Синтез новых низкомолекулярных сополимеров на основе виниловых мономеров - модификаторов вязкости смазочных масел тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат наук Маткивская Юлия Олеговна

• Маткивская Юлия Олеговна
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Маткивская Юлия Олеговна

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Методы синтеза полимеров в условиях радикального инициирования

1.1.1 Радикальная полимеризация

1.1.2 Теория и практика радикальной сополимеризации

1.1.3 Методы контроля роста полимерной цепи

1.1.3.1 «Живая» радикальная полимеризация

1.1.3.2 Псевдоживая радикальная полимеризация

1.1.3.2.1 Полимеризация, инициированная инифертерами

1.1.3.2.2 Полимеризация с обратимым ингибированием стабильными радикалами

1.1.3.2.3 Полимеризация с переносом атома

1.1.3.2.4 Полимеризация в присутствии агентов

обратимой передачи цепи

1.1.3.2.5 Полимеризация с вырожденной передачей цепи

1.1.3.3 Органобораны в радикальной полимеризации

1.1.3.3.1 Органобораны в комплексно-радикальной (со)полимеризации

1.1.3.3.2 Особенности псевдоживой полимеризации, инициированной органоборанами в присутствии кислорода воздуха

1.1.3.3.3 Боралкилы в сочетании с элементорганическими пероксидами как инициаторы полимеризации виниловых мономеров

1.1.3.4 Компенсационная сополимеризация

1.2 Гомо- и сополимеры виниловых мономеров как загустители смазочных масел

ГЛАВА II. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

2.1 Изучение влияния природы, концентрации инициатора и порядка дозирования активного мономера на параметры процесса и свойства сополимеров на примере пары БА-ВБЭ

2.1.1 Синтез сополимеров БА-ВБЭ компенсационным способом при инициировании композициями с включением триалкилборанов

2.1.2 Влияние концентрации инициатора и порядка дозирования активного мономера при компенсационной сополимеризации БА-ВБЭ

2.2 Синтез сополимеров с включением фрагментов стирола

2.2.1 Получение сополимеров стирола и алкил(мет)акрилатов при компенсационном дозировании активного мономера

2.2.2 Получение сополимеров аналогов стирола и

алкил(мет)акрилатов

2.2.2.1 Синтез сополимеров СХК с БА в кипящем мономере и их свойства

2.2.3 Синтез терполимеров стирола, алкил(мет)акрилатов и ВБЭ компенсационным методом

2.3 Испытание сополимеров и терполимеров, синтезированных компенсационным методом, в качестве модификаторов вязкости смазочных масел

ГЛАВА III.. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Подготовка исходных веществ

3.2. Определение относительных активностей мономеров

3.3. Методика синтеза

3.4. Анализ полимеров

3.5. Определение параметров масел

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ATRP - Atom Transfer Radical Polymerization

(полимеризация с переносом атома)

а-МС - а-метилстирол

Mn - среднечисленная молекулярная масса

Mw - среднемассовая молекулярная масса

Mw/ Mn - полидисперсность

RAFT - Reversible Addition-Fragmentation chain Transfer

(полимеризация с обратимой передачей цепи (ОПЦ)

SFRP - Stable Free Radical Polymerization (полимеризация в присутствии стабильных радикалов)

АК - акриловая кислота

АМА - алкил(мет)акрилат

АН - акрилонитрил

АХ - аллилхлорид

БА - бутилакрилат

ВА - винилацетат

ВХ - винилхлорид

БМА - бутилметакрилат

БОС - борорганическое соединение

ВАЭ - винилалкиловый эфир

ВБЭ - винил-н.-бутиловый эфир

ВиБЭ - винил-изо-бутиловый эфир

ГПХ - гель-проникающая хроматография

ДАК - динитрил азоизомасляной кислоты

ДОС - диоктилсебацинат

ДПС - ди-трет.-бутилперокситрифенилсурьма

ИВ - индекс вязкости

КС - компенсационная сополимеризация

МАК - метакриловая кислота

МВ - модификатор вязкости

ММ - молекулярная масса

ММА - метилметакрилат

ММР - молекулярно-массовое распределение

ОПЦ - обратимая передача цепи

ПИБ - полиизобутилен

ПМА - полиалкил(мет)акрилат

ПММА - полиметилметакрилат

ПСт - полистирол

Ст - стирол

СХК -стиролхромтрикарбонил

ТАБ -триалкилборан

ТИБ -три-изо-бутилбор

ТНБ -три-н-бутилбор

ТЭБ -триэтилбор

ЭГА - 2-этилгексилакрилат

ЭОП - элементорганический пероксид

ЭОС - элементорганическое соединение

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез новых низкомолекулярных сополимеров на основе виниловых мономеров - модификаторов вязкости смазочных масел»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Развитие практических аспектов использования полимерных материалов тесно связано с разработкой синтеза высокомолекулярных соединений с новыми свойствами. Исследования по получению новых полимеров особенно перспективны в плане ресурсосбережения и снижения экологической нагрузки на урбосистемы, в том числе в сфере смазочных материалов. В связи с этим являются актуальными разработки, связанные с расширением круга композиционно-однородных сополимеров, способных выступать устойчивыми к деструкции модификаторами вязкости (МВ), за счет вовлечения в полимеризационные превращения новых мономерных составов, а также изменения условий синтеза.

К началу диссертационных исследований были получены и охарактеризованы композиционно-однородные сополимеры виниловых мономеров эквимольного состава с молекулярной массой (ММ) не более 105 с участием винилалкиловых эфиров (ВАЭ) и алкил(мет)акрилатов (АМА) при достаточно простом подборе условий синтеза: в избытке и кипении ВАЭ и при постоянной компенсации второго компонента. Такие производные проявили хорошие загущаюшие свойства в растворах минеральных и синтетических масел и, что особенно важно, деструкция этих добавок проходит в разы меньше чем промышленных аналогов близкой природы. Это связано со строением новых сополимеров. Такие загустители продляют ресурс эксплуатации смазочных масел и, соответственно, приводят к экономии расхода исходных масел, загустителей, за счет чего уменьшают выбросы отходов использованных реагентов.

Цель и задачи исследования. Основной целью диссертации явилось получение новых двойных и тройных сополимеров однородного строения путем компенсационной сополимеризации (КС) виниловых мономеров АМА, стирола (Ст) и винилбутилового эфира (ВБЭ) при кипении последнего, и апробация их в качестве ресурсосберегающих МВ смазочных масел.

В соответствии с поставленной целью решались следующие задачи:

- Изучение особенностей радикальной сополимеризации виниловых мономеров при использовании компенсационного подхода в условиях кипящего растворителя (мономера) - как основного способа получения сополимеров:

бутилакрилата (БА) и ВБЭ, инициированной динитрилом азоизомасляной кислоты (ДАК) при варьировании его концентрации и способа дозирования активного мономера (равномерного или порционного), а также инициирующих систем с включением триалкилборанов (ТАБ);

АМА, Ст и его производных, ВБЭ при комбинации двойных и тройных мономерных смесей,

- Анализ свойств сополимеров: состава, строения и молекулярно-массовых характеристик с использованием современных физико-химических методов.

- Определение растворимости сополимеров в нефтяных и синтетических маслах.

- Изучение вязкостно-температурных зависимостей загущенных масел и определение устойчивости к деструкции растворов сополимеров в маслах различной природы.

- Выявление сополимеров, перспективных в качестве загустителей смазочных масел.

- Объекты исследования. В качестве объектов исследования были выбраны мономеры винилового ряда различного строения: БА, 2-этилгексилакрилат (ЭГА), бутилметакрилат (БМА), Ст, стиролхромтрикарбонил (СХК) и ВБЭ, на основе которых осуществляется синтез сополимеров в условиях КС. В качестве инициаторов испытаны ДАК и системы ТАБ- кислород, ТАБ-дитрет.бутилперокситрифенилсурьма (ДПС). Новые сополимеры исследованы в качестве МВ основ масел: синтетической -диоктилсебацината (ДОС) и минеральной - основы авиационного минерального гидравлического масла АМГ-10.

Методы и методология исследования. Работа выполнена при использовании комплексного подхода к решению задач, поставленных целью. Суть такого подхода - логичное сочетание методов синтеза полимеров с современными методами физико-химического анализа.

7

Процесс сополимеризации виниловых мономеров проводили при температуре кипения растворителя (мономера) с применением КС и классического способа - из мономерной смеси. Полученные сополимеры

1 13

охарактеризованы методами ИК- и Н ЯМР-, С ЯМР-спектроскопии, гель-проникающей хроматографии (ГПХ).

Эффективность сополимеров в качестве загустителей масел оценивали по ГОСТ 25371-97 и ГОСТ 33-2000. Определение устойчивости к механической деструкции растворов сополимеров в маслах проводили по ГОСТ 6794-75.

Научная новизна.

Впервые при использовании инициирующей системы, включающей триэтилбор (ТЭБ) в присутствии кислорода (ТЭБ+02), в условиях компенсационной сополимеризации обнаружено необычное изменение молекулярно-массовых характеристик сополимера ВБЭ-БА в процессе синтеза: формирование макромолекул происходит по двум центрам роста цепи - низкомолекулярному и олигомерному с (МW/MN)=1,1, при этом олигомерная мода молекулярно-массового распределения (ММР) смещается с конверсией в область больших значений молекулярных масс (ММ), что является признаком ее формирования по схеме обратимого ингибирования. Важно, что, как и при инициировании ДАК, происходит образование преимущественно чередующегося сополимера.

С целью исключения известного возможного влияния комплексообразования мономеров или радикалов с элементорганическими компонентами реакционной системы на строение сополимера ВБЭ-БА впервые определены значения относительных активностей для БА и ВБЭ в присутствии элементорганических инициаторов (ТЭБ+02), гБА=1,45±0,07 и гВБЭ ~ 0; (ТЭБ+ДПС) гБА=1,51±0,08 и гВБЭ~ 0, совпадающие с таковыми для процесса в присутствии ДАК. Это свидетельствует об отсутствии заметного воздействия комплексообразования между реагентами в полимеризате на строение сополимера.

Выявлено влияние на молекулярно-массовые характеристики сополимера БА-ВБЭ и, как следствие - на значения кинематической вязкости его раствора в ДОС при инициировании ДАК способа дозирования активного

8

мономера в кипящий ВБЭ - равномерного и порционного. Во втором случае образуется полимер с большим содержанием низкомолекулярной фракции, что обеспечивает меньшие значения вязкости раствора в ДОС при отрицательных температурах (-40 0С).

Впервые при радикальном инициировании в присутствии ДАК с использованием компенсационного метода при кипении ВБЭ получены и охарактеризованы по молекулярной массе и составу низкомолекулярные устойчивые к деструкции в растворах базовых масел композиционно-однородные терполимеры ВБЭ-БА-Ст, ВБЭ-БМА-Ст, ВБЭ-ЭГА-Ст с соизмеримым соотношением компонентов.

Практическая ценность.

В работе подобраны условия синтеза для МВ- сополимеров БА-ВБЭ -при инициировании ДАК, для которых возможно варьирование кинематической вязкости при отрицательных значениях температуры в

3 2

сторону ее уменьшения на величину ~3-10 мм /с путем порционного компенсационного дозирования БА. Это представляет особый интерес при эксплуатации масел в условиях холодного климата.

Предложены новые МВ для смазочных масел для синтетической и минеральной основы (на примере ДОС и АМГ-10)-терполимеры АМА, Ст и ВБЭ с новыми свойствами: установлена их хорошая загущающая способность, высокая устойчивость к деструкции, значительно превышающая отечественные присадки подобного назначения, и сопоставимая с импортными аналогами.

Результаты испытаний сополимеров как загустителей легли в основу способа получения загущающей присадки к маслам, получен патент РФ на изобретение № 2617212.

На защиту выносятся положения:

1. Методом компенсационной сополимеризации получены низкомолекулярные сополимеры ВБЭ-БА близкого к эквимольному состава и преимущественно чередующегося строения в присутствии элементоорганических инициаторов /(ТЭБ + 02), (ТНБ + 02) и (ТНБ + ДПС)/.

В присутствии (ТЭБ + 02) показано, что формирование макромолекул

происходит по двум центрам роста цепи - низкомолекулярному и олигомерному с (MW/MN)=1,1, при этом олигомерная мода ММР смещается с конверсией в область больших значений ММ, что является признаком ее формирования по схеме обратимого ингибирования. Однородное близкое к чередующемуся строение полученных сополимеров БА-ВБЭ связано со способом их получения, а не известным комплексообразованием мономеров и радикалов с элементорганическими компонентами в полимеризате. Доказательством этому служат рассчитанные значения относительных активностей для БА и ВБЭ в присутствии элементорганических инициаторов (ТЭБ + O2), гба=1,45 ± 0,07 и гвбэ~ 0; (ТЭБ + ДПС) гба=1,51 ± 0,08 и гвбэ~ 0, совпадающие с таковыми для процесса в присутствии ДАК.

2. Компенсационная сополимеризация БА-ВБЭ при кипении последнего ипорционном дозировании БА в присутствии ДАК позволяет синтезировать макромолекулы с большим содержанием низкомолекулярной фракции, чем в случае равномерного введения акрилата. Соответственно, в растворе ДОС такой сополимер как МВ имеет заметно меньшие значения кинематической вязкости при отрицательных температурах (-400С). Это важно при эксплуатации масел в условиях холодного климата.

3. Равномерное введение смеси мономеров АМА (БА, или БМА, или ЭГА) и Ст в кипящий ВБЭ приводит к образованиюнизкомолекулярныхкомпозиционно-однородныхтерполимеров ВБЭ-БА-Ст, ВБЭ-БМА-Ст, ВБЭ-ЭГА-Ст с соизмеримым соотношением компонентов.

4. Композиционно однородные сополимеры (ВБЭ-БА, БА-Ст, БМА-Ст, ЭГА-Ст) и новые терполимеры в растворах ДОС и основе АМГ-10 проявляют хорошие загущающие свойства и высокую устойчивость к механической деструкции, что позволяет считать их перспективными ресурсосберегающими модификаторами вязкости.

Апробация работы. Результаты работы были представлены на международных и всероссийских научных конференциях: European Polyme r Congress (EPF 2015) (Dresden, Germany, 2015), XV international scientific conference «High-Tech in Chemical Engineering-2014» (Звенигород, 2014),

«Нефтегазопереработка-2015» (г.Уфа, 2015), Третья всероссийская научная конференция (с международным участием) «Успехи синтеза и комплексообразования» (г. Москва, 2014), Международная конференция студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов» (г. Москва, 2014,

2015), 7-я Всероссийская научно-практическая конференция с международным участием «Экологические проблемы промышленных городов» (г. Саратов, 2015), V Международная конференция-школа по химии и физикохимии олигомеров (г. Волгоград, 2015), III Всероссийская молодежная конференция «Успехи химической физики» (г. Черноголовка,

2016).

Исследования, выполненные в рамках диссертации, отмечены дипломом XX международной конференции «Ломоносов - 2014» и дипломом конкурса молодых ученых V Международной конференции-школы по химии и физикохимии олигомеров. Материалы диссертационных исследований были представлены на ряде научных конкурсов, по результатам которых автору в 2014, 2015, 2016 г. - была присуждена именная стипендия ННГУ «Научная смена» I степени, в 2014-2015 уч. г. , 2015-2016 уч. г. и 2016-2017 уч. г. - стипендия имени академика Г.А. Разуваева и др.

Публикации. По результатам выполненных исследований опубликовано 9 статей в журналах из перечня ВАК, 9 тезисов докладов в сборниках научных трудов и материалах всероссийских и международных конференций, получен патент РФ на изобретение.

Личный вклад автора. Основные результаты диссертации получены лично или при непосредственном участии автора, включая планирование, организацию, и проведение экспериментальных исследований. Постановка задач исследований, интерпретация полученных данных и их обобщение осуществлялись совместно с Л.Л. Семенычевой. Все данные систематизированы и проанализированы, оформлены и подготовлены в виде публикаций, научных докладов и заявки на патент при личном участии автора.

Научная обоснованность и достоверность результатов диссертации обеспечены соотнесением полученных экспериментальных результатов с данными, опубликованными в открытой печати, разносторонностью и

11

обширностью экспериментального исследования. Достоверность полученных результатов обусловлена использованием совокупности современных физико-химических методов исследования: ИК- и ЯМР- спектроскопии, ГПХ.

Объем и структура диссертации:

Диссертационная работа состоит из введения, 3 глав, заключения, списка цитируемой литературы. Работа изложена на 165 страницах машинописного текста, включая 18 таблиц, 32 рисунка. Список цитируемых источников содержит 261 наименование.

Работа соответствует пп. 1, 2, 4, 9 паспорта специальности 02.00.06 -высокомолекулярные соединения.

Работа выполнена при финансовой поддержке программы У.М.Н.И.К. (2014-2016 гг.), гранта «УМНИК-НН» (2014 г.), гранта Нижегородской области в сфере науки, технологий и техники (2015 г.), Министерства образования и науки РФ (задание № 2014/134, соглашение от 27 августа 2013 г. № 02.В.49.21.0003 между МОН РФ и ННГУ) с использованием оборудования ЦКП «Новые материалы и ресурсосберегающие технологии» (проект КРМБР159414X0005).

ГЛАВА I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Методы синтеза полимеров в условиях радикального инициирования

1.1.1. Радикальная полимеризация

Радикальная полимеризация является классическим и широко внедренным в производство методом синтеза. Она по-праву занимает одно из центральных мест среди методов синтеза высокомолекулярных соединений в промышленности, т.к. обладает рядом достоинств таких как высокая скорость процесса, методическая и техническая простота осуществления, хорошая воспроизводимость и низкая чувствительность к примесям, а также достаточно широкий спектр мономеров, способных к полимеризации по радикальному механизму, и большой выбор инициаторов [1-4]. Радикальная полимеризация возможна для большинства виниловых мономеров, исключение составляют, например, стерически затрудненные 1,2-дизамещенные виниловые мономеры.

С использованием данной технологии в промышленности получают более половины производимых в мире полимеров, например, полиэтилен высокого давления, полистирол (ПСт), поливинилхлорид (ПВХ), полиакрилаты и полиметакрилаты, ряд синтетических каучуков и др. [3, 5], что объясняется низкой себестоимостью продукта ввиду простоты процесса синтеза.

Не всегда гомополимеризация позволяет достичь желаемых свойств целевого продукта, введение звеньев сомономера дает такую возможность. Использование радикальной сополимеризации позволяет варьировать характеристики материалов в широких диапазонах за счет достижения промежуточных и даже кардинально отличающихся свойств сополимеров по сравнению с гомополимерами [1, 6-8].

При всех достоинствах процессов синтеза высокомолекулярных соединений по радикальному механизму, высокая реакционная способность растущих радикалов в ряде случаев приводит к возникновению гель-эффекта

в системе, что выражается в неконтролируемом росте молекулярной массы (ММ) полимера, нарастании вязкости, сложностью теплосьема и, как следствие, ограничивает возможности производства [1, 3, 8].

Для получения материалов со стабильными физико-механическими свойствами, регулярной структурой макроцепи, определенными молекулярно-массовыми характеристиками и характером распределения звеньев необходимы надежные пути контроля процесса полимеризации. На сегодняшний день предлагается ряд приемов позволяющих успешно проводить направленный синтез макромолекул. Особую актуальность приобретают исследования, направленные на одновременный контроль молекулярно-массового распределения (ММР), состава и микроструктуры в радикальной сополимеризации [3, 8-13].

1.1.2. Теория и практика радикальной сополимеризации

Зачастую достижение заданных эксплуатационных характеристик целевого полимера требует химической модификации, которая заключается в направленном изменении свойств полимера путем проведения взаимодействий макромолекул полимера с низко- или высокомолекулярными веществами-модификаторами. Как правило, имеется в виду модификация уже синтезированных макромолекул [1, 4]. Выделяют три основных приема модификации:

1. Взаимодействие функциональных групп полимера с низкомолекулярными веществами, не являющимися в данных условиях мономерами. Чаще всего таким взаимодействием являются реакции, протекающие без изменения длины макромолекул, называемые полимераналогичными превращениями [1, 4]. К этой группе относится, например, получение поливинилового спирта из поливинилацетата и поливинилацеталей из поливинилового спирта. Сюда же входят процессы образования разветвленных и сетчатых структур путем взаимодействия с низкомолекулярными веществами (вулканизация каучука) и процессы

сшивки под действием физических факторов: УФ-излучения или радиации. Такие превращения характерны для полимеров, содержащих кратные С=С связи, которые под действием указанных факторов ведут себя так же, как двойные связи мономеров. При этом по существу происходит полимеризация макромономеров, приводящая к образованию сетчатых структур. Но поскольку при этом меняется химическое строение макромолекул, то такой метод изменения свойств полимера относится к химической модификации [1, 4].

2. Взаимодействие функциональных групп полимера с низкомолекулярными веществами-мономерами, образующими новые цепи, которые приводят к получению разветвленных или сетчатых структур (сшивка непредельных полиэфиров) [1, 4].

3. Взаимодействие макромолекул полимера с полимером другого строения. Принципиально этот прием не отличается от первого, только модификатором является высокомолекулярное вещество. Распространенный пример такой модификации — прививка на полимер другого полимера. Это удачное решение, когда надо совместить свойства разных полимеров в одном материале [1, 4].

В отдельную группу химической модификации полимеров выделяют модификацию в процессе синтеза полимера [4]. Суть такой модификации заключается во введении на стадии синтеза в мономерную смесь небольшого количества мономера-модификатора, который может:

• придавать новые свойства, отсутствующие или слабо развитые у модифицируемого полимера, не затрагивая существенного базового комплекса ценных свойств полимера (применяется для облегчения окрашивания, снижения электрилизуемости и повышения устойчивости к запотеванию полиолефинов);

• придавать химически инертному полимеру способность взаимодействовать по функциональным группам звеньев мономера-

модификатора (например, введение в медицинский полимер функциональных мономеров, облегчающих закрепление лекарственных низкомолекулярных веществ).

Длительное сохранение исходных эксплуатационных характеристик также является важным свойством любого полимера. Так, например, модификацией полимера на стадии синтеза мономером, содержащим функциональные группы, разрушающие гидропероксиды ЯООИ, являющиеся разветвляющим агентом и главной причиной быстрой термоокислительной деструкции полимера при его эксплуатации, удается резко повысить устойчивость полимера к старению. В частности, введение в сополимер метилметакрилата (ММА) со Ст 1-3%-ноготиоалкилакрилата приводит к образованию полимеров, выдерживающих длительное нагревание при 280 °С, тогда как исходные сополимер ММА-Ст практически полностью деструктирует в данных условиях.

Грань между химической модификацией полимеров на стадии синтеза и сополимеризацией является очень тонкой [4], эти понятия можно использовать как синонимичные. Использование в этом понимании термина «модификация» придает лишь небольшой оттенок, касающийся количества вводимого мономера-модификатора: при модификации подразумевается использование модификатора в пределах нескольких процентов. Если мономеры используются в сравнимых количествах, то такой процесс не принято называть модификацией, а говорят об их сополимеризации.

Очевидный и эффективный путь модификации свойств полимера -введение сомономера - позволяет получать широкий набор товарных материалов с большим разбросом характеристик из относительно небольшого числа мономеров. Путем радикальной сополимеризации возможно варьировать эластичность и прочность, изоляционные свойства и термостойкость, стойкость к действию растворителей и адгезию,

прозрачность, способность к вулканизации, ионообменные и проводящие свойства и др. [1, 6, 7, 14].

Количественная теория сополимеризации разработана в середине 40-х годов в трудах Майо, Голдфингера, Алфрея. Подробно эта теория изложена в монографиях [15, 16], в сокращенной форме в работах [1, 17].

Согласно широко распространенной модели концевого звена [1, 14, 17] реакционная способность макрорадикала определяется природой последнего звена, что приводит к четырем возможным реакциям роста (схема 1):

(1),

где крЛ1, кр>12,кр>21,кр>22 - константы скоростей соответствующих реакций.

При этом состав сополимеров зависит от относительных активностей сомономеров г1 и г2 [1, 14, 17], которые определяются соотношениями:

Константы г1 и г2 в рамках одного механизма сополимеризации практически не зависят от температуры, так как являются отношением констант скоростей однотипных реакций с близкой энергией активации [1, 14, 17].

Именно константы г1 и г2 определяют состав сополимера при проведении процесса из мономерной смеси, и от их соотношения зависит характер распределения звеньев в макромолекуле. Согласно классической теории сополимеризации [1, 14, 17], возможно получение нескольких видов сополимеров: статистических, чередующихся, преимущественно обогащенных одним из мономеров.

Зависимость состава сополимера от состава мономерной смеси представляют в виде диаграммы состава в координатах М2 (мол. доля мономера М2 в исходной смеси) - т2 (мол. доля звеньев мономера М2 в

состава констант

(2)

1.0

т2,

мол. доли

0 1.0 0 1.-0

М2, мол. дол и

Рис. 1. Диаграммы состава двухкомпонентных сополимеров: т2 - мольная доля компонента 2 в составе сополимера, М2 - мольная доля компонента 2 в составе смеси мономеров [14].

На рис. 1 представлено несколько возможных случаев (в соответствии с номерами кривых состава), подробно описанных во многих книгах и учебных пособиях, например, [1, 14, 17]. Все их можно разделить на 5 групп:

1) Кривая 1. Г1>1, г2<1. Во всем диапазоне составов исходной смеси образуется сополимер, обогащённый более активным мономером М1, за счет преобладания реакций присоединения этого мономера и к «своему», и к «чужому» активным центрам (к11>к12 и к21>к22).

Кривая 3. г1<1, г2>1. Ситуация аналогична случаю 1, только более активным компонентом является мономер М2.

К такому типу относится сополимеризация, например, винилхлорида (ВХ) - этилена (3,6-0,24), [1], акрилонитрила (АН) - ММА (0,22-1,15) [1] и др.

сополимере). Кривая этой зависимости называется кривой сополимера, ее характер определяется значениями сополимеризации.

2) Кривая 2. Г1>1, г2=0. В сополимере преобладают звенья М1, содержание звеньев мономера М2 не может превышать 0,5 мол.доли, поскольку этот мономер не способен к гомополимеризации (к22 ~ 0).

Кривая 4. г1=0, г2>1. Этот случай подобен случаю 2, но не способным к гомополимеризации мономером является М2.

К этому типу относится сополимеризация ВАЭ с широким кругом мономеров, в числе которых акрилаты и Ст: ВБЭ-БА (0-1,40) [18], ВБЭ-метилакрилат (МА) (0-1,54) [19], ВБЭ-ММА (0-11) [19], ВБЭ-БМА (0-4,06) [13], ВБЭ-ЭГА(0-2,05) [13], ВБЭ-Ст (0-50) [19], винилизобутиловый эфир (ВиБЭ)-БА (0-5,2) [20], ВиБЭ-БМА (0-7,85) [13], ВиБЭ-ЭГА (0-3,29) [13], в целом, ВАЭ характеризуются относительными активностями близкими к нулю по отношению к большинству виниловых мономеров [21].

При сополимеризации из мономерной смеси в парах акрилат - ВАЭ и Ст - ВАЭ образуется градиентный сополимер с преимущественным вхождением в состав акрилата и Ст, соответственно. Для достижения композиционной однородности необходим определенный прием [13, 22], поскольку ВАЭ является электронодонорным мономером и в случае радикального инициирования образующийся радикал относится к неактивным, что затрудняет реализацию промышленного синтеза сополимеров ВАЭ в присутствии радикальных инициаторов.

3) В третью группу входят кривые с точкой азеотропности:

Кривая 5. г1<1, г2<1. Кривая состава сополимера имеет Б-образный характер и пересекает диагональ на диаграмме в точке, соответствующей одинаковому содержанию компонентов в исходной смеси и в сополимере. Состав в этой точке, называемой точкой азеотропности, определяется по уравнению

Точка азеотропности разделяет кривую состава на две области: в одной кривая проходит выше диагонали, что соответствует уменьшению мол. доли М1 в сополимере, во второй - ниже диагонали, то есть в сополимере увеличивается доля М1 по сравнению с мономерной смесью.

Для поддержания композиционной однородности

сополимеров требуется поддерживать постоянное соотношение мономеров в реакторе в соответствии со значениями г1 и г2 для создания условий азеотропной сополимеризации. При этом композиционная неоднородность образующихся сополимеров будет минимальна и связана только с ее мгновенной составляющей. Но система неустойчива, поскольку любое малое отклонение в ходе реакции от азеотропного состава не будет возвращать её в исходное состояние, а напротив, будет уводить систему от точки азеотропа.

К такому типу систем относятся, например, мономерные пары Ст-МА (0,75-0,18) [1], Ст-ММА (0,50-0,46) [1], Ст-БА (0,75-0,15) [1] и др.

Кривая 8. г1<1, г2=0. Кривая состава имеет точку азеотропности. При избытке М2 в исходной смеси его содержание в сополимере не может превышать 0,5 мол. доли и сополимер имеет чередующееся строение.

Кривая 9. г1=0, г2<1. Данный случай подобен предыдущему, но мономеры М1 и М2 меняются ролями.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Маткивская Юлия Олеговна, 2017 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Семчиков, Ю.Д. Высокомолекулярные соединения. - М.: Академия, 2008. -368 с.

2. Крыжановский, В.К. Технология полимерных материалов: учебное пособие. - Спб: Профессия. - 2008. - 534 с.

3. Оудиан, Дж. Основы химии полимеров. - М.: Мир, 1974. - 614 с.

4. Saldivar-Guerra, E. Handbook of polymer synthesis, characterization, and processing / E. Saldivar-Guerra, E. Vivaldo-Lima. - Hoboken: John Wiley & Sons, 2013. - 644 p.

5. Мельникова, М.А. Полимерные материалы: свойства и практическое применение: учебное пособие. - Благовещенск: АмГУ, 2013. -86 с .

6. Wachter, J. Styrene Acrylonitrile (SAN) and Other Copolymers. Chemical Resistance of Thermoplastics. - Oxford: Elsevier, 2012. - V.2 - 3446 p.

7. Drobny, J.G. Styrenic Block Copolymers. Handbook of Thermoplastic Elastomers. - Oxford: Elsevier, 2014. - 441 p.

8. Matyjaszewski, K. Handbook of Radical Polymerization / K. Matyjaszewski, T.P. Davis. - West Sussex: Wiley &Sons, 2002. - 936 p.

9. Гришин, Д.Ф. Проблемы регулирования реакционной способности макрорадикалов и управления ростом полимерной цепи. / Д.Ф. Гришин, Л.Л. Семенычева // Успехи химии.-2001. - Т.70. - № 5. - С.486-509.

10. Заремский, М.Ю. Обратимое ингибирование в радикальной полимеризации. / М.Ю. Заремский, В.Б. Голубев // Высокомолек. соед. -2001. - Т.43С. - N 9. - С. 1689-1728.

11. Гришин, Д.Ф. Гомолитические реакции (элемент) органических пероксидов с некоторыми металлоорганическими соединениями и координационно-радикальная (со)полимеризация с их участием: дис. ... д-ра хим. наук: 02.00.03, 02.00.06 / Гришин Дмитрий Федорович. - Н.Новгород, 1994. - 190 с.

12. Семенычева, Л.Л. Контролируемая радикальная полимеризация виниловых мономеров в присутствии источников стабильных радикалов: дис. ... д-ра хим. наук: 02.00.06 / Семенычева Людмила Леонидовна.- Н. Новгород, 2011. - 268 с.

13. Гераськина, Е. В. Синтез сополимеров на основе виниловых мономеров с применением компенсационного метода и их использование в качестве модификаторов вязкости смазочных масел: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Гераськина Евгения Викторовна. - Н. Новгород, 2015. - 186 с.

14. Дерябина, Г. И. Сополимеризация: учебное пособие. - Самара: Изд-во «Самарский университет », 2013. - 48 с.

15. Alfrey, T. Copolymerization / T. Alfrey, J.J. Bohrer, H. Mark.- New York: Interscience, 1952. - 269 p.

16. Ham, G.E. Copolymerization. - N.Y.: Interscience Publishers, 1964. -

939 p

17. Зайцев, С.Д. Развитие теории радикальной сополимеризации. Электронное учебное пособие. - Н. Новгород: Нижегородский госуниверситет, 2010. - 50 с.

18. Жубанов, Б.А. Простые виниловые эфиры в радикальной полимеризации / Б.А. Жубанов, Е.М. Шайхудинов, Э.Ф. Осадчая. - Алма-Ата: Наука, 1985. - 160с.

19. Аракелов, Г.Г. Простые виниловые эфиры. Обзор. инф. Серия «Полимеризационные пластмассы» / Г.Г. Аракелов, В.Е. Бадалян, С.С. Хачатрян. - М.:НИИТЭХИМ, 1979. - 28 с.

20. Семенычева, Л.Л. Сополимеры бутилакрилата с винилалкиловыми эфирами как загущающие присадки к маслам / Л.Л. Семенычева, Е.И. Богатова, В.В. Винс // Журнал прикладной химии. - 2008. -Т. 81. - N 9. - С. 1563-1566.

21. Mayo, F. Copolymerization / F. Mayo, C. Walling // Chem. Rev. -1950. - V.46. - P. 191-287.

22. Гераськина, Е.В. Некоторые особенности компенсационной сополимеризации бутилакрилата и винилбутилового эфира в кипящем мономере / Е.В. Гераськина, А.А. Мойкин, Л.Л. Семенычева // Вестник Казанского технологического университета.- 2015. - Т.18. - N.4. - C. 28-31.

23. Alfrey, T. The mechanism of copolymerization / T. Alfrey, G. Goldfinger // J. Chem. Phys. - 1944. - V. 12. - N 6. - P. 205-209.

24. Хомутов, А.М. Сополимеризация винилизопропилового эфира с метиловым эфиром акриловой кислоты / А.М. Хомутов, М.А. Мамедов // Известия АН СССР. ОХН. - 1959. -N 2. - С. 326-330.

25. Szwarc, M. Living polymers / M. Szwarc // Nature. - 1956. - V.178. -P. 1168-1169.

26. Георгиев, Г.С. Кинетика и механизм низкотемпературной постполимеризации бутилметакрилата в присутствии хлористого цинка / Г.С. Георгиев , A.M. Каплан, В.П. Зубов, В.Б. Голубев, И.М. Баркалов, В.И. Голъданский, В.А. Кабанов // Высокомолек. соед. А. - 1972. - Т. 14. - N 1. -С. 177-185.

27. Каплан, A.M.0 возможности осуществления безобрывной радикальной полимеризации чистых мономеров / A.M. Каплан, И.Л. Стояченко, В.Б. Голубев, В.И. Гольданский // Высокомолек. соед. Б. - 1975. -Т. 17. - N 2. - С. 259-260.

28. Каплан, A.M. Безобрывная радикальная полимеризация бутилметакрилата при низких температурах / A.M. Каплан, Б. Лa Серна, И.Л. Стояченко, Е.И. Шклярова, В.Б. Голубев, В.П. Зубов, В.А. Кабанов, В.И. Гольданский //Доклады Академии наук СССР. - 1975. - Т. 224. - С. 829.

29. Оленин, А.В. Низкотемпературная радикальная постполимеризация бутилметакрилата / А.В. Оленин, В.Б. Голубев, Е.С. Гарина, М.Б. Лачинов, В.П. Зубов, В.А. Кабанов // Высокомолек. соед. А. -1978. - Т. 20. - N 12. - С. 2741-2747.

30. Оленин, А.В. Синтез привитых полимеров и блок-сополимеров

акриловых и метакриловых мономеров методом безобрывной радикальной полимеризации / А.В. Оленин, В.Б. Голубев, Е.С. Гарина, М.Б. Лачинов, В.П. Зубов, В .А. Кабанов //Высокомолек.соед. А. - 1980. - Т.22. - N 10. - С. 2359.

31. Оленин, А.В. Синтез блок- и привитых сополимеров методом безобрывной радикальной полимеризации: автореф. дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Оленин Александр Владимирович. - М., 1978. - 20 с.

32. Tsarevsky, N.V.. Fundamentals of controlled/living radical polymerization / N.V. Tsarevsky, B.S. Sumerlin. - Cambridge: RSC, 2013. - 364 c

33. Gigmes, D. Nitroxide Mediated Polymerization: From Fundamentals to Applications in Materials Science. - Cambridge: RSC, 2015. - 500 c.

34. Xue, Z. Iron-catalyzed atom transfer radical polymerization / Z. Xue, D. He, X. Xie //Polymer Chemistry. - 2015. - V. 6. -N 10. - P. 1660-1687.

35. Li, X. Progress in reactor engineering of controlled radical polymerization: a comprehensive review / X. Li, E. Mastan, W.J. Wang, B.G. Li, S. Zhu, // Reaction Chemistry & Engineering. - 2016. - Т. 1. - №. 1. - С. 23-59.

36. Заремский, М.Ю. Кинетические особенности псевдоживой радикальной полимеризации в условиях обратимого ингибирования нитроксильными радикалами / М.Ю. Заремский // Высокомолек. соед. С. -2015. - Т. 57. - N 1. - С. 75-97.

37. Гришин, Д. Ф. Контролируемый синтез гомо-и сополимеров на основе акрилонитрила в условиях радикального инициирования / Д. Ф. Гришин, И. Д. Гришин //Успехи химии. - 2015. - Т. 84. - N 7. - С. 712-736

38. Grishin, D.F. Iron-based catalytic systems in atom-transfer controlled-radical-polymerization processes / D.F. Grishin, I.D. Grishin // Polymer Science. Series C. 2015. - V. 57. - N 1. - P. 32-64.

39. Sivtsov, E. V. The potential of 1H NMR spectroscopy for studying the kinetics and mechanism of controlled radical polymerization with reversible chain transfer / E. V. Sivtsov, A. I. Gostev, E. V. Parilova, A. V. Dobrodumov, E. V. Chernikova // Polymer Science. Series C. - 2015. - V. 57. - N 1. - P. 110-119.

40. Черникова, Е.В. Псевдоживая радикальная гомо- и сополимеризация по механизму обратимой передачи цепи: дис. ... д-ра хим. наук: 02.00.06 / Черникова Елена Вячеславовна.- М., 2010. - 326 с.

41. Ваганова, Л.Б. Радикальная полимеризация эфиров метакриловой кислоты с участием монокатехолатных комплексов олова(1у) различного строения / Ваганова Л.Б., Малеева А.В., Пискунов А.В., Гришин Д.Ф. // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2015. - N 2. - С. 346-354.

42. Kolyakina, E.V. Methyl methacrylate polymerization involving a cobalt ortho-iminobenzosemiquinone complex: Determination of the chain transfer constant / E.V. Kolyakina, Y.E. Ovchinnikova, I.D. Grishin, A.I. Poddel'Skii, D.F. Grishin // Kinetics and Catalysis. - 2015. - V.56. - N 3. - P. 267-275.

43. Grishin, I.D. Synthesis of functional polymers based on methacrylic monomers using ruthenium carborane complexes / I.D. Grishin, N.E. Kiseleva, A.V. Markin, D.F. Grishin, I.T. Chizhevsky // Polymer Science. Series B. - 2015. - V.57. - N 1.- P. 1-8.

44. Grishin, I.D. Radical polymerization of acrylonitrile under the action of catalytic systems based on zero-valent copper / I.D. Grishin, D.Y. Kurochkina, D.F. Grishin // Russian Journal of Applied Chemistry. - 2015. - V.88. - N 8. - P. 1275-1281.

45. Grishin, I.D. ATRP catalysed by ruthenacarboranes for successful synthesis of random and block-copolymers based on methacrylic monomers / I.D. Grishin, N.E. Kiseleva, D.F. Grishin // Journal of Polymer Research. - 2015. -V.22. - N 11. - P. 1-7.

46. Черникова, Е.В. Контролируемая радикальная сополимеризация стирола и акриловой кислоты в условиях обратимой передачи цепи / Е.В. Черникова, А.В. Плуталова, М.З. Беканова, О.С. Зотова, С.Д. Зайцев // Вестник Тверского государственного университета. Серия: Химия. - 2016. -N 2. - P. 199-206.

47. Баскаков, А.А. Термоокислительная стабилизация сополимеров акрилонитрила со стиролом и акриламидом, синтезированных в условиях обратимой передачи цепи / А.А. Баскаков, Р.В. Томс, А.В. Плуталова, Е.В. Черникова, Н.И. Прокопов // Вестник Тверского государственного университета. Серия: Химия. - 2016. - N 2. - P. 191-198.

48. Серхачева, Н.С. Особенности кинетики миниэмульсионной полимеризации стирола в присутствии дитиобензоатов в качестве агентов обратимой передачи цепи / Н.С. Серхачева, А.В. Толкачев, Е.В. Черникова, Н.И. Прокопов // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2015. - N 11.

- P. 2737-2741.

49. Черникова, Е.В. О роли реакций обрыва радикальных интермедиатов в полимеризации с обратимой передачей цепи / Е.В. Черникова, В.Б. Голубев, А.Н. Филиппов, Е.С. Гарина // Высокомолекулярные соединения. Серия C. - 2015. - V.57. - N 1. - P. 106122.

50. Chernikova, E.V. Homophase and heterophase polymerizations of butyl acrylate mediated by poly (acrylic acid) as a reversible addition-fragmentation chain-transfer agent/ E.V. Chernikova, A.V. Plutalova, K.O. Mineeva, A.V. Bol'shakova, A.B. Zezin, I.R. Nasimova, E.Y. Kozhunova, A.V. Tolkachev, N.S. Serkhacheva, N.I. Prokopov, S.D. Zaitsev // Polymer Science. Series B. - 2015. - V.57. - N 6. - P. 547-559.

51. Borisova, O.V. Synthesis of amphiphilic block-gradient copolymers of styrene and acrylic acid by Nitroxide Mediated Polymerization / O.V. Borisova, L. Billon, O.V. Borisov, M.Y. Zaremski // Polymer Science. Series C. - 2015. - V.57

- N 1. - P. 86-93.

52. Заремский, М.Ю. Блок-сополимеры стирола и 4-винилпиридина, синтез и структура / М.Ю. Заремский, Синь Чэнь, А.П. Орлова, И.В. Благодатских, Н.И. Никонорова // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2015. - V.57. - N 3. - P. 171-187.

53. Додонов, В. А. Термокинетика отверждения акрилатной клеевой композиции под действием триалкилборан-аминных комплексов с кислородом / В. А. Додонов, М.В. Гуленова, К.В. Кирьянов, С.Н. Ильянов, Р. А. Верховых // Клеи. Герметики, Технологии. - 2014. - N 11. - P. 17-21.

54. Otsu, T. Role of initiator-transfer agent-terminator (Iniferter) in radical polymerizations: polymer design by organic disulfides as iniferters / T. Otsu, M. Yoshida // Macromol. Chem., Rapid Commun. -1982. - V.3. - N 2. - P. 127-132.

55. Otsu, T. Efficient synthesis of two or multi component block copolymers through living radical polymerization with polymeric photoiniferters / T. Otsu, M. Yoshida // Polymer Bulletin. - 1982. - V.7. - N 4. - P. 197-203.

56. Schulz, G. Anregung von Kettenpolymerisationen durch freie Radikale / G. Schulz, G. Wittig // Naturwissenschaften. - 1939. - V. 27. - N 22. -P. 387-388.

57. Schulz, G. The stimulation of polymerization reactions by free radicals / G. Schulz // Z. Elektrochem. - 1941. - V. 47. - P. 265-274.

58. Borsig, E. Polymerization of methyl methacrylate initiated by 3.3. 4.4-tetraphenyl hexane and 1.1. 2.2-tetraphenyl cyclopentane / E. Borsig, M. Lazar, M. Capla // Die Makromolekulare Chemie. - 1967. - V. 105. - N 1. - P. 212-222.

59. Borsig, E. Radical polymerisation of styrene in the presence of 1, 1, 2, 2-tetraphenylcyclopentane and 3, 3, 4, 4-tetraphenylhexane / E. Borsig, M. Lazar, M. Capla // Collection of Czechoslovak Chemical Communications. - 1968. -V.33. - N 12. - P. 4264 - 4272.

60. Otsu, T. Controlled synthesis of polymers using the iniferter technique: developments in living radical polymerization / T. Otsu, A. Matsumoto // Microencapsulation Microgels Iniferters. - Springer Berlin Heidelberg. - 1998. -P. 75-137.

61. Otsu, T. Living radical polymerization in homogeneous system with phenylazotriphenylmethane as a thermal iniferter / T. Otsu, T. Tazaki // Polym. Bull. - 1986. - V.16. - N 4. - P. 277-284.

62. Семенычева, Л.Л. Инифертеры как инициаторы-регуляторы роста цепи при радикальной полимеризации виниловых мономеров / Л.Л. Семенычева, Д.Ф. Гришин //Вестник ННГУ. Серия Химия. - 2004. - N. 4. - С. 139-161.

63. Гришин, Д.Ф. Окситриазены как регуляторы радикальной полимеризации акриловых мономеров / Д.Ф. Гришин, М.В. Павловская, Л.Л. Семенычева // Высокомолек. соед. - 2001. - Т. 43Б. - N 11. - С. 1913-1920.

64. Павловская, М.В. Полимеризация стирола в присутствии нитроксильных радикалов, генерируемых непосредственно в процессе синтеза полимера (in situ) / М.В. Павловская, Е.В. Колякина, В.В. Полянскова, Л.Л. Семенычева, Д.Ф. Гришин // Журнал прикладной химии. -2002. - Т. 75. - N 11. - С. 1909-1913.

65. Павловская, М.В. Синтез полимеров в присутствии нитроксильных радикалов, образующихся непосредственно в полимеризационной системе: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03, 02.00.06 / Павловская Марина Викентьевна. - Н. Новгород, 2003. - 149 с.

66. Заремский, М. Ю. Системы органобораны-кислород воздуха как нетрадиционные инициаторы радикальной полимеризации / М.Ю. Заремский, Е.С. Гарина, М.Е. Гурский, Ю.Н. Бубнов // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2013. - V.55. - N 5. - P. 601-624.

67. Бучаченко, А.Л. Стабильные радикалы / А.Л. Бучаченко, А.М. Вассерман. - М.: Химия, 1973. - 408 с.

68. Розанцев, Э.Г. Свободные иминоксильные радикалы / Э.Г. Розанцев. - М.: Химия, 1970. - 215 с.

69. Розанцев, Э.Г. Органическая химия свободных радикалов / Э.Г. Розанцев, В. Д. Шолле. - М.: Химия, 1979. - 343 с.

70. Розанцев, Э.Г. Стабильные радикалы в кинетике радикальной полимеризации виниловых мономеров / Э.Г. Розанцев, М.Д. Гольдфейн, А.В. Трубников // Успехи химии. - 1986. - T. 55. - N 1. - C. 1881-1397.

71. Оганова, А.Г. Обратимое ингибирование при радикальной полимеризации бутилакрилата в присутствии порфиринкобальта / А.Г. Оганова, Б.Р. Смирнов, Н.Т. Иоффе, Н.С. Ениколопян // Докл. АН СССР. -1983. - Т. 268. - N 2. - P. 917-920.

72. Оганова, А.Г. Кинетические закономерности полимеризации бутилакрилата в присутствии порфиринкобальта в период индукции / А.Г. Оганова, Б.Р. Смирнов, Н.Т. Иоффе, Н.С. Ениколопян // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1983. - N 9. - P. 2036-2042.

73. Yoshida, E. Synthesis of a well-defined polybromstyrene by living radical polymerization with a nitroxul radical / E. Yoshida // J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem. - 1996. - V.34. - P.2937-2943.

74. Kazmaier , P.M. Nitroxide-mediated «living» free radical polymerization: a rapid polymerization of (chloromethyl)styrene for the preparation of random, block, and segmental arborescent polymers/ P.M. Kazmaier, K. Daimon, M.K. Georges, G.K. Hamer, R.P.N. Veregin // Macromolecules. - 1997. - V.30. - N 8. - P.2228-2231.

75. Tunca, U. Synthesis and characterization of well-defined ABC-type triblock copolymers via atom transfer radical polymerization and stable free-radical polymerization / U. Tunca, T. Erdogan, G. Hizal // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. - 2002. - V.40. - P. 2025-2032.

76. Altintas, O. Synthesis of poly(methyl methacrylate)-b-polystyrene containing a crown ether unit at the junction point via combination of atom transfer radical polymerization and nitroxide mediated radical polymerization routes / O. Altintas, I. Yilmaz, G. Hizal, U. Tunca // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. -2006. - V.44. - P. 3242-3249.

77. Nicolas, J. Living character of polymer chains prepared via nitroxide-mediated controlled free-radical polymerization of methyl methacrylate in the presence of a small amount of styrene at low temperature / J. Nicolas, C. Dire, L. Mueller, J. Belleney, B. Charleux, S.R. Marque, D. Bertin, S. Magnet, L. Couvreur // Macromolecules. - 2006. - V.39. - P. 8274-8282.

78. Вишневецкий, Д.В. Мультиблок-сополимеры: синтез в условиях полимеризации с обратимой передачей цепи и свойства: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Вишневецкий Дмитрий Викторович. - М., 2015. - 164 с.

79. Zhu, Z. Nitroxide-mediated polymerization of methyl methacrylate by

4, 4'-dimethoxydiphenyl-based alkoxyamine / Z. Zhu, G. Shan, P. Pan // RSC Advances. - 2016. - V.6. - N 77. - P. 73842-73847.

80. Nakanishi, S.-i. Atom transfer radical polymerization by solvent-stabilized (Me 3 TACN) FeX 2: a practical access to reusable iron (ii) catalysts /

5.-i. Nakanishi, M. Kawamura, Y. Sunada, H. Nagashima // Polymer Chemistry. -2016. - V.7. - N 5. - P. 1037-1048.

81. Duquesne, E. Supported nickel bromide catalyst for Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP) of methyl methacrylate / E. Duquesne, P. Degée, J. Habimana, P. Dubois // Chemical communications. - 2004. -N 6. - P. 640-641.

82. Mendes, J.P. Getting faster: low temperature copper-mediated SARA ATRP of methacrylates, acrylates, styrene and vinyl chloride in polar media using sulfolane/water mixtures / J.P. Mendes, P.V. Mendonça, P. Maximiano, C.M. Abreu, T. Guliashvili, A.C. Serra, J.F. Coelho // RSC Advances. - 2016. - V.6. -N 12. - P. 9598-9603.

83. Shim, J.-J. Ionic liquid-mediated synthesis and self-assembly of poly (ethylene glycol)-block-polystyrene copolymer by ATRP method / J.-J. Shim // Colloid and Polymer Science. - 2015. - V.293. - N 2. - P. 617-623.

84. Das, D. Synthesis and characterization of biodegradable copolymer derived from dextrin and poly(vinyl acetate) via atom transfer radical

polymerization / D. Das, S. Mukherjee, A. Pal, R. Das, S. G. Sahu, S. Pal // RSC Adv. -2016. - V.6. - N 9. - P. 9352-9359.

85. Jennings, J. Block copolymer synthesis by controlled/living radical polymerisation in heterogeneous systems/ J. Jennings, G. He, S.M. Howdle, P.B. Zetterlund // Chemical Society Reviews. - 2016. - V.45. - N 18. - P. 5055-5084.

86. Chiefari, J. Living free-radical polymerization by reversible addition-fragmentation chain transfer: the RAFT process / J. Chiefari, Y. Chong, F. Ercole, J. Krstina, J. Jeffery, T.P. Le, R.T. Mayadunne, G.F. Meijs, C.L. Moad, G. Moad // Macromolecules. - 1998. - V.31. - N 16. - P. 5559-5562.

87. Chong, Y. A more versatile route to block copolymers and other polymers of complex architecture by living radical polymerization: the RAFT process/ Y. Chong, T.P. Le, G. Moad, E. Rizzardo, S.H. Thang // Macromolecules. - 1999. - V.32. - N 6. - P. 2071-2074.

88. Юлусов, В.В. Закономерности образования сополимеров из мономеров разной активности в условиях полимеризации с обратимой передачей цепи: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Юлусов Виталий Витальевич. - М., 2014. - 147 с.

89. Черникова, Е.В. Контролируемый синтез сополимеров стирола и н-бутилакрилата с различной микроструктурой цепи в присутствии дибензилтритиокарбоната / Е.В.Черникова, В.В. Юлусов, Е.С. Гарина, Ю.В. Костина, Г.Н. Бондаренко, А.Ю. Николаев // Высокомолек. соед. Сер. Б. -2013. - Т.55. - N 4. - С. 442-453.

90. Насиров, Ф.А. Новые инифертеры для получения полиалкилакрилатов с регулируемой молекулярной массой / Ф.А. Насиров, С.Р. Рафиева, А.М. Асланбейли, М.Х. Мамедов, А.М. Тагиева, Р.Ф. Фарзалиев, Н.Ф. Джанибеков // Kimya Problem^n. - 2016. - N 2. - P. 131-138.

91. Лавров, Н.А. Сополимеризация N-винилсукцинимида с бутилакрилатом в диметилсульфоксиде / Н.А. Лавров, Е.В. Сивцов, А.Ф. Николаев // Журн. прикл. химии. - 1998. - Т. 71. - N 12. - С.2055-2058.

92. Лавров, Н.А. Сополимеризация n-винилсукцинимида с бутилакрилатом в органических ратворителях / Н.А. Лавров, Е.В. Сивцов, А.Ф. Николаев // Пласт. массы. - 2001. - N 10. - P. 43-45.

93. Sivtsov, E. Kinetics and mechanism of the RAFT copolymerization of 4-vinyl pyridine with tert-butyl acrylate / E. Sivtsov, A. Gostev, E. Chernikova // Baltic Polymer Symposium 2010. Palanga (Lithuania), September 8-11, 2010. Programme and Abstracts. - Kaunas: Technologija, 2010. - P.39.

94. Сивцов, Е.В. Исследование молекулярно-массовых характеристик полиакриловой кислоты и ее сополимера с бутилакрилатом / Е.В. Сивцов, О.Г. Ясногородская, Е.В. Черникова, А.П. Возняковский // Журн. прикл. химии. - 2010. - Т.83. - N 4. - С. 676-679.

95. Matyjaszewski, K. Introduction to living radical polymerization. Living and or controlled polymerization / K. Matyjaszewski // J. Phys. Org. Chem. - 1995. - V.8. - N 4. - P. 197-207.

96. Tan, H. Synthesis of Polystyrene-based Y-Shaped Asymmetric Star by the Combination of ATRP/RAFT and Its Thermal and Rheological Propertie/ H. Tan, G. Zhang, Y. Lin, L. Ma, T. Tang // RSC Advances. - 2016. - N 6. - P. 106648-106655.

97. Akeroyd, N. The combination of living radical polymerization and click chemistry for the synthesis of advanced macromolecular architectures / N. Akeroyd, B. Klumperman // Eur. Polym. J. - 2011. - V.47. - N 6. - P. 1207-1231.

98. Fu, R. Polymeric nanomaterials from combined click chemistry and controlled radical polymerization/ R. Fu, G.-D. Fu // Polymer Chemistry. - 2011. -V.2. - N 3. - P. 465-475.

99. Alkayal, N. Well-defined polyethylene-based graft terpolymers by combining nitroxide-mediated radical polymerization, polyhomologation and azide/alkyne "click" chemistry/ N. Alkayal, H. Durmaz, U. Tunca, N. Hadjichristidis // Polymer Chemistry. - 2016. - V.7. - N 17. - P. 2986-2991.

100. Wiltshire, J.T. Recent advances in star polymer design: degradability and the potential for drug delivery / J.T. Wiltshire, G.G. Qiao // Aust. J. Chem. -2007. - V.60. - P. 699-705.

101. Fu, G. Smart nanofibers from combined living radical polymerization,"click chemistry", and electrospinning / G. Fu, L. Xu, F. Yao, K. Zhang, X. Wang, M. Zhu, S. Nie // ACS Appl. Mater. Interfaces. - 2009. - V.1. -N 2. - P. 239-243.

102. Alternating Polymerization/ Ed. J. M. G. Gowie. - New York & London: Plenum Press, 1985. - 275 p.

103. Гришин, Д.Ф. Координационно-радикальная полимеризация виниловых мономеров в присутствии элементорганических соединений III-IV группы / Д.Ф. Гришин // Успехи химии. - 1993. - Т. 62. - N 10. - С.1007-1019.

104. Кабанов, В.А. Комплексно-радикальная полимеризация / В.А. Кабанов, В.П. Зубов, Ю.Д. Семчиков. - М.: Химия, 1987. - 254 с.

105. Бучаченко, А.Л. Стабильные радикалы / А.Л. Бучаченко. - М.: Изд-во Академии наук СССР,1963. - 171 с.

106. Нонхибел, Д. Химия свободных радикалов. Структура и механизм реакций / Д. Нонхибел, Д. Уолтон. - М.: Мир, 1977. - 606 с.

107. Нонхибел, Д. Радикалы / Д. Нонхибел, Дж. Теддер, Дж. Уолтон. -М.: Мир, 1982. - 266 с.

108. Kabanov, V.A. Radical coordination polymerization / V.A. Kabanov // J. Polym. Sci. Polymer Symp. - 1980. - V.18. - N 67. - P.17-34.

109. Разуваев, Г.А. Инициирующая способность систем на основе трибутилбора и устойчивых элементоорганических перекисей при полимеризации виниловых мономеров / Г.А. Разуваев, В.А. Додонов, Ю.А. Иванова // Докл. АН СССР. - 1980. - Т. 250. - N 1. - С. 119-121.

110. Иванова, Ю.А. Инициирующие системы на основе металлоорганических соединений второй, третьей групп и перекисей: дис. ...

канд. хим. наук: 02.00.03, 02.00.06 / Иванова Юлия Алексеевна. - Горький, 1976. - 101 с.

111. Семенычева, Л.Л. Системы боралкил-элементоорганический пероксид как инициаторы низкотемпературной радикальной полимеризации винилхлорида: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03, 02.00.06 / Семенычева Людмила Леонидовна. - Горький, 1989. - 141 с.

112. Гришин, Д.Ф. Элементоорганические соединения как регуляторы радикальной (со)полимеризации виниловых мономеров / Д.Ф. Гришин // Высокомолек. соед. Сер. Б.- 1994. - Т. 36. - N 9. - С.1574-1583.

113. Гришин, Д.Ф. Влияние органических соединений элементов III группы на радикальную полимеризацию виниловых мономеров / Д.Ф. Гришин, А.А. Мойкин // Высокомолек. соед. Сер. Б - 1996. - Т.38. - N 11. -С.1909-1912.

114. Гришин, Д.Ф. Радикальная гомо- и сополимеризация бутилакрилата в присутствии координационно-ненасыщенных элементоорганических соединений / Д.Ф. Гришин, А.А. Мойкин // Высокомолек. соед. Сер. Б - 1997. - Т.39. - N 5. - P. 880-885.

115. Гришин, Д.Ф. Полимеризация акриламида и метакриламида в присутствии алкильных производных кадмия и бора / Д.Ф. Гришин, А.А. Мойкин, А.Н. Яшпертов // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1998. -Т.41. - N 6. - С.75-78.

116. Гришин, Д.Ф. Влияние элементоорганических соединений на молекулярную массу и композиционную однородность гомо- и сополимеров / Д.Ф. Гришин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1998. - Т.41. - N 1. -С.69-74.

117. Гришин, Д.Ф. Сополимеризация (мет)акриловых кислот с метилметакрилатом, акрилонитрилом и стиролом на элементоорганических инициаторах / Д.Ф. Гришин, В. А. Додонов, О.В. Золотова, В.К. Черкасов // Высокомол. соед. Сер. А. - 1993. - Т. 34. - N 7. - С.33-38.

118. Grishin, D.F. Quinones as Co-initiators and Regulators of the Polymerisation of Acrylic Monomers / D.F. Grishin, A.A. Moykin // Mendeleev Communications. - 1998. - V. 8. - N 1. - Р. 34-36.

119. Grishin, D.F. The controlled radical polymerization of vinyl monomers in the presence of organometallic compounds of III-V group elements and other active additives / D.F. Grishin, L.L. Semyonycheva, A.A. Moykin, E.V. Kolyakina // Polimery. - 2000. - N 10. - P.682-688.

120. Мойкин, А.А. Регулирование радикальной полимеризации виниловых мономеров элементорганическими соединениями: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03 / Мойкин Алексей Анатольевич. - Н. Новгород, 1998. -129 с.

121. Додонов, В.А. Электрофильность растущих макрорадикалов как фактор, определяющий скорость в координационно-радикальной полимеризации акриловых мономеров / В. А. Додонов, Д.Ф. Гришин, И.Н. Аксенова // Высокомолек.соед. Сер. Б. - 1993. - Т. 35. - N 12. - С.2070-2072.

122. Додонов, В.А. Радикальная система динитрил азоизомасляной кислоты - три-н-бутилборан в полимеризации метилметакрилата / В.А. Додонов, Р.В. Галкин, Т.И. Старостина, В.А. Куропатов, Ю.Б. Малышева // Доклады академии наук. - 2015. - V.463. - N 2. - P. 168-172.

123. Колесников, Г.С. Трибутилбор катализатор полимеризации ненасыщенных соединений / Г.С. Колесников, H.B. Клименова // Изв. АН СССР. Сер. хим.ОХН. - 1957. - N 5. - P. 652-654.

124. Колесников, Г.С. О механизме полимеризации акрилонитрила в присутствии трибутилбора / Г.С. Колесников, Л.С Фёдорова // Изв. АН СССР. Сер. хим.ОХН. - 1958. - N 7. - P. 906-907.

125. Furukawa, J. Triethylboron as an initiator for vinyl polymerization / J. Furukawa, Т. Tsuruta, S. Inoue // J. Polym. Sci. - 1957. - V. 26. - N 113. - P. 234-236.

126. Furukawa, J. Oxygen compounds as cocatalyst for triethylboron-catalyzed vinyl polymerization / J. Furukawa, T. Tsuruta // J. Polym. Sci. - 1958. - V. 28. -N 116. - P. 227-235.

127. Furukawa, J. The Role of Organometallic Compounds in Vinyl Polymerization / J. Furukawa, T. Tsuruta // Bull. Institute Chem. Res. Kyoto Univ. 1960. - V. 38. - N 5-6. - P. 319-351.

128. Fordham, J. Mechanism of trialkylboron initiated polymerization / J. Fordham, C. Sturm // J. Polym. Sci. - 1958. - V. 33. - N 126. - P. 503-509.

129. Talamini, G. Polymerisation of vinyl chloride initiated by the tri-n-butylborane-oxygen system / G. Talamini, G. Vidotto // Macromol. Chem. - 1961.

- V. 50. - N 1. - P. 129-136.

130. Hansen, R. Kinetic and mechanism of the trialkylborane catalysed polymerisation of the methylmethacrylate by triethylborane - oxygen mixtures / R. Hansen // J. Polym. Sci. Ser. A. - 1964. - V. 2. - N 9. - P. 4215-4230.

131. Welch, F. Polymerization of methyl methacrylate by triethylboron-oxygen mixtures / F. Welch // J. Polym. Sci. - 1962. - V. 61. - N 171. - P. 243252.

132. Chung, T. A novel "stable" radical initiator based on the oxidation adducts of alkyl-9-bbn/ T. Chung, W. Janvikul, H. Lu // J. Am. Chem. Soc. - 1996.

- V. 118. - N 3. - P. 705-706.

133. Chung, T. Borane-containing polyolefins: synthesis and applications / T. Chung, W. Janvikul // J. Organomet. Chem. - 1999. - V. 581. -N 1. - P. 176187.

134. Chung, T. Boroxyl-mediated living radical polymerization and applications / T. Chung // Polymer news. - 2003. - V. 28. - N 8. - P. 238-244.

135. Davies, A. Bimolecular homolytic substitution by tert-butoxy radicals at metal atoms / A. Davies, B. Roberts // J. Organomet. Chem. - 1969. - V. 19. - N 1. - P. 17-18.

136. Krusic, P.J. Electron spin resonance studies of homolytic substitution reactions. Organoboron, -aluminum, and -gallium compounds / P.J. Krusic, J.K. Koshi // J. Am. Chem. Soc. - 1969. - V. 91. - P.3942-3944.

137. Rensch, R. Autoxidation von Trialkylboranen. 1H-NMR-Spektroskopische Untersuchungen zum Mechanismus der Oxidation von Trimethylboran / R. Rensch, H. Friboli // Chem. Ber. 1977. - V. 110. - N 6. - P. 2189-2199.

138. Sato, T. Study of initiator system of trialkylboron and oxygen by spin trapping technique / T. Sato, K. Hibino, N. Fukumura, T. Otsu// Chem. and Ind. -1973. - N 15. - P. 745-750.

139. Noro, K. Vinyl polymerization with ammonia—triethylboron / K. Noro, H. Kawazura // J. Polym. Sci. - 1960. - V. 45. - N 145. - P. 264-265.

140. Семенычева, Л.Л. Влияние вяжущих компонентов на основе акрилатных мономер-полимерных смесей с бораминными комплексами как компатибилизаторами на время распалубки цементной композиции / Л.Л. Семенычева, Ю.В. Жаров // Вестник ННГУ. - 2013. - N 6 (1). - C. 122-124.

141. Додонов, В.А. Инициирующая система три-н-бутилбор кислород в полимеризационном наполнении ПВХ минеральными наполнителями / В.А. Додонов, А.И. Дрэгичь // Вестник ННГУ. - 2012 - N 3 (1). - C. 79-82.

142. Lin, W. Borane chain transfer reaction in olefin polymerization using trialkylboranes as chain transfer agents / W. Lin, H. Niu, T. Chung, J.Y. Dong // Journal of Polymer Science. Part A: Polymer Chemistry. - 2010. - V.48. - N 16. -P. 3534-3541.

143. Franssen, N.M. Synthesis of functional 'polyolefins': state of the art and remaining challenges / N.M. Franssen, J.N. Reek, B. Bruin // Chemical Society Reviews. - 2013. - V. 42. - N 13. - P. 5809-5832.

144. Разуваев, Г.А. Исследование радикальных превращений комплекса триалкилбора с трет.-бутилперокситриметилкремнием в присутствии виниловых мономеров методом Э.П.Р. / Г.А. Разуваев, В.А.

Додонов, Д.Ф. Гришин, В.К. Черкасов // Доклады Академии наук СССР. -1980. - Т. 253. - N 1. - С. 113-118.

145. Додонов, В.А. Исследование инициирующей способности системы триалкилбор - трет-бутилперокситриметилкремний в присутствии виниловых мономеров методом ЭПР / В.А. Додонов, Д.Ф. Гришин, В.К. Черкасов, Г. А. Разуваев // Высокомолек. соед. Серия А. - 1982. - Т. 24. - N 3. - С.451-459.

146. Додонов, В.А. Исследование комплексообразования борорганических соединений с некоторыми пероксидами / В.А. Додонов, О.С. Морозов, Д.Ф. Гришин, Е.Г. Лютин, Н.Н. Вышинский // Доклады Академии наук СССР. - 1980. - Т. 255. - N 5. - С. 1123-1127.

147. Додонов, В.А. Исследование взаимодействия борорганических соединений с некоторыми органопероксидами элементов IV группы / В.А. Додонов, Д.Ф. Гришин, О.С. Морозов, В.К. Черкасов // Журнал органической химии. - 1982. - Т. 52. - N 1. - С. 71-78.

148. Разуваев, Г.А. Изучение координационной и реакционной способности элементорганических пероксидов с триалкилбором / Г.А. Разуваев, В.А. Додонов, В.Г. Цветков, И.Н. Аксенова, Н.В. Новоселова, М.А. Лопатин // Высокомолек. соед. Кр.сообщения. - 1988. - Т. 30. - N 2. - С.146-150.

149. Цветков, В.Г. Термохимия координационных соединений бора в растворах / В.Г. Цветков, В.Н. Алясов, Ю.А. Александров, В.П. Масленников, Н.В. Балакшина, Б.И. Козыркин // Журнал органической химии. - 1979. - Т. 49. - N 11. - С. 2406-2410.

150. Кузнецова, Ю.Л. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии аминных комплексов боралкилов и некоторых кислородсодержащих ингибиторов: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.03, 02.00.06 / Кузнецова Юлия Леонидовна. - Н. Новгород, 2001. - 125 с.

151. Хоршев, С.Я. Исследование металлоорганических перекисей элементов 1Уб группы методом ИК спектроскопии / С.Я. Хоршев, С.Е. Скобелева, А.Н. Егорочкин, Н.П. Случевская, Н.В. Яблокова, В. А. Яблоков // Журнал органической химии. - 1977. - Т.47. - N 6. - С.1357-1362.

152. Додонов, В.А. Элементорганические пероксиды: некоторые аспекты синтеза, гомолитических реакций и применение для низкотемпературной полимеризации виниловых мономеров. В сб.: Металлоорганисческие соединения и радикалы / Под ред. М.И. Кабачника: -М.: Наука, 1985. - С.40-57.

153. Разуваев, Г.А. Полимеризация метилметакрилата под действием инициирующих систем элементорганический пероксид - боралкил / Г.А. Разуваев, В.А. Додонов, И.Н. Аксенова // Высокомолек. соед. Серия Б. -1986. - Т. 28. - N 1. - С. 66-69.

154. Додонов, В.А. Полимеризация винилхлорида в присутствии изомерных соединений трибутилбора и некоторых элементорганических пероксидов / В.А. Додонов, Л.Л. Семенычева, М.Б. Горшкова // Высокомолек. соед. Серия Б. - 1984. - Т. 26. - N 2. - С.101-104.

155. Вилкова, А.И. Радикальная контролируемая полимеризация метилметакрилата в присутствии три-н-бутилбора и п-хинонов: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.06 / Вилкова Анастасия Игоревна. - Н. Новгород, 2010. - 117 с.

156. Додонов, В.А. Полимеризационное наполнение ПВХ минеральными оксидами под действием радикальной системы триалкилбор дипероксиды трифенилсурьмы / В.А. Додонов, А.И. Дрэгичь, А.В. Гущин, С.Н. Ильянов // Вестник ННГУ. - 2012. - N 4(1). - С. 118-124.

157. Бичуч, Н.А. Получение сополимеров винилхлорида с метилметакрилатом в условиях суспензионной полимеризации / Н.А. Бичуч, Ю.Д. Семчиков, Т.Г. Ганюхина // Журнал прикладной химии. - 2003 - Т.76. -С. 629-631.

158. Шальнова, Л.И. Особенности синтеза биологически активных карбоксилсодержащих (со)полимеров винилового и акрилового ряда. / Л.И. Шальнова, Н.А. Лавров, С. А. Сельков, В.Г. Платонов, Н.Г. Зубрицкая, Т.В. Иванова, Л.С. Машина // Известия СПбГТИ (ТУ). - 2013. - Т.45. - С. 55-60.

159. Лавров, Н.А. Особенности получения полимеров-носителей физиологически активных веществ на основе производных N-винилсукцинимида / Н.А. Лавров, Л.И. Шальнова // Все материалы. Энциклопедический справочник. - 2011. - N 9. - С. 18-21.

160. Хван, Р.М. Синтез однородных сополимеров на основе N-метакрилоилпиперидина с N-метакрилоиланабазином/ Р.М. Хван, У.П. Мусаев, Т.М. Бабаев, Х.А. Асланов // В сб.: Физико-химические основы синтеза и переработки полимеров. Горький: изд. ГГУ. - 1979. - N 4. - P. 1317.

161. Прокофьев, Я.Н. Сополимеры а-метилстирола с бутадиеном с преобладанием винильного мономера / Я.Н. Прокофьев, М.И. Фарберов, В.А. Шадричева // Высокомол. соед. - 1960. - Т. 2. - С. 185-192.

162. Семенычева, Л.Л. Влияние молекулярной массы на свойства сополимеров винилбутилового эфира и алкил(мет)акрилатов как загущающих присадок к нефтяным маслам / Л.Л. Семенычева, Е.В. Гераськина, О.А. Казанцев, А.П. Сивохин, А.А. Мойкин // Журнал прикладной химии. - 2014. - Т.87. - C. 93-98

163. Geraskina, E. V. The thickening additives for mineral and synthetic oils based on the copolymers of alkyl acrylates or methacrylates and butyl vinyl ether / E.V. Geraskina, A.A. Moikin, L.L. Semenycheva // Times of Polymers (TOP) and Composites 2014: Proceedings of the 7th International Conference on Times of Polymers (TOP) and Composites. - AIP Publishing, 2014. - V. 1599. -N 1. - P. 570-573.

164. Семенычева, Л.Л. Особенности синтеза сополимера бутилакрилата с винил-н-бутиловым эфиром для получения эффективной

загущающей присадки к маслам / Л. Л. Семенычева, В.В. Винс, Е.И. Богатова, Е.В. Малышева, Г.В. Хорошеньков, Е.А. Завьялова, А.С. Шавырин, А.А. Мойкин // Журнал прикладной химии. - 2009. - Т.82.-С. 1542-1545.

165. Гераськина, Е.В. Особенности синтеза композиционно однородных сополимеров винилбутилового эфира со стиролом в условиях радикального инициирования / Е.В. Гераськина, Т.И. Лиогонькая, Л.Л. Семенычева // Материалы XI Международной конференции по химии и физикохимии олигомеров, Москва - Черноголовка - Ярославль, 2013. - С. 45.

V

166. Snupärek, J. Semicontinuous emulsion copolymerization of

V

acrylonitrile, butyl acrylate, and styrene / J. Snupärek, F. Krska //Journal of Applied Polymer Science. - 1977. - V. 21. - N 8. - P. 2253-2260.

167. Пат. 2360929 РФ МПК C08F2/18, C08F12/08, C08J9/00 Дозирование пероксида в суспензионном способе, по которому полимеризуют стирол / Боэвенбринк Х. Г., Хогестегер Ф.-Й.; патентообладатель АКЦО НОБЕЛЬ Н.В. -№ RU 2005135121/04; заявл. 02.04.2004; опубл. 10.07.2009 Бюл. № 19.- 16 с.

168. Sosa, D.Y. Effect of monomer dosing rate in the preparation of mesoporous polystyrene nanoparticles by semicontinuous heterophase polymerization / D.Y. Sosa, L. Guillen, H. Saade, E. Mendizäbal, J.E. Puig, R.G. Lopez //Molecules. - 2014. - V. 20. - N 1. - P. 52-69.

169. Cosimbescu, L.Dual functional star polymers for lubricants / L. Cosimbescu, J.W. Robinson, Y. Zhou, J. Qu // RSC Advances. - 2016. - V.6. - N 89. - P. 86259-86268.

170. Robinson, J.W. Highly branched polyethylenes as lubricant viscosity and friction modifiers / J.W. Robinson, Y. Zhou, J. Qu, J.T. Bays, L. Cosimbescu // Reactive and Functional Polymers. - 2016. - V.109. - P. 52-55.

171. Neveu, C.D. Lubricant and Fuel Additives Based on Polyalkylmethacrylates. / C.D. Neveu, R. Sondjaja, T. Stöhr, N.J. Iroff // Polym. Sci.: A Compreh. Ref. - 2012. - V. 10. - P. 453-478.

172. Mang, T. Encyclopedia of Lubricants and Lubrication. - Berlin; Heidelberg: Springer, 2014. - 2403 p.

173. Кламанн, Д. Смазки и родственные продукты. Синтез. Свойства. Применение. Международные стандарты / Д. Кламанн - пер. с англ. - М.: Химия, 1988. - 488 с.

174. Dondos, A. Comparative study of wormlike polymer solutions using statistical mechanics, two-parameter theory, and blob theory / A. Dondos //J. Chem. Phys. - 1997. - V. 107. - P. 10311-10315.

175. Whitehouse, B.A. Gel Permeation Chromatograph Calibration. Intrinsic Viscosity-Polydispersity Effect / B.A. Whitehouse // Macromolecules. -1971. - V. 4. - P. 463-466.

176. Bereza S.V. Study of solutions of statistical copolymers of n-cetyl methacrylate and methyl methacrylate in mixed solvents / S.V. Bereza, S.R. Rafikov, Ye.A. Bekturov, R.Ye. Legkunets // Polym. Sci. U.S.S.R. - 1968. - V. 10. -N 11. - P. 2945-2951.

177. Stambaugh, R.L. Applicability of the Theory of Dilute Solutions to PAMA VIIs at Different Temperature and Various Mineral Oils / R.L. Stambaugh, C.D. Neveu // Proceedings of the 5th International Colloquium of Tribology. -1986. - Ostfilden: TA Esslingen - P. 16-18.

178. ГОСТ 25371-97. Нефтепродукты. Расчет индекса вязкости по кинематической вязкости. - Минск: ИПК Изд-во стандартов, 1997. - 9 с.

179. Андреева, Л.Н. Депрессорные присадки и механизм их действия / Л.Н. Андреева, Л.В. Цыро, Ф.Г. Унгер // Известия высших учебных заведений. Нефть и газ. - 2006. - N 1. - С. 102-108.

180. Ahmed, N.S. Synthesis and Evaluation of Some Polymers as Lubricating Oil Additives / N.S. Ahmed, A.M. Nassar, R.M. Nasser, A.F. Khattab, A. Abdel-Azim // J. Dispersion. Sci. Technol. - 2012. - V. 33. - P. 668675.

181. Ахмедов, А.И. Термоустойчивые полимеры в получении смазочных масел / А.И. Ахмедов, Э.И. Гасанова, С.Т. Мехтиева, Н.А. Талышова // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2014. - N 3. - С. 40-41.

182. ТУ 38-101209-90. Присадки загущающие КП-5, КП-10, КП-20.

183. Stepina, V. Lubricants and special fluids / V. Stepina, V. Vesely. -Amsterdam; L.; N.Y.; Tokyo: Elsevier, 1992. - 703 p.

184. ТУ38001303—78. Присадка ИПХ-234.

185. Дементьев, А.В. Поведение вязкостных присадок в условиях высокотемпературных каталитических превращений в моторных маслах / А.В. Дементьев, Г.Г. Немсадзе, А.С. Меджибовский, Б.П. Тонконогов // Химия и технология топлив и масел. - 2009. - N 6. - С. 18-20.

186. Дементьев, А.В. Поведение вязкостных присадок в маслах при термомеханическом воздействии / А.В. Дементьев, Г.Г. Немсадзе, А.С. Меджибовский, Б.П. Тонконогов // Химия и технология топлив и масел. -2008. - N 6. -С. 42-44.

187. Upadhyay, M. Shear stability and antiwear properties of three different viscosity modifiers for lube oil / M. Upadhyay, P. Ghosh //Journal of Scientific & Industrial Research. - 2015. - V. 74. - P. 567-570.

188. Pat. 3141866 US МПК C08F16/12, C08F220/18, C10M145/14 Copolymers of vinyl alkyl ethers and vinyl esters / Stuart F.A., Lowe W. патентообладатель California Research Corp - № US 832440; заявл. 10.08.1959; опубл. 21.07.1964 - 2 с.

189. ТУ 0258-037-05788576-2000. Винипол ВБ-2 и ВБ-3.

190. Шостаковский, М.Ф. Простые виниловые эфиры. - М.: Изд. АН СССР, 1952. - 280 с.

191. Ghosh, P. Evaluation of acrylate-sunflower oil copolymer as viscosity indeximprovers for lube oils / P.Ghosh, T. Das, G. Karmakar, M. Das // J. Chem. Pharm. Res. - 2011. - V. 3. - N 3. - P. 547-556.

192. Ghosh, P. Evaluation of Poly (acrylates) and their Copolymer as Viscosity Modifiers / P. Ghosh, T. Das, M. Das // Res. J. Chem. Sci. - 2011. - V. 1. - P. 18-25.

193. Ghosh, P. Synthesis and Characterization of Polymyristyl Acrylate as a Potential Additive for Lubricating Oil / P. Ghosh, G. Karmakar // Am. J. Polym. Sci. - 2012. - V. 2. - N 1.- P. 1-6.

194. Ghosh, P. Synthesis, Characterization, and Performance Evaluation of Some Multifunctional Lube Oil Additives / P. Ghosh, M. Das // J. Chem. Eng. Data. - 2013. - V. 58. - N 3.- P. 510-516.

195. Пат. 2102402 РФ МПК C08F220/18, C10M145/14, C07D295/03 Полимерная присадка, улучшающая индекс вязкости, способ ее получения, мономер, обладающий диспергирующим действием, концентрат и смазочное масло / Гамбини П., Кок П., Сантамброджо А.; заявитель и патентообладатель Министеро делл Юниверсита е делла Ричерка Шентифика е Текнологика (IT) -№ RU 5010579; заявл. 13.12.1991; опубл. 20.01.1998 Бюл. № 2.- 5 с.

196. Пат. 2154091 РФ МПК C10M145/14, C08F220/10, C08F220/26, C08F220/34, C08L33/08, C08L33/10, C08L33/14 Полимерная присадка, способ получения сополи(мет)акрилата, раствор соли сополи(мет)акрилата / Кок П.; заявитель и патентообладатель АДЖИП ПЕТРОЛИ С.п.А. (IT) -№ RU 95118111/04; заявл. 18.10.1995; опубл. 10.08.2000 Бюл. № 18.- 3с.

197. Пат. 2280652 РФ МПК C08F220/10, C08F120/10, C10M145/14 Способ получения полиалкилметакрилатной присадки (варианты). Полиалкилметакрилатная присадка (варианты) / Крупнова Н.Г., Фомин В.А., Гузеев В.В.; патентообладатель Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт химии и технологии полимеров им. академика В.А. Каргина с опытным заводом" -№ RU 2004137398/04; заявл. 21.12.2004; опубл. 27.07.2006. Бюл. № 21.- 32 с.

198. Pat. 4956111 US МПК C10M157/00, C10M167/00, C10M145/00 Methacrylate pour point depressants and compositions / Wilburn B. E., Heilman W. J.; патентообладатель Pennzoil Products Company - № US 07/301397; заявл. 25.01.1989; опубл .11.09.1990- 18 c.

199. Pat. 4036768 US МПК C08F220/18, C10N30/10, C10N30/04, C10M157/00, C08F20/34, C08F255/00, C10M157/04, C10N30/02, C10M149/04, C08F2/04,C10N40/25, C10N40/08, C10M169/00, C10M161/00, C08F20/00, C08F2/00, C10N20/04 Polymethacrylate and lube composition thereof / Crawford W. C.,Yamamoto R. I., Cusano C.M.; патентообладатель Texaco Inc. - № US 05/696152 ; заявл14.06.1976; опубл. 19.07.1977- 6 c.

200. Насиров, Ф.А. Вязкостные присадки к смазочным маслам на основе полиалкилакрилатов с узким молекулярно-массовым распределением / Ф.А. Насиров, Р.Ф. Фарзалиев, А.М. Тагиева, С.Р. Рафиева, А.А. Джавадова, А.И. Ахмедов // Мир нефтепродуктов. - 2014. - N 3. - С. 25-27.

201. Казанцев, О.А. Зависимость цветности полиалкилметакрилатных присадок от карбонильных примесей в спиртовом сырье / О.А. Казанцев, С.И. Самодурова, Д.В. Орехов, А.А. Мойкин, А.С. Меджибовский, А.П. Сивохин // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2014. - N 7. - С. 33-36.

202. ТУ 6-01-979-95. Присадка ПМА В-1.

203. ТУ 6-01-692-97. Присадка ПМА В-2.

204. ТУ 0257-049-55856863-2006. Присадка полиметакрилатная марки «АКРАМАКС».

205. Багаутдинов, Д.Т. Подбор загущающих присадок к маслу ВМГЗ / Д.Т. Багаутдинов, А.В. Маринцева, М.П. Кальсина // Нефтепереработка и нефтехимия. - 1983. - N 5. - С. 18.

206. Soni, H.P. Synthesis and evaluation of polymeric additives as flow improvers for Indian crude oil / H.P. Soni, D.P. Bharambe // Iranian Polymer Journal. - 2006. - V. 15. - N 12. - P. 943-954.

207. Юдина, Н.В. Полимерные депрессорные присадки в трубопроводном транспорте нефтей / Н.В. Юдина, И.В. Прозорова, Ю.В. Лоскутова, А.И. Миков, А.И. Шипилов // Материалы конференции "Добыча, подготовка, транспорт нефти и газа", Томск, 2004.

208. Прозорова, И.В. Комплексные присадки для парафинистых нефтей / И.В. Прозорова, Ю.В. Лоскутова, Н.В. Юдина, Е.Е. Сироткина, Е.В. Андриянова // Институт химии СО РАН. - Интервал. - 2003. - N 5 (52). - С. 85-86.

209. Анализ рынка присадок для нефте-химической промышленности : отчет ООО "Синтез-Инжиниринг". - 2004.

210. Мухторов, Н.Ш. О механизме действия депрессорных присадок к дизельным топливам / Н.Ш. Мухторов, С.А. Карпов, Ю.В. Горячев // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2014. - N 1. - С. 31-35.

211. Ибадова, С.Я. Сравнительные свойства различных депрессорных присадок / С.Я. Ибадова, Р.И. Мамедова // Нефтепереработка и нефтехимия.

- 2016. - N 12. - С. 40-42.

212. Зинина, Н.Д. Депрессорно-диспергирующая присадка для гидроочищенного экологически чистого дизельного топлива / Н.Д. Зинина, К.Ю. Симанская, М.В. Павловская, Д.Ф. Гришин // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2014. - N 8. - С. 37-40.

213. Кулиев, А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам.

- Л.: «Химия», 1985. - 312 с.

214. Бадыштова, К.М. Топлива, смазочные материалы, технические жидкости. Ассортимент и применение / К.М. Бадыштова, Я.А Берштадт, Ш.К. Богданов; под ред. В.М. Школьникова. - М.: Техинформ, 1999. - 596 с.

215. Назарова, Т.И. Всесезонное авиационное масло КА-7,5 для турбовинтовых и турбовентиляторных двигателей летательных аппаратов / Т.И. Назарова, Р.В. Бартко, В.Г Веселов., Р.С. Мадалиев, А.А. Котова, С.Н. Зиброва // Мир нефтепродуктов. - 2013. - N 5.- С. 25-28.

216. Лисенков, Ю.Г. Улучшение качества смазочных масел и присадок / Ю.Г. Лисенков, В.М. Школьников, Н.Г. Пучков и др. - М.: Химия, 1976. - С. 159-162.

217. Фарзалиев, В.М. Исследование вязкостно-температурных и реологических свойств присадок полиметакрилатного типа / В.М. Фарзалиев, А.А. Джавадова, Ю.Б. Рамазанова, Г.Г. Юсифзаде, Т.А. Дадашева // Мир нефтепродуктов. - 2015. - N 12. - С. 8-10.

218. Лисенков, Ю.Г. Механическая деструкция полимерных присадок в моторных маслах / Ю.Г. Лисенков, В.М. Школьников, Н.Г. Пучков, И.А. Митрофанова // Сб. ТРУДЫ ВНИИНП. - 1975. - Вып. 14. - 256 с.

219. Потоловский, Л.А. Свойства загущающей присадки полиметакрилат «В» / Л.А. Потоловский, Т.А. Бушуева, К.Х. Фишман, Т.М. Боруш. М.: Химия, 1976. - С. 294-299.

220. Upadhyay, M. Multifunctional additive performance of liquid crystal blends dodecylacrylate in lube oil / M. Upadhyay, K. Dey, P. Ghosh // Ind. J. Chem. Technol. - 2014. - V. 21. - N. 4 - P. 244-248.

221. Семенычева, Л.Л. Влияние молекулярной массы сополимеров винилбутиловый эфир-смесь сложных эфиров спиртов фракции C8-C10 и акриловой кислоты на их загущающее действие и устойчивость к механической деструкции в минеральных маслах / Л.Л. Семенычева, Е.В. Гераськина, О.А. Казанцев, А.П. Сивохин, С.И. Самодурова, А.А. Мойкин // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2013. - N 11. - С. 32-34.

222. Jukic, A. Thermal Stability of Lubricating Oil Additives Based on Styrene and n-Alkyl Methacrylate Terpolymers / A. Jukic, M. Rogosic, E. Vidovic // Polym. Plast. Technol. Eng. - 2010. - V. 49. - N 1. - P. 74-77.

223. Ахмедов, А.И. Сополимеры алкилметакрилатов со стиролом как вязкостные присадки к маслам / А.И. Ахмедов // Химия и технология топлив и масел. - 1994.- N 1. - С. 26-28.

224. Акишина, Л.А. Присадки к смазочным маслам / Л.А. Акишина // Труды ВНИИНП. -1981.-Вып. 36. -C.148-152.

225. Йанович, З. Тройные сополимеры малеинового ангидрида и длинноцепных алкилметакрилатов как вязкостные присадки к минеральным маслам / З. Йанович, А. Йукович, Э. Вилович // Химия и технология топлив и масел. - 2009.- N 4. - C. 33-37.

226. Akhmedov, A.I. Thermal stability of decylmethacrylate and dicyclopentadiene copolymers / A.I. Akhmedov, S.M. Gusein-Zade, A.M. Levshina, T.K. Akchurina, E.U. Isakov // Petroleum Chemistry: U.S.S.R. - 1987. -V. 27. - N 3. - P. 189-193.

227. Ахмедов, А.И. Изучение термической устойчивости сополимеров алкилметакрилатов с о-аллилфенолом / А.И. Ахмедов, Э.И. Гасанова, Т.Х. Акчурина, Д.Ш. Гамидова, Э.И. Исаков // Журнал прикладной химии. - 2011. - № 4. - С.639-642.

228. Ахмедов, А.И. Сополимеры децилметакрилата с тетрадеценом в качестве вязкостных присадок / А.И. Ахмедов, А.М. Левшина // Химия и технология топлив и масел. - 1986. - N 6. - С. 26-27.

229. Ахмедов, А.И. Сополимеры бутилметакрилата с а-олефинами С6-С16 каквязкостные присадки к сложноэфирным маслам / А.И. Ахмедов, И. А. Буният-Заде // Химия и технология топлив и масел. - 1997. - N 2. - C. 38-39.

230. Ghosh, P. Alkyl methacrylate: а-olefin copolymers as viscosity modifier additives in lubricants / P. Ghosh, A.V. Pantar, A.S. Sarma // Ind. J. Chem. Technol. - 1998. - V. 5. - P. 371-375.

231. Йукич, А. Присадки для повышения индекса вязкости масла / А. Йукич, Э. Видович, З. Йанович // Химия и технология топлив и масел. - 2007. - N 5. - С. 23-27.

232. Kraguljac, K. A Chromatographic Study of Shear Stability of Poly (styrene-co-alkyl methacrylate) Viscosity Modifier for Lubricating Oils / K.

Kraguljac, E. Vidovic/ I. Solji v Jerbi A. JukicV/Petroleum Science and Technology. - 2015. - V. 33. - N 3. - P. 374-380.

233. Исаков, Э.У. Механическая деструкция масел, загущенных сополимерами децилметакрилата с циклическими мономерами / Э.У. Исаков // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2014. - N 1. - С. 35-37.

234. Гераськина, Е.В. Модификаторы вязкости на основе сополимеров винилизобутилового эфира для смазочных масел / Е.В. Гераськина, Ю.О. Маткивская, Е.П. Чухманов, А.А. Мойкин, Л.Л. Семенычева // Журнал прикладной химии. - 2014. - Т. 87. - С. 1609-1614.

235. Новые инициирующие системы для полимеризации винилхлорида и метилметакрилата // Тр. НИИ химии и технологии полимеров им. акад. В. А. Каргина. Дзержинск, 1981. - N 3. - 151 с.

236. Семенычева, Л.Л. Влияние условий синтеза на состав сополимеров алкил(мет)акрилат - винилалкиловый эфир / Л.Л. Семенычева, Ю.О. Маткивская, Ю.Л. Кузнецова, Е.В. Гераськина, А.А. Мойкин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2015. - Т. 7. - N 4. - С. 59-65.

237. Маткивская, Ю.О. Перспективные загустители смазочных масел на основе терполимеров виниловых мономеров / Ю.О. Маткивская, Т.А. Козина, А.А. Мойкин, Л.Л. Семенычева // Нефтепереработка и нефтехимия. -2017. - N 1.- С.39-41.

238. Семенычева, Л.Л. О структуре сополимеров алкил(мет)акрилатов и винилалкиловых эфиров — новых модификаторов вязкости смазочных масел / Л.Л. Семенычева, Е.В. Гераськина, Ю.О. Маткивская, А.А. Мойкин, Ю.А. Курский // Журнал прикладной химии. - 2015. - Т. 88. - N 10. - С. 9095.

239. Семенычева, Л.Л. Влияние условий синтеза сополимеров бутилакрилата и винилбутилового эфира при компенсационном способе на их молекулярно-массовые параметры и загущающие свойства в диоктилсебацинате / Л.Л. Семенычева, Н.Б. Валетова, А.А. Мойкин, Н.Л.

Пегеев, Ю.О. Маткивская, Ю.А. Курский // Журнал прикладной химии. -2016. - Т. 89. - N 10. - С. 1351-1356.

240. Khomutov, A.M. Reactivity of Vinyl Ethers in Copolymerization / A.M. Khomutov // Polym. Sci. U.S.S.R. -1964. - V. 5. - N 2. - P. 181-187.

241. McManus, M.A. Copolymerization of Alpha-methyl Styrene with Butyl Acrylate in Bulk / M.A. McManus, A. Penlidis, M.A. Dube // Polymer. -2002. - V. 43. - N 5. - P. 1607-1614.

242. Rausch, M.D. Organometallic n-Complexes. XX. The Preparation of Styrenetricarbonylchromium / M.D. Rausch, G.A. Moser, E.J. Zaiko et al. // J. Organometal. Chem. - 1970. - V. 23. - N 1. - P. 185-191.

243. Гришин, Д.Ф. Синтез сополимеров на основе арентрикарбонильных комплексов хрома и акрилатов / Д.Ф. Гришин, Л.Л. Семенычева, И.С. Ильичев и др. // Высокомолек. соед. - 2000. - Т. 42 А. - N 4. - С. 594-601.

244. Ziaee, F. Kinetic Investigation and Characterization of Styrene Butyl Acrylate Solution Copolymerization / F. Ziaee, M. Nekoomanesh // Iranian Polymer Journal. - 1999. - V. 8. -N 2. - Р. 83-90.

245. Семенычева, Л.Л Синтез сополимеров стирола и его аналогов компенсационным способом / Л.Л. Семенычева, А.Н. Артемов, А.А. Мойкин, Ю.О. Маткивская, Н.Б. Валетова, Е.В. Гераськина // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2016. - Т. 8. - N 2. - С. 5-14.

246. Маткивская, Ю.О. Сополимеры бутилакрилата и стирола как модификаторы вязкости диоктилсебацината / Ю.О. Маткивская, Е.П. Чухманов, Т.И. Лиогонькая, А.А. Мойкин, Л.Л. Семенычева // Известия ВолгГТУ. - 2015. - N 7 (164). - С. 92-95.

247. Семенычева, Л.Л. Синтез сополимеров бутилметакрилата с использованием компенсационного способа / Л.Л. Семенычева, Е.В. Гераськина, Ю.О. Маткивская, А.А. Мойкин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2016. - Т. 8. - N 1. - С. 20-25.

248. Маткивская, Ю.О. Новые сополимеры виниловых мономеров с включением стирола как перспективные модификаторы вязкости смазочных масел / Ю.О. Маткивская, Н.Б. Валетова, А.А. Мойкин, Л.Л. Семенычева // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2017. - Т. 9. - N 1. - С. 27-32.

249. Semenycheva, L. Arenetricarbonylchromium Complexes in Polymerization Transformations by Radical Initiation of Vinyl Polymerization / L. Semenycheva, A. Artemov, N. Valetova, Ju. Matkivskaja, A. Moykin // Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials. - 2016. - V. 26. - N 5. - P. 921-931.

250. Пат. 2617212 РФ МПК C10M 145/10, C10M 119/06, C08F 220/10, C08F 216/12, C08F 212/08 Способ получения загущающей присадки к смазочным маслам / Семенычева Л.Л., Маткивская Ю.О., Мойкин А.А.; патентообладатель федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского "-№ RU 2016121502; заявл. 31.05.2016; опубл. 24.04.2017 Бюл. № 12.- 9 с.

251. Вайсбергер, А. Органические растворители / Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э.- М.: ИЛ, 1958. - 520 с.

252. Энциклопедия полимеров. - М.: Сов. Энциклопедия, 1972. - Т.1. - 1224 с.

253. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/ «Химическая энциклопедия» (электронная версия).

254. Tudos, F. Evaluation of high conversion copolymerization data by a linear graphical method / F. Tudos, Т. Kelen, Т. Foldes-Berezhnykh, В. Turcsanyi // React. Kinet. Catal. Letter. - 1975. - V. 2. - N 4. - P. 439-447.

255. Беленький, Б.Г. Хроматография полимеров / Б.Г. Беленький, Л.З. Виленчик - М.: Химия, 1978. - 344 с.

256. Купцов, А.Х. Фурье-КР и Фурье-ИК спектры полимеров / А.Х. Купцов, Г.Н. Жижин. - М. Физматлит, 2001. - 656с.

257. Борисова, Л.Н. Спектрофотометрическое определение ртути и хрома в металлоорганических соединениях из одной навески / Л.Н. Борисова, Т.В. Гусева // Химия элементоорганических соединений: межвузовский сборник. - Горький: Горьковский государственный университет,1978. - N 6. - С. 78-80.

258. Mishima, E. Controlled Alternating Copolymerization of (Meth)acrylates and Vinyl Ethers by Using Organoheteroatom-Mediated Living Radical Polymerization / E. Mishima, S. Yamago // Macromol. Rapid Commun. -2011. - V.32. - P. 893-898.

259. ГОСТ 6794-75. Масло АМГ-10. М.: Изд-во стандартов, 1975. 5 с.

260. ТУ 6-06-11 -88. Диоктилсебацинат термостабильный.

261. ГОСТ 33-2000. Нефтепродукты. Прозрачные и непрозрачные жидкости. Определение кинематической вязкости и расчет динамической вязкости.