Закономерности нитрования карбоновых кислот бифенила тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Кофанов, Евгений Романович

• Кофанов, Евгений Романович
• доктор химических наук
• 2003

Оглавление диссертации доктор химических наук Кофанов, Евгений Романович

Список принятых сокращений

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Различные методы нитрования

1.2. Активная частица нитрования

1.2.1. Катион нитрония

1.2.2. Нитрование в растворе сильной кислоты

1.2.3. Нитрование в различных растворителях

1.2.4. Нитрование пятиокисью азота

1.3. Механизм реакции нитрования

1.3.1. Нитрование в жидкой фазе

• 1.3.1.1. Кинетические исследования

1.3.1.1.1. Порядок реакции по субстрату

1.3.1.1.2. Зависимость реакции от концентрации азотной 28 кислоты

1.3.2. Влияние реакции нитрозирования на реакцию нитро- 29 вания

1.3.3. Нитрование солями нитрония 3 О

1.4. Концепция л- и окомплексов

1.5. Нитрование в газовой фазе

1.5.1. Активирование реакции нетермическими методами

1.5.2. Киодай-нитрование

• 1.6. Одноэлектронный перенос в реакции нитрования

1.7. Региоселективность реакции нитрования

1.7.1. Влияние растворителя

1.7.2. Гомофазность системы

1.8. «Орто-эффект»

1.9. Региоселективность реакции нитрования бифенила

1.10. Нитрование карбоновых кислот ряда бифенила 58 1.10.1. Нитрование 2-фенилбензойной кислоты

1.11. Теоретические исследования реакции нитрования

• 1.12. Применение аминофталевых кислот различного 67 строения в синтезе термостойких полиимидов

2. Исследование реакции нитрования ароматических соединений 71 2.1. Теоретические исследования реакции нитрования

2.1.1. Методика расчета

2.1.2. Механизм реакции нитрования

2.1.3. Различные нитрующие частицы

2.1.4. Поверхность потенциальной энергии для реакции 78 бензола с катионом нитрония

2.1.4.1. Газофазное приближение

2.1.4.1.1. а-Комплекс (комплекс Уэланда)

2.1.4.1.2. Переходное состояние

2.1.4.2. Жидкофазное приближение

2.1.4.2.1. а-Комплекс

2.1.4.2.2. Переходное состояние и координата реакции

2.2. Нитрование карбоновых кислот ряда бифенила

2.2.1. Кинетика нитрования 2-фенилбензойной кислоты

2.2.1.1. Нитрование в уксусной кислоте

2.2.1.2. Нитрование в нитробензоле

2.2.1.3. Нитрование в нитрометане

2.2.1.4. Нитрование в хлороформе

2.2.2. Региоселективность реакции мононитрования 2-ФБК Ю

2.3. Исследование реакции нитрования методом ЯМР спектроскопии

2.4. Нитрование карбоновых кислот ряда бифенила

2.4.1. Влияние начального соотношения уксусной и азотной кислот на скорость реакции нитрования

2.4.2. Нитрование различных субстратов в уксусной кислоте

2.4.3. Нитрование в присутствии диоксана

2.5. Влияние среды на кинетику нитрования 134 2.5.1. Модель переноса протона

2.5.1.1. Случай введения сильной минеральной кислоты

2.5.1.2. Случай введения нитрат-иона

2.6. Квантово-химические расчеты 2-фенилбензойной кислоты

2.7. Теоретическое исследование реакции нитрования различных ароматических субстратов

2.8. Механизм нитрования карбоновых кислот ряда бифенила

2.9. Получение мономеров для полимидов на основе 4-фенил-фталевой кислоты

2.9.1. Синтез 4-(2'-нитрофенил)фталевой кислоты, 4-(4'-нитрофенил)фталевой кислоты, 4-(4'-аминофенил)фталевой кислоты

2.10. Получение продуктов на основе нитропроизводных 4-(4'-нитрофенил)фталевой кислоты

2.11. Получение продуктов на основе 4-(2'-нитрофенил)-бензойной кислоты и 4-(2'-нитрофенил)бензойной кислоты 185 Экспериментальная часть

3.1. Методики синтезов

• 3.1.1. Исходные вещества 208 3.1.2. Методики синтеза реактивов и полупродуктов

3.1.2.1. 2-Фенилбензойная кислота

3.1.2.2. 2-, 4-Нитро-2-фенилбензойные кислоты (метод А)

3.1.2.3. 2-Нитро-2-фенилбензойная кислота (метод Б)

3.1.2.4. 2-, 4-Нитро-2-фенилбензойные кислоты (метод В)

3.1.2.5. 4-Амино-2-фенилбензойная кислота

3.1.2.6. Метил-4-нитро-2-фенилбензоат

3.1.2.7. Бутил-4-нитро-2-фенилбензоат

3.1.2.8. 4-Фталимидо-2-фенилбензойная кислота

3.1.2.9. Бензоилметил-2'-нитро-2-бифенилкарбоксилат

3.1.2.10. 4'-(1Ч-(фталимидометил)-амино]-2-бифенилкарбо-новая кислота

3.1.2.11. Получение 4-фенилфталевой кислоты

3.1.2.12. Получение 2- и 4-нитрофенилфталевых кислот

3.1.2.13. Получение 4-(4'-аминофенил)фталевой кислоты

3.1.2.14. Получение 4-(4'-нитрофенил)фталата натрия и 4-(2'-нитрофенил)фталата натрия

3.1.2.15. Получение диазометана

3.1.2.16. Получение диметил-4-(4'-нитрофенил)фталата

3.1.2.17. Получение 4-(4'-нитрофенил)фталевого ангидрида

3.1.2.18. Получение метилводород-4-(4' -нитрофенил)-фталата

3.1.2.19. Получение метилводород-4-(4'-аминофенил)-фталата

3.1.2.20. Получение 4'-нитро-3,4-бифенилдикарбоксимида

3.1.2.21. Получение 4'-нитро-1Ч-фенил-3,4-бифенилдикар-боксимида

3.2. Кинетические исследования 225 3.2.1. Статистическая обработка результатов эксперимента ф 3.3. Поиск а-комплексов и переходных состояний при квантовохимическом расчете процесса нитрования

3.4. Методики анализа

3.4.1. Потенциометрическое титрование

3.4.2. Хроматографический анализ

3.4.2. ИК-спектроскопия

3.4.3. Спектроскопия ПМР

3.4.4. Полярографический анализ

3.4.5. Масс-спектроскопия

• Выводы 234 Список литературы

СПИСОК ПРИНЯТЫХ СОКРАЩЕНИЙ

БФ Бифенил

БЗЛ Бензол

2-ФБК 2-Фенилбензойная кислота

4-ФБК 4-Фенилбензойная кислота

4-ФФК 4-Фенилфталевая кислота

2-НФБК 4-(2'-нитрофенил)бензойная кислота

4-НФБК 4-(4'-нитрофенил)бензойная кислота

4-АФФК 4-(4'-аминофенил)фталевая кислота

ППЭ Поверхность потенциальной энергии

ПС Переходное состояние

ПНБ Протонированный нитробензол

ИС Исходные соединения

ПР Продукты реакции

ПИ Полиимид

ДМСО Диметилсульфоксид

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Закономерности нитрования карбоновых кислот бифенила»

Реакция нитрования ароматических соединений является одной из важнейших реакций в органической химии. Это обусловлено как практической важностью продуктов, получаемых в результате нитрования, так и теоретическими исследованиями реакций типа SEAr.

Ароматическое нитрование сыграло выдающуюся роль в создании теории реакционной способности. Именно при изучении этой реакции были разработаны объяснения влияния различных групп атомов на скорость реакции и изомерный состав продуктов. В результате подробного исследования механизма нитрования ароматических соединений в химии появились понятия об ароматических и- и ст-комплексах. И все же, несмотря на огромный объем накопленных данных, механизм ароматического нитрования продолжает быть предметом активного исследования и источником новых нерешенных проблем. Предлагаются новые методы нитрования, направленные на улучшение технико-экономических и экологических характеристик процесса.

В классических работах 50-х годов К.Ингольдом и рядом других авторов был предложен механизм реакции нитрования ароматических соединений [1,2]. В дальнейшем многочисленные исследования вносили новые детали, которые объясняли экспериментальные результаты или ставили перед учеными новые задачи. Возникли проблемы стадии предельной скорости реакции, 71-комплекса, одноэлектронного переноса, отклонения изомерного состава продуктов от статистически возможного и некоторые другие. До сих пор нет ясности в механизме нитрования полиядерных ароматических соединений: это касается как скоростей реакций, так и изомерного состава продуктов.

В предлагаемом ниже обзоре литературы кратко рассматриваются наиболее значимые и в тоже время по-прежнему спорные аспекты реакции нитрования ароматических соединений. Наше внимание было сосредоточено на проблеме активной частицы нитрования, образования промежуточных комплексов, поведения полиядерных ароматических субстратов (на примере бифенила и его производных). Здесь также рассматриваются вопросы региоселективности в реакции нитрования и теоретическое моделирование процесса. Значительная часть обзора посвящена вопросам превращения исходных соединений в продукты реакции: переход от к- к ст-комплексам, стадии одноэлектронного переноса. Использование квантово-химических расчетов в применении к реакции нитрования освещено в литературе недостаточно широко, но в обзоре мы постарались привести наиболее яркие и реультативные работы, выполненные в последнее время.

Практическое применение процессов нитрования настолько многообразно, что в данном обзоре были рассмотрены лишь немногие из возможных областей использования реакции нитрования.

Для обеспечения нужд современной науки и технологии постоянно требуются конструкционные материалы с новыми сочетаниями свойств. От материала требуется одновременно высокая коррозионная, механическая прочность, высокие электроизоляционные характеристики, легкость переработки, малый удельный вес, высокая термостойкость. Такими свойствами обладают термостойкие полигетероарилены, в частности полиимиды, полиамиды и т.п. Интерес к термостойким ароматическим полимерам постоянно растет, что связано с их отличной устойчивостью к коррозии и сдвиговым напряжениям, влагостойкостью, хорошей технологичностью, размерной стабильностью и малой ползучестью. Ожидается увеличение потребности в термостойких полимерах в ближайшие 10 лет на 8,5 % [135].

Полимиды-широко распространенный класс термостойких полимеров, применяющийся в производстве электороизоляционных материалов, пленок, волокон, композиционных изделий. Синтез этих полимеров осуществляется на основе ароматических и гетероциклических соединений, содержащих аминную и карбоксильную группы. Особенно удобно использовать для синтеза полиимидов мономер, имеющей в своей структуре одновременно обе такие группы. Аминокарбоновые кислоты различного строения можно синтезировать, используя реакцию нитрования базового структурного элемента с последующим восстановлением нит-рогруппы в амин. Отсюда следует, что строение мономера и свойства полимера будут зависеть от того насколько хорошо изучена реакция нитрования. Полимиды, полученные из аминоарилфталевых кислот, обладают высокой тепло- и термостойкостью в сочетании с отличной прочностью и деформируемостью, что позволяет им по комплексу свойств составить конкуренцию известному полипиромеллитимиду ПМ. Полиимид на основе аминофталевых кислот ряда БФ до настоящего времени не исследовался. Можно предположить, что синтез 4-(4'-аминофенил)фталевой кислоты, которая до настоящего времени не была известна, даст возможность получить полимер с экстремальными свойствами. Синтез такого мономера возможен на основе реакции нитрования соответствующей 4-фенилфталевой кислоты, однако условия проведения такой реакции не известны. Очевидно, что для создания эффективного способа получения указанного соединения требуется подробное исследование закономерностей реакции нитрования карбоновых кислот ряда БФ. Совершенно необычное поведение в реакции нитрования демонстрирует 2-фенилбензойная кислота. Орто/пара соотношение мононитроизомеров, получающихся в результате реакции может достигать 15. Механизм этого явления не известен. Получение индивидуальных 4-(2'-нитрофенил)- и 4-(4'-нитрофенил)фталевых кислот открывает возможности по синтезу целой гаммы новых неописанных ранее соединений, которые представляют интерес для получения красителей, фармацевтических препаратов, биологически активных веществ.

Работа выполнена в соответствии с планами НИР Ярославского государственного технического университета по темам:

Научно-технической программой ГКНТ СССР «Перспективные материалы» (Постановление ГКНТ от 25.04.89, № 259, № гос. регистрации 0189.0084464);

Комплексной НТП Минвуза РФ «Реактив» (№№ гос. регистрации 0183.0007970, 0184.0035922, 0185.0002669);

Научной программой Госкомвуза РФ «Университеты России» (Указание Госкомвуза РФ от 02.95 №14-14, № гос. регистрации 0194.0000799).

Постановление ГК СМ СССР по науке и технике от 26.11.1976 № 430 по решению научно-технической проблемы 0.10.05 «Создать и внедрить широкий ассортимент новых пластических масс и технологические процессы их производства и переработки» на 1976-1980 гг.

Постановление ГК СМ СССР по науке и технике и Госплана СССР от 08.12.1981 № 491/244 «Создать и внедрить новые пластические массы и изделия из них» по научно-технической программе 0.10.04 на 1981-1985 гг.

Координационная программа межведомственного совета по теплостойким полимерным материалам при Президиуме АН СССР (Решение № 69 от 25.02.1986 г.) № гос. регистрации 81015704.

Тематический план НИР Ярославского государственного технического университета, проводимый по заданию Министерства образования РФ.

Научно-техническая программа "Научные исследования высшей школы по приоритетным направлениям науки и техники". Подпрограмма: Химия и химические продукты. Рег.№ НИР:02.01.008.

Цели работы

Изучение закономерностей реакции нитрования бензола, бифенила, карбоновых кислот бифенила с использованием кинетических, спектральных и квантовохимических методов. Исследование влияния среды, строения исходных реагентов и продуктов, геометрических и энергетических характеристик промежуточных комплексов, переходных состояний и путей их взаимных превращений с целью установления механизма реакции нитрования и синтеза новых практически полезных веществ. Для достижения этой цели необходимо было решить следующие задачи:

1. Выявление способности различных частиц, генерируемых из азотной кислоты, выступать в качестве электрофила. Изучение экстремальных точек на поверхности потенциальной энергии для исследуемых супермолекул. Определение геометрических и энергетических характеристик л- и ст-комплексов, переходных состояний.

2. Установление механизма нитрования карбоновых кислот бифенила на основе исследований кинетических закономерностей реакции, строения исходных веществ, реагентов, продуктов и квантовохимических расчетов. Изучение влияния среды на процесс формирования электрофила и протекание реакции нитрования.

3. Разработка эффективных методов синтеза новых соединений, имеющих практическое значение, на основе знаний о механизме процесса нитрования субстратов различного строения.

Научная новизна

Обнаружены, исследованы и проанализированы закономерности реакции нитрования ароматических соединений, что привело к выявлению новых аспектов механизма реакции. Изучение реакции нитрования ароматических соединений ряда бензола с применением методов квантовой химии для газофазного (метод AMI) и жидкофазного (метод SM2.1) приближений впервые позволило сравнить способность различных частиц, генерируемых азотной кислотой, выступать в роли электрофила, проанализировать экстремальные области на ППЭ для реакции нитрования (а- и 7г-комплексы и переходные состояния) и координату реакции. Предложена новая физико-химическая модель реакции, которая объясняет высокие степени зависимости скорости реакции от концентрации азотной кислоты, и показывает возможность протонированной азотной кислоты выступать в роли электрофила. Результаты кинетических и спектральных исследований нитрования 2-ФБК в различных растворителях с привлечением методов квантовой химии показали, что наблюдаемые экспериментально закономерности реакции можно объяснить с позиций нового механизма нитрования, в котором предложена стадия электростатического взаимодействия электрофила с карбоксильной группой субстрата.

Практическая значимость

В ходе работы было синтезировано и изучено 39 соединений ранее не описанных в литературе, которые прошли испытания в качестве мономеров для термостойких полиимидов, биологически активных препаратов в специализированных организациях с положительным результатом. Все новые вещества охарактеризованы, их структура установлена с помощью современных физико-химических методов анализа. По результатам исследований получено пять Авторских свидетельств и Патент РФ.

Апробация работы и публикации

По теме диссертации опубликовано 17 статей, получено 6 Авторских свидетельств и Патентов РФ. Изложенные в диссертации материалы экспериментальных исследований и теоретических обобщений были доложены и обсуждены на 20 Международных, Всесоюзных и Всероссийских конференциях и симпозиумах. Коллективные разработки Ярославского политехнического института с участием автора экспонировались на ВДНХ СССР в павильоне «Химия» и награждены Дипломом I степени, а автор удостоен бронзовой медали ВДНХ в 1989 г.

Структура и объем работы

Диссертация состоит из введения, трех глав, в которых изложены литературные данные и полученные автором результаты, выводов, списка цитируемой литературы. Работа содержит 265 страниц машинописного текста, 37 рисунков и 36 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кофанов, Евгений Романович

ВЫВОДЫ

1. Проведено сравнение влияния среды, строения исходных реагентов и продуктов, геометрических и энергетических характеристик промежуточных комплексов, переходных состояний и путей их взаимных превращений для реакции нитрования бензола, бифенила, карбоновых кислот бифенила с использованием кинетических, спектральных и квантовохимических методов.

2. В результате квантово-химических расчетов поверхности потенциальной энергии реакции нитрования бензола установлено, что наиболее эффективными электрофилами являются катион нитрония и протонированная азотная кислота. Анализ поведения системы при движении вдоль координаты реакции показал возможность образования л- и ст-комплексов и позволил определить их энергетические и структурные параметры.

3. На основе кинетических исследований реакции нитрования 2

1 л фенилбензойной кислоты, данных ЯМР С спектроскопии и квантово-химических расчетов установлено, что селективность замещения не определяется распределением электронной плотности на атомах субстрата, у которых может идти нитрование и это не согласуется с классческим представлением о региоселективности электрофильного ароматического замещения.

4. Сравнение реакционной способности бензола, бифенила, карбоновых кислот бифенила и региоселективности реакции мононитрования этих соединений с привлечением методов спектроскопии и квантовой химии привело к выводу о том, что в случае 2-фенилбензойной кислоты происходит взаимодействие электрофила с атомами кислорода карбоксильной группы, приводящее к понижению энергии системы и объясняющее изменение скорости реакции и изомерного состава продуктов мононитрования по сравнению с другими карбоновыми кислотами бифенила.

5. Впервые предложена модель реакции нитрования на основе представлений о конкурентной сольватации протона молекулами, образующими реакционную систему. Модель предсказывает наблюдаемую экспериментально зависимость скорости нитрования от концентрации азотной кислоты и соотношения кислотно-основных свойств компонентов, участвующих в процессе.

6. Предложен механизм нитрования 2-фенилбензойной кислоты, который объясняет экспериментальные данные и представляет новый вклад в теорию реакций ароматического электрофильного замещения.

7. Исследование реакции нитрования карбоновых кислот бифенила позволило синтезировать целый ряд соединений, одно из них использованы для получения нового термостойкого полиимида с эксплуатационными свойствами, превосходящими свойства известных полимеров аналогичного строения, другие обладают потенциальной биологической активностью.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Кофанов, Евгений Романович, 2003 год

1. Ингольд К. Теоретические основы органической химии // Пер. с англ. /Под ред. И.П.Белецкой.-М.: Мир, 1973.- 1056 с.

2. Olah G.A., Malhotra R., Narang S.C. Nitration: Metods and Mechanisms.-N.-Y: VCH Publ. Inc., 1989.- 873 p.

3. Moodie R.B., Schofield K. and Yoshida T. Electrophilic Aromatic Substitution. Part XIV. Kinetics of Nitration of Some Aromatic Sulphonic Acids in Sulphuric Acid/ J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1975- P.788-792.

4. Moodie R.B., Schofield K. and Taylor P.G. Electrophilic Aromatic Substitution. Part 21. Rate Constant for Formation of Nitronium Ion in Aqueous Sulphuric, Perchloric, and Methanesulphonic Acids/J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1979.- P.133-136.

5. Lewis R.J., Moodie R.B. The Nitration of Styrenes by Nitric Acid in Dichlorometane / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 - P.563-567.

6. Haylands K.A. and Moodie R.B. The Reaction of 3-substituted Oxetanes with Nitric Acid in Dichlorometane/J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2-1997 P.709-714.

7. Фойер Г. Химия нитро- и нитрозогрупп М.:"Мир".- 1973.-243 с.

8. O.Ross D.S., Kuhlmann K.F., Malhotra R. Studies in Aromatic Nitration. 2. 15N NMR Study of the NitricAcid/Nitronium Ion Equilibrium in Aqueous Sulfuric Acid / J.Amer. Chem.Soc.-1983.-Vol. 105,- P. 4299-4302.

9. Goombes R.G., Moodie R.B., Schofield K. Electrophilic Aromatic Substitution. Part 1. The Nitration of Some Reactive Aromatic Compounds in Concentrated Sulphuric and Perchloric Acids/J.Chem.Soc.(B) Physic.Org.Chem.-1968.-N7.-P.800-804.

10. Hogget J.G., Moodie R.B., Schofield K. Electrophilic Aromatic Substitution. Part II. The Nitration of Some Reactive Aromatic Compounds by Nitric Acid in Sulpholan and Nitromethan/J.Chem.Soc.(B) Physic. Org. Chem. -1969.-N1 -P. 1-11.

11. Moodie R.B., Schofield K., Thomas P.N. Electrophilic Aromatic Substitution. Part 19. The Nitration of Some Reactive Aromatic Compounds in Perchloric Acid//J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1978-P.318-323

12. Lee W.H., Millen D.J.// J.Chem.Soc.-1956.-P.4463

13. Кинетика и селективность нитрования аренов нитроний ионами в серной кислоте и ацетилнитратом в тетрахлорметане. Сходство и отличие механизмов двух реакций / Е.С.Рудаков, В.П.Лобачев,

14. B.М.Игнатенко и др. // Кинетика и катализ- 1986- Т.27, вып.61. C.1315-1322.

15. Borlwell F.G., Garbisch E.W. Nitration with Acetyl Nitrate. I. The Nitration of the Nitrating Agent and the Mechanism of Reaction with Simple Alkenes // J. Am. Chem. Soc.- I960.- Vol.82., № 14.- P.3588-3598.

16. Орлова Е.Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ.-Зизд.- Л.: Химия.- 1981.- 311с. 18.Taylor R.The ortho:para Ratio in the Nitration of Biphenyl // J.Chem.Soc.(B), Physic. Org-1966.-N8.-P.727-733

17. Эфрос Л.С., Горелик М.В. Химия и технология производства промежуточных продуктов.- jl: Химия, 1979 544 с.

18. Hartshorn S.R., Schofield К. Some Aspects of Recent Work on Nitration // Progress in Org. Chem.- 1973,- Vol. 8.- P. 278-313.

19. Ujhidy A., Repasy O., Takacs J. The Competitive Nitration of Some Aromatic Compounds // Acta chimica Academia scientiarum hungaricae-1971.- T.69, № 3.-P. 349-359.

20. Moodie R.B., and Stephens R.J. Electrophilic Aromatic Substitution. Part 33. Kinetic and Products of Aromatic Nitrations in Solutions of Dinitrogen Pentaoxide in Nitric Acid // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II- 1987-P.1059-1064.

21. Moodie R.B., Sanderson A.J., and Willmer R. Electrophilic Aromatic Substitution. Part 36. Kinetics of Aromatic Nitrations in Solutions of Dinitrogen Pentaoxide and of Nitronium Salts in Nitric Acid // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1990.- P.833-836.

22. Lewis R.J. and Moodie R.B. Nitration of Styrenes by Dinitrogen Pentaoxide in Dichloromethane / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2- 1996-P.1315-1320.

23. Bakke J.M., Svensen H. and Ranes E. The Reaction Mechanism of the Nitration of Pyridine Compounds by N205-NaHS03 // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1998.- P.2477-2481.

24. Halverson K., Melander L. The nitration of anysol // Arkiv. Kemi 1957-№ 11.-P.77.

25. Norman R.O.C., Radda G.K. The orto : para ratio in aromatic substitution. Part 1. The Nitration of methyl ether // J. Chem. Soc- 1961-№ 7.-P.3030-3037.

26. De La Mare P.В., Ridd GJ. Aromatic substitution, nitration and halogenation, Academic Press, New York, 1959 P.76.

27. Hoggett J.G., Moodie R.B., Schofield K. Electrophilic aromatic substitution. Part II. the nitration of some reactive aromatic compounds by nitric acid in sulpholan and nitromethane // J. Chem. Soc. (B) Physic Org. Chem.- 1969,-№ 1.-P. 1-11.

28. Craccio L.L., Marcus R.A. Kinetic Studies of Nitration with Nitronium Fluoroborate // J. Am. Chem. Soc.- 1962.-Vol. 84.-P 1838-1841.

29. Kuhn S.J., Olah G.A. Aromatic Substitution. Friedel-Crafts Type Nitration of Aromatics // J. Am. Chem. Soc.- 1961.-Vol. 83, № 22.-P. 4564-4571.

30. Atttina M., Cacace F., Yanez M. Electrophilic Aromatic Nitration in the Gas Phase // J.Am.Chem. Soc.- 1987.- Vol. 109.- P.5092-5097.

31. Attina M., Cacace F. Gas-Phase Competitive Nitration of Benzene and Toluene by Protonated Alkyl Nitrates // Gazzetta Chimica Italiana 1988-Vol.118 - P.241-248.

32. Нонояма H., Мори Т., Судзуки X. Киодай-нитрование. Альтернативный электрофильный путь к ароматическим нитросоединениям исходя из триоксида азота // ЖОХ 1998.-Т.34, вып. 11.-С.1591-1601

33. Морковник А.С. Окислительно-восстановительная стадия в реакции нитрования // Успехи химии.- 1988.- T.LVII, вып.2.- С. 254-280.

34. Yoshida К. Electrooxidation in Organic Chemistry N.-Y.: Wiley, 1984-264 p.

35. Perrin L.C. J.Am.Chem.Soc.-1977.-.99.-P.5516.

36. Sankararaman S., Haney W.A., Kochi J.K. Aromatic Nitration with Ion

37. Radical Pairs ArH* ,N02. as Reactive Intermediates. Time-Resolved Studies of Charg-Transfer Activation of Dialkoxybenzenes // J. Am. Chem. Soc.- 1987.-Vol.l09.-P.5235-5249

38. Kim E.K., Lee K.Y., Kochi J. K. Aromatic Nitration with Electrophilic N-Nitropyridinium Cations. Transitory Charge-Transfer Complexes as Key Intermediates//J.Amer.Chem.Soc.- 1992,- Vol. 114, 5.-P. 1756-1770.

39. Achord J.M., Hussey C.L. J.Electrochem.Soc.-1981.-Vol.128.-P.2556.

40. Kim E.K., Kochi J.K. J.Amer.Chem.Soc.- 1991,- Vol. 11 l.-P. 52.

41. Kim E.K., Bockmann T.M., Kochi J.K. Electron-Transfer Mechanism for Aromatic Nitration via the Photoactivation of EDA Complexes. Direct Relationship to Electrophilic Aromatic Substitution//J.Amer.Chem.Soc.-1993.-Vol. 115, N8.-P.3091-3104.

42. Johnston J.F., Ridd J.H., Sandall J.P.B. The Borderline between the classical and the electron transfer process in nitration by the nitronium ion //J.Chem.Soc.Chem.Commun.- 1989.- P. 244-246.

43. Ridd J.H., Trevellic S., Sandall J.P.B. 15N Nuclear Polarisation in Nitration and Related Reactions. Part 8. The Mechanisms of Rearrangement of 2-Methyl-2-nitrocyclohexa- 3,5 -dienones//J .Chem. Soc., Perkin Trans .2. -1993.-Vol. 6.-P.1073-1079.

44. Ridd J.H., Trevellic S., Sandall J.P.B. 15N Nuclear Polarisation in Nitration and Related Reactions. Part 7. The Mechanisms of Rearrangement of 4-Methyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienones//J.Chem.Soc., Perkin Trans.2.-1992.-Vol.9.-P. 1535-1540.

45. Ridd J.H., Trevellic S., Sandall J.P.B. (15)N Nuclear Polarisation in Nitration and Related Reactions. Part 6. A Comparison of (15)N and (13) CIDNP Effects in the Nitration of Phenols// J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.-1992.-Vol.4.-P.573-578.

46. Ridd J.H, Sandall J.P.B.Chemical Polarisation of 15N Nuclei as a Mechanistic Criterion for Nitration Reactions// J.Chem.Soc., Chem.Commun.-1981.-Vol. 9.-P. 402-403.

47. Ridd J.H. Chem.Soc.Rev.-1991.-Vol.20.-P.149

48. Giffney J.C., Ridd J.H., J.Chem.Soc., Perkin Trass. 2.-1979.-P. 618.

49. Main L., Moodie R.B., Schofield K. Catalysis by NO+ of the Reaction of 1,2,3-Trimethoxy-5-nitrobenzene with Nitric Acid. Evidence for a Limiting Kinetic Form Zeroth-order in Nitric Acid// J.Chem.Soc.,Chem Commun.-1982.-P.42-49.

50. Clemens A.H., Ridd J.H., Sandall J.P.B. 15N Nuclear polarisation in Nitration and Related Reactions. Part 1. Mesitylene// J.Chem.Soc., Perkin. Trans.2.- 1984.-P.1659-1666.

51. Clemens A.H., Ridd J.H., Sandall J.P.B. 15N Nuclear Polarisation in Nitration and Related Reactions. Part 2. p-Nitrophenol// J.Chem.Soc., Perkin. Trans.2.- 1984.-P. 1667-1672.

52. Clemens A.H., Ridd J.H., Sandall J.P.B.(15)N Nuclear Polarisation in Nitration and Related Reactions. Part 3. Reactions Initiated by ipso-Attack in the Nitration of Amines//J.Chem.Soc., Perkin. Trans.2.- 1985.-P. 1217-1226.

53. Clemens A.H., Ridd J.H., Sandall J.P.B. .(15)N Nuclear Polarisation in Nitration and Related Reactions. Part4. Durene and Nitrodurene// J.Chem.Soc., Perkin. Trans.2.- 1985.-P. 1227-1232.

54. Al-Obaidi U., Moodie R,B. The Nitrous Acid-catalysed Nitration of Phenol //J.Chem.Soc., Perkin Trans.2.-1985.-P.467-472.

55. AH M., Ridd J.H. The Nitrous Acid-catalysed Nitration of p-Nitrophenol in Aqueous Nitric Acid. Kinetic Evidence for Reaction through the p-Nitrophenoxyl Radical// J.Chem.Soc., Perkin Trans.2.-1986.-P.327-332.

56. Sandal J.P.B. The mechanism of aromatic nitration in solution: Marcus theory and semiempirical molecular orbital calculation on N02+ and NO+ as one-electron oxidants//J.Chem.Soc. Perkin Trans.2.-1992.-Vol.l0.-P.1689-1693.

57. Eberson L., Hartshorn M.P., Rander F. Ingold's Nitration mechanism lives! // Acta Chemica Scandinavica.-1994.-Vol.48.-P.937-950.

58. Lehnig M. Nitration of dimethoxybenzenes, mesitylene and toluene with nitric acid and mixed acid studied by 15N-CIDN//J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.-1996.-Vol.9.- p. 1943-1948.

59. A., Del Re G. On the occurrence of an electron-transfer step in aromatic nitration // J.Phys.Chem.-1996.-Vol.l00, N13.-P.5303-5309.

60. Pedersen E.B., Petersen Т.Е., Torssell K. Tetrahedron.-1973.-Vol.29.-P.579.

61. Kim E. K., Kochi J.K. Charge-Transfer Structures of Aromatic EDA Complexes Leading to Electron Transfer with the Electrophilic Nitrosonium Cation // J Amer.Chem.Soc.-1991.- Vol.113, N13.-P. 4962-4974.

62. Orientation Effect of Side Chain Substituents in Aromatic Substitution. Induced Ortho Nitration/P.Strazzolini, G.Verardo, F.Gorassini at all//Bull. Chem. Soc. Jpn.-1995.-Vol.65.-P.l 155-1161.

63. Experiments on the Chaperon Effect in the Nitration of Aromatics/P.Strazzolini, A.G.Giumanini, A.Runcio at all//J.Org.Chem.-1998.-Vol.63, N4.-P. 952-958.

64. J.C.Dormer, K.A.Hylands, R.B.Moodie/Reaction of 3-phenyloxetane and 7-oxabicyclo2.2.1.heptane with Dinitrogen Pentoxide in Dichloromethane//J. Chem. Soc., perkin Trans.2.-1998.-Vol.2.-P.243-246.

65. Ионно-молекулярный состав системы HNO3-H2SO4-H2O и его роль в реакции нитрования. Исследование методами ЯМР 15N и пО/Ю.С.Богачев, Н.Н.Шанетько, М.В.Горелик и др.//ЖОХ,- 1993.-т.63, вып.6.- с.1214-1222.

66. Hubig S.M., Kochi J.K. Structure and Dynamics of Reactive Intermediates in Reaction Mechanism, a- and 7i-Complexes in Electrophilic Aromatic Substitutions//!. Org. Chem.-2000.-Vol.65, N 21.-P.6807-6818.

67. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом.- JI.:"Химия".-1993.-240 с.

68. Billing C.J., Norman R.O.C. The orto:para-Ratio in Aromatic Substitution. Part IV. The Nitration of Biphenyl//J.Chem.Soc.-1961.-Vol.6.-P.3885-3888.

69. Buck K.R., Thompson R.S. The Nitration of Biphenyl//Chem. and Ind.-1962.-P.822.

70. Качурин О.И., Величко Л.И. Нитрование фенантрена в системах Cu(N03)2 Ас20 и HN03 - Ас20 // Ж. Общ. хим.- 1989.- Т.59,-Вып.12 - С. 2766-2771.

71. Coombes R.G., Golding J.G. The Nitration of Biphenil by the Nitronium Ion // Tetrahedron Letters.- 1976,- № 10.- P.771-774.

72. Taylor R. Electrophilic Aromatic Substitution VII. The Effect of Nitrosation on the Orto:Para-Ratio in Nitration of Biphenil // Tetrahedron Letters.- 1972.-№ 18.-P1755-1757.

73. Billing C.J., Norman R.O.C. The orto : para Ratio in Aromatic Substitution. Part IV. The Nitration of Biphenyl // J. Chem. Soc.- 1961.-P.3885-3888.

74. Coombes R.G., Russell L.W. Electrophilic Aromatic Substitution. Part VIII. Isomer Ratios and Assignment of Mechanism in Aromatic Nitration. o-Xylene and Biphenyl // J. Chem. Soc.(B), Physic. Org.-1971.-№ 12.-P.2443-2447.

75. Baker R., Bott R.W., Eaborn C. Aromatic Reactivity. Part XXIV. The Relative Reactivities of the 2- and 4- Position of Biphenyl // J. Chem. Soc-1963 P.2136-2139.

76. Hubig S.M., Kochi.J.K. Direct Observation of the Wheland Intermediate in Electrophilic Aromatic Substitution. Reversible Formation of Nitrosoarenium Cations// J. Am. Chem. Soc.- 2000.-Vol.l22,N34.-P. 8279 -8288.

77. Rathore R., Hecht J., Kochi J.K. Isolation and X-ray Structure of Chloroarenium Cations as Wheland Intermediates in Electrophilic Aromatic Chlorination //J. Am. Chem. Soc.- 1998.-Vol.-120,N50,-P.13278 -13279.

78. Яновская Л.А. Современные теоретические основы органической химии М.: Химия, 1978.- 360 с.

79. Ridd J.H. in "Studies on Chemical Structure and Reactivity", ed. J.H.Ridd, Methuen, London.- 1966.-P.133.88.0uellette R.J., Williams S.H. // J. Am. Chem. Soc.- 1971.- № 93.- P. 466.

80. Wilk I.J. // J. Mol. Struct.- 1968.- № 2.- P. 420.

81. Хэммонд Дж., Хаусорон M. Пространственные факторы при реакции замещения в ароматических соединениях // Пространственные эффекты в органической химии: Пер. с англ. / Под ред. А.Н.Несмеянова.- М.: Изд-во иностр. лит., I960 Гл. 3 - С. 174-211.

82. Особенности строения и взаимодействия молекул нитробифенилкарбоновых кислот / Е.Г. Попова, Р.Р.Шифрина, Л.А.Четкина и др. // Журн. физ. хим.- 1989.- Т.63.- № 12.- С.3265-3271.

83. Зарайский А.П. Структурные факторы и реакционная способность бифенила // Успехи химии.- 1978.- T.XLVII, вып.5.- С.847-858.

84. Потапов В.М. Стереохимия-М.: Химия, 1988.-464 с.

85. Halverson К., Melander L. The Nitration of Anysol//Arkiv. Kemi-1957-N11.-P.77.

86. Gombes R.G., Russel L.W. Electrophilic Aromatic Sustitution. Part VIII. Isomer Ratio and Assignment of Mechanism in Aromatic Nitration, o-Xylene and Biphenyl//J.Chem.Soc.(B), Phis. Org.Chem.-1971.-P.2443-2447.

87. Baker R., Bott R.W., Eaborn C. Aromatic Reactivity. Part XXIV. The Ralative Reactivities of the 2- and 4-Position of Biphenyl//J.Ceh.Soc-1963.-P.2136-2139.

88. Ronlan A., Coleman J., Hammerich О., Parker V.D.//J. Am. Chem. Soc-1974,- Vol.96.-p. 845.

89. Бюллер К.-У. Тепло и термостойкие полимеры: Пер. с нем. / Под ред. Я.С.Выгодского.-М.: Химия, 1984 1056 с.

90. Синтез и свойства полиимидов на основе аминоарилфталевых кислот / Г.И.Носова, М.М.Котон, В.К.Лаврентьев и др. // Высокомолекулярные соединения т. (А) 34, № 2.- 1992 - С.7-13.

91. Авт. свид. 833948 (1981), СССР / Андриевский A.M., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М.- Нитрозамещенные бифенил-2-карбоновой кислоты промежуточные продукты в синтезе красных и желтых пигментов - Опубл. в Б.И., 1981, № 20 с. 101.

92. Авт. свид. 763407 СССР / Андриевский A.M., Сидоренко Е.Н., Поплавский А.Н. и др.- Водонерастворимые моноазокрасители фенантридонового ряда для поливинилхлорида Опубл. в Б.И., 1980, №34 с.135.

93. Авт. свид. 811766 (1981), СССР / Андриевский A.M., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М.- Нитропроизводные фенантридона как акцепторыдля электрофотографических слоев и способ их получения Опубл. в Б.И, 1983, № 5 с.283.

94. Мигачев Г.И., Грехова Н.Г., Докунихин H.C. Реакции циклизации в ряду производных дифеновой кислоты III. Синтез нитрозамещенныхфлуоренон-4-карбоновой кислоты и изучение их химических свойств//ЖОрХ.-Ю78.-т.24,вып.11.-С.2380-2387.

95. Реакции циклизации в ряду производных дифеновой кислоты IV. Изучение реакции нитрования 2,6-бифенилдикарбоновой кислоты и восстановления ее нитропроизводных / Г.И.Мигачев, Л.В.Еременко, Я.Г.Урман и др.//ЖОрХ.-1979.-т.25,вып.7.-с. 1491-1498.

96. Мигачев Г.И., Андриевский A.M., Докунихин Н.С. Реакциициклизации в ряду производных дифеновой кислоты V. Нитрованиедифеновой кислоты//ЖОрХ.-1 979.-t.25,вып. 12.-с.2508-2513.

97. Мигачев Г.И. Исследование в ряду орто-замещенных бифенила. 1. Нитрование бифенил-2-карбоновой кислоты и химические свойства ее нитрозамещенных // ЖОрХ.-1979.-т.15, вып.З.- с.567-572.

98. Андриевский A.M., Поплавский А.Н., Дюмаев К.М. Синтез полинитрозамещенных 2-карбоксибифенила//ЖОрХ.-1 984.-t.20, вып.6.- с.1314-1318.

99. Dannley R.L.,Stemfeld М. Free radical Aromatic Substitution. IV. The Reaction of Acil Peroxides with Benzotrihalides // J.Am.Chem.Soc.- 1954.-Vol.76, N. 18.-P.4543-4546.

100. Hey D.H., Leonard J.A., Rees C.W. A Novel Intermolecular Nucleophilic Displacement // J.Cem.Soc.-1962.-Vol.84, N. 11.- P.4579-4584.

101. Строение двух кристаллосольватов нитрозамещенных 2-карбоксибифенила с бензолом / Е.Г.Попова, Л.А.Четкина, В.К.Бельский и др.//Журнал структурной химии.-1988.-т.29, №1.-с.109-114.

102. Experiments on the Chaperon Effect in the Nitration of Aromatics / P. Strazzolini, A. Giumanini, A. Runcio et al. // J.Org.Chem.-1998.-Vol.63, N 4.-P. 952-958.

103. Orientation Effect of Side Chain Substituents in Aromatic Substitution. Induced Ortho Nitration/P. Strazzolini, G.Verardo, F. Gorassini et al.// Bull. Chem Soc Jpn.- 1995.-Vol.68.- P.l 155—1161.

104. Attina M., Cacace F., Ricci A. "Ipso" Aromatic Nitration in the Gas Phase //J.Phys.Chem.-1996.-Vol. 100, N 11.- P. 4424-4429.

105. Moodie R.B., Schofield К., Teylor P.G. Electrophilic Aromatic Substitution . Part 25. The Nitration in Aqueous Sulphuric Acid of Some Cinnamic Acids and Other Styrene Derivatives // J.Chem.Soc. Perkin II.-1981.-P.842-847.

106. Nguyen M.-T., Hegarty A.F. Protonation of Nitric Acid and Formation of N02+. Ab initio Study // J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.-1984.-P. 2043-2046.

107. Feng J., Zheng X., Zerner N.C. Theoretical Study of ipso attack in aromatic nitration // J. Org. Chem.-1986.- Vol.51.- №24, P.4531-4536.

108. Szabo K.J., Hornfeldt A-B., Gronovitz S.J. Theoretical study on mechanism and selectivity of electrophilic aromatic nitration//J.Am.Chem.Soc.-1992.-Vol. 114.-P.6827-6834.

109. Equilibria of Nitric Acid in Sulfuric and Perchloric Acid at 25°C by Raman and UV Spectroscopy / M. Sampoli, A. De Santis, N. C. Marziano et al. // J.Phys.Chem.-1985.-Vol.89, N 13.-P. 2864-2869.

110. Marziano N. C., Tomasin A., Sampoli M. Nitric Acid Equilibrium in Concentrated Trifluoromethanesulfonic Acid studied by Raman Spectroscopy//J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.- 1991.-Vol. 12.-P. 1995-1998.

111. Ratcliffe С. I., Irish D. E. Vibrational spectral studies of solutions at elevated temperatures and pressures. VII. Raman spectra and dissociation of nitric acid// Can.J.Chem.- 1985.-Vol. 63.-P. 3521-3525.

112. Lucas H., Petitet J-P. High Pressure Raman Spectroscopy of Nitric Acid // J.Phys.Chem.A.- 1999,-Vol. 103, N 45,- P. 8952 8958.

113. Edwards H.G.M., Turner J.M.C., Fawcett V. Raman Spectroscopic Study of Nitronium Ion Formation in Mixtures of Nitric Acid, Sulfuric Acid and Water // J.Chem.Soc.Faraday Trans.- 1995.-Vol. 91, N 10.-P. 1439-1444.

114. Protonated Nitric Acid. Structure and Relative Stability of Isomeric H2N03+ Ions in the Gase Phase / F. Cacace, M. Attina, G. de Petris et al. // J.Amer.Chem.Soc.- 1990.-Vol.112, N 3.- P. 1014-1018.

115. C.Eckert. High temperature polymers the maket heats up // Chem. und Ind. - 1995. - № 14. - P. 556-558.

116. Мономеры для поликонденсации / Под ред. Д.Стайла и Т.Кембелла Пер. с англ. / Под ред. В.В.Коршака. - М.: Мир, 1976. - с. 428-464.

117. Полиимиды класс термостойких полимеров / М.И.Бессонов, М.М.Котон, В.В.Кудрявцев и др. - JL: Химия, 1983. - 310 с.

118. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Химия, 1969. - 411 с.

119. Фрейзер А.Г. Высокотермостойкие полимеры / Пер. с англ. / Под ред. А.И.Праведникова. М.: Химия, 1971. - 294 с.

120. Котон М.М. Перспективные гетероциклические полимеры и их применение // Журн. прикл. химии. 1993. - 66, №11. - с. 2419-2424.

121. Serfaty I.W. Engineering thermoplastics: properties and applications / Ed. by Margolis G.M. N.Y.: L., 1985. - 451 p.

122. New aryloxy-substituted condensation polymers / A.L.Rusanov, L.G.Komarova, T.S.Sheveleva et al // React, and Funct. Polym. 1996. -Vol. 36. P. 279-292 (англ).

123. Serfaty I.W. Polyimides: Synthesis, characterization and applications. VOL.2 / Ed. by Mittal K.L. N.Y.: L., 1984. - 312 p.

124. Коршак В.В. Термостойкие полимеры. М.: Химия, 1969. - 411 с.

125. Фрейзер А.Г. Высокотермостойкие полимеры / Пер. с англ. / Под ред. А.И.Праведникова. М.: Химия, 1971. - 294 с.

126. Котон М.М. Перспективные гетероциклические полимеры и их применение // Журн. прикл. химии. 1993. - 66, №11. - с. 2419-2424.

127. Синтез ангидридов аминополикарбоновых кислот бензофенона / Г.С.Миронов, В.А.Устинов, М.И.Фарберов и др. // Журн. орган, химии. 1973. - IX, №1. - с. 121-127.

128. Hergenrother P.M., Havens C.J. Polyimides containing carbonyl and ether connecting groups. II / J. Polym. Sci. A. 1989. - 27, №4. - p. 1161-1174 (англ).

129. Заявка 2200125 Великобритания, МКИ5 С 08 G 73/10, С 09 J 3/16. Polyimide for high-temperature adhesive / T.Shoji, K.Saburo, S.Yoshiho ets Заявлено 21.01.87; Опубл. - 27.07.88. - РЖХ. - 1989. - 7Т341П.

130. Takekoshi Т. Properties and applications of polyetherimide Ultem® // Polymer J. 1987. - 19, №1. - P. 191-213 (англ).

131. Пат. 5145937 США, МКИ5 С 08 G 8/02, С 08 G 14/00. Polyimide with carbonyl and ether connecting groups between the aromatic rings / P.Hergenrother, S.Havens. Заявлено 09.11.89; Опубл. 08.09.92 РЖХ. -1994. -6С380П.

132. Пат. 5145942 США, МКИ5 С 08 G 8/02, С 08 G 69/26. Methyl substituted polyimides containing carbonyl and ether connecting / P.Hergenrother, S.Havens. Заявлено 28.09.90; Опубл. 08.09.92 - РЖХ. -1994. - 6С384П.

133. Коршак В.В. Химическое строение и температурные характеристики полимеров.- М.: Наука, 1979.- 419 с.

134. Новые поликонденсационные полимеры / Пер. с англ.; Под ред. З.А.Роговина. М.: Мир, 1969.- 296 с.

135. Бюллер К.-У. Тепло- и термостойкие полимеры / Пер. с нем.: Под ред. Я.С.Выгодского. -М.: Химия, 1984. -1056 с.

136. Аскадский А.А., Слонимский| Г.А. Структура и свойства теплостойких полимеров // Успехи химии.- 1975.- т.44, № 9.- с. 1688-1726.

137. Полиимиды новый класс термостойких полимеров / Н.Н.Адрова, М.И.Бессонов, Л.А. Лайус, А.Н.Рудаков.- Л.: Наука, 1968,- 210 с.

138. Полиимиды с эфирными группировками в аминокомпоненте / М.М.Котон, В.М.Светличный, В.В.Кудрявцев и др. // Высокомолек. соед, А.- 1980.- т. 22, № 5.- с. 1058-1064.

139. Заявка 52-11717 Япония. МКИ С08 G 73/10. Получение полиимидов / Миядеро Ясуо.- Заявлено 23.03.74: Опубл. 12.08.77.

140. Заявка 52-30319 Япония. МКИ С08 G 73/10. Способ получения растворимых ароматических полиимидов / Миядеро Ясуо.- Заявлено 28.06.74: Опубл. 5.11.77.

141. Синтез ароматических полиимидов из ароматических аминодикарбоновых кислот /Г.И. Носова , Т.Н. Жукова, М.М. Котон и др. // Высокомолек. соед. А.- 1984.- Т. 26, №5.- С. 998-1002.

142. Носова Г.И., Котон М.М., Лайус Л.А., Михайлова Н.В., Сазанов Ю.Н., Любимова Г.В. // Высокомолек. соед. Б.- 1987.- Т. 29, № 12.-С.889.

143. Носова Г.И., Добродумов А.В., Котон М.М., Боярчук Ю.М. // Высокомолек. соед. А.- 1994.- Т. 36, № 7.- С. 1093.

144. Носова Г.И., Котон М.М., Любимова Г.В. // Высокомолек. соед. Б.-1990,- Т. 32, №3.-С. 211.

145. Носова Г.И., Котон М.М., Лаврентьев В.К., Асиновская Д.Н., Денисов В.М., Галактионов Е.Ф. // Высокомолек. соед. А.- 1992,- Т. 34, №2,- С. 7.

146. Nosova G.I., Koton М.М., Layus LA. // 4th Int. Coiif. on Poly-imides. Advances in Polyimide Science and Technology, Lancaster.- 1992.- P.66.

147. Вайнер А.Я., Досовицкая И.Е., Дюмаев К.М. Синтез и исследование растворимых полиимидов с бензгидрольными -фрагментами / Доклады Академии наук.- 1996.- т.347, № 1.- с. 55-57.

148. Мономеры для поликонденсации / Под ред. Д.Стайла и Т.Кембелла Пер. с англ. / Под ред. В.В.Коршака. - М.: Мир, 1976. - с. 428-464.

149. Serfaty I.W. Polyimides: Synthesis, characterization and applications. V.l / Ed. by Mittal K.L. N.Y.: L., 1984. - 254 p.

150. Аскадский А.А., Матвеев Ю.И. Химическое строение и физические свойства полимеров.- М.: Химия, 1983. -315 с.

151. Китайгородский А.И. Органическая кристаллохимия.- М.: Изд. АН СССР, 1955.-127 с.

152. Синтез мономеров и полимеров на основе бензофенонов и бензгидролов / В.А.Устинов, Е.Р.Кофанов, П.М.Танунина и др. // Пласт, массы.- 1981.-№9.- с. 10-11.

153. Кофанов Е.Р. Исследования в области синтеза замещенных бензгидролов: Дис. к-та хим.наук. Ярославль., 1990. - 85 с.

154. Степанова Т.П., Борисова Т.Н., Бурштейн Л.Л., Носова Г.И., Котон М.М. // Журн. физ. химии. 1989. № 6. С. 11.

155. Миронов Г.С. Исследования в области синтеза исходных продуктов для термостойких полимеров: Дис. . д-ра хим.наук. М., 1970. -359 с.

156. Устинов В.А. Синтез и химические превращения функциональнозамещенных бензофенонов и дифенилоксидов: Дис. . д-ра хим.наук. М., 1982. - 404 с.

157. Ппахтинский В.В. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе многоядерных мостиковых систем: Дис. . д-ра хим.наук. -М., 1980.-283 с.

158. Ясинский О.А. Строение и реакционная способность мостиковых бифенильных соединений: Дис. . д-ра хим.наук. Иваново, 1998. -368 с.

159. Кошель Г.Н. Исследования в области синтеза фенола и циклоалкана на основе окислительных превращений фенилциклоалканов: Дис. д-ра хим.наук. М., 1979. - 342 с.

160. Обухова Т.А. Направленный синтез алкил- и циклоалкилзамещенных карбоновых кислот ароматического и циклоалифатического ряда: Дис. д-ра хим.наук. М., 1993. - 240 с.

161. Копейкин В.В. Синтез, свойства и применение полифункциональных азотсодержащих замещенных бензола, бензофенона и бифенилоксида: Дис. в форм, научн. докл. . д-ра хим.наук. М., 1989. - 46 с.

162. Москвичев Ю.А. Синтезы и химические превращения сульфонильных соединений ароматического ряда: Дис. . д-ра хим.наук. М., 1981. - 350 с.

163. Алов Е.М. Синтез некоторых серосодержащих мономеров для термостойких полимерных материалов: Дис. . д-ра хим.наук. -Ярославль, 1997. 450 с.

164. Дорогов М.В. Научные основы синтеза мостиковых ароматических систем на базе м-динитробензола и 4-нитро-1М-метилфталиимида: Дис. . д-ра хим.наук. Ярославль, 1998. - 427 с.

165. Колобов А.В. Изучение региоселективности реакции нитрования 2-бифенилкарбоновой кислоты: Дис. к-та хим.наук. Ярославль, 1995. -99 с.

166. Овчинников K.JI. Влияние строения бифенилкарбоновых кислот на скорость и региоселективность их нитрования: Дис. . к-та хим.наук. -Ярославль, 1999. 102 с.

167. Lee T.J., Rice J.E. Ab Initio Study of the Molecular Structure and Vibrational Spectrum of Nitric Acid and Its Protonated Forms / J.Phys.Chem.- 1992.- Vol. 96, N 2.- P. 650-657.

168. Minh-Tho Nguyen, Hegarty A. F Protonation of Nitrous Acid and Formation of the Nitrosating Agent NO+: an Ab initio Study / J.Chem.Soc.Perkin Trans.2.- 1984.-P. 2037-2042.

169. Properties of Some Possible Intermediate Stages in the Nitration of Benzene and Toluene / P. Politzer, K. Jayasuriya, P. Sjoberg et al. // J.Amer.Chem.Soc.- 1985.- Vol.107, N 5.- P.l 174-1177.

170. Ridd J.H. Some Unconventional Pathways in Aromatic Nitration / Acta Chem.Scand.- 1998.- Vol. 52, N 1.- P. 11-22.

171. Димиев A.M., Каргин Ю.М. Региоселективность ароматического нитрования с участием катиона нитрония / Журнал общей химии.-1996.-т.66.- с. 1888-1892.

172. Gaseous (N205)H(+), (N204)H(+), and Related Species from the Addition of N02(+) and NO(+) Ions to Nitric Acid and Its Derivatives / F. Bernardi, F.Cacace; G. de Petris et al. // J.Phys.Chem.A.- 1998.- Vol. 102, N 11.-P. 1987- 1994.

173. Grana A.M., Lee T. J., Head-Gordon M. Ab Initio Calculations of Singlet and Triplet Excited States of Chlorine Nitrate and Nitric Acid / J.Phys.Chem.- 1995.- Vol. 99, N 11.- P. 3493-3502.

174. Beichert P., Schrems O. Complexes of Sulfuric Acid with Hydrogen Chloride, Water, Nitric Acid, Chlorine Nitrate, and Hydrogen Peroxide: An ab Initio Investigation / J.Phys.Chem.A.- 1998.- Vol.102, N 51.- P. 10540 -10544.

175. Isomers of Nitric Acid and Chlorine Nitrate / M. P. McGrath, M. M. Francl, F. S. Rowland et al. // J.Phys.Chem.- 1988.- Vol. 92, N 19.- P. 5352-5357.

176. Toth G. Quantum Chemical Study of the Different Forms of Nitric Acid Monohydrate / J.Phys.Chem.A.- 1997.- Vol. 101, N 47,- P. 8871-8876.

177. BarnesA. J., Lasson E., Nielsen C. J. Molecular complexes of nitric acid with various bases studied by matrix isolation infrared spectroscopy / J.Mol.Struct.-1994.-v 322.- P. 165-174.

178. Ab Initio Molecular Dynamics Study of Crystalline Nitric Acid Trihydrate / D. M. Sullivan, K. Bagchi, M. E. Tuckerman et al. // J.Phys.Chem.A.- 1999.- Vol.103, N 43.- P. 8678 8683.

179. Absolute Intensities of Nitric Acid Overtones / D. J. Donaldson, J. J. Orlando, S. Amann et al. // J.Phys.Chem.A.- 1998,- Vol. 102, N 21.- P. 5171-5174.

180. The Nitric Acid-Water Complex: Microwave Spectrum, Structure, and Tunneling / M. Canagaratna, J. A. Phillips, M. E. Ott at al // J.Phys.Chem.A.- 1998.- Vol. 102, N 9,- P. 1489 1497.

181. Синтез циклогексилзамещенных моно- и полиметилбензолов / С.Г.Кошель, Н.В.Лебедева, Э.К.Рудаковский и др.//Известия вузов. Сер. Химия и хим. технология 1996 - Т.39, вып.4-5 - С.172-175.

182. Кошель С.Г., Лебедева Н.В., Рудковский Э.К. Жидкофазное каталитическое окисление 3,4-диметилбифенила // "Фарберовские чтения-96": Тез. докл. I Науч.-техн. конф., Ярославль октябрь 1996 г.Ярославль.- 1996.- С.27-28.

183. Исследования в области синтеза поликарбоновых кислот бифенила. I. Синтез бифенил-3,4-дикарбоновой кислоты жидкофазным окислением 3,4-диметилбифенила / Г.Н.Кошель, Т.Б.Крестинина, Ю.Е.Шапиро и др.// Ж. орг. хим.- t.XXIV, вып.7.- 1988.- С. 1499-1504.

184. Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Пер. с англ. Е.Л.Розенберга, С.И.Коппель.-М.: Мир, 1976.-541 с.

185. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества М.: Химия, 1974.-407 с.

186. Органикум. Практикум по органической химии / Пер. с нем.: Под ред. Почкаевой Т.И.- М.: Мир, 1979.- Т.2.-С.173.

187. Augustine R.L. Catalitic Hydroganation N.-Y.: Marcel Deccer, 1965-155 p.

188. Колобов A.B., Кофанов E.P. Региоселективный синтез нитробифенил-2-карбоновых кислот / Промышленность нефтехимии

189. Ярославского региона : Тез. докл. науч.-техн. конф., Ярославль, дек. 1994.-Ярославль 1994.-С. 83.

190. Ничуговский Г.Ф. Определение влажности химических веществ. -Л.: Химия, 1971. -200 с.

191. Титрометрические методы анализа неводных сред растворов. Под ред В.Д.Безугного М: Химия, 1986. -380 с.

192. Бультин Б.М., Фолифорова М.Г. Определение воды реактивом Фишера с графическим нахождением точки эквивалентности.// ЖАХ 1969, т.24,вып.П, с. 1762-1763

193. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии.- М.: Химия, 1975. -350 с.

194. Крюкова Т.А., Синякова С.М., Арефьева Т.В. Полярографический анализ. М.: Госхимиздат, 1959. -772 с.

195. Стыскин Е.Л. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография.- М.: Химия, 1986. -230 с.

196. Реакционная способность и ориентация в дифениле и его нитропроизводных / Г.П.Шарнин, И.Е.Мойсак, Е.Е.Грязин и др.//Изв. ВУЗов. Сер. Химия и хим. технол.- 1969.- Т. 12, № 7,- С.907-910.216. AMSOL Vol. 5.4.

197. AM 1: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model Dewar M.J.S., Zoebisch E.G., Healy E.F. at al. // J.Amer.Chem.Soc.-1985.- v.107, N 13.- P. 3902-3909.

198. SM2.1 Cramer C. J., Truhlar D. G. Journal of Computer-Aided Molecular Design.- 1992, Vol. 6.- P. 629-666;

199. Liotard D. A. Journal of Computational Chemistry.- 1995.- Vol. 16, N 4.-P. 422-440

200. Кинетика мононитрования бифенил-2-карбоновой кислоты / А.В.Колобов, А.В.Соколов, Г.Г.Красовская и др. // Кинетика и катализ.- 1977.-t.38, № 3.- с.367-370.

201. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций.- М.: Высшая школа, 1988.-391 с.

202. Спектры ЯМР H и С бифенил-2-карбоновой кислоты/А.В.Колобов, Н.А.Буданов, А.И.Русаков и др.//Изв. Вузов, Химия и хим.технология.- 1991.- т.34, вып.8.-С. 18-24

203. Леви Г., Нельсон Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода-13.- М.: Мир, 1975.- 295 с.

204. De Tar D.F. Computer Programs for Chemistry.- N.-Y.: Benjamin W.A. 1968.-53p.

205. Schulman E.H. // J.Org.Chem.- 1974.- Vol.1.- P. 10-53.

206. Структура молекулярного комплекса (1:1) 2',4,4',6-тетранитро-2-карбоксибифенила и диметилсульфоксида /Е.Г.Попова, Л.А.Четкина,

207. B.К.Бельский и др.//Журнал структурной химии.-1985.-Т.26, №2.1. C.139-144

208. Строение кристаллов 2,4,4-тринитро-2-карбоксибифенила и 4,4,6,6-тетранитро-2,2-дикарбоксибифенила / Е.Г.Попова, Л.А.Четкина,

209. B.К.Бельский и др. // Журнал структурной химии.-1987.- Т.28, №2.1. C.129-134

210. Синтез амино- и диаминозамещенных мономеров для термостойких полимеров / В.А.Устинов, Е.Р.Кофанов, Г.С.Миронов и др. // Тезисы докладов Тобольской научной конференции по химии и химической технологии, Тобольск.- 1977.- С. 137-138.

211. Ustinov V.A., Kofanov E.R., Mironov G.S. The Investigation of Dibenzotiophen and Dibenzotiophendioxid Derivatives Synthesis Eighth1.ternational Symposium on Organic Sulfur Chemistry, Jugoslavia.- 1978.-P. 239.

212. Колобов A.B., Ец А.Г., Кофанов E.P. Синтез 2,5-ди (4'-аминофенил)-3,4-дифенилтиофена // Тезисы доклаладов Всесоюзной конференции молодых ученых. Современные проблемы органического синтеза, Иркутск.- 1988.-c.51.

213. Региоселективность реакции мононитрования 2-бифенилкарбоновой кислоты. Квантовохимические расчеты / А.В.Колобов, А.И.Русаков, А.В.Соколов и др.//Изв.Вузов, Химия и хим.технология.-1996.- т.39, вып. 1-2.- С.44-49.

214. Квантово-химическое обоснование реакционной способности и региоселективности реакции нитрования производных бифенила / А.В.Соколов, А.В.Колобов,., Е.Р.Кофанов и др.// ЖОХ.-2001,-Т.71.- № 8.- С.1342-1344.

215. Stewart J.J.P.// J.Computer-Aided Molecula Design.-1990.- vol.4, №1 .-P.1-56.

216. Получение 4'-нитро-3,4-бифенилдикарбоновой кислоты / К.Л.Овчинников, А.В.Колобов,.,Е.Р.Кофанов и др. // Тезисы докладов I международной научно-технической конференции "Актуальные проблемы химии и химической технологии, Иваново. -1997.- С.98.

217. Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р. Получение эфиров из анилидов дикарбоновых кислот // Тезисы докладов межвузовской региональной научно-технической конференции молодых ученых, аспирантов и докторантов, Ярославль.-1997.- С.23.

218. Патент 2151141 РФ. 4'-амино-3,4-бифенилдикарбоновая кислота / А.В.Колобов, Е.Р.Кофанов, К.Л.Овчинников и др. // Заявлено 23.02.1999; Зарегистрировано 20.06.2000.

219. Синтез, свойства и структурные характеристики нового жесткоцепного полиимида на основе 4-(4'-аминофенил)фталевой кислоты / А.В.Колобов, Е.Р.Кофанов, К.Л.Овчинников и др. // ВМС.-2000.- т.42, № 5,- С.725-733.

220. А.с. 1740373 СССР. Способ получения 4-нитро-.М-метилфталимида / М.В.Дорогов, А.Л.Хохлев, В.В.Плахтинский и др. Заявлено 23.02.90; Зарегистрировано 15.02.92-ДСП.

221. Пат. 2044726 РФ. Способ получения 4-нитро-.М-метилфталимида / М.В.Дорогов, Л.В.Радько, В.М.Иванова и др. Заявлено 02.12.92; Зарегистрировано 27.09.95.

222. Eastmond G., Paprotny J. Scope in the synthesis and properties of poly(etherimide)s // Reactive and Functional Polymers.- 1996 № 30 - P. 27-41.

223. Ustinov V.A., Kofanov E.R., Mironov G.S. The Investigation of Dibenzotiophen and Dibenzotiophendioxid Derivatives Synthesis Eighth1.ternational Symposium on Organic Sulfur Chemistry, Jugoslavia.- 1978.-P. 239.

224. Соснина B.B., Кофанов E.P., Миронов Г.С. ИК спектры светочувствительных полиамидных кислот // Журнал прикладной спектрокопии.-1992.-т.56, №4.-с.581-586.

225. Синтез и строение 4-бензоил-З-гидроксифенилакрилата / В.В.Соснина, Н.А.Буданов, Е.Р.Кофанов и др. // Изв. Вузов, Химия и хим.технология.-1994.- т.37, вып.2.-с. 67-72

226. Механизм нитрования бифенил-2-карбоновой кислоты/А.В.Колобов, Н.А.Буданов,., и др. // Тезисы докладов научно-технической конференции "Промышленность нефтехимии Ярославского региона", г.Ярославль.-1994.- С.82.

227. Кофанов Е.Р., Колобов А.В. Региоселективный синтез нитробифенил-2-карбоновых кислот // Тезисы докладов научно-технической конференции "Промышленность нефтехимии Ярославского региона", г.Ярославль.-1994.- С.83.

228. Региоселективность реакции мононитрования 2-бифенилкарбоновой кислоты / А.В.Колобов, Г.Г.Красовская, Е.Р.Кофанов и др. // Изв. Вузов, Химия и хим.технология.-1996.-т.39,вып.1-2.- С.92-94.

229. Синтез имидов и вторичных аминов на их основе / К.Л.Овчинников, А.В.Колобов, Е.Р.Кофанов и др. // Тезизы докладов VI Всероссийской конфкренции "Карбонильные соединения", г.Саратов.- 1996.-С. 165.

230. Кофанов Е.Р., Соснина В.В., Рожков А.С. Синтез производных 2,4-фениленхиназолина // Тезисы докладов первой научно-технической конференции "Фарберовские чтения-96", г.Ярославль.-1996.- С.79-81.

231. Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Шаповалов С.В. Синтез имидосодержащих вторичных аминов на основе п-фенилендиамина //

232. Тезисы докладов первой научно-технической конференции "Фарберовские чтения-96", г.Ярославль.-1996.-С.85-86.

233. Синтез 3,3'-диакрилоил-4,4'-дигидроксибензофенона / К.Л.Овчинников, В.В.Соснина, Е.Р.Кофанов и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология.- 1996.-t.39, вып.4-5.- С. 179-180.

234. Роль карбоксильной группы в реакции нитрования карбоновых кислот ряда бифенила / А.С.Данилова, Е.Р.Кофанов, А.В.Колобов и др. // ЖОрХ.- 1999.- т.35, вып.11.- С.1685-1687.

235. Кофанов Е.Р.,Соснина В.В.Синтез замещенных 3,1-бензоксазин-4-онов // Тезисы докладов десятой Всероссийской конференции по химическим реактивам "Реактив-97", Уфа.- 1997.- С.83.

236. Ангидриды дикарбоновых кислот и синтезы на их основе / К.Л.Овчинников, А.В.Колобов,.,Е.Р.Кофанов и др.//Тезисы докладов междунар. научн. конф. «Органический синтез и комбинаторная химия», Москва.- 1999.- С.82.

237. Синтез замещенных 2,4-диарилхиназолинов / В.В.Соснина, А.С.Данилова, Е.Р.Кофанов и др. // ЖПХ.- 1999.- т.72, вып.5.- С.813-815.

238. Синтез вторичных аминов и реакции на их основе / К.Л.Овчинников, А.В.Колобов, Е.Р.Кофанов и др. // Тезисы докладов конф. «Органическая химия в XX веке», Москва.- 2000.-с.-47.

239. Синтез замещенных хиноксалин-2,3-дикарбоновых кислот / К.Л.Овчинников, А.В.Колобов, Е.Р.Кофанов и др. // Тезисы докладов 1ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н.Коста, Суздаль.-2000.-с.224.

240. А.с. 629737 СССР. Способ получения 3,3'-динитро-4,4'-диаминобензофенона / В.А.Устинов, Е.Р.Кофанов, Г.С.Миронов и др. // Заявлено 09.06.1977; Зарегистрировано 28.06.1978.

241. Синтез 3,3',4,4'-тетрааминобензофенона / Е.Р.Кофанов, В.А.Устинов, Г.С.Миронов и др. // ЖОрХ.-1979.-т.15, вып.1.- С.109-112.

242. Кинетика мононитрования бифенил-2-карбоновой кислоты / А.в. колобов, А.В.Соколов, ., Е.Р.Кофанов и др. // Кинетика и катализ.-1997.-т. 18, №3.-С. 367-370.

243. А. с. 622370 СССР. Способ получения 2,5-ди(4'-аминофенил)-3,4-дифенилтиофена / А.В.Колобов, Г.С.Миронов, Е.Р.Кофанов и др. // Заявлено; Зарегистрировано .

244. Электронная проводимость и влияние мостиковых групп в п-нитроароматических соединениях. I. Электронная проводимость и влияние кислород- и азотсодержащих мостиковых групп а п-нитроароматических дифенильных соединениях / О.А.Ясинский,

245. A.А.Устинов, ., Е.Р.Кофанов и др.// ЖОХ.-1977.-Т.47, вып.1.-с.211-217.

246. Электронные спектры поглощения бензгидрола и его производных / В.А.Устинов, Е.Р.Кофанов, Г.С.Миронов и др.// ЖФХ, 1984, т.8, №6, с. 1544-1546.

247. Дорогов М.В., Миронов Г.С., Кофанов Е.Р. Влияние органических растворителей на адсорбционные и кинетические закономерности процесса каталитического восстановления 4-нитрофталевого ангидрида / Кинетика и катализ.- 1988.- № 3.- с.26.

248. А. с. 1515640 СССР. Способ получения 4-нитрофталонитрила /

249. B.А.Устинов, В.В.Плахтинский, Е.Р.Кофанов и др.// Заявлено ; Зарегистрировано .

250. Соколов А.В, Кофанов Е.Р. New acpects electrophylic aromatic substitution mechanism. Computation model of nitration reaction //