Jackson A.H., Lynch P.P. Electrophilic substitution in indoles. Part 14. Azo-coupling of indoles with £>-nitrobenzenediazonium fluoroborate. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1987, P. 1483-1488.

21. Terrier F., Lakhdar S., Boubaker Т., Goumont R. Ranking the Reactivity of Superelectrophilic Heteroaromatics on the Electrophilitic Scale. // J. Org. Chem., 2005, Vol. 70, P. 6242-6253.

22. Mayr H., Patz M. Nucleophilic and electrophilic scales as the principles for classification of polar organic and organometallic reactions. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1994, Vol. 33, P. 938-955.

23. Mayr H., Kempf В., Ofial A.R. л-nucleophilicity in carbon-carbon bond-forming reactions. II Acc. Chem. Res., 2003, Vol. 36, P. 66-77.

24. Ягупольский JI.M., Гогоман И.В., Щупак Г.М., Бойко В.П. Трифторметилсульфонильные производные бензофуроксана и их анионные а-комплексы. // Ж. Орг. Химии, 1986, Т. 22, Вып. 3, С. 743-750.

25. Kresze G., Bathelt Н. Addition reactions of nitroso groups. XIV. Diels-Alder reactions of nitro substituted benzofuroxans. // Tetrahedron, 1973, Vol. 29, P. 1043-1045.

26. MacCormack P., Halle J.-C., Pouet M.-J., Terrier F. Unusual structure in Meisenheimer complex formation from the highly electrophilic 4,6-dinitrobenzoftiroxan. II J. Org. Chem., 1988, Vol. 53, P. 4407-4409.

27. Halle J.-C., Vichard D., Pouet M.-J., Terrier F. A new cycloaddition process involving nitro group participation in polinitroaromatic chemistry. // J. Org. Chem., 1997, Vol. 62, P. 7178-7182.

28. Bard R.R., Strauss M.J. Meta bridging reactions of electron-deficient aromatics. 3. Isomeric bridging of di-, tri-, and tetranitronaphthalenes to 2-and 3-benzazocines. II J. Org Chem., 1976, Vol. 41, P. 2421-2428.

29. Denmark S.E., Hurd A.R. Tandem 4+2./[3+2] Cycloadditions with nitroethylene. II J. Org Chem., 1998, Vol. 63, P. 3045-3050.

30. Denmark S.E., Thorarensen A. Tandem 4+2./[3+2] Cycloadditions of nitroalkenes. // Chem. Rew., 1996, Vol. 96, № 1, P. 137-165.

31. Denmark S.E., Marcin L.R. Asymmetric construction of a quaternary carbon center by tandem 4+2./[3+2] cycloadditions of a nitroalkene. The total synthesis of (-) mesembrine. II J. Org. Chem., 1997, Vol. 62, P. 1675-1686.

32. Denmark S.E., Thorarensen A. The tandem cycloaddition chemistry of nitroalkenes. A novel synthesis of (-)-hastanecine. // J. Org. Chem., 1994, Vol. 59, P. 5672.

33. Vichard D., Halle J.-S., Huquet В., Pouet M.-J., Rion D., Terrier F. A new feature in the chemistry of nitrobenzofuroxans: ambident reactivity in Diels-Alder condensations. // Chem. Commun., 1998, P. 791-792.

34. Sepulcri P., Halle J.-C., Goumont R., Riou D., Terrier F. Competitive and consecutive inverse and normal electron demand cycloadditions in the reaction of 4,6-dinitrobenzofuroxan with cyclopentadiene. // J. Org. Chem., 1999, Vol. 64, P. 9254-9257.

35. Sauer J., Lang D., Mielert A. The order of reactivity of dienes towards maleic anhydride in the Diels-Alder reaction. // Angew. Chem. Intern. Ed. 1962, Vol. 1, P. 268-269.

36. Физер JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза. Т. IV, М. Мир, 1971. С. 200.

37. Craig D., Shipman J.J., Fowler R.B. Rate of reaction of maleic anhydride with 1,3-dienes as related to diene conformation. // J. Am. Chem. Soc., 1961, Vol. 83, P. 2885-2891.

38. Arrojo P., Picher M., Domingo L.R. The domino reaction between 4,6-dinitrobenzofuroxan and cyclopentadiene. Insights on the nature of the molecular mechanism. // THEOCHEM, 2004, Vol. 709, P. 45-52.

39. Parr R.G., Szentpaly L., Liu S. Electrophilicity Index. // J. Am. Chem. Soc., 1999, Vol. 121, P. 1922-1924.

40. Breitmaier E., Voelter W. Carbon-13 NMR Spectroscopy: High Resolution Methods and Applications in Organic Chemictry and Bio-Chemistry; VCH: New. York, 1987.

41. Gromova M., Beguin C.G., Goumont R., Faucher N., Tordeaux M., Terrier F. Dynamic NMR study of rotational isomerism in the carbanion of p-trifluoromethanesulfonylbenzyltriflone in aprotic solvents. // Magn. Reson. Chem., 2000, Vol. 38, P. 655-661.

42. Goumont R, Sebban M, Terrier F. A novel reactivity pattern of nitro-benzofiiroxans and -benzofiirazans: the heterodienic behavior of the five-membered ring. // Chem. Comm., 2002, P. 2110.

43. Yamabe S, Dai T, Minato T. Fine tuning 4 + 2. and [2 + 4] Diels-Alder reactions catalyzed by Lewis acids. // J. Am. Chem. Soc., 1995, Vol. 117, P. 10994-10997.

44. Sebban M, Goumont R, Halle J.-C, Marrot J., Terrier F. Diels-Alder trapping of an o-dinitroso intermediate in the 1-oxide/3-oxide interconversion of a 2,1,3-benzoxadiazole derivative. // Chem. Comm., 1999, P. 1009.

45. Ponzio G. Untersuchungen iiber dioxime. // Ber. Chem. Ges., 1928, Vol. 61, P. 1316-1328.

46. Mallory F.B., Cammarata A.H. Evidence for the Transient Existence of 1,2-Dinitrosoalkenes. II J. Am. Chem. Soc., 1966, Vol. 88, P. 61-64.

47. Stevens J, Schweizer M, Rauhut G. Toward an understanding of the fiiroxan-dinitrosoethylene equilibrium. II J. Am. Chem. Soc., 2001, Vol. 123, P. 73267333.

48. Boulton A.J., Gripper Gray A.C., Katritzky A.R. Heterocyclic rearrangements. Part IV. Furoxano- and fiirazano-benzofuroxan. // J. Chem. Soc., 1965, №11, P. 5958-5964.

49. Witanowski A.B, Stefaniak L, Grabowska A., Webb G.A. Nitrogen-14 NMR studies on some 1,2,5-oxadiazoles, their sulfur analogs and nitrogen-oxides. // Spectrochim. Acta., 1978, Vol. 34, P. 877-879.

50. Bulacinski A.B, Scriven E.F.V, Suschitzky H. The reaction of benzofuroxan with p-anisylazide: Trapping of the o-dinitroso-intermediate. // Tetr. Lett., 1975, №41, P. 3577-3578.

51. Минкин В.И., Олехнович Л.П., Жданов Ю.А. Молекулярный дизайн таутомерных систем. Ростов-на-Дону, Изд. РГУ, 1977,271С.

52. Boulton A.J., Halls P.J., Katritzky A.R. N-oxides and related compounds. Part XXXVII. The effect of methyl and aza-substituents on the tautomeric equilibrium in benzofuroxan. II J. Chem. Soc., B, 1970, № 4, P. 636-640.

53. Vichrd D., Alvey L.J., Terrier F. 4-Chloro-7-nitrobenzofurazan as Diels-Alder reagent. A facile access to highly fiinctionalized naphto-furazans. // Tetrahedron Lett., 2001, Vol. 42, P. 7571-7574.

54. Локшин В., Сама А., Метелица A.B. Спирооксазины: синтез, строение, спектральные и фотохромные свойства. // Успехи химии, 2002, № 11, С. 1-25.

55. Goumont R., Sebban М., Marrot J., Terrier F. The multifaceted Diels-Alder reactivity of 4,6-dinitrobenzofuroxan and 4,6- dinitrobenzofiirazan towards isoprene and 2,3-dimethylbutadiene. I/ARKIVOC, 2004, P. 85-100.

56. Jones D.E.G., Feng H.T., Fouchard R.C. Kinetic studies of the thermal decomposition of KDNBF, a primer for explosives. // Can. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2000, Vol. 60, №3, P. 917-926. CAN 133: 152732.

57. Bley U., Brede U. Use of a microjet reactor for manufacture of an initiator for explosives. // Eur. Pat. Appl. 2005, EP 1505047. CAN 42: 201044.

58. Mehilal, Sikder A.K., Pawar S., Sikder N. Synthesis, characterization, thermal and explosive properties of 4,6-dinitrobenzofiiroxans salts. // Journal of Hazardous Materials, 2002, Vol. 90, №3, P. 221-227. CAN 137: 205460.

59. Lei Y., Zhu C., Hu R., Wang B. Kinetic of the exothermic decomposition reaction and critical temperature of the thermal explosion for 7-amino-4,6-dinitrobenzofuroxan (ADNBF). // Huozhayao Xuebao, 2002, Vol. 25, №3, P. 42-43. CAN 138: 273710.

60. Mehilal, Sikder A.K., Sinha R.K., Gandhe B.R. Cost-effective synthesis of 5,7-diamino-4,6-dinitrobenzofuroxan (CL-14) and its evalution in plasticbonded explosives. II Journal of Hazardous Materials, 2003, Vol. 102, №2-3, P. 137-135. CAN 140: 6764.

61. Sinditskii V.P., Egorshev v.I., Serushkin V.V., Margolin A.V., Dong H.W. Study on combustion of metal-derivatives of 4,6-dinitrobenzofuroxan. // Theory and Practice of Energetic Materials, Proceedings of the Internationall

62. Autumn Seminar on Propellants, Explosives and Pyrotechnics., 4 Shaoxing, China, Oct. 25-28,2001, P. 69-77. CAN 136: 312093.

63. Hagel R., Redecker K. Primary and secondary explosives and explosive primer-based formulations for eel, ignition and detonation of main propellant and explosive charges. // PCT Int. Appl., 1999, WO 9948842.

64. Scott H.A. Military-grade priming compositions based on potassium dinitrobenzofuroxan and tetrazene. // PCT Int. Appl., 1999, WO 9914171 A1 19990325.

65. Pile D.A., John H.J. Primers of enhanced ignition and actuation of ammunition, pyrotechnic devices, and explosive devices. // US Pat. Appl., 2005, US 2005189053, A1 20050901.

66. Koehler J. Low-polluting pyrotechnic composition. Austrian patent 2003, AT 410315, В 20030325. CAN 139: 262898.

67. Khovonskov V.N., Kolesov V.I., Baskakov Yu.M., Bubnev N.M., Korolev V.P. Ammunition primer composition for small arms. // US Pat. Appl. Publ. 2005,4 pp, US 2005098248, A1 20050512 CAN 142: 432513.

68. Couloirs С. Synthesis of potassium dinitrobenzofuroxan. // Fr. Demande, 2006, FR 2873115, A1 20060120. CAN 144: 152902.

69. Zbarsky V.L., Stepashkow D.W., Yudin N.V. Synthesis of 4,6-dinitrobenzofuroxan. //New Trends in Research of Energetic Materials, Proceedings of the Seminar 7th, Pardubice, Czech Republic, Apr. 20-22, 2004. Meeting date 2004,2 717-720. CAN 141: 298163.

70. Li Yu., Zhang Т., Miao Ya., Zhang J. A new way to synthesize spherical potassium 4,6-dinitro-7-hydroxy-7-hydrobenzofuroxan (KDNBF). // HuozhayaoXuebao, 2003, Vol. 26, №3, P. 53-56. CAN 143: 232298.

71. Mei G.C., Picken J.W. Dinitrobenzofuroxan-based lead-free, nontoxic priming compositions for ammunitnon. // Eup. Pat. Appl. 2004, EP 1440958, A1 20040728.

72. Pile D.A., Jonn H.J. Lead-free primer compositions for small arms ammunition containing non-lead primary explosives and bismuth oxide oxidizer. // US Pat. Appl. Publ. 2005, US 2005183805 A1 20050825 CAN 143: 232298.

73. Mehilal A., Sikder A.K., Salunke R.B., Sikder N. Nitroanilinodinitrobenzofuroxans-synthesis, characterization, thermal stability and explosive properties. // New Journal of Chemistry, 2001, Vol. 25, №12, P. 1549-1552. CAN 136: 388123.

74. Wang W.-W., Mang N.-X., Xing Ya-L., Shtng R.I. Synthesis of N3,N4-bis(2,4-dinitrobenzofuroxan)-N3,N4-dinitro-l,2,5-oxadiazole-3,4-diamine. // Heterocyclic Communications, 2006, Vol. 12, №1, P. 43-46.

75. Olgun N., Erturk S., Atmaca S. Spectrofluorometric and spectrophotometric methods for the determination of vigabatrin in tablets. // Journal of Pharmaceutical and biomedical Analysis, 2002, Vol. 29, №1-2, P. 1-5. CAN 137: 159447.

76. Abdellatef H.E. Kinetic spectrophotometric determination of tramadol hydrochloride in pharmaceutical formulation. // Journal of Pharmaceutical and biomedical Analysis, 2002, Vol. 29, №5, P. 835-842. CAN 138: 95721.

77. Vogel M., Karst U. Derivatization methods. Nitrobenzoxadiazole reagents in environmental and bioanalysis. // CLB Chemie in Labor und Biotechnik, 2003, Vol. 54, №8, P. 288-291.

78. Suzuki S., Shimotsu N., Honda S., Arai A., Nakanishi H. Rapid analysis of amino sugars by microchip electrophoresis with laser-induced fluorescence detection. // Electrophoresis, 2001, Vol. 22, №18, P. 4023-4031. CAN 136: 17648.

79. Tatar S., Atmaca S. Determination of amlodipine in human plasma by hidh-perfomance liquid chromatography with fluorescence detection. // Journal of Chromatography. B, Biomedical Sciences and Applications, 2001, Vol. 758, №2, P. 305-310. CAN 135:282608.

80. Yigit M., Ersoy L. Determination of tyramine in cheese by LC-UV. II Journal of Pharmaceutical and biomedical Analysis, 2003, Vol. 31(6), P. 1223-1228. CAN 139: 35288.

81. Ole Т., Ikuta M., Toyo'oka T. Synthesis and characterization of 4-(3,17-P-dihydroxyestral,3,5(10)-trien-6a-and-6P-yl)amino-7-nitro-2,l,3-benzoxadiazoles as fluorescent probes. I I Analytical Sciences, 2002, Vol. 189, №3, P. 161-165. CAN 136:291253.

82. Liu S., Shibata A., Ueno S., Xu F., Baba Y., Jiang D., Li Y. Investigation of interaction of Leu-encephalin with lipid membranes. // Colloids and surfaces B, 2006, Vol. 48, №2, P. 148-158.

83. Евгеньев М.И., Гармонов С.Ю., Брысаев A.C., Гуревич П.А. Проточно-инжекционное определение производных индола в лекарственных смесях. IIЖ. Аналитич. Химии, 2006, Т. 61, Вып. 7, С. 751-758.

84. Евгеньев М.И., Гармонов С.Ю., Шакирова JI.UI. Проточно-инжекционное определение новокаиновой соли бензилпенициллина в препаратах пенициллина со спектрофотометрическим детектированием. // Ж. Аналитич. Химии, 2001, Т. 56, Вып. 6, С. 642-646.

85. Евгеньев М.И., Гармонов С.Ю., Шакирова JI.UI., Левинсон Ф.С. Спектро фотометрическое и хроматографическое определение сульфаниламидов в биологических жидкостях и лекарственных формах. IIЖ. Аналитич. Химии, 2000, Т. 55, Вып. 8, с. 888-895.

86. Евгеньев М.И., Евгеньева И.И. Избирательное спектрофотометрическое определение пролина и триптофана в присутствии других аминокислот в виде 4,6-динитробензофуроксановых производных. // Ж. Аналитич. Химии, 2000, Т. 55, Вып. 8, С. 825-829.

87. Евгеньев М.И., Евгеньева И.И., Гармонов С.Ю., Исмаилова Р.Н., Белов П.Е. Сорбционно-хроматографическое определение гидразина и его замещенных в воздухе. // Ж. Аналитич. Химии, 2006, Т. 61, Вып. 7, С. 492-498.

88. Евгеньев М.И., Гармонов С.Ю., Евгеньева И.И. Тест-пленки для определения ароматических аминов и гидразинов в водных средах. // Ж. Аналитич. Химии, 2002, Т. 57, Вып. 2, С. 187-191.

89. Cerocetto Н., Porcal W. Pharmacological properties of furoxans and benzofuroxans: recent developments. // Mini-Reviews in Medicinal Chemistry, 2005, Vol. 5, P. 57-71.

90. ЮЗ.Фаляхов И.Ф., Юсупова JI.M., Бузыкин Б.И., Гарипов Т.В., Молодых Ж.В., Куклин В.Т., Торбина О.В., Шаймарданов Р.Ш., Угрюмова B.C., Равилов А.З. Фунгицидный состав. //1996, RU 2058141, С1 19940525.

91. Юсупова Л.М., Фаляхов И.Ф., Спатлова Л.В., Гарипов Т.В., Шиндала Махам ад Кхамид Т. А., Ишкаева Д.Р. 5,7-Дизамещенный-4,6-динитрофуроксан общей формулы Сб^Об^Ог обладающий противоклещевой и бактерицидной активностью. // 2005, RU 2255935 С2 20050710.

92. Юб.Граник В.Г. Основы медицинской химии. М., «Вузовская книга», 2001, 384 С.

93. Пирогов С.В., Хропов Ю.В., Коц А .Я., Украинцев К.Э., Графов М.А., Давыдова М.П., Мельникова С.Ф., Медведева Н.А., Целинский И.В., Буларгина Т.В. Донор оксида азота и активатор растворимой формы гуанилатциклазы.//1999, RU 2139932, С1 199991020.

94. Medana C, Di Stilo A, Visentin S, Fruttero R, Gasco A, Ghigo D., Bosia A. NO donor and biological properties of different benzofuroxans. // Pharmaceutical Research, 1999, Vol. 16, №6, P. 956-960. CAN 131: 193739.

95. Bourguinon J.-J. Identical and Nonidentical Twin Drugs. P. 261-293. The Practice of Medicinal Chemistry. Academic Press, 2000, 967 P.

96. Gasco A.M., Ermondi G, Frittero R, Gasco A. Benzofurazanyl- and benzofuroxanyl-l,4-dihidropyridines: synthesis, structure and calcium entry blocker activity. // Eur. J. Med. Chem., 1996, Vol. 31, P. 3-10.

97. Umbricht G, Braun H.Yu, Oberson S, Mueller C. Preparation of 7-Nitro-2,1,3-benzoxadiazole and 7-Nitro-2,l,3-benzthiadiazole derivatives as hair dies. // 2002, DE 10113699, A1 20020926. CAN 137: 247705.

98. Minkin V.I, Olekhnovich L.P, Zhdanov Yu.A. Molecular Design of Tautomeric Compounds. Kluwer. Dordrecht, 1988.

99. Minkin V.I, Olekhnovich L.P, Zhdanov Yu.A. Molecular design of tautomeric compounds. // Acc. Chem. Res., 1981, Vol. 14, P. 210-217.

100. Minkin V.I. Design of low-energy barrier intramolecular rearrangements by fitting stereoelectronic requirements of reaction paths. // Pure Appl Chem., 1989, Vol. 61, P. 661-672.

101. Minkin V.I. Photo-, Thermo-, Solvato- and Electrochromic Spiroheterocyclic Compounds. //Chem. Rev., 2004, Vol. 104, P. 2751-2776.

102. Олехнович Л.П, Фурманова Н.Г, Минкин В.И, Стручков Ю.Т, Компан О.Е, Бударина З.Н, Юдилевич И.А, Эрюжева О.В. Строение биполярных спиро-а-комплексов в ряду нитроарильных производных трополона. II Ж. Орг. Химии, 1982, Т. 18, Вып. 3, С. 465-474.

103. Олехнович Л.П., Михайлов И.Е., Минкин В.И., Фурманова Н.Г., Компан О.Е., Стручков Ю.Т., Лукаш А.В. Строение и таутомерия 0-2,4,6-тринитроариловых производных о-оксиальдегидов и их иминов. // Ж. Орг. Химии, 1982, Т. 18, Вып. 3, С. 484-493.

104. Strauss M.J. Anionic sigma complexes. // Chem. Rev., 1970, Vol.70, № 6, P.6667-6712.

105. Гитис С.С., Каминская Э.Г., Иванова А.И., Григорьева Н.А., Марголис Н.В., Каминский А.Я. Структура ст-комплекса 1,3,5-тринитробензола с ацетон-калием. II Ж. Структ. Химии, 1976, Т. 17, Вып. 2, С. 671-674.

106. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М. Химия, 1985, 280 С.

107. Русинов В.Л., Чупахин О.Н. Нитроазины. Новосибирск, Наука, 1991, 350 С.

108. Олехнович Л.П., Курбатов C.B., Бударина 3.H., Минкин В.И., Жданов Ю.А. Строение гетерокольца и кинетика гетарилотропных перегруппировок в ряду О-производных 3,5,7-триметилтрополона. // Ж. Орг. Химии, 1985, Т. 21, Вып. 2, С. 450-451.

109. Олехнович Л.П., Курбатов С.В., Лесин А.В., Бударина З.Н., Жданов Ю.А., Минкин В.И. Торсионная стереодинамика N-гетарильныхпроизводных 2-аминотропонов. И Ж. Орг. Химии, 1991, т. 27, Вып. 1, С. 6-13.

110. Borbulevich O.Ya., Kurbatov S.V., Vaslyaeva G.S., Antipin M.Yu., Olekhnovich L.P. 2-(3,5-Dinitropyridyl-2-oxi)-3,5,7-trimethylcyclohepta-2,4,6-trien-l-one. I I Acta Cryst., 1999, V. 55, P. 1920-1921.

111. Зефиров Ю.В., Зоркий П.М. Ван-дер-Ваальсовы радиусы и их применение в химии. // Успехи химии, 1989, Т. 58, С. 713-746.

112. Brasen W.R., Holmquist Н.Е., Benson R.E. N,N-Disubstituted l-amino-7-imino-l,3,5-cycloheptatrienes, a non-classical aromatic system. // J. Amer. Chem. Soc., 1961, Vol. 83, № 14, P. 3121-3135.

113. Наумов В.А., Литвинов О.А., Кабардин A.M. Электронографическое исследование молекулярной структуры N-бензилиденметиламина. // Ж. Структ. Химии, 1984, т. 25, Вып. 5, С. 35-40.

114. Курбатов С.В., Бударина З.Н., Борисенко Н.И., Васляева Г.С., Князев А.П., Олехнович Л.П., Жданов Ю.А. Многопозиционные арило- игетарилотропные перегруппировки О-производных 3,5,7-триметилтрополона. // Ж. Орг. Химии, 1999, Т. 35, Вып. 11, С. 1714-1719.

115. Хоффман Р. Механизмы химических реакций. М.«Химия», 1978, С. 43.

116. Crampton M.R. Spectroscopic study of complex formation between aromatic nitro compounds and sodium sulfite. // J. Chem. Soc., B, 1967, Vol. 12, P. 1341-1346.

117. Crampton M.R., Gold V. Reactions of aromatic nitro-compounds with hydroxide and methoxide: structural investigations by nuclear magnetic resonance spectroscopy. II J. Chem. Soc., 1965, P. 256-258.

118. Servis K.L. Nuclear magnetic resonance studies of Meisenheimer complexes. II J. Amer. Chem. Soc., 1967, Vol. 89, P. 1508-1514.

119. Робинсон П., Холбрук К. Мономолекулярные реакции. М. «Мир», 1975, С. 277.

120. Семакина М.Г., Строкач Ю.П., Манджиков В.Ф., Барачевский В.А., Топчиев Д.А., Локшин В.А., Трофимова Н.С., Шелепин Н.Е., Кабанов

121. B.А. II ДАН СССР, 1986, Т. 286, С. 1445- 1449.

122. Korobov M.S., Borodkin G. S., Borisenko N.I., Ryskina T.A., Nivorozhkin L.E., Minkin V.I. Kinetics and mechanism of the enantiomerization of tetracoordinated boron chelate complexes. // J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1989, Vol. 59, P. 61-72.

123. Oki M. Applications of dynamic NMR spectroscopy to organic chemistry. VCH, Weincheim, 1985, P. 86-89.

124. Курбатов C.B., Бударина 3.H., Васляева Г.С., Борисенко Н.И., Князев А.П., Минкин В.И., Жданов Ю.А., Олехнович Л.П. Биполярные спироциклические ст-комплексы на основе 4,6-динитробензофуроксана. НИзв. Акад. Наук. Сер. Хим., 1997, № 8, С. 1509-1512.

125. Churakov A.M., Ioffe S.L., Tartakovsky V.A. The first synthesis of 1,2,3,4-tetrazine 1,3-di-N-oxides. // Mendeleev Commun., 1991, P. 101-103.

126. Messmer G.G., Palenik G.J. Crystal structure of the potassium methoxide adduct of 4-methoxy-5,7-dinitrobenzofurazan, a Meisenheimer complex. // Acta Crystallogr., B, 1971, Vol. 27, P. 314-321.

127. Воронина B.A., Курбатов C.B., Олехнович Л.П. Новые биполярные спиро-а-комплексы на основе 4,6-динитробензофуроксана и 4,6-динитробензофуразана. // Ж. Орг. Химии, 2004, Т. 40, Вып. 9, С. 14311432.

128. Воробьев Д.В., Тихонова Ю.В., Ким Д.Г., Белик А.В. Синтез и гетероциклизация аллильных производных 8-аминохинолина. // ХГС, 1997, №6, С. 781-784.

129. Halle J.-C., Pouet M.J., Simonnin M.P., Terrier F. NMR characterization of zwitterionic nitrogen-bonded cr-complexes: the imidazole/4,6-dinitrobenzofiiroxan system. // Tetrahedron Lett., 1983, Vol. 24 P. 493-496.

130. Аганов А.В., Клочков В.В., Самитов Ю.Ю. Новые аспекты приложения ЯМР к исследованию процессов химического обмена. // Успехи химии, 1985, Т. 54, Вып. 10, С. 1585-1612.

131. Морозов П.Г., Курбатов С.В., Олехнович Л.П. Синтез первых биполярных спиро-а-комплексов динитробензофуроксана с 2-(2'-аминофенил)бензимидазолами. //ХГС, 2002, № 11, С. 1611-1612.

132. Морозов П.Г., Курбатов С.В., Долгушин Ф.М., Антипин М.Ю., Олехнович Л.П. Синтез и структура спиро-а-комплексов на основе 2-(2-бензиламинофенил)-5,6-диметилбензимидазола. // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим., 2004, Вып. 10, С. 1990-1994.

133. Das Т. М., Rao С. P., Kalle N., Rissanen К. Synthesis and crystallographic characterization of some derivatives of benzimidazole. // Indian Journal of Chemistry, Section B, 2003, Vol. 42B, №3, P. 661-665.

134. Allen F. H., Kennard O., Watson D. G., Brammer L., Orpen A. G., Taylor R., Tables of bond lengths determined by x-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,1987, №12, P. 1-19.

135. Padmaja J., Reddy M., Satyanarayana, Ratnam С. V. Reaction of 2-(l-amino-2-naphthyl)benzimidazole with aldehydes. // Indian Journal of Chemistry, Section B, 1988, Vol.27B, № 5, P. 418-420. CAN 109:210999.

136. Padmaja J., Reddy M., Ratnam C.V. Synthesis and mass spectra of 5,6-dihydro-6,6-disubstituted-benzimidazol,2-c.benzo[h]quinazolines. // Indian

137. Journal of Chemistry, Section B, 1988, 27B, №10, P. 909-11. CAN 110:212759.

138. Rao V. В., Ratnam С. V. Formation of heterocyclic rings containing nitrogen: Part XXV Synthesis and pyrolisis of 6,6-disubstituted 5,6-dihydrobenzimidazol,2-c.quinazolines. // Indian Journal of Chemistry, Section B, 1977,15B,№12,P. 1100-1102.

139. Морозов П.Г., Курбатов C.B., Долгушин Ф.М., Антипин М.Ю., Олехнович Л.П. Синтез и структура замещенных 5,6-дигидроспиро(бензо4,5.имидазо[1,2-с]хиназолин-6,3'индолин)-2-онов. II Изв. Акад. Наук. Сер. Хим., 2004, № 10, С. 1987-1989.

140. Олехнович Л.П., Любченко С.Н., Щербаков И.Н., Курбатов С.В., Коган В.А. орто-Замещенные N-арилхинонимины новый класс таутомерных систем и хелатирующих лигандов. // Росс. Хим. Журн., 1996, Т. 40, № 45, С. 139-147.

141. Симаков В.И., Курбатов С.В., Борбулевич О.Я., Антипин М.Ю., Строение продуктов конденсации орто-аминофенолов с нингидрином. // Изв. Акад. Наук. Сер. Хим, 2001, Вып. 6, С. 1020-1023.

142. Лесин А.В, Борбулевич О.Я, Курбатов С.В, Ружников А.Е, Антипин М.Ю, Олехнович Л.П. Новый синтез спиро-сочлененных 1,4-бензотиазинов. Н Изв. Акад. Наук. Сер. Хим, 2001, Вып. 7, С. 1206-1209.

143. Олехнович Л.П, Ивахненко Е.П, Любченко С.Н, Симаков В.И, Бородкин Г.С, Лесин А.В, Щербаков И.Н, Курбатов С.В. Новые достижения в химии пространственно-экранированных орто-замещенных N-арилхинониминов. И Рос. Хим. Ж., 2004, Т.48, № 1, С. 103-116.

144. Олехнович Л.П, Любченко С.Н, Симаков В.И, Шиф А.И, Курбатов С.В, Лесин А.В, Бородкин Г.С, Ивахненко Е.П, Жданов Ю.А. Таутомерия и стереодинамика в рядах стерически-экранированных op/wo-замещенных хинониминов. ИДАН, 1999, Т. 369, № 5, С. 632-638.

145. Олехнович Е.П, Борошко С.Л, Бородкин Г.С, Коробка И.В, Минкин В.И, Олехнович Л.П. Реакции перхлоратов 2,8-диметил-3,7-диалкокси-5-Я-фурос.тропилия с нуклеофильными реагентами. // Ж. Орг. Химии, 1997, Т. 33, Вып. 2, С. 267-278.

146. Sepulcri P., Goumont R., Halle J.-C., Buncel E., Terrier F. The first isolation of a 7i-complex precursor in Meisenheimer complex formation. // Chem. Commun., 1997, P. 789-790.

147. Terrier F., Chatrousse A.P., Millot F. Concurrent methoxide ion attack at the 5- and 7-carbons of 4-nitrobenzofiirazan and 4-nitrobenzofuroxan. A kinetic study in methanol. II J. Org. Chem., 1980, Vol. 45, № 13, P. 2666-2672.

148. Курбатов С.В., Бударина З.Н., Олехнович Л.П., Лесин А.В. Исследование механизма нуклеофильного замещения в азинах методом рентгеноструктурного анализа. Всесоюзное совещание «Дифракционные методы в химии», Суздаль, 1988, С. 52.

149. Компан О.Е. Рентгеноструктурное исследование пути реакции в ряду арилотропных систем и их элементоорганических аналогах. Дис. канд. хим. наук. Ростов-на-Дону, 1981, 200 С.

150. Bader R.F.W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, 1990. 251P.

151. Terrier F., Pouet M.J., Halle J.C., Kizilian E., Buncel E. Electrophilic aromatic substitutions: reactions of hydroxy- and methoxy-substituted benzenes with 4,6-dinitrobenzofuroxan: kinetics and mechanism. // J. Phys. Chem., 1998, Vol. 11, P. 707-714.

152. Asghar B.H.M., Crampton M.R. Rate-limiting proton-transfer in the sigma-adduct forming reactions of 1,3,5-trinitrobenzene and 4-nitrobenzofiiroxan with substituted anilines in dimethylsulfoxide. // Org. Biomol. Chem., 2005, Vol. 3, P. 3971-3978.

153. Terrier F., Mokhtari M., Goumont R., Halle J.-C., Buncel E. High Bronsted Pnuc values in SNAr displacement. An indicator of the SET pathway. // Org. Biomol. Chem., 2003, Vol. 1,P. 1757-1763.

154. Kurbatov S.V., Rodriguez-Dafonte P., Goumont R., Terrier F. Superelectrophilic heterocycles: facile SNAr SEAr coupling involving very weak carbon nucleophiles. // Chem. Comm., 2003, P. 2150-2151.

155. Hinman R.L., Lang J.J. The protonation of indoles. Basicity studies. The dependence of acidity functions on indicator structure. // J. Amer. Chem. Soc., 1964, Vol. 86, P. 3796-3806.

156. Schulze J., Long F.A. Hydrogen exchange of azulenes. IV. The acid-catalyzed detritiation of azulene-l-t and guaiazulene-3-t. II J. Amer. Chem. Soc., 1964, Vol. 86, P. 4770-4773.

157. Wipple E.B., Chiang Y., Hinman R. The conjugate acids of 2,5-dimethylpyrrole. II J. Amer. Chem. Soc., 1963, Vol. 85, p. 26-30.

158. Boga C., Dell Vecchio E., Forlani L., Mazzani A., Todesco P.E. Evidence for carbon-carbon Meisenheimer-Wheland complexes between superelectrophilic and supernucleophilic carbon reagents. IIAngew. Chem. Int. Ed., 2005, Vol. 44, P. 3285-3289.

159. Kurbatov S.V., Rodriguez-Dafonte P., Olekhnovich L.P., Goumont R., Terrier F. Facile БкАг SgAr coupling between halonitrobenzofurazans and very weak neutral carbon nucleophiles. 9th European Symposium on Organic Reactivity. Oslo, Norway, 2003, P. 203.

160. Armarego W.L.F., Ionization and ultraviolet spectra of indolizines. II. J. Chem., Soc., 1964, P. 4226-4233.

161. Goumont R., Terrier F., Vichard D., Lakhdar S., Dust J.M., Buncel E. A criterion to demarcate the dual Diels-Alder and a-complex behaviors of aromatic and heteroaromatic superelectrophiles. // Tetr. Letters, 2005, № 46, P. 8363-8367.

162. Bailey A.S., Case J.R. 4,6-Dinitrobenzofuroxan, nitrobenzodifiiroxan, and benzotrifuroxan. A new series of complex-forming reagents for aromatic hydrocarbons. // Tetr. Letters, 1958, № 3, P. 113-119.

163. Chakrabarty K., Basak R., Ghosh N. Microwave-assisted Michael reactions of3.(2'-nitrovinyl)indole with indoles on TLC-grade silica gel. A new, facile synthesis of 2,2-bis(3'-indolyl)nitroethanes. // Tetr. Letters, 2001, Vol., 42, P. 3913-3915.

164. Sundberg R.J. In Indoles; Academic: London, 1996. Chapter 11.

165. Kurbatov S.V., Goumont R., Marrot J., Terrier F. The nitroolephinic behavior of 4-nitrobenzofiiroxan. // Tetr. Letters, 2004, Vol. 45, P. 1037-1041.

166. Gilchrist T.L., Storr R.C. Organic Reaction and Orbital Symmetry. Cambridge, Univ. Press, 2nd Ed, 1974,271 P.

167. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. 1991, М. «Химия»,4.е издание, С. 391-394.

168. Bailey A.S., Dale G.A., Shuttleworth A.J., Weizmann D.P. The synthesis of 1,7-diphenylnaphthalene, 7-phenyl-l-o-tolylnaphthalene, and 1,8-diphenylnaphthalene. // J. Chem. Soc., 1964, P. 5110-5118.

169. Гордон А., Форд P. Спутник химика. 1976, M., Мир, С. 300-305.

170. Kurbatov S., Goumont R., Lakhdar S., Marrot J., Terrier F. 4-Nitrobenzodifuroxan: a highly reactive nitroolefin in Diels-Alder reactions. // Tetr. Letters, 2005, Vol. 61, P. 8167-8176.

171. Sepulcri P., Goumont R., Halle, J. C., Riou D., Terrier F. New reactivity patterns in the Diels-Alder reactivity of nitrobenzofuroxans. // J.Chem. Soc., Perkin Trans., 2000, № 1, P. 51-54.

172. Межерицкий B.B., Олехнович Е.П., Лукьянов C.M., Дорофеенко Г.Н. Ортоэфиры в органическом синтезе. Издательство Ростовского университета, 1976,187 С.

173. Dimroth К., Heinrich P. Aryl-substituted dialkoxycarbonium ions as alkylating agents. //Angew. Chem., 1966, Vol. 78, P. 667-671.

174. Minns R.A., Elliot A.J., Sheppard W.A. Tropolone. // Organic Synthesis, 1977, Vol. 57, P. 117-121.

175. Nozoe Т., Mikai Т., Takase K. Hidroxymethyl compounds of tropolone, 4-methyltropolone and 4-isopropyltropolone and their reduction products. // Science Repts. Tohoku Univ., 1952, Vol. 36, P. 40-62, Chem. Abstr., 1954, Vol. 48, 3964d.

176. Evans D.H., Greenwald R.B. O-Methylation of tropolone. // Organic preparations and procedures int., 1972, Vol. 4, P. 75-77.

177. Soma N., Nakazawa J., Watanabe Т., Sato Y., Sunagawa G. XV. Preparation of troponimine derivatives. // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 1965, Vol. 13, № 4, P. 457-464.

178. Soma N., Nakazawa J., Watanabe Т., Sato Y., Sunagawa G. XIX. Preparation of troponimine derivatives. // Chem. Pharm. Bull. (Tokyo), 1965, Vol. 13, № 4, P. 819-828.

179. Forbes C.E., Holm R.H. Dithiotropolone (2-mercaptocycloheptatrienethione) and its metal complexes. // Journal of the American Chemical Society, 1968, Vol. 90, № 24, P. 6884-6885.

180. Физер JI., Физер M. Реагенты для органического синтеза. М.: Мир, 1970, Т. 3, С. 459-461.

181. Иоффе И.С., Глебовский Д.Н. 2-(Орто-гидроксифенил)бензимидазол.// Ж. Общей Хим., 1960, Т.ЗО, С. 1158-1163.

182. Reddy V.R.K., Reddy S.N., Ratnam С. V. Synthesis of a Novel Hexa Cyclic Benzimidazol,2-c.indazolo-[2,3-a]quinazoline. // Synth. Comm., 1991, № 1, P. 49-61.

183. Cheng H.Y, Cheng P.H, Lee C.F., Peng S.M. A versatile ligand for coordination chemistry: metal complexes of alkyl- or arysulfonyl amides. // Inorganica Chimica Acta, 1991, Vol. 181, p. 145-147.

184. Ley K, Muller M. Dehydrogenation of phenols. // Chem. Ber., 1956, Vol. 89, p. 1402-1407.

185. Синтезы органических препаратов. 1961, Сб. 11, С. 52-53.

186. Олехнович Е.П, Борошко C.JI, Бородкин Г.С, Коробка И.В, Минкин

187. B.И, Олехнович Л.П. Образование замещенных фуро3,4-Ь.тропилиев в условиях кислотного катализа из 3,4-диацетилгексан-2,5-диона, ортоэфиров и ароматических альдегидов. // Ж. Орг. Химии, 1995, Т. 31, Вып. 6, С. 891-896.

188. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М. «Химия», 1969, С. 230-231.

189. Методы получения химических реактивов и препаратов. Вып. 23. М. ИРЕА, 1971, С. 150-152.

190. Меченые биологически активные вещества. М. «Госатомиздат», 1962, С. 56-58.

191. Norris W.P, Chaffin A, Spear R.J, Read R.W. Synthesis and thermal rearrangement of 5-chloro-4,6-dinitrobenzofuroxan. // Heterocycles, 1984, Vol. 22, P. 271-274.

192. Шарнин Г.П, Левинсон Ф.С, Акимова С.А, Гасанов Р.Х. 4-Хлор-5,7-динитрофуразан в качестве промежуточного продукта в синтезе 4-замещенных 5,7-динитробензофуразанов. Авторское свидетельство СССР. 627129,1978.

193. Физер Л, Физер М. Реагенты для органического синтеза. М. «Мир». Т.6,1. C.6-7.

194. Hass Н.В, Feuer Н, Harban А.А. A new preparation of l,3-dichloro-2,4,6-trinitrobenzene. II J. Amer. Chem. Soc., 1950, Vol. 72, P. 2282-2283.

195. Sandmeyer T. Isonitrosoacetanilides and their condensation to form isatin derivatives. // Helvetica Chimica Acta, 1919, Vol. 2, P. 234-242.

196. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия, М. Мир, 1999, С. 383-384.

197. Жунгиету Г.И., Рехтер М.А. Изатин и его производные, Кишинев, «Штиинца», 1977,228 С.

198. Sheldrick G.M. SHELXTL. Version 5.10. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.