Радикально-координационная сополимеризация виниловых мономеров в присутствии металлокомплексов железа тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Галимуллин Руслан Ринатович

• Галимуллин Руслан Ринатович
• кандидат наук
• 2022

Оглавление диссертации кандидат наук Галимуллин Руслан Ринатович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Механизмы псевдоживой радикальной полимеризации

1.2. Влияние металлокомплексных соединении на процессы радикально инициируемой (со)полимеризации

1.3. Полимеризация виниловых мономеров в присутствии

металлоценов

Заключение по обзору литературы

ГЛАВА 2. Экспериментальная часть

2.1. Мономеры, реагенты и вспомогательные вещества

2.2. Экспериментальные методики

2.2.1. Очистка мономеров и кристаллизация инициатора

2.2.2. Гомополимеризация

2.2.3. Сополимеризация в массе

2.2.4. Пост-(со)полимеризация

2.3. Расчет состава сополимеров

2.3.1. Элементный анализ

2.3.2. Спектральный анализ

2.4. Расчет констант сополимеризации

2.5. Статистическая обработка результатов

ГЛАВА 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЯ

3.1. Влияние металлокомплексов железа на гомополимеризацию ряда виниловых мономеров

3.2. Влияние металлокомплексов железа на сополимеризацию ряда виниловых мономеров

3.2.1. Сополимеризация метилметакрилата и стирола

3.2.2. Сополимеризация метилметакрилата и н-бутилметакрилата

3.2.3. Сополимеризация н-бутилметакрилата и стирола

3.2.4. Сополимеризация метилметакрилата и акрилонитрила

3.2.5. Сополимеризация стирола и акрилонитрила

3.3. ЯМР-спектроскопические исследования состава и структуры сополимеров, полученных в присутствии систем пероксид бензоила -металлокомлекс железа

3.3.1. Сополимеры метилметакрилата и стирола

3.3.2. Сополимеры н-бутилметакрилата и стирола

3.3.3. Сополимеры стирола и акрилонитрила

3.3.4. Сополимеры метилметакрилата и акрилонитрила

3.3.5.Исследование стереорегулярности сополимеров на основе мономеров винилового ряда

3.4. О механизме сополимеризации виниловых мономеров в присутствии

металлокомплексов железа

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

ВЫВОДЫ

ПРИНЯТЫЕ СОКРАЩЕНИЯ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ВВЕДЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Радикально-координационная сополимеризация виниловых мономеров в присутствии металлокомплексов железа»

Актуальность работы

Чрезвычайно важное направление исследований в области контролируемой радикальной полимеризации связано с использованием в составе полимеризационной системы металлокомплексных соединений. По результатам экспериментальных и теоретических исследований полимеризации метилметакрилата (ММА) и стирола (Ст) в присутствии металлоценов сформулировано представление, обоснованное квантово-химическими расчетами, о том, что влияние координационно-насыщенных металлорганических соединений связано с формированием в их присутствии активных центров роста цепи, на которых осуществляется внедрение мономера в растущую цепь по координационному механизму. Полимеризационная система при этом оказывается полицентровой и содержит как минимум свободно-радикальные и координационные центры роста макромолекул. Квантово -химические расчеты показали, что разные по природе мономеры формируют координационные активные центры разного строения. Основные положения концепции радикально-координационной гомополимеризации на примере Ст, ММА и ряда металлоценов разработаны. В то же время, остается актуальным расширение круга координационно-насыщенных металлосодержащих соединений, что в перспективе будет способствовать выявлению параметров строения комплексов, способных выступать катализаторами радикально-координационной полимеризации. Не менее актуально расширение круга мономеров для выяснения параметров строения координационных активных центров. Из результатов экспериментов по постполимеризации на полимерах, полученных в присутствии металлоценов, следует, что Ст может полимеризоваться, когда в качестве полимерного катализатора используется ПММА, а полярный мономер ММА полимеризуется при использовании в качестве полимерного катализатора полистирола (ПС). Возникает вопрос - что при этом происходит с разными типами координационных активных центров? Возможен ли их взаимный переход? Такие переходы имеют

принципиально важное значение в процессах сополимеризации виниловых мономеров. Как известно, исследование процессов сополимеризации существенно помогает в выяснении вопросов, связанных с механизмом полимеризационных процессов. Однако, экспериментальных данных о сополимеризации виниловых мономеров в присутствии металлоценов и других координационно-насыщенных металлокомплексов крайне недостаточно для надежного заключения о возможности взаимных переходов активных центров, поэтому исследования в этом направлении имеют актуальный характер.

Степень разработанности темы

На сегодняшний день концепция радикально-координационной гомополимеризации ММА и Ст хорошо разработана как в экспериментальном, так и в теоретическом (квантово-химическое и кинетическое моделирование) плане. Вместе с тем, вопрос о механизме координационно-радикальной сополимеризации практически не исследован. Нет достоверных экспериментальных данных об основных характеристиках процесса (диаграммах состава, константах сополимеризации), характеристиках сополимеров (микроструктуре и стереоизомерном составе), их способности участвовать в координационной полимеризации, в том числе в зависимости от вида металлокомплекса.

Работа выполнена в лаборатории стереорегулярных полимеров УфИХ УФИЦ РАН в соответствии с планами НИР по теме «Развитие фундаментальных основ управления структурой полимеров и кинетикой процесса в каталитической полимеризации, направленной модификации синтетических и биогенных полимеров и получение полимерных систем для биомедицинских приложении» (№ АААА-А17-11711910026-3, 2017-2020 г.), а также при финансовой поддержке РФФИ (грант № 19-33-90095-аспиранты).

Цель диссертационной работы

Установление кинетических закономерностей и схемы радикально -координационной сополимеризации ряда виниловых мономеров в системах, включающих координационно-насыщенные металлокомплексы железа.

Задачи

1. Наработать массив экспериментальных данных по кинетике сополимеризации пар мономеров, одинаковых или различающихся по полярности (ММА, БМА, Ст, АН), в присутствии металлокомплексов железа для построения диаграмм состава сополимеров;

2. Определить эффективные константы сополимеризации некоторых виниловых мономеров при радикально-координационной сополимеризации в присутствии металлокомплексов железа;

3. Выявить отличия в диаграммах состава и значениях констант сополимеризации от характеристик процесса свободно-радикальной сополимеризации и их зависимость от природы сомономеров, вида металлокомплекса и температуры;

4. Исследовать экспериментально микроструктуру и микротактичность сополимеров, полученных в присутствии металлокомплексов железа

5. Оценить способность сополимеров, полученных в условиях радикально-координационной сополимеризации, возбуждать координационную сополимеризацию виниловых мономеров.

Объекты исследования

Объектами исследования являлись виниловые мономеры (метилметакрилат, н-бутилметакрилат, стирол, акрилонитрил) и сополимеры, полученные в процессе их радикально-координационной сополимеризации. В качестве радикального инициатора использовали пероксид бензоила. В качестве металлокомплексов железа использовали ферроцен, димер дикарбонил циклопентадиенил железа и трикарбонил циклооктатетраен железа.

Научная новизна

Впервые показано участие координационно-насыщенных карбонильных комплексов железа в радикально-координационной (со)полимеризации. Обнаружено влияние металлокомплексов железа на состав сополимеров и вид диаграмм состава при радикально-инициируемой сополимеризации в ряду виниловых мономеров. Достоверно показано изменение значений констант

сополимеризации виниловых мономеров в присутствии металлокомплексов железа и их существенная зависимость от вида металлокомплекса, природы мономеров и температуры процесса.

Выявлены различия в микроструктуре виниловых сополимеров, полученных в свободно-радикальной сополимеризации и в радикально-координационной сополимеризации в присутствии металлокомплексов железа, в виде увеличения доли гомо-последовательностей мономерных звеньев.

Показано, что последовательности метакрилатных звеньев в сополимерах ММА характеризуются повышенной стереорегулярностью - относительное увеличение содержания синдиотактических триад составляет 3.0-20.5 %, изотактических триад 110-215 % в зависимости от вида металлокомплекса и температуры. При этом по абсолютному содержанию сополимеры обогащаются синдиотактическими последовательностями метакрилатных звеньев до 62-69 %.

В радикально-координационной сополимеризации мономеров в системах ММА-Ст, ММА-АН и Ст-АН обнаружен эффект предконцевого звена в формировании последовательности мономерных звеньев.

Впервые экспериментально показана способность сополимеров, полученных в присутствии металлокомплексов железа, выступать полимерными катализаторами координационной (со)полимеризации виниловых мономеров. При этом установлено, что во всех стирол-содержащих сополимерах преобладающим типом координационных активных центров являются стирольные при любом содержании стирола в сополимере.

Теоретическая и практическая значимость работы состоит в развитии представлений о сополимеризации по радикально-координационному механизму виниловых мономеров и надежном доказательстве возможности взаимных переходов различных типов координационных активных центров роста цепей. Практическая значимость работы состоит в экспериментальном обосновании принципиальной возможности получения линейных виниловых сополимеров различных структурных типов.

Положения, выносимые на защиту

1. Способность координационно-насыщенных карбонильных комплексов железа участвовать в образовании активных центров координационной полимеризации и образовывать «живые» полимеры в процессе радикально инициируемой (со)полимеризации виниловых мономеров.

2. Влияние металокомплексов железа на кинетические характеристики процесса сополимеризации виниловых мономеров.

3. Влияние металлокомплексов железа на микроструктуру сополимеров, полученных в радикально-координационной сополимеризации.

4. Способность активных центров координационной полимеризации, сформированных из мономеров различного строения, к взаимному переходу в процессах радикально-инициируемой сополимеризации и в процессе безрадикальной пост-сополимеризации.

Степень достоверности полученных результатов

Обеспечена применением хорошо известных методик проведения полимеризации и использованием современных физико-химических методов исследования состава и структуры сополимеров, (ЯМР-спектроскопия, в том числе двумерные гомо- и гетероядерные эксперименты (!Н-!Н NOESY, 1H-13C HMBC, HSQC), подтверждается хорошей воспроизводимостью результатов и соответствием полученных результатов известным литературным данным, а также успешной апробацией работы на научных конференциях.

Методология и методы исследования

Кинетический анализ процесса сополимеризации, определение констант сополимеризации виниловых мономеров и влияние на них металлокомплексов железа. Исследование относительной реакционной способности виниловых мономеров в радикально-координационной сополимеризации. Исследование влияния металлокомплексов железа на распределение звеньев и микроструктуры сополимеров, получаемых в присутствии металлоценов железа. Исследование пост-блок-сополимеризации виниловых мономеров в присутствии полимерных катализаторов, полученных в присутствии системы: металлоцен - радикальный

инициатор, c целью определения способности координационных активных центров вести процесс полимеризации чужого мономера (процесс блок-сополимеризации).

Апробация работы

Материалы работы представлены на четырех Всероссийских научных конференциях «Теоретические и экспериментальные исследования процессов синтеза, модификации и переработки полимеров» (Уфа), четырех Всероссийских молодежных конференциях «Достижения молодых ученых: химические науки» (Уфа), Международной молодежной научно-практической конференции «Актуальные вопросы современного химического и биохимического материаловедения» (Уфа), двух Международных молодежных научно-практических конференциях «Актуальные вопросы современного материаловедения» (Уфа), Всероссийской научной интернет-конференции «Интеграция науки и высшего образования в области био- и органической химии и биотехнологии» (Уфа), двух Всероссийских молодежных научно-практических конференциях «Современные достижения химии в работах молодых ученых» (Уфа), двух Всероссийских научно-практических конференциях с международным участием «Современные технологии композиционных материалов» (Уфа), двух Всероссийских конференциях молодых учёных-химиков (с международным участием) (Нижний Новгород), Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых (Донецк), XII International conference on chemistry for young scientists «Mendeleev 2021» (Cанкт-Петербург).

Личный вклад автора состоит в исследовании научной литературы по теме диссертации, выполнении всего объема экспериментальных исследований и обработке экспериментальных результатов экспериментов, участии в обсуждении полученных результатов, подготовке научных публикаций, апробации результатов и написании работы.

Публикации

По материалам работы опубликовано 4 статьи в российских журналах, входящих в международные базы данных Web of Science, Scopus, 2 статьи в

изданиях, индексируемых в базе данных РИНЦ, 5 статей в сборниках материалов конференций и тезисы 16 докладов всероссийских и международных конференции.

Объем и структура диссертации

Диссертация изложена на 162 страницах текста компьютерного набора (формат А4), состоит из введения, обзора научной литературы, описания методик эксперимента, изложения и обсуждения результатов, выводов. Работа содержит 14 схем, 32 таблицы, 63 рисунка. Список литературных источников содержит 291 библиографическую ссылку.

Благодарности

Автор выражает глубокую благодарность д.х.н., проф., в.н.с. Сигаевой Н.Н. и д.х.н., проф., г.н.с. Колесову С.В. за квалифицированную помощь в планировании эксперимента, обсуждении полученных результатов и формулировании основных положений и выводов по работе, а также выражает благодарность сотруднику лаборатории физико-химических методов анализа, к.х.н., с.н.с., Спирихину Л.В. (УфИХ УФИЦ РАН, лаборатория физико-химических методов анализов), и его группе за помощь в анализе спектральных данных.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ 1.1 Механизмы псевдоживой радикальной полимеризации

Описан ряд механизмов процессов псевдоживой радикальной (со)полимеризации (ПРП) в зависимости от способа реализации обратимого обрыва растущих макрорадикалов.

RAFT полимеризация - это процесс полимеризации, где в качестве регулятора роста цепи выступают серосодержащие органические соединения (чаще всего тиокарбонилтион и его производные), в результате которого реализуется безобрывный характер процесса. Данная реакция основана на последовательном протекании радикальных реакций, включающих сначала присоединение первичных радикалов к C=S связи RAFT агента (схема 1.1) с образованием промежуточного радикала, а далее перемещение фрагмента S=C(Z)S- между активными и дезактивированными цепями, обеспечивающее таким образом рост всех цепей с одинаковой скоростью. В качестве каталитических добавок наибольший интерес представляли серосодержащие карбонильные ареновые соединения (R-X) [1-49].

R-X ^ R + X^ R + nM ^ P/ P/ + X^ ^ Pn-X Схема 1.1 - RAFT-механизм процесса полимеризации.

Где Pn - макрорадикал; X^ - неактивный радикал, обрывающий цепи

В качестве RAFT-агентов могут быть использованы дитиобензоат (ДТБ) [4, 19, 27, 28, 47, 49], 4-(((бутилтио)карбонотио)тио)-4-циано-пентановая кислота [9], бензилдитиобензоат (БТБ) [13-15, 17, 19, 44], дибензилтритиокарбонат (ДБТК) [16, 18, 19, 29, 32, 33, 35, 36, 45, 46], дибензилдитиобензоат (ДБДТБ) [19], тритиокарбонатов (ТТК) [19, 29, 35, 41-44], 2-цианоэтил дитиобензоат [23],

цианометил (4-фторфенил) (пиридин-4-ил) карбамодитиоат [24], изобутоксиэтилтритиокарбонат [25], 4-циано-4-(фенилкарбонотиоилтио) пентановой кислоты [26], ди-трет-бутилтритиокарбонат [29], трет-бутилдитиобензоат [48] совместно с радикальными инициаторами.

Зайцев С.Д. и др. проводили исследования [13-18] радикально-инициированной сополимеризации винилпирролидона (ВП) с 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилфторакрилатом (ФПФА) в присутствии системы БТБ-АИБН

[13], ВП с 2,2,3,3,4,4,5,5-октафторамилакрилатом (ОФАА) в присутствии АИБН

[14], сополимеризацию винилацетата (ВА) с акриловой кислотой (АК) в метаноле с БТБ [15], сополимеризацию Ст с АК и трет-бутилакрилатом (ТБА) в присутствии БТБ-АИБН и ДБТК-АИБН [16, 18] и сополимеризацию изоборнилакрилата (ИБА) со Ст в присутствии БТБ-АИБН [17]. Показано, что процесс сополимеризации до глубоких конверсий протекает без гель-эффекта. Были рассчитаны относительные активности сомономеров, свидетельствующие о влиянии данных добавок на процесс сополимеризации по сравнению с сополимеризацией инициированной АИБН (таблица 1.1). В работах [16, 18] изучали влияние ТБА на сополимеризацию Ст с АК. Полученные гомополимеры проявляли себя хорошими макроиницииаторами, что позволяло использовать их в получении блок-сополимеров ПИБА-ПС [17].

Таблица 1.1 - Рассчитанные значения констант сополимеризации виниловых мономеров по данным работ [14, 15]

система мономеры Г1 Г2 ссылки

Ых М2

БТБ-АИБН ВП ФПФА 0.16 0.00 14

0.15 0.00

АИБН 0.02 0.05

0.04 0.06

БТБ-АИБН ВП ОФАА 0.00 0.28 15

АИБН 0.00 0.19

Черникова Е.В. и др. установили [19], что относительная реакционная способность мономера в радикальной сополимеризации Ст и АК в растворе полярного растворителя К,К-диметилформамида с обратимой аддитивно-цепной передачей зависит от химической природы агента RAFT. Было показано, что высокомолекулярные RAFT-агенты на основе полиакриловой кислоты (ПАК) увеличивают разницу в реакционной способности мономеров (ДТБ - гАК = 0.09, гСт = 3.50, ТТК - гАК = 0.08, гСт = 3.03) по сравнению с низкомолекулярными RAFT-агентами (ДБДТБ - гак = 0.14, гст = 1.00, ДБТК - гак = 0.08, гст = 0.85). Также было выявлено, что противоположное влияние на относительную реакционную способность АК наблюдается при использовании высокомолекулярных агентов RAFT на основе ПС (ДТБ - гак = 3.30, гст = 0.72, ТТК - гак = 0.11, гст = 0.54). Во всех исследованных системах образующиеся сополимеры характеризуются узким ММР. Таким образом, рассчитанные относительные активности Ст и АК свидетельствуют, что данные значения в радикальной сополимеризации зависят от строения агента RAFT и от ММ регулятора роста цепи.

SFRP механизм радикальной полимеризации - это механизм полимеризации, основанный на проведении процесса в присутствии нитроксильных радикалов (T^) (схема 1.2), как это показано в работах [50-96].

R-T ^ R^ + T

R^ + nM ^ P^

P^ + Г ^ Pn-T

Схема 1.2 - Механизм полимеризации SFRP. Где R-T - алкоксиамин.

В качестве агентов SFRP могут быть использованы 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-К-оксил (TEMPO) [51-55, 62, 63, 65, 67, 76-80, 86, 90-93, 95, 96],1-фенил-1-(2',2',6',6'-тетраметил-1-пиперидинилокси)-этан [55], 2,2,6,6-тетраметил-4-оксо-1-(1 -метил-1 -цианоэтокси)-пиперидин (4-OXOTEMPO) [56], гидрокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-N-оксил(OH-TEMPO) [57], N-трет-бутил-К-[1-диэтилфосфоно-(2,2-диметилпропил)]-нитроксид (N-трет-БКДЭФН) [58], ди-

трет-бутилнитроксид (ДБН) [59], 7-аза-15-гидроксидиспиро-{5.1.5.3}-гексадекан-7-илоксила [64], 1-аза-2,2-диметил-4-гидроксиспиро{5.6}додекан-1-илоксил [64], нитрозодурол [66], 2-метил-2,3-дифенил- 1,4-диаза-спиро-{4.5-дека-3-ен-1 -оксил [68], С-фенил-Ы-трет-бутилнитрон [69-72] и др. соединения [73, 74, 81, 88, 89] совместно с радикальным инициатором или в его отсутствие.

В работах [52-55] исследовали гомополимеризацию БМА и Ст, а также блок -и классическую сополимеризацию БМА и Ст, в присутствии следующих инициирующих систем: TEMPO [52], в присутствии ПБ и TEMPO [53, 54], а также в присутствии ПС-ТЕМРО [53] и в присутствии 1-фенил-1-(2',2',6',6'-тетраметил-1-пиперидинилокси)-этана [55]. Было установлено, что полученный ПБМА имеет присоединенный инициатор на одном конце. Блок-сополимер синтезируется в присутствии макроинициатора ПС, начальная концентрация добавленного TEMPO напрямую влияет на длину блока ПБМА независимо от начальной концентрации алкоксиамина. Чем больше концентрация TEMPO, тем короче длина блока, константа скорости диспропорционирования kdis = 1.4х106 л моль-1 с-1 при 130 °С [52]. В работе [54] полученные высокомолекулярные соединения с узкими ММР. Установлено [54], что в присутствии TEMPO в качестве источника радикалов могут быть получены блок-сополимеры ПС-ПБМА с контролируемой ММ и низкой полидисперсностью (Mw/Mn = 1.45). В работе [55] были определены константы сополимеризации БМА и Ст, (SFRP: гст = 0.44; гбма = 0.55; свободно-радикальная: гСт = 0.72; гБМА = 0.45), из которых следует, что в присутствии агентов SFRP активности данных мономеров снизились, при этом активность Ст стала ниже активности БМА, чего не наблюдалось в случае свободно-радикальной сополимеризации, а классические сополимеры полученные в присутствии 1 -фенил-1-(2',2',6',6' -тетраметил-1 -пиперидинилокси)-этана среднечисленные ММ, которые линейно увеличиваются с конверсией (рисунок 1.1), а также наблюдаются узкие ММР (Mw/Mn = 1.2-1.3).

зо

20

40

10

4

200

400

600

800

t. мнн

Рисунок 1.1 - Кинетика сополимеризации БМА-Ст по механизму SFRP при

Zhang C. с соавторами [65] синтезировали сополимеры бензилметакрилат (БзМА)-Ст в массе (диапазон составов /бзма= 10-90 мол. %) при 90 °С с помощью SFRP-агента роста цепи - TEMPO. Были определены значения констант относительной активности сомономеров (SFRP: гБзМА = 0.86, гСт = 0.27; свободно-радикальная: гБзМА = 0.53, гСт = 0.34), из которых видно, что введение TEMPO в полимеризационную систему приводит к заметному увеличению активности БзМА (рисунок 1.2), по сравнению с радикальной сополимеризацией. Линейное увеличение Mn с конверсией наблюдалось до конверсии 50 %, и все сополимеры имели низкое значение полидисперсности (Mw/Mn = 1.2-1.4). Средняя константа скорости роста цепи кр и средняя константа равновесия К экспоненциально увеличивается с увеличением содержания БзМА в исходной смеси.

Т = 130 °С. БМА/Ст: 9:1 (7), 7:3 (2), 5:5 (3), 3:7 (4) [52]

щ, м.д

0,4

Рисунок 1.2 - Диаграмма составов сополимеров БзМА-Ст, полученная в присутствии агента SFRP-агента TEMPO

Гришиным Д.Ф. с соавт. был предложен метод синтеза привитых сополимеров [68] на основе поливинилхлорида (ПВХ) и ПС в условиях радикального инициирования с использованием 2-метил-2,3-дифенил-1,4-диаза-спиро-{4,5}-дека-3-ен-1-оксила как регулятора полимеризации по механизму SFRP. Этими же авторами было исследовано [69-72] влияние C-фенил-Ы-трет-бутилнитрона на сополимеризацию ВП с ММА и Ст [69, 72], на полимеризацию н-бутилметакрилата (БА) и БМА [70] и на (со)полимеризацию Ст с АН [71], инициированные АИБН. Было установлено, что синтез сополимеров ВП-ММА и Ст-ВП [69, 72] и синтез гомополимеров ПВП, ПБА, ПБМА [70] протекает в контролируемом режиме, а полученные гомополимеры в этих условиях могут быть использованы в синтезе блок-сополимеров. Показано некоторое влияние данной добавки на состав сополимеров ММА-ВП и Ст-ВП [69] (увеличивается активность Ст). Выявлено, что в присутствии SFRP-агента образуются сополимеры &-АН азеотропного состава [71].

Недавно открыт новый механизм процесса контролируемой радикальной полимеризации - полимеризация с обратимым ингибированием в присутствии хинонов и их производных, а также хинолиновых комплексов металлов. Этот механизм, в котором происходит перенос хинолиновой группы в процессе

полимеризации, за счет чего образуются спящие цепи в присутствии обычных хиноновых [97-109] и металлокомплексных соединений хинонов [110-116], называется радикальная полимеризация с переносом хинолиновых групп, известная в переводе как quinone transfer radical polymerization (QTRP). Механизм QTRP на примере регулятора роста цепи «иминобензохиноновых производных» представлен на схеме 1.3:

Схема 1.3 - Механизм полимеризации в присутствии иминобензохиноновых производных соединений. Где Я - метильный, этильный или изопропильный радикал, Я' - инициирующий или олигомерный радикал [100]

В качестве агентов обратимого ингибирования, обеспечивающих синтез ПММА в контролируемом режиме с широким диапазоном ММ и сохранением при этом значений М^1Ып = 1.4-1.8 вплоть до глубоких конверсий, могут быть использованы гидрохинон [97, 99], 1,4-бензохинон [98, 99], 2,4,6-тринитрофенол [97], 4-метоксифенол [97], нитробензол [97], бис-4,6-ди-трет-бутил-Ы-(2,6-диметилфенил)-о-иминобензосемихинон кобальта (II) Со(1Б0-Ме)2 [110, 111, 116], 4,6-ди-трет-бутил-Ы-(2,6-диэтилфенил)-о-иминобензохинон [100, 101], 4,6-ди-трет-бутил-Ы-(2,6-диизопропилфенил)-о-иминобензохинон [100-102], п-хиноны [103], 2,5-ди-трет-бутил-п-бензохинон [104], диэтил-(3,6-ди-трет-бутилкатехолато) олово(1У) тетрагидрофуранат [110-112], бис-(3,6-ди-трет-бутилкатехолато) олово(1У) дитетрагидрофуранат [113, 114], иминобензосемихиноновый комплекс кобальта [115], [4,6-ди-трет-бутил-Ы-(2,6-диизопропилфенил)-о-

иминобензосемихинонато] - [4,6-ди-трет-бутил-Ы-(2,6-диизопропилфенил)-о-

амидофенол] марганца (III) Mn(ISQ-Pri)(AP-Pri) [116]. Такие регуляторы роста цепи могут быть использованы с радикальным инициаторомили в его отсутствие (схема 1.3). Авторы считают, что данный полимер можно использовать в качестве макроинициатора в процесс пост- и блок-сополимеризации.

Лудин и др. исследовали [105-109] влияние системы три-н-бутилбор (ТНББ) - производные бензохинона на процесс радикальной полимеризации ВА [105], радикальную сополимеризацию Ст и ТБА [106], радикальную сополимеризацию ММА и БА [107], сополимеризацию ВП и ВА [109], а также провели исследование микроструктуры ПС, полиметилакрилата (ПМА) и ПТБА, полученных в присутствии данной полимеризационной системы [108]. В качестве радикального инициатора использовался АИБН, циклогексилпероксидикарбонат (ЦПК), дициклогексилпероксидикарбонат (ДЦПК). Исследовались следующие ингибиторы: п-бензохинон (БХ), 2,3-диметилбензохинон-1,4 (ДБ), нафтохинон-1,4 и др. Установлено, что полученные сополимеры ВА-Ст характеризуются повышенной однородностью и имеют градиентное распределение звеньев [105], а микроструктура сополимеров ММА-БА зависит от природы п-хинонов [107]. Используя модель цепей Маркова первого порядка, авторами было установлено

[108], что при использовании каталитических добавок на основе ТНББ совместно с нафтохиноном-1,4 и ДМБХ полученные гомополимеры ПС, ПМА и ПТБА характеризуются повышенным содержанием изотактических триад. В свою очередь в сополимеризации ВП и ВА в присутствии ТНББ и БХ было показано, что введение ТНББ в мономерную смесь приводит к образованию комплекса с ВП, и поэтому происходят изменения значений констант сополимеризации ВП и ВА

[109]. В случае сополимеризации пар виниловых мономеров, показанных в таблице 1.2, видно заметное изменение значений констант относительных активностей мономеров.

Таблица 1.2 - Значения констант сополимеризации виниловых

мономеров [106-108]

полимеризационная система мономеры Г1 Г2 ссылки

Ых М2

АИБН Ст ТБА 0.63 0.06 106

АИБН-ТНББ 0.62 0.17

АИБН-ТНББ-ДМБХ 0.64 0.36

АИБН-ТНББ-ДМБХ 0.62 0.31

ЦПК ММА БА 2.00 0.31 107

ЦПК-ТНББ 1.69 0.60

ЦПК-ТНББ-нафтохинон 1.51 0.69

ЦПК-ТНББ-ДМБХ 1.52 0.70

ЦПК-ТНББ-дурохинон 1.59 0.64

ЦПК-ТНББ-ДТБХ 1.50 0.64

ДЦПК ВП ВА 3.23 0.32 108

ДЦПК-ТНББ 2.26 0.34

ДЦПК-ТНББ-БХ 0.69 0.31

Гришин Д.Ф. с соавторами исследовали влияние комплекса бис-(3,6-ди-трет-бутилкатехолато) олово(1У) дитетрагидрофураната на QTRP полимеризацию ММА и Ст [113, 114]. Механизм представлен на схеме 1.4:

Схема 1.4 - Обратимое ингибирование в QTRP полимеризации ММА и Ст

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Галимуллин Руслан Ринатович, 2022 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Черникова, Е.В. Полимеризация с обратимой передачей цепи по механизму присоединения-фрагментации: фундаментальные основы и практическая реализация / Е.В. Черникова, Е.В. Сивцов // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2017. - Т. 59. - № 2. - С. 93-123.

2. Самоорганизация амфифильных блок-сополимеров в процессе гетерофазной полимеризации с обратимой передачей цепи: проблемы, успехи и перспективы / Е.В. Черникова, Е.А. Лысенко, Н.С. Серхачева [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия С. - 2018. - Т. 60. - № 2. - С. 296-324.

3. Jeon, H.J. Synthesis of Poly(vinyl acetate)-b-polystyrene and Poly(vinyl alcohol)-b-polystyrene Copolymers by a Combination of Cobalt-Mediated Radical Polymerization and RAFT Polymerization / H.J. Jeon, J.H. Youk // Macromolecules. - 2010. - V. 43. -№ 5. - P. 2184-2189.

4. A More Versatile Route to Block Copolymers and Other Polymers of Complex Architecture by Living Radical Polymerization: The RAFT Process / Y.K. Chong, T.P.T. Le, G. Moad [et al.] // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - № 6. - P. 2071-2074.

5. Living Free-Radical Polymerization by Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer: The RAFT Process / J. Chiefari, Y.K. Chong, F. Ercole [et al.] // Macromolecules. - 1998. - V. 31. - № 16. - P. 5559-5562

6. Controlled Radical Copolymerization of Styrene and Maleic Anhydride and the Synthesis of Novel Polyolefin-Based Block Copolymers by Reversible Addition-Fragmentation Chain-Transfer (RAFT) Polymerization / H. De Brouwer, M.A.J. Schellekens, B. Klumperma [et al.] // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2000. - V. 38. - P. 3596-3603.

7. Lutz, J.F. Synthesis of Well-Defined Alternating Copolymers by Controlled/Living Radical Polymerization in the Presence of Lewis Acids / J.F. Lutz, B. Kirci, K. Matyjaszewski // Macromolecules. - 2003. - V. 36. - № 9. - P. 3136-3145.

8. Synthesis of Sequence-Controlled Copolymers from Extremely Polar and Apolar Monomers by Living Radical Polymerization and Their Phase-Separated Structures / Y. Inoue, J. Watanabe, M. Takai [et al.] // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2005. - V. 43. - P. 6073-6083.

9. Klimkevicius, V. Kinetics of RAFT polymerization and copolymerization of vinyl monomers by size exclusion chromatography /V. Klimkevicius, M. Steponaviciute, R. Makuska // European Polymer Journal. - 2020. - V. 122. - Article № 109356.

10. Li, Y. Synthesis of Model Primary Amine-Based Branched Copolymers by Pseudo-Living Radical Copolymerization and Post-polymerization Coupling of Homopolymers / Y. Li, S.P. Armes // Macromolecules. - 2009. - V. 42. - № 4. - P. 939945.

11. Living free radical polymerization with reversible addition - fragmentation chain transfer (the life of RAFT) / G. Moad, J. Chiefari, Y.K. Chong [et al.] // Polymer International. - 2000. - V. 49. - P. 993-1001.

12. Ishizu, K. Novel synthesis of branched polystyrenes by quasi-living radical copolymerization using photofunctional inimer / K. Ishizu, A. Mori // Polymer International. - 2001. - V. 50. - P. 906-910.

13. Зайцев, С. Д. Контролируемая радикальная сополимеризация N-винилпирролидона и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропил-а-фторакрилата / С.Д. Зайцев, Ю.Д. Семчиков, Е.В. Черникова // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2009. - Т. 51. - № 3. - С. 517-521.

14. Контролируемая радикальная (со)полимеризация эфиров (мет)акрилового ряда в условиях обратимой передачи цепи / С.Д. Зайцев, Ю.Д. Семчиков, Е.В. Васильева [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2012. - Т. 54. -№ 3-4. - С. 605-614.

15. Классическая и псевдоживая радикальная сополимеризация винилацетата с акриловой кислотой в среде метанола / Е.В. Васильева, Н.А. Копылова, С.Д. Зайцев [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2011. - Т. 53. - № 9. - С. 1627-1632.

16. Возможности управления микроструктурой цепи при контролируемой радикальной сополимеризации стирола с акриловой кислотой и трет-бутилакрилатом в условиях обратимой передачи цепи / Д.В. Вишневецкий, А.В. Плуталова, В.В. Юлусов [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. -2015. - Т. 57. - № 3. - С. 188-197.

17. Куликов, Е.Е. Контролируемая радикальная (со)полимеризация изоборнилакрилата в условиях обратимой передачи цепи / Е.Е. Куликов, С.Д. Зайцев, Ю.Д. Семчиков // Высокомолекулярные соединения. Серия С. - 2015. - Т. 57. - № 1. - С. 134-142.

18. Влияние микроструктуры цепи бинарных сополимеров стирола и акриловой кислоты на строение их монослоев на границе вода-воздух / Ю.Г. Богданова, А.Е. Харлов, Е.В. Черникова [и др.] // Пластические массы. - 2015. - № 7-8. - С. 5-7.

19. Control over the relative reactivities of monomers in RAFT copolymerization of styrene and acrylic acid / E.V. Chernikova, S.D. Zaitsev, A.V. Plutalova [et al.] // Royal Society of Chemistry. - 2018. - № 8. - P. 14300-14310.

20. Контролируемая радикальная сополимеризация стирола и акриловой кислоты в условиях обратимой передачи цепи / Е.В. Черникова, А.В. Плуталова, М.З. Беканова [и др.] // Вестник Тверского государственного университета. Серия «Химия». - 2016. - № 2. - С. 199-206.

21. Контролируемый синтез и свойства на различных межфазных границах сополимеров метакриловой кислоты с метилакрилатом / О.Г. Замышляева, Б.Н. Ионычев, А.И. Фролова [и др.] // Журнал прикладной химии. - 2019. - Т. 92. - № 6. - С. 745-757.

22. Полозов, Е.Ю. Низкотемпературная псевдоживая радикальная полимеризация метилметакрилата в условиях обратимой передачи цепи / Е.Ю. Полозов, С.Д. Зайцев, Ю.Д. Семчиков // Журнал прикладной химии. - 2014. - Т. 87. - № 9. - С. 1301-1306.

23. Tang, C. RAFT Polymerization of Acrylonitrile and Preparation of Block Copolymers Using 2-Cyanoethyl Dithiobenzoate as the Transfer Agent / С. Tang, T.

Kowalewski, K. Matyjaszewski // Macromolecules. - 2003. - V. 36. - №. 23. - P. 85878589.

24. Effect of Scandium Triflate on the RAFT Copolymerization of Methyl Acrylate and Vinyl Acetate Controlled by an Acid/Base "Switchable" Chain Transfer Agent / A. Tselepy, T.L. Schiller, S. Harrisson [et al.] // Macromolecules. - 2018. - V. 51. - № 2. -P. 410-418.

25. Satoh, K. One-shot controlled/living copolymerization for various comonomer sequence distributions via dual radical and cationic active species from RAFT terminals / K. Satoh, H. Hashimoto, S. Kumagai [et al.] // Polymer Chemistry. - 2017. - V. 8. - № 34. - P. 5002-5011.

26. Controlled Copolymerization of 1-Octene and Butyl Methacrylate via RAFT and Their Nonisothermal Model-Free Thermokinetic Decomposition Study / M. Saikia, U. Baruah, S. Borphukan [et al.] // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry.

- 2019. - V. 57. - P. 2093-2103.

27. Контролируемый синтез сополимеров стирола и метилметакрилата в присутствии агентов обратимой передачи цепи / Е.В. Черникова, А.В. Тарасенко, В.В. Юлусов [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2009. - Т. 51.

- № 6. - С. 992-999.

28. Контролируемый синтез мультиблок-сополимеров методом псевдоживой радикальной полимеризации по механизму обратимой передачи цепи / Е.В. Черникова, Д.В. Вишневецкий, Е.С. Гарина [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2012. - Т. 54. - № 3. - С. 455-470.

29. Контролируемый синтез сополимеров винилацетата и н-бутилакрилата в присутствии тритиокарбонатов в качестве агентов обратимой передачи цепи / Е.В. Черникова, В.В. Юлусов, К.О. Минеева [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2012. - Т. 54. - № 7. - С. 1166-1177.

30. Контролируемый синтез сополимеров стирола и н-бутилакрилата с различной микроструктурой цепи в присутствии дибензилтритиокарбоната / Е.В. Черникова, В.В. Юлусов, Е.С. Гарина [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2013. - Т. 55. - № 4. - С. 442-453.

31. Влияние микроструктуры цепи сополимеров стирола и н-бутилакрилата, полученных под действием тритиокарбонатов, на их термостойкость / Д.В. Вишневецкий, Е.В. Черникова, А.В. Плуталова [и др.] // Пластические массы. -2015. — № 11-12. - С. 3-6.

32. Влияние реакционной среды и сомономера на кинетику (со)полимеризации акрилонитрила, молекулярно-массовые характеристики и термическое поведение образующихся полимеров / А.Ю. Гервальд, Н.И. Прокопов, Е.В. Черникова [и др.] // Пластические массы. - 2014. — № 7-8. - С. 27-33.

33. Черникова, Е.В. Контролируемая сополимеризация акрилонитрила в массе по механизму обратимой передачи цепи / Е.В. Черникова, З.А. Потеряева, А.В. Плуталова // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2014. - Т. 56. — № 2. -С. 119-127.

34. Особенности сополимеризации акрилонитрила и акриламида в присутствии низкомолекулярных и полимерных тритиокарбонатов и свойства полученных сополимеров / Е.В. Черникова, С.М. Кишилов, А.В. Плуталова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2014. - Т. 56. — № 5. - С. 454-467.

35. Возможности спектроскопии ЯМР в исследовании кинетики и механизма контролируемой радикальной полимеризации с обратимой передачей / Е.В. Сивцов, А.И. Гостев, Е.В. Парилова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия С. - 2015. — Т. 57. — № 1. - С. 123-133.

36. Радиационная радикальная гомо- и сополимеризация акриловой кислоты под действием дибензилтритиокарбоната / В.Р. Дуфлот, Е.В. Черникова, А.В. Плуталова [и др.] // Вестник Тверского государственного университета. Серия «Химия». - 2016. — № 2. - С. 184-190.

37. Тройные сополимеры акриловой кислоты, К-изопропилакриламида и бутилакрилата: синтез и агрегативное поведение в разбавленных растворах / Е.В. Черникова, А.В. Плуталова, К.О. Минеева [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2016. - Т. 58. — № 5. - С. 402-412.

38. Термоокислительная стабилизация терполимеров акрилонитрила, полученных в условиях обратимой передачи цепи: влияние температуры синтеза и

способа инициирования / Е.В. Черникова, Р.В. Томс, Н.И. Прокопов [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2017. - Т. 59. - № 1. - С. 12-27.

39. Радикальное замещение дитиокарбонильной группы полиметилметакрилата, полученного полимеризацией с обратимой передачей цепи / М.З. Беканова, Н.К. Неумолотов, А.Д. Ябланович [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия С.

- 2019. - Т. 61. - № 1. - С. 165-176.

40. Дисперсионная полимеризация н-бутилакрилата под действием сополимеров акриловой кислоты и К-изопропилакриламида / Н.С. Серхачева, Е.В. Черникова, Н.И. Прокопов [и др.] // Пластические массы. - 2019. - № 9-10. - С. 34-38.

41. Сополимеры акрилонитрила и акриловой кислоты: эффект состава и распределения звеньев в цепи на термические свойства сополимеров / Р.В. Томс, М.С. Балашов, А.А. Шаова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. -2020. - Т. 62. - № 2. - С. 114-128.

42. Синтез амфифильных сополимеров акриловой кислоты и н-бутилакрилата заданной микроструктуры и их свойства / Ю.В. Левина, А.В. Плуталова, С.Д. Зайцев [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2020. - Т. 62. - № 3.

- С. 190-202.

43. Синтез блок-сополимеров акриловой кислоты и н-бутилакрилата в условиях обратимой передачи цепи в водно-спиртовой среде / Н.С. Серхачева, Е.В. Черникова, Н.И. Прокопов [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. -2020. - Т. 62. - № 5. - С. 372-381.

44. Контролируемая радикальная полимеризация стирола в присутствии дитиобензоатов в качестве агентов обратимой передачи цепи / Е.В. Черникова, А.В. Тарасенко, Е.С. Гарина [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А. -2006. - Т. 48. - № 10. - С. 1787-1800.

45. Контролируемая радикальная полимеризация стирола и н-бутилакрилата в присутствии тритиокарбонатов / Е.В. Черникова, П.С. Терпугова, Е.С. Гарина [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2007. - Т. 49. - № 2. - С. 208221.

46. Контролируемая радикальная азеотропная сополимеризация стирола и н-бутилакрилата в присутствии трет-бутилдитиобензоата / Е.В. Черникова, А.В. Морозов, М.Б. Казиев [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2007. - Т. 49. - № 9. - С. 1606-1620.

47. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии дитиобензоатов в качестве агентов обратимой передачи цепи / Е.В. Черникова, А.В. Тарасенко, Е.С. Гарина [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А. -

2008. - Т. 50. - № 4. - С. 565-578.

48. Кинетика псевдоживой радикальной сополимеризации стирола и метилметакрилата по механизму обратимой передачи цепи / Е.В. Черникова, А.В. Тарасенко, В.В. Юлусов [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. -

2009. - Т. 51. - № 7. - С. 1196-1203.

49. Особенности псевдоживой радикальной полимеризации винилацетата в присутствии агентов обратимой передачи цепи / Е.В. Черникова, В.В. Юлусов, К.О. Минеева [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2011. - Т. 53. - № 8. - С. 1433-1443.

50. Nitroxide-mediatedpolymerization / J. Nicolasa, Y. Guillaneuf , C. Lefay [et al.] // Progress in Polymer Science. - 2013. - V. 38. - P. 63-235.

51. Well-Defined Block Copolymers Comprising Styrene-Acrylonitrile Random Copolymer Sequences Synthesized by "Living" Radical Polymerization / T. Fukuda, T. Terauchi, A. Goto [et al.] // Macromolecules. - 1996. - V. 29. - № 8. - P. 3050-3052.

52. Synthesis and Characterization of Unsaturated Poly(styrene-b-n-butyl methacrylate) Block Copolymers Using TEMPO-Mediated Controlled Radical Polymerization / C. Burguiere, M.A. Dourges, B. Charleux [et al.] // Macromolecules. -1999. - V. 32. - № 12. - P. 3883-3890.

53. Butz, S. Rate acceleration of N-oxyl-mediated free radical random copolymerization of styrene and n-butyl methacrylate / S. Butz, H. Baethge, G. Schmidt-Naake // Die Angewandte Makromolekulare Chemie. - 1999. - V. 270. - P. 42-48.

54. Butz, S. Narrow-polydispersity polystyrene/poly [styrene-co-(butyl methacrylate)] block copolymers by an N-oxyl mediated free radical polymerization process / S. Butz,

H. Baethge, G. Schmidt-Naake // Macromolecular Rapid Communications. - 1997. - V. 18. - P. 1049-1055.

55. Cuervo-Rodriguez, R. Kinetic Study of the Stable Free-Radical Copolymerization of Styrene with Butyl Methacrylate / Cuervo-Rodriguez R., Fernandez-Monreal C., Madruga E.L. // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2002. - V. 40. - P. 2750-2758.

56. Accelerated controlled radical polymerization of methacrylates / O.E. Ansong, S. Jansen, Y. Wei [et al.] // Polymer International. - 2009. - V. 58. - P. 54-65.

57. Appelt, M. Stable Free-Radical Copolymerization of Styrene with Acrylates Using OH-TEMPO / M. Appelt, G. Schmidt-Naake // Macromolecular Chemistry and Physics. - 2004. - V. 205. - P. 637-644.

58. Nitroxide-Mediated Free-Radical Copolymerization of Styrene with Butyl Acrylate / R. Cuervo-Rodriguez, V. Bordege, M.C. Fernandez-Monreal [et al.] // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2004. - V. 42. - P. 4168-4176

59. Goto, A. Kinetic Study on Nitroxide-Mediated Free Radical Polymerization of tert-Butyl Acrylate / A. Goto, T. Fukuda // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - № 3. - P. 618623.

60. Synthesis of Oligomers by Stable Free Radical Polymerization of Acrylates, Methacrylates, and Styrene with Alkoxyamine Initiators / H. Keul, D. Achten, B. Reining [et al.] // ACS Symposium Series. - 2000. - P. 408-426.

61. Benoit, L. Incorporating Glycidyl Methacrylate into Block Copolymers Using Poly(methacrylate-ran-styrene) Macroinitiators Synthesized by Nitroxide-Mediated Polymerization / L. Benoit, M. Maric // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2009. - V. 47. - P. 2574-2588.

62. Ide, N. Nitroxide-Controlled Free-Radical Copolymerization of Vinyl and Divinyl Monomers. Evaluation of Pendant-Vinyl Reactivity / N. Ide, T. Fukuda // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - № 15. - P. 4268-4271.

63. Nitroxide-Mediated Controlled/Living Free Radical Copolymerization of Styrene and Divinylbenzene in Aqueous Miniemulsion / P.B. Zetterlund, M.N. Alam, H. Minami [et al.] // Macromolecular Rapid Communications. - 2005. - V. 26. - P. 955-960.

64. Radical polymerization of butyl acrylate and random copolymerization of styrene and butyl acrylate and styrene and methyl methacrylate mediated by monospiro- and dispiropiperidinyl-N-oxyl radicals / Y. Miura, N. Nakamura, I. Taniguchi [et al.] // Polymer. - 2003. - V. 44. - P. 3461-3467.

65. Zhang, C. Synthesis and Characterization of Benzyl Methacrylate/Styrene Random Copolymers Prepared by NMP / C. Zhang, L. Benoit, M. Maric // Macromolecular Reaction Engineering. - 2010. - № 4. - P. 415-423.

66. Радикальная гомо- и сополимеризация метилметакрилата и стирола в присутствии нитрозодурола / Д.Ф. Гришин, Л.Л. Семенычева, Е.В. Колякина [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Cерия А. - 2003. - Т. 45. - № 2. - C. 205-210.

67. Nitroxide-Mediated "Living" Free Radical Polymerization: A Rapid Polymerization of (Chloromethyl)styrene for the Preparation of Random, Block, and Segmental Arborescent Polymers / P.M. Kazmaier, K. Daimon, K.G. Michael [et al.] // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - № 8. - P. 2228-2231.

68. Синтез привитого сополимера поливинилхлорид - полистирол в условиях радикального инициирования / М.В. Павловская, А.В. Маркин, Н.Н. Смирнова [и др.] // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2014. - № 4 (1). - С. 147-153.

69. Радикальная сополимеризация N-винилпирролидона с метилметакрилатом и стиролом в присутствии С-Фенил-Ы-трет-Бутилнитрона / Д.Ф. Гришин, Е.В. Колякина, В.В. Полянскова [и др.] // Журнал прикладной химии. - 2007. - Т. 80. -№ 1. - С. 123-132.

70. Колякина, Е.В. Влияние добавок С-Фенил-Ы-трет-Бутилнитрона на процесс радикальной полимеризации бутилакрилата и бутилметакрилата / Е.В. Колякина, Л.Л. Семенычева, Д.Ф. Гришин // Высокомолекулярные соединения. Серия А. -2001. - Т. 43. - № 12. - С. 2092-2096.

71. Радикальная гомо- и сополимеризация стирола и акрилонитрила в присутствии С-Фенил-Ы-трет-Бутилнитрона / Д.Ф. Гришин, Л.Л. Семенычева, С.А. Булгакова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2003. - Т. 45. -№ 4. - С. 533-539.

72. Гришин, Д.Ф. Синтез поли-Ы-винилпирролидона с метилметакрилатом в присутствии С-Фенил-N-трет-бутилнитрона / Д.Ф. Гришин, Е.В. Колякина, В.В. Полянскова // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2006. - Т. 48. - № 5. -С. 764-770.

73. Особенности контролируемой радикальной полимеризации метилметакрилата и бутилакрилата в присутствии дифенилнитрона / Е.В. Колякина, Д.Ф. Гришин, Л.Л. Семенычева [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2004. - Т. 46. - № 1. - С. 120-124.

74. Семенычева, Л.Л. Сополимеризация стирола с акрилонитрилом в присутствии 2-метил-2-нитрозопропана / Л.Л. Семенычева, М.А. Лазарев, Д.Ф. Гришин // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2004. - Т. 46. - № 7. - С. 1225-1229.

75. Колякина, Е.В. Особенности синтеза гомо- и сополимеров стирола в присутствии аминов пиперидинового основания и пероксидного иницииатора / Е.В. Колякина, В.В. Полянскова, Д.Ф. Гришин // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2007. - Т. 49. - № 8. - С. 1471-1479.

76. Механизм радикальной сополимеризации стирола с акрилонитрилом и метакрилонитрилом в присутствии 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила / М.Ю. Заремский, Е.С. Гарина, А.В. Плуталова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2008. - Т. 50. - № 4. - С. 579-588.

77. Concept for Quasiliving Nitroxide-Mediated Radical Copolymerization / M.Y. Zaremski, A.V. Plutalova, M.B. Lachinov [et al.] // Macromolecules. - 2000. - V. 33. -№ 12. - P. 4365-4372.

78. Ярко выраженный эффект избирательной сорбции в псевдоживой радикальной сополимеризации стирола и акриловой кислоты с участием макроинициатора / О.В. Борисова, М.Ю. Заремский, О.В. Борисов [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2013. - Т. 55. - № 12. - С. 1486-1489.

79. Synthesis of amphiphilic block-gradient copolymers of styrene and acrylic acid by Nitroxide Mediated Polymerization / O.V. Borisova, L. Billon, M.Yu. Zaremski [et al.] // Высокомолекулярные соединения. Серия С. - 2015. - Т. 57. - № 1. - С. 98-105.

80. Блок-сополимерыстиролаи 4-винилпиридина, синтезиструктура / М.Ю. Заремский, Ч. Синь, А.П. Орлова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2015. - Т. 57. - № 3. - С. 171-187.

81. Bian, K.Nitroxide-Mediated Living Radical Polymerization of 2-Hydroxyethyl Acrylate and the Synthesis of Amphiphilic Block Copolymers / K. Bian, M.F. Cunningham // Macromolecules. - 2005. - V. 38. - № 3. - P. 695-701.

82. Tunable Morphologies From Bulk Self-Assemblies of Poly(acryloxypropyl triethoxysilane)-b-poly-(styrene)-b-poly(acryloxypropyl triethoxysilane) Triblock Copolymers / C.G. Gamys, E. Beyou, E. Bourgeat-Lami [et al.] // Macromolecular Chemistry and Physics. - 2012. - V. 213. - P. 10-18.

83. Nitroxide-Mediated Copolymerization of 2-Hydroxyethyl Acrylate and 2-Hydroxypropyl Acrylate: Copolymerization Kinetics and Thermoresponsive Properties / R. Hoogenboom, D. Popescu, W. Steinhauer [et al.] // Macromolecular Rapid Communications. - 2009. - V. 30. - P. 2042-2048.

84. Lessard, B.H. Smart morpholine-functional statistical copolymers synthesized by nitroxide mediated polymerization / B.H. Lessard, X. Savelyeva, M. Maric // Polymer. -2012. - V. 53. - P. 5649-5656.

85. Alkyne-Functional Homopolymers and Block Copolymers through Nitroxide-Mediated Free Radical Polymerization of 4-(Phenylethynyl)styrene / L.B. Sessions, L.A. Miinea, K.D. Ericson [et al.] // Macromolecules. - 2005. - V. 38. - № 6. - P. 2116-2121.

86. Taube, C. TEMPO-controlled radical suspension polymerization of poly(styrene)-block-poly(styrene-co-acrylonitrile) and poly(styrene)-block-poly(styrene-co-butyl methacrylate) / C. Taube, G. Schmidt-Naake // Macromolecular Materials and Engineering. - 2000. - № 279. - P. 26-33.

87. Peltekoff, A.J. Nitroxide Mediated Polymerization of 1-(4-vinylbenzyl)-3-butylimidazolium ionic liquid containing homopolymers and methyl methacrylate copolymers / A.J. Peltekoff, I. Therrien, B.H. Lessard // The Canadian Journal of Chemical Engineering. - 2019. - V. 97. - № 1. - P. 5-16.

88. Синтез блок-сополимеров на основе поливинилхлорида, полученного в присутствии нитроксильных радикалов имидазолинового ряда / М.В. Павловская,

H.Н. Смирнова, А.В. Маркин [и др.] // Журнал прикладной химии. - 2014. - Т. 87.

- № 3. - С. 360-366.

89. Радикальная полимеризация стирола в присутствии динитронов различного строения / Е.В. Колякина, А.Б. Алыева, Е.В. Сазонова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2020. - Т. 62. - № 4. - С. 253-268.

90. Псевдоживая радикальная сополимеризация винилацетата со стиролом в условиях обратимого ингибирования нитроксилами / М.Ю. Заремский, А.Л. Резниченко, Ю.В. Гриневич [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А.

- 2005. - Т. 47. - № 6. - С. 898-908.

91. Радикальная полимеризация N-винилпирролидона в условиях вторичного ингибирования / В.О. Кудышкин, С.Ш. Рашидова, А.В. Сурдина [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2007. - Т. 49. - № 12. - С. 2206-2210.

92. Общие черты и специфика кинетики псевдоживой радикальной полимеризации 4-винилпиридина и стирола в присутствии ТЕМПО / М.Ю. Заремский, С. Чэнь, А.П. Орлова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2011. - Т. 53. - № 8. - С. 1474-1482.

93. Ответ на комментарий к статье "Общие черты и специфика кинетики псевдоживой радикальной полимеризации 4-винилпиридина и стирола в присутствии ТЕМПО" / М.Ю. Заремский, С. Чэнь, А.П. Орлова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2011. - Т. 53. - № 8. - С. 1487-1488.

94. Необычный механизм полимеризации ММА под действием аммин-триизобутилборана и кислорода воздуха / М.Ю. Заремский, Д.В. Буданов, С.А. Романов [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2011. - Т. 53. - №

I. - С. 95-104.

95. Синтез градиентных сополимеров стирола с трет-бутилакрилатом методом псевдоживой радикальной сополимеризации в присутствии обратимого ингибитора ТЕМПО / Д.И. Калугин, М.Ю. Заремский, В.Б. Голубев [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2011. - Т. 53. - № 6. - С. 943-948.

96. Определение константы скорости рекомбинации макрорадикалов и стабильных радикалов методом конкурентного ингибирования / О.В. Борисова,

М.Ю. Заремский, В.Б. Голубев [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2013. - Т. 55. - № 9. - С. 1213-1220.

97. Hong, Z. Effect of Inhibitors on Atom Transfer Radical Polymerization of methyl methacrylate / Z. Hong, X. Dong-Mei, Z. Ke-Da // Chinese Journal of Chemistry. - 2005. - V. 23. - P. 913-917.

98. Колякина, Е.В. От ингибиторов фенольного типа к агентам контролируемого синтеза макромолекул / Е.В. Колякина, Д.Ф. Гришин // Успехи химии. - 2011. - Т. 80. - № 7. - С. 715-736.

99. Calorimetric study of the inhibition of runaway reactions during methyl methacrylate polymerization processes / С. Ampelli, D. DiBella, G. Maschio [et al.] // Journal of Loss Prevention in the Process Industries. - 2006. - V. 19. - P. 419-424.

100. Ы-(арил)-о-иминобензохиноны - новые регуляторы радикальной полимеризации / Д.Ф. Гришин, Л.Б. Ваганова, А.В. Пискунов [и др.] // Доклады академии наук. - 2017. - Т. 475. - № 2. - С. 156-162.

101. Полимеризация метилметакрилата в присутствии о-иминохинонов: обратимое и необратимое ингибирование / Л.Б. Ваганова, О.С. Лизякина, М.Г. Чегерев [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2017. - Т. 59. - № 5. - С. 326-336.

102. Полимеризация виниловых мономеров в присутствии 4,6-ди-трет-бутил-Аг-(2,6-диизопропилфенил)-о-иминобензохинона / О.С. Лизякина, Л.Б. Ваганова, М.Г. Чегерев [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2019. - Т. 61. - № 2. - С. 99-115.

103. Контролируемая радикальная полимеризация алкилакрилатов в присутствии системы три-н-бутилбор-п-хинон/ Д.В. Лудин, Ю.Л. Кузнецова, И.Д. Гришин [и др.] // Известия академии наук. Серия химическая. - 2016. - Т. 65. - № 7. - С. 18591866.

104. Полимеризация метилметакрилата в присутствии 2,5-ди-трет-бутил-п-бензохинона/ Ю.Л. Кузнецова, П.Г. Мозалева, А.С. Вавилова [и др.] // Известия академии наук. Серия химическая. - 2020. - Т. 69. - № 4. - С. 763-767.

105. Лудин, Д.В. Синтез градиентных сополимеров стирола с винилацетатом / Д.В. Лудин, Ю.Л. Кузнецова, С.Д. Зайцев // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2014. - № 1 (2). - С. 214-218.

106. Контролируемая радикальная сополимеризация стирола и трет -бутилакрилата в присутствии каталитической системы три-н-бутилбор-п-хинон / Д.В. Лудин, Ю.Л. Кузнецова, О.Г. Замышляева [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2017. - Т. 59. - № 1. - С. 3-11.

107. Лудин, Д.В. Особенности радикальной сополимеризации метилметакрилата и н-бутилакрилата в присутствии системы трибутилборан-п-хинон / Д.В. Лудин, Ю.Л. Кузнецова, С.Д. Зайцев // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2017. - Т. 59. - № 5. - С. 337-347.

108. Лудин, Д.В. Микроструктура полимеров, полученных в присутствии системы три-н-бутилбор-п-хинон / Д.В. Лудин, Ю.Л. Кузнецова, С.Д. Зайцев // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2018. - Т. 60. - № 5. - С. 357-364.

109. Лудин, Д.В. Особенности сополимеризации n-винилпирролидона и винилацетата в присутствии три-н-бутилбора и п-бензохинона / Д.В. Лудин, С.Д. Зайцев // Известия академии наук. Серия химическая. - 2017. - Т. 66. - № 6. - P. 1109-1115.

110. Синтез блок-сополимеров стирола и метилметакрилата с участием производных германия и олова, содержащих макрорадикал / Л.Б. Ваганова, А.В. Малеева, А.В. Пискунов [и др.] // Журнал прикладной химии. - 2011. - Т. 84. - № 11. - С. 1872-1878.

111. Радикальная полимеризация стирола с участием катехолатных комплексов олова (IV) / Л.Б. Ваганова, Е.В. Колякина, А.В. Ладо [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2009. - Т. 51. - № 3. - С. 530-536.

112. Бискатехолатный комплекс германия (IV) в радикальной полимеризации стирола / Л.Б. Ваганова, Е.В. Колякина, А.В. Ладо [и др.] // Вестник Башкирского университета. - 2009. - Т. 14. - № 2. - С. 369-372.

113. Синтез гомополимеров и блок-сополимеров метилметакрилата и стирола в присутствии бис-(3,6-ди-трет-бутилкатехолато) олово (IV) дитетрагидрофураната /

Л.Б. Ваганова, Е.В. Колякина, А.В. Ладо [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2008. - Т. 50. - № 2. - С. 260-267.

114. О-иминосемихиноновый комплекс олова(^): пример металлоорганических инифертеров нового типа / Л.Б. Ваганова, А.А. Щепалов, И.Н. Мещерякова [и др.] // Доклады академии наук. - 2012. - Т. 447. - № 6. - С. 634-640.

115. Колякина, Е.В. Пространственно-затрудненный о-иминобензосемихиноновый комплекс кобальта в полимеризации виниловых мономеров / Е.В. Колякина, А.И. Поддельский, Д.Ф. Гришин // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2014. - Т. 56. - № 5. - С. 468-479.

116. Комплексы кобальта и марганца с редокс-активными лигандами в полимеризации акрилонитрила и метилметакрилата / Е.В. Колякина, Л.Н. Груздева, А.И. Поддельский [и др.] // Известия академии наук. Серия химическая. - 2017. -Т. 66. - № 9. - P. 1650-1659.

117. Гришин, Д. Ф. Синтез гомо- и сополимеров винилхлорида в условиях контролируемой радикальной полимеризации / Д. Ф. Гришин // Журнал прикладной химии. - 2015. - Т. 88. - № 3. - С. 353-368.

118. Dadashi-Silab, S. Iron Catalysts in Atom Transfer Radical Polymerization / S. Dadashi-Silab, K. Matyjaszewski // Molecules. - 2020. - V. 25. - P. 1648-1664.

119. Гришин, Д.Ф. Контролируемый синтез гомо- и сополимеров на основе акрилонитрила в условиях радикального инициирования / Д.Ф. Гришин, И.Д. Гришин // Успехи химии. - 2015. - Т. 84. - № 7. - С. 712-736.

120. Allan, L.E.N. Organometallic mediated radical polymerization / L.E.N. Allan, M.R. Perry, M. P. Shaver // Progress in Polymer Science. - 2012. - V. 37. - P. 127-156.

121. Di Lenaa, F. Transition metal catalysts for controlled radical polymerization / F. Di Lenaa, K. Matyjaszewski // Progress in Polymer Science. - 2010. - V. 35. - P. 9591021.

122. Insight into Organometallic-Mediated Radical Polymerization / M. Hurtgen, C. Detrembleur, C. Jerome [et al.] // Polymer Reviews. - 2011. - V. 51. - P. 188-213.

123. Гришин, Д.Ф. Металлоорганические соединения как обратимые спиновые ловушки и регуляторы роста цепи в процессах радикальной полимеризации / Д.Ф.

Гришин // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 200S. - Т. 50. - № 3. - С. 373-39S.

124. Гришин, И.Д. От регулирования элементарных стадий радикальных процессов к контролируемому синтезу макромолекул / И.Д. Гришин, Д.Ф. Гришин // Журнал органической химии. - 201б. - Т. 52. - № 11. - С. 1551-15бб.

125. A Comparative Study of Methyl Methacrylate/Butyl Acrylate Copolymerization Kinetics by Atom-Transfer and Conventional Radical Polymerization / J.L. de la Fuente, M. Fernandez-García, M. Fernandez-Sanz [et al.] // Macromolecular Rapid Communications. - 2001. - V. 22. - № 17. - P. 1415-1421.

126. Ziegler, M.J. Atom Transfer Radical Copolymerization of Methyl Methacrylate and n-Butyl Acrylate / M.J. Ziegler, K. Matyjaszewski // Macromolecules. - 2001. - V. 34. - № 3. - P. 415-424.

127. Sequence Distribution and Stereoregularity of Methyl Methacrylate and Butyl Acrylate Statistical Copolymers Synthesized by Atom Transfer Radical Polymerization / J.L. de la Fuente, M. Fernandez-García, M. Fernandez-Sanz [et al.] // Macromolecules. -2001. - V. 34. - № 17. - P. 5S33-5S37.

12S. Roos, S.G. Copolymerization of n-Butyl Acrylate with Methyl Methacrylate and PMMA Macromonomers: Comparison of Reactivity Ratios in Conventional and Atom Transfer Radical Copolymerization / S.G. Roos, A.H.E. Muller, K. Matyjaszewski // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - № 25. - P. S331-S335.

129. Arehart, S.V. Atom Transfer Radical Copolymerization of Styrene and n-Butyl Acrylate / S.V. Arehart, K. Matyjaszewski // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - № 7. -P. 2221-2231.

130. Fu, Y. Semibatch Atom Transfer Radical Copolymerization of Styrene and Butyl Acrylate / Y. Fu, M.F. Cunningham, R.A. Hutchinson // Macromolecular Symposia. -2007. - V. 259. - P. 151-1б3.

131. Synthesis of Block, Statistical, and Gradient Copolymers from Octadecyl (Meth)acrylates Using Atom Transfer Radical Polymerization / S. Qin, J. Saget, J. Pyun [et al.] // Macromolecules. - 2003. - V. 36. - № 24. - P. S969-S977.

132. Brar, A.S. Synthesis of Styrene/Methyl Methacrylate Copolymers by Atom Transfer Radical Polymerization: 2D NMR Investigations / A.S. Brar, Puneeta // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2006. - V. 44. - P. 2076-2085.

133. Lee, S.B. ATRP Synthesis of Amphiphilic Random, Gradient, and Block Copolymers of 2-(Dimethylamino)ethyl Methacrylate and n-Butyl Methacrylate in Aqueous Media / S.B. Lee, A.J. Russell, K. Matyjaszewski // Biomacromolecules. -2003. - V. 4. - № 5. - P. 1386-1393.

134. Development of Branching in Living Radical Copolymerization of Vinyl and Divinyl Monomers / I. Bannister, N.C. Billingham, S.P. Armes [et al.] // Macromolecules. - 2006. - V. 39. - № 22. - P. 7483-7492.

135. Ramakrishnan, A. Facile Synthesis of ABC and CBABC Multiblock Copolymers of Styrene, tert-Butyl Acrylate, and Methyl Methacrylate via Room Temperature ATRP of MMA / A. Ramakrishnan, R. Dhamodharan // Macromolecules. - 2003. - V. 36. - № 4. - P. 1039-1046.

136. Контролируемый синтез полимеров на основе стеарилметакрилата и их использование в качестве депрессорных присадок / ^Ю. Симанская, И.Д. Гришин, M3. Павловская [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2019. - Т. 61. - № 2. - P. 123-131.

137. Павловская, М.В. Синтез сополимеров стеарилметакрилата с глицидилметакрилатом и их применение в качестве многофункциональных присадок для дизельного топлива / М.В. Павловская, И.П. Криуличев, Д.Ф. Гришин // Журнал прикладной химии. - 2020. - Т. 93. - № 9. - С. 1282-1290.

138. Brar, A.S. Comprehensive 2D NMR Analysis: Acrylonitrile/Ethyl Methacrylate Copolymers Synthesized by ATRP at Ambient Temperature/ A.S. Brar, T. Saini // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2006. - V. 44. - P. 2955-2971.

139. Brar, A.S. 2D NMR Analysis of Acrylonitrile/2-Methoxyethyl Acrylate Copolymers Synthesized by Atom Transfer Radical Polymerization / A.S. Brar, T. Saini // Polymer Journal. - 2006. - V. 38. -№. 10. - P. 1023-1034.

140. Brar, A.S. Atom Transfer Radical Copolymerization of Acrylonitrile and Ethyl Methacrylate at Ambient Temperature / A.S. Brar, T. Saini // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2006. - V. 44. - P. 1975-1984.

141. Liu, Y. Synthesis of Block Copoly(styrene-b-p-nitrophenyl methacrylate) and Its Derivatives by Atom Transfer Radical Polymerization / Y. Liu, L. Wang, C. Pan // Macromolecules. - 1999. - V. 32. - № 25. - P. 8301-8305.

142. Tang C. Preparation of Polyacrylonitrile-block-poly(n-butyl acrylate) Copolymers Using Atom Transfer Radical Polymerization and Nitroxide Mediated Polymerization Processes / C. Tang, T. Kowalewski, K. Matyjaszewski // Macromolecules. - 2003. - V. 36. - № 5. - P. 1465-1473.

143. Synthesis of Styrene-Acrylonitrile Copolymers and Related Block Copolymers by Atom Transfer Radical Polymerization / N.V. Tsarevsky, T. Sarbu, B. Golbelt [et al.] // Macromolecules. - 2002. - V. 35. - № 16. - P. 6142-6148.

144. Copper (0)-Mediated Radical Copolymerization of Vinyl Acetate and Acrylonitrile in DMSO at Ambient Temperature / Н. Yu, Y. Wu, J. Gao [et al.] // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2012. - V. 50. - № 23. - P. 4983-4989.

145. Percec, V. Metal-Catalyzed Living Radical Graft Copolymerization of Olefins Initiated from the Structural Defects of Poly(vinyl chloride) / V. Percec, F. Asgarzadeh // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2001. - V. 39. - P. 1120-1135.

146. Copolymerization Kinetics of a Simple Methacrylate and Functional Comonomers Via Cu(0)-mediated Reversible Deactivation Radical Polymerization / J. Kim, J. Choe, D. Son [et al.] // Bulletin of the Korean Chemical Society. - 2019. - V. 40. - P. 10131019.

147. Synthesis of poly(methyl methacrylate)- b-poly[(4-vinylphenyl)dimethylsilane] via atom transfer radical polymerization and its in-chain functionalization / V. Chavan, K.S. Seo, C. Wesdemiotis [et al.] // Polymer Chemistry. - 2020. - V. 11. - № 4. - P. 876881.

148. Stakhi, S.A. Determination of Monomer Reactivity Ratios in Controlled Copolymerization of Acrylonitrile with Unsaturated Methyl Esters / S.A. Stakhi, D.F. Grishin, I.D. Grishin // Polymer Science. Series B. - 2020. - V. 62. - № 3. - P. 169-175.

149. Nishimori, K. Design of Maleimide Monomer for Higher Level of Alternating Sequence in Radical Copolymerization with Styrene / K. Nishimori, M. Sawamoto, M. Ouchi // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2019. - V. 57. - P. 367-375.

150. Контролируемый синтез функциональных полимеров на основе метакриловых мономеров с использованием карборановых комплексов рутения / И.Д. Гришин, Н.Е. Киселева, А.В. Маркин [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2015. - Т. 57. - № 1. - С. 3-10.

151. Novel carborane complexes of ruthenium with tridentate phosphine ligands: Synthesis and application in Atom Transfer Radical Polymerization / A.A. Kaltenberg, N.V. Somov, Y.B. Malysheva [et al.] // Journal of Organometallic Chemistry. - 2020. -V. 917. - Article № 1700203.

152. Grishin, I.D. ATRP catalysed by ruthenacarboranes for successful synthesis of random and block-copolymers based on methacrylic monomers / I.D. Grishin, N.E. Kiseleva, D.F. Grishin // Journal of Polymer Research. - 2015. - V. 22. - № 11. - P. 209216.

153. Baek, K.Y. Synthesis of Star-Shaped Copolymers with Methyl Methacrylate and n-Butyl Methacrylate by Metal-Catalyzed Living Radical Polymerization: Block and Random Copolymer Arms and Microgel Cores / K.Y. Baek, M. Kamigaito, M. Sawamoto // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2002. - V. 40. - P. 633-641.

154. Living Radical Polymerization of Alkyl Methacrylates with Ruthenium Complex and Synthesis of Their Block Copolymers / Y. Kotani, M. Kato, M. Kamigaito [et al.] // Macromolecules. 1996. - V. 29. - № 22. - P. 6979-6982.

155. A new initiating system based on [(SiMes)Ru(PPh3)(Ind)Cl2] combined with azo-bis-isobutyronitrile in the polymerization and copolymerization of styrene and methyl methacrylate / A.M. Al-Majida, W.S. Shamsana, A.B.M. Al-Odayna [et al.] // Designed Monomers and Polymers. - 2016. - V. 20. - № 1. - P. 167-176.

156. Kotani, Y. Living Random Copolymerization of Styrene and Methyl Methacrylate with a Ru(II) Complex and Synthesis of ABC-Type "Block-Random" Copolymers / Y.

Kotani, M. Kamigaito, M. Sawamoto // Macromolecules. - 1998. - V. 31. - № 17. - P. 5582-5587.

157. Полимеризация метилметакрилата с использованием в качестве катализатора системы NiX2(PPh3)2/Zn / И.С. Ильичев, Н.Б. Валетова, М.В. Москалев [и др.] // Кинетика и катализ. - 2008. - Т. 49. - № 4. - С. 556-561.

158. Алкилгалогениды в никель-катализируемом синтезе полимеров на основе метилметакрилата / Д.Ф. Гришин, И.С. Ильичев, Н.Б. Валетова [и др.] // Известия высших учебных заведений. Серия химия и химическая технология. - 2013. - Т. 56. - № 12. - С. 93-100.

159. Гришин, Д.Ф. Использование каталитической системы NiBr2(PPh3)2/Zn для гомо- и сополимеризации стирола и метилметакрилата / Д.Ф. Гришин, И.С. Ильичев, Н.Б. Валетова // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2009. - Т. 51. - № 3. - С. 522-529.

160. Гришин, Д.Ф. Особенности никелькатализируемого синтеза полибутил(мет)акрилатов / Д.Ф. Гришин, Н.Б. Валетова, И.С. Ильичев // Журнал прикладной химии. - 2011. - V. 84. - № 11. - P. 1879-1883.

161. Синтез полистирола, содержащего хром трикарбонильные группы, с использованием каталитической системы NiBr2(PPh3)2/Zn/PhBr / Д.Ф. Гришин, Н.Б. Валетова, И.С. Ильичев [и др.] // Известия высших учебных заведений. Серия химия и химическая технология. - 2008. - Т. 51. - № 11. - С. 74-77.

162. NiBr2(Pn-Bu3)2-Mediated Living Radical Polymerization of Methacrylates and Acrylates and Their Block or Random Copolymerizations / H. Uegaki, Y. Kotani, M. Kamigaito [et al.] // Macromolecules. - 1998. - V. 31. - № 20. - P. 6756-6761.

163. Kaneyoshi, H. Radical (Co)polymerization of Vinyl Chloroacetate and N-Vinylpyrrolidone Mediated by Bis(acetylacetonate)cobalt Derivatives / H. Kaneyoshi, K. Matyjaszewski // Macromolecules. - 2006. - V. 39. - № 8. - P. 2757-2763.

164. Cobalt-Mediated Radical Copolymerization of Chlorotrifluoroethylene and Vinyl Acetate / P. Wang, H. Wang, Q. Dong [et al.]// Polymers. - 2019. - V. 11. - P. 101-112.

165. Kaneyoshi, H. Synthesis of Poly (vinyl acetate)-graft-Polystyrene by a Combination of Cobalt-Mediated Radical Polymerization and Atom Transfer Radical

Polymerization / H. Kaneyoshi, K. Matyjaszewski // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2007. - V. 45. - P. 447-459.

166. Identifying the Nature of the Active Species in the Polymerization of Methacrylates: Inhibition of Methyl Methacrylate Homopolymerizations and Reactivity Ratios for Copolymerization of Methyl Methacrylate/«-Butyl Methacrylate in Classical Anionic, Alkyllithium/Trialkylaluminum-Initiated, Group Transfer Polymerization, Atom Transfer Radical Polymerization, Catalytic Chain Transfer, and Classical Free Radical Polymerization / D.M. Haddleton, M.C. Crossman, K.H. Hunt [et al.] // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - № 14. - P. 3992-3998.

167. Suddaby, K.G. MALDI-TOF Mass Spectrometry in the Study of Statistical Copolymerizations and Its Application in Examining the Free Radical Copolymerization of Methyl Methacrylate and n-Butyl Methacrylate / K.G. Suddaby, K.H. Hunt, D.M. Haddleton // Macromolecules. - 199б. - V. 29. - № 27. - P. 8б42-8б49.

168. Kukulj, D. Copolymerization of Styrene and a-Methylstyrene in the Presence of a Catalytic Chain Transfer Agent / D. Kukulj, J.P.A. Heuts, T.P. Davis // Macromolecules. - 1998. - V. 31. - № 18. - P. б034-б041.

169. Copolymerization of Vinyl Acetate with 1-Octene and Ethylene by Cobalt-Mediated Radical Polymerization / R. Bryaskova, N. Willet, P. Degee [et al.] // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2007. - V. 45. - P. 2532-2542.

170. Synthesis of Novel Well-Defined Poly(vinyl acetate)-b-poly(acrylonitrile) and Derivatized Water-Soluble Poly(vinyl alcohol)-b-poly(acrylic acid) Block Copolymers by Cobalt-Mediated Radical Polymerization / A. Debuigne, W. Jerome, R. Jerome [et al.] // Macromolecules. - 2008. - V. 41. - № 7. - P. 2353-23б0.

171. Mechanistic Insights into the Cobalt-Mediated Radical Polymerization (CMRP) of Vinyl Acetate with Cobalt (III) Adducts as Initiators / A. Debuigne, Y. Champouret, R. Jerome [et al.] // Chemistry. A European Journal. - 2008. - V. 14. - P. 404б-4059.

172. Key Role of Metal-Coordination in Cobalt-Mediated Radical Polymerization of Vinyl Acetate / A. Debuigne, R. Poli, R. Jerome [et al.] // ACS Symposium Series. -2009. - V. 1024. - P. 131-147.

173. Debuigne, A. Isoprene-Assisted Radical Coupling of (Co)polymers Prepared by Cobalt-Mediated Radical Polymerization / A. Debuigne, C. Jerome, C. Detrembleur // Angewandte Chemie International Edition. - 2009. - V. 48. - P. 1422-1424.

174. Overview of cobalt-mediated radical polymerization: Roots, state of the art and future prospects / A. Debuigne, R. Poli, C. Jerome [et al.] // Progress in Polymer Science.

- 2009. - V. 34. - P. 211-239.

175. Cobalt-Mediated Radical Coupling (CMRC): An Unusual Route to Midchain-Functionalized Symmetrical Macromolecules / A. Debuigne, R. Poli, J. De Winter [et al.] // Chemistry. A European Journal. - 2010. - V. 16. - P. 1799-1811.

176. Effective Cobalt-Mediated Radical Coupling (CMRC) of Poly(vinylacetate) and Poly(N-vinylpyrrolidone) (Co)polymer Precursors / A. Debuigne, R. Poli, J. De Winter[et al.] // Macromolecules. - 2010. - V. 43. - № 6. - P. 2801-2813.

177. Joining Efforts of Nitroxide-Mediated Polymerization (NMP) and Cobalt-Mediated Radical Polymerization (CMRP) for the Preparation of Novel ABC Triblock Copolymers / С. Detrembleur, A. Debuigne, C. Jerome [et al.] // Macromolecules. - 2009.

- V. 42. - № 22. - P. 8604-8607.

178. In situ bidentate to tetradentate ligand exchange reaction in cobalt-mediated radical polymerization / A. Kermagoret, C. Jerome, C. Detrembleur [et al.] // European Polymer Journal. - 2015. - V. 62. - P. 312-321.

179. Controlled Synthesis of Fluorinated Copolymers via Cobalt-Mediated Radical Copolymerization of Perfluorohexylethylene and Vinyl Acetate / J. Demarteau, B. Ameduri, V. Ladmiral [et al.] // Macromolecules. - 2017. - V. 50. - № 10. - P. 37503760.

180. Organometallic-Mediated Alternating Radical Copolymerization of tert-Butyl-2-Trifluoromethacrylate with Vinyl Acetate and Synthesis of Block Copolymers Thereof / S. Banerjee, V. Ladmiral, A. Debuigne [et al.] // Macromolecular Rapid Communications.

- 2017. V. 38. - № 15. - Article №1700203.

181. Synthesis of PAN with adjustable molecular weight and low polydispersity index (PDI) value via reverse atom transfer radical polymerization / S. Li, Y. Wang, L. Ma [et al.] // Designed Monomers and Polymers. - 2019. - V. 22. - № 1. - P. 180-186.

182. Iron-Catalyzed Living Radical Polymerization of Acrylates: Iodide-Based Initiating Systems and Block and Random Copolymerizations / I. Onishi, K.Y. Baek, Y. Kotani [et al.] // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 2002. - V. 40. - P. 2033-2043.

183. Kotani, Y. Living Radical Polymerization of Styrene by Half-Metallocene Iron Carbonyl Complexes / Y. Kotani, M. Kamigaito, M. Sawamoto // Macromolecules. -2000. - V. 33. - № 10. - P. 3543-3549.

184. Carbonyl-phosphine hetero-ligated half-metallocene iron (II) catalysts for living radical polymerization: concomitant activity and stability / M. Ishio, T. Terashima, M. Ouchi [et al.] // Polymer Journal. - 2010. - V. 42. - P. 17-24.

185. Kotani, Y. Living Radical Polymerization of Para-Substituted Styrenes and Synthesis of Styrene-Based Copolymers with Rhenium and Iron Complex Catalysts / Y. Kotani, M. Kamigaito, M. Sawamoto // Macromolecules. - 2000. - V. 33. - № 18. - P. 6746-6751.

186. Котлова, Е.С. Синтез полиакрилонитрила в присутствии димера циклопентадиенил дикарбонил железа / Е.С. Котлова, Д.Ф. Гришин // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2012. - Т. 1. - № 3. - С. 99-104.

187. Павловская, M3. Синтез поливинилхлорида и его сополимеров с участием биядерного комплекса железа / M3. Павловская, E.G Котлова, Д.Ф. Гришин // Пластические массы. - 2012. - №. 11. - С. 12-16.

188. Гришин, Д. Ф. Особенности радикальной полимеризации акрилонитрила в присутствии карбонильных комплексов железа / Д.Ф. Гришин, Е.С. Котлова, И.Д. Гришин // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2013. - Т. 55. - № 8. - С. 1115-1121.

189. Гришин, Д.Ф. Синтез поливинилхлорида и сополимеров на его основе в присутствии карбонильных комплексов железа / Д.Ф. Гришин, М.В. Павловская, Е.В. Сазонова // Известия высших учебных заведений. Серия химия и химическая технология. - 2014. - Т. 57. - № 8. - С. 56-63.

190. Koumura, K. Mn2(CO)10-Induced Controlled/Living Radical Copolymerization of Methyl Acrylate and 1-Hexene in Fluoroalcohol: High R-Olefin Content Copolymers with Controlled Molecular Weights / K. Koumura, K. Satoh, M. Kamigaito // Macromolecules. - 2009. - V. 42. - № 7. - P. 2497-2504.

191. п5-циклопентадиенил-п2-стиролдикарбонилмарганец в инициировании радикальной полимеризации виниловых мономеров/ E.G Котлова, M3. Павловская, И.Д. Гришин [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. -2011. - Т. 53. - №. 3. - С. 456-464.

192. Котлова, Е.С. Цимантрен и его производные в радикальной полимеризации виниловых мономеров / Е.С. Котлова, М.В. Павловская, Д.Ф. Гришин // Вестник Башкирского университета. - 2011. - Т. 16. - № 4. - C. 1134-1138.

193. Котлова, Е.С. Циклопентадиенильные комплексы марганца в синтезе сополимеров винилхлорида / Котлова Е.С., Павловская М.В., Гришин Д.Ф. // Известия вузов. Серия химия и химическая технология. - 2012. - Т. 55. - № 8. - С. 78-83.

194. Комплексы марганца с различным лигандным окружением в полимеризации метилметакрилата и стирола / E3. Колякина, Л.Н. Груздева, A3. Крейндлин [и др.] // Известия академии наук. Серия химическая. - 2017. - №. 6. - С. 1078-1087.

195. Asandei, A.D. Cp2TiCl-Catalyzed Epoxide Radical Ring Opening: A New Initiating Methodology for Graft Copolymer Synthesis / A.D. Asandei, G. Saha // Macromolecules. - 2006. - V. 39. - № 26. - P. 8999-9009.

196. Mechanism of the controlled radical polymerization of styrene and methyl methacrylate in the presence of dicyclopentadienyltitanium dichloride / D.F. Grishin, S.K. Ignatov, A.A. Shchepalov [et al.] // Applied Organometallic Chemistry. - 2004. -V. 18. - P. 271-276.

197. Радикальная полимеризация стирола и метилметакрилата в присутствии дициклопентадиенилтитанхлорида: Экспериментальное исследование и квантово-химическое моделирование процесса / Д.Ф. Гришин, А.А. Щепалова, Е.В. Телегина [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2005. - Т. 47. - № 6. - С. 943-951.

198. Lutz, J.F. Stereoblock Copolymers and Tacticity Control in Controlled/Living Radical Polymerization / J.F. Lutz, D. Neugebauer, K. Matyjaszewski // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - V. 125. - P. 6986-6993.

199. Effect of Scandium Triflate on the RAFT Copolymerization of Methyl Acrylate and Vinyl Acetate Controlled by an Acid/Base "Switchable" Chain Transfer Agent / A. Tselepy, T.L. Schiller, S. Harrisson [et al.] // Macromolecules. - 2018. - V. 51. - № 2. -P. 410-418.

200. Исламова Р.М. Металлокомплексные соединения в контролируемой радикальной полимеризации виниловых мономеров: диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук: 02.00.06 / Исламова Регина Маратовна. - Уфа, 2010. - 358 с.

201. Юмагулова Р.Х. Системы «пероксиды - комплексные соединения переходных металлов» для инициирования радикальной полимеризации метилметакрилата: диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук: 02.00.06 / Юмагулова Роза Хайбулловна. - Уфа, 2000. - 112 с.

202. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии пероксидного инициатора, ферроцена и цирконоцендихлорида / Р.М. Исламова, Ю.И. Пузин, С.И. Кузнецов [и др.] // Известия высших учебных заведений. Серия химия и химическая технология. - 2007. - Т. 50. - № 2. - С. 62-65.

203. Инициирующие системы металлоцен - амин - пероксид бензоила для комплексно-радикальной полимеризации метилметакрилата / Р.М. Исламова, Г.Р. Садыкова, Ю.И. Пузин [и др.] // Вестник Башкирского университета. - 2007. - Т. 12. - № 4. - С. 28-29.

204. Металлоценовый катализ в координационно-радикальной полимеризации метилметакрилата / Н.Н. Сигаева, А.К. Фризен, И.И. Насибуллин [и др.] // Кинетика и катализ. - 2012. - Т. 53. - № 4. - С. 491-498.

205. Особенности инициирования комплексно-радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии металлоценов / Н.Н. Сигаева, А.К. Фризен, И.И. Насибуллин [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2012. - Т. 54. -№ 4. - С. 597-604.

206. Комплексно-радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии металлоценов / Н.Н. Сигаева, Р.Х. Юмагулова, А.К. Фризен [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2009. - Т. 51. - № 7. - С. 1211-1217.

207. Кинетические особенности комплексно-радикальной полимеризации метилметакрилата в присутствии металлоценовых инициирующих систем / Н.Н. Сигаева, Р.Х. Юмагулова, Р.Н. Насредтдинова [и др.] // Кинетика и катализ. - 2009. - Т. 50. - № 2. - С. 182-187.

208. Влияние металлоценов на распад пероксида бензоила / И.И. Насибуллин, Р.Л. Сафиуллин, Н.Н. Сигаева [и др.] // Кинетика и катализ. - 2015. - Т. 56. - № 1. - С. 77-81.

209. Исламова Р.М. Трехкомпонентные металлоценовые инициирующие системы для комплексной радикальной полимеризации метилметакрилата: автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук: 02.00.06 / Исламова Регина Маратовна. - Уфа, 2007. - 27 с.

210. Ферроцен- и азотсодержащие инициирующие системы для комплексно -радикальной полимеризации метилметакрилата / Р.М. Исламова, А.В. Заикина, Ю.И. Пузин [и др.] // Вестник Башкирского университета. - 2008. - Т. 13. - № 2. -С. 261-264.

211. Тройная инициирующая система для радикальной полимеризации метилметакрилата / Р.М. Исламова, Ю.И. Пузин, А.А. Фатыхов [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2006. - Т. 48. - № 6. - С. 1014-1018.

212. К,К-диметил-Ы-(метилферроценил)амин-бифункциональный компонент инициирующих систем радикальной полимеризации метилметакрилата / А.В. Заикина, Э.И. Ярмухамедова, Ю.И. Пузин [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2006. - Т. 48. - № 5. - С. 741-746.

213. О комплексообразовании металлоценовых соединений с акрилонитрилом / Ю.И. Пузин, М.А. Гафуров, А.А. Голованов [и др.] // Башкирский химический журнал. - 2016. - Т. 23. - № 2. - С. 54-58.

214. Пузин, Ю.И. Взаимодействие ферроцена со стиролом и метилметакрилатом в средах разной полярности / Ю.И. Пузин, С.И. Кузнецов, А.А. Голованов // Журнал общей химии. -2017. -Т. 87. - № 5. - С. 838-843.

215. Прокудина Е.М. Координационно-радикальная полимеризация метилметакрилата и стирола в присутствии металлоценов : автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук: 02.00.06 / Прокудина Елена Михайловна. - Уфа, 2004. - 23 с.

216. Влияние титаноцендихлорида на радикальную полимеризацию метилметакрилата / Р.Х. Юмагулова, С.И. Кузнецов, И.А. Ионова [и др.]// Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2003. - Т. 45. - № 2. - С. 324-328.

217. О кинетической неоднородности в радикальной полимеризации стирола в присутствии системы пероксид бензоила-металлоцен / Н.Н. Сигаева, С.В. Колесов, Е.Ю. Никончук [и др.]// Доклады РАН. - 2002. - Т. 386. - № 6. - С. 785-788.

218. Влияние металлоценов на фотоинициированную постполимеризацию виниловых мономеров / Н.Н. Сигаева, Е.М. Захарова, Р.Н. Гарифуллин [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2010. - Т. 52. - № 4. - С. 684-690.

219. Фотоинициированная постполимеризация виниловых мономеров в присутствии металлоценов / C3 Колесов, Н.Н. Сигаева, А.К. Фризен [и др.] // Доклады академии наук. - 2009. -Т. 424. - № 3. С. 344-346.

220. Насибуллин И.И. Формирование активных центров при полимеризации метилметакриклата и стирола в присутствии металлоценовых инициирующих систем: диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук: 02.00.06 / Насибуллин Ильнур Ильгизярович. - Уфа, 2013. - 134 с.

221. Закономерности постполимеризации в системе виниловый мономер-металлоцен-радикальный инициатор / С.В. Колесов, И.И. Насибуллин, А.К. Фризен [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2015. - Т. 57. - № 2. - С. 83-89.

222. Radical polymerization of methyl methacrylate in the presence of ferrocenyl-containing clathrochelates of Fe(II) and various initiators / Yu.B. Monakov, R.M. Islamova, G.R. Sadykova [et al.] // Metal Compounds for Controlled Radical

Polymerization of Vinyl Monomers and Ion-coordinationg Polymerization of Dienes / Transworld Research Network. Kerala (India): 2009. - P. 29-38. ISBN: 978-81-7895406-6.

223. Исламова Р.М. Металлокомплексные соединения в контролируемой радикальной полимеризации виниловых мономеров: автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук: 02.00.06 / Исламова Регина Маратовна. - Уфа, 2010. - 45 с.

224. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии порфиринов Fe(III) и Cо(III) / Р.М. Исламова, Ю.И. Пузин, И.А. Ионова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 2009. - Т. 51. - № 4. - С. 677-684.

225. Радикальная сополимеризация стирола и метилметакрилата в присутствии ацетокобальтового комплекса 5,10,15,20-тетракис (3,5-дитрет-бутилфенил)порфирина / Р.Н. Насретдинова, Р.М. Исламова, И.А. Ионова [и др.] // Вестник Башкирского университета. - 2006. - №4. - С. 26-29.

226. Controlled radical polymerization of methyl methacrylate in the presence of Fe(II) and Co (III) porphyrins / Yu.B. Monakov, R.M. Islamova, S.A. Syrbu [et al.] // Metal Compounds for Controlled Radical Polymerization of Vinyl Monomers and Ion-coordinationg Polymerization of Dienes / Transworld Research Network. Kerala (India): 2009. P. 13-27. ISBN: 978-81-7895-406-6.

227. Кинетическая неоднородность в комплексно-радикальной полимеризации стирола в присутствии металлоценовых инициирующих систем / Н.Н. Сигаева, С.В. Колесов, А.У. Абдулгалимова [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 2004. - Т. 46. - № 8. - С. 1305-1311.

228. Полимеризация стирола в присутствии металлоценовых инициирующих систем / С.В. Колесов, Н.Н. Сигаева, А.У. Абдулгалимова [и др.] // Вестник Башкирского университета. - 2005. - № 4. - С. 30-34.

229. Complex-Radical Polymerization of Styrene in the Presence of Metallocene Initiating Systems / Yu.B. Monakov, N.N. Sigaeva, S.V. Kolesov [et al.] // Journal Balkan Tribological Association. - 2005. - V. 5. - № 4. - P. 512-518.

230. Kolesov, S.V. Multiplicity of complex-radical polymerization of vinyl monomer -metallocene systems and principles for forming polymer molecular characteristics / S.V. Kolesov, N.N. Sigaeva // Metal Compounds for Controlled Radical Polymerization of Vinyl Monomers and Ion-coordinationg Polymerization of Dienes / Transworld Research Network. Kerala (India): 2009. P. 45-66. ISBN: 978-81-7895-406-6.

231. Абдулгалимова, А.У. Кинетическая неоднородность активных центров радикальной полимеризации стирола в присутствии металлоценовых инициирующих систем: автореферат диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук: 02.00.06 / Абдулгалимова Айгуль Ураловна. - Уфа, 2006. - 24 с.

232. Квантово-химическое исследование активных центров комплексно-радикальной полимеризации непредельных соединений в присутствии ферроцена / А.К. Фризен, С.Л. Хурсан, С.В. Колесов [и др.] // Вестник Башкирского университета. - 2005. - № 3. - С. 31-34.

233. Кабанов, В.А. Комплексно-радикальная полимеризация / В.А. Кабанов, В.П. Зубов, Ю.Д. Семчиков - М.: Химия, 1987. - 253 c.

234. Исламова, Р.М. Metal-complex compounds as components of initiating systems for the controlled radical polymerization of vinyl monomers / Р.М. Исламова, Ю.Б. Монаков // Высокомолекулярные соединения. Серия С. - 2011. - Т. 53. - № 1. - С. 27-34.

235. The influence of complexing agents on the polymerization of vinyl and allyl monomers / V.P. Zubov, M.B. Lachinov, V.B. Golubev [et al.] // Journal of Polymer Science. Part C. Polymer Symposium. - 1968. - V. 23. - № 1. - P. 147-155.

236. Чирков, Н.М. Полимеризация на комплексных металлоорганических катализаторах / Н.М. Чирков, П.Е. Матковский, Ф.С. Дьячковский - М.: Химия, 1976. - 416 c.

237. Чирков, Н.М. Сополимеризация на комплексных катализаторах / Н.М. Чирков, П.Е. Матковский - М.: Наука, 1 974 - 232 c.

238. Гришин, Д.Ф. Радикальная гомо- и сополимеризация бутилакрилата в присутствии координационно ненасыщенных элементоорганических соединений /

Д.Ф. Гришин, А.А. Мойкин // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 1997.

- Т. 39. - № 5. - С. 880-885.

239. Сополимеризация этилена с бутиленом на растворимой каталитической системе (цикло-С5Н5)2Т1С12-(С2Н5)2Л1С1 / П.Е. Матковский, Г.П. Белов, Л.Н. Руссиян [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия А. - 1970. - Т. 12. - № 10. - С. 2286-2296.

240. Матковский, П.Е. О механизме каталитической блок-сополимеризации олефинов с ацетиленами / П.Е. Матковский // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. - 1969. - Т. 11. - № 3. - С. 205-207.

241. Каргин, В.А. Образование изотактического полиметилметакрилата при фотополимеризации в системе: метилметакрилат - хлористый цинк / В.А. Каргин, В.А. Кабанов, В.П. Зубов // Высокомолекулярные соединения. - 1960. - Т. 2. - № 5. - С. 765-769.

242. Modeling of elementary reactions and kinetics of radical-initiated methyl methacrylate polymerization in the presence of ferrocene / N.V. Ulitin, K.A. Tereshchenko, A.K. Friesen [et al.] // International Journal of Chemical Kinetics. - 2018.

- V. 50. - P. 742-756.

243. О двух направлениях роста цепей при полимеризации метилметакрилата и стирола в присутствии металлоценов / С.В. Колесов, Н.Н. Сигаева, Е.А. Глухов [и др.] // Успехи современного естествознания. - 2016. - № 3. - С. 33-38.

244. The quantum-chemical analysis of mechanism of radical-initiated polymerization of styrene in the presence of ferrocene / A.K. Friesen, N.V. Ulitin, S.L. Khursan [et al.] // Mendeleev Communication. - 2017. - V. 27. - P. 374-376.

245. Исследование радикальной полимеризации стирола в присутствии ферроцена / А.К. Фризен, С.Л. Хурсан, С.В. Колесов [и др.] // Химическая физика.

- 2011. - Т. 30. - № 1. - С. 74-81.

246. Квантовохимический анализ процесса координационно -радикальной полимеризации стирола в присутствии ферроцена / А.К. Фризен, С.Л. Хурсан, С.В. Колесов [и др.] // Известия высших учебных заведений. Серия химия и химическая технология. - 2009. - Т. 52. - №. 3. - С.73-76.

247. Фризен, А.К. Металлокомплексные соединения в радикально инициируемой полимеризации. Квантово-химическое обоснование концепции Радикально-координационной полимеризации: диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук: 02.00.04 - 02.00.06 / Фризен Анна Константиновна. -Уфа, 2016. - 336 с.

248. Фризен, А.К. Металлокомплексные соединения в радикально инициируемой полимеризации. Квантово-химическое обоснование концепции Радикально-координационной полимеризации: автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук: 02.00.04 - 02.00.06 / Фризен Анна Константиновна. - Уфа, 2016. - 47 с.

249. Organometallic mediated radical polymerization - это механизм радикальной полимеризации метилметакрилата на инициирующей системе «бензоилпероксид-ферроцен»? / А.О. Буракова, Д.А. Шиян, К.А. Терещенко [и др.] // Вестник технологического университета. - 2015. - Т. 18. - № 11. - C. 67-68.

250. Терещенко, К.А. Интерпретация экспериментальных данных о кинетике процесса радикально-координационной полимеризации метилметакрилата и молекулярно-массовых характеристиках полиметилметакрилата в аспекте кинетического моделирования / К.А. Терещенко, Н.В. Улитин, С.В. Колесов // Вестник технологического университета. - 2015. - Т. 18. - № 20. - C. 9-15.

251. Моделирование механизма полимеризации метилметакрилата в присутствии азобисизобутиронитрила и ферроцена методом МОНТЕ-КАРЛО / В.М. Янборисов, А.А. Султанова, С.В. Колесов [и др.] // Вестник технологического университета. -2015. - Т. 18. - № 18. - С. 51-53.

252. Кинетическая схема и кинетические константы процесса синтеза полиметилметакрилата, протекающего по радикально-координационному механизму / Н.В. Улитин, К.А. Терещенко, А.К. Фризен [и др.] // Кинетика и катализ. - 2017. - Т. 58. - № 2. - С. 133-144.

253. Каталитическое и ингибирующее влияние ферроцена на процесс блочной радикально-координационной полимеризации метилметакрилата с позиций

формальной кинетики / К.А. Терещенко, Н.В. Улитин, С.В. Колесов [и др.] // Кинетика и катализ. - 2017. - Т. 58. - № 2. - С. 145-151.

254. Влияние соотношения компонентов инициирующей системы «пероксид бензоила-ферроцен» на кинетику полимеризации метилметакрилата при различных температурах / А.О. Буракова, К.А. Терещенко, Д.А. Шиян [и др.] // Вестник Башкирского университета. - 2016. - Т. 21. - № 3. - С. 620-625.

255. Анализ скоростей отверждения клеевых композиций на основе метилметакрилата или стирола и макроинициаторов, полученных радикально инициируемой полимеризацией с участием металлоценов / Д.А. Шиян, К.А. Терещенко, Н.В. Улитин [и др.] // Клеи. Герметики. Технологии. - 2018. - № 4. - С. 23-28.

256. Теоретическое исследование кинетики полимеризации стирола в присутствии пероксида бензоила и ферроцена / Д.А. Шиян, Н.В. Улитин, К.А. Терещенко [и др.] // Вестник Башкирского университета. -2018. -Т. 23. - № 1. -С. 75-85.

257. О двух направлениях роста цепей при полимеризации метилметакрилата и стирола в присутствии металлоценов / С.В. Колесов, Н.Н. Сигаева, Е.А. Глухов [и др.] // Успехи современного естествознания. - 2016. - № 3. - С. 33-38.

258. Роль металлоценовой добавки в радикально инициируемой полимеризации в рамках решения прямой и обратной кинетических задач / Н.В. Улитин, K.A. Терещенко, HE. Темникова [и др.] // Кинетика и катализ. - 2018. - Т. 59. - №. 3. -С. 271-278.

259. Терещенко, К.А. Физико-химические закономерности формирования и функционирования полицентровых металлокомплексных каталитических систем на примере процессов полимеризации: автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора химических наук: 02.00.04 / Терещенко Константин Алексеевич. - Уфа, 2020. - 48 с.

260. Синтез и микроструктура (со)полимеров изопрена со стиролом, полученных на инициирующей системе "Пероксид бензоила - Ферроцен" / Е.А. Глухов, И.Р. Баженова, Л.В. Спирихин [и др.] // Промышленное производство и использование эластомеров. - 2011. - № 2. - C. 14-18.

261. Юмагулова, Р.Х. Радикальная сополимеризация метилметакрилата и стирола в присутствии металлоценов / Р.Х. Юмагулова, С.В. Колесов, Ю.Б. Монаков // Журнал прикладной химии. - 2005. - Т. 78. - № 2. - С. 297-300.

262. Органические растворители / А. Вайсберг, Э. Проскауэр, Д. Риддин [и др.] -М.: Иностранная литература, 1958. - 520 с.

263. Гладышев, Г.П. Радикальная полимеризация при глубоких степенях полимеризации / Г.П. Гладышев, В.А. Попов - М.: Наука, 1974. - 244 c.

264. Bovey, F.A. Polymer NMR spectroscopy. VI. Methyl methacrylate-styrene and methyl methacrylate-a-methylstyrene copolymers / F.A. Bovey // Journal of Polymer Science. 1962. - V. 62. - № 173. - P. 197-209.

265. Бови Ф.А. ЯМР высокого разрешения макромолекул / Ф.А. Бови - М: Химия, 1977. - 456 c.

266. Brar, A.S. Sequence Determination in Methyl Methacrylate -n-Butyl Methacrylate Copolymers by 13C NMR Spectroscopy / A.S. Brar, G.S. Kapur // Polymer Journal. -1988. - V. 20. - P. 811-817

267. Слоним, И.Я. Ядерный магнитный резонанс в полимерах / И.Я. Слоним, А.Н. Любимов - М: Химия, 1966. - 340 c.

268. Davis T.P. Copolymerization Propagation Kinetics of Styrene with Alkyl Methacrylates / T.P. Davis, K.F. O'Driscoll, M.C. Piton, [et al.] // Macromolecules. -1990. - V. 23. - № 8. - P. 2113-2119.

269. Brar, A.S. Stereochemical and compositional assignment of acrylonitrile/methyl methacrylate copolymers by DEPT and inverse HECTOR NMR spectroscopy / A.S. Brar, K. Dutta, S.K. Hekmatyar // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. -1998. - V. 36. - P. 1081-1092.

270. Brar, A.S. Two-dimensional NMR studies of acrylate copolymers/ A.S. Brar, A.K. Goyal, S. Hooda // Pure and Applied Chemistry. - 2009. - V. 81. - № 3. - P. 389-415.

271. Берлин, А.А. Кинетика полимеризационных процессов / А.А. Берлин, С.А. Вольфсон, Н.С. Ениколопян - М.: Мир, 1978. - 320 с.

272. Сополимеризация метилметакрилата и стирола в присутствии циклопентадиенильных комплексов железа, титана и марганца / Н.Н. Сигаева, Л.В.

Спирихин, Р.Р. Галимуллин [и др.] // Высокомолекулярные соединения. Серия Б. -2019. - Т. 61. - № 3. - С. 163-171.

273. Металлокомплексы железа как катализаторы радикально инициируемой гомо- и сополимеризации метакрилатов / Н.Н. Сигаева, Р.Р. Галимуллин, Е.А. Глухов [и др.] // Кинетика и катализ. - 2019. - Т. 60. - № 3. - С. 298-307.

274. Радикально инициируемая (со)полимеризация метакрилатов в присутствии металлокомплексов железа / Р.Р. Галимуллин, Н.Н. ^гаева, Е.А. Глухов [и др.] // Журнал прикладной химии. - 2019. - Т. 92. - № 9. - С. 1140-1149.

275. Сополимеризация стирола и акрилонитрила в присутствии циклопентадиенильных комплексов железа / Р.Р. Галимуллин, Н.Н. ^гаева, Е.А. Глухов [и др.] // Известия УНЦ РАН. - 2019. - № 4. - С. 93-97.

276. Галимуллин, Р.Р. Радикально инициируемая сополимеризация метилметакрилата и акрилонитрила в присутствии комплексов железа / Р.Р. Галимуллин, Н.Н. Сигаева, С.В. Колесов // Известия высших учебных заведений. Серия химия и химическая технология. - 2021. - Т. 64. - № 4. - C. 34-41.

277. Радикальная сополимеризация н-бутилметакрилата и стирола в присутствии металлокомплексов железа / Р.Р. Галимуллин, Н.Н. ^гаева, Л.В. Спирихин [и др.] // Вестник Башкирского университета. - 2021. - Т. 26. - № 2. С. 345-349.

278. Галимуллин, Р.Р. Радикальная сополимеризация метилметакрилата и акрилонитрила в присутствии циклопентадинильных комплексов железа / Р.Р. Галимуллин, Н.Н. Сигаева, С.В. Колесов // IV Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых ученых: c6. статей. Донецк, 2020. -С. 248-251.

279. Галимуллин, Р.Р. Радикально инициируемая сополимеризация метакриловых мономеров в присутствии металлокомплексных соединении железа / Р.Р. Галимуллин, Н.Н. Сигаева, С.В. Колесов // XXIII Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием): c6. тезисов докладов. Нижний Новгород, 2020. - С. 69.

280. Галимуллин, Р.Р. Радикально инициируемая сополимеризация н-бутилметакрилата и стирола в присутствии металлокомплексных соединении

железа / Р.Р. Галимуллин, Н.Н. Сигаева, С.В. Колесов // ХХ^ Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с международным участием): c6. тезисов докладов. Нижний Новгород, 2021. - С. 45.

281. Радикальная сополимеризация н-бутилметакрилата и стирола в присутствии металлокомплексов железа / Р.Р. Галимуллин, Н.Н. Сигаева, Л.В. Спирихин [и др.] // II Всероссийская молодежная научно-практическая конференция, посвященная 70-летию Уфимского Института химии УФИЦ РАН и 70-летию Уфимского федерального исследовательского центра РАН «Вершины науки - покорять молодым! Современные достижения химии в работах молодых ученых»: c6. тезисов докладов. Уфа, 2021. - С. 177-178.

282. Galimullin, R.R. Microstructure copolymers obtained in the presence of cyclopentadienyl and сarbonyl complexes of iron / R.R. Galimullin, S.V. Kolesov // XII International conference on chemistry for young scientists «Mendeleev 2021»: Book of abstracts. Saint Petersburg, 2021. - P. 704.

283. Copolymerization. IV. Effects of Temperature and Solvents on Monomer Reactivity Ratios / F.M. Lewis, C. Malling, W. Cummongs [et al.] // Journal of the American Chemical Society. - 1948. - V. 70. - № 4. - P. 1519-1523.

284. Burnett, G.V. Polymerization of esters of methacrylic acid. Part I. —the polymerization of n-butyl methacrylate / G.V. Burnett, P. Evans, H.W. Melville // Transactions of the Faraday Society. - 1953. - V. 49. - P. 1096-1104.

285. Lewis, F.M. Copolymerization. II. The Copolymerization of Acrylonitrile, Methyl Methacrylate, Styrene and Vinylidene Chloride / F.M. Lewis, E.R. Mayo, W.F. Hulse // Journal of the American Chemical Society. - 1945. - V. 67. - P. 1701-1705.

286. Aerdts, A.M. Characterization of intramolecular microstructure of styrene-methyl methacrylate copolymers: new proton NMR assignments supported by 2D-NOESY NMR / A.M. Aerdts, J.W. de Haan, A.L. German // Macromolecules. - 1991. - V. 24. - № 7. - P. 1473-1479.

287. Uebel, J.J. A reassessment of the 1H-NMR spectra of styrene/methyl methacrylate copolymers / J.J. Uebel, F.J.J. Dinan // Journal of Polymer Science. Polymer Chemistry Edition. 1983. - V. 21. - № 8. - P. 2427-2438.

288. Ham, D. Copolymerization. Russian edition. V.A. Kabanov (ed.) / D. Ham. -Moscow.: Khimiya. - 1971. - p. 616.

289. Ham, G.E. Reactivity of polar monomers in copolymerization / G.E. Ham// Journal of Polymer Science. - 1954. - V. 14. - № 73. - P. 87-93.

290. Tacx, J.C.J.F. Investigation of the intramolecular structure of styrene-ethyl methacrylate copolymers by 1H nuclear magnetic resonance: 2. Comparison of the microstructure of solution and emulsion copolymers obtained at high conversion/ J.C.J.F. Tacx, G.P.M. van der Veldent, A.L. German // Polymer. - 1988. - V. 29. - P. 1675-1682.

291. Brar, A.S. Investigation of microstructure of the acrylonitrile-styrene copolymers by 2-D NMR spectroscopy / A.S. Brar, S.K.J. Hekmatyar // Journal of Polymer Science. Part A. Polymer Chemistry. - 1999. - V. 37. - P. 721-727.