Закономерности формирования структуры фуллерен(С60)содержащих полимеров в радикальной (со)полимеризации мономеров винилового и аллилового рядов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, доктор наук Юмагулова Роза Хайбулловна

• Юмагулова Роза Хайбулловна
• доктор наук
• 2017

Оглавление диссертации доктор наук Юмагулова Роза Хайбулловна

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1 Литературный обзор

1.1 Структурные типы фуллеренсодержащих полимеров

1.2 Формирование структуры фуллеренсодержащих макромолекул

в системах радикальной полимеризации

1.2.1 Строение фуллереновых производных в системах «С60-

инициатор»

1.2..2 Закономерности полимеризационного процесса в присутствии

фуллерена С60

1.2.3 Структура фуллеренсодержащих полимеров

1.3 Формирование фуллеренсодержащих полимеров в реакции контролируемой радикальной полимеризации

1.4 Особенности формирования разветвленных фуллеренсодержащих полимеров

1.5 Функционализация фуллереном готовых полимеров

1.6 Заключение по литературному обзору

Глава 2 Экспериментальная часть

2.1 Исходные реагенты

2.2 Методика эксперимента

2.3 Определение молекулярно-массовых характеристик полимеров

2.4 Определение гидродинамических характеристик полимеров

2.5 Расчёт параметров реакций и характеристик (со)полимеров

Результаты и их обсуждение

Глава 3 Системы гомо- и сополимеризации виниловых и аллиловых

мономеров

3.1 Фуллерен С60 в реакции полимеризации виниларенов (на примере стирола и замещенных в кольце стиролов)

3.2 3.2 Полимеризации виниловых мономеров акрилового ряда в присутствии фуллерена С60 (на примере метилметакрилата)

3.3 Анализ особенностей формирования структуры фуллеренсо-держащих макромолекул в системах полимеризации виниловых мономеров (на основе теоретических моделей и данных эксперимента)

3.4 Фуллерен С60 в радикальных превращениях аллиловых мономеров

3.5 3.5 Особенности формирования структуры макромолекул в реакциях фуллерена С60 с бифункциональными мономерами

3.6 Закономерности формирования макромолекул в системах полимеризации мономеров различного строения в присутствии фул-лерена С60

3.7 Закономерности формирование макромолекул сополимеров виниловых мономеров в присутствии фуллерена С60 (на примере стирола с метилметакрилатом)

3.7.1 Фуллеренсодержащие системы сополимеризации стирола и метилметакрилата

3.7.2 Ингибированная фуллереном С60 радикальная сополимеризация виниловых мономеров с кислородом

3.8 Формирование фуллеренсодержащих макромолекул в реакции сополимеризации виниловых и аллиловых мономеров

3.9 Формирование фуллеренсодержащих макромолекул в системах сополимеризации бифункциональных мономеров

3.9.1 Системы Ст-ДАИФ и ММА-ДАИФ

3.9.2 Системы Ст-АМА и ММА-АМА

3.10 Особенности формирования структуры макромолекул сополимеров

Глава 4 Влияние факторов, управляющих молекулярными характеристиками полимеров в фуллеренсодержащих системах

4.1 Закономерности формирования фуллеренсодержащих полимеров в присутствии металлоценов

4.2 Реакции передачи цепи в фуллеренсодержащих системах

Глава 5 Некоторые прикладные аспекты синтеза и анализа фуллеренсодержащих полимеров

5.1 Синтез фуллеренсодержащих полимеров радикально -инициируемыми полимераналогическими реакциями

5.2 О методе определения содержания фуллерена С60 в полимерах

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ

АА - аллилацетат

АБ - аллилбензол

АИБН - азо-бис-изобутиронитрил

АМА - аллилметакрилат

АС - аллиловый спирт

АХ - аллилхлорид

ВМС - высокомолекулярные соединения ВП - N-винилпирролидон

ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография

ГПХ - гель-проникающая хроматография

ДАИФ - диаллилизофталат

ДмФц - декаметилферроцен

о-ДХБ - орто-дихлорбензол

ИП - индукционный период

ИТЭК - измерение тепловых эффектов конденсации М - мономер

ММ - молекулярная масса

МАК - метакриловая кислота

ММА - метилметакрилат

ММР - молекулярно-массовое распределение

Мц - металлоцен(ы)

ПБ - пероксид бензоила

ПММА - полиметилметакрилат

ПС - полистирол

Ст - стирол

ТГА - термогравиметрический анализ ТГФ - тетрагидрофуран

ТЕМПО - 2,2,6,6-Тетраметилпиперидин-1-оксил

ТЕМПОЛ - 2,2,6,6-Тетраметил-4-гидроксипиперидин-1-оксил

ФР - фуллеренильные радикалы

ФСП - фуллеренсодержащие полимеры

Фц - ферроцен

ЭА - элементный анализ

ATRP - радикальная полимеризация с переносом атома (Atom Transfer Radical Polymerization) (Cp)2Fe - ферроцен е - эффективность инициирования f- эффективность ингибирования I - инициатор InH - ингибитор

Mw - средневесовая молекулярная масса Mn - среднечисленная молекулярная масса Mw/Mn - полидисперсность полимера kd - константа скорости распада инициатора ко - константа скорости обрыва цепи kp - константа скорости роста цепи

кХ - константа скорости реакции радикалов роста с ингибитором r - константа сополимеризации мономера (относительная реакционная способность мономера) г - радикал инициатора

R^ - радикал роста мономера (активный центр) SWNT - однослойная нанотрубка w - скорость полимеризации wi - скорость инициирования

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Закономерности формирования структуры фуллерен(С60)содержащих полимеров в радикальной (со)полимеризации мономеров винилового и аллилового рядов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Внимание ученых и технологов, работающих над созданием новых материалов, к фуллеренам обусловлено с возможностью синтеза на их основе полимеров, обладающих рядом чрезвычайно востребованных сегодня полезных свойств (оптических, магнитных, электрических, конструкционных). Несмотря на широкий спектр возможных областей применения, существенных успехов в использовании полимеров, модифицированных фуллеренами, пока не достигнуто. По-видимому, это связано, прежде всего, с ограниченной доступностью значительных количеств фуллеренсодержащих полимеров (ФСП) конструкционного назначения, а также полимеров, обладающих высокой устойчивостью к механодеструкции. Оптимальным подходом для практического решения этой задачи является синтез ВМС по механизму радикальной полимеризации. Несмотря на очевидные достоинства, данный метод ковалентного связывания фуллеренов с полимерными молекулами разработан меньше всего. В литературе по радикальной полимеризации (преимущественно виниловых мономеров) данные о структуре фуллеренсодержащих макромолекул до сегодняшнего дня имеют противоречивый характер. Не сложилось единого мнения о механизме формирования фулле-ренсодержащих макромолекул даже в отношении типичных радикальных мономеров (стирол и метилметакрилат). Существуют значительные различия с точки зрения скорости и степени включения С60 в цепи виниловых полимеров, но нет понимания причин, лежащих в основе этих отличий. Практически не изучен исключительно важный для синтеза полимеров с заданными свойствами процесс радикальной сополимеризации, в ходе которого взаимодействие фуллерена с радикалами различной химической природы способно влиять на соотношение и распределение мономерных звеньев в макромолекулах сополимеров. В теоретическом плане именно в реакции сополимеризации наиболее ярко проявляется непосредственная связь между реакционной способностью исходных реагентов и строением конечных продуктов. В процесс радикальной сополимеризации с участием фуллерена не вовлечены мономеры аллилового ряда, которые представляют

обширный класс соединений с разнообразными функциональными группами. Поэтому исследование закономерностей радикальной (со)полимеризации мономеров различного строения в присутствии фуллерена С60, определение роли фуллерена в формировании макромолекул, а также поиск возможностей управления молекулярными характеристиками ФСП до настоящего времени является актуальным и значимым.

Работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ ИОХ УНЦ РАН (УфИХ РАН) по теме «Высокоэффективные каталитические и инициирующие системы на основе металлокомплексных соединений для модификации синтетических и биогенных полимеров» на 2011-2013 г.г. (№ ГР 0120.1152188), а также при финансовой поддержке РФФИ «Фуллеренсодержащие полимеры на основе аллиловых мономеров. Синтез, структура, свойства» (№ 07-03-00272-а). При финансовой поддержке программ: Ведущие Научные школы (НШ-728.2003.3, НШ-9342.2006.03, НШ-2186.2008.3), ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России на 2007-2013 годы» (госконтракт № 02.740.11.0648 и соглашение 8444 от 31.08.12 по заявке 2012-1.1-12-000-1015027), Программа ОХНМ РАН «Контролируемая радикальная полимеризация в синтезе макромолекул с заданной архитектурой» и «Контролируемая радикальная полимеризация с заданной последовательностью звеньев».

Цель работы. Установление закономерностей формирования макромолеку-лярной структуры фуллерен(С60)содержащих полимеров, синтезируемых радикальной (со)полимеризацией виниловых и аллиловых мономеров.

Задачи исследования:

• исследование влияния фуллерена С60 на кинетические закономерности гомо- и сополимеризации ряда виниловых и аллиловых мономеров;

• теоретический анализ участия фуллерена в элементарных стадиях полимеризации в сопоставлении с экспериментальными кинетическими закономерностями полимеризации типичных виниловых мономеров - стирола и метилме-такрилата;

исследование молекулярно-массовых характеристик, установление состава (содержания (со)мономерных звеньев, связанного фуллерена) гомо- и сополимеров, получаемых радикальной полимеризацией различных мономеров в присутствии фуллерена;

• установление взаимосвязи между закономерностями формирования макромолекулярной структуры фуллеренсодержащих полимеров, кинетическими характеристиками полимеризационного процесса и природой мономеров;

• исследование возможностей регулирования структуры и молекулярных характеристик фуллеренсодержащих полимеров, в том числе в радикально инициируемом процессе химической модификации полимеров фуллереном;

• анализ достоверности УФ спектроскопического метода определения содержания связанного фуллерена в продуктах радикальной полимеризации.

Научная новизна. На примере виниловых - стирол и замещенные в кольце стиролы, метилметакрилат, аллиловых - аллилхлорид, аллилбензол, аллилацетат и бифункциональных - аллилметакрилат, диаллилизофталат мономеров показано, что отличия в закономерностях формирования макромолекулярных фуллеренсо-держащих структур при (со)полимеризации различных мономеров определяется различной активностью радикалов роста по отношению к молекулам (со)мономеров и молекулам фуллерена.

Установлено впервые, что ряд реакционной способности радикалов при взаимодействии с фуллереном антибатен ряду активности соответствующих им мономеров к гомополимеризации. Соответственно мономеры можно разделить на 2 группы:

1 - мономеры, для которых константа скорости реакции роста меньше, чем константа скорости взаимодействия радикалов роста с фуллереном (виниларены, моно- и диаллиловые мономеры), которые образуют при полимеризации макромолекулы с концевым фуллереновым фрагментом;

2 - мономеры, для которых константа скорости реакции роста сопоставима по величине с константой скорости реакции радикалов роста с фуллереном (ме-

тил- и аллилметакрилат), которые образуют макромолекулы с срединным фулле-реновым звеном.

Показано, что общим для всех полученных полимеров является присутствие фуллерена во всех фракциях, различающихся по молекулярной массе. При этом наибольшее содержание фуллерена обнаружено в высокомолекулярных фракциях, что указывает на участие фуллерена в формировании макромолекулярных структур в течение всего процесса полимеризации. В состав макроцепей фуллерен входит не только в результате реакций линейного обрыва растущих цепей на фул-лерене (короткоцепном фуллеренильном радикале), но и за счет участия фуллере-нильных макрорадикалов в перекрестном квадратичном обрыве растущих цепей.

В системах полимеризации с участием бифункциональных аллиловых мономеров обнаружена корреляция количества связанного фуллерена С60 с содержанием аллильных звеньев в сополимерах, обусловленная протекающим параллельно с образованием полимерных цепей процессом их функционализации фуллере-ном по обрамляющим аллильным связям.

Установлено, что избирательность фуллерена по отношению к стабилизированным сопряжением радикалам вне зависимости от природы и строения мономера (виниларен, моно-, диаллиловый мономер или бифункциональный акри-лат с разными типами двойных связей) приводит к повышению содержания в составе сополимеров звеньев сомономера, радикалы которого менее активны в реакциях роста цепи, что приводит к изменению величин констант сополимериза-ции. Данная закономерность не зависит от того, насколько близки (г1 ~ г2) или сильно отличаются (г1 > г2) мономеры по относительной реакционной способности в отсутствие фуллерена.

Установлено, что эффективный стехиометрический коэффициент обрыва радикалов на фуллерене, рассчитанный по величинам индукционного периода в реакции полимеризации стирола и степени ингибирования реакции жидкофазной сополимеризации стирола и ММА с кислородом имеет величину 1.8-2.1, что указывает на преимущественное формирование в системах полимеризации винило-

вых мономеров линейных фуллеренсодержащих макромолекул, являющихся ди-замещенными производными фуллерена.

Показано, что в реакциях сополимеризации стирола и ММА с кислородом особенности формирования фуллеренсодержащих макромолекул, обусловлены участием С60 в реакциях обрыва как полимерных пероксидных, так и алкильных радикалов. При этом вне зависимости от того является ли радикал углерод- или кислородцентрированным, фуллерен проявляет более высокую активность по отношению к менее активным стабилизированным сопряжением стирольным радикалам.

Обнаружено, что инициирование полимеризации стирола системой «перок-сидный инициатор-металлоцен» (ферроцен, декаметилферроцен) позволяет регулировать молекулярные характеристики фуллеренсодержащих полимеров путем изменения соотношения инициатор/металлоцен.

Основные положения, выносимые на защиту.

1. Роль фуллерена С60 в формировании макромолекулярной структуры цепи, взаимосвязь молекулярной структуры фуллеренсодержащих полимеров с реакционной способностью радикалов роста по отношению к фуллерену.

2. Сопоставительный анализ кинетических моделей и данных эксперимента об участии фуллерена и/или фуллеренильных радикалов в элементарных реакциях полимеризационного процесса.

3. Данные о топологии макромолекул фуллеренсодержащих полимеров, образующихся при радикальной (со)полимеризации в зависимости от природы мономеров.

4. Особенности формирования состава сополимеров в системах радикальной сополимеризации виниловых и аллиловых мономеров в присутствии фуллерена.

5. Подходы к управлению структурой фуллеренсодержащих макромолекул регулированием сомономерного состава систем сополимеризации, выбором условий полимеризации, путем функционализации готовых полимеров с заданными молекулярными характеристиками.

Теоретическая и практическая значимость работы.

Разработаны научные основы целенаправленного управления процессом синтеза и характеристиками фуллеренсодержащих (со)полимеров (состав, строение и молекулярные массы (со)полимеров). Проведена оценка факторов, влияющих на формирование структуры фуллеренсодержащих макромолекул (со)полимеров, в том числе, установлено влияние: 1-природы мономера, состава сомономерных смесей; 2-условий инициирования полимеризации; 3-варианта проведения полимеризации (в массе мономера, в растворе). Выявлена возможность использования готовых (со)полимеров бифункциональных мономеров для формирования фуллеренсодержащих макромолекул определенного состава.

Предложен способ расчета содержания связанного в полимере фуллерена с использованием экспериментально определяемого усредненного коэффициента молярного поглощения фуллереновых ядер в составе макромолекул.

Методология и методы исследования. Для достижения цели и решения поставленных задач использован комплекс классических и современных физико-химических методов исследования кинетики полимеризационного процесса, установления состава и молекулярно-массовых характеристик (со)полимеров.

Степень достоверности и апробация результатов. Достоверность и обоснованность полученных результатов обеспечена применением надежных классических и современных методов: исследование кинетики радикальной (со)полимеризации методом дилатометрии, установление состава (со)полимеров методом УФ спектроскопии, анализ продуктов полимеризации и контроль поли-меризационного процесса методами УФ и ЭПР спектроскопии, исследование мо-лекулярно-массовых характеристик (со)полимеров методами ГПХ, седиментации, светорассеяния и вискозиметрии. Обоснованность результатов подтверждается высокой степенью совпадения общих выводов о закономерностях формирования фуллеренсодержащих макромолекул (со)полимеров виниловых и аллиловых мономеров с конкретными результатами, полученными разными методами в ходе проведения экспериментального исследования.

Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007); XIX Мендеелевской конференции молодых ученых (Санкт-Петербург, 2009); XIX-XXI симпозиумах «Современная химическая физика» (Туапсе, 2007, 2008, 2009); Международной конференции по органической химии «Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями» (Санкт-Петербург, 2008); 9th Biennial International Workshop Fullerenes and Atomic Clusters IWFAC 2009 (Санкт-Петербург, 2009); «Conference Advanced Carbon Nanostructures. ACN' 2011» (Санкт-Петербург, 2011); Российском конгрессе по катализу «Роскатализ» (Москва, 2011); Всероссийской научной конференции «Современные проблемы и инновационные перспективы развития химии ВМС», посвященной 100-летию со дня рождения чл.-корр. АН СССР С.Р. Рафикова (Уфа, 2012); V и VI Всероссийской Каргинской конференциях «Полимеры-2010» и «Полимеры-2014» (Москва, 2010, 2014).

Публикации. По теме диссертационной работы опубликовано 23 статьи (все статьи в журналах, рекомендованных ВАК, 2 статьи - в коллективных монографиях) и тезисы 65 научного доклада.

Личный вклад автора. Автором самостоятельно сформулирована цель и поставлены задачи диссертационной работы, выполнена экспериментальная часть работы, проанализированы, обобщены и оформлены результаты исследований в виде научных публикаций. Автором сформулированы все положения диссертации. В совместных публикациях результаты и выводы, полученные в ходе проведения исследования, приведены на основании обсуждения и согласования с соавторами. Диссертация написана автором самостоятельно.

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа изложена на 300 страницах и состоит из введения, литературного обзора (глава 1), экспериментальной части (глава 2), 3-х глав, содержащих изложение результатов и их обсуждение, заключения, выводов и списка цитируемой литературы (из 257 наименований). Работа содержит 62 рисунка, 40 таблиц и 13 схем.

Глава 1

Литературный обзор

Ограниченная растворимость фуллеренов не только в мономерах, но и в большинстве органических растворителей, усложняет процесс введения фуллере-нов в состав полимера. Однако перспектива получения материалов, обладающих новыми качествами, сочетающими полезные свойства и полимеров, и фуллеренов, привела к исследованию и разработке методов синтеза ФСП. Во многих случаях фуллерен в химическую структуру полимера вводят допированием [1-18]. Для оптимизации данного подхода необходимы полимеры, обладающие достаточно высокой способностью связывать фуллерен, например, за счет образования комплексов. Значительная часть исследований направлена на изучение физико-механических [2-8], трибологических [9-11], термо- и термоокислительной стабильности [12-16] и других свойств фуллеренсодержащих полимерных композиций, которые определяют эксплуатационную ценность композиционного материала для конкретной области применения. В то же время, в ряде работ показано, что в составе звездообразного полистирола, ковалентно связанный фуллерен С60 сохраняет свои уникальные свойства [19-21]. Отмечается, что использование очень малых добавок (доли процента) фуллерена в качестве сшивающего агента существенно улучшает свойства эластомерных полиуретанов сетчатого строения [22-24]. К настоящему времени установлено, что ФСП могут найти применение, в частности, в электронике, оптике, сенсорной и телекомммуникационной технологиях, медицине, биологии [23].

Из многообразия сведений об участии фуллерена С60 в полимеризационных процессах в настоящем обзоре рассмотрены только работы, содержащие данные о роли фуллерена С60 в радикально цепных реакциях, структуре фуллеренсодержа-щих полимеров, синтезированных по механизму радикальной полимеризации.

1.1 Структурные типы фуллеренсодержащих полимеров

Для синтеза ФСП разработаны различные подходы: реакция сополимериза-ции мономеров с С60 in situ, полимеризация мономеров в системах, инициированных фуллеренсодержащим инициатором, замещение фуллереном концевой реак-ционноспособной группы полимерной цепи. В зависимости от способа синтеза можно получать ФСП, отличающиеся строением и типом расположения фуллере-новых единиц в составе полимерной цепи [25-33].

All Carbon

Organometallic

End Capped

Dendrimer

Crosslinked

yfXc

Ж

SideChain

Double-Cable

Supramolecular

Вхождение фуллерена в состав полимерных цепей неизбежно должно приводить к качественным изменениям во внутренней структуре не только отдельной макромолекулы, но и влиять в целом на структурно-физические свойства полимерного продукта. Так, в [34] отмечается, что структура полимера, формирующегося при взаимодействии стирола (Ст) с фуллереном, зависит от содержания С6о в сополимере: при [С60] < 0.58 масс.% сополимер имеет линейную структуру, а при [С60] > 1.14 масс.% структура полимера является разветвленной.

1.2 Формирование структуры фуллеренсодержащих полимеров в системах радикальной полимеризации

Если речь идет о получении значительных количеств полимеров, то метод синтеза ВМС по механизму радикальной полимеризации имеет неоспоримые преимущества перед другими полимеризационным процессам (поликонденсация или ионная полимеризация). В мировой научной литературе данный метод представлен в основном работами с использованием виниловых мономеров, хотя и он недостаточно разработан. Наибольший рост числа публикаций в этой области относится к середине 90-х годов прошедшего столетия. Сведения о кинетике по-лимеризационного процесса, структуре фуллеренсодержащих продуктов весьма противоречивы. При этом следует отметить, что вследствие высокой активности фуллерена по отношению к радикалам в условиях радикальной полимеризации трудно контролировать степень замещения фуллеренового ядра, формирующиеся в этих системах структуры гетерогенны, и трудно подвергаются идентификации. Определенную информацию об участии фуллерена С60 в элементарных реакциях радикальной полимеризации и о структуре образующихся фуллереновых производных можно получить при изучении систем «С60-инициатор».

1.2.1 Строение фуллереновых производных в системах «С6о-инициатор»

Присоединение двух радикалов к молекуле фуллерена приводит к образованию 1,х-дигидрофуллеренов [35-37]. При этом главным продуктом является 1,2-изомер, когда радикалы небольшие, в случае больших радикалов вследствие сте-рических затруднений формируются 1,4-производные [35-37]. В то же время в работе [38] отмечается, что продуктом взаимодействия фуллерена С60 с АИБН является моноаддукт, об этом свидетельствует главный пик при m/z = 856 в масс-

спектре, и полоса нитрильной группы в ИК-спектре. Данные этого исследования находятся в противоречии с результатами двух других работ [39, 40].

При термическом разложении АИБН при 75°С в течение 1 ч в дихлорбен-зольном растворе С60 (С60/АИБН = 1/5) получен продукт, выход которого относительно прореагировавшего фуллерена составляет 14 масс.% [39]. Методом ВЭЖХ на колонках Cosmoil Buckyprep выделены три региоизомерных 1,х-ди(изоцианпропил)-1,х-дигидро-фуллереновых производных. Два соединения идентифицированы как 1,2- (рисунок 1.1, структура 2) и 1,4- (рисунок 1.1, структура 1) изомеры, а для третьего - структура не установлена; выход фуллереновых производных составляет 2, 12 и 2.4 масс.% соответственно. При исследовании 1,4-и третьего изомеров методом УФ спектроскопии зафиксированы моно- и дианио-ны, полученные электрохимическим путем (циклическая вольтамперометрия). Первые два Red-Ox потенциала 1,4-изомера такие же, как у самого фуллерена, а у третьего изомера положительный сдвиг на 0.23 V и 0.21 V свидетельствует, что он является электронодефицитным производным С60. В этой работе [39] авторы исключают возможность присоединения радикалов к 1,16-углеродным атомам молекулы С60. В дальнейшем они утверждают, что третий изомер является 1,16-ди-(2-циано-2-пропилМ,х-дигидрофуллереном (рисунок 1.1, структура 3) на основании полной идентичности спектральных, хроматографических и электрохимических характеристик этого соединения и 1,16-ди(2-карбометокси-2-пропил^-1,х-дигидрофуллерена (рисунок 1.1, структура 5), который является одним из двух продуктов взаимодействия С60 с диметил-азо(бис-изобутиратом) [NC(CH3)2C02CH3]2 [40]. Другим соединением, полученным в этой реакции, является 1,4-изомер (рисунок 1.1, структура 4). После хроматографической очистки выход соединений в расчете на прореагировавший фуллерен (53 масс.%) составил 14 масс.% для 1,4-производного и 8.2 масс.% для 1,16-изомера. Значения первого и второго электрохимических потенциалов 1,16-изомера имеют положительный сдвиг на 0.18 V по сравнению с 1,4-производным. Авторы считают, что при взаимодействии С60 с радикалами, образовавшимися в результате термического распада АИБН, преимущественно образуются 1,2- и 1,4-замещенные фуллерены, кото-

рые хроматографически невозможно разделить, они представляют собой смесь состава 14/86, а количество 1,16-производного незначительно. В то же время при взаимодействии С60 с 2-карбоксиметил-2-пропильными радикалами, которые более объемные, чем 2-циано-2-пропильные (изопропильные), не обнаружены даже следы 1,2-изомера.

СН, СНз

I I

Н3С С — N = 1^— С— СНа Р Р!

0МА1В. Н = С02СНу

1, R C(CHjfcCN 2, R C(CHbfcCN 3, R QCh^CN

4, Н - СрН^СО^СН, 5, R = ОСНз^СО^СНз

Рисунок 1.1. Строение фуллереновых производных, формирующихся в системе «С6(г инициатор» [40].

Структуру полученных соединений авторы этих двух работ устанавливали на основании данных УФ и ЯМР спектроскопии. Так, полоса поглощения в УФ спектрах при 446 нм для изомеров с 2-циано-2-пропильными и при 448 нм для изомера с 2-карбоксиметил-2-пропильными радикалами является свидетельством присутствия 1,4-производного. По длине волны 435 нм характеризуется присутствие 1,2-дипроизводного. Такая интерпретация электронных спектров сделана со ссылкой на публикацию других авторов [41]. Полуэмпирическим методом РМ3 вычислена теплота образования для 6 изомеров, из которых следует, что наименьшей обладают 1,4- и 1,16-производные [39, 40].

Cao T. и Webber S.E. [42] изучали взаимодействие С60 с АИБН в бензоле при 120°C с ^пользованием трех соотношений инициатора и фуллерена: [АИБНу^о] = 14.2 (AIBN1), 4.8 (AIBN2) и 1.3 (AIBN3). Продолжительность реакции для первых двух соотношений (AIBN1, AIBN2) составляет 1 ч, а в третьем случае (AIBN3) - 12 ч. На хроматограммах продуктов реакции AIBN1 и AIBN2 имеют три пика, а пик AIBN3 смещен в область свободного C60 (рисунок 1.2). Ад-

дукт Л1БК2 состоит из трех компонентов, спектры которых отличаются от спектров исходного Сб0. Авторы считают, что масс-спектроскопия продуктов реакции Сбо с АИБН нецелесообразна, т.к. для аддуктов С60 характерна сильная тенденция

к распаду, поэтому можно зарегистрировать только сильные пики при 720 Da.

1.1

00 е.!

о.:

1.1

0.8

00

0.5 0.2

-0.1

0.5 1.5 2.5 3.5 4.5

V (ти

Рисунок 1.2. Хроматограммы продуктов реакции фуллерена С6о с АИБН [42].

По мнению авторов, разумно предположить, что различные хроматографи-ческие пики соответствуют компонентам с различным числом присоединения к ядру фуллерена и возможно продуктам, образовавшимся в результате димериза-ции фуллеренильных радикалов.

Авторы [43] тоже изучали реакцию фуллерена Сб0 с АИБН при концентрациях инициатора в 7-30 раз превышающих концентрацию Сб0. Образовавшийся в течение 5 суток при 60°С черный порошок растворялся во многих органических растворителях и согласно утверждениям авторов является (полицианоизопропил)-[Сб0]фуллереном. Полагают, что время реакции соответствует времени полного

А

1 \ ---------- А1ВЖ

1 ■ 11 - А1В№

1 1 и ..... А1ВЮЗ

1 '. 1 1 Г 1 С60

н 1 ц 1 '¡1_ Ы 2

1А

! \\

\Мт1_)

распада инициатора. Химическое строение продукта реакции установлено мето-

13

дами УФ, ИК и ЯМР 13С спектроскопии, эксклюзивной хроматографии и элементного анализа (ЭА). По-мнению авторов УФ спектры в диапазоне 290-700 нм в виде плавной ниспадающей кривой свидетельствуют об отсутствии в образцах непрореагировавшего фуллерена. В статье приведены хроматограммы образцов (полицианоизопропил)-[С60]фуллеренов, полученных при мольных соотношениях [АИБН]/[С60] = 13 и [АИБН]/[С60] = 7. Считают, что образец № 1 является практически индивидуальным соединением, а продукт № 2 представляет собой набор соединений с различной молекулярной массы (ММ), включая олигомеры фулле-рена. По данным хроматографического анализа образцу № 2 соответствует состав С60[С(СН3)2С^7. Состав продукта № 1 по данным ЭА (масс.%, С = 82.6, Н = 5.5, N = 11.8) лучше всего совпадает с рассчитанным составом С60[С(СН3)2С^15 (масс.%, С = 82.76, Н = 5.17, N = 12.07). Отмечают, что хроматограммы продуктов, синтезированных при [АИБН]/[С60] > 13, идентичны хроматограмме образца

1 ^

№ 1. Широкая полоса в спектрах ЯМР С в интервале 133-160 м.д. указывает на присутствие в образцах полизамещенного фуллеренового ядра, число заместителей, равное 12.8, найдено по интегральной интенсивности этой полосы [43]. В данной публикации присутствует ссылка на работы [39, 40], в которых использовался лишь 5-ти кратный мольный избыток АИБН по отношению к фуллерену. При этом авторы [43] ошибочно трактуют результаты [39, 40] утверждая, что 1,х-ди(изоцианпропил)-1,х-дигидро-фуллереновые производные, синтезированные в [39, 40] "могут превращаться в соответствующие полимеры", хотя в [39, 40] речь идет только о возможности гомополимеризации самого С60 в присутствии избытка АИБН.

Продукты взаимодействия фуллерена с пероксидом бензоила - С60(РЬСОО)п и с АИБН - С60[С(СН3)2С^п (при мольном соотношении [С60]/[1] = 6, I - инициатор) идентифицированы ИК спектроскопией [44]. Аддукты С60(РИСОО)п осаждаются в ходе реакции в виде темно-коричневого осадка, предположительно это происходит из-за низкой растворимости аддукта в бензоле. Тем не менее, аддукты С60[С(СН3)2С^п растворимы в течение всей реакции. Продукт С60(РИСОО)п выде-

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Юмагулова Роза Хайбулловна, 2017 год

Список литературы

1. Мошников, В.А. Новые углеродные материалы / В.А. Мошников, О.А. Александрова. - Санкт-Петербург: СПбГЭТУ "ЛЭТИ", 2008. - 89 с.

2. Епифановский, И.Х., Пономарев А.Н., Донской А.А., Каширин С.В. Модификация свойств полимерных материалов малыми концентрациями фуллероидов // Перспективные материалы. - 2006. - № 2. - С. 15-18.

3. Бадамшина, Э.Р. Модификация свойств полимеров путем допирования фул-лереном С60 / Э.Р. Бадамшина, М.П. Гафурова // Высокомолекулярные соединения. A. -2008. -Т. 50. -№ 8. - С. 1572-1584.

4. Badamshina, E. Polymeric nanocompositions containing noncovalently bonded ful-lerene C60: properties and applications / E. Badamshina, M. Gafurova // Journal of Materials Chemistry. - 2012. - V. 22. - № 19. - P. 9427-9438.

5. Figovsky, О. Fullerene-containing nanostructured polyurethanes / O. Figovsky, E. Badamshina, M. Gafurova, L. Shapovalov // PU Magazine. -2008. -V. 5. -№ 5. -Р. 309-316.

6. Поталицын, M.r. Капролоны, модифицированные фуллеренами и фуллероид-ными материалами / M.r. Поталицын, А.А. Бабенко, О.Х. Алехин, П.И. Алексеев, О.В. Арапов, Н.А. Чарыков, К.В. Некрасов, В.Н. Герасимов, К.Н. Семенов // Журнал прикладной химии. - 2006. - Т. 79. - №2. - С. 308-311.

7. Ольхов, Ю.А. Влияние фуллерена на формирование молекулярно-топологического строения линейных и сетчатых полиэфируретаномочевин / Ю.А. Ольхов, O.M. Ольхова, Е.Г. Атовмян, Е.Ф. Новиков, C.X. Песецкий // Техника машиностроения. - 2007. - № 2. - С. 54-66.

8. Згонник, В.Н. Синтез фуллеренсодержащих полимерных композиций и исследование взаимодействия в этих системах / В.Н. Згонник, Л.В. Виноградова, Е.Ю. Меленевская, Л.Ю. Амшаров, О.В. Ратникова, Ю.Ф. Бирюлин, А.В. Новоселова, П.Н. Лавренко // Физика твердого тела. - 2002. - Т. 44. - № 4. - С. 592-593.

9. Гинзбург, Б.М. О механизмах противоизносного действия присадок фуллерена С60 к смазочному маслу / Б.М. Гинзбург, Л.А. Шибаев, О.Ф. Кириенко, А.А.

Шепелевский, М.В. Байдакова, Л.А. Ситникова // Журнал прикладной химии. -2002. - Т. 75. - № 8. - С. 1357-1362.

10. Гинзбург, Б.М. Полимерные материалы для подшипников скольжения, смазываемых водой (обзор) / Б.М. Гинзбург, Д.Г. Толчильников, В.Е. Бахарева, А.В. Анисимов, О.Ф. Кириенко // Журнал прикладной химии. - 2006. - Т. 79. - № 5. -С. 705-716.

11. Wang, M. Mechanical behavior of pseudo-semi-interpenetrating polymer networks based on double-C60-end-capped poly(ethylene oxide) and poly(methyl methacrylate) / M. Wang, Pramoda K.P., Goh S.H. // Chemistry of Materials. - 2004. - V. 16. - № 18. - P. 3452-3456.

12. Гинзбург, Б.М. Термическая деструкция фуллеренсодержащих полимерных систем и образование трибополимерных пленок / Б.М. Гинзбург, Л.А. Шибаев, О.Ф. Кириенко, А.А. Шепелевский, Е.Ю. Меленевская, В.Л. Уголков // Высокомолекулярные соединения. A. - 2005. - Т. 47. - № 2. - С. 296-314.

13. Шибаев, Л.А. Термическая и термоокислительная деструкция полиметилме-такрилата в присутствии фуллерена / Л.А. Шибаев, В.М. Гинзбург, Т.А. Антонова, ВЛ. Уголков, Е.Ю. Меленевская, Л.В. Виноградова, А.В. Новоселова, В.Н. Згон-ник // Высокомолекулярные соединения. A. -2002. - Т. 44. - № 5. - С. 815-823.

14. Троицкий, Б.Б. Температурные и концентрационные пределы для фуллеренов С60 и С70 как ингибиторов деструкции полимеров / Б.Б. Троицкий, Л.В. Хохлова, А.Н. Конев, В.Н. Денисова, М.А. Новикова, М.А. Лопатин // Высокомолекулярные соединения. -2004. - Т. 46. - № 9. - С. 1541-1548.

15. Конев, А.Н. Фуллерены С60 и С70 - новый класс ингибиторов деструкции полимеров: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Конев Алексей Николаевич. - Нижний Новгород, 2006. - 94 с. .

16. Троицкий, Б.Б. Фуллерен С60 - новый эффективный ингибитор высокотемпературной термоокислительной деструкции сополимеров метилметакрилата / Б.Б. Троицкий, Г.А. Домрачев, Ю.Д. Семчиков, Л.В. Хохлова, Л.И. Аникина, В.Н. Денисова, М.А. Новикова, Ю.А. Марсенова, Л.Е. Ящук // Журнал общей химии. -2002. - Т. 72. - № 8. - С. 1359-1363.

17. Виноградова, Л.В. Газоразделительные свойства мембран на основе звездообразных фуллерен(С6о)содержащих полистиролов / Л.В. Виноградова, Г.А. Полоцкая, А.Ю. Алентьев, А.А. Шевцов // Высокомолекулярные соединения. -2009. - Т. 51. - № 2. - С. 267-274.

18.Елинсон, В.М. Новые нанокомпозитные материалы на основе наноструктури-рованных полимеров, модифицированных производными фуллерена [С60] / В.М. Елинсон, М.А. Юровская, А.Н. Лямин, Н.С. Овчинникова // Высокие технологии в промышленности России (материалы и устройства функциональной электроники и микрофотоники): Материалы 12 Международной научно-технической конференции. -Москва: ЦНИТИ, Техномаш. - 2006. - С. 117-121.

19. Лебедев, В.Т. Влияние фуллерен(С60)-центра ветвления на конформационные свойства лучей и структуру звездообразных полистиролов в растворах / В.Т. Лебедев, Gy. Török, Л.В. Виноградова // Высокомолекулярные соединения. -2013. -Т. 55. - № 7. - С. 131 - 140.

20. Филиппов, А.П. Молекулярные и гидродинамические характеристики звездообразных полистиролов с одной или двумя молекулами фуллерена С60 / А.П. Филиппов, О.А. Романова, Л.В. Виноградова // Высокомолекулярные соединения. -2010. - Т. 52. - № 3. - С. 371-377.

21. Виноградова, Л.В. Новые звездообразные гибридные полимеры с фуллерено-вым ядром на основе стирола и третичного бутилметакрилата / Л.В. Виноградова, П.Н. Лавренко, К.Ю. Амшаров, В.Н. Згонник // Высокомолекулярные соединения. А. - 2002. - Т. 44. - № 5. - С. 750-757.

22. Атовмян, Е.Г. Фуллерен и его полифункциональные производные в качестве сшивающих агентов и/или усиливающих наполнителей эластомерных полиурета-новых и полиуретанмочевинных композиций / Е.Г. Атовмян, Э.Р. Бадамшина, М.П. Гафурова, А.А. Грищук, Я.И. Эстрин // Тезисы докладов Международного симпозиума «Фуллерены и фуллереноподобные структуры в конденсированных средах». -Минск: Технопринт - 2006. -С. 72.

23. Бадамшина, Э.Р. Гидроксилированные фуллерены и фуллеренсодержащие полиуретаны / Э.Р. Бадамшина, М.П. Гафурова // Высокомолекулярные соединения. - 2007. - Т. 49. - № 7. - С. 1306 -1316.

24. Атовмян, Е.Г. Зачем полимерам фуллерен? / Е.Г. Атовмян, Э.Р. Бадамшина, Я.И. Эстрин // Природа. - 2008. - № 10. - С. 16-22.

25. Giacalone, F. Fullerene Polymers. Synthesis and Properties / F. Giacalone, N. Martin // Chemical Reviews. - 2006. - V. 106. - № 12. - P. 5136-5190.

26. Giacalone, F. Fullerene-Containing Polymers: An Overview. / F. Giacalone, N. Martin, F. Wudl // - Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009. - P. 114.

27. Samal, S. An overview of fullerene chemistry / S. Samal, S.K Sahoo // The Bulletin of Materials Science. - 1997. - V. 20. - № 2. - P. 141-230.

28. Geckler, K.E. Syntheses and properties of macromolecular fullerenes, a review / K.E. Geckler, S. Samal // Polymer International. - 1999. - V. 48. - № 9. - P. 743-757.

29. Ravi, P. Fullerene Containing Polymers: Synthesis and Their Supermolecular Behavior in Solution / P. Ravi, S. Dai, C. Wang, K.C. Tam // Journal of Nanoscience and Nonotechnology. - 2007. - V. 7. -№ 4-5. - P. 1176-1196.

30. Wang, C. Polymers containing fullerene or carbon nanotube structures / C. Wang, Z.X. Guo, S. Fu, W. Wu, D. Zhu // Progress in Polymer Science. - 2004. - V. 29. - № 11. - P. 1079-1141.

31. Карпачева, Е.Н. Фуллеренсодержащие полимеры / Е.Н. Карпачева // Высокомолекулярные соединения. - 2000. - Т. 42. - № 11. - С. 1974-1999.

32. Braunecker, W.A. Controlled/living radical polymerization: features, developments, and perspectives / W.A. Braunecker, K. Matyjaszewski // Progress in Polymer Science. - 2007. - V. 32. - № 1. - P. 93-146.

33. Martin, N. Fullerene Polymers. Synthesis, Properties and Applications / N. Martin, F. Giacalone // - Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009. - P. 1311.

34. Huang, Y. Linear or branched structure? Probing molecular architectures of fulle-rene-styrene copolymers by size exclusion chromatographs with online right-angle la-

ser-light scattering and differential viscosimetric detectors / Y. Huang, H. Peng, J.W.Y. Lam, Zh. Xu, F.S.M. Leung, J.W. Mays, B.Zh. Tang // Polymer. - 2004. - V. 45. - № 14. - P. 4811-4817.

35. Hirsch, A. The Chemistry of the Fullerenes / A. Hirsch. - Stuttgart: Georg Thieme Verlag, 1994. - 03 pp.

36. Hirsch, A. Synthesis of Isomerically Pure Organodihydrofullerenes / A. Hirsch, T. Grösser, A. Skiebe, A. Soi // Chemische Berichte. - 1993. - V. 126. - № 4. - P. 10611067.

37. Murata, Y. The reaction of [60]fullerene with lithium fluorenide: formation of a novel 1,4-adduct of [60]fullerene / Y. Murata, K. Komatsu, T.S.M. Wan // Tetrahedron Letters. - 1996. - V. 37. - № 39. - P. 7061-7064.

38. Li, Y. A new adduct of c60 and its langmuir trough study / Y. Li, Y. Xu, Y. Mo, Y. Li, Y. Wu, H. Han, D. Zhu // Solid State Communications. - 1994. - V. 92. - № 3. - P. 185-186.

39. Ford, W.T. Structure Determination and Electrochemistry of Products from the Radical Reaction of C60 with Azo(bisisobutyronitrile) / W.T. Ford, T. Nishioka, F. Qiu, F. D'Souza, J. Choi, W. Kutner, K.J. Noworyta // The Journal of Organic Chemistry. -1999. - V. 64. - № 17. - P. 6257-6262.

40. Ford, W.T. Dimethyl Azo(bisisobutyrate) and C60 Produce 1,4- and 1,16-Di(2-carbomethoxy-2-propyl)-1,x-dihydro[60]fullerenes / W.T. Ford, T. Nishioka, F. Qiu, F.D'Souza, J. Choi // The Journal of Organic Chemistry. - 2000. - V. 65. -№ 18. - P. 5780-5784.

41. Kadish, K.M. Synthesis and spectroscopic and electrochemical charactrerization CH of di- and tetrasubstituted C60 derivative / K.M. Kadish, X. Gao, E. Van Caemel-becke, T. Hirasaka, T. Suenobu, S. Fukuzumi // The Journal of Physical Chemistry A. -1998. - V. 102. - № 22. - P. 3898-3906.

42. Cao, T. Free radical copolymerization of styrene and C60 / T. Cao, S.E. Webber // Macromolecules. - 1996. - V. 29. - № 11. - P. 3826-3830.

43. Атовмян, Е.Г. Синтез (полицианоизопропил)[Сбо]фуллерена / Е.Г. Атовмян, А.А. Грищук, Т.Н. Федотова, Ю.Н. Чиркова, Я.И. Эстрин // Журнал прикладной химии. - 2012. - Т. 85. - № 1. - С. 166-167.

44. Chen, Y. Radical Polymeryzation of styrene in presence of C60 / Y. Chen, K-Ch. Lin // Journal of Polymer Science: Part A. Polymer Chemistry. - 1999. - V. 37. - № 15. - P. 2969-2975.

45. Сидоров, Л.Н. Фуллерены / Л.Н. Сидоров, М.А. Юровская, А.Я. Борщевский, И.В. Трушков, И.Н. Иоффе. - М.: Экзамен, 2004. - 688 с.

46. Dimitrijevic, N.D. Radical adducts of fullerenes C60 and C70 studied by laser flash photolysis and pulse radiolysis / N.D. Dimitrijevic, P.V. Kamat, R.W. Fessender // The Journal of Physical Chemistry. - 1993. - V. 97. - № 3. - P. 615-618.

47. Guldi, D.M. Radical-induced redox and addition reactions with C60 studied by pulse radiolysis / D.M. Guldi, H. Hungerbuhler, E. Janata, K.D. Asmus // Journal of the Chemical Society: Chemical Communications. - 1993. - № 1. - P. 84-86.

48. Walbiner, M. Rate constants for the addition of the benzyl radical to fullerene C60 in solution / M. Walbiner, H. Fiscer // The Journal of Physical Chemistry. - 1993. -V.97. - № 19. - P. 4880-4881.

49. Brandrup, J. Polymer handbook / J. Brandrup, E.H. Immergut, E.A. Grulke. - 4 th edition - New-York: John Wiley & Sons, 1999. - 2366 pp.

50. Greszta, D. Mechanism of controlled/"living" radical polymerization of styrene in the presence of nitroxyl radicals. Kinetics and simulations / D. Greszta, K. Matyjas-zewski // Macromolecules. - 1996. - V. 29. - № 24. - P. 7661-7670.

51. Ichida, T. Synthesis and Characterization of С60 derivatives possessing TEMPO radicals / T. Ichida, K. Shinozuka, T. Nogami, M.Kubota, M. Ohashi // Tetrahedron. -1996. - V 52. - № 14. - P. 5103-5112.

52. Morton, J.R. The dimerization of fullerene RC60 radicals [R = alkyl] / J.R. Morton, K.F. Preston, P.J. Krusic // Journal of the American Chemical Society. - 1992. - V. 114. - № 13. - P. 5454-5455.

53. Morton, J.R. Electron paramagnetic resonance spectra of R-C60 radicals. Evidence for RC60C60R dimmers / J.R. Morton, K.F. Preston, P.J. Krusic // Journal of Chemical Society, Perkin Transactions II. - 1992. - № 9. - Р. 1425-1430.

54. Туманский, Б.Л. Исследование методом ЭПР радикальных реакций С60 и С70 / Б.Л. Туманский // Известия Академии наук. Серия химическая. - 1996. - № 10. -С. 2396-2406.

55. Dimitrijevic N.M. Reaction of trichloromrthyl and trichloromethylperoxyl radicals with C60. A pulse radiolysis study / N.M. Dimitrijevic // Chemical Physics Letters. -1992. - V. 194. - № 4-6. - P. 457-460.

56. Krusic, P. Radical reactions of C60 / P. Krusic, E. Wasserman, P. Keizer, J. Morton, K. Preston // Sciense. - 1991. - V. 254. - № 5035. - P. 1183-1185.

57. Krusic, P.J. Electron spin resonance study of the radical reactivity of C60 / P.J. Krusic, E. Wasserman, B.A. Parkinson // Journal of the American Chemical Society. -1991. - V. 113. - № 16. - P. 6274-6275.

58. Morton, J.R. Addition of alkyl radicals to C60 Part 3: the EPR spectra of R3C60 radicals and a theoretical study of HC60 and H3C60 radicals / J.R. Morton, F. Negri, K.F. Preston // Canadian Journal of Chemistry. - 1994. - V. 72. - № 3. - P. 776-782.

59. Cao, T. Free-radical copolymerization of fullerenes with styrene / T. Cao, S.E. Webber // Macromolecules. - 1995. - V. 28. - № 10. - P. 3741-3743.

60. Курмаз, С.В. Влияние фуллерена на закономерности радикальной гомо- и со-полимеризации N-винилпирролидона с (ди)метакрилатами / С.В. Курмаз, А.Н. Пыряев, Н.А. Образцова // Высокомолекулярные соединения. A. - 2011. - Т. 53. -№ 9. - С. 1633-1641.

61. Seno, M. Kinetic and ESR studies on radical polymerization of methyl methacry-late in presence of fullerene / M. Seno, H. Fukunaga, T. Sato // Journal of Polymer Science: Part A. Polymer Chemistry. - 1998. - V. 36. - № 14. - P. 2905-2912.

62. Camp, A.G. Free-radical copolymerization of methyl methacrylate and styrene with C60 / A.G. Camp, A. Lary, W.T. Ford // Macromolecules. - 1995. - V. 28. - № 23. - P. 7959-7961.

63. Ford, W.T. Incorporation of C6o into poly(methyl methacrylate) and polystyrene by radical chain polymerization produces branched structures / W.T. Ford, T.D. Graham // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - № 21. - P. 6422-6429.

64. Ford, W.T. Structure and radical mechanism of formation of copolymers of C60 with styrene and with methyl methacrylate / W.T. Ford, T. Nishioka, S.C. McCleskey, T.H. Mourey, P. Kahol // Macromolecules. - 2000. - V. 33. - № 7. - P. 2413-2423.

65. Курмаз, С.В. Разветвленные полиметакрилаты, модифицированные фуллере-ном С60 / С.В. Курмаз, В.В. Неделько, Е.О. Перепелицына, М.П. Березин, А.А. Батурина // Журнал общей химии. - 2013. - Т. 83. - № 3. - С. 443-456.

66. Steward, D. Role of C60 in the free radical polymerisation of styrene / D. Steward, C.T. Imrie // Chemical Communications. - 1996. - № 13. - P. 1383-1384.

67. Kirkwood, K. Role of C60 in the free radical polymerisation of methyl methacrylate / K. Kirkwood, D. Stewart, C.T. Imrie // Journal of Polymer Science: Part A. Polymer Chemistry. - 1997. - V. 35. - № 15. - P. 3323-3325.

68. Mehrotra, S. Effect of [60]fullerene on the radical polymerization of alkenes / S. Mehrotra, A. Nigam, R. Malhotra // Chemical Communications. - 1997. - № 5. - P. 463-464.

69. Arsalani, N. Radical Bulk Polymerization of Styrene in the Presence of Fulle-rene[60] / N. Arsalani, K.E. Geckeler // Fullerene Science and Technology. - 1996. - V. 4. - № 5. - P. 897-910.

70. Seno, M. Effect of fullerene on radical polymerization of vinyl acetate / M. Seno, M. Maeda, T. Sato // Journal of Polymer Science: Part A. Polymer Chemistry. - 2000. -V. 38. - № 14. - P. 2572-2578.

71. Jiang, G. Synthesis and application of new fullerene derivative / G. Jiang, Q. Zheng // Journal of Applied Polymer Science. - 2005. - V. 97. - № 6. - P. 2182-2185.

72. Chen, Y. Bulk polymerization of N-vinylcarbazole initiated by C60 / Y. Chen, J.X. Wang, J.Z. Shen, R. Cai, Z. Huang // Journal of Polymer Science: Part A. Polymer Chemistry. - 1999. - V. 37. - № 20. - P. 3745-3747.

73. Loy, D.A. Synthesis of a fullerene C60-p-xylylene copolymer / D.A. Loy, R.A. As-sink // Journal of the American Chemical Society. - 1992. - V. 114. - № 10. - P. 39773978.

74. Bunker, C.E. Fullerene-styrene random copolymers. Novel optical properties / C.E. Bunker, C.E. Lawson, Y.-P. Sun // Macromolecules. - 1995. - V. 28. - № 10. - P. 3744-3746.

75. Sun, Y.P. Preparation and characterization of fullerene-styrene copolymers / Y.P. Sun, G.E. Lawson, C.E. Bunker, R.A. Johnson, B. Ma, C. Farmer, J.E. Riggs, A. Kitay-gorodskiy // Macromolecules. - 1996. - V. 29. - № 26. - P. 8441-8448.

76. Morton, J.R. ESR of reaction of alkyl radicals with fullerene (C60) / J.R. Morton, K.F. Preston, P.J. Krusic, S.A. Hill, E. Wasserman // The Journal of Physical Chemistry. - 1992. - V. 96. - № 9. - P. 3576-3578.

77. McEwen, C.N. C60 as a radical sponge / C.N. McEwen, R.G. McKay, B.S. Larsen // Journal of the American Chemical Society. - 1992. - V. 114. - № 11. - P. 4412-4414.

78. Dimitrijevic, N.D. Radical adducts of fullerenes C60 and C70 studied by laser flash photolysis and pulse radiolysis / N.D. Dimitrijevic, P.V. Kamat, R.W. Fessender // The Journal of Physical Chemistry. - 1993. - V. 97. - № 3. - P. 615-618.

79. Guldi, D.M. Radical-induced redox and addition reactions with C60 studied by pulse radiolysis / D.M. Guldi, H. Hungerbuhler, E. Janata, K.-D. Asmus // Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. - 1993. - № 1. - P. 84-86.

80. Walbiner, M. Rate constants for the addition of the benzyl radical to fullerene C60 in solution / M. Walbiner, H. Fischer // The Journal of Physical Chemistry. - 1993. - V. 97. - № 19. - P. 4880-4881.

81. Guldi, D.M. Redox processes and alkylation reactions of fullerene C60 as studied by pulse radiolysis / D.M. Guldi, H. Hungerbuhler, E. Janata, K.-D. Asmus // The Journal of Physical Chemistry. - 1993. - V. 97. - № 43. - P. 11258-11264.

82. Brandrup, J. Polymer handbook / J.Brandrup, E.H. Immergut. - 3 th edition -City:John Wiley & Sons, 1989. - 1904 pp.

83. Ying, Q. Solution behavior of buckminsterfullerene (C60) in benzene / Q. Ying, J. Marecek, B. Chu // The Journal of Physical Chemistry. - 1994. - V. 101. - № 4. - P. 2665-2672.

84. Nayak, P.L. Comments on the analysis of copolymers of C60 with vinyl monomers obtained by free radical polymerization / P.L. Nayak, Sh. Alva, K. Yang, P.K. Dhal, J. Kumar, S.K. Tripathy // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - № 23. - P. 7351-7354.

85. Nayak, P.L. Polyelectrolyte-Containing Fullerene I: Synthesis and Characterization of the Copolymers of 4-Vinylbenzoic Acid with C60 / P.L. Nayak, K. Yang, P.K. Dhal, S. Alva, J. Kumar, S.K. Tripathy // Chemistry of Materials. -1998. - V. 10. - № 8.- P. 2058-2066.

86. Rudalevige, T. Spectroscopic Studies of Fullerene Aggregates / T. Rudalevige, A.H. Francis, R. Zand // The Journal of Physical Chemistry A. - 1998. - V. 102. - № 48. - P. 9797-9802.

87. Ford, W.T. Addition of polystyryl radicals from TEMPO-terminated polystyrene to C60 / W.T. Ford, A. Lary, T.H. Mourey // Macromolecules. - 2001. - V. 34. - № 17. -P. 5819-5826.

88. Okamura, H.P. Synthesis of 1,4-dipolystyryldihydro[60]fullerenes by using 2,2,6,6-tetramethyl-1-polystyroxypiperidine as a radical source / H.P. Okamura, T. Te-rauchi, M. Minoda, T. Fukuda, K. Komatsu // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - № 18. - P. 5279-5284.

89. Okamura, H.P. Solubility and micellization behavior of C60 fullerenes with two well-defined polymer arms / H.P. Okamura, N. Ide, M. Minoda, K. Komatsu, T. Fukuda // Macromolecules. - 1998. - V. 31. - № 6. - P. 1859-1865.

90. Okamura, H.P. Solubility characteristics of C60 fullerenes with two well-defined polystyrene arms in a polystyrene matrix / H.P. Okamura, M. Minoda, T. Fukuda, T. Miyamoto, K. Komatsu // Macromolecular Rapid Communication. - 1999. - V. 20. - № 2. - P. 37-40.

91. Okamura, H.P. Synthesis of novel C60-containing polymers based on poly(vinyl phenol) and their photo-transformation properties / H.P. Okamura, T. Takemura, M. Tsunooka, M. Shirai // Polymer Bulletin. - 2004. - V. 52. - № 6. - P. 381-391.

92. Stalmach, U. Semiconducting Diblock Copolymers Synthesized by Means of Controlled Radical Polymerization Techniques / U. Stalmach, B. de Boer, C. Videlot, P.F. van Hutten, G. Hadziioannou // Journal of the American Chemical Society. - 2000. - V. 122. - № 23. - P. 5464-5472.

93. Wang, C.C. Synthesis and characterization of the narrow polydispersity fullerene-end-capped polystyrene / C.C. Wang, J.P. He, S.K. Fu, K.J. Jiang, H.Z. Cheng, M. Wang // Polymer Bulletin. - 1996. - V. 37. - № 3. - P. 305-311.

94. Wang, J.S. Controlled/" living" radical polymerization. Atom transfer radical polymerization in the presence of transition-metal complexes / J.S. Wang, K. Matyjas-zewski // Journal of the American Chemical Society. - 1995. - V. 117. - № 20. - P. 5614-5615.

95. Matyjaszewski, K. Atom transfer radical polymerization / K. Matyjaszewski, J.H. Xia // Chemical Reviews. - 2001. - V. 101. - № 9. - P. 2921-2990.

96. Zhou, P. Synthesis of C60-end-bonded polymers with designed molecular weights and narrow molecular weight distributions via atom transfer radical polymerization / P. Zhou, G-Q. Chen, H. Hong, F-Sh. Du, Zi-Ch. Li, Fu-M. Li // Macromolecules. -2000. - V. 33. - № 6. - P. 1948-1954.

97. Audouin, F. Synthesis of di- and tetra-adducts by addition of polystyrene macro-radicals onto fullerene C60 / F. Audouin, R. Nuffer, C. Mathis // Journal of Polymer Science. Part A: Polymer Chemistry. - 2004. - V. 42. - № 14. - P. 3456-3463.

98. Audouin, F. Grafting polymers onto C60 via an atom transfer reaction / F. Audouin, S. Nunige, R. Nuffer, C. Mathis // Synthetic Metals. - 2001. - V. 121. - №. 1-3. - P. 1149-1150.

99. Chochos, C.L. Rod-Coil Block Copolymers Incorporating Terfluorene Segments for Stable Blue Light Emission / C.L. Chochos, J.K. Kallitsis, V. Gregoriou // The Journal of Physical Chemistry B. - 2005. - V. 109. - № 18. - P. 8755-8760.

100.Yang, J. Synthesis of a water soluble, monosubstituted C60 polymeric derivative and its photoconductive properties / J. Yang, L. Li, C. Wang // Macromolecules. - 2003. - V. 36. - № 16. - P. 6060-6065.

101.Ravi, P. Self-assembly of alkali-soluble [60]fullerene containing poly(methacrylic acid) in aqueous solution / P. Ravi, S. Dai, C.H. Tan, K.C. Tam // Macromolecules. -2005. - V. 38. - № 3. - P. 933-939.

102.Blencowe, A. Synthesis of buckminsterfullerene C60 functionalised core cross-linked star polymers / A. Blencowe, T.K. Goh, S.P. Best, G.G. Qiao // Polymer. - 2008.

- V. 49. - № 4. - P. 825-830.

103.Detrembleur, C. Preparation of well-dened PVOH/C60 nanohybrids by cobalt-mediated radical polymerization of vinyl acetate / C. Detrembleur, O. Stoilova, R. Bryaskova, A. Debuigne, A. Mouithys-Mickalad, R. Jérôme // Macromolecular Rapid Communications. - 2006. - V. 27. - № 7. - P. 498-504.

104.Chu, C.C. Novel C60-anchored two-armed poly(tert-butyl acrylate): Synthesis and characterization / C.C. Chu, L. Wang, T.I. Ho // Macromolecular Rapid Communications. - 2005. - V. 26. - № 14. - P. 1179-1184.

105.Yang, D. Characterization and photoconductivity study of well-defined C60 terminated poly(tert-butyl acrylate-b-styrene) / D. Yang, L. Li, C. Wang // Materials Chemistry and Physics. - 2004. - V. 87. - № 1. - P. 114-119.

106.Tan, C.H. Solvent-Induced large compound vesicle of [60]Fullerene containing poly(teri-butylmethacrylate) / C.H. Tan, P. Ravi, S. Dai, K.C. Tam, L.H. Gan // Lang-muir. - 2004. - V. 20. - № 22. - P. 9882-9884.

107.Wang, M. Reinforcing and toughening of poly(vinyl chloride) with double-C60-end-capped poly(«-butyl methacrylate) / M. Wang, K.P. Pramoda, S.H. Goh // Macro-molecules. - 2006. - V. 39. - № 14. - P. 4932-4934.

108.Yu, H. A pH-sensitive double [60]fullerene-end-capped polymers via ATRP: Synthesis and aggregation behavior / H. Yu, L.H. Gan, X. Hu, Y.Y. Gan // Polymer. - 2007.

- V. 48. - № 8. - P. 2312-2321.

109.Yu, H. A novel amphiphilic double-[60]fullerene-capped triblock copolymer / H. Yu, L.H. Gan, X. Hu, S.S. Venkatraman, K.C. Tam, Y.Y. Gan // Macromolecules. -2005. - V. 38. - № 23. - P. 9889-9893.

110.Wu, H.X. C60 end-functionalized four-armed polymers: synthesis and optical limiting properties / H.X. Wu, W.M. Cao, R.F. Cai, Y.L. Song, L. Zhao / Journal of Materials Science. - 2007. - V. 42. - №16. - P. 6515-6523.

111.Dai, S. Self-Assembly behavior of a stimuli-responsive water-soluble [60]Fullerene-containing Polymer / S. Dai, P. Ravi, C.H. Tan, K.C. Tam // Langmuir. -

2004. - V. 20. - № 20. - P. 8569-8575.

112.Gou, C.D. Synthesis of fullerene-end functionalized poly(methyl methacrylate) via reverse atom transfer radical polymerization / C.D. Gou, W.R. Teng, X.-M. Deng, H.X. Wu, R.-F. Cai // Chinese Journal of Chemistry. - 2005. - V. 23. - № 8. - P. 1113-1119.

113.Yang, J.W. Synthesis of hyperbranched polystyrene and its fullerene end-capped derivatives with multifunctional atom transfer radical polymerization initiator / J.W. Yang, C.C. Wang, W.H. Ming / Chemical Journal of Chinese. - 2004. - V. 25. - № 1. -P. 174-178.

114.Olah, G.A. Chlorination and bromination of fullerenes. Nucleophilic methoxylation of polychlorofullerenes and their aluminum trichloride catalyzed Friedel-Crafts reaction with aromatics to polyarylfullerenes / G.A. Olah, I. Bucsi, C. Lambert, R. Aniszfeld, N.J. Trivedi, D.K. Sensharma, G.K. Surya Prakash // Journal of the American Chemical Society. - 1991. - V. 113. - № 24. - P. 9385-9387.

115.Hua, J. Synthesis and photoconducting properties of C60-bonded polystyrene initiated with C60Cln / J. Hua, D. Chen, L. Xu, Q. Liu, X. Jing, Y. Zhang // Journal of Applied Polymer Science. - 2002. - V. 86. - №12. - P. 3001-3004.

116. Hua, J. Optical-limiting effect of C60 bonded poly(N-vinylcarbazole) initiated with C60Cln/CuCl/Bpy catalyst system / J. Hua, W. Yang, Y. Zhu, Z. Guo, H. Yang, L. Xu, D.-B. Chen // Materials Letters. - 2005. - V. 59. - №6. - P. 644-647.

117.Hua, J. Synthesis of C60-bonded polystyrene initiated with C60Cln/Ni(naph)2/P(Ph)3 / J. Hua, H. Yang, Zh. Guo, L. Xu, D. Chen // Journal of Applied Polymer Science. -

2005. - V. 98. - № 3. - P. 1215-1218.

118.He, J.-D. New synthetic method for soluble starlike C60-bonding polymers / J.-D. He, J. Wang, S.-D. Li, M.-K. Cheung // Journal of Applied Polymer Science. - 2001. -V. 81. - № 5. - P. 1286-1290.

119.Wakai, H. Grafting of poly(ethylene oxide) onto C[60] fullerene using macroazo initiators / H. Wakai, T. Shinno, T. Yamauchi, N. Tsubokawa // Polymer. - 2007. - V. 47. - №. 7. - P. 1972-1980.

120.Liu, Y.Q. Functionalization of single-walled carbon nanotubes with welldened polymers by radical coupling / Y.Q. Liu, Z.L. Yao, A. Adronov // Macromolecules. -2005. - V. 38. - №. 4. - Р. 1172-1179.

121.Qin, S.H. Functionalization of single-walled carbon nanotubes with polystyrene via grafting to and grafting from methods / S.H. Qin, D.Q. Qin, W.T. Ford, D.E. Resaco, J.E. Herrera // Macromolecules. - 2004. - V. 37. - № 3. - Р 752-757.

122. Атовмян, Е.Г. Формирование звездообразных водорастворимых полимерных структур в процессе радикальной полимеризации N-изопропилакриламида / Е.Г. Атовмян, А.А. Грищук, Эстрина Г.А., Эстрин Я.И. // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2016. - Т. 65. - № 8. - С. 2082-2088.

123.Kurmaz, S.V. Synthesis and characterization of C60-based composites of amphi-philic N-vinylpyrrolidone/triethylene glycol dimethacrylate copolymers / S.V. Kur-maz, N.A. Obraztsova, E.O. Perepelitsina, D.V. Anokhin, G.V. Shilov, E.N. Kabach-kov, V.I. Torbov, N.N. Dremova // Polymer Composite. - 2014. - V. 35. - № 7. - P. 1362-1371.

124. Фадеева, Н.В. Полимерные сетки с нанопористой структурой на основе N-винилпирролидона / Н.В. Фадеева, С.В. Курмаз, Е.И. Кнерельман, Г.И. Давыдова, В.И. Торбов, Н.Н. Дремова // Высокомолекулярные соединения. - 2017. - Т. 59. -№ 3. - С. 214-225.

125.Kurmaz, S.V. Fullerene-containing macromolecular structures based on amphi-philic N-vinylpyrrolidone copolymers: preparation and characterization / S.V. Kurmaz, N.A. Obraztsova, A.V. Ivanchikhina // High Energy Chemistry. - 2014. - V. 48. - № 1. - P. 42-48.

126.Kurmaz, S.V. New hybrid macromolecular structures of C60 fullerene-amphiphilic copolymers of N-vinylpyrrolidone and triethylene glycol dimethacrylate / S.V. Kurmaz, N.A. Obraztsova, E.O. Perepelitsina, G.V Shilov., D.V. Anokhin, E.V. Pechniko-va // Materials Today Communications. - 2015. - V. 4. - P. 130-140.

127.Kurmaz, S.V. New hybrid nanostructures of C60 fullerene based on amphiphilic copolymer of N-vinylpyrrolidone and (di)methacrylates / S.V. Kurmaz, N.A. Obrazt-sova // Mendeleev Communications. - 2015. - V. 25. - № 5. - P. 350-352.

128.Kurmaz, S.V. Synthesis of N-vinyl-2-pyrrolidone-based branched copolymers via crosslinking free-radical copolymerization in the presence of a chain-transfer agent / S.V. Kurmaz, A.N. Pyryaev // Polymer Science. B. - 2010. - V. 52. - № 1. - P. 1-8.

129.Kurmaz, S.V. The features of the formation of the hybrid nanostructures of C60 ful-lerene and amphiphilic copolymer of N-vinylpyrrolidone with (di)methacrylates in iso-propyl alcohol and its mixtures with water / S.V. Kurmaz, N.A. Obraztsova, E.N. Ka-bachkov // Colloid and Polymer Science. - 2016. - V. 294. - № 12. - P. 2087-2097.

130.Kurmaz, S.V. Synthesis and properties of fullerene-containing N-vinylpyrrolidone copolymers / S.V. Kurmaz, A.N. Pyryaev // Russian Journal of General Chemistry. -2012. - V. 82. - № 10. - P. 1705-1714.

131.Пыряев, А.Н. Функционализация разветвленных сополимеров N-винилпирролидона путем ковалентного и нековалентного связывания с фуллере-ном С60 / А.Н. Пыряев, Н.А. Образцова, С.В. Курмаз // Тезисы докладов XXI Симпозиума «Современная химическая физика». Туапсе. - 2009. - С. 232.

132.Курмаз, С.В. Разветвленные поли-^винилпирролидоны - полимерные на-ноконтейнеры для молекул фуллерена С60 / С.В. Курмаз, Н.А. Образцова, А.Н. Пыряев // Тезисы докладов X Международной конференции по химии и физико-химии олигомеров. Волгоград. - 2009. - С. 127.

133. Пыряев, А.Н. Молекулярная динамика разветвленных поли-N-винилпирролидонов и их фуллереновых аналогов [Электронный ресурс] / А.Н. Пыряев, С.В. Курмаз, Д.А. Крицкая // Тезисы докладов V Всероссийской Каргин-ской конференции «Полимеры-2010». -2010. - Режим доступа: http: //kargin. msu.ru/archive/2010.

134.Пыряев, А.Н. Разветвленные поли-^винилпирролидоны как полимеры - носители химических соединений: автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Пыряев Александр Николаевич. - Черноголовка, 2011. - 24 c.

135.Курмаз, С.В. Фуллеренсодержащие полиметакрилаты разветвленного строения и полимерные сетки. Синтез, структура, свойства / С.В. Курмаз, В.В. Ожига-нов // Высокомолекулярные соединения. A. - 2011. - Т. 53. - № 3. - С. 394-409.

136.Пыряев, А.Н. Трехмерная радикальная полимеризация, контролируемая фул-лереном, - способ получения сополимеров разветвленного строения [Электронный ресурс] / Пыряев А.Н. // Тезисы докладов XVII Международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Ломоносов - 2010". Москва. - 2010. -Режим доступа: https://lomonosov-msu.ru/archive/Lomonosov_2010/28.htm.

137.Lu, Z.H. Synthesis of fullerene-containing poly(alkyl methacrylate)s with narrow polydispersities / Z.H. Lu, S.H Goh., S.Y. Lee // Polymer Bulletin (Berlin). - 1997. - V. 39. - № 6. - P. 661 -667.

138.Sato, H. Synthesis and polymerization of Methacrylate having fullerene / H. Sato, D. Matsuda, K. Ogino // Polymer Journal. - 1998. - V. 30. - № 11. - P. 904-909.

139.Zheng, J. Synthesis and thermal properties of fullerene-containing polymethacry-lates / J. Zheng, S.H. Goh, S.Y. Lee // Polymer Bulletin (Berlin). - 1997. - V. 39. - № 1. - P. 79-84.

140.Huang, H.L. Surface Characterization of C60-Containing Poly(ethyl methacry-late)/Poly(ethyl methacrylate) Blends / H.L. Huang, S.H. Goh, J.W. Zheng, D.M.Y. Lai, C.H.A. Huan // Langmuir. - 2003. - V. 19. - № 13. - P. 5332-5335.

141.Goh, H.W. Synthesis and miscibility studies of [60]fullerenated poly(2-hydroxyethyl methacrylate) / H.W. Goh, S.H. Goh, G.Q. Xu // Journal of Polymer Science. Part А: Polymer Chemistry. - 2002. - V. 40. - № 8. - P. 1157-1166.

142.Tang, B.Z. Direct Fullerenation of Polycarbonate via Simple Polymer Reactions / Tang B.Z., S.M. Leung, H. Peng, N.-T. Yu, K.C. Su // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - № 10. - P. 2848-2852.

143.Wu, H. Fullerene-functionalized polycarbonate: Synthesis under microwave irradiation and nonlinear optical property / H. Wu, F. Li, Y. Lin, R. Cai, H. Wu, R. Tong, Sh. Qian // Polymer Engineering Science. - 2006. - V. 46. - № 4. - P. 399-405.

144.Patil, A.O. Fullerene grafted hydrocarbon polymers / A.O. Patil, S.J. Brois // Polymer. - 1997. - V. 38. - № 13. - P. 3423-3424.

145.Weis, C. Fullerene-endcapped polystyrenes. Monosubstituted polymeric C6o derivatives / C. Weis, C. Friedrich, R. Mulhaupt, H. Frey // Macromolecules. - 1995. - V. 28. - № 1. - P. 403-405.

146.Торопцева, А.М. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений / А.М. Торопцева, К.В. Белогородская, В.М. Бондаренко. - Ленинград: Химия, 1972. - 416 с.

147.Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд; пер. с англ. Е.Л. Розенберга и С.И. Коппель. - М.: Мир, 1976. - 541 с.

148.Вайсберг, А. Органические растворители / А. Вайсберг, Э. Проскауэр, Д. Рид-дик, Э. Тупс. - М.: Иностранная литература, 1958. - 520 с.

149.Якупова, Л.Р. Измерение скорости реакции, протекающих с газопоглощением или газовыделением / Л.Р. Якупова, С.Г. Проскуряков, Р.Н. Зарипов, Ш.Р. Рамеев, Р.Л. Сафиуллин // Бутлеровские сообщения. - 2011. - Т. 28. - № 19. - С. 71.

150.Denisov, E.T. Handbook of Free Radical Initiators / E.T. Denisov, T.G. Denisova, T.S. Pokidova. - Hoboken, New Jersey: Wiley, 2003. - 879 p.

151.Поздеева, Н.Н. Механизм ингибированного гидрохиноном окисления акриловой кислоты и метилметакрилата / Н.Н. Поздеева, Е.Т Денисов // Кинетика и катализ. - 2011. - Т. 52. - № 4. - С. 517-523.

152. Денисов, Е.Т. Кинетика и механизм окисления акриловой кислоты и метилметакрилата / Е.Т. Денисов, Н.Н. Поздеева // Кинетика и катализ. - 2010. - Т. 51. -№ 2. - С. 227-233.

153. Денисов, Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций / Е.Т. Денисов. - М.: Наука. - 1971. - 712 с.

154. Рафиков, С.Р. Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений / С.Р. Рафиков, С.А. Павлова, И.И. Твердохле-бова. -М.: АН СССР, 1962. - 268 с.

155.Рафиков, С.Р. Введение в физико-химию растворов полимеров / С.Р. Рафиков, В.П. Будтов, Ю.Б. Монаков. - М.: Наука, 1978. - 328 с.

156.Цветков, В.Н. Жесткоцепные полимерные молекулы / В.Н. Цветков. Ленинград: Наука, 1986. - 164 с.

157.Лайков, Д.Н. Развитие экономного подхода к расчету молекул методом функционала плотности и его применение к решению сложных химических задач: дис. ... канд. физ-мат. наук: 02.00.17 / Лайков Дмитрий Николаевич. - М., 2000. - 102 с. .

158.Лайков, Д.Н. Система квантово-химических программ «Природа 04». Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений / Д.Н. Лайков, Ю.А. Устынюк // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2005. - № 3. - С. 804.

159.Perdew, J.P. Generalized gradient approximation / J.P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof // Physical Review Letters. - 1996. - V. 77. - № 18. - P. 3865-3868.

160. Сабиров, Д.Ш. Взаимодействие фуллеренов с озоном: Роль гауссовой кривизны углеродной поверхности / Д.Ш. Сабиров, С.Л. Хурсан, Р.Г. Булгаков // Вестник Башкирского университета. - 2007. - Т. 12. - № 4. -С. 19-23.

161. Дерябина, Г.И. Сополимеризация / Г.И. Дерябина -Самара: Самарский университет, 2012. -49 с.

162.Ruoff, R.S. Solubility of C60 in a Variety of Solvents / R.S. Ruoff, D.S. Tse, R. Malhotra, D.C. Lorents // Journal of Physical Chemistry. - 1993. - V. 97, - № 13. - P. 3379-3383.

163. Лопатин, М.А. Полимеризация метилметакрилата в присутствии С60 (С70) и молекулярные характеристики фуллеренсодержащих полиметилметакрилатов / М.А. Лопатин, Н.П. Евлампиева, Т.И. Лопатина, Ю.Л. Кузнецова, П.Н. Лавренко // Журнал общей химии. - 2008. - Т. 78. - № 8. - С. 1310-1317.

164.Бирюлин, Ю.Ф. Оптические свойства фуллеренсодержащих свободных пленок полидиметилфениленоксида / Ю.Ф. Бирюлин, Е.Ю. Меленевская, С.Н. Ми-ков, С.Е. Орлов, В.Д. Петриков, Д.А. Сыкманов, В.Н. Згонник // Физика и техника полупроводников. - 2003. - Т. 37. - № 1. - С. 110-113.

165.Бирштейн, Т.М. Конформации макромолекул / Т.М. Бирштейн, О.Б. Птицын. - М.: Наука, 1964. - 391 с.

166.Тагер, А.А. Физико-химия полимеров / А.А. Тагер. - М.: Научный мир, 2007. -573 с.

167.Moad, G. The Chemistry of Radical Polymerization / G. Moad, D. Solomon. - 2-d edition - Oxford: Elsevier, 2006. - 639 pp.

168.Багдасарьян, Х.С. Теория радикальной полимеризации / Х.С. Багдасарьян. -М.: Наука, 1966. - 300 с.

169.Kawauchi, T. Synthesis, isolation via self-Assembly, and single-molecule observation of a [60]fullerene-end-capped isotactic poly(methyl methacrylate) / T. Kawauchi, J. Kumaki, E. Yashima // Journal of the American Chemical Society. - 2005. - V. 127.

- № 28. - P. 9950-9951.

170. Kawauchi, T. Nanosphere and nanonetwork formations of [60]fullerene-end-capped stereoregular poly(methyl methacrylate)s through stereocomplex formation combined with self-assembly of the fullerenes / T. Kawauchi, J. Kumaki, E. Yashima // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - V. 128. - № 32. - P. 1056010567.

171.Заремский, М.Ю. Псевдоживая радикальная полимеризация под действием нитроксилов: дис. ... д-ра хим. наук: 02.00.06 / Заремский Михаил Юрьевич. - М., 2008. - 289 с.

172.Володина, В.И. Полимеризация аллиловых соединений / В.И. Володина, А.И. Тарасов, С.С. Спасский // Успехи химии. - 1970. - Т. 39. - № 2. - С.276-303.

173. Лосев, И.П. Химия синтетических полимеров / И.П. Лосев, Е.Б. Тростянская.

- М.: ГНТИ химической литературы, 1960. - 559 с.

174.Nambo, M. Palladium-catalyzed tetraallylation of C60 with allyl chloride allylstan-nane: Mechanism, Regioselectivity, and Enantioselectivity / M. Nambo, A. Wakamiya, K. Itami // Chemical Science. - 2012. - V. 3. - № 12. - P. 3474-3481.

175.Gaylord, N.G. Polymeryzation of allyl chloride / N.G. Gaylord, F.R. Eirich // Journal of Polymer Science. - 1951. - V. 7. - № 5. - P. 575-576.

176.Matsumoto, A. Studies of the polymerization of diallyl compounds. XXIV. Effect of temperature on the polymerization of diallyl phthalate / A. Matsumoto, I. Inoue, M. Oiwa // Journal of Polymer Science. Part А: Polymer Chemistry. - 1976. - V. 14. - № 10. - P. 2383-2389.

177.Matsumoto, A. Polymerization of multiallyl monomers / A. Matsumoto // Progress in Polymer Science. - 2001. - V. 26. - № 2. - P. 189-257.

178.Sato, T. Initiator-fragment incorporation radical polymerization of diallyl phtha-late: Kinetics, formation of hyperbranched polymer, and iridescent porous film thereof / T. Sato, K. Nomura, T. Hirano, M. Seno // Journal of Applied Polymer Science. - 2006.

- V. 102. - № 1. - P. 408-415.

179.Hill, D.J.T. Polymerization kinetics of allyl monomers at low conversion / D.J.T. Hill, H.J. O'Donnell, M.C.S. Perera, P.J. Pomery // European Polymer Journal. - 1997.

- V. 33. - № 8. - P. 1353-1364.

180.Берлин, А.А. Исследование разветвленного полимера диаллилизофталата / А.А. Берлин, Л.А. Сухарева, С.М. Киреева, Л.П. Никонорова, О.В. Павлова, М.Р. Киселев, Ю.М. Сивергин // Высокомолекулярные соединения. A. - 1979. - Т. 21. -№ 3. - С. 172-176.

181. Киреева, С.М. О структуре разветвленных полимеров диаллиловых эфиров / С.М. Киреева, О.В. Павлова, А.А. Берлин, Ю.М. Сивергин // Высокомолекулярные соединения. А. - 1981. - Т. 23.- № 8. - С. 1791-1797.

182.Колегов, В.И. Молекулярно-массовое распределение форполимера диаллилизофталата в процессе полимеризации / В.И. Колегов, М.И. Храмушина, Р.В. Кронман, М.А. Лысова, Н.Е. Харитонова, В.С. Этлис // Высокомолекулярные соединения. - 1988. - Т. 30. - № 12. - С. 1253-1258.

183.Павлова, О.В. Внутримолекулярная циклизация при радикальной полимеризации диаллиловых мономеров / О.В. Павлова, С.М. Киреева, И.И. Романцова, Ю.М. Сивергин // Высокомолекулярные соединения. А. - 1990. - Т. 32. - № 6. - С. 1256-1260.

184.Колегов, В.И. Особенности радикальной разветвленной полимеризации мономеров с несколькими двойными связями / В.И. Колегов, М.И. Храмушина, И.Н. Юдина // Высокомолекулярные соединения. - 1992. - Т. 34. - № 11. - С. 9-19.

185.Гиндин, Л. Исследование полимеризации аллилакрилата / Л. Гиндин, С. Медведев, Е. Флешлер // Журнал общей химии. - 1949. - Т. 19. - № 9. - С. 1694-1701.

186.Хэм, Д. Сополимеризация / Д. Хэм; пер. с англ./под ред. В.Ф. Кабанова. - М.: Химия, 1971. - 616 с.

187.Denisov, E.T. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology / E.T. Denisov, I.B. Afanas'ev. - Boca Raton, Florida: CRC Press. Taylor and Francis Group, 2005. - 982 p.

188.Могилевич, М.М. Окисление и окислительная полимеризация непредельных соединений / М.М. Могилевич, Е.М Плисс. - М.: Химия. -1990. -240 с. 189.Зейналов, Э.Б. Свободнорадикальная полимеризация и окисление с участием фуллеренов / Э.Б. Зейналов, А.З. Алиева, Ю.П. Кабеткина // Процессы нефтехимии и нефтепереработки. - 2004. - Т. 3. - № 18. - С. 65-73.

190.Zeynalov, E.B. Fullerenes С60/С70 and С70 as antioxidants for polystyrene / E.B. Zeynalov, M.Y. Magerramova, N.Y. Ishenko // Iranian Polymer Journal. - 2004. - V. 13. - № 2. - P. 143-148.

191.Zeynalov, E.B. Fullerene C60 as an antioxidant for polymers / E.B. Zeynalov, G. Koümehl // Polymer Degradation and Stability. - 2001. - V. 71. - № 2. - P. 197-202.

192.Zeynalov E.B. Radical scavenging efficiency of different fullerenes C60-C70 and fullerene soot / E.B. Zeynalov, N.S. Allen, N.I. Salmanova // Polymer Degradation and Stability. - 2009. - V. 94. - № 8. - P. 1183-1189.

193.Ковтун, Г.О. Кшетична модель шпбуючо! дп фулерену C60 при окисненш бензилового спирту / Г.О. Ковтун, Р.С. Жила, Т.М. Каменева // Катализ и нефтехимия. - 2007. - № 15. - С. 97-100.

194. Ковтун, Г. О. Мехашзм шпбуючо! дп фулерену C60 при окисненш бензилового спирту / Г.О. Ковтун, Р.С. Жила, Т.М. Каменева, // Доповщ нащонально! академп наук Украши. - 2007. - № 12. - С. 138-143.

195.Ковтун, Г.О. Кшетика та мехашзм шпбуючо! дп фулерену C60 при окисненш гексаметилтриамщфосфату / Г. О. Ковтун, Р. С. Жила, Т.М. Каменева // Доповщ нащонально! академп наук Украши. - 2008. - № 12. - С. 122-126.

196.Ковтун, Г.О. Фулерени - антиокисш присадки до нафтопродуклв / Г.О. Ковтун, Р.С. Жила, Т.М. Каменева, В.О. Плужников // Доповщ нащонально! академп наук Украши. - 2008. - № 11. - С. 134-136.

197.Ковтун Г.О. Фуллерен С60 в обрыве цепей окисления органических соединений / Г.О. Ковтун, Т.М. Каменева, Р.О. Кочканян // Катализ и нефтехимия. - 2003. - № 11. - С. 36-38.

198.Enes, R.F. Synthesis and antioxidant activity of [60]fullerene-BHT conjugates / R.F. Enes, A.C. Tomé, J.A.S. Cavaleiro, R. Amorati, M.G. Fumo, G.F. Pedulli, L. Valgimigli // Chemical European Journal. - 2006. - V. 12. - № 17. - P. 4646-4653.

199.Галимов, Д.И. Кинетические закономерности и механизм ингибирования фуллеренами С60 и C70 процесса окисления углеводородов / Д.И. Галимов, Д.Р. Газеева, Р.К. Мухамедьярова, Р.Г. Булгаков // Вестник Башкирского университета. - 2012. - Т. 17. - № 4. - С. 1671-1676.

200. Галимов Д.И. Реакционная способность фуллерена С60 по отношению к пе-роксильным радикалам, генерируемым при жидкофазном окислении кислородом кумола и этилбензола / Д.И. Галимов, Д.Р. Газеева, Р.Г. Булгаков // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2011. - № 10. - С. 2070-2072.

201. Булгаков, Р.Г. О пассивности фуллерена С60 по отношению к пероксидным радикалам RO2 / Р.Г. Булгаков, Ю.Г. Пономарева, С.И. Масленников, Е.Ю. Невя-довский, С.В. Антипина // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2005. -№ 8. - С. 1807-1811.

202. Денисов, Е.Т. Механизм тормозящего действия хинона в цепной реакции окисления изопропилового спирта / Е.Т. Денисов // Известия Академии наук СССР. Серия химическая. - 1969. - № 2. - С. 328-331.

203.Кабанов, В.А. Комплексно-радикальная полимеризация / В.А. Кабанов, В.П. Зубов, Ю.Д. Семчиков. - М.: Химия. - 1987. - 256 с.

204.Пузин, Ю.И. Ферроцен в радикальной полимеризации метилметакрилата / Ю.И. Пузин, Р.Х. Юмагулова, Ю.А. Прочухан, В.А. Крайкин, И.А. Ионова // Высокомолекулярные соединения. Б. - 2000. - Т. 42. - № 4. - С. 691-695.

205.Puzin, Yu.I. Radical polymerization of methylmetacrylate and styrene in the presence of ferrocene / Yu.I. Puzin, R.Kh. Yumagulova, V.A. Kraikin // European Polymer Journal. - 2001. - V. 37. - № 9. - P. 1801-1812.

206.Юмагулова, Р.Х. Радикальная сополимеризация метилметакрилата и стирола в присутствии металлоценов / Р.Х. Юмагулова, С.В. Колесов, Ю.Б. Монаков // Журнал прикладной химии. - 2005. - Т. 78. - №. 2. - С. 297-300.

207.Пузин, Ю.И. О стереоспецифической радикальной полимеризации метилме-такрилатом в присутствии титаноцендихлорида / Ю.И. Пузин, Р.Х. Юмагулова, Е.М. Прокудина, Р.Р. Муслухов, С.В. Колесов // Доклады Академии Наук. - 2002. - Т. 386. - № 1. - С. 69-71.

208.Колесов С.В. Влияние титаноцендихлорида на радикальную полимеризацию метилметакрилата / С.В. Колесов, Р.Х. Юмагулова, Е.М. Прокудина, Ю.И. Пузин, С.И. Кузнецов, И.А. Ионова // Высокомолекулярные соединения. Б. - 2003. - Т. 45. - №2. - С. 324-328.

209.Исламова, Р.М. Влияние дициклопентадиен- и диинденцирконоцендихлори-дов на радикальную полимеризацию метилметакрилата / Р.М. Исламова, Ю.И. Пузин, Р.Х. Юмагулова, А.А. Фатыхов, Л.В. Парфенова, У.М. Джемилев, Ю.Б. Монаков // Высокомолекулярные соединения. А. - 2006. - Т. 48. - № 7. - С. 11011107.

210. Сигаева, Н.Н. Комплексно радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии металлоценов / Н.Н. Сигаева, Р.Х. Юмагулова, А.К. Фризен, С.В. Колесов // Высокомолекулярные соединения. Б. - 2009. - Т. 51. - № 7. - С. 12111217.

211.Колесов, С.В. Особенности комплексно радикальной полимеризации стирола в присутствии металлоценовых инициирующих систем / С.В. Колесов, Н.Н. Сигаева, Д.Р. Газеева, Н.Л. Ермолаев, Р.Х. Юмагулова // Вестник Башкирского университета. - 2009. - Т. 14. - № 3. - С. 746-748.

212. Сигаева, Н.Н. Кинетические особенности комплексно радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии металлоценовых инициирующих систем / Н.Н. Сигаева, Р.Х. Юмагулова, Р.Н. Насретдинова, А.К. Фризен, С.В. Колесов // Кинетика и катализ. - 2009. - Т. 50. - № 2. - С. 182-187.

213.Фризен, А.К. Исследование радикальной полимеризации стирола в присутствии ферроцена / А.К. Фризен, С.Л. Хурсан, С.В. Колесов, Ю.Б. Монаков // Химическая физика. - 2011. - Т. 30. - № 1. - С. 74-81.

214.Monakov, Yu.B. Radical polymerization of methyl methacrylate in the presence of benzoyl peroxide, ferrocene and zirconocene dichloride / Yu.B. Monakov, R.M. Isla-mova, A.K. Frizen, O.I. Golovochesova, S.V. Nazarova // Mendeleev Communications. - 2011. - V. 21. - № 4. - P. 206-208.

215.Сигаева, Н.Н. Особенности инициирования комплексно-радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии металлоценов / Н.Н. Сигаева, А.К. Фризен, И.И. Насибуллин, Н.Л. Ермолаев, С.В. Колесов // Высокомолекулярные соединения. Б. - 2012. - Т. 54. - № 4. - С. 597-604.

216. Сигаева, Н.Н. Металлоценовый катализ в координационно-радикальной полимеризации метилметакрилата / Н.Н. Сигаева, А.К. Фризен, И.И. Насибуллин, Н.Л. Ермолаев, С.В. Колесов // Кинетика и катализ. - 2012. - Т. 53. - № 4. - С. 491-498.

217.Колесов, С.В. Закономерности постполимеризации в системе виниловый мо-номер-металлоцен-радикальный инициатор / С.В. Колесов, И.И. Насибуллин, А.К. Фризен, Н.Н. Сигаева, Е.Г. Галкин // Высокомолекулярные соединения. Б. -2015. - Т. 57. - № 2. - С. 83-89.

218. Султанова, А.А. Кинетические параметры реакций при полимеризации метилметакрилата в присутствии азобисизобутиронитрила и ферроцена / А.А. Султанова, В.М. Янборисов, С.В. Колесов, А.К. Фризен // Вестник Башкирского университета. - 2016. - Т. 21. - № 2. - С. 41-48.

219.Буракова А.О. Влияние соотношения компонентов инициирующей системы «пероксид бензоила-ферроцен» на кинетику полимеризации метилметакрилата при различных температурах / А.О. Буракова, К.А. Терещенко, Д.А. Шиян, Н.В. Улитин, Н.Е. Темникова, А.К. Фризен, С.В. Колесов // Вестник Башкирского университета. - 2016. - Т. 21. - № 3. - С. 620-625.

220.Friesen, A.K. Ferrocene con-taining initiating systems in radical polymerization of vinyl monomers / A.K. Friesen, S.L. Khursan, S.V. Kolesov, Yu.B. Monakov // Metal

compounds for controlled radical polymerization of vinyl monomers and ion-coordinating polymerization of dienes. - Kerala (India): Transworld research network, 2009. - P. 39-43.

221.Kolesov, S.V. Chain propagation in methyl methacrylate and styrene polymerization / S.V. Kolesov, N.N. Sigaeva, I.I. Nasibullin, A.K. Friesen // Compositional Analysis of Polymers. An Engineering Approach. - City: CRC Press Taylor & Francis Group. Apple Acad. Press, 2016. - P. 281-290.

222.Колесов, С.В. О двух направлениях роста цепей при полимеризации метилме-такрилата и стирола в присутствии металлоценов / С.В. Колесов, Н.Н. Сигаева, Е.А. Глухов, И.И. Насибуллин, А.К. Фризен // Успехи современного естествознания. - 2016. - № 3. - С. 33-38.

223.Balch, A.L. Reactions of transition metal complexes with fullerenes (C60, C70, etc.) and related materials / A.L. Balch, M.M. Olmstead // Chemical Reviews. - 1998. - V 98. - №. 6. - P. 2123-2165.

224.Конарев, Д.В. Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов / Д.В. Конарев, Р.Н. Любовская // Успехи химии. - 1999. - Т. 68. - № 1. - С. 23-44.

225.Crane, J.D. Preparation and characterisation of C60(ferrocene) / J.D. Crane, P. Hitchcock, H.W. Kroto, R.D. Taylor, R.M. Walton // Journal Chemical Society. Chemical Communications. - 1992. - № 24. - P. 1764-1765.

226. Sawamura, M. Hybrid of ferrocene and fullerene / M. Sawamura, Y. Kuninobu, M. Toganoh, Y. Matsuo, M. Yamanaka, E. Nakamura. // Journal of the American Chemical Society. - 2002. - V. 124. - № 32. - P. 9354-9355.

227.Wakahara, T. Preparation and optical properties of fullerene/ferrocene hybrid hexagonal nanosheets and large-scale production of fullerene hexagonal nanosheets / T. Wakahara, M. Sathish, K. Miyazawa, C. Hu, Y. Tateyama, Y. Nemoto, T. Sasaki, O. Ito. // Journal of the American Chemical Society. - 2009. - V. 131. - № 29. - P. 99409944.

228.Konarev, D.V. Energies of charge transfer for C60 and C70 complexes in solutions and in the solid state / D.V. Konarev, R.N. Lyubovskaya, N.V. Drichko, V.N. Semkin, A. Graja // Chemical Physics Letters. - 1999. - V. 314. - № 5-6. - P. 570-576.

229.Guldi, D.M. Sharing orbitals: ultrafast excited state deactivations with different outcomes in bucky ferrocenes and ruthenocenes / D.M. Guldi, G.M.A. Rahman, R. Marczak, Y. Matsuo, M. Yamanaka, E. Nakamura // Journal of the American Chemical Society. - 2006. - V. 128. - № 29. - P. 9420-9427.

230.Konarev, D.V. Donor-acceptor complexes of fullerene C60 with organic and orga-nometallic donors / D.V. Konarev, R.N. Lyubovskaya, N.V. Drichko, E.I. Yudanova, Yu.M. ShuFga, A.L. Litvinov, V.N. Semkin, B.P. Tarasov. // Journal of Materials Chemistry. - 2000. - V. 10. - № 4. - P. 803-818.

231.Fujitsuka, M.N. Solvent polarity dependence of photoinduced charge separation and recombination. Processes of ferrocene-C60 dyads / M.N. Fujitsuka, R. Tsuboya, M. Hamasaki, S. Ito, O. Onodera, О. Ito, Y. Yamamoto // Journal of Physical Chemistry. A. - 2003. - V. 107. - № 10. - P. 1452-1458.

232.Kaji, T. Molecular orientation and electronic structure of epitaxial bucky ferrocene (Fe(C60(CH3)5)C5H5) thin films / T. Kaji, T. Shimada, H. Inoue, Y. Kuninobu, Y. Matsuo, E. Nakamura, K. Saik // Journal of Physical Chemistry. B. - 2004. - V. 108. - № 28. - P. 9914-9918.

233.Sokolov, V.I. Fullerenes covalently linked to transition metals with organic ligands / V.I. Sokolov, M.N. Nefedova, T.V. Potolokova, V.V. Bashilov. // Pure and Applied Chemistry. - 2001. - V. 73. - № 2. - P. 275-278.

234.Nakamura, E. Bucky ferrocene. Hybrid of ferrocene and fullerene / E. Nakamura // Pure and Applied Chemistry. - 2003. - V. 75. - № 4. - P. 427-434. 235.Чурилов, Г.Н. Получение и исследование железосодержащих комплексов фуллеренов / Г.Н. Чурилов, О.А. Баюков, Э.А. Петраковская, А.Я. Корец, В.Г. Исакова, Я.Н. Титаренко // Журнал технической физики. - 1997. - Т. 67. - № 9. -С. 142-144.

236. Попов, А.П. Формирование полимерных комплексов переходных металлов с фуллереном / А.П. Попов, И.В. Бажин // Физика твердого тела. - 2002. - Т. 44. -№ 3. - C. 541-542.

237.Домрачев, Г.А. Роль углерода и металла в самоорганизации системы железо-углерод при различном содержании компонентов / Г.А. Домрачев, А.И. Лазарев, Б.С. Каверин, А.Н. Егорочкин, А.М. Объедков, Е.Г. Домрачева, Л.Г. Домрачева, Г.В. Маркин, N.E. Huipe, А.А. Сорокин, О.Н. Суворова, В.Л. Карнацевич, А.И. Кириллов, А.А. Закуражнов // Физика твердого тела. - 2004. - Т. 46. - № 10. - C. 1901-1915.

238. Захарова, И.Б. Оптические свойства, электронная структура и колебательный спектр тонких пленок C60-TPP / И.Б. Захарова, О.Е. Квятковский, Е.Г. Доненко, Ю.Ф. Бирюлин // Физика твердого тела. - 2009. - Т. 51. - № 9. - C. 1860-1867.

239.Espeau, P. Phase equilibria in the C60 + ferrocene system and solid-state studies of the C6(/2ferrocene solvate / P. Espeau, M. Barrio, D.O. Lo'pez, J.L. Tamarit, R. Ce'olin, H. Allouchi, V. Agafonov, F. Masin, H. Szwarc // Chemistry of Materials. -2002. - V. 14. - № 1. - P. 321-326.

240.Matsuo, Y. Group 6 metal complexes of the n5-pentamethyl[60]fullerene / Y. Mat-suo, A. Iwashita, E. Nakamura // Organometallics. - 2008. - V. 27. - № 18. - P. 46114617.

241.Toganoh, M. Synthesis of ferrocene/Hydrofullerene hybrid and functionalized bucky ferrocenes / M. Toganoh, Y. Matsuo, E. Nakamura // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - V. 125. - № 46. - P. 13974-13975.

242.Kochkanyan, R.O. Synthesis of new iron-containing carbon cages by reaction of C60 fullerene with ferrocene / R.O. Kochkanyan, M.M. Nechitailov, P. Byszewski, A.N. Zaritovskii1, A.F. Popov // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2004. - V. 40. - № 7. - P. 998-1002.

243.Konarev, D.V. Magnetic properties of fullerene salts containing d- and f-metal cations (Co2+, Ni2+, Fe2+, Mn2+, Eu2+, Cd2+). Specific features of the interaction between С60^ and the metal cations / D.V. Konarev, R.N. Lyubovskaya // Russian Chemical Bulletin, International Edition. - 2008. - V. 57. - № 9. - P. 1944-1954.

244.Konarev, D.V. Optical spectroscopy of C60 complexes / D.V. Konarev, Lyubovs-kaya R.N., N.V. Drichko, V.N. Semkin, A. Graja // Synthetic Metals. - 1999. - V. 103. - № 1-3 - P. 2466-2469.

245.Konarev, D.V. Photoinduced Electron Transfer in Solid C60 Donor/Acceptor complexes. Studied by light-induced electron-spin resonance / D.V. Konarev, R.N. Lyu-bovskaya // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 2005. - V. 427. - № 1. - Р. 315333.

246.Wakahara, T. Organic-metal-doped fullerene nanowhiskers / T. Wakahara, M. Sa-thish, K. Miyazawa, T. Sasaki // NANO. - 200S. - V. 3. - № 5. - P. 351-354.

247.Konarev, D.V. Photoinduced electron transfer in solyd C60 donor/acceptor complex / D.V. Konarev, G. Zerza, M. Scharber, N.S. Sariciftci, R.N. Lyubovskaya // Synthetic Metals. - 2001. - V. 121. - № 1-3. - P. 1127-112S.

24S.Guldi, D.M. Intramolecular electron transfer in fullerene/ferrocene based donor-bridge-acceptor dyads / D.M. Guldi, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato // Journal of the American Chemical Society. - 1997. - V. 119. - № 5. - P. 974-9S0.

249.Hauke, F. Evidence of pronounced electronic coupling in a directly bonded fulle-rene-ferrocene dyad / F. Hauke, A. Hirsch, S.-G. Liu, L. Echegoyen, A. Swartz, C. Luo, D.M. Guldi // A European Journal of Chemical Phisics and Phisical Chemistry. -2002. - V. 3. - № 2. - P. 195-205.

250.Marczak, R. Uniquely shaped double-decker buckyferroceness distinct electron donor-acceptor interactions / R. Marczak, M. Wielopolski, S.S. Gayathri, D.M. Guldi, Y. Matsuo, K. Matsuo, K. Tahara, E. Nakamura // Journal of the American Chemical Society. - 200S. - V. 130. - № 48. - P. 16207-16215.

251.Campidelli, S. Liquid-crystalline fullerene-ferrocene dyads / S. Campidelli, E. Vázquez, D. Milic, M. Prato, J. Barbera, D.M. Guldi, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, R. Deschenaux // Journal of Materials Chemistry. - 2004. - V. 14. - № 8. - P. 1266-1272.

252.Гладышев, Г.П. Полимеризация при глубоких степенях превращения и методы ее исследования / Г.П. Гладышев, Е.М. Гибов. - Aлмa-Aтa: Шука, 196S. - 244 с.

253.Talyzin, A.V. Phase Transition C60-C60*4C6H6 in Liquid Benzene / A.V. Talyzin // The Journal of Physical Chemistry B. - 1997. - V. 101. - № 47. - P. 9679-9681.

254. Семенов, К.Н. Растворимость легких фуллеренов в стироле в интервале температур 20-80°С / К.Н. Семенов, Н.А. Чарыков, О.В. Арапов, М.А. Трофимова // Журнал физической химии. - 2008. - Т. 82. - № 11. - С. 2193-2196.

255.Биглова, Ю.Н. УФ спектроскопия монозамещенных производных 1,2-дигидро-С60- фуллеренов / Ю.Н. Биглова, В.А. Крайкин, С.А. Торосян, В.В. Михеев, С.В. Колесов, А.Г. Мустафин, М.С. Мифтахов // Журнал структурной химии. - 2012. - Т. 53. - № 6. - С. 1107-1112.

256.Биглова, Ю.Н. Количественное определение методом УФ спектроскопии производных метанофуллеренов с различной степенью замещения / Ю.Н. Биглова, В.А. Крайкин, В.В. Михеев, С.А. Торосян, С.В. Колесов, А.Г. Мустафин, М.С. Мифтахов // Журнал структурной химии. - 2013. - Т. 54. - № 4. - С. 674-678.

257. Биглова, Ю.Н. УФ спектроскопия производных метанофуллеренов с различной степенью замещения / Ю.Н. Биглова, В.А. Крайкин, С.А. Торосян, В.В. Михеев, А.Г. Мустафин, С.В. Колесов, М.С. Мифтахов // Журнал физической химии. -2013. - Т. 87. - № 10. - С. 1705-1708.