Вицинальные дикарбоновые кислоты: синтез, структура, свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Колобов, Алексей Владиславович

• Колобов, Алексей Владиславович
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Колобов, Алексей Владиславович

Введение.

1 Литературный обзор.

1.1 Реакции, протекающие под действием электрофильных агентов на производные норборнена.

1.2 Механизм лактонизации.

1.3 Реакции НВДК с галогенами.

1.3.1 Селективность.

1.3.2 Кинетика йодлактонизации НВДК.

1.4 Взаимодействие с сульфенгалогенидами и родсвенные реакции.

1.5 Свободнорадикальное присоединение.

1.6 Оксимеркурирование.

1.7 Нитрозохлорирование.

1.8 Получение э/сзоарилпроизводных норборнана.

1.9 НВДК и их производные в реакциях Фриделя-Крафтса.

1.9.1 Алкилирование ароматических оединений производными ЦДК.

1.9.2 Исследование стереоселективности алкилирования НВДК.

1.9.3 Взаимодействие ангидридов НВДК с ароматическими соединениями в присутствии катализаторов Фриделя-Крафтса.

1.10 Изомеризация производных ВДК.

1.11 Реакции образования циклических продуктов присоединения по двойной связи НВДК.

1.11.1 Циклопропанирование и эпоксидирование.

1.11.2 Присоединение по двойной связи НВДК с образованием четырёхчленных циклов.

1.11.3 Присоединение по двойной связи НВДК с образованием пятичленных циклов.

1.11.4 НВДК в диеновом синтезе.

1.12 Реакции окисления и восстановления.

1.13 Реакции с участием а-водородных атомов.

1.14 Ароматизация ВДК.

1.15 Применение НВДК.

1.15.1 НВДК в синтезе БАВ.

1.15.2 ВДК - полупродукты в синтезе мономеров.

2. Химическая часть.

2.1 Бициклические вицинальные дикарбоновые кислоты.

2.1.1 Исследование реакции алкилирования бензола НВДК.

2.1.1.1. Стереохимические особенности реакции алкилирования ЦДК

2.1.1.2. Квантовохимическое рассмотрение реакции образования у-лактонов из непредельных циклических дикарбоновых кислот.

2.1.1.3. Алкилирование бензола НДК.

2.1.1.3.1. Исследование влияния количества катализатора (А1С1з) на выход ФНДК.

2.1.1.3.2. Исследование влияния температуры.

2.1.1.4. Термодинамический подход к проблеме стереоселективности алкилирования.

2-ФБК.

2.1.2.2.2. Влияние различных факторов на селективность нитрования 2-ФБК.

2.1.2.2.3. Исследование механизма нитрования 2-ФБК.

2.1.2.2.4. Исследование спектров ЯМР |3С ЯМР 'Н 2-ФБК.

2.1.2.2.5. Квантово-химические расчёты 2-ФБК.

2.1.2.3. Нитрование 3,4-ФФК.

2.1.2.4. Обсуждение механизма участия карбоксильнй группы в реакции нитрования двуядерных ВЦДК.

2.1.3 Восстановление нитрогруппы в двуядерных карбоновых и дикарбоновых кислотах.

2.1.4 Получение и свойства полиимида на основе

4-(4-аминофенил)фталевой кислоты.

2.2 Нециклические производные ВДК.

2.2.1 Синтез амидов ВДК и продуктов на их основе.

2.2.1.1. Синтез амидов и имидов трицикло[3.2.2.02,4]нон-8-ен-6,7-дикарбоновой кислоты.

2.2.2 Моноэфиры ВЦДК и смешанные эфиры на их основе.

2.3 Циклические производные ВЦДК.

2.3.1 Ангидридизация дикарбоновых кислот.

2.3.2 Получение имидов ВЦДК и синтезы.

2.3.2.1. Комбинаторные библиотеки имидов ВЦДК.

2.3.2.2. Квантовохимическое исследование получения имидов из амидокислот.

2.3.2.3. N-алкилирование Ы-(2,5-диоксопирролидин-1-ил)-бензамидов

2.3.2.4. Синтез Аг-(ариламинометил)имидов.

2.3.2.5. Синтез (18,2К)-4-гидрокси-5-{[(48,5К)-4,5-дикарбокси -2-гидроксигексенил]сульфенил}циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты и нового мономера на её основе.

2.3.3 Исследования в области синтеза арилпиридазинонов.

2.3.3.1. Синтез арилпиридазинонов.

2.3.3.2. Синтез N-алкильных производных арилпиридазинонов.

2.3.3.3. Синтез N-арильных производных арилпиридазинонов.

2.3.3.4. Синтез 4-(6-оксо-1,6-дигидро-3-пиридазинил)-бензойной и 4-(4-оксо-3,4,5,6,7,8-гексагидро-1 -фталазинил)бензойной кислоты.

2.3.4 Реакции циклизации непредельных ВЦДК.

2.3.4.1. Синтез 5-оксо-1-арилпирролидин-3-карбоновых кислот и продуктов на их основе.

2.3.4.1.1. Квантовохимические расчеты молекулы итаконовой кислоты.

2.3.4.1.2. Синтез мономеров для поликонденсации на основе итаконовой кислоты.

2.3.4.2. Образование лактонов и синтезы на их основе.

2.3.4.2.1. Синтез 2-э/сзо-(4-нитрофенилтио)-5-оксо-4-оксатрицикло[4.2.1.03'7]нонан-9-эндо-карбоновой кислоты.

2.3.4.2.2. Хемоселективность взаимодействия этил (1К*,2К*,38*,6Я*,78!,:,98*)-5-оксо-2-(фенилсульфанил)-4-оксатрицикло[4.2.1.03,7] нонан-9-карбоксилата с гидроксидом натрия.

2.3.4.2.3. Пути функциализации серосодержащих производных норбарнана.

3. Экспериментальная часть.

3.1 Исходные соединения.

3.2 Алкилирование.

3.2.1 Исследование влияния количества хлористого алюминия на выход ФНДК.

3.2.2 Исследование влияния температуры на выход ФНДК.

3.2.3 Получение ФНДК.

3.2.4 Получение ФЦДК.

3.2.5 Получение транс-ФЦЩС.

3.2.6 Попытка алкилирования ФНДК бицикло[2.2.1.]гепт-5-ен-2,3-дикарбоновой кислотой (НДК).

3.3 Нитрование.

3.3.1 Проведение кинетических исследований реакции нитрования

3.3.1.1. Получение (1К*,28*,4К*)-4-(4-нитрофенил)- циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты.

3.3.1.2. Получение (1К*,28*,4К*)-4-(2-нитрофенил)циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты.

3.3.1.3. Получение 2'-, 4'-нитро-2-фенилбензойных кислот.

3.3.1.4. Получение 4-(4-нитрофенил)- и 4-(2-нитрофенил)фталевой кислот.

3.4 Восстановление нитрогруппы.

3.4.1 Получение (111*,28*,4Я*)-4-(4-аминофенил) циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты.

3.4.2 Получение 2-(4-аминофенил)бензойной кислоты и её эфиров.

3.4.3 Получение 4-(4-аминофенил)фталевой кислоты.

3.5 Ангидридизация ВДК.

3.5.1 Кинетические исследования реакции ангидридизации ВДК ряда норборнана.

3.5.2 Общая методика получения ангидридов ВДК.

3.6 Синтез карбоновых кислот ряда арилпиридазинона.

3.6.1 4-(3-Карбоксипропионил)бензойная кислота.

3.6.2 4-(6-Оксо-1,4,5,6-тетрагидро-3-пиридазинил)бензойная кислота

3.6.3 4-(6-Оксо-1,6-дигидро-3-пиридазинил)бензойная кислота.

3.7 Синтез комбинаторных библиотек.

3.7.1 Общая методика N-алкилирования М-(2,5-диоксопирролидин-1-ил)-бензамидов.

3.7.2 Общая методика синтеза амидов трицикло[3.2.2.02'4]нон-8-ен-6,7-дикарбоновой кислоты.

3.7.3 Общая методика синтеза имидов трицикло[3.2.2.02'4]нон-8-ен-6,7-дикарбоновой кислоты.

3.7.4 Общая методика синтеза имидов на основе ангидридов 112 (a-h) и 127 (a-t).

3.7.5 Общая методика получения хлорангидридов, содержащих имидный фрагмент.

3.7.6 Общая методика получения амидов из карбоновых кислот, содержащих имидный фрагмент.

3.7.7 Методики получения сложных эфиров карбоновых кислот, содержащих имидный фрагмент.

3.7.7.1. Получение сложных эфиров взаимодействием хлорангидридов карбоновых кислот с фенолами.

3.7.7.2. Получение сложных эфиров взаимодействием хлорангидридов карбоновых кислот со спиртами.

3.7.7.3. Получение фенациловых эфиров.

3.7.7.4. Получение метиловых эфиров.

3.7.8 Реакция Манниха.

3.7.8.1. Общая методика синтеза N-незамещённых имидов ВДК.

3.7.8.2. Общая методика синтеза М-(ариламинометил)имидов.

3.7.8.3. Синтез К-[(Н'-имидометил)-(К'-ариламинометил)]-имидов

3.7.8.4. N-Ацилирование М-(ариламинометил)имидов.

3.7.9 Синтез производных арилпиридазинонов.

3.7.9.1. Ацилирование ароматических соединений янтарным ангидридом и ангидридом ЦДК.

3.7.9.2. Получение дигидропиридазинонов.

3.7.9.3. Общая методика получения арилпиридазинонов.

3.7.9.4. Общая методика алкилирования арилпиридазинонов.

3.7.9.5. Синтез 2-(4-нитрофенил)-6-фенил-2Н-пиридазин-3-она.

3.7.9.6. Синтез 2-(4-аминофенил)-6-фенил-2Н-пиридазин-3-она.

3.7.10 Синтезы на основе итаконовой кислоты.

3.7.10.1. Общая методика получения 5-оксо-1-арилпирролидин-3-карбоновых кислот.

3.7.10.2. Общая методика получения хлорангидридов 5-оксо-1-арилпирролидин-3-карбоновых кислот.

3.7.10.3. Общая методика получения сложных эфиров взаимодействием хлорангидрдов с фенолами.

3.7.10.4. Общая методика получения сложных эфиров через имидазольные произвоные.

3.7.10.5. Общая методика получения амидов 5-оксо-1-арилпирролидин-3-карбоновых кислот взаимодействием хлорангидридов с аминами.

3.7.10.6. Общая методика получения амидов 5-оксо-1-арилпирролидин-3-карбоновых кислот через имидазольные производные.

3.7.10.7. Получение 1-(4-аминофенил)-5-оксопирролидин-3-карбоновой кислоты.

3.7.10.8. Получение 1-[4-(4-карбокси-2-оксо-1-пирролидинил)-фенил]-5-оксопирролидин-З-карбоновой кислоты.

3.7.11 Синтез у-лактонов, содержащих структуру норборнана.

3.7.11.1. Синтез 2-эо>(4-нитрофенилтио)-5-оксо-4-оксатрицикло[4.2.1.03'7]нонан-9-эндо-карбоновой кислоты.

3.7.11.2. Получение 2-экзо-фенилтио-5-оксо-4оксатрицикло[4.2.1.03'7]нонан-9-э//Эо-карбоновой кислоты.

3.7.11.3. (1 К*,2Я*,38*,65*,78*,98*)-5-оксо-2-(фенилсульфанил)-4оксатрицикло[4.2.1.0 ' ] нонан-9-карбоновая кислота.

3.7.11.4. MeTHn(lR*,2R*,3S*,6R*,7S*,9S*)-5-0KC0-2-(фенилсульфанил)-4-оксатрицикло[4.2.1.03'7] нонан-9-карбоксилат.

3.7.11.5. Метил(1а*,2Я*,38*,68*,78*,98*)-5-оксо-2-(фенилсульфанил)

4-оксатрицикло[4.2.1.0" ] нонан-9-карбоксилат.

3.7.12 Получение 1-(4-аминофенил)-1Н-пиррол-2-карбоновой кислоты

Выводы.

Список принятых сокращений.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Вицинальные дикарбоновые кислоты: синтез, структура, свойства»

Актуальность проблемы. Интерес к исследованиям в области синтеза двуядерных ароматических, карбо- и гетероциклических карбоновых кислот, аминокислот и их производных в последние годы заметно возрос. Традиционная высокая востребованность этих соединений в химии гомополиконден-сационных ароматических полиамидов и полиимидов дополнилась повышением интереса к фенилциклоалкильным гомополиконденсационным мономерам и к многофункциональным гетероциклическим соединениям. Последние особенно востребованы в связи с ростом количества исследований в области биологически активных веществ.

Особое внимание в данной работе уделяется вицинальным дикарбоно-вым кислотам (ВДК). Несмотря на их широкое использование в органическом синтезе, многие фундаментальные вопросы механизмов реакций с их участием исследованы недостаточно. Влияние структуры ВДК на скорость реакций их ангидридизации и имидизации, изомеризация циклоалифатиче-ских ВДК, влияние карбоксильных групп на скорость и селективность элек-трофильных реакций в двуядерных системах, стереоспецифические реакции присоединения сульфенгалогенидов к непредельным циклоалифатических ВДК, в том числе и сопровождающиеся лактонизацией, - вопросы, решение которых представляет несомненный интерес и для теоретической органической химии, и для практического использования, в частности, в полимерной химии.

Исследования, проведённые в рамках настоящей диссертационной работы, выполнены в соответствии со следующими программами:

Тематический план НИР Ярославского государственного технического университета по заданию Министерства образования РФ. Научно-техническая программа "Научные исследования высшей школы по прии оритетным направлениям науки и техники", подпрограмма: 203. Химия и химические продукты. Рег.№ НИР: 02.01.008.

ЕЗН Министерства образования РФ по теме: «Кинетика, механизм и реакционная способность функциональных органических соединений в гемолитических и гетеролитических реакциях», направление: «Создание научных основ и разработка высокоэффективных технологий синтеза сложных функционально-замещенных органических соединений многоцелевого назначения» на 1998-2000 гг. (2/98 №01.9.80 004357).

ЕЗН Министерства образования РФ по теме: «Исследование основных закономерностей и механизмов направленного синтеза и функцилизации сложных азот, кислород и серосодержащих органических соединений» на 2001-2005 гг. (01.01.01 01.2.00 201406).

Межотраслевая программа сотрудничества Министерства образования РФ и Министерства обороны РФ «Научно-инновационное сотрудничество». Проект: "Разработка мономерной базы для создания новых поликонденсационных термопластов специального назначения" 1994 г.

Целью работы является развитие научного направления, связанного с комплексным подходом к исследованию свойств вицинальных дикарбоновых кислот. Для достижения этой цели были решены следующие задачи:

- Определение влияния строения ВДК на протекание реакций циклизации (ангидридизации, имидизации; лактонизации, лактамизации), изомеризации циклоалифатических ВДК, гидролиза сложных эфиров ВДК;

- Исследование влияния карбоксильной группы на протекания реакций ароматического электрофильного замещения: алкилирования непредельными ВДК и нитрования двуядерных ВДК;

- Разработка методов синтеза новых двуядерных и конденсированных ароматических, гетероциклических и карбоциклических карбоновых, дикарбоновых кислот, их производных;

- Исследования в области синтеза новых азотсодержащих гетероциклических, а также карбоциклических соединений на основе доступных ВДК.

Научная новизна работы заключается в следующем:

Впервые проведён анализ реакционной способности моноамидов ВДК в реакции имидизации. Сделан вывод о лимитирующей стадии циклизации -образовании геминального диола.

Впервые исследована кинетика ангидридизации ВДК, содержащих структуру норборнана. Предложен механизм реакции. Впервые установлена аномально низкая температура ангидридизации диэндо-бицикло ВДК в уксусной кислоте в отсутствии водоотнимающих агентов.

Впервые исследована эпимеризация эфиров

1К*,2К*,38*,6К*,78*,98*)-5-оксо-2-(фенилсульфанил)-4-оксатрицикло-[4.2.1.03'7]нонан-9-карбоновой кислоты в условиях щелочного гидролиза. Предложен механизм реакции, где эпимеризация «встраивается» в последовательность стадий гидролиза.

Впервые исследована стереоселективность реакции алкилирования бензола непредельными ВДК. Предложен механизм, объясняющий преимущественное образование (1Д*,25*,4Д*)-4-фенилциклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты образованием циклического интермедиата, включающего AICI3.

Впервые установлен общий механизм влияния карбоксильной группы на скорость и селективность реакции нитрования ароматических систем, в которых карбоксильная группа находится на достаточно близком от реакционного центра расстоянии (или может принять это положение в ходе реакции) заключающийся в стабилизации переходного состояния и образовавшегося о-комплекса за счёт электростатического взаимодействия.

Практическая значимость работы

Разработаны способы получения новых двуядерных ароматических и фенилциклоалкильных мономеров для поликонденсации и гомополиконден-сации, гетероциклических и карбоциклических соединений для биологических исследований.

Полиимид на основе 4'-амино-3,4-бифенилдикарбоновой кислоты (ИВС РАН, г. Санкт-Петербург) показал высокую термостабильность (520 °С) в сочетании с хорошими прочностными характеристиками (прочность на разрыв 309 МПа).

Разработана методика синтеза N-алкильных производных широкого круга соединений ряда арилпиридазинонов и имидов ароматических гидра-зидов фенацилгалогенидами, бензилгалогенидами, а-галогенидами ацетами-дов в одинаковых условиях, что имеет важное значение для синтеза комбинаторных библиотек методами параллельного синтеза.

Практическая ценность полученных в результате работы многочисленных новых карбо- и гетероциклических соединений, в том числе и комбинаторных библиотек для скрининговых исследований (более 4000 новых соединений), подтверждена их востребованностью заказчиками- большинство из синтезированных соединений было получено в рамках выполнения хоздоговорных работ.

Положения, выносимые на защиту

Влияние электростатического взаимодействия между карбоксильной группой ароматического субстрата и электрофилом на скорость и селективность реакции нитрования. Влияние карбоксильных групп ЦДК на селективность реакции алкилирования бензола. Влияние строения циклоалифатиче-ских ВДК на протекание реакций циклизации как собственно ВДК, так и их производных. Возможность проведения термической ангидридизации диэн-до-карбоновых кислот ряда норборнана в уксусной кислоте при температуре ниже 80 °С и механизм ангидридизации. Механизм одновременного протекания эпимеризации и гидролиза на примере эфиров (1К*,2К*,38:|:,бК*,78:,:,98*)-5-оксо-2-(фенилсульфанил)-4-оксатрициклол п

4.2.1.0 ] нонан-9-карбоновой кислоты. Способы создания новых комбинаторных библиотек и новых практически полезных соединений на основе ВДК.

Личный вклад автора заключается в постановке задачи, разработке плана экспериментов, личном выполнении основных экспериментов, анализе и обобщении результатов, разработке представлений о механизмах реакций, изложенных в работе, формулировании выводов.

Помощь в проведении квантовохимических исследований оказали А.В. Соколов и K.JI. Овчинников, в анализе полученных соединений -Г.Г. Красовская и А.С. Данилова, в проведении экспериментальной работы -П.В. Борисов и С.Т. Панфилов. Им и другим сотрудникам кафедры органической химии ЯГТУ, принимавшим участие в данном исследовании, автор выражает искреннюю благодарность. Особую благодарность приношу профессору Е.Р. Кофанову за консультации и творческое сотрудничество.

Апробация работы и публикации

По теме диссертации опубликовано 23 статьи (в том числе 1 обзорная), 1 депонированная рукопись, получено 1 авторское свидетельство и 1 патент. Изложенные в диссертации материалы экспериментальных исследований и теоретических обобщений были доложены и обсуждены на 20 Международных, Всесоюзных и Всероссийских конференциях и симпозиумах. Коллективные разработки Ярославского политехнического института с участием автора экспонировались на ВДНХ СССР в павильоне «Химия» и награждены Дипломом I степени, а автор удостоен бронзовой медали ВДНХ в 1989 г. В 2006 г коллектив под руководством автора стал победителем конкурса грантов губернатора Ярославской области (в области естественных наук).

Объём и структура работы

Диссертация изложена на 281 стр. машинописного текста, содержит 57 таблиц, 22 рисунка, 291 литературных ссылок и состоит из трёх частей: литературный обзор, химическая и экспериментальная части.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Синтез и модификация ВДК, рассмотренных в настоящей работе, практически во всех случаях включает электрофильные реакции присоединения и замещения. Причём реакционные центры находятся достаточно близко от карбоксильных групп, что оказывает влияние на скорость и селективность ионных реакций. В ряде случаев карбоксильные группы принимают непосредственное участие в реакции, что приводит к качественному изменению химической природы продуктов. Конечно, не следует в каждом случае связывать результат реакции с влиянием карбоксильных групп.

Поскольку в работах [1, 2] уже сделан обзор публикаций, касающихся участия карбоксильных групп в реакциях электрофильного ароматического замещения, представленный литературный обзор имеет целью рассмотрение материала, объединённого той же идеей, применительно к реакциям электрофильного присоединения в ряду циклоалифатических ВДК. В ряде случаев к рассмотрению принимаются и реакции, проходящие по радикальному механизму, что позволяет полней осветить обозначенную проблему.

Литературный обзор содержит в основном экспериментальный материал, касающийся реакций ЦДК и НДК, а также их производных. Такой подход делает возможным оценить влияние структуры алифатического фрагмента на результат реакции. Особенно это важно при рассмотрении влияния карбоксильных групп в реакциях НДК, где селективность определяется чаще всего именно самой структурой норборнена.

Основные моменты литературного обзора отражены в нашей обзорной статье [3].

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Колобов, Алексей Владиславович

заключение о генетико-микробиологическом испытании бутиролактонов

В 2006-2007 гг. в Лаборатории регуляции экспрессии генов микроорганизмов Института молекулярной генетики РАН были проведены испытания бутиролактонов, синтезированных на кафедре органической химии Ярославского Государственного Технического Университета, в отношении их действия на регуляторные системы бактерий типа Quorum Sensing.

Работа проводится с целью получения новых регуляторов (сигнальных молекул) и веществ, подавляющих Quorum Sensing системы, которые участвуют в регуляции вирулентности бактерий. Испытания проводились в краткосрочных опытах с двумя тест-системами на основе штаммов Agrobacterium tumefaciens и Escherichia coli.

Результаты проведенных исследований показали, что перечисленные ниже соединения в концентрации 50 шМ проявляли умеренное активаторное действие в отношении использованных тест-систем.

1.(15*3/г*,6Л*75*95*)-9-бензоил-4-оксатрицикло[4.2.1.03'7]нонан-5-он),

2. (\R *,2S*,5R *,6S*№ *,9S*)-3,11,12-триоксатетрацикло[6.4.0.02'б.05,9]додекап-4,10

3. (\R*,2S*,4R*,55*)-4-бром-7-оксо-6-оксабицикло[3.2.1]октан-2-карбоновая кислота,

4. 5-фенил-4-оксатрицикло[5.2.1.02,6]дец-2(6)-ен-3-он,

5. (1R *,2R *,3S*,6R *,7S*,9R *)-5-оксо-А'9-фенил-2-(фенилсульфанил)-4-оксатрицикло-[4.2.1.03,7]нонан-9-карбамид,

6.(15*, 3R*,6R*,7S*, 9Л*)-5-оксо-Л9-(1,3-тиазол-2-ил)-4-оксатрицикло[4.2.1.03,7]нонан-9-карбамид,

7. (1R *, 2 R *,3S*,6R *,75*,9*5*)-2-бром-5-оксо-А^-( 1,3-тиазол-2-ил)-4-оксатрицикло-[4.2.1.03,7]нонан-9-карбамид,

8. (1Л*,2/г*,35*,6Л*,75*,95+)-А^-бензил-2-бром-5-оксо-4-оксатрицикло[4.2Л.03-7]нон-ан-9-карбамид,

9.(1/г*,2/г*,35*,6Л*)75*,95*)-2-бром-А[9-(5-метил-3-изоксазоил)-5-оксо-4-оксатрицик-ло[4.2.1,03,7]нонан-9-карбамид,

10.1Л *,2 R *,3 S*,6R *,75'*,95'*)-2-бром-9-(морфолинокарбонил)-4-оксатрицикло-[4.2.1.03'7]нонан-5-он, дион,

11. (1Л*,2Л*,35* 65* 75*,95*)-2-бром-^-(3-теЛохургорил)-5-оксо-4-оксатрицик-ло[4.2.1.03'7]нонан-9-карбамид,

12.(lЛ*2Л^ЗS^65'*75'^9S*)-2-бpoм-5-oкco-Л^-[4-(4-pyridилmethил)фeнил]4-oкca-трицикло[4.2.1.03'7]нонан-9-карбамид,

13.2-оксо-2-(2-тиенил)этил (1R * 2 R *,35* 65*75* 95*)-2-бром-5-оксо-4-оксатрицик-ло[4.2.1.03'7]нонан-9-карбоксилат,

14. метил-( 1R *, 2 R *,35* 65*,75* 9J? *)-5-оксо-2-(фенилсульфанил)-4-оксатрицик-ло[4.2.1.03,7]нонан-9-карбоксилат,

15. метил-(1./?*,2Л* 35*,65*,75*,95*)-5-оксо-2-(фенилсульфанил)-4-оксатрицик-ло[4.2.1.03,7]нонан-9-карбоксилат,

16. метил-(1Л*,2^*35*65"',75* 95*)-2-[(4-аминофенил)сульфанил]-5-оксо-4-окса-трицикло[4.2.1.03'7]нонан-9-карбоксилат.

Очень слабое активаторное действие оказывали соединения:

17. (1R *,2R *,3S*,6R *,7S*,9R *)-2-[(4-нитрофенил)сульфанил]-5-оксо-4-оксатрицик-ло[4.2.1.03,7]нонан-9-карбоновая кислота,

18. (1Л *,2R*,3S*,6R*,7S*,9R *>5-оксо-А^-фенил-2-(фенилсульфанил)-4-оксатрицик-ло[4.2.1.03'7]нонан-9-карбамид,

19. этил (1R *,2R *,3S*,6R *,75,*95*)-2-[(4-хлорфенил)сульфанил]-5-оксо-4-оксатри-цикло[4.2.1.03,7]нонан-9-карбоксилат,

20. 2-[(5-метил-3-изоксазоил)амино]-2-оксоэтил (15*,ЗД*,65*75*,9Я*)-5-оксо-4-оксатрицикло[4.2.1.03,7]нонан-9-карбоксилат,

21. М3-(6-метил-2,3-дигидро-1,3-бензотиазол-2-ил)-1 -(4-метилфенил)-5-оксо-3-пирролидинкарбамид

Ни одно из исследованных соединений не подавляло Quorum SeHsing системы регуляции.

Целесообразно продолжить поиск соединений этой природы, взаимодействующих с Quorum Sensing системами регуляции.

Зав. Лабораторией регуляции эксп генов микроорганизмов, доктор биологических наук, прсЛй

И.А. Хмель

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Колобов, Алексей Владиславович, 2007 год

1. Колобов, А.В. Изучение региоселективности реакции нитрования 2-бифенилкарбоновой кислоты Текст.: Дис. ... к-та хим. наук : 21.11.95 : за-щищена 21.12.95 : утв. 05.04.96 / Алексей Владиславович Колобов - Яро-славль, 1995. - 99 с. - Библиогр.: с. 94-99.

2. Кофанов, Е.Р. Закономерности нитрования карбоновых кислот би- фенила Текст.: Дис. ... д- ра хим. наук : 29.12.02 : защищена 03.02.03 : утв.23.05.03/ Евгений Романович Кофанов - Иваново, 2003. - 264 с. - Библиогр. :с. 236-264.

3. Колобов, А.В. Химические свойства ненредельных алициклических вицинальных дикарбоновых кислот и их производных Текст. / А.В. Колобов,Е.Р. Кофанов // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. - 2005. - Т. 48, - Вып.11.-С. 3-10.

4. Станинец, В.И. Реакции присоединения с внутримолекулярным об- разованием цикла Текст. / В.И. Станинец, Е.А. Шилов // Успехи химии.-1971. - Т. XL, вып. 3. - 491-512.

5. Зефиров, Н.С. Стереохимия оксимеркурирования олефинов Текст. / Н.С. Зефиров // Успехи химии. - 1965. - Т. 34, вып. 7. - 1272-1292.

6. Алициклические эпоксидные соединения. Реакционная способность Текст. / Л.И. Касьян и др. // Д.: Изд-во Днепропетровского Ун-та. 2003. -516 с.

7. Касьян, Л.И. Перегруппировка Вагнера-Меервейна в реакциях изо- мерных нитрилов бицикло 2.2.1. гепт-5-ен-2-карбоновых кислот с бромсук-цинимидом Текст. / Л.И. Касьян / ЖОХ. - 1975. - Т. 14. - Вып. 11. - 2297-2302.230

8. Перегруппировка Вагнера-Меервейна при реакции 2,4- динитрофенилсульфенхлорида с норборненом Текст. / Н.С. Зефиров и др.//ЖОХ. - 1974. - Т. 10, вып. 12. - 2620-2621.

9. Новый метод увеличения эффективной электрофильности слабых электрофилов. 1,2-Тиоамидирование алкенов - новая реакция сопряжённогоприсоединения Текст. / Н.С. Зефиров, Н.К. Садовая, A.M. Магаррамов и др.//ЖОХ. -1977. - Т. 13, вып. 2. - 245-250.

10. Ver Nooy, CD. Formation of Nortricyclene Derivatives of exo-2,5- Methylene-l,2,5,6-tetrahydrobenzoic Acids Текст. / C D . Ver Nooy, CS. Ron-desvedt //J. Am. Chem. Soc. - 1955. - № 13. - P. 3583-3586.

11. Reisenauer, kleine ringe. 36. Versuche zur darstellung von tetrame- thyltetrahedran aus alicyclischen vorstufen / G. Maier, W. Mayer, H.-A. Freitag atall. // Chem. Ber. - 1981. - Vol. 114, № 12. - P. 3935-3958.

12. Кязимов, A.C Синтез и бромирование дибутилового эфира бицик- ло2.2.2.-2-октен-5,6-дикарбоновой кислоты [Текст] / А.С Кязимов,Н.В. Петрова, З.А. Сафарова // Азерб. хим. журн. - 1982. - № 4, С 110-112.

13. Iten, Р. X. Cycloadditionen von 3,4-dimethoxyfuran an dienophile Текст. / P. X. Iten, A. A. Hofmann, С H. Eugster // Helv. chim. acta. - 1979. -Vol. 62,№7.-P. 2202-2210.231

14. Онищенко, А.С. Диеновый синтез Текст. / Онищенко А.С.; Акад. наук СССР, Ин-т органической химии им. Н.Д. Зелинского. - М.: Издательст-во АН СССР, 1963. - 651 с.

15. Synthesis of diacetal trioxa-cage compounds via a sequential cyclization reaction of norbomene derivatives induced by electrophiles. Текст. / H.-J. Wu, S.-H. Tsai, J.-H. Chem et al. // J. Org. Chem. -1997. - Vol. 62. - P. 6367-6373.

16. Bislactonization of olefinic diacids with hydroxy(tosyloxy)iodo.benzene Текст. / M. Shah, M. J. Taschner, G. F. Koser et al. // Ttrahedron Lett. - 1986.-Vol. 27, № 4 5 . - P . 5437-5440.

17. Tosyloxylactonization of alkenoic acids with hy- droxy(tosyloxy)iodo.benzene Текст] / M.Shah, M. J. Taschner, G. F.Koser et al. //Tetrahedron Lett. - 1986. - Vol. 27, № 38, - P. 4557-4560.

18. Станинец, В.И. Текст. Исследование йодлактонизации анионов непредельных дикарбоновых кислот / В.И. Станинец, Е.А Шилов, Э.Б. Коряк//ДАН. -1968. - Vol. 183. - 132-142.

19. Yerramilli, M.V. Transannular cyclizations in caged bislactones: Syn- thesis of polyfunctional cyclopentanes and oxa - cage compounds Текст. / M.V.Yerramilli, C. N. Pillai // Synth. Commun. -1996. -V ol. 26. - P. 2363-2881.

20. Kuhle, E. One hundered years of sulfenic acid chemistry. Ila. Oxidation, reduction and addition reactions of sulfenyl halides Текст. / Kuhle E. // Synthe-sis.-1971.-№ll.- P. 563-586.

21. Зефиров, H.C. О реакции 2,4-динитрофенилсульфенхлорида с нор- борнадиеном Текст. / Н.С. Зефиров, Н.К. Садовая, Р.Х. Ахмедова и др. //Жур. орг. химии. -1978. - Т. 14, вып. 2. - 662-663.

22. Воробьёва, Э.А. Генерирование эписульфониевых интермедиатов из р-галогеннтиоэфиров Текст. / Э.А. Воробьёва, М.З. Кример, В.А. Смит //Изв. АН СССР. Сер. химическая. - 1975. - Вып. 1. - 125-128.232

23. Кример, M.3. Двустадийная схема присоединения серосодержащих электрофилов Текст. / М.З Кример., В.А.Смит, А.А. Шамшурин // ДокладыАН СССР. Химия. -1973. - Т. 208, № 4. - 864-867.

24. Бодриков, И.В. Образование 1, 2 тионитратов - новое направление реакции электрофильной серы с алкенами Текст. / И.В. Бодриков, Т.С. Ган-женко, Н.С. Зефиров // Жур. орг. химии. - 1976. -Т. 12, вып. 11. - 2476-2477.

25. Карташов, В.Р. Механизм присоединения и скелетная перегруппи- ровка в реакции сульфенхлоридов с олефинами Текст. / В.Р. Карташов,И.В. Бодриков, Е.Б. Скоробогатова и др. // Жур. орг. химии. - 1976. - Т. 12,вып. 2. - 297-304.

26. Реутов, О.А. Органическая химия Текст.: учебник для студентов ВУЗов, обучающихся по направлению и специальности "Химия" в 4ч. 2-е из-дание / О.А. Реутов, А.Л. Курц, К.П. Бутин // - МГУ им Ломоносова -М.:Бином. Лаборатория знаний. 2004.

27. Eine einfache und flexible synthese von pyrrolen aus a, P-ungesaettigten sulfonen Текст. / A. Yvonne, Ы. Elmar, H. Gerold at al. //Helv. chim. acta. -1998.-Vol. 81, №11 -P. 1978-1996.

28. Синтез замещенных циклогексанооксатиокраун-эфиров Текст. / Д.В. Насыров, О.П. Пронина,. А.А. Бобылева и др. // Вестн. Моск. Ун-та.Сер.2, Химия. -2000. - Т. 41. - 271-274.

29. Нуклеофильное замешение атомов хлора в бис(2- хлорциклогексил)сульфиде Текст. / А.Ю. Архипов, В.А. Чертков,233В.В.Литвинова и др. // Вестник МГУ. Серия 2. Химия. - 2001. - Т. 41. -С. 121-123.

30. Кривоногов, В.П. Синтез и противовоспалительная активность п роизводных 3-тиабисциклогексанкарбоновой кислоты Текст. / В.П. Криво-ногов, Г.А.Толстиков, Д. Н. Лазарева и др. // Хим.-фарм. журнал. - 2001. -N1.-C.25-28.

31. Архипов, А.Ю. Диаксиальная конформация циклогексановых фрагментов в дициклогексанотритиа-12-краун-4 Текст. /А.Ю. Архипов, В.А.Чертков, В.В. Самошин и др. // Химия гетероциклических соединений. - 1996.- №4.-С. 546-547.

32. Воробьёва, Э.А. Генерирование циклогексен-Б-фенилэписуль- фонийборфторида и его реакции с нуклеофильными реагентами Текст. /Э.А. Воробьёва, М.З. Кример, В.А. Смит // Изв. АН СССР. Серия химическая.-1974.-Вып. 11-С. 2832-2833.

33. Garratt, D.G. Electrophilic additions to strayned alkenes: II. The reac- tion of benzeneselenenyl chloride with tricyclo4.2.2.0^'^.deca-3,7-diene deriva-tives Текст. / D.G .Garratt, M.D. Ryan, A. Kabo // Can. J. Chem. - 1980. - Vol.58. - P. 2329-2339.

34. Zyk, N.V. A convenient method for bromosulfenylation: Reactions of sulfenamides with olefms in the presence of РОВгз Текст. / N.V. Zyk, E.K. Belo-glazkina, R. Gazzaeva et al.// Phosphorus, Sulfur and Silicon. - 1999. - Vol. 155. -P. 33-45.

35. Kiihle, E. One Hundred Ye Kuhle E. ars of Sulfenic Acid Chemistry. I. Sulfenyl Halide Syntheses Текст. / Kuhle E. // Synthesis. - 1970. - №11. -P.561-580.

36. Synthesis and thermal properties of telechelic a,co-bisanhydride oligosi- loxanes Текст. / S. Andre, F. Guida-Pietrasanta, A. Rousseau et al. // Polymer. -2001.-Vol. 42.-P. 5505-5513.

37. Лактонизация в реакциях присоединения сульфенхлоридов и суль- фенборфторидов к диметиловому эфиру трицикло2,2,4,^'^.дека-3,7-диен-9,10-г/ис-эндо-дикарбоновой кислоты Текст. / Н.С. Зефиров, В.Н. Кирин,А.С.Козьминидр.//ЖОХ.-1981.-Т.17,вып. 1.-С. 13-21.

38. Лактонизация и i/wc-присоединение в реакции арилсульфенхлори- дов с диметиловым эфиром трицикло2,2,4, ' .дeцeн-7-дикapбoнoвoй-9-10-киcлoты Текст. / Н.С. Зефиров и др. // ЖОХ. -1977. -Т. 13, вып. 1. 229-229.

39. Engman, L. Acetoxyselenenylation of olefins for the preparation of vi- nylic and allylicacetates Текст. / L. Engman // J. Org. Chem. -1989. - Vol. 54. - P.884-890.

40. Menger, F.M. Synthesis and Reactivity of 5-Fluorouracil/Cytarabine Mutual Prodrugs Текст. / F.M. Menger, M.J. Rourk // J. Org. Chem. - 1997, Vol.62. - P. 9083-9088.

41. Bartsch, R.A. Stereochemistry of base-promoted 1,2-elimination from exo-2-bicyclo2.2.1.heptyl tosylate and choride [Текст] / R.A. Bartsch, J.G. Lee //J. Org. Chem. -1991. - Vol. 56. - P. 212-217.

42. Diastereoselektivitat der CC-Verknlipfting cyclischer Radikale Текст. / В. Giese; К. Heuck, H. Lenhardt at al. // Chem. Ber. - 1984. - Vol. 117, № 6. - P.2132-2139.

43. Mayo, P. Remote Substituent Effects on the Oxymercuration of 2- Substituted Norbomenes: An Experimental and Theoretical Study Текст. / P.Mayo, G. Orlova, J.D. Goddart et all. // J. Org. Chem. - 2001. - Vol. 66. - P. 5182-5191

44. Factor, A. Oxymercuration of Strained Olefins. The Effect of Neighbor- ing Groups Текст. / A. Factor, T. G. Traylor // - 1968. - Vol. 33, №7. - P. 2607-2614.

45. Кадзяускас, П.П. Нитрозохлорирование олефинов Текст. / П.П. Кадзяускас, Н.С. Зефиров // Успехи химии. - 1968. - Т. 37, вып. 7. - 1243-1257.

46. Стереохимия иитрозохлорирования 2,3-Дикарбокси-7-оксабицикло- (2,2,1)-гептена-5 Текст. / Н.С. Зефиров, П.П. Кадзяускас, В.Н. Базанова и др.//ЖОХ. -1965. -Т.35. -С. 752-753.

47. Palladium-catalyzed preparation of exo-aryl derivatives of the norbor- nane skeleton. Текст. / A. Arcadi, F. Marinelli, E. Bernocchi et al. // J. OrganometChem. -1989. -Vol. 368. - P.249-256.

48. Shefczik, E. Fridel-Crafts-Reaktionon mit A4- Tetrahydrophtalsauredrivaten Текст. / E. Shefczik // Chem. Ber. -1965. - Jahrg.98.-S.1270-1281.

49. Томас, Ч. Безводный хлористый алюминий в органической химии Текст. / Ч. Томас. Перевод с англ. М.Е. Манденова, А.С Некрасова, Е.С. По-кровской, В.В. Щекина.// М : Иностр. лит.; - 1949. - 1000 с.

50. О поведении 1-метил-З-арилзамещённых и 4-хлор-1,4- диметилциклогексанкарбоновых кислот в условиях реакции Фриделя Краф-тса Текст. / А.Г, Исмайлов, М.А. Рустамов, Ш.А. Амиров и др. // Журнал орг.химии. - 1978. - Т. XIV, Вып 4. - 811-819.

51. Sugita, К. Stereochemical studies in Friedel-Crafts reactions. I. The re- actions of cis- and fra«5-4-tetrahydrophtalic acid and its dimethil ester with ben-zene Текст. / К. Sugita, Sh. Tamura // Bui. Chem. Soc. Jap. -1971. Vol. 44, №12.-P. 3383-3387. 52. Preparation and steric structure of condensed-skeleton saturated di- phenyl-substituted isoindolones Текст. / G. Stajer, A.E. Szabo, G. Bemath et al. //Heterocycles. -1994. - Vol. 38. - P. 1061-1070.

53. Saturated heterocycle-condensed diphenylisoindolones: fused-skeleton tetrahydro-l,3-oxazines, oxazolidines and imidazolidines Текст. / P. Sohar, G.Stajer, A. Szabo et al. /Mol. Struct. -1996, - Vol. 382, № 3. - P.187-195.

54. Mathur, K.C. Synthesis of simple and substituted 2,3-cyclohex-2-ene- 5,6-benzcyclohexane Текст. / K.C. Mathur, S. Mathur, L. Bhargava // Natl. Acad.Sci. Lett. (India). -1980. - №3. -P. 145-149.

55. Mathur, K. C. Cycloalkanes XI. Friedel-Crafts condensation of polynu- clear aromatic compounds with cis-4-cyclohexene-l,2-dicarboxylic acid anhydrideТекст. / K.C. Mathur, M.K. Saxena // J. Chin. Chem. Soc. (Taipei). -1982. - Vol.29.-P. 197-200.

56. Synthesis of 2-(4-alkylbenzoyl)-6-oxa-3.2.1.octan-7-onen Текст] / M. Radman, H. Hartung, F. Hoffmann et al. // Pharmazie. - 1995. - Vol. 50. - P.432-433.

57. Lactones and ketal-lactones prepared from AlC^-catalyzed reactions of cycloalkenedicarboxylic anhydrides with toluene Текст. / J.A. Szabo, P. Sohar, Z.Bocskei et al. // Synthesis. -1999. -№ 9. -P. 1564-1568.

58. Isomerization and application of aroylnorbornenecarboxylic acids for stereoselective preparation of heterocycles Текст. / F. Miklos, P. Sohar, A, Csam-pai et al. // Heterocycles. - 2002. - Vol. 57, № 12. - P. 2309-2320.

59. Stajer G., Csende F., Bemath G., Sohar P. Preparation and steric structure of tricyclic and tetracyclic saturated or partially saturated 1,3-heterocycles contain-ing a saturated isoindolone moiety // Heterocycles. - 1994. Vol. 37. - P. 883-890.

60. Preparation of hidrozy-substituted hexahidrophtalazinones from cyclo- hexane- and norbomanelactones or ketallactones Текст. / J.A Szabo, P. Sohar, A.238Csampai et al. // Monatshefte fur Chemie Chemical Monthly. - 2002. -Vol. 133. -P. 241-248.

61. Preparation and structure of diexo-oxanorbornanefused 1,3-heterocycles Текст. / F. Miklos, I. Kanizsai, S. Thomas et al. // Heterocycles. -2004. -Vol. 63,№1.-P. 63-74.

62. Synthesis and structure of methanobenocyclooctene derivatives Текст. / F. Miklos, F. Csende, G. Stajer et al. // Acta Chem. Scand. - 1998. - Vol.52. -P. 322-327.

63. Weisz, A. Synthesis of eл:o-bicyclo2.2.2.oct-5-ene-2,3-dicarboxylic an- hydrides by thermal isomerization of/ra«5-diacids Текст. / A. Weisz, A. Mandel-baum//J.Org.Chem. - 1988. - Vol.53 - P. 5812-5815.

64. Colette, S.G. Cyclopropan-fusion to seven-membered unsaturated rings. The synthesis of 4-bromo-8,8-dimethylbicyclo5.1.0.octa-l,4,6-trien-3-one, acyclopropa-fUsed tropone Текст. / S.G. Colette, W. Dieter // Austral. J. Chem. -1995.-Vol.48.-P.469-490.

65. Gespannte aromatische systeme. Synthese von cyclopropabenzocyclobu- tenen, cyclopropanaphthocyclobutenen und verwandten verbindungen Текст. / D.Davalian, P. J. Gazzatt, W. Koller et al. // J. Org. Chem. -1980. - Vol.45. - P. 4183-4193.

66. Lactonisation par ouverture, en milieu acide, de cyclopropanes gamma- carboxyliques Текст. / L. Chiche, H. Christol, J. Coste et al, // Can. J. Chem. -1981.-Vol. 59.-P. 2373-2381.

67. Stereoselective epoxidation of cyclic alkenes using m-CPBA and oxone/trifluoroacetone - a comparison Текст. / S.E. De Sousa, P. O'Brien, C D .Pilgram et al. // Tetrahedron Lett. - 1999. - Vol. 40. - P. 391-392.

68. Kottwitz, J. H. The formarion of cyclopropanes from strained alkenes with diazomethane/ palladium (II) acetate Текст. / J. Kottwitz, H. Vorbruggen //Synthesis. - 1975. - № 10. - P.636-637.

69. Молчанов, А.П. Термолиз эфиров замещённых 2,3,7- триазобицикло 3.3.0.окт-3-ен-4-карбоновых кислот [Текст] / А.П. Молчанов,А.В. Степаков, P.P. Костиков // Журнал орг. химии. - 2000. - Т.36, вып.6. -С.933-937.

70. Салахов, М.С. Изучение реакции эноксидирования N-арилимидов бицикло2.2.1.гепт-5-ен -эндо- и эюо-дикарбоновой кислоты. [Текст] / М.С.Салахов, М.И. Багманова / Журн. орг. химии. - 2002 - Т. 38 - 265-268

71. Амидолактоны с норборнановым каркасом Текст. / А.О. Касьян, О.В. Крищик, Л.К. Умрыхина и др. // Ж. орг. хим. - 1999. - Т. 35, вып. 4. -С. 653-654.

72. Касьян, Л.И. Напряжённость и реакционная способность эпокси- норборнанов (3-оксатрицикло 3.2.1.0^'''.октанов) [Текст] / Л.И. Касьян // Жур.орг. хим. -1999. - Т. 35, №5. - 661-690.

73. Hongo, Н. А synthesis of а new type heterocyclic compound by 2+2.cycloaddition of isoquinuclidine having an enamine moiety [Текст]/H. Hongo, H. Nakano, Y. Okuyama // Heterocycles. - 1995. - Vol. 40. - P. 831-836.240

74. Ried, W. Stereoselektive sjoithese von 7-endo, 8-endo-7,8- dimethoxycarbonyl-3,4-dioxo-exo-tricyclo4.2.l.0^'^.nonan [Текст] / W. Ried, O.Bellinger / Synthesis. -1982. - № 9. - P. 729-730.

75. Jedlovska, E. 1, 3-Dipolar cycloadditions of heterocycles XIX. Cycloaddition of furonitrile oxides to oxygen-containing heterocycles Текст. / E.Jedlovska, E. Fisera, J. Kovac // Chem. Pap. -1988. - Vol. 42. - P. 823-833.

76. Oremus, V. Photochemistry of heterocycles. XX: Preparation and pho- tochemistry of 3-methoxycarbonyl substituted condensed isoxazolines Текст. / V.Oremus, L. Fisera, H.-J. Timpe // Czechosl. Chem. Commun. -1987. - Vol. 52, №12.-P. 2953-2960.

77. Asymmetric synthesis of a potent and selective competitive NMDA an- tagonist Текст. / G.S. Hamilton, Z. Huang, X. J. Yang, et al. // J. Org. Chem. -1993. - Vol. 58, № 25. - P. 7263-7270.

78. Preparation and structure of di-e^:o-condensed norbornene heterocycles. Текст. / F. Miklos, A. Hetenyi, P. Sohar et al. // Monatshefte fur Chemie Chemi-cal Monthly. -2004. -Vol. 135. -P. 839-847.

79. Csende, F. A Convert reduction of unsaturated bicyclic anhydrides. Or- ganic preparations and procedures international Текст. / F. Csende, G. Stajer //-1999.-Vol. 31, № 2 . - P . 220-222.

80. Henry, J.R. A convenient, mild method for oxidative cleavage of al- kenes with Jones reagent/osmium tetraoxide Текст. / J.R. Henry., S.M. Weinreb //J. Org. Chem. -1 993. - Vol. 58, № 17. - P. 4745-4745.242

81. Synthesis of enantiomerically pure trans-3,4-substituted cyclopentanols by enzymatic resolution Текст. / A. Rosenquist, I, Kvamstrom, S.C.T. Svenssonet al. // Acta chem. scand. Ser. B. -1992. -Vol. 46, № 11. - P. 1127-1129.

82. Boumchita, H. Synthesis of ring-enlarged cyclobut-A and cyclobut-G analogues as HIV inhibitors Текст. / Boumchita H., Legraverend M., Bisagni E. //Heterocycles. - 1991. - Vol. 32, Хз 9. - P. 1785-1792.

83. Junyan, Z. Synthesis of dimethyl 3,4-difonnylcyclopentane-l,2- dicarboxylate Текст. / Z. Junyan, P. Guangming // Huaxue shiji (Chem. Reagents)-1995.-Vol. 17.-P. 380-381.

84. Syntheses of tetrasubstituted cyclopentanes Текст. / К. Somekawa, M. Nomura, S. Aoki et al. // Org. prep, and proced. int. - 1993. - Vol. 25, № 4. -P. 449-456.

85. Thomas, A.D. Repetitive Diels-Alder reactions for the growth of linear polyacenequinoid derivaties Текст. /A.D. Thomas, L.L. Miller //J. Org. Chem, -1986. - Vol.51, >2 22. - P. 4160-4169.

86. Goeksu, S. Heterogenous oxidation of 2.2.1. bridged bicyclic alkenes with KMnO4-CuSO4*5H2O: An alternative ozonolysis Текст. / S. Goeksu, R Al-tundas, Y. Suetbeyaz// Synth. Commun. -2000. -Vol. 30. -P. 1615-1621.

87. Rae, I.D. Deimethyl cis- and trans-1,2-dimethyl-cyclohexane-1,2- dicarboxylate Текст. / I.D. Rae, A.K. Serlis // Austral. J. Chem. - 1990. - Vol. 43,JV2l.-P. 1941-1948.

88. Kirmse, W. Umlagerungen von 5,5,6,6-tetraalkyl-2-norbomyl- kationenTeKCT. / W. Kirmse, U. Mrotzeck, R. Siegfried // Chem. Ber. - 1991 -Vol.124.-P. 241-245.

89. Левина, Р.Я. Практические работы по органической хиии Текст. / Р.Я. Левина, В.Р. Сиварченко, Ю.С. Шабаров / Изд. Моск. ун-та. -1978. -Выи.5. 248 с.

90. Diels-Alder reactions of furo3,4-b.-l,4-benzodioxins: An efficient ap- proach to substituted dibenzo b,e.[l,4] dioxins [Текст] / N. Ruiz, C. Buon, M.D.Pujol et al. // Synth. Commun. - 1996. - Vol. 26. - P. 2057-2066.

91. Enantioselective synthesis of dual 5-ht4/5-ht3 serotonergic azanorada- mantane SC-52491. Текст. / D.P. Becker, R.K. Husa, A.E. Moormann etal. // Tet-rahedron. - 1999. - Vol. 55. P. 11787-11802.

92. Practical enantiospecific synthesis of RPR 111905: A novel non-peptide substance P antagonist Текст. / S. Mutti, C. Daubie, J, Malpart et al. // Tetrahe-dron Letters. -1996. -Vol. 37, № 48 - P. 8743-8746.

93. Berkowitz, D.B. Enzyme-assisted asymmetric total synthesis of (-)- podophyllotoxin and (-)-picropodophyllin Текст. / D.B. Berkowitz, C. Sungjo,J.-H. Maeng // J. Org. Chem. - 2000. - Vol. 65. - P. 847-860.

94. Cantharidin analogues: synthesis and evaluation of growth inhibition in a panel of selected tumour cell lines Текст. / A. McCluskey, S.P. Ackland,M.C. Bowyer et al. //Bioorganic Chemistry. -2003. -Vol. 31. -P. 68-79.

95. Anhydride modified cantharidin analogues. Is ring opening important in the inhibition of protein phosphatase 2A? Текст. / A. McCluskey, M.A. Keanea,1..-M. Mudgeeb et al. //Eur. J. Med. Chem. - 2000. - Vol. 35. - P. 957-964.

96. Transformation of oxomethanobenzocyclooctenecarboxylic acids to pyrrolidinone-fused penta-, hexa- and heptacyclic hetero compounds Текст. / F.Miklos et al. //1998. - Heterocycles. - № 7 - P. 1407-1414.

97. Application of fbran as a diene: Preparation of condensed 1,3-oxazines by retro Diels-Alder reactions Текст. / G. Stajer, F. Miklos, I. Kanizsai at al. //European J. of Organic Chemistry. - 2004. - № 17. - P.3701-3706

98. Preporation and steric structure elucidation of partially saturated isoin- dolo2,l-a.[3,l]benzoxazinones and -[1,2-Zj][2,4]benzoxazepinones [Текст] /245G. Stajer, A.E. Szabo, G. Bemath et al. // J. of Molecular Structure. - 1997. - Vol.415.-P. 29-36.

99. Intramolecular Diels-Alder reactions of diester-tethered trienes. Synthe- sis of medium ring-containing carbocycles and heterocycles Текст. / D. Craig,M.J. Ford, R.S. Gordon etal. // Tetrahedron. - 1999. - Vol. 55, № 52. - P. 15045-15066.

100. Imado, H. Highly effective diastereodifferentiation of meso- dicarboxylic anhydrides using sterically congested chiral n-sulfonylaminoalcoholsТекст. / H. Imado, T. Ishizuka, T.Kunieda // Tetrahedron Let. - 1995. -Vol. 36. -P.931-934.

101. Powerful dienophiles for asymmetric Diels-Alder reactions: a-(2-exo- hydroxy-10-bomylsulfinyl)maleimides . Текст. / Y. Arai, M. Matsui, T .Koizumiet al. //J. Org. Chem. -1991. - Vol. 56. - P. 1983-1985.

102. Matsumoto, T. Nonaromatic polyimides derived from cycloaliphatic monomers Текст. / Т. Matsumoto // Macromolecules. - 1999. - Vol. 32. - P. 4933-4939.

103. A study on the preparation and properties of alicyclic polyimides based on 3-carboxylmethylcyclopentane-l,2,4-tricarboxylic acid dianhydride Текст. / J.Yin, W. Zhang, H.-J. Xu etal. // J. Appl. Polym. Sci. - 1998. - Vol. 67, № 12. -P. 2105-2109.

104. Kudo, K. Synthesis of optically active alicyclic polyimides from a chiral, nonracemic dianhydride Текст. / К. Kudo, D. Nonokawa, J. Li et al. // J.Polym. Sci., Part A: Polym.Chem. - 2002. - Vol. 40. - P. 4038-4044.246

105. Shin, D.-M. Hotochemical reaction on the polymer layer for liquid crystal display Текст. / D.-M. Shin, D.-M. Song, Y.B. Kim // Materials Sci. andEnginering. - 2004. - Vol. 24, № 1. - P. 127-130.

106. Volksen, W. Polyimides derived from nonaromatic monomers: synthe- sis, characterization and potential applications Текст. / W. Volksen, M.I. Sanchez// React. Funct. Polym. -1996. - Vol. 30, № 1-3. - P. 61-69.

107. Synthesis and characterization of novel polyimide-based NLO materials from poly(hydroxy-imide)s containing alicyclic units (II) Текст. / E.H. Kim, I.K.Moon, H.K. Kim etal. // Polymer. - 1999. - Vol. 40, № 22. - P. 6157-6167.

108. Synthesis and properties of polyimides derived from cis- and trans- 1,2,3,4-cyclohexanetetracarboxylic dianhydrides Текст. / X. Fang, Z. Yang, S.Zhang et al. // Polymer. - 2004. - Vol. 45, № 8. - P. 2539-2549.

109. Синтез ароматических полиимидов из ароматических аминокарбо- новых кислот Текст. / Г.И. Носова, Т.Н. Жукова, М.М. Котон и др. // Высо-комолек. соед. А. -1984. - Т. 26, № 5. - 998-1002.

110. Реакция ограничения роста цени при полимеризации этилена на титан-магниевом катализаторе Текст. / Г.И. Носова, М.М. Котон, Л.А. Лайуси др. // Высокомолек. соед. Б. - 1987. - Т. 29, № 12. - 889-892.

111. Носова, Г.И. Синтез и свойства сополимеров заданного строения Текст. / Г.И. Носова, М.М. Котон, Г.В. Любимова // Высокомолек. соед. Б. 1-990. - Т. 32, № 3 . - С . 211-215.

112. Синтез циклогексилзамещенных моно- и полиметилбензолов Текст. / Г. Кошель, Н.В. Лебедева, Э.К. Рудковский и др. // Изв. вузов. Хи-мия и хим. технология.- 1996. - Т.39, вып.4-5. - 172-175.247

113. Кошель, Г. Жидкофазное каталитическое окисление 3,4- диметилбифенила Текст. / Г. Кошель, Н.В. Лебедева, Э.К. Рудковский //Тез. докл. I науч.-техн. конф. "Фарберовские чтения-96". - Ярославль, 1996. -С. 27-28.

114. О селективном получениии (lR*,2S*,4R*).4-(4- нитрофенил)циклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты Текст. / А.В Колобов,П.В. Борисов, СТ. Панфилов и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. -2007.-Т. 50, вып. 4. -С. 53-55.

115. Алкилирование бензола (li?, 25", 3/?, 45)бициклo2.2.1.гeпт-5-eн- 2,3-дикapбoнoвoй кислотой Текст. / А.В. Колобов, П.В. Борисов,С.Т. Панфилов и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. - 2007. - Т. 50.ВЫП.4.-С59-61.

116. Циклоалифатические opmo-дикарбоновые кислоты Текст. / А.В. Колобов, Е.Р. Кофанов, К.Л. Овчинников и др. // Тезисы докладов IVВсесоюзного симпозиума по органической химии "Органическая химия -упадок или возрождение?". - Углич, 2003. - 72.

117. Механизм нитрования бифенил-2-карбоновой кислоты Текст.: Те- зисы докладов научно-технической конференции "Промышленность нефте-химии Ярославского региона" /А.В. Колобов, Н.А. Буданов, Г.Г. Красовская идр. //Ярославль.-1994.- 82.

118. Кофанов, Е.Р. Региоселективный синтез нитробифенил-2- карбоновых кислот Текст. / Е.Р. Кофанов, А.В, Колобов // Тезисы докладовнаучно-технической конференции "Промышленность нефтехимии Ярослав-ского региона". Ярославль, 1994. - 83,

119. Региоселективность реакции мононитрования 2- бифенилкарбоновой кислоты. Квантовохимические расчеты Текст. / КолобовА.В., Русаков А.И,, Соколов А.В и др.// Изв. Вузов. Химия и хим.технология.-1996.-Т.39, вып. 1-2.-С. 44-49.

120. Региоселективность реакции мононитрования 2- бифенилкарбоновой кислоты Текст. / А.В, Колобов, Г,Г. Красовская, Е.Р,Кофанов и др. // Изв. Вузов, Химия и хим. Технология, -1996, Т,3 9, вып. 1-2.-С. 92-94,

121. Кинетика мононитрования бифенил-2-карбоновой кислоты Текст. / А,В, Колобов, А,В. Соколов, Е.Р. Кофанов и др. // Кинетика и катализ.-1997.-Т. 38,№ 2.-С. 1-4.249

122. Olah, G.A. Nitration: methods and mechanisms Текст. / G.A. Olah, R. Malhotra, S.C. Narang // N.-Y: VCH Publ. Inc. -1989. - 873 p.

123. Тадао, E. Проблемы реакции нитрования Текст. / Е. Тадао. Пере- вод М.: ВЦП.- № А-28159.- 1977.- 34 с. // Сенре то якухин. - 1976. - Т.21, №12.-С. 271-281.

124. Eberson, L. Nitration mechanism lives! Текст. / L. Eberson, M.P. Hartshorn, F. Rander//Acta Chemica Scandinavica.-1994.- Vol. 48. - P. 937-950.

125. Taylor, R. The ortho:para ratio in the nitration of biphenyl Текст. / R. Taylor//J. Chem. Soc. (B). Physic. Org. -1966. - № 8. - P. 727-733.

126. Зарайский, А.П. Структурные факторы и реакционная способ- ность бифенила Текст. / А.П. Зарайский // Успехи химии. - 1978. - Т. XLVII,ВЫП.5. - 847-858.

127. Реакционная способность и ориентация в дифениле и его нитро- производных Текст. / Г.П. Шарнин, И.Е. Мойсак, Е.Е. Грязин и др.// Изв.ВУЗов. Сер. Химия и хим. технол. - 1969. - Т. 12, № 7. - 907-910.

128. Gombes, R.G. Electrophilic aromatic sustitution. Part VIII. Isomer ra- tio and assignment of mechanism in aromatic nitration, o-xylene and biphenylТекст. / R.G. Gombes, L.W. Russel // J. Chem. Soc.(B), Phis. Org. Chem. - 1971.- P . 2443-2447.

129. Gombes, R.G. The niti'ation of biphenyl by the nitroniun ion Текст. / R.G. Gombes, J.G. Golding // Tetrahedron Letters. - 1976. - № 10. - P. 111-714.

130. Experiments on the chaperon effect in the nitration of aromatics Текст. / P. Strazzolini, A. Giumanini, A. Runcio et al. // J. Org. Chem.-1998. -Vol. 63,№4.-P. 952-958.

131. Orientation effect of side chain substituents in aromatic substitution. Induced ortho nitration Текст. / P. Strazzolini, G. Verardo, F. Gorassini et al. //Bull. Chem. Soc. Jpn. -1995. - Vol. 68. - P. 1155-1161.250

132. Андриевский, A.M. Синтез полинитрозамещенных 2- карбоксибифенила Текст. / A.M. Андриевекий, А.Н. Поплавекий, К.М. Дю-маев//ЖОрХ. -1984. - Т. 20, вып. 6. - 131-1318.

133. Мигачев, Г.И. Исследование в ряду орто-замещенных бифенила.

134. Нитрование бифенил-2-карбоновой кислоты и химические свойства ее нит- розамещенных Текст. / Г.И. Мигачев //ЖОрХ. - 1979. - Т. 15, вып.З. - 567-572.

135. Неу, D.H. А novel intermolecular nucleophilic displacement Текст. / D.H. Hey, J.A. Leonard, C.W. Rees // J. Chem. Soc. - 1962. - Vol. 84, № n . .P. 4579-4584.

136. Lewis, R.J. The nitration of styrenes by nitric acid in dichlorometane Текст. / R.J. Lewis, R.B. Moodie // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. - 1997. - P.563-567.

137. Hartshorn, S.R. Some aspects of recent work on nitration Текст. / S.R. Hartshorn, K. Schofield // Progress in Org. Chem. - 1973. - Vol. 8. - P.278-313.

138. Billing, C.J. The orto : para-ratio in aromatic substitution. Part IV. The nitration of biphenyl Текст. / C.J. Billing, R.O.Norman // J.Chem.Soc.-1961. -Vol.6.-P. 3885-3888.

139. Taylor, R. Electrophilic aromatic substitution VII. The effect of ni- trosation on the orto : para-ratio in nitration of biphenil Текст. / R. Taylor // Tet-rahedron Letters.- 1972.-№ 18.-P. 1755-1757.

140. Фойер, Г. Химия нитро- и нитрозогрупп Текст. пер. с англ. / Г. Фойер // М.: Мир. - 1973. - 243 с.

141. Craccio, L.L. Kinetic studies of nitration with nitronium fluoroborate Текст. / L.L. Craccio, R.A.Marcus // J. Am. Chem. Soc. -1962. -Vol. 84.-P 1838-1841.251

142. Kuhn, S.J. Aromatic substitution. Friedel-Crafts type nitration of aro- matics Текст. / S.J. Kuhn, G.A. Olah // J. Am. Chem. Soc. -1961. -Vol. 83, №22.-P. 4564-4571.

143. Строение двух кристаллосольватов нитрозамещенных 2- карбоксибифенила с бензолом Текст. / Е.Г.Попова, Л.А.Четкина,В.К.Бельский и др. // Журнал структурной химии. - 1988. - Т. 29, N^l. - 109-114.

144. Спектры ЯМР 'Н и '^С бифенил-2-карбоновой кислоты Текст. / Н.А. Буданов, А.В. Колобов, А.И. Русаков и др. // Изв.Вузов, Химия ихим.технология. - 1991.- Т . 34, вып. 8. - 18-24.

145. Леви, Г. Руководство по ядерному магнитному резонансу углеро- да-13 Текст. / Леви Г., Нельсон Г. М. // М: Мир, 1975. - 295 с.

146. De Таг, D.F. Computer programs for chemistry Текст. / D.F. De Tar //N.Y.: Benjamin W. A., 1968.-Vol. 1,-P. 10-53.

147. Квантово-химическое обоснование реакционной способности и ре- гиоселективности реакции нитрования производных бифенила Текст. / /А.В.Соколов, Е.Р. Кофанов, А.В. Колобов и др. // ЖОХ. - 2001. - Т. 71, № 8. -С. 1342-1344.

148. Роль карбоксильной группы в реакции нитрования карбоновых ки- слот ряда бифенила Текст. / А.С.Данилова, Е.Р. Кофанов, А.В. Колобов и др.//ЖОрХ. - 1999.-Т. 35, вып. 11. - 1685-1687.

149. Синтез мономеров для полиамидов па основе итаконовой кислоты Текст. / А. В. Колобов, А. Р. Калашяп, Т. Панфилов и др. // Башкирскийхимический журпал. -2006. -№ 4. -С. 37-38.

150. Quinoline-4-carboxylic acids in combinatorial synthesis Текст. / A.V. Ivachtchenko, A.V. Kolobov .I.G.Abramov et al. // Drug Discovery Japan. - Tokio,Japan, 2000. - S. 184.

151. Синтез, свойства и структурные характеристики нового жестко- цепного полиимида на основе 4-(4'-аминофенил)фталевой кислоты Текст. /А.В.Колобов, Е.Р. Кофанов, К.Л. Овчинников и др. // ВМС- 2000.- Т. 42,№ 5 . - С . 725-733.

152. Синтез ряда ароматических аминоангидридов Текст. / М.В. Доро- гов, В.В. Плахтинский, Е.Р. Кофанов, ... А.В. Колобов и др. // Деп. в СИФОНИИТЭХИМа (Черкассы) 26.02.86, №312 -Б.У. ВИПИТИ Депонирован-ные рукописи. -1986, №. 12.253

153. Дорогов, М.В. Исследование реакции получения ангидридов аро- матических аминодикарбоновых кислот Текст. / М.В. Дорогов,Е.Р. Кофанов, А.В. Колобов // Тез. докл. науч-техн. конф. по химич. Реакти-вам. - Уфа, 1986. - 206.

154. Курицын, Л.В. Кинетика реакций ацилного переноса Текст. / Л.В. Курицын, Т.П. Кустова, А.И. Садовников и др.; под ред. Л.В. Курицына// Иваново: Иван. гос. ун-т, 2006. - 260 с.

155. Синтезы на основе малеинового ангидрида Текст. / Колобов А.В., Овчинников К.Л., Ивановский А и др. // Материалы первой международнойконференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов».-Москва, 2001.-Т. 2.-С. 151.

156. Ангидриды дикарбоновых кислот и синтезы на их основе Текст. / А.В. Колобов, К.Л. Овчинников, А. Ивановский и др. // Тезисы докладовмеждунар. научн. конф. «Органический синтез и комбинаторная химия».-Москва, 1999.-С.82.254

157. Получение сложных эфиров ароматических карбоновых кислот, содержащих имидный цикл Текст. / К.Л.Овчинников, А.В.Колобов,Е.Р.Кофанов и др. // Тезисы докладов десятой Всероссийской конференциино химическим реактивам "Реактив-97". - Уфа, 1997. - 82.

158. Синтез амидов и имидов трицикло3.2.2.0^''*.нон-8-ен-6,7- дикарбоновой кислоты Текст. / А.В. Колобов, К.Л. Овчинников,Г.Г. Красовская, и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 2006. - Т . 49,вын. 3.-С.14-17.

159. Patent 4910302 US, C07D405/12. Psychotropic polycyclic imides Электронный ресурс. / Magid A.-G. Stack G. P.; Applicant American homeprod., N.Y. - № 286,576; filed 19.01.88; it is published 20.03.90. - 6 p. - Режимдоступа http://12.espacenet.com.

160. Substituted piperazine and piperidine derivatives as novel Hl- antagonists Текст. / M. Abou-Gharbia, J.A. Moyer, S.T. Nielsen et al. // J. Med.Chem. -1995. -Vol. 38, № 20. -S. 4026-4032.

161. Синтезы гетероциклических соединений Текст. / под ред. В.А. Мнацакаяна и др.. ; Ак. наук Армянской ССР, Ин-т тонкой орг. химии им.А.Л. Мнджояна. - Ереван: Изд. АН Арм. ССР, 1984. - Вып. 14.-78 с.

162. Замещённые амиды и гидразиды дикарбоновых кислот Текст. / А.В. Долженко, В.О. Косьминюк, Н.В. Колотова и др. // Хим.-фарм. журнал. -2003.-Т.37,№5.-С.28-31.

163. Замещённые амиды и гидразиды дикарбоновых кислот Текст. / А.В. Долженко, Н.В. Колотова, В.О. Косьминюк и др. // Хим.-фарм. журнал.- 2002. - Т. 36, № 2. - 6-8.255

164. Губен, И. Методы органической химии Текст. / И. Губен ; нер. с нем. под ред. А.Я. Берлина и др... -М.: ОНТИ - гл. ред. хим. лит., 1949. -Т. 4,вып. 1, кн. 1. -773 с.

165. А.с. 1622370 СССР. МКИ^ С 07D 330/20. Способ получения 2,5- ди(4'-аминофенил)-3,4-дифенилтиофена Текст. / Е.Р. Кофанов, А.В. Коло-бов, Г.С. Миронов и др. (СССР). - № 4657373/04 ; заявл. 1.03.89 ; опубл.23.01.91, Бюл. №3.-3 с.256

166. Колобов, А.В. Синтез 1-(4-аминофенил)-1Н-пиррол-2-карбоновой кислоты Текст. / А.В. Колобов, А.Л. Хохлев, Е.Р. Кофанов // Изв. Вузов. Хи-мия и хим. Технология. -2007. -Т 50, № 2. -С. 106-106.

167. Кацарава, Р. Д. Силилирование в химии полимеров Текст. / Р. Д. Кацарава, Я. Выгодский // Успехи химии. -1992. -Т. 61, вып. 6. -С. 1142-1184.

168. Бюллер, К. У. Тепло- и термостойкие полимеры Текст. / Бюллер К.У.; пер. с нем. Н.В. Афанасьева, Г.М. Цейтлина ; под ред. Я.С. Выгодского.- М.: Химия. 1984. -1056 с.

169. N-Алкилирование (2,5-диоксипирролидин-1-ил)-бензамидов Текст. / Колобов А.В., Панфилов СТ., Борисов П.В. и др. // Изв. Вузов, Хи-мия и хим. технология. - 2004. - Т. 47, вып. 6. - 120-123.

170. Cale, А. Jr. Dazopride succinate Текст. / А. Jr. Cale // Drugs of the Future. -1985. - Vol. 10, № 7. - P. 553-565.

171. Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в органической химии Текст. / Х.Г. Хильгетаг, А. Мартини; пер. с нем. Л.В. Коваленко, А.А. Зали-кина; под ред. Н.Н. Суворова. - М.: Химия, 1968. - 944 с.

172. Hassner, А. Organic Syntheses Based on Name Reactions and Un- named Reactions Текст. / A, Hassner, C. Stumer : Elsevier Sci. Ltd., 1994. -140 p.

173. Синтез М-(ариламинометил)имидов с использованием реакции Манниха Текст. / А. В. Колобов А. А. Шетнев, В. В. Плахтинский и др. //Изв. Вузов, Химия и хим. технология. - Т. 50, № 4. - 47-48.

174. Синтез имидов и вторичных аминов на их основе Текст. /К. Л. Овчинников, А. В. Колобов, Е. Р. Кофанов и др. // Тезизы докладов VI257Всероссийской конференции "Карбонильные соединения". - Саратов, 1996. -С. 165.

175. Колобов, А.В. Синтез имидосодержащих вторичных аминов на основе л-фенилендиамина Текст. / А. В. Колобов, Е. Р. Кофанов,С. В. Шаповалов // Тезисы докладов первой научно-технической конферен-ции "Фарберовские чтения-9б". - Ярославль, 1996. - 85-86.

176. Синтез вторичных аминов и реакции на их основе Текст. / А.В. Колобов, А. Ивановский, К.Л. Овчинников и др. // Тезисы докладовконф. «Органическая химия в XX веке». - Москва, 2000. - 47.

177. Winstead, М. В. Identification of amines. I. N-(Arylaminomethil)- phtathalimides Текст. / M. B. Winstead, H. W. Heine // J. Am. Chem. Soc. -1955.-Vol. 77.-P. 1913-1914.

178. Winstead, M. B. Identification of amines. II. Phtathalimidomethyl de- rivatives of primary and secondary amines Текст. / M. B. Winstead, H. W. Heine// J. Am. Chem. Soc. - 1956. - Vol. 78. -P. 672-674.

179. Csende, F. Copper(II) chloride as effecient reagent for the dehydroge- nation of pyridazinone derivatives Текст. / F. Csende, Z. Szabo, G. Bemath et al.//Synthesis.- 1995.-№ 10.-S. 1240-1242.

180. Zanka, A. Efficient large-scale synthesis of 4-phenyl-3-butyn-2-one, a key intermediate for a novel potent adenosine antagonist Текст. / A. Zanka // Org.Process. Res. Dev. -1998. -Vol. 2, .№ 1. - P. 60-62.

181. Синтез, структура и химические свойства арилпиридазинонов Текст.: Труды третей международной конференции «Химия и биологическаяактивность азотсодержащих гетероциклов» /А.В.Колобов Т.Панфилов,П.В. Борисов и др. Черноголовка, 2006. - Т. 2. - 141.

182. Повый путь получения карбоновых кислот ряда арилпиридазинона Текст. / А.В. Колобов, Т.Панфилов, СВ. Красников и др. // Изв. Вузов.Химия и хим. технология. -2007. -Т. 50, вып. 4. -С. 53-55.

183. Bannet, W.D. Advanced Chemical Handbook of Combinatorial & Solid Phase Organic Chemistry / Bannet W.D.// Louisville, Kentucky: AdvancedChemTech, Inc. 399 p.

184. Синтезы органических препаратов: Т. 2 Текст. / Edited by А. Blatt.; пер. с англ. А.Ф. Платэ; под ред. Б.А. Казанского -М.: Иностранная ли-тература. 1949. -С. 655.

185. Boberg, F. Schwefel verbindungen des erdoels Текст. / F. Boberg, A. Jachiewicz, A. Garming // Phosph., Sulfur, Silicon and Relat. Elem. -1992.-Vol. 72, №1-4.-S.I-11.

186. Пономарёв, A.A. 6-Гептилпиридазинон-З Текст. / A.A. Понома- рёв, B.A. Седавкина // Методы получения химических реактивов и препара-тов / М.: ИРЕА. -1967. - Вып. 17. - 29-30.

187. Groszkowski, S. Synthese von pyTidazinol,2-a.[l,2,5]- triazepinderivaten Текст. / S. Groszkowski, J. Wrona // Pol. J. Chem. - 1978. -Vol. 52,№5.-P. 1029-1034.

188. Hashem, A.I. Reactions of some delta(beta, gamma)-butenolides hav- ing no exocyclic double bonds Текст. / A.I. Hashem, M.E. Shaban, A.F. El-Kafrawy, // Indian. J. Chem. - 1982. -Vol. 21, № 8. - P. 763-764.

189. Khan, M.S. Syntheses und antiinflammatory activity of some 6-aryl- 2,3,4,5-tetrahydro-3-pyridazinones Текст. / M.S. Khan, A.A. Siddiqui // Indian J.Chem., Sect B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. - 2000. - Vol. 39, M? 8. - P. 614-619.

190. Synthesis of Thyroid Hormone Analogues. Part 3. Iodonium Salt Approaches to SK&F L-94901 Текст. / D.M.B. Hickey, P.D. Leeson, R. Novelliet al. II.. Chem. Soc. Perkin Trans. Part I. -1988. - № 2. - P. 3103-3111.

191. Синтез 2-(4-аминофенил)-6-фенил-2Н-пиридазин-3-она Текст. / СТ. Панфилов, A.B. Колобов, Р.С. Бегунов и др. // Изв. Вузов, Химия и хим.технология. - 2007. - Т. 50, № 4. - 132-133.260

192. Изучение реакции алкилиролвания 6-оксо-1,6-дигидропиридазинов борофторидом триэтилоксония Текст. / Н.Ф. Волинец, И.В. Самацева,И.В. Храмова и др. // Журн. орг. хим. - 1984. - Т. 20, ^2 8. - 1760-1764.

193. Studies on cardiotonic agents hvi isynthesis of novel 4,5-dihydro-3 (2h)-pyridazinone derivatives carrying some benzoheterocycles at the 6-positionТекст. / Y. Nomoto, H. Takai, T. Ohno et al. // Chem. And Pharm. Bull. 1991. -Vol. 39. - P. 352-357.

194. Partenheimer, W. Methodology and scope of metal/bromide autooxi- dation of hydrocarbons Текст. / W. Partenheimer // Catalysis Today. - 1995. -Vol. 23.-P. 69-158.

195. Обухова, Т. А. и др. Жидкофазное каталитическое окисление п- метилацетофенона. Кинетика и механизм Текст. / Т.А. Обухова и др. // Изв.вузов. Химия и хим. технология. - 2002. - Т. 45, вып. 7. - 22-24.

196. Бухаркина, Т. В. Управление скоростью и селективностью про- цессов каталитического жидкофазного окисления Текст. : дис. ...докт. хим.наук.-М., 1998.- 192 с.

197. Синтез 5-оксо-1-арилпирролидин-3-карбоновых кислот и продук- тов на их основе Текст. / А.В. Колобов, К.Л. Овчинников, А.С. Данилова идр. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. -2006. -Т. 49, вып. 3. -С. 3-6.

198. Mulzer, J. enantioselektive synthese des antidepressivums rolipram durch nitroolefin-Michael-addition Текст. / J. Mulzer, R. Zuhse, R. Schmiechen //Angewandte Chemie. -1992. -Vol 31, №7. - P. 870.

199. Бересневичюс, 3. И. Взаимодействие аминохинолинов с ненасы- щенными карбоновыми кислотами. 4. Синтез 4-карбокси-1-хинолил-2-пирролидино-нов Текст. / 3. И. Бересневичюс, В. Вилюнас // ХГС. - 2000. -№ 7. - 932-935.

200. Мицкявичюс, В. Циклизация N-(2,4,6-тpимeтилфeнил)-b- апанинов Текст. / В. Мицкявичюс, А. Патупайте // ХГС. - 2000. - № 7. - 951-954.

201. Хмель, И.А. Quorum sensing регуляция экспрессии генов - пер- спективная мишень для создания лекарств против патогенности бактерийТекст. / И.А. Хмель, А.З. Метлицкая // Молекулярная биология. -2006. -Т. 40,№ 2 . - С . 195-210.

202. Колобов, А.В. Синтез 2-э/<'5о-(4-нитрофенилтио)-5-оксо-4- оксатрицикло 4.2.1.0 '^^ . нонан-9-эндо-карбоновой кислоты [Текст] / А.В. Ко-лобов, Т.Панфилов, Е.Р. Кофанов // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. -2007.-Т 50, № 1 . - С . 15-18

203. Compos М. J. А gem-effect in the addition of 2,4- dinitrobenzenesulfenyl chloride to ,-unsaturated acids Текст. / M. J. Compos //Am. Chem. Soc. - 1954. - Vol. 76. - S. 4480-4481.

204. Kwart, H. The products of addition of sulfenyl halides to norbomene- 1,2 Текст. / Kwart H., Miller R. // J Am. Chem. Soc. - 1956. - Vol. 78. -S. 5678-5685.

205. Губен, И. Методы органической химии Текст. / И. Губен ; пер. с нем. под ред. В.М. Родионова. - М.: ОНТИ - гл. ред. хим. лит., 1935. - Т. 3,вып. 3. - 677 с.

206. Карякин, Ю.В. Чистые химические вещества Текст. / Ю.В.Карякин, И.И. Ангелов. -М.: Химия, 1974.- 407 с.

207. Органикум Текст. Практикум по органической химии / Пер. с нем. под ред. Т.И. Почкаевой. - М.: Мир, 1979. - Т 2. - 173.

208. Синтезы органических препаратов Текст. / Пер. с англ. А.Ф Пла- тэ; под ред. Б.А. Казанского. - М.: ИЛ, - 1949. - Т. 1. - 604 с.

209. А. Гордон Спутник химика Текст. / А. Гордон, Р. Форд; пер. с англ. Е.Л.Розенберга, И.Коппель. - М.: Мир, 1976. - 541 с.

210. Ничуговский Г.Ф. Определение влажности химических веществ Текст. / Г.Ф. Пичуговский. - Д.: Химия, 1971. - 200 с.

211. Бультин, Б.М. Определение воды реактивом Фишера с графиче- ским нахождением точки эквивалентности Текст. /Б.М. Бультин,М.Г. Фолифорова//ЖАХ -1969. - Т. 24, Вып. II, - 1762-1763.

212. Нойес, В. Фталимид Текст. // Синтезы органических препаратов/ В. Пойес, П. Портер; пер. с англ. под ред. Б.А. Казанского. -М.: ИЛ, 1949. -Т.1-С. 448-449.264

213. Augustine, R.L. Catalitic Hydroganation Текст. / R.L. Augustine. N.- Y.: Marcel Deccer, 1965. -155 p.

214. Пина М.К. Синтез и снектральные свойства 1-арил-2- формилпирролов Текст. /М.К. Пина//ХГС. - 1989. - №2. - 180-184.

215. Квантовохимическое изучение реакции образования имидов из амидов алифатических дикарбоновых кислот Текст. / К.Л. Овчинников,А.В. Колобов, Г.Г. Красовская и др. // Изв. Вузов, Химия и хим. технология. -2006. - Т. 49, вып. 3.-С. 103-105.

216. Реакции иолифторалкилсульфенилхлоридов с у. А- непредельными кислотами и их производными Текст. / А.Ю. Сизов, В.В. Линёв, В.Н. Конд-ратов и др. //Изв. РАН. Сер. хим. -1990. -№ 1. -150-155.

217. Синтез и свойства полиимидов на основе аминоарилфталевых Текст. / Г.И. Носова, М.М. Котон, В.К. Лаврентьев и др. // Высокомолек. со-ед.А.-1992.-Т. 34,№2.-С. 7-13.265

218. Szabo, K.J. Theoretical study on mechanism and selectivity of electro- philic aromatic nitration Текст. / K.J. Szabo, A,-B. Homfeldt., S.J. Gronovitz//J.Am.Chem.Soc. -1992. - Vol.114. - P. 6827-6834.

219. Кульниевич, В.Г. Окисление 1-(4-нитрофенил)пиррол-2- альдегида Текст. / В.Г. Кульниевич, Э. Баум, Т.Е. Голдовская // ХГС. - 1982.- № 4. - 495-499.266